MXPA00012730A - 2,4-diamino-1,3,5-triazinas sustituidas, metodos para la produccion de las mismas y su uso como herbicidas y reguladores de crecimiento de las plantas - Google Patents
2,4-diamino-1,3,5-triazinas sustituidas, metodos para la produccion de las mismas y su uso como herbicidas y reguladores de crecimiento de las plantasInfo
- Publication number
- MXPA00012730A MXPA00012730A MXPA/A/2000/012730A MXPA00012730A MXPA00012730A MX PA00012730 A MXPA00012730 A MX PA00012730A MX PA00012730 A MXPA00012730 A MX PA00012730A MX PA00012730 A MXPA00012730 A MX PA00012730A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- radicals
- substituted
- different
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 15
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 8
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 274
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 192
- -1 bicyclic aromatic radical Chemical class 0.000 claims description 176
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 150
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 125
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 125
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 113
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 112
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 111
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 111
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 111
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 110
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 110
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 103
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 84
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 83
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 78
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 77
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 71
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 70
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 55
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 44
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 36
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 35
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 28
- RFMQOHXWHFHOJF-UHFFFAOYSA-N cyano thiocyanate Chemical compound N#CSC#N RFMQOHXWHFHOJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 23
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 19
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 18
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 17
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 14
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 13
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 7
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 6
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 101100258328 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) crc-2 gene Proteins 0.000 claims description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- NWBNORAVIXIZTL-UHFFFAOYSA-N nitro thiocyanate Chemical compound [O-][N+](=O)SC#N NWBNORAVIXIZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 4
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 claims description 2
- XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N Biguanide Chemical compound NC(N)=NC(N)=N XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 3
- 125000006768 (C3-C9) cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006647 (C3-C15) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006763 (C3-C9) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 101100516568 Caenorhabditis elegans nhr-7 gene Proteins 0.000 claims 1
- 102100034223 Golgi apparatus protein 1 Human genes 0.000 claims 1
- 101100449731 Homo sapiens GLG1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100439271 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) cfr1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 75
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002585 base Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 12
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 10
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 5
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 5
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 4
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 108091026890 Coding region Proteins 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- FDNBWBAHQKZDSN-UHFFFAOYSA-N F5231 Chemical compound C1=C(Cl)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(CCCF)N=N2)=O)=C1F FDNBWBAHQKZDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 2
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005815 base catalysis Methods 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N cafenstrole Chemical compound CCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=N1 HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- OKGXJRGLYVRVNE-UHFFFAOYSA-N diaminomethylidenethiourea Chemical class NC(N)=NC(N)=S OKGXJRGLYVRVNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000010369 molecular cloning Methods 0.000 description 2
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 2
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 2
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 2
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 2
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-(1-methyl-5-phenylmethoxypyrazol-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC=1N(C)N=CC=1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-[2-chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoyl]oxypropanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)O[C@@H](C)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006529 (C3-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFVICIROXPDEMI-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-chlorophenyl)methoxy]propan-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(N)COCC1=CC=C(Cl)C=C1 YFVICIROXPDEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXQHMMGSXSAAAY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluoro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazole Chemical compound FC1=CC(Cl)=C(OCC#C)C=C1N1N=C2CCCCC2=C1 QXQHMMGSXSAAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)O)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZYLQXRDYNBRIT-UHFFFAOYSA-N 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoic acid Chemical compound C=1C2=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl IZYLQXRDYNBRIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSNZNZUNAJCHDO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 GSNZNZUNAJCHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCFGLMLXZAQXGC-UHFFFAOYSA-N 3-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy-1-methylimidazolidin-2-one Chemical compound O=C1N(C)CC(O)N1C1=NOC(C(C)(C)C)=C1 SCFGLMLXZAQXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQHKHCDLXKVTK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-propan-2-yl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CC(C)C1=NC(N)=NC(Cl)=N1 GKQHKHCDLXKVTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNUTCOTGVKVBR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorotriazine Chemical class ClC1=CC=NN=N1 RTNUTCOTGVKVBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPKRDNDXPAJNQS-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one Chemical compound O1C(=O)C=2C(F)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 KPKRDNDXPAJNQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIRZOVGSKSAOEK-UHFFFAOYSA-N 5-phenoxy-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(=NN=N2)OC=2C=CC=CC=2)=C1 YIRZOVGSKSAOEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000748223 Alisma Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108020005544 Antisense RNA Proteins 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 108090000994 Catalytic RNA Proteins 0.000 description 1
- 102000053642 Catalytic RNA Human genes 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N Chlorbufam Chemical compound C#CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical class COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Chemical class 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Chemical class 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N Cycluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1CCCCCCC1 DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N Cyperquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrocyanic acid Natural products N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N Monalide Chemical compound CCCC(C)(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-N'-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)CC)=NC(OC)=N1 ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012425 OXONE® Substances 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N Perfluidone Chemical compound C1=C(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 1
- 239000005615 Quizalofop-P-tefuryl Substances 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N Thenylchlor Chemical compound C1=CSC(CN(C(=O)CCl)C=2C(=CC=CC=2C)C)=C1OC KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N Thiazafluron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(F)(F)F)S1 BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N Trichloroacetonitrile Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C#N DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- OWNAXTAAAQTBSP-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-tert-butylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC(C)(C)C)=C1 OWNAXTAAAQTBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N adenyl group Chemical group N1=CN=C2N=CNC2=C1N GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N alloxydim Chemical compound CCC\C(=N/OCC=C)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 101150052500 cic-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical class CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical class C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003184 complementary RNA Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000012136 culture method Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116901 diethyldithiocarbamate Drugs 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 210000003038 endothelium Anatomy 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- YESXTECNXIKUMM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[4-chloro-6-(ethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]acetate Chemical group CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC(=O)OCC)=N1 YESXTECNXIKUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQADVTSTCZBBOE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[4-chloro-6-(propan-2-ylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]acetate Chemical group CCOC(=O)CNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 QQADVTSTCZBBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJRQQJKWNULSFQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-fluoro-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)F CJRQQJKWNULSFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical compound C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- KXEBLAPZMOQCKO-UHFFFAOYSA-N lomefloxacin hydrochloride Chemical compound Cl.FC1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCNC(C)C1 KXEBLAPZMOQCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USSIUIGPBLPCDF-JMIUGGIZSA-N methyl 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-6-[(z)-n-methoxy-c-methylcarbonimidoyl]benzoate Chemical compound CO\N=C(\C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-JMIUGGIZSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAIFAPDHLCPUMF-IWIPYMOSSA-N methyl 2-[(e)-[1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]amino]oxyacetate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=N\OCC(=O)OC)/COC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 GAIFAPDHLCPUMF-IWIPYMOSSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)OC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=NN(C=2N=CC=CC=2)C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N methyl n'-(4-chlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidate Chemical compound COC(N(C)C)=NC1=CC=C(Cl)C=C1 MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N metizoline Chemical compound CC=1SC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCCN1 NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001823 molecular biology technique Methods 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- LCGPAEGODAEUGN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-(2-ethyl-6-methylphenyl)sulfonyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)CC)=N1 LCGPAEGODAEUGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESCSVABNVAQQS-UHFFFAOYSA-N n-(3-chloro-4-propan-2-ylphenyl)-2-methylpentanamide Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C(C)C)C(Cl)=C1 XESCSVABNVAQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N n-(dimethyl-$l^{4}-sulfanylidene)-4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzenesulfonamide Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(=O)(=O)N=S(C)C)C=C1[N+]([O-])=O LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDFXUDGCYIGBDC-UHFFFAOYSA-N n-[4-ethylsulfanyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CCSC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C(C(F)(F)F)=C1 IDFXUDGCYIGBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 230000002018 overexpression Effects 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 230000032361 posttranscriptional gene silencing Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M potassium peroxymonosulfate Chemical compound [K+].OOS([O-])(=O)=O OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N quizalofop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- BBKDWPHJZANJGB-IKJXHCRLSA-N quizalofop-P-tefuryl Chemical group O=C([C@H](OC=1C=CC(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)=CC=1)C)OCC1CCCO1 BBKDWPHJZANJGB-IKJXHCRLSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 108091092562 ribozyme Proteins 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004525 thiadiazinyl group Chemical group S1NN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical group CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron Chemical compound FC(F)(F)COC1=NC(N(C)C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)C(O)=O)=N1 AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Abstract
Se describen 2,4-diamino-1,3,5-triazinas sustituidas de fórmula 1 y sales de las mismas, procedimientos para su preparación, y su uso como herbicidas y reguladores de crecimiento de las plantas, (ver fórmula) en donde Rl a R10 son varios radicales, Y es una unidad divalente, Aril es un radical aromático no sustituidoo sustituido, m es de 0 a 5 y n es de 1 a 10.
Description
2.4-PIAMINO-1.3.5-TRIAZINAS SUSTITUIDAS. MÉTODOS PARA LA PRODUCCIÓN DE LAS MISMAS Y SU USO COMO HERBICIDAS Y
REGULADORES DE CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La invención se refiere al área técnica de los herbicidas y reguladores de crecimiento de las plantas, en particular a la de los herbicidas para el control selectivo de malezas de hoja ancha y pastos de maleza en cultivos de plantas útiles.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Ya se sabe, de varias publicaciones, que ciertas 2,4-diamino-1 ,3,5-triazinas tienen propiedades herbicidas. Así, el documento WO 97/00254 describe 2,4-d¡amino-1 ,3,5-triazinas que llevan un radical fenilo unido a un grupo amino mediante una cadena de etileno, oxietileno, aminoetileno, tioetileno o propileno. El documento WO 97/08156 describe 2,4-diamino-1 ,3,5-triazinas en las cuales está unido un radical fenilo a un grupo amino mediante una cadena de alquileno, alquenilometilo o alquinilenometilo. El documento WO 98/15537 describe 2,4-diamino-1 ,3,5-triazinas que llevan un radical aromático o heterocíclico unido mediante una cadena de propileno u oxietileno a un grupo amino. Finalmente, el documento WO 98/15539
i ? * t **. . ? .....,, . . . -.. , . -*. * *. - . » . « , . - , ]Jt1í_j_j_^jfJ3fLjj f_ menciona 2,4-diamino-1 ,3,5-triazinas que llevan un radical bencilo, naftilmetilo, heterociclilo o heterocicliloxi unido mediante una cadena de etileno a un grupo amino. Sin embargo, en la práctica, el uso de las 2,4-diamino-1 ,3,5- triazinas conocidas de estas publicaciones, frecuentemente acarrea desventajas. De esta manera, la actividad herbicida o reguladora de crecimiento de las plantas de los compuestos conocidos, no siempre es suficiente o, cuando la actividad herbicida es suficiente, se observa daño indeseable a las plantas del cultivo. 10 DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
Un objetivo de la presente invención es proveer compuestos herbicidas y reguladores de crecimiento de las plantas, que superen las 15 desventajas conocidas de la técnica anterior. El objetivo se cumple por medio de 2,4-diamino-1 ,3,5-triazinas de fórmula I, si es apropiado también en la forma de sus sales,
en la cual
inri ' ii Üm + Mi?c i r f i. I IIÉMÉIII i i . íl im n i ^i^t m**?i *^* * —?^^^^^I^^^*^^^^^^^^^^ ^*m^?íÍ*^^ Aril es un radical aromático mono- o bicíclico sustituido o no sustituido que tiene de 5 a 14 átomos de anillo, 1 , 2, 3 o 4 de los cuales puede, en cada caso independientemente uno de otro, originarse del grupo que consiste de oxígeno, azufre y nitrógeno; 5 -Y- es una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S- , -NR11-, -NR 2CONR13-, -C02-, -OC02-, -OCONR14-, -SO-, -S02-. -S020-, - OS020-, -S02NR14-, -O-NR 1, -NR'-NR"-, en el cual R' y R", independientemente uno de otro, son como se define para R14, y -(Y'-CRaRb- CRcR ); -Y", en donde Y' y Y" son, independientemente uno de otro, O, S, NH ío o Nfalquilo de CrC ], Ra, Rb, Rc y Rd son en cada caso, independientemente uno de otro, H o alquilo de C-.-C , e i es un entero de 1 a 5, preferiblemente 1 , o una unidad trivalente de fórmula -0-N=; m es 0, 1 , 2, 3, 4 o 5, preferiblemente 0, 1 , 2 o 3; n es un entero de 1 a 10, preferiblemente de 1 a 5, en 15 particular 1 , 2, 3 o 4, con la condición de que n no sea 1 si m es cero y -Y- es - O-, -S-, -SO-, -S02- o -NR11-; R , R2 en cada caso, independientemente uno de otro, es un radical de un grupo G1 que comprende hidrógeno, alquilo de C1-C-.0, alquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8, alcoxi de C-i-C-io, cicloalquilo de C3-C8, cicloalcoxi 20 de C3-C8, arilalquilo de C-i-Cß y cicloalquil(C3-C8)-alquilo de C-i-Cß, en donde la porción cíclica de los últimos cuatro radicales mencionados, en cada caso no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes dei grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, en donde -
B- y X1 son como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los últimos ocho radicales mencionados del grupo G1 está, en cada caso, no sustituida o sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X2, en donde X2 es 5 como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los radicales del grupo G1 puede, en cada caso, estar interrumpida con uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o R1 y R2 de un grupo (CR1R2) forman junto con el átomo de
carbono que los lleva un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idéntico o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, o 15 dos R1 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo no sustituido o sustituido de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno
o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, o dos R1 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un
doble enlace, o dos R1 y dos R2 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un enlace triple, o bien R1 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el cual Y es una unidad trivalente =N-O- adyacente a un grupo CR1R2, R3, R4 en cada caso, independientemente uno de otro, es un radical de un grupo G2 que comprende hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8, alcoxi de C1-C10, alquiltio de C1-C10, alquilsulfinilo de C?-C10, alquilsulfonilo de C-.-C10, cicloalquilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, arilo, arilalquilo de C-?-C6, arilalcoxi de C-i-Cß, cicloalquil(C3-C8)-alquilo de CrC6, cicloalquil(C3-C8)-alcoxi de C-.-C6, cicloalcoxi(C3-C8)-alquilo de C-i-Cd y cicloalcoxi(C3-C8)-alcoxi de CrC6, en donde la porción cíclica de los últimos nueve radicales mencionados, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, en donde -B- y X1 son como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los últimos dieciséis radicales mencionados del grupo G2, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los radicales del grupo G2 puede estar, en cada caso, interrumpida por uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o R3 y R4 junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está
sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, o * dos R3 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o que los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros no sustituido o sustituido, ío que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1; o bien dos R3 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes,
junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un doble enlace, o dos R3 y dos R4 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un triple enlace, o bien R3 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el ^ 20 que Y sea una unidad trivalente -0-N= adyacente a un grupo CR3R4, -B- es un enlace directo o una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -NR12C0NR13-, -C02-, -OC02-, -OCONR14-, -SO-, -S02-, -S020-, -OS020-, y -S02NR14-;
nhfwnt-ffttif • Í • t,Aái^— ^^^—^^^^^^^^^^^^^^^^ X1 es hidrógeno, alquilo de C-?-C8, alquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8, cicloalquilo de C3-C8 o heterociclilo que tiene de 3 a 9 átomos de anillo, 1 ,2 o 3 de los cuales se originan del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde los últimos cinco radicales 5 mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes; X2 es hidrógeno o heterociclilo que tiene de 3 a 9 átomos de anillo, 1 , 2 o 3 de los cuales se originan del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, que no está sustituido o está sustituido con uno o más ío átomos de halógeno idénticos o diferentes; R5, R6 cada uno, independientemente uno de otro, es un radical del grupo G2, o R3 y R5 de dos grupos (CR3R4) o (CR5R6), directamente adyacentes o no directamente adyacentes, que con los átomos de carbono 15 que los enlazan forman un anillo de 3 a 6 miembros no sustituido o sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, o 20 R5 y R6 junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está
•-*•"*- -u- •- *• -* - - -1 - AdÉMáuhMtaaiaHiMi?^^MMiíMÉall ailllÉa •MM^^MHÉM sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, o R6 es heterociclilo, R7 es hidrógeno, amino, alquilcarbonilo, alquilamino o dialquilamino, que en cada caso tiene de uno a seis átomos de carbono en el radical alquilo, es un radical hidrocarburo acíclico o hidrocarbonoxi que tiene en cada caso de uno a seis átomos de carbono, es un radical hidrocarburo cíclico o hidrocarbonoxi que tiene en cada caso de tres a seis átomos de carbono o es heterociclilo, heterocicliloxi o heterociclilamino que tiene en cada caso de tres a seis átomos de anillo y de uno a tres heteroátomos de anillo del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre; en donde cada uno de los últimos diez radicales mencionados no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1-C4, halogeno-alcoxi de C C4, alquiltio de C-.-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alqueniloxi de C2-C4, alquiniloxi de C2-C , hidroxilo, amino, acilamino, alquilamino, dialquilamino, nitro, carboxilo, ciano, azido, alcoxicarbonilo de C1-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, formilo, carbamoilo, mono- y dialquil(C?-C4)aminocarbonilo, alquilsulfinilo de C1-C4, halo-alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, halo-alquilsulfonilo de C-i-C y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de C-1-C4 y halo-alquilo de C-|-C4, R8 es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8, que no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, tiocianato, hidroxilo, alcoxi de C-?-C4, alquiltio de C-.-C , alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, fenilo, cicloalquilo de C3-Cg, cicloalcoxi de C3-Cg, y es heterociclilo que tiene de tres a seis átomos de anillo y de uno a tres 5 heteroátomos de anillo del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, amino, alquilo de C?-C , alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4 y halo-alcoxi de C-1-C4, es cicloalquilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8 o un radical 10 heterociclilo que tiene de tres a seis átomos de anillo, en donde estos últimos tres radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de C-?-C4 y halo-alcoxi de C1-C4, 15 R9, R10 cada uno independientemente uno de otro, es hidrógeno, amino, alquilcarbonilo de C-.-C10, alquilamino de C1-C-.0, dialquilamino de C1-C10, alquilo de C-i-do, cicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C C10, cicloalcoxi de C3-C8, heterociclilo, heterocicliloxi o heterociclilamino que tiene en cada caso de 3 a 6 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo 20 del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde cada uno de los diez últimos radicales mencionados no está sustituido o está sustituido, o R9 y R10 junto con el átomo de nitrógeno que los lleva, forman un heterociclo que tiene un total de tres a seis átomos de anillo, y de
aivm?- - r-&.- - • • • ÉM MIG - ?t - •¡t_^— ^^^^^^^^^^^^y^^^^^^^^^^^^^^^^^m^ entre estos, uno a cuatro heteroátomos de anillo, en donde los otros heteroátomos de anillo que pueden estar presentes además del átomo de nitrógeno que está presente, se seleccionan del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y en donde este heterociclo no está sustituido o está sustituido, R11 es hidrógeno, amino, alquilamino de C1-C10, dialquilamino de C1-C10, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C8, cicloalquil(C3-C8)-alquilo de CrC6, alcoxi de C1-C10, alcoxi(CrC6)-alcoxi de C-.-C6, cicloalcoxi de C3-C8, alquilcarbonilo de C1-C10, en donde los últimos nueve radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos, R12, R13 cada uno, independientemente uno de otro, es hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8, fenilo, fenilalquilo de C-i-Cß, cicloalquilo de C3-C8, cicloalquil(C3-C8)-alquilo de C-.-C6, en donde la porción cíclica de los últimos cuatro radicales mencionados, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de alquilo de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y halo-alcoxi de C1-C4, o R12 y R13 junto con el grupo N-CO-N que los lleva, forman un anillo de 5 a 8 miembros que, además de los dos átomos de nitrógeno arriba mencionados, puede contener un heteroátomo adicional del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido,
Háta aaMMÉMatt t**¿*álHMIiail R14 es hidrógeno o alquilo de C-.-C10 o cicloalquilo de C3-C10, no sustituido o sustituido en cada caso, R15, R16 independientemente uno de otro, es hidrógeno, arilo, alcoxi de C1-C10, arilalquilo de C-.-C6, alquilo de C1-C10, alquiltio de Cr C10, en donde los últimos cinco radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos, y en donde el esqueleto de carbono alifático de los últimos tres radicales mencionados puede estar interrumpido por uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o R15 y R 6 junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido. Se entiende que el término arilo significa, por ejemplo, fenilo, naftilo, bifenilo, tetrahidronaftilo, indenilo, ¡ndanilo, pentalenilo, fluorenilo, aziridinilo, azetidinilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, tiazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo, oxazinilo, tiazinilo, tiadiazinilo, oxadiazinilo, ditiazinilo, tioxazinilo, indolilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, quinazolinilo, purinilo o naftiridinilo. Estos radicales arilo pueden, en principio, si la estructura del sistema de anillo lo permite, estar unidos a la porción restante de la molécula del compuesto de fórmula I, en cualquier posición del radical arilo.
