MXPA99005063A

MXPA99005063A - Fenilcetoenoles substituidos y su empleo como agentes pesticidas

Info

Publication number: MXPA99005063A
Application number: MXPA/A/1999/005063A
Authority: MX
Inventors: Erdelen Christoph; Wachendorffneumann Ulrike; Fischer Reiner; Dollinger Markus; Bretschneider Thomas; Dahmen Peter; Hagemann Hermann; Graff Alan; Andersch Wolfram
Original assignee: Bayer Ag 51373 Leverkusen De
Priority date: 1996-12-12
Filing date: 1999-06-01
Publication date: 2000-04-24

Abstract

La invención se refiere a nuevos cetoenoles cíclicos fenil-substituidos de la fórmula (I)(Ver Fórmula) En la que Het significa uno de los grupos (1), (2) o (3) (Ver Fórmula) y G, V, W, X, Yy Z tienen los significados indicados en la descripción, a procedimientos y a productos intermedios para su obtención y a su empleo como agentes pesticidas y herbicidas.

Description

FENILCETOENOLES SUBSTITUIDOS Y SU EMPLEO COMO AGENTES PESTICIDAS.

CAMPO DE LA INVENCIÓN.

La invención se refiere a nuevos cetoenoles cíclicos fenil-substituidos, a varios procedimientos y a productos intermedios para su obtención y a su empleo como agentes pesticidas y herbicidas.

DESCRIPCIÓN DE LA TÉCNICA ANTERIOR.

Se ha dado ya a conocer que determinados cetoenoles cíclicos fenil-substituidos son activos como insecticidas, acaricidas y/o herbicidas.

Se conocen derivados de la IH-arilpirrolidindiona (EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, DE 44 40 594, WO 94/01 997, WO 95/01 358, WO 95/20 572, EP-A-668 267, W0 95/26 954, WO 96/25395 y WO 96/35 664) con efectos insecticidas, acaricidas y en caso dado herbicidas.

Ref.: 30266 Se sabe que determinados derivados substituidos de ?3-dihidrofuran-2-ona tienen propiedades herbicidas (véanse la DE-A-4 014 420) . La síntesis de los derivados del ácido tetrónico, empleados como productos de partida (tal como por ejemplo la 3- (2-metil-fenil) -4-hidroxi-5- (4-flúorfenil) -?3-dihidrofuranona- (2) ) se ha descrito igualmente en la De-A-4 014 420. Compuestos similares desde el punto de vista estructural sin indicación de una actividad insecticida y/o acaricida se conocen por la publicación de Campbell et al., J. Chem.. Soc, Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Además se conocen derivados de 3-aril-?"*-dihidrofuranona con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas por las EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 96/25395, WO 96/20196 y por la solicitud de patente anteriormente citada no publicada todavía.. También se conocen derivados de la 3-aril-?3-dihidrotiofenona (WO 95/26 345, WO 96/25395 y WO 96/35664).

Sin embargo no son suficientes todavía la actividad acaricida e insecticida y/o el espectro de actividad y/o la compatibilidad con las plantas de estos compuestos, especialmente frente a las plantas de cultivo.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN.

Se han encontrado ahora nuevos compuestos de la fórmula (I) x v (I) w z en la que V significa hidrógeno, halógeno, alquilo o alcoxi, W significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halógenoalquilo, halágenoalcoxi o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenílalcoxi o fenilalquiltio substituidos respectivamente en caso dado, X significa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, ciano, nitro o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilalquiloxi o fenilalquiltio substituidos respectivamente en caso dado, Y significa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, ciano o nitro, Z significa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, hidroxi, ciano, nitro o significa fenoxi, feniltio, hetariloxi con 5 o 6 miembros, hetariltio con 5 o 6 miembros, fenilalquiloxi o fenilalquiltio, substituidos respectivamente en caso dado, o Y y Z significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un ciclo substituido en caso dado y en caso dado interrumpido por uno o varios heteroátomos, o W y Z significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un ciclo substituido en caso dado y en caso dado interrumpido por uno varios heteroátomos, Het significa uno de los grupos donde G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos R* - "R* (?)' E significa un equivalente de ion metálico o un ion amonio L significa oxigeno o azufre, M significa oxigeno o azufre, R~ significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, o polialcoxialquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por cíano o significa cicloalquilo o heterociclilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por alcoxi o significa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo substituidos respectivamente en caso dado, R" significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por ciano o significa cicloalquilo, fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado, R3, R4 y R5, independientemente entre si, significan alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio o cicloalquiltio substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o significan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado, R6 y R7 independientemente entre si, significan hidrógeno, significan alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por ciano o significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado, o junto con el átomo de N, con el que están enlazados, forman un ciclo que contiene, en caso dado, oxigeno o azufre y, en caso dado, substituido.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden presentarse, también en función del tipo de los substituyentes, como isómeros ópticos o como mezclas de isómeros, en composición variable, que en caso dado pueden separarse de forma y manera usuales. Tanto los isómeros puros como también las mezclas de los isómeros, su obtención y empleo así como los agentes que les contienen constituyen un objeto de la presente invención. A continuación se hablará siempre, para simplificar, de los compuestos de la fórmula (I), aún cuando quieran indicarse tanto los compuestos puros como en caso dado también mezclas con proporciones variables de los compuestos isómeros.

Teniendo en consideración los significados (I) hasta (3) de los grupos Het se producen las estructuras fundamentales siguientes (1-1) hasta (1-3) donde G, V, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado.

Teniendo en consideración los diversos significados (a), (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G se producen las estructuras fundamentales siguientes (I-l-a) hasta (I-l-g), cuando Het signifique el grupo (1), (l-l-d) donde E, L, M, V, W, X,Y, Z, R1, R:, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados.

Teniendo en consideración los diversos significados (a), (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) de los grupos G se producen las estructuras fundamentales siguientes (I-2-a) hasta (I-2-g), cuando Het significa el grupo (2), (I-2-e) donde E, L, M, V, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen el significado anteriormente indicado. Tomando en consideración los diversos significados (a), (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) de los grupos G se producen las estructuras fundamentales siguientes (I-3-a) hasta (I-3-g), cuando Het significa el grupo (3), (I-3-b) 25 donde # E, L, M, V, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados.

Se ha encontrado además que se obtienen nuevos compuestos de la fórmula (I) según procedimientos descritos a continuación: (A) Se obtienen los compuestos de la fórmula (1-1-a) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, si se condensan intramolecularmente compuestos de la fórmula (II) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, y R8 significa alquilo (preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) , en presencia de un diluyente y en presencia de una base.

(B) Además se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I-2-a) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, si se condensan intramolecularmente compuestos de la fórmula (III) en la que V, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente y en presencia de una base.

(C) Además se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I-3-a) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, y se ciclan intramolecularmente compuestos de la fórmula (IV) en la que V, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente indicados, y T significa hidrógeno, halógeno, alquilo (preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) o alcoxi (preferentemente alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono) , en caso dado en presencia de un diluyente y en presencia de un ácido.

Además se ha encontrado (D) que se obtienen los compuestos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-b) hasta (I-3-b) , en las cuales R1, V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-a) hasta (I-3-a), en las cuales V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente a) con halogenuros de acilo de la fórmula (V) Hal^^R1 T (V) en la que R" tiene el significado anteriormente indicado y Hal significa halógeno (especialmente cloro o bromo) , o ß) con anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (VI) R^CO-O-CO-R1 (VI) en la que R1 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente y en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido; (E) que se obtienen los compuestos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-c) hasta (I-3-c) , en la cuales R2, V, W, N, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados y L significa oxigeno, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-a) hasta (I-3-a), en las que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con esteres del ácido clorofórmico o con tioésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (VII) R-M-C0-C1 (VII) en el que R: y M tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido; (F) que se obtienen los compuestos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-c) hasta (I-3-c), en las cuales R2, V, W, M, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados y L significa azufre, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-a) hasta (I-3-a), en las que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con esteres del ácido cloromonotiofór ico o con esteres del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (VIII) e en la que M y R2 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, (G) que se obtienen los compuestos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-d) hasta (I-3-d), en las cuales R3, V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-a) hasta (I-3-a), en las cuales V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con cloruros de sulfonilo de la fórmula (IX), R3-S02-C1 (ix) en la que R3 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, (H) que se obtienen los compuestos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-e) hasta (1-3-e) , en las que L, R4, R5, V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-a) hasta (I-3-a) en las que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con compuestos del fósforo de la fórmula (X) Hal-P (X) L R en la que L, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno (especialmente cloro o bromo), en caso dado en presencia de un diluyente y en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido, (I) que se obtienen compuestos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-f) hasta (I-3-f), en las que E, V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a), en las que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con compuestos metálicos o con aminas de las fórmulas (XI) o (XII) Me(OR10)t (XI) N (XH) ,12 en las cuales Me significa un metal mono o divalente (preferentemente un metal alcalino o un metal alcalinotérreo tal como litio, sodio, potasio, magnesio o calcio) , t significa los números 1 o 2 y R10, R11, R12, independientemente . entre si, significan halógeno o alquilo (preferentemente alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) , en caso dado en presencia de un diluyente, (J) que se obtienen los compuestos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-g) hasta (I-3-g), en las cuales L, R6, R7, V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-a) hasta (I-3-a), en las cuales V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente a) con isocianatos o con isotiocianatos de la fórmula (XIID, Rb-N=C=L (XIII: en la que Rd y L tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y en caso dado, en presencia de un catalizador, o ß) con cloruros de carbamidilo o con cloruros de tiocarbamidilo de la fórmula (XIV) en la que L, R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.

Se ha encontrado además que los nuevos compuestos de la fórmula (I) presentan una actividad muy buena como agentes pesticidas, preferentemente como insecticidas, acaricidas y herbicidas y además son frecuentemente , r compatibles con las plantas de una manera muy buena, especialmente frente a las plantas de cultivo.

Los compuestos según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (I) . Los substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos indicados en las fórmulas citadas anteriormente y que se citarán a continuación, se explican seguidamente: Preferentemente, 25 V significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, Preferentemente, W significa hidrógeno, nitro, ciano, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquiniló con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halágenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenil- alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano.

Preferentemente, X significa halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano.

Preferentemente, Y significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, ciano o nitro.

Preferentemente, Z significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halágenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halágenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, ciano, nitro o significa fenoxi, feniltio, tiazoliloxi, piridiniloxi, piri idiloxi, pirazoliloxi, fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos o fenil-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, o Preferentemente, Y y Z significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono o alquenodiilo con 3 a 5 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halágeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en los cuales pueden estar reemplazados en caso dado uno a tres miembros por oxigeno, por azufre, por nitrógeno o por un grupo carbonilo, independientemente entre si, o W y Z significan junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono o alquenodillo con 3 a 5 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en los cuales pueden estar reemplazados uno a tres miembros por oxigeno, por azufre, por nitrógeno o por un grupo carbonilo, independientemente entre sí.

Preferentemente, Het significa uno de los grupos Preferentemente G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos (especialmente significa (a) , (b) o (c) ) , en los cuales E significa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L significa oxigeno o azufre y M significa oxigeno o azufre.

