NO168251B - Opploeselig, fornettbart akrylat-kopolymerisat, fremgangsmaate ved fremstilling derav, samt anvendelse av akrylatkopolymerisatet i overtrekksmidler. - Google Patents
Opploeselig, fornettbart akrylat-kopolymerisat, fremgangsmaate ved fremstilling derav, samt anvendelse av akrylatkopolymerisatet i overtrekksmidler. Download PDFInfo
- Publication number
- NO168251B NO168251B NO872276A NO872276A NO168251B NO 168251 B NO168251 B NO 168251B NO 872276 A NO872276 A NO 872276A NO 872276 A NO872276 A NO 872276A NO 168251 B NO168251 B NO 168251B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- monomers
- acrylate copolymer
- copolymer according
- component
- Prior art date
Links
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 65
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 13
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 8
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- JMSTYCQEPRPFBF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxy-2-(prop-2-enoylamino)acetate Chemical compound COC(=O)C(OC)NC(=O)C=C JMSTYCQEPRPFBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 9
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 alkoxyethyl acrylates Chemical class 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- QFRDYGWJZGSWIJ-UHFFFAOYSA-N (2-methoxy-2-oxoethyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)COC(=O)C(C)=C QFRDYGWJZGSWIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTLBBXJRGHMTFL-UAIGNFCESA-N (Z)-but-2-enedioic acid prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)\C=C/C(O)=O KTLBBXJRGHMTFL-UAIGNFCESA-N 0.000 description 1
- HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CCC)OC(=O)C(C)=C HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C=C PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHNGPLVDGWOPMD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(CC)COC(=O)C(C)=C CHNGPLVDGWOPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDPNBIGSQXILF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-(2-methylprop-2-enoylamino)acetic acid Chemical compound COC(C(O)=O)NC(=O)C(C)=C IJDPNBIGSQXILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFDKSGOXWIDWPO-UHFFFAOYSA-N 2-o-ethenyl 1-o-(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1OC1 LFDKSGOXWIDWPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BBPSWYWJFWHIHC-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)C(C)=C BBPSWYWJFWHIHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIXKCCRANLATRP-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)C=C FIXKCCRANLATRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)=C ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C=C ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminocyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1C(C)(C)C1CCC(N)CC1 BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPKQEUBKLEPRA-UHFFFAOYSA-N VX-745 Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1SC1=NN2C=NC(=O)C(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)=C2C=C1 VEPKQEUBKLEPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005001 aminoaryl group Chemical group 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-OUBTZVSYSA-N aminoformaldehyde Chemical compound N[13CH]=O ZHNUHDYFZUAESO-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 229920005605 branched copolymer Polymers 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical class CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULEAQRIQMIQDPJ-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diamine Chemical compound CCC(N)CN ULEAQRIQMIQDPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYDJUVQDVSXIJY-UHFFFAOYSA-N butoxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOCOC(=O)C=C ZYDJUVQDVSXIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N isocyanatoethene Chemical compound C=CN=C=O WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJOJMHVTEACTIC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-2-(prop-2-enoylamino)acetate Chemical compound COC(=O)C(O)NC(=O)C=C YJOJMHVTEACTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N octadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical class CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Natural products NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører et oppløselig akrylatkopolymerisat, fremstillbart ved kopolymerisering av monomere med minst to polymeriserbare, olefinisk umettede dobbeltbindinger, monomere med minst en fornettbar gruppe og andre polymeriserbare monomere.
Fra den artsdannende EP-U-103 199 er det kjent et akrylatkopolymerisat som er dannet ved kopolymerisering av 10 til 95 vekt% t-butyl-akrylat, o,l til 3 vekt% av polyfunksjo-nelle monomere som f.ek. trimetylolpropantriakrylat, 1 til 3 0 vekt% av komonomere med en funksjonell fornettbar gruppe og 0 til 80 vekt% av andre polymeriserbare etylenisk umettede monomere. Som komonomere med en funksjonell fornettbar gruppe kan det nevnes karboksylgruppeholdige og hydroksylgruppeholdige monomere. De forgrenede akrylatkopolymerisater fornettes med polyepoksider eller foretrede amino-formaldehydharpikser. Fordelen med overtrekksblandingen i henhold til EP-U-103 199 består i at de derav fremstillbare overtrekk utviser en god fuktighetsbestandig-het, og at overtrekksblandingen kan utvise et høyt fast-stoff innhold.
Oppgaven for foreliggende oppfinnelse ligger i å forbedre egenskapene av overtrekksmidlet, hhv. overtrekkene på basis av akrylatkopolymerisater når det gjelder bestandighet overfor langvarig belastning med kjemikalier, løsnings-midler og når det gjelder bensinfastheten, elastisiteten for overtrekkene som dannes på basis av overtrekksmidlet, korrosjonsbestandighet og bestandighet overfor langvarig belastning med vann hhv. vanndamp. Sammensetningen skal eventuelt herdes ved romtemperatur eller ved noe forhøyet temperatur og derved f.eks. være anvendbar ved bilrepara-sjonslakkering. Videre skal det kunne oppnås et høyt faststoffinnhold for det herdbare overtrekksmiddel ved relativt lav viskositet, bl.a. av økonomiske grunner. Denne oppgave løses overraskende ved et oppløselig akrylatkopolymerisat som utviser en høyere andel av innpolymeriserte, flere ganger etylenisk umettede monomere enn i akrylatharpiksene beskrevet i EP-U-103 199. Sammenlignet med lineære akrylatharpikser og akrylatharpiksene i henhold til EP-U-103 199 kan det ved akrylatkopolymerisatene i henhold til oppfinnelsen oppnås en lavere viskositet ved relativt høyt faststoffinnhold. Først ved reaksjonsbetingelsene i henhold til oppfinnelsen under kopolymeriseringen kan det bygges inn andeler i akrylatharpikset på mer enn 3 vekt% av flere ganger umettede monomere. På grunn av kopolymerisatets sterkt forgrenede struktur blir de funksjonelle grupper i harpikset reaktivere, noe som medfører en stor fordel.
Oppgaven som ligger til grunn for oppfinnelsen løses ved det innledningsvis nevnte oppløselige akrylatkolopolymerisat, hvilket er kjennetegnet ved at det er fremstillbart av
al) 3 til 30 vekt%, fortrinnsvis 5 til 25 vekt% av monomere med minst to polymeriserbare, olefinisk umettede dobbeltbindinger,
a2) 5 til 50 vekt%, fortrinnsvis 10 til 35 vekt% av monomere med en fornettbar gruppe, bortsett fra hydroksyl og karboksylgrupper, og
a3) 20 til 92 vekt% av andre monomere med en polymeriserbar olefinisk umettet dobbeltbinding,
hvorved summen av al, a2 og a3 utgjør 100 vekt%, i et organisk løsningsmiddel ved 80-130°C, fortrinnsvis 90-120°C, under anvendelse av minst 0,5 vekt%, fortrinnsvis 2,5 vekt%, i forhold til monomerenes samlede vekt, av en polymerisasjonsregulator, og under anvendelse av polymerisasjonsinitiatorer, og at kopolymerisasjonen for fremstilling av akrylatkopolymerisatet er utført slik at den resulterer i en løsning av polymerisatet med et faststoffinnhold på 40-65 vekt%.
Når det gjelder de monomere fra komponenten a2, dreier det seg om fra litteraturen kjente komonomere med en valgfri fornettbar funksjonell gruppe, bortsett fra hydroksyl og karboksylgrupper. Fra US-PS 4.401.794 er det kjent et polymer som er fremstilt fra isocyanatoalkylestere til en umettet karboksylsyre og andre polymeriserbare monomere. Dette isocyanatgruppe-holdige polymeret herdes med vann. Fra EP-B-20 000 er det kjent polumere fra monomere med aktiverte astergrupper, f.eks. metylakrylamidoglykolat. Som fornetter for disse polymere egner seg forbindelser med minst to primære eller sekundære aminogrupper pr. molekyl. Herdingen kan gjennomføres ved temperaturer fra romtemperatur til ca. 200 °C. Fra DErAS 20 64 916 er det kjent en fremgangsmåte ved fremstilling av varmeherdbare pulvere, hvorved pulveret består av et epoksid-gruppeholdig blan-dingspolymerisat og en fornettbar forbindelse med karboksyl-eller aminogrupper.
I henhold til oppfinnelsen kan det som komponent al anvendes forbindelser med den generelle formel
med de følgende betydninger:
R = H eller CH3,
X = 0, S, NR' med R<1> = H, alkyl, aryl
n = 2 til 8
Eksempler på slike forbindelser er heksandioldiakrylat, heksandioldimetylakrylat, glykoldiakrylat, glykoldimetakry-lat, butandioldiakrylat, butandioldimetakrylat, trimetylolpropantriakrylat og trimetylolpropantrimetakrylat. Natur-ligvis kan det også anvendes kombinasjoner av disse flere ganger umettede monomere. Videre er også divinylbensen egnet som komponent al.
Videre kan komponenten al også med fordel være en omsetningsprodukt av en karboksylsyre med en polymeriserbar olefinisk umettet dobbeltbinding og glycidylakrylat og/eller glycidylmetakrylat eller en med en umettet alkohol forestret polykarboksylsyre eller umettet monokarboksylsyre.
Videre kan det med fordel som komponent al anvendes et omsetningsprodukt av et polyisocyanat og en umettet alkohol eller amin. Som eksempel for dette kan nevnes reaksjonspro-duktet av 1 mol heksametylendiisocyanat og 2 mol allyl-alkohol.
En annen fordelaktig komponent al er en diester av polyetylenglykol og/eller polypropylenglykol med en midlere mol-vekt på mindre enn 1500, fortrinnsvis på mindre enn 1000, og akrylsyre og/eller metakrylsyre.
De andre polymeriserbare monomere fra komponenten a3 kan med fordel velges fra gruppen styren, vinyltoluen, alkylestere til acrylsyre og metacrylsyre, alkoksyetylakrylater og aryloksyetylakrylater og de tilsvarende metakrylater, estere av malein- og fumarsyre. Som eksempler skal det nevnes metylakrylat, etylakrylat, propylakrylat, butyl-akrylat, isopropylakrylat, isobutylakrylat, pentylakrylat, isoamylakrylat, heksylakrylat, 2-etylheksylakrylat, oktyl-akrylat, 3,5,5-trimetylheksylakrylat, decylakrylat, dodecyl-akrylat, heksadecylakrylat, oktadecylakrylat, oktadecenyl-akrylat, pentylmetakrylat, isoamylmetakrylat, heksylmetakry-lat, 2-etylbutylmetakrylat, oktylmetakrylat, 3,5,5-trimetyl-heksylmetakrylat, decylmetakrylat, dodecylmetakrylat, heksa-heksdecylmetakrylat, oktadecylmetakrylat, butoksyetylakry-lat , butoksymetylakrylat, metyImetakrylat, etylmetakrylat, propylmetakrylat, isopropylmetakrylat, butylmetakrylat, cykloheksylakrylat, cycloheksylmetakrylat, akrylnitril, metakrylnitril, vinylacetat, vinylklorid og fenoksyetyl-akrylat. Andre monomere kan anvendes såfremt de ikke fører til uønskede egenskaper for kopolymerisatet. Utvalget av komponent a3 retter seg vidtgående etter de ønskede egenskaper for akrylatpolymerisatet når det gjelder elastisitet, hårdhet, fordragelighet og polaritet. Disse egenskaper lar seg delvis styre ved hjelp av de kjente glassovergangs-temperaturer for de monomere.
Som monomere for komponenten a2 kan det med fordel anvendes monomere som inneholder isocyanatgrupper. Særlig foretrukket er herved isocyanatoalkylestere til umettede karboksylsyrer, hvilke har den generelle formel
med de følgende betydninger:
Som eksempler skal det nevnes isocyanatoetylakrylat og isocyanatoetylmetakrylat. Andre egnede isocyanatholdinge monomere er eksempelvis vinylisocyanat og 1 : 1 omsetnings-produkter av diisocyanater med monomere med aktivt hydrogen. Som eksempel for dette skal nevnes 1 : 1 omsetningsproduktet av isoforondiisocyanat med et hydroksylgruppeholdig monomer.
Monomerene til komponenten a2 kan særlig foretrukket være
monomeret som inneholder aktiverte estergrupper, hvilke tilsvarer den generelle formel :
med R = M, metyl
R^= alkyl, aryl
R2= alkyl
Som særlig foretrukket skal det her nevnes metylakrylamidoglykolatmetyleter. Andre monomere som bærer aktiverte estergrupper er metylakrylasmidoglykolat og metylmetakryl-oksiacetat.
Monomerene til komponenten a2 kan også være alkoksymetylakrylamider eller alkoksymetylmetakrylamider med den generelle formel
hvorved R- ± betyr H eller metyl,
R2 = H eller elkyl,
R = H, alkyl, aryl.
Hvis det polymeriseres monomere med en aktivert estergruppe eller alkoksymetylakrylamider, hhv. alkoksymetylmetakrylamider inn i det oppløselige akrylkopolymerisat i henhold til oppfinnelsen, så kan det som andre monomere med en polymeriserbar, olefinisk umettet dobbeltbinding innpolymeriseres opptil 10 vekt%, relativt til den samlede vekt av alle monomere av hydroksylgruppeholdig monomere og/eller opptil 5 vekt% relativt ti den samlede vekt av alle monomere, og karboksylgruppeholdige monomere i akrylatkopolymerisatet.
Som monomere med grupper som kan inngå i fornettning skal det nevnes monomere som inneholder glycidylgrupper. Monomerene som inneholder glycidylgrupper for komponenten a2 er fortrinnsvis glycidylester til umettede karboksylsyregrupper eller glycidyletere av umettede forbindelser. Som eksempler skal det nevnes: glycidylakrylat, glycidylmetakrylat, glycidylester til malein- og fumarsyren, glycidylvinyl-ftalat, glycidylallylftalat, glycidylallylmalonat.
Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte ved fremstilling av de oppløselige akrylatkopolymerisater i henhold til oppfinnelsen som er kjennetegnet ved at det for fremstilling
av akrylatkopolymerisatene kopolymeriseres
al) 3 til 30 vekt%, fortrinnsvis 5 til 25 vekt%
av monomere med minst to plymeriserbare, olefinisk umettede dobbeltbindinger,
a2) 5 til 50 vekt%, fortrinnsvis 10 til 35 vekt% av monomere med en fornettbar gruppe, bortsett fra hydroksyl- og karboksylgrupper, og
a3) 20 til 92 vekt% av andre monomere med en polymeriserbar, olefinisk umettet dobbeltbinding,
hvorved summen av al, a2 og a3 utgjør 100 vekt%, i et organisk løsningsmiddel ved 80 til 130 °C, fortrinnsvis ved 90 til 120 C, under anvendelse av minst 0,5 vekt%, fortrinnsvis minst 2,5 vekt% relativt til den samlede vekt av de monomere, av en polymerisasjonsregulator og under anvendelse av polymerisasjonsinitiatorer, til et forfornettet, ikke gelert produkt, og at polymerisasjonen for fremstilling av akrylatkopolymerisatet utføres slik at den resulterer i en løsning av polymerisatet med et faststoffinnhold på 40-65 vekt%. Ved polymerisasjonsbetingelsene i henhold til oppfinnelsen lar det seg overraskende fremstille en klar, transparent, ikke-gelert oppløsning av et forgrenet kopolymerisat.
Ved anvendelse av monomere med minst to etylenisk umettede grupper fremkalles en forfornetning av kopolymerisat-molekylene, hvilke på grunn av de spesielle reaksjonsbetin-gelser i henhold til oppfinnelsen til tross for dette ikke fører til gelerte produkter.
Med fordel anvendes det som polymerisasjonregulatorer mercaptogruppeholdige forbindelser. Derved må det påses at det ved fremstilling av et akrylatkopolymerisat med isocyanatgrupper anvendes mercaptoforbindelser med tertiære SH-grupper, som eksempelvis t-dodecylmercaptan som regulator. Anvender man ved fremstillingen av et akrylatkopolymerisat med aktiverte etergrupper mercaptoetanol som regulator, bør polymerisasjonstemperaturen ikke overskride 80 - 90 °C.
Videre er det nødvendig å anvende initiatorer ved polymerisasjonen. Herved egner seg særlig peroksyestere og/eller azoforbindelser. Valg av initiator er avhengig av de flere ganger etylenisk umettede monomere. Ved lav andel kan man anvende vanlige initiatorer ved slike temperaturer, som f.eks. peroksyester. Ved en høyere andel av flere ganger etylenisk umettede monomere anvendes fortrinnsvis azoforbindelser som initiatorer.
Polymerisasjonen for fremstilling av det oppløselige akrylatkopolymerisat gjennomføres slik at det resulterer i
en oppløsning av polymerisatet med et faststoffinnhold på 40 til 56 vekt%. Etter polymerisasjonen konsentreres polymeri-satoppløsningen ved avdestillering av løsningsmiddel til det ønskede faststoffinnhold, fortrinnsvis til faststoffinnhold på 60 vekt%. En slik fremstilt klar kopolymerisatoppløsning har, når den er innstilt på et fststoffinnhold på 50 vekt%, en viskositet på 0,4 - 10 dPa.s.
Oppfinnelsen vedrører også anvendelse av akrylatkopolymerisatet i overtrekksmidler som inneholder bindemidler, organiske løsningsmidler, eventuelt pigmenter, fyllstoffer og vanlige hjelpestoffer og tilsetningsstoffer, samt eventuelt med katalysatorer herdbare overtrekksmidler, hvilke som vesentlig bindemiddel inneholder de forutbe-skrevne oppløselige fornettbare akrylatkopolymerisater og bindemiddel egnet til fornetning av disse.
Akrylatkopolymerisatene som inneholder isocyanatgrupper kan i henhold til oppfinnelsen fornettes med en polyalkohol og/eller et polyamin. Som egnede polyalkoholer kommer alle forbindelser med minst to hydroksylgrupper pr. molekyl i betraktning. Det kan anvendes enkle dioler og polyoler som etylenglykol, priopandioler, butandioler, glycerin og trimetylolpropan. Andre egnede polyalkoholer er polyesterpolyoler og polyakrylatpolyoler. Egnede polyaminer er alle forbindelser minst to fornetbare aminogrupper pr. molekyl. Som eksempler skal det nevnes polyamidoaminer, di- og poly-amino-alkyl-og arylforbindelser, dietylentriamin.
Egnede fornettende di- eller polyaminer er f.eks. 1,2-etylendiamin- 1,3-propylendiamin, 1,2-butylendiamin, 1,4-butylendiamin, 1,6-heksametylendiamin, 1,7-heptandiamin, dietylentriamin, xylyldiamin, 1,2-diaminocykloheksan, 2,2-bis (4-aminocykloheksyl)propan og bis(heksametylentriamin). Godt egnet er også omsetningsproduktet av 1 mol maleinsyre-diakrylester med 3 mol diamin.
Andre egnede di- eller polyaminer er polyamidharpikser, f.eks. kondensasjonsproduktet av dimeriserte fettsyrer og difunksjonelle aminer som eksempelvis etylendiamin. Andre polymerer som inneholder aminogrupper omfatter akrylatharpikser, polyesterharpikser og polyuretanharpikser.
Som egnet polyalkoholkomponent kommer alle forbindelser med minst to hydroksylgrupper pr. molekyl i betraktning.
Som forbindelser med minst to karboksylgrupper pr. molekyl kommer f.eks. akrylatharpikser i betraktning, hvilke inneholder innpolymerisert karboksylgruppeholdige monomere. Som forbindelser med minst to primære eller sekundære aminogrupper pr. molekyl egner seg de overfor nevnte di- eller polyaminer. Som forbindelser med minst to hydroksylgrupper pr. molekyl kommer lavmolekylære di- eller polyoler, akrylatoler eller polyesterpolyoler i betraktning.
Overtrekkene utviser fremragende egenskaper når det gjelder bestandighet overfor kjemikalier, overfor løsningsmidler, overfor vann hhv. vanndamp. De utviser gode resultater når de blir undersøkt på bensinfasthet. Dessuten er filmene elastiske og korrosjonsbestandige.
I det følgende belyses oppfinnelsen nærmere ved hjelp av ut-før ingseksempler : A) Fremstilling av kopolymerisater i henhold til oppfinnelsen (bindemiddel A)
I de følgende eksempler er alle prosentangivelser, når ikke annet er oppgitt, vektprosent, alle angivelser av andel er vektandeler. Faststoffverdiene ble bestemt i en omluftsovn etter 1 time ved 130 °C. Viskositetene ble bestemt på et kjegle-plateviskosimeter.
B) Akrylatharpiks I
I en 3-liters edelstålkjele fylles:
185 deler butanol
274 deler toluen
Blandingen oppvarmes til 280 °C, i løpet av 3 t tilsettes jevnt tilsetning 1:
Tilsetning: 3 00 deler metakrylamidoglycolatmetyleter
275 deler metylmetakrylat
250 deler n-butylakrylat
25 deler akrylsyre
150 deler heksandioldiakrylat
45 deler merkaptoetanol
200 deler butanol
Før anvendelse av tilsetningsblandingen 1 oppvarmes blandingen forsiktig til 30 °C, en liten andel av uoppløst biprodukt fra metakrylamidoglykolatmetyleteren frafiltreres, som tilsetning 1 anvendes det klare filtrat. I løpetav 3,5 t tilsettes tilsetning 2.
Tilsetning: 36 deler 2,2'-azobis(2-metylbutyronitril)
60 deler butanol
84 deler toluen
Temperaturen under polymeriseringen holdes på 80 °C, etter avsluttet tilsetning av initiator etterpolymeriseres det i 5 t ved 70 °C. Den slik dannede akrylharpiksoppløsning har et faststoffinnhold på 49,2%, et syretall på 36,9 og en viskositet på 6,2 dPa.s (original).
Dispersiteten for akrylatharpiksoppløsningen utgjør ved gelpermeasjonskromatografi 13,34.
Fremstilling av en polyaminfornetter A:
I en 3-liters edelstålkjele blandes:
957 deler toluen
510 deler isoforondiamin
Blandingen oppvarmes til 75 - 80 °C, i løpet av 2,5 t tilsettes ved denne temperatur
144 deler maleinsyredimetylester.
Deretter oppvarmes innholdet i kjelen i løpet av 6 t langsomt til 128 °C, hvorved
1014 deler av en blanding av toluen og metanol fradestilleres.
Til produktet tilsettes videre
450 deler toluen og fradestilleres på nytt.
Løsningsmiddelrester fjernes under vakuum ved 80 °C.
Det slik dannede produkt løses i
597 deler etanol,
fornetningsoppløsningen har et faststoffinnhold på 49,5%, en viskositet på 0,6 dPa.s (original) og en aminekvivalent-vekt på 14 0 + 5.
Akrylatharpiks II
I en 3-liters edelstålkjele fylles:
471,5 deler xylol
943 deler l-metoksypropylacetat-2
Blandingen oppvarmes til 110 °C, i løpet av 3 t tilsettes j evnt:
Tilsetning 1 225 deler metylmetakrylat
375 deler glycidylmetakrylat 3 00 deler styren
300 deler n-butylakrylat 225 deler heksandioldiakrylat
75 deler butylmetakrylat 67,5 deler merkaptoetanol
I løpet av 3,5 t tilsettes tilsetning 2, begge tilsetninger startes samtidig.
Tilsetning 2 51 deler 2,2' azobis(2-metylbutyronitril)
136 deler l-metoksypropylacetat-2
68 deler xylen
I løpet av tilsetningen holdes temperaturen på 110 °C + 1 °C Etter avslutning av tilsetning 2 etterpolymeriseres det i 3 t ved 110 °C. Den slik dannede klare, farveløse akrylat-harpiksoppløsning har et faststoffinnhold på 49,2% (2 t 100 °C), en viskositet på 2,3 dPa.s (original) og en epoksid-ekvivalentvekt på 615. B) Fremstilling og testing av lakk som innholder kopolyme-risatene i henhold til oppfinnelsen.
Eksempel 1
De følgende komponenter blandes med hverandre
Av blandingen påføres filmer på 200 jjm på glassplater med rakel og tørkes ved romtemperatur. Etter 5 dagers tørking ved romtemperatur ble de følgende verdier funnet:
pendelhardhet 130 •'
bensintest (5') ingen mykning, ingen markering dobbeltstrøk med
metyletylketon 200
Eksempel 2
De følgende komponenter ble blandet:
Av blandingen påføres filmer på 200 >im på glassplater med rakel og brennes 20' ved 130 °C.
Pendelhårdhet etter ovn 119''
bensintest ingen mykning
svært lett markering
(reversibel etter 10 min)
Eksempel 3
Pigmentpastaen dispergeres i 40 min på en laboratoriesand-mølle med følgende sammensetning:
pasta A
akrylatharpiks 50,0
titandioksid-rutil-pigment 40,0
sjiktsilikat 0,5
xylen 4,5
metoksypropylacetat 5,0
Etter følgende sammensetning fremstilles en dekklakk, påføres på glassplater ved hjelp av en rakel (tørrsjikt-tykkelse 40 pm), tørkes ved romtemperatur eller forsert i 3 0 minutter ved 60 °C, lagres 1 dag ved romtemperatur og testes deretter.
pasta A 60,0
akrylatharpiks A 30,0
xylen 4,0
metoksypropylacetat 4,0
silikonoljeoppløsning 2,0
omsetningsprodukt av 1 mol
maleinsyredimetylester med
3 mol isoforondiamin 18,7
Resultater:
Claims (18)
1. Oppløselig forfornettet akrylatkopolymerisat, fremstillbart ved kopolymerisering av monomere med minst 2 polymeriserbare, olefinisk umettede dobbeltbindinger, monomere med minst en fornettbar gruppe og andre polymeriserbare monomere,
karakterisert ved at det for dets fremstilling er kopolymerisert a±) 3 til 30 vekt%, fortrinnsvis 5 til 25 vekt%, av monomere med minst 2 polymeriserbare, olefinisk umettede dobbeltbindinger,
a2) 5 til 50 vekt%, fortrinnsvis 10 til 35 vekt%, av
monomere med en fornettbar gruppe, unntatt hydroksyl-og karboksylgrupper; og
a3) 20 til 92 vekt% av andre monomere med en polymeriser
bar olefinisk umettet dobbeltbinding,
hvorved summen av a^) til a3) utgjør 100 vekt%, i et organisk løsningsmiddel ved 80-130°C, fortrinnsvis 90-120°C, under anvendelse av minst 0,5 vekt%, fortrinnsvis 2,5 vekt%, i forhold til monomerenes samlede vekt, av en polymerisasjonsregulator, og under anvendelse av polymerisasjonsinitiatorer, og at kopolymerisasjonen for fremstilling av akrylatkopolymerisatet er utført slik at den resulterer i en løsning av polymerisatet med et faststoffinnhold på 40-65 vekt%.
2. Oppløselig akrylatpolymerisat i henhold til krav 1, karakterisert ved at komponenten a-^ tilsvarer den generelle formel
med de følgende betydninger: R = H eller CH3X = 0, S, NR', hvor R' = H, alkyl, aryl n = 2 til 8.
3. Akrylatkopolymerisat i henhold til krav 1, karakterisert ved at komponenten a± er en diester av polyetylenglykol og/eller polypropylenglykol med en gjennomsnittlig molekylvekt på mindre enn 1500, fortrinnsvis mindre enn 1000, og akrylsyre og/eller metakrylsyre.
4. Oppløselig akrylatkopolymerisat i henhold til ett eller flere av kravene 1 til 3,
karakterisert ved at monomerene i komponent a2 inneholder isocyanatgrupper.
5. Oppløselig akrylatkopolymerisat i henhold til krav 4, karakterisert ved at monomerene i komponent a2 er isocyanatalkylestere av umettede karboksylsyrer som tilsvarer den generelle formel
med de følgende betydninger:
6. Oppløselig akrylatkopolymerisat i henhold til ett eller flere av kravene 1 - 3,
karakterisert ved at monomerene i komponent a2 tilsvarer den følgende generelle formel
hvor R = H, metyl R]^ = H, alkyl,aryl R2 = alkyl
7. Oppløselig akrylatkopolymerisat i henhold til krav 6, karakterisert ved at komponenten a2 er metylakrylamidoglykolatmetyleter.
8. Oppløselig akrylatkopolymerisat i henhold til ett eller flere av kravene 1 - 3,
karakterisert ved at komponenten a2 er et alkoksymetylakrylamid eller et alkoksymetylmetakrylamid med den generelle formel
hvori Rq_ = H, metyl
R2 = H, alkyl
R = H, alkyl, aryl.
9. Oppløselig akrylatkopolymerisat i henhold til krav 6,
7 eller 8,
karakterisert ved at det i akrylatkopolymerisatet er innpolymerisert som komponent a3 opptil 10 vekt% hydroksylgruppeholdige monomere beregnet på den samlede vekt av alle monomere, og/eller opptil 5 vekt% karboksylgruppeholdige monomere beregnet på den samlede vekt av alle monomere.
10. Oppløselig akrylatkopolymerisat i henhold til ett eller flere av kravene 1 - 3,
karakterisert ved at de monomere fra komponenten a2 inneholder glycidylgrupper.
11. Oppløselig akrylatkoplymerisat i henhold til krav 10, karakterisert ved at monomerene i komponent a2 som inneholder glycidylgrupper, er glycidylestere av umettede karboksylsyrer og/eller glycidyletere av umettede forbindelser.
12. Fremgangsmåte ved fremstilling av det oppløselige akrylatkopolymerisat i henhold til ett eller flere av kravene 1 " 11,
karakterisert ved at a^) 3 til 30 vekt%, fortrinnsvis 5 til 25 vekt% av monomere med minst 2 polymeriserbare olefinisk umettede dobbeltbindinger,
a2) 5 til 50 vekt%, fortrinnsvis 10 til 35 vekt%, av
monomere med en fornettbar gruppe, unntatt hydroksyl-og karboksylgrupper, og
a3) 20 til 92 vekt% av andre monomere med en polymeriser
bar, olefinisk umettet dobbeltbinding,
hvorved summen av a±) til 3) utgjør 100 vekt%, kopolymeriseres i et organisk løsningsmiddel ved 8 0 - 13 0°C, fortrinnsvis 90 - 120°C, under anvendelse av minst 0,5 vekt%, fortrinnsvis minst 2,5 vekt%, beregnet på den samlede vekt av monomerene, av en polymerisasjonsregulator, og under anvendelse av polymerisasjonsinitiatorer, til et forfornettet, ikke gelatinert produkt, og at polymerisasjonen for fremstilling av akrylatkopolymerisatet utføres slik at den resulterer i en løsning av polymerisatet med et faststoffinnhold på 40-65 vekt%.
13. Fremgangsmåte i henhold til krav 12, karakterisert ved at det anvendes forbindelser som inneholder merkaptogrupper som polymerisasjonsregulator.
14. Fremgangsmåte i henhold til krav 12 eller 13, karakterisert ved at det som initiatorer anvendes peroksyestere og/eller azoforbindelser.
15. Anvendelse av akrylatkopolymerisatet ifølge krav 1 - 11 som vesentlig bindemiddel i overtrekksmidler som eventuelt er herdbare med en katalysator, hvilke overtrekksmidler dessuten inneholder organiske løsningsmidler og eventuelt pigmenter, fyllstoffer og vanlige hjelpestoffer og tilsetningsstoffer, samt et bindemiddel som er egnet til fornetning av akrylatkopolymerisatet.
16. Anvendelse i henhold til krav 15, hvor det vesentlige bindemiddel inneholder A) det oppløselige akrylatkopolymerisat i henhold til krav 4 eller 5, og B) en polyalkohol og/eller et polyamin med minst 2 primære eller sekundære aminogrupper.
17. Anvendelse i henhold til krav 15, hvor det vesentlige bindemiddel inneholder A) det oppløselige akrylatkopolymerisat i henhold til krav 6, 7, 8 eller 9 og B) et di- eller polyamin med minst 2 primære eller sekundære aminogrupper og/eller en polyalkohol.
18. Anvendelse i henhold til krav 15, hvor det vesentlige bindemiddel inneholder A) det oppløselige akrylatkopolymerisat i henhold til krav 10 eller 11 og B) forbindelser med minst 2 karboksylgrupper eller minst 2 primære eller sekundære aminogrupper eller minst 2 hydroksylgupper pr. molekyl.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853534874 DE3534874A1 (de) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | Loesliches, vernetzbares acrylatcopolymerisat, verfahren zu seiner herstellung und ueberzugsmittel auf der basis des acrylatcopolymerisats |
| PCT/EP1986/000495 WO1987002042A1 (fr) | 1985-09-30 | 1986-08-23 | Copolymerisat d'acrylate soluble et reticulable, son procede de fabrication, et produit d'enduction a base dudit copolymerisat d'acrylate |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO872276D0 NO872276D0 (no) | 1987-05-29 |
| NO872276L NO872276L (no) | 1987-07-21 |
| NO168251B true NO168251B (no) | 1991-10-21 |
| NO168251C NO168251C (no) | 1992-01-29 |
Family
ID=25836559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO872276A NO168251C (no) | 1985-09-30 | 1987-05-29 | Opploeselig, fornettbart akrylat-kopolymerisat, fremgangsmaate ved fremstilling derav, samt anvendelse av akrylatkopolymerisatet i overtrekksmidler. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NO (1) | NO168251C (no) |
-
1987
- 1987-05-29 NO NO872276A patent/NO168251C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO872276D0 (no) | 1987-05-29 |
| NO168251C (no) | 1992-01-29 |
| NO872276L (no) | 1987-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2620446B2 (ja) | ビニルエステル単量体、ビニル芳香族化合物単量体およびアクリレート単量体を基礎とする架橋可能な可溶性共重合体(c)の製造法、ならびに被覆剤およびクリヤーラッカーまたは顔料を含有する被覆ラッカー | |
| WO1992022615A1 (de) | Überzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidharzen | |
| JPH0733491B2 (ja) | カルボキシル基含有ポリマー及びエポキシド基含有架橋剤を基礎とする被覆剤及び被覆剤の製法 | |
| EP0103199B1 (en) | Humidity resistant coatings employing branched polymers of t-butyl acrylate | |
| US10457763B2 (en) | Aqueous polymer emulsion | |
| CN113646396B (zh) | 水性涂料组合物 | |
| US4988760A (en) | Soluble crosslinkable acrylate copolymer, processes for its preparation and coating agents based upon the acrylate copolymer | |
| US5091492A (en) | Resin composition for use as paint | |
| EP0103146B1 (en) | Highly weatherable coatings | |
| KR920001047B1 (ko) | 카복실그룹을 가지는 측쇄의 아크릴레이트 및/또는 에폭시그룹을 가지는 측쇄의 아크릴레이트와 아마노플라스트 수지에 근거한 경화성 조성물 | |
| JPH0586320A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
| US5483004A (en) | Acrylate copolymer and process for the production thereof | |
| NO168251B (no) | Opploeselig, fornettbart akrylat-kopolymerisat, fremgangsmaate ved fremstilling derav, samt anvendelse av akrylatkopolymerisatet i overtrekksmidler. | |
| US7754831B2 (en) | Vinyl polymer, process for producing vinyl polymer, thermosetting coating composition, and coating material | |
| JPH0733411B2 (ja) | 可溶性のアクリレートコポリマーの製法 | |
| JPH08319321A (ja) | 側鎖分枝の多い新規の低分子量oh官能性コポリマー、その製造方法およびその用途 | |
| JP3457767B2 (ja) | 熱硬化性被覆組成物 | |
| JP3524613B2 (ja) | 熱硬化性被覆組成物 | |
| JP2003321644A (ja) | 熱硬化性被覆用組成物、及び該組成物を用いてなる塗料 | |
| JPH07228827A (ja) | アクリル系共重合体およびこれを用いた熱硬化性被覆組成物 | |
| NO171860B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av en herdbar sammensetning paa basis av michael-addisjonsprodukt, samt anvendelse avden | |
| JPH07228823A (ja) | アクリル系共重合体およびこれを用いた熱硬化性被覆組成物 | |
| JPH09221509A (ja) | 被覆用組成物 | |
| JP2008063436A (ja) | (メタ)アクリル酸エステル共重合体、塗料用樹脂組成物、塗料、および塗膜、並びに(メタ)アクリル酸エステル共重合体溶液の製造方法 | |
| NO168252B (no) | Loeselig, karboksylgruppeholdig akrylatkopolymerisat, fremgangsmaate med fremstilling derav, samt anvendelse av akrylatkopolymerisatet i et overtrekksmiddel. |