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MXPA98001595A - Procedimiento para la obtencion de 4-ciano-2,5-difluoranilina - Google Patents

Procedimiento para la obtencion de 4-ciano-2,5-difluoranilina

Info

Publication number
MXPA98001595A
MXPA98001595A MXPA/A/1998/001595A MX9801595A MXPA98001595A MX PA98001595 A MXPA98001595 A MX PA98001595A MX 9801595 A MX9801595 A MX 9801595A MX PA98001595 A MXPA98001595 A MX PA98001595A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
cyano
reaction
difluoroaniline
preparation
ammonia
Prior art date
Application number
MXPA/A/1998/001595A
Other languages
English (en)
Other versions
MX9801595A (es
Inventor
Bielefeldt Dietmar
Gallenkamp Bernd
Marhold Albrecht
Original Assignee
Bayer Ag 51373 Leverkusen De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19531895A external-priority patent/DE19531895A1/de
Application filed by Bayer Ag 51373 Leverkusen De filed Critical Bayer Ag 51373 Leverkusen De
Publication of MX9801595A publication Critical patent/MX9801595A/es
Publication of MXPA98001595A publication Critical patent/MXPA98001595A/es

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Abstract

La presente invención se refiere a un procedimiento para la obtenciónde 4-ciano-2,5-diflúoranilina, que es un producto intermedio para la obtención de herbicidas o cristales líquidos.

Description

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCIÓN DE 4-CIANO-2 , 5-DIF UORA I- INA DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a un procedí-miento para la obtención de 4-ciano-2, 5-diflúoranilina, gue es un producto intermedio para la obtención de herbicidas o de cristales líquidos. El procedimiento en dos etapas, conocido, para la obtención de la 4-ciano-2, 5-diflúoranilina parte de 2, 5-di-flúoranilina (véase la EP-Al 0224 001) . En la primera etapa se broma para dar la 2-bromo-2, 5-diflúoranilina. En la segunda etapa se intercambia el bromo por ciano. Para ello se reguiere, además de una cantidad perfectamente equimolar de cianuro de cobre para, para la reacción una cantidad aproximadamente 5 veces molar de solución al 10 % de cianuro sódico para la elaboración. Son inconvenientes considerables los costes del cianuro de cobre y la elaboración problemática de las aguas residuales, no solo debido al cobre enlazado como ciano-complejo, la elaboración por ex-tracción costosa, especialmente las grandes cantidades necesarias de diclorometano, así como la manipulación de grandes cantidades de solución venenosa de cianuro sódico. Se ha encontrado que se obtiene la 4-ciano-2,5-diflúoranilina con elevado rendimiento y gran pureza si se hace reaccionar el 2, 4 , 5-triflúorbenzonitrilo con un exceso de amoníaco, en caso dado en presencia de un diluyente, a temperaturas elevadas. REF: 26773 — Sorprendentemente incluso un gran exceso de amoníaco no conduce a una di- o triamina. Además es muy sorprendente el que se verifique selectivamente el intercambio solamente en la posición 4 y no en la posición 2. Si se llevan a cabo reacciones análogas con 2, 4-diflúorbenzoni-trilo bajo las condiciones según la invención, se formaran las dos aminas posibles aproximadamente en la proporción de 1:1. El 2, 4, 5-triflúorbenzonitrilo, necesario como producto de partida, está disponible en el comercio y puede prepararse, por ejemplo, a partir del cloruro 2,4-dicloro-5-flúorbenzoilo mediante fluoración, amidación y ulterior deshidratación. Como diluyentes para la realización de la reac-ción según la invención entran en consideración agua, determinados disolventes orgánicos y mezclas arbitrarias de los mismos. De manera ejemplificativa pueden citarse: hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohe-xano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados, tales como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, metil-t-butiléter, metil-t-amiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 2-metiltetrahidrofurano, 1,2-di-metoxietano, dietilenglicoldimetiléter, 1, 2-dietoxietano o anisol. Es preferente en principio el empleo de un diluyen-te. Son preferentes como disolventes el dioxano, el tretra-hidrofurano, el tolueno o el agua. La reacción se lleva a cabo a temperaturas de 50 hasta 150°C, preferentemente de 80 hasta 130°C. La reacción se lleva a cabo, en general, a pre-sión elevada. Es preferente la realización a presiones que correspondan al menos a la presión autógena de la mezcla de la reacción a la temperatura de reacción. Será especialmente preferente una sobrepresión de 2 a 50 bares. En la realización de la reacción según la inven-ción se emplean, por mol de 2, 4 , 5-triflúorbenzonitrilo, en general, de 1,5 a 50 moles, preferentemente de 2 a 20 moles de amoníaco y, en caso dado, de 0,1 a 3 litros, preferentemente de 0,3 a 2 litros de diluyente. En una forma de realización preferente de la eta-pa de reacción del procedimiento según la invención se dispone el nitrilo con el diluyente en un recipiente de reacción cerrado y se calienta hasta la temperatura de la reacción. Seguidamente se introduce por bombeo amoníaco líquido contra la presión del recipiente de tal manera que, la tem-peratura interna pueda mantenerse constante. En una forma de realización preferente de la etapa de elaboración del procedimiento según la invención se refrigera, una vez concluida la reacción, el recipiente se descomprime y el exceso de amoníaco y el diluyente se eli-mina, en caso dado bajo presión reducida. Para el aislamiento de la 4 -ciano-2 , 5-diflúoranilina se agita el residuo con agua, los cristales se separan, se suspenden en agua y se sepa-ran de nuevo y, finalmente, se secan. La 4-ciano-2, 5-diflúoranilina obtenible según el procedimiento de la invención puede emplearse, por ejemplo, a modo de producto intermedio para la obtención de herbici-das o de cristales líquidos (véanse por ejemplo las EP-Al 648 772; DE-OS 38 351 68; JP 02 243 676). Ejemplo 1 Se disponen en un autoclave 515 g de 2,4, 5-tri-flúorbenzonitrilo en 200 ml de tetrahidrofurano y se ca-lientan a 100°C. Seguidamente se introducen, por bombeo, 250 ml de amoníaco líquido, verificándose el dosificado de tal manera que la temperatura permanezca en el intervalo de 100 a 105°C. A esta temperatura se continúa agitando durante 8 horas y, seguidamente, se refrigera. La sobrepresión alcanza un máximo de 22 bares. Tras descarga del amoníaco se elimina el disolvente con un evaporador rotativo. El residuo se recoge con 500 ml de agua y se lleva sobre un filtro a presión. Tras separación mediante filtración por succión se suspende de nuevo con 200 ml de agua y se separa mediante filtración por succión. Tras secado en vacío a 40 °C quedan 482 g (95,4 % de la teoría) de 4-ciano-2 , 5-di-flúoranilina con un punto e fusión de 99 a 100°C. Ejemplo 2 Se agregan, en un autoclave VA de 40 litros, equipado con un agitador de ancla, aproximadamente a 20°C, a una solución de 3000 g de 2 , 3 , 5-triflúorbenzonitrilo en 10 litros de metil-terc . -butiléter, 4500 ml de amoníaco lí-quido. La presión autógena de la mezcla de la reacción se comprime a 10 bares de nitrógeno y la mezcla se hace reaccionar durante 16 horas a 100°C. Tras eliminación del amoníaco, que no ha reaccionado, y la extracción del disol-vente con agua, se elimina por destilación el disolvente a 40 hasta 60°C (200-300 mbares) . Se obtienen, como residuo, 2839 g de un producto puro. Esto corresponde a un rendimiento del 96,5 % de la teoría. Se hace constar que, con relación a este fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención. Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES 1.- Procedimiento para la obtención de 4-ciano-2, 5-diflúoranilina, caracterizado porque se hace reaccionar 2, 4 , 5-triflúorbenzonitrilo con un exceso de amoníaco, en caso dado en presencia de un diluyente, a temperatura elevada.
  2. 2.- Procedimiento para la obtención de 4-ciano-2, 5-diflúoranilina, según la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo a temperaturas de 50 hasta 150°C.
  3. 3.- Procedimiento para la obtención de 4-ciano-2, 5-diflúoranilina, según la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo a presión elevada.
  4. 4.- Procedimiento para la obtención de 4-ciano-2, 5-diflúoranilina, según la reivindicación 1, caracterizado porque se emplean en la reacción, por mol de 2,4,5-triflúorbenzonitrilo, de 1,5 a 50 moles de amoníaco y, en caso dado, de 0,1 a 3 litros de diluyente.
  5. 5.- Procedimiento para la obtención de 4-ciano-2, 5-diflúoranilina, según la reivindicación 1, caracterizado porque el nitrilo se dispone en un recipiente de reacción cerrado, junto con el diluyente, se calienta a la temperatura de la reacción, el amoníaco líquido se introduce por bombeo contra la presión del recipiente de tal manera que se mantenga la temperatura interna, se refrigera una vez concluida la reacción, el exceso de amoníaco y el diluyente se eliminan, en caso dado bajo presión reducida, el residuo- se extrae con agua, se separan los cristales, se lavan con agua o se suspenden en agua, se separan de nuevo y, finalmente, se secan.
MXPA/A/1998/001595A 1995-08-30 1998-02-27 Procedimiento para la obtencion de 4-ciano-2,5-difluoranilina MXPA98001595A (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19531895A DE19531895A1 (de) 1995-08-30 1995-08-30 Verfahren zur Herstellung von 4-Cyano-2,5-difluoranilin
DE19531895.1 1995-08-30
PCT/EP1996/003642 WO1997008136A1 (de) 1995-08-30 1996-08-19 Verfahren zur herstellung von 4-cyano-2,5-difluoranilin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
MX9801595A MX9801595A (es) 1998-05-31
MXPA98001595A true MXPA98001595A (es) 1998-10-23

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