[go: up one dir, main page]

NL1028019C2 - Free-flowing, mineral oil-free granulate particles of plant auxiliary agent comprises reaction product of plant auxiliary agent containing nitrogen, phosphorus and/or potassium and waste flow of natural material containing nitrogen compound - Google Patents

Free-flowing, mineral oil-free granulate particles of plant auxiliary agent comprises reaction product of plant auxiliary agent containing nitrogen, phosphorus and/or potassium and waste flow of natural material containing nitrogen compound Download PDF

Info

Publication number
NL1028019C2
NL1028019C2 NL1028019A NL1028019A NL1028019C2 NL 1028019 C2 NL1028019 C2 NL 1028019C2 NL 1028019 A NL1028019 A NL 1028019A NL 1028019 A NL1028019 A NL 1028019A NL 1028019 C2 NL1028019 C2 NL 1028019C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
free
auxiliary agent
plant auxiliary
granulate particles
containing nitrogen
Prior art date
Application number
NL1028019A
Other languages
Dutch (nl)
Inventor
Erik Alexander Bijpost
John Van Der Hoeven
Original Assignee
Holland Novochem B V
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Holland Novochem B V filed Critical Holland Novochem B V
Priority to NL1028019A priority Critical patent/NL1028019C2/en
Priority to NL1028604A priority patent/NL1028604C1/en
Priority to EP06700781A priority patent/EP1836144A1/en
Priority to PL06700779T priority patent/PL1843992T3/en
Priority to CA2593283A priority patent/CA2593283C/en
Priority to US11/795,258 priority patent/US7824565B2/en
Priority to EP06700779.9A priority patent/EP1843992B1/en
Priority to CN200680002294.5A priority patent/CN101102980B/en
Priority to RU2007130919/15A priority patent/RU2007130919A/en
Priority to PCT/NL2006/000023 priority patent/WO2006091077A1/en
Priority to RU2007126413/15A priority patent/RU2367635C2/en
Priority to ES06700779T priority patent/ES2435075T3/en
Priority to PCT/NL2006/000022 priority patent/WO2006091076A1/en
Priority to BRPI0606531A priority patent/BRPI0606531B1/en
Application granted granted Critical
Publication of NL1028019C2 publication Critical patent/NL1028019C2/en
Priority to EGNA2007000719 priority patent/EG25463A/en

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2/00Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
    • B01J2/30Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic using agents to prevent the granules sticking together; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

A free-flowing, mineral oil-free granulate particles of a plant auxiliary agent comprises reaction product of a plant auxiliary agent containing nitrogen, phosphorus and/or potassium and a waste flow of natural material containing nitrogen compound(s). The plant auxiliary agent is a fertilizer containing urea or ammonium nitrate. The natural material is of vegetable or animal origin. An independent claim is included for preparing free-flowing, mineral oil free granulate particles of a plant auxiliary agent involving reacting a waste flow of natural material containing nitrogen compound with molten particles of plant auxiliary agent in presence of a solvent.

Description

I *I *

Korte aanduiding: Werkwijze ter vervaardiging van minerale olie-vrije, vrijvloeiende granulaatdeeltjes van een plantenhulpstof.Brief description: Process for the production of mineral oil-free, free-flowing granulate particles from a plant aid.

Inleidingpreface

Wereldwijd worden zeer veel anorganische zouten geproduceerd en verhandeld. Zouten worden o.a. toegepast als kunstmest en droogmiddel of als additief voor levensmiddelen, 5 reinigingsmiddelen en de productie van glas en porselein.Very many inorganic salts are produced and traded worldwide. Salts are used inter alia as fertilizer and desiccant or as food additive, cleaning agents and the production of glass and porcelain.

Voordat het zijn uiteindelijke toepassing bereikt, ondergaan anorganische zouten vaak een langdurige opslag en/of intercontinentaal transport. Daarom moet het zoutgranulaat niet samenkoeken, geen vocht opnemen en/of stof vormen. Om 10 robuuste granulaten te verkrijgen worden kleine hoeveelheden chemicaliën aan de zouten toegevoegd. Een bekend voorbeeld is bloedloogzout voor natriumchloride (zie b.v. US 3,174,825).Before it reaches its final application, inorganic salts often undergo prolonged storage and / or intercontinental transport. That is why the salt granulate must not cake, absorb moisture and / or form dust. To obtain robust granules, small amounts of chemicals are added to the salts. A well-known example is sodium chloride blood lye salt (see, e.g., US 3,174,825).

In de kunstmestindustrie wordt vrijwel altijd gebruik gemaakt van een vetamine (C12-C22), die opgelost is in een 15 mengsel van olie en paraffines. Deze composities kunnen, eventueel in combinatie met talk, koekvorming van zouten tegengaan (zie b.v. US 4,150,965) en na toevoeging van alkylfosfaatesters ook de vochtopname sterk reduceren (zie b.v. EP 0 113 687 en WO 03/006399). Deze mengsels worden 20 meestal op de kunstmest aangebracht via een coatingdrum of via een spraysysteem bij een lopende band. Daardoor ontstaat er dunne filmlaag om het granulaat waardoor het (gedeeltelijk) wordt beschermd tegen invloeden van buitenaf. Coatings op basis van olie en paraffines zijn zeer intensief onderzocht en 25 diverse samenstellingen zijn gepatenteerd (zie b.v. WO 03/006399 en referenties daarin). De kracht is dat deze coatings meestal in zeer lage doseringen een uitstekende performance geven. Gangbaar gebruikte hoeveelheden liggen tussen de 0,05 en 0,15 gewichtsprocent gebaseerd op het 30 gewicht van de behandelde kunstmest.In the fertilizer industry, use is almost always made of a fatty amine (C12-C22), which is dissolved in a mixture of oil and paraffins. These compositions can, optionally in combination with talc, prevent the caking of salts (see for example US 4,150,965) and, after addition of alkyl phosphate esters, also greatly reduce the moisture absorption (see for example EP 0 113 687 and WO 03/006399). These mixtures are usually applied to the fertilizer via a coating drum or via a spray system on a conveyor belt. This creates a thin film layer around the granulate so that it is (partially) protected against external influences. Oil and paraffin-based coatings have been investigated very intensively and various compositions have been patented (see e.g. WO 03/006399 and references therein). The strength is that these coatings usually give excellent performance in very low dosages. Commonly used amounts are between 0.05 and 0.15 weight percent based on the weight of the treated fertilizer.

1028019 I · 21028019 I · 2

De wetgeving in Europa op het gebied van de behandeling van zouten, in het bijzonder kunstmest, wordt steeds stringenter. Zo mag in Duitsland vanaf 4 december 2006 geen minerale olie meer worden verwerkt als additief voor 5 kunstmest, bodemhulpstoffen, cultuursubstraten en plantenhulpstoffen (Düngemittelverordnung - DüMV van 26 november 2003, gepubliceerd in Bundesgesetzblatt Jahrgang 2003 Teil I Nr. 57, 2373-2437). Het betekent dat er behoefte is aan milieuvriendelijke producten, die zouten een dusdanige 10 bescherming geven dat zij zonder problemen kunnen worden opgeslagen en verwerkt.European legislation on the treatment of salts, in particular fertilizer, is becoming increasingly stringent. From 4 December 2006, for example, mineral oil may no longer be processed in Germany as an additive for artificial fertilizers, soil additives, cultural substrates and plant additives (Düngemittelverordnung - DüMV of 26 November 2003, published in Bundesgesetzblatt Jahrgang 2003 Teil I No. 57, 2373-2437). It means that there is a need for environmentally friendly products that give salts such protection that they can be stored and processed without problems.

