NO124206B

NO124206B -

Info

Publication number: NO124206B
Application number: NO0094/70A
Authority: NO
Inventors: Max Wilhelm; K Eichenberger; P Schmidt
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1969-01-28
Filing date: 1970-01-10
Publication date: 1972-03-20
Also published as: BE744991A; IT1035022B; NL7001133A; FR2034496A1; AT296320B; DE2002024A1; OA03208A; ES375886A1; AU1066470A

Description

Fremgangsmåte for farging av tekstilmaterialer. Procedure for dyeing textile materials.

Denne oppfinnelse vedrører fremgangsmåter for farging og mer spesielt en fremgangsmåte for frembringelse av ekte farger på celluloseholdige tekstilmaterialer. This invention relates to methods for dyeing and more particularly to a method for producing true colors on cellulose-containing textile materials.

I det norske patent nr. 88 981 er der beskrevet en fremgangsmåte for farging av celluloseholdige tekstilmaterialer, bestående i at tekstilmaterialene impregneres i vandig mil-jø med et monoazo- eller polyazofargestof.1:, og fremgangsmåten er karakterisert ved at dette inneholder i det minste en ionogen gruppe som bevirker oppløslighet og også ved at det inneholder i det minste én gang. en amino-eller substituert aminogruppe, som bærer som N-substituent et l:3:5-triazinradikal, som inneholder i det minste et halogenatom bundet til et kullstoffatom i triazinringen, og deretter utsettes nevnte tekstilmaterialer for innvirk-ningen av et syrebindende middel i vandig miljø. In the Norwegian patent no. 88 981, a method for dyeing cellulose-containing textile materials is described, consisting in the textile materials being impregnated in an aqueous environment with a monoazo or polyazo dye.1:, and the method is characterized by the fact that this contains at least an ionic group that causes solubility and also by containing at least once. an amino or substituted amino group, which carries as an N-substituent a 1:3:5-triazine radical, which contains at least one halogen atom bound to a carbon atom in the triazine ring, and then said textile materials are exposed to the action of an acid-binding agent in aqueous environment.

Vi har nå funnet at denne fremgangsmåte kan modifiseres ved å utføre behandlingen med det syrebindende middel før behandlingen med fargestoffet, og at der herved kan oppnåes farginger på cellulosematerialer, som er i besittelse av en høy ekthetsgrad like overfor våtbehandling, likesom ved fremgangsmåten etter nevnte patent, men også uten at det er nødvendig å fremstille alkalicellulose slik som beskrevet i patentet. We have now found that this method can be modified by carrying out the treatment with the acid-binding agent before the treatment with the dye, and that in this way dyeings can be achieved on cellulose materials, which possess a high degree of authenticity in comparison to wet treatment, just as with the method according to the aforementioned patent , but also without it being necessary to produce alkali cellulose as described in the patent.

Fremstillingen av alkalicellulose, slik som beskrevet i nevnte patent, medfører behandlingen av cellulosematerialet med kon-sentrert alkali, fortrinsvis i alkoholisk opp-løsning i en betraktelig tidsperiode, mens ved foreliggende fargeprosess anvendes alkali i fortynnet vandig oppløsning under hvilke for-hold der ikke dannes alkalicellulose, slik som The production of alkali cellulose, as described in the aforementioned patent, entails the treatment of the cellulose material with concentrated alkali, preferably in an alcoholic solution for a considerable period of time, while in the present dyeing process alkali is used in a diluted aqueous solution under which conditions no alkali cellulose, such as

beskrevet i nevnte patent. Det tr en fordel ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen at alkalicellulose ikke dannes, og følgelig vil ik-ke styrken av cellulosematerialet bli nedsatt. Dessuten kreves der ikke ved foreliggende fargeprosess anvendelsen av høye konsentrasjo-ner av alkali og anvendelsen av opp^øsnings-midler, slik som tidligere beskrevet, og disse fordeler i forbindelse med at bare en relativt kort behandlingstid er nødvendig, muliggjør en langt mer bekvem og enkel påfø cingsfrem-gangsmåte ved hjelp av foreliggende fargings-apparatur. described in said patent. An advantage of the method according to the invention is that alkali cellulose is not formed, and consequently the strength of the cellulose material will not be reduced. In addition, the present dyeing process does not require the use of high concentrations of alkali and the use of solvents, as previously described, and these advantages in connection with the fact that only a relatively short processing time is required, enable a far more convenient and simple application method using existing dyeing equipment.

I henhold til foreliggende oppfinnelse til-veiebringes der således en fremgangsmåte for farging av celluloseholdige tekstilmaterialer med et monoazo- eller polyazofargestoff, som inneholder i det minste en ionogen gruppe, som bevirker oppløselighet, og som også inneholder i det minste en l:3:5-triazinylamino-eller en N-substituert aminogruppe, som oppviser i det minste et halogenatom bundet til et kullstoffatom i triazinringen, og ved fremgangsmåten impregneres tekstilmaterialet med et syrebindende middel i vandig medium, og deretter behandles tekstilmaterialet med en vandig oppløsning av fargestoffet. According to the present invention, there is thus provided a method for dyeing cellulose-containing textile materials with a monoazo or polyazo dye, which contains at least one ionogenic group, which causes solubility, and which also contains at least a 1:3:5 -triazinylamino or an N-substituted amino group, which exhibits at least one halogen atom bound to a carbon atom in the triazine ring, and in the method the textile material is impregnated with an acid-binding agent in an aqueous medium, and then the textile material is treated with an aqueous solution of the dye.

Skikkete syrebindende midler for bruk ved den nye fremgangsmåte omfatter f. eks. etsalkalier, som f. eks. etsnatron eller etsalkali, mildt alkaliske metalloksyder som mag-nesiumoksyd, eller alkalimetallsalter av sva-ke anorganiske syrer, som natrium eller ka-liumkarbonater og bikarbonater. trinatrium-fosfat og natriummetasilikat. Suitable acid-binding agents for use in the new method include, e.g. etch alkalis, such as e.g. caustic soda or caustic alkali, mildly alkaline metal oxides such as magnesium oxide, or alkali metal salts of weak inorganic acids, such as sodium or potassium carbonates and bicarbonates. trisodium phosphate and sodium metasilicate.

Styrken av oppløsningen eller suspensjo-nen av syrebindende middel som anvendes, kan være fra 0,1 til 3,0 %. Endog lavere kon- The strength of the solution or suspension of acid-binding agent used can be from 0.1 to 3.0%. Even lower con-

I IN

sentrasjoner åv det syrebindende middel, f. eks 0,01 %, kan i visse tilfeller anvendes. concentrations of the acid-binding agent, e.g. 0.01%, can be used in certain cases.

Ved utførelsen av fremgangsmåten |kan overskuddet av oppløsningen av det syrebindende middel fjernes før behandlingen med farvestoffet. Før behandlingen med farvestoffet kan det impregnerte materiale, om ønskes, tørkes ved en eller annen passende temperatur, f. eks. mellom 80 og 110° C. Ved enjut-førelsesform av oppfinnelsen kan behandlingen med det syrebindende middel og medfar-gestoffet utføres som en totrinnsomrørings-eller beiseprosess (two padding operations). Ved en videre utførelse kan impregneringen med det syrebindende middel utføres ved en beiseprosess, og fargestoffet påføres ved at det impregnerte tekstilmaterialet påtrykkes med en fortykket trykkpasta, som inneholder fargestoffet. Alternativt kan behandlingen med det syrebindende middel og med fargestoffet utføres gradvis i et enkelt bad, idet cellulosematerialet først neddykkes i en opp-løsning av det syrebindende middel og deretter tilsettes fargestoffet. When carrying out the method, the excess of the solution of the acid-binding agent can be removed before the treatment with the dye. Before the treatment with the dye, the impregnated material can, if desired, be dried at some suitable temperature, e.g. between 80 and 110° C. In one embodiment of the invention, the treatment with the acid-binding agent and the co-dye can be carried out as a two-stage stirring or pickling process (two padding operations). In a further embodiment, the impregnation with the acid-binding agent can be carried out by a pickling process, and the dye is applied by printing on the impregnated textile material with a thickened printing paste, which contains the dye. Alternatively, the treatment with the acid-binding agent and the dye can be carried out gradually in a single bath, the cellulose material being first immersed in a solution of the acid-binding agent and then the dye is added.

Når fargestoffoppløsningen og det syrebindende middel påføres ved omrørings- eller beiseprosesser, hva enten dette utføres sær-skilt eller i et enkelt behandlingsbad, har det vanligvis vist seg ønskelig å opphete eller| å dampe det behandlete material i en kort tid, f. eks. fra 1 til 5 minutter, da slike varmebe-handlinger generelt har vist seg a nedsetite den mengde av fargestoffet, som fjernes ved de påfølgende rense- eller vaskeprosesser. When the dye solution and the acid-binding agent are applied by agitation or pickling processes, whether this is carried out separately or in a single treatment bath, it has usually been found desirable to heat or to steam the treated material for a short time, e.g. from 1 to 5 minutes, as such heat treatments have generally been shown to reduce the quantity of the dye, which is removed during the subsequent cleaning or washing processes.

Fargestoffer som kan anvendes for farging av celluloseholdige tekstilmaterialer! i henhold til foreliggende oppfinnelse, kan fåes ved hjelp av kjente fremgangsmåter og kan inneholde koordinert bundet metall, som jf. eks. kopper. F. eks. kan en molekulardel av en aminomonoazo- eller -polyazo-forbindelse (hvor aminogruppen kan være monosubstitu-ert), som inneholder i det minste en ionogen gruppe som bevirker oppløslighet, f. eks. -SO3H eller -CO2H, kondenseres med en molekulardel av et cyanurhalogenid, som f. eks. cyanurklorid eller cyanurbromid, så at man får fargestoffer med en dihalogentriazingrup-pe. Der kan også anvendes produkter som fåes ved å erstatte et annet av halogenatomé-ne i cyanurhalogenidet med en hydroksylj-, tiol- eller aminogruppe eller med et organisk radikal, som er bundet over et oksygen-, svo-vel- eller nitrogenatom. Der kan også anvendes de produkter som fåes ved å la 2-alkyl-eller 2-aryl-4:6-dihalogentriazin som f. eks. 2-metyl-4:6-diklor-s-triazin og 2-fenyl-4:6j-diklor-s-triazin med 1 molekulardel av en aminomonoazo- eller polyazoforbindelse, som inneholder i det minste en ionogen gruppe som bevirker oppløslighet. Dyes that can be used for dyeing cellulose-containing textile materials! according to the present invention, can be obtained using known methods and can contain coordinated bonded metal, which cf. e.g. cups. For example can be a molecular part of an aminomonoazo or -polyazo compound (where the amino group can be monosubstituted), which contains at least one ionogenic group that causes solubility, e.g. -SO3H or -CO2H, is condensed with a molecular part of a cyanuric halide, such as cyanuric chloride or cyanuric bromide, so that dyes with a dihalotriazine group are obtained. Products obtained by replacing another of the halogen atoms in the cyanuric halide with a hydroxyl, thiol or amino group or with an organic radical, which is bound over an oxygen, sulfur or nitrogen atom, can also be used. The products obtained by adding 2-alkyl or 2-aryl-4:6-dihalotriazine, such as e.g. 2-methyl-4:6-dichloro-s-triazine and 2-phenyl-4:6j-dichloro-s-triazine with 1 molecular moiety of an aminomonoazo or polyazo compound, containing at least one ionic group which causes solubility.

Fargestoffene som anvendes ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, kan påføres et hvilket som helst celluloseholdig materiale, f. eks. bomull, lin og regenerert cellulose. Når hele overflaten av materialet skal behandles med fargestoffoppløsningen, kan der tilsettes til denne hvilke som helst av de vanlige far-gebadhjelpemidler, f. eks. natriumklorid, na-triumsulfat, natriumalginat, vannoppløselige alkyletere og cellulose og urinstoff. The dyes used in the method according to the invention can be applied to any cellulose-containing material, e.g. cotton, linen and regenerated cellulose. When the entire surface of the material is to be treated with the dye solution, any of the usual dye bath auxiliaries can be added to it, e.g. sodium chloride, sodium sulfate, sodium alginate, water-soluble alkyl ethers and cellulose and urea.

Ved trykkeprosessen i henhold til oppfinnelsen kan de trykkpastaer som anvendes, inneholde de vanligvis anvendte hjelpemid-ler, f. eks. urinstoff og fortykningsmidler, f. eks. metylcellulose, stivelse og Johannesbrød-gummi, men det er å foretrekke å anvende som fortykningsmiddel et alginat, f. eks. natriumalginat. In the printing process according to the invention, the printing pastes used can contain the usually used aids, e.g. urea and thickeners, e.g. methylcellulose, starch and locust bean gum, but it is preferable to use an alginate as thickener, e.g. sodium alginate.

Etter at tekstilmaterialet er blitt be-handlet med fargestoffoppløsningen, kan det fargede tekstilmaterialet vaskes, f. eks. ved skylling i vann, i øyemed å fjerne eventuelt løst-bundet fargestoff, syrebindemiddel og fargebad- eller trykkpastahjelpemidler, som er til stede i tekstilmaterialet. Det fargete tekstilmaterialets ekthet like overfor våtbehandlinger og gnidning økes vanligvis ved å utsette det for en vasking i kokende vandig oppløsning av såpe eller et rensemiddel. Denne vaskeprosess, som fortrinsvis utføres i en periode av 5 til 15 minutter, er meget kraf-tigere enn den som normalt anvendes som et After the textile material has been treated with the dye solution, the colored textile material can be washed, e.g. by rinsing in water, with a view to removing any loosely bound dye, acid binder and dye bath or printing paste auxiliaries, which are present in the textile material. The fastness of the colored textile material to wet treatments and rubbing is usually increased by subjecting it to a wash in a boiling aqueous solution of soap or a cleaning agent. This washing process, which is preferably carried out for a period of 5 to 15 minutes, is much more powerful than that which is normally used as a

vasketrinn, når der farges eller trykkes med washing step, when dyeing or printing with

de mest vanlige direkte fargestoffer, som er i handelen. Slike fargestoffer ville bli vasket ut fra fibrene ved en vaske- eller rensebehand-ling av nevnte art. the most common direct dyes, which are in the trade. Such dyes would be washed out of the fibers by a washing or cleaning treatment of the aforementioned kind.

Den nye fremgangsmåte er særlig verdi-full ved de monoazo- eller polyazofargestof-fer som foran er angitt, når der farget fra et nøytralt bad med en lav substantivitet like overfor cellulose, særlig slike fargestoffer som har en lavere affinitet likeoverfor cellulose enn Chrysophenine G. Uttrykkene «substantivitet» og «affinitet» anvendes her i overens-stemmelse med den betydning som er angitt på sidene 172 resp. 102 i «The Physical Che-mistry of Dyeing», Second Edition, av T. Vickerstaff publisert i 1954 av Oliver og Boyd, London. The new method is particularly valuable for the monoazo or polyazo dyes mentioned above, when dyed from a neutral bath with a low substantivity just opposite cellulose, especially such dyes which have a lower affinity just opposite cellulose than Chrysophenine G. The terms "substantiveness" and "affinity" are used here in accordance with the meaning stated on pages 172 and 102 in "The Physical Chemistry of Dyeing", Second Edition, by T. Vickerstaff published in 1954 by Oliver and Boyd, London.

Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen frembringes der på celluloseholdige materia-ler farginger av en utmerket lysekthet, våt-ekthet og gnidningsekthet. Fremgangsmåten medfører den fordel at fargestoffene kan på-føres på en lettere måte enn ved de hittil kjente fremgangsmåter under oppnåelse av fargetoner med lignende ekthetsegenskaper, som f. eks. med kypefargestoffer, oppløslig-gjorte kypefargestoffer og azofargestoffer. Disse farginger oppnåes selv ved den enkelte badbehandling, som her er beskrevet under anvendelse av vanlig charge — fargeappara-tur. With the method according to the invention, dyes of excellent light fastness, wet fastness and rubbing fastness are produced on cellulose-containing materials. The method entails the advantage that the dyes can be applied in an easier way than with the previously known methods while obtaining color tones with similar authenticity properties, such as e.g. with kype dyes, soluble kype dyes and azo dyes. These colorings are achieved even with the individual bath treatment, which is described here using ordinary charge - coloring equipment.

Oppfinnelsen skal klargjøres ved hjelp av de følgende eksempler, hvor deler og pro-sent er etter vekt. The invention shall be clarified by means of the following examples, where parts and percentages are by weight.

Eksempel 1. Example 1.

100 deler av bleket vanlig vevet bomulls-tøy behandles ved romtemperatur med en vandig oppløsning, som inneholder 1,0 % natri-umhydroksyd, og presses mellom valser inntil vekten er 200 deler og tørkes derpå ved 100° C. Tekstilmaterialet behandles derpå i en vandig oppløsning som inneholder 2 % av det røde fargestoff, som fåes ved å koble diazotert ortoanilinsyre med l-(4':6'-diklor-s-triazin-2'-ylamino) -8-naftol-3:6-disulfonsyre og presses inntil vekten er omtrent 200 deler, og dampes deretter ved 100° C i 1 minutt. Tekstilmaterialet skylles derpå omhyggelig i vann og gjenværende etsalkali nøytraliseres delvis ved en behandling i vandig bikarbonat, og tekstilmaterialet kokes deretter i en svak såpeoppløsning, skylles i vann og tørkes. 100 parts of bleached plain woven cotton fabric is treated at room temperature with an aqueous solution containing 1.0% sodium hydroxide and pressed between rollers until the weight is 200 parts and then dried at 100° C. The textile material is then treated in an aqueous solution containing 2% of the red dye, obtained by coupling diazotized orthoanilic acid with 1-(4':6'-dichloro-s-triazin-2'-ylamino)-8-naphthol-3:6-disulfonic acid and pressing until the weight is about 200 parts, and then steam at 100° C. for 1 minute. The textile material is then carefully rinsed in water and remaining caustic alkali is partially neutralized by a treatment in aqueous bicarbonate, and the textile material is then boiled in a weak soap solution, rinsed in water and dried.

Tekstilmaterialet er farget til en lys rød farge, som er ekte likeoverfor vasking og lys. The textile material is dyed to a bright red colour, which is true to washing and light.

Eksempel 2. Example 2.

Bomullstøy behandles i en 3 %'s vandig oppløsning av etsnatron, presses mellom valser inntil vekten av oppløsningen som forblir i tekstilmaterialet, er lik vekten av tekstilmaterialet, og derpå tørkes. Cotton fabric is treated in a 3% aqueous solution of caustic soda, pressed between rollers until the weight of the solution remaining in the textile material is equal to the weight of the textile material, and then dried.

Det behandlete tekstilmaterialet påtrykkes en trykkpasta, fremstillet ved å blande sammen: The treated textile material is printed with a printing paste, produced by mixing together:

Tekstilmaterialet tørkes derpå, dampes i 5 minutter, skylles i kaldt vann, vaskes i 5 minutter i en kokende 0,3 %'s vandig oppløs-ning av et nøytralt rensemiddel og skylles påny i vann og tørkes. The textile material is then dried, steamed for 5 minutes, rinsed in cold water, washed for 5 minutes in a boiling 0.3% aqueous solution of a neutral detergent and rinsed again in water and dried.

Det røde trykk som fåes oppviser god ekthet likeoverfor vasking og lys, og fargen The red print obtained shows good authenticity in the face of washing and light, and the colour

er jevn på den fargete del. I motsetning her-til oppviser et bomullstøy som behandles på helt tilsvarende måte bortsett fra at behand-lingsoppløsningen inneholdt 15 vektsprosent etsnatron, ujevne trykk på de fargete deler. is even on the colored part. In contrast to this, a cotton cloth which is treated in a completely similar manner, except that the treatment solution contained 15% by weight of caustic soda, shows uneven pressure on the colored parts.

På lignende måte oppnåes der jevne og ujevne gule fargetoner hvis fargestoffet som anvendes i trykkpastaen, erstattes med det fargestoff som fåes ved å koble diazotert 2-naftylamin-4:8-disulfonsyre med m-toluidin og kondensering av aminoazoforbindelsen så fåes med 1 molekular del av cyanurklorid. In a similar way, even and uneven yellow tones are obtained if the dye used in the printing paste is replaced with the dye obtained by coupling diazotized 2-naphthylamine-4:8-disulfonic acid with m-toluidine and condensing the aminoazo compound then obtains with 1 molecular part of cyanuric chloride.

Eksempel 3. Example 3.

100 deler av vanlig vevet bomullstekstil-materiale behandles med en vandig 0,5 %'s oppløsning av natriumbikarbonat og der presses mellom valser inntil vekten er 200 deler, og deretter tørkes ved en temperatur av 80° C. Det tørkete tekstilmateriale behandles derpå med en vandig 1 %'s oppløsning av det røde fargestoffet som anvendtes i eksempel 1, og der presses mellom valser inntil vekten er 200 deler. Tekstilmaterialet tørkes derpå i en varm gasstørker ved 110° C i 2 minutter, og skylles omhyggelig med varmt vann. Deretter vaskes det i 3 minutter i en kokende 0,3 %'s vandig oppløsning av et rensemiddel og tørkes. 100 parts of plain woven cotton textile material is treated with an aqueous 0.5% solution of sodium bicarbonate and pressed between rollers until the weight is 200 parts, and then dried at a temperature of 80° C. The dried textile material is then treated with a aqueous 1% solution of the red dye used in example 1, and is pressed between rollers until the weight is 200 parts. The textile material is then dried in a hot gas dryer at 110° C for 2 minutes, and rinsed carefully with warm water. It is then washed for 3 minutes in a boiling 0.3% aqueous solution of a cleaning agent and dried.

Tekstilmaterialet farges derpå til en lys rødfarge, som er i besittelse av en utmerket ekthet likeoverfor våtbehandlinger. The textile material is then dyed to a bright red colour, which has an excellent authenticity compared to wet treatments.

Eksempel Jf. Example Cf.

Et bomullstøy behandles i en vandig opp-løsning som inneholder 2 % natriumkarbonat og 0,5 % natriumalginat, presses mellom valser inntil vekten av oppløsningen som forblir i tekstilmaterialet er lik vekten av dette, og deretter tørkes. A cotton fabric is treated in an aqueous solution containing 2% sodium carbonate and 0.5% sodium alginate, pressed between rollers until the weight of the solution remaining in the textile material is equal to the weight of it, and then dried.

Det behandlete tekstilmateriale påtrykkes en trykkpasta i henhold til eksempel 2, tørkes, dampes i 5 minutter, skylles i kaldt vann, vaskes i 5 minutter i en kokende vandig bindemiddeloppløsning, skylles påny i vann og tørkes. Der fåes en ekte rød påtrykning. The treated textile material is printed with a printing paste according to example 2, dried, steamed for 5 minutes, rinsed in cold water, washed for 5 minutes in a boiling aqueous binder solution, rinsed again in water and dried. A real red impression is obtained.

I det ovennevnte eksempel kan tørkingen og dampingen erstattes ved opphetning av det påtrykte tekstilmaterialet i 30 sekunder ved 105° C på tørkesylindre. In the above example, the drying and steaming can be replaced by heating the printed textile material for 30 seconds at 105° C on drying cylinders.

Eksempel 5. Example 5.

Den behandlings- eller beiseoppløsning som ble anvendt i eksempel 4, erstattes med en vandig oppløsning som inneholder 2 % natriummetasilikat og 0,5 % natriumalginat. Der ble oppnådd lignende resultater. The treatment or pickling solution used in Example 4 is replaced with an aqueous solution containing 2% sodium metasilicate and 0.5% sodium alginate. Similar results were obtained.

I den følgende tabell er i den første kolonne anført fargestoffer, som kan anvendes ved de ovenfor angitte fremgangsmåter, og i den annen kolonne er anført de fargetoner som fåes på de celluloseholdige tekstilmaterialer. In the following table, the first column lists dyes that can be used in the above-mentioned methods, and the second column lists the hues obtained on the cellulose-containing textile materials.

Claims

1. Method for dyeing cellulose-containing textile materials according to patent no. 88 981, characterized in that the textile material is impregnated with an acid-binding agent in an aqueous medium and then the textile material is treated with an aqueous solution of the dye.

2. Method according to claim 1, characterized in that the textile material is impregnated with a diluted aqueous solution of an acid binding agent and, with or without an intermediate drying step, the textile material is then treated with an aqueous solution of the monoazo or polyazo dye according to claim.

3. Method for printing on cellulose-containing textile materials, consisting in the textile material being treated with a diluted aqueous solution or suspension of an acid binding agent and, with or without an intermediate drying step, then applying to the textile material a thickened printing paste containing an aqueous solution of a monoazo or polyazo dye according to claim 1.

4. Method as stated in claim 1, characterized in that the washing of the cellulose-containing textile material comprises a washing treatment of at least 5 minutes in a boiling diluted aqueous solution of soap or cleaning agent.

5. Method as stated in one of the preceding claims, characterized in that the monoazo or polyazo dye used exhibits, when dyeing from a neutral aqueous solution, a lower affinity for cellulose than Chrysophenine G.