MXPA99007014A - Nuevas sales de amina etilenicamente insaturadasde acidos sulfonicos, fosforicos y carboxilicos - Google Patents
Nuevas sales de amina etilenicamente insaturadasde acidos sulfonicos, fosforicos y carboxilicosInfo
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Abstract
Se describen las sales de amina etilénicamente insaturadas de los cidos sulfónicos, fosfóricos y carboxílicos. Las sales son agentes activos de superficie que son especialmenteútiles en reacciones de polimerización en emulsión.
Description
NUEVAS SALES DE AMINA ETILENICAMENTE INSATÜRADAS DE ÁCIDOS SULFONICOS, FOSFÓRICOS Y CARBOXILICOS
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Campo de la Invención
La presente invención se refiere a las novedosas sales de amina etilénicamente insaturadas de los ácidos sulfónicos, fosfóricos y carboxilicos. Más específicamente, la invención se refiere a las sales de amina etilénicamente insaturadas de ácidos alquilbencensulfónicos , ácidos alquil-olefin-sulfónicos, esteres de ácido alquil-alcohol-sulfúrico y esteres de ácido alquil-alcohol-sulfúrico alcoxilado, y mezclas de los mismos. Además, la invención se refiere a las sales de amina etilénicamente insaturadas' de los ácidos alquilcarboxilicos y ácidos alquilfosfóricos . Las sales son agentes activos de superficie polimerizables que son útiles en una variedad de aplicaciones, especialmente en formulaciones de detergentes y en procesos de polimerización en emulsión . REF.: 30967 Descripción de la Técnica Relacionada
Son conocidos en la técnica una variedad de agentes activos de superficie,' incluyendo, por ejemplo, surfactantes aniónicos, no iónicos, anfotéricos y/o catiónicos. Los surfactantes aniónicos están típicamente en la forma de sales de metal alcalino (litio, sodio, potasio), de metal alcalinotérreo (calcio, magnesio), de amonio y/o alcanolamina del ácido aniónico correspondiente. Los agentes activos de superficie son útiles en una variedad de aplicaciones, por ejemplo, reacciones de polimerización en emulsión. Por ejemplo, en una polimerización en emulsión convencional de monómeros etilénicamente insaturados, se utilizan uno o más surfactantes para emulsificar los monómeros y los productos poliméricos resultantes, por ejemplo látex. Los monómeros utilizados en las reacciones de polimerización en emulsión son en general insolubles en agua, pero pueden también ser solubles en agua. Durante la polimerización, las pequeñas porciones del monómero son suspendidas en una fase acuosa continua. Típicamente, un surfactante soluble en agua está presente dentro de la fase acuosa para ayudar a la suspensión del monómero, con la polimerización subsecuente via una polimerización por radicales libres. Los agentes activos de superficie solubles en agua, por ejemplo surfactantes, utilizados en las reacciones de polimerización en emulsión son típicamente surfactantes aniónicos, no iónicos, catiónicos, o anfotéricos o mezclas de los mismos. En una reacción de polimerización en emulsión, tradicional, se forman partículas poliméricas sólidas discretas durante el curso de la reacción para formar un látex de producto polimérico. Típicamente, el surfactante empleado en tal reacción de polimerización en emulsión, tradicional, no reacciona con, por ejemplo, se llega a unir químicamente via una formación de enlace carbono- carbono a, las partículas poliméricas discretas. Más • bien, el surfactante permanece sin reaccionar en el látex de producto polimérico después de que se termina la reacción de polimerización en emulsión. El surfactante sin reaccionar puede interferir con el funcionamiento de tales productos de polimerización en aplicaciones de recubrimiento, de adhesivos, de selladores y elastómeros (CASE) . El surfactante sin reaccionar puede, por ejemplo, provocar desprendimiento del recubrimiento de la pintura de látex, y resistencia disminuida contra la humedad y resistencia contra la frotación o fregadura en diversas aplicaciones de CASE. Además, el surfactante residual puede provocar ^pérdida de brillo" que conduce a irregularidades superficiales en un CASE resultante, que es aplicado a un sustrato. Han sido realizadas diversas propuestas en la técnica anterior para emplear un surfactante polimerizable como ~un agente activo de superficie durante una reacción de polimerización en emulsión. La Patente Norteamericana No. 5,478,883 (incorporada en la presente por referencia, en su totalidad) describe el uso de surfactantes no iónicos solubles en agua, polimerizables, etilénicamente insaturados, formados mediante la reacción de un compuesto de dialilamina con óxido de etileno, óxido de propileno u óxido de butileno, en reacciones de polimerización en emulsión. De manera similar, la Patente Norteamericana No. 5,162,475 (incorporada en la presente por referencia) proporciona compuestos activos de superficie polimerizables, de poli (alquilenoxi) , alfa-beta-etilénica ente insaturados, para el uso en polimerización en emulsión. Para ejemplos adicionales de los surfactantes polimerizables para el uso en los procesos de polimerización en emulsión, ver las Patentes Norteamericanas Nos. 4,377,185 y 4,049,608.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
La presente invención proporciona las sales de amina etilénicamente insaturadas de los ácidos sulfónicos, fosfóricos o carboxilicos, o mezclas de los mismos. Las sales de amina de la presente invención son agentes activos de superficie polimerizables adecuados para el uso como surfactantes primarios o secundarios en reacciones de polimerización en emulsión. Los agentes activos de superficie de la presente invención son especialmente útiles en reacciones de polimerización en emulsión y son en general capaces de polimerizarse consigo mismos, y/o de copolimerizarse con otros monómeros etilénicamente insaturados del tipo que son comúnmente empleados en las reacciones de polimerización en emulsión. Los agentes activos de superficie de la presente invención son preparados a partir de materias primas económicas, fácilmente disponibles, y en general, su preparación no requiere ningún manejo o equipo especial. Los agentes activos de superficie, polimerizables pueden ser preparados en un modo por lote o" en modo continuo; éstos pueden ser preparados al poner en contacto la amina etilénicamente insaturada con el ácido, o poniendo en contacto el ácido con la amina etilénicamente insaturada. Por poner en contacto se entiende que el o los ácidos son agregados a la o las aminas etilénicamente insaturadas y los componentes se mezclan, o la o las aminas etilénicamente insaturadas se agregan al o a los ácidos y los componentes se mezclan. Típicamente, después de la mezcla, el ácido y la base se combinan para formar una sal de amina. Como es conocido por aquellos de experiencia en la técnica, después de la mezcla del ácido y de la base nitrogenada conjuntamente, la base nitrogenada se vuelve un ácido conjugado y el ácido se vuelve una base conjugada. Los agentes activos de superficie polimerizables pueden ser alternativamente preparados mediante la puesta en contacto de la amina etilénicamente insaturada con una sal de metal alcalinotérreo o de amonio del ácido (por ejemplo, las sales de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio, de amonio o de amonio etoxilado del ácido), con lo cual el agente activo de superficie polimerizable es formado in si t u . Los agentes activos de superficie y las mezclas de los agentes activos de superficie pueden ser preparados en una variedad de formas, incluyendo pero no limitados a líquidos, soluciones, sólidos, polvos, hojuelas, semisólidos, geles, geles de "* anillado" , líquidos de fase G, sólidos de fase hexagonal, o pastas espesas. Los agentes activos de superficie pueden ser secados por roció, en hojuelas, extruidos y similares. Aunque no es critico para la presente invención, los agentes activos de superficie polimerizables pueden ser preparados 'puros" o en un solvente convencional tal como agua, alcohol o hidrocarburo de bajo peso molecular, o una mezcla de los mismos, para producir una solución del agente activo de superficie. La presente invención abarca los agentes activos de superficie como sales en forma anhidra o como soluciones acuosas. Las sales de los agentes activos de superficie pueden ser aisladas mediante el secado de una solución de los agentes activos de superficie; una solución de los agentes activos de superficie puede ser preparada mediante la disolución de la sal del agente activo de superficie en agua, en hidrocarburo o alcohol de bajo peso molecular, o una mezcla de los mismos. Los agentes activos de superficie individuales de la présente invención pueden ser preparados y mezclados conjuntamente para producir una mezcla activa de superficie que comprende los agentes activos de superficie apuros" o una mezcla surfactante' acuosa. Además, las mezclas puras o acuosas de los agentes activos de superficie pueden ser preparadas mediante la puesta en contacto de una mezcla de dos o más aminas etilénicamente insaturadas con un ácido, o mediante la puesta en contacto de una mezcla de dos o más aminas etilénicamente insaturadas con una mezcla de dos o más ácidos. De manera contraria, las mezclas de los agentes activos de superficie pueden ser preparadas mediante la puesta en contacto de una mezcla de dos o más ácidos con una amina etilénicamente insaturada, o mediante la puesta en contacto de una mezcla de dos o más ácidos con una mezcla de dos o más aminas etilénicamente insaturadas . Estas y otras ventajas de la presente invención serán aparentes a partir de la siguiente descripción de la invención.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
La presente invención abarca los agentes activos de superficie polimerizables, los cuales son sales de amina que comprenden: a) al menos un ácido, en donde el ácido es un ácido sulfónico, un ácido carboxilico, o un ácido fosfórico, o mezclas de los mismos; y b) al menos una base nitrogenada, en donde la base nitrogenada contiene al menos un átomo de nitrógeno y al menos una porción etilénicamente insaturada . Los ácidos útiles en la presente invención son en general ácidos sulfónicos, ácidos polisulfónicos , ácidos sulfónicos de aceites, ácidos sulfónicos de parafina, ácidos sulfónicos de lignina, ácidos sulfónicos de petróleo, ácidos de resina liquida, ácidos sulfónicos de olefina, ácidos sulfónicos de hidroxiolefina, ácidos sulfónicos de poliolefina, ácidos sulfónicos de polihidroxipoliolefina, ácidos carboxilicos, ácidos carboxilicos perfluorados, sulfonatos de ácido carboxilico, ácidos sulfónicos de ácido carboxilico alcoxilado, ácidos policarboxilicos, ácidos polisulfónicos de ácido policarboxilico, ácidos polisulfónicos de ácido policarboxilico alcoxilado, ácidos fosfóricos, ácidos fosfóricos alcoxilados, ácidos polifosfóricos, y ácidos polifos fóricos alcoxilados, ácidos fosfóricos fluorados, esteres de ácidos fosfórico de aceites, ácidos fosfinicos, ácidos alquilfosfinicos, ácidos aminofosfinicos , ácidos polifosfinicos, ácidos vinilfosfinicos , ácidos fosfónicos, ácidos polifosfónicos, esteres de alquilo de ácido fosfónico, ácidos grasos de a-fosfono, ácidos polimetilfosfónicos de organoa ina, ácidos dialquilenfosfónicos de organoamino, ácidos fosfónicos de alcanolamina, ácidos fosfónicos de trialquilideno , ácidos fosfónicos de acilamidometano , ácidos difosfónicos de alquiliminodimetileno, ácidos polimetilen-bis (nitrilodimet ilen) tetrafosfónicos , ácidos de óxido de alquil-bis ( fosfonoalquilideno) amina, esteres de ácidos a inometilfosfónicos sustituidos, ácidos fosfonamidicos , aminoácidos acilados (por ejemplo, aminoácidos que se hacen reaccionar con cloruros de alquiladlo, esteres de alquilo o ácidos carboxilicos para producir N-acilaminoácidos ) , N-alquilacilaminoácidos , e hidrolizados de proteina acilados, y mezclas de los mismos.
Otros ácidos que son útiles en la presente invención se seleccionan del gfupo que comprende ácidos alquilbencensulfónicos lineales o ramificados, esteres de ácido alquilsulfúrico, esteres de ácido alquilsulfúrico alcoxilado, ácidos de éster alquilico a-sulfonatado, diácidos de éster a-sulfonatado, ácidos de éster alquilico a-sulfonatado alcoxilado, ácidos de diéster dialquilico a-sulfonatado, ácidos de diéster de dialquilo di-a-sulfonatado, ácidos de acetato de alquilo a-sulfonatado, ácidos alquilsulfónicos primarios y secundarios, ácidos alquilsulfónicos perfluorados, ácidos de mono- y diéster sulfosuccinicos , ácidos de poliéster polisulfosuccinico, ácidos de diéster sulfoitacónico , ácidos sulfosuccinámicos, ácidos de amida sulfosuccinica, ácidos de imida sulfosuccinica, ácidos itálicos, ácidos sulfoftálicos, ácidos sulfoisoftálicos, ácidos ftalámicos, ácidos sulfoftalámicos, ácidos alquilcetonsulfónicos, ácidos hidroxialcan-1-sulfónicos, ácidos sulfónicos de lactona, amidas de ácido sulfónico, diamidas de ácido sulfónico, esteres de ácido alquilfenolsulfúrico, esteres de ácido alquilfenolsulfúrico alcoxilado, esteres de ácido cicloalquilsulfúrico alquilado, esteres de ácido cicloalquilsulfúrico alcoxilado y alquilatado, ácidos polisulfónicos dendriticos, ácidos policarb'oxilicos dendriticos, ácidos polifosfóricos dendriticos, ácidos sarcosinicos , ácidos isetiónicos, y ácidos táuricos, ácidos grasos de resina liquida, y mezclas de los mismos. Además, de acuerdo con la presente invención, los ácidos adecuados de la presente invención incluyen ácidos carboxilicos fluorados, ácidos sulfónicos fluorados, ácidos de sulfato fluorados, ácidos fosfonicos y fosfinicos fluorados, ácidos fosfénicos, y mezclas de los mismos. Debido a su inestabilidad hidrolitica inherente, los esteres de ácido sulfúrico son preferentemente inmediatamente convertidos a las sales de amina etilénicamente insaturadas. Por ejemplo, el alcohol dodecilico lineal es sulfatado con S03 para producir un ácido de sulfato de alcohol dodecilico, intermediario, hidroliticamente inestable, como se muestra en el esquema I siguiente. El ácido intermediario es neutralizado con una base nitrogenada etilénicamente insaturada, tal como alilamina, para producir una sal de amina etilénicamente insaturada de sulfato de dodecilo.
Esquema I: Formación de la Sal de Amina Etilénicamente Insaturada de Sulfato de Dodecilo
CH3(CH2)nOH + S03 ? [CH3 (CH2) 11OSO3H] + H2NCH2CH=CH2 ? [CH3 (CH2) 11OS03]"[NH3CH2CH=CH2]+
Además, por ejemplo, el laurato de metilo es sulfonatado con SO3 para producir un ácido del éster laurilmetilico a-sulfonatado, intermediario, como se muestra en el Esquema II siguiente. Este ácido es neutralizado con una base nitrogenada etilénicamente insaturada, tal como alilamina, para producir una sal de amina etilénicamente insaturada del éster laurilmetilico a-sulfonatado . Además, una di-sal de amina etilénicamente insaturada, del éster laurilmetilico a-sulfonatado, se puede producir como se muestra en seguida en el Esquema III . La sal de amina etilénicamente in'saturada del éster laurilmetilico a-sulfonatado y la di-sal de amina etilénicamente insaturada de ácido lauril graso a-sulfonatado, se puede formar como una mezcla dependiendo de las condiciones de sulfonación empleadas. La proporción de la sal de amina insaturada a la di-sal de amina insaturada es fácilmente controlada por las condiciones de sulfonación, bien conocidas por aquellos de experiencia en la técnica.
Esquema II; Formación de la Sal de Amina Etilénicamente Insaturada del Ester Laurilmetilico a- sulfonatado
Esquema III: Formación de la Di-Sal de Amina Etilénicamente Insaturada del Ester Laurilmetí lico a- sulfonatado
H,N (-HS03OMe)
Las sales de amina etilénicamente insaturadas de los ácidos del éster de sulfosuccinato se producen típicamente mediante la sulfitación de un diéster alquilico de ácido succinico, con bisulfito de sodio, seguido por, por ejemplo, intercambio iónico con una base nitrogenada etilénicamente insaturada, tal como alilamina, como se muestra en el Esquema IV siguiente.
Esquema IV: Formación de una Sal de Amina Etilénicamente Insaturada del Ester de Sulfosuccinato
Las sales de amina etilénicamente insaturadas de ácido sarcosinico se preparan mediante la amidación de un ácido graso, un éster alquilico de ácido graso o un cloruro de ácido graso con sarcosina, seguido por la adición de una base nitrogenada etilénicamente insaturada, tal como alilamina, como se muestra en el Esquema V siguiente. Opcionalmente, y algo menos preferentemente, la base nitrogenada etilénicamente insaturada es combinada con sarcosina para producir la sal de sarcosina correspondiente, la cual es luego utilizada para amidar el ácido graso, el éster alquilico de ácido graso o el cloruro de ácido graso.
Esquema V: Formación de Una Sal de Amina Etilénicamente Insaturada de Ácido de Sarcosinato Graso
Las sales de amina etilénicamente insaturadas de ácido isetiónico 'se pueden preparar mediante la esterificación de un ácido graso, un éster alquilico de ácido graso o un cloruro de ácido graso con ácido isetiónico, seguido por la adición de una base nitrogenada etilénicamente insaturada, tal como alilamina, como se muestra en el Esquema VI siguiente. Además, las sales de amina etilénicamente insaturadas de ácido isetiónico se pueden preparar mediante la es terificación de un ácido graso, un éster alquilico de ácido graso o un cloruro de ácido graso con la sal de sodio del ácido isetiónico, seguido por intercambio iónico con la base nitrogenada etilénicamente insaturada, tal como alilamina. Opcionalmente, el ácido isetiónico, o su sal de sodio, se pueden combinar con la base nitrogenada etilénicamente insaturada, tal como alilamina, para producir la sal de alilamina del ácido isetiónico, la cual puede ser luego esterificada con un ácido graso, un éster alquilico de ácido graso o un cloruro de ácido graso.
Esquema VI: Formación de Una Sal de Amina Etilénicamente * Insaturada del Ácido Isetiónico
Los ácidos preferidos de la presente invención son ácidos alquilbencensulfónicos lineales o ramificados, esteres de ácido alquilsulfúrico, esteres de ácido alquilsufúrico alcoxilado, ácidos del éster alquilico a-sulfonatado, esteres de ácidos carboxilicos grasos y ácido fosfórico, y mezclas de los mismos. Los ácidos más preferidos de la presente invención son los ácidos alquilbencensulfónicos ramificados o lineales, esteres de ácido alquilsulfúrico, esteres de ácido alquilsulfúrico alcoxilado, y mezclas de los mismos. Otros surfactantes útiles de acuerdo con la presente invención incluyen las sales de ácido sulfónico de las aminas etilénicamente insaturadas, derivadas de precursores de sultona, tales como las alquilsultonas cíclicas. Los ejemplos de estas sales de ácido sulfónico derivadas de sultona (por ejemplo, sales de alilamina) incluyen los 2-acetamidoalquil-l-sulfonatos y los sulfonatos alquílicos de ácido aminocarboxílico, como se muestra en el Esquema VII y Esquema VIII siguientes.
Esquema VII: Sales de Alilamina del Ácido 2- acetamidoal qui 1-1- sulfónico
donde R es alquilo de 4 a 24 átomos de carbono.
Esquema VIII: Sales de Alilamina del Ácido Alquilsulfónico de Ácido Aminocarboxilico
H,N donde R es alquilo de 2 a 24 átomos de carbono. En general, las bases nitrogenadas que son útiles en la presente invención son cualquier base nitrogenada que contenga una porción etilénicamente insaturada, incluyendo diversas vinilaminas . Además de la alilamina, como se muestra en los esquemas anteriores, otros ejemplos de bases nitrogenadas que son útiles en la presente invención son las aminas etilénicamente insaturadas seleccionadas del grupo que comprende vinilamina, N, N-dimetil-N-alilamina, N-metil-N-alilamina, (alquil de 1 a 24 átomos de carbono) -alilamina, (alquil de 1 a 24 átomos de carbono) -alilamina etoxilada y/o propoxilada, (dialquil de 1 a 24 átomos de carbono) -alilamina, alil-amina-dialilamina etoxilada y/o propoxilada, (alquil de 1 a 24 átomos de carbono) -dialilamina, dialilamina etoxilada y/o propoxilada, tri al i lamina, 1, 2-diaminoeteno, aminocrotononitrilo, diaminomaleonitrilo, N-alil-N-ciclopentilamina, N-alilanilina, N-alil-N-ciclohexilamina, [l-(2-alilfenoxi) -3- (isopropilamino) -2-propanol], 3-amino-2-butentioamida, bis[4- (dimetilamino) -bencilidenjacetona, bis (3-aminocrotonato) de 1,4-butanodiol, éter vinílico de 3-amino-l-propanol , éter vinílico de 2- (dietilamino) etanol, 4- (dietilamino ) cinamaldehído , 4- (dietilamino) cinamonitrilo, metacrilato de 2- (dietilamino ) etilo, (6-metil-2-piridilaminometilen) maleato de dietilo, 3- ( dimetilamino) acroleína, metacrilato de 2- (dimetilamino) etilo, 4-dimetilaminocinamaldehído, acrilato de 2- (dimetilamino ) etilo, 3- (dimetilamino ) -2-metil-2-propenal, 9-vinilcarbazol , N-vinilcaprolactama, 1-vinilimidazol , 2-vinilpiridina, 4-vinilpiridina, alil (diisopropilamino ) dimetilsilano , 1-alil (diisopropilamino) dimetilsilano, 1-alilimidazol, l-vinil-2-pirrolidinona, N-[3- ( dimetilamino) propil]metacrilamida, 4-[4- (dimetilamino) estiril]piridina, 2-[4- ( dimetilamino) estiriljpiridina, 2-[4- (1, 2 -di fenil- 1-butenil) fenoxi]-N, N-dimetiletilamina, 2-[4-dimetilamino) estirilj-benzotiozol, 5-[4- (dimetilamino) fenil]2, 4-pentandienal, (dimetilamino- etilen) malononitrilo, 4-dimetilaminocinamonitrilo, 4- (dimetilamino) chalcona, ribósido de [6- (3, 3-dimetilalilamino-purina, 3, 7-dimetil-2, 6-octadien-l-ilamina, 2-isopropenilanilina, 3-aminocrotonato de isopropilo, S- { 2-[3- (hexiloxi)benzoil]-vinil } glutatión, 3-aminocrotonato de metilo, N-metilalilamina, N-metil-1- (metiltio) -2-nitroetenamina, oleila ina, tetrakis (dimetilamino) etileno, éster de nitrato de 5-[(6,7, 8-trimetoxi-4-quinazolinil) amino]-1 -pentanol, tris (2-metilalil) amina, N, N, N' , ' -tetrametil-2-buten-1 , 4 -di amina, S-{2[3-(octiloxi)benzoil]vinil}-glutatión, 4,4'-viniliden-(N, N-dimetilanilina) , 2 ' , 5' -dimetoxi-4-es tilbenamina, acrilato de 3- (dimetilamino) propilo, 3-dimetilaminoacrilonitrilo, ácido 4- (dimetilamino) -cinnámico, 2-amino-l-propen, 1 , 1 , 3-tricarbonitrilo, ácido 2-amino-4-pentenoico, N, N' -dietil-2-buten-l, 4-diamina, maleato de 10, ll-dihidro-N,N-dimetil-5-metilen-5H-dibenzo[a, d]-ciclohepen-l 0-etanamina, 4- (dicianometilen) -2-metil-6- ( 4-dimetil-aminoestiril ) - 4H-pirano, N-etil-2-met ilalilamina, 3-aminocrotonato de etilo, etil-a-ciano-3-indolacrilato, etil-3-amino-4, 4-diciano-3-butenoato, 1 , 3-divinil-l , 1 , 3 , 3-tetrametildisilazano, N- (4, 5-dihidro-5-oxo-l-fenil-lf?-pirazol-3-il) -9-octadecen-amidá, y éster etílico de N-oleil-triptofano, y mezclas de los mismos. Las bases nitrogenadas más preferidas de la presente invención son alilamina, dialilamina, trialilamina, N-metil-N-alilamina, N-alil-N,N-dimetilamina, 3-aminocrotonato de metilo, 3-aminocrotononitrilo, éster vinílico de 3-amino-l-propanol, . N-metil-N-alilamina, acrilato de 2- (dimetilamino) etilo, o 1 , 4-diamino-2-buteno , y mezclas de los mismos. Las bases nitrogenadas más preferidas de la presente invención son alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, y acrilato de 2- ( dimetilamino ) etilo, y mezclas de los mismos. En los métodos y composiciones de la invención, las sales de amina son en general preferidas sobre los compuestos de amonio cuaternario - En consecuencia, la presente invención utiliza los agentes activos de superficie de la fórm la :
(R?)n-Ar (S03_M+) en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde Ar es un grupo fenilo, polifenilo, naftilo, polinaftilo, estirilo, o poliestirilo, o una mezcla de los mismos; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; en donde n = 1-5 y m = 1-8; y en donde el número total de átomos de carbono representados por (R?)n es al menos 5. En una modalidad preferida Ri, es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono, Ar es un fenilo M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina o acrilato de 2- (dimetilamino ) etilo, y mezclas de los mismos y n = 1 y m = 1. En otra modalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula:
en donde ni = 4-18; y en donde R' es hidrógeno o un grupo hidrocarburo saturado o insaturado, que tiene de aproximadamente 1 a 8 átomos de carbono. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula
(R?)m-ÍAr (S03"M+)ml}-0-{Ar (S03"M+)m2}- (R2)n2
en donde Ri y R2 son independientemente hidrógeno, o grupos hidrocarburo saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde Ar es un grupo fenilo, polifenilo, naftilo, polinaftilo, estirilo, o poliestirilo, o una mezcla de los mismos; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; en donde ni y n2 son independientemente 0-5, con la condición de que ni y n2 no sean ambos iguales a cero; y en donde mi y m2 son independientemente 0-8, 'con la condición de que mi y m2 no sean ambos iguales a cero. En una modalidad preferida, Ri es hidrógeno y R2 es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono, Ar es fenilo, M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina o acrilato de 2- ( dimetilamino ) etilo, y mezclas de los mismos, ni = 4, n2 = 1 , y mi y m2 son ambos iguales a uno. En otra modalidad preferida, Ri y R2 son independientemente grupos hidrocarburo saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono, Ar es fenilo, M+ es un ácido conjugado dé la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino ) etilo , y mezclas de los mismos, ni y n2 son ambos iguales a 1., y mi y m.2 son ambos iguales a uno. En otra modalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula :
en donde n y n' son independientemente 4-18; y en donde R' y R' ' son independientemente hidrógeno, metilo, etilo o propilo. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
R?-CH(S03"M+)C02R2
en donde Ri y R2 son independientemente grupos hidrocarburo saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; y en donde
M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada. En una modalidad preferida, Ri es un grupo hidrocarburado saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono, R2 es metilo, etilo, o propilo, o una mezcla de los mismos,
• y M+ en un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo, y mezclas de los mismos. En otra modalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula:
en donde n = 3-18. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
R?-CH(S03"M+) C02M+
en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 3 a 24 átomos de carbono; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada. En una modalidad preferida, Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono, M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina,
N-metil-N-alilamina o acrilato de 2 - (dimetilamino) etilo, y mezclas de los mismos. En otra modalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula:
en donde n = 3-18. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
Ri-CH (S03"M+) C (O) O (CH2CH (R' ) O) nR2
en donde Ri y R2 son independientemente grupos hidrocarburo saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde n = 1-100; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada. En una modalidad preferida, Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 4 a 24 átomos de carbono, R' es metilo o hidrógeno, R2 es metilo, etilo, o propilo, y mezclas de los mismos, M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo, y mezclas de los mismos, y n = 1-100. En otra mo'dalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula:
en donde ni = 2-18; y en donde n2 = 1-20. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
Ri- (SO3"M+;
en donde R es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada. En una modalidad preferida, Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono, y M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo, y mezclas de los mismos. En otra modalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula:
en donde n = 5-17. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
RiCOz (CH2) nCH (S03"M+) C02Rz
en donde Ri y R2 son independientemente grupos hidrocarburo saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde n
= 0-10; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada. En una modalidad preferida, Ri y R2 son independientemente grupos hidrocarburo saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono, n = 1-6, y M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo, y mezclas de los mismos. En otra modalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula:
en donde ni es cero o un número entero de 1 a 17; y Xs representa S03~. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
RxC02 (CH2) nS03~M"
en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde n = 1-10; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada. En una modalidad preferida, Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono, n = 1-5, y M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste esencialmente de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo, y mezclas de los mismos. En otra modalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula:
en donde ni = 2-18. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
(Ri) n-Ar-0 (CH2CH (R' ) O) mS03"M+
en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono; en donde Ar es un grupo fenilo, polifenilo, naftilo, polinaftilo, estirilo, o poliestirilo, y mezclas de los mismos; en donde Rr es metilo o hidrógeno; M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; en donde n = 1-4; en donde el número total de átomos de carbono representados por (R?)n es al menos 5; y en donde m = 0-100. En una modalidad preferida, Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono, Ar es fenilo; M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina o acrilato de 2- (dimetilamino ) etilo, y mezclas de los mismos, n = 1, y m = 0-100. En otra modalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula:
en donde ni = 5-18; y en donde n2 = 0-20. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
RiO (CH2CH (R' ) O) nS03"M+
en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde n = 0 a 100; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada'. En una modalidad preferida, Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono, R' es metilo o hidrógeno, n = 0 a 100, y M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo, y mezclas de los mismos. En otra modalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula:
en donde ni = 5-18. En otra modalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula:
en donde ni = 5-18; y en donde n = 1-20. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
R? C02 ~M+
en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de 4 a 24 átomos de carbono; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada. En una modalidad preferida, Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono, y M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo, y mezclas de los mismos. En otra modalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula:
CH3(CH2)nC02~ +NH3
en donde n = 5-18. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
R?C0N(R' ) (CH2)nC02"M en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo, etilo, propilo o hidrógeno; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; y en donde n = 1-10. En una modalidad preferida, M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo, y mezclas de los mismos, R' es metilo, etilo, propilo o hidrógeno, y n = 2-5. En otra modalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula:
en donde ni = 2-18. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
R?C0N(R' ) (CH2) nS03M+ en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde Rr es metilo, etilo, propilo o hidrógeno; en donde M+ és un ácido conjugado de la base nitrogenada; y en donde n = 1-10. En una modalidad preferida, M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina o acrilato de 2- (dimetilamino ) etilo, y mezclas de los mismos, R' es metilo, etilo, propilo o hidrogeno, y n = 2-5. En otra modalidad preferida, el agente activo de superficie es de la fórmula:
en donde ni = 2-18. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
Ri O ( CH2CH ( R ' ) 0 ) nC0CH2S 03 "M+ en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde n = 0 a 100; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada. En una modalidad preferida, Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono; R' es metilo o hidrógeno, M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina o acrilato de 2- (dimetilamino ) etilo, y mezclas de los mismos; y n = 0-100. En otra modalidad, el agente activo de superficie es de la fórmula:
en donde ni = 5-17; y en donde n = 0-20. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
RiO (P03)x"M+y en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono, un grupo fenilo, polifenilo, naftilo, polinaftilo, estirilo o poliestirilo, un fenilo sustituido con alquilo/alcoxilato, un polifenilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato, un naftilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato, un polinaftilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato, un estirilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato, o un grupo poliestirilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato, y mezclas de los mismos; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; en donde x = 1 ó 2; y en donde y = 1 ó 2. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
[R?O(CH2CH (R' ) 0)m]nP (0)pX~M+y
en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde M es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo, y mezclas de' los mismos; m = 0-100; en donde n = 1 ó 2 ; en donde p = 2 ó 3; en donde x = 1 ó 2; y en donde y = 1 ó 2. La presente invención utiliza además los agentes activos de superficie de la fórmula:
[ (Ri) nArO (CH2CH (R' ) 0) m]qP (O) px~M+y
en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde Ar es fenilo; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina o, acrilato de 2- (dimetilamino) etilo, y mezclas de los mismos; en donde n = 1-4; en donde m = 0-100; en donde q = 1 ó 2; en donde p = 2 ó 3; en donde x = 1 ó 2; y en donde y = 1 ó 2. La presente invención abarca además los agentes activos de superficie polimerizables los cuales son sales de amonio de la fórmula general:
en donde Ri , R2, R3 y R4 son independientemente, grupos hidrocarburo sustituidos o no sustituidos de aproximadamente 1 a aproximadamente 30 átomos de carbono, o grupos hidrocarbilo que tienen de aproximadamente 1 a aproximadamente 30 átomos de carbono y que contienen una o más porciones aromáticas, éter, éster, amido, o amino, presentes como sustituyentes o como enlaces en la cadena radical, en donde al menos uno de los grupos R?~R4 contienen al menos uno o más grupos etenileno; y en donde X" es un grupo aniónico seleccionado del grupo que consiste de sulfonato, sulfato, sulfinato, sulfenato, fosfato, carboxilato, nitrato, y acetato. Los agentes activos de superficie polimerizables de la presente invención incluyen aquellos de la fórmula general anterior en la forma de estructuras anulares formadas mediante el. enlace covalente de dos de los grupos Ri y R4. Los ejemplos incluyen imidazolinas , imidazolinios y piridinios insaturados, y similares.
Todos los documentos, por ejemplo las patentes y artículos de revistas citados anteriormente o más adelante son incorporados por referencia en la presente en su totalidad. En los siguientes ejemplos, todas las cantidades están establecidas en porcentaje en peso del material activo, a no ser que se indique de otro modo. Alguien de experiencia en la técnica reconocerá que pueden ser realizadas modificaciones en la presente invención sin desviarse del espíritu o alcance de la invención. La invención es ilustrada además por los siguientes ejemplos, los cuales no deben de ser considerados como limitantes de la invención o del alcance de los procedimientos o composiciones específicas descritas en la presente. Como se utiliza en los ejemplos que aparecen más adelante, las siguientes designaciones, símbolos, términos y abreviaturas tienen los significados indicados :
Material Definición Polystep® A-13 Acido dodecilbencensulfónico lineal (comercialmente disponible de Stepan Company, Northfield Illinois ) Polystep® A-16 Sal de sodio del ácido dodecilbe censul fónico ramificado (comercialmente disponible de Stepan Company, Northfield Illinois ) Polystep® A-17 Acido dodecilbencensulfónico ramificado (comercialmente disponible de Stepan Company, Northfield Illinois) Cedephos CP-610 Ester nonilfenólico 9-EO del ácido fosfórico (comercialmente disponible de Stepan Company, Northfield Illinois)
Procedimientos
Debido a su carácter anfifílico, los surfactantes tienen una tendencia a adsorber en diversas interfaces líquido-líquido y líquido-aire, lo cual conduce a una reducción de la superficie o de la tensión interfacial. Después de la saturación de una interfaz, estas moléculas activas de superficie comienzan a agregarse en la solución para formar micelas a una concentración de surfactante específica, conocida como la concentración de micela crítica (CMC) . Las características de adsorción y el comportamiento de la icelización de los surfactantes son responsables de las propiedades tecnológicamente importantes de los surfactantes, tales como la humectación, solubilización, emulsificación y similares. De este modo, la eficiencia de cualquier agente activo de superficie se refiere a su habilidad para disminuir la tensión interfacial, formar micelas, y mostrar características de adsorción favorables al proporcionar empaquetamiento eficiente de las moléculas activas de superficie en la interfaz en una concentración muy pequeña. Los siguientes procedimientos de prueba fueron utilizados para evaluar las sales de amina etilénicamente insaturadas de la presente invención. Un tensómetro Kruss K-12 completamente automatizado fue utilizado para medir la adsorción y el comportamiento micelar de los agentes activos de superficie polimerizables. Todas las mediciones fueron realizadas a temperatura ambiente, y se utilizó agua destilada para las mediciones de CMC. Todos los espectros de RMN -"-H fueron registrados utilizando el Espectrómetro de Transformación de Fourier de RMN Joel Delta a 270 MHz. Los desplazamientos químicos (d) son reportados en partes por millón (ppm) de campo bajo a partir de tetrametilsilano (TMS) utilizando TMS interno o solvente no deuterado residual como una referencia. La multiplicidad es indicada por las siguientes abreviaturas: singulete (s), doblete (d), triplete (t) , cuartete (q) , heptete (h) , multiplete (m) , multiplete ancho (br m) , doblete de dobletes (dd), etc. Todas las muestras fueron aisladas en forma sólida mediante secado al horno en solución acuosa a vacío de los agentes activos de superficie para eliminar sustancialmente toda el agua de la muestra; los datos de RMN para todas las muestras fueron adquiridos mediante la disolución de la muestra sólida en CD30D.
Ejemplo 1
Aproximadamente 7.5 mi de alilamina y aproximadamente 150.0 g de agua desionizada se cargaron a un recipiente de reacción equipado con un medio para la agitación y un medio para el enfriamiento. La temperatura de la mezcla de alilamina/agua se ajustó aproximadamente a 25°C y se agregaron aproximadamente 32.5 g de Polystep A-13, para dar la sal de amina etilénicamente insaturada, deseada, como una solución acuosa activa aproximadamente al 20%, con un pH* de aproximadamente 6.5. El pH de la solución salina resultante puede ser ajustado como sea necesario con la adición de más ácido o amina; se pueden producir materiales de más alto y más bajo pH como se desee. RMN 1H: d 7.8 (m 2H) , 7.2 (m, 2H) , 6.0 (m, 1H) , 5.4 (ddt, 2H) , 5.0 (amplio, 3H) , 3.6 (m, 2H) , 1.7 (m amplio, 3H) , 1.3 ( amplio, 16H) , 0.9 (m, 6H) . El CMC, La Reducción de la Tensión Superficial y la Efectividad del Surfactante se reportan en la Tabla I.
Ejemplo 2
Aproximadamente 7.5 mi de alilamina y aproximadamente 150.0 g de agua desionizada se cargaron a un recipiente de reacción equipado con un medio para la agitación y un medio para el enfriamiento. La temperatura de la mezcla de alila ina/agua se ajustó aproximadamente a 25°C y se agregaron aproximadamente 32.5 g de Polystep® A-17, para dar la sal de amina etilénicamente insaturada, deseada, como una solución acuosa activa aproximadamente al 20%, con un pH de aproximadamente 7.0. El pH de la solución salina resultante puede ser ajustado como sea necesario con la adición de más ácido o amina; se 'pueden producir materiales de más alto y más bajo pH como se desee. RMN 1H: d 7.8 (m 2H) , 7.4 (t amplio, 2H) , 5.9 (ddt, 1H) , 5.4 (m, 2H) , 4.9 (amplio, 3H) , 3.5 (dd, 2H) , 2.9 (m, 1H) , 1.6 (m, 3H) , 0.9-1.1 (m, 28H) .
Ejemplo 3
Aproximadamente 12.3 mi de alilamina y aproximadamente 170.0 g de agua desionizada se cargaron a un recipiente de reacción equipado con un medio para la agitación y un medio para el enfriamiento. La temperatura de la mezcla de alilamina/agua se ajustó aproximadamente a 25°C y se agregaron aproximadamente 32.5 g de Polystep A-13, para dar la sal de amina etilénicamente insaturada, deseada, como una solución acuosa activa aproximadamente al 20%, con un pH de aproximadamente 7.0. El pH de la solución salina resultante puede ser ajustado como sea necesario con la adición de más ácido o amina; se pueden producir materiales de más alto y más bajo pH como se desee. RMN 1H: d 7.8 (m 2H) , 7.2 (m, 2H) , 6.0 (m, 2H) , 5.4 (m, 4H) , 5.0 (amplio, 2H) , 3.6 (m, 4H) , 1.7 (m amplio, 4H) , 1.3 ( amplio, 15H) , 0.9 (m amplio, 6H) .
Ejemplo 4
Aproximadamente 12.3 mi de alilamina y aproximadamente 170.0 g de agua desionizada se cargaron a un recipiente de reacción equipado con un medio para la agitación y un medio para el enfriamiento. La temperatura de la mezcla de alilamina/agua se ajustó aproximadamente a 25°C y se agregaron aproximadamente 32.5 g de Polystep® A-17, para dar la sal de amina etilénicamente insaturada, deseada, como una solución acuosa activa aproximadamente al 20%, con un pH de aproximadamente 7.0. El pH de la solución salina resultante puede ser ajustado como sea necesario con la adición de más ácido o amina; se pueden producir materiales de más alto y más bajo pH como se desee. RMN 1H: d 7.8 (m 2H) , 7.5 (m, 2H) , 5.9 (m, 2H), 5.4 ( , 4H) , 4.9 (s amplio, 2H) , 3.6 (m, 4H) , 2.8 (m, 1H) , 1.7 (m amplio, 3H) , 0.9-1.1 (m, 28H) .
Ejemplo 5 (Ejemplo Comparativo)
Aproximadamente 13.7 mi de propilamina y aproximadamente 170.0 'g de agua desionizada se cargaron a un recipiente de reacción equipado con un medio para la agitación y un medio para el enfriamiento. La temperatura de la mezcla de propilamina/agua se ajustó aproximadamente a 25°C y se agregaron aproximadamente 32.5 g de Polystep® A-13, para dar la sal de amina saturada, como una solución acuosa activa aproximadamente al 20%, con un pH de aproximadamente 7.0. El pH de la solución salina resultante puede ser ajustado como sea necesario con la adición de más ácido o amina; se pueden producir materiales de más alto y más bajo pH como se desee. RMN 1H: d 7.8 (dd, 2H) 7.23 (t, 2H), 4.9 (amplio, 2H) , 2.85 (t, 2H) , 1.6 (m, 6H) , 1.2 (m, 14H) , 0.9 ( , 6H) . El CMC, La Reducción de la Tensión Superficial y la Efectividad del Surfactante se reportan en la Tabla I.
Ejemplo 6
Aproximadamente 30.0 mi de alilamina y aproximadamente 408.0 g de agua desionizada se cargaron a un recipiente de reacción equipado con un medio para la agitación y un medio para el enfriamiento. La temperatura de la mezcla de alilamina/agua se ajustó aproximadamente a 25°C y se agregaron aproximadamente 80.0 g de ácido láurico, para dar la sal de amina etilénicamente insaturada, deseada, como una solución acuosa activa aproximadamente al 20%, con un pH de aproximadamente 7.0. (El ácido carboxílico puede ser un sólido a temperatura ambiente y puede ser pre-fundido antes de la adición a la mezcla de amina/agua para facilidad de manejo. Como una alternativa, el ácido carboxílico y el agua pueden ser combinados y calentados para producir una mezcla uniforme, por ejemplo a 50-60°C para el ácido láurico, seguido por la adición de la amina insaturada) . El pH de la solución salina resultante puede ser ajustado como sea necesario con la adición de más ácido o amina; se pueden producir materiales de más alto y más bajo pH como se desee. RMN 1H: d 6.0 (m 1H) , 5.5 (ddt, 2H) , 3.6 ( , 2H) , 2.3 (t, 2H) , 1.6 (amplio, 2H) , 1.42 (s, 5H, agua residual), 1.41 (s, 3H) , 1.4 (amplio, 18H), 0.9 (t, 3H) .
Ejemplo 7 (Ejemplo Comparativo)
Aproximadamente 16.4 mi de propilamina y aproximadamente 210.0 g de agua desionizada se cargaron a un recipiente de reacción equipado con un medio para la agitación y un medio para el enfriamiento. La temperatura de la mezcla de propilamina/agua se ajustó aproximadamente a 25°C y se agregaron aproximadamente 40.0 g de ácido láurico, para dar la sal de amina saturada, como una solución acuosa activa aproximadamente al 20%, con un pH de aproximadamente 7.0. (El ácido carboxílico puede ser un sólido a temperatura ambiente y puede ser pre-fundido antes de la adición a la mezcla de amina/agua para facilidad de manejo. Como una alternativa, el ácido carboxílico y el agua pueden ser combinados y calentados para producir una mezcla uniforme, por ejemplo a 50-60°C para el ácido láurico, seguido por la adición de la amina saturada) . El pH de la solución salina resultante puede ser ajustado como sea necesario con la adición de más ácido o amina; se pueden producir materiales de más alto y más bajo pH como se desee. RMN 1H: d 5.0 (s, 3H) , 3.3 (p, 2H) , 2.8 (dt, 2H) , 2.25 (t, 2H) , 1.6 (m, 2H), 1.3 (m, 17H) , 1.0 (t, 3H) , 0.9 (t, 3H) .
Ejemplo 8
Aproximadamente 5.1 mi de alilamina y aproximadamente 320.0 g de agua desionizada se cargaron a un recipiente de reacción equipado con un medio para la agitación y un medio para el enfriamiento. La temperatura de la mezcla de alilamina/agua se ajustó aproximadamente a 25°C y se agregaron aproximadamente 75.0 g de Cedephos CP-610, para dar la sal de amina insaturada, deseada, como una solución acuosa activa aproximadamente al 20%, con un pH de aproximadamente 7.0. (El éster de ácido fosfórico puede ser un sólido a temperatura ambiente y puede ser pre-fundido antes de la adición a la mezcla de amina/agua para facilidad de manejo. Como una alternativa, el éster de ácido fosfórico y el agua pueden ser combinados y calentados para producir una mezcla uniforme, seguido por la adición de la amina insaturada) . El pH de la solución salina resultante puede ser ajustado como sea necesario con la adición de más ácido o amina; se pueden producir materiales de más alto y más bajo pH como se desee.
RMN 1H: d 7.2 (m 2H), 6.8 (m, 2H) , 6.0 (m, 1H), 5.4
(m, 2H) , 4.1 (m, 2H) , 3.8 (m, 2H) , 3.6 (m, 32H) , 0.4-1.8 (m, 19H) . El CMC, La Reducción de la Tensión Superficial y la Efectividad del Surfactante se reportan en la Tabla I.
Ejemplo 9 (Ejemplo Comparativo)
Aproximadamente 5.1 mi de propilamina y aproximadamente 320.0 g de agua desionizada se cargaron a un recipiente de reacción equipado con un medio para la agitación y un medio para el enfriamiento. La temperatura de la mezcla de propilamina/agua se ajustó aproximadamente a 25°C y se agregaron aproximadamente 75.0 g de Cedephos CP-610, para dar la sal de amina saturada, deseada, como una solución acuosa activa aproximadamente al 20%, con un pH de aproximadamente 7.0. (El éster de ácido fosfórico puede ser un sólido a temperatura ambiente y puede ser pre-fundido antes de la adición a la mezcla de amina/agua para facilidad de manejo. Como una alternativa, el éster de ácido fosfórico y el agua pueden ser combinados y calentados para producir una mezcla uniforme, seguido por la adición de la amina insaturada) . El pH de la solución salina resultante puede ser ajustado como sea necesario con la adición de más ácido o amina; se pueden producir materiales de más alto y más bajo pH como se desee.
RMN XH: d 7.2 (m 2H) , 6.8 (m, 2H) , 4.9 (s, 3H) , 4.1
(m, 2H) , 3.8 ( , 2H) , 3.6 (m, 32H) , 3.3 (t, 2H) , 2.9
(dt, 2H) , 0.4-1.8 (m, 22H) . El CMC, La Reducción de la Tensión Superficial y la Efectividad del
Surfactante se reportan en la Tabla I.
Tabla I : Datos de Tensión Superficial para 1 as Sales de Amina I:nsaturada de los Esteres de Ácid<os
Sulfónicos, Acidos Carboxí lieos y Ácidos Fos fóricos ,
Incluyendo los Eje plos Comparativos
Efectividad de la Reducción de la Sal de Amina Tensión Tensión Etilénicamente Insaturada Superficial a Superficial a
Ejemplo # CMC (mg/l) CMC (mN/m) CMC (mN/m)
1 Sal de Alilamina del Acido 100.5 33.2 39.1 Dodecilbencensulfónico 5* Sal de Propilamina del 480.5 31.0 41.3 Acido Dodecilbencensulfónico Polystep® Sal de Sodio del Acido 156.0 35.0 37.3
A- 16 Dodecilbencensulfónico 8 Sal de Alilamina del Ester 31.8 30.0 42.3 Nonilfenólico 9-EO del Acido Fosfórico 9* Sal de Propilamina del 74 31.5 40.8 Ester Nonilfenólico 9-EO del Acido Fosfórico * ejemplo comparativo
Ejemplo 10: Polimerización en Emulsión con la Sal de Alilamina Polystep A-17
Una marmita de polimerización en emulsión equipada con una entrada de nitrógeno, un medio de calentamiento, y un medio de agitación, se carga con 250 g de agua y 8.13 g de la sal de alilamina Polystep A-17. La mezcla de calienta aproximadamente a 85°C. Se agregan aproximadamente 17 g de una solución acuosa al 4% de persulfato de amonio (por ejemplo, solución iniciadora) y se agregan aproximadamente 75 g de solución monomérica mientras que se mezcla, la solución monomérica que comprende 48% de acrilato de butilo, 49% de metacrilato de metilo y 3% de ácido metacrílico. Después del mezclado por 15 minutos, se agrega en un periodo de 2.5 horas, 298 g de la solución monomérica. Después de que ha comenzado por 30 minutos la adición de la solución monomérica, se agregan separada y concurrentemente 67 g de solución iniciadora (descrita anteriormente) y 75 g de la sal de alilamina Polystep A-17 en 35 g de agua, en un periodo de 2 horas. La mezcla resultante se agita a 85°C por otra hora más, se enfría, se ajusta el pH con NhyOH diluido, seguido por descarga del reactor para dar un látex todo acrílico con las siguientes propiedades: Viscosidad: 50 centipoises; pH: 6.4; Sólidos: 45.6 (efectivo), 46.7 (teórico); Tamaño de Partícula: 115.
Ejemplo 11
Se prepara como sigue un copolímero de metacrilato de metilo/acrilato de butilo/ácido metacrílico (MMA/BA/MMA) (en una proporción en peso de aproximadamente 48:49:3), en combinación con la sal de alilamina de laureth-3EO-sulfato (AES-3) . Aproximadamente 205 g de agua desionizada y aproximadamente 1.6 g de AAES (como una solución acuosa activa al 25.5%) , se colocan en un reactor adecuado para la polimerización en emulsión, equipado con medios de agitación, medios de calentamiento y medios de enfriamiento. Con agitación, el reactor se purga con nitrógeno (99% puro), y se caliente aproximadamente a 77-79°C. Enseguida, se agrega al reactor 75 g de la mezcla monomérica (20% de un total de 376 g de la mezcla monomérica MMA/BA/MMA en la proporción anterior) . Después de 10 minutos, se agregan 15.0 g de una solución de persulfato de amonio (20% de la solución total de 1.9 g de persulfato de amonio disuelto en 72.9 g de agua) al reactor en un periodo de aproximadamente 4 minutos con agitación continua, tiempo durante el cual existe una exoterma de aproximadamente 12-14°C. Después de que se completa la exoterma, se cargan al reactor en un periodo de 2 horas, con agitación continua, aproximadamente de 301 g de la mezcla monomérica (el restante 80% de la mezcla monomérica MMA/BA/MMA), 59.8 g de la solución de persulfato de amonio (el restante 80%), y 22.0 g de AAES-3 (como la solución acuosa activa al 22%) mientras que se mantiene el contenido del reactor a una temperatura de aproximadamente 78-82°C. La temperatura del reactor es luego elevada hasta aproximadamente 82-84°C con agitación continua, por aproximadamente 15 minutos. Después de este periodo de 15 minutos, el reactor se enfría aproximadamente a 30°C. El producto de látex resultante es completamente retirado del reactor y se filtra por gravedad utilizando un primer tamiz de malla 420 y luego un segundo tamiz de malla 250. El coágulo de látex total (por ejemplo sólidos) proveniente de ambas mallas se recolecta, se combina y se pesa. El látex resultante tiene las siguientes características:
Ejemplo 12
Se prepara como sigue un copolímero de metacrilato de metilo/acrilato de butilo/ácido metacrílico (MMA/BA/MMA) (en una proporción en peso de aproximadamente 48:49:3), en combinación con la sal de sulfato de laurilo (AS) . aproximadamente 222 g de agua desionizada y aproximadamente 2.3 g de AS (como una solución acuosa activa al 17.2%), se colocan en un reactor adecuado para la polimerización en emulsión, equipado con medios de agitación, medios de calentamiento y medios de enfriamiento. Con agitación, el reactor se purga con nitrógeno (99% puro), y se caliente aproximadamente a 77-79°C. Enseguida, se agrega al reactor 77 g de la mezcla monomérica (20% de un total de 378 g de la mezcla monomérica MMA/BA/MMA en la proporción anterior) . Después de 10 minutos, se agregan 15.4 g de una solución de persulfato de amonio (20% de la solución total de 1.9 g de persulfato de amonio disuelto en 75.0 g de agua) al reactor en un periodo de aproximadamente 4 minutos con agitación continua, tiempo durante el cual existe una exoterma de aproximadamente 7-8°C. Después de que se completa la exoterma, se cargan al reactor en un periodo de 2 horas, con agitación continua, aproximadamente 301 g de la mezcla monomérica (el restante 80% de la mezcla monomérica MMA/BA/MMA), 61.6 g de la solución de persulfato de amonio (el restante 80%), y 33.7 g de AS (como la solución acuosa activa al 17.2%) mientras que se mantiene el contenido del reactor a una temperatura de aproximadamente 78-82°C. La temperatura del reactor es luego elevada hasta aproximadamente 82-84°C con agitación continua, por aproximadamente 15 minutos. Después de este periodo de 15 minutos, el reactor se enfría aproximadamente a 30°C. El producto de látex resultante es completamente retirado del reactor y se filtra por gravedad utilizando un primer tamiz de malla 420 y luego un segundo tamiz de malla 250. El coágulo de látex total (por ejemplo sólidos) proveniente de ambas mallas se recolecta, se combina y se pesa. El látex resultante tiene las siguientes características:
De lo anterior, se apreciará que aunque las modalidades específicas de la invención han sido descritas en la presente para fines de ilustración, pueden ser realizadas diversas modalidades sin desviarse del espíritu o alcance de la invención.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (72)
1. agente activo de superficie polimerizable caracterizado porque comprende: a) al menos un ácido, en donde el ácido es un ácido sulfónico, un éster de ácido sulfúrico, un ácido carboxílico, o un ácido fosfórico, o una mezcla de los mismos; y b) al menos una base nitrogenada, en donde la base nitrogenada contiene al menos un átomo de nitrógeno y al menos una porción etilénicamente insaturada; en donde el agente activo de superficie polimerizable es una sal de amina.
2. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende: a) al menos un ácido, en donde el ácido sulfónico es un ácido de éster alquílico a-sulfonatado, un diácido de éster a-sulfonatado, o una mezcla de los mismos, y el éster de ácido sulfúrico es un éster de ácido alquilsulfúrico alcoxilado, un éster de ácido alquilarilsulfúrico alcoxilado; o una mezcla de los mismos; y b) al menos una base nitrogenada, en donde la base nitrogenada contiene al menos un átomo de nitrógeno y al menos una porción etilénicamente insaturada; en donde el agente activo de superficie polimerizable es una sal de amina.
3. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado el ácido sulfónico es un ácido polisulfónico, un ácido sulfónico de un aceite, un ácido sulfónico de parafina, un ácido sulfónico de lignina, un ácido sulfónico de petróleo, un ácido sulfónico de olefina, uñ ácido sulfónico de poliolefina, un ácido polisulfónico de poliolefina o una mezcla de los mismos, el ácido carboxílico es un ácido policarboxílico, y el ácido fosfórico es un ácido polifosfórico, un ácido fosfínico, o un ácido polifosfínico, o una mezcla de los mismos.
4. ün agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque la base nitrogenada es alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, N-alil-N, N-dimetilamina, 3-aminocrotonato de metilo, 3-aminocrotononitrilo, éter vinílico de 3-amino-l-propanol, acrilato de 2- (dimetilamino) etilo, o 1,4-diamino-2-b'uteno o una mezcla de los mismos.
5. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque la base nitrogenada es alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo o una mezcla de los mismos.
6. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque es de la fórmula: (R?)n-Ar (S03"M+) en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde Ar es un grupo fenilo, polifenilo, naftilo, polinaftilo, estirilo, o poliestirilo, o una mezcla de los mismos; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; donde n representa un número entero de 1 a 5 y m representa un número entero de 1 a 8; y en donde el número total de átomos de carbono representado por (R?)n es al menos 5.
7. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono; en donde en donde Ar es un grupo fenilo; en donde la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino ) etilo o una mezcla de los mismos; y en donde n es 1 y m es 1.
8. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque es de la fórmula: en donde ni representa un número entero de 4 a 18; y en donde R' es hidrógeno o un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 8 átomos de carbono.
9. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque es de la fórmula: RiCH (S03"M+) C02R2 en donde Ri y R2 son independientemente grupos hidrocarburo saturados o insaturados que tienen de aproxim-adamente 1 a 24 átomos de carbono; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada.
10. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque Rx es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono; en donde R2 es metilo, etilo, o propilo, o una mezcla de los mismos; y en donde la base nitrogenada se selecciona del' grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo o una mezcla de los mismos y mezclas de los mismos.
11. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque es de la fórmula: en donde n representa un número entero de 3 a 18.
12. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque es de la fórmula: Ri-CH (S03"M+) C02M en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 3 a 24 átomos de carbono; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada.
13. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 11, caracterizado porque Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono; y en donde la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo o una mezcla de los mismos.
14. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 13, caracterizado porque es de la fórmula: donde n representa un número entero de 3 a 18.
15. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque es de la fórmula: Ri- (S03~M+) en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada.
16. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono; ' y en donde la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2-(dimetilamino) etilo o una mezcla de los mismos.
17. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque es de la fórmula: CH3 (CH2) nS03~H3+N en donde n representa un número entero de 5 a 17.
18. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque es de la fórmula: (Ri) nAr-0(CH2CH(R )0)mS03"M-' en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde en donde Ar es un grupo fenilo, polifenilo, naftilo, polinaftilo, estirilo, o poliestirilo, y una mezcla de los mismos; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; en donde n representa un número entero de 1 a 4; en donde el número total de átomos de carbono representado por (R?)n es al menos 5; y en donde m es cero o un número entero de 1 a 100.
19. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque Rx es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono; en donde Ar es fenilo; en donde la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo o una mezcla de los mismos; en donde n es 1; y en donde m es cero o un número entero de 1 a 100.
20. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 19, caracterizado porque es de la fórmula: en donde ni representa un número entero de 5 a 18; y en donde n2 representa un número entero de 0 a 20.
21. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque es de la fórmula: RiO (CH2CH(R' ) 0) nS03"M+ en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde n es cero o un número entero de 1 a 100; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada .
22. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 21, caracterizado porque Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde n es cero o un número entero de 1 a 100, y en donde la base hidrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo o una mezcla de los mismos .
23. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 22, caracterizado porque es de la fórmula: CH3(CH2)n?OS03" H3+N- en donde ni representa un número entero de 5 a 18.
24. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 23, caracterizado porque es de la fórmula: en donde ni representa un número entero de 5 a 18; y en donde n representa un número entero de 1 a 20.
25. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque es de la fórmula: (R?)ni-{Ar (S03"M+)ml}-0-{Ar (S03~M+)m2>- (R2)n? en donde Ri y R2 son independientemente hidrógeno, o los grupos hidrocarburos saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono, en donde en donde Ar es un grupo fenilo, polifenilo, naftilo, polinaftilo, estirilo, o poliestirilo, en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; en donde ni y n2 son independientemente 0 a 5, con la condición de que ni y n2 no sean ambos iguales a cero; y en donde mi y m2 sean independientemente 0 a 8, con la condición de que mi y m2 no sean ambos iguales a cero.
26. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 25, caracterizado porque Ri es hidrógeno y R2 es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono, en donde Ar es fenilo; en donde la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo o una mezcla de los mismos; en donde ni es 4 y n2 es 1; y en donde MI y m.2 son ambos iguales a uno.
27. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 25, caracterizado porque Ri y R2 son independientemente grupos hidrocarburos saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono, en donde Ar es- fenilo, en donde la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo o una mezcla de los mismos; en donde ni y n2 son ambos iguales a uno; y en donde mi y m2 son ambos iguales a uno.
28. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado porque es de la fórmula: en donde n y n' son independientemente 4-18; y en donde R' y R" son independientemente hidrógeno, metilo, etilo o propilo.
29. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque es de la fórmula. R?-CH(S03 "M+)C (0)0(CH2CH(R' ) 0)nR2 en donde Ri y R2 son independientemente grupos hidrocarburo saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde n representa un número entero de 1 a 100; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada.
30. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 29, caracterizado porque Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 4 a 24 átomos de carbono; R' es metilo o hidrógeno; R2 es metilo, etilo o propilo, y mezclas de los mismos; la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo o una mezcla de los mismos; y donde n representa un número entero de 1 a 100.
31. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 30, caracterizado porque es de la fórmula: S°3' H3+N' en donde ni representa un número entero de 2 a 18; .y en donde n2 representa un número entero de 1 a 20.
32. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque es de la fórmula: R?C02 (CH2) nCH (S03~M+) CO2R2 en donde Ri y R2 son grupos hidrocarburo saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde n es cero o un número entero de 1 a 10; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada.
33. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 32, caracterizado porque Ri y R2 son grupos hidrocarburo saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde n representa un número entero de 1 a 6, y en donde la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo o una mezcla de los mismos.
34. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 32, caracterizado porque es de la fórmula: donde ni e s cero o un número entero de 1 a 1 7 35. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque es de la fórmula:
R?C02(CH2)nS03"M+ en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde n representa un número entero de l a 10; y en donde en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada.
36. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 35, caracterizado porque Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono; en donde n es un número entero de 1 a 5; y en donde la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- ( dimetilamino ) etilo o una mezcla de los mismos.
37 . Un agente activo de superf i cie pol imeri zabl e de ' conformidad con la reivindi cación 36 , 'caracteri zado porque es de la fórmula : donde ni es un número entero de 2 a 18
38. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es de la fórmula: R?C02"M+ en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 4 a 24 átomos de carbono; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada.
39. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 38, caracterizado porque Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono; y en donde la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo y mezclas de los mismos.
40. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 39, caracterizado porque es de la fórmula: CH3 (CH2)nC02" H3+N' en donde n es un número entero de 5 a 18.
41. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es de lá fórmula: R?CON(R') (CH2)nC02"M en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo, etilo, propilo o hidrógeno; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; y en donde n es un número entero de 1 a 10.
42. Un agente' activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 41, caracterizado porque la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino ) etilo y mezclas de los mismos; en donde R' es metilo, etilo, propilo, o hidrógeno; y en donde n es un número entero de 2 a 5.
43. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 42, caracterizado porque es de la fórmula: en donde ni es un número entero de 2 a 1 44. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque es de la fórmula:
R?CON(R') (CHaínSOsM en donde i es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo, etilo, propilo o hidrógeno; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; y en donde n es un número entero de 1 a 10.
45. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 44, caracterizado porque la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino ) etilo y mezclas de los mismos, en donde R' es metilo, etilo, propilo, o hidrógeno; y en donde n es un número entero de 2 a 5.
46. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 45, caracterizado porque es de la fórmula: en donde ni es un número entero de 2 a 18.
47. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque es de la fórmula: Ri O ( CH2CH ( R ' ) O ) nCOCH2S 03 'ir en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo, o hidrógeno; en donde n es cero o un número entero de 1 a 100; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada .
48. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 47, caracterizado porque Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino ) etilo o una mezcla de los mismos; y en donde n es cero o un número entero de 1 a 100.
49. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 48, caracterizado porque es de la fórmula: donde ni es un número entero de 5 a 17; y en donde n es cero o un número entero de 1 a 20.
50. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es de la fórmula: RIO(PO3; M^ donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono, o un grupo fenilo, polifenilo, naftilo, polinaftilo, estirilo o poliestirilo, un grupo fenilo sustituido con alquilo/alcoxilato, un grupo polifenilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato, un grupo naftilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato, un grupo polinaftilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato, un grupo estirilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato, o un grupo poliestirilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato y mezclas de los mismos; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; en donde x es l ó 2 e y es l ó 2.
51. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es de la fórmula: [R?O(CH2CH(R' )0)m]nP(0)px_ M+y en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo y mezclas de los mismos; m es cero o un número entero de 1 a 100; n es 1 ó 2; p es 2 ó 3; x es 1 ó 2; e y es 1 6 2.
52. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es de la fórmula: [(R?)nArO(CH2CH(R' ) O) m] qP (O) px~ M+y en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; donde Ar es fenilo; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde la base nitrogenada se selecciona del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino ) etilo y mezclas de los mismos; en donde n es un número entero de 1 a 4; en donde m es cero o un número entero de 1 a 100, en donde q es 1 ó 2; en donde p es 2 ó 3; en donde x es 1 ó 2; y en donde y es 1 ó 2.
53. Una solución activa de superficie, acuosa, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizab.le : i) al menos un ácido, en donde el ácido es un ácido sulfónico, un éster de ácido sulfúrico, un ácido carboxílico, o un ácido fosfórico, o una mezcla de los mismos; y ii) al menos una base nitrogenada, en donde la base nitrogenada contiene al menos un átomo de nitrógeno y al menos una porción etilénicamente insaturada; en donde el agente activo de superficie polimerizable es una sal de amina; y b) agua.
54. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable que comprende : 1. al menos un ácido en donde el ácido es un ácido sulfónico, un éster de ácido sulfúrico, un éter de ácido alquilsulfúrico alcoxilado, un ácido de éster alquilico a- sulfonatado, un diácido de éster a- sulfonatado, esteres de ácido alquilarilsulfúrico alcoxilado o una mezcla de los mismos; y 2. al menos una base nitrogenada, en donde la base nitrogenada contiene al menos un átomo de nitrógeno y al menos una porción etilénicamente insaturada; en donde el agente activo de superficie, polimerizable es una sal de amina; y b) agua.
55. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula : (R?)nAr (S03_M+)m en donde Rx es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde Ar es un grupo fenilo, polifenilo, naftilo, polinaftilo, estirilo, o poliestirilo o una mezcla de los mismos; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; en donde n es un número entero de 1 a 5 y m es un número entero de 1 a 8 ; y en donde el número total de átomos de carbono representado por (R?)n es al menos 5; y b) agua
56. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula : (Ri) m-{Ar (S03"M+) m?}-0-{Ar (S03"M+) m2}- (R2) n2 en donde Ri y R2 son independientemente hidrógeno o grupos hidrocarburo saturados insaturados que tienen de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde Ar es un grupo fenilo, polifenilo, naftilo, polinaftilo, estirilo, o poliestirilo; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; en donde ni y n2 son independientemente 0 a 5, con la condición de que ni y n2 no se'an ambos iguales a cero; y en donde mi y m2 son independientemente 0 a 8, con la condición de que mi y m2 no sean ambos iguales a cero; y b) agua.
57. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula : R1-CH(S03~M+) CO2R2 en donde Ri y R2 son independientemente grupos hidrocarburo saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; b) agua.
58. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula: R?-CH(S03"M+) C02M+ en donde Rx es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 3 a 24 átomos de carbono; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; y b) agua.
59. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula : Ri-CH (S03"M+) C (O) O (CH2CH (R' ) 0) nR2 en donde Ri y R2 son independientemente grupos hidrocarburo saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde n es un número entero de 1 a 100 y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; y b) agua.
60. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula: Ri- (S03"M+) en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 6 a 24 átomos de carbono; y en donde en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; y b) agua.
61. Una solución activa de superficie, acuosa de conformidad con " la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula : R?C02 (CH2) nCH (S03"M+) CO2R2 en donde Ri y R2 son independientemente grupos hidrocarburo saturados o insaturados que tienen de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde n es cero o un número entero de 1 a 10; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; y b) agua.
62. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula : R?C02 (CH2) nS03~M+ en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; y b) agua.
63. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula : (Ri) n-Ar-0 (CH2CH (R' ) 0) mS03~M+) en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde Ar es un grupo fenilo, polifenilo, naftilo, polinaftilo, estirilo, o poliestirilo y mezclas de los mismos; en donde R' es metilo o hidrógeno: en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; en donde n es un número entero de 1 a 4; en donde el número total de átomos de carbono representado por (R?)n es al menos 5; y en donde m es cero o un número entero de 1 a 100; y b) agua.
64. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula : RiO (CH2CH (R' ) 0) n (S03~M+ en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde n es cero o un número entero de 1 a 100; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; y b) agua.
65. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula : R?C02"M+ en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 4 a 24 átomos de carbono; y en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; y b) agua.
66. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula: R?CON(R') (CH2)nC02"M+ r en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo, etilo, propilo o hidrógeno; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; y en donde n es un número entero de 1 a 10; y b) agua.
67. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula : RiCONÍR' ) (CH2) nS03"M+ en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo, etilo propilo, "o hidrógeno; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; y en donde n es un número entero de 1 a 10; y b) agua.
68. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula : RiO (CH2CH (R' ) O) nCOCH2S03~M+ en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde n es cero o un número entero de 1 a 100; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; y b) agua.
69. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula: R?O(P03)x"M+y en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono, o un grupo fenilo, polifenilo, naftilo, polinaftilo, estirilo o poliestirilo, un grupo fenilo sustituido con alquilo/alcoxilato, un grupo polifenilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato, un grupo naftilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato, un grupo polinaftilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato, un grupo estirilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato, o un grupo poliestirilo sustituido o polisustituido con alquilo/alcoxilato y mezclas de los mismos; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada; en donde x es 1 ó 2 e y es 1 ó 2; y b) agua.
70. Una solución activa de superficie, acuosa, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende: a) un agente activo de superficie, polimerizable, de la fórmula: [RiO (CH2CH (R' ) Om] nP (O) px_M+y en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde R' es metilo o hidrógeno; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, seleccionada del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- ( dimetilamino) etilo y mezclas de los mismos; en donde m es cero o un número entero de 1 a 100; en donde n es 1 ó 2; donde p es 2 ó 3; donde x es 1 ó 2; y en donde y es 1 ó 2; y b) agua.
71. Una solución activa de superficie, de conformidad con la reivindicación 53, caracterizada porque comprende : : un agente activo de superficie polimerizable de la fórmula [ (Ri) nArO (CH2CH (R' ) 0) m] qP (0) Px"M+y en donde Ri es un grupo hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de aproximadamente 1 a 24 átomos de carbono; en donde Ar es fenilo; en donde R' metilo o hidrógeno; en donde M+ es un ácido conjugado de la base nitrogenada, seleccionada del grupo que consiste de alilamina, dialilamina, trialilamina, metalilamina, N-metil-N-alilamina, o acrilato de 2- (dimetilamino) etilo y mezclas de los mismos; en donde n es un número entero de 1 a 4 ; en donde m es cero o un número entero de 1 a 100, en donde q es 1 ó 2; en donde p es 2 ó 3; en donde x es 1 ó 2; y en donde y es 1 ó 2; y en donde el número de átomos de carbono representado por (R?)n es al menos aproximadamente 5 cuando m es 0 y q es 1; y b) agua.
72. Un agente activo de superficie polimerizable de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la base nitrogenada es un compuesto de la fórmula N R3/ \R2 en donde Ri y R2 son independientemente grupos hidrógeno u orgánicos que contienen un grupo etenileno, con la condición de que al menos uno de los grupos R1-R3 sea un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que contenga 1 a 8 átomos de carbono y un grupo funcional etenileno.
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