NL8000982A - Door warmte hardbare materialen. - Google Patents
Door warmte hardbare materialen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8000982A NL8000982A NL8000982A NL8000982A NL8000982A NL 8000982 A NL8000982 A NL 8000982A NL 8000982 A NL8000982 A NL 8000982A NL 8000982 A NL8000982 A NL 8000982A NL 8000982 A NL8000982 A NL 8000982A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- material according
- copper
- formula
- reducing agent
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 32
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- -1 diphenyliodonium hexafluorophosphate Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims description 15
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 15
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 13
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 10
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 4
- CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L copper;2-carboxyphenolate Chemical compound [Cu+2].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N copper;4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Cu].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 101150054111 Aspg gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- YEOCHZFPBYUXMC-UHFFFAOYSA-L copper benzoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 YEOCHZFPBYUXMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- JXSRRBVHLUJJFC-UHFFFAOYSA-N 7-amino-2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile Chemical compound N1=CC(C#N)=C(N)N2N=C(SC)N=C21 JXSRRBVHLUJJFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N (1s,6r)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCC[C@@H]2O[C@@H]21 ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 1,3,2$l^{2}-dioxastannolane-4,5-dione Chemical compound O=C1O[Sn]OC1=O OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2,2-bis(ethenoxymethyl)butane Chemical compound C=COCC(CC)(COC=C)COC=C CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXURGFRDGROIKG-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(chloromethyl)oxetane Chemical compound ClCC1(CCl)COC1 CXURGFRDGROIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYAMXSCYLGBPT-UHFFFAOYSA-L 3-carboxy-3-hydroxypentanedioate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].OC(=O)CC(O)(C([O-])=O)CC([O-])=O USYAMXSCYLGBPT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229910021575 Iron(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021577 Iron(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052781 Neptunium Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052774 Proactinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)O[Si](C)C YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGNPSJMNGPUQIW-UHFFFAOYSA-N [C].CC=C Chemical compound [C].CC=C JGNPSJMNGPUQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTJGTSOTDBPDE-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(methylsilyloxy)silyl]oxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C NRTJGTSOTDBPDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 125000003180 beta-lactone group Chemical group 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M cyclohexanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical class C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GYCHYNMREWYSKH-UHFFFAOYSA-L iron(ii) bromide Chemical compound [Fe+2].[Br-].[Br-] GYCHYNMREWYSKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N nitryl chloride Chemical compound [O-][N+](Cl)=O HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- CYCFYXLDTSNTGP-UHFFFAOYSA-L octadecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CYCFYXLDTSNTGP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002919 oxepanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007984 tetrahydrofuranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- VFWRNIOSEGGKQE-UHFFFAOYSA-N thiourea;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC(N)=S.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 VFWRNIOSEGGKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/70—Chelates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
, S 2348-1014 ^
P & C
Door warmte hardbare materialen.
4
De uitvinding heeft betrekking op de toepassing van diaryljodoniumzouten in combinatie met bepaalde koperchelaten of mengsels hiervan met bepaalde reductiemiddelen als co-katalysatoren voor het thermisch harden van een verscheidenheid van kationogeen polymeriseerbare organische mate-5 rialen.
Zoals beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 4.173.551 zijn diaryljodoniumzouten en koperzouten of mengsels van koperzouten en organische zuren geschikt gebleken voor het tot stand brengen van polymerisatie van een verscheidenheid van kationogeen polymeriseerbare organische 10 materialen. In de Amerikaanse octrooiaanvrage 58.318 wordt vermeld dat bij toepassing van aromatische jodoniumzouten in combinatie met verschillende reductiemiddelen waardevolle resultaten werden verkregen voor wat betreft het harden van een verscheidenheid van organische polymeriseerbare materialen bij lage temperatuur. Gevonden werd nu dat koperchelaten of meng-15 seis van koperchelaten en reductiemiddelen in doelmatige hoeveelheden bij toepassing in combinatie met diaryljodoniumzouten de kationogene harding van een verscheidenheid van organische materialen eveneens en in verrassende mate initiëren.
De uitvinding verschaft' hardbare materialen, bevattende (A) een kat-20 ionogeen polymeriseerbaar organisch materiaal, (B) een diaryljodoniumzout en (C) een koperchelaat bij toepassing van uitwendige warmte voor de harding, of een mengsel van een koperchelaat en een reductiemiddel (met uitzondering van een mengsel van kopersalicylaat en stanno-octoaat en een mengsel van koper-acetylacetonaat en stanno-octoaat) in welk geval het ma-25 teriaal exotherm hardt.
