[go: up one dir, main page]

NL2014097B1 - Hole transport azomethine molecule. - Google Patents

Hole transport azomethine molecule. Download PDF

Info

Publication number
NL2014097B1
NL2014097B1 NL2014097A NL2014097A NL2014097B1 NL 2014097 B1 NL2014097 B1 NL 2014097B1 NL 2014097 A NL2014097 A NL 2014097A NL 2014097 A NL2014097 A NL 2014097A NL 2014097 B1 NL2014097 B1 NL 2014097B1
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
layer
molecule
photovoltaic device
hole transport
azomethine
Prior art date
Application number
NL2014097A
Other languages
English (en)
Other versions
NL2014097A (en
Inventor
Leonardus Petrus Michiel
Jacobus Dingemans Theodorus
Original Assignee
Univ Delft Tech
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Delft Tech filed Critical Univ Delft Tech
Priority to NL2014097A priority Critical patent/NL2014097B1/en
Priority to PCT/NL2016/050007 priority patent/WO2016111623A1/en
Publication of NL2014097A publication Critical patent/NL2014097A/en
Application granted granted Critical
Publication of NL2014097B1 publication Critical patent/NL2014097B1/en

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/10Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising heterojunctions between organic semiconductors and inorganic semiconductors
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/50Organic perovskites; Hybrid organic-inorganic perovskites [HOIP], e.g. CH3NH3PbI3
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50Photovoltaic [PV] devices
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Claims (12)

1. Fotovoltaïsche inrichting omvattende een gat transporterende molecuul in een gatentransportlaag, en verder een licht absorberende materiaallaag, waarbij het gat transporterende molecuul omvat een azomethinemolecuul volgens figuur 3
waarbij het azomethinemolecuul omvat ten minste één aromatische eenheid (A) omvattende (Ai) ten minste één stikstofatoom rechtstreeks verbonden aan de aromatische entiteit (fig. 3a), of (Aii) ten minste één koolstofatoom rechtstreeks verbonden aan de aromatische entiteit (fig. 3b), ten minste één aromatische heterocyclische overbruggingsenti-teit (B), waarbij de overbruggings- en aromatische entiteit een verbindende N=C brug (azomethine) hebben, waarbij de over-bruggingsentiteit omvat (Bi) (in geval van Ai) ten minste één koolstofatoom rechtstreeks verbonden aan de aromatische heterocyclische eenheid en aan het stikstofatoom (fig. 3a), of (Bii) (in geval van Aii) ten minste één stikstofatoom direct verbonden aan de aromatische heterocyclische eenheid en aan het koolstofatoom (fig. 3b).
2. Fotovoltaïsche inrichting volgens conclusie 1, omvattende ten minste één gatmobiliteitverbeteraar in de gatentransportlaag, waarbij een eerste gatenmobiliteitverbeteraar aanwezig is in een hoeveelheid van 0,1-100 mol%, betrokken op het azomethine molecuul.
3. Fotovoltaïsche inrichting volgens één van de voorafgaande conclusies, waarbij het molecuul een (A-B)n-A structuur (fig. 3c) of (B-A)n-B structuur heeft, waarbij ne[l-5], of waarbij het molecuul een Am-B structuur (fig. 3d) heeft, waarbij me [1-5], of waarbij het molecuul een Br-A structuur (fig. 3e) heeft, waarbij re [1-5], of combinaties daarvan.
4. Fotovoltaische inrichting volgens één van de voorafgaande conclusies, waarbij de aromatische heterocyclische overbruggingseenheid omvat één of meer van S, N, P, Si, Se en 0.
5. Fotovoltaische inrichting volgens één van de voorafgaande conclusies, omvattende ten minste één 4- aminotrifenyl-amine-X2 (TPA) volgens figuur 2,
en waarbij de overbruggingsentiteit X is gekozen uit 2,5-thifeen-dicarbaldehyde (Th), 2,3-dihydrothiëno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarbaldehyde (EDOT), 2,2 '-bithiazool-5,5'-dicarbaldehyde (BTz), 4,7-bis(5-formylthiofeen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazool (TBT), en combinaties daarvan.
6. Fotovoltaische inrichting volgens conclusie 5, waarbij X onafhankelijk is gekozen uit H,-CN, OAlk, Alk, en combinaties daarvan, en waarin Alk is gekozen uit alkanen, en combinaties daarvan.
7. Fotovoltaische inrichting volgens één der conclusies 1-6, waarbij de gatentransportlaag een tweede gatentrans-portverbeteraar in een hoeveelheid van 0,001-20 mol% betrokken op het azomethine molecuul omvat.
8. Fotovoltaische inrichting volgens één der conclusies 1-7, omvattende een stapeling van een substraat, een eerste optisch transparante elektrodelaag, fungerend als anode of kathode, een tweede elektrodelaag, fungerend als een kathode of anode, en tussen de elektrodelagen (i) een perovskietlaag als lichtabsorberende laag, (ii) een gatentransportlaag, waarbij de gatentransportlaag in contact is met de anode laag en de perovskietlaag, en (iii) een tussenlaag, waarbij de tussenlaag in contact is met de kathode laag en de perovskietlaag.
9. Fotovoltaïsche inrichting volgens conclusie 8, waarbij het substraat is gekozen uit glas, silicium, staal, aluminium, siliciumoxide, polymeren, en combinaties daarvan, en waarbij de eerste elektrodelaag is gekozen uit tin gedoteerd indiumoxide (ITO), grafeen, fluor gedoteerd tinoxide (FTO), en waarbij de tweede elektrodelaag is gekozen uit metalen, zoals Al, Cu, Mg, Ba, ZnO, Au, Ag, en Ca, en waarbij de tussenlaag is gekozen uit T1O2 en fullere- nen.
10. Fotovoltaïsche inrichting volgens één der conclusies 8-9, verder omvattende een elektronen transportlaag.
11. Fotovoltaïsche inrichting volgens één der conclusies 8-10, met een sequentie van lagen die één of meer omvat van een 20-1000 nm eerste elektrodelaag, zoals ITO, een 10-1000 nm licht absorberende laag, een 10-300 nm gatentransportlaag, een 0,5-50 nm elektronen transportlaag, en een 20-200 nm tweede elektrodelaag.
12. Zonnecel omvattende een fotovoltaïsche inrichting volgens één der conclusies 1-11.
NL2014097A 2015-01-08 2015-01-08 Hole transport azomethine molecule. NL2014097B1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2014097A NL2014097B1 (en) 2015-01-08 2015-01-08 Hole transport azomethine molecule.
PCT/NL2016/050007 WO2016111623A1 (en) 2015-01-08 2016-01-07 Hole transport azomethine molecule

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2014097A NL2014097B1 (en) 2015-01-08 2015-01-08 Hole transport azomethine molecule.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NL2014097A NL2014097A (en) 2016-09-23
NL2014097B1 true NL2014097B1 (en) 2016-09-30

Family

ID=52998035

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL2014097A NL2014097B1 (en) 2015-01-08 2015-01-08 Hole transport azomethine molecule.

Country Status (2)

Country Link
NL (1) NL2014097B1 (nl)
WO (1) WO2016111623A1 (nl)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107275487B (zh) * 2017-06-08 2019-04-30 华东师范大学 一种高效稳定的钙钛矿太阳能电池及其制备方法
CN107785487A (zh) * 2017-10-31 2018-03-09 南京旭羽睿材料科技有限公司 一种石墨烯薄膜太阳能电池及其制备方法
CN108054279B (zh) * 2017-12-07 2021-06-11 暨南大学 Fk102配体修饰的钙钛矿型太阳能电池及其钙钛矿层的制备方法
CN108682747B (zh) * 2018-05-16 2020-11-24 西安电子科技大学 一种双异质结钙钛矿光电器件及其制备方法
JP7319508B2 (ja) 2018-11-30 2023-08-02 日亜化学工業株式会社 セラミックス焼結体の製造方法、セラミックス焼結体及び発光装置
CN115440889B (zh) * 2022-09-06 2025-12-16 华中科技大学鄂州工业技术研究院 一种提高钙钛矿太阳能电池效率和稳定性的方法及钙钛矿太阳能电池

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY170170A (en) * 2012-09-18 2019-07-09 Univ Oxford Innovation Ltd Optoelectonic device
NL2012451B1 (en) 2014-03-17 2016-01-08 Univ Delft Tech Small azomethine molecule.

Also Published As

Publication number Publication date
NL2014097A (en) 2016-09-23
WO2016111623A1 (en) 2016-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Farokhi et al. The evolution of triphenylamine hole transport materials for efficient perovskite solar cells
Fu et al. Multifunctional two-dimensional polymers for perovskite solar cells with efficiency exceeding 24%
Zhang et al. Recent advance in solution‐processed organic interlayers for high‐performance planar perovskite solar cells
Rakstys et al. Efficiency vs. stability: dopant-free hole transporting materials towards stabilized perovskite solar cells
Zhang et al. A review on solution‐processable dopant‐free small molecules as hole‐transporting materials for efficient perovskite solar cells
Meng et al. Configurable organic charge carriers toward stable perovskite photovoltaics
Westbrook et al. Lewis base passivation mediates charge transfer at perovskite heterojunctions
Teh et al. A review of organic small molecule-based hole-transporting materials for meso-structured organic–inorganic perovskite solar cells
Chou et al. Zinc porphyrin–ethynylaniline conjugates as novel hole-transporting materials for perovskite solar cells with power conversion efficiency of 16.6%
NL2014097B1 (en) Hole transport azomethine molecule.
Lin et al. Donor–acceptor–donor type cyclopenta [2, 1-b; 3, 4-b′] dithiophene derivatives as a new class of hole transporting materials for highly efficient and stable perovskite solar cells
Dhingra et al. Hole‐transporting materials for perovskite‐sensitized solar cells
US20160351342A1 (en) Hole transporting and light absorbing material for solid state solar cells
EP3094688B9 (en) Hole transporting and light absorbing material for solid state solar cells
Wang et al. Constructing efficient hole-transporting materials by tuning fluorine substitution for inverted perovskite solar cells with efficiency exceeding 20%
Velusamy et al. Bicyclopentadithiophene-Based Organic Semiconductor for Stable and High-Performance Perovskite Solar Cells Exceeding 22%
Zhu et al. Grain boundary passivation using D131 organic dye molecule for efficient and thermally stable perovskite solar cells
Onozawa-Komatsuzaki et al. Highly efficient dopant-free cyano-substituted spiro-type hole-transporting materials for perovskite solar cells
Chang et al. Enhancing efficiency and stability in perovskite solar cells through blended hole transporting materials incorporating benzo [g] quinoxaline-conjugated small molecules
Velusamy et al. Bithiophene Imide-Based Self-Assembled Monolayers (SAMs) on NiOx for High-Performance Tin Perovskite Solar Cells Fabricated Using a Two-Step Approach
Yesil et al. Enhanced Hole Mobility of p-Type Materials by Molecular Engineering for Efficient Perovskite Solar Cells
Jia et al. Fluorination of carbazole-based polymeric hole-transporting material improves device performance of perovskite solar cells with fill factor up to 82%
NL2012451B1 (en) Small azomethine molecule.
Yang et al. Molecular Si-Cyclization Enables Versatile Organic Semiconductors for Durable Perovskite Solar Cells with 24.8% Efficiency
Liu et al. Exploration of the effect of fluoridation on the doping-free linear dibenzothiophene-based hole-transport material applied for inverted perovskite solar cells

Legal Events

Date Code Title Description
MM Lapsed because of non-payment of the annual fee

Effective date: 20180201