NL8002175A

NL8002175A - Nieuw diamide en smeermiddelen, die het bevatten.

Info

Publication number: NL8002175A
Application number: NL8002175A
Authority: NL
Original assignee: Cincinnati Milacron Inc
Priority date: 1979-06-11
Filing date: 1980-04-15
Publication date: 1980-12-15
Also published as: JPS5641223A; AU5677280A; GB2053252A; CH645654A5; NZ193643A; NL182149B; DE3015864C2; AU523955B2; IT1166459B; GB2053252B; NL182149C; DE3050184A1; SE8004159L; DE3015864A1; US4239635A; IT8067903A0; FR2458565A1; JPS5930195B2; SE449365B; DE3050184C2

Description

k

Nieuw diamide en smeermiddelen, die het bevatten.

De uitvinding heeft betrekking op diamiden met eindstandige carbonzuurgroepen en bun alkali-, ammonium- en organische aminezouten. De uitvinding heeft met name betrekking op diamiden met eindstandige carbonzuurgroepen en hun alkali-, 5 ammonium- en organische aminezouten, die zijn verkregen door reactie van een organisch polycarbonzuur en een polyoxyalkyleen-diamine. De uitvinding heeft ook betrekking op smeermiddelen en metaalbewerkingsvloeistoffen, in het bijzonder waterbevattende metaalbewerkingsvloeistoffen.

10 In de stand der techniek worden diamiden met eindstandige carbonzuurgroepen beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 3.483.105, volgens welk men ze bereidt uit alifa-tischeof cycloalifatische koolwaterstofdiaminen en daarna laat reageren met glycidylacrylaat onder vorming van door straling 15 hardbare polymeren. Diamiden met eindstandige carbonzuurgroepen worden ook beschreven in de Amerikaanse octrooischriften 3.543.342, 3.542.861, 3.732.293, 3.557.197, 3.654.272 en 3.939.204, volgens welke literatuurplaatsen men ze bereidt door de aminogroep van een met amino gesubstitueerd benzoëzuur met 20 eventueel jodium of andere substituenten aan de benzeenring, te laten reageren met een dicarbonzuur of het zuurchloride of zuur-bromide daarvan, welke verbindingen men kan gebruiken als radio-pake middelen.

Gewoonlijk gebruikt men metaalbewerkingsvloei-25 stoffen, die preparaten op waterbasis of niet op waterbasis kunnen zijn bij metaalbewerkingen als snijden, slijpen, vormen, walsen, smeden, boren, frezen en kartelen ter verlenging van de levensduur van het gereedschap, ter vergroting van de produktie- 8 00 2 1 75

V

2 snelheid en ter verkrijging van kwaliteitsprodukten. Deze metaal-bewerkingsvloeistoffen moeten onder andere een smerende en koelende werking hebben bij de bewerking van het metalen onderdeel of werkstuk. Een dergelijke smerende en koelende werking vermin-5 dert de slijtage van het gereedschap, waardoor zijn levensduur toeneemt, draagt bij tot een goede afwerking van de oppervlakken en bevordert het verkrijgen van nauwkeurig vervaardigde onderdelen. Bovendien bevorderen de koelende en smerende werking van metaal-bewerkingsvloeistoffen de snelheid, waarmee men metaal kan ver-10 wij deren en verminderen zij het optreden van metaalsplinters bij de bewerking. Voor het verkrijgen van deze voordelen bij metaalbewerking moeten de metaalbewerkingsvloeistoffen en hun componenten onder normale omstandigheden (bijvoorbeeld opslag bij kamertemperatuur) en deze fysische, chemische en thermische om-15 standigheden, die bij metaalbewerkingen optreden, stabiel zijn.

Bovendien mag de metaalbewerkingsvloeistof geen corrosie veroorzaken of bevorderen van het metalen werkstuk en/of gereedschap.

Vele van deze eigenschappen als stabiliteit van en voorkoming van corrosie door metaalbewerkingsvloeistoffen gelden ook voor 20 smeermiddelen, die men gebruikt in situaties, waarbij geen metaal-. bewerking plaats heeft, bijvoorbeeld bij de smering van bewegende met elkaar in aanraking komende metaaloppervlakken ter vertraging of voorkoming van slijtage en ter vermindering van de krachten, die gepaard gaan met de beweging van dergelijke metaal-25 oppervlakken ten opzichte van elkaar. De bekende smeermiddelen en metaalbewerkingsvloeistoffen vertonen echter, naar is gebleken, zodanig ernstige gebreken ten aanzien van een of meer van deze eigenschappen, dat de bruikbaarheid van deze smeermiddelen en metaalbewerkingsvloeistoffen beperkt is. Aldus streeft men er nog 30 steeds naar dergelijke gebreken te overwinnen en te voldoen aan de behoefte aan betere smeermiddelen en metaalbewerkingsvloeistoffen.

Er werden nu volgens de uitvinding nieuwe poly-oxyalkyleendiamiden met eindstandige carbonzuurgroepen en hun 35 alkali-, ammonium- en organische aminezouten gevonden. Er werd verder ontdekt, dat men nuttige, doeltreffende metaalbewerkings- 800 2 1 75 3 preparaten kan bereiden door daarin een of meer van de volgende verbindingen op te nemen: 1) polyoxyalkyleendiamide met eind-standige carbonzuurgroepen van de uitvinding, 2) een alkalizout van een dergelijk diamide, 3) een ammoniumzout van een dergelijk 5 diamide en 4) een organisch aminezout van een dergelijk diamide. Aldus voorziet de uitvinding in een polyoxyalkyleendiamide met tenminste ëën eindstandige carbonzuurgroep per molecuul en zijn alkali-, ammonium- en organische aminezouten en in een metaalbe-werkingspreparaat, dat dit polyoxyalkyleendiamide met eindstan-10 dige carbonzuurgroep of een alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan bevat. De uitvinding voorziet ook in een polyoxyalkyleendiamide met tenminste twee eindstandige carbonzuurgroepen per molecuul en de alkali-, ammonium- en organische aminezouten daarvan en in een metaalbewerkingspreparaat, dat een polyoxyalkyleen-15 diamide met tenminste twee eindstandige carbonzuurgroepen per molecuul of een alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan bevat. De uitvinding voorziet ook in een polyoxyalkyleendiamide met 2 tot 4 eindstandige carbonzuurgroepen per molecuul en zijn alkali-, ammonium- en organische aminezouten en in een metaalbewerkings-20 preparaat, dat een polyoxyalkyleendiamide met 2 tot 4 eindstandige .carbonzuurgroepen per molecuul of een alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan bevat. De uitvinding voorziet ook in een polyoxyalkyleendiamide met 2 eindstandige carbonzuurgroepen per molecuul en zijn alkali-, ammonium- en organische aminezouten 25 en in een metaalbewerkingspreparaat, dat een polyoxyalkyleendiamide met twee eindstandige carbonzuurgroepen per molecuul of een alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan bevat.

Men kan in de metaalbewerkingspreparaten van de uitvinding ook mengsels gebruiken van polyoxyalkyleendiamiden met eindstandige 30 carbonzuurgroepen en/of hun alkali-, ammonium- en organische aminezouten. Men kan in de metaalbewerkingspreparaten van de uitvinding een mengsel gebruiken van 1) polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroepen en 2) een alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan.

35 Het polyoxyalkyleendiamide met eindstandige car bonzuurgroepen en zijn alkali-, ammonium- en organische aminezouten 800 2 1 75 4 van de uitvinding is geschikt als smeermiddel voor metalen en kunststoffen, waardoor de schadelijke invloeden van wrijving op dergelijk materiaal wordt verminderd of geïnhibiteerd. Metaalbe-werkingspreparaten van de uitvinding kunnen worden gebruikt bij de 5 algemeen bekende metaalbewerkingen, waarbij al of geen metaal- splinters ontstaan. Men kan het metaalbewerkingspreparaat van de uitvinding met succes gebruiken bij al of geen metaalschilfers vormende bewerkingen als kartelen, draaien, boren, slijpen, diep-trekken, trekken, met ijzer bekleden, ruimen, tappen, ponsen en 10 slaan. Door de preparaten van de uitvinding bij de metaalbewerking te gebruiken bereikt men bijvoorbeeld een langere duur van het gereedschap, minder hinder van werkende krachten, minder warmte-opzameling en een betere afwerking van het oppervlak. Nog een heel ander belangrijk voordeel van de metaalbewerkingspreparaten van de 15 uitvinding is hun grote stabiliteit. De metaalbewerkingspreparaten van de uitvinding en vooral de diamiden met eindstandige carbonzuur-groepen en hun zouten zijn bestand tegen afbraak, vooral bij langdurige opslag. Deze bestandheid tegen afbraak is aanwezig in de metaalbewerkingspreparaten van de uitvinding die nog niet voor de 20 metaalbewerking zijn gebruikt, maar gewoonweg in afwachting van ^een dergelijk gebruik zijn opgeslagen, maar ook wanneer de metaalbewerkingspreparaten van de uitvinding van tijd tot tijd voor korte tussenpozen, bijvoorbeeld ’s-nachts worden bewaard, terwijl zij verder bij de metaalbewerking worden gebruikt. De bestandheid te-25 gen afbraak, die de metaalbewerkingspreparaten van de uitvinding, met name de diamiden met eindstandige carboxylgroepen en hun zouten vertonen, verlengt hun levensduur bij de metaalbewerking. Deze lange levensduur betekent een economisch voordeel bij de metaalbewerking (bijvoorbeeld minder verloren tijd en minder verbruik 30 van metaalbewerkingsvloeistof), omdat het produkt bestand is tegen precipitatie en scheiding.

Voordelen van de polyoxyalkyleendiamiden met eindstandige carbonzuurgroepen en hun alkali-, ammonium- en organische aminezouten van de uitvinding zijn, dat zij een sterk sme-35 rende werking vertonen, sterk dispergeerbaar of oplosbaar in water-media zijn, een corrosie-ihhibiterende werking kunnen hebben en in 800 2 1 75 5 een watermedium sterk stabiel zijn.

Ten aanzien van het gebruik van de onderhavige polyoxyalkyleendiamiden met eindstandige carbonzuurgroepen en hun alkali-, ammoniumr en organische aminezouten en metaalbewerkings-5 preparaten werd gevonden, dat zij een aanzienlijke en kunstige, sterke, smerende werking vertonen, een grote stabiliteit hebben en een corrosie-inhibiterende werking vertonen.

De polyoxyalkyleendiamiden met eindstandige carbonzuurgroepen en hun alkali-, ammonium- en organische aminezou-10 ten van de uitvinding kunnen worden beschreven met de formule 1, waarin R een tweewaardig radicaal voorstelt, dat de rest vormt van een polyoxyalkyleenhomopolymeer of copolymeerdiamine met eindstandige aminogroepen minus de eindstandige aminegroepen, Rj en R2» die gelijk of verschillend kunnen zijn, een alifatisch, aroma-15 tisch, cycloalifatisch, arylalifatisch, alkylaromatisch, thio- dialifatisch, met halogeen gesubstitueerd alifatisch of met halogeen gesubstitueerd aromatisch radicaal met een vrije valentie van respectievelijk a+n+1 en b+m+1 voorstellen, waarbij n Otot 3 is en m 0 tot 3 is, Z een organisch aminekation, ammoniumion of 20 alkali-ion voorstelt, a 0 tot 3 is, b 0 tot 3 is, a+n 0 tot 3 is, b+m 0 tot 3 is en a+b+m+n 1 tot 6 is. De carboxylgroepen in genoemde formule kunnen natuurlijk ook verkeren in de vorm van hun alkali-, ammonium- of organische aminezouten. De uitvinding heeft ook betrekking op een metaalbewerkingspreparaat, dat een diamide 25 met eindstandige carbonzuurgroepen met bovengenoemde formule of een alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan, bij voorkeur een natrium-, kalium- of alkanolamine-zout, bevat.

Bij een voorkeursuitvoeringsvorm van 1) het polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroepen of een 30 alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan en 2) het metaalbewerkingspreparaat, dat dit diamide of alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan bevat van de uitvinding, zijn de groepen R1 en R2 in de bovengenoemde formule dezelfde of verschil-lende koolwaterstofradicalen en wel alifatisch, Cg aromatisch, 35 cycloalifatisch, arylalifatisch met 6 koolstofatomen in de aryl-groep, alkyl Cg aromatisch, halogeen gesubstitueerd alifatisch of 800 2 1 75 6 halogeen gesubstitueerd Cg aromatisch met een vrije valentie van respectievelijk a+n+1 en b+m+1. Bij een andere voorkeursuitvoeringsvorm van 1) het polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroepen en zijn alkali-, ammoniumr- en organische amine-5 zouten en 2) het metaalbewerkingspreparaat, dat dit diamide of een alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan bevat volgens de uitvinding, zijn Rj en R2 in bovengenoemde formule, zijn Rj en R2 hetzelfde al of niet verzadigde, al of niet vertakte, alifatische koolwaterstofradicaal met 2 tot 20 koolstofatomen.

10 Andere voorkeursuitvoeringsvormen van 1) het polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroepen en zijn alkali-, ammonium-en organische aminezouten en 2) het metaalbewerkingspreparaat, dat dit diamide of een alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan bevat volgens de uitvinding, zijn in de formule 1) Rj en 15 R2 hetzelfde of een verschillend thiodialifatisch koolwaterstofradicaal, 2) Rj en R2 hetzelfde of een verschillend monocyclisch aromatisch koolwaterstofradicaal met 6 koolstofatomen, dat eventueel met halogeen gesubstitueerd is, 3) Rj en R2 hetzelfde of een verschillend arylalifatisch koolwaterstofradicaal, waarin de aryl-20 groep een monocyclische arylgroep met 6 koolstofatomen is, 4) Rj ^en R2 hetzelfde of een verschillend alkylaromatisch koolwaterstofradicaal, waarin de aromatische groep een monocyclische aromatische groep met 6 koolstofatomen is, 5) Rj en R2 cycloalifatische koolwaterstofradicalen met 6 koolstofatomen in de cycloalifa-25 tische ring en 6) η 1 tot 3, of a 1 tot 3, m 1 tot 3 of b 1 tot 3 en a+b+m+n 2 tot 6. Bij voorkeur is 1) een organisch aminezout van een diamide met eindstandige carbonzuurgroepen en 2) een dergelijk zout in een metaalbewerkingspreparaat van de uitvinding een alkanolaminezout, nog liever een alkanolaminezout met 1 tot 3 30 alkanolgroepen met 2 tot 6 koolstofatomen in elke alkanolgroep.

De alkalizouten van de diamiden met eindstandige carbonzuurgroepen met bovengenoemde formule zijn bij voorkeur natrium- of kalium-zouten.

In de bovengenoemde formule voor het diamide met 35 eindstandige carbonzuurgroepen van de uitvinding, alsmede in zijn ammoniumzouten, organische aminezouten en alkalizouten, is R bij 800 2 1 75 7 voorkeur de aminevrije rest van een polyoxyalkyleenhomopolymeer of copolymeerdiamine met eindstandige aminogroepen, waarin de oxyalkyleengroep van het homopolymeer of copolymeer-diamine een al of niet vertakte oxyalkyleengroep is met 2 tot 4 koolstofato-5 men, die kan worden beschreven met de formule 2, waarin x 0, I of 2 is, waterstof, methyl of ethyl is en waterstof of methyl is, met dien verstande, dat slechts één der symbolen R^ en R^ methyl kan zijn als x 1 of 2 is en als R^ ethyl is, x 0 moet zijn en R^ waterstof moet zijn.

10 De polyoxyalkyleenhomopolymeren en copolymeren met eindstandige aminogroepen, die men ter bereiding van het diamide van de uitvinding met de formule 1 kan gebruiken zijn bijvoorbeeld, maar niet uitsluitend, polyoxyethyleendiamine, poly-oxypropyleendiamine, polyoxybutyleendiamine, polyoxypropyleen/ 15 polyoxyethyleen/polyoxypropyleenblokcopolymeerdiamine, polyoxy- butyleen/polyoxyethyleen/polyoxybutyleenblokcopolymeerdiamine, polyoxybutyleen/polyoxypropyleen/polyoxybutyleenblokcopolymeer-diamine en polyoxypropyleen/polyoxybutyleen/polyoxypropyleenblok-copolymeerdiamine. Het polyoxybutyleen kan 1,2-oxybutyleen, 20 2,3-oxybutyleen of 1,4-oxybutyleen-eenheden bevatten. Ten opzichte _ van het polyoxyalkyleencopolymeerdiamine kan het copolymeer een blokcopolymeer of willekeurig copolymeer zijn. De lengte van de polyoxyalkyleenblokken, dat wil zeggen het aantal oxyalkyleen-groepen inhet blok, kan ruimschoots variëren. Aldus kunnen volgens 25 de uitvinding de eindstandige polyoxyalkyleenblokken polyoxyethy leen, polyoxypropyleen of polyoxybutyleenblokken zijn. Deze eindstandige polyoxyethyleen, polyoxypropyleen en polyoxybutyleenblokken kunnen slechts twee oxyethyleen-eenheden, twee oxypropy-leen-eenheden,of twee oxybutyleen-eenheden bevatten, maar er kun-30 nen 3 tot 20 oxyethyleen, oxypropyleen of oxybutyleen-eenheden aanwezig zijn. Het molecuulgewicht van het polyoxyalkyleendiamine, dat men ter bereiding van het diamide met eindstandige carbon-zuurgroepen gebruikt, kan over een groot gebied variëren. Aldus kan men polyoxyalkyleendiamine gebruiken met een gemiddeld mole-35 cuulgewicht van 150 tot 4000, bij voorkeur van 300 tot 2000. Ook verdient het de voorkeur vloeibare polyoxyalkyleendiaminen te 800 2 1 75 8 gebruiken.

Rj en R2 stellen in de formule 1 voor het diamide met eindstandige carbonzuurgroepen en zijn zouten van de uitvinding een carbonzuurgroep vrije rest voor van een monocarbonzuur, 5 dicarbonzuur, tetracarbonzuur of het overeenkomstige zuurhaloge-nide of zuuranhydride daarvan. Voorbeelden van dicarbonzuren en tricarbonzuren, die men kan gebruiken bij de bereiding van het diamide met eindstandige carbonzuurgroepen zijn barnsteenzuur, isobarnsteenzuur, chloorbarnsteenzuur, glutaarzuur, pyrodruiven-10 zuur, adipinezuur, chlooradipinezuur, pimelinezuur, suberinezuur, chloorsuberinezuur, azelaïnezuur, sebacinezuur, brassylzuur, octadecaandizuur, thapsinezuur, eicosaandizuur, maleïnezuur, fumaarzuur, citraconzuur, mesaconzuur, tricarballylzuur, aconiet-zuur, 1,2-benzeendicarbonzuur, 1,3-benzeendicarbonzuur, 1,4-ben-15 zeendicarbonzuur, tetrachloorftaalzuur, tetrahydroftaalzuur, chlorendinezuur, hemimellietzuur, trimel1ietzuur, trimesinezuur, 2-chloor-1,3,5-benzeentricarbonzuur, hexahydroftaalzuur, hexahydro-isoftaalzuur, hexahydrotereftaalzuur, fenylbarnsteenzuur, 2-fenyl-pentaandicarbonzuur, thiodipropionzuur, carbonzuurprodukten van 20 de dimerisatie en polymerisatie van Cg tot monomere onver- .zadigde vetzuren als beschreven in de Amerikaanse octrooischrif-ten 2.482.760, 2.482.761, 2.731.481, 2.793.219, 2.964.545, 2.978.468, 3.157.681, 3.256.304, de carbonzuurprodukten van een reactie van het Diels-Aldertype van een onverzadigd vetzuur met 25 α,β-ethylenisch onverzadigd carbonzuur (bijvoorbeeld acrylzuur, methacrylzuur, maleïnezuur of fumaarzuur) als beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 2.444.328 en het Diels-Alder additie-produkt van een α,β-ethylenisch onverzadigd alkylmonocarbonzuur of dicarbonzuur met 3 tot 4 koolstofatomen (bijvoorbeeld respec-30 tievelijk acrylzuur en fumaarzuur) en pimerinezuur of abietine-zuur. Voorbeelden van gedimeriseerde en gepolymeriseerde Cg tot monomere onverzadigde vetzuren zijn produkten als Empol 1014 Dimer Acid, Empol 1016 Dimer Acid en Empol 1040 Trimer Acid, alle afkomstig van Emery Industries, Ine. Voorbeelden van een 35 carbonzuurprodukt van een Diels-Alderreactie zijn bijvoorbeeld Westvaco Diacid 1525 en Westvaco Diacid 1550 beide van Westvaco 800 2 1 75 9

Corporation. In plaats van het dicarbonzuur of tricarbonzuur kan men bij de bereiding van het diamide met eindstandige carbon-zuurgroepen gebruik maken van het overeenkomstige anhydride of zuurhalogenide, als het zuur tenminste de vorming van een anhydride 5 of zuurhalogenide, bijvoorbeeld zuurchloride toelaat. Als men het overeenkomstige zuurhalogenide van het dicarbonzuur of tricarbonzuur ter bereiding van het diamide met eindstandige carbonzuur-groepen gebruikt moet men natuurlijk de eindstandige zuurhalogeni-degroepen van het diamideprodukt, dat is verkregen door reactie 10 van het zuurhalogenide met het polyoxyalkyleenhomopolymeer of copolymeerdiamine met eindstandige aminogroepen omzetten in de overeenkomstige carbonzuurgroepen. Een dergelijke omzetting van eindstandige zuurhalogenidegroepen in carbonzuurgroepen kan op algemeen bekende wijzen geschieden. Voorbeelden van monocarbonzuren 15 zijn ®ijnzuur, propionzuur, boterzuur, isoboterzuur, 2-ethylhexaan-zuur, octaanzuur, dodecaanzuur, eicosinezuur, beheenzuur, acryl-zuur, methacrylzuur, octadecaanzuur, oliezuur, linolzuur, linoleen-zuur, β-eleostearinezuur, benzoëzuur, fenylethaanzuur, fenyl-propionzuur, 4-methylbenzoëzuur, 2-methylbenzoëzuur, 2-ethyl-20 benzoëzuur, 3-ethylbenzoëzuur, 4-ethylbenzoëzuur, 2,4-dimethyl-benzoëzuur, 2,6-dimethylbenzoëzuur, 3,4-dimethylbenzoëzuur, 3,5-dimethylbenzoëzuur, 2-t-butylbenzoëzuur, 4-t-butylbenzoëzuur, 2-broombenzoëzuur, 3-broombenzoëzuur, 4-broombenzoëzuur, 2-chloor-benzoëzuur, 4-chloorbenzoëzuur, 2-broomr3-chloorbenzoëzuur, 25 2,6-dibroombenzoëzuur, 2,3-dibroombenzoëzuur, 2,3-dichloorbenzoë- zuur, 2,6-dichloorbenzoëzuur, 4-fluorbenzoëzuur, 4-jodiumbenzoë-zuur, hexahydrobenzoëzuur, 2-chloorpropeenzuur, 3-chloorpropeen-zuur, 2,3-dichloorpropeenzuur, 3-chloorpropaanzuur, 3-broom-propaanzuur, 2,3-dichloorpropaanzuur, 2-broomoctaanzuur, 8-fluor-30 octaanzuur en 9,10-dibroomoctadecaanzuur.

Als organisch aminezout van een diamide met eindstandige carbonzuurgroepen gebruikt men, ook in een metaalbewer-kingspreparaat, bijvoorbeeld een zout van een alkyl primair amine, alkyl secundair amine, alkyl tertiair amine en bij voorkeur het 35 monoalkanolaminezout, dialkanolaminezout of trialkanolaminezout.

Men kan bij de uitvinding primaire, secundaire en tertiaire alkyl- 800 2 1 75 10 aminezouten gebruiken van het diamide met eindstandige carbonzuur-groepen met 2 tot 8 koolstofatomen in de alkylgroep van het amine. Het verdient echter de voorkeur het monoalkanolaminezout, dialkanolaminezout of trialkanolaminezout te gebruiken van een 5 diamide met eindstandige carbonzuurgroepen, waarin de alkanol- groep 2 tot 8 koolstofatomen bevat en al of niet vertakt is. Daarbij verdient het nog meer de voorkeur een monoalkanolaminezout of trialkanolaminezout te gebruiken van een diamide met eindstandige carbonzuurgroepen, waarin de alkanolgroep 2 tot 8 koolstofatomen 10 bevat. Organische aminen, die men ter vorming van de aminezouten van het diamide met eindstandige carbonzuurgroepen en in metaal-bewerkingspreparaten van de uitvinding kan gebruiken, zijn eveneens C£ tot Cg alkyleendiaminen, polyt^ tot oxyalkyleen)di-aminen met een molecuulgewicht van 200 tot 900, N-Cj tot Cg 15 alkyl^ tot Cg alkyl een) diamine, Ν,Ν'-di Cj tot Cg alkyl^ tot Cg alkyleen)diamine, N,N,Nf-tri Cj tot Cg alkyltot Cg alky-leen)diamine, N,N,N',Ν’-tetra Cj tot Cg alkyl(C2 tot Cg alkyleen) diamine, N-alkanol (C2 tot Cg alkyleen)diamine, Ν,Ν’-dialkanol (C2 tot Cg alkyleen)diamine, Ν,Ν,Ν'-trialkanol (C2 tot Cg alkyleen) 20 diamine, Ν,Ν,Ν',Ν'-tetraalkanol tot Cg alkyleen)diamine en CHgC^O (C^C^O) C^C^G^NI^, waarin η 1 of 2 is. Alkylalkanol-aminen met 2 tot 8 koolstofatomen in de alkyl en alkanolgroep kunnen bij de uitvinding ook als organisch amine worden gebruikt.

Voorbeelden van alkylaminen, die men ter vorming 25 van de alkylaminezouten van het diamide met eindstandige carbonzuurgroepen van de uitvinding kan gebruiken, zijn ethylamine, butyl-amine, propylamine, isopropylamine, sec-butylamine, t-butylamine, hexylamine, isohexyl amine, n-octylamine, 2-ethylhexylamine, di-ethylamine, dipropylamine, diïsopropylamine, dibutylamine, di-t-30 butylamine, dihexylamine, di-n-octylamine, di-2-ethylhexylamine, triethylamine, tripropylamine, triïsopropylamine, tributylamine, tri-sec-butylamine, trihexylamine, tri-n-octylamine en tri-2-ethylhexylamine. Voorbeelden van alkanolaminen, die men kan gebruiken ter bereiding van de alkanolaminezouten van de diamiden 35 met eindstandige carbonzuugroepen van de uitvinding zijn mono- ethanolamine, monobutanolamine, monopropanolamine, monoisopropanol- 8 0 0 2 1 75 11 amine, monoisobutanolamine, monohexanolamine, monoöctanolamine, diethanolamine, dipropanolamine, diisopropanolamine, dibutanol-amine, dihexanolamine, diisohexanolamine, dioctanolamine, triethanolamine, tripropanolamine, triisopropanolamine, tributanol-5 amine, triisobutanolamine, trihexanolamine, triisohexanolamine, trioctanolamine en triïsoöctanolamine.

Polyoxyalkyleendiaminen, die men in de zouten van de uitvinding kan gebruiken, zijn bijvoorbeeld polyoxyethy-leendiaminen en polyoxypropyleendiaminen met een molecuulge-10 wicht van 200 tot 900. Men kan bij de uitvinding ook aminen gebruiken als methoxypropylamine, dimethylaminopropylamine, 1,3-pro-pyleendiamine, ethyleendiamine, 3(2-ethoxyethoxy)propylamine, Ν,Ν,Ν*,N'-tetramethy1-1,3-butaandiamine, monoethanolethyleendi-amine, N,N’-diethanolethyleendiamine, Ν,Ν,Ν’-trihydroxymethyl-15 ethyleendiamine, Ν,Ν-diethylethanolamine en N-ethyldiethanol- amine.

Men kan de diamiden met eindstandige carbonzuur-groepen met bovengenoemde formule 1 van de uitvinding op de gebruikelijke wijzen bereiden, bijvoorbeeld door reactie van twee 20 molen dicarbonzuur of tricarbonzuur of mengsels van dicarbonzuren en tricarbonzuren met 1 mol polyoxyalkyleenhomopolymeer of copoly-meerdiamine. Eventueel kan men 1 mol monocarbonzuur en 1 mol dicarbonzuur of tricarbonzuur laten reageren met 1 mol polyoxy-alkyleendiamine. Desgewenst kan men een geringe overmaat totaal 25 carbonzuur (bijvoorbeeld 2,05 tot 2,1 mol carbonzuur per mol polyoxyalkyleendiamine met het polyoxyalkyleendiamine combineren onder vorming van een diamide met eindstandige carbonzuurgroepen van de uitvinding. Men kan de reactie bij verlaagde of verhoogde temperatuur uitvoeren, eventueel in aanwezigheid van een oplos-30 middelmedium en/of een inerte atmosfeer. Men kan subatmosferische of superatmosferische druk gebruiken. Men kan bij de bereiding van het diamide met eindstandige carbonzuurgroepen van de uitvinding in plaats van monocarbonzuur het overeenkomstige zuurhaloge-nide, in plaats van dicarbonzuur het overeenkomstige zuurhaloge-35 nide of anhydride en in plaats van tricarbonzuur het overeenkomstige zuurhalogenide gebruiken. Als men het zuurhalogenide ge- 800 2 1 75 12 bruikt en het verkregen diamide eindstandige zuurhalogenidegroepen heeft, kan men dergelijke zuurhalogenidegroepen op bekende wijzen in carbonzuurgroepen omzetten.

Het organische aminezout van het diamide met eind-5 standige carbonzuurgroepen kan op algemeen bekende wijzen worden bereid, bijvoorbeeld door eenvoudigweg het organische amine toe te voegen aan het diamide met eindstandige carbonzuurgroepen in aanwezigheid van een watermedium, of omgekeerd door het diamide met eindstandige carbonzuurgroepen aan het organische amine toe te 10 voegen in aanwezigheid van een watermedium. Eventueel kan men het watermedium weglaten.

Alkalizouten van het diamide met eindstandige carbonzuurgroepen van de uitvinding zijn de lithium-, natrium-, kalium-, rubidium- en cesiumzouten. De lithium-, natrium en kalium-15 zouten verdienen echter de voorkeur. De vorming van alkalizouten van het diamide met eindstandige carbonzuurgroepen kan op algemeen bekende wijzen geschieden, bijvoorbeeld door het diamide met eindstandige carbonzuurgroepen in aanwezigheid van een watermedium toe te voegen aan het hydroxyde van het alkalimetaal.

20 De uitvinding heeft ook betrekking op een metaal- .bewerkingspreparaat, dat een polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroepen met de formule 1 of een alkali-, ammonium-of organisch aminezout daarvan bevat. Een dergelijk preparaat bevat bijvoorbeeld water en een polyoxyalkyleendiamide met eindstan-25 dige carbonzuurgroepen of een alkalizout daarvan, bij voorkeur het natrium- of kaliumzout, of een organisch aminezout daarvan, bij voorkeur een alkanolaminezout. Een dergelijk preparaat kan echter ook een olie bevatten en het polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroepen of een alkali-, ammonium- of organisch 30 aminezout daarvan. Ook kan het preparaat water en olie bevatten alsmede het polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroepen of een alkali-, ammonium- of organisch amidezout daarvan. Als olie gebruikt men daarbij bijvoorbeeld een synthetische olie, aard-olieprodukt, plantaardige olie, dierlijke olie of oplosbare olie, 35 die algemeen bekend zijn. Men kan het polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroepen en zijn ammonium-, alkali- en orga- 800 2 1 75 13 nische aminezouten van de uitvinding, in het bijzonder de vloeibare leden van deze groep diamiden en zouten in afwezigheid van olie en/of water als metaalbewerkingspreparaat gebruiken, bijvoorbeeld bij het tappen.

5 Men kan aan het metaalbewerkingspreparaat van de uitvinding in de in de techniek gebruikelijke hoeveelheden verschillende toevoegsels toevoegen als corrosie-inhibitors, biociden, fungiciden, bactericiden, oppervlakteactieve stoffen, beschermers tegen hoge druk en antioxydanten, die algemeen bekend zijn.

10 Men kan voor het bereiden van het metaalbewerkings preparaat van de uitvinding algemeen bekende werkwijzen en inrichtingen gebruiken. Zo kan men bijvoorbeeld 1) olie of water toevoegen aan polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroepen of een ammonium- , alkali- of organisch aminezout daarvan, 15 2) het polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroepen of een alkali-, anmonium- of organisch aminezout daarvan toevoegen aan water of olie, 3) organisch amine, ammoniumhydroxyde of alkalimetaalhydroxyde toevoegen aan water, gevolgd door het di-amide met eindstandige carbonzuurgroepen of 4) het polyoxyalkyleen-20 diamide met eindstandige carbonzuurgroepen toevoegen aan water . gevolgd door toevoeging van organisch amine, ammoniumhydroxyde of alkalimetaalhydroxyde.

In het metaalbewerkingspreparaat van de uitvinding kan de concentratie aan polyoxyalkyleendiamide met eindstan-25 dige carbonzuurgroepen of alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan over een groot gebied variëren. Zo kan bijvoorbeeld het polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroepen of een alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan 100 gew.% van het metaalbewerkingspreparaat vormen, of bijvoorbeeld in het 30 metaalbewerkingspreparaat aanwezig zijn in een hoeveelheid van 0,01 tot 99 gew.%, bij voorkeur van 0,01 tot 25 gew.% en liefst van 0,03 tot 5 gew.%, berekend op het totale gewicht van het metaalbewerkingspreparaat.

De volgende voorbeelden lichten de uitvinding 35 toe. In deze voorbeelden zijn alle hoeveelheden en percentages betrokken op het gewicht, tenzij anders is aangegeven.

800 2 1 75 14

In de volgende voorbeelden is: a) Jeffamine D230 een polyoxypropyleendiamine met eindstandige primaire aminegroepen met een gemiddeld molecuulgewicht van 230, dat geleverd wordt door Jefferson Chemical 5 Company, Inc.

b) Jeffamine D400 een polyoxypropyleendiamine met eindstandige primaire aminegroepen met een gemiddeld mole-cuulgewicht van 400, dat geleverd wordt door Jefferson Chemical Company, Inc.

10 c) Jeffamine D2000 een polyoxypropyleendiamine met eindstandige primaire aminogroepen met een gemiddeld mole-cuulgewicht van 2000, dat geleverd wordt door Jefferson Chemical Company, Inc.

d) Jeffamine ED600 een diamine met een gemiddeld 15 molecuulgewicht van 600, dat geleverd wordt door Jefferson Chemi cal Company, Inc. en is een met propyleenoxyde afgekapt polyoxy-ethyleen met eindstandige primaire aminogroepen.

e) Jeffamine ED900 is een diamine met een gemiddeld molecuulgewicht van 900, dat geleverd wordt door Jefferson 20 Chemical Company, Inc. en is een met propyleenoxyde afgekapt polyoxyethyleenoxyde met eindstandige primaire aminogroepen.

f) Jeffamine ED 2001 een diamine met een gemiddeld molecuulgewicht van 2000, dat geleverd wordt door Jefferson Chemical Company, Inc. en is een met propyleenoxyde afgekapt 25 polyoxyethyleen met eindstandige primaire aminogroepen.

g) Dow XA 1332 een diamine, dat geleverd wordt door Dow Chemical Company en is een met propyleenoxyde afgekapt polyoxyethyleen met eindstandige primaire aminogroepen met een molecuulgewicht van 400.

30 h) Dow XA 1333 een diamine, dat geleverd wordt door de Dow Chemical Company en is een met propyleenoxyde afgekapt polyoxyethyleen met eindstandige primaire aminogroepen met een molecuulgewicht van 600.

Jeffamine is een geregistreerd handelsmerk van 35 de Jefferson Chemical Company, Inc. en Dow is een geregistreerd handelsmerk van de Dow Chemical Company.

800 2 1 75 15

Voorbeeld 1

Met liet azelaïnezuur en Jeffamine D400 in een molverhouding van 2:1 (azelaïnezuur tot Jeffamine D400) in een tolueenmedium onder stikstofbij een temperatuur van 110 tot 5 187°C met elkaar reageren en verwijderde continu het reactie- water. Na voltooiing van dereactie won men uit de tolueen een viskeus vloeibaar diamideprodukt met eindstandige carbonzuurgroepen.

Voorbeelden 2 tot 37 IQ Op in wezen dezelfde wijze als in voorbeeld 1 liet men de volgende zuren en diaminen met elkaar reageren in een molverhouding van 2:1 van zuur tot diamine onder vorming van een diamideprodukt van de uitvinding met eindstandige carbonzuurgroe-pen.

15 Voorbeeld No. Zuur Diamine 2 azelaïnezuur Jeffamine D230 3 azelaïnezuur Jeffamine D400 4 azelaïnezuur Jeffamine D2000 5 azelaïnezuur Jeffamine ED600 20 6 azelaïnezuur Jeffamine ED900 7 azelaïnezuur Jeffamine ED2001 8 azelaïnezuur Dow XA.1332 9 azelaïnezuur Dow XA.1333 10 adipinezuur Jeffamine D230 25 11 adipinezuur Jeffamine D400 12 adipinezuur Jeffamine ED600 13 adipinezuur Jeffamine ED900 14 adipinezuur Dow XA.1332 15 adipinezuur Dow XA1333 30 16 suberinezuur Jeffamine D230 17 suberinezuur Jeffamine D400 18 1,8/1,9 hexadecaan- Jeffamine D400 dicarbonzuur 19 3.3'-thiodipropionzuuur Jeffamine D400 35 20 maleïnezuuranhydride Jeffamine ED600 21 cyclohexaandicarbon- Jeffamine ED900 zuuranhydride 800 2 1 75 16

Voorbeeld No. Zuur Diamine 22 cyclohexeendicarbonzuur- Jeffamine D400 anhydride 23 p-fenyleendiazijnzuur Jeffamine D400 5 24 ftaalzuuranhydride Jeffamine ED900 25 2,5-pyrideendicarbonzuur Jeffamine D230 26 Dimer Acid 1014* Jeffamine D400 27 Dimer Acid 1014X Dow XA1332 28 Dimer Acid 1014* Dow XA1333 10 29 Diacid 1525** Jeffamine D400 30 Diacid 155053^ Jeffamine D400 31 adipinezuur Jeffamine D2000 32 pimelinezuur Jeffamine D400 33 barnsteenzuur Jeffamine D400 15 34 sebacinezuur Jeffamine D400 35 dodecaandizuur Jeffamine D400 36 glutaarzuur Jeffamine D400 37 3,3’-thiodipropionzuur Jeffamine D230 x Dimer Acid 1014 is Empol 1014, gepolymeriseerd vetzuur, dat 20 als volgt is samengesteld: 95 % dimeerzuur (C^g tweebasisch zuur), molecuulgewicht 565, 4 % trimeerzuur (C^ driebasisch zuur), mole-cuulgewicht 845 en 1 % éénbasisch zuur (Cjg vetzuur), molecuulgewicht 282, geleverd door Emery Industries Ine.

Diacid 1525 is Westvaco Diacid 1525, een Diels-Alderreactie-25 produkt van tallolie en acrylzuur, dat geleverd wordt door Westvaco Corp.

5ÏKK Diacid 1550 is Westvaco Diacid 1550, een Diels-Alder-reactie-produkt van tallolie en acrylzuur, dat geraffineerd is tot een gehalte van 10 % monozuur en geleverd wordt door Westvaco Corp.

30 Voorbeelden 38 tot 114

De volgende voorbeelden dienen ter toelichting van verschillende preparaten volgens de uitvinding, die in hoeveelheden van 500 g waren bereid.

35 800 2 1 75 17 TT Gewicht (g)

Voor- --- beeld Y 3Γ3Γ

no. Diamide van Diamide Water KOH NaOH NH^OH TEA MIA

38 voorbeeld 1 0,6 498,8 0,6 39 voorbeeld 1 1,5 497,0 1,5 40 voorbeeld 1 6,0 488,0 6,0 41 voorbeeld 1 15,0 470,0 15,0 42 voorbeeld 1 60,0 380,0 60,0 43 voorbeeld 1 150,0 200,0 150,0 44 voorbeeld 2 15,0 481,5 3,5 45 voorbeeld 2 15,0 470,0 15,0 46 voorbeeld 3 15,0 481,0 4,0 47 voorbeeld 3 15,0 479,4 5,6 48 voorbeeld 3 15,0 481,5 3,5 49 voorbeeld 3 15,0 470,0 15,0 50 voorbeeld 3 15,0 477,5 7,5 51 voorbeeld 4 15,0 479,4 5,6 52 voorbeeld 4 15,0 470,0 15,0 53 voorbeeld 5 15,0 470,0 15,0 54 voorbeeld 5 15,0 477,5 7,5 55 voorbeeld 6 15,0 470,0 15,0 56 voorbeeld 7 35,0 470,0 35,0 57 voorbeeld 7 15,0 477,5 7,5 58 voorbeeld 8 15,0 479,4 5,6 59 voorbeeld 8 15,0 470,0 15,0 60 voorbeeld 9 15,0 470,0 15,0 61 voorbeeld 9 15,0 481,5 3,5 62 voorbeeld 10 15,0 481,0 4,0 63 voorbeeld 10 15,0 470,0 15,0 64 voorbeeld 11 15,0 470,0 15,0 65 voorbeeld 12 15,0 485,0 66 voorbeeld 12 15,0 470,0 15,0 67 voorbeeld 13 15,0 470,0 15,0 68 voorbeeld 13 15,0 481,5 3,5 69 voorbeeld 14 15,0 470,0 15,0 800 2 1 75 18

Gewicht (g)

Voor- ------------------------ beeld no. Diamide van Diamide Water KOH NaOH NH^OH TEA* MTA^ 70 voorbeeld 14 15,0 477,5 7,5 71 voorbeeld 15 15,0 481,5 3,5 72 voorbeeld 15 15,0 470,0 15,0 73 voorbeeld 16 15,0 470,0 15,0 74 voorbeeld 17 15,0 481,0 4,0 75 voorbeeld 17 15,0 470,0 15,0 76 voorbeeld 18 15,0 481,0 4,0 77 voorbeeld 18 15,0 470,0 15,0 78 voorbeeld 37 15,0 481,0 4,0 79 voorbeeld 37 15,0 470,0 15,0 80 voorbeeld 19 15,0 481,5 3,5 81 voorbeeld 19 15,0 470,0 15,0 82 voorbeeld 20 15,0 481,0 4,0 83 voorbeeld 20 15,0 470,0 15,0 84 voorbeeld 21 15,0 470,0 15,0 85 voorbeeld 21 15,0 485,0 86 voorbeeld 21 15,0 481,0 4,0 87 voorbeeld 22 15,0 481,0 4,0 88 voorbeeld 23 15,0 470,0 15,0 89 voorbeeld 23 15,0 481.0 4,0 90 voorbeeld 24 15,0 485,0 91 voorbeeld 24 15,0 470,0 15,0 92 voorbeeld 24 15,0 477,5 7,5 93 voorbeeld 25 15,0 479,4 5,6 94 voorbeeld 25 15,0 470,0 15,0 95 voorbeeld 26 15,0 479,4 5,6 96 voorbeeld 26 15,0 470,0 15,0 97 voorbeeld 27 15,0 470,0 15,0 98 voorbeeld 28 15,0 470,0 15,0 99 voorbeeld 29 15,0 481,5 3,5 100 voorbeeld 29 15,0 470,0 15,0 101 voorbeeld 30 15,0 479,4 5,6 800 2 1 75 19

Voor- Gewicht (g) beeld ----—-—— - no. Diamide van Diamide Water KOH NaOH NH^OH TEAX MIA** 102 voorbeeld 30 15,0 470,0 15,0 5 103 voorbeeld 13 15,0 484,0 1,0 104 voorbeeld 13 15,0 482,5 2,5 105 voorbeeld 26 15,0 483,7 1,3 106 voorbeeld 26 15,0 484,3 0,7 107 voorbeeld 21 15,0 483,4 1,6 10 108 voorbeeld 21 15,0 484,2 0,8 109 voorbeeld 31 15,0 470,0 15,0 110 voorbeeld 32 15,0 470,0 15,0 111 voorbeeld 33 15,0 470,0 15,0 112 voorbeeld 34 15,0 470,0 15,0 15 113 voorbeeld 35 15,0 470,0 15,0 114 voorbeeld 36 15,0 470,0 15,0 x TEA is triethanolamine X3£ · MIA is monoisopropanolamine.

20 Voorbeelden 115 tot 188

Men verdunde een hoeveelheid van 500 g van elk der volgende geïdentificeerde metaalbewerkingspreparaten met water tot 3000 g en beoordeelde ze daarna op smerende werking met behulp van de volgende procedure.

25 Froefprocedure.

Men drijft een wigvormige stalen hogesnelheids-beitel tegen het einde van een roterende (27 oppervlakte meter per minuut) SAE 1020 stalen buis van 6,4 mm wanddikte. De toevoer-kracht van de beitel is voldoende voor het uitsnijden van een V-30 groef in de buiswand en de splinters stromen uit het ingesneden gebied weg in twee gedeelten (êën gedeelte aan elke kant van de wigvormige beitel). De krachten op de beitel ten gevolge van de rotatie van het werkstuk en de voedingskrachten worden gemeten door een beitelhouderdynamometer, die verbonden is met een Sanborn-35 recorder. Eventueel vastlassen van splinters aan de beitel wordt weerspiegeld in een onderbreking van de splinterstroom (visueel) 800 2 1 75 20 en in een toeneming in de weerstand tegen de rotatie van het werkstuk. De snijproef wordt uitgevoerd, terwijl gedurende de gehele bewerking het beitel-splintergrensvlak wordt bevloeid met circulerende proefvloeistof. Beitel en werkstuk zijn gedurende deze 5 tijd in constant dynamisch contact met elkaar en men begint pas met de proef als over het geheel van elke snij rand volledig contact is-verkregen. De duur van de proef bedraagt 3 minuten.

De met bovenstaande proef verkregen resultaten worden weergegeven in de volgende tabel.

10 Voorbeeld no. Preparaat van voorbeeld Kracht (pound) 115 38 464 116 39 458 117 40 401 118 41 369 15 119 42 351 120 43 319 121 44 363 122 45 380 123 46 503 20 124 47 489 125 48 395 126 49 369 127 50 386 128 51 510 25 129 52 360 130 53 472 131 54 502 132 56 451 133 57 466 30 134 58 504 135 59 380 136 60 391 137 61 441 138 62 518 35 139 63 441 140 64 446 800 2 1 75 21

Voorbeeld no. Preparaat van voorbeeld Kracht (pound) 141 65 502 142 66 509 143 67 477 5 144 68 492 145 69 487 146 70 487 147 71 519 148 72 516 10 149 73 374 150 74 532 151 75 376 152 76 497 153 77 367 15 154 78 490 155 79 452 156 80 374 157 81 397 158 82 505 20 159 83 489 160 84 479 161 85 480 162 86 500 163 87 522 25 164 88 487 165 89 606 166 90 492 167 91 487 168 92 489 30 169 93 509 170 94 467 171 95 507 172 96 460 173 99 437 35 174 100 406 175 101 541 800 2 1 75 22

Voorbeeld no. Preparaat van voorbeeld Kracht (pound) 176 102 409 177 103 490 178 104 498 5 179 105 530 180 106 437 181 107 509 182 108 502 183 109 350 10 184 110 389 185 111 476 186 112 363 187 113 396 188 114 439 15

In de praktijk verdient bij de uitvinding het alkanolamine, in het bijzonder het trialkanolaminezout van het polyoxyalkyleendiamine van de uitvinding met twee eindstandige carbonzuurgroepen, waarbij het diamide het reactieprodukt is van 20 een alifatisch dicarbonzuur van een gepolymeriseerd vetzuur met twee carbonzuurgroepen per molecuul met een poly^ tot oxy-alkyleen)homopolymeer of cop o lymeer diamine, de voorkeur.

800 2 1 75

Claims

1. Polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbon-zuurgroepen en zijn alkali-, ammonium- en organische aminezouten, met het kenmerk, dat het diamide de algemene formule 1 heeft, 5 waarin R een tweewaardige polyoxyalkyleenketenrest voorstelt van een polyoxyalkyleendiamine met eindstandige aminogroepen minus de eindstandige aminogroepen, Rj en R2 hetzelfde of verschillend zijn en elk 10 een alifatisch, aromatisch, cycloalifatisch, arylalifatisch, alkylaromatisch, thiodialifatisch, met halogeen gesubstitueerd alifatisch of met halogeen gesubstitueerd aromatisch radicaal voorstellen met elk een vrije valentie van respectievelijk a+n+1 en b+m+1, 15. een organisch aminekation, ammoniumion of alkali-ion voorstelt, a 0 tot 3 is, b 0 tot 3 is, n 0 tot 3 is, 20 m0 tot 3 is, a+n 0 tot 3 is, b+m 0 tot 3 is en a+b+m+n 1 tot 6 is.

2. Polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbon-25 zuurgroepen en zijn alkali-, ammonium- en organische aminezouten volgens conclusie 1, met het kenmerk,dat Rj en R2 een koolwater-stofradicaal voorstellen.

3. Polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbon-zuurgroepen en zijn alkali-, ammonium- en organische aminezouten 30 vlgens conclusie 2, met het kenmerk, dat R^ en R2 elk een alifatisch, aromatisch, cycloalifatisch, thiodialifatisch, met halogeen gesubstitueerd alifatisch of met halogeen gesubstitueerd aromatisch koolwaterstofradicaal voorstellen.

4. Polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbon-35 zuurgroepen en zijn alkali-, ammonium- en organische aminezouten volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat Rj en R2 elk een C2 tot 8002 1 75 Cjg al of niet verzadigd alifatisch, Cg aromatisch, Cg cyclo-alifatisch of thiodi(C2 tot Cg alifatisch)koolwaterstofradicaal voorstellen.

5. Polyoxyalkyleendiand.de met eindstandige carbon-5 zuurgroepen en zijn alkali-, ammonium- en organische aminezouten volgens conclusie 1, 2,. 3 of 4, met het kenmerk, dat R een tweewaardig poly(oxy C2 tot alkyleen)homopolymeer of copolymeer-ketenradicaal voorstelt.

6. Polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbon- 10 zuurgroepen en zijn alkali-, ammonium- en organische aminezouten volgens conclusie 5,net het kenmerk, dat R een tweewaardig poly-(oxy C2 tot alkyleen)homopolymeerketenradicaal voorstelt.

7. Polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbon-zuurgroepen en zijn alkali-, ammonium- en organische aminezouten 15 volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat R een tweewaardig poly(oxy C2 tot alkyleen)copolymeerketenradicaal voorstelt.

8. Alkali-, ammonium- of organisch aminezout van een polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroepen volgens conclusie 5,

9. Organisch aminezout van een polyoxyalkyleen diamide met eindstandige carbonzuurgroepen volgens conclusie 5.

10. Zout volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat het organische amine een monoalkanolamine, dialkanolamine of trialkanolamine is. 25 Π. Zout volgens conclusie 10, met het kenmerk, dat het organische amine een trialkanolamine is.

12. Zout volgens conclusie 11, met het kenmerk, dat het trialkanolamine een tri(Cj tot alkanol)amine is.

13. Polyoxyalkyleendiamide met eindstandige car- 30 bonzuurgroepen en zijn alkali-, ammonium- en organische aminezouten volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat a+n 1 of 2 en b+m 1 of 2 is.

14. Metaalbewerkingspreparaat, met het kenmerk, dat het omvat: a) natuurlijke olie, synthetische olie en/of water 35 en b) een polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroepen of een alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan vol- 800 2 1 75 * gens conclusie 1.

15. Metaalbewerkingspreparaat, met het kenmerk, dat het omvat: a) natuurlijke olie, synthetische olie en/of water en b) een polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuur- 5 groepen of een alkali-, ammonium- of organische aminezout daarvan volgens conclusie 5.

16. Metaalbewerkingspreparaat met het kenmerk, dat het omvat a) natuurlijke olie, synthetische olie en/of water en b) een polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroe- 10 pen of een alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan volgens conclusie 6.

17. Metaalbewerkingspreparaat, met het kenmerk, dat het omvat a) natuurlijke olie, synthetische olie en/of water en b) een polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroe- 15 pen of een alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan volgens conclusie 7.

18. Metaalbewerkingspreparaat, met het kenmerk, dat het omvat a) natuurlijke olie, synthetische olie en/of water en b) een zout volgens conclusie 10.

19. Metaalbewerkingspreparaat, met het kenmerk, dat het omvat a) natuurlijke olie, synthetische olie en/of water en b) een zout volgens conclusie 12.

20. Metaalbewerkingspreparaat, met het kenmerk, dat het omvat a) natuurlijke olie, synthetische olie en/of water 25 en b) een polyoxyalkyleendiamide met eindstandige carbonzuurgroe-pen of een alkali-, ammonium- of organisch aminezout daarvan volgens conclusie 13.

21. Metaalbewerkingspreparaat volgens conclusie 15, met het kenmerk, dat (a) water is.

22. Metaalbewerkingspreparaat volgens conclusie 18, met het kenmerk, dat (a) water is.

23. Metaalbewerkingspreparaat volgens conclusie 19, met het kenmerk, dat (a) water is.

24. Metaalbewerkingspreparaat volgens conclusie 35 20, met het kenmerk, dat (a) water is.

25. Metaalbewerkingspreparaat volgens conclusie 800 2 1 75 15, met het kenmerk, dat (b) aanwezig is in een hoeveelheid van 0,01 tot 99 gew.%, berekend op het totale gewicht van het preparaat .

26. Metaalbewerkingspreparaat volgens conclu-5 sie 25, met het kenmerk, dat (a) water is.

27. Metaalbewerkingspreparaat volgens conclusie 26, met het kenmerk, dat (b) aanwezig is in een hoeveelheid van 0,01 tot 25 gew.%, berekend op het totale gewicht van het preparaat. 10 800 2 1 75