NL8300009A - Werkwijze voor de bereiding van farmaceutisch benzoezuur. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van farmaceutisch benzoezuur. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8300009A NL8300009A NL8300009A NL8300009A NL8300009A NL 8300009 A NL8300009 A NL 8300009A NL 8300009 A NL8300009 A NL 8300009A NL 8300009 A NL8300009 A NL 8300009A NL 8300009 A NL8300009 A NL 8300009A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- benzoic acid
- gas
- mpa
- process according
- pharmaceutical
- Prior art date
Links
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 122
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 61
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 44
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- NPDIDUXTRAITDE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 NPDIDUXTRAITDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLWMMYZWEHHTFF-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(3-carbamimidoylphenoxy)-4-[di(propan-2-yl)amino]-3,5-difluoropyridin-2-yl]oxy-5-(2-methylpropylcarbamoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(=O)NCC(C)C)=CC=C1OC1=NC(OC=2C=C(C=CC=2)C(N)=N)=C(F)C(N(C(C)C)C(C)C)=C1F JLWMMYZWEHHTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
• .-.: \
Stam!carbon. B.V.
Uitvinders: Ludovicus A.L* Kleintjens te Stein Hubertus M.J. Grooten te Simpelveld.
1 PN 3432
WERKWIJZE VOOR DE BEREIDING VAN FARMACEUTISCH BENZOEZÏÏÜR
De uitvinding betreft een werkwijze voor de bereiding van farmaceutisch benzoëzuur, hetgeen berekend dat het benzoëzuur moet voldoen aan USP 20, waarbij ruw benzoëzuur is bereid door oxidatie van tolueen met behulp van moleculaire zuurstof bevattend gas.
5 Deze oxidatie kan plaatsvinden in zowel de gasfase als de vloeistoffase.
Bij de gasfaseoxidatie van tolueen tot benzoëzuur past men bij voorkeur temperaturen toe van 450 - 700 K en drukken van 50 - 2000 kPa· Een dergelijke werkwijze voor de bereiding van benzoëzuur 10 door gasfaseoxidatie van tolueen is bekend uit de ter inzage van het publiek gelegde Europese octrooiaanvrage 40452.
Bij <fe vloeistoffaseoxidatie van tolueen tot benzoëzuur past men bij voorkeur temperaturen toe van 390 - 500 K en drukken van 200 -2000 kPa. Deze vloeistofoxidatie kan plaatsvinden in aanwezigheid van 15 een oplosmiddel, bijvoorbeeld een alifatisch carbonzuur, met name azijnzuur, en/of aanwezigheid van een als promotor werkende halogeen bevattende stof, maar vanwege corrosieproblemen vindt deze oxidatie bij voorkeur plaats in afwezigheid van een alifatisch carbonzuur, en in afwezigheid van een als promotor werkende halogeen bevattende stof.
20 Een dergelijke werkwijze voor de bereiding van benzoëzuur door vloeistoffaseoxidatie van tolueen is bekend uit US octrooischrift 4 339 599.
Een groot nadeel van'deze tot nu toe bekende werkwijzen voor de bereiding van benzoëzuur is dat het bij de oxidatie ontstane ruwe 25 benzoëzuur een vrij grote hoeveelheid verontreinigingen bevat, die met de daarvoor tot nu toe bekende methoden althans voor een belangrijk gedeelte moeilijk terug te brengen zijn tot de zeer lage gehaltes aan verontreinigingen welke vereist zijn voor farmaceutisch bezoëzuur.
Het doel van de uitvinding is een eenvoudige werkwijze voor CO
^ 30 de bereiding van farmaceutisch benzoëzuur te verschaffen.
O De uitvinding betreft dan ook een werkwijze voor de bereiding
van farmaceutisch benzoëzuur waarbij de uitgangsstof ruw benzoëzuur O
_ wordt bereid door oxidatie van tolueen met behulp van moleculaire
O
zuurstof bevattend gas, gekenmerkt doordat men het ontstane 2 [.
