MXPA98001643A - Derivados de 2, 3-dioxo-1,2,3,4-tetrahidro-quinoxalinilo novedosos - Google Patents

Abstract

Los derivados de 2,3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalinilo de la fórmula I:en donde:uno de los radicales R1 y R2 es un grupo R5 y el otro es un grupo de la fórmula:-CH(R6)-alq-R7(Ia), -alq-CH(R6)-R7(Ib), -alq-N(R8)-X-R7(Ic), -alq-N+(R8)(R9)-X-R7A(Id), -alq-O-X-R7(Ie)ó-alq-S-X-R7(If), R3, R4 y R5 son cada uno de ellos independientemente de los otros hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, trifluorometilo, ciano, o nitro, R6 es amino insustituido o alquilado inferior y/o alcanoilado inferior;R7 es hidrógeno;un radical alifático, cicloalifático o heterocicloalifático;acilo derivado a partir deácido carbónico o de un semiéster o semiamida deácido carbónico, ciano a partir deácido sulfúrico o de unácido sulfónico alifático o aromático o deácido fosfórico o de unéster deácido fosfónico;amino que estáinsustituido o alifática o aralifáticamente sustituido y/o sustituido por acilo alifático, aralifático o aromático;o un radical aromático o heteroaromático, R8 es hidrógeno;un radical alifático o aralifático;o acilo derivado de unácido carboxílico alifático o aralifático o de un semiéster alifático o aralifático deácido carbónico, o R7 y R8, junto con X y elátomo de nitrógeno que une R8 y X, forman un mono-o diazacicloalquilo, azoxacicloalquilo, azatiacicloalquilo insustituidos o sustituidos, o un radical opcionalmente oxidado de tiacicloalquilo enlazado a través de unátomo de nitrógeno, o un radical de arilo o heteroarilo insustituido o sustituido, opcionalmente parcialmente hidrogenado, R9 es un radical alifático o aralifático, o R7, R8 y R9, junto con X y elátomo de nitrógeno que enlaza R8, R9 y X, forman un radical de heteroarilo cuaternario sustituido o insustituido enlazado a través deátomo de nitrógeno cuaternario, siendo A el unión de unácido protónico, alq es alquileno inferior, y x (salvo que, junto con R7 y R8 y elátomo de nitrógeno que enlaza R8 y X o junto con elátomo de nitrógeno que enlaza R8, R9 y X, forme parte de uno de los mencionados sistemas de anillo) es un radical divalente alifático, cicloalifático o aralifático o un enlace directo, y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, se pueden utilizar en la preparación de un médicamente para el tratamiento de condiciones patológicas que respondan al bloqueo de AMPA, cainato, y/o los sitios de enlace de glicina del receptor NMDA.

Description

DERIVADOS DE 2.3 -DIOXO-1.2,3, 4 -TETRAHIDRO-OUINOXALINILO NOVEDOSOS La invención se refiere al uso de derivados de 2,3-dioxo-1, 2 , 3 , 4-tetrahidro-quinoxalinilo de la fórmula I: en donde uno de los radicales R^ y R2 es un grupo R5 y el ctro es un grupo de la fórmula: -CH(R6) -alq-R7(Ia) , -alq-CH (R6) -R7 (Ib) , -alq-N Rg( -X-R7(Ic), -alq-N+ (R8) (R9) -X-R7 A"(Id) , -alq-0-X-R7 (le) ó -aiq-S-X-R- (If) , R4 Y R5 son cada uno de ellos independientemente ce los otros hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, trifluorometilc , ciano, o nitro, Rg es amino insustituido o alquilado inferior y/ alcanoilado inferior; R7 es hidrógeno; un radical alifático, ciclcal fatic o heterocicloalifático; ciano; acilo derivado de ácido carbonice o de un semiéster o semiamida de ácido carbónico, de acide sulfúrico o de un ácido sulfónico alifático o aromático o ce ácido fosfórico o de un éster de ácido fosfónico; amino que está insustituido o alifática o aralifáticamente sustituido y/o sustituido por acilo alifático, aralifático o aromático; o un radical aromático o heteroaromático, Rg es hidrógeno; un radical alifático o aralifático; o acilo derivado de un ácido carboxílico alifático o aralifático o de un semiéster alifático o aralifático de ácido carbónico, o R7 y Rg, junto con X y el átomo de nitrógeno que une Rg y X, forman un mono- o diazacicloalquilo, azoxacicloalquilo, azatiacicloal-quilo insustituidos o sustituidos, o un radical opcionalmente oxidado de tiacicloalquilo enlazado a través de un átomo de nitrógeno, o un radical de arilo o heteroarilo insustituido o sustituido, opcionalmente parcialmente hidrogenado, Rg es un radical alifático o aralifático, o R7, Rg y R9, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9 y X, forman un radical de heteroarilo cuaternario sustituido o insustituido enlazado a través de átomo de nitrógeno cuaternario, siendo A" el anión de un ácido protónico, alq es alquileno inferior, y X (salvo que, junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9 y X, forme parte de uno de los mencionados sistemas de anillo) es un radical divalente alifático, cicloalifático o aralifático o un enlace directo, con la condición de que, en los compuestos de la fórmula I en donde R^ es un grupo de la fórmula le, R2 y R3 son cada uno de ellos independientemente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o trifluorometilo y R4 es hidrógeno, cuando alq sea metileno, etilideno o propilideno el grupo -N(Rg)-X-R7 no sea un radical mono-, di-, tri- o tetra-azaheteroarilo de 5 miembros enlazado a través de un átomo de nitrógeno y esté opcionalmente benzocondensado y/o sustituido por alquilo que tenga hasta 5 átomos de carbono inclusive, o esté sustituido en la posición ? por un grupo de la fórmula -N(Ra) -Rb en donde Ra y Rb sean cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, fenilalquilo inferior o piridilalquilo inferior, o junto con el átomo de nitrógeno que los enlaza formen un grupo pirrolidino, piperidino, piperazino, N' -alquilo inferior-piperazino, morfolino o azepino, y sus sales farmacéuticamente aceptables, en la preparación de un medicamento para el tratamiento de condiciones patológicas que responden al bloqueo de los sitios de enlace de AMPA, cainato y/o glicina del receptor NMDA, y también a compuestos de la fórmula 1, con la condición que, en los compuestos de la fórmula 1 en donde Rj, R3 y R4 son hidrógeno y R2 es un grupo de la fórmula Ib, cuando alq sea metileno, R no sea amino o R7 no sea carboxi, con la condición adicional de que, en los compuestos de la fórmula I en donde Rj, R3, y R4 son hidrógeno y R2 es un grupo de la fórmula le, cuando alq sea metileno, el grupo -N(Rg)-X-R7 no sea l-imidazolilo, o cuando alq sea etileno, el grupo -N(R8)-X-R7 no sea amino, dipropilamino, N- (2-feniletil) -N-propil-amino y N' - (2-clorofenil) piperazino, y con la condición final de que, en los compuestos de la fórmula I en donde Rj es un grupo de la fórmula le, R2 y R son cada uno de ellos independientemente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o trifluorometilo y R4 es hidrógeno, cuando alq sea metileno, etileno, o propilideno, el grupo -N(Rg)-X-R7 no sea un radical de mono-, di-, tri- o tetra-azaheteroarilo de 5 miembros enlazado a través de un átomo de nitrógeno y esté opcionalmente benzoconden-sado y/o sustituido por alquilo que tenga hasta 6 átomos de carbono inclusive, o esté sustituido en la posición ? por un grupo de la fórmula -N(Ra)-Rb en donde Ra y Rb son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, fenilalquilo inferior o piridilalquilo inferior, o junto con el átomo de nitrógeno que los une forman un grupo pirrolidino, piperidino, piperazino, N' -alquilo inferior-piperazino, morfolino o azepino, como tales y sus sales, a procedimientos para su preparación y a composiciones farmacéuticas que los comprenden. Un amino insustituido o alquilado inferior y/o alcanoi-lado inferior es, por ejemplo, amino, alquilo inferior-amino, alcanoílo inferior-amino, N-alquilo inferior-N-alcanoílo inferior o dialquilo inferior-amino.

Los radicales alifáticos son, por ej emplo, alquilo inferior, amino-alquilo inferior, alquilo inferior-amino-alquilo inferior, di-alquilo inferior-amino-alquilo inferior, alcanoílo inferior-amino-alquilo inferior, hidroxi-alquilo inferior, alcanoiloxi inferior-alquilo inferior, polihaloalquilo inferior, alcoxi inferior-alquilo inferior, hidroxialcoxi inferior-alquilo inferior, alcoxi inferior-alcoxi inferior-alquilo inferior o polihalo-alcoxi inferior-alquilo inferior . Los radicales cicloalifáticos son, por ej emplo, radicales de cicloalquilo de 3 a 8 miembros , especialmente de 3 a 7 miembros , insustituido o sustituidos por carboxi libre o alifáticamente esterificado y/o por amino insustituido o alquilado inferior y/o alcanoilado inferior, tal como el correspondiente cicloalquilo, carboxicicloalquilo, alcoxi inferior- carbonilci -cloalquilo, aminocicloalquilo o mono- o di- alquilo inferior-aminocicloalquilo, a saber ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo , ciciohexilo, cicioheptilo, ciclo-octilo, 2-aminociclohexilo, 4-carboxiciclohexilo, 3 -carboxiciclohexilo ó 2 -carboxiciclopenti-lo . Los radicales heterocicloalif áticos son, por ej emplo, radicales de mono- o di-azacicloalquilo, azoxacicloalquilo o azatiacicloalquilo que tienen entre 3 y 8 inclusive , especialmente entre 3 y 6 , miembros de anillo insustituido o sustituido por oxo, hidroxi y/o carboxi libre o alifáticamente esterificado, tal como los correspondientes pirrolidin-1-ilo (pirrolidino) , pirrolidin-2-ilo, piperidin-1-ilo (piperidino) , piperidin-2-ilo, morfolino, tiomorfolino o piperazino insustituido o alquilado inferior o alcanoilado inferior, por ejemplo pirrolidino, oxopirrolidinilo, piperidino, carboxipiperidino, alcoxi inferior-carbonilpiperidino, morfolino o tiomorfolino, especialmente morfolino, 5-oxopirrolidin-2-ilo ó 2-carboxipirrolidino. El acilo derivado de ácido carbónico o de un semiéster o semiamida de ácido carbónico se deriva, por ejemplo, de un semiéster alifático o aralifático o de una amida insustituida o alifática, aralifática o aromáticamente sustituida de ácido carbónico y es, por ejemplo, carboxi libre o alifática o aralifá-ticamente esterificado, tal como alcoxi inferior-carbonilo o fenilalcoxi inferior-carbonilo sustituido o insustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno y/o por trifluorometilo, o carbamoílo insustituido o alifática, aralifática o aromáticamente sustituido, tal como carbamoílo, alquilo inferior-carbamoílo, dialquilo inferior-carbamoílo, alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior-carbamoílo, carboxialquilo inferior-carbamoílo, carbamoilalquilo inferior-carbamoílo, N-carbamoilalquilo inferior-N-alquilo inferior-carbamoílo, o fenilcarbamoílo o fenilalquilo inferior-carbamoílo insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, polihaloalco-xi inferior, hidroxi, halógeno, nitro, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilo, feniloxi y/o trifluorometilo.

El acilo derivado de ácido sulfúrico o de un ácido sulfónico alifático o aromático es, por ejemplo, sulfo, alcano inferior-sulfonilo, o bencilsulfonilo insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, trifluorometilo, carboxi y/o alcoxi inferior-carbonilo, o naftalensulfonilo insustituido o sustituido por dialquilo inferior-amino. El acilo derivado de ácido fosfórico o de éster de ácido fosfórico es, por ejemplo, fosfono o trialquilo inferior-fosfono. El amino insustituido o alifática o aralifáticamente sustituido y/o sustituido por acilo alifático, aralifático o aromático es, por ejemplo, amino, alquilo inferior-amino, dialquilo inferior-amino, alcanoílo inferior-amino, o fenilalquilo inferior, benzoil- o naftoil-amino insustituido o sustitui-do por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno y/o trifluorometilo, o ureído o amidino. Los radicales aromáticos insustituidos o sustituidos son, por ejemplo, fenilo o naftilo insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, sulfamoílo, alcoxi inferior-carbonila ino, alcanoílo inferior, halógeno y/o por trifluorometilo. Los radicales heteroaromáticos insustituidos o sustituidos son heteroarilo monocíclico o heteroarilo bicíclico de 5 ó 6 miembros opcional y parcialmente hidrogenados, compuestos por anillos de 5 ó 6 miembros, tales como los correspondientes furilo, alquilo inferior-furilo, por ejemplo 4-metilfur-2-ilo, tienilo, imidazolilo, por ejemplo imidazol-4-ilo, oxazolilo, carboxialquilo inferior- (oxo) oxazolilo, por ejemplo 2,5-dihidro-3-oxo-l, 2-oxazolilo, tiazolilo, dihidrotiazolilo, por ejemplo 4, 5-dihidrotiazolilo, carboxialquilo inferior-tiazolilo, por ejemplo 4-carboximetiltiazolilo, alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior-tiazolilo, por ejemplo 4-metoxicarbonilmetiltiazolilo ó 4-etoxicarbonilmetiltiazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirazinilo, indolilo, por ejemplo indol-3-ilo, quinolinilo, por ejemplo quinolin-4-ilo, benzazepinilo o carboxialquilo inferior-2, 3,4, 5-tetrahidro-lH-1-benzazepino, por ejemplo l-carboximetil-2, 3,4, 5-tetrahidro-lH-1-benzazepino. Los radicales aralifáticos son, por ejemplo, fenilal-quilo inferior insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo. El acilo derivado de un ácido carboxílico alifático o aralifático es, por ejemplo, alcanoílo inferior, alquenoílo inferior o fenilalcanoílo inferior insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo.

El acilo derivado de un semiéster alifático o aralifático de ácido carbónico es, por ejemplo, alcoxi inferior-carbonilo, o fenilalcoxi inferior-carbonilo, insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo . Los radicales insustituidos o sustituidos de mono- o di-azacicloalquilo, azoxacicloalquilo, azatiacicloalquilo o radicales de triacicloalquilo opcionalmente oxidados formados por R7 Y R8 Junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X y enlazado a través de un átomo de nitrógeno son, por ejemplo, radicales monocíclicos de mono- o di-azacicloalquilo, azoxacicloalquilo, azatiacicloalquilo de 3 a 7 miembros, especialmente de 5 a 7 miembros, o radicales opcionalmente oxidados de tiaci-cloalquilo compuestos por anillos de 5 y/o 6 miembros, preferentemente pirrolidino, imidazolidino, tetrahidrotiazolilo, piperidino, morfolino, tiomorfolino, piperazino, homopiperidino o 1-azabiciclononilo insustituido o sustituido por radicales alifáti-cos, aralifáticos o aromáticos, tales como alquilo inferior, hidroxialquilo inferior, radicales de fenilalquilo inferior o fenilo insustituidos o sustituidos, carboxi libre, esterificadc o amidado, tales como carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilcarbamoílo insustituido o sustituido, amino insustituido o alquilado inferior y/o alcanoilado inferior, tales como dialquilo inferior-amino o alcanoílo inferior-amino, 2-oxoimidazolidino, fosfono libre o esterificado, tal como fosfono o trialquilo inferior-fosfono, tetrazolilo, acilo derivado de un ácido carboxílico alifático o aromático, tal como alcanoílo inferior o benzoílo insustituido o sustituido, por ejemplo fluorobenzoílo, hidroxi, oxo y/o alcoxi inferior, tal como pirrolidino, alquilo inferior-pirrolidino, carboxipirrolidino, por ejemplo 2-carboxi-pirrolidino, alcoxi inferior-carbonilpirrolidino, hidroxipirro-lidino, por ejemplo 3-hidroxipirrolidino, hidroxialquilo infe-rior-pirrolidino, por ejemplo 2-hidroximetilpirrolidino, mono- o di-oxopirrolidino, por ejemplo 2-oxopirrolidino ó 2,5-dioxopi-rrolidino, alquilo inferior (oxo) pirrolidino, por ejemplo 2-metil-5-oxo-pirrolidino, hidroxialquilo inferior (oxo) pirrolidino, por ejemplo 2-hidroximetil-5-oxo-pirrolidino, carboxi (oxo) pirrolidi-no, por ejemplo 5-carboxi-2-oxo-pirrolidino, 2-carboxi-4-hidroxi-pirrolidino, ó 2-carboxi-3-hidroxi-pirrolidino, alcoxi inferior-carbonil (oxo) pirrolidino, 2-oxoimidazolidino, por ejemplo 2-oxo-3-fenilimidazolidino, tetrahidrotiazolilo, por ejemplo tetrahidrotiazol-1-ilo, piperidino, alquilo inferior-piperidino, por ejemplo 4-metilpiperidino, 3-metilpiperidino, ó 4-butilpiperidi-no, dialquilo inferior-piperidino, por ejemplo 2, 6-dimetilpiperi-diño, carboxipiperidino, por ejemplo 4-carboxipiperidino, 2-carboxipiperidino ó 3-carboxipiperidino, alcoxi inferior-carbo-nilpiperidino, por ejemplo, 4-etoxicarbonilpiperidino ó 2-etoxicarbonilpiperidino, fenilcarbamoilpiperidino, por ejemplo 3-fenilcarbamoilpiperidino, 2-fenilcarbamoilpiperidino, ó 4-fenilcarbamoilpiperidino, oxopiperidino, por ejemplo 4-oxopiperi-dino, dioxopiperidino, por ejemplo 3, 6-oxo (fenilalquilo inferior) piperidino, por ejemplo 2-bencil-4-oxo-piperidino, dioxopi-peridino, oxo (fenil) piperidino, por ejemplo 2-oxo-3-fenilpiperi-dino ó 2-oxo-5-fenil-piperidino, hidroxipiperidino, por ejemplo 4-hidroxipiperidino ó 3-hidroxipiperidino, hidroxi (fenilalquilo inferior) piperidino, por ejemplo 2-bencil-4-hidroxi-piperidino, carboxi (hidroxi) piperidino, por ejemplo 2-carboxi-4-hidroxi-piperidino, dialquilo inferior-aminopiperidino, por ejemplo 4-dimetilaminopiperidino, alcanoílo inferior-aminopiperidino, por ejemplo 4-acetilaminopiperidino, alcanoílo inferior-amino (fenilalquilo inferior) piperidino, por ejemplo 4-acetilamino-2-bencil-piperidino, alcanoílo inferior-amino (fenil) piperidino, por ejemplo 4-acetilamino-2-fenil-piperidino, fenilpiperidino, por ejemplo 4-fenilpiperidino, alcoxi inferior-piperidino, por ejemplo 4-metoxipiperidino, alcoxi inferior (alquilo inferior) piperidino, por ejemplo 4-metoxi-4-metil-piperidino, dialcoxi inferior-piperidino, por ejemplo 4,4-dimetoxipiperidino, dialcoxi inferior (alquilo inferior) piperidino, por ejemplo 2-bencil-4,4-dimetoxipiperidino, alquilendioxi inferior-piperidino, por ejemplo 4-etilendioxipiperidino, hidroxialquilo inferior-piperidino, por ejemplo 2- (2-hidroxietil)piperidino, 2-hidroximetilpi-peridino, 4- (1-hidroxietil) piperidino, 4-hidroximetilpiperidino, benzoilpiperidino insustituido o halogenado, por ejemplo 4- (4- i 12 fluorobenzoil) iperidino, alcanoílo inferior-piperidino, por ejemplo 4-acetilpiperidino, u oxoimidazolidinopiperidino, por ejemplo, 4- (2 -oxoimidazolidino) piperidino, homopiperidino, oxohomopiperidino, por ejemplo 2-oxohomopiperidino, azabiciclono-nilo, por ejemplo 1-azabiciclononilo, piperazino, alquilo inferior-piperazino, por ejemplo 4-metilpiperazino, oxopiperazi-no, por ejemplo 3-oxopiperazino, dioxopiperazino, por ejemplo 3 , 5-dioxopiperazino, fenilpiperazino insustituidos o alcoxilado inferior, por ejemplo 4- (4-metoxifenil) piperazino, morfolino, dialquilo inferior-morfolino, por ejemplo 3 , 5-dimetilmorfolino, o tiomorfolino. Los radicales de arilo insustituidos o sustituidos opcionalmente parcialmente hidrogenados, formados por R7 y R junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X son, per ejemplo, radicales de fenilo, ciclohexadienilo, naftilo o tetrahidronaftilo insustituidos o sustituidos por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo y/o por trifluorometilo, tales como fenilo, 4-hidroxifenilo, 3 -metoxifenilo, 3-carboxifenilo, 4 -fluorofenile, 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 3 , 5-bistrifluorometilfenile , ciclohexa-1, 3-dien-5-ilo ó 1 , 2 , 3 , 4 -tetrahidronaftilo . Los radicales de heteroarilo insustituidos o sustituidos, opcionalmente parcialmente hidrogenados, formados por R7 y R8 junto con el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X son, per ejemplo, pirrolilo opcionalmente parcialmente hidrogenado insustituido o sustituido por carboxi, alcoxi inferior-carbonilo y/o por alcanoílo inferior, como son pirrol-1-ilo, 1, 5-dihidropi-rrol-1-ilo, carboxipirrolilo, por ejemplo 2-carboxipirrol-l-ilo ó 3-carboxipirrol-l-ilo, alcoxi inferior-carbonil-pirrolilo, por ejemplo3-metoxicarbonilpirrol-l-ilo, 3-etoxicarbonilpirrol-l-ilo ó 3-butiloxicarbonilpirrol-l-ilo, alcanoílo inferior-pirrolilo, por ejemplo 3-acetilpirrol-l-ilo,- furilo, por ejemplo fur-2-ilo; tienilo, por ejemplo tien-2-ilo o tien-3-ilo; imidazolilo insustituido o sustituido por alquilo inferior, hidroxialquilo inferior, carboxi, carboxialquilo inferior y/o alcoxi inferior-carbonilamino-alquilo inferior, como son imidazol-1-ilo, alquilo inferior-imidazolilo, por ejemplo 4-metilimidazol-l-ilo, 2-metilimidazol-1-ilo ó 2-etilimidazol-l-ilo, dialquilo inferior-imidazolilo, por ejemplo 2-etil-4-metil-imidazol-l-ilo, hidroxialquilo inferior-imidazolilo, por ejemplo 4-hidroximetilimida-zol-1-ilo, carboxialquilo inferior-imidazolilo, por ejemplo carboximetilimidazol-1-ilo, carboxi (alcoxi inferior-carbonilami-noalquilo inferior) imidazolilo, por ejemplo 4- (3-butiloxi terciario-carbonilaminoprop-1-il) -2- (2-carboxietil) -imidazol-1-ilo; tiazolilo opcionalmente parcialmente hidrogenado que está insustituido o sustituido por carboxialquilo inferior y/o por alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior, tal como tiazol-2-ilo, 3, 4-dihidrotiazol-2-ilo, carboxialquilo inferior-tiazolilo, por ejemplo 4-carboximetiltiazol-2-ilo, alcoxi inferior-carbonilal-quilo inferior-tiazolilo, por ejemplo 4-etoxicarboniletiltiazol-2-ilo; pirazolilo insustituido o sustituido por alquilo inferior, tal como pirazol-1-ilo, o dialquilo inferior-pirazolilo, por ejemplo 3, 5-dimetilpirazol-l-ilo; triazolilo, tal como 1,2,4-triazol-1-il?; piridinilo insustituido o sustituido por oxo, opcionalmente parcialmente hidrogenado, tal como piridinilo, por ejemplo piridin-2-ilo, 1, 2, 5, 6-tetrahidropiridin-l-ilo, oxodihi-dropiridinilo, por ejemplo 2-oxo-l, 2-dihidropiridin-l-ilo, oxote-trahidropiridinilo, por ejemplo 2-oxo-1,2, 3,4-tetrahidropiri-midin-1-ilo; pirazinilo, por ejemplo pirazin-2-ilo; indolilo que está insustituido o sustituido por carboxi, carboxialquilo inferior, alcoxi inferior-carbonilo, alcoxi inferior-carboni-lalquilo inferior, cianoalquilo inferior y/o por nitro, tal como indol-2-ilo, carboxi-indolilo, por ejemplo 2-carboxi-indol-1-ilo ó 3 -carboxi-indol-1-ilo, carboxialquilo inferior-indolilo, por ejemplo 3-carboximetilindol-l-ilo, alcoxi inferior-carbonilindo-lilo, por ejemplo 3-metoxicarbonilindol-l-ilo ó 2-butiloxicarbo-nilindol-1-ilo, alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior-indolilo, por ejemplo 3-etoxicarbonilmetilindol-l-ilo, cianoalquilo inferior-indolilo, por ejemplo 3-cianometilindol-l-ilo, nitroin-dolilo, por ejemplo 5-nitroindol-l-ilo; benzofuranilo, por ejemplo benzofuran-2-ilo,• bencimidazolilo insustituido o sustituido por nitro, tal como bencimidazolilo, 5-nitrobencimidazol-l-ilo, +66-nitrobencimidazol-l-ilo; tetrahidroquinolinilo tal como 1, 2, 3,4, -tetrahidroquinolin-1-ilo; tetrahidroisoquinolinilo insustituido o sustituido por oxo, tal como 1, 2 , 3 , 4-tetrahidroi-soquinolin-1-ilo ó 2-oxo-l , 2 , 3 , 4-tetrahidroisoquinolin-l-ilo, o tetrahidrobenzazepinilo, tal como 2 , 3 , 4 , 5-tetrahidro-lH-l-benzazepin-1-ilo. Los radicales alifáticos divalentes X son, por ejemplo, radicales de alquileno inferior, alquenileno inferior, y alquilideno inferior que están insustituido o sustituido por oxo, hidroxi, y/o por amino, tales como alquileno inferior, alquilideno inferior, alquenileno inferior, oxo-alquileno inferior, incluyen-do carbonilo, oxo-alquilideno inferior, dioxo-alquileno inferior, oxo-alquenileno inferior, hidroxialquilideno inferior, oxo (hidroxi) -alquileno inferior, aminoalquileno inferior, aminoalquilideno inferior, carboxialquileno inferior, carboxialquilideno inferior, carbamoilalquilideno inferior, alcoxi inferior-carbonilalquilide-no inferior, alcoxi inferior-carbonilalquileno inferior, o ?-aza-a-oxo-alquileno inferior, o ?-aza-a-oxo-alquenileno inferior. Los radicales cicloalifáticos divalentes X son, por ejemplo, radicales de cicloalquilideno de 3 a 7 miembros, especialmente de 3 a 5 miembros, tales como ciclopropilideno, ciclobutilideno o ciclopentilideno . Los radicales aralifáticos divalentes X son, per ejemplo, fenilalquilideno inferior o fenilalquileno inferior insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo. Tal como se usan precedentemente y han de usarse a continuación, los radicales y compuestos "inferiores" se considerarán como aquellos que, por ejemplo, contienen hasta 7 inclusi-ve, especialmente hasta 4 inclusive, átomos de carbono. Aminoalquilo inferior es, por ejemplo aminoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, como son aminometilo, 2 -aminoetilo, 3-aminopropilo ó 4 -aminobutilo . Aminoalquileno inferior es, por ejemplo, aminoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono , como son aminometileno, 2-aminoeti-leno, 3 -aminopropileno ó 4-aminobutileno . Aminoalquilideno inferior es, por ejemplo, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, como son aminometileno, 2-aminoetilideno, 3 -aminopropilideno ó 4 -a inobutilideno . Carbamoil -carbamoilalquilo inferior es, por ejemplo, carbamoilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, como son carbamoilmetilcarbamoílo, 2-carbamoiletilcarbamoílo, 3 -carbamoil -propilcarbamoílo, ó 4-carbamoilbutilcarbamoílo . Carbamoilalquilideno inferior es, por ejemplo, carba-moilalquilideno de 1 a 7 átomos de carbono, como son carbamoil e-tileno, 2-carbamoiletilideno, 3 -carbamoilpropilideno, 4-carba-moilbutilideno, 5-carbamoilpentilideno, ó 6-carbamoilhexilidenc . N-carbamoilalquilo inferior-N-alquilo inferior-carbamoílo es, por ejemplo, N-carbamoilalquilo de 1 a 4 átomos ?e carbono-N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, como sen especialmente N-carboximetil-N-metil-carbamoílo. Carboxialquilo inferior es, por ejemplo, carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, como son carboximetilo, 1- ó 2-carboxietilo, 3-carboxipropilo ó 4-carboxibutilo. Carboxialquilo inferior-carbamoílo es, por ejemplo, carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, como son carboximetilcarbamoílo, 2-carboxietilcarbamoílo, 3-carboxipro-pilcarbamoílo ó 4-carboxibutilcarbamoílo. Carboxialquileno inferior es, por ejemplo, carboximetileno, 1- ó 2-carboxietileno, 1, 3- (1-carboxi) propileno, 1,3- (3-carboxi)propileno ó 1,4- (4-carboxi) butileno. Carboxialquilideno inferior es, por ejemplo, carboxial-quilideno de 1 a 7 átomos de carbono, como son carboximetileno, 2-carboxietilideno, 3-carboxipropilideno, 4-carboxibutilideno, 5-carboxipentilideno ó 6-carboxihexilideno. Cianoalquilo inferior es, por ejemplo, cianoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, como son cianometilo, 1- ó 2-cianoetilo, 3-cianopropilo ó 4-cianobutilo. Dialquilo inferior-aminocicloalquilo es, por ejemplo, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-aminocicloalquilo, como son dimetilaminocicloalquilo, dietilaminocicloalquilo, N-etil-N-metilaminocicloalquilo, N-propil-N-metil-aminocicloalquilo, N-isopropil-N-metil-aminocicloalquilo ó N-butil-N-metil-aminoci-cloalquilo, en donde cicloalquilo es, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo.

Dialquilo inferior-amino es, por ejemplo, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, como son dimetilamino, dietilamino, N-etil-N-metil-amino, N-propil-N-metil -amino, N-isopropil-N-metil-amino o N-butil-N-metil-amino. Dialquilo inferior-amino-alquilo inferior es, por ejemplo, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-aminoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, como son dimetilaminometilo, dietila-minometilo, N-etil -N-metil -aminometilo, -propil-N-metil -aminometilo, N-isopropil-N-metil-aminometilo o N-butil-N-metil-aminome-tilo. Dialquilo inferior-carbamoílo es, por ejemplo, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, como son dimetilcarba-moílo, dietilaminometilo, N-etil-N-metil-carbamoílo, N-propil-N-metil-carbamoílo, N-isopropil-N-metil-carbamoílo o N-butil-N-metil -carbamoílo. Dioxoalquileno inferior es, por ejemplo, dioxoalquileno de 2 a 4 átomos de carbono, como son 1 , 2-dioxoetileno (oxalo) , 1, 3- (1, 2-dioxo) propileno, 1 , 3- (2 , 3-dioxo) propileno ó 1,4- (1,2-dioxo) propileno . Halógeno es, por ejemplo, halógeno que tiene un número atómico de hasta 35 inclusive, como son cloro, flúor o bromo. Hidroxialcoxi inferior-alquilo inferior es, por ejemplo, hidroxialcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, como son 2-hidroxietoximetilo, 2-hidroxime-toxietilo, 2- (2-hidroxietoxi) etilo ó 3 -hidroxi etoxipropilo .

Hidroxialcoxi inferior es, por ejemplo, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, como son hidroximetilo, 2 -hidroxietilo, 3 -hidroxipropilo ó 4 -hidroxibutilo . Hidroxialquilideno inferior es, por ejemplo, hidroxial-quilideno de 1 a 4 átomos de carbono, como son hidroximetileno, 2-hidroxipropilideno, 2-hidroxietilideno, 3-hidroxipropilideno ó 4-hidroxibutilideno. N-alquilo inferior-N-alcanoílo inferior-amino es, por ejemplo, N-alcanoílo de 1 a 7 átomos de carbono-N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, como son N-acetil-N-metil-amino, N-propionil -N-metil -amino, N-butiri1 -N-metil -amino, N- isobutiril-N-metil-amino o N-pivaloil-N-metil-amino. Dioxialquilideno inferior es, por ejemplo, dioxialqui-lideno de 1 a 4 átomos de carbono, como son dioximetileno, dioxietilideno o dioxi-isopropilideno, dioxialquileno inferior, por ejemplo dioxialquileno de 1 a 4 átomos de carbono, como sor. dioxietileno ó 1 , 3-dioxipropileno. Alcanoílo inferior es, por ejemplo, alcanoílo de 1 a 7 átomos de carbono, como son acetilo, propionilo, butirilo, isobutirilo o pivaloílo. Alcanoílo inferior-amino es, por ejemplo, alcanoílo de 1 a 7 átomos de carbono-amino, como son acetilamino, propionila-mino, butirilamino, isobutirilamino o pivaloilamino . Alcanoílo inferior-aminoalquilo inferior es, por ejemplo, alcanoílo de 1 a 7 átomos de carbono-aminoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como acetilaminometilo, propioni-laminometilo, butirilaminometilo, o isobutirilaminometilo, y también pivaloilaminometilo. Alcanoiloxi inferior-alquilo inferior es, por ejemplo, alcanoiloxi de 1 a 7 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como acetoximetilo, propioniloximetilo, butiriloxi-metilo, o isobutiriloximetilo, y también pivaloiloximetilo. Alquenoílo inferior es, por ejemplo, alquenoílo de 3 a 7 átomos de carbono, tal como acriloílo, metacriloílo, crotonilo, o vinilacetilo. Alquenileno inferior es, por ejemplo, alquenileno de 2 a 7 átomos de carbono, tal como vinileno, 1,3-prop-2-enileno, 1, 2-prop-2-enileno, 1,4-but-2-enileno, 1,2-but-3-enileno, 1,2-pent-4-enileno, 1, 2-hex-4-enileno ó 1, 2-hex-5-enileno. Alcoxi inferior es, por ejemplo, alcoxi de 1 a 7 átomos de carbono, de preferencia alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metoxi, etoxi, propiloxi, isopropiloxi, o butiloxi, pero también puede ser isopropiloxi, butiloxi secundario, butiloxi terciario, o un grupo pentiloxi, hexiloxi, o heptiloxi. Alcoxi inferior-carbonilo es, por ejemplo, alcoxi de 1 a 7 átomos de carbono-carbonilo, de preferencia alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propiloxicarbonilo, isopropiloxicarbonilo, o butiloxicarbonilo, pero también puede ser isobutiloxicarbonilo, butiloxi secundario-carbonilo, butiloxi terciario-carbonilo, o un grupo pentiloxicarbonilo, hexiloxicarbonilo, o heptiloxicarbonilo. Alcoxi inferior-carbonilamino es, por ejemplo, alcoxi de 1 a 7 átomos de carbono-carbonilamino, de preferencia alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilamino, tal como metoxicarboni-lamino, etoxicarbonilamino, propiloxicarbonilamino, isopropiloxi-carbonilamino, o butiloxicarbonilamino. Alcoxi inferior-carbonilaminoalquilo inferior es, por ejemplo, alcoxi de 1 a 7 átomos de carbono-carbonilaminoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, de preferencia alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilaminoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metoxicarbonilaminometilo, etoxicarbonilaminometilo, propiloxicarbonilaminometilo, isopropiloxicarbonilaminometilo o butiloxicarbonilaminometilo . Alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior-carbamoílo es, por ejemplo, alcoxi de 1 a 7 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, de preferencia alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, tal como metoxicarbonilmetilcarbamoílo, etoxicarbo-nilmetilcarbamoílo, propiloxicarbonilmetilcarbamoílo, isopropilo-xicarbonilmetilcarbamoílo, o butiloxicarbonilmetilcarbamoílo. Alcoxi inferior-carbonilcicloalquilo es, por ejemplo, alcoxi de 1 a 7 átomos de carbono-carbonilcicloalquilo, de preferencia alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilcicloalquilo, tal como metoxicarbonilcicloalquilo, etoxicarbonilcarbamoil-cicloalquilo, propiloxicarbonilcicloalquilo, isopropiloxicarbo-nilcicloalquilo, o butiloxicarbonilcicloalquilo, en donde cicloalquilo es, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, o ciciohexilo. Alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior es, por ejemplo, alcoxi de 1 a 7 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, de preferencia alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metoxicarbonilmetilo, metoxicarboniletilo, etoxicarbonilmetilo, etoxicarboniletilo, metoxicarbonilpropilo, etoxicarbonilpropilo, propiloxicarbonilmetilo, propiloxicarboniletilo, isopropiloxicar-bonilmetilo, isopropiloxicarboniletilo, obutiloxicarbonilmetilo. Alcoxi inferior-carbonilalquileno inferior es, por ejemplo, alcoxi de 1 a 7 átomos de carbono-carbonilalquileno de 2 a 4 átomos de carbono, de preferencia alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquileno de 2 a 4 átomos de carbono, tal como 1-metoxicarboniletileno, 1-etoxicarboniletileno, 1,3- (metoxicarbo-nil) propileno, 1,3- (etoxicarbonil) propileno, 1,3- (propiloxicarbo-nil) propileno, 1, 3- (butiloxicarbonil)propileno, 1,3- (butilo secundario-oxicarbonil) propileno, ó 1, 3- (butiloxi terciario-carbonil) propileno. Alcoxi inferior-carbonilalquilideno inferior es, por ejemplo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilideno de 1 a 7 átomos de carbono, tal como metoxicarbonilmetileno, etoxicarbonilmetileno, 2-metoxicarboniletilideno, 2-etoxicar-boniletilideno, 3-metoxicarbonilpropilideno, 3-etoxicarbonil- propilideno, 4-metoxicarbonilbutilideno, 4-etoxicarbonilbuti-lideno, 5-metoxicarbonilpentilideno, 5-etoxicarbonilpentilideno, 6-metoxicarbonilhexilideno ó 6-etoxicarbonilhexilideno . Alcoxi inf erior-alcoxi inferior-alquilo inferior es, por ejemplo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono -al coxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 2-metoxietoximetilo, 2-etoxietoximetilo, 2- (2-metoxietoxi) etilo ó 2- (2-etoxietoxi) etilo . Alcoxi inferior-alquilo inferior es, por ejemplo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 2-metoxietilo, etoximetilo, 2-metoxietilo, 2-etoxietilo, 3-metoxipropilo, ó 4-metoxibutilo. Alquilo inferior-aminocicloalquilo es, por ejemplo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-aminocicloalquilo, tal como metilaminocicloalquilo, etilaminocicloalquilo, propilaminoci-cloalquilo, isopropilaminocicloalquilo, obutilaminocicloalquilo, en donde cicloalquilo es, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, o ciciohexilo. Alquilo inferior es, por ejemplo, alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, de preferencia alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente metilo o en segundo lugar etilo, propilo, isopropilo, o butilo, pero también puede ser isobutilo, butilo secundario, butilo terciario, o un grupo alquilo de 5 a 7 átomos de carbono, tal como un grupo pentilo, hexilo, o heptilo. Alquilo inferior-amino es, por ejemplo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, tal como metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, o butilamino. Alquilo inferior-aminoalquilo inferior es, por ejemplo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-aminoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilaminometilo, etilaminometilo, 2-metilaminoetilo, 2-etilaminoetilo, propilaminometilo, isopropila-minometilo, o butilaminometilo . Alquilo inferior-aminocarbamoílo es, por ejemplo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-aminocarbamoílo, tal como metilaminocarbamoílo, etilaminocarbamoílo, propilaminocarbamoílo, isopropilaminocarbamoílo, o butilaminocarbamoílo . Alquileno inferior puede ser de cadena recta o ramificada, y puede estar enlazado en cualquier posición, y es, por ejemplo, alquileno de 1 a 4 átomos de carbono de cadena recta o ramificada, tal como especialmente metileno, y también 1,2-etileno, 1,3- ó 1 , 2-propileno, ó 1,4-, 1,3- ó 2 , 3 -butileno. Alquilideno inferior puede ser de cadena recta o ramificada, y puede estar enlazado geminalmente en cualquier posición, y es, por ejemplo, alquileno de 1 a 4 átomos de carbono de cadena recta o ramificada, tal como especialmente metileno, 1, 1-etilideno, 1,1- ó 2 , 2-propilideno ó 1 , 1-butilideno . N-alquilo inferior-N-alcanoílo inferior-amino es, por ejemplo, N-alcanoílo de 1 a 7 átomos de carbono-N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, tal como N-acetil-N-metil-amino, N-propionil-N-metil-amino, N-butiril-N-metil-amino, N-isobutiril-N-metil-amino, o N-pivaloil-N-metil-amino. Alcano inferior-sulfonilo es, por ejemplo, alcano de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, tal como metansulfonilo, etansulfonilo, o propansulfonilo. Oxo (hidroxi) -alquileno inferior es, por ejemplo, oxo (hidroxi) -alquileno de 2 a 4 átomos de carbono, tal como 1-oxo-2-hidroxietileno, 1, 3- (l-oxo-2-hidroxi)propileno, 1, 3- (1-oxo-3-hidroxi) propileno, 1, 3- (2-oxo-3-hidroxi)propileno, ó 1,4-(1-oxo-2-hidroxi) butileno . Oxo-alquileno inferior, incluyendo carbonilo, están enlazado con el grupo -N(Rg) - ó el grupo oxi o tio de preferencia por medio del átomo de carbono que lleva el grupo oxo, y es, por ejemplo, el correspondiente oxo-alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como carbonilo ó 1, 2- (1-oxo) etileno, y también 1,3- (1-oxo) propileno ó 1,4- (1-oxo) utileno. Fenilalcoxi inferior-carbonilo es, por ejemplo, fenilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como benciloxicarbonilo o 1-feniletoxicarbonilo, que está insustituido 0 sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, halógeno, y/o por trifluorometilo. Fenilalquilo inferior es, por ejemplo, fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como bencilo, 1- ó 2-feniletilo, 3-fenilpropilo, ó 4-fenilbutilo, que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo . Fenilalquilo inferior-amino es, por ejemplo, fenilal-quilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, tal como bencilamino, 1-ó 2-feniletilamino, 3-fenilpropilamino ó 4-fenilbutilamino, que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo. Fenilalquileno inferior es, por ejemplo, fenilalquileno inferior de 2 a 4 átomos de carbono, tal como feniletileno, 1- ó 2-fenilpropileno, ó 1- ó 2-fenilbutileno, que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo. Fenilalquilideno inferior es, por ejemplo, fenilalquilideno de 1 a 7 átomos de carbono, tal como bencilideno, 2-feniletilideno, 3-fenilpropilideno, 4-fenilbutilideno, 5-fenil-pentilideno, ó 6-fenilhexilideno. Polihaloalcoxi inferior-alquilo inferior es, por ejemplo, trifluorometoxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como trifluorometoximetilo, 2-trifluorometoxietilo, 3-trifluoro-metoxipropilo ó 4-trifluorometoxibutilo.

