NL8204018A - Preparaten om parasieten te bestrijden. - Google Patents
Preparaten om parasieten te bestrijden. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8204018A NL8204018A NL8204018A NL8204018A NL8204018A NL 8204018 A NL8204018 A NL 8204018A NL 8204018 A NL8204018 A NL 8204018A NL 8204018 A NL8204018 A NL 8204018A NL 8204018 A NL8204018 A NL 8204018A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- preparation
- water
- preparation according
- group
- insoluble
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 55
- 244000045947 parasite Species 0.000 title claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 25
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 22
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 22
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 22
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 17
- 241001494479 Pecora Species 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 claims description 10
- 241000283707 Capra Species 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 claims description 8
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical group C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 claims description 8
- -1 fluomethrine Chemical compound 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 8
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 claims description 7
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 6
- HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N Levamisole Chemical group C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 claims description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 claims description 4
- 229960001614 levamisole Drugs 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N Fenchlorphos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 claims description 2
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 claims description 2
- VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N Dioxation Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SC1OCCOC1SP(=S)(OCC)OCC VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000283086 Equidae Species 0.000 claims description 2
- 241000282887 Suidae Species 0.000 claims description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- QQODLKZGRKWIFG-UHFFFAOYSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 claims description 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N ethoxy-phenyl-quinolin-8-yloxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC2=CC=CN=C2C=1OP(=S)(OCC)C1=CC=CC=C1 OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N famphur Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1 JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N phenothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 2
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 claims 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims 1
- 229950002495 dexamisole Drugs 0.000 claims 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 claims 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 8
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- LAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N Levamisole hydrochloride Chemical compound Cl.C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 LAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N 0.000 description 4
- 229960003734 levamisole hydrochloride Drugs 0.000 description 4
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008135 aqueous vehicle Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical class O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 2
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-IEBWSBKVSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1s,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-IEBWSBKVSA-N 0.000 description 1
- 108010053481 Antifreeze Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000322476 Bovicola bovis Species 0.000 description 1
- 241001283755 Bovicola caprae Species 0.000 description 1
- 241001113967 Bovicola ovis Species 0.000 description 1
- PXYNPTXHWHNSKP-UHFFFAOYSA-N CCOC(C=CC1=CC=C2)=NC1=C2OP([O-])(O)=[S+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound CCOC(C=CC1=CC=C2)=NC1=C2OP([O-])(O)=[S+]C1=CC=CC=C1 PXYNPTXHWHNSKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241000894055 Haematopinus eurysternus Species 0.000 description 1
- 241001608644 Hippoboscidae Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000771994 Melophagus ovinus Species 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000517324 Pediculidae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000044136 Solenopotes Species 0.000 description 1
- 241000044147 Solenopotes capillatus Species 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000000077 angora Anatomy 0.000 description 1
- 229920006321 anionic cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 210000001217 buttock Anatomy 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037384 skin absorption Effects 0.000 description 1
- 231100000274 skin absorption Toxicity 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
- A01N25/06—Aerosols
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1 .....- ... _______ —...........- ...______ . . VO 3826 - # 1
Preparaten om parasieten te bestrijden.
De uitvinding heeft betrekking op een opgietpreparaat op basis van water en op een werkwijze om parasieten bij dieren te bestrijden.
Tot dusver was het gebruikelijk insekten en inwendige 5 en uitwendige parasieten bij dieren te behandelen door ofwel het gehele dier onder te dompelen in een bad, dat een bestrijdingsmiddel bevatte, of door het gehele lichaamsoppervlak van het dier te besproeien. Onlangs is gevonden, dat een aantal parasiticidisch werkzame stoffen kunnen wor-den toegepast in de vorm van een plaatselijke behandeling ,terwijl dan 10 toch de werkzame stof zodamig migreert, dat het gehele buitenoppervlak van het dier beschermd wordt.
Onder "plaatselijke toepassing” wordt verstaan ,dat de werkzame stof slechts wordt aangebracht op een klein gedeelte van het buitenoppervlak van het dier, gewoonlijk als een streep of een stip op 15 de rug van het dier. Hierbij zijn echter niet alle werkzame stoffen bruik-baar ,daar ze niet alle het vemogen hebben te migreren.
Tot dusver werd de werkzame stof ,in het bijzonder een pyretrolde of een organofosforverbindinq ,opgelost in een niet-waterig oplosmiddelmengsel onder vorming van een geschikte formulering voor 20 plaatselijke toepassing. In het algemeen zijn de pyretrolden en de andere in aanmerking komende werkzame stoffen alleen oplosbaar in niet-waterige mengsels en de noodzaak, de werkzaune stof in oplossing beschik-baar te hebben beperkte daardoor deze formuleringen voor plaatselijke toepassing tot niet-waterige mengsels.
25 Het wordt echter duidelijk ,dat niet-waterige mengsels een aantal nadelen hebben. Zo is gevonden, dat de toepassing van preparaten op basis vaui organische oplosmiddelen kunnen leiden tot irritatie vain de huid van. behauidelde schapen, afhankelijk vain het gebruikte oplos-middel. Verder kunnen er hanteerproblemen optreden als gevolg van ont-30 v Jambaarheid of giftigheid van de oplosmiddelen.
Verrassenderwijs en in tegenstelling tot de algemene overtuiging is nu gevonden, dat het niet noodzakelijk is de werkzame stof in een preparaat voor plaatselijke toepassing in oplossing aanwezig te hebben om het preparaat insecticide of parasiticide-werkzaamheid te 8204018 2 t 9 geven. Deze ontdekking maakte het mogelijk ,waterige preparaten voor plaatselijke toepassing te bereiden, waarin de werkzame stof aanwezig Is in een gedispergeerde of gesuspendeerde vorm. Dergelijke waterige preparaten hebben een hele reeks voordelen, waaronder een verminderde 5 giftigheid, een verminderde irritatie van de huid en een grotere milieu-vriendelijkheid.
Waterige suspensies van insecticiden en parasiticiden zijn op zichzelf niet nieuw (zie openbaargemaakte Australische octrooi-aanvragen 40079/78, 40080/78 en 32016/77> ;evenmin zijn emulgeerbare 10 concentraten of emulsies ,bestemd voor verdunnen met water tot een dompel-bad nieuw. Het was echter tot dusver niet bekend, dergelijke waterige preparaten te gebruiken voor plaatselijke uitwendige toepassing, omdat men aannam, dat oplossen van het parasicitide noodzakelijk was om het parasiticide te laten migreren over het uitwendige oppervlak van het 15 dier (of om systemisch te worden geabsorbeerd).
Een aspect van de uitvinding verschaft daarom een wa-terig preparaat voor plaatselijke uitwendige toepassing op dieren, welk preparaat een waterige drager omvat, een werkzame hoeveelheid van een in water niet-oplosbaar insecticide of parasiticide ,dat is gesuspen-20 deerd of gedispergeerd in een waterige drager en een kleurmiddel.
Preparaten, bestemd voor uitwendige plaatselijke toepassing (wat ook omvat plaatselijke toepassing door besproeien) bevat-ten praktisch altijd een kleurmiddel om de boer of schapenfokker in staat te stellen het aanbrengen van het preparaat op het dier zichtbaar te con-25 troleren. Dit is niet het geval bij preparaten voor parenterale toepassing of bij preparaten voor toepassing in dompelbaden.
De aard van het kleurmiddel is niet belangrijk en een groot aantal geschikte kleurstoffen en pigmenten zullen aan de vakman bekend zijn. Dit kleurmiddel kan in water wel of niet oplosbaar zijn.
30 Het parasiticide is in water niet oplosbaar. Daaronder wordt verstaan , dat de oplosbaarheid in water onvoldoende is om een werkzame hoeveelheid van het middel op te lossen in een normale dosis van het behandelingsmiddel (gewoonlijk omstreeks 2-15 ml). Suspensies van vaste stoffen hebben de voorkeur.
3 5 Wanneer de werkzame stof een vaste stof is , zoals het pyretroide decametrine (ook delta-metrine genoemd) dan zal deze stof wor- 8204018 3 den gesuspendeerd in de waterige drager. Om een bevredigende suspensie te verkrijgen en om aan de werkzame stof een goede parasiticide-werk-zaamheid te geven is het gewenst, dat de vaste stof een deeltjesgrootte heeft van minder dan 10 ^um en bij voorkeur van 2-5 ^um.
5 Wanneer de werkzame stof een vloeistof is ,zoals de organofosforverbinding fenitrottiion, dan zal deze aanwezig zijn als een dispersie; gewoonlijk een emulsie van olie in water.
In de regel zal het preparaat tevens een geschikt suspen-deermiddel bevatten. Oit suspendeermiddel kan gekozen worden uit cellu-10 losederivaten (b.v. "Avicel" microkristallijne cellulose, anionogene cellulose-ethers of niet-ionogene cellulose-ethers^ ,plantaardige gom-men, zoals de xanthamgommen, gerookte silica, colloldaal siliciumoxyde, alginaten, polyvinylpyrrolidonpolymeren, magnesiumaluminiumsilicaten, zoals Veegum en mengsels daarvan.
15 Wanneer geschikte aanbrengtechnieken worden gebruikt (b.v. bespuiten onder hoge druk) dan is een bevochtigingsmiddel niet steeds nodig. In het algemeen echter voegt men bij voorkeur een bevochtigingsmiddel toe , dat in staat is de oppervlaktespanning van het preparaat te verminderen tot 20 - 30 dyne/cm. Geschikte bevochtigingsmiddelen 20 zijn polyoxyethyleensorbitanesters, polyoxyethyleenvetzuuralcoholethers , sorbitanesters , geSthoxyleerde gepropoxyleerde blokcopolymeren ,poly-ethyleenglycolvetzuuresters ,gesulfateerde vetzuuralcoholen, nonylfenol-ethoxylaten, kwatemaire ammoniumverbindingen en alkylnaftaleensulfona-ten. Bijzonder goede resultaten worden verkregen met dimethylpolysiloxa-25 nen ,die zijn gemodificeerd met polyalkyleenoxyde b.v. Silwet (Union Carbide) en met fluor-alifatische polymere esters ,zoals Fluorad (3M Company). Deze beide bevochtigingsmiddelen hebben goede bevochtigende en spreidende eigenschappen, wanneer ze op schapen worden toegepast.
Het preparaat kan ook worden geformuleerd voor toepas-30 sing door besproeien b.v. als een aerosol met behulp van een vloeibaar of gasvormig drijfgas.
Afhankelijk van de werkzaamheid van de betrokken werkzame stof zal het preparaat gewoonlijk 0,1 - 500 g werkzame stof per liter bevatten en bij voorkeur 1 - 250 g/1 ervan.
35 De werkzame stof is werkzaam tegen insecten en/of para- sieten met inbegrip van luizen, teken ,mijten, vliegen en keds (pootloze 8204018 t r 4 insecten , Melophagus ovinus). Gewoonlijk zal het preparaat worden ge-bruikt om uitwendige parasieten te bestrijden. Wanneer echter huiddoor- . dringing mogelijk is ,kan het preparaat ook een systemische werking uit-oefenen bij de bestrijding van inwendige parasieten.
5 In water niet-oplosbare werkzame stoffen , die bijzonder geschikt zijn voor toepassing volgens de uitvinding zijn pyretrinen en pyretrolden, in water niet-oplosbare organofosforverbindingen, formami-dinen, in water niet-oplosbare thiazolen v avermectinen (of milbemycinen) en mengsels daarvan. Geschikte milbemycinen zijn beschreven in de 10 Australische openbaargemaakte octrooiaanvragen 32309/78 en 42389/78.
De bij voorkeur gebruikte pyretrolden hebben de formule 1 van het formuleblad, waarin M een groep is volgens formule la / lb of lc en waarin X^-X^, elk onafhankelijk een halogeenatoom ,een C^^-alkyl-groep en door halogeen gesubstitueerde Cj_4-alkylgroep en een door halo-15 geen gesubstitueerde fenylgroep is, X^ een waterstof- of halogeenatoom, een waterstofatoom of een cyaangroep en R£ een gehalogeneerde fenylgroep voorstellen. Bijzonder geschikte verbindingen zijn samengevat in de tabellen A - C.
T A B E L A
Verbindingen waarin M de formule la heeft.
20 No. x^ x^ X^ X4 Xg R^ triviale naam 1 Cl Cl - - Η H permethrine 2 CH^ CH^ -- Η H phenothrine 3 Br Br - - H CN decamethrine 4 Cl. Cl - - H CN cypermethrine 25 5 Cl CF^ H CN cyhalothrine 6 Cl -O- Cl - - F CN flumethrine 7 Cl Cl - F CN cyfluthrine 8 CH3 CH^ H CN cyphenothrine 8204018 /1 ' ............ " > » 5 t
T A B E L B
Verbindingen waarin M de formule lb heeft.
No. Xj X3 X^ Xj R1 triviale naam 9 Br Br Br Br H CN tralomethrine 10 Cl Cl Br Br H CN tralocythrine
T A B E L C
5 Verbinding waarin M de formule lc heeft.
No. Rj Xg R^ triviale naam 11 <y Cl H CN fenvaleraat
Bij voorkeur gebruikte, in water niet-oplosbare organo-fosforverbindingen die stabiele waterige suspensies of dispersies kun-10 nen vormen, omvatten de volgendd : 0,0-di§thyl-0-(3-chloor-4-methyl-7-coumariny1)fosforthioaat (coumaphos); 0,Q-diSthyl-0-(2-isopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-y1)fosforthioaat (dia-zinon); 2,3-p-dioxandithiol-S,S-bis ,0,O-difithylfosfordithioaat (dioxathion) ; 15 O-ethyl-O-(chinol-8-yl)fenylfosforthioaat (oxinothiophos> ; (S- J 5 7~dichloorbenzoxazol-2-yl-methyl ] -0,0-di5thylfosfordithio- aat) (benoxaphos); 0,0-dimethyl-0<-2,4,5-trichloorfenyl-fosforthioaat (fenchlorphos> ; 0,0-dimethyl-O-(4-dimethylsulfamoylfenyl)fosforthioaat (famphur); 20 0,0-dimethyl-0-(4-nitro-m-tolyl)fosforthioaat (fenitrothion); en S-{5-dimethy1-2-oxo-2,3-dihydro-l,3,4-thiadiazol-3-ylImethyldimethyl-fosforthionaat (methidathion).
Bij voorkeur gebruikte formamidinen omvatten in water niet-oplosbare verbindingen met de algemene formule 2 van het forraule-25 blad ywaarin R een waterstofatoom of een alkylgroep met 1-6 koolstof-atomen is en elke X een waterstofatoom, een halogeenatoom of een alkylgroep met 1-6 koolstofatomen is.
8204018 1 t Γ ' ..- ·ΙΙΓ' "" " ,_Γ " _ιπ ",1Γ 6
Bijzonder geprefereerde formamidinen zijn N.N-di(2.4-: xylyliminomethy1)-methylamine (Amitraz).
Amitraz heeft een zeer geringe oplosbaarheid in water en kan langzaam hydrolyseren. Men geeft er de voorkeur aan de amitraz-5 deeltjes in te kapselen volgens bekende technieken om deze hydrolyse te„ voorkomen.
Bij voorkeur gebruikte thiazolen omvatten de in water niet-oplosbare verbindingen met de formule 3 van het fozmuleblad , waar-in Ar een fenyl-, benzyl- of naftylgroep is, die gesubstitueerd kan 10 zijn door een alkylgroep met 3-5 koolstofatomen, halogeenatoom, of : nitrogroep ,waarbij de stippellijn een binding aangeeft , die wel of niet aanwezig kan zijn.
Het mengsel van isomeren , waarin Ar een fenylgroep is , is in water niet oplosbaar en in de handel onder de naam Tatramyzol.
15 Levamisol en dexamysol zijn bij voorkeur gebruikte isomeren.
Toepassing van preparaten op basis van water helpt tege-lijk de formuleringsproblemen te vergemakkelijken, wanneer men twee of meer werkzame stoffen wil gebruiken, b.v. wanneer de ene stof in water oplosbaar is en de andere niet. Zo kan het gewenst zijn een in water 20 niet-oplosbaar pesticide-pyretrolde te combineren met een in water oplosbaar anthelmintisch thiazool (b.v. levamisolhydrochloride) om een preparaat te verkrijgen met een gewenst spectrum van werkzaamheden. Dergelijke preparaten zijn moeilijk te ontwerpen, wanneer het nodig is een oplosmiddelstelsel te vinden geschikt om beide stoffen op te lossen. 25 Preparaten op basis van water kunnen eveneens worden gebruikt wanneer twee onderling niet verenigbare stoffen moeten worden gebruikt, b.v. amitraz en delta-metrine; of levamisol en delta-metrine-mengsels. In dit geval kunnen een of beide middelen worden ingekapseld of verschaft in homogene kralen van was om contact met elkaar tijdens 30 bewaren te voorkomen. Op deze manier kan elke werkzame stof zijn optimale onmiddellijke omgeving hebben wat betreft pH, stabilisatoren, enz..
Het is gebleken, dat inkapselen of vormen van deze kralen de werkzaam-heid van de stoffen bij plaatselijke toepassing niet hindert. Desge-wenst kunnen de verschillende bestanddelen veui het preparaat afzonder-35 lijk worden geleverd binnen een gemeenschappelijke verpakking. B.v. kan de verpakking een waterige suspensie bevatten van een pyretrolde in een 8204018 7 houder en een bevochtigbaar formamidinepoeder in een tweede houder. In dat geval kunnen de twee delen met elkaar worden gemengd tot 24 uur vd<5r de toepassing, waarbij dan nog steeds hydrolyse van het thiazool wordt voorkamen.
5 Volgens een ander aspect verschaft de uitvinding een werkwijze am parasieten te bestrijden, waarbij men op het dier plaatse-lijk en uitwendig een waterig preparaat aanbrengt. Uitwendige parasieten omvatten die uit de klassen der Arachnida (in het bijzonder de Acarinen en de insecten (in het bijzonder phthirapteren en dipteren).
10 Het behandelde dier is bij voorkeur een zoogdier en kan worden gekozen uit runderen, geiten, varkens , paarden , herten en schapen. Het dier kan ook een vogel zijn, b.v. gekozen uit eenden, kippen en ganzen.
Gewoonlijk wordt het preparaat aangebracht door op de 15 rug van het dier een streep of vlek te gieten. Ook kan het preparaat worden aangebracht door een plaatselijke besproeiing.
Het is een bijzonder voordeel van de toepassing van deze preparaten voor plaatselijke toepassing, dat men slechts een klein volume van het preparaat behoeft aan te brengen. Afhankelijk van de 20 grootte van het dier zal het aangebrachte volume gewoonlijk liggen in het gebied van 2-15 ml.
Hieronder zullen bij voorkeur gebruikte formuleringen worden beschreven als voorbeeld. In elk preparaat is de kleurstof een suspensie van Fast Scarlet pigment 3610 (geleverd door BSAF).
25 Voorbeeld I
Een waterige suspensie van het pyretroide decametrine (ook delta-metrine genoemd) als werkzame stof werd bereid door suspen-deren van gemicroniseerd technisch decametrine met een gemiddelde deel-tjesgrootte van 2-5 ^,um onder vorming van een waterig preparaat , dat 30 bevatti : gemicroniseerd decamethrine 10,1 g nonyIfenol met 15 mol ethyleenoxyde 1,5 g gerookt siliciumdioxyde 5,0 g xantham gom (dikmaker) 4,0 g 35 propyleenglycol (anti-vries) 60 ,0 g formaldehyde 1,0 g 8204018 8 * silicoonolie (schuimbreker) 0 ,1 g water (en pigment) tot een liter.
Verschillende andere suspensies van decamethrine met 1 - 500 g/1 deca-methrine werden eveneens bereid.
5 voorbeeld II
Een waterige suspensie van decamethrine werd bereid, waarbij als oppervlak-actieve stof Silwet (handelsmerk) werd gebruikt: gemicroniseerd decamethrine 10 ,1 g
Silwet L-77 10,0 g 10 gerookt siliciumdioxyde 5,0 g xantham gom 4,0 g propyleenglycol 60,0 g formaldehyde 1,0 g silicoonolie 0,1 g 15 water (en pigment) tot een liter.
Verschillende andere suspensies werden eveneens bereid, welke decamethrine bevatten in een concentratie tussen 1 en 500 g/1.
Voorbeeld III
Een waterige suspensie werd bereid van decamethrine 20 met fluorad als oppervlak-actieve stof. Het preparaat bevatte : gemicroniseerd decamethrine 10,1 g
Fluorad FC 430 5 p g gerookt siliciumdioxyde 5 0 g xantham gom 4,0 g « 25 propyleenglycol 60,0 g formaldehyde 1,0 g silicoonolie 0,1 g water (en pigment) tot een liter.
Voorbeeld IV
30 Een waterig preparaat werd bereid op dezelfde wijze als
in voorbeeld II, maar met als werkzame stof de organofosforverbinding fenitrothion in een hoeveelheid van 100 g/1 als een geSmulgeerde olie. Voorbeeld V
Een waterig preparaat werd bereid zoals in voorbeeld I, 35 maar met als werkzame stof het formamidine amitraz in een hoeveelheid 8204018 * 9
van 250 g/1. De amitraz-deeltjes waren op bekende wijze ingekapseld am te voorkomen dat .ze warden gehydrolyseerd door de waterige drager. voorbeeld VI
Sen waterig preparaat werd bereid zoals in voorbeeld II, 5 maar dat als werkzame stoffen bevatte 10 g/1 gemicroniseerd decamethrine en 100 g/1 fenltrothion (aanwazig als geSmulgeerde olie).
Voorbeeld VII
Een waterig preparaat werd bereid, zoals in voorbeeld II, maar als actieve stof was aanwezig 10 g/1 gemicroniseerd decamethrine 10 en 200 g/1 in water oplosbaar thiazool, nl. levamisolhydrochloride (an-thelminticum). Oesgewenst kan de concentratie asm het bevochtigingsmiddel worden gevarieerd om het bevochtigen van het te behandelen dier te verbeteren, waardoor absorptie door de huid van het levamisolhydrochloride wordt verbeterd.
15 Voorbeeld VIII
Een waterig preparaat werd bereid zoals in voorbeeld II, maar dat als werkzame stof 10 g/1 gemicroniseerde decamethrine bevatte en 250 g/1 van het formamidine amitraz. Het amitraz was weer ingekapseld om hydrolyse te voorkomen.
20 Voorbeeld IX
Een waterig preparaat werd bereid zoals in voorbeeld II, dat als werkzame stoffen bevatte 100 g/1 in water niet-oplosbare deeltjes van een organofosforverbinding, nl. fenchloorphos en 100 g/1 in water oplosbaar thiazool, levamisol-hydrochloride (anthelminticum).
25 Dierproeven
Een reeks proeven werd uitgevoerd om de werkzaamheid van de waterige preparaten aan te tonen bij de bestrijding van de bijten-de schapenluis (Damalinia ovis) op merino-schapen. Plaatselijk aanbrengen (als een streep of vlek op de rug van het schaap) werd uitgevoerd binnen 30 24 uur voor het scheren. Luizentellingen werden uitgevoerd tijdens het scheren en na 4, 6 en 8 weken. Oe werkzame stof was decamethrine in concentraties van 10 g/1 of 25 g/1 in een preparaat volgens voorbeeld I of II.
Proef 1 35 Het resultaat van de luizentellingen is samengevat in tabel D. Het bestrijdingsresultaat is goed en geheel vergelijkbaar met 8204018 * 10 het resultaat, verkregen met dezelfde concentraties aan decamethrine, opgelost in niet-waterige oplosmiddelen (zie Australische octrooiaan-vrage 77004/81).
820 4 0 1 8 * 11 i IJi I φ i a) co ο ο o i ο o i * i i
OH
ci -41.* 1-41 0) hi ο ίο ο ο o ioo an 3
PI
ci oi
Nl HI.* — 310 Ό
HI 0 ^ OOO 0 Ό O
1 * ,2 οι Ό ΌΙ i ci οι >i I O' a ci c 5W * ^ «10 O' ,.
ΡΙΌ H +J
J HI fi P A
31 id Λ 0 ω mix 8¾¾ ·*
010 \ * H
CQ ΛΙΑ P P P O' -p 1¾ JS .c λ ·Η jji < i o ooo ·ΰ®“ 10 -4—1-4 Id O —1
£-4 j > Η Η H 6 N H
ca •H __ η η Ά co cc ·*τ *r m s ® f'-vco η- cn in Φ j μ η n nflif U ~ e o a o £ o <n o io r* <n io —i φ o h1 r» o' r*
Id — (N 04 — —i £
5 2 C
"· 0 0 I A * 0 0 0
A 01 A
COCO ~ , o
Id C Id C .* P O PM
O' >-4 > H r-i 0 S 0 l
C * P-WS3 -CP
-4 O .C O ,C Η H 0
-4 —4 A Η P O C 0 P -C
o <no cn o w o > 0 Ό CHS C H 8 P H ~ Old
c o\3 o^ididOC >C
id a o> p ft o' p id d 4 χ; a) —4 cn η h c o o 300 3 in o a id h -, ca tn — to si in ό - £ -¾ x 8204018 12
Proef 2
Proeven werden uitgevoerd om vast te stellen of nat-maken van de schapen (om zware regen te simuleren) enig effect had op de werkzaamheid van de waterige preparaten bij de bestrijding van luizen. , 5 Schapen werden natgemaakt v66r de behandeling met een suspensie van 10 g/1 decamethrine of 1, 5 of 14 dagen na die behandeling. De resultaten zijn samengevat in tabel Ξ. Daaruit blijkt, dat het bestrijdingsresultaat goed is en verrassenderwijs blijkt, dat natmaken van de schapen geen invloed had.
TABEL E
10 Groep ... Behandeling Schaap Gew. Dosis Luizen- Luizen-
Nr. nr. (kg) (ml) telling3* telling week 3 week 5 onmiddellijk 609 27 6 0 0 v66z de behan- 613 28 6 0 0 15 1 deling 619 31 8 0 0 622 25 6 0 0 630 27 6 0 0 1 dag na de 611 28 6 0 0 behandeling 617 30 6 0 0 20 2 623 28,5 6 0 0 629 27,5 6 0 0 631 25,5 60 0 5 dagen na de 608 28,5 6 0 0 behandeling 610 32 8 0 0 25 3 612 21 6 0 0 615 34 8 0 0 624 31,5 8 0 0 14 dagen na de 605 25,5 60 0 behandeling 607 28,5 6 0 0 30 4 616 23 6 < 1/20 # 0 625 30,5 8 0 0 627 23,5 60 0 niet natgemaakt 606 27 0 5 +ve _ niet behandelde 618 23 0 61 +ve 35 controlegroep 621 28,5 0 36 +ve 626 26 0 95 +ve 8204018 13
Voetnoot bij tabel E: Μ 1 involwassen luis x Getallen in groep 1-4 geven aan het aantal luizen in ten minste 50 wol-scheidingen.
S Getallen In groep 5 geven aan het aantal luizen in 20 wol-scheidingen.
Dierproeven (geiten)
Een groep met luizen geinfecteerde angora-geiten (wijfjes van verschillende leeftijden met een levend gewicht van 15/35 kg en jonge geitjes) werden behandeld met een waterige suspensie van decamethrine 10 in een concentratie van 10 g/1. De geiten werden v<5<5r de behandeling geschoren, maar de jonge geitjes werden niet geschoren. De volwassen geiten werden gewogen en behandeld met een dosis van 2 ml waterige suspensie van 10 g/1 deltamethrine per 10 kg levend gewicht. De niet geschoren jonge geitjes werden behandeld met ongeveer 2 x deze standaard-15 dosis. De geiten werden gelnspecteerd vddr de behandeling en opnieuw 6 weken na de behandeling.
Bij deze inspectie werden 5 plaatsen aan έέη kant van het li-chaam onderzocht na het scheren, nl. de nek, de schouder, de schoft, de flank en de bil. De infestatie werd genoteerd voor elk van deze ge-20 bieden, nl.
zeer gering » 1 gering = 2 matig * 4 erastig * 6 25 in totaal konden dus 30 punten worden genoteerd.
Alle geiten waren gelnfesteerd met een bijtende luis, voorlopig geldentificeerd als Damalinia caprae en daarnaast waren enkele zuigende luizen aanwezig (Linognathus stenopsis).
De in tabel P vermelde resultaten tonen, dat de luizen 30 volledig werden uitgeroeid.
8204018 14
T A Β Ε L F
Geit nr.. "Score" "Score" ~_Voor behandellng_Na behandellng_ (geschoren) 2 4 0 5 6 4 0 6+ 30 0 10 11 0 11 5 0 13 5 0 10 16 2 0 21 4 0 32 5 0 265 20 0 G 3 30 0 15 5 13 0 0 9 5 0 B 36 14 0 (niet geschoren) 18 0 20 27 0 29 0 34 0 35 0 44 0 25 45 0 580/45 0
Dierproeven (runderen)
Hereford-kalveren (leeftijd 10 maanden) met een levend gewicht tussen 195 en 238 kg, welke gelnfesteerd waren met Damalinia bovis 30 (Db), Haematopinus eurysternus (He), Linognatus vituli (Lv) en Solenopotes capillatus (Sc) werden elk behandeld met een waterig preparaat van deca-methrine met een concentratie van 20 g/1.
8204018 * ; is
De luizentellingen van het gehele dierlijke lichaam werden uitgevoerd vddr de behandeling en opnieuw 1, 2, 3, 4 en 5 weken na de behandeling.
De in tabel G vermelde resultaten tonen, dat 3 van de 5 luizensoorten volledig werden uitgeroeid. Slechts zeer geringe aantal-len van de vierde soort, Solenopotes eaplllatus, waren ook 5 weken na de behandeling nog aanwezig bij 2 van de dieren.
TABEL G
Voor de behande- Weken na behandeling
Rund ling luizen scores _______________________________________ 10 Db He Lv Sc 1 2 3 4 5 1 33--19 1(Sc) 1(Sc) 2(Sc) 2(Sc) 3 (Sc) 2 30 26 22 26 5 (Sc) 5 (Sc) 3 (Sc) 3 (Sc) 1 (Sc) 3 28 -150 0 0 0 0 4 31 1 - 20 2(Sc) 1(Sc) 000 15 5 57 - 1 1(Sc) 1(Sc) l(Sc) 1(Sc) 0 82 0 4 om
Claims (31)
1. Preparaat voor plaatselijke uitwendige toediening aan dieren ,met het kenmerk, dat het omvat een waterige drager, een werkzame hoeveelheid van een In water niet-oplosbaar 5 insecticide of parasiticide, dat is gesuspendeerd of gedispergeerd in de drager en een kleurstof.
2. Preparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk ,dat de in water niet-oplosbare stof een pyrethrine of een pyrethrolde is.
3. Preparaat volgens conclusie 2 ,met het kenmerk, dat het een pyrethrolde bevat met de algemene formule 1 van het formuleblad, waar-in M een groep is met een der formules la , lb of lc en waarin X1"^4 elk onafhankelijk een halogeenatoom, een alkylgroep, een halogeenalkylgroep of een halogeenfenylgroep is en elke alkylgroep 1-4 koolstofatomen 15 heeft, X5 een waterstof- of halogeenatoom, een waterstofatoom of een cyaangroep en R2 een halogeenfenylgroep is.
4. Preparaat volgens conclusie 3 , met het kenmerk, dat het 20 pyrethrolde is gekozen uit permethrine, fenothrine, decamethrine, cyper- methrine, cyhalothrine, fluomethrine, cyfluthrine, cyfenothrine, tralome-thrine, tralocythrine en fenavaleraat.
5. Preparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de in water niet-oplosbare stoffen een organofosforverbinding is.
6. Preparaat volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat de organofosforverbinding gekozen is uit coumaphos, diazinon, dioxathion, oxinothiophos, benzoxaphos, fenchlorphos, famphur, methidathion en feni-trothion.
7. Preparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de 30 in water niet-oplosbare stof een formamidine is met de formule 2 waarin R een waterstofatoom is of een C^-Cg-alkylgroep en elke X een waterstofatoom of C.-C.-alkylgroep of een halogeenatoom.
3. Preparaat volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat het formamidine amitraz is. 8204018 * τ __ % ’ 17
9. Preparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de in water niet-oplosbare stof een thiazool is.
10. Preparaat volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat het een thiazool omvat met de foraule 3 van het fonnuleblad, waarin
5 Ar is gekozen uit een fenylgroep, benzylgroep en naftylgroep, welke gesubstitueerd kunnen zijn door een C^-C^-alkylgroep, een halogeenatoom of een nitrogroep, terwijl de stippellijn in die formule een binding aangeeft ,die wel of niet aanwezig kan zijn.
11. Preparaat volgens conclusie 10, met het kenmerk, dat 10 het in water niet oplosbare thiazool tetramisol, dexamisol of levamisol is.
12. Preparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de in water niet-oplosbare stof een avermectine of milbemycine is.
13. Preparaat volgens conclusies 1-12, met het kenmerk, 15 dat de in water niet-oplosbare stof id ingekapseld of verwerkt in was- korrels.
14. Preparaat volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat het ten minste twee werkzame stoffen bevat.
15. Preparaat volgens een der voorgaande conclusies, met 20 het kenmerk, dat het tevens een in water oplosbare werkzame stof bevat.
16. Preparaat volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk , dat het een vast parasiticide bevat met een deeltjesgrootte kleiner dan 10 ^um.
17. Preparaat volgens een der voorgaande conclusies, met 25 het kenmerk, dat het tevens een bevochtigingsmiddel bevat.
18. Preparaat volgens conclusie 17 ,met het kenmerk, dat het bevochtigingsmiddel aanwezig is in zodanige hoeveelheden , dat de oppervlaktespanning van het preparaat 20-30 dyne/cm bevat.
19. Preparaat volgens conclusie 17 of 18, met het kenmerk, 30 dat het bevochtigingsmiddel een met polyalkyleenoxyde gemodificeerd di- methylpolysiloxan is.
20. Preparaat volgens conclusie 17 of 18, met het kenmerk, dat het bevochtigingsmiddel een fluoralifatische polymere ester is.
21. Preparaat volgens een der voorgaande conclusies, met 35 het kenmerk, dat het tevens een suspendeermiddel bevat.
22. Preparaat volgens een der voorgaande conclusies in de 8204018 % ______ * ’ is vorm van een aerosolpreparaat, dat tevens een vloeibaar of gasvormig drijfgas bevat.
23. Werkwijze voor bestrijding van insecten of parasieten, waarbij men plaatselijk uitwendig op een dier een preparaat aanbrengt, 5 met het kenmerk, dat men een preparaat gebruikt volgens een der voorgaan-de conclusies.
24. Werkwijze volgens conclusie 23, met het kenmerk, dat het dier een zoogdier is.
25. Werkwijze volgens conclusie 24, met het kenmerk, dat 10 het zoogdier wordt gekozen uit runderen, geiten, varkens, paarden, herten en schapen.
26. Werkwijze volgens conclusie 23 r met het kenmerk, dat het dier een vogei is.
27. Werkwijze volgens conclusies 23 - 26, met het kenmerk, 15 dat het preparaat wordt aangebracht door plaatselijk besproeien.
28. Werkwijze volgens conclusies 23 - 26, met het kenmerk, dat het preparaat wordt aangebracht door het op de rug van het dier te gieten.
29. Werkwijze om een waterig preparaat te bereiden, met het 20 kenmerk , dat men een werkzame hoeveelheid van een in water niet-oplosbaar insecticide of parasiticide suspendeert of dispergeert in een waterige drager en met die drager een kleurmiddel mengt.
30. Werkwijze om insecten of parasieten te bestrijden, waarbij men plaatselijk en uitwendig een preparaat aanbrengt, dat omvat een 25 waterige drager en een werkzame hoeveelheid van een in water niet-oplosbare insecticide of parasiticide stof, die in die drager is ge-suspendeerd of gedispergeerd. 8204018
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AUPF121781 | 1981-10-19 | ||
| AUPF121781 | 1981-10-19 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8204018A true NL8204018A (nl) | 1983-05-16 |
| NL192289B NL192289B (nl) | 1997-01-06 |
| NL192289C NL192289C (nl) | 1997-05-07 |
Family
ID=3769246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8204018A NL192289C (nl) | 1981-10-19 | 1982-10-18 | Werkwijze en opgietpreparaat voor het bestrijden van insecten en/of parasieten op een dier, waarbij het dier uitwendig wordt behandeld. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4607050A (nl) |
| JP (1) | JPS5879901A (nl) |
| BE (1) | BE904134Q (nl) |
| BR (1) | BR8206062A (nl) |
| DE (1) | DE3238525A1 (nl) |
| DK (1) | DK165354C (nl) |
| FR (1) | FR2515000B1 (nl) |
| GB (1) | GB2109236B (nl) |
| GR (1) | GR76719B (nl) |
| IE (1) | IE54197B1 (nl) |
| IT (1) | IT1149109B (nl) |
| KE (1) | KE3764A (nl) |
| MY (1) | MY8700832A (nl) |
| NL (1) | NL192289C (nl) |
| NZ (1) | NZ202205A (nl) |
| ZA (1) | ZA827614B (nl) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3208334A1 (de) * | 1982-03-09 | 1983-09-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pestizide pour-on-formulierungen |
| GB2117638B (en) * | 1982-03-16 | 1986-10-29 | Wellcome Australia | Pour-on formulation |
| GB8515459D0 (en) * | 1985-06-19 | 1985-07-24 | Young Robert Co Ltd | Parasitical compositions |
| US4923698A (en) * | 1986-12-19 | 1990-05-08 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Bioactive film-forming composition for control of crawling insects and the like |
| JP2648778B2 (ja) * | 1987-07-31 | 1997-09-03 | 住友化学工業株式会社 | 吸血害虫による被害を防除する方法 |
| US6514951B1 (en) | 1989-12-15 | 2003-02-04 | American Cyanamid Company | Pour-on formulations effective for the control of internal and external parasites of homothermic animals |
| CA2077254C (en) * | 1990-03-05 | 2002-01-15 | Julie G. Gladney | Parasiticidal composition and methods for its making and use |
| YU2792A (sh) * | 1991-01-19 | 1995-01-31 | Hoechst A Ktiengesellschaft | Disperzije finih čestica, antihelmintno efikasnih derivata, benzimidazola ili benztiazola ili pro-benzimidazola u vodi |
| US5413924A (en) * | 1992-02-13 | 1995-05-09 | Kosak; Kenneth M. | Preparation of wax beads containing a reagent for release by heating |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| US5968729A (en) * | 1994-06-10 | 1999-10-19 | Kosak; Kenneth M. | Use of centrifugation to prepare a retractable seal over reagents in a reaction container |
| LV12032B (en) * | 1995-04-24 | 1998-09-20 | ARGO-CHEMIE Novenyvedoszer Gyarto Ertekesito es Forgalmazo Kft. | METHODS OF PESTICIDE COMPOSITIONS AND THEIR ACQUISITION |
| AUPN933396A0 (en) * | 1996-04-17 | 1996-05-09 | Pfizer Pty Limited | Non-aqueuos oral-drench compositions containing avermectin compounds |
| AUPP105497A0 (en) * | 1997-12-19 | 1998-01-15 | Schering-Plough Animal Health Limited | Aqueous insecticidal pour-on treatment |
| EP1167138A4 (en) | 2000-02-04 | 2005-02-09 | Uegaki Tateo | REPAIR APPARATUS FOR VEHICLES |
| JP2003026603A (ja) * | 2001-07-17 | 2003-01-29 | Sumika Life Tech Co Ltd | コンパニオンアニマルの外部寄生虫駆除用水性滴下剤 |
| US7300670B2 (en) * | 2002-04-03 | 2007-11-27 | Unilab Pharmatech, Ltd. | Oral suspension formulation |
| AU2002952597A0 (en) * | 2002-11-11 | 2002-11-28 | Schering-Plough Pty. Limited | Topical parasiticide formulations and methods of treatment |
| NZ523128A (en) * | 2002-12-12 | 2006-01-27 | Ashmont Holdings Ltd | Anthelmintic formulations containing avermectins and or milbemycins |
| EP1796463A4 (en) * | 2004-09-08 | 2012-09-19 | Summit Vetpharm Llc | TOPICAL ENDOPARASITICIDE AND ECTOPARASITICIDE FORMULATIONS |
| JP2006213616A (ja) * | 2005-02-02 | 2006-08-17 | Osaka Seiyaku:Kk | 動物用外部寄生虫防除剤 |
| EP2416663A2 (en) | 2009-03-18 | 2012-02-15 | Martin Benedict George Donnelly | Parasiticidal formulation |
| USRE45874E1 (en) * | 2009-09-22 | 2016-02-02 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Spot-on pesticide composition |
| US8614244B2 (en) | 2009-09-22 | 2013-12-24 | Segeant's Pet Care Products, Inc. | Spot-on pesticide composition |
| MX342544B (es) | 2009-09-22 | 2016-10-04 | Sergeant´S Pet Care Products Inc | Composicion plaguicida topica. |
| US8367088B2 (en) * | 2009-10-08 | 2013-02-05 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Liquid pest control formulation |
| BR112019011953A2 (pt) * | 2016-12-12 | 2019-10-29 | Contract Pharmaceuticals Ltd | formulações de pulverização de piretroide e métodos de utilização do mesmo |
| CA3155124A1 (en) * | 2019-09-23 | 2021-04-01 | Dermcare-Vet Pty Ltd | Topical composition comprising a corticosteroid and an insecticide |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2496270A (en) * | 1946-02-09 | 1950-02-07 | Synergistics Inc | Skin dressings with fugitive colors |
| US2751383A (en) * | 1951-05-02 | 1956-06-19 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Fluorescent heterocyclic compounds and process for their manufacture |
| DE2208618C2 (de) * | 1972-02-24 | 1984-08-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ektoparasitizid-Formulierungen |
| US4070476A (en) * | 1973-02-23 | 1978-01-24 | Fisons Incorporated | Topical anthelmintic compositions and methods of use |
| NL180633C (nl) * | 1973-06-22 | 1900-01-01 | Bayer Ag | Werkwijze ter bereiding van een anthelmintisch werkzaam veterinair opgiet-preparaat. |
| GB1488906A (en) * | 1974-11-09 | 1977-10-19 | Boots Co Ltd | Pesticidal compositions |
| US4018932A (en) * | 1975-11-03 | 1977-04-19 | American Cyanamid Company | Anthelmintic pour-on formulations for topical use on domestic and farm animals |
| JPS52122628A (en) * | 1976-07-07 | 1977-10-15 | Toho Kagaku Kougiyou Kk | Waterroil type insecticidal composition |
| NZ186081A (en) * | 1976-12-24 | 1982-03-09 | Wellcome Found | Ectoparasiticidal compositions containing a pyrethroid and an organophosphorus compound |
| GB1591105A (en) * | 1976-12-24 | 1981-06-17 | Wellcome Found | Pest control |
| GB1591106A (en) * | 1976-12-24 | 1981-06-17 | Wellcome Found | Pest control |
| US4325969A (en) * | 1978-08-28 | 1982-04-20 | American Cyanamid Co. | Cyanovinyl pyrethroids and pesticidal use thereof |
| CA1142850A (en) * | 1979-03-26 | 1983-03-15 | George W. Gaertner | Pesticidally-active concentrated oil-in- water emulsions |
| FR2471187A1 (fr) * | 1979-12-10 | 1981-06-19 | Roussel Uclaf | Nouvelles compositions destinees a la lutte contre les parasites des animaux a sang chaud |
| EP0029626B1 (en) * | 1979-11-23 | 1983-03-16 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Water-based pesticidal suspension and process for its manufacture |
| US4479968A (en) * | 1980-10-17 | 1984-10-30 | The Wellcome Foundation Ltd. | Control of ectoparasitic infestations of pigs |
| GB2088212B (en) * | 1980-11-21 | 1985-12-04 | Wellcome Found | Pest control |
| DE3208334A1 (de) * | 1982-03-09 | 1983-09-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pestizide pour-on-formulierungen |
-
1982
- 1982-09-30 US US06/430,884 patent/US4607050A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-10-18 FR FR828217356A patent/FR2515000B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1982-10-18 BR BR8206062A patent/BR8206062A/pt unknown
- 1982-10-18 JP JP57182664A patent/JPS5879901A/ja active Pending
- 1982-10-18 IT IT49293/82A patent/IT1149109B/it active
- 1982-10-18 ZA ZA827614A patent/ZA827614B/xx unknown
- 1982-10-18 NL NL8204018A patent/NL192289C/nl not_active IP Right Cessation
- 1982-10-18 NZ NZ202205A patent/NZ202205A/en unknown
- 1982-10-18 GR GR69557A patent/GR76719B/el unknown
- 1982-10-18 GB GB08229753A patent/GB2109236B/en not_active Expired
- 1982-10-18 IE IE2510/82A patent/IE54197B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-10-18 DK DK461482A patent/DK165354C/da active
- 1982-10-18 DE DE19823238525 patent/DE3238525A1/de not_active Ceased
-
1986
- 1986-01-29 BE BE0/216203A patent/BE904134Q/fr active
-
1987
- 1987-09-17 KE KE3764A patent/KE3764A/xx unknown
- 1987-12-30 MY MY832/87A patent/MY8700832A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK165354B (da) | 1992-11-16 |
| JPS5879901A (ja) | 1983-05-13 |
| NL192289B (nl) | 1997-01-06 |
| FR2515000A1 (fr) | 1983-04-29 |
| GB2109236B (en) | 1985-05-15 |
| IE822510L (en) | 1983-04-19 |
| IE54197B1 (en) | 1989-07-19 |
| NZ202205A (en) | 1991-03-26 |
| GR76719B (nl) | 1984-08-29 |
| KE3764A (en) | 1987-10-16 |
| NL192289C (nl) | 1997-05-07 |
| MY8700832A (en) | 1987-12-31 |
| BR8206062A (pt) | 1983-09-13 |
| FR2515000B1 (fr) | 1990-02-23 |
| GB2109236A (en) | 1983-06-02 |
| IT1149109B (it) | 1986-12-03 |
| BE904134Q (fr) | 1986-05-15 |
| DK165354C (da) | 1993-04-05 |
| DE3238525A1 (de) | 1983-04-28 |
| DK461482A (da) | 1983-04-20 |
| US4607050A (en) | 1986-08-19 |
| ZA827614B (en) | 1983-08-31 |
| IT8249293A0 (it) | 1982-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8204018A (nl) | Preparaten om parasieten te bestrijden. | |
| JP2009280624A (ja) | 水性殺虫用ポアオン処方物 | |
| JPH10291903A (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| NZ210326A (en) | Pyrethroid-based pesticide composition | |
| EP0120286B1 (en) | Pesticidal pour-on oil formulations | |
| AU612991B2 (en) | Pesticidal formulations | |
| AU2122299A (en) | Ectoparasite controlling agent for animals | |
| GB2135886A (en) | Pesticidal pour-on formulations | |
| JPS5827768B2 (ja) | 高濃度微量散布用殺虫組成物 | |
| PL104152B1 (pl) | Insecticide | |
| JP4972843B2 (ja) | 動物外部寄生虫防除用経皮投与剤 | |
| US4048302A (en) | Aqueous pesticidal solutions containing polyethylene glycol | |
| AU2014262231A1 (en) | Aqueous insecticidal pour-on formulation | |
| WO1999032086A1 (en) | Solvent/surfactant insecticidal pour-on formulation | |
| WO1991014421A1 (en) | Method of eliminating fleas from pets using pet shampoo | |
| CA1107642A (en) | Pesticidal concentrate with stabilizing agent | |
| DK178513B1 (da) | Præparat indeholdende insekticid kombination til anvendelse mod blodmider hos pattedyr, især katte og hunde | |
| MXPA00006039A (en) | Aqueous insecticidal pour-on formulation | |
| AU2012203102A1 (en) | Aqueous insecticidal pour-on formulation | |
| AU2016244321A1 (en) | Aqueous insecticidal pour-on formulation | |
| WO2016171753A1 (en) | Insect control formulation with improved autodissemination characteristics | |
| PL169578B1 (pl) | Środek szkodnikobójczy | |
| JPS5989608A (ja) | 除草組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V4 | Discontinued because of reaching the maximum lifetime of a patent |
Free format text: 20021018 |