MXPA04012395A - Proceso de impresion que utiliza compuestos de azo especificados. - Google Patents
Proceso de impresion que utiliza compuestos de azo especificados.Info
- Publication number
- MXPA04012395A MXPA04012395A MXPA04012395A MXPA04012395A MXPA04012395A MX PA04012395 A MXPA04012395 A MX PA04012395A MX PA04012395 A MXPA04012395 A MX PA04012395A MX PA04012395 A MXPA04012395 A MX PA04012395A MX PA04012395 A MXPA04012395 A MX PA04012395A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- formula
- compound
- optionally substituted
- group
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 238000007639 printing Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 69
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 64
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 34
- -1 1, 8-dihydroxynaphthyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 16
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 16
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 11
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 11
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical group [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 239000010452 phosphate Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical group OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LQQCGEGRINLHDP-UHFFFAOYSA-N carboxyphosphoric acid Chemical group OC(=O)OP(O)(O)=O LQQCGEGRINLHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 claims description 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 52
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 50
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 44
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 31
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 25
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 11
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 5
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 239000006174 pH buffer Substances 0.000 description 5
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 5
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- OENHRRVNRZBNNS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-diol Chemical group C1=CC(O)=C2C(O)=CC=CC2=C1 OENHRRVNRZBNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- QZTKDVCDBIDYMD-UHFFFAOYSA-N 2,2'-[(2-amino-2-oxoethyl)imino]diacetic acid Chemical compound NC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O QZTKDVCDBIDYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IHPYMWDTONKSCO-UHFFFAOYSA-N 2,2'-piperazine-1,4-diylbisethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCN1CCN(CCS(O)(=O)=O)CC1 IHPYMWDTONKSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIMWGYCTNOZZHP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-acetyloxyanilino)oxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCONC1=CC=CC(OC(C)=O)=C1 UIMWGYCTNOZZHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCJKAZZVJXOLRP-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-2-(4-sulfophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound N1C(C(=O)O)=CC(=O)N1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 UCJKAZZVJXOLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHRVJZNHPVJYOM-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 PHRVJZNHPVJYOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOCBASBOOFNAJA-UHFFFAOYSA-N N-tris(hydroxymethyl)methyl-2-aminoethanesulfonic acid Chemical compound OCC(CO)(CO)NCCS(O)(=O)=O JOCBASBOOFNAJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEQKRHFRPICQDD-UHFFFAOYSA-N N-tris(hydroxymethyl)methylglycine Chemical compound OCC(CO)(CO)[NH2+]CC([O-])=O SEQKRHFRPICQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- HHKZCCWKTZRCCL-UHFFFAOYSA-N bis-tris propane Chemical compound OCC(CO)(CO)NCCCNC(CO)(CO)CO HHKZCCWKTZRCCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- UZZFFIUHUDOYPS-UHFFFAOYSA-L disodium 4-amino-3,6-bis[[4-[(2,4-diaminophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]-5-oxido-7-sulfonaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].Nc1ccc(N=Nc2ccc(cc2)N=Nc2c(N)c3c(O)c(N=Nc4ccc(cc4)N=Nc4ccc(N)cc4N)c(cc3cc2S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)c(N)c1 UZZFFIUHUDOYPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 description 1
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 1
- DLIIMZHTXKZGHW-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-hydroxy-2-methylpropane-2-sulfonic acid Chemical compound NCC(C)(CO)S(O)(=O)=O DLIIMZHTXKZGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-triazole Chemical compound C1NNN=C1 SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-N 2-(N-morpholiniumyl)ethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CC[NH+]1CCOCC1 SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanesulfonic acid Chemical compound OCC[NH+]1CCN(CCS([O-])(=O)=O)CC1 JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- HSXUNHYXJWDLDK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(O)CS(O)(=O)=O HSXUNHYXJWDLDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCBLFURAFHFFJF-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2-hydroxyethyl)azaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate Chemical compound OCCN(CCO)CC(O)CS(O)(=O)=O XCBLFURAFHFFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGTPGYYOFCLPJH-UHFFFAOYSA-N 3-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1N UGTPGYYOFCLPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTOWJTPBPWTSMK-UHFFFAOYSA-N 4-morpholin-4-ylbutane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCCN1CCOCC1 VTOWJTPBPWTSMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007989 BIS-Tris Propane buffer Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000006173 Good's buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007995 HEPES buffer Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910018828 PO3H2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- XRPLBRIHZGVJIC-UHFFFAOYSA-L chembl3182776 Chemical compound [Na+].[Na+].NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N=NC=2C(=CC3=CC(=C(N=NC=4C=CC=CC=4)C(O)=C3C=2N)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)C=C1 XRPLBRIHZGVJIC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N chromotropic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L disodium;3-aminonaphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- DGEYTDCFMQMLTH-UHFFFAOYSA-N methanol;propan-2-ol Chemical compound OC.CC(C)O DGEYTDCFMQMLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000414 obstructive effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000006578 reductive coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCLWMUYXEGEIGD-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].OCCN1CCN(CC(O)CS([O-])(=O)=O)CC1 YCLWMUYXEGEIGD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K tartrazine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K 0.000 description 1
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001060 yellow colorant Substances 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/30—Ink jet printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
- C09B33/22—Trisazo dyes of the type A->B->K<-C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/36—Trisazo dyes of the type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/40—Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/52—Tetrazo dyes of the type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/58—Tetrazo dyes of the type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/60—Tetrazo dyes of the type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/64—Higher polyazo dyes, e.g. of the types
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/40—Ink-sets specially adapted for multi-colour inkjet printing
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
La presente invencion se refiere a un procedimiento para imprimir una imagen sobre un substrato que comprende aplicar al mismo una composicion que comprende un medio liquido y un compuesto de la formula (1): T-Q-N=N-L-T en donde cada T es independientemente un grupo azo; Q es un grupo 2,8-dihidroxinaftilo metalizado opcionalmente, sustituido opcionalmente y L es un grupo conector, organico, divalente. Tambien se reclaman composiciones y tintes.
Description
PROCESO DE IMPRESION QUE UTILIZA COMPUESTOS DE AZO ESPECIFICADOS
DESCRIPCION DE LA INVENCION Esta invención se refiere a un proceso de impresión, a compuestos y a procedimientos para su preparación, a composiciones derivadas de los mismos, a cartuchos, a substratos impresos y a equipos para entintar. La impresión a chorro de tinta ("IJP", por sus siglas en inglés) es una técnica de impresión sin impacto en la cual las gotitas de tinta son expulsadas a través de una boquilla fina sobre un substrato sin poner en contacto la boquilla con el substrato. Existen muchos requerimientos de rendimiento exigentes para los tintes y las tintas utilizados en la IJP. Por ejemplo, estos proporcionan deseablemente imágenes sin defecto, nítidas que tienen buena solidez en agua, solidez en luz y densidad óptica. Frecuentemente, se requiere que las tintas sequen rápidamente cuando se aplican a un substrato para prevenir el aspecto borroso, pero éstas no deben formar una costra sobre la punta de las boquillas para chorro de tinta debido a que esto detendría el trabajo de la impresora. Las tintas también deben ser estables para el almacenamiento a través del tiempo sin descomponerse o formar un producto precipitado, el cual podría bloquear las boquillas finas. REF: 160740 El Negro Directo 38 y el Negro Directo 19 son colorantes conocidos para la impresión a chorro de tinta. Estos tintes comprenden una unidad de l-amino-8-hidroxinaftaleño. La patente GB 774,612 describe ciertos tintes de azul al rojo azulado que comprenden un grupo 1,8-dihidroxinaftaleno que lleva un grupo tri-azo en un lado solamente. Estos tintes se utilizan para la tinción convencional de piel. La patente norteamericana No. 1,209,154 describe tintes de color violeta para algodón que contienen un grupo 1, 8-dihidroxi-naftaleno que lleva un grupo tris-azo en un lado solamente. Sorprendentemente, se ha descubierto que ciertos compuestos que comprenden 1, 8-dihidroxinaftaleno acoplados dos veces tienen propiedades notables como tintas para chorro de tinta. De acuerdo con la presente invención, se proporciona un proceso para imprimir una imagen sobre un substrato que comprende aplicar al mismo una composición que comprende un medio liquido y un compuesto de la fórmula (1) :
T-Q-N=N-L-T Fórmula (1) en donde: cada T es independientemente un grupo azo; _Q es un grupo 1, 8-dihidroxinaftilo metalizado opcionalmente, sustituido opcionalmente; y L es un grupo conector, orgánico, divalente. Preferiblemente, la composición es aplicada al substrato por medio de una impresora a chorro de tinta. La impresora a chorro de tinta aplica preferiblemente la composición al substrato en la forma de gotitas, las cuales son expulsadas a través de un pequeño orificio sobre el substrato. Las impresoras a chorro de tinta preferidas son impresoras a chorro de tinta, piezoeléctricas e impresoras a chorro de tinta, térmicas. En las impresoras a chorro de tinta, térmicas, se aplican impulsos programados de calor a la composición en un recipiente por medio de un resistor adyacente al orificio, causando con lo cual que la composición sea expulsada en la forma de pequeñas gotitas dirigidas hacia el substrato durante el movimiento relativo entre el substrato y el orificio. En las impresoras a chorro de tinta, piezoeléctricas, la oscilación de un pequeño cristal causa la expulsión de la composición desde el orificio. El substrato es preferiblemente papel, plástico, un material textil, metal o vidrio, más preferiblemente un substrato tratado, tal como papel revestido o plástico revestido, especialmente papel revestido.
Los papeles normales o tratados, preferidos son papeles lps cuales pueden tener un carácter ácido, alcalino o neutro. Los ejemplos de papeles tratados, comercialmente disponibles incluyen HP Premium Coated PaperMR, HP PhotopaperMR, HP Printing PaperMH, HP new and improved Premium Plus photopaperMR todos disponibles de Hewlett Packard Inc.); Stylus Pro 720 dpi Coated PaperMR, Epson Photo Quality Glossy FilmMR, Epson Photo Quality Glossy PaperMR, Epson Premium Photo PaperMR (todos disponibles de Seiko Epson Corp.); Canon HR 101 High Resolution PaperMR, Canon GP 201 Glossy PaperMR, Canon HG 101 y HG 201 High Gloss FilmMR, Canon PR 101MR (todos disponibles de Canon) ; Kodak Premium PhotopaperMR, Kodak Premium InkJetpaperMR (disponibles de Kodak) ; Konica Inkjet Paper QPMR Professional Photo Glossy, Konica Inkjet Paper QPMR • MR Professional Photo 2-sided Glossy, Konica Inkjet Paper QP Premium Photo Glossy, Konica Inkjet Paper QPMR Premium Photo SilkyMR (disponibles de Konica); Ilford Instant Dry PaperMR (disponible de liford) . Preferiblemente, el compuesto de la fórmula (1) lleva al menos 2 grupos solubilizantes en agua, por ejemplo, grupos sulfo, más preferiblemente 2 a 10 grupos sulfo, especialmente 2 a 6 grupos sulfo. En varias modalidades, el compuesto de la fórmula (1) lleva 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 grupos sulfo. Los grupos azo preferidos representados por T comprenden un enlace azo de la fórmula -N=N- conectado a un grupo que comprende un enlace doble, preferiblemente un enlace doble de carbono-carbono. Los grupos azo más preferidos representados por T son de la fórmula A-N=N- en donde cada A es independientemente un grupo arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo, heterociclo no aromático o alquenilo . Los grupos arilo sustituidos opcionalmente, preferidos que son representados por A son fenilo y naftilo sustituido opcionalmente. Los grupos heteroarilo sustituidos opcionalmente, preferidos y los grupos heterociclicos, no aromáticos representados por A son cualquier heterociclo o heterociclo sustituido que comprende un anillo de 5 a 7 miembros, que comprende preferiblemente al menos un enlace doble. Los grupos alquenilo sustituidos opcionalmente, preferidos son de la fórmula (2) :
Fórmula (2)
en donde: Y es un grupo ávido de electrones; es H, alquilo o arilo, OR o N(R)2 en el cual cada R es independientemente H, alquilo sustituido opcionalmente o arilo sustituido opcionalmente; o, Y e Y1 junto con el enlace doble mostrado anteriormente forman un anillo de 5 o 6 miembros; y X1 comprende al menos un heteroátomo seleccionado de N, 0 y S. Y se selecciona preferiblemente CN, C02H, C02R, CON(R)2, COR y -S02N(R)2/ en las cuales cada R es definido independientemente como antes. Cuando R es alquilo sustituido opcionalmente, es preferiblemente alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, más preferiblemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono. Cuando R es arilo sustituido opcionalmente, es preferiblemente fenilo o naftilo, más preferiblemente fenilo. Cuando R es alquilo sustituido opcionalmente o arilo, los sustituyentes opcionales se seleccionan preferiblemente de grupos solubilizantes en agua, particularmente S03H, S02N(R)2, C02H o P03H2. Cuando Y1 es alquilo, es preferiblemente alquilo de
1 a 8 átomos de carbono, más preferiblemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono. Cuando Y1 es arilo, es preferiblemente fenilo. Cuando Y e Y1 se unen conjuntamente para formar un anillo de 5 o 6 miembros, es preferiblemente un anillo de pirazolona o triazol sustituido opcionalmente, más preferiblemente pirazolona o 1, 3, -triazol. -X1 es preferiblemente 0, C02R o NR, en las cuales R se define anteriormente. Más preferiblemente, Y es CO2R1, Y1 es OR1 y X1 es OR1, en donde cada R1 es independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono. Los sustituyentes opcionales que pueden estar presentes en A y L (inclusive L1 y L2) se seleccionan preferiblemente de OH, S03H, P03H2, C02H, N02, NH2, alquilo sustituido opcionalmente (especialmente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que lleva opcionalmente un grupo sulfo, carboxi, fosfato, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, amino o hidroxi), alcoxi sustituido opcionalmente (especialmente alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono que lleva opcionalmente un grupo sulfo, carboxi, fosfato, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino o hidroxi) , amina sustituido opcionalmente (especialmente N que lleva uno o dos grupos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que llevan opcionalmente un grupo sulfo, carboxi, fosfato, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, amino o hidroxi) , acilamina sustituida opcionalmente (especialmente acilamino de 1 a 4 átomos de carbono) y azo sustituido opcionalmente (especialmente fenilazo, naftilazo o heteroarilazo, donde las unidades fenilo, naftilo y heteroarilo son sustituidas opcionalmente además por uno o más grupos seleccionados de OH, S03H, PO3H2, C02H, N02 y NH2 y grupos azo que comprenden la fórmula (2) como se definiera anteriormente en este texto). Preferiblemente, cada A y L lleva independientemente de 0 a 3 sustituyentes, más preferiblemente 1 o 2 sustituyentes. Preferiblemente, al menos un grupo representado por A lleva al menos un grupo sulfo. En una modalidad preferida, adicional, ambos grupos representados por A llevan al menos un grupo sulfo. En otra modalidad preferida, al menos un grupo representado por A lleva al menos un grupo amino o acilamino sustituido opcionalmente . Como ejemplos de grupos fenilo y naftilo sustituidos opcionalmente que son representados por A se pueden mencionar 2-sulf?-4-aminofenilo, 2-sulfo-4-nitrofenilo, 2-hidroxi-4- aminofenilo y l-hidroxi-3-sulfo-6-aminonaftilo. Los grupos heteroarilo sustituidos opcionalmente, preferidos que son representados por A son cualquier heterociclo o heterociclo sustituido que comprenda un anillo de 5 a 7 miembros, más preferiblemente piridilo sustituido opcionalmente, pirazolilo o 1, 2, 4-triazol . Q es preferiblemente 1, 8-dihidroxinaftileno sustituido opcionalmente, es decir no metalizado. Preferiblemente, Q es de la fórmula (3) o un complejo metálico del mismo: Fórmula (3)
en donde a es 1 o 2 y S03H está en forma de ácido libre o sal. Preferiblemente, a es 2 y los grupos S03H mostrados en la fórmula (3) están en las posiciones 3 y 6 o las posiciones 3 y 5. En un aspecto preferido de la invención, Q es de la fórmula (4) o un complejo metálico del mismo:
Fórmula (4) Más preferiblemente, Q es de la fórmula (5) o (6) o un complejo metálico del mismo:
Fórmula (5) Fórmula (6)
En esta especificación, cualquier grupo mostrado en la forma de ácido libre también está incluido en la forma de sal, por ejemplo en las fórmulas (3), (4), (5) y (6), los grupos S03H incluyen las formas de ácido libre y sal. Además, las fórmulas mostradas en esta especificación cubren todos los tautómeros de las mismas. Preferiblemente, L es o comprende uno o más grupos arileno, más preferiblemente uno o dos grupos fenileno o naftileno sustituidos opcionalmente. Cuando L es o comprende más de un grupo arileno, los grupos arileno son conectados opcionalmente por medio de un enlace covalente o un grupo que contiene de 1 a 10 átomos seleccionados de O, S, N, C, H y combinaciones de los mismos, por ejemplo -O-, -NR2-, -N=N-, -NR2-CO-, -NR2CONR2-, -S-, -SO-, -S02-, -S02NR2- o -CR2=CR2-, en donde cada R2 es independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos particularmente preferidos representados por L son de la fórmula (7) :
Fórmula (7) en donde; . L1 es un enlace covalente, individual o fenilo o naftilo sustituido opcionalmente; L2 es fenilo o naftilo sustituido opcionalmente; G es -O-, -NR2-, -N=N-, -NR2-CO-, -NR2CONR2-, -S-, -SO-, -S02-, -S02NR2- o -CR2=CR2-, en donde cada R2 es independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y X es 0, 1 o 2. En una modalidad de la invención, L lleva al menos un sustituyente de la fórmula -O- (CH2) 1-4-OH . En una modalidad adicional de la invención, L está libre de sustituyentes de la fórmula -O- (C¾) 1-4-OH . En una modalidad aún adicional de la invención, L lleva al menos un grupo sulfo. En una modalidad aún adicional de la invención, L está libre de grupos sulfo. Como ejemplos de grupos fenileno o naftileno sustituidos opcionalmente que son representados por L se pueden mencionar 2-sulfofenileno y 2,5-di(2-hidroxietiloxi) fenileno. Cuando Q es un grupo 1 , 8-dihidroxinaftileno metalizado (es decir un complejo metálico), el metal es preferiblemente B o un metal de transición, más preferiblemente Mn, Fe, Cr, Co, Ni, Cu o Zn, especialmente Co, Ni o Cu. El metal puede formar complejos con el -compuesto de la fórmula (1) en una relación de 1:2 a 2:1, preferiblemente en una relación de metal con el compuesto de la fórmula (1) de 1:2, 2:3, 1:1, 2:2 o 2:1, especialmente 2:1. Sin embargo, se ha descubierto que cuando Q no es metalizado, el compuesto de la fórmula (1) todavía es un colorante valioso para la impresión a chorro de tinta. Estos tintes no metalizados son más baratos y más fáciles de fabricar que los tintes metalizados correspondientes y son ambientalmente más favorables debido a la ausencia de, por ejemplo, metales de transición . En vista de las preferencias anteriores, el compuesto de la fórmula (1) es preferiblemente como sigue: T es A-N=N- cada A es independientemente fenilo sustituido opcionalmente, naftilo, piridilo o pirazolilo; Q es de la fórmula (5) o (6) o un complejo metálico del mismo:
Fórmula (5)
es de la fórmula
Fórmula (7) en donde: L1 es un enlace covalente, individual o fenilo o naftilo sustituido opcionalmente;
L2 es fenilo o naftilo sustituido opcionalmente; „ G es -0-, -NR2-, -N=N-, -NR2-C0-, -NR2C0NR2-, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NR2- o -CR2=CR2-, en donde cada R2 es independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y X es 0, 1 o 2; con la condición que al menos uno de los grupos representados por T comprenda un grupo solubillzante en agua seleccionado de sulfo, fosfato y carboxi. En una modalidad preferida de la invención, el compuesto de la fórmula (1) es de la fórmula (8) o una sal del mismo:
Fórmula (8).
En una modalidad preferida, adicional de la invención, el compuesto de la fórmula (1) es de la fórmula (9) o una sal del mismo:
Fórmula (9)
Preferiblemente, el compuesto de la fórmula (1) es negro . La composición utilizada en el procedimiento comprende preferiblemente: (a) de 0.01 a 30 partes de un compuesto de la fórmula (1) o una sal del mismo; y (b) de 70 a 99.99 partes de un medio liquido o un medio sólido con punto de fusión bajo; en donde todas las partes son en peso y el número de partes de (a) + (b) =100. La composición mencionada anteriormente, y en realidad las composiciones en general que comprenden un medio liquido y un compuesto de la fórmula (1), forman un segundo aspecto de la invención. El número de partes del componente (a) es preferiblemente de 0.1 a 20, más preferiblemente de 0.5 a 15, preferiblemente además de 1 a 10 y especialmente de 1 a 5 partes. El número de partes del componente (b) es preferiblemente de 99.9 a 80, más preferiblemente de 99.5 a 85, preferiblemente además de 99 a 90 y especialmente de 99 a 95 partes. Cuando el medio es un líquido, preferiblemente el componente (a) es disuelto completamente en el componente (b) . Preferiblemente, el componente (a) tiene una solubilidad en el componente (b) a 20°C de al menos 10%. Esto permite la preparación de concentrados de tinte líquidos, los cuales se pueden utilizar para preparar tintas y reduce la probabilidad de la precipitación del tinte si ocurre la evaporación del medio líquido durante el almacenamiento. Los medios líquidos, preferidos incluyen agua o una mezcla de agua y un solvente orgánico. Cuando el medio líquido comprende una mezcla de agua y un solvente orgánico, la relación en peso de agua con el solvente orgánico es preferiblemente de 99:1 a 1:99, más preferiblemente de 99:1 a 50:50 y especialmente de 95:5 a 80:20. Se prefiere que el solvente orgánico que está presente en la mezcla de agua y solvente orgánico sea un solvente orgánico miscible en agua o una mezcla de estos solventes. Los solventes orgánicos miscibles en agua preferidos incluyen alcandés de 1 a 6 átomos de carbono, preferiblemente metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, terc-butanol, n-pentanol, ciclopentanol y ciclohexanol; amidas lineales, preferiblemente dimetilformamida o dimetilacetamida; cetonas y alcoholes de cetona, preferiblemente acetona, metil-éter-cetona, ciclohexanona y alcohol de diacetona; éteres miscibles en agua, preferiblemente tetrahidrofurano y dioxano; dioles, preferiblemente dioles que tienen de 2 a 12 átomos de carbono, por ejemplo, pentano-1, 5-diol, etilenglicol, propilenglicol, butilenglicol , pentilenglicol, hexilenglicol y tiodiglicol y oligo- y poli-alquilenglicoles, preferiblemente dietilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicol y polipropilenglicol; trioles, preferiblemente glicerol y 1, 2, 6-hexanotriol; éteres mono-alquilicos de 1 a 4 átomos de carbono de dioles, preferiblemente éteres monoalquilicos de 1 a 4 átomos de carbono de dioles que tienen de 2 a 12 átomos de carbono, especialmente 2-metoxietanol, 2- (2-metoxietoxi ) etanol, 2- (2-etoxietoxi) -etanol, 2- [2- (2-metoxietoxi) etoxi] etanol, 2- [2-(2-etoxietoxi) -etoxi] -etanol y éteres monoalilicos de etilenglicol; amidas cíclicas, preferiblemente 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etil-2-pirrolidona, caprolactama y 1, 3-dimetilimidazolidona; ésteres cíclicos, preferiblemente caprolactona; sulfóxidos, preferiblemente, sulfóxido de dimetilo y sulfolano. Preferiblemente, el medio líquido comprende agua y 2 o más, especialmente de 2 a 8, solventes orgánicos solubles en agua.
Los solventes orgánicos, solubles en agua, especialmente preferidos son amidas cíclicas, especialmente 2-pirrolidona, N-metil-pirrolidona y N-etil-pirrolidona; dioles, especialmente 1, 5-pentan-diol, etilenglicol, tiodiglicol, dietilenglicol y trietilenglicol; y éteres mono-alquílicos de 1 a 4 átomos de carbono y alquílicos 1 a 4 átomos de carbono de dioles, más preferiblemente éteres monoalquílicos de 1 a 4 átomos de carbono de dioles que tienen 2 a 12 átomos de carbono, especialmente ( (2-metoxi-2) -etoxi) -2-etoxietanol . En una modalidad, el medio líquido comprende un oxidante. Este es particularmente preferido para composiciones en donde el grupo T en el compuesto de la fórmula (1) comprende un grupo pirazolilo. Se ha descubierto que la presencia de un oxidante en el medio líquido mejora adicionalmente la estabilidad de la composición. Los oxidantes preferidos incluyen K103, K104, K2S208, 1,4-benzoquinona, tetracloro-benzoquinona y mezclas de los mismos . Los medios sólidos con un punto de fusión bajo, preferidos tienen un punto de fusión en el rango de 60 °C a 125°C. Los sólidos con un punto de fusión bajo, adecuados incluyen ácidos grasos de cadena larga o alcoholes, preferiblemente aquellos con cadenas de 18 a 24 átomos de carbono y sulfonamidas . El compuesto de la fórmula (1) puede disolverse en el sólido con un punto de fusión bajo o puede ser dispersado finamente en éste. El pH de la composición es preferiblemente de 4 a 11, más preferiblemente de 7 a 10. El pH deseado puede obtenerse por la adición de un agente para el ajuste del pH tal como un ácido, base o amortiguador de pH. La cantidad de agente para el ajuste del pH utilizada variará de acuerdo con el pH deseado de la tinta y está presente preferiblemente < en una cantidad de hasta 10% en peso de la composición total, más preferiblemente de 0.1 a 6% en peso de la composición total. Los agentes para el ajuste del pH preferidos son amortiguadores de pH, más preferiblemente amortiguadores de pH los cuales mantienen un pH de 4 a 8. En una modalidad preferida, la composición comprende un amortiguador de pH y tiene un pH de 4 a 8. Esto es particularmente preferido para las composiciones en donde el grupo T en el compuesto de la fórmula (1) comprende un radical pirazolilo. Son especialmente preferidos los amortiguadores de pH seleccionados del grupo que comprende TRIS (tris (hidroximetil) aminometano) , aminas alifáticas, primarias, catiónicas, aminoácidos zwitteriónicos (estas dos últimas categorías son conocidas en el campo como "amortiguadores de Good" descritos por N.E. Good y colaboradores, en Biochemistry, 1966, 5(2)467-477, incorporada en este texto a manera de referencia), amortiguadores de fosfato, z itteriones de ácido amino-hidroxialquilsulfónico (tales como aquellos descritos en la patente norteamericana No. 4,169,950 incorporada en este texto a manera de referencia) y derivados de trishidroximetilaminometano. Los ejemplos de amortiguadores de pH adecuados incluyen 1,3-bis [tris (hidroximetil) metilaminojpropano, ácido N-tris (hidroximetil ) metil-2-aminoetano-sulfónico, ácido 2-(N-morfolin) etanosulfónico, ácido N- (2-hidroxietil) piperazin-N' - (2-etanosulfónico) , ácido 4- (N-morfolino) utanosulfónico, ácido 3- [?,?-bis (2-hidroxietil) -amino] -2-hidropropanosulfónico) , tris (hidroximetil) aminometano, ácido N- (2-acetamido) -2-iminodiacético, N-tris (hidroximetil) -metilglicina, ácido N- (2-hidroxi-etil) piperazin-N' - (2-hidroxipropanosulfónico, ácido N, -dietilantranilico y NaH2P04. La viscosidad de la composición a 25°C es preferiblemente menor que 50 cP, más preferiblemente menor que 20 cP y especialmente menor que 5 cP. Cuando las composiciones de acuerdo con la invención se utilizan como composiciones para impresión a chorro de tinta, la composición tiene preferiblemente una concentración menor que 500 partes por millón, más preferiblemente menor que 100 partes por millón de iones de haluro. Se prefiere especialmente que la composición tenga menos de 100, más preferiblemente menos de 50 partes por millón de. metales divalentes y trivalentes, en donde las partes se refieren a partes en peso con relación al peso total de la composición. Se ha descubierto que la purificación de las composiciones para reducir la concentración de estos iones indeseables reduce el bloqueo de las boquillas en las cabezas de impresión a chorro de tinta, particularmente en las impresoras a chorro de tinta, térmicas. De manera similar, los niveles bajos como metales divalentes y trivalentes también son preferidos. Los compuestos de la invención pueden utilizarse como el único colorante en las tintas debido a su atractivo matiz negro. Sin embargo, si se desea, uno puede combinar los presentes compuestos con uno o más colorantes adicionales si se requiere un matiz ligeramente diferente para un uso final, particular. Los colorantes adicionales son preferiblemente tintes. Cuando los colorantes adicionales son incluidos en la tinta, éstos se seleccionan preferiblemente de colorantes negros, magenta, cian y amarillos y combinaciones de los mismos. Los colorantes negros adicionales, adecuados incluyen Negro Alimento 2 C.I., Negro Directo 19 C.I., Negro Reactivo 31 C.I., Negro Rápido 2 PRO-JET*1, Negro Directo 195 C.I.; Negro Directo 168 C.I.; y tintes negros descritos en las patentes de Lexmark (por ejemplo la patente EP 0 539,178 A2, ejemplos 1, 2, 3, 4 y 5) , Orient Chemicals (por ejemplo la patenta EP 0 347 803 A2, páginas 5-6, tintes de azo 3, 4, 5, 6, 7, 8, 12, 13, 14, 15 y 16) y Seiko Epson Corporation. Los colorantes magenta adicionales, adecuados incluyen Magenta Rápido 2 PRO-JETMR. Los colorantes amarillos adicionales, adecuados incluyen Amarillo Directo 142 C.I.; Amarillo Directo 132 C.I.; Amarillo Directo 86 C.I.; Amarillo Directo 85 C.I.; Amarillo Directo 173 C.I.; y Amarillo Ácido 23 C.I. Los colorantes cian adicionales, adecuados incluyen colorantes de ftalocianina, Azul Directo 199 y Azul Ácido 99. La composición también puede contener componentes adicionales que son utilizados convencionalmente en las tintas para la impresión a chorro de tinta, por ejemplo, modificadores de la viscosidad y tensión superficial, inhibidores de la corrosión, biosidas, aditivos reductores de la formación de un revestimiento obstructivo de cristales insolubles ("kogation") y surfactantes, los cuales pueden ser iónicos o no iónicos. En un tercer aspecto de la invención, también se ha ideado un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (1) , como se definiera anteriormente, el cual comprende diazotizar una amina (preferiblemente de la fórmula A-NH2) y acoplar la sal de diazonio resultante con un compuesto de la fórmula T-Q-N=N-LH, en donde A, T, L y Q son cada uno independientemente como se definiera anteriormente en este texto para proporcionar un compuesto de la fórmula (1) . El compuesto de la fórmula T-Q-N=N-LH se forma al diazotizar una amina de la fórmula L-NH2 para proporcionar una sal de diazonio y acoplar la sal de diazonio resultante con un compuesto de la fórmula T-QH para proporcionar un compuesto de la fórmula T-Q-N=N-LH. Preferiblemente, las diazotizaciones se llevan a cabo utilizando un agente de diazotización, especialmente nitrito de sodio. Preferiblemente, las diazotizaciones se llevan a cabo a una temperatura de 0 a 25°C, más preferiblemente de 0 a 20°C, preferiblemente además de 0 a 5°C. Preferiblemente, la diazotización se realiza utilizando un agente de diazotización, especialmente nitrito de sodio. Preferiblemente además, la diazotización se realiza a una temperatura de 0 a 5°C. Sorprendentemente, se ha descubierto que el acoplamiento se puede realizar bajo condiciones de pH moderado, es decir relativamente neutro, facilitado por el uso de cantidades sustanciales de solventes apróticos. Los solventes apróticos que se pueden utilizar se pueden seleccionar de, por ejemplo, dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, N-metilpirrolidona, 2-pirrolidona, éteres, acetona, glimas tales como poliglima ( W 300) o polietilenglicoles y/o mezclas de los mismos. Los solventes apróticos particularmente preferidos son tetrahidrofurano, N-metilpirrolidona y poliglima. El solvente aprótico está presente joreferiblemente en el rango de 0 a 80% en peso, preferiblemente de 20 a 60% en peso, especialmente de 25 a 45% en peso con relación a la cantidad de solvente total utilizada. El uso de cantidades sustanciales de solventes apróticos tiene la ventaja de permitir el acoplamiento de diazo en un pH mucho más bajo que lo acostumbrado (usualmente un pH en la región de 14), mejorando significantemente con lo cual la eficacia, de 30% a tanto como 70%, del procedimiento como resultado de la descomposición grandemente reducida de las sales de diazonio. Preferiblemente, el procedimiento del tercer aspecto de la presente invención se realiza en presencia de un agente aglutinante, ácido para mantener un pH moderado. Preferiblemente, el agente aglutinante, ácido utilizado es cualquiera que mantenga el pH entre 5 y 9, preferiblemente entre 6 y 7.5. Además, el agente aglutinante, ácido se selecciona preferiblemente de, pero no está limitado a, hidróxidos de metales alcalinos, carbonatos, bicarbonatos o fosfatos o bases orgánicas, tales como trietanolamina o trietilamina . Los agentes aglutinantes, ácidos de hidróxido de metal alcalino particularmente preferidos son NaOH, KOH y LiOH, especialmente NaOH y LiOH. Los agentes aglutinantes, ácidos de carbonato de metal alcalino particularmente preferidos son LÍ2CO3 y a2C03, especialmente a2C03. Esto tiene la ventaja de mantener el pH suficientemente bajo para reducir significantemente la descomposición de las sales de diazonio . Una cuarta característica de la presente invención comprende un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (1), como se definiera anteriormente en este texto, el cual comprende la reacción de un compuesto de la fórmula T-X-N=N-L-T (en donde cada T y L son independientemente como se definiera anteriormente en este texto y X es un grupo l-hidroxi-8-amino-naftileno sustituido opcionalmente) con una base fuerte para formar con lo cual un compuesto de la fórmula (1) seguido opcionalmente por el contacto del compuesto formado de esta manera con una sal de metal. Preferiblemente, la base fuerte es un hidróxido de metal, más preferiblemente un hidróxido de metal alcalino, especialmente hidróxido de sodio o potasio. La reacción con una base fuerte comprende preferiblemente el calentamiento en una solución a una temperatura elevada hasta que se completa la reacción. Las temperaturas elevadas, preferidas son de 60 a 90°C, más preferiblemente de 65 a 80°C, especialmente de 65 a 75°C. El pH es preferiblemente alcalino, más preferiblemente de 10 a 14, especialmente de 12 a 14. El compuesto de la fórmula T-X-N=N-L-T puede formarse al diazotizar una amina de la fórmula T (preferiblemente A-NH2) y acoplar la sal de diazonio resultante con un compuesto de la fórmula T-X-N=N-LH. E.1 procedimiento de acuerdo con el cuarto aspecto de la presente invención tiene las ventajas inesperadas del uso de materiales de inicio comunes y disponibles a precios económicos basados en ácido l-amino-8-hidroxinaftilen-disulfónico. En un paso opcional, adicional, el procedimiento comprende opcionalmente además la formación de complejos de un compuesto de la fórmula (1) con un metal, preferiblemente con un metal de transición. Un quinto aspecto de la invención proporciona un compuesto de la fórmula (1) y sales del mismo, como se definiera anteriormente en este texto, con la condición que al menos uno de los grupos representados por T comprenda un grupo solubilizante en agua, seleccionado preferiblemente de sulfo, fosfato y carboxi (para evitar alguna duda, sulfo no incluye sulfato) . Los compuestos preferidos de la fórmula (1) son como se definiera anteriormente con relación al procedimiento del primer aspecto de la presente invención y la composición de acuerdo con el segundo aspecto de la presente invención. Un aspecto adicional de la presente invención proporciona un papel, una diapositiva para retroproyector o un material textil impreso con una composición, un compuesto o por medio de un procedimiento de acuerdo con la presente invención.
Un aspecto todavía adicional de la presente invención_proporciona un cartucho para impresora a chorro de tinta, opcionalmente rellenable, que comprende una o más cámaras y una composición, en donde la composición está presente en al menos una de las cámaras y la composición es como se definiera en el segundo de la presente invención. En un aspecto aún adicional de la presente invención, se proporciona un equipo para entintar, el cual comprende una tinta negra, una tinta magenta, una tinta cian y una tinta amarilla, en donde la tinta negra comprende un compuesto de acuerdo con el quinto aspecto de la presente invención y/o una composición de acuerdo con el segundo aspecto de la presente invención. Los tintes comprendidos típicamente de una tinta magenta en este equipo para entintar incluyen Magenta Rápida 2 y/o Rojo Ácido 52 Pro-Jet"11. Los tintes comprendidos típicamente de una tinta cian en este equipo para entintar incluyen Azul Directo 199, Azul Directo 68 y/o Azul Directo 87 C.I. Los tintes comprendidos típicamente de una tinta amarilla en este equipo para entintar incluyen Amarillo Directo 86, Amarillo Directo 132 y/o Amarillo Directo 173 C.I. Opcionalmente, la tinta negra contiene además uno o más tintes negros, por ejemplo Negro Rápido 2 Pro-Jet"1* y/o cualquiera de los tintes descritos en las patentes EP 539,178 A2 o EP 347,803.
Los presentes compuestos y composiciones proporcionan impresiones de matices negros neutros, atractivos que son particularmente bien adecuados para la impresión a chorro de tinta de texto e imágenes. Las composiciones tienen buena estabilidad en el almacenamiento y baja tendencia a bloquear las boquillas muy finas utilizadas en las impresoras a chorro de tinta. Además, los compuestos de la fórmula (1) pueden utilizarse para proporcionar imágenes de impresora que tienen buena densidad óptica, buenas propiedades de solidez (por ejemplo, solidez a la luz y solidez a la humedad) y resistencia a la decoloración en presencia de contaminantes oxidantes del aire (por ejemplo ozono) . La invención es ilustrada adicionalmente por los siguientes ejemplos en los cuales todas las partes y porcentajes son en peso a menos que se especifique de otra manera. La abreviación "Ac" significa CH3CO- y N/A significa "no aplicable".
Ejemplo 1 Preparación de:
Etapa (A) - primera diazotización y acoplamiento
Fórmula (8)
El nitrito de sodio (5.8 g) se adicionó a una suspensión de ácido 5-nitro-2-aminobencensulfónico (21.3 g) en agua (350 mi) . La suspensión se enfrió a <5°C y se adicionó durante 0.5 horas a una mezcla fría (<5°C) de hielo/agua (100 g) y ácido clorhídrico concentrado (20 mi). La mezcla se agitó a <5°C durante 0.5 horas y el exceso de ácido nitroso se destruyó por la adición de ácido sulfámico. Una solución de l-amino-8-hidroxi-3, 6-disulfonaftaleno (40 g) en agua (100 mi) a pH 6.0 se adicionó a la solución anterior durante 0.5 horas mientras que se mantenía el pH 1.8 y <5°C y luego se agitó durante 2 horas adicionales. La solución se saló a cloruro de sodio al 10% p/p y el producto precipitado, resultante se colectó por filtración. El sólido se lavó con salmuera saturada (200 mi) y se secó en un horno a 50°C durante toda la noche para proporcionar el compuesto de monoazo de la fórmula (8) (92 g) mostrada anteriormente.
Etapa (B) - segunda diazotización y acoplamiento
Fórmula (9)
El nitrito de sodio (18 g) se adicionó en porciones a una mezcla agitada, fría (<5°C) del ácido 5-acetilamino-2-aminobencensulfónico (74 g) , agua (500 mi) y ácido clorhídrico concentrado (75 mi) . La mezcla se agitó durante 1 hora a <5°C y se adicionó ácido sulfámico para destruir el exceso de ácido nítrico. Esta suspensión se adicionó en porciones durante 0.5 horas a una solución agitada de 2 , 5-diacetoxietoxi-anilina (70 g) en agua (350 mi) a <5°C. La mezcla se agitó durante 3 horas y el sólido resultante se colectó por filtración, se formó una suspensión espesa en acetona y luego se filtró. El sólido se lavó con acetona, se secó durante toda la noche a 60°C para proporciona la amina de la fórmula (9) (65 g) mostrada anteriormente.
Etapa (C) - tercera diazotización y acoplamiento
Fórmula (9) Fórmula (10)
El nitrito de sodio (2.7 g) se adicionó a una suspensión de la amina de la fórmula (9) (17 g) en agua (200 mi) a pH 9 (solución saturada de hidróxido de sodio) y acetona (100 mi) . La suspensión se adicionó en porciones durante 10 minutos a una mezcla agitada, fría (<5°C) de hielo/agua (100 g) y ácido clorhídrico concentrado (18 g) . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora y se adicionó l-metil-2-pirrolidinona (50 mi) para ayudar a la solubilidad. La mezcla de reacción se agitó durante 1 hora adicional y el exceso de ácido nitroso se destruyó con ácido sulfámico. La suspensión se adicionó en cuatro porciones a una solución agitada, fría (<5°C) del compuesto de monoazo de la fórmula (8) (45 g) en agua (200 g) a pH 7 (solución saturada de hidróxido de sodio) . El pH de la mezcla de reacción se goteó a ~3 después de la adición de cada alícuota de sal de diazonio y se elevó a 7 por la adición de hidróxido de sodio 2N. La mezcla de reacción se agitó durante toda la noche, durante lo cual se calentó hasta la temperatura ambiente. El producto se saló (cloruro de sodio al J.0% p/v) , se filtró y se lavó con salmuera al 10%. El sólido se disolvió en agua y el pH se ajustó a 12 (solución saturada de hidróxido de sodio) . La solución se agitó durante toda la noche y el pH se diminuyó a 7 (ácido clorhídrico concentrado) . El producto se precipitó por la adición de acetona, se filtró y se lavó con acetona. El sólido se disolvió en agua y la solución resultante se dializó (<50 µßa?-1) , se filtró (GF/A, GF/F y nilón 0.45 um) y secó durante toda la noche a 60 °C para proporciona el compuesto de trisazo de la fórmula (10) (12 g) .
Etapa (D) Conversión de Grupo Amino a Hidroxi Una solución del compuesto de trisazo de la fórmula (10) (8 g) en agua (80 mi) se calentó a 60°C y pH 12.5 (hidróxido de sodio 2N) durante 8 horas. La mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y se ajustó a pH 7 con ácido clorhídrico concentrado. El producto se precipitó por la adición de acetona. El sólido colectado se lavó con acetona, se disolvió nuevamente en agua y se precipitó con acetona. El sólido se disolvió en una cantidad mínima de agua y la solución resultante se dializó (<50 µ?at?-1) , se filtró (GF/A, GF/F y nilón 0.45 µp?) y se secó durante 3 días a 60 °C para proporcionar el compuesto del título (1.3 g) .
Ejemplo 2 Preparación
Etapa (A) - primer acoplamiento El ácido 5-acetilamino-2-aminobencensulfónico (23.0 g, 0.10 mol) se adicionó a agua (300 mi), que contenia ácido clorhídrico concentrado (30 g) . El nitrito de sodio (6.9 g) se adicionó durante 10 minutos de 0 a 5°C. Después de 60 minutos, el exceso de ácido nitroso se destruyó y la solución resultante de sal de diazonio se adicionó lentamente de 5 a 10°C y pH 8 a 9, a una solución de ácido 1,8-dihidroxinaftalen-3, 6-disulfónico (32.0 g, 0.10 mol), la cual había sido disuelta en agua (500 g) . Se mostró que la reacción había reaccionado cuantitativamente por medio de la CLAR.
Etapa (B) - segundo acoplamiento El ácido 5-nitro-2-aminobencensul£ónico (43.6 g, 0.20 mol) se adicionó a agua (500 g) , que contenia ácido clorhídrico concentrado (60 g) . El nitrito de sodio (13.8 g) se adicionó durante 15 minutos de 0 a 5°C. Después de 60 minutos, la solución resultante de sal de diazonio se adicionó durante 120 minutos de 5 a 10°C y pH 6 a 7 a la base de tinte anterior a la cual se había adicionado previamente tetrahidrofurano (1000 g) . Después de 5 horas, el producto precipitado, resultante luego se colectó y después del secado en un horno proporcionó un sólido de color rojo oscuro (55.3 g) . El sólido de color rojo oscuro anterior se disolvió en agua (1000 mi) y se calentó a 80°C. El hidróxido de sodio (10 g) se adicionó y la temperatura se mantuvo a 80 °C durante 8 horas. Después de este tiempo, el pH se ajustó de 7 a 8 con ácido clorhídrico concentrado y la solución se dejó enfriar a temperatura ambiente. La solución luego se dializó utilizando una tubería ViskingMR (<50 µea?-1) y luego se tamizó a través de una cascada de filtros (GF/A, GF/D, 0.45 um) y se secó en un horno para proporcionar 47.2 g de un sólido de color negro (?p,3? 584 nm) .
Etapa (C) - tercer acoplamiento El sólido de color negro anterior se disolvió nuevamente en agua de pH 7 a 9, utilizando hidróxido de litio para ajustar el pH. El nitrito de sodio (8.3 g) luego se adicionó y se dejó agitar durante 10 minutos. La solución de tinte/nitrito luego se transfirió en agua helada (100 mi) que contenia ácido clorhídrico concentrado (30 g) . La temperatura se dejó elevar de 15 a 25°C y se mantuvo durante tres horas. La solución resultante de sal de diazonio se adicionó durante 120 minutos de 15 a 20°C y pH 6 a 7, a una solución de l-(4-sulfofenil) -3-carboxi-5-pirazolona (17.9 g, 0.06 mol). El pH se mantuvo por la adición de hidróxido de litio. La solución luego se dializó utilizando una tubería ViskingMR (<50 µ?at?-1) y luego se tamizó a través de una cascada de filtros (GF/A, GF/D, 0.45 um) y se secó en un horno para proporcionar el producto del título como un sólido de color negro (60.0 g) .
Ejemplos 3-22 El método del ejemplo 2 se repitió excepto que, donde se indica en la tabla 1, el compuesto en la columna C se utilizó en lugar de 1- (4-sulfofenil) -3-carboxi-5-pirazolona. La fórmula del tinte final se proporciona en la columna D.
* hecho mediante la reducción del compuesto de nitro utilizando sulfito de sodio.
Ejemplos 23 - 26 El método del ejemplo 2 se repitió excepto que, donde se indica en la tabla 2, el compuesto en la columna A se utilizó en lugar de 1- ( 4-sulfofenil) -3-carboxi-5-pirazolona, el compuesto en la columna B se utilizó en lugar del ácido 5-acetilamino-2-benzoico y el compuesto en la columna C se utilizó en lugar de ácido 5-nitro-2-aminobencensulfónico en la etapa (B) . La fórmula del tinte final se proporciona en la columna D.
Ejemplo 27 Preparación
El método del ejemplo 2 se repitió excepto que 2, 5-diacetoxietoxianilina se utilizó en lugar del ácido acetilamino-2-aminobencensulfónico en la etapa (A) .
Ejemplo 28 Preparación de:
Paso 1 - Preparación de:
Este se preparó de acuerdo con el procedimiento proporcionado anteriormente en el ejemplo 2, etapas (A) y (B) .
Paso 2 - síntesis del tinte final: Una solución de sulfuro de sodio (2.93 g) y sulfito de sodio (0.19 g) en agua (30 mi) se adicionó a una solución agitada del producto del paso 1 anterior (20 g) en agua (300 mi) a pH 8 (LiOH 2N) . La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 48 horas, después de 1 hora el pH se había elevado a 12.4. La solución se tamizó a través de papel GF/F y luego el pH se ajustó a 7. El producto se aisló por la adición de LiCl (250 g) seguido por la filtración y luego el producto filtrado se secó en un horno para proporcionar la diamina como un sólido de color negro (10.8 g) . Una solución de la diamina (9 g) y nitrito de sodio (0.82 g) en agua (200 mi) a pH 7 (LiOH 2N) y 0-5°C se adicionó a una mezcla agitada de ácido clorhídrico concentrado (15 mi) en hielo/agua (100 mi) a 0-5°C y se mantuvo a esa temperatura con agitación durante 1 hora. Se adicionó ácido sulfámico para destruir el exceso de ácido nitroso. Una solución de 1- (4-sulfofenil) -3-metil-5-pirazalona (3.08 g) en agua (100 mi) a pH 7 (LiOH 2N) y 0-5°C se adicionó gota a gota a la solución de diazo preparada. Después de la adición, la solución resultante se ajustó a pH 7 a 0-5°C y se agitó bajo estas condiciones durante 2.5 horas. El tinte se aisló por la adición de una solución de LiCl al 10% p/v hasta que la precipitación se completó y luego se filtró y se lavó con una solución de LiCl al 10% p/v. La pasta de color negro resultante se disolvió en agua (300 mi) y se dializó utilizando una tubería ViskingMR (<50 µ?a?-1) y se tamizó a través de una cascada de filtros (GF/A, GF/D, 0.45 µp?) y se secó en un horno para proporcionar el tinte del titulo como un sólido de color negro (6 g) .
Ejemplo 29 Preparación de :
Etapa (A) Una solución del compuesto de monoazo de la fórmula (9) (108 g) (preparado en la etapa (B) del ejemplo 1 anterior), y nitrito de sodio (27.4 g) en agua (1.2 1) y acetona (800 mi) a pH 10, ajustado con hidróxido de litio, se adicionó durante 10 minutos a una mezcla de agua (200 mi) y ácido clorhídrico concentrado (80 mi) a temperatura ambiente. La solución se agitó durante 1 hora y luego el exceso de ácido nitroso se destruyó por la adición de ácido sulfámico. Esta solución sea adicionó durante 10 minutos a una solución de ácido cromotrópico (80 g, 0.2 mol) en agua (800 mi) a pH 7-8 y 0-10°C y la solución resultante se agitó durante toda la noche a temperatura ambiente. El hidróxido de litio (20 g) se adicionó y la solución se agitó durante 1 hora a temperatura ambiente. La solución luego se ajustó a pH 7 (ácido clorhídrico concentrado) y luego se adicionó cloruro de litio (250 g) mientras que se mantenía a temperatura ambiente. La mezcla resultante se filtró, se lavó con una solución de cloruro de litio (1 1, 15%) y la pasta colectada se agitó en acetona (2.5 1). Esta mezcla filtró, se lavó con acetona (1 1) y se secó en un horno para proporcionar un sólido de color azul oscuro (150 g) .
Etapa (B) Una solución de nitrito de sodio (15 mi, 10% p/v) se adicionó gota a gota a una solución de ácido 5-nitro-2-aminobencensulfónico (5.8 g) en agua (80 mi) y ácido clorhídrico concentrado (15 mi) a 0-5°C. La solución se agitó durante 3.0 minutos y luego el exceso de ácido nitroso se destruyó por la adición de ácido sulfámico. Esta solución se adicionó en porciones a una solución del sólido de color azul oscuro (10.1 g) de la etapa (A) en agua (100 mi) y THF (50 mi) a pH 7 (solución de LiOH 4N) y 0-5°C. La solución resultante se mantuvo a esta temperatura y pH durante 4 horas y luego se dejó calentar a temperatura ambiente durante toda la noche. Se adicionó cloruro de litio (15 g) a 30°C y la mezcla resultante se filtró y la pasta colectada se lavó con una solución de cloruro de litio (150 mi, 7.5%). Esta pasta luego se formó en una suspensión espesa en acetona (250 mi) con algo de agua y el sólido se colectó, se lavó con acetona y luego se secó a 70°C. El sólido resultante se disolvió en agua (50 mi), se dializó utilizando una tubería ViskingMR (<50 µea?-1) y la solución resultante se tamizó a través de una cascada de filtros (GF/A, GF/D, 0.45 um) y se secó en un horno para proporcionar el producto del título como un sólido de color negro (5 g) .
Ejemplos 30 - 62 El método del ejemplo 29 se repitió excepto que, donde se indica la tabla 3, en lugar del compuesto de monoazo de la fórmula (9) en la etapa (A) se utilizó el compuesto de monoazo obtenido del acoplamiento con azo de los componentes mostrados en las columnas A y B de la tabla 3; y, en lugar del ácido-.5-nitro-2-aminobencensulfónico en la etapa (B) , se utilizó la amina mostrada en la columna C de la tabla 3, a menos que se indique "N/A". La fórmula del tinte final se proporciona en la tabla 3, columna D.
En el ejemplo 53, el acoplamiento reductivo de glucosa se llevó a cabo como sigue: Se adicionó hidróxido de sodio concentrado (7 mi) a una solución agitada del producto intermediario de disazo derivado como se indica en la tabla (16.8 g) en agua (200 mi) a 75°C seguido por una solución de D-glucosa (2.2 g) en agua (3 mi) . La solución se agitó a 75°C durante 30 minutos y luego se enfrió a temperatura ambiente antes de ajustar a pH 1 con ácido clorhídrico concentrado. Se adicionó acetona (500 mi) a la solución agitada y el producto precipitado, resultante se colectó por filtración, se lavó con acetona (300 mi) y luego se disolvió nuevamente en agua (200 mi) a pH 8 (LiOH 2N) . La solución se dializó (<100 µeat?-1) y se tamizó a través de una cascada de filtros (GF/A, GF/D, 0.45 µt?) y se secó ¦ en un horno para proporcionar el tinte del título como un sólido de color negro (12.5 g) .
Tabla 3
o LO
* grupos acetilo removidos mediante la hidrólisis (#) nitro reducido a amina por sulfito de sodio (*g) acoplamiento reductivo de glucosa del producto intermediario dis-azo como se describe anteriormente (*h) producto amino derivado de la hidrólisis alcalina del compuesto de acetilamino, correspondiente (*1) del acoplamiento reductivo de dos moléculas del Ejemplo 9 por medio de los grupos nitro terminales
( *2 )¦ metalización llevada a cabo después de la etapa (A) mediante la adición de 1 equivalente en mol de acetato de metal (II) (*3) seguido por: ¦> • remoción de acetilo mediante la hidrólisis 5 · diazotización • acoplamiento en
Oí
Ejemplo 63 - Formulaciones de tintas ^Las tintas pueden prepararse de acuerdo con la siguiente formulación, en donde Tinte es el tinte de cada uno de los ejemplos 1 a 15 anteriores: 2-Pirrolidona 5 partes Tiodiglicol 5 partes SurfynolMR 465 1 parte (de Air Products Inc., EUA) Tinte 3 partes Agua 86 partes Las tintas adicionales descritas en las tablas 4 y 5 pueden prepararse en donde el Tinte descrito en la primera columna es el Tinte hecho en el ejemplo anterior del mismo número. Los números citados en la segunda columna hacia adelante se refieren al número de partes del ingrediente relevante y todas las parte son en peso. Las tintas pueden aplicarse a papel mediante la impresión a chorro de tinta térmica o piezoeléctrica . Las siguientes abreviaciones se utilizan en las tablas 3 y 4: PG = propilenglicol DEG = dietilenglicol NMP = N-metil pirrolidona DMK = dimetilcetona IPA = isopropanol MEOH = metanol 2P = 2-pirrolidona MIBK = metilisobutil-cetona P12 = propano-1, 2-diol BDL = butano-2, 3-diol
CET= bromuro de cetilamonio
PHO = Na2HP04 y TBT = butanol terciario
TDG = tiodiglicol
Tabla 4
Tinte Contenido Agua PG DEG N P DMK NaOH Estearato IPA MEOH 2P MIBK de Tinte de Na 1 2.0 80 5 6 4 5 2 3.0 90 5 5 0.2 3 10.0 85 3 3 3 5 1 4 2.1 91 8 1
3.1 86 5 0.2 4 5
6 1.1 81 9 0.5 0.5 9 7 2.5 60 4 15 3 3 6 10 5 4
8 5 65 20 10 9 2.4 75 5 4 5 6 5
4.1 80 3 5 2 10 0.3 11 3.2 65 5 4 6 5 4 6 5
12 5.1 96 4 13 10.8 90 5 5 14 10.0 80 2 6 2 5 1 4
Tinte Contenido Agua PG DEG NMP DMK NaOH Estearato IPA MEOH 2P MIBK de Tinte de Na 15 1.8 80 5 15 i 1 2.6 84 11 5 2 3.3 80 2 10 2 6 3 12.0 90 7 0.3 3 4 5.4 69 2 20 2 1 3 3 5 6.0 91 4 5
Tabla 5
Tinte Contenido Agua PG DEG NMP CET TBT TDG BDL PHO 2P P12 de Tinte 6 3.0 80 15 0.2 5 5 7 9.0 90 5 1.2 5 8 1.5 85 5 5 0.15 5.0 0.2 9 2.5 90 6 4 0.12 10 3.1 82 4 8 0.3 6 11 0.9 85 10 5 0.2 10 12 8.0 90 5 5 0.3 13 4.0 70 10 4 1 4 11
14 2.2 75 4 10 3 2 6 15 10.0 91 6 3 1 9.0 76 9 7 3.0 0.95 5 15 2 5.0 78 5 11 6 3 5.4 86 7 7
Tinte Contenido Agua PG DEG NMP CET TBT TDG BDL PHO 2P P12 de Tinte 4 2.1 70 5 5 5 0.1 0.2 0.1 5 0.1 5 5 2.0 90 10 6 2 88 10 7 5 78 5 12 5 8 8 70 2 8 15 5 9 10 80 8 12 10 10 80 10
Ejemplo 64 - Formulaciones de tintas amortiguadas .Las tintas pueden prepararse de acuerdo con la siguiente formulación, en donde Tinte es el tinte de cada uno de los ejemplos: 2-Pirrolidona 5 partes Propilenglicol 5 partes SurfynolMR 465 1 parte (de Air Products Inc., EUA) Tinte 3 partes TRIS 2 partes Agua 84 partes pH ajustado a 7.5 por la adición de una base o ácido Las tintas adicionales descritas en las tablas 6 y 7 pueden prepararse en donde el Tinte descrito en la primera columna es el tinte hecho en los ejemplos anteriores del mismo número. Los números citados en la segunda columna hacia adelante se refieren al número de partes del ingrediente relevante y todas las partes son en peso. Las tintas pueden aplicarse a papel mediante la impresión a chorro de tinta térmica o piezoeléctrica . Las siguientes abreviaciones adicionales se utilizan en la tabla 6, todas las otras abreviaciones son como se utiliza en las tablas 4 y 5: BIS-TRIS PROPANO = 1 , 3-bis [tris (hidroximetil ) -metilamino] propano ácido N-tris (hidroximetil) metil-2 aminoetanosulfónico ácido 2- (N-morfolino) etanosulfónico ácido N- (2-hidroxietil) piperazin-N' (2-etanosulfónico) ácido 4- (N-morfolino) utanosulfónico ácido 3-[N,N-bis(2 hidroxietil) amino] -2- hidroxipropanosulfónico tris (hidroximetil) aminometano ácido N- (2-acetamido) -2 iminodiacético N-tris (hidroximetil) metilglicina ácido N- (2-hidroxietil) piperazin-N' (2-hidroxipropanosulfónico) ácido N,N-dietilantranilico NaH2PO<j
Tabla 6
Tinte Contenido Agua PG DEG N P DM Estearato IPA MEOH 2P MIBK Amortiguador Sustancia PH de Tinte de Na amortiguadora ajustado
2 2.0 76 5 6 4 5 2 PHO 7.8
2 3.0 86.2 5 5 0.8 TRIS 7.2
2 10.0 75.5 2 3 3 5 1 0.5 BIS-TRIS- 6.4 PROPANO
2.1 88.7 8 1 0.2 TES 7.1
3.1 77.7 5 0.2 4 5 5 HEPES 7.5
8.5 70.5 9 9 3 MOBS 8.0
7 2.5 45.5 4 15 3 3 6 10 5 4 2 DIPSO 7.6
7 6 72 10 10 2 ADA 6.5
7 12 62.2 5 4 5 0.3 6 5 0.5 TRICINA 8.0
Tabla 7
Ejemplos 65 - 74 Ejemplos de Prueba de Impresión .Las tintas descritas en el ejemplo 63 se imprimieron a chorro de tinta sobre una variedad de papeles utilizando una impresora Hewlett Packard DeskJet 560CME. Las coordinadas de color CIE de cada impresión (a, b, L, Cromaticidad y tonalidad H) se midieron utilizando un « MR dispositivo Gretag Spectrolino Spectrodensitometer con una geometría de medición de 0o /45o con un rango espectral de 400-700 nm en intervalos espectrales de 20 nm, utilizando un iluminador D50 con un ángulo de observación de 2 ° (CIE 1931) y una operación de densidad de estado A. Se tomaron no menos de 2 mediciones diagonalmente a través de un bloque de color sólido en la impresión con un tamaño mayor que 10 mm x 10 mm. Las propiedades de las impresiones resultantes se muestran en la tabla 8, donde el número de ejemplo del tinte utilizado para preparar la tinta se indica en la columna izquierda. Los substratos utilizados en las tablas 8, 9 y 10 fueron como sigue: Número HP Printing PaperMR 1 HP Premium Plus MkIIMR 2 Epson Premium Photo^ 3 Ilford Instant Dry*® 4 Tabla 8
Ejemplo Tinte SUBSTRATO % de ROD L A B c H No. Intens . 65 2 1 100 1.15 33 -2 -8 8 254
65 2 1 70 0.84 65 1 -9 9 274
65 2 2 100 1.93 11 0 -10 10 270
65 2 2 70 0.75 50 -1 -8 8 260
65 2 3 100 1.93 11 -1 -12 12 266
65 2 3 70 0.74 50 -2 -7 7 254
65 2 4 100 2.02 10 0 -13 13 270
65 2 4 70 0.85 45 -2 -11 11 259
66 3 1 100 1.04 37 -1 -12 12 266
66 3 1 70 0.44 67 1 -12 12 276
66 3 2 100 1.63 19 0 -17 17 270
66 3 2 70 0.66 55 -2 -11 11 262
66 3 3 100 1.73 17 -1 -22 22 268
66 3 3 70 0.66 55 -3 -13 13 258
66 3 4 100 1.72 17 -1 -20 20 267
66 3 4 70 0.72 52 -2 -14 14 261
67 8 1 100 1.20 31 0 -8 8 270
67 8 1 70 0.49 64 1 -10 10 278
67 8 2 100 1.61 18 1 -2 2 301
67 8 2 70 0.78 49 -4 -7 8 241
67 8 3 100 1.56 19 1 -5 5 287 Ejemplo Tinte SUBSTRATO % de ROD L A B C H No. Intens . 67 8 3 70 0.74 51 -4 -9 10 244
67 8 4 100 1.57 19 2 -4 4 294
67 8 4 70 0.86 45 -4 -10 11 249
68 25 1 100 1.11 34 -3 -8 9 249
68 25 1 70 0.48 65 0 -9 9 271
68 25 2 100 2.29 6 -2 -11 11 259
68 25 2 70 0.83 46 -4 -9 10 248
68 25 3 100 2.23 7 -2 -15 15 263
68 25 3 70 0.85 46 -5 -12 13 248
68 25 4 100 2.07 9 -3 -12 12 254
68 25 4 70 0.91 43 -6 -11 13 243
69 29 1 100 1.02 38 -3 -4 5 237
69 29 1 70 0.47 65 1 -8 8 274
69 29 2 100 1.84 13 0 -8 8 266
69 29 2 70 0.74 50 -1 -6 6 259
69 29 3 100 1.65 17 -1 -8 8 266
69 29 3 70 0.68 53 -1 -5 6 261
69 29 4 100 1.74 16 -3 -10 11 253
69 29 4 70 0.80 48 -3 -8 9 251
70 34 1 100 1.08 35 -2 -5 6 253
70 34 1 70 0.47 66 1 -8 8 278
70 34 2 100 1.80 14 -5 -5 7 226
70 34 2 70 0.78 49 -4 -5 6 229 Ejemplo Tinte SUBSTRATO % de ROD L A B C H No. Infcens . 70 34 3 100 1.82 14 -3 -8 9 248
70 34 3 70 0.74 50 -3 -6 6 239
70 34 4 100 1.74 15 -2 -9 9 257
70 34 4 70 0.82 47 -3 -7 7 248
71 37 1 100 0.98 39 -3 -7 7 248
71 37 1 70 0.46 66 0 -9 9 272
71 37 2 100 1.48 22 0 -11 11 270
71 37 2 70 0.64 56 0 -7 7 266
71 37 3 100 1.34 26 1 -12 12 273
71 37 3 70 0.59 58 0 -8 8 270
71 37 4 100 1.41 24 -1 -12 13 267
71 37 4 70 0.67 54 0 -9 9 268
72 49 1 100 0.97 39 3 -3 5 317
72 49 1 70 0.44 67 4 -7 8 298
72 49 2 100 1.54 19 8 -4 9 337
72 49 2 70 0.64 55 4 -3 5 321
72 49 3 100 1.38 23 10 -4 10 335
72 49 3 70 0.59 57 6 -3 7 329
: 72 49 4 100 1.43 22 9 -4 10 336
72 49 4 70 0.67 53 6 -3 7 333
73 53 1 100 1.06 37 -8 -13 15 240
73 53 1 70 0.44 68 -2 -12 12 261
73 53 2 100 1.83 15 -11 -18 21 237 Ejemplo Tinte SUBSTRATO % de ROD L A B C H No. Intens . 73 53 2 70 0.71 53 -8 -12 14 237
73 53 3 100 1.75 18 -10 -23 25 247
73 53 3 70 0.73 53 -9 -16 19 242
73 53 4 100 1.77 17 -11 -20 23 242
73 53 4 70 0.80 49 -10 -17 19 239
74 59 1 100 0.78 48 -1 -4 4 256
74 59 1 70 0.42 68 1 -7 7 277
74 59 2 100 1.43 24 -8 -3 9 203
74 59 2 70 0.72 52 -7 -4 8 209
74 59 3 100 1.52 22 -11 -5 12 204
74 59 3 70 0.69 53 -9 -4 10 204
74 59 4 100 1.61 19 -11 -5 12 204
74 59 4 70 0.77 50 -9 -5 10 211
Solidez a la Luz Para evaluar la solidez a la luz, las impresiones se irradiaron con un dispositivo Atlas CÍ5000 WeatherometerMR durante 100 horas. Los resultados se muestran en la tabla 9, donde, el número de ejemplo del tinte utilizado para preparar la tinta se indica en la columna izquierda. El grado de decoloración se expresa como ?? donde una figura inferior indica solidez a la luz superior y ?? se define como el cambio total en las coordinadas de color CIE, L, a, b de la impresión y se expresa por la ecuación ?? = (AL2 + Aa2 + Ab2)0-5.
Tabla 9
Ejemplo No. Tinte SUBSTRATO ?? 65 2 1 17 65 2 2 62 64 2 3 14 64 2 4 47 66 3 1 16 66 3 2 20 66 3 3 23 66 3 4 36 67 8 1 16 67 8 2 16 67 8 3 7 67 8 4 24 68 25 1 14 68 25 2 30 68 25 3 33 68 25 4 55 69 29 1 13 69 29 2 18 69 29 3 15 Ejemplo No. Tinte SUBSTRATO ?? 69. 29 4 34 70 34 1 8 70 34 2 11 70 34 3 9 70 34 4 17 71 37 1 16 71 37 2 35 71 37 3 33 71 37 4 46 72 49 1 12 72 49 2 10 72 49 3 9 72 49 4 36 73 53 1 17 73 53 2 27 73 53 3 21 73 53 4 55 74 59 1 4 74 59 2 10 74' 59 3 12 74 59 4 25
Solidez al Ozono Las tintas de los ejemplos se imprimieron sobre el substrato mostrado utilizando una impresora a chorro de tinta HP560MR. El substrato impreso luego se valoró por la estabilidad al ozono utilizando un gabinete de prueba de ozono de Hampden Test Equipment. La prueba se llevó a cabo durante 24 horas a 40 °C y 50% de humedad relativa en presencia de 1 parte por millón de ozono. La solidez de la tinta impresa al ozono se juzgó por la diferencia en la densidad óptica antes y después de la exposición al ozono utilizando un espectrodensitómetro Gretag Spectrolino. De esta manera, mientras más baja sea el % de pérdida de OD mayor será la solidez al ozono. Los resultados se muestran en la tabla 10, donde el número de ejemplo del tinte utilizado para preparar la tinta se indica en la columna izquierda. Esto demuestra claramente que las tintas basadas en las composiciones de esta invención exhiben buena solidez al ozono .
Tabla 10
Ejemplo No. Tin-be SUBSTRATO % de pérdida de OD 65 2 3 3 65 2 4 5 66 3 3 12 66 3 4 13 Ejemplo No. Tinte SUBSTRATO % de pérdida de OD 67 8 3 6 67 8 4 8 68 25 3 6 68 25 4 12 69 29 3 12 69 29 4 21 70 34 3 39 70 34 4 41 71 37 3 27 71 37 4 35 72 49 3 30 72 79 4 32 73 53 3 3 73 53 4 5 74 59 3 5 74 59 4 7
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (17)
- REIVINDICACIONES ^Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un procedimiento para imprimir una imagen sobre un substrato, caracterizado porque comprende aplicar al mismo una composición que comprende un medio liquido y un compuesto de la fórmula (1) :
- T-Q-N=N-L-T Fórmula (1) en donde: cada T es independientemente un grupo azo; Q es un grupo 1, 8-dihidroxinaftilo metalizado opcionalmente, sustituido opcionalmente; y L es un grupo conector, orgánico, divalente. 2. Una composición, caracterizada porque comprende un compuesto de la fórmula (1), de conformidad con la reivindicación 1, y un medio liquido.
- 3. Una composición de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque la composición comprende un amortiguador de pH y la composición tiene un pH de 4 a 8.
- 4. Una composición de conformidad con la reivindicación 3, caracterizada porque el amortiguador se selecciona del grupo que consiste de ( tris (hidroximetil) aminometano) , aminas primarias, alifáticas, catiónicas, aminoácidos zwitteriónicos, amortiguadores de fosfato, zwitteriones de ácido amino-hidroxialquilsulfónico y derivados de trishidroximetilaminometano .
- 5. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, caracterizada porque el medio liquido comprende un oxidante.
- 6. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (1) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende diazotizar una amina y acoplar la sal de diazonio resultante con un compuesto de la fórmula T-Q-N=N-LH, en donde T, L y Q son cada uno independientemente como se definiera en la reivindicación 1.
- 7. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (1) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende la reacción de un compuesto de la fórmula T-X-N=N-L-T con una base fuerte para formar con lo cual un compuesto de la fórmula (1) , en donde cada T y L son independientemente como se definiera en la reivindicación 1 y X es un grupo l-hidroxi-8-amino-naftileno sustituido opcionalmente . ,
- 8. Un compuesto de la fórmula (1): T-Q-N=N-L-T Fórmula (1) caracterizado porque: cada T es independientemente un grupo azo; Q es un grupo 1, 8-dihidroxinaftilo metalizado opcionalmente, sustituido opcionalmente; y L es un grupo conector, orgánico, di alente; con la condición que al menos uno de los grupos representados por T comprende un grupo solubilizante en agua.
- 9. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque cada T es independientemente de la fórmula A-N=N-, en donde cada A es independientemente un grupo arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo, heterociclico no aromático o alquenilo.
- 10. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 8 o 9, caracterizado porque Q es de la fórmula (3) o un complejo metálico del mismo: Formula (3) en donde a es 1 o 2 y S03H está en la forma de ácido libre o sal .
- 11. Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, caracterizado porque L es de la fórmula (7) : -L1(-G-L2)x- Fórmula (7) en donde: L1 es un enlace covalente, individual o fenilo o naftilo sustituido opcionalmente; L2 es fenilo o naftilo sustituido opcionalmente; G es -O-, -NR2-, -N=N-, -NR2-CO-, -NR2CONR2-, -S-, -SO-, -S02-, -S02NR2- o -CR2=CR2-, en donde cada R2 es independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y X es 0, 1 o 2. .
- 12. Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 a 11, caracterizado porque: T es A-N=N- cada A es independientemente fenilo sustituido opcionalmente, naftilo, piridilo o pirazolilo; Q es de la fórmula (5) o (6) o un complejo metálico del mismo: Fórmula (5) Fórmula (6) L es de la fórmula (7) : Fórmula (7) en donde: L1 es un enlace covalente, individual o fenilo o naftilo sustituido opcionalmente; L2 es fenilo o naftilo sustituido opcionalmente; G es -O-, -NR2-, -N=N-, -NR2-CO-, -NR2CON (R) 2-, -S-, -SO-, -S02-, -S02NR2- o -CR2=CR2-, en donde cada R2 es independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y X es 0, 1 o 2; ¦con la condición que al menos uno de los grupos representados por T comprenda un grupo solubilizante en agua.
- 13. Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 a 12, caracterizado porque los sustituyentes opcionales que pueden estar presentes en A y L (inclusive L1 y L2) se seleccionan de OH, S03H, P03H2, C02H, N02, NH2,„ alquilo sustituido opcionalmente (especialmente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que lleva opcionalmente un grupo sulfo, carboxi, fosfato, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, amino o hidroxi), alcoxi sustituido opcionalmente (especialmente alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono que lleva opcionalmente un grupo sulfo, carboxi, fosfato, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino o hidroxi) , amina sustituida opcionalmente (especialmente N que lleva uno o dos grupos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que llevan opcionalmente un grupo sulfo, carboxi, fosfato, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, amino o hidroxi) , acilamina sustituida opcionalmente (especialmente acilamino de 1 a 4 átomos de carbono) y azo sustituido opcionalmente (especialmente fenilazo, naftilazo y heteroarilazo, donde las unidades de fenilo, naftilo y heteroarilo son sustituidas opcionalmente además por uno o más grupos seleccionados de OH, S03H, P03H2, C02H, N02 y NH2 y grupos azo que comprenden la fórmula (2) : Fórmula (2)).
- 14. Un papel, una diapositiva para retropoyector o un material textil, caracterizados porque son impresos por medio d„e un procedimiento de conformidad con la reivindicación 1, o con una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, o con un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 a 13.
- 15. Un cartucho para impresora a chorro de tinta, opcionalmente rellenable, caracterizado porque comprende una o más cámaras y una composición, en donde la composición está presente en al menos una de las cámaras y la composición es como se definiera en cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4.
- 16. Un equipo para entintar, caracterizado porque comprende una tinta negra, una tinta magenta, una tinta cian y una tinta amarilla y en donde la tinta negra comprende un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 a 13 y/o una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5.
- 17. El uso de un compuesto de la fórmula (1), como se definiera en la reivindicación 1, para proporcionar una imagen impresa que tiene buena densidad óptica, solidez a la luz, solidez a la humedad o resistencia a la decoloración en presencia de gases oxidantes.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0213573A GB0213573D0 (en) | 2002-06-13 | 2002-06-13 | Compounds |
| GB0213578A GB0213578D0 (en) | 2002-06-13 | 2002-06-13 | Compounds |
| GB0218292A GB0218292D0 (en) | 2002-08-07 | 2002-08-07 | Compounds |
| GB0222740A GB0222740D0 (en) | 2002-10-02 | 2002-10-02 | Compounds |
| PCT/GB2003/001575 WO2003106572A1 (en) | 2002-06-01 | 2003-04-11 | Printing process using specified azo compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MXPA04012395A true MXPA04012395A (es) | 2005-02-25 |
Family
ID=29740913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MXPA04012395A MXPA04012395A (es) | 2002-06-13 | 2003-04-11 | Proceso de impresion que utiliza compuestos de azo especificados. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7056376B2 (es) |
| EP (1) | EP1516021B1 (es) |
| JP (1) | JP4533136B2 (es) |
| KR (1) | KR101010237B1 (es) |
| CN (1) | CN100374516C (es) |
| AT (1) | ATE326509T1 (es) |
| AU (1) | AU2003224272A1 (es) |
| DE (1) | DE60305316T2 (es) |
| MX (1) | MXPA04012395A (es) |
| WO (1) | WO2003106572A1 (es) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0210824D0 (en) * | 2002-05-11 | 2002-06-19 | Avecia Ltd | Compounds |
| US7481522B2 (en) * | 2002-06-07 | 2009-01-27 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Compositions and inks containing disazo dyes |
| US6969421B2 (en) * | 2002-07-27 | 2005-11-29 | Avecia Limited | Processes, compositions and compounds |
| US6979364B2 (en) * | 2002-07-27 | 2005-12-27 | Avecia Limited | Metal chelate compounds and inks |
| GB0226710D0 (en) * | 2002-11-15 | 2002-12-24 | Avecia Ltd | Inks |
| JP4423909B2 (ja) * | 2003-08-11 | 2010-03-03 | セイコーエプソン株式会社 | 黒色インク組成物 |
| EP1697467B1 (en) | 2003-11-20 | 2012-12-26 | FUJIFILM Imaging Colorants Limited | Trisazo-dyestuffs |
| JP4400187B2 (ja) * | 2003-11-25 | 2010-01-20 | セイコーエプソン株式会社 | 黒色水性インク組成物 |
| JP4677403B2 (ja) * | 2004-04-09 | 2011-04-27 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、インク組成物及び着色体 |
| CN100545223C (zh) * | 2004-07-02 | 2009-09-30 | 佳能株式会社 | 喷墨用黑色墨水、成套墨水、喷墨记录方法、墨盒、记录单元和喷墨记录装置 |
| JP2006028325A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Seiko Epson Corp | インク組成物、インクジェット記録方法及び記録物 |
| WO2007017631A2 (en) * | 2005-08-08 | 2007-02-15 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Process for printing an image, composition and compound |
| GB0516245D0 (en) * | 2005-08-08 | 2005-09-14 | Avecia Inkjet Ltd | Process, composition and compound |
| WO2007017628A2 (en) * | 2005-08-08 | 2007-02-15 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Process for printing an image, composition and compound |
| US7758683B2 (en) * | 2005-10-20 | 2010-07-20 | Fujifilm Corporation | Ink composition, ink set and recording method |
| US7637992B2 (en) | 2006-05-09 | 2009-12-29 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Trisazo dyes, compositions and ink jet printing processes |
| GB0609091D0 (en) * | 2006-05-09 | 2006-06-21 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Azo compounds, compositions and ink jet printing processes |
| JP4577265B2 (ja) * | 2006-05-12 | 2010-11-10 | セイコーエプソン株式会社 | 黒色インク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
| GB0620774D0 (en) | 2006-10-19 | 2006-11-29 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Improvements in and relating to azo compounds and their use in printing |
| JP5152966B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2013-02-27 | 日本化薬株式会社 | トリスアゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| JP4941784B2 (ja) | 2008-10-24 | 2012-05-30 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
| JP2010043266A (ja) * | 2009-09-07 | 2010-02-25 | Seiko Epson Corp | 黒色水性インク組成物 |
| EP2471874B1 (en) | 2009-10-08 | 2013-12-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compounds, ink compositions, and colored bodies |
| GB201003010D0 (en) | 2010-02-23 | 2010-04-07 | Fujifilm Imaging Colorants Inc | Inks |
| JP5866150B2 (ja) | 2010-07-30 | 2016-02-17 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
| JP5785799B2 (ja) | 2010-07-30 | 2015-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
| JP2012211293A (ja) | 2011-03-18 | 2012-11-01 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
| CN102719113B (zh) * | 2011-03-29 | 2014-09-03 | 上海汇友精密化学品有限公司 | 一种耐光性的喷墨墨水及其制备方法 |
| EP2641940B1 (en) * | 2012-03-22 | 2025-01-22 | Rex-Tone Industries Ltd | Water soluble and water fast dyes for ink jet printing |
| GB201214552D0 (en) * | 2012-08-15 | 2012-09-26 | Fujifilm Imaging Colorants Inc | Inks for ink-jet printing |
| JP2014198816A (ja) | 2012-09-26 | 2014-10-23 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
| JP6661881B2 (ja) * | 2015-01-27 | 2020-03-11 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット捺染方法 |
| CN106167626B (zh) * | 2016-07-26 | 2017-12-05 | 大连理工大学 | 一种高光牢度偶氮型红色活性染料 |
| JP6753453B2 (ja) * | 2018-12-05 | 2020-09-09 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット |
| JP6939961B2 (ja) * | 2018-12-05 | 2021-09-22 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1209154A (en) * | 1916-07-24 | 1916-12-19 | Agfa Ag | Trisazo dyes. |
| US1235253A (en) * | 1917-01-09 | 1917-07-31 | James H Stebbins Jr | Dyestuffs. |
| GB774612A (en) * | 1954-04-09 | 1957-05-15 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | New trisazo dyestuffs |
| JPS5575465A (en) * | 1978-12-01 | 1980-06-06 | Canon Inc | Recording medium liquid |
| JPS55144067A (en) * | 1979-04-27 | 1980-11-10 | Canon Inc | Recording liquid |
| JPS585380A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-12 | Canon Inc | 記録液 |
| JPS5975965A (ja) | 1982-10-25 | 1984-04-28 | Ricoh Co Ltd | インクジエツト印刷用水性インク |
| JPH01319576A (ja) | 1988-06-20 | 1989-12-25 | Orient Chem Ind Ltd | 水性インク組成物 |
| JP3162834B2 (ja) | 1991-10-25 | 2001-05-08 | レックスマーク・インターナショナル・インコーポレーテツド | 耐水性染料および水性インク |
| JPH05125306A (ja) * | 1991-11-01 | 1993-05-21 | Canon Inc | インク及びこれを用いたインクジエツト記録方法 |
| JPH06340820A (ja) * | 1993-05-31 | 1994-12-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリスアゾ化合物、それを用いる繊維材料、紙または皮革の染色方法、およびそれを含有する記録液 |
| JP3180649B2 (ja) * | 1996-01-22 | 2001-06-25 | 東洋インキ製造株式会社 | 発色および変色材料 |
| US5766327A (en) | 1996-08-05 | 1998-06-16 | Hewlett-Packard Company | Ink compositions having superior decap and dry-time performance |
| GB9626026D0 (en) * | 1996-12-14 | 1997-01-29 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| JP4049225B2 (ja) * | 1997-01-24 | 2008-02-20 | 日本化薬株式会社 | 水溶性トリスアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体 |
| CN1095862C (zh) * | 1997-04-24 | 2002-12-11 | 日本化药株式会社 | 水溶性三偶氮化合物和水性油墨组合物 |
| US6312121B1 (en) * | 1998-09-11 | 2001-11-06 | Xerox Corporation | Ink jet printing process |
| DE10015004A1 (de) * | 2000-03-25 | 2001-09-27 | Clariant Gmbh | Schwarze Tris-Azo-Metall-Komplex-Farbstoffe |
| US6288217B1 (en) * | 2000-08-18 | 2001-09-11 | Lexmark International, Inc. | Black azo dyes |
| US6503308B2 (en) * | 2000-12-20 | 2003-01-07 | Hewlett-Packard Company | Black ink compositions for inkjet printing |
| JP3953935B2 (ja) * | 2001-10-26 | 2007-08-08 | セイコーエプソン株式会社 | 黒色水性インク組成物、及びこれを用いたインクジェット記録方法 |
| GB0213011D0 (en) * | 2002-06-07 | 2002-07-17 | Avecia Ltd | Compounds |
| JP4423909B2 (ja) * | 2003-08-11 | 2010-03-03 | セイコーエプソン株式会社 | 黒色インク組成物 |
| JP4400187B2 (ja) * | 2003-11-25 | 2010-01-20 | セイコーエプソン株式会社 | 黒色水性インク組成物 |
-
2003
- 2003-04-11 MX MXPA04012395A patent/MXPA04012395A/es active IP Right Grant
- 2003-04-11 AT AT03720695T patent/ATE326509T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-04-11 DE DE60305316T patent/DE60305316T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-11 KR KR1020047020219A patent/KR101010237B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-11 JP JP2004513388A patent/JP4533136B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-11 EP EP03720695A patent/EP1516021B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-11 CN CNB038190079A patent/CN100374516C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-11 US US10/411,327 patent/US7056376B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-11 AU AU2003224272A patent/AU2003224272A1/en not_active Abandoned
- 2003-04-11 WO PCT/GB2003/001575 patent/WO2003106572A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4533136B2 (ja) | 2010-09-01 |
| CN100374516C (zh) | 2008-03-12 |
| DE60305316T2 (de) | 2007-02-01 |
| WO2003106572A1 (en) | 2003-12-24 |
| DE60305316D1 (de) | 2006-06-22 |
| EP1516021A1 (en) | 2005-03-23 |
| US20040020404A1 (en) | 2004-02-05 |
| JP2005530879A (ja) | 2005-10-13 |
| US7056376B2 (en) | 2006-06-06 |
| KR20050019131A (ko) | 2005-02-28 |
| HK1083859A1 (zh) | 2006-07-14 |
| EP1516021B1 (en) | 2006-05-17 |
| CN1675322A (zh) | 2005-09-28 |
| KR101010237B1 (ko) | 2011-01-21 |
| AU2003224272A1 (en) | 2003-12-31 |
| ATE326509T1 (de) | 2006-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MXPA04012395A (es) | Proceso de impresion que utiliza compuestos de azo especificados. | |
| EP2024443B1 (en) | Trisazo dyes, compositions and ink jet printing processes | |
| KR101023261B1 (ko) | 잉크 젯 프린팅 잉크용 트리스아조 염료 | |
| JP2005525449A (ja) | インクジェット印刷用トリスアゾ染料 | |
| US8419848B2 (en) | Disazo compounds and their use in ink-jet printing | |
| JP2007517082A (ja) | トリスアゾ染料 | |
| US20090208713A1 (en) | Trisazo Compounds, Compositions and Ink Jet Printing Processes | |
| EP2079806B1 (en) | Trisazo-dyes with a pyrazolyl end group and their use in ink-jet printing | |
| US20110195236A1 (en) | Disazo Dyes And Their Use in Ink-Jet Printing | |
| US7238227B2 (en) | Magenta metal chelate dyes and their use in ink-jet printers | |
| EP1639049B1 (en) | Magenta metal chelate dyes and their use in ink-jet printers | |
| GB2461384A (en) | Compounds and use in ink-jet printing | |
| WO2007045830A2 (en) | Yellow azo dyes for ink jet printing | |
| HK1083859B (en) | Printing process using specified azo compounds | |
| EP1603981A1 (en) | Magenta metal chelate dyes and their use in ink-jet printers | |
| HK1132288A (en) | Trisazo dyes, compositions and ink jet printing processes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GB | Transfer or rights | ||
| FG | Grant or registration |