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MXPA06003727A - Procedimiento para preparar derivados de acilurea, sales de estos derivados de acilurea y su uso como plaguicidas. - Google Patents

Procedimiento para preparar derivados de acilurea, sales de estos derivados de acilurea y su uso como plaguicidas.

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Publication number
MXPA06003727A
MXPA06003727A MXPA06003727A MXPA06003727A MXPA06003727A MX PA06003727 A MXPA06003727 A MX PA06003727A MX PA06003727 A MXPA06003727 A MX PA06003727A MX PA06003727 A MXPA06003727 A MX PA06003727A MX PA06003727 A MXPA06003727 A MX PA06003727A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
carbon atoms
formula
alkyl
phch2
compound
Prior art date
Application number
MXPA06003727A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Krautstrunk
Original Assignee
Bayer Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Gmbh filed Critical Bayer Cropscience Gmbh
Publication of MXPA06003727A publication Critical patent/MXPA06003727A/es

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Abstract

La presente invencion se refiere a un procedimiento para preparar derivados de acilurea representados por la formula (I), (ver formula (I)) donde los simbolos e indices tienen los significados indicados en la descripcion, en el cual un compuesto representado por la formula (II), (ver formula (II)) en la cual los simbolos e indices tienen los significados indicados en la descripcion, se hace reaccionar en presencia de una base con un compuestos de la formula (III), (ver formula (III)) en la cual X es (ver formulas); R7 es alquilo de 1 a 8 atomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 atomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 atomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono, cicloalquil-(C3-C6) -alquilo-(C1-C4), arilo, heterociclilo, donde los grupos son sustituidos o no sustituidos por uno o mas radicales del grupo de halogeno, CN y NO2, y R3, R4 tienen los significados indicados para la formula (I). Los compuestos de la formula (I) son novedosos en algunos casos y son adecuados para controlar plagas.

Description

PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR DERIVADOS DE ACILUREA, SALES DE ESTOS DERIVADOS DE ACILUREA Y SU USO COMO PLAGUICIDAS DESCRIPCION DE LA INVENCION La invención se refiere a un procedimiento para preparar derivados de acilurea, a sales de derivados de acilurea que se pueden obtener por medio de este procedimiento, a composiciones que los contienen y al uso de los mismos como plaguicidas. Los derivados de acilurea que son útiles como insecticidas se proponen en el documento W0 2003/097604. Estos compuestos se preparan al hacer reaccionar la carboxamida apropiada con cloruro de oxalilo para proporcionar el isocianato y la reacción adicional del mismo con una amina para proporcionar el derivado de N-acilurea. La formación del isocianato es posible únicamente al hacer reaccionar la amida con cloruro de oxalilo, pero no con fosgeno, lo que conduce a altos costos del procedimiento. Por lo tanto, un objetivo fue proporcionar una síntesis ventajosa, novedosa de los derivados de acilurea. Ahora se ha descubierto de manera sorprendente que la reacción de las 4-haloalquilpiri tmi)din-carboxamidas con carbamatos o compuestos similarmente reactivos conducen de manera simple a las N' - {4-haloalquilpiri {mi) dinil] -carbonilureas en muy buenos rendimientos y alta pureza. S.EF: 171506 Por lo tanto, la invención se refiere a un procedimiento para preparar N' - [4-halo-alquilpiri (mi) dinil] carbonilureas N-disustituidas representadas por la fórmula (I) , A es CH O N; R1 es haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2 es H o M; M es un catión orgánico o inorgánico; R3 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, álquenild de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a € átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono; alqueniloxi de 3 a 6' átomos de carbono, alquinilóxi de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquil- (C3-C8) -alquilo- (Ci-C6) , 0-C¾-cicloalquilo de 3 a 8 átomos de -carbono,' donde los últimos nueve grupos mencionados son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales R5 o- es arilo, heterociclilo, ariloxi, heterocicliloxi, -CH2-' arilo, -0-CH2-arilo, -CH2-heterociclilo',' -O'^CH2'-' heterociclilo, donde los últimos ocho radicales mencionados son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales R€; es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquil- (C3-C8) -alquilo- (Ci-C6) , donde los últimos cinco grupos mencionados son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales R5 o es arilo, heterociclilo, -C¾-arilo, -CH2-heterociclilo, donde los últimos cuatro grupos mencionados son sustituidos 0 no sustituidos por uno o más radicales Re¬ junto con el átomo de N adyacente forman un anillo heterocícli o saturado, insaturado o aromático de 3 a 8 miembros, el cual comprende opcionalmente hasta tres heteroátomos adicionales del. grupo de N, S y 0 y el cual es sustituido o no sustituido por uno o más de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 -átomos de carbono o radicales R5; es halógeno, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de .1 a 6 átomos de carbono, S (O) n-alquilo de 1. a 6 átomos de carbono, S (O) n-haloalquilo de 1 a 6. átomos de carbono, CN, COO-alquilo de 1 a 6 átomos de. carbono, N02, N [alquilo (Ci~C6) ] 2 , fenoxi, sustituido o no sustituido por uno o más radicales del grupo de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono y halógeno;- .
B6 es R5, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono,- haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; m es 0 o 1, y n es 0, 1 o 2, al hacer reaccionar una 4-haloalquilpiri (mi) dinilcarboxamida de la fórmula (II) , en la cual A, R1, R2 y m tienen el significado indicado para la fórmula (I) , en presencia de una base con un compuesto de la fórmul (III) , X—CO— R? 4 (ni) en la cual R7 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 3 a átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de -carbono, . clcloalquil- (C3-C6) -alquilo- (Ci-C4) , arilo, heterociclilo, aril -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o heterociclil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, donde los grupos son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales del grupo de halógeno, CN y N02; y R3, R4 tienen los significados indicados para la fórmula (I). El procedimiento de la invención hace posible la preparación de derivados de acilurea de manera simple bajo condiciones económica y ecológicamente ventajosas. Los compuestos de partida de la fórmula (II) , 4-haloalquilpiri (mi) dilcarboxamidas, son conocidos y se describen con su preparación por ejemplo en el documento WO-02/48111, solicitud de patente alemana 102 23 274.1 y EP-A-0 580 374. Los compuestos de la fórmula (III) pueden prepararse por medio de métodos conocidos que · son familiares para el trabajador experto, por medio de la reacción sucesiva de fosgeno u otros derivados de ácido carbónico con un compuesto HX y con un compuesto de nitrógeno adecuado, por ejemplo una amina -secundaria o hidroxi1amina . Los procedimientos de estos tipos se describen por ejemplo en Houben-Weyl , Methoden der Organischem Chemie, volumen E4. Los carbamatos de la fórmula (III) pueden" prepararse por ejemplo a partir de esteres cloroformices o carbonatos por medio de la reacción con compuestos de nitrógeno adecuados, por ejemplo aminas o hidroxilaminas .
R70— C(0)— Cl + NHR3R4 R70— €(0) — NR3R4 <lll) R70— C(0) 0-R7 + NHR3R4 *- R70— C(0) — R3R4 (III) Este procedimiento se describe por ejemplo en Coll. Czech. Chem. -Comm. 48, 3, 1983, 900-905 y EP-A 0 577 167. Los compuestos preferidos de la fórmula (III) son aquellos en los cuales X es OR7 y R7 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido por mono- o polihalo, preferiblemente F y/o Cl o alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, fenilo o bencilo, en particular preferiblemente CH3, C2H5, i- C3H7, -CH2-CH=CH2, -CH2-CF3, CH2-CF2-CF2H, CC13, fenilo o bencilo, en particular -CH2-CH=C¾; alqOalq- ; CH3 o C2H5. La relación molar de la amida (II) con respecto al compuesto (III). es generalmente 1:1-1.1, preferiblemente 1:1-1.05, en particular preferiblemente 1:1. Se da preferencia como una base a los hidruros, amidas, hidróxidos y alcoholatos de 1 a 6 átomos de carbono de los metales alcalinos y metales alcalinotérreos, compuestos de alquil-litio, hidruros de metal, carbonatos y acetatos de los metales alcalinos y metales alcalinotérreos, aminas terciarias que tienen radicales alquilo de ' 1 a 4 átomos de carbono y bases de nitrógeno obstaculizadas estéricamente . Se da preferencia particular a Na(OCH3), K(OCH3), Na(OC2H5), K(OC2H5), Na (0-t-C4H9) , K(0-t-C4H9) , Na(0-n-¾¾i) , K<0-n-CsHu) , Na(0-i-C5Hn) , K(0-i-C5Hxl) , NaH, LiN(i-C3H7)2 (LDA) , NaOH, KOH, a2C03, K2Q¾, acetato de Na, acetato de K, trietilamina, l,5-dia2abiciclo[4.3.0]non-5-eno tDBU) . Se da preferencia muy particular a Na(0C¾) , KQ(C¾) , Na(O-t-QHg) y NaH, NaOH, En una variante preferida, la formación de sal se lleva a cabo bajo presión reducida, preferiblemente a una presión en el rango de 20-200 bar, en particular preferiblemente 30-150 mbar, en particular-. - 50-150 mbar. Al mismo tiempo, existe preferiblemente una destilación de los productos con bajo punto de ebullición fuera de la mezcla- de reacción, haciendo " posible de esta manera la formación completa de sales de amida. La presión . reducida se selecciona ventajosamente de manera que el punto de ebullición de los compuestos -eliminados, tales como H20, CH30H, tButOH o EtOH, sea inferior a la temperatura de reacción y el punto- de ebullición del solvente sea superior a la temperatura de reacción. También es posible emplear mezclas" de una pluralidad de bases. En general, -se emplean de 1 a 1.1, preferiblemente 1-1.?5 equivalente de la base; basándose en 1 equivalente de la amida. El procedimiento se lleva a cabo generalmente en un solvente. "Se da preferencia a solventes polares, apróticos, en particular preferiblemente ?,?-dimetilformamida (DMF) , N-metilpirrolidona (N P) , ?,?-dimetilacetamida, dimetoxietano, sulfolano y tetrahidrofurano (THF) , en particular muy preferiblemente D F y MP. También se pueden emplear mezclas de solventes.' En general, se utilizan 1-20 equivalentes en peso de solvente por equivalente de amida. La temperatura de reacción está generalmente entre 0 y 100°C, preferiblemente entre 30 y 75°C. En una variante preferida, la reacción se lleva a cabo bajo presión reducida,- preferiblemente a una presión en el rango de 20-200 mbar, en particular preferiblemente 30-150 mbar, en particular 50-150 mbar. Al mi-smo tiempo, -existe preferiblemente una destilación de los productos con bajo punto de ebullición fuera de la mezcla de reacción, haciendo posible de esta manera la reacción completa. La presión reducida se selecciona ventajosamente de manera que el punto de ebullición del compuesto eliminado 7OH, tal" como CH3OH, tButOH, EtOH o CH2=CH~CH2OH, sea inferior a la temperatura de reacción y el punto de ebullición del solvente sea superior a la temperatura de reacción. ' ' . La reacción toma generalmente de 1 a horas. La elaboración toma lugar por medio de métodos conocidos que son familiares para el trabajador experto, por ejemplo por medio de la filtración o la extracción, lavado y secado y donde sea apropiado la -purificación cromatográfica subsecuente. ' Para las amidas de la fórmula (II) con R2 = H, el procedimiento conduce inicialmente a las sales correspondientes (R2 = ) las cuales pueden removerse ventajosamente de la mezcla de reacción con una pureza particularmente alta por medio de la filtración. La elaboración adicional puede tomar lugar por medio de métodos conocidos que son familiares para el trabajador experto. Por ejemplo, el producto precipitado se filtra, se lava y se seca. Los compuestos de la fórmula (I) con R2 = H pueden liberarse de las sales de la fórmula (I) de una manera conocida que es familiar para el trabajador experto, por ejemplo por medio de la reacción con ácidos tales como HCl, ¾S04, CH3C02H y H3PO4. Los términos utilizados en las fórmulas' (I) a (III) se explican con mayor detalle a continuación. El término "halógeno" significa' flúor, cloro, bromo y yodo, preferiblemente flúor y cloro, en particular preferiblemente flúor. "Alquilo de 1 a 4 átomos de carbono" es un radical hidrocarburo ramificado o no ramificado que tiene 1, 2, 3 o 4 átomos de carbono, por ejemplo el radical metilo, etilo, propilo, isoprcpilo, 1-butilo, 2-butilo, isobutilo o tere-butilo. Correspondientemente, un radical alquilo con un rango más grande de átomos de carbono significa un radical hidrocarburo, saturado, ramificado o no ramificado, el cual contiene un número de átomos de carbono que corresponde a este rango establecido . Por consiguiente , el término "alquilo de 1 a 8' átomos de carbono" incluye los radicales alquilo mencionados anteriormente y, por ej emplo , el radical pentilo , 2-metilbutiló, 1 , 1-dimetilpropilo , hexilo, heptilo , octilo y terc-octilo . "Haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono" es ün grupo alquilo mencionado para "alquilo de 1 a 4 átomos de carbono" , en el cual uno o más átomos de hidrogeno son reemplazados con el mismo número de átomos de halógeno idénticos o diferentes, preferiblemente cloro o flúor, por ejemplo el grupo mono-, di- o trifluorometilo, 1- o 2-fluoroetilo, 2 , 2, 2-trifluoroetilo, clorometilo, triclorometilo o 1, 1, 2, 2 -tétrafluoroetilo. "Alquenilo" y "alquinilo" con un rango establecido, fijado previamente de átomos de carbono significan un radical hidrocarburo de ' cadena recta o ramificada con un número de átomos de carbono que corresponde al rango establecido y que comprende al menos . un enlace múltiple, siendo posible que este último esté en cualquier posición en el radical insaturado, relevante. Por consiguiente, "alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono" es, por ejemplo, el grupo alilo, 2-netilpropenilo, 1- o 2-butenilo, pentenilo, 2-netilpentenilo o hexenilo. "Alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono" s , por ejemplo , el grupo propargilo , 2 -metilpropinilo , 2 -butinilo, pentinilo , 2 -metilpentinilo o hexinilo . "Cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono" significa radicales alquilo monoci-clicos tales ' como los radicales ciclopropilo, cicle-butilo, . ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, radicales alquilo bicíclicos tales como el radical norbornilo o biciclo[2.2.2]octilo o sistemas fusionados tal como el radical decahidronaftilo. El término "cicloalquil- (C3-C6) -alquilo- (C1-C4) " significa por ejemplo los radicales ciclopropil- etilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclohexiletilo y ciclohexilbutilo. "Alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono" y "alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono" son grupos éter cuyos radicales hidrocarburo tienen los sdgnificados indicados por " los términos "alquilo de 1 a 4 átomos- de- carbono" y- "alquilo de 1 a 8 átomos de carbono" . "Alquenilóxi de 3 a 6 átomos de carbono", "alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono", cicloalcoxi de 3 a 6 átomos de carbono" y "cicloalqueniloxi. de 4 a 10 átomos de carbono" son grupos éter cuyos radicales hidrocarburo tienen los significados indicados . para Ios-términos "alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono", "alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono" , "cicloalquiló de 3 a '8 átomos -de carbono" y . "cicloalquenilo de 4 a 10 átomos de carbono" . El término "heterociclilo" significa preferiblemente un radical cíclico, el cual puede estar completamente saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado o puede ser aromático y el cual puede ser interrumpido por al menos uno o más átomos -idénticos o diferentes del grupo de nitrógeno,' azufre u oxígeno, aunque dos átomos de oxígeno no pueden ser adyacentes directamente y al menos un átomo de carbono aún debe estar presente en el anillo, tal como, por ejemplo, un radical de tiofeno, furano, pirrol, tiazol, oxazol, imidazol, isotiazol, isoxazol, pirazol, .1,3, 4-oxadiazol, 1,3,4-tiadiazol, 1 , 3 , 4-triazol, . 1 , 2 , 4-oxadiazol, 1 , 2 , 4-tiadiazol , 1,2,4-triazol, 1 , 2 , 3-triazol , 1 , 2 , 3 , 4-tetrazol, benzo [b] tiofeno, benzo [b] furano, indol, -benzo [c] tiofeno, benzo [c] furano, isoindol, benzoxazol, benzotiazol, bencimidazol , bencisoxazol , bencisotiazol , benzopirazol , benzotiadiazol , benzotriazol, dibenzofurano, dibenzotiofeno, carbazol, piridina, pirazina, pirimidina, piridazina, · 1,3,5-triazina, 1,2,4-triazina, 1,2,4,5-tetrazina, quinolina, isoquinolina, quinoxalina, quinazolina, cinolina, 1,8-naftiridina, 1,5-naftiridina, 1,6- . naftiridina, 1,7-naftiridina, ftalazina, piridopirimidina, purina, pteridina, 4H-quinolizina, piperidina, pirrolidina, oxazolina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, isoxazolidina o tiazolidina. Heterociclilo significa en particular preferiblemente un sistema de anillos saturado, parcialmente saturado o aromático que tiene de 3 a 6 miembros de anillo y de 1 a 4 heteroátomos del grupo de 0, S.y-N, siendo necesario que al menos un átomo de carbono, esté presente en el anilló. Heterociclilo significa en particular muy preferiblemente un radical de piridina, pirimidina, (1,2,4)-oxadiazol, (1, 3 , ) -oxadiazol , pirrol, furano, tiofeno, oxazol, tiazol, imidazol, pirazol, isoxazol, 1, 2 , 4-triazol , tetrazol, pirazina, piridazina, oxazolina, tiazolina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, morfolina, piperidina, piperazina, pirrolina, pi:rrolidina, oxazolidina, tiazolidina, oxirano y oxetano. "Arilo" significa preferiblemente un radical arilo que tiene de 6 a 12 átomos de carbono, en particular preferiblemente de 6 a 10 átomos de carbono, por ejemplo el grupo fenilo o naftilo, en particular muy preferiblemente un grupo fenilo. Los símbolos e índices en las fórmulas (I) a (III) tienen preferiblemente los siguientes significados: A .es preferiblemente CH. R1 es preferiblemente un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el. cual es sustituido una o más veces por F y/o Cl, en particular preferiblemente CF3, CHF2 o CF2C1, especialmente CF3. R2 es preferiblemente M o H. M es preferiblemente un catión orgánico o inorgánico, no oxidable, en particular preferiblemente Li, Na, K, . Cs, CA2+/2l N [alquilo (Ci-C ) ] 4, tal como N(CH3) , N(C2H5)4, en particular muy preferiblemente Na. R3 es preferiblemente alquilo de 1 a- ' 8 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de -carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi de- 3 a 6 'átomos dé carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, •cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquil- (C3-C8) -alquilo- (Cx-Cg) , 0-CH2-cicloalquilo de 3 a 8 átomos decarbono, donde los últimos nueve grupos mencionados son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales R5 o -es-arilo, heterociclilo, ariloxi, heterocicliloxi, -dH2-arilo, -0-C¾-arilo, -C¾-heterociclilo, -0-CH2-heterociclilo, donde los últimos ocho grupos mencionados son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales R6. es preferiblemente alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 : tomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono , cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquil- (C3-C8) -alquilo- (Ci-Cg) , donde los últimos cinco grupos mencionados- son sustituidos o no sustituidos por uno o más' radicales R5 o es arilo, heterociclilo, -C¾-.arilo, -CH2-heterociclilo, donde los últimos -cuatro grupos mencionados son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales R6. es preferiblemente halógeno, en particular F, Cl , alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de ' 1 a 6 átomos de carbono . es preferiblemente R5, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono , es preferiblemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido por mono- ' o . polihalo, preferiblemente F y/o Cl o alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, fenilo o bencilo, en particular preferiblemente C¾, C2H5, i-CsH,, -CH2-CH=CH2, -CH2-CF3, CH2-CF2-CF2H, CCI3, fenilo o bencilo, en particular C¾ o C2H5. X es preferiblemente -0-R7. m es preferiblemente 0. n es preferiblemente 0, 1 o 2. Los compuestos preferidos de las fórmulas (I) a (III) son aquellos en los -cuales todos los símbolos e índices tienen los significados preferidos. Los compuestos de la fórmula (I) son en algunos casos conocidos y en algunos casos novedosos . Eor lo tanto, la invención también se refiere a los conpuestos de la fórmula (I) ' , es decir de las fórmalas (la) , (Ib) y (Ic) , donde R3, R4 y m tienen el significado indi-cado para la fórmula (I) . Del mismo modo, la invención se refiere a los compuestos de la fórmula (Ib) , donde R11 es . haloalquilo de 1 a 4 átomos de ¦ carbono con la excepción de CF3/ preferiblemente CHF2 o CF2C1; y A, R3, R4, m tienen los significados indicados para la fórmula (I) . · La invención se refiere además a los compuestos de la fórmula (Ic) , en la cual M es un catión orgánico o inorgánico, preferiblemente Li, Na, K, Cs, 1/2 Ca, [alquilo- (QL-C4) ] 4, tal como N(CH3)4 o N(C2H5)4, en particular muy preferiblemente Na, K y Li; y A, R1, R3, R4 y m tienen los significados indicados para la fórmula <I) .· Los compuestos preferidos de las fórmulas (la) - (Ic)' són aquellos en los cuales los símbolos- y los' índices tienen los significados indicados como preferidos para la fórmula (I) . "Insecticida" significa más adelante, a menos que sea evidente de otra manera a partir del contexto, una actividad contra artrópodos peligrosos tales como insectos y arácnidos y helmintos tales -como nemátodos .
Los compuestos de · la fórmula (I) ' son adecuados para controlar plagas de animales, en particular insectos, arácnidos y helmintos, preferiblemente para controlar insectos y arácnidos los cuales se encuentran en la agricultura, en la crianza de ganado, en los bosques, en la protección de bienes y materiales almacenados y en el sector de la higiene, y tienen buena tolerancia en las plantas y una toxicidad favorable hacia las especies de sangre caliente. Son activos -contra especies normalmente sensibles y resistentes y contra las etapas de desarrollo en total o individuales. Las plagas mencionadas anteriormente incluyen: Del orden de Acariña, por ejemplo, Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp . , ¦ Psoroptes sp . , Chorioptes spp . , Sarcoptes ' sp . , Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp. Del orden de Isopoda, por ejemplo, Oniscus aselus,. Armadium vulgare, Porcellio scáber. Del orden de Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus güttulatus. Del orden de Chilopoda, por ejemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spp. Del orden de Symphyla, por ejemplo, · Scutigerella immaculata.
Del orden de Tysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina. Del orden de Collembola, por ejemplo, Onychiurus armatus. Del orden de Orthoptera, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germani-ca, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,-Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria . Del orden de Isoptera, por ejemplo, Reticulitermes spp. Del orden de Anoplura, por ejemplo, Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp . , Linognathus sp . Del orden de allophaga, por ejemplo, Trichodectes pp., Damalinea spp. Del orden,. de Thysanoptera, por ejemplo, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Del orden de Heteroptera, por" ejemplo, Eurygastér spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius' rolixus, Triatoma spp.. Del orden de Homoptera, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. Del orden de Lepidoptera, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheitnatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutellá maculipennis , Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra •brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera' spp . , Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta núbilalis, Ephestia kuehniella, 'Gallería mellonella, Gacoecia podaría, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona ¦ magnánima, Tortrix viridana. Del orden de Coleóptera, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agélastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Pháed ii cochlear'iae,' Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilu's surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, . Cosmopolites . sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, P-tinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. Del orden de Hymenoptera, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp . , Mono'morium pharaonis, Vespa sp . Del orden de Díptera, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp.-, Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma' spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitatá, Dacus oleae, Típula paludosa. Del orden de Siphonaptera, por ejemplo, Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp. ' ·. ..- . Del orden de Arachnida, por ejemplo, Sc'orpid maurus, Latrodectus mactans. De la clase de helmintos, por ejemplo, Haemonchús, Trichostrongylus, Ostertagia, •Cooperia, Chabertia, Strongyloides , Oesophagostomum, Hy-ostrongylus , Ancylostoma, Ascaris y Heterakis y también Fasciola. De la clase de Gastropoda, por ejemplo, 'Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea -spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.
De la clase de Bivalva, por ejemplo, Dreissena spp. Además es posible controlar los protozoarios, tales como Eimeria. Los nemátodos parasitarios para las plantas que pueden ser controlados de acuerdo con la invención incluyen, por ejemplo, los nemátodos residentes en la tierra parasitarios para la raíz tales como, por ejemplo, aquellos del género Meloidogyne {nemátodos de la raíz, tales como Meloidogyne incógnita, Meloidogyne hapla · y Meloidogyne javanica) , Heterodera y Globodera (nemátodos . formadores - de quistes, tales como Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) y del género Radop olus, tal como Radopholus similis, Pratylenchus, tal como Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans y Pratylenchus curvitatus; Tylenchulus, tal como Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus, tal coo Tylenchorhynchus dubius y Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus, tal como Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus, tal como Haliocotylenchus multicinctus, Belonoaimus, tal como Belonoaimus longicaudatus, Longidorus, tal como Longidorus elongatus, Tri-chodorus , tal como Trichodorus primitivus y Xiphinema, tal como Xiphinema index. Los géneros de nemátodos que pueden ser controlados adicionalmente utilizando los compuestos de acuerdo con la invención son Ditylenchus (parásitos del tallo, tales como Ditylenchus dipsaoi y Ditylenchus destructor) , Aphelenchoides . (nematodos foliares, tales como Aphelenchoides ritzemabosi) y Anguina (nematodos de las flores y agallas de fasciación, tal como Anguina tritici) . Los -compuestos de acuerdo con la invención son preferiblemente adecuados para controlar inséctos chupadores, tales como áfidos (por ejemplo Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Dysaphis plantaginea,. Eriosoma spp., Rhopalosiphum padi, Acyrthosiphon pisum, Pemphigus bursarius, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Myzus euphorbiae, Phylloxera spp., Toxoptera spp, Breviooryne brassicae, Macrosiphum avenae, acrosiphum ' euphorbiae, Nasonovia ribisnigri, . Sitobion avenae, Brachycaudus helychrysii o Phorodon humuli) , cigarras (Idioscopus clypealis, Scaphoides titanus, Empoasca onuki, Empoasca vitis, Empoasca devastans^ Empoasc libyca, Empoasca biguttula, Empoasca facialis, o' Erythroneura spp), Thrips (Hercinothrips femoralis, Scirtothrips aurantii, Scirtothrips dorsalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Kakothrips spp., Thrips oryzae, Thrips -palmi, Thrips tabaci) o moscas blancas (Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aleurodes proletella) y chinches harinosas <Dysmicoccus spp., Planococcus spp. , Phenacoccus spp.). La invención también se refiere a composiciones, por ejemplo plaguicidas, preferiblemente insecticidas, acaricidas y nematicidas, en especial preferiblemente composiciones insecticidas y acaricidas las cuales comprenden uno o más compuestos de la fórmula (I) además de auxiliares de formul ción adecuados . Para preparar las composiciones de acuerdo con la invención, el compuesto activo y los otros aditivos se combinan y se llevan a una forma de uso adecuada. En general, las composiciones de acuerdo con la invención comprenden de 1 a 95% en peso de los compuestos activos de la fórmula (I) . Pueden ser formuladas de varias maneras, dependiendo de los parámetros biológicos y/o físico-químicos que prevalecen.' Los siguientes son ejemplos de posibles formulaciones: Polvos humectables (WP, por sus siglas en inglés)/ concentraciones emulsionables (EC, por sus siglas en inglés), soluciones acuosas (SL, por sus siglas en ' inglés) , emulsiones, soluciones pulverizables , dispersiones basadas en aceite o agua (SC por sus siglas en inglés), suspo-emulsiones (SE por sus siglas en inglés), polvos (DP, por sus siglas en inglés) , productos para desinfección de semillas, gránülos e la forma de microgránulos, gránulos de pulverización, gránulos revestidos y granulos -de adsorción, gránulos dispersables en agua (WG, por sus , siglas en inglés), formulaciones ULV, microcápsulas , ceras o carnadas. Estos tipos individuales de ' formulaciones son conocidos en principio y se describen, por ejemplo, en: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology] , Volumen 7, C. Hanser Verlag Munich, 4a Edición 1986; van Falkenberg, "Pesticides ¦ Formulations" , Marcel Dekker N.Y., 2a Edición 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3a Edición 1979, G. Good in Ltd. Londres. · ¦ . ·· Los auxiliares de formulación necesarios, es decir materiales portadores y/o compuestos tensoactivos tales como ' materiales inertes, surfactantes , solventes y otros aditivos, también son conocidos y descritos, por ejemplo, en: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers" , 2a Edición, Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, · ."Introduction to Clay Colloid Chemistry" , 2a Edición, J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide" , 2a' Edición, Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual" , MC Publ . Corp.-, Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia . of Surface Active -Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schónfeldt, "Grenzfláchenaktivé Áthylenoxidaddukte" , tSurface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell . , Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Volumen 7, C. Hanser Verlag · Munich,-. 4a Edición 1986. En base a estas formulaciones, también es · posible preparar combinaciones con otros materiales activos desde el punto de vista plaguicida, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, por ejemplo en la forma de una formulación lista para mezclarse o una mezcla para tanque. Los polvos humectables son preparaciones las cuales son dispersalbes uniformemente en agua las cuales, además del -compuesto activo, también comprenden humectantes, por ejemplo alguilfenoles polioxietilados, alcoholes grasos polioxietilados, alquilsulfonatos o alquilfenolsulfonatos y dispersantes, por ejemplo lignosulfonato de sodio o 2,2-dinaftilmetan-6,6' -disulfonato de sodio, además de un diluyente o un material inerte. Los concentrados emulsionables se preparan al disolver el compuesto activo en un solvente orgánico, por ejemplo butanol, ciclohexanona, d-imetilformamida, xileno o también materiales aromáticos o hidrocarburos con puntos de ebullición más altos, además de uno o más emulsionantes. Como emulsionantes, se pueden utilizar los siguientes, por ejemplo:' alquilarilsulfonatos de - calcio tales como dodecilbencensulfonato de calcio o emulsionantes no iónicos tales como esteres de poliglicol- de ácidos grasos, éteres de poliglicol de alquilarilo, éteres de poliglicol -de' alcoholes grasos, condensados de óxido de propileño/óxido de etileno, poliéteres de alquilo, 'ésteres de ácidos grasos de sorbitan, ésteres de ácidos grasos de polioxietilen-sorbitan o ésteres de polioxietilen-sorbitol . Los polvos se obtienen al moler el compuesto activo con materiales sólidos finamente divididos, por ejemplo talco o arcillas naturales, tales cómo caolín, béntonita, pirofilita o tierra diatomácea. Los gránulos se pueden preparar ya sea al atomizar el compuesto activo sobre un material inerte, granulado, adsorbente o al aplicar concentrados de -compuestos activos sobre la superficie de materiales portadores tales como arena o caolinitas o de un material inerte, granulado, por medio de adhesivos, por ejemplo alcohol polivinilico o poliacrilato de sodio o también aceites minerales. Los compuestos activos, adecuados también pueden ' ser granulados de manera que sean usuales para la preparación de gránulos de fertilizante, si se desea como una mezcla con fertilizantes. La concentración de compuesto activo en los polvos humectables es usualmente de aproximadamente 10 a 90% en peso, el resto para completar 100% en peso está compuesto de constituyentes de formulación usuales . En el caso de concentrados emulsionables-, la concentración de compuesto activo puede ser de aproximadamente 5 a 80% en peso. Las formulaciones en la forma de polvos comprenden usualmente de 5 a 20% en peso de compuesto activo, las soluciones pulverizables comprenden de aproximadamente 2 a 20% en peso. En el caso de 1-os granulos, el contenido de compuesto activo depende parcialmente si el compuesto activo .está en forma líquida o sólida y si se están utilizando auxiliares de granulación, materiales de relleno y similares. Además de esto, las formulaciones de compuesto activo mencionadas anteriormente comprenden, si es apropiado, los agentes de pegajosidad, humectantes, dispersantes, emulsionantes, penetrantes, solventes, materiales de relleno o portadores que son convencionales en cada caso. Para el uso, los concentrados, los cuales están presentes en una forma comercialmente disponible, son, si se desea, diluidos de manera usual, por ejemplo en el caso de polvos humectables, concentrados emulsionables , dispersiones y en algunos casos también microgránulos, utilizando agua. Las preparaciones en la forma de polvos y gránulos y soluciones pulverizables no son diluidas usualmente además .con otras sustancias inertes antes del, uso. . La proporción de aplicación · requerida varía dependiendo de condiciones externas tales como, inter alia, la temperatura y la humedad. Puede variar dentro de amplios límites, por ejemplo entre 0.0005 y 10.0 kg/ha o más de compuesto activo, · pero está preferiblemente entre 0.001 5 kg/ha de compuesto activo. Los compuestos, activos de acuerdo con la invención, en sus formulaciones comercialmente disponibles y en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones, pueden estar presentes en. mezclas con otros compuestos activos tales como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias, reguladoras del crecimi-ento, herbicidas o antídotos. Los compuestos pretéritos en las mezclas son, por ejemplo : Fungicidas: 2-fenilfenol ; sulfato de 8-hidroxiquinolina ' acibenzolar-S- metilo; aldimorf; amidoflumet; ampropilfos ; ampropilfos- potasio; andoprim; anilazina; azaconazol; azoxiestrobina; benalaxilo benodanilo; benomilo; bentiavalica'rb-isopropilo; benzamacrilo; benzamacril-isobutiló; bilanafos; binapacrilo; bifenilo; bitertanol ; blasticidina-S; bromuconazol ; bupirimato; butiobato; butilamina;' polisulfuro de calcio; capsimicina; captafol; captano; carbendazim; carboxina; carpropamid; carvona; chinometionato; clobentiazona; clorfenazol; cloroneb; clorotalonilo; cloz'olinato; clozilacon; ciazofamid; ciflufenamid; cimoxanilo; ¦ ciproconazol ; ciprodinilo; ciprofüram; dagger G; debacarb; diclofluanida; diclona; diclorofeno; diclocimet; diclomezina; diclorano; dietofencarb; difenoconazol diflumetorim; dimetirimol; dimetomorf; dimoxistrobina; · diniebriazol ; diniconazol-M; dinocap; difenilamina; dipiritiona; ditalimfos; ditianon; dodina; drazoxolona; edifenfos; epoxiconazol ; etaboxam; etirimol; etridiazol; . famoxadoná; fenamidona; fenapanilo; fenarimol; fenbuconazol; fenfuram; fenhexamida; fenitropano; · fenoxanilo; fenpiclonilo; fenpropidina; fenpropimorf ; ferbam; fluazinam; flubencimina;' fludioxonil flumetover; flumorf; fluoromida; fluoxastrobina; fluquinconazol ; flurprimidol ; flusilazol; flusulfamid ; flutolanil; flutriafol; folpet; fosetil-al; fosetil-sodio; fuberidazol ; furalaxilo furametpir; furcarbanilo; furmeciclox; guazatina; hexaclorobenceno; hexaconazol; himexazol; imazalilo; imibenconazol ; · triacetato de iminoctadina; irainoctadina tris (albesilo; yodocarb; ipconazol; iprobenfos; iprodiona; iprovalicarb; irumamicina; isoprotiolano isovalediona kasugamicina; kresoxim-metilo; mancozeb; maneb; raeferimzona; mepanipirima; mepronilo; metalaxilo; metalaxilo-M; ' metconazol ; ' metasulfocarb; metfuroxam; metiram; metominostrobina; ' metsulfovax; mildiomicina; ¦ miclobutanilo; ¦ miclozolina; xiatamicina; nicobifeno; nitrotal-isopropilo; noviflurauron; nuarimol; ofurace; orisastrobina; oxadixilo; ácido oxolinico; oxpoconazol ; oxicarboxina; oxifentiiria'; paclobutrazol ; . pefurazoato; penconazol; pencicuroná; fosdif-eno;' 'ftalida; ¦ picoxiestrobina; piperalina; polioxinas; · · pólioxorim; probenazol; procloraz; procimidóna; propamocarb; propanosina- sodio; propiconazol ; propineb; proquinazi-d; protioconázol ; piraclostrobina; pirazofos; pirifenox; pirimetanilo; piroquilona; piroxifur; pirrolnitrina; quinconazol ; guinoxifeno; quintozeno; simeconazol; espiroxamina; azufre; tebuconazol; becloftalam; tecnazeno; tetciclacis; tetraconazol ; tiabendazol; ticiofeno; tifluzamida; tiofanato-metilo; tiram; tioximid; tolclofos-metilo; tolilfluanida; triadimefon; triadimenol ; triazbutilo; triazóxido; triciclamida; triciclazol ; tridemorf; trifloxiestrebina;' triflumizol ; triforina; triticonazol ; uniconazol; validamicina A; vinclozolina; zineb; ziram; zoxamida; (2S) -N-[2- [4- [ [3- {4-clorofenil) -2-propinil] oxi] -3 -metoxifenil] etil] -3-metil-2- [ (metilsulfonil) amino] -butanamida; 1- (1-naftalenil) -lH-pirrol-2 , 5-diona; 2, 3, 5 , 6-tetracloro-4- (metilsulfonil) -piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N- (2 , 3-dihidro-l, 1, 3-trimetil-lH-inden-4-il) -3 -piridincarboxamida; 3 , , 5-tricloró-2 ,*6-piridindicarbonitrilo; actinovato; cis-1- (4-clorofenil) -2- (lH-l,2,4-triazol-l-il) -cicloheptanol ; 1- (2 , 3-dihidro-2 , 2-dimetil-lH-inden-l-il) -lH-imidazol-5-carboxilato de metilo; carbonato monopotásico; N- (6-metoxi-3 ^piridinil) -ciclopropancarboxamida; N-butil-8- (1, l-dimetiletil) -1-oxaespiro [4.5]decan-3-amina; tetratiocarbonato de sodio; y sales de cobre y preparaciones tales como mezcla Bordeaux, hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloruro de cobre; sulfato de cobre; cufraneb; óxido cuproso; maricobre; oxina-cobre. Bactericidas: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas/acaricidas/nematicidas : abamectina, ABG-9008, acefato, acequinocilo, acetamiprid, acetoprol, acrinatrina, A D-1022, AKD-3059, AKD-3088, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alletrina, alfa-cipermetrina (alfametrina) , amidoflumet , aminocarb, amitraz, avermectina, AZ-60541, azadiractina, azametifos, azinfos-metilo, azinfos- etilo, azociclotina, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis cepa EG-2348, Bacillus thuringiensis cepa GC-91, Bacillus thuringiensis cepa NCTC-11821, baculovirus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, benclotiaz, bendiocarb, benfuracarb, b.ensultap, benzoximato, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, bifenazato, bifentrina, binapacrilo, bioalletrina, bioalletrin-S- ciclopentilo-isomero, bioetanometrina, biopermetrina, bioresmetrina, bistriflurona, BPMC, brof-enprox, bromofos- etilo, bromopropilato, bromfenvinfos (-metilo), BTG-504, BTG- 505, bufencarb, buprofezina, butatiofos, butocarboxima, • butoxicarboxima, butilpiri-dabeno, cadusafos, camfeclor, carbarilo, carbofurano, carbofenotiona, carbosulfano, cartap, CGA-50439, quinometionato, clordano, clordimeform, cloetocarb, cloretoxifos , clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazurona, clormefos, clorobencilato, cloropicrina, dorproxifeno, clorpirifos-metilo, clorpirifos (-etilo) , clovaportrina, cromafenozida, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cloetocarb, clofentezina, clotianidina, clotiazobeno, codlemona, coumafos, cianofenfos, cianofos, ciclopreno, cicloprotrina, - ¦ cifl trina, cihalotrina, cihexatina, cipermetrina, cifenotrina (isómero IR-trans) , ciromazina, DDT, deltametrina, demeton-S-metilo, demeton-S-metilsulfona, diafenti rona, dialifos, diazinona, diclofentiona, diclorvos, dicofol, dicrotofos, dioiclanilo, diflubenzurona, dimeflutrina, dimetoato, dimetilvinfos , dinobutona, dinocap, dinotefurano, diofenolanp, disulfotona, docusat-sodio, dofenapina, DOWCO-439, efl silanato, emamectina, · emamectin-benzoato, empentrina (isómero · IR) , endosulfano, entomopthora spp., EPN, esfenvalerato, .etiofencarb, etiprol, etion, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos, famfur, fenamifos, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenflutrina, f-enitrotiona, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxi-carb, fenpropatrina, .fenpirad; fenpiritrina, fenpiroximato, fensulfotiona, fentiona, fentrifañilo, . fenvalerato, fipronilo, flonicamid, fluacripirim, · fluazuron, flubencimina, flubrocitrinato, . flucicloxurona, flucitrinato, flufenerim, flufenoxuron, fluf-enprox, flumetrina, flupirazofos, flutenzina (flufenzina) , fluvalinato, fonofos, formetanato, formotiona, fosmetilano, fostiazato, fubfenprox (fluproxifeno) , -furatiocarb, gamma-cihalotrina, gamma-HCH, virus gossiplure, grandlure, granulosis, halfenprox, halofenozida, HCH, HCN-801, heptenofos, hexaflumuron, hexitiazox, hidrametilnona, hidropreno, IKA-2002, imidacloprid, imiprotrina, indoxacarb, yodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, isoprocarb, isoxationa, ivermectina, j aponilure, kadetrina, kernpoli-ederviren, kinopreno, lambda-cihalotrina, lindano, lufenuron, malationa, mecarbam, mesulfenfos, métaldehido, metam-sodio, metacrifos, metamidofos, Metarhizium anisopli e, Metarhizium flavoviride, metidation, metiocárb, metomilo, metopreno, metoxiclor, metoxifenozida, metoflutrina, metolcarb, metoxadiazona, mevinfos, milbemectina, milbémicina, M I-245, MON-45700, monocrotofos , moxidectina, MTI-800, naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, niclosamida, nicotina, nitenpiram, nitiazina, NI-0001, NI-0101, NNI- 0250, NNI-9768, novaluron, noviflumúron, OK-5101, ??-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, O -9802, ometoato, oxamilo, oxidemeton-metilo, · Paecilomyces fumosoroseus , paration-metilo, paration (-etilo), permetrina (cis-, trans-) , petróleo, PH-6045, fenotrina (isómero lR-trans) , fentoato, forato, fosalono, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxira, butóxido de piperonilo, pirimicarb, piriraifos-metilo, pirimifos-etilo, oleato de potasio, pralletrina, profenofos, proflutrina, promecarb, propafos, propargita, propetamfos, propoxur, protiofos, protoato, protrifenbuto, pimetrozina, piraclofos, piresmetrina, piretrum, piridabeno, piridalilo, piridafentiona, piridationa, pirimidifeno, piriprox feno,. quinalfos, resmetrina, RH-5849, ribavirina, RU-12457, RU-15525, S-421, . S-1833, salitiona, sebufos, SI-0009, silafluofeno, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, sulfluramida, sulfotep, sulprofos, SZI-121, tau-fluvalinato, . tebufenozida, tebufenpirad, tebupirimfos , teflubenzuron, teflutrina, temefos, temivinfos, terbam, terbufos, tetraclorvinfos, tetradifon, tetraraetrina, tetrametrina (isómero IR) , tetrasul, teta-cipermetrina, tiacloprid, tiametoxam, tiapronil, t.iatrifos, oxalato ácido de tiociclam, tiodicarb, tiofanox, tiometon, . tiosultap-sodio, turingiensina, tolfenpirad, tralocitrina, tralometrina, transflutrina, triarateno-, triazamatp, triazofos, triazurona, triclofenidina, triclorfona, . Trichoderma atroviride, triflumurona, trimetacarb, vamidotion, vaniliprol, verbutina, Verti-cillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, xililcarb, ZA-3274, zeta-cipermetrina, zolaprofos, ZXI-8901, el compuesto propilcarbamato de 3-metilfenilo (Tsumacida Z) , el compuesto 3- (5-cloro-3-piridinil) -8- (2 , 2 , 2-trifluoretil) -8-azabiciclo [3.2.1] octan-3 -carbonitrilo (No. de Reg. CAS 185982-80-3) y el isómero 3-endo correspondiente (No. de Reg. CAS 185984-60-5) (véase los documentos WO-96/37494, WO-98/25923) , y preparaciones que comprenden extractos de plantas, nemátodos, hongos o virus que tienen actividad insecticida. Los componentes mencionados anteriormente' para combinaciones son compuestos activos conocidos, muchos de los cuales se describen en C.D.S. Tomlin (Edición), The Pesti-cicle Manual, 12a Edición, British Crop Protection Coúncil, Farnham 2000. El contenido dé compuesto activo de las formas de uso preparadas a partir de formulaciones comercialmente disponibles pueden variar de 0.00000001 hasta 95% en peso del compuesto activo, preferiblemente entre 0.00001 y 1% en peso. La aplicación' se efectúa de manera usual adaptada para adecuarse a las formas de uso. Por consiguiente, la invención también proporciona el uso ie compuestos' de la fórmula (i) ' y sales de los mismos para controlar plagas de animales, preferiblemente artrópodos peligrosos, tales como iriséctos y arácnidos y helmintos tales como nemátodos . La invención proporciona además un método para controlar insectos, arácnidos y/o helmintos peligrosos que comprende aplicar una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (I) ' o una sal del mismo sobre plagas o el sitio de la acción deseada. Los compuestos activos de acuerdo con la invención también son adecuados para controlar endoparásitos y ectoparásitos en el sector de la medicina veterinaria y/o en el ..campo del cuidado de animales. En este punto, los compuestos activos de acuerdo con la invención se aplican de manera conocida, tal como por medio de la administración oral en la forma de, por ejemplo, tabletas, cápsulas, bebidas o granulos, por medio de la aplicación dérmica en la forma de, por ejemplo, inmersión, pulverización, vertimiento sobre o colocación sobre y espolvoreo y por medio de la administración parenteral en la forma de, por ejemplo, una inyección. ' Por -consiguiente, la invención también proporciona el uso de los. compuestos de la fórmula (I)' o de una sal de los mismos para preparar un medicamento para la medicina humana y/o veterinaria, preferiblemente un medicamento para la medicina veterinaria, en particular para el control de ecto-'y/o endoparásitos. · · Por consiguiente los compuestos de la fórmula (I)' de acuerdo con la invención también se pueden emplear de manera ventajosa en el cuidado del ganado (por ejemplo, ganado vacuno, ganado ovejuno, cerdos y aves de corral, tales como pollos, gansos y similares) . En una modalidad preferida de la invención, los compuestos, si es- apropiado en formulaciones adecuadas, son administrados oralmente a los animales, si es apropiado junto con agua potable o alimento. Puesto que la excreción en las heces es eHicienté, el desarrollo de insectos en las heces de los animales puede impedirse muy fácilmente de esta manera. Las dosificaciones y formulaciones que -son adecuadas en cada caso dependen, en particular, de las especies y la etapa de desarrollo del ganado vacuno productivo y también del riesgo de infestación y se pueden determinar fácilmente y establecer, por medio de métodos usuales. Por ejemplo, los compuestos se pueden emplear en el ganado vacuno en dosificaciones de 0.01 a 1 mg/kg de peso corporal . Además de los métodos de aplicación mencionados anteriormente, los compuestos activos de la fórmula (I)' de acuerdo con la invención tienen una ' excelente acción sistémica. Por consiguiente, los compuestos activos también, se pueden introducir en las plantas por vía de partes de las plantas, tanto bajo tierra como sobre la tierra (raiz, tallo, hojas) , si los compuestos activos -se aplican, en forma líquida o sólida en vecindad directa de la planta {por ejemplo gránulos en aplicación al suelo, aplicación en arrozales anegados) . Además, los -compuestos activos de acuerdo con la invención son particularmente útiles para el tratamiento de material de propagación vegetativo y generativo de plantas, tal como, por ejemplo, de semillas, por ejemplo de cereales, vegetales, algodón, arroz, betabel y otros cultivos y plantas ornamentales-, de bulbos, plántulas y tubérculos de otros cultivos y plantas ornamentales que se propagan vegetativamente. El tratamiento se puede llevar a cabo antes de la siembra- o antes de t la - plantación (por ejemplo, por medio de técnicas especiales de revestimiento de semillas, por medio de la desinfección en forma líquida o sólida o como un tratamiento en cajas dé semillas) , durante la siembra o plantaci n o después de la siembra o la plantación por medio de técnicas de aplicación especiales (por ejemplo el tratamiento de surcos) . La cantidad de compuesto activo utilizada puede variar dentro de un rango relativamente grande, dependiendo de la aplicación-. En general, las proporciones de aplicaciones son entre 1 g y 10 kg de compuesto activo por hectárea de superficie de suelo. Los compuestos de la fórmula (I) ' también se pueden emplear paira controlar plagas dé animales en" cultivos de plantas conocidas, ' diseñadas genéticamente ' -o plantas diseñadas genéticamente aún por ser desarrolladas . Por regla general, las plantas transgénicas se distinguen por propiedades especialmente ventajosas, por ejemplo por resistencias a agentes de protección de cultivos particulares, resistencias a enfermedades de plantas o agentes patógenos de enfermedades de plantas, tales como insectos o microorganismos particulares tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares están relacionadas con, por ejemplo, el material cosechado con respecto a la cantidad, calidad, propiedades de almacenamiento, composición y constituyentes específicos . De esta manera, las plantas transgénicas son -conocidas donde se incrementa el contenido de almidón, o se altera la calidad del almidón o donde el material cosechado tiene una composición diferente de ácidos grasos. El uso en cultivos transgénicos económicamente importantes de plantas útiles y plantas ornamentales se prefiere, por ejemplo, en cereales tales -como .trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz . o .también cultivos de betabel, algodón, semilla de soya., colza, de. semilla oleaginosa, papas, tomates, guisantes y otros tipos de vegetales. Cuando se utilizan en -cultivos transgénicos, en particular aquellos que tienen resistencias a insectos,, se observan frecuentemente efectos, además de los efectos contra organismos peligrosos que se observan en otros cultivos, los cuales son específicos para la aplicación en el cultivo transgénico en cuestión, por ejemplo un espectro alterado o específicamente ampliado de plagas las cuales pueden ser controladas o proporciones de aplicación alteradas que se pueden emplear para la aplicación. Por lo tanto, la invención también se refiere al uso de compuestos de la fórmula (I) ' para controlar organismos peligrosos en plantas de cultivos transgenicos. El uso de los compuestos de acuerdo con la invención incluye, ademas de la aplicación directa sobre las plagas, cualquier otra aplicación en la -cual los compuestos de la, fórmula (I)' actúen sobre las plagas.' Estas aplicaciones indirectas pueden ser, por ejemplo, el uso de compuestos que, por ejemplo, en el suelo, la planta o la plaga, se descompongan o se degraden en los compuestos de la fórmula (I) . Además de sus efectos letales sobre plagas, los -compuestos de la fórmula (?) ' o sus sales también tienen un efecto repelente pronunciado. Un repelente para el propósito de la descripción es una sustancia o mezcla de sustancias que tiene un efecto de detención o suspensión sobre otros seres vivos, en particular plagas peligrosas o plagas molestas. El término también incluye efectos ' tales' como el efecto anti-alimentación, donde' la captación de alimento es alterada o impedida (efecto anti-alimentación) , supresión de la puesta de huevos o un efecto sobre el desarrollo de la población. Por lo tanto, la invención también proporciona el uso de compuestos de la fórmula (I) ' o sus sales para lograr los efectos mencionados anteriormente, en particular en el caso de las plagas establecidas en los ejemplos biológicos. La invención también proporciona un método para suspender, o detener, organismos peligrosos, donde uno o más compuestos de la fórmula (I) ' o sus sales son aplicados al sitio del cual los organismos peligrosos deben ser suspendidos o detenidos . En el caso dé una planta, la aplicación puede ser por medio de, por ejemplo, un tratamiento de la planta, pero también de la semilla. Con respecto a los efectos sobre las poblaciones, es interesante observar que los efectos también se pueden observar en sucesión durante el desarrollo de una población, donde puede tomar lugar la suma. En este caso,, el efecto individual mismo puede tener solo una eficacia marcadamente menor que 100% pero al final aún se logra en. total' una eficacia de 100%. Además, los . compuestos de la fórmula (I) o sus sales se distinguen por el hecho que la composición es aplicada usualmente más temprano que en el caso de un control directo, si es que deben explotarse los efectos mencionados anteriormente. El efecto dura frecuentemente un periodo prolongado, de manera que se logra una duración de acción superior a 2 meses. Los efectos se observan en insectos, arácnidos y otras plagas mencionadas anteriormente. Se hace referencia expresa a los contenidos de la solicitud de patente alemana 103 46 245.7, cuya prioridad incluyó las presentes reivindicaciones de la solicitud y el resumen; se incorpora en esta descripción a manera de referencia. L invención es explicada en detalle por los ejemplos sin restringirla debido a eso. Ej emplos · · · A Ejemplos Químicos Método General Un equivalente de amida, un equivalente de metanolato de sodio y un equivalente del compuesto de la fórmula (III) se calientan en MP a~ 60-70°C bajo 100 mbar durante 1-3 horas. Ejemplo 1 Preparación de etoxi-N-etil-carbamato de alilo 1.0 mol de cloruro de hidroxilamonio sé introdujo' en 600 mi de agua. Entre 15 a 20°C, se adicionó gota'' a gota 1.1 mol de NaOH como una solución de 45% en peso hasta que se alcanzó un pH de 7.5. Entonces, a 15-25°C y un pH de 7-8, se adicionaron simultáneamente gota a gota 1.0 mol de -cloroformiato de alilo y 1.0 mol de NaOH. Después de que se completó la adición, el pH se ajustó a 11 y entonces se adicionaron 3.0 mol de sulf to de dietilo durante el curso de ' 3 horas, manteniendo el pH a 11 al adicionar NaOH. Después de que se completó la adición, la mezcla se agitó a 30-35°C y un pH de 11 durante 2 horas. La fase orgánica se separó, la fase acuosa se extrajo tres veces con acetato de etilo y las fases orgánicas combinadas se secaron y entonces se concentraron. Rendimiento: 93% en teoría, aceite pálido. Preparación de los -compuestos de la tabla 1 y 2: 10% en peso de ácido clorhídrico se adiciona lentamente gota a gota hasta que se alcanza el pH 5. La mezcla de reacción se diluye con agua y el producto se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se lava con H20 y se seca y el solvente se remueve in vacuo. a) Preparación de los compuestos de la tabla 3: El producto precipitado filtrado se filtra y se lava -con met nol . Los siguientes se obtienen po medio del método · general : Tabla 1: Compuestos de la fórmula (laa) Compuesto R3 ¦ R4 A-l CH3CH=CHCH2 CH3 A-2 CH2=C(CH3)CH2 CH3 A-3 CH2=CH (CH3)CH CH3 A-4 CH2=CHCH2CH2 CH3 A-5 CH3CH=C(CH3)CH2 CH3 A-6 CH{CH3)HC==CHCH3 CH3 A-7 C{CH3)2HC=CH2 CH3 A-8 CH2HC=C(CH3)2 CH3 A-9 CH3Cíi=CHCH2CH2 CH3 A-10 CH2-CHCH2CH2CH2 CH3 A-ll CHC=CCH2 CH3- A-12 CH3C=CCH2 CH3 A-13 HC=CCH(CH3) CH3 A-14 CH3C=CCH(CH3) CH3 . , A-15 ciclo-C3H5 CH3 A-16 CÍCI0-C5H9 CH3 A-17 ciclo-C6Hii CH3 A-1-8 (ciclo-C3H5)CH2 CH3 Compuesto 3 R4 A-43 CH2=CHCH(CH3)0 CH3 A-44 CH2=CHCH(CH3)0 CH3 A-45 CH2=CHC(CH3)20 CH3 A- 6 CH3CH=CHCH20 CH3 A-47 HC=CCH20 CH3 A-48 CH3C=CCH20 CH3 A-49 HC=CCH(CH3)0 CH3 A-50 CH302CCH(CH3) 0 CH3 A-51 CH3O2CC(CH3)20 CH3 A-52 CH302CCH20 CH3 A-53 PhCH20 CH3 A-54 PhO CH3 A-55 Ph CH3 A-56 2-F-Ph CH3 A-57 3-F-Ph CH3 A-58 4-F-Ph CH3 A-59 2-Cl-Ph CH3 A-60 3-Cl-Ph €H3 A-61 4-Cl-Ph CH3 A-62 2-Br-Ph CH3 A-63 3-Br-Ph CH3 A-64 4-Br-Ph. CH3 A-65 2-I-Ph CH3 A-66 3-I-Ph CH3 Compuesto R3 R4 A-67 4-I-Ph CH3 A-68 2-CF3-Ph CH3 A-69 3-CF3-Ph CH3 A-70 4-CF3-Ph CH3 · · A-71 2-CH3-Ph CH3 ¦ A-72 3-CH3-Ph CH3 A-73 4-CH3-Ph CH3 A-74 2-CH30-Ph CH3 A-75 3-CH30-Ph CH3 A-76 4-CH30-Ph CH3 A-77 2-N02-Ph CH3 A-78 3-N02-Ph CH3 A-79 4-N02-Ph CH3 A-80 2-CN-Ph CH3 A-81 3-CN-Ph CH3 A-82 4-CN-Ph CH3 A-83 2-C02Me-Ph CH3 A-84 3-C02Me-Ph CH3 A-85 4-C02Me-Ph CH3 A-86 2-CF30-Ph CH3 A-87 3-CF30-Ph CH3 A-88 4-CF30-Ph CH3 A-89 4-CF3CH20-Ph CH3 A-90 4-(4-Cl-PhO)-Ph CH3 Compuesto R3 R4 A-91 4- (4-CF3-PhO) -Ph CH3 A-92 2, 3-diCl-Ph CH3 A-93 2,4-diCl-Ph CH3 A-94 2, 5-diCl-Ph CH3 A-95 2, 6-diCl-Ph CH3 A-96 3,4-diCl-Ph CH3 A-97 3, 5-diCl-Ph CH3 A-98 2-Piridilo CH3 A-99 3-Piridilo CH3 A-100 .4-Piridilo . . . CH3 A-101 2-Pirimidilo CH3 A-102 1-Pirrolilo CH3 A-103 1-Pirazolilo CH3 .
A-104 3-Pirazolilo CH3 A-105 1,2, 4-Triazol-l-ilo CH3 A-106 1,2, 4-Triazol-3-ilo CH3 A-107 2-Furanilo CH3 A-108 3-Furanilo CH3 A-10 2-Tienilo CH3 A-110 3-Tienilo CH3 A-lll 2-Tiazolilo CH3 A-112 1, 3, 4-Tiadiazol-2-ilo · CH3 A-113 3-Isoxazolilo CH3 .
A-114 CF3CH2 H3 Compuesto R3 R4 A-115 C1CH2CH2 CH3 A-116 CICH2CH2CH2 CH3 A-117 CH3OCH2CH2 CH3 A-118 CH3CH2OCH2CH2 CH3 A-119 CH3OCH2CH2CH2 CH3 A-120 C2H5OCH2CH2CH2 CH3 A-121 n-C4H9OCH2CH2CH2 CH3 A-122 (CH30)2CHCH2 CH3 A-123 (CH30)2C=CH2 CH3 A-124 __ (CH302)C-CH (CK3) CH3 A-125 CH302CC(CH3)2 CH3 A-126 NCCH2 CH3 A-127 NC(CH3) (iso-C3H7)C CH3 A-128 (1-pirrolidinil) CH2CH2 C2H5 A-129 CH2=CHCH2 C2H5 A-130 CHC=C¾ C2H5 A÷131 CH3CsCCH2 C2H5 A-132 (ciclo-C3H5)CH2 C2H5 A-133 PhCH2 C2H5 A-134 PhCH2CH2 C2H5 A-135 (2-Cl-Ph)CH2 C2H5 , A-136 (3-Cl-Ph)CH2 C2H5 . A-137 (4~Cl-Ph)CH2 C2H5 A-138 (2-CF3-Ph)CH2 C2H5 Compuesto R3 R4 A-163 4-CF3CH20-Ph C2H5 A-164 4-(4-Cl-PhO)-Ph C2H5 A-165 4- (4-CF3-PhO) -Ph C2H5 A-166 2,3-diCl-Ph C2H5 A-167 l-Pirrolilo C2H5 A-168 1-Pirazolilo C2H5 A-169 1, 2, 4-Triazol-l-ilo C2H5 A-170 2-Tiazolilo C2H5 A-171 1, 3, 4-Tiadiazol-2-ilo C2H5 A-172 ¦CH3O2CCH2 C2H5 A-173 CH3O2CCH (CH3) C2H5 A-174 NCCH2 n-C3H7 A-175 CH2=CHCH2 iso-C3H7 A-176 HG=CCH2 iso-C3H7 A-177 CH3C=CCH2 ÍSO-C3H7 A-178 (ciclo-C3H5)CH2 i-so-C3H7 A-179 PhCH2 iso-C3H7 A-180 PhCH2CH2 iso-C3H7 A-181 (2-Cl-Ph)CH2 iso-C3H7 A-182 (3-Cl-Ph)CH2 iso-C3H7 A-183 (4-Cl-Ph)CH2 iso-C3H7 A-184 (2-CF3-Ph)CH2 iso-C3H7 ' A-185 (3-CF3-Ph)CH2 iso-C3H7 A-186 (4-CF3-Ph)CH2 iso-C3H7 Compuesto R3 R4 A-187 (2-CH30-Ph) CH2 ÍSO-C3H7 A-188 (3-CH30-P ) CH2 ÍSO-C3H7 A-189 (4-CH30-Ph)CH2 XSO-C3H7 A-190 CH30 ÍSO-C3H7 A-191 CH3CH2O ÍSO-C3H7 A-192 n-C3H70 ÍSO-C3H7 A-193 ÍSO-C3H7O ÍSO-C3H7 A-194 CH2=CHCH20 ÍSO-C3H7 A-195 HCsCCH20 ÍSO-C3H7 A-196 PhCH20 ÍSO-C3H7 A-197 PhO ÍSO-C3H7 A-198 Ph iso-C3H7 A-199 2-Cl-Ph ÍSO-C3H7 A-200 3-Cl-Ph ÍSO-C3H7 A-201 4-Cl-Ph ÍSO-C3H7 A-202 2-CF3-PI1 ÍSO-C3H7 A-203 3-CF3-Ph ÍSO-C3H7 A-204 4-CF3-Ph ÍSO-C3H7 A-205 2-CH30-Ph iso-C3H7, A-206 3-CH30-Ph ÍSO-C3H7 A-207 4-CH30-Ph ÍSO-C3H7 A-2 8 4-CF30-Ph ÍSO-C3H7 A-209 4-CF3CH20-Ph ÍSO-C3H7 A-210 4- (4-Cl-PhO) -Ph ÍSO-C3H7 Compuesto R3 R4 A-211 4-(4-CF3-PhO)-Ph ÍSO-C3H7 A-212 2,3-diCl-Ph iso-C3H7 A-213 1-Pirrolilo ÍS0-C3H7 A-214 1-Pirazolilo ÍS0-C3H7 A-215 1, 2 , -Triazol-l-ilo ÍS0-C3H7 A-216 2-Tiazolilo iso-C3H7 A-217 1, 3, 4-Tiadiazol-2-ilo ÍSO-C3H7 A-218 CF3CH2 iso-C3H7 A-219 CICH2CH2 ÍSO-C3H7 A-220 C1CH2CH2CH2 ÍS0-C3H7 A-221 CH3OCH2CH2 ÍS0-C3H7 A-222 CH3CH2OCH2CH2 ÍSO-C3H7 A-223 CH3OCH2CH2CH2 ÍSO-C3H7 A-224 C2H5OCH2CH2CH2 ÍS0-C3H7 A-225 n-C4H9OCH2CH2CH2 ÍS0-C3H7 A-226 (CH3O) 2CHCH2 ÍSO-C3H7 A-227 CH302CCH2 ÍS0-C3H7 A-228 CH302CCH(CH3) ÍS0-C3H7 A-229 NCCH2 ÍSO-C3H7 A-230 NC(CH3) (ÍSO-C3H7) terc-C4Hg A-231 CH2=CHCH2 terc^CíHg A-232 CHGCH2 terc-C4H9 A-233 CH3CCCH2 terc-C4H-3 A-234 (ciclo-C3H5) C¾ terc-C4H9 Compuesto R3 R4 A-235 PhCH2 terc-C4¾ A-236 PhCH2CH2 terc-C4Hg A-237 (2-Cl-Ph)CH2 terc-C4Hg ?-238 (3-Cl-Ph)CH2 terc-C4H9' A-239 (4-Cl-Ph)CH2 terc-C4H9 · · A-240 (2-CF3-Ph)CH2 terc-CjHg A-241 (3-CF3-Ph)CH2 terc-C4H9 A-242 (4-CF3-Ph) CH2 terc-C4H9 A-243 . (2-CH30-Phj CH2 terc-C4Hg A-244 (3-CH30-Ph) CH2 terc-C4H9 A-245 (4-CH30-Ph)CH2 terc--C4H9 A-246 •CH30 terc-C4H9 A-247 CH3CH2O ' terc-C4Hg A-248 n-C3H70 terc-C4Hg A-249 iso-C3H70 terc-C4Hg A-250 CH2=CHCH20. terc-C4H9 A-251. HC=CCH20 terc-C4H9 A-252 PhCH20 terc-C4H9 ¦ A-253 PhO terc-C4H9 A-254 Ph terc-CHg A-255 2-Cl-Ph terc-C4Hg .
A-256 3-Cl-Ph terc-C4Üg A-257 4-Cl-Ph ,terc-C4H9 A-258 2-CF3-Ph terc-C4H9 Compuesto R3 R4 A-259 3-CF3-Ph terc-C4H9 A-260 4-CF3-Ph terc-CH9 A-261 2-CH30-Ph terc-C4H9 A-262 3-CH30-Ph terc-C4H9 A-263 4-C¾0-Ph terc-C4H9 A-264 4-CF3O-Ph terc-C4H9 A-265 4-CF3CH20-Ph terc-C4H9 A-266 4- (4-Cl-PhO) -Ph terc-C4H9 A-267 4-(4-CF3-PhO) -Ph terc-C4H9 A-268 2,3-diCl-Ph terc-C4H9 .
A-269 1-Pirrolilo terc-C4H9 A-270 1-Pirazolilo terc-CH9 A-271 1, 2, 4-Triazol-l-ilo terc-C4H9 A-272 2-Tiazolilo terc-C4H9 A-273 1, 3, -Tiadiazol-2-ilo terc-C4H9 A-274 CH3O2CCH2 terc-CH9 ; A-275 CH302CCH (CH3) terc-C4Hg A-276 NCCH2 terc-CH9 A-277 NC(CH3) (iso-C3H7)C CH2=CHCH2- ¦ · A-278 CH2=CH-CH2 CH2=CHCH2 . A-279 HC=CCH2' CH2=CHCH2 A-280 CH3CCCH2 CH2=CHCH2 A-281 (ciclo-C3H5)CH2 CH2=CHCH2 A-282 PhCH2 CH2=CHCH2 Compuesto R3 R4 A-331 CH302CCH(CH3) CH2=CHCH2 A-332 NCCH2 CH2=CHCH2 A-333 NC(CH3) (iso-C3H7)C PhCH2 A-334 CH2=CHCH2 PhCH2 A-335 HC=CCH2 PhCH2 A-336 CH3C=CCH2 PhCH2 A-337 (ciclo-C3H5)CH2 PhCH2 A-338 PhCH2 PhCH2 · - A-339 PhCH2CH2 PhCH2 A-340 (2-Cl-Ph) CH2 PhCH2 A-341 (3-Cl-Ph)CH2 PhCH2 A-342 (4-Cl-Ph)CH2 ' PhCH2 A-343 (2-CF3-Ph) CH2 PhCH2 A-344 (3-CF3-Ph)CH2 PhCH2 A-345 (4-CF3-Ph)CH2 PhCH2 A-346 (2-CH30-Ph)CH2 PhCH2 A-3 7 3-CH30-Ph)CH2 PhCH2 A-348 (4-CH30-Ph) CH2 PhCH2 A-349 CH30 PhCH2 A-350 CH3CH20 PhCH2 A-351 n-C3H70 PhCH2 A-352 iso-C3H70 " PhC¾ A-353 CH2=CHCH20 PhCH2 A-354 CHCCH20 PhCH2 Compuesto R3 R4 A-355 PhCH20 PhCH2 A-356 PhO PhCH2 A-357 Ph PhCH2 A-358 2-Cl-Ph PhCH2 A-359 3-Cl-Ph PhCH2 ?-360 4-Cl-Ph PhCH2 A-361 2-CF3-Ph PhCH2 A-362 3-CF3-Ph PhCH2 A-363 4-CF3-Ph PhCH2 A-364 2-CH30-Ph PhCH2 A-365 3-CH3O-PI PhCH2 · A-366 4-CH30-Ph PhCH2 A-367 4-CF30-Ph PhCH2 A-368 4-CF3CH20-Ph PhCH2 A-369 4-(4-Cl-PhO)-Ph PI1CH2 A-370 4- (4-CF3-PhO) -Ph PhCH2 A-371 2 , 3-diCl-Ph PhCH2 A-372 1-Pirrolilo PhCH2 A-373 1-Pirazolilo . PhCH2 A-374 1, 2, -Triazol-l-ilo PhCH2 A-375 2-Tiazolilo PhCH2 A-376 1,3, 4-Tiadiazol-2-ilo PhC¾ A-377 CF3CH2 PhCH2 A-378 C1CH2CH2 PhCH2 Compuesto R3 R4 A-379 C1CH2CH2CH2 · PhCH2 A-380 CH3OCH2CH2 PhCH2 A-381 CH3CH2OCH2CH2 PhCH2 A-382 CH3OCH2CH2CH2 PhCH2 A-383 C2H5OCH2CH2CH2 PhCH2 A-384 n-C4H9OCH2CH2CH2 PI1CH2 A-385 (CH30) 2CHCH2 PhCH2 A-386 CH(CH3) CH2CH2CH2CH2 ¦ .
A-387 CH2CHBrCH2CH2 A-388 CH2CH(OH)CH2CH2 A-389 CH2CH=CHCH2 A-390 Ph Ph A-391 ' CH3SO2OCH2CH2CH2CH2 H A-392 CH2CH2CH2CH2CH2 A-393 CH2CH2OCH2CH2 A-394 CH2CH2SCH2CH2 A-395 CH2CH2NHCH2CH2 . A-396 CH2CH2N (CH3) CH2CH2 ' . A-397 N=CHCH2CH2 Tabla 2 Compuestos de la fórmula (Ibb) CHF2 (compuestos Bl - B 397) o CF2C1 (compuestos Cl - C 397) Compuesto R3 R4 B-l / C-17 ciclo-C6Hxi CH3 B-l / C-18 (ciclo-C3H5)CH2 CH3 B-l / C-1'9 (ciclo-C5H9) CH2 CH3 B-l / C-20 (ciclo-C6Hu)CH2 CH3 B-l / C-21 PhCH2 CH3 B-l / C-22 PhCH(CH3) CH3 B-l / C-23 PhC(CH3)2 CH3 B-l / C-24 PhCH2CH2 CH3 B-l / C-25 (2-F-Ph)CH2 CH3 B-l / C-26 (3-F-Ph)CH2 CH3 B-l / €-27 (4-F-P )CH2 CH3 B-l / C-28 (2-Cl-Ph)CH2 CH3 B-l / C-29 (3-Cl-Ph)CH2 CH3 B-l / C-30 (4-Cl-Ph)CH2 CH3 B-l / C-31 (2-CF3-Ph) CH2 CH3 B-l / C-32 (3-CF3-Ph)CH2 CH3 B-l / C-33 (4-CF3-Ph)CH2 CH3 B-l / C-34 (2-CH30-Ph) C¾ CH3 B-l / C-35 ^3-CH30-Ph) CH2 CH3 B-l / C-36 (4-CH30-Ph)CH2 CH3 B-l / C-37 CH30 CH3 B-l / C-38 CH3CH20 CH3 B-l / C-39 n-C3H70 CH3 B-l / C-40 iso-C3H70 CH3 Compuesto R3 R4 B-l / C-41 CH2=CHCH20 CH3 B-l / C-42 CH2=C(CH3)CH20 CH3 B-l / C-43 CH2=CHCH(CH3)0 CH3 B-l / C-44 CH2=CHCH(CH3)0 CH3 B-l / C-45 CH2=CHC(CH3)20 CH3 B-l / C-46 CH3CH==CHCH20 CH3 B-l / C-47 HC=CCH20 CH3 B-l / C-48 CH3C=CCH20 CH3 B-l / C-49 HC=CCH(CH3)0 CH3 B-l / C-50 CH3O2CCH(CH3)0 C¾ B-l / C-51 CH302CC(CH3)20 CH3 B-l / C-52 CH302CCH20 CH3 B-l / C-53 PhCH20 CH3 B-l / C-54 PhO CH3 B-l / C-55 Ph CH3 B-l / C-5€ 2-F-Ph CH3 B-l / C-57 3-F-Ph CH3 B-l / C-58 4-F-Ph CH3 B-l / C-59 2-Cl-Ph CH3 B-l / C-60 3-Cl-Ph CH3.
B-l / C-61 4-Cl-Ph CH3 B-l / C~62 2-Br-Ph CH3 B-l / C-€3 3-Br-Ph CH3 B-l / C-64 4-Br-Ph CH3 Compuesto R3 R4 B-1 / C-65 2-I-Ph CH3 B-1 / C-66 3-I-Ph CH3 B-1 / C-67 4-I-Ph CH3 B-1 / C-68 2-CF3-Ph CH3 B-1 / C-69 3-CF3-Ph ' CH3 B-1 / C-70 4-CF3-Ph CH3 B-1 / C-71 2-CH3-Ph CH3 B-1 / C-72 3-CH3-Ph CH3 B-1 / C-73 4-CH3-Ph CH3 B-1 / C-74 2-CH30-P CH3 B-1- /-C-75- 3-CH30-Ph CH3 ' B-1 / C-76 4-CH30-Ph CH3 B-1 / C-77 2-N02-Ph CH3 B-1 / C-78 3-N02-Ph ' CH3 B-1 / C-79 4-N02-Ph CH3 B-1 / C-80 2-CN-Ph CH3 B-1 / C-81 3-CN-Ph CH3 B-1 / C-82 4-CN-Ph CH3 B-1 / C-83 2-C02 e-Ph CH3 B-1 / C-84 3-C02 e-Ph CH3' B-1 / C-85 4-C02Me-Ph CH3 B-1 / C-8-6 2-CF30-Ph CH3 B-1 / C-87 3-CF30-Ph CH3 B-1 / C-88 4-CF30-Ph CH3 Compuesto R3 R4 B-1 / C-89 4-CF3CH20-Ph CH3 B-1 / C-90 4-(4-Cl-PhO)-Ph CH3 B-1 / C-91 4- (4-CF3-PhO) -Ph CH3 B-1 / C-92 2,3-diCl-Ph c¾ .
B-1 / C-93 2,4-diCl-Ph CH3 B-1 / C-94 2,5-diCl-Ph CH3 B-1 / C-95 2,6-diCl-Ph CH3 B-1 / C-96 3,4-diCl-Ph CH3 B-1 / C-97 3,5-diCl-Ph CH3 B-1 / C-98 2-Piridilo CH3 B-1 / C-99 3-Piridilo CH3 B-1 / C-100 4-Piridilo CH3 B-1 / C-101 2-Pirimidilo CH3 B-1 / C-102 1-Pirrolilo CH3 B-1 / C-103 1-Pirazolilo CH3 B-1 / C-104 3-Pirazolilo C¾ B-1 / C-105 1, 2, 4-Triazol-l-ilo . CH3 B-1 / C-106 1,2, 4-Triazol-3-ilo CH3 B-1 / C-107 2-Furanilo CH3 B-1 / C-108 3-Furanilo CH3 ¦ B-1 / C-109 2-Tienilo C¾ B-1 / C-110 3-Tienilo ' CH3 B-1 / C-111 2-Tiaz lilo CH3 .B-1 / C-112 1,3, 4-Tiadiazol-2-llo CH3 Compuesto R3 R4 B-l / C-113 3-Isoxazolilo CH3 B-l / C-114 CF3CH2 CH3 B-l / C-115 C1CH2CH2 CH3 B-l / C-116 C1CH2CH2CH2 CH3 B-l / C-117 CH3OCH2CH2 CH3 B-l / C-118 CH3CH2OCH2CH2 CH3 B-l / C-119 Ctí3OCH2CH2CH2 CH3 B-l / C-120 C2H5OCH2CH2CH2 CH3 B-l / C-121 n-C4H9OCH2CH2CH2 CH3 122 (C¾0)2CHCH2 CH3 123 (CH30)2C=CH2 CH3 124 (CH3'02)C=CH(CH3) CH3 125 CH302CC(CH3)2 CH3 126 NCCH2 CH3 127 NC(CH3) (iso-C3H7)C CH3 128 (l-pirrolidinil)CH2CH2 C2H5 129 CH2=CHCH2 C2H5 130 CHC=CH2 C2H5 131 CH3C=CCH2 C2H5 132 (ciclo-C3H5 ) CH2 c2¾ 133 PhCH2 C2H5. 134 PI CH2CH2 C2H5 135 (2-Cl-Ph)CH2 C2H5 136 (3-Cl-Ph)CH2 C2H5 Compuesto R3 R4 B-l / C-161 4-CH30-Ph C2H5 B-l / C-162 4~CF30-Ph C2H5 . B-l / C-163 4-CF3CH20-Ph C2H5 B-l / C-164 4- (4-Cl-PhO) -Ph C2H5 B-l / C-165 4- (4-CF3-PhO) -Ph C2H5 B-l / C-166 2,3-diCl-Ph C2H5 B-l / C-167 1-Pirrolilo C2H5 B-l / €-168 1-Pirazolilo C2H5 B-l / C-169 1,2, -Triazol-l-ilo C2H5 B-l, / C-170 2-Tiazolilo C2H5 B-l / C-171 1,3, 4-Tiadiazol-2-ilo C2H5 " B-l / C-172 CH302CCH2 C2H5 B-l / C-173 CH302CCH(CH3) C2H5 B-l / C-174 NCCH2 n-C3H7 .
B-l / C-175 -CH2=CHCH2 iso-C3H7 B-l / C-176 HC=CCH2 iso-C3H7 B-l / C-177 CH3C=CCH2 iso-C3H7 B-l / C-178 (ciclo-C3H5)CH2 iso-C3H7 B-l / C-179 PhCH2 iso-C3H7 ' B-l / C-180 PhCH2CH2 iso-C3H7 B-l / C-181 <2-Cl-Ph)CH2 iso-C3H7 B-l / C-182 (3-Cl-Ph)CH2 iso-C3H7 B-l / C-183 (4-Cl-Ph)CH2 iso-C3H7 ¦ B-l / C-184 (2-CF3-Ph)CH2 iso-C3H7 Compuesto R3 R4 B-l / C-185 (3-CF3-Ph)CH2 iso-C3H7 B-l / C-186 (4-CF3-Ph)C¾ iso-C3H7 B-l / C-187 (2-CH30-Ph)CH2 ÍSO-C3H7 B-l / C-188 (3-CH30-P )CH2 iso-C3H7 B-l / C-189 (4-CH30-Ph)CH2 iso-C3H7 B-l / C-190 CH30 iso-C3H7 B-l / C-191 CH3CH2O iso-C3H7 B-l / C-192 n-C3H70 iso-C3H7 B-l / C-193 iso-C3H70 iso-C3H7 B-l / C-194 CH2=CHCH20 iso-C3H7 B-l / C-195 EC=CCH20 ¦ iSO-C3H7 · B-l / C-196 PhCH20 iso-C3H7 B-l / C-197 PhO iso-C3H7 B-l / C-198 Ph iso-C3H7 B-l / C-199 2-Cl-Ph iso-C3H7 B-l / C-200- 3-Cl-Ph iso-C3H7 B-l / C-201 4-Cl-Ph iso-C3H7 .
B-l / C-202 2-CF3-Ph iso-C3H7 B-l / C-203 3-CF3-Ph iso-C3H7 B-l / C-204 4-CF3-Ph iso-C3H7 B-l / C-205 2-C¾O-Ph iso-C3H7 B-l / C-206 3-CH30-Ph iso-C3H7 B-l / C-207 4-CH30-Ph iso-C3H7 B-l / €-208 4-CF30-Ph iso-C3H7 ¦ · Compuesto R3 R4 B-l / C-233 CH3CCCH2 terc-C4Hg B-l / C-234 (ciclo-C3H5)CH2 terc-CjHg B-l / C-235 EhCH2 terc-C4H9 B-l / C-236 PhCH2CH2 terc-C4Hg B-l / C-237 (2-Cl-Ph)C¾ terc-C4H9 B-l / C-238 (3-Cl-Ph)CH2 terc-C4H9 B-l / C-239 (4-Cl-Ph)CH2 terc-C4H9 B-l / C-240 (2-CF3-Ph) CH2 terc-C4H9 B-l / C-241 (3-CF3-Ph)CH2 terc-CHg B-l / C-242 (4-CF3-Ph)CH2 . terG-C4H9 B-l / C-243 (2-CH30-Ph)CH2 terc-C4H9 B-l / C-244 (3-CH30-Ph)CH2 terc-C4H9 B-l / C-245 (4-CH30-Ph)CH2 · terc-CH9.
B-l / C-246 CH3O terc-CH9 B-l / C-247 CH3CH2O terc-C4Hg B-l / C-248 n-C3H70 terc-C4Hg B-l / C-249 iso-C3H70 terc-C4H9 B-l / C-250 CH2=CHC1Í20 terc-G4H9 B-l / C-251 HC=CCH20 terc-C4Hg B-l / C-252 PhCH20 terc-C4H9 B-l / C-253 PhO terc-C4Hg B-l / C-254 Ph terc-C4Hg ¦ B-l / C-255 2-Cl-Ph terc-C4H9 B-l / C-256 3-Cl-Ph terc-C4H9 Compuesto R3 R4 B-1 / C-257 4-Cl-Ph terc-C4H9 B-1 / C-258 2-CF3-Ph terc-C4Hg B-1 / C-259 3-CF3-Ph terc-C4H9 B-1 / C-260 4-CF3-Ph terc-C4Hg B-1 / C-261 2-CH30-Ph terc-C4Hg B-1 / C-262 3-CH30-Ph terc-C4Hg B-1 / C-263 4-CH30-Ph terc-C4H9 B-1 / C-264 4-CF3C-Ph terc-C4Hg B-1 / C-265 4-CF3CH20-Ph terc-C4H9 B-1 / C-266 4- (4-Cl-PhO) -Ph terc-C4H9 B-1 / C-267 4- (4-CF3-PhO) -Ph terc-C4Hg B-1 / C-268 2,3-diCl-Ph terc-C4H9 B-1 / C-269 1-Pirrolilo terc-C4H9 B-1 / C-270 1-Pirazolilo terc-C4H9 B-1 / C-271 1, 2, 4-Triazol-l-ilo terc-C4H9 B-1 / C-272 2-Tiazolilo terc-C4H9 B-1 / C-273 1, 3, 4-Tiadiazol-2-ilo terc-C4H9 B-1 / C-274 CH3O2CCH2 terc-C4H9 B-1 / C-275 CH302CCH(CH3) terc-C4H9 B-1 / C-276 NCCH2 terc-C4H9 B-1 / C-277 NC(CH3) (iso-C3H7)C CH2=CHCH2 B-1 / -C-278 CH2=CHCH2 CH2=CHCH2 B-1./ C-279 HCsCCH2 CH2=CHCH2 B-1 / C-280 CH3CCCH2 CH2=CHCH2 Compuesto R3 R4 B-l / C-329 (CH30)2CHCH2 CH2=CHCH2 B-l / C-330 CH3O2CCH2 CH2=CHCH2 B-l / C-331 CH3O2CCH (CH3) CH2=CHCH2 B-l / C-332 NCCH2 CH2=CHCH2 B-l / C-333 NC(CH3) (iso-C3H7)C PhCH2 B-l / C-334 CH2=CHCH2 PhCH2 B-l / C-335 HC=CCH2 PhCH2 ¦ B-l / C-336 CH3C=CCH2 PhCH2 B-l / C-337 (ciclo-C3H5)CH2 P CH2 B-l / C-338 PhCH2 PhCH2 ¦ ¦ B-l / C-339 PhCH2CH2 PhC¾ B-l / C-340 (2-Cl-Ph)CH2 PhCH2 B-l / C-341 (3-Cl-Ph)CH2 PhCH2 B-l / C-342 (4-Cl-Ph)CH2 PhCH2 B-l / C-343 (2-CF3-Ph)CH2 PhC¾ B-l / C-344 (3-CF3-Ph)CH2 PhC¾ B-l / C-345 (4-CF3-Ph)CH2 PI1CH2 B-l / C-346 (2-CH30-Ph)CH2 PhCH2 B-l / C-347 (3-CH30-Ph)CH2 PhCH2 B-l / C-348 (4-CH30-Ph)CH2 PhCH2 B-l / C-349 CH3O- PhCH2 B-l / C-350 CH3CH20 PhCH2 B-l / C-351 n-C3H70 PhCH2 B-l / C-352 iso-C3H70 PhCH2 Compuesto R3 R4 B-1 / C-353 CH2=CHCH20 PhCH2 B-1 / C-354 CHCCH20 PhCH2 B-1 / C-355 PhC¾0 PhCH2 B-1 / C-356 PhO PhCH2 B-1 / C-357 Ph PhCH2 B-1 / C-358 2-Cl-Ph PhCH2 B-1 / C-359 3-Cl-Ph PhCH2 B-1 / C-360 4-Cl-Ph PhCH2 B-1 / C-361 2-CF3-Ph PhCH2 B-1 / C-362 3-CF3-Ph PhCH2 B-1 / C-363 4-CF3-PÍ1 P CH2 B-1 / C-364 2-CH30-Ph PhCH2 B-1 / C-365 3-CH30-Ph PhCH2 B-1 / C-366 4-CH3O-PI PhCH2 B-1 / C-367 4-CF3O-PI1 PhCH2 B-1 / C-368 4-CF3CH20-Ph PhCH2 B-1 / C-369 4-(4-Cl-PhO)-Ph PhCH2 B-1 / C-370 4-(4-CF3-PhO)-Ph PhCH2 B-1 / C-371 2,3-diCl-Ph PhCH2 B-1 / C-372 1-Pirrolilo PhCH2 B-1 / C-373 1-Pirazolilo PhCH2 B-1 / C-374 1,2, 4-Triazol-l-ilo PhCH2 B-1 / C-375 2-Tiazolilo PhCH2 B-1 / C-376 1, 3, -Tiadiazol-2-ilo PhCH2 Compuesto R3 R4 B-l / C-377 CF3CH2 PhCH2 B-l / C-378 CICH2CH2 PhCH2 B-l / C-379 C1CH2CH2CH2 PhCH2 B-l / C-380 CH3OCH2CH2 PhCH2 B-l / C-381 CH3CH2OCH2CH2 PhCH2 B-l / C-382 CH3OCH2CH2CH2 PhCH2 B-l / C-383 C2H5OCH2CH2CH2 PhCH2 B-l / C-384 n-C4H9OCH2CH2CH2 PhCH2 B-l / C-385 (CH30)2CHCH2 PhCH2 B-l / C-386 CH (CH3) CH2CH2CH2CH2 B-l / C-387 CH2CHBrCH2CH2 B-l / C-388 CH2CH(OH)CH2CH2 B-l / C-389 CH2CH=CHCH2 B-l / C-390 Ph Ph B-l / C-391 CH3S02OCH2CH2CH2CH2 H .
B-l / C-392 CH2CH2CH2CH2CH2 B-l / C-393 CH2CH2OCH2CH2 B-l / C-394 CH2CH2SCH2CH2 B-l / C-395 CH2CH2NHCH2CH2 B-l / C-396 CH2CH2N (CH3) CH2CH2 B-l / C-397 N=CHCH2CH2 Tabla 3 Compuestos de la fórmula M = Na (compuestos D-l-D-397) o K (compuestos E-l-E-397) Compuesto R3 R4 D-l / E-17 ciclo-CeHn CH3 D-l / E-18 (ciclo-C3H5)CH2 CH3 D-l / E-1'9 (ciclo-C5Hg)CH2 CH3 D-l / E-20 (ciclo-C6Hii)CH2 CH3 D-l / E-21 PhCH2 CH3 D-l / E-22 PhCH(CH3) CH3 D-l / E-23 PhC(CH3)2 CH3 D-l / E-24 PhCH2CH2 CH3 D-l / E-25 (2-F-Ph)CH2 CH3 D-l / E-26 (3-F-Ph) CH2 CH3 D-l / E-27 (4-F-Ph)CH2 CH3 D-l / E-28 (2-Cl-Ph)CH2 CH3 D-l / E-29 (3-Cl-Ph)CH2 CH3 D-l / E-30 (4-Cl-Ph)CH2 CH3 D-l / E-31 (2-CF3-Ph)CH2 CH3 D-l / E-32 (3-CF3-Ph)CH2 CH3 D-l / E-33 (4-CF3-Ph)CH2 CH3 D-l / E-34 (2-CH30-Ph)C¾ •CH3 D-l / E.-35 (3-CH30-Ph)CH2 CH3 D-l / E-36 (4-CH30-Ph)CH2 CH3 D-l / E-37 CH30 CH3 D-l / E-38 ¦C¾CH20 CH3 D-l / E-39 n-C3H70 CH3 D-l / E-4 iso-C3H70 CH3 Compuesto R3 R4 D-l / E-41 CH2=CHCH20 CH3 D-l / E-42 CH2=C (CH3)CH20 CH3 D-l / E- 3 CH2=CHCH(CH3)0 CH3 D-l / E-44 CH2=CHCH(CH3)0 CH3 D-l / E-45 CH2=CHC(CH3)20 CH3 D-l / E-46 CH3CH=CHCH20 CH3 D-l / E-47 HC=CCH20 CH3 D-l / E-48 CH3C=CCH20 CH3 D-l / E-49 HC=CCH(CH3)0 CH3 D-l / E-50 CH3O2CCH(CH3)0 CH3 D-l / E-51 CH3O2CC(CH3)20 CH3 · D-l / E-52 CH302CCH20 CH3 D-l / E-53 PhCH20 CH3 D-l /.E-54 PhO CH3 D-l / E-55 Ph CH3 D-l / E-56 2-F-Ph CH3 D-l / E-57 3-F-Ph CH3 D-l / E-58 4-F-Ph CH3 D-l / E-59 2-Cl-Ph CH3 ' D-l / E-60 ' 3-Cl-Ph CH3 · D-l / E-61 4-Cl-Ph CH3 D-l / E-62 2-Br-Ph CH3 D-l / E-63 3-Br-Ph •CH3. D-l / E-64 4-Br-Ph CH3 ¦ Compuesto R3 R4 D-1 / E-65 2-I-Ph CH3 D-1 / E-66 3-I-Ph CH3 D-1 / E-67 4-I-P CH3 D-1 / E-68 2-CF3-Ph CH3 D-1 / E-69 3-CF3-Ph CH3 D-1 / E-70 4-CF3-Ph CH3 D-1 / E-71 2-CH3-Ph CH3 D-1 / E-72 3-CH3-Ph CH3 D-1 / E-73 4-CH3-Ph CH3 D-1 / E-74 2-CH30-Ph CH3 D-1 / E-75 3-CH3O-P-I CH3 " ' ' D-1 / E-76 4-CH30-Ph CH3 D-1 / E-77 2-N02-Ph CH3 D-1 / E-78 3-N02-Ph CH3 D-1 / E-79 4-N02-Ph CH3 D-1 / E-80 2-CN-Ph CH3 D-1 / E-81 3-CN-Ph CH3 D-1 / E-82 4-CN-Ph CH3 D-1 / E-83 2-C02Me-Ph CH3 D-1 / E-84 3-C02Me-Ph CH3 D-1 / E-85 4-C02Me-Ph CH3 D-1 / E-86 2-CF30-Ph CH3 D-1 / E-87 3-CF30-Ph CH3 D-1 /' E-88 4-CF30-Ph CH3 Compuesto R3 R4 D-1 / E-89 4-CF3CH20-Ph CH3 D-1 / E-90 4- (4-Cl-PhO) -Ph CH3 D-1 / E-91 4- (4-CF3-P O) -Ph CH3 ¦ D-1 / E-92 2, 3-diCl-Ph CH3 D-1 / E-93 2,4-diCl-Ph CH3 D-1 / E-94 2, 5-diCl-Ph CH3 D-1 / E-95 2, 6-diCl-Ph CH3 D-1 / E-96 3,4-diCl-Ph CH3 D-1 / E-97 3,5-diCl-Ph CH3 D-1 / E-98 2-Piridilo CH3 D-1 / E-99 3-Piridilo CH3 D-1 / E-100 4-Piridilo CH3 D-1 / E-101 2-Pirimidilo CH3 D-1 / E-102 1-Pirrolilo CH3 D-1 / E-103 1-Pirazolilo CH3 D-1 / E-104 3-Pirazolilo CH3 D-1 / E-105 1,2, 4-Triazol-l-ilo CH3 D-1 / E-106 1,2, 4-Triazol-3-ilo CH3 D-1 / E-107 2-Furanilo- CH3 D-1 / E-108 3-Furanilo CH3 D-1 / E-109 2-Tienilo CH3 D-1 / E-110 3-Tienilo CH3 D-1 / E-lll 2-Tiazolilo CH3 •D-1 / E-112 1, 3, 4-Tiadiazol-2-ilo c¾ Compuesto 3 R4 D-l / E-113 3-Isoxazolilo CH3 D-l / E-114 CF3CH2 CH3 D-l / E-115 CICH2CH2 CH3 D-l / E-116 C1CH2CH2CH2 CH3 D-l / E-117 CH3OCH2CH2 CH3 D-l / E-118 CH3CH2OCH2CH2 CH3 .
D-l / E-119 CH3OCH2CH2CH2 CH3 D-l / E-120 C2H5OCH2CH2CH2 CH3 D-l / E-121 11-C4H9OCH2CH2CH2 CH3 D-l / E-122 (CH30)2CHCH2 CH3 D-l / E-123 (CH30)2C=CH2 CH3 D-l / E-124 (CH302)C=CH(CH3) CH3 D-l / E-125 CH302CC(CH3 ) 2 CH3 D-l / E-126 NCCH2 CH3 D-l / E-127 NC(CH3) (iso-C3H7)C CH3 D-l / E-128 (1-pirrolidinil) CH2CH2 C2H5 D-l / E-129 ¦CH2=CHCH2 C2H5 D-l / E-130 CHC=CH2 C2H5 D-l / E-131 CH3C=CCH2 C2H5 D-l / E-132 (CÍCI0-C3H5) CH2 C2H5 D-l / E-133 PhCH2 C2H5 D-l / E-134 PhCH2CH2 C2H5 D-l / E-135 (2-Cl-Ph)CH2 C2H5..
D-l / E-136 (3-Cl-Ph)CH2 C2H5 Compuesto R3 R4 D-1 / E-137 (4-Cl-Ph)CH2 C2H5 D-1 / E-138 (2-CF3-Ph)CH2 C2H5 D-1 / E-139 (3-CF3-Ph)CH2 C2H5 D-1 / E-140 (4-CF3-P )CH2 C2H5 D-1 / E-141 (2-CH30-Ph)CH2 C2H5 D-1 / E-142 (3-CH30-Ph)CH2 C2H5 D-1 / E-143 (4-CH30-Ph) CH2 C2H5 D-1 / E-144 CH30 C2H5 D-1 / E-145 CH3CH20 C2H5 ' D-1 / E-146 n-C3H70 C2H5 D-1 / E-147 iso-C3H70 C2H5 D-1 / E-148 CH2=CHCH20 C2H5 D-1 / E-149 HC=CCH20 C2H5 D-1 / E-150 PhCH20 C2H5 D-1 / E-151 PhO C2H5 D-17 E-152 Ph C2H5 D-1 / E-153 2-Cl-Ph C2H5 D-1 / E-154 3-Cl-Ph C2H5 D-1 / E-155 4-Cl-Ph C2H5 D-1 / E-156 2-CF3-Ph C2H5 D-1 / E-157 3-CF3-Ph C2H5 D-1 / E-158 4-CF3-Ph C2H5 D-1 / E-159 2-CH30-Ph C2H5 D-1 / E-160 3-CH30-Ph C2H5 Compuesto R3 R4 D-l / E-161 4-CH30-Ph C2H5 D-l / E-162 4-CF30-Ph C2H5 D-l / E-163 4-CF3CH20-Ph C2H5 D-l / E-164 4-(4-Cl-PhO) -Ph C2H5 D-l / E-165 4-(4-CF3-PhO) -Ph C2H5 D-l / E-166 2,3-diCl-Ph C2¾ D-l / E-167 1-Pirrolilo C2Ü5 D-l / E-168 1-Pirazolilo G2H5 ¦ D-l / E-169 •1, 2, -Triazol-l-ilo C2H5 D-l / E-170 2-Tiazolilo C2H5 D-l / E-171 1,3, 4-Tiadiazol-2-ilo C2¾ D-l / E-172 CH302CCH2 C2H5 D-l / E-173 CH302CCH(CH3) C2H5 D-l / E-174 NCCHz n-C3H7 D-l / E-175 CH2=CHCH2 iso-C3H7 D-l / E-176 HC=CCH2 iso-C3H7 D-l / E-177 CH3C=CCH2 ÍSO-C3H7 D-l / E-178 (ciclo-C3H5) CH2 iso-C3H7 D-l / E-179 PhCH2 iso-C3H7 D-l / ?-180 PhCH2CH2 iso-C3H7 D-l / E-181 (2-Cl-Ph)CH2 iso-C3H7 D-l / E-182 (3-Cl-Ph)CH2 i-so-C3H7 D-l / E-183 (4-Cl-Ph)CH2 iso-C3H7 D-l / E-184 (2-CF3-Ph)CH2 iso-C3H7 Compuesto R3 R4 D-l / E-185 (3-CF3-Ph)CH2 iso-C3H7 D-l / E-186 (4-CF3-Ph)CH2 iso-C3H D-l / E-187 (2-CH30-Ph)CH2 iso-C3H7 D-l / E-188 (3-CH30-Ph)CH2 iso-C3H7 D-l / E-189 (4-CH30-Ph)CH2 iso-C3H7 D-l / E-190 CH30 iso-C3H7 D-l / E-191 CH3CH2O iso-C3H7 D-l / E-192 n-C3H70 iso-C3H D-l / E-193 iso-C3H70 iso-C3H7 D-l / E-194 CH2=CHCH20 iso-C3H7 D-l / E-195 HG=CCH20 iso-C3H7 D-l / E-196 PhCH20 iso-C3H7 D-l / E-197 PhO iso-C3H7 D-l / E-198 Ph iso-C3H7 D-l / E-199 2-Cl-Ph iso-C3H7 D-l / E-200 3-Cl-Ph iso-C3H7 D-l / E-201 4-Cl-Ph i'so-C3H7 D-l / E-202 2-CF3-Ph iso-C3H7 D-l / E-203 3-CFs-Ph iso-C3H7 D-l / E-204 4-CF3-Ph ÍSO-C3ÍÍ7 D-l / E-205 2-CH30-Ph iso-C3H7 ·¦ D-l / E-206 3-CH30-Ph iso-C3H7 D-l / E-207 4-CH30-Ph iso-C3H7 D-l / E-208 4-CF30-Ph iso-C3H7 · Compuesto R3 R4 D-l / E-209 4-CF3CH20-Ph iso-C3H7 D-l / E-210 4-(4-Cl-PhO)-Ph ÍSO-C3H-7 D-l / E-211 4- (4-CF3-PhO) -Ph iso-C3H7 D-l / E-212 2, 3-diCl-Ph iso-C3H7 D-l / E-213 1-Pirrolilo iso-C3H7 D-l / E-214 1-Pirazolilo iso-C3H7 D-l / E-215 1, 2, 4-Triazol-l-ilo iso-C3H7 D-l / E-216 2-Tiazolilo iso-C3H7 D-l / E-217 1,3, 4-Tiadiazol-2-ilo iso-C3H7 D-l / E-218 CF3CH2 iso-C3H7 D-l / E-219 CICH2CH2 iso-C3H7 D-l / E-220 C1CH2CH2CH2 iso-C3H7 D-l / E-221 CH3OCH2CH2 ' iso-C3H D-l / E-222 CH3CH2OCH2CH2 iso-C3H7 D-l / E-223 CH3OCH2CH2CH2 iso-C H7 D-l / E-224 C2H5OCH2CH2CH2 iso-C3H7 D-l / E-225 n-C4H90CH2CH2CH2 iso-C3H7 D-l / E-226. (CH30)2CHCH2 ÍSO-C3H7 D-l / E-227 CH302CCH2 ÍSO-C3H-7 D-l / E-228 CH302CCH{CH3) ÍSO-C3H7 D-l / E-229 N-CCH2 iso-C3H7 D-l / E-230 · NC (CH3) (iso-C3H7) terc-CgHg D-l / E-231 CH2=CHCH2 terc-C^.Hg D-l / E-232 CHCCH2 terc-C4H9 Compuesto R3 R4 D-l / E-233 CH3CCCH2 terc-C4H9 D-l / E-234 (ciclo-C3H5)CH2 terc-C4H9 D-l / E-235 PhCH2 terc-C4H9 D-l / E-236 PhCH2CH2 terc-CH9 D-l / E-237 (2-Cl-Ph)CH2 terc-C4Hg D-l / E-238 (3-Cl-Ph)CH2 terc-C4H9 D-l / E-239 (4-Cl-Ph)CH2 terc-C4H9 D-l / E-240 (2-CF3-Ph)CH2 terc-C4H9 D-l / E-241 (3-CF3-Ph)CH2 terc-C4H9 D-l / E-242 (4-CF3-Ph) CH2 terc-C4Hg D-l / E-243 (2-CH30-Ph)CH2 terc-CHg D-l / E-244 (3-CH30-Ph)CH2 terc-C4Hg D-l / E-245 (4-CH30-Ph) CH2 terc-C4Hg D-l / E-246 CH3O terc-CH9 D-l / E-247 CH3CH20 terc-C4H9 D-l / E-248 n-C3H70 terc-C4Hg D-l / E-249 iso-C3H70 terc-C4Hg D-l / E-250 CH2=CHCH20 terc-C4H9 D-l / E-251 HC=CCH20 terc-C4Hg D-l / E-252 PI1CH2O terc-CH9 D-l / E-253 PhO térc-C4H9 D-l / E-254 Ph terc-C4H9 D-l / E-255 2-Cl-Ph terc-C4Hg D-l / E-256 3-Cl-Ph terc-CH9 Compuesto R3 R4 D-1 / E-257 4-Cl-Ph terc-C4H9 D-1 / E-258 2-CF3-Ph terc-C4H9 D-1 / E-259 3-CF3-Ph terc-C4H9 D-1 / E-260 4-CF3-Ph terc-CH9 D-1 / E-261 2-CH30-Ph terc-C4H9 D-1 / E-262 3-CH30-Ph terc-C4H9 D-1 / E-263 4-CH30-Ph terc-C4H9 D-1 / E-264 4-CF30-Ph terc-C4H9 D-1 / E-265 4-CF3CH20-Ph térc-C4H9 D-1 / E-266 4- (4-Cl-PhO) -Ph terc-C4H9 D-1 / E-267 4- (4-CF3-PhO) -Ph terc-C4H9 D-1 / E-268 2,3-diCl-Ph terc-C4H9 D-1 / E-269 1-Pirrolilo terc-C4H9 D-1 / E-270 1-Pirazolilo terc-C4H9 D-1 / E-271 1,2, 4-Triazol-l-ilo terc-C4H9 D-1 / E-272 2-Tiazolilo terc-C4H9 D-1 / E-273 1, 3, 4-Tiadiazol-2-ilo terc-C4H9 D-1 / E-274 CH302CCH2 terc-C4H9 D-1 / E-275 CH302CCH(CH3) terc-G4H9 D-1 / E-276 NC'CH2 terc-C4H9 D-1 / E-277 NC(CH3) (iso-C3H7)C CH2=CHCH2 D-1 / E-278 CH2=CHCH2 CH2=CHCH2 D-1 / E-279 HC=CCH2 CH2=CHCH2 D-1 / E-280 CH3CCCH2 CH2=CHCH2 Compuesto R3 R4 D-l / E-281 (ciclo-C3H5)CH2 CH2=CHCH2 D-l / E-282 PhCH2 CH2=CHCH2 D-l / E-283 P CH2CH2 CH2=CHCH2 D-l / E-284 (2-Cl-Ph)CH2 CH2=CHCH2 D-l / E-285 (3-Cl-Ph)CH2 CH2=CHCH2 D-l / E-286 (4-Cl-Ph)CH2 CH2=CHCH2 D-l / E-287 (2-CF3-Ph)CH2 CH2=CHCH2 D-l / E-288 (3-CF3-Ph)CH2 CH2=CHCH2 D-l / E-289 (4-CF3-Ph)CH2 CH2=CHCH2 D-l / E-290 (2-CH30-Ph)CH2 GH2=CHCH2 D-l / E-291 (3-CH30-Ph)CH2 CH2=CHCH2 D-l / E-292 (4-CH30-Ph)CH2 CH2=CHCH2 D-l / E-293 CH30 CH2=CHCH2 D-l / E-294 CH3CH2O CH2=CHCH2 - D-l / E-295 n-C3H70 CH2=CHCH2 D-l / E-296 iso-C3H70 CH2=CHCH2 D-l / E-297 CH2=CHCH20 CH2=CHCH2 D-l / E-298 CHCCH20 CH2=CHCH2 D-l / E-299 PhCH20 CH2=CHC'H2 D-l- ·/ E-300 PhO CH2=CHCH2 D-l / E-301 Ph CH2=CHCH2 '· D-l / E-302 2-Cl-Ph CH2=CHCH2 D-l / E-303 3-Cl-Ph · ¦ CH2=CHCH2 D-l / E-304 4-Cl-Ph CH2=CHCH2 Compuesto R3 R4 D-1 / E-305 2-CF3-Ph CH2=CHCH2 D-1 / E-306 3-CF3-Ph CH2=CHC¾ D-1 / E-307 4-CF3-Ph CH2=CHCH2 D-1 / E-308 2-CH30-Ph CH2=CHCH2 D-1 / E-309 3-CH30-Ph CH2=CHCH2 D-1 / E-310 4-CH30-Ph CH2=CHCH2 D-1 / E-311 4-CF30-Ph CH2=CHCH2 D-1 / E-312 4-CF3CH20-Ph CH2=CHCH2 D-1 / E-313 4-(4-Cl-PhO) -Ph CH2=CHCH2 D-1 / E-314 4- (4-CF3-PhO) -Ph CH2=CHCH2 D-1 / E-315 2, 3-diCl-Ph CH2=CHCH2 D-1 / E-316 1-Pirrolilo CH2=CHCH2 D-1 / E-317 1-Pirazolilo CH2=CHCH2 D-1 / E-318 1,2, 4-Triazol-l-ilo CH2=CHCH2 D-1 / E-319 2-Tiazolilo CH2=CHCH2 D-1 / E-320 1, 3, 4-Tiadiazol-2-ilo CH2=CHCH2 D-1 / E-321 CF3CH2 CH2=CHCH2 D-1 / E-322 C1CH2CH2 CH2=CHCH2 D-1 /¦ E-323 C1CH2CH2CH2 CH2=CHCH2 D-1 / E-324 CH3OCH2CH2 CH2=CHCH2 D-1 / E-325 CH3CH2OCH2CH2 CH2=CHCH2 D-1 / E-326 CH3OCH2CH2CH2 CH2=CHCH2 D-1 / E-327 C2H5OCH2CH2CH2 CH2=CHCH2 D-1 / E-328 n-C4H9OCH2CH2CH2 H2=CHCH2 Compuesto R3 R4 D-l / E-329 (CH30)2CHCH2 CH2=CHCH2 D-l / E-330 CH3O2CCH2 CH2=CHCH2 D-l / E-331 CH302CCH(CH3) CH2=CHCH2 D-l / E-332 NCCH2 CH2=CHCH2 D-l / E-333 NC(CH3) <iso-C3H7} PhCH2 D-l / E-334 €H2=CHCH2 PhCH2 D-l / E-335 HC=CCH2 PhCH2 D-l / E-336 CH3C=CCH2 PhCH2 D-l / E-337 (ciclo-C3H5)CH2 PhCH2 ¦¦ D-l / E-338 PhCH2 PhCH2 D-l / E-339 PhCH2CH2 PhCH2 D-l / E-340 (2-Cl-Ph)CH2 PhCH2 D-l / E-341 (3-Cl-Ph)CH2 PhCH2 D-l / E-342 (4-Cl-Ph)CH2 PhCH2 D-l / E-343 (2-CF3-Ph)CH2 PhCH2 D-l / E-344 (3-CF3-Ph)CH2 PhCH2 D-l / E-345 (4-CF3-Ph)CH2 PhCH2 D-l / E-346 (2-CH30-Ph)CH2 PhCH2 D-l / E-347 (3-CH30-Ph) CH2 PhCH2 D-l / E-348 (4-CH30-Ph)CH2 ' PhCH2 D-l / E-349 CH3O PhCH2 D-l / E-350 CH3CH20 PhCH2 D-l / E-351 n-C3H70 PhCH2 D-l / E-352 iso-C3H70 PhCH2 Compuesto R3 R4 D-1 / E-353 CH2=CHCH20 PhCH2 D-1 / E-354 CHCCH2O PhCH2 D-1 / E-355 PhCH20 PhCH2 D-1 / E-356 PhO PhCH2 D-1 / E-357 Ph PhCH2 D-1 / E-358 2-Cl-Ph PhCH2 D-1 / E-359 3-Cl-Ph . PhCH2 D-1 / E-360 4-Cl-Ph PhCH2 D-1 / E-361 2-CF3-Ph PhCH2 D-1 / E-362 3-CF3-Ph PhCH2 D-1 / E-363 4-CF3-Ph PhCH2 D-1 / E-364 2-CH30-Ph PhCH2 D-1 / E-365 3-CH30-Ph PhCH2 D-1 / E-366 4-CH30-Ph PhCH2 D-1 / E-367 4-CF30-Ph PhCH2 D-1 / E-368 4-CF3CH20-Ph PhCH2 D-1 / E-369 4-(4-Cl-PhO)-Ph PhCH2 D-1 / E-370 4- (4-CF3-PhO) -Ph PhCH2 D-1 / E-371 2,3-diCl-Ph PhCH2 D-1 / E-372 1-Pirrolilo PhCH2 D-1 / E-373 1-Pirazolilo PhCH2 D-1 / E-374 1,2, 4-Triazol-l-ilo PhCH2 D-1 / E-375 2-Tiazolilo PhCH2 D-1 / E-373 1, 3, 4-Tiadiazol-2-llo PhCH2 Compuesto R3 R4 D-1 / E-377 CF3CH2 PhCH2 D-1 / E-378 C1CH2CH2 PhCH2 D-1 / E-379 C1CH2CH2CH2 PhCH2 D-1 / E-380 CH3OCH2CH2 PhCH2 D-1 / E-381 CH3CH2OCH2CH2 PhCH2 D-1 / E-382 CH3OCH2CH2CH2 PhCH2 D-1 / E-383 C2H50CH2CH2CH2 PhCH2 D-1 / E-384 n-C4H9OCH2CH2CH2 PhCH2 D-1 / E-385 (CH30)2CHCH2 PhCH2 D-1 / E-386 CH (CH3) CH2CH2CH2CH2 D-1 / E-387 CH2CHBrCH2CH2 D-1 / E-388 CH2CH(OH)CH2CH2 D-1 / E-389 CH2CH=CHCH2 D-1 / E-390 Ph Ph D-1 / E-391 CHaSOsOCHzCHaCHsCHa H D-1 / E-392 CH2CH2CH2CH2CH2 D-1 / E-393 CH2CH2OCH2CH2 D-1 / E-394 CH2CH2SCH2CH2 D-1 / E-395 CH2CH2NHCH2CH2 D-1 / E-396 CH2CH2N (CH3)CH2CH2 D-17 E-397 N=CHCH2CH2 B. Ejemplos de formulación a) Se obtiene un polvo al mezclar 10 partes en peso del compuesto activo y 90 partes en peso de talco como material inerte y al triturar la mezcla en un molino de martillos. b) Un polvo humectable, el cual se puede dispersar fácilmente en agua se obtiene al mezclar 25 partes en peso del compuesto activo, 65 partes en peso de cuarzo que contiene caolín como material inerte, 10 partes en peso de lignosulfonato de potasio y 1 parte en peso de oleoilmetiltaurinato dé sodio como humectante y dispersante y al moler la mezcla en un molino de disco con púas. c) Un concentrado para dispersión, el cual se puede dispersar fácilmente en agua se prepara al mezclar 40 partes en peso del compuesto activo con 7 partes en peso de un monoéster sulfosuccínico, 2 partes en peso de lignosulfonato de sodio y 51 partes en peso de agua y al moler la mezcla en un molino de bolas a una finura inferior a 5 mieras. d) Un producto concentrado emulsionable . puede prepararse a partir de 15 partes en peso del compuesto activo, 75 partes en peso de ciclohexano como solvente y 10 partes en peso de nonilfenol oxietilado (10 EO) como emulsionante. e) Los granulos pueden prepararse a partir de 2 a 15 partes en peso del compuesto activo y un material portador, granular, inerte tal como atapulgita, granulos de piedra pómez y/o arena cuarzosa. Es recomendable utilizar una suspensión del polvo humectable del ejemplo b) con un contenido de sólidos del 30%, la cual se pulveriza sobre la superficie de los gránulos de atapulgita y éstos se secan y se mezclan íntimamente. El polvo humectable asciende a aproximadamente 5% en peso y el material portador, inerte a aproximadamente 95% en peso de los gránulos terminados. C. Ejemplos biológicos Ejemplo 1 Las semillas germinadas de haba {Vicia faba) con radículas son transferidas dentro de botellas dé vidrio de color café rellenadas con agua de la llave y son pobladas subsecuentemente con aproximadamente 100 pulgones del haba (Aphis fabae) . Las plantas y los áfidos entonces son sumergidos durante 5 segundos en una solución acuosa del compuesto formulado a ser examinado . Después dé que la solución se ha escurrido, la planta y los animales son almacenados en una cámara climatizada (16 horas de luz/día, 25°C/ '40-60% dé humedad atmosférica relativa). Después de 3 y 6 días de almacenamiento, se determina el efecto del compuesto sobre los áfidos. A una' concentración de 300' ppm {basándose en la concent ación ' del compuesto activo), los compuestos de la invención causan 90-100% de mortalidad entre los áfidos.
Ejemplo 2 Las semillas germinadas de haba (Vicia faba) con radículas son transferidas dentro de botellas de vidrio de color café rellenadas . con agua de la llave. Cuatro mililitros de una solución acuosa . del compuesto formulado a ser examinado son administrados con pipeta dentro de la botella de vidrio de color café. El haba entonces es infestada excesivamente con aproximadamente 100 pulgones del haba (Aphis fabae) . La planta y los áfidos entonces se almacenan en una cámara climatizada (16 horas de luz/día, 25°C, 40-60% de humedad atmosférica relativa) . Después de 3 y 6. días de almacenamiento, se determina el efecto sistémico en la raíz del compuesto sobre los áfidos. A una concentración de 300 ppm (basándose en la concentración del compuesto activo) , los compuestos de la invención causan 90-100% de mortalidad entre los áfidos a través de la actividad sistémica en la raíz. Se hace constar que con relación a esta . fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un procedimiento para preparar ' - [4-haloalquilpiri (mi) dinil] carbonilureas N-disustituidas representadas por la fórmula (I) , donde A es CH o N; R1 es haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono ; R2 es H o ; M es un -catión orgánico o inorgánico; R3 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, al-coxi de 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquil- (C3-C8) -alquilo- (Ci-Ce) , -0-C¾-cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, donde los últimos nueve grupos mencionados son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales R5 o es 33 arilo, heterociclilo, ariloxi, heterocicliloxi, -C¾- arilo, -0-CH2-arilo, -CH2-heterociclilo, -0-CH2- heterociclilo, donde los últimos ocho radicales mencionados son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales Rs; R4 es alquilo de l a 8 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alguinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquil- (C3-C8) -alquilo- (Ci-Ce) , donde los últimos cinco grupos mencionados son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales R5 o es arilo, heterociclilo, -CH2-arilo, -C¾-heterociclilo, donde los últimos cuatro grupos mencionados son sustituidos 0 no sustituidos por uno o más radicales R6;' o R3 y R4 junto con el átomo de N adyacente forman un anillo heterocíclico saturado, insaturado o aromático de 3 a 8 miembros, el cual comprende opcionalmente hasta tres heteroátomos adicionales del grupo de N, S y 0 y el cual es sustituido o no sustituido por uno o más de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de' 1 a 6 átomos de carbono o radicales R5;' R5 es halógeno, alcoxi de 1 a 6 átomos de "-carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, S (O) n-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, S (O) n-haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, CN, COO-alguilo de 1 a 6 átomos de carbono, N02, N [alquilo (Ci-C6) ] 2 , fenoxi, sustituido o no sustituido por uno o más radicales del grupo de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono y halógeno; R6 es R5, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; m es 0 o 1, y n es 0, 1 o 2, caracterizado porque se lleva a cabo al hacer reaccionar una 4-haloalquilpiri (mi) dinilcarboxamida de la fórmula (II), en la cual A, R1, R2 y m tienen el significado indicado para la fórmula (I) , en presencia de una' base con' un compuesto dé la fórmula (III) , X-CO—NRpR4 (lii) en la cual
  2. R7 -es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido por mono- o polihalo, preferiblemente F y/o Cl o alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, fenilo o bencilo, en particular preferiblemente CH3, C2H5, i-C3H7, -CH2-CH=CH2, -CH2-CF3, CH2-CF2-CF2H, CC13, fenilo o bencilo, en particular CH3 o C2¾. R3, R4 tienen los significados indicados para la fórmula (I) · 2. El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque los símbolos e índices en la fórmula (I) tienen los siguientes significados: A es CH; R1 es CF3; R2 es M o H; M es Li, Na, K, Cs, CA2+/2, N [alquilo (C1-C4) ] , tal como N(CH3)4, N(C2H5)4; R3 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquil- (C3-C8) -alquilo- (Ci-C6) , 0-C¾-cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, donde los últimos nueve grupos mencionados son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales R5 o -es arilo, heterociclilo, ariloxi, heterocicliloxi , -CH2- arilo, -0-CH2-arilo, -CH2-heterociclilo, -0-CH2- heterociclilo, donde los últimos ocho · grupos mencionados son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales R6; R4 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquil- (C3-C8) -alquilo- (Ci-C6) , donde los últimos cinco grupos mencionados son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales R5 o es arilo, heterociclilo, -CH2-arilo, -CH2-heterociclilo, donde los últimos cuatro grupos mencionados son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales Re; R5 es halógeno, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; R6 es R5, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de -carbono; m es 0 ; n es 0, 1 o 2.
  3. 3. El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque los símbolos en la fórmula (III) tienen los siguientes significados: X es -O-R7 y R7 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido por mono- o polihalo, preferiblemente F 1 3 y/o Cl o alguenilo de 3 a 6 átomos de carbono, fenilo o bencilo.
  4. 4. procedimiento de conformidad reivindicación 1, caracterizado porque la relación molar de la amida de la fórmula (II) con respecto al compuesto (III) es 1:1 - 1.1.
  5. 5. procedimiento de conformidad reivindicación 1, caracterizado porque se emplean de 1 a 1.1 equivalentes (basándose en la amida de la fórmula (II) de una base del grupo de los hidróxidos y alcoholatos de 1 a 4. átomos de carbono de los metales alcalinos y metales alcalinotérreos , compuestos de alquil-litio, hidruros de metal, carbonatos y acetatos de los metales alcalinos y metales alcalinotérreos, aminas terciarias que tienen radicales alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y bases de nitrógeno obstaculizadas -estéricamente.
  6. 6. Un compuesto de la fórmula (la) , •caracterizado porque R3, R4 y m tienen los significados indicados en la reivindicación 1 para la fórmula (I) .
  7. 7. Un compuesto de la fórmula (Ib),- caracterizado porque R11 es haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono con la excepción de CF3; y 10 A, R3, R4, m tienen los significados indicados en la reivindicación 1 para la fórmula (I) .
  8. 8. Un compuesto de la fórmula (Ic) , caracterizado porque M es un catión orgánico o inorgánico; y 20 A, R1, R3, R4 y m tienen los significados indicados en la reivindicación 1 para la fórmula (I) .
  9. 9. Una composición para controlar artrópodos y helmintos peligrosos, caracterizada porque comprende una cantidad efectiva de al menos un compuesto de la fórmula •25 (la) , (Ib) o (Ic) de conformidad con las reivindicaciones 6, 7 u 8, junto con los aditivos o auxiliares usuales para estas aplicaciones .
  10. 10. La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada porque comprende al menos un compuesto activo desde el punto de vista artropodicida y/o helminticida adicional.
  11. 11. Un método para controlar artrópodos y/o helmintos peligrosos, caracterizado porque las plagas se ponen en contacto directa o indirectamente con un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 6 a 8.
  12. 12. El material de semillas, caracterizado porque ¦ es revestido con o porque comprende una cantidad efectiva desde el punto de vista artropodicida y/o helminticida de un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 6 a 8.
  13. 13. Un producto medicinal veterinario, caracterizado porque comprende un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 6 a 8. RESUMEN DE LA INVENCION La presente invención se refiere a un procedimiento para preparar derivados de acilurea representados por la fórmula (I) , donde los símbolos e índices tienen los significados indicados en la descripción, en el cual un compuesto representado por la fórmula (II) , en la cual los símbolos e índices tienen los significados indicados en la descripción, se hace reaccionar en presencia de una base con un compuesto de la fórmula (III) , X-CO— R3R4 (di) en la cual R7 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alguenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalguilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquil- (C3-C6) -alquilo- (C1-C4) , arilo, heterociclilo, donde los grupos son sustituidos o no sustituidos por uno o más radicales del grupo de halógeno, CN y N02; y R3, R4 tienen los significados indicados para la fórmula (I) . Los compuestos de la fórmula (I) son novedosos en algunos casos y son adecuados para controlar plagas .
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