NL8003365A - Werkwijze voor het zuiveren van 2-pyrrolidon. - Google Patents
Werkwijze voor het zuiveren van 2-pyrrolidon. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8003365A NL8003365A NL8003365A NL8003365A NL8003365A NL 8003365 A NL8003365 A NL 8003365A NL 8003365 A NL8003365 A NL 8003365A NL 8003365 A NL8003365 A NL 8003365A NL 8003365 A NL8003365 A NL 8003365A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- pyrrolidone
- strong base
- purified
- process according
- residue
- Prior art date
Links
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 6
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N succinonitrile Chemical compound N#CCCC#N IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- -1 for example Chemical compound 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MEXQWQLMJYIYPG-UHFFFAOYSA-M potassium;2-oxopyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)N1CCCC1=O MEXQWQLMJYIYPG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000011950 custard Nutrition 0.000 description 1
- MYTMXVHNEWBFAL-UHFFFAOYSA-L dipotassium;carbonate;hydrate Chemical class O.[K+].[K+].[O-]C([O-])=O MYTMXVHNEWBFAL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/16—Separation or purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
.....¥' ~ 3199 STAMICARBON B.V. -
Uitvinders: Reijer 60ETTSCH te Beek (L.)
Arnold G.M. JETTEN te UI estraten -1-
_______ WERKWIJZE·VOOR HET·ZUIVEREN VAN·2-PYRRQLIDQN
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het -=-.=-- :: zuiveren van 2-pyrrolidon teneinde dit geschikt te maken voor polymerisa- - tie tot polypyrrolidon met een voldoende hoog moleculair gewicht.
. Een geschikte methode voor de bereiding van 2-pyrrolidon is de ; - - .5 liy drogener ing van succinonitrile gevolgd door reactie met water van het : bij: deze hydrogenering gevormde product (zie bijvoorbeeld de amerikaanse Γ: octrooi schriften 3.644.402, 4.123.438 en 4.193.925).
: : Men verkrijgt dan een waterige pyrrolidon-bevattende oplossing waaruit, bijvoorbeeld door gefractioneerde destillatie, het pyrrolidon met een 10 goede zuiverheid kan worden gewonnen. Indien men het aldus verkregen pyrrolidon toepast voor de bereiding van polypyrrolidon dan blijkt het . bij de polymerisatie verkregen resultaat echter minder bevredigend.
Voor de zuivering van pyrrolidon zijn reeds vele methoden voorgesteld, die echter minder geschikt zijn omdat bijvoorbeeld te veel 15 pyrrolidon verloren gaat of de desbetreffende methode slechts toepasbaar is voor pyrrolidon dat op een andere manier is verkregen dan uit succinonitrile of omdat de bereikte zuiverheidsgraad onvoldoende overeenkomt met de voor polymerisatie van het pyrrolidon benodigde zuiverheidsgraad.
Volgens een vrij recente methode (zie het amerikaanse 20 octrooischrift 4.014.900) kan het pyrrolidon worden gezuiverd door dit in vloeibare toestand te behandelen met een watervrij hydroxyde zoals bijvoorbeeld KOH en vervolgens het behandelde product te onderwerpen aan een moleculaire destillatie. Bij deze methode wordt een goede zuiverheidsgraad bereikt doch de verliezen aan pyrrolidon bedragen 25 5-10 %.
De uitvinding voorziet nu in een methode voor de zuivering van uit succinonitrile verkregen pyrrolidon waarbij een goed product kan worden verkregen met weinig verlies aan pyrrolidon.
De werkwijze volgens de uitvinding voor de zuivering van 2-30 pyrrolidon, dat verkregen is uit succinonitrile, is hierdoor gekenmerkt, 8003365 *. w -2- dat men het te zuiveren pyrrolidon in vloeibare toestand behandelt met sterke base, het verkregen product onderwerpt aan een gefractioneerde destillatie onder winning van gezuiverd pyrrolidon en het bij deze destillatie overblijvende pyrrolidon-bevattend residu opwerkt door dit te 5 mengen met water en zuur en het verkregen mengsel te onderwerpen aan een extractie.
Bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt bij de opwerking van het residu pyrrolidon verkregen dat als zodanig geschikt is voor - omzetting in diverse andere producten, bijvoorbeeld N-vinyl pyrrolidon of 10 N-methyl pyrrolidon. Men kan echter dit pyrrolidon ook recirculeren naar het, bij de bereiding van pyrrolidon uit succinonitrile verkregen, nog op telwerken waterige reactiemengsel, zodat men uiteindelijk alleen pyrrolidon verkrijgt met de voor polymerisatie vereiste zuiverheidsgraad.
-r-: f De behandeling van het pyrrolidon in vloeibare toestand met 15 sterke base kan bij verschillende temperatuur worden uitgevoerd, bijvoorbeeld bij temperaturen tussen 80 en 150 WC. Bij voorkeur past men een temperatuur toe tussen 110 en 130 "C. De duur van deze behandeling met sterke base kan variëren, bijvoorbeeld tussen 10 minuten en 5 uren. Een behandelingsduur langer dan 5 uren kan ook worden toegepast doch dit 20 heeft geen voordeel tot gevolg. Een zeer geschikt resultaat kan worden bereikt met een behandelingsduur van 0,5-3 uren. Voor deze behandeling met sterke base zijn diverse sterke basen geschikt zoals bijvoorbeeld kaliumhydroxyde, natriumhydroxyde en bariumhydroxyde. Bij voorkeur wordt kaliumhydroxyde toegepast. De benodigde hoeveelheid base is slechts 25 gering, bijvoorbeeld 0,2-2 g per 100 g te zuiveren pyrrolidon. De meest geschikte hoeveelheid sterke base wordt mede bepaald door de hoeveelheid verontreinigingen. Gewoonlijk voldoet een hoeveelheid sterke bse van 0,5- 1,5 g per 100 g te zuiveren pyrrolidon zeer goed.
De gefractioneerde destillatie van het product verkregen bij de 30 behandeling van het pyrrolidon met sterke base kan in principe bij atmosferische druk worden uitgevoerd. Bij voorkeur wordt deze destillatie bij verminderde druk uitgevoerd, bijvoorbeeld een druk van 0,1-0,3 bar.
Het bij de gefractioneerde destillatie overblijvende residu wordt volgens de uitvinding gemengd met water, bijvoorbeeld 20-70 g water 35 per 100 g residu, en zuur. Diverse zuren zijn daarvoor geschikt zoals bijvoorbeeld zwavelzuur, fosforzuur, salpeterzuur en koolzuur. Bij voorkeur wordt koolzuur toegepast omdat dan uit de sterke base, die in het residu als verbinding met pyrrolidon aanwezig is, een carbonaat wordt 800 33 65 " ......................... ..... r .Λ -3- :::.- - : verkregen waaruit vla calcinering de betreffende base In zuivere vorm kan worden teruggewonnen. De hoeveelheid zuur wordt zodanig gekozen dat de sterke base in het residu geheel in zout kan worden omgezet.
De extractie van het verkregen residu-bevattend waterig mengsel 5 kan zeer geschikt in tegenstroom worden uitgevoerd met oplosmiddelen zoals bijvoorbeeld benzeen, tolueen en xylenen bij temperaturen van bij-. voorbeeld 20-50 "C. Per gram te extraheren pyrrolidon is een hoeveelheid van bijvoorbeeld 1-9 g extractiemiddel nodig. - ; - .
eDe winning van het pyrrolidon uit de organische fase, verkregen bij de : :10: extractie, kan bijvoorbeeld worden uitgevoerd door verdamping van het ' r.:* oplosmiddel of door het pyrrolidon te laten kristalliseren. Desgewenst -· r : ::: r kan de .organische fase worden onderworpen aan een extractie met water.
*; ;: ::Men.verkrijgt dan een waterige pyrrolidonoplossing die gerecirculeerd kan:.
„ : ^:'worden naar het bij de bereiding van pyrrolidon uit succinonitrile - ' 15 verkregen waterig reactiemengsel.
In het volgende voorbeeld wordt de uitvinding nader toegelicht.
Voorbeeld _ - 7- In de destillatiekolf van een vacuum-destillatie-apparaat wordt 1050 g pyrrolidon (zuiverheid 99 %, verkregen uit succinonitrile op de 20 wijze als beschreven in het amerikaanse octrooi schrift 4.123.432) bij een temperatuur van ongeveer 45 "C gemengd met 8,76 g KOH. Het verkregen mengsel wordt dan in een stikstof-atmosfeer op 120 WC gebracht. Daarbij wordt de druk zover beneden 1 bar verlaagd dat de geringe hoeveelheid : water, aanwezig in het kaliumhydroxyde en het onzuivere pyrrolidon, 25 alsmede 50 g pyrrolidon overdestilieert. Vervolgens wordt het mengsel in de destillatiekolf bij een hogere druk (beneden 1 bar), zonder dat het mengsel kookt, gedurende 1 uur op 120 WC gehouden. De druk wordt dan weer verlaagd tot een waarde waarbij het mengsel kookt en het pyrrolidon overdesti 11 eert.
30 Verkregen wordt 946,8 g gezuiverd pyrrolidon. Dit pyrrolidon is kleurloos en verkleurt niet bij opslag gedurende 1 maand in een bruine fles in een stikstof-atmosfeer.
Het bij de destillatie overblijvend residu (59,1 g) wordt op.ge-lost in 16,2 g water en gemengd met 59,1 g tolueen. Daarna wordt, onder 35 roeren, kooldioxyde door het mengsel geleid totdat de pH ongeveer 13,2 bedraagt. Het in het residu aanwezige kaliumpyrrolidonaat is dan omgezet 800 33 65 -4.
* - -in pyrrolidon en kaliumcarbonaat. De bovendrijvende tolueen-laag wordt dan afgescheiden en het overblijvend mengsel 4 maal met telkens 59,1 g tolueen geëxtraheerd. Na verdamping van de tolueen uit de bij elkaar gevoegde tolueen-lagen wordt 54 g pyrrolidon (zuiverheid 98,8 %) verkre-5 gen dat geschikt is voor omzetting tot bijvoorbeeld N-vinylpyrrolidon of gerecirculeerd kan worden naar de opwerking van het reactiemengsel dat verkregen wordt bij de bereiding van pyrrolidon uit succinonitrile.
- Bij de extractie met tolueen blijft er een verontreinigd :t kaliumcarbonaat-water-mengsel over waaruit op bekende wijze 10 kaliumhydroxyde kan worden gewonnen.
ir__Polymerisatie·en·kleurbepaling van het gezuiverde-pyrrolidon,________________ - z In een kolf van 250 ml inhoud, voorzien van een destillatieko- lïpfli, wordt onder een stikstofatmosfeer 120 ml van het verkregen gezuiverde pyrrolidon gebracht waarna het pyrrolidon onder vacuum tot het 15 kookpunt wordt verhit. De temperatuur in de top van de destillatiekolom bedraagt dan ongeveer 96 WC en in de kolf ongeveer 125 "C. Vervolgens wordt onder stikstof-atmosfeer vast kaliumhydroxyde (0,1 mol KOH per mol pyrrolidon in 100 ml pyrrolidon) toegevoegd en het gevormde reactiewater binnen een minuut onder vacuum afgedestilleerd. Voorts wordt 20 ml pyrro-20 lidon afgedestilleerd. Het overblijvende residu wordt onder stikstof-atmosfeer snel gekoel tot 40 “C.
Een gedeelte van het residu wordt verder afgekoeld tot 25 "C en vervolgens wordt van dit gedeelte in een glazen cuvet de extinctie bij 390 nm gemeten. Het kleurgetal bedraagt 9" Hazen (indien, ter ver-25 gelijking, bij de zuivering volgens het beschreven voorbeeld vóór de destillatie, onder overigens gelijke condities, het mengsel niet 1 uur op 120 WC wordt gehouden, bedraagt het kleurgetal 100* Hazen).
Aan het andere gedeelte van het residu wordt bij ongeveer 40 “C onder vacuum in een tijd van ongeveer 20 minuten kooldioxyde, in een 30 hoeveelheid van 0,3 mol per mol aanwezig kaliumpyrrolidonaat, toegevoegd, waarna het verkregen mengsel gedurende 24 uur onder stikstof-atmosfeer op een temperatuur van ongeveer 50 "C wordt gehouden. Het verkregen witte polymeer wordt gemalen, uitgewassen en gedroogd. De polymerisatie-conversie bedraagt 50 %. De relatieve viscositeit (1 g polymeer in 100 g 35 H2SO4) bedraagt 46 overeenkomend met een mol gewicht van ongeveer 410.000.
800 33 65
Claims (6)
1. Werkwijze voor de zuivering van 2-pyrrolidon dat verkregen is uit suc-cinonitrfle, met het kenmerk, dat men het te zuiveren pyrrolidon in vloeibare toestand behandelt met sterke base, het verkregen product onderwerpt aan een gefractioneerde destillatie onder winning van -..:,:5 gezuiverd pyrrolidon en het bij deze destillatie overblijvend . pyrrolidon-bevattend residu opwerkt door dit te mengen met water en: : -r' r - .-zuur en het verkregen mengsel te onderwerpen aan een extractie. ' . r 2* .Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men de behandeling . met sterke base uitvoert bij een temperatuur van 110=130 "C. : - - ;-· 10- 3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat men de behan=' : . r'. deling met sterke base uitvoert in een tijd van 0,5-3 uren. - --- : 4..- Werkwijze volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dammen als : sterke base kaliumhydroxyde toepast.
5. Werkwijze volgens een der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat men 15 0,5-1,5 g sterke base per 100 g te zuiveren pyrrolidon toepast.
6. Werkwijze volgens een der conclusies 1-5, met het kenmerk, dat men de gefractioneerde destillatie uitvoert bij een druk van 0,1-0,3 bar.
7. Werkwijze volgens een der conclusies 1-6, met het kenmerk, dat men bij het mengen van het overblijvend residu met water en zuur, koolzuur 20 toepast als zuur.
8. Werkwijze volgens conclusie 1, zoals in hoofdzaak is beschreven en in het voorbeeld nader is toegelicht.
9. Gezuiverd 2-pyrrolidon verkregen onder toepassing van de werkwijze volgens een der voorgaande conclusies. 800 33 65
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8003365A NL8003365A (nl) | 1980-06-10 | 1980-06-10 | Werkwijze voor het zuiveren van 2-pyrrolidon. |
| DE8181200578T DE3166798D1 (en) | 1980-06-10 | 1981-05-29 | Process for the purification of 2-pyrrolidone |
| EP81200578A EP0041751B1 (en) | 1980-06-10 | 1981-05-29 | Process for the purification of 2-pyrrolidone |
| JP8797181A JPS5726661A (en) | 1980-06-10 | 1981-06-08 | Purification of 2-pyrrolidone |
| US06/271,933 US4384125A (en) | 1980-06-10 | 1981-06-09 | Process for the purification of 2-pyrrolidone |
| CA000379403A CA1178918A (en) | 1980-06-10 | 1981-06-09 | Process for the purification of 2-pyrrolidone |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8003365 | 1980-06-10 | ||
| NL8003365A NL8003365A (nl) | 1980-06-10 | 1980-06-10 | Werkwijze voor het zuiveren van 2-pyrrolidon. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8003365A true NL8003365A (nl) | 1982-01-04 |
Family
ID=19835445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8003365A NL8003365A (nl) | 1980-06-10 | 1980-06-10 | Werkwijze voor het zuiveren van 2-pyrrolidon. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4384125A (nl) |
| EP (1) | EP0041751B1 (nl) |
| JP (1) | JPS5726661A (nl) |
| CA (1) | CA1178918A (nl) |
| DE (1) | DE3166798D1 (nl) |
| NL (1) | NL8003365A (nl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03278463A (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-10 | Canon Inc | ショットキーダイオードの形成方法 |
| US5153307A (en) * | 1991-07-31 | 1992-10-06 | International Business Machines Corporation | Stabilization of polyamide alkyl ester solutions |
| DE4301776A1 (de) * | 1993-01-23 | 1994-07-28 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Rohpyrrolen |
| FR3125046B1 (fr) | 2021-07-09 | 2024-05-10 | Snf Sa | Procédé d’obtention de monomere N-vinylpyrrolidone biosourcé |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3006817A (en) * | 1961-10-31 | Purification of pyrrolidone for | ||
| US3186984A (en) * | 1965-06-01 | Xanhydrous a ammonia | ||
| US2944944A (en) * | 1960-07-12 | Pyrrolmone purification | ||
| US2802777A (en) * | 1956-05-10 | 1957-08-13 | Gen Aniline & Film Corp | Process of purifying crude 2-pyrrolidone |
| GB846575A (en) * | 1957-05-21 | 1960-08-31 | British Oxygen Co Ltd | Improvements in or relating to the purification and vinylation of pyrrolidone-2 |
| US2964535A (en) * | 1957-07-22 | 1960-12-13 | Monsanto Chemicals | Purification of nu-methyl pyrrolidone |
| US2939869A (en) * | 1958-01-27 | 1960-06-07 | Minnesota Mining & Mfg | Pyrrolidone purification |
| DE1295556B (de) * | 1963-11-30 | 1969-05-22 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Pyrrolidon-(2) |
| GB1226469A (nl) * | 1968-05-16 | 1971-03-31 | ||
| US4014900A (en) * | 1972-02-07 | 1977-03-29 | Pusztaszeri Stephen F | Purification of 2-pyrrolidone |
| BE794925A (fr) * | 1972-02-26 | 1973-08-02 | Basf Ag | Procede de purification de lactames |
| US4145519A (en) * | 1975-08-25 | 1979-03-20 | Chevron Research Company | Catalyst for the polymerization of 2-pyrrolidone from alkali metal |
| DE2550934C3 (de) * | 1975-11-13 | 1980-06-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reinigung von Caprolactam |
| US4050994A (en) * | 1976-11-26 | 1977-09-27 | Chevron Research Company | Recovery of 2-pyrrolidone from dilute alkaline solutions |
| NL7704984A (nl) * | 1977-05-06 | 1978-11-08 | Stamicarbon | Werkwijze voor het terugwinnen van pyrrolidon-2. |
| NL7713349A (nl) * | 1977-12-02 | 1979-06-06 | Stamicarbon | Werkwijze voor het winnen van 2-pyrrolidon. |
| DE2926279A1 (de) * | 1979-06-29 | 1981-01-08 | Basf Ag | Verfahren zur reinigung von caprolactam |
-
1980
- 1980-06-10 NL NL8003365A patent/NL8003365A/nl not_active Application Discontinuation
-
1981
- 1981-05-29 EP EP81200578A patent/EP0041751B1/en not_active Expired
- 1981-05-29 DE DE8181200578T patent/DE3166798D1/de not_active Expired
- 1981-06-08 JP JP8797181A patent/JPS5726661A/ja active Pending
- 1981-06-09 CA CA000379403A patent/CA1178918A/en not_active Expired
- 1981-06-09 US US06/271,933 patent/US4384125A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5726661A (en) | 1982-02-12 |
| US4384125A (en) | 1983-05-17 |
| DE3166798D1 (en) | 1984-11-29 |
| EP0041751A1 (en) | 1981-12-16 |
| CA1178918A (en) | 1984-12-04 |
| EP0041751B1 (en) | 1984-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5700358A (en) | Recovery of caprolactam from oligomers and/or polymers of caprolactam | |
| US4301073A (en) | Purification of caprolactam | |
| KR20030089699A (ko) | 유기 용매에서 카프로락탐을 회수 및 정제하는 방법 | |
| US4257950A (en) | Continuous preparation of ε-caprolactam by Beckmann rearrangement | |
| JPH0656773A (ja) | Ｎ−フェニルマレイミドの製造方法 | |
| JP4234928B2 (ja) | ラクタムの精製法 | |
| NL8003365A (nl) | Werkwijze voor het zuiveren van 2-pyrrolidon. | |
| US4360461A (en) | Process for obtaining caprolactam by cleaving caprolactam oligomers | |
| KR100497833B1 (ko) | 락탐의 정제 방법 | |
| US4892624A (en) | Workup of distillation residues from the purification of caprolactam | |
| JPH01211543A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JP4000721B2 (ja) | ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法 | |
| US3794647A (en) | Process for purifying lactams | |
| US3697487A (en) | Recovery of diluent in arylene sulfide polymer production | |
| US6630595B2 (en) | Method for producing maleimides | |
| JPS6016420B2 (ja) | ビニルピリジンの回収方法 | |
| US4165328A (en) | Process for separating 11-cyanoundecanoic acid, cyclohexanone and ε- | |
| EP0487090A2 (en) | Process for preparing caprolactam and laurolactam | |
| KR100446372B1 (ko) | 6-아미노카프로아미드와 6-아미노카프로아미드 올리고머에서 ε-카프로락탐의 분리방법 | |
| US3427303A (en) | Process for the preparation of cycloalkanone oximes and lactams in the presence of strong acids | |
| US4992585A (en) | Process for producing α-chloroacetoacetic acid monomethylamide | |
| JPH0417169B2 (nl) | ||
| US2939865A (en) | Process for removing the volatile | |
| US2944944A (en) | Pyrrolmone purification | |
| US2425226A (en) | Process of obtaining thiodiglycolic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |