NL8004440A - 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1.3.4-thiadiazoolderivaten, werkwijze voor de bereiding daarvan, alsmede hen bevattende fungicide middelen. - Google Patents
2-sulfinyl-5-sulfonyl-1.3.4-thiadiazoolderivaten, werkwijze voor de bereiding daarvan, alsmede hen bevattende fungicide middelen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8004440A NL8004440A NL8004440A NL8004440A NL8004440A NL 8004440 A NL8004440 A NL 8004440A NL 8004440 A NL8004440 A NL 8004440A NL 8004440 A NL8004440 A NL 8004440A NL 8004440 A NL8004440 A NL 8004440A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- thiadiazole
- methylsulfonyl
- butylsulfonyl
- ethylsulfonyl
- butylsulfinyl
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- BMRPEMSWZYKQQT-UHFFFAOYSA-N 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical class O=S=C1SC(=S(=O)=O)N=N1 BMRPEMSWZYKQQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 52
- -1 sec-hexyl Chemical group 0.000 claims description 34
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000006118 1-ethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- XBFCRPIQQIGUIG-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 XBFCRPIQQIGUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 6
- FIRCJMOVHDNGPX-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CCCC)S1 FIRCJMOVHDNGPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VWKRWYHWRYJFQO-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 VWKRWYHWRYJFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- KDGAOVIPDNIMAB-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 KDGAOVIPDNIMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DPUWPAJEQCRLSZ-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)CCC)S1 DPUWPAJEQCRLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FFXYPUDZVDLVCF-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(C)=O)S1 FFXYPUDZVDLVCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVVGWRMQWDVYFB-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-5-propan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)S(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 QVVGWRMQWDVYFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FGRSUHPDMSODKG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)(C)S(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 FGRSUHPDMSODKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKFWZZHWISHUOB-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCC(C)S(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 OKFWZZHWISHUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NOSUICBEXFNJGH-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-(2-methylpropylsulfinyl)-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)CC(C)C)S1 NOSUICBEXFNJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JTBQANIOXFBGIZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(C)=O)S1 JTBQANIOXFBGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DWCRFYMRGLZWEH-UHFFFAOYSA-N 2-hexylsulfinyl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 DWCRFYMRGLZWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BHCLDIZCCKZBHT-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 BHCLDIZCCKZBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FBXSDUZXZCIJSQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCCS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 FBXSDUZXZCIJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- HKTBEMCOTDJQMH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropylsulfinyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)CS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 HKTBEMCOTDJQMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NZGWFZHNZSGBDV-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylsulfonyl-5-propan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCC(C)S(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)C(C)C)S1 NZGWFZHNZSGBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DVRUDLRFQHTBCW-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CCCC)S1 DVRUDLRFQHTBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KFWIMKABUKCBTE-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CCCC)S1 KFWIMKABUKCBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNYINMLGIJCRPM-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-propan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)C(C)C)S1 SNYINMLGIJCRPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDUTXMKPXUEOLB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 HDUTXMKPXUEOLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YUUGSMJRZQZHQP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 YUUGSMJRZQZHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IYOYGOWRCPRNDX-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 IYOYGOWRCPRNDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 claims 1
- FRVMWEULJJPYGK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutylsulfinyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)CCS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 FRVMWEULJJPYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POEJXWFVBJVAIE-UHFFFAOYSA-N 2-hexan-3-ylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCC(CC)S(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 POEJXWFVBJVAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTQLTIZUYBYYRE-UHFFFAOYSA-N 2-hexylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCCCS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 QTQLTIZUYBYYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006128 2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PSQSCMSKPVABTH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)C(C)(C)C)S1 PSQSCMSKPVABTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 33
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 31
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 27
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 23
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 15
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 15
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000000292 Gouania lupuloides Nutrition 0.000 description 9
- 244000299452 Gouania lupuloides Species 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 7
- KHTPKAHRHJHTPM-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-ethylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)CC)S1 KHTPKAHRHJHTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WETWGXOLHHYKCX-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 WETWGXOLHHYKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CQDUYBOPLXMQMC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 CQDUYBOPLXMQMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 125000006100 1-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 241000122692 Fusarium avenaceum Species 0.000 description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 5
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQELCNPNPCBLMV-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 IQELCNPNPCBLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RBIAQLWNDOFYTG-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)CC)S1 RBIAQLWNDOFYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMJCWAVJMZWBJA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-hexan-3-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCC(CC)S(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 QMJCWAVJMZWBJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OBJSERXHTZNJCR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethylmercury(1+);trihydroxy(oxido)silane Chemical compound COCC[Hg+].O[Si](O)(O)[O-] OBJSERXHTZNJCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010029333 Neurosis Diseases 0.000 description 3
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 3
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 208000015238 neurotic disease Diseases 0.000 description 3
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPGSOGXYMCLOPY-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(C)=O)S1 JPGSOGXYMCLOPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQRHFLDRZBPWBZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 HQRHFLDRZBPWBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 241000580814 Pelargonium peltatum Species 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001635622 Pythium splendens Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 2
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNRIHEIPDHEQIA-UHFFFAOYSA-N 1-sulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound O=S(=O)=S1C=NN=C1 VNRIHEIPDHEQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSAOCYOBNLLKRN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropylsulfanyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)CSC1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 XSAOCYOBNLLKRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXZNKVGGBZSMLO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropylsulfinyl)-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)CS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 OXZNKVGGBZSMLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEDQQTXSNKBWQP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropylsulfonyl)-5-pentan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCC(C)S(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC(C)C)S1 PEDQQTXSNKBWQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGKFVAYJPBBQGO-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylsulfinyl-5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound C(C)(CC)S(=O)C=1SC(=NN=1)SC NGKFVAYJPBBQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVVQPHWLVWTOQW-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylsulfonyl-5-ethylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCC(C)S(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)CC)S1 AVVQPHWLVWTOQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVACGAZITFKAHH-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-chloro-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(Cl)S1 MVACGAZITFKAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOGGVDPVTIFGRN-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-ethylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(SCC)S1 WOGGVDPVTIFGRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCDKLWXPLUZJNG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-sulfonyl-2h-1,3,4-thiadiazole Chemical class ClC1SC(=S(=O)=O)N=N1 DCDKLWXPLUZJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMKBVKQFXJVBRZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-(2-methylpropylsulfinyl)-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)CC(C)C)S1 DMKBVKQFXJVBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALGAZGQSJXQGAS-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-hexylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCCCSC1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 ALGAZGQSJXQGAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIADZYWJLYFFFS-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(SC)S1 SIADZYWJLYFFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIHJPYMJCXIJJW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-pentylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCCSC1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 YIHJPYMJCXIJJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLZCEECLPNHQIG-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-propan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)C(C)C)S1 LLZCEECLPNHQIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYDODCOMFBPJJ-UHFFFAOYSA-N 2-hexan-3-ylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCC(CC)S(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CCC)S1 IAYDODCOMFBPJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAEJPLUCBKRZRB-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CSC1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 IAEJPLUCBKRZRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMXKNGCDYWFKLG-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfinyl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C1=NN=C(S(C)=O)S1 WMXKNGCDYWFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGYXDESYVYCRAD-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-5-propan-2-ylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)SC1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 HGYXDESYVYCRAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLKKIUARSRWBEN-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfinyl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)S(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 FLKKIUARSRWBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARQKYJJYSQTKBO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)C(C)(C)C)S1 ARQKYJJYSQTKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEDKTMOIKOKBSH-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydrothiadiazole Chemical compound C1CN=NS1 WEDKTMOIKOKBSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 4-pyrrolidin-1-ylpyridine Chemical compound C1CCCN1C1=CC=NC=C1 RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150096316 5 gene Proteins 0.000 description 1
- XOGMGCDYWITLDB-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfanyl-2-propan-2-ylsulfonyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole Chemical compound C(CCC)SC=1SC(NN=1)S(=O)(=O)C(C)C XOGMGCDYWITLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 125000004650 C1-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- TUTFSPKJLZHIOR-UHFFFAOYSA-N CCCSC1NN=C(S1)S(=O)(=O)CC Chemical compound CCCSC1NN=C(S1)S(=O)(=O)CC TUTFSPKJLZHIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000600039 Chromis punctipinnis Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000576755 Sclerotia Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- XLUXHEZIGIDTCC-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;ethyl acetate Chemical compound CC#N.CCOC(C)=O XLUXHEZIGIDTCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002354 daily effect Effects 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 210000004602 germ cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000019674 grape juice Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229940083085 thiazide derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
j* - VO 743 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1.3.4-thiadiazoolderivaten, werkwijze voor de bereiding daarvan, alsmede hen bevattende fungicide middelen.
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe2-sulfinyl-5-sulfo-nyl-1.3.4“thiadiazoolderivaten, een werkwijze voor de bereiding van deze. verbindingen alsmede fungicide-middelen voor toepassing in de landbouw..
5 Fungicide 2ï5-sulfonyl-I.3,4-thiazooiderivaten zijn reeds bekend [Duits octrooischrift 1.695.347]. Deze vertonen echter niet steeds een bevredigende werking, in het bijzonder tegen graanschim-mels..
Doel van de onderhavige uitvinding is de ontwikkeling van 10 een fungicide middel met bijzondere werking tegen graanschimmels.
Deze opgave wordt volgens de uitvinding door een middel op-gelost, dat hierdoor is gekenmerkt, dat het een of meerdere verbindingen van de algemene formule 1 van het formuleblad bevat, in welke formule R^ sn R2 hetzelfde of verschillend zijn en telkens C^-Cg 15 alkyl, ^-Cg alkenyl, C^-Cg alkynyl of Cg-Cg cyclaalkyl voorstel len.
De verbindingen volgens de uitvinding bezitten tegenover graanschimmels verrassenderwijze een betere werking dan de bekende verbindingen met analoge bouw en kunnen uit dien hoofde met bijzon-20 der voordeel ter bescherming van graanculturen, zoals gerst, haver, rogge en tarwe tegen aantasting door schimmels worden toegepast.
Bovendien vertonen deze verbindingen een uitstekende werking tegenover blad- en bodemschimmels van de meest verschillende ver-wantschapsgroepen en bezitten ze bovendien een voldoende chemothe-25 rapeutische index.
Een verder belangrijk voordeel bestaat hierin, dat ze in vergelijking tot de weliswaar fungicide zeer werkzame echter toxicologisch bezwaarlijke kwikverbindingen bijzonder milieuvriendelijk zijn. .
8 00 4 4 40 - 2 -
Oe verbindingen, volgens de uitvinding zijn voorts ook aan in de praktijk bekende middelen van andere samenstelling ten dele superieur als b.v. mangaanethylesnbisdithiocarbamaat, N-trichloormethyl-mercaptotetrahydroftaalimide, 3-trichloormethyl-5-ethoxy-1.2.4-5 thiadiazool, pentachloornitrobenzeen, methyl-l-Cbutylcarbamoyl]- 2-benzimidazoolcarbamaat en 3-C3.5-dichloorfenyl]-5-methyl-5-vinyl-1*3-oxazolidine-2.4-dion.
Daar de verbindingen volgens de uitvinding bovendien in de - in de praktijk in aanmerking kamende te gebruiken hoeveelheden bij 10 goede bodemstabiliteit niet toxisch zijn, kunnen ze ook voor bodem- . en aardebehandeling met groot resultaat worden toegepast.
Tot de goed te bestrijden schimmels behoren Botrytis. cine-rea» Leptosphaeria nodorum OSeptoria nodorum), Micronectriella nivalis (=Fusarium nivale), Phytophthora infestans, Piricularia 15 oryzae> Plasmopara viticola, Pyrenophora graminea (-Helminthosporiun gramineumJ, Tilletia caries, Uromyces appendiculatus C=Uromyces phaseoli], Ustilago avenae, Venturia inaequalis C=Fusicladium centriticunO en andere.
Onder de verbindingen volgens de uitvinding kenmerken zich 20 met zeer grote fungicide werking diegene waarbij in de formule 1 en/of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, 2-prope-nyl, 2-propynyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, n-pentyl, sec-pentyl, isopentyl, n-hexyl, sec-hexyl of isohexyl voorstellen.
Een uitmuntende werking vertonen hiervan speciaal de verbin- 25 dingen: 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool, 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool, 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool, 2-ethylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool, en 30 2-ethylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen in het fungicide middel hetzij alleen, gemengd met elkaar of ook met andere ac tieve stoffen worden toegepast. Naar wens kunnen andere fungiciden, nematociden, insecticiden of verdere pesticiden, afhankelijk van 35 het gewenste doel, worden toegevoegd.
800 4 4 40 - 3 - i ·* • ’
Doelmatig worden de actieve stoffen in de vorm. van preparaten zoals b.v. poeders, strooimiddelen, granulaten, oplossingen, emulsies of suspensies onder toevoeging van vloeibare en/of vaste dragers resp. verduoningsmiddelen en eventueel van oppervlakte-5 actieve stoffen toegepast. ‘
Geschikte vloeibare dragers zijn water, minerale oliën of andere organische oplosmiddelen zoals b.v. xyleen, chloorbenzeen, cyclohexanol, dioxan, acetonitrilej ethylacetaat, dimethylformami-de, isoföron en dimethylsulfoxyde.
.10 Als vaste dragers zijn geschikt kalk,, kaolien, krijt, talk., attaclay en andere kleisoorten alsmede natuurlijke df synthetische kiezelzuren.
Als oppervlakteactieve stoffen worden b.v. genoemd:, lignien-sulfonzure zouten, zouten van gealkyleerde benzeensulfonzuren, 15 gesulfoneerde zuuramiden en de zouten daarvan, gepalyethoxyleerde aminen en alcoholen.
Voorzover de actieve stoffen voor zaaigoedbehandeling moeten worden toegepast kunnen ook kleurstoffen worden bijgemengd om het behandelde zaaigoed een duidelijk zichtbare kleur te verlenen.. ' 2G Het gehalte van de actieve stof resp. actieve stoffen in het middel kan ruim variëren, waarbij de nauwkeurige concentratie van de voor het middel toegepaste actieve materiaal in hoofdzaak van de hoeveelheid afhangt waarin de middelen moeten worden toegepast.
: B.v. bevatten de middelen ongeveer 1 - 95 gew.%, bij voorkeur 20 - 25 50 gew.% actief materiaal en ongeveer 99 - 5 gew.% vloeibare of vaste dragers alsmede eventueel tot 20 gew.% oppervlakteactieve stoffen,
Het aanbrengen van middelen kan op gebruikelijke wijze plaats vinden b.v. door spuiten, sproeien, vernevelen, verstuiven, vergas-30 sen, verroken, verstrooien, gieten of beitsen.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen b.v. warden bereid doordat men verbindingen van de algemene formule 2 van het formuleblad met verbindingen van de algemene formule 3 van het f or-- muleblad bij aanwezigheid van organische basen of in de vorm van 35 de alkalizouten daarvan tot verbindingen van de algemene formule 4 ft η η λ λ δ η ( » - 4 - \ van het formuleblad omzet en deze dan met oxydatiemiddelen, bij voorkeur organische hydroperoxyden, perzuren of anorganische oxydatiemiddelen in equimolaire hoeveelheden, opgelast in een inert oplosmiddel, behandelt, waarbij R^ en R^ de boven vermelde betekenis-5 sen hebben
De vermelde 2-chloor-5-sulfonyl-1.3.4-thiadiazoolderivaten worden volgens op zichzelf bekende wijze bereid. Bij de verdere omzetting met alkylthiolen kunnen als organische- basen pyridine, ; 4-dimethylaminöpyridine af 4-pyrrolidinepyridine of tertiaire aminen, 1D " b.v., triethylamine of N.N-dimathylaniline, worden toegepast.. Als ' alkalizouten komen vooral die van natrium en kalium in aanmerking.
Voor de sulfoxydatie kunnen als organische oxydatiemiddelen hydroxyperaxyden zoals tert-butylhydroperoxyde, of perzuren zoals m-chloorperbenzoëzuur, of N-halageencarbonzuuramiden, zoals N-braam-15 succinimide, worden toegepast.
Even goed kunnen anorganische oxydatiemiddelen, zoals waterstof peroxyde- of natriummetaperjodaat worden gebruikt. Op 1 mol van de thioverbinding worden hiervoor 2 oxydatie-equivalenten gebruikt.
In het algemeen worden de reacties uitgevoerd tussen 0°C en de kook-20 punten van de gebruikte oplosmiddelen. Voor de sulfoxydatie mag de reactietemperatuur niet boven 60°C komen. Voor de synthese van de verbindingen volgens de uitvinding worden de reactiecomponenten in ongeveer equimolairë hoeveelheden toegepast.
Als reactiemedia zijn tegenover de reactiecomponenten inerte 25 oplosmiddelen geschikt. De keuze ervan hangt volgens algemeen beken de gezichtspunten van het doel van de uit te voeren reacties af.
Als oplosmiddelen worden genoemd: carbonzuren, zoals azijnzuur, carbonzuuramiden, zoals dimethylformamide, carbonzuurnitrilen, zoals acetonitrile, alcoholen, zoals methanol, ethers, zoals dioxan 30 en vele andere.
De isolering van de gevormde verbindingen volgens de uitvinding vindt tenslotte plaats door afdestilleren van het toegepaste oplosmiddel bij normale of verlaagde druk of door neerslaan met water* bij hydrofiele oplosmiddelen tenslotte door kristallisatie.
35 De uitvinding wordt nader toegelicht aan de hand van onder- 800 44 40 v • -5-.
staande voorbeelden.
Voorbeeld I
2-ethylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool.
Een oplossing van 53,29 g 2-ethylthio-5-butylsUlfonyl-1.3.4- 3 5 thiadiazool in 500 cm azijnzuur wordt met 23 g 30%'s waterstofper- oxyde gemengd. De reactie vindt plaats door laten staan bij Kamertemperatuur gedurende een nacht. Daarna wordt aan de reactieoplos- 3 ' - sing 1 dm water tqegevoegd, de afgescheiden olie met dichloorme-thaarr geëxtraheerd, het extract door uitschudden met sodaoplossing • IQ van de azijnzuur bevrijd, de. dichloormethaanfase met magnesiumsul- V faat’gedroogd, en het oplosmiddel geheel tenslotte in vacuum afgedestilleerd.. Het achterblijvende residu wordt uit isopropylether/ isopropanol geherkristalliseerd..
Opbrengst: 48,9 g - 87% van de theorie.
15 Smp.. 43QC.
Voorbeeld II
2-isopropylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1.3.4-thiadiazoal.
13,3 g 2-isopropylthia-5-isopropylsulfonyl-l,3.4-thiadiazool 3 worden in 50 cm dichloormethaan opgelast en onder roeren en afkoe- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 800 4 4 40 len bij 10 - 15°C druppelsgewijs met een oplossing van 8,63 g m- 2 3 3 chloorperbenzoëzuur in 200 cm dichloormethaan gemengd. Het reactie- 4 mengsel wordt nog 30 minuten geroerd, daarna met waterige sodaoplossing tot verwijdering van het metachloorbenzoëzuur uitgeschud, de 5 organische fase afgescheiden en boven magnesiumsulfaat gedroogd. Na 6 het afdestilleren van het oplosmiddel verkrijgt men'een residu, dat 7 uit acetonitrile wordt geherkristalliseerd.
8
Opbrengst: 12,0 g = 85% van de theorie.
9
Smp. 165°Q Conti.].
10
Op analoge wijze Kunnen de in onderstaande tabel vermelde 11 verbindingen volgens de uitvinding worden bereid: 12
Naam van de verbinding Fysische constante 13 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfony1-1.3.4-thia- 14
diazool ^ Smp. 75°C
15 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1.3.4-thiadia- 16
zool Smp. 61°C
-s- 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1.3.4-thia- Smp. 38°C diazooi
2-ethylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1.3.4-thia-diazool Smp. 118°C
5 2-ethylsulfinyl-5-sec-butylsulfonyl-1.3.4-thia- diazool ' 1.5361
2-methylsuIfinyl-5-propylsulfonyl-1.3.4-thia-diazool Smp. 87°C
2-isopropyIsuIfonyl-5-propyIsulfiny1-1.3.4-10 thiadiazool Smp. 78°Q
; - . 2-butyIsulfinyl-5-isopropylsuIfonyl-1.3.4--thia- j diazooi · Smp. S6°C.
2-isobutyIsulfiny1-5-isopropyIsulfony1-1.3.4- '
thiadiazool Smp. 93°C
- 15 2-hexylsulfinyl-5-isapropylsulfonyl-1.3..4-thia- diazool n^3 1.5375
2-isoprapylsulfanyl-5-methylsulfinyl-1.3.4-thia-diazool Smp. 64°C
2-ethyIsulfany1-5-isopropyIsulfiny1-1.3.4-thia-20 diazooi Smp. 99°C
2-ethylsulfonyl-5-C1-methylbutylsulfinyl3-1.3.4-thiadiazool n^° 1.5299 2-C 1-ethylbutyIsulfiny1]-5-ethyIsulfony1-1.3.4-thiadiazool n^ 1.5284 25 2-C1-methylbutyIsulfinyl)-5-propylsulfony1-1.3.4- thiadiazool n^ 1.5288 2-Cl-ethylbutylsulfinyl]-5-propylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool n^ 1.5249 2-butyIsulfany1-5-Cl-methylbutylsulfinyl]-1.3.4-30 thiadiazool n^° 1.5222 2-Cl-methylbutylsulfinyl)-5-pentylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool n^ 1.5195 2-Cl-methylbutylsulfinyl]-5-C2-methylpropylsulfo- 20 ny1]-1.3.4-thiadiazool n* 1.5222 1 800 4 4 40 2-Cl-methylbutylsulfinyl)-5-methylsulfonyl-l.3.4- 20 thiadiazool nQ 1.5280 - 7 - ' 20 » 4 2-Cl-ethylbutylsulfinyl]-5-batylsulfonyl-1.3.4- thiadiazool 1.5173 2-(l-athylbutylsulfinyl3-5-pentylsulfonyl-1.3.4- 20 thiadiazool 1.5128 5 2~Cl-ethylbutylsulfinyl]-5-prapylsulfonyl-1.3.4- 20 thiadiazool nQ 1.5168 2-Cl-sthylbutylsulfinyl]-5-C2-methylpropylsulfo- 20 nyl]-1.3.4-thiadiazool 1.5150 2-Cl*ethylbutylsulfinyl3-5-methylsulfonyl-1.3.4- 20 10 thiadiazool nD 1-5220 2-methylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadia-
zool 3r~. 145 ' Smp. 145aC
Z-methylsulfanyl-S-propylsulfinyl-l.S^-thiadia- -
zool Smp. 62°C
15 2-isapropylsülfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4~thia-
diazool Smp. 63°C
2-ethylsülfoπyl·-5-methylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool Smp. 93°C
2-ethylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1.3.4-thiadiazoQl Smp. S3°C
2-ethylsulfonyl-5-butylsulfinyl'1.3.4-thiadiazool Smp. 52°C
20 20 2-ethylsulfαnyl·-5-peπtylsulfinyl-1.3.4-thiadiazαol , 1.5488
2-ethylsulfanyl-5'-hexylsulfinyl-1.3.4-thiadiazaol n20 ^ S42Q
2-ethylsulfonyl-5-isobutylsulfinyl-1.3.4-thia- ^
diazooi Smp. 71°C
2-8thylsulfonyl-5-s8C-butylsulfinyl-1.3.4-thia-25 diazooi Smp. 7S°C
2-butylsulfanyl-5-methylsulfinyl-1.3.4-thiadia-zool Smp. 33°C
2-sec-butylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1.3.4-thia- 20 diazooi 1.5508
30 2-sec-bütylsulfanyl-5-isopropylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool Smp. 92°C
2-ethylsulfony1-5-tert-butylsulfinyl-l.3.4-thiadia-zool Smp. 112°C Conti. 3
2-butylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool Smp. 43°C
35 2-butylsulfonyl-5-isoprapylsülfinyl-1.3.4-thia-
diazool Smp. 62°C
- 8 -
2-butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool Smp. 68°C 2-butylsulfany1-5-isobutylsulfiny1-1.3.4-thiadia-zool Smp. 73°C
2-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool Smp. 5B°C 5 2-tert-butylsulfinyl-5-methylsulfany1-1.3.4-thia- dlazool Smp.l08°C Conti.]
2-isobutylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thia-diazoal Smp. 106°C
2-tert-butylsulfinyl-5-butylsulfanyl-1.3.4-thia-
10. diazooi Smp. 62°C
2-butylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1.3..4-thiadia- zaol - Smp. 52°C .
2-butylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool Smp. 52°C '•2-hexylsulfinyl-5-methylsulfanyl-1.3.4-thiadiazool Smp. 65°C 15 2-methylsulfanyI-5-pentylsulfiny1-1.3.4-thiadia-
zool Smp- 75°C
2-sec-butylsulfinyl-5-methylsulfanyl-1.3.4-thia-diazool Smp. 84°C
2.-isopentylsulfinyl-5-methylsulfonyl-l,3.4-thia-20 diazooi Smp. 73°C
De verbindingen volgens de uitvinding zijn Kleur- en reukloze stabiele oliën of Kristallijne stoffen die in water onoplosbaar, in lagere koolwaterstoffen weinig oplosbaar echter in de gebruikelijke organische oplosmiddelen zoals carbonzureo, carbonzuur-25 amiden, carbonzuuresters, alcoholen, ethers enz. goed oplosbaar zijn.
Qe uitgangsverbindingen ter bereiding van de verbindingen volgens de uitvinding kunnen op onderstaande wijzen worden bereid: Voorbeeld III
30 2-ethylthio-5-butylsulfonyl-l,3.4-thiadiazool. .
114,5 g 2-butylsulfonyl-5-chloor-1.3.4-thiadiazool worden 3 3 tezamen met 36 cm ethylmercaptan in 400 cm dioxan opgelost. Aan- 3 sluitend worden hieraan onder roeren 70 cm triëthylamine toegedruppeld en de oplossing 1 uur tot koken onder reflux verwarmd.
35 Na afkoelen wordt het reactiemengsel in ijswater gebracht, de zich 8004440 • * - 9 - afscheidende olie met dichloormethaan geëxtraheerd, de methyleen-chloridefase met magnesiumsulfaat gedroogd en het oplosmiddel restloos tenslotte in hoog vacuum, afgedestilleerd. Aldus verkrijgt men 125,3 g = 99% van de theorie van een kleurloze olie met 20 5 n^ = 1.5552.
Op analoge wijze kunnen de in onderstaande tabel vermelde uitgangs- resp. tussenprodukten worden bereid:
Naam van dé verbinding Fysische constarfce
2-ethy lthio-'S-methylsulf onyl-1.3.4-thiadiazool Smp. 78°C
10 2-ethy lthio-5~propylsulf onyl-1.3.4-thiadiazool' Smp. 36°C
' 20 Z-ethylthio-5-see-butylsuifonyl-1..3.4-thiadiazoal nQ = 1*5401
2-ethylthia-5-isopropylsulfanyl-1.3'14-thiadiazool. Smp. 42°C
2:-isopropylsulfonyl-5-prapylthio-1..3.4-thiadiazool Smp. 31°Q
2-isopropylsulfonyl-5-isopropylthio-1.3.4-thia-
15 diazooi Smp. 48°C
2-isabutylthia-5-isapropylsulfany2-1.3.4-thia- · 20 diazooi n-g = 1.5490 2-butylthio-5-isopropylsulfonyl-1.3.4-thiadia- zool n^° = 1.5490 20 2-hexylthio-5-isopropylsulfonyl-1.3,4-thiadia- zool n20 = 1.5420 2-ethylsiilfonyl-5-isopropylthio-1.3.4-thiadia- zool n^ = 1.5653
2-methylsulfonyl-5-methylthio-1.3.4-thiadiazool Smp. 67°C
25 2-methylsulfonyl-5-propylthia-1.3.4-thiadiazool Smp. 47°C
2-isopropylthio-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool Smp. 36°C
2-ethylsulfonyl-5-methylthio-1.3.4-thiadiazool Smp. 50°C- 20 2-ethylsulfonyl-5-pröpylthio-1.3.4-thiadiazool n^ = 1.5692 2-ethylsulfonyl-5-butylthio-1.3.4- thiadia- 20 30 zool Πρ = 1.5600 2-ethylsulfonyl-5-pentylthio-l.3.4-thiadia- zool n2D° = 1.5552 2-ethylsulfonyl-5-hexylthio-1.3.4-thiadiazool n20 _ 1 5481 2-ethylsulfanyl-5-isobutylthio-1.3.4-thiadia-' ^ 20 35 zool n p = 1.5616 8004440 - 10 - 2-ethylsulfonyl-5-sec-butylthio-l.3.4-thiadia-zqqI nf * 1.5630 2-sec-butylsulfonyl-5-propylthio-1.3.4-thiadia-zool n20 = 1.5542 5 2-sec-butylsulfonyl-5-isopropylthio-1.3.4-thia- diazool n20 = 1.5457 2-ethylsulfonyl-5-tert-butylthia-1.3.4-thiadia- 20 zool - njij = 1.5575 . 2-butylthia-5-methylsulfanyl-1.3.4-th±adiazoal 20 _ Ί ' Hq ™ Xftjbo/ . 10 2-tert-butylthio-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadia- 7Π . zool ' Πβ = 1.5633
2-isobutylthio-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool. Smp. 54°C
20 2-methylsulfanyl-5-pentylthio-1.3,4-thiadiazaol n^ = 1.5614 2-hexylthia-5-methylsulfanyl-1.3.4.-thiadiazaal 20 _ ^ 15 2-butylsulfanyl-5-methylthio-1.3.4-thiadia-.
zool n20 = 1.5772 2-butylsulfonyl-5-propylthio-1.3.,4-thiadiazoal n20 _ ^ 2-butylsulfonyl-5-isopropylthio-1.3.4-thiadia- ^ zool·· n2° = 1.5533
20 2-butylsulfonyl-5-butylthio-1.3.4-thiadiazoal Smp. 40°C
20 2-isopentylthio-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazoal = 1.5620
Deze verbindingen zijn eveneens stabiele oliën of kristallij -ne stoffen. Ze zijn goed oplosbaar in carbonzuren, carbonzuuramiden, carbonzuuresters, alcoholen, ketonen, ethers en zijn onoplosbaar in 25 water.
De volgende voorbeelden dienen ter toelichting van de superieure- werking en de toepassingsmogelijkheden van· de verbindingen volgens de uitvinding, die in de vorm van haar preparaten plaats 30 vindt.
Voorbeeld XV
Grensconcentratieproef bij de bestrijding van Pythium ultimum: 20%'s poedervormige actieve stof-preparaten werden gelijkmatig met de bodem vermengd, die door Pythium ultimum sterk is besmet.
3 35 Men bracht de behandelde bodem in 0,5 dm aarde bevattende stenen 800 4 4 40 - 11 - ., * \ schalen en zaaide zonder wachttijd per schaal 20 Korrels erwten CPisum sativum L* convar. medullara Alef. ] van de soort ’’Wonder van Kelvedon" uit. Na een KweeKduur van 3 weken bij 20 - 24°C in da broeikas werd het aantal gezonde erwten bepaald en een wortel-5 beoordeling Cl - 4) uitgevoerd_
Actieve stoffen, toegepaste hoeveelheden en resultaten zijn in onderstaande tabel vermeld.
Wortelbeoordeling: 4 =- witte wortels zonder sohimmelnecrose 3 = witte wartels, geringe sohimmelnecrose 10 2 - bruine wartels, reeds sterkere schim- melnecrase 1 = sterke schimmelnecrose, wartels ver-; ' gaan.
Grensconoentratieproef bij de bestrijding varr 15 Pythium ultimum
Verbindingen volgens de uitvinding Concen- Aantal Wortelbe- tratie gezonde oordeling actieve erwten Cl - 4] stof in mg/dm3 aarde 20 '_ ' ____ _ ___ 2-ethylsulfinyl-S-methylsulfonyl- 20 mg 17 4 1.3.4- thiadiazool 40 mg 18 4 80 mg 19 4 25 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl- 20 mg 18 4 1.3.4- thiadiazool 40 mg 19 4 80 mg 19 4 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfonyl- 20 mg S 1 30 1.3.4-thiadiazool 40 mg 20 4 80 mg 19 4 2-ethylsulfinyl-5-isopropylsulfa- 20 mg 17 3 nyl-1.3.4-thiadiazool 40 mg 18 4 35 80 mg 18 4 800 4 4 40 - 12 - 2-ethylsulfinyl-5-sec-butylsulfonyl- 20 mg 8 2 1.3.4- thiadiazool 40 mg 15 4 80 mg 15 4 5 2-methylsulfinyl-5-propylsulfanyl- 20 mg 6 1 1.3.4- thiadiazool 40 mg 8 1 80 mg 17 4 2-ethylsulfinyl-5-butylsulfonyl- 20 mg 12 2 10 1.3-4-thiadiazQol. 40 mg 18 4 80 mg. 17 4 y 2-ethylsulforryl-5-isopropylsulfi- 20 mg 17 4 nyl-1.3.4-thiadiazool 40 mg 18 4 15 80 mg 17 4 2-isopropylsulfonyl-5-propylsulfl- 20 mg 13 1 nyl-1.3.4-thiadiazool 40 mg 15 3 80 mg 15 4 20 2-butylsulfinyl-5-isopropylsulfa- 20 mg 8 1 nyl-1.3.4-thiadiazoal 40 mg 14 2 80 mg 17 4 25 2-isobutylsulfinyl-5-isoprapylsul- 20 mg 8 1 fanyl-1.3.4-thiadiazoal 40 mg 8 1 80 mg 17 4 i^ingsmiddelen mangaan-ethyleen-1.2-bis-dithio- 20 mg 4 1 30 carbamaat 40 mg 5 1 80 mg 10 2 N-trichloormethylmercapta-tetra- 20 mg 2 1 hydroftaalimids 40 mg 2 1 35 80 mg 9 2 800 44 40 - 13 -
Controle_I C3 herhalingen) besmette bodem zonder behandeling - 0 1 1 1 - 0 1 I , · 5 Controle_II C3 herhalingen) gestoomde bodem ~ 18 4 ’ - 20 4 19 · 4
Voorbeeld V
IQ. Grensconcentratieproef bij de bestrijding van Fusarium avenaceumr 20%.’s poedervormige- actieve-stofpreparaten werden gelijkmatig met de bodeur vermengd» die door Fusarium avenaceum sterk besmet 3 is- Men bracht de behandelde bodem in 0,5 dm aarde bevattende stenen schalen en zaaide zonder wachttijd per schaal 20 korrels erwten 15 CPisurn sativum L- convar. mèdullare Alef.) van de soort "Wonder van Kelvedon"-. Na een kweekduur van 18 dagen bij 20 - 24°C in de broeikas werd het aantal der gezonde erwten bepaald en een Wortel-beoordeling Cl - 4) uitgevoerd.
Actieve stoffen, taegepaste hoeveelheden en resultaten zijn 20 in de navolgende tabel vermeld:
Wortelbeoordeling: 4 = witte wortels zonder schimmelnecrose 3 = witte wortels, geringe schimmelnecrose 2 = bruine wartels, reeds sterke schimmelnecrose 25 1 «sterke schimmelnecrose, wortels vergaan
Grensconcentratieproef bij de bestrijding van Fusarium avenaceum
Verbindingen volgens de uitvinding Concen- Aantal Wortelbeoor- tratie gezonde deling actieve erwten Cl - 4) 30 stof in mg/dm3 aarde 2-ethylsulfonyl-5-isoprapylsulfi- 25 mg 14 4 nyl-1.3.4-thiadiazool 50 mg 18 4 35 100 mg 18 4 800 4 4 40 - 14 - 2-isopropylsulfonyl-5-methylsulfi- 25 mg 14 2 nyl-1.3.4-thiadiazool 50 mg 19 4 100 mg · 19 4 5 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl- 25 mg 12 3 1.3.4- thiadiazoal 50 mg 19 4 100 mg 16 4 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfanyl- 25 mg 17 ' 3 : 10 1.3.4-thiadiazool 50 mg 19 4 100 mg 20 4 t
2-ethylsulfinyl-5-isopropylsulfo- 25 mg 8 I
ny1-1.3.4-thiadiazool 50 mg 10 3 15 100 mg 17 4 2-ethylsulfinyl~5-butylsulfonyl- 25 mg 11 2 1.3.4- thiadiazool 50 mg 18 4 100 mg 16 4 20 2-hexylsulfinyl-5-isopropylsulfo- 25 mg 6 2 nyl-1.3.4-thiadiazool 50 mg 14 4 100 mg 16 4 25 2-isopropylsulfanyl-5-prapylsulfi- 25 mg 11 2 nyl-1.3.4-thiadiazool 50 mg 11 3 100 mg 17 4 2-methylsulfinyl-5-propylsulfonyl- 25 mg 3 1 30 1.3.4-thiadiazool 50 mg 14 3 100 mg 18 4 2-ethylsulfinyl-5-sec-butylsulfo- 25 mg 5 1 nyl-1.3.4-thiadiazool 50 mg 13 2 35 100 mg 16 4 8004440 - 15 - 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfony;lr 25 mg 4 2 1.3.4-thiadiazool 50 mg 7 3 100 mg 18 4 5 3-trichloormethyl-5-ethoxy-1.2.4- 25 mg O 1 thiadiazool 50 mg 0 1 100 mg 0 1 mangaan-ethyleen-1.2-bis-di£hio- 25 mg 0 1 10 carbamaat 50 mg 0 1 ίσα mg- ii r .
-Controle I C3 herhalingen] ":· besmette bodem zonder behandeling - 01 0 1 15 0 1
Controle_II C3 herhalingen] gestoomde bodem - 18 · 4- 19 4- 18 4
20 Voorbeeld VI
Remming van de schimmelgroei op voedingsoplossing: 3 20 cm van een voedingsoplossing uit druivensap en water 3 C1/1] werden in 100 cm glazen kolven gebracht en met de poedervormige actieve stof-preparaten gemengd. Daarna werd met conidiën 25 £ sporen] of sclerotiën van de te beproeven schimmel geënt. Na een bebroedingsduur van S dagen bij .21 - 23°C werd de schimmelontwikke-ling op het oppervlak van de voedingsoplossing beoordeeld. De te beproeven schimmels waren: Penioillium digitatum, Botrytis cinerea, Alternaria solani, Fusarium avenaceum, Corticium rolfsii.
30 Beoordeling: 0 = geen schimmelgroei 1 = afzonderlijke schimmelkolonies op het oppervlak 2 = oppervlakte 5 - 10% door schimmelvelden bedekt 3 = oppervlakte 10- 30% ” 4 = oppervlakte 30- 60% " 35 5 = oppervlakte 60-100% ” 800 4 4 40 - 16 -
Actieve stoffen, concentraties van de actieve stoffen in de voedingsoplossing en resultaten zijn in de navolgende tabel vermeld; 800 4 4 40 - - 17 - •Η •Η I CD Ή ^ Ü Η " £ g ΜΟ Ο Ο Ο ιΗ α ,1 Ο ' Π rl ' H Μ U- a £ CJ 3 ε -3 •Hf 0 c Ε α α οο αά αα ο α οα αα to 1) 3 3 > 03 IL Ο ϋ
(IT I
ca u cn ^inc a a oa aa aa aa a o . a a
< Ü H I -H
> a iff [ (li 2 ". HO tH a- ft. a CM rH r-t a .<-» Q r-i a a -ri a - in +> c v txoj. I* I ' C «H -H· £ Ή *H* "0 3 ιη-πεα a a fi a ' η a . ft a <h o r-o o r-«a
a c 3 -P <·Η © *H *H
Q. Q, H bfl
§ I M
r? I QJ C 20 ·Η e\° a\° o\° o\° o\° o\° o\° o\° o\° o\° o\° oV? ££ 5 C-ffl §5 C ffl N V CM £ CM S CM g CM g g S S a •g § g a § g g § § § g o g § § § g'-g -S 5 § a a a a a a - a a a' a a o' a a a cj +j <a ai- > a ° 3 •h a I < ' ω n a I J5 5 i 0 (0 TH 5 -H 7! A,
Ch ή - -D ·ι Jc -<= , ω -a (0 T3 -p -P 1 d Π o -H <0 I . ^ 5 03 Ή JC ·Η ^ ^ m 1 = C -P -C cn l· = +3 I -p cn η _* μ- T7 I · ch· I · · r-i
r— <3- * rH r-i I CO
Q ,C0 · I I |H · on m . * cn «1 > 7* me ί I 1-1 £ £ -¾.
ό ·η I n 1 0 a ^ . ό *+ > -f ϊ ϊ d g .
c c > £ > d d g £
« s ' s ' 3 s > > I J
ga.' “ > “ S- o a I
1 13 c a -p 0 0 in. 2 cc cn -p - u £ ® ® P* C CD a. X3 Ή ao d. in CD I 1 I 1 M1 bn in in in in tn a ’ ri 11 1 1 1 a ή η ηη π ·η ft ή > ? £ £ Ê £ £ £ 5 ffl ί ϊ ^ ^ ^ >,0 3 Μ Ί <Η rH r-l Μ >03
C 3 3- 3 3 3 . Ο. Ο CD
d (Π (Π cn cn cn ? N. . ·η •Π r-) r-l fl r1r1iH-r1tilO>if1
C > > > > O >0 Q. Ή -C O
5 2 £ £O j=aax3-pa
n +3 +3 I—I +3 pi +3 IM +3 N cn (0 O N
1+ 03 CD a 03 a 03 CO 0 10 ft 7 . £ rn I I a I a I . Ί I .-1 i -c i, d
5> CM CMN CMIM CM"3 CM T3 CM -P CMO
800 4 4 40 - lain lp in in in □ o in in m in in . -3- >3- in a a. a ct - m . .., m in σι cn in o\° o\° o\°- a\°
cm *r (N
a ο ο o a □ a a * ·* * * i - a a a a t
I—I
a
0 I
N <-t (0 >
Ό C
•H ·Η ε >
•Η I
N in
C I
QJ r-l XI > 1 sz
CM *P
I 03 ^ ε
r-l I C
ci > in □ mi a I ·Η +j i ε -a
<ΠΙ 10 ·Η I
Pi XI > ί (01 P c
QJ (0 m CM
mi ο η- I
f-i I h p m aj > a c
ΙΠΙ -P Ο -H
M3 r—l Ό
cl XI JC tH
1-11--1 a rH
-l£l I -P -HO
i-jl j—l <0 "D n mi
•HI I 10 I 10 HI
mi r-i ε in X ai mi > <0 · o tii m j= xi cn I -pi pi -p p ή cn ci mi m <0 I Qt 3>l ε Ü Cn r-l ui 800 44 40 * * :. -19-
Voorbeeld VII
Grensconcentratieproef bij de bestrijding van Rhizoctonia solani: 20%'s poedervormige actieve stof-preparaten werden gelijkmatig met de bodem vermengd, die door Rhizoctonia solani sterk was 3 5 besmet. Men bracht de behandelde bodem in 1,0 dm aarde bevattende stenen schalen en zaaide zonder wachttijd per schaal 25 korrels erwten (Pisum sativum L. convar. medullare Alef. 3 van de soort "Wonder van Kelvedon". 61a een kweekduur van 18 dagen bij 20 - 24°C , in de broeikas werd het aantal gezonde erwten bepaald en een wortel-- . 10 beoordeling Cl - 4) uitgevoerd.
Actieve ato-ffen, toegepaste hoeveelheden en resultaten zijn in de navolgende tabel vermeld.
Wortelbeoordeling: 4 » witte wortels, zonder schimmelnecrose 3 - witte wortels, geringe schimmelnecrose 15 2 = bruine wortels, reeds sterkere schim melnecrose 1 = sterke schimmelnecrose, wortels vergaan
Grensconcentratieproef bij de bestrijding van
Rhizoctonia solani _ 20 Verbindingen volgens de uitvinding Conc.actieve % gezonde Wortel- stof in mg erwten beoor-per dm3 aarde van zaad deling ________ ______ _____ Cl - 4) 2-Cl-ethylbutyisulfinyl]-5-butylsul- 50 mg 96 3 fonyl-1.3,4-thiadiazool 100 mg 100 4 25 2-Cl-methylbutylsulfinyl3-5-pD0pyl- 50 mg 84 3 sulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 mg 100 4 2-(l-ethylbutylsulfinyl)-5-C2-methyl- 50 mg 30 3 30 propylsulfonyl)-l.3.4-thiadiazool 100 mg 100 4 2-(l-ethylbutylsulfinyl]-5-propylsulfo- 50 mg 68 2 nyl-1.3.4-thiadiazool 100 mg 92 3
Vergelijkingspreparaten 35 pentachloornitrobenzeen 50 mg 24 1 100 mg 60 3 8004440 - 20 - S^trichloormethyl-S-ethoxy-l·^^- 50 mg 20 1 thiadiazool 100 mg 64 1
Controle_I
5 besmette bodem zonder behandeling - 8 1
Controle_IX
gestoomde bodem - - 100 4
ld - Voorbeeld. VIII
Bestrijding van Pythium splendens in de steKvermeerdering van . Pelargonium peltatum door gietbehandeling r
Stenen schalen met een diameter van 6 cm werden met het be- 3 smette substraat Cturf-zandmengsel 1/13 gevuld en per schaal 30 cm 15 van de vermelde concentratie opgegoten. Daarna werden stekken van de soort "Luisenhof" gestekt, per concentratie 12 onbewortelde loten. Na een bewortelingsduur van 4 weken in het vermeerderingsbed bij een bodemtemperatuur van 23°C vond de beoordeling plaats.
Actieve stoffen, concentraties van de actieve stoffen en de 20 resultaten zijn in de navolgende tabel vermeld:
Bestrijding van Pythium splendens bij de stekvermeerde-ring van Pelargonium peltatum door gietbehandeling_
Verbindingen volgens de uitvinding Concen- Planten- Gemiddeld tratie derving gewicht ver- actieve door Pythi- se planten 25 stóf urn splen- g % dens, % 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfonyl- 0,0025 8 8,4 1.3.4- thiadiazool 0,005 8 9,1 0,01 0 8,7 30 0,02 0 8,9 2-ethylsulfinyl-5-butylsulfonyl- 0,0025 0 10,5 1.3.4- thiadiazool 0,005 0 8,8 0,01 0 9,4 35. 0,02 0 9,1 800 44 40 -21- 2-ethylsulfinyl-5-isöpropylsulfo- 0,0025 0 9,5 nyl-1.3.4-thiadiazool 0,005 0 ' 8,8 0,01 0 8,0 0,02 0 7,3
5 Contrgle_I
besmet; substraat zonder behandeling 92 7,5
Controle II
gestoomd substraat 0 8,3
10 Voorbeeld IX
Werking profylactische bladbehandeling tegen Plasmopara viticola aan wijnstokplanten in de broeikas:
Jonge wijnstokplanten met ongeveer 5-8 bladen werden met de aangegeven actieve stofconcentratie druppelnat besproeid, na aan-15 drogen van het opgespoten materiaal mét een waterige suspensie van 3 sporen van de schimmel (ongeveer 20.000 per cm ) de onderzijde van de bladeren besproeid en onmiddellijk in de broeikas bij 22 - 24°C en mogelijk met waterdamp verzadigde atmosfeer bebroed. Vanaf de 2e dag werd de luchtvochtigheid voor 3-4 dagen tot de normale hoog-20 te teruggenomen (30 - 70% verzadiging) en daarna gedurende nog 1 dag op waterdampverzadiging gehouden. Daarna werd van elk blad het procentueel gehalte van door schimmel aangetaste vlakken genoteerd en het gemiddelde per behandeling voor het bepalen van de fungicide werking als volgt berekend: 25
' 100 - 100 « aantasting bij behandeling = % werKinE
aantasting in onbehandelde toestand 0 ë
De verbindingen volgens de uitvinding waren als 20%'s spuit-poederusamengesteld.· 30 Verbindingen volgens de uitvinding % werking na behandeling met 0,025% actieve stof 2-isopropylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 99 35 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 91 800 4 4 -22- 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 91 2-ethylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-butylsulfinyl-5-isopropylsulfany1-1.3.4-thiadiazool 99 2-isobutylsulfinyl-5-isoprcpy-]sulfonyl-l. 3.4-thiadiazool 100 5 2-hexylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 98 2-isopropylsulfonyl-5-msthylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 90 2-ethylsulfonyl-5-(l-methylbutylsulfinyl3-1.3.4-thiadiazool 99 2-(1-ethylbutylsulfinyl)-5-ethylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-(1-methylbutylsulfinyl}-5-propylsulfonyl-1»3.4-thiadiazool 94 . 10 2.-(l-ethylbutyIsulfinyl]-5-propylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 100 2-butylsulfony1-5-tl-methylbutylsulfinyl]-1.3.4-thiadiazool ' 100 2- (1-methylbutylsulfiny1]-5-pentylsulfany1-1*3.4-thiadiazool 100 2-C 1-methylbutyisulfiny1)-5-(2-methylpropylsulfonyl)-1.3.4-' thiadiazool 99 15 2-( 1-methylbutylsulfiny13-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-C1-ethylbutylsulfinyll-5-butylsulfonyl-1.3.4-thiadiazoöl 100 2-(1-ethylbutylsulfinyl]-5-pentylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-(l-ethylbutylsulfinyl]-5-propylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 100 2-(1-ethylbutylsulfinyl]-5-(2-met-yIpropylsulfonyl]-1.3.4-20 thiadiazool *“ 100 2-(1-ethylbutylsulfinyl]-5-methylsulfonyl-1>3.4-thiadiazool 90 2-ethylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 89 2-methylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 97 2-methylsulfonyl-5-propylsulfiny1-1.3.4-thiadiazool 98 25 2-isopropylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 98 2-ethylsulfonyl-5-propylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 80 2-ethylsulfonyl-5-butylsulfiny1-1.3,4-thiadiazool 80 2-ethylsulfony1-5-pentylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-ethylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 99 30 2-isopropylsulfinyl-5-sec-butylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 99 2-butylsulfonyl-5-propylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 100 2-butylsulfony1-5-isopropylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 99 2-butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-butylsulfonyl-5-isobutylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 100 35 2-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 80 8004440 ι - 23 - 2-tert-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 80 2-isobutylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 80 2-butylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1.3.4-thiadiazoal 80 2-butylsulfonyl-5-hexylsulfinyl^l.3.4-thiadiazool 80 5 2-hexylsulfinyl-5-methylsulfanyl-1.3.4-thiadiazool 80 2-methylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1.3.4-thiadiazaol 80 2-sec-butylsulfinyl-5-methylsulfanyl-1.3.4-thiadiazool 80 2-isopentylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazoal 80
Voorbeeld X
IQ Werking profylactische bladbehandeling tegen Botrytia cinerea aan tomatenplanten.
Jónge tomatenplanten werden met de in de tabel aangegeven actieve 'stof-concentratie druppelnat besproeid.. Na aandrogen van heir opgespoten materiaal werden de. behandelde planten alsmede niet- 15 behandelde geënt door opspuiten van een suspensie van sporen 3 (ongeveer 1 miljoen per cm vruchtsapoplossing] van de grijze-schim-melverwekker .Botyris cinerea..en vochtibij ongeveer 20°C in de broeikas bebroed. Na het instorten van de onbehandelde planten (= 100%'s. aantasting] werd de aantastingsgraad van de behandelde 20 planten vastgesteld en de fungicide werking als volgt berekend: 100 - l°y. 1y bahanüsllng . ω aantasting in onbehandelde toestand □e verbindingen volgens de uitvinding waren als 20%'s spuit-25 poeders samengesteld.
Verbindingen volgens de uitvinding % werking na be handeling met 0,025% actieve ' stof 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 30 2-isobutylsulfinyl-5-isapropylsulfanyl-1.3.4-thiadia- zool 80
Voorbeeld XI
Werking profylactische bladbehandeling tegen Piricularia oryzae aan rijstzaailingen in de broeikas, 35 Jonge rijstplanten werden met de in de tabel aangegeven ac- fl η η λ a /. λ - 24 - # / tieve stof-concentratie druppelnat besproeid. Na aandrogen van het opgespoten materiaal werden de behandelde planten alsmede niet- behandelde controleplanten door opsproeien van een suspensie van 3 sporen (ongeveer 200.000 per cm ) van de bladvlekverwekker 5 Piricularia ory2ae geënt en vochtig bij 25 - 27°C in de brceites be broed.
Na 5 dagen werd vastgesteld hoeveelheid van het bladvlak in %. was aangetast. Uit deze aantastingsgetallen berekende men de fungicide werking als volgt: 1.0 100 _ 100 - aantastingen behandeling . % werki aantasting in onbehandelde toestand ë • - e
De verbindingen waren als 20%·s spuitpoeders samengesteld.
•
Verbindingen volgens de uitvinding % werking met 0,1¾ _ actieve stof · ' 15 .
2-ethylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 93 2-isopropylsulfanyl-5-isopropylsulfinyl-l'. 3.4-thiadiazool 90 2-ethylsulfiny1-5-methylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 90 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 100 20 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfpnyl-l.3.4-thiadiazoal 83 2-ethylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-ethylsulfinyl-5-sec-butylsulfonyl-1.3.4-thiadiazoal 92 2-isopropylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 96 2-buty lsulf inyl-5-:isaprapy lsulf ony 1-1.3.4-thiadiazool 100 25 2-isobutylsulfinyl-5-isapropylsulfony1-1.3.4-thiadiazool 98 2-isopropylsulfony1-5-methylsulfinyl-1.3,4-thiadiazool 90 2-ethylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 60 2-methylsulfonyl-5-propylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 80 2-ethylsulfonyl-5-methylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 92 30 2-ethylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-ethylsulfonyl-5-butylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 100 2-propylsulfiny1-5-sec-butylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 89 2-tert-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 90 2-isobutylsulfiny1-5-methylsulfony1-1.3.4-thiadiazool 90
35 Voorbeeld XII
Zaaigoedbehandeling tegen Helminthosporium gramineum aan gerst: 8004440 - 25 - *Gerstzaaigoed met natuurlijke aantasting door HeIminthospoiium gramineum werd onbehandeld resp. na behandeling als in de tabel aangegeven, met aarde gevulde kunststof potten gezaaid en bij temperaturen beneden +16°C gekiemd. Na het uitlopen werden de kiemlin-5 gen dagelijks 12 uren met kunstlicht belicht. Na ongeveer 5 weken ' werden alle uitgelopene·alsmede de door schimmels aangetaste planten per beproevingslid geteld. De fungicide werking berekende men als volgt: 10 100 - -1·00 · behandeling ' aantasting in onbehandelde toestand - _
De· verbindingen waren als 20%’s preparaten aanwezig.
Verbindingen volgens de uitvinding % werking met ac- .. tieve stof g/lQQ kg zaad 15. ' _____________ 50 g 20 g 2-ethylsulfinyl-5-buty.lsulfonyl-1.3.4-thiadiazoal 99 93 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 100 2-ethylsulfinyl-5“ethylsulfanyl-1.3.4-thiadiazool 100 .1' 100 20 ’ 2-ethyIsulfiny1-5-propyIsulfonyl-1,3.4-thiadiazool 100 99 2-ethylsulfiny1-5-isopropyIsulfonyl-1.3.4-thiadia-zool 100 99 2-methylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1.3.4'-thiadiazool 85 49 •2 -et hy Isulf ony 1-5 - C 1-methylbutylsulf iny 1 ] -1.3.4-' 25 thiadiazool 93 87 2-(l-ethylbutylsulfinylI-5-ethylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 92 2-C1-methylbutyIsulfinyl3-5-propylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 92 89 30 2-(l-ethylbutylsulfinyl]-5-propylsulfonyl-1.3.4- thiadiazool 97 77 2-butyIsulfony1-5-C1-methylbutyIsulfiny13-1.3.4-thiadiazool 90 64 2-C1-methylbutylsulfinyl3-5-C2-methylpropylsulfonyl3-35 1.3.4-thiadiazool 93 92 8004440 - 26 - \ 2-CI-methylbutylsulfinyl]-5-methylsulfonyl-1.3.4- 99 100 thiadiazool 2-(1-ethylbutylsulfinyl]-5-methylsulfonyl-1.3.4- thiadiazool 97 79 5 2-ethylsulfonyl-5-isapropylsulfinyl-1.3.4-thia- diazool 100 '2-methylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadia- 100 zool . 2-methylsulfonyl-5-propyIsulfinyl-1.3.4-thiadia- 10 zool. ΐοα - ; ' . j 2-isopropylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadia-zool 10Q.
2-ethyIsulfany1-5-methylsulfinyl-1.3.4-thiadiazoal 100 2-ethylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 100 - 15 Z-ethylsul'fonyl-5-butylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-ethylsulfonyl-5-pentylsulflnyl-1.3.4-thIadiazool 194 2-ethylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-1.5.4-thiadiazool 82 2-ethylsulfonyl-5-isobutylsulfinyl-1.3.4-thiadia-zool. 100 20 2-ethyIsulfony1-5-ssc-butylsulfinyl-1.3.4-thiadia- zool 100 2-butylsulfonyl-5-methylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-propylsulfinyl-5-sec-butylsulfony1-1.3.4-thia-diazool 1Q0 25 2-isopropylsulfinyl-5-sec-butylsulfanyl-1.3.4-thia- diazool 92 2-ethylsulfony1-5-tert-butyIsulfinyl-1.3.4-thia-diazool 100 2-butylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 100 30 2-butylsulfonyl-5-isopropylsulf±nyl-1.3.4-thiadia- zool 85 2-butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 69 2-butylsulfonyl-5-isobutylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 85 2-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3,4-thiadiazool 69 . 35 2-tert-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 100 800 44 40 * 4 .
-27- 2-isobutylsulfinyl“5-methylsulfonyl-1.3,4>-thiadiazaal S3 2-butylsulfönyl-5-pentylsulfinyl-i.3.4-thiadiazool 100 \ 2-hexylsulfinyl-5-methylsulfanyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-methylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 100 5 2-sec-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-l,3.4-thiadia- 'zool 100 .ƒ . 2-isopentylsulfinyi-5-methylsulfanyl-1.3.4-thiadia- zool 100 \/e rge 11 j king smidde 1 10 -- methoxyethylkwiksilicaat 5,2 g 2,6 g ' 95 79
• Voorbeeld XIII
Zaaigaedbehandeling tegen Ti11etia caries aan tarwe;
Tarwezaaigced werd per kg met 3 g sporen van de steenbrand-15 verwekker Tilletia caries besmet. Onbehandelde resp. als in de ta bel aangegeven behandelde korrels werden met een van een baard voorzien einde in een in petrischalen gebracht substraat uit vochtig leem gedrukt en bij temperaturen beneden +12°C 3 dagen bebroed.
Daarna werden de korrels uitgenomen en de petrischalen met de ach-20 terblijvende steenbrandsporen verder bebroed bij ongeveer 12°C, Na 10 dagen werden de sporen op kieming onderzocht, De fungicide werking werd als volgt berekend: 100 - 100 · kiemprocent in behandelde toestand _ ^ Werkin kiemprocent irT onbehandelde toestand * ë 25
De verbindingen waren als 20%’s preparaten aanwezig.
. Naam van de verbindingen % werking met 20 g actieve stof per 100 kg ~ . zaaigoed_ 30 2-ethylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 97 2'-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-l,3.4-thiadiazaol 100 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-ethylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 35 2-methylsulfinyl-5-propylsulfanyl-1.3.4-thiadiazool 96 800 4 4 , -28- 2-butylsulfinyl-5-isapropylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 100 2-isobutylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 70 2-hexylsulfinyl-5-isopropylsuIfonyl-l.3.4-thiadiazool 90 2-isopropylsulfonyl-5-methylsulfinyl-1.3.4-thiadiazQol 70 5 2-ethylsulfonyl-5-(l-ffiethylbutylsulfinyl}-l,3.4-thia- diazool 97 2-(1-ethylbutylsulfinyl)-5-ethylsulfonyl-l.3.4-thia-diazool 100 2-(l-methylbutylsulfinyl]-5-propylsulfonyl-1.3.4-thia-10 diazaol 96 2-(1-ethylbutylsulf iny l)-5-propylsu’lfanyl-l. 3.4-thia-diazool 96 2-butylsulfanyl-5-(l-methylbutylsulfinyl}-1.3.4-thia-diazQol 99 15 2-(l-methylbutylsulfinyl)-5:-pentylsulfonyl-1.3.4-thia- diazool ‘ 99 2-(1-methylbutylsulfinyl)-5-(2-methylpropylsulfonyI)- 1.3.4-thiadiazool 100 2-ethylsulfanyl-5-isaprapylsulflnyl-l.3.4-thiadiazool 100 20 2-methyIsulfinyl-S-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-methylsulfanyl-5-propylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 100 2-isopropylsulfinyl-5-methylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 97 2:-'ethylsulfanyl-5-methylsulfinyl-l. 3.4-thiadiazool 99 2-ethylsulfonyl-5-propylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 99 25 2-ethylsulfonyl-5-butylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 99 2-ethylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 98 2-ethylsulfonyl-5-hexylsulfiny1-1.3.4-thiadiazool 97 2-ethylsulfanyl-5-dsobutylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 100 2-ethylsulfany1-5-sec-butylsulfiny1-1.3.4-thiadiazool 99 30 2-butylsulfonyl-5-methylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 100 2-propylsulfiny1-5-sec-butylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 98 2-ethylsulfonyl-5-tsrt-butylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 100 2rbutylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-butylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool 100 35 2-butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 100 800 4 4 40 -29- 2-butylsulfonyl-5-isabutylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-butylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-butylsülfonyl-5-hexylsulfinyl-1.3.4-thiadiazoaI 100 % werking met ' 5Ό g actieve stof 5 per 100 kg zaai- · goed_ 2-butylsuifinyl-5-methylsulfonyl-l»3.4-thiadiazool 100 2-tert-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 Z-isobutylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 '10 ·- 2-hexylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-methylsuïfonyl-5-pentylsulfinyl-1.3.4.thiadiazool' 100 2-sec-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-isopentylsulfinyI-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100
Vergelijklngsmiddel 15 methoxyethylkwiksilicaat 2,6 g/100 kg
Voorbeeld XXV
Werking van de zaaigoedbehandeling tegen Septoria nodorum aan tarwe: tarwezaaigaed met natuurlijke aantasting door Septoria nodorum [verwekker van de speltbruining) werd onbehandeld resp. na 20 behandeling met de in de tabel vermelde verbindingen volgens de uit vinding op vochtig substraat tot kieming uitgezaaid en in een klimaatkamer bij ongeveer 6°C bebroed. Na 4 weken werd het gehalte zieke kiemlingen vastgesteld en daaruit de werking volgens de formule 25 100 - M .·- aantasting bij behandeling. . % ^ aantasting in onbehandelde toestand berekend.
De verbindingen waren als 20%'s preparaten aanwezig.
Verbindingen volgens de uitvinding % werking met 50 20 10 g actieve stof per 30 ~ 100 kg zaaigoed 2-ethylsulfinyl-5-butylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool . 94 2-ethylsulfiny1-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 99 92 72 , 35 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 99 94 91 8004440 - 30 - 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1.3.4-thia- diazool 99 95 86 2-ethylsulfinyI-5-isopropylsulfonyl-l.3.4-thia-diazool 99-91 72 5 2-methylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1.3.4-thia- diazool 97 81 76
Vergeiyklngsmiddel_actieve_staf/100 kg_zaaigoed 5,2 2,6 1,3 g methoxyethylkwiksilicaat 99 96 84
Voorbeeld XV
10 .-. Zaaigaedbehandeling tegen Fusarium nivale^aan rogge: - Roggezaaigoed met natuurlijke aantasting door Fusarium nivale (verwekker van de.sneeuwschimmel) werd onbehandeld, resp. na behandeling als. in de tabel aangegeven, in van aarde voorziene planten-vaten gezaaid en bij ongeveer 6°C gekiemd* Na het uitlopen werden 15 de. kiemlingen dagelijks 12 uren bij kunstlicht belicht. Na onge veer 4 weken werd de aantastingsgraad in % bepaald. De fungicide werking berekende men als volgt: inn - 100 · aantasting bij behandeling v . .
aantasting in onbehandelde toestand 0 wer in® 20
De verbindingen waren als 20%'s preparaten aanwezig.
Verbindingen volgens de uitvinding % werking met 100 g actieve stof/100 kg ' zaaigoed 25 2-ethylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 88 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 100 2-ethylsulfinyl-5-isopropylsulfony1-1.3.4-thiadiazool 86 30 2-methylsulfinyl-5-propylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool 78
Vergelijkingsmiddel actieve stof ............ 10,4 5,2 2,6 g per 100 kg zaaigped methoxyethylkwiksiiicaat 96 86 42 35 800 4 4 40 - 31 - . ~
Voorbeeld XVI
• Grensconcentratieproef bij de bestrijding van Pythium ultimum: 20%'s poedervormige actieve stof-preparaten werden gelijkmatig met de bodem vermengd, die door Pythium ultimum sterk was be- 3 5 smet. Men bracht de behandelde bodem in 0,5 dm aarde bevattende stenen schalen en zaaide zonder wachttijd per schaal 20 korrels erwten CPisum sativum L. convar. medullare Alef.J van de soort "Wonder van Kelvedon". Na een kweekduur van 3 weken bij 20 - 24°C in de broeikas werd het aantal der gezande erwten bepaald en een 10 - wortelbeoordeling tl - 4] uitgevoerd. _
Actieve stoffen, toegepaste hoeveelheden, en resultaten zijn in.de navolgende tabel vermeld,
Wortelbeoordeling: 4 ** witte wortels zonder schimmelnecrose ‘ 3 = witte wortels, geringe schimmelnecrose 15 2 = bruine wortels, reeds sterke schimmel necrose 1 * sterke schimmelnecrose, wortels vergaan .
Grensconcentratieproef bij de bestrijding van , 20 Pythium ultimum_
Verbindingen volgens de uitvinding Concent Aantal ge- Wortel- tratie ac- zonde erw- beoor-tieve stof ten deling in mg/dm3 aarde 25 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfonyl- 20 mg 17 4 1.3v4-thiadiazool 40 mg 18 4 80 mg 19 4 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl- 20 mg 18 4 30 1.3.4-thiadiazool 40 mg 19 4 80 mg 19 4 2-ethylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl- 20 mg 17 4 1.3.4-thiadiazool 40 mg 18 4 35 80 mg 17 4 80044 40 4 » - 32 -
Vergelijkingsmiddel 2.5-bisCmethaan-l-sulfonyl)-1.3.4- 20 mg 9 1 thiadiazool 40 mg 8 1 80 mg 10 2 5 2-(ethaan-l-sulfonyl}-5-tmethaan-l- 20 mg 7 1 sulfonyl)-1.3.4-thiadiazool 40 mg~ 7 1 80 mg 9 1
Controle_I C3 herhalingen) . 10 besmette bodem zonder behandeling ' . - 0 1 : - ï _ i - ' - 0*1-' Controle^II' (3 herhalingen) gestoomde bodem - 18 4 15 20 4 19 4
• Voorbeeld XVII
Grensconcentratieproef bij de bestrijding van Fusarium avenaceum: 20%’s poedervormige actieve stof-preparaten werden gelijkma- , 20 tig met de bodem vermengd, die door Fusarium avenaceum sterk was 3 besmet. Nen bracht de behandelde bodem in 0,5 dm aarde bevattende stenen schalen en zaaide zonder wachttijd per schaal 20 korrels erwten (Pisum stivum L. convar. medullare Alef.) van de soort "Wonder van Kelvedon". Na een kweekduur van 18 dagen bij 20 - 24°C in de 25 broeikas werd het aantal der gezonde erwten bepaald en een wortel- beoordeling Cl - 4) uitgevoerd.
Actieve stoffen, toegepaste hoeveelheden en resultaten zijn in de navolgende tabel vermeld.
Wortelbeoordeling: 4 - witte wortels zonder schimmelneorose 30 3 = witte wortels, geringe schimmelneorose 2 = bruine wortels, reeds sterke schlmmel-necrose 1 * sterke schimmelneorose, wortels vergaan 35 800 4 4 4 0 > .4-.
- 33 -
Grensconcentratieproef bij de bestrijding van Fusarium avenaeeum_
Verbindingen volgens de uitvinding Concentra- Aantal Wortel- tie actie- gezonde beoor- ve stof in erwten deling 5 mg/dm^ (1-4) aarde 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1.3.4- 25 mg 17 3· thiadiazool 50 mg 19 4 100 mg 20 4 • 10 ' 2-ethylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl- 25 mg 14 4 *' - 1-3.4-thiadiazool - 50 mg 18 4 100 mg 18 4 15. Vergelij kingsmidde1 2»5-bis(methaan-l-sulfonyl)-1.3.4-thia- 25 mg 0 1 diazooi 50 mg 0 1 100 mg .01 20 2-(ethaan-l-sulfonyl)-5-(methaan-l-sul- 25 mg 0 1 fony1)-1.3.4-thiadiazool 50 mg 2 1 100 mg 10 3
Controle_I (3 herhalingen) 25 besmette bodem zonder behandeling - 01 , - > 1 - 0 1
Controle II (3 herhalingen) gestoomde bodem - 18 4 30 - 19 4 - 18 4
Voorbeeld XVIII
Zaaigoedbehandeling tegen Ustilago avenae aan haver in de broeikas: Haverzaaigoed werd in een suspensie van de sporen van de ha-35 verbrand Ustilago avenae gedompeld in een vacuumexsiccator aan een 8004440 0 · - 34 - meermalige drukwisseling blootgesteld met het oog op een kunstmatige besmetting. Nadat het zaaigoed aan de lucht was gedroogd werden de in de tabel aangegeven behandelingen uitgevoerd. Daarna werden ongeveer 300 korrels per beproevingslid in van aarde voorziene plan-5 tenvaten gezaaid, die in de broeikas bij tussen 20 - 25°C wisselen de temperaturen werden opgesteld. Na 2k maand werden gezonde en van brand voorziene pluimen geteld en als onderstaand in rekening gebracht: 10 100 - 100 · gehalte aangetaste pluimen bij behandeling = % werking gehalte aangetaste pluimen in onbehandelde toestand
Verhindingen volgens de uitvinding ' .% werking na behandeling met , 100 g actieve staf per 100 . 15 kg zaad 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 49 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool 96
Verge iiL (EÉ^de - 2.5-bis(methaan-l-sulfony1)-1.3.4-t hiadiazool 0 20 2-Cethaan-l-sulfonyl}-5-(methaan-l-sulfonyl]-1.3.4- thiadiazool 0 800 44 40
Claims (4)
1. Z b Z b of C -Ct Cycloalkyl voorstellen. ~o b 5 2. 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1.3.4-thiadiazoalderivaten volgens con clusie 1, waarin en/of R2 methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, 2-propenyl, 2-propynyl, π-butyl,. isobutyl, sec-butyl, n-pentyl, sec-pentyl, isöpentyl, n-hexyl, sec-hexyl af isohexyl voorstellen. - - 10 3. 2-ethylsulfinyl-5-butylsulfanyl-1.3.4-thiadiazool. 4.. 2-isapropylsylfinyl-5-isapraprylsulfonyl-1.3r4-thiadiazool. 5. 2-ethylsulfinyi-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool. 6r 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1.3.4-thiadiazoül. * 7* 2-ethylsulfinyl-5-prapylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool. 15 8. 2-ethylsulfinyl-5-isopropylsulfohyl-1.3i4-thiadiazoal. 9. 2'-ethylsulfinyl-5-sec-butyisulfonyl-1.3.4-thiadiazool. 10. 2-methylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool. II. 2-isopropylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1.3.4-thiadiazaol. 12. 2-butylsulfinyl-5-isopropylsulfanyl-1.3.4-thiadiazool. 20. 13. 2-isabutylsulfinyl-5-isoprapylsulfanyl-l,3.4-thiadiazool. 14. 2-hexylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1.3,4-thiadiazool. 15. 2-isopropylsulfonyl-5-methylsulfinyl-l,3.4-thiadiazoal. 16. 2''ethylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool. 17. 2-ethylsulfohyl-5-Cl-methylbutylsulfinyl)-1.3.4-thiadiazoal. 25 18. 2-Cl-ethylbutylsulfinyl}-5-ethylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool. 19. 2-tl-methylbutylsulfinyl3-5-propylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool, 20. 2-Cl-ethylbutylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-l,3.4-thiadiazool. 21. 2-butylsulfonyl-5-Cl-methylbutylsulfinyl3-1.3,4-thiadiazoal. 22. 2-{l-methylbutylsulfinyl3-5-pentylsulfonyl-1.3.4-thiadiazoal. 30 23, 2-Cl-methylbutyIsulfiny13-5-C2-methylpropylsulfany1]-1.3.4- thiadiazool. 24. 2-Cl-methylbutylsulfinyl3-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool. 8004440 - 36 - 25. 2-(1-ethylbutylsulfinyl]-5-butylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool. 26. 2- Cl-ethylbutylsulfinyl3-5-pentylsuIfonyl-l.3.4-thiadiazool. 27. 2-(1-ethylbutylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool. - 28. 2-(l-ethylbutylsulfinyl]-5-(2-methylpropylsulfonyl]-l.3.4- 5. thiadiazool. 29. 2-(1-ethylbuty lsulf inyl·]-5-rtiethy lsulf onyl-1.3.4-thiadiazool. 3Q. 2-methylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool. 31. 2-methylsulfany1-5-propylsulfiny1-1.3.4-thiadiazool. 32. 2-isopropylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4rthiadiazool. 10 33. 2-ethylsulfonyl-5-methylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool. . 34. 2-ethylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool. 35. 2-ethylsulfany1-5-butylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool. 36. 2-ethylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-l.3,4-thiadiazool. 37. 2-ethylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool. 15 38. 2-ethylsulfonyl-5-isobutylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool. 39. 2-ethylsulfonyl-5-sec-butylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool. 40. 2-butylsulfany1-5-methylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool. 41. 2-seo-butylsulfonyl-5-propylsulfiny1-1.3.4-thiadiazool. 42. 2-sec-butylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool. 20 43.. 2-ethylsulfonyl-5-tert-butylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool. 44. 2-butylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool. 45. 2-butylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool. 46. 2-butylsulfinyl-5-bu$ylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool. 47. 2-butylsulfonyl-5-isobutylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool. 25 48. 2-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-l.3,4-thiadiazool. 49. 2-tert-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool. 50. 2-isobutylsulfinyl-5-methylsuIfonyl-1.3.4-thiadiazool. 51. 2-tert-butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool. 52. 2-butylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool. 30 53. 2-butylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-l.3.4-thiadiazool. 54. 2-hexylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool. 55. 2-methylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1.3.4-thiadiazool. 56. 2-sec-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-l.3.4-thiadiazool. 57. 2-isopentylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazool.
58. Werkwijze voor het bereiden van nieuwe 1.3.4-thiadiazoolderi- 8004440 - 37 - •au vaten volgens conclusies 1 - 57, met het Kenmerk, dat men verbindingen van de algemene formule 2 van het formuleblad met verbindingen van de algemene formule 3, in welke formules R^ en de boven aangegeven betekenissen hebben, omzet en laatstgenoemde verbindingen 5 met oxydatiemiddelen, bij voorkeur organische hydraperoxyden, per- zuren of anorganische oxydatiemiddelen, in equimolaire hoeveelheid, opgelost in een inert oplosmiddel, behandelt.
59. Fungicide middel, met het kenmerk, dat het een gehalte aan tenminste een verbinding van de conclusies 1 - 57 bevat. 10 60. - Fungicide middel volgens conclusie 59, met het kenmerk, dat • het gemengd is met dragers en/of hulpstoffen.
81. Fungicide middel, mét het kenmerk, dat het een gehalte aan nieuwe 1.3.4-thiadiazoolderivaten, bereid volgens de werkwijze omschreven in conclusie 58, bevat. 800 4 4 40
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792933008 DE2933008A1 (de) | 1979-08-13 | 1979-08-13 | 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende fungizide mittel |
| DE2933008 | 1979-08-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8004440A true NL8004440A (nl) | 1981-02-17 |
Family
ID=6078481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8004440A NL8004440A (nl) | 1979-08-13 | 1980-08-04 | 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1.3.4-thiadiazoolderivaten, werkwijze voor de bereiding daarvan, alsmede hen bevattende fungicide middelen. |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4369185A (nl) |
| JP (1) | JPS5629580A (nl) |
| AR (1) | AR224906A1 (nl) |
| AT (1) | AT366888B (nl) |
| AU (1) | AU533363B2 (nl) |
| BE (1) | BE884764A (nl) |
| BR (1) | BR8005061A (nl) |
| CA (1) | CA1146946A (nl) |
| CH (1) | CH645366A5 (nl) |
| CS (1) | CS212722B2 (nl) |
| DD (1) | DD152468A5 (nl) |
| DE (1) | DE2933008A1 (nl) |
| DK (1) | DK327780A (nl) |
| EG (1) | EG14322A (nl) |
| ES (1) | ES494075A0 (nl) |
| FI (1) | FI802537A7 (nl) |
| FR (1) | FR2463133A1 (nl) |
| GB (1) | GB2058058B (nl) |
| GR (1) | GR69848B (nl) |
| HU (1) | HU187307B (nl) |
| IE (1) | IE50105B1 (nl) |
| IL (1) | IL60823A (nl) |
| IT (1) | IT1132389B (nl) |
| LU (1) | LU82703A1 (nl) |
| MA (1) | MA18933A1 (nl) |
| MX (1) | MX6142E (nl) |
| NL (1) | NL8004440A (nl) |
| NO (1) | NO150437C (nl) |
| NZ (1) | NZ194566A (nl) |
| PH (1) | PH17442A (nl) |
| PL (1) | PL124268B1 (nl) |
| PT (1) | PT71673B (nl) |
| RO (1) | RO80302A (nl) |
| SE (1) | SE440502B (nl) |
| SU (1) | SU927115A3 (nl) |
| TR (1) | TR20990A (nl) |
| YU (1) | YU190380A (nl) |
| ZA (1) | ZA804950B (nl) |
| ZW (1) | ZW18880A1 (nl) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1695847C3 (de) * | 1967-06-09 | 1978-09-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole |
| NL6713712A (nl) * | 1967-10-10 | 1969-04-14 | ||
| DE2533604A1 (de) * | 1975-07-26 | 1977-02-10 | Bayer Ag | 2-substituierte 5-trifluormethyl1,3,4-thiadiazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und insektizide |
-
1979
- 1979-08-13 DE DE19792933008 patent/DE2933008A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-07-15 CH CH543580A patent/CH645366A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 SE SE8005391A patent/SE440502B/sv unknown
- 1980-07-28 YU YU01903/80A patent/YU190380A/xx unknown
- 1980-07-30 DK DK327780A patent/DK327780A/da unknown
- 1980-08-04 NL NL8004440A patent/NL8004440A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-08-05 NZ NZ194566A patent/NZ194566A/xx unknown
- 1980-08-07 RO RO80101925A patent/RO80302A/ro unknown
- 1980-08-07 MX MX808964U patent/MX6142E/es unknown
- 1980-08-08 ES ES494075A patent/ES494075A0/es active Granted
- 1980-08-08 PT PT71673A patent/PT71673B/pt unknown
- 1980-08-08 TR TR20990A patent/TR20990A/xx unknown
- 1980-08-09 EG EG481/80A patent/EG14322A/xx active
- 1980-08-09 MA MA19134A patent/MA18933A1/fr unknown
- 1980-08-11 JP JP10934380A patent/JPS5629580A/ja active Pending
- 1980-08-11 PL PL1980226188A patent/PL124268B1/pl unknown
- 1980-08-11 GB GB8026125A patent/GB2058058B/en not_active Expired
- 1980-08-11 GR GR62643A patent/GR69848B/el unknown
- 1980-08-11 AR AR282117A patent/AR224906A1/es active
- 1980-08-11 SU SU802959549A patent/SU927115A3/ru active
- 1980-08-11 DD DD80223242A patent/DD152468A5/de unknown
- 1980-08-11 LU LU82703A patent/LU82703A1/de unknown
- 1980-08-11 IT IT24108/80A patent/IT1132389B/it active
- 1980-08-12 AU AU61382/80A patent/AU533363B2/en not_active Ceased
- 1980-08-12 IL IL60823A patent/IL60823A/xx unknown
- 1980-08-12 AT AT0413480A patent/AT366888B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-12 FI FI802537A patent/FI802537A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-08-12 US US06/178,703 patent/US4369185A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-12 NO NO802405A patent/NO150437C/no unknown
- 1980-08-12 CA CA000358074A patent/CA1146946A/en not_active Expired
- 1980-08-12 BR BR8005061A patent/BR8005061A/pt unknown
- 1980-08-12 HU HU802006A patent/HU187307B/hu unknown
- 1980-08-13 IE IE1702/80A patent/IE50105B1/en unknown
- 1980-08-13 BE BE0/201744A patent/BE884764A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-08-13 ZA ZA00804950A patent/ZA804950B/xx unknown
- 1980-08-13 ZW ZW188/80A patent/ZW18880A1/xx unknown
- 1980-08-13 FR FR8017906A patent/FR2463133A1/fr active Granted
- 1980-08-13 CS CS805585A patent/CS212722B2/cs unknown
- 1980-08-13 PH PH24441A patent/PH17442A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2231805T3 (es) | Agente de lucha contra las enfermedades en los ambitos de la agricultura y de la horticultura y procedimiento de lucha contra estas enfermedades. | |
| KR100281248B1 (ko) | 치환카르복시산아닐리드 유도체 및 이것을 유효성분으로 하는 식물병해방제제 | |
| JPH0143751B2 (nl) | ||
| HU194554B (en) | Fungicide and growth-controlling compositions containing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives as active components and process for producing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives | |
| EP0313091B1 (en) | Amide derivatives, processes for production thereof, and agricultural-horticultural fungicide containing them | |
| CZ282767B6 (cs) | Pyrazolové sloučeniny | |
| JPH06172348A (ja) | 有害生物防除剤 | |
| US5371106A (en) | 3,4-diaryl-5(H)-furan-2-one based compounds with fungicidal activity | |
| KR100269420B1 (ko) | 치환티오펜유도체및이것을유효성분으로하는식물병해방제제 | |
| HU193582B (en) | Fungicides containing as active substance derivatives of 5-/amin-methil/-1,3-/oxatiolane/ and process for production of the active substances | |
| US4287210A (en) | Microbicidal meta oxy- and thio-substituted phenylanilines | |
| CA1073922A (en) | Microbicidal acylated thiopropionyl anilines | |
| US5578622A (en) | Isothiazole derivatives and their uses | |
| AU609846B2 (en) | New thiazole compounds having fungicidal activity | |
| AU8211698A (en) | Fluoroalkenecarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and insecticidal compositions comprising them | |
| NL8004440A (nl) | 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1.3.4-thiadiazoolderivaten, werkwijze voor de bereiding daarvan, alsmede hen bevattende fungicide middelen. | |
| KR100796175B1 (ko) | 5-카르복스아닐리도-2,4-비스-트리플루오로메틸티아졸을 포함하는 벼 도열병 방제용 조성물 및 이를 사용한 벼 도열병 방제 방법 | |
| US5814629A (en) | Microbicides | |
| JPS58116462A (ja) | 新規ピロ−ル誘導体、その製法及び該誘導体を有効成分として含有する殺菌剤組成物 | |
| PL119161B1 (en) | Fungicidal and nematocidal agenttodnym dejjstviem | |
| JPS59222489A (ja) | 置換テトラヒドロチオピラン−３，５−ジオン−４−カルボキシアミド類 | |
| JPH03169872A (ja) | 植物を病気から保護するための組成物 | |
| KR0143778B1 (ko) | 벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르복시산 에스테르 및 그의 제조방법 | |
| CA1163633A (en) | 2-(n-aryl,n-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)- aminobutyrolactones, their preparation, fungicidal agents containing these compounds, and their use as fungicides | |
| KR840001934B1 (ko) | 2-설피닐-5-설포닐-1,3,4-티아디아졸 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |