NL8402979A - Werkwijze voor het bestrijden van vaatverwelkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder de iepeziekte. - Google Patents
Werkwijze voor het bestrijden van vaatverwelkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder de iepeziekte. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8402979A NL8402979A NL8402979A NL8402979A NL8402979A NL 8402979 A NL8402979 A NL 8402979A NL 8402979 A NL8402979 A NL 8402979A NL 8402979 A NL8402979 A NL 8402979A NL 8402979 A NL8402979 A NL 8402979A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- process according
- fungicide
- sterol biosynthesis
- crops
- compound
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims description 34
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 28
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 34
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 18
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims description 17
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims description 17
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims description 17
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 13
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims description 12
- -1 piperazine compound Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 claims description 10
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 claims description 8
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 claims description 5
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 claims description 4
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 claims description 4
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims description 4
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims description 3
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 229960004022 clotrimazole Drugs 0.000 claims description 3
- VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N clotrimazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C=NC=C1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 claims description 3
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims description 3
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)(phenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)C1=CC=CC=C1 MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N (2R,4S)-ketoconazole Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1C(C=C1)=CC=C1OC[C@@H]1O[C@@](CN2C=NC=C2)(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)OC1 XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N 0.000 claims description 2
- LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 1-{2-(4-chlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZZVVDIVWGXTDRQ-BSYVCWPDSA-N Buthiobate Chemical compound C=1C=CN=CC=1\N=C(/SCCCC)SCC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZZVVDIVWGXTDRQ-BSYVCWPDSA-N 0.000 claims description 2
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N Fluotrimazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)N2N=CN=C2)=C1 LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N Miconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N ancymidol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=NC=NC=1)C1CC1 HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- 229960003913 econazole Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004125 ketoconazole Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002509 miconazole Drugs 0.000 claims description 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- JMTFLSQHQSFNTE-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylimidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1C=CN=C1 JMTFLSQHQSFNTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001106462 Ulmus Species 0.000 description 24
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 12
- 241000218220 Ulmaceae Species 0.000 description 9
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 9
- 241000221671 Ophiostoma ulmi Species 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001286670 Ulmus x hollandica Species 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 3
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 3
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000411574 Ptinus fur Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 2
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N (2r,3r)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C([C@H]([C@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- MCCACAIVAXEFAL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]imidazole;nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.ClC1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 MCCACAIVAXEFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- OPGUZRRLMQSMAQ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(N(C=N2)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 OPGUZRRLMQSMAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001288393 Belgica Species 0.000 description 1
- 241001247237 Ceratocystis fagacearum Species 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 238000012404 In vitro experiment Methods 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000007836 KH2PO4 Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000510091 Quadrula quadrula Species 0.000 description 1
- 241000323678 Scolytus multistriatus Species 0.000 description 1
- 241001487976 Scolytus scolytus Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241001149163 Ulmus americana Species 0.000 description 1
- 241001123668 Verticillium dahliae Species 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000721 bacterilogical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical class C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- LTNACBLMEIBQRZ-UHFFFAOYSA-N methyl n-[[2-[[2-(dimethylamino)acetyl]amino]phenyl]carbamothioyl]carbamate Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=O)CN(C)C LTNACBLMEIBQRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005040 miconazole nitrate Drugs 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 208000019553 vascular disease Diseases 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(1.0. 52679
Werkwijze voor het bestrijden van vaatverwelkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder de iepeziekte.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bestrijden 5 van vaatverwelkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder bomen, door profylactische of curatieve behandeling van de gewassen met een syste-misch fungicide.
Vaatverwelkingsziekten, welke door dimorfe of polymorfe schimmels worden veroorzaakt, komen in allerlei gewassen voor en leiden normaliter 10 tot een afsterven van de aangetaste gewassen. Naast vaatverwelkingsziek* ten in bijvoorbeeld tomaat en eik baart het optreden van de iepeziekte grote zorgen aangezien deze ziekte thans een wereldwijde omvang heeft aangenomen. De iepeziekte wordt veroorzaakt door een dimorfe schimmel, Ophiostoma ulmi, welke ook Ceratocystis ulmi wordt genoemd. Deze dimorfe 15 schimmel kan zowel in de gietvorm als in de myceliumvorm voorkomen. De verspreiding van de schimmel van houtvat tot houtvat in de boom kan uit* sluitend plaatsvinden, wanneer de schimmel zich in de myceliumvorm be* vindt. De schimmel groeit tijdens het ziekteproces hoofdzakelijk in de houtvaten en verplaatst zich via de hofstippels, die de verbinding tus-20 sen de houtvaten vormen, van het ene houtvat naar het andere. In de houtvaten worden door de schimmel conidieën gevormd, die met de sap* stroom worden meegevoerd, waardoor de schimmel zich snel door de boom kan verspreiden. Onder invloed van metabolieten, die door de schimmel geproduceerd worden zoals toxinen, groeistoffen en enzymen reageert de 25 boom met gom* en thyllenvorming in de vaten, waardoor het watertransport ernstig belemmerd wordt en verwelking van de bladeren optreedt. Bij ern* stige aantasting sterft het cambium en gaat de boom dood.
De iepeziekte wordt in Noordwest-Europa voornamelijk verspreid door de grote iepespintkever (Scolytus scolytus) en de kleine iepespintkever 30 (Scolytus multistriatus). In de Verenigde Staten van Noord-Amerika en Canada is ook nog een andere kever (Hylurgonipus rufipes) verantwoorde* lijk voor de verspreiding van de iepeziekte. Ook kunnen dicht bij elkaar staande iepen via de wortels met elkaar verbonden zijn, waardoor de schimmel van de ene boom op de andere boom over kan gaan.
35 Behalve de bovengenoemde dimorfe schimmel van de familie Ophiosto* mataceae namelijk Ceratocystis ulmi kan ook Ceratocystis fagacearum wor* den genoemd. Andere schimmels, welke vaatverwelkingsziekten bij gewassen veroorzaken, zijn bijvoorbeeld soorten van Verticillium uit de klasse der Hyphomyceten zoals Verticillium albo*atrum en V. dahliae.
40 De bestrijding van de vaatverwelkingsziekten zoals de iepeziekte 8402979 2 berust hoofdzakelijk op het verwijderen en vernietigen van de aangetaste gewassen zoals de aangetaste iepebomen, het opheffen van ondergrondse wortelverbindingen, het bestrijden van de voor de verbreiding van de vaatverwelkingsziekten verantwoordelijke kevers met insekticiden en het 5 bestrijden van de schimmels zelve met fungiciden.
Er is veel onderzoek verricht naar de effektiviteit van enige benz-imidazool-2*ylcarbamaten voor het bestrijden van Ophiostoma ulmi. Dit zijn systemisch werkzame fungiciden, die zich min of meer volledig door de gehele boom verspreiden. Als voor dit doel toegepaste verbindingen 10 zijn in de eerste plaats benomyl, d.w.z. l-(butylcarbamoyl)-benzimida-zool-2*yl-carbaminezuurmethylester, MBC of Carbendazim, d.w.z. benzimi-dazool-2-yl-carbaminezuurmethylester en thiofanaat-methyl, d.w.z. 1,2-bis-(3*methoxycarbonyl-2*thiourei‘do)benzeen worden genoemd. Van zowel benomyl als thiofanaat-methyl wordt aangenomen, dat de in waterig milieu 15 werkzame stof benzimidazool-2-yl*carbaminezuurmethylester is. Verder heeft men ter bestrijding van 0. ulmi het 1 -methoxycarbonyl-3-(2-dime-thylamino-aceetamidofenyl)-thioureum*-HCl en thiabendazool, d.w.z. 2-(4* thiazolyl)*benzimidazool en het in water oplosbare hypofosfiet daarvan toegepast. Benomyl en thiabendazool zijn de voor dit doel meest toege-20 paste fungiciden.
Het gebruik van deze systemisch werkzame fungiciden kan op verschillende wijzen plaatsvinden. Aanvankelijk heeft men deze stoffen toegepast door de wortelzone van de bomen met een oplossing van het fungicide te bevochtigen. In het algemeen wordt het fungicide goed door de 25 wortels opgenomen, maar voor een effektieve bestrijding moet men grote hoeveelheden toepassen, die bijvoorbeeld voor benomyl meer dan 40 g/m^ bedragen. Men heeft deze toepassing verlaten daar hiervan een te groot gevaar voor het milieu door bijvoorbeeld schade aan andere organismen in de bodem te duchten was.
30 Het bespuiten van bladeren, takken en stammen van de bomen, in het bijzonder van grote bomen in steden, is buitengewoon moeilijk uit te voeren alhoewel daarmee wel enig succes is geboekt. De tegenwoordig meest toegepaste methode is het injekteren van wortels, wortelstronken of vooral de stam van iepen met een oplossing van een systemisch fungi-35 cide. Ook bij deze methode moeten hoge concentraties worden toegepast om een bevredigend effekt te verkrijgen. Hoge fungicide-concentraties worden echter slecht door iepebomen verdragen. Bovendien blijkt £. ulmi tegen de tot nu toe toegepaste fungiciden een resistentie te ontwikkelen.
Voorts is uit "Biological Control of Dutch Elm Disease by Pseudomo* 40 nas Species" van R.J. Scheffer, Ann.Appl.Biol. (1983) 103, biz. 21*30 8402979 3 een methode bekend voor het bestrijden resp. voorkomen van de iepeziek-te. Volgens deze methode worden iepebomen enigermate tegen Ophiostoma ulmi beschermd wanneer de bomen vöör de besmetting (preventieve behande* ling) met behulp van een injektiepistool ("gauge-pistol") met een bacte-5 rie-isolaat van de soort Pseudomonas waren gefnjekteerd. Wanneer echter de besmetting met Ophiostoma ulmi reeds had plaatsgevonden, bood het in-jekteren van de iepebomen met een bacterie-isolaat van de soort Pseudomonas als curatieve behandeling veelal nauwelijks soelaas.
Gevonden werd nu, dat fungiciden welke de sterol-biosynthese rem* 10 men, met succes kunnen worden toegepast voor de bestrijding van vaatver* welkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder voor de bestrijding van iepeziekte. Sterol-biosynthese-remmers blijken namelijk in een zeer ge* ringe dosering nog zodanig op bijvoorbeeld £. ulmi in te werken, dat dit dimorfe organisme niet meer in de myceliumvorm doch uitsluitend in de 15 gistvorm kan bestaan. Daar de myceliumvorm noodzakelijk is voor de verspreiding van J3. ulmi kan door middel van deze klasse van fungiciden bijvoorbeeld de iepeziekte doeltreffend worden bestreden.
De onderhavige uitvinding heeft derhalve betrekking op het bestrijden van door dimorfe of polymorfe fungi veroorzaakte vaatverwelkings* 20 ziekten bij gewassen met behulp van sterol-biosynthese remmers. De werkwijze volgens de uitvinding kan daarbij eventueel gecombineerd worden met de bovenbesproken bacteriologische bestrijding van Ophiostoma ulmi volgens R.J. Scheffer.
De sterol-biosynthese-remmers, die bij de werkwijze volgens de uit-25 vinding kunnen worden toegepast, behoren tot verschillende chemische klassen en kunnen derhalve niet met een alle verbindingen omvattende algemene formule worden gedefinieerd. Of een chemische verbinding tot de sterol-biosynthese-remmers behoort, kan op eenvoudige wijze als volgt worden bepaald: 30 J0. ulmi wordt gekweekt in een gedefinieerd glucose-zouten-medium met arginine als stikstofbron, zoals beschreven door Kulkarni en Nickerson (Exp. Mycol. _5 (1981), 148-154). Het bovenaangehaalde medium wordt hierbij beè'nt met een conidio-sporen-inculum, waarbij de schimmel in de 35 myceliumvorm gaat groeien. Daarop worden diverse concentraties van de te onderzoeken chemische verbinding toegepast om na te gaan of en bij welke concentratie de schimmel niet meer in staat is in de myceliumvorm maar alleen nog in de gistvorm te groeien. De te beproeven chemische verbinding wordt hiertoe via een reeks van concentraties aan het medium toege-40 voegd in een geschikt oplosmiddel (ethanol, aceton, DMSO of gedestil- 8402979 4 leerd water) om de geschikte concentratie in het medium te verkrijgen. Uit evaluatie van de op deze wijze verkregen meetresultaten kan dan wor* den afgeleid of de beproefde chemische verbinding een sterol-biosynthese remmer is en bij welke concentratie deze aktief is.
5
Het gebruik van alle als sterol-biosynthese-remmers bekende verbindingen alsook daarop gebaseerde preparaten voor de bestrijding van vaat-verwelkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder voor de bestrijding van de iepeziekte valt binnen het kader van de uitvinding. Een overzicht 10 van de ter bestrijding van fungi reeds onderzochte sterol-biosynthese* remmers, in het bijzonder ergosterol-biosynthese-remmers is gegeven door A. Fuchs en M.A. de Waard in "Fungicide Resistance in Crop Protection" van J. Dekker en S.G. Georgopoulos, Pudoc, Wageningen 1980, biz. 71-86 en 87*100. Sterol-biosynthese-remmende fungiciden, die volgens de uit-15 vinding kunnen worden toegepast zijn:
Triforine met formule 1 van het formuleblad, een verbinding met een piperazinering,
Dodemorf (formule 2), fenpropimorf (formule 3) en tridemorf (formule 4), verbindingen met een morfolinering, 20 Buthiobaat (formule 5), EL-241 (formule 6) en fenpropidin (formule 28) , verbindingen met een pyridinering.
De pyrimidineverbindingen ancymidol (formule 7), fenarimol (formule 8), nuarimol (formule 9) en triarimol (formule 10).
De imidazoolverbindingen clotrimazool (formule 11), N-dodecylimida* 25 zool (formule 12), econazool (formule 13), ketoconazool (formule 14), XE 326 (formule 15), miconazool (formule 16), fenapronil (formule 17), pro* chloraz (formule 18), triflumazool (formule 19) en imazalil (formule 20).
De triazoolverbindingen bitertanol (formule 21), CGA 64250, ook 30 propiconazool genaamd (formule 22), CGA 64251, ook etaconazool genaamd (formule 23), fluotrimazool (formule 24), triadimefon (formule 25), tri-adimenol (formule 26), dicyclobutrazool (formule 27) en S 3308 (formule 29) .
Uitstekende ervaringen zijn opgedaan met fenpropimorf en tridemorf 35 als morfolineverbindingen, met prochloraz, triflumazool en imazalil als imidazoolverbindingen en met propiconazool en etaconazool als triazool* verbindingen. Deze verbindingen worden bij voorkeur bij de werkwijze volgens de uitvinding toegepast.
De uitvoering van de werkwijze volgens de uitvinding voor het be-40 strijden van bijvoorbeeld iepeziekte geschiedt op gebruikelijke wijze, 8402979 5 in het algemeen door bijvoorbeeld iepen, die gevaar lopen door ulmi besmet te worden of reeds besmette iepen zodanig met de sterol-biosyn* these-remmende fungiciden te behandelen, dat bet fungicide hierin wordt opgenomen. Daar de hoeveelheden, welke voldoende zijn om te verhinderen, 5 dat £. ulmi zich in de myceliumvorm ontwikkelt, in het algemeen veel ge* ringer zijn, bijvoorbeeld een faktor 100, dan die van de tot nu toe voor de bestrijding van iepeziekte toegepaste systemische fungiciden, kan het behandelen van de iepebomen zonder problemen ten uitvoer worden ge* bracht. In dit verband wordt opgemerkt, dat het behandelen van de wor* 10 telzone van de bomen met de volgens de uitvinding toe te passen sterol* biosynthese-remmers nauwelijks bezwaren oplevert voor het omringende mi* lieu. Ook met het injekteren van iepen met oplossingen of suspensies van de middelen volgens de uitvinding zijn goede resultaten verkregen. Bij deze methode kan de concentratie aan werkzame stof aanzienlijk lager 15 zijn dan bij de bekende, voor de bestrijding van iepeziekte toegepaste systemische fungiciden zoals benomyl en thiabendazool.
De voor de bestrijding van de vaatverwelkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder van iepeziekte, volgens de uitvinding toe te passen preparaten welke mede onder de beschermingsomvang van de uitvinding val* 20 len kunnen elke gewenste vorm bezitten mits de werkzame stof daaruit door de boom kan worden opgenomen.
Bepaling EO50* en MIC-waarden van volgens de uitvinding toe te passen verbindingen 25 Onderstaand volgt een beschrijving van de in vitro-proeven, waarmee de EC-50*» en de MIC**-waarden van de volgens de uitvinding toe te passen verbindingen worden bepaald.
*EC 50-waarde: ’’effective concentration in 50 Z growth inhibition” (de concentratie, waarbij de groei ten opzichte van de controle 50 % 30 wordt geremd).
**MIC-waarde: "minimal inhibitory concentration" (laagste concen* tratie, waarbij microscopisch geen waarneembare groei optreedt).
De in_ vitro-proeven werden met 2 stammen van £. ulmi, namelijk een 35 agressieve stam (H 6) en een niet*agressieve stam (TX 21) uitgevoerd. Deze stammen zijn beschreven in een artikel van R. Sveldi en D. Elgers* ma in Eur.J.For.Path. 12^ (1982), 29*36.
De MIOwaarden en EC*50*waarden werden bepaald door het meten van de uitgroei van de schimmel op Petrischalen met daarin moutagar als voe* 40 dingsbodem (moutextract "0X0ID" 3 Z, K2HPO4 0,4 Z, KH2PO4 o 1 Z
8402979 6 agar "Difco" 1,5 Z). De schalen werden beè’nt met een stukje begroeide agar, welke afkomstig was van een schaal waarop de schimmel gedurende 8 dagen gegroeid was. Het entstukje werd met behulp van een steriele kurk* boor (diameter: 4 mm) onder steriele omstandigheden uit de rand van de 5 kolonie gesneden en met de begroeide zijde op de te inoculeren schaal gelegd. De incubatie vond bij 24°C in het donker plaats.
De remstoffen werden aan het nog net vloeibare agarmedium toege* voegd aan de hand van in concentratie gegradeerde oplossingen in aceton, ethanol of gedestilleerd water, waarbij de uiteindelijke concentratie 10 aan oplosmiddel ten hoogste 1 Z bedroeg. Aan het blanco-monster werd het desbetreffende oplosmiddel toegevoegd. Vervolgens werd de vloeistof in Petrischalen uitgeschonken en werd na stolling de schaal op de hierboven beschreven wijze gei’noculeerd.
De concentratiereeks van elke stof lag tussen 0,05 en 50 yg/ml met 15 oplopende stappen van 0,05, 0,1, 0,2, 0,5, enz. De EO50* en MlOwaarden werden 14 dagen na beè'nting bepaald.
De resultaten van de EO50- en MIC-bepalingen worden in de onder* staande tabel A vermeld.
8402979 7
TABEL A
EC-50* en MIC-bepalingen in yg/ml op moutagar: pH ca. 6 «5; 14 dgn; 24° C (kolonlediameter van controle 7-8 cm) 5 H6 TX 21 H6 TX 21
EC-50 EC-50 MIC_MIC
morfolines: fenpropimorf <0,05 <0,05 0,2 2 tridemorf 4 0,05 <0,05 20(50) 20(50) pyrimidines:fenarimol 0,2-0,5 0,1-0,2 >50 50 10 nuarimol 0,2-0,5 0,2-0,5 ^50 ^50 imidazolen: clotrimazool 0,5-1 1*2 ^50 >50 miconazool-nitraat 0,1-0,2 0,05-0,1 50 20(50) prochloraz 0,05*0,1 <0,05 5 5 imazalilsulfaat 0,0 5 <0,05 2 1 15 triazolen: bitertanol triadimefon 5-10 10 ^50 /^50 diclobutrazool 0,5-1 0,5-1 ^50 >50 triadimenol 0,5-1 0,5*1 >50 y 50 propiconazool CGA 64 250 0,05-0,1 <0,05 20 10 20 etaconazool CGA 64 251 0,05 X£O,05 10 5 piperazine: triforine 5*10 1*2 ^ 50 ^50 imidazool: triflumazool <0,05 <0,05 5*10 10*20
Veldproeven 25 A) Proefbomen
Bij de veldproeven zijn de onderstaande voor de iepeziekte gevoelige iepesoorten toegepast: - Ulmus Hollandica x Belgica (HB) - Ulmus americana (Ua) 30 De voor de proefnemingen toegepaste iepen werden in de drie onder staande grootteklassen verdeeld: hoogte stamomtrek "klein" (HB) ca. %-l m 3*4 cm (meethoogte 10 cm) "middel" (HB) ca. 2*3% m 10-15 cm ( " 10 cm) 35 "groot" (Ua) ca. 4*8 m 24-60 cm ( " 50 cm) B) Inoculatie
Bij de proeven volgens de uitvinding werden de iepen met de agres* sieve stam C. ulmi H6 gei'noculeerd. Deze inoculatie vond plaats met be* hulp van injektievloeistoffen, welke verkregen werden door een volgroei* 40 de schudcultuur ervan in Tchernoff’s medium (3-7 dagen,kamertemperatuur) 8402979 8 tuur) door glaswol te filtreren, eenmaal in steriel leidingwater te wassen (centrifugeren: 10 minuten en met ongeveer 8000 g) en tot 5 x 10^ conidiën per ml te verdunnen (zie Ann.Appl.Biol. (1983) 103, blz. 21-30). Voor de inoculatie werd een gezonde opgaande tak in het bovenste 5 deel van de boom gekozen* Hierbij werd op een paar centimeter boven de takbasis een beiteltje in de tak gestoken en werd 20 pi conidiënsuspen-sie opgebracht.
Voor de bovengenoemde grootteklassen van de iepen volgen onderstaande inoculatiebewerkingen: 10 voor de grootteklasse "klein" vond in een tak 1 oculatie plaats.
voor de grootteklasse "middel" vonden in een tak 2 oculaties plaats.
voor de grootteklasse "groot" vonden in 4 takken 2 inoculaties per tak plaats.
15 C) Toevoegen van fungicide
Bij de proeven volgens de uitvinding werd fenpropimorf of een preparaat genaamd Corbel (spuitpreparaat van fenpropimorf; 75 % aktieve stof) na verdunning met leidingwater (steriel, uitgezonderd bij de druk-injektie) toegepast.
20 Voor bomen uit de grootteklasse "klein" en "middel" werd de methode van het "opzuigen via de stamwand" toegepast. Hierbij werd een holle beitel (8 mm breed) op een hoogte van 5-10 cm tot ongeveer 0,5 cm in de boom gestoken, waarna direkt 0,1-0,3 ml fungicide-oplossing geleidelijk op de beiteltip werd gebracht. Deze oplossing werd normaliter binnen 25 enige minuten door de boom opgezogen. Meer in het bijzonder werd het fungicide bij de kleine boompjes op 1 I 2 plaatsen en bij de bomen, welke tot de grootteklasse "middel" behoren op 3 a 5 plaatsen afhankelijk van de diameter van de boom toegediend.
Voor de bomen uit de grootteklasse "groot" werd 0,5*1 liter Corbel 30 oplossing gei*njekteerd. Deze injektie vond plaats via drukinjektie op een hoogte van 20-30 cm, waarbij om de 6 a 8 cm van de omtrek van de boom circa 2 cm diepe gaten werden geboord met een 8 mm boor. In de verkregen gaten werden holle pluggen (zogenaamde "maple-leaf taps") aangebracht en via deze pluggen werd gedurende 40 tot 90 minuten onder een 35 druk van 1-1,2 ato corbeloplossing gefnjekteerd.
Ziekteontwikkeling
Na de inoculatie resp. fungicide-toevoeging werd de ziekteontwikkeling van de iepen op regelmatige tijden op basis van symptoomontwikke* 40 ling beoordeeld. Hiervoor werd de onderstaande ziektefndex gehanteerd: 8402979 9 - 0: gezond, geen symptomen; - 1: geel worden van een aantal bladeren; * 2: verwelking, geel worden en necrose van een aantal bladeren; de boom is duidelijk aangetast; 5 - 3: verwelking, geel worden en gedeeltelijke necrose van veel blade* ren; meer dan 1 tak is aangetast; - 4: ernstige verwelking en necrose van de meeste bladeren; meerdere takken zijn dood; * 5: de boom is dood of nagenoeg dood.
10 In de onderstaande tabellen B, C en B zijn de bij de proeven vol* gens de uitvinding verkregen resultaten opgenomen. Uit deze proeven kan worden afgeleid, dat * bij kleine iepebomen (HB) een profylactische fungicidebehandeling afdoende is tegen een besmetting met 0. ulmi; 15 - bij middelgrote iepebomen (HB) het ziekteproces met een voldoende concentratie aan fungicide ten minste tot staan kan worden gebracht en * bij de grote iepebomen (Ua) bij voldoende hoeveelheid van de ste* rol-biosynthese-remmer volgens de uitvinding ten opzichte van de 20 controlebomen een vertraging van het ziekteproces resp. een cura* tieve werking kan worden vastgesteld.
TABEL B (HB klein) 21 dagen na inoc. 46 dagen na inoc.
25 _ controle (4x) 0, 1, 1%, 1½ lh, 3, 3%, 4 2 dagen voör inoculatie 0,07 ml Corbel 0 0 0,07 ml fenpropimorf 0 0 8402979 10 TABEL C (HB middel) 21 dgn na inoc. + 40 dgn na inoc.
5 Controle A (3x) 1,2,2 2,2,3 B* (4x) lh, lh, 3, 3 3, 4, 4, 4 C** (3x) 1, 1, 1½ 4, 4, 4
Corbel dagen vgl.
10 ml voor(-) of na(+) controle* inoculatie serie 0,07 - 2 1½ 4 B*
0,1 * 1 0,0 1,1 A
0,1+7 0 1 C**
15 0,2 + 14 1%, 2 1½, 1½ A
(*: sterker gei'noc.) (**: 1 week eerder gei’noc.) 20 TABEL D (Ua groot) 21 dgn na inoc. 38 dgn na inoc. 42 dgn na inoc. Controle (5x) h, ht 1, 1, 1 2, 2, 2, 3, 3 2%,2%,3%,4, 4 0,25 ml Corbel 1 23 0,75 " h 1 2 25 5 " " h 1 2 7 " ” 0 0 0 10 1 1 1 25 0 0 0 25 0 ½ 0 30 30 " \ h 0 8402979
Claims (14)
1. Werkwijze voor het bestrijden van vaatverwelkingsziekten bij gewassen, in bet bijzonder bomen, zoals bet bestrijden van iepeziekte door profylactische of curatieve behandeling van gewassen met een systemiscb 5 fungicide, met het kenmerk, dat men een systemisch fungicide, dat de sterol-biosyntbese remt, toepast.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als de sterol-biosynthese remmend systemiscb fungicide een piperazineverbin-ding, zoals triforine toepast.
3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als de sterol-biosynthese remmend systemisch fungicide een morfolineverbinding, zoals dodemorf, fenpropimorf of tridemorf toepast.
4. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als fungicide een pyridineverbinding, zoals buthiobaat of EL-241 toepast.
5. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als fun gicide een pyrimidineverbinding, zoals ancymidol, fenarimol, nuarimol of triarimol toepast.
6. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als fungicide een imidazoolverbinding, zoals clotrimazool, N-dodecylimidazool, 20 econazool, ketoconazool, XE 326, miconazool, fenopronil, prochloraz, triflumazool of imazalil toepast.
7. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als fungicide een triazoolverbinding, zoals bitertanol, propiconazool, etacona-zool, fluotrimazool, triadimefon, triadimenol of diclobutrazol toepast.
8. Werkwijze volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat men fenpro pimorf of tridemorf toepast.
9. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat men prochloraz, triflumazool of imazalil toepast.
10. Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat men propi* 30 conazool of etaconazool toepast.
11. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men naast een systemisch fungicide, dat de sterol-biosynthese remt, tevens een bacterie-isolaat van de soort Pseudomonas toepast.
12. Werkwijze volgens conclusie 11, met het kenmerk, dat men een in 35 de conclusies 2-10 vermeld systemisch fungicide toepast.
13. Plantgeneeskundig preparaat voor het bestrijden van vaatverwelkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder de iepeziekte, met het kenmerk, dat het preparaat als werkzame stof ten minste één sterol-biosynthese remmer bevat en één voor zodanige toepassing naar samenstelling of 40 vormgeving kenbare toedieningsvorm bezit. 8402979
14. Plantgeneeskundig preparaat volgens conclusie 13, met het kenmerk, dat het preparaat ten minste een van de in conclusies 2-10 vermelde sterol-biosynthese-remmers bevat. ****** 8402979
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8402979A NL8402979A (nl) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | Werkwijze voor het bestrijden van vaatverwelkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder de iepeziekte. |
| US06/779,822 US4814331A (en) | 1984-09-28 | 1985-09-25 | Method for controlling vascular withering diseases in plants, especially dutch elm disease |
| EP85201567A EP0180263A3 (en) | 1984-09-28 | 1985-09-27 | Method for controlling vascular withering diseases in plants, especially dutch elm disease |
| CA000491732A CA1272122A (en) | 1984-09-28 | 1985-09-27 | Method for controlling vascular withering diseases in plants especially dutch elm disease |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8402979A NL8402979A (nl) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | Werkwijze voor het bestrijden van vaatverwelkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder de iepeziekte. |
| NL8402979 | 1984-09-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8402979A true NL8402979A (nl) | 1986-04-16 |
Family
ID=19844539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8402979A NL8402979A (nl) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | Werkwijze voor het bestrijden van vaatverwelkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder de iepeziekte. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4814331A (nl) |
| EP (1) | EP0180263A3 (nl) |
| CA (1) | CA1272122A (nl) |
| NL (1) | NL8402979A (nl) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62212307A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-09-18 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤組成物及びその使用方法 |
| US5330984A (en) * | 1990-11-02 | 1994-07-19 | Ciba-Geigy Corporation | Fungicidal compositions |
| NZ260462A (en) * | 1994-05-05 | 1996-04-26 | Horticulture & Food Res Inst | Tree treatment and composition comprising phosphorous acid, a bioprecursor or a salt thereof and a triazole |
| US6936289B2 (en) | 1995-06-07 | 2005-08-30 | Danisco A/S | Method of improving the properties of a flour dough, a flour dough improving composition and improved food products |
| WO1998043483A1 (en) * | 1997-03-27 | 1998-10-08 | The Governing Council Of The University Of Toronto | Treatment for dutch elm disease |
| EP0977869B2 (en) * | 1997-04-09 | 2008-11-12 | Danisco A/S | Lipase and use of same for improving doughs and baked products |
| DE69904941T3 (de) * | 1998-07-21 | 2008-01-31 | Danisco A/S | Lebensmittel |
| NZ528260A (en) | 2001-05-18 | 2005-09-30 | Danisco | Method of improving dough and bread quality with the addition of an enzyme that hydrolyses a glycolipid and a phospholipid and incapable of hydrolysing a triglyceride or monoglyceride |
| ITPR20010061A1 (it) * | 2001-09-14 | 2003-03-14 | Bruno Corradi | Prodotto fitosanitario, in particolare per iniezioni in piante arboree, e relativo procedimento. |
| MXPA05007653A (es) | 2003-01-17 | 2005-09-30 | Danisco | Metodo. |
| US20050196766A1 (en) * | 2003-12-24 | 2005-09-08 | Soe Jorn B. | Proteins |
| US7955814B2 (en) * | 2003-01-17 | 2011-06-07 | Danisco A/S | Method |
| GB0716126D0 (en) | 2007-08-17 | 2007-09-26 | Danisco | Process |
| US7906307B2 (en) | 2003-12-24 | 2011-03-15 | Danisco A/S | Variant lipid acyltransferases and methods of making |
| US7718408B2 (en) * | 2003-12-24 | 2010-05-18 | Danisco A/S | Method |
| GB0405637D0 (en) * | 2004-03-12 | 2004-04-21 | Danisco | Protein |
| EP2267108A1 (en) * | 2004-07-16 | 2010-12-29 | Danisco A/S | Enzymatic oil-degumming method |
| PL2405007T3 (pl) * | 2007-01-25 | 2014-04-30 | Dupont Nutrition Biosci Aps | Wytwarzanie acylotransferazy lipidowej z przekształconych komórek gospodarza Bacillus licheniformis |
| KR20150013595A (ko) * | 2012-05-09 | 2015-02-05 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 수간 주입제 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3686399A (en) * | 1970-01-05 | 1972-08-22 | Basf Ag | Method of controlling fungi |
| DE2907614A1 (de) * | 1979-02-27 | 1980-09-04 | Basf Ag | Optische aktive formen des 1- eckige klammer auf 3-(p-tert.-buthylphenyl)-2- methylpropyl eckige klammer zu -cis-3,5- dimethylmorpholins |
-
1984
- 1984-09-28 NL NL8402979A patent/NL8402979A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-09-25 US US06/779,822 patent/US4814331A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-09-27 CA CA000491732A patent/CA1272122A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-09-27 EP EP85201567A patent/EP0180263A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4814331A (en) | 1989-03-21 |
| EP0180263A2 (en) | 1986-05-07 |
| EP0180263A3 (en) | 1986-07-30 |
| CA1272122A (en) | 1990-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8402979A (nl) | Werkwijze voor het bestrijden van vaatverwelkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder de iepeziekte. | |
| Wang et al. | Antifungal activities of neem (Azadirachta indica) seed kernel extracts on postharvest diseases in fruits | |
| Amadioha | Fungitoxic effects of some leaf extracts against Rhizopus oryzae causing tuber rot of potato | |
| Chakravarty et al. | Effect of an ectomycorrhizal fungus, Laccaria laccata, on Fusarium damping‐off in Pinus banksiana seedlings | |
| CN111436438A (zh) | 一种对植物病原真菌具有抑制活性的香豆素化合物的应用 | |
| Moline et al. | Comparing neem seed oil with calcium chloride and fungicides for controlling postharvest apple decay | |
| Rajput et al. | Pathogenicity and host range of Fusarium solani (Mart.) Sacc., causing dieback of Shisham (Dalbergia sissoo Roxb.) | |
| Chakravarty et al. | Interaction between the ectomycorrhizal fungus Paxillus involutus, damping‐off fungi and Pinus resinosa seedlings | |
| Brooks et al. | Silver-Leaf Disease.—IV. | |
| Taiga et al. | Comparative in vitro inhibitory effects of cold extracts of some fungicidal plants on Fusarium oxysporium mycelium | |
| Poveda et al. | Biological control of damping-off by Fusarium oxysporum and F. verticillioides on pine and oak seedlings using edible ectomycorrhizal fungi | |
| CH636501A5 (fr) | Composition fongicide synergique. | |
| Embaby et al. | Anthracnose disease (Colletotrichum sp.) affecting olive fruit quality and its control in Egypt. | |
| KR20250016904A (ko) | 식물유래 천연 에센셜 오일을 포함하는 살충제 조성물 | |
| US20170311603A1 (en) | Use of bismuth subsalicylate or one of the derivatives thereof as a phytopharmaceutical agent | |
| CN107156200A (zh) | 处理植物病原体的组合物和方法 | |
| Baybakova et al. | The efficiency of cyproconazole and fludioxonil for plant protection against the phytopathogenic fungus Botrytis cinerea | |
| Helmy | Effect of Sodium Bicarbonate and Oils on Powdery Mildew of Matricaria chamomilla. | |
| CN119769512B (en) | Application of alfalfa acid in preparation of plant fungus resisting biological source medicine | |
| Gendle et al. | Movement, persistence and performance of fungitoxicants applied as pruning wound treatments on apple trees | |
| RU2331194C1 (ru) | Средство для борьбы с болезнями пшеницы | |
| Abu-Taleb et al. | Evaluation of antifungal activity of vitavax and Trichoderma viride against two wheat root rot pathogens | |
| KR100736176B1 (ko) | 주석산을 함유하는 살선충제 조성물 | |
| CN105191951A (zh) | 一种抑制松树脂溃疡病菌生长的化合物 | |
| CN107668055A (zh) | 一种含有阿维菌素、杀螟丹与吡唑醚菌酯的悬浮种衣剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |