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MXPA06006409A - Derivados de merocianina para uso cosmetico. - Google Patents

Derivados de merocianina para uso cosmetico.

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Publication number
MXPA06006409A
MXPA06006409A MXPA06006409A MXPA06006409A MXPA06006409A MX PA06006409 A MXPA06006409 A MX PA06006409A MX PA06006409 A MXPA06006409 A MX PA06006409A MX PA06006409 A MXPA06006409 A MX PA06006409A MX PA06006409 A MXPA06006409 A MX PA06006409A
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MX
Mexico
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formula
substituted
radical
unsubstituted
hydrogen
Prior art date
Application number
MXPA06006409A
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English (en)
Inventor
Barbara Wagner
Original Assignee
Ciba Sc Holding Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Ciba Sc Holding Ag filed Critical Ciba Sc Holding Ag
Publication of MXPA06006409A publication Critical patent/MXPA06006409A/es
Publication of MX268884B publication Critical patent/MX268884B/es

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Abstract

Se describen derivados de merocianina, de las formulas: (ver formulas (1a) o (1b)), en que R2 es hidrogeno; C1-C22alquilo, ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por C1-C6alquilo o C1-C6alcoxi; o un grupo ciano; o R1 y R2 junto con el atomo de nitrogeno al cual se unen, forman un anillo de -(CH3)m, el cual esta interrumpido, opcionalmente, por -O- o por -NR7-; R4 es un grupo ciano; o es -Q1-R5; Q1 es -COO-; -CONH-; -CO-; -SO2-; o -CONR6-; R5 es C1-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; o C6-C20arilo insustituido o sustituido por C1-C6alquilo; R6 es hidrogeno; C1-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por C1-C6alquilo o C1-C6alcoxi; R7 es hidrogeno, C1-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por C1-C6alquilo o C1-C6alcoxi; el radical de ciclohexeno C esta insustituido o sustituido por uno o mas C1-C5alquilos; m es de 3 a 7; n es de 2 a 4; o es de 2 a 4; si n = 2, en la formula (1a) R1 es un radical alquileno, cicloalquileno o fenileno; o R1 y R2 forman simultaneamente un radical alquileno, cicloalquileno o fenilene; y R3 es un grupo ciano; o -Q1-R5; o R3 y R4 forman juntos un anillo carbociclico monociclico de 5 a 7 miembros; Si o = 2, en la formula (1b) R3 es un radical alquileno, cicloalquileno o fenileno, y R1 es hidrogeno; un grupo ciano, C1-C22alquilo; ciclo-C3-C8-alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por C1-C6-alquilo o C1-C6alcoxi; o R1 y R2 junto con el atomo de nitrogeno al cual se unen, forman un anillo de -(CH2)m- el cual esta, opcionalmente, interrumpido por -O- o por -NR7-; si n = 3, en la formula (1a), R1 es un grupo alquilo trivalente, el cual esta. opcionalmente , interrumpido por uno o mas grupos de -O- o -NR7-; y R3 es un grupo ciano; o -Q1-R5; o R3 y R4 forman juntos un anillo carbociclico monociclico de 5 a 7 miembros; si o = 3, en la formula (1b) R3 es hidrogeno; un grupo ciano; C1-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por C1-C6alquilo o C1-C6alcoxi; o R1 y R2 forman con el atomo de nitrogeno al cual se enlazan un anillo de -(CH2)m-, el cual esta, opcionalmente,, interrumpido por -O- o por -NR7-; si n = 4, en la formula (1a) R1 es un grupo de alquilo tetravalente y R3 es un grupo ciano o -Q1-R5; o R3 y R4 forman junto un anillo carbociclico monociclico de 5 a 7 miembros si n = 4, en formula (1b) R5 es un radical alquileno, cicloalquileno o fenileno; y R1 es hidrogeno; un grupo ciano, C1-C22alquilo; ciclo-C3-C8-alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por C1-C6alquilo o C1-C6alcoxi; o R1 y R2 forman junto con el atomo de nitrogeno al cual se unen un anillo de -(CH2)m-, el cual puede estar, opcionalmente, interrumpido por -O- o por -NR7-. los cuales se usan en la proteccion del cabello y piel de humanos y animales de la radiacion ultravioleta (UV).

Description

DERIVADOS DE MEROCIANIHA PARA USO COSMÉTICO La presente invención se refiere al uso de derivados de merocianina en la protección del cabello y piel humanos de la radiación ultravioleta (UV) y a composiciones cosméticas que comprenden tales compuestos.
Los compuestos para su uso de acuerdo con la invención, corresponden a las fórmulas: en que R2 es hidrógeno; C? -C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por C?-C6alquilo o C?~ Cßalcoxi ; o es un grupo ciano; R es un grupo ciano; o es -Q1-R5; Qx es -COO- ; -CONH- ; -CO- ; -S02- ; o -CONR6-; R5 es C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; o insustituido o C6-C20arilo sustituido por Ci-Cealquilo; Re es hidrógeno; Ci-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2o ilo sustituido por Ci-C6alquilo ó Ci- C6alcoxi; El radical de ciclohexeno C está insustituido o sustituido por uno o más Ci-Csalquilos; n es de 2 a 4; o es de 2 a 4; si n = 2, en la fórmula (la) Ri es un radical alquileno, cicloalquileno o fenileno; o Rx y R2 forman simultáneamente un radical alquileno, cicloalquileno o fenilene; y R3 es un grupo ciano; o -Q1-R5; o R3 y R4 forman juntos un anillo carbociclico monociclico de 5 a 7 miembros, el cual está, opcionalmente interrumpido por -O-ó -NR7-; Si o = 2 , en la fórmula ( Ib) R3 es un radical alquileno, cicloalquileno o fenileno, el cual está, opcionalmente, sustituido con Ci~ C4alquilo, C -C^alcoxi, -COR6, -COOR6 o -CONHR6; y Ri es hidrógeno; un grupo ciano; Ci-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?-C6 lquilo ó Ci-Cßalcoxi; o Ri y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, forman un anillo de - (CH2) m- el cual está, opcionalmente, interrumpido por -0- o por -NR7-; R7 es hidrógeno; Ci-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por Ci-C6alquilo- ó d- C6alcoxi; m es un número de 3 a 7 ; if n = 3, en la fórmula (la) Ri es un grupo alquilo trivalente, el cual está, opcionalmente, interrumpido por uno o más grupos de -O- ó -NR7-; y R3 es un grupo ciano; ó -Q1-R5; ó R3 y R forman juntos un anillo carbociclico monocilico de 5 a 7 miembros; si o = 3, en la fórmula (Ib) R3 es un radical alquilideno, cicloalquilideno o fenilideno; y Ri es hidrógeno; un grupo ciano; Ci-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?-C6alquilo ó Ci-C6alcoxi; o Rx y R2 forman con el átomo de nitrógeno al cual se enlazan un anillo de -(CH2)m_/ el cual está, opcionalmente,, interrumpido por -O- o por -NR7-; si n = 4, en la fórmula (la) Ri es un grupo de alquilo tetravalente y R3 es un grupo ciano ó -Q?-R5; ó R3 y R4 forman junto un anillo carbociclico onociclico de 5 a 7 miembros si o = 4, en fórmula (Ib) R3 es un grupo alquilo tetravalente; y Ri es hidrógeno; un grupo ciano; Ci-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6~C2oarilo sustituido por Ci-Cealquilo ó Ci~C6alcoxi; ó Ri y R2 forman junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen un anillo de -(CH2)m~r el cual puede estar, opcionalmente, interrumpido por -O- ó por -NR7-.
C?-C22A1quilo denota un grupo alquilo, lineal o ramificado, insustituido o sustituido, tal como, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, n-hexilo, ciciohexilo, n-decilo, n-dodecilo, n-octadecilo, icosilo, metoxietilo, etoxipropilo, 2-etilhexilo, hidroxietilo, cloropropilo, N,N-dietilaminopropilo, cianoetilo, fenetilo, bencilo, p-terc-butilfenetilo, p-terc-octilfenoxietilo, 3- (2, 4-di-terc-amilofenoxi) -propilo, etoxicarbonilmetilo-2- (2-hidroxietoxi) etilo o 2-furiletilo.
C-C6alcoxi denota metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, sec-butoxi, terc-butoxi, amiloxi, isoamiloxi o terc-amiloxi .
C6-C?0arilo denota, por ejemplo, fenilo, tolilo, anisilo, mesitilo, clorofenilo, 2, 4-di-terc-amilofenilo y naftilo.
Los radicales heterociclicos contienen uno, dos, tres o cuatro heteroátomos de anillo, idénticos o diferentes, . Los heterociclos pueden ser mono- o poli-ciclicos, por ejemplo, mono, bi ó tri-ciclicos . Ellos son preferiblemente mono o bi-ciclicos, en especial onociclicos . Los anillos contienen preferiblemente 5, 6 ó 7 miembros de anillo. Ejemplos de sistemas heterociclicos monociclicos y biciclicos de los radicales que ocurren en los compuestos de la fórmula (la) y (Ib) , pueden ser derivados, son por pirrol, furano, tiofeno, imidazol, pirazole, 1, 2, 3-triazol, 1, 2, 4-triazol, piridina, piridazine, pirimidina, pirazina, pirano, tiopirano, 1,4-dioxana, 1,2-oxazina, 1,3-oxazina, 1,4-oxazina, indol, benzotiofeno, benzofurana, pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina y tiomorfolina.
Cuando R5 y Re forman juntos un anillo heterociclico o carbociclico monociclico de 5 a 7 miembros, tal como, por ejemplo, un anillo de dimedona, un anillo de 1, 3-dioxo-5, 5-dietlciclohexano, un anillo de 1, 3-diaza-2, 4, 6-trioxociclohexano, tal como, por ejemplo, un anillo de ácido barbitúrico, un anillo del ácido 1,3-di etilbarbitúrico, un anillo de 1-fenilbarbiturico, un anillo de l-metil-3-octilbarbitúrico, un anillo el ácido 1- l-etilo-3-octilooxicarboniletilobarbitúrico, un anillo de l,2-diaza-3, 5-dioxociclopentano, tal como, por ejemplo, un anillo de 1, 2-diaza-l, 2-dimetil-3, 5-dioxociclopentano, un anillo de 1, 2-diaza-l, 2-difenil-3, 5-dioxociclopentano, o un anillo de 2, 4-diaza-l-alcoxi-3, 5-dioxociclohexeno, tal como, por ejemplo, un anillo de 2, 4-diaza-l-etoxi-4-etil-3, 5-dioxociclohexeno, un anillo de 2, -diaza-l-etoxi-4- [3- (2, 4-di-terc-amilofenoxi) propilo] -3, 5-dioxociclohexena etc. Se da preferencia también a los compuestos de la fórmula (la) en que: Rx es como se definió en la formula (la) ; R2 es hidrógeno; R3 es un grupo ciano; R es -CONHR5; y R5 es C?-C22alq ilo; o C6-C2oarilo.
Si en la fórmula (la) n = 2, se da además preferencia al uso de los compuestos de la fórmula: Ri es un grupo *-(CH2)—* insustituido o sustituido con uno o more radicales C?-C5; un radical bivalente de la fórmula (lai) ; un radical bivalente de la fórmula (la2) Ri y R2 junto con los 2 átomos de nitrógeno a los cuales se unen, forman un radical Valente de la fórmula (la3) ; R8 es hidrógeno; ó C?-C5alquilo; R3 es un grupo ciano; ó -Q1-R5; p es un número de 0 a 3; el radical ciclohexeno radical C está insustituido o sustituido por uno o más C?-C5alquilo; y R2, R4, R5, Qi y m son como se definieron en las fórmulas (la) y (Ib).
