NL8802321A - Reactive diluent for coating compositions - Google Patents
Reactive diluent for coating compositions Download PDFInfo
- Publication number
- NL8802321A NL8802321A NL8802321A NL8802321A NL8802321A NL 8802321 A NL8802321 A NL 8802321A NL 8802321 A NL8802321 A NL 8802321A NL 8802321 A NL8802321 A NL 8802321A NL 8802321 A NL8802321 A NL 8802321A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- fatty acid
- oligomer
- acid
- ester
- paint
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 title abstract description 11
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims abstract description 29
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 27
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 27
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 14
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims description 23
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000005314 unsaturated fatty acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 9
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N biphenylen-1-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N but-3-en-2-ol Chemical compound CC(O)C=C MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-butanetriol Chemical compound CC(O)C(O)CO YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 1-Penten-3-ol Chemical compound CCC(O)C=C VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHSWSKVODYPNDV-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound C=CCOCC(CO)(CO)COCC=C JHSWSKVODYPNDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(prop-2-enoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC=C LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGFTWPLUNSGYME-UHFFFAOYSA-N 3-ethylundec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(CC)=CC(O)=O DGFTWPLUNSGYME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMIYOHXGMOTJI-UHFFFAOYSA-N 5-ethyltridec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(CC)CC=CC(O)=O LDMIYOHXGMOTJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004859 Copal Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000782205 Guibourtia conjugata Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 description 1
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- PQANGXXSEABURG-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-en-1-ol Chemical compound OC1CCCC=C1 PQANGXXSEABURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical group C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C21 MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Chemical group 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHDNXEYJITXOKI-UHFFFAOYSA-N undec-4-enoic acid Chemical compound CCCCCCC=CCCC(O)=O KHDNXEYJITXOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/20—Diluents or solvents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Description
REACTIEVE VERDUNNER VOOR VËRFSAMENSTELLINGENREACTIVE THINNER FOR PAINT COMPOSITIONS
De uitvinding betreft een reactieve verdunner voor verfsamen-stellingen omvattende een vetzure ester van een polyalcoholalLyL— ether.The invention relates to a reactive thinner for paint compositions comprising a fatty acid ester of a polyalcohol allyl ether.
De toepassing als reactieve verdunner in alkydharsen van een vetzure ester van polyalcoholallylether is beschreven in EP-A-253474. Met name de diallylether van trimethylolpropaan, veresterd met een meervoudig onverzadigd vetzuur zoals bijvoorbeeld tallolie vetzuur levert in een samenstelling met alkydharsen een goed drogende verf, waarbij een hoog vaste stofgehalte van de verfsamenstelling wordt bereikt.The use as a reactive diluent in alkyd resins of a fatty acid ester of polyalcohol allyl ether is described in EP-A-253474. In particular, the diallyl ether of trimethylolpropane, esterified with a polyunsaturated fatty acid such as, for example, tall oil fatty acid, produces a good drying paint in a composition with alkyd resins, whereby a high solid content of the paint composition is achieved.
Bovengenoemde verfsamenstelling heeft echter het probleem, dat de verkregen deklaag geen voldoende krasvastheid bezit èn dat weliswaar een goede initiële droging wordt verkregen, doch de naharding of doordroging niet bevredigend is.The above-mentioned paint composition has the problem, however, that the obtained coating does not have sufficient scratch resistance and that, although a good initial drying is obtained, the post-curing or drying is not satisfactory.
Voorts heeft de verfsamenstelling bij verwerkingsviscositeit na opbrengen de neiging tot zakken.Furthermore, the paint composition tends to collapse at processing viscosity after application.
De uitvinding verschaft een oplossing voor deze problemen.The invention provides a solution to these problems.
De uitvinding betreft een reactieve verdunner voor verfsamen-stellingen omvattende een vetzure ester van een polyalcoholallylether en wordt gekenmerkt, doordat de verdunner tevens een oligomeer omvat met ten minste tien onverzadigde vetzuurketens.The invention relates to a reactive diluent for paint compositions comprising a fatty acid ester of a polyalcohol allyl ether and is characterized in that the diluent also comprises an oligomer with at least ten unsaturated fatty acid chains.
Bij voorkeur heeft het oligomeer tussen de 12 en 20 vetzuurketens, meer in het bijzonder 13-17 vetzuurketens.Preferably, the oligomer has between 12 and 20 fatty acid chains, more particularly 13-17 fatty acid chains.
Het oligomeer heeft bij voorkeur een molecuulgewicht tussen 2000 en 8000, meer in het bijzonder tussen 4000 en 6000.The oligomer preferably has a molecular weight between 2000 and 8000, more in particular between 4000 and 6000.
Het is onverwacht, dat een mengsel van een reactieve verdunner volgens EP-A-253474 en bovenbeschreven oligomeer, ondanks het vrij hoge molecuulgewicht van het oligomeer een dusdanige lage viscositeit heeft, dat het mengsel zeer goed als reactieve verdunner toe te passen is.It is unexpected that a mixture of a reactive diluent according to EP-A-253474 and the oligomer described above, despite the rather high molecular weight of the oligomer, has such a low viscosity that the mixture can be used very well as a reactive diluent.
Voorts is het gebleken, dat het mengsel als zodanig goede luchtdrogende eigenschappen heeft en dan ook zonder andere harsen als bindmiddel bruikbaar is. Een bindmiddel op basis van bovengenoemd mengsel is met name goed bruikbaar in grondverven, waar, door zijn lage viscositeit, het bindmiddel met een grote hoeveelheid vulstoffen gecombineerd kan worden.It has furthermore been found that the mixture as such has good air-drying properties and can therefore also be used as a binder without other resins. A binder based on the above mixture is particularly useful in primers where, due to its low viscosity, the binder can be combined with a large amount of fillers.
De vetzure ester van een polyalcoholallylether is een verbinding met de formule:The fatty acid ester of a polyalcohol allyl ether is a compound of the formula:
waarbij: R^ een alkylrest met 10-24 koolstofatomen en ten minste één niet eindstandige ethylenisch onverzadigde band, en een organische groep voorstelt die een of meer eindstandige alLyl-ether groepen omvat.wherein: R 1 represents an alkyl radical of 10-24 carbon atoms and at least one non-terminal ethylenically unsaturated bond, and an organic group comprising one or more terminal alkyl ether groups.
Bij voorkeur is R^ een alkylgroep met 16-20 koolstofatomen in het bijzonder met een -CH=CH-CH2“CH=CH- groep en R^ een bisallylether van een polyfunctioneel alcoholderivaat.Preferably R 1 is an alkyl group of 16-20 carbon atoms, in particular with a -CH = CH-CH 2 "CH = CH group and R 1 is a bisallyl ether of a polyfunctional alcohol derivative.
De ester omvat enerzijds als carbonzuur met 10-24 koolstof atomen en tenminste een niet eindstandige ethylenisch onverzadigde dubbele band bijvoorbeeld carbonzuren of mengsels hiervan met rechte of vertakte keten zoals 3-deceen-carbonzuur, 2-ethyldeceencarbonzuur, dodeceencarbonzuur, 4-ethyldodeceencarbonzuur en vetzuren met 16-20 koolstofatomen.The ester comprises, on the one hand, as a carboxylic acid with 10-24 carbon atoms and at least one non-terminal ethylenically unsaturated double bond, for example carboxylic acids or mixtures thereof with straight or branched chain such as 3-decene carboxylic acid, 2-ethyl-decenecarboxylic acid, dodecenecarboxylic acid, 4-ethyl-dodecenecarboxylic acid and fatty acids with 16-20 carbon atoms.
Bij voorkeur worden vetzuren met 16-20 koolstof atomen toegepast. Carbonzuren met de volgende structurele eenheid: -CH=CH-CH2”CH=CH-, zijn zeer geschikt omdat de diallytische waterstof gemakkelijk onder invloed van zuurstof afsplitst, en zodoende als polymerisatie initiator dienst doet.Fatty acids with 16-20 carbon atoms are preferably used. Carboxylic acids with the following structural unit: -CH = CH-CH2 ”CH = CH-, are very suitable because the diallytic hydrogen easily splits off under the influence of oxygen, and thus serves as a polymerization initiator.
Anderzijds wordt als atlylether omvattende groep bij voorkeur een groep gekozen met de formule: - X -E 0 - r3 :n waarbij n een getal van 1-5, X een polyolderivaat met 2-20 koolstofatomen en met een functionaliteit van ten minste n + 1 en een .allylderivaat is.On the other hand, as an ethyl ether-containing group, a group is preferably chosen with the formula: - X -E 0 - r3: n where n is a number from 1 to 5, X a polyol derivative with 2-20 carbon atoms and with a functionality of at least n + 1 and is an .allyl derivative.
Bij voorkeur is n een getal van 2-4, omdat met verbindingen met 2 of meer allylgroepen een extra goede droging wordt verkregen.Preferably n is a number of 2-4, because with compounds with 2 or more allyl groups an extra good drying is obtained.
Als X kan bij voorbeeld glycol, propaandiol, butaandiol, cyclohexaandiol, 1,1,1-trimethylolpropaan, glycerol, pentaeryltitol, sorbitol en 1,2,3-butaantriol worden toegepast.As X, glycol, propanediol, butanediol, cyclohexanediol, 1,1,1-trimethylolpropane, glycerol, pentaeryltitol, sorbitol and 1,2,3-butanetriol can be used, for example.
R3 kan bij voorbeeld afgeleid zijn van een 1-alkeen-3-ol zoals bijvoorbeeld 1-propeen-3-ol, 1-buteen-3-ol, 1-penteen-3-ol en 2-cyclohexeen-1-ol, maar ook van gealkoxyleerde 1-alkeen-3-olen.For example, R3 may be derived from a 1-alkene-3-ol such as, for example, 1-propen-3-ol, 1-buten-3-ol, 1-pentene-3-ol and 2-cyclohexen-1-ol, but also of alkoxylated 1-olefin-3-ols.
Bij voorkeur wordt een 1-alkeen-3-ol toegepast met minder dan 7, in het bijzonder minder dan 5 koolstof atomen.Preferably a 1-olefin-3-ol is used with less than 7, in particular less than 5, carbon atoms.
De bereiding van de ester kan bij voorbeeld plaatsvinden door verestering van een onverzadigd vetzuur met een allylgroepen bevattende alcohol zoals trimethylolpropaandiallylether, pentaerytritoldi-allylether, trimethylolpropaan monoallylether butaandiol monoallyl-ether en cyclohexaandiol monoallylether.The ester can be prepared, for example, by esterification of an unsaturated fatty acid with an alcohol containing allyl groups such as trimethylolpropanedialyl ether, pentaerythritol diallyl ether, trimethylolpropane monoallyl ether butanediol monoallyl ether and cyclohexanediol monoallyl ether.
Het oliqomeer kan vervaardigd worden door verestering van een meerwaardig zuur, een polyalcohol en vetzuren.The oligomer can be produced by esterification of a polyvalent acid, a polyalcohol and fatty acids.
Als meerwaardig zuur wordt bij voorbeeld benzeentetracarbon-zuur, trimellietzuur, naftaleentetracarbonzuur of een ander zuur met bij voorkeur een functionaliteit van drie of groter gekozen. Eventueel is een zuur met een lagere functionaliteit ook bruikbaar.As polyvalent acid, for example, benzene tetracarboxylic acid, trimellitic acid, naphthalene tetracarboxylic acid or another acid with preferably a functionality of three or greater is selected. Optionally, an acid with a lower functionality can also be used.
Als polyalcohol wordt bij voorkeur een alcohol gekozen met 4 tot 10 bij voorkeur 6-10 vrije alcoholgroepen, zoals bijvoorbeeld pen-taerytritol, dipentaerytritol en glucose.As polyalcohol, an alcohol is preferably chosen with 4 to 10, preferably 6-10, free alcohol groups, such as, for example, pentaerythritol, dipentaerythritol and glucose.
Het polyalcohol wordt in ongeveer equimolaire hoeveelheid ten opzichte van het aantal zuurgroepen van het meerwaardig zuur toegepast.The polyalcohol is used in approximately equimolar amount to the number of acid groups of the polyvalent acid.
Het vetzuur wordt in de gewenste hoeveelheid t.o.v. meerwaardig zuur plus polyalcohol toegepast. In de praktijk is dit ongeveer het aantal molen ten opzichte van één mol meerwaardig zuur, dat gewenst is om het oligomeer met meer dan tien onverzadigde vetzuur ketens te verkrijgen.The fatty acid is used in the desired amount relative to polyvalent acid plus polyalcohol. In practice, this is approximately the number of moles, relative to one mole of polyvalent acid, which is desirable to obtain the oligomer having more than ten unsaturated fatty acid chains.
Zeer goed toepasbaar is bij voorbeeld het veresteringsprodukt van 1 mol trimellietzuuranhydride, 3 molen dipentaerytritol en 15 mol sojabonenvetzuur.The esterification product of 1 mole of trimellitic anhydride, 3 moles of dipentaerythritol and 15 moles of soybean fatty acid is particularly suitable for use.
**
De verhouding vetzure ester van polyalcoholallylether en oti-gomeer is bij voorkeur tussen 10 : 90 en 90 : 10, in het bijzonder tussen 25 : 75 en 75 : 25, meer in het bijzonder tussen 50 : 50 en 70 : 30.The fatty acid ester ratio of polyalcohol allyl ether and otigomer is preferably between 10:90 and 90:10, especially between 25:75 and 75:25, more particularly between 50:50 and 70:30.
Procestechnisch is het zeer voordelig de ester en het oli-gomeer tegelijkertijd in één pot te vervaardigen.Process-wise it is very advantageous to manufacture the ester and the oligomer simultaneously in one pot.
Een harssamenstelling volgens de uitvinding omvat een polymeer, bij voorkeur een alkydhars, en een reactieve verdunner bestaande uit een mengsel van oligomeer plus ester.A resin composition according to the invention comprises a polymer, preferably an alkyd resin, and a reactive thinner consisting of a mixture of oligomer plus ester.
De gewichtsverhouding tussen de ester plus oligomeer en het polymeer kan binnen een grote range liggen. Indien een zeer lage viscositeit wordt gewenst kan tot 80 % ester plus oligomeer worden toegepast, doch in combinatie met conventionele oplosmiddelen, of in combinatie met een polymeer of oligomeer met een laag smeltpunt kan 1% ester plus oligomeer al van voordeel zijn. Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding bevat de harssamenstelling 20-99 gew.% polymeer en 1-80 gew.% ester plus oligomeer (waarbij de gewichts-hoeveelheden zijn gebaseerd op de hoeveelheden polymeer + reactieve verdunner).The weight ratio between the ester plus oligomer and the polymer can be within a wide range. If a very low viscosity is desired, up to 80% ester plus oligomer can be used, but in combination with conventional solvents, or in combination with a polymer or low melting point oligomer, 1% ester plus oligomer can already be advantageous. According to a preferred embodiment of the invention, the resin composition contains 20-99 wt% polymer and 1-80 wt% ester plus oligomer (the weight amounts being based on the amounts of polymer + reactive diluent).
Bij voorkeur bevat de harssamenstelling 40-90 gew.% polymeer, en 10-60 gew.% ester plus oligomeer, in het bijzonder 50-80 gew.% polymeer en 20-50 gew.% ester plus oligomeer.Preferably, the resin composition contains 40-90 wt% polymer, and 10-60 wt% ester plus oligomer, especially 50-80 wt% polymer, and 20-50 wt% ester plus oligomer.
De harssamenstelling volgens de uitvinding kan als zodanig worden toegepast als bindmiddel voor b.v. verf. Het is mogelijk ook niet reactieve oplosmiddelen toe te passen. Als zodanig kunnen bijvoorbeeld conventionele oplosmiddelen als aromatische of alifatische koolwaterstoffen met 6-25 C atomen worden toegepast. Bij voorkeur bedraagt de hoeveelheid oplosmiddel minder dan 40 gew.%, meer in het bijzonder minder dan 15 gew.% (t.o.v. het polymeer plus reactieve verdunner). In praktijk zal de hoeveelheid oplosmiddel vaak uit economische (kostprijs) overwegingen worden gekozen. Bij de huidige "high solid" verven wordt tot 15 è 20 % oplosmidel toegelaten.The resin composition according to the invention can be used as such as a binder for e.g. paint. It is also possible to use non-reactive solvents. As such, for example, conventional solvents such as aromatic or aliphatic hydrocarbons with 6-25 C atoms can be used. Preferably, the amount of solvent is less than 40% by weight, more particularly less than 15% by weight (relative to the polymer plus reactive thinner). In practice, the amount of solvent will often be chosen for economic (cost) reasons. Current high solid paints allow up to 15 to 20% solvent.
De harssamenstelLing volgens de uitvinding kan als polymeer ieder polymeer omvatten, dat via radicaal-polymerisatie hardt. Met name alle luchtdrogende polymeren zijn zeer geschikt, zoals een alkydhars, een (gemodificeerd) condensatiepolymeer een vinyladditie polymeer. In plaats van het polymeer kunnen ook drogende olie(n) worden toegepast.The resin composition according to the invention can comprise as polymer any polymer which cures via radical polymerization. All air-drying polymers are particularly suitable, such as an alkyd resin, a (modified) condensation polymer and a vinyl addition polymer. Drying oil (s) can also be used instead of the polymer.
Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding wordt als polymeer een alkydhars toegepast. Alkydharsen worden bereid door verestering van polyalcoholen en meerbasische zuren of hun anhydriden, meestal ook met vetzuren. De meeste alkydharsen zijn dikvloeibaar; voor praktisch gebruik worden ze daarom in oplossing in de handel gebracht. De eigenschappen worden in de eerste plaats bepaald door de aard en onderlinge verhouding van de gebruikte alcoholen en zuren en door de condensatiegraad. Bepaalde modificaties in de samenstelling, bijv. styreen- en siliconalkyden geven produkten met speciale eigenschappen. Alkydharsen die verkregen worden door verestering van een tweebasisch zuur, voornamelijk ftaalzuur en een driewaardige alcohol, meestal glycerol, zijn thermohardende broze harsen die bij lage condensatiegraad oplosbaar zijn in alcohol. Die alkydharsen, die worden verkregen door verestering van een tweewaardige alcohol, bijv. glycol, en een tweebasisch zuur als ftaalzuur, al dan niet onder toevoeging van niet-hardend vetzuur, zijn thermoplastische harsen die oplosbaar zijn in koolwaterstoffen en vnl. worden gebruikt als weekmakers. De alkydharsen kunnen worden ingedeeld volgens: vette alkyden, met een vetzuurgehalte groter dan 60 %, halfvette alkyden met een vetzuurgehalte tussen 45 en 60 % en magere alkyden met een vetzuurgehalte lager dan 45 %. De consistentie varieert van stroopachtig bij de vette alkydharsen tot bros bij de magere alkydharsen. In de verfindustrie zijn alkydharsen een veel toegepast type bindmiddel: gunstige eigenschappen zijn onder andere hun snelle droging en doorharding. De zeer grote variatie in soorten geeft de mogelijkheid de keuze af te stemmen op het doeleinde (zgn. taylor made): magere, snel drogende soorten worden bijvoorbeeld gebruikt in spuitlakken voor de industrie, vettere, maar iets langzamer drogende soorten daarentegen zijn zeer geschikt voor verwerking met de kwast, dus voor huisschiIderverven. Op deze wijze heeft elk van de vele soorten zijn eigen toepassingsgebied. Het kan van voordeel zijn om alkyden te bereiden in aanwezigheid van 3-20 gew.% monoalcoholen met tussen de 5 en 13 koolstofatomen, zoals bijvoorbeeld hexanol, nonanol en decanol. Hierdoor wordt onder andere de oplosbaarheid in alkanen verhoogd. Alkanen als oplosmiddel zijn minder schadelijk dan de aromaat bevattende oplosmiddelen.According to a preferred embodiment of the invention, an polymer is used as an alkyd resin. Alkyd resins are prepared by esterification of polyalcohols and polybasic acids or their anhydrides, usually also with fatty acids. Most alkyd resins are viscous; they are therefore placed on the market in solution for practical use. The properties are primarily determined by the nature and mutual ratio of the alcohols and acids used and by the degree of condensation. Certain composition modifications, e.g. styrene and silicone alkyls, give products with special properties. Alkyd resins obtained by esterification of a dibasic acid, mainly phthalic acid and a trivalent alcohol, usually glycerol, are thermosetting brittle resins that are soluble in alcohol at a low degree of condensation. Those alkyd resins, which are obtained by esterification of a divalent alcohol, e.g. glycol, and a dibasic acid such as phthalic acid, with or without the addition of non-hardening fatty acid, are hydrocarbon soluble thermoplastic resins and are mainly used as plasticizers . The alkyd resins can be classified according to: fatty alkyds with a fatty acid content greater than 60%, semi-fatty alkyds with a fatty acid content between 45 and 60% and lean alkyds with a fatty acid content less than 45%. The consistency ranges from syrupy in the fatty alkyd resins to brittle in the lean alkyd resins. In the paint industry, alkyd resins are a widely used type of binder: favorable properties include their rapid drying and curing. The very wide variation in species gives the possibility to tailor the choice to the purpose (so-called taylor made): lean, quick-drying species are used, for example, in industrial spray paints, fattier, but slightly slower drying species, are very suitable for application with a brush, so for house paints. In this way, each of the many species has its own field of application. It may be advantageous to prepare alkyds in the presence of 3-20% by weight of monoalcohols with between 5 and 13 carbon atoms, such as, for example, hexanol, nonanol and decanol. Among other things, this increases the solubility in alkanes. Alkanes as a solvent are less harmful than the aromatics-containing solvents.
Gecombineerd met bijv. carbamide- en melamineharsen, worden alkydharsen gebruikt voor moffellakken; te zamen met cellulosenitraat (nitrocellulose) geven zij de zgn. combinatielakken. Gemodificeerde alkydharsen worden bereid o.a. door verhitting van een tweewaardig zuur of zijn anhydride met een meerwaardige alcohol en een vetzuur.Combined with e.g. carbamide and melamine resins, alkyd resins are used for stoving paints; together with cellulose nitrate (nitrocellulose) they give the so-called combination lacquers. Modified alkyd resins are prepared, inter alia, by heating a divalent acid or its anhydride with a polyvalent alcohol and a fatty acid.
Bij de vetzuurmethode worden dicarbonzuurCanhydride), poly-alcohol en vetzuur zolang verhit tot ca. 250hC, tot het juiste zuurgetal en de juiste viscositeit zijn verkregen. Bij de monoglyceridemethode worden na verestering van een geschikte olie, de vetzuren gebruikt voor de modificatie met glycerol tot monoglyceride. Daarna wordt dicarbonzuur-(anhydride) toegevoegd en het mengsel op dezelfde wijze behandeld als bij de vetzuurmethode. Bij de optosmiddelmethode wordt de reactie uitgevoerd in aanwezigheid van een met water niet mengbaar oplosmiddel. De meest gebruikte polyalcoholen zijn glycerol, pentaerytritol, triraethylolpropaan en sorbitol. De belangrijkste polycarbonzuren zijn o.a. ftaalzuur(anhydride) en maleinezuur: als vetzuren worden veel gebruikt die van lijn-, ricinus-, soja- en kokosolie. Als modifi-ceringsmiddelen kunnen ester-, kopal-en fenolharsen, styreen en siliconen worden toegepast.In the fatty acid method, dicarboxylic acid (anhydride), polyalcohol and fatty acid are heated to about 250 ° C until the correct acid number and viscosity are obtained. In the monoglyceride method, after esterification of a suitable oil, the fatty acids are used for the modification with glycerol to monoglyceride. Dicarboxylic acid (anhydride) is then added and the mixture is treated in the same manner as in the fatty acid method. In the solvent method, the reaction is carried out in the presence of a water-immiscible solvent. The most commonly used polyalcohols are glycerol, pentaerythritol, triraethylolpropane and sorbitol. The main polycarboxylic acids are, among others, phthalic acid (anhydride) and maleic acid: as fatty acids, those of linseed, castor, soy and coconut oil are widely used. As modifying agents, ester, copal and phenolic resins, styrene and silicones can be used.
Als (gemodificeerde) condensatiepolymeren kunnen bijvoorbeeld (pre)polymeren op basis van isocyanaatgroepen eventueel gemodificeerd met acrylaten of methacrylaten, hydroxy getermineerde polyethers of polyesters, eventueel gemodificeerd met acrylaten of methacrylaten, epoxyharsen eventueel gemodificeerd met acrylaten of methacrylaten, of polyesters op basis van geëpoxideerde oliën en acryl- of methacryl-zuur.As (modified) condensation polymers, (pre) polymers based on isocyanate groups can optionally be modified with acrylates or methacrylates, hydroxy-terminated polyethers or polyesters, optionally modified with acrylates or methacrylates, epoxy resins optionally modified with acrylates or methacrylates, or polyesters based on epoxidized oils and acrylic or methacrylic acid.
Als vinyladditiepolymeer kunnen bijvoorbeeld worden toegepast vinylpolymeren met een allylische functie: C = C - CH zoals ally(meth)acrylaten of vinyl polymeren met een drogende olie functionaliteit.As vinyl addition polymer, it is possible to use, for example, vinyl polymers with an allylic function: C = C-CH, such as ally (meth) acrylates or vinyl polymers with a drying oil functionality.
Als drogende olie kunnen in plaats van het polymeer bijvoorbeeld lijnolie, soja-olie, zonnebloemolie, saffloorolie, tallolie en geconjugeerde soja-olie, of geepoxydeerde drogende oliën worden toegepast.As the drying oil, for example, linseed oil, soybean oil, sunflower oil, safflorine oil, tall oil and conjugated soybean oil, or epoxidized drying oils can be used instead of the polymer.
De harssamenstelling volgens de uitvinding kan ook worden toegepast als basishars voor alkyddispersies.The resin composition according to the invention can also be used as a base resin for alkyd dispersions.
De harssamenstelling volgens de uitvinding kan eenvoudig worden bereid door de reactieve verdunner met het polymeer te mengen.The resin composition of the invention can be easily prepared by mixing the reactive diluent with the polymer.
De harssamenstelling volgens de uitvinding kan gebruikelijke additieven zoals siccatieven, pigmenten en stabilisatoren bevatten.The resin composition of the invention may contain conventional additives such as siccatives, pigments and stabilizers.
De harssamenstellingen volgens de uitvinding kunnen worden toegepast als basis voor verfsamenstelling in muurverven en houtverven etc.The resin compositions according to the invention can be used as a basis for paint composition in wall paints and wood paints, etc.
De harssamenstellingen volgens de uitvinding vertonen een te verwaarlozen emissie van oplosmiddelen indien als oplosmiddel slechts de reactieve verdunner volgens de uitvinding wordt toegepast en bezitten dan naast de lage oplosmiddel emissie eveneens goede coating-eigenschappen zoals uitharding, oplosmiddelbestendigheid, schrobvast-heid, chemische bestendigheid, flexibiliteit, glans en krasvastheid.The resin compositions according to the invention exhibit negligible emission of solvents if only the reactive thinner according to the invention is used as a solvent and then besides the low solvent emission also have good coating properties such as curing, solvent resistance, scrub resistance, chemical resistance, flexibility. , gloss and scratch resistance.
Met de harssamenstelling volgens de uitvinding kunnen verf-samenstellingen worden vervaardigd met tot 15 % oplosmiddel (high-solid) met een zeer goede verwerkings- en coatingeigenschappen.With the resin composition according to the invention paint compositions can be manufactured with up to 15% solvent (high-solid) with very good processing and coating properties.
De uitvinding wordt aan de hand van de hierna volgende voorbeelden nader toegelicht, echter zonder daartoe beperkt te zijn.The invention is further elucidated by means of the following examples, but without being limited thereto.
VoorbeeldenExamples
Bereiding esterEster preparation
Een 3 liter, 4 halskolf voorzien van een roerder, stikstofgas inlaatbuis, thermometer en een "Dean en Stark" apparaat verbonden met een koeler werd gevuld met 1124 g (5,25 mol) trimethylolpropaan-diallylether en 1410 g (5,00 mol) sojabonenvetzuren. Na toevoegen van 60 g xyleen voor de azeotropische verwijdering van water werd het mengsel verhit tot 245-250nC (onder een stikstofdeken). De verestering was compleet in 6 uur, waarna 90 ml water was afgedestilleerd. De rest xyleen en overmaat trimethylolpropaandiallyl ether werd verwijderd tijdens het onder vacuum af laten koelen van de kolf.A 3 liter, 4 neck flask equipped with a stirrer, nitrogen gas inlet tube, thermometer and a "Dean and Stark" device connected to a cooler was charged with 1124 g (5.25 mol) trimethylolpropane diallyl ether and 1410 g (5.00 mol) soybean fatty acids. After adding 60 g of xylene for the azeotropic removal of water, the mixture was heated to 245-250 ° C (under a nitrogen blanket). The esterification was complete in 6 hours, after which 90 ml of water was distilled off. The residual xylene and excess trimethylolpropanediallyl ether were removed during cooling of the flask under vacuum.
Het verkregen produkt had de volgende eigenschappen: zuurgetal : 5,2 kleur : 1 CGardner) viscositeit : 0,2 d Pa.s (Emila rotoviscometer bij 23«C).The product obtained had the following properties: acid number: 5.2 color: 1 CGardner) viscosity: 0.2 d Pa.s (Emila rotoviscometer at 23 ° C).
Voorbeeld IExample I
Verfsamenstelling IPaint composition I
Een verf werd bereid met de volgende bindmiddelsamenstelling: 20 gew.% van bovenbeschreven ester 60 gew.% van een atkydhars op basis van tallolievetzuur, pentaerythri-tol en isoftaalzuur. De hars had een zuurgetal van 8 mg KOH/g en een viscositeit van 800 dPa.s bij 23oC.A paint was prepared with the following binder composition: 20% by weight of the above-described ester, 60% by weight of an alkyl resin based on tall oil fatty acid, pentaerythritol and isophthalic acid. The resin had an acid number of 8 mg KOH / g and a viscosity of 800 dPa.s at 23 ° C.
20 gew,% van een oligomeer vervaardigd door verestering op bij de vakman bekende wijze van 1 mol trimeLlietzuuranhydride, 3 mol di-penta-erythritol en 15 mol tallolievetzuur.20% by weight of an oligomer made by esterification in a manner known to those skilled in the art of 1 mole trimethyl anhydride, 3 moles dipentaerythritol and 15 moles tall oil fatty acid.
De verf werd voor applicatie verdund tot een viscositeit van 5 dPa.s bij 2Qnc. Het vaste stof gehalte bedroeg 85 %. Drogingseigenschappen staan gegeven in tabel 1.The paint was diluted before application to a viscosity of 5 dPa.s at 2 ° C. The solid content was 85%. Drying properties are given in Table 1.
Vergelijkend experiment AComparative experiment A
Verfsamenstelling APaint composition A
Een verf werd bereid met de volgende bindmiddelsamenstelling: 40 gew.% van bovenbeschreven ester 60 gew.% van bovenbeschreven atkydhars.A paint was prepared with the following binder composition: 40% by weight of the above-described ester, 60% by weight of the above-described hydrogen resin.
De verf werd voor applicatie verdund tot een viscositeit van 5 dPa.s bij 20ac. Het vaste stof gehalte bedroeg 91 %. Drogingseigenschappen staan gegeven in tabel 1.The paint was diluted before application to a viscosity of 5 dPa.s at 20 ° C. The solids content was 91%. Drying properties are given in Table 1.
Uit bovenstaande gegevens blijkt, dat de droging van de verf duidelijk verbeterd door toepassing van een ester en oligomeer in verfsamen-stellingen. Voorts bleek bij applicatie van verfsamenstelling A op verticale platen, dat de verf uitzakte.The above data shows that the drying of the paint is clearly improved by the use of an ester and oligomer in paint compositions. Furthermore, when paint composition A was applied to vertical plates, it was found that the paint sagged.
Claims (7)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8802321A NL8802321A (en) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | Reactive diluent for coating compositions |
| US07/395,719 US5064892A (en) | 1987-08-28 | 1989-08-18 | Resin composition based on a polymer and an ester |
| EP89202112A EP0357128A1 (en) | 1988-08-18 | 1989-08-18 | Reactive diluent for paint compositions |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8802321 | 1988-09-20 | ||
| NL8802321A NL8802321A (en) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | Reactive diluent for coating compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8802321A true NL8802321A (en) | 1990-04-17 |
Family
ID=19852933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8802321A NL8802321A (en) | 1987-08-28 | 1988-09-20 | Reactive diluent for coating compositions |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL8802321A (en) |
-
1988
- 1988-09-20 NL NL8802321A patent/NL8802321A/en not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4517322A (en) | Acrylated alkyd and polyester resins | |
| US5378757A (en) | Water-dissipatable alkyd resins and coatings prepared therefrom | |
| US6534598B2 (en) | Fast-dry, high solids coatings based on modified alkyd resins | |
| KR100996170B1 (en) | Air-drying water based resin composition | |
| CZ109994A3 (en) | Radical-hardenable varnish composition and its use as furniture varnish | |
| CA2186599C (en) | Process for preparing water-dilutable, air-drying varnish binders and use thereof | |
| US3457206A (en) | Water dispersible alkyd resins comprising esterified units of an alkoxypolyoxyethylene glycol | |
| DE602004009820T2 (en) | RAY-HARDENABLE AQUEOUS COMPOSITION | |
| EP0357128A1 (en) | Reactive diluent for paint compositions | |
| US5064892A (en) | Resin composition based on a polymer and an ester | |
| US2503772A (en) | Tall oil esters and process of making them | |
| US5055548A (en) | Sovlent-borne alkyd resin compositions | |
| NL8802321A (en) | Reactive diluent for coating compositions | |
| JP4870250B2 (en) | Water-dilutable resin, its production method and its usage | |
| EP0685543B1 (en) | Resin composition containing an alkyd resin and a reactive diluent | |
| NL8702018A (en) | RESIN COMPOSITION BASED ON A POLYMER AND AN ESTER. | |
| WO1996013558A1 (en) | Unsaturated binder composition | |
| US3544496A (en) | Process for the preparation of oil-modified alkyd compositions containing a tris-2-hydroxyalkyl isocyanurate | |
| US4720522A (en) | Water reducible alkyd vinyl copolymer resins | |
| US3487034A (en) | Alkyd resins and their preparation from reaction mixtures comprising an alpha,alpha-dimethylol monocarboxylic acid | |
| NL8702017A (en) | RESIN COMPOSITION BASED ON A POLYMER AND AN ESTER. | |
| US3333977A (en) | Water-dispersible coating compositions and phenolic wood bases coated therewith | |
| WO2007074333A2 (en) | Coating compositions and reactive diluents therefor | |
| US2252393A (en) | Complex esters and processes of producing same | |
| US3576772A (en) | Cellulose ester-allyl ether containing polyester varnish solutions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |