NL8403863A - Polymeermengsel, dat een polyfenyleenether en een dihydrazide stabilisator bevat. - Google Patents
Polymeermengsel, dat een polyfenyleenether en een dihydrazide stabilisator bevat. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8403863A NL8403863A NL8403863A NL8403863A NL8403863A NL 8403863 A NL8403863 A NL 8403863A NL 8403863 A NL8403863 A NL 8403863A NL 8403863 A NL8403863 A NL 8403863A NL 8403863 A NL8403863 A NL 8403863A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- polymer mixture
- weight
- polyphenylene ether
- parts
- ether
- Prior art date
Links
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 title claims description 27
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 title claims description 20
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims description 10
- -1 vinyl aromatic compound Chemical class 0.000 claims description 17
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 9
- SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N ethanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)C(=O)NN SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 10
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 2
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVLZQVREHWQBJN-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene Chemical compound CC1=C(O2)C(C)=CC2=C1 GVLZQVREHWQBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100459777 Caenorhabditis elegans nas-15 gene Proteins 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYCNCJAIFGQIH-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene 5-phenylpenta-2,4-dienenitrile Chemical compound C=CC=C.N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 MAYCNCJAIFGQIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N decyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/24—Derivatives of hydrazine
- C08K5/25—Carboxylic acid hydrazides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
ϊψ- - -* 8-CB-10.007 -1-
General Electric Company te Schenectady/ New York, Verenigde Staten van Amerika.
Aanvraagster noemt als uitvinders: LOHMEIJER, Johannes, Hubertus, Gabriel, Marie? NOORDERMEER, Jacobus,
Wilhelmus, Maria; BUSSINK, Jan.
Polymeermengsel, dat een polyfenyleenether en een dihydrazide stabilisator bevat.
De uitvinding heeft betrekking op een poly-5 meermengsel, dat een polyfenyleenether en een dihydrazide als stabilisator bevat.
Polymeermengsels, die een polyfenyleenether en een dihydrazide stabilisator bevatten zijn bekend uit 10 het Amerikaanse octrooischrift 3,639,334. Volgens deze stand van de techniek kan men aan polyfenyleenether een hydrazine zoals bijvoorbeeld adipinezuur dihydrazide toevoegen om de stabiliteit van de polyfenyleenether in een oxyderende atmosfeer te verhogen.
15
In het Amerikaanse octrooischrift 3,954,904 zijn polymeermengsels beschreven, die een polyfenyleenether, een polystyreen en een gesubstitueerd dicar-bonzuurdihydrazide als stabilisator bevatten. Als 20 vergelijkend voorbeeld is in dit octrooischrift de toepassing van adipinezuurdihydrazide als stabilisator beschreven.
De Duitse octrooiaanvrage 31 18 616 beschrijft 25 polymeermengsels, die een slagvast polystyreen (high impact polystyrene), een polyfenyleenether en een metaaldesaktivator bevatten. Het slagvast polystyreen kan een verzadigde rubber zoals een acrylaatrubber of een EPDM-rubber bevatten,
O /1 nliICT O -i U v) w u J
30 m\ i 8-CB-10.007 -2-
De metaaldesaktivator wordt toegevoegd om het polymeermengsel tegen veroudering onder atmosferische invloed te stabiliseren. Als metaaldesaktivator kunnen hydrazines zoals N,N-bis[3-(3',51-ditert.butyl-4'-5 hydroxyfenyl)-propionyl] hydrazine worden toegepast.
De uitvinding berust op de ontdekking, dat een bepaald dihydrazide een betere stabiliserende werking tegen zuurstof bezit dan de hierboven genoemde stabili-10 satoren. Het polymeermengsel volgens de uitvinding heeft het kenmerk, dat het per 100 gewichtsdelen poly-fenyleenether 0.05 - 5 gewichtsdelen oxalyldihydrazide als stabilisator bevat.
15 Het polymeermengsel volgens de uitvinding kan een polymeer van een vinylaromatische verbinding bevatten. In dat geval bevat het polymeermengsel bij voorkeur 5-95 gewichtsdelen polyfenyleenether, 95-5 gewichtsdelen van een polymeer van een vinylaromatische 20 verbinding en 0.05 - 5 gewichtsdelen (per 100 gewichtsdelen polyfenyleenether) oxalyldihydrazide. Als polymeer van jen vinylaromatische verbinding kan het polymeermengsel volgens de uitvinding een met rubber gemodificeerd polystyreen bevatten. Het polystyreen kan 25 gemodificeerd zijn met verzadigde rubbers zoals acry-laatrubbers en EPDM-rubber of met onverzadigde rubbers zoals butadieen rubbers.
Het polymeermengsel volgens de uitvinding 30 bevat een polyfenyleenether. Polyfenyleenethers zijn op zich bekende verbindingen. Hiervoor kan worden verwezen naar de Amerikaanse octrooischriften 3,306,874; 3,306,875; 3,257,357 en 3,257,358. Polyfenyleenethers worden gewoonlijk bereid door een oxydatieve koppe-35 8403863 t 8-CB-10.007 -3- lingsreactie - in aanwezigheid van een koper-amine complex - van een of meer twee- of drievoudig gesubstitueerde fenolen, waarbij men homopolymeren respectievelijk copolymeren verkrijgt. Men kan daarbij koper-amine 5 complexen afgeleid van primaire, secundaire en/of tertiaire amines toepassen. Voorbeelden van geschikte polyfenyleenethers zijn poly(2,3-dimethyl-6-ethylfenyleen-l,4-ether) 10 poly(2,3,6-trimethylfenyleen-l,4-ether) poly(2,4'-methylfenylfenyleen-1,4-ether) poly (2-broom-6-fenylfenyleen-1,4-ether) poly(2-methyl-6-fenylfenyleen-1,4-ether) poly(2-fenylfenyleen-1,4-ether) 15 poly(2-chloorfenyleen-1,4-ether) poly(2-methylfenyleen-1,4-ether) poly( 2-chloor-6-ethylf enyleen-1,4-ether) poly(2-chloor-6-broomfenyleen-1,4-ether) poly(2,6-di-n-propylfenyleen-1,4-ether) 20 poly(2-methyl-6-isopropylfenyleen-1,4-ether) poly(2-chloor-6-methylfenyleen-1,4-ether) poly(2-methyl-6-ethylfenyleen-1,4-ether) poly(2,6-dibroomfenyleen-1,4-ether) poly(2,6-dichloorfenyleen-l,4-ether) 25 poly(2,6-diethylfenyleen-1,4-ether) poly(2,6-dimethylfenyleen-1,4-ether)
Ook geschikt zijn copolymeren zoals bij voor-30 beeld copolymeren afgeleid van twee of meer fenolen zoals toegepast bij de bereiding van de hierboven genoemde homopolymeren. Verder zijn geschikt homopoly-mere en copolymere polyfenyleenethers waarop een vinyl-aromatische verbinding zoals styreen is geënt.
f* t r· — -1¾ a ÏS t V v t ö 3 35 J 3 4μ 8-CB-10.007 -4-
Het polymeermengsel volgens de uitvinding bevat als stabilisator oxalyldihydrazide. Gebleken is dat dit hydrazide een betere stabiliserende werking bezit dan het bekende adipinezuur dihydrazide.
5
Het polymeermengsel volgens de uitvinding kan een polymeer van een vinylaromatische verbinding bevatten. In dat geval bevat het polymeermengsel gewoonlijk 5-95 gewichtsdelen polyfenyleenether, 95 -10 5 gewichtsdelen van een polymeer van een vinylaroma tische verbinding en 0.05 - 5 gewichtsdelen (per 100 gewichtsdelen polyfenyleenether) oxalyldihydrazide. Als polymeer van een vinylaromatische verbinding kunnen bijvoorbeeld homopolymeren zoals polystyreen en poly-15 chloorstyreen, alsmede polystyrenen, die gemodificeerd zijn met natuurlijke of synthetische rubber, bijvoorbeeld polybutadieen, polyisopreen, butylacrylaatrubber, EPDM-rubber, etheen-propeen-copolymeren, natuurlijke rubber, polysulfide-rubbers, polyurethaanrubbers, sili-20 conen, epichloorhydrien en dergelijke, styreen bevattende copolymeren zoals styreenacrylonitrilcopolymeren (SAN), styreen-butadieencopolymeren, styreen-maleïne-zuuranhydridecopolymeren, styreen-acrylonitril-butadi-eenterpolymeren (ABS), poly-alpha-methylstyreen, 25 copolymeren van ethylvinylbenzeen en divinylbenzeen en dergelijke; blokcopolymeren van het A-B-A en A-B-type, waarin A polystyreen en B een elastomeer dieen, bijvoorbeeld polybutadieen, is, radiale teleblokcopoly-meren van styreen en een geconjugeerd dieen, met acryl-30 hars gemodificeerde styreen-butadieenharsen en dergelijke en mengsels van homopolystyreen en copolymeren van de bovengenoemde typen, worden toegepast.
8 4 0 ó 8 S 3 35 , ^ * 8-CB-10.007 -5-
Het polymeermengsel volgens de uitvinding kan bovendien alle gebruikelijke toeslagstoffen bevatten zoals pigmenten, kleurstoffen, vulstoffen, vlamvertragende middelen, weekmakers, antistatica, gebruikelijke 5 stabilisatoren, middelen om de slagsterkte te verhogen, middelen om de gevoeligheid voor scheurvorming onder belasting in aanwezigheid van organische oplosmiddelen zoals bijvoorbeeld metaalzouten van organische sulfon-zuren, anti-oxydatiemiddelen zoals organische fosfie-10 ten, gehinderde amines, organische zwavelverbindingen en sterisch gehinderde fenolen.
Het polymeermengsel volgens de uitvinding kan op gebruikelijke wijze worden bereid. Gewoonlijk worden 15 de verschillende bestanddelen in een extruder vermengd en tot een granulaat verwerkt. Het granulaat kan volgens de gebruikelijke technieken voor thermoplastische materialen zoals spuitgieten worden verwerkt 20 De uitvinding wordt toegelicht aan de hand van de volgende voorbeelden.
Voorbeelden I, II en III en vergelijkende voorbeelden 1 t/m 6.
25 Er werden door middel van extrusie (bij 280°C) polymeermengsels bereid bestaande uit: 45 gewichtsdelen poly (2,6-dimethyl-l,4-fenyleenether), (met een intrinsieke viscositeit van 0.48 dl/g in tolueen bij 25eC), 30 55 gewichtsdelen slagvast polystyreen, op basis van polybutadieen en een of meer van de volgende bestanddelen (zoals nader aangegeven in Tabel I) A: een mengsel van decyldifenylfosfiet en tris (nonyl-fenyl) fosfiet, 35 B: oxalyldihydrazide C: adipinezuurdihydrazide D: 2,2'-methyleen-bis-(4-methyl-6-t-butyl) fenol 8403363 r -r £, 8-CB-10.007 -6-
Het verkregen granulaat werd in een glazen buis geplaatst en werd - na aansluiting op een gasburet - gespoeld met zuurstof. Na afsluiten werd de buis tot een constante temperatuur van 124°C verwarmd. Na 100, 5 na 200 en na 350 uren werd de hoeveelheid opgenomen zuurstof per gram granulaat bepaald. Een geringe zuur-stofopname duidt op een hoge stabiliteit tegen thermo-oxidatieve degradatie.
10 De verkregen resultaten en de samenstelling van de polymeermengsels zijn weergegeven in tabel I.
Tabel I
15 Zuurstofopname (ml 02/g granu-
Voor- Additieven laat) bij 124°C in 100% O2 na: beeld (gew.delen) 100 uren 200 uren 350 uren 1 - 17.8 24.8 33.0 20 2 A (0.5) 15.6 23.5 32.8 3 C (0.25) 5.0 13.3 26.6 4 D (0.5) 7.9 23.8 32.1 5 A (0.5) + C (0.25) 5.8 13.0 25.6 6 C (0.25) + D (0.5) 2.2 6.2 16.0 25 I B (0.25) 3.7 10.6 24.5 II A (0.5) + B (0.25) 2.8 12.5 23.3 III B (0.25) + D (0.25) 1.0 4.2 11.4
Uit vergelijking van voorbeeld I met voorbeeld 30 3, van voorbeeld II met voorbeeld 5 en van voorbeeld III met voorbeeld 6 is duidelijk te zien dat oxalyldi-hydrazide (additief B) een betere stabiliserende werking heeft dan de bekende stabiliserende verbinding adipinezuur-dihydrazide (additief C). Tevens valt het 35 synergistische effect van additief D (een sterisch gehinderd fenol) op.
34*3883 8-CB-10.007 -7-
Voorbeelden IV, V en VI en voorbeelden 7 t/m 12.
De werkwijze volgens de vorige voorbeelden werd herhaald waarbij echter een slagvast polystyreen op basis van een EPDM rubber werd gebruikt. De zuur-5 stofopname was veel langzamer en werd bij deze voor beelden gemeten na 250 uren, 500 uren en 1000 uren.
De hoeveelheid en de aard van de additieven en de verkregen resultaten zijn weergegeven in Tabel II.
10
Tabel II
Zuurstofopname (ml 02/g granu-Voor- Additieven laat) bij 124eC in 100% O2 nas 15 beeld (gew. delen.) 250 uren 500 uren 1000 uren 7 _ 5.7 10.2 20.3 8 A (0.5) 5.1 8.9 24.7 9 C (0.25) 3.9 7.5 18.0 20 10 D (0.5) 5.2 8.1 25.1 11 A (0.5) + C (0.25) 4.0 8.7 23.8 12 C (0.25) + D (0.5) 3.5 7.5 18.7 IV B (0.25) 3.5 7.2 16.6 V A (0.5) + B (0.25) 3.0 6.3 15.4 25 VI B (0.25) + D (0.5) 3.0 6.3 15.4
Ook in dit geval bezitten de polymeermengsels volgens de uitvinding (voorbeeld IV, V en VI) betere thermo-oxidatieve stabiliteit dan de polymeermengsels 30 volgens de de stand van de techniek (voorbeelden 7 t/m 12).
^ ^ ^ 3 35
Claims (4)
1. Polymeermengsel, dat een polyfenyleenether en een dihydrazide als stabilisator bevat, met het kenmerk, dat het polymeermengsel per 100 gewichtsdelen 5 polyfenyleenether 0.05 - 5 gewichtsdelen oxalyldihydra-zide als stabilisator bevat.
2. Polymeermengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het polymeermengsel 5-95 gewichtsdelen polyfenyleenether, 95-5 gewichtsdelen van een poly- 10 meer van een vinylaromatische verbinding en 0.05 - 5 gewichtsdelen, per 100 gewichtsdelen polyfenyleenether, oxalyldihydrazide bevat.
3. Polymeermengsel volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat het polymeermengsel een met een verzadigde 15 rubber gemodificeerd polymeer van een vinylaromatische verbinding bevat.
4. Polymeermengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het polymeermengsel bovendien een sterisch gehinderde fenolverbinding als anti-oxydatiemiddel 20 bevat. 25 30 8^3863 35
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8403863A NL8403863A (nl) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | Polymeermengsel, dat een polyfenyleenether en een dihydrazide stabilisator bevat. |
| DE8585201571T DE3561820D1 (en) | 1984-12-20 | 1985-10-01 | Polymer mixture which comprises a polyphenylene ether and a dihydrazide as a stabilizer |
| EP85201571A EP0185399B1 (en) | 1984-12-20 | 1985-10-01 | Polymer mixture which comprises a polyphenylene ether and a dihydrazide as a stabilizer |
| US06/809,553 US4618637A (en) | 1984-12-20 | 1985-12-16 | Polymer mixture which comprises a polyphenylene ether and a dihydrazide as a stabilizer |
| PCT/US1985/002473 WO1986003760A1 (en) | 1984-12-20 | 1985-12-17 | Oxalyldihydrazile as a stabilizer deterioration of modified ppo |
| JP61500093A JPS62501215A (ja) | 1984-12-20 | 1985-12-17 | 変性ｐｐｏの劣化安定剤としてのオキサリルジヒドラジド |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8403863 | 1984-12-20 | ||
| NL8403863A NL8403863A (nl) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | Polymeermengsel, dat een polyfenyleenether en een dihydrazide stabilisator bevat. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8403863A true NL8403863A (nl) | 1986-07-16 |
Family
ID=19844942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8403863A NL8403863A (nl) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | Polymeermengsel, dat een polyfenyleenether en een dihydrazide stabilisator bevat. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4618637A (nl) |
| EP (1) | EP0185399B1 (nl) |
| JP (1) | JPS62501215A (nl) |
| DE (1) | DE3561820D1 (nl) |
| NL (1) | NL8403863A (nl) |
| WO (1) | WO1986003760A1 (nl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6470453A (en) * | 1987-08-12 | 1989-03-15 | Pennwalt Corp | 2-hydroxybenzophenonehydrazide and derivative |
| US4801749A (en) * | 1987-08-12 | 1989-01-31 | Pennwalt Corporation | Phenolic antioxidant hydrazides |
| JP2670445B2 (ja) * | 1988-02-29 | 1997-10-29 | 旭化成工業株式会社 | 安定化されたポリフエニレンエーテル樹脂組成物 |
| US5041545A (en) * | 1989-04-06 | 1991-08-20 | Atochem North America, Inc. | 2-hydroxybenzophenone hydrazides and derivatives thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3117104A (en) * | 1961-06-29 | 1964-01-07 | Exxon Research Engineering Co | Stabilization of polyolefins |
| GB1101622A (en) * | 1965-01-13 | 1968-01-31 | Gen Electric | Polyphenylene oxide stabilizers |
| JPS5125265B2 (nl) * | 1973-11-02 | 1976-07-29 | ||
| NL90598C (nl) * | 1973-11-14 | |||
| JPS596254A (ja) * | 1982-07-05 | 1984-01-13 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物 |
-
1984
- 1984-12-20 NL NL8403863A patent/NL8403863A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-10-01 EP EP85201571A patent/EP0185399B1/en not_active Expired
- 1985-10-01 DE DE8585201571T patent/DE3561820D1/de not_active Expired
- 1985-12-16 US US06/809,553 patent/US4618637A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-17 JP JP61500093A patent/JPS62501215A/ja active Pending
- 1985-12-17 WO PCT/US1985/002473 patent/WO1986003760A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62501215A (ja) | 1987-05-14 |
| EP0185399B1 (en) | 1988-03-09 |
| WO1986003760A1 (en) | 1986-07-03 |
| EP0185399A1 (en) | 1986-06-25 |
| US4618637A (en) | 1986-10-21 |
| DE3561820D1 (en) | 1988-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4360618A (en) | Low acrylonitrile content styrene-acrylonitrile polymers blended with polyphenylene oxide | |
| US4436870A (en) | Production of molding materials containing polyphenylene ethers | |
| US4728461A (en) | Thermoplastic composition of polyphenylene ether, ethylenemethacrylic acid copolymer, and styrene-glycidyl methacrylate copolymer | |
| US4578423A (en) | Polyblends of polyphenylene oxide and styrene-acrylonitrile polymers having broad acrylonitrile compositional distribution | |
| US4405739A (en) | Polyphenylene ether resins and compositions heat stabilized with phosphite compounds | |
| US4421883A (en) | Polyphenylene ether molding compositions that include an alkenyl aromatic resin and an EPDM rubber | |
| US5034459A (en) | Polyphenylene ether compositions having improved flow | |
| EP0479560A2 (en) | Stabilized thermoplastic resin composition | |
| US4283503A (en) | Polyphenylene oxide blending | |
| US4405753A (en) | Polyblends | |
| US4166812A (en) | Filled compositions of a polyphenylene ether resin and rubber-modified alkenyl aromatic resins | |
| US3976725A (en) | High impact strength thermoplastic compositions | |
| US3956423A (en) | Polyphenylene ethers composition containing N,N'-di-β-naphthyl-P-phenylene diamine stabilizer | |
| US4692490A (en) | Flame retardant polyphenylene ether composition containing polybrominated diphenyoxybenzene and antimony oxide | |
| NL8403863A (nl) | Polymeermengsel, dat een polyfenyleenether en een dihydrazide stabilisator bevat. | |
| EP0129824B1 (en) | Flame retardant blends of abs resin and polyphenylene ether | |
| EP0052854A1 (en) | Polyphenylene oxide composition | |
| EP0564039B1 (en) | Polymeric thermoplastic composition based on polyphenylene ether and an impact-resistant vinyl aromatic copolymer | |
| US4871800A (en) | Thermoplastic composition of polyphenylene ether, ethylene-methacrylic acid copolymer, and styrene-glycidyl methacrylate copolymer | |
| US4073765A (en) | Filled polyphenylene ether compositions having improved toughness | |
| US5672644A (en) | Light resistant polyphenylene ether resin compositions | |
| US4154719A (en) | Stabilized polyphenylene ether resin compositions containing hindered tris-phenols | |
| EP0078834B1 (en) | Novel polyphenylene oxide blends | |
| US4826919A (en) | Polyphenylene ether compositions having improved flow | |
| US5194496A (en) | Compositions of polyphenylene oxide or mixtures of polyphenylene oxide stabilized with compounds containing a triple acetylenic bond |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |