NL8003754A - Werkwijze ter bereiding van silaanverbindingen van sepioliet door reaktie met alkoxysilanen om hun versterkende vermogen in polymeren te verbeteren. - Google Patents
Werkwijze ter bereiding van silaanverbindingen van sepioliet door reaktie met alkoxysilanen om hun versterkende vermogen in polymeren te verbeteren. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8003754A NL8003754A NL8003754A NL8003754A NL8003754A NL 8003754 A NL8003754 A NL 8003754A NL 8003754 A NL8003754 A NL 8003754A NL 8003754 A NL8003754 A NL 8003754A NL 8003754 A NL8003754 A NL 8003754A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- sepiolite
- process according
- alkoxysilane compound
- compound used
- silane
- Prior art date
Links
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 title claims description 28
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 title claims description 28
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 title claims description 28
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 title claims description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 11
- -1 alkoxy silane Chemical compound 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 claims 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWOCLFMXKYUTDH-UHFFFAOYSA-N 1-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCC(S)[Si](OC)(OC)OC OWOCLFMXKYUTDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/28—Compounds of silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/346—Clay
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/02—Ingredients treated with inorganic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/80—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Tires In General (AREA)
Description
803120/vdV/kd
Korte aanduiding: Werkwijze ter bereiding van siiaanverbindingen van sepioliet door reaktie metalkoxysilanen om hun versterkende vermogen in polymeren te verbeteren.
In de afgelopen jaren hebben minerale produkten met een kleiachtige aard een belangrijk toepassingsgebied gevonden in mengsels met polymeren van verschillende typen, waarvan het rheologische 5 gedrag en derhalve eveneens de mechanische eigenschappen verschillen. In talrijke gevallen zijn zij echter alleen als een eenvoudig verdunningsmiddel toegepast, soms alleen omdat een goedekoper eindprodukt werd gezocht, in andere gevallen omdat de interaktie met de polymeren ontbrak.
10 De groep van de kleisoorten omvat sepioliet, een gehydrateerd magnesiumsilicaat, gekenmerkt door zijn uitstekende thixotrope en absorberende eigenschappen, dat op succesvolle wijze is toegepast in mengsels met dieen-elastomeren en andere polymere systemen.
De uitvinding heeft nu betrekking op een wijziging van het 15 oppervlak van het sepioliet door reaktie van de silanolgroepen die zich op het oppervlak bevinden met alkoxysilanen, ter vorming van de overeenkomstige siiaanverbindingen. Aldus is het mogelijk het anorganische substraat te voorzien van een organische laag die de chemische interaktie met de polymere systemen bevordert, en de or-20 ganische polymeermatrix verenigbaar maakt met de anorganische matrix van het mineraal, voor het verkrijgen van verbeterde mechanische eigenschappen.
De werkwijze is gebaseerd op het nuttig gebruik maken van -de reaktiviteit van het sepioliet, ten gevolge van de silanolgroepen 25 die zich op het oppervlak bevinden, en van het aanwezige hydrata-tiewater. De alkoxygroep van de alkoxysilaanverbinding wordt gehydro-lyseerd met het hydratatiewater van het sepioliet en daarna vindt condensatie van een silanolgroep van het sepioliet met de in de silaanverbinding gevormde groep plaats.
800 37 54 -2-
Om de reaktie uit te voeren wordt het sepioliet fijn gemalen alvorens het in het reaktievat wordt gebracht. Het reaktievat omvat een kolom van geschikte afmetingen waarin het sepioliet in innig kontakt wordt gebracht met de alkoxysilaanverbinding, en tenslotte 5 wordt verstoven met stikstof of verdempt door middel van warmte.
De reaktie wordt uitgevoerd tussen kamertemperatuur en de verdam-pingstemperatuur van het betreffende alkoxysilaan. De werkwijze is gekenmerkt doordat ze wordt uitgevoerd in tegenstroom. Na het verlaten van het reaktievat wordt de silaanverbinding van sepioliet door 10 een op 110°C verhitte tunnel, waarin de nevenprodukten van de reaktie worden verwijderd, geleid.
De reaktie vindt als volgt plaats: —\ u λ
~)-Si-OH + (R0)« - Si-R' n2 d-Si-0-Si-R' + ROH
hydrati» V 0R
^ De toegepaste alkoxysilanen zijn:
HgC ss CH-Si (-O-C^g)^.........Vinyl-triethoxy-silaan.
HgC s CH-Si (-O^H^-O-CHg)^·. .Vinyl-tri ((3-methoxy-ethoxy) silaan.
ch3 H2C = C-^-O-CgH^-Si (-O-CHg)3..^-methacry1-oxypropyl-tri-methoxy-si-0 laan· 20 HgN-CgH^-Si (-O-CgHg)^.........ί-amino-propyl-triethoxy-silaan.
