NL8402498A - Beeldweergeefcel. - Google Patents
Beeldweergeefcel. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8402498A NL8402498A NL8402498A NL8402498A NL8402498A NL 8402498 A NL8402498 A NL 8402498A NL 8402498 A NL8402498 A NL 8402498A NL 8402498 A NL8402498 A NL 8402498A NL 8402498 A NL8402498 A NL 8402498A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compound
- substrate
- display cell
- formula
- image display
- Prior art date
Links
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 16
- -1 silane compound Chemical class 0.000 description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(trimethyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)C RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXUSEPRYHRDKFV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylcyclohexyl)benzonitrile Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1=CC=C(C#N)C=C1 XXUSEPRYHRDKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-4'-pentylbiphenyl Chemical group C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N azoxybenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=NC1=CC=CC=C1 GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- DBKNGKYVNBJWHL-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethyl-octylsilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](C)(C)Cl DBKNGKYVNBJWHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002666 cyclohexyl cyclohexanecarboxylates Chemical class 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical class C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUAJORAYKAAWIF-UHFFFAOYSA-N dodecyl(dimethyl)-lambda3-chlorane Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)Cl(C)C LUAJORAYKAAWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000001564 phenyl benzoates Chemical class 0.000 description 1
- OPYYWWIJPHKUDZ-UHFFFAOYSA-N phenyl cyclohexanecarboxylate Chemical class C1CCCCC1C(=O)OC1=CC=CC=C1 OPYYWWIJPHKUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)Cl ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133719—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films with coupling agent molecules, e.g. silane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
- C09K2323/023—Organic silicon compound, e.g. organosilicon
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
* * __ £ ΕΗΝ 11.102 1 N.V. Philips' Gloeilanpenfahrieken te Eindhoven.
"Beeldweergeefcel"
De uitvinding heeft betrekking pp een beeldweergeefcel welke een vloeibaar kristallijne verbinding bevat aangehracht tussen twee substraatplaten die aan het binnenpppervlak voorzien zijn van een elektrode en een oriëhtatielaag die de vloeibaar kristallijne verbin-5 ding een haneotrope oriëntatie geeft.
Een zodanige beeldweergeefcel, die ook wel display wordt genoemd, wordt de laatste jaren veelvuldig in de méést uiteenlopende apparatuur en produkten toegepast.
Voor verschillende types van vloeibaar kristallijne displays 10 is een bcmeotrope oriëntatie van de vloeibaar kristallijne verbinding ten opzichte van het substraat noodzakelijk. Bij een hemeotrcpe oriëntatie hebben de moleculen van de vloeibaar kristallijne verbinding een voorkeursstand die loodrecht op het oppervlak van het substraat staat.
Een honeotrqpe orëntatie is onder meer nodig voor vloeibaar kristallijne 15 displays met dynamic scattering, ECB (electrically controlled birefringence} en cholesterisch-nematische fase overgangen.
Voor het bereiken van een hcmeotrcpe oriëntatie wordt veelal het substraat behandeld met een bi- of trifunctionele silaanverbinding.
Dat zijn verbindingen die per molecuul twee of drie actieve atomen of 20 groepen bezitten welke met het substraat kunnen reageren en zodoende een hechting geven. Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn roethyl-trichloorsilaan en methylfenyldichloorsilaan. De chlooratomsn reageren met de cp het substraat aanwezige hydroxyl groepen. In plaats van chloorsilaan verbindingen kunnen ook alkoxysilaan verbindingen worden 25 toegepast zoals dimethylbisethoxysilaan en methyltriethoxysilaan. Deze stoffen zijn minder reactief dan de chloorsilanen en moeten in waterig milieu worden opgencmen waarbij de alkoxygroepen worden omgezet in hydroxylgroepen die reageren met de hydroxylgroepen van het substraat.
Het oppervlak van de binnenwand van het substraat moet 30 hydroxylgroepen bevatten en bijvoorbeeld voorzien zijn van een laagje kwarts (Si02) over de electrode (n) of een metaaloxyde zoals Ti02·
Meestal is het substraat uit glas vervaardigd en aan het binnenpppervlak voorzien van een laagje Si02 aangehracht over de electrode(n) met behulp 8402498 t r EHN 11.102 2 van een chemisch dampfase depositieproces.
De toepassing van de bovenvermelde bi- en trifunctionele silanen heeft het bezwaar dat het oppervlak van de verkregen oriëntatielaag niet nauwkeurig is gedefinieerd waardoor de oriëntatie van de vloeibaar 5 kristallijne verbinding niet optimaal is. De slechte definitie van het oppervlak van de oriëntatielaag wordt volgens Aanvrager veroorzaakt doordat, in aanwezigheid van vocht, polymerisaties plaatsvinden. De bij een trifunctionele silaanverbinding optredende polymerisatie is weergegeven. in het op het formuleblad vermelde schema UT .Als gevolg van de 10 polymerisatie is het oppervlak van de oriëntatielaag niet uniform.