> « fa oxidatiereactieprodukt in een vloeibare vorm of in fijn verdeelde vaste vorm in contact brengt met tenminste 1 m3 (NPT) per kg. benzoëzuur van een gas of gasmengsel waarvan de kritische temperatuur lager is dan 435 K zoals SO2, N2O, NO2, NO, CO, CH4, N2, CO2 en etheen 5 en die mengsels van deze gassen onderling en/of met minder dan 50 vol.% andere gassen van welke mengsels de kritische temperatuur lager is dan 435 K, waarbij CO2, etheen of mengsels van deze twee gassen voorkeur genieten, door dit gas of gasmengsel bij voorkeur gedurende 1 - 100 minuten en in het bijzonder gedurende 5-75 minuten te leiden 10 door het oxidatiereactieprodukt met een debiet van tenminste 1 m3 (NTP) en bij voorkeur 10 - 500 m3 (NPT) gas per uur per kg ben-zoëzuur bij een temperatuur van 340 - 600 K en bij voorkeur 360 - 500 K en in het bijzonder 370 - 450 K en een druk van tenminste 3 MPa en bij voorkeur beneden 300 MPa en in het bijzonder 5 -100 MPa en men 15 vervolgens het farmaceutische benzoëzuur uit het met benzoëzuur en verontreinigingen beladen gas afscheidt door dit gas tot 315 - 370 K en bij voorkeur tot 320 - 350 K af te koelen bij een druk van 3 - 300 MPa en in het bijzonder bij een druk van 5 - 100 MPa.
De werkwijze volgens de uitvinding wordt verder toegelicht 20 met de volgende, niet beperkende voorbeelden. Bij de voorbeelden werd uitgegaan van benzoëzuur met een gehalte aan verontreinigingen , betrokken op het totaalgewicht van 0,02 gew. % difenyloxide (DPO), 0,02 gew. % 2-methyldifenyl (2-MDP) en tezamen 0,16 gew. % 3-methyldifenyl en 4-methyldifenyl (3-en 4- MDP).
25 Voorbeeld I
5 g benzoëzuurflakes werden bij 393 K gesmolten in een CO2 atmosfeer bij 10 MPa. Vervolgens werd gedurende 30 minuten C02 geleid door deze vloeistof met een debiet van 160 m3 (NTP) gas per kg benzoëzuur per uur bij 393 K en 9,5-10,5 MPa. Het met benzoëzuur 30 beladen gas werd gekoeld tot 328 K bij 9,5 - 10,5 MPa waarbij ben-zoëzuurkristallen zich afscheidden.
Vervolgens werden de zo gewonnen benzoëzuurkristallen geanalyseerd. Uit de analyse bleek dat het gezuiverde benzoëzuur betrokken op het totaalgewicht nog een gehalte aan 3- en 4 MDP bevatte van < 8300009 • · ' —^ 3 slechts 0,00003 gew. Z terwijl de overige verontreinigingen, waaronder het DPO, niet meer nawijsbaar aanwezig waren. Het gezuiverde benzoëzuur voldeed aan USP 20.
Voorbeeld II
5 22 g benzoëzuurflakes werden bij 393 K gesmolten in een CO2 atmosfeer bij 10 MPa. Vervolgens werd gedurende 30 minuten CO2 geleid door deze vloeistof met een debiet van 30 m3 (NT?) gas per kg benzoëzuur per uur bij 393 K en 9,5-10,5 MPa. Het met benzoëzuur beladen gas werd gekoeld tot 328 K bij 9,5 - 10,5 MPa waarbij ben-10 zoëzuurkristallen zich afscheidden.
Vervolgens werden de zo gewonnen benzoëzuurkristallen geanalyseerd. Uit de analyse bleek dat het gezuiverde benzoëzuur betrokken op het totaalgewicht nog een gehalte aan 3- en 4 MDP bevatte van slechts 0,008 gew. Z terwijl de overige verontreinigingen, waaronder 15 het DPO, niet meer nawijsbaar aanwezig waren. Het gezuiverde benzoëzuur voldeed aan USP 20.
Voorbeeld III
10 g benzoëzuurflakes werden bij 400 K gesmolten in een CO2 atmosfeer bij 10 MPa. Vervolgens werd gedurende 60 minuten C02 20 geleid door deze vloeistof met een debiet van 50 m3 (NTP) gas per kg benzoëzuur per uur bij 400 K en 9,5-10,5 MPa. Het met benzoëzuur beladen gas werd gekoeld tot 328 K bij 9,5 - 10,5 MPa waarbij benzoëzuurkristallen zich afscheidden.
Vervolgens werden de zo gewonnen benzoëzuurkristallen geana-25 lyseerd. Uit de analyse bleek dat het gezuiverde benzoëzuur betrokken op het totaalgewicht nog een totaalgehalte aan verontreinigingen bevatte van slechts 0,004 gew. %. Het gezuiverde benzoëzuur voldeed aan USP 20.
Voorbeeld XV
30 12 g benzoëzuurflakes werden bij 393 K gesmolten in een etheenatmosfeer bij 10 MPa. Vervolgens werd gedurende 30 minuten etheen geleid door deze vloeistof met een debiet van 167 m3 (NTP) gas per kg benzoëzuur per uur bij 393 K en 9,5-10,5 MPa. Het met ben- 8300009 ( 4 * ** zoëzuur beladen gas werd gekoeld tot 320 K bij 9,5 - 10,5 MPa waarbij benzoëzuurkrlstallen zich afscheidden.
Vervolgens werden de zo gewonnen benzoëzuurkrlstallen geanalyseerd. Uit de analyse bleek dat in het gezuiverde benzoëzuur geen 5 verontreinigingen meer nawijsbaar aanwezig waren. Het gezuiverde benzoëzuur voldeed aan USP 20.
Voorbeeld V
5 g benzoëzuurflakes werden bij 393 K gesmolten in een etheenatmosfeer bij 10 MPa. Vervolgens werd gedurende 30 minuten 10 etheen geleid door deze vloeistof met een debiet van 200 m3 (NTP) gas per kg benzoëzuur per uur bij 393 K en 9,5-10,5 MPa. Het met benzoëzuur beladen gas werd gekoeld tot 320 K bij 9,5 - 10,5 MPa waarbij benzoëzuurkristallen zich afscheidden.
Vervolgens werden de zo gewonnen benzoëzuurkristallen geana-15 lyseerd. Uit de analyse bleek dat in het gezuiverde benzoëzuur geen verontreinigingen meer nawijsbaar aanwezig waren. Het gezuiverde benzoëzuur voldeed aan USP 20.
8300009
Claims (12)
- 2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men het ruwe benzoëzuur oplost in CO2, etheen of een mengsel van deze twee gassen.
- 3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat men het gas of gasmengsel gedurende 1-100 minuten door het oxidatiereac- 20 tieprodukt leidt.
- 4. Werkwijze volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat men het gas of gasmengsel gedurende 5-75 minuten door het oxidatiereactieprodukt leidt.
- 5. Werkwijze volgens één der conclusies 1-4, met het kenmerk dat men 25 een gasdebiet van 10-500 m3 (NTP) gas per uur per kg benzoëzuur toepast.
- 6. Werkwijze volgens één der conclusies 1-5, met het kenmerk, dat men tijdens het doorleiden van het gas of gasmengsel een temperatuur van 360—500 K handhaaft.
- 7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat men tijdens het doorleiden van het gas of gasmengsel een temperatuur van 370-450 K handhaaft. 8300009 4 ··’ Ί *
- 8. Werkwijze volgens één der conclusies 1-7, met het kenmerk, dat men tijdens het doorleiden van het gas of gasmengsel een druk van 3-300 MPa handhaaft.
- 9. Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk dat men tijdens het 5 doorleiden van het gas of gasmengsel een druk van 5-100 MPa handhaaft.
- 10. Werkwijze volgens één der conclusies 1-9, met het kenmerk, dat men het met benzoëzuur en verontreinigingen beladen gas tot 320 - 350 K afkoelt.
- 11. Werkwijze volgens één der conclusies 1-10, met het kenmerk, dat men. het afkoelen doet plaatsvinden bij een druk van 5-100 MPa.
- 12. Werkwijze in hoofdzaak zoals in bovenstaande beschreven en in de voorbeelden is toegelicht.
- 13. Benzoëzuur bereid volgens één der conclusies 1-12. 8300009
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8300009A NL8300009A (nl) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | Werkwijze voor de bereiding van farmaceutisch benzoezuur. |
| US06/564,199 US4547587A (en) | 1983-01-03 | 1983-12-22 | Process for the preparation of pharmaceutical benzoic acid |
| JP58244970A JPS59130837A (ja) | 1983-01-03 | 1983-12-27 | 製薬的安息香酸の製法 |
| AT83201851T ATE24477T1 (de) | 1983-01-03 | 1983-12-29 | Verfahren zur herstellung der pharmazeutischen benzoesaeure. |
| DE8383201851T DE3368600D1 (en) | 1983-01-03 | 1983-12-29 | Process for the preparation of pharmaceutical benzoic acid |
| EP83201851A EP0115100B1 (en) | 1983-01-03 | 1983-12-29 | Process for the preparation of pharmaceutical benzoic acid |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8300009A NL8300009A (nl) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | Werkwijze voor de bereiding van farmaceutisch benzoezuur. |
| NL8300009 | 1983-01-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8300009A true NL8300009A (nl) | 1984-08-01 |
Family
ID=19841176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8300009A NL8300009A (nl) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | Werkwijze voor de bereiding van farmaceutisch benzoezuur. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4547587A (nl) |
| EP (1) | EP0115100B1 (nl) |
| JP (1) | JPS59130837A (nl) |
| AT (1) | ATE24477T1 (nl) |
| DE (1) | DE3368600D1 (nl) |
| NL (1) | NL8300009A (nl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8403559A (nl) * | 1984-11-23 | 1986-06-16 | Stamicarbon | Werkwijze en inrichting voor het zuiveren van benzoezuur. |
| NL8403558A (nl) * | 1984-11-23 | 1986-06-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor het winnen van gezuiverd benzoezuur. |
| NL8500060A (nl) * | 1985-01-11 | 1986-08-01 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van gezuiverd, nagenoeg reukloos, vast benzoezuur. |
| US4714526A (en) * | 1985-06-10 | 1987-12-22 | The University Of Rochester | Supercritical fluid extraction method for multi-component systems |
| JPH10101611A (ja) * | 1996-09-30 | 1998-04-21 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 安息香酸の精製方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1380277A (en) * | 1919-12-12 | 1921-05-31 | Barrett Co | Catalytic oxidation of ortho-cresol |
| US1851361A (en) * | 1927-08-08 | 1932-03-29 | Selden Co | Catalytic side chain oxidation of aromatic compounds |
| US1686913A (en) * | 1927-10-18 | 1928-10-09 | Selden Co | Purification of benzoic acid and its derivatives |
| BE760038A (fr) * | 1969-12-08 | 1971-05-17 | Dow Chemical Co | Purification de l'acide benzoique |
| DE2460822C2 (de) * | 1974-12-21 | 1981-07-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gewinnung von Benzoesäure |
| DE2636489C2 (de) * | 1976-08-13 | 1984-01-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Natriumbenzoat |
-
1983
- 1983-01-03 NL NL8300009A patent/NL8300009A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-12-22 US US06/564,199 patent/US4547587A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-12-27 JP JP58244970A patent/JPS59130837A/ja active Pending
- 1983-12-29 AT AT83201851T patent/ATE24477T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-29 EP EP83201851A patent/EP0115100B1/en not_active Expired
- 1983-12-29 DE DE8383201851T patent/DE3368600D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59130837A (ja) | 1984-07-27 |
| EP0115100A2 (en) | 1984-08-08 |
| US4547587A (en) | 1985-10-15 |
| ATE24477T1 (de) | 1987-01-15 |
| DE3368600D1 (en) | 1987-02-05 |
| EP0115100A3 (en) | 1984-08-22 |
| EP0115100B1 (en) | 1986-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4356155A (en) | Sulfur process | |
| KR940005061B1 (ko) | 부식성 기류로부터 h₂s를 제거하는 방법 및 이를 위한 반응물 용액 | |
| EP0066306A1 (en) | Process for the removal of H2S and CO2 from gaseous streams | |
| NL8300009A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van farmaceutisch benzoezuur. | |
| EP0022697A1 (fr) | Procédé de préparation directe d'aldéhyde de bêta-méthylthio-propionique | |
| EP0186235B1 (en) | Removal of acid gases from a sour gaseous stream | |
| US5488192A (en) | Method for inhibiting the polymerization of styrene | |
| EP0115101B1 (en) | Process for the purification of benzoic acid | |
| US2670810A (en) | Acetylene recovery | |
| KR100192864B1 (ko) | 비닐 방향족 화합물의 중합 억제 방법 | |
| MX162534A (es) | Procedimiento para la separacion del sistema catalizador de mezclas de reaccion obtenidas en la reaccion de metil acetato y/o dimetileter con monoxido de carbono y eventualmente hidrogeno | |
| US4154964A (en) | Process for the purification of a phenol | |
| US2862854A (en) | Purification of acetic acid employing hydroxylamine acetate as purifying agent | |
| EP0430352B1 (en) | Process for purifying paraffin sulphonic acids | |
| HU196141B (en) | Method for purifying gases | |
| JPH0470245B2 (nl) | ||
| US4379026A (en) | Process for the purification of benzaldehyde | |
| US3441576A (en) | Process for the recovery of naphthoquinone formed in the catalytic vapor phase oxidation of naphthalene | |
| US4080386A (en) | Production of aralkyl tertiary hydroperoxides | |
| JPS61161238A (ja) | 無水メタクリル酸の取得法 | |
| US2871253A (en) | Addition of partial oxidation product to hydrocarbon synthesis | |
| JP3269938B2 (ja) | ｍ−エチルフェノールの分離精製方法 | |
| EP0326456B1 (fr) | Procédé de préparation de chloranil | |
| JP2761497B2 (ja) | エチレン酸化の廃ガスから有機塩素化合物を分離する方法 | |
| GB1354950A (en) | Process for recovering pure maleic anhydride from crude maleic anhydride |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |