MXPA05006020A - Metodo para la produccion de alcoxicarbonilaminotriazinas. - Google Patents

Abstract

En un proceso para preparar alcoxicarbonilaminotriazinas, se hacen reaccionar di- o triaminotriazinas con esteres carbonicos ciclicos y opcionalmente con cantidades inferiores de esteres carbonicos aciclicos en presencia de un alcohol y de un alcoxido de metal alcalino o alcoxido de metal alcalino terreo como una base.

Description

MÉTODO PARA LA PRODUCCIÓN DE ALCOXICARBONILAMINOTRIAZINAS La presente invención se relaciona con un proceso novedoso para preparar alcoxicarbonilaminotriazinas haciendo reaccionar di- o triaminotriazinas con ásteres carbónicos cíclicos y opcionalmente con cantidades menores de ésteres carbónicos acíclicos, en presencia de un alcanol y de un alcóxido de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino térreo como una base. EP-A-624 577 describe la preparación de alcoxicarbonilaminotriazinas haciendo reaccionar triazinas, por ejemplo melamina, con ésteres carbónicos acíclicos en presencia de una base. En general, la melamina se hace reaccionar ahí con un áster carbónico, v.gr., carbonato de dimetilo, en presencia del alcanol original del áster carbónico, en este caso metanol, por ejemplo, y en presencia de un alcóxido de metal alcalino basado en el alcanol original del áster carbónico, en este caso metanol, por ejemplo, como una base. La reacción también se describe de melamina, por ejemplo, con carbonato de dimetilo en presencia de un alcohol superior, por ejemplo butanol o 2-etílhexanol, y del alcóxido de sodio correspondiente, en este caso butóxido de sodio o 2-etil exóxido de sodio, por ejemplo, como una base. Aquellos experimentados en el ramo se enseñan en EP-A-624 577 que el proceso descrito ahí se puede llevar a cabo exclusivamente con ásteres carbónicos aciclicos. Un objeto de la presente invención es proporcionar un proceso novedoso para preparar alcoxicarbonilaminotriazinas que se puede llevar a cabo de una manera sencilla y que permite la preparación de un espectro grande de mezclas de funcionalidad mixta y/o alcoxicarbonilaminotriazinas isoméricas en rendimiento y pureza elevados por medio de los ésteres carbónicos cíclicos que se pueden obtener fácilmente de manera industrial . Se ha encontrado que este objeto se logra, ventajosamente, mediante la preparación de alcoxicarbonilaminotriazinas de la fórmula (I): en la que Y1 es hidrógeno, alquilo de d-d, fenilo opcionalmente substituido por alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o halógeno, o un radical de la Fórmula NR5R6 y R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son cada uno independientemente hidrógeno o un radical de la fórmula COOX O X en donde X es alquilo de QL-C13 cuya estructura de carbono se puede interrumpir por 1 o 2 átomos de oxigeno en una función éter y/o substituirse por hidroxilo, o alquenilo de C3-C6, con la condición de que cuando menos uno de los radicales R1 a R4 en la fórmula (1) o, cuando Y1 es NR¾6, cuando menos uno de los radicales R1 a R6 es COOX, haciendo reaccionar una triazina de la fórmula (II) : en donde Y2 es hidrógeno, alquilo de Ci-C4, amino o fenilo opcionalmente substituido por alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o halógeno, y R1 a R4 son cada uno como se define arriba, con la condición de que, en la fórmula (II) , cuando Y2 no es amino, cuando menos uno de los radicales R1 a R4 es hidrógeno, con esteres carbónicos en presencia de un alcohol y de una base, que comprende hacer reaccionar la triazina de la fórmula (II) con un éster carbónico cíclico de la fórmula (III) : en la que L es etileno, 1,2- o 1, 3-propileno, o 1,2-, 1,4-, 2,3- o 1,3-butileno y también opcionalmente con cantidades inferiores éster carbónico aciclico de la fórmula (IV) : Z^-CO-OZ2 (iv) , en la que Z1 y Z2 son cada uno independientemente alquilo de Ci-C3, y un alcanol de C1-C13 cuya estructura de carbono se puede interrumpir por 1 o 2 átomos de oxigeno en una función éter y/o substituirse por hidroxilo, o un alquenol de C3-C6, en presencia de un alcóxido de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino férreo como una base. Iodos los radicales alquilo contenidos en las fórmulas enumeradas aquí pueden ser de cadena recta o ramificada. Los radicales ?1, Y2, X, Z1 y Z2 son, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo o ter-butilo. Los radicales X, Z1 y Z2 también son, por ejemplo, pentilo, isopentilo, neopentilo, ter-pentilo, hexilo, 2-metilpentilo, hpetílo, octilo, 2-etílhexilo e isooctilo. Los radicales X también son, por ejemplo, nonilo, isononilo, decilo, isodecilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, isotridecilo, 2-metoxietilo, 2-etoxietilo, 2-propoxietilo, 2-butoxietilo, 2- o 3-metoxipropilo, 2- o 3-etoxipropilo, 2- o 3-propoxiproilo, 2-, o 4-metoxibutilo, 2- o 4-etoxibutilo, 3, 6-dioxalieptilo, 3, 6-dioxaoctilo, 3 , 7-dioxaoctilo, 4, 7-dioxaoctilo, 2- o 3-butoxipropilo o 2, 4-butoxibutilo, 2-hidroxietilo, 2- o 3-hidroxipropilo, 2-o 4-hidroxibutilo, 3-hidroxibut-2-ilo, alilo, metalilo, etalilo, 2-, 3- o 4-penten-l-ilo, o 2-, 3-, 4- o 5-hexen-l-ilo . (Los términos anteriores isooctilo, isononilo, isodecilo e isotridecilo son nombres triviales y se derivan de los alcoholes obtenidos por el proceso oxo -sobre esta matera, ver Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5a Edición, Vol . A 1, páginas 290 a 293, y también Vol. A 10, páginas 284 y 285.) Los radicales Y1 e Y2 también son, por ejemplo, fenilo, 2-, 3- o 4-metilfenilo, 2-, 3- o 4-etilfenilo, 2, 4-dimetilfenilo, 2-, 3- o 4-metoxifenilo, 2-, 3- o 4-etoxifenilo, 2, 4-dimetoxifenilo, 2-, 3- o 4-fluorofenilo o 2-, 3- o 4-clorofenilo. Los alcanoles apropiados que pueden encontrar uso en el proceso de conformidad con la invención son, por ejemplo, metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, ter-butanol, pentanol, isopentanol, neopentanol, ter-pentanol, hexanol, 2-metilpentanol , heptanol, octanol, 2-etilhexanol, isooctanol, nonanol, isononanol, decanol, isodecanol, undecanol, dodecanol, tridecancl, isotridecanol, 2-metoxietanol, 2-etoxietanol, 2-propoxietanol, 2-butoxietanol, 2- o 3-metoxipropanol, 2- o 3-etoxipropanol, 2- o 3-propoxipropanol, 2- o 4-metoxibutanol, 2- o 4-etoxibutanol, 3, 6-dioxa eptanol, 3, 6-dioxaoctanol, 3, 7-dioxaoctanol, , 7-dioxaoctanol, 2- o 3-butoxipropanol, 2-- o 4-butoxibutanol, etan-1, 2-diol, pxopan-1, 2-diol, propan-1 , 3-diol, 3-oxa-5-hidroxipentanol, 3, 6-dioxa-8-hidroxioctanol, 3-oxa-5-hidroxi-2, 5-dimetilpentanol o 3, 6-dioxa-8-hidroxi-2, 5, 8-trimetiloctanol . Los alquenoles de C3-C6 apropiados que pueden encontrar uso en el proceso de conformidad con la invención son, por ejemplo, alcohol de alilo, alcohol de metalilo, alcohol de etalilo, 2-, 3- o 4-penten-l-ol o 2-, 1c 3-, 4- o 5-hexen-l-ol . Se da preferencia a utilizar alcanoles de Ci-Ci3f y se hace mención especial del uso de alcanoles de C3.-C7. Los alcoholes usados en el proceso de conformidad con la invención pueden encontrar uso ya sea individualmente o como una mezcla entre si. En el último caso, el número de socios de mezclado y también las relaciones de mezclado pueden ser como se desee. Cuando se mencionan en lo que sigue alcanol o alcóxido, estos términos también incluyen los alquenoles o alquenolatos arriba mencionados . los alcóxidos de metal alcalino o alcóxidos de metal alcalino térreo apropiados que pueden encontrar uso de conformidad con la invención son, por ejemplo, las sales de litio, sodio, potasio, magnesio o calcio de los alcanoles descritos con detalle en lo que antecede. Se da preferencia al uso de metóxidos de metal alcalino, en particular de metóxido de sodio. El alcóxido de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino térreo puede encontrar uso ya sea en el estado sólido o en una forma disuelta o suspendida. los sol entes/diluyentes preferidos en este caso son en particular los alcoholes descritos con detalle arriba, solos o en mezcla entre si. Sin embargo, otros diluyentes inertes acostumbrados que son en si conocidos también pueden encontrar uso. Asimismo es posible un procedimiento que usa un catalizado . Por ejemplo, los catalizadores de transferencia de fase del tipo como se describe, por ejemplo, en Ullmann' s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5a Edición, Vol. A 19, páginas 239 a 248, se pueden utilizar. Catalizadores adicionales pueden ser sales o complejos de metal, de preferencia óxidos, calcogenatos, carbonatos o haluros de los metales alcalinos, metales alcalino térreos o metales de transición. Se debe hacer mención especial aquí de, por ejemplo, cloruro de litio, cloruro de magnesio y carbonato de sodio. En el proceso de conformidad con la invención, para un equivalente molar de grupos amino en la triazina de la fórmula (II) , generalmente de 1 a 50 moles, de preferencia de 3 a 30 moles, de alcanol se usan. Además, en el proceso de conformidad con la invención, para un equivalente molar de los grupos amino en la triazina de la fórmula (II), generalmente se usan de 0.1 a 10 moles, de preferencia de 1 a 3 moles, de éster carbónico cíclico de la fórmula III. Además, en el proceso de conformidad con la invención, para un equivalente molar de grupos amino en la triazina de la fórmula (II), generalmente se usan de 0.1 a 10 equivalentes molares, de preferencia de 1 a 7 equivalentes molares, de alcóxido de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino férreo. Si el proceso de conformidad con la invención se lleva a cabo en presencia de un catalizador, generalmente de 10~10 a 10% en peso, de preferencia de 10_a a 1% en peso, de catalizador, basado en cada caso en el peso de la triazina de la fórmula (II) se usan. El proceso de conformidad con la invención generalmente se lleva a cabo a una temperatura de 20 a 180°C, de preferencia de 50 a 120°C. Se acostumbra trabajar bajo presión atmosférica, aún cuando es posible emplear presión elevada, generalmente hasta 8 bar. El proceso de conformidad con la invención se lleva a cabo con ásteres carbónicos cíclicos de la fórmula (III) y también opcionalmente con cantidades inferiores de esteres carbónicos acíclicos. Para el propósito inventivo, cantidades inferiores significa que hasta 30% molar de los esteres carbónicos cíclicos de la fórmula (III) se pueden reemplazar por ésteres carbónicos acíclicos de la fórmula (IV) . Se da preferencia a un procedimiento en el que de 0 a 25% molar, de preferencia de 0 a 10% molar, de los ésteres carbónicos cíclicos de la fórmula (III) se pueden reemplazar por ésteres carbónicos acíclicos de la fórmula (IV) . Si los ésteres carbónicos acíclicos de la fórmula (IV) también encuentran uso en el proceso de conformidad con la invención, se da preferencia a aquellos en los que Z1 y Z2 son cada uno independientemente alquilo Es de interés particular el uso de triazinas de la fórmula (II) en las que Y2 es amino como el reactivo en el proceso de conformidad con la invención, y se da énfasis particular al uso de melamina (2, 4, 6-triamino-l,3,5-triazina) . También es de particular interés el uso de un éster carbónico cíclico de la fórmula (III) en donde L es etileno o 1, 2-propileno, en particular etileno. De interés muy particular es la preparación de alcoxicarbonilaminotriazinas de la fórmula (V) : en la que R1 a Re son cada uno como se define arriba, con la condición de que tres de estos radicales son cada uno hidrógeno y los tres restantes de estos radicales son cada uno, un radical de la fórmula COOX en donde X es como se define arriba, por medio del proceso de conformidad con la invención . Las alcoxicarbonilaminotriazinas de conformidad con la invención se pueden preparar en diversas variantes (A-F) . Ventajosamente, el proceso de conformidad con la invención se lleva a cabo de tal manera que la triazina II y el alcanol se cargan inicialmente y luego, en cualquier secuencia deseada, se introducen midiendo alcóxido de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino térreo, en el estado sólido y/o disuelto en alcanol, y éster carbónico, y alcóxido de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino térreo y éster carbónico se pueden introducir midiendo completamente antes del comienzo de la reacción o parcialmente antes del comienzo de la reacción y parcialmente después del comienzo de la reacción. La eliminación por destilación de ciertas cantidades de alcanol a partir de la mezcla de reacción antes y/o durante la reacción se puede usar para lograr relaciones deseadas de alcanol . En la variante A) , triazina II, alcanol y el alcóxido de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino térreo disuelto se combinan, y éster carbónico se añade subsecuentemente a temperatura elevada (generalmente de 30 a 85°C) . En la variante B) , todos los componentes se cargan inicialmente antes del comienzo de la reacción. En la variante C) , la triazina II, alcanol y éster carbónico se cargan inicialmente y una porción del alcóxido de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino férreo, que está ya sea en forma disuelta o en un estado sólido, se mide antes del comienzo de la reacción y el resto después del comienzo de la reacción. En la variante E) , se añaden catalizadores antes o durante la reacción. En la variante F) , diferentes alcóxidos de metal alcalino (v.gr., alcóxido de litio y alcóxido de sodio) se añaden antes o durante la reacción. Por lo demás, la reacción también se puede conducir de tal manera que la melamina se introduzca medida en etapas o continuamente durante la reacción. El proceso de conformidad con la invención se puede llevar a cabo en aparato de reacción acostumbrado, por ejemplo un tanque o reactor tubular. Cuando el proceso novedoso se lleva a cabo de tal manera que la relación molar de la triazina de la fórmula (II) :alcanol es muy elevada, se da preferencia al uso del aparato que tiene acción mezcladora en el caso de mezclas de ¦ reacción altamente viscosas o no homogéneas, por ejemplo reactores de amasado. También es posible usar aparatos autolimpiadores que tienen acción mezcladora. Dicho aparato es en si conocido y comercialmente disponible . Los reactores apropiados para este tipo son, por ejemplo, el reactor de cámara, el reactor de circulación o el reactor de tornillo. Venta osamente, el trabajo de la mezcla de reacción resultante ocurre en ausencia de solvente adicional . A este fin, la mezcla de reacción alcanólica se pone en contacto directamente con ácido, ya sea añadiendo midiendo el ácido o transfiriendo la mezcla de reacción hacia un ácido apropiado. El ácido se puede añadir en forma concentrada, y se puede agregar agua durante o después de la adición medida del ácido. Especialmente cuando se usan ácidos acuosos o altamente concentrados, el mezclado apropiado tiene que asegurarse durante la adición medida. La mezcla de reacción se puede acidificar usando todos los ácidos orgánicos e inorgánicos acostumbrados e industrialmente disponibles en cualquier concentración deseada, de preferencia como de 30 a 855 en peso de soluciones acuosas. Se da preferencia a utilizar ácidos minerales cuyas sales tienen una solubilidad de agua elevada, tal como ácido nitrico, ácido sulfúrico o ácido fosfórico, pero también se debe hacer mención aqui del ácido carboxilico ácido fórmico . Después de la adición de ácido a la mezcla de reacción, una fase acuoso posiblemente comprendiendo también los dioles de la fórmula HO-L-OH en donde L es como se define arriba y una fase alcanólica que se separan una de la otra, se forman. La separación de las fases depende de temperatura y de pH, de modo que se agrega agua adicional a una temperatura de 10 a 70°C, de preferencia de 15 a 50° C, y a un pH de 0 a 8, de preferencia de 2 a 5. Los productos de meta resultan directamente como una solución alcanólica del 10 a 80% en peso. La concentración subsecuente de la fase alcanólica remueve simultáneamente parte del agua atrapada azeotrópicamente, (por ejemplo en el caso de butanol) , de manera que no se requieren pasos de secado adicionales, por ejemplo la adición de agentes secantes. Se observará que la mezcla de reacción, después de neutralización con cualquier ácido deseado, también se puede trabajar mediante extracción, lavado /o por filtración. El proceso novedoso, que se puede llevar a cabo ya sea en procedimiento continuo o por lotes, proporciona los productos de meta en rendimiento y pureza elevados.

Una ventaja adicional del proceso de conformidad con la invención es el uso de ásteres carbónicos cíclicos que, comparado con los ésteres carbónicos aciclicos, se pueden considerar como inocuos con respecto a seguridad. Las alcoxicarbonilaminotriazinas que se pueden obtener por medio del proceso de la invención con materias primas valiosas para pintura. Los ejemplos que siguen ilustran la invención. Todas las reacciones se llevaron a cabo con la exclusión de humedad. En el caso de mezclas de alcoxicarbonilaminotriazina, los componentes individuales se pudieron separar por medio de HPLC (20 ul lazo; detector de UV (250 nm) ; 1 ml/min, acetonitrilo:dihidrogenfosfato de potasio acuoso (0.05 mol/1) = 1:1; columna Purospher RPl8e) . Las cantidades de componentes en los ejemplos que siguen se mencionan en por ciento de área {% área) . Las substancias se identificaron por espectrometría de masa de alta resolución, en algunos casos en la forma de un acoplamiento directo de HPLC-MS o por medio de espectroscopia de resonancia nuclear 1H y 13C. Ejemplo 1 31.5 (0.25 moles) de melamina, 1200 mi de butanol, 88.1 g (1 mol) de carbonato de etileno y 94.5 g 81.75 mol) de metóxido de sodio (sólido) se cargaron inicialmente a una temperatura de 20°C. Subsecuentemente, la mezcla de reacción se calentó a aproximadamente 70°C y se agitó a aproximadamente 70°C durante 120 minutos adicionales . Después de enf iar la me'zcla a aproximadamente 30°C, se añadieron 367.6 g (1.75 moles) de ácido nítrico acuoso al 30% con agitación. La fase acuosa se removió y la fase homogénea orgánica se lavó 3 veces más con 300 mi de agua cada vez. La concentración de la fase orgánica resultó en una solución de producto butanólico de 50% en peso que comprendió predominantemente, 2,4, 6-tris (butoxicarbonilamino) -1,3, 5-triazina (30.2% área) , 2-metoxicarbonilamino-4, 6-bis (butoxocarbonilamino) -1,3, 5-triazina (35.5% área), 2, 4-bis (butoxicarbonilaird.no) -6-amino-l, 3, 5-triazina (7.3% área), 2 , -bis (metoxicarbonil-amino)-6-butoxicarbonilamino-l, 3, 5-triazina (12.1% área), 2-butoxicarbonilamino-4-metoxicarbonilamino-6-amino-l, 3, 5-triazina (5.9% área) y tris (metoxicarbonilarrd.no) -1 , 3, 5-triazina (4% área) (HPLC, MR ¾, 13c) . Ejemplo 2 El Ejemplo 2 se llevó a cabo de una manera similar al ejemplo 1, excepto que la temperatura de reacción fue 75°C. Después de 120 minutos, la mezcla de reacción comprendía predominantemente 2, 4, 6-tris (butoxi-carbonilamino) -1, 3, 5-triazina (33.6% área), 2-metoxicarbonilamino-4, 6-bis (butoxicarbonilamino) -1,3,5-triazina (32.1% área), 2, 4-bis (butoxicarbonilamino) - 6-amino-1, 3, 5-triazina (9.1% área), 2, -bis (metoxicarbonil-Amino) -6-butoxicarbonilamino-l, 3, 5-triazina (8.8% área) 2-butoxicarbonilamino-4-metoxicarbonilamino-6-amino-l, 3, 5-triazina (5.3% área) y tris (metoxicarbonilamino) -1, 3, 5-triazina (4.5% área).

Ejemplo 3 31.5 g (0.25 moles) de melamina, 112 mi de butanol, 88.1 g (1 mol) de carbonato de etlleno y 151.3 g (1.75 moles) de metóxido de sodio (sólido) se cargaron a una temperatura de 20°C hacia un reactor de amasado (Reactor de List) . Subsecuentemente, la mezcla de reacción se amasó a 75°C durante 1 ñora. El análisis directo de la mezcla de reacción permitió que los componentes principales de la mezcla se identificaran como 2,4, 6-tris (metoxicarbonilaird.no) -1,3, 5-triazina, 2-butoxicarbonilamino-4, 6-bis (metoxicaxbonilamino) -1, 3, 5-triazina y 2, 4-bis (butoxicarbonilamino) -6-metoxicarbonil-amino-1, 3, 5-triazina, (HPLC HPLC-MS) . Ejemplo 4 29 g (0.23 moles) de melamina, 976 rol de butanol, 81 g (0.92 moles) de carbonato de etileno y 87 g (1.61 moles) de metóxido de sodio (sólido) se cargaron inicialmente a una temperatura de 20°C. Subsecuentemente, la mezcla de reacción se calentó a aproximadamente 70°C y se agitó a aproximadamente 70°C durante 120 minutos adicionales. Después de enfriar la mezcla a aproximadamente 30°C, se añadieron 338 g (1.61 moles) de ácido nítrico acuoso con agitación. La fase acuosa se removió y la fase homogénea orgánica se lavó 3 veces adicionales con 300 mi de agua cada vez. La concentración de la fase orgánica resultó en una solución de producto butanólico al 50% en peso que comprendió principalmente 2, 4, 6-tris (butoxicarbonilamino) -1, 3, 5-triazina (29.3% área) , 2-metoxicarbonilamino-4 , 6-bis (butoxicarbonilamino) -1, 3, 5-triazina (37.5% área), 2, 4-bis (butoxicarbonilamino) - 6-aruino-l, 3, 5-triazina (6.3% área), 2, 4-bis (metoxicarbonil-amino-1, 3, 5-triazina (13.2% área), 2-butoxicarbonilamino-4-metoxicarbonilamino-6-amino-l, 3, 5-triazina (5.8% área) y tris (metoxicarbonilamino) -1, 3, 5-triazina (4.7% área) (HPLC, ¾, 13C NMR) . Ejemplo 5 29 g (0.23 moles) de melamina, 1200 mi de butanol, 72.9 g (0.83 moles) de carbonato de etileno, 8.3 g (0.09 moles) de carbonato de dimetilo y 87.0 g (1.61 moles) de metóxido de sodio (sólido) se cargaron inicialmente a una temperatura de 20°C. Subsecuentemente, la mezcla de reacción se calentó a. aproximadamente 80°C y se agitó a aproximadamente 80 °C durante 120 minutos adicionales. Después de enfriar la mezcla a aproximadamente 30°C, 338.2 g (1.61 moles) de ácido nítrico acuoso al 30% se añadieron con agitación. La fase acuosa se removió y la fase homogénea orgánica se lavó 3 veces adicionales con 300 mi de agua cada vez. La concentración de la fase orgánica resultó en una solución de producto butanólico al 50% en peso que comprendió principalmente, 2,4, 6-tris (butoxicarbonilamino) -1 , 3, 5-triazina (27.3% área) , 2-metoxicarbonilamino-4, 6-bis (butoxicarbonilamino) -1, 3, 5-triazina (33.9% área), 2, 4-bis (butoxicarbonilamino) -6-amino-l, 3, 5-triazina (6.9% área), 2, -bis (metoxicarbonilamino) -6-butoxicarbonilamino-6-amino- 1, 3, 5-triazina (4.9% área) y tris (metoxicarbonilamino) -1,3, 5-triazina (8.0% área) (HPLC, aH, 13C NMR) . Ej emplo 6 El ejemplo 6 se llevó a cabo de manera análoga al ejemplo 1, excepto que 1200 mi de butanol se cargaron inicialmente a 50°C. Subsecuentemente, 31.5 g (0.25 moles) de elamina, 110.0 g (1.25 moles) de carbonato de etileno y 121.5 g (2.25 moles) de etóxido de sodio (sólido) se añadieron. La mezcla de reacción comprendió un total de 88.4% de compuestos de triscarbonilaminotriazina y aproximadamente 9% de compuestos de dicarbonilaminotriazina .

Claims (1)

1. EIVINDICACIONES 1.- Un proceso para preparar alcoxicarbonilaminotriazinas de la fórmula (I) : en la que es hidrógeno, alquilo de C1-C4, fenilo opcionalmente substituido por alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o halógeno, o un radical de la fórmula NR5R6 y R1, R2, R3, R'!, R5 y R6 son cada uno independientemente hidrógeno o un radical de la fórmula COOX o X en donde X es alquilo de Ci-C13 cuya estructura de carbono se puede interrumpir por 1 o 2 átomos de oxigeno en una función éter y/o substituirse por hidroxilo, o alquenilo de C3-C3, con la condición de que cuando menos uno de los radicales R1 a R4 en la fórmula (I) o, cuando Y1 es NR5R6, cuando menos uno de los radicales R1 a R6 es COOX, haciendo reaccionar una triazina de la fórmula (II) : en la que ?2 es hidrógeno, alquilo de Ci-Q, amino o fenilo opcionalmente substituido por alquilo de Ci-C4, alcoxi de Ci-C4 o halógeno, y R1 a R4 son cada uno como se define arriba, con la condición de que, en la fórmula (II) , cuando Y2 no es amino, cuando menos uno de los radicales R1 a R4 es hidrógeno. con ésteres carbónicos en presencia de un alcohol y de una base, que comprende hacer reaccionar la triazina de la fórmula (II) con un éster carbónico cíclico de la fórmula (III) : en donde L es etileno, 1,2- o 1, 3-propileno, o 1,2-, 1,4-, 2,3-, o 1,3-butileno, y también opcionalmente con cantidades inferiores de un éster carbónico aciclico de la fórmula (IV) : Z^-CO-OZ2 (IV), en la que Z1 y Z2 son cada uno independientemente alquilo de Ci-C3, y un alcanol de Ci-C13 cuya estructura de carbono puede estar interrumpida por 1 o 2 átomos de oxigeno en una función de éter y/o estar substituida por hidroxilo, o un alquenol de C3-C5, en presencia de un alcóxido de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino férreo como una base. 2. - Un proceso de conformidad con la reivindicación 1, en donde se usa un alcanol de Ci-C - 3.- Un proceso de conformidad con la reivindicación 1, en donde la base usada en un alcóxido de metal alcalino. . - Un proceso de conformidad con la reivindicación 1, en donde se utiliza un éster carbónico cíclico de la fórmula (III) en la que L es etileno o 1 , 2-propileno . 5.- Un proceso de conformidad con la reivindicación 1, en donde la reacción se lleva a cabo a una temperatura de 20 a 180°C. 6.- Un proceso de conformidad con la reivindicación 1, en donde la reacción se lleva a cabo con de 1 a 50 moles de alcanol, basado en cada caso en un equivalente molar de grupos amino en la triazina de la fórmula (II) . 7. - Un proceso de conformidad con la reivindicación 1, en donde la reacción se lleva a cabo con de 0.1 a 10 moles de éster carbónico cíclico, basado en cada caso en un equivalente molar de grupos amino en la triazina de la fórmula (II) . 8. - Un proceso de conformidad con la reivindicación 1, en donde la reacción se lleva a cabo con de 0.1 a 10 equivalentes molares de alcóxido de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino terreo, basado en cada caso en un equivalente molar de grupos amino en la triazina de la fórmula (II). 9. - Un proceso de conformidad con la reivindicación 1, en donde la triazina (II) y alcanol se cargan inicialmente y luego, en cualquier secuencia deseada, alcóxido de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino férreo, en el estado sólido y/o disuelto en alcanol, y éster carbónico se añaden midieron, y alcóxido de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino férreo y éster carbónico se pueden añadir midiendo totalmente antes del comienzo de la reacción, o parcialmente antes del comienzo de la reacción y parcialmente después del comienzo de la reacción. 10.- Un proceso de conformidad con la reivindicación 1, en donde de 0 a 25% molar de los ésteres carbónicos cíclicos de la fórmula (III) se pueden reemplazar por ésteres carbónicos aciclicos de la fórmula (IV) .