Bovendien worden actieve OH-groepen in de oriëntatielaag gecreëerd die adsorptieplaatsen vormen voor bestanddelen van de laag van de vloeibaar kristallijne verbinding.
De uitvinding beoogt een oriëntatielaag bij vloeibaar kristal-15 lijne displays te verschaffen waarvan het oppervlak uitstekend gedefinieerd en uniform is. De oriëntatielaag moet voorts een optimale hcmeo-trope oriëntatie van de vloeibaar kristallijne verbinding geven. Een verdere doelstelling is een goede, verbeterde bezettingsgraad van de oriëntatielaag ten opzichte van het substraatoppervlak te bereiken.
20 Deze doelstellingen worden volgens de uitvinding bereikt met een beeldweergeefcel van het in de aanhef genoemde type dat hierdoor is gekenmerkt, dat de oriëntatielaag een monolaag is verkregen door toepassing van een verbinding die beantwoordt aan de formule I van het formuleblad, 25 waarin een alkylgroep of cyclo-alkylgroep is met tenminste 4 koolstof-atcmen, die met fluor kan zijn gesubstitueerd, R2 een alkylgroep of cyclo-alkylgroep is met 1-3 koolstof atomen, die met fluor kan zijn gesubstitueerd, X een halogeen atoom is of een alkoxygroep met 1-2 koolstof atomen, 30 m de waarde 1-3 heeft n de waarde 0-2, en irri-n = 3.
In dit verband wordt erop gewezen dat op bladzijde 12, laatste alinea van het Duitse Offenlegungsschrift 2.312.662, naast verscheidene 35 bi- en trifunctionele silaanmonomeren ook een monofunctioneel silaan namelijk trimethylethoxysilaan vermeld is. Deze stof geeft evenwel geen hcmeotrope oriëntatie aan een vloeibaar kristallijne verbinding. Datzelfde geldt voor de in het Amerikaanse octrooischrift 4.165.922 vermelde 8402498 EHN 11.102 3 & . > stof trimetbylchloorsilaan die een hcmogene "randan" oriëntatie in een vloeibaar kristallijn medium bewerkstelligt. Door behandeling van een substraat met trimethylchloorsilaan wordt dezelfde oriëntatielaag verkregen als door de behandeling met de in het voomoemde Duitse octrooi-5 schrift beschreven trimethylethoxysilaan.
In een voorkeursvorm van de uitvinding beantwoordt de silaan-verblnding aan de farnule II van het fonraileblad/ in welke formule een alkylgroep of cyclo-alkylgroep is met tenminste 8 koolstofatonen.
Voorbeelden van uitstekend werkende silaanverbindingen zijn 10 cxrf^ldimethylchloorsilaan, dodecyldimethylchloors liaan en decyldimethyl- ethoj^silaan.
Bij toepassing van een silaanverbinding die één. lange alkylgroep bevat met vier of meer koolstofatonen en twee korte alkylgroepen, bijvoorbeeld methylgroepen, wordt een relatief hoge bezettingsgraad 15 bereikt. Afhankelijk van de lengte van de lange alkylgroep wordt een bezettingsgraad van 30-70%, zoals bijvoorbeeld 40% bereikt. Dit betekent, dat van de vijf hydroxylgroepen per 100 £2 van een Si02 substraat, twee hydroxylgroepen gereageerd hebben met de silaanverbinding.
De reactie van de volgens de uitvinding toegepaste silaan-20 verbinding met de hydroxylgroepen van een Si02 substraat zijn weergegeven in schena IV van het fomileblad.
Zoals uit schema IV blijkt, wordt volgens de uitvinding een mooanoleculaire oriëntatielaag verkregen die geen actieve groepen meer bevat, afgezien van de resterende hydroxylgroepen vair het substraat.
25 In een verdere voorkeursvorm van de uitvinding wordt na de toepassing van een verbinding van de formule I of II, het substraat nabehandeld met trimethylchloorsilaan.
Laatstgenoemde stof heeft geringe afmetingen. Hierdoor kan de stof tussen de lange alkylketen van een verbinding van de formule I 30 of II doordringen, het substraatoppervlak bereiken en reageren met de nog aanwezige hydroxylgroepen van het substraat zoals in schema IV is weergegeven. De uniformiteit van het oppervlak wordt hiermede vergroot en als gevolg hiervan wordt de kwaliteit van de horeo trope oriëntatie bevorderd.
35 De oriëntatielaag van de silaanverbinding kan qp verschil lende wij zei worden vervaardigd.
Zo kan men het van een electrode voorziene oppervlak van het substraat in kontakt brengen met de damp van de silaanverbinding.
8402498 t r EHN 11.102 4 νΤ· -Ο
De silaanverbinding kan ook vanuit een oplossing van het substraat worden aangebracht. Hiertoe wordt, in geval van een silaanverbinding die een halogeenatoam bevat, de stof opgelost in een apolair organisch oplosmiddel zoals tolueen, hexaan of benzeen. De concentratie 5 bedraagt bijvoorbeeld van 0,1 - 1 vol.%. Aan de oplossing wordt een basische katalysator zoals een amine toegevoegd. Een voorbeeld van een geschikte katalysator is pyridine in een concentratie van 0,1 vol.%.
De oplossing kan op het substraat worden aangebracht door een giet- of sproeiproces. Ook kan het substraat in de oplossing worden gedompeld.
10 Na deze behandeling wordt het substraat gespoeld, eerst met bijvoorbeeld tolueen en vervolgens met een polair oplosmiddel zoals een alcohol teneinde de polaire reactieproducten en met name het gevormde pyridine-HCL zout te verwijderen.
Ook een silaanverbinding met een alkoxygroep kan vanuit een 15 oplossing aangebracht worden op het substraat. Het oplosmiddel moet water zijn of water bevatten. Hierdoor wordt de alkoxysilaanverbinding gehydrolyseerd tot een hydroxysilaanverbinding die een voldoende reactiviteit heeft ten opzichte van de hydroxylgroepen van het substraat.
De uitvinding wordt toegelicht met behulp van de tekening 20 waarbij de figuur een dwarsdoorsnede is van een beeldweergeefcel vólgens de uitvinding.
In de figuur zijn met de verwijzingscijfers 1 en 2 twee evenwijdige glazen platen weergegeven. De platen zijn aan hun rand met elkaar verbonden door middel van een ring 3. Op het binnenoppervlak van 25 de platen 1 en 2 zijn transparante electroden 4, 5 aangebracht die bijvoorbeeld vervaardigd zijn uit indiumoxyde of tinoxyde. In de ruimte begrensd door platen 1, 2 en ring 3 bevindt zich een vloeibaar kristallijn medium 6.
De glazen platen 1, 2 met electroden 4, 5 zijn voordat deze 30 tezamen met ring 3 zijn geassembleerd tot de in de figuur weergegeven beeldweergeefcel, eerst behandeld met een silaanverbinding. Hiertoe zijn de glazen platen gedompeld in een oplossing van n-octyldimethylchloor-silaan in tolueen. De hoeveelheid n-oxtyldimethylsilaan bedraagt 0,5 vol.%. Aan de oplossing wordt pyridine In een hoeveelheid van 0,1 vol.% toege-35 voegd. De oplossing wordt 5-30 minuten onder terugvloeikoeling gekookt.
De glazen platen worden uit de oplossing verwijderd en gespoeld in tolueenv
Opnieuw worden de aldus behandelde glazen platen gedompeld in een oplossing van een silaanverbinding in tolueen. De toegepaste 8402498 PHN 11.102 5 3Ü- • r silaanverbinding is trimethylchloorsilaan in een hoeveelheid van 0,5 vol.% De oplossing bevat 0,1 vol.% pyridine. De oplossing wordt gekookt en vervolgens af gekoeld. De platen worden verwijderd en achtereenvolgens gespoeld met tolueen en ethanol.
5 De op deze wijze verkregen oriëntatielaag was een goed gedefinieer de monolaag. Het in de beeldweergeefcel volgens de figuur aanwezige vloeibaar kristallijne medium vertoonde een perfecte homeotrope oriëntatie. Voorbeelden van toegepast vloeibaar kristallijne stoffen zijn: bifenyl verbindingen zoals bijvoorbeeld 4-cyaan-4 '-n-pentylbifenyl; 10 fenyl-cyclohexaan verbindingen zoals 1 -cyaan-4- (p-propylcyclohexyl) -benzeen; azoxybenzeen verbindingen zoals 4,4‘-di-n-propylazo:Kybenzeen; cyclohexaanbifenyl verbindingen zoals 4-cyaan-4' -p-propylcyclohex^l-bifenyl; fenylbenzoaten zoals 4-propyl-4'-butoxy-fenylbenzoaat; fenyl-cyclohexaancarboxylaten en cyclohexyl-cyclohexaancarboxylaten.
15 20 25 % 30 35 8402498
Claims (3)
1. Bèeldweergeefcel welke een vloeibaar kristallijne verbinding bevat aangebracht tussen twee substraatplaten die aan het binnenopper-vlak voorzien zijn van een electrode en een oriëntatielaag die de vloeibaar kristallijne verbinding een homeotrope oriëntatie geeft, 5 met het kenmerk, dat de oriëntatielaag een monolaag is verkregen door toepassing van een verbinding die beantwoordt aan de formule I van het formuleblad waarin een alkylgroep of cyclo-alkylgroep is met tenminste 4 koolstof atomen, die met fluor kan zijn gesubstitueerd,
10 R2 een alkylgroep of cyclo-alkylgroep is met 1-3 koolstof atomen, die met fluor kan zijn gesubstitueerd, X een halogeenatocm is of een alkoxygroep met 1—2 koolstof atomen, m de waarde 1-3 heeft n de waarde 0-2, en 15 m+n = 3.
2. Beeldweergeefcel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de verbinding beantwoordt aande formule II van het formuleblad waarin R^ een alkylgroep of cyclo-alkylgroep met tenminste 8 koolstof-atomen is.
3. Beeldweergeefcel volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat na toepassing van een verbinding van de formule I of II, nabehandeld wordt met de stof trimethylchloorsilaan. 25 30 35 8402408
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8402498A NL8402498A (nl) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | Beeldweergeefcel. |
| EP85201179A EP0173369B1 (en) | 1984-08-14 | 1985-07-12 | Picture display cell |
| DE8585201179T DE3573844D1 (en) | 1984-08-14 | 1985-07-12 | Picture display cell |
| US06/759,998 US4674842A (en) | 1984-08-14 | 1985-07-29 | Picture display cell |
| JP60175963A JPS6155628A (ja) | 1984-08-14 | 1985-08-12 | 画像表示セル |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8402498A NL8402498A (nl) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | Beeldweergeefcel. |
| NL8402498 | 1984-08-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8402498A true NL8402498A (nl) | 1986-03-03 |
Family
ID=19844320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8402498A NL8402498A (nl) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | Beeldweergeefcel. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4674842A (nl) |
| EP (1) | EP0173369B1 (nl) |
| JP (1) | JPS6155628A (nl) |
| DE (1) | DE3573844D1 (nl) |
| NL (1) | NL8402498A (nl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3601742A1 (de) * | 1985-06-13 | 1987-07-23 | Merck Patent Gmbh | Organosiliciumverbindungen |
| US5215677A (en) * | 1985-09-27 | 1993-06-01 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Liquid crystal display device |
| EP0301660B1 (en) * | 1987-07-23 | 1992-06-03 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Display cell |
| US5133895A (en) * | 1989-03-09 | 1992-07-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Alignment film for liquid crystal and method for production thereof, as well as liquid crystal display device utilizing said alignment film and method for production thereof |
| US5013139A (en) * | 1989-10-30 | 1991-05-07 | General Electric Company | Alignment layer for liquid crystal devices and method of forming |
| US5011268A (en) * | 1989-10-30 | 1991-04-30 | General Electric Company | Inorganic alignment layer for liquid crystal devices and method of forming |
| US4980041A (en) * | 1989-10-30 | 1990-12-25 | General Electric Company | Method of making liquid crystal devices with improved adherence |
| JP2679926B2 (ja) * | 1992-01-29 | 1997-11-19 | 積水フアインケミカル株式会社 | 液晶表示素子用スペーサー、液晶表示素子及びその製造方法 |
| US5578351A (en) * | 1995-01-20 | 1996-11-26 | Geo-Centers, Inc. | Liquid crystal composition and alignment layer |
| DE69624137T2 (de) * | 1995-07-27 | 2003-06-18 | Chisso Corp., Osaka | Organosiliciumverbindungen, flüssigkristallzusammensetzungen und flüssigkristallanzeigeelemente |
| TW515926B (en) * | 1996-07-10 | 2003-01-01 | Matsushita Electric Industrial Co Ltd | Liquid crystal alignment film and method for producing the same, and liquid crystal display apparatus using the same and method for producing the same |
| JP2009223138A (ja) * | 2008-03-18 | 2009-10-01 | Seiko Epson Corp | 液晶装置及びその製造方法、電子機器 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3728008A (en) * | 1971-12-01 | 1973-04-17 | Olivetti & Co Spa | Liquid crystal display |
| JPS529146B2 (nl) * | 1972-05-25 | 1977-03-14 | ||
| US3973057A (en) * | 1975-03-07 | 1976-08-03 | Rca Corporation | Method of preparing a liquid crystal display |
| JPS5220847A (en) * | 1975-08-09 | 1977-02-17 | Sharp Corp | Base panel for holding liquid crystal |
| GB1543599A (en) * | 1976-05-04 | 1979-04-04 | Standard Telephones Cables Ltd | Liquid crystal cell |
| JPS5836887B2 (ja) * | 1977-09-26 | 1983-08-12 | 大日本印刷株式会社 | 液晶表示用垂直配向性電極基板 |
| JPS5683718A (en) * | 1979-12-13 | 1981-07-08 | Asahi Glass Co Ltd | Liquid crystal display element |
| DE3001125A1 (de) * | 1980-01-14 | 1981-07-16 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur herstellung einer fluessigkristallanzeige |
| US4316041A (en) * | 1980-02-19 | 1982-02-16 | Union Carbide Corporation | Liquid crystal silanes |
| US4437731A (en) * | 1980-06-18 | 1984-03-20 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal display device |
| JPS578522A (en) * | 1980-06-18 | 1982-01-16 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display device |
| JPS5742019A (en) * | 1980-08-27 | 1982-03-09 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display device |
| JPS57177121A (en) * | 1981-04-24 | 1982-10-30 | Hitachi Ltd | Electrode substrate for liquid crystal element |
-
1984
- 1984-08-14 NL NL8402498A patent/NL8402498A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-07-12 EP EP85201179A patent/EP0173369B1/en not_active Expired
- 1985-07-12 DE DE8585201179T patent/DE3573844D1/de not_active Expired
- 1985-07-29 US US06/759,998 patent/US4674842A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-12 JP JP60175963A patent/JPS6155628A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4674842A (en) | 1987-06-23 |
| EP0173369A1 (en) | 1986-03-05 |
| DE3573844D1 (en) | 1989-11-23 |
| JPS6155628A (ja) | 1986-03-20 |
| EP0173369B1 (en) | 1989-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8402498A (nl) | Beeldweergeefcel. | |
| EP3013840B1 (en) | Electrochromic compound, electrochromic composition, display element, and dimming element | |
| JPH07207261A (ja) | 液晶相をもつジアセチレン | |
| KR20140044381A (ko) | (메타)알릴실란 화합물, 그의 실란 커플링제, 및 그것을 이용한 기능 재료 | |
| EP3080660B1 (en) | Electrochromic device, optical filter, lens unit, and imaging apparatus | |
| JPH04288089A (ja) | メタクリルオキシ基またはアクリルオキシ基を有するオルガノシランの製造法 | |
| KR960017936A (ko) | 불소 처리된 실리콘 산화물의 제조 방법 | |
| JPS61293268A (ja) | 被覆用組成物 | |
| CN119836427A (zh) | 硅烷化合物 | |
| JPH07182939A (ja) | 透明導電膜形成用組成物及び透明導電膜形成方法 | |
| US4370028A (en) | Method of producing liquid crystal display devices with alignment layer formed from organic tin compound of the type Rn SnX4-n | |
| JPH0832708B2 (ja) | サーモクロミツク複錯塩 | |
| Ferreira et al. | Design of an NO photoinduced releaser xerogel based on the controlled nitric oxide donor trans-[Ru (NO) Cl (cyclam)](PF6) 2 (cyclam= 1, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradecane) | |
| FR2572679A1 (fr) | Flans optiques en polyorganoheterosiloxanes et un procede pour leur preparation | |
| Cerveau et al. | Auto-organization of Nanostructured Organic− Inorganic Hybrid Xerogels Prepared by Sol− Gel Processing: The Case of a “Twisted” Allenic Precursor | |
| CA2087306A1 (en) | Liquid coating composition forming a liquid crystal display element insulating film | |
| JP7576629B2 (ja) | 電気活性デバイスにおける固定化された緩衝剤 | |
| EP0460590A1 (en) | Dicyclopentyldialkoxy silanes | |
| KR100316731B1 (ko) | 광학 코팅용 혼성 조성물 및 그것을 함유한 광변색 박막용 조성물 | |
| KR20130027074A (ko) | 트리알콕시실란의 제조방법 | |
| WO2001002510A8 (en) | Chemically adsorbable substance for forming thin film, and method for producing the same and use of the same | |
| EP0612756B1 (en) | Organosilicon compounds | |
| US5081260A (en) | 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanes and method for preparing the silane compounds | |
| JP2009215197A (ja) | ｏ−ニトロベンジル基含有シラザン化合物、その製造方法及び用途 | |
| JP3724137B2 (ja) | 光カチオン重合性シリカ微粒子及びその製造方法、並びに光カチオン硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |