NL9000170A - NEW PHOSPHONITES AND PREPARATIONS CONTAINING THEM AND METHODS FOR USING THESE PREPARATIONS. - Google Patents
NEW PHOSPHONITES AND PREPARATIONS CONTAINING THEM AND METHODS FOR USING THESE PREPARATIONS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL9000170A NL9000170A NL9000170A NL9000170A NL9000170A NL 9000170 A NL9000170 A NL 9000170A NL 9000170 A NL9000170 A NL 9000170A NL 9000170 A NL9000170 A NL 9000170A NL 9000170 A NL9000170 A NL 9000170A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- carbon atoms
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 36
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 7
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 4
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 2-tert-butylphenyl Chemical group 0.000 description 48
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 7
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZWQOGNTADJZGH-SNAWJCMRSA-N (2e)-2-methylpenta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C=C PZWQOGNTADJZGH-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUVMWIKEEGQNFZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid;[3-(2-hydroxybenzoyl)phenyl]-(2-hydroxyphenyl)methanone Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O.OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 OUVMWIKEEGQNFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N Cellulose propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 239000004801 Chlorinated PVC Substances 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 239000004813 Perfluoroalkoxy alkane Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- UELGRCOBOPRCQU-UHFFFAOYSA-N biphenylene;hydroxyphosphanyloxyphosphinous acid Chemical compound OPOPO.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 UELGRCOBOPRCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229920000457 chlorinated polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid Chemical class OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- CGPRUXZTHGTMKW-UHFFFAOYSA-N ethene;ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=C.CCOC(=O)C=C CGPRUXZTHGTMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Chemical class 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- VOOLKNUJNPZAHE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;2-methylphenol Chemical compound O=C.CC1=CC=CC=C1O VOOLKNUJNPZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDNHWROHHSBKJG-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;furan-2-ylmethanol Chemical compound O=C.OCC1=CC=CO1 HDNHWROHHSBKJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIYHCIBNBUTBDF-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;styrene Chemical compound O=C.C=CC1=CC=CC=C1 NIYHCIBNBUTBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007849 furan resin Substances 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Chemical class 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920011301 perfluoro alkoxyl alkane Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Chemical class 0.000 description 1
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
- C07F9/4808—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof the acid moiety containing a substituent or structure which is considered as characteristic
- C07F9/4841—Aromatic acids or derivatives (P-C aromatic linkage)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
- C07F9/4808—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof the acid moiety containing a substituent or structure which is considered as characteristic
- C07F9/485—Polyphosphonous acids or derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5393—Phosphonous compounds, e.g. R—P(OR')2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Nieuwe fosfonieten en preparaten die ze bevatten en werkwijzen voor het toepassen van deze preparatenNovel phosphonites and preparations containing them and methods of using these preparations
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe preparaten, die geschikt zijn als stabilisatoren voor polymeer-substraten.The invention relates to new compositions suitable as stabilizers for polymer substrates.
Volgens de uitvinding wordt een preparaat verschaft (hierna gedefinieerd als een stabiliserend preparaat) , dat geschikt is als stabilisator voor een polymeer substraat,welk preparaat bevat: a) 50-99,9 gew.% van één of een aantal fosfonieten met formule I (hierna gedefinieerd als bestanddeel I), b) 0,1-50 gew.% van een fosfiet met formule II (hierna als bestanddeel II gedefinieerd), waarin m = 0 of 1, n - 0 of 1, Y is 0, -S-, -CH(Rij) of een groep met formuleAccording to the invention there is provided a composition (hereinafter defined as a stabilizing composition) which is suitable as a stabilizer for a polymeric substrate, which composition contains: a) 50-99.9% by weight of one or more phosphonites of formula I ( hereinafter defined as component I), b) 0.1-50 wt% of a phosphite of formula II (hereinafter defined as component II), wherein m = 0 or 1, n - 0 or 1, Y is 0, -S -, -CH (Row) or a group with formula
Ha, waarin R5 een waterstofatoom, een alkylgroep met 1-8 koolstofatomen of een C00R6 groep voorstelt , waarin R6 een alkylgroep met 1-8 koolstofatome is, elke R-0- groep, onafhankelijk van elkaar, een groep afgeleid van een alifatische, alicyclische of aromatische alkohol met 1-3 hydroxylgroepen weergeeft, mits geen twee hydroxylgroepen zodanig geplaatst zijn dat ze in staat zijn een P-bevattende ring te vormen (hierna gedefinieerd als de eenwaardige betekenissen van R-0-), of beide R-0- groepen tezamen een groep afgeleid van een alifatische, alicyclische of aromatische alkohol vormen die tenminste twee hydroxylgroepen bevatten waarvan twee zodanig geplaatst zijn dat ze een cyclische groep met één enkel fosforatoom kunnen vormen (hierna gedefinieerd als de tweewaardige betekenissen van R-0-), R3-0- een eenwaardige betekenis van R-0- heeft en elke R^O-groep, onafhankelijk van elkaar, een groep afgeleid van een alifatische, alicyclische of aromatische alkohol met 1-3 hydroxylgroepen voorstelt, mits dat geen twee hydroxylgroepen zodanig zijn geplaatst dat ze in staat zijn een P-bevattende ring te vormen (hierna gedefinieerd als de eenwaardige betekenissen van R.,0-), of beide R,-0-groepen tezamen een groep afgeleid van een alifatische, alicyclische of aromatische alkohol vormen die tenminste twee hydroxylgroepen bevatten, waarvan twee zodanig zijn geplaatst dat ze een cyclische groep met één enkel fosforatoom kunnen vormen, (hierna gedefinieerd als de tweewaardige betekenissen van ^-0-), onder de voorwaarden dat 1) de verbinding met formule I geentetrakis(2,4-di-tert-butylfenylj-bifenyleendifosfoniet is en bij voorkeur 2) tenminste één R-O-groep en tenminste één Rt-0-groep een groep afgeleid van een fenol die tenminste één sterisch gehinderde groep op de 2-plaats bevat,is .Ha, wherein R5 represents a hydrogen atom, an alkyl group of 1-8 carbon atoms or a C00R6 group, wherein R6 is an alkyl group of 1-8 carbon atom, each R-0 group, independently, a group derived from an aliphatic, alicyclic or represents aromatic alcohol having 1-3 hydroxyl groups, provided that no two hydroxyl groups are positioned to form a P-containing ring (hereinafter defined as the monovalent meanings of R-0-), or both R-0 groups together form a group derived from an aliphatic, alicyclic or aromatic alcohol containing at least two hydroxyl groups, two of which are positioned to form a cyclic group with a single phosphorus atom (hereinafter defined as the divalent meanings of R-O-), R3- 0- has a monovalent meaning of R-0- and each R 2 O group, independently of each other, is a group derived from an aliphatic, alicyclic or aromatic alcohol with 1-3 hydroxyl groups for or provided that no two hydroxyl groups are placed such that they are able to form a P-containing ring (hereinafter defined as the monovalent meanings of R., 0-), or both R0-groups together form a group derived from form an aliphatic, alicyclic or aromatic alcohol containing at least two hydroxyl groups, two of which are positioned to form a cyclic group with a single phosphorus atom (hereinafter defined as the divalent meanings of ^ -0-), under the conditions that 1 ) the compound of formula I no tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl] biphenylene diphosphonite and preferably 2) at least one RO group and at least one Rt-O group is a group derived from a phenol containing at least one sterically hindered group in the 2 place is.
Indien R-0- en/of R^-0- tweewaardige betekenissen hebben, bevat de alkohol waarvan deze zijn afgeleid twee of drie hydroxylgroepen.If R-O- and / or R ^ -O- have divalent meanings, the alcohol from which they are derived contains two or three hydroxyl groups.
Het verdient aanbeveling dat R is R', waarin R' een alkyl-, aralkyl-, aryl- of alkarylgroep (hierna aangeduid als de eenwaardige betekenissen van R') voorstelt of R' een groep is met formule a, waarin de fenylgroepen A en B verder gesubstitueerd kunnen zijn en Y' is -0-, -S- of -CH(Rg) —, waarin Rg een waterstofatoom, alkylgroep met 1-8 koolstof atomen of een COOR^-groep weergeeft, waarin R6 een alkylgroep met 1-8 koolstof atomen is en n = 0 of 1 (hierna gedefinieerd als de tweewaardige betekenissen van R'.It is recommended that R is R 'wherein R' represents an alkyl, aralkyl, aryl or alkaryl group (hereinafter referred to as the monovalent meanings of R ') or R' is a group of formula a wherein the phenyl groups A and B may be further substituted and Y 'is -O-, -S- or -CH (Rg) -, wherein Rg represents a hydrogen atom, alkyl group of 1-8 carbon atoms or a COOR ^ group, wherein R6 is an alkyl group of 1 -8 is carbon atoms and n = 0 or 1 (hereinafter defined as the divalent meanings of R '.
Het verdient nog meer aanbeveling dat R=R", waarin R" wordt gekozen uit alkyl met 1-12 koolstofatomen, fenyl, ongesubstitueerd of gesubstitueerd door 1-3 groepen gekozen uit alkyl met 1-22 koolstofatomen, alkoxy met 1-22 koolstof atomen, -CH2-C6HS, “C6H5, 2,2,6,6-tetramethyl-piperidinyl-4-, -C(CH3)2-C6H5, -OH, (q.g alkyl) fenyl, -C00H, - C02-Ci.22al]cy1, -CH2CH2-COOR15, CN of -CH2-S-C.|.22alkyl , of R" een groep met één van de formules i, ii, iii, iv, v, vi of vii is of waarin beide R"-groepen tezamen een groep met formule viii vormen , waarin R15 een waterstofatoom of een alkylgroep met 1-22 koolstofatomen voorstelt.It is even more recommended that R = R ", wherein R" is selected from alkyl of 1-12 carbon atoms, phenyl unsubstituted or substituted by 1-3 groups selected from alkyl of 1-22 carbon atoms, alkoxy of 1-22 carbon atoms -CH2-C6HS, “C6H5, 2,2,6,6-tetramethyl-piperidinyl-4-, -C (CH3) 2-C6H5, -OH, (qg alkyl) phenyl, -C00H, -CO2 -C1. 22al] cy1, -CH2CH2-COOR15, CN or -CH2-SC .22alkyl, or R "is a group of one of the formulas i, ii, iii, iv, v, vi or vii or wherein both are R" - groups together form a group of formula viii, wherein R15 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1-22 carbon atoms.
Y' is -0; -S- of -CHiRj)-; n = 0 of 1 , R16 staat voor waterstof, alkyl met 1-8 koolstof-atomen of -C0C.,_8 alkyl, r17 een waterstofatoom of een alkylgroep met 1-22 koolstofatomen voorstelt, R18 een waterstofatoom, een alkylgroep met 1-22 koolstofatomen, alkoxygroep met 1-22 koolstofatomen, -CH2-C6H5, -C(CH3)2-C6H5, -C6Hs, -OH, -CH2CH2COOR15, (C,_8alkyl) fenyl, -CC^-C^alkyl, -CN, -CH2CH2-COOR15, -CH2-S-C.,.22alkyl of 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-4- en R24 een waterstofatoom, een alkylgroep met 1-22 koolstofatomen, hydroxylgroep of alkoxygroep met 1-22 koolstofatomen is.Y 'is -0; -S- or -CHiRj) -; n = 0 or 1, R16 represents hydrogen, alkyl of 1-8 carbon atoms or -C0C., 8 alkyl, r17 represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1-22 carbon atoms, R18 represents a hydrogen atom, an alkyl group of 1-22 carbon atoms, alkoxy group of 1-22 carbon atoms, -CH2 -C6H5, -C (CH3) 2 -C6H5, -C6Hs, -OH, -CH2CH2COOR15, (C1-8alkyl) phenyl, -CC ^ -C ^ alkyl, -CN, -CH2CH2-COOR15, -CH2-SC., 22alkyl or 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-4- and R24 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-22 carbon atoms, hydroxyl group or alkoxy group having 1-22 carbon atoms.
Het verdient het meeste aanbeveling dat R = R"', waarin R"1 wordt gekozen uit een groep met één van de formules a- g, waarin R10 een waterstofatoom, alkylgroep met 1-8 kool-stofatomen, alkoxygroep met 1-8 koolstofatomen, fenyl c,_ 4alkylgroep, fenylgroep of (C^alkyl) fenylgroep voorstelt,It is most recommended that R = R "', wherein R" 1 is selected from a group of one of the formulas a-g, wherein R10 is a hydrogen atom, alkyl group with 1-8 carbon atoms, alkoxy group with 1-8 carbon atoms phenyl represents C 1-4 alkyl group, phenyl group or (C 1-6 alkyl) phenyl group,
Rn en R12, onafhankelijk van elkaar, worden gekozen uit waterstof, alkyl met 1-22 koolstofatomen (C^ 8alkyl)fenyl en fenyl, R13 wordt gekozen uit waterstof en alkyl met 1-8 koolstofatomen en R14 is -CN of -C02R13.R 1 and R 12, independently of one another, are selected from hydrogen, alkyl of 1-22 carbon atoms (C 1-8 alkyl) phenyl and phenyl, R13 is selected from hydrogen and alkyl of 1-8 carbon atoms, and R 14 is -CN or -CO 2 R 13.
Aanbevolen groepen van a worden gekozen uit 2-tert-butylfenyl, 2-fenylfenyl, 2-(1',1'-dimethylpropyl)fenyl, 2-cyclohexylfenyl, 2-tert-butyl-4-methylfenyl, 2,4-di-tert-amylfenyl, 2,4-di-tert-butylfenyl, 2,4-difenyl-fenyl, 2,4-di-tert-octylfenyl, 2-tert-butyl-4-fenyl-fenyl, 2,4-bis(1', 1'-dimethylpropyl)fenyl, ..2-(1-fenyl-l-methyl- ethyl)fenyl , 2,4-bis(l-fenyl-i-methylethyl)-fenyl en 2,4-ditert-butyl-6-methylfenyl.Recommended groups of α are selected from 2-tert-butylphenyl, 2-phenylphenyl, 2- (1 ', 1'-dimethylpropyl) phenyl, 2-cyclohexylphenyl, 2-tert-butyl-4-methylphenyl, 2,4-di- tert-amylphenyl, 2,4-di-tert-butylphenyl, 2,4-diphenyl-phenyl, 2,4-di-tert-octylphenyl, 2-tert-butyl-4-phenyl-phenyl, 2,4-bis ( 1 ', 1'-dimethylpropyl) phenyl,. 2- (1-phenyl-1-methylethyl) phenyl, 2,4-bis (1-phenyl-1-methylethyl) -phenyl and 2,4-ditert- butyl-6-methylphenyl.
Het verdient aanbeveling dat R, = R.,', waarin R1' een betekenis van R’, onafhankelijk van R', heeft. Het verdient nog meer aanbeveling dat R^Rj", waarin R," een betekenis heeft van R", onafhankelijk van R,(. Het verdient het meeste aanbeveling dat R,® R,"1, waar in R"' een betekenis van R"', onafhankelijk van R"', heeft.It is recommended that R, = R., ", wherein R1" has a meaning of R "independent of R". It is even more recommended that R ^ Rj ", where R," has a meaning of R ", independent of R, (It is most recommended that R, R," 1, where in R "" have a meaning of R "', independent of R"', has.
Het verdient aanbeveling dat R3= R3', waarin R3’ een eenwaardige betekenis van R' , onafhankelijk van R., 1 heeft , terwijl het meer aanbeveling verdient, dat R3 = R3", waarin R3" een eenwaardige betekenis van R", onafhankelijk van R" , heeft terwijl het het meeste aanbeveling verdient dat R3 is R3"1, waarin R3n 1 een eenwaardige betekenis van R"', onafhankelijk van R"', heeft.It is recommended that R3 = R3 ', where R3' has a monovalent meaning of R ', independent of R., 1, while it is more recommended that R3 = R3 ", wherein R3" has a monovalent meaning of R ", independently of R ", while it is most recommended that R3 is R3" 1, wherein R3n 1 has a monovalent meaning of R "", independent of R "".
Het verdient aanbeveling dat m = l .It is recommended that m = 1.
Bij voorkeur bevat een stabiliserend preparaat volgens de uitvinding: a) een hiervoor gedefinieerd difosfoniet met formule I (hierna gedefinieerd als bestanddeel a) , b) een fosfiet met formule II (hiervoor gedefinieerd als bestanddeel II), en c) een hiervoor gedefinieerd monofosfoniet met formule I (hierna gedefinieerd als bestanddeel c).Preferably, a stabilizing composition according to the invention contains: a) a previously defined diphosphonite of formula I (hereinafter defined as component a), b) a phosphite of formula II (defined above as component II), and c) a previously defined monophosphonite with formula I (hereinafter defined as component c).
Stabiliserende preparaten volgens de uitvinding kunnen bovendien d) een fenol met formule IV of V (hierna gedefinieerd als bestanddeel d) bevatten ,waarbij , in formule IV , R7 een eenwaardige betekenis van R heeft en R8, in formule V, een tweewaardige betekenis van R heeft.Stabilizing preparations according to the invention may additionally contain d) a phenol of formula IV or V (hereinafter defined as component d), wherein, in formula IV, R7 has a monovalent meaning of R and R8, in formula V, a divalent meaning of R has.
Ter vermijding van misverstand wordt opgemerkt, dat indien een symbool meer dan één maal in een formule of één maal in twee verschillende formules van een stabiliserend preparaat volgens de uitvinding voorkomt, de betekenissen ervan onafhankelijk zijn, tenzij anders is aangegeven. Indien echter in een stabiliserend preparaat een symbool in formule I en II en desgewenst IV en V voorkomt , zijn de betekenissen van het symbool bij voorkeur gelijk.To avoid misunderstanding, it should be noted that if a symbol appears more than once in a formula or once in two different formulas of a stabilizing composition according to the invention, its meanings are independent unless otherwise indicated. However, if a symbol in formulas I and II and optionally IV and V is present in a stabilizing composition, the meanings of the symbol are preferably the same.
In een stabiliserend preparaat volgens de uitvinding heeft R, bij voorkeur dezelfde betekenis als R.In a stabilizing composition according to the invention, R preferably has the same meaning as R.
Het verdient aanbeveling dat de hoeveelheid bestanddeel I die in een stabiliserend preparaat volgens de uitvinding aanwezig is 50-95% ( vooral 70-90% ) is. Het verdient aanbeveling dat de hoeveelheid bestanddeel II die in een stabiliserend preparaat volgens de uitvinding aanwezig is 5-50% (vooral 10-30%) is.It is recommended that the amount of component I present in a stabilizing composition of the invention is 50-95% (especially 70-90%). It is recommended that the amount of component II present in a stabilizing composition of the invention is 5-50% (especially 10-30%).
Een meest aanbevolen stabiliserend preparaat volgens de uitvinding bevat: a) 60-80 gew.% bestanddeel a) , zoals hiervoor gedefinieerd, b) 5-20 gew.% bestanddeel II) , zoals hiervoor gedefinieerd, c) 10-20 gew.% bestanddeel c) , zoals hiervoor gedefinieerd, en d) 0-5 gew.% bestanddeel d) , zoals hiervoor gedefinieerd.A most recommended stabilizing composition according to the invention contains: a) 60-80% by weight of component a), as defined above, b) 5-20% by weight of component II), as defined above, c) 10-20% by weight component c) as defined above, and d) 0-5 wt% component d) as defined above.
Een alternatief aanbevolen preparaat bevat: a) 20-50% bestanddeel a), b) 20-55% bestanddeel II, c) 3-20% bestanddeel c) en d) 0-5% bestanddeel d), waarin alle percentages betrekking hebben op het gewicht van het preparaat.An alternative recommended preparation contains: a) 20-50% constituent a), b) 20-55% constituent II, c) 3-20% constituent c) and d) 0-5% constituent d), in which all percentages relate on the weight of the preparation.
De verbindingen met formule I kunnen worden bereid door reactie van a) 2 mol van een verbinding met formule X, waarin R30 een eenwaardige betekenis van R heeft en desgewenst 2 mol van een verbinding met formule XI, waarin R31 een eenwaardige betekenis van R1 heeft, met 1 mol van een verbinding met formule XIV, waarin Y, m en n de hiervoor gedefinieerde betekenissen hebben, of b) 1 mol van een verbinding met formule XII, waarin R32 een tweewaardige betekenis van R.,, hiervoor gedefinieerd, heeft en desgewenst 2 mol van een hiervoor gedefinieerde verbinding met formule X, met 1 mol van een hiervoor gedefinieerde verbinding met formule XIV , of c) 1 mol van een hiervoor gedefinieerde verbinding met formule XII en 1 mol van een verbinding met formule XIII, waarin %3 een tweewaardige betekenis van R heeft, bij een verhoogde temperatuur (bij voorkeur 40-140eC)»The compounds of formula I can be prepared by reacting a) 2 moles of a compound of formula X, wherein R30 has a monovalent meaning of R and optionally 2 moles of a compound of formula XI, wherein R31 has a monovalent meaning of R1, with 1 mole of a compound of formula XIV, wherein Y, m and n have the previously defined meanings, or b) 1 mole of a compound of formula XII, wherein R32 has a divalent meaning of R. ,, defined above, and optionally 2 moles of a predefined compound of formula X, with 1 mole of a predefined compound of formula XIV, or c) 1 mole of a predefined compound of formula XII and 1 mole of a compound of formula XIII, in which% 3 is a bivalent meaning of R, at an elevated temperature (preferably 40-140eC) »
Verder wordt volgens de uitvinding een verbinding met formule XV verschaft, waarin n = o of 1 ( bij voorkeur n = 0), d == 1 of 2, elke R21, onafhankelijk van elkaar, een waterstofatoom, een alkylgroep met 1-4 koolstofatomen ( bij voorkeur de tert-butyl- of -methylgroep) of -C(CH3)2 - C6H5 voorstelt, en elke R22 , onafhankelijk van elkaar, een betekenis van R21, onafhankelijk van R21 heeft, onder de voorwaarden dat: i) tenminste één groep R21 of tenminste één groep R22 C(CH3)2 - C6H5 voor stelt, en ii) tenminste één R21 groep geen sterisch gehinderde groep is.Furthermore, according to the invention there is provided a compound of formula XV, wherein n = o or 1 (preferably n = 0), d == 1 or 2, each R21, independently, a hydrogen atom, an alkyl group of 1-4 carbon atoms (preferably the tert-butyl or -methyl group) or -C (CH3) 2 - C6 H5, and each R22, independently of one another, has a meaning of R21, independent of R21, provided that: i) at least one group R21 or at least one group R22 represents C (CH3) 2 - C6H5, and ii) at least one R21 group is not a sterically hindered group.
Onder de aanduiding "sterisch gehinderde groep" valt in deze beschrijving elke tertiaire alkyl- of aralkyl-groep, bij voorkeur elke tertiaire C4_22 alkylgroep, dat wil zeggen dat het α-koolstofatoom van de alkylgroep met 4-22 koolstofatomen een tertiair koolstofatoom is.In this specification, the term "sterically hindered group" includes any tertiary alkyl or aralkyl group, preferably any tertiary C4-22 alkyl group, i.e., the α-carbon atom of the alkyl group of 4-22 carbon atoms is a tertiary carbon atom.
Verder wordt volgens de uitvinding een verbinding met formule XVI verschaft, waarin d = 1 of 2, bij voorkeur 2.Furthermore, according to the invention there is provided a compound of formula XVI, wherein d = 1 or 2, preferably 2.
Verder verschaft de uitvinding een stabiliserend preparaat, dat: a) 50-95% van de verbindingen met de hiervoor gedefinieerde formules XV of XVI, en b) 5-50% van een hiervoor gedefinieerd fosfiet met formule II bevat.Furthermore, the invention provides a stabilizing composition containing: a) 50-95% of the compounds of the above-defined formulas XV or XVI, and b) 5-50% of a previously defined phosphite of the formula II.
Bovendien wordt volgens de uitvinding een poly- meer produkt verschaft dat een polymeer materiaal en een stabiliserende hoeveelheid van een stabiliserend preparaat volgens de uitvinding of een stabiliserende hoeveelheid van een verbinding met formule XV en/of XVI, desgewenst tezamen met een fosfiet met formule II, bevat.In addition, according to the invention there is provided a polymeric product comprising a polymeric material and a stabilizing amount of a stabilizing composition according to the invention or a stabilizing amount of a compound of formula XV and / or XVI, optionally together with a phosphite of formula II, contains.
, Het verdient aanbeveling dat de hoeveelheid van de bestanddelen I) en II) van een stabiliserend preparaat volgens de uitvinding die in een dergelijk polymeer preparaat aanwezig is tussen 0,01 en 2 gew.% , vooral 0,05-0,3 gew.% , op basis van het polymere materiaal, ligt.It is recommended that the amount of the components I) and II) of a stabilizing composition according to the invention which is present in such a polymer composition is between 0.01 and 2% by weight, in particular 0.05-0.3% by weight. %, based on the polymeric material.
Gevonden werd dat een combinatie van I) en II) in een stabiliserend preparaat volgens de uitvinding een synergistisch effect op de verwerkings- en verouderingssta-biliteit van een polymeer preparaat waarbij het wordt toegepast, uitoefent. Eigenschappen, zoals geel worden (gemeten onder toepassing van de geelheidsindex) en de smeltstroomindex (MFI) van dergelijke polymere preparaten zijn aanzienlijk beter dan die waarin slechts bestanddeel I) of II) aanwezig is.It has been found that a combination of I) and II) in a stabilizing composition according to the invention exerts a synergistic effect on the processing and aging stability of a polymer composition using it. Properties such as yellowing (measured using the yellowness index) and the melt flow index (MFI) of such polymeric compositions are considerably better than those in which only component I) or II) is present.
Onder polymere materialen die door een stabiliserend preparaat volgens de uitvinding kunnen worden gestabiliseerd vallen homopolymeren , copolymeren en polymeer-mengsels van: celluloseacetaat, celluloseacetatobutyraat, celluloseaceto-propionaat, kresol-formaldehydehars, carboxymethylcel-lulose, cellulosenitraat, cellulosepropionaat, caseine-kunststoffen, caseine-formaldehyde, cellulosetriacetaat, ethylcellulose, epoxyharsen, methylcellulose, melamine-formaldehydeharsen, polyamiden, polyamideimiden, polyacry-lonitril, polybuteen-1, polybutylacrylaat, poly(butyleente-reftalaat), polycarbonaat, poly(chloortrifluorethyleen), poly(diallylftalaat), polyethyleen, gechloreerd polyethyleen, poly(etheretherketon), polyetherimide, polyethyleen-oxyde, polyethersulfon, polyethyleentereftalaat, polytetra-fluorethyleen, fenol-formaldehydeharsen, polyimiden, polyi-sobutyleen, polyisocyanuraat, polymethacrylimide, polyme-thylmethacrylaat, poly(4-methylpenteen-l), poly(a-methyl- styreen), polyoxymethyleen, polyacetaal, polypropyleen, polyfenyleenether, polyfenyleensulfide , polyfenyleensul-fon, polystyreen, polysulfon, polyurethaan, polyvinylace-taat, polyvinylalkohol, polyvinylbutyral, gechloreerd polyvinylchloride, polyvinylideenchloride , polyvinylideen-fluoride , polyvinylfluoride, polyvinylformaldehyde, polyvinylcarbazool, polyvinylpyrrolidon , siliciumpolyme-ren, verzadigde polyesters, ureum-formaldehydeharsen, onverzadigde polyesters, polyacrylaten, polymethacrylaten, polyacrylamide, maleineharsen, fenolische harsen, aniline-harsen, furaanharsen en carbamideharsen.Polymeric materials which can be stabilized by a stabilizing composition according to the invention include homopolymers, copolymers and polymer mixtures of: cellulose acetate, cellulose acetatobutyrate, cellulose acetopropionate, cresol formaldehyde resin, carboxymethyl cellulose, cellulose nitrate, cellulose propionate, casein formaldehyde, cellulose triacetate, ethyl cellulose, epoxy resins, methyl cellulose, melamine formaldehyde resins, polyamides, polyamideimides, polyacrylonitrile, polybutene-1, polybutyl acrylate, poly (butylene terephthalate), polycarbonate, poly (chlorotrifluoroethylene) polyethylene) polyethylene, poly (ether ether ketone), polyetherimide, polyethylene oxide, polyether sulfone, polyethylene terephthalate, polytetrafluoroethylene, phenol-formaldehyde resins, polyimides, polyisobutylene, polyisocyanurate, polymethacrylimide, polymethyl methacrylate, poly (4-methylpentene) α-methylstyrene), polyoxymethyl and, polyacetal, polypropylene, polyphenylene ether, polyphenylene sulfide, polyphenylene sulfon, polystyrene, polysulfone, polyurethane, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral, chlorinated polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyvinylidene fluoride, polyvinyl vinyl fluoride, polyvinyl fluoride, polyvinyl fluoride, polyesters, urea-formaldehyde resins, unsaturated polyesters, polyacrylates, polymethacrylates, polyacrylamide, maleine resins, phenolic resins, aniline resins, furan resins and carbamide resins.
Onder voorbeelden van geschikte copolymeren vallen: acrylonitril/butadieen/acrylaat, acrylonitril/bu-tadieen/styreen, acrylonitril/methylmethacrylaat, acryloni-tril/styreen/acrylische ester, acrylonitril/ethyleen-propyleendieen/styreen, acrylonitril/gechloreerde polyethy-leen/styreen, ethyleen/ethylacrylaat, ethyleenmethacryl-zuurester, ethyleen/propyleen, ethyleen/propyleen-dieen, ethyleen/vinylacetaat, ethyleen/vinylalkohol, ethyleen/te-trafluorethyleen, tetrafluorethyleen/hexafluorpropyleen, methacrylaat/butadieen/styreen, melamine/fenol-formal-dehyde, polyesterblokamide, perfluor-alkoxyalkaan, styreen-/acrylonitril , styreen/butadieen, styreen/maleinezuuranhy-dride, styreen/ α-methylstyreen, vinylchloride/ethyleen, vinylchloride/ethyleen/methacrylaat, vinylchloride/ethyleen/ vinylacetaat , vinylchloride/methylmethacrylaat, vinylchloride/octylacrylaat, vinylchloride/vinylacetaat en vinylchloride/vinylideenchloride.Examples of suitable copolymers include: acrylonitrile / butadiene / acrylate, acrylonitrile / butadiene / styrene, acrylonitrile / methyl methacrylate, acrylonitrile / styrene / acrylic ester, acrylonitrile / ethylene-propylene diene / styrene, acrylonitrile / chlorinated polyethylene / styrene , ethylene / ethyl acrylate, ethylene methacrylic acid ester, ethylene / propylene, ethylene / propylene diene, ethylene / vinyl acetate, ethylene / vinyl alcohol, ethylene / tetrafluoroethylene, tetrafluoroethylene / hexafluoropropylene, methacrylate / butadiene / styrene formaldehyde / phenol , polyester block amide, perfluoroalkoxyalkane, styrene / acrylonitrile, styrene / butadiene, styrene / maleic anhydride, styrene / α-methylstyrene, vinyl chloride / ethylene, vinyl chloride / ethylene / methacrylate, vinyl chloride / ethylene / vinyl acetate, vinyl chloride / methyl methacrylate, vinyl chloride / octyl acrylate, vinyl chloride / vinyl acetate and vinyl chloride / vinylidene chloride.
Aanbevolen, te stabiliseren, polymeermaterialen zijn polyalkenen, zoals polypropyleen, polyethyleen, (bijv. polyethyleen met groot soortelijk gewicht, polyethyleen met laag soortelijk gewicht, lineair polyethyleen met laag soortelijk gewicht of polyethyleen met matig soortelijk gewicht), polyisobutyleen, poly-4-methylpenteen en copolymeren daarvan.Recommended stabilizable polymer materials are polyolefins, such as polypropylene, polyethylene, (e.g., high density polyethylene, low density polyethylene, linear low density polyethylene, or moderate density polyethylene), polyisobutylene, poly-4-methylpentene and copolymers thereof.
Onder de andere toevoegsels die kunnen worden toegevoegd aan een stabiliserend preparaat of een polymeer produkt volgens de uitvinding vallen antioxydantia, zoals sterisch gehinderde fenolen, secundaire aromatische aminen of thioethers, zoals beschreven in "Plastics Additives" -Gachter and Müller , 1985, blz. 8-12, stabilisatoren tegen ultraviolet licht, zoals sterisch gehinderde aminen (bijv. N-ongesubstitueerde,door N-alkyl of N-acyl gesubstitueerde 2,2,6,6-tetra-methylpiperidine verbindingen)[eveneens bekend als gehinderde amine lichtstabilisatoren - HALS] en ultraviolet licht absorberende middelen (bijv. 2-(2'-hydroxyfenyl)-benzotriazolen, 2-hydroxybenzofenonen, 1,3-bis-(2'-hydroxybenzoyl)benzeensalicylaten, cinnamaten en oxaalzuurdiamiden), ultraviolet licht dovende middelen , zoals benzoaten en gesubstitueerde benzoaten, anti-sta-tische middelen, vlamdovende middelen, weekmakers, kernvor-mende middelen, metaaldeactivatoren, biociden, schokmodi-ficerende middelen , vulstoffen, pigmenten en fungiciden.Other additives that can be added to a stabilizing composition or a polymeric product of the invention include antioxidants, such as sterically hindered phenols, secondary aromatic amines, or thioethers, as described in "Plastics Additives" -Gachter and Müller, 1985, p. 8. -12, stabilizers against ultraviolet light, such as sterically hindered amines (eg N-unsubstituted, N-alkyl or N-acyl-substituted 2,2,6,6-tetra-methylpiperidine compounds) [also known as hindered amine light stabilizers - NALS ] and ultraviolet light absorbing agents (eg, 2- (2'-hydroxyphenyl) benzotriazoles, 2-hydroxybenzophenones, 1,3-bis (2'-hydroxybenzoyl) benzene salicylates, cinnamates and oxalic acid diamides), ultraviolet extinguishing agents such as benzoates and substituted benzoates, anti-static agents, flame retardants, plasticizers, nucleating agents, metal deactivators, biocides, shock modifiers, fillers, pi gums and fungicides.
De stabiliserende preparaten volgens de uitvinding kunnen vóór, tijdens of na de polymerisatiestap aan het polymeer materiaal worden toegevoegd en dit kan geschieden in een vaste of gesmolten vorm, in oplossing, bij voorkeur als een vloeibaar, geconcentreerd produkt dat 10-80 gew.% van het preparaat en 90-20 gew.% oplosmiddel bevat of als een vast hoofdbadpreparaat dat 10-80 gew.% (vooral 40-70 gew.%) van het preparaat en 90 tot 20 gew.%) vooral 60-30 gew.%) van een vast, polymeer materiaal bevat dat identiek of verenigbaar is met het te stabiliseren materiaal.The stabilizing compositions of the invention can be added to the polymer material before, during or after the polymerization step, and this can be in a solid or molten form, in solution, preferably as a liquid, concentrated product containing 10-80% by weight of the composition and 90-20 wt% solvent or as a solid master bath composition containing 10-80 wt% (especially 40-70 wt%) of the composition and 90 to 20 wt%) especially 60-30 wt% ) of a solid polymeric material which is identical or compatible with the material to be stabilized.
De preparaten volgens de uitvinding kunnen volgens bekende methoden in het te stabiliseren polymeer materiaal worden opgenomen. Van bijzonder belang is het mengen van de verbindingen met thermoplastische polymeren in de smelt, bijvoorbeeld in een smeltmenginrichting, of tijdens de vorming van gevormde voorwerpen, waaronder foelies, buizen, vezels of schuimen,door extruderen, spuitgieten, blaasgieten, spinnen of bekleden van draden. De preparaten volgens de uitvinding zijn bijzonder bruikbaar voor polyalkenen.The compositions according to the invention can be incorporated into the polymer material to be stabilized by known methods. Of particular interest is blending the compounds with thermoplastic polymers in the melt, for example, in a melt blender, or during the formation of molded articles, including foils, tubes, fibers, or foams, by extrusion, injection molding, blow molding, spinning, or coating wires . The compositions of the invention are particularly useful for polyolefins.
Verder wordt opgemerkt, dat indien in deze beschrijving een traject is aangegeven, de getallen die het traject definiëren daaronder vallen. Elke groep die lineair of vertakt kan zijn is lineair of vertakt, tenzij het tegendeel is aangegeven.It is further noted that if a range is indicated in this description, the numbers defining the range are included. Any group that can be linear or branched is linear or branched unless indicated otherwise.
Ter vermijding van twijfel wordt erop gewezen dat in deze beschrijving t-butyl de tertiaire butylgroep -C(CH3)3 aangeeft.For the avoidance of doubt, it is noted that in this specification t-butyl denotes the tertiary butyl group -C (CH 3) 3.
In de volgende voorbeelden zijn alle delen en percentages, respectievelijk gewichtsdelen en gewichtsper-centages en zijn de temperaturen uitgedrukt in °C, tenzij anders is aangegeven.In the following examples, all parts and percentages are parts by weight and percentages by weight, respectively, and temperatures are expressed in ° C unless otherwise indicated.
Voorbeeld 1Example 1
De reacties in voorbeeld 1 werden uitgevoerd in afwezigheid van lucht en vocht in een droge stikstofatmosfeer.The reactions in Example 1 were performed in the absence of air and moisture in a dry nitrogen atmosphere.
Men verhitte, onder zeer krachtig roeren, 16,9 g bifenyl, 38,5 g aluminiumtrichloride en 58 g fosfortri-chloride samen gedurende 6 uur op een temperatuur van 72-74°C, waarbij 5,6 g waterstofchloridegas (73% van de theorie) werd vrijgemaakt.16.9 g of biphenyl, 38.5 g of aluminum trichloride and 58 g of phosphorus trichloride were heated together for 6 hours at a temperature of 72-74 ° C, with very vigorous stirring, whereby 5.6 g of hydrogen chloride gas (73% of the theory) was released.
Tenslotte werd onder verminderde druk bij een temperatuur tussen 55 en 60°C de overmaat fosfortrichlo-ride afgedestilleerd totdat de dampdruk van het reac-tiemengsel was gedaald van 760 Torr tot 60 Torr.Finally, under reduced pressure at a temperature between 55 and 60 ° C, the excess phosphorus trichloride was distilled off until the vapor pressure of the reaction mixture dropped from 760 Torr to 60 Torr.
Daarna druppelde men het rode, heldere reac-tiemengsel bij 80°C gedurende een uur toe aan een oplossing van 145 g 2,4-bis(l-fenyl-l-methylethyl)fenol in 230 g tolueen en 69 g pyridine. Vervolgens werd dit mengsel 4 uur geroerd bij 80°C. Na afscheiden van de 156 g aldus gevormd complex, werden nog eens 5 g pyridine en aluminiumchloride afgescheiden door filtreren bij de lage temperatuur van -10°C. Daarna werd het oplosmiddel door destilleren afgescheiden. Het residu dat overbleef is 155 g van een geel, helder produkt, dat bij kamertemperatuur vast werd tot een glasachtig, vast produkt.The red, clear reaction mixture was then added dropwise at 80 ° C for an hour to a solution of 145 g of 2,4-bis (1-phenyl-1-methylethyl) phenol in 230 g of toluene and 69 g of pyridine. This mixture was then stirred at 80 ° C for 4 hours. After separating the 156 g of complex thus formed, an additional 5 g of pyridine and aluminum chloride were separated by filtration at the low temperature of -10 ° C. The solvent was then separated by distillation. The residue that remains is 155 g of a yellow, clear product, which solidified at room temperature to a glassy solid product.
Dit produkt bevatte, afhankelijk van de afmeting van de inrichting (een kolf van 1 liter) en roersnelheid (300 o.p.m.) de hierna vermelde verbindingen met formules la-ld, namelijk: 0-5 mol% van een fenol met formule la, 10-25 mol% van een fosfiet met formule lb, 10-25 mol% van een monofosfoniet met formule lc en 55-75 mol% van een difosfoniet met formule ld, waarin elke R-groep ( in de formules la-ld) de groep met formule le is.Depending on the size of the device (1 liter flask) and stirring speed (300 rpm), this product contained the compounds of formulas la-1d listed below, namely: 0-5 mol% of a phenol of formula la, 10- 25 mol% of a phosphite of formula lb, 10-25 mol% of a monophosphonite of formula lc and 55-75 mol% of a diphosphonite of formula ld, wherein each R group (in formulas 1a-1d) has the group of formula le.
Dit produkt heeft een smeltpunt van 83-88°C en een druppelpunt van 93°C.This product has a melting point of 83-88 ° C and a drop point of 93 ° C.
De afzonderlijke verbindingen kunnen desgewenst volgens bekende methoden worden gescheiden (bijv. door herkristallisatie in een inert oplosmiddel (zoals dioxan of hexaan)).The individual compounds can be separated if desired by known methods (e.g., by recrystallization in an inert solvent (such as dioxane or hexane)).
Voorbeelden 2-22Examples 2-22
Produkten analoog aan die met formules la, lb, lc en ld van voorbeeld 1, waarin R een in de hierna volgende tabel 1 gedefinieerde betekenis heeft, kunnen volgens een methode analoog aan die van voorbeeld 1 uit geschikte reagentia worden bereid.Products analogous to those of formulas 1a, 1b, 1c and 1d of Example 1, wherein R has the meaning defined in Table 1 below, can be prepared from suitable reagents by a method analogous to that of Example 1.
Tabel 1Table 1
Voorbeeld No. RExample No. R
2 2-tert~octyl-4-raethylfenyl 3 2,4-di-tert-butyl-6-methylfenyl 4 2-tert-butylfenyl 5 2-fenyl-fenyl 6 2-(l,l-dimethylpropyl)fenyl 7 2-cyclohexylfenyl 8 2-tert-butyl-4-fenyl-fenyl 9 2-tert-butyl-4-methylfenyl 10 2,4-di-tert-amylfenyl 11 2,4-di-tert-butyl-6-ethylfenyl 12 2,4-difenylfehyl 13 2,4-di-tert-octylfenyl 14 2-(1-fenyl-l-methylethyl)fenyl 15 2,4-bis(1,1-dimethylpropyl)fenyl2 2-tert-octyl-4-raethylphenyl 3 2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl 4 2-tert-butylphenyl 5 2-phenyl-phenyl 6 2- (1,1-dimethylpropyl) phenyl 7 2- cyclohexylphenyl 8 2-tert-butyl-4-phenyl-phenyl 9 2-tert-butyl-4-methylphenyl 10 2,4-di-tert-amylphenyl 11 2,4-di-tert-butyl-6-ethylphenyl 12 2, 4-diphenylphyl 13 2,4-di-tert-octylphenyl 14 2- (1-phenyl-1-methyl-ethyl) phenyl 15 2,4-bis (1,1-dimethylpropyl) phenyl
16 de groep met formule XVII16 the group of formula XVII
17 de groep met formule XVIII17 the group of formula XVIII
18 de groep met formule XIX18 the group of formula XIX
19 de groep met formule XX19 the group of formula XX
20 de groep met formule XXI20 the group of formula XXI
21 de groep met formule XXII21 the group of formula XXII
22 de groep met formule XXIII22 the group of formula XXIII
Voorbeelden 23-26 Produkten bevattende: 0-5% van een fenol met formule 23a , 5-20% van een fosfiet met formule 23b, 10-20% van een monofosfoniet mét formule 23c en 60-80% van een difosfoniet met formule 23d, waarin R een in de hierna volgende tabel 2 gedefinieerde betekenis heeft, kunnen volgens de methode van voorbeeld l uit geschikte reagentia worden bereid, desgewenst gevolgd door afscheiding van elk van de verbindingen van het verkregen produkt, volgens bekende methoden (bijv. door herkristallisatie). Alle percentages zijn molpercentages.Examples 23-26 Products containing: 0-5% of a phenol of formula 23a, 5-20% of a phosphite of formula 23b, 10-20% of a monophosphonite of formula 23c and 60-80% of a diphosphonite of formula 23d wherein R has the meaning defined in Table 2 below, can be prepared according to the method of Example 1 from suitable reagents, optionally followed by separation of each of the compounds from the product obtained, according to known methods (e.g. by recrystallization) . All percentages are mole percentages.
Tabel 2Table 2
Voorbeeld No.Example No.
23 de groep met formule XXIV23 the group of formula XXIV
24 de groep met formule XXV24 the group of formula XXV
25 de groep met formule XXVI25 the group of formula XXVI
26 de groep met formule XXVII26 the group of formula XXVII
Voorbeeld 27Example 27
De reacties in voorbeeld 27 werden uitgevoerd in afwezigheid van lucht en vocht in een atmosfeer van droge stikstof.The reactions in Example 27 were performed in the absence of air and moisture in an atmosphere of dry nitrogen.
a) Onder intensief roeren werden 11,1 g bifenyl, 25,4 g aluminiumtrichloride en 37,7 g fosfortrichloride samen gedurende 6 uren bij 72-74°C onder terugvloeiing verhit , waarbij 4,1 g waterstofchloridegas (= 82% van de theorie) vrijkwam.a) Under intensive stirring, 11.1 g of biphenyl, 25.4 g of aluminum trichloride and 37.7 g of phosphorus trichloride were heated together under reflux for 6 hours at 72-74 ° C, whereby 4.1 g of hydrogen chloride gas (= 82% of theory) ) was released.
Tenslotte werd onder verminderde druk bij 55-60°C de overmaat fosfortrichloride afgedestilleerd, totdat de dampdruk van het reactiemengsel was gedaald van 760 Torr tot 60 Torr.Finally, the excess phosphorus trichloride was distilled off under reduced pressure at 55-60 ° C until the vapor pressure of the reaction mixture dropped from 760 Torr to 60 Torr.
b) Men voegde bij kamertemperatuur 5,5 g PC13 aan het hiervoor beschreven produkt van a) toe.b) 5.5 g of PC13 were added to the product of a) described above at room temperature.
c) Vervolgens druppelde men het rode reactiemengsel bij 80°C gedurende een uur toe aan een oplossing van 66,8 g 3-methyl-6-tert- butylfenol in 160 g chloorben-zeen en 54,4 g pyridine. Dit mengsel werd daarna 4 uur bij 80°C geroerd. Na afscheiden van het aldus gevormde complex werd een volgende fractie van 2 g van het pyridine-alumini-umtrichloride complex door filtreren bij de lage temperatuur van -10°C afgescheiden. Daarna werd het oplosmiddel door destilleren verwijderd. Het residu dat overbleef is 81 g van een geel, helder produkt dat bij kamertemperatuur vast werd tot een glasachtig , vast produkt (smpt.: 51-60°C, druppelpunt 71°C).c) The red reaction mixture was then added dropwise at 80 ° C for an hour to a solution of 66.8 g of 3-methyl-6-tert-butylphenol in 160 g of chlorobenzene and 54.4 g of pyridine. This mixture was then stirred at 80 ° C for 4 hours. After separating the complex thus formed, a further fraction of 2 g of the pyridine-aluminum trichloride complex was separated by filtration at the low temperature of -10 ° C. The solvent was then removed by distillation. The residue that remains is 81 g of a yellow, clear product which solidifies at room temperature to a glassy solid product (mp: 51-60 ° C, dropping point 71 ° C).
Dit produkt bevatte, afhankelijk van de afmeting van de inrichting (kolf van 1 liter) en roersnelheid (3 00 o.p.m.) de volgende hoeveelheden van de hierna vermelde verbindingen met formules la-ld: 0-5 mol% van een fenol met formule la, 35-45 mol% van een fosfiet met formule lb , 10-20 mol% van een monofosfiet met formule lc en 30-40 mol% van een difosfoniet met formule 27c, waarin elke R-groep (in de formules la-ld) de groep met formule lf is.Depending on the size of the device (1 liter flask) and stirring speed (300 rpm), this product contained the following amounts of the compounds of formulas la-1d listed below: 0-5 mol% of a phenol of formula la, 35-45 mol% of a phosphite of formula lb, 10-20 mol% of a monophosphite of formula lc and 30-40 mol% of a diphosphonite of formula 27c, wherein each R group (in formulas 1a-1d) contains the group with formula lf.
De afzonderlijke verbindingen kunnen desgewenst volgens bekende methoden worden gescheiden (bijv. door herkristallisatie in een inert oplosmiddel (zoals dioxaan of hexaan ). Door de toegepaste hoeveelheid PC13 te variëren , kan de verhouding van de verbindingen met formules la-ld zich wijzigen.The individual compounds may, if desired, be separated by known methods (eg, by recrystallization in an inert solvent (such as dioxane or hexane). By varying the amount of PC13 used, the ratio of the compounds of formulas la-ld may change.
Voorbeelden 28-37Examples 28-37
Produkten analoog aan die met de formules la, lb, lc en ld van voorbeeld 27, waarin R een in de hierna volgende tabel 3 gedefinieerde betekenis heeft, kunnen volgens een methode analoog aan die van voorbeeld 27 uit geschikte reagentia worden bereid.Products analogous to those of formulas 1a, 1b, 1c and 1d of Example 27, wherein R has the meaning defined in Table 3 below, can be prepared from suitable reagents by a method analogous to that of Example 27.
Tabel 3Table 3
Vp = verwekingspunt Smpt= smeltpunt DP = druppelpuntVp = softening point Smpt = melting point DP = dripping point
ToepassinqsvoorbeeldApplication example
Op de volgende wijze werden polypropyleenproduk-ten vervaardigd;Polypropylene products were prepared in the following manner;
Gewichtsdelen Bestanddeel A B CDParts by weight Component A B CD
Polypropyleen1 100 100 100 100Polypropylene1 100 100 100 100
Calciumstearaat —· 0,1 0,1 0,1Calcium stearate - 0.1 0.1 0.1
Irganox 10102 0,1 0,1 0,1Irganox 10102 0.1 0.1 0.1
Produkt van vb.l — — 0,1Product of e.g. 1 - - 0.1
Sandostab P-EPQ3 — — —· 0,1Sandostab P-EPQ3 - - - 0.1
1. Het toegepaste polypropyleen was Hostalen PPK 016P1. The polypropylene used was Hostalen PPK 016P
2. Irganox 1010 is pentaerythritol-tetrakis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl) en2. Irganox 1010 is pentaerythritol tetrakis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) and
3. Sandostrab PEPQ is een stabilisator van Sandoz AG3. Sandostrab PEPQ is a stabilizer from Sandoz AG
Het polypropyleen werd geextrudeerd door een Göttfert extrusiometer met een schroef van 20 mm (compressie 1:3, diameter tot lengte [d:l] = 1:20) bij 270°C. De vele extrüsies (aangegeven in tabel 3 als doorgangen) werden Onder dezelfde omstandigheden uitgevoerd. Na elke extrusie werd de smeltvloeiindex (MFI) bij 230°C/2,16 kp en YI (geelheidsindex) gemeten.The polypropylene was extruded through a Göttfert extrusiometer with a 20 mm screw (compression 1: 3, diameter to length [d: 1] = 1:20) at 270 ° C. The many extrusions (indicated in Table 3 as passages) were performed under the same conditions. After each extrusion, the melt flow index (MFI) was measured at 230 ° C / 2.16 kp and YI (yellowness index).
De MFI en geelheidsindex van de monsters A-D zijn vermeld in de hierna volgende tabel 4.The MFI and yellowness index of samples A-D are listed in Table 4 below.
Tabel 4Table 4
Monster MFI (g PP/10 min) Geelheidsindex na na doorgang doorgang 13 5 13 5 A 2,8 4,7 6,9 3,8 7,2 9,8 B 1,8 2,7 4,1 3,5 9,3 12,4 C 0,9 1,1 1,4 4,6 8,0 10,2 D 1,0 1,5 2,0 2,6 10,7 17,0Sample MFI (g PP / 10 min) Yellowness index after after passage 13 5 13 5 A 2.8 4.7 6.9 3.8 7.2 9.8 B 1.8 2.7 4.1 3.5 9.3 12.4 C 0.9 1.1 1.4 4.6 8.0 10.2 D 1.0 1.5 2.0 2.6 10.7 17.0
Zoals uit de voorgaande resultaten blijkt is monster C dat de fosforstabilisatoren volgens de onderhavige uitvinding bevat uitstekend bestand tegen warmte en ontleding tijdens het verwerken van het polymeer.As shown in the foregoing results, Sample C containing the phosphorus stabilizers of the present invention is excellent heat and decomposition resistant during polymer processing.
Het toepassingsvoorbeeld werd herhaald onder gebruikmaking van één van de produkten van de voorbeelden 2-37 in monster C in plaats van het produkt van voorbeeld 1.The application example was repeated using one of the products of Examples 2-37 in Sample C instead of the product of Example 1.
Een uitstekende bestandheid van polypropyleen tegen warmte en ontleding wordt verkregen.An excellent resistance of polypropylene to heat and decomposition is obtained.
Claims (22)
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898901517A GB8901517D0 (en) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB8901517 | 1989-01-24 | ||
| CN90100728.5A CN1054083A (en) | 1989-01-24 | 1990-02-16 | New Phosphonite Compounds |
| CN90100728 | 1990-02-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9000170A true NL9000170A (en) | 1990-08-16 |
Family
ID=36754787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9000170A NL9000170A (en) | 1989-01-24 | 1990-01-24 | NEW PHOSPHONITES AND PREPARATIONS CONTAINING THEM AND METHODS FOR USING THESE PREPARATIONS. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02270892A (en) |
| CN (1) | CN1054083A (en) |
| BE (1) | BE1003823A3 (en) |
| CA (1) | CA2008376A1 (en) |
| CH (1) | CH679862A5 (en) |
| DD (1) | DD291772A5 (en) |
| DE (1) | DE4001397A1 (en) |
| FR (2) | FR2642081B1 (en) |
| GB (2) | GB8901517D0 (en) |
| HU (1) | HUT54380A (en) |
| IT (1) | IT1241397B (en) |
| NL (1) | NL9000170A (en) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1231769B (en) * | 1989-08-02 | 1991-12-21 | Himont Inc | PROCEDURE FOR THE STABILIZATION OF POLYOLEFINS AND PRODUCTS OBTAINED FROM IT. |
| GB2247241A (en) * | 1990-08-22 | 1992-02-26 | Sandoz Ltd | Stabilising composition for filled polymeric materials |
| TW209224B (en) * | 1991-05-27 | 1993-07-11 | Yoshitomi Pharmaceutical | |
| DE4222648A1 (en) * | 1991-07-17 | 1993-02-11 | Sandoz Ag | STABILIZERS FOR POLYMERS ORGANIC MATERIALS |
| GB2261667A (en) * | 1991-11-20 | 1993-05-26 | Sandoz Ltd | Stabilized polymeric compositions |
| GB2263280B (en) * | 1992-01-17 | 1996-07-31 | Sandoz Ltd | Use of a phosphonite and optionally a phosphite for clarifying propylene polymers |
| US5616636A (en) * | 1992-03-11 | 1997-04-01 | Sandoz Ltd. | Phosphonite-hals and phosphite-hals compounds as stabilizers |
| GB2265377B (en) * | 1992-03-11 | 1996-07-31 | Sandoz Ltd | The use of phosphonite-HALS and phosphite-HALS compounds for the stabilisation of polyolefins |
| JP2525319B2 (en) * | 1992-04-08 | 1996-08-21 | チッソ株式会社 | Crystalline polyolefin composition |
| US5703150A (en) * | 1994-12-28 | 1997-12-30 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Phosphonite or phosphonate compounds and use thereof |
| DE19647297A1 (en) * | 1996-11-15 | 1998-05-20 | Basf Ag | Thermo-stable thermoplastic molding compounds |
| US6362358B1 (en) * | 1998-09-01 | 2002-03-26 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Process for the preparation of aromatic phosphonites and aromatic phosphinites and the products made by the process thereof |
| TW500727B (en) * | 1999-11-02 | 2002-09-01 | Ciba Sc Holding Ag | Process for the preparation of low chloride stabilisers |
| TWI226351B (en) | 2000-07-14 | 2005-01-11 | Clariant Int Ltd | Synergistic mixtures of phosphorus-containing compounds for stabilizing polymers |
| ES2390090T3 (en) | 2005-07-21 | 2012-11-06 | Basf Se | Stabilizer of polyolefins with liquid tris- (mono-alkyl) phenyl phosphites |
| US8008384B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-08-30 | Chemtura Corporation | Liquid butylaryl phosphite compositions |
| US7947769B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-05-24 | Chemtura Corporation | Liquid amylaryl phosphite compositions and alkylate compositions for manufacturing same |
| US8188170B2 (en) | 2006-06-20 | 2012-05-29 | Chemtura Corporation | Polymers with low gel content and enhanced gas-fading |
| US7888414B2 (en) * | 2006-06-20 | 2011-02-15 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite blends as stabilizers |
| US8178005B2 (en) | 2006-06-20 | 2012-05-15 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite compositions having different alkyl groups |
| US8008383B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-08-30 | Chemtura Corporation | Liquid amylaryl phosphite compositions |
| US8183311B2 (en) | 2006-06-20 | 2012-05-22 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite composition derived from cresols |
| GB201812145D0 (en) | 2018-07-25 | 2018-09-05 | Addivant Switzerland Gmbh | Composition |
| GB2591482A (en) | 2020-01-29 | 2021-08-04 | Si Group Switzerland Chaa Gmbh | Non-dust blend |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE791767A (en) * | 1971-11-24 | 1973-05-22 | Sandoz Sa | NEW ORGANIC DERIVATIVES OF TRIVALENT PHOSPHORUS FOR USE AS ORGANIC STABILIZERS AND THEIR PREPARATION |
| JPS56125448A (en) * | 1980-03-10 | 1981-10-01 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Polyphenylene ether resin composition |
| CA1276344C (en) * | 1980-12-17 | 1990-11-13 | Markus Matzner | Processing of heat stabilized polyarylates |
| FR2557882B1 (en) * | 1984-01-06 | 1986-05-02 | Solvay | STABILIZED COMPOSITIONS BASED ON ALPHA-OLEFIN POLYMERS |
| GB8803439D0 (en) * | 1988-02-15 | 1988-03-16 | Sandoz Ltd | Improvements in/relating to organic compounds |
-
1989
- 1989-01-24 GB GB898901517A patent/GB8901517D0/en active Pending
-
1990
- 1990-01-16 HU HU90150A patent/HUT54380A/en unknown
- 1990-01-19 DE DE4001397A patent/DE4001397A1/en not_active Withdrawn
- 1990-01-22 GB GB9001399A patent/GB2227490B/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-23 DD DD90337279A patent/DD291772A5/en not_active IP Right Cessation
- 1990-01-23 CA CA002008376A patent/CA2008376A1/en not_active Abandoned
- 1990-01-23 CH CH207/90A patent/CH679862A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-01-23 FR FR909000829A patent/FR2642081B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-23 BE BE9000077A patent/BE1003823A3/en not_active IP Right Cessation
- 1990-01-24 JP JP2012748A patent/JPH02270892A/en active Pending
- 1990-01-24 NL NL9000170A patent/NL9000170A/en not_active Application Discontinuation
- 1990-01-24 IT IT47565A patent/IT1241397B/en active IP Right Grant
- 1990-02-16 CN CN90100728.5A patent/CN1054083A/en active Pending
- 1990-05-10 FR FR9006013A patent/FR2644457B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2227490A (en) | 1990-08-01 |
| HU900150D0 (en) | 1990-03-28 |
| CN1054083A (en) | 1991-08-28 |
| HUT54380A (en) | 1991-02-28 |
| DD291772A5 (en) | 1991-07-11 |
| IT9047565A1 (en) | 1991-07-24 |
| FR2644457A1 (en) | 1990-09-21 |
| GB9001399D0 (en) | 1990-03-21 |
| IT1241397B (en) | 1994-01-10 |
| GB8901517D0 (en) | 1989-03-15 |
| DE4001397A1 (en) | 1990-07-26 |
| FR2642081A1 (en) | 1990-07-27 |
| CH679862A5 (en) | 1992-04-30 |
| IT9047565A0 (en) | 1990-01-24 |
| FR2644457B1 (en) | 1993-10-22 |
| JPH02270892A (en) | 1990-11-05 |
| BE1003823A3 (en) | 1992-06-23 |
| GB2227490B (en) | 1993-01-06 |
| CA2008376A1 (en) | 1990-07-24 |
| FR2642081B1 (en) | 1992-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL9000170A (en) | NEW PHOSPHONITES AND PREPARATIONS CONTAINING THEM AND METHODS FOR USING THESE PREPARATIONS. | |
| EP0000544A1 (en) | Heat stabilized thermoplastic resins containing compounds with phosphorus to phosphorus bonds | |
| CA2870410C (en) | Spiro bisphosphite based compound and uses of the same | |
| EP0670842B1 (en) | Beta crystalline modification of 2,2',2''-nitrilo triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl) phosphite] | |
| EP0670843B1 (en) | Alpha crystalline modification of 2,2',2"-nitrilo triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite] | |
| US5405891A (en) | Oligomeric HALS phosphites and HALS phosphonites as stabilisers | |
| WO2001092228A2 (en) | Process for the synthesis of amine ethers from secondary amino oxides | |
| US5340855A (en) | N-methylated bis-4-piperidylphosphite | |
| US5342869A (en) | Stabilized polymeric compositions | |
| GB2247241A (en) | Stabilising composition for filled polymeric materials | |
| KR100360986B1 (en) | Composition of aromatic polycarbonate resin having superior flame retardant | |
| JPH07285980A (en) | Hals phosphite and hals phosphoramide as stabilizers | |
| FR2617856A1 (en) | STABILIZING COMPOSITIONS OF POLYMERIC MATERIALS | |
| JP5992363B2 (en) | Heat stabilizer composition, synthetic resin composition, and molded article using the same | |
| BE1009087A3 (en) | Phosphonites COMPOUNDS STABILIZERS IN THE LIGHT TYPE USE AS STABILIZERS hindered amine. | |
| NL8502481A (en) | 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDYLAMIDS OF SUBSTITUTED CARBONIC ACIDS AND LIGHT-STABLE, SO STABILIZED POLYMERIC COMPOSITIONS. | |
| US5124380A (en) | Stabilized organic polymer compositions containing compound containing a piperidinyl group and a carbonate group | |
| US5670642A (en) | Hals phosphoramides as stabilisers | |
| JPH06329841A (en) | Phosphorus compound | |
| KR102048431B1 (en) | Stabilizer composition, resin composition, and molded product using same | |
| EP1004623A1 (en) | Aryl thioacetals useful as stabilizers in polymeric materials | |
| EP0775723B1 (en) | Phosphite compounds and synthetic resin compositions containing the same | |
| US5229444A (en) | Antioxidant polyolefin compositions | |
| JPH06145182A (en) | New cyclic phosphonite compound | |
| JP2003138143A (en) | Flame retardant for synthetic resin and flame retardant synthetic resin composition using the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |