NL8001221A - Werkwijze voor het ontzuren van een koffie-extract en het aldus verkregen ontzuurde extract. - Google Patents
Werkwijze voor het ontzuren van een koffie-extract en het aldus verkregen ontzuurde extract. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8001221A NL8001221A NL8001221A NL8001221A NL8001221A NL 8001221 A NL8001221 A NL 8001221A NL 8001221 A NL8001221 A NL 8001221A NL 8001221 A NL8001221 A NL 8001221A NL 8001221 A NL8001221 A NL 8001221A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- extract
- chitosan
- cathodic
- coffee
- electrodialysis
- Prior art date
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims description 139
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 title claims description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 33
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims description 62
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims description 20
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 claims description 7
- 229940045110 chitosan Drugs 0.000 description 56
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 6
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 208000008312 Tooth Loss Diseases 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 238000001994 activation Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- FLASNYPZGWUPSU-SICDJOISSA-N chitosan Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)N)O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)N)O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)N)O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)N)O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)N)O[C@H]1[C@H](O)[C@H]([C@@H](O[C@@H]1CO)O[C@@H]1[C@H](O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]2O)CO)[C@H](N)[C@H]1O)CO)NC(=O)OC)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1N FLASNYPZGWUPSU-SICDJOISSA-N 0.000 description 1
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 description 1
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 description 1
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 description 1
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 description 1
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 235000021539 instant coffee Nutrition 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- -1 oxalic Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
- A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
- A23F5/16—Removing unwanted substances
- A23F5/18—Removing unwanted substances from coffee extract
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
- A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
- A23F5/16—Removing unwanted substances
- A23F5/18—Removing unwanted substances from coffee extract
- A23F5/185—Removing unwanted substances from coffee extract using flocculating, precipitating, adsorbing or complex-forming agents, or ion-exchangers
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
Werkwijze voor het ontzuren van een koffie-extract en het aldus verkregen ontzuurde extract.
VO 177
De uitvinding heeft betrekking op het behandelen van koffie-extracten teneinde het gehalte daaraan van zure stoffen te verminderen, welke stoffen soms als ongewenst worden beschouwd bv. uit smaakoverwegingen verbonden aan een bepaalde consumptiegewoonte 5 of prozaïscher vanwege fysiologische redenen.
Een middel, dat onmiddellijk voor de geest komt om koffie-extracten te ontzuren bestaat in het chemisch neutraliserm ervan door toevoeging van een consumeerbaar alkalisch middel zoals natronloog, kaliloog en bepaalde carbonaten en bicarbonaten. Maar 10 men zal gemakkelijk begrijpen dat deze wijze van werken niet ge- " wenst is als men het predicaat 'hatuurlijk" voor de extracten in kwestie wenst te behouden. Bovendien meer technisch beschouwd, neemt men een belangrijke vermeerdering van de zoutcharge waar.
Er is een werkwijze voor het ontzuren van koffie-extract 15 gevonden zonder daaraan vreemde produkten toe te voegen en waarbij de ontzuring geschiedt door contact met chitosan. Verrassende pH-winsten op gebrande koffie-extracten zijn mogelijk tot 1,4 - 1,5 eenheid. In de praktijk is het echter moeilijk daar bovenuit te gaan; overigens zijn de pH-winsten duidelijk minder als de koffie-20 extracten extracten van groene koffie zijn.
Door de onderhavige uitvinding is het mogelijk zich van deze beperkingen te ontdoen steeds nog zonder in het koffie-extract vreemde produkten te brengen. Het doel is een werkwijze die hierdoor is gekenmerkt, dat men het koffie-extract onderwerpt aan een 25 elektrodialyse, dat men het niet kathodische extract wint en men het in aanraking brengt met chitosan [fijnverdeelde vorm] en nadat men het chitosan heeft verwijderd men het aldus behandelde niet-kathodische extract geheel of ten dele met het kathodische extract mengt. Het mengsel vormt het ontzuurde koffie-extract.
ann 1 ? ?1 0 - 2 -
De elektrodialyse is een elektrochemische techniek waarmee het mogelijk is ionen uit deze oplossing als functie van hun lading te verdelen door migratie onder invloed van een elektrisch veld door membranen.
5 Bij de klassieke elektrodialyse worden membranen toegepast, die selectief permeabel zijn tegenover kationen en anionen. Varianten van de elektrodialyse, eveneens beschreven binnen het kader van de werkwijze volgens de uitvinding, gebruiken geheel of ten dele neutrale membranen.
10 In het onderhavige geval is van belang dat de metaalionen die in het koffie-extract aanwezig zijn, naar de kathode worden getransporteerd zodat de inhoud van het of de andere compartimenten dan strikt het kathodecompartiment verrijkt wordt aan vrije zuren en zijn pH ziet verminderen. Het is dit deel van het uit-15 gangsextract, bij lagere pH, dat wordt aangegeven door de uitdruk- ____________. .. ......king "niet kathodisch extract" en wordt aangetroffen hetzij in het anodecompartiment, hetzij in het anodecompartiment en de mediana compartimenten, indien deze bestaan.
Het chitosan is in strikte zin een natuurlijk polyglucosami-20 ne van schimmeloorsprong, dat men ook overvloedig aantreft in de schilden van schaaldieren en talrijke insecten, in de vorm van chitine (acetylchitosan). In het algemeen is het handelschitosan het deacetyleringsprodukt van chitine, waarin de gewoonlijk nog 10 - 30% van de aminogroepen in de acetylvorm aanwezig zijn.
25 In brede zin, welke die van de uitvinding is, duidt de term "chitosan" eveneens natuurprodukten of produkten van natuurlijke oorsprong aan, die er nauw mede verwant zijn en die chemisch kunnen worden omschreven als "vrije aminogroepen dragende poly-sacchariden". Als voorbeeld kunnen worden genoemd de bestanddelen 30 van de celwanden van grampositieve bacteriën, b.v. Bacillus subti- lis.
Dit chitosan, dat men zich kan verschaffen in de vorm van poeder af vlokken, kan als zodanig worden toegepast maar in het algemeen verkiest men dat het een voorafgaande zuiveringsbehande-35 ling ondergaat. Een dergelijke behandeling kan met name bestaan 80 0 1 2 21 r» - 3 - in het wassen van het chitosan met alcohol, b.v. 35%'s waterig isopropanol. Als dit noodzakelijk blijkt kan men het chitosan eveneens desodoriseren door stoomdestillatie, met name in alkalisch milieu van de onaangenaam geurende residu's.
5 De koffie-extracten kunnen zowel extracten van groene kof fie als extracten van gebrande koffie zijn. Als zij vaste stoffen gesuspendeerd bevatten kunnen deze vooraf worden verwijderd door filtreren of centrifugeren om indien nodig opnieuw weer aan het ontzuurde extract te worden toegevoegd. Hetzelfde geldt voor de 10 aromastoffen die kunnen worden weggenomen, door stoomdestillatie en worden teruggeleid in een later stadium vcor heropname.
De ontzuurde groene koffie-extracten worden met voordeel aangebracht op de korrels groene koffie vóór het roosten.
Wat de elektrodialyse als -eerste trap van de werkwijze vol-15 gens de uitvinding betreft, heeft men opgemerkt, dat de volgende werkomstandigheden de optimale condities waren voor het behandelen van de koffie-extracten:
temperatuur 10 - 70°C
spanning 0,01 - 0,5 V/cm/g droog extract 2 20 sterkte 0,5 - 20 mA/cm membraan
De elektrodialysetijd ligt onder deze omstandigheden typisch tussen 5 minuten en 24 uren, variabel als functie van het te bereiken doel. Dp die wijze behandelt men 1 - 100 kg droog extract per 2 m membraan en per uur. Bij voorkeur bestaan de membranen uit cel-25 luloseacetaat. Als beladen membranen kunnen worden genoemd de ge- sulfoneerde polystyreen/divinylbenzeenmembranen Ckationische membranen) en de geamineerde polystyreen/divinylbenzeenmembranen (anionische membranen) gefixeerd op inerte vezelige polymeren.
Het uitgangskoffie-extract dient gewoonlijk de volgende 30 eigenschappen te hebben: groen koffie-extract; pH 5,5-6,0 droog extract 1 - 15%, bij voor keur gehalte aan vrije 0,5 - 15%, van de zuren totale zuren ann 1 9 91 * - 4 - geroost Koffie-extract pH 4,8-5,2 droogextract 1 - 50%, bij voor keur 15 - 25% gehalte aan vrije 5 - 20% van totale zuren zuren 5
Typisch stelt men vast, dat 5 - 8'0% van de niet vrije zuren van het uitgangsextract in vrijheid wordt gesteld uit hun zouten en worden aangetroffen in het niet-kathodisohe extract in de vorm van vrije zuren. De pH van het niet-kathodische extract is 0,1 -10 1,8 eenheden gedaald; dat van het kathodische extract is met 5 - 8 eenheden vermeerderd.
Het in aanraking brengen van het niet-kathodische extract met het chitosan kan op verschillende wijzen geschieden. B.v. kan men het extract door een kolom chitosan percoleren en op deze wij-15 ze wint men rechtstreeks aan de benedenzijde van de kolom het ont zuurde niet-kathodische extract. Men kan het chitosan eveneens in het extract suspenderen en men dient dan voor middelen te zorgen om het chitosan van het extract te scheiden, wat zeer eenvoudig kan geschieden door afhevelen na lagenscheiding of door filtra-20 tie.
De contacttijd tussen het chitosan en het niet-kathodische extract, alsmede verschillende andere parameters, zoals de temperatuur waarbij dit contact geschiedt en de hoeveelheid chitosan betrokken op het extract, zijn zowel afhankelijk van de gewenste 25 ontzuringsgraad als van de praktische uitvoeringsmodaliteiten.
Algemeen is een contacttijd van de orde van 5-30 minuten voor temperaturen tussen 10 en 80°C bevredigend. Men werkt met voordeel 3 met verhoudingen extract/chitosan tussen 10 en 400 cm /g.
Men heeft ingezien dat het chitosan een zeer selectief ab-30 s-orptiemiddel was voor zure stoffen en dat de verliezen aan vaste materialen steeds minimaal waren. Tussen het niet behandelde niet-kathodische extract en het ontzuurde niet-kathodische extract kan men vaste materiaalverminderingen van 1-4% noteren, wat zich verdraagt met de hoeveelheden zuren die het niet-kathodische extract 35 voor de behandeling bevat.
800 1 2 21 _______ ____________ . .. ....... . ** -. .
t - 5 -
Het zuur dat in overwegende mate in vrije vorm in de niet-Kathodische extracten wordt aangetroffen, is het chlorogeenzuur en het is dit zuur, dat allereerst door het chitosan wordt vastgehouden. Andere zuren zoals oxaalzuur, citroenzuur, fumaarzuur, 5 appelzuur, pyrodruivenzuur, clininezuur en caffeïnezuur zijn even eens in de Koffie-extracten aanwezig en 'het gehalte aan deze zuren is verminderd.
Ofschoon het chitosan een in overvloed voorkomend materiaal is geeft men er de voorkeur aan het te recirculeren nadat het een-10 maal is gebruikt, en men heeft opgemerkt, dat het aantal recircu laties 30 - 50 malen kan bereiken zonder dat een merkba:ar activi-teitsverlies optreedt.
Uiteraard is het geschikt het vóór hergebruik een regenere-ringsbehandeling te doen ondergaan d.w.z. het te bevrijden van 15 stoffen die het heeft geabsorbeerd. Dit kan zeer eenvoudig geschie den door het in aanraking te brengen met een alkalische oplossing en het met water te spoelen tot de natuurlijke pH van het chitosan. Het aldus geregenereerde chitosan kan rechtstreeks worden toegepast voor een nieuwe behandeling zonder dat het nuttig is het 20 de bovenvermelde voorbehandelingen te doen ondergaan voor het verse chitosan.
Men verenigt het door het chitosan ontzuurde niet-kathodi-sche extract met het kathodische extract en dit mengsel vormt het ontzuurde koffie-extract volgens de uitvinding. De ontzuringsgraad 25 is uiteraard rechtstreeks verbonden aan de ontzuringsgraad van het niet-kathodische extract en voor het mengsel kunnen waarden tussen 10 en 75% op totale zuren (vrij en in zoutvorm) gemakkelijk worden bereikt, wat vergeleken met het uitgangskoffie-extract met pH-verhogingen tussen 1,5 en 5 eenheden, correspondeert. Men kan 30 zich overigens tevreden stellen met betrekkelijk neutrale koffie- extracten b.v. met een pH tussen 6,2 en 7,0 door b.v. aan het ontzuurde niet-kathodische extract slechts een deel van het kathodische extract toe te voegen.
Volgens een geprefereerde eerste uitvoeringsvorm van de 35 werkwijze volgens de uitvinding onderwerpt men een groen of ge- - 6 - * roost koffie-extract met een gehalte aan droog materiaal tussen 1 en 50%, aan een elektrodialyse onder de bovenvermelde omstandigheden. Het elektrodialysetoestel omvat twee compartimenten, gescheiden door een membraan uit celluloseacetaat; het kathodische 5 extract is uiteraard de inhoud van het kathodecompartiment en het niet-kathodische extract de inhoud van Het andere compartiment, d.w.z. van het anodecompartiment. Een variant is dat het elektrodialysetoestel drie compartimenten omvat afgescheiden door twee membranen uit celluloseacetaat; het kathode-extract is de inhoud 10 van het kathodecompartiment, terwijl in dat geval het niet-katho- dische extract samenvalt met de inhoud van het anode- en mediane compartiment, beide met verlaagde pH.
Vervolgens suspendeert men in het niet-kathodische extract geregenereerde chitosan afkomstig van een voorgaande ontzurinss-15 cyclus ofwel vers chitosan dat vooraf is gewassen met waterig isopropanol en dat een desodoriseringsbehandeling heeft ondergaan door stoomdestillatie. De verhoudingen extract/chitosan liggen 3 tussen 20 en 240 cm /g en men werkt bij temperaturen in de buurt van omgevingstemperatuur. Na een tijdsperiode tussen 10 en 30 mi-20 nuten gedurende welke de suspensie constant wordt geroerd, scheidt men de vaste stoffen van de vloeistof af door filtratie en wint aldus het ontzuurde niet-kathodische extract. Mén suspendeert dan het chitosan weer in water voor spoeldoeleinden en na scheiding verenigt men het waswater en het ontzuurde niet-kathodische ex-25 tract.
Men verenigt derhalve het ontzuurde niet-kathodische extract en het kathodische extract.
Het verkregen mengsel wordt behandeld volgens de gebruikelijke technologieën op het gebied van koffie, met name oplosbare 30 poederkoffie, als het een geroost kcfïiextract betreft. Indien het een groene koffie-extract betreft wordt dit aangebracht op de korrels groene koffie, toegepast voor de bereiding van het extract.
De korrels worden dan gedroogd, vervolgens geroost, terwijl de rest van de bewerkingen op klassieke wijze verloopt.
35 Volgens een tweede geprefereerde uitvoeringsvorm gebruikt 800 1 2 21 - 7 -
&*" -"S
Λ men bedden chitosan aangebracht in Kolommen en men percoleert het als bovenbeschreven bereide niet-kathodische extract door deze kolommen. Men wint aldus rechtstreeks het ontzuurde niet-kathodische extract. Bij voorkeur werkt men met verhoudingen extract/chi- 3 5 tosan tussen 30 en 400 cm /g. Het toegepaste chitosan dient een tamelijk losse structuur te bezitten en 'chitosan als zeer fijn poeder dient te worden vermeden daar dan de kolommen snel dicht slibben.
Aan het eind van de op de ene of andere wijze uitgevoerde 10 werkingen wordt het chitosan geregenereerd door een alkalische φ behandeling en vervolgens gespoeld met zoet water. Het kan dan voor een nieuwe absorptiecyclus worden toegepast.
Opmerkelijk is dat de al dan niet aanwezigheid van caffeine de werkwijze volgens de uitvinding niet stoort zowel niet wat de 15 elektrodialysetrap betreft als voor de ontzuringstrap met het chi tosan. D.w.z. dat de te behandelen extracten onveranderde totale extracten of gedecaffeïniseerde extracten kunnen zijn (decaffelni-sering van het extract of uitloging van korrels gedecaffeïniseerde koffie).
20 De kwaliteit van de verkregen extracten ondervindt geen nawerking van de behandeling, in tegendeel. Noch de intensiteit# noch het aromatische evenwicht van de extracten in kwestie is negatief beïnvloed. In de ogen van proevers, die een niet zure koffie prefereren, blijkt de behandeling duidelijk weldadig.
25 De werkwijze wordt toegelicht aan de hand van onderstaande voorbeelden. Eerst worden de bereidings- en regenereringsbehande-lingen van het chitosan beschreven die, facultatief of eenvoudig inherent zijn aan de uitvoering op grote schaal van de werkwijze volgens de uitvinding, er evenwel geen integraal deel van uitmaken.
30 Voorbeelden
Bereiding van het_chitosan.
3
In 33 dm 55%'s waterige isopropanol suspendeert men 1 kg handels-chitosan in korrelvorm f<rab-chitosan, Biosynth. AG., deeltjesgrootte 0,5-2 mm) en laat ander roeren bij omgevingstem-35 peratuur gedurende 30 minuten. Vervolgens centrifugeert men om ener- 3 - 8 - zijds 31,5 dm waterige isopropanol terug te winnen, die wordt ge-recirculeerd en anderzijds het gewassen chitosan. Als dit laatste 3 no.g enige geuren bezit wordt het gesuspendeerd in 9,9 dm 0,1 N KOH en de suspensie behandeld met stoom gedurende 1 uur. Door cen-5 trifugeren is het mogelijk de KOH-oplossing, die wordt gerecircu- leerd, af te scheiden van het chitosan, -dat met koud of warm water wordt gewassen en na te zijn gecentrifugeerd wordt gedroogd met warme lucht (80°C3.
Regeneratie__van_het_chitosan.
10 In 10 kg van een 1/1 mengsel van isopropanol en 1 N KOH
suspendeert men 1 kg gebruikt chitosan, d.w.z. chitosan dat heeft gediend als absorptiemiddel en handhaaft onder roeren bij omgevingstemperatuur gedurende 15 minuten. Men centrifugeert dan ter terugwinning van enerzijds 9 kg van de vloeibare fase anderzijds van 15 het chitosan. Dit laatste wordt dan gewassen met warm water C80 - 90°C] tot neutraal van het waswater, en vervolgens bij 80°C in vacuum gedroogd.
Indien noodzakelijk kan men de regeneratiebehandeling uitgaande van de wasbehandeling, waarbij het chitosan in water is ge-20 suspendeerd, completeren met een behandeling met stoom gedurende 1 uur. Bijkomend wint men aldus een weinig isopropanol terug. Het geregenereerde chitosan wordt gedroogd als eerder beschreven.
Ter vergelijking bepaalt men het effect van een partij gewassen verse chitosan en drie partijen geregenereerde chitosan 25 gesuspendeerd in het niet-kathodische extract met 13% droog mate- 3 riaal, in een hoeveelheid van 2,5 g chitosan op 100 cm extract.
Men constateert een opmerkelijke homogeniteit waarbij voor de vier partijen de pH van het extract gaat van 4,8 tot 6,3, wat correspondeert met een ontzuringsgraad van de orde van 85%.
30 Parallel daarmee vergelijkt men het effect van dezelfde par tij chitosan regeneratie na regeneratie, gesuspendeerd in het bovenbeschreven niet-kathodische extract in een hoeveelheid van 5 kg 3 chitosan op 250 dm extract. Men constateert een opmerkelijke bestendigheid in de ontzuringsgraad, rondom 70% zelfs na 15 achter-35 eenvolgende regeneraties. Dit betekent dat het chitosan vele malen 80 0 1 2 21 - 9 - kan warden gerecirculeerd.
Voorbeeld I
Men brengt in het mediane compartiment van een laboratorium- elektrodialysetoestel dat drie compartimenten afgescheiden door 3 5 twee membranen uit celluloseacetaat omvat, 300 cm van een extract van groene koffie met een gehalte aan droge materialen van de orde van 1,3% en een pH van 5,8. Nadat de kathode- en anodecompartimen-ten zijn gevuld met gedeïoniseerd water leidt men een stroom van 100 mA gedurende 45 minuten door. Aan het eind van deze periode 10 is de pH van het niet-kathodische extract Caanwezig in de anode plus mediane compartimenten] globaal gedaald tot 4,35 en die van het kathode-extract gestegen tot 12,25. Men schat dat 45% van het totaal zuren van het uitgangsextract thans in de vrije vorm verkeren .
15 Men suspendeert verse of geregenereerde chitosan in het niet- kathodische extract in een hoeveelheid van 1,5 g chitosan op 300 3 cm extract en men handhaaft onder roeren bij omgevingstemperatuur g edurende 30 minuten. Vervolgens scheidt men de fasen door centrifugeren en zet de vloeibare fase apart. Het chitosan wordt vervol-20 gens geherdispergeerd in water en cfen onder roeren bij omgevings temperatuur gedurende 15 minuten gehandhaafd alvorens te worden gecentrifugeerd. De gewonnen vloeibare fase wordt toegevoegd aan de eerste vloeibare fase en het mengsel vormt het ontzuurde niet-kathodische extract.
25 Zijn pH bedraagt thans 6,2 en men schat dat 80% van de daar de elektrodialyse in vrijheid gestelde zuren zijn vastgehouden door het chitosan. Dit correspondeert globaal met 2 gew.% van de groene koffiekorrels die voor de bereiding van het uitgangsextract zijn toegepast.
30 Het ontzuurde niet-kathodische extract en het kathodische extract worden gecombineerd; het mengsel bezit een pH van 8,3.
Het chitosan wordt geregenereerd.
Het mengsel in kwestie wordt opgencmen op de groene koffiekorrels door deze eenvoudig nadat zij eenmaal droog zijn, in ge-35 noemd mengsel te dompelen; de koffie wordt na roosten op de gebrui- - 10 - ' kelijke methoden omgezet in instant-koffiepoeder.
Nadat het verkregen eindprodukt eenmaal in warm water is gereconstitueerd bezit het een pH van 7,3 vergeleken met 5,0 voor een normale koffie. Er is geen enkel negatief effect als gevolg 5 van de ontzuringsbehandeling met betrekking tot het aroma waar te nemen.
In tegendeel bezit een normale koffie als boven, waarvan de pH op 7,3 is gebracht door toevoeging van kaliloog, duidelijk een aan aminen of vis herinnerende aromatische noot.
10 Voorbeeld II
Men herhaalt de werkwijze volgens voorbeeld I wat de elekr trodialyse betreft. Daarentegen wordt het contact met het chitosan uitgevoerd in een kolom door percoleren daardoor van het niet-ka-thodische extract, waarbij het ontzuurde niet-kathodische extract 15 eenvoudig aan de onderzijde van de kolom wordt gewonnen.
Het verdere van de bewerkingen verschilt in niets van hetgeen beschreven is aan het eind van voorbeeld I.
Voorbeeld III
Men gaat te werk als beschreven in voorbeeld I, doch uit-20 gaande van een gedecaffelniseerd groen koffie-extract, afkomstig van de extractie van gedecaffeïniseerde koffiekorrels volgens de gebruikelijke methoden (b.v. gechloreerde oplosmiddelen]. Men merkt de volgende bijzonderheden op ten aanzien van de pH: (1] uitgangsextract 4,90 25 C2] niet-kathodisch extract 3,95 C3] kathodisch extract 12,40 (4] ontzuurd niet-kathodisch extract 5,70 C53 ontzuurd extract [3) + (4) 8,90 (6) gerede gereconstitueerde koffie 7,40
30 Voorbeeld IV
Men past de in voorbeeld I beschreven methode toe op een extract gerooste koffie en tekent het volgende aan:
Cl] uitgangsextract 5,10 C2] niet-kathodisch extract 4,50 35 (3] kathodisch extract 12,60 800 1 2 21 - 11 - C4] ontzuurd niet-Kathodisch extract 6,00 (5] ontzuurd extract (3] + (4] 7,80 (6] gerede gereconstitueerde Koffie 7,50
Voorbeeld V
5 Men past de methode toe van voorbeeld I op een extract ge rooste Koffie, gedecaffeïniseerd met behulp van gechloreerd oplosmiddel. Men merKt het volgende op: (1] uitgangsextract 5,10 (2] niet-Kathodisch extract 4,00 10 (3] Kathodisch extract 12,80 (4] ontzuurd niet-Kathodisch extract 5,70 (5] ontzuurd extract (3] + (4] 9,50 (6] gerede gereconstitueerde Koffie 9,20 800 1 2 21
Claims (16)
1, Werkwijze voor het ontzuren van een koffie-extract met het kenmerk, dat men het koffie-extract aan een elektrodialyse onderwerpt, en het niet-kathodische extract wint en het in aanraking brengt met chitosan in fijnverdeelde vorm en men nadat men het chi- 5 tosan heeft verwijderd, het aldus behandelde niet-kathodische ex tract geheel of ten dele mengt met het kathodische extract, waarbij het verkregen mengsel het ontzuurde koffie-extract vormt.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het koffie-extract een groen koffie-extract is.
3. Vjerkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het koffie-extract een geroost koffie-extract is.
4. ' Werkwijze volgens conclusies 2-3, met het kenmerk, dat het koffie-extract een gedecaffeiniseerd koffie-extract is.
5. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de elek- 15 trodialyse wordt uitgevoerd bij een temperatuur tussen 10 en 70°C.
6. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de elektrodialyse wordt uitgevoerd onder een spanning tussen 0,01 en 0,5 V/cm/g droog extract.
7. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de elek- 20 trodialyse wordt uitgevoerd met een stroomsterkte tussen 0,5 en 2 20 mA/cm membraan.
8. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de elektrodialyse gedurende 5 minuten tot 24 uren geschiedt.
9. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de elek- 25 trodialyse wordt uitgevoerd met behulp van membranen uit cellulose- acetaat.
10. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de elektrodialyse wordt uitgevoerd in een toestel omvattend twee compartimenten gescheiden door een membraan uit celluloseacetaat, waarbij 30 het kathodische extract de inhoud van het kathodecompartiment en het niet-kathodische extract de inhoud van het anodecompartiment vormt. 800 1 2 21 .....«5 - 13 -
11. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de elek-trodialyse wordt uitgevoerd in een toestel omvattend drie compartimenten begrensd door twee membranen uit celluloseacetaat, waarbij het kathodische extract de inhoud van het kathodecompartiment en 5 het niet-kathodische extract de inhoud van het anodecompartiment en mediane compartiment vormt.
12. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men het niet-kathodische extract in aanraking brengt met het chitosan bij een temperatuur tussen 10 en 80°C.
13. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men het niet-kathodische extract met het chitosan in aanraking brengt in 3 een verhouding extract/chitosan tussen 10 en 400 cm /g*
14. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het chitosan wordt gesuspendeerd in een niet-kathodisch extract.
15. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het niet-kathodische extract wordt gepercoleerd door een kolom voorzien van chitosan.
16. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men het niet-kathodische extract in aanraking brengt met het chitosan ge-20 durende 5-30 minuten. 800 1 2 21
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH363279A CH637809A5 (fr) | 1979-04-18 | 1979-04-18 | Procede de desacidification d'un extrait de cafe et extrait desacidifie obtenu. |
| CH363279 | 1979-04-18 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8001221A true NL8001221A (nl) | 1980-10-21 |
| NL192076B NL192076B (nl) | 1996-10-01 |
| NL192076C NL192076C (nl) | 1997-02-04 |
Family
ID=4260148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8001221A NL192076C (nl) | 1979-04-18 | 1980-02-28 | Werkwijze voor het met chitosan ontzuren van een koffie-extract. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4317841A (nl) |
| JP (1) | JPS6012009B2 (nl) |
| CH (1) | CH637809A5 (nl) |
| DE (1) | DE3014408A1 (nl) |
| FR (1) | FR2454273A1 (nl) |
| NL (1) | NL192076C (nl) |
| SE (1) | SE449818B (nl) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL86319A0 (en) * | 1988-05-09 | 1988-11-15 | Weizmann Kiryat Membrane Prod | Process and apparatus for the removal of undesired components from aqueous feedstocks |
| US4857343A (en) * | 1988-08-23 | 1989-08-15 | Continental Can Company, Inc. | Process for the low temperature pasteurization of liquid comestibles |
| US5051236A (en) * | 1988-12-19 | 1991-09-24 | Fmc Corporation | Process for reducing the concentration of viable cells in a flowable fluid |
| US4938856A (en) * | 1989-03-01 | 1990-07-03 | Fmc Corporation | Process for mild heat treatment of a flowable fluid |
| US4936962A (en) * | 1989-03-01 | 1990-06-26 | Fmc Corporation | Process for adjusting the pH of an aqueous flowable fluid |
| US4880647A (en) * | 1989-03-10 | 1989-11-14 | Fmc Corporation | Process for mild heat treatment of concentrated fluids from membranes |
| US4976983A (en) * | 1989-05-08 | 1990-12-11 | Kraft General Foods, Inc. | Coffee product with reduced malic acid content |
| US5443709A (en) * | 1993-12-17 | 1995-08-22 | Imsco, Inc. | Apparatus for separating caffeine from a liquid containing the same |
| JP3488294B2 (ja) * | 1994-10-14 | 2004-01-19 | 忠正 中村 | 水の処理方法及び処理装置 |
| US6495180B1 (en) | 1995-12-22 | 2002-12-17 | Tamer International, Ltd. | Acid reduced whole bean coffee and process |
| US5853787A (en) * | 1995-12-22 | 1998-12-29 | Tamer International | Method for reducing coffee acidity |
| US6045843A (en) * | 1995-12-22 | 2000-04-04 | Tamer International, Inc. | Acid-reduced, whole bean coffee process |
| US6054162A (en) * | 1997-02-05 | 2000-04-25 | Kraft Foods, Inc. | Stabilization of liquid coffee by treatment with alkali |
| US6039996A (en) * | 1997-04-18 | 2000-03-21 | Chemcraft, Inc. | Acid-neutralizing additive for roasting coffee |
| US6139714A (en) * | 1997-12-02 | 2000-10-31 | Gemma Industrial Ecology Ltd. | Method and apparatus for adjusting the pH of a liquid |
| CN1606409A (zh) * | 2001-12-21 | 2005-04-13 | 百佳株式会社 | 粉末饮料及其制备方法 |
| US20050186311A1 (en) * | 2004-02-23 | 2005-08-25 | Loh Jimbay P. | Method for acidifying and preserving food compositions using electrodialyzed compositions |
| US20050220969A1 (en) * | 2004-02-23 | 2005-10-06 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Shelf-stable cold-processed food compositions and methods for their preparation |
| US7887867B2 (en) * | 2004-02-23 | 2011-02-15 | Kraft Foods Global Brands Llc | Stabilized non-sour dairy base materials and methods for preparation |
| US20050186312A1 (en) * | 2004-02-23 | 2005-08-25 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Shelf-stable foodstuffs and methods for their preparation |
| US20060024412A1 (en) * | 2004-02-23 | 2006-02-02 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Shelf-stable acidified food compositions and methods for their preparation |
| EP1872665B1 (en) * | 2006-06-29 | 2013-12-18 | Kraft Foods R & D, Inc. Zweigniederlassung München | Coffee flavour modification process |
| US8147889B2 (en) * | 2007-01-12 | 2012-04-03 | Giant Trading Inc. | Method for treating raw and processed grains and starches |
| BRPI0806518B1 (pt) * | 2007-01-11 | 2020-11-10 | Giant Trading Inc. | método de processamento de grãos, e, uso de uma farinha |
| US20110135802A1 (en) * | 2008-07-09 | 2011-06-09 | Starbucks Corporation D/B/A Starbucks Coffee Company | Dairy containing beverages with enhanced flavors and method of making same |
| US8043645B2 (en) | 2008-07-09 | 2011-10-25 | Starbucks Corporation | Method of making beverages with enhanced flavors and aromas |
| US20110135803A1 (en) * | 2008-07-09 | 2011-06-09 | Starbucks Corporation D/B/A Starbucks Coffee Company | Dairy containing beverages with enhanced flavors and method of making same |
| GB2591989B (en) * | 2019-12-20 | 2022-10-12 | Douwe Egberts Bv | A process to prepare a liquid coffee concentrate with reduced acrylamide content by treatment with a selectively permeable membrane |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2089116A (en) * | 1931-06-10 | 1937-08-03 | Dyckerhoff Hanns | Process for treating coffee |
| US2045854A (en) * | 1931-07-22 | 1936-06-30 | Northwest Paper Company | Method of treating coffee beans |
| AT141154B (de) * | 1933-02-15 | 1935-03-25 | Hanns Dr Dyckerhoff | Verfahren zur Beseitigung der im Kaffee enthaltenen schädlichen, Bestandteile, insbesondere der Chlorogensäure. |
| US2483634A (en) * | 1944-02-08 | 1949-10-04 | American Dairies Inc | Water-soluble products recovered from forage crops |
| DE1015764B (de) * | 1956-04-17 | 1957-09-19 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zum Klaeren pflanzlicher Presssaefte oder Extrakte |
| US3342719A (en) * | 1963-06-05 | 1967-09-19 | American Mach & Foundry | Ion exchange membrane fabrication |
| US3369906A (en) * | 1963-12-31 | 1968-02-20 | American Mach & Foundry | Electrodialytic treatment of tea |
| DE1692249C3 (de) * | 1967-07-31 | 1978-05-24 | Hag Ag, 2800 Bremen | Verfahren zur Verminderung des Chlorogensäuregehaltes in Rohkaffeebohnen |
| DE2036672B2 (de) * | 1970-07-23 | 1973-02-08 | Peniston, Quintin P Johnson, E Lee Seattle, Wash (V St A) | Verfahren zum behandeln und entfernen von verunreinigungen waessriger medien |
| US4110175A (en) * | 1976-06-30 | 1978-08-29 | Aqua-Chem, Inc. | Electrodialysis method |
| CH623205A5 (nl) * | 1977-07-29 | 1981-05-29 | Nestle Sa | |
| CH633165A5 (fr) * | 1978-09-14 | 1982-11-30 | Nestle Sa | Procede de desacidification d'un extrait de cafe et extrait desacidifie obtenu. |
-
1979
- 1979-04-18 CH CH363279A patent/CH637809A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-05-11 FR FR7912109A patent/FR2454273A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-02-28 NL NL8001221A patent/NL192076C/nl not_active IP Right Cessation
- 1980-03-04 SE SE8001671A patent/SE449818B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-03-10 US US06/128,725 patent/US4317841A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-10 JP JP55030195A patent/JPS6012009B2/ja not_active Expired
- 1980-04-15 DE DE19803014408 patent/DE3014408A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4317841A (en) | 1982-03-02 |
| SE8001671L (sv) | 1980-10-19 |
| FR2454273B1 (nl) | 1981-07-10 |
| JPS55141160A (en) | 1980-11-04 |
| CH637809A5 (fr) | 1983-08-31 |
| NL192076C (nl) | 1997-02-04 |
| JPS6012009B2 (ja) | 1985-03-29 |
| FR2454273A1 (fr) | 1980-11-14 |
| NL192076B (nl) | 1996-10-01 |
| DE3014408C2 (nl) | 1988-04-14 |
| DE3014408A1 (de) | 1980-10-30 |
| SE449818B (sv) | 1987-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL192076C (nl) | Werkwijze voor het met chitosan ontzuren van een koffie-extract. | |
| CA2726838C (en) | Tobacco treatment | |
| RU2039469C1 (ru) | Способ получения яичного желтка с пониженным содержанием холестерина | |
| US4031251A (en) | Decaffeination of vegetable material | |
| JPH07505521A (ja) | タバコの処理 | |
| CH623205A5 (nl) | ||
| US4278696A (en) | Deacidifying coffee extract with chitosan | |
| DE69102956T2 (de) | Verfahren zur Verbesserung von sekundären Kaffeeextrakten bei der Herstellung von löslichem Kaffee. | |
| JP2023518159A (ja) | カルノシンに富む化合物を効率的に製造するためのプロセス方法 | |
| US2219209A (en) | Electrodialysis of papain | |
| JP4749727B2 (ja) | ムメフラール含有組成物の製造方法 | |
| KR0168881B1 (ko) | 커피 오일의 처리법 | |
| JP2001078705A (ja) | 良好な香り・風味を有する昆布エキス調味料の製造方法 | |
| US2045854A (en) | Method of treating coffee beans | |
| JPH0195766A (ja) | 無蒸煮アルコール醪からの食酢の製造法 | |
| CA2040870A1 (en) | Process for the removal of cholesterol from egg yolk | |
| JPH0718256A (ja) | コーヒー抽出滓の処理方法 | |
| JPS60153780A (ja) | 苦味を除去した柑橘類ジユ−スの製造法 | |
| HK1154761B (en) | Method for the treatment of tobacco, tobacco and smoking article | |
| JPS62282577A (ja) | 酒類の品質改善方法 | |
| JPH06276992A (ja) | 米麹入り魚介・甲殻類の茹で汁 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 19970901 |