^¿^^ Si -Y- o -B- es una unidad divalente asimétrica, es decir, si hay dos opciones para la unión, en cada caso ambas opciones para la unión de -Y- o -B- con el resto de la molécula del otro lado, están abarcadas por la fórmula I. En la fórmula I y en todas las fórmulas subsecuentes, los radicales que contienen carbono, tales como alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquilamino y alquiltio, y los radicales correspondientes que están ¡nsaturados y/o sustituidos en el esqueleto de carbono, tal como alquenilo y aquinilo, pueden , en cada caso, ser de cadena recta o ramificada. A menos que se mencione específicamente de otra manera, para estos radicales se prefieren los esqueletos inferiores de carbono, por ejemplo, los que tienen de 1 a 6 átomos de carbono o en el caso de grupos insaturados, los que tienen de 2 a 4 átomos de carbono. Los radicales alquilo, incluyendo en significados compuestos tales como alcoxi, haloalquilo, etc., son por ejemplo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, t- o 2-butilo, pentilos, hexilos como n-hexilo, i-hexilo y 1 ,3-dimetilbutilo, heptilos como n-heptilo, 1-metilhexilo y 1 ,4-dimetilpentilo; los radicales alquenilo y alquinilo tienen los significados de los radicales insaturados posibles que corresponden a los radicales alquilo; alquenilo, por ejemplo, es alilo, 1-metilprop-2-en-1ilo, 2-metilprop-2-en-1-ilo, but-2-en-1-ilo, but-3-en-1-ilo, 1-metilbut-3-en-1-ilo y 1-metilbut-2-en-1-ilo; alquinilo por ejemplo, es propargilo, but-2-in-1-ilo, but-3-in-1-ilo, 1-metilbut-3-in-1-ilo. El enlace múltiple puede estar en cualquier posición del radical insaturado.
J^áü«« MMtMMMBIMMiiMtiHt ^Éááitafliii Cicloalquilo es un sistema de anillo saturado carbocíclico que tiene de tres a nueve átomos de carbono, por ejemplo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo. En el caso de radicales compuestos tales como cicloalquil(C3-C8)-alquilo de C-i-Cß, el primer radical mencionado puede estar
en cualquier posición del segundo radical mencionado. En el caso de un grupo amino doblemente sustituido, tal como dialquilamino, estos dos sustituyentes pueden ser idénticos o diferentes. Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo. Halo-alquilo, -alquenilo y -alquinilo, son alquilo, alquenilo o alquinilo que están parcialmente o 10 totalmente sustituidos con halógeno, preferiblemente con flúor, cloro y/o bromo, en particular con flúor o cloro, por ejemplo, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; halo-alcoxi es por ejemplo OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 y OCH2CH2CI; esto se aplica correspondientemente a halo-alquenilo y otros radicales sustituidos con 15 halógeno. Un radical acilo es el radical de un ácido orgánico, por ejemplo el radical de un ácido carboxílico y radicales de ácidos derivados del mismo, tales como el ácido tiocarboxílico, ácidos iminocarboxílicos no sustituidos o N- sustituidos, o el radical de monoésteres carbónicos, ácido carbamínico no 20 sustituido o N-sustituido, ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos, ácidos fosfónicos, ácidos fosfínicos. Acilo es, por ejemplo, formilo, alquilcarbonilo tal como alquil carbonilo de C-?-C , fenilcarbonilo, en donde el anillo de fenilo no está sustituido o está sustituido, por ejemplo como se muestra arriba para
fenilo, o alquiloxicarbonilo, feniloxicarbonilo, benciloxicarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfinilo, N-alquil-1-iminoalquilo u otros radicales de ácidos orgánicos. Un radical hidrocarburo es un radical hidrocarburo alifático saturado o insaturado, de cadena recta, ramificada o cíclica, o un radical hidrocarburo aromático; por ejemplo, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, fenilo, naftilo, tetrahidronaftilo, indenilo, indanilo, pentalenilo y fluorenilo. Los radicales sustituidos, tales como los radicales hidrocarburo sustituidos, por ejemplo alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, fenilo y bencilo, o heterociclilo sustituido, son por ejemplo un radical que deriva del compuesto original y que está sustituido con uno o más de otros radicales idénticos o diferentes, siendo los sustituyentes, por ejemplo, uno o más, preferiblemente, a menos que se mencione de otra manera, 1 , 2 o 3 radicales del grupo que consiste de halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, hidroxilo, amino, nitro, carboxilo, ciano, azido, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoilo, mono- y dialquilaminocarbonilo, amino sustituido tal como acilamino, mono- y dialquilamino y alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo y haloalquilo, y radicales alifáticos insaturados que corresponden a los radicales que contienen hidrocarburo saturados arriba mencionados, tales como alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, etc. Los radicales preferidos con átomos de carbono son los que tienen hasta 4 átomos de carbono. Usualmente se da preferencia a los sustituyentes del grupo que consiste de halógeno, por ejemplo flúor y cloro, alquilo de C1-C4, preferiblemente metilo o etilo, halo-alquilo de C1-C4, preferiblemente trifluorometilo, alcoxi de C1-C4, preferiblemente metoxi o etoxi, halo-alcoxi de C1-C4, nitro y ciano. Se da particular preferencia aquí a los sustituyentes metilo, metoxi y cloro. Si la cadena de carbono de un radical alquilo, alquenilo o alquinilo está interrumpida por más de un heteroátomo, estos heteroátomos no estarán directamente adyacentes. A menos que se indique de otra manera, el término heterociclo significa un sistema de anillo saturado, ¡nsaturado o heteroaromático que contiene uno o más heteroátomos, preferiblemente del grupo que consiste de oxígeno, azufre y nitrógeno. Los ejemplos ¡ncluyen piridina, pirimidina, piridazina, pirazina, triazina, quinolina, isoquinolina, quinoxalina, quinazolina, cinolina, tiofeno, tiazol, oxazol, oxetano, furano, pirrol, pirazol, imidazol, aziridina, oxirano, pirrolidina, piperidina, piperazina, dioxolano, morfolina, tetrahidrofurano. Los términos "heterociclilo" y "radical heterocíclico" se entienden también en este sentido, es decir, como radicales que derivan de los heterociclos arriba mencionados. Si un heterociclo contiene por lo menos dos heteroátomos, se aplica la condición de que dos átomos de oxígeno no pueden estar directamente adyacentes. Estos heterociclos pueden, en principio, si la estructura del sistema de anillo lo permite, estar unidos con la otra porción de la molécula del compuesto de fórmula I, en cualquier posición del heterociclo. A menos que se indique de otra manera, el heterociclo puede estar no sustituido o sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes.
MaMÉU feMattti A^ U^^IMMIIHM Estos radicales pueden ser los radicales mencionados bajo los "radicales de hidrocarburo sustituidos", y adicionalmente también oxo. El grupo oxo puede estar presente también en los heteroátomos de anillo, que pueden existir en diferentes estados de oxidación, por ejemplo en el nitrógeno y el azufre. Un anillo puede ser saturado, parcialmente saturado, completamente insaturado o aromático. Los ejemplos arriba mencionados de radicales o rangos de radicales que están incluidos en los términos generales, tales como "alquilo", "acilo", "radicales sustituidos", etc., no se consideran como una lista completa. Los términos generales también incluyen las definiciones de rangos de radicales en grupos de compuestos preferidos enlistados más adelante, en particular rangos de radicales particulares que incluyen los radicales específicos de los ejemplos en los cuadros. Dependiendo del tipo y la unión de los sustituyentes, los compuestos de fórmula I pueden estar presentes como estereoisómeros. Si, por ejemplo, están presentes uno o más grupos alquenilo, esto puede conducir a diasterómeros. Si, por ejemplo, están presentes uno o más átomos de carbono asimétricos, esto puede conducir a enantiómeros y diasterómeros. Los estereoisómeros se pueden obtener de las mezclas resultantes de la preparación, usando métodos de preparación habituales, por ejemplo procedimientos de separación cromatográfica. Los estereoisómeros también se pueden preparar selectivamente empleando reacciones estereoselectivas usando materiales de partida y/o auxiliares ópticamente activos. La invención
. , k . i. . ? , . . 1 »*<» - .. . . . *> » «- .... m „M^^^^^^^^^^ ß^j^^^^g¡ll¡? también se refiere a todos los estereoisómeros y sus mezclas, que están abarcados por la fórmula I aunque no estén definidos específicamente. Los compuestos de fórmula I también incluyen tautómeros de los compuestos que se forman por desplazamientos de hidrógeno, tales como por 5 ejemplo enoles y otros, aún cuando dichos compuestos no correspondan formalmente a la fórmula I. Dependiendo del tipo de sustituyentes, los compuestos de fórmula I pueden formar sales, y están abarcados por el término "compuestos (de fórmula I)". En sustituyentes con propiedades acidas, tales como COOH y 10 S03H, el átomo de hidrógeno del grupo ácido puede ser reemplazado con un catión agrícolamente adecuado. Estas sales son, por ejemplo, sales de metal, en particular, sales de metal alcalino o sales de metal alcalinotérreo, en particular, sales de sodio y potasio, o incluso sales de amonio, o sales con aminas orgánicas. La formación de sal puede ocurrir también por adición de 15 un ácido a sustituyentes básicos, tales como por ejemplo, amino y alquilamino. Los ácidos que son adecuados para este propósito son los ácidos inorgánicos y orgánicos fuertes, por ejemplo HCl, HBr, H2S04 o HNO3. Dichas sales también forman parte de la materia de la invención. Se entiende que las posibilidades de combinar los diferentes 20 sustituyentes de la fórmula I, son tales que se cumplen los principios generales de construcción de compuestos químicos, es decir, que no se forman compuestos que son conocidos para el experto en la materia como químicamente inestables o imposibles.
- .« a^A^. « .. ... ... - ... . , . .. t ... -, ._.» _.,...... ^ - . — ___________ --^—^"-^-^-^a"-*^ Se da preferencia a los compuestos de fórmula I y sus sales en los cuales: aril es un radical aromático mono- o bicíclico no sustituido o sustituido que tiene de 5 a 10 átomos de anillo, 1 , 2, 3 o 4 de los cuales en cada caso independientemente uno de otro, puede originarse del grupo que consiste de oxígeno, azufre y nitrógeno, y/o -Y- es una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-, -C02-, -OCONR14-, -SO-, -S02-. -S020-, -S02NR14-, -O-NR11, -NH-NH y -0-CRaRb-CRcRd-0-, en donde Ra, Rb, Rc y Rd son independientemente uno de otro, H, CH3 o C2H5, o bien una unidad trivalente de fórmula -0-N=, y/o R1, R2 son cada uno independientemente uno de otro, un radical de un grupo G3 que comprende hidrógeno, alquilo de C-.-C8, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C?-C6, cicloalquilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, arilalquilo de C-?-C6 y cicloalquil(C3-C8)-alquilo de C-i-Cß, en donde la porción cíclica de los últimos cuatro radicales mencionados, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, en donde -B- y X1 son como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los últimos ocho radicales mencionados del grupo G3, en cada caso, está no sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los radicales del
a*ÉMMUU_U^Üíi grupo G3, en cada caso puede estar interrumpida con uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o bien dos R1 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes, junto
con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un doble enlace, o dos R1 y dos R2 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un triple enlace o R1 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el
que Y sea una unidad trivalente =N-0- adyacente a un grupo CR1R2, y/o R3 y R4 cada uno, independientemente uno de otro, es un radical de un grupo G4 que comprende hidrógeno, alquilo de C-.-C8, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C-.-C6, cicloalquilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, arilo, arilalquilo de C Cß, arilalcoxi de C-?-C6, cicloalquil(C3-C8)- 15 alquilo de C-i-Cß, c¡cloalquil(C3-C8)-alcox¡ de C?-C6, cicloalcoxi(C3-C8)-alquilo de C-?-C6 y cicloalcoxi(C3-C8)-alcoxi de CrC6, en donde la porción cíclica de los últimos nueve radicales mencionados en cada caso no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, en donde -B- y X1 son
como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los últimos trece radicales mencionados del grupo G4, en cada caso no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X2, en donde X2 es como se
Huaááitt ig&üi i define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los radicales del grupo G4 puede en cada caso estar interrumpida por uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o bien dos R1 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un doble enlace, o bien dos R3 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un doble enlace, o dos R3 y dos R4 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un triple enlace, o bien R3 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el cual Y es una unidad trivalente =N-0- adyacente a un grupo CR3R4, y/o -B- es un enlace directo o una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -CO-, -C02-, -0C02-, -SO-, -S02-, -S020- y -S02NR14- y/o; X1 es hidrógeno, alquilo de C-i-Cß, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C8, cicloalquilo de C3-C6 o heterociclilo que tiene de 3 a 6 átomos de anillo, 1 , 2 o 3 de los cuales se originan del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde los últimos cinco radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes, y/o X2 es hidrógeno o heterociclilo que tiene de 3 a 9 átomos de anillo, 1 , 2 o 3 de los cuales se originan del grupo que consiste de nitrógeno,
a ri^^^^iütaüaii oxígeno y azufre, que no está sustituido o está sustituido con 1 , 2 o 3 átomos de halógeno idénticos o diferentes, y/o R5, R6 cada uno independientemente uno de otro, es un radical del grupo G4, y/o 5 R7 es hidrógeno, amino, alquilcarbonilo, alquilamino o dialquilamino, que en cada caso tiene de uno a cuatro átomos de carbono en el radical alquilo, es un radical hidrocarburo acíclico o cíclico que tiene en cada caso de uno a seis átomos de carbono, o es heterociclilo que tiene de tres a seis átomos de anillo y de uno a tres heteroátomos de anillo del grupo ío que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre; en donde cada uno de los últimos seis radicales mencionados no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C?-C4, halo-alcoxi de CrC , alquiltio de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alqueniloxi de C2-C , alquiniloxi de C2-C4, hidroxilo, amino, alquilamino,
dialquilamino, nitro, carboxilo, ciano, alcoxicarbonilo de C-?-C , alquilcarbonilo de C-?-C , formilo, carbamoilo, mono- y dialquil(C?-C4)aminocarbonilo, alquilsulfonilo de C1-C4, halo-alquilsulfonilo de C1-C4 y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de C1-C4 y halo-alquilo de C1-C4, y/o R8 es alquilo de C-.-C6, que no está sustituido o está
sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, tiocianato, hidroxilo, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2- C4, fenilo, cicloalquilo de C3-Cg, cicloalcoxi de C3-Cg y heterociclilo que tiene
?.^^?.^A?^^S.^^A MáH>Mfe? ^wU^i de tres a seis átomos de anillo y de uno a tres heteroátomos de anillo del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, amino, alquilo de C1-C4, alcoxi de C.-C4, halo-alquilo de C1-C4 y halo-alcoxi de C1-C4; es cicloalquilo de C3-C8 o cicloalcoxi de C3-C8, en donde los dos últimos radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de CrC4 y halo-alcoxi de C C , y/o R9, R10 cada uno independientemente uno de otro, es hidrógeno, amino, alquilcarbonilo de C-i-Cß. alquilamino de C-i-Cß, dialquilamino de C-i-Cß, alquilo de C-i-Cß, cicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C Cß, cicloalcoxi de C3-C8 o heterociclilo que tiene de 3 a 6 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde cada uno de los últimos ocho radicales mencionados no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, amino, hidroxilo y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4 y halo-alcoxi de C1-C4, y/o R11 es hidrógeno, amino, alquilamino de C-.-C6, dialquilamino de C-?-C6, alquilo de CrC6, cicloalquilo de C3-C8, cicloalquil(C3-C8)-alquilo de C-?-C6, alcoxi de C-I-CT, alcox¡(C-?-C6)-alcox¡ de C-i-Cß, cicloalcoxi de C3-C8, alquilcarbonilo de C-pCß, en donde los últimos nueve radicales mencionados
. . . . .. .... . .. - .- ^....1.^..... ...... . . . a... ... . .. ..... i . 1 _____________________ no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, amino, hidroxilo y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de C1-C4, alcoxi de C C4, halo-alquilo de C1-C4 y halo-alcoxi de C C4, y/o 5 R12, R13 cada uno, independientemente uno de otro, es hidrógeno, alquilo de C-i-Cß, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, fenilo, fenilalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, cicloalquil(C3-C8)-alquilo de C C6, en donde la porción cíclica de los últimos cuatro radicales mencionados, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales 10 idénticos o diferentes del grupo que consiste de alquilo de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y halo-alcoxi de C1-C4, o R12 y R 3 junto con el grupo N-CO-N que los lleva, forman un anillo de 5 a 8 miembros que, además de los dos átomos de nitrógeno arriba mencionados, puede contener un heteroátomo adicional del grupo que 15 consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C-.-C4 y halo-alquilo de C C ; R 4 es hidrógeno o alquilo de C-i-Cß o cicloalquilo de C3-C8, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido con uno o más 20 radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, fenilo, hidroxilo, alcoxi de C-.-C4, y halo-alcoxi de C-.-C4, y/o R15 y R16 cada uno, independientemente uno de otro, es hidrógeno, fenilo, alcoxi de C-i-Cß. fenilalquilo de C-i-Cß, alquilo de C C6,
M m?im?i^??r^U ^k^Un ' --• * " " -• •"""-^ —• * a&^^d, .ÁMliH ihé alquiltio de C-i-Ce, en donde los últimos cinco radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos, y en donde el esqueleto de carbono alifático de los últimos tres radicales mencionados puede estar interrumpido con uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre. También se da preferencia a los compuestos de fórmula I y las sales de los mismos, en los cuales R1 y R2 de un grupo (CR1R2), junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o dos R1 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros no sustituido o sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1. Asimismo, se da preferencia a los compuestos de fórmula I en donde R3 y R4, junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o dos R3 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros no sustituido o sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1. Además, se da preferencia a los compuestos de fórmula I y las sales de los mismos en donde R3 y R5 de dos grupos (CR3R4)- o (CR5R6)- directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros no sustituido o sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o R5 y R6 junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -BX1, o R6 es heterociclilo. De igual manera, se da preferencia a los compuestos de fórmula
I y las sales de los mismos en donde R9 y R10 junto con el átomo de nitrógeno que los lleva, forman un heterociclo que tiene un total de tres a seis átomos de anillo y de entre estos, uno a cuatro heteroátomos de anillo, en donde los otros heteroátomos de anillo que pueden estar presentes además del átomo de nitrógeno, se seleccionan del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y en donde este heterociclo no está sustituido o está sustituido con hasta tres radicales idénticos o diferentes, preferiblemente del grupo que consiste de halógeno, amino, hidroxilo, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de C-.-C y halo-alcoxi de C C4. Además, se da preferencia a los compuestos de fórmula I y las sales de los mismos en donde R15 y R16 junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C4 y halo-alquilo de C-.-C4.
