MXPA06008178A - Esteres de acilalquilisetionato novedosos y aplicaciones en productos del consumidor - Google Patents

Abstract

La presente invención proporcionaésteres de acilalquilisetionatoútiles en productos del consumidor. Losésteres de acilalquilisetionato se producen al hacer reaccionar uno o másácidos carboxílicos con uno o más sulfonatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo bajo condiciones de reacción de esterificación. Los sulfonatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo utilizados como materia prima en producir losésteres se preparan al hacer reaccionar bisulfito con uno o másóxidos de alquileno.

Description

ESTERES DE ACILALQUILISETIONATO NOVEDOSOS Y APLICACIONES EN PRODUCTOS DEL CONSUMIDOR CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con la preparación de sales de esteres de acilalquilisetionato, intermediarios en su producción y su aplicación en productos del consumidor.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los esteres de acilalquilisetionato son tensioactivos aniónicos que pueden ser utilizados en una diversidad de limpiadores para el cuidado personal tales como jabones, composiciones cosméticas y formulaciones limpiadoras. Un éster de acilalquilisetionato, cocoil isetionato de sodio ("SCI") es un éster actualmente utilizado estrictamente en barras de jabón combinado (es decir, barras de detergente sintético) debido a su baja solubilidad en agua y suavidad (es decir, no irritantes) para la piel en comparación con las barras de jabón de ácido graso, más ásperas. No obstante, debido a su baja hidrosolubilidad, el SCI no es adecuado para uso en limpiadores líquidos. Un método para mejorar la limitada hidrosolubilidad de los SCI es combinar el SCI con -otros tensioactivos tales como taurato, amfoacetatos y betainas. No obstante, esta combinación de tensioactivos aún produce una solución opalescente que tiende a separarse cuando se almacena. Por lo tanto, sería deseable producir esteres de acilalquilisetionato que sean altamente hidrosolubles, hidróliticamente estables y no irritantes para uso en productos de consumidor acuosos así como no acuosos tales como limpiadores de cuidado personal.

DESCRIPCIÓN BREVE DE LA INVENCIÓN La presente invención incluye sulfonatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo y método de preparación de sulfonatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo. Los sulfonatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo después se pueden hacer reaccionar con un ácido carboxílico para producir esteres de acilalquilisetionato. Los esteres de acilalquilisetionato se pueden utilizar como un tensioactivo o como un agente de superficie activa en productos de consumidor tales como limpiadores para el cuidado personal . Los esteres de acilalquilisetionato de la presente invención son por lo menos tan suaves a la piel como el SCI. Además, a diferencia del SCI, los esteres de acilalquilisetionato de la presente invención son poco espumantes y altamente solubles en agua e hidróliticamente estables lo que hace que los esteres sean más fáciles de manejar, almacenar y elaborar. Debido a sus propiedades de solubilidad mejorada, los esteres de acilalquilisetionato sustituidos con alquilo se pueden disolver en agua o pueden formar escamas en un concentrado de dispersión rápida y por lo tanto vuelven su uso en la formulación de productos de consumidor, acuosos y no acuosos, altamente deseables.

DESCRIPCIÓN BREVE DE LAS FIGURAS Para una comprensión detallada y una mejor apreciación de la presente invención ahora debe hacerse referencia a la siguiente descripción detallada de la invención, tomada junto con las figuras anexas. La figura 1 es una gráfica que muestra la estabilidad hidrólitica del cocoil isetionato de sodio (SCI) , cocoil etil isetionato de sodio (SCMI) y cocoiletil isetionato de sodio (SCEI) por un período de tiempo de 30 días; la figura 2A muestra el espumado característico de SCMI; la figura 2B presenta el espumado característico del lauriléter sulfato de sodio (SLES) y laurilsulfato de sodio (SLS) ; y la figura 3 presenta la solubilidad de soluciones que contienen uno de SCI, SCMI y SCEI .

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La presente invención proporciona esteres de acilalquilisetionato suaves (es decir, no irritantes) con un espumado alto y compactado, hidróliticamente estables, y altamente solubles útiles como un tensioactivo primario o secundario en productos de consumidor acuosos y no acuosos tales como limpiadores para el cuidado personal . El éster de acilalquilisetionato en la presente se refiere a un éster de acilalquilisetionato sustituido con alquilo en el cual por lo menos un hidrógeno de la cadena alquilo de la porción isetionato de la molécula está sustituido con un grupo alquilo. Esto es, un grupo alquilo está sustituido sobre por lo menos un átomo de carbono de la porción sulfonato de alcano del éster de acilalquilisetionato. Por ejemplo, en una modalidad, el éster de acilalquilisetionato sustituido con alquilo es un éster de acilalquilisetionato sustituido con alquilo que tiene la siguiente fórmula general (I) : R—COO HCHCH2 s?3X en la cual R es cualquier grupo hidrocarburo que tiene entre 4 y 25 átomos de carbono; Rl y R2 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de hidrógeno y de un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono ramificado o alifático lineal que se somete a la condición de que únicamente uno de Rl y R2 es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono alifático lineal o ramificado mientras que el resto de Rl o R2 es hidrógeno; y X puede ser una especie catiónica presente para neutralidad de carga tal como hidrógeno, un metal alcalino tal como sodio, potasio y litio, calcio, magnesio, zinc, aluminio, amonio e iones amonio los cuales están sustituidos con uno o más grupos orgánicos . En otra modalidad, el éster de acilalquilisetionato sustituido con alquilo es un éster de acilpropilisetionato sustituido con alquilo que tiene la fórmula general (II) : en la cual R es un grupo hidrocarburo que tiene entre 4 y 25 átomos de carbono; Rl, R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de hidrógeno y un grupo alquilo de a 1 6 átomos de carbono alifático lineal o recto sometido a la condición de que uno de Rl, R2 y R3 es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono alifático ramificado o lineal mientras que el resto de Rl o R2 o R3 es hidrógeno; y X puede ser cualquier especie catiónica presente para neutralidad de carga tal como hidrógeno, un metal alcalino tal como sodio, potasio y litio, calcio, magnesio, zinc, aluminio, amonio e iones amonio los cuales están sustituidos con uno o más grupos orgánicos . Los esteres de acilalquilisetionato sustituidos con alquilo de la presente invención se pueden preparar por esterificación directa de uno o más isetionatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo con uno o más ácidos carboxílicos. La esterificación se produce al mezclar isetionato de hidroxialquilo sustituido con alquilo y ácido carboxílico, y opcionalmente un catalizador de esterificación bajo condiciones de esterificación. El isetionato de hidroxialquilo sustituido con alquilo puede estar presente como la sal del isetionato de hidroxialquilo sustituido con alquilo o en su forma acida. De esta manera, la esferificación para una modalidad se puede producir de acuerdo con la reacción: R— X + H2? en la cual R es cualquier grupo hidrocarburo que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono, que incluye grupos hidrocarburos de cadena lineal, ramificados, saturados e insaturados; Rl y R2 pueden ser independientemente cada uno hidrógeno o un grupo alquilo que se selecciona del grupo que consiste de: alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, sometido a la condición de que ambos de Rl y R2 no son simultáneamente hidrógeno y no son simultáneamente ambos un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y en donde X es una especie catiónica presente para neutralidad de carga, la cual puede ser una especie catiónica pero preferiblemente se selecciona del grupo que consiste de: hidrógeno, metales alcalino, metales alcalinotérreos, zinc, aluminio e iones amonio los cuales están sustituidos con uno o más grupos orgánicos los cuales pueden ser cualquier grupo orgánico. Cuando X es hidrógeno, el ácido alquilisetionico sustituido con alquilo está presente, el cual hemos encontrado sorprendentemente que es catalítico durante la esterificación. Se puede provocar que X está presente como hidrógeno por adición de cualquier ácido fuerte; no obstante, es más preferible agregar el ácido alquilisetionico sustituido con alquilo por sí mismo en sus forma pura cuando se agrega como un catalizador de esterificación . Los isetionatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo se pueden preparar al hacer reaccionar uno o más óxidos de alquileno con una solución acuosa de bisulfito. Los óxidos de alquileno utilizados para preparar los isetionatos de hidroxialquilo pueden incluir, por ejemplo, óxido de propileno, óxido de butileno y cualquier óxido de alquileno superior. La concentración de la solución acuosa de bisulfito puede variar de 10% a 70% en peso y puede incluir una solución acuosa de metal alcalino de bisulfito tal como sodio, potasio o amonio. En una modalidad, el isetionato de hidroxialquilo sustituido con alquilo es un sulfonato de hidroxietano sustituido con alquilo producido por la siguiente reacción: o R1R2 f p R CH CH2 + pHS03- ->- q HO—CHCH—S?3 + rHO—CHCH—S?3 en donde R es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, Rl y R2 se seleccionan cada uño independientemente del grupo de hidrógeno y un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono pero únicamente de Rl y R2 es hidrógeno mientras que el otro es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R3 y R4 se selecciona cada uno independientemente del grupo de hidrógeno y un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, pero únicamente uno de R3 y R4 es hidrógeno mientras que el otro es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; y q + r es igual a p. De esta manera, se pueden producir isómeros durante la reacción.

Preferiblemente, están presentes uno o más cationes tales como los iones sodio, potasio, litio, magnesio, calcio y amonio en la solución acuosa bisulfito para mantener neutralidad de carga y de hecho cualquier ion mediante el cual se pueda llevar a cabo neutralidad de carga se incluye adecuadamente en la solución acuosa, que incluye iones mono positivos, iones dipositivos y iones tripositivos . En otra modalidad, se hace reacción óxido de propileno con bisulfito de sodio para producir 2-metil 2-hidroxietansulfonato de sodio o 1-metil 2-hidroxietano sulfonato de sodio o una mezcla de los mismos. En otra modalidad adicional, se hace reaccionar óxido de butileno con bisulfito de sodio para producir 2-etil 2-hidroxietano sulfonato de sodio o 1-etil 2-hidroxietansulfonato de sodio o una mezcla de los mismos. En otra modalidad adicional se hace reaccionar una mezcla de óxido de ' propileno y óxido de butileno con bisulfito de sodio para producir 2-metil-2-hidroxietansulfonato de sodio, 2-etil-2-hidroxietansulfonato de sodio, 1-metil-2-hidroetansulfonato de sodio o 1-etil-2-hidroxietansulfonato de sodio, o mezclas de los mismos. El óxido de propileno y el óxido de butileno o el óxido de etileno se pueden combinar en cualquier proporción para obtener las cantidades deseadas de cada sulfonato de hidroxietano sustituido con alquilo. Al producir el éster de acilalquilisetionato por la reacción de un ácido carboxílico con un alquilisetionato, el cual es un sulfonato de hidroxietano sustituido con alquilo, el átomo de carbono de la porción sulfonato de hidroxietano de la molécula conectado al átomo de oxígeno del enlace éster se denomina como el "átomo de carbono del enlace éster" . Sorprendentemente se ha encontrado que cuando el alquilisetionato contiene un alto grado de carbono de enlace éster que son átomos de carbono secundarios, se incrementa sustancialmente la estabilidad hidrólitica del producto de éster acilalquilisetionato final . No se ha observado un incremento similar en la estabilidad hidrólitica con respecto al incremento en el contenido del carbón secundario de los otros átomos de carbono unidos directamente al átomo de azufre en el alquilisetionato. Por lo tanto, es altamente deseable producir un isetionato de hidroxialquilo sustituido con alquilo que permita que un éster de acilalquilisetionato producido a partir del mismo posea un alto grado de carbonos de enlace éster los cuales son átomos de carbono secundarios, como sea posible. Durante la producción de los isetionatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo, el pH de la solución de reacción que comprende el óxido de alquileno y el bisulfito puede variar de aproximadamente 4.0 a 10.0. No obstante, para minimizar reacciones secundarias y productos secundarios tales como dioles, el pH de la solución de reacción se puede mantener dentro de un intervalo del 5.5 a 8.5. Además, el pH de la solución de reacción se puede mantener de manera óptima en un pH de aproximadamente 7.0 para maximizar la producción de isetionato de hidroxialquilo sustituidos con alquilo que tienen un contenido alto de carbonos de enlace éster secundarios. Para mantener el pH de la solución de reacción en un intervalo de pH deseado durante la reacción completa, se pueden agregar a la solución de reacción según se necesite un ácido débil o un ácido amortiguador o más bisulfito. En otra modalidad, los isetionatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo se preparan al elaborar el bisulfito in situ al hacer reaccionar una solución de hidróxido, tal como hidróxido de sodio con dióxido de azufre, bajo presión. El alcóxido se puede agregar de manera concurrente o después para producir los isetionatos de hidroxialquilo correspondientes y los isetionatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo. Además, la temperatura y la presión de reacción durante la producción de los isetionatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo puede variar de aproximadamente 50°C a aproximadamente 200°C y desde aproximadamente 69 kPa (10 psi) a aproximadamente 689 kPa (100 psi) , respectivamente. La temperatura y presión de la solución de reacción se pueden mantener constantes durante toda la reacción o uno o ambos se pueden aumentar o disminuir en cualquier momento por cualquier período de tiempo para producir el isetionato de hidroxialquilo sustituido con alquilo que se desee. Además, los isetionatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo se pueden preparar como una forma líquida o sólida. Por ejemplo, los isetionatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo primero se pueden preparar en forma líquida y después se pueden secar por aspersión hasta una forma de polvo. Así, en una modalidad, los isetionatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo se preparan en forma líquida al hacer reaccionar óxido de propileno u óxido de butileno con bisulfito de sodio. Las sales líquidas del isetionato ' de hidroxialquilo sustituido con alquilo después se secan por aspersión a su forma de polvo correspondiente. Los polvos de isetionato de hidroxialquilo sustituidos con alquilo se han encontrado que son menos higroscópicos y por lo tanto son más fáciles de manejar que los polvos de isetionato no sustituidos con alquilo volviendo su transporte más eficaz y menos costoso. Además, el uso del polvo de isetionato de hidroxialquilo sustituido con alquilo permite la eliminación de la etapa de separación de agua que normalmente se requiere cuando se utiliza un isetionato de hidroxialquilo sustituido con alquilo, líquido, durante la esterificación directa. Los isetionatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo después se pueden utilizar como materia prima junto con los ácidos carboxílicos en la producción de esteres de acilaquilisetionato sustituidos con alquilo, de la presente invención. Los ácidos carboxílicos utilizados en producir los esteres de la presente invención tienen la fórmula general (III) : R-COOH, en donde R es cualquier grupo hidrocarburo que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono. El grupo hidrocarburo R puede estar saturado o insaturado y puede ser de cadena lineal o ramificada. Generalmente se utiliza un exceso de ácido carboxílico para producir los esteres de la presente invención. De esta manera, la cantidad de ácido carboxílico utilizado puede variar desde una proporción en moles de ácido carboxílico respecto a isetionato de hidroxialquilo de 1.3:1 a 1.1:1, No obstante, también se puede utilizar, sí se desea, un intervalo de proporción molar de ácido carboxílico respecto a isetionato de hidroxialquilo tan grande como 2:1 o tan baja como 0.9:1. Los ejemplos de ácido carboxílicos adecuados para uso en la presente invención incluyen: coco ácido; ácido butírico; ácido hexanoico; ácido caproico; ácido caprilico; ácido caprico; ácido laurico; ácido mirístico; ácido palmitico; ácido palmitoleico; ácido esteárico; ácido oleico; ácido linoleico; ácido araquídico; ácido gadoleico; ácido araquidonico; EPA; ácido behinico; ácido eruico; DHA; ácido lignocerico; ácidos grasos que se encuentran de manera natural tal como aceite de coco, sebo, aceite de núcleo de palma, grasa de manteca, aceite de palma, aceite de oliva, aceite de maíz, aceite de linaza, aceite de cacahuate, aceite de pescado y aceite de colza; los ácidos grasos sintéticos elaborados como cadenas de una longitud única o distribución seleccionada de longitudes de cadena; y mezclas de cualquiera de los anteriores. Aquellos expertos en la técnica apreciarán que los ácidos grasos obtenidos a partir de fuentes como se encuentran en la naturaleza son mezclas de ácidos que tienen diversas cadenas de carbono de diversas longitudes. Por lo tanto, está dentro del alcance de esta invención utilizar uno o más ácidos grasos como se encuentran de manera natural (incluyendo mezclas de los mismos) , ácidos grasos sintéticos (que incluyen mezclas de los mismos) y mezclas de ácidos grasos tanto naturales como sintéticos. Además el "coco ácido" o " coco ácido graso", como se utiliza en la presente, es una mezcla comercial de ácidos grasos que contiene una gama de ácidos carboxílicos que tienen longitudes de cadena de entre aproximadamente 8 y 18 átomos de carbono, y alguna saturación la cual puede ser eliminada por hidrogenación. De esta manera, el coco ácido hidrogenado es una mezcla de ácidos carboxílicos que tienen longitudes de cadena de 8 a 18 átomos de carbono, principalmente lauríco y mirístico, junto con algunos ácidos caprico y caprilico y contiene muy poca insaturación, en caso de que exista, Para ayudar en la preparación de los esteres de acilalquilisetionato sustituidos con alquilo, se puede utilizar un catalizador de esterificación y se puede combinar con el isetionato de hidroxialquilo sustituido con alquilo y el ácido carboxílico. Un catalizador de esterificación apropiado adecuado para uso incluye ácidos alquilisetiónicos, sales de sulfonatos de hidroxialcano, ácido metansulfónico, ácido p-toluensulfonico, ácidos inorgánicos tales como ácidos sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fosforoso, ácido bórico o sus anhídridos, sales de metal pesado tales como sulfato de zinc, sulfato de circonio, isetionato de zinc, citrato de zinc, borato de zinc, sulfato de aluminio, sulfato de titanio o fosfato de tungsteno, óxido de metal tal como óxido de zinc, óxido de aluminio, óxido de magnesio, óxido de cerio, óxido de circonio u óxido de lantano y también mezclas de dos o más de estos catalizadores y jabones formados de metales pesados y óxidos de metal. El catalizador de esterificación se puede utilizar en una cantidad de 0.05 a 2% en peso, de manera preferible de 0.05 a 1% en peso, en base en el peso total de los reactivos. En una modalidad, el éster de acilalquilisetionato sustituido con alquilo se prepara utilizando la forma acida del sulfonato de hidroxietano sustituido con alquilo como el catalizador de esterificación. El ácido hidroxietano isetionico sustituido con alquilo se puede agregar en su forma pura o se puede agregar un ácido fuerte a la mezcla de reacción que contiene ácido carboxílico y la sal del isetionato de hidroxietano sustituida con alquilo para convertir la sal isetionato a la forma acida. El uso doble del sulfonato de hidroxietano sustituido con alquilo tanto como un reactivo como con un catalizador se prefiere dado que no hay necesidad de suspender o remover el catalizador, no hay residuos de catalizador de manera que existe un cambio mínimo en la distribución del peso molecular del éster de acilalquilisetionato, por lo que se reducen los gastos de capital de fabricación y disminuye el tiempo el procesamiento . Los esteres de acilalquilisetionato de acuerdo con la presente invención producidos a partir • de isetionatos de hidroxialquilo sustituidos con alquilo son hidróliticamente mucho más estables que los esteres de acilalquilisetionato producidos a partir de isetionatos de hidroxialquilo no sustituidos con alquilo tales como SCI. Actualmente, los usuarios de SCI utilizan una prueba para determinar la estabilidad hidrólitica de SCI al someterla en solución acuosa del SCI a una temperatura elevada de 55°C por un período de tiempo de hasta 30 días, durante el cual se determina el grado de hidrólisis del SCI. Como se muestra en la figura 1, la presente invención resuelve el problema de hidrólisis. La figura 1 muestra la estabilidad hidrólitica de soluciones acuosas 10% de SCI y esteres de acilmetilisetionato preparadas a partir de ácidos grasos de coco e isetionato sustituido con metilo (elaborada al hacer reaccionar óxido de propileno y bisulfito de sodio) y los esteres de aciletilisetionato preparados a partir de ácidos grasos de coco e isetionato sustituido con etilo durante un período de 30 días a una temperatura de 56°C. Denominamos al éster producido a partir de ácidos grasos de coco e isetionato sustituido con metilo como "cocoilmetilisetionato de sodio" o "SCMI" en su forma abreviada. Denominamos al éster producido a partir de ácidos de coco e isetionato sustituido con etilo como "cocoil etilisetionato de sodio" o "SCEI". Como se muestra en la figura 1, el éster de SCI experimenta hidrólisis mientras que ambos de los esteres de SCMI y SCEI son hidróliticamente estables durante el período de 30 días.

Además, el éster de SCMI y SCEI es completamente soluble cuando se agrega a agua y de esta manera se forma una solución de éster 10% clara. En comparación, la solución de SCI 10% es turbia y requiere calentarse para solubilizar el SCI en agua. De esta manera, se ha encontrado sorprendentemente que al sustituir hidrógeno con grupos alquilo de 1 a 6 átomos de carbono uno o ambos de los átomos de carbono de la porción etansulfonato de un éster de acilalquilisetionato, la estabilidad hidrólitica y la hidrosolubilidad del éster de acilalquilisetionato mejoran notablemente. Esto es, al proporcionar un Cl a C6 en uno o ambos átomos de carbono del ácido isetionico (o sal de isetionato) en la materia prima utilizada para producir el éster de aciletilisetionato, la hidrosolubilidad y estabilidad hidrólitica del éster modificado mejoran. Este resultado es completamente inesperado en vista del conocimiento común en la técnica de que el incrementar el carácter de hidrocarburo en un material generalmente resulta en una reducción de su hidrosolubilidad. Como un resultado de esta solubilidad mejorada y estabilidad hidrólitica, los acilalquilisetionatos de la presente invención son adecuados para uso en limpiadores líquidos para el cuidado personal y no se limitan a barras de jabón. Con detalle general, la reacción de esterificación se puede llevar a cabo al cargar el ácido carboxílico, el isetionato de hidroxialquilo sustituido con alquilo opcionalmente el catalizador de esterificación bajo presión atmosférica o vacío en un recipiente de reacción. El recipiente de reacción se purga perfectamente con un gas inerte seco, tal como nitrógeno. La esterificación directa se lleva a cabo por calentamiento de la mezcla de reacción a la temperatura de reacción con agitación. Se puede introducir agua dentro de la mezcla de reacción con los componentes iniciales y el agua que se forma como un resultado de la reacción de esterificación se descarga del recipiente de reacción. Además, también se puede requerir separar por destilación parte del exceso del ácido carboxílico durante el desarrollo de la reacción de esterificación. El tiempo de reacción para completar la esterificación variará de 1 a 12 horas, dependiendo de la temperatura de reacción y, sí está presente, la cantidad de catalizador de esterificación. El producto de éster de acilalquilisetionato sustituido con alquilo final después se puede suministrar en forma líquida o sólida, tal como un polvo o una pasta, para uso como materia prima en la formulación para limpiadores para el cuidado personal. La reacción de esterificación se puede llevar a cabo en un recipiente de reacción bajo presión atmosférica. No obstante, para ayudar a la eliminación de agua, se puede aplicar vacío moderado (500-550 mm Hg) durante el inicio del cargado de los reactivos o en cualquier momento durante la reacción. La aplicación de vacío moderado también permite la extracción de agua sin destilar el ácido carboxílico. Preferiblemente, el vacío aplicado no se permite que descienda por debajo de 500 mm Hg de manera que se evita la destilación de ácido carboxílico cuando no se desea. De manera general, el recipiente de reacción caliente a un intervalo de temperatura de reacción único. No obstante, el procedimiento puede utilizar más de un intervalo de temperatura de reacción. Por ejemplo, el recipiente de reacción se puede calentar a un primer intervalo de temperatura de reacción y se puede mantener en dicho intervalo de temperatura por un período de tiempo para eliminar agua, y después se caliente subsecuentemente de manera adicional a un segundo intervalo de temperatura mayor que el primero y se mantiene por un período de tiempo. Los intervalos de temperatura de reacción utilizados durante la reacción de esterificación pueden variar de aproximadamente 200°C a aproximadamente 240°C. No obstante, se ha encontrado sorprendentemente que sí se utiliza ácido hidroxietano isetionico sustituido con alquilo como el catalizador, la temperatura de reacción se puede disminuir a un intervalo de temperatura de aproximadamente 90°C a aproximadamente 180°C, de manera preferible de aproximadamente 120°C a aproximadamente 160°C. En una modalidad, el éster de acilalquilisetionato se produce al combinar uno o más ácidos carboxílicos y una o más sales de sodio del isetionato de hidroxialcano sustituido con alquilo con un catalizador de ácido hidroxietano isetionico sustituido con alquilo en un recipiente de reacción. El recipiente de reacción se purga utilizando nitrógeno y la mezcla de reacción se calienta a un primer intervalo de temperatura de aproximadamente 120°C a aproximadamente 130°C durante 30 minutos para separar agua de los componentes de reacción. La mezcla de reacción después se calienta subsecuentemente a un intervalo de aproximadamente 140°C a aproximadamente 150°C para iniciar la reacción de esterificación. Se aplica vacío moderado (500-550 mm Hg) durante la reacción de esterificación para ayudar en la separación de agua y la mezcla de reacción se calienta continuamente hasta que cesa la separación por destilación del agua. Se puede ajustar el vacío durante la reacción para evitar que el ácido carboxílico se separa por destilación. Después de que se completa la esterificación el ácido hidroxietano isetionico sustituido con alquilo residual presente como catalizador se puede neutralizar con una sustancia alcalina a un compuesto cáustico, amina, amoniaco o amonio sustituido tal como monoaminas, diaminas y triaminas y alcanolamina tal como etanolamina. El exceso de ácido graso se puede separar convenientemente por destilación al vacío a temperaturas y presiones que varían de 100°-250°C y 1-200 mm Hg para elaborar un producto sustancialmente libre de ácido graso. Una vez formados, los esteres de acilalquilisetionato se pueden utilizar como un tensioactivo o como un agente de superficie activa en una diversidad de limpiadores para el cuidado personal . Los limpiadores para el cuidado personal incluyen, pero no se limitan a: jabones líquidos, champú, geles de regadera, baños de burbuja, barras combinadas de jabón sintético, enjuagues para el acné, champús contra la caspa, removedores de maquillaje, sustancias para el frotado facial , pañuelos para bebé y pañuelos para niños . De esta manera, los compuestos de la invención se pueden utilizar en cualquier composición limpiadora para el cuidado personal como se conocen por aquellos expertos en la técnica. Los esteres de acilalquilisetionato de la presente invención se pueden utilizar en limpiadores para el cuidado personal como un tensioactivo primario a concentraciones que varían de 1% a 60% en peso. Además, los esteres de acilalquilisetionato de la presente invención se pueden combinar con otros tensioactivos y materiales los cuales se utilizan en limpiadores del cuidado personal a concentraciones de éster de acilalquilisetionato que varían de hasta aproximadamente 60% en peso. En la medida en que se utilizan otros tensioactivos en combinación con los esteres de acilalquilisetionato de la presente invención en la formación de sistemas activos binarios, sistemas activos triples, etc, el éster de acilalquilisetionato puede comprender la mayor parte del sistema tensioactivo (sí se requiere más de una sustancia activa) en la cual se le denomina como el tensioactivo primario, o puede comprender menos que la mayor parte del sistema activo de superficie en el cual se le denomina como un tensioactivo secundario. Otros tensioactivos y materiales los cuales pueden ser utilizados en combinación con los esteres de acilalquilisetionato sustituidos con alquilo para la formación de un limpiador para el cuidado personal incluyen tensioactivos amfotericos/zwiterionicos; tensioactivos aniónicos; tensioactivos no iónicos; tensioactivos catiónicos e ingredientes opcionales. Los tensioactivos amfotericos utilizados en la presente invención se pueden describir ampliamente como u? agente tensioactivo que contiene por lo menos un grupo aniónico y uno catiónico y que pueden actuar ya sea como ácidos o bases, dependiendo del pH. Algunos de estos compuestos son derivados alifáticos de aminas secundarias y terciarias heterocíclicas en las cuales el radical alifático puede ser lineal o ramificado y en donde uno de los sustituyentes alifáticos contiene de aproximadamente 6 a aproximadamente 20, de manera preferible de 8 a 18 átomos de carbono y por lo menos uno contiene un grupo idrosolubilizante aniónico, por ejemplo carboxi, fosfonato, fosfato, sulfonato, sulfato. Los tensioactivos zwiteriónicos pueden describirse generalmente como agentes tensioactivos que tienen una carga positiva y negativa en la misma molécula, molécula la cual es zwiteriónica a todos los pH. Los tensioactivos zwiteriónicos se pueden ilustrar mejor por betainas y sultainas . Los compuestos zwiteriónicos generalmente contienen una porción de amonio cuaternario, de fosfonio cuaternario o un sulfonio terciario. El átomo catiónico en el compuesto cuaternario puede ser parte de un anillo heterocíclico. En la totalidad de estos compuestos existe por lo menos un grupo alifático, una cadena lineal o ramificada que contiene de aproximadamente 6 a 20, preferiblemente de 8 a 18 átomos de carbono y por lo menos un sustituyente alifático que contiene un grupo hidrosolubilizante aniónico, por ejemplo carboxi, sulfonato, sulfato, fosfato o fosfonato.

Los ejemplos de los tensioactivos amfotericos y zwiteriónicos adecuado incluyen las sales de metal alcalino, de metal alcalinotérreo, de amonio y amonio sustituido de amfocarboxiglicinatos de alquilo y amfocarboxipropionatos de alquilo, amfodipropionatos de alquilo, monoacetato de alquilo, diacetatos de ' alquilo, amfoglicinatos de alquilo y amfopropionatos de alquilo, en donde alquilo representa un grupo alquilo que tiene de 6 a aproximadamente 20 átomos de carbono, otros tensioactivos adecuados incluyen alquiliminomonoacetatos, alquilminidiacetatos, alquiliminopropionatos, alquiliminidipropionatos y alquilamfopropilsulfonatos que tienen entre 12 y 18 átomos de carbono, alquilbetainas y alquilamidoalquilenbetainas y alquilsultainas y alquilamidoalquilenohidroxisulfonatos . Los tensioactivos aniónicos los cuales pueden ser utilizados en la presente invención son aquellos compuestos tensioactivos los cuales contienen un grupo hidrofóbico de hidrocarburo de cadena larga en su estructura molecular y un grupo hidrofilico, que incluye sales tales como carboxilato, sulfonato, sulfato o grupos fosfato. Las sales pueden ser de sodio, potasio, calcio, magnesio, bario, hierro, amonio y sales de amina de tales tensioactivos. Los tensioactivos aniónicos incluyen sales de metal alcalino, de amonio y de alcanolamonio de productos de reacción sulfúricos orgánicos que tienen en su estructura molecular un alquilo o un grupo alcarilo que contiene de 8 a 22 átomos de carbono y un grupo de éster sulfónico o de ácido sulfúrico. Los ejemplos de tales tensioactivos aniónicos incluyen sales hidrosolubles de sulfonatos de alquibenceno que tienen entre 8 y 22 átomos de carbono en el grupo alquilo, sulfato de alquiléter que tienen entre 8 y 22 átomos de carbono en el grupo alquilo y 2 a 9 moles de óxido de etileno en el grupo éter. Otros tensioactivos aniónicos que se pueden mencionar incluyen sulfosuccinatos de alquilo, éter sulfosuccinatos de alquilo, sulfonatos de olefina, sarcosinatos de alquilo, monoglicéridos sulfatos de alquilo y sulfatos de éter, éter carboxilatos de alquilo, sulfonatos parafínicos, mono y dialquil fosfato esteres y derivados etoxilados, metiltauratos de acilo, jabones de ácido graso, derivados de hidrosilado de colágeno, sulfoacetatos, lactatos de acilo, disulfonatos de ariloxido, sulfosuccinamidas, condensados de naftaleno-formaldehído y similares. Los grupos arilo generalmente incluyen uno o dos anillos, alquilo generalmente incluye de 8 a 22 átomos de carbono y el grupo éter generalmente varía de 1 a 9 moles de óxido de etileno (EO) o PO, preferiblemente EO. Los tensioactivos aniónicos específicos los cuales se pueden seleccionar incluyen sulfonatos de alquilbenceno lineales tales como sulfonato de decilbenceno, sulfonato de undecilbenceno, sulfonato de dodecilbenceno, sulfonato de tridecilbenceno, sulfato de nonilbenceno y las sales de sodio, potasio, amonio, trietanolamonio e isopropilamonio de los mismos. Los tensioactivos no iónicos también pueden ser utilizados en combinación con los esteres de acilalquilisetionato sustituidos con alquilo de la presente invención. Uno o varios de los tensioactivos no iónicos no es crítico y puede ser cualquiera de los tensioactivos no iónicos conocidos los cuales generalmente se seleccionan en base en compatibilidad, eficacia y economía. Los ejemplos de tensioactivos no iónicos útiles incluyen condensados de óxido de etileno con una porción hidrofóbica la cual tiene un balance hidrofilico-lipolitico (HLB) entre aproximadamente 8 y aproximadamente 16, y de manera preferible entre aproximadamente 10 y aproximadamente 12.5. Los tensioactivos incluyen los alcoholes alifático primarios o secundarios etoxilados que tienen de aproximadamente 8 a aproximadamente 24 átomos de carbono, ya sea en la configuración de cadena lineal o ramificada, con aproximadamente 2 a aproximadamente 40, y de manera preferible entre aproximadamente 2 y aproximadamente 9 moles de óxido de etileno por mol de alcohol . Otros tensioactivos no iónicos adecuados incluyen los productos de condensación de alquilfenoles con aproximadamente 6 a aproximadamente 12 átomos de carbono con aproximadamente 3 a aproximadamente 30, y de manera preferible entre aproximadamente 5 a aproximadamente 14 moles de óxido de etileno. Se conocen en la técnica muchos tensioactivos catiónicos y casi cualquier tensioactivo catiónico que tenga por lo menos un grupo alquilo de cadena larga de aproximadamente 10 a 24 átomos de carbono es adecuado para el uso opcional en la presente invención. Otros ingredientes opcionales o aditivos los cuales pueden ser utilizados en combinación con los esteres de acilalquilisetionato sustituidos con alquilo en la formulación de limpiadores para el cuidado personal incluyen sustancias químicas que ajusten el pH, por ejemplo, alcanolaminas inferiores tales como monoetanolaminas (MEA) y trietanolaminas (TEA) . También se pueden utilizar soluciones de hidróxido de sodio como un agente para ajustar el pH alcalino. Las sustancias químicas que ajustan el pH funcionan para neutralizar los materiales ácidos que puedan estar presentes . También se pueden utilizar mezclas de más de una sustancia química que ajuste el pH.

Los reguladores de fase (bien conocidos en la tecnología de detergentes líquidos) también pueden ser utilizados opcionalmente en la presente invención. Estos se pueden preparar por alcoholes alifáticos inferiores que tengan de 2 a 6 átomos de carbono y de 1 a 3 grupos hidroxilo, éteres de dietilenglicol y monoalcoholes alifáticos inferiores que tengan de 1 a 4 átomos de carbono y similares . También se pueden incluir hidrotropos detergentes. Los ejemplos de hidrotropos detergentes incluyen sales de alquilarilsulfonatos que tienen hasta 3 átomos de carbono en el grupo alquilo, por ejemplo sales de sodio, potasio, amonio y etanolamina de ácidos xileno, tolueno, etilbenceno, eumeno e isopropilbencensulfónicos . Otros aditivos suplementarios opcionales incluyen desespumantes tales como ácidos alifáticos de peso molecular alto, especialmente ácidos grasos saturados y jabones derivados de los mismos, colorantes y perfumes; agentes fluorescentes o abrillantadores ópticos; agentes que evitan la redeposición tales como carboximetilcelulosa e hidroxipropilmetilcelulosa; agentes estabilizantes de suspensión y promotores de liberación del suelo tales como copolímeros de tereftalato de polietileno y tereftalato de polioxietileno; antioxidantes; agentes suavizantes y agentes antiestáticos; fotoactivadores y conservadores; poliácidos, reguladores de lodos, opacificantes, bactericidas y similares. Los reguladores de lodos pueden ser ilustrados por polisiloxanos alquilados y los opacificantes se pueden ilustrar por poliestireno; el bactericida se puede ilustrar por hidroxitolueno butilado. Aunque no se requiere se puede agregar opcionalmente un diluyente inorgánico u orgánico en cantidades pequeñas a la composición final. Los ejemplos de diluyentes inorgánicos incluyen carbonatos de metal alcalino hidrosolubles, bicarbonatos, silicatos y aluminosilicatos cristalinos y amorfos. Los ejemplos de diluyentes orgánicos incluyen poliacetatos, carboxilatos, policarboxilatos, poliacetilo, carboxilatos y polihidroxisulfonatos de metal alcalino, metalalcalino, amonio y amonio sustituido. Un ejemplo de un diluyente utilizado comúnmente es citrato de sodio. Los ingredientes opcionales y tensioactivos opcionales se pueden agregar al acilalquilisetionato éster sustituido con alquilo antes, durante o después de la formulación del limpiador para el cuidado personal. Además, las combinaciones del acilalquilisetionato éster sustituido con alquilo en combinación con estos ingredientes y tensioactivos opcionales se puede realizar directamente para la venta o para formación de compuestos para satisfacer las necesidades del usuario.

De esta manera, los acilalquilisetionato esteres de la presente invención son útiles en formulaciones las cuales contiene materiales que típicamente se utilizan y son conocidos por aquellos expertos en la técnica y que son útiles en formular productos de jabón, productos detergentes y otros productos similares a materiales limpiadores, particularmente, pero sin limitarse a limpiadores para el cuidado personal. Para propósitos de esta invención, las palabras "material conocido por aquellos expertos en la técnica como útil en formulación de jabones, detergentes y similares" significa uno o más materiales que se seleccionan del grupo que consiste de: ácidos grasos, sulfatos de alquilo, etanolaminas, óxidos de amina, carbonatos alcalinos, agua, etanol, isopropanol, aceite de pino, cloruro de sodio, silicato de sodio, polímeros, alcoxilatos de alcohol,, zeolitas, sales de perborato, sulfatos alcalinos, enzimas, hidrotropos, tintes, fragancias, conservadores, abrillantadores, diluyentes, poliacrilatos, aceites esenciales, hidróxidos alcalinos, sulfatos de éter, etoxilatos de alquilfenol, amidas de ácido graso, sulfonatos de alfaolefina, sulfonatos de parafina, betainas, agentes quelantes, etoxilatos de seboamina, etoxilatos de polieteramina, copolímeros de bloque de óxido de etileno/óxido de propileno, tensioactivo de espuma baja de alcohol de óxido de etileno/óxido de propileno, sulfonatos de metiléster, polisacáridos de alquilo, N-metilglucamidas, óxido de difenilo sulfonado y alquilado y sulfonatos de alquilbenceno o sulfonatos de alquiltolueno hidrosolubles, así como el uso de los mismos en formulación de jabones, detergentes y productos similares a limpiadores como son conocidos en la técnica. En una modalidad, los esteres de acilalquilisetionato de la presente invención pueden estar presentes en composiciones limpiadoras faciales y corporales. Estas composiciones limpiadoras también pueden comprender un jabón de ácido graso junto con otros tensioactivos que no son jabones tales como tensioactivos sintéticos moderados. Las composiciones limpiadoras corporales y faciales también incluyen generalmente un humectante o emoliente y auxiliares para la sensación de la piel y la tersura poliméricos. Las composiciones opcionalmente pueden incluir espesantes (por ejemplo silicato de magnesio y aluminio, carbopol) , acondicionadores, polímeros hidrosolubles (por ejemplo carboximetilcelulosa) , colorantes, hidrotropos, abrillantadores, perfumes y germicidas. En otra modalidad, los esteres de acilalquilisetionato de la presente invención pueden estar presentes en un champú. La composición de champú también comprende uno o más tensioactivos adicionales, un compuesto considerado útil para tratar la caspa, tal como sulfuro de selenio, un agente que mejore la suspensión, una amida, un material de polímero no iónico para ayudar en la dispersión de partículas, un fluido de silicona no volátil y una diversidad de otros componentes no esenciales adecuados para volver a la composición más formulable, tales como conservadores, modificadores de viscosidad, sustancias químicas para ajustar el pH, perfumes y colorantes. En otra modalidad adicional, los esteres de acilalquilisetionato de la presente invención pueden estar presentes en una composición de detergente líquido de uso ligero. La composición de detergente líquido de uso ligero puede incluir además uno o más tensioactivos adicionales, opacificantes (por ejemplo distearato de etilenglicol) , espesantes (por ejemplo goma guar) , agentes antimicrobianos, agentes contra el alquitranado, quelantes de metales pesados (por ejemplo EDTA) , perfumes y colorantes . En una modalidad adicional, el éster de acilalquilisetionato de la presente invención puede estar presente en una composición de detergente líquido de uso pesado. La composición de detergente líquido de uso pesado también puede incluir uno o más tensioactivos adicionales, un electrolito (es decir, una sal hidrosoluble) , enzimas con o sin estabilizantes tal como ion de calcio, ácido bórico, propilenglicol y/o ácidos carboxílicos de cadena corta y mejoradores de detergencia alcalinos convencionales . En otra modalidad adicional, el éster de acilalquilisetionato sustituido con alquilo puede estar presente en una composición acondicionadora que comprende a compuestos de alquilamina. En una modalidad diferente, los esteres de acilalquilisetionato de la presente invención pueden estar presentes en una composición cosmética. La composición cosmética puede incluir además por lo menos un agente espesante polimérico, uno o más conservadores químicos o sustancias que deprimen la actividad del agua para evitar la contaminación por microbios, un agente de filtro solar tal como ácido p-aminobenzoico, y un vehículo. El vehículo puede incluir un diluyente, dispersante o portador útil para asegurar una distribución uniforme de la composición cuando se aplique a la piel y puede incluir agua, un emoliente tal como un alcohol o aceite, un propelente, por ejemplo triclorometano, dióxido de carbono u óxido nitroso, un humectante y un polvo tal como greda, talco y almidón. Las ventajas que tienen los esteres de acilalquilisetionato sustituidos con alquilo de la presente invención con respecto a los tensioactivos tradicionales incluyen: (1) una alta hidrosolubilidad de los esteres de acilalquilisetionato sustituido con alquilo que permite que los esteres sean utilizados solos en limpiadores acuosos para el cuidado personal u otras soluciones de detergente de manera que no requieren la necesidad de adición de otros cotensioactivos costosos que se utilizan para solubilización de otros esteres de acilalquilisetionato tales como SCI; (2) los esteres de acilalquilisetionato sustituidos con alquilo son hidróliticamente estables en soluciones acuosas debido a la estructura de éster de alcohol secundario; (3) debido a sus propiedades no irritantes, los esteres de acilalquilisetionato sustituidos con alquilo se pueden utilizar como un tensioactivo primario en lugar de los tensioactivos aniónicos tradicionales tales como [lauril sulfato de sodio y lauril éter sulfato de sodio] en limpiadores para el cuidado personal; (4) no se produce 1:4 de dioxano ni está presente durante la elaboración de los esteres de acilalquilisetionato sustituidos con alquilo; y (5) se pueden elaborar limpiadores para el cuidado personal "libres de sulfato" utilizando los esteres de acilalquilisetionato sustituidos con alquilo sin que se requiera la adición de tauratos y sarcosinatos necesarios para eliminar sulfatos en los limpiadores actuales para el cuidado personal .

Los ejemplos que siguen ahora deben considerarse como ejemplares de la presente invención y no como limitantes de la misma, de modo alguno.

EJEMPLO 1 Preparación de metilisetionato de sodio Se carga un reactor de autoclave de acero inoxidable-316 de 11.4 1 (3 galones) se carga con 4.3 kg (9.40 libras) de una solución acuosa 35% de bisulfito de sodio que tiene un pH de 6.5-7.0 y después se purga con nitrógeno para expulsar el aire. El reactor después se calienta a aproximadamente 70°C y se agrega 0.45 kg (1.0 libras) de óxido de propileno al reactor, a una presión de 414 kPa (60 p.s.i.). Los reactivos se permite que reaccionen durante aproximadamente 30 minutos a una temperatura de aproximadamente 80°C, tiempo después del cual la presión en el reactor disminuye a aproximadamente 6.9 kPa (1 p.s.i.). Se permite que la reacción continúe durante 60 minutos a 80°C, después se enfría a 50°C y la solución de producto se separa del reactor y se analiza. El análisis muestra que la solución de producto tiene un pH de 13.50, < 0.50% en peso de propilenglicol y están presentes ambos isómeros, tanto el 2-hidroxietano-1-sulfonato de 2-metilo como el 2-hidroxietano-1-sulfonato de 1-metilo.

Un segundo reactor de autoclave de acero inoxidable -316 de 11.4 1 (3 galones) se carga con 4.4 kg (9.69 libras) de una solución acuosa 35% de bisulfito de sodio que tiene un pH de 6.5-7.0 y después se purga con nitrógeno para excluir aire. El reactor se calienta a aproximadamente 70°C y se agregan 0.68 kg (1.5 libras) de óxido de propileno a la reacción, a una presión de 414 kPa (60 p.s.i.). Se permite que los reactivos reaccionen a 80°C durante 30 minutos, tiempo después del cual la presión disminuye a aproximadamente 6.9 kPa (1 p.s.i.). Se permite que la reacción continúe durante 60 minutos a una temperatura de 95°C, después se enfría a 50°C y la solución de producto se separa del reactor y se analiza. El análisis muestra que la solución de producto tiene un pH de 14.00, aproximadamente 3.0% en peso de propilenglicol y están presentes ambos isómeros, el 2 -hidroxietan-1-sulfonato de 2-metilo y el 2-hidroxietan-l-sulfonato de 1-metilo. En un reactor de acero inoxidable -316 de 644 1 (170 galones) equipado con un agitador, una línea de nitrógeno, una línea de óxido, una sonda de temperatura y una sonda de pH se carga con 136 kg (300 libras) de agua DI y 54.4 kg (120 libras) de una solución cáustica 50%.

El reactor se purga a presión con nitrógeno tres veces (276-0 kPa (40-0 p.s.i.). Después se hace pasar S02 a través del reactor y la solución con agitación a un pH de 7.0-7.50. Posteriormente el reactor se calienta a aproximadamente 70°-75°C y se agrega al reactor óxido de propileno a una velocidad de 0.23 kg/min (0.50 libras/minuto) . Se controla el pH durante la reacción por adición de inyecciones pequeñas de S02. Además, se disminuye la adición de PO hacia el extremo de la reacción para mantener un buen control de pH. Se permite que los reactivos se digieran a 95°C durante 4 horas. Se utilizan durante toda la reacción un total de 42.2 kg (93 libras) de S02 y 40.8 kg (90 libras) de óxido de propileno. Después se abre el reactor para dejar salir los humos en una campana de extracción y se depura eliminado cualquier óxido de propileno que no haya reaccionado, con una purga de nitrógeno durante una hora. La mezcla de reacción se enfría a temperatura " ambiente y se descarga en tambores . El producto claro e incoloro se analiza y los resultados muestran: 0.50% en peso de propilenglicol y 50.20% en peso de metilisetionato de sodio (están presentes ambos isómeros, 2 -hidroxietan-1-sulfonato de 2-metilo y 2-hidroxietan-1-sulfonato de 1-metilo) .

EJEMPLO 2 Preparación de etilisetionato de sodio Un reactor de autoclave de acero inoxidable -316 de 11.4 1 (3 galones) se carga con 4.4 kg (9.69 libras) de una solución acuosa 35% de bisulfito de sodio que tiene un pH de 6.5-7.0, y después se purga con nitrógeno para expulsar el aire. El reactor después se calienta a aproximadamente 70°C y se agregan 1.2 kg (2.6 libras) de óxido de butileno al reactor a una presión de 414 kPa (60 p.s.i.). Se permite que los reactivos reaccionen durante aproximadamente 30 minutos a una temperatura de aproximadamente 80 °C, tiempo después del cual la presión en el reactor disminuye a aproximadamente 6.9 kPa (1 p.s.i.). Se permite que la reacción continúe durante 60 minutos a 95°C y después se enfría a 50°C y la solución de producto se separa del reactor. Al dejar enfriar, se separan placas cristalinas brillantes de la solución de producto lo que requiere que se agregue agua para disolver nuevamente los sólidos en solución. La solución de producto después se analiza y el análisis muestra que la solución de producto tiene un pH de 14.00, aproximadamente 3.0% en peso de butielenglicol y están presentes ambos isómeros 2-hidroxietano-l-sulfonato de 2-etilo y 2-hidroxietano-1-sulfonato de 1-etilo. Se carga un segundo reactor de autoclave de acero inoxidable -316 de 11.4 1 (3 galones) con 4.4 kg (9.69 libras) de una solución acuosa 35% de bisulfito de sodio que tiene un pH de 5.0-5.5 y después se purga con nitrógeno para expulsar el aire. El reactor se calienta a aproximadamente 70°C y se agregan 1.2 kg (2.6 libras) de óxido de butileno a la reacción, a una presión de 414 kPa (60 p.s.i.) . Se permite que los reactivos reaccionen a 80°C durante 30 minutos, tiempo después del cual la presión disminuye a aproximadamente 6.9 kPa (1 p.s.i.). Se permite que la reacción continúe durante 60 minutos a una temperatura de 95°C, después se enfría a 50°C y la solución de producto se separa del reactor. Después de dejar enfriar, se separan de la solución de producto placas cristalinas brillantes lo que requiere que se agregue agua para disolver nuevamente los sólidos a la solución. La solución del producto después se analiza y el análisis muestra que la solución de producto tiene un pH de 14.00, aproximadamente 13.0% en peso de butilenglicol y están presentes ambos isómeros, 2-hidroxietan-l-sulfonato de 2-etilo y el 2-hidroxietan-1-sulfonato de 1-etilo.

EJEMPLO 3 Preparación de metilisetionato éster de cocoil (de 8 a 18 átomos de carbono) de sodio Un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con agitador mecánico, embudo de adición, condensador, termopar y suministro de purgado con gas) se carga inicialmente con 212 gramos (0.98 moles) de ácido carboxílico (coco ácido hidrogenado C-110, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio) . También se agregan al reactor un total de 165 gramos (1.0 moles) de metilisetionato de sodio que contiene una mezcla de las sales de sodio de 2-hidroxietano-l-sulfonato de 2-metilo y 2-hidroxietano-l-sulfonato de 1-metilo. Se agrega como un catalizador 5.00 gramos del metilisetionato de zinc correspondiente, en las mismas proporciones de isómero que en lo anterior. El reactor de purga perfectamente con nitrógeno seco y se calienta a 120°-130°C durante 30 minutos para eliminar el agua del metilisetionato de sodio sustituido con alquilo. La temperatura del contenido del reactor después se incrementa a 200°C durante 6 horas, tiempo después del cual se elimina el exceso de ácido graso por destilación bajo a 10 mm Hg hasta concentraciones aceptables de ácido graso (<10%) y la mezcla de producto contiene 80% en peso de los esteres correspondientes adecuados para combinación en una composición limpiadora para cuidado personal . En un reactor de laboratorio secundario (matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con un agitador mecánico, embudo de adición, condensador, termopar y suministro de purgado de gas) se agregan 131.5 gramos (0.625 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso de coco C-110, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio) , un total de 82.5 gramos (0.5 moles de sólidos) de metilisetionato de sodio que contiene una mezcla de sales de sodio de 2-hidroxietano-1-sulfonato de 2-metilo y 2-hidroxietano-1-sulfonato de 1-metilo y 2.2 gramos de citrato de zinc como un catalizador. El reactor de purga perfectamente con nitrógeno seco y la solución se calienta a 220°C durante 6 horas, tiempo después del cual se elimina el exceso de ácido graso por destilación bajo vacío a 10 mm Hg hasta concentraciones aceptables de ácido graso (<10%) y la solución de producto se enfría a 160°C-170°C. La solución de producto se separa del reactor y se analiza y los resultados muestran un producto que contiene 81.5% en peso de los esteres correspondientes adecuados para combinación en una composición limpiadora para cuidado personal, 12.0% en peso de ácido carboxílico y 3.9% en peso de metilisetionato de sodio que no reaccionado.

EJEMPLO 4 Preparación de capriloil de sodio/ metilisetionato éster de caproilo (de 8 a 10 átomos de carbono) En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con agitador mecánico, embudo de adición, condensador, termopar y suministro de purgado con gas) se cargan 118 gramos (0.75 moles) de ácido carboxílico (ácido graso C-810, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio) y al reactor se le agregan un total de 82 gramos (0.5 moles de sólidos) de metilisetionato de sodio que contiene una mezcla sales de sodio de 2 -hidroxietano-1-sulfonato de 2-metilo y 2 -hidroxietano-1-sulfonato de 1-metilo. Se agregan a la mezcla como un catalizador 2.2 gramos de citrato de zinc . El reactor de purga perfectamente con nitrógeno seco y los reactivos se calientan a 220 °C durante 6 horas, tiempo después del cual el producto se enfría a 160°C - 170°C. La solución de producto se separa del reactor y se analiza y los resultados muestran un sólido banco que tiene un valor de saponificación de 186, activos por titulación en dos fases de 2.54 meq/g y que contienen 86.7% en peso de los esteres correspondientes adecuados para combinación en una composición limpiadora para cuidado personal, 6.7% en peso de ácido carboxílico que no ha reaccionado y 6.5% en peso de metilisetionato de sodio que no reaccionado.

EJEMPLO 5 Preparación de Caproil (de 10 átomos de carbono) metilisetionato éster de sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con agitador mecánico, embudo de adición, condensador, termopar y suministro de purgado con gas) se cargan 108 gramos (0.625 moles) de ácido carboxílico (ácido graso C-1095, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio) y al reactor se le agregan un total de 82.5 gramos (0.5 moles de sólidos) de metilisetionato de sodio que contiene una mezcla de las sales de sodio de 2-hidroxietano-l-sulfonato de 2-metilo y 2-hidroxietano-l-sulfonato de 1-metilo. Se agregan 1.9 gramos de citrato de zinc a la mezcla, como un catalizador. El reactor de purga perfectamente con nitrógeno seco y los reactivos se calientan a 220°C durante 6 horas, tiempo después del cual el producto se enfría a 160°C -170°C. La solución de producto se separa del reactor y se analiza y el sólido blanco resultante contiene 82.5% en peso del éster correspondiente adecuado para combinación en una composición limpiadora para cuidado personal, 7.7% en peso de ácido carboxílico que no ha reaccionado y 7.4% en peso de metilisetionato de sodio que no ha reaccionado.

EJEMPLO 6 Preparación de Lauroil (de 12 átomos de carbono) metilisetionato éster de sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con agitador mecánico, embudo de adición, condensador, termopar y suministro de purgado con gas) se cargan 125 gramos (0.625 moles) de ácido carboxílico (ácido graso C1299, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio) y al reactor se le agregan un total de 83 gramos (0.5 moles de sólidos) de metilisetionato de sodio que contiene una mezcla de sales de sodio de 2 -hidroxietano-1-sulfonato de 2 -metilo y 2 -hidroxietano-1-sulfonato de 1-metilo. Se agregan 2.2 gramos de citrato de zinc a la mezcla como un catalizador. El reactor de purga cuidadosamente con nitrógeno seco y los reactivos se calientan a 220°C durante 6 horas, tiempo después del cual la solución de producto se enfría a 160 °C -170 °C. El sólido blanco resultante se separa del reactor y se analiza y los resultados muestran un producto que contiene 82.0% en peso del éster correspondiente adecuado para combinarse en una composición limpiadora de cuidado personal, 15.6% en peso de ácido carboxílico que no ha reaccionado y 3.9% en peso de metilisetionato de sodio que no ha reaccionado.

EJEMPLO 7 Preparación de cocoil (de 12 a 18 átomos de carbono) metilisetionato éster de sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con agitador mecánico, embudo de adición, condensador, termopar y suministro de purgado con gas) se cargan 137.5 gramos (0.625 moles) de ácido carboxílico (ácido graso Emery 627, Henkel Corp. Emery Group, Cincinnati, Ohio) y al reactor se le agregan un total de 85 gramos (0.5 moles de sólidos) de metilisetionato de sodio (95% en peso) que contiene una mezcla sales de sodio de 2-hidroxietano-l-sulfonato de 2-metilo y 2-hidroxietano-1-sulfonato de 1-metilo. Se agregan 1.2 gramos de citrato de zinc a la mezcla, como un catalizador. El reactor de purga perfectamente con nitrógeno seco y los reactivos se calientan a 220°C durante 6 horas, tiempo después del cual la solución de producto se enfría a 160°C -170°C. El sólido blanco se separa del reactor y se analiza y los resultados muestran un producto que contiene 82.2% en peso de los esteres correspondientes adecuados para combinación en una composición limpiadora para cuidado personal, y 7.9% en peso de ácido carboxílico que no ha reaccionado.

EJEMPLO 8 Pruebas de espumado Las pruebas de espumado se realizan utilizando un cilindro de medición giratorio, con tapa, de un litro de una máquina de espumado a una velocidad de 30 revoluciones por minuto y temperatura ambiente, que varía desde aproximadamente 20°C hasta aproximadamente 22 °C y a una concentración de 0.5% de los tensioactivos totales. Se miden las alturas de espuma en el cilindro graduado al inicio y a los 10 minutos de rotación. Los resultados se muestran a continuación en la tabla I: TABLA I * Cocoamidopropil betaina (EMPIGEN® BS/FA) **EMPICOL®ESA ***SCMI producida a partir de ácido graso de coco de 8 a 18 átomos de carbono La muestra 1 es un ejemplo de un producto comercial que tiene uno de los niveles de inicio de espuma más alto en la industria del cuidado personal y se utiliza como un estándar interno a través de estas pruebas . Los resultados de esta prueba de espuma muestran que el espumado de SCMI de 8 a 18 átomos de carbono, solo, no es tan bueno como el de SLES solo, pero aún muestra sinergia con CAPB betaina. Esta sinergia es similar a otros tensioactivos aniónicos, como se muestra por los resultados para la muestra 5 cuando 20% en peso de SCMI se sustituye con CAPB. De esta manera, se puede utilizar SCMI con otros tensioactivos y aún así mantener excelentes propiedades de espumado. El SCMI también muestra una espuma consistentemente más apretada y cremosa dado que tiene un tamaño de burbuja menor en comparación con SLES en este tipo de formulaciones. Una segunda prueba de espumado se realiza utilizando los mismos parámetros que en lo anterior pero con una cadena de ácido graso de coco depurada SCMI es la que se prueba en lugar de la cadena de ácido graso completa SCMI . Los resultados de esta prueba se muestran en la tabla II: TABLA II * Cocoamidopropil betaina (EMPIGEN® BS/FA) **SCMI producida a partir de ácido graso de coco depurado de 12 a 18 átomos de carbono Nuevamente, los resultados de esta prueba de espuma muestran que el espumado se puede incrementar de manera significativa cuando se alimenta ácido graso de coco depurado SCMI en vez de coco completo. La altura de espuma de depuración SCMI de 12 a 18 átomos de carbono así como la estabilidad a los 10 minutos son mejores que SLES sola y son similares al funcionamiento de SLES/betaina. Además, la SCMI de 12 a 18 átomos de carbono nuevamente sinergística con CAPB, como se muestra por los resultados para las muestras 4 y 5 cuando 25% y 18% en peso de SCMI se sustituyen con CAPB. Por lo tanto, se puede utilizar SCMI con otros tensioactivos y aún así mantener o mejorar las excelentes propiedades de espumado. Finalmente, como se muestra en las figuras 2A y 2B, la apariencia de la espuma de SCMI es más apretada y cremosa que los limpiadores basados en SLES o SLS lo que vuelve el uso de SCMI en limpiadores del cuidado personal altamente deseable. Todas las muestras mostradas en las figuras 2A y 2B son a 0.5% activo de tensioactivo.

EJEMPLO 9 Calificación de irritación por Zein Para evaluar la suavidad de los productos de la presente invención, se determinan las calificaciones de Zein para una variedad de tensioactivos de sulfato e isetionato y sus calificaciones se reportan en la tabla III: TABLA III A partir de estos resultados in vitro, los metil y etil isetionatos de la presente invención se espera que sean menos irritantes y por lo tanto más suaves en comparación con el cocoilisetionato de sodio el cual se ha indicado en la literatura que es un no irritante de la piel e irritante de los ojos a concentraciones de 10% en peso.

EJEMPLO 10 ' Uso de cocoilmetilisetionato de sodio como un tensioactivo primario en limpiadores personales de alto espumado Se puede producir un concentrado SCMI al agregar directamente SCMI fundido producido, tal como en el ejemplo 3, en una solución de agua y betainas (por ejemplo EMPIGEN^ BS/FA, Huntsman Corporation, Austin, Texas) . Sí el SCMI está en forma de polvo o en escamas, el concentrado de SCMI se puede formar al disolver el polvo o las escamas de SCMI en una solución que contiene agua fría y betainas. El concentrado de SCMI que se forma es una solución aperlada blanca que tiene una viscosidad que varía entre 3000-5000 cps. El concentrado SCMI es fácil de manejar y sus propiedades físicas son similares a lauret sulfato de sodio (por ejemplo EMPICOLMR, Huntsman Corporation, Austin, Texas) lo que permite su uso en las instalaciones de fabricación existentes sin necesidad de mejoramiento de equipo. Como se muestra en la tabla IV, el concentrado de SCMI se puede formular como sigue: TABLA IV - formulación de concentrado de SCMI *EMPIGENMR BS/FA El concentrado de SCMI se puede utilizar en la formulación de una diversidad de limpiadores para el cuidado personal, como se muestra en las tablas V a XI .

TABLA V - Formulación de un champú económico sencillo *EMPIGENMR BS/FA **EMPIC0L M"R? ESB TABLA VI - Formulación de champú con poca irritación *EMPIGEN M'iRK CDL60P TABLA VII - Formulación de champú para bebés *EMPIGEN TMRK CDL60P TABLA VIII - Formulación lujosa de jabón líquido *EMPIGENMR CDL60P **EMPIGENMR BS/FA TABLA IX - Formulación económica de jabón líquido *EMPIGEN TM'1RK NHSSA **EMPIGENR BS/FA TABLA X - Formulación de gel para regadera *EMPICOL • M1,R? ESB70 **EMPIGENMR BS/FA TABLA XI - Formulación concentrada de gel para regadera *EMPICOLMR ESB70 **EMPIGENMR BS/FA Todas las formulaciones elaboradas en lo anterior utilizando SCMI como el tensioactivo primario forman una solución clara que es estable hidróliticamente cuando se almacena. En comparación, cuando se sustituye SCMI con SCI como el tensioactivo primario, las formulaciones son turbias y se separan cuando se almacenan. Por lo tanto, el uso de SCMI como un tensioactivo primario en limpiadores del cuidado personal es deseable dado que es altamente soluble, hidróliticamente estable y suave para la piel. EJEMPLO 11 Solubilidad en taurato Para determinar la solubilidad de SCI, SCMI y SCEI en taurato se preparan tres soluciones a temperatura ambiente . Las soluciones se formulan cada una con uno de SCI, SCMI y SCEI, y cada una contiene los siguientes ingredientes, como se muestran en la tablas XII: TABLA XII - Solubilidad en taurato *EMPIGEN •M11RK CDL60P Como se muestra en la figura 3, ante la formulación, la solución de SCMI (solución 2) y la solución de SCEI (solución 3) producen una solución clara cristalina y por lo tanto son completamente solubles. Además, las soluciones de SCMI y SCEI no se separan cuando se almacenan. En comparación, la solución de SCI (solución 1) forma una solución turbia y lechosa que posteriormente se separa durante el almacenamiento. Debe proporcionarse consideración al hecho de que aunque la invención se ha descrito y presentado en relación a algunas modalidades preferidas, serán evidentes para una persona habitualmente experta en esta técnica equivalentes y modificaciones así como alteraciones obvias de la misma ante la lectura y compresión de esta especificación y las reivindicaciones anexas a la misma. La presente descripción incluye materia objeto definida por cualquier combinación de cualquiera de las diversas reivindicaciones anexas a la misma con cualquiera de una o más de las reivindicaciones remanentes, que incluyen la incorporación de las características y/o limitaciones de cualquier reivindicación dependiente, solas o en combinación con características y/o limitaciones de cualquiera uno o más de otras reivindicaciones dependientes con características o limitaciones de cualquiera de una o más de las reivindicaciones independientes con las reivindicaciones dependientes remanentes en su texto originan que deben ser leídas y aplicadas a cualquier reivindicación independiente modificada de esta manera. Esto también incluye la combinación de las características o limitaciones de una o más reivindicaciones independientes con las características o limitaciones de otra reivindicación independiente para llegar a una reivindicación independiente modificada en donde las reivindicaciones dependientes remanentes en su texto original deben ser leídas y aplicadas a cualquier reivindicación independiente modificada de esta manera. En consecuencia, la invención descrita actualmente se pretende que abarque la totalidad de tales modificaciones y alteraciones y está limitada únicamente por el alcance de las reivindicaciones que siguen, en vista de lo precedente y de otros contenidos de esta especificación. A través de esta especificación se han establecido diversos porcentajes y estos porcentajes se refieren siempre a por ciento en peso, a menos que se establezca en otro sentido.

Claims (23)

REIVINDICACIONES

1. Procedimiento útil para formar una composición de material acuoso que comprende una mezcla de hidroxietansulfonatos sustituidos con alquilo, que comprende las etapas de: a) proporcionar por lo menos un óxido de alquileno que tiene entre 3 y 8 átomos de carbono por molécula; b) proporcionar una solución acuosa que comprende aniones bisulfito; c) poner en contacto la solución acuosa con el óxido de alquileno y al mismo tiempo mantener el pH en un intervalo entre aproximadamente 6.0 y aproximadamente 10.0, en donde la mezcla de hidroxietansulfonatos sustituidos con alquilo comprende: (i) un primer anión que tiene la estructura: en donde uno de Ri y R2 es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada y el resto de Ri y R2 es hidrógeno; y (ii) un segundo anión que tiene la estructura: 3R4 HO—CHCH S03~ en donde uno de R3 y R4 es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada y el R3 y R4 remanente es hidrógeno .

2. Procedimiento como se describe en la reivindicación 1, en donde la solución acuosa de iones bisulfito incluye además por lo menos un ion que se selecciona del grupo que consiste de: iones sodio, potasio, litio, magnesio, calcio y amonio.

3. Procedimiento como se describe en la reivindicación 1, en donde el contacto se lleva a cabo a un intervalo de temperatura de entre aproximadamente 20°C y aproximadamente 200°C.

4. Procedimiento como se describe en la reivindicación 1, en donde el contacto se lleva a cabo en un intervalo de presión de entre aproximadamente 0.5 atmósferas y aproximadamente 7 atmósferas .

5. Procedimiento útil para formar una composición de material acuoso, que comprende una mezcla de hidroxietansulfonatos sustituidos con alquilo, que comprende las etapas de: a) proporcionar por lo menos un óxido de alquileno que tiene entre 3 y 8 átomos de carbono por molécula; b) proporcionar una solución acuosa que comprende aniones bisulfito en donde los aniones bisulfito se producen al hacer reaccionar dióxido de azufre con una solución de hidróxido; c) poner en contacto la solución acuosa con el óxido de alquileno y al mismo tiempo mantener el pH en un intervalo entre aproximadamente 7.0 y aproximadamente 8.0, en donde la mezcla de hidroxietansulfonatos sustituidos con alquilo comprenden: (i) un primer anión que tiene la estructura: en donde uno de Rx y R2 es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada y el resto de Rx y R2 es hidrógeno; y (ii) un segundo anión que 0 tiene la estructura: HO—C IHCIH S03 en donde uno de R3 y R es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada y el 5 resto de R3 y R4 remanente es hidrógeno.

6. Procedimiento como se describe en la reivindicación 5, en donde la solución de hidróxido es una solución de hidróxido de sodio 50% en peso.

7. Procedimiento útil para formar una 0 composición de material acuoso que comprende una mezcla de hidroxietansulfonatos sustituidos con alquilo, que comprende las etapas de : a) proporcionar un óxido de alquileno que se selecciona del grupo que consiste de: óxido de propileno y óxido de butileno y mezclas de los 5 mismos; b) proporcionar una solución acuosa de aniones bisulfito; c) poner en contacto la solución acuosa con el óxido de alquileno mientras se mantiene el pH en un intervalo entre aproximadamente 6.0 y 10.0, en donde la mezcla de hidroxietansulfonatos sustituidos con alquilo comprende: (i) un primer anión que tiene la estructura: y (ii) un segundo anión que tiene la estructura: R3R4 HO—C IHCIH S03 en donde Rr se selecciona independientemente del grupo que consiste de: metilo y etilo; R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno y R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste de: metilo y etilo.

8. Procedimiento para formar un polvo que comprende una mezcla de hidroetansulfonatos sustituidos con alquilo de sodio, que comprende las etapas de: a) proporcionar un óxido de alquileno que se selecciona del grupo que consiste de: óxido de propileno y óxido de butileno y mezclas de los mismos; b) proporcionar una solución acuosa de bisulfito de sodio; c) poner en contacto la solución acuosa de bisulfito de sodio con el óxido de alquileno mientras se mantiene el pH en un intervalo de entre aproximadamente 6.0 y 10.0 durante aproximadamente 1 a aproximadamente 6 horas para formar una mezcla de producto; y d) secar la mezcla de producto hasta un polvo, en donde la mezcla de hidroxietansulfonatos sustituidos con alquilo, de sodio, comprende: (i) un primer hidroxietansulfonato sustituido con alquilo de sodio, que tiene la estructura: y (ii) un segundo hidroxietansulfonato sustituido con alquilo de sodio que tiene la estructura: en donde Ri se selecciona independientemente del grupo que consiste de: metilo y etilo; R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno y R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste de: metilo y etilo.

9. Composición de materia acuosa que comprende un primer anión que tiene la estructura: R1R2 HO—CHCH S03 en donde uno de Rj y R2 es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada y el Rx y R2 es hidrógeno; y un segundo anión diferente que tiene la estructura : R3 R HO—CHCH S03" en donde uno de R3 y R4 es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada y el R3 y R4 remanente es hidrógeno.

10. Composición como se describe en la reivindicación 9, en donde el grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono en el primer anión es el mismo que el grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono en el segundo anión.

11. Composición como se describe en la reivindicación 9, en donde el agua está presente en una cantidad entre aproximadamente 20% y aproximadamente 90% en peso, en base en el peso total de la composición.

12. Composición de materia acuosa, que comprende: (i) un primer anión que tiene la estructura: y (ii) un segundo anión que tiene la estructura: R3 R HO—C IHCIH S03 en donde Ri se selecciona independientemente del grupo que consiste de: metilo y etilo; R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno y R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste de: metilo y etilo.

13. Procedimiento para producir un material tensioactivo útil como un componente para una composición limpiadora para el cuidado personal, el cual comprende: a) proporcionar una mezcla de aniones isetionato la cual comprende un primer anión que tiene la estructura: en el cual Rx es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada, y R2 es hidrógeno; y (ii) un segundo anión que tiene la estructura: R3 R HO—C IHCIH S03 en la cual R3 es hidrógeno y R es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada; b) poner en contacto la mezcla de aniones isetionato con uno o más ácidos carboxílicos de la fórmula: en la cual R es cualquier grupo de hidrocarburo que tenga entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono, que incluye grupos de hidrocarburo de cadena lineal, ramificados, saturados e insaturados de manera que forme una mezcla reactiva; y c) calentar la mezcla reactiva a cualquier temperatura en el intervalo de entre 90°C y 240°C para producir una mezcla de alquilisetionato de acilo que contenga por lo menos dos aniones diferentes los cuales son esteres de isetionato de un ácido carboxílico.

14. Procedimiento como se describe en la reivindicación 13, que comprende además la etapa de aplicar vacío de aproximadamente 1 mm a aproximadamente 200 mm de Hg a una temperatura de aproximadamente 100°C a aproximadamente 200°C para reducir la cantidad de ácido carboxílico en el material tensioactivo a menos de 10% en peso.

15. Mezcla de anión de éster que tiene propiedades tensioactivas útil en formulación de productos limpiadores para el cuidado personal, que comprende: a) un primer anión éster que tiene la estructura: R-?R-2 R—COO—CHCH S03- y b) un segundo anión éster que tiene la estructura: R3 4 R—COO—C IHCIH SO3- en el cual R, cada vez que se presenta, es un grupo hidrocarburo que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono, que incluye grupos hidrocarburo de cadena lineal, ramificados, saturados e insaturados; uno de R y R2 es un grupo alquilo que se selecciona del grupo que consiste de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y el resto de los grupos Rx o R2, los cuales no son alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, son hidrógeno; uno de R3 y R es un grupo alquilo que se selecciona del grupo que consiste de: alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y el grupo R3 o R4 restante, los cuales no son alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, son hidrógeno.

16. Mezcla de anión de éster que tiene propiedades tensioactivas útil en la formulación de productos limpiadores, la cual comprende: a) un primer anión éster que tiene la estructura: R-?R-2 R—COO—CHCH S03- y b) un segundo anión éster diferente que tiene la estructura: R-3 R R—COO—CHCH SOf en el cual R es cualquier grupo hidrocarburo que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono, que incluye grupos hidrocarburo de cadena lineal, ramificados, saturados e insaturados; Rx se selecciona independientemente del grupo que consiste de: metilo y etilo; R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno y R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste de: metilo y etilo.

17. Composición de materia útil como un concentrado a partir del cual se pueden preparar productos limpiadores, que comprende: a) uno o más aniones de éster de un ácido alquilisetionico, de acuerdo con la fórmula: R*? Ro R—COO—C IHCIH S03- en donde R es un grupo hidrocarburo que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono, que incluye grupos hidrocarburo de cadena lineal, ramificados, saturados e insaturados; Ri y R2 pueden ser, cada uno independientemente, hidrógeno o un grupo alquilo que se selecciona del grupo que consiste de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sometido a la condición de que ambos de x y R2 no son, simultáneamente, hidrógeno; y b) por lo menos un miembro se selecciona del grupo que consiste de: agua, un tensioactivo y un gradiente opcional utilizado en preparar el producto limpiador.

18. Composición de materia a partir de la cual se pueden preparar productos limpiadores para el cuidado personal, la cual comprende: a) cualquier cantidad entre 99.50% y 0.25% de un primer componente el cual comprende uno o más aniones de éster de un ácido alquilisetionico, de acuerdo con la fórmula: Ri R2 R—COO—CIHCIH S03- en la cual R es cualquier grupo hidrocarburo que tenga entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono, que incluye grupos de hidrocarburo de cadena lineal, ramificados, saturados e insaturados; Rx y R2 cada uno independientemente, puede ser hidrógeno o un grupo alquilo que se selecciona del grupo que consiste de: alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sometido a la condición de que ambos de Ri y R2 no son, simultáneamente, hidrógeno; y b) cualquier cantidad entre 99.75 y 0.50% de un segundo componente que comprende uno o más miembros que se seleccionan del grupo que consiste de: ácidos grasos, sulfatos de alquilo, una etanolamina, un óxido de amina, carbonatos alcalinos, agua, etanol, isopropanol, aceite de pino, cloruro de sodio, silicato de sodio, polímeros, alcoxilatos de alcohol, zeolitas, sales de perborato, sulfatos alcalinos, enzimas, hidrotropos, colorantes, fragancias, conservadores, abrillantadores, mejoradores de detergencia, poliacrilatos, aceites esenciales, hidróxidos alcalinos, sulfonatos de alquilbenceno ramificados hidrosolubles, sulfatos de éter, alcoxilatos de alquilfenol, amidas de ácido graso, sulfonatos de alfadefina, sulfonatos de parafina, betainas, agentes quelantes, etoxilatos de seboamina, etoxilatos de polieteramina, copolímeros de bloque de óxido de etileno/óxido de propileno, tensioactivo de espuma baja de alcohol de óxido de etileno/óxido de propileno, sulfonatos de metiléster, polisacáridos de alquilo, N-metilglucamidas, óxido de difenilo sulfonado y alquilado y polietilenglicol.

19. Limpiador para el cuidado personal que comprende un éster de acilalquilisetionato que tiene la fórmula: en la cual R es cualquier grupo hidrocarburo que tiene entre 4 y 25 átomos de carbono; Rx y R2 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de hidrógeno y de un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono ramificado o alifático lineal que se somete a la condición de que únicamente uno de Rx y R2 es un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono alifático lineal o ramificado mientras que el resto de Rx o R2 es hidrógeno; y X se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, un metal alcalino, un metal alcalinotérreo, zinc, aluminio, amonio e iones amonio sustituidos con uno o más grupos orgánicos .

20. Limpiador para el cuidado personal, como se describe en la reivindicación 19, que comprende además por lo menos un miembro que se selecciona del grupo que consiste de: tensioactivo amfoterico; tensioactivo zwiterionico; tensioactivo aniónico; tensioactivo no iónico; tensioactivo catiónico; agua e ingredientes opcionales .

21. Composición de materia, que comprende: (i) un éster de acilalquilisetionato que tiene la fórmula: en la cual R es un grupo hidrocarburo que tiene entre 4 y 25 átomos de carbono; Rx y R2 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de hidrógeno y de un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono ramificado o alifático lineal sometido a la condición de que uno de Rx y R2 es el grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono alifático lineal o ramificado mientras que el resto de R o R2 es hidrógeno; y X se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, un metal alcalino, un metal alcalinotérreo, zinc, aluminio, amonio e iones amonio sustituidos con uno o más grupos orgánicos y (ii) por lo menos un miembro se selecciona del grupo que consiste de: tensioactivo amfoterico; tensioactivo zwiterionico; tensioactivo aniónico; tensioactivo no iónico; tensioactivo catiónico; agua e ingredientes opcionales.

22. Composición de materia como se describe en la reivindicación 21, en donde el éster de acilalquilisetionato está presente en una cantidad que varía entre aproximadamente 1% en peso y aproximadamente 60% en peso.

23. Composición de materia como se describe en la reivindicación 21, en donde la composición de materia es un champú, champú para bebé, una toalla para bebé, una toalla para niños, un tejido removedor de maquillaje, un gel para regadera, un baño de espuma, un jabón líquido, una barra de jabón, una barra de detergente sintético o un enjuague para acné.