De diaryljodoniumzouten die volgens de uitvinding kunnen worden toegepast zijn verbindingen met de formule (1) van het formuleblad, waarin R een aromatische koolwaterstofgroep met 6-13 koolstofatomen voorstelt, R* een tweewaardige aromatische groep en Y een anion, a een getal met een 30 waarde van 0 of 2 en b een getal met een waarde van 0 of 1 is, waarbij de som van a en b 1 of 2 bedraagt. Bij voorkeur is Y een anion met de formule MQ^, waarin M een metaal of metalloid is, Q een halogeenatoom en d een getal met een waarde van 4 - 6. Y kan ook een anion zoals perchloraat, CF SO , C HcS0_ , Cl , Br , F , nitraat, fosfaat, enz., zijn.
3 o b o 3 35 Door het symbool R in formule (1) voorgestelde groepen kunnen dezelfde of verschillende aromatische carbocyclische groepen met 6-20 koolstof-atomen zijn, die gesubstitueerd kunnen zijn door 1-4 eenwaardige groepen, zoals alkoxygroepen met 1-8 koolstofatomen, alkylgroepen met 1-8 kool- 800 0 982 - 2 - stofatomen, nitro, chloor, enz. Specifieke voorbeelden van door R voorgestelde groepen zijn de fenylgroep, chloorfenylgroep, nitrofenylgroep, methoxyfenylgroep, pyridylgroep, enz. Door het symbool R in formule (1) worden tweewaardige groepen voorgesteld, bijvoorbeeld de groepen met de 5 formules (2) en (3) van het formuleblad; Z is een groep -0-, -S-, -S(0)-, 2 2 -S02~, -(CH2)n-, —C(0)— en -N(R )-; R is een alkylgroep met 1-8 koolstof atomen of een arylgroep met 6-13 koolstofatomen en n is een getal met een waarde van 1-8.
Voorbeelden van de door het symbool M voorgestelde metalen en metal- 10 loiden zijn overgangsmetalen zoals Sb, Fe, Sn, Bi, Al, Ga, In, Ti, Zr, Sc, V, Cr, Mn, Cs, zeldzame aardmetalen zoals de lanthaniden, bijvoorbeeld Cd,
Pr, Nd, enz., actiniden zoals Th, Pa, U, Np, enz., en metalloiden zoals B, P, As, Sb, enz. Voorbeelden van de door MO^ voorgestelde complexe anionen zijn BF. , PF^ , AsF- , SbF^ , FeCl. , SnCl., . SbCl,. , BiCl^ , enz.
4 O O O 4 O O D
15 Voorbeelden van enige diaryljodoniumzouten die volgens de uitvinding kunnen worden toegepast zijn verbindingen met de formules (4), (5), (6), (7), (8) en (9) van het formuleblad.
Koperchelaten die volgens de uitvinding kunnen worden toegepast, worden beschreven in "Advanced Inorganic Chemistry", Cotton en Wilkinson, 20 3e druk, Interscience Publishers, New York, 1972, biz. 905-922. Koperchelaten die de voorkeur verdienen zijn die verbindingen welke gemakkelijk kunnen worden opgenomen of gedispergeerd in het hieronder gedefinieerde kat-ionogeen polymeriseerbare materiaal, bijvoorbeeld een epoxidehars, of door een reactie in situ of in een als drager dienend oplosmiddel. Voor wat be-25 treft de definitie van chelaten wordt verwezen naar Kirk-Othmer, "Encyclopedia of Chemical Technology", 3e druk, Vo. 5, blz. 339-367 (1979) (John Wiley and Sons, New York).
Voorbeelden van koperchelaten die volgens de uitvinding kunnen worden toegepast, zijn koperacetylacetonaat, kopersalicylaat, CuKCgHj.) ^P,
30 Cul(C„HrO)_P, CuCl„C.HnN„, de verbinding met de formule (10) van het for-Z D 6 Z Z O Z
muleblad, -f (n.-C^Hg) ^N] 2 CuCl^, de verbinding met de formule (11) van het formuleblad, de verbinding met de formule (12) van het formuleblad, enz.
Onder "reductiemiddel" wordt hier elke organische of anorganische verbinding of polymeer verstaan, die in staat is de lading van het hetero-35 atoom van het diaryljodoniumzout te verlagen. Voorbeelden van deze reductie- middelen zijn ascorbienzuur en derivaten hiervan, zoals ascorboylpalmitaat, 2+ ascorboyloleaat, ascorboylacetaat, enz.; tin (Sn )-verbindingen, bijvoor- 2+ beeld Sn -zouten van carbonzuren, zoals stanno-octoaat, stannostearaat, stannolauraat, stannocitraat, stanno-oxalaat, stanno-benzoaat, enz. Voor- 80 0 0 9 82 β· Λ - 3 - beelden van organische verbindingen zijn α-hydroxyverbindingen, zoals ketonen, bijvoorbeeld acyloienen en benzoienen, zoals verbindingen met de formules (13), (14), (15), (16), (17) en (18) van het formuleblad. Andere 2+ voorbeelden van reducerende verbindingen zijn ijzer (Fe )-verbindingen, 5 zoals ferroceen, FeBr2, FeCl^, enz.; reducerende suikers, zoals glucose, fructose, galactose, enz.; fenolen, zoals thiofenol, enz.; silanen, zoals 2 2
Si(H)c(R )^-verbindingen, waarin R de hierboven gegeven betekenis bezit, c een getal met een waarde van 1 - 4 en d een geheel getal met een waarde van 0 - 3 is, waarbij de som van c en d 4 bedraagt; SiH bevattende organo-10 siloxanen, enz.,
Behalve ascorbienzuur en α-hydroxyketonen, kan men ook andere geactiveerde K-hydroxyverbindingen in combinatie met koperchelaten gebruiken, bijvoorbeeld verbindingen met de formule (19) van het formuleblad, waarin 3 R een alkylgroep met 1-20 koolstofatomen of een arylgroep met 6-20 15 koolstofatomen voorstelt en X een eenwaardige groep, en wel een nitrogroep, 4 een halogeenatoom, een sulfongroep, een groep -C0„R , een cyanogroep, een 4 4 4 ^ groep -C(O)R , een groep -C(R )=NR , de groep -CC1_ of de groep -CHC1_,
4 3 J
waarin R een waterstofatoom of een groep R is.
De hier gebruikte uitdrukking "kationogeen polymeriseerbaar organisch 20 materiaal" omvat onder meer epoxyharsen, thermohardende organische conden- satieharsen van formaldehyde, organische vinyl-voorpolymeren, cyclische ethers, organische cyclische siliciumverbindingen, enz.
De hier gebruikte uitdrukking "epoxyharsen" omvat alle monomere, dimere, oligomere en polymere epoxymaterialen met één of meer functionele 25 epoxygroepen. Zo kan men bijvoorbeeld harsen, die verkregen worden door omzetting van bisfenol-A (4,4'-isopropylideendifenol) en epichloorhydrien of door omzetting van fenol-formadehydeharsen (Novolak-harsen) met laag molecuulgewicht en epichloorhydrien, alleen of in combinatie met een epoxy bevattende verbinding als reactief verdunningsmiddel gebruiken. Verdunnings- 30 middelen zoals fenylglycidylether, 4-vinylcyclohexeendioxide, limoneendioxide, 1,2-cyclohexeenoxide, glycidylacrylaat, glycidylmethacrylaat, styreenoxide, allylglycidylether, enz., kunnen toegevoegd worden als middelen voor het modificeren van de viscositeit.
Verder kan men als epoxyharsen polymere materialen gebruiken die eind-35 standige of op een andere plaats aan de keten gebonden epoxygroepen bevatten. Voorbeelden van deze verbindingen zijn vinylcopolymeren die glycidylacrylaat of -methacrylaat als één van de comonomeren bevatten. Andere epoxy bevattende polymeren, die gehard kunnen worden onder toepassing van de bovengenoemde katalysatoren, zijn epoxysiloxanharsen, epoxy-polyurethanen 800 0 9 82 - 4 - en epoxy-polyesters. Deze polymeren bezitten gewoonlijk functionele epoxy-groepen aan de uiteinden van de ketens. Epoxy-siloxanharsen en werkwijzen voor het bereiden van deze materialen worden gedetailleerd beschreven in een artikel van E.P. Pluedemann en G. Fanger, J. Am. Chem. Soc., 80, 5 632-635 (1959). Zoals beschreven in de literatuur, kunnen epoxyharsen ook volgens een aantal gebruikelijke methoden gemodificeerd worden, bijvoorbeeld door omzetting met aminen, carbonzuren, thiolen, fenolen, alcoholen, « enz., zoals beschreven in de Amerikaanse octrooischriften 2.935.488, 3.235.620, 3.369.055, 3.379.653, 3.398.211, 3.403.199, 3.563.840, 3.567.797 10 en 3.677.995. Verdere co-reactiecomponenten die met epoxyharsen kunnen worden toegepast, zijn flexibiliseermiddelen met eindstandige hydroxygroepen, zoals polyesters met eindstandige hydroxygroepen, beschreven in "Encyclopedia of Polymer Science and Technology", Vol. 6, 1967 (Interscience Publishers, New York), blz. 209, 271 en in het bijzonder 238.
15 Voorbeelden van thermohardende organische condensatieharsen van for maldehyde die volgens de uitvinding kunnen worden toegepast, zijn harsen van het ureumtype en harsen van het fenol-formaldehydetype.
Verder kan men melamine-thioureumharsen, melamineharsen, ureum-aldehydeharsen, cresol-formaldehydeharsen en combinaties met andere, car-20 boxy-, hydroxy-, amino- en mercaptogroepen bevattende harsen, zoals polyesters, alkydharsen en polysulfiden, gebruiken.
Voorbeelden van vinyl bevattende voorpolymeren die toegepast kunnen worden voor het bereiden van de polymeriseerbare samenstellingen van de uitvinding, zijn verbindingen met de formule CE^CH-O-(CE^-CE^O)^,-CENC^, 25 waarin n' een positief getal met een waarde tot circa 1000 of meer is; polyfunctionele vinylethers, zoals 1,2,3-propaantrivinylether, trimethylol-propaantrivinylether, voorpolymeren volgens formule (20) van het formuleblad en polybutadieen met laag molecuulgewicht en met een viscositeit van 200 - 10.000 centipoise bij 25®C, enz. Door harden van deze samenstellingen 30 verkregen produkten kunnen worden toegepast voor drukinkten en andere toepassingen die kenmerkend zijn voor thermohardende harsen.
Een verdere groep van organische materialen die kunnen worden toegepast voor het bereiden van de polymeriseerbare samenstellingen van de uit-\wordt gevormd/ vinding,Vaoor cyclische ethers die kunnen worden omgezet in thermoplasti-35 sche materialen, bijvoorbeeld oxetanen zoals 3,3-bischloormethyloxetan, alkoxyoxetanen die beschreven worden in het Amerikaanse octrooischrift 3.673.216, oxolanen zoals tetrahydrofuran, oxepanen, zuurstof bevattende spiroverbindingen, trioxan, dioxolan, enz.
Behalve cyclische ethers kan men ook cyclische esters gebruiken, bij- 800 0 9 82 - 5 - voorbeeld β-lactonen zoals propiolacton, cyclische aminen zoals 1,3,3-tri-methylazetidine en cyclische organosiliciumverbindingen, bijvoorbeeld materialen volgens formule (21) van het formuleblad, waarin de groepen R" (die gelijk of verschillend kunnen zijn) eenwaardige organische groepen (zoals 5 methyl of fenyl) voorstellen en m een getal met een waarde van 3 - 8 is. Voorbeelden van cyclische organosiliciumverbindingen zijn hexamethyltri-siloxan, octamethyltetrasiloxan, enz. De volgens de uitvinding verkregen produkten zijn oliën en gommen met hoog molecuulgewicht.
De door warmte hardbare samenstellingen van de uitvinding kunnen ver-10 kregen worden door het kationogeen polymeriseerbare materiaal, het diaryl-jodoniumzout en het koperchelaat te mengen. Wanneer harding van het kationogeen polymeriseerbare materiaal bij lage temperatuur gewenst is, kan een reductiemiddel worden toegepast in combinatie met het diaryljodoniumzout en koperchelaat.
15 Doelmatige resultaten worden verkregen bij toepassing van 0,01 - 20 gew.% diaryljodoniumzout, betrokken op het gewicht van het diaryljodoniumzout en het kationogeen polymeriseerbare organische materiaal. De hoeveelheid koperchelaat kan uiteenlopen van circa 0,01 tot 10 gew.dln per gew.dl diaryljodoniumzout. Bij toepassing van het reductiemiddel, kan men 0,05 -20 20 gew.dln reductiemiddel per gew.dl diaryljodoniumzout gebruiken. Wanneer de totale hoeveelheid diaryljodoniumzout, koperchelaat en eventueel reductiemiddel samen als de katalysator voor het kationogeen polymeriseerbare organische materiaal beschouwd worden, kan men in totaal circa 1-35 gew.% katalysator, betrokken op het totale gewicht van kationogeen polymeriseer-25 baar materiaal en katalysator, gebruiken,
De verkregen hardbare materialen kunnen zich in de vorm bevinden van een lak met een viscositeit van 1 - 100.000 centipoise bij 25®C of een vrijvloeiend poeder, afhankelijk van de aard van het kationogeen polymeriseerbare organische materiaal. Men kan de hardbare materialen op een ver-30 scheidenheid van substraten aanbrengen volgens gebruikelijke methoden en binnen 0,5 - 20 minuten harden tot de kleefvrije toestand, afhankelijk van de toegepaste temperatuur.
In bepaalde gevallen kan een organisch oplosmiddel, zoals nitromethaan of acetonitrile, toegepast worden ter vergemakkelijking van het mengen van 35 verschillende bestanddelen. Desgewenst kunnen de diaryljodoniumzouten in situ gevormd worden. Verder kan het hardbare materiaal niet-actieve bestanddelen bevatten, zoals siliciumoxide, talk, klei, glasvezels, aanlengmidde-len, gehydrateerd aluminiumoxide, koolstofvezels, verwerkingshulpmiddelen, enz., in hoeveelheden tot 500 gew.dln vulstof per 100 gew.dln kationogeen 80 0 0 9 82 - 6 - polymeriseerbaar organisch materiaal. De hardbare materialen kunnen worden aangebracht op substraten zoals metaal, rubber, kunststof, foelies, papier, hout, glas, doek, beton, keramische materialen, enz.
Voorbeelden van toepassingen van de hardbare materialen van de uitvin-5 ding zijn: beschermende, decoratieve en isolerende bekledingslagen, voor het ingieten gebruikte harsen, drukinkt, afdichtmiddelen, hechtmiddelen, vormmaterialen, isolatie van draad, textielbekleding, laminaten, geïmpregneerde banden, lakken, reactie-spuitgieten, pultrusie, draadwikkeling, enz. De uitvinding wordt nader toegelicht in de onderstaande, niet-beper-10 kende voorbeelden.
VOORBEELD I
Men bereidde door warmte hardbare materialen door toevoeging van verschillende, koper en stikstof bevattende chelaten in een hoeveelheid van 0,5 gew.% aan een 2 gew.%'s oplossing van difenyljodoniumhexafluorarsenaat 15 en Epon 828 (een diglycidylether van bisfenol-A). Tevens bereidde men een mengsel dat het stikstofhoudende koperchelaat niet bevatte. Het difenyl-jodoniumzout werd toegepast als 50 %'s oplossing in propyleencarbonaat.
Men bracht de door warmte hardbare samenstellingen in een oven met gedwongen trek en een temperatuur van 100®C ter.bepaling van de tijd die nodig is 20 voor het geleren van het mengsel. Men verkreeg de onderstaande resultaten:
TABEL A
Koperchelaat Geleringstijd (min.)
Geen >165 [(n.C4Hg)2N] CuCl4 10 25 Verbinding met formule (11) 10
Verbinding met formule (12) 20
Uit de bovenstaande resultaten blijkt dat de koper en stikstof bevattende chelaten van de uitvinding de harding van de epoxyhars in verrassende mate versnellen.
30 VOORBEELD II
Men herhaalde Voorbeeld I, echter met dit verschil dat men in plaats van het difenyljodoniumhexafluorarsenaat difenyljodoniumhexafluorfosfaat gebruikte. Men verkreeg de volgende resultaten: 80 0 0 9 82
- 7 -TABEL B
Koperchelaat Geleringstijd (min.)
Geen >240 [(n.C4Hg)4H]2CuCl4 9 5 Verbinding met formule (11) 15
Verbinding met formule (12) 32
VOORBEELD III
Men herhaalde Voorbeeld I, echter met dit verschil dat men als epoxyhars het biscycloalifatische epoxide 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3',4'-epoxy-10 cyclohexaancarboxylaat (ERL 4221, Union Carbide Corporation) gebruikte.
Men verkreeg de volgende resultaten:
TABEL C
Koperchelaat Geleringstijd (min.)
Geen >360 15 [(n.C4H9)4N]2CuCl4 10
Verbinding : met formule (11) 10
Verbinding met formule (12) 10
VOORBEELD IV
91 gew.dln van de epoxyhars van Voorbeeld III, 6 gew.dln van een 20 50 %'s oplossing van difenyljodoniumhexafluorarsenaat in propyleencarbonaat en 3 gew.dln stanno-octoaat werden bij elkaar gevoegd. Het verkregen mengsel werd krachtig geroerd en in porties van 10 gew.dln verdeeld; aan deze porties werden verschillende koperverbindingen in een hoeveelheid van 0,1 gew.dl toegevoegd. Vervolgens roerde men de verkregen mengsels en liet 25 ze onder atmosferische omstandigheden staan. De onderstaande Tabel D toont de geleringstijden (in minuten) die werden verkregen voor elk van de mengsels die een bepaalde koperverbinding bevatten:
TABEL D
Koperverbinding Geleringstijd (min.) 30 kopernaftenaat 0,8 koperbenzoaat 15,5 kopersalicylaat 12,4 koperacetylacetonaat 16,4 koperstearaat 47,5 35 Uit de bovenstaande resultaten blijkt de werkzaamheid van koperchelaten als redoxkatalysatoren, vergeleken met koperzouten.
VOORBEELD V
Men bereidde een voorraadoplossing, bestaande uit 96 gew.dln Epon 828 en 4 gew.dln van een 50 %'s oplossing van (C^He)I+AsF. in propyleencar- 6 5 2 6 800 0 9 82 - 8 - bonaat. Aan porties van 10 ml voegde men de onderstaande koperverbindingen in hoeveelheden van 0,5 g (0,5 gew.dl) toe. De geleringstijden werden bepaald in een oven met gedwongen trek bij 100°C.
Verbinding Hardingstijd (min.) 5 koperbenzoaat 28 koperstearaat 48 koper (II)chloride >70
Verbinding met formule (10) 10
Uit het bovenstaande blijken de verrassende resultaten die worden ver-10 kregen met koperchelaten als co-katalysatoren, vergeleken met koperzouten.
VOORBEELD VI
Een oplossing, bestaande uit 98 gew.dln diethyleenglycoldivinylether en 4 gew.dln van 50 %'s oplossing van (CgH^)^I^Fg in propyleencarbonaat, werd in porties van 10 g verdeeld, en men bepaalde de geleringstijden bij 15 100QC.
Verbinding Hardingstijd (min.) (n.Bu^N)2CuCl^ 2,5
Verbinding met formule (10) 2,5
Koperstearaat 3,5 20 Verbinding met formule (11) 5,5
Geen > 9
Ofschoon de bovenstaande voorbeelden gericht zijn op slechts enkele van de zeer vele variabelen binnen het raam van de uitvinding, omvat de uitvinding uiteraard een veel grotere groep van door warmte hardbare mate-25 rialen, die een veel grotere verscheidenheid van kationogeen polymeriseer-bare, organische materialen, alsmede een veel grotere verscheidenheid van diaryljodoniumzouten en koperchelaten, bevatten. Uit de bovenstaande resultaten blijkt dat de volgens de uitvinding toegepaste koperchelaten bij toepassing in combinatie met diaryljodoniumzouten, waarbij al dan niet een 30 reductiemiddel wordt gebruikt, aanzienlijke verbeteringen verschaffen voor wat betreft de harding van een verscheidenheid van kationogeen polymeri-seerbare, organische materialen ten opzichte van een verscheidenheid van koperzouten.
8000982
Claims (11)
1. Door warmte hardbare materialen, gekenmerkt door: (A) een kationogeen polymeriseerbaar, organisch materiaal; (B) een diaryljodoniumzout; en 5 (C) een koperchelaat of een mengsel van een koperchelaat en een reduc- tiemiddel, met uitzondering van een mengsel van kopersalicylaat en stanno-octoaat en een mengsel van koperacetylacetonaat en stanno-octoaat.
2. Materiaal volgens conclusie 1, met het kenmerk dat het diaryljodo- 1 + — niumzout de formule [(R) (R ), I][MQ,] bezit, waarin R een aromatische cl D u. ^ 10 koolwaterstofgroep met 6-13 koolstofatomen voorstelt, R een tweewaardige aromatische groep, M een metaal of een metalloid, Q een halogeenatoom, a een getal met een waarde van 0 - 2 en b een getal met een waarde van 0 of 1, waarbij a + b = 1 of 2, end een getal met een waarde van 4-6.
3. Materiaal volgens conclusie 2, met het kenmerk dat het diaryljodonium-15 zout difenyljodoniumhexafluorfosfaat is.
4. Materiaal volgens conclusie 2, met het kenmerk dat het diaryljodoniumzout difenyljodoniumhexafluorarsenaat is.
5. Materiaal volgens conclusie 2, met het kenmerk dat het diaryljodoniumzout difenyljodoniumhexafluorantimonaat is.
6. Materiaal volgens conclusies 1-5, met het kenmerk dat het kationo- , geen polymeriseerbare, organische polymeer een epoxyhars is.
7. Materiaal volgens conclusies 1-6, met het kenmerk dat het koperchelaat een verbinding met de formule (10) is.
8. Materiaal volgens conclusies 1-7, met het kenmerk dat het reductie-25 middel stanno-octoaat is.
9. Materiaal volgens conclusies 1-7, met het kenmerk dat het reductie-middel ascorbienzuur is.
10. Materiaal volgens conclusies 1-7, met het kenmerk dat component (C) een koperchelaat is bij toepassing van uitwendige warmte voor het harden. 30
11. Materiaal volgens conclusies 1-9, met het kenmerk dat component (C) een mengsel van een koperchelaat en een reductiemiddel is, waardoor de harding exotherm plaatsvindt. 800 0 9 82 General Electric Company te Schenectady, New York, Verenigde Staten van Amerika ai [(s)a i] m" .» .» 0C 5Θ CH- i t -5 ] c°) Θ (« J^P4' (5) £™s~ i (o) (o) (°) φ (6) I+asF6‘ (7) *+sbV s C=- _ ;οχ (8) I^AsPg (9) NS|SVS'i+BP4” (o) (oj 8000982 - 2 - <ö> I CH3> /-\ ,CH3 I ζ Cu CIO) /*\ /N \ ch3 ® CH3 . . : ' : '—rN ·- -Cl ^OCH . ·: ·- cu cu • (11) / \ /· \ > '-'r-w cr och3 tl :β \ 444:. ; 4-- ' :4. ' Ctcng)^ ; - : .:;·; · V“2 CU | :;:V- : tHK/ ;>Bf ' ‘ " ^ - '·· ·;·-’ C(CH3)3 ' _ 0 OH __. --, 0 °H y v (13) /oV-C-CH-Yo) (14) CH3-0-/ O \-C-CH-/OV- O-CH 3 80 0 0 9 82 - 3 - (1?hs^-\ r\ ? °«γχ I (15) Oy^SvCK-C~(Oy (16) / Ο OH.. -__ Ο OH . _ 7 (17) C7H15“^“CH’C7H15 (18) 02N“^O^~C-CH*-^Oy ƒ OH (19) ; r3-c-x . H (20) . ^ (^3~CH2^ ch=ch9 n" z I ': (21) . *--*»sio~ ;; \ ΐ m · .; '· 80 0 0 9 82
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/098,096 US4238587A (en) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | Heat curable compositions |
| US9809679 | 1979-11-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8000982A true NL8000982A (nl) | 1981-07-01 |
Family
ID=22267041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8000982A NL8000982A (nl) | 1979-11-28 | 1980-02-18 | Door warmte hardbare materialen. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4238587A (nl) |
| JP (1) | JPS601881B2 (nl) |
| AU (1) | AU5588280A (nl) |
| DE (1) | DE3007684C2 (nl) |
| FR (1) | FR2470786A1 (nl) |
| GB (1) | GB2066821B (nl) |
| NL (1) | NL8000982A (nl) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4404355A (en) * | 1980-10-08 | 1983-09-13 | Ciba-Geigy Corporation | Heat curable epoxy resin compositions |
| DE3135636A1 (de) * | 1981-09-09 | 1983-03-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Haertbare epoxidharze |
| US4374963A (en) * | 1981-11-02 | 1983-02-22 | W. R. Grace & Co. | Heat curable epoxy-acrylate compositions |
| US4717440A (en) * | 1986-01-22 | 1988-01-05 | Loctite Corporation | Compositions curable by in situ generation of cations |
| US4756787A (en) * | 1986-01-22 | 1988-07-12 | Loctite Corporation | Compositions curable by in situ generation of cations |
| US4842800A (en) * | 1987-10-01 | 1989-06-27 | General Electric Company | Method of encapsulating electronic devices |
| US5399596A (en) * | 1988-03-03 | 1995-03-21 | Sanshin Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Polyfluoride sulfonium compounds and polymerization initiator thereof |
| US5095053A (en) * | 1989-03-27 | 1992-03-10 | General Electric Company | Microencapsulation method, microelectronic devices made therefrom, and heat curable compositions |
| CN1157310A (zh) * | 1995-11-22 | 1997-08-20 | 琳得科株式会社 | 粘合剂组合物和粘合片 |
| DE19927949A1 (de) | 1999-06-18 | 2000-12-21 | Delo Industrieklebstoffe Gmbh | Kationisch härtende Masse, ihre Verwendung sowie Verfahren zur Herstellung gehärteter Polymermassen |
| US6372350B1 (en) | 2000-06-16 | 2002-04-16 | Loctite Corporation | Curable epoxy-based compositions |
| EP1591097B1 (en) * | 2004-04-30 | 2012-06-20 | 3M Deutschland GmbH | Cationically curing two component materials containing a noble metal catalyst |
| JP4652060B2 (ja) | 2005-01-11 | 2011-03-16 | 日東電工株式会社 | 粘着テープ及び粘着テープ用基材 |
| DE102005040126A1 (de) * | 2005-08-25 | 2007-03-01 | Altana Electrical Insulation Gmbh | Überzugsmasse |
| US8324319B2 (en) * | 2007-11-20 | 2012-12-04 | Sridhar Laxmisha M | Redox-induced cationically polymerizable compositions with low cure temperature |
| JP5952732B2 (ja) * | 2012-12-28 | 2016-07-13 | 協立化学産業株式会社 | 熱カチオン重合性組成物 |
| GB201507477D0 (en) | 2015-04-30 | 2015-06-17 | Powdertech Bicester Ltd | Adhesive compositions |
| EP3341428A4 (en) | 2015-08-27 | 2019-04-17 | Toray Industries, Inc. | EPOXY RESIN COMPOSITION AND FIBER-REINFORCED COMPOUNDS MANUFACTURED THEREOF |
| US9926476B2 (en) | 2016-04-22 | 2018-03-27 | Addison Clear Wave Coatings Inc. | Dual cure epoxy adhesives |
| JP6943278B2 (ja) | 2016-10-21 | 2021-09-29 | 東レ株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びそれから作製された繊維強化複合材料 |
| KR20190100335A (ko) * | 2016-12-29 | 2019-08-28 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 양이온 경화성 실란트 조성물 |
| CN112739741A (zh) | 2018-09-21 | 2021-04-30 | 东丽株式会社 | 环氧树脂组合物、预浸料坯、以及纤维增强复合材料 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU376414A1 (ru) * | 1969-12-02 | 1973-04-05 | ТСШпг дио | композици ГОРЯЧЕГО ОТВЕРЖДЕНИЯ |
| US3691133A (en) * | 1971-03-25 | 1972-09-12 | Union Carbon Corp | Polyepoxide compositions containing dicyandiamide and an iodonium, phosphonium, or sulfonium salt |
| US4058401A (en) * | 1974-05-02 | 1977-11-15 | General Electric Company | Photocurable compositions containing group via aromatic onium salts |
| US4173551A (en) * | 1974-05-02 | 1979-11-06 | General Electric Company | Heat curable compositions |
| GB1512982A (en) * | 1974-05-02 | 1978-06-01 | Gen Electric | Salts |
| JPS5464533A (en) * | 1977-11-02 | 1979-05-24 | Kansai Paint Co Ltd | Aqueous corrosion-resistant coating composition |
-
1979
- 1979-11-28 US US06/098,096 patent/US4238587A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-02-13 GB GB8004884A patent/GB2066821B/en not_active Expired
- 1980-02-18 NL NL8000982A patent/NL8000982A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-02-26 AU AU55882/80A patent/AU5588280A/en not_active Abandoned
- 1980-02-29 DE DE3007684A patent/DE3007684C2/de not_active Expired
- 1980-03-06 FR FR8005002A patent/FR2470786A1/fr not_active Withdrawn
- 1980-03-10 JP JP55029276A patent/JPS601881B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2066821B (en) | 1984-09-26 |
| US4238587A (en) | 1980-12-09 |
| DE3007684A1 (de) | 1981-09-10 |
| JPS5676402A (en) | 1981-06-24 |
| JPS601881B2 (ja) | 1985-01-18 |
| DE3007684C2 (de) | 1984-06-28 |
| FR2470786A1 (fr) | 1981-06-12 |
| AU5588280A (en) | 1981-06-04 |
| GB2066821A (en) | 1981-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8000982A (nl) | Door warmte hardbare materialen. | |
| US4216288A (en) | Heat curable cationically polymerizable compositions and method of curing same with onium salts and reducing agents | |
| GB2070614A (en) | Photochemically or thermally polymerisable mixtures | |
| US4264703A (en) | Cationically polymerizable compositions containing photodecomposable aromatic iodonium salts | |
| KR840001676B1 (ko) | 광경화성 조성물 | |
| JPS6261218B2 (nl) | ||
| JPH05194784A (ja) | 光重合性有機組成物 | |
| EP0276716A2 (en) | UV curable epoxy resin compositions with delayed cure | |
| JPS6136530B2 (nl) | ||
| JPH0216767B2 (nl) | ||
| EP0078503B1 (en) | Thermosetting resin composition and prepolymer thereof | |
| US5086124A (en) | High heat distortion temperature epoxy siloxane/organic epoxy compositions | |
| US6166233A (en) | Onium gallates cationic initiators | |
| US4336366A (en) | Thermally polymerizable mixtures and processes for the thermally-initiated polymerization of cationically polymerizable compounds | |
| US4241204A (en) | Cationically curable organic resin compositions containing sulfonium salts and an organic oxidant | |
| US4857562A (en) | UV curable epoxy resin compositions with delayed cure | |
| US4196138A (en) | Dicarbonyl chelate salts | |
| JPS6146002B2 (nl) | ||
| US4239725A (en) | Low temperature curable organic resin compositions | |
| EP0240095B1 (en) | Catalyst compositions and compositions catalysed therewith | |
| US3287160A (en) | Tetrafunctional silyl-oxymethylene compounds as curing agents for epoxy resins | |
| JPH0224843B2 (nl) | ||
| US4929305A (en) | Method of bonding using UV curable epoxy resin compositions with delayed cure | |
| CA1124934A (en) | Low temperature curable organic resin composition containing diaryliodonium salt, copper salt and a reducing agent | |
| NL7812074A (nl) | Door warmte hardbare materialen en werkwijzen ter bereiding hiervan. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BT | A notification was added to the application dossier and made available to the public | ||
| BV | The patent application has lapsed |