NL8403187A - POLYMERIC SUBSTRATES FOR OPTICAL INFORMATION CARRIERS. - Google Patents
POLYMERIC SUBSTRATES FOR OPTICAL INFORMATION CARRIERS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8403187A NL8403187A NL8403187A NL8403187A NL8403187A NL 8403187 A NL8403187 A NL 8403187A NL 8403187 A NL8403187 A NL 8403187A NL 8403187 A NL8403187 A NL 8403187A NL 8403187 A NL8403187 A NL 8403187A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- polymeric substrates
- weight
- optical information
- din
- copolymer
- Prior art date
Links
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims description 23
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 13
- 239000000969 carrier Substances 0.000 title claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 13
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 aromatic (substituted) acrylic acid Chemical class 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CCC)OC(=O)C(C)=C HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001756 Polyvinyl chloride acetate Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- HSDAJNMJOMSNEV-UHFFFAOYSA-N benzyl chloroformate Chemical compound ClC(=O)OCC1=CC=CC=C1 HSDAJNMJOMSNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007571 dilatometry Methods 0.000 description 1
- QAXKHFJPTMUUOV-UHFFFAOYSA-M dinonyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCOP([O-])(=O)OCCCCCCCCC QAXKHFJPTMUUOV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2536—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polystyrene [PS]
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
’' ,ί- Ν032726 1Ί032726 1
Polymere substraten voor optische informatiedragers.Polymeric substrates for optical information carriers.
Gebied der techniek.Field of technology.
De uitvinding heeft betrekking op polymere substraten voor optische informatiedragers, die zich door een geringe opname van water alsmede gunstige optische en mechanische eigenschappen onderscheiden.The invention relates to polymeric substrates for optical information carriers, which are distinguished by a low water absorption as well as favorable optical and mechanical properties.
5 Stand der techniek.5 State of the art.
Als drager van optisch afleesbare informatie worden gewoonlijk schijven met een opbouw van lagen toegepast, waarbij een van de binnenste lagen het zogenaamde informatiespoor bevat.As a carrier of optically readable information, discs with a layer structure are usually used, one of the inner layers containing the so-called information track.
10 Uit het Duitse Offenlegungsschrift 2.833.262 is een schijfvormige informatiedrager bekend, die op een zijde of beide zijden van een strar ling reflecterende, de informatie bevattende structuur voorzien is, die optisch kan worden afgelezen, waarbij de reflecterende structuur van een straling-doorlatende afdeklaag voorzien is, waarbij de afdeklaag 15 door een straling-doorlatende, schijfvormige afdekplaat gevormd wordt, die door middel van een met straling hardbare lak met de reflecterende structuur verbonden is.German Offenlegungsschrift 2,833,262 discloses a disc-shaped information carrier which is provided on one side or both sides with a radiation reflecting structure, the information-containing structure, which can be read optically, the reflecting structure having a radiation-transmitting cover layer wherein the cover layer 15 is formed by a radiation-transmitting, disc-shaped cover plate, which is connected to the reflective structure by means of a radiation-curable lacquer.
De door straling hardbare lak is daarbij bij voorkeur een protisch mengsel van esters van acrylzuur, terwijl de afdekplaat uit een kunst-20 stofplaat met een minimale dikte van 200 ym uit transparant polyvinylchloride, polyvinylchloride-acetaat-copolymeer, polycarbonaat of poly-methylmethacrylaat kan bestaan. Van optisch en mechanisch standpunt uit blijkt juist polymethylmethacrylaat (PMMA) en de modificaties daarvan voor optische informatiedragers bijzonder geschikt.The radiation-curable lacquer is preferably a protic mixture of esters of acrylic acid, while the cover plate may consist of a plastic plate with a minimum thickness of 200 µm of transparent polyvinyl chloride, polyvinyl chloride-acetate copolymer, polycarbonate or poly-methyl methacrylate . Polymethyl methacrylate (PMMA) and its modifications for optical data carriers are particularly suitable from an optical and mechanical standpoint.
25 In een reeks publicaties wordt naar de problemen verwezen, die door opname van vocht, in het bijzonder ontwikkeling van een vochtig-heidsgradiënt bij de informatiedragerschijven kunnen ontstaan.In a series of publications reference is made to the problems which can arise from the absorption of moisture, in particular the development of a moisture gradient, on the data carrier discs.
Het Duitse Offenlegungsschrift 3.028.498 stelt ter oplossing van de problemen voor, bij de omvorming en de daaropvolgende bewerkings-30 trappen de opname van water van het PMMA te minimaliseren. De ongewenste werkingen van een niet gelijkmatige opname van water ("parapltr* effect") staan ook in het middelpunt van het Amerikaanse octrooischrift 4.310.919. De oplossing van het probleem wordt daar in de volledig symmetrische vorming van de informatiedragerplaten gezien.German Offenlegungsschrift 3,028,498 proposes, in order to solve the problems, to minimize the uptake of water from the PMMA during the transformation and subsequent processing steps. The undesirable effects of a non-uniform uptake of water ("umbrella effect") are also central to U.S. Patent 4,310,919. The solution to the problem is seen there in the completely symmetrical formation of the information carrier plates.
35 In het Duitse Offenlegungsschrift 3.019.189 wordt de toepassing van een door straling hardbare lak aanbevolen, die ollgomere acrylaten 8403f 87 2 of methacrylaten bevat, die gemiddeld per molecuul tussen 1 en 4 acrylaat- of methacrylaatgroepen bevatten, waarbij deze lak een viscositeit van 1000 tot 1500 mPa.s bezit en van een foto-initi'éermiddel in een concentratie van 0,1 tot 0,5 gew.% voorzien is. De lak dient bij 5 voorkeur ten minste 90 gew.% van een ge'époxyleerd of gealkoxyleerd bis-fenol en/of Novolak te bevatten, die elk gemiddeld per molecuul tussen 1 en 3-acrylaat- of methacrylaatgroepen bevatten.35 German Offenlegungsschrift 3,019,189 recommends the use of a radiation-curable lacquer containing oligomeric acrylates 8403f 87 2 or methacrylates, which on average have between 1 and 4 acrylate or methacrylate groups per molecule, this lacquer having a viscosity of 1000 up to 1500 mPa.s and is provided with a photoinitiator in a concentration of 0.1 to 0.5% by weight. The lacquer should preferably contain at least 90% by weight of an epoxylated or alkoxylated bis-phenol and / or Novolak, each containing on average per molecule between 1 and 3 acrylate or methacrylate groups.
In de Duitse octrooiaanvrage F 32.48.601.4 worden voor hetzelfde doel polymeren met een gering vermogen voor opname van water en een ge-10 ringe dubbele breking aanbevolen, die 10-100 gew.% methylstyreen bijvoorbeeld 20—80 gew.%, eventueel tezamen met 0-20 gew.% andere vinyl-aromaten, 0-50 gew.% aromatisch gesubstitueerde (meth)acrylzuurester, 0-80 gew.% methylmethacrylaat, 0-50 gew.% andere (meth)acrylzuuresters, 0-30 gew.% andere comonomeren, waarvan de oplosbaarheid de waarde 50 g 15 monomeer per liter water niet overschrijdt en 0-10 gew.% verknopende monomeren bevatten, met dien verstande, dat de hoeveelheid van de aromatische groepen bevattende monomeren ten minste 10 gew.%, betrokken op het totaal van de monomeren uitmaakt.German patent application F 32.48.601.4 recommends, for the same purpose, polymers with low water absorption capacity and low birefringence, which contain 10-100 wt.% Methylstyrene, for example 20-80 wt.%, Optionally together with 0-20 wt% other vinyl aromatics, 0-50 wt% aromatic substituted (meth) acrylic acid ester, 0-80 wt% methyl methacrylate, 0-50 wt% other (meth) acrylic acid esters, 0-30 wt% other comonomers, the solubility of which does not exceed 50 g of monomer per liter of water and contains 0-10% by weight of cross-linking monomers, it being understood that the amount of the monomers containing aromatic groups is at least 10% by weight, based on the sum of the monomers.
De Duitse octrooiaanvrage F 32.48.602.2 stelt acrylharsen met een 20 gering vermogen voor opname van water als dragermateriaal voor optisch af te lezen informatie voor, die uit ten minste drie comonomeergroepen zijn opgebouwd, waarbij 20-85 gew.% uit methylmethacrylaat en de overige bestanddelen uit aromatisch gesubstitueerde (meth)acrylzuuresters en/of van methylmethacrylaat verschillende alifatische of alicydische 25 koolwaterstofresten en/of styreen respectievelijk α-methylstyreen, alsmede ten hoogste 99,9 gew.% 4-methylstyreen en eventueel andere monomeren met beperkte oplosbaarheid in water en/of verknopende monomeren dienen te bestaan.German patent application F 32.48.602.2 proposes acrylic resins with a low water absorption capacity as a carrier material for optically readable information, which are made up of at least three comonomer groups, 20-85% by weight of methyl methacrylate and the other components various aliphatic or alicydic hydrocarbon residues and / or styrene and α-methylstyrene, respectively, and up to 99.9% by weight of 4-methylstyrene and optionally other monomers with limited solubility in water and / or from aromatic (substituted) acrylic acid esters and / or methyl methacrylate. or cross-linking monomers should exist.
In de beide laatstgenoemde publicaties wordt het probleem van de 30 dubbele breking als belangrijke parameters naast die van de opname van water uiteen gezet.In the latter two publications, the problem of birefringence is explained as important parameters in addition to that of water uptake.
Doel.Target.
Uit de praktische ervaringen met optische informatiedragers op kunststofbasis kan een reeks eisen afgeleid worden, het voldoen waaraan 35 voor de technische bruikbaarheid beslissend lijkt.From the practical experience with optical information carriers on a plastic basis, a series of requirements can be derived, the fulfillment of which seems to be decisive for the technical usability.
- transparantheid - geringe opname van water - geringe dubbele breking - geringe corrosie ten opzichte van oplosmiddelen en andere 40 chemische stoffen, die bij de verwerking toegepast worden 840 31 8 7 3 7 -> - voldoende mechanische sterkte en - voldoende slagsterkte.- transparency - low water uptake - low birefringence - low corrosion with respect to solvents and other 40 chemicals, which are used during processing 840 31 8 7 3 7 -> - sufficient mechanical strength and - sufficient impact strength.
Uit de vermelde publicaties kan enerzijds de tendens voor • toepassing van gewoonlijk hydrofobe monomer en voor polymere optische 5 informatiedragers herkend worden, anderzijds het streven, de nadelige gevolgen van een opname van water niet tot werking te laten komen. Het doel, materialen ter beschikking te stellen, die aan de eisen van de techniek zoveel mogelijk nabij komen, bestond voorts·From the publications mentioned, on the one hand, the tendency for • the use of usually hydrophobic monomer and for polymeric optical information carriers can be recognized, on the other hand, the aim is not to bring about the adverse effects of a water uptake. Furthermore, the aim of making materials available that come as close as possible to the requirements of technology also existed
Oplossing·Solution·
10 Ter oplossing van het probleem worden polymere substraten PTo solve the problem, polymeric substrates P
voorgesteld, die voor aanmerkelijke hoeveelheden uit aromatische vinylverbindingen zijn opgebouwd. De polymere substraten P zijn copolymeren uit A) aromatische vinylverbindingen met de algemene formule 1, 15 waarin Ri waterstof of methyl en Ar een eventueel metwhich are built up for considerable amounts from aromatic vinyl compounds. The polymeric substrates P are copolymers of A) aromatic vinyl compounds of the general formula 1, wherein R 1 is hydrogen or methyl and Ar is optionally
Cx-Cg-alkyl gesubstitueerde fenylrest voorstelt in hoeveelheden van 90 tot 60 gew. Z, betrokken op de polymere substraten PCx-C8-alkyl substituted phenyl radical in amounts from 90 to 60 wt. Z, based on the polymeric substrates P
B) polymeriseerbare aprotlsche monomeren, die eindstandig een 20 cohesiebevorderende groep dragen met de algemene formule 2, waarin R2 waterstof of methyl en X een -Ctf-rest of een 0 groep -C-O-A-Z-, waarin A een eventueel vertakte kool-25 waterstofrest met 1 tot 8 koolstofatomen en Z -Cl; -CN; -O-CH2-CH2-CN; -O-CH2-O-CH3; of een groep met de formule 3 of 4 voorstelt, in hoeveelheden van 10 tot 40 gew.Z en eventueel C) andere comonomeren, waarvan de oplosbarheid de waarde van 30 50 g monomeer per liter water bij 25°C niet overschrijdt, in hoeveelheden van 0 tot 30 gew.%.B) polymerizable aprotl monomers, which ultimately bear a cohesion-promoting group of the general formula 2, in which R 2 is hydrogen or methyl and X is a -Ctf radical or a O-group -COAZ-, in which A is an optionally branched carbon-hydrogen radical with 1 up to 8 carbon atoms and Z-Cl; -CN; -O-CH2-CH2-CN; -O-CH2-O-CH3; or represents a group of the formula 3 or 4, in amounts from 10 to 40% by weight and optionally C) other comonomers, the solubility of which does not exceed the value of 50 g of monomer per liter of water at 25 ° C, in amounts of 0 to 30% by weight.
Het was niet te verwachten, dat door de toevoeging van comonomeren met de algemene formule 2, die eindstandig een cohesie bevorderende 35 groep bevatten, de eisen van de techniek in hogere mate vervuld zullen worden dan met de door de stand der techniek voorgestelde maatregelen en materialen, die door de aanwezigheid van de (polaire) groepen X in de copolymeren de tendens voor de opname van water eerder versterkt dan verminderd zou moeten lijken.It was not expected that the addition of comonomers of the general formula (2) containing a terminally promoting cohesion group would meet the requirements of the art to a greater extent than the measures and materials proposed by the prior art which, due to the presence of the (polar) groups X in the copolymers, should appear to reinforce rather than reduce the tendency for water uptake.
40 Tegen de toepassing van de aromatische verbindingen met de 840 31 8 7 J * 4 algemene formule 1 leek de tendens ervan tot vorming van dubbel brekende eenheden te spreken.The tendency to form birefringent units seemed to speak against the use of the aromatics of the general formula 1 840 31 8 7 J * 4.
Als aromatische vinylverbindingen met de algemene formule I kunnen styreen, a-methylstyreen en gesubstitueerde styrenen genoemd worden.Styrene, α-methylstyrene and substituted styrenes can be mentioned as aromatic vinyl compounds of the general formula I.
5 Hun gehalte In het polymere substraat P ligt bij 60-90 gew.%. Als apro-tische, polymerlseerbare monomeren, die elndstandig een cohesie bevorderende groep dragen (monomeren met de algemene formule II) kunnen acrylo- en methacrylonitril, β-cyaanethylesters van acryl- en methacrylzuur, chloorethylesters van acryl- en methacrylzuur, 2,3— 10 epoxypropylesters van acryl- en methacrylzuur, N-morfolinoethylesters van acryl- en methacrylzuur, methoxyethylesters van acryl- en methacrylzuur genoemd worden.Their content In the polymeric substrate P is 60-90% by weight. As apetic, polymerizable monomers, which always bear a cohesion-promoting group (monomers of the general formula II), acrylo- and methacrylonitrile, β-cyanoethyl esters of acrylic and methacrylic acid, chloroethyl esters of acrylic and methacrylic acid, 2,3-10 epoxypropyl esters of acrylic and methacrylic acid, N-morpholinoethyl esters of acrylic and methacrylic acid, methoxyethyl esters of acrylic and methacrylic acid.
Hun gehalte ligt in de regel bij 10-40 gew.% betrokken op het totale polymere substraat P.Their content is usually 10-40% by weight based on the total polymeric substrate P.
15 De monomeren met de algemene formule II zijn op zichzelf bekend (vergelijk H.Rauch-Puntigam en T.Völker in "Acryl- und Methacryl- ver· bindungen", Springer-Verlag, 1967 en Houben-Weyl, deel XIV/1, 4e druk, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart 1961, blz. 1036-1037).The monomers of the general formula II are known per se (compare H. Rauch-Puntigam and T. Völker in "Acryl- und Methacrylverbinderungen", Springer-Verlag, 1967 and Houben-Weyl, part XIV / 1, 4th edition, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart 1961, pp. 1036-1037).
Onder de eventueel aanwezige monomeren van het type C) dienen van 20 A) en B) verschillende monomeren met een oplosbaarheid van *50 g moncr meer per liter water bij 25°C verstaan te worden. In het bijzonder kunnen alkenen, zoals butadiëen, isopreen, isobuteen, esters, zoals ita-cou-, maleïner en fumaarzuuresters, in het bijzonder de methyl- en ethylesters, voorts vinylideenchloride, alsmede vinylideenesters van 25 carbonzuren met meer dan 2 koolstofatomen genoemd worden. Hun gehalte ligt bij 0-30 gew.%, bij voorkeur bij 0-10 gew.%, betrokken op het totale polymeer. Daarin kunnen tot geringe hoeveelheden (in het algemeen minder dan 10 gew.%) verknopende monomeren aanwezig zijn, bijvoorbeeld butaandioldlmethacrylaat. De keuze van de monomeren uit B) en C) heeft 30 in de regel zodanig plaats, dat de glasovergangstemperatuur Tg bepaald volgens differentiële aftastcalorlmetrie (DSC) of door dilatometrle van het resulterende polymerisaat P 70°C, in het bijzonder 85°C niet overschrijdt. De polymerisatie kan dlrekt steunend op de stand der techniek plaats hebben.The optional monomers of type C) of 20 A) and B) should be understood to mean different monomers with a solubility of * 50 g more per liter of water at 25 ° C. In particular, olefins, such as butadiene, isoprene, isobutene, esters such as ita-cou, maleine and fumaric acid esters, in particular the methyl and ethyl esters, can further be mentioned vinylidene chloride, as well as vinylidene esters of carboxylic acids with more than 2 carbon atoms. Their content is from 0-30% by weight, preferably from 0-10% by weight, based on the total polymer. It may contain up to minor amounts (generally less than 10% by weight) of cross-linking monomers, for example, butanediol di methacrylate. The selection of the monomers from B) and C) is generally such that the glass transition temperature Tg determined by differential scanning calorlmetry (DSC) or by dilatometry of the resulting polymerisate P does not exceed 70 ° C, in particular 85 ° C. . The polymerization can take place based entirely on the prior art.
35 De polymere substraten P volgens de onderhavige uitvinding bezit ten als copolymer en in het algemeen een gemiddeld molecuulgewicht Mw in het traject van>ΙΟ** tot ongeveer 5.10^. Hun VICAT-verwekingstempe-ratuur (volgens DIN 53460) ligt in de regel boven 90°C. De copolymeren bezitten in het algemeen een E-modulus (volgens DIN 53457) van 40 >2700 NrnnT^ en een rek bij scheuren (volgens DIN 53455) van >2 %.The polymeric substrates P of the present invention have as a copolymer and generally an average molecular weight Mw in the range of> ΙΟ ** to about 5.10 ^. Their VICAT softening temperature (according to DIN 53460) is generally above 90 ° C. The copolymers generally have an E-modulus (according to DIN 53457) of 40> 2700 NrnnT® and an elongation at break (according to DIN 53455) of> 2%.
84031 8 7 * f = 5 *84031 8 7 * f = 5 *
De opname van water van de co polymeren (volgens DIN 53495) overschrijdt in het algemeen niet 1 gew.Z, in de regel niet 0,5 gew.%.The water absorption of the copolymers (according to DIN 53495) generally does not exceed 1% by weight, as a rule not 0.5% by weight.
In de regel wordt de polymerisatie door middel van radicalen vormende inlti'éermiddelen, bijvoorbeeld door middel van organische peroxi-5 den en peresters, die in de monomeren oplosbaar zijn, zoals bijvoorbeeld dibenzoylperoxide respectievelijk butyl-per-2-ethylhexanoaat of wel door azoverbindingen, zoals bijvoorbeeld azo-iso-butyronitril e.d. uitgevoerd.As a rule, the polymerization is carried out by means of radical-forming inert agents, for example by means of organic peroxides and peresters, which are soluble in the monomers, such as, for example, dibenzoyl peroxide or butyl per 2-ethylhexanoate or by azo compounds, such as, for example, azo-iso-butyronitrile, etc.
De toegepaste hoeveelheden initiëermiddel liggen binnen het ge- ~ 10 bruikelijke traject, in de regel bij ongeveer 0,01 tot 0,5 gew.%, ber trokken op de monomeren.The amounts of initiator used are within the usual range, usually about 0.01 to 0.5% by weight, based on the monomers.
Voor de instelling van het molecuulgewicht worden in het algemeen middelen voor het regelen van de polymerisatie, bijvoorbeeld de gebruikelijke zwavel bevattende regelingsmiddelen zoals rr en tert.dodecyl-15 mercaptan, 2-ethylhexylthioglycolaat e.d. toegepast. Via initi’éermiddel en in het algemeen de toevoeging van regelingsmiddel kan zoals bekend het molecuulgewicht van de polymeren gestuurd worden. In het algemeen liggen de toegepaste hoeveelheden aan regelingsmiddel' bij 0 tot 0,5 gew.% betrokken op de monomeren.For the adjustment of the molecular weight, polymerization control agents are generally used, for example the usual sulfur-containing control agents such as rr and tert.dodecyl-mercaptan, 2-ethylhexylthioglycolate and the like. As is known, the molecular weight of the polymers can be controlled via initiator and in general the addition of control agent. Generally, the amounts of regulator used are from 0 to 0.5% by weight based on the monomers.
20 Zeer in het algemeen kunnen die polymerisatiemethoden worden toe gepast, zoals deze voor styreen en de copolymeren ervan met andere monomeren bekend zijn. Vergelijk ook Houben-Weyl, Methoden der organi-schen Chemie, 4e druk, deel 14/1. Als bijzonder doelmatig in de zin van het gestelde probleem is de polymerisatie in de massa gebleken. (Verger 25 lijk Bauch-Puntigam en T.Völker loc.cit., blz. 203-207, 274-275).Very generally, those polymerization methods can be used, as are known for styrene and its copolymers with other monomers. Compare also Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, 4th edition, volume 14/1. Polymerization in the mass has been found to be particularly effective in the sense of the problem posed. (Please include Bauch-Puntigam and T. Volker loc.cit., Pp. 203-207, 274-275).
Polymerisatie.Polymerization.
Steunend op de bekende polymerisatieprocessen in de massa wordt de polymerisatie bij voorkeur tussen twee glasschijven, die door afstands-houdere op een geschikte afstand worden gehouden, uitgevoerd. De copo-30 lymeren P worden in de vorm van een mengsel van comonomer en of een siroop van voorpolymeren met de geschikte polymerisatiehulpmiddelen tezar men volgens het gietprocee tussen de glasplaten gevuld en gepolymeri-seerd, waarbij de voor het verkrijgen van een goede oppervlaktekwali-teit en een geringe dlktetolerantie doelmatige maatregelen aangegrepen 35 moeten worden (vergelijk Winnacker-Küchler, Chemische Technologie, deel 6, blz. 412 tot 413, Hanser-Verlag, Wien 1982).Relying on the known bulk polymerization processes, the polymerization is preferably carried out between two glass discs, which are kept at a suitable distance by spacers. The copolymers P are filled in the form of a mixture of comonomer and or a prepolymer syrup with the appropriate polymerization auxiliaries between the glass plates and polymerized according to the molding process, the materials being used to obtain a good surface quality. and a small thickness tolerance, effective measures must be taken (compare Winnacker-Küchler, Chemical Technology, Vol. 6, pp. 412-413, Hanser-Verlag, Wien 1982).
Het eigenlijke polymerisatieproces vereist in de regel een bepaalde tijd, bijvoorbeeld 1 tot 1,5 dagen, waarbij doelmatig eerst op een temperatuur boven kamertemperatuur en beneden 60°C, ongeveer op 45°C 40 verwarmd wordt en bij de laatste periode van de polymerisatie (ongeveer 84031 8 7 t 6 30% van de tijd) wordt nog op een hoge temperatuur verhit, bijvoorbeeld op 105°C als richtwaarde.The actual polymerization process generally requires a certain amount of time, for example 1 to 1.5 days, during which heating is expediently first at a temperature above room temperature and below 60 ° C, approximately at 45 ° C, 40 and during the last period of the polymerization ( about 84031 8 7 t 6 30% of the time) is still heated at a high temperature, for example at 105 ° C as a guide value.
Voordelige werkingen»Economical operations »
De polymerisatie leidt tot polymere substraten, die zich o.a.The polymerization leads to polymeric substrates, which are, inter alia,
5 door optische doorzichtigheid en onberispelijk oppervlak onderschijden. Zij vertonen in de regel geen storende dubbele breking bij een verzadi-gingsgehalte aan water, dat 0,7 gew.% volgens de onderhavige waarnemingen niet overschrijdt. De nadruk verdienen de goede lichtdoorlatenr dheid (Tp = 90%), alsmede de gunstige mechanische eigenschappen zoals 10 treksterkte, rek bij scheuren, spanning bij scheurvorming, elastici-teltsmodulus (zie boven).5 stand out through optical transparency and flawless surface. As a rule, they do not show disturbing birefringence at a saturation content of water, which does not exceed 0.7% by weight according to the present observations. The emphasis is on good light transmittance (Tp = 90%), as well as favorable mechanical properties such as tensile strength, elongation at break, stress at cracking, elastic modulus (see above).
De volgende voorbeelden dienen ter toelichting van de onderhavige uitvinding. De bepalingen van de fysische gegevens worden volgens de volgende methoden uitgevoerd: 15 Verwekingstemperatuur volgens VICAT (°C) volgens DIN 53460The following examples are illustrative of the present invention. The physical data determinations are carried out according to the following methods: 15 Softening temperature according to VICAT (° C) according to DIN 53460
Treksterkte volgens DIN 53455Tensile strength according to DIN 53455
Elastic!teitsmodulus (E-modulus) volgens DIN 53457Elastic modulus (E-modulus) according to DIN 53457
Rek bij scheuren volgens DIN 53455Elongation at break according to DIN 53455
Dubbele breking: compensatiemethode met behulp van een polarisatie-20 microscoop. De met 0 aangegeven waarden liggen binnen de meetnauwkeu-righeid van de methoden.Birefringence: compensation method using a polarization-20 microscope. The values indicated with 0 are within the measurement accuracy of the methods.
Opname van water volgens DIN 53495Water absorption according to DIN 53495
Onder een aprotlsch monomeer wordt in de zin van de onderhavige uitvinding een zodanig monomeer verstaan, dat geen waterstof bevat, 25 waaraan direct heteroatomen, zoals zuurstof- of stikstofatomen, zijn toegevoegd.For the purposes of the present invention, an aprotic monomer is understood to mean such a monomer that does not contain hydrogen to which hetero atoms, such as oxygen or nitrogen atoms, have been added directly.
Voorbeeld IExample I
Een mengsel van 75 gew.% styreen en 25 gew.% methylmethacrylaat 30 wordt onder toevoeging van 0,3% tert.butylperpivalaat 5 minuten bij 120°C Inleidend gepolymeriseerd.A mixture of 75 wt% styrene and 25 wt% methyl methacrylate 30 is polymerized for 5 minutes at 120 ° C with the addition of 0.3% tert-butyl perpivalate.
De siroop wordt afgekoeld en na toevoeging van 0,7% tert.butylperpivalaat, 0,3% glycoldimethacrylaat en 0,005% dinonylfosfaat in glar zen ruimten gevuld. Na een polymerisatietijd van 48 uren bij 50°C en 35 tempering gedurende 16 uren bij 100°C verkrijgt men een kleurloze,The syrup is cooled and, after addition of 0.7% tert.-butyl perpivalate, 0.3% glycol dimethacrylate and 0.005% dinonyl phosphate, is filled into transparent spaces. After a polymerization time of 48 hours at 50 ° C and tempering for 16 hours at 100 ° C, a colorless,
doorzichtige polymeerplaat met een verwekingstemperatuur volgens VICAT van 90°C. De volgende meetwaarden werden bovendien vastgesteld: Verwekingstemperatuur volgens VICAT: 90°Ctransparent polymer sheet with a softening temperature according to VICAT of 90 ° C. The following measured values were additionally determined: Softening temperature according to VICAT: 90 ° C
Opname van water: 0,3% 40 Dubbele breking Δη: 0 84031 8 7 t 7 ‘ E-modulus: 2900 Ν.ββπΓ^Absorption of water: 0.3% 40 birefringence Δη: 0 84031 8 7 t 7 "E-modulus: 2900 Ν.ββπΓ ^
Treksterkte: 53,4 N.mnT^Tensile strength: 53.4 N.mnT ^
Rek bij scheuren: 2 %Elongation at tear: 2%
Voorbeeld IIExample II
5 80 Gev.Z p-methylstyreen werden met 20% acrylonitril, 0,2% isopro- pylpercarbonaat, 0,2% cert.butylperpivalaat en 0,2% peroctoaat gemengd en in glazen kamers 40 uren bij 45°C gepolymerlseerd. Vervolgens werd 6 uren bij 105°C getemperd. Het doorzichtige, kleurloze polymeer bezat de volgende eigenschappen:80 Gev.z p-methylstyrene were mixed with 20% acrylonitrile, 0.2% isopropyl percarbonate, 0.2% cer butyl perpivalate and 0.2% peroctoate and polymerized in glass chambers at 45 ° C for 40 hours. Then it was tempered at 105 ° C for 6 hours. The clear, colorless polymer had the following properties:
10 Verweklngstemperatuur volgens VÏCAT: 106 °C10 Softening temperature according to VICAT: 106 ° C
Opname van water: 0,5%Water absorption: 0.5%
Dubbele breking Δη: 0 E-modulus: 3200 N.maP^Birefringence Δη: 0 E-modulus: 3200 N.maP ^
Treksterkte: 70 N.nraf 2 15 Rek bij scheuren 2,8%Tensile strength: 70 N.nraf 2 15 Elongation at tearing 2.8%
Voorbeeld IIIExample III
60 Gew.% o-methylstyreen en 40 gew.% acrylonitril werden met de in voorbeeld II gekozen initi'éermiddelcombinatie in glazen kamers 1 week bij 45°C gepolymerlseerd en vervolgens bij 105°C 6 uren lang getemperd.60% by weight o-methylstyrene and 40% by weight acrylonitrile were polymerized with the initiator combination selected in Example II in glass chambers for 1 week at 45 ° C and then annealed at 105 ° C for 6 hours.
20 Er werden doorzichtige, nagenoeg kleurloze platen verkregen met de volgende eigenschappen:Transparent, nearly colorless plates with the following properties were obtained:
Verwekingstemperatuur volgens VICAT: 104eCSoftening temperature according to VICAT: 104eC
Opname in water: 0,7%Absorption in water: 0.7%
Dubbele breking Δη: 0Birefringence Δη: 0
25 Voorbeeld IVExample IV
75 Gev.% styreen en 25 gew.% acrylonitril werden met de in voorbeeld II toegepaste initi’éermiddelcombinatle gemengd en in glazen kamers 40 uren bij 45°C gepolymerlseerd. Er werd een doorzichtig, kleurloos monomeer verkregen met de volgende eigenschappen:75% by weight of styrene and 25% by weight of acrylonitrile were mixed with the initiator combination agent used in Example II and polymerized in glass chambers at 45 ° C for 40 hours. A transparent, colorless monomer having the following properties was obtained:
30 Verwekingstemperatuur volgens VICAT: 108eC30 Softening temperature according to VICAT: 108eC
Opname in water: 0,6%Absorption in water: 0.6%
Dubbele breking Δη: 0 E-modulus: 3500 N.nmf ^Birefringence Δη: 0 E-modulus: 3500 N.nmf ^
Treksterkte: 75 35 Rek bij scheuren 2,6% 840 31 8 7Tensile strength: 75 35 Elongation at tear 2.6% 840 31 8 7
Claims (10)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3340875 | 1983-11-11 | ||
| DE19833340875 DE3340875A1 (en) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | POLYMERS SUBSTRATES FOR OPTICAL INFORMATION CARRIERS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8403187A true NL8403187A (en) | 1985-06-03 |
Family
ID=6214114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8403187A NL8403187A (en) | 1983-11-11 | 1984-10-18 | POLYMERIC SUBSTRATES FOR OPTICAL INFORMATION CARRIERS. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60118705A (en) |
| DE (1) | DE3340875A1 (en) |
| FR (1) | FR2554951B1 (en) |
| GB (1) | GB2150144B (en) |
| IT (1) | IT1179819B (en) |
| NL (1) | NL8403187A (en) |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB971214A (en) * | ||||
| GB762160A (en) * | 1953-12-07 | 1956-11-21 | Monsanto Chemicals | Production of terpolymers |
| US2851444A (en) * | 1953-12-07 | 1958-09-09 | Monsanto Chemicals | Clear terpolymers |
| NL279908A (en) * | 1961-06-24 | |||
| DE1905487A1 (en) * | 1969-02-05 | 1970-08-20 | Hoechst Ag | Process for the production of terpolymers |
| DE1922942C3 (en) * | 1969-05-06 | 1975-05-15 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Use of a linear, thermosetting copolymer for the surface treatment of wood-based panels |
| US3792125A (en) * | 1971-12-02 | 1974-02-12 | Uniroyal Inc | Transparent heat resistant gum plastic |
| GB1418372A (en) * | 1973-05-09 | 1975-12-17 | Shell Int Research | Bulk copolymerization process |
| JPS578208A (en) * | 1980-06-16 | 1982-01-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | High-alpha-methylstyrene content copolyymer, its production and composition containing the same |
| JPS5868253A (en) * | 1981-10-19 | 1983-04-23 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Optical information recording carrier |
-
1983
- 1983-11-11 DE DE19833340875 patent/DE3340875A1/en not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-10-15 FR FR8415760A patent/FR2554951B1/en not_active Expired
- 1984-10-18 NL NL8403187A patent/NL8403187A/en unknown
- 1984-11-09 GB GB08428359A patent/GB2150144B/en not_active Expired
- 1984-11-09 JP JP59235380A patent/JPS60118705A/en active Pending
- 1984-11-09 IT IT68127/84A patent/IT1179819B/en active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8468127A1 (en) | 1986-05-09 |
| FR2554951B1 (en) | 1987-05-22 |
| GB2150144A (en) | 1985-06-26 |
| GB2150144B (en) | 1987-01-07 |
| JPS60118705A (en) | 1985-06-26 |
| GB8428359D0 (en) | 1984-12-19 |
| IT1179819B (en) | 1987-09-16 |
| DE3340875A1 (en) | 1985-05-23 |
| FR2554951A1 (en) | 1985-05-17 |
| IT8468127A0 (en) | 1984-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO1992006124A1 (en) | Optical sheet material | |
| JPS62138514A (en) | Resin material for optical use | |
| JPH01101316A (en) | Optical material | |
| JP2600784B2 (en) | Method for producing aromatic vinyl resin molded article | |
| JP3870670B2 (en) | Non-birefringent pickup lens resin composition and pickup lens using the same | |
| NL8403187A (en) | POLYMERIC SUBSTRATES FOR OPTICAL INFORMATION CARRIERS. | |
| JP2003506500A (en) | Polymerizable composition for producing transparent polymer substrate, transparent polymer substrate obtained thereby and use thereof for lens | |
| EP0482572B1 (en) | Resin for high-refraction lens | |
| JP3870715B2 (en) | Non-birefringent pickup lens resin composition and pickup lens using the same | |
| JP4678008B2 (en) | Curable composition for plastic lens | |
| JPH0625359A (en) | Low birefringence molding material | |
| JPH05186535A (en) | Optical platy material | |
| NL8402905A (en) | FORMULAS FOR OPTICALLY READABLE INFORMATION CARRIERS. | |
| JPS63264613A (en) | Optical element substrate | |
| JPS62283109A (en) | Resin having high refractive index | |
| JPH08157540A (en) | Production of resin for lens of high refractive index | |
| JP2546927B2 (en) | Polymerizable composition | |
| JPS62235902A (en) | Composition for synthetic resin lens | |
| JPH06116337A (en) | Polymerizable composition | |
| JPH01172410A (en) | Optical material | |
| JPH065322B2 (en) | Method of manufacturing optical material | |
| JPS62184640A (en) | Transparent substrate for optical disk | |
| JPH0386712A (en) | Methacrylic resin with low birefringence and low hygroscopicity | |
| JP2000178317A (en) | Method for producing polymer | |
| JPS61142546A (en) | Optical disk substrate and its production |