NO157536B - Anvendelse av visse carbazinsyrederivater med vektoekende egenskaper i et fortilsetningsmiddel eller for. - Google Patents
Anvendelse av visse carbazinsyrederivater med vektoekende egenskaper i et fortilsetningsmiddel eller for. Download PDFInfo
- Publication number
- NO157536B NO157536B NO833293A NO833293A NO157536B NO 157536 B NO157536 B NO 157536B NO 833293 A NO833293 A NO 833293A NO 833293 A NO833293 A NO 833293A NO 157536 B NO157536 B NO 157536B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- general formula
- mol
- methyl
- carbazate
- group
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 11
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title description 2
- 230000003450 growing effect Effects 0.000 title 1
- -1 indanylidene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- HJCUTNIGJHJGCF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroacridine Chemical class C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3NC2=C1 HJCUTNIGJHJGCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 59
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 21
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 17
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 14
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 14
- WFJRIDQGVSJLLH-UHFFFAOYSA-N methyl n-aminocarbamate Chemical compound COC(=O)NN WFJRIDQGVSJLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 6
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004181 Flavomycin Substances 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PERZMHJGZKHNGU-JGYWJTCASA-N bambermycin Chemical compound O([C@H]1[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O1)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)C(=O)NC=1C(CCC=1O)=O)O)C)[C@H]1[C@@H](OP(O)(=O)OC[C@@H](OC\C=C(/C)CC\C=C\C(C)(C)CCC(=C)C\C=C(/C)CCC=C(C)C)C(O)=O)O[C@H](C(O)=O)[C@@](C)(O)[C@@H]1OC(N)=O PERZMHJGZKHNGU-JGYWJTCASA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000019374 flavomycin Nutrition 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L Calcium propionate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000004330 calcium propionate Substances 0.000 description 3
- 235000010331 calcium propionate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 3
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 3
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N Cyclododecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC1 SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283903 Ovis aries Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 2
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N ethyl-n-butyl-ketone Natural products CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- IZZCTNXZDKWGKI-UHFFFAOYSA-N methyl n-[(2-aminophenyl)methylideneamino]carbamate Chemical compound COC(=O)NN=CC1=CC=CC=C1N IZZCTNXZDKWGKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- RARSHUDCJQSEFJ-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxypropiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RARSHUDCJQSEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 2
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
- XTZNDXPMVYXFCI-UHFFFAOYSA-N (cyclododecylideneamino)-methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)N=C1CCCCCCCCCCC1 XTZNDXPMVYXFCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBIMPIJTDVQYDT-UHFFFAOYSA-N (cyclooctylideneamino)-methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)N=C1CCCCCCC1 BBIMPIJTDVQYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADCYRBXQAJXJTD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 ADCYRBXQAJXJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKDLTXYXODKDEA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutan-2-one Chemical compound CCC(=O)CC1=CC=CC=C1 GKDLTXYXODKDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIOLAWJMOGLOIB-UHFFFAOYSA-N 1-phenylhexadecan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 IIOLAWJMOGLOIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C(Cl)=C1 YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=CC=C1C=O FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OACPOWYLLGHGCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1C=O OACPOWYLLGHGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUGQIIQFXCXZJU-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC(C(C)=O)=CC(OC)=C1OC VUGQIIQFXCXZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWUSBSHBFFPRNE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1Cl ZWUSBSHBFFPRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSPWKXREVSQCA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=C([N+]([O-])=O)C=C1OC YWSPWKXREVSQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HETBKLHJEWXWBM-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C=O)=CC=C1Cl HETBKLHJEWXWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTHJCZRFJGXPTL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1[N+]([O-])=O YTHJCZRFJGXPTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003975 animal breeding Methods 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021052 average daily weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003563 calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N cycloheptanone Chemical compound O=C1CCCCCC1 CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- YKZSVEVTRUSPOQ-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1CC1 YKZSVEVTRUSPOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N hydrazine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NN LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N indole-3-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CNC2=C1 OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- MABRVQBOEKPWQE-UHFFFAOYSA-N methyl n-(2,3-dihydroinden-1-ylideneamino)carbamate Chemical compound C1=CC=C2C(=NNC(=O)OC)CCC2=C1 MABRVQBOEKPWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWLSVDITFYYJCS-UHFFFAOYSA-N methyl n-(cycloheptylideneamino)carbamate Chemical compound COC(=O)NN=C1CCCCCC1 IWLSVDITFYYJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLOMFWKQDYYXTB-UHFFFAOYSA-N methyl n-(cyclohexylmethylideneamino)carbamate Chemical compound COC(=O)NN=CC1CCCCC1 CLOMFWKQDYYXTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFNWVBVEKMKDRP-UHFFFAOYSA-N methyl n-[(2-methyl-1-phenylpropylidene)amino]carbamate Chemical compound COC(=O)NN=C(C(C)C)C1=CC=CC=C1 CFNWVBVEKMKDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOHLDNPMHREUCY-UHFFFAOYSA-N methyl n-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]carbamate Chemical compound COC(=O)NN=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BOHLDNPMHREUCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M n-aminocarbamate Chemical compound NNC([O-])=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940032147 starch Drugs 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015099 wheat brans Nutrition 0.000 description 1
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår anvendelse av visse carbazinsyrederivater, som oppviser vektøkende egenskaper, i fortil-setningsmidler eller for.
Carbazinsyrederivatene som anvendes,er forbindelser med den generelle formel (I):
hvor
R<1> betegner en C7_12 cycloalkylidengruppe, en indanylidengruppe eller en gruppe med den generelle formel (IX):
hvor
A betegner en fenylgruppe som eventuelt kan ha én eller flere identiske eller ulike substituenter valgt blant nitro, hydroxy, C.. alkoxy, C.. alkyl og amino; C,
1-4 1—4 1-lD
2alkyl, C, _ cycloalkyl eller indolyl)
R betegner et hydrogenatom, C2_i6 alkyl eller C,_ 7 cycloalkyl; og
3
R betegner C ±_ A alkyl,
og i biologisk henseende aksepterbare salter av disse forbindelser.
Carbazinsyrederivatene anvendes i en mengde av fra
1 ppm til 85 vekt% og i blanding med egnede inerte, faste
eller væskeformige bærere eller fortynningsmidler, som en aktiv bestanddel med vektøkende virkning i et fortilsetningsmiddel eller for.
Betegnelsen "alkyl" som her benyttes, refererer seg til rettkjedede eller forgrenede mettede alifatiske hydro-carbylgrupper som inneholder det angitte antall carbonatomer
(f.eks. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, iso-butyl, n-hexyl, n-dodecyl, n-hexadecyl, osv.). Betegnelsen "alkoxy" refererer seg til rettkjedede eller forgrenede alkylethergrupper som inneholder det angitte antall carbonatomer (f.eks. methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-
butoxy osv.). Gruppen " C^_^ cycloalkyl" kan f.eks. være cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl eller cycloheptyl.
Fenylgruppen som er nevnt under definisjonen av symbolet A, kan ha én eller flere nitro-, hydroxy-, C^_^-alkoxy-, alkyl- eller aminosubstituenter. Når fenylgruppen har flere
substituenter, kan disse være indentiske eller ulike.
Foretrukne representanter for forbindelsene med
den generelle formel (I) er de i hvilke R 3 er en methylgruppe.
En særlig foretrukken representant for forbindelsene med den generelle formel (I) er methyl-[3-(o-amino-benzyliden)]-carbazat.
Andre foretrukne forbindelser med den generelle formel (I) er forbindelser som er beskrevet i eksemplene.
Forbindelsene med den generelle formel (I) kan fremstilles ved at:
a) et keton med den generelle formel (II):
hvor
B betegner et oxygen- eller et svovelatom og B?~ er
som ovenfor angitt,
eller et reaktivt derivat derav, omsettes med et hydrazinderivat med den generelle formel (III)
hvor
R"^ er som ovenfor definert,
eller med et reaktivt derivat derav dannet på aminogruppen; eller
b) et keton med den generelle formel (II), hvor R"<*>" og B er som ovenfor angitt, omsettes med hydrazin av formelen ;(IV) : ;eller med et syreaddisjonssalt derav, og den således erholdte forbindelse med den generelle formel (V): ;hvor ;R er som ovenfor angitt, ;omsettes - etter isolering eller uten isolering - med en forbindelse av den generelle formel (VI) ;;hvor ;Hig betegner halogen og R^ er som ovenfor angitt. ;I henhold til alternativ a) av fremganqsmåten omsettes et keton av den generelle formel (II) med et hydrazinderivat av den generelle formel (III). Det foretrekkes å starte med et keton av den generelle formel (II), hvor B betegner oxygen. Fortrinnsvis omsettes ekvi-molare mengder av forbindelsene med de generelle formlér (II) og (III), men det ene av utgangsmaterialene kan også anvendes i et svakt overskudd. Reaksjonen kan utføres i et inert organisk oppløsningsmiddel. For dette formål kan et hvilket som helst inert oppløsningsmiddel som på tilfreds-stillende måte oppløser utgangsmaterialet, anvendes. Som reaksjonsmedium benyttes fortrinnsvis aromatiske hydrocarboner (f.eks. benzen, toluen, xylen) eller alkoholer (f.eks. methanol, ethanol, isopropanol). Reaksjonen utføres fortrinnsvis under oppvarmning, ved en temperatur mellom 40° C og reaksjonsblandingens kokepunkt. Reaksjonen utføres fortrinnsvis ved omtrent reaksjonsblandingens kokepunkt. ;Reaksjonen utføres fortrinnsvis i nærvær av en sterk syre. Fortrinnsvis kan eddiksyre benyttes for dette formål. ;Forbindelsene med den generelle formel (I) kan iso-leres fra reaksjonsblåndingen ved hjelp av kjente metoder (f.eks. krystallisasjon eller inndampning). ;Istedenfor ketonene med den generelle formel (II) og/eller hydrazinderivatene med den generelle formel (III) kan reaktive derivater av disse benyttes. Blant reaktive derivater av ketonene med den generelle formel (II) skal fortrinnsvis nevnes ketalene med den generelle formel (VII): ;hvor ;R 5 og R 4 hver betegner en lavere alkylgruppe eller sammen danner en lavere alkylengruppe, og R^" er som ovenfor angitt. ;Disse ketaler kan fortrinnsvis være dimethyl-, diethyl- eller ethylenketaler. Reaksjonen kan utføres ved en temperatur mellom 2 0° og 200° C og i et inert oppløsnings-middel. Som reaksjonsmedium benyttes fortrinnsvis aromatiske hydrocarboner (f.eks. benzen, toluen eller xylen). Reaksjonen utføres fortrinnsvis i nærvær av katalytiske mengder av en sterk syre. For dette formål kan f.eks. hydrogenklorid, hydrogenbromid eller p-toluensulfonsyre benyttes. ;Istedenfor " forbindelsene med den generelle formel (III) kan de reaktive derivater av disse som er dannet på aminogruppen, benyttes. Disse forbindelser svarer til den generelle formel (VIII) ;;hvor ;7 ;R betegner hydrogen, lavere alkyl eller fenyl, ;R^ betegner hydrogen eller lavere alkyl, eller ;R 6 og R 7 sammen med det tilstøtende carbonatom til hvilket de er bundet, danner en C,_7 cycloalkylidenring, med den forutsetning av minst én av R 6 og R 7 er annet enn hydrogen. ;Reaksjonen kan utføres ved en temperatur mellom ;20° og 200° C, i et inert oppløsningsmiddel. Som reaksjonsmedium kan det benyttes organiske oppløsningsmidler som er inerte overfor reaksjonen, og som oppløser utgangsmaterialet (f.eks. alkoholer, såsom methanol eller ethanol; eller estere, som ethylacetat). Reaksjonen utføres i nærvær av en kataly- ;tisk mengde av en sterk syre. Som katalysator kan hydrogenklorid, hydrogenbromid, svovelsyre, fosforsyre, trifluoreddik-syre eller p-toluensulfonsyre benyttes. ;I henhold til alternativ b) av fremgangsmåten omsettes en forbindelse av den generelle ;formel (II) med hydrazin av formelen (VI) eller med et syreaddisjonssalt derav, og den således erholdte forbindelse med den generelle formel (V) omsettes med en forbindelse av den generelle formel (VI) enten etter forutgående isolering eller uten isolering. Det første trinn av reaksjonen utføres ved en temperatur mellom romtemperatur og 60° C, i et inert opp-løsningsmiddel. Som reaksjonsmedium benyttes fortrinnsvis alkoholer (f.eks. methanol eller ethanol). ;Istedenfor hydrazinet med formelen (IV) kan om ønskes syreaddisjonssaltet (f.eks. hydrokloridet eller sul-fatet) benyttes. Fortrinnsvis omsettes en forbindelse av den generelle formel (II) med hydrazindihydroklorid i nærvær av én molekvivalent av en base. Som base kan det benyttes uorganiske baser (f.eks. alkalimetallhydroxyder, -carbonater eller -hydrogencarbonater, fortrinnsvis natriumhydroxyd, kaliumcarbonat eller kaliumhydrogencarbonat) eller organiske baser (f.eks. triethylamin). ;Den således erholdte forbindelse av den generelle formel (V) omsettes med halogenformiatet av den generelle formel (VI) etter forutgående isolering eller - fortrinnsvis - uten isolering. Det benyttes fortrinnsvis forbindelser med den generelle formel (VI), hvor Hig representerer klor. Reaksjonen kan utføres i nærvær av et syrebindende middel. For dette formål kan de uorganiske og organiske baser som er nevnt i det foregående avsnitt, benyttes. ;De forbindelser med den generelle formel (I) som har sur karakter, kan overføres til det tilsvarende salt. Saltdannelsen utføres på kjent måte. Alkalimetallsaltene (f.eks. natrium- eller kaliumsaltene), jordalkalimetallsal-tene (f.eks. kalsium- eller magnesiumsaltene) og saltene som dannes med biologisk aksepterbare organiske baser (såsom triethylamin, dimethylamin, dimethylanilin, osv.) foretrekkes spesielt. ;Utgangsmaterialene som anvendes ved fremgangsmåten, ;er dels kommersielle produkter eller forbindelser som er kjent fra litteraturen, dels forbindelser som kan fremstilles etter i og for seg kjente fremgangsmåter. ;Forbindelsene med den generelle formel (I) kan benyttes i husdyrbruk eller husdyravl som følge av deres vektøkende egenskaper. ;Den vektøkende virkning av forbindelsene med den generelle formel (I) vises ved de følgende forsøk, ;med den generelle formel (I) vises ved de følgende forsøk. ;A) Unge griser benyttes som forsøksdyr. Hver gruppe består av 6 griser, og hvert forsøk med 6 griser repeteres tre ganger. FoVet inneholder 50 mg/kg av forsøksforbindelsen. Dyrene fores under identiske betingelser, og samtlige dyre-grupper gis den samme mengde for av samme kvalitet. Dyrene i referansegruppen fores således med det samme for, bortsett fra at foret inneholder Flavomycin isteden for forbindelsen med den generelle formel (I). Dyrene i kontrollgruppen gis et får som hverken er tilsatt en forsøksforbindelse med den generelle formel (I) eller Flavomycin. ;Vektøkningen registreres daglig, og den midlere daglige vektøkning beregnes ut fra den følgende formel: ;Mengden av for som settes til livs av dyrene i forsøksgruppen, multipliseres med den vektøkning som er oppnådd i forsøksgruppen. Kvotienten som oppnås for forsøks-gruppen relateres til kvotienten som beregnes for kontrollgruppen. Denne verdi uttrykker mengden av for som kreves for å oppnå 1 kg vektøkning. ;De oppnådde forsøksresultater er sammenfattet i Tabell I. B) Forsøket ifølge punkt A) ovenfor gjentas for dyre-grupper bestående av 50 griser. Foringsperioden er 60 dager, og forsøksforbindelsen tilføres i en dose av 50 mg/kg. De oppnådde resultater sammenlignes med de resultater som oppnås under de samme betingelser med et for som inneholder Flavomycin. Resultatene oppnådd med Flavomycin betraktes som 10 0 %, og de oppnådde resultater er sammenfattet i Tabell II. ;Det fremgår av de ovenstående data at vektøkningen hos dyrene som ble gitt et for som inneholdt forbindelsene med formel (I), var vesentlig større enn for grisene i kontrollgruppen. Samtidig kan den samme vektøkning oppnås med betydelig mindre mengder for når en forbindelse med den generelle formel (I) innlemmes i dyreforet. Forbindelsen ifølge eksempel 15 gir en vektøkning på 5,4% hos kyllinger, sammen-lignet med kontrollgruppen. ;Den vektøkende virkning ble undersøkt på griser ;i henhold til det ovenfor beskrevne forsøk (A). Resultatene er oppført i Tabell III nedenfor. ;;Den vektøkende virkning ble også undersøkt på kyllinger. Dataene som er oppført i Tabell IV, representerer middelverdier for grupper å 6 kyllinger. ;Resultatene som ble oppnådd for lam, sr oppført i Tabell V nedenfor. Samtlige data er middelverdier for resultatene oppnådd med 3 handyr og 3 hundyr. ;Toksisiteten av forbindelsene med den generelle formel (I) for husdyr er så lav at forbindelsene kan anses som praktisk talt ikke-toksiske. ;Som bærer eller fortynningsmiddel for forbindelsene med formel (I) kan det benyttes et hvilket som helst mate-riale av vegetabilsk eller animalsk opprinnelse som er anven-delig i dyrefor. For dette formål kan f.eks. hvete, bygg, mais, soyabønner, havre, rug eller alfalfa anvendes i egnede former (f.eks. ;som kom, gryn, mel, kli, osv.), og videre kan fiskemel, kjøttmei, benmel eller blandinger derav benyttes. Det kan med fordel benyttes et fiberfritt, grønt planteforkonsentrat med høyt proteinninnhold (f.eks. "Vepex"). ;Som additiver kan det benyttes for eksempel sili-ciumsyre, antioxydasjonsmidler, stivelse, dikalsiumfosfat, kalsiumcarbonat, sorbinsyre, osv. Som fuktemiddel kan det for eksempel benyttes ikke-toksiske oljer, fortrinnsvis soye-bønneolje, maisolje eller mineralolje. Også diverse alkylen-glykoler kan benyttes som fuktemiddel. Stivelsen som anvendes, kan være hvetestivelse, maisstivelse eller potetstivelse. ;Fortilsetningsmidlene kan inneholde vanlige vitaminer (for eksempel vitamin A, B^, B2 , B3, B^, • E» K) ;og sporelementer (for eksempel Mn, Fe, Zn, Cu, J). ;Innholdet av aktiv bestanddel i fortilsetningsmidlene kan variere innenfor vide grenser. Fortilsetningsmidlene kan inneholde 5-80 vekt%, fortrinnsvis 10 - 80 vekt%, av den aktive bestanddel med den generelle formel (I). Innholdet av aktiv bestanddel i dyrefår som er ferdig til bruk, kan være fra 1 - 400 ppm, fortrinnsvis fra 10 til 100 ppm. ;Fortilsetningsmidlene fortynnes med egnede forkom-ponenter eller innlemmes i egnede dyrefor for dannelse av dyrefor som er klar til bruk. ;Foret som derved fåes, kan benyttes for å øke vek-ten av forskjellige husdyr, såsom griser, lam, kveg og fjær-kre, spesielt griser. ;Oppfinnelsen illustreres ytterligere i de følgende eksempler. ;Eksempel 1 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( isopropylbenzyliden)]- carbazat ;Til en oppløsning av 44,46 g (0,3 mol) isobutyro-fenon i 200 ml methanol ble det satt 3 ml eddiksyre og 27 g methylcarbazat. Réaksjonsblandingen ble kokt i en kolbe som var utstyrt med en tilbakeløpskondensator, og deretter klaret og inndampet i vakuum til det halve av det opprinnelige volum. Residuet ble avkjølt, og det utskilte talglignende produkt ble frafiltrert. ;Utbytte: 64,2 g (97,3 %). Sm.p.: 78 - 80° C. Produktet kunne omkrystalliseres fra petroleum. ;Eksempel 2 ;Fremstilling av methyl-[ 2-( 3'- indolylmethylen) 3- carbazat ;36,29 g (0,25 mol) indol-3-aldehyd ble oppløst i 300 ml methanol. Det ble deretter tilsatt 3 ml eddiksyre og 0,25 mol methylcarbazat til oppløsningen. Reaksjonsblandingen ble kokt i 1 time i en kolbe som var utstyrt med en til-bakeløpskondensator, og deretter klaret. 50 ml vann ble satt til filtratet, og de utskilte rosafarvede krystaller ble frafiltrert. Det ble erholdt 51,5 g av den ønskede forbindelse. ;Utbytte: 94,9 %. Sm.p.: 144 - 145° C. ;Eksempel 3 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 1- indanyliden)]- carbazat ;Til en oppløsning av 3 9,65 g (0,3 mol) 1-indanon ;i 300 ml methanol ble tilsatt 3 ml eddiksyre og 27 g (0,3 mol) methylcarbazat. Reaksjonsblandingen ble kokt i 1 time i en kolbe som var utstyrt med en tilbakeløpskondensator, og.deretter klaret med benkull og filtrert, hvoretter filtratet ble kjølt med isholdig vann. 4 3,7 g av den ønskede forbindelse ble oppnådd i form av hvite krystaller. Sm.p. 155 - 156° C. ;Moderluten ble inndampet i vakuum til omtrent en fjerdedel av det opprinnelige volum. På denne måte ble det erholdt ytterligere 12,3 g av den ønskede forbindelse. Utbytte: 91,5 %. ;Eksempel 4 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( o- aminobenzyliden)]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 3, bortsett fra at det. ble benyttet 36,35 g (0,3 mol) 2-aminobenzaldehyd som utgangsmateriale. Det ble erholdt 50 g av den ønskede forbindelse. Utbytte: 86,35 %. Sm.p.: 149 - 150° C. ;Eksempel 5 ;Fremstilling av methyl-( 3- cyclooctyliden)- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 1, bortsett fra at 37,86 g (0,3 mol) cyclooctan ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 49 g av den ønskede forbindelse. Utbytte: 82,5 %. Sm.p. 93 - 94° C. ;Eksempel 6 ;Fremstilling av methyl-[ 3- ( p- nitrobenzyliden)]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 3, bortsett fra at 4 5,34 g (0,3 mol) p-nitrobenzaldehyd ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 61,5 g av den ønskede forbindelse. Utbytte: 91,9 %. Sm.p. 212 - 213° C. ;Eksempel 7 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 1' - fenylhexadecyliden)]- carbazat 4 7,48 g (0,15 mol) palmitofenon ble omsatt med 13,5 g (0,15 mol) methylcarbazat på den i Eksempel 1 beskrevne måte. Det ble erholdt 4 7,3 g (81,3 %) av den ønskede forbindelse. Utbytte: 81,3 %. Sm.p.: 68 - 6 9° C. ;Eksempel 8 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 1'- benzylpropyliden)]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 1, bortsett fra at 44,46 g (0,3 mol) ethylbenzylketon ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 66 g av den ønskede forbindelse. Utbytte: 99,9 %. Sm.p.: 80° C. ;Eksempel 9 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 2', 4'- dihydroxybenzyliden)]-carbazat ;Til en oppløsning av 34,5 g (0,25 mol) 2,4-di-hydroxybenzaldehyd i 300 ml methanol ble det satt 3 ml eddiksyre og 22,5 g (0,25 mol) methylcarbazat. Reaksjonsblandingen ble kokt i 2 timer i en kolbe som er utstyrt med en til-bakeløpskondensator, og deretter klaret med benkull og filtrert. Filtratet ble kjølt. Det ble erholdt 4 9,2 g av den ønskede forbindelse. ;Utbytte: 93,4 %. Sm.p.: 205° C. ;Eksempel 10 ;Fremstilling av methyl- 3-( cr- methyl- 3 ' , 4 ' , 5 '- trimethoxy-benzylideu-( carbazat ) ;30,86 g (0,2 mol) 3,4,5-trimethoxyacetofenon og 18 g (0,2 mol) methylcarbazat ble omsatt etter den i eksempel 1 beskrevne fremgangsmåte. Den ønskede forbindelse ble erholdt i form av hvite krystaller i en mengde av 48 g. Utbytte: 86%. Smeltepunkt: 140-141°C. ;Analyse: ;;Eksempel 11 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 1'- ethylpropyliden)]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 9, bortsett fra at 34,4 g (0,4 mol) diethylketon ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 57,15 g (90,4 %) av den ønskede forbindelse i form av hvite krystaller. Sm.p.: 66 - 67° C (etter omkrystallisering fra petroleum). ;Eksempel 12 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 3'- ethoxy- 4'- hydroxybenzyliden)-carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 9, bortsett fra at 41,6 g (0,25 mol) 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 56,4 g av den ønskede forbindelse i form av hvite krystaller. ;Utbytte: 94,6 %. Sm.p.: 172 - 173° C. ;Eksempel 13 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 1'- ethylpentyliden)]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 9, bortsett fra at det ble benyttet 34 ,25 g (0,3 mol) ethyl-(n-bu.tyl)-keton som utgangsmateriale. Det ble erholdt 35,4 g av den ønskede forbindelse. Utbytte: 63,4 %. Sm.p. 67 - 68° C. ;Eksempel 14 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( cycloheptyliden)]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 1, bortsett fra at 33,6 g (0,3 mol) cycloheptanon ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 4 9,25 g av den ønskede forbindelse i form av hvite krystaller. Utbytte: 89,1 %. ;Sm.p.: 75° C. ;Eksempel 15 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( a- ethyl)- p- hydroxybenzyliden]-carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 1, bortsett fra at 37,54 g (0,25 mol) p-hydroxypropio-fenon ble benyttet som utgangsmateriale. 4 3,8 g av den ønskede forbindelse ble erholdt. Utbytte: 78,85 %. Sm.p. 167° C. ;Eksempel 16 ;Fremstilling av methyl-( 3- cyclododecyliden)- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 9, bortsett fra 45,6 g (0,25 mol) cyclododecanon ble benyttet som utgangsmateriale. 52,5 g av den ønskede forbindelse ble erholdt i form av hvite krystaller. Utbytte: 83,2 %. Sm.p.: 141 - 142° C. ;Eksempel 17 ;Fremstilling av methyl- 3-( cyclohexylmethylen)- carbazat ;Til en oppløsning av 11,2 g (0,1 mol) cyclohexan-car-bonal og 100 ml methanol ble det først tilsatt 2 ml eddiksyre og deretter 9,0 g (0,1 mol) methylcarbazat. Reaksjonsblandingen ble kokt i 2 timer og deretter klaret under anvendelse av en tilbakeløpskondensator og filtrert, hvoretter filtratet ble inndampet. Det ble oppnådd 15,6 g av den ønskede forbindelse, i form av hvite krystaller. Utbytte: 84,8%. Smeltepunkt: 103°C. ;Analyse: ;;Eksempel 18 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 4'- hydroxy- 3'- nitrobenzyliden) - carbazat ;Man gikk frem på den i Eksempel 3 beskrevne måte, bortsett fra at 33,4 g (0,2 mol) 4-hydroxy-3-nitro-benzalde-hyd ble benyttet som utgangsmateriale. 41,65 g av den ønskede forbindelse ble erholdt. Sm.p: 175 - 176° C. Utbytte: 8 7,1 %. ;Eksempel 19 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 2'- nitrobenzyliden]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 3, bortsett fra at 30,2 g (0,2 mol) 2-nitrobenzaldehyd ble benyttet som utgangsmateriale. 36,85 g av den ønskede forbindelse ble erholdt i form av blekgule krystaller. Utbytte: 82,6 %. ;Sm..p. : 152° C. ;Eksempel 2 0 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 4', 5'- dimethoxy- 2'- nitrobenzyliden) ]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 9, bortsett fra et 52,8 g (0,25 mol) 2-nitro-4,5-dimethoxybenzaldehyd ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 5 7,6 g av den ønskede forbindelse (et gult produkt). Utbytte: 81,5 ;Sm.p.: 230 - 231° C. ;Eksempel 21 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( a- ethyl)- p- klorbenzyliden]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i eksempel 1, bort- ;sett fra at p-klorpropiofenon ble benyttet som utgangsmateriale. Vektøkningsdata for forbindelsen er gitt i tabell II. ;Eksempel 22 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( g- cyclopropyl- 4'- methoxybenzyliden)]-carbazat ;Til en oppløsning av 17,6 g (0,1 mol) cyclopropyl-4-methoxyfenyl-keton i 100 ml methanol ble det satt 3 ml eddiksyre og deretter 9,0 g (0,1 mol) methylcarbazat. Reaksjonsblandingen ble kokt i 5 timer og deretter klaret og filtrert varm. Filtratet ble inndampet i vakuum, hvoretter det ble behandlet med 10 ml ether. De utskilte hvite krystaller ble oppsamlet ved filtrering. Det ble erholdt 18,3 g (73,7%) av den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 114 - 115°C. ;Eksempel 2 3 ;Fremstilling av methyl- [ 3-( 4'- klor- 3'- nitrobenzyliden) J - carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i eksempel 1, bortsett fra at 18,55 g (0,1 mol) 4-kior-3-nitrobenzaldehyd og 9 g (0,1 mol) methylcarbazat ble benyttet som utgangsmaterialer. Det ble erholdt 2 3,8 g (92,4%) av den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 190°C. ;Eksempel 2 4 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 2*, 4'- diklorbenzyliden)]- carbazat
Man gikk frem som beskrevet i eksempel 1, bortsett fra at 43,75 g (o,25 mol) 2,4-diklorbenzaldehyd og 22,5 g (0,25 mol) methylcarbazat ble benyttet som utgangsmaterialer. Det ble erholdt 5 3,2 g (86,2%) av den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 15 6 - 157°C.
Eksempel 2 5
Fremstilling av methyl-[ 3-( 3', 4'- diklorbenzyliden) J- carbazat
Ut fra 43,75 g (0,25 mol) 3,4-diklorbenzaldehyd og 22,5 g (0,25 mol) methylcarbazat ble fremstilt 57,25 g (92,7%) av den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 154 - 155°C.
Eksempel 2 6
Fremstilling av methyl-[ 3-( 2'- klor- 6'- fluorbenzyliden) J-carbazat
Man gikk frem som beskrevet i eksempel 1, bortsett fra at 47,65 g (0,3 mol) 2-klor-6-fluorbenzaldehyd og 27 g (0,3 mol) methylcarbazat ble benyttet som utgangsmaterialer. Det ble erholdt 45 g (65,2%) av den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 152 - 15 3°C.
Eksempel 2 7
En blanding for anvendelse som tilskudd til grise-for ble fremstilt med den følgende sammensetning:
Sporelementer:
Denne blanding av vitaminer og sporelementer blandes med basisforet i en konsentrasjon av 0,5 kg pr. pr. 100 kg.
Eksempel 2 8
En blanding for anvendelse som et tilskudd til smågrisf6r fremstilles med den følgende sammensetning:
Sporelementer:
Denne blanding av vitaminer og sporelementer blandes med basisforet i en konsentrasjon av 0,5 kg pr.
100 kg.
Eksempel 2 9
0,5 kg av en blanding som beskrevet i Eksempel 15 blandes med 100,0 kg av et basisfér med den følgende sammensetning :
Innholdet av aktivt middel i det resulterende grise-f6r var 50 ppm.
Sammensetningen -av blandingen av mineraler var som følger:
Eksempel 30
0,5 kg av en blanding som beskrevet i Eksempel 26 ble blandet med 10 0,0 kg av et basisfor av den følgende sammensetning:
Innholdet av aktivt middel i det resulterende små-grisefor var 50 ppm.
Eksempel 31
400 kg av et forhåndsmalt soyabønnemel fylles i en blander, hvoretter 3,1 kg soyabønneolje tilsettes under om-røring og blandingen omrøres inntil det faste stoff blir over-trukket med olje. Deretter tilsettes 9,1 g aktivt middel ifølge Eksempel 4, og blandingen omrøres inntil det er oppnådd en homogen blanding. Tilslutt tilsettes 9,0 kg soya-bønneolje, og blandingen homogeniseres på ny.
Eksempel 32
0,5 kg aktivt middel ifølge Eksempel 4 settes til
40 kg maismel under omrøring, samtidig som det sprøytes 3,0 kg propylenglykol inn i blandingen. Det tilsettes så 1,4 kg dikalsiumfosfat, og blandingen homogeniseres.
Eksempel 33
10 kg alfalfamel og 15 kg "Vepex" omrøres i 20 timer, hvoretter man begynner å sprøyte 1 kg maisolje inn i blandingen med jevn hastighet, slik at innsprøytningen pågår under tilførselen av de følgende ytterligere bestanddeler: 2,5 kg aktivt middel ifølge Eksempel 4, 10 kg maisstivelse, 2,5 kg av det ovennevnte aktive middel, 0,3 kg siliciumdioxyd, 0,6 kg ascorbinsyre, 9 kg maisstivelse og 2,5 kg av det ovennevnte aktive middel. Deretter omrøres blandingen i ytterligere 5 minutter.
Eksempel 34
Man går frem som beskrevet i Eksempel 31, bortsett fra at butylenglykol<:>anvendes som fuktemiddel istedenfor soyabønneolje.
Eksempel 35
A) 3,5 kg potetstivelse blandes med 2,9 kg aktivt middel ifølge Eksempel 1. 0,05 kg mineralolje settes inn i blandingen, hvoretter 0,2 kg sorbinsyre, 0,4 kg siliciumdioxyd og 0,1 kg kalsiumpropionat tilsettes og blandingen om-røres i ytterligere 2 minutter. B) 4,2 kg fiskemel blandes med 2 2 kg rugkli, og 0,6 kg mineralolje sprøytes inn i blandingen, hvoretter 4 kg av en blanding fremstilt i henhold til punkt A), 10 kg maismel, 4 kg av en blanding fremstilt i henhold til punkt A) og 9 kg maismel innføres under omrøring. Tilslutt sprøytes det 0,6 kg mineralolje inn i blandingen.
Eksempel 36
100 kg hvetekli, 10 kg aktivt middel ifølge Eksempel 2, 2,5 kg kalsiumcarbonat, 0,15 kg a-tocoferol og 0,4 kg kalsiumpropionat homogeniseres sammen med 4 kg propylenglykol.
Eksempel 3 7
10 kg soyabønnemel og 0,6 kg aktivt middel ifølge Eksempel 3 homogeniseres med 2,5 kg butylenglykol.
E ksempel 38
50 kg soyabønnemel, 6 kg aktivt middel ifølge
Eksempel 5, 0,5 kg siliciumdioxyd og 0,2 kg kalsiumpropionat homogeniseres med 1,6 kg soyabønneolje.
Claims (3)
1. Anvendelse av et carbazinsyrederivat med den generelle formel (I):
hvor R^" betegner en C^_^2 cycloalkylidengruppe, en indanyliden
gruppe eller en gruppe med den generelle formel (IX):
hvor
A betegner en fenylgruppe som eventuelt kan ha én eller
flere identiske eller ulike substituenter valgt blant nitro, hydroxy, C1_4 alkoxy, C1_4 alkyl og amino; alkyl, C3_7 cycloalkyl eller indolyl;R^ betegner et hydrogenatom, C-L_^g alkyl eller C^_7 cycloalkyl; og
3
R betegner C^_4 alkyl,
eller et i biologisk henseende aksepterbart salt derav, i en mengde av fra 1 ppm til 85 vekt%, og i blanding med egnede inerte, faste eller væskeformige bærere eller fortynningsmidler, som en aktiv bestanddel med vektøkende virkning i et fortilsetningsmiddel eller for.
2. Anvendelse ifølge krav 1 av et carbazinsyrederivat med formel (I) hvor R 3 er methyl.
3. Anvendelse ifølge krav 1 eller 2 av forbindelsen methyl-[3-(o-aminobenzyliden)]-carbazat.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO833293A NO157536C (no) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | Anvendelse av visse carbazinsyrederivater med vektoekende egenskaper i et fortilsetningsmiddel eller for. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO833293A NO157536C (no) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | Anvendelse av visse carbazinsyrederivater med vektoekende egenskaper i et fortilsetningsmiddel eller for. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO833293L NO833293L (no) | 1985-03-15 |
| NO157536B true NO157536B (no) | 1987-12-28 |
| NO157536C NO157536C (no) | 1988-04-06 |
Family
ID=19887229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO833293A NO157536C (no) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | Anvendelse av visse carbazinsyrederivater med vektoekende egenskaper i et fortilsetningsmiddel eller for. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NO (1) | NO157536C (no) |
-
1983
- 1983-09-14 NO NO833293A patent/NO157536C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO833293L (no) | 1985-03-15 |
| NO157536C (no) | 1988-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3528985A (en) | Benzoylethyl quaternary ammonium compounds as anthelmintic agents | |
| FI78815C (fi) | Karbatzinsyraderivat foer anvaendning vid djuruppfoedning i boskapsskoetseln. | |
| US4587261A (en) | Cycloalkane derivatives and fodder compositions containing the same | |
| NO157536B (no) | Anvendelse av visse carbazinsyrederivater med vektoekende egenskaper i et fortilsetningsmiddel eller for. | |
| SU668572A3 (ru) | Средство дл стимул ции роста животных | |
| EP0492483B1 (en) | Compositions containing 1 or more N-[phenyl-(thioxomethyl)]-morpholine derivative(s) and the use of these compounds | |
| US4883907A (en) | Carbazates | |
| RU2060995C1 (ru) | Амидные производные тиокислоты и кормовые составы для применения в животноводстве | |
| US4824670A (en) | Carbazates | |
| US3433641A (en) | Animal feeds containing phthalazinone derivatives as growth promoters | |
| US4505917A (en) | Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide | |
| NZ205610A (en) | Carbazic acid derivatives and feed additives | |
| US2927027A (en) | Feed efficiency promoting composition | |
| JPS597158A (ja) | シスタミン誘導体 | |
| PL130661B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide | |
| FR2621315A1 (fr) | Derives de 2-thienylmethyl thiouree, procede pour leur preparation et aliments les contenant | |
| NZ205611A (en) | Cycloalkane-substituted hydrazine derivatives as growth promoters and fodder additives | |
| JPS63215623A (ja) | 体内脂肪減量剤 |