Se da preferencia al uso de los compuestos de la fórmula Ri es un radical trivalente radical de fórmula (ldi) , R2 es hidrógeno ; o C?-C5alquilo; R3 y R4 independientemente entre si, son cada uno un grupo ciano; ó -Q1-R5; Qi es -C00-; -CONH-; -C0- ; -S02-; -CONR?2-; R5 es C?-C5alquilo; R9 y Rio , independientemente entre si, son C?-C4alquilo; R11 y R12 independientemente entre si, son hidrógeno; o Ci- C5alquilo; y p es un número de 0 a 5.
Se da además preferencia al uso de los compuestos de la fórmula Ri y R2 son cada cual, independientemente de la otra, Ci- C22alquilo; o un grupo ciano; o Ri y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se enlazan, forman un anillo de ~(C?)m- el cual está, opcionalmente, interrupido por -O- o por -NR7~; R4 es un grupo ciaño; ó -Q1-R5; n es 3 ó 4; si o = 3 R3 es un radical alquilo trivalente si o R3 es un radical alquilo a tetravalente alquilo; R5, R7, Rg, Rio, Qi y m se definen como en la fórmula (Ib) Se da además preferencia al uso de un compuesto oligomérico o polimérico, onomérico, que comprende elementos estructurales de la fórmula: (2) , en que al menos uno de los radicales, marcados con un asterisco, se puede unir al radical oligomérico o polimérico, monomérico; el radical de ciclohexeno C está insustituido o sustituido por uno o más C?-C5alquilos; y R2 y R4 son como se definieron en la fórmula (la) y (Ib), como cromóforos UV.
Preferiblemente, compuestos oligomérico o poliméricos, monoméricos, corresponden a la fórmula: (3) H2C=J—R—(R15)q—(R16)r-Z , en que Z es un radical de fórmula (2); R?3 es hidrógeno; halógeno; o C?-C5alquilo; Ri4 es -CONH-; -C00-; o un radical de a fenileno; Ris es C?-C20alquileno; ó C6-C20arileno; Ríe es -COO-; -0CO-; -CONH-; -NH-CO-0-; -NH-C0-; ~S02NH-; -NHS02-; -S02- o -O-; q es 0; o es un entero; y r es 0; o es un entero.
Los compuestos que tienen elementos estructurales de la formula (2), se conocen y se describen, por ejemplo en US-A-4, 749, 643, Representativos de estos compuestos son los ejemplos 2.1-3.7 en la columnas 11-13 en esta referencia . Representativos e estos compuestos que tienen elementos estructurales de la fórmula (3), son los ejemplos 3.1 - 3.7 en las columnas 11-13 de esta referencia. Otros compuestos, para su uso, de acuerdo con la invención, se listan en la Tabla MC-1 siguiente.
Los compuestos de merocianina, de las formulas (la) y (Ib), usados, de acuerdo con la invención, son, en algunos casos, compuestos conocidos, pero también incluye novedosos compuestos .
Los novedosos compuestos corresponden a las fórmulas ; en las cuales : R'2 es hidrógeno; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por C?-C6alquilo ó Ci-Cßalcoxi; un grupo ciano; o R' i y R' 2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se enlazan, forman un anillo -(CH2)m- el cual está, opcionalmente, interrumpido por -O- o por -NR'7-; R' 4 es -Q'i-R's Q' i es -COO-; -CONH-; -CO-; -S02-; o -CONR'6-; R' s es C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; o insustituido o C6-C20arilo sustituido por C?~C6alquilo; R' 6 es hidrógeno; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por ; C?-C6alquilo ó Cx-C6alcoxi R' 7 es hidrógeno; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por C?-C6alquilo ó Ci- Cßalcoxi; el radical de ciclohexeno C está insustituido o sustituido por uno o más Ci-Csalquilos; m es de 3 a 7; n es de 2 a 4; o es de 2 a 4; si n = 2, en la fórmula (l'a) R' i es un radical alquileno, cicloalquileno o fenileno; o R' i y R'2 forman simultáneamente un radical alquileno, cicloalquileno o fenileno ; y R' 3 es un grupo ciano o -0 ?-R'5; o Rf 3 y R' 4 forman juntos un anillo carbociclico monociclico de 5 a 7 miembros; Si o = 2, en la fórmula (l'b) R' 3 es un radical alquileno, cicloalquileno o fenileno; y R'i es hidrógeno; un grupo ciano; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por C?-C6alquilo ó C?-C6alcoxi; o Ri y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se enlazan, forman un anillo de -(CH2)m-el cual está, opcionalmente interrumpido por -O- o por -NR'7-; Si n = 3, en la fórmula (l'a) R'i es un grupo alquilo trivalente, el cual está, opcionalmente interrumpido por uno o más grupos -O- ó -NR'7; y R'3 es un grupo ciano ó -Q'?-R'5; o R'3 y R' 4 forman juntos un anillo carbociclico de 5 a 7 miembros; Si o = 3, en la fórmula (l'b) R'3 es un radical alquilideno, cicloalquilideno o fenilideno; y R' 1 es hidrógeno; un grupo ciano; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?-C6alquilo ó Ci-Cßalcoxi; o R' 1 y R' 2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, forman un anillo -(CH2)m- , el cual, opcionalmente, está por -O- o por -NR' ; Si n = 4, en la fórmula (l'a) R' 1 es un grupo alquilo a tetravalente; y R'3 es un grupo ciano ó -Q'?-R'5; ó R'3 y R' forman juntos un anillo carbociclico monociclico de 5 a 7 miembros . Si o = 4, en la fórmula (l'b) R'3 es un grupo alquilo tetravalente; y R' es hidrógeno; un grupo ciano; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6~C20arilo sustituido por C?-C6alquilo ó o C?-C6alcoxi; o R' x y R' 2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se enlazan, forman un anillo de -(CH2)m- , el cual está interrumpido, opcionalmente, por -0- ó por -NR' ?- .
La preparación de los compuestos de la formula (la) y (Ib) , puede llevarse a cabo de acuerdo con métodos conocidos de la técnica anterior, como se describe, por ejemplo, en US-A-4, 749, 643 en la columna 13, linea 66 - columna 14, linea 57, y las referencias ahi citadas. Los compuestos de la fórmula (la) se pueden preparar Partiendo de la l-aminociclohexanona-3, de la fórmula general : en la cual Ri, R2 y n son como se definieron en la fórmula (la) , por condensación de la dihidroxiresorcinas con compuestos de amina, primarios o secundarios. Después de la alquilación con dimetilsulfato u otros agentes de alquilación adecuados, de tipo dietilsulfato y la reacción subsiguiente con un compuesto activo de metileno adecuado, se obtienen los compuestos de la fórmula (la) . La reacción de alquilación de los compuestos de partida de la fórmula (3) con agentes de alquilación adecuados de tipo dimetlsulfato, puede llevarse a cabo en un solvente adecuado, preferiblemente el dimetil-sulfóxido, N-metilpirrolidona, dimetilformamida o dimetilacetamida. Solventes prótios como el metanol, etanol, isobutanol, terc-butanol o isopropanol son también adecuados . La reacción puede también llevarse a cabo en solvente alifáticos o aromáticos, como el hexano, tolueno o xilol. Compuestos de éter de tipo dietiléter y el tetrahidrofurano o solventes halogenados como el cloroformo o diclorometano, son también adecuados, al igual que mezclas de estos solventes . La reacción puede ser llevada a cabo a temperaturas entre -80°C y el punto de ebullición de la mezcla de reacción, preferiblemente de 60 a 120°C, Los productos intermedios de la fórmula (3) , en que R2 es hidrógeno; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?-C6alquilo ó C?~ Cgalcoxi; o Ri y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, forman un anillo de ~(CH2)m- , el cual está, opcionalmente, interrumpido por -O- ó -NR3-; R3 es hidrógeno; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; o insustituido o C6-C20arilo sustituido por Ci-Cealquilo; m es de 3 a 7; n es de 2 a 4; el radical ciclohexeno está insustituido o sustituido por uno o más Ci-Csalquilos; cuando n = 2, Ri y R2 forman simultáneamente un radical alquileno, cicloalquileno o fenileno ; cuando n = 3, Ri es a un grupo alquilo trivalente, el cual está, opcionalmente, interrumpido por uno o más grupos -O- ó -NR3-; cuando n = 4, Ri es un grupo alquilo tetravalente, el cual está interrumpido, opcionalmente, por uno o may grupos de -O- o -NR3-; son novedosos y son una materia más de la presente invención.
Ellos son productos intermedios útiles para la preparación de los absorbente de radiación UV y representan por ellos mismos absorbentes de radiación UV-B para proteger al ser humano y a los animales en el cabello y piel de esta radiación UV. Otros compuestos para el uso de acuerdo con la invención, se listan en la Tabla MCla, dada abajo: Los compuestos de las fórmulas (la) y (Ib) , de acuerdo con la presente invención, son particularmente adecuados como filtros de radiación UV, es decir para proteger materiales orgánicos sensibles a la luz UV, en particular la piel y el cabello de seres humanos y de animales, de los efectos perjudiciales de la radiación UV. Estos compuestos, por lo tato, son adecuados como protectores del sol en preparaciones cosméticas, farmacéuticas y médicas veterinarias . Estos compuestos pueden ser usados tanto en forma disuelta como en un estado micronizado. Los absorbentes de luz UV, de acuerdo con la presente invención, se pueden usar o en el estado disuelto (filtro orgánicos soluble, filtros orgánicos solubilizados) o en el estado micronizado (filtros orgánicos nanoescalares, filtros orgánicos particulados, pigmentos que absorben la luz UV) . Los derivados de merocianina de las fórmulas (la) y (Ib) , que no tienen sustituyentes de alquilo o sólo sustituyenets de alquilo inferior, se caracterizan por una pobre solubilidad en aceite y alto punto de fusión. Ellos son, por lo tanto, , adecuados en particular como absorbentes de luz UV en el estado micronizado. Cualquier proceso conocido, adecuado para la preparación de microparticulas, se puede usar para la preparación de los absorbentes UV miconizados, por ejemplo, molido en húmedo, amasado en húmedo, secado por rociado de un solvente adecuado, por la expansión, de acuerdo con el proceso RESS (Expansión Rápida de Soluciones Supercriticas) , por reprecipitación de solventes adecuados, que incluyen los fluidos supercriticos, proceso GASR = Recristalización de Gas Anti-solvente / proceso PCA = Precipitación con Anti-solventes Comprimidos) .
Los absorbentes UV micronizados, asi obtenidos, usualmente tienen un tamaño de partículas promedio de 0.01 a 1, preferiblemente de 0.03 a 1.5 y más especialmente de 0.05 a 1.0 mieras. Los absorbentes UV, de acuerdo con la presente invención, pueden también ser usados como substratos secos en forma de polvo. Los absorbentes UV, de acuerdo con la presente invención, pueden también ser usados en portadores específicos para cosméticos, por ejemplo en nanopartículas sólidas de lípidos (SUN) o en microcápsulas inertes de sol-gel, en que los absorbentes UV están encapsulados (Pharmazie 2001 (56) p. 783-786) . Las formulaciones cosméticas o composiciones farmacéuticas, de acuerdo con la presente invención, pueden contener adicionalmente uno o más de otros filtros de UV. Las preparaciones cosméticas o farmacéuticas pueden ser preparadas por mezclar fisiónente los absorbentes de UV con el auxiliar, con el uso de los métodos acostumbrados, por ejemplo, por simple agitación junto con los componentes individuales, especialmente por hacer uso de las propiedades de disolución de los absorbentes de UV cosméticos ya conocidos, como el cinamato de octil-metoxi, éster de isooctilo del ácido salicílico, etc. El absorbente de UV puede ser usado, por ejemplo, sin tratamiento ulterior o en el estado micronizado, o en la forma de un polvo. Las preparaciones cosméticas o farmacéuticas contienen del 0.05 al 40% en peso, con base en el peso total de la composición, de un absorbente de luz UV o mezclas de absorbentes de luz UV. Se da preferencia al uso de relaciones de mezcla del absorbente de UV de la fórmula (la) y (Ib) , de acuerdo con la presente invención, y, opcionalmente, otos agentes que protegen de la luz, de 1:99 hasta 99:1, preferiblemente de 1:95 hasta 95:1, y, más preferiblemente de 10:90 hasta 90:10, con base en el peso. De interés especial son las relaciones de mezcla de 20:80 a 80:20, preferiblemente de 40:60 hasta 60:40 y, más preferiblemente, de alrededor de 50:50. Tales mezclas se pueden usar, entre otras cosas, para mejorar la solubilidad o aumentar la absorción de luz UV. Sustancias adecuadas de filtración de luz UV, que se pueden usar adicionalmente con los absorbentes de UV, de acuerdo con la presente invención, son, por ejemplo, los derivados del ácido p-aminobenzoico, por ejemplo el éster de 2-etilhexilo del ácido 4-dimetilaminobenzoico; derivados del ácido salicílico, por ejemplo el éster de 2-etilhexilo del ácido salicílico; derivaos de benzofenona, por ejemplo 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona y sus derivados del ácido 5-sulfónico; derivados de dibenzoilometane, por ejemplo, 1- (4-terc-butilfenil) -3- (4-metoxifenilo) propano-1, 3-diona; difenilacrilatos, hidroxi ejemplo 2-etilohexilo 2-ciano- 3, 3-difenilacrilate, y 3- (benzofuranilo) 2-cianoacrilato; ácido 3-imidazol-4-ilacrilóico y esteres; derivados de benzofurano, especialmente derivados de 2- (p-aminofenilo) -benzofurano descritos en EP-A-582 189, US-A-5 338 539, US-A-5 518 713 y EP-A-613 893; absorbentes de UV poliméricos, por ejemplo los derivados de alonato de bencilideno, descritos en EP-A-709 080; derivados del ácido cinámico,, por ejemplo, derivados del ácido cinámico hidroxi ejemplo el éster de 2-etilhexilo del ácido 4-metoxicinámico y éster de isoamilo o los derivados del ácido cinámico descritos en US-A-5 601 811 y WO 97/00851; derivados de alcanfor, por ejemplo, derivados de alcanfor, 3- (4 ' -metil) benciliden-bornan-2-ona, 3-bencilidenbornan-2-ona, polímero de N-[2(y 4) -2-oxiboro-3~ilidene-metil) -bencil] acrilamida, 3- (4 '-trimetilamonio) -benciliden-bornan-2-ona-metil-sulfato, ácido 3, 3 '- (1, 4-fenilendimetina) -bis (7, 7-dimetil-2-oxo-biciclo [2.2.1] heptan-1-metan-sulfónico) y sale, 3- (4 '-sulfo)bencilidene-bornan-2-ona y sales; alcanfor-benzalconio-metoxulfato, compuestos de hidroxifeniltriazina compuestos, por ejemplo, 2- (4 '-metoxi- fenilo) -4, 6-bis (2 '-hidroxi-4 '-n-octiloxi-fenilo) -1, 3, 5- triazina; 2,4-bis{ [4- (3- (2-propiloxi) -2-hidroxi-propiloxi) - 2-hidroxi] -fenilo}-6- (4-metoxifenilo) -1, 3, 5-triazina; 2, 4-bis{ [4-(2-etilhexiloxi) -2-hidroxi] -fenilo}-6- [4- (2-metoxietil-carboxil) -feniloamino] -1,3, 5-triazina; 2,4-bis{ [4- (tris (trimetilosililoxi-sililopropiloxi) -2-hidroxi] - fenilo}-6- (4-metoxifenilo) -1,3, 5-triazina; 2,4-bis{ [4- (2"-metilopropenilooxi) -2-hidroxi] -fenilo} -6- (4-metoxifenilo) - 1,3,5-triazina; 2, 4-bis{ [4- (1 ' , 1 ' , 1' , 3 « , 5 * , 5 ' , 5 '-hepta-metiltrisililo-2"-metilo-propilooxi) -2-hidroxi] -fenilo}-6- (4-metoxifenilo)-l,3,5-triazina; 2, 4-bis{ [4- (3- (2-propiloxi) -2-hidroxi-propiloxi) -2-hidroxi] -fenilo}-6- [4-etilcarboxi) -fenilamino] -1, 3, 5-triazina; compuestos de benzotriazol, por ejemplo, 2, 2 '-metileno-bis (6- (2H-benzotriazol-2-ilo) -4- (1, 1, 3,3-tetrametilbutilo) -fenol; derivados de trianilino-s-triazina, por ejemplo, 2,4,6-trianilin- (p-carbo-2 '-etilo-l'-oxi) -1, 3, 5-triazina y los absorbentes de luz UV descritos en US-A-5 332 568, EP-A-517 104, EP-A-507 691, WO 93/17002 y EP-A-570 838; ácido 2-fenilobenzimidazol-5-sulfónico y sus sales; mentilo o-aminobenzoatos; protectores del sol físicos, recubiertos o no con dióxido de titanio, óxido de zinc, mica, MnO, Fe203, Ce20, Al203, Zr02. (recubrimientos superficiales; metacrilato polimetílico, meticón (metilhidrogenpoisiloxano, como se describe en CAS 9004-73- 3), dimeticona, isopropil-titanio triisoestearato (como se describe en CAS 61417-49-0) , jabones de metal, como el esterato de magnesio (como se describe en CAS 4086-70-8), perfluoroalcohol-fosfate como C9-15 fluoroalcohol fosfate (as descrito in CAS 74499-44-8; JP 5-86984 , JP 4-330007)). El tamaño primario de partículas es un promedio de 15 nm a 25 nm y el tamaño de partículas en la dispersión está en el intervalo de 100 nm a 300 nm, Los derivados de amino idroxi- benzofenona descritos en DE 10011317, EP 1133980 y EP 1046391, derivados de fenilo-bencimidazol, como se describen en EP 1167358; los absorbentes de luz UV, descritos en "Sunscreens", Eds. N.J. Lowe, N.A.Shaat, Marcel Dekker, Inc. , New York y Basilea o in Cosmetics & Toiletries (107), 50ff (1992) también se pueden usar como sustancias protectoras de luz UV adicionales.
Preferiblemente, las siguientes combinaciones de filtros de luz UV son de interés especial: combinaciones de filtros de luz uV (T) que comprenden: (ti) al menos un derivado de merocianina de las fórmulas (la) o (Ib) ; y (t2) un compuesto de triazol, de la fórmula: Ri y R5 son hidrógeno; C?-C?8alquilo; o C6-C?2arilo; y Rßf R7 y Rß independientemente entre sí, son hidrógeno; hidroxi; halógeno; C?-C?8alquilo; C?-C?8alcoxi; C6-C?2arilo; bifenililo; C6-C?2ariloxi;. C?-C?8alquiltio; carboxi; -COOM; C?-C?8-alquilocarboxilo; aminocarbonilo; o mono- o di-Ci-C?8alquilamino; C?-C?oacilamino; ó -COOH.
Más preferidos son las combinaciones de filtros de UV, que comprenden: (t3) el compuesto de la fórmula (MC02 ) ; y (t4) la 1, 3, 5-Triazina, 2 , 4 , 6-tris [1, 1 ' -bifenilo] -4-ilo- ( 9CI ) .
Los compuestos de las fórmulas (la) y (Ib) pueden también ser usados como modificadores de la percepción contra arrugas ..
Las preparaciones cosméticas o farmacéuticas pueden ser, por ejemplo, geles, lociones, soluciones alcohólicas y acuosas/alcohólicas. Además de los filtros de UV, antes mencionados, las preparaciones cosméticas o farmacéuticas pueden contener otros auxiliares, como se describen bajo.
Como emulsiones que contienen agua y aceite (por ejemplo emulsiones de agua en aceite, de aceite en agua y de agua/aceite/agua o microemulsiones) , las preparaciones contienen, por ejemplo, del 0.1 al 30% en peso, preferiblemente del 0.1 al 15% en peso y especialmente del 0.5 al 10% en peso, con base en el peso total de la composición, de uno o más absorbentes de luz v, del 1 al 60% en peso, especialmente del 5 al 50% en peso y preferiblemente del 10 al 25% en peso, con base en el peso total de la composición, de al menos un componente de aceite, del 0 al 30% en peso, especialmente del 1 al 30% en peso y preferiblemente del 4 al 20% en peso, con base en el peso total de la composición, de al menos un emulsionante, del 10 al 90% en peso, especialmente del 30 al 90% en peso, con base en el peso total de la composición, de agua, y del 0 al 88.9% en peso, especialmente del 1 al 50% en peso de otros auxiliares aceptables cosméticamente. Las composiciones/preparaciones cosméticas o farmacéuticas, de acuerdo con la invención, pueden también contener uno o más compuestos adicionales, como alcoholes grasos, esteres de ácidos grasos, triglicéridos naturales o sintéticos, que incluyen los esteres de glicerilo y derivados, ceras nacaradas, aceites de hidrocarburos, siliconas o siloxanos (polisiloxanos órgano-sustituidos), aceites fluorados o perfluordos, emulsionantes, agentes súper-grasos, agentes tensoactivos, reguladores / espesadores de consistencia y modificadores de la reología, polímeros, ingredientes activos biogénicos, ingredientes activos desodorantes, agentes contra la caspa, antioxidantes, agentes hidrotrópicos, preservativos y agentes que inhiben las bacterias, aceites de perfumes, colorantes, perlas poliméricas o esferas huecas, como agentes que aumentan el SPF.
Preparaciones Cosméticas o Farmacpeuticas. Las formulaciones cosméticas o farmacéuticas están contenidas en una amplia variedad de preparaciones cosméticas. Entran en consideración, por ejemplo, especialmente las siguientes preparaciones: preparaciones al cuidado de la piel, preparaciones para el baño, preparaciones cosméticas del cuidado personal, preparaciones para el cuido de los pies, preparaciones protectoras de la luz, preparaciones del bronceado de la piel, preparaciones dsspigmentadoras, desodorantes, antitranspirantes, preparaciones para la limpieza y cuidado de la piel enrojecida, preparaciones para rasurar, preparaciones de fragancias, y preparaciones cosméticas para el cuidado del cabello. De importancia especial como preparaciones cosméticas par la piel son las preparaciones protectoras de la luz, tal como leches para el sol, cremas, aceite, bloqueadoras del sol o tropicales, preparaciones para el bronceado previo o preparaciones para después de tomar el sol, igualmente, preparaciones para el bronceado de la piel, por ejemplo cremas de bronceado. De particular interés son las cremas de protección del sol, lociones de protección del sol, leches de protección del sol y preparaciones de protección del sol en la forma de rociados .. Las preparaciones cosméticas, de acuerdo con la invención, se caracterizan por su excelente protección de la piel humana contra el efecto perjudicial de la luz solar.
Ejemplos de Preparación Ejemplo 1: Preparación del compuesto MC 20: la. Preparación de la etapa preliminar (Compuesto MC 0.1a) Una mezcla de 6.04 g de etilendiamina y 31.15 g de dimedona n 200 ml de tolueno, se calentó bajo condiciones de reflujo, usando un separador de agua, durante tres horas. Después de enfriar la mezcla, el producto se separó por filtración, se lavó con cantidades menores de acetato de etilo y se secó en un vacío de 80°C. El rendimiento es casi cuantitativo. Punto de fusión mayor de 250°C.
Ejemplo Ib: Preparación del Compuesto MC2 7.61 g del compuesto MC14a en 375 ml de N-metilpirrolidona a 100°C se mezcló en gotas con 0.60 g de dimetilsulfato. La mezcla de reacción se agitó durante 60 minutos a 100°C, Después de enfriar a 80°C, se agregó en gotas una mezcla de 5.81 g de etiléster de ácido de ciano, 5.14 g de trietilamina y 4.3 ml de isopropanol se agregó lentamente en gotas. La mezcla de reacción se agitó a una temperatura de 100°C durante 90 minutos. Después de enfriar la mezcla de reacción, el producto crudo se separó por filtración. La cromatografía de columna subsiguiente con una mezcla de tolueno y metanol (6:4) sobre gel de sílice entregó 1.28 g (10% de la teoría) del producto puro, el cual se secó al vacío a 90°C. ?max (acetonitrilo) = 389 nm.
Ejemplo 2a: Preparación del Compuesto MC06a Una mezcla de 9.06 g de dimedona y 2.78 g de piperazina en 64 ml de tolueno, se alentó bajo condiciones de reflujo, usando un separador de agua durante cinco horas. Después de enfriar la mezcla, el producto se separó por filtración, se lavó con cantidades menores de acetato de tilo y se secó al vacío a 80°C. Rendimiento: 75%.
Ejemplo 2b: Preparación del Compuesto MC07 3,34 g dimetilsulfato se agregaron en gotas a 4.33 g del compuesto MC 06a (preparado en el Ejemplo 2a). La mezcla de reacción se agitó durante 60 minutos a 100°C. Después de enfriar a 80°C, una mezcla de 2.89 g de acetato de etil-ciano y 5.21 g de trietilamina se agregó en gotas. La mezcla de reacción se agitó a la temperatura de 110°C durante 90 minutos. Después de enfriar y la adición de 300 ml de agua, el producto crudo se separó por filtración. La cromatografía en columna subsiguiente, con una mezcla de tolueno y metanol (6:4) sobre gel de sílice entregó 4.5 g (65% de la teoría) de un producto puro, el cual se secó al vacío a 80°C. ?max (etanol) = 406 nm.
Ejemplo 3a: Preparación del Compuesto MC08a: Una mezcla de 0.06 g de dimedona y 4.30 g del 1,2-diamino-ciclohexano en 64 ml de tolueno, se calentó bajo condiciones de reflujo, usando un separador de agua, durante tres horas . Después de enfriar la mezcla, el producto se separó por filtración, se lavó con cantidades menores de acetato de etilo y se seco al vacío a 80°C, suministrando el 95% del producto .
Ejemplo 3b. Preparación del Compuesto MC10 22,86 g de dimetilsulfato se agregaron en gotas a 16.99 g del compuesto MC 06a. La mezcla de reacción se agitó durante 60 minutos a 100°C. Después de enfriar a 80°C, la mezcla se trató con 13.50 g de trietilamina y se agitó durante 10 minutos. Luego una mezcla de 16.72 g de dimetilmalonato y 28.89 g de DBU, se agregó lentamente en gotas. La mezcla de reacción se agitó a una temperatura de 100°C durante 90 minutos. Después de enfriar y la adición de 300 ml de agua, el producto crudo se separó por filtración. La cromatografía en columna subsiguiente con una mezcla de tolueno y metanol (6:4) sobre gel de sílice, entregó 21.28 g (70% de la teoría) de un producto puro, el cual se secó al vacío a 80°C. ?ma (etanol) = 373 nm.
Ejemplo 3c: Preparación del compuesto MC09 17.93 g (0.05 mol) del MC09a se calentaron con 30 ml de dimetilsulfato en un baño de aceite hasta 100°C y se agitó durante 40 minutos a esta temperatura. La mezcla de reacción se enfrió a 60°C, una mezcla de 11.93 g (0.103 mol) de acetato de etil-ciano y 8.25 g (0.120 mol) de etanolato de sodio se agregaron en 50 ml de etanol y se agitaron durante 40 minutos a 110°C, en que el etanol se separó por destilación durante la reacción. La mezcla se enfrió, el compuesto precipitó con H20 y se extrajo por succión. La cromatografía en columna subsiguiente (Kieselgel) con una mezcla de 9:1 de tolueno y acetona entregó un producto puro, el cual se secó al vacío a 80°C. Rendimiento: 23.3 g (85% de la teoría).
Ejemplo 4: Preparación de absorbentes de UV micronizados 100 partes del compuesto de la formula MC 2 se molieron junto con perlas de silicato de circonio (diámetro de 0.1 a 4 mm) como auxiliares de molienda, un agente de dispersión (15 partes de C8-Ci6polyglucósido) y agua (85 partes) en un molino de bolas a un tamaño de partículas de dso = 200nm. Con este método, una dispersión de micropigmentos de un absorbente de UV se obtuvo.
Ejemplos de Aplicación Ejemplo 5: Loción de protección de luz UV para el cuidado diario de UV-A/UV-B Nombre INCI- % en peso / peso, (como s§ suministró) Parte A Fosfato de Oleth-3 0. 60 Steareth-21 2. 50 Steareth-2 1. 00 Alcohol cetílico 0 . 80 Alcohol estearílico 1.50 Tribehenin 0.80 Isohexadecano 8.00 Metoxicinamato de etilhexilo 5.00 Parte B Agua qs a 100 Glicerina 2.00 Dispersión absorbente de radiación UV, 3.00 Nombre INCI- % en peso / peso, (como se suministró) como se describió en el Ejemplo 4 EDTA disódico 0. 10 Parte C Agua 20.00 Diazolidinil-Urea (y) butacarbamato de 0.15 yodopropinilo Propilen-Glicol 4.00 Parte D Copolímero de acrilatos de sodio (y) 1.50 parafina líquida (y) PPG-1 Trideceth Ciclopentasiloxane 4.50 PEG-12 Dimeticona 2.00 Acetato de Tocoferilo 0.45 Agua (y) Ácido Cítrico qs Parte E Fragancia qs Instrucciones de Fabricación La Parte A y Parte B se calentaron, separadamente, a 75°C. La Parte A se vacío dentro de la Parte B bajo agitación continua. Inmediatamente después de la emulsificación, el ciclopentasiloxano y el PEG-12 dimeticona de la Parte D se incorporó en la mezcla. En seguida, la mezcla se homogeneizó con Ultra Turrex a 11,000 rpm durante 30 segundos. Después de enfriar a 65°C, el copolímero de acrilatos de potasio (y) parafina líquida (y) PPEG-2 Trideceth-6 se incorporaron. La Parte C se agregó a una temperatura de <50°C. A n temperatura de < 35°C se incorporó el acetato de tocofenilo y subsiguientemente se ajustó el pH con agua (y) ácido cítrico. Se agregó la Parte E a la temperatura ambiente.
Ejemplo 6: Loción Diaria para UV Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Fosfato de Cetilo 1.75 Benzoato de C12-C15 Alquilo 5.00 Alcohol Cetearílico/ PEG-20 Estearato 2.00 Etoxidiglycol Oleata 2.00 Ácido Esteárico 1.50 Metoxicinamato de Etilhexilo 3.00 Isononanoato de Isononilo 2.00 Parte B Aqua c.s. para 100 Goma de Xantano 0.35 Dispersión del absosrbente de luz UV, 5.00 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) como se describió en el Ejemplo 4 EDTA disódico 0 .20 Propilen Glycol 2 . 00 Diazolidinil-Urea (y) Metiloaraben (y) 0 . 70 Propilparaben (y) Propilen-Glycol Glicerina 1 . 50 Parte C Ciclopentasiloxano (y) Dimeticonol 1. 00 Etoxidiglicol 3. 00 Dimeticona 2 . 00 Parte D Trietanolamine es Instrucciones de Fabricación La Parte A se preparo incorporando todos los ingredientes, luego agitando bajo velocidad moderada y calentando a 75°C. La Parte B se preparó y se calentó a 75°C. A esta temperatura, la parte B se vació en la Parte A, bajo agitación a velocidad progresiva. Luego la mezcla e homogeneizó (30 segundos, a 15,000 rpm). A una temperatura < 55°C, los ingredientes de la Parte C se incorporaron. La mezcla e enfrió bajo agitación moderada, luego el pH se comprobó y ajustó con la trietanolamina.
Ejemplo 7: Emulsión de Protección del ol Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Alcohol Cetearílico (y) Fosfato de 4 . 00 Dicetilo (y) Fosfato de Cetet-10 Benzoato de C12-15 Alquilo 2 . 00 Éter de Dicapriloilo 3 . 00 Oleato de Etoxidiglicol 2 . 00 Ácido Esteárico 1 . 00 Metoxicinamato de Etilhexilo 3 . 00 Copolímero de Acrilatos de Sodio (y) 0.30 Glicina de Soya (y) PPG-1 Trideceth-6 Escualano 3.50 Parte B Aqua es para 100 Dispersión absorbente de luz UV, como se 5.00 describió en el Ejemplo 4 Parte C Diazolidinil-Urea (y) Butilcarbamato de 0.15 Yodopropinilo Propileno Glicol 2.50 Aqua ' 10.00 Parte D Ciclopentasiloxano, Dimeticonol 2.00 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Etoxidiglicol 5.00 Polímero cruzado de Ciclopentasiloxano 2.00 (y) Dimeticona/Vinil-dimeticone Parte E Hidróxido de Sodio 0.10 Instrucciones de Fabricación Parte A se preparó incorporando todos los ingredientes, luego agitando bajo velocidad moderada y calentano a 75°C. La Parte B se preparó y calentó a 75°C. A esta temperatura, la Parte B se vació en la Parte A, bajo velocidad de agitación progresiva. Debajo de 65°C, los ingredientes de la Parte D se agregaron separadamente. Después de enfriar bajo agitación moderada, a 55°C, se agregó la Parte C. El pH luego se comprobó y se ajustó con hidróxido de sodio. La mezcla se homogeneizó durante 30 segundos a 16,000 rpm.
Ejemplo 8: Loción de Cada Día Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Fosfato de Estearilo 5.00 Tricontanilo PVP 1.00 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Oleato de Etoxidiglicol 3.00 Escualano 5.00 Benzoato de C12-15 Alquilo 5.00 Metoxicinamato de Etilhexilo 3.00 Estearato de Glicerilo 2.00 Alcohol Cetílico 2.00 Parte B Aqua 20.00 Dispersión del absorbente de la 3.00 radiación UV, como se describió en el Ejemplo 4 Parte C Aqua es para 100 Copolímero de Éter de Steareth-10 Alilo 0.50 / Acrilatos Glicerina 2.50 Diazolidinil-Urea (y) Butilcarbamato de 0.15 yodopropinilo Glutamato de Lauroilo de Sodio 0.70 Parte D Ciclopentasiloxano (y) Dimeticonol 1.50 Trietanolamina 1.85 Instrucciones de Fabricación La Parte A se preparó incorporando todos los ingredientes, luego se agito bajo velocidad moderada y se calentó a 75°C. La Parte C se preparó y calentó a 75°C. La Parte C se vació en la Parte A, bajo agitación moderada, inmediatamente después de la emulsificación se agregó la Parte B, luego se neutralizó con una parte de trietanolamina. La mezcla se homogeneizó durante 30 segundos. Después de enfriar bajo agitación moderada, se agrego 1 Ciclopentasiloxano (y) Dimeticonol. Debajo de 36°C, se comprobó el pH y se ajustó con trietanolamina.
Ejemplo 9: Emulsión Protectora del Sol que se puede Rociar Nombre INCI % peso/eso (co o se suministró l Parte A Ceteareth-15 (y) Estearato de Glicerilo 3.00 Alcohol Estearílico 1.00 Ricinoleato de Cetilo 0.80 Éter Dicaprílico 3.00 Benzoato de C12-15 Alquilo 3.00 Isohexadecano 2.50 Estearil-Dimeticona 1.00 Metoxicinamato de Etilhexilo 4.00 Nombre INCI % peso/eso (como se suministró i Alcohol Cetílico 0.80 Tartrato de DÍ-C12-13 Alquilo 3.00 Parte B Aqua es para 100 Copolímero de Éter de Steareth-10 0.45 Alilo/Acrilatos Cocoato de PEG-7 Glicerilo 2.50 Glicerina 2.00 Propilen-Glicol 3.00 Parte C Diazolidinil-Urea (y) Butilcarbamato de 0.15 Yodopropinilo Aqua 20.00 Dispersión del absorbente de luz UV , 12.00 como se describió en el Ejemplo 4 Dióxido de Titanio (y) Sílice (y) 8.00 Poliacrilato de Sodio Parte D Ciclopentasiloxane (y) Dimeticonol 0.85 Parte E Hidróxido de sodio (y) Agua es para un pH de 6.50-7.00 Parte F Fragancia es Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron a 80°C. La Parte A se mezcló en la Parte B, bajo agitación, y se homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 rpm durante 30 segundos. La Parte C se calentó a 80°C y se agrego lentamente a la emulsión, Después de enriar a 40°C, la Parte D se incorporo a la temperatura amiente y se agregó la Parte E.
Ejemplo 10 : Loción para el Cuidado Diario Nombre INCI peso/peso (como se suministró) Parte A Diestearato de Poligliceril-Metil- 2.50 Glucosa Alcohol Cetearílico 2.00 Estearato de Octilo 3.00 Triglicérido Caprílico/Cáprico 4.00 Isohexadecano 4.00 Metoxicinamato de Etilhexilo 2.70 Parte B Aqua 64.80 Glicerina 5.00 Fenoxietanol (y) Metilparaben (y) 0.50 Butilparaben (y) Etilparaben (y) Propilparaben Nombre INCI peso/peso (como se suministró) Dispersión del absorbente de luz UV , 8 . 00 como se describió en el Ejemplo 4 Parte C Ciclometicona (y) Dimeticona 3. 00 Parte D Copolímero de Éter de Steareth-10 Alilo 0 .50 /Acrilatos Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron a 75°C. La Parte A se agregó a la Parte B, bajo agitación continua, y se homogeneizó a 11,000 rpm durante 1 minuto. Después de enfriar a 50°C, se agregó la Parte C bajo agitación continua. Luego de enfriar más hasta 30°C, se agregó la Parte D. En seguida, el pH se ajusto entre 6.00-6.50.
Ejemplo 11: Cuidado Diario con Protección de luz UV Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Estearato de Glicerilo SE 3 . 00 Estearato de Glicerilo y Estearato de 3 .50 PEG-100 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Alcohol Cetílico 1 .50 Miristato de Miristilo 2.00 Palmitato de Isopropilo 2.50 Paraffinum Perliquidum 5.00 Octil-Dimetilo PABA 3.00 Parte B Aqua es para 100 Propilen-Glicol 7.50 Fenoxietanol (y) Metilparaben (y) 1.00 Butilparaben (y) Etilparaben (y) Propilparaben Parte C Aqua 30.00 Dispersión del absorbente de luz UV , 10.00 como se describió en el Ejemplo 4 Parte D Copolímero de Acrilatos de Sodio (y) 2.00 Paraffinium Liquidum (y) PPG-1 Trideceth-6 Parte E Ácido Cítrico 0.30 Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron a 75°C. Después de agregar la Parte B en la Parte A, la mezcla se homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 rpm durante un minuto. Después de enfriar a 60°C, se agregó la Parte C. En seguida, la mezcla se homogeneizó durante un minuto a 10000 rpm. A una temperatura de < 40°C, se agregó la Parte D. A la temperatura ambiente, el valor del pH se ajustó con la Parte E, entre 6.00 y 6.50.
Ejemplo 12: Loción de Protección de luz UV para Cada Día, de aceite / Agua. Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Estearato de Glicerilo (y) Estearato de 5.00 PEG-100 Alcohol Estearílico 1 . . 00 Tripalmitin 0 . . 70 Dimeticona 2 . . 00 Benzoato de C12-15 Alquilo 5 . . 00 Palmitato de Isopropilo 5 . , 00 Metoxicinamato de Etilhexilo 3 . 00 Parte B Agua CE ¡ para 100 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Polisorbato 60 0.50 Glicerina 3.00 Parte C Agua 10.00 Dispersión del absorbente de luz UV , 8.00 como se describió en el Ejemplo 4 Parte D Fenoxietanol (y) Metilparaben (y) 0.70 Etilparaben (y) Butilparaben (y) Propilparaben (y) Isobutilparaben Copolímero de Éter de Steareth-10 Alilo 1.50 /Acrilatos Parte E Agua (e) Hidróxido de sodio es Parte F Fragancia es Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron a 75 °C, la Parte C se calentó a 60°C. En seguida, la Parte B se vació en la Parte A, bajo agitación. La mezcla se homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 rpm durante 30 segundos y se inorporó la Parte C. Después de enfriar a 40°C, se agregó la Parte D. A la temperatura ambiente, el valor del pH se ajustó con Hidróxido de sodio, entre 6.30 y 6.70 y se agregó la Parte F.
Ejemplo 13: Protección de luz UV Cada Día con emulsión de aceite en agua. Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Estearato de Glicerilo (y) Estearato de 5.00 PEG-100 Alcohol Estearílico 1.00 Tripalmitin 0 . . 70 Dimeticona 2 . . 00 Benzoato de C12-15 Alquilo 5. . 00 Palmitato de Isopropilo 5 . . 00 Metoxicinamato de Etilhexilo 3. , 00 Parte B Agua C£ ; para 100 Polisorbato 60 0 . 50 Glicerina 3 . 00 Parte C Agua 1C 1. 00 Dispersión del absorbente de luz UV , 8 . 00 como se describió en el Ejemplo 4 Parte D Fenoxietanol (y) Metilparaben (y) 0.70 Etilparaben (y) Butilparaben (y) Propilparaben (e) Isobutilparaben Copolímero de Éter de Steareth-10 Alilo 1.50 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) /Acrilatos Parte E Agua (e) Hidróxido de sodio es Parte F Fragancia es Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente hasta 75°C, la parte C se calentó a 60°C. Después, la parte B se vació en la Parte A, con agitación. La mezcla se homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 rpm durante 30 segundos y se incorporó la Parte C. Después de enfriar a 40°C, se agregó la Parte D a la temperatura ambiente y se ajustó el valor del pH con Hidróxido de Sodio entre 6.30 y 6.70 y se agregó la Parte F.
Ejemplo 14: Crema Protectora del Sol Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Alcohol Cetearílico (y) Fosfato de 4 . 50 Dicetilo (y) Fosfato de Ceteth-10 Benzoaato de C12-15 Alquilo 6. 00 Triglicérido Caprílico / Cáprico 7 . 00 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Tetraisoestearato de Pentaeritritol 2. 00 Metoxicinamato de Etilhexilo 3.00 p-Metoxicinamato de Isoamilo 2.00 Parte B Aqua es para 100 Glicerina 2.00 Propilen-Glicol 1.50 Silicato de Magnesio-Aluminio 1.20 Parte C Copolímero de Éter de Steareth-10 Alilo 0.50 /Acrilatos Dispersión del absorbente de luz UV , 12.00 como se describió en el Ejemplo 4 Parte D Trimeticona de Fenilo 1.50 Fenoxietanol (y) Metilparaben (y) 0.70 Butilparaben (y) Etilparaben (y) Propilparaben Parte E Hidróxido de sodio 0.90 Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 75°C.La Parte B se agregó dentro de la Parte A, bajo agitación continua, y en seguida e homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 rpm durante 30 segundos. Después de enfriar a 80°C, 1 Parte C se agregó. A 40°C la parte C se agregó y homogeneizó durante 15 segundos a 11,000 rpm. A la temperatura ambiente, el valor del pH se ajustó con la Parte E.
Ejemplo 15: Loción para el Cuidado Diario de UVA/UVB, de tipo Aceite en Agua. Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Estearato de Glicerilo (y) Estearato de 5. 00 PEG-100 Alcohol Estearílico 1. 00 Tripal itin 0. 70 Aceite Mineral 15 . 00 Parte B Agua es para 100 Polisorbato 60 0 . 50 Glicerina 3 . 00 Parte C Agua 10. 00 Dispersión del absorbente de luz UV , 8 . 00 como se describió en el Ejemplo 4 Parte D Copolímero de Éter de Steareth-10 Alilo 1. 50 /Acrilatos Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Fenoxietanol (y) Metilparaben (y) 0. 70 Etilparaben (y) Butilparaben (y) Propilparaben (y) Isobutilparaben Parte E Agua e Hidróxido de sodio es Parte F Fragancia es Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 75°C, la Parte C a 60°C. La Parte B se vació en la Parte A, bajo agitación. Después de un minuto de homogeneización a 11,000 rpm, la Parte C se agregó a la mezcla de A/B. Después de enriar a 40°C, se incorporó la Parte D. A la temperatura ambiente, el valor del pH se ajustó con la Parte E entre 6.3 y 7.0, Finalmente, se agregó la Parte F.
Ejemplo 16: Loción para el Cuidado Diario de UVA/UVB, de tipo Aceite en Agua Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Fosfato de Oleth-3 0. 60 Steareth-21 2.50 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Steareth-2 1 .00 Alcohol de Cetilo 0, .80 Alcohol de Estearilo 1, .50 Tribehenin 0. .80 Isohexadecano 8, .00 Parte B agua es para 100 Glicerina 2. .00 EDTA disódico 0. ,10 Parte C Ciclopentasiloxano 4. 50 PEG-12 Dimeticona 2. ,00 Parte D Copolímero de Acrilatos de Sodio (y) 1. 50 Aceite Mineral (y) PPG-1 Trideceth-6 Parte E Dispersión del absorbente de luz UV , 10.00 como se describió en el Ejemplo 4 Parte F Acetato de Tocoferilo 0.45 DMDM Hidantoína (y) Butilcarbamato de 0.85 Yodopropinilo (y) Aqua (y) Butilen- Glicol Parte G Agua (y) Ácido Cítrico es Fragancia es Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 75°C, . La Parte B se vació en la Parte A, bajo agitación Inmediatamente después de la emulsificación, la Parte C se agregó a la mezcla y se homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 rpm durante 30 segundos. Después de enfriar a 65°C, el copolímero de acrilatos de sodio y Aceite mineral y PPG-1 Trideceth~6 se agregaron lentamente a la dispersión de absorción de luz UV. A aproximadamente 35-30°C se incorporó la Parte F. El pH se ajustó con la Parte G entre 5.5 y 6.5.
Ejemplo 17: Loción de Protección Cada Día de UV-A/UV-B de tipo aceite en agua Nombre INCI % peso/peso (como se suministró Parte A Dilaurato de Glicerilo 2. 00 Palmitato de Etilhexilo 6. 00 Alcohol de Cetilo 1 . 00 Estearato de Glicerilo 2 . 00 Lauret-23 1. 00 Palmitato de Isopropilo 2 . 00 Tribehenin 0 . 80 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró Cera de abeja 1.50 Aceite de Lanolina 1. 00 Parte B Agua es para 100 Propilen-Glicol 4 .00 Agua (y) Dióxido de Titanio (y) Alúmina 4.00 (y) Meta-Fosfato de sodio (y) Fenoxietanol (y) Metilparaben de sodio Parte C Copolímero de Éter de Steareth-10 Alilo 1.00 /Acrilatos Parte D Fenoxietanol (y) Metilparaben (y) 1.00 Etilparaben (y) Butilparaben (y) Propilparaben (e) Isobutilparaben Dispersión del absorbente de luz UV , como 8.00 se describió en el Ejemplo 4 Parte E Agua (e) Hidróxido de sodio es Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 80°C, . La Parte A se vació en la Parte B, bajo agitación y se homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 por 30 segundos. Después de enfriar a 60°C, la Parte C se incorporó. A 40°C, la Parte D se agrego lentamente bajo agitación continua. El pH se ajustó con la Parte E entre 6.50 - 7.00 Ejemplo 18:Loción que se puede Rociar para protección contra el sol Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Fosfato de Cetilo de Potasio 0.20 Isohexadecano 7 . 00 VP/Copolímero de Icosano 1. 50 Tartrato de DÍ-C12-13 Alquilo 6. 00 Etilhexil-Triazona 2.50 Benzoato de C12-15 Alquilo 4. 50 Parte B Agua es para 100 Sorbeth-30 2. 00 Estearato de Sorbitan (y) Cocoato de 4. 00 Sacarosa Dióxido de Titanio (y) Alúmina (y) Sílice 2.50 (y) Poliacrilato de Sodio Parte C Agua 30.00 Dispersión del absorbente de luz UV , 12.00 como se describió en el Ejemplo 4 Parte D Fenoxietanol (y) Metilparaben (y) 0.70 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Etilparaben (y) Butilparaben (y) Propilparaben (e) Isobutilparaben Parte E Agua (y) Ácido Cítrico qs Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 80°C, la Parte C a 50°C. La Parte B se vació en la Parte A, y se homogeneizó con Ultra Turrax durante 1 minuto a 11,000 rpm. Después de enfriar a 50°C, la Parte C se agregó bajo agitación continua. A 40°C la Parte D se incorporó y se homogeneizó e nuevo durante 10 segundos, a 11,000 rpm. El pH se ajustó con la Parte E.
Ejemplo 19: Loción de Protección de UV, Cada Día, de tipo Aceite en Agua. Nombre INCI- % peso/peso (como se suministró) Parte A Estearato de Glicerilo (y) Estearato de 5.00 PEG-100 Alcohol de Estearilo 1.00 Tripalmitin 0.70 Nombre INCI- % peso/peso (como se suministró) Dimeticona 2.00 Triglicéridos Caprílico/ Cáprico 5.00 Palmitato de Isopropilo 5.00 Metoxicinamato de Etilhexilo 3.00 Parte B Agua es para 100 Polisorbato 60 0.50 Glicerina 3.00 Parte C Agua 10.00 Dispersión del absorbente de luz UV , como 8.00 se describió en el Ejemplo 4 Parte D Fenoxietanol (y) Metilparaben (y) 0.70 Etilparaben (y) Butilparaben (y) Propilparaben (e) Isobutilparaben Copolímero de Éter de Steareth-10 Alilo 1.50 /Acrilatos Parte E Agua e Hidróxido de Sodio es Parte F Fragancia es Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 75°C, la Parte C a 60°C. Después La Parte B se vació en la Parte A, bajo agitación. La mezcla se homogeneizó con Ultra Turrex durante 30 segundos a 11,000 y se incorporó la Parte C. Después de enfriar a 40 °C, la Parte D se agregó. A la temperatura ambiente, el valor del pH se ajustó con Hidróxido de Sodio entre 6.30 y 6.79 y se agregó la Parte F.
Ejemplo 20: Emulsión Protectora del Sol, Resistente al Agua Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Pentaestearato de Poligliceril-10 (y) 2 .50 Alcohol Behenílico (y) Lactilato de Estearoilo de sodio Copolímero de VP/ Icoseno 1 , . 50 Alcohol de Estearilo 1 . . 50 Escualano 4 . . 00 Benzoato de C12-15 Alquilo 7 . . 50 Octocrileno 1. , 50 4-Metilbenviloideno Alcanfor 3. , 00 Metoxicinamato de Etilhexilo 2 . , 00 Parte B Agua ce ; para 100 Glicerina 1. 80 Copolímero de Éter de Steareth-10 Alilo 0.80 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) /Acrilatos Parte C Dispersión del absorbente de luz UV , 9. 00 como se describió en el Ejemplo 4 Parte D Copolímero de VP/Hexadeceno 2 . 70 Ciclometicona 1 . 50 Fenoxietanol (y) Metilparaben (y) 0 .70 Etilparaben (y) Butilparaben (y) Propilparaben (e) Isobutilparaben Parte E Aqua (y) Acetato de Tocoferilo (y) 3. 50 Triglicérido Caprílico/Caprico (y) Polisorbato 80 (y) Lecitina Parte F Fragancia es Agua e Hidróxido de sodio es Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 80°C, la Parte C a 60 °C. La Parte B se vació en la Parte A, bajo agitación continua. Después la mezcla se homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 rpm durante 1 minutos. Después de enfriar a 60°C, la Parte C se incorporó. A 40°C se agregó la parte D y la mezcla se homogeneizó durante un tiempo corto de nuevo. A 35°C, la Parte E se agregó y a la temperatura ambiente se agregó la Fragancia. Finalmente, el pH se ajustó con Hidróxido de sodio.
Ejemplo 21: Loción Protectora del Sol de UVA/UVB, de tipo de aceite en agua Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Fosfato de Cetilo de Potasio 2 . 00 Tricontanilo PVP 1. 00 Triglicérido Caprílico/Cáprico 5. 00 Benzoato de C12-15 Alquilo 5. 00 Isonanoato de Ceterilo 5. 00 Estearato de Glicerilo 3. 00 Alcohol de Cetilo 1. 00 Dimeticona 0 .10 Metoxicinamato de Etilhexilo 5. 00 Parte B Agua es para 100 Glicerina 3. 00 Parte C Copolímero de Éter de Steareth-10 Alilo 0.50 /Acrilatos Parte D Dispersión absorbente de UV, como se 8.00 describió en el Ejemplo 4 Parte E Fenoxietanol (y) Metilparaben (y) 1.00 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Etilparaben (y) Butilparaben (y) Propilparaben (e) Isobutilparaben Parte F Agua (e) Hidróxido de sodio es para pH de 7. 00 Parte G Fragancia es Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 80°C. La Parte B se vació en la Parte A, bajo agitación moderada. La mezcla se homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 rpm durante 1 minuto. Después de enfriar a 70°C, la parte C se agregó bajo agitación. Después de enfriar más a 60°C, la parte D se incorporó muy lentamente. A 40°C se agregó la Parte E. Se ajustó el pH a la temperatura ambiente con la Parte F y se agregó la Parte G.
Ejemplo 22: Loción Protectora del Sol de UVA/UVB, de tipo aceite en agua Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Fosfato de Cetilo de Potasio 2. 00 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Tricontanilo PVP 1.00 Triglicérido caprílico/cáprico 5.00 Benzoato de C12-15 Alquilo 5.00 Isononanoato de Cetearilo 5.00 Estearato de Glicerilo 3.00 Alcohol de Cetilo 1.00 Dimeticona 0.10 Metoxicinamato de Etilhexilo 5.00 Parte B Agua es para 100 Glicerina 3.00 Parte C Copolímeros de Éter de 0.50 Steareth/Acrilatos Parte D Dispersión absorbente de UV, como se 20.00 describió en el Ejemplo 4 Parte E Fenoxietanol (y) Metilparaben (y) 1.00 Etilparaben (y) Butilparaben (y) Propilparaben (e) Isobutilparaben Parte F Agua (e) Hidróxido de Sodio es para un pH de 7.00 Parte G Fragancia es Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 80°C. La Parte B se vació en la Parte A, bajo agitación moderada. La mezcla se homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 rpm durante 1 minuto. Después de enfriar a 70°C, la parte C se agregó bajo agitación. Después de enfriar más a 60°C, la parte D se incorporó muy lentamente. A 50°C se agregó la Parte E. Se ajustó el pH a la temperatura ambiente con la Parte F y se agregó la Parte G.
Ejemplo 23: Loción Protectora del Sol Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Alcohol de Cetearilo (y) Fosfato de 4. 00 Dicetilo (y) Fosfato de Ceteth-10 Benzoato de C12-15 Alquilo 2 . 00 Éter de Dicapriloilo 3 . 00 Oleato de Etoxidiglicol 2 . 00 Ácido Esteárico 1. 00 Metoxicinamato Etilhexilo 3 . 00 Copolímero de Acrilatos de Sodio (y) 0 .30 Soya de Glicina (y) PPG-1 Trideceth-G Escualano 3 .50 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Copolímero de VP/Icosano 2 . 00 Parte B Agua es para 100 Dispersión absorbente de UV, como se 5.00 describió en el Ejemplo 4 Parte C Diazolidinil Urea (y) Butilcarbamato de 0.15 Yodopropinilo Propilen-Glicol 2.50 Agua 10.00 Parte D Ciclopentasiloxano (y) Dimeticonol 2.00 Etoxidiglicol 5.00 Polímero cruzado de Ciclopentasiloxano 2.00 (y) Dimeticona/Vinil-Dimeticona Parte E Aqua (e) Hidróxido de Sodio es Parte F Fragancia es Instrucciones de Fabricación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 75°C. La Parte B se vació en la Parte A, bajo velocidad progresiva de agitación. A una temperatura de <65°C se agregaron los ingredientes de la Parte D separadamente. Después de enfriar a 55°C, bajo agitación moderada, se agregó la Parte C. A una temperatura de <35°C se comprobó el pH y se ajustó con Hidróxido de Sodio y se homogeneizó con Ultra Turrax durante 30 segundos a 11,000 rpm La Parte F se agregó a la temperatura ambiente.
Ejemplo 24: Loción Protectora del Sol de Agua/Aceite Nombre INCI % peso/peso (como se suministro) Parte A Aceite de Ricino PEG-7 Hidrogenado 3.00 Diisoestearato de Poliglicerilo-3 4.00 Cera Microcristalina 1.00 Estearato de Magnesio 1 .50 Propilparaben 0, .10 Aceite Mineral 15.00 Octildodecanol 8. .00 Etilhexil-Triazona 1. .00 Metoxicinamato de Etilhexilo 2. .00 Parte B Agua es para 100 Agua (y) Ácido Cítrico 0. ,05 Metilparaben 0. .15 Sulfato de Magnesio 0. 50 Parte C Dispersión absorbente de UV, como se 9. 00 describió en el Ejemplo 4 Nombre INCI % peso/peso (como se suministro) Fragancie es Instrucciones de Fabricación La Parte A se calentó a 80°C mientras se agitaba. La Parte B se agregó dentro de la Parte A y se homogeneizó con Ultra Turrex a 11,000 ppm, durante un minuto. Después de enfriar a 30°C, la Parte C se incorporo.
Ejemplo 25: Loción Protectora del sol para la Piel de tipo Agua/aceite Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A 3.Dipolihidroxiestearato de 3. 00 Poliglicerilo-2 Oleato de Glicerilo 3 . 00 Ispnonanoato de Cetearilo 7 , . 00 Laurato de Hexilo 6. . 00 Dicapriloil Éter 6. . 00 Propilparaben 0 . . 10 Hexildecanol 3 . , 00 Estearato de Magnesio 1 . , 00 Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Cera de Abeja 1. 00 Metoxicinamato de Etilhexilo 4. 00 Parte B Agua es para 100 Metilparaben 0.15 Sulfato de Magnesio 1. 00 Parte C Dispersión absorbente de UV, como se 6. 00 describió en el Ejemplo 4 La Parte A se calentó separadamente a 80°C, bajo agitación moderada, La Parte B se agregó a la Parte A y se homogeneizó durante un minuto a 11,000 rpm. Después de enriar a 30°C, se agregó la Parte C, bajo agitación continua .
Ejemplo 26: Emulsión de Aceite/Agua Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Parte A Absorbente de luz UV de la fórmula 3 g (MC10) Aceite de Ajonjolí 10 g Estearato de Glicerilo 4 g Nombre INCI % peso/peso (como se suministró) Ácido Esteárico 1 g Alcohol de Cetilo 0 . 5 g polisorbato 20 0 .2 g Parte B Propilen-Glicol 4 g propilparaben 0.05 g metilparaben 0.15 g trietanolamina 0.1 g carbómero 934 0.1 g Agua Agregar a 100 ml Preparación de la Emulsión Fase (A) : Primeramente, el absorbente de luz UV se disolvió en aceite de ajonjolí. Los otros componentes de (A) se agregaron ahí y se combinaron. Fase (B) : El propilparaben y metilparaben se disolvieron en propilenglicol, luego se agregaron 60 ml de agua, se calentó a 70°C y luego el carbómero 93334 se emulsionó ahí.
Emulsión. (A) se agregó lentamente a (B) con aplicación vigorosa de energía mecánica. El volumen se ajustó en 100 ml por la adición de agua.
Ejemplo 27: Crema para el Cuidado Diario, tipo Aceite/Agua Nombre INCI % peso/peso (según se usó) Parte A Estearato de Glicerilo (y) alcohol de 4.0 cetearilo alcohol (y) palmitato de cetilo (y) cocoglicéridos Ceteareth-12 4.0 Alcohol de Cetearilo 2.0 Éter de Dicapriloilo 4.5 Estearato de Etilhexilo 4.0 Laurato de hexilo 3.5 Etilhexil-triazona 1.0 Polisiloxano de malonato de bencilideno 2.0 Polímero cruzado de HDI/trimetilol hexil- 5.0 lactona (y) sílice Estearilo-dimeticona 1.0 Dimeticona 2.0 Alcohol de Cetilo 0.8 Nombre INCI % peso/peso (según se usó) Compuesto de la fórmula (MC10) 2. 0 Parte B Agua c. s para 100 Agua (y) escleroglucan (y) fenoxietanol 2. 0 Glicerol 2 . 0 Parte C Copolímeros de éter de Steareth-10 alilo 0. 45 éter/acrilato Fenoxietanol (y) metilparaben (y) 0. 7 etilparaben (y) butilparaben (y) propilparaben (r) isobutilparaben Parte D Aqua (y) acetato de tocoferilo (y) 4 . 0 triglicérido caprílico/cáprico (y) polisorbata 80 (y) lecitina Parte E Agua (e) hidróxido de sodio es Fragancia es .
Procedimiento de Preparación: La Parte A y Parte B se calentaron separadamente a 80°C. La Parte B se vació en la Pare B, mientras se agitaba continuamente. En seguida, la mezcla se homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 rpm durante 20 segundos. La mezcla se enrió a 60°C y se agregó la Parte C. A una temperatura debajo de 30°C, la Parte D se agregó y el valor del pH se ajustó con hidróxido de sodio entre 6.5 y 7.0. Finalmente, se agregó la fragancia.
Ejemplo 28: Crema para la Protección del Sol, tipo Acei te/A?rua Nombre INCI % peso/peso (según se usó} Parte A Diestearato de Poliglicerilo-3 2.0 metilglucosa Oleato de Decilo 5.7 Palmitato de Isopropilo 5.8 Triglicérido Caprílico/Cáprico 6.5 Compuesto de la fórmula (MC10) 2.0 metoxicinamate de Etilhexilo 5.0 Alcohol de Cetilo 0.7 Parte B Glicerol 3.0 Carbómero 0.3 Agua c.s para 100 Parte C Fenoxietanol (y) metilparaben (y) 0.5 etilparaben (y) butilparaben (y) propilparaben (e) isobutilparaben Nombre INCI % peso/peso (según se usó) Parte D Metileno bis-benzotriazolilo 8.0 tetrametilbutilfenol (y) aqua (y) decil- glucósido (y) propilen glicol (y) goma de xantano Agua 20.0 Parte E Agua (e) hidróxido de sodio C.S. Fragancia c. s.
Procedimiento de Preparación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 75°C. La Parte B se vació en la Parte A, bajo agitación La mezcla se homogeneizó con Ultra Turrax a 11, 000 rpm durante 14 segundos. Después de enfriar a 60 °C, la parte C se y Parte D se incorporaron. La mezcla se homogeneizó de nuevo por un tiempo breve (3 segundos/11, 000 rpm) y se enfrío además con agitación moderada. A la temperatura ambiente, el pH se ajustó con una solución de hidróxido de sodio entre 5.5 y 6.0. Finalmente, se agregó la fragancia.
Ejemplo 29: Loción de protección de luz UV del cuidado diario Nombre INCI % peso/peso (según se usó) Parte A Fosfato de 01eth-3 0.6 Steareth-21 2.5 Steareth-2 1.0 Alcohol de Cetilo 0.8 Alcohol Esterílico 1.5 Tribehenin 0.8 Isohexadecano 8 . . 0 Compuesto de la fórmula (MC10) o (MC37) 5 . . 0 Parte B Agua c . , s para 100 Glicerol 2. , 0 Metileno bis-benzotriazolilo 3.0 tetrametilbutilfenol (y) aqua (y) decil- glucósido (y) propilen-glicol (y) goma de xantano EDTA disódico 0.1 Parte C Agua 20.0 Diazolidinil-urea (y) butilcarbamato de 0.15 Yodopropinilo Propilen-glicol 4.0 Parte D Copolímero de acrilato de sodio 1.5 Copolímero de acrilato (y) parafina líquida (y) PPG-1 trideceth-6 Nombre INCI % peso/peso (según se usó) Ciclopentasiloxano 4.5 PEG-12 dimeticona 2.0 Acetato de Tocoferilo 0.45 Agua (y) ácido cítrico c.s Parte E Fragancia c.s..
Procedimiento de Preparación Se calentaron separadamente las Parte A y la Parte b a 75°C. La Parte A se vació en la Parte B, mientras se agitaba continuamente. Inmediatamente después de a emulsificación, se incorporó en la mezcla el SF 1202 y SF 1288 de la Parte D. En seguida se homogeneizó con Ultra Turra a 11,000 rpm, durante 30 segundos. Se dejó enfriar a 65°C y se incorporó el SALGARE® SC91. A una temperatura debajo de 50°C se agregó la Parte C, A 35°C o menos, se incorporo el acetato de Vitamina E y en seguida se ajustó el pH con ácido cítrico. A la temperatura ambiente se agregó la Parte E.
Ejemplo 20 : Crema de Protección del Sol, de tipo Aceite/Agua Nombre INCI % peso/peso (según se usó) Parte A Diestearato de Poliglicerilo-3 2. 0 metilglucosa Oleato de Decilo 5.7 Palmitato de Isopropilo 5. 8 Triglicérido Caprílico/Cáprico 6.5 Compuesto de la fórmula (MCI ) o (MC37) 2 .0 Metoxicinamato de Etilhexilo 5 . 0 Alcohol de Cetilo 0.7 Parte B Glicerol 3. 0 Carbómero 0.3 Agua c . s para 100 Parte C Fenoxietanol (y) metilparaben (y) 0.5 etilparaben (y) butilparaben (y) propilparaben (y) isobutilparaben Parte D Metileno bis-benzotriazolilo 8. 0 tetrametilbutilfenol (y) aqua (y) decil- glucósido (y) propilen-glicol (y) goma de xantano Agua 20. 0 Parte E Agua (e) hidróxido de sodio c. s . Fragancia c. s Procedimiento de Preparación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 75°C. La Parte A se vació en la Parte B, bajo agitación. La mezcla se homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 rpm durante 16 segundos. Después de enfriar a 60°C, la parte C y la Parte D se incorporaron. La mezcla se homogeneizó de nuevo por un tempo corto (5 segundos/11, 00 rpm). Después de enfriar más con agitación moderada, el pH se ajustó con hidróxido de sodio a la temperatura ambiente Una solución entre un pH de 5.50 y 6.00 se obtuvo. Finalmente, se agregó la fragancia. Ejemplo 31: Crema de Protección del Sol, de tipo Aceite/Agua Nombre INCI % peso/peso (según se usó) Parte A Diestearato de Poliglicerilo-3 2.0 metiloglucosa Decil-oleato 5.7 Palmitato de Isopropilo 5.8 Triglicérido caprílico/cáprico 6.5 Mezcla del Compuesto de la fórmula 2.0 (MC10) (50 %) o (MC37) (50 %) y Uvinul A Plus CAS Reg. No. 302776-68-7 (50 %) Metoxicina ato de Etilohexilo 5.0 Alcohol de Cetilo 0.7 Parte B Glicerol 3.0 Nombre INCI % peso/peso (según se usó) Carbómero 0.3 Agua c. s . para 100 Parte C Fenoxietanol (y) metilparaben (y) 0.5 etilparaben (y) butilparaben (y) propilparaben (e) isobutilparaben Parte D Metileno bis-benzotriazolilo 8. 0 tetrametilbutilfenol (y) aqua (y) decil- glucósido (y) propilen-glicol (y) goma de xantano Agua 20.0 Parte E Agua (e) Hidróxido de sodio c. s . Fragancia c. s Procedimiento de Preparación: La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 75°C. La Parte A se vació en la Parte B, bajo agitación . La mezcla se homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 rpm durante 15 segundos.. Después de enfriar a 60°C, la parte C y la Parte D se incorporaron. La mezcla se homogeneizó de nuevo por un tempo corto (5 segundos/11, 000 rpm). Después de más enfriamiento, con agitación moderada, el pH se ajustó, a la temperatura ambiente, con una solución de hidróxido de sodio entre 5.50 y 6.00. Finalmente, se agregó la fragancia. Ejemplo 32: Crema de Protección Contra el Sol, Tipo de Aceite/agua Nombre INCI % peso/peso (según se usó) Parte A Diestearato de Poliglicerilo-3 2 . . 0 metiloglucosa Oleato de Decilo 5. .7 Palmitato de Isopropilo 5 . . 8 Triglicérido Caprílico / cáprico 6. . 5 Mezcla del compuesto de la fórmula 2 . , 0 (MC10) (50 %) o (MC37) (50 %) y benciliden-alcanfor CAS Reg. No. 36861- 47-9 (50 %) Metoxicinamato de Etilhexilo 5. 0 Alcohol de Cetilo 0. 7 Parte B Glicerol 3 . 0 Carbómero 0. 3 Agua c . s . para 100 Parte C Fenoxietanol (y) metilparaben (y) 0. 5 etilparaben (y) butilparaben (y) propilparaben (e) isobutilparaben Parte D Metileno bis-benzotriazolilo 8.0 tetrametilobutilfenol (y) aqua (y) glucósido de decilo (y) propilen-glicol Nombre INCI % peso/peso (según se usó) (y) goma de xantano Agua 20.0 Parte E Agua /e) hidróxido de sodio c.s. Fragancia c.s..
Procedimiento de Preparación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 75°C. La Parte A se vació en la Parte B, mientras se agitaba. La mezcla se homogeneizó con Ultra Turrax a 11,000 rpm durante 15 segundos.. Después de enfriar a 60°C, la parte C y la Parte D se incorporaron. La mezcla se homogeneizó de nuevo por un tempo corto (5 segundos/11, 000 rpm). Después de más enfriamiento, con agitación moderada, el pH se ajustó, a la temperatura ambiente, con una solución de hidróxido de sodio entre 5.50 y 6.00. Finalmente, se agregó la fragancia.

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Empleo de un compuesto de la fórmula: en que opcionalmente, sustituido con C?-C4alquilo, C?-C4alcoxi, -COR6, -COOR6 o -CONHR6; y Ri es hidrógeno; un grupo ciano; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por Ci-Cealquilo ó Ci-Cßalcoxi; o Ri y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, forman un anillo de - (CH2) m- el cual está, opcionalmente, interrumpido por -O- o por — NR7-; R7 es hidrógeno; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por Cr-Cealquilo- ó C?~ Cealcoxi; m es un número de 3 a 7; si n = 3, en la fórmula ( la) Ri es un grupo alquilo trivalente, el cual está, opcionalmente, interrumpido por uno o más grupos de -O- ó -NR7-; y R3 es un grupo ciano; ó -Q1-R5; ó R3 y R4 forman juntos un anillo carbocíclico monocílico de 5 a 7 miembros; si o = 3, en la fórmula (Ib) R3 es un radical alquilideno, cicloalquilideno o fenilideno; y Ri es hidrógeno; un grupo ciano; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?-C6alquilo ó Ci-Cgalcoxi; o Ri y R2 forman con el átomo de nitrógeno al cual se enlazan un anillo de -(CH2)ra-, el cual está, opcionalmente, , interrumpido por -0- o por -NR7-; si n = 4, en la fórmula (la) Ri es un grupo de alquilo tetravalente y R3 es un grupo ciano ó -Q1-R5; ó R3 y R4 forman junto un anillo carbocíclico monocíclico de 5 a 7 miembros si n = 4, en fórmula (Ib) R3 es un grupo alquilo tetravalente; y Ri es hidrógeno; un grupo ciano; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por C?-C6alquilo ó Ci-Cßalcoxi; ó Rx y R2 forman junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen un anillo de - (CH2) m_r el cual puede estar, opcionalmente, interrumpido por -O- ó por -NR7-. en la protección del cabello y la piel de humanos y de animales de la radiación ultravioleta (UV) .
2. .Empleo, de acuerdo con la reivindicación 1, en que, en la fórmula (la) . Ri es como se definió en la formula (la); R2 es hidrógeno; R3 es un grupo ciano; R4 es -CONHR5; y R5 es C?-C22alquilo; o C6-C20arilo.
3. Empleo, de acuerdo con la reivindicación 1, en que si n = 2, los compuestos de la formula: (le) se usan, en que i es un grupo *~(CH2)—* insustituido o sustituido on uno o more radicales C?~C5; un radical bivalente de la fórmula (lai) ; un radical bivalente de la fórmula (la2) Ri y R2 junto con los 2 átomos de nitrógeno a los cuales se unen, forman un radical Valente de la fórmula (la3) ; R8 es hidrógeno; ó Ci-Csalquilo; R3 es un grupo ciano; ó -Q1-R5; P es un número de 0 a 3; el radical ciclohexeno radical C está insustituido o sustituido por uno o más C?-C5alquilo; y R2, R4, R5, Qi y m son como se definieron en la reivindicación 1.
4. Empleo, de acuerdo con la reivindicación 1, en que los compuestos de la fórmula: (Id) , se usan, en que Ri es un radical trivalente de fórmula (ldi) *-(H2C) , R2 es hidrógeno; o Ci-Csalquilo; R3 y R4 independientemente entre sí, son cada uno un grupo ciano; ó -Q1-R5; Qi es -C00-; -CONH-; -C0-; -S02-; -CONR?2-; R5 es Ci-Csalquilo; Rg y Rio , independientemente entre sí, son C?-C4alquilo; R11 R?2 independientemente entre sí, son hidrógeno; o Cx-C5alquilo; y p es un número de 0 a 5.
5. Empleo, de acuerdo con la reivindicación 1, en que compuestos de la fórmula: (le) , se usan, donde Ri y R2 son cada cual, independientemente de la otra, C?~ C22alquilo; o un grupo ciano; o Rx y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se enlazan, forman un anillo de -(CH2)m- el cual está, opcionalmente, interrupido por -O- o por -NR7-; R4 es un grupo ciano; ó -Q1-R5; o es 3 ó 4; si o = 3 R3 es un radical alquilo trivalente si o = 4 R3 es un radical alquilo a tetravalente; R5 R7r Qi y m son como se definieron en la reivindicación 1; y Rg y Rio son como se definieron en la reivindicación 4.
6. Empleo, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde se usa un absorbente de luz UV adicional. 7. Empleo, de acuerdo con la reivindicación 6, en que el absorbente adicional de luz UV se selecciona de compuestos de triazina, de la fórmula:
Ri y R5 son hidrógeno; C?-C?8alquilo; o C6~C?2arilo; y Re, R7 y R8, independientemente entre sí, son hidrógeno; hidroxi; halógeno; C?-C?8alquilo; C?-C?8alcoxi; C6~C?2arilo; bifenililo; C6-C?2ariloxi; C?-C?8alquiltio; carboxi; -COOM; C?-C?8-alquilocarboxil; aminocarbonilo; o mono- o di-C?~ C?8alquilamino; C?-C?0acilamino; o -COOH.
8, Empleo, de acuerdo con las reivindicaciones 6 ó 7 , en que una combinación de filtros de radiación UV comprende (t3) el compuesto de la fórmula: se usa el compuesto
9. Empleo de un compuesto monomérico, oligomérico o polimérico, que comprende elementos estructurales de la fórmula: al menos uno de los radicales marcados con asterisco puede estar unido al radical monomérico, oligomérico o polimérico; el radical de ciclohexeno C está insustituido o sustituido por uno o más C?-C5alquilos; y R2 y R4 son como se definieron en la reivindicación 1; como cromóferos de la radiación UV, en la protección del Abelló y la piel de humanos y animales de dicha radiación UV.
10. Empleo, de acuerdo con la reivindicación 9, en que el compuesto monomérico, oligomérico o polimérico corresponde a la fórmula: ^13 (3) H2C=!—R1 -(R15)—(R1ß)r-Z , donde Z es un radical de la fórmula (2) ; i3 es hidrógeno; halógeno; o C?-C5alquilo; i4 es -CONH-; -COO-; o un radical de un fenileno ; R15 es C?-C2oalquileno; o C6-C20arilene; Ríe es -C00-; -0C0-; -CONH-; -NH-CO-0-; -NH-CO-; ~S02NH-; -NHSO2-; -S02- ó -0-; q es 0; o un entero; y r es 0; o un entero.
11. Compuestos de la fórmula R'2 es hidrógeno; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?-C6alquilo- o C?~ Cßalcoxi; un grupo ciano o R' 1 y R' 2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, forman un anillo de -(CH2)m- que está, opcionalmente, interrupido por -0- o por -NR'7-; R'4 es -Q'?-R'5 Q'i es -C00-; -C0NH-; -C0-; -S02-; ó -C0NR'6-; R'5 es C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; o insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?-C6alquilo; R' 6 es hidrógeno; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?-C6alquilo- o C?~ C6alcoxi; R'7 es hidrógeno; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C?-C6alquilo- o Cr-Cgalcoxi-sustituido Cd- C20arilo; el radical ciclohexeno C está insustituido o sustituido por uno o más Ci-Csalquilo; m es de 3 a 7; n es de 2 a 4; o es de 2 a 4; si n = 2, en la fórmula (l'a) R'i es un radical alquileno, cicloalquileno o fenilene-radical; o R' i y R' 2 forman simultáneamente un radical de alquileno, cicloalquileno o fenileno; y R'3 es a grupo ciano o -Q'i-R's; o R' 3 y R' 4 forman juntos un anillo monocíclico, caaarbocíclico de 5 a 7 miembros;; Si o = 2, en la fórmula (l'b) R'3 es un radical alquileno, cicloalquileno o fenileno; y R'i es hidrógeno; un grupo ciano; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por C?-C6alquilo- o C?-C6alcoxi; o Ri y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se enlazan, forman un anillo de -(CH2)m- , el cual está, opcionalmente, interrumpido por -O-o por -NR-m y si n = 3, en la formula (l'a) R'i es un grupo alquilo trivalente, el cual está, opcionalmente interrumpido por uno o más grupos de -O- o -NR'; y R'3 es un grupo ciano o -Q'?-R'5; o R' 3 y R' 4 forman juntos un anillo monocíclico carbocíclico de 5 a 7 miembros; si o = 3, en la fórmula (l'b) R'3 es un radical alquilideno, cicloalquilideno o fenilideno; y R' 1 es hidrógeno; un grupo ciano; C?~C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?-C6alquilo- o C?-C6alcox; o R' 1 y R'2 forman junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen un anillo -(CH2)m-, el cual está, opcionalmente interrumpido por -O- o por ~NR'7-; si n = 4, en la fórmula (l'a) R' es un grupo alquilo tetravalente y R'3 es un grupo ciano o -Q'?-R'5; o R'3 y R' forman juntos un radical monocíclico carbocíclico de 5 a 7 miembros; si o = 4, en la fórmula (l'b) R'3 es un grupo alquilo tetravalente; y R' 1 es hidrógeno; a grupo ciano; C?-C22alquilo; ciclo- C3-C8alquilo; insustituido o C6~C2oarilo sustituido por C?~ C6alquilo- o Ci-Cßalcoxi; o R' i y R'2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, forman un anillo -(CH2)m- , el cual está, opcionalmente, interrumpido, por -O- o por -NR'7- .
12, Compuestos de la fórmula: R2 es hidrógeno; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C20arilo sustituido por C?-C6alquilo o C?~ C6alcoxi; o Ri y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, forman un anillo - (CH2) m- , el cual está, opcionalmente interrumpido por -O- ó NR3; R3 es hidrógeno, C?-C22-alquilo; ciclo-C3-C33-alquilo o insustituido o C8-C2o~arilo sustituido por Cl-C8-alcoxi - es de 3 a 7 , n es de 2 a 4 ; el radical ciclohexeno C forma un radical de alquileno, cicloalquileno o fenileno, ; cuando n = 3, Rl es un grupo alquilo trivalente, el cual está, opcionalmente interrumpido por uno o más grupos de -O- o de -NR3: cuando n = 4, R3 es un grupo alquilo tetravalente, el cual está interrumpido, opcionalmente, por uno o más grupos de -O- o de NR3-.
13. Empleo de los compuestos de la fórmula (4), de acuerdo con la reivindicación 12, como absorbentes de UV-B en la protección del cabello y piel de humanos y animales de la radiación UV.
14. Empleo de los compuestos de la fórmula (4), de acuerdo con la reivindicación 12, como productos intermedios para la preparación de absorbentes de luz UV.
15. Una preparación cosmética, que comprende al menos uno o más compuestos de las fórmulas (la), (Ib) ó (4), de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 12, con portadores o auxiliares aceptables cosméticamente. Resumen de la Invención Se describen derivados de merocianina, de las fórmulas : en que R2 es hidrógeno; C?~C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por Ci-Cßalquilo o C?~ Cßalcoxi; o un grupo ciano; o Ri y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, forman un anillo de - (CH3 ) m, el cual está interrumpido, opcionalmente, por -O- o por -NR -; R4 es un grupo ciano ; o es -Q1-R5; Qi es -COO- ; -CONH- ; -CO- ; -S02- ; o -CONR6-; R5 es C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; o C6-C2oarilo insustituido o sustituido por C?-C6alquilo; R6 es hidrógeno; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?-C6alquilo ó C?~ Cgalcoxi; R7 es hidrógeno, C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?~C6alquilo ó Ci- C6alcoxi; el radical de ciclohexeno C está insustituido o sustituido por uno o más C?-C5alquilos; m es de 3 a 7; n es de 2 a 4; o es de 2 a 4; si n = 2, en la fórmula (la) Ri es un radical alquileno, cicloalquileno o fenileno; o Rx y R2 forman simultáneamente un radical alquileno, cicloalquileno o fenilene; y R3 es un grupo ciano; ó -Q1-R5; o R3 y R4 forman juntos un anillo carbocíclico monocíclico de 5 a 7 miembros; Si o = 2, en la fórmula (Ib) R3 es un radical alquileno, cicloalquileno o fenileno, y R es hidrógeno; un grupo ciano; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?-C6alquilo ó C?-C6alcoxi; o Ri y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, forman un anillo de -(CH2)m_ el cual está, opcionalmente, interrumpido por -O- o por -NR7-; si n = 3, en la fórmula (la), Ri es un grupo alquilo trivalente, el cual está, opcionalmente, interrumpido por uno o más grupos de -O- ó -NR7-; y R3 es un grupo ciano; ó -Q1-R5; ó R3 y R4 forman juntos un anillo carbocíclico monocílico de 5 a 7 miembros; si o = 3, en la fórmula (Ib) R3 es un radical alquilideno, cicloalquilideno o fenilideno; y Ri es hidrógeno; un grupo ciano; C-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?-C6alquilo ó Ci-Cealcoxi; o Ri y R2 forman con el átomo de nitrógeno al cual se enlazan un anillo de -(CH2)m-, el cual está, opcionalmente, , interrumpido por -O- o por -NR7-; si n = 4, en la fórmula (la) R es un grupo de alquilo tetravalente y R3 es un grupo ciano ó -Q1-R5; ó R3 y R4 forman junto un anillo carbocíclico monocíclico de 5 a 7 miembros si n = 4, en fórmula (Ib) R5 es un radical alquileno, cicloalquileno o fenileno; y Ri es hidrógeno; un grupo ciano; C?-C22alquilo; ciclo-C3-C8alquilo; insustituido o C6-C2oarilo sustituido por C?-C6alquilo ó C?-C6alcoxi; ó Ri y R2 forman junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen un anillo de -(CH2)m-/ el cual puede estar, opcionalmente, interrumpido por -0- ó por —NR7-. los cuales se usan en la protección del cabello y piel de humanos y animales de la radiación ultravioleta (UV) .
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