NL8901679A - Aromatisch polymeer met diaminoanthrachinon eenheden. - Google Patents
Aromatisch polymeer met diaminoanthrachinon eenheden. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8901679A NL8901679A NL8901679A NL8901679A NL8901679A NL 8901679 A NL8901679 A NL 8901679A NL 8901679 A NL8901679 A NL 8901679A NL 8901679 A NL8901679 A NL 8901679A NL 8901679 A NL8901679 A NL 8901679A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- polymer
- mol
- units
- acid
- units derived
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 47
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 claims description 7
- -1 aromatic hydroxy acid Chemical class 0.000 claims description 5
- WQOWBWVMZPPPGX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 WQOWBWVMZPPPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KJNHYKBXQOSFJR-UHFFFAOYSA-N 2,7-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=C(N)C=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 KJNHYKBXQOSFJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 5
- 235000013904 zinc acetate Nutrition 0.000 description 5
- LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 1,2-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- APAJFZPFBHMFQR-UHFFFAOYSA-N anthraflavic acid Chemical compound OC1=CC=C2C(=O)C3=CC(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 APAJFZPFBHMFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium dioxide Chemical compound O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVVXLDUCGFTWHJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylbutanedioic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(O)=O)(CC(=O)O)C1=CC=CC=C1 LVVXLDUCGFTWHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075142 2,5-diaminotoluene Drugs 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCSGHNKDXGYELG-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCCOC1=CC=CC=C1 XCSGHNKDXGYELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKACUVXWRVMXOE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxyphenyl)propan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 XKACUVXWRVMXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDBUZIKSJGRBJP-UHFFFAOYSA-N 4-acetoxy benzoic acid Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 GDBUZIKSJGRBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABJQKDJOYSQVFX-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(O)C2=C1 ABJQKDJOYSQVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(N)C=C1 VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTLBCXRDNIJMI-UHFFFAOYSA-N 6-acetyloxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(OC(=O)C)=CC=C21 NFTLBCXRDNIJMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000004301 calcium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010237 calcium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- HZQXCUSDXIKLGS-UHFFFAOYSA-L calcium;dibenzoate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Ca+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 HZQXCUSDXIKLGS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N dibutyltin(2+);methanolate Chemical compound CCCC[Sn](OC)(OC)CCCC ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229940119177 germanium dioxide Drugs 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 1
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 1
- AKTIAGQCYPCKFX-FDGPNNRMSA-L magnesium;(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Mg+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O AKTIAGQCYPCKFX-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000010128 melt processing Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- KKZJGLLVHKMTCM-UHFFFAOYSA-N mitoxantrone Chemical compound O=C1C2=C(O)C=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C(NCCNCCO)=CC=C2NCCNCCO KKZJGLLVHKMTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001156 mitoxantrone Drugs 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- DJWUNCQRNNEAKC-UHFFFAOYSA-L zinc acetate Chemical class [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O DJWUNCQRNNEAKC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
AROMATISCH POLYMEER MET DIAMINOANTHRACHINON EENHEDEN
De uitvinding heeft betrekking op een vanuit de smelt ver¬werkbaar aromatisch polymeer met anisotroop gedrag, dat eenheden bevatafgeleid van aromatische dizuren, aromatische hydroxyzuren en anthra-chinon.
Dergelijke polymeren zijn bekend uit US-A-4.429.100. In ditoctrooischrift wordt een vloeibaar kristallijn polymeer beschreven dateenheden bevat afgeleid van 6-hydroxy-2-naftaleenzuur, para-hydroxy-benzoëzuur, tereftaal- en/of isoftaalzuur en 2,6-dihydroxyanthra-chinon. Het beschreven polymeer vertoont anisotroop gedrag en beziteen lage smelttemperatuur « 260HC). Het polymeer is geschikt om toteen vezel of film te worden verwerkt.
De lage smelttemperatuur is echter een nadeel wanneer derge¬lijke polymeren worden toegepast voor de vervaardiging van vormmassa'sdie een hoge temperatuursbestendigheid moeten bezitten.
Doel van de uitvinding is een polymeer te verschaffen met eenhoge temperatuursbestendigheid, gecombineerd met optimale mechanischeeigenschappen.
Dit doel wordt volgens de uitvinding bereikt doordat hetpolymeer 0,1-25 mol.% eenheden afgeleid van 1,5-, 2,6- en/of2,7-diaminoanthrachinon bevat.
Het is gebleken dat niet alleen de thermische eigenschappenvan het polymeer volgens de uitvinding verbeterd zijn, maar ook bezithet polymeer een verminderde anisotropie in mechanische eigenschappenonder behoud van de eigenschappen evenwijdig aan de oriëntatierichtingvan het polymeer. Waarschijnlijk is een sterk verbeterde keten-keteninteractie hiervoor verantwoordelijk. Een goede keten-keten interactiewerd niet gevonden bij het gebruik van dihydroxyanthrachinon alsbeschreven in US-A-4.429.100. Tevens blijkt het polymeer een zeergoede verwerkbaarheid te bezitten.
Bij voorkeur bevat het polymeer 0,1-25 mol.% van eenhedenafgeleid van 2,6-diaminoanthrachinon. Meer in het bijzonder 0,1-15mol.%. Nog meer in het bijzonder 0,1-5 mol.%. De diaminoanthrachinonenzijn commercieel verkrijgbaar. Dergelijke stoffen worden normaliterverkregen door reductie van dinitroanthrachinon. Een bereidingsmethodestaat beschreven in Lauer K., J. Prakt. Chem. 1932, 135, 7, 204.
Behalve het diaminoanthrachinon bevat het polymeer volgens deuitvinding tevens: (a> aromatische eenheden met een oxy- en een carboxyl-groep, (b) aromatische eenheden met twee oxy-groepen, en (c) aromatische eenheden met twee carboxylgroepen.
De eenheid met een oxy- en een carboxyl-groep kiest menafhankelijk van de gewenste eigenschappen van het polymeer. In hetalgemeen heeft een dergelijke eenheid een formule
waarbij R tenminste een aromatische ring bevat, bijvoorbeeld:
Bij voorkeur bevat het polymeer volgens de uitvinding oxy-benzoyl-eenheden met de formule ( I ). Deze eenheden zijn afkomstigvan hydroxybenzoëzuur of van derivaten hiervan. De oxybenzoyl-eenheidals ( I ) kan para- of meta-gesubstitueerd zijn. Ook mengsels vanpara- en meta-gesubstitueerde oxybenzoyleenheden met de formule ( I )zijn mogelijk. Bij voorkeur is de eenheid ( I ) para-gesubstitueerd.
In de aromatische ring kunnen een of meerdere van de waterstofatomengesubstitueerd zijn door een alkyl- of alkoxy-groep, met één tot vierkoolstofatomen, door een halogeen bij voorbeeld chloor, broom, enfluor, en/of door een fenylgroep welke desgewenst gesubstitueerd is.
Bij voorkeur is de oxybenzoyleenheid afgeleid van p-hydroxy-benzoëzuur.
Het polymeer bevat bij voorkeur 20-70 mol.% oxybenzoyl-eenheden, betrokken op het gehele polymeer.
Eenheden met twee oxy-groepen hebben in het algemeen een for¬mule 0-R-0, waarbij R tenminste een aromatische ring bevat, voor¬beelden zijn:
Het polymeer volgens de uitvinding kan ook mengsels vanbovengenoemde eenheden bevatten. Bij voorkeur bevat het polymeervolgens de vinding dioxybenzyl (Ha) en/of bifenoxy (Ilb)-groepen,meer in het bijzonder een bifenoxy-groep met de formule Cllb). Delaatstgenoemde verbinding kan verkregen worden uit ρ,ρ'-bifenol. In dearomatische ringen kunnen een of meerdere waterstofatomen gesubsti¬tueerd zijn door een alkyl-, alkoxy-, een halogeen of een fenylgroep,die op zichzelf ook weer gesubstitueerd kan zijn. Bij voorkeur bevathet polymeer 5-40 mol.% eenheden met twee oxy-groepen.
De aromatische eenheden met twee carboxylgroepen kunnenverkregen worden uit aromatische dicarbonzuren of uit de overeen¬komstige esters, bijvoorbeeld tereftaalzuur, isoftaalzuur,2,6-naftaleendicarbonzuur, 2,7-naftaleendicarbonzuur, en bibenzoëzuur,4,4'-dicarboxyIdifenylsulfon, 4,4'-dicarboxyldifenylethaan, 4,4'-dicarboxyldifenylsulfide, 4,4'-dicarboxyIfenylether, 4,4'-dicarboxyIdifenylmethaan, 4,4'-dicarboxyIdifenoxyethaan, 2,2-bis(4-carboxylfenyl) propaan.
Bij voorkeur zijn de aromatische eenheden met twee carboxylgroepenverkregen uit tereftaalzuur, isoftaalzuur en/of de derivaten daarvan.In de aromatische ring kunnen een of meerdere waterstofatomengesubstitueerd zijn door een alkyl-, alkoxy-, een halogeen of eenfenylgroep, welke laatste ook weer gesubstitueerd kan zijn. Bijvoorkeur worden de eenheden met twee carboxylgroepen verkregen uitongesubstitueerd tereftaalzuur en/of isoftaalzuur. Het polymeer bevatbij voorkeur 5-4ΓΙ mol % eenheden met twee carboxylgroepen.
Het polymeer kan desgewenst ook 0-30 mol.% van een andereamine-houdende eenheid bevatten, die ondermeer verkregen kan wordenuit bekende stoffen, bijvoorbeeld, p-aminobenzoezuur, p-aminofenol,p-N-methyl-aminofenol, p-fenyleendiamine, N-methyl-p-fenyleendiamine, Ν,Ν*—dimethyL—ρ—fenyLeendiamine, m-aminofenol, 4-amino-1-naftoL,4-amino-4'-hydroxydifenyl, 4-amino-4'-hydroxyfenylether,4-amino-4'-hydroxydifenyImethaan, 4-amino-4'-hydroxy-difenylethaan,4-amino-4'-hydroxydifenyLsuLfon, 4-ami no-4'-hydroxydifenyLsulfide,4,4'-diaminofenylsulfide, 4,4,-diaminodifenyLsuLfon, 2,5-diamino-tolueen, 4,4'-ethyleendiamine, 4,4,-diaminodifenoxyethaan, 4,4'-d i ami nod i fenyl-met haan, 4,4'-d i am i nod i fenylet he r.
Naast de bovengenoemde eenheden kan het polymeer nog sulforr,urethaan-, carbonaat-, imide-, keto-, sulfide-, azo-, anhydride- en/ofthioestergroepen bevatten.
De bereiding van het polymeer volgens de uitvinding vindt meteen op zich bekende wijze plaats bijvoorbeeld via acetylering van demonomeren met azijnzuuranhydride gevolgd door een polycondensatiereac-tie; de reactie tussen de monomeren vindt plaats tussen 5Q**c en 350HC,bij voorkeur onder een inerte atmosfeer, bijvoorbeeld stikstof ofargon, bij verhoogde temperatuur en verlaagde druk, waarna een poly-condensaat met de gewenste polymerisatiegraad verkregen wordt. Het ismogelijk doch niet strikt noodzakelijk, om de polycondensatie reactieuit te voeren in aanwezigheid van een katalysator, bijvoorbeeldlithiumacetaat, natriumacetaat, kaliumacetaat, calciumacetaat, magne-siumacetaat, kobaltacetaat, zinkacetaat, calciumbenzoaat, magnesiumacetylacetonaat, zink acetylacetonaat, zirkoonbutylaat, zirkoorrpropylaat, titaniumfenolaat, natriumfenolaat, germaniumdioxide, anti-moondioxide, dialkyl-en diaryltinoxide, dibutyl-tin-diacetaat, en di-butyl-dimethoxy-tin. Bij voorkeur worden magnesium-, en/of zink-acetaten toegepast. De katalysator wordt toegevoegd in hoeveelhedentot 1 gew.%, berekend op het totale gewicht van de gebruikte mono¬meren. Nadat de reactiesnelheid van de condensatie of veresteringafgenomen is, wordt het polymerisatiemengsel desgewenst gedurende eenof meerdere uren bij een verhoogde temperatuur onder vacuum gehouden(± 0,1 mbar). Het verkregen produkt wordt na afkoeling gemalen. Bijvoorkeur wordt het gemalen produkt gedurende 5-30 uur nagecondenseerdbij een temperatuur 200-400nC.
De polymeren volgens de vinding zijn uitstekend geschikt omvanuit de smelt te worden verwerkt, daar de verwerkingstemperatuur van de polymeren ruim onder de ontledingstemperatuur ligt. Geschikteverwerkingstechnieken zijn ondermeer spuitgieten en extrusie.
Voorwerpen geheel of gedeeltelijk vervaardigd uit de poly¬meren volgens de vinding bezitten goede eigenschappen met betrekkingtot treksterkte, naast een goede chemische en hittebestendigheid.Hierdoor worden voorwerpen vervaardigd uit de polymeren volgens deuitvinding toegepast in de vliegtuig- en autoindustrie.
De polymeren volgens de uitvinding zijn bijzonder geschiktvoor de vervaardiging van vezels en films, waarbij de treksterkte ende temperatuursbestendigheid een belangrijke rol speelt.
Aan de polymeren kunnen, desgewenst, afhankelijk van de toepassing,nog vulstoffen worden toegevoegd, bijvoorbeeld glasvezels, talk,kaolin, wollastoniet, kalk, bij voorkeur tot maximaal 60 gew.%.
De uitvinding zal verder verduidelijkt worden aan de hand vanvolgende voorbeelden, zonder hiertoe beperkt te zijn.
Voorbeeld I
In een reactievat met roerder, stikstofinleidbuis en terug-vloeikoeler werd 850 g azijnzuuranhydride gebracht.
Hieraan werd toegevoegd: 3,2 mol p-hydroxybenzoëzuur 1,6 mol tereftaalzuur 1,52 mol ρ,ρ'-bifenol 0,08 mol 2,6 diaminoanthrachinon 1g zinkacetaat.
De suspensie werd verwarmd tot 155«C en gedurende 1-3 uur constantgehouden (refluxen). Vervolgens werd de terugvloei koeler omgebouwd totdestillatiekoeler.
De temperatuur werd met 46**C/uur verhoogd tot 315«*c en vervolgensconstant gehouden tot de gewenste conversie was bereikt (90-95%).
Na afkoelen tot kamertemperatuur werd het verkregen polymeergemalen, nagecondenseerd (12 uur, 360«C) en gekarakteriseerd metbehulp van Differential Scanning Calorimetrie (DSC).
Smelttemperatuur (Tm) = 41 One,
Karakterisering van spuitgietplaatjes 1,6 mm dik:
De E-modulus werd zowel evenwijdig aan als loodrecht op de oriëntatie-of verwerkingsinrichting van het polymeer bepaald.
Voorbeeld II
Idem als voorbeeld I echter met: 3.2 mol p-hydroxybenzoêzuur 1.6 mol tereftaalzuur1,44 mol ρ,ρ'-bifenol 0,16 mol 2,6 diaminoanthrachinon1 g zinkacetaat.
Na afkoelen tot kamertemperatuur werd het verkregen polymeergemalen, nagecondenseerd (12 uur, 360eC) en gekarakteriseerd metbehulp van Differential Scanning Calorimetrie (DSC).
Smelttemperatuur (Tm) = 395nC.
Karakterisering van spuitgietplaatjes 1,6 mm dik:
Vergelijkend voorbeeld A
Idem als voorbeeld I echter met: 3.2 mol parahydroxybenzoëzuur 1.6 mol tereftaalzuur 1.6 mol bifenol1 g zinkacetaat.
De DSC gaf een smelttemperatuur van 415«C.
Karakterisering spuitgietplaatjes 1,6 mm dik:
Hoewel het polymeer van vergelijkend voorbeeld A een hoge smelttem-peratuur (en temperatuursbestendigheid) bezit is het polymeerongeschikt om tot een vezel of film te worden verwerkt.
Voorbeeld III
Idem als voorbeeld I echter met2 mol p-hydroxybenzoëzuur0,9 mol ρ,ρ'-bifenol0,95 mol tereftaalzuur0,05 mol isoftaalzuur0,1 mol 2,6-diaminoanthrachinon.
De DSC gaf een smelttemperatuur van 390«C.
Karakterisering van de spuitgietplaatjes 3,2 mm dik:
Er werd een zeer hoge E-modulus LR van de dikke spuitgietplaatjesgecombineerd met een uitstekende breukspanning gevonden.
De breukspanning // is nagenoeg gelijk met de breukspanning LR,hetgeen op verminderde anisotropie wijst.
De polymeren uit de voorbeelden I—III, zijn uitstekend geschikt voorde vervaardiging van vezels en film. .
Vergelijkend voorbeeld B
0,2 mol 6-acetoxy-2-naftaleenzuur, 0,2 mol 4-acetoxybenzoêzuur, 0,05 mol 2,6-dihydroxyanthrachinon, 0,05 mol tereftaalzuur, werden overeenkomstig voorbeetd III vanUS-A~4.429.100 gepolymeriseerd.
De smelttemperatuur van het verkregen polymeer bedroeg maximaal 266«C.De temperatuurbestendigheid was onvoldoende.
Claims (5)
1. Polymeer, vanuit de smelt verwerkbaar met anisotroop gedrag, dateenheden bevat afgeleid van een aromatisch dizuur, een aromatischhydroxyzuur en anthrachinon, met het kenmerk, dat het polymeer0,1-25 mol.% eenheden afgeleid van 1,5-, 2,6-en/of 2,7-diamino-anthrachinon bevat.
2. Polymeer volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het polymeer0,1-25 mol.% 2,6-diaminoanthrachinon bevat.
3. Polymeer volgens een der conclusies 1-2, met het kenmerk, dat hetpolymeer bevat: - 20-70 mol.% eenheden afgeleid van parahydroxybenzoëzuur - 5-50 mol.% eenheden afgeleid van bifenol en/of hydrochinon - 5-50 mol.% eenheden afgeleid van tereftaal- en/of isoftaalzuur - 1-15 mol.% eenheden afgeleid van 2,6-diaminoanthrachinon.
4. Vormmassa verkregen uit het polymeer volgens een der conclusies1-3.
5. Polymeer zoals geheel of gedeeltelijk beschreven in de voorbeeldenen de beschrijving.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8901679A NL8901679A (nl) | 1989-07-01 | 1989-07-01 | Aromatisch polymeer met diaminoanthrachinon eenheden. |
| EP19900201726 EP0406952A3 (en) | 1989-07-01 | 1990-06-28 | Aromatic polymer with diaminoanthraquinone units |
| JP17284190A JPH0374432A (ja) | 1989-07-01 | 1990-07-02 | ジアミノアントラキノン単位を有する芳香族ポリマー |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8901679A NL8901679A (nl) | 1989-07-01 | 1989-07-01 | Aromatisch polymeer met diaminoanthrachinon eenheden. |
| NL8901679 | 1989-07-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8901679A true NL8901679A (nl) | 1991-02-01 |
Family
ID=19854949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8901679A NL8901679A (nl) | 1989-07-01 | 1989-07-01 | Aromatisch polymeer met diaminoanthrachinon eenheden. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0406952A3 (nl) |
| JP (1) | JPH0374432A (nl) |
| NL (1) | NL8901679A (nl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100395279C (zh) * | 2005-01-26 | 2008-06-18 | 同济大学 | 聚二氨基蒽醌的制备方法 |
| CN100400568C (zh) * | 2005-01-26 | 2008-07-09 | 同济大学 | 聚α氨基蒽醌的制备方法 |
| CN120923779B (zh) * | 2025-10-09 | 2025-12-05 | 安徽大学 | 一种氮杂芳香稠环聚合物、制备方法及其在制备水系锌离子电池中的应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2404460A1 (de) * | 1974-01-31 | 1975-08-14 | Bayer Ag | Farbige und aromatische copolyamide und ein verfahren zu ihrer herstellung |
| US4429100A (en) * | 1983-02-07 | 1984-01-31 | Celanese Corporation | Polyester of 6-hydroxy-2-naphthoic acid, para-hydroxybenzoic acid, 2,6-dioxyanthraquinone, and aromatic diacid |
-
1989
- 1989-07-01 NL NL8901679A patent/NL8901679A/nl not_active Application Discontinuation
-
1990
- 1990-06-28 EP EP19900201726 patent/EP0406952A3/en not_active Withdrawn
- 1990-07-02 JP JP17284190A patent/JPH0374432A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0374432A (ja) | 1991-03-29 |
| EP0406952A2 (en) | 1991-01-09 |
| EP0406952A3 (en) | 1991-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4393191A (en) | Preparation of aromatic polyesters by direct self-condensation of aromatic hydroxy acids | |
| US4318842A (en) | Polyester of 6-hydroxy-2-naphthoic acid, aromatic diol, and 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid capable of undergoing melt processing | |
| EP0001185B1 (en) | Melt processable thermotropic wholly aromatic polyester comprising both para-oxybenzoyl and meta-oxybenzoyl moieties, moulding compounds, moulded articles and fibres based thereon | |
| US4083829A (en) | Melt processable thermotropic wholly aromatic polyester | |
| EP0001340B1 (en) | Melt processable thermotropic wholly aromatic polyester, moulding compounds, moulded articles and fibres based thereon | |
| US5138021A (en) | Thermotropic aromatic copolyesters comprising recurring structural units derived from para-(para-hydroxyphenoxy)benzoic acid or derivative thereof | |
| US4230817A (en) | Thermotropic polyesters derived from ferulic acid and a process for preparing the polyesters | |
| JPS6113485B2 (nl) | ||
| US4923947A (en) | Thermotropic liquid crystalline aromatic polyesters of disubstituted 4,4'-dihydroxydiphenylene | |
| JPH0355489B2 (nl) | ||
| US4876327A (en) | Aromatic polyester | |
| EP0323710A1 (en) | Thermotropic liquid crystalline aromatic polyesters | |
| EP0102160B1 (en) | Anisotropic melt processable polyester comprising relatively low concentration of 6-oxy-2-naphthoyl moiety | |
| EP0102719A1 (en) | Wholly aromatic polyesters comprising 6-oxy-2-naphthoyl moiety and 4-oxy-4'-carboxy biphenyl moiety | |
| US4617370A (en) | Thermotropic liquid crystalline polymers | |
| NL8901679A (nl) | Aromatisch polymeer met diaminoanthrachinon eenheden. | |
| NL8803182A (nl) | Uit de smelt verwerkbaar polymeer. | |
| US4626584A (en) | Crosslinkable thermotropic polyesters derived from allylically substituted hydroxybenzoic acid and a process for preparing a shaped article of the polyesters | |
| EP0578846B1 (en) | Thermotropic liquid crystal aromatic polyesters | |
| JPH0381322A (ja) | ｓ‐トリアジン誘導体に基づく異方性ポリマー | |
| US4843140A (en) | Aromatic polyesters based on phenoxyterephthalic acid, and methods of manufacturing and using same | |
| AU617392B2 (en) | Liquid-crystalline, thermotropic aromatic polyesters | |
| US4978735A (en) | Thermotropic liquid crystalline aromatic polyester from 3,3'-diphenyl-4,4'-d | |
| EP0321107B1 (en) | Thermotropic liquid-crystalline aromatic polyesters | |
| NL8901535A (nl) | Polymeersamenstelling. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |