NL9001407A - HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN AND ITS USE. - Google Patents
HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN AND ITS USE. Download PDFInfo
- Publication number
- NL9001407A NL9001407A NL9001407A NL9001407A NL9001407A NL 9001407 A NL9001407 A NL 9001407A NL 9001407 A NL9001407 A NL 9001407A NL 9001407 A NL9001407 A NL 9001407A NL 9001407 A NL9001407 A NL 9001407A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- glyphosate
- compositions according
- amount
- surfactant
- phosphonomethylglycine
- Prior art date
Links
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 67
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 49
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 15
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 12
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 36
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 36
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 5
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 claims description 4
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 claims description 4
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims description 4
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 claims description 4
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 claims description 4
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 4
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 claims description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 2
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 claims description 2
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 claims description 2
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 claims description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 claims description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 125000001325 propanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M sulfamate Chemical compound NS([O-])(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 N-phosphonomethylglycyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical class C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Herbicide samenstellingen op basis van N-fosfonomethylglycine en de toepassing ervan.N-phosphonomethylglycine herbicidal compositions and their uses.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe geconcentreerde formuleringen op basis van N-fosfonomethylglycine of op verbindingen die de N-fosfonomethylglycylgroep bevatten.The present invention relates to new concentrated formulations based on N-phosphonomethylglycine or to compounds containing the N-phosphonomethylglycyl group.
N-fosfonomethylglycine (soms glyfosaat genoemd) evenals de analoge verbindingen, hun herbicide eigenschappen en de formuleringen die ze bevatten, zijn in het bijzonder beschreven in US-A-3.799.758. Ofschoon vele glyfosaatderivaten, die in water oplosbaar of onoplosbaar zijn, bekend zijn, wordt in feite in het algemeen de voorkeur gegeven aan de toepassing van de in water oplosbare derivaten, en dit is de reden dat de N-fosfonomethylglycinezouten algemeen ontwikkeld of in de handel gebracht zijn, in het bijzonder het isopropylammoniumzout.N-phosphonomethylglycine (sometimes called glyphosate) as well as the analogous compounds, their herbicidal properties and the formulations they contain are described in particular in US-A-3,799,758. In fact, although many glyphosate derivatives, which are water-soluble or insoluble, are known, the use of the water-soluble derivatives is generally generally preferred, and this is why the N-phosphonomethylglycine salts are widely developed or commercially available especially the isopropylammonium salt.
Meer recent (EP-A-290.4l6) zijn pogingen ondernomen om concentraten te ontwikkelen op basis van N-fosfonomethylglycinezouten, die N-fosfonomethylglycine in zure vorm kunnen bevatten, maar in elk geval dit N-fosfonomethylglycine en/of zijn derivaten in oplosbare of in opgeloste vorm bevatten, waarbij het kenmerk van deze concentraten de aanwezigheid is van een gealkoxyleerd amine van een bijzonder type. Dit gealkoxyleer-de amine moet niet meer dan 12 alkoxygroepen per molecuul bevatten en moet het karakter hebben van een oppervlakte-actief middel en moet de herbicide activiteit van de N-fosfonomethylglycinederivaten bevorderen. Het kan worden gebruikt in een kleinere hoeveelheid dan de bekende oppervlakte-actieve stoffen van de bekende N-fosfonomethylglycineformu-leringen, ten minste ten aanzien van de vorming van concentraten die bestemd zijn voor toepassing in de open lucht, in de vorm van verdunde suspensies, in een hoeveelheid van 100 tot 600 1/ha. Wanneer de op N-fosfonomethylglycine gebaseerde samenstellingen samenstellingen zijn, die een ammoniumzout zoals ammoniumsulfaat bevatten, is het in dit octrooischrift nr. 290.416 toegepaste geëthoxyleerde amine in feite een geëthoxyleerd amine, dat slechts 2 ethoxygroepen per molecuul bevat.More recently (EP-A-290.416) attempts have been made to develop concentrates based on N-phosphonomethylglycine salts, which may contain N-phosphonomethylglycine in acid form, but in any case this N-phosphonomethylglycine and / or its derivatives in soluble or in dissolved form, the characteristic of these concentrates being the presence of an alkoxylated amine of a particular type. This alkoxylated amine must not contain more than 12 alkoxy groups per molecule and must have the character of a surfactant and promote the herbicidal activity of the N-phosphonomethyl glycine derivatives. It can be used in a smaller amount than the known surfactants of the known N-phosphonomethylglycine formulations, at least as regards the formation of concentrates intended for outdoor use, in the form of dilute suspensions, in an amount of 100 to 600 l / ha. When the N-phosphonomethylglycine based compositions are compositions containing an ammonium salt such as ammonium sulfate, the ethoxylated amine used in this patent No. 290,416 is in fact an ethoxylated amine containing only 2 ethoxy groups per molecule.
Een doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van samenstellingen of geconcentreerde formuleringen (ook concentraten genoemd) op basis van N-fosfonomethylglycine, en in het bijzonder gebaseerd op de in water oplosbare zouten ervan.An object of the present invention is to provide compositions or concentrated formulations (also called concentrates) based on N-phosphonomethyl glycine, in particular based on their water-soluble salts.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van concentraten op basis van N-fosfonomethylglycine of op de derivaten ervan die tot sproeimengsels kunnen worden verdund welke een goede herbicide activiteit hebben.Another object of the present invention is to provide concentrates based on N-phosphonomethylglycine or on its derivatives which can be diluted into spray mixtures which have good herbicidal activity.
Een andere doelstelling van de uitvinding is het verschaffen van concentraten op basis van N-fosfonomethylglycinezouten onder gebruikmaking van nieuwe typen van oppervlakte-actieve middelen die de biologische activiteit bevorderen.Another object of the invention is to provide concentrates based on N-phosphonomethylglycine salts using new types of surfactants that promote biological activity.
Een andere doelstelling van de uitvinding is het verschaffen van concentraten op basis van N-fosfonomethylglycinezouten onder toepassing van oppervlakte-actieve middelen die het vermogen hebben een verbeterde solubilisatie te bewerkstelligen.Another object of the invention is to provide concentrates based on N-phosphonomethylglycine salts using surfactants that have the ability to effect improved solubilization.
Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van concentraten op basis van N-fosfonomethylglycinezouten onder toepassing van nieuwe typen oppervlakte-actieve middelen, die in geconcentreerde oplossingen verenigbaar zijn met bepaalde anorganische zouten en in het bijzonder met ammoniumsulfaat.Another object of the present invention is to provide concentrates based on N-phosphonomethylglycine salts using new types of surfactants, which are compatible in concentrated solutions with certain inorganic salts and in particular ammonium sulfate.
Er is nu gevonden dat deze doelstellingen geheel of gedeeltelijk bereikt kunnen worden door middel van de samenstellingen volgens de uitvinding. Hieronder zijn de aangeduide percentages gewichtspercentages tenzij er een specifieke aanduiding is. Verder is glyfosaat-equivalent de naam die gegeven is aan de corresponderende hoeveelheid van het produkt, indien al het N-fosfonomethylglycinederivaat in de vorm was van gewoon N-fosfonomethylglycine.It has now been found that these objectives can be achieved in whole or in part by means of the compositions of the invention. Below are the percentages indicated by weight percentages unless there is a specific indication. Furthermore, glyphosate equivalent is the name given to the corresponding amount of the product if all of the N-phosphonomethylglycine derivative was in the form of ordinary N-phosphonomethylglycine.
Deze samenstellingen zijn vloeibare samenstellingen gevormd uit waterige oplossingen, bevattende: a) N-fosfonomethylglycine en/of een van zijn derivaten in een hoeveelheid van ten minste kO g/1 glyfosaat-equivalent, b) een oppervlakte-actief middel (met het karakter van een activeermiddel) met de formuleThese compositions are liquid compositions formed from aqueous solutions containing: a) N-phosphonomethylglycine and / or one of its derivatives in an amount of at least kO g / l glyphosate equivalent, b) a surfactant (having the character of an activator) of the formula
waarin R een lineaire of vertakte alkyl- of alkenylketen is, die 8 tot 22 koolstofatomen bevat, A een alkyleengroep, bij voorkeur ethyleen of propyleen aanduidt, n, n' en n" gehele getallen zijn zodanig dat n + n' + n" ligt tussen 1 en 15, bij voorkeur 3 en 12, R·*· is een waterstofatoom of een acylrest, zoals formyl, acetyl of propanoyl (d.w.z. CH3-CH2-CO).wherein R is a linear or branched alkyl or alkenyl chain containing 8 to 22 carbon atoms, A denotes an alkylene group, preferably ethylene or propylene, n, n 'and n "are integers such that n + n' + n" is between 1 and 15, preferably 3 and 12, R * * is a hydrogen atom or an acyl radical such as formyl, acetyl or propanoyl (ie CH3-CH2-CO).
Natuurlijk kan dit enkelvoudige oppervlakte-actieve middel worden vervangen door een mengsel van oppervlakte-actieve middelen, waarin gemiddeld R, n, n' en n" met de boven gegeven definities overeenkomen.Of course, this single surfactant can be replaced by a mixture of surfactants in which R, n, n 'and n "on average correspond to the above definitions.
Een N-f os f onome thylglycinederivaat betekent een verbinding bevattende de keten -CO-CI^-N-CH^-P^ (het stikstofatoom heeft een vrije valentie en het fosforatoom heeft twee vrije valenties), bij voorkeur een zout, ester of amide, welke termen in de ruime betekenis worden genomen, bijvoorbeeld zodat de sulfonamiden worden omvat.An Nphosphonous methyl glycine derivative means a compound containing the chain -CO-CI ^ -N-CH ^ -P ^ (the nitrogen atom has a free valence and the phosphorus atom has two free valencies), preferably a salt, ester or amide, which terms are taken in the broad sense, for example, to include the sulfonamides.
De onderhavige uitvinding heeft met voordeel betrekking op de geconcentreerde samenstellingen, zoals hierboven beschreven, en heeft bovendien betrekking op de ene of de andere van de volgende kenmerken: a) het N-fosfonomethylglycine is aanwezig in een hoeveelheid die niet groter is dan de oplosbaarheidsgrens in het betreffende milieu, bij voorkeur tussen 60 en 200 g/1 en nog meer bij voorkeur tussen 90 en 150 g/1, b) de geconcentreerde oplossing bevat een ammonium (NH^+) zout, zoals het nitraat, fosfaat, sulfamaat, thiocyanaat of bij voorkeur het sulfaat, in een hoeveelheid van 50 tot 400 g/1, bij voorkeur 100 tot 300 g/1* c) de geconcentreerde samenstellingen zijn bestemd om door de landbouwers te worden verdund in vaten, die water bevatten, teneinde het mogelijk te maken deze verdunde sproeimengsels te versproeien in een hoeveelheid van 100 tot 600 1/ha, waarbij de actieve stof, als zodanig, toegepast wordt in een hoeveelheid van 0,125 tot 4,5 kg/ha, d) de gewichtsverhouding glyfosaat-equivalent/oppervlakte-actief middel is gelegen tussen 0,6 en 6, bij voorkeur tussen 1 en 3.The present invention advantageously relates to the concentrated compositions as described above, and additionally relates to one or the other of the following characteristics: a) the N-phosphonomethylglycine is present in an amount no greater than the solubility limit in the particular medium, preferably between 60 and 200 g / l and even more preferably between 90 and 150 g / l, b) the concentrated solution contains an ammonium (NH ^ +) salt, such as the nitrate, phosphate, sulfamate, thiocyanate or preferably the sulfate, in an amount of 50 to 400 g / l, preferably 100 to 300 g / l * c) the concentrated compositions are intended to be diluted by the farmers in barrels containing water, in order to make it possible to spray these diluted spray mixtures in an amount of 100 to 600 l / ha, the active substance, as such, being applied in an amount of 0.125 to 4.5 kg / ha, d) the weight ratio of glyphosaa t-equivalent / surfactant is between 0.6 and 6, preferably between 1 and 3.
e) het oplosmiddel is water.e) the solvent is water.
De betrekkelijk grote hoeveelheid oppervlakte-actief middel, dat hierboven is aangegeven, heeft betrekking op dit oppervlakte-actieve middel met het karakter van een biologisch activeermiddel/herbicide, waarbij het duidelijk zal zijn dat de samenstellingen volgens de uitvinding bovendien, zoals later zal worden uitgelegd, alle soorten andere componenten kunnen bevatten, en in het bijzonder oppervlakte-actieve middelen van de meest uiteenlopende soorten van bevochtigende eigenschappen; deze oppervlakte-actieve stoffen worden dan toegepast in doseringen welke veel kleiner zijn dan de dosis van het activeermiddel.The relatively large amount of surfactant indicated above relates to this surfactant having the character of a biological activator / herbicide, it being understood that the compositions of the invention additionally, as will be explained later may contain all kinds of other components, and in particular surfactants of the most diverse kinds of wetting properties; these surfactants are then used in dosages much smaller than the dose of the activator.
De geconcentreerde vloeibare samenstellingen volgens de uitvinding worden gewoonlijk bereid door de bestanddelen slechts te mengen.The concentrated liquid compositions of the invention are usually prepared by merely mixing the ingredients.
De samenstellingen volgens de uitvinding bevatten gewoonlijk 5 tot 25# (bij voorkeur 7 tot 20#) actieve stoffen (herbiciden), 0,5 tot 40# (bij voorkeur 10 tot 20%) oppervlakte-actief(ve) middel(en) van een activerend karakter, van 10 tot 50% (bij voorkeur van 20 tot 30%) van een ammoniumzout (adjuvans), van 0,1 tot 10# oppervlakte-actief (ve) middel(en) met een bevochtigend karakter, van 0 tot 30# aan geschikte toevoegsels, zoals anti-schuimmiddelen, corrosieremmers, sequestreermid-delen, stabiliseermiddelen, penetreermiddelen of plakmiddelen. De samenstellingen volgens de uitvinding kunnen natuurlijk ook alle vaste of vloeibare toevoegsels bevatten, die overeenkomen met de gebruikelijke technieken voor het samenstellen van een formulering.The compositions of the invention usually contain 5 to 25 # (preferably 7 to 20 #) active substances (herbicides), 0.5 to 40 # (preferably 10 to 20%) surfactant (s) of an activating character, from 10 to 50% (preferably from 20 to 30%) of an ammonium salt (adjuvant), from 0.1 to 10 # surfactant (s) with a wetting character, from 0 to 30 # to suitable additives, such as anti-foaming agents, corrosion inhibitors, sequestrants, stabilizers, penetrants or adhesives. The compositions of the invention may, of course, also contain any solid or liquid additives corresponding to the conventional formulation techniques.
In overeenstemming met hetgeen reeds gezegd is, kunnen de geconcentreerde samenstellingen volgens de uitvinding een of meer oppervlakte-actieve middelen bevatten naast het oppervlakte-actieve middel met een activerend karakter, zoals hierboven gedefinieerd is. Het toegepaste oppervlakte-actieve middel kan een bevochtigend middel zijn van het ionogene of niet-ionogene type of een mengsel van dergelijke oppervlakte-actieve middelen. Bijvoorbeeld kunnen worden genoemd polycondensaten van ethyleenoxide met vetalcoholen of met vetzuren of vetaminen, gesubstitueerde fenolen (in het bijzonder alkylfenolen of arylfenolen), zouten van esters van sulfobarnsteenzuren, taurinederivaten (in het bijzonder alkyltauraten), fosforzuuresters van ethyleenoxi-depolycondensaten met alcoholen of fenolen, esters van vetzuren en van polyolen, en derivaten van de bovenstaande verbindingen die sulfaat-, sulfonaat- en fosfaat-functionele groepen bevatten.In accordance with what has already been said, the concentrated compositions of the invention may contain one or more surfactants in addition to the activating character surfactant as defined above. The surfactant used may be an ionic or nonionic type wetting agent or a mixture of such surfactants. For example, mention may be made of polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or fatty amines, substituted phenols (in particular alkyl phenols or aryl phenols), salts of esters of sulfosuccinic acids, taurine derivatives (in particular alkyl taurates), phosphoric acid esters of ethylene oxide polycondensates phenol, alcohols esters of fatty acids and of polyols, and derivatives of the above compounds containing sulfate, sulfonate and phosphate functional groups.
Behalve N-fosfonomethylglycine en/of de derivaten ervan, kunnen de samenstellingen die in de uitvinding worden gebruikt andere bekende actieve stoffen met herbicide eigenschappen of met plantengroei regelende eigenschappen bevatten.In addition to N-phosphonomethylglycine and / or its derivatives, the compositions used in the invention may contain other known actives with herbicidal or plant growth regulating properties.
Als herbicide stof, die gemengd kan worden met de glyfosaatderiva-ten in de samenstellingen volgens de uitvinding, kunnen genoemd worden acifluorfen (of het natriumzout ervan), aclonifen, bifenox, diflufeni-can, asulam, triazinen (in het bijzonder simazine en atrazine), diuron en oxadiazon, herbiciden van het hormoon- of fenoxytype, in het bijzonder 2,4-D, [2,4-DB], MCPP, hydroxybenzonitrilen (in het bijzonder bromoxynil en ioxynil), imidazolinonen (in het bijzonder imazaquin en imazapur) en sulfonylurea (in het bijzonder chloorsulfuron en metsulfu-ron). De bovengenoemde namen zijn gestandaardiseerde namen welke gebruikt worden voor het aanduiden van de herbiciden.As a herbicidal substance, which can be mixed with the glyphosate derivatives in the compositions of the invention, mention can be made of acifluorfen (or its sodium salt), aclonifen, bifenox, diflufeni-can, asulam, triazines (in particular simazine and atrazine) , diuron and oxadiazon, herbicides of the hormone or phenoxy type, in particular 2,4-D, [2,4-DB], MCPP, hydroxybenzonitriles (in particular bromoxynil and ioxynil), imidazolinones (in particular imazaquin and imazapur ) and sulfonylureas (especially chlorsulfuron and metsulfuron). The above names are standardized names used to denote the herbicides.
In de meeste gevallen worden deze herbiciden gebruikt in een hoeveelheid van 1 tot 400 gew.dln per 100 delen glyfosaat of van glyfosaat-equivalent. Door toepassing van de term glyfosaat-equivalent wordt de berekening van de delen zodoende teruggebracht als indien alle glyfosaatderivaten in de vorm waren van N-fosfonomethylglycine.In most cases, these herbicides are used in an amount of 1 to 400 parts by weight per 100 parts of glyphosate or glyphosate equivalent. The use of the term glyphosate equivalent thus reduces the calculation of the parts as if all glyphosate derivatives were in the form of N-phosphonomethylglycine.
Meer nauwkeurig, wanneer herbicide actieve stoffen andere dan glyfosaat worden gebruikt en gemengd worden met glyfosaat, worden de volgende hoeveelheden in het algemeen gebruikt voor de gewichtsverhouding gv: glyfosaat of glyfosaat-equivalent (gv is gelijk aan - ) ander herbicide glyfosaat + acifluorfen: 4/100 S gv S 9/100 glyfosaat + diuron of oxadiazon: 2 £ gv £ 4 glyfosaat + aclonifen: 1/3 5 gv 5 10/3 glyfosaat + bifenox: 1/3 £ gv £ 1 glyfosaat + diflufenican: 2 £ gv £ 20 glyfosaat + asulam: 1/4 £ gv ύ 1 glyfosaat + fenoxy: 2/3 ^ gv ^ 4 glyfosaat + hydroxybenzonitril: 1 ύ gv ύ 10 glyfosaat + triazine: 1/3 £ gv s 1 glyfosaat + imidazolinon: 1 £ gv £ 4 glyfosaat + sulfonylureum: 100/6 i gv S 100More accurately, when herbicides other than glyphosate are used and mixed with glyphosate, the following amounts are generally used for the weight ratio gv: glyphosate or glyphosate equivalent (gv equals -) other herbicidal glyphosate + acifluorfen: 4 / 100 S gv S 9/100 glyphosate + diuron or oxadiazon: 2 £ gv £ 4 glyphosate + aclonifen: 1/3 5 gv 5 10/3 glyphosate + bifenox: 1/3 £ gv £ 1 glyphosate + diflufenican: 2 £ gv £ 20 glyphosate + asulam: 1/4 £ gv ύ 1 glyphosate + phenoxy: 2/3 ^ gv ^ 4 glyphosate + hydroxybenzonitrile: 1 ύ gv ύ 10 glyphosate + triazine: 1/3 £ gv s 1 glyphosate + imidazolinone: 1 £ gv £ 4 glyphosate + sulfonylurea: 100/6 i gv S 100
Als algemene regel bevatten de herbicide samenstellingen, die in de uitvinding worden gebruikt, gebruikelijk ongeveer 0,05 tot 95% van een of meer herbicide actieve stoffen, ongeveer 1% tot 95% van een of meer vloeibare dragers en eventueel ongeveer 0,1 tot 50# van een of meer oppervlakte-actieve stoffen.As a general rule, the herbicidal compositions used in the invention usually contain about 0.05 to 95% of one or more herbicidal actives, about 1% to 95% of one or more liquid carriers and optionally about 0.1 to 50 # of one or more surfactants.
Voorbeelden van oplossingen volgens de uitvinding en voorbeelden van het gebruik van deze oplossingen, worden hieronder bij wijze van voorbeeld gegeven zonder dat deze voorbeelden het gebruik van deze oplossingen beperken. De actieve stof in deze voorbeelden is het N-fosfonomethylglycine in de vorm van het isopropylammoniumzout.Examples of solutions of the invention and examples of the use of these solutions are given below by way of example without limiting the use of these solutions. The active substance in these examples is the N-phosphonomethylglycine in the form of the isopropylammonium salt.
Voorbeeld IExample I
- N-fosfonomethylglycine in de vorm van het isopropylammoniumzout 100 g/1 - ammoniumsulfaat 200 g/1 - oppervlakte-actief middel met de onderstaand weergegeven formule 100 g/1 - water voldoende hoeveelheid voor 1 1- N-phosphonomethylglycine in the form of the isopropylammonium salt 100 g / 1 - ammonium sulfate 200 g / 1 - surfactant with the formula shown below 100 g / 1 - water sufficient amount for 1 1
Het in dit voorbeeld toegepaste oppervlakte-actieve middel was een produkt met de formuleThe surfactant used in this example was a product of the formula
waarbij n + n' + n” = 3·where n + n '+ n ”= 3
Voorbeeld IIExample II
- N-fosfonomethylglycine in de vorm van het isopropylammoniumzout 100 g/1 - ammoniumsulfaat 100 g/1 - oppervlakte-actief middel gebruikt in voorbeeld I 200 g/1 - water voldoende hoeveelheid voor 1 1- N-phosphonomethylglycine in the form of the isopropylammonium salt 100 g / 1 - ammonium sulfate 100 g / 1 - surfactant used in example I 200 g / 1 - water sufficient amount for 1 1
Voorbeeld IIIExample III
- N-fosfonomethylglycine in de vorm van het isopropylammoniumzout 100 g/1 - ammoniumsulfaat 150 g/1 - oppervlakte-actief middel gebruikt in voorbeeld I 150 g/1 - water voldoende hoeveelheid voor 1 1- N-phosphonomethylglycine in the form of the isopropylammonium salt 100 g / 1 - ammonium sulfate 150 g / 1 - surfactant used in example I 150 g / 1 - water sufficient amount for 1 1
Voorbeeld IVExample IV
- N-fosfonomethylglycine in de vorm van het isopropylammoniumzout 100 g/1 - ammoniumsulfaat 300 g/1 - oppervlakte-actief middel gebruikt in voorbeeld I 100 g/1 - water voldoende hoeveelheid voor 1 1- N-phosphonomethylglycine in the form of the isopropylammonium salt 100 g / 1 - ammonium sulfate 300 g / 1 - surfactant used in example I 100 g / 1 - water sufficient amount for 1 1
Voorbeeld VExample V
- N-fosfonomethylglycine in de vorm van het isopropylammoniumzout 100 g/1 - acifluorfen in de vorm van het natriumzout 4,5 g/1 - ammoniumsulfaat 200 g/1 - oppervlakte-actief middel in de vorm die hierboven is gedefinieerd waarbij n + n' + n" = 10 - water voldoende hoeveelheid voor 1 1- N-phosphonomethylglycine in the form of the isopropylammonium salt 100 g / 1 - acifluorfen in the form of the sodium salt 4.5 g / 1 - ammonium sulfate 200 g / 1 - surfactant in the form defined above where n + n "+ n" = 10 - water sufficient amount for 1 1
Deze oplossingen worden met water verdund in een hoeveelheid van 2,5 en 5 1 in 300 1 en de aldus verkregen sproeimengsels worden op verschillende adventieve planten versproeid.These solutions are diluted with water in an amount of 2.5 and 5 l in 300 l and the spray mixtures thus obtained are sprayed on various adventitious plants.
De samenstellingen van de voorbeelden I tot IV, toegepast in een dosering van 250 g/1 actieve stof, berekend in de vorm van N-fosfonomethylglycine, vertonen een effect op diverse onkruiden, in het bijzonder haagwinde, postelein en doornappel (= abutilon), welk effect duidelijk superieur is ten opzichte van dat van commerciële produkten, en in het bijzonder van het produkt dat op de markt gebracht wordt onder het handelsmerk Round-up en dat dezelfde actieve stof in combinatie met gewone oppervlakte-actieve middelen bevat.The compositions of Examples I to IV, used in a dosage of 250 g / l active substance, calculated in the form of N-phosphonomethylglycine, show an effect on various weeds, in particular, bindweed, purslane and thorn apple (= abutilon), which effect is clearly superior to that of commercial products, and in particular of the product marketed under the trademark Round-up and which contains the same active substance in combination with ordinary surfactants.
Claims (18)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8908433A FR2648316A1 (en) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN AND THEIR USE |
| FR8908433 | 1989-06-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9001407A true NL9001407A (en) | 1991-01-16 |
Family
ID=9383094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9001407A NL9001407A (en) | 1989-06-20 | 1990-06-20 | HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN AND ITS USE. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0334901A (en) |
| KR (1) | KR910000016A (en) |
| AU (1) | AU5756590A (en) |
| BR (1) | BR9002986A (en) |
| CA (1) | CA2019087A1 (en) |
| DE (1) | DE4019362A1 (en) |
| DK (1) | DK149390A (en) |
| FR (1) | FR2648316A1 (en) |
| GB (1) | GB2233229B (en) |
| GR (1) | GR900100459A (en) |
| HU (1) | HUT54023A (en) |
| IE (1) | IE902130A1 (en) |
| IT (1) | IT1248734B (en) |
| LU (1) | LU87747A1 (en) |
| NL (1) | NL9001407A (en) |
| PT (1) | PT94414A (en) |
| SE (1) | SE9002166L (en) |
| ZA (1) | ZA904785B (en) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK169734B1 (en) | 1993-03-09 | 1995-01-30 | Kvk Agro As | Herbicide preparation, method of preparation thereof and activating additive for admixture with herbicide preparations |
| FI933374A7 (en) * | 1993-07-28 | 1995-01-29 | Kemira Oy | Weed control composition, adjuvant for improving weed control efficacy and method for treating crops |
| ATE189946T1 (en) * | 1995-02-13 | 2000-03-15 | Novartis Ag | HERBICIDE COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING WEEDS AND WEEDS |
| FR2737390B1 (en) * | 1995-08-04 | 1997-09-19 | Rhone Poulenc Chimie | WATER-SOLUBLE PHYTOSANITARY COMPOSITION COMPRISING AT LEAST POLYACOXYLATED AMIDOAMINES |
| US6586367B2 (en) | 1996-09-05 | 2003-07-01 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the control of weeds |
| AUPO405696A0 (en) * | 1996-12-06 | 1997-01-09 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Herbicidal compositions |
| NZ502499A (en) * | 1997-07-30 | 2001-11-30 | Monsanto Co | Herbicide consisting of glyphosate composition and polyamine derivatives |
| FR2766669B1 (en) * | 1997-07-30 | 1999-10-29 | Flamel Tech Sa | GLYPHOSATE EMULSION, ONE OF ITS PREPARATION METHODS, AND PHYTO-TOXIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME |
| TW471950B (en) * | 1997-09-17 | 2002-01-11 | American Cyanamid Co | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
| US6127317A (en) * | 1997-09-17 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
| ID27537A (en) * | 1998-03-09 | 2001-04-12 | Monsanto Co | MIXTURE OF TANK AND PRE-MIXES FOR GULMA CONTROL PROGRAMS INVOLVING POST-GROWING GLYPOSATE USES GRAMICIDE ADDED IN SOYBEANS TOLERANT ON GLIGOSAT |
| DE19815820A1 (en) | 1998-04-08 | 1999-10-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistic herbicidal agents based on leaf herbicides containing phosphorus, imidazolinones and growth herbicides |
| DE19836684A1 (en) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Use of a synergistic herbicidal combination including a glufosinate- or glyphosate-type, imidazolinone or protoporphyrinogen oxidase to control weeds in rice |
| US6277787B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-08-21 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| US6214768B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-04-10 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| CA2379318C (en) * | 1999-08-18 | 2008-12-23 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyether diamine-based surfactant adjuvants and compositions thereof |
| US7135437B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
| US6992045B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
| MY158895A (en) | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
| RU2297143C2 (en) * | 2001-05-21 | 2007-04-20 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Aqueous herbicide composition (versions) and herbicide method (versions) |
| CN1243473C (en) * | 2001-06-01 | 2006-03-01 | 胡茨曼石油化学公司 | Adjuvant Compositions and Pesticides |
| DE10250552A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-19 | Clariant Gmbh | Pesticide formulations containing alkoxylated amines |
| DE10250551A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-19 | Clariant Gmbh | Pesticide formulations containing alkoxylated amines |
| WO2008068214A2 (en) | 2006-12-06 | 2008-06-12 | Akzo Nobel N.V. | Alkylamidopropyl dialkylamine surfactants as adjuvants |
| CN104814011B (en) | 2006-12-06 | 2017-04-12 | 阿克佐诺贝尔股份有限公司 | Compatibilizer for herbicidal formulations containing 2,4‑(dichlorophenoxy) acetate |
| AR077768A1 (en) * | 2009-07-22 | 2011-09-21 | Huntsman Corp Australia Pty Ltd | COCOALQUILPOLIAMINE ALCOXYLATES AS AGENTS FOR HIGH-POWER HERBICIDE COMPOSITIONS |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528023A (en) * | 1983-07-25 | 1985-07-09 | Stauffer Chemical Company | Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine |
| DE3881954T3 (en) * | 1987-04-29 | 2005-12-15 | Monsanto Europe S.A./N.V. | Formulations of glyphosate. |
-
1989
- 1989-06-20 FR FR8908433A patent/FR2648316A1/en not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-06-13 IE IE213090A patent/IE902130A1/en unknown
- 1990-06-15 CA CA002019087A patent/CA2019087A1/en not_active Abandoned
- 1990-06-18 DE DE4019362A patent/DE4019362A1/en not_active Withdrawn
- 1990-06-18 SE SE9002166A patent/SE9002166L/en not_active Application Discontinuation
- 1990-06-19 LU LU87747A patent/LU87747A1/en unknown
- 1990-06-19 GR GR900100459A patent/GR900100459A/en unknown
- 1990-06-19 PT PT94414A patent/PT94414A/en not_active Application Discontinuation
- 1990-06-19 AU AU57565/90A patent/AU5756590A/en not_active Abandoned
- 1990-06-19 DK DK149390A patent/DK149390A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-06-20 GB GB9013692A patent/GB2233229B/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-20 KR KR1019900009081A patent/KR910000016A/en not_active Withdrawn
- 1990-06-20 IT IT02070190A patent/IT1248734B/en active IP Right Grant
- 1990-06-20 HU HU903921A patent/HUT54023A/en unknown
- 1990-06-20 BR BR909002986A patent/BR9002986A/en unknown
- 1990-06-20 NL NL9001407A patent/NL9001407A/en not_active Application Discontinuation
- 1990-06-20 ZA ZA904785A patent/ZA904785B/en unknown
- 1990-06-20 JP JP2162548A patent/JPH0334901A/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2648316A1 (en) | 1990-12-21 |
| ZA904785B (en) | 1991-04-24 |
| IE902130L (en) | 1990-12-20 |
| IT9020701A1 (en) | 1991-12-20 |
| DE4019362A1 (en) | 1991-01-03 |
| JPH0334901A (en) | 1991-02-14 |
| AU5756590A (en) | 1991-01-03 |
| PT94414A (en) | 1991-02-08 |
| HUT54023A (en) | 1991-01-28 |
| CA2019087A1 (en) | 1990-12-20 |
| BR9002986A (en) | 1991-08-20 |
| DK149390A (en) | 1990-12-21 |
| SE9002166L (en) | 1990-12-21 |
| GR900100459A (en) | 1991-11-15 |
| HU903921D0 (en) | 1990-11-28 |
| KR910000016A (en) | 1991-01-29 |
| GB2233229A (en) | 1991-01-09 |
| DK149390D0 (en) | 1990-06-19 |
| SE9002166D0 (en) | 1990-06-18 |
| LU87747A1 (en) | 1991-02-18 |
| GB2233229B (en) | 1992-05-06 |
| GB9013692D0 (en) | 1990-08-08 |
| IT1248734B (en) | 1995-01-26 |
| IE902130A1 (en) | 1991-01-02 |
| IT9020701A0 (en) | 1990-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL9001407A (en) | HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN AND ITS USE. | |
| KR0179456B1 (en) | Defoamer for liquid wetting agents and low-foam liquid plant protection agents | |
| US5389598A (en) | Aqueous concentrate formulations having reduced eye irritancy | |
| RU2190329C2 (en) | Herbicide compositions, method for elimination and suppression of weeds or undesired plants | |
| GB2230955A (en) | Concentrated liquid compositions based on N-phosphonomethylglycine | |
| AU632900B2 (en) | Glyphosate compositions and their use | |
| EP0506788B1 (en) | A herbicidal formulation containing glyphosate acid | |
| EA003467B1 (en) | Aqueous glyphosate concentrate and process of damaging or killing unwanted plants | |
| EP0869713B1 (en) | Plant protection composition containing one or more water soluble active materials and one or more polyalkoxylated amidoamines | |
| US5710104A (en) | Glyphosate compositions comprising polyethoxylated monohydric primary alcohols | |
| EP0902622B1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
| KR20070057879A (en) | Pesticide Compositions Containing Phosphoric Acid Ester | |
| KR100357352B1 (en) | Oil-in-water emulsions and pesticide compositions containing them | |
| AU749008B2 (en) | Phytosanitary formulations with high active substance content | |
| US5679621A (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
| EP0891137B1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
| JPH0789802A (en) | Water-soluble plant protection composition containing semisulfosuccinic acid derivative | |
| US3257192A (en) | Method of killing deep-rooted weeds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |