MXPA02002013A - Estabilizadores y antiozonizadores para elastomeros. - Google Patents
Estabilizadores y antiozonizadores para elastomeros.Info
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Abstract
Se describen elastomeros que tienen excelente estabilidad para prevenir la degradacion oxidante, termica, dinamica, inducida por luz y/o inducida por ozono, que comprenden como estabilizadores al menos es compuesto de la formula I [R-S(=O)m CH2-CH(OH)- CH2]n-N(R1)2-n-R2 (I), en la cual R es alquilo de 4 a 20 atomos de carbono, alquilo de 4 a 20 atomos de carbono, sustituido con hidroxilo; fenil, bencilo, ?,?-metilbencilo, ciclohexilo o -(CH2)qCOOR3, y, si m es 0, R puede ser adicionalmente y, si n es 1 y R4 es hidrogeno, R puede se adicionalmente R2-R1N-CH2-CH(OH)-CH2-S(=O)m (CH2)X- o R2- R1N-CH2-CH(OH)-CH2-S(=O)m CH2-CH2-(O-CH2-CH2)Y-, R1 es hidrogeno, ciclohexilo o alquilo de 3 a 12 atomos de carbono, R2 es (ver formula) R3 es alquilo de 1 a 18 atomos de carbono, R4 es hidrogeno o -CH2-CH(OH)-CH2-S(=O)m-R, X es alquilo de 1 a 8 atomos de carbono, Y es alquilo de 1 a 8 atomos de carbono, m es 0 o 1, n es 1 o 2, q es 1 o 2, x es de 2 a 6, y y es 1 o 2. Los compuestos de la formula I tambien son adecuados como estabilizadores para elastomeros para prevenir el descoloramiento por contacto de sustratos que entran en contacto con elastomeros.
Description
ESTABILIZADORES Y A TIOZONIZADORES PARA ELASTOMEROS
La presente invención se refiere a composiciones que comprenden un elastómero susceptible a degradación oxidante, térmica, dinámica, inducida por luz y/o por ozono y como estabilizador, al menos un compuesto del tipo 4- (3-mercapto/sulfinil-2-hidroxipropilamino) -difenilamina S-sustituida y también al uso de los estabilizadores para prevenir el descoloramiento por contacto de sustratos que entran en contacto con los elastómeros, y como antiozomzadores para elastómeros para prevenir la degradación oxidante, térmica, dinámica o inducida por luz y/o ozono, y también a un proceso para prevenir el descoloramiento por contacto de sustratos que entran en contacto con elastómeros y a un proceso para estabilizar elastómeros, que comprenden incorporar en estos, o aplicar a estos, al menos un compuesto del tipo 4- (3-mercapto/sulfinil-2-hidroxipropilamino) difenilamina S-sustituida . Los productos de caucho (productos vulcanizados), tal como todos los polímeros, son susceptibles a la degradación oxidante, térmica, dinámica o inducida por luz. Un factor particular que provoca el daño a los productos vulcanizados de caucho con -dieno es el ozono. El ozono ataca los dobles enlaces carbono-carbono, de los cuales muchos permanecen en el caucho (producto vulcanizado) y vía el mecanismo conocido como ozonólisis, provoca daño que es evidente como agrietamiento superficial típico, y falla del producto de caucho. El daño es particularmente serio cuando el producto de caucho esta bajo tensión dinámica. Para impedir el daño por ozono, en general se adicionan a los productos vulcanizados antioxidantes seleccionados de la clase que consiste de parafenilendiaminas [ver Russel A. Mazzeo et al., "Tire Technology International" 1994, pág. 36 - 46; o Donald E. Miller et al., Rubber World, 200 (5), 13-23 (1989)]. Estos compuestos tienen una muy buena acción protectora, especialmente bajo condiciones dinámicas, pero desarrollan un fuerte color intrínseco (descoloramiento) y como resultado de la alta velocidad de migración, estos compuestos dan descoloramiento severo por contacto (manchado), es decir, el colorante se transfiere a otros sustratos/productos en el contacto directo. Esto significa que los estabilizadores empleados en la técnica anterior no se pueden usar como estabilizadores para productos de caucho que están libres de negro de carbón o son "no negros" y también son inadecuados para productos de caucho (negros) que comprenden negro de carbón y se proponen para el uso para estar en contacto directo con productos con colores pálidos.
Por lo tanto, hay una necesidad continua de estabilizadores estables al color, que impidan el daño por ozono a productos de caucho, en particular a productos de caucho de color pálido. También hay una necesidad continua de estabilizadores que, aunque puedan tener un color intrínseco, sean incapaces, por ejemplo como resultado de la unión química a las cadenas de caucho, de transferir el color a otros productos. El uso de compuestos del tipo l-alquiltio-2-hidroxi-3-aminopropano como estabilizadores para lubricantes, fluidos hidráulicos o fluidos de trabajo metálico se conoce a partir de la patente de los Estados unidos No. 4,863,621, a manera de ejemplo. Ahora se ha encontrado que los compuestos del tipo 4- ( 3 -mercapto/sulfinil-2-hidroxi-propilamino ) -difenilamma S-alquilados son particularmente adecuados como estabilizadores para elastómeros susceptibles a degradación oxidante, térmica, dinámica, o inducida por luz y/o ozono. Por lo tanto, la presente invención proporciona composiciones que comprenden: a) un elastómero sintético que se presenta de forma natural, susceptible a degradación oxidante, térmica, dinámica, inducida por luz y/o ozono, y b) como estabilizador, al menos un compuesto de la fórmula I
[R-S(=0) -CH -CH(OH) -CH ] -N(R -R" I) ,
en la cual R es alquilo de 4 a 20 átomos de carbono, alquilo de 4 a 20 átomos de carbono, sustituido con hidroxilo; fenilo, bencilo, a-metilbencilo, a, a-dimetilbencilo, ciclohexilo o - (CH ) COORJ, y, si m es 0, R puede ser opcionalmente
y si n es 1 y R" es hidrógeno, R puede ser adicionalmente R'-R'N-CH -CH(OH) -CH_,-S(=0)I„- (CH ) - o R'-RN-CH -CH(OH) -CH2-S(=0) „-CH -CH,- (0-CH,-CH ) y- , Rj es hidrógeno, ciclohexilo o alquilo de 3 a 12 átomos de carbono,
R! es alquilo de 1 a 18 átomos de carbono, R4 es hidrógeno o -CH -CH (OH) -CH^-S (=0)m-R, X es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, Y es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, m es 0 ó 1 , n es 1 ó 2 5 q es 1 ó 2 , x es de 2 a 6 , y y es 1 ó 2 . Alquilo que tiene hasta 20 átomos de carbono es un radical ramificado o no ramificado, tal como metilo,
10 etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, ter-butilo, 2-etilbutilo, n-pentilo, isopentilo,
1-metilpentilo, 1 , 3-dimetilbutilo, n-hexilo, 1-metilhexilo, n-heptilo, isoheptilo, 1 , 1 , 3 , 3-tetrametilbutilo, 1- metilheptilo, 3-metilheptilo, n-octilo, 2-etilhexilo,
15 1 , 1 , 3-trimetilhexilo, 1 , 1 , 3 , 3-tetrametilpentilo, nonilo, decilo, undecilo, 1-metilundecilo, dodecilo, 1,1,3,3,5,5- hexametilhexilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo o eicosilo. Uno de los significados preferidos de R es alquilo de 4 a 20 átomos de
20 carbono, en particular alquilo de 6 a 12 átomos de carbono, por ejemplo, alquilo de 8 a 12 átomos de carbono. Un significado particularmente preferido de R es ter-nonilo. Uno de los significados preferidos de R es alquilo de 3 a
12 átomos de carbono, en particular alquilo de 3 a 8 átomos
25 de carbono, por ejemplo, alquilo de 3 a 6 átomos de
Wi sJfifefe carbono. Un significado particularmente preferido de R1 es isopropilo o 1 , 3-dimetilbutilo . Un significado particularmente preferido de R! es alquilo de 1 a 18 átomos de carbono, en particular alquilo de 4 a 12 átomos de carbono, por ejemplo, alquilo de 6 a 8 átomos de carbono. Un significado preferido de X e Y es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, en particular alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo, metilo o ter-butilo. Alquilo de 4 a 40 átomos de carbono, sustituido con hidroxilo, es un radical ramificado o no ramificado que tiene de manera preferente de 1 a 3 , en particular 1 ó 2, grupos hidroxilo, por ejemplo, hidroxietilo, 3-hidroxipropilo , 2-hidroxipropilo, 4-hidroxibutilo, 3-hidroxibutilo, 2-hidroxibutilo, 5-hidroxipentilo, 4-hidroxipentilo, 3-hidroxipentilo, 2-hidroxipentilo , 6-hidroxihexilo, 5-hidroxihexilo, 4-hidroxihexilo , 3-hidroxihexilo, 2-hidroxihexilo, 7-hidroxiheptilo, 6-hidroxiheptilo, 5-hidroxiheptilo, 4-hidroxiheptilo, 3-hidroxiheptilo, 2-hidroxiheptilo , 8-hidroxioctilo, 7-hidroxioctilo, 6-hidroxioctilo, 5-hidroxioctilo, 4-hidroxioctilo, 3-hidroxioctilo, 2-hidroxioctilo, 9-hidroxinonilo, 10-hidroxidecilo, 11-hidroxiundecilo , 12-hidroxidedecilo, 13-hidroxitridecilo, 14-hidroxitetradecilo , 15-hidroxipentadecilo , 16-hidroxihexadecilo, 17-hidroxiheptadecilo, 18-
