MXPA99009958A - Compuestos piretroides y composicion que los contiene para controlar plagas - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a composición para controlar plagas de la presente invención contiene el 3-(2-metil-1-propenil)-2,2-dimetil-ciclopropancarb oxilato de 4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo representado por la fórmula como un ingrediente activo.

Description

COMPUESTOS PIRETROIDES Y COMPOSICIÓN QUE LOS CONTIENE, PARA CONTROLAR PLAGAS Descripción de la Invención La presente invención se refiere a un compuesto piretroide y a una composición para el control de plagas, el cual contiene dicho compuesto como un ingrediente activo. Se ha sabido que algunos compuestos piretroides que contienen una porción alcohol derivada de un cierto alcohol bencílico sustituido con flúor, muestran una actividad insecticida (EP-A-54360) . Estos compuestos, no obstante, no son siempre suficientes en el efecto práctico de control de plagas como un ingrediente activo en las composiciones para el control de plagas. Con el fin de encontrar un compuesto piretroide que tenga un efecto prácticamente para el control de plagas, los presentes inventores investigaron intensamente y en consecuencia encontraron que el 3- ( 2-metil-1-propenil ) -2 , 2-dimetilciclopropancarboxilato de 4-metoximetil-2 , 3, 5, 6-tetrafluorobencilo representado por la fórmula mostrada más adelante, tiene un excelente REF.: 31509 efecto de control de plagas y es muy particularmente efectivo para prevenir plagas domésticas, mediante lo cual ha sido lograda la presente invención. De este modo, la presente invención se refiere al 3- ( 2-metil-l-propenil ) -2 , 2-dimetilciclopropancarboxilato de 4-metoximetil-2, 3, 5, 6-tetrafluorobencilo (de aquí en adelante denominado como el presente compuesto representado por la fórmula: y una composición para el control de plagas que contiene el presente compuesto como un ingrediente activo . El presente compuesto tiene estereoisómeros relativos al átomo de carbono asimétrico sobre el anillo de ciclopropano e incluye cualquiera de estos estereoisómeros y mezclas de los mismos.

En el presente compuesto, el isómero (IR) o los isómeros enriquecidos (IR) son preferibles en vista de la excelente actividad plaguicida. Además, el isómero (IR) -trans o los isómeros enriquecidos en (IR) -trans son particularmente preferibles para el control de plagas, para prevenir plagas domésticas. El presente compuesto puede ser producido, por ejemplo, mediante la reacción de un compuesto alcohólico representado por la fórmula: con un compuesto ácido carboxílico representado por la fórmula: o un derivado reactivo (por ejemplo, haluro de ácido o anhídrido de ácido) de dicho compuesto de ácido carboxílico. La reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente en presencia de un agente de condensación o una base. El agente de condensación incluye, por ejemplo, diciclohexilcarbodiimida y clorhidrato de 1- ( 3-dime t ilaminopropil ) -3-e t ilcarbodiimida . La base incluye, por ejemplo, bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N,N-dietilanilina, 4-dimetilaminopiridina y diisopropiletilamina . El solvente incluye, por ejemplo, hidrocarburos tales como benceno, tolueno y hexano; éteres tales como éter dietílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, 1 , 2-dicloroetano y clorobenceno . El tiempo de reacción está en el intervalo usualmente de 5 minutos a 72 horas. La temperatura de reacción está en el intervalo usualmente de -20°C a +100°C (o de -20°C hasta el punto de ebullición del solvente, en el caso donde el punto de ebullición del solvente es menor de +100°C), preferentemente de -5°C hasta + 100°C (o de -5°C hasta el punto de ebullición usualmente, en el caso donde el punto de ebullición del solvente es menor de +100°C) . Aunque la proporción molar del compuesto alcohólico al compuesto ácido carboxílico o su derivado reactivo se puede seleccionar sin ninguna limitación, es preferible llevar a cabo la reacción mediante el uso de éstos en una proporción molar aproximada de 1:1. El agente de condensación o la base se puede utilizar en cualquier cantidad usualmente de 1 mol o más, preferentemente 1 mol a 5 moles, por mol del compuesto alcohólico. El agente de condensación o la base se elige apropiadamente dependiendo del tipo de compuesto de ácido carboxílico o su derivado reactivo que va a reaccionar . Después de la terminación de la reacción, la solución de reacción se vacía en agua y luego se sujeta a procedimientos de tratamiento convencionales tales como extracción con un solvente orgánico, concentración y similares, para obtener el presente compuesto. También, el presente compuesto puede ser purificado mediante operaciones tales como cromatografía, destilaciones y similares . El compuesto alcohólico anteriormente mencionado y el compuesto de ácido carboxílico se pueden producir de acuerdo a, por ejemplo, el proceso descrito en la Patente Europea EP-A-54360. Los ejemplos específicos de plagas sobre las cuales el presente compuesto tiene un efecto de control, son los siguientes artrópodos: Lepidópteros Pyralidae (polillas pirálidas) tales como Chilo suppressalis (perforador del tallo del arroz), Cnphalocrocis medinalis (barrenador de la hoja del arroz) y Plodia interpunctella (polilla India de los alimentos); Noctuidae tal como Spodoptera litura (gusano cortador del tabaco) , Pseudaletia separata (oruga del arroz) y Mamestra brassicae (oruga de la col), Pieridae tal como Pieris rapae crucivora (gusano común de la col) ; Tortricidae (polillas tortrícidas) tales como Adoxophyes spp., Carposinidae ; Lynotiidae (polillas lionétides); Lymantriidae (polillas largartas); Antographa spp. , Agrotis spp. , tal como Agrothis segetum (gusano cortador del nabo) ; y Agrothi s Ípsilon (gusano cortador negro); Helicoverpa spp., Heliothis pps., Plutella xylostella (polilla lomo de diamante); Parnara guttata (saltador del arroz); Tinea pellionella (polilla de la ropa, elaboradora de vaina); Tineola bisselliella (polilla tejedora de la ropa) ; etc.

Dípteros Culex spp., tal como Culex pipiens pallens (mosquito común) y Culex tritaeniorhynchus; Aedes spp., tales como Aedes aegypti y Aedes albopictus ; Anopheles spp. , tal como Anopheles sinensis ; Chironomidae (gorgojos); Muscidae tal como Musca domestica (mosca doméstica), Muscina stabulans (falsa mosca de los establos) y Fannia canicularis (mosca doméstica pequeña); Calliphoridae ; Sarcophagidae Anthomyidae (moscas antomílides) tales como Delia platura (larva de la semilla de maíz) y Delia antigua (larva de la cebolla) ; Tephritidae (moscas de la fruta); Drosophilidae (pequeñas moscas de la fruta, moscas del vinagre); Psychodidae (moscas polilla, moscas de la arena); Phoridae; Simullidae (moscas negras); Tabanidae; Stomoxyidae (moscas de los establos); gorgojos mordedores; etc.