Koekvorming van ammoniumnitraat bevattende meststoffen kan worden gereduceerd door polyalkyleenglycolen als coating te gebruiken (GB 1,026,023). De meeste polyalkyleenglycolen 15 zijn oplosbaar in water, laag-toxisch en biologisch afbreekbaar. De optimale dosering bedraagt tussen de 0,3 en 1,0 gewichtsprocent gebaseerd op het gewicht van de behandelde kunstmest. Dit is aanzienlijk hoger dan gebruikelijk met olie-paraffine houdende producten.Caking of ammonium nitrate-containing fertilizers can be reduced by using polyalkylene glycols as a coating (GB 1,026,023). Most polyalkylene glycols are soluble in water, low toxic and biodegradable. The optimum dosage is between 0.3 and 1.0 weight percent based on the weight of the treated fertilizer. This is considerably higher than usual with oil-paraffinic products.

20 De toepassing van alkylamine-alkylnaftaleensulfonaat mengsels (US 4,374,039) en alkylsulfaten (US 4,772,308) als antibak coating voor zouten en kunstmest is eveneens beschreven. De praktijk heeft aangetoond dat deze producten een maximale afname van klontvorming van 50% kunnen geven.The use of alkylamine-alkyl naphthalene sulfonate mixtures (US 4,374,039) and alkyl sulfates (US 4,772,308) as an antibak coating for salts and fertilizer has also been described. Practice has shown that these products can give a maximum reduction of lump formation of 50%.

25 Bovendien vertonen meststoffen, die behandeld zijn met sulfonaten of sulfaten, na langdurige opslag koek- en stofvorming. Door vochtopname van de kunstmest brengen de sterke oppervlakte-actieve alkylnaftaleensulfonaten of alkylsulfaten een deel van de kunstmest in oplossing, waardoor 30 de meststoffen gemakkelijk kunnen samenklonteren en stofdeeltjes kunnen vormen.Moreover, fertilizers that have been treated with sulphonates or sulphates exhibit cake and dust formation after prolonged storage. Due to moisture absorption of the fertilizer, the strong surfactant alkyl naphthalene sulfonates or alkyl sulfates dissolve part of the fertilizer, whereby the fertilizers can easily clump together and form dust particles.

De bakneiging van natriumchloride kan sterk worden verlaagd door het te behandelen met metaalcomplexen van hydroxypolycarbonzuren, bij voorkeur een ijzercomplex van 35 meso-wijnsteenzuur (WO 00/59828). Deze verbindingen blijken niet te voldoen als behandelingsmiddel voor zouten met een sterkere neiging tot klontvorming en/of vochtopname, zoals de meeste kunstmestsoorten, bijvoorbeeld NPK's en ammoniumnitraten.The baking tendency of sodium chloride can be greatly reduced by treating it with metal complexes of hydroxypolycarboxylic acids, preferably an iron complex of meso-tartaric acid (WO 00/59828). These compounds have been found not to be satisfactory as a treatment agent for salts with a stronger tendency to lump formation and / or moisture absorption, such as most fertilizer types, for example NPKs and ammonium nitrates.

1028019 31028019 3

Een andere aanpak is gerapporteerd in WO 01/38263 en WO 02/090295. Hierbij is een deel van de paraffine en olie vervangen door natuurlijke oliën, zoals raapzaadolie. De producten zijn inherent biologisch afbreekbaar, maar bevatten 5 nog altijd minerale olie of afgeleiden daarvan. Bovendien zijn natuurlijke oliën gevoelig voor polymerisatie en oxidatie, waardoor het slechts beperkt houdbaar is.Another approach has been reported in WO 01/38263 and WO 02/090295. Part of the paraffin and oil has been replaced by natural oils such as rapeseed oil. The products are inherently biodegradable, but still contain mineral oil or derivatives thereof. Moreover, natural oils are susceptible to polymerization and oxidation, which means that it has a limited shelf life.

Oogmerk van de uitvinding 10 Door de steeds strenger wordende wetgeving ten aanzien van de behandeling van zouten, in het bijzonder plantenhulpstoffen, zoals kunstmest, zal er een groeiende vraag zijn naar een product, dat kan worden toegepast als toevoegsel om de neiging tot samenkoeken, de vochtopname van 15 de korrels en de stofvorming te verminderen. Dit product dient te worden toegevoegd in een kleine hoeveelheid op bij voorkeur het oppervlak van de korrels, goedkoop, paraffinevrij, olievrij en milieuvriendelijk te zijn.OBJECT OF THE INVENTION Due to the ever more stringent legislation regarding the treatment of salts, in particular plant auxiliaries, such as fertilizer, there will be a growing demand for a product that can be used as an additive to caking tendency, reduce moisture absorption of the grains and reduce dust formation. This product should be added in a small amount, preferably on the surface of the granules, to be inexpensive, paraffin-free, oil-free and environmentally friendly.

Het oogmerk van de uitvinding is derhalve het verschaffen 20 van een werkwijze ter vervaardiging van een minerale olievrij, vrijvloeiend granulaat van een plantenhulpstof.The object of the invention is therefore to provide a method for manufacturing a mineral oil-free, free-flowing granulate from a plant aid.

Een ander oogmerk van de uitvinding is de toepassing van een bepaalde polyoxyethyleen bevattende organische component, welke een HLB waarde heeft tussen 2 en 11 als additief voor 25 plantenhulpstoffen, zoals kunstmest.Another object of the invention is the use of a certain organic component containing polyoxyethylene, which has an HLB value between 2 and 11 as an additive for plant auxiliaries, such as fertilizer.

Beschrijving van de uitvindingDescription of the invention

De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze ter vervaardiging van minerale olie-vrije, vrijvloeiende 30 granulaatdeeltjes van een plantenhulpstof, door het oppervlak van de granulaatdeeltjes ten minste gedeeltelijk te modificeren door de korrels bij een temperatuur in het traject van 0 - 90 °C te behandelen met ten minste een filmvormend additief. Het (de) additief (additieven) is (zijn) desgewenst 35 opgelost in een polair oplosmiddel. Dit oplosmiddel, indien aanwezig, kan desgewenst na opbrengen van de additiefoplossing volgens een op zichzelf bekende wijze worden verwijderd. Opgemerkt wordt dat de behandeling volgens de uitvinding kan worden toegepast op kristallen, granules en op prills; ter 1028019 4 vereenvoudiging wordt de uitvinding toegelicht aan de hand van granules.The invention relates to a method for manufacturing mineral oil-free, free-flowing granulate particles from a plant aid by at least partially modifying the surface of the granulate particles by treating the granules at a temperature in the range of 0 - 90 ° C with at least one film-forming additive. The additive (s) is (are) optionally dissolved in a polar solvent. This solvent, if present, can, if desired, be removed after application of the additive solution in a manner known per se. It is noted that the treatment according to the invention can be applied to crystals, granules and to prills; For the sake of simplicity, the invention is explained on the basis of granules.

Het in de onderhavige werkwijze toe te passen polaire oplosmiddel is bij voorkeur polyalkyleenglycol of een mengsel 5 water-polyalkyleenglycol of een mengsel water- polyalkyleenglycol-glycerol. In dit verband wordt tevens opgemerkt dat het aanbrengen van het additief kan plaatsvinden op elke, de deskundige bekende, wijze, bijvoorbeeld door vernevelen van een mengsel op het te behandelen zoutgranulaat. 10 Bij voorkeur is het nieuwe additief volgens deze uitvinding een polyalkyleenamineverbinding met de algemene formule (C-CX)n(C-CY)m, waarbij n = 2 tot 2.000.000 en m = 0 tot 2.000.000 en waarbij X en Y onafhankelijk van elkaar deel uit 15 maken van de groep, bestaande uit NH2, CH2NH2, NH2.HC1, CH2NH2.HC1, NH-HC=0, NH-RC=0, CH2NHR, terwijl Y voorts H kan zijn, waarbij R bestaat uit alkyl of alkenyl met 1 - 30 C-atomen.The polar solvent to be used in the present process is preferably polyalkylene glycol or a mixture of water-polyalkylene glycol or a mixture of water-polyalkylene glycol-glycerol. It is also noted in this connection that the application of the additive can take place in any manner known to those skilled in the art, for example by spraying a mixture on the salt granulate to be treated. Preferably, the novel additive of this invention is a polyalkyleneamine compound of the general formula (C-CX) n (C-CY) m, wherein n = 2 to 2,000,000 and m = 0 to 2,000,000 and wherein X and Y independently form part of the group consisting of NH 2, CH 2 NH 2, NH 2 HCl, CH 2 NH 2. HCl, NH-HC = 0, NH-RC = 0, CH 2 NHR, while Y may further be H, R being composed of alkyl or alkenyl with 1 to 30 C atoms.

Hoewel Aanvraagster niet wenst te worden gebonden aan 20 enige theorie, wordt aangenomen dat de aanwezigheid van een polyalkyleenamine op de granulaatdeeltjes van een plantenhulpstof leidt tot de vorming van een adduct met deze deeltjes, resulterend in een film, waardoor de buitenkant van het granulaat minder gevoelig wordt voor interactie met 25 omliggende granulaatdeeltjes, waardoor de neiging tot samenkoeken sterk wordt gereduceerd.Although the Applicant does not wish to be bound by any theory, it is believed that the presence of a polyalkylene amine on the granulate particles of a plant excipient leads to the formation of an adduct with these particles, resulting in a film, making the exterior of the granulate less sensitive is used for interaction with surrounding granulate particles, whereby the tendency to cake is greatly reduced.

Verdere voorkeursuitvoeringsvormen zijn weergegeven in de volgconclusies.Further preferred embodiments are shown in the subclaims.

Coatings op basis van polyorganoamineverbindingen (C-30 CX)n(C-CY)m zijn op zichzelf bekend. Polyvinylamine wordt gebruikt als onderdeel van laminerende films (EP 0 644 247). Daarnaast worden samenstellingen met polyvinylamine-graft polymeren geclaimd als behandelingsmiddel voor textiel (WO 02/095122). Polyvinylamine kan zelfs als polyelectrolyt aan 35 kunstmest worden toegevoegd om grond te conditioneren (GB 734 504). Polyallylamine kan als coating op b.v. textiel worden toegepast om schadelijke gassen te absorberen (WO 93/17760). Harsen op basis van polyallylamine of polyvinylamine met een onverzadigde C=C binding op het einde van de keten kunnen 1028019 5 worden gebruikt als beschermende films voor allerlei substraten, bijvoorbeeld de inerte materialen glas en hout (EP 0 294 506). Polyasparaginezuur kan als oppervlakte coating dienen voor'medicijnen en voedsel (US 5,175,285). Daarnaast 5 kan polyasparaginezuur in combinatie met kunstmest de productiviteit van de plant verhogen (US 5,861,356).Coatings based on polyorganoamine compounds (C-30 CX) n (C-CY) m are known per se. Polyvinylamine is used as part of laminating films (EP 0 644 247). In addition, compositions with polyvinylamine-graft polymers are claimed as textile treatment agents (WO 02/095122). Polyvinylamine can even be added as a polyelectrolyte to fertilizer to condition soil (GB 734 504). Polyallylamine can be applied as a coating on e.g. textiles are used to absorb harmful gases (WO 93/17760). Resins based on polyallylamine or polyvinylamine with an unsaturated C = C bond at the end of the chain can be used as protective films for all kinds of substrates, for example the inert materials glass and wood (EP 0 294 506). Polyaspartic acid can serve as a surface coating for drugs and food (US 5,175,285). In addition, polyaspartic acid in combination with fertilizer can increase the productivity of the plant (US 5,861,356).

De additieven volgens de uitvinding zijn echter nooit onderzocht als coating voor zouten, in het bijzonder kunstmest. Voordelen van polyalkenylamines en 10 polyasparaginezuur zijn de goede biologische afbreekbaarheid, relatief lage toxicitieit en goede mengbaarheid met water. Gebruik van deze producten als additief voor zouten zal leiden tot een veel lagere belasting voor het milieu ten opzichte van de huidige situatie: slecht in water oplosbare, toxische 15 vetamines in olie en/of paraffines.However, the additives according to the invention have never been tested as a coating for salts, in particular fertilizer. Advantages of polyalkenylamines and polyaspartic acid are the good biodegradability, relatively low toxicity and good miscibility with water. Use of these products as an additive for salts will lead to a much lower burden on the environment compared to the current situation: poorly water-soluble, toxic fatty amines in oil and / or paraffins.

Ter bescherming van vochtopname door de onderhavige granulaatdeeltjes, wordt bij voorkeur een biologisch afbreekbare geëthoxyleerde organische component toegevoegd, welke een HLB waarde heeft tussen 2 en 11. De toepassing van 20 polyoxyethylenen op kunstmest is gerapporteerd (DE 2330847) .To protect moisture absorption by the present granulate particles, a biodegradable ethoxylated organic component is preferably added, which has an HLB value between 2 and 11. The use of polyoxyethylenes on fertilizer has been reported (DE 2330847).

Deze stoffen worden echter gemengd met minerale olie, waardoor dit buiten het oogmerk van de nieuwe uitvinding valt. Polyoxyethylenen worden ook gebruikt als onderdeel van samenstellingen voor coatings, die gecontroleerde vrijgave van 25 bepaalde agrochemicaliën in meststoffen kunnen bewerkstelligen (zie b.v. JP 2003081705) .However, these substances are mixed with mineral oil, so that it falls outside the scope of the new invention. Polyoxyethylenes are also used as part of compositions for coatings that can effect controlled release of certain agrochemicals into fertilizers (see, e.g., JP 2003081705).

De uitvinding zal hierna worden toegelicht aan de hand van enkele niet-beperkende voorbeelden, waarbij als volgt te werk is gegaan.The invention will be explained below with reference to a few non-limiting examples, in which the procedure is as follows.

30 Voor het aanbrengen van de coating wordt het zoutgranulaat (1,0 kilogram per monster) bewaard in afgesloten kunststof potten in een oven bij 35 °C gedurende 16 uren. De behandeling vindt als volgt plaats: het zout wordt in een roterende coatingtrommel gebracht, die een temperatuur bezit 35 van ongeveer 50 °C. Daarna wordt 0-5000 dpm van een coating verneveld op het zoutgranulaat, gevolgd door het roteren van de trommel gedurende nog eens 5 minuten. De aldus behandelde korrels worden overgebracht in een kunststof pot. Na afsluiten 1 0280 19 6 van de pot laat men de korrels afkoelen tot kamertemperatuur over een periode van 24 uur.Before applying the coating, the salt granulate (1.0 kilogram per sample) is stored in sealed plastic pots in an oven at 35 ° C for 16 hours. The treatment takes place as follows: the salt is introduced into a rotating coating drum, which has a temperature of approximately 50 ° C. Then 0-5000 ppm of a coating is sprayed onto the salt granulate, followed by rotating the drum for an additional 5 minutes. The granules thus treated are transferred to a plastic pot. After closing the jar, the pellets are allowed to cool to room temperature over a 24-hour period.

Werkwijze voor de bepaling van de bakneiging 5Method for determining the bending tendency 5

Een representatieve test voor het simuleren van samenkoeken van zouten werd als volgt uitgevoerd. Polyethyleen buisfolie werd aan een zijde via sealing afgesloten (70 mm breed, 300 mm lang). Op de bodem van het ontstane zakje werd 10 een plastic schijfje (48 mm diameter) gebracht. Het zakje werd gevuld met 125 gram zout. Vervolgens werd een ander plastic schijfje op het zout gelegd. Het zakje werd vacuüm getrokken en afgesloten door een seal. Het verkregen zakje werd aan een metalen pen gehangen. Deze procedure werd twee keer herhaald 15 voor hetzelfde monster. Alle afgesloten zakjes met zout werden vervolgens in een autoclaaf gezet. De monsters werden gedurende een week op 2 bar overdruk gehouden bij een temperatuur van 35 °C of 50 °C. Vervolgens werden de zakjes zorgvuldig opengesneden. De hardheid van het gebakken monster 20 werd gemeten in een breekapparaat. De kracht die benodigd is om het monster te breken werd elektronisch uitgelezen. De verkregen waardes (uitgedrukt in kilogrammen) waren het gemiddelde van tenminste drie monsters.A representative test for simulating salt caking was conducted as follows. Polyethylene tubular film was sealed on one side by a seal (70 mm wide, 300 mm long). A plastic disc (48 mm diameter) was placed on the bottom of the resulting bag. The bag was filled with 125 grams of salt. Another plastic disc was then placed on the salt. The bag was evacuated and sealed with a seal. The resulting bag was hung on a metal pin. This procedure was repeated twice for the same sample. All sealed bags of salt were then placed in an autoclave. The samples were kept at 2 bar excess pressure for a week at a temperature of 35 ° C or 50 ° C. The bags were then carefully cut open. The hardness of the baked sample was measured in a crushing apparatus. The force required to break the sample was read electronically. The values obtained (expressed in kilograms) were the average of at least three samples.

25 Werkwijze voor de bepaling van de vochtopnameMethod for determining the moisture absorption

Twee 200-ml plastic bekers worden gevuld met 160 gram (blanco of behandelde) kunstmest. De gewichten van zowel de bekers als de kunstmest worden met een analytische balans 30 gemeten. Het totale gewicht wordt berekend (mtot) · De bekers worden geplaatst in een klimaatkast met de volgende omstandigheden: 80% relatieve luchtvochtigheid en een temperatuur van 20°C. Na 72 uur worden de monsters uit deze klimaatkast verwijderd en wordt vervolgens het gewicht bepaald 35 (mna) evenals het uiterlijk beoordeeld. De vochtopname kan daarna als volgt worden berekend:Two 200 ml plastic cups are filled with 160 grams of (blank or treated) fertilizer. The weights of both the cups and the fertilizer are measured with an analytical balance. The total weight is calculated (mtot) · The cups are placed in a climate cabinet with the following conditions: 80% relative humidity and a temperature of 20 ° C. After 72 hours the samples are removed from this climate cabinet and the weight is then determined (mna) as well as the appearance assessed. The moisture absorption can then be calculated as follows:

Vochtopname = mna - mtot 1 0280 19 7Moisture uptake = mna - mto 1 0280 19 7

Werkwijze voor de bepaling van het stofgehalteMethod for determining the dust content

De relatieve hoeveelheid stofdeeltjes van de in dit document genoemde granulaten is als volgt bepaald. Er wordt 40 5 gram (nauwkeurig afgewogen) kunstmest overgebracht in een 500 ml drie-halsrondbodemkolf. De kolf is voorzien van een glazen kolom en een gascapillair, verbonden met een persluchtcilinder. Het uiteinde van het gascapillair wordt geplaatst in het granulaat. Gedurende 75 seconden wordt lucht 10 (2 bar overdruk) door het granulaat geblazen, waarbij een gefluïdiseerd-bedsysteem wordt gecreëerd. Het gewicht van het resterende granulaat wordt nauwkeurig bepaald op een analytische balans. Het gewichtsverlies is een maat voor de hoeveelheid vrije stofdeeltjes en de door wrijving ontstane 15 stofdeeltjes. De bepalingen zijn minimaal in tweevoud uitgevoerd.The relative amount of dust particles of the granules mentioned in this document is determined as follows. 40 5 grams (carefully weighed) fertilizer is transferred to a 500 ml three-necked round bottom flask. The flask is provided with a glass column and a gas capillary, connected to a compressed air cylinder. The end of the gas capillary is placed in the granulate. Air (2 bar overpressure) is blown through the granulate for 75 seconds, creating a fluidized bed system. The weight of the remaining granulate is accurately determined on an analytical balance. The weight loss is a measure of the amount of free dust particles and the dust particles caused by friction. The determinations have been carried out in duplicate.

Voorbeeld 1Example 1

Een aantal polymere organische aminen is als coating 20 aangebracht op Calcium Ammonium Nitraat (CAN, 27% N). Van het aldus gecoate materiaal wordt de vochtopname en bakneiging bepaald. De verschillende polymere organische aminen zijn weergegeven in Tabel 1. De verkregen resultaten zijn gepresenteerd in Tabel 2.A number of polymeric organic amines are applied as a coating on Calcium Ammonium Nitrate (CAN, 27% N). The moisture absorption and bending tendency of the material thus coated is determined. The different polymeric organic amines are shown in Table 1. The results obtained are presented in Table 2.

1 0280 19 81 0280 19 8

Tabel 1Table 1

Actieve stof Actieve Molecuul Hydrolysegraad stof massa (%) gehalte (gram / __(%_)__mol)____Active substance Active Molecule Hydrolysis degree substance mass (%) content (gram / __ (% _) __ mol) ____

Polyallylamine 10__± 15.000__-_Polyallylamine 10__ ± 15,000 __-_

Polyallylamine HC1 zout__50__± 15.000__-_Polyallylamine HCl salt__50__ ± 15,000 __-_

Copolymeer polyallylamine/dia llylamine__40__± 70.000__-_Copolymer polyallylamine / dialylamine__40__ ± 70,000 __-_

Polyvinylamine 1__45__± 10.000__> 90_Polyvinylamine 1__45__ ± 10,000 __> 90_

Polyvinylamine 2 36 ± 45.000 ._> 90_ ±Polyvinylamine 2 36 ± 45,000.> 90

Polyvinylamine 3__30__340.000__> 90_ ±Polyvinylamine 3 - 30 - 340,000 -> 90 - ±

Polyvinylformamide__22__340.000__30_Polyvinylformamide__22__340,000__30_

Tabel 2 5 ___Table 2 5 ___

Actieve stof Dosering Vocht Bakneiging (ppm) opname (50°C) ___(g)__(kg)Active substance Dosage Moisture Baking tendency (ppm) uptake (50 ° C) ___ (g) __ (kg)

Blanco (zonder coating)__-__10.4__4.5_Blank (without coating) __-__ 10.4__4.5_

Polyallylamine__2210__8.7__0.9_Polyallylamine__2210__8.7__0.9_

Polyallylamine HC1 zout__2070__10.2__0.7Polyallylamine HCl salt 202070 1010.2 00.7

Copolymeer polyallylamine/dia llylamine__1920__10.9__1.8_Copolymer polyallylamine / dialylamine__1920__10.9__1.8_

Polyvinylamine 1__2310__10.1__0.9_Polyvinylamine 1__2310__10.1__0.9_

Polyvinylamine 2__1990__9.6__1.0_Polyvinylamine 2__1990__9.6__1.0_

Polyvinylamine 3__2260__9.2__1.2_Polyvinylamine 3__2260__9.2__1.2_

Polyvinylformamide__2200__10.2__1.3_ .Polyvinylformamide__2200__10.2__1.3_.

1 028 019 91,028,019 9

Het bovenstaande voorbeeld toont aan dat de polymere organische aminen de bakneiging van CAN aanzienlijk kunnen reduceren. Bovendien bezit een aantal polymeren, zoals polyallylamine en polyvinylamine, vochtwerende eigenschappen.The above example shows that the polymeric organic amines can significantly reduce the baking tendency of CAN. In addition, a number of polymers, such as polyallylamine and polyvinylamine, have moisture-resistant properties.

55

Voorbeeld 2Example 2

Om een mogelijk betere verdeling van de coating over de korrel te bewerkstelligen wordt het polymere amine opgelost.To achieve a possible better distribution of the coating over the grain, the polymeric amine is dissolved.

In Tabel 3 is een reeks van 10% polyallylamine in 10 verschillende soorten Poly Ethyleen Glycol (PEG) weergegeven, welke zijn gecoat op calcium ammonium nitraat CAN (27% N).Table 3 shows a series of 10% polyallylamine in 10 different types of Poly Ethylene Glycol (PEG), which are coated on calcium ammonium nitrate CAN (27% N).

Tabel 3 coating Dosering Vocht Bakneiging (ppm) opname (50°C) ___(£)__(kg)Table 3 coating Dosage Moisture Baking tendency (ppm) uptake (50 ° C) ___ (£) __ (kg)

Blanco (zonder coating)__-__8,8__5.1_ PEG 200__2670__9Λ__3.2 10% polyallylamine / 90% PEG 200_;__2790____0.2 10% polyallylamine / 90% PEG 300__2650__ 0.3 10% polyallylamine / 90% PEG 400__2550__ 0.1 10% polyallylamine / 90% PEG 600__2640__ 0.2 10% polyallylamine / 90% PEG 1000__2590__9^2__0.4 10% polyallylamine / 90% PEG 1500__2660__9,3 0.2 10% polyallylamine / 90% PEG 3350__ 2390__ 0.2 10% polyallylamine / 90% PEG 4000__2670__9^0__0.4 10% polyallylamine / 90% PEG 6000__2510__8j_9__0.7 15 Het bovenstaande voorbeeld toont aan dat er een verlaging in bakneiging is verkregen van meer dan 90% bij toepassing van 1028019 10 polyallylamine in combinatie met een PEG. De aanwezigheid van polyethyleenglycol leidt tot een verhoging van de vochtopname en is daardoor niet geschikt om vochtbescherming aan vochtgevoelige kunstmest te geven.Blank (without coating) __-__ 8.8__5.1_ PEG 200__2670__9Λ__3.2 10% polyallylamine / 90% PEG 200 _; __ 2790 ____ 0.2 10% polyallylamine / 90% PEG 300__2650__ 0.3 10% polyallylamine / 90% PEG 400__2550__ 0.1 10% polyallylamine / 90% PEG 600__2640__ 0.2 10% polyallylamine / 90% PEG 1000__2590__9 ^ 2__0.4 10% polyallylamine / 90% PEG 1500__2660__9.3 0.2 10% polyallylamine / 90% PEG 3350__ 2390__ 0.2 10% polyallylamine / 90% PEG 4000__2670__9 ^ 0__0.4 10% polyallylamine / 90% PEG 6000__2510__8 .9.7 The above example shows that a reduction in bake tendency of more than 90% is obtained when applying 1028019 polyallylamine in combination with a PEG. The presence of polyethylene glycol leads to an increase in moisture absorption and is therefore not suitable for giving moisture protection to moisture-sensitive fertilizer.

55

Voorbeeld 3Example 3

Om te bepalen of met andere oplosmiddelen vergelijkbare resultaten te behalen zijn, zijn er diverse mengsels van oplosmiddelen onderzocht. Deze formuleringen zijn als coating 10 aangebracht op CAN (27% N). In Tabel 4 bestaan de formuleringen uit 45% PEG200, 45% Glycerol (watervrij), 10% actieve stof.To determine whether comparable results can be achieved with other solvents, various solvent mixtures have been investigated. These formulations are applied as coating 10 on CAN (27% N). In Table 4, the formulations consist of 45% PEG200, 45% Glycerol (anhydrous), 10% active substance.

Tabel 4 15 ____Table 4 15 ____

Actieve stof Dosering Vocht Bakneiging (ppm) opname (50°C) ___(g)__(kg)Active substance Dosage Moisture Baking tendency (ppm) uptake (50 ° C) ___ (g) __ (kg)

Blanco (zonder coating)__-__8.8__2.9_Blank (without coating) __-__ 8.8__2.9_

Formulering zonder actieve component__2600__8.8__2.9_Formulation without active component__2600__8.8__2.9_

Polyallylamine__2630__9.2__0.1_Polyallylamine__2630__9.2__0.1_

Polyallylamine HC1 zout__2780__9Λ__0.1Polyallylamine HCl salt__2780__9Λ__0.1

Copolymeer polyallylamine/diallyl amine__2500__9.2__0.6_Copolymer polyallylamine / diallyl amine__2500__9.2__0.6_

In Tabel 5 bestaan de formuleringen uit 80% PEG400, 10% Glycerol (watervrij), 10% actieve stof.In Table 5, the formulations consist of 80% PEG400, 10% Glycerol (anhydrous), 10% active substance.

1 028 0 1,9 111 028 0 1.9 11

Tabel 5Table 5

Actieve stof Dosering Vocht Bakneiging (ppm) opname (50°C) ___(g)__(kg)Active substance Dosage Moisture Baking tendency (ppm) uptake (50 ° C) ___ (g) __ (kg)

Blanco (zonder.Blank (without.

coating)__-__6.6__3.5_coating) __-__ 6.6__3.5_

Formulering zonder actieve component__1580__7.0__1.5_Formulation without active component__1580__7.0__1.5_

Polyallylamine__2190__6.6__0 ♦ 2_Polyallylamine__2190__6.6__0 ♦ 2_

Polyallylamine HC1 zout__1700__6.8__0.2_Polyallylamine HCl salt__1700__6.8__0.2_

Copolymeer polyallylamine/diallyl amine__1510__6.9__0.3_Copolymer polyallylamine / diallyl amine__1510__6.9__0.3_

Polyvinylamine 1__1640__7.0__0.2_Polyvinylamine 1__1640__7.0__0.2_

Polyvinylamine 2__1510 7.0 _0.4_Polyvinylamine 2__1510 7.0 _0.4_

Polyvinylamine 3__1570__6.8__1.2_Polyvinylamine 3__1570__6.8__1.2_

Polyvinylformamide__1580__6.9__1.2_Polyvinylformamide__1580__6.9__1.2_

In Tabel 6 bestaan de formuleringen uit 80% Demiwater, 5 10% PEG200, 10% actieve stof.In Table 6, the formulations consist of 80% Demi water, 10% PEG200, 10% active substance.

Tabel 6Table 6

Actieve stof Dosering Vocht Bakneiging (ppm) opname (35°C) ___(gj__(kg)Active substance Dosage Moisture Baking tendency (ppm) uptake (35 ° C) ___ (gj __ (kg)

Blanco (zonder coating)_ -__8.2__7.7_Blank (without coating) _ -__ 8.2__7.7_

Formulering zonder 2700 8.2 8.9 actieve component____Formulation without 2700 8.2 8.9 active component____

Polyallylamine__1620__8.2__5 ♦ 7_Polyallylamine__1620__8.2__5 ♦ 7_

Polyvinylamine 1__1650__8.3__6.7_Polyvinylamine 1__1650__8.3__6.7_

Polyvinylamine 2__1950__8.3__7.0_ 10 Het bovenstaande voorbeeld toont aan dat er met een actieve component in verschillende samenstellingen van een 1028019Polyvinylamine 2__1950__8.3__7.0_ 10 The above example shows that with an active component in different compositions of a 1028019

' I"I

___ _______j 12 oplosmiddel een verbetering op bakneiging is waargenomen ten opzichte van blanco materiaal.Solvent an improvement on baking tendency has been observed over blank material.

Voorbeeld 4 5Example 4 5

Uit de bovenstaande tabellen is een formulering gekozen waarmee verschillende doseringen zijn aangebracht op CAN (27% N). In Tabel 7 zijn deze formuleringen weergegeven ten opzichte van een blanco.From the above tables, a formulation was selected with which different doses were applied to CAN (27% N). These formulations are shown in Table 7 relative to a blank.

1010

Tabel 7Table 7

Formulering Dosering Vocht Bakneiging (ppm) opname (50°C) ___(g)__(kg)Formulation Dosage Moisture Baking tendency (ppm) uptake (50 ° C) ___ (g) __ (kg)

Blanco (zonder coating)__-__6.5__3.6_ 90% PEG400 + 10% polyallylamine__580__6.7__0♦ 1_ 90% PEG400 + 10% polyallylamine__1310__6.7__0.0_ 90% PEG400 + 10% polyallylamine__1900__7.0__0.1_ 90% PEG400 + 10% polyallylamine__2760__6.9__0.1_Blank (without coating) __-__ 6.5__3.6_ 90% PEG400 + 10% polyallylamine__580__6.7__0 ♦ 1_ 90% PEG400 + 10% polyallylamine__1310__6.7__0.0_ 90% PEG400 + 10% polyallylamine__1900__7.0__0.1_ 90% PEG400 + 10 % polyallylamine__2760__6.9__0.1_

Het bovenstaande voorbeeld toont aan dat met een lage 15 dosering een afname van de bakneiging van meer dan 90% kan worden bereikt.The above example shows that with a low dosage a reduction in the bake tendency of more than 90% can be achieved.

Voorbeeld 5 20 Uit bovenstaande voorbeelden blijkt dat geen van de formuleringen enige vochtbescherming geeft. Om dit mogelijk te maken is er een aantal vochtbeschermende stoffen toegevoegd aan de formuleringen met een bakneiging verlagende werking. De onderzochte vochtbeschermende stoffen zijn weergegeven in 25 Tabel 8. Deze componenten zijn als zodanig toxisch voor vissen, maar deze stoffen zijn biologisch goed afbreekbaar.Example 5 The above examples show that none of the formulations provide any moisture protection. To make this possible, a number of moisture-protecting substances have been added to the formulations with a bake-lowering effect. The moisture-protecting substances investigated are shown in Table 8. These components are toxic to fish as such, but these substances are readily biodegradable.

1 0280,19 131 0280.19 13

Tabel 8_____Table 8_____

Actieve stof Onverzadigde Alkylke- Aantal HLBActive substance Unsaturated Alkylke - Number HLB

alkylketen ten oxyethy- waarde lengte leen (aantal groepen C- ___atomen)___alkyl chain at oxyethyvalue length loan (number of groups of C atoms) ___

Polyoxyethyleen sorbitanmonostea - - 20 9.6 raat______Polyoxyethylene sorbitan monostea - - 20 9.6 comb______

PolyoxyethyleenPolyoxyethylene

Nee 16 2 5 (2) cetyl ether_____No 16 2 5 (2) cetyl ether_____

Polyoxyethyleen (2) stearyl Nee 18 2 4 ether_____Polyoxyethylene (2) stearyl No 18 2 4 ether_____

PolyoxyethyleenPolyoxyethylene

Ja 18 2 4 (2) oleyl ether ____Yes 18 2 4 (2) oleyl ether ____

De formuleringen in Tabel 9 bestaan uit 70% demiwater, 10% PEG200, 10% polyallylamine, 10% vochtbeschermende actieve 5 stof. Deze formuleringen zijn aangebracht op ammoniumnitraat (AN, 33,5% N) .The formulations in Table 9 consist of 70% demineralised water, 10% PEG200, 10% polyallylamine, 10% moisture-protecting active substance. These formulations are applied to ammonium nitrate (AN, 33.5% N).

Tabel 9____Table 9____

Actieve stof Dosering Vocht Bakneiging (ppm) opname (35°C) ___(£)__(kg)Active substance Dosage Moisture Baking tendency (ppm) uptake (35 ° C) ___ (£) __ (kg)

Blanco (zonder coating)____14.3__5.2_Blank (without coating) ____ 14.3__5.2_

Formulering zonder „ „ Λ y 1070 14.2 3.8 vochtbeschermende stof____Formulation without „“ Λ y 1070 14.2 3.8 moisture-protective substance____

Polyoxyethyleen 1Q70 12_„ 3>7 sorbitanmonostearaat____Polyoxyethylene 1Q70 12 - "3> 7 sorbitan monostearate____

Polyoxyethyleen (2) cetyl ether___1080__8.1__4.7_Polyoxyethylene (2) cetyl ether ___ 1080__8.1__4.7_

Polyoxyethyleen (2) stearyl ether__1020__7.5__4.4_Polyoxyethylene (2) stearyl ether__1020__7.5__4.4_

Polyoxyethyleen (2) oleyl ether___1050__8.2__4.9_ 1 02804 9 14Polyoxyethylene (2) oleyl ether 50 1050 88.2 4 4.9.9 14

Het bovenstaande experiment toont aan dat het aanbrengen van coatings, die geethoxyleerde alkylverbindingen bevatten, leidt tot een verlaging van de vochtopname van de behandelde kunstmest.The above experiment shows that the application of coatings containing ethoxylated alkyl compounds leads to a reduction in the moisture absorption of the treated fertilizer.

55

Voorbeeld 6Example 6

In Voorbeeld 5 is een aantal stoffen gegeven welke vochtbescherming aan kunstmest geven. Met polyoxyethyleen (2) 10 stearylether zijn twee producten geformuleerd en bestudeerd als coating op diverse kunstmestsoorten. De samenstelling van de producten is als volgt: __A__B_In Example 5 a number of substances are given which give moisture protection to fertilizer. Two products have been formulated with polyoxyethylene (2) stearyl ether and studied as a coating on various types of fertilizer. The composition of the products is as follows: __A__B_

Polyethyleenglycol 33,3% 33,3% 200_____Polyethylene glycol 33.3% 33.3% 200_____

Polyoxyethyleen (2) 33,4% 33,4% stearyl ether___Polyoxyethylene (2) 33.4% 33.4% stearyl ether

Polyallylamine_ 33,3%__Polyallylamine_ 33.3% __

Polyvinylamine 1 ___33,3%_ 15 Ter vergelijking is ook een gangbare paraffine/olie houdende coating getest (stolpunt.60 °C, viscositeit 12 mPa.s (80 °C), talgvetaminegehalte 8,0 % m/m).Polyvinylamine 1 33.3% For comparison, a conventional paraffin / oil-containing coating has also been tested (freezing point.60 ° C, viscosity 12 mPa.s (80 ° C), tallow fatamine content 8.0% m / m).

De coatings zijn aangebracht op CAN (27% N) en getest op bak- en vochtbeschermende eigenschappen alsmede op 20 stofbindende capaciteit. De resultaten zijn weergegeven in Tabel 10.The coatings are applied on CAN (27% N) and tested for baking and moisture protection properties as well as dust-binding capacity. The results are shown in Table 10.

! 1 028 0 1,9 15! 1 028 0 1.9 15

Tabel 10Table 10

Dosering Vocht Bakneiging Stof (ppm) opname (35°C) (ppm) ___ig)__(kg)__Dosage Moisture Baking tendency Dust (ppm) uptake (35 ° C) (ppm) ___ ig) __ (kg) __

Blanco (zonder.Blank (without.

coating)__-__9.9__11.7__128coating) __-__ 9.9__11.7__128

Paraffinische coating_ 850 7.5__1.8__55 A__670__6J3__3j_3__69 A__1190 6.3__2j_2__42 B__450 6.9__3Λ__95 B__760 6.5__115__77 B 1000 6.2 2.7 51Paraffinic coating_ 850 7.5__1.8__55 A__670__6J3__3j_3__69 A__1190 6.3__2j_2__42 B__450 6.9__3Λ__95 B__760 6.5__115__77 B 1000 6.2 2.7 51

In een volgend experiment zijn de formuleringen gecoat op 5 ammoniumnitraat (33,5% N). De resultaten zijn beschreven in Tabel 11.In a subsequent experiment, the formulations are coated on ammonium nitrate (33.5% N). The results are described in Table 11.

Tabel 11Table 11

Dosering Vocht Bakneiging Stof (ppm) opname (35°C) (ppm) __(g)__(kg)__Dosage Moisture Baking tendency Dust (ppm) uptake (35 ° C) (ppm) __ (g) __ (kg) __

Blanco (zonder coating)__-__12.7__5.6__1127Blank (without coating) __-__ 12.7__5.6__1127

Paraffinische coating__910__8.2__1.2__633 A__380 5.9__4^_0__993 A__650 5.8__IL5__831 A__1140 5.7__1_;_0__467 B__460__6JD__5^4__936 B__740 5.4__2_;_0__712 B 1570 5.2 2.1 385Paraffinic coating__910__8.2__1.2__633 A__380 5.9__4 ^ _0__993 A__650 5.8__IL5__831 A__1140 5.7__1 _; _ 0__467 B__460__6JD__5 ^ 4__936 B__740 5.4__2 _; _ 0__712 B 1570 5.2 2.1 385

Bovenstaande voorbeelden tonen aan, dat naast een verlaging van de bakneiging ook een verlaging van de vochtopname en een verlaging van het stofgehalte van zouten 1 028 01 9 10 16 kan worden bewerkstelligd met formuleringen die aanzienlijk milieuvriendelijker zijn dan de gangbare producten op basis van paraffine en olie. De performance van de nieuwe formuleringen is vergelijkbaar met de paraffinische producten.The above examples show that, in addition to a reduction in baking tendency, a reduction in moisture absorption and a reduction in the dust content of salts can also be achieved with formulations that are considerably more environmentally friendly than conventional products based on paraffin and paraffin. oil. The performance of the new formulations is comparable to the paraffinic products.

1 0280 1 91 0280 1 9

Claims (14)

1. Werkwijze ter vervaardiging van minerale olie-vrije, vrijvloeiende granulaatdeeltjes van een plantenhulpstof, doordat men granulaatdeeltjes van een plantenhulpstof bij een temperatuur van 0-90°C behandelt met een polyalkyleenamine, 5 desgewenst in aanwezigheid van een voor dit polymeer geschikt oplosmiddel, zodanig dat een additiereactie plaatsvindt tussen de granulaatdeeltjes en het polyalkyleenamine, waarna men het oplosmiddel, indien aanwezig, volgens een op zichzelf bekende wijze verwijdert, ter vorming van ten minste gedeeltelijk met 10 het polyalkyleenamine omgezette granulaatdeeltjes van een plantenhulpstof.Process for the production of mineral oil-free, free-flowing granulate particles of a plant auxiliary material by treating granulate particles of a plant auxiliary material at a temperature of 0-90 ° C with a polyalkylene amine, optionally in the presence of a solvent suitable for this polymer, such that an addition reaction takes place between the granulate particles and the polyalkylene amine, after which the solvent, if present, is removed in a manner known per se, to form granule particles of a plant auxiliary material which are at least partially reacted with the polyalkylene amine. 2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarbij de plantenhulpstof ten minste een stikstof, fosfor en/of kalium bevattende 15 verbinding is.2. A method according to claim 1, wherein the plant excipient is at least one compound containing nitrogen, phosphorus and / or potassium. 3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, waarbij de plantenhulpstof bestaat uit ammoniumnitraat bevattende meststof.The method according to claim 1 or 2, wherein the plant excipient consists of ammonium nitrate fertilizer. 4. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1 tot 3, waarbij het oplosmiddel een polair oplosmiddel is, bij voorkeur polyethyleenglycol, glycerol of water.Process according to one or more of claims 1 to 3, wherein the solvent is a polar solvent, preferably polyethylene glycol, glycerol or water. 5. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1 tot 4, 25 waarbij de alkyleengroep van het polyalkyleenamine 1-6 C- atomen bevat, bij voorkeur 2-4 C-atomen.5. Method according to one or more of claims 1 to 4, wherein the alkylene group of the polyalkylene amine contains 1-6 C atoms, preferably 2-4 C atoms. 6. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1 tot 5, waarbij het polyalkyleenamine de algemene formule 30 (C-CX)n (C-CY)m bezit, waarbij n = 2 tot 2.000.000, m = 0 tot 2.000.000 X = nh2, ch2nh2, nh-hc=o, nh-rc=o, ch2nhr, y = h, nh2, ch2nh2, nh-hc=o, nh-rc=o, ch2nhr, R = alkyl- of alkenylgroep met 1-30 C-atomen. 35Process according to one or more of claims 1 to 5, wherein the polyalkylene amine has the general formula (C-CX) n (C-CY) m, where n = 2 to 2,000,000, m = 0 to 2,000,000 X = nh2, ch2nh2, nh-hc = o, nh-rc = o, ch2nhr, y = h, nh2, ch2nh2, nh-hc = o, nh-rc = o, ch2nhr, R = alkyl or alkenyl group with 1 -30 C atoms. 35 7. Werkwijze volgens conclusie 6, waarbij m=0 en n=2 tot 2.000.000, bij voorkeur n=100 tot 20.000. 1028019The method of claim 6, wherein m = 0 and n = 2 to 2,000,000, preferably n = 100 to 20,000. 1028019 8. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 5 tot 7, waarbij het polyalkyleenamine wordt gekozen uit de groep bestaande uit polyvinylamine, polyvinylformamide, polyal- 5 lylamine en polyasparaginezuur, bij voorkeur polyvinylamine of polyallylamine.8. A method according to any one of claims 5 to 7, wherein the polyalkylene amine is selected from the group consisting of polyvinylamine, polyvinylformamide, polyallylamine and polyaspartic acid, preferably polyvinylamine or polyallylamine. 9. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1 tot 8, waarbij men de granulaatdeeltjes behandelt met een waterige 10 oplossing van het polyalkyleenamine in een dosering van 100- 10.000 dpm, bij voorkeur 500-3000 dpm, gebaseerd op het gewicht van de granulaatdeeltjes.9. Method according to one or more of claims 1 to 8, wherein the granulate particles are treated with an aqueous solution of the polyalkylene amine in a dosage of 100-10,000 ppm, preferably 500-3000 ppm, based on the weight of the granulate particles. 10. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1 tot 9, 15 waarbij men de behandeling uitvoert bij een temperatuur van 30-50°C.Method according to one or more of claims 1 to 9, wherein the treatment is carried out at a temperature of 30-50 ° C. 11. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1 tot 10, waarbij men de granulaatdeeltjes voorts behandelt met een 20 polyoxyethyleengroep(en) bevattende verbinding met een HLB-waarde tussen 2 en 11, ter vorming van een tegen vochtopname door de granulaatdeeltjes beschermende bekleding.11. Method according to one or more of claims 1 to 10, wherein the granulate particles are further treated with a compound containing a polyoxyethylene group (s) with an HLB value between 2 and 11, to form a coating protecting against moisture absorption through the granulate particles. 12. Werkwijze volgens conclusie 11, waarbij de polyoxy- 25 ethyleengroep(en) bevattende verbinding een HLB-waarde tussen 3 en 6 bezit.12. Method according to claim 11, wherein the polyoxyethylene group (s) containing compound has an HLB value between 3 and 6. 13. Werkwijzen volgens conclusie 11 of 12, waarbij de polyoxyethyleengroep (en) bevattende verbinding bestaat uit een 30 polyoxyethyleen-alkyl, een polyoxyethyleen-alkenyl, een polyoxyethyleen sorbitanalkylaat of een polyoxyethyleen sorbitanalkenylaat, waarbij de alkyl of alkenyl groep 10 tot 30 koolstofatomen bezit.13. Methods according to claim 11 or 12, wherein the polyoxyethylene group (s) containing compound consists of a polyoxyethylene alkyl, a polyoxyethylene alkenyl, a polyoxyethylene sorbitan alkylate or a polyoxyethylene sorbitan alkenylate, wherein the alkyl or alkenyl group has 10 to 30 carbon atoms. 14. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 11 tot 13, waarbij de polyoxyethyleengroep(en) bevattende verbinding 1 tot 10 oxyethyleengroepen, bij voorkeur 2 tot 5 oxyethyleen-j groepen bevat. 1028019A method according to any one of claims 11 to 13, wherein the polyoxyethylene group (s) containing compound contains 1 to 10 oxyethylene groups, preferably 2 to 5 oxyethylene groups. 1028019
NL1028019A 2005-01-14 2005-01-14 Free-flowing, mineral oil-free granulate particles of plant auxiliary agent comprises reaction product of plant auxiliary agent containing nitrogen, phosphorus and/or potassium and waste flow of natural material containing nitrogen compound NL1028019C2 (en)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1028019A NL1028019C2 (en) 2005-01-14 2005-01-14 Free-flowing, mineral oil-free granulate particles of plant auxiliary agent comprises reaction product of plant auxiliary agent containing nitrogen, phosphorus and/or potassium and waste flow of natural material containing nitrogen compound
NL1028604A NL1028604C1 (en) 2005-01-14 2005-03-23 Free-flowing, mineral oil-free granulate particles of plant auxiliary agent comprises reaction product of plant auxiliary agent containing nitrogen, phosphorus and/or potassium and waste flow of natural material containing nitrogen compound
PCT/NL2006/000023 WO2006091077A1 (en) 2005-01-14 2006-01-16 Urea composition having reduced compressibility, caking and dust formation, and process for its preparation
CA2593283A CA2593283C (en) 2005-01-14 2006-01-16 Urea composition having reduced compressibility, cake formation and dust formation, and process for the preparation thereof
US11/795,258 US7824565B2 (en) 2005-01-14 2006-01-16 Urea composition having reduced compressibility, cake formation and dust formation, and process for its preparation
EP06700779.9A EP1843992B1 (en) 2005-01-14 2006-01-16 Urea composition having reduced compressibility, caking and dust formation, and process for its preparation
EP06700781A EP1836144A1 (en) 2005-01-14 2006-01-16 Process for manufacturing free-flowing granulate particles of a plant auxiliary agent
RU2007130919/15A RU2007130919A (en) 2005-01-14 2006-01-16 METHOD FOR PRODUCING FREE FLUID GRANULATED PARTICLES FOR PLANT AUXILIARY
PL06700779T PL1843992T3 (en) 2005-01-14 2006-01-16 Urea composition having reduced compressibility, caking and dust formation, and process for its preparation
RU2007126413/15A RU2367635C2 (en) 2005-01-14 2006-01-16 Urea composition, with low compactability, caking capacity and dust formation, and method producing said composition
ES06700779T ES2435075T3 (en) 2005-01-14 2006-01-16 Urea composition that has reduced compressibility, agglomeration and dust formation and preparation procedure
PCT/NL2006/000022 WO2006091076A1 (en) 2005-01-14 2006-01-16 Process for manufacturing free-flowing granulate particles of a plant auxiliary agent
BRPI0606531A BRPI0606531B1 (en) 2005-01-14 2006-01-16 reduced compressibility urea composition, agglutination and dust formation and process for its preparation
CN200680002294.5A CN101102980B (en) 2005-01-14 2006-01-16 Urea composition having reduced compressibility, caking and dust formation, and process for its preparation
EGNA2007000719 EG25463A (en) 2005-01-14 2007-07-11 Urea composition having reduced compressibility, caking and dust formation, and process for its preparation

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1028019 2005-01-14
NL1028019A NL1028019C2 (en) 2005-01-14 2005-01-14 Free-flowing, mineral oil-free granulate particles of plant auxiliary agent comprises reaction product of plant auxiliary agent containing nitrogen, phosphorus and/or potassium and waste flow of natural material containing nitrogen compound

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL1028019C2 true NL1028019C2 (en) 2006-07-17

Family

ID=34974855

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL1028019A NL1028019C2 (en) 2005-01-14 2005-01-14 Free-flowing, mineral oil-free granulate particles of plant auxiliary agent comprises reaction product of plant auxiliary agent containing nitrogen, phosphorus and/or potassium and waste flow of natural material containing nitrogen compound

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN101102980B (en)
NL (1) NL1028019C2 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102079676B (en) * 2010-11-30 2013-10-16 大连化工研究设计院 A kind of ammonium chloride anti-caking agent composition and application
DE102014108703A1 (en) * 2014-06-20 2015-12-24 Thyssenkrupp Ag Urea composition and process for its preparation
CN108610189B (en) * 2018-08-02 2021-06-22 中国石油大学(北京) Clathrate compound type slow-release urea fertilizer and preparation method thereof
CN116425580B (en) * 2023-03-15 2025-09-26 河南心连心化学工业集团股份有限公司 A production device and production method of urea calcium nitrate fertilizer

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU537991A1 (en) * 1975-03-07 1976-12-05 Предприятие П/Я Р-6603 Method of elimination of ammonia nitrate caking
JPH08277191A (en) * 1995-04-06 1996-10-22 Mitsubishi Chem Corp Slow-release granular fertilizer and method for producing the same
DE19820297A1 (en) * 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Encapsulated slow release agricultural fertiliser
DE19753297A1 (en) * 1997-12-01 1999-06-02 Basf Ag Process for the preparation of solid dosage forms
WO2001089477A2 (en) * 2000-05-19 2001-11-29 Battelle Memorial Institute Controlled release of materials from polymer matrices

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994026680A1 (en) * 1993-05-07 1994-11-24 The University Of New England Improved fertilizer coating process

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU537991A1 (en) * 1975-03-07 1976-12-05 Предприятие П/Я Р-6603 Method of elimination of ammonia nitrate caking
JPH08277191A (en) * 1995-04-06 1996-10-22 Mitsubishi Chem Corp Slow-release granular fertilizer and method for producing the same
DE19820297A1 (en) * 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Encapsulated slow release agricultural fertiliser
DE19753297A1 (en) * 1997-12-01 1999-06-02 Basf Ag Process for the preparation of solid dosage forms
WO2001089477A2 (en) * 2000-05-19 2001-11-29 Battelle Memorial Institute Controlled release of materials from polymer matrices

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Section Ch Week 197749, Derwent World Patents Index; Class A25, AN 1977-87910Y, XP002342990 *
DATABASE WPI Section Ch Week 199701, Derwent World Patents Index; Class A97, AN 1997-007421, XP002342989 *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1997, no. 02 28 February 1997 (1997-02-28) *

Also Published As

Publication number Publication date
CN101102980A (en) 2008-01-09
CN101102980B (en) 2013-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL1035576C2 (en) Composition and method for the production of mineral oil-free, free-flowing granulate particles from a plant aid.
CA2985864C (en) Non-aqueous organo liquid delivery systems containing dispersed poly (organic acids) that improve availability of macro & micro-nutrients to plants
AU2010216282B2 (en) Amino alcohol solutions of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide (NBPT) and urea fertilizers using such solutions as urease inhibitors
CA1290584C (en) Sulfur-based encapsulants for fertilizers
SA519410337B1 (en) Enhanced efficiency fertilizer with urease inhibitor and nitrification inhibitor in separate particles
US12110258B2 (en) Coated fertilizer containing urease inhibitor
MX2008000772A (en) Granular turf safe mesotrione compositions.
CA2839535A1 (en) Coated seeds
NL1028019C2 (en) Free-flowing, mineral oil-free granulate particles of plant auxiliary agent comprises reaction product of plant auxiliary agent containing nitrogen, phosphorus and/or potassium and waste flow of natural material containing nitrogen compound
EP0113687B1 (en) Ammonium nitrate containing fertilizer granules and coating mixture therefor
NL1028391C2 (en) Free-flowing, mineral oil-free granulate particles of plant auxiliary agent comprises reaction product of plant auxiliary agent containing nitrogen, phosphorus and/or potassium and waste flow of natural material containing nitrogen compound
US4521239A (en) Coating agent for particulate materials
WO2006091076A1 (en) Process for manufacturing free-flowing granulate particles of a plant auxiliary agent
EP0188969B1 (en) Process and composition for preventing the agglomeration of non-powdery salts and fertilizers
RU2493137C2 (en) Method of producing potassium phosphate-based fertiliser
US12291493B2 (en) Organic chelated zinc coated fertilizer for better crops and soil health
WO2015091639A1 (en) Polyester hydrogels
NL1043193B1 (en) Method for the production of free-flowing hydrophobic granulate particles of a plant auxiliary material
WO2022229948A1 (en) Slow release formulations of phosphorous acid and phosphite salts
RU2777668C2 (en) Composition including urease inhibitor
CA1227657A (en) Coating agent for ammonium nitrate and other materials
CA2595547A1 (en) Methyl/ethyl ester solutions of pesticides
NL1028604C1 (en) Free-flowing, mineral oil-free granulate particles of plant auxiliary agent comprises reaction product of plant auxiliary agent containing nitrogen, phosphorus and/or potassium and waste flow of natural material containing nitrogen compound
WO2015091605A2 (en) Method of use of a composition comprising hydrogen sulphide donor and seed composition comprising hydrogen sulphide donor
US5885320A (en) Anti-caking process

Legal Events

Date Code Title Description
PD2B A search report has been drawn up
V1 Lapsed because of non-payment of the annual fee

Effective date: 20140801