Polihaloalquilo inferior es, por ejemplo, trifluorometilo. Trialquilo inferior-fosfono es, por ejemplo, trialquilo de 1 a 7 átomos de carbono-fosfono, de preferencia trialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-fosfono, tal como especialmente trimetil -fosfono, o en segundo lugar trietilfosfono, tripropilfosfono, tri-isopropilfosfono, o tributilfosfono . ?-Aza-a-oxo-alquenileno inferior es, por ejemplo, 1,3- ( 3 -aza-1 -oxo) prop-2 -enileno. ?-Aza-ce-oxo-alquileno inferior es , por ejemplo, 1,3- (3-aza-1-oxo) propileno . Los compuestos de la fórmula I que tienen grupoe ácidos, pueden formar sales con bases. Los compuestos de la fórmula I que tienen grupos básicos, también pueden formar salee de adición de ácido, y en donde esté presente en adición cuando menos un grupo ácido, también pueden formar sales internas. Las sales de los compuestos de la fórmula I con bases son, por ejemplo, las sales de los mismos con bases farmacéuticamente aceptables, tales como sales de metal no tóxicas derivadas a partir de metales de los grupos la, Ib, lia, y Ilb, por ejemplo sales de metal alcalino, especialmente sales de sodio o potasio, sales de metal alcalinotérreo, especialmente sales de calcio c magnesio, y también sales de amonio con amoníaco o aminas orgánicas o bases de amonio cuaternario, tales como opcionalmente aminas alifáticas C-hidroxiladas , especialmente aminas mono-, di-ó tri-alquílicas inferiores, por ejemplo amina metílica, etílica, o dietílica, aminas mono-, di-, ó tri- (hidroxialquílicas inferiores) , tales como amina etanólica, amina dietanólica, o amina trietanólica, amina tris (hidroximetil) metílica, o amina 2-hidroxibutílica terciaria, o aminas N- (hidroxialquilo inferior) -N-N-dialquílicas inferiores, o aminas N- (polihidroxialquilo inferior) -N-alquílicas inferiores, tales como 2- (dimetilamino) e-tanol o D-glucamina o colina, o hidróxidos de amonio alifático cuaternario, por ejemplo hidróxido de amonio tetrabutílico. Las sales de adición de ácido de los compuestos de la fórmula I son, por ejemplo, las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos con ácidos minerales adecuados, tales como ácidos halohídricos, ácido sulfúrico o ácido fosfórico, por ejemplo clorhidratos, bromhidratos, sulfatos, o fosfatos de hidrógeno, sales con ácidos carboxílicos adecuados, tales como ácidos alcanoicos inferiores opcionalmente hidroxilados, por ejemplo ácido acético, ácido glicólico, ácido propiónico, ácido láctico, o ácido piválico, ácidos alcano inferior-dicarboxílicos opcionalmente hidroxilados y/u oxo-sustituidos, por ejemplo ácido oxálico, ácido succínico, ácido fumárico, ácido maleico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido pirúvico, ácido málico, ácido ascórbico, y también con ácidos carboxílicos heteroaromáticos o aralifáticos, tales como ácido benzoico, ácido nicotínico, o ácido mandélico, y sales con ácidos sulfónicos alifáticos o aromáticos adecuados, o con ácidos sulfámicos N-sustituidos, por ejemplo metansulfonatos, bencensulfonatos, p-toluensulfonatos, o N-ciclohexilsulfamatos (ciclamatos) . También se incluyen sales totales y parciales, es decir, sales con 1, 2, ó 3, de preferencia 2 equivalentes de base por mol de ácido de la fórmula I, o sales con 1, 2, ó 3 equivalentes, de preferencia 1 equivalente, de ácido por mol de base de la fórmula I . Para los propósitos de aislamiento o purificación, también es posible utilizar sales farmacéuticamente inaceptables. Solamente se utilizan sales no tóxicas farmacéuticamente aceptables terapéuticamente, y por consiguiente, son las preferidas. Los compuestos de la fórmula I tienen valiosas propiedades farmacológicas. Exhiben un alto grado de afinidad de enlace para los receptores AMPA, los receptores de cainato, y/o los sitios de enlace de glicina de los receptores NMDA. La afinidad para los receptores mencionados es global o selectiva de acuerdo con la estructura. Los compuestos seleccionados de la fórmula I exhiben especialmente una fuerte afinidad para AMPA y/o los sitios de enlace de cainato, y una afinidad menos fuerte para los sitios de enlace de glicina del receptor NMDA. La capacidad de enlace de los compuestos preparados de acuerdo con la invención y sus sales, se puede demostrar in vi tro radiográficamente en membranas de cerebro de ratas (ratones, ratas) con referencia al desplazamiento de [3H] -AMPA, [3H] -cainato, ó [3H] -DCKA (ácido 5, 7-diclorocinurénico) , determinándose la concentración requerida para un desplazamiento del 50 por ciento (IC50) para varias concentraciones. Con el objeto de determinar la afinidad de enlace para los receptores AMPA es posible utilizar, por ejemplo, el ensayo de radiorreceptor de Honore T., Lauridsen J. y Krogsgaard-Larsen de acuerdo con J.Neurochem 3.8, 173-178, en el cual los compuestos de la fórmula I exhiben valores de IC50 de aproximadamente 0.05 a aproximadamente 5 µM. Para el bromhidrato de N- (2 , 3 -dioxo-7-nitro-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2 -amino-2 -tiazolina, por ejemplo, se determinó un valor de IC^Q de 0.3 micromo-les/litro. La afinidad de enlace para los receptores de cainatc se puede medir, por ejemplo, por medio del ensayo de radiorreceptor de Simón J. R., Contrera J.F. y Kuhn M.J., J. Neurochem, 26 , 141-147, en el cual los compuestos de la fórmula I exhiben valores de IC5Q de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 5 µM. La capacidad de enlace de los compuestos de la fórmula I con los sitios de enlace de glicina del receptor NMDA, se puede determinar, por ejemplo, en el ensayo de radiorreceptor de acuerdo con Barón M.B, Siegel B.W. y colaboradores, Eur. J. Pharmacol., Molec. Pharmacol. Sección 206 , páginas 149-154 (1991), y Cantón T., Doble A. y colaboradores, J. Pharm. Pharmacol 44., páginas 812-816 (1992) sobre membranas de corteza de rata e hipocampo de rata. En ese procedimiento experimental, la IC50 de los compuestos de la fórmula I queda en el rango de aproximadamente 0.005 a aproximadamente 5 µM. Para la acetamida N- (7-bromo-2,3-dioxo-l,2,3,4-te rahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-tienílica, por ejemplo, se determinó un valor de IC50 de 0.007 micromoles/litro . En virtud de estas propiedades, los compuestos de la fórmula I tienen propiedades anticonvulsivas pronunciadas que son determinadas en vivo, por ejemplo, en ratones, haciendo referencia a su acción protectora pronunciada con respecto a las convulsiones desencadenadas por choque eléctrico o por metrazol, siendo posible utilizar, por ejemplo, el modelo de ratón de choque eléctrico bien establecido, o el modelo de ratón para las convulsiones inducidas por metrazol de acuerdo con Schmutz y colaboradores, Naunyn-Schmiedeberg1 s Arch. Pharmacol. 342. 61-66 (1990) . Los compuestos de la fórmula I, y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, de acuerdo con lo anterior, son excelentemente adecuados para el tratamiento profiláctico y terapéutico de condiciones patológicas que responden al bloqueo de uno o más de los subtipos mencionados de receptores de aminoácido de excitación, por ejemplo, desórdenes neurodegenerativos, tales como aquellos que se presentan por embolia, hipogli-cemia, anoxia, o síntomas de parálisis cerebral; desórdenes de cerebro isquémico, tales como isquemia cerebral, isquemia cerebral en cardiocirugía o en paro cardíaco, asfixia perinatal, ataques epilépticos, corea de Huntington, enfermedad de Alzhei-mer, y enfermedad de Parkinson, esclerosis lateral amiotrófica, trauma espinal y cerebral, y también síntomas de envenenamiento resultante de neurotoxinas o abuso de drogas; y desórdenes isquémicos de los ojos; espasmos vasculares y musculares, tales como migraña o espasticidad local o general; convulsiones, tales como epilepsia; y estados de ansiedad y dolor, tales como neuralgias trigeminales . Los compuestos estructuralmente más simples de la fórmula I, en donde el radical Rj ó R2 que es diferente de R5 es, por ejemplo, aminoalquilo inferior o hidroxialquilo inferior, también se pueden utilizar como intermediarios en la preparación de los compuestos de la fórmula I que tienen una cadena lateral de una estructura más compleja, sustituyendo el primero de la manera acostumbrada, por ejemplo, mediante la utilización de procedimientos de sustitución nucleofílica acostumbrados, en el grupo amino o hidroxi. La invención se refiere especialmente a compuestos de la fórmula I en donde: uno de los radicales Rj y R2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula: -CH(R6)-alq-R7(Ia), -alq-CH(R6) -R7(Ib) , -alq-N(R8) -X-R7(Ic) , -alq- N+(R8) (R9) -X-R7 A"(Id) , -alq-0-X-R7(Ie) ó -alq-S-X-R7 (If) , R3> R4» Y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, trifluorometilo, ciano, o nitro, R es amino, alquilo inferior-amino, alcanoílo inferior-amino, N-alquilo inferior-N-alcanoílo inferior-amino, o dialquilo inferior-amino, R es hidrógeno, alquilo inferior, aminoalquilo inferior, alquilo inferior-aminoalquilo inferior, dialquilo inferior-aminoalquilo inferior, alcanoílo inferior-aminoalquilo inferior, hidroxialquilo inferior, alcanoiloxi inferior-alquilo inferior, polihaloalquilo inferior, alcoxi inferior-alquilo inferior, hidroxialcoxi inferior-alquilo inferior, alcoxi inferior-alcoxi inferior-alquilo inferior, o polihaloalcoxi inferior-alquilo inferior, cicloalquilo de 3 a 8 miembros, carboxicicloalquilo, alcoxi inferior-carbonilcicloalquilo, aminocicloalquilo, o mono- o di-alquilo inferior-aminocicloalqui-lo, pirrolidino, oxopirrolidinilo, carboxipirrolidino, piperidino, carboxipiperidino, alcoxi inferior-carbonilpiperidino, morfolino, o tiomorfolino, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo; fenilalcoxi inferior-carbonilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, y/o por trifluorometilo; carbamoílo, ciano, alquilo inferior-carbamoílo, dialquilo inferior-carbamoílo, alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior-carbamoílo, caboxialquilo inferior-carbamoílo, carbamoilalquilo inferior-carbamoílo, N-carbamoilalquilo inferior-N-alquilo inferior-carbamoílo; fenilcarbamoílo que está insustitui-do o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, poliha-loalcoxi inferior, hidroxi, halógeno, nitro, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilo, feniloxi, y/o por trifluorometilo; sulfo, alcano inferior-sulfonilo; bencilsulfonilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, trifluorometilo, carboxi, y/o por alcoxi inferior-carbonilo; naftalensulfonilo insustituido o sustituido por dialquilo inferior-amino, fosfono, trialquilo inferior-fosfono, amino, alquilo inferior-amino, dialquilo inferior-amino, alcanoílo inferior-amino; fenilalquilo inferior-amino, benzpilamino, o naftoilamino que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo; ureido, amidino; fenilo o naftilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, sulfamoílo, alcoxi inferior-carbonilamino, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo; furilo, alquilo inferior-furilo, tienilo, imidazolilo, oxazolilo, oxazolinilo (dihidro-oxazolilo) , carboxialquilo inferior (oxo) oxazolinilo, tiazolilo, tiazolinilo (dihidrotiazoli-lo) , carboxialquilo inferior-tiazolilo, alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior-tiazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirazinilo, indolilo, quinolinilo, benzazepinilo, o carboxialquilo inferior-2,3,4, 5-tetrahidro-lH-l-benzazepinilo, R8 es hidrógeno, alquilo inferior, aminoalquilo inferior, alquilo inferior-aminoalquilo inferior, dialquilo inferior-aminoalquilo inferior, alcanoílo inferior-aminoalquilo inferior, hidroxialquilo inferior, alcanoiloxi inferior-alquilo inferior, polihaloalquilo inferior, alcoxi inferior-alquilo inferior, hidroxialcoxi inferior-alquilo inferior, alcoxi inferior-alcoxi inferior-alquilo inferior, polihaloalcoxi inferior-alquilo inferior; fenilalquilo inferior que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo; alcanoílo inferior, alquenoílo inferior; fenilalcanoílo inferior que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo; alcoxi inferior-carbonilo, o fenilalcoxi inferior-carbonilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquiliden-dioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorome-tilo, o R7 R8' Junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forman pirrolidino, imidazolidino, tetrahidrotiazolilo, piperidino, morfolino, tiomorfolino, piperazino, homopiperidino ó 1-azabiciclononilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, hidroxialquilo inferior, fenilalquilo inferior o fenilo insustituido o sustituido, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilcarbamoílo insustituido o sustituido, dialquilo inferior-amino, alcanoílo inferior-amino, 2-oxoimidazolidino, fosfono, trialquilo inferior-fosfono, tetrazolilo, alcanoílo inferior, benzoílo insustituido o sustituido, hidroxi, oxo, y/o por alcoxi inferior; pirrolilo opcionalmente parcialmente hidrogenado que está insustituido o sustituido por carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, y/o por alcanoílo inferior; furilo; tienilo; imidazolilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, hidroxialquilo inferior, carboxi, carboxialquilo inferior, y/o por alcoxi inferior-carbonilaminoalquilo inferior; tiazolilo opcionalmente parcialmente hidrogenado que está insustituido o sustituido por carboxialquilo inferior, y/o por alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior; pirazolilo insusti-tuido o sustituido por alquilo inferior,- triazolilo; piridinilo opcionalmente parcialmente hidrogenado, insustituido o sustituido por oxo; pirimidinilo opcionalmente parcialmente hidrogenado insustituido o sustituido por oxo; pirazinilo; indolilo que está insustituido o sustituido por carboxi, carboxialquilo inferior, alcoxi inferior-carbonilo, alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior, cianoalquilo inferior, y/o por nitro; benzofuranilo; bencimidazolilo insustituido o sustituido por nitro,- tetrahidro-quinolinilo; tetrahidroisoquinolinilo insustituido o sustituido por oxo; tetrahidrobenzazepinilo; o fenilo, ciclohexadienilo, naftilo o tetrahidronaftilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, y/o trifluorometilo; R9 es alquilo inferior, alquenilo inferior, alquinilo inferior, o fenilalquilo inferior que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo, o R7, R8, y R9, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlazan R8, R9, y X, forman un radical de piridinio que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, o por dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, siendo A" el anión de un ácido halohídrico, ácido alcano inferior-sulfónico, o ácido bencensulfónico insustituido o sustituido por alquilo inferior o por halógeno, alq es alquileno inferior, y X (a menos que, junto con R7 y R8 y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza R8, R9, y X, forma parte de uno de los sistemas de anillo mencionados) es alquileno inferior, alquilideno inferior, alquenileno inferior, oxo-alquileno inferior incluyendo carbonilo, oxo-alquilideno inferior, dioxo-alquileno inferior, oxo-alquenileno inferior, hidroxialquilideno inferior, oxo(hidroxi-) alquileno inferior, aminoalquileno inferior, aminoalquilideno inferior, carboxialquileno inferior, carboxialquilideno inferior, carbamoilalquilideno inferior, alcoxi inferior-carbonilalquilide-no inferior, alcoxi inferior-carbonilalquileno inferior, ?-aza-a-oxo-alquileno inferior, o ?-aza-a-oxo-alquenileno inferior, cicloalquilideno de 3 a 7 miembros, o fenilalquilideno inferior o fenilalquileno inferior insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendio-xi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo, y sales de los mismos. La invención se refiere especialmente, por una parte, por ejemplo, a compuestos de la fórmula I en donde: uno de los radicales Rj y R2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-CH(R6) -R7(Ib) , -alq-N(R8) -X-R7(Ic) , -alq-0-X-R7(Ie) ó -alq-S-X-R7 (If) , R3 R4 y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, ciano, o nitro, R6 es amino, alquilo inferior-amino, alcanoílo inferior-amino, N-alquilo inferior-N-alcanoílo inferior-amino, o dialquilo inferior-amino, R7 es carboxi, alcoxi inferior-carbonilo; fenilalcoxi inferior-carbonilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, y/o por trifluorometilo; carbamoílo; fenilcarbamoílo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, nitro, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilo, feniloxi, y/o por trifluorometilo; fosfono, mono-, di-, ó trialquilo inferior-fosfono, o tetrazolilo, R8 es hidrógeno, alquilo inferior, o junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forma un radical de pirrolidinileno, piperidinileno, o piperazinileno, alq es alquileno inferior, y X es alquileno inferior, oxo-alquileno inferior, incluyendo carbonilo, alquilideno inferior, aminoalquilideno inferior, carboxialquilideno inferior, alcoxi inferior-carboni-lalquilideno inferior, carbamoilalquileno inferior, o, con el grupo N(R8) , ?-aza-cü-oxo-alquileno inferior o ?-aza-a-oxo-alquenileno inferior enlazado por medio del átomo de carbono a; fenilalquilideno inferior que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo, o en la fórmula le, junto con R8 y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forma un radical de pirrolidinilo, piperidinilo, o piperazinilo, y sales de los mismos. La invención se refiere especialmente, por otra parte, por ejemplo, a compuestos de la fórmula I en donde: uno de los radicales Rj y R2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-N(R8) -X-R7(Ic) , R3» R4» y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, ciano, nitro, R7 es un radical de fenilo, naftilo, furilo, tienilo, piridilo, o cicloalquilo de 3 a 8 miembros que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilalcoxi inferior-carbonilo insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, y/o por trifluorometilo; carbamoílo, fenilcarbamoílo insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, nitro, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilo, feniloxi, y/o por trifluorometilo; ciano, nitro, halógeno, y/o por trifluorometilo; o es alquilo inferior, aminoalquilo inferior, alquilo inferior-aminoalquilo inferior, dialquilo inferior-aminoalquilo inferior, alcanoílo inferior-aminoalquilo inferior, hidroxialquilo inferior, alcanoiloxi inferior-alquilo inferior, polihaloalquilo inferior, alcoxi inferior-alquilo inferior, hidroxialcoxi inferior-alquilo inferior, alcoxi inferior-alcoxi inferior-alquilo inferior, o polihaloalcoxi inferior-alquilo inferior, R8 es hidrógeno o alquilo inferior, alq es alquileno inferior, y X es oxo-alquileno inferior, y sales de los mismos. La invención se refiere especialmente a compuestos de la fórmula I en donde: uno de los radicales Rj y R2 son un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula: -CH(R6)-alq-R7(Ia) , -alq-CH(R6) -R7(Ib) , -alq-N(R8) -X-R7(Ic) , -alq-N+(R8) (R9)-X-R7 A'(Id) , -alq-0-X-R7 (le) ó -alq-S-X-R7 (If) , 3/ R4/ y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de l a 4 átomos de carbono, tal como metilo o etilo, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, tal como cloro, flúor, o bromo, trifluorometilo, ciano, nitro. R6 es amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-N-alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, o dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, R es hidrógeno, alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, tal como metilo, etilo, isopropilo, butilo, butilo terciario, pent-4-ilo, hept-4-ilo, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 2-hidroxietilo, polihaloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como trifluorometilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metoximetilo ó 2-metoxietilo, cicloalquilo de 3 a 6 miembros, tal como ciclopropilo o ciciohexilo, carboxicicloalquilo de 3 a 6 miembros, tal como 2-carboxiciclopentilo ó 3- ó 4-carboxiciclohexilo, aminocicloal-quilo de 3 a 6 miembros, tal como 2-aminociclohexilo, pirrolidi-no, carboxipirrolidino, por ejemplo 2-carboxipirrolidino, oxopirrolidino, por ejemplo 5-oxopirrolidin-2-ilo, piperidino, carboxipiperidino, morfolino o tiomorfolino, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, o butiloxi terciario-carbonilo; fenilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como beciloxicarbonilo, carbamoílo, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, tal como metilcarbamoílo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilcarbamoílo, tal como etoxicarbonilmetilcarbamoílo ó 2-etoxicarboniletilcarba oílo, carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, tal como carboximetilcarbamoílo, carbamoilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, N-carbamoilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, N-carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, tal como N-carboximetil-N-metilcarbamoílo, carbamoilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, tal como carbamoilmetilcarbamoílo, fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo insustituido o sustituido por carboxi, tal como bencilcarbamoílo ó 1-carboxi-3-fenilpropilcarbamoílo; fenilcarbamoílo que está insustituido o sustituido por alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, nitro, poliha-loalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, feniloxi, o por alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como fenilcarbamoílo, 4-trifluorometoxifenilcarbamoílo, 4-metoxifenilcarbamoílo, 2-metoxifenilcarbamoílo, 4-etoxicarbonilfenilcarbatnoílo, 3-etoxi-carbonilfenilcarbamoílo, 4-feniloxifenilcarbamoílo, ó 4-nitrofe-nilcarbamoílo; sulfo, alcano de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, tal como metansulfonilo; bencilsulfonilo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, y/o por carboxi, tal como bencensulfonilo, toluensufonilo, 2-carboxibencilsulfonilo, ó 4-metoxibencen-sulfonilo; naftalensulfonilo insustituido o sustituido por dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, tal como 5-dimetila-minonaftalensulfonilo, fosfono, amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, tal como dimetilamino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, tal como acetilamino, fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, tal como bencilamino, benzoilamino, o naftoilamino, ureido, amidino, fenilo o naftilo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilidendioxi de 1 a 4 átomos de carbono, carboxi, sulfamoílo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilamino, alcanoiloxi de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, halógeno, y/o por trifluorome-tilo, tal como fenilo, naftilo, 2-metilfenilo, 3-metoxifenilo, 4-metoxifenilo, 3,4, 5-trimetoxifenilo, 3,4-metilendioxifenilo, 2-carboxifenilo, 3-carboxifenilo, 4-carboxifenilo u 8-carboxinaftilo, 4-sulfamoilfenilo, 4-butiloxi terciario-carbonilaminofenilo, 2-butiloxi terciario-carbonilaminofenilo, 2-acetoxifenilo, 3,4-dihidroxifenilo, 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo, 3,4-diclorofenilo, ó 3, 5-bistrifluorometilfenilo; furilo, tal como 2-furilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-furilo, tal como 4-metilfur-2-ilo, tienilo, imidazolilo, tal como imidazol-1-ilo o imidazol-4-ilo, (oxo) oxazolinilo, tal como 2, 5-dihidro-3-oxo-1,2-oxazolilo, tiazolilo, tiazolinilo (dihidrotiazolilo) , tal como 4, 5-dihidrotiazolilo, carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, tal como 4-carboximetiltiazolilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, tal como metoxicarbonilmetiltiazolilo o etoxicarbonil-metiltiazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirazinilo, indolilo, tal como indol-3-ilo, quinolinilo, tal como quinolin-4-ilo, benzaze-pinilo o carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-2, 3, 4, 5-tetrahidro-lH-1-benzazepinilo, tal como l-carboximetil-2, 3, 4, 5-tetrahidro-lH-1-benzazepino. R8 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo, etilo, isopropilo, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 2-hidroxietilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 2-metoxieti-lo, hidroxialcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 2- (2-hidroxietoxi) etilo, fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como bencilo, piridilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como piridilmetilo, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como acetilo, fenilalcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como fenilacetilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como butiloxi terciario-carbonilo o fenilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como benciloxicarbonilo, o R7 y R8» junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forman pirrolidino, carboxipirrolidino, por ejemplo 2-carboxipirrolidino, hidroxipirrolidino, por ejemplo 3-hidroxipi-rrolidino, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-pirrolidino, por ejemplo 2-hidroximetilpirrolidino, mono- o di-oxopirrolidino, por ejemplo 2-oxopirrolidino ó 2, 5-dioxopirrolidino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (oxo) pirrolidino, por ejemplo 2-metil-5-oxo-pirrolidino, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono (oxo) -pirrolidino, por ejemplo 2-hidroximetil-5-oxo-pirrolidino, carboxi (oxi)pirrolidino, por ejemplo 5-carboxi-2-oxo-pirrolidino, 2-carboxi-4-hidroxi-pirrolidino, ó2-carboxi-3-hidroxi-pirrolidino, 2-oxoimidazolidino, por ejemplo 2-oxo-3-fenil-imidazolidino, tetrahidrotiazolilo, por ejemplo tetrahidrotiazol-1-ilo,' piperidino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, por ejemplo 4-metilpiperidino, 3-metilpiperidino, ó 4-butilpiperidino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, por ejemplo 2,6-dimetilpiperidino, carboxipiperidino, por ejemplo 2-carboxi-piperidino, 3-carboxipiperidino ó 4-carboxipiperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilpiperidino, por ejemplo 2-etoxicarbonilpiperidino, ó 4-etoxicarbonilpiperidino, fenilcarba-moilpiperidino, por ejemplo 2-fenilcarbamoilpiperidino, 3-fenilcarbamoilpiperidino, ó 4-fenilcarbamoilpiperidino, oxopipe-ridino, por ejemplo 4-oxopiperidino, dioxopiperidino, oxo (feni-lalquilo de 1 a 4 átomos de carbono) piperidino, por ejemplo 2-bencil-4-oxo-piperidino, oxo (fenil) piperidino, por ejemplo 2-oxo-3-fenil-piperidino ó 2-oxo-5-fenil-piperidino, hidroxipiperidino, por ejemplo 3-hidroxipiperidino ó 4-hidroxipiperidino, hidroxi (-fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono) piperidino, por ejemplo 2-bencil-4-hidroxi-piperidino, carboxi (hidroxi) piperidino, por ejemplo 2-carboxi-4-hidroxi-piperidino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-aminopiperidino, por ejemplo 4-dimetilaminopiperidino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-aminopiperidino, por ejemplo 4-acetilaminopiperidino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino (fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono) piperidino, por ejemplo 4-acetilamino-2-bencil-piperidino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino (fenil) piperidino, por ejemplo 4-acetila-mino-2-fenil-piperidino, fenilpiperidino, por ejemplo 4-fenilpi-peridino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, por ejemplo 4-metoxipiperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono- (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) piperidino, por ejemplo 4-metoxi-4-metil-piperidino, dialcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, por ejemplo 4,4-dimetoxipiperidino, dialcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono) piperidino, por ejemplo 2-bencil-4,4-dimetoxipiperidino, alquilendioxi de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, por ejemplo 4-etilen-dioxipiperidino, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, por ejemplo 2-hidroximetilpiperidino, 4-hidroximetil-piperidino, 2- (2-hidroxietil)piperidino, ó 4- (l-hidroxietil)pipe-ridino, benzoilpiperidino insustituido o halogenado, por ejemplo 4- (4-fluorobenzoil) piperidino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, por ejemplo 4-acetilpiperidino, oxoimida-zolidinopiperidino, por ejemplo 4- (2-oxoimidazolidino)piperidino, homopiperidino, oxohomopiperidino, por ejemplo 2-oxohomopiperidino, azabiciclononilo, por ejemplo 1-azabiciclononilo, piperazino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperazino, por ejemplo 4-metilpiperazino, oxopiperazino, por ejemplo 3-oxopiperazino, dioxopiperazino, por ejemplo 3, 5-dioxopiperazino, fenilpiperazino insustituido o alcoxilado inferior, por ejemplo 4- (4-metoxifenil) -piperazino, morfolino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-morfolino, por ejemplo 3, 5-dimetilmorfolino, tiomorfolino, fenilo, ciclohexa-1, 3-dien-5-ilo, hidroxifenilo, tal como 4-hidroxifenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-fenilo, tal como 3-metoxifenilo, carboxifenilo, tal como 3-carboxifenilo, halofe-nilo, tal como 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, ó 4-fluorofenilo, trifluorometilfenilo, bistrifluorometilfenilo, tal como 3,5-bistrifluorometilfenilo, naftilo, o tetrahidronaftilo, tal como 1, 2, 3, 4-tetrahidronaftilo, nitrobencimidazolilo, tal como 5-nitrobencimidazol-1-ilo, ó 6-nitrobencimidazol-l-ilo, tetrahidro-quinolinilo, tal como 1, 2, 3,4-tetrahidroquinolin-l-ilo, tetrahi-droisoquinolinilo insustituido o sustituido por oxo, tal como 1,2, 3,4-tetrahidroisoquin-2-ilo ó l-oxo-1,2, 3, 4-tetrahidroiso-quin-2-ilo, o tetrahidrobenzazepinilo, tal como 2, 3, 4, 5-tetrahi-dro-lH-1-benzazepin-l-ilo.