HgN-CgH^-Si (-0-CH3)3......... .J-amino-propyl-trimethoxy-silaan.
HoC-CH-CHo-0-CoHz-Si (-0-OL) 0 ^glycidil-oxypropyl-tri-methoxy-si-2V 2 3 6 3 3 loon.
HS-CgHó-Si (-0-CH3)3..........jf-mercapto-propyl-trimethoxy-silaan.
(C^Hg-O-Jjj-Si-C^Jg-S-S-S-S-CCHg)^! (0-0^5)2 25 -Bis-(3-triethoxy-silyl-propyl)- tetra-sulfide.
De aldus verkregen silaanverbindingen van sepioliet, die een reaktieve groep bezitten, kunnen worden verknoopt met de polymeerke-tens, wat leidt tot verbetering van de eigenschappen daarvan.
30 Hierna worden enkele voorbeelden gegeven van mengsels van silaanverbindingen van sepioliet in elastomeren van het butadieensty- 800 3754 -3- W -ί reentype.
Oe samenstelling van het toegepaste mengsels is in alle gevallen als volgt: SBR-1500 Rubber......................................100 5 Silaanverbinding van sepioliet....................... 40
Polyglycol 4000..............*....................... 4
Zinkoxy ie............................................ 4
Stearinezuur.......................*................. 2,5
Natteen weekmaker..................................... 5 10 Zwavel............................................... 2
Mercaptobenzothiazoldisulfide ....................... 1,5
Tetramethyltiuramdisulfide ......................... 0,75
VOORBEELD I
Silaanverbinding van sepioliet onder toepassing van y-mercapto-15 propyltrimethoxysilaan. 2
Aantal aan sepioliet gebonden alcoxyeilaan moleculen = 2,55 x 10 moleculen/100 g. sepioliet.
Vulkanisatietijd bij 160°C....... 6 minuten
Afschuifhardheid A......................... 63 20 Maximale treksterkte (Kg/cm^)...............70
Rek bij breuk (%)...........................370 2 300# modulus (Kg/cm )....................... 61
VOORBEELD II
Silaanverbinding van sepioliet onder toepassing van ^-mercapto- 25 propyltrimethoxysilaan. aan sepioliet
Aantal/gebonden alcoxysilaan moleculen = 7,65 x 10 moleculen/IOOg. sepioliet.
Vulkanisatietijd bij 160°C.................* 6 minuten
Afschuifhardheid A........ 65 30 Maximale treksterkte. (Kg/cm^).............. 87
Rek bij breuk.(#)............ 240 2 200# modulus (Kg/cm )....................... 76 8003754 -4-
VOORBEELD III
Silaanverbinding van sepioliet onder toepassing van BI5-(3-tri-et boxy s ily lpropy 1) -t et rasiSil fide.
-4
Aantal aan sepioliet gebonden alcoxy-silaan moleculen = 9,29 x 10 5 moleculen/100 g. sepioliet.
Vulkanisatietijd bij 160°C...................... 7 minuten
Afschuif hardheid A......................*....... 63 o
Maximale treksterkte (Kg/cm )................... 63
Rek bij breuk (%)............................... 380 2 10 300JÈ modulus (Kg/cm )........................... 54
VOORBEELD IV
Silaanverbinding van sepioliet onder toepassing van BIS-(3-tri-ethoxysilylpropyl)-tetrasulfide.
-3
Aantal aan sepioliet gebonden alcoxysilaan mpleculen = 2,78 x 10 15 moleculen/100 g. sepioliet.
Vulkanisatietijd bij 160°C...................... 7 minuten
Af schuif hardheid A.............................. 66 2
Maximale treksterkte (Kg/cm )................... 85
Rek bij breuk {%)............................... 320 20 200^ modulus (Kg/cm^)........................... 63
Proefomstqndighe den:
De verschillende mengsels zijn bereid in een 150 x 300 mm kogel-molen (wrijvingsverhouding 1:1,2).
De fysische proeven zijn uitgevoerd bij kamertemperatuur onder de 25 volgende omstandigheden: maximale treksterkte, rek bij breuk en modulus, op een ringvormig proefstukje, volgens UNE 53.510 eerste R. Afschuifhardheid A volgens OiE 53.510. De vulkanisatie van de verschillende mengsels is bij 160°C uitgevoerd in overeenstemming met de optimale tijden die op een Monsanto M-100 rheometer zijn waarge-30 nomen.
800 3754
Claims (8)
1. Werkwijze ter bereiding van silaanverbindingen van sepioliet door reaktie met alkoxysilanen om het versterkende vermogen in polymeren te verbeteren, met het kenmerk, dat de reaktie wordt uitgevoerd cbor het fijn verdeelde sepioliet in innig kontakt te brengen 5 met het alkoxysilaan door middel van warmte ofwel door verstuiven met stikstof, waarbij de aanraking plaats vindt in tegenstroom in een kolom met geschikte afmetingen, de reaktietemperatuur tussen kamertemperatuur en de verdampingstemperatuur van het alkoxysilaan ligt, en de silaanverbinding van het sepioliet vervolgens wordt ge-lOdroogd tot 110°C om de nevenprodukten van de reaktie te verwijderen.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als alkoxysilaanverbinding vinyltriethoxysilaan toepast.
3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als alkoxysilaanverbinding vinyl-tri (f^-methoxyethoxy)-silaan toepast.
154. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als alkoxysilaanverbinding $ -methacyloxypropyltrimethoxysilaan toepast. 5« Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als alkoxysilaanverbinding K-aminopropyltriethoxysilaan toepast.
6. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als ^alkoxysilaanverbinding ^-aminopropyltrimethoxysilaan toepast.
7. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als alkoxysilaanverbinding 'ί -glycidiloxypropyltrimethoxysilaan toepast.
8. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men als alkoxysilaanverbinding t-mercaptopropyltrimethoxysilaan toepast.
259. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk', dat men als alkoxysilaanverbinding Bis-(3-triethoxysilylpropyl)-tetrasulfide toepast. 800 3 7 54
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES482033 | 1979-06-28 | ||
| ES482033A ES482033A1 (es) | 1979-06-28 | 1979-06-28 | Procedimiento de obtencion de derivados simlanicos de sepio-lita por reaccion con alcoxi-silanos para aumentar su poder reforzante en polimeros. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8003754A true NL8003754A (nl) | 1980-12-30 |
Family
ID=8478558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8003754A NL8003754A (nl) | 1979-06-28 | 1980-06-27 | Werkwijze ter bereiding van silaanverbindingen van sepioliet door reaktie met alkoxysilanen om hun versterkende vermogen in polymeren te verbeteren. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4302594A (nl) |
| JP (1) | JPS5844603B2 (nl) |
| BE (1) | BE882282A (nl) |
| CH (1) | CH643866A5 (nl) |
| DE (1) | DE3012369C2 (nl) |
| DK (1) | DK90280A (nl) |
| ES (1) | ES482033A1 (nl) |
| FR (1) | FR2460309A1 (nl) |
| GB (1) | GB2052458B (nl) |
| IT (1) | IT1130958B (nl) |
| NL (1) | NL8003754A (nl) |
| SE (1) | SE439016B (nl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4824950A (en) * | 1985-09-16 | 1989-04-25 | Sandoz Pharm. Corp. | Chiral stationary phases and columns for chromatographic resolution |
| AT387970B (de) * | 1986-01-22 | 1989-04-10 | Naintsch Mineralwerke | Verwendung von mit trialkoxysilanen beschichteten silikatischen fuellstoffen |
| US4810578A (en) * | 1986-10-20 | 1989-03-07 | E.C.C. America Inc. | Surface modified pigments and methods for producing same and elastomers containing same |
| CA2121675A1 (en) * | 1991-11-08 | 1993-05-13 | Asu Ram Jha | Terrestrial antennas for satellite communication system |
| GB9726636D0 (en) * | 1997-12-17 | 1998-02-18 | Dow Corning | Method for preparing hydrophobic clay |
| GB0808680D0 (en) * | 2008-05-14 | 2008-06-18 | Dow Corning | Silicone rubber compositions |
| ES2386711B1 (es) | 2011-02-01 | 2013-07-09 | Tolsa, S.A. | Método de obtención de un compuesto basado en silicatos pseudolaminares y su uso como carga para materiales poliméricos. |
| CN116751411B (zh) * | 2023-07-10 | 2023-12-08 | 青岛众祥高分子材料有限公司 | 一种改性海泡石在橡胶中的应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1520663A (fr) * | 1967-02-28 | 1968-04-12 | Rhone Poulenc Sa | Traitement de charges minérales par des dérivés organosiliciques |
| GB1312665A (en) * | 1969-06-13 | 1973-04-04 | Cabot Corp | Surface metal and metalloid oxides |
| US4164509A (en) * | 1970-11-24 | 1979-08-14 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Process for preparing finely divided hydrophobic oxide particles |
| FR2135793A5 (nl) * | 1971-04-29 | 1972-12-22 | Pechiney Saint Gobain | |
| SU765271A1 (ru) * | 1977-12-06 | 1980-09-23 | Предприятие П/Я В-2913 | Способ получени пероксидированных минеральных наполнителей дл полимеров |
-
1979
- 1979-06-28 ES ES482033A patent/ES482033A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-03-03 DK DK90280A patent/DK90280A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-03-11 IT IT20494/80A patent/IT1130958B/it active
- 1980-03-14 FR FR8005802A patent/FR2460309A1/fr active Granted
- 1980-03-18 BE BE0/199838A patent/BE882282A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-03-24 US US06/132,832 patent/US4302594A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-29 DE DE3012369A patent/DE3012369C2/de not_active Expired
- 1980-04-01 SE SE8002518A patent/SE439016B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-04-11 GB GB8012108A patent/GB2052458B/en not_active Expired
- 1980-04-16 CH CH294980A patent/CH643866A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-05-02 JP JP55058046A patent/JPS5844603B2/ja not_active Expired
- 1980-06-27 NL NL8003754A patent/NL8003754A/nl active Search and Examination
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5844603B2 (ja) | 1983-10-04 |
| DE3012369A1 (de) | 1981-01-22 |
| DE3012369C2 (de) | 1984-05-24 |
| DK90280A (da) | 1980-12-29 |
| CH643866A5 (fr) | 1984-06-29 |
| FR2460309A1 (fr) | 1981-01-23 |
| ES482033A1 (es) | 1980-04-01 |
| JPS568395A (en) | 1981-01-28 |
| BE882282A (fr) | 1980-07-16 |
| GB2052458B (en) | 1983-01-19 |
| GB2052458A (en) | 1981-01-28 |
| US4302594A (en) | 1981-11-24 |
| SE439016B (sv) | 1985-05-28 |
| IT8020494A0 (it) | 1980-03-11 |
| IT1130958B (it) | 1986-06-18 |
| SE8002518L (sv) | 1980-12-29 |
| FR2460309B1 (nl) | 1984-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0670347B1 (de) | Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen | |
| US4151157A (en) | Polymer composite articles containing polysulfide silicon coupling agents | |
| EP0864608B1 (de) | Polysulfidische Polyethersilane enthaltende Kautschukmischungen | |
| US4704414A (en) | Surface modified synthetic, silicatic filler, a process for its production and its use | |
| ES2252606T3 (es) | Compuestos de organosilicio. | |
| EP1560836B1 (en) | Process for manufacture of blocked mercaptosilane coupling agents | |
| KR100584478B1 (ko) | 황 관능성 폴리오가노실록산 | |
| EP0748839B1 (de) | Oligomere Silane enthaltende Kautschukmischungen | |
| GB1581079A (en) | Sulphur-and phosphorus-containing organosilicon compounds | |
| DK159658B (da) | Tvaerbindelig blanding paa basis af kautsjuk, organosilaner og silikatiske fyldstoffer | |
| JP2009543829A (ja) | ケイ素含有のカップリング試薬からなる混合物 | |
| DE2528134B2 (de) | Silan/Pulver-Gemisch und dessen Verwendung | |
| US6534668B2 (en) | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds using a buffered phase transfer catalysis process | |
| NL8003754A (nl) | Werkwijze ter bereiding van silaanverbindingen van sepioliet door reaktie met alkoxysilanen om hun versterkende vermogen in polymeren te verbeteren. | |
| WO2007085521A1 (en) | Rubber mixtures | |
| KR20040111135A (ko) | 유기규소 화합물 | |
| DE19808746A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von füllstoffhaltigen Kautschukmischungen | |
| KR19990083417A (ko) | 고무와활성화및소수화된산화물및규산염충전제의혼합물및그의제조방법 | |
| ES2252367T3 (es) | Granulos de caucho que contienen cargas d esilicato y/o oxido. | |
| JP7602568B2 (ja) | 沈降シリカ及びその製造プロセス | |
| CH437672A (de) | Siliziumhaltiges Material mit einem Überzug aus Siloxanen und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| KR20010020158A (ko) | 표면-개질된 산화물 또는 규산질 충전제 및 그의 용도 | |
| DE60037044T2 (de) | Verwendung einer Zusammensetzung enthaltend ein Mercaptosilansalz | |
| DE19802698A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hydrophobierten oxidischen oder silikatischen Füllstoffen enthaltenden Kautschukmischungen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Reifen | |
| CN102171223A (zh) | 含硫硅烷、含该硅烷的填充弹性体组合物及由其制得的制品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BN | A decision not to publish the application has become irrevocable |