Se da particular preferencia a los compuestos de fórmula I y las sales de los mismos en donde aril es un radical aromático mono- o bicíclico que tiene 5 a 10 átomos de anillo, 1 , 2, 3 o 4 de los cuales puede, en cada caso,
independientemente uno de otro, originarse del grupo que consiste de oxígeno, azufre y nitrógeno, que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, amino, formilo, alcoxicarbonilo de C1-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, halo-alcoxicarbonilo de C1-C4, halo-alquilcarbonilo de C-.-C4, alquilo de C1-C4,
alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C-1-C4, alcoxi(C?-C4)-alquilo de C1-C4, halo-alcoxi(C-?-C4)-alqu¡lo de C1-C4, halo-alcoxi(C?-C4)-[halo-alquilo de C1-C4], alcoxi(CrC4)-[halo-alquilo de C1-C4], cicloalquilo de C3-C6, cicloalquil(C3-C6)-alquilo de C1-C4, cicloalquil(C3-C6)-[halo-alquilo de C1-C4], halo-cicloalquil(C3-C6)-[halo-alquilo de C1-C4], halo-c¡cloalqu¡l(C3-C6)-alquilo de
C1-C4, alquilamino de C-pCß, dialquilamino de C-i-Cß, alquilaminocarbonilo de C?-C6, aminosulfonilo, alquil(CrC6)aminosulfonilo, dialquil(C-?- C6)aminosulfonilo, halo-alquilo de C1-C4 y halo-alcoxi de C C4, -Y- es una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S- , -NR11-, -C02-, -SO-, -S02-. -S020-, y -S02NR14-, o una unidad del grupo que 20 consiste de -NH-CO-NH- y -OCONH-, o una unidad del grupo que consiste de -O-NH-, -0-N= y -OCH2CH2-0-, R , R2 son en cada caso, independientemente uno de otro, un radical de un grupo G5 que comprende hidrógeno, alquilo de C-.-C6,
alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C-i-Cß, cicloalquilo de C3-C6, cicloalcoxi de C3-C6, arilalquilo de C-i-Cß y cicloalquil(C3-C6)-alquilo de C Cß, en donde la porción cíclica de los últimos cuatro radicales mencionados, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, en donde -B- y X1 son como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los últimos ocho radicales mencionados del grupo G5, en cada caso, está no sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los radicales del grupo G5, en cada caso puede estar interrumpida por uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o dos R de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un doble enlace, o dos R1 y dos R2 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un triple enlace o R1 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el que Y sea una unidad trivalente =N-0- adyacente a un grupo CR1R2, R3, R4 en cada caso, independientemente uno de otro, es un radical de un grupo G6 que comprende hidrógeno, alquilo de C-i-Cß, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C-?-C6, cicloalquilo de C3-CS,
* .» . *. .. k.? . i ..¡.. . .. ,.t. . . ... .. ... ...... ..... ,„ ¿;«...... . j . . .. .. ....a. t * 1.
cicloalcoxi de C3-C8, arilo, arilalquilo de C1-C4, arilalcoxi de C1-C4, c¡cloalquil(C3-C8)-alquilo de CrC4, cicloalquil(C3-C8)-alcoxi de C1-C4, cicloalcoxi(C3-C8)-alquilo de C1-C4 y cicloalcoxi(C3-C8)-alcox¡ de C1-C4, en donde la porción cíclica de los últimos nueve radicales mencionados en cada caso no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, en donde -B- y X1 son como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los últimos trece radicales mencionados del grupo G6, en cada caso no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los radicales del grupo G6 puede en cada caso estar interrumpida por un heteroátomo del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o bien dos R3 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un doble enlace, o dos R3 y dos R4 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un tiple enlace, o bien R3 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el que Y sea una unidad trivalente -0-N= adyacente a un grupo CR3R4, y -B- es un enlace directo o una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -CO-, -C02-, -SO-, -S02- y -S02NR14-, X1 es hidrógeno, alquilo de d-Cß, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C , cicloalquilo de C3-C6 o heterociclilo que tiene de 3 a 6 átomos de anillo, 1 , 2 o 3 de los cuales se originan del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde los últimos cinco radicales 5 mencionados no están sustituidos o están sustituidos con hasta cinco átomos de halógeno idénticos o diferentes, X2 es hidrógeno o es heterociclilo que tiene de 3 a 6 átomos de anillo, 1 , 2 o 3 de los cuales se originan del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, que no está sustituido o está sustituido con 1 , 2 o 10 3 átomos de halógeno idénticos o diferentes, R5, R6 cada uno, independientemente uno de otro, es un radical del grupo G6, R7 es hidrógeno, amino, alquilcarbonilo, alquilamino o dialquilamino, que en cada caso tiene de uno a cuatro átomos de carbono en 15 el radical alquilo, o es un radical hidrocarburo acíclico o cíclico que tiene en cada caso de uno a seis átomos de carbono, en donde cada uno de los últimos cinco radicales mencionados no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C-?-C4, halo-alcoxi de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo 20 de C2-C4, alqueniloxi de C2-C4, alquiniloxi de C2-C4, hidroxilo, amino, alquilamino de d-d, dialquilamino de d-C4, nitro, carboxilo, ciano, alcoxicarbonilo de C1-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, formilo, carbamoilo,
>iiiriiii-t-i-á¡Bí-te-t-ri¡a-iídá-d ^ tiaMMiiia alquilsulfonilo de CrC4, halo-alquilsulfonilo de C1-C4 y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de C1-C4 y halo-alquilo de C1-C4, R8 es alquilo de d-Cß, que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxi de C1-C4, alquiltio de d-d, alquilsulfonilo de d-d, alquenilo de C2-d, alquinilo de C2-d, fenilo, cicloalquilo de C3-Cg, cicloalcoxi de C3-Cg, es cicloalquilo de C3-C8 o cicloalcoxi de C3-C8, en donde los últimos dos radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de C1-C4, alcoxi de d-C4, halo-alquilo de CrC4 y halo-alcoxi de d-d, R9, R10 cada uno independientemente uno de otro, es hidrógeno, amino, alquilcarbonilo de C1-C4, alquilamino de C1-C4, dialquilamino de d-d, alquilo de d-d, cicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C8 o heterociclilo que tiene de 3 a 6 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde cada uno de los últimos ocho radicales mencionados no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, amino, hidroxilo y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4 y halo-alcoxi de C1-C4, R11 es hidrógeno, amino, alquilamino de C1-C4, dialquilamino de d-C4, alquilo de d-d, cicloalquilo de C3-C8, cicloalquil(C3-C8)-alquilo de d-C4, alcoxi de C1-C4, alcoxi(CrC4)-alcoxi de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C8, alquilcarbonilo de CrC4, en donde los últimos nueve radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes, y en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de d-d, alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de d-d y halo-alcoxi de C1-C4, R14 es hidrógeno o alquilo de d-C o cicloalquilo de C3-C6, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de d-d y halo-alcoxi de C1-C4, y/o R15, R16 cada uno independientemente uno de otro, es hidrógeno, fenilo, alcoxi de d-d, fenilalquilo de C1-C4, alquilo de d-C4, alquiltio de C1-C4, en donde los últimos cinco radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes y, en el caso de radicales cíclicos, también uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C4 y halo-alquilo de C1-C4. También se da preferencia a los compuestos de fórmula I de acuerdo con la invención, que solo contienen uno o más de los radicales preferidos arriba mencionados. También se da preferencia particular a los compuestos de fórmula I en donde R1 y R2 de un grupo (CR1R2), junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o 5 dos R1 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros no sustituido o sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está ío sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1. De igual manera, se da particular preferencia a los compuestos de fórmula I en donde R3 y R4 junto con el átomo de carbono que los lleva, forman
un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o 20 dos R3 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros no sustituido o sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que
consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1. Además, se da particular preferencia a los compuestos de fórmula I en donde R3 y R5 de dos grupos (CR3R4)- o (CR5R6)- directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros no sustituido o sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o R5 y R6 junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, o R6 es heterociclilo. También se da particular preferencia a los compuestos de fórmula I en donde R9 y R10 junto con el átomo de nitrógeno que los lleva, forman un heterociclo que tiene un total de tres a seis átomos de anillo y de entre estos, de uno a cuatro heteroátomos de anillo, en donde los otros heteroátomos que pueden estar presentes, además del átomo de nitrógeno que está presente, se seleccionan del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y en donde este heterociclo no está sustituido o está 5 sustituido. Asimismo se da particular preferencia a los compuestos de fórmula I en donde R15 y R16 junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos ío idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alquilo de d-d y halo-alquilo de C1-C4. Se da muy particular preferencia a los compuestos de fórmula I 15 en donde aril es fenilo, naftilo, piridinilo, pirimidinilo, furanilo, benzofuranilo, pirrolilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, oxadiazolilo, o tienilo, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, 20 amino, formilo, alcoxicarbonilo de C1-C4, alquilcarbonilo de d-C4, alquilo de d-d, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C , alcoxi de C1-C4, alquilamino de C1-C4, dialquilamino de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4, dialquilaminocarbonilo de C C , aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de CrC4,
t ^m t dialquilaminosulfonilo de d-d, halo-alquilo de d-C4, halo-alcoxi de C1-C4, halo-alquiltio de CrC2, alquilsulfinilo de C?-C2, alquilsulfonilo de C C2, haloalquiltio de C?-C2, halo-alquilsulfinilo de C?-C2 y halo-alquilsulfonilo de C?-C2; -Y- es una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -C02-, -SO- y -S02-, o bien una unidad divalente del grupo que consiste de -NH-CO-NH- y -O-CO-NH-, o bien una unidad del grupo que consiste de -O-NH-, -0-N= y -OCH2CH20-, m es un entero de 0 a 5, preferiblemente 0, 1 , 2 o 3, en particular 0 o 1 ; n es un entero de 1 a 5, preferiblemente 1 , 2, 3 o 4, en particular 1 , 2 o 3; R1, R2 cada uno independientemente uno de otro, es un radical de un grupo G7 que comprende alquilo de C?-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-d, alcoxi de C1-C4, hidrógeno, cicloalquilo de d-Cß, en donde el último radical mencionado no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno y -B-X1, y en donde los primeros cuatro radicales mencionados del grupo G7, no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, o bien R1 y R2 junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, o bien
^^^m ^^^^^^^^^ R1 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el que Y sea una unidad trivalente =N-0- que está adyacente a un grupo CR1R2, y R3, R4 cada uno, independientemente uno de otro, es un radical de un grupo G8 que comprende hidrógeno, alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-d, alcoxi de Ci-Cß, cicloalquilo de C3-Cß, cicloalcoxi de C3-C6, arilo, arilalquilo de d-C2, arilalcoxi de C?-C2, cicloalquil(C3-C6)-alquilo de C C2 y cicloalcoxi(C3-C8)-alquilo de C C4, en donde la porción cíclica de los últimos siete radicales mencionados, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, en donde -B- y X1 son como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los últimos once radicales mencionados del grupo G8, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, o bien R3 y R4 junto con el átomo de carbono que los lleva forma un grupo carbonilo, o bien R3 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el que Y sea una unidad trivalente -0-N= que está adyacente a un grupo CR3R4, -B- es un enlace directo o una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -CO- y -C02-;
X1 es hidrógeno, alquilo de C?-C4, alquenilo de C2-d, alquinilo de C2-C o cicloalquilo de C3-C6, los últimos cuatro radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con hasta cinco átomos de halógeno idénticos o diferentes, X2 es hidrógeno o heterociclilo que tiene de 3 a 6 átomos de anillo, 1 , 2 o 3 de los cuales se originan del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno o azufre, que no está sustituido o está sustituido con uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes, R5 es hidrógeno, alquilo de d-d, halo-alquilo de d-C4 o cicloalquilo de d-Cß, R6 es hidrógeno, alquilo de d-d, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de d-d, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquil(C3-C6)-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi(C3-C6)-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C6, alcoxi(C?-d)-alquilo de C?-C o halo-alquilo de C1-C4, R7 es hidrógeno, amino o alquilo de C1-C4, R8 es alquilo de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halo-cicloalquilo de C3-C6 o cicloalquil(C3-C6)-alqu¡lo de C1-C4, R9, R10 independientemente uno de otro, es hidrógeno, amino, formilo o alquilo de C1-C4, o R11 es hidrógeno, amino, alquilamino de C1-C4, dialquilamino de d-C4, alquilo de d-C o cicloalquilo de C3-C6, en donde los últimos cinco radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes, y/o R14 es hidrógeno o alquilo de C1-C4. También se da particular preferencia a los compuestos de fórmula I de acuerdo con la invención, que contienen solo uno o más de los radicales preferidos arriba mencionados. 5 También se da muy particular preferencia a los compuestos de fórmula I en los cuales dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo de 3, 5 o 6 miembros que puede contener hasta 2 heteroátomos del grupo que consiste de oxígeno, azufre y nitrógeno, y que 10 no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno y -B-X1. Asimismo se da muy particular preferencia a los compuestos de fórmula I en donde dos R3 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes o
no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo de 3, 5 o 6 miembros que puede contener hasta dos heteroátomos del grupo que consiste de oxígeno, azufre y nitrógeno, y que no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno y -B-X1. 20 Igualmente, se da muy particular preferencia a los compuestos de fórmula I en donde R3 y R5 de dos grupos (CR3R4)- o (CR5R6) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono
^^^¿¿Sm?tíí M que los enlazan, forman un anillo de 3, 5 o 6 miembros que puede contener hasta dos heteroátomos del grupo que consiste de oxígeno, azufre y nitrógeno, y que no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno y -B-X1. Además, se da muy particular preferencia a los compuestos de fórmula I en donde R9 y R10 junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un heterociclo que tiene de tres a seis átomos de anillo y uno a dos heteroátomos de anillo, en donde los otros heteroátomos de anillo que pueden estar presentes además del átomo de nitrógeno que está presente, se seleccionan del grupo que consiste de oxígeno y nitrógeno. La presente invención también provee procedimientos para preparar los compuestos de fórmula I o sales de los mismos, que comprenden: (a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II) R8 - Fu (II) en la cual Fu es un grupo funcional del grupo que consiste de éster carboxílico, ortoéster carboxílico, cloruro de carbonilo, carboxamida, anhídrido carboxílico y triclorometilo, con una biguanida de fórmula (lll) o una sal acida de adición de la misma, NH NH Aryl (CR1R2)m - Y — (CR3R")n —— r CoR5J —— N NRR7' — — U "_- N MR9R10 (MI) H
(b) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (IV)
en la cual Z1 es un radical intercambiable o un grupo saliente, por ejemplo, cloro, triclorometilo, alquilsulfonilo de d-C o fenil-alquil(C?-d)sulfonilo o alquil(CrC4)-fenilsulfonilo, no sustituidos o sustituidos, con una amina adecuada de fórmula (V) o una sal acida de adición de la misma,
R6 Aryl (C R1 R2) — Y — (C R3R4)n C R5 N H R7 (v)
en las fórmulas (II), (lll), (IV) y (V), los radicales R1 a R10, Y y n y m, son como se define para la fórmula (I). Preferiblemente, los compuestos de las fórmulas (II) y (lll) se ponen en reacción catalizada por base en un solvente orgánico inerte tal como por ejemplo tetrahidrofurano (THF), dioxano, acetonitrilo, dimetilformamida
. . • . i . . . • . i. .- , i ... . ..^ A . ^^a-i^lJfcailJi^ (DMF), metanol y etanol, a temperaturas entre -10°C y el punto de ebullición del solvente, preferiblemente entre 20°C y 60°C. Si se usan las sales acidas de adición de fórmula (lll), estas se liberan in situ con la ayuda de una base. Las bases o catalizadores básicos adecuados son los hidróxidos de metal alcalino, hidruros de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino, alcóxidos de metal alcalino, hidróxidos de metal alcalinotérreo, hidruros de metal alcalinotérreo, carbonatos de metal alcalinotérreo, o bases orgánicas tales como trietilamina o 1 ,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undequeno (DBU). La base en cuestión se emplea por ejemplo en la escala de 0.1 a 3 equivalentes molares, en base al compuesto de fórmula (lll). El compuesto de fórmula (II) se puede emplear, en relación con el compuesto de fórmula (lll), por ejemplo, en cantidades equimolares o en un exceso de hasta 2 equivalentes molares. En principio, los procedimientos correspondientes son conocidos de la literatura (comparar: "Comprehensive Heterocyclic Chemistry" -Química heterocíclica comprensiva- de A.R. Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, vol. 3, parte 2B; ISBN 0-08-030703-5, página 290). Preferiblemente, los compuestos de las fórmulas (IV) y (V) se ponen en reacción catalizada por base en un solvente orgánico inerte tal como por ejemplo THF, dioxano, acetonitrilo, DMF, metanol y etanol, a temperaturas entre -10°C y el punto de ebullición del solvente o mezcla de solventes en cuestión, preferiblemente de 20°C a 60°C; si se emplea el compuesto (V) como una sal acida de adición, esta se libera in situ con una base, si es apropiado. Las bases o catalizadores básicos adecuados son los hidróxidos de metal alcalino, hidruros de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino, alcóxidos de metal alcalino, hidróxidos de metal alcalinotérreo, hidruros de metal alcalinotérreo, carbonatos de metal alcalinotérreo, o bases orgánicas tales como trietilamina o 1 ,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undequeno (DBU). La base 5 en cuestión se emplea usualmente en la escala de 1 a 3 equivalentes molares, en base al compuesto de fórmula (IV), y el compuesto de fórmula (IV) se puede emplear, por ejemplo, en cantidades equimolares en base al compuesto de fórmula (V), o en un exceso de hasta 2 equivalentes molares. En principio, los procedimientos correspondientes son conocidos de la ío literatura (véase: "Comprehensive Heterocyclic Chemistry" -Química heterocíclica comprensiva- de A.R. Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, vol. 3, parte 2B; página 482). Los materiales de partida de las fórmulas (II), (lll), (IV) y (V) están disponibles comercialmente, o también se pueden preparar por medio
de los procedimientos conocidos de la literatura o de manera análoga a los mismos. Los compuestos también se pueden preparar, por ejemplo, mediante uno de los procedimientos que se describen abajo. El compuesto de fórmula (IV), o un precursor directo del mismo, se puede preparar por ejemplo, de la siguiente manera: 20 1. Reacción de un compuesto de fórmula (II) con un derivado de amidinotiourea de fórmula (VI),
NH NH Z2-S-NR7— ILN_U_NRßR?° (VI) H
en la cual Z2 es alquilo de d-d o fenilalquilo de d-d, y R9 y
R10 son como se define para la fórmula (I), que da compuestos de fórmula (IV) en donde Z1 = -SZ2. 2. Reacción de una amidina de fórmula (Vil) o una sal acida de adición de la misma,
en la cual R8 es como se define para la fórmula (I), con un N-ciano-ditioiminocarbonato de fórmula (VIII), 15 S-zJ NC— N=H (VIII) S-Z3
en la cual Z3 es alquilo de d-d o fenilalquilo de d-d, que da compuestos de fórmula (IV) en donde Z1 = -S-Z3.
3. Reacción de una dicianamida de metal alcalino con un derivado de ácido carboxílico de la fórmula (II) antes mencionada, que da compuestos de fórmula (IV) en donde Z1 = NH2. 4. Reacción de tricloroacetonitrilo con un nitrilo de fórmula (IX),
* - -»-- > »—' —'»»"* • - - . • » ' . . .. . . . . - * . -, . . « ,*„,», R8 - CN (IX) en la cual R8 es como se define para la fórmula (I), que da inicialmente compuestos de fórmula (X),
en la cual Z1 y Z4 son cada uno CCI3, que por reacción subsecuente con compuestos de fórmula HNR9R10 (R9 y R10 son como se define para la fórmula (I)), da compuestos de fórmula (IV) en donde Z1 = CCI3. La reacción de los derivados de ácido carboxílico de fórmula (II) con los derivados de amidinotiourea de fórmula (VI), se lleva a cabo preferiblemente catalizada por base en un solvente orgánico tal como por ejemplo acetona, THF, dioxano, acetonitrilo, metanol, etanol, a temperaturas de -10°C al punto de ebullición del solvente, preferiblemente de 0°C a 20°C. Sin embargo, la reacción también se puede llevar a cabo en agua o en mezclas acuosa de solventes que comprenden uno o más de los solventes orgánicos arriba mencionados. Si se emplea (VI) como sal acida de adición, se puede liberar in situ usando una base, si es apropiado. Las bases o catalizadores básicos apropiados son hidróxidos de metal alcalino, hidruros de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino, alcóxidos de metal alcalino, hidróxidos de metal alcalinotérreo, hidruros de metal alcalinotérreo, carbonatos de metal alcalinotérreo, o bases orgánicas tales como trietilamina
At^Hl^^tftaaM^M^M ¿¿iá^ ÍÍ o 1 ,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undequeno (DBU). La base en cuestión se emplea por ejemplo en la escala de 1 a 3 equivalentes molares, en base al compuesto de fórmula (VI). Los compuestos de las fórmulas (II) y (VI) se pueden emplear, por ejemplo, en cantidades equimolares o con un exceso de hasta 2 equivalentes molares del compuesto de fórmula (II). En principio, los procedimientos correspondientes son conocidos de la literatura (véase: H. Eilingsfeld H., Scheuermann, Chem. Ber., 1967, 100, 1874), los intermediarios correspondientes de fórmula (IV) son novedosos. La reacción de las amidinas de fórmula (Vil) con los N-ciano-ditioiminocarbonatos de fórmula (VIII) se lleva a cabo preferiblemente catalizada por base en un solvente orgánico inerte tal como por ejemplo acetonitrilo, DMF, dimetilacetamida (DMA), N-metilpirrolidona (NMP), metanol y etanol, a temperaturas de -10°C al punto de ebullición del solvente, preferiblemente de 20°C a 80°C. Si se emplea (Vil) como sal acida de adición, se puede liberar in situ usando una base, si es apropiado. Las bases o catalizadores básicos adecuados son hidróxidos de metal alcalino, hidruros de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino, alcóxidos de metal alcalino, hidróxidos de metal alcalinotérreo, hidruros de metal alcalinotérreo, carbonatos de metal alcalinotérreo, o bases orgánicas tales como trietilamina o 1 ,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undequeno (DBU). La base en cuestión se emplea por ejemplo en la escala de 1 a 3 equivalentes molares, en base al compuesto de fórmula (VIII); los compuestos de las fórmulas (Vil) y (VIII) se pueden emplear usualmente en cantidades equimolares o en un exceso de hasta 2 equivalentes molares del compuesto de fórmula (II). En principio, los procedimientos correspondientes son conocidos de la literatura (véase: T.A. Riley, W.J. Henney, N.K. Dalley, B.E. Wilson, R.K. Robins, J. Heterocyclic Chem., 1986 23 (6), 1706-1714), los intermediarios correspondientes de fórmula (IV) son novedosos. Los intermediarios de fórmula (X) en donde Z1 = cloro, se pueden preparar haciendo reaccionar dicianamida de metal alcalino con un derivado de ácido carboxílico de fórmula (II), en cuyo caso Fu es de preferencia el grupo funcional cloruro de carbonilo o carboxamida. Los componentes de reacción son, por ejemplo, reacción con catálisis acida en un solvente orgánico inerte tal como por ejemplo tolueno, clorobenceno, hidrocarburos clorados, a temperaturas entre -10°C y el punto de ebullición del solvente, preferiblemente de 20°C a 80°C, y los intermediarios resultantes se pueden clorar in situ usando un reactivo de cloración apropiado, por ejemplo oxicloruro de fósforo. Los ácidos adecuados son por ejemplo ácidos halogenhídricos como HCl, o bien ácidos de Lewis tales como AICI3 o BF3 (véase US 5,095,113). Los intermediarios de fórmula (X) en donde Z1, Z4 = trihalometilo se pueden preparar haciendo reaccionar los trihaloacetonitrilos correspondientes con un carbonitrilo de fórmula (IX). Los componentes de reacción son, por ejemplo, reacción con catalizadores ácidos en un solvente orgánico inerte tal como tolueno, clorobenceno o hidrocarburos clorados a temperaturas de entre -40°C y el punto de ebullición del solvente, preferiblemente de -10°C a 30°C. Los ejemplos de ácidos adecuados son los ácidos halogenhídricos tales como HCl, o bien ácidos de Lewis como AICI3 o BF3 (véase EP-A-130 939). Los intermediarios de fórmula (IV) en donde Z1 = alquil(d- 5 d)mercapto o fenil-alqui d-dJmercapto no sustituido, se pueden convertir, en un solvente orgánico inerte tal como tolueno, clorobenceno, hidrocarburos clorados u otros, a temperaturas entre -40°C y el punto de ebullición del solvente, preferiblemente de 20°C a 80°C, usando un reactivo de cloración apropiado como cloro elemental o oxicloruro de fósforo, en clorotriazinas más
reactivas de fórmula (IV) en donde Z1 es Cl (véase J.K. Chakrabarti, D.E. Tupper; Tetrahedron 1975, 31(16), 1879-1882). Los intermediarios de fórmula (IV) en donde Z1 = alquil(d- C4)mercapto o fenil-alquil(C-.-C4)mercapto o alquil(C?-C4)-feniltio no sustituidos o sustituidos, se pueden oxidar en un solvente apropiado, por ejemplo
hidrocarburos clorados, ácido acético, agua, alcoholes, acetona, o mezclas de los mismos, a temperaturas entre 0°C y el punto de ebullición del solvente, preferiblemente de 20°C a 80°C, usando un reactivo de oxidación adecuado tal como ácido m-cloroperbenzoico, peróxido de hidrógeno, peroxomonosulfato de potasio (véase T.A. Riley, W.J. Henney, N.K. Dalley,
B.E. Wilson, R.K. Robins, J. Heterocyclic Chem., 1986, 23(6), 1706-1714). Para la preparación de las sales acidas de adición de los compuestos de fórmula (I), los ácidos adecuados son los siguientes: ácidos halogenhídricos tales como ácido clorhídrico o ácido bromhídrico, y también
ácido fosfórico, ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácidos carboxílicos mono- y bifuncionales y ácidos hidroxicarboxílicos tales como ácido acético, ácido maleico, ácido succínico, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido salicílico, ácido sórbico o ácido láctico, y también ácidos sulfónicos tales como ácido p-toluenosulfónico o ácido 1 ,5-naftalenodisulfónico. Los compuestos de adición de ácido de fórmula (I) se pueden obtener de una manera simple mediante los métodos habituales de formación de sales, por ejemplo disolviendo un compuesto de fórmula (I) en un solvente orgánico apropiado tal como por ejemplo metanol, acetona, cloruro de metileno o bencina, y agregando el ácido a temperaturas de 0 a 100°C, y se pueden aislar por medio de las formas conocidas, por ejemplo, por filtración, y si se desea, se pueden purificar lavando con un solvente orgánico inerte. Las sales de adición de base de los compuestos de fórmula (I) se preparan preferiblemente en solventes polares inertes tales como por ejemplo agua, metanol o acetona, a temperaturas de 0 a 100°C. Los ejemplos de bases adecuadas para preparar las sales de acuerdo con la invención, son carbonatos de metal alcalino, tales como carbonato de potasio, hidróxidos de metal alcalino e hidróxidos de metal alcalinotérreo, por ejemplo NaOH o KOH, hidruros de metal alcalino e hidruros de metal alcalinotérreo, por ejemplo NaH, alcóxidos de metal alcalino y alcóxidos de metal alcalinotérreo, por ejemplo metóxido de sodio y ter-butóxido de potasio, o amoniaco o etanolamina. Con los "solventes inertes" mencionados en las variantes de los procedimientos anteriores, se entiende solventes que son en cada caso inertes bajo las condiciones de reacción respectivas, pero no necesariamente que son inertes bajo todas las condiciones de reacción. Los compuestos novedosos de fórmula I tienen una actividad herbicida sobresaliente contra un amplio espectro de malezas 5 monocotiledóneas y dicotiledóneas económicamente importantes. Los compuestos activos también actúan efectivamente contra malezas perennes difíciles de controlar que producen vastagos de rizomas, tallos subterráneos u otros órganos perennes. En este contexto, no importa si las sustancias se aplican antes de sembrar, preemergencia o postemergencia. Individualmente, 10 se pueden mencionar ejemplos de algunos representantes de la flora de maleza monocotiledónea y dicotiledónea que puede ser controlada con los compuestos de acuerdo con la invención, sin que dicha mención esté destinada a restringir la invención a especies específicas. Los ejemplos de especies de malezas monocotiledóneas contra las cuales pueden actuar 15 efectivamente los compuestos activos, son las especies de Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria y Cyperus del grupo anual, y ejemplos de especies perennes son Agropyron, Cynodon, Imperata y Sorghum y también especies perennes de Cyperus. En el caso de especies de malezas dicotiledóneas, el espectro de acción se extiende a especies tales 20 como por ejemplo Galium, Viola, Verónica, Lamium, Stellaría, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilón y Sida entre las anuales, y Convolvulus, Cirsium, Rumex y Artemisa entre las malezas perennes. Los compuestos activos novedosos también exhiben un control sobresaliente de malezas que
^^^^jj^^^^g ^^h^riiM ocurren bajo las condiciones específicas de crecimiento en el arroz, siendo los ejemplos Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus y Cyperus. Cuando los compuestos novedosos se aplican a la superficie del suelo antes de la germinación, se impide completamente la emergencia de las plántulas de la maleza, o bien la maleza crece hasta alcanzar la etapa del cotiledón pero entonces se detiene su crecimiento y finalmente mueren completamente después de haber transcurrido tres a cuatro semanas. Cuando los compuestos activos se aplican postemergencia a las partes verdes de las plantas, se presenta igualmente una terminación muy rápida y drástica del crecimiento después del tratamiento, y las plantas de maleza permanecen en la etapa de crecimiento en la que se encontraban en el momento de la aplicación, o mueren completamente después de un cierto tiempo, para que de esta manera, la competencia de las malezas que daña a las plantas del cultivo, sea eliminada muy tempranamente y de manera sostenida. Aunque los compuestos novedosos tienen una excelente actividad herbicida con respecto a malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas, las plantas de cultivo de cultivos económicamente importantes, por ejemplo trigo, cebada, centeno, arroz, maíz, remolacha de azúcar, algodón y soya, sufren sólo un daño mínimo, o ninguno. Por estas razones, los presentes compuestos son muy adecuados para el control selectivo del crecimiento de plantas no deseables en cultivos de plantas agrícolamente útiles o en plantaciones ornamentales.
Debido a sus propiedades herbicidas y reguladoras de crecimiento de las plantas, los compuestos activos se pueden emplear también para controlar plantas nocivas en cultivos de plantas manipuladas genéticamente, conocidas o aún por desarrollar. Generalmente las plantas 5 transgénicas tienen propiedades particularmente ventajosas, por ejemplo resistencia a ciertos pesticidas, en particular ciertos herbicidas, resistencia a enfermedades vegetales u organismos causantes de enfermedades vegetales, tales como ciertos insectos o microorganismos como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares se refieren por ejemplo a la 0 cantidad, calidad, estabilidad en almacenamiento, composición y a ingredientes específicos del producto cosechado. De esta manera, se conocen plantas transgénicas que tienen un contenido incrementado de almidón o una calidad modificada del almidón, o que tienen una composición diferente de ácidos grasos del producto cosechado. 5 Se prefiere el uso de compuestos de fórmula I, o de sus sales, de conformidad con la invención, en cultivos transgénicos económicamente importantes de plantas de utilidad y ornamentales, por ejemplo de cereal como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz, o bien en cultivos de remolacha de azúcar, algodón, soya, colza, papa, tomate, chícharo 0 y otras especies vegetales. Preferiblemente, los compuestos de fórmula I se pueden usar como herbicidas en cultivos de plantas de utilidad que son resistentes o se les ha hecho resistentes por medio de ingeniería genética, hacia los efectos fitotóxicos de los herbicidas.
¡* r» i ?i ,- i ni t?? n?in i ?l i -HHÜ t ir. t,^^fcJJMfc^a>^Mjl^MM^,M^i¿M|^ilj fc^Mfcl^^M^M^MM^^^^^^^^l^^|M^^^^^¡ ^gM¿¡|¡l Las formas convencionales para preparar plantas novedosas que tienen propiedades modificadas en comparación con las plantas conocidas, comprenden por ejemplo métodos de cultivo tradicionales y la generación de mutantes. Alternativamente, se pueden generar plantas novedosas que 5 tienen propiedades modificadas, con la ayuda de métodos de ingeniería genética (ver por ejemplo, EP-A 0 221 044, EP-A 0 131 624). Por ejemplo, se han descrito varios casos de cambios en plantas de cultivo diseñados por ingeniería genética para modificar el almidón sintetizado en las plantas (por ejemplo WO 10 92/1 1376, WO 92/14827, WO 91/19806), plantas de cultivo transgénicas que son resistentes a ciertos herbicidas de tipo glufosinato (véanse, por ejemplo, EP-A 0 242 236, EP-A 0 242 246) o tipo glifosato (WO 92/00377), o tipo sulfonilurea (EP-A 0 257 993, US 5013659), 15 - plantas de cultivo transgénicas, por ejemplo algodón, que tienen la capacidad de producir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que dan a las plantas resistencia contra ciertas plagas (EP-A 0 142 924, EP-A 0 193 259), plantas de cultivo transgénicas que tienen composición modificada de 20 ácidos grasos (WO 91/13972). Se conocen en principio muchas técnicas de Biología molecular que permiten la preparación de plantas transgénicas novedosas que tienen propiedades modificadas; ver por ejemplo, Sambrook y otros, 1989,
aaaLt_»AliHUÍ»ÍM*_Ad riMUfariMiiÉi ^^^^^¿JÜIiííMtt "Molecular Cloning, A Laboratory Manual" -Clonación molecular, un manual de laboratorio-, 2° edición, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, New York; o Winnacker "Gene und Klone" -Genes y clonas-, VCH Weinheim, 2° edición, 1996, o Christou, Trends in Plant Science 1 (1996) 423-431. Para llevar a cabo dichas manipulaciones de ingeniería genética, es posible introducir moléculas de ácido nucleico en plásmidos que permiten la ocurrencia de una mutagénesis o un cambio en la secuencia mediante recombinación de secuencias de ADN. Usando los procedimientos estándar arriba mencionados, es posible, por ejemplo, intercambiar bases, remover secuencias parciales o agregar secuencias naturales o sintéticas. Para enlazar fragmentos de ADN uno con otro, es posible añadir adaptadores o enlazadores a los fragmentos. Se pueden preparar células vegetales que tienen una actividad reducida de un producto génico, por ejemplo, expresando por lo menos un ARN de antisentido apropiado, un ARN de sentido para lograr un efecto de cosupresión, o expresando por lo menos un ribozima construido apropiadamente, que corte específicamente transcritos del producto génico arriba mencionado. Para este fin, es posible emplear tanto moléculas de ADN que comprenden toda la secuencia codificadora de un producto génico, incluyendo cualquier secuencia de flanqueo que pueda estar presente, como moléculas de ADN que comprenden solo partes de la secuencia codificadora, siendo necesario para estar partes ser lo suficientemente grandes para causar un efecto de antisentido en las células. También es posible usar secuencias de ADN que tienen un alto grado de homología con las secuencias codificadoras de un producto génico, aunque no sean completamente idénticas. 5 Cuando se expresan las moléculas de ácido nucleico en las plantas, la proteína sintetizada puede estar localizada en cualquier compartimento deseado de las células vegetales. Sin embargo, para lograr localización en un cierto compartimento, es posible, por ejemplo, ligar la región codificadora con secuencias de ADN que aseguren la localización en
un cierto compartimento. Dichas secuencias son conocidas para el experto en la materia (ver, por ejemplo, Braun y otros, EMBO J. 11 (1992) 3219-3227; Wolter y otros, Proc. Nati. Acad. Sci., USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald y otros, Plant J. 1 (1991) 95-196). Las células de plantas transgénicas pueden ser regeneradas en
plantas completas usando técnicas conocidas. En principio, las plantas transgénicas pueden ser plantas de cualquier especie de planta deseada, particularmente, plantas monocotiledóneas y dicotiledóneas. De esta manera, es posible obtener plantas transgénicas que tienen propiedades modificadas, por medio de sobreexpresión, supresión o
inhibición de genes o secuencias de genes homólogos (=naturales) o mediante expresión de genes o secuencias de genes heterólogos (=ajenos). Los compuestos de conformidad con la invención se pueden usar preferiblemente en cultivos transgénicos que son resistentes a herbicidas
U.~*«*?~L., del grupo que consiste de las sulfonilureas, glufosinato-amonio o glifosato-isopropil-amonio y compuestos activos análogos. Cuando se usan los compuestos activos de conformidad con la invención en cultivos transgénicos, además de los efectos contra las plantas nocivas que se pueden observar en otros cultivos, frecuentemente hay efectos que son específicos para aplicación en el cultivo transgénico respectivo, por ejemplo un espectro modificado o ampliado específicamente de malezas que pueden ser controladas, proporciones de aplicación modificadas que se pueden usar, preferiblemente buena capacidad de combinación con los herbicidas a los cuales son resistentes los cultivos transgénicos, y un efecto sobre el crecimiento y el rendimiento de las plantas de cultivo transgénico. Por lo tanto, la invención también provee el uso de los compuestos de acuerdo con la invención como herbicidas para controlar plantas nocivas en plantas de cultivos transgénicos. Además, las sustancias de acuerdo con la invención exhiben propiedades sobresalientes de regulación del crecimiento en plantas de cultivo. Intervienen con una acción reguladora en el metabolismo endógeno de la planta, y por lo tanto se pueden emplear para el control dirigido del contenido de la planta y para facilitar la cosecha, por ejemplo, provocando desecación y frenado del crecimiento. Además, también son adecuadas para controlar e inhibir en general el crecimiento vegetativo no deseado sin destruir las plantas al hacerlo. En el caso de muchos cultivos de monocotiledóneas y dicotiledóneas, la inhibición del crecimiento vegetativo desempeña una importante función, ya que permite reducir o impedir completamente el hospedaje. La invención también provee también composiciones herbicidas y composiciones reguladoras del crecimiento de las plantas, que comprenden los compuestos de fórmula I. Los compuestos novedosos se pueden aplicar en la forma de las formulaciones habituales, conocidas para el experto en la materia, tales como polvos mojables, concentrados emulsionables, soluciones asperjables, polvos o granulos. Los compuestos de fórmula I se pueden formular de varias formas, dependiendo de los parámetros biológicos y/o fisicoquímicos prevalecientes. Ejemplos de opciones adecuadas de formulación son: polvos mojables (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW) tales como emulsiones aceite en agua y agua en aceite, soluciones asperjables, concentrados en suspensión (SC), dispersiones a base de aceite o agua, soluciones miscibles en aceite, suspensiones en cápsula (CS), polvos para espolvorear (DP), composiciones de revestimiento de semillas, granulos para siembra al voleo y aplicación al suelo, granulos (GR) en forma de microgránulos, granulos de aspersión, granulos de recubrimiento y granulos de adsorción, granulos dispersables en agua (WG), granulos solubles en agua (SG), formulaciones ULV, microcápsulas y ceras. Estos tipos individuales de formulación son conocidos en principio y se describen, por ejemplo, en Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" -Tecnología química-, volumen 7, C. Hauser Verlag Munich, 4° edición, 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations" -Formulaciones de pesticidas-, Marcel Dekker, New York, 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook" -Manual de secado por aspersión-, 3° edición, 1979, G. Goodwin Ltd. Londres. De igual manera, son conocidos los auxiliares de formulación necesarios, tales como materiales inertes, agentes tensioactivos y otros aditivos, y se describen por ejemplo en Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers" -Manual de diluyentes y vehículos de polvos insecticidas-, 2° edición, Darland Books, Caldweil New Jersey; H.v. Olphen "Introduction to Clay Colloid Chemistry" -Introducción a la Química coloidal de arcillas- 2° edición, J. Wiley & Sons, New York; C. Mardsen "Solventes Guide" -Guía de solventes-, 2° edición, Interscience, New York, 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual" -Publicación anual de detergentes y emulsionantes de McCutcheon- MC Publ. Corp., Ridgewood New Jersey; Sisley y Wood "Encyclopedia of Surface Active Agents" -Enciclopedia de agentes tensioactivos- Chem. Publ. Inc., New York, 1964; Schónfeldt, "Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte" -Aductos tensioactivos de óxido de etileno- Wiss. Verlagsgesell, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" -Tecnología química-, volumen 7, C. Hauser Verlag Munich, 4° edición, 1986. Los polvos mojables son preparaciones que son uniformemente dispersables en agua y que contienen, además del compuesto activo y también un diluyente o sustancia inerte, agentes tensioactivos de tipo ¡ónico y/o no ¡ónico (agentes de mojado, dispersantes), por ejemplo alquilfenoles polietoxilados, alcoholes grasos polietoxilados, aminas grasas polietoxiladas, poliglicoletersulfatos de alcohol graso, alcanosulfonatos, alquilbencenosulfonatos, ligninasulfonato de sodio, 2,2'-dinaftilmetano-6-6'- 5 disulfonato de sodio, dibutilnaftalenosulfonato de sodio o bien oleoilmetiltaurinato de sodio. Para preparar los polvos mojables, se muelen finamente los compuestos activos herbicidamente, por ejemplo en los aparatos usuales tales como molino de martillo, molinos de abanico y molinos de chorro de aire, y se mezclan simultáneamente o subsecuentemente con los
auxiliares de formulación. Los concentrados emulsionables se preparan disolviendo el compuesto activo en un solvente orgánico, por ejemplo butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o bien compuestos aromáticos de punto de ebullición relativamente alto, o hidrocarburos o mezclas de los
solventes orgánicos, con la adición de uno o más agentes tensioactivos de tipo iónico y/o no iónico (emulsionantes). Los ejemplos de emulsionantes que se pueden usar son alquilarilsulfonatos de calcio tales como dodecilbencenosulfonato de Ca, o emulsionantes no iónicos tales como poliglicolésteres de ácido graso, poliglicoléteres de alquilarilo, poliglicoléteres
de alcohol graso, productos de condensación de óxido de propileno-óxido de etileno, alquilpoliéteres, esteres de sorbitán, por ejemplo esteres de ácido graso de sorbitán o esteres de polioxietilensorbitán, por ejemplo esteres de ácido graso de polioxietilensorbitán.
^^^^^.
Los polvos para espolvorear se obtienen moliendo el compuesto activo con sustancias sólidas finamente divididas, por ejemplo talco, arcillas naturales como caolín, bentonita y pirofilita, o tierra diatomea. Los concentrados en suspensión pueden ser a base de agua o aceite. Se pueden preparar, por ejemplo, moliendo en húmedo usando molinos de bolitas comercialmente usuales, con o sin la adición de agentes tensioactivos como ya se mencionó arriba por ejemplo en el caso de otros tipos de formulación. Se pueden preparar emulsiones, por ejemplo emulsiones aceite en agua (EW), por medio de agitadores, molinos coloidales y/o mezcladores estáticos, usando solventes orgánicos acuosos y, si se desea, agentes tensioactivos, como ya se mencionó arriba por ejemplo en el caso de otros tipos de formulación. Se pueden preparar granulos ya sea asperjando el compuesto activo sobre material inerte granulado adsorbente, o bien aplicando concentrados del compuesto activo a la superficie de vehículos como arena, caolinitas o material inerte granulado por medio de aglutinantes adhesivos, por ejemplo alcohol polivinílico, poliacrilato de sodio o bien aceites minerales. Los compuestos activos adecuados también se pueden granular de la manera usual para la preparación de granulos fertilizantes, si se desea, como una mezcla con fertilizantes. Los granulos dispersables en agua se preparan generalmente por medio de los procedimientos usuales, tales como secado por aspersión, granulación en lecho fluidizado, granulación en disco, mezclado usando mezcladores a alta velocidad, y extrusión sin material sólido inerte. Para la preparación de granulos en disco, lecho fluidizado, extrusor y aspersión, véanse los procedimientos, por ejemplo en "Spray-Drying Handbook" -Manual de secado por aspersión- 3° edición, 19J9, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browning "Agglomeration" Chemical and Engineering -Aglomeración, Química e Ingeniería- 1967, páginas 147 y siguientes; "Perry's Chemical Engineer's Handbook" -Manual de Ingeniería Química de Perry-, 5° ed. McGraw-Hill, New York 1973, páginas 8-57. Para mayores detalles sobre la formulación de productos de protección de cultivos, ver por ejemplo G.C. Klingman, "Weed Control as a Science" -El control de malezas como una ciencia- John Wiley and Sons Inc., New York, 1961 , páginas 81-96, y J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook" -Manual del control de malezas- 5° edición, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103. Las formulaciones agroquímicas contienen generalmente de 0.1 a 99% en peso, en particular de 0.1 a 95% en peso, de compuesto activo de fórmula I. En polvos mojables, la concentración de compuesto activo es, por ejemplo, aproximadamente de 10 a 90% en peso, consistiendo el resto para 100% en peso de constituyentes usuales de formulación. En concentrados emulsionables, la concentración de compuesto activo puede ser aproximadamente de 1 a 90%, de preferencia de 5 a 80% en peso. Las formulaciones en forma de polvos contienen de 1 a 30% en peso de compuesto activo, de preferencia más comúnmente de 5 a 20% en peso de compuesto activo, mientras que las soluciones asperjables contienen aproximadamente de 0.05 a 80%, de preferencia de 2 a 50% en peso de compuesto activo. En el caso de granulos dispersables en agua, el contenido de compuesto activo depende parcialmente de si el compuesto activo está en forma líquida o sólida, y de los auxiliares de granulación, rellenos, etc., que se usen. En granulos dispersables en agua, el contenido de compuesto activo es, por ejemplo, de entre 1 y 95% en peso, preferiblemente entre 10 y 80% en peso. Además, dichas formulaciones de compuesto activo pueden comprender los espesantes, agentes de mojado, dispersantes, emulsionantes, penetrantes, conservadores, agentes anticongelantes, solventes, rellenos, vehículos, colorantes, antiespumantes, inhibidores de evaporación y reguladores de pH y viscosidad, que son usuales en cada caso. En base a estas formulaciones, también es posible producir combinaciones con otras sustancias pesticidamente activas, por ejemplo insecticidas, acaricidas, herbicidas y fungicidas, y también con agentes de seguridad, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, por ejemplo en la forma de una mezcla lista para usar o una mezcla de tanque. Los ingredientes activos adecuados que se pueden combinar con los ingredientes activos de acuerdo con la invención en formulaciones mixtas o en una mezcla de tanque, son por ejemplo, ingredientes activos
ÉÉMMÉÉ conocidos como los que se describen por ejemplo en Weed Research 26, 441-445 (1986), o en "The Pesticide Manual" -El manual del pesticida- 11° edición, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997, y en la literatura ahí citada. Por ejemplo, se pueden mencionar los siguientes ingredientes activos como herbicidas que son conocidos y que se pueden combinar con los compuestos de fórmula I (nota: los compuestos se nombran por su "nombre común" de acuerdo con la Organización Internacional de Normalización (ISO), o por su nombre químico, si es apropiado junto con un número de código usual): acetoclor; acifluorfen, aclonifen, AKH 7088, es decir, ácido [[[1-t5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrofenil]-2-metoxietiliden]amino]oxi]-acético y su éster metílico; alaclor, aloxidim, ametrin, amidosulfuron, amitrol, AMS, es decir, sulfamato de amonio; anilofos, asulam, atrazina, azimsulfurona (DPX-A8947), aziprotryn, barban, BAS 516H, es decir, 5-fluoro-2-fenil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona, benazolin, benfluralin, benfuresate, bensulfuron-metilo, bensulide, bentazona, benzofenap, benzofluor, benzoilpro'p-etilo, benzotiazuron, bialafos, bifenox, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxilin, bromuron, buminafos, busoxinona, butaclor, butamifos, butenaclor, butidazol, butralin, butilato, cafenstrole (CH-900), carbetamida, cafentrazona (ICI-A0051 ), CDAA, es decir, 2-cloro-N,N-di-2-propenilacetamida; CDEC, es decir, 2-cloroalil-dietilditiocarbamato, clometoxifen, cloramben, clorazifop-butilo, clormesulon (ICI-A0051 ), clorbromuron, clorbufam, clorfenac, clorflurecol-metilo, cloridazon, clorimuron etilo, clomitrofen, clorotoluron, cloroxuron, clorprofam, clorsulfuron, clortal-dimetilo, clortiamid, cinmetilin, cinosulfuron, cletodim, clodinafop y sus derivados éster (por ejemplo clodinafop-propargiulo), clomazona, clomeprop, cloproxidim, clopiralid, cumiluron (JC 940), cianazina, cicloato, ciclosulfamuron (AC 104), cicloxidim, cicluron, cihalofop y sus derivados éster (por ejemplo éster butílico, DEH-112); ciperquat, ciprazine, ciprazol, daimuron; 2,4-DB; dalapon, desmedifam, desmetrin, di-alato, dicamba, diclobenil, dicloprop, diclofop y sus esteres tales como diclofop-metilo, dietatil, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid (SAN-582H), dimetazona, clomazon, dimetipin, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrin, diquat, ditiopir, diuron, DNOC, eglinazina-etilo, EL 77, es decir, 5-ciano-1-(1 ,1 ,-dimetiletil)-N-met¡l-1 H-p¡razol-4-carboxamida; endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron-metilo, etidimuron, etiozin, etofumesate, F5231 , es decir, N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-il]fenil]etanosulfonamida; etoxifen y sus esteres (por ejemplo éster etílico, HN-252); etobenzanid (HW 52), fenoprop, fenoxan, fenoxaprop y fenoxaprop-P y sus esteres, por ejemplo fenoxaprop-P-etilo y fenoxaprop-etilo; fenoxidim, fenuron, flamprop-metilo, flazasulfuron, fluazifop y fluazifop-P y sus esteres, por ejemplo fluazifop-butilo y fluazifop-P-butilo; flucloralin, flumetsulam, flumeturon, flumiclorac y sus esteres (por ejemplo éster pentílico, S-23031 ); flumioxazin (S-482), flumipropin, flupoxam (KNW-739), fluorodifen, fluoroglicofen-etilo, flupropacil (UBIC-4243); fluoridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, fomesafen, fosamine, furiloxifen, glufosinato, glifosato, halosafen, halosulfuron y sus esteres (por ejemplo éster metílico, NC-319); haloxifop y sus esteres; haloxifop-P (= R-haloxifop) y sus esteres; hexazinona, imazametabenz-metilo, imazapir, ¡mazaquin y sus sales tales como la sal de amonio; imazetametapir, ¡mazetapir, ¡mazosulfuron, 5 ioxinil, ¡socarbamid, isopropalin, isoproturon, isouron, ¡soxaben, isoxapirifop, karbutilato, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPB, mecoprop, mefenacet, mefluidid, metamitron, metazaclor, metabenzotiazuron, metam, metazol, metoxifenona, metildimiron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, metosulam (XRD 511 ), metoxuron, metribuzin, metsulfuron-metilo, MH, ío molinato, monalida, sulfato diácido de monocarbamida, monolinuron, monuron, MT 128, es decir, 6-cloro-N-(3-cloro-2-propenil)-5-metil-N-fenil-3- piridazinamina; MT 5950, es decir N-[3-cloro-4-(1-metiletil)fenil]-2-metil- pentanamida; naproanilida, napropamida, naptalam, NC 310, es decir, 4-(2,4- diclorobenzoil)-1-metil-5-benciloxipirazol; neburon, nicosulfuron, nipiraclofen,
nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, orbencarb, orizalin, oxadiargil (RP- 020630), oxadiazon, oxifluorfen, paraquat, pebulato, pendimetalin, perfluidona, fenisofam, fenmedifam, picloram, piperofos, piributicarb, pirifenop-butilo, pretilaclor, primisulfuron-metilo, prociazina, prodiamina, profluralin, proglinazine-etilo, prometan, prometrin, propaclor, propanil, propaquizafop y
sus esteres; propazina, profam, propisoclor, propizamida, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron (CGA-152005), prinaclor, pirazolinato, pirazon, pirazosulfuron-etilo, pirazoxifen, piridato, piritiobac (KIH-2031 ), piroxofop y sus esteres (por ejemplo éster propargílico); quinclorac, quinmerac, quinofop y sus
MMÜ itiMÉitíA derivados éster, quizalofop y quizalofop-P y sus derivados de éster, por ejemplo, quizalofop-etilo, quizalofop-P-tefurilo y -etilo; renriduron, rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, es decir, 2-[4-cloro-2-fluoro-5--(2-propiniloxi)fenil]-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol; secbumeton, setoxidim, siduron, simazine, simetrin, SN 106279, es decir, ácido 2-[[7-[2-cloro-4-(trifluorometil)-fenoxi]-2-naftalenil]oxi]propanoico y su éster metílico; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285), sulfazuron, sulfometuron-metilo, sulfosato (ICI-A0224), TCA, tebutam (GCP-5544), tebutiuron, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrin, TFH 450, es decir, N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metilfenil)sulfonil]-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -carboxamida; tenilclor (NSK-850), tiazafluron, tiazopir (Mon-13200), tidiazimin (SN-24085), tifensulfu ron-metilo, tiobencarb, tiocarbazil, tralkoxidim, tri-alato, triasulfuron, triazofenamida, tribenuron-metilo, triclopir, tridifano, trietazina, trifluralin, triflusulfuron y sus esteres (por ejemplo éster metílico, DPX-66037); trimeturon, tsitodef, vernolato, WL 110547, es decir, 5-fenoxi-1-[3-(trifluorometil)fenil]-1 H-tetrazol; UBH-509, D-489, LS 82-556, KPP-300, NC-324, NC-330, KH-218, DPX-N8189, SC-0774, DOWCO-535, DK-8910, V-53482, PP-600, MBH-001 , KIH-9201 , ET-751 , KIH-6127 y KIH-2023. Para usar las formulaciones presentes en forma disponible comercialmente, se diluyen, si es apropiado, de la manera acostumbrada, por ejemplo usando agua en el caso de polvos mojables, concentrados emulsionables, dispersiones y granulos dispersables en agua. Los productos en forma de polvos, granulos para aplicación al suelo o al voleo, y soluciones asperjables, no se diluyen adicionalmente con otras sustancias inertes antes de usar. La proporción de aplicación requerida de los compuestos de fórmula I varía con las condiciones externas, tales como temperatura, humedad, la naturaleza del herbicida usado y similares. Puede variar dentro de amplios límites, por ejemplo, entre 0.001 y 10.0 kg/ha o más de sustancia activa, pero preferiblemente es de entre 0.005 y 5 kg/ha. Los siguientes ejemplos ilustran la invención.
A. EJEMPLOS QUÍMICOS
1. Preparación de 2-amino-4-fluoro¡sopropil-6-ÍN-(1-met¡l-3-fenoxí-prop-1-¡l)aminol-1 ,3,5-triaz¡na (ver el cuadro 2. ejemplo No. 368) Se disolvieron 0.45 g (0.019 moles) de sodio en 50 ml de metanol anhidro. Se le agregaron 1.85 g (0.006 moles) de clorhidrato de 3-biguanido-1-fenoxibutano, seguido por 1.3 g (0.010 moles) de fluoroisobutirato de etilo. La mezcla se calentó a reflujo durante 3 horas. El solvente se removió bajo presión reducida y el residuo se tomó en diclorometano/agua y se extrajo repetidamente. La fase orgánica se secó sobre MgS04 y se filtró, y el solvente se removió bajo presión reducida. La purificación mediante cromatografía en columna de gel de sílice usando acetato de etilo/heptano (1 :1 ) dio 0.45 g (24%) del compuesto del título.
2. Preparación de 2-amino-4-¡sopropil-6-(N-í1-metil-2-(4-cloro- benc¡loxi)etil1am¡no}-1 ,3,5-tr¡azina (ver el cuadro 1 , eiemplo No. 166) Se cargó inicialmente 1.00 g (0.004 moles) de clorhidrato de éter 4-clorobencílico de 2-aminopropilo junto con 2.34 g (0.017 moles) de 5 carbonato de potasio y 0.73 g (0.004 moles) de 2-amino-4-cloro-6-isopropil- 1 ,3,5-triazina, y la mezcla se calentó a reflujo durante 3 horas. El solvente se removió bajo presión reducida y el residuo se tomó en acetato de etilo/agua y se extrajo repetidamente. La fase orgánica se secó sobre MgS?4 y se filtró, y el solvente se removió bajo presión reducida. La purificación mediante ío cromatografía en columna de gel de sílice, usando acetato de etilo/heptano (1 :1 ), dio 1.20 g (89%) del compuesto del título.
3. Preparación de 2-am¡no-4-isopropil-6-(N-í2-(3,4-diclorobenzoil- oxi)etil1amino)-1 ,3,5-triazina 15 Se cargaron inicialmente 0.5 g (0.0024 moles) de cloruro de 3,4- diclorobenzoilo en 30 ml de 1 ,4-dioxano y 0.47 g (0.0024 moles) de 2-amino- 4-isopropil-6-[N-(2-hidroxietil)amino-1 ,3,5-triazina, y se le agregaron 0.483 g (0.005 moles) de trietilamina. La mezcla se calentó a reflujo durante 4 horas. El sólido precipitado se separó por filtración y el solvente se removió bajo 20 presión reducida. El residuo se tomó en acetato de etilo/agua y se extrajo repetidamente. La fase orgánica se secó sobre MgS04 y se filtró; el solvente se removió bajo presión reducida. Esto dio 0.65 g (73%) del compuesto del título.
nMÉUIMtfÉfiMÉKáit?iH iÚÚÉMiBdÜH Los ejemplos enlistados en los siguientes cuadros fueron preparados mediante los métodos arriba mencionados, o se pueden obtener mediante los métodos arriba mencionados. Los significados de las abreviaturas usadas en los cuadros son como sigue: Et = etilo Me = metilo c = ciclo n = normal i = iso s = secundario t = terciario p.f. = punto de fusión En el contexto de los cuadros, un grupo divalente asimétrico Y, tal como Y = C(0)0 (es decir, -CO-0-) es un grupo en el cual el punto de unión del átomo del grupo mostrado en la izquierda, está unido a la porción molecular que se muestra, en la fórmula (I), a la izquierda de Y.
_.— aiMaiM?^ CUADRO 1 Compuestos de fórmula (la) (=fórmula l en donde n =1 y R1. R2, R5, R7. R9. R10. son cada uno H y aril fenilo que está sustituido como se indica en el cuadro)
CUADRO 2 Compuestos de fórmula (Ib) (=fórmula I en donde n =2. R1, R2, R3, R5. R7. R9. R10. son cada uno hidrógeno y aril = fenilo que está sustituido como se indica en el cuadro)
lrfkriÉÉlÁ¿^¿ 10
uttßta
^^^UÉHÜ H 10
«MtoÉüiÉliliMiÉiiU.
CUADRO 3 Compuestos de fórmula (le) (= fórmula I en donde n =3; R1. R2. R5. R7, R9, R10, son cada uno hidrógeno y aril = fenilo que está sustituido como se indica en el cuadro)
(le)
iflilUÉÉMi 10
^^^?^^^^? ¡l ^agg g ¡m? MÉMÉMMÉiiliDHMIMll
rfMÜHÜtíl^fa CUADRO 4 Compuestos de fórmula (Id) (= fórmula I en donde n = 4: R1. R2, R5. R7. R9 v R10, son cada uno hidrógeno y aril = fenilo gue está sustituido como se indica en el cuadro)
(Id)
M^MüAÜÉIIÉÜÉilildMi^^
^urimiiitfitiiii 10
^ateMdK^|B|U?Mj& ^^yjy^t^^ CUADRO 5 Compuestos de fórmula (le) (= fórmula 1 en donde n = 5, R1. R2, R5. R7, R9 v R10. son cada uno hidrógeno y aril = fenilo gue está sustituido como se indica en el cuadro)
CUADRO 6 Compuestos de fórmula (If) (= compuestos de fórmula (I) en donde m = 0. Y = O, (CR3R4)n-CR5R6 = ciclohexano-1 ,3-diilo, R7= H, R9= H y aril = fenilo gue está sustituido como se indica en el cuadro)
,¿ . „ . I
CUADRO 7 Compuestos de fórmula (Ig) (= compuestos de fórmula (I) en donde m = 0, Y = O. (CR3R4)n-CR5R6 = •
CH2-1.2-cicloCfiH?n-, R7= R9= R10 = H y aril = fenilo gue está sustituido como se indica en el cuadro)
(ig)
CUADRO 8 Compuestos de fórmula (Ih) (= fórmula (I) en donde m = 0, Y = O, (CR3R4)n-CR5R6 = -CH2-1,2-ciclopentil-, R7, R9, R10 son cada uno H, y aril = fenilo gue está sustituido como se indica en el cuadro)
CUADRO 9 Compuestos de fórmula (Ik) fórmula (I) en donde m = 1. n = 1. R1 y R2 son cada uno H, (CR3R4) carbonilo; R5, R7. R9, R10 son cada uno H, y aril = fenilo gue está sustituido como se indica en el cuadro)
riMI^iÉiikailÉHMUb CUADRO 10 Compuestos de fórmula (Im) (= fórmula (I) en donde m = 0. n = 1. Y = -NH-CO-NH-, IR3 y R4 son cada uno H: R5, R7, R9, R10 son cada uno H, y aril = fenilo gtie está sustituido como se indica en el cuadro)
MMAHIÁ CUADRO 11 Compuestos de fórmula (In) (= fórmula (I) en donde m = 0, n = 1. Y = -NH-CO-O-, R3 v R4 son cada uno
H; R >5. R . R ,9 , D R10 son cada uno H, y aril = fenilo gue está sustituido como se indica en el cuadro)
ik^^ii^hlHlHHÉl
aaaB^l_Í_^ |^^M>U 10
10
tfdhÉÉiádi^l^dta CUADRO 12 Compuestos de fórmula (lo) (= fórmula (I) en donde m = 1. n = 1. Y= -O-N=. R3 = punto de unión para doble enlace, R4 = H: R5. R7. R9. R10 son cada uno H. y aril = fenilo que está sustituido como se indica en el cuadro)
ÉjaaM|ri^afl|Mw|Éi||
CUADRO 13 Compuestos de fórmula (Ip) (= fórmula (I) en donde m = 0, n = 1. Y= -O-(CH2)?-O-, R3 = H. R4 = H, R5 = H; R »7 , r R»9 , D R10 son cada uno H, y aril = fenilo gue está sustituido como se indica en el cuadro)
^^Hlé&ÜB 10
B. EJEMPLOS DE FORMULACIÓN
1. Agente de espolvorear Se obtiene un agente de espolvorear mezclando 10 partes en 5 peso de un compuesto de fórmula (I) y 90 partes en peso de talco como sustancia inerte y moliendo la mezcla en un molino de martillo.
2. Polvo dispersable Se obtiene un polvo mojable, fácilmente dispersable en agua, ío mezclando 25 partes en peso de un compuesto de fórmula (I), 64 partes en peso de cuarzo conteniendo caolín como sustancia inerte, 10 partes en peso de ligninasulfonato de potasio y 1 parte en peso de oleoilmetiltaurinato de sodio como agente mojante y dispersante, y moliendo la mezcla en un molino de disco espigado. 15 3. Concentrado dispersable Se obtiene un concentrado fácilmente dispersable en agua mezclando 20 partes en peso de un compuesto de fórmula (I), 6 partes en peso de éter poliglicólico de alquilfenol (RTriton X 207), 3 partes en peso de 20 éter poliglicólico de isotp'decanol (8 EO) y 71 partes en peeo de aceite mineral parafínico (rango de ebullición, por ejemplo, de aproximadamente 255 a más de 277°C), y moliendo la mezcla en un molino de bolas hasta una finura de menos de 5 mieras.
dtAMßttil 4. Concentrado emulsionable Se obtiene un concentrado emulsionable de 15 partes en peso de un compuesto de fórmula (I), 75 partes en peso de ciclohexanona como solvente y 10 partes en peso de nonilfenol etoxilado como emulsionante.
. Granulos dispersables en aqua Se obtienen granulos dispersables en agua mezclando: 75 partes en peso de un compuesto de fórmula (I), 10 partes en peso de ligninasulfonato de calcio, 5 partes en peso de laurilsulfato de sodio, 3 partes en peso de alcohol polivinílico, y 7 partes en peso de caolín, moliendo la mezcla en un molino de disco espigado y granulando el polvo en un lecho fluidizado y rodándole agua como líquido de granulación. También se obtienen granulos dispersables en agua homogeneizando y moliendo anticipadamente en un molino coloidal: 25 partes en peso de un compuesto de fórmula (I), 5 partes en peso de 2,2,-dinaftilmetano-6,6'-disulfonato de sodio, 2 partes en peso de oleoilmetiltaurinato de sodio, 1 parte de alcohol polivinílico, 17 partes de carbonato de calcio, y 50 partes de agua, seguido por molienda en un molino de bolitas, y atomizando y secando la suspensión resultante en una torre de aspersión usando una boquilla de una sola sustancia.
C. EJEMPLOS BIOLÓGICOS
1. Acción de preemerqencia contra las malezas Se colocan semillas de plantas de malezas mono- y dicotiledóneas en suelo de barro arenoso en macetas de cartón, y se cubren con tierra. Los compuestos novedosos, formulados como polvos mojables o concentrados emulsionables, se aplican entonces a la superficie del suelo en la forma de una suspensión o emulsión acuosa a una proporción de aplicación de 600 a 800 I de agua/ha (convertido), en varias dosis. Después del tratamiento, las macetas se colocan en un invernadero y se mantienen bajo buenas condiciones de crecimiento para las malezas. Después de haber emergido las plantas de prueba después de un período de prueba de 3 a 4 semanas, el daño a las plantas o el efecto negativo sobre la emergencia, se califica visualmente por comparación con controles no tratados. Como se mostró con los resultados de la prueba, los compuestos novedosos tienen buena actividad herbicida de preemergencia contra un amplio espectro de pastos y malezas de hoja ancha. Por ejemplo, los compuestos de los ejemplos Nos. 41 , 42, 64, 76, 78, 120, 167, 183, 201 , 207, 213, 220, 222, 228, 231 , 245, 253, 281 , 282, 297, 299, 300, 303, 305, 308, 311 , 326, 329, 336,
JJfl 339, 340, 347, 358, 368, 369, 370, 372, 376, 380, 381 , 384, 394, 490, 501 , 510, 528, 531 , 532, 553, 554, 582, 598, 605, 609, 618, 626, 636, 645, 681 , 696, 698, 869, 870, 926, 930, 987, 1005, 1234, 1235, 1236, 1251 , 1252, 1253, 1307, 1344, 1345, 1346, 1364, 1385 y 1404, muestran buena y, en la mayoría de los casos muy buena, actividad herbicida contra plantas nocivas tales como Stellaría media, Amaranthus retroflexus, Sinapis avreuse, Avena fatura, Lolium multiflorum y Setaria virídis, a una proporción de aplicación de 3.0 kg o menos de sustancia activa por hectárea.
2. Acción de postemerqencia contra las malezas Se colocan semillas de malezas mono- y dicotiledóneas en suelo de barro arenoso en macetas de cartón, se cubren con tierra y se cultivan en un invernadero bajo buenas condiciones de crecimiento. Dos a tres semanas después de la siembra, las plantas de prueba se tratan en la etapa de tres hojas. Los compuestos novedosos, formulados como polvos mojables o concentrados emulsionables, se rocían en varias dosis sobre las partes verdes de la planta, a una proporción de aplicación de 600 a 800 I de agua/ha (convertida) y, después de que las plantas han permanecido en el invernadero durante 3 a 4 semanas bajo óptimas condiciones de crecimiento, se califica visualmente la acción de las preparaciones mediante comparación con controles no tratados. Los compuestos novedosos también tienen buena actividad herbicida de postemergencia contra un amplio espectro de pastos y malezas de hoja ancha económicamente importantes. Por ejemplo, los
^d UÉßA compuestos de los ejemplos Nos. 20, 23, 41 , 42, 43, 46, 78, 80, 183, 184, 201 , 207, 213, 220, 222, 228, 231, 245, 253, 281 , 297, 299, 303, 305, 308, 311 , 326, 336, 340, 347, 358, 368, 369, 370, 372, 376, 380, 381 , 384, 490, 501 , 502, 510, 528, 531 , 532, 553, 554, 582, 598, 605, 609, 618, 626, 636, 645, 681 , 696, 698, 869, 870, 926, 930, 987, 1005, 1234, 1235, 1251 , 1252, 1253, 1307, 1344, 1345, 1346, 1364, 1385 y 1404, muestran buena, y en la mayoría de los casos muy buena, actividad herbicida contra plantas nocivas tales como Stellaria media, Amaranthus retroflexus, Sinapis avreuse, Avena fatura, Lolium multiflorum y Setaria viridis, a una proporción de aplicación de 3.0 kg o menos de sustancia activa por hectárea.
3. Acción sobre las malezas en el arroz Se cultivan en un invernadero malezas típicas de arroz tales como Echinocloa crus galli y Cyperus iría, bajo condiciones de arroz de palay (altura estancada de agua: 2-3 cm). Después del tratamiento, las plantas de prueba se colocan en un invernadero bajo condiciones óptimas de crecimiento y se mantienen en esta forma bajo estas condiciones durante todo el período de la prueba. Alrededor de tres semanas después de la aplicación, se hace evaluación mediante calificación visual del daño a las plantas por comparación con controles no tratados. Los compuestos de acuerdo con la invención tienen muy buena actividad herbicida contra plantas nocivas. Por ejemplo, los compuestos Nos. 41 , 42, 46, 120, 183, 201 , 207, 213, 220, 222, 228, 231 , 245, 253, 281 , 299, 300, 303, 308, 311 , 326, 336, 340, 347, 358, 368, 369,
370, 372, 376, 380, 381 , 384 y 394, muestran muy buena actividad herbicida contra Cyperus iría y Echinocloa crus-galli.
4. Tolerancia de las plantas de cultivo 5 En experimentos de invernadero adicionales, se colocan semillas de un número relativamente grande de plantas de cultive en suelo de barro arenoso, y se cubren con tierra. Algunas de las macetas se tratan inmediatamente como se describe en la sección 1 , mientras que el resto se colocan en un invernadero hasta que las plantas han desarrollado dos a tres ío hojas verdaderas, y después se rocían con varias dosis de las sustancias novedosas de fórmula (I) como se describe en la sección 2. Cuatro a cinco semanas después de la aplicación, y después de que las plantas han permanecido en el invernadero, una calificación visual muestra que los compuestos de acuerdo con la invención dejan intactos o casi intactos a los
cultivos de dicotiledóneas tales como por ejemplo soya y remolacha de azúcar, cuando se emplean pre- y postemergencia, incluso cuando se usan altas dosis de compuesto activo. Además, algunas sustancias también dejan intactos a los cultivos gramíneos, por ejemplo cebada, trigo y arroz. Algunos de los compuestos de fórmula (I) exhiben una alta selectividad y por lo tanto
son adecuados para controlar el crecimiento de plantas no deseadas en cultivos agrícolas.
--•*-'"- *»**~** - *«• .
Claims (10)
1.- Un compuesto de fórmula I, también en su forma de sal, si es apropiado, en donde Aril es un radical aromático mono- o bicíclico sustituido o no sustituido que tiene de 5 a 14 átomos de anillo, 1 , 2, 3 o 4 de los cuales puede, en cada caso independientemente uno de otro, originarse del grupo que consiste de oxígeno, azufre y nitrógeno; -Y- es una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-, -C02-, -OC02-, -OCONR14-, -SO-, -S02-. -S020-, -OS020-, -S02NR14-, -O-NR11, -NR'-NR"-, en donde R' y R", independientemente uno de otro, son como se define para R14, y -(Y'-CRaRb-CRcRd); -Y", en donde Y' y Y" son, independientemente uno de otro, O, S, NH o N[alquilo de d-C4], Ra, Rb, Rc y Rd son en cada caso, independientemente uno de otro, H o alquilo de C?-C , e i es un entero de 1 a 5, o una unidad trivalente de fórmula -0-N=; m es 0, 1 , 2, 3, 4 o 5; n es un entero de 1 a 10, con la condición de que n no sea 1 si rn es cero y -Y- es -O-, -S-, -SO-, -S02- o -NR11-; R1, R2 en cada caso, independientemente uno de otro, es un radical de un grupo G1 que comprende hidrógeno, alquilo de C-i-C-io, alquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-Cß, alcoxi de C1-C10, cicloalquilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-Cs, arilalquilo de C-pCß y cicloalquil(C3-C8)-alquilo de C-i-Cß, en donde la porción cíclica de los últimos cuatro radicales mencionados, en cada caso está no sustituida o sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, en donde -B- y X1 son como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los últimos ocho radicales mencionados del grupo G1 , en cada caso, está no sustituida o sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los radicales del grupo G1 puede, en cada caso, estar interrumpida con uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre, R1 y R2 de un grupo (CR1R2) forman, junto con el átomo de carbono que los lleva un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, o dos R1 de dos grupos (CFR1 R2) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo no sustituido o sustituido de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos diferentes del grupo . .„.*»».. . .„,*.,..» , . .... ,. .. que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, o dos R1 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un doble enlace, o dos R1 y dos R2 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un enlace triple, o R1 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el que Y sea una unidad trivalente =N-0-adyacente a un grupo CR1R2; R3, R4 en cada caso, independientemente uno de otro, es un radical de un grupo G2 que comprende hidrógeno, alquilo de C-I-C-IO, alquenilo de C2-Cs, alquinilo de C2-Cs, alcoxi de C1-C10, alquiltio de C-i-C-io, alquilsulfinilo de C?-C 0, alquilsulfonilo de C-I-C-IO, cicloalquilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-Cs, arilo, arilalquilo de C?-C6, arilalcoxi de C-i-Cß, cicloalquil(C3-C8)-alquilo de C Cß, cicloalquil(C3-C8)-alcoxi de C-i-Cß, cicloalcoxi(C3-C8)-alquilo de C Cß y c¡cloalcox¡(C3-C8)-alcoxi de C-?-C6, en donde la porción cíclica de los últimos nueve radicales mencionados, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, en donde -B- y X1 son como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los últimos dieciséis radicales mencionados del grupo G2, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica tfWMáHfaiütfaiittfc «H^^^^aillÉ Ma de los radicales del grupo G2 puede estar, en cada caso, interrumpida por uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o R3 y R4 junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, o dos R3 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o que los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros no sustituido o sustituido, que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1; o dos R3 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un doble enlace, o dos R3 y dos R4 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un triple enlace, o R3 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el que Y sea una unidad trivalente -0-N= adyacente a un grupo CR3R4, -B- es un enlace directo o una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-, -C02-, -0C02-, -OCONR14-, -SO-, -S02-, -S020-, -OS020-, y -S02NR14-; X1 es hidrógeno, alquilo de C id ÉHhtUí Cß, alquenilo de C2-Cß, alquinilo de C2-Cs, cicloalquilo de C3-Cs o heterociclilo que tiene de 3 a 9 átomos de anillo, 1 , 2 o 3 de los cuales se originan del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde los últimos cinco radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes; X2 es hidrógeno o heterociclilo que tiene de 3 a 9 átomos de anillo, 1 , 2 o 3 de los cuales se originan del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, que no está sustituido o está sustituido con uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes; R5, R6 independientemente uno de otro, es un radical del grupo G2, o R3 y R5 de dos grupos (CR3R4) o (CR5R6), directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros no sustituido o sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, o R5 y R6 junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, o R6 es heterociclilo; R7 es hidrógeno, amino, alquilcarbonilo, alquilamino o dialquilamino, que en cada caso tiene de ^^d *Éb uno a seis átomos de carbono en el radical alquilo, es un radical hidrocarburo acíclico o hidrocarbonoxi que tiene en cada caso de uno a seis átomos de carbono, es un radical hidrocarburo cíclico o hidrocarbonoxi que tiene en cada caso de tres a seis átomos de carbono, o es heterociclilo, heterocicliloxi o heterociclilamino que tiene en cada caso de tres a seis átomos de anillo y de uno a tres heteroátomos de anillo del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre; en donde cada uno de los últimos diez radicales mencionados no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1-C4, halogeno-alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alqueniloxi de C2-C4, alquiniloxi de C2-C4, hidroxilo, amino, acilamino, alquilamino, dialquilamino, nitro, carboxilo, ciano, azido, alcoxicarbonilo de C C4, alquilcarbonilo de C1-C4, formilo, carbamoilo, mono- y dialqu¡l(C-?-C4)aminocarbonilo, alquilsulfinilo de C1-C4, halo-alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, halo-alquilsulfonilo de C1-C4 y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de C1-C4 y halo-alquilo de C1-C4, R8 es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-Cs, que no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, tiocianato, hidroxilo, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, fenilo, cicloalquilo de C3-Cg, cicloalcoxi de C3-Cc,, y es heterociclilo que tiene de tres a seis átomos de anillo y de uno a tres heteroátomos de anillo del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, que no está sustituido o está MtHüteah sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, amino, alquilo de C-1-C4, alcoxi de C.-C4, halo-alquilo de C1-C4 y halo-alcoxi de C1-C4, es cicloalquilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-Cß o un radical heterociclilo que tiene de tres a seis átomos de anillo, en donde 5 estos tres últimos radicales no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4 y halo-alcoxi de C1-C4; R9, R10 cada uno independientemente uno de otro, es hidrógeno, amino, alquilcarbonilo de C1-C10, alquilamino de C1-C10, 10 dialquilamino de C?-C10, alquilo de C-.-C10, cicloalquilo de C3-Cs, alcoxi de C C10, cicloalcoxi de C3-Cß, heterociclilo, heterocicl iloxi o heterociclilamino que tiene en cada caso de 3 a 6 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde cada uno de los diez últimos radicales mencionados no está sustituido o está sustituido, o 15 R9 y R10 junto con el átomo de nitrógeno que los lleva, forman un heterociclo que tiene un total de tres a seis átomos de anillo, y de entre estos, uno a cuatro heteroátomos de anillo, en donde los otros heteroátomos de anillo que pueden estar presentes además del átomo de nitrógeno que está presente, se seleccionan del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y en donde 20 este heterociclo no está sustituido o está sustituido, R11 es hidrógeno, amino, alquilamino de C1-C10, dialquilamino de C-i-C- , alquilo de C1-C10. cicloalquilo de C3-Cß, cicloalquil(C3-C8)-alquilo de C-i-Cß. alcoxi de CrC10, alcoxi(C?-C6)- alcoxi de C-i-Cß, cicloalcoxi de C3-Cs, alquilcarbonilo de C1-C10, en donde los -,<^- , a to>.^>. ... ...„ im***» ,, ., . ,. ^¿¿.¿. 1.^ . . .. .. , .. I . -«w. „ ,.... últimos nueve radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos, R12, R13 cada uno, independientemente uno de otro, es hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-Cs, alquinilo de C2-C8, fenilo, fenilalquilo de C-.-C6, cicloalquilo de C3-Cs, cicloalquil(C3-C8)-alquilo de CrC6, en donde la porción cíclica de los últimos cuatro radicales mencionados, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de alquilo de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y halo-alcoxi de C1-C4, o R12 y R13 junto con el grupo N-CO-N que los lleva, forman un anillo de 5 a 8 miembros que, además de los dos átomos de nitrógeno arriba mencionados, puede contener un heteroátomo adicional del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido, R14 es hidrógeno o alquilo de C1-C10 o cicloalquilo de C3-C-io, no sustituido o sustituido en cada caso, y R15, R16 independientemente uno de otro, es hidrógeno, arilo, alcoxi de C1-C10, arilalquilo de C-i-Cß, alquilo de C-1-C10, alquiltio de C1-C10, en donde los últimos cinco radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos, y en donde el esqueleto de carbono alifático de los últimos tres radicales mencionados puede estar interrumpido por uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o R15 y R16, junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido. MilaiÉliw
2.- El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque Aril es un radical aromático mono- o bicíclico no sustituido o sustituido que tiene de 5 a 10 átomos de anillo, 1 , 2, 3 o 4 de los cuales en cada caso, independientemente uno de otro, se origina del 5 grupo que consiste de oxígeno, azufre y nitrógeno, -Y- es una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-, -C02-, - OCONR14-, -SO-, -S02-. -S020-, -S02NR14-, -O-NR11, -NH-NH- y -0-CRaRb- CRcRd-0-, en donde Ra, Rb, Rc y Rd son independientemente uno de otro, H, CH3 o C2H5, o bien una unidad trivalente de fórmula -0-N= y R1, R2, son ío cada uno, independientemente uno de otro, un radical de un grupo G3 que comprende hidrógeno, alquilo de C?-C8, alquenilo de C2-C6, alquiniío de C2-C6, alcoxi de Ci-Cß, cicloalquilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, arilalquilo de C?-C6 y cicloalquil(C3-C8)-alquilo de C Ce, en donde la porción cíclica de los últimos cuatro radicales mencionados, en cada caso, no está sustituida o está 15 sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, en donde -B- y X1 son como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los últimos ocho radicales mencionados del grupo G3, en cada caso, está no sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que 20 consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los radicales del grupo G3, en cada caso puede estar interrumpida con uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o R y R2 en un grupo (CR1R2) forman, junto con el átomo de carbono que los lleva, un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está 5 sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o dos R1 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros, no sustituido o sustituido, que puede contener uno o dos heteroátomos ío idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o dos R1 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un doble enlace, o dos R1 y dos 15 R2 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un triple enlace o R1 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el que Y sea una unidad trivalente =N-0- adyacente a un grupo CR1R2, y R3 y R4 cada uno, independientemente uno de otro, es un radical de un grupo G4 que 20 comprende hidrógeno, alquilo de C-i-Cs, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C Cß, cicloalquilo de C3-Cs, cicloalcoxi de C3-Cß, arilo, arilalquilo de CrC6, arilalcoxi de CrC6, cicloalquil(C3-C8)-alquilo de C C6, cicloalquil(C3- C8)-alcoxi de C-i-Cß, cicloalcoxi(C3-C8)-alquilo de C-.-C6 y cicloalcoxi(C3-C8)- rfhMriM Biláh ^riüß^^tfhíÉÉ alcoxi de C?-C6, en donde la porción cíclica de los últimos nueve radicales mencionados, en cada caso no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, en donde -B- y X1 son como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los últimos trece radicales mencionados del grupo G4, en cada caso no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los radicales del grupo G4 puede en cada caso estar interrumpida por uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o R3 y R4, junio con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o dos R3 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros, no sustituido o sustituido, que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1; o dos R3 de dos grupos (CR3R4) ^^¿ directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un doble enlace, o dos R3 y dos R4 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un triple enlace, o R3 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el que Y sea una unidad trivalente =N-0- adyacente a un grupo CR3R4, y -B- es un enlace directo o una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -CO-, -C02-, -OC02-, -SO-, -S02-, -S020- y -S02NR14- ; X1 es hidrógeno, alquilo de C-.-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6 o heterociclilo que tiene de 3 a 6 átomos de anillo, 1 , 2 o 3 de los cuales se originan del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde los últimos cinco radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes, X2 es hidrógeno o heterociclilo que tiene de 3 a 9 átomos de anillo, 1 , 2 o 3 de los cuales se originan del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, que no está sustituido o está sustituido con 1 , 2 o 3 átomos de halógeno idénticos o diferentes, R5, R6, cada uno, independientemente uno de otro, es un radical del grupo G4, o R3 y R5 de dos grupos (CR3R4)- o (CR5R6)-, directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros no sustituido o sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o R5 y R6, junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o R6 es heterociclilo, y R7 es hidrógeno, amino, alquilcarbonilo, alquilamino o dialquilamino, que en cada caso tiene de uno a cuatro átomos de carbono en el radical alquilo, es un radical hidrocarburo acíclico o cíclico que tiene en cada caso de uno a seis átomos de carbono, o es heterociclilo que tiene de tres a seis átomos de anillo y de uno a tres heteroátomos de anillo del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre; en donde cada uno de los últimos seis radicales mencionados no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1-C4, halo-alcoxi de C1-C4, alquiltio de C-.-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C , alqueniloxi de C2-C4, alquiniloxi de C2-C4, hidroxilo, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro, carboxilo, ciano, alcoxicarbonilo de C C , alquilcarbonilo de C-?-C4, formilo, carbamoilo, mono- y dialquil(C?-C4)aminocarbonilo, alquilsulfonilo de C1-C4, halo-alquilsulfonilo de C1-C4 y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de C1-C4 y halo-alquilo de C1-C4, R8 es alquilo de C-i-Cß, que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, tiocianato, hidroxilo, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4. alquilsulfonilo de C1- ^^hMÉMHi C , alquenilo de C2-C , alquinilo de C2-C4, fenilo, cicloalquilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C9 y heterociclilo que tiene de tres a seis átomos de anillo y de uno a tres heteroátomos de anillo del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, amino, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4 y halo-alcoxi de C1-C4; es cicloalquilo de C3-C8 o cicloalcoxi de C3-C8) en donde los dos últimos radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de CrC4, alcoxi de C-.-C4, halo-alquilo de C1-C4 y halo-alcoxi de C1-C4, R9, R10 cada uno, independientemente uno de otro, es hidrógeno, amino, alquilcarbonilo de C-i-Ce, alquilamino de C-i-Cß, dialquilamino de C?-C6, alquilo de CrC6, cicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C-i-Cß, cicloalcoxi de C3-C8 o heterociclilo que tiene de 3 a 6 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde cada uno de los últimos ocho radicales mencionados no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, amino, hidroxilo y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de C-?-C4, alcoxi de C?-C4, halo-alquilo de C?-C4 y halo-alcoxi de C1-C4, o R9 y R10, junto con el átomo de nitrógeno que los lleva, forman un heterociclo que tiene un total de tres a seis átomos de anillo y de entre estos, uno a cuatro heteroátomos de anillo, en donde los otros heteroátomos de anillo que pueden estar presentes además del átomo de nitrógeno que está presente, se seleccionan del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y en donde este heterociclo no está sustituido o está sustituido con hasta tres radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, amino, hidroxilo, alquilo de C-1-C4, alcoxi de C1-C4, halo- 5 alquilo de C1-C4 y halo-alcoxi de C1-C4; y R11 es hidrógeno, amino, alquilamino de C C6, dialquilamino de Ci-Cd, alquilo de C.-C6, cicloalquilo de C3-C8, cicloalqu¡l(C3-C8)-alqu¡lo de C?-C6, alcoxi de C?-C6, alcoxi(C?-C6)-alcoxi de C-i-Cß, cicloalcoxi de C3-C8, alquilcarbonilo de C-pCß, en donde los últimos nueve radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno 10 o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, amino, hidroxilo y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de C1-C4, alcoxi de CrC4, halo-alquilo de C-.-C4 y halo-alcoxi de C1-C4, R12, R13 cada uno, independientemente uno de otro, es hidrógeno, alquilo de C-i-Cß, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, fenilo, fenilalquilo de C-pCß, cicloalquilo 15 de C3-C8, cicloalquil(C3-C8)-alquilo de C-.-C6, en donde la porción cíclica de los últimos cuatro radicales mencionados, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de alquilo de C-?-C , halo-alquilo de CrC4, alcoxi de C C4 y haloalcoxi de C?-C4, o R12 y R13, junto con el grupo N-CO-N que los lleva, forman 20 un anillo de 5 a 8 miembros que, además de los dos átomos de nitrógeno arriba mencionados, puede contener un heteroátomo adicional del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que aMHlMaiUMilll ÉrifeÜi^b consiste de halógeno, alquilo de C C y halo-alquilo de C -C4; y R14 es hidrógeno o alquilo de C C6 o cicloalquilo de C3-C8, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, fenilo, hidroxilo, alcoxi de d-C4, y halo-alcoxi de C1-C4, y R15 y R16, cada uno, independientemente uno de otro, es hidrógeno, fenilo, alcoxi de C-i-Cß, fenilalquilo de C-pCß, alquilo de C?-C6, alquiltio de C-i-Cß, en donde los últimos cinco radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos, y en donde el esqueleto de carbono alifático de los últimos tres radicales mencionados puede estar interrumpido con uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o R15 y R16, junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C4 y halo-alquilo de C1-C4.
3.- El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado además porque Aril es un radical aromático mono- o bicíclico que tiene 5 a 10 átomos de anillo, 1 , 2, 3 o 4 de los cuales puede, en cada caso, independientemente uno de otro, originarse del grupo que consiste de oxígeno, azufre y nitrógeno, que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, amino, formilo, alcoxicarbonilo de C1-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, halo-alcoxicarbonilo de C1-C4, halo-alquilcarbonilo de C1-C4, alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C C , alcoxi(C?-C )-alquilo de C1-C4, halo-alcoxi(CrC4)-alquilo de CrC4> halo-alcoxi(C?-C4)-[halo-alquilo de C1-C4], alcoxi(C?-C )-[halo-alquilo de C1-C4], cicloalquilo de C3-C6, 5 cicloalquil(C3-C6)-alquilo de CrC4, cicloalquil(C3-C6)-[halo-alquilo de C1-C4], halo-cicloalquil(C3-C6)-[halo-alquilo de C1-C4], halo-cicloalquil(C3-C6)-alquilo de C1-C4, alquilamino de C?-C6l dialquilamino de C-.-C6, alquilaminocarbonilo de d-Cß, aminosulfonilo, alquil(CrC6)aminosulfonilo, dialquil(C?- Cßíaminosulfonilo, halo-alquilo de C1-C4 y halo-alcoxi de C1-C4, -Y- es una 10 unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -C02-, -SO-, -S02- , -S020-, -S02NR14-, -NH-CO-NH-, -OCONH-, -O-NH- y -0CH2CH2-0-, o una unidad trivalente -0-N=, R1, R2 son en cada caso, independientemente uno de otro, un radical de un grupo G5 que comprende hidrógeno, alquilo de C Cß, alquenilo de C2-C , alquinilo de C2-C4, alcoxi de C?-C6, cicloalquilo de C3- 15 Ce, cicloalcoxi de C3-C6, arilalquilo de C-.-C6 y cicloalquil(C3-C6)-alquilo de C Cß, en donde la porción cíclica de los últimos cuatro radicales mencionados, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, en donde -B- y X1 son como se define más adelante, y en donde la porción no 20 cíclica de los últimos ocho radicales mencionados del grupo G5, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los ^^^¡¡^¡¡^¡¡^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^¡^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^ g^j^n^ radicales del grupo G5, en cada caso puede estar interrumpida por uno o más heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o R1 y R2 de un grupo (CR1R2) forman, junto con el átomo de carbono que los lleva, un grupo carbonilo, un grupo CR 5R16 o un anillo de 3 a 5 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o dos R1 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto ío con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros, no sustituido o sustituido, que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, 15 ciano y -B-X1, o dos R1 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un doble enlace, o dos R1 y dos R2 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un triple enlace o R1 es un punto de unión para el doble enlace en el 20 caso en el que Y sea una unidad trivalente =N-0- adyacente a un grupo CR1R2, R3, R4 en cada caso, independientemente uno de otro, es un radical de un grupo G6 que comprende hidrógeno, alquilo de C-.-C6, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C Cß, cicloalquilo de C3-C8, cicloalcoxi lÉÉMMMHriM?tfe de C3-C8, arilo, arilalquilo de C C4, arilalcoxi de C1-C4, cicloalquil(C3-C8)- alquilo de C1-C4, cicloalquil(C3-C8)-alcoxi de C1-C4, cicloalcoxi(C3-C8)-alquilo de C?-C4 y cicloalcoxi(C3-C8)-alcoxi de C1-C4, en donde la porción cíclica de los últimos nueve radicales mencionados en cada caso no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, en donde -B- y X1 son como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los últimos trece radicales mencionados del grupo G6, en cada caso no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los radicales del grupo G6 puede en cada caso estar interrumpida por un heteroátomo del grupo que consiste de oxígeno y azufre, o R3 y R4, junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o dos R3 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros, no sustituido o sustituido, que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o ^^^^. diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o dos R3 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes, junto con el enlace entre los átomos de carbono de los grupos, forman un doble enlace, o dos R3 y dos R4 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes, junto con el enlace entre 5 los átomos de carbono de los grupos, forman un tiple enlace, o R3 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el que Y sea una unidad trivalente =N-0- adyacente a un grupo CR3R4, y -B- es un enlace directo o una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -CO-, -C02-, -SO-, -S02- y -S02NR14-, X1 es hidrógeno, alquilo de C Ce, alquenilo de C2- 10 C4, alquinilo de C2-C , cicloalquilo de C3-C6 o heterociclilo que tiene de 3 a 6 átomos de anillo, 1 , 2 o 3 de los cuales se origina del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde los últimos cinco radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con hasta cinco átomos de halógeno idénticos o diferentes, X2 es hidrógeno o heterociclilo que 15 tiene de 3 a 6 átomos de anillo, 1 , 2 o 3 de los cuales se origina del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, que no está sustituido o está sustituido con 1 , 2 o 3 átomos de halógeno idénticos o diferentes, R5, R6 cada uno, independientemente uno de otro, es un radical del grupo G6, o R3 y R5 de dos grupos (CR3R4)- o (CR5R6)-, directamente adyacentes o no 20 directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los enlazan, forman un anillo de 3 a 6 miembros no sustituido o sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está ¡^^¡a liifeUtH sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, o R5 y R6, junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un grupo carbonilo, un grupo CR15R16 o un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos 5 idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, tiocianato y -B-X1, o R6 es heterociclilo, y R7 es hidrógeno, amirio, alquilcarbonilo, alquilamino o dialquilamino, que en cada caso tiene de uno a cuatro átomos ío de carbono en el radical alquilo, o es un radical hidrocarburo acíclico o cíclico que tiene en cada caso de uno a seis átomos de carbono, en donde cada uno de los últimos cinco radicales mencionados no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1-C4, halo-alcoxi de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo 15 de C2-C , alqueniloxi de C2-C4, alquiniloxi de C2-C4, hidroxilo, amino, alquilamino de C1-C4, dialquilamino de C1-C4, nitro, carboxilo, ciano, alcoxicarbonilo de C-.-C4, alquilcarbonilo de C1-C4, formilo, carbamoilo, alquilsulfonilo de C1-C4, halo-alquilsulfonilo de C1-C4 y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de C1-C4 y halo-alquilo de C1-C4, R8 es alquilo de 20 C1-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfonilo de CrC4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, fenilo, cicloalquilo de C3-C9, cicloalcoxi de C3-C9, es •Éüiai-a-Hiii •¿fiUrfUlÉ. a"" — *•- cicloalquilo de C3-C8 o cicloalcoxi de C3-C8, en donde los últimos dos radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de C C4 y halo-alcoxi de C1-C4, R9, R10 cada uno, independientemente uno de otro, es hidrógeno, amino, alquilcarbonilo de C1-C4, alquilamino de C1-C4, dialquilamino de C-.-C4, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C8 o heterociclilo que tiene de 3 a 6 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos de anillo del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde cada uno de los últimos ocho radicales mencionados no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, amino, hidroxilo y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de C1-C4, alcoxi de C C4, halo-alquilo de C-.-C4 y halo-alcoxi de C1-C4, o R9 y R10, junto con el átomo de nitrógeno que los lleva, forman un heterociclo que tiene un total de tres a seis átomos de anillo y de entre estos, de uno a cuatro heteroátomos de anillo, en donde los otros heteroátomos de anillo que pueden estar presentes además del átomo de nitrógeno que está presente, se seleccionan del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y en donde este heterociclo no está sustituido o está sustituido; R11 es hidrógeno, amino, alquilamino de C1-C4, dialquilamino de C1-C4, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C8. cicloalquil(C3-C8)-alquilo de C1-C4, alcoxi de C-1-C4, alcoxi(C-?-C4)-alcoxi de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C8, alquilcarbonilo de C-.-C4, en donde los últimos nueve radicales •*••* -* *• mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes, y en el caso de radicales cíclicos, también alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4 y halo-alcoxi de C1-C4, R14 es hidrógeno o alquilo de C1-C4 o cicloalquilo de C3-C6, cada uno de los cuales no está sustituido opcionalmente con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de C1-C4 y halo-alcoxi de C-?-C4, y R15, R16 cada uno, independientemente uno de otro, es hidrógeno, fenilo, alcoxi de C1-C4, fenilalquilo de C1-C4, alquilo de C1-C4, alquiltio de C-1-C4, en donde los últimos cinco radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes y, en el caso de radicales cíclicos, también con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C4 y halo-alquilo de C1-C4, o R15 y R16, junto con el átomo de carbono que los lleva, forman un anillo de 3 a 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos idénticos o diferentes del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C?-C4 y halo-alquilo de C1-C
4. 4.- El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado además porque Aril es fenilo, naftilo, piridinilo, pirimidinilo, furanilo, benzofuranilo, pirrolilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, oxadiazolilo, o tienilo, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, amino, formilo, alcoxicarbonilo de C1-C4, alquilcarbonilo de C C4, alquilo de C1-C4, alquenilc de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, alquilamino de C1-C4, dialquilamino de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4, dialquilaminocarbonilo de Cr C4, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de C1-C4, dialquilaminosulfonilo de Cr C4, halo-alquilo de C1-C4, halo-alcoxi de C1-C4, halo-alquiltio de C1-C2, alquilsulfinilo de C-?-C2> alquilsulfonilo de CrC2, halo-alquiltio de C-.-C2, halo-alquilsulfinilo de CrC2 y halo-alquilsulfonilo de C-?-C2; -Y- es una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -C02-, -SO-, -S02-, -NH-CO-NH-, -O-CO-NH-, -O-NH- y -OCH2CH20- o una unidad trivalente de fórmula -0-N=, m es 0, 1 , 2 o 3, n es 1 , 2, 3, 4 o 5, R1, R2 cada uno, independientemente uno de otro, es un radical de un grupo GJ que comprende alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, hidrógeno, cicloalquilo de C3-C6, en donde el último radical mencionado no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno y -B-X1, y en donde los primeros cuatro radicales mencionados del grupo G7, no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, o R1 y R2 de un grupo (CR1R2) forman, junto con el átomo de carbono que los lleva, un grupo carbonilo, o dos R1 de dos grupos (CR1R2) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo de 3, 5 o 6 miembros que puede contener hasta dos heteroátomos del grupo que consiste de oxígeno, azufre y nitrógeno, y que no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno y -B-X1, o R1 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el que Y sea una unidad 5 trivalente =N-0- que está adyacente a un grupo CR1R2, y R3, R4 cada uno, independientemente uno de otro, es un radical de un grupo G8 que comprende hidrógeno, alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C-i-Cß, cicloalquilo de C3-C6, cicloalcoxi de C3-C6, arilo, arilalquilo de CrC2, arilalcoxi de CrC2, cicloalquil(C3-Ce)-alquilo de C C2 y cicloalcoxi(C3- 10 C8)-alquilo de C1-C4, en donde la porción cíclica de los últimos siete radicales mencionados, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X1, en donde -B- y X1 son como se define más adelante, y en donde la porción no cíclica de los últimos once radicales mencionados del 15 grupo G8, en cada caso, no está sustituida o está sustituida con uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano y -B-X2, en donde X2 es como se define más adelante, o R3 y R4 de un grupo (CR3R4) forman, junto con el átomo de carbono que los lleva, un grupo carbonilo, o dos R3 de dos grupos (CR3R4) directamente adyacentes o 20 no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los llevan o los enlazan, forman un anillo de 3, 5 o 6 miembros que puede contener hasta dos heteroátomos del grupo que consiste de oxígeno, azufre y nitrógeno, y que no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o MjMIIIMtagak^ ak?£fMtt diferentes del grupo que consiste de halógeno y -B-X1, o R3 es un punto de unión para el doble enlace en el caso en el que Y sea una unidad trivalente =N-0- que está adyacente a un grupo CR3R4, y -B- es un enlace directo o una unidad divalente del grupo que consiste de -O-, -S-, -NR11-, -CO- y -C02-; X1 es hidrógeno, alquilo de C1-C4. alquenilo de C2-C4) alquinilo de C2-C4 o cicloalquilo de C3-C6, los últimos cuatro radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con hasta cinco átomos de halógeno idénticos o diferentes, X2 es hidrógeno o heterociclilo que tiene de 3 a 6 átomos de anillo, 1 , 2 o 3 de los cuales se originan del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, y que no está sustituido o está sustituido con uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes, R5 es hidrógeno, alquilo de C-.-C4, halo-alquilo de C1-C4 o cicloalquilo de C3-C6, o R3 y R5 de dos grupos (CR3R4)- o (CR5R6) directamente adyacentes o no directamente adyacentes, junto con los átomos de carbono que los enlazan, forman un anillo de 3, 5 o 6 miembros que puede contener hasta dos heteroátomos del grupo que consiste de oxígeno, azufre y nitrógeno, y que no está sustituido o está sustituido con hasta cuatro radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno y -B-X1, y R6 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, alquenilo de C2- C4, alquinilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C3-Ce„ cicloalquil(C3-C6)-alquilo de C1-C4. cicloalcoxi(C3-C6)-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C6, alcoxi(C?-C4)-alquilo de C1-C4 o halo-alquilo de C1-C4, R7 es hidrógeno, amino o alquilo de C1-C4, R8 es alquilo de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halo-cicloalquilo de C3-C6 o cicloalquil(C3-C6)-alquilo de C1-C4, R9, R10 independientemente uno de otro, es hidrógeno, amino, formilo o alquilo de C1-C4. o R9 y R10, junto con el átomo de nitrógeno que los lleva, forman un heterociclo que tiene de tres a seis átomos de anillo y uno a dos heteroátomos de anillo, en donde los otros heteroátomos de anillo que 5 pueden estar presentes además del átomo de nitrógeno que está presente, se seleccionan del grupo que consiste de oxígeno y nitrógeno, R11 es hidrógeno, amino, alquilamino de C1-C4, dialquilamino de G1-C4, alquilo de C-.- C4 o cicloalquilo de C3-C6, en donde los últimos cinco radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más álomos de halógeno 10 idénticos o diferentes, y R14 es hidrógeno o alquilo de C C .
5.- Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I, o una sal del mismo, como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que comprende: (a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II) 15 R8-Fu (II) en donde Fu es un grupo funcional del grupo que consiste de éster carboxílico, ortoéster carboxílico, cloruro de carbonilo, carboxamida, anhídrido carboxílico y triclorometilo, con una biguanida de fórmula (lll) o una sal acida de adición de la misma, 20 ? N N Aryl (CR1R2)m " Y — (CR3R4)n — CR5 — NR7 -U- N -U- NR R 10 (lll) H aaMtaaa^¡aí¡IÍiUa¿«aa^_^_^^^^te?^_^^^^^^^^^.^^^^^^^^_^_^B^_aaaaáM__a^^^^^^_^^_^_B^a^_^^Mte« . o (b) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (IV) en donde Z1 es un radical intercambiable o un grupo saliente, por ejemplo, cloro, triclorometilo, alquilsulfonilo de C1-C4 y fenil-alquil(C?-C4)sulfonilo o alquil(CrC4)-fenilsulfonilo, sustituidos o no sustituidos, con una amina 10 adecuada de fórmula (V) o una sal acida de adición de la misma, R6 Aryl— (CR1R2)— Y— (CR3R4)n CR5— NHR7 (v) en las fórmulas (II), (lll), (IV) y (V), los radicales R1 a R10, Y y n y m son como 15 se define para la fórmula (I).
6.- Una composición herbicida o reguladora de crecimiento de las plantas, que comprende uno o más compuestos de fórmula I, o sales de los mismos, como se reclaman en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, si es apropiado en una mezcla con auxiliares de formulación. 20
7.- Un método para controlar plantas indeseables o para regular el crecimiento de las plantas, caracterizado porque consiste en aplicar a las plantas o al sitio de la vegetación indeseable, o al área bajo cultivo, una cantidad efectiva de uno o más compuestos de fórmula I, o sales de los lMWMIlUNI> Ma^MrfMriMMiri^_i^MM_^..^MMMHMÉMHt«iiM^.^a>^_^M«M^al^JiaMk mismos, como se reclaman en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, o de una composición como se reclama en la reivindicación 6.
8.- El uso de los compuestos de fórmula I, o las sales de los mismos, como se reclaman en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, o de 5 las composiciones herbicidas como se reclaman en la reivindicación 6, para controlar plantas indeseables o para regular el crecimiento de las plantas.
9.- El uso de conformidad con la reivindicaci n 8, en donde los compuestos de fórmula I, o las sales de los mismos, se emplean para controlar plantas indeseables o para regular el crecimiento de las plantas en ío cultivos de plantas útiles.
10.- El uso de conformidad con la reivindicación 9, en donde las plantas útiles son plantas útiles transgénicas. m¿ tm ¡ ??t^^m
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19828519.1 | 1998-06-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MXPA00012730A true MXPA00012730A (es) | 2002-07-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6069114A (en) | 2-amino-4-bicycloamino-1,3,5-Triazines, their preparation, and their use as herbicide and plant growth regulators | |
| US6750222B2 (en) | Substituted phenyl derivatives | |
| US6420317B1 (en) | Benzoylpyrazoles and their use as herbicides | |
| US7022650B2 (en) | 4-trifluoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines | |
| AU2002319249B2 (en) | Herbicidal substituted pyridines, method for producing the same and their use as herbicidal agents and plant growth regulators | |
| US7282469B2 (en) | 4-trifluoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines | |
| CA2225148A1 (en) | 2-amino-1,3,5-triazines, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| US6645916B1 (en) | 2,4-diamino-1,3,5-triazines, their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| US6071860A (en) | 2,4-Diamino-1, 3,5-triazines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| DE19925329A1 (de) | 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| US20030186817A1 (en) | Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| US6228808B1 (en) | Carbamoylphenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| CA2252952C (en) | Substituted aminomethylphenylsulphonylureas, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| DE19912637A1 (de) | 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| AU763467B2 (en) | Formulation of herbicides and plant growth regulators | |
| US6265348B1 (en) | Alkylidenehydrazinophenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| MXPA00012730A (es) | 2,4-diamino-1,3,5-triazinas sustituidas, metodos para la produccion de las mismas y su uso como herbicidas y reguladores de crecimiento de las plantas | |
| MXPA00012738A (es) | 2,4-diamino-1,3,5-triazinas, su preparacion, y uso como herbicidas t como reguladores de crecimiento de plantas | |
| MXPA99007397A (es) | 2,4-diamino-1,3,5-triazinas, su preparacion y su uso como herbicidas y reguladores del crecimientode las plantas | |
| CZ20004366A3 (cs) | Substituované 2,4-diamino-l,3,5-triaziny, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů |