MXPA02006336A - Mezclas de colorantes reactivo. - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
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Abstract
La invencion se relaciona con una mezcla de colorante que contiene dos o mas compuestos de la formula (1) A-D-(B)a-Y-(B)b-D-A. Los grupos A, D, B e Y son como se definen en la descripcion. La mezcla proporciona uniformidad de color e intensidad mejoradas, en comparacion con los compuestos individuales correspondientes.
Description
MEZCLAS DE COLORANTE REACTIVO
DESCRIPCION DE LA INVENCION
La presente invención se relaciona con mezclas de colorante reactivo que llevan a colorantes que poseen un tinte uniforme y fuerza de color mejorados. Los documentos GB-A-1283771 y EP-A-0 625 551 describen colorantes reactivos de la fórmula
en donde D es un cromóforo (el cual en este caso de GB-A-1283771 es un naftilazofenileno o naftilazonaftaleno con por lo menos tres grupos de ácido sulfónico y en el caso de EP-A-0 625 551 son una gama amplia de cromóforos), R es hidrógeno o un grupo alquilo opcionalmente sustituido de 1 a 4 átomos de carbono y X es un grupo enlazante, el cual, en el caso de GB-A-1283771 es un grupo aromático que se basa en fenileno, bifenileno o naftaleno y, en el caso de EP-A-0 625 551 es un grupo enlazante alifático, el grupo NH-X-NH forma un grupo enlazante entre núcleos triazina adyacentes. Los colorantes tienen resistencia a la luz.
El documentoJP-A-62 172 062 describe colorantes en los cuales los cromóforos están unidos por el grupo
en donde Y es hidrógeno, halógeno o alquilo y Z es el grupo reactivo -CH=CH2 o CH2CH2OS03H. La solicitud de patente británica 97 158 30.7 describe colorantes en los cuales el grupo enlazante contiene una aminoalquilpiperazina. Los colorantes tienen la fórmula
en donde R1, R2, R3 y R4 son independientemente H o un alquilo opcionalmente sustituido, XI y X2 son independientemente un grupo o átomo saliente, x e y son independientemente 0 ó 1 , con la condición de que por lo menos 1 sea 1 , a y b son independientemente de 2 a 5, z es 0 o de 1 a 4, y
cuando x e y son cada uno 1 , entonces a > b, el grupo R5 o cada grupo R5 es independientemente alquilo, y D1 y D2 son independientemente un cromóforo monoazo o poliazo, o un derivado metalizado del mismo. El documento GB 98 16 780.2 describe un colorante de la fórmula D -Y-D2 en donde D1 y D2 son independientemente un cromóforo de la siguiente fórmula:
donde X es flúor, cloro o piridinio opcionalmente sustituido, n es 0 ó 1 , Y es
Z es un grupo hidrocarbilo alifático o aromático cíclico de 5 a 12 átomos de carbono o consiste de por lo menos dos de los grupos carbilo cíclicos unidos, o es una cadena alquileno de 1 a 15 átomos de carbono o una cadena alquenileno de 2 a 15 átomos de carbono,
R1, R2 y R3 son independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono o aminoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono y pueden formar estructuras de anillo. Los colorantes de la fórmula indicada en GB 98 16 780.2 son ventajosos respecto a la resistencia a la luz, acumulación y compatibilidad con otros colorantes y son útiles para teñir una variedad muy amplia de sustancias, especialmente para teñir materiales de celulosa. El uso de una mezcla de una pluralidad de compuestos diferentes se encuentran dentro de la fórmula indicada y no se describe, ni tampoco la presencia de los grupos cromofóricos diferentes dentro de la misma molécula de colorante. Un objetivo de la presente invención es proporcionar colorantes que en particular proporcionen teñido uniforme unido a una excelente fuerza de color y facilidad de procesamiento sin sensibilidad a las variables del procedimiento. ~ Un objetivo adicional de la presente invención es proporcionar un procedimiento para preparar tales colorantes y un procedimiento de teñido que involucra a tales colorantes. Sorprendentemente, hemos encontrado que las mezclas colorantes de la fórmula (I) tienen ventajas sobre compuestos individuales correspondientes en que, en particular, se obtienen teñidos de un tinte uniforme y fuerza de color mejorados.
En consecuencia, la invención proporciona una mezcla de colorante que incluye dos o más compuestos de la fórmula (I) que difieren en A y/o Y,
A-D-(B)a-Y-(B)b-D-A- (I).
en donde D es un cromóforo de la fórmula
en donde el segundo grupo de ácido sulfónico del núcleo naftaleno está presente en la posición 5 ó 6, preferiblemente la posición 6, los radicales A son cada uno un grupo cromofórico el cual está unido a D vía un grupo azo, el grupo de unión Y es un radical de las fórmulas III, IV, V ó VI
? —? — ?2 (III), ¿—? g (IV),
? es - un grupo alquileno de 2 a 14 átomos de carbono, el cual opcionalmente comprende 1 , 2 ó 3 heteroátomos NR4 u O, y el cual opcionalmente está sustituido por uno o dos grupos OH o COOH, R4 es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, - un grupo alquileno de 1 a 14 átomos de carbono, que comprende por lo menos un grupo cicloalquileno de 3 a 7 átomos de carbono (opcionalmente sustituido por uno o dos grupos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), un grupo fenileno (opcionalmente sustituido por uno o dos grupos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y/o SO3H) y/o un grupo heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros que tiene uno o dos heteroátomos de nitrógeno, o - un grupo cicloalquileno de 3 a 7 átomos de carbono,
en donde Y también puede ser un enlace químico cuando uno de los índices a ó b es 0 y el otro es 1 , o y p son independientemente 1 , 2 ó 3, Q es N o CH, q es de 0 a 10 sujeto a la condición de que q no puede ser 0 ó 1 , cuando Q es N, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono y aminoalquiio de 1 a 4 átomos de carbono, B es
en donde X es cloro o piridinio opcionalmente sustituido, o que incluye por lo menos un compuesto de la fórmula I y por lo menos un compuesto de la fórmula la
A-D-B-Y-H (la),
en donde A, D, B e Y son cada uno como se define en lo anterior, en donde el compuesto de la fórmula I y la también se puede incluir en forma de una sal. En los compuestos de fórmula (I), A puede ser un grupo cromofórico que se deriva de un compuesto amino aromático diazotable el cual opcionalmente comprende por lo menos un sustituyente de ácido sulfónico y/o carboxilo. El compuesto amino preferiblemente es anilina, ácido ortanílico, ácido metanílico, ácido sulfanílico, ácido 2-am¡nobencen-1 ,4-disulfónico, ácido 2-aminobencen-1 ,5-disulfónico, ácido 2-amino-5-metilbencen-1 -sulfónico, ácido 2-amino-5-metoxi-bencen-1 -sulfónico, ácido 2-aminobenzoico, ácido 3-c!oro-4-amino-bencen-1 -sulfónico, a-naftilaminas y b-naftilaminas sustituidas por al menos un grupo de ácido sulfónico, un grupo de ácido carboxílico, halógeno, alquilo (especialmente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), acilamino (especialmente acilamino de 2 a 5 átomos de carbono), ciano y aminoalquilo (especialmente aminoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono), tal como ácido 2-am¡nonaftalen-1 -sulfónico, ácido 2-aminonaftalen-4,8-disulfónico y ácido 2-amino-naftalen-3,6,8-trisulfónico. Los radicales A particularmente preferidos son:
A6.
El colorante se prepara al dlazotar el grupo amino de la amina y acoplar el producto diazonio con la hidroxinaftilamina del grupo D. El piridinio X sustituido preferiblemente es 3-carboxilo, 3-carbamoilo y 4-carboxilo. X preferiblemente es Cl. El alquileno Z puede ser de cadena lineal o ramificada. Se proporciona preferencia a respectivamente, un grupo alquileno de 2 a 10 átomos de carbono o de 1 a 10 átomos de carbono respectivamente, especialmente a, un grupo alquileno de 2 a 8 átomos de carbono o de 1 a 8 átomos de carbono respectivamente. R1, R2 y R3 son preferiblemente y se seleccionan independientemente del grupo que consiste de H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono e hidroxietilo. Los ejemplos de Y, en donde Z es una cadena alquileno de 2 a 10 átomos de carbono, la cual opcionalmente está sustituida con por lo menos un grupo hidroxilo o carboxilo, son HNC2H4NH, HNC3H6NH, HNC4H8NH, HNC5HÍONH, HNC6Hi2NH; HNC8H16NH; HNC2H4N(CH3), HNC3H6N(CH3), HNC2H4N(C2H4OH), HNC2H4N(C3H60H), HNC3H6N(C2H5OH),
HNC2H4N(C2H5), HNC2H4N(n-C3H7), HNC3H6N(C2H5), HNC3H6N(n-C3H7), (H3C)NC2H4N(CH3), (H3C)NC3H6N(CH3), (H3C)NC2H4N(C2H5), HNC2H4NH[CH(CH3)2], (H5C2)NC2H4N(C2H5), HNC2H4NH[CH(CH3)(C2H5)], HNC2H4N(n-C4H9), HNC2H4N[CH2CH(CH3)(OH)], HNCH(CH3CH2NH, HNC(CH3)2CH2NH, HNCH2CH(OH)CH2NH, HNCH2C(CH3)2CH2NH,
HNCH(C2H5)CH2NH, HNCH2CH(CH3)C3H6NH, HNCH2CH(CH3)N[CH(CH3)2], HNC2H4S y HNCH(C02H)CH2S. Los ejemplos particularmente preferidos de Y en los cuales Z es una cadena alquileno de 2 a 10 átomos de carbono son NHC2H4NH, NHC3H6NH, NHCH(CH3)CH2NH, NHC2H4N(CH3),
NHC3H6N(CH3), NHCH2CH(OH)CH2NH, NHC2H4N(C2H4OH),
NHC(CH3)2CH2NH, NHC3H6N(C2H40H), NHC2H4S, NHC2H4N(C2H5), N(CH3)C2H4N(CH3), NHC3H6N(C3H7), N(C2H4OH)C2H4N(C2H4OH), HNCH(C02H)CH2S, N[CH(CH3)2]CH(CH3CH2NH, HNC6H12NH' HNC3H6N(CH3)C3H6NH, HNC2H4OC2H4NH y HNC2H4OC2H4OC2H4NH. Cuando Y contiene uno o más heteroátomos, estos están por lo menos separados por 2 átomos de carbono de los átomos de nitrógeno o del átomo de azufre de Y y entre sí. Los ejemplos de Y en los cuales Z es una cadena alquileno de 2 a 10 átomos de carbono que adicionalmente contiene un heteroátomo son HNC3H6N(CH3)C3H6NH, HNC2H4OC2H4OC2H4NH y HNC2H4OC2H4NH. La cadena alquileno de Z adicionalmente puede contener un grupo cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono o un radical fenilo. Los ejemplos de Y en los cuales Z es tal cadena son:
en donde n es 2 ó 3. De estos grupos, se prefieren particularmente
Cuando Z es un grupo alquileno de 1 a 14 átomos de carbono que comprende un grupo heterocíclico no aromático con uno o dos heteroátomos de nitrógeno, preferiblemente es un grupo 1 ,4-piperazinilo, un grupo 1 ,4-piperidinilo o un grupo 1 ,3-pirrolidinilo. Los ejemplos de Y que contienen tales grupos son:
CH2) nNH
Los ejemplos de Y en los cuales Z es un grupo fenileno son:
o combinaciones de los mismos, por ejemplo
Cuando Y es un radical de las fórmulas V ó VI, preferiblemente es un radical de la fórmula V o VI en donde o y p son cada uno 2, Q es N y p es 2, 3 ó 4, o en donde o es 2, p es 1 , Q es CH y q es 0, 1 , 2 ó 3. El cicloalquileno de 3 a 7 átomos de carbono Z preferiblemente es ciclopentileno o ciciohexileno. Los ejemplos de Y en los cuales Z es un grupo cicloalquileno de 3 a 7 átomos de carbono son
Los grupos Z preferidos particularmente son
Y se une al cromóforo D vía por lo menos un grupo triazinilo B. Sin embargo, Y también puede ser un enlace químico de manera que los grupos D también pueden estar unidos vía un grupo triazinilo. Las relaciones de combinación de los componentes en las mezclas de colorante de la invención no son críticas y pueden variar dentro de límites muy amplios. Generalmente son tales que el grupo A cromofórico de un componente constituye de 1 a 99 moles%, preferiblemente de 5 a 95 moles%. Están presentes diferentes grupos Y en una relación molar de 99:1 a
1 :99, de manera preferible de 95:5 a 5:95. Generalmente, la mezcla incluye un componente principal el cual preferiblemente constituye de 60 a 95 moles%. Generalmente, la mezcla utilizada tendrá un componente que constituye 70-98% en peso, preferiblemente 80 a 95% en peso, en base en el peso total de la mezcla. El otro componente o componentes después se incluyen a 2-30% en peso, preferiblemente a 5-20% en peso. Los compuestos de la fórmula I se preparan al diazotar ácido 4-acetilamino-2-aminobencensulfónico y acoplarlo con un hidroxinaftaleno de la fórmula
bajo condiciones ácidas (pH 2) y subsecuentemente diazotar una amina de la fórmula A-NH2 seguido por acoplamiento con hidroxinaftilamina bajo condiciones neutras (pH 7). El grupo acetilo protector en grupo amino en posición meta respecto al enlace azo después se separa para obtener un colorante bisazo. El colorante bisazo se puede hacer reaccionar de manera convencional con la triazina deseada y los compuestos resultantes se enlazan por reacción con H-Y-H. El enlazante también se puede llevar a cabo unilateralmente de manera directa en el cromóforo, es decir, se puede perder el grupo B en un lado de la unión con el grupo Y.
Las mezclas de colorantes de la invención se pueden preparar por síntesis directa o al mezclar físicamente los colorantes individuales. Un procedimiento de síntesis directa de acuerdo con la invención comprende las siguientes etapas: - diazotar una mezcla de por lo menos dos aminas cromofóricas diferentes A-NH2 y acoplar los compuestos de diazonio resultantes con un compuesto de la fórmula II
H-D-(B)a-Y-(B)b-D-H (II)
o con una mezcla de por lo menos dos compuestos de la fórmula II que difieren a través de los diferentes grupos Y, en donde A, D, B, Y, a y b son cada uno como se definen en lo anterior. La primera variante (acoplamiento con un compuesto de la fórmula II) proporciona una mezcla de tres compuestos que difieren en virtud de los radicales A. La segunda variante proporciona una mezcla de por lo menos seis compuestos que difieren en virtud de los radicales A y/o Y. Los colorantes individuales utilizados para preparar una mezcla física se sintetizan de una manera convencional, es decir, al diazotar por separado por lo menos dos aminas diferentes A-NH2 y acoplar por separado el compuesto diazonio resultante con el compuesto de la fórmula II.
Un procedimiento inventivo adicional para la síntesis directa de la mezcla de colorante comprende las siguientes etapas: diazotar una amina A-NH2, acoplar el compuesto diazonio resultante con una mezcla de por lo menos dos compuestos de la fórmula II que difiere en virtud del grupo Y, en donde A, D, B, Y, a y b son cada uno como se define en lo anterior. Esto proporciona una mezcla de por lo menos dos compuestos que difieren en virtud del grupo Y. Una alternativa a la síntesis directa anterior comprende las siguientes etapas: diazotar una amina A-NH2, acoplar los compuestos diazonio resultantes con por lo menos un compuesto de la fórmula
H-D-B-C ,
en donde C es un grupo separable, hacer reaccionar el o los compuestos resultantes en la fórmula A-D-B-C con una mezcla de por lo menos dos compuestos H-Y-H, en donde A, D, B e Y son cada uno como se define en lo anterior. En cada caso, la reacción debe reflejar las relaciones de mezclado deseadas para las porciones individuales. Nótese que pueden surgir
distribuciones de isómeros de manera que la fracción debida a cierta porción se puede subdividir en una pluralidad de estructuras. Los colorantes reactivos de la fórmula I también se pueden prepara utilizando un orden diferente al elegido antes. Por ejemplo, se pueden hacer reaccionar componentes individuales o mezclas de componentes individuales A, D-B e Y. Cuando se utiliza una síntesis directa a partir de una mezcla de todos los componentes iniciales, hasta el grado y en el orden en el cual se sintetizan los intermediarios o cuando los componentes deseados del colorante se preparan individualmente como sustancias puras y subsecuentemente se mezclan físicamente, depende principalmente de cuál de las mezclas de colorantes reactivos se va a obtener. Cuando se desea una gama grande de variación, generalmente es útil iniciar a partir de mezclas de los constituyentes A, D-B e Y, en donde A e Y pueden ser cada uno una pluralidad de compuestos diferentes. Cuando se desea un intervalo de variación más pequeño, puede ser más útil preparar compuestos puros y después mezclarlos físicamente, en vez de llevar a cabo una síntesis directa. En vez de los ácidos libres, los colorantes de la fórmula (I) también pueden estar presentes en forma de sus sales, especialmente en forma de sus sales con metales alcalinos, tales como potasio, sodio, litio o una sal mixta de sodio/litio. Los colorantes de la invención se pueden utilizar para teñir e imprimir, especialmente impresión a chorro de tinta, de los sustratos, por
ejemplo materiales textiles y papel. Generalmente se utilizan en forma de un colorante que incluye la mezcla de colorante con o sin aditivos habituales, tales como agentes de humedecimiento, dispersantes, secuestrantes, ácidos, bases, solventes, etc. El proceso de teñido se lleva a cabo de una manera convencional y generalmente a un pH >7, preferiblemente a un pH de 7.1 a 13, especialmente a un pH de 10-12. Se pueden obtener valores de pH superiores a 7 al llevar a cabo el proceso de teñido en presencia de un agente de unión de ácido. Los agentes de unión de ácido preferidos son carbonates, bicarbonatos, hidróxidos, metasilicatos de metal alcalino y mezclas de los mismos, por ejemplo bicarbonato de sodio, carbonato de sodio, metasilicato de sodio, hidróxido de sodio y las sales de potasio correspondientes. Los colorantes son excelentes en acumulación y se fijan eficientemente sobre el sustrato. - El sustrato puede ser, por ejemplo, material textil, cuero, papel, pelo o película, y preferiblemente es un material textil natural o sintético que contiene grupos amino o hidroxilo, por ejemplo un material textil tal como lana, seda, nylon y fibras modificadas de poliacrilonitrilo. Es particularmente preferible un material textil de celulosa especialmente algodón, viscosa y celulosa regenerada, por ejemplo, Tencel. Para teñir, los colorantes se aplican al material textil a un pH superior a 7, por ejemplo por teñido en caliente, teñido por calandrado o impresión. Los materiales textiles adquieren tonos
brillantes y tienen una buena resistencia a la luz y estabilidad al desteñido cuando se lava. Los materiales textiles que contienen grupos amina, tales como los materiales textiles de lana y nylon, se tiñen utilizando baños de teñido neutros o ligeramente alcalinos. El procedimiento de teñido se puede llevar a cabo a un pH constante o sustancialmente constante, pero el pH del baño de teñido también puede cambiar durante el proceso de teñido, si así se desea. Los colorantes reactivos mixtos de la invención pueden estar presentes en forma líquida o sólida, por ejemplo, en forma granular o polvo. Las mezclas de colorante de la invención tienen las siguientes ventajas sorprendentes: a) buena resistencia del color; b) buen desarrollo de teñido, especialmente a una temperatura de teñido de 90°C; c) una potencia de teñido muy alta; d) alta estabilidad a cambios en las condiciones de teñido, especialmente cambios en la temperatura; e) buenas propiedades de desteñido cuando se lava; f) buena fijación; g) buena hidrosolubilidad; y h) alta compatibilidad con otros colorantes. Es particularmente sorprendente que las mezclas de colorantes lleven a un rendimiento mejorado de color y tinte uniforme.
Las modalidades preferidas de la invención se describirán a continuación con referencia a los ejemplos. Los ejemplos son únicamente ilustrativos y no se deben considerar como limitantes de la invención de manera alguna.
EJEMPLO 1
Procedimiento A: Síntesis directa Una solución acuosa de ácido 2-aminonaftalen-1 ,5-disulfónico (A1 ) (0.0785 moles) y ácido 2-aminonaftalen-4,8-disulfónico (A2) (0.0088 moles) en 330 mi de agua con hielo se somete a diazotación con HCI y nitrito de sodio (aproximadamente 0.09 moles) a pH <1 y 5-10°C durante 1 h. El exceso de nitrito se descompone con ácido sulfámico y la solución resultante del compuesto diazo se agrega con agitación a una solución del compuesto (1 ) (0.083 moles) en agua a 5-10°C. El acoplamiento se lleva a cabo a pH de 6.5-7 utilizando carbonato de sodio y la temperatura se incrementa hasta la temperatura ambiente durante la noche. Se obtiene el producto resultante (Ejemplo 1 en la Tabla) por secado de todo el líquido a 40°C para obtener un producto que tiene un lmax de aproximadamente 615 nm el cual tiñe el color de un matiz verde militar que tiene excelentes propiedades respecto a la intensidad de color, resistencia a la luz y tinte uniforme que son insensibles a cambios de procedimiento.
Procedimiento B: Mezcla física Los componentes de colorante individuales que se obtienen en la síntesis precedente utilizan únicamente ácido 2-aminonaftalen-1 ,5-disulfónico y ácido 2-aminonaftalen-4,8-disulfónico y se disuelven en agua en una relación molar requisito (en este caso respectivamente 90% y 10%). La solución se homogeneiza por agitación y después se seca a 40°C para obtener un producto que tiene una \max de aproximadamente 615 nm la cual tiñe el algodón de un matiz verde militar que tiene excelentes propiedades respecto a la intensidad de color, resistencia a la luz y tinte uniforme que es insensible a los cambios de procedimiento.
EJEMPLOS 2 A 8 Y 13
Procedimientos A y B Se cambia el tipo y/o la cantidad relativa del compuesto diazo que está presente en una cantidad más pequeña en el Ejemplo 1. Los Ejemplos se reportan en la Tabla 1. Los constituyentes principal y secundarios son intercambiables.
EJEMPLO 9
Procedimiento A: Síntesis directa A una solución de 0.05 moles del compuesto (2) en 750 mi de agua se agrega, a pH 4, una solución que contiene una mezcla de 0.0228 moles de N-(2-aminoetil)-piperazina (Y1) y 0.0012 moles de N-(3-aminopropil)-piperazina (Y2) en 20 mi de agua. El pH se incrementa a 8-9 y se mantiene a un pH de 9-9.5 por medio de una solución de NaOH 2.5N; la temperatura es de 10-15°C. La solución de reacción se agita a temperatura ambiente durante la noche. El producto resultante (Ejemplo 9 en la Tabla) se obtiene al secar la totalidad del líquido a 40°C para obtener un producto que tiene una lmax de aproximadamente 615 nm la cual tiñe al algodón en un matiz verde militar que tiene excelentes propiedades respecto a la intensidad de color, resistencia a la luz y tinte uniforme y que es insensible a cambios de procedimiento.
Procedimiento B: Mezclado físico Los componentes de colorante individuales que se obtienen en la síntesis precedente utilizando únicamente N-(2-aminoetil)-piperazina y N-(3-aminopropil)-piperazina se disuelven en agua y la relación molar requisito (en este caso, respectivamente, 95% y 5%). La solución se homogeneiza al agitar y después secar a 40°C para obtener un producto que tiene una lmax de aproximadamente 615 nm la cual tiñe algodón de un matiz verde militar que tiene excelentes propiedades respecto a la intensidad de color, resitencia a la luz y tinte uniforme y que es insensible a cambios de procedimiento.
EJEMPLOS 10 Y 14
Procedimientos A y B Se cambia el tipo y/o la cantidad relativa de la amina de unión la cual está presente en una cantidad más pequeña en el Ejemplo 9. Los constituyentes principal y secundario son intercambiables.
EJEMPLO 11
Procedimiento A: Síntesis directa Se repite el Ejemplo 1 excepto que se agrega el constituyente diazo indicado a una mezcla de los compuestos (1) y (3) en las cantidades en moles% apropiadas.
(3 )
Procedimiento B: Mezclado físico Se lleva a cabo una síntesis directa de los componentes individuales, es decir, el componente diazo se acopla por separado a los compuestos (1 ) y (3), y los compuestos resultantes después se mezclan físicamente en la relación molar apropiada.
EJEMPLO 12
Procedimiento A: Síntesis directa Se repite el Ejemplo 9 excepto que se omite la amina que forma un puente, presente en una cantidad más pequeña (Y2) y la cantidad en moles% relativa de la amina de unión presente en la cantidad principal aumenta en relación a la diclorotriazina (2); por ejemplo, se mezclan 0.05 moles del compuesto (2) con 0.026 moles de N-(2-aminoetil)-piperaz¡na, el exceso relativo de la amina de unión asegura dimerización incompleta y la formación simultánea del producto de monoadición.
Procedimiento B: Mezclado físico Los componentes individuales se sintetizan por separado mientras se adhieren a una relación molar de amina a compuesto (2). Los componentes individuales se mezclan físicamente en la relación apropiada.
EJEMPLO 15
Procedimiento A: Síntesis directa Se lleva a cabo la síntesis como en el Ejemplo 11 por reacción de acoplamiento de una mezcla del compuesto (3) y el producto mixto que se obtiene por dimerización del compuesto (4) con la relación molar indicada de N-(2-aminoetil)-piperazina (Y1 ) y N-(3-aminopropil)-piperazina (Y2), con el compuesto diazonio de ácido 2-amino-naftalen-1 ,5-disulfónico (A1 ).
Procedimiento B: Mezclado físico Se preparan los constituyentes individuales y se mezclan físicamente entre sí en la relación molar apropiada.
EJEMPLO 16
Procedimiento A: Síntesis directa Se dimeriza el compuesto (4) con una mezcla de N-(2-aminoetil)-piperazina y N-(3-aminopropil)-piperazina en una relación molar de 90:10 y después se lleva a cabo una reacción de acoplamiento con una mezcla de los compuestos de diazonio de ácido 2-aminonaftalen-1 ,5-disulfónico y ácido 2-am¡nonaftalen-4,8-disulfónico en una relación molar de 90:10, como se describe en lo anterior. Alternativamente, el compuesto (4) primero se puede acoplar con la mezcla de los compuestos de diazonio, seguido por dimerización con la mezcla de amina.
Procedimiento B: Mezclado físico Los componentes individuales se sintetizan individualmente y se mezclan físicamente en la relación molar apropiada.
CU ARO 1: Lista de Ejemplos
Claims (8)
1.- Una mezcla de colorante que incluye dos o más compuestos de la fórmula (I) A-D-(B)a-Y-(B)b-D-A- (I). en donde D es un cromóforo de la fórmula en donde el segundo grupo de ácido sulfónico del núcleo naftaleno está presente en la posición 5 ó 6, preferiblemente la posición 6, los radicales A son cada uno un grupo cromofórico el cual está unido a D vía un grupo azo, el grupo de unión Y es un radical de las fórmulas III, IV, V ó VI -Z—N- (III) , -N f—Z- (IV) , Z es un grupo alquileno de 2 a 14 átomos de carbono, el cual opcionalmente comprende 1 , 2 ó 3 heteroátomos NR4 u O, y el cual opcionalmente está sustituido por uno o dos grupos OH o COOH, R4 es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquileno de 1 a 14 átomos de carbono, que comprende por lo menos un grupo cicloalquileno de 3 a 7 átomos de carbono (opcionalmente sustituido por uno o dos grupos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), un grupo fenileno (opcionalmente sustituido por uno o dos grupos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y/o SO3H) y/o un grupo heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros que tiene uno o dos heteroátomos de nitrógeno, o un grupo cicloalquileno de 3 a 7 átomos de carbono, en donde Y también puede ser un enlace químico cuando uno de los índices a ó b es 0 y el otro es 1 , o y p son independientemente 1 , 2 ó 3, Q es N o CH, q es de 0 a 10 sujeto a la condición de que q no puede ser 0 ó 1 , cuando Q es N, R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono y aminoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, B es en donde X es cloro o piridinio opcionalmente sustituido, o que incluye por lo menos un compuesto de la fórmula I y por lo menos un compuesto de la fórmula la A-D-B-Y-H (la), en donde A, D, B e Y son cada uno como se define en lo anterior, en donde el compuesto de la fórmula I e la también se puede incluir en forma de una sal.
2. - La mezcla de colorante, de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque los compuestos comprenden diferentes grupos A. 3. - La mezcla de colorante, de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizada además porque los compuestos comprenden diferentes grupos Y.
3
4.- La mezcla de colorante, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada además porque los grupos cromofóricos A se seleccionan de compuestos del grupo A6 .
5.- La mezcla de colorante, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada además porque el grupo de unión Y se selecciona de compuestos del grupo
6.- La mezcla de colorante, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada además porque B es
7.- Un colorante, caracterizado porque incluye una mezcla de colorante de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y aditivos habituales.
8.- Un procedimiento para teñir un sustrato, caracterizado porque comprende aplicar una mezcla de colorante de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 o un colorante de conformidad con la reivindicación 7 al sustrato a un pH superior a 7.
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