Preferentemente, R1 significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por ciano, o significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos .de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, en el cual están reemplazados en caso dado uno o dos grupos metileno, no directamente contiguos por oxigeno y/o por azufre, significa fenilo substituido en caso dado por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por nitro, por ciano, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halágenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa hetarilo con 5 o 6 miembros, substituido en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por oxigeno, azufre y nitrógeno (por ejemplo pirazolilo, tiazoillo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo) , significa fenoxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa hetariloxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, con 5 o 6 miembros substituido en caso dado por halógeno, por amino o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por oxigeno, azufre y nitrógeno (por ejemplo piridiloxi- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, pirimidiloxi- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o tiazoliloxi- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) .

Preferentemente R2 significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono o poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por ciano, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono.

Preferentemente, R3 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro.

Preferentemente, R4 y R5 significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 8 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) amino, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono o alqueniltio con 3 a 8 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o significan fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono.

Preferentemente, R6 y R7 significan, independientemente entre si, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por ciano, significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono o conjuntamente significan un resto alquileno con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, en el cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno o por azufre.

De forma especialmente preferente, V significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.

De forma especialmente preferente, W significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano.

De forma especialmente preferente, X significa flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, ciano, nitro o significa fenilo, fenoxi o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano.

De forma especialmente preferente, Y significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, aiquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halágenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, ciano o nitro.

De forma especialmente preferente, Z significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, hidroxi, ciano, nitro o significa fenoxi o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano, o De forma especialmente preferente, Y y Z significan junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono o alquenodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo-, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halágenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en los cuales pueden estar reemplazados en caso dado 1 o 2 miembros no directamente contiguos por oxigeno, por azufre o por nitrógeno, independientemente entre si, o De forma especialmente preferente, W y Z significan junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono o alquenodiilo con 3 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en los cuales pueden estar reemplazados uno o dos miembros no directamente contiguos por oxigeno, por azufre o por nitrógeno.

De forma especialmente preferente, Het significa uno de los grupos De forma especialmente preferente, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos <«>. (especialmente significa (a) , (b) o (c) ) en los cuales E significa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L significa oxigeno o azufre y M significa oxigeno o azufre.

De forma especialmente preferente, R1 significa alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o poli-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro o significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 5 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 5 átomos de carbono, en el cual están reemplazados en caso dado uno o dos grupos metileno no directamente contiguos por oxigeno y/o por azufre, significa fenilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, significa pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenoxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa piridiloxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, pirimidiloxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono o tiazoliloxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por a ino o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.

De forma especialmente preferente, R2 significa alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de carbono o poli-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono.

De forma especialmente preferente, R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, substituido en caso dado por flúor o por cloro o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro.

De forma especialmente preferente, R4 y R5 significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o alqueniltio con 3 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro o significan fenilo, fenoxi, o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por halágenoalquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono.

De forma especialmente preferente, R6 y R7 significan, independientemente entre si, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por halógenoalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 5 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 5 átomos de carbono, en conjunto significan un resto alquileno con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno o por azufre.

De forma muy especialmente preferente, V significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, tere-butilo, metoxi, etoxi, propoxi o iso-propoxi.

De forma muy especialmente preferente, W significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, n-butilo, iso-propilo, isobutilo, metoxi, etoxi, propoxi, iso-propoxi, triflúormetilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, fenilo o benciloxi .

De forma muy especialmente preferente, X significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, butilo, iso-butilo, iso-propilo, metoxi, etoxi, propoxi, iso-propoxi, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, ciano, nitro, fenilo o benciloxi.

De forma muy especialmente preferente, Y significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, tere-butilo, metoxi, etoxi, propoxi, iso-propoxi, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, ciano o nitro.

De forma muy especialmente preferente, Z significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, butilo, iso-butilo, iso-propilo, tere-butilo, metoxi, etoxi, propoxi, iso-propoxi, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, ciano o nitro, o De forma muy especialmente preferente, Y y Z significan junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por propilo, por isopropilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por iso-propoxi o por triflúormetilo, en el cual están reemplazados en caso dado dos miembros no directamente contiguos por oxigeno o De forma muy especialmente preferente, W y Z significan junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por propilo, por isopropilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por iso-propoxi o por triflúormetilo, en el cual están reemplazados en caso dado dos miembros no directamente contiguos por oxigeno.

De forma muy especialmente preferente, Het significa uno de los grupos De forma muy especialmente preferente, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos (especialmente significa (a) , (b) o (c) ) en los cuales E significa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L significa oxigeno o azufre y M significa oxigeno o azufre.

De forma muy especialmente preferente, R1 significa alquilo con 1 a 14 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 14 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por n- butilo, por i-butilo, por terc-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi o por iso-propoxi, en el cual están reemplazados en caso dado uno o dos grupos metileno no directamente contiguos por oxigeno y/o por azufre, significa fenilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, significa bencilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, significa furanilo, tienílo o piridilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, significa fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo o por etilo o significa piridiloxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piri idiloxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o tiazoliloxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por amino, por metilo o por etilo.

De forma muy especialmente preferente, R2 significa alquilo con 1 a 14 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 14 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de carbono o poli-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo o por metoxi, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por n- propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi.

De forma muy especialmente preferente, R3 significa metilo, etilo, propilo, iso-propilo, n-butilo, terc-butilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por isopropilo, por terc-butilo, por metoxi, por etoxi, por iso-propoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxí, por ciano o por nitro.

De forma muy especialmente preferente, R4 y R5 significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di- (-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro o significan fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi.

De forma muy especialmente preferente, R6 y R7 significan, independientemente entre si, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono o alcoxí con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi o por triflúormetilo o en conjunto significan un resto alquileno con 5 o 6 átomos de carbono substituido en caso dado por metilo o por etilo, en el cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno o por azufre.

Las definiciones de los restos o bien las explicaciones dadas anteriormente de manera general o en los intervalos preferentes pueden combinarse arbitrariamente entre si, incluso entre los intervalos correspondientes y los intervalos preferentes. Estas son válidas para los productos finales así como correspondientemente para los productos de partida y para los productos intermedios.

Serán preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente.

Serán especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente.

Serán muy especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente.

Los restos hidrocarbonados saturados o insaturados tales como alquilo o alquenilo, incluso en combinación con heteroátomos, tal como por ejemplo en alcoxi, pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada, en tanto en cuanto sea posible.

Los restos substituidos en caso dado pueden estar mono o polisubstituidos, pudiendo ser los substituyentes iguales o diferentes que en el caso de polisubstituciones .

En particular se citarán, además de los compuestos indicados en los ejemplos de obtención, los compuestos de la fórmula (I-l-a) siguientes: W H Br H a H H Cl H Br H H Cl H Cl H H Cl H F H H F H Cl H H Cl * OCH3 H H Cl H CH3 H H OCH3 H Cl H H OCH3 H OCH3 H H CH3 H l H H CH3 H F H H CH3 H OCH3 H H CH3 H t-C4H9 H H CH3 H CH3 H H Cl Cl H H H Cl F H H H Cl OCH3 H H H Cl CH3 H H H Cl OC2H5 H H H OCH3 OCH3 H H H CH3 CH3 H H H Br CH3 Br H H Cl Cl CH3 H H CH3 Br CH3 H w H CH3 a CH3 H H CH3 OCHF2 CH3 H H CH3 OCH2CF3 CH3 H H CH3 OC2H3 CH3 H H CH3 OCH3 CH3 H H CH3 CH3 CH3 H H Br Br CH3 H H a Cl CH3 H H C2H3 C2H5 Br H H CH3 CH3 Br H H CH3 CH3 OCH3 H H Br Cl CH3 H H Br CH3 a H H Cl CH3 Br H H C2H5 Br CH3 H H CH3 0-C3H7 CH3 H H CH3 O-Bz* CH3 H H CH3 CH3 C! H H CH3 Ph» CH3 H H Cl H Cl a H CH3 H CH3 CH3 H CH3 H Cl CH3 H Br H Cl CH3 H Br H CH3 CH3 H . Cl H Br CH3 H Cl H Cl CH3 H CH3 H Br CH3 H Cl H Cl F Cl V X W Y _. « H CH3 H H H H Cl H H H H Br H H H H O-Bz H H H H CF3 H H H H OCH3 H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 H Br Br -(CH2)3- H CH3 CH3 CH3 F H CH3 CH3 CH3 Cl H CH3 CH3 CH3 Br H CH3 CH3 H Cl H CH3 CH3 H Br H Cl Cl H Br CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 * Bz = bencilo; Ph = fenilo. n particular se citarán, además de los compuestos indicados en los ejemplos de obtención, los compuestos de la fórmula (I-2-a) siguientes.

Tabla 2 en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados indicados en la tabla 1.

En particular se citarán además de los compuestos indicados en los ejemplos de obtención los compuestos de la fórmula (I-3-a) siguientes.

Tabla 3. en la que Y, W,X, Y y Z tienen los significados indicados en la tabla 1.

Si se emplea, como producto de partida (A) , el N- [ (4-cloro-2, 6-dimetil-fenilacetil] -3-amino-3-carboxi-etil-tetrahidropirano, según el procedimiento (A) , podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplea, según el procedimiento (B) , el O- [ (2-cloro-6-metil) -fenilacetil] -2-hidroxi-3-carboxietil-tetrahidrofurano, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente Si se emplea, según el procedimiento (C) , el 2- [ (2-cloro-4, 6-dimetil) -fenil] -4- (4-metoxi) -bencilmercapto-4, 4-metilenoxipropil-3-oxo-valerianato de etilo, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, según el procedimiento (Da) la 3-[ (2-cloro-4-metil) -fenil] -5, 5-metilen-oxipropil-pirrolidin-2,4-diona y el. cloruro de pivaloilo, como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean según el procedimiento (D.) (variante ß) la 3- [ (2, 4-dicloro) -fenil] -4-hidroxi-5, 5-metilenoxipropil-?3-dihidrofuran-2-ona y el anhídrido acético como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean según el procedimiento (E) la 8- [ (2, 4-dicloro) -fenil] -5, 5-metilenoxi-propil-pirrolidin-2, 4-diona y el cloroformiato de etoxietilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean según el procedimiento (F) la 3-[ (2, 5-dibromo-4-metil) -fenil] -4-hidroxi-5, 5-metilenoxi-propil-?3-dihidrofuran-2-ona y el cloromonotioformiato de metilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción de la manera siguiente: Si se emplean, según el procedimiento (G) la 2-[ (2,4, 6-trimetil) -fenil] -5, 5-metilen-oxipropil-pirrolidin-2,4-diona y el cloruro de metanosulfonilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, según el procedimiento (H) , la 2- [ (4-bromo-2-cloro-6-metil) -fenil] -4-hidroxi-5, 5-metilenoxipropil-?3-dihidrófuran-2-ona cloruro de metantiofosfonilo- (2, 2, 2-triflúoretiléster) como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, según el procedimiento (I), la 3-[ (2, -dicloro) -6-metilfenil] -5, 5-metilenoxipropil-pirrolidin-2, -diona y NaOH como coniponentes, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Na(+) Si se emplean, según el procedimiento (variante a) la 3- [ (2-cloro-4-bromo-5-metil) -fenil] -4-hidroxi-5, 5-metilenoxipropil-?3-dihidro-furan-2-ona y el etilisocianato como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, según el procedimiento (J) (variante ß) la 3- [ (2-cloro-4, 6-dimetil-fenil] -5, 5-metilenoxipropil-pírrolidin-2, -diona y el cloruro de dimetilcarbamidilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: Los compuestos necesarios como productos de partida, en el procedimiento (A) según la invención, de la fórmula (II), en la que V, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente indicados, son nuevos.

Se obtienen los esteres de los acila inoácidos de la fórmula (II) por ejemplo, si se acilan derivados de aminoácidos de la fórmula (XV) r~ ,8? (XV) o—'NH. en la que R tiene el significado anteriormente indicado, con halogenuros de fenilacetilo substituidos de la fórmula (XVI) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa cloro o bromo, (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J.

Chem. 6, 341-5, 1968) se esterifican acilaminoácidos de la fórmula (XVII) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, (Chem. Ind. (London) 1568 (1968)).

Los compuestos de la fórmula (XVII) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, son nuevos.

Se obtienen los compuestos de la fórmula (XVII) por ejemplo, si se apila el ácido 3-aminotetrahidropiran-3-carboxílico de la fórmula (XVIII) con halogenuros de fenilacetilo substituidos de la fórmula (XVI) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa cloro o bromo, según Schotten-Baumann (Organikum, VES Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1977, página 505) .

Los compuestos de la fórmula (XVI) son parcialmente nuevos y pueden prepararse según procedimientos conocidos (véase por ejemplo las WO 97/02 243, WO 97/01 535 y DE-196 13 171).

Se obtienen los compuestos de la fórmula (XVI) por ejemplo si se hacen reaccionar ácidos fenilacéticos substituidos de la fórmula (XIX) (XIX) en la que V, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado, con agentes de halogenación (por ejemplo cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, cloruro de oxalilo, fosgeno, tricloruro de fósforo, tribro uro de fósforo, o pentacloruro de fósforo), en caso dado en presencia de un diluyente (por ejemplo hidrocarburos alifáticos o aromáticos en caso dado clorados tales como tolueno o cloruro de metileno) a temperaturas de -20°C hasta 150°C, preferentemente de -10°C hasta 100°C.

Los compuestos de la fórmula (XIX) son parcialmente nuevos, pueden- obtenerse según procedimientos conocidos por la literatura (Organikum 15- edición, página 533, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1977, véanse por ejemplo las WO 97/02 243, WO 07/01 535 y DE-196 13 171) . Se obtienen los compuestos de la fórmula (XIX) por ejemplo si se hidrolizan esteres de ácidos fenilacéticos substituidos de la fórmula (XX) . ?- z rw - (XX) en la que V, W, X, Y, Z y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de un ácido, (por ejemplo de un ácido inorgánico tal como ácido clorhídrico) o de una base (por ejemplo de un hidróxido alcalino tal como por ejemplo hidróxido de sodio o de potasio) , y en caso dado de un diluyente, (por ejemplo de un alcohol acuoso tal como metanol o etanol) a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 20°C y 100°C.

Los compuestos de la fórmula (XX) son parcialmente nuevos, pueden prepararse según procedimientos conocidos en principio.

Se obtienen los compuestos de la fórmula (XX) por ejemplo, si se hacen reaccionar 1, 1, l-tricloro-2-feniletanos substituidos de la fórmula (XXI) en la que V, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado, en primer lugar con alcoholatos (por ejemplo alcoholatos de metales alcalinos tales como metilato de sodio o etilato de sodio) en presencia de un diluyente (por ejemplo del alcohol derivado del alcoholato) a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 20°C y 120°C, y a continuación con un ácido (preferentemente un ácido inorgánico tal como por ejemplo ácido sulfúrico), a temperaturas comprendidas entre -20°C y 150°C, preferentemente 0°C y 100°C (véase la DE-3 314 249) .

Los compuestos de la fórmula (XXI) son parcialmente nuevos, pueden prepararse según procedimientos conocidos en principio.

Se obtienen los compuestos de la fórmula (XXI) por ejemplo si se hacen reaccionar anilinas de la fórmula (XXII) en la que V, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de un nitrito de alquilo de la fórmula (XXIII) R13-ONO (XXIII) en la que R13 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, en presencia de cloruro cúprico (II) y en caso dado en presencia de un diluyente, (por ejemplo de un nitrilo alifático tal como acetonitrilo) a una temperatura de -20°C hasta 80°C, preferentemente de 0°C hasta 60°C, con cloruro de vinilideno (CH2=CC12) .

Los compuestos de la fórmula (XXII) son compuestos parcialmente conocidos. Estos pueden obtenerse sin embargo según procedimientos conocidos por la literatura, por ejemplo mediante reducción de los correspondientes nitrocompuestos o halogenuros de anilinas o bien acetanilidas y subsiguiente retrodisociación.

Los compuestos de la fórmula (XXIII) son compuestos conocidos de la química orgánica. El cloruro cúprico (II) y el cloruro de vinilideno son conocidos desde hace mucho.tiempo y pueden ser adquiridos.

Los compuestos de la fórmula (XV) y (XVIII) son nuevos. Estos pueden obtenerse según procedimientos en si conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones Compagnon, Ann. Chim. (Paris) [14] 5, página 11-23, 23-27 (1970), L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975) .

Además pueden prepararse los productos de partida, empleados en el procedimiento (A) anterior de la fórmula (II) en la que V, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente indicados, si se hace reaccionar el 3-amino-tetrahidropiran-3-carboxinitrilo de la fórmula (XXIV) con halogenuros del ácido fenilacético substituidos de las fórmula (XVI) en la que V, W, X, Y, Z y Hal tienen los significados anteriormente indicados, para dar compuestos de la fórmula (XXV) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, y éstos se someten a continuación a una alcoholisis acida.

Los compuestos de la fórmula (XXV) son igualmente nuevos. Los compuestos de la fórmula (XXIV) son igualmente nuevos (véase el ejemplo de obtención) .

Los compuestos, necesarios como productos de partida en el caso del procedimiento (B) según la invención de la fórmula (III) en la que V, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente indicados, son nuevos.

Estos pueden obtenerse según métodos conocidos en principio de manera sencilla.

Se obtienen los compuestos de la fórmula (III) por ejemplo si se acilan esteres del ácido 3-hidroxi-tetrahidropiran-3-carboxílico de la fórmula (XXVI) en la que R8 tiene el significado anteriormente indicado, con halogenuros del ácido fenilacético substituidos de la fórmula (XVI) en la que V, W, X, Y, Z y Hal tienen los significados anteriormente indicados, (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)).

Los esteres del ácido 3-hidroxi-tetrahidropiran-3-carboxílico de la fórmula (XXVI) son nuevos. Se obtienen por ejemplo si se alcoliza el 3-hidroxi-tetrahidropiran-3-carboxinitrilo de la fórmula (XXVI-a) en presencia de ácidos, por ejemplo según Pinner (véase el ejemplo de obtención) . La cianhidrina se obtiene por ejemplo mediante reacción de la tetrahidropiran-3-ona con ácido cianúrico.

Los compuestos, necesarios como productos de partida en el caso del procedimiento (C) anterior, de la fórmula (IV) en la que T, V, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente indicados, son nuevos.

Pueden obtenerse según métodos conocidos en principio.

Se obtienen los compuestos de la fórmula (IV) por ejemplo si se acilan esteres del ácido fenilacético substituido de la fórmula (XX) en la que V, W, X, Y, R8 y Z tienen los significados anteriormente indicados, con halogenuros de 2-benciltio-carbonilo de la fórmula (XXVII) (XXVII) en la que T tiene el significado anteriormente indicado, y Hal significa halógeno (especialmente cloro o bromo) , en presencia de bases fuertes (véanse por ejemplo las publicaciones de M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. illiams J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228).

Los halogenuros de benciltio-carbonilo de la fórmula (XXVII) son nuevos. Estos pueden prepararse según procedimientos conocidos (J. Antibiotics (1983), 2_6, 1589) .

Los halogenuros de acilo de la fórmula (V) , los anhídridos de los ácidos carboxílicos de la fórmula (VI), los esteres del ácido clorofórmico o los tioésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (VII), los esteres del ácido cloromonotiofórmico o los esteres del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (VIII), los cloruros de sulfonilo de la fórmula (IX), los compuestos del fósforo de la fórmula (X) y los hidróxidos metálicos, los óxidos metálicos o las aminas de las fórmulas (XI) y (XII) y los isocianatos de la fórmula (XIII) y los cloruros de carba idilo .de la fórmula (XIV) , necesarios además como productos de partida para la realización de los procedimientos según la invención (D) , (E) , (F), (G) , (H) , (I) y (J) , son compuestos conocidos en general de la química orgánica o bien inorgánica.

Los compuestos de las fórmulas (XVI) , (XIX) , (XX), (XXI) y (XXII) son conocidos además por las solicitudes de patente citadas al principio y/o pueden prepararse según los métodos allí indicados (véanse también las WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243 y DE-196 13 171) .

El procedimiento (A) se caracteriza porque se someten a una condensación intramolecular los compuestos de la fórmula (II), en la que V, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente y en presencia de una base.

Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (A) según la invención todos los disolventes orgánicos inertes frente a los participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como tolueno y xileno, además éteres, tales como dibutiléter, tetrahidrofurano, dioxano, glicoldimetiléter y diglicoldimetiléter, además disolventes polares tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida y N-metil-pirrolidona, así como alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol y terc-butanol .

Como bases (agentes de desprotonizado) pueden emplearse en la realización del procedimiento (A) según la invención todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse óxidos, hidróxidos y carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, óxido de magnesio, óxido de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, que pueden emplearse también en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como por ejemplo cloruro de trietilbencilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, Adogen 464 (= cloruro de etriltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o TDA 1 (= tris- (metoxietoxietil) -amina) . Además pueden emplearse metales alcalinos tales como sodio o potasio. Ademas pueden emplearse amidas e hidruros de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos tales como amida de sodio, hidruro de sodio e hidruro de calcio, y además también alcoholatos de metales alcalinos tales como metilato de sodio, etilato de sodio y terc-butilato de potasio.

La temperatura de la reacción en la realización del procedimiento (A) según la invención puede variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -75°C y 200°C, preferentemente entre -50°C y 150°C.

El procedimiento (A) según la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal.

En la realización del procedimiento (A) según la invención se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (II) y las bases desprotonizadoras en general n cantidades equimolares o aproximadamente dos veces las cantidades equimolares. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 3 moles) .

El procedimiento- (B) se caracteriza porque se someten a una condensación intramolecular los compuestos de la fórmula (III), en la que V, W, X, Y, Z y Rft tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente y en presencia de una base.

Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (B) según la invención todos los disolventes orgánicos inertes frente a los participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como tolueno y xileno, además éteres, tales como dibutiléter, tetramdrofurano, dioxano, glicoldimetiléter y diglicoldimetiléter, además disolventes polares tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida y N-metil-pirrolidona. Además pueden emplearse alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol y terc-butanol .

Como bases (agentes de desprotonizado) pueden emplearse en la realización del procedimiento (B) según la invención todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse óxidos, hidróxidos y carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, óxido de magnesio, óxido de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, que pueden emplearse también en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como por ejemplo cloruro de trietilbencilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, Adogen 464 (= cloruro de metiltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o TDA 1 (= tris- (metoxietoxietil) -amina) . Además pueden emplearse metales alcalinos tales como sodio o potasio. Además pueden emplearse amidas e hidruros de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como amida de sodio, hidruro de sodio e hidruro de calcio, y además también alcoholatos de metales alcalinos tales como metilato de sodio, etilato de sodio y terc-butilato de potasio.

La temperatura de la reacción en la realización del procedimiento (B) según la invención puede variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -75°C y 200°C, preferentemente entre -50°C y 150°C.

En el procedimiento (B) según la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal.

En la realización del procedimiento (B) según la invención se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (III) y las bases desprotonizadoras en general en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 3 moles) .

El procedimiento (C) se caracteriza porque se ciclan intramolecularmente compuestos de la fórmula (IV) en la que T, V, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. » Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (C) según la invención todos los disolventes orgánicos inertes frente a los participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como tolueno, xileno, además hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, cloruro de etileno, clorobenceno, diclorobenceno, además disolventes polares tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida y N-metil-pirrolidona. Además pueden emplearse alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol, terc-butanol .

En caso dado el ácido empleado puede servir también como diluyente.

Como ácidos pueden emplearse en el procedimiento (C) según la invención todos los ácidos inorgánicos y orgánicos, tales como por ejemplo ácidos hidrácidos halogenados, ácido sulfúrico, ácidos alqun-, aril- y halógenoalquilsulfónicos, especialmente se emplearán ácidos alquilcarboxílicos halogenados tal como ejemplo el ácido trifluoracético.

La temperatura de la reacción en la realización del procedimiento (C) según la invención puede variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 50°C y 150°C.

El procedimiento (C) según la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal.

En la realización del procedimiento (C) según la invención se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (IV) y los ácidos por ejemplo en cantidades equimolares. No obstante es posible también en caso dado emplear el ácido en cantidades catalíticas.

El procedimiento (Da) se caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a) respectivamente con halogenuros de carbonilo de la fórmula (V) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.

Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (Da) según la invención todos los disolventes inertes frente a los halogenuros de acilo. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos tales como bencina, benceno, tolueno, xileno y tetralina, además hidrocarburos halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, clorobenceno y o-diclorobenceno, además cetonas, tales como acetona y etilisopropilcetona, además éteres, tales como dietiléter, tetrahidrofurano y dioxano, además esteres de ácidos carboxílicos, tal como acetato de etilo, y también disolventes polares fuertes tales como dimetilformamida, dimetilsulfóxido y sulfolano. Cuando lo permita la estabilidad a la hidrólisis del halogenuro de acilo podrá llevarse a cabo la reacción también en presencia de agua.

Como aceptores de ácido entran en consideración en la reacción según el procedimiento (Da) de la invención todos los aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias, tales como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU) , diazabiciclononeno (DBN) , bases de Hünig y N,N-dimetil-anilina, además óxidos de metales alcalinotérreos, tales como óxido de magnesio y óxido de calcio, además carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, así como hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio.

La temperatura de la reacción en el procedimiento (Da) según la invención puede variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C, preferentemente entre 0°C y 100°C.

En la realización del procedimiento (Da) según la invención se emplean los productos de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a) y el halogenuro de carbonilo de la fórmula (V) en general, respectivamente, en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear el halogenuro de carbonilo en un exceso mayor (de hasta 5 moles) . La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales.

El procedimiento - (Dß) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a) respectivamente con anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (VI) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.

Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (Dß) según la invención preferentemente aquellos diluyentes que también entran en consideración cuando se emplean halogenuros de acilo. Puede actuar también un exceso del anhídrido del ácido carboxílico empleado simultáneamente a modo de diluyente.

Como agentes aceptores de ácido, agregados en caso dado, entran en consideración en el procedimiento (Dß) preferentemente aquellos agentes aceptores de ácido que entran en consideración también preferentemente cuando se utilizan los halogenuros de acilo.

La temperatura de la reacción en el procedimiento (Dß) según la invención puede variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C, preferentemente entre 0°C y 100°C.

En la realización del procedimiento (Dß) según la invención se emplean los productos de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a) y el anhídrido del ácido carboxílico de la fórmula (VI) en general en cantidades respectivas aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear el anhídrido del ácido carboxílico en un exceso mayor (de hasta 5 moles) . La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales.

En general se procede de tal manera que se eliminan el diluyente y el anhídrido del ácido carboxílico presente en exceso así como el ácido carboxílico formado mediante destilación o mediante lavado con un disolvente orgánico.

El procedimiento (E) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a) respectivamente con esteres del ácido clorofórmico o con tiolésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (VII) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.

Como agentes aceptores de ácido entran en consideración en el caso del procedimiento (E) según la invención todos los aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias tales como trietilamina, piridina, DABCO, DBU, DBN, bases de Hünig y N,N-dimetil-anilina, además óxidos de metales alcalinos tales como óxido de magnesio y de calcio, además carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, así como hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio.

Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (E) según la invención todos los disolventes inerte frente a los esteres del ácido clorofórmico o bien frente a los tiolésteres del ácido clorofórmico. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos tales como bencina, benceno, tolueno, xileno y tetralina, además hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, clorobenceno y o-diclorobenceno, además cetonas tales como acetona y butilisopropilcetona, además éteres, tales como dietiléter, tetrahidrofurano y dioxano, además esteres de ácidos carboxílicos tales como acetato de etilo, además nitrilos tal como acetonitrilo y también disolventes polares fuertes tales como dimetilformamida, dimetilsulfóxido y sulfolano.

La temperatura de la reacción en la realización del procedimiento (E) según la invención puede variar dentro de amplios limites. La temperatura de la reacción se encuentra en general entre -20°C y +100°C, preferentemente entre 0°C y 50°C.

El procedimiento (E) según la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal.

En la realización del procedimiento (E) según la invención se emplean los productos de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a) y los correspondientes esteres del ácido clorofórmico o bien los tiolésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (VII), en general, respectivamente en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 2 moles) . La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. En general se procede de tal manera que se eliminan las sales precipitadas y la mezcla de la reacción remanente se concentra por evaporación mediante eliminación del diluyente.

El procedimiento (F) según la invención se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a) respectivamente con compuestos de la fórmula (VIII) en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.

En el procedimiento de obtención (F) se hace reaccionar, por mol del compuesto de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a) aproximadamente 1 mol de éster del ácido cloromonotiofórmico o bien del éster del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (VIII), a o hasta 120 C, preferentemente a 20 hasta 60°C.

Como diluyentes, agregados en caso dado, entran en consideración todos los disolventes orgánicos polares inertes tales como éteres, amidas, sulfonas, sulfóxidos, así como también halógenoalcanos.

Preferentemente se emplearán dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano, dimetilformamida, acetato de etilo o cloruro de metileno.

Si se prepara la sal de enolato de los compuestos (I-l-a) hasta (I-3-a) en una forma de realización preferente, mediante la adición de agentes de desprotonizado fuertes tales como por ejemplo hidruro de sodio o butilato terciario de potasio, podrá desistirse a la adición ulterior de agentes aceptores de ácido.

Como bases pueden emplearse en el procedimiento (F) todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse hidruros de metales alcalinos, alcoholatos de metales alcalinos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, o bases nitrogenadas. Pueden citarse de manera ejemplificativa hidruro de sodio, metanolato de sodio, hidróxido de sodio, hidróxido de calcio, carbonato de potasio, bicarbonato de sodio, trietilamina, dibencilamina, diisopropilamina, piridina, quinolina, diazabiciclooctano (DABCO) diazabiciclononeno (DBN) y diazabicicloundeceno (DBU) .

La reacción puede llevarse a cabo a presión normal o bajo presión mas elevada, preferentemente se trabajará a presión normal. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales.

El procedimiento (G) según la invención se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a) respectivamente con cloruros de sulfonilo de la fórmula (IX) , en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso- dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.

En el procedimiento de obtención (G) se hace reaccionar, por mol del compuesto de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a), aproximadamente 1 mol de cloruro de sulfonilo de la fórmula (IX) a -20 hasta 150°C, preferentemente a O hasta 70LC.

El procedimiento (G) se lleva a cabo preferentemente en presencia de un diluyente.

Como diluyentes entran en consideración todos los disolventes orgánicos polares inertes, tales como éteres, amidas, cetonas, esteres de ácidos carboxílicos, nitrilos, sulfonas, sulfóxidos o hidrocarburos halogenados tal como cloruro de metileno.

Preferentemente se emplearán dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano, dimetilformamida, acetato de etilo, cloruro de metileno.

Si se prepara, en una forma de realización preferente, la sal de enolato de los compuestos (I-l-a) hasta (I-3-a), mediante la adición de agentes de desprotonizado fuertes (tales como por ejemplo hidruro de sodio o butilato terciario de potasio) , podrá desistirse a la adición ulterior de agentes aceptores de ácido.

Si se emplean agentes aceptores de ácido entrarán en consideración las bases inorgánicas u orgánicas usuales, por ejemplo pueden citarse hidróxido de sodio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, piridina y trietilamina.

El procedimiento (H) según la invención se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I-l-a) hasta (I-3-a) respectivamente con compuestos del fósforo de la fórmula (X) en caso dado en presencia de un diluyente, y en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido.

En el procedimiento de obtención (H) se hacen reaccionar, para la obtención de los compuestos de las fórmulas (I-l-e) hasta (1-3-e) por 1 mol de los compuestos (I-l-a) hasta (I-3-a), de 1 a 2, preferentemente de 1 a 1.3 moles del compuesto del fósforo de la fórmula (X) a temperaturas comprendidas entre -40°C y 150°C, preferentemente entre -10 y 110°C.

El procedimiento (H) se lleva a cabo preferentemente en presencia de un diluyente.

Como diluyentes entran en consideración todos los disolventes orgánicos polares inertes tales como éteres, esteres de ácidos carboxílicos, hidrocarburos halogenados, cetonas, aminas, nitrilos, sulfonas, sulfóxidos, etc.

Preferentemente se emplearán acetonitrilo, di etilsulfóxido, tetrahidrofurano, dimetilformamida, cloruro de metileno.

Como agentes aceptores de ácido, agregados en caso dado, entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales tales como hidróxidos, carbonatos, o aminas. De manera ejemplificativa pueden citarse hidróxido de sodio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, piridina y trietilamina.

La reacción puede llevarse a cabo a presión normal o bajo presión mas elevada, preferentemente se trabaja a presión normal. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales de la química orgánica. Los productos finales se purifican preferentemente mediante cristalización, purificación por cromatografía o mediante la denominada "destilación inicial" es decir eliminación de los componentes volátiles en vacío.

El procedimiento (I) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a) respectivamente con hidróxidos metálicos o bien con alcóxidos metálicos de la fórmula (XI) o con aminas de la fórmula (XII), en caso dado en presencia de un diluyente.

Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (I) según la invención preferentemente éteres tales como tetrahidrofurano, dioxano, dietiléter o alcoholes tales como metanol, etanol, isopropanol, así como también agua. El procedimiento (I) según la invención se llevan a cabo en general bajo presión normal. La temperatura de la reacción se encuentra comprendida en general entre -20°C y 100°C, preferentemente entre 0°C y 50°C.

El procedimiento (J) según la invención se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a) , respectivamente con (Ja) compuestos de la fórmula. (XIII) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador o (Jß) con compuestos de la fórmula (XIV) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.

En el procedimiento de obtención (Ja) se hace reaccionar, por mol del compuesto de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a) aproximadamente 1 mol de isocianato de la fórmula (XIII) a O hasta 100°C, preferentemente a 20 hasta 50°C.

El procedimiento (Ja) se lleva a cabo preferentemente en presencia de un diluyente.

Como diluyentes entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes, tales como hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos halogenados, éteres, amidas, nitrilos, sulfonas o sulfóxidos.

En caso dado pueden agregarse catalizadores para acelerar la reacción. Como catalizadores pueden emplearse de una manera muy ventajosa compuestos orgánicos del estaño, tal como por ejemplo el dilaurato de dibutilestaño.

Se trabajará preferentemente a presión normal En el procedimiento de obtención (Jß) se hace reaccionar, por mol del compuesto de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-3-a), aproximadamente 1 mol de cloruro de carbamidilo de la fórmula (XIV) a O hasta 150°C, preferentemente a 20 hasta 70°C.

Como diluyentes, agregados en caso dado, entran en consideración todos los disolventes orgánicos polares inertes, tales como éteres, esteres de ácidos carboxílicos, nitrilos, cetonas, amidas, sulfonas, sulfóxidos o hidrocarburos halogenados.

Preferentemente se emplearán dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano, dimetilformamida o cloruro de metileno.

Si se prepara la sal de enolato de los compuestos (I-l-a) hasta (I-3-a) en una forma de realización preferente, mediante la adición de agentes de desprotonizado fuertes (tales como por ejemplo hidruro de sodio o butilato terciario de potasio) , podrá desistirse a la adición ulterior de agentes aceptores de ácido.

Si se emplean agentes aceptores de ácido entrarán en consideración las bases -inorgánicas u orgánicas usuales, de manera ejemplificativa pueden citarse hidróxido de sodio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, trietilamina o piridina.

Los productos activos según la invención son adecuados para la lucha contra las pestes animales, preferentemente artrópodos y nematodos, especialmente insectos y arácnidos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, en la protección de productos almacenados y de los materiales así como en el sector de la higiene. Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen: Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare y Porcellio scaber.

Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.

Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus y Scutigera spec..

Del orden de los sinfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata.

Del orden de los tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina.

Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus .

Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germánica; Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis y Schistocerca gregaria.

Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia.

Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp..

Del orden de los anópluros, por ejemplo, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., y Linognathus spp..

Del orden de los malófagos, por ejemplo, Trichodectes spp. y Damalinea spp..

Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Frankliniella occidentalis, Hercinothrips femoralis, Thrips palmi, Thrips tabaci.

-Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex Lectularius, Rhodnius prolixus y Triato a spp..

Del orden de los ho ópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Be isia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecaniu corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens; Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..

Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp. Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehnieila, Gallería mellonella, Tineola bisselliella, Tinca pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua retícula, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima y Tortrix viridana.

Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemimeata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp.., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis y Costelytra zealandica.

Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis y Vespa spp.

Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp.. Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Stomoxys spp., Oestrus.spp. , Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae y Típula paludosa.

Del orden de los sifonópteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..

Del orden de los arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Lactrodectus mactans .

Del orden de los ácaros, por ejemplo Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..

Los productos activos según la invención se caracterizan por una elevada actividad insecticida y acaricida.

Pueden emplearse con un éxito especialmente bueno para la lucha contra los insectos dañinos para las plantas tales como, por ejemplo, las larvas del escarabajo de las hojas del rábano picante (Phaedon cochleariae) o contra las larvas de la cigarra verde del arroz (Nephotettix cinticeps) y contra las orugas del escarabajo de la col (Plutella maculipennis) .

Los compuestos según la invención presentan también un efecto fungicida, por ejemplo contra Venturia inaequalis.

Los productos activos según la invención se pueden emplear también como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada.

Las dosis de los productos activos según la invención, necesarias para combatir las malas hierbas, se encuentran entre 0.001 y 10 kg/ha, preferentemente entre 0.005 y 5 kg/ha.

Los productos activos, según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Hierbas malas dicotiledóneas de las clases: Sinapis Lepidium, Galiu , Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Anaranthus portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotóla, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilón, E ex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Tpfolium, Ranunculus, Taraxacum.

Cultivos de dicotiledóneas de las clases: Gossypium glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisun, Solanum, Linu , Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucúrbita.

Hierbas malas monocotiledóneas de las clases: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bro us, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cycnodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Cultivos de monocotiledóneas de las clases: Oryza, Zea, Triticun, Hordeu , Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna a estas clases, sino que se extiende en igual forma también sobre otras plantas.

Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles.

Asimismo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de te, de goma, de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y de deportes y en superficies para prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales.

Los productos activos según la invención son adecuados de una manera muy buena para la lucha selectiva contra las malas hierbas monocotiledóneas en cultivos dicotiledóneos, tanto en procedimientos de prebrote como en procedimientos de post-brote. A modo de ejemplo pueden emplearse en algodón o en remolacha azucarera con un éxito muy bueno para la lucha contra las hierbas dañinas.

Los productos según la invención pueden transformarse en sus formulaciones usuales tales como soluciones, emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, productos naturales y sintéticos impregnados con el producto activo así como microencapsulados en productos polímeros.

Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, gases licuados bajo presión y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma.

Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos dorados y los hidrocarburos alifáticos dorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanol o glicol, así como sus éteres y esteres, las cetonas, tales como acetona, etiletilcetona, etilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua.

Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los esteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.

En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulables o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales tales como cefaliña y lecitina, y fostolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.

Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.

Las formulaciones contienen, en general, entre 0.1 y 95 % en peso, preferentemente entre 0.5 y 90 % de producto activo.

Los productos activos según la invención pueden presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, cebos, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los insecticidas pertenecen por ejemplo esteres del ácido fosfórico, carbamatos, esteres del ácido carbónico, hidrocarburos clorados, fenilureas, productos preparados por medio de microorganismos y similares.

Son componentes de la mezcla especialmente convenientes, por ejemplo, los siguientes: Fungicidas: 2-Aminobutano; 2-anilino-4-metil-6-ciclopropilpirimidina; 2A 6' -dibromo-2-metil-4' -trifluormetoxi-4' -trifluor-metil-1, 3-tiazol-5-carboxanilida; 2, 6-dicloro-N- (4-trifluormetilbencil)benzaida; (E) -2-metoxiimino-N-metil-2- (2-fenoxifenil) acetamida; 8-hidroxiquinolinsulfato; metil-(E)-2-2-[6- (2-cianofenoxi ) pirimidin-4-iloxi] feni1-3-metoxi-acrilato; metil- (E) -metoxiimino [alfa- (o-toliloxi) -o-tolil] acetato; 2-fenilfenol (OPP) , Aldi orph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate, Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quino ethionat) , Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid. , Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol Di ethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditali fos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Ettidiazol, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorf, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferban, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxil, Furmecyclox, Guazatine, Hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, composiciones de cobre, tales como; hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxima de cobre y mezcla de Bordeux, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxan, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Níquel dimetilditiocarbamato, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin, Perfurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propa ocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Quintozen (PCNB), Azufre y composiciones de azufre, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-metilo, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Validamycin A, Vinclozolin, Zineb, Zira .

Bactericidas: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Insecticidas/Acaricidas/Nematicidas: Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflut rin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpiridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, . Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cyper ethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, De eton S, Demeton-S-metilo, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Di ethoat, Dymethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, For othion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram, Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Piri iphos M. Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Py etrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyres ethrin, Pyrethru , Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos. RH 5992. Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Suiprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralo ethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflu uron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.

Herbicidas: por ejemplo, anuidas, como por ejemplo Diflufenican y Propanil; ácidos arilcarboxílicos, como por ejemplo ácido dicloropicolínico, Dicamba y Picloram; ácidos ariloxialcanoicos, tales como por ejemplo, 2.4 D, 2.4 DB, 2.4 DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP y Triclopyr; esteres de los ácidos ariloxi-fenoxi-alcanóicos, tales como Diclofop-metilo, Fenoxaprop-etilo, Fluazifop-butilo, Halaxyfop-metilo y Quizalofop-etilo; azinonas, tales como por ejemplo Chloridazon y Norflurazon; carbamatos, tales como por ejemplo Chlorpropham; Des edipha , Phenmedipham y Propham; Cloroacetanilidas, tales como por ejemplo Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor y Propachlor; dinitroanilinas, tales como por ejemplo Oryzalin, Pendimethalin y Trifluralin; difeniléteres, tales como por ejemplo Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen y Oxyfluorfen; ureas, tales como por ejemplo Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron y Methabenzthiazuron; hidroxilaminas, tales como por ejemplo Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim y Tralkoxydi ; imidazolinonas, tales como por ejemplo, I azethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr e Imazaquin; nitrilos, tales como por ejemplo Bromoxynil, Dichlobenil e Ioxynil; Oxyaceta idas, tal como por ejemplo Mefenacet; sulfonilureas, tales como por ejemplo Amidosulfuron, Bensulfuronmetilo, Chlorimuron-etilo, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-metilo, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-etilo, Thifensulfuron-metilo, Triasulfuron y Tribenuron-metilo; tiolcarbamatos, tales como por ejemplo butilatos, cicloatos, dialatos, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb y Triallate; triazinas, tales como por ejemplo Atrazin, Cyanazin, Si azin, Simetryne, Terbutryne y Terbutylazin; triazinonas, tales como por ejemplo Hexazinon, Metamitron y Metribuzin; otros, tales como por ejemplo aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorchloridone, Glufosinate, Gliphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate y Tridiphane.

Los productos activos según la invención pueden presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son los compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos, sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en si mismo.

El contenido en producto activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio puede variar dentro de amplios limites. La concentración de producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse entre 0.0000001 hasta 95 % en peso de producto activo preferentemente entre 0.0001 y 1 % en peso.

La aplicación se lleva a cabo de una manera adaptada a las formas de aplicación.

En el empleo contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados se caracterizan los productos activos por un efecto residual excelente sobre madera y arcilla así como por la buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados.

Los productos activos según la invención no solamente son activos contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos de los animales (ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros migratorios, moscas (chupadoras y picadoras) , larvas parasitantes de moscas, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: Del orden de los anopluros, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..

Del orden de los malofagidos y de los sub-ordenes amblicerinos así como isquinocerinos, por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckieila spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..

Del orden de los dípteros y de los sub-órdenes nematocerinos así como braquicerinos, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusi ulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Del orden de los sifonapteridos, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.

Del orden de los heteropteridos, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Del orden de los blataridos, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germánica, Supella spp.

De las subclase de los ácaros (Acarida) y del orden de los meta- así como mesoestigmatos, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Del orden de los actinedidos (Prostigmata) y acarididos (Astigmata) , por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

Los productos activos según la invención de la fórmula (I) son adecuados también para la lucha contra los artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura tales como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como a los denominados animales de ensayo, tales como, por ejemplo, hámster, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos artrópodos se evitaran casos de defunción y reducciones del rendimiento (en el caso de la carne, leche, lana, pieles, huevos, miel etc.), de forma que, mediante el empleo de los productos activos según la invención es posible un mantenimiento de los animales mas económico y sencillo.

La aplicación de los productos activos según la invención se lleva a cabo en el sector de la veterinaria de forma conocida mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, granulados, pastas, bolis, por medio del procedimiento a través de la comida "feed-through", de supositorios, mediante administración parenteral, tal como, por ejemplo, mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, mtraperitoneal etc.), i plantatos, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dermal en forma, por ejemplo de inmersión o de baño (Dippen) , pulverizado (Spray), regado superficial (Pour-on y Spot-on) , de lavado, de empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado, etc.

Cuando se emplean para ganado doméstico, aves, animales domésticos etc. pueden emplearse los productos activos (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes capaces de extenderse) , que contengan los productos activos en cantidades de 1 a 80 % en peso, directamente o tras dilución de 100 hasta 10000 veces o pueden emplearse a modo de baño químico.

Además se ha encontrado que los compuestos según la invención de la fórmula (I) muestran un elevado efecto insecticida contra insectos, que destruyen los materiales industriales.

De manera ejemplificativa y preferente - sin embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos siguientes: Escarabajos, tales como Hylotrupes ba ulus, Chlorophorus pilosis, Anobiu punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec, Tryptodendron spec, Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus .

Himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.

Termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticuliter es flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.

Tisanuros, tal como Lepisma saccarina.

Por materiales industriales se entenderán en el contexto presente materiales no vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y pinturas.

De una manera muy especial, los materiales a ser protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por madera y productos de elaboración de la madera.

Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo: madera para la construcción vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de una manera muy general, en el hogar o en la industria de la construcción.

Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas.

Las citadas formulaciones puede prepararse en forma en si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en caso dado, colorantes y pigmentos así como otros agentes auxiliares de elaboración.

Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo según la invención en una concentración de 0.0001 hasta 95 % en peso, especialmente de 0.001 hasta 60 % en peso.

Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden determinarse respectivamente por medio de series de ensayos previamente a la aplicación. En general sin embargo es suficiente con emplear de 0.0001 hasta 20 % en peso, preferentemente de 0.001 hasta 10 % en peso del producto activo, referido al material a ser protegido.

Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente o una mezcla de disolventes órgano-químicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos polares y/o agua y, en caso dado un emulsionante y/o humectante.

Como disolventes órgano-químicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente situado por encima de 45°C. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno.

Ventajosamente se emplearán aceites minerales con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220CC, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350°C, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280°C, aceite de terpentina y similares.

En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 210°C o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 220 C y/o aceite para husillos y/o monocloronaftalina, preferentemente a-mono-cloronaftalina.

Los disolventes orgánicos, difícilmente solubles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado por encima de 30CC, preferentemente por encima de 45°C, pueden substituirse parcialmente por disolventes órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación situado por encima de 35 a un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, y que la mezcla insecticida-fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes.

Según una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes árgano-químicos o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos alifáticos, polares. Preferentemente se emplearán disolventes órgano-químicos alifáticos que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, esteres o similares.

Como aglutinantes órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en si conocidos, diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables en los disolventes órgano-químicos empleados, especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo, resma de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resma de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética.

La resina sintética, empleada como aglutinante, puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias bituminosas hasta un 10 % en peso. De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en si conocidos, y similares.

Es preferente emplear en el medio o en el concentrado, según la invención, como aglutinante órgano-químico al menos una resina alquídica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante. Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45 % en peso, preferentemente del 50 hasta el 68 % en peso.

El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente (mezcla) de fijación o por un plastificante (mezcla) . Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productos activos así como una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0.01 hasta un 30 % del aglutinante (referido al 100 % del aglutinante empleado) .

Los plastificantes son de la clase química de los esteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de dioctilo o de bencilbutilo, esteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de tributilo, esteres del ácido adípico, tal como el adipato de di- (2-etilhexilo) , estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicepna o glicoléteres de elevado peso molecular, esteres de glicerina así como esteres del ácido p-toluenosulfónico.

Los agentes de fijación están 'basados químicamente en polivinilalquiléteres tal como el polivmilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona, etilenbenzofenona .

Como disolvente o bien diluyente entra en consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionante y dispersantes órgano-químicos anteriormente citados.

Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío doble o a presión.

Los agentes listos para su aplicación pueden contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado uno o mas fungicidas.

Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud.

Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales como Chloxpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron y Triflumuron, así como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4, 5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona.

La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se desprende de los ejemplos siguientes.

Ejemplos. Ejemplo I-l-a-1.

Se agregan, gota a gota, a 14.05 g (0.125 moles) de terc-bútilato de potasio en 54 ml de tetrahidrofurano absoluto (THF), a la temperatura del reflujo, 17.3 g del compuesto según el ejemplo II-l, en 160 ml de tolueno absoluto y se agita durante otras 1.5 horas a esta temperatura. Tras la refrigeración se agregan 160 ml de agua, se separan las fases, se extrae la fase toluénica con 80 ml de agua y se acidifican las fases acuosas reunidas a 0 hasta 20°C, con HCl concentrada. Se filtra mediante succión, se lava, se seca y se agita el producto para una purificación adicional con metil-terc-butil (MTB) -éter/n-hexano, se separa mediante filtración por succión y se seca. Rendimiento: 12.1 g (77 % de la teoría), punto de fusión: 200°C.

De manera análoga o bien según las indicaciones generales para la obtención se preparan los compuestos de la fórmula (1-1-a) siguientes: Tabla 4.

Ej« na P.f.°C I-l-a-2 H CH3 CH, CH, CH, 219 I-l-a-3 H CH3 CH3 Br H >220 I-l-a-4 H H CH3 CH3 H 226 I-l-a-5 H H Cl Cl H >220 I-l-a-6 H H CH3 CH3 CH3 130 I-l-a-7 H H CH3 H CH3 187 I-l-a-8 H Br Cl CH3 H >220 I-l-a-9 H H CH3 Br CH3 >220 I-l-a-10 H Cl CH3 Cl H >220 I-l-a-11 H H Br CH3 CH3 145 I-l-a-12 H CH3 83 H Br 194 I-l-a-13 H CH, CH3 CH, Br.

Ejemplo (I-l-b-1) Se combinan 2.88 g (0.010 moles) del compuesto según el ejemplo (I-l-a-1) y 2.1 ml (15 mmoles) de trietilamina en 50 ml de acetato de etilo anhidro, bajo reflujo, con 1.85 ml (0.15 moles) de cloruro de pivaloilo en 5 ml de acetato de etilo anhidro. Se agita a reflujo hasta que haya concluido la reacción según los controles realizados mediante cromatografía de capa delgada. Para la elaboración se concentra por evaporación la carga, se recoge en cloruro de metileno, se lava dos veces con 50 ml de lejía de hidróxido sádico 0.5 normal se seca sobre sulfato de magnesio y se concentra por evaporación. El producto en bruto se recristaliza en MTB-eter/n-hexano. Rendimiento: 2.0 g (53 % de la teoría). Punto de fusión: 193A. De manera análoga o bien según las indicaciones generales para la obtención se preparan los compuestos de la fórmula (I-b-1) siguientes: Tabla 5.

E-i. n- V X y z R1 P.f.°C I-l-b-2 H CH3 CH3 CH3 H i-C3H7 163 I-l-b-3 H CH3 CH3 CH3 CH3 i-C3H7 153 I-l-b-4 H CH3 CH3 CH3 CH3 2-tienilo >220 I-l-b-5 H CH3 CH3 Br H i-C3H7 190 I-l-b-6 H CH3 CH3 Br H 2-tienilo >220 I-l-b-7 H CH3 CH3 Br H 4-Cl-fenilo 209 I-l-b-8 H CH3 H H CH3 i-C3H7 178 I-l-b-9 H CH3 H CH3 CH3 Í-C3H7 173 I-l-b-10 H CH3 H CH3 CH3 s-C4H9 193 I-l-b-11 H CH3 H CH3 H 1-C3H7 183 I-l-b-12 H Cl H Cl H i-C3H7 108 Ejemplo (I-l-c-1) Se agrega, gota a gota, a 2.88 g (0.010 moles) del compuesto según el ejemplo (I-l-a-1) y 1.4 ml (0.010 moles) de trietilamina, en 50 ml de CH2C12 anhidro, a 0 hasta 10"C, 1.0 ml (0.010 moles) de cloroformiato de etilo en 5 ml de cloruro de metileno anhidro y se agita a temperatura ambiente hasta que haya concluido la reacción según los controles realizados mediante cromatografía en capa delgada. Para la elaboración se lava dos veces con 50 ml de lejía de hidróxido sódico 0.5 N, se seca sobre sulfato de magnesio y se concentra por evaporación. Rendimiento: 2.8 g (77 % de la teoría), punto de fusión: 157'C.

.De manera análoga o bien según las indicaciones generales para la obtención se preparan los compuestos de la fórmula (I-l-c) siguientes: Tabla 6. __i__a_ R" P.f.°C I-l-C-2 H CH. CH-, CH, CH. O 0 C2HS 163 I-l-c-3 H CH, CH, Br H O O C2H5 184 I-l-c-4 H H Cl Cl H O O C2H5 131 Ejemplo II-l Se agregan, gota a gota, 51.3 g (0.513 moles) de ácido sulfúrico concentrado, a 30 hasta 40°C, cuidadosamente, 29.1 g (0.1016 moles) del compuesto según el ejemplo (XXV-1) en 310 ml de cloruro de metileno anhidro y se agita durante 2 horas a esta temperatura. A continuación se agregan, gota a gota, 69 ml de metanol absoluto de tal manera que se ajuste una temperatura interna de aproximadamente 40°C y se agita durante otras 6 horas a 40 hasta 70°C.

Para la elaboración se vierte sobre 0.51 kg de hielo, se extrae con cloruro de metileno, se lava con solución acuosa de bicarbonato de sodio, se seca y se concentra por evaporación. El residuo se recristaliza en metil-terc-butiléter/n-hexano. Rendimiento: 17.3 g (53 % de la teoría), punto de fusión: 168°C.

De manera análoga a la del ejemplo (II-l) y según las indicaciones generales para la obtención se preparan los compuestos de la fórmula (II) siguientes.

Tabla 7.

II-2 H CH. CH3 CH3 CH3 CH, 78 II-3 H CH, CH3 Br H CH, 110 II-4 H H CH3 CH3 H CH, 68 II-5 H H Cl Cl H CH, 103 II-6 H H CH3 CH3 CH3 CH, 92 II-7 H Br Cl CH3 H CH, 114 II-8 H Cl CH3 Cl H CH, 204 II-9 H H CH3 H CH3 CH, 74 11-10 H H CH3 H H CH3 85 11-11 H H Br CH3 CH3 CH3 81 11-12 H H CH3 Br CH3 CH3 110 11-13 H CH3 CH3 H Br CH, 134 11-14 H H Cl -O-CF2-0- CH3 121 11-15 H CH, CH. CH, Br CH. 97 Ejemplo XXV-1 Se agregan, gota a gota, a 15.8 g de 3-aminotetráhidropiran-3-carbonitrilo (según el ejemplo XXIV) y 17.6 ml de trietilamina, en 250 ml de THF absoluto, a 0 hasta 10°C, 25 g de cloruro de mesitilenoacetilo en 30 ml de THF absoluto y se agita, hasta que haya concluido la reacción. La mezcla se introduce bajo agitación en una mezcla de 500 ml de agua helada y 200 ml de HCl ÍN. Se separa mediante filtración por succión, se recoge el residuo en cloruro de metileno, se seca y se concentra por evaporación. Rendimiento 29.1 g (81% de la teoría), punto de fusión 1531JC.

De manera análoga a la del ejemplo (XXV-1) o bien según las indicaciones generales para la obtención se preparan los compuestos de la fórmula (XXV) siguientes: Tabla 8 E1« P« P.f.°c XXV-2 H CH3 CH3 CH3 CH3 182 XXV-3 H CH3 CH3 Br H 187 XXV-4 H H CH3 CH3 H 137 XXV-5 H H Cl Cl H 162 XXV-6 H H CH3 CH3 CH3 159 XXV-7 H Br Cl CH3 H 158 XXV-8 H Cl CH3 Cl H 141 XXV-9 H H CH3 H CH3 148 XXV-10 H H CH3 H H 149 XXV-11 • H CH3 CH3 H Br 176 XXV-12 H H Br CH3 CH3 135 XXV-13 H H CH3 Br CH3 166 XXV-14 H H Cl -O-CF20- 115 XXV-15 H CH3 CH, CH, Br 212.

Ejemplo I-2-a-l.

Se agregan, gota a gota, 18.1 g (0.057 moles) del compuesto según el ejemplo III-l, en 30 ml de dimetilformamida anhidra (DMF), a 10°C, lentamente, a 9.58 g (0.085 moles) de terc-butilato de potasio en 10 ml de DMF anhidra y se agita durante la noche a temperatura ambiente. La DMF se elimina por destilación, el residuo se recoge en 1 litro de agua y se acidifica lentamente con HCl concentrado. Se separa mediante filtración por succión, se lava con agua y se seca en vacío a 50°C. Punto de fusión 261 C.

De manera análoga a la del ejemplo (I-2-a-l) y según las rutinas generales se obtienen los compuestos de la fórmula (1-2-a) siguientes: Ei» nfi P.f.°c ?-2-a-2 H CH, CH, Cl H 266-269 I-2-a-3 H H CH, CH3 ^3 213-214 1-2 -a-4 CH, Br CH3 H 245 I-2-a-5 H CH, CH, Br H 270 I-2-a-6 H CH, Cl C?3 H 248-250 l-2-a-7 H CH, CH, CH, CH„ 218.

Ejemplo I-2-b-l.

Se agregan, gota a gota, a 2.88 g (0.01 moles) del compuesto según el ejemplo I-2-a-l y 1.2 g (0.012 moles) de trietilamina, en 30 ml de cloruro de metileno anhidro, 1.45 g (0.012 moles) de cloruro de pivaloilo y se agita hasta que concluya la reacción. Se elabora de manera usual. Rendimiento: 3.47 g, punto de fusión: 108°C.

De manera análoga a la del ejemplo (I-2-b-l) y de acuerdo con las rutinas generales se preparan los compuestos de la fórmula (I-2-b) siguientes: Pj. pß V W X Y z R1 p.f.°e I-2-b-2 H H CH3 CH3 CH3 Í-C3H7 106-107 I-2-b-3 H CH3 CH3 CH3 H i-C3H7 115 I-2-b-4 H CH3 CH3 Cl H Í-C3H7 109-110 Bi. na _. g.r.°c I-2-b-5 H CH. Br CH, H i-C3H7 94 l-2-b-6 H CH, CH: Br H i-C3H7 118 I-2-b-7 H CH, Cl CH, H i-C3H7 96-98 I-2-b-8 H CH, CH, CH, CH3 i-C3H7 115.

Ejemplo I-2-c-l Se agregan, gota a gota, a 2.88 g (0.01 mol) del compuesto según el ejemplo I-2-a-l y 1.2 g (0.012 moles) de trietilamina, en 30 ml de cloruro de metileno anhidro, 1.64 g (0.012 moles) de cloroformiato de isobutilo y se agita hasta que concluya la reacción. Se elabora de manera usual. Rendimiento: 3.8 g, punto de fusión: 107°C, De manera análoga a la del ejemplo (I-2-c-l) y según las indicaciones generales para la obtención se preparan los compuestos de la fórmula (I-2-c) siguientes: Pi- pa " P.f.°C 1-2 -C-2 H H CH, CH, CH, O Í-C4H9 102-103 I-2-C-3 H CH3 CH3 CH, H S Í-C3H7 105-106 I-2-C-4 H CH, CH, Cl H O Í-C4H9 143 1-2 -c-5 H CH, Br CH3 H O Í-C4H9 89 I-2-C-6 H CH3 CH, Br H O Í-C4H9 138 I-2-C-7 H CH2 Cl CH3 H O Í-C4H9 90-92 I-2-C-8 H CH, CH, CH, CH, Í-C4H9 95.

Ejemplo (I-2-a-2) . De manera análoga a la del ejemplo I-2-a-l se obtiene, a partir del compuesto de acuerdo con el ejemplo (III-2) el compuesto P.f. 266-269A.

Ejemplo (III-l) Se calientan 10 g (0.057 moles) del compuesto según el ejemplo (XXVI) y 11.3 g de cloruro de 2,4,6-tri etilfenil-acetilo durante 6 horas a 140°C y a continuación se desgasifica.

Rendimiento 18.1 g de un aceite, espectro de masas. (MS) (m/e): 334 (M\ 36 %), 160 (38 % ) , 133 (100 %) .

De manera análoga a la del ejemplo (III-l) o bien de acuerdo con las indicaciones generales para la obtención se obtienen los compuestos de la fórmula (III) siguientes: Ei - BB P. f . °C. III-2 H CH3 CH, Cl H aceite III-3 H H CH, CH3 CH3 aceite III-4 H CH3 Br CH3 H aceite III-5 • H CH3 CH3 Br H aceite III-6 H CH3 Cl CH3 H aceite 111-7 H CH, CH, CH, CH, aceite.

Ejemplo XXIV.

(XXIV) Se agregan gota a gota, a la mezcla constituida por 222.4 g (3.27 moles) de solución de amoniaco al 25 %, 75 g (1.4 moles) de cloruro amónico, 68.7 g (1.4 moles) de cianuro sódico y 210 ml de agua, a temperatura ambiente, 116.8 g (1.17 moles) de 3-oxa-ciclohexanona-l (véase Bull. Soc. Chim. Fr. (1970), (10), 3521-3) y se agita durante la noche a 45°C. Tras extracción con cloruro de metileno se obtienen 95.2 g (64 % de la teoría), del compuesto anteriormente indicado, que se empleó sin purificación adicional en la obtención de los compuestos de la fórmula XXV.

Ejemplo (XXVI) .

Se satura la mezcla de 89.3 g (0.7 moles) del compuesto según el ejemplo (XXVIa) en 420 ml de etanol, a 0 hasta -20°C, con HCl. Se agita durante 1 hora mas a 0°C y se deja llegar hasta la temperatura ambiente en el transcurso de aproximadamente 3 horas.

El HCl en exceso se elimina en vacío, a continuación se concentra por evaporación. El residuo se combina con 400 ml de agua fría y se agita durante 1 hora. Se extrae dos veces con cloruro de metileno, se seca y se concentra por evaporación. Rendimiento 90 g, P.e.0, 0666°C.

Ejemplo (XXVIa) .

Se agregan, gota a gota, a 85.0 g (0.85 moles) de 3-oxa-ciclohexanona-l (Bull. Soc. Chim. Fr. (1970) (10), 3521-3) y 0.72 ml de trietilamina, a temperatura ambiente, 24.3 g (0.9 moles) de ácido cianhídrico y se agita durante 1.5 horas mas a temperatura ambiente. Se estabiliza con 0.12 ml de ácido o-fosfórico y se desgasifica al vacío de la trompa de agua. Rendimiento: 102 g (94 % de la teoría).

Ejemplos de aplicación: Ejemplo A Ensayo con Mizus Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter .

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Se tratan hojas de col (Brassica olaracea) , que están fuertemente atacadas por el piojo de la hoja del duraznero (Myzus persicae) , mediante inmersión, con la preparación de producto activo a la concentración deseada.

Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100 % significa que fueron destruidos todos los piojos de las hojas; 0 % significa que no se destruyó ningún piojo de las hojas.

En este ensayo provocaron, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención (I-l-a-2), (I-l-a-3), (I-l-b-2) y (I-l-c-1), a una concentración ejemplificativa del producto activo del 0.1 %, al cabo de 6 días, un grado de destrucción del 100 %.

Ejemplo B Ensayo con Nephotettix. Disolvente: 20 Partes en peso de dimetilformamida.

Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Se tratan plantones de arroz (Oryza sativa) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con larvas de cigarras verdes del arroz (Nephotettix cincticeps) , en tanto en cuanto los plantones estén aún húmedos.

Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en % . En este caso 100 % significa que fueron destruidas todas las cigarras; 0 % significa que no se destruyó ninguna cigarra.

En este ensayo provocaron, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención (I-l-a-1), (I-l-a-2), (I-l-a-3), (I-l-b-1), (I-l-b-2), (I-l-b-3), (I-l-b-4), (I-l-b-5) y (I-l-c-3) a una concentración ejemplificativa del producto activo del 0.1 %, al cabo de 6 días, un grado de destrucción del 100 %.

Ejemplo C Ensayo con larvas de Phaedon Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida Esulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Se tratan por inmersión hojas de col (Brassica olaracea) en la preparación del producto activo a la concentración deseada y se cubren con larvas del escarabajo verde del rábano picante (Phaedon cochleariae) , en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas.

Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100 % significa que fueron destruidos todas las larvas de los escarabajos; 0 % significa que no se destruyó ninguna larva de los escarabajos.

En este ensayo provocaron, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención (I-l-a-1), (1-1-a-2), (I-l-a-3), (I-l-b-1), (I-l-b-2), (I-l-b-3), (I-l-b-4), (I-l-b-5) y (I-l-c-1), a una concentración ejemplificativa del producto activo del 0.1 %, al cabo de 7 días, un grado de destrucción del 100 % .

Ejemplo D Ensayo con Spodoptera frugiperda Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Se tratan por inmersión hojas de col (Brassica olaracea) en la preparación del producto activo a la concentración deseada y se cubren con larvas de la polilla noctuela (Spodoptera frugiperda) , en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas.

Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en % . En este caso 100 % significa que fueron destruidas todas las orugas; 0% significa que no se destruyó ninguna oruga.

En este ensayo provocaron, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención (I-l-b-4) y (I-l-c-1), a una concentración ejemplificativa del producto activo del 0.1 %, al cabo de 7 días, un grado de destrucción del 100 %.

Ejemplo E Ensayo con Tetranychus (OP resistente/tratamiento por inmersión) Disolvente: 3 Partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. _p? Se sumergen plantas de judías (Phaseolus vulgaris), que están fuertemente atacadas por todos los estadios de desarrollo de la arañuela roja común o de la arañuela roja común Tetranychus urticae, en una preparación del producto activo a la concentración deseada.

Tras el tiempo deseado se determina la eliminación en % . En este caso 100 % significa que se eliminaron todas las arañuelas rojas; 0 % significa que no se eliminó ninguna arañuela roja.

En este ensayo provocaron, por ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención (I-l-a-1), (I-l-b-1), (I-l-b-2) y (I-l-c-1), a una concentración ejemplificativa del producto activo del 0.1 %, al cabo de 13 días, un grado de destrucción del 100 %.

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante, para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:

Claims

REIVINDICACIONES

1. Compuesto de la fórmula (I) caracterizado porque V significa hidrógeno, halógeno, alquilo o alcoxi, W significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halógenoalquilo, halágenoalcoxi o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilalcoxi o fenilalquiltio substituidos respectivamente en caso dado, X significa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, ciano, nitro o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilalquiloxi o fenilalquiltio substituidos respectivamente en caso dado, Y significa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, ciano o nitro, Z significa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, hidroxi, ciano, nitro o significa fenoxi, feniltio, hetariloxi con 5 o 6 miembros, hetariltio con 5 o 6 miembros, fenilalquiloxi 5 o fenilalquiltio, substituidos respectivamente en caso dado, o Y y Z significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un ciclo substituido en caso 10 dado y en caso dado interrumpido por uno o varios heteroátomos, o W y Z significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un ciclo substituido en caso dado y en caso dado interrumpido por uno varios 15 heteroátomos, Het significa uno de los grupos ?Cl donde G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos RR5 <ß> donde E significa un equivalente de ion metálico o un ion amonio L significa oxigeno o azufre, M significa oxigeno o azufre, R1 significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, o polialcoxialquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por ciano o significa cicloalquilo o heterociclilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo o por alcoxi o significa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo substituidos respectivamente en caso dado, R- significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por ciano o significa cicloalquilo, fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado, R3, R4 y R5, independientemente entre si, significan alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio o cicloalquiltio substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o significan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado, R6 y R7, independientemente entre si, significan hidrógeno, significan alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por ciano o significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado, o junto con el átomo de N, con el que están enlazados, forman un ciclo que contiene, en caso dado, oxigeno o azufre y, en caso dado, substituido.

2. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque V significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, W significa hidrógeno, nitro, ciano, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquiniló con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, haló genoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenil- alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano. X significa halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenil-alcoxi con 1 a átomos de carbono o fenil-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano. Y significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógensalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, ciano o nitro. Z significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halágenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halágenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, ciano, nitro o significa fenoxi, feniltio, tiazoliloxi, piridiniloxi, pirimidiloxi, pirazoliloxi, fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos o fenil-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, o Y y Z significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono o alquenodiilo con 3 a 5 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halágeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en los cuales pueden estar reemplazados en caso dado uno a tres miembros por oxigeno, por azufre, por nitrógeno o por un grupo carbonilo, independientemente entre si, o W y Z significan junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono o alquenodillo con 3 a 5 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en los cuales pueden estar reemplazados uno a tres miembros por oxigeno, por azufre, por nitrógeno o por un grupo carbonilo, independientemente entre sí, Het significa uno de los grupos Preferentemente G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos en los cuales E significa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L significa oxigeno o azufre y M significa oxigeno o azufre. R* significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por ciano, o significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, en el cual están reemplazados en caso dado uno o dos grupos metileno, no directamente contiguos por oxigeno y/o por azufre, significa fenilo substituido en caso dado por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por nitro, por ciano, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halágenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa hetarilo con 5 o 6 miembros, substituido en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por oxigeno, azufre y nitrógeno significa fenoxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa hetariloxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, con 5 o 6 miembros substituido en caso dado por halógeno, por amino o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, con 1 o 2 heteroátomos de la serie formada por oxigeno, azufre y nitrógeno R significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono o poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por ciano, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, R- significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, R4 y R5 significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 8 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) amino, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono o alqueniltio con 3 a 8 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o significan fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilt-io con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Rh y R1 significan, independientemente entre si, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por ciano, significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono o conjuntamente significan un resto alquileno con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, en el cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno o por azufre,

3. Compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizada porque V significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, W significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano, X significa flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, ciano, nitro o significa fenilo, fenoxi o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano, Y significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, aiquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halágenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, ciano o nitro, Z significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, hidroxi, ciano, nitro o significa fenoxi o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, per alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano, o Y y Z significan junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono o alquenodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halágenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en los cuales pueden estar reemplazados en caso dado 1 o 2 miembros no directamente contiguos por oxigeno, por azufre o por nitrógeno, independientemente entre si, o W y Z significan junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono o alquenodiilo con 3 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 2, átomos de carbono, en los cuales pueden estar reemplazados uno o dos miembros no directamente contiguos por oxigeno, por azufre o por nitrógeno, Het significa uno de los grupos G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos en los cuales E significa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L significa oxigeno o azufre y M significa oxigeno o azufre, R1 significa alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o poli-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro o significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 5 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 5 átomos de carbono, en el cual están reemplazados en caso dado uno o dos grupos metileno no directamente contiguos por oxigeno y/o por azufre, significa fenilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, significa pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenoxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo 0 por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa piridiloxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, pirimidiloxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono o tiazoliloxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por amino o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 16 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 16 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de carbono o poli-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, RJ significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, substituido en caso dado por flúor o por cloro o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxí con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro, P^ y R5 significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o alqueniltio con 3 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro o significan fenilo, fenoxi, o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por halágenoalquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, significan, independientemente entre si, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por halógenoalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 5 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 5 átomos de carbono, en conjunto significan un resto alquileno con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno o por azufre.

4. Compuesto de la fórmula (I), según la reivindicación 1, caracterizada porque V significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, terc-butilo, metoxi, etoxi, propoxi o iso-propoxi, W significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, n-butilo, iso-propilo, isobutilo, metoxi, etoxi, propoxi, iso-propoxi, triflúormetilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, fenilo o benciloxi, X significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, butilo, iso-butilo, iso-propilo, metoxi, etoxi, propoxi, iso-propoxi, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, ciano, nitro, fenilo o benciloxi, Y significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, terc-butilo, metoxi, etoxi, propoxi, iso-propoxi, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, ciano o nitro, Z significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, butilo, iso-butilo, iso-propilo, terc-butilo, metoxi, etoxi, propoxi, iso-propoxi, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, ciano o nitro, o Y y Z significan junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por propilo, por isopropilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por iso-propoxi o por triflúormetilo, en el cual están reemplazados en caso dado dos miembros no directamente contiguos por oxigeno o W y Z significan junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por propilo, por isopropilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por iso-propoxi o por triflúormetilo, en el cual están reemplazados en caso dado dos miembros no directamente contiguos por oxigeno, Het significa uno de los grupos G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos <e). en los cuales E significa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L significa oxigeno o azufre y M significa oxigeno o azufre, R" significa alquilo con 1 a 14 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 14 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por n-butilo, por i-butilo, por terc-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi o por iso-propoxi, en el cual están reemplazados en caso dado uno o dos grupos metileno no directamente contiguos por oxigeno y/o por azufre, significa fenilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfonilo o por etilsulfonilo, significa bencilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, significa furanilo, tienilo o piridilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, significa fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo o por etilo o significa piridiloxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirimidiloxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o tiazoliloxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por amino, por metilo o por etilo, significa alquilo con 1 a 14 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 14 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de carbono o poli-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo o por metoxi, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por n- propilo, por i-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, R3 significa metilo, etilo, propilo, iso-propilo, n-butilo., terc-butilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por isopropilo, por terc-butilo, por metoxi, por etoxi, por iso-propoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, R4 y R5 significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) amino o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro o significan fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, R6 y R significan, independientemente entre si, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono o alcoxí con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi o por triflúormetilo o en conjunto significan un resto alquileno con 5 o 6 átomos de carbono substituido en caso dado por metilo o por etilo, en el cual está reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno o por azufre.

5. Procedimiento para la obtención de compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizada porque (A) se obtienen los compuestos de la fórmula (I-l-a) (l-1-a) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados en la reivindicación 1, si se condensan intramolecularmente compuestos de la fórmula (II) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, y R" significa alquilo en presencia de un diluyente y en presencia de una base, (B) se obtienen los compuestos de la fórmula (I-2-a) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, si se condensan intramolecularmente compuestos de la fórmula (III) en la que V, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente y en presencia de una base, X) se obtienen los compuestos de la fórmula (I-3-a¡ en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, si se ciclan intramolecularmente compuestos de la fórmula (IV) en la que V, W, X, Y, Z y R* tienen los significados anteriormente indicados, y T significa hidrógeno, halógeno, alquilo o alcoxi, en caso dado en presencia de un diluyente y en presencia de un ácido, y a continuación en caso dado los compuestos así obtenidos de las fórmulas anteriormente indicadas (I-l-a) hasta (I-3-a) en las que V, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente (D)a) se hacen reaccionar con halogenuros de acilo de la fórmula (V) en la que R1 tiene el significado indicado en la reivindicación 1 y Hal significa halógeno, o ß) con anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (VI) R^CO-O-CO-R1 (VI) en la que R" tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido; o (E) se hacen reaccionar con esteres del ácido clorofórmico o con tioésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (VII) R2-M-C0-C1 (VII) en la que R: y M tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido; (F) se hacen reaccionar con esteres del ácido cloromonotiofórmico o con esteres del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (VIII) C en la que M y R: tienen los significados indicados en la reivindicación 1, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, o (G) se hacen reaccionar con cloruros de sulfonilo de la fórmula (IX) R¿-S0-C1 (IX) en la que RJ tiene el significado indicado en la reivindicación 1, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido; o (H) se hacen reaccionar con compuestos del fósforo de la fórmula (X) R4 / Hal-P (X) L Rs en la que L, R4 y R" tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y Hal significa halógeno, en caso dado en presencia de un diluyente y en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido o (I) se hacen reaccionar con compuestos metálicos o con aminas de las fórmulas (XI) o (XII) Me(ORX ÍXI: ,10 en las cuales Me significa un metal mono o divalente, t significa los números 1 o_2 y R" , R", R", independientemente entre si, significan hidrógeno o alquilo en caso dado en presencia de un diluyente, (J)a) se hacen reaccionar con isocianatos o con isotiocianatos de la fórmula (XIII), R'-N=C=L (XIII en la que RÉ y L tienen los significados indicados en la reivindicación 1, en caso dado en presencia de un diluyente y en caso dado, en presencia de un catalizador, o ß) se hacen reaccionar con cloruros de carbamidilo o con cloruros de tiocarbamidilo de la fórmula (XIV) en la que L, R6 y R7 tienen los significados indicados en la reivindicación 1, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.

6. Compuesto de la fórmula (II) (i") caracterizado porque V, W, X, Y y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1, y R8 significa alquilo

7. Compuesto de la fórmula (XVII) caracterizado porque V, W, X, Y y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1.

8. Compuesto de la fórmula (XXV) caracterizado porque V, W, X, Y y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1.

9. Compuesto de la fórmula (III) caracterizado porque V, W, X, Y, y Z tienen los significados anteriormente indicados y Rs significa alquilo.

10. Compuestos de la fórmula (XXVI) caracterizado porque R" significa alquilo

11. Compuesto de la fórmula (IV) caracterizado porque T, V, W, X, Y, y Z tienen los significados indicados anteriormente y Rd significa alquilo.

12. Compuestos de la fórmula (XXVII.' (XXVII) caracterizado porque T significa hidrógeno, halógeno, alquilo o alcoxi, Hal significa halógeno.

13. El compuesto de la fórmula (XXIV)

14. Compuesto de la fórmula caracterizado porque R" significa alquilo.

15. El compuesto de la fórmula CO-H (XVIII) NH,

16. Agentes pesticidas o agentes . herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1.

- 17. Empleo de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque luchan contra las pestes y contra las malas hierbas.

18. Procedimiento para la lucha contra las pestes Q y contra las malas hierbas, caracterizado porque se dejan actuar los compuestos de la fórmula (I), según la reivindicación 1, sobre las pestes o bien sobre las malas hierbas y/o sobre su medio ambiente. 5

19. Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas y agentes herbicidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I), según la reivindicación 1, con extendedores y/o con agentes tensioactivos. 0 5