R9 es alquilo inferior, o R7# R8» y R9» Junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8, R , y X, forman un radical de piridinio que está insustituido o sustituido por amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, o por dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, siendo A" el anión de un ácido halohídrico, alq es alquil (id) eno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno, etileno, o etilideno, y X (a menos que, junto con R7 y R y átomo de nitrógeno que enlaza R y X, o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza R8, R9, y X, forme parte de uno de los sistemas de anillo mencionados) es un enlace directo, alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como etileno, propileno, o butileno, alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno, etilideno, isopropi-lideno, isobutilideno, o dimetilpropilideno, alquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 1, 2-pent-4-enileno, oxoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, incluyendo carbonilo, tal como carbonilo oxoetileno, 1, 3- (1-oxo) propileno, 1,3- (1-oxo) propileno ó 1,4- (1-oxo) butileno, dioxoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como oxalo, oxoalquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 1-oxoprop-2-enileno, hidroxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 2-hidroxietilideno ó 2-hidroxipropilideno, oxo(hidroxi) -alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 1-oxo-2-hidroxi-etileno, aminoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como aminoetileno, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 5-aminopentileno, carboxialquileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 1-carboxietileno ó 1, 3- (1-carboxi) propileno, carboxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 3-carboxipropilideno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carboni-lalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como etoxicarbo-nilmetileno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 1,3- (1-butiloxi terciario-carbonil) propileno, ?-aza-a-oxo-alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 1, 3- (l-oxo-3-aza)propileno, ó ?-aza-a-oxo-alquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 1,3- (3-aza-l-oxo)prop-2-enileno, cicloalquilideno de 3 a 7 miembros, tal como ciclopropilideno, o fenilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono o fenilalquileno de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno y/o trifluorometilo, tal como 2-fenileti-lideno, 1, 2- (1-fenil) etileno, 1,2- [1- (4-clorofenil) etileno, ó 1, 3 - (3-fenil) propileno, y sales de los mismos . La invención se refiere especialmente en cada caso también a aquellos de los compuestos anteriormente mencionados de la fórmula I, en donde: Rj es un grupo de la fórmula -CHfRg) -alq-R7(Ia) , -alq-CH(R6)-R7(Ib) , -alq-N(R8)-X-R7(Ic), -alq-N+ (Rg) (R9) -X-R? A'(Id) , -alq-0-X-R7(Ie) ó -alq-S-X-R7 (If) , y R2 es un grupo R5, en donde R3, R4, R5, Rg, R7, R, R9, alq, y X son como se definieron, con la condición de que, en los compuestos de la fórmula I en donde Rj es un grupo de la fórmula le, R2 y R3 son cada uno independientemente del otro, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, o trifluorometilo, y R4 es hidrógeno, cuando alq sea metileno, etilideno, o propilideno, el grupo -N(R8)-X-R7 sea diferente de un radical de mono-, di-, tri-, o tetra-azaheteroa-rilo de 5 miembros enlazado por medio de un átomo de nitrógeno y opcionalmente benzocondensado y/o sustituido por alquilo que tenga hasta e incluyendo 6 átomos de carbono, o sustituido en la posición ? por un grupo de la fórmula -N(Ra)-Rb en donde Ra y Rb sean cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, fenilalquilo inferior, o piridilalquilo inferior, o junto con el átomo de nitrógeno que los enlaza formen un grupo pirrolidino, piperidino, piperazino, N' -alquilo inferior-pipera-zino, morfolino, o azepino, y sales de los mismos. La invención se refiere de preferencia a los compuestos de la fórmula I en donde: Rj es un grupo de la fórmula: -CH(R6) -alq-R7(Ia) , -alq-CH(R6)-R7(Ib) , -alq-N(R8) -X-R7(Ic) , ó -alq-N+ (R8) (R9) -X-R7 A" (Id), y R2 es un grupo R5, R3» R4 y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo o etilo, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, tal como cloro, flúor, o bromo, trifluorometilo, ciano o nitro, Rg es amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-N-alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, o dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, R7 es hidrógeno, alquilo, tal como etilo, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 2-hidroxietilo, polihaloal-quilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como trifluorometilo, cicloalquilo de 3 a 6 miembros, tal como ciclopropilo, azoxaci-cloalquilo de 3 a 6 miembros, tal como morfolino, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, o butiloxi terciario-carbonilo, fenilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como beciloxicarbonilo, carbamoílo, fenilcarbamoílo, alcano de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, tal como metansulfonilo, amino, morfolino, benzoilami-no; fenilo que está insustituido o sustituido por carboxi, sulfamoílo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoiloxi de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, y/o por trifluorometilo, tal como fenilo, 3-metoxifenilo, 3-carboxifenilo, 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo, 3, 5-bistrifluorometilfenilo; furilo, tienilo, tiazolilo, tiazolinilo(dihidrotiazolilo) , tal como 4,5-dihidrotiazolilo, carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, tal como 4-carboximetiltiazolilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, tal como 4-metoxicarbonilmetiltiazolilo ó 4-etoxicar-bonilmetiltiazolilo, o piridilo, R es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo, o etilo, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 2-hidroxietilo, fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como bencilo, o piridilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como piridilmetilo, o R7 y R8, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forman pirrolidino, carboxipirrolidino, por ejemplo 2-carboxipirrolidino, hidroxipirrolidino, por ejemplo 3-hidroxipi-rrolidino, tetrahidrotiazolilo, por ejemplo tetrahidrotiazol-1-ilo, piperidino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, por ejemplo, 4-metilpiperidino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, por ejemplo 2, 6-dimetilpiperidino, carboxipiperidino, por ejemplo 2-carboxipiperidino, 3-carboxipiperidino ó 4-carboxipiperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonil-piperidino, por ejemplo 2-etoxicarbonilpiperidino ó 4-etoxicarbo-nilpiperidino, fenilcarbamoilpiperidino, por ejemplo 2-fenilcar-bamoilpiperidino, 3-fenilcarbamoilpiperidino, ó 4-fenilcarbamoil-piperidino, oxopiperidino, por ejemplo 4-oxopiperidino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-aminopiperidino, por ejemplo 4-dimetilaminopiperidino, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, por ejemplo 2- (2-hidroxietil) piperidino, homopiperidino, azabiciclononilo, por ejemplo 1-azabiciclononilo, piperazino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperazino, por ejemplo 4-metilpiperazino, fenilpiperazino insustituido o alcoxilado inferior, por ejemplo 4- (4-metoxifenil) piperazino, morfolino, tiomorfolino, fenilo, ciclohexa-1, 3-dien-5-ilo, hidroxifenilo, tal como 4-hidroxifenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-fenilo, tal como 3-metoxifenilo, carboxifenilo, tal como 3-carboxifenilo, halofenilo, tal como 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, ó 4-fluorofenilo, trifluorometilfenilo, bistrifluo-rometilfenilo, tal como 3, 5-bistrifluorometilfenilo, nitrobenci-midazolilo, tal como 5-nitrobencimidazol-l-ilo, ó 6-nitrobencimi-dazol-1-ilo, tetrahidroquinolinilo, tal como 1, 2,3,4-tetrahidro-quin-1-olin-l-ilo, o tetrahidroisoquinolinilo insustituido o sustituido por oxo, tal como 1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquin-l-olin-l-ilo, R9 es alquilo inferior, o R7» R8» y R9» junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8, R9, y X, forman un radical de piridinio insustituido o sustituido por amino, siendo A" el anión de un ácido halohídri-co, alq es alquil (id) eno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno y X (a menos que, junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza R8, R9, y X, forme parte de uno de los sistemas de anillo mencionados) es un enlace directo, alquileno de 1 a 7 átomos de carbono, tal como metileno, etileno, propileno, o butileno, alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno, etilideno, isopropilideno, ó 2,2-dimetilpropilideno, oxoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, incluyendo carbonilo, tal como carbonilo, oxoetileno, 1,3- (1-oxo) propileno, 1,4- (1-oxo) butileno, oxoalquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como l-oxoprop-2-enileno, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 5-aminopentilideno, carboxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 3-carboxipropilideno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, ?-aza-a-oxo-alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 1, 3- (l-oxo-3-aza) propileno, ó ?-aza-a-oxo-alquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 1, 3- (3-aza-l-oxo)prop-2-enileno, o fenilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno y/o trifluorometilo, tal como 2-feniletilideno, y sales de los mismos . La invención se refiere especialmente a los compuestos de la fórmula I en donde: R? es un grupo de la fórmula -CH(R6) -alq-R7(Ia) , -alq-CH(R6)-R7(Ib) , -alq-N(R8) -X-R7(Ic) , ó -alq-N+ (R8) (R9) -X-R? A' (Id) , y R2 es un grupo R5, R3 y R4 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo o etilo, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, tal como cloro, flúor, o bromo, o nitro, R5 es hidrógeno, R7 es hidrógeno, alquilo, tal como etilo, poliha-loalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como trifluorometilo, cicloalquilo de 3 a 6 miembros, tal como ciclopropilo, azoxaci-cloalquilo de 3 a 6 miembros, tal como morfolino, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como metoxicarbonilo o etoxicarbonilo; fenilo que está insustituido o sustituido por carboxi, sulfamoílo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno y/o por trifluorometilo, tal como fenilo ó 3-carboxifenilo; furilo, tal como 2-furilo, tiazolinilo(dihidrotiazolilo) , tal como 4, 5-dihidrotiazolilo, carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, tal como 4-carboximetiltiazolilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, tal como 4-metoxicarbonilmetiltiazolilo ó 4-etoxicarbonilmetiltiazolilo, R8 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo, o etilo, o piridilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como piridilmetilo, o R7 y R8' Junt° con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forman pirrolidino, piperidino, carboxipiperidino, por ejemplo 3-carboxipiperidino, ó 4-carboxipipéridino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilpiperidino, por ejemplo 2-etoxicar-bonilpiperidino ó 4-etoxicarbonilpiperidino, oxopiperidino, por ejemplo 4-oxopiperidino, homopiperidino, azabiciclononilo, por ejemplo 1-azabiciclononilo, piperazino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperazino, por ejemplo 4-metilpiperazino, fenilpiperazino insustituido o alcoxilado inferior, por ejemplo 4- (4-metoxifenil) piperazino, morfolino, o tiomorfolino, R9 es alquilo inferior, o R7, Rg, y R , junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9 y X, forman un radical de piridinio insustituido o sustituido por amino, siendo A" el anión de un ácido halohídrico, alq es alquil (id) eno, de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno, y X (a menos que, junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9, y X, forme parte de uno de los sistemas de anillo mencionados (es un enlace directo, alquileno de 1 a 7 átomos de carbono, tal como metileno, etileno, propileno, o butileno, alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno, etilideno, isopropilideno o 2, 2-dimetilpropilideno, oxoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, incluyendo carbonilo, tal como carbonilo, oxoetileno ó 1, 3- (1-oxo) -propileno, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 5-aminopentilideno, carbo-xialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 3-carboxipro-pilideno, o fenilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno y/o trifluorometilo, tal como 2-feniletilideno, y sales de los mismos. La invención se refiere especialmente, por ejemplo, a compuestos de la fórmula I en donde: Rj es un grupo de la fórmula -alq-CH(R6) -R7(Ib) , -alq- N(R8) -X-R7(Ic) , -alq-0-X2-R7(Ie) ó -alq-S-X2-R7 (If) , R2 es hidrógeno, R3 y R4 son cada uno independientemente del otro, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, tal como bromo, o nitro, Rg es amino, R es carboxi, fenilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo tal como benciloxicarbonilo; fenilcarbamoílo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metoxi, hidroxi, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, tal como flúor, cloro, o bromo,- nitro, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como metoxi- o etoxi-carbonilo, fenilo, feniloxi, y/o por trifluorometilo,- o tetrazolilo, R8 es hidrógeno o, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forma un radical de piperidinileno, alq es metileno, X es alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno, o en la fórmula le es carbonilo, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 5-aminopentilideno, carboxialqui-lideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 4-carboxibutilideno, o, con el grupo N(Rg), ?-aza-o;-oxo-alquileno de 3 a 5 átomos de carbono, tal como 1, 3- (3-aza-l-oxo)propileno, enlazado por medio del átomo de carbono a, o, junto con Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forma un radical de piperidinileno, y sales de los mismos, La invención se refiere de preferencia a los compuestos de la fórmula I en donde: Rj es un grupo de la fórmula: -CH(Rg) -alq-R7(la), -alq-CH(R6)-R7(Ib) , -alq-N(Rg) -X-R7 (le) , ó -alq-N+ (Rg) (R9) -X-R7 A" (Id), y R2 es un grupo R5, R3 y R4 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo, o etilo, halógeno que tiene un número atómico de hasta e inclu-yendo 35, tal como cloro, flúor, o bromo, o nitro, R5 es hidrógeno, R7 es hidrógeno, alquilo, tal como etilo, poliha-loalquilo de l a 4 átomos de carbono, tal como trifluorometilo, cicloalquilo de 3 a 6 miembros, tal como ciclopropilo, azoxaci-cloalquilo de 3 a 6 miembros, tal como morfolino, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como metoxicarbonilo o etoxicarbonilo; fenilo que está insustituido o sustituido por carboxi, sulfamoílo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno y/o por trifluorometilo, tal como fenilo o 3-carboxifenilo; furilo, tal como 2-furilo, tiazolinilo (dihidrotiazolilo) , tal como 4, 5-dihidrotiazolilo, carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, tal como 4-carboximetiltiazolilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, tal como 4-metoxicarbonilmetiltiazolilo ó 4-etoxicarbonilmetiltiazolilo, R8 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo, o etilo, o piridilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como piridilmetilo, o R7 y Rg, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forman pirrolidino, piperidino, carboxipiperidino, por ejemplo 3-carboxipiperidino, ó 4-carboxipiperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilpiperidino, por ejemplo 2-etoxicar-bonilpiperidino ó 4-etoxicarbonilpiperidino, oxopiperidino, por ejemplo 4-oxopiperidino, homopiperidino, azabiciclononilo, por ejemplo 1-azabiciclononilo, piperazino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperazino, por ejemplo 4-metilpiperazino, fenilpiperazino insustituido o alcoxilado inferior, por ejemplo 4- (4-metoxifenil)piperazino, morfolino, o tiomorfolino, alq es alquil (id) eno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno, y X (a menos que, junto . con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forme parte de uno de los sistemas de anillo mencionados) es un enlace directo, alquileno de 1 a 7 átomos de carbono, tal como metileno, etileno, propileno, o butileno, alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno, etilideno, isopropilideno ó 2, 2-dimetilpropilideno, oxoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, incluyendo carbonilo, tal como carbonilo, oxoetileno, ó 1, 3- (1-oxo) propileno, 1,4-(1-oxo) butileno, oxoalquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como l-oxoprop-2-enileno, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 5-aminopentilideno, carboxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 3-carboxipropilideno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, ?-aza-a-oxo-alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como l,3-(l-oxo-3-aza)propileno, ó ?-aza-Qí-oxo-alquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 1, 3- (3-aza-l-oxo)propenil-2-ileno, o fenilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno y/o trifluorometilo, tal como 2-feniletilideno, y sales de los mismos . La invención se refiere de preferencia, por ejemplo, por un parte, a los compuestos de la fórmula I en donde: R es un grupo de la fórmula -alq-N(Rg) -X-R7(Ic) , R2 es hidrógeno, R3 y R4 son cada uno independientemente del otro, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, tal como bromo, o nitro, Rg es amino, R7 es carboxi, Rg es hidrógeno o, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forma un radical de piperidinileno, alq es metileno, y X es alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno, carbonilo, o, con el grupo N(R8) , forma ?-aza-ar-oxo-alquileno de 3 a 5 átomos de carbono, tal como 1, 3- (3-aza-l-oxo) propileno, enlazado por medio del átomo de carbono ar ó, junto con R8 y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forma un radical de piperidinileno, y sales de los mismos . La invención se refiere de preferencia, por otra parte, a los compuestos de la fórmula I en donde: Rj es un grupo de la fórmula -alq-N(Rg) -X-R7 (Ib), R2, R3, R4, y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo o etilo, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, tal como cloro, flúor o bromo, ciano o nitro, R7 es un radical de fenilo, furilo, tienilo, o piridilo, que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metoxi, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como metoxicarbonilo, carbamoílo, ciano, nitro, halógeno y/o por trifluorometilo, o es cicloalquilo de 3 a 8 miembros insustituido, al como ciclopropilo alquilo de 1 a 7 átomos- de carbono, tal como metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, butilo secundario o butilo terciario, aminoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como aminometilo, o polihaloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como trifluorometilo, Rg es hidrógeno, alq es metileno, y X es carbonilo, y sales de los mismos . La invención se refiere más especialmente a los compuestos de la fórmula I en donde: R2 es un grupo R5, y Rj es un grupo de la fórmula -alq-N(R8)-X-R7(Ic) , ó -alq-N+ (Rg) (R9) -X-R7 A" (Id) , R3 y R4 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo o etilo, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, tal como cloro, flúor, o bromo, o nitro, R5 es hidrógeno, R es cicloalquilo de 3 a 6 miembros, tal como ciclopro-pilo, azoxacicloalquilo de 3 a 6 miembros, tal como morfolino, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tal como metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, tiazolinilo (dihidrotiazolilo) , tal como 4, 5-dihidrotiazolilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, tal como 4-metoxicarbonilmetiltiazolilo ó 4-etoxicarbonilmetiltiazo-lilo, Rg es hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo o etilo, o R y Rg, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forman pirrolidino, piperidino, carboxipiperidino, por ejemplo 4-carboxipiperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilpiperidino, por ejemplo 4-etoxicarbonilpiperidino, oxopiperidino, por ejemplo, 4-oxopiperidino, u homopiperidino, alq es metileno, y X (a menos que, junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forme parte de uno de los sistemas de anillo mencionados (es un enlace directo, alquileno de 1 a 7 átomos de carbono, tal como metileno, etileno, propileno o butileno, o aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 5-aminopentilideno, o carboxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 3-carboxipropilideno, y sales de los mismos . La invención se refiere específicamente a los compues-tos de la fórmula I mencionados en los Ejemplos y a sales de los mismos, especialmente las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos . El proceso para la preparación de los compuestos de la fórmula I, preparados de acuerdo con la invención, es como sigue: a) en un compuesto de la fórmula II: en donde: los radicales R' yR" son grupos protectores de hidroxi idénticos o diferentes, uno de los radicales R'j y R'2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -CH(R,6)-alq-R7(IIa) -alq-CH(R' g) -R'7 (Ilb) , -alq-N(R'g) -X-R'7 (líe) , -alq-N+(R'8) (R9) -X-R'7 A" (lid), -alq-0-X-R'7 (He) ó -alq-S-X-R'7 (Hf), en donde R'g es un grupo R6 o amino protegido, R'7 es un grupo R7, carboxi protegido o carbamoílo protegido, y R'g es un grupo R8 ó un grupo protector de amino; se remueven los grupos protectores de hidroxi R' y/o R" y un grupo protector de amino R'8 que puedan estar presentes, y si están presentes, se liberan .carboxi o carbamoílo del carboxi protegido R'7 ó del carbamoílo protegido R'7, y/o b) para la preparación de los compuestos de la fórmula I, en donde uno de los radicales Rj y R2 es un grupo de la fórmula le, le ó If, y las sales de los mismos, los compuestos de las fórmulas III y IV: en donde : uno de los radicales R"j y R"2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-Y (Illa) , uno de los radicales Y e Y2 es hidroxi, mercapto o un grupo H-N(R'g) , y el otro es un grupo que se puede remover para formar un enlace, R'7 es un grupo R7, carboxi protegido o carbamoílo protegido, y R'8 es un grupo R8 ó un grupo protector de amino, se condensan uno con el otro; se remueve un grupo protector de amino R'8 que pueda estar presente, y si está presente, se libera carboxi o carbamoílo del carboxi protegido R'7 ó del carbamoílo protegido R'7, ó c) para la preparación de los compuestos de la fórmula I, en donde uno de los radicales R y R2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-CH(Rg) -R7 (Ib), Rg es amino, y R7 es carboxi, un compuesto de la fórmula II: en donde: uno de los radicales R"j y R"2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-C(R'7) (R'6)-R'7 (Ha'), R' y R" son grupos protectores de hidroxi idénticos o diferentes, R'g es amino protegido y los grupos R'7 son grupos carboxi protegidos idénticos o diferentes, se somete a un tratamiento con ácido, y si se desea, un compuesto resultante se convierte en un compuesto diferente de la fórmula I; una mezcla de los isómeros que se pueden obtener de acuerdo con el proceso, se separa en los componentes, y se aisla el isómero preferido, y/o un compuesto libre que se puede obtener de acuerdo con el proceso, se convier-te en una sal, o una sal que se puede obtener de acuerdo con el proceso, se convierte en el compuesto libre correspondiente. Los grupos protectores de hidroxi R' y R" adecuados son, por ejemplo, los grupos protectores de hidroxi acostumbrados para la protección temporal de grupos lactama, especialmente grupos formadores de éter, tales como alquilo inferior, de preferencia metilo, y también trialquilo inferior-sililo, tal como trimetilsililo. Los grupos protectores de amino R'8 son, por ejemplo, grupos acilo diferentes de los grupos R8, tales como acilo derivado a partir de un ácido carboxílico aromático o partir de un semiéster aromático de ácido carbónico, tal como benzoílo insustituido o sustituido, o fenilcarbonilo insustituido o sustituido, tal como feniloxicarbonilo. Los grupos carboxi protegidos están, por ejemplo, protegidos en una forma de éster diferente de carboxi esterificado R7, y están, por ejemplo, en una forma de éster fenílico insustituido o sustituido, o en la forma de esteres trialquilo inferior-silílicos, tales como esteres trimetilsilílicos. Los grupos carbamoílo protegidos están, por ejemplo, en la forma de imida ftálica. La remoción de los grupos protectores mencionados R' y/o R" , de acuerdo con la Variante del Proceso a) , o la liberación de los grupos protegidos a partir de los grupos R'7 y/o R'8, se efectúa de la manera acostumbrada, por ejemplo, mediante tratamiento por ácido, con, por ejemplo, de aproximadamente el 20 por ciento a aproximadamente el 40 por ciento de ácido bromhídrico en ácido acético, o hidrólisis moderadamente acida, tal como el tratamiento con una mezcla de ácido clorhídrico de aproximadamente ÍN a aproximadamente 4N y ácido acético o tetrahidrofurano/etanol . Los materiales de partida de la fórmula II, en donde alq es 1 , 1-alqu?l?deno inferior, se preparan, por ejemplo, como sigue: en un compuesto correspondiente de la fórmula V: en donde uno de los radicales R'"j y R'" es alquilo inferior, tal como especialmente metilo, el grupo nitro se reduce a amino de la manera acostumbrada, por ejemplo mediante hidrose-nación catalítica en la presencia de paladio o níquel de Rane/, la 1,2-d?am?na fenilénica resultante se condensa con áciáo oxálico bajo condiciones acidas, por ejemplo en la presencia de ácido clorhídrico, para formar la quinoxalindiona correspondiente de la fórmula VI : este compuesto se convierte mediante su reacción con n agente halogenante que introduzca halógeno Hal, por ejemplo oxicloruro de fósforo, en la 2, 3-dihaloquinoxalina correspondiente de la fórmula VII: en este compuesto, los grupos Hal son reemplazados por hidroxi protegido -OR' u -OR", tales como alcoxi inferior, especialmente metoxi, de la manera acostumbrada, por ejemplo mediante su reacción con un alcanolato inferior de metal alcalino, tal como metanolato de sodio,- y el compuesto resultante de la fórmula VIII: se halógena en la cadena lateral utilizando un agente de halogenación que introduzca halógeno Yj, tal como N-bromosucci-nimida, en la presencia de azoisobutironitrilo, para formar un compuesto correspondiente de la fórmula VIII, en donde uno de los radicales R'"j y R'" es un grupo de la fórmula -alq-Yj, y el otro es un grupo R5, en donde Yj es halógeno, especialmente bromo, y R' y R" son grupos protectores de hidroxi. Entonces este compuesto se puede reaccionar adicionalmente con un compuesto de la fórmula CH2(R'6)-R'7 (Villa), H- N(R'8)-X-R'7 (VIHb) , HO-X-R'7 (VIIIc) ó HS-X-R'7 (VIHd) , en donde R'g es un grupo amino protegido por un radical aralifático divalente, tal como bencilideno, o especialmente benzhidrilo, R'7 es un grupo R , carboxi protegido o carbamoílo protegido, y R'g es un grupo Rg ó un grupo protector de amino. Este proceso es especialmente adecuado para la prepáración de los compuestos de la fórmula II, en donde uno de les radicales R'j y R'2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-CH (Rg) -R'7 (Il'b), en donde Rg es amino, un grupo ?e la fórmula -alq-N (R'g) -X-R'7 (He), en donde R'7 es un radical ?.-diferente de hidrógeno, X no tiene grupo oxo en la posición a , y es, por ejemplo, alquileno inferior o alquilideno inferior, y R es hidrógeno o un radical alifático o aralifático, o R'7 y R'g, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R'g y X, forman ur. mono- o di-azacicloalquilo insustituido o sustituido, azoxaci-cloalquilo, azatiacicloalquilo, o un radical de tiacicloalquilo opcionalmente oxidado enlazado por medio de un átomo de nitrógeno, o un grupo de la fórmula -alq-S-X-R'7 (Ilf), en donde R'7 es un grupo R . Para la preparación de los compuestos de la fórmula II, en donde uno de los radicales R ' y R'2 es un grupo de la fórmula -alq-N(R'g) -X-R'7 (He; Rg = hidrógeno), y el otro es un grupo R5, también es posible hacer reaccionar un compuesto de la fórmula IX: en donde los radicales R' y R" son grupos protectores de hidroxi idénticos o diferentes, uno de los radicales Rla y R-> es un grupo Rg, y el otro es alcanoílo inferior, tal como acetilo o especialmente formilo, con una amina de la fórmula H-N(R'8)-X-R'7 bajo condiciones de reducción, por ejemplo en la presencia de un hidruro dimetálico ligero, tal como un borohidruro de metal alcalino . Los compuestos de la fórmula II en donde uno de los radicales Rla y R2a es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -CH (R ' 6) -alq-R7 (lia), en donde R7 es carboxi, y alq es de preferencia metileno, se pueden obtener, por ejemplo, mediante la reacción de un aldehido de la fórmula IX en donde uno de los radicales Rla y Ra es un grupo R<j, y el otro es formiio, en la presencia de un eterato de trifluoruro de boro con un carbamato de alquilo inferior y un ?-trialquilo inferior-sililaiqueno inferior de la fórmula H-CH=CH-alq-Si (alquilo inferior) 3, convirtiéndose el grupo formilo en un grupo de la fórmula -CH (R'g) -alq-CH=CH2 (H'a), y en el intermediario que se puede obtener de esta manera, oxidando el grupo etenilo terminal de la manera acostumbrada, por ejemplo por medio de yodato de sodio/óxido de rutenio. Los aldehidos de la fórmula IX en donde uno de los radicales Ra y R2a es un grupo R5, y el otro es formilo, se pueden obtener empezando a partir de un compuesto de halógeno VIII, en donde uno de los radicales R'"} y R'"2 es halógeno, tal como bromo, y el otro es un grupo R5, mediante su reacción con un vinil-trialquilo inferior-estanano, tal como vinil-tributil-estanano, de preferencia en la presencia de cloruro de bis (trifenilfosfina) paladio (II) y cloruro de litio, para formar un compuesto correspondiente de la fórmula VIII en donde uno de los radicales R'"j y R'" es vinilo, y el otro es un grupo R5, y su oxidación, por ejemplo con ozono/oxígeno, de -80°C a -40°C, y su reacción subsecuente con trifenilfosfina. Un proceso alternativo para la preparación de los compuestos de la fórmula IX, en donde Rla es formilo, es hidrógeno o nitro, y Ra y R4 son hidrógeno, comprende tratar un compuesto de la fórmula VIII, en donde R'"j es un grupo de la fórmula -alq-Y , en donde Yj es halógeno, y R'" , R3, y R4 son hidrógeno, con 2-nitropropano en un alcanol inferior, de 40°C a 100°C, y en la presencia de un alcanolato inferior de metal alcalino, por ejemplo en metanol/metanolato de sodio en ebullición, y si se desea, nitrar el producto resultante, de preferencia mediante su tratamiento con ácido nítrico, ácido sulfúrico, y anhídrido de ácido trifluoroacético en ácido trifluoroacético. Las cetonas de la fórmula IX, en donde uno de los radicales Rla y R2a es un grupo R5, y el otro es alcanoílo inferior, por ejemplo acetilo, se pueden obtener empezando a partir de compuesto de halógeno VIII, en donde uno de los radicales R'" y R'"2 es halógeno, tal como bromo, y el otro es un grupo R5, en la presencia de un catalizador de paladio, tal como cloruro de bis (trifenilfosfina)paladio (II) y cloruro de litio, de preferencia en formamida dimetílica, con calentamiento, con un 1-alcoxi inferior-alquenilo inferior-trialquilo inferior-estanano, obteniéndose con trabajo ácido los compuestos correspondientes de la fórmula IX, en donde uno de los radicales Rla y R2a es alcanoílo inferior, y el otro es un grupo R5. Los compuestos de halógeno de la fórmula VIII, en donde uno de los radicales R'"j y R'"2 es un grupo de la fórmula -alq-Yj, y el otro es un grupo R5, en donde Y es halógeno, se utilizan como materiales de partida también en un proceso conveniente para la preparación de los compuestos de la fórmula II, en donde uno de los radicales R'j y R'2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula alq-N(R'g) -X-R'7 (He) , en donde R'7 es un radical R7» y R,8 es hidrógeno. De acuerdo con ese proceso, el compuesto de halógeno de la fórmula VIII se convierte de la manera acostumbrada, por ejemplo, mediante su tratamiento con un alcanolato de metal alcalino, tal como metanolato de sodio, en el compuesto correspondiente de la fórmula VIII, en donde uno de los radicales R'" y R'" es formilo, y ese compuesto se hace reaccionar adicionalmente bajo condiciones de reducción, por ejemplo en la presencia de borohidruro de sodio, con un compuesto de la fórmula H-N(R'8)-X-R'7 (VIHb) . Para la preparación de los compuestos de la fórmula II, en donde uno de los radicales R'j y R'2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-N(R'g) -X-R'7 (He) en donde R'7 es un radical R7 diferente de hidrógeno, X tiene un grupo oxo en la posición a, y es, por ejemplo, oxo-alquileno inferior o carboni-lo, y Rg es hidrógeno, en un compuesto de la fórmula VIII en donde uno de los radicales R'" y R'"2 es un grupo de la fórmula -alq-Yj, y el otro es un grupo R5, en donde Yj es halógeno, el halógeno Yj se convierte en azido de la manera acostumbrada, por ejemplo, mediante su reacción con una azida de metal alcalino o azida de amonio, tal como azida de sodio, de preferencia en formamida dimetílica, el grupo azido se reduce a amino de la manera acostumbrada, por ejemplo mediante su tratamiento con trifenilfosfina en agua, y el compuesto resultante de la fórmula VIII, en donde uno de los radicales R' "j y R' "2 es un grupo de la fórmula -alq-Yj, y el otro es un grupo R5, en donde Yj es amino, se hace reaccionar con un ácido de la fórmula HO-X-R7 (VIIle) o un derivado reactivo del mismo, tal como un haluro de ácido, por ejemplo, de la fórmula Hal-X-R7 (VIHe ) , un anhídrido, por ejemplo de la fórmula R7-X-0-X-R7 (VIIIe2) / un anhídrido de ácido sulfónico, tal como anhídrido de ácido metansulfónico, un isocianato aromático o aralifático, por ejemplo de la fórmula ONC-R7 (VIIIß3) ' ° un anhídrido de ácido dicarboxílico alifático, por ejemplo anhídrido de ácido succínico. Empezando a partir de los compuestos de amina de la fórmula VIII, en donde uno de los radicales R'"j y R'"2 es un grupo de la fórmula -alq-Yj, y el otro es un grupo Rg e Yj es amino, también es posible preparar compuestos de la fórmula II en donde uno de los radicales R'j y R' es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-N (R ' g) -X-R' 7 (He) en donde R'7 es fosfono esterificado R7, tal como dialquilo inferior-fosfono, X es metileno, y Rg es hidrógeno, mediante su tratamiento primero con formaldehído, por ejemplo en etanol con una solución de formalina, y la reacción del intermediario trimérico resultante en la presencia de un halosilano, tal como un trialquilo infe-rior-clorosilano, con un diéster de ácido fosforoso, tal como un fosfito de dialquilo inferior. Para la preparación de los compuestos de la fórmula II, en donde uno de los radicales R'j y R'2 es un gxupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-0-X-R'7 (He) , en un método de preparación alternativo al anterior, de la misma manera se utilizan como materiales de partida, los compuestos de la fórmula VIII, en donde uno de los radicales R'"j y R'"2 es un grupo de la fórmula -alq-Yj, y el otro es un grupo R5 e Yj es halógeno, y el grupo -alq-Yj del mismo se hidroliza en el grupo correspondiente -alq-OH, y el producto de reacción se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula Hal-X-R'7 (VIHg) en donde Hal es halógeno y R'7 es un grupo R7, carboxi protegido, o carbamoílo protegido. Los compuestos de la fórmula II, en donde uno de los radicales R'j y R'2/ especialmente R'j, es un grupo de la fórmula -alq-N (Rg) -X-R ' 7 (He), en donde alq es alquilideno inferior, Rg es hidrógeno, y X y R'7 son como se definieron, y el otro es un radical R5, se pueden preparar también mediante la reacción de un compuesto correspondiente de la fórmula VIII, en donde uno de los radicales R'"j y R'"2 es halógeno, tal como bromo, y el otro es un grupo Rg, en la presencia de un catalizador de paladio, de preferencia en formamida dimetílica, con calentamiento, con 1-alcoxi inferior-alquenilo inferior-trialquilo inferior-estanano, de preferencia en la presencia de un catalizador de paladio, tal como cloruro de bis (trifenilfosfina) paladio ( II) y cloruro de litio, obteniéndose, con un trabajo ácido, un compuesto correspondiente de la fórmula VIII, en donde uno de los radicales R'"j y R'"2 es alcanoílo inferior, y el otro es un grupo R5; ese compuesto se condensa con un compuesto de la fórmula ^N-X-R'-y, y en un compuesto resultante de la fórmula VIH, en donde uno de los radicales R'" y R'"2 es un grupo de la fórmula -alq' =N-X-R'7, y el otro es un grupo R5, en donde alq' es alquenilideno inferior, el doble enlace extracíclico se reduce a un enlace sencillo de la manera acostumbrada, por ejemplo, por medio de borohidruro de sodio. Esta variante del proceso es especialmente adecuada para la preparación de compuestos de la fórmula II en donde uno de los radicales R'j y '2» especialmente R'j, es un grupo de la fórmula -alq-N(R'g) -X-R'7 (He) en donde alq es etilideno, X es alquileno inferior o alquilideno inferior o un enlace directo, y R'g es hidrógeno, y el otro es un radical R5, haciéndose reaccionar los compuestos mencionados de la fórmula VIH con 1-etoxivinil-tributil-estanano, para formar los compuestos correspondientes de la fórmula VIH, en donde uno de los radicales R'"j y R'"2 es acetilo, y el otro es un grupo R5. De una manera análoga, también se pueden obtener compuestos de la fórmula II en donde uno de los radicales R' y R'2, especialmente R'j, es un grupo de la fórmula -alq-N(R'g) -X-R'7 (He) ó -alq-0-X-R'7 (le), alq es etileno, y R'g es hidrógeno, y R'7 y X son como se definieron, mediante la reacción del compuesto de halógeno VIH anteriormente definido, en donde uno de los radicales R'" y '" es halógeno, tal como bromo, y el otro es un grupo Rg, con un vinil-trialquilo inferior-estanano, tal como vinil-tributil-estanano, de preferencia en la presencia de cloruro de bis (trifenilfosfina) paladio (II) y cloruro de litio, para formar el compuesto correspondiente de la fórmula VIII, en donde uno de los radicales R'"j y R'"2 es vinilo, y el otro es un grupo Rg; este compuesto se convierte mediante borhidruración acostumbrada y la subsecuente oxidación en el compuesto correspondiente de la fórmula VIII, en donde uno de los radicales R'"j y R'"2 es hidroxietilo, y el otro es un grupo Rg, y si se desea, el grupo 2 -hidroxietilo se convierte en 2 -aminoetilo mediante la reacción primero con cloruro de metansulfonilo, luego con una azida de metal alcalino, y finalmente con trifenilfosfina, y si se desea, el grupo amino es sustituido mediante aminación reducida, por un grupo de la fórmula -N (R ' 8) -X-R ' 7. A menos que se indique de otra manera, las reacciones anteriores de los compuestos de la fórmula VIII se realizan de la manera acostumbrada, de preferencia en un solvente orgánico inerte, tal como tetrahidrofurano, dioxano, o formamida dimetílica, o en un sistema de dos fases, tal como benceno/agua o tolueno/agua, si es necesario en la presencia de un agente de condensación básico, tal como una amina alifática terciaria, tal como amina trietílica, o una base de nitrógeno aromático terciario, tal como piridina, una sal de amonio cuaternario alifático o aralifático, tal como sulfato ácido de amonio tetrametílico, o una base de metal, tal como un hidróxido de metal alcalino, un carbonato de metal alcalino, o una amida de metal alcalino, por ejemplo hidróxido de sodio o de potasio, carbonato de sodio o de potasio, o amida de sodio o de potasio, y también opcionalmente otros excipientes, clorhidrato de carbodi-imida N- (3-dimetilaminopropil) -N' -etílica/1-hidroxibenzotriazol, si es necesario con calentamiento, por ejemplo, en una escala de temperatura de aproximadamente 25°C a 120°C, de preferencia de 50°C a 120°C. Los grupos que se pueden remover para formar un enlace de acuerdo con la Variante del Proceso b) son, por ejemplo, los grupos hidroxi esterificados reactivos, tales como los grupos hidroxi esterificados por un ácido mineral o un ácido sulfónico, especialmente átomos de halógeno, por ejemplo cloro, bromo, o yodo, o grupos hidroxi esterificados por un ácido sulfónico alifático, o aromático insustituido o sustituido, por ejemplo alcano inferior-sulfoniloxi, tal como metansulfoniloxi, o bencensulfoniloxi insustituido o sustituido, tal como bencensul-foniloxi, bromobencensulfoniloxi, o toluensulfoniloxi, en la reacción de los compuestos de la fórmula III, en donde Yj es un grupo H-N(Rg)-, o hidroxi, con compuestos de of-carbonilo de la fórmula IV, en donde X tiene un grupo oxo en la posición of en relación con Y2, también los grupos hidroxi libres o eterificados, tales como hidroxi, alcoxi inferior, benciloxi, feniloxi opcionalmente nitrado, o grupos de la fórmula -0-X-R'7, tales como grupos Y2 derivados a partir de anhídrido de ácido carboxílico o anhídridos de ácido sulfónico. Los compuestos de la fórmula IV que contienen estos grupos son, por ejemplo, ácidos carboxílicos de la fórmula HOOC-X-R7 (IVa) , en donde X es alquileno inferior, alquenileno inferior, alquilideno inferior, carbonilo, aminoalquilideno inferior, carbamoilalquilideno inferior, o alcoxi inferior-carbonilalquilideno inferior, haluros de ácido carboxílico de la fórmula Hal-C(=0) -X-R'7 en donde X es alquileno inferior, alquilideno inferior, carbonilo, o un enlace, anhídri-dos de ácido carboxílico de la fórmula R'7-X-C(=0) -0-C(=0) -X-R7 (IVc) en donde X es alquileno inferior, alquilideno inferior, o un enlace, haluros de sulfonilo de la fórmula Hal-S (02) -X-R7 (IVd), anhídridos de ácido sulfónico de la fórmula R7-S(02)-0-S(02) -R7 (IVe) , y también anhídridos de ácido dicarboxílico, tales como anhídrido de ácido succínico. La reacción de los compuestos de las fórmulas III y IV de acuerdo con la Variante del Proceso b) . se realiza de la manera acostumbrada, de preferencia en un solvente orgánico inerte, tal como tetrahidrofurano, dioxano, o formamida dimetíli-ca, o un sistema de dos fases, tal como benceno/agua o tolueno/agua, si es necesario en la presencia de un agente de condensación básico, tal como amina alifática terciaria, tal como amina trietílica, o una base de nitrógeno aromático terciario, tal como piridina, una sal de amonio cuaternario alifático o aralifático, tal como sulfato ácido de amonio tetrametílico, o una base de metal, tal como un hidróxido de metal alcalino, un carbonato de metal alcalino, o una amida de metal alcalino, por ejemplo hidróxido de sodio o de potasio, carbonato de sodio o de potasio, o amida de sodio o de potasio, y también opcionalmente otros excipientes, clorhidrato de carbodi-imida N- (3-dimetilaminopropil) -N' -etílica/1-hidroxibenzotriazol, si es necesario con calentamiento, por ejemplo, en una escala de temperatura de aproximadamente 25°C a 120°C, de preferencia de 50°C a 120°C. En una modalidad preferida de la invención, por ejemplo, un compuesto de la fórmula III en donde Yj es hidroxi, se hace reaccionar en la presencia de una sal de amonio alifático cuaternario, tal como sulfato ácido de amonio tetraetílico, en un sistema de dos fases, tal como benceno/agua, con un compuesto de la fórmula IV en donde Y2 es halógeno, tal como bromo. En una modalidad preferida adicional de la invención, por ejemplo, un compuesto de la fórmula III en donde Yj es amino, se hace reaccionar en la presencia de una amina alifática terciaria, tal como amina trietílica, clorhidrato de carbodi-imida N- (3-dimetilaminopropil) -N' -etílica, y 1-hidroxibenzotria-zol, con un compuesto de la fórmula HOOC-X-R7 (IVa) , en donde el grupo -C(0)-X- es of-oxoalquileno inferior, ?-aza-a-oxo-alquileno inferior, ó ?-aza-a-oxo-alquileno inferior, o con un anhídrido de ácido carboxílico de la fórmula R'7-X-C(=0) -0-C(=0) -X-R7 (IVc) en donde X es alquileno inferior, alquilideno inferior, o un enlace. Los materiales de partida de la fórmula III se pueden preparar de una manera conocida por sí misma, por ejemplo, mediante la halogenación de un compuesto de la fórmula VIII: en la cadena lateral, con un agente halogenante que introduzca halógeno Yj, tal como N-bromosuccinimida, en la presencia de azoisobutironitrilo, para formar un compuesto correspondiente de la fórmula VIII en donde uno de los radicales R'"j y R'" es un grupo de la fórmula -alq-Yj, y el otro es un grupo Rg,en donde Yj es halógeno, especialmente bromo, y R' y R" son grupos protectores de hidroxi, y removiendo los grupos protectores de hidroxi R1 y R", o si se desea, convertir el compuesto resultante de la fórmula VIII en donde uno de los radicales R'"[ y R'" es un grupo de la fórmula -alq-Yj, y el otro es un grupo Rg, en donde Y es halógeno, de la manera acostumbrada, por ejemplo mediante hidrólisis básica, por ejemplo, en la presencia de carbonato de potasio, en el compuesto correspondiente de la fórmula III en donde Yj es hidroxi, o mediante la reacción con una azida de metal alcalino, tal como azida de sodio, en formamida dimetílica, y luego con trifenilfosfina en tetrahidrofurano, y en cada caso, se remueven los grupos protectores de hidroxi R' y R" en los compuestos correspondientes de la fórmula III en donde Yj es amino. Los grupos amino protegidos R'g en los compuestos de la fórmula II, en donde uno de los radicales R" y R"2 es un grupo Rg, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-C(R'7) (R'6)-R'7 (Ha'), de acuerdo con la Variante del Proceso c) , están, por ejemplo, amino-protegidos por uno de los grupos protectores de amino mencionados bajo la Variante del Proceso a) , por ejemplo, alcanoílo inferior-amino o alcoxi inferior-carbonila ino . Loe grupos carboxi protegidos R'7 son, por ejemplo, grupos carboxi esterificados, tales como alcoxi inferior-carbonilo, o grupos trialquilo inferior-sililoxicarbonilo, y también grupos fenilal-coxi inferior-carbonilo o feniloxicarbonilo insustituidos o sustituidos. En el tratamiento con ácido, los grupos carboxi protegidos R ' 7 se hidrolizan a carboxi, uno de ellos se descarbo-xila, y el grupo protector de amino R,6' y cuando estér. presentes, los grupos protectores de hidroxi R' y/o R", se remueven. Los materiales de partida para la Variante del Procese c) se pueden preparar, por ejemplo, mediante la reacción de un compuesto de la fórmula III, en donde uno de los radicales R"j y R"2 es -alq-Yj e Y es hidroxi reactivamente esterificado, tal como halógeno, o uno de los grupos sulfoniloxi mencionados, de la manera acostumbrada, con un derivado de ácido aminomalónico de la fórmula H-C(R' ) (R'7)-R'7. Los compuestos que se pueden obtener de acuerdo con el proceso, se pueden convertir de la manera acostumbrada en compuestos diferentes de la fórmula I. Por ejemplo, los radicales alifáticos, aralifáticos, o cicloalifáticos, tales como alquilo inferior, o acilo derivado a partir de ácidos carboxílicos alifáticos o aralifáticos, a partir de semiésteres alifáticos o aralifáticos, o a partir de semiami-das alifáticas, aralifáticas, o aromáticas de ácido carbónico o de un ácido sulfónico aromático, o a partir de ácido fosfórico, o a partir de un éster de ácido fosfónico, tal como alcanoílo inferior, alcano inferior-sulfonilo, o el radical de acilo de un ácido alcano inferior-, alqueno inferior-, o alquino inferior-dicarboxílico, por ejemplo alquilo inferior-fumaroílo, se pueden introducir de la manera acostumbrada, por ejemplo, mediante su reacción con un agente alquilante inferior, tal como un haluro de alquilo inferior, o un derivado de ácido alcanoico inferior reactivo, tal como cloruro de ácido alcanoico inferior o nitrilo de ácido alcanoico inferior, anhídrido de ácido alcano inferior-sulfónico o cloruro de ácido alcano inferior-sulfónico, o un éster dialquílico inferior de ácido alcano inferior- , alqueno inferior-, o alquino inferior-dicarboxílico, por ejemplo un éster alquílico inferior de ácido fumárico, si es necesario en la presencia de un agente de condensación básico acostumbrado. En particular, en los compuestos de la fórmula I en donde uno de los radicales Rj y R2 es un grupo de la fórmula le, y Rg es hidrógeno, se puede introducir un radical diferente de hidrógeno. Además, en un compuesto de la fórmula I en donde uno de los radicales Rj y R es un grupo de la fórmula le, Id, ó If, en donde X es un enlace, y R7 y/o R8 son hidrógeno, un átomo de hidrógeno R7 y/o R8 puede ser reemplazado de la manera acostumbrada por un radical R7 y/o R diferente de hidrógeno. Además, los compuestos de la fórmula I que contienen grupos carboxi esterificados o amidados, se pueden hidrolizar de la manera acostumbrada, para formar los ácidos carboxílicos correspondientes, y los compuestos de la fórmula I que contienen carboxi libre, se pueden esterificar o amidar de la manera acostumbrada. Además, en los compuestos resultantes de la fórmula I, ciano se puede convertir en tetrazolilo de la manera acostumbrada, por ejemplo mediante la reacción con ácido hidrazoico. Las sales resultantes se pueden convertir en los compuestos libres de una manera conocida por sí misma, por ejemplo, mediante su tratamiento con una base, tal como un hidróxido de metal alcalino, un carbonato de metal, o un carbonato ácido de metal, u otra base formadora de sal mencionada al principio, o con un ácido, tal como un ácido mineral, por ejemplo con ácido clorhídrico, u otro ácido formador de sal mencionado al principio. Las sales resultantes se pueden convertir en diferentes sales de una manera conocida por sí misma; las sales de adición de ácido, por ejemplo, mediante su tratamiento con una sal de metal adecuada, tal como una sal de sodio, bario, o plata, de un ácido diferente, en un solvente adecuado en el cual sea insoluble una sal inorgánica que se esté formando, y que por consiguiente se elimine del equilibrio de la reacción, y sales básicas mediante la liberación del ácido libre y conversión en una sal nuevamente . Los compuestos de la fórmula I, incluyendo sus sales, también se pueden obtener en la forma de hidratos, o pueden incluir al solvente utilizado para la cristalización. En vista de la estrecha relación entre los compuestos novedosos en forma libre y en la forma de sus sales, anteriormente en la presente y más adelante en la presente, cualquier referencia a los compuestos libres y a sus sales, debe entenderse para incluir también a las sales y compuestos libres correspon-dientes, respectivamente, según sea apropiado y conveniente. Las mezclas diaestereoisoméricas resultantes y las mezclas de racematos, se pueden separar en los diaestereoisómeros o racematos puros de una manera conocida, en base a las diferencias fisicoquímicas entre los constituyentes, por ejemplo mediante cromatografía y/o cristalización fraccionada.

Los racematos resultantes también se pueden resolver en los antípodas ópticos de acuerdo con los métodos conocidos, por ejemplo mediante recristalización a partir de un solvente ópticamente activo, con la ayuda de microorganismos, o mediante la reacción de la mezcla diaestereoisomérica o el racemato resultante con un compuesto auxiliar ópticamente activo, por ejemplo, dependiendo de los grupos ácidos, básicos, o funcionalmente modificables presentes en los compuestos de la fórmula I, con un ácido ópticamente activo, una base, o un alcohol óptica-mente activo, para formar mezclas de sales diaestereoisoméricas o derivados funcionales, tales como esteres, y su separación en los diaestereoisómeros a partir de los cuales se pueda liberar el enantiómero deseado de la manera acostumbrada apropiada. Las bases, los ácidos, y los alcoholes adecuados para este propósito son, por ejemplo, bases alcaloides ópticamente activas, tales como estricnina, cinconina, o brucina, o amina D- ó L- (1-fenil) e-tílica, 3 -pipecolina, efedrina, anfetamina, y bases que se puedan obtener sintéticamente similares, ácidos carboxílicos o sulfónicos ópticamente activos, tales como ácido quínico o ácido D- ó L-tartárico, ácido D- ó L-di-o-toluiltartárico, ácido D- ó L-málico, ácido D- ó L-mandélico, o ácido D- ó L-canforsulfónico, y alcoholes ópticamente activos, tales como borneol ó D- ó L-(l-fenil) etanol . La invención también se refiere a las formas del proceso de acuerdo con las cuales se utiliza un compuesto que se pueda obtener como intermediario en cualquier etapa del proceso como el material de partida, y se realizan los pasos restantes, o se utiliza un material de partida en la forma de una sal, o especialmente se forma bajo las condiciones de la reacción. La invención también se refiere a los materiales de partida novedosos, los cuales se han desarrollado especialmente para la preparación de los compuestos de acuerdo con la invención, especialmente aquellos materiales de partida que den como resultado los compuestos de la fórmula I descritos como preferí-dos al principio, a procesos para su preparación, y al uso de los mismos como intermediarios. Esto se aplica especialmente a los compuestos de la fórmula IX: en donde: Los radicales R' y R" son grupos protectores de hidroxi idénticos o diferentes, uno de los radicales R|a y Ra es un grupo Rg, y el otro es alcanoílo inferior, tal como especialmente formilo o acetilo, o un grupo de la fórmula -CH(R'g) -alq-R7(Ha) -alq-CH(R'g) -R'7(IIb), -alq-N(R'8)-X-R'7(Hc) , -alq-N+ (R'g) (R9) -X-R» 7 A'(IId) , -alq-0-X-R'7(IIe) ó -alq-S-X-R'7 (Illa), ó -alq-Yj (Illa) endonde Y es hidroxi, hidroxi esterificado reactivo, mercapto, o un grupo de la fórmula -N(R'8)-H, R'7 es un grupo R7 diferente de hidrógeno, o es carboxi protegido o carbamoílo protegido, y R'g es un grupo Rg ó un grupo protector de amino, en donde R3, R4, R5, Rg, R7, Rg, alq y X son como se definen para los compuestos de la fórmula I, especialmente los grupos preferidos de compuestos de la fórmula I, con la condición de que, en los compuestos de la fórmula I en donde Rja sea alcanoílo inferior o un grupo de la fórmula He, He, ó Illa, cuando R2a y R3 sean cada uno independientemente del otro flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, o trifluorometilo, y R4 sea hidrógeno, el alcanoílo inferior Rla sea diferente de formilo, o el grupo He sea diferente de un radical de mono-, di-, tri-, o tetra-azaheteroarilo de 5 miembros que se enlace por medio de un átomo de nitrógeno, y que esté opcionalmente benzocondensado y/o sustituido por alquilo que tenga hasta e incluyendo 6 átomos de carbono, o sustituido en la posición ? por un grupo de la fórmula -N(Ra)-Rj,, en donde Ra y Rj, sean cada uno independientemente del otro hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, fenilalquilo inferior, o piridilalquilo inferior, o junto con el átomo de nitrógeno que los enlace, formen un grupo pirrolidino, piperidino, piperazino, N' -alquilo inferior-piperazino, morfolino, o azepino, o el grupo He ó Illa sea diferente de hidroximetilo, l-hidroxietilo, y 1-hidroxipropilo, o el grupo Illa sea diferente de halometilo, 1-haloetilo, y 1-halopropilo, y sus sales. La invención se refiere de preferencia a los compuestos de la fórmula IX en donde: los radicales R' y R" son grupos protectores de hidroxi idénticos o diferentes, uno de los radicales Rla y R2a es un grupo R5, y el otro es alcanoílo inferior, tal como especialmente formilo o acetilo, o un grupo de la fórmula -alq-N(R'g) -X-R'7 (He), -alq-N+(R'g) (R9)-X-R'7 A'(IId) , -alq-0-X-R'7(He) , -alq-S-X-R'7 (Hf) , ó -alq-Yj (Illa) , Y es hidroxi, halógeno, alcano inferior-sulfoniloxi, sulfoniloxi, o un grupo de la fórmula -N(R'8) -H,R'7 es un grupo R7, carboxi protegido o carbamoílo protegido, y R'8 es un grupo R8 ó un grupo protector de amino, Ra es un grupo R5, R3 R4# y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, ciano, o nitro, Rg es amino, R7 es carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; fenilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, y/o por trifluorometilo; carbamoílo; fenilcarbamoílo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, nitro, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilo, feniloxi, y/o por trifluorometilo; tetrazolilo o fosfono, R es hidrógeno, o junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forma un radical de pirrolidinileno, piperidinileno, o piperazinileno, alq es alquileno de 1 a 4 átomos de carbono y X es carbonilo, alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, carboxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, o, con el grupo N(R8) , ?-aza-cü-oxo-alquileno de 3 a 5 átomos de carbono, o ?-aza-a-oxo-alquenileno de 3 a 5 átomos de carbono, cada uno enlazado por medio del átomo de carbono a, fenilaquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 2-fenileti-1ideno, o en la fórmula le, junto con R8 y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forma un radical de pirrolidinileno, piperidinileno o piperazinileno, y sales de los mismos . La invención se refiere de preferencia a los compuestos de la fórmula IX en donde: los radicales R' y R" son grupos alquilo inferior idénticos o diferentes, Rla es un grupo de la fórmula (Illa) , en donde Yj es hidroxi, halógeno, o un grupo de la fórmula -N(R'8)-H en donde R'g es un grupo Rg, R2a es un grupo Rg, R3 R4» Y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, ciano o nitro, y alq es alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, y sales de los mismos. La invención también sé refiere a composiciones farmacéuticas que comprenden a los compuestos de acuerdo con la invención, o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, como ingredientes activos, y a procesos para su preparación. Las composiciones farmacéuticas de acuerdo con la invención, que comprenden a los compuestos de acuerdo con la invención, o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, son para administración enteral, tal como oral, y también rectal, y parenteral, a (a) animales de sangre caliente, comprendiendo las composiciones al ingrediente activo farmacológico solo o junto con un vehículo farmacéuticamente aceptable. La dosis diaria del ingrediente activo depende de la edad y de la condición individual, y del modo de administración.

Las composiciones farmacéuticas novedosas comprende, por ejemplo, de aproximadamente el 10 por ciento a aproximadamente el 80 por ciento, de preferencia de aproximadamente el 20 por ciento a aproximadamente el 60 por ciento de ingrediente activo. Las composiciones farmacéuticas de acuerdo con la invención para administración enteral o parenteral son, por ejemplo, aquellas que están en formas de dosificación unitaria, tales como grageas, tabletas, cápsulas, o supositorios, y también ampolletas. Se preparan de una manera conocida por sí misma, por ejemplo, por medio de procesos convencionales de mezcla, granulación, confección, disolución, o liofilización. Por ejemplo, las composiciones farmacéuticas para administración oral se pueden obtener mediante la combinación del ingrediente activo con vehículos sólidos, opcionalmente se granula una mezcla resultan-te, y se procesa la mezcla con los granulos, si se desea o es necesario, después de la adición de los excipientes adecuados, para formar tabletas o núcleos de grageas . Los vehículos adecuados son especialmente rellenos, tales como azúcares, por ejemplo lactosa, sacarosa, manitol, o sorbitol; preparaciones de celulosa y/o fosfatos de calcio, por ejemplo trifosfato de calcio o fosfato ácido de calcio, y también aglutinantes, tales como pastas de almidón, utilizando, por ejemplo, almidón de maíz, de trigo, de arroz, o de papa, gelatina, tragacanto, celulosa metílica, y/o pirrolidona polivinílica, si se desea desintegradores, 'tales como los almidones anterior-mente mencionados, y también almidón de carboximetilo, pirrolidona polivinílica reticulada, ágar, ácido algínico o una sal del mismo, tal como alginato de sodio. Los excipientes son especialmente agentes de flujo, acondicionadores de flujo, y lubricantes, por ejemplo ácido silícico, talco, ácido esteárico o sales del mismo, tales como estearato de magnesio o de calcio, y/o glicol de polietileno. A los núcleos de grageas se les proporcionan recubrimientos adecuados, opcionalmente entéricos, utilizándose, entre otros, soluciones de azúcar concentradas, las cuales pueden contener, goma arábiga, talco, pirrolidona polivinílica, glicol de polietileno, y/o dióxido de titanio, o soluciones de recubrimiento en solventes orgánicos adecuados o mezclas de solventes, o, para la preparación de recubrimientos entéricos, soluciones de preparaciones de celulosa adecuadas, tales como ftalato de celulosa acetílica o ftalato de celulosa hidroxipropilmetílica. Se pueden agregar colorantes o pigmentos a las tabletas o a los recubrimientos de grageas, por ejemplo, para propósitos de identificación, o para indicar diferentes dosis del ingrediente activo. Otras composiciones farmacéuticas que se pueden administrar oralmente, son cápsulas de gelatina dura, y también cápsulas selladas blandas que consisten en gelatina y un plastificante, tal como glicerol o sorbitol. Las cápsulas de gelatina dura pueden comprender al ingrediente activo en la forma de granulos, por ejemplo mezclado con rellenos, tales como lactosa, aglutinantes, tales como almidones y/o abrillantadores, tales como talco o estearato de magnesio, y si se desea estabilizantes. En las cápsulas blandas, el ingrediente activo de preferencia se disuelve o se suspende en líquidos adecuados, tales como aceites grasos, aceite de parafina, o glicoles de polietileno líquidos, siendo posible de la misma manera agregar estabilizantes. Las composiciones farmacéuticas que se pueden administrar rectalmente adecuadas son, por ejemplo, supositorios que consisten en una combinación del ingrediente activo con un material base de supositorio. Los materiales base de supositorio adecuados son, por ejemplo, triglicéridos naturales o sintéticos, hidrocarburos parafínicos, glicoles de polietileno o alcanoles superiores. También es posible utilizar cápsulas rectales de gelatina, las cuales comprendan una combinación del ingrediente activo con un material base. Los materiales base adecuados son, por ejemplo, triglicéridos líquidos, glicoles de polietileno, o hidrocarburos de parafínicos. Para la administración parenteral, son adecuadas especialmente las soluciones acuosas de un ingrediente activo en una forma soluble en agua, por ejemplo en la forma de una sal soluble en agua, y también suspensiones del ingrediente activo, tales como las suspensiones aceitosas para inyección correspondientes, utilizándose solventes o vehículos lipofílicos adecuados, tales como aceites grasos, por ejemplo aceite de ajonjolí, o esteres de ácido graso sintéticos, por ejemplo oleato de etilo, o triglicéridos, o suspensiones acuosas para inyección que comprendan sustancias incrementadoras de la viscosidad, por ejemplo, celulosa carboximetílica de sodio, sorbitol y/o dextrano, y opcionalmente también estabilizantes. La dosis del ingrediente activo depende de la especie de animal de sangre caliente, de la edad, y de la condición individual, y también del modo de administración. En un caso normal, la dosis diaria aproximada para administración oral a un paciente que pese aproximadamente 75 kilogramos, se estima que es de aproximadamente 10 miligramos a aproximadamente 500 miligramos . Los siguientes Ejemplos sirven para ilustrar la invención; las temperaturas se dan en grados Celsius, y las presiones en mbar.

Ejemplo 1; Bromhidrato de N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4- tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -glicina 380 miligramos (0.921 milimoles) de éster butílico terciariode - (7-bromo-2 , 3 -dimetoxiquinoxalin-5-ilmetil) -glicina se disuelven en 6 mililitros de una solución a aproximadamente el 25 por ciento de bromuro de hidrógeno en ácido acético, y la solución se agita durante 2 horas a 70°C. La mezcla se enfría a 20°C, y se diluye con éter dietílico. El sólido se filtra y se lava con éter dietílico. Después de secarse bajo un alto vacío, se obtiene el compuesto del título en la forma de un polvo blanco.

^-RMN (250 MHz, SODM-Dg + 5% D20) d = 7.42, 7.37 (2d, 2H) , 4.32 (s, 2H) , 3.91 (s, 2H) MS:328.2 (M+H) + . p.f. = 281°C (descomposición) .

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: al 5-bromo-2.3-diamino-tolueno Una solución de 15 gramos (64.9 milimoles) de 4-bromo-2-metil-6-nitro-anilina en 300 mililitros de etanol, se hidrogena en la presencia de 1.5 gramos de níquel de Raney durante 4 horas a aproximadamente 27°C. Luego la mezcla de reacción se filtra y se concentra por evaporación. El compuesto del título se obtiene en la forma de un aceite castaño.

^-RMN (250 MHz, CDCI3) d = 6.76, 6.73 (2d, 2H) , 3.22 (s, 2NH2) , 2.14 (S, Me) . b) 7-bromo-5-metil-1,4-dihidroquinoxalina-2 , 3-diona 13.05 gramos (64.9 milimoles) de 5-bromo-2,3-diamino-tolueno, y 6.42 gramos (1.1 equivalentes) de ácido oxálico, se agitan a reflujo durante 16 horas en ácido clorhídrico 2N. La mezcla se enfría, y el sólido se filtra y se lava con agua. El compuesto del título se obtiene en la forma de un sólido castaño.

*H-RMN (250 MHz, SODM) d = 11.98, 11.32 (2s, 2NH) , 7.13 (S, 2H) , 2.33 (S, Me) . c) 7-bromo-2.3-dicloro-5-metil-quinoxalina 17 gramos (66.6 milimoles) de 7-bromo-5-metil-l, 4-dihidroquinoxalin-2,3-diona, se agitan en 80 mililitros de oxicloruro de fósforo durante 5 horas a reflujo, y durante 40 horas a 20°C. La mezcla se concentra por evaporación, y se seca bajo un alto vacío. Se agrega cuidadosamente una solución saturada de carbonato de potasio al residuo, y el sólido se filtra y se lava con agua. El compuesto del título se obtiene en la forma de un sólido castaño.

H -RMN (250 MHz, SODM) d = 8.16, 7.99 (2d, 2H) , 2.63 (s, Me) dj_ 7-bromo-5-metil-2.3-dimetoxiquinoxalina 2.97 gramos (129.5 milimoles) de sodio se disuelven en 100 mililitros de metanol. La solución se agrega a 18.9 gramos (64.7 milimoles) de 7-bromo-5-metil-2, 3-dicloroquinoxalina en 60 mililitros de metanol, y la mezcla se calienta a reflujo durante 20 horas. La mezcla se enfría, y se agregan 15 mililitros de agua. El sólido se filtra y se lava con metanol y agua. El compuesto del título se obtiene en la forma de un sólido beige.

H-RMN (250 MHz, SODM) d = 7.73, 7.58 (2d, 2H) , 4.05, 4.03 (2s, 2Me) , 2.58 (s, Me). 7-bromo-5-bromometil-2 , 3-dimetoxiquinoxalina 15 gramos (53 milimoles) de 7-bromo-5-metil-2 , 3-dimetoxiquinoxalina, 9.9 gramos (1.05 equivalentes) de N-bromo-succinimida, y 0.87 gramos (0.1 equivalentes) de azoisobutironi-trilo, se disuelven en 100 mililitros de tetracloruro de carbono, y la solución se agita a reflujo durante 24 horas. El sólido se filtra, y el filtrado se diluye con diclorometano, luego se lava una vez con cada una de agua y salmuera. La fase orgánica se seca sobre sulfato de magnesio, y se concentra por evaporación. El residuo se recristaliza a partir de acetato de etilo y hexano. El compuesto del título se obtiene en la forma de cristales naranja claros.

H-RMN (250 MHz, CDC13) d = 7.90, 7.68 (2d, 2H) , 4.95 (s, 2H) , 4.20, 4.13 (2s, 2Me) . f ) Ester butílico terciario de N- (7-bromo-2 , 3 -dimetoxi -quinoxalin-5-ilmetil) -glicina 850 miligramos (2.35 milimoles) de 7 -bromo- 5 -bromóme-til-2 , 3-dimetoxiquinoxalina, 0.982 mililitros de amina trietílica, y 719 miligramos de clorhidrato de éster butílico terciario de glicina, se disuelven en 15 mililitros de acetonitrilo, y la solución se agita a reflujo durante 18 horas. La mezcla se concentra por evaporación, y el residuo se disuelve en éter dietílico, y se lava con una solución acuosa de carbonato de sodio al 5 por ciento, y salmuera. Las fases orgánicas se combinan, se secan sobre sulfato de magnesio, y se concentran por evaporación. El residuo se pasa por cromatografía sobre gel de sílice con acetato de etilo y éter de petróleo (1:2) . El compuesto del título se obtiene en la forma de un aceite amarillo.

¡H-RMN (250 MHz, CDCI3) d = 7.88, 7.57 (2d, 2H) , 4.20 (s, 2H) , 4.15, 4.12 (2s, 2Me) , 3.32 (s, 2H) , 1.42 (s, 9H) .

Ejemplo 2; Los siguientes compuestos también se preparan de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 1: Bromhidrato de N- (7-bromo-2 , 3 -dioxo-1 , 2 , 3 , 4 - tetrahi-droquinoxalin-5-ilmetil) -ß-alanina, p.f. = 271°C (descomposición) ; Bromhidrato de ácido N- (7 -bromo- 2 , 3 -dioxo-1 , 2 , 3 , 4 -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -glutámico, p.f. = 220°C (descomposición) ; Bromhidrato de N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-l , 2 , 3 , 4 - tetrahi-droquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -fenilalanina, p.f. = 249°C (descomposición) ; Dibromhidrato de o¡-N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -lisina, p.f. = 256°C (descom-posición) ,- Bromhidrato de éster etílico de ácido N- (7-bromo-2,3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-2-carboxílico p.f . = 240°C (descomposición); Bromhidrato de éster etílico de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-carboxílico p.f. = >250°C; Bromhidrato de éster etílico de ácido N- (7-bromo-2,3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-3-carboxílico p.f. = >260°C; Ejemplo 3; Los siguientes compuestos se preparan de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 1, pero empezando a partir de 7-bromo-5-bromometil-2, 3-dimetoxi-8-nitroquinoxalina, en lugar de 7-bromo-5-bromometil-2, 3-dimetoxiquinoxalina: Bromhidrato de 7-bromo-5- (5-nitro-bencimidazol-l-ilmetil) -l,4-dihidro-quinoxalin-2,3-diona, p.f. = 246°C (descomposición) ,- Bromhidrato de 7-bromo-5- (6-nitro-bencimidazol-l-ilmetil) -l,4-dihidro-quinoxalin-2,3-diona, p.f. = 278°C (descom-posición) ; Dibromhidrato de N- (7-bromo-2,3-dioxo-8-nitro-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-dimetilaminopiperidina, p.f. = 209°C (descomposición) ; Bromhidrato de N- (7-bromo-2,3-dioxo-8-nitro-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1,2,3,4-tetrahidroquinolina, p.f. = 213°C (descomposición) ,- Bromhidrato de N- (7-bromo-2, 3-dioxo-8-nitro-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -jS-alanina, p.f. = 254°C (descomposición) ,- Dibromhidrato de QÍ-N- (7-bromo-2,3-dioxo-8-nitro-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -lisina, p.f. = 180°C (descomposición) ; Bromhidrato de N- (7-bromo-2,3-dioxo-8-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -fenilalanina, p.f. = 218°C (descomposición) ,- Bromhidrato de N- (7-bromo-2, 3-dioxo-8-nitro-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -glicina, p.f. = 238°C (descomposición) ,- Bromhidrato de éster etílico de ácido N- (7-bromo-2,3-dioxo-8-nitro-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-carboxílico, p.f. = 260°C (descomposición); El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) 7-bromo-5-bromometil-2.3-dimetoxi-8-nitro-quinoxalina 20 mililitros de ácido sulfúrico se enfrían a 0°C, y luego se agregan 5 gramos (13.8 milimoles) de 7-bromo-5-bromóme-til-2, 3-dimetoxiquinoxalina. Después de otros 15 minutos, se agregan 1.46 gramos (1.05 equivalentes) de nitrato de potasio, y la mezcla se agita durante 15 horas a 20°C. La mezcla se vierte sobre hielo, y el sólido se filtra y se lava con agua. El compuesto del título se obtiene en la forma de un sólido beige.

^-RMN (250 MHz, SODM-Dg) d = 8.14 (s, H) , 5.09 (s, 2H) , 4.12, 3.99 (2s, 2Me) .

Ejemplo 4; Los siguientes compuestos también se preparan de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 1, pero empezando a partir de 5-bromometil-2, 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalina en lugar de 7-bromo-5-bromometil-2, 3-dimetoxiquinoxalina: Bromhidrato de éster etílico de ácido N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidina-4-carboxílico, p.f. 287°C (descomposición); Bromhidrato de N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3,4-tetrahi-droquinoxalin-5-ilmetil) -0-alanina, p.f. 241°C (descomposición); Dibromhidrato de a-N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (D) -lisina, p.f. 185°C (descomposición) ,- Bromhidrato de N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetra i- droquinoxalin- 5 -ilmetil) -glicina, p.f. 271°C (descomposición); Bromhidrato de ácido N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -glutámico, p.f. 143°C (descomposición) ,- Bromhidrato de N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3,4-tetrahi-droquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -fenilalanina, p.f. 204°C (descomposición) ,- Dibromhidrato de a-N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) - (L) -lisina, p.f. 150°C (descomposición) ,- El material de partida, 5 -bromometil -2, 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalina, se puede preparar, por ejemplo, como sigue: j 5 -bromometil -2.3-dimetoxiquinoxalina El compuesto del título se puede preparar de una manera análoga a la descrita en los Ejemplo le, Id, y le, empezando a partir de 5-metil-2,3-l,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalina (número de registro CAS 61875-33-0) .

Bl 5-bromometil-2.3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalina 25 mililitros de ácido sulfúrico se enfrían a 0°C, y luego se agregan 9.5 gramos (33.55 milimoles) de 5-bromometil- 2, 3-dimetoxiquinoxalina. Después de otros 10 minutos, se agregan 3.39 mililitros (un equivalente) de nitrato de isopropilo, y la mezcla se agita a 0°C durante 1 hora. La mezcla se vierte sobre hielo, y el sólido se filtra y se lava con agua. El compuesto del título se obtiene en la forma de un sólido beige.

^-RMN (250 MHz, SODM-Dg) d 8.62, 8.40 (2d, 2H) , 5.02 (S, 2H) , 4.27, 4.19 (2s, 2Me) .

La 5 -bromometil-2.3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalina también se puede preparar como sigue: a2) 5-metil-7-nitro-quinoxalin-2, 3-diona Una mezcla de 9.3 gramos (55.63 milimoles) de 2,3-diamino-5-nitro-tolueno y 14 gramos de ácido oxálico en 93 mililitros de HCl 6N, se calienta a reflujo durante 30 minutos, y luego se agita a la temperatura ambiente durante la noche hasta terminar la reacción. La suspensión se filtra y luego se lava con agua, se recupera en 250 mililitros de NaOH 2N, y se calienta a reflujo hasta que se forma una solución homogénea. Después de enfriarse, la mezcla se acidifica hasta un pH de 3, y se filtra la 5-metil-7-nitro-quinoxalin-2, 3-diona resultante. b2) 2 , 3-dicloro-5-metil-7-nitro-quinoxalina Se agregan 62 mililitros de P0C13 a la 5-metil-7-nitro-quinoxalin-2, 3-diona obtenida de acuerdo con a2) , y la mezcla se calienta a reflujo durante 18 horas. Se remueve el exceso de POCI3 bajo presión reducida. El residuo se neutraliza con una solución acuosa de carbonato de sodio al 10 por ciento, se filtra, y se seca. c2) 2.3-dimetoxi-5-metil-7-nitro-quinoxalina La 2, 3-dicloro-5-metil-7-nitro-quinoxalina cruda obtenida de acuerdo con A) , se recupera en una solución de 1.24 gramos (27 milimoles) de sodio en 140 mililitros de metanol, y se calienta hasta el punto de ebullición durante 4 horas. Después de enfriarse, la mezcla se concentra utilizando un evaporador giratorio, se neutraliza con HCl 2N, se extrae con acetato de etilo, se seca sobre sulfato de sodio, se filtra y se concentra mediante evaporación giratoria. La filtración sobre gel de sílice utilizando cloruro de metileno como eluyente, produce el compuesto del título en la forma de cristales amarillentos, p.f.: 167-168°C Cromatografía de Capa Delgada: hexano/acetato de etilo 9/1: Rf=0.40. d2) 5-bromometil-2.3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalina Una suspensión de 0.249 gramos (1.0 milimoles) de 2,3-dimetoxi-5-metil-7-nitro-quinoxalina, 0.178 gramos (1 milimol) de N-bromosuccinimida, y 0.016 gramos (0.1 milimoles) de azoisobuti-ronitrilo en 3 mililitros de CC14, se calienta a reflujo durante 20 horas. La mezcla de reacción se lava con agua y salmuera, y se concentra utilizando un evaporador giratorio. La cristalización a partir de acetato de etilo produce el compuesto del título. Cromatografía en Capa Delgada: hexano/acetato de etilo, 6/1: Rf=0.63, ^-RM (CDCI3) : d 8.64 (d, J=3 , 1H) , 8.41 (d, J=3, 1H) , 5.02(s, 2H) , 4.27(s, 3H) , 4.20(s, 3H) .

Ejemplo 5: Los siguientes compuestos también se preparan de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 1, pero empezando a partir de 6-metil-7-nitro-l , 4-dihidroquinoxalin-2 , 3-diona, en lugar de 7-bromo-5-metil-l, 4-dihidroquinoxalin-2 , 3-diona : Bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l , 2 , 3 , 4 -tetrahi-droquinoxalin-6-ilmetil) -ß-alanina, p.f. = 305°C (descomposición) ; Dibromhidrato de a-N- (2 , 3 -dioxo-7-nitro-l , 2 , 3 , 4 -tetrahidroquinoxalin- 6 -ilmetil) - (L) -lisina, p.f. = 230°C (descomposición) ; Bromhidrato de N- (2 , 3 -dioxo-7-nitro-l , 2 , 3 , 4 -tetrahi-droquinoxalin-6-ilmetil) - (L) -fenilalanina, p.f. = 228°C (descomposición) ; Bromhidrato de ácido N- (2 , 3 -dioxo-7-nitro-l , 2 , 3 , -tetrahidroquinoxalin-6-ilmetil) - (L) -glutámico, p.f. = 235C (descomposición) ; Bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l , 2 , 3 , 4 -tetrahi-droquinoxalin-5-ilmetil) -glicina, p.f. = 270°C (descomposición); Clorhidrato de ácido N- (2 , 3 -dioxo-7-nitro-l , 2 , 3 , -tetrahidroquinoxalin-6-ilmetil) -piperidina-4-carboxílico, p.f. = 255°C (descomposición) ,- Ester etílico de ácido N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-6-ilmetil) -piperidina-4-carboxílico, p.f. = 288-289°C (descomposición) ; Ejemplo 6: AcidoN- (7-bromo-2,3-dioxo-1.2,3.4-tetrahidrosui- noxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-carboxilico 1.28 gramos (3.12 milimoles) de bromhidrato de éster etílico de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-carboxílico (Ejemplo 2), se agitan a 20°C durante 16 horas en 12 mililitros de una solución de hidróxido de sodio 2N. La mezcla se acidifica con ácido clorhí-drico 2N, y el sólido resultante se filtra y se lava con agua y éter dietílico. El compuesto del título se obtiene en la forma de un sólido blanco.

JH-RMN (250 MHz, SODM-Dg + 10% D20) d 7.45, 7.38 (2d, 2H) , 4.46 (s, 2H) , 3.4 (m, 2H) , 3.0 (m, 2H) , 2.05 (m, 2H) , 1.9 (m, H) , 1.7 (m, H) . MS: 381 (M1) . p.f. > 300°C.

Ejemplo 7: Amida fenílica de ácido N- (7-bromo-2.3-dioxo- 1.2.3.4-tetrahidroquinoxalin-*=--i ~»™«»til) -piperidin- 4-carboxilico 382 miligramos (1 milimol) de ácido N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin- 4 -carboxílico (Ejemplo 6) , 186 miligramos (2 equivalentes) de anilina, 480 miligramos (2.5 equivalentes) de clorhidrato de carbodi-imida N- (3 -dimetilaminopropil) -N' -etílica, y 384 miligramos (2.5 equivalentes) de 1-hidroxibenzotriazol , se agitan a 20°C en formamida dimetílica seca durante 48 horas. La mezcla se vierte en agua, y se extrae tres veces con 100 mililitros de diclorometano. Las fases orgánicas se combinan y se concentran por evaporación. El residuo se disuelve en 30 mililitros de diclorometano, y la solución se agita durante 30 minutos. El sólido blanco se filtra, se lava con diclorometano, y se seca.

?H-RM (250 MHz, SODM-Dg) 12.0, 11.8 (2s, 2NH) , 9.9 (s, NH) , 7.6(d, 2H) , 7.30-7.15 (m, 4H) , 7.01 (t, H) , 3.77 (s, 2H) , 2.38 (m, 1H) , 2.05 (m, 2H) , 1.85-1.60 (m, 4H) . MS : 456 (M1). P.f. > 250°C.

Ej emplo 8 : Los siguientes compuestos también se preparan de una manera análoga a la descrita en los Ejemplo 6 y 7: Clorhidrato de ácido N- (7-bromo-2 , 3 -dioxo-8-nitro-1,2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4 -carboxílico, p.f. = 278°C (descomposición). Clorhidrato de ácido N- (2 , 3 -dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4 -carboxílico, p.f. = 294°C (descomposición) . Clorhidrato de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-2-carboxílico, p.f. = 225-240°C (descomposición) . Acido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquino-xalin-5-ilmetil) -piperidin-3 -carboxílico, p.f. > 250°C. Clorhidrato de amida fenílica de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1 ,2,3,4 -tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -piperidin- 3-carboxílico, p.f. > 260°C. Amida fenílica de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-2-carboxílico.

Ejemplo 9 : Clorhidrato de 5-aminometil-7-bromo-2,3-dioxo- 1,2,3,4-tetrahidrosuinoxalina 150 miligramos (0.5 milimoles) de 5-aminometil-7-bromo- 2, 3-dimetoxi-l,2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalina, se disuelven en 3 mililitros de ácido acético y 3 mililitros de una solución de bromuro de hidrógeno al 48 por ciento con ácido acético. Después de 18 horas a 20°C, la mezcla se diluye con éter dietílico, y el sólido se filtra y se lava con éter dietílico.

XH-RMN (250 MHz, SODM-D d 12-15, 11.75 (2s, 2NH) , 8.10 (br, NH2) , 7.42, 7.35 (2d, 2H) , 4.28, 4.20 (m, 2H) . P.f. > 250°C. El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) 5 -azidometil-7-bromo-2.3 -dimetoxi-1.2.3.4-tetrahi-droquinoxalina Se agregan 743 miligramos (2 equivalentes) de azida de sodio a 20°C, a 2.07 gramos (5.72 milimoles) de 7-bromo-5-bromometil-2,3-dimetoxiquinoxalina en 25 mililitros de formamida dimetílica. Después de 3 horas, la mezcla se vierte en agua, se extrae con éter dietílico, se lava con agua y salmuera, y se seca con sulfato de magnesio. El solvente se concentra por evaporación.

!H-RMN (250 MHz, CDCI3) d 7.92, 7.58 (2d, 2H) , 4.80 (s, 2H) , 4.18, 4.13 (2s, 2Me) . b) 5 -aminometil-7 -bromo-2.3-dimetoxi-l.2.3, 4-tetrahi-droquinoxalina 4.47 gramos (13.8 milimoles) de 5-azidometil-7-bromo-2, 3-dimetoxi-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalina, se disuelven en 35 mililitros de tetrahidrofurano, y se agregan 3.98 gramos (1.1 equivalentes) de trifenilfosfina. La mezcla se agita a 20°C durante 4 horas. Se agregan 746 miligramos de agua, y la mezcla se agita durante otras tres horas. El sólido se filtra, y el filtrado se extrae con acetato de etilo y una solución de carbonato de sodio. Las fases orgánicas se combinan, se lavan con salmuera, se secan sobre sulfato de magnesio, y se concentran por evaporación. El residuo se pasa por cromatografía sobre gel de sílice con acetato de etilo/éter de petróleo, 1:1.

!H-RMN (250 MHz, CDCI3) d 7.85, 7.53 (2d, 2H) , 4.22 (s, 2H) , 4.12 (S, 2Me) .

Ejemplo 10: Ester etílico de ácido 3- [ (7-bromo-2.3-dioxo- 1,2,3,4-tetrahidroquinoxalin- 5- ilmetil) -carbamoil] -acrílico 351 miligramos (1 milimol) de clorhidrato de 5-aminome-til-7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxalina, 217miligra-mos (1.5 equivalentes) de éster monoetílico de ácido fumárico, 0.210 mililitros de amina trietílica, 383 miligramos (2 equivalentes) de clorhidrato de carbodi-imida N- (3-dimetilaminopropil) -N' -etílica, y 270 miligramos (2 equivalentes) de 1-hidroxibenzotriazol, se agitan a 20°C en formamida dimetílica seca durante 18 horas. La mezcla se vierte en 700 mililitros de agua y 3 mililitros de ácido clorhídrico ÍN, y se agita durante 15 minutos. El sólido se filtra, se lava con agua, y se seca.

^-RMN (250 MHz, SODM-Dg) d 12.0, 11.4 (2s, 2NH) , 9.18 (t, NH) , 7.23, 7.18 (2d, 2H) , 7.05, 6.64 (2d, 2H) , 4.50 (d, 2H) , 4.18 (q, 2H) , 1.24 (t, 3H) , MS : 395 (M+) . P.f. = 288-293°C Ejemplo 11: Acido 3- F (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidrooui- noxalin-5-ilmetil) -carbamoi11 -acrílico 144 miligramos (0.36 milimoles) de éster etílico de ácido 3- [ (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -carbamoil] -acrílico, y 76 miligramos de hidrato de hidróxido de litio, se disuelven en 18 mililitros de tetrahidrofurano/agua, 2:1, y la solución se agita durante 18 horas. Se agregan 50 mililitros de agua, el tetrahidrofurano se concentra por evaporación, y la solución se acidifica con ácido clorhídrico ÍN. El sólido se filtra, se lava con agua, y se seca. l-RMN (250 MHz, SODM-Dg) d 12.9 (COOH), 12.05, 11.38 (2s, 2NH) , 9.17 (t, NH) , 7.24, 7.18 (2d, 2H) , 6.98, 6.60 (2d, 2H) , 4.50 (d, 2H) . MS:367 (M+) . P.f. >250°C.

Ejemplo 12: Amida fenílica de ácido 3- [ (7-bromo-2.3-dioxo- 1.2.3,4-tetrahidroquinoxalin- 5 - ilmeti1) -carba- moill -acrílico El compuesto del título se prepara de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 7, pero empezando a partir de ácido 3- [ (7-bromo-2, 3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -carbamoil] -acrílico, en lugar de bromhidrato de ácido N- (7 -bromo-2 , 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-3-carboxílico. P.f. > 250°C.

Ejemplo 13: Los siguientes compuestos también se preparan de una manera análoga a la descrita en los Ejemplos 9 a 12: Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquino-xalin-5-ilmetil) -2- (3-fenil-ureido) -acética, p.f. >300°C; Ester butílico terciario de ácido { [ (7-bromo-2 , 3-dioxo- 1 , 2 , 3 , 4 -tetrahidroquinoxalin-5- ilmetil ) -carbamoil] -metil}-carbámico. p.f. 238-242°C (descomposición); Ester bencílico de ácido { [ (7-bromo-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -carbamoil] -metil} -carbámico . p.f. 225-230°C (descomposición) ; Ejemplo 14: Acido 7-bromo-2 , 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroqui- noxalin-5-ilmetoxiacético 1.14 gramos (3.81 milimoles) de 7-bromo-5-hidroximetil-2 , 3-dimetoxiquinoxalina, 840 mililitros (1.5 equivalentes) de éster butílico terciario de ácido bromoacético, y 65 miligramos (0.05 equivalentes) de sulfato ácido de amonio tetrabutílico, se agitan en 40 mililitros de benceno y 4 mililitros de una solución de hidróxido de sodio al 50 por ciento durante 18 horas. Se agregan 100 mililitros de agua y 100 mililitros de éter dietílico a la mezcla, se separa la fase orgánica, y la fase acuosa se extrae una vez más con éter dietílico. Las fases orgánicas se combinan, se lavan con salmuera, se secan sobre sulfato de magnesio, y se concentran por evaporación. El residuo se disuelve en 30 mililitros de ácido acético, y 10 mililitros de ácido clorhídrico 2N, se calienta a reflujo durante 2 horas, y se enfría a 20°C. Se agregan 20 mililitros de agua, y el sólido se filtra, se lava con agua, y se seca.

*H-RMN (250 MHz, SODM-Dg) 12.0, 11.45 (2s, 2NH) , 7.30, 7.28(2d, 2H) , 4.62 (s, 2H) , 4.19 (s, 2H) . MS:328 (M+) . P.f. > 250°C.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) 7-bromo-5-hidroximetil-2.3-dimetoxiquinoxalina 11.5 gramos (31.85 milimoles) de 7-bromo-5-bromometil-2, 3-dimetoxiquinoxalina, se suspenden a 20°C, en 100 mililitros de dioxano. Se agregan entonces 16.4 gramos (164 milimoles) de carbonato de calcio en 100 mililitros de agua, y la mezcla se calienta a reflujo durante 24 horas. El dioxano se concentra por evaporación, y se agregan 300 mililitros de diclorometano. La sal se filtra, la fase orgánica se lava con salmuera y se concentra por evaporación, y el residuo se pasa por cromatografía sobre gel de sílice con acetato de etilo y hexano (1:1) .

^-RMN (250 MHz, SODM-Dg) 7.78, 7.68 (2d, 2H) , 5.40 (t, OH), 4.96(d, 2H) , 4.02(S, 2Me) . g-¡<Mw ir> 15 • 7-bromo-2,3-dioxo-5-hidroximetil-1,2, 3.4-tetrahi- droquinoxalina 450 miligramos (1.5 milimoles) de 7-bromo-5-hidroxi-metil-2,3-dimetoxiquinoxalina, se disuelven en 30 mililitros de ácido acético y 10 mililitros de ácido clorhídrico 2N, y la solución se calienta a reflujo durante 2 horas, y se enfría a °C. El sólido se filtra, se lava con agua, y se seca.

*H-RMN (250 MHz, SODM-Dg) 7.28, 7.19 (2d, 2H) , 5.5 (br. OH), 4.62 (S, 2H) . MS : 270 (M+) . P.f. > 250°C.

Ejemplo 16: Ester etílico de ácido 7-bromo-2,3-dioxo-l.2.3.4- tetrahidroquinoxalin-5-ilmetoxiacético 450 miligramos (1.37 milimoles) de ácido 7-bromo-2,3-dioxo-1, 2, 3, -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetoxiacético, se suspenden en 20 mililitros de etanol. Se agregan 0.5 mililitros de ácido sulfúrico, y la mezcla se calienta a reflujo, bajo nitrógeno, durante 2 horas. Después de enfriarse a 20°C, se agregan 80 mililitros de éter dietílico, y el sólido se filtra, se lava con éter dietílico y se seca.

^-R N (250 MHz, SODM-Dg) 12.0, 11.1 (2s, 2NH) , 7.28, 7.26 (2d, 2H) , 4.63 (s, 2H) , 4.23 (s, 2H) , 4.20 (q, 2H) , 1.22 (t, 3H) , MS: 356 (M+) . P.f. = 250-252°C g- om ip 171 Amida (7-Bromo-2.3-dioxo-1.2.3.4-tetra- hidroquinoxalin-5-ilmetoxi) -N-fenilacética El compuesto del título se prepara de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 7, pero empezando a partir de ácido 7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetoxiacético, en lugar de bromhidrato de ácido N- (7-bromo-2,3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-3-carboxílico. P.f. > 250°C. ta-j«»w? i tq« Ester etílico de ácido 7-bromo-2,3-dioxo-1.2,3.4- tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilsulfanilacético 1.5 mililitros (4 milimoles) de una solución al 21 por ciento de etanolato de sodio en etanol se diluyen con 10 mililitros de etanol bajo nitrógeno. Se agregan 601 miligramos (5 milimoles) de éster etílico de ácido tioglicólico a 0°C, y la mezcla se calienta a 20°C. Después de una hora, se agregan 1.09 gramos (3 milimoles) de 7-bromo-bromometil-2, 3-dimetoxi-quinoxalina, 10 mililitros de etanol, y 10 mililitros de tetrahidrofurano. La mezcla se agita durante 18 horas, se acidifica con 2 mililitros de ácido clorhídrico 2N y se concentra por evaporación. El residuo se extrae con acetato de etilo y ácido clorhídrico 0.1N, y las fases orgánicas combinadas se lavan con una solución de carbonato de sodio al 10 porciento y salmuera, se secan sobre sulfato de magnesio y se concentran por evaporación. El residuo se disuelve en 20 mililitros de una 120 (FAB): 356 (M+H+) . P.f. > 280°C.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Hemi-oxalato de éster etílico de ácido 2-amino- (7-bromo. 2.3-dimetoxiquinoxalin-5-il) -propiónico 2.49 gramos (18 milimoles) de carbonato de potasio, y 1.6 gramos (6 milimoles) de éster etílico de N-benzhidrilideno-glicina se agregan a la temperatura ambiente bajo nitrógeno a una suspensión de 1.81 gramos (5 milimoles) de 7-bromo-bromometil-2 , 3-dimetoxiquinoxalina y 193 miligramos (0.6 equivalentes) de bromuro de amonio tetrabutílico normal en 10 mililitros de acetonitrilo. La mezcla de reacción se agita bajo reflujo durante 20 horas, y luego se enfría a la temperatura ambiente. El sólido se filtra y se lava con acetonitrilo, el solvente se concentra por evaporación, y el residuo se disuelve con 1.35 gramos (15 milimoles) de ácido oxálico en 25 mililitros de acetona y 1 mililitro de agua. La solución se agita a la temperatura ambiente durante 18 horas, y el sólido se filtra, se lava con acetona, se suspende en 100 mililitros de agua y se agita durante 10 minutos. El sólido se filtra nuevamente, se lava con agua y acetona y se seca. ^-RM (S0DM-D6) d = 7.87, 7.58 (2d, 2H) , 4.33 (t, 1H) , 4.08, 4.03 (2s, 2Me) , 3.98 (q, 2H) , 3.61, 3.47 (2dd, 2H) , 0.94 (t, 3H) . 121 g-jompin 22; Clorhidrato de ácido 2-amino-3- (7-bromo-2,3-dioxo- 1,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il) -propiónico Se agregan 368 miligramos (5 equivalentes) de hidrato de hidróxido de litio a 767 miligramos (1.75 milimoles) de bromhidrato de éster etílico de ácido 2-amino-3- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il) -propiónico en 60 mililitros de tetrahidrofurano/agua (2:1). La mezcla de reacción se agita a la temperatura ambiente durante 72 horas. El tetrahidrofurano se concentra por evaporación, y la solución se acidifica con ácido clorhídrico ÍN. El sólido se filtra, se lava con agua y se seca. ^-RMN (D20 + NaOD) d = 6.88, 6.66 (2d, 2H) , 3.19, 2.92, 2.45 (3dd, 3H) ; MS (FD) : 327 (M+) . P.f. > 250°C.

Tüj«»tn in 23» Ester etílico de ácido N- (7-bromo-2.3-dioxo- 1.2.3.4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetii - **1fin-i 254 miligramos (0.79 milimoles) de éster etílico de ácido N- (7-bromo-2, 3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetil) -oxalámico se disuelven en 6 mililitros de una solución a aproximadamente el 25 por ciento de bromuro de hidrógeno en ácido acético, y la solución se agita a la temperatura ambiente durante 16 horas. La mezcla se diluye con éter dietílico, y el sólido se filtra y se lava con éter dietílico. Después de secarse bajo un alto vacío, se obtiene el compuesto del título en la forma de un sólido beige .

(FAB) : 356 (M+H+) . P.f. > 280°C.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Hemi-oxalato de éster etílico de ácido 2-amino- (7-bromo. 2.3-dimetoxiquinoxalin-5-il) -propiónico 2.49 gramos (18 milimoles) de carbonato de potasio, y 1.6 gramos (6 milimoles) de éster etílico de N-benzhidrilideno-glicina se agregan a la temperatura ambiente bajo nitrógeno a una suspensión de 1.81 gramos (5 milimoles) de 7-bromo-bromometil-2, 3-dimetoxiquinoxalina y 193 miligramos (0.6 equivalentes) de bromuro de amonio tetrabutílico normal en 10 mililitros de acetonitrilo. La mezcla de reacción se agita bajo reflujo durante 20 horas, y luego se enfría a la temperatura ambiente. El sólido se filtra y se lava con acetonitrilo, el solvente se concentra por evaporación, y el residuo se disuelve con 1.35 gramos (15 milimoles) de ácido oxálico en 25 mililitros de acetona y 1 mililitro de agua. La solución se agita a la temperatura ambiente durante 18 horas, y el sólido se filtra, se lava con acetona, se suspende en 100 mililitros de agua y se agita durante 10 minutos. El sólido se filtra nuevamente, se lava con agua y acetona y se seca. í-RMN (S0DM-D6) d = 7.87, 7.58 (2d, 2H) , 4.33 (t, 1H) , 4.08, 4.03 (2s, 2Me) , 3.98 (q, 2H) , 3.61, 3.47 (2dd, 2H) , 0.94 (t, 3H) .

Ejemplo 22: Clorhidrato de ácido 2-amino-3- (7-bromo-2.3-dioxo- 1.2.3.4-tetrahidroquinoxalin-5-il) -propiónico Se agregan 368 miligramos (5 equivalentes) de hidrato de hidróxido de litio a 767 miligramos (1.75 milimoles) de bromhidrato de éster etílico de ácido 2-amino-3- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il) -propiónico en 60 mililitros de tetrahidrofurano/agua (2:1). La mezcla de reacción se agita a la temperatura ambiente durante 72 horas. El tetrahidrofurano se concentra por evaporación, y la solución se acidifica con ácido clorhídrico ÍN. El sólido se filtra, se lava con agua y se seca. ^-RMN (D20 + NaOD) d = 6.88, 6.66 (2d, 2H) , 3.19, 2.92, 2.45 (3dd, 3H) ; MS (FD) : 327 (M+) . P.f. > 250°C.

B?«am io 23; Ester etílico de ácido N- (7-bromo-2,3-dioxo- 1,2.3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - **1¿m 9r> 254 miligramos (0.79 milimoles) de éster etílico de ácido N- (7-bromo-2, 3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetil) -oxalámico se disuelven en 6 mililitros de una solución a aproximadamente el 25 por ciento de bromuro de hidrógeno en ácido acético, y la solución se agita a la temperatura ambiente durante 16 horas. La mezcla se diluye con éter dietílico, y el sólido se filtra y se lava con éter dietílico. Después de secarse bajo un alto vacío, se obtiene el compuesto del título en la forma de un sólido beige.

^-RMN (250 MHz, SODM-Dg) + 5% D20) d 7.24, 7.19 (2d, 2H) , 4.40 (S, 2H) , 4.23 (q, 2H) , 1.27 (t, 3H) . P.f. = 192°C (descomposición) .

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Ester etílico de ácido N- (7-bromo-2.3-dimetoxi-quinoxalin-5-ilmetil) -oxalámico 300 miligramos (1 milimol) de clorhidrato de 5-aminometil-7-bromo-2, 3-dimetoxiquinoxalina se suspenden en 10 mililitros de tetrahidrofurano y la suspensión se enfría a 0°C. Se agregan 0.183 mililitros (1.3 equivalentes) de amina trietílica, y luego se agregan por goteo 0.123 mililitros (1.1 equivalentes) de cloruro de éster monoetílico de ácido oxálico en el transcurso de 30 minutos. La mezcla se agita a 0°C durante 2 horas, luego a 20°C durante 16 horas, y se concentra por evaporación. El residuo se agita con éter dietílico, y el sólido se filtra, se lava con agua y éter dietílico, y se seca. XH-RMN (250 MHz, CDC13) d = 8.12 (t, NH) , 7.90, 7.58 (2d, 2H) , 4.81 (d, 2H) , 4.32 (q, 2H) , 4.19, 4.14 (2s, 2Me) , 1.38 (t, 3H) .

Ejemplo 24: Ester metílico de ácido N- (7-bromo-2,3-dioxo- 1.2.3.4- etrahidrosuinoxalin-5-ilmetil) -malonámico El compuesto del título se prepara de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 23. P.f. > 300°C.

Ejemplo 25; Acido N- (7 -bromo-2.3 -dioxo-1 , 2 , 3 ,4- te rahidroquinoxalin-5-ilmetil) -oxalámico El compuesto del título se prepara de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 21, empezando a partir de ácidoN-7-bromo-2, 3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetil) -oxalámico. P.f. 265°C (descomposición) .

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Acido N- (7-bromo-2.3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetil-oxalámico 276 miligramos de éster etílico de ácido N-(7-bromo- 2, 3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetil) -oxalámico y 150 miligramos de carbonato de potasio se suspenden en 2 mililitros de agua y 5 mililitros de metanol. La mezcla se agita durante 20 horas y se acidifica con HCl ÍN, y el sólido se filtra y se lava con metanol y éter dietílico. P.f. > 300°C.

Ejemplo 26: Acido N- (7 -bromo-2, 3-dioxo-l,2.3.4 -tetrahidroquinoxalin-5-ilmeti1) -malonámico El compuesto del título se prepara de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 25. P.f. > 300°C.

Ejemplo 27: Amida (7 -bromo-2 , 3-dioxo-l, 2,3, 4- tetra- hidroquinoxalin-5-ilmetílica) de ácido furan-2- carboxilico 310 miligramos (0.79 milimoles) de amida (7-bromo-2, 3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetílica) de ácido furan-2-carboxílico se disuelven en 6 mililitros de una solución a aproximadamente el 25 por ciento de bromuro de hidrógeno en ácido acético, y la solución se agita a la temperatura ambiente durante 16 horas. La mezcla se diluye con éter dietílico, y el sólido se filtra y se lava con éter dietílico. Después de secarse bajo un alto vacío, se obtiene el compuesto del título en la forma de un sólido beige . ^-RN (250 MHz, SODM-Dg) d = 12.01, 11.42 (2s, 2NH) , 9.12 (t, NH) , 7.91 (d, 1H) , 7.22 (m, 3H) , 6.68 (t, 1H) , 4.50 (d, 2H) . MS (FAB): 364 (M+) . P.f. = 216°C (descomposición).

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Amida (7-bromo-2.3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetílica) de ácido furan-2-carboxílico 300 miligramos (1 milimol) de clorhidrato de 5-aminometil-7-bromo-2, 3-dimetoxiquinoxalina, 124 miligramos (1.1 equivalentes) de ácido furan-2-carboxílico, 212 miligramos (1.1 equivalentes) de clorhidrato de carbodi-imida N-(3-dimetilaminopropil) -N' -etílica, y 12.2 miligramos (0.1 equivalentes) de aminopiridina 4-dimetílica se agitan en tetrahidrofurano seco a 20°C durante 20 horas. La mezcla se vierte en agua, y el sólido se filtra y se lava con agua y éter dietílico. Después de secarse bajo un alto vacío, se obtiene el compuesto del título en la forma de un sólido beige. 1H-RMN (250 MHz, CDC13) d = 7.89 (d, 1H) , 7.62 (d, 1H) , 7.40 (d, 1H) , 7.29 (t, NH) , 7.13 (d, 1H) , 6.49 (t, 1H) , 5.01 (d, 2H) , 4.20, 4.14 (2s, 2Me) .

Ejemplo 28: Los siguientes compuestos también se preparan de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 23 ó 27: amida (7-bromo-2,3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetílica) de ácido ciclopropancarboxílico, p.f. = 250°C (descomposición) ,- bromhidrato de amida 2-amino-N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -acética, p.f. = 293°C (descomposición) ,- amida N- (7 -bromo-2 , -dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -3, 5-bistrifluorometilbencénica, p.f. = 300°C; amida N- (7 -bromo-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -bencénica, p.f. = 210°C (descomposición).

Ejemplo 29: Amida N- (7-bromo-2.3-dioxo-1, 2 , 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetílica) 50 miligramos (0.19 milimoles) de clorhidrato de 5-aminometil-7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalina se suspenden en 4 mililitros de formamida N,N-dimetílica y se agitan a 20°C durante 24 horas con 0.02 mililitros (1.2 equivalentes) de anhídrido acético y 0.059 mililitros (2.2 equivalentes) de amina trietílica. El solvente se concentra por evaporación, y el sólido se suspende en éter dietílico, se filtra y se lava con metanol y éter dietílico. Después de secarse bajo un alto vacío, se obtiene el compuesto del título en la forma de un sólido blanco. !H-RMN (250 MHz, SODM-Dg) d = 12.02, 11.48 (2NH), 8.65 (t, NH) , 7.22, 7.18 (2d, 2H) , 4.35 (d, 2H) , 1.93 (s, Me). KS (ESP) 310 (M+-l) . P.f. > 300°C.

Ejemplo 30: El siguiente compuesto también se prepara de una manera análoga en la descrita en el Ejemplo 29 amida N- (7 -bromo-2 , 3 -dioxo-1 ,2,3, 4 -tetrahidroqui-noxalin-5-ilmetil) -trifluoroacética, p.f. > 300°C.

Ejemplo 31: Los siguientes compuestos también se pueden preparar de una manera análoga a la descrita en los Ejemplos 1 a 29: bromhidrato de N- ( 2 , 3 -dioxo- 7 -nitro- 1 , 2 , 3 , 4 -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -tirosina, p.f. = 264°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -leucina terciaria, p.f. = 208°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil)- (L) -prolina, p.f. = 279°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -alanina, p.f. = 229°C (descomposición) ,- bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (D) -alanina, p.f. = 228°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -sarcosina, p.f. = 280°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -valina, p.f. = 226°C (descomposición) ; éster metílico de ácido N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -oxalámico; ácido N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -oxalámico; p.f. = 255°C (descomposición); éster metílico de ácido 4- [ (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -carbamoíl] -butírico, p.f. > 250°C (descomposición) ,- bromhidrato de éster etílico de N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-bencil-glicina,- y clorhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-bencil-glicina, p.f. = 205°C (descomposición) .

Ejemplo 32: Amida N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l,2.3, -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -acética 103 miligramos (0.34 milimoles) de amida N-(2,3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -acética se agitan en 3 mililitros de una solución al 25 por ciento de bromuro de hidrógeno en ácido acético durante 24 horas a 50°C. La mezcla de reacción se diluye con éter dietílico, y el sólido se filtra, se lava con éter dietílico y se seca. P.f. = 269-272°C (descomposición) .

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Amida N- (2.3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -acética 111 miligramos (0.437 milimoles) de 5-aminometil-2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina, que se pueden obtener de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 9, pero empezando a partir de 5-bromometil-2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina, se agitan con 0.046 mililitros (1.1 equivalentes) de anhídrido acético y 0.073 mililitros (1.2 equivalentes) de amina trietílica en 5 mililitros de formamida N,N-dietílica a la temperatura ambiente durante 24 horas. La mezcla de reacción se diluye con éter dietílico, y el sólido se filtra, se lava con éter dietílico y se seca. ^-RMN (SODM-Dg, 250 MHz) 8.52 (t, NH) , 8.42, 8.16 (2d, 2H) , 4.79 (d, 2H) , 4.15, 4.12 (2s, 2Me) , 1.98 (s, Me).

E emplo 33 : Los siguientes compuestos se pueden preparar también de una manera análoga a la descrita en los Ejemplos 21 a 32: amida N- (7 -bromo -2 , 3 -dioxo-1 ,2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -fenilacética, p.f. > 250°C; amida N- ( 7 -bromo -2 , 3 -dioxo-1 ,2, 3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -fenilpropiónica, p.f. > 237°C; amida de ácido N- (7 -bromo-2 , 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -tiofen-2-carboxílico, p.f. > 250°C; amida N- ( 7 -bromo- 2 , 3 -dioxo- 1 , 2 , 3 , 4 -tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -3-tienilacética, p.f. > 260°C; y amida N- ( 7 -bromo -2 ,3-dioxo-l,2,3,4 - tetrahidro -quinoxalin-5-ilmetil) -3-metoxifenilacética, p.f. > 250°C.

Ejemplo 34: Bromhidrato de amina N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3,4- tetrahidroguinoxalin-5-ilmetil) -N-metilbencílica 213 miligramos (0.53 milimoles) de amina N-(2,3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5 -ilmetil ) -N-metilbencílica se disuelven en 4 mililitros de una solución a aproximadamente el 25 por ciento de bromuro de hidrógeno en ácido acético, y la solución se agita a la temperatura ambiente durante 20 horas. La mezcla se diluye con éter dietílico, y luego se agita durante 10 minutos, y el sólido se filtra y se lava con éter dietílico y una pequeña cantidad de agua. Después de secarse bajo un alto vacío, se obtiene el compuesto del título en la forma de un sólido beige . XH-RMN (S0DM-D6, 250 MHz): 12.17, 11.8 (2s, 2NH) , 9.7 (br s, NH) , 7.52 (m, Ph+H) , 7.38 (d, H) , 4.8-4.15 (m, 4H) , 2.5 (S, Me); MS(EI): 373 (M+) . P.f. = 208-212°C (descomposición).

De una manera alternativa, el compuesto del título se puede preparar como sigue: Se calientan 213 miligramos (0.53 milimoles) de amina N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metilbencílica a reflujo en 10 mililitros de ácido clorhídrico acuoso 2N durante 18 horas. La mezcla de reacción se concentra por evaporación, y el sólido se suspende en éter dietílico y una pequeña cantidad de agua, se filtra y se seca. El compuesto deseado se obtiene en la forma de un sólido beige.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Amina N-2.3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metilbencílica 200 miligramos de 5-bromometil-2, 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalina y 0.016 mililitros (2.2 equivalentes) de amina N-bencilmetílica se disuelven en 10 mililitros de acetonitrilo, y la solución se agita a reflujo durante 20 horas. La mezcla se concentra por evaporación, y el residuo se disuelve en acetato de etilo y se lava en una solución acuosa de carbonato de sodio al 5 por ciento y salmuera. La fase orgánica se seca sobre sulfato de magnesio, y el solvente se concentra por evaporación. ?-RMN (CDClj, 250 MHz): 7.84, 7.78 (2d, 2H) , 7.4-7.2 (m, Ph) , 4.13, 4.08 (2s, 2Me) , 4.03, 3.65 (2s, 2CH2) , 2.26 (s, Me) .

Ejemplo 35: Los siguientes compuestos también se preparan de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 34: bromhidrato de amina N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -furfurílica, p.f. = 282°C (descomposición) ,- bromhidrato de amina N- (2, 3-dioxo-7 nitro-1, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-morfolino-etílica, p.f. =228°C (descomposición) ,- bromhidrato de amina N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -dietílica, p.f. = 290°C (descomposición) ,- bromhidrato de amina N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -dimetílica, p.f. = 325°C (descomposición) ,- dibromhidrato de amina N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2- (2-piridil) -etílica, p.f. 205°C (descomposición) ,- bromhidrato de amina N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -ciclopropílica, p.f. = 268°C (descomposición) ; clorhidrato de amina N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-S-ilmetil) -dietanólica, p.f. = 251°C (descomposición) ,- bromhidrato de amina N- (2,3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-2-tiazolina, p.f. = 271°C (descomposición) ,- dibromhidrato de amina N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-aminopirazina, p.f. = 183°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-aminotiazol, p.f. = 153°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -anilina, p.f. > 250°C; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-fluoroanilina, p.f. = 218°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-fluoroanilina, p.f. > 250°C; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-fluoroanilina, p.f. = 222-235°C; bromhidrato de éster etílico de ácido [N- (2,3-dioxo-7-nitro-1,2,3, 4- etrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -2 - amino-4-tiazolil] -acético, p.f. = 258°C (descomposición); bromhidrato de éster etílico de ácido [N- (7-bromo-2, 3- ioxo-1 ,2,3, 4- tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) - 2 -amino- 4-tiazolil] -acético, MS(EI): 438 (M+) . g-j«ampio 6; Clorhidrato de ácido [N- (2.3-dioxo-7-nitro- 1,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-4- tiazolil] -acético 80 miligramos (0.2 milimoles) de bromhidrato de éster etílico de ácido [N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-4-tiazolil] -acético se agitan en 2 mililitros de una solución de hidróxido de sodio 2N a la temperatura ambiente durante 16 horas. La mezcla se acidifica con HCl 3N, y el sólido resultante se filtra y se lava con una pequeña cantidad de agua, y 2 x 20 mililitros de éter dietílico. Después de secarse, se obtiene el compuesto del título en la forma de un sólido amarillo.

^?-RMN (SODM-D6, 250 MHz) : 12.4, 12.3 (2s, 2NH) , 9.0 (s, NH) , 8.09, 8.02 (2d, 2H) , 6.75 (s, H) , 4.8 (br s, 2H) , 3.7 (s, 2H) ,- p.f. = 284°C (descomposición) .

Ejemplo 37: Dibromhidrato de H-(2,3-dioxo-7-nitro-l,2,3.4- tetrahidrosuinoxalin-5-ilmetil) -N- ( 2 - piridil etil) -glicina 49 miligramos (0.1 milimoles) de diclorhidrato de N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -N- (2-piridilmetil) -glicina se agitan en 2 mililitros de una solución al 48 por ciento de bromuro de hidrógeno en ácido acético durante 18 horas a 70 °C. La mezcla se diluye con éter dietílico, y el sólido se filtra, se lava con éter dietílico y se seca. El compuesto del título se obtiene en la forma de un sólido amarillo. ^-RMN (S0DM-D6, MHz) : 12.3 (s, 2NH) , 8.8, 8.25, 7.72, 7.68 (4m, Py) , 7.92, 7.89 (2d, 2H) , 4.1 (m, 2H) , 3.6 (s, 2H) , 3.6 (S, 2H) ; MS(FAB+) 386 (M+H); p.f. >280°C.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Ester etílico de N- (2.3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -N- (2-piridilmetil) -glicina 150 mililitros (0.46 milimoles) de 5-bromómetil-2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina, 98 miligramos (1.1 equivalentes) de éster etílico de N- (2-piridilmetil) -glicina y 0.076 mililitros (1.2 equivalentes) de amina trietílica se agitan a reflujo en 5 mililitros de acetonitrilo durante 20 horas. La mezcla se concentra por evaporación y el residuo se suspende en éter dietílico y se filtra. Después de secarse, se obtiene el compuesto del título en la forma de un polvo blanco. ^-RMN (SODM-Dg, 250 MHz): 8.45, 8.37 (2d, 2H) , 8.45, 7.72, 7.43, 7.22 (4m, Py) , 4.39 (s, 2H) , 4.05 (m, 2Me+2H) , 4.0 (S, 2H) , 3.53 (S, 2H) , 1.18 (t, Me). b) Diclorhidrato de N- (2.3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil-N- (2-piridilmetil) -glicina 80 miligramos (0.186 milimoles) de éster etílico de N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -N- (2-piridilmetil) -glicina y 51 miligramos (2 equivalentes) de carbonato de potasio se agitan en 5 mililitros de metanol y 2 mililitros de agua durante 20 horas a la temperatura ambiente. La mezcla se concentra, se acidifica con HCl 2N y se concentra por evaporación. El residuo se recristaliza a partir de acetato de etilo caliente, se filtra, se lava con agua y éter dietílico y se seca.

Ejemplo 38: Bromhidrato de ácido N- (2.3-dioxo-7-ni ro-l.2.3.4- tetrahidroquinoxalin-5-ilmeH i ) - -Amjnobenzoico 60 miligramos (0.156 milimoles) de ácido N-[2,3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil] -3-aminobenzoico se agitan en 4 mililitros de HBr a aproximadamente el 24 por ciento en ácido acético durante 20 horas a 20°C. La mezcla de reacción se diluye con éter dietílico y el sólido se filtra y se lava con éter dietílico. P.f. = 275°C (descomposición).

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Acido N- \2.3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetill -3-aminobenzoico 350 miligramos (1.06 milimoles) de 5-bromometil-2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina, 153 miligramos (1.05 equivalentes) de ácido 3-aminobenzoico y 0.165 mililitros (1.1 equivalentes) de amina trietílica se combinan en 10 mililitros de acetonitrilo, y se calientan hasta el punto de ebullición a reflujo durante 24 horas. La mezcla de reacción se concentra por evaporación, se extrae con acetato de etilo y HCl ÍN, y se lava una vez con salmuera. Las fases orgánicas se combinan, se secan sobre sulfato de magnesio y se concentran por evaporación. ^?-RMN (CDC13, 250 MHz): 8.50, 8.27 (2d, 2H) , 7.32, 7.15, 7.10, 6.75 (4m, 4H) , 4.85 (s, 2H) , 4.13, 4.12 (2s, 2Me) . te-j «mpi f> 3<? . Bromhidrato de N- (2.3 -dioxo-7 -nitro-1.2.3.4- tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -2-metilaziridina 180 miligramos (0.59 milimoles) de N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -2-metilaziridina se agitan en una solución al 33 por ciento de bromuro de hidrógeno en ácido acético durante 2 horas a 70°C. La mezcla se diluye con éter dietílico, y el sólido se filtra y se lava con éter dietílico. Después de secarse, se obtiene el compuesto del título en la forma de un sólido amarillo. P.f. = 241°C (descomposición).

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) N- (2.3 -dimetoxi - 7 -nitroquinoxalin- 5 -ilmetil) -2-metilaziridina 200 miligramos (0.61 milimoles) de 5-bromometil-2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina, 0.086 mililitros (2 equivalentes) de propilenimina y 0.295 mililitros (0.3 equivalentes) de una solución acuosa de hidróxido de amonio tetrabutílico al 40 por ciento se agitan en 8 mililitros de diclorometano durante 20 horas a la temperatura ambiente. La mezcla se concentra por evaporación, y el residuo se extrae con acetato de etilo y una solución de carbonato de sodio al 5 por ciento. Las fases orgánicas combinadas se lavan una vez con salmuera, se secan sobre sulfato de magnesio y se concentran por evaporación. í-RMN (CDC13, 250 MHz): 8.6 (m, 2H) , 4.18 (m, 2Me+H) , 3.95 (S, 2H) , 3.38 (m, 2H) , 1.0 (t, Me). g «*tnpl9 40: Bromhidrato de N- (2.3-dioxo-7-nitro-1.2.3.4- tetrahidro uinoxalin-5-ilmetil) -azetidina. p.f. = 265°C (descomposición) , se puede preparar de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 39.

Ejemplo 41: Bromhidrato de N- (2.3-dioxo-7-nitro-l.2.3.4- tetrahidrosuinoxalin-5-ilmetil) -4-metilpjperidina El compuesto del título se puede preparar como se describe en el Ejemplo 39, pero empezando a partir de N-(2,3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -4-metilpiperidina, enlugar de N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -2-metilaziridina.

P.f. = 296°C (descomposición).

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) N- (2.3 -dimetoxi- 7 -nitroquinoxalin- 5 -ilmetil) -4-metilpiperidina 100 miligramos (0.304 milimoles) de 5-bromometil-2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina, 0.04 mililitros (1.1 equivalentes) de 4-metil-piperidina, y 0.05 mililitros (1.2 equivalentes) de amina trietílica se agitan a reflujo durante 20 horas. La mezcla se concentra por evaporación, y el residuo se extrae con acetato de etilo y una solución de carbonato de sodio al 5 por ciento. Las fases orgánica combinadas se secan sobre sulfato de magnesio, y se concentran por evaporación. Hl-RMN (CDC13, 250 MHZ): 8.58, 8.43 (m, 2H) , 4.19, 4.17 (2s, 2Me) , 4.06 (s, 2H) , 2.97, 2.15, 1.62, 1.40-1.25 (4m, 9H) , 0.93 (d, Me) .

Ejemplo 42: Los siguientes compuestos también se pueden preparar de una manera análoga a la descrita en los Ejemplos 1 a 41: bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N' - (4-metoxifenil) -piperazina, p.f. = 241°C (descomposición); bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidina, p.f. > 300°C; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2, 6-dimetilpiperidina, p.f. = 277°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -pirrolidina, p.f. > 300°C; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-piperidona, p.f. = 259°C (descomposición) ¡ bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -hexametilenimina, p.f. = 298°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-pirrolina, p.f. > 300°C; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -tiomorfolina, p.f. = 291°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (2 , -dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -morfolina, p.f. > 300°C; bromhidrato de N- (2 , -dioxo-7-nitro-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -tiazolidina, p.f. = 250°C (descomposición) ,- bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-pirrolidinol, p.f. = 286°C (descomposición) ; dibromhidrato de N- (2,3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metilpiperazina, p.f. = 295°C (descomposición) ,- clorhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2- (2-hidroxietil) -piperidina, p.f. = 298°C (descomposición); dibromhidrato de N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperazina, p.f. > 300°C; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-azabiciclo [3 .2 .2] nonano, p . f . - 271°C (descomposición) ,- bromhidrato de N- ( 2 , 3 - dioxo- 7 -nitro- l , 2 , 3 , 4 -tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil ) -tetrahidropiridina, p . f . = 279°C (descomposición) ,- bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -pirazol, p.f. = 298°C (descomposición) ,- bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-etoxicarbonil-pirazol, p.f. = 195°C; bromhidrato de éter metílico de ácido [1- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -lH-indol-3-il] -acético, p.f. = 230°C; bromhidrato de N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1,2, 3,4-tetrahidroquinoxalina, p.f. = 212-215°C.

Ejemplo 43: Amida de ácido N- (7-bromo-2,3-dioxo-l,2,3,4- tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -metansulfónico 83 miligramos (0.31 milimoles) de 5-aminometil-7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalina se suspenden en 4 mililitros de formamida dimetílica. Se agregan 0.063 mililitros (1.6 equivalentes) de amina trietílica y 82 miligramos (1.4 equivalentes) de anhídrido metansulfónico, y la solución se agita durante 18 horas. El solvente se concentra por evaporación y el residuo se suspende en éter dietílico. El sólido se filtra, se lava con agua y éter dietílico y se seca. El compuesto del título se obtiene en la forma de un polvo blanco. P.f. > 300°C.

Ejemplo 44: Amida (7-bromo-2 , 3 -dioxo-1.2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetílica) de ácido N-metil-2- fenilacético Se agregan 2 mililitros de ácido clorhídrico (2N en agua) a una solución de 129 miligramos (0.3 milimoles) de amida (7-bromo-2, 3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetílica) de ácido N-metil-2-fenilacético en 3 mililitros de tetrahidrofurano, y la mezcla se calienta hasta el punto de ebullición bajo reflujo durante 16 horas. Después de enfriarse en un baño de hielo, el precipitado se filtra y se lava con agua fría. Se forman cristales incoloros a partir de formamida dimetílica caliente durante la noche en un refrigerador, y se filtran y se secan bajo un alto vacío. XH-RMN (300 MHz, SODM-Dg): 12.05-11.95 (br.s, 1H) , 11.51-11.33 (br.s, 1H) , 7.38-7.10 (m, 7H) , 4.78 (s, 0.2H) , 4.59 (s, 1.8H), 3.82 (s, 1.8H) , 3.62 (s, 0.2H), 2.99 (s, 2.7H) , 2.82 (s, 0.3H). MS (FAB): 402 (M+) , p.f. > 260°C.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Amida (7-bromo-2.3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetílica) de ácido 2-fenilacético se puede preparar como se describe en el Ejemplo 27. b) Amida (7-bromo-2.3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetilica) de ácido N-metil-2-fenilacético Una solución de 208 miligramos (0.5 milimoles) de amida (7-bromo-2, 3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetílica) de ácido 2-fenilacético en 4 mililitros de tetrahidrofurano (absoluto) , se agrega por goteo en el transcurso de 15 minutos a una suspensión de 30.5 miligramos (0.7 milimoles) de hidruro de sodio en 3 mililitros de tetrahidrofurano absoluto. Después de calentar hasta el punto de ebullición bajo reflujo durante 90 minutos, la mezcla se enfría en un baño de hielo. Después de la adición de 85 miligramos (0.6 milimoles) de yoduro de metilo, la suspensión se agita a 0°C durante 1 hora y a la temperatura ambiente durante otras 15 horas. Se agregan 0.9 gramos de gel de sílice, y la suspensión se concentra, se seca y se purifica sobre una columna de gel de sílice, utilizando diclorometano/hexano/éter dietílico (8:4:1) como eluyente. Después de la concentración y del secado bajo un alto vacío, se obtiene el compuesto del título en la forma de una miel virtualmente incolora, la cual consiste en la mezcla isomérica de cis/trans en una proporción de aproximadamente 2:3. .^-RMN (300 MHz, CDC13) : 7.87 (d, 1Hz, 0.4H), 7.83 (d, 1Hz, 0.6H), 7.4-7.15 (m, 6H) , 5.10 (s, 1.2H), 5.00 (s, 0.8H), 4.15 (S, 1.2H), 4.12 (s, 1.8H), 4.09 (s, 3H) , 3.82 (s, 1.2H), 3.75 (s, 0.8H), 3.03 (s, 1.2H), 2.98 (s, 1.8H) .

Ejemplo 45: Acido N- (7-bromo-2.3-dioxo-l.2.3.4-te rahidro- quinoxalin-5-ilmetil) -a-aminofosf nico Bajo una atmósfera de nitrógeno, se disuelven 255 miligramos (0.607 milimoles) de éster dimetílico de ácido N- (7-bromo-2, 3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetil) -a-aminofosfónico en 5 mililitros de diclorometano absoluto, y se agregan 0.33 mililitros (2.55 milimoles) de bromuro de trimetilsililo a la temperatura ambiente. Después de agitar durante 3 horas a la temperatura ambiente, se agregan 5 mililitros de etanol, y se continúa la agitación a la temperatura ambiente durante otras 22 horas. Luego la mezcla se concentra a sequedad. Se agregan 5 mililitros de HBr (al 33 por ciento en ácido acético glacial) a la espuma beige, y la mezcla se agita a la temperatura ambiente durante 3 horas antes de concentrarse a sequedad nuevamente.

El residuo beige se recupera en una solución de C?3 (aproximadamente ÍN en agua) . El valor del pH se ajusta a 6 con ácido clorhídrico diluido, y la suspensión se filtra mientras está caliente. Se agregan al filtrado formamida dimetílica caliente y luego una pequeña cantidad de etanol, hasta que la mezcla se hace ligeramente nebulosa. El compuesto del título se separa en la forma de cristales beige en el transcurso de 3 días. [H-RMN (300 MHz, D20) : 7.53 (br.s, 1H) , 7.47 (br.s, 1H , 4.57 (br.s, 2H) , 3.15 (d, 11.8Hz, 2H) ; 31P-RMN 8 ppm; MS (FABX) 364, 366 [M+H+]+, (FAB+) 362, 364 [M-H+]; p.f. > 270°C.

Los materiales de partida se pueden preparar, por ejemplo, como sigue: a) Tri-N- (7-bromo-2.3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetil) -triazina 2.98 gramos (10 milimoles) de amina (7-bromo-2, 3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetílica) se disuelven en 40 mililitros de etanol con calentamiento. Después de enfriarse a la temperatura ambiente, se agrega por goteo 1 mililitro de solución de formalina (al 37 por ciento en agua) a la solución amarilla clara. Cuando se termina la adición, el producto se asienta en la forma de un precipitado incoloro. Después de agitar durante 3 horas, se filtra el precipitado. Después de secar bajo un alto vacío, se obtiene el compuesto del título en la forma de una masa cristalina amorfa incolora. hl-RMN (300 MHz, CDC13) : 7.83 (d, 2.3Hz, 3H) , 7.72 (d, 2.3 Hz, 3H) , 4.24 (s, 6H) , 4.13 (s, 9H) , 4.04 (s, 9H) , 3.69 (br.s, 6H) . MS(FAB):: 930, 932. b) Ester dimetílico de ácido N- (7-bromo-2. -dimetoxiquinoxalin-5-ilmetil) -a-aminofosfónico A 0°C, bajo una atmósfera de nitrógeno, se disuelven 0.23 mililitros (2.5 milimoles) de fosfito de dimetilo, 0.383 mililitros (2.75 milimoles) de amina trietílica, y 0.476 mililitros (3.75 milimoles) de cloruro de trimetilsililo en 25 mililitros de diclorometano. Después de agitar durante 15 minutos a 0°C, se agrega por goteo una solución de 0.78 gramos (0.83 milimoles) de tri-N- (7-bromo-2 , 3-dimetoxiquinoxalin-5-ilmetil) -triazina en 25 mililitros de diclorometano. Después de agitar durante 30 horas a la temperatura ambiente, la suspensión se vierte sobre ácido clorhídrico helado (0.1N en agua), y se agregan 3 partes de éter. La fase orgánica se extrae exhaustivamente mediante agitación con ácido clorhídrico acuoso 0.1N. Las fases acuosas combinadas se ajustan a un pH de 12 a 13 con KCÜ3, y se extraen 6 veces con cloroformo. Después de secarse sobre sulfato de sodio y de concentrar la fase orgánica, se obtiene un aceite amarillo, el cual se purifica sobre una columna de gel de sílice utilizando una mezcla de acetato de etilo/ diclorometano/etanol , 10:10:1 como eluyente. Después de la concentración y de secar bajo un alto vacío, se obtiene el compuesto del título en la forma de un aceite amarillo claro que se solidifica en la forma de un cristal. LH-RMN (300 MHz, CDCL3) : 7.88 (d, 2.3 Hz, 1H) , 7.54 (d, 2.3Hz, 1H) , 4.25 (s, 2H) , 4.15 (s, 3H) , 4.14 (s, 3H) , 3.78 (d, 10Hz, 6H) , 2.95 (d, 13.1 Hz, 2H) , MS(ES+): 422, 420 (MH+). Ejemplo 46: 1- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -3- (4 -metoxifenil) -urea El compuesto del título se puede preparar como se describe en el Ejemplo 39, pero empezando a partir de N-(2,3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -3- (4-metoxifenil) -urea, en lugar de N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil (-2-metilaziridina,- FAB-MS: M+ = 385; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (3:1) Rf = 0.5.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) N- ( 2 .3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5 -ilmetil) -3- (4-metoxifenil) -urea 62 miligramos (0.416 milimoles) de isocianato de 4-metoxifenilo se agregan a la temperatura ambiente a una suspensión de 100 miligramos (0.379 milimoles) de 5-aminometil-2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina en 2 mililitros de éter metílico de butilo terciario, y la mezcla de agita durante 3 horas. La suspensión entonces se filtra, y el residuo del filtro se lava con éter metílico de butilo terciario, y se seca bajo un alto vacío. El compuesto del título se obtiene en la forma de un sólido beige. l-RMN (CDC13, 200 MHz): 8.47, 8.26 (2d, 2H) , 7.70 (s, NH), 7.22 (d, 2H), 6.74 (d, 2H) , 6.15 (m, NH) , 4.89 (d, CH2) , 4.11, 4.09 (2s, 2Me) , 3.70 (s, Me).

Ejemplo 47: Los siguientes compuestos también se preparan de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 46: 1- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -3- (2-metoxifenil) -urea, FAB-MS: M+ = 385; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (3:1) Rf = 0.5; 1- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -3- (2 -etoxicarbonil) -urea; 1- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -3- (2-carboxietil) -urea, FAB-MS: : M+ = 351; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (1:3) Rf = 0.67; 1- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l ,2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -3-fenil-urea, FAB-MS: M+ = 355; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (3:1) Rf = 0.70; 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l ,2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -3- (4-trifluorometilfenil) -urea, FAB-MS: M+ = 439; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (3:1) Rf = 0.50. Ejemplo 48: Amida de ácido N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4- tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -valérico El compuesto del título se puede preparar como se describe en el Ejemplo 39, pero empezando a partir de amida de ácido N- (2 , 3 -dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -valérico, en lugar de N- (2 , 3 -dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5- ilmetil) -2-metil -aziridina; FAB-MS: M+ = 320; !H-RMN (SODM-D6, 200 MHz): 12.23, 11.82 (2s, 2NH) , 8.73 (t, NH) , 7.94, 7.89 (2d, 2H) , 4.46 (d, CH2) , 2.20 (t, CH2) , 1.53 (quint., CH2) , 1.28 (hex., CH2) , 0.87 (t, CH3) . Cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (1:1 + ácido acético al 2 por ciento) Rf = 0.80.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Amida de ácido N- (2.3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -valérico Se agregan 79 microlitros (0.567 milimoles) de amina trietílica, y 55 microlitros (0.454 milimoles) de cloruro de valeroílo normal, a una suspensión de 100 miligramos (0.378 milimoles) de 5-aminometil-2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina en 2 mililitros de éter metílico de butilo terciario, y la mezcla se agita a la temperatura ambiente durante 16 horas . Entonces la mezcla se recupera en diclorometano, se lava con ácido clorhídrico ÍN, y con una solución de hidróxido de sodio ÍN, se seca sobre sulfato de sodio, y se concentra por evaporación. El compuesto del título se obtiene en la forma de un polvo amarillento.

Ejemplo 49: Los siguientes compuestos también se preparan de una manera análoga a aquélla descrita en el Ejemplo 48:: amida de ácido N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -naftoico, FAB-MS: M+ = 390; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (1:1 + ácido acético al 2 por ciento) Rf = 0.80; amida N- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -3, 3-dimetilbutírica, FAB-MS: M+ = 334; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (1:1 + ácido acético al 2 por ciento) Rf = 0.67; amida N- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (3-acetoxi) encénica,- amida de ácido N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (2-hidroxi) -benzoico, ESC1+-MS: M+H) + = 357; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (1:1 + ácido acético al 2 por ciento) Rf = 0.33.

Ejemplo 50: Amida N- (7-nitro-2.3-dioxo-l,2.3.4-tetrahidro- quinoxalin-5-ilmetil) -2-metoxiacética El compuesto del título se puede preparar como se describe en el Ejemplo 39, pero empezando a partir de amida N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -2-metoxiacética, en lugar de N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -2-metilaziridina,- FAB-MS: M+ = 308. Cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (1:1 + ácido acético al 2 por ciento) Rf = 0.80.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Amida N- (2.3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -2-metoxiacética El compuesto del título se puede preparar como se describe en el Ejemplo 29 a) , pero empezando a partir de 5-aminometil -2, 3 -dimetoxi -7 -nitroquinoxalina y ácido 2-metoxiacético, en lugar de clorhidrato de 5 -aminometil -7 -bromo- 2, 3-dimetoxiquinoxalina y ácido furan- 2 -carboxílico.

Ejemplo 51; Los siguientes compuestos también se preparan de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 50: N- (7 -ni tro- 2, 3-dioxo-l, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -N' ,N' - dimet ilglicinamida, APC1+-MS: (M+H)+ = 321; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.29; N- (7 -nitro- 2, 3-dioxo-l, 2,3, 4 - tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -3,4, 5-trimetoxibenzamida, ESC1"-MS: (M+H)+ = 429; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (1:1 + ácido acético al 2 por ciento) Rf = 0.30; N- (7 -nitro- 2, 3-dioxo-l, 2,3, 4 - tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -3, 5-dimetoxi-4-hidroxibenzamida, FAB-MS: M+ = 416; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (1:1 + ácido acético al 2 por ciento) Rf = 0.90; N- ( 7 -nitro- 2 , 3 -dioxo- 1 ,2,3,4- tetrahidroquinoxal in- 5 -ilmetil) -N' -acetilglicinamida, FAB-MS: M+ = 335; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (1:1 + ácido acético al 2 por ciento) Rf = 0.80; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il etil) -N' -carbamoílglicinamida, FAB-MS: M+ = 336; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (1:1 + ácido acético al 2 por ciento) Rf = 0.60; 4- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -sulfamoíl] -benzamida, ESC1+-MS: (M+H) + = 420; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.88; 2 -amino -3 -metil-N- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -butiramida, ESC1+-MS: M+H) + = 336; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.68; 2 - amino-3 -hidroxi-N- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -butiramida, ESC1+-MS: M+H) + = 338; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.48; 2 -amino- 4 -carboxi -N- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -butiramida, FAB-MS: M+ = 365; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.39; bromhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-acetiltriptofanamida, FAB-MS: M+ = 464; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético ( 9 : 1) R£ = O 25 2 - amino -N- ( 7 - nitro - 2 , 3 - dioxo- 1 , 2 , 3 , 4 - tetrahidro -quinoxalin-5 -ilmetil ) -L-serina-amida, ESC1+-MS : M+H) + = 324 ; cromatografía de capa delgada : metanol/ácido acético ( 9 : 1) Rf = 0 .50 ; 2 -amino-N- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -D-serina-amida,- amida de ácido 2-L-amino-3-carbamoíl-N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -propiónico, FAB-MS : M+ = 351; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (1:1 + ácido acético al 2 por ciento) Rf = 0.90; amida de ácido 2-D-amino-3-carbamoíl-N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -propiónico; L-N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -histidina-amida,- D-N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -histidina-amida.

E etnpi «>2 • Amida de ácido N- (7-nitro-2.3-dioxo-l,2,3,4- tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -succínico El compuesto del título se puede preparar como se describe en el Ejemplo 39, pero empezando a partir de amida de ácido N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -succínico, en lugar de N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -2-metilaziridina,- FAB-MS: M+ = 336; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (1:1 + ácido acético al 2 por ciento) Rf = 0.48.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Amida de ácido N- (2.3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -succinico 55 microlitros (0.397 milimoles) de amina trietílica y 40 miligramos (0.397 milimoles) de anhídrido succínico, se agregan a una suspensión de 100 miligramos (0.378 milimoles) de 5-aminometil-2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina en 2 mililitros de éster metílico de butilo terciario, y la mezcla se agita durante 3 horas a la temperatura ambiente. Luego la mezcla se filtra, y el residuo se lava dos veces con éter metílico de butilo terciario. El residuo del filtro se pasa por cromatografía sobre gel de sílice con diclorometano/metanol/ácido acético (95:4.5: :0.5) . El compuesto del título se obtiene en la forma de un polvo beige.

Ejemplo 53: Los siguientes compuestos también se preparan de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 52 amida de ácido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -ftalico; amida de ácido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -glutárico; FAB-MS: M+ = 350; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (1:1 + ácido acético al 2 por ciento) Rf = 0.70; amida de ácido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metilsuccínico,- FAB-MS: M+ = 350; cromatografía de capa delgada: cloruro de metileno/metanol/ ácido acético (80:18:2) Rf = 0.46. ta-¡«*mpin «> ; Dibromhidrato de amina N- (7-nitro-2.3-dioxo- l,2,3,4-tetrahidrosuinoxalin-5-ilmetil) -N- (2- dietilaminoetílica) El compuesto del título se puede preparar como se describe en el Ejemplo 39, pero empezando a partir de amina N- (2,3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -N- ( 2 -dietilaminoetílica) , en lugar de N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin- 5 -ilmetil) -2-metilaziridina,- FAB-MS:: M+ = 335; cromatografía de capa delgada: metanol/agua (5:1) Rf = 0.16.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Amina N- (2.3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -N- (2 -dietilaminoetílica) El compuesto del título se puede preparar como se describe en el Ejemplo 39 a) , es decir, a partir de 5-bromometil-2,3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina y amina 2-dietilaminoetílica. El compuesto del título se obtiene en la forma de un aceite incoloro .

E em lo 55: Los siguientes compuestos se preparan de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 54: bromhidrato de amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metílica; bromhidrato de amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N- (1, l-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-tien-3-ílica) , FAB-MS; M+ = 354; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.69; bromhidrato de amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metil-N- (2-hidroxietílica) ; bromhidrato de amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N- (3, 4-metilendioxibencílica) , APC1+-MS: (M+H)+ = 371; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.70; bromhidrato de N-metoxi-amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metílica, ESC1+-MS: (M+H)+ = 281; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.86; bromhidrato de amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-isopropílica, APC1+-MS: (M+H) + = 279; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.53; bromhidrato de diamina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N' -acetiletilénica, FAB-MS: M+ = 321; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.40; bromhidrato de cis-2- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -amino] -ciclohexan-1-carboxamida, FAB-MS: M+ = 359; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.50; bromhidrato de taurina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metílica, FAB-MS: M+ = 357; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.69; bromhidrato de ácido cis-3- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -amino] -ciclohexan-1-carboxílico, FAB-MS: M+ = 362; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.70; bromhidrato de ácido 3- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -amino] -3-fenilpropiónico, ESC1+-MS: (M+H)+ = 385; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.34; bromhidrato de ácido cis-2- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -amino] -ciclopentan-carboxílico,- N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -pirrolidin-2-ona, FAB-MS: M+ = 304; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/metanol (2:1 + ácido acético al 2 por ciento) Rf = 0.60; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -pirrolidin-4- (4-clorofenil) -2-ona, FAB-MS: M+ = 414; cromatografía de capa delgada: metanol/agua (10:1) Rf = 0.78; bromhidrato de amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N- (l-acetoxi-2-metil-prop-2-ílica), FAB-MS: M+ = 350; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.86; bromhidrato de amina N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-ciclohexil-N-metílica, FAB-MS: M+ = 332; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.70; clorhidrato de amina N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N- (1, l-dimetil-2-hidroxietílica) , ESC1+-MS: M+H) + = 309; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.62.

E-j»mpi » 5fi» Bromhidrato de ácido cis-2- [N- (7-nitro-2.3-dioxo- 1.2.3.4-tetrahidrosuinoxalin-5-ilmetil) aminol - ciclohexan-1-carboxílico El compuesto del título se puede preparar como se describe en el Ejemplo 39, pero empezando a partir de ácido cis-2- [N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) amino] -ciclohexan-1-carboxílico, en lugar de N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil)-2-metilaziridina; p.f. = 249-251°C; ESC1-MS: (M-H) + = 361,- cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9::1) Rf = 0.1 - 0.45.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue-. a) 2.3-Dimetoxisuinoxalin-5-carbaldehído Se agregan 17 mililitros (188 milimoles) de 2-nitropropano a una solución de 3.7 gramos (163 milimoles) de sodio en 700 mililitros de metanol. Después de agitar durante 5 minutos, se agregan 35.5 gramos (125.4 milimoles) de 2,3-dimetoxi-5-bromometilquinoxalina sólida. La mezcla se calienta a reflujo durante 1 hora, formándose una solución homogénea. Después de enfriarse, la solución se concentra bajo presión reducida. El residuo se recupera en acetato de etilo y HCl ÍN, las fases se separan y la fase orgánica se lava con agua y salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra. El compuesto del título se aisla en la forma de cristales blancos mediante cristalización a partir de acetato de etilo. P.f. 137-140°C; cromatografía de capa delgada (EtOAc/hexano 1:3): Rf = 0.45 b) 2 , 3 -Dimetoxi-7-nitroquinoxalina-5-carbaldehído 44 mililitros de ácido nítrico al 100 por ciento, 44 mililitros de ácido sulfúrico al 97 por ciento, y 44 mililitros de anhídrido trifluoroacético se agregan en sucesión a una solución, enfriada a 0°C, de 22 gramos (100.8 milimoles) de 2,3-dimetoxi-5-bromometil-quinoxalina en 88 mililitros de ácido trifluoroacético. La mezcla se mantiene a 0°C durante 2 horas, y luego se vierte cuidadosamente sobre una mezcla de NaOH 4N y hielo. La temperatura no debe exceder de 20°C. La mezcla se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se lava con una solución acuosa de NaOH ÍN, agua y salmuera, y se seca sobre sulfato de sodio. La cristalización del producto crudo da el compuesto del título en la forma de cristales amarillo claro. P.f. 147-149°C; cromatografía de capa delgada (EtOAc/hexano 1:3) : Rf = 0.25. c) Acido cis-2- [N- (2 , 3 -dimetoxi-7-nitroauinoxalin-5 -ilmetil) aminol -ciclohexan-1-carboxílico 105 miligramos (0.588 milimoles) de ácido cis-2-amino-ciclohexancarboxílico y 82 microlitros (0.588 milimoles) de amida trietílica se agregan en sucesión a una solución de 129 miligramos (0.490 milimoles) de 2 , 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina-5-carbaldehído en 1 mililitro de diclorometano y 2 mililitros de etanol . Después de agitar durante 3 horas a la temperatura ambiente, se agrega 1 gramo de sulfato de sodio anhidro a la suspensión, y la mezcla se agita durante otras 20 horas a la temperatura ambiente. La suspensión espesa se diluye con 0.5 mililitros de etanol, y se agregan 46 miligramos (1.23 milimoles) de borohidruro de sodio. Después de agitar durante 3 horas, se agregan 0.5 mililitros de acetona, y 10 minutos después, 0.3 mililitros de ácido acético y se realiza la filtración. Ei residuo del filtro se lava con etanol y diclorometano. El filtrado se pasa por cromatografía sobre gel de sílice primero con diclorometano/acetato de etilo (97:3) y luego con diclorometano/metanol/ácido acético glacial (90:9:1). El compuesto del título se obtiene en la forma de un polvo blanco. Ejemplo 57: Los siguientes compuestos también se preparan ce una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 56: bromhidrato de ácido N- (7-nitro-2 , 3 -dioxo-1 , 2 , 3 , -tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -amino-metanfosfónico; clorhidrato de ácido N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l , 2 , 3 , -t et rahidroquinoxal in- 5 - ilmetil ) -amino- ( 3 -me toxif eni 1 ) -metanfosfónico; FAB-MS: M+ = 436; cromatografía de líquido de alto rendimiento: CH3CN/H20 + ácido trifluoroacético al 0.1 per ciento, 20:80, Rt = 4.2 min. (NucelosiLjOO . Cj8, 5 µM, 250 x 4.5 mm) ; bromhidrato de ácido [ (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetilamino- ( -hidroxifenil ) -metil! -fosfónico; FAB-MS: M+ = 422; cromatografía de líquido de alzo rendimiento: CH3CN/H20 + ácido trifluoroacético al 0.1 por ciento, 20:80, Rfc = 2.8 min. (NucelosiL100. C^, 5 µM, 250 x 4.6 mm); clorhidrato de amina N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N- [ (4 -dietoxifosforil ) -bencílica] , ESC1+ MS: (M-H)+ = 421; cromatografía de capa delgada: cloruro de metileno/metanol/ácido acético (9:0.5:0.5), Rf = 0.28; bromhidrato de ácido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-amino-propano-1-fosfónico; bromhidrato de ácido N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-etansulfónico; bromhidrato de ácido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-2-fenil-etancarboxílico,- bromhidrato de ácido cis-2- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo- 1,2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -amino] -ciclopentan-1-carboxílico; bromhidrato de ácido trans-2- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -amino] -ciclopropan-1-fosfónico,- clorhidrato de ácido trans-2- [N- (7-nitro-2,3-dioxo-1,2, 3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -amino- (3 -piridil) -metanfosfónico; bromhidrato de ácido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -3-amino-l-carboxi-propan-l-fosfónico,- ácido 4- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) amino] -butírico, FAB-MS: M+ =322; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.30.

E-¡<*tnpin 58: 160 miligramos (0.461 milimoles) de N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetilaminometil) -tetrazol se agitan a reflujo durante 20 horas en 6 mililitros de HCl acuoso 2N. La mezcla de reacción se enfría, y el sólido resultante se filtra y se lava con éter dietílico. P.f. = 230°C (descomposición). a) N- (2.3 -dimetoxi - 7 -nitroquinoxalin-5 -ilmetil) -aminoacetonitrilo 300 miligramos (0.914 milimoles) de 5-bromometil-2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina, 338 miligramos (4 equivalentes) de clorhidrato de aminoacetonitrilo, y 0.66 mililitros (4 equivalentes) de base de Hünig se agitan a reflujo durante 20 horas en 10 mililitros de acetonitrilo. La mezcla de reacción se concentra por evaporación, y el residuo se extrae con acetato de etilo y una solución de carbonato de sodio a aproximadamente el 5 por ciento. Las fases orgánicas combinadas se lavan una vez con salmuera, se secan sobre sulfato de magnesio y se concentran por evaporación. El aceite castaño resultante se pasa por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/éter de petróleo, 1:2, y luego 1:1) y se obtiene el compuesto del título en la forma de un sólido amarillento. b) N- (2.3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetilaminometil) -tetrazol 140 miligramos (0.461 milimoles) de N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -aminoacetonitrilo, 50 miligramos (0.43 equivalentes) de óxido de estaño dibutílico, y 0.244 mililitros (4 equivalentes) de azida trimetilsilílica se agitan a reflujo durante 16 horas en 6 mililitros de tolueno. La mezcla de reacción se enfría, y el compuesto del título se filtra en la forma de un sólido castaño.

E-jempirt ^p. Bromhidrato de ácido N- (7-nitro-2.3-dioxo-l,2,3.4- tetrahidroquinoxalin-5 -ilmetil -2 - amino - etanfosfónico 380 miligramos (0.949 milimoles) de éster dimetílico de ácido N- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-etanfosfónico y 1.23 mililitros (10 equivalentes) de bromuro de trimetilsililo se disuelven en 20 mililitros de diclorometano y la solución se agita durante 90 minutos a la temperatura ambiente. La mezcla de reacción se concentra por evaporación, y el residuo se agita a 40°C durante 17 horas en 6 mililitros de una solución de bromuro de hidrógeno a aproximadamente el 33 por ciento en ácido acético. La mezcla de reacción se diluye con éter dietílico, y el sólido se filtra, se lava completamente con éter dietílico y se seca. El compuesto del título se obtiene en la forma de un sólido amarillento. P.f. = 235°C (descomposición) .

Los materiales de partida se pueden preparar, por ejemplo, como sigue: a) Ester dimetilico de ácido N- (2.3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -2-aminoetanfosfónico 0.19 mililitros (1.2 equivalentes) de amina trietílica, 0.215 mililitros (1.5 equivalentes) de trimetilclorosilano y 0.104 mililitros de fosfito de dimetilo se disuelven en diclorometano a 0°C y la solución se agita durante 20 minutos. Se agrega una solución de 329 miligramos (1.135 milimoles) de 2,3-dimetoxi-5-etilidenaminometil-7-nitroquinoxalina a la mezcla de reacción, y se realiza la agitación a 0°C durante 5 horas, y luego a la temperatura ambiente durante 12 horas. La solución se diluye con agua, y se extrae tres veces con diclorometano. Las fases orgánicas se combinan, se secan sobre sulfato de magnesio y se concentran por evaporación. El compuesto del título se obtiene en la forma de un sólido amarillo. b) 2.3-Dimetoxi-5-etilidenaminometil-7-nitroquinoxalina 300 miligramos (1.135 milimoles) de 2, 3-dimetoxi-5-aminometil-7-nitroquinoxalina, 500 miligramos (3.7 equivalentes) de sulfato de magnesio, y 200 miligramos (1.28 equivalentes) de carbonato de potasio, se suspenden en 20 mililitros de diclorometano a la temperatura ambiente. Después de 15 minutos, se agregan 0.13 mililitros de aldehido acético, y la mezcla de reacción se agita a la temperatura ambiente durante 7 horas, luego se filtra y se concentra por evaporación.

Ejemplo 60: Acido 2- (2.3-dioxo-7-nitro-1.2.3.4- tetrahidroquinoxalin-5-ilmetoxi) -acético 270 miligramos (0.711 milimoles) de éster butílico terciario de ácido 2- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetoxi) -acético se disuelven en 6 mililitros de una solución de bromuro de hidrógeno a aproximadamente el 16 por ciento en ácido acético, y la solución se agita a la temperatura ambiente durante 20 horas. La mezcla de reacción se diluye con éter dietílico, y el sólido se filtra, se lava con éter dietílico y se seca. El compuesto del título se obtiene en la forma de un sólido (p.f. >300°C) .

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Ester butílico terciario de ácido 2- (2.3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetoxi) -acético 300 miligramos (1.13 milimoles) de 2,3-dimetoxi-5-hidroximetil-7-nitroquinoxalina se colocan en 8 mililitros de tetrahidrofurano, y se enfrían a 0°C. Se agregan 52 miligramos (1.05 equivalentes) de NaH a aproximadamente el 55 por ciento en aceite, y la mezcla se agita durante 30 minutos a 0°C. Se agregan 0.2 mililitros (1.5 equivalentes) de éster butílico terciario de ácido bromoacético, y después de 20 minutos se remueve el baño de hielo. La mezcla de reacción se agita a la temperatura ambiente durante 20 horas, se diluye con agua, y se extrae con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se lavan una vez con salmuera, se secan sobre sulfato de magnesio y se concentran por evaporación. El residuo se pasa por cromatografía (Si02, acetato de etilo/éter de petróleo, 1:3), y se obtiene el compuesto del título en la forma de un sólido (340 miligramos) . b) 2.3-Dimetoxi-5-hidroximetil-7-nitroquinoxalina El compuesto del título se prepara como se describe en el Ejemplo 14a), pero empezando a partir de 5-bromometil-2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina.

Ejemplo 61: Acido 2- (7-nitro-2.3-dioxo-1.2.3.4- tetrahidroquinoxalin-5-metoxi) -propiónico El compuesto del título se prepara de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 60, pero empezando a partir de éster butílico terciario de ácido 2-bromopropiónico,- p.f. 268°C (descomposición) .

Ejemplo 62: Bromuro dß N- (7-nitro-2.3-dioxo-1.2.3.4- tetrahidrosuinoxalin-5-ilmetil ) -4-»tnjnopiridinio 212 miligramos (0.5 milimoles) de bromuro de 4-amino-l- (2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -piridinio se agitan en 3 mililitros de una solución al 48 por ciento de bromuro de hidrógeno en ácido acético glacial durante 18 horas a la temperatura ambiente. La mezcla de reacción castaña se diluye con 7 mililitros de éter dietílico, y luego se agita durante 10 minutos. El sólido resultante se filtra, se lava con una pequeña cantidad de éter dietílico y se seca. El compuesto del título se obtiene en la forma de un sólido amarillo que tiene un punto de fusión de > 245°C (descomposición) .

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Bromuro de 4-amino-l- (2.3-dimetoxi-7-nitroquinoxalin-5-ilmetil) -piridinio Una solución de 197 miligramos (0.6 milimoles) de 5-bromometil-2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina en 2 mililitros de diclorometano, se agrega a la temperatura ambiente a una suspensión de 282 miligramos (3 milimoles) de 4-aminopiridina en 1 mililitro de diclorometano y 3 mililitros de acetonitrilo, y luego la mezcla se agita durante 3.5 horas a la temperatura ambiente. El precipitado resultante se filtra, y luego se lava sobre el filtro con una pequeña cantidad de acetonitrilo. El compuesto del título se obtiene en la forma de un polvo incoloro.

Ejemplo 63: Bromuro de N- (7-nitro-2.3-dioxo-l.2.3.4- tetrahidrosuinoxalin-5-ilmetil ) -?-«™inopiridinio El compuesto del título se puede preparar de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 62, pero empezando a partir de 3-aminopiridina; p.f. > 248°C (descomposición) .

E om i » 64: Bromuro de N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1.2.3,4- tetrahidrosuinoxalin-5-ilmetii ) -3-»minopiridinio El compuesto del título se puede preparar de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 62, pero empezando a partir de 2-aminopiridina; p.f. > 350°C (descomposición).

Ejemplo 65: 3- (7-cloro-2 , 3-dioxi-quinoxalin-5-il)propan-l-ol El compuesto del título se obtiene de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 15, mediante el calentamiento de 3- (7-cloro-2,3-dimetoxiquinoxalin-5-il) -propan-1-ol con ácido acético/ácido clorhídrico 2N.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) 5-Yodo-2 , 3 , 7-tricloroquinoxalina 406.9 gramos (1.953 moles) de pentacloruro de fósforo se agregan a una mezcla de 195.9 gramos (0.93 moles) de 7-cloro-5-yodo-quinoxalin-diona en 1,200 mililitros de oxicloruro de fósforo, y la mezcla se agita bajo reflujo durante 18 horas. El exceso de oxicloruro de fósforo se destila de la mezcla de reacción a una temperatura del baño de 150°C. El residuo se vierte sobre 6,000 mililitros de agua helada, y la suspensión resultante se agita durante 2 horas, se filtra con succión y luego se lava con una gran cantidad de agua. El residuo del filtro se seca al vacío a 60°C. Se obtienen 205.89 gramos (89.4 por ciento) de 5-yodo-2 , 3 , 7-tricloro-quinoxalina en la forma de cristales crudos castaño pálido, los cuales se pueden hacer reaccionar adicionalmente sin mayor purificación. b) 7-Cloro-2 , 3 -dimetoxi- 5 -yodo-quinoxalina 205 gramos (0.828 moles) de 5-yodo-2 , 3 , 7-tricloro-quinoxalina se colocan en 2,255 mililitros de metanol a la temperatura ambiente, y se agregan 463.9 mililitros de una solución aproximadamente 5.4 molar de metanolato de sodio en metanol. Luego la mezcla de reacción se calienta a reflujo, y se agita durante 18 horas. La mezcla de reacción se enfría a 0°C, y la suspensión se filtra con succión. Entonces el residuo del filtro se lava con metanol y se seca al vacío a 60°C, y el producto crudo se purifica por medio de extracción continua con éter dietílico. Se obtienen 96.4 gramos (48.8 por ciento) de 7-cloro-2, 3-dimetoxi-5-yodo-quinoxalina que tiene un punto de fusión de 94-96°C. c) 3- (7-Cloro-2.3-dimetoxi-quinoxalin-5-il) -prop-2-in-l-ol 12.9 gramos (36.8 milimoles) de 7-cloro-2,3-dimetoxi-5-yodo-quinoxalina, 7.6 mililitros (128.4 milimoles) de alcohol propargílico, 2.1 gramos (3 milimoles) de dicloruro de bis (trifenilfosfina) -paladio, 6.6 mililitros (47.4 milimoles) de amina trietílica, y 0.34 gramos (1.8 milimoles) de yoduro cuproso se colocan en 125 mililitros de formamida dimetílica, y se calientan a una temperatura del baño de 70°C. La mezcla de reacción se agita entonces durante 3.5 horas a esa temperatura, y entonces se enfría a la temperatura ambiente. Se agrega acetato de etilo a la mezcla de reacción, y se realiza la extracción con agua, ácido clorhídrico ÍN y salmuera. Las fases acuosas se lavan con acetato de etilo. Las fases orgánicas se combinan, se secan sobre sulfato de sodio, se filtran con succión y se concentran. La cromatografía del producto crudo sobre gel de sílice con hexano/acetato de etilo (3:1) produce 1.1 gramos de 3- (7-cloro-2,3-dimetoxi-quinoxalin-5-il) -prop-2-in-l-ol en la forma de cristales castaños que tienen un punto de fusión de 137-140°C. d) 3- (7-Cloro-2,3-dimetoxi-quinoxalin-5-il) -propan-1-ol 2.05 gramos (7.36 milimoles) de 3- (7-cloro-2 , 3-dimetoxi-quinoxalin-5-il) -prop-2-in-l-ol se hidrogenan a una presión normal en 20 mililitros de tetrahidrofurano con aproximadamente 0.4 gramos de níquel de Raney, hasta que se haya absorbido el doble de la cantidad molar de hidrógeno. La mezcla hidrogenada se filtra con succión sobre un filtro de fibra de vidrio, y el filtrado se concentra. Se obtienen 2.04 gramos (98 por ciento) de 3- (7-cloro-2 , 3 -dimetoxi-quinoxalin- 5-il) -propan- 1-ol en la forma de cristales beige, que tienen un punto de fusión de 104-105°C.

Ejemplo 66: 4- (7-Cloro-2, 3-dioxi-l, 2, 3,4-tetrahidro uinoxalin- 5-il) butanol El compuesto del título se obtiene de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 65, por medio de 4-(7-cloro-2 , 3 -dimetoxi -1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il) butanol , utilizándose en el paso c) , en lugar de alcohol propargílico, la cantidad correspondiente de but-3-inol.

Ejemplo 67: Bromhidrato de N- [3- (7-cloro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4- tetrahidroquinoxalin-5-il) propil] -glicina El compuesto del título se obtiene de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 1, mediante la reacción de 5 -(3-bromopropil) -7-cloro-2 , 3 -dimetoxi-quinoxalina con amina trietílica y clorhidrato de éster butílico terciario de glicina, y amina trietílica en acetonitrilo, seguida por hidrólisis.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) 5- (3-Bromopropil) -7-cloro-2 , 3 -dimetoxi-quinoxalina 0.5 gramos (1.77 milimoles) de 3 - (7-cloro-2 , 3-dimetoxiquinoxalin-5-il) propan-1-ol , y 0.287 gramos (1.77 milimoles) de 1 , 1 ' -carbonildi-imidazol se colocan en 5 mililitros de acetonitrilo bajo N2. Se agregan 0.75 mililitros de bromuro de alilo, y luego la mezcla se agita a la temperatura ambiente durante 30 minutos, y a reflujo durante 2 horas. La mezcla de reacción se enfría a la temperatura ambiente, se agrega éter dietílico, y se realiza la extracción con agua, ácido clorhídrico 0.1N, una solución saturada de carbonato ácido de sodio, y salmuera. Las fases acuosas se lavan entonces con éter dietílico. Las fases orgánicas se combinan, se secan sobre sulfato de sodio, se filtran sobre una capa de gel de sílice y se concentran. Se obtienen 0.438 gramos (79.9 por ciento) de 5- (3-bromopropil) - 7-cloro-2 , 3 -dimetoxi-quinoxalina en la forma de un aceite amarillo, el cual se utiliza adicionalmente sin mayor purificación .

Ejemplo 68: Amina N- (7-nitro-2 ,3-dioxi-l.2.3.4- tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metílica El compuesto del título se obtiene de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 34, mediante el tratamiento de amina N- (7-nitro-2,3-dimetoxi-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilén) -N-metílica, con una solución al 25 por ciento de bromuro de hidrógeno en ácido acético.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Amina N- (7-nitro-2.3-dimetoxi-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metilica Se reduce la imina N- (7-nitro-2, 3-dimetoxi-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilén) -N-metílica con borohidruro de sodio en etanol, para formar el compuesto del título. b) 7-Bromo-5-formil-2.3-dimetoxi-suinoxalina 1.38 gramos (60 milimoles) de sodio se disuelven en porciones, a 0°C bajo N2, en 200 mililitros de metanol. A 0°C, se agregan por goteo 5.85 mililitros (65 milimoles) de 2-nitropropano. Entonces se agregan 18.1 gramos (50 milimoles) de 5- (bromometil) -7-bromo-2, 3-dimetoxi-quinoxalina. La suspensión beige se calienta a reflujo, y se agita durante 1 hora. La mezcla de reacción se vierte sobre 600 mililitros de agua, y se destila el metanol. El residuo se extrae dos veces con acetato de etilo, y las fases orgánicas se secan sobre sulfato de sodio y se filtran con succión. El filtrado se concentra, y el residuo se seca bajo un alto vacío. Se obtiene 7-bromo-5-formil-2 , 3 -dimetoxi-quinoxalina en la forma de cristales beige que tienen un punto de fusión de 179-182°C. c) Imina N- (7-nitro-2,3-dimetoxi-l, 2, 3.4-tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetilén) -N-metílica El. compuesto del título se obtiene mediante una condensación acostumbrada de 7-bromo-5-formil-2, 3 -dimetoxi-quinoxalina con amina metílica. d) Amina N- (7-nitro-2, 3-dimetoxi-l, 2, 3 ,4-tetrahidro uinoxalin-5-ilmetilén) -N-metílica El compuesto del título se obtiene mediante la reducción de imina N- ( 7-nitro-2 , 3 -dimetoxi - 1 , 2 , 3 , 4 -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilén) -N-metílica de la manera acostumbrada, por ejemplo, por medio de borohidruro de sodio en tetrahidrofurano .

Ejemplo 69: Bromuro de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-1, 2 , 3 , 4-tetra- hidroguinoxalin-5-ilmetil) -N-trietil-amonio El compuesto del título se puede preparar como se describe en el Ejemplo 39, pero empezando a partir de bromuro de N- (2 , 3 -dimetoxi-7-nitro-quinoxalin- 5 -ilmetil) -N-trietil -amonio, en lugar de N- (2 , 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-ilmetil) -2-metilaziridina; ESC1"-MS: (M-H) + = 361; cromatografía de capa delgada: metanol/ácido acético (9:1) Rf = 0.1 - 0.45.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue : a) Bromuro de N- (2 , 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-ilmetil) -N-trietil-amonio 0.795 gramos (3.65 milimoles) de amina bis-butoxi terciaria-carbonílica y 641 microlitros (4.58 milimoles) de amina trietílica, se agregan en sucesión a una solución de 1.0 gramos (3.05 milimoles) de 5 -bromometil -2 , 3 -dimetoxi-7-nitro-quinoxalina en 5 mililitros de formamida dimetílica. Después de agitar durante 4 horas a 50°C, se agregan 10 mililitros de éter metílico de butilo terciario a la suspensión, se realiza la filtración, y el residuo del filtro se lava con éter metílico de butilo terciario. El compuesto del título se obtiene como un subproducto inesperado en la forma de cristales blancos.

Ejemplo 70: Ester etílico de ácido 3 - [1- (2 , 3 -dimetoxi-7 -nitro- quinoxalin-5-il) -etilamino] ropiónico Una solución de 0.139 gramos (0.5 milimoles) de l-(2,3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) -etanona, 0.071 gramos (0.5 milimoles) de clorhidrato de éster etílico de ß-alanina, y 0.082 gramos (0.5 milimoles) de acetato de sodio en 50 mililitros de tolueno, 2 mililitros de agua y 20 mililitros de etanol se concentra a 250 mbar y a 70°C. El producto se recupera en una mezcla de tolueno/etanol (3:1) y se concentra a sequedad por evaporación bajo presión reducida. El residuo se recupera en 3 mililitros de tetrahidrofurano, y se agregan 0.023 gramos (0.6 milimoles) de boranato de sodio y 1 mililitro de metanol. Después de agitar durante 18 horas a 25°C, la mezcla se acidifica con HCl ÍN, y después de 15 minutos se hace básica nuevamente con una solución acuosa de carbonato ácido de sodio al 10 por ciento. La mezcla se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se lava con salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra a sequedad mediante evaporación giratoria. La cromatografía sobre gel de sílice utilizando acetato de etilo/hexano (1:1) como eluyente, produce el compuesto del título en la forma de un aceite que se solidifica inmediatamente. Cromatografía de capa delgada (EtOAc/hexano 1:1) : Rf = 0.20. ¡H-RMN (CDC13) : d 8.57 (d, J=3Hz, 1H) ; 8.39 (d, J=3Hz, 1H) ; 4.73 (q, J=Hz , 1H) ; 4.21 (s, 3H) ; 4.18 (s, 3H) ; 4.12 (q, J=7Hz, 2H) ; 2.86-2.62 (m, 2H) ; 2.55-2.47 (m, 2H) ; 2.0-1.7 (br, NH) ; 1.51 (d, J=7Hz, 3H) ; 1.23 (t, J=7Hz, 3H) .

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) 5-Bromo-7-nitro-quinoxalin-2.3-diona Una solución de Na2S2, preparada mediante el calentamiento breve de 8.91 gramos (40 milimoles) de polihidrato de sulfuro de sodio cristalino (contenido de sulfuro de sodio del 33 al 38 por ciento en peso), y 1.28 gramos de azufre (40 milimoles) en una mezcla de 40 mililitros de agua y 10 mililitros de etanol a reflujo bajo una atmósfera de nitrógeno, se agrega a una suspensión agitada de 10.48 gramos (40 milimoles) de 2-bromo-4, 6-dinitroanilina y 2.08 gramos (40 milimoles) de cloruro de amonio en 70 mililitros de etanol y 40 mililitros de agua. La mezcla se agita durante 30 minutos a 65°C. Entonces se agregan 40 mililitros de NaOH 2N por goteo en el transcurso de 30 minutos, y la mezcla se agita luego durante otros 15 minutos a 65°C. Después de enfriarse, la mezcla de reacción se vierte sobre una mezcla de 40 mililitros de HCl 2N, 100 gramos de hielo y 700 mililitros de agua, se agita durante 15 minutos hasta terminar la reacción, y se extrae dos veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secan sobre sulfato de sodio, se tratan con 3 gramos de carbón animal con un breve calentamiento, y se ß filtran sobre High-Flow . La concentración utilizando un evaporador giratorio produce 3-bromo-5-nitro-l, 2-diamina castaña rojiza; cromatografía de capa delgada: acetato de etilo/hexano (1:1) : R. = 0.40 Sin mayor purificación, el producto se calienta a 150°C (temperatura del baño) con 17 gramos (135 milimoles) de dihidrato de ácido oxálico y 50 mililitros de éster dietílico de ácido oxálico en 100 mililitros de tolueno. El etanol y el agua formados en el transcurso de la reacción se destilan junto con el tolueno durante la reacción, por medio de una columna Vigreux corta. Entonces la mezcla se caliente adicionalmente a 190°C, hasta que ya no se destila más líquido. El exceso de éster dietílico de ácido oxálico se remueve al vacío. El residuo verde olivo se suspende en 100 mililitros de ácido acético, y se calienta a reflujo durante 3 horas. Después de enfriarse, se realiza la filtración, y el sólido gris se lava con una gran cantidad de ácido acético, agua, etanol y éter metílico de butilo terciario. Se obtiene el compuesto del título. Cromatografía de capa delgada (EtOAc/HOAc 98:2): Rf = 0.45. ^-RMN (SODM-D6): d 12.3 (br, 1H, NH) , 11.6 (br, 1H, NH) , 8.19 (1H, d, J=2.5Hz), 7.96 (1H, d, J=2.5Hz). b) 2.3-Dimetoxi-5-bromo-7-nitro-quinoxalina En una manera análoga a la descrita en los Ejemplos 4b2) y 4c2) , empezando a partir de 5-bromo-7-nitro-quinoxalin-2,3-diona, se obtiene el compuesto del título en la forma de cristales amarillos.

P.f. = 171-175°C. í-RMN (CDClj) : d 8.61 (d, J=3Hz, 1H) , 8.58 (d, J=3Hz, 1H) , 4.28 (S, 3H) , 4.20 (s, 3H) . c) 1- (2.3-Dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) -etanona Una mezcla de 3.84 gramos (12.23 milimoles) de 2,3-dimetoxi-5-bromo-7-nitro-quinoxalina, 4.41 gramos (12.23 milimoles) de tributil- (1-etoxi-vinil) -estanano, y 0.055 gramos (0.244 milimoles) de Pd(OAc)2 en 50 mililitros de formamida dimetílica, se agita durante 4 horas a 80°C. La mayor parte del solvente se remueve bajo presión reducida. El residuo se recupera en acetato de etilo, se lava con agua y salmuera, se seca y se concentra mediante evaporación giratoria. La cromatografía sobre gel de sílice utilizando cloruro de metileno/hexano (1:1) como eluyente, produce el éter vinílico intermediario en la forma de un sólido amarillo claro. Este material se agita durante 1 hora en tetrahidrofurano/HCl ÍN a 25°C. La mezcla se diluye con acetato de etilo, se lava tres veces con salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra mediante evaporación giratoria. El compuesto del título se aisla (utilizando acetato de etilo/hexano) en la forma de agujas de color amarillo claro. P.f.: 155-157°C. Cromatografía de capa delgada (EtOAc/hexano 1:3) : Rf = 0.25.

Ejemplo 71: Clorhidrato de ácido 3- [1- (7-nitro-2.3-dioxo- 1,2.3 ,4-tetrahidrocruinoxalin-5-il) -1-etilamino] - propiónico Una suspensión de 0.13 gramos (0.34 milimoles) de éster etílico de ácido 3- [1- (2 , 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) -etilamino] propiónico en 3 mililitros de metanol y 2 mililitros de NaOH 2N, se agita a 25°C. Después de 1 hora, la mezcla se ajusta a un pH de 4 y se extrae con cloroformo/etanol . Las fases orgánicas combinadas se extraen, se secan sobre Na2S04 y se concentran mediante evaporación giratoria. El residuo se calienta hasta el punto de ebullición con HCl 4N durante 18 horas. La mezcla se concentra a sequedad mediante evaporación giratoria. La cristalización a partir de agua produce el compuesto del título en la forma de cristales beige claro que tienen un punto de fusión de > 300°C. LH-RMN (SODM-D6) : d 12.4 (s, 2H) ; 8.32 (d, J=3Hz, 1H) ; 8.02 (d, J=3Hz, 1H) ; 5.1-4.95 (br, 1H) ; 3.2-2.9 (br, 2H) ; 2.67 (t, J=Hz) ; 1.57 (d, J=7Hz, 3H) . MS(ES-) : 321 (M-H)". Ejemplo 72: Ester butílico terciario de ácido 1- [2- (7-nitro- 2 , 3 -dioxo- 1,2,3, 4 - tetrahidroguinoxalin-5- il) - etil] -piperidin-4 -carboxílico El compuesto del título se puede preparar de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 1, mediante la reacción de metansulfonato de (2, 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) -etilo con éster butílico terciario de ácido piperidin-4 -carboxílico.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue : a) 2 , 3 -Dimetoxi-7-nitro-5-vinil-auinoxalina Una mezcla de 3.14 gramos (1 milimol) de 5-bromo-2, 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalina, 6.34 gramos (2 milimoles) de tributilvinilestanano, 1.26 gramos (3 milimoles) de cloruro de litio, y 1.4 gramos (0.2 milimoles) de cloruro de bis (trifenilfosfina) -paladio (II) en 20 mililitros de formamida dimetílica, se calienta durante 2 horas a 100°C. La mezcla se enfría a la temperatura ambiente, y se concentra a sequedad mediante evaporación bajo presión reducida. La purificación mediante cromatografía por evaporación utilizando tolueno como eluyente produce el compuesto del título en la forma de un sólido ligeramente amarillento. b) 2- (2 , 3-Dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) -etanol El compuesto del título se obtiene mediante borohidruración acostumbrada, por ejemplo, con el complejo de sulfuro de dimetilo/borano. c) Metansulfonato de 2- (2, 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) -etilo El compuesto del título se obtiene mediante la reacción acostumbrada con cloruro de metansulfonilo.

Ejemplo 73: Acido l-í2-(7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2.3.4- tetrahidrosuinoxalin-5-il) -etill -piperidin-4- carboxílico El compuesto del título se puede preparar de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 6, pero empezando a partir de éster butílico terciario de ácido 1- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo- 1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il) -etil] -piperidin-4-carboxílico.

Ejemplo 74: Ester metílico de ácido 2- [2- (7-nitro-2,3-dioxo- 1,2, 3.4-tetrahidroquinoxalin-5 -il) -etilamino] - propiónico El compuesto del título se obtiene de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 72, pero empezando a partir de éster metílico de alanina.

Ejemplo 75: Acido 2-[2-(7-nitro-2,3 - dioxo- 1, 2,3,4- tetrahidroquinoxalin-5-il) -etilamino] -propiónico El compuesto del título se puede preparar de una manera análoga a la descrita en el Ejemplo 22, pero empezando a partir de clorhidrato de éster metílico de ácido 2- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3 ,4 -tetrahidroquinoxalin-5-il) -etilamino] -propiónico.

Ejemplo 76: Acido 2 -amino-3- (7 -nitro-2 , 3 -dioxo- 1, 2,3,4- tetrahidrosuinoxalin-5-il) -propiónico Una suspensión de 0.29 gramos (0.62 milimoles) de éster dietílico de ácido 2-acetilamino-2- (2, 3 -dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-ilmetil) -malónico en 6 mililitros de ácido clorhídrico 6N, se calienta a reflujo durante 24 horas, y luego se concentra a sequedad bajo presión reducida. Después de hervir el residuo con agua, de la centrifugación y del secado, se obtiene el compuesto del título en la forma de un polvo amarillo. *H-RMN (S0DM-D6) : d 12.3-11.9 (br, 2H) , 10.3-9.2 (br) , 7.98 (d, J=3Hz, 1H) , 7.90 (d, J=3Hz, 1H) , 3.50-3.45 (m, 1H) , 3.40-3.32 (m, 1H) , 3.06-2.98 (m, 1H) . (ES+)-MS: [M+Na+NH4] + El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) Ester dietílico de ácido 2-acetilamino-2- (2 , 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-ilmetil ) -malónico Se agregan 0.217 gramos (1 milimol) de malonato de dietilacetamido a una solución, agitada bajo argón, de 0.026 gramos (1.2 milimoles) de sodio en 3 mililitros de etanol. Después de 5 minutos, se agregan 0.328 gramos (1 milimol) de 2,3-dimetoxi-5-bromometil-7-nitro-quinoxalina, y luego la mezcla se agita durante 18 horas a 25°C. La mezcla se diluye con acetato de etilo, se lava con ácido clorhídrico ÍN, y luego con salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra mediante evaporación giratoria. La cromatografía sobre gel de sílice utilizando acetato de etilo/hexano (1:2) como eluyente, produce el compuesto del título en la forma de un aceite que pronto se solidifica. Cromatografía de capa delgada (EtOAc/hexano 1:2) : Rf = 0.35. ^-RMN (CDC13) : d 8.57 (d, J=3Hz, 1H) , 8.01 (d, J=3Hz, 1H) , 6.34 (S, 1H) , 4.36-4.24 (m, 4H) , 4.25 (s, 3H) , 4.18 (s, 3H) , 1.85 (S, 3H) , 1.31 (t, J=7Hz, 6H) . g «a pio 77 i Bromhidrato de ácido 3-amino-3- (7-nitro-2.3-dioxo- 1.2.3.4-tetrahidroquinoxalin-5-il) -propiónico Una solución de 0.15 gramos (0.39 milimoles) de ácido 3- (2, 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) -3-metoxicarbonilamino-propiónico en 5 mililitros de HBr/HOAc al 33 por ciento, se calienta durante 16 horas a 70°C. Después de enfriarse, la suspensión gris se diluye con éter metílico de butilo terciario, y se filtra con succión. El compuesto del título se obtiene en la forma de un polvo gris . XH-RMN (SODM-D6) : d 12.41 (s, 1H) , 12.4-11.8 (br, 1H) , 8.7-8.3 (br, NH3+) , 5.4-5.28 (m, 2H) , 3.16-2.96 (m, 2H) ; FAB-MS: [M+l]+ 295.

El material de partida se puede preparar, por ejemplo, como sigue: a) f1- (2,3 -Dimetoxi-7 -nitro-quinoxalin- 5 -il) -but-3-enill carbamato de metilo SV-2560 Se agregan 1.26 mililitros de BF3«OEt2 todo a la vez a una suspensión, agitada a 0°C, de 2.63 gramos (10 milimoles) de 2, 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-carbaldehído, 0.75 gramos (10 milimoles) de carbamato de metilo, y 1.2 gramos (10.5 milimoles) de aliltrimetilsilano en 30 mililitros de acetonitrilo. La mezcla se agita durante 30 minutos a 25°C, y luego se vierte sobre una solución acuosa de carbonato ácido de sodio al 10 por ciento, y se diluye con salmuera y acetato de etilo. La fase orgánica se separa, se seca, y se concentra mediante evaporación giratoria. La cristalización del producto crudo produce el compuesto del título en la forma de cristales casi incoloros; p.f. = 135-136°C. Cromatografía de capa delgada (EtOAc/hexano 1:3): Rf 0.17. b) Acido 3- (2.3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) -3-metoxicarbonilamino-propiónico Una mezcla de 0.31 gramos (0.85 milimoles) de [l-(2,3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) -but-3-enil] carbamato de metilo, 0.733 gramos (3.42 milimoles) de yodato de sodio (NalO.) , y 0.01 gramos de óxido de rutenio (Ru0 ) en 5 mililitros de acetonitrilo, 5 mililitros de tetracloruro de carbono y 5 mililitros de agua, se agita vigorosamente durante 4 horas a ß 25°C. Luego la mezcla se filtra sobre High-Flow , y entonces se lava con acetato de etilo y agua. La fase orgánica se lava en sucesión con ácido clorhídrico ÍN y salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra mediante evaporación giratoria.

El residuo se mezcla nuevamente con 0.50 gramos de yodato de sodio, 0.005 gramos de óxido de rutenio en una mezcla de 5 mililitros de agua, 5 mililitros de acetonitrilo, y 5 mililitros de tetracloruro de carbono, y se agita vigorosamente durante 1 hora adicional. La mezcla se filtra sobre High-Flow , y luego se lava con acetato de etilo y agua. La fase orgánica se separa, se lava con salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra mediante evaporación giratoria. La cristalización del producto crudo a partir de éter metílico de butilo terciario produce el compuesto del título en la forma de cristales grises. Cromatografía de capa delgada EtOAc/HOAc 98:2): Rf = 0.52. ^?-RMN (CDC13) : d 8.61 (d, J=3Hz, 1H) , 8.32 (d, J=3Hz, 1H) , 6.36-6.28 (m, 1H) , 6.02-5.88 (m, 1H) , 4.23 (s, 3H) , 4.19 (s, 3H) , 3.68 (s, 3H) , 3.18-3.09 (m, 2H) .

Ej emplo 78 : Los siguientes también se pueden preparar de una manera análoga a la descrita en los Ejemplos 1 a 77 : bromhidrato de N- ( 2 , 3 -dioxo- 7 - nitro- l , 2 , 3 , 4 -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-trif luorome tilpiperidina, p . f . = 273 °C (descomposición) ; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -2-aminobenzimidazol, p.f. > 300°C; bromhidrato de amina N- (2, 3 -dioxo- 7 -nitro -1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -di-isopropílica, p.f. = 284°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-propilonormal-piperidina, p.f. = 286°C; bromhidrato de ácido N- (2, 3 -dioxo- 7 -nitro- 1, 2, 3,4-tet rahidroquinoxal in- 5 - ilmetil ) - 4 -amino-but ilo normal - fosfónico , MS(ES+) : (M+H)+ = 373; bromhidrato de ácido N- (2,3-dioxo-7-nitro-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -N-metil-4-amino-butilo normal -fosfónico, MS(ES+): (M+H)+ = 387; ácido N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l , 2 , 3 , 4-tet rahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -N-metil -12 -amino -dodecanoico normal, p.f. = 232-238°C (descomposición) ,- amina N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l , 2 , 3 , 4-te rahidroquinoxalin- 5 - ilmetil ) -4 -hidroxi- 3 -metoxi -bencílica , p.f. > 270°C; bromhidrato de amida N- [1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin- 5 - ilmetil ) -piperidin-4 - ilmetil] -metansulf ónica, (ES)-MS: 410 [M-H] ,- bromhidrato de amida N- [1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-ilmetil] -acética, (ES) -MS: 374 [M-H] ; bis-bromhidrato de amida N- [1- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-ilmetil] -nicotínica, (ES)-MS: 437 [M-H] ; N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4- (4-fluorobenzoíl) -piperidina, (AP)-MS: 425 [M-H] ,- bromhidrato de ácido {3- [ (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5 -ilmetil) -amino] -2-oxo-2, 3, 4, 5-tetrahidro-benzo [ .b. ] azepin-1-il} -acético, (ES+)-MS: 454 [M+H]+; ácido 4- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperazina-2-carboxílico ,- amida N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (3-clorofenil) -sulfónica; p.f. >270°C; amida N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5- ilmetil) - (3 -carboxifenil) -sulfónica; p.f. >270°C; 4- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-metil-3, 5-dioxo-piperazina, (AP)-MS: 346 [M-H] ,- clorhidrato de amida 4- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5- ilmetil) -amino] -metil) -bencensulfónica, p.f. > 270°C; bromhidrato de amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-oxo-azepin-3-ílica, p.f. > 270°C; clorhidrato de ácido 4-{ [ (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -amino] -metil} -benzoico, p.f. > 270°C; clorhidrato de ácido 4- [ (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -amino] -benzoico, p.f. > 270°C; amida de ácido 5- [ (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -amino] -3H-imidazol-4-carboxílico, p.f. > 270°C; bromhidrato de morfolina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3, 5-dimetílica, p.f. > 300°C; clorhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4, 4-etilendioxi-piperidina, p.f. = 290°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-metil-piperidina, p.f. > 300°C (descomposición) ,- clorhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-hidroxi-piperidina, p.f. = 290°C (descomposición) ; clorhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-hidroximetil-pirrolidina, p.f. = 247°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-acetoximetil-pirrolidina, p.f. = 175°C (descomposición) ,- clorhidrato de ácido N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-hidroxi-pirrolidina-2 -carboxílico, p.f. = 241°C (descomposición); clorhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-hidroxi-piperidina, p.f. > clorhidrato de ácido 2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) - (L) -butírico, p.f. = 238°C (descomposición) ,- bromhidrato de éster metílico de ácido 2- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) - (L) -butírico, p.f. = 218°C (descomposición); clorhidrato de ácido 2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) -isobutírico, p.f. > 300°C; bromhidrato de éster metílico de ácido 2- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) -isobutírico, p.f. = 243°C (descomposición); clorhidrato de ácido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) -ciclopropan-1-carboxílico, p.f. = 254°C (descomposición); clorhidrato de N- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metil- (L) -alanina, p.f. = 277°C (descomposición) ,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -leucina; bromhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -treonina, p.f. = 215°C (descomposición) ,- clorhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-metil-d-alanina, p.f. = 238°C (descomposición) ,- dibromhidrato de N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-t€?trahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-picolilamina, p.f. = 218°C (descomposición) ; dibromhidrato de N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-picolilamina, p.f. = 229°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -aminoacetonitrilo, p.f. = 275°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-bencilidenpiperidina, p.f. = 242°C (descomposición) ; clorhidrato de 4-carboxilato de N- (7-nitro-2,3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-fenilpiperidina, p.f. > 280°C; bromhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4- tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -4 -carbamoílpiper idina, p.f. > 300°C; clorhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -3-metil-ß-alanina, p.f. = 298°C (descomposición) ,- bromhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3, 4-tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -4-f eni 1-4 -me toxi carboni 1-piperidina, p.f. = 258°C (descomposición); clorhidrato de ácido N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -imidodiacético, p.f. = 257°C (descomposición) ,- bromhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1, 2,3, 4-tetrahidroisoquinolina, p.f. = 300°C (descomposición); bromhidrato de N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -2-aminobenzotiazol, p.f. = 272°C (descomposición) ,- ácido 1- (7- ni tro -2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 -tet rahidroquinoxalin- 5 -ilmet ilamino) etanf osf ónico ,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4 -tet rahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -N-acetil- (L) -alanina; bromhidrato de N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3, 4 -tet rahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -4-fenil-piperidina, p.f. > 230°C; clorhidrato de N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidro-qtiinoxalin- 5 -ilmetil) -4-hidroximetil-piperidina, p.f. = 248°C (descomposición) ; clorhidrato de N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -2-hidroximetil-piperidina, p.f. = 286°C (descomposición) ,- clorhidrato de N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidro-quinoxalin-S-ilmetil) -4- (1-hidroxietil) -piperidina, p.f. = 238°C (descomposición) ,- clorhidrato de N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -4-metoxipiperidina, p.f. > 300°C; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-metilpiperidina,- N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-metoxi-4-metil-piperidina; N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -4,4-dimetoxipiperidina,- clorhidrato de N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) - (L) -serina, p.f. = 228°C (descomposición); bromhidrato de N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -O-acetil- (L) -serina, p.f. = 250°C (descom-posición) ,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -azepin-2-ona,- N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-2-ona,- 1- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-etil-4-metil-imidazol; ácido N- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4-tetrahidro-cpiinoxalin-5-ilmetil) -4-oxo-pirrolidin-2-carboxílico,- bromhidrato de N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-5-bromopirimidina, p.f. > 274°C; bromhidrato de N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -5-amino-2-metoxipirimidina, p.f. > 300°C; bromhidrato de N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -2-aminopirimidina, p.f. > 300°C; bromhidrato de N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -2-aminopiridina, p.f. > 300°C; bromhidrato de N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -3 -aminopiridina, p.f. = 213°C (descomposición) ,- bromhidrato de N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-4-metilpirimidina, p.f. = 200°C (descomposición) ,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-amino-5-butilo terciario-isoxazol, p.f. = 148-150°C (descomposición) ; bromhidrato de N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-4,5-dicianoimidazol, p.f. > 300°C; bromuro de amonio N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N,N,N-trietílico; ácido 1- (7- ni tro -2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4- tetrahidro-cfuinoxalin- 5 -ilmetil) -1, 2, 4 -triazol -3 -carboxílico ,- ácido 1- (7- ni tro -2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 -tetrahidro -?piinoxalin- 5 -ilmetil ) -1,2,4 - triazol - 5 - carboxí 1 ico ,- ácido 4- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidro-cp?inoxalin-5- ilmetil) -1, 2,4-triazol-3-carboxílico; ácido 1- (7- ni tro -2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4-tetrahidro-?[uinoxalin-5-ilmetil) -1, 2, 3-triazol-4, 5 -dicarboxílico; 1- (7 -nitro- 2, 3 -dioxo- 1, 2, 3,4-tetrahidro-quinoxalin-S-ilmetil) -1,2,4-triazol; éster etílico de ácido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1, 2, 4-triazol-5-carboxílico,- ácido 2- (7- ni ro -2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -1, 2, 3-triazol-4, 5 -di carboxílico; éster dimetílico de ácido 1- (7 -nitro- 2, 3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -1,2, 3 -triazol -4, 5 -dicarboxílico ,- amida de ácido 1- ( 7 -nitro- 2, 3 -dioxo- 1, 2, 3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -1,2, 3-triazol-4-carboxílico; amida de ácido 1- (cloro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -1, 2, 3 -triazol -4 -carboxílico ,- éster dimetílico de ácido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tet rahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -1, 2, 3-triazol-4, 5 -dicarboxílico, p.f. = 173-175°C; ácido 2- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3 , -tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -1, 2, 3-triazol-4, 5-dicarboxílico, p.f. 290°C (descomposición) ,- ácido l-(7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4- tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -imidazol-2 , 4, 5-tricarboxílico,- ácido P-bencil- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -metanfosfínico; ácido P-metil- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il) -metanfosfínico,- ácido N- (7 -nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 - etrahidroquinoxalin-5-il) -carbamoilmetanfosfónico,- 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-oxo-1,2-dihidropiridina; 2- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1,2, 3, 4-tetrahidroisoquinolin-l-ona,- 1- (7-ni ro-2,3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2,3,4,5-tetrahidro-lH-l-benzazepin-2-ona,- N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-oxo-3-fenilpiperidina,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-oxo-5-fenilpiperidina,• N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -5-metilpirrolidin-2-ona,- 4- (2-oxoimidazolidin-l-il) -N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1,2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidina; N-{2- [N- (7 -nitro- 2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 - tetrahidro -quinoxalin-5-ilmetil) amino] etil} -pirrolidin-2-ona; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5- ilmetil) -3-fenilpirrolidin-2-ona,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4- (fluorobenzoíl) -piperidina; amida N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -2-oxo-2-fenilacética; amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-propil-pentanoico,- amida de ácido N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-1,2,3,4-tetrahidro-cn?inoxalin-5-ilmetil) - (4-metilfuran) -2-carboxílico,- amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidro-?[uinoxalin-5-ilmetil) -tiofen-3 -carboxílico, p.f. > 250°C; amida de ácido N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-1, 2 , 3 , 4-tetrahidro-cpiinoxalin-5-ilmetil) -imidazol-4-carboxí1ico; amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidro-?fuinoxalin-5-ilmetil) -3- (tien-3-il) -acrílico; amida de ácido N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-1,2,3, 4-tetrahidro-qtuinoxalin-5-ilmetil) -2-fenilisobutírico; amida de ácido N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidro-qruinoxalin-5-ilmetil) -1-fenilciclopropancarboxílico; amida de ácido N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-fenilpropiónico,- amida de ácido N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -2-feniglicólico,- amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) - (3, 4-dimetoxifenil) -acética, p.f. > 280°C; amida N- (7-bromo-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (4-clorofenil) -acética,- amida N- (7 -bromo-2 , 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) - (3-clorofenil) -acética,- amida N- (7 -bromo-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) - (2-clorofenil) -acética,- amida de ácido N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-1, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (3-metiltiofen) -2-carboxílico, p.f. > 280°C; amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1,2, 3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) - (5-metiltiofen) -2-carboxílico, p.f. > 280°C; amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2 , 3 , 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) - (1-metilpirrol) -2-carboxílico, p.f. > 280°C; clorhidrato de amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -nicotínico, p.f. = 272°C (descomposición) ,- amida N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) - (4-nitrofenil) acética, p.f. > 270°C; amida N- (7 -bromo-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, -tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) - (3-nitrofenil) acética, p.f. > 270°C; amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) - (2-nitrofenil) acética, p.f. > 270°C,- amida N- (7 -bromo-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 -tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) - (3, 4-metilendioxifenil) acética, p.f. > 270°C; amida N- (7 -bromo-2 , 3 -dioxo- 1, 2,3, 4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) - (3-feniloxifenil) acética,• amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1,2, 3,4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -picolínico,- ácido 7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilaminometanfosfónico, p.f. > 270°C; ácido 1- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetilamino) etanfosfónico,• ácido N- (7 -bromo-2 , 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 -tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -N-benciloxicarbonil-amino-metanfosfónico,- N- (7-bromo-2, 3 -dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -benciluretano,- N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il etil) -feniluretano,- ácido N- (7 -bromo-2 , 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -N-fenilacetilaminometanfosfónico,- N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -N-fenilacetil-glicina,- bromhidrato de 3-acetil-l- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -pirrol, p.f. = 225°C (descomposición) ,- bromhidrato de éster etílico de ácido 1- (7-nitro-2,3-dioxo- 1, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -pirro1-3-carboxílico, p.f. = 195°C (descomposición); amida N-metil-N- (7 -bromo -2 , 3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -fenilacética, p.f. > 260°C; bromhidrato de N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-acetoxipirrolidina, p.f. = 246°C; clorhidrato de N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-hidroxipirrolidina, p.f. = 263°C; ácido 1- (7-ni ro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -pirrol-3-carboxí1ico,- ácido 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -pirrol-2-carboxílico; éster butílico terciario de ácido 1- (7-nitro-2,3-dioxo- 1,2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -pirrol-2-carboxílico; ácido l-(7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -indol-3-ilacético,- éster etílico de ácido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -indol-3-ilacético,- ácido 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -indol-3-ilcarboxílico,• éster butílico terciario de ácido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -indol-2-carboxílico,- ácido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -indol-2-carboxílico; bromhidrato de 1- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -imidazol, p.f. > 300°C; 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-hidroximetilimidazol; ácido 1- [1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -imidazol-4-il] acético,- bromhidrato de 1- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -4-metil-imidazol, p.f. > 300°C; bromhidrato de 1- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -2-metil-imidazol, p.f. > 300°C; bromhidrato de 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-etil-imidazol, p.f. > 300°C; bromhidrato de 1- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -pirazol, p.f. > 300°C; bromhidrato de 1- (7-ni ro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -3, 5-dimetilpirazol, p.f. > 300°C; bromhidrato de 2- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -1, 2,4-triazol, p.f. > 250°C; 1- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -pirrol; 1- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperazin-3-ona,- 1- (7-nitro-2 , 3 -dioxo-1, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -oxazolidin-2-ona,- 1- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-metil-piperazin-3,5-diona; 3- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2,3,5, 6-tetrahidro-4H-1, 2-oxazina; ácido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -antranílico; éster metílico de ácido N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2 , 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -antranílico; éster etílico de ácido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -antranílico; 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-bencil-4-acetilaminopiperidina,- 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-fenil-4-acetilaminopiperidina,- ácido {3- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetilamino) -2-oxo-l, 2,3, 4-tetrahidrobenzo [b] -azepin-1-il} -acético; amina N- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -N-isopropil-N- (quinolin-4-ilmetílica,- 4- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2 , 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) -5-fenil-pent-1-eno; amida 2- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -N- (4-nitrofenil) -acética,- N- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -glicil] glicina; N- [N- (7 -nitro- 2, 3 -dioxo- 1,2, 3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -glicil] -N-metilglicina,- ácido 1- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin- 5 -ilmetil) glicil] -pirrolidina-2- carboxílico; N- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidro-quinoxalin- 5-ilmetil) glicil] -fenilalanina,- 2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmet ilamino) -alanina; clorhidrato de 3- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) -propanol; clorhidrato de 3- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) -etanol; amida N- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin- 5 -ilmetil) -5 -dimet ilamino-naf talensulf ónica; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3 , 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -2 -bencil -aziridina; ácido 2- [2- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidro-cniinoxalin- 5 -il) etilamino] -acético,- 1- [2- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il) etil] piperidina; 1- [2- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il ) et il ] piperidin- 4 -ona ,- 1 - [ 2 - ( 7 -nitro-2 , 3 -dioxo- 1 ,2,3,4- tetrahidroquinoxalin- 5 -il) etil]pirrolidin-3-ol; ácido 1- [2- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-il) etil]piperdin-4-carboxílico,- 1- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il) etil] -4-acetilaminopiperidina,- 1- [2- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il)etil]pirrolidin-2,5-diona,- 1- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il)etil]piperidin-2, 6-diona,- 1- [2- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il) etil] pirrolidina; amina N-{2- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-il) etil] }-N- (pirazin-2-ílica) ; amina N-{2- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il) etil] }-N- (tiazol-2-ílica) ,- amida de ácido N-{2- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il)etil] } -quinolin-4-carboxílico; amida de ácido N- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il) etil] -metansulfónico; amida de ácido N- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il) etil] -bencensulfónico; amida N- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-il) etil] -acética; amida N- [2- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il) etil] - (4-metoxi) -bencénica.

E em lo 79: Se pueden preparar tabletas, comprendiendo cada una 50 miligramos de ingrediente activo, por ejemplo, ácido 7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetoxiacético ó una sal del mismo, como sigue: Composición (10,000 tabletas) ingrediente activo 500.0 gramos lactosa 500.0 gramos almidón de papa 352.0 gramos gelatina 8.0 gramos talco 60.0 gramos estearato de magnesio 10.0 gramos dióxido de silicio (altamente disperso) 20.0 gramos etanol c.s. El ingrediente activo se mezcla con la lactosa y 292 gramos de almidón de papa, y la mezcla se humedece con una solución etanólica de la gelatina, y se granula a través de un tamiz. Después de secarse, se mezclan el resto del almidón de papa, el estearato de magnesio, el talco y el dióxido de silicio, y la mezcla se comprime para formar tabletas, pesando cada una 145.0 miligramos, y que comprenden 50.0 miligramos de ingrediente activo; si se desea, a las tabletas se les pueden proporcionar muescas para romperse, para una adaptación más fina de la dosis.

Ejemplo 80: Una solución de gelatina acuosa filtrada estéril, fie comprende ciclodextrinas al 20 por ciento como solubilizante, y fie comprende 3 miligramos de ácido 7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetoxiacético ó una sal, por ejemplo, la sal sódica del mismo, como ingrediente activo, se mezcla bajo condiciones asépticas, con calentamiento, con una solución de gelatina estéril que comprende fenol como conservador, de tal manera que 1.0 mililitro de la solución tiene la siguiente composición: ingrediente activo 3 miligramos gelatina 150.0 miligramos fenol 4.7 miligramos agua destilada con ciclodextrinas al 20% como solubilizante. 1.0 mililitros Ejemplo 81: Para la preparación de una sustancia seca estéril para inyección, que comprende 5 miligramos de ácido 7-bromo-2,3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetoxiacético ó una sal, por ejemplo, la sal sódica del mismo, se disuelven 5 miligramos de uno de los compuestos de la Fórmula I mencionados en los Ejemplos anteriores, como ingrediente activo, en 1 mililitro de una solución acuosa que comprende 20 miligramos de manitol, y ciclodextrinas al 20 por ciento como solubilizante. La solución se filtra estéril, y se introduce bajo condiciones asépticas en una ampolleta de 2 mililitros, se congela profundamente, y se liofiliza. Antes de usarse, el liofilizado se disuelve en 1 mililitro de agua destilada, ó en 1 mililitro de una solución salina fisiológica. La solución se administra intramuscularmente ó intravenosamente. La formulación también se puede introducir en ampolletas para inyección de doble cámara.

Ejemplo 82: Se pueden preparar 10,000 tabletas recubiertas con película, comprendiendo cada una 100 miligramos de ácido 7-bromo-2 , 3 -dioxo-1 , 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetoxiacético ó una sal, por ejemplo, la sal sódica del mismo, como sigue: ingrediente activo 1000 gramos almidón de maíz 680 gramos ácido silícico coloidal 200 gramos estearato de magnesio 20 gramos ácido esteárico 50 gramos almidón de carboximetilo de sodio 250 gramos agua c.s. Una mezcla de uno de los compuestos de la Fórmula I mencionados en los Ejemplos anteriores, como ingrediente active, 5C gramos de almidón de maíz, y el ácido silícico coloidal, se procesa con pasta de almidón consistente en 250 gramos de almidón de maíz y 2.2 kilogramos de agua desmineralizada para formar una masa húmeda. La masa húmeda se fuerza a través de un tamiz que tiene un tamaño de malla de 3 milímetros, y se seca a 45°C durante 30 minutos en una secadora de lecho fluidizado. Los granulos secos se comprimen a través de un tamiz que tiene un tamaño de malla de 1 milímetro, se mezclan con una mezcla previamente tamizada (tamiz de 1 milímetro) de 330 gramos de almidón de maíz, el estearato de magnesio, el ácido esteárico y el almidón de carboximetilo de sodio, y se comprimen para formar tabletas ligeramente biconvexas.

Ejemplo 83 : De una manera análoga a la descrita en los Ejemplos 79 a 82, también es posible preparar preparaciones farmacéuticas que comprenden un compuesto diferente de acuerdo con cualquiera de los Ejemplos 1 a 78.

Claims (26)

REIVINDICACIONES

1. Un derivado de 2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquino-xalinilo de la fórmula I: en donde: uno de los radicales R] y R2 es un grupo R5 y el otro es un grupo de la fórmula: -CH(R6)-alq-R7(Ia) , -alq-CH(R6) -R7(Ib) , -alq-N(Rg) -X-R7(lc), -alq-N+(Rg) (R9)-X-R7 A"(Id), -alq-0-X-R7 (le) ó -alq-S-X-R7

(If). R3, R4 y R_ son cada uno de ellos independientemente de los otros hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, trifluorometilo, ciano, o nitro, Rg es amino insustituido o alquilado inferior y/o alcanoilado inferior,- R7 es hidrógeno; un radical alifático, cicloalifático o heterocicloalifático; ciano; acilo derivado de ácido carbónico o de un semiéster o semiamida de ácido carbónico, de ácido sulfúrico o de un ácido sulfónico alifático o aromático o de ácido fosfórico o de un éster de ácido fosfónico; amino que está insustituido o alifática o aralifáticamente sustituido y/o sustituido por acilo alifático, aralifático o aromático,- o un radical aromático o heteroaromático, Rg es hidrógeno; un radical alifático o aralifático; o icilo derivado de un ácido carboxílico alifático o aralifático o de un semiéster alifático o aralifático de ácido carbónico, o R7 y Rg, junto con X y el átomo de nitrógeno que une Rg y X, forman un mono- o diazacicloalquilo, azoxacicloalquilo, azatiacicloalquilo insustituidos o sustituidos, o un radical opcionalmente oxidado de tiacicloalquilo enlazado a través de un átomo de nitrógeno, o un radical de arilo o heteroarilo insustituido o sustituido, opcionalmente parcialmente hidrogenado, R9 es un radical alifático o aralifático, o R7, Rg y R9, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9 y X, forman un radical de heteroarilo cuaternario sustituido o insustituido enlazado a través de átomo de nitrógeno cuaternario, siendo A" el unión de un ácido protónico, alq es alquileno inferior, y X (salvo que, junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9 y X, forme parte de uno de los mencionados sistemas de anillo) es un radical bivalente alifático, cicloalifático o aralifático 0 un enlace directo, con la condición que, en los compuestos de la fórmula 1 en donde Rj, R3 y R4 son hidrógeno y R2 es un grupo de la fórmula Ib, cuando alq sea metileno, Rg no sea amino o R7 no sea carboxi , con la condición adicional de que, en los compuestos de la fórmula I en donde R¡, R3, y R4 son hidrógeno y R2 es un grupo de la fórmula le, cuando alq sea metileno, el grupo -N(Rg)-X-R7 no sea 1-imidazolilo, o cuando alq sea etileno, el grupo -N(R8)-X-R7 no sea amino, dipropilamino, N- (2-feniletil) -N-propil-amino y N' - (2-clorofenil) piperazino, y con la condición final de que, en los compuestos de la fórmula I en donde Rj es un grupo de la fórmula le, R2 y R3 son cada uno de ellos independientemente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o trifluorometilo y R4 es hidrógeno, cuando alq sea metileno, etileno, o propilideno, el grupo -N(Rg)-X-R7 no sea un radical de mono-, di-, tri- o tetra-azaheteroarilo de 5 miembros enlazado a través de un átomo de nitrógeno y esté opcionalmente benzoconden-sado y/o sustituido por alquilo que tenga hasta 6 átomos de carbono inclusive, o esté sustituido en la posición ? por un grupo de la fórmula -N(Ra)-Rb en donde Ra y Rb son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, fenilalquilo inferior o piridilalquilo inferior, o junto con el átomo de nitrógeno que los une forman un grupo pirrolidino, piperidino, piperazino, N1 -alquilo inferior-piperazino, morfolino o azepino; o una sal del mismos. 2. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: uno de los radicales R¡ y R2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula: -CH(R6)-alq-R7(Ia) , -alq-CH(R6) -R7(Ib) , -alq-N(Rg) -X-R7(Ic) , -alq- N+(Rg) (R9)-X-R7 A-(Id) , -alq-0-X-R7(Ie) ó -alq-S-X-R7 (If) , R3, R4, y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, trifluorometilo, ciano, o nitro, R6 es amino, alquilo inferior-amino, alcanoílo inferior-amino, N-alquilo inferior-N-alcanoílo inferior-amino, o dialquilo inferior-amino, R7 es hidrógeno, alquilo inferior, aminoalquilo inferior, alquilo inferior-aminoalquilo inferior, dialquilo inferior-aminoalquilo inferior, alcanoílo inferior-aminoalquilo inferior, hidroxialquilo inferior, alcanoiloxi inferior-alquilo inferior, polihaloalquilo inferior, alcoxi inferior-alquilo inferior, hidroxialcoxi inferior-alquilo inferior, alcoxi inferior-alcoxi inferior-alquilo inferior, o polihaloalcoxi inferior-alquilo inferior, cicloalquilo de 3 a 8 miembros, carboxicicloalquilo, alcoxi inferior-carbonilcicloalquilo, aminocicloalquilo, o mono- o di-alquilo inferior-aminocicloalqui-lo, pirrolidino, oxopirrolidinilo, carboxipirrolidino, piperidino, carboxipiperidino, alcoxi inferior-carbonilpiperidino, morfolino, o tiomorfolino, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo; fenilalcoxi inferior-carbonilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, y/o por trifluorometilo; carbamoílo, ciano, alquilo inferior-carbamoílo, dialquilo inferior-carbamoílo, alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior-carbamoílo, caboxialquilo inferior-carbamoílo, carbamoilalquilo inferior-carbamoílo, N-carbamoilalquilo inferior-N-alquilo inferior-carbamoílo; fenilcarbamoílo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, poliha-loalcoxi inferior, hidroxi, halógeno, nitro, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilo, feniloxi, y/o por trifluorometilo; sulfo, alcano inferior-sulfonilo; bencilsulfonilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, trifluorometilo, carboxi, y/o por alcoxi inferior-carbonilo; naftalensulfonilo insustituido o sustituido por dialquilo inferior-amino, fosfono, trialquilo inferior-fosfono, amino, alquilo inferior-amino, dialquilo inferior-amino, alcanoí-lo inferior-amino; fenilalquilo inferior-amino, benzoilamino, o naftoilamino que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo; ureido, amidino; fenilo o naftilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, sulfamoílo, alcoxi inferior-carbonilamino, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo; furilo, alquilo inferior-furilo, tienilo, imidazolilo, oxazolilo, oxazolinilo (dihidro-oxazolilo) , carboxialquilo inferior (oxo) oxazolinilo, tiazolilo, tiazolinilo (dihidrotiazoli-lo) , carboxialquilo inferior-tiazolilo, alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior-tiazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirazinilo, indolilo, quinolinilo, benzazepinilo, o carboxialquilo inferior-2, 3,4,5-tetrahidro-lH-l-benzazepinilo, Rg es hidrógeno, alquilo inferior, aminoalquilo inferior, alquilo inferior-aminoalquilo inferior, dialquilo inferior-aminoalquilo inferior, alcanoílo inferior-aminoalquilo inferior, hidroxialquilo inferior, alcanoiloxi inferior-alquilo inferior, polihaloalquilo inferior, alcoxi inferior-alquilo inferior, hidroxialcoxi inferior-alquilo inferior, alcoxi inferior-alcoxi inferior-alquilo inferior, polihaloalcoxi inferior-alquilo inferior,- fenilalquilo inferior que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo; alcanoílo inferior, alquenoílo inferior; fenilalcanoílo inferior que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo; alcoxi inferior-carbonilo, o fenilalcoxi inferior-carbonilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquiliden-dioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo, o R7 Y R8' Junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forman pirrolidino, imidazolidino, tetrahidrotiazolilo, piperidino, morfolino, tiomorfolino, piperazino, homopiperidino ó 1-azabiciclononilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, hidroxialquilo inferior, fenilalquilo inferior o fenilo insustituido o sustituido, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilcarbamoílo insustituido o sustituido, dialquilo inferior-amino, alcanoílo inferior-amino, 2-oxoimidazolidino, fosfono, trialquilo inferior-fosfono, tetrazolilo, alcanoílo inferior, benzoílo insustituido o sustituido, hidroxi, oxo, y/o por alcoxi inferior,- pirrolilo opcionalmente parcialmente hidrogenado que está insustituido o sustituido por carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, y/o por alcanoílo inferior,- furilo; tienilo; imidazolilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, hidroxialquilo inferior, carboxi, carboxialquilo inferior, y/o por alcoxi inferior-carbonilaminoalquilo inferior; tiazolilo opcionalmente parcialmente hidrogenado que está insustituido o sustituido por carboxialquilo inferior, y/o por alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior,- pirazolilo insusti-tuido o sustituido por alquilo inferior,- triazolilo,- piridinilo opcionalmente parcialmente hidrogenado, insustituido o sustituido por oxo; pirimidinilo opcionalmente parcialmente hidrogenado insustituido o sustituido por oxo; pirazinilo; indolilo que está insustituido o sustituido por carboxi, carboxialquilo inferior, alcoxi inferior-carbonilo, alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior, cianoalquilo inferior, y/o por nitro,- benzofuranilo; bencimidazolilo insustituido o sustituido por nitro,- tetrahidro-fiinolinilo,- tetrahidroisofainolinilo insustituido o sustituido por oxo; tetrahidrobenzazepinilo; o fenilo, ciclohexadienilo, naftilo o tetrahidronaftilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, y/o trifluorometilo; R9 es alquilo inferior, alquenilo inferior, alquinilo inferior, o fenilalquilo inferior que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo, o R7, R8, y R9, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlazan Rg, R9, y X, forman un radical de piridinio que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, o por dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, siendo A" el anión de un ácido halohídrico, ácido alcano inferior-sulfónico, o ácido bencensulfónico insustituido o sustituido por alquilo inferior o por halógeno, alq es alquileno inferior, y X (a menos que, junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9, y X, forma parte de uno de los sistemas de anillo mencionados) es alquileno inferior, alquilideno inferior, alquenileno inferior, oxo-alquileno inferior incluyendo carbonilo, oxo-alquilideno inferior, dioxo-alquileno inferior, oxo-alquenileno inferior, hidroxialquilideno inferior, oxo (hidroxi-) alquileno inferior, aminoalquileno inferior, aminoalquilideno inferior, carboxialquileno inferior, carboxialquilideno inferior, carbamoilalquilideno inferior, alcoxi inferior-carbonilalquilide-no inferior, alcoxi inferior-carbonilalquileno inferior, ?-aza-a-oxo-alquileno inferior, o ?-aza-of-oxo-alquenileno inferior, cicloalquilideno de 3 a 7 miembros, o fenilalquilideno inferior o fenilalquileno inferior insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorome-tilo, o una sal del mismos.

3. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: uno de los radicales Rj y R2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-CH(R6) -R7(Ib) , -alq-N(Rg) -X-R7(Ic) , -alq-0-X-R7(Ie) ó -alq-S-X-R7 (If) , R3, R4, y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, ciano, o nitro, Rg es amino, alquilo inferior-amino, alcanoílo inferior-amino, N-alquilo inferior-N-alcanoílo inferior-amino, o dialquilo inferior-amino, R7 es carboxi, alcoxi inferior-carbonilo; fenilalcoxi inferior-carbonilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, y/o por trifluorometilo; carbamoílo; fenilcarbamoílo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, nitro, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilo, feniloxi, y/o por trifluorometilo; fosfono, mono-, di-, ó tri-alquilo inferior-fosfono, o tetrazolilo, R8 es hidrógeno, alquilo inferior, o junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forma un radical de pirrolidinileno, piperidinileno, o piperazinileno, alq es alquileno inferior, y X es alquileno inferior, oxo-alquileno inferior, incluyendo carbonilo, alquilideno inferior, aminoalquilideno inferior, carboxialquilideno inferior, alcoxi inferior-carboni-lalquilideno inferior, carbamoilalquileno inferior, o, con el grupo N(Rg) , ?-aza-a-oxo-alquileno inferior o ?-aza-a-oxo-alquenileno inferior enlazado por medio del átomo de carbono ,-fenilalquilideno inferior que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo, o en la fórmula le, junto con R8 y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forma un radical de pirrolidinilo, piperidinilo, o piperazinilo, o una sal del mismo.

4. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: uno de los radicales Rj y R2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-N(Rg) -X-R7(Ic) , R4/ y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, ciano, nitro, R7 es un radical de fenilo, naftilo, furilo, tienilo, piridilo, o cicloalquilo de 3 a 8 miembros que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilalcoxi inferior-carbonilo insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, y/o por trifluorometilo; carbamoílo, fenilcar-bamoílo insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, nitro, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilo, feniloxi, y/o por trifluorometilo; ciano, nitro, halógeno, y/o por trifluorometilo; o es alquilo inferior, aminoalquilo inferior, alquilo inferior-aminoalquilo inferior, dialquilo inferior-aminoalquilo inferior, alcanoílo inferior-aminoalquilo inferior, hidroxialquilo inferior, alcanoiloxi inferior-alquilo inferior, polihaloalquilo inferior, alcoxi inferior-alquilo inferior, hidroxialcoxi inferior-alquilo inferior, alcoxi inferior-alcoxi inferior-alquilo inferior, o polihaloalcoxi inferior-alquilo inferior, R8 es hidrógeno o alquilo inferior, alq es alquileno inferior, y X es oxo-alquileno inferior, o una sal del mismo.

5. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: uno de los radicales Rj y R2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -CH (R6) -alq-R7 (la) , -alq-CH(Rg)-R7(Ib), -alq-N(R8) -X-R7(Ic) , -alq-N+ (Rg) (R9) -X-R7 A" (Id) , -alq-O-X-R7(Ie) ó -alq-S-X-R7 (If), R3 4 y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, trifluorometilo, ciano o nitro, R6 es amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-N-alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, o dialquilo de l a 4 átomos de carbono-amino, R7 es hidrógeno, alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, polihaloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 miembros, carboxicicloalquilo de 3 a 6 miembros, aminocicloalquilo de 3 a 6 miembros, pirrolidino, carboxipirrolidino, oxopirrolidino, piperidino, carboxipiperidino, morfolino, tiomorfolino, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, carbamoílo, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilcarbamoílo, carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, carbamoilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, N-carbamoilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, N-carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, carbamoilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo insusti-tuido o sustituido por carboxi; fenilcarbamoílo que está insustituido o sustituido por alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, nitro, polihaloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, feniloxi, y/o por alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; sulfo, alcano de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo; bencensulfonilo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, y/o por carboxi; naftalensul-fonilo insustituido o sustituido por dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, fosfono, amino, alquilo de 1 a 4 átomos de cairbono-amino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, benzoilamino, naftoilamino, ureido, amidino; fenilo o naftilo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilidendio-xi de 1 a 4 átomos de carbono, carboxi, sulfamoílo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilamino, alcanoiloxi de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, halógeno, y/o por trifluorometilo; furilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-furilo, tienilo, imidazolilo, (oxo) oxazolinilo, tiazolilo, tiazol?nilo (dihidrotiazolilo) , carboxialquilo de l a 4 átomos de carbono-tiazolilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirazinilo, indolilo, quinolinilo, benzazepinilo, o carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-2,3,4, 5-tetrahidro-lH-l-benzazepinilo, Rg es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, piridilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como acetilo, fenilalcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, o fenilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, o R7 y R8» junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X forman pirrolidino, carboxipirrolidino, hidroxipirrolidino, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-pirrolidino, mono- o di-oxopirrolidino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono- (oxo) pirrolidino, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono (oxo) pirrolidino, carboxi (oxo) pirrolidino, 2-oxoimidazolidino, tetrahidrotiazo-lilo, piperidino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, carboxipiperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilpiperidino, fenilcarbamoilpiperidino, oxopiperidino, dioxopiperidino, oxo (fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono) piperidino, oxo(fe-nil) piperidino, hidroxipiperidino, hidroxi (fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono) piperidino, carboxi (hidroxi) piperidino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-aminopiperidino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-aminopiperidino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino (fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono) -piperidino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino (fenil) piperidino, fenilpiperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono)piperidino, dialcoxi de 1 a 4 átomos de cairbono-piperidino, dialcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (fenilal-fiilo de 1 a 4 átomos de carbono) piperidino, alquilendioxi de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, benzoilpiperidino insustituido o halogenado, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, oxoimidazo-lidinopiperidino, homopiperidino, oxohomopiperidino, azabiciclo-nonilo, piperazino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperazi-no, oxopiperazino, dioxopiperazino, fenilpiperazino insustituido 0 alcoxilado con 1 a 4 átomos de carbono, morfolino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-morfolino, tiomorfolino, fenilo, ciclohe-xa-1, 3-dien-5-ilo, hidroxifenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-fenilo, carboxifenilo, tal como 3-carboxifenilo, halofe-nilo, trifluorometilfenilo, bistrifluorometilfenilo, naftilo, tetrahidronaftilo, nitrobencimidazolilo, tetrahidroquinolinilo, tetrahidroisoquinolinilo o tetrahidrobenzazepinilo insustituidos o sustituidos por oxo, . R es alquilo inferior, o R7' R8' y R9' Junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8, R9, y X, forman un radical de piridinio que está insustituido o sustituido por amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, o por dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, siendo A" el anión de un ácido halohídrico, alq es alquileno de 1 a 4 átomos de carbono o alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, y X (a menos que junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno fie enlaza R8 y X, o junto con el átomo de nitrógeno fie enlaza Rg, R9, y X, forme parte de uno de los sistemas de anillo mencionados) es un enlace directo, alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, oxoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono incluyendo carbonilo, dioxoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono incluyendo oxalo, oxoalquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, oxo (hidroxi) -alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, aminoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, ceirboxialquileno de 1 a 4 átomos de carbono, carboxialquilideno de: 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-cairbonilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, ?-aza-a-oxo-alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, o ?-aza-a-oxo-alquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilideno de 3 a 7 miembros, fenilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono o fenilalquileno de 1 a 4 átomos de carbono insustituidos o sustituidos por halógeno y/o trifluorometilo, o una sal del mismo.

6. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde: Rj es un grupo de la fórmula -CH (Rg) -alq-R7(Ia) , -alq-CH(Rg) -R7(Ib) , -alq-N(Rg) -X-R7(Ic) , -alq-N+ (Rg) (R9) -X-R? A" ( Id) , -alq-0-X-R7(Ie) ó -alq-S-X-R7 (If), y R2 es un grupo R5, en donde R3, R4, R5, Rg, R7, Rg, R9, alq, y X son como se definieron, en la reivindicaciones 1 a 5, o una sal del mismo.

7. Un compuesto de acuerdo con la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: Rj es un grupo de la fórmula -CH(Rg) -alq-R7(Ia) , -alq- CH(R6)-R7(Ib) , -alq-N(Rg)-X-R7(Ic) , ó -alq-N+ (Rg) (R9) -X-R7 A"(Id) , y R2 es un grupo R5, R3* R4, y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno fie tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, trifluorometilo, ciano o nitro, Rg es amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-N-alcanoílo de l a 4 átomos de carbono-amino, o dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, R7 es hidrógeno, alquilo hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, polihaloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloal-failo de 3 a 6 miembros, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, carbamoílo, fenilcarbamoílo, alcano de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, amino, morfolino, benzoilamino,- fenilo que está insustituido o sustituido por carboxi, sulfamoílo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoiloxi de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, y/o por trifluorometilo; furilo, tienilo, tiazolilo, tiazolinilo (dihidrotiazolilo) , carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilal-quilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, o piridilo, Rg es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o piridilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o R y Rg, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forman pirrolidino, carboxipirrolidino, hidroxipirrolidi-no, tetrahidrotiazolilo, por ejemplo tetrahidrotiazol-1-ilo, piperidino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, carboxipiperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilpiperidino, fenilcarbamoilpiperidino, oxopiperidino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-aminopiperidino, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, homopiperidino, azabiciclononilo, piperazino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperazino; fenilpiperazino insustituido o alcoxilado con 1 a 4 átomos de carbono, morfolino, tiomorfolino, fenilo, ciclohexa-1 , 3 -dien-5-ilo, hidroxifenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-fenilo, carboxi-fenilo, halofenilo, nitrobencimidazolilo, tetrahidroquinolinilo, tal como 1 , 2 , 3 , 4- tetrahidroquin-1-olin-l-ilo, o tetrahidroisoqui -nolinilo insustituido o sustituido por oxo, R9 es alquilo inferior, o R7, Rg, y R9, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9, y X, forman un radical de piridinio insustituido 0 sustituido por amino, siendo A" el anión de un ácido halohídri-co, alq es alquil (id) eno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno y X (a menos que, junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza R8, R9, y X, forme parte de uno de los sistemas de anillo mencionados) es un enlace directo, alquileno de 1 a 7 átomos de carbono, alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, oxoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono incluyendo carbonilo, oxoalquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, carboxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, ?-aza-of-oxo-alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, o ?-aza-a-alquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, o fenilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno y/o trifluorometilo, o una sal del mismo.

8. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: Rj es un grupo de la fórmula -CH(Rg) -alq-R7(Ia) , -alq-CH(R6)-R7(Ib) , -alq-N(R8) -X-R7 (le) , ó -alq-N+ (R8) (R9) -X-R7 A" (Id) , y R2 es un grupo R5, R3 y R4 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, o nitro, R5 es hidrógeno, R7 es hidrógeno, alquilo, polihaloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 miembros, azoxacicloal-quilo de 3 a 6 miembros, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; fenilo que está insustituido o sustituido por carboxi, sulfamoílo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno y/o por trifluorometilo; furilo, tiazolinilo (dihidrotiazolilo) , carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, Rg es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o piridilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o R7 y Rg, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forman pirrolidino, piperidino, carboxipiperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilpiperidino, oxopiperidino, homopiperidino, azabiciclononilo, piperazino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperazino, fenilpiperazino insustituido o alcoxilado con 1 a 4 átomos de carbono, morfolino, o tiomorfolino, R9 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o R7' R8' R9' Junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9 y X, forman un radical de piridinio insustituido o sustituido por amino, siendo A" el anión de un ácido halohídrico, alq es alquil (id) eno, de 1 a 4 átomos de carbono, y X (a menos que, junto con R y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9, y X, forme parte de uno de los sistemas de anillo mencionados) es un enlace directo, alquileno de 1 a 7 átomos de carbono, alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, oxoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono incluyendo carbonilo, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, carboxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, o fenilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno y/o trifluorometilo, o una sal del mismo.

9. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: R¡ es un grupo de la fórmula -alq-CH (Rg) -R7 (Ib) , -alq-N(R8) -X-R7(Ic) , -alq-0-X2-R7(Ie) ó -alq-S-X2-R7 (If), R2 es hidrógeno, R3 y R4 son cada uno independientemente del otro, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, o nitro, Rg es amino, R7 es carboxi, fenilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; fenilcarbamoílo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, nitro, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilo, feniloxi, y/o por trifluorometilo; o tetrazolilo, Rg es hidrógeno, o junto con X y el átomo de nitrógeno fie enlaza R8 y X forma un radical de piperidinileno, alq es metileno, X es alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, o en la •fórmula le es carbonilo, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, carboxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, o con el grupo N(R8) , ?-aza-of-oxo-alquileno de 3 a 5 átomos de carbono enlazado por medio del átomo de carbono a, o junto con Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forma un radical de piperidinileno, o una sal del mismo.

10. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: Rl es un grupo de la fórmula: -CH(R6) -alq-R7(Ia) , -alq- CH(R6)-R7(Ib) , -alq-N(R8)-X-R7(Ic) , Ó -alq-N+ (R8) (R9) -X-R7 A'(Id) , y R2 es un grupo R5, R3 y R4 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, o nitro, R5 es hidrógeno, R7 es hidrógeno, alquilo, polihaloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 miembros, azoxacicloal-quilo de 3 a 6 miembros, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; fenilo que está insustituido o sustituido por carboxi, sulfamoílo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, y/o por trifluorometilo; furilo, tiazolinilo (dihidrotiazolilo) , carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, R8 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o piridilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o R7 y R8 junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forman pirrolidino, piperidino, carboxipiperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilpiperidino, oxopiperidino, homopiperidino, azabiciclononilo, piperazino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperazino, fenilpiperazino insustituido o alcoxilado con 1 a 4 átomos de carbono, morfolino, o tiomorfoli-no, alq es alquil (id) eno, de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno, y X (a menos que, junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forme parte de uno de los sistemas de anillo mencionados) es un enlace directo, alquileno de 1 a 7 átomos de carbono, alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, oxoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono incluyendo carbonilo, oxoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, carboxialquileno de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, ?-aza-a-oxo-alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, o ?-aza-a-oxo-alquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, o fenilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno y/o trifluorometilo, o una sal del mismo.

11. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: R? es un grupo de la fórmula -alq-N(R8) -X-R7(Ic) , R2 es hidrógeno, R3 y R4 son cada uno independientemente del otro, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, o nitro, Rg es amino, R7 es carboxi, R8 es hidrógeno o, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forma un radical de piperidinileno, alq es metileno, y X es alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, o, con el grupo N(R8) , forma ?-aza-a-oxo-alquileno de 3 a 5 átomos de carbono, enlazado por medio del átomo de carbono CK, O junto con R8 y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forma un radical de piperidinileno, o una sal del mismo.

12. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: Rj es un grupo de la fórmula -alq-N(Rg) -X-R7 (le) , R2, R3, R , y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno fie tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, ciano o nitro, R7 es un radical de fenilo, furilo, tienilo, o piridilo, fie está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, carbamoílo, ciano, nitro, halógeno, y/o por trifluorometilo, o es cicloalquilo de 3 a 8 miembros, alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, aminoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o polihaloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R8 es hidrógeno, alq es metileno, y X es carbonilo, o una sal del mismo.

13. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: R2 es un grupo R5, y Rj es un grupo de la fórmula -alq-N(R8)-X-R7 (le) ó -alq-N+(R8) (R9)-X-R7A" (Id), R3 y R4 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, o nitro, R5 es hidrógeno, R7 es cicloalquilo de 3 a 6 miembros, morfolino, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, tiazolinilo (dihidrotiazolilo) , o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, R8 es hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o R7 y R8, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza

R8 y X, forman pirrolidino, piperidino, carboxipiperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilpiperidino, oxopiperidino, u homopiperidino, alq es metileno, y X (a menos que, junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forme parte de uno de los sistemas de anillo mencionados) es un enlace directo, alquileno de 1 a 7 átomos de carbono, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, o carboxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, o una sal del mismo, 14. Un derivado de 2,3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquino-xalinilo de la fórmula I: en donde : Rj es un grupo de la fórmula -alq-N(R8) -X-R7 (le) , R2 y R4 son hidrógeno, R3 es halógeno o nitro, alq es metileno, y cualquiera de: R7 es bencilo, furilo, tienilo, tienilmetilo, tiazolilo, 4, 5-dihidrotiazolilo, tetrazol-5-ilo, piridilo, N-alquilo inferior-imidazolilo, o carboxi, X es carbonilo, alquilideno inferior, o un enlace directo," "y R8 es hidrógeno; o ~— -- R7 y Rj, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forman pirrolidino, oxopiperidino o carboxipiperidino, o una sal del mismo.

15. N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -glicina; N- (7-bromo-2,3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - ß-alaniña; Acido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) - (L) -glutámico; N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -fenilalanina,• a-N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -lisina; Ester etílico de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-2-carboxílico,- Ester etílico de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-carboxílico,- Ester etílico de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-3-carboxílico,- (7-bromo-5- (5-nitrobenzoimidazol-l-ilmetil) -1,4-dihidro-quinoxalin-2, 3-diona r (7 -bromo- 5- ( 6 -nitrobenzoimidazol-1- ilmetil) -1,4-dihidro-quinoxalin-2,3-diona; N- (7-bromo-2, 3-dioxo-8-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-dimetilaminopiperidina,- N- (7-bromo-2, 3-dioxo-8-nitro-l,2,3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -1,2,3, 4-tetrahidroquinolina,- N- (7-bromo-2,3-dioxo-8-nitro-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -j8-alanina; a-N- (7-bromo-2,3-dioxo-8-nitro-l,2,3,4-tetrahidroquino-xalin-5-ilmetil) - (L) -lisina; N- (7-bromo-2 , 3 -dioxo- 8 -nitro- 1 , 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil ) - (L) -fenilalanina; N- (7-bromo-2 , 3 -dioxo- 8-nitro-l, 2 , 3 , 4 -tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -glicina,- Ester etílico de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-8-nitro- 1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-carboxílico; Ester etílico de ácido N- (2,3-dioxo-7-nitro-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-carboxílico; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -/3-alanina,- a-N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (D) -lisina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -glicina; Acido N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) - (L) -glutámico N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -fenilalanina; a-N- (2,3-dioxo-7-nitro-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -lisina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-6-ilmetil) -jS-alanina,- a-N- (2,3-dioxo-7-nitro-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-6-ilmetil) - (L) -lisina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-6-ilmetil) - (L) -fenilalanina; Acido N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-6-ilmetil) - (L) -glutámico; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -glicina; Acido N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l,2,3,4-tetrahidroquinoxa-lin-6-ilmetil) -piperidin-4-carboxílico,- Ester etílico de ácido N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-6-ilmetil) -piperidin-4-carboxílico; Acido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -piperidin-4-carboxílico; Amida fenílica de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-carboxílico,- AcidoN- (7-bromo-2, 3-dioxo-8-nitro-1,2, 3, 4-tetrahidro-fuinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-carboxílico,- Acido N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l,2,3,4-tetrahidroquinoxa-1in-5-ilmetil) -piperidin-4-carboxí1ico,- Acido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-2-carboxílico; Acido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, S^-tetrahidroquinoxa-lin-S-ilmetil) -piperidin-3-carboxílico,- Amida fenílica de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-3-carboxí1ico,- Amida fenílica de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-2-carboxílico; 5-aminometil-7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalina; Ester etílico de ácido 3- [ (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -carbamoil] -acrílico; Acido 3- [ (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -carbamoil] -acrílico; Amida fenílica de ácido 3- [ (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -carbamoil] -acrílico; Amida N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-1,2,3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -2- (3-fenil-ureido) -acética,- Ester butílico terciario de ácido { [ (7-bromo-2, 3-dioxo-1,2,3, 4-tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -carbamoil] -metil} -carbámico; Ester bencílico de ácido { [ (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -carbamoil] -metil}-carbámico; Acido 7-bromo-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetoxiacético,- 7-bromo-2, 3-dioxo-5-hidroximetil-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalina; Ester etílico de ácido 7-bromo-2, 3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetoxiacético,- Amida 7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetoxi) -N-fenilacética; Ester etílico de ácido 7-bromo-2, 3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilsulfanilacético; Acido 7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il etilsulfanilacético,- Amida (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilsulfanil) -N-fenilacética; Ester etílico de ácido 2-amino-3- (7-bromo-2, 3-dioxo-l,r 2, 3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-il) -propiónico; Acido 2-amino-3- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidro-fiinoxalin-5-il) -propiónico; Amida (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetílica) de ácido furan-2-carboxílico,- Amida (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5 -ilmetil) de ácido ciclopropancarboxílico,- Amida 2-amino-N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2 , 3 , 4-tetrahidro-fuinoxalin-5-ilmetil) -acética,- Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -3 , 5-bistrifluorometilbencénica,- Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -bencénica,- Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -acética; Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -trifluoroacética,- Ester etílico de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -oxalámico; Ester metílico de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -malonámico; Acido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1,2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -oxalámico; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -tirosina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -leucina terciaria,- N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2,3, -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -prolina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -alanina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (D) -alanina; N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-1 ,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -sarcosina,- N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -valina; Ester metílico de ácido N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -oxalámico; Acido N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, S^-tetrahidroquinoxa-lin-S-ilmetil) -oxalámico; Ester metílico de ácido 4- [ (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-t.etrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -carbamoil] -butírico; Ester etílico de N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2,3,4-tetrahi-droquinoxalin-5-ilmetil) -N-bencilglicina,- N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-bencilglicina; Amida N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -acética,- Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -fenilacética,• Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-1 in-5-ilmetil) -3-fenilpropiónica,- Amida de ácido N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidro-?[uinoxalin-5-ilmetil) -tiofen-2-carboxílico,- Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -3-tienilacética,- Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -3-metoxifenilacética; Amina N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa- 1 in-5-ilmetil) -N-metilbencílica,- Amina N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -furfurílica,- Amina N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -2-morfolinoetílica; Amina N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -dietílica,- Amina N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -2- (2-piridil) etilmetílica,- Amina N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -ciclopropílica; Amina N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -dietanólica; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-2-tiazolina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-aminopirazina,- N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-aminotiazol; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -anilina; N- (2,3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-fluoroanilina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-fluoroanilina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-fluoroanilina; Ester etílico de ácido [N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-4-tiazolil] -acético,- Ester etílico de ácido [N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-4-tiazolil] -acético; Acido [N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2,3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -2-amino-4-tiazolil] -acético,- N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N- (2-piridilmetil) -glicina; Acido N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-aminobenzoico; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-metilaziridina,- N- (2,3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -azetidina; N- (2,3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-metilpiperidina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N1 - (4-metoxifenil) -piperazina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-i metil) -piperidina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2, 6-dimetilpiperidina; N- (2,3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il etil) -pirrolidina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-te rahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-piperidona,- N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -hexametilenimina N- (2,3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-pirrolina,- N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -tiomorfolina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -morfolina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -tiazolidina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-pirrolidinol; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metilpiperazina,- N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2- (2-hidroxietil) -piperidina; Dibromhidrato de N- (2,3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3,4-tetrahi-droquinoxalin-5-ilmetil) -piperazina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-azabiciclo [3, 2,2]nonano,- N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -tetrahidropiridina,- N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -pirazol; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-etoxicarbonil-pirazol ; Ester metílico de ácido [1- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1H-indol-3-il] -acético; N- (2,3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1, 2,3,4-tetrahidroquinolina; Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -mentansufónico,- Amida (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetílica) de ácido N-metil-2-fenilacético,- Acido N- (7-bromo-2,3-dioxo-l,2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -a-aminofosfónico; 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3- (4-metoxifenil) -urea,- 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3- (2-metoxifenil) -urea; 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3- (2-etoxicarboniletil) -urea,- 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3- (2-carboxietil) -urea; 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-fenil-urea,- 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3- (4-trifluorometiloxifenil) -urea,- Amida de ácido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidro-fainoxalin-5-ilmetil) -valérico; Amida de ácido N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-1,2,3,4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil)naftoico; Amida N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-dimetilbutírica,- Amida N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -bencénica,- Amida N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -2-metoxiacética; Glicinamida N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -N' ,N' -dimetílica; Amida N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -3,4, 5-trimetoxibencénica,- Amida N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-1,2,3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -3, 5-dimetoxi-4-hidroxibencénica,- Glicinamida N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N' -acetílica; Glicinamida N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N' -carbamoílica,- Amida 4- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) sulfamoil] -bencénica; Amida 2-amino-3-metil-N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -butírica,- Amida 2-amino-3-hidroxi-N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -butírica,- Amida 2-amino-4-carboxi-N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -butírica,- Triptofanamida N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidro-cjuinoxalin-5-ilmetil) -N-acetílica; L-serina-amida 2-amino-N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetílica) ; D-serina-amida 2-amino-N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetílica) ; Amida de ácido 2-L-amino-3-carbamoil-N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -propiónico,- Amida de ácido 2-D-amino-3-carbamoil-N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -propiónico; Histidina-amida L-N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahi-droquinoxalin-5-ilmetílica) ,- Histidina-amida D-N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahi-droquinoxalin-5-ilmetílica) ,- Amida de ácido N- (7-ni ro-2, 3-dioxo-1,2, 3,4-tetrahidro-qt?inoxalin-5-ilmetil) -succínico; Amida de ácido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3, 4-tetrahidro-qiiinoxalin-5-ilmetil) -ftálico; Amida de ácido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -glutárico; Amina N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3, 4-te rahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N- (2-dietilaminoetílica) ; Amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -N-metílica; Amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -N- (1, l-dioxo-2, 3 , , 5-tetrahidrotien-3-ílica) ,- Amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -N-metil-N- (2-hidroxietílica) ,- Amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -N- (3,4-metilendioxibencílica) ,- N-metoxiaminaN- (7-nitro-2 , 3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidro- fiinoxalin- 5 -ilmetil) -N-metílica; Amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5- ilmetil) -N- isopropí lica; Diamina N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -N' -acetiletilénica; cis-2- [N- (7-nitro-2 , 3 -dioxo- 1, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxa-lin- 5 -ilmetil) amino] -ciclohexan-1 -carboxamida ,- N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metil taurina,- Acido cis-3- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) amino] -ciclohexan-1-carboxílico,- Acido 3- tN- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin- 5 -ilmetil) amino] -3-fenilpropiónico; Acido cis-2- [N- (7 -nitro- 2, 3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) amino] -ciclopentancarboxílico; N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -pirrolidin-2-ona,- N- (7 -ni tro- 2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 -tet rahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -4- (4-clorofenil) -pirrolidin-2-ona,- Amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -N- (l-acetoxi-2-metil-prop-2-ílica) ,- Amina N- (7 -nitro- 2, 3 -dioxo- 1, 2, 3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) 3 -N-ciclohexil -N-metílica ,- Acido cis-2- [N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) amino] -ciclohexan-1- carboxílico; Acido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-etanfosfónico,- Acido N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-1,2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -aminometanfosfónico,- Acido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -amino- (3-metoxifénil) -metanfosfónico,- Acido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -3-aminopropan-1-fosfónico,- Acido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -2-aminoetansulfónico,- Acido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-2-feniletancarboxílico,- Acido cis-2- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) amino] -ciclopentan-1-carboxílico,- Acido trans-2- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahi ro-flinoxalin-5-ilmetil) amino] -ciclopropan-1-fosfónico,• Acido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -amino- (3-piridil) -metanfosfónico,- Acido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -3-amino-l-carboxi-propan-l-fosfónico,- N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilaminometil) -tetrazol; N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3,5-dimetilmorfolina; N- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4, 4-etilendioxi-piperidina; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-metil-piperidina; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-hidroxi-piperidina; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-hidroximetil-pirrolidina,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-acetoximetil-pirrolidina; Acido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-hidroxipirrolidin-2-carboxílico,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-hidroxi-piperidina; Acido 2- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetilamino) - (L) -butírico,- Ester metílico de ácido 2- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) - (L) -butírico,- Acido 2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) -isobutírico; Ester metílico de ácido 2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) -isobutírico; Acido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) -ciclopropan-1-carboxílico,- N- [N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-metil- (L) -alanina; N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -leucina; N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -treonina; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-metil-j8-alanina,- N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-picolilamina,- N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-picolila ina; N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -aminoacetonitrilo; N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1,2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-bencilidenpiperidina; 4-carboxilato de N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2 , 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-fenilpiperidina,- N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-carbamoilpiperidina,- N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-metil-3-alanina,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-fenil-4-metoxicarbonilpiperidina,- Acido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -iminodiacético; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina,- N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-aminobenzotiazol,- Acido 1- (7-nitro-2 , 3-dioxo-1,2,3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetilamino) -etanfosfónico,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-acetil- (L) -alanina; N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-fenilpiperidina,- N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-hidroximetilpiperidina; N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-hidroximetilpiperidina; N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4- (1-hidroxietil) -piperidina; N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3, -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-metoxi-piperidina; N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-metil-piperidina; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-metoxi-4-metilpiperidina,- N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4,4-dimetoxipiperidina,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) - (L) -serina; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -O-acetil- (L) -serina; N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -azepin-2-ona,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-2-ona; 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-etil-4-metil-imidazol; Acido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -4-oxo-pirrolidin-2-carboxílico,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-5-bromo-pirimidina,- N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -5-amino-2-metoxipiridina,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-aminopirimidina; N- (7-nitro-2 , 3 -dioxo-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-piridina,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-amino-piridina,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-4-metil-pirimidina; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-amino-5-butilo terciario-isoxazol; N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-amino-4,5-dicianoimidazol; Bromuro de N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -2-aminopiridinio; Bromuro de N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -3-aminopiridinio,- Bromuro de N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3, 4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -4-aminopiridinio,- Bromuro de amonio N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N, N,N-trietílico; Acido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1, 2, 4-triazol-3-carboxílico; Acido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-1in-5-ilmetil) -1, 2 , 4-triazol-5-carboxílico; Acido 4- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -1, 2, 4-triazol-3-carboxílico,- Acido 1- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1, 2 , 3 , 4-triazol-4,5-dicarboxílico; 1- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1,2,4-triazol,- Ester etílico de ácido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1,2 , 4-triazol-5-carboxílico,- Acido 2- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -1, 2, 3-triazol-4, 5-dicarboxílico,- Ester dimetílico de ácido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1, 2, 3-triazol-4, 5-dicarboxílico,- Amida de ácido 1- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -1, 2 , 3-triazol-4-carboxí1ico,- Amida de ácido 1- (cloro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -1,2, 3-triazol-4-carboxílico,- Ester dimetílico de ácido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1,2, 3-triazol-4, 5-dicarboxílico; Acido 2- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -1,2, 3-triazol-4, 5-dicarboxílico; Acido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -imidazol-2, 4, 5-tricarboxílico,- Acido P-bencil- (7-nitro-2 , 3-dioxo-1,2,3, 4-tetrahidro-fiinoxalin-5-il) -metanfosfínico,- Acido P-metil- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidro-fiinoxalin-5-il) -metanfosfínico,- Acido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il) -carbamoilmetanfosfónico,- 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-oxo-1, 2-dihidropiridina,- 2- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1, 2, 3,4-tetrahidroisoquinolin-l-ona,- 1- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2,3,4, 5-tetrahidro-lH-l-benzazepin-2-ona,- N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-oxo-3-fenil-piperidina,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-oxo-5-fenil-piperidina,- N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -5-metil-pirrolidin-2-ona; 4- (2 -oxoimidazolidin- 1-il) -N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidina; N- {2 - [N- (7-nitro-2 , 3-dioxo-1,2,3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) amino] etil} -pirrolidin-2-ona; N- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-fenil-pirrolidin-2-ona; N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4- (4-fluorobenzoil) -piperidina; Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-oxo-2-fenilacética; Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -2-propilpentanoico,- Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) - (4-metilfuran) -2-carboxílico,- Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1,2, 3,4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -tiofen-3-carboxílico; Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -imidazol-4-carboxílico; Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -3- (tien-3-il) -acrílico; Amida de ácido N- (7-bromo-2 , 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -2-fenilisobutírico; Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1-fenilciclopropancarboxílico,- Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-fenilpropiónico,- Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-fenilglicólico; Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) - (3,4-dimetoxifenil) -acética,- Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) - (4-clorofenil) acética,- Amida N- (7-bromo-2,3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) - (3-clorofenil) acética,- Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) - (2-clorofenil) acética; Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) - (3-metiltiofen) -2-carboxílico; Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) - (5-metiltiofen) -2-carboxílico,- Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) - (1-metilpirrol) -2-carboxí1ico,- Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -nicotínico; Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) - (4-nitrofenil) acética,- Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) - (3-nitrofenil) acética,- Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) - (2-nitrofenil) acética,- Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) - (3, 4-metilendioxifenil) acética; Amida N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) - (3-feniloxifenil) -acética,- Amida de ácido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidro-fiinoxalin-5-ilmetil) -picolínico; Acido 7-bromo-2,3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilaminometanfosfónico,- Acido 1- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-1 in-5-ilmetilamino) etanfosfónico,- Acido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -N-benciloxicarbonil-aminometanfosfónico; N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -benciluretano,- N- (7-bromo-2,3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -feniluretano,- Acido N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-fenilacetil-aminometanfosfónico,- N- (7-bromo-2, 3 -dioxo-1, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N-fenilacetil-glicina,- 3 -acetil -1- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) -pirrol; Ester etílico de ácido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -pirrol-3-carboxílico,- AmidaN-metil-N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -fenilacética,- N- (7-bromo-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-acetoxipirrolidina; N- (7-bromo-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3-hidroxipirrolidina,- Acido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -pirrol-3-carboxílico; Acido 1- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3, -tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -pirrol-2-carboxílico,- Ester butílico terciario de ácido 1- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -pirrol-2-carboxílico; Acido 1- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -indol-3-ilacético,- Ester etílico de ácido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -indol-3-ilacético; Acido 1- (7-nitro-2 , 3-dioxo-1, 2 , 3 , 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -indol-3-ilcarboxílico,- Ester butílico terciario de ácido 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -indol-2-carboxílico,- Acido 1- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -indol-2-carboxílico; 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -imidazol; 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-hidroximetilimidazol; Acido 1- [1- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) imidazol-4-il] acético,- 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-metilimidazol; 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-metilimidazol; 1- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-etilimidazol ,- 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) pirazol ,- 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -3,5-dimetilpirazol; 2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -1, 2, 4-triazol ; 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil)pirrol,- 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperazin-3-ona; 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -oxazolidin-2-ona; 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-metil-piperazin-3, 5-diona; 3- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2,3,5, 6-tetrahidro-4H-l, 2-oxazina,- Acido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -antranílico; Ester metílico de ácido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -antranílico; Ester etílico de ácido N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -antranílico; 1- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-bencil-4-acetilaminopiperidina,- 1- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-fenil-4-acetilaminopiperidina,- Acido {3- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetilamino) -2-oxo-l,2,3,4-tetrahidrobenzo[b] azepin-1-il}-acético; Amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l,2, 3 , 4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -N-isopropil-N- (quinolin-4-ilmetílica) ,- 4- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) -5-fenil-pent-l-eno; Amida 2- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -N- (4-nitrofenil) -acética,- N- [N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) glicil] glicina; N- [N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) glicil] -N-metilglicina,- Acido 1- [N- (7 -nitro- 2, 3 -dioxo- 1, 2, 3, 4-tetrahidro-quinoxalin-5-ilmetil) glicil] -pirrolidin-2 -carboxílico; N- [N- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2 , 3 , 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) glicil] fenilalanina; 2- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) -alanina; 3- (7-nitro-2, 3 -dioxo- 1, 2, 3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5 -ilme ilamino) -propanol ; 3- (7-nitro-2 , 3-dioxo-l, 2 , 3 , 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetilamino) -etanol; Amida N- (7 -nitro- 2, 3 -dioxo- 1, 2, 3, 4 -tet rahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -5 -dimet ilaminonaf talensulf ónica; N- (7 -nitro- 2, 3 -dioxo- 1, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -2-bencilaziridina,- Acido 2- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, S^-tetrahidro-qiinoxalin-d-il) etilamino] -acético; 1 - [ 2 - ( 7 -ni tro- 2 , 3 -dioxo- 1 ,2,3,4 - tet rahidroquinoxalin- 5 -il) etil] piperidina; 1- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il ) etil] piperidin- 4- ona,- 1- [2- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il) etil]pirrolidin-3-ol; Acido 1- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3, 4-tetrahidro-quiinoxal in-5-il)etil] piperidin- 4 - carboxí 1 ico ,- 1- [2- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5- il) etil] -4-acetilaminopiperidina; 1- [2- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il ) etil] pirrolidin-2 , 5-diona; 1- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il)etil]pirrolidin-2,6-diona,- 1- [2- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il) etil] pirrol idina; Amina N-{2- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroqui-noxalin-5-il)etil] }-N- (pirazin-2-ílica) ,- Amina N-{2- [2- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidroqui-noxalin-5-il)etil] }-N- (tiazol-2-ílica) ,- Amida de ácido N-{2- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-t€;trahidroquinoxalin-5-il) etil] } -quinolin-4-carboxílico,- Amida de ácido N- [2- ( 7 -nitro- 2, 3 -dioxo- 1, 2, 3,4-tetrahi-droquinoxalin-5-il) etil] -metansulfónico; Amida de ácido N- [2- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahi-d?roquinoxalin-5-il) etil] -bencensulfónico; Amida N- [2- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroqui-noxalin-5-il) etil] -acética,- Amida N- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3 , 4-tetrahidroqui-noxalin-S-il) etil] - (4-metoxi) -bencénica,- Amina N- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3 , 4- tet rahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -dimetílica; Amida de ácido N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3,4-tetrahi-droquinoxalin-5-ilmetil) - (2-hidroxi) -benzoico; Amida de ácido N- (7 -nitro- 2, 3 -dioxo- 1, 2, 3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5 -ilmetil) -N-metil succínico; Amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroqui-noxalin-5- ilmetil) -N- (1, l-dimetil-2-hidroxietílica) ; Bromhidrato de acido [ (7 -nitro- 2, 3 -dioxo- 1, 2, 3, 4-te-trahidroquinoxalin-5-ilmetilamino) - (3-hidroxifenil) -metil] -fosfónico; Clorhidrato de amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-te-trahidroquinoxalin-5-ilmetil) -N- [ (4-dietoxifosforil) -bencílica] ,- Acido 4- [N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahidroqui-noxalin- 5 -ilmetil) amino) -butírico,- Acido 2- (2 , 3-dioxo-7-nitro-l, 2 , 3, 4 -tet rahidroquinoxalin- 5 -ilmet oxi) -acético; Acido 2- (2, 3 -dioxo- 7 -nitro- 1, 2, 3,4-tetrahidroqui-noxalin-5-ilmetoxi) -acético,- Acido 2- (7 -nitro- 2, 3 -dioxo- 1, 2, 3, 4- tetrahidroquinoxa -lin-5-metoxi) -propiónico; Bromuro de 4-amino-l- (2, 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5 -ilmetil) -piridinio; N- (2, 3 -dioxo- 7 -nitro- 1, 2,3, 4 -tetrahidroquinoxalin- 5-ilmetil) -4-trifluorometilpiperidina; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-aminobencimidazol; Amina N- (2, 3 -dioxo- 7 -nitro- 1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -di-isopropílica; N- (2, 3-dioxo-7-nitro-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-propilo normal-piperidina; Acido N- (2, 3-dioxo-7-nitro-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-amino-butilo normal-fosfónico,- Acido N- (2,3-dioxo-7-nitro-l,2,3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -N-metil-4-amino-butilo normal-fosfónico,- 3- (7-cloro-2, 3-dioxi-quinoxalin-5-il) -propan-1-ol; 4- (7-cloro-2, 3-dioxi-l, 2, 3 , 4-tetrahidroquinoxalin-5-il) butanol ,- Bromhidrato de N- [3- (7-cloro-2,3-dioxo-l, 2, 3,4, -tetrahidroquinoxalin-5-il) propil] -glicina; Ester etílico de ácido 3- [1- (2, 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) -etilamino] propiónico; Este butílico terciario de ácido 1- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il) -etil] -piperidin-4-carboxílico,- Acido 1- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il) -etil] -piperidin-4-carboxí1ice- Este metílico de ácido 2- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il) -etilamino] -propiónico; Acido 2- [2- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquino-xalin-5-il) -etilamino] -propiónico; Amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il-metil) -4-hidroxi-3-metoxibencílica; Bromhidrato de amida N- [1- (7-nitro-2,3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-ilmetil] -metansulfó-nica,- Bromhidrato de amida N- [1- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-ilmetil] -acética,- Bis-bromhidrato de amida N- [1- (7-nitro-2, 3-dioxo- 1,2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperidin-4-ilmetil] -nicotínica. N- (7-nitro-2,3-dioxo-l,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4- (4-fluorobenzoil) -piperidina; Bromhidrato de ácido {3- [ (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -amino] -2-oxo-2, 3, 4, 5-tetrahidro-benzo [ .b. ] azepin-l-il} -acético,- Acido 4- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -piperazin-2-carboxílico,- Amida N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, S^-tetrahidroquinoxa-lin-S-ilmetil) - (3-clorofenil) -sulfónica; Amida N- (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) - (3-carboxifenil) -sulfónica; 4- (7-nitro-2, 3 -dioxo-1, 2,3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -4-metil-3, 5-dioxopiperazina; Clorhidrato de amida 4-{ [ (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -amino] -metil} -bencensulfónica,- Bromhidrato de amina N- (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -2-oxo-azepin-3-ílica; Clorhidrato de ácido { [ (7-nitro-2, 3-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -amino] -metil} -benzoico; Clorhidrato de ácido 4- [ (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-ilmetil) -amino] -benzoico; Amida de ácido 5- [ (7-nitro-2, 3-dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahi-droquinoxalin-5-ilmetil) -amino] -3H-imidazol-4-carboxílico,- Acido 2-amino-3- (7-nitro-2, 3-dioxo-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalin-5-il) propiónico; ó Acido N- (2, 3 -dioxo-7-nitro-1, 2, 3, 4-te rahidroquinoxa-lin-5-ilmetil) -N-metil-12-amino-dodecanoico normal, de acuerdo con la reivindicación 1, o en cada caso una sal de los mismos .

16. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, para el tratamiento del cuerpo humano o animal .

17. Una composición farmacéutica que comprende un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, ó una sal farmacéuticamente aceptable del mismos, junto con excipientes y vehículos farmacéuticos acostumbrados.

18. Un proceso para la preparación de un derivado de 2, 3-dioxo-1, 2, 3,4-tetrahidroquinoxalinilo de la fórmula I: en donde: uno de los radicales Rj y R2 es un grupo R5 y el otro es un grupo de la fórmula: -CH(Rg)-alq-R7(Ia) , -alq-CH(Rg) -R7(Ib) , -alq-N(Rg) -X-R7(lc), -alq-N+(R8) (R9)-X-R7 A-(Id), -alq-0-X-R7(Ie) ó -alq-S-X-R7 (If), R4 y R5 son cada uno de ellos independientemente de los otros hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, trifluorometilo, ciano, o nitro, Rg es amino insustituido o alquilado inferior y/o eilcanoilado inferior; R7 es hidrógeno,- un radical alifático, cicloalifático o heterocicloalifático; acilo derivado a partir de ácido carbónico o de un semiéster o semiamida de ácido carbónico, ciano, a partir de ácido sulfúrico o de un ácido sulfónico alifático o aromático o de ácido fosfórico o de un éster de ácido fosfónico; aimino que está insustituido o alifática o aralifáticamente sustituido y/o sustituido por acilo alifático, aralifático o aromático; o un radical aromático o heteroaromático, Rg es hidrógeno; un radical alifático o aralifático; o acilo derivado de un ácido carboxílico alifático o aralifático o de un semiéster alifático o aralifático de ácido carbónico, o R7 y Rg, junto con X y el átomo de nitrógeno que une Rg y X, forman un mono- o diazacicloalquilo, azoxacicloalquilo, azatiacicloal-quilo insustituidos o sustituidos, o un radical opcionalmente oxidado de tiacicloalquilo enlazado a través de un átomo de nitrógeno, o un radical de arilo o heteroarilo insustituido o sustituido, opcionalmente parcialmente hidrogenado, R9 es un radical alifático o aralifático, o R7, Rg y R9, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9 y X, forman un radical de heteroarilo cuaternario sustituido o insustituido enlazado a través de átomo de nitrógeno cuaternario, siendo A" el unión de un ácido protónico, alq es alquileno inferior, y X (salvo que, junto con R7 y R8 y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9 y X, forme parte de uno de los mencionados sistemas de anillo. es un radical divalente alifático, cicloalifático o aralifático o un enlace directo, con la condición que, en los compuestos de la fórmula 1 en donde Rj, R3 y R son hidrógeno y R2 es un grupo de la fórmula Ib, cuando al sea metileno, Rg no sea amino o R7 no sea carboxi , con la condición adicional de que, en los compuestos de la fórmula I en donde Rj, R3, y R4 son hidrógeno y R2 es un grupo ?e la fórmula le, cuando alq sea metileno, el grupo -N(Rg)-X-R7 no sea 1-imidazolilo, o cuando alq sea etileno, el grupo -N(Rg)-X-?.7 no sea amino, dipropilamino, N- (2-feniletil) -N-propil-amino y N' - (2-clorofenil) piperazino, y con la condición final de que, en los compuestos de la fórmula I en donde Rj es un grupo de la fórmula le, R2 y R3 son cada uno de ellos independientemente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o trifluorometilo y R4 es hidrógeno, cuando alq sea metileno, etileno, o propilideno, el grupo -N(R8)-X-R7 no sea un radical de mono-, di-, tri- o tetra-azaheteroarilo de 5 miembros enlazado a través de un átomo de nitrógeno y esté opcionalmente benzoconden-sado y/o sustituido por alquilo que tenga hasta 6 átomos de carbono inclusive, o esté sustituido en la posición ? por un grupo de la fórmula -N(Ra)-Rb en donde Ra y Rb son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, fenilalquilo inferior o piridilalquilo inferior, o junto con el átomo de nitrógeno que los une forman un grupo pirrolidino, piperidino, piperazino, N" -alquilo inferior-piperazino, morfolino o azepino,- o una sal del mismo, en donde: a) en un compuesto de la fórmula II: en donde: los radicales R' y R" son grupos protectores de hidroxi idénticos o diferentes, uno de los radicales R'j y R'2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -CH(R'6)-alq-R7(IIa) -alq-CH(R'g) -R'7(IIb) , -alq-N(R'g) -X-R'7(IIc) , -alq-N+(R'8) (R9)-X-R'7 A'(Hd), -alq-O-X-R' 7 (He) ó -alq-S-X-R'7 (Hf), en donde R'g es un grupo Rg o amino protegido, R'7 es un grupo R7, carboxi protegido o carbamoílo protegido, y R'g es un grupo Rg ó un grupo protector de amino,- se remueven los grupos protectores de hidroxi R' y/o R" y un grupo protector de amino R'g que puedan estar presentes, y si están presentes, se liberan carboxi o carbamoílo del carboxi protegido R'7 ó del carbamoílo protegido R'7, y/o b) para la preparación de los compuestos de la fórmula I, en donde uno de los radicales Rj y R2 es un grupo de la fórmula le, le ó If, y las sales de los mismos, los compuestos de las fórmulas III y IV: en donde: uno de los radicales R"? y R"2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-Yj (Illa) , uno de los radicales Yj e Y2 es hidroxi, mercapto o un grupo H-N(R'g), y el otro es un grupo que se puede remover para formar un enlace, R'7 es un grupo R7, carboxi protegido o carbamoílo protegido, y R'g es un grupo R8 ó un grupo protector de amino, se condensan uno con el otro; se remueve un grupo protector de amino R'g que pueda estar presente, y si está presente, se libera carboxi o carbamoílo del carboxi protegido R'7 ó del carbamoílo protegido R*7, ó c) para la preparación de los compuestos de la fórmula I, en donde uno de los radicales Rj y R2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-CH(R6) -R7 (Ib), R6 es amino, y R7 es carboxi, un compuesto de la fórmula II: en donde: uno de los radicales R"j y R"2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-C(R'7) (R'6)-R'7 (Ha1) , R' y R" son grupos protectores de hidroxi idénticos o diferentes, R'6 es amino protegido y los grupos R'7 son grupos carboxi protegidos idénticos o diferentes, se somete a un tratamiento con ácido, y si se desea, un compuesto resultante se convierte en un compuesto diferente de la fórmula I; una mezcla de los isómeros que se pueden obtener de acuerdo con el proceso, se separa en los componentes, y se aisla el isómero preferido, y/o un compuesto libre que se puede obtener de acuerdo con el proceso, se convierte en una sal, o una sal que se puede obtener de acuerdo con el proceso, se convierte en el compuesto libre correspondiente.

19. Un derivado de 2, 3-dioxo-l, 2, 3,4-tetrahidroquino-xalinilo de la fórmula I : en donde: uno de los radicales Rj y R2 es un grupo R5 y el otro es un grupo de la fórmula: -CH(R6)-alq-R7(Ia) , -alq-CH(Rg) -R7(Ib) , -alq-N(Rg) -X-R7(Ic), -alq-N+(R8) (R9)-X-R7 A*(Id) , -alq-0-X-R7(Ie) ó -alq-S-X-R7 (If), R3, R4 y R5 son cada uno de ellos independientemente de los otros hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, trifluorometilo, ciano, o nitro, Rg es amino insustituido o alquilado inferior y/o alcanoilado inferior; R7 es hidrógeno; un radical alifático, cicloalifático o heterocicloalifático; acilo derivado a partir de ácido carbónico o de un semiéster o semiamida de ácido carbónico, ciano a partir de ácido sulfúrico o de un ácido sulfónico alifático o aromático o de ácido fosfórico o de un éster de ácido fosfónico; amino que está insustituido o alifática o aralifáticamente sustituido y/o sustituido por acilo alifático, aralifático o aromático; o un radical aromático o heteroaromático, R8 es hidrógeno; un radical alifático o aralifático; o acilo derivado de un ácido carboxílico alifático o aralifático o de un semiéster alifático o aralifático de ácido carbónico, o R7 y R8, junto con X y el átomo de nitrógeno que une R8 y X, forman un mono- o diazacicloalquilo, azoxacicloalquilo, azatiacicloal-fuilo insustituidos o sustituidos, o un radical opcionalmente oxidado de tiacicloalquilo enlazado a través de un átomo de nitrógeno, o un radical de arilo o heteroarilo insustituido o sustituido, opcionalmente parcialmente hidrogenado, R9 es un radical alifático o aralifático, o R7, R8 y R9, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9 y X, forman un radical de heteroarilo cuaternario sustituido o insustituido enlazado a través de átomo de nitrógeno cuaternario, siendo A" el unión de un ácido protónico, alq es alquileno inferior, y X (salvo que, junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9 y X, forme parte de uno de los mencionados sistemas de anillo) es un radical divalente alifático, cicloalifático o aralifático o un enlace directo, con la condición de que, en los compuestos de la fórmula I en donde Rj es un grupo de la fórmula le, R y R son cada uno de ellos independientemente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o tr:-fluorometilo y R4 es hidrógeno, cuando alq sea metileno, etilideno o propilideno el grupo -N(Rg)-X-R7 no sea un radical de mono-, di-, tri- o tetra-azaheteroarilo de 5 miembros que está opcionalmente benzocondensado y/o sustituido por alquilo que tenga hasta 5 átomos de carbono inclusive, o esté sustituido en la posición ? por un grupo de la fórmula -N(Ra)-Rb en donde Ra y Rb sean cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, fenilalquilo inferior o piridilalquilo inferior, o junto con el átomo de nitrógeno que los enlaza formen un grupo pirrolidino, piperidino, piperazino, N1 -alquilo inferior-piperazino, morfolino o azepino, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, para la preparación de un medicamento para el tratamiento de condiciones patológicas que respondan al bloqueo de AMPA, cainato, y/o sitios de enlace de glicina del receptor NMDA.

20. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 19, en donde: uno de los radicales Rj y R2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula: -CH(R6)-alq-R7(Ia) , -alq-CH(Rg) -R7(Ib) , -alq-N(Rg) -X-R7(Ic) , -alq-N+(R8) (R9)-X-R7 A'(Id) , -alq-0-X-R7(Ie) ó -alq-S-X-R7 (If) , , R4, y R5 sorl cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, trifluorometilo, ciano, o nitro, Rg es amino, alquilo inferior-amino, alcanoílo inferior-amino, N-alquilo inferior-N-alcanoílo inferior-amino, o dialquilo inferior-amino, R7 es hidrógeno, alquilo inferior, aminoalquilo inferior, alquilo inferior-aminoalquilo inferior, dialquilo inferior-aminoalquilo inferior, alcanoílo inferior-aminoalquilo inferior, hidroxialquilo inferior, alcanoiloxi inferior-alquilo inferior, polihaloalquilo inferior, alcoxi inferior-alquilo inferior, hidroxialcoxi inferior-alquilo inferior, alcoxi inferior-alcoxi inferior-alquilo inferior, o polihaloalcoxi inferior-alquilo inferior, cicloalquilo de 3 a 8 miembros, carboxicicloalquilo, alcoxi inferior-carbonilcicloalquilo, aminocicloalquilo, o mono- o di-alquilo inferior-aminocicloalqui-lo, pirrolidino, oxopirrolidinilo, carboxipirrolidino, piperidino, carboxipiperidino, alcoxi inferior-carbonilpiperidino, morfolino, o tiomorfolino, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo; fenilalcoxi inferior-carbonilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, y/o por trifluorometilo; carbamoílo, ciano, alquilo inferior-carbamoílo, dialquilo inferior-carbamoílo, alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior-carbamoílo, caboxialquilo inferior-carbamoílo, carbamoilalquilo inferior-carbamoílo, N-carbamoilalquilo inferior-N-alfiilo inferior-carbamoílo; fenilcarbamoílo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, poliha-loalcoxi inferior, hidroxi, halógeno, nitro, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilo, feniloxi, y/o por trifluorometilo; sulfo, alcano inferior-sulfonilo; bencilsulfonilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, trifluorometilo, carboxi, y/o por alcoxi inferior-carbonilo; naftalensulfonilo insustituido o sustituido por dialquilo inferior-amino, fosfono, trialquilo inferior-fosfono, amino, alquilo inferior-amino, dialquilo inferior-amino, alcanoílo inferior-amino,- fenilalquilo inferior-amino, benzoilamino, o naftoilamino que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo; ureido, amidino; fenilo o naftilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, sulfamoílo, alcoxi inferior-carbonilamino, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorome-tilo,- furilo, alquilo inferior-furilo, tienilo, imidazolilo, oxazolilo, oxazolinilo (dihidro-oxazolilo) , carboxialquilo inferior (oxo) oxazolinilo, tiazolilo, tiazolinilo (dihidrotiazolilo) , carboxialquilo inferior-tiazolilo, alcoxi inferior-carboni-lalquilo inferior-tiazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirazinilo, indolilo, quinolinilo, benzazepinilo, o carboxialquilo inferior-2,3,4,5-tetrahidro-1H-1-benzazepinilo, Rg es hidrógeno, alquilo inferior, aminoalquilo inferior, alquilo inferior-aminoalquilo inferior, dialquilo inferior-aminoalquilo inferior, alcanoílo inferior-aminoalquilo inferior, hidroxialquilo inferior, alcanoiloxi inferior-alquilo inferior, polihaloalquilo inferior, alcoxi inferior-alquilo inferior, hidroxialcoxi inferior-alquilo inferior, alcoxi inferior-alcoxi inferior-alquilo inferior, polihaloalcoxi inferior-alquilo inferior; fenilalquilo inferior que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo; alcanoílo inferior, alquenoílo inferior; fenilalcanoílo inferior que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo; alcoxi inferior-carbonilo, o fenilalcoxi inferior-carbonilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquiliden-dioxi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo, o R7 y R8, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forman pirrolidino, imidazolidino, tetrahidrotiazolilo, piperidino, morfolino, tiomorfolino, piperazino, homopiperidino ó 1-azabiciclononilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, hidroxialquilo inferior, fenilalquilo inferior o fenilo insustituido o sustituido, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilcarbamoílo insustituido o sustituido, dialquilo inferior-amino, alcanoílo inferior-amino, 2-oxoimidazolidino, fosfono, trialquilo inferior-fosfono, tetrazolilo, alcanoílo inferior, benzoílo insustituido o sustituido, hidroxi, oxo, y/o por alcoxi inferior,- pirrolilo opcionalmente parcialmente hidrogenado que está insustituido o sustituido por carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, y/o por alcanoílo inferior; furilo; tienilo; imidazolilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, hidroxialquilo inferior, carboxi, carboxialqui-lo inferior, y/o por alcoxi inferior-carbonilaminoalquilo inferior; tiazolilo opcionalmente parcialmente hidrogenado que está insustituido o sustituido por carboxialquilo inferior, y/o por alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior,- pirazolilo insustituido o sustituido por alquilo inferior,- triazolilo; piridinilo opcionalmente parcialmente hidrogenado, insustituido o sustituido por oxo; pirimidinilo opcionalmente parcialmente hidrogenado insustituido o sustituido por oxo; pirazinilo; indolilo que está insustituido o sustituido por carboxi, carboxialquilo inferior, alcoxi inferior-carbonilo, alcoxi inferior-carbonilalquilo inferior, cianoalquilo inferior, y/o por nitro,- benzofuranilo; bencimidazolilo insustituido o sustituido por nitro,- tetrahidro-quinolinilo; tetrahidroisoquinolinilo insustituido o sustituido por oxo; tetrahidrobenzazepinilo,- o fenilo, ciclohexadienilo, naftilo o tetrahidronaftilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, y/o trifluorometilo; R9 es alquilo inferior, alquenilo inferior, alquinilo inferior, o fenilalquilo inferior que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo, o R7' R8» y R9» junto con X y el átomo de nitrógeno que enlazan Rg, R, y X, forman un radical de piridinio que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, o por dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, siendo A" el anión de un ácido halohídrico, ácido alcano inferior-sulfónico, o ácido bencensulfónico insustituido o sustituido por alquilo inferior o por halógeno, alq es alquileno inferior, y X (a menos fie, junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R , y X, forma parte de uno de los sistemas de anillo mencionados) es alquileno inferior, alquilideno inferior, alquenileno inferior, oxo-alquileno inferior incluyendo carbonilo, oxo-alquilideno inferior, dioxo-alquileno inferior, oxo-alquenileno inferior, hidroxialquilideno inferior, oxo (hidroxi-) alquileno inferior, aminoalquileno inferior, aminoalquilideno inferior, carboxialquileno inferior, carboxialquilideno inferior, carbamoilalquilideno inferior, alcoxi inferior-carbonilalquilideno inferior, alcoxi inferior-carbonilalquileno inferior, ?-aza-a-oxo-alquileno inferior, o ?-aza-a-oxo-alquenileno inferior, cicloalquilideno de 3 a 7 miembros, o fenilalquilideno inferior o fenilalquileno inferior insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, alquilendioxi inferior, alquilidendio-xi inferior, hidroxi, alcoxi inferior-carbonilo, carboxi, carbamoílo, alcanoílo inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, para la prepara-ción de un medicamento para el tratamiento de condiciones patológicas que respondan al bloqueo de AMPA, cainato, y/o sitios de enlace de glicina del receptor NMDA.

21. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 19, en donde: uno de los radicales Rj y R2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -alq-CH(Rg) -R7(Ib) , -alq-N(Rg) -X-R7(Ic) , -alq-0-X-R7(Ie) ó -alq-S-X-R7 (If) , R3, R4, y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, ciano, o nitro, Rg es amino, alquilo inferior-amino, alcanoílo inferior-amino, N-alquilo inferior-N-alcanoílo inferior-amino, o dialquilo inferior-amino, R7 es carboxi, alcoxi inferior-carbonilo; fenilalcoxi inferior-carbonilo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, y/o por trifluorometilo; carbamoílo; fenilcarbamoílo que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, hidroxi, halógeno, nitro, carboxi, alcoxi inferior-carbonilo, fenilo, feniloxi, y/o por trifluorometilo; fosfono, mono-, di-, ó trialquilo inferior-fosfono, o tetrazolilo, Rg es hidrógeno, alquilo inferior, o junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forma un radical de pirrolidinileno, piperidinileno, o piperazinileno, alq es alquileno inferior, y X es alquileno inferior, carbonilo, alquilideno inferior, aminoalquilideno inferior, carboxialquilideno inferior, alcoxi inferior-carbonilalquilideno inferior, carbamoilalquileno inferior, o, con el grupo N(R8) , ?-aza-a-oxo-alquileno inferior o ?-aza-a-oxo-alquenileno inferior enlazado por medio del átomo de carbono a; fenilalquilideno inferior que está insustituido o sustituido por alquilo inferior, alcoxi inferior, halógeno, y/o por trifluorometilo, o en la fórmula le, junto con R8 y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forma un radical de pirrolidinilo, piperidinilo, o piperazinilo, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, para lí preparación de un medicamento para el tratamiento de condiciones patológicas que respondan al bloqueo de AMPA, cainato, y/o sitios de enlace de glicina del receptor NMDA.

22. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 19, en donde: uno de los radicales Rj y R2 es un grupo R5, y el otro es un grupo de la fórmula -CH(R6) -alq-R7(Ia) , -alq-CH(Rg)-R7(Ib), -alq-N(R8)-X-R7(Ic), -alq-N+ (R8) (R9) -X-R7 A*(Id) , -alq-O-X-R7(Ie) ó -alq-S-X-R7 (If) , R3» R4' y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno fie tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, trifluoro-metilo, ciano o nitro, R6 es amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-N-alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, o dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, R7 es hidrógeno, alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, polihaloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 miembros, carboxicicloalquilo de 3 a 6 miembros, aminocicloalquilo de 3 a 6 miembros, pirrolidino, carboxipirrolidino, oxopirrolidino, piperidino, carboxipiperidino, morfolino, tiomorfolino, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, carbamoílo, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilcarbamoílo, carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, carbamoilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, N-carbamoilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbam?ílo, N-carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-N-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, carbamoilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo, fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-carbamoílo insustituido o sustituido por carboxi; fenilcarbamoílo que está insustituido o sustituido por alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, nitro, polihaloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, feniloxi, y/o por alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; sulfo, alcano de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo; bencensulfonilo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, y/o por carboxi; naftalensul-fonilo insustituido o sustituido por dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, fosfono, amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, benzoilamino, naftoilamino, ureido, amidino; fenilo o naftilo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilendioxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilidendio-xi de 1 a 4 átomos de carbono, carboxi, sulfamoílo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilamino, alcanoiloxi de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, halógeno, y/o por trifluorometilo; furilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-furilo, tienilo, imidazolilo, (oxo) oxazolinilo, tiazolilo, tiazolinilo (dihidrotiazolilo), carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono-tiazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirazinilo, indolilo, quinolinilo, benzazepinilo, o carboxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-2,3,4,5-tetrahidro-1H-1-benzazepinilo, R8 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, piridilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como acetilo, fenilalcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, o fenilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, o R7 y R8' junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rí; y X forinan pirrolidino, carboxipirrolidino, hidroxipirrolidino, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-pirrolidino, mono- o d:L-oxopirrolidino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono- (oxo)pirrolidino, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono (oxo) pirrolidino, carboxi (oxo) pirrolidino, 2-oxoimidazolidino, tetrahidrotiazo-lilo, piperidino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, carboxipiperidi-no, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilpiperidino, fenilcarbamoilpiperidino, oxopiperidino, dioxopiperidino, oxo (fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono) iperidino, oxo(fe-nil) piperidino, hidroxipiperidino, hidroxi (fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono) piperidino, carboxi (hidroxi) piperidino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-aminopiperidino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-aminopiperidino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino (fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono) -piperidino, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-amino (fenil)piperidino, fenilpiperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) piperidino, dialcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, dialcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (fenilal-fiilo de 1 a 4 átomos de carbono)piperidino, alfailendioxi de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, benzoilpiperidino insustituido o halógena-do, alcanoílo de 1 a 4 átomos de carbono-piperidino, oxoimidazo-lidinopiperidino, homopiperidino, oxohomopiperidino, azabiciclo-nonilo, piperazino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-piperazi-no, oxopiperazino, dioxopiperazino, fenilpiperazino insustituido o alcoxilado con 1 a 4 átomos de carbono, morfolino, dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-morfolino, tiomorfolino, fenilo, ciclohe-xa-1, 3-dien-5-ilo, hidroxifenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-fenilo, carboxifenilo, tal como 3-carboxifenilo, halofe-nilo, trifluorometilfenilo, bistrifluorometilfenilo, naftilo, tetrahidronaftilo, nitrobencimidazolilo, tetrahidroquinolinilo, tetrahidroisoquinolinilo o tetrahidrobenzazepinilo insustituidos o sustituidos por oxo, Rg es alquilo inferior, o R7, R8, y R , junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8, R9, y X, forman un radical de piridinio que está insustituido o sustituido por amino, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, o por dialquilo de 1 a 4 átomos de carbono-amino, siendo A" el anión de un ácido halohídrico, alq es alquileno de l a 4 átomos de carbono o alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, y X (a menos que junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza R8, R , y X, forme parte de uno de los sistemas de anillo mencionados) es un enlace directo, alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, oxoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono incluyendo carbonilo, dioxoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono incluyendo oxalo, oxoalquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, oxo (hidroxi) -alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, aminoalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, carboxialquileno de 1 a 4 átomos de carbono, carboxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquilideno de 1 a 4 atemos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, ?-aza- -oxo-alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, o ?-aza-a-oxo-alquenileno de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilideno de 3 a 7 miembros, fenilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono o fenilalquileno de 1 a 4 átomos de carbono insustituidos o sustituidos por halógeno y/o trifluorometilo, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, para la preparación de un medicamento para el tratamiento de condiciones patológicas que respondan al bloqueo de AMPA, cainato, y/o sities de enlace de glicina del receptor NMDA.

23. Un compuesto de la fórmula IX: en donde: los radicales R1 y R" son grupos protectores de hidroxi idénticos o diferentes, uno de los radicales Rla y R2a es un grupo R5, y el otro es alcanoílo inferior, tal como especialmente formilo o acetilo, o un grupo de la fórmula -CH(R'6) -alq-R7 (Ha), -alq-CH(R'g) - R'7(IIb), -alq-N(R'8)-X-R'7(IIc) , -alq-N+ (R'8) (R9) -X-R'7 A"(IId) , -alq-0-X-R'7(He) -alq-S-X-R'7 (Illa), ó -alq-Yj (Illa) en donde Yj ee hidroxi, hidroxi esterificado reactivo, mercapto, o un grupo de la fórmula -N(R'8)-H, R'7 es un grupo R7 diferente de hidrógeno, o es carboxi protegido o carbamoílo protegido, y R'8 es un gr-upo R8 ó un grupo protector de amino, y » R4 y R5 son cada uno de ellos independientemente de los otros hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, trifluorometilo, ciano, o nitro, R6 es amino insustituido o alquilado inferior y/o alcanoilado inferior,- R7 es hidrógeno; un radical alifático, cicloalifático o heterocicloalifático; acilo derivado a partir de ácido carbóni-co o de un semiéster o semiamida de ácido carbónico, ciano, a partir de ácido sulfúrico o de un ácido sulfónico alifático o aromático o de ácido fosfórico o de un éster de ácido fosfónico,-amino que está insustituido o alifática o aralifáticamente sustituido y/o sustituido por acilo alifático, aralifático o aromático; o un radical aromático o heteroaromático, Rg es hidrógeno; un radical alifático o aralifático; o acilo derivado de un ácido carboxílico alifático o aralifático o de un semiéster alifático o aralifático de ácido carbónico, o R7 y Rg, junto con X y el átomo de nitrógeno que une Rg y X, forman un mono- o diazacicloalquilo, azoxacicloalquilo, azatiacicloalquilo insustituidos o sustituidos, o un radical opcionalmente oxidado de tiacicloalquilo enlazado a través de un átomo de nitrógeno, o un radical de arilo o heteroarilo insustituido o sustituido, opcionalmente parcialmente hidrogenado, alq es alquileno inferior, y X (a menos que, junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg y X, forme parte de uno de los sistemas de: anillo mencionados) , es un radical divalente alifático, cicloalifático, o aralifático, o un enlace directo, con la condición de que, en los compuestos de la fórmula I en donde Rja es alcanoílo inferior o un grupo de la fórmula He, He, ó Illa, cuando R2a y R3 sean cada uno independientemente del otro, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, o trifluorometilo, y R4 sea hidrógeno, alcanoílo inferior Rla sea diferente de formilo, o el grupo He sea diferente de un radical de mono-, di-, tri-, o tetra-azaheteroarilo de 5 miembros que esté enlazado por medio de un átomo de nitrógeno, y que opcionalmente esté benzocondensado y/o sustituido por alquilo que tenga hasta e incluyendo 6 átomos de carbono, o sustituido en la posición ? por un grupo de la fórmula -N(Ra)-Rb, en donde Ra y R sean cada uno independientemente del otro hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, fenilalquilo inferior, o piridilalquilo inferior, o junto con el átomo de nitrógeno que los enlace formen un grupo pirrolidino, piperidino, piperazino, N1 -alquilo inferior-pipera-zino, morfolino, o azepino, o el grupo He ó Illa sea diferente de hidroximetilo, 1-hidroxietilo, y 1-hidroxipropilo, o el grupo Illa sea diferente de halometilo, 1-haloetilo, y 1-halopropilo, o una sal del mismo.

24. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 23, en donde: los radicales R' y R" son grupos alquilo inferior idénticos o diferentes, uno de los radicales Rla y Ra es un grupo R5, y el otro es alcanoílo inferior, tal como especialmente formilo o acetilo, o un grupo de la fórmula -alk-N(R' ) -X-R'7 (He), alq-N+(R'8) (R9) -A" (lid), -alq-0-X-R'7 (He), -alq-S-X-R'7 (Hf) ó -alq-Yj (Illa), en donde Yj es hidroxi, halógeno, alcano inferior-sulfoniloxi, sulfoniloxi, o un grupo de la fórmula -N(R'8)-H, R'7 es un grupo R7 diferente de hidrógeno, o es carboxi protegido o carbamoílo protegido, y R'8 es un grupo R8 ó un grupo protector de amino, R2a es un grupo R5, , R4, y 5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno fie tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, ciano, o nitro, R6 es amino, R7 es carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo; fenilalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo que está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, halógeno que tiene un número atómico de hasta e inclu-yendo 35, y/o por trifluorometilo; carbamoílo; fenilcarbamoílo ie está insustituido o sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, nitro, carboxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, fenilo, feniloxi, y/o por trifluorometilo; tetrazolilo o fosfono, R8 es hidrógeno, o junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza R8 y X, forma un radical de pirrolidinileno, piperidinileno o piperazinileno, alq es alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, y X es carbonilo, alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, alquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, aminoalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, carboxialquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, o con el grupo N(R8), ?-aza-of-oxo-alquileno de 3 a 5 átomos de carbono, o ?-aza-a-oxo-alquenileno de 3 a 5 átomos de carbono, cada uno enlazado por medio del átomo de carbono a, fenilalquilideno de 1 a 4 átomos de carbono, tal como 2-fenileti-1ideno, o en la fórmula le, junto con Rg y el átomo de nitrógeno ?[ue enlaza Rg y X, forma un radical de pirrolidinileno, piperidi-nileno o piperazinileno, o una sal del mismo.

25. Un compuesto de la acuerdo con la reivindicación 23, en donde: los radicales R1 y R" son grupos alquilo inferior idénticos o diferentes, Rla es un grupo de la fórmula (Illa), en donde Yj es hidroxi, halógeno, o un grupo de la fórmula -N(R'8)-H, en donde R*8 es un grupo R8, R2a es un grupo R5, R3» R4» y R5 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno que tiene un número atómico de hasta e incluyendo 35, ciano o nitro, y alq es alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, o una sal del mismo,

26. Aminometil-7-bromo-2, 3-dimetoxi-l, 2,3,4-tetrahi-droquinoxalina,- 5-aminometil-7-bromo-2, 3-dimetoxi-1,2, 3, 4-tetrahidroquinoxalina 5-bromometil-2, 3-dimetoxi-7-nitroquinoxalina; 7-bromo-5-hidroximetil-2 , 3-dimetoxiquinoxalina,- 7-bromo-5-hidroximetil-2, 3-dimetoxiquinoxalina,- 5-aminometil-7-bromo-2, 3-dimetoxi-l, 2, 3, 4-tetrahidro-quinoxalina,- 2, 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-carbaldehído; 2,3-dimetoxi-quinoxalin-5-carbaldehído,- 5-aminometil-2,3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalina,- 1- (2, 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) etanona; 2, 3-dimetoxi-5-hidroximetil-7-nitro-quinoxalina,- 2- (2,3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) etanol; Metansulfonato de 2- (2,3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) etilo,- 3- (7-cloro-2, 3-dimetoxi-quinoxalin-5-il) -propan-l-ol,• 4- (7-cloro-2, 3-dimetoxi-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-5-il) butanol; 5- (3-bromopropil) -7-cloro-2, 3-dimetoxi-quinoxalin-2-(2, 3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) etanol ó Metansulfonato de 2- (2,3-dimetoxi-7-nitro-quinoxalin-5-il) etilo, de acuerdo con la reivindicación 23. RESUMEN Los derivados de 2, 3 -dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidroquinoxali-nilo de la fórmula I : en donde: uno de los radicales Rj y R2 es un grupo R5 y el otro es un grupo de la fórmula: -CH(R6)-alq-R7(Ia), -alq-CH(Rg) -R7(Ib) , -alq-N(Rg) -X-R7(IO, -alq-N+(R8) (R9)-X-R7 A"(Id) , -alq-0-X-R7 (le) ó -alq-S-X-R7 (If), R3, R4 y R5 son cada uno de ellos independientemente de los otros hidrógeno, alquilo inferior, halógeno, trifluorometilo, ciano, o nitro, Rg es amino insustituido o alquilado inferior y/o alcanoilado inferior; R7 es hidrógeno; un radical alifático, cicloalifático o heterocicloalifático; acilo derivado a partir de ácido carbónico o de un semiéster o semiamida de ácido carbónico, ciano a partir de ácido sulfúrico o de un ácido sulfónico alifático o aromático o de ácido fosfórico o de un éster de ácido fosfónico; amino que está insustituido o alifática o aralifáticamente sustituido y/o sustituido por acilo alifático, aralifático o aromático; o un radical aromático o heteroaromático, Rg es hidrógeno; un radical alifático o aralifático; o acilo derivado de un ácido carboxílico alifático o aralifático o de un semiéster alifático o aralifático de ácido carbónico, o R y Rg, junto con X y el átomo de nitrógeno que une Rg y X, forman un mono- o diazacicloalquilo, azoxacicloalquilo, azatiacicloalquilo insustituidos o sustituidos, o un radical opcionalmente oxidado de tiacicloalquilo enlazado a través de un átomo de nitrógeno, o un radical de arilo o heteroarilo insustituido o sustituido, opcionalmente parcialmente hidrogenado, R9 es un radical alifático o aralifático, o R7, Rg y R9, junto con X y el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R y X, forman un radical de heteroarilo cuaternario sustituido o insustituido enlazado a través de átomo de nitrógeno cuaternario, siendo A" el unión de un ácido protónico, alq es alquileno inferior, y X (salvo que, junto con R7 y Rg y el átomo de nitrógeno q?e enlaza Rg y X o junto con el átomo de nitrógeno que enlaza Rg, R9 y X, forme parte de uno de los mencionados sistemas de anillo) es un radical divalente alifático, cicloalifático o aralifático o un enlace directo, y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, se pueden utilizar en la preparación de un medicamento para el tratamiento de condiciones patológicas que respondan al bloqueo de AMPA, cainato, y/o los sitios de enlace de glicina del receptor NMDA. * * * * *