NL8204109A - Herbicide middelen, die 1.2.4-triazolinon-(5)-verbindingen bevatten. - Google Patents
Herbicide middelen, die 1.2.4-triazolinon-(5)-verbindingen bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8204109A NL8204109A NL8204109A NL8204109A NL8204109A NL 8204109 A NL8204109 A NL 8204109A NL 8204109 A NL8204109 A NL 8204109A NL 8204109 A NL8204109 A NL 8204109A NL 8204109 A NL8204109 A NL 8204109A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- herbicides
- aryl
- galium
- herbicidal
- triazoline
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 20
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 241001101998 Galium Species 0.000 title abstract description 7
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 title abstract description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 title abstract description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 title abstract description 3
- ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound O=C1NCN=N1 ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- -1 supports Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 4
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005437 etoperidone Drugs 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 241001576539 Asperugo procumbens Species 0.000 abstract 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 6
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N (4s,6r)-6-[(1e)-4,4-bis(4-fluorophenyl)-3-(1-methyltetrazol-5-yl)buta-1,3-dienyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound CN1N=NN=C1C(\C=C\[C@@H]1OC(=O)C[C@@H](O)C1)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000254 Agrostemma githago Species 0.000 description 1
- 235000009899 Agrostemma githago Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 240000003728 Spergula arvensis Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000722118 Thlaspi Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N ancitabine hydrochloride Chemical compound Cl.N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
S 3072-17 Ned. * - -*
” -I
P & c
Korte aanduiding: Herbicide_J&iddalen,die 1.2.4-triazolinon- (5) -verbindingen bevatten.
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe herbicide middelen ter bestrijding van ongewenste plantengroei in de landbouw, tuinbouw en bosbouw, op zichzelf of in kombinatie met andere landbouwchemicaliën.
De bestrijding van ongewenste grassoorten en onkruidsoorten met land-5 bouwchemicaliën in landbouwcultures wordt vaak bemoeilijkt, doordat problemen opleverende onkruidsoorten door de meeste middelen niet aangetast worden. Deze leemtes in de werking leiden er vaak toe, dat speciale onkruidsoorten door de uitschakeling van de natuurlijke concurenten bijzonder goede ontwikkelingscanstandigheden aantreffen en zich sterk vermeerderen. Het wordt 10 dan onvermijdelijk preparaten toe te passen, die deze onkruidsoorten, die zich eenzijdig sterk vermeerderd hebben, bestrijden. Bijzonder moeilijk te bestrijden onkruidsoorten zijn Galium ssp.
De uitvinding heeft derhalve betrekking op de toepassing van nieuwe herbicida_Mddélen die in het bijzonder een voldoende werking vertonen 15 tegenover problemen gevende onkruidsoorten, bijvoorbeeld Galium ssp.
Verrassenderwijs werd gevonden, dat 3.4-digesubstitueerde 1.2.4-tri-azolinonen-(5) met de op het formuleblad weergegeven formule een goede werking vertonen tegenover enige onkruidsoorten, in het bijzonder tegen Galium ssp., waarbij in de genoemde formule en onafhankelijk van el-20 kaar waterstof of eventueel gesubstitueerde alkyl-, aryl-, aralkyl- of cyclo-alkyIresten voorstellen. Daarbij is het beslist ook mogelijk, dat alkyl-, aryl-, aralkyl- en cycloalkylresten enkelvoudig of meervoudig gesubstitueerd kunnen zijn door halogeenatomen, hydroxylgroepen, eventueel door alkyl- en/ of arylresten gesubstitueerde aminogroepen, benevens door alkoxy-, aryloxy-, 25 alkylthio- en arylthioresten.
De aktieve stoffen volgens de uitvinding kunnen als zodanig toegepast worden, maar doelmatigerwijze geschiedt hun toepassing echter in de voor herbiciden gebruikelijke preparaat- respectievelijk aanbrengingsvormen, zoals oplos.Ji£3délen emulsies, suspensies, concentraten, stuifpoeders, 30 strooimiddelen, respectievelijk granulaten. Deze formuleringen worden bereid onder toepassing van de gebruikelijke hulpstoffen, zoals oplosmiddelen, dragerstoffen, emulgeer- en dispergeermiddelen.
De herbicide_middelen volgens de uitvinding zijn geschikt voor de selectieve bestrijding van onkruidsoorten en ongewenste grassoorten in landbouw-, 35 tuinbouw- en bosbouwcultures, bij voorkeur in graansoorten en beta-bieten.
Ter bereiding van synergistische, respectievelijk selectieve effekten kunnen zij met andere geschikte herbiciden, respectievelijk landbouwchemicaliën gekombineerd worden. Een doelmatige toepassingsvorm is ook het tankmengsel, 8204109 - 2 -
Daarbij worden de geformuleerde afzonderlijke komponenten kort vóór het aanbrengen verenigd, respectievelijk gemeenschappelijk met de benodigde hoeveelheid water verdund.
Enige verbindingen van de uitvinding, met inbegrip van hun fysische 5 gegevens, zijn in tabel k opgegeven, waarbij de synthese van afzonderlijke vertegenwoordigers uit de literatuur bekend is (H. Gehlen en W Schade, Liebigs Ann. Chem. 675 (1964), 180.
De volgende, niet-beperkende voorbeelden lichten de uitvinding toe.
Voorbeeld 1 10 Bij proeven in potten werd de herbicide·,/werking van de bovengenoemde stof bij proeven vóór en na het uitkomen onderzocht onder toepassing van een bodem met een middelmatige sorptiecapaciteit (sL) bij een watercapa-citeit van 60%. Het aanbrengen van de nieuwe chemische verbinding geschiedde als aktieve stof in oplossing in aceton (1000 1/ha) met behulp 15 van een injektiespuit direkt na het uitzaaien van de onkruiden (VA), respectievelijk op de na 14 dagen groeiende planten (NA).
De waardering van de herbicide /werking geschiedde volgens de onderstaande schaal:
Nummer op schaal_Ernst van de schade_% Bezetting met onkruid 20 1 vernietigd 0 2 5 3 15 4 30 5 50 25 6 70 7 85 8 95 9 onbeschadigd 100
De chemische verbindingen van de uitvinding onderscheiden zich door 30 de vernietiging van de moeilijk bestrijdbare onkruidsoorten Galium ssp., waarbij behandeling vóór het uitlopen van de onkruidplanten werkzamer is dan de behandeling na het uitlopen.
Als representatief voor de verbindingen van de uitvinding zijn in tabel B de proefresultaten weergegeven onder toepassing van de boven aange-35 geven waarderingsschaal.
Voorbeeld ÏI
Verbinding 4(zie tabel 1) werd als 20-%'s spuitpoeder in een concen-tratietrajekt van 0,5 - 2,0 kg aktieve stof per ha bij een proef vóór het opkomen onderzocht op zijn werking tegen Galium aparine en enige gekozen 8204109 - 3 - ' · < cultuurplanten. Hierbij bleek bij· een dosis van 1,5 kg aktieve stof per ha de herbicide werking tegen galium aparine zeer goed te zijn en selectiviteit op te treden. De resultaten zijn weergegeven in tabel C.
Voorbeeld III
5 Bij veldproeven werd verbinding 4 als 50-%'s spuitpoeder vóór het op komen onderzocht in suikerbieten in doses van 0,8, 1,2 en 1,8 kg aktieve stof per ha. Galium aparine behoorde tot de onkruiksoorten, die het onkruid-bestand pp het proefveld vormden, en het werd bij toepassing van 1,8 kg aktieve stof per ha zeer goed bestreden. De ontwikkeling van de bieten 10 onderging geen enkele, door het preparaat veroorzaakte beïnvloeding. De resultaten zijn weergegeven in tabel D.
Tabel A Verbindings- no. _h_^2_Smeltpunt (°C) 15 1 H C.H -0CH_-p 195 - 197 6 4 3 2 CH, C-.H -OCH.--p 201 - 203 3 6 4 3 3 CH20H C6H4-OCH3-p 215 - 217 4 C.H.CH. CJH -OCH.-p 172 - 174 6 5 2 6 4 3 * 20 5 C-H_CH0 C.H_ 224 - 225 6 5 2 6 5 6 C.H-CH- C.H -Cl-p 170 - 172 6 5 2 6 4 7 C.H-CH,, CJH,-3.4-Cl0 164 - 166 6 5 2 6 3 2 2S 8 ^Λΐ C6H4~OCH3-J> 210 9 tert-C.H„ C.ö-CCH-p 198 4 9 6 4 3 10 C^H-CH- C.H.-OH—p 241 - 242 6 5 2- 6 4 * 11 C.H CH„ CcH-OCHc-p 174 - 176 6 5 2 6 4 6 5 30 12 CgHgC^ C6H4-N(CH3)2-p 191 - 192 13 C H..NHCB- CcH -OCH.-p 165 - 168 o j 6 b 4 <3 14 C-H- CJB,-0CH--p 230 - 231 6 5 6 4 3 15 C H.CH.CH. C.H OCH -p 174 - 176 6 5 2 2 6 4 3 35 16 C.H.NHCOOCH. C.H.OCH.-p 92 - 97 6 5 2 6 4 3 17 C1CH2 CgH4OCH3-p 143 - 145 18 CrH_CH(OH) C^H -OCH.-p 198 - 200 6 5 6 4 3 1 8204109 C.H-CH C,H CH„ 139 - 140 6 5 2 6 5 2 T 'V- ι 9 - 4 -
Verbindings- R. R„ Smeltpunt (°C) no._1_2___'_ 20 C-H CH„ n-C.H. 95 - 97 5 5 2 4 9 21 C,HeCH_ cyclo-C H 195 - 197 5 5 2 * 6 11
5 Tabel B
; 1,0 1,0 3,0 6,0 kg ASb)/ha
Onkruidsoort Prometryn Verbinding 4a^ _VA NA VA_NA VA NA VA_NA_
Stellaria 10 media 111 1111 1
Agrostemma githago 211 1111 1
Lamium purpureum 2 11 4141 1
Thlaspi 15 arvense 211 1111 1
Spergula arvensis 111 1111 1 . Galium aparine 993 3111 1
a) zie tabel A
b) aktieve stof Tabel C
Herbicide werkingen verdraagbaarheid voor cultuurplanten van 3-benzyl 4-p.methoxyfenyl 1.2,4-triazoli.non-(5) bij toepassing vóór het opkomen. Onderzochte plant 0,5 0,75 1,1 1,5 2,0 kg AS/ha _(waarderingscij fer^_
Galium aparine 5 5 3 1 1
Mais 9 9 9 9 9
Haver 9 9 9 8 7
Tarwe 9 9 9 9 8 30 Bieten 99 986
Tabel D
Herbicide werking van 3-benzyl 4-p.methoxyfenyl 1.2.4-triazolinon-(5) tegen
Galium aparine bij toepassing vóór het opkomen in suikerbieten (7 weken na de behandeling) 35
Toegepaste hoeveelheid Bedekkingsgraad Bestrijdingsresultaat _kg AS/ha %_% _ onbeh. controle 38 0,8 35 8 1,2 20 49 1,8 4 90 8204109 40
Claims (4)
1, Herbicide miflctelen ter bestrijding van onkruidsoorten en ongewenste grassoorten, in het bijzonder van Salium ssp., welke middelen 1.2.4-tria-zolinon-(5)-verbindingen bevatten, met het kenmerk, dat als aktieve stof-5 fen verbindingen met de op het formuleblad aangegeven algemene formule, waarin en R£ onafhankelijk van elkaar waterstof of eventueel gesubstitueerde alkyl-, aryl-, aralkyl- of cycloalkylresten voorstellen, aanwezig zijn in kombinatie met gebruikelijke verdunnings-, drager- en/of andere hulpstoffen voor de formulering.
2. Herbicide^ffliaaelen volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de alley1-, aryl-, aralkyl- of cycloalkylresten enkelvoudig of meervoudig gesubstitueerd kunnen zijn door halogeenatomen, hydroxylgroepen, eventueel door alkyl- en/of arylresten gesubstitueerde aminogroepen, alkoxygroepen, aryloxygroepen, alkylthiogroepen en arylthiogroepen.
3. Herbicidermiddelen volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat de aktieve stoffen aanwezig zijn in kombinatie met andere herbiciden en/of landbouwchemicaliën, waarbij het middel ook de vorm kan hebben van een tankmengsel.
4. Werkwijze voor het bestrijden van -ongewenste plantengroei, met het 20 kenmerk, dat men hiertoe.een herbicide_jmiddël volgens conclusies 1-3 toepast. 8204109
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8204109A NL8204109A (nl) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | Herbicide middelen, die 1.2.4-triazolinon-(5)-verbindingen bevatten. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8204109 | 1982-10-25 | ||
| NL8204109A NL8204109A (nl) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | Herbicide middelen, die 1.2.4-triazolinon-(5)-verbindingen bevatten. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8204109A true NL8204109A (nl) | 1984-05-16 |
Family
ID=19840458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8204109A NL8204109A (nl) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | Herbicide middelen, die 1.2.4-triazolinon-(5)-verbindingen bevatten. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL8204109A (nl) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9505728B2 (en) | 2012-03-09 | 2016-11-29 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| US9676754B2 (en) | 2012-12-20 | 2017-06-13 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| US9776976B2 (en) | 2013-09-06 | 2017-10-03 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
-
1982
- 1982-10-25 NL NL8204109A patent/NL8204109A/nl unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9505728B2 (en) | 2012-03-09 | 2016-11-29 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| US9676754B2 (en) | 2012-12-20 | 2017-06-13 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| US10568871B2 (en) | 2012-12-20 | 2020-02-25 | Tempest Therapeutics, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| US11666557B2 (en) | 2012-12-20 | 2023-06-06 | Tempest Therapeutics, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| US9776976B2 (en) | 2013-09-06 | 2017-10-03 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2891855A (en) | Compositions and methods for influencing the growth of plants | |
| US3063823A (en) | Method of killing weeds and influencing plant growth | |
| US4671818A (en) | Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides | |
| EA012504B1 (ru) | Средство на основе замещённых циклических кетоенолов и защитных веществ, применение средства для борьбы с насекомыми и паукообразными и способ борьбы с насекомыми и/или паукообразными | |
| JPH0249281B2 (nl) | ||
| NL8204109A (nl) | Herbicide middelen, die 1.2.4-triazolinon-(5)-verbindingen bevatten. | |
| SU585795A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| PT84718B (pt) | Processo para a preparacao de composicoes insecticidas contendo derivados heterociclicos pentagonais de n,n'-diacil-hidrazinas n'-substituidas | |
| US4069036A (en) | N-haloacyl 4-spirocycloaliphatic oxazolidines | |
| CA1081493A (en) | Agents useful in the selective combating of weeds in cereals | |
| US3881908A (en) | Herbicidal N-haloacyl (2-spirocycloaliphatic) oxazolidines | |
| US3137562A (en) | Herbicidal compositions and methods | |
| JPS63126806A (ja) | 農園芸用殺虫剤組成物 | |
| US3538226A (en) | Method of destroying plant fungi | |
| US4353733A (en) | Herbicide mixture | |
| RU2804804C1 (ru) | Композиция для обработки зерновых культур | |
| DK166495B1 (da) | Phenoxyphthalidderivater, en fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser, herbicidpraeparater indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse ved bekaempelse af uoensket plantevaekst | |
| Schulz et al. | Substituted oxime-ethers and their use as bioregulators to lower the endogenous ethylene level in plants | |
| US2354193A (en) | Insecticide | |
| US5073192A (en) | Diphenyl ether herbicides | |
| JP2002249406A (ja) | 農園芸用殺虫剤 | |
| SU651646A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| US3996039A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| US3683081A (en) | Synergistic fungicide composition containing phosphorodithiolate derivatives | |
| SU372766A1 (nl) |