_&wagg ^£_a hidroxioctadecilo o 20-hidroxieicosilo . Un significado preferido de R es alquilo de 1 a 12 átomos de carbono sustituido con hidroxilo, en particular alquilo de 5 a 12 átomos de carbono sustituido con hidroxilo, por ejemplo, alquilo de 5 a 11 átomos de carbono sustituido con hidroxilo . Las composiciones interesantes comprenden, como componente b) , al menos un compuesto de la fórmula I en la cual, si n es 2, R y Rf tienen los mismos significados. Las composiciones preferidas comprenden, como el componente b) , al menos un compuesto de la fórmula I en el cual R es alquilo de 4 a 12 átomos de carbono, alquilo de 4 a 12 átomos de carbono sustituido con hidroxilo; bencilo, a-metilbencilo, ciclohexilo o - (CH ) COOR3, y si m es 0 , R puede ser adicionalmente
y, si n es 1 y R" es hidrógeno, R puede ser adicionalmente R2-R1N-CH,-CH(OH) -CN,- S ( =0 ) m- (CH ) - o R?-RJN-CH,-CH(OH) -CH -S (=0),„-CH -CH - (O-CH.-CH ) y- , R es hidrógeno, ciclohexilo o alquilo de 3 a átomos de carbono, R! es alquilo de 4 a 12 átomos de carbono, X es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, Y es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, m es 0 ó 1 , q es 1 ó 2 , x es de 2 a 4, y y es 1 ó 2. También se da preferencia a composiciones que comprenden, como el componente b) , al menos un compuesto de la fórmula I en la cual R es alquilo de 6 a 12 átomos de carbono, alquilo de 6 a 12 átomos de carbono sustituido con hidroxilo, bencilo o -(CH.) COOR', y si n es 1 y R es hidrógeno, R puede ser adicionalmente
R -R'N-CH -CH(OH) -CH -S(=0)n- (CH ) - o R -RJN-CH -CH(OH) -CH -S (=0)_-CH -CH - (0-CH,-CH ) y- , R1 es ciclohexilo o alquilo de 3 a 6 átomos de carbono, R! es alquilo de 6 a 10 átomos de carbono, m es O ó 1, q es 1 ó 2 , x es 2 , y y es 1 ó 2. Se da preferencia particular a composiciones que comprenden, como el componente b) , al menos un compuesto de la fórmula I en la cual R es alquilo de 8 a 12 átomos de carbono o - (CHJ COOR!, y si n es 1 y R1 es hidrógeno, R puede ser adicionalmente R-R]N-CH -CH(OH) -CH_-S(=0) -CH -CH - (O-CH -CH ) -, R1 es isopropilo o 1 , 3-dimetilbutilo ,
Ri es alquilo de 6 a 8 átomos de carbono, R" es hidrógeno o -CH,-CH (OH) -CH,-S (=0)_,-R, m es O ó 1 , n es 1 ó 2 , q es 1 , y y es 1 ó 2. Los compuestos de la fórmula I se pueden preparar, por ejemplo, de una manera similar a aquella del
Ejemplo 1 descrito en la Patente de los Estados Unidos
4,863,621, al hacer reaccionar los epóxidos de la fórmula II con las aminas de las fórmula III (III)
La reacción toma lugar en la fusión o en la presencia de un solvente prótico o aprótico adecuado, tal como xileno, etanol, o 2 -propanol. La reacción toma lugar de manera preferente en la presencia de un catalizador adecuado, por ejemplo, ácido salicílico o Fulcat 22B, en cantidades de 0.05 a 10 5, en particular 0.5 a 5 %, en base al peso total de los compuestos de las fórmulas II y III. La reacción se lleva a cabo a temperaturas de 100 a 220°C, por ejemplo, en particular de 110 a 170°C, por ejemplo, de 120 a 150°C. Durante la reacción, es preferible que el compuesto de la fórmula II se use en un exceso molar con respecto al compuesto de la fórmula III . Una relación molar específicamente preferida del compuesto de la fórmula II al compuesto de la fórmula III es de 1.05:1 a 1.5:1. Los compuestos de la fórmula I en la cual m es 1 (sulfóxidos) se pueden obtener por métodos conocidos, por ejemplo, de los compuestos de la fórmula I en la cual m es 0 (tioéteres), por oxidación. Un ejemplo de un oxidante adecuado y especialmente preferido es peróxido de hidrógeno .
La oxidación de los tioéteres con un antioxidante, tal como peróxido de hidrógeno, también puede dar compuestos de sulfinilo que, en el caso donde n=2 , se han oxidado en solo un azufre. Si el radical R4 contiene azufre, también es posible la oxidación de este azufre, y las mezclas de los compuestos se pueden producir por lo tanto que cada uno se ha oxidado o no en el azufre apropiado. Son posibles todas las permutaciones concebibles. Estas mezclas son igualmente adecuadas como buenos estabilizadores para elastómeros, para prevenir su degradación oxidante, térmica, dinámica o inducida por luz y/o ozono, y/o como estabilizadores para prevenir el descoloramiento por contacto de sustratos que entran en contacto con elastómeros. Los compuestos de las fórmulas II y III se conocen a partir de la literatura y están en algunos casos comercialmente disponibles. El componente b) es adecuado para estabilizar elastómeros, en particular elastómeros de color pálido, para prevenir la degradación oxidante, térmica, dinámica o inducida por luz y/o ozono. Los elastómeros, se va a entender como que significan materiales macromoleculares que después de la deformación considerable bajo una pequeña carga a temperatura ambiente recobran aproximadamente su forma original. Ver también Hans-Georg Elias, "An Introduction to Polymer Science", Section 12. "Elastomers", página 388-393, 1997, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, Alemania o "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, quinta edición completamente revisada, Volumen A 23", página 221-440 (1993) . Los ejemplos de elastómeros que pueden estar presentes en las composiciones de la invención son los siguientes materiales: 1. Polímeros de diolefinas, por ejemplo, polibutadieno o poliisopropeno 2. Copolímeros de mono- y di-olefinas entre sí o con otros monómeros de vinilo, por ejemplo, copolímeros de propileno-isobutileno, copolímeros de propileno-butadieno, copolímeros de isobutileno-isopreno, copolímeros" de etileno-acrilato de alquilo, copolímeros de etileno-metacrilato de alquilo-, copolímeros de etileno-acetato de vinilo, copolímeros de acrilonitrilo-butadieno, y también terpolímeros de etileno con propileno y con un dieno tal como hexadieno, diciclopentadieno o etilidenonorboneno . 3. Copolímeros de estireno o a-metilestireno con dienos o con derivados acrílicos, por ejemplo, estireno-butadieno, estireno-butadieno-acrilato de etilo y estireno-butadieno-metacrilato de alquilo; copolímeros de bloque de estireno, por ejemplo, estireno-butadieno-estireno , estireno-isopreno-estireno y estireno-etilenbutileno- estireno, y también adhesivos preparados a partir de estos tres últimos . 4. Polímeros que contienen halógeno, por ejemplo, policloropreno, caucho clorado, copolímero clorado o bromado de isobutileno-isopreno (caucho de halobutilo). 5. Caucho natural . 6. Emulsiones acuosas de cauchos naturales a sintéticos, por ejemplo látex de caucho natural o látex de copolímeros carboxilados de estireno-butadieno. Los elastómeros que se van a proteger son elastómeros preferentemente vulcanizados. De interés particular son caucho natural y caucho sintético y los productos vulcanizados preparados a partir de los mismos. Se da preferencia particular a productos vulcanizados de polidieno, productos vulcanizados de polidieno que contienen halógeno, productos vulcanizados de copolímero de polidieno, en particular productos vulcanizados de copolímero de estireno-butadieno y productos vulcanizados de terpolímero de etileno-propileno. El componente b) se adiciona útilmente al elastómero que se va a estabilizar en cantidades de 0.05 a 10 %, por ejemplo, de 0.1 a 5 % , de manera preferente de 0.5 a 3.0 %, en base al peso del elastómero que se va a utilizar.
Además de los componentes a) y b) , las composiciones de la invención pueden comprender otros aditivos, tal como los siguientes.
1. Antioxidantes 1.1 Monofenoles alquilados, por ejemplo 2,6-di-ter-butil-4-metilfenol , 2-ter-butil-4 , 6-dimetilfenol , 2,6-di- ter-butil-4-etilfenol , 2 , 6-di-ter-buti1-4-n-butilfenil , 2 , 6-di-ter-buti1-4-isobutilfenol , 2 , 6-diciclopentil-4-metilfenol, 2- (a-metilciclohexil ) -4 , 6-dimetilfenol , 2,6-dioctadecil-4-metilfenol , 2 , 4 , 6-triciclohexilfenol , 2,6-di-ter-butil-4-metoximetilfenol , nonilfenoles que son lineales o ramificados en las cadenas laterales, por ejemplo 2,6-di-nonil-4-metilfenol , 2 , 4-dimetil-6- ( 1 ' -metilundec-1 ' -il) fenol, 2 , 4-dimetil-6- ( 1 ' -metilheptadec-1 ' -il ) fenol , 2.4-dimetil-6- ( 1 ' -metiltridec-1 ' -il ) fenol y mezclas de los mismos .
1.2 Alquiltiometilfenoles, por ejemplo 2 , 4-d?octiltiometil-6-ter-butilfenol , 2 , 4-dioctiltiometil-6-metilfenol , 2,4-dioctiltiometil-6-etilfenol , 2 , 6-di-dodeciltiomet?l-4-nonilfenol .
1.3 Hidroquinonas e hidroquinonas alquiladas, por ejemplo 2 , 6-di-ter-butil-4-metoxí fenol , 2,5-di-ter- butilhidroquinona, 2 , 5-di-ter-amilhidroquinona, 2,6- difenil-4-octadeciloxifenol , 2, 6-di-ter-butilhidroquinona, 2.5-di-ter-butil-4-hidroxianisol , 3,5-di-ter-butil-4- hidroxianisol , estearato de 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilo, adipato de bis ( 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilo) .
1.4. Tocoferoles, por ejemplo a-tocoferol, ß-tocoferol, ?- tocoferol, d-tocoferol y mezclas de los mismos (vitamina E) .
1.5 Éteres de tiodifenilo hidroxilados , por ejemplo 2,2'-tiobis ( 6-ter-butil-4-metilfenol) , 2,2' -tiobis ( 4-octilfenol), 4 , 4 ' -tiobis ( 6-ter-butil-3-metilfenol ) , 4,4'-tiobis ( 6-ter-butil-2-metilfenol ) , 4, 4 ' -tiobis (3, 6-di-sec-amilfenol ), 4 , 4 ' -bis (2 , 6-dimeti1-4-hidroxi fenil ) -disulfuro .
1.6. Alquilidenobisfenoles , por ejemplo 2 , 2 ' metilenbis ( 6-ter-butil-4-metilfenol ) , 2,2' -metilenbis ( 6-ter-butil-4-etilfenol), 2 , 2 ' -metilenbis [4-metil-6- (a-metilciclohexil ) -fenol], 2 , 2 ' -metilenbis (4-metil-6-ciclohexilfenol ) , 2,2'-metilenobis ( 6-nonil-4-metilfenol ) , 2,2' -metilenobis (4 , 6-di-ter-butilfenol ) , 2,2' -etilenobis ( 4 , 6-di-ter-butilfenol ) , 2,2' -etilidenobis ( 6-ter-butil-4-isobutilfenol ) , 2,2'-metilenobis [ 6- (a-metilbencil ) -4-nonilfenol ] , 2,2'-metilenobis [6- (a, a-dimetilbencil ) - -nonilfenol] , 4,4'-metilenobis (2 , 6-di-ter-butilfenol ) , 4,4' -metilenobis ( 6-ter-butil-2-metilfenol ) , 1 , 1-bis ( 5-ter-butil-4-hidroxi-2-metil-fenil ) butano, 2 , 6-bis ( 3 -ter-butil-5-metil-2 -hidroxibenci1 ) -4-metilfenol , 1 , 1 , 3-tris ( 5-ter-butil-4-hidroxi-2-metil-fenil ) butano, 1 , 1-bis ( 5-ter-butil-4-hidroxi-2 -metilfenil ) -3-n-dodecilmercaptobutano, etilenglicol bis [3 , 3-bis (3 ' -ter-butil-4 ' -hidroxifenil ) butirato] , bis (3-ter-butil-4-hidroxi-5-metil-fenil ) diciclopentadieno, bis [2- (3 ' -ter-butil-2 ' -hidroxi-5 ' -metilbencil) -6-ter-butil-4-metilfenil] -tereftalato, 1 , 1-bis- (3 , 5-dimeti1-2 -hidroxifenil ) butano, 2 , 2-bis ( 3 , 5-di-ter-buti1-4-hidroxi fenil ) propano, 2 , 2-bis ( 5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil ) -4-n-dodecilmercapto-butano, 1, 1, 5, 5-tetra( 5-ter-buti1-4-hidroxi-2 -metilfenil ) -pentano.
1.7. Compuestos de 0-,N- y S-bencilo, por ejemplo éter de 3 , 5 , 3 ' , 5 ' -tetra-ter-butil-4 , 4 ' -dihidroxidibencilo, octadecil-4-hidroxi-3 , 5-dimetilbencilmercaptoacetato, tridecil-4-hidroxi-3 , 5-di-ter-butilbencilmercaptoacetato, tris (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil ) amina, bis ( 4-ter-butil-3 -hidroxi-2 , 6-dimetilbencil )ditiotereftalato, bis (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil ) sulfuro, isooctil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilmercaptoacetato .
1.8 Malonatos hidroxibencilados , por ejemplo, dioctadecil-2 , 2-bis ( 3 , 5-di-ter-butil-2-hidroxibencil ) malonato, dioctadecil-2 ( 3 -ter-buti1-4-hidroxi-5-metilbencil ) malonato, di-dodecilmercaptoetil-2 , 2-bis (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil ) malonato, bis [4- ( 1 , 1 , 3 , 3- tetrametilbutil ) fenil] -2 , 2-bis (3 , 5-di-ter-buti1-4-hidroxibencil ) malonato .
1.9 Compuestos aromáticos de hidroxibencilo, por ejemplo, l,3,5-tris(3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil ) -2 , 4 , 6-trimetilbenceno, 1 , 4-bis (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) -2,3,5, 6-tetrametilbenceno, 2 , 4 , 6-tris (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil ) fenol .
1.10 Compuestos de triazina, por ejemplo 2,4-bis (octilmercapto) -6- (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxianilino) -1,3, 5-triazina, 2 -octilmercapto-4 , 6-bis ( 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxianilino) -1,3, 5-triazina, 2 -octilmercapto-4 , 6-bis (3 , 5-di-ter-buti1-4-hidroxifenol )-l,3,5-triazina, 2,4,6-tris- (3 , 5-di-ter-buti1-4-hidroxifenoxi ) -1 , 2 , 3 -triazina, l,3,5-tris(3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil ) isocianurato, 1,3,5-tris (4-ter-butil-3-hidroxi-2 , 6-dimetilbencil ) -isocianurato , 2,4,6-tris-(3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifeniletil ) -1 , 3 , 5-triazina, 1 , 3 , 5-tris (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil ) -hexahidro-1 , 3 , 5-triazina, 1,3, 5-tris (3, 5-diciclohexi1-4-hidroxibencil ) isocianurato .
1.11 Bencilfosfonatos , por ejemplo, dimetil-2 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dietil-3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil-5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilbencilfosfonato, la sal de calcio del éster monoetílico del ácido 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfónico .
1.12 Acilaminofenoles , por ejemplo, 4-hidroxilauranilido, 4-hidroxiestearanilido, octil N- ( 3 , 4-di-ter-butil-4-hidroxifenil ) carbamato .
1.13 Esteres de ácido ß- (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil ) propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo, con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1 , 6-hexanodiol , 1 , 9-nonanodiol , etilenglicol, 1 , 2-propanodiol , neopentilglicol , tiodietilenglicol , dietilenglicol, trietilenglicol, petaeritritol , tris (hidroxietil ) isocianurato, N,N'-bis (hidroxietil ) oxamida, 3 -tiaundecanol , 3-tiapentadecanol , trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2,6, 7-tioxabiciclo [2.2.2] octano .
1.14. Esteres de ácido ß- (5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilfenil ) ropiónico con alcoholes mono- polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1 , 6-hexanodiol , 1 , -nonanodiol , etilenglicol, 1 , 2-propanodiol , neopentilglicol , tiodietilenglicol , dietilenglicol, trietilenglicol, petaeritritol , tris (hidroxietil) isocianurato, N,N' -bis-hidroxietil ) oxamida, 3 -tiaundecanol , 3 -tiapentadecanol , trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2 , 6 , 7-tioxabiciclio [2.2.2 ] octano; 3 , 9-bis [2- {3- (3-ter-buti1-4-hidroxi-5-metilfenil ) pro ioniloxi ) -1 , 1-dimetiletil] -2,4,8, 10-tetraoxaspiro [5.5] -undecano .
1.15. Esteres de ácido ß- (3 , 5-diciclohexil-4-hidroxifenil ) ropiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo, con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1 , 6-hexanodiol , 1 , 9-nonanodiol , etilenglicol, 1 , 2-propanodiol , neopentilglicol , tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, petaeritritol, tris (hidroxietil ) isocianurato, N,N'-bis (hidroxietil ) oxamida, 3 -tiaundecanol , 3-tiapentadecanol , trimetilhexanodiol, trimetílolpropano, 4-hidroximetil-fosfa-2 , 6, 7-tioxabiciclo [2.2.2] octano .
1.16. Esteres de ácido 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilacético con alcoholes mono- o poli-hídpcos, por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1 , 9-nonanodiol , etilenglicol, 1 , 2-propanodiol , neopentilglicol , tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, petaeritritol, tris (hidroxietil ) isocianurato, N, N ' -bis (hidroxietil) oxamida, 3-tiaundecanol , 3 -tiapentadecanol , trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2,6, 7-tioxabiciclo [2.2.2] octano .
1.17. Amidas de ácido ß- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil ) ropiónico, por ejemplo, N, N-bis ( 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil ) hexametilendiamida, N, N ' -bis ( 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil ) trimetilendiamida, N,N' -bis (3, 5-di-ter-buti1-4-hidroxifenilpropionil ) hidrazida, N, N ' -bis [2- (3-[3 , 5-di-ter-buti1-4-hidroxifenil] propioniloxi ) etil] oxamida (Naugard XL-1, suministrado por Uniroyal) .
1.18. Ácido Ascórbico (Vitamina C) 1.19. Antioxidantes amínicos, por ejemplo, N,N'-di-isopropil-p-fenilendiamina, N,N' -di-sec-butil-p-fenilendiamina, N, N ' -bis ( 1 , 4-dimetilpentil ) -p-fenilendiamina, N, N' -bis ( l-etil-3-metilpentil ) -p- fenilendiamina, N, N ' -bis ( 1-metilheptil ) -p-fenilendiamina, N, N ' -diciclohexil-p-fenilendiamina, N, N ' -difenil-p-p- fenilendiamina, N, N ' -bis (2-naftil ) -p-fenilendiamina, N- isopropi1-N ' -fenil-p-fenilendiamina, N- ( 1 , 3-dimetilbutil ) - ' -fenil-p-fenilendiamina, N- (1-metilheptil ) - ' -fenil-p- fenilendiamina, N-ciclohexil-N ' -fenil-p-fenilendiamina, 4- (p-toluensulfamoil ) difenilamina, N, N ' -dimetil-N, N-di-sec-butil-p-fenilendiamina, difenilamina, N-alildifenilamina, 4-isopropoxidifenilamina, N-fenil-1-naftilamina, N-(4-ter-octilfenil ) -1-naftilamina, N-fenil-2-naftilamina, difenilamina octilada, por ejemplo p,p'-di-ter-octildifenilamina, 4-n-butil-aminofenol , 4-butirilaminofenol , 4-nonanoilaminofenol , 4-dodecanoilaminofenol , 4-octadecanoilaminofenol , bis (4-metoxifenil ) amina, 2 , 6-di-ter-butil-4-dimetilaminometilfenol , 2 , 4 ' -diaminodifenilmetano, 4,4'-diaminodifenilmetaño, N, N, ' , N ' -tetrametil-4 , 4 ' -diaminodifenilmetano, 1, 2-bis [ (2 -metilfenil ) amino] etano, 1 , 2-bis ( fenilamino) propano, (o-tolil ) biguanído , bis [4- ( 1 , 3 ' -dimetilbutil ) fenil] amina, ter-octilada N-fenil-1-naftilamina, una mezcla ter-butil/ ter-octildifenilaminas mono- y di-alquiladas , una mezcla de nonildifenilaminas mono- y di-alquiladas, una mezcla de dodecildifenilaminas mono- y di-alquiladas, una mezcla de isopropil/isohexildifenilaminas mono- y di-alquiladas, una
st?At, mezcla de ter-butildifenilaminas mono- y di-alquiladas, 2 , 3-dihidro-3 , 3-dimetí1-4H-1 , 4-benzotiazina, fenotiazina, una mezcla de mono- y ter-dialquilatadas butil/ter- octilfenotiazinas , una mezcla ter-octilfenotiazinas mono- o di-alquilatadas , N-alilfenotiazina, N, N, N ', N ' -tetrafenil- 1 , 4-diaminobut-2-eno .
2. Absorbedores de UV y Estabilizadores de la luz 2.1 (2 ' Hidroxifenil ) benzotriazoles , por ejemplo, 2-(2'-hidroxi-5 ' -metilfenil ) benzotriazol , 2- (3 ' , 5-di-ter-butil-2 ' -hidroxifenil ) benzotriazol , 2- ( 5 ' -ter-butil-2 ' -hidroxifenil ) benzotriazol , 2- (2 ' -hidroxi-5 '-(1,1,3,3-tetrametilbutil ) fenil ) benzotriazol , 2-(3 ' ,5'-dí-ter-butil-2 ' -hidroxifenil ) -5-clorobenzotriazol , 2-(3'-ter-butil-2-hídroxi-5 ' -metilfenil ) -5-clorobenzotriazol , 2-(3'-sec-butil-5 ' -ter-butil-2 ' -hidroxifenil ) benzotríazol , 2- (2 ' -hidroxi-4 ' -octiloxifenil ) benzotriazol , 2-(3',5'-di-ter-amil-2 ' -hidroxifenil ) benzotriazol , 2- (3 ' , 5 ' -bis (a, a-dimetilbencil ) -2 ' -hidroxifenil ) benzotriazol , 2- (3 ' -ter-butil-2 ' -hidroxi-5 ' - (2-octiloxicarboniletil ) fenil) -5-clorobenzotriazol , 2- (3 ' -ter-butil-5 '-[2(2-etilhexiloxi ) carboniletil] -2 ' -hidroxifenil ) -5-clorobenzotriazol , 2- (3 ' -ter-butil-2 ' -hidroxi-5 ' - (2-metoxicarboniletil ) fenil ) -5-clorobenzotriazol , 2- (3 ' -ter-butil-2 ' -hidroxi-5 '- (2-metoxicarboniletil ) fenil)benzotriazol , 2- (3 ' -ter-butil-2 ' -hidroxi-5 ' - (2-octiloxicarboniletil ) fenil ) benzotriazol , 2 - (3 ' -ter-butil-4 ' - [2- (2-etilhexiloxi ) carboniletil] -2 ' -hidroxifenil ) benzotriazol , 2- (3 ' -dodecil-2 ' -hidroxi-5 ' -metilfenil ) benzotriazol , 2- ( 3 ' -ter-butil-2 ' -hidroxi-5 '- (2-isooctiloxicarboniletil ) fenilbenzotriazol , 2,2'— metilenbis [4- ( 1 , 1 , 3 , 3-tetrametilbutil ) -6-benzotriazol-2-ilfenol]; el producto de transesterificación de 2- [3 '-ter-butil-5 ' - (2-metoxicarboniletil ) -2 ' -hidroxifenil] -2H-benzotriazol con polietilenglicol 300; [R-CH?CH,-COO-CH,CH],, en donde R = 3 ' -ter-butil-4 ' -hidroxi-5 ' -2H-benzotriazol-2-ilfenilo, 2- [2 ' -hidroxi-3 ' - (a, a-dimetilbencil )-5'-(l,l,3, 3-tetrametilbutil) fenil] -benzotriazol ; 2- [2 ' -hidroxi-3 '-(1,1,3, 3-tetrametilbutil ) -5 ' - (a, a-dimetilbencil ) fenil] benzotriazol .
2.2 2 -hidroxibenzofenonas , por ejemplo los derivados de 4-hidroxi, 4-metoxi, 4-octiloxi, 4-deciloxi, 4-dodeciloxi , 4-benciloxi, 4 , 2 ', 4 ' -trihidroxi y 2 ' -hidroxi-4 , 4 ' -dimetoxi .
2.3. Esteres de ácidos benzoicos sustituidos insustituidos , por ejemplo salicilato de 4-ter-butilfenilo, salicilato de fenilo, salicilato de octilfenilo, dibenzoil-resorcinol, bis (4-ter-butilbenzoil ) resorcinol , benzoil-resorcinol, 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de 2,4-ter-butilfenilo, 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de hexadecilo, 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de octadecilo, 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de 2-metil-4 , 6-di-ter-butilfenilo .
2.4. Acrilatos , por ejemplo, a-ciano-ß, ß-difenilacrilato de etilo, a-ciano-ß, ß-difenilacrilato, de isooctilo, a-carbometoxicinnamato de metilo, a-ciano-ß-metilo-p-metoxicinnamato de metilo, a-ciano-ß-metilo-p-metoxicinnamato de butilo, a-carbometoxi-p-metoxicinnamato de metilo y N- (ß-carbometoxi-ß-cianovinil ) -2-metilindolina .
2.5 Compuestos de níquel, por ejemplo, complejos de níquel de 2 , 2 ' -tiobis [4- ( 1 , 1 , 3 , 3-tetrametilbutil ) fenol] , tal como el complejo 1:1 o 1:2, con o sin ligandos adicionales tal como n-butilamina, trietanolamina o N-ciclohexildietanolamina, dibutilditiocarbamato de níquel, sales de níquel de esteres de monoalquilo, por ejemplo, éster de metilo o etilo, de ácido 4-hidroxi-3 , 5-di-ter-butilbencilfosfónico, complejos de níquel de cetoximas, por ejemplo, de 2-hidroxi-4-metilfenilundecilcetoxima, complejos de níquel de 1-fenil-4-lauronil-5-hidroxipirazol , con o sin ligandos adicionales.
2.6 Aminas estéricamente impedidas, por ejemplo, bis (2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidil ) sebacato, bis (2 , 2 , 6 , 6-tetrameti1-4-piperidil ) succinato, bis ( 1 , 2 , 2 , 6 , 6-pentametil-4-piperidil ) sebacato, bis (l-octiloxi-2,2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil ) sebacato , bis (1 , 2 , 2 , 6 , 6-pentametil-4-piperidil ) -n-butil-3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilmalonato el condensado de 1- (2-hidroxietil ) -2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-hidroxipiperidina y ácido succínico, condensados lineales o cíclicos de N, N ' -bis (2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidil ) hexametilendiamina y 4-ter-octilamino-2 , 6-di-cloro-1 , 3 , 5-triazina, tris (2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidil ) nitrilotriacetato, tetrakis (2,2,6, 6-tetrametil-4-piperidil ) -1 , 2 , 3 , 4-butanotetracarboxilato , 1 , 1 ' - (1 , 2-etanodiil ) -bis (3 , 5 , 5-tetrametilpiperazinona) , 4-benzoil-2 , 2 , 6 , 6-tetrametilpiperidina, 4-esteariloxi-2 , 2 , 6 , 6-térametiIpiperidina, bis (1 , 2 , 2 , 6 , 6-pentametilpiperidil ) -2-n-butil-2- (2 -hidroxi-3 , 5-di-ter-butilbencil ) malonato, 3-n-octil-7,7,9, -tetrametil-l, 3 , 8-triazaspiro [4.5] decano-2 , 4-diona, bis (1-octiloxi-2 ,2,6, 6-tetrametilpiperidil ) sebacato, bis (1-octiloxi ,2,2,6, 6-tetrametilpiperidil ) succinato, condensados lineales o cíclicos de N, ' -bis (2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidil ) hexametilendiamina y 4-morfolino-2 , 6-dicloro-l , 3-triazina, el condensado de 2-cloro-4,6-bis (4-n-butilamino-2 ,2,6, 6-tetrametiIpiperidi1 ) -1 , 3 , 5-triazina y 1 , 2-bis (3 -aminopropilamino) -etano , el condensado
^gg de 2-cloro-4 , 6-di- ( 4-n-butilamino-1 ,2,2,6, 6-pentametil-piperidí1 ) -1 , 3 , 5-triazina y 1 , 2-bis (3 -aminopropilamino) etano, 8-acetil-3 -dodecil-7 ,7,9, 9-tetrametil-1, 3,8- triazaspiro[4.5] decano-2 , 4-diona, 3-dodecil-1- (2,2,6,6- tetrametil-4-piperidil) pirrolidina-2 , 5-diona, 3-dodecil-l- (1,2,2,6, 6-pentameti1-4-piperidil ) irrolidina-2 , 5-diona, una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi-2 , 2 , 6 , 6-tetrametilpiperidina, un condensado de N, ' -bis (2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidil ) hexametilendiamina y 4-ciclohexilamino-2 , 6-dicloro-l , 3 , 5-triazina, un condensado de 1 , 2-bis (3 -aminopropilamino) etano y 2 , 4 , 6-tricloro-l , 3 , 5-triazina así como 4-butilamino-2 , 2 , 6 , 6-tetrametilpiperidina (CAS Reg. No. [136504-96-6]); un condensado de 1,6-hexanodiamina y 2 , 4 , 6-tricloro-l , 3 , 5-triazina así como N,N-dibutilarryina y 4-butilamino-2 , 2 , 6 , 6-tetremetilpiperidina
(CAS Reg. No. [192268-64-7]); N- (2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidil ) -n-dodecilsuccinimida, N- (1 , 2 , 2 , 6 , 6-pentametil-4-piperidil ) -n-dodecilsuccinimida; 2-undecil-7 ,7,9,9-tetrametil-l-oxa-3 , 8-diaza-4-oxo-espiro [4,5] decano , un producto de reacción de 7 , 7 , 9 , 9-tetrametil-2-cicloundecil-l-oxa-3 , 8-diaza-4-oxaospiro- [4 , 5] decano y epiclorhidrina, 1 , 1-bis (1,2,2,6, 6-pentamet?l-4-piperidiloxicarbonil ) -2- (4-metoxifenil ) etanol , N, N ' -bis-formil-N, N-bis (2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil ) hexametilendiamina, un diéster de ácido 4-metoximetilenomalónico con 1 , 2 , 2 , 6 , 6-pentametil-4- hidroxipiperidina, poli [metilpropil-3 -oxi-4- (2,2,6,6- tetrametil-4-piperidil )] siloxano , un producto de reacción de copolímero de anhídrido de ácido maléico-a-olefina con 2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-aminopiperidina o 1,2,2,6,6- 5 pentametil-4-aminopiperidina .
2.7. Oxamidas , por ejemplo 4 , 4 ' -dioctiloxioxanilida, 2,2'- dietoxioxanilida, 2,2' -dioctiloxi-5 , 5-di-ter-butoxanilida, 2,2' -didodeciloxi-5 , 5 ' -di-ter-butoxanilida, 2 -etoxi-2 ' - 10 etiloxanilida, N, N ' -bis (3-dimetilaminopropil ) oxamida, 2- etoxi-5-ter-butil-2 ' -etoxanilida y sus mezclas con 2- etoxi .2 ' -etil-5 , 4-di-ter-butoxanilida, mezclas de o- y p- metoxi-disustituido oxanilidos y mezclas de o- y oxanilidos p-etoxi-disustituidos . 15 2.8 2- (2 -Hidroxi fenil ) -1 , 3 , 5-triazinas , por ejemplo 2,4,6- tris (2-hidroxi-4-octiloxifenil) -1,3, 5-triazina, 2- (2- hidroxi-4-octiloxifenil ) -4 , 6-bis (2 , 4-dimetilfenil ) -1 , 3 , 5- triazina, 2-(2, 4-dihidroxifenil )-4,6-bis(2, 4-dimetilfenil ) - 20 1 , 3 , 5-triazina, 2 , 4-bis (2-hidroxi-4-propil-oxifenil ) -6- (2 , 4-dimetilfenil ) -1 , 3 , 5-triazina, 2- ( 2 -hidroxi-4- octiloxifenil ) -4 , 6-bis (4-metilfenil )-l,3,5-triazina, 2- (2- hidroxi-4-dodeciloxifenil ) -4, 6-bis (2, 4-dimetilfenil ) -1 , 3 , 5- triazina, 2- ( 2 -hidroxi-4-trideciloxi fenil )-4,6-bis(2,4- 25 dimetilfenil ) -1 , 3 , 5-triazina, 2- [2-hidroxi-4- (2-hidroxi-3-
aAa^fettj?a-' butiloxipropoxi) fenil] -4 , 6-bis (2 , 4-dimetil ) -1 , 3 , 5-triazina, 2- [2-hidroxi-4- ( 2-hidroxi-3-octiloxipropiloxi ] fenil] -4, 6-bis (2 , 4-dimetil )-l,3,5-triazina, 2- [4- ( dodeciloxi/ trideciloxi-2-hidroxipropoxi ) -2-hidroxifenil] -4 , 6-bis (2 , 4-dimetilfenil ) -1 , 3 , 5-triazina, 2- [2-hidroxi-4- (2-hidroxi-3-dodeciloxipropoxi ) fenil] -4, 6-bis (2, 4-dimetilfenil ) -1 , 3 , 5-triazina, 2- ( 2 -hidroxi-4-hexiloxi ) fenil-4, 6-difenil-l, 3, 5-triazina, 2- ( 2 -hidroxi-4-metoxifenil ) -4 , 6-difenil-1 , 3 , 5-triazina, 2,4,6-tris[2-hidroxi-4- ( 3-butoxi-2-hidroxipropoxi ) fenil] -1,3, 5-triazina, 2- (2 -hidroxi fenil ) -4- (4-metoxifenil) -6-fenil-l,3,5-triazina, 2- [2-hidroxi-4- [3- (2-etilexil-l-oxi ) -2-hidroxipropiloxi] fenil] -4, 6-bis (2, 4-dimetilfenil ) -1 , 3 , 5-triazina .
Desactivadores metálicos, por ejemplo, N, N ' -difeniloxamida, N-salicilal-N-saliciloil-hidrazina, N,N' -bis (saliciloil) hidrazina, N, N ' -bis (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil ) hidrazina, 3-saliciloilamino-l ,2,4-triazol, bis (bencilideno) oxalil-dihidrazida, oxanilida, isoftaloil dihidrazida, sebacoil bisfenilhidrazida, N,N'-diacetiladipoi1-dihidrazida, N, N ' -bis (saliciloil) oxalil-dihidrazida, N, N ' -bis (saliciloil-dihidrazida .
4. Fostitos y fosfonitos, por ejemplo fosfonito de trifenilo, fosfonitos de difenilalquilo, fosfonitos de difenildialquilo, fosfonita de tris (nonilfenilo) , fosfita de trilaurilo, fosfita de trioctadecil , difosfita de distearilpentaeritritol , fosfita de tris (2 , 4-di-ter-butilfenil), difosfita de diisodecilpentaeritriol , difosfita de bis (2 , 4-di-ter-butilfenil )pentaeritritol , difosfita de bis (2 , 4-dicumilfenil ) pentaeritritol , difosfita de bis (2 , 6-di-ter-butil-4-metilfenil ) pentaeritritol , difosfita de diisodeciloxipentaeritritol , difosfita de bis (2 , 4-di-ter-butil-6-metilfenil ) -pentaeritritol , difosfita de bis (2 , 4 , 6-tris ( ter-butilfenil ) pentaeritritol , trifosfita de tristearil-sorbitol , difosfonita de tetrakis (2 , 4-di-ter-butilfenil ) -4 , 4 ' -bifenileno, 6-isooctiloxi-2,4,8, 10-tetra-ter-butil-12H-dibenz [d,g]-l,3,2-dioxafosfocina, fosfonita de bis (2 , 4-di-ter-butil-6-metilfenil ) metilo, bosfonita de bis (2 , 4-di-ter-butil-6-metilfenil ) etilo, 6-fluoro-2 , 4, 8, 10-tetra-ter-butil-12-metil-dibenz [d, g] -1 , 3 , 2-dioxafosfocina, 2,2' , 2 " -nitrilo-[trietiltris(3,3',5,5' -tetra-ter-butil-1 , 1 ' -bifenil-2 , 2 ' -diil ) fosfinita] , 2-etilhexil (3,5' ,5,5' -tetra-ter-butil-1,1' -bifenil-2, 2 ' -diil) fosfita, 5-butil-5-etil-2- (2,4,6-tri-ter-butilfenoxi ) -1 , 3 , 2-dioxafosfirano .
5. Hidroxilaminas, por ejemplo N, N-dibencilhidroxilamina, N, N-dietilhidroxilamina, N, -dioctilhidroxilamina, N,N-dilaurulhidroxilamina, N, N-ditetradecilhidroxilamina, N,N-dihexadecilhidroxilamina, N, N-dioctadecilhidroxilamina, N, N-hexadecil-N-octadecilhidroxilamina, N-heptadecil-N-octadecilhidroxilamina, N,N-dialquilhidroxilamina, derivado de amina de sebo hidrogenado.
6. Nitrones , por ejemplo, N-bencil-alfa-fenilnitron, N-etil-alfa-metilnitron, N-octil-alfa-heptilnitron, N-lauril-alfa-undecilnitron, N-tetradecil-alfa-tridecilnitron, N-hexadecil-alfa-pentadecilnitron, N-octadecil-alfa-heptadecilnitron, N-hexadecil-alfa-heptadecilnitron, N-octadeci1-alfa-pentadecilnitron, N-he tadecil-alfa-heptadecilnitrona, N-octadecil-alfa-hexadecilnitrona, nitron derivado de N, N-dialquilhidroxil-amina derivada de amina de sebo hidrogenado.
7. Compuestos tiosinergéticos , por ejemplo, éster dilaurílico de ácido tiodipropiónico o éster diestearílico de ácido tiodipropiónico o compuestos de la fórmula IV
en donde Rl es hidrógeno, alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, ciclohexilo, fenilo o bencilo, R2 es hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y n es el número 0 , 1 ó 2.
8. Eliminadores de peróxido, por ejemplo, esteres de ácido ß-tiodipropiónico, por ejemplo, los esteres laurílico, estearílico, miristílico o tridecílico, mercaptobencimidazol o la sal de zinc de 2-mercaptobencimidazol , dibutilditiocarbamato de zinc, disulfuro de dioctadecilo, pentaeritritol-tetrakis (ß-dodecilmercapto) propionato .
9. Co-estabilizadores básicos, por ejemplo, melamina, polivinilpirrolidona, diciandiamina, cianurato de trialilo, derivados de urea, derivados de hidracina, aminas, poliamidas, poliuretanos, sales de metales alcalinos y sales de metales alcalinotérreos de ácidos grasos superiores, por ejemplo, estearato de calcio, estearato de zinc, behenato de magnesio, estearato de magnesio, ricinoleato de sodio, y palmitato de potasio, pirocatecolato de antimonio o pirocatecolato de zinc.
10. Agentes de nucleación, por ejemplo, sustancias inorgánicas, tal como talco, óxidos metálicos, tal como dióxido de titanio, u óxido de magnesio, fosfatos, carbonatos o sulfatos de, de preferentemente, metales alcalinotérreos; compuestos orgánicos, tal como ácidos mono- o poli-carboxílieos y sales de los mismos, por ejemplo, ácido 4-ter-butilbenzóico, ácido adípico, ácido difenilacético, succinato de sodio o benzoato de sodio; compuestos poliméricos, tal como copolímeros iónicos (ionómeros) . Especialmente preferidos son 1,3:2,4-bís (3 ' , 4 ' -dimetilbencilideno) sorbitol, 1,3:2,4-di (parametildibencilideno) sorbitol , y 1,3:2,4-di (bencilideno) sorbitol .
11. Agentes de relleno y agentes de refuerzo, por ejemplo, carbonato de calcio, silicatos, fibras de vidrio, bulbos de vidrio, asbestos, talco, caolín, mica, sulfato de bario, óxidos de metal e hidróxidos, negro de carbón, grafito, harina de maíz o fibras de otros productos naturales, fibras sintéticas.
12. Otros Aditivos, por ejemplo, plastificantes, lubricantes, emulsionadores, pigmentos, aditivos de reología, catalizadores, agentes de control de flujo, abrillantadores ópticos, agentes a prueba de flama, agentes antiestáticos y agentes de soplado.
13. Benzofuranonas e indolinonas, por ejemplo, aquellas descritas en U.S. 4,325,863; U.S. 4,338,244; U.S. 5,175,312; U.S. 5,216,052; U.S. 5,252,643; DE-A-4316611 ; DE-A-4316622; DE-A-4316876 ; EP-A-0589839 o EP-A-0591102 o 3- [4- (2 -acetoxietoxi ) -fenil ] -5 , 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona, 5, 7-di-ter-butil-3- [4- (2-estearoiloxietoxi ) fenil] -benzofuran-2-ona, 3 , 3-bis [5 , 7 -di-ter-butil-3- (4- [2-hidroxietoxi] fenil ) benzofuran-2-ona] , 5 , 7-di-ter-butil-3- (4-etoxifenil) benzofuran-2-ona, 3- (4-acetoxi-3 , 5-dimetilfenil ) -5 , 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona, 3- (3 , 5-dimetil-4-pivaloiloxifenil) -5, 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona, 3- (3 , 4-dimetilfenil ) -5 , 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona, 3- (2 , 3 -dimetilfenil ) -5 , 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona . Las composiciones preferidas de la invención comprenden como otros aditivos, uno o más componentes seleccionados del grupo que consiste de pigmentos, colorantes, agentes de relleno, auxiliares de nivelación, dispersantes, plastificantes, activadores de vulcanización, aceleradores de vulcanización, vulcanizadores, agentes de control de carga, promotores de adhesión, estabilizadores a la luz, o antioxidantes, tal como antioxidantes fenólicos (puntos 1.1 a 1.18 en la lista) o antioxidantes amínicos (puntos 1.19 en la lista), fosfitos o fosfonitos orgánicos (punto 4 en la lista) y/o tiosinergistas (punto 7 en la lista) . Un ejemplo de las concentraciones a las cuales se adicionan estos otros aditivos es de 0.01 a 10 %, en base al peso total del elastómero que se va a estabilizar. El componente b) , también, si se desea, otros aditivos, se incorporan en el elastómero por métodos conocidos, por ejemplo, durante el mezclado en mezcladores internos con arietes (Banbury) , en rodillos de mezclado o en extrusores de mezclado, antes o durante la formación o vulcanización, o también al aplicar el componente b) disuelto o dispersado al elastómero, si se desea con remoción subsecuente del solvente por evaporación. Cuando se adiciona el elastómero que se va estabilizar, el componente b) y si se desea, otros aditivos, también pueden estar en la forma de un lote principal que comprende estos, por ejemplo una concentración de 2.5 a 25 % en peso. Componente b) y, si se desea, otros aditivos también se pueden adicionar antes o durante la polimerización de elastómeros sintéticos o antes de la reticulación, es decir, de manera ventajosa, si se desea, como un estabilizador de primer nivel en el caucho crudo, que también puede comprender otros componentes, tal como negro de carbono como agentes de relleno y/o aceites extensores . Los compuestos de la fórmula I se unen químicamente a cadenas de polímero bajo condiciones de procesamiento (mezclado, vulcanización, etc.). Los compuestos de la fórmula I son resistentes a la extracción, es decir, continúan ofreciendo buena protección después de que el sustrato se somete a extracción intensiva. La pérdida de compuestos de la fórmula I del elastómero vía migración o extracción es extremadamente ligera. Los elastómeros estabilizados con los compuestos de la fórmula I también muestran brillo marcadamente mejorado y deseable. Esto significa que el brillo superficial del elastómero estabilizado de acuerdo a la invención, después de la exposición a ozono, es significativamente mejor que aquel que tiene elastómero no estabilizado o de un elastómero estabilizado de acuerdo con la técnica anterior. El componente b) y si se desea, otros aditivos, pueden estar en la forma pura, o encapsulados en ceras, en aceites o en polímeros donde se incorporan en el elastómero que se va a estabilizar.
El componente b) y si se desea, otros aditivos también se pueden rociar en el elastómero que se va a estabilizar. Son capaces de diluir otros aditivos (por ejemplo, los aditivos convencionales dados anteriormente) o fundir estos, y por lo tanto también es pueden rociar conjuntamente con estos aditivos en el elastómero que se va a estabilizar. Los elastómeros estabilizados resultantes se pueden usar en una amplia variedad de formas, por ejemplo, cintas, composiciones de moldeo, perfiles, bandas transportadoras o llantas (neumáticos). La presente invención proporciona adicionalmente un proceso para estabilizar elastómeros para prevenir la degradación oxidante, térmica, dinámica, inducida por luz y/o inducida por ozono, que comprende incorporar en estos o aplicar a estos al menos un componente b) . La presente invención proporciona adicionalmente un proceso para prevenir el descoloramiento por contacto de los sustratos que entran en contacto con los elastómeros, que comprende incorporar en los elastómeros o aplicar a estos, al menos un componente b) . Una modalidad adicional de la presente invención es el uso del componente b) como estabilizadores para elastómeros para prevenir la degradación oxidante, térmica, dinámica, inducida por luz y/o inducida por ozono.
Una modalidad adicional de la presente invención es el uso del componente b) como estabilizadores para elastómeros o para prevenir el descoloramiento por contacto en sustratos que entran en contacto con elastómeros. Los compuestos preferidos de la fórmula I
[componente b] para los procesos y usos listados anteriormente son los mismos como aquellos para las composiciones de la invención. La presente invención proporciona adicionalmente nuevos compuestos de la fórmula I
[R-S(=0)m-CH?-CH(OH) -CH2] n-N (R1 ) 2_n-R2 (I) ,
en la cual R es alquilo de 4 a 20 átomos de carbono, alquilo de 4 a 20 átomos de carbono sustituido con hidroxilo; fenilo, bencilo, a-metilbencilo, a, a-dimetilbencilo, ciclohexilo o - (CH2) qCOOR3, y, si m es 0, R puede ser adicionalmente
y, si n es 1 y R4 es hidrógeno, R puede ser adicionalmente R'-R N-CH -CH(OH) -CH -S (=0) !CH R -RN-CH.-CH ( OH) -CH,-S (=0)m-CH -CH - (0-CH,-CH ) y- , R1 es hidrógeno, ciclohexilo o alquilo de 3 a 12 átomos de carbono,
R3 es alquilo de 1 a 18 átomos de carbono, R4 es hidrógeno o -CH2-CH (OH) -CH2-S (=0)m-R, X es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, Y es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, m es 0 ó 1, n es 1 ó 2 , q es 1 ó 2 , x es de 2 a 6 , y y es 1 ó 2 ; con la condición que el compuesto de la fórmula la
(la) se excluye. Los significados preferidos de los símbolos generales en los nuevos compuestos de la fórmula I son los mismos como los significados preferidos de los símbolos generales expuestos con relación a las composiciones de la invención. Los nuevos compuestos de interés de la fórmula I son aquellos en los cuales átomos de carbono, sustituido con hidroxilo; fenilo, bencilo, -metilbencilo, , a-dimetilbencilo, ciclohexilo o - (CH2) qCOOR3 , R1 es hidrógeno, ciclohexilo o alquilo de 3 a 12 átomos de carbono, R? es
R3 es alquilo de 1 a 18 átomos de carbono, R4 es hidrógeno o -CH2-CH (OH) -CH2-S (=0)m R, m es 0 o 1 , n es 1 o 2 , y q es 1 o 2, con la condición que el compuesto de la fórmula I se excluye.
Los nuevos compuestos preferidos de la fórmula I son aquellos en los cuales R es alquilo de 8 a 12 átomos de carbono, o - (CH2) qCOOR3 , y si n es 1 y R4 es hidrógeno, R puede ser adicionalmente R2-R1N-CH2-CH (OH) -CH2-S(=0)m CH2-CH2-(0-CH2-CH2)? , R1 es isopropilo o 1 , 3-dimetilbutilo, R2 es
R3 es alquilo de 6 a 8 átomos de carbono, R4 es hidrógeno o -CH2-CH (OH) -CH2-S (=0)m-R, m es 0 o 1, n es 1 o 2 , q es 1 , y y es 1 o 2, con la condición que el compuesto de la fórmula la se excluye. Los ejemplos a continuación ilustran adicionalmente la invención. Los datos en partes o porcentajes se basan en pesos.
Ejemplo 1: Preparación de 4- {N-isopropil-N- [3- (octiltio) -2-hidroxipropíl] amino}difenil-amina (compuesto 101, Tabla 1). Una mezcla de tioéter n-octílico de glicidilo (31.6 g) y 4-isopropilaminodifenilamina [27.2 g, Vulkanox 4010 (RTM), Bayer] y ácido salicílico (0.8 g) se agita durante 8 horas a 150°C. La mezcla de reacción se diluye con hexano y se lava con solución saturada de carbonato de sodio y agua. La concentración de la fase orgánica por evaporación seguido por secado a 220°C/0.02 mbar da 51.2 g (99.5 %) de 4-{N-isopropíl-N- [3- (octiltio) -2-hidroxipropil ] aminojdifenil-amina (compuesto 101, Tabla 1) como un aceite viscoso. Fórmula empírica C26H40N2OS (428.68). Análisis calculado: C 72.85; H 9.41; N 6.53; S 7.48 %. Análisis encontrado: C 71.94; H 9.63; N 5.87; S 7.86 %. EI-MS: 428 (M menos el radical octil-SCH2CH (OH) , pico base) . De manera similar a aquella del ejemplo 1 y usando tioéter ter-nonílico de glicidilo en lugar de tioéter n-octílico de glicidilo, se obtiene 98 % de 4-{N-isopropil-N- [3- (octiltio) -2-hidroxipropil] amino}difenilamina (compuesto 102, Tabla 1) como un aceite viscoso. Peso molecular C27H42N2OS (M 442.71). Análisis calculado: C 73.25; H 9.56; N 6.33; S 7.24 %. Análisis encontrado: C 73.21; H 9.70; N 6.26; S 7.33 % . EI-MS: 442 (M+) (M menos ter-nonil-SCH2CH (OH) , pico base) . Nuevamente, de manera similar a aquella del ejemplo 1 y usando tioéter n-dodecílico de glicidilo, tioéter ter-dodecílico de glicidilo o tioéter isooctiloxicarbonilmetílico de glicidilo en lugar de tioéter n-octílico de glicidilo, se preparan los compuestos 103, 104 y 111 (Tabla 1) . De una manera similar a aquella del Ejemplo 1 y usando 4- ( 1 , 3-dimetilbutilamino) difenilamina en lugar de 4-isopropilaminodifenilamina, se obtiene el compuesto 107 (Tabla 1) . Adicionalmente, reemplazando tioéter n-octílico de glicidilo con tioéter n-dodecílico de glicidilo, tioéter ter-dodecílico de glicidilo o tioéter ter-nonílico de glicidilo da los compuestos 105, 106, 108 (Tabla 1) . De una manera similar a aquella del Ejemplo 1, la reacción de tioéter n-dodecílico de glicidilo con 4- (2-octilamino) difenilamina da el compuesto 109 (Tabla 1) . Nuevamente de manera similar a aquella del ejemplo 1, la reacción de tioéter n-dodecílico de glicidilo con 4-ciclohexilaminodifenilamina da el compuesto 110 (Tabla 1).
(101) a (111) Tabla 1
Ejemplo 2: Preparación de 4- {N-isopropil-N- [3- (n-octilsulfinil ) -2 -hidroxipropil] amino} difenilamina (compuesto 201, Tabla 2) . 4.53 g de solución de peróxido de hidrógeno, acuosa de concentración de 30 % (H2O2) se adiciona a una solución de 10 g de compuesto 101 (Ejemplo 1, Tabla 1) en 25 ml de acetona. La mezcla de reacción se agita durante 9 horas a 40°C. La mezcla de reacción entonces se trata con 100 ml de agua y 50 ml de tolueno. La mayoría de la cetona se destila completamente en un evaporador giratorio bajo succión. La fase orgánica se separa completamente, se lava con agua, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación en un evaporador giratorio bajo succión. La cromatografía en residuo de gel de sílice con hexano/acetato de etilo/etanol (12:7:1) da 7.14 g (69 % ) de 4- {N-isopropil-N- [3- (octilsulfínil) -2 -hidroxipropil ] amino} -difenilamina (compuesto 201, Tabla 2), resina pardusca, peso molecular C6H4o ?0S (444.68). Análisis calculado: C 70.23; H 9.07; N 6.30; S 7.21 %. Análisis encontrado: C 70.04; H 9.04; N 6.42; S 7.05 %. EI-MS: 444 (M+), 239 (M menos octal-S (=0) CHCH (OH) , pico base). De una manera similar aquella del ejemplo 2 y usando el compuesto 102 (Ejemplo 1, Tabla 1), se obtiene el 62 % de 4- {N-isopropil-N- [3- ( ter-nonilsulfinil) -2-hidroxipropil] amino}difenilamina (compuesto 202, Tabla 2) como una resisa pardusca. El peso molecular C27H42 2O2S (M 458.71). Análisis calculado: C 70.70; H 9.23; N 6.11; S 6.99 %. Análisis encontrado: C 70.84; H 9.19; N 6.05; S 7.35 %. EI-MS: 458 (M+), 332 (M menos C9H18), 239 (M menos ter-nonil-S (=0) CH2CH (OH) , pico base). De una manera similar aquella del Ejemplo 2 y usando los compuestos 103 a 111 (Ejemplo 1, Tabla 1), se obtienen los compuestos 203 a 211 (Tabla 2) .
(201) a (211)
Tabla 2
Ejemplo 3 : Preparación de 4 , 13-ditia-7 , 10-dioxa-l , 16-bis [N- isopropil-4- ( fenilamina) anilino] -2 , 15-dihidroxihexadecano (compuesto 301) .
20.6 g (0.007 mol) de tioéter de bisglicidilo de 3 , 6-dioxa-l , 8-octanoditiol se adicionan gota a gota durante un periodo de 2 horas a 150°C a 22.6 g (0.10 mol) de 4-isopropilaminofenilamina [Vulkanox 4010 (RTM) , Bayer] y 0.28 g (2 mol) de ácido salicílico. La mezcla de reacción entonces se agita durante 6 horas adicionales a 150°C. La mezcla de reacción se enfría y se cromatografía en gel de sílice usando acetato de etilo/hexano (1:1). Las fracciones puras se combinan y el solvente se remueve por evaporación en un evaporador giratorio con succión. Esto da 13.25 g (36%) de 4, 13-ditia-7, 10-dioxa-l, 16-bis [N-isopropil-4- ( fenilamina) anilino] -2 , 15-dihidroxihexadecano (compuesto 301), aceite viscoso. Fórmula empírica C42H58 4?4S2 (747.08). Análisis calculado: C 67.52; H 7.83; N 7.50; S 8.58 %.
Análisis encontrado: C 67.58; H 7.78; N 7.21; S 7.93 %. EI-MS: 746 (M+) , 239 (C6H5NHC6H4N (C3H7 ) CH2+ , pico base) .
Ejemplo 4: Preparación del compuesto 302.
17.5 g (0.07 mol) de tioéter bisglicidílico de 3-oxa-1 , 5-pentanoditiol se adicionnaagota a gota dutante un periodo de 2 horas a 150°C a 22.6 g (0.10 mol) de 4-isopropilaminodifenilamina [Vulkanox 4010 (RTM) , Bayer] y 0.28 g (2 mmol) de ácido salicílico. La Mezcla de reacción entonces se agita durante 6 horas adicionales a 150°C. La mezcla de reacción se enfría y cromatografía en gel de sílice usando acetato de etilo/hexano (1:1) . Las fracciones puras se combinan, y el solvente se remueve por evaporación en un evaporador giratorio por succión. Esto da 37.0 g (92 %) de compuesto 302, aceite viscoso. EI-MS: 702 (M+) , 239 (C6H5NCH6H4 (C3H7)CH2+; pico base) .
Ej emplo 5 : Preparación del compuesto 303. Se adicionan gota a gota a 28.1 g (0.13 mol) de tioéter ter-nonílico de glicidilo durtante un periodo de 2 horas a 150°C a 9.2 g (0.05 mol) de 4-aminofenilamina y 0.14 g (1 mmol) de ácido salicílico. La mezcla de reacción entonces se agita durante 2 días adicionales a 150°C. La mezcla de reacción se enfría y cromatografía en gel de sílice usando acetato de etilo/hexano (1:3). Las fracciones puras se combinan, y el solvente se remueve por evaporación en un evaporador giratorio con succión. Esto da 6.1 g (16.5 %) del compuesto 303, aceite viscoso. Fórmula empírica C48H84 2?2S3 (833.40). Análisis calculado: C 69.23; H 10.09; N 3.36; S 11.53 % . Análisis encontrado C 68.83; H 10.09; N 3.54; S 11.68 % CI-MS: 833 (M+), 127 (C9H19+; pico base).
Ejemplo 6 : Estabilización del producto vulcanizado negro. Se procesan 40.0 partes en peso de CariflexR 1220
[polibutadieno, SHELL] en rodillo de mezclado a 60°C con 60.0 partes en peso de caucho natural y 55.0 partes en peso de negro de carbón (N 330), 6.0 partes en peso de Ingralen 450 (RTM) [aceite extensor] , 5.0 partes en peso de óxido de zinc [activador de vulcanización], 2.0 partes en peso de ácido esteárico [activador de vulcanización], 0.2 partes en peso de IRGANOX 1530 (RTM) [estabilizador de procesamiento, Ciba Spezialitátenchemie], 2.0 partes en peso de azufre [vulcanizador], 0.6 partes en peso de Vulkacit MOZ (RTM) [acelerador de vulcanización, BAYER] y 2.0 partes en peso del estabilizador que se va a probar de acuerdo con la Tabla 3, para dar una mezcla homogénea, el sistema de vulcanización [azufre y Vulkacit MOZ (RTM) ] que no se adiciona hasta el final del proceso de mezclado. La mezcla se vulcaniza en una prensa de calentamiento eléctrico a 150°C a T95 en curvas de reómetro, para dar láminas de elastómero de 2 mm de grueso, 21 cm de largo y 8.0 cm de ancho. Secciones de las hojas de caucho de 2 mm se colocan en un cartón blanco subyacente y se almacenan en un gabinete con aire de circulación a 50°C durante 5 días. La superficie de contacto o su margen entonces se evalúa visualmente para el descoloramiento por contacto (manchad) : 0 = no descoloramiento (o la decoloración de la referencia en la cual no está presente AO) y 5 = grado más grande de decoloración. Entre más ligera sea la decoloración por contacto, mejor será la estabilización. Los resultados se dan en la Tabla 3.
Tabla 3
a) Ejemplo comparativo b) Ejemplo inventivo c) Vulkanox 4020 (RTM) [Bayer] es 4-[l,3- dimetilbutil] aminofenilamina de la fórmula IaA
. s l
Claims (2)
1. 17. El uso del componente b) según la reivindicación 1, como estabilizadores para elastómeros para prevenir la degradación oxidante, térmica, dinámica, inducida por luz y/o inducida por ozono. 18. El uso de componente b) según la reivindicación 1, como estabilizadores para elastómeros para prevenir el descoloramiento por contacto de sustrato que entran en contacto con elastómeros. RESUMEN DE LA INVENCIÓN Se describen elastómeros que tienen excelente estabilidad para prevenir la degradación oxidante, térmica, dinámica, inducida por luz y/o inducida por ozono, que comprenden como estabilizadores al menos es compuesto de la fórmula I [R-S(=0)m CH2-CH(OH)-CH2]n-N(R1)2_n-R2 (D, en la cual R es alquilo de 4 a 20 átomos de carbono, alquilo de 4 a 20 átomos de carbono, sustituido con hidroxilo; fenil, bencilo, , -metilbencilo, ciclohexilo o - (CH2 ) qCOOR3 , y, si m es 0, R puede ser adicionalmente y, si n es 1 y R4 es hidrógeno, R puede se adicionalmente R-R1N-CH2-CH(OH) -CH2-S(=0)m (CH2)X- o R2-R1N-CH2-CH(OH) -CH2-S (=0)m CH2-CH2- (0-CH2-CH2 ) y- , R1 es hidrógeno, ciclohexilo o alquilo de 3 a 12 átomos de carbono, T-ü \ R es alquilo de 1 a 18 átomos de carbono, R4 es hidrógeno o -CH2-CH (OH) -CH2-S (=0)m-R, X es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, Y es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, m es 0 o 1, n es 1 o 2 , q es 1 o 2 , x es de 2 a 6 , y y es 1 o
2. Los compuestos de la fórmula I también son adecuados como estabilizadores para elastómeros para prevenir el descoloramiento por contacto de sustratos que entran en contacto con elastómeros . o o]3
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