Dictiópteros Blatella germánica (cucaracha Alemana), Periplaneta fuliginosa (cucaracha café humo), Periplaneta ameri cana (cucaracha Americana), Periplaneta brunnea (cucaracha café), Blatta orientalis (cucaracha oriental), etc.

Himenópteros Formicidae (hormigas); Vespidae (avispones); Bethylidae (avispas betílides); Tenthredinidae (moscas de sierra) tales como Athalia rosae ruficornis (mosca de sierra de la col); etc.

Sifonápteros Ct eno cephal i des canis , C teño cephal i des felis , Pulex irritans , etc.

Anoplura Pedicul us humanus , Phthirus pubis , Pediculus humanus var. capitis , Pediculus humanus var. corporis, etc.

Termitas isópteras Reticuli termes spera tus , Coptotermes formosanus (Termita subterránea de Formosa] etc Hemípteros Delphacidae (saltamontes de los vegetales) tales como Laodelphax striatellus (saltamontes café pequeño), Nilaparvata lugens (saltamontes café) y Sogatella furcifera (saltamontes del arroz de lomo blanco); Deltocephalidae (saltamontes de la hojas) tales como Nephotettix cincticeps (saltamontes verde de las hojas del arroz) y Nephotetti virescens (saltamontes verde de las hojas del arroz) ; Aphididae (garrapatas) ; Pentatomidae (chinches); Aleyrodidae (moscas blancas); Coccidae (escamas); Tingidae (chinches de los encajes); Psyllidae (psílidos); etc.

Coleópteros Attagenus unicolor; Anthrenus verbasci (escarabajo variado de las alfombras); gusanos de la raíz del maíz tales como Diabrotica virgifera (gusano occidental de la raíz del maíz) y Diabrotica undecimpunctaca howardi (gusano de la raíz del maíz, del sur); Scarabaeidae (escarabajos) tales como Anómala cuprea (abejorro cobrizo) y Anómala rufocuprea (escarabajo de la soya); Curculionidae (gorgojos) tales como Sitophilus zeamais (gorgojo del maíz), Li ssorhoptrus oryzophil us (gorgojo del arroz de agua), Anthonomus granáis granáis (gorgojo del algodón) y Callosobruchus chinensis (gorgojo del frijol adzuki); Tenebrionidae (gorgojos tenebrosos) tales como Tenebrio olitor (gusano amarillo de los alimentos) y Tribolium castaneum (escarabajo rojo de la harina) ; Chrysomelidae (gusano de las raíces del maíz) tales como Oulema oryzae (escarabajo de las hojas del arroz) , Phyllotreta striolata (escarabajuelos desnudos) y Aulocophora femoralis (escarabajo de las hojas de las cucurbitáceas); Anobiidae; Epilachna spp, tale como Henosepil achna vigintioctopunctata (catarinas o mariquitas de veintiocho puntos); Lyctidae (escarabajo del polvo); Bostrychidae (falsos escarabajos del polvo) ; ' Cerambycidae ; Paederus fuscipes (escarabajo de la ropa) ; etc.

Tisanópeteros (trips) Thrips palmi , Frankliniella occidentalis (tisanópeteros occidentales de las flores), Thrips hawaiiensis ( tisanópteros de las flores), etc.

Ortópteros Gryllotalpidae (grillos moteados ) Acrididae (saltamontes), etc.

Acariña (ácaros y garrapatas) Pyroglyphidae tales como Dermatophagoides farinae y Dermatophagoides pteronyssinus ; Acaridae tales como Tyrophagus putrescentiae Schrank (ácaros del moho, ácaros de la copra y ácaros del forraje) y Aleuroglyphus ovatus Troupeau (ácaros del grano de patas cafés); Glycyphagidae tales como Glycyphagus privatus , Glycyphagus domesticus y Glycyphagus destructor Schrank (ácaros de los abarrotes); Cheyletidae tales como Cheyletus melaccensis y Cheyletus moorey; Tarsonemidae; Chrtoglyphus ; Oribatei ; Tetranychidae (ácaros arañas) tales Tetranychus urticae (acaro araña de dos puntos), Tetranychus kanzawaí (acaro araña de Kanzawa), Panonychus citri (acaro rojo de los cítricos) y Panonychus ulmi (acaro rojo Europeo); Oxididae tales como Haemaphysalis longicornis; etc. El presente compuesto es notablemente efectivo contra dípteros tales como Culex spp (por ejemplo Culex pípiens pallens y Culex tri taeni orhynchus) , Aedes spp. , (por ej emplo , Aedes aegypti y Aedes albopictus) , Anopheles spp. (por ejemplo Anopheles sinensis) , Muscidae (por ejemplo Musca domestica , Muscina stabulans y Fannia caniculari s) , Calliphoridae , Sarcophagidae, Psychodidae, Phoridae, etc; y Dictiópteros tales como Blattella germánica , Periplaneta f liginosa , Periplaneta americana, Periplaneta brunnea , Blatta orientalis , etc. Por lo tanto, el presente compuesto es especialmente efectivo como un ingrediente activo de una composición para el control de plagas, para prevenir plagas domésticas.

Cuando el presente compuesto se utiliza como un ingrediente activo de la composición para controlar plagas, éste es aplicado usualmente después de haber sido formulado en diversas formulaciones, por ejemplo, formulaciones en aceite; concentrados emulsificables ; polvos humectables; concentrados fluibles (por ejemplo, concentrados en suspensión acuosa y concentrados en emulsión acuosa); granulos; polvos; aerosoles; fumigantes de calentamiento (por ejemplo, bobinas o serpentines insecticidas, mallas insecticidas eléctricas, y soluciones para fumigación por calentamiento utilizando una mecha absorbente); formulaciones de humo por calentamiento (por ejemplo, formulaciones de humo tipo autoquemado, formulaciones de humo tipo reacción química y formulaciones de humo tipo calentamiento eléctrico utilizando una placa de cerámica porosa); formulaciones volátiles de no calentamiento (por ejemplo, formulaciones volátiles de resina, y formulaciones volátiles de papel impregnado); nieblas; formulaciones de ULV; cebos venenosos; o similares, ya sea mediante el mezclado del presente compuesto o una solución del mismo con un portador sólido, portador líquido, material base portador gaseoso para cebo venenoso, o un material base para bobina o serpentín insecticida, y agregando opcionalmente auxiliares para la formulación tales como surfactantes, o mediante la impregnación de un material base tal como un serpentín o malla insecticida con el presente compuesto, o una solución del mismo, y agregando opcionalmente un surfactante u otros auxiliares para la formulación. El presente compuesto es particularmente efectivo como un ingrediente activo de los fumigadores de calentamiento anteriormente mencionados tales como bobinas o serpentines insecticidas, mallas eléctricas insecticidas y soluciones para fumigación por calentamiento utilizando una mecha absorbente. Estas formulaciones contienen usualmente el presente compuesto como un ingrediente activo en una cantidad de 0.001 a 95% en peso. El portador sólido utilizado para la formulación incluye, por ejemplo, polvos finos y granulos de arcilla (por ejemplo, arcilla de caolín, tierra de diato eas, dióxido de silicio hidratado sintético, bentonita, arcilla de fubasa i y arcilla acida), talcos cerámicas, y otros minerales inorgánicos (por ejemplo, sericita, cuarzo, carbón activado, carbonato de calcio y sílice hidratada) . El portador líquido incluye, por ejemplo, agua, alcoholes (por ejemplo, metanol y etanol), cetonas (por ejemplo, acetona y metiletilcetona) , hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, etilbenceno y etilnaftaleno ) , hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, hexano, ciclohexano queroseno y petróleo ligero), esteres (por ejemplo, acetato de etilo y acetato de butilo), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo e isobutironitrilo ) , éteres (por ejemplo éter diisopropí lico y dioxanos), amidas acidas (por ejemplo, N, N-dime til formamida y N,N-dimetilacetamida) , hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, tricloroetano y tetracloruro de carbono), sulfóxido de dimetilo y aceites vegetales (por ejemplo, aceite de soya y aceite de semilla de algodón) . El portador gaseoso, denominado propelente, incluye por ejemplo, gas CFC, gas butano, LPG (gas licuado de petróleo), éter dimetílico y dióxido de carbono. El surfactante incluye, por ejemplo, sulfatos de alquilo, alquilsul fonatos , alquilarilsulfonatos , éteres arílicos de alquilo y sus productos polioxietilenados, éteres de polietilenglicol, esteres de alcohol polihídrico y derivados de alcohol de azúcar. Los auxiliares para la formulación tales como agentes adhesivos y dispersantes incluyen, por ejemplo, caseína, gelatina, polisacáridos (por ejemplo, almidón en polvo, goma arábiga derivados celulosa y ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, sacáridos y polímeros sintéticos solubles en agua [por ejemplo, poli- ( alcohol o alcoholes vinílicos), poli- (pirrolidonas vinílicas) y poli (ácidos acrílicos) . El estabilizador incluye, por ejemplo, PAP (fosfato de isopropilo ácido) BHT (2, 6-di- ter-but il- 4-metil fenol) , BHA (una mezcla de 2-ter-butil-4-metoxifenol y 3-ter-butil-4-metoxifenol ) , aceites vegetales, aceites minerales, surfactantes, y ácidos grasos o sus esteres . Los materiales base para los serpentines o bobinas insecticidas incluyen, por ejemplo, mezclas de polvos vegetales (por ejemplo, polvo de madera y bagazo de Pyrethurm) , carbones minerales y aglutinantes (por ejemplo, polvo de Tabú, almidón y gluten) . Los materiales base para las mallas insecticidas eléctricas incluyen, por ejemplo, placas obtenidas mediante la coagulación de fibrillas de tamo de algodón o una mezcla de tamo y pulpa de algodón. Los materiales base para las formulaciones de humo tipo autoquemado incluyen, por ejemplo, agentes combustibles y generadores de calor (por ejemplo, nitratos, nitritos, sales de guanidina clorato de potasio, nitrocelulosa, etilcelulosa y polvo de madera), agentes promotores de la pirólisis (por ejemplo, sales de metal alcalino, sales de metal alcalinotérreo, dicromatos y cromatos), agentes proveedores de oxígeno (por ejemplo, nitrato de potasio), agentes apoyadores de la combustión (mela ina y almidón de trigo), agentes extensores (por ejemplo, tierra de diatomeas) y aglutinantes (por ejemplo, pastas sintéticas ) . Los materiales base para las formación de humo tipo reacción química incluyen, por ejemplo, agentes generadores de calor (por ejemplo, sulfuros, polisulfuros, hidrosul furos y sales de hidrato de metales alcalinos, y óxido de calcio), catalizadores (por ejemplo, substancias carbonaceas, carburo de hierro y arcilla activada), agentes espumantes orgánicos (por ejemplo, azodicarbónamida, bencensulfonilhidrazida, dinitrosopentametilentetramina, poliestirenos y poliuretanos) y rellenadores (por ejemplo, piezas de fibra natural y piezas de fibra sintéticas) . Los materiales base para las formulaciones volátiles de no calentamiento incluyen, por ejemplo, resinas termoplásticas, papeles filtro y papeles Japoneses. El material base para el cebo venenoso incluye, por ejemplo, componentes para cebo (por ejemplo, harina de cereal, aceites vegetales, sacáridos y celulosa cristalina), antioxidantes (por ejemplo, dibut ilhidrsxi tolueno y ácido nordihidroguayarético ) , conservadores (por ejemplo, ácido deshidroacético ) , agentes para prevenir el consumo de niños o mascotas (por ejemplo, polvo de pimienta rojo) y atrayentes (por ejemplo, perfume de queso, perfume de cebolla y aceite de cacahuate) . Los concentrados fluibles (concentrados en suspensión acuosa o concentrados en emulsión acuosa) contienen usualmente el presente compuesto, un dispersante, un auxiliar de la suspensión (por ejemplo, un coloide protector o un compuesto capaz de impartir propiedades tixotrópicas ) , auxiliares adecuados (por ejemplo, agentes desespumantes, agentes que previenen el enmohecimiento , estabilizadores, dispersantes, auxiliares de la penetración, agentes anticongelamiento, bactericidas y fungicidas) y agua. El coloide protector incluye, por ejemplo, gelatina, caseína, gomas, éter de celulosa y poli (alcohol (es ) vinílico (es) . El compuesto capaz de impartir propiedades tixotrópicas incluye, por ejemplo, bentonita, silicato de aluminio y magnesio, goma de xantano y poli (ácido (s ) acrí lico ( s ) . Es también posible preparar un concentrado en suspensión basado en aceite, mediante el uso, en lugar del agua, de un aceite sustancialmente incapaz de disolver el presente compuesto. Es también posible aplicar el presente compuesto en mezcla o en combinación con otros insecticidas, acaricidas, repelentes, sinergistas o s imilares . Los ingredientes activos de los insecticidas y acaricidas incluyen, por ejemplo, compuestos organofos forados tales como Fenitrotion [0- ( 3-metil-4-nitrofenil) fosforotioato de 0,0-dimetilo], Fention [ 0- ( 3-metil- 4 - (metiltio) fenil) fosforotioato de O, O-dimetilo ] Diazinon [0-2-isopropil-6-metilpirimidin-4-il-fosforotioato de O, O-dietilo ] , Clorpirifos [0-3 , 5, 6- tricloro-2-piridil-fosforotioato de 0,0-dietilo], Acetato [ acetil fos foramidotioato de 0, S-dimetilo], Metidation [ 0, O-dimetilfos forodi tioato de S-2 , 3-dihidro-5-metoxi-2-oxo-l, 3, 4-tiadiazol-3-ilmetilo], Disulfoton [S-2-etiltioetilfos foroditioato de 0, O-dietilo ] , DDVP [dimetilfosfato de 2 , 2-diclorovinilo ] , Sulprofos [ 0-4- (metiltio ) fenil-S-propilofosforoditioato de 0-etilo], Cianofos [0, O-dimetilfosforotioato de 0-4-cianofenilo ] , Dioxabenzofos [ 2-metoxi-4H- 1 , 3 , 2-benzodioaxafosforin-2-sulfuro ] , Dimetoato [ditiofosfato de 0, O-dimetil-S- (N-metilcarbamoilmetilo) ] , Fentoato [2-dime toxi fos finotioiltio- ( feni 1 ) acetato de etilo], Malation [ (dimetoxifosfinotioiltio ) succinato de dietilo], Triclorfon [ 2 , 2 , 2- tricloro- 1-hidroxietil fos fonato de dimetilo], Azinfosmet ilo [0, O-dimetilfosforoditioato de S-3 , 4-dihidro-4-oxo-í , 2, 3-benzotriazin-3-ilmetilo] , Monocrotofos [(E)-l-metil-2- ( eti Icarbamoil ) vinil fos fato de dimetilo] y Etion [ S, S' -metilenbis ( fosforoditioato) de O, 0, O' , 0' -tetraetilo ] ; compuestos de carbamato tales como BPMC [ 2-sec-butil fenil etilcarbamato ] , Benfuracarb [N- [2, 3-dihidro-2, 2-dimetilbenzofuran-7-iloxycarboni 1 (metil) aminotio] -N-isopropil-ß-alaninato de etilo], Propoxur [N-metilcarbamato de 2-isopropoxifenilo] , Carbosulfan [N-dibutilaminotio-N-metilcarbamato de 2,3-dihidro-2 , 2-dimetil-7-benzo [b] furanilo] , Carbaril [N-metilcarbamato de 1-naftilo], Metomil [ tioacetimidato de S-metil-N- [ (metilcarbamoil ) oxi ] , Etiofencarb [metilcarba ato de 2- ( etiltiometil ) fenilo ] , Aldicarb [0-metilcarbamoiloxima del 2-metil-2- (metiltío ) propionaldehído ] , Oxamil [N, N-dimetil-2-metilcarbamoiloxiimino-2- (metiltio) acetamida] y Fenotiocarb [ ( S-4-fenoxibut il ) -N, N-dimetiltiocarbamato] ; compuestos Piretroides tales como Etofenprox [éter de 2- ( 4-etoxi fenil ) -2-metilpropil-3-fenoxibencílico ] , Fenvalerato (RS)-2- (4-clorofenil ) -3-metilbutirato de (RS ) -a-ciano-3-fenoxibencilo ] , Esfenvalerato ( S ) -2- ( 4-clorofenil ) -3-metilbutirato de ( S ) -a-ciano-3-fenoxibencilo ] , Fenpropatrin [2,2,3,3-tetrametilciclopropancarboxilato de (RS ) -a-ciano-3-fenoxibencilo] , Cipermetrina ( 1RS ) -cis , trans-3- (2, 2-diclorovinil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato de (RS) -a-ciano-3-fenoxibencilo] , Permetrina ( 1RS) -cis, trans-3- (2 , 2-diclorovinil ) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato de 3-fenoxibencilo] , Cihalotrina ( Z ) - ( 1RS) -cis-3- ( 2-cloro-3, 3, 3-trifluoroprop-l-enil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato de (RS) -a-ciano-3-fenoxibencilo] , Deltametrina ( IR) -cis-3- (2 , 2-dibrornovinil ) -2 , 2 -dimetilciclopropancarboxilato de ( S ) -a-ciano-3-fenoxibencilo ] , Cicloprotrin (RS)-2, 2-dicloro-l- (4-etoxifenil) ciclopropancarboxilato de (RS) -a-ciano-3-fenoxibencilo] , Fluvalinato N-(2-cloro-a, a, -trifluoro-p-tolil ) -D-valinato de a-ciano-3-fenoxibenci lo ] , Bifentrin [ ( Z ) - ( 1RS ) -cis-3-(2-cloro-3, 3, 3-trifluoroprop-l-enil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato de ( 2-metilbifenil-3-ilmetilo], éter ( 3-fenoxibencí lico ) de 2-metil-2-( 4 -bromodifluorornetoxi fenil ) propilo, Tralometrina [ (lR-cis)-3-{ (1RS)-(1,2,2, 2-tetrabromometil ) }-2, 2-di etilciclopropancarboxilato de (S) -a-ciano-3-fenoxibencilo ] , Silafluofen [ 4-etoxifenil { 3- ( 4-fluoro-3-fenoxifenil ) propil } -dimetilsilano ] , d-Fenotrin [( lR-cis-trans ) -crisantemato de 3-fenoxibencilo ] , Cifenotrin [( IR-cis , trans ) -crisantemato de (RS ) -a-ciano-3-fenoxibencilo ] , d-Resmetrin [( lR-cis , trans ) -crisantemato de 5-bencil-3-furi etilo ] , Acrinatrin [ ( lR-cis ( Z ) ) - (2 , 2-dimetil-3-{3-oxo-3- (1, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoropropiloxi ) propeni 1 } -ciclopropancarboxilato de [ ( S ) -a-ciano-3-fenoxibencilo] , Ciflutrin [ 3- ( 2 , 2-diclorovinil ) -2 , 2-dimetilciclopropancarboxilato de (RS ) -a-ciano-4-fluoro-3-fenoxibencilo] , Teflutrin [ ( IRS-cis ( Z ) ) -3- (2-cloro-3, 3, 3-trifluoroprop-l-enil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metibencilo] , Transflutrin [(1R-trans ) -3- (2, 2-diclorovinil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluorobencilo ] , Tetrametrin [( 1RS ) -cis , trans-crisantemato de 3, 4 , 5, 6-tetrahidroftalimidometilo] , Aletrin [( IRS-cis , trans-crisantemato de (RS)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-enilo] , Praletrin [( IR) -cis , trans-crisantemato de ( S ) -2-metil-4-oxo-3- ( 2-propinil ) ciclopent-2-enilo ] , Empentrin [(1R)-cis, trans-crisantemato de (RS ) -l-etinil-2-metil-2-pentenilo], Imiprotrin [ ( IR) -cis , trans-2 , 2-dimetil-3- (2-metilprop-l-inil ) ciclopropancarboxilato de 2, 5-dioxo-3- (prop-2-inil) imidazolidin-l -ilmetilo ] , d-Furametrin [( IR) -cis , trans-crisantemato de 5-(2-propinil ) furfurilo ] , y 2,2,3,3-tetrametilciclopropancarboxilato de 5- ( 2-propinil ) -furfurilo], derivados de nitroimidazolina; derivados de N-cianoamidina tales coma, N-ciano-N'-metil-N' - ( 6-cloro-3-piridilmetil) acetoa idina; compuestos de hidrocarburo clorados tales como Endosulfan [óxido de 6, 7, 8 , 9, 10, 10-hexacloro-1, 5, 5a, 6, 9, 9a-hexahidro-6, 9-metaño-2, 4,3-benzodioxatiepina] , ?-BHC [1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano] y 1 , 1-bis ( clorofenil ) -2 , 2 , 2-tricloroetanol ; compuestos de benzoilfenilurea tales como Clorfluazuron [ 1- ( 3, 5-dicloro-4- ( 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-iloxi) fenil) -3- (2 , 6-difluorobenzoil ) urea] , Teflubenzuron [l-(3,5-dicloro-2, 4-difluorofenil) -3- (2, 6-difluorobenzoil) urea] y Flufenoxuron [l-[4-(2-cloro-4 -tri fluorometil fenoxi) -2-fluorofenil] -3- ( 2 , 6-di fluorobenzoil ) urea ] ; derivados de tiourea tales como Diafentiuron [N- ( 2 , 6-diisopropil-4-fenoxifenil) -N' -ter-butilcarbodiimida ] ; compuestos de fenilpirazol ; Metoxadiazon [ 5-metoxi-3- ( 2-metoxifenil ) -1, 3, 4-oxadiazol-2- (3H) -ona] , Bromopropilato [ 4 , 4 ' -dibromobencilato de isopropilo], Tetradifon [ 2 , 4 , 5-triclorofenil-sulfona de 4-clorofenilo ] , Quinómetionato [S,S-6-metilquinoxalin-2 , 3-diildi tiocarbonato ] , Piridaben [2-ter-butil-5- (4-ter-butilbenciltio) -4-cloropiridazin-3 ( 2H) -ona] , Fenpiroximato [(E)-4- [ ( 1 , 3-dimetil-5-fenoxipirazo1-4-il ) met ilenaminooxime ti 1 ] benzoato de ter-butilo], ebufenpirad [N (4-ter-butilbencil) -4-cloro-3-etil-l-metil-5-pirazolcarboxamida] , complejos dePolinactin [ tetranact in, dinactin y trinactin], Pirimidifen [5-cloro-N- [2-{4- (2-etoxietil) -2, 3-dimetil fenoxi } -et il ] - 6-etilpirimidin-4-amina] , Milbemectin, Abamectin, Ivemectin, Azadiractin [AZAD] , etc. Los repelentes incluyen, por ejemplo, 3,4-caranodiol, N, N-diet il-m- toluamida , 2- (2-hidroxie til ) - 1-piperidincarboxilato de 1-metilpropilo, p-mentan-3 , 8-díol , y aceites esenciales vegetales tales como aceite de hisopo. Los sinergistas incluyen, por ejemplo, éter bis- (2, 3, 3, 3-tetracloropropílico) (S-421), N-(2-etilhexil) biciclo [2.2.1] hept-5-en-2, 3 -di carboximida (MGK-264) y a- [ 2- ( 2 -butoxietoxi ) etoxi ] - 4 , 5-metilendioxi-2-propiltolueno (butóxido de piperoní lo ) . Cuando el presente compuesto es utilizado como un ingrediente activo de una composición para controlar plagas, las formulaciones en la forma de concentrados e ulsif icables, polvos humectables o concentrados fluibles se aplican usualmente después de haber sido diluidos con agua, de modo que las formulaciones tienen una concentración del presente compuesto, que cae dentro del intervalo de 0.1 a 10,000 ppm. Las formulaciones en la forma de formulaciones aceitosas, aerosoles, fumigantes, formulaciones de humo, formulaciones volátiles, nieblas, formulaciones de ULV, cebos venenosos o formulaciones de resina se aplican tal cuales. La dosis de aplicación y la concentración de aplicación de las formulaciones anteriores pueden ser adecuadamente determinadas dependiendo de las condiciones tales como el tipo de formulaciones, cuándo, dónde y cómo estas formulaciones son aplicadas, los tipos de plagas, el grado de daño y similares. El presente compuesto muestra un efecto de control notable (insecticida, efecto de volteo ( knocking-down) y efecto repelente) cuando se vaporiza mediante calentamiento. Por lo tanto, éste es particularmente útil como un ingrediente activo de una composición para controlar plagas, para prevenir epidemias domésticas . La presente invención es ilustrada con referencia al siguiente ejemplo de producción, los ejemplos de formulación y los ejemplos de prueba, los cuales no deben ser considerados como limitantes del alcance de la invención. Primeramente, la producción del presente compuesto es ejemplificada.

Ejemplo de producción 1 0.90 gramos del cloruro del ácido 3- (2-metil-1-propenil ) -2, 2-dimetilciclopropancarboxí lico {que contiene los estereoisómeros en una proporción de la forma (IR) -trans : la forma (IR) -cis : la forma (lS)-trans : la forma (ÍS) -cis = 93.9:2.5:3.5:0.1} se agregó a una mezcla de 1.0 g del alcohol -metoximet i 1-2 , 3 , 5 , 6-tetrafluorobencí lico, 0.42 g de piridina y 10 mi de tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo. La mezcla resultante se calentó a temperatura ambiente y se agitó a temperatura ambiente por 8 horas. La mezcla de reacción se vació dentro de aproximadamente 50 mi de agua con hielo y se extrajo dos veces con 80 mi de acetato de etilo. La capa combinada de acetato de etilo se lavó con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. El residuo resultante se sujetó a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 1.40 g (rendimiento: 84%) de 3- ( 2-me til- 1-propenil ) -2 , 2-dimetilciclopropancarboxilato de 4-metoximetil-2 , 3 , 5, 6-tetrafluorobencilo (de aquí en adelante denominado como el presente compuesto 1) . RMN XH (CDC13 estándar interno de TMS) valores d (ppm) : 1.13 (s, 3H) , 1.26 (s, 3H), 1.38 (d, 1H), 1.69 (s, amplio 6H), 2.10 (dd, 1H), 3.40 (s, 3H) , 4.59 (s, 2H) , 4.87 (d, 1H), 5.24 (dd, 2H) .

Ejemplo de producción 2 0.50 gramos del cloruro del ácido 3- (2-metil- 1 -propeni 1) -2, 2-dimet ilciclopropancarboxí lico {que contiene los estereoisómeros en una proporción de la forma (IR) -trans : la forma (IR) -cis : la forma (ÍS) -trans : la forma (ÍS) -cis = 32.5:17.5:32.5:17.5} se agregó a una mezcla de 0.55 g del alcohol 4-me toxime t il-2 , 3 , 5 , 6-tetrafluorobencí lico, 0.23 g de piridina y 7 mi de tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo. La mezcla resultante se calentó a temperatura ambiente y se agitó a temperatura ambiente por 8 horas. La mezcla de reacción se vació dentro de aproximadamente 20 mi de agua con hielo y se extrajo dos veces con 40 mi de acetato de etilo. La capa combinada de acetato de etilo se lavó con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. El residuo resultante se sujetó a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0.74 g (rendimiento: 80%) de 3- ( 2-metil-l-propenil ) -2 , 2-dimetilciclopropancarboxilato de 4-metoximetil-2 , 3, 5, 6-tetrafluorobencilo (de aquí en adelante denominado como el presente compuesto 2) . RMN ?H (CDC13, estándar interno de TMS) valores d (ppm) : 1.13 y 1.19 (s, 3H en total), 1.24 y 1.26 (s, 3H en total), 1.38 y 1.67 (d, 1H en total), 1.68 (s, amplio 6H) , 1.90 y 2.08 (dd, 1H en total), 3.40 (s, 3H) , 4.59 (s, 2H), 4.88 y 5.17 (d, 1H en total), 5.23 (dd, 2H).

Ejemplo de producción 3.

El cloruro del ácido 3- (2-metil-l-propenil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxílico {que contiene los estereoisómeros en una proporción de la forma (IR) -trans : la forma (IR) -cis : la forma (IS)-trans : la forma (lS)-cis = 49:1:49:1} se agrega a una mezcla de alcohol 4-metoximetil-2 , 3 , 5, 5-tetrafluorobencílico, piridina y tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo. La mezcla resultante se calienta a temperatura ambiente y se agita a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se vacía en agua con hielo y se extrae con acetato de etilo. La capa combinada de acetato de etilo es lavada con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, secada sobre sulfato de sodio anhidro y luego concentrada bajo presión reducida. El residuo resultante se sujeta a cromatografía sobre gel de sílice para obtener el 3- (2-metil-l-propenil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato de 4-metoximetil-2 , 3 , 5 , 6- tetrafluorobencilo (de aquí en adelante denominado como el presente compuesto 3) .

Ejemplo de producción 4 El cloruro del ácido 3- (2-metil-l-propenil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxílico {que contiene los estereoisómeros en una proporción de la forma (IR) -trans : la forma (IR) -cis : la forma (ÍS) -trans : la forma (lS)-cis = 25:25:25:25} se agrega a una mezcla de alcohol 4-metoximetil-2 , 3, 5, 5-tetrafluorobencí lico, piridina y tolueno bajo enfriamiento con hielo. La mezcla resultante se calienta a temperatura ambiente y se agita a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se vacía en agua con hielo y se extrae con acetato de etilo. La capa combinada de acetato de etilo es lavada con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, secada sobre sulfato de sodio anhidro y luego concentrada bajo presión reducida. El residuo resultante se sujeta a cromatografía sobre gel de sílice para obtener el 3- ( 2-metil-l-propenil ) -2 , 2-dimetilciclopropancarboxilato de 4-metoximetil-2 , 3 , 5, 6-tetrafluorobencilo (de aquí en adelante denominado como el presente compuesto 4) .

Ejemplo de producción 5 El clorhidrato de la l-(3-dimetilaminopropil ) -3-etilcarbodiimida se agrega a una mezcla del alcohol 4-metoximetil-2 , 3 , 5, 6-tetrefluorobencí lico, el ácido 3- ( 2-me t il- 1-propenil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxí lico { que contiene los estereoisómeros en una proporción de la forma (IR) -trans : la forma (IR) -cis : la forma (lS)-trans : la forma (lS)-cis = 99 : 0 : 1 : 0} y tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo. La mezcla resultante se caliente a temperatura ambiente y se agita a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se vacía en agua con hielo y se extrae con acetato de etilo. La capa de acetato de etilo combinada se lava con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca sobre sulfato de sodio anhidro y luego se concentra bajo presión reducida. El residuo resultante se sujeta a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener el 3- ( 2-met il-1-propenil ) -2 , 2-dimetilciclopropancarboxilato de 4-metoximetil-2 , 3 , 5, 6-tetrafluorobencilo (de aquí en adelante denominado como el presente compuesto 5) .

Ejemplo de producción 6 El clorhidrato de la l-(3-dimetilaminopropil ) -3-etilcarbodiimida se agrega a una mezcla del alcohol 4-metoximetil-2 , 3 , 5, 6-tetrfluorobencílico, el ácido 3- (2-metil-l-propenil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxí lico { que contiene los estereoisómeros en una proporción de la forma (IR) -trans : la forma (IR) -cis : la forma (lS)-trans : la forma (lS)-cis = 49 : 49 : 1 : 1} y tolueno bajo enfriamiento con hielo. La mezcla resultante se caliente a temperatura ambiente y se agita a temperatura ambiente.. La mezcla de reacción se vacía en agua con hielo para ser separada. La capa orgánica separada de este modo se lava con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca sobre sulfato de sodio anhidro y luego se concentra bajo presión reducida. El residuo resultante se sujeta a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener el 3- (2-metil-1-propenil ) -2 , 2-dime t i 1 ciclopropancarboxilato de 4-metoximetil-2 , 3 , 5 , 6-tetrafluorobencilo (de aquí en adelante denominado como el presente compuesto 6) .

Ejemplo de producción 7 El cloruro del ácido 3- ( 2-metil-l-propenil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxí lico { que contiene los estereoisómeros en una proporción de la forma (IR) -trans : la forma (IR) -cis : la forma (IS)-trans : la forma (lS)-cis = 76 :19 : 4 : 1} se agrega a una mezcla del alcohol 4-metoximetil-2 , 3, 5, 5-tetrafluorobencílico, piridina y tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo. La mezcla resultante se caliente a temperatura ambiente y se agita a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se vacía en agua con hielo y se extrae con acetato de etilo. La capa combinada de acetato de etilo se lava con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca sobre sulfato de sodio anhidro y luego se concentra bajo presión reducida. El residuo resultante se sujeta a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 3- (2-metil-l-propenil ) -2 , 2-dimetilciclopropancarboxilato de 4-metoximetil-2 , 3 , 5, 6-tetrafluorobencilo (de aquí en adelante denominado como el presente compuesto 7), En seguida se describen los ejemplos de formulación. En los ejemplos de formulación, todas las partes están en peso.

Ejemplo de formulación 1 % de concentrados emulsificables de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7 se obtienen mediante la disolución de 20 partes de cada uno de los presentes compuestos en 65 partes de xileno, y agregando a éstos 15 partes de un emulsificante Sorpol 3005X (un nombre comercial registrado, Toho Chemical Co . , Ltd.), y se mezcla y se agita perfectamente la mezcla resultante.

Ejemplo de formulación 2 40% de polvos humectables de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7 se obtienen mediante el mezclado perfectamente de 40 partes de cada uno de los presentes compuestos con 5 partes de Sorpol 3005X (descrito arriba), agregando a ésta 32 partes de Carplex #80 (un nombre comercial registrado, Shionogi & Co . , Ltd., polvo fino de dióxido de silicio hidratado, sintético) y 23 partes de tierra de diatomeas de malla 300, y se mezcla y se agita la mezcla resultante en un mezclador para jugos.

Ejemplo de formulación 3 1.5% de granulos de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7 se obtienen mediante el mezclado perfectamente de 1.5 partes de cada uno de los presentes compuestos con 98.5 partes de AGSORBLVM-MS 24/48 (un producto calcinado de montmorilloni t a , un portador granular con un tamaño de partícula de malla 24 a 48, fd. Por OIL DRI Corp . ) .

Ejemplo de formulación 4 Una mezcla de 10 partes de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7, 10 partes de fenixililetano y 0.5 partes de Su idur L-75 (diisocianato de tolueno, mfd, por Sumitomo Bayer Urethane Co . Ltd.) se agrega a 20 partes de una solución acuosa al 10% de goma arábiga. La mezcla resultante se agita en un homomezclador para obtener una emulsión que tiene un tamaño de partícula promedio de 20 µm. Luego, se agregan 2 partes de etilenglicol a la emulsión. La mezcla resultante se deja reaccionar sobre un baño caliente a 60°C por 24 horas para obtener una suspensión de microcápsulas . Por otra parte, 0.2 partes de goma de xantano y 1.0 partes de Veegum R (silicato de aluminio y magnesio, mfd. por Sanyo Chemical Industries Ltd.) se dispersan en 56.3 partes de agua sometida a intercambio iónico, para obtener una solución del agente espesante. 42.5 partes de la suspensión de microcápsulas preparada anteriormente y 57.5 partes de la solución del agente espesante preparada anteriormente se mezclan para obtener 10% de microcápsulas .

Ejemplo de formulación 5 Una mezcla de 10 partes de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7 y 10 partes de fenilxililetano se agregan a 20 partes de una solución acuosa al 10% de poli ( etilenglicol ) . La mezcla resultante se agita en un homomezclador para obtener una emulsión que tiene un tamaño de partícula promedio de 3 µm. Por otra parte, 0.2 partes de goma de xantano y 1.0 partes de Veegum R (silicato de aluminio y magnesio, mfd., por Sanyo Chemical Industries Ltd.) se dispersan en 58.8 partes de agua sometida a intercambio iónico, para obtener una solución de agente espesante. 40 partes de la emulsión preparada anteriormente y 60 partes de la solución del agente espesante preparada anteriormente se mezclan para obtener un concentrado fluible al 10%.

Ejemplo de formulación 6 % de polvos de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7 se obtienen mediante la agitación y mezclado de 5 partes de cada uno de los presentes compuestos, 3 partes de Carplex #80 (un nombre comercial registrado, Shionogi & Co . , Ltd., polvo fino de dióxido de silicio hidratado, sintético), 0.3 partes de PAP y 91.7 partes de talco de malla 300 en un mezclador para jugos.

Ejemplo de formulación 7 0.1% de las formulaciones en aceite de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7, se obtienen mediante la disolución de 0.1 parte de cada uno de los presentes compuestos en 5 partes de diclorometano y mezclando la solución resultante -con 94.9 partes de queroseno desodorizado .

Ejemplo de formulación 8 Aerosoles basados en aceite de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7 se obtienen mediante el mezclado de 1 parte de cada uno de los presentes compuestos, 5 partes de diclorometano y 34 partes de queroseno desodorizado para obtener una solución, cargando la solución dentro de un recipiente de aerosol, acoplando una parte de válvula al recipiente, y luego comprimiendo 60 partes de un propelente (gas licuado de petróleo ) dentro del recipiente bajo presión, a través de la parte de la válvula.

Ejemplo de formulación 9 Aerosoles basados en agua de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7 se obtienen mediante el mezclado de 0 . 6 partes de cada uno de los presentes compuestos, 5 partes de xileno, 3.4 partes de queroseno desodorizado y 1. parte de un emulsificante (Atmos 300 (un nombre comercial registrado, Atlas Chemical Corp.)) para obtener una solución, cargando la solución junto con 50 partes de agua pura dentro de un recipiente de aerosol, acoplando una parte de válvula al recipiente, y luego comprimiendo 40 partes de un propelente (gas licuado de petróleo) dentro del recipiente bajo presión a través de la parte de válvula.

Ejemplo de formulación 10 Serpentines o bobinas para mosquito de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7 se obtienen mediante la disolución de 0.3 g de cada uno de los presentes compuestos en 20 mi de acetona, agitando y mezclando uniformemente la solución resultante con 99.7 g de un portador para el serpentín insecticida (una mezcla de polvo Tabú, orujo de Pyrethrum y polvo de madera en la proporción de 4 : 3 : 3), agregando a ésta 120 mi de agua, amasando perfectamente la mezcla resultante y moldeando y secando la mezcla amasada.

Ejemplo de formulación 11 Se agrega acetona a una mezcla de 0.8 g de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7 y 0.4 g de butóxido de piperonilo para preparar una solución que tiene un volumen total de 10 mi. Un material base para mallado eléctrico (una placa obtenida mediante la coagulación de fibrillas de una mezcla de tamo y pulpa de algodón) que tiene un área de 2.5 cm x 1.5 cm y un espesor de 0.3 cm, se impregna uniformemente con 0.5 mi de la solución preparada anteriormente, para obtener mallados de insecticidas eléctricos que contienen cada uno de los presentes compuestos.

Ejemplo de formulación 12 Las partes utilizadas para un dispositivo de vaporización por calentamiento tipo mecha absorbente, que contiene cada uno de los presentes compuestos, se obtiene mediante la disolución de 3 partes de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7 en 97 partes de queroseno desodorizado para obtener una solución, colocando la solución en un recipiente elaborado de cloruro de vinilo, e insertando un extremo de una mecha absorbente (obtenida mediante la coagulación del polvo inorgánico con un mezclador, y horneando el polvo coagulado) dentro del recipiente, de modo que el otro extremo de la mecha puede ser calentado con un calentador .

Ejemplo de formulación 13 Formulaciones de humo de calentamiento de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7, se obtienen mediante la disolución de 100 mg de cada uno de los presentes compuestos en una cantidad adecuada de acetona para obtener una solución, e impregnando una placa de cerámica porosa que tiene un área de 4.0 cm cuadrados y un espesor de 1.2 mm, con la solución.

Ejemplo de formulación 14 Formulaciones volátiles de no calentamiento de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7, se obtienen mediante la disolución de 100 µg de cada uno de los presentes compuestos en una cantidad adecuada de acetona, aplicando la solución resultante uniformemente sobre un papel filtro que tiene un área de 2 cm cuadrados y un espesor de 0.3 mm, y secando luego al aire el papel filtro para eliminar la acetona.

Ejemplo de formulación 15 Hojas para control de ácaros de cada uno de los presentes compuestos 1 al 7, se obtienen mediante la impregnación de un papel filtro con una solución de cada uno de los presentes compuestos en acetona, de modo que el papel filtro contiene cada uno de los presentes compuestos en una concentración de 1 gramo por metro cuadrado, y secando al aire el papel filtro para eliminar la acetona .

Ejemplo de prueba 1 Un material base para el serpentín insecticida se preparó mediante la agitación de una mezcla 4 : 3: 3: de polvo Tabú, orujo de Pyretrhum y polvo de madera, agregando agua a ésta, amasando perfectamente la mezcla resultante, y moldeando y secando la mezcla amasada. El material base se impregnó uniformemente con un solución del presente compuesto 1 en acetona, de modo que el material contiene una cantidad predeterminada del presente compuesto 1. El material base resultante fue secado al aire para obtener un serpentín insecticida. Cuatro celdas de nailon fueron preparados mediante la cobertura de una armazón o marco de hierro cilindrico que tenía una diámetro de 20 cm y una altura de 20 cm, con una red de malla 16. Veinte mosquitos comunes adultos, hembra (Culex pipiens pallens) fueron liberados en cada una de las cuatro jaulas de nailon. Las cuatro jaulas de nailon fueron suspendidas en una cámara de prueba (2.65 m x 4.3 m x 2.45 m (altura)) a una distancia horizontal de 60 cm del centro de la cámara en 4 direcciones, respectivamente, en relación al centro de la cámara, de modo que el fondo de cada jaula pueda ser mantenido a una altura de 60 cm por arriba del piso de la cámara. Se colocó un ventilador eléctrico en el centro de la cámara. Se colocó una placa de hierro sobre el ventilador eléctrico. Un serpentín insecticida que contenía el presente compuesto 1 fue colocado sobre un sujetador, y el sujetador fue colocado sobre la placa de hierro. El serpentín fue encendido en un extremo del mismo. Durante la prueba, el serpentín se dejó quemando. El aire en la cámara fue agitado con el ventilador eléctrico. Fueron contados los mosquitos derribados en 15 minutos y 20 minutos después de la ignición del serpentín. En 60 minutos después de la ignición del serpentín, los insectos de prueba fueron recolectados en un recipiente para recuperación y se les dio agua y dieta. Se contaron los muertos y los vivos en 24 horas . Se repitió la misma prueba que se describe anteriormente mientras que se reemplazaba el presente compuesto 1 con, como el compuesto de referencia, 3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato de 4-metoximetil-2 , 3, 5, 6- tetrafluorobencilo (de aquí en adelante denominado como el compuesto de referencia 1) . El compuesto de referencia 1 se preparó a partir del alcohol 4-metoximetil-2 , 3, 5, 6-tetrafluorobencílico y el ácido 3- ( 2 , 2-diclorovinil ) -2 , 2-dimetilciclopropancarboxí lico {que contiene los estereoisómeros en una proporción de la forma (1R)-trans : la forma (lR)-cis: la forma (ÍS) -trans : la forma (lS)-cis = 99.4 : 0.0 : 0.6: 0.0} de acuerdo al proceso descrito en la Patente Europea EP-A-54360.

La tabla 1 muestra los resultados T ab l a 1 Compuesto de Concentración Número de insectos normales Número de prueba %/pp (insectos no derribados) [de 80 insectos insectos sobrevivientes [de 80 En 15 minutos En 20 minutos insectos] Presente 0 . 0 5 2 1 1 1 compuesto 1 Compuesto de 0 . 0 5 55 2 6 1 3 referencia 1 Ejemplo de prueba 2 Un material base para serpentín insecticida se preparó mediante la agitación de una mezcla 4:3:3 de polvo Tabú, orujo de Pyirethrum y polvo de madera, agregando agua a ésta, amasando perfectamente la masa resultante, y moldeando y secando la muestra amasada. El material base se impregnó uniformemente con una solución del presente compuesto 2 en acetona, de modo que el material contenga una cantidad predeterminada del presente compuesto 2. El material base resultante se secó al aire para obtener un serpentín insecticida. 0.5 Gramos de serpentín insecticida que contenía el presente compuesto 2 preparado de acuerdo al procedimiento descrito anteriormente se colocó sobre un sujetador. El sujetador fue colocado en el centro del fondo de una cámara de vidrio (cuba de 70 cm. capacidad: 0.34 cm3) El serpentín se incendió en un extremo del mismo. Después de la terminación de la combustión del serpentín, 20 mosquitos comunes hembra comunes ( Cul ex pipi ens pal l ens ) fueron liberados en la cámara. En 5 minutos, se contaron los mosquitos comunes que fueron derribados. La prueba se llevó a cabo por duplicado. Se repitió la misma prueba que se describe anteriormente reemplazando el presente compuesto 2, como el compuesto de referencia, con 3- (2, 2-diclorovinil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato de 4-metoximetil-2 , 3 , 5 , 6-tetrafluorobencilo (de aquí en adelante denominado como el compuesto de referencia 2) . El compuesto de referencia 2 se preparó a partir del alcohol 2-metoximetil-2 , 3 , 5 , 6-tetrafluorobencí lico y el ácido 3- (2, 2-diclorovinil) -2, 2-dimetilcicloporpancarboxí lico (que contiene los estereoisómeros en una proporción de la forma (IR) -trans : la forma (IR) -cis : la forma (lS)-trans: la forma (lS)-cis = 28.0 : 22.0: 28.0 : 22.0) de acuerdo al proceso descrito en la Patente Europea EP-A-54360. La tabla 2 muestra los resultados.

Tabla 2 Como es claro a partir de los resultados, los presentes compuestos tienen actividad de volteo o derribe inesperadamente superior y mayor actividad insecticida de los compuestos de referencia. De este modo, éstos son útiles de un material activo de composiciones para el control de plagas . Los presentes compuestos son excelentes en el efecto de control de plagas y son muy útiles co o un ingrediente activo de las composiciones del control de plagas, en particular, composiciones para el control de plagas para prevenir plagas domésticas .

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:

Claims (6)

REIVINDICACIONES

1. Un 3- (2-metil-l-propenil ) -2 , 2-dimetilciclopropancarboxilato de 4-metoximeti 1-2 , 3 , 5, 6- tetrafluorobencilo, caracterizado porque es representado por la fórmula:

2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el anillo de ciclopropano tiene la configuración R en la posición 1.

3. El compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque el sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano tiene la configuración trans con relación al sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano.

4. Una composición para el control de plagas, caracterizado porque comprende un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 como ingrediente activo y un portador.

5. Un método para controlar plagas, caracterizado porque comprende la aplicación de una cantidad efectiva de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, a las plagas o a una sitio donde habitan las plagas.

6. El uso de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, para controlar plagas.