MXPA97005996A - Composicion herbicida y metodo para controlar hierbas - Google Patents

Abstract

Una composición herbicida, que comprende cuando menos un compuesto de la fórmula I, en donde R1 es;R2 es metilo, metoxi, u -OCHF2, R3 es metilo u -OCHF2, y E es=CH-ó=N-, siendo E=N- cuando R2 es metoxi o una sal agroquímicamente aceptable de cuando menos uno de los compuestos de la fórmula I, y un compuesto de la fórmula II, y/o de la fórmula III, o una sal agroquímicamente aceptable del compuesto de la fórmula II y/o III, en mezcla unas con otras.

Description

COMPOSICIÓN HERBICIDA Y MÉTODO PARA CONTROLAR HIERBAS La presente invención se refiere a una composición herbicida novedosa que comprende una combinación de ingredientes activos herbicidas que es adecuada para el control selectivo de hierbas en cultivos de plantas útiles, por ejemplo en cultivos de cereales, colza, betabel dulce, caña de azúcar, cultivos de plantación, arroz, algodón, y especialmente maíz y frijol de soya. La invención también se refiere a un método para controlar hierbas en cultivos de plantas útiles, y al uso de la composición novedosa para ese propósito. Los compuestos de la fórmula I : en don -CH2CH2CF3, R2 es metilo, metoxi, u -OCHF2, R3 es metilo u -0CHF2, y E es =CH- ó =N- , siendo E =N- cuando R2 es metoxi, y las sales de los mismos, tienen acción herbicida Esto se describe, por ejemplo, en las Patentes Europeas Números EP-A-84,020, EP-A-496,701, y EP-A-120, 814. Los siguientes compuestos de las fórmulas II y III: O CH3-P-CH2CH2-CH-COOH (ü) OH NH, O HO-P-CH2NHCH2-COOH (III) OH y sus sales agroquímicamente aceptables, especialmente las sales de metal alcalino, de amonio y de amina, de la misma manera se conocen como herbicidas (glufosinatos y glifosatos) , por ejemplo en el "The Pesticide Manual", Décima Edición 1994, Crop Protection Publications, y también están comercialmente disponibles. Ahora se ha descubierto de una manera sorprendente que una combinación de proporciones variables de cuando menos uno de los compuestos de la fórmula I con uno de los compuestos anteriormente mencionados de la fórmula II y/0 III, produce una acción herbicida que puede controlar la mayor parte de las hierbas que se presentan especialmente en cultivos de plantas útiles, antes del surgimiento, y especialmente también después del surgimiento, sin que se haga un daño significativo a la planta útil. Por consiguiente, de conformidad con la presente invención, se propone una composición novedosa para el control selectivo de hierbas que, en adición a los auxiliares de formulación acostumbrados, comprende como ingrediente activo, - cuando menos un compuesto de la fórmula I: en donde Rj es , -C02CH3 ó - CH2CH2CF3, R2 es metilo, metoxi, u -0CHF2, R3 es metilo u -0CHF2, y E es =CH- ó =N- , siendo E =N- cuando R2 es metoxi, o una sal agroquímicamente aceptable de cuando menos uno de los compuestos de la fórmula I, y un compuesto de la fórmula II: O CH3-P-CH2CH2-CH-COOH (II) I I OH NH2 y/o de la fórmula III : o II HO-P-CH2NHCH2-COOH (III), OH o una sal agroquímicamente aceptable del compuesto de la fórmula II y/o III, en mezcla unas con otras. Los ejemplos de las sales agroquímicamente aceptables del compuesto de la fórmula I, se dan en las Patentes Europeas Números EP-A-84, 020, EP-A-496, 701, y EP-A-120 , 814 , anteriormente mencionadas, en cada caso en la página 4. Las aminas descritas en las mismas, y también los hidróxidos de metal alcalino y el hidróxido de amonio, son de la misma manera ejemplos de agentes formadores de sal adecuados para los compuestos de las fórmulas II y III. La mezcla herbicida de acuerdo con la invención se puede utilizar contra un gran número de hierbas agronómicamente importantes, tales como Verónica, Galium, Ppapver, Solanum, Chenopodium, Amaranthus, Xanthium, Abutilón, Ambrosia, Sagitaria, Ipomoea, Cassiastora, Datura stramonium, Sesbania exaltata y Sida spinosa, en cultivos de plantas útiles, especialmente en cultivos de maíz y frijol de soya. Las composiciones de acuerdo con la invención son adecuadas para todos los métodos y aplicaciones acostumbrados en agricultura, por ejemplo aplicación antes del surgimiento, aplicación después del surgimiento, que es el preferido, y revestimiento de semillas. La mezcla herbicida de acuerdo con la invención es adecuada especialmente para controlar hierbas en cultivos de plantas útiles, tales como cereales, colza, betabel dulce, caña de azúcar, cultivos de plantación, arroz, algodón, especialmente maíz y frijol de soya. Los cultivos deben entenderse para incluir aquellos cultivos que se hayan hecho tolerantes a los herbicidas o a clases de herbicidas, por ejemplo a glifosatos o glufosinatos, mediante métodos convencionales de cría o tecnología genética. La combinación de ingredientes activos de acuerdo con la invención comprende al compuesto o compuestos de la fórmula I y al compuesto de la fórmula II y/o III en cualquier proporción de mezcla deseada, generalmente con un exceso de un componente sobre el otro. Las proporciones de mezcla preferidas entre los compuestos de la fórmula I y el socio de mezcla de la fórmula II y/o III, son en general 1:20 a 1:5. Las composiciones de acuerdo con la invención de preferencia comprenden como el compuesto de la fórmula I un compuesto de la fórmula la: de la fórmula Ib: y/o de la fórmula le: Otras composiciones preferidas comprenden un compuesto de la fórmula la, Ib, ó le, y el compuesto de la fórmula II y/o III. De éstas, son especialmente adecuadas las composiciones que comprenden un compuesto de la fórmula la, Ib, ó le y el compuesto de la fórmula II ó III. La concentración de aplicación puede variar dentro de amplios límites, y depende de la naturaleza de la tierra, del tipo de uso (antes o después del surgimiento; revestimiento de semillas; aplicación al surco de semillas,- aplicación sin labores de cultivo, etcétera) , de la planta de cultivo, de la hierba que se vaya a controlar, de las condiciones climáticas prevalecien-tes, y de otros factores determinados por el tipo de uso, el tiempo de uso y el cultivo objetivo. En general, la mezcla de ingredientes activos de acuerdo con la invención se puede aplicar en una concentración de aplicación de 250 a 2,500 gramos, especialmente de 500 a 1,000 gramos de mezcla de ingredientes activos por hectárea. En la composición de acuerdo con la invención, el compuesto o los compuestos de la fórmula I están presentes en una proporción en peso de 1:100 a 1:0.001 con respecto al compuesto de la fórmula II y/o III. Las mezclas del compuesto o de los compuestos de la fórmula I con el compuesto de la fórmula II y/o III, se pueden utilizar en una forma no modificada, es decir, como se obtengan en la síntesis, pero de preferencia se formulan de la manera acostumbrada junto con los auxiliares empleados por costumbre en la tecnología de la formulación, por ejemplo en soluciones directamente pulverizables o diluibles, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos secos, granulos, o microcápsulas . Como con la naturaleza de las composiciones, los métodos de aplicación, tales como pulverización, atomización, empolvado, humectación, dispersión, o riego, se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes . Las formulaciones, es decir, las composiciones, las preparaciones, o mezclas que comprenden a los compuestos (ingre-dientes activos) de las fórmulas I y II y/o III, y en donde sea apropiado, uno o más auxiliares de formulación sólidos o líquidos, se preparan de una manera conocida por sí misma, por ejemplo, mediante mezcla homogénea y/o molienda de los ingredientes activos con los auxiliares de formulación, por ejemplo solventes o vehículos sólidos. También es posible utilizar compuestos de actividad superficial (tensoactivos) en la preparación de las formulaciones. Los solventes adecuados son: hidrocarburos aromáticos, de preferencia las fracciones que contienen de 8 a 12 átomos de carbono, tales como mezclas de alquilbencenos, por ejemplo mezclas de xileno o naftálenos alquilados; hidrocarburos alifáticos y cicloalifáticos, tales como parafinas, ciclohexano, o tetrahidronaftaleno; alcoholes, tales como etanol, propanol, u butanol; glicoles y sus éteres y esteres, tales como glicol de propileno o éter de glicol de dipropileno; cetonas, tales como ciclohexanona, isoforona, o alcohol de diacetona; solventes fuertemente polares, tales como 2-pirrolidona N-metílica, sulfóxido de dimetilo, o agua,- aceites vegetales y esteres de los mismos, tales como aceite de semilla de colza, aceite de ricino, o aceite de frijol de soya; y en donde sea apropiado, también aceites de silicona. Los vehículos sólidos utilizados, por ejemplo, para polvos secos y polvos dispersables, son normalmente rellenos minerales naturales, tales como calcita, talco, caolín, montmori-lonita, o atapulgita. Con el objeto de mejorar las propiedades físicas, también es posible agregar ácido silícico altamente disperso o polímeros absorbentes altamente dispersos. Los vehículos absorbentes granulados adecuados son los tipos porosos, por ejemplo piedra pómez, tabique quebrado, sepiolita, o bentoni-ta, y los vehículos no sorbentes adecuados son, por ejemplo, calcita o arena. En adición, se pueden utilizar un gran número de materiales previamente granulados de una naturaleza inorgánica u orgánica, por ejemplo, especialmente dolomita o residuos de plantas pulverizadas. Dependiendo de la naturaleza del compuesto de la fórmula I que se vaya a formular, los compuestos de actividad superficial adecuados son tensoactivos no iónicos, catiónicos, y/o aniónicos que tengan buenas propiedades emulsificantes, dispersantes, y humectantes. El término "tensoactivos" también se entenderá para comprender mezclas de tensoactivos.

Tanto los jabones solubles en agua como los compuestos de actividad superficial sintéticos solubles en agua son tensoactivos aniónicos adecuados. Los jabones adecuados son las sales de metal alcalino, sales de metal alcalinotérreo, o sales de amonio insustituidas o sustituidas de ácidos grasos superiores (de 10 a 22 átomos de carbono) , por ejemplo, las sales sódica o potásica de ácido oleico o esteárico, o de mezclas de ácidos grasos naturales que se pueden obtener, por ejemplo, de aceite de coco o aceite de sebo. También se puede hacer mención de las sales de taurina metílica de ácido graso. Sin embargo, con más frecuencia se utilizan tensoactivos sintéticos, especialmente sulfonatos de alcohol graso, sulfatos de alcohol graso, derivados de bencimidazol sulfonata-dos, o sulfonatos de alquilarilo. Los sulfonatos o sulfatos de alcohol graso están normalmente en la forma de sales de metal alcalino, sales de metal alcalinotérreo, o sales de amonio insustituidas o sustituidas, y contienen un radical de alquilo de 8 a 22 átomos de carbono, que también incluye a la fracción de alquilo de los radicales de acilo, por ejemplo, la sal sódica o calcica de ácido lignosulfónico de sulfato de dodecilo, o de una mezcla de sulfatos de alcohol graso obtenidos de ácidos grasos naturales. Estos compuestos también comprenden a las sales de aductos de alcohol graso/óxido de etileno sulfatados y sulfonatados. Los derivados de bencimidazol sulfonatados de preferencia contienen dos grupos de ácido sulfónico y un radical de ácido graso que contiene de 8 a 22 átomos de carbono. Los ejemplos de los sulfonatos de alquilarilo son las sales de sodio, calcio, o amina trietanólica de ácido dodecilbencensulfónico, de ácido dibutil-naftalensulfónico, o de un condensado de ácido naftalensulfónico y formaldehído. También son adecuados los fosfatos correspondientes, por ejemplo sales del éster de ácido fosfórico de un aducto de p-nonilfenol con 4 a 14 moles de óxido de etileno, o fosfolípidos. Los tensoactivos no iónicos son de preferencia derivados de éter poliglicólico de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos, ácidos grasos saturados o insaturados, y alquilfenoles, conteniendo estos derivados de 3 a 30 grupos de éter glicolico y de 8 a 20 átomos de carbono en la fracción de hidrocarburo (alifático) , y de 6 a 18 átomos de carbono en la fracción de alquilo de los alquilfenoles. Otros tensoactivos no iónicos adecuados son los aductos solubles en agua de óxido de polietileno con glicol de polipropi-leño, glicol de etilendiaminopolipropileno, y glicol de alquilpo-lipropileno que contiene de 1 a 10 átomos de carbono en la cadena de alquilo, cuyos aductos contienen de 20 a 250 grupos de éter de glicol de etileno, y de 10 a 100 grupos de éter de glicol de propileno. Estos compuestos contienen normalmente de 1 a 5 unidades de glicol de etileno por unidad de glicol de propileno.

Los ejemplos de los tensoactivos no iónicos son polietoxietanoles de nonilfenol, éteres poliglicólicos de aceite de ricino, aductos de óxido de polipropileno/polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol, glicol de polietileno, y octilfe-noxipolietoxietanol . Los esteres de ácido graso de sorbitán de polioxietile-no, por ejemplo, trioleato de sorbitán polioxietileno, también son tensoactivos no iónicos adecuados . Los tensoactivos catiónicos son de preferencia sales de amonio cuaternario que contienen, como sustituyente N, cuando menos un radical de alquilo de 8 a 22 átomos de carbono, y como otros sustituyentes, radicales insustituidos o halogenados de alquilo inferior, bencilo, o hidroxialquilo inferior. Las sales están de preferencia en la forma de haluros, sulfatos de metilo, o sulfatos de etilo, por ejemplo cloruro de amonio esteariltrime-tílico o bromuro de amonio bencildi (2-cloroetil) etílico. Los tensoactivos empleados por costumbre en la tecnología de la formulación, que también se pueden utilizar en las composiciones de acuerdo con la invención, se describen, entre otras cosas, en "Me Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridge ood, Nueva Jersey, 1981; Stache, H., "Tensid-Taschenbuch" (Manual de Tensoactivos), Cari Hanser Verlag, Munich/Viena 1981; y M. y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", volúmenes I-III, Chemical Publishing Co., Nueva York, 1980-1981.

Las composiciones herbicidas normalmente comprenden del 0.1 al 99 por ciento, de preferencia de 0.1 al 95 por ciento de una mezcla de ingredientes activos de los compuestos de la fórmula I con el compuesto de la fórmula II y/o III, del 1 al 99 por ciento de un auxiliar sólido o líquido, y del 0 al 25 por ciento, de preferencia del 0.1 al 25 por ciento de un tensoacti- o. Aunque los productos comerciales de preferencia se formularán como concentrados, el usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas. Las composiciones también pueden comprender otros auxiliares, tales como estabilizantes, por ejemplo aceites vegetales, o aceites vegetales epoxidados (aceite de coco, aceite de colza, o aceite de frijol de soya epoxidados) , antiespumantes, por ejemplo aceite de silicona, conservadores, reguladores de la viscosidad, aglutinantes, y viscosantes, así como fertilizantes, u otros ingredientes activos. Las formulaciones preferidas tienen especialmente la siguiente composición (en todas partes, los porcentajes están en peso) : Concentrados emulsifloables: mezcla de ingredientes activos: del 1 al 90 por ciento, de preferencia del 5 al 20 por ciento. agente de actividad superficial: del 1 al 30 por ciento, de preferencia del 10 al 20 por ciento . vehículo líquido : del 5 al 94 por ciento, de preferencia del 70 al 85 por ciento.

Polvos secos: mezcla de ingredientes activos: del 0.1 al 10 por ciento, de preferencia del 0.1 al 5 por ciento. vehículo sólido: del 99.9 al 90 por ciento, de preferencia del 99.9 al 99 por ciento.

Concentrados en suspensión: mezcla de ingredientes activos: del 5 al 75 por ciento, de preferencia del 10 al 50 por ciento . agua: del 94 al 24 por ciento, de preferencia del 88 al 30 por ciento. agente de actividad superficial del 1 al 40 por ciento, de preferencia del 2 al 30 por ciento.

Polvos humectables : mezcla de ingredientes activos: del 0.5 al 90 por ciento, de preferencia del 1 al 80 por ciento. agente de actividad superficial: del 0.5 al 20 por ciento, de preferencia del 1 al 15 por ciento. vehículo sólido: del 5 al 95 por ciento, de preferencia del 15 al 90 por ciento.

Granulos : mezcla de ingredientes activos del 0.1 al 30 por ciento, de preferencia del 0.1 al 15 por ciento. vehículo sólido: del 99.5 al 70 por ciento, de preferencia del 97 al 85 por ciento.

Los siguientes Ejemplo ilustran adicionalmente, pero no limitan, la invención. g-jom iofl de Formulación: Mezclas de compuestos de las fórmulas I y II y/o III (en todas partes, los porcentajes están en peso): Fl. Concentrados emulsificables a) b) c) d) mezcla de compuesto de la fórmula I con uno de los compuestos de la fórmula II y/o III 5% 10% 25% 50% dodecilbencensulfonato de calcio 6% 8% 6% 8% éter poliglicólico de aceite de ricino (36 moles de óxido de etileno) 4% - 4% 4% Éter poliglicólico de octilfenol (7 a 8 moles de óxido de etileno) - 4% - 2% ciclohexanona - - 10% 20% mezcla de hidrocarburos aromáticos de 9 a 12 átomos de carbono 85% 78% 55% 16% Se pueden obtener emulsiones de cualquier concentración deseada a partir de estos concentrados mediante su dilución con agua.

F2. Soluciones a) b) c) d) mezcla de compuesto de la fórmula I con uno de los compuestos de la fórmula II y/o III 5% 10% 50% 90% 1-metoxi-3- (3 -metoxi-propoxi) -propano - 20% 20% glicólico de polietileno, peso molecular: 400 20% 10% pirrolidona N-metílica - - 30% 10% mezcla de hidrocarburo aromáticos de 9 a 12 átomos de carbono 75% 60% Estas soluciones son adecuadas para aplicarse en la forma de microgotas .

F3. Polvos humectables a) b) c) d) mezcla de compuesto de la fórmula I con uno de los compuestos de la fórmula II y/o III 5% 25% 50% 80% lignosulfonato de sodio 4% - 3% -sulfato laurílico de sodio 2% 3% - 4% diisobutilnaftalensulfonato de sodio - 6% 5% 6% éter poliglicólico de octilfenol (7 a 8 moles de óxido de etileno) - 1% 2% -ácido silícico altamente disperso 1% 3% 5% 10% caolín 88% 62% 35% El ingrediente activo se mezcla completamente con los auxiliares, y la mezcla se muele completamente en un molino adecuado, proporcionando polvos humectables que se pueden diluir con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada.

F4. Granulos recubiertos a) b) c) mezcla de compuesto de la fórmula I con uno de los compuestos de la fórmula II y/o III 0.1% 5% 15% Acido silícicos altamente disperso 0.9% 2% 2% vehículo inorgánico 99.0% 93% 83% (diámetro de 0.1-1 milímetro) por ejemplo CaC03 ó Si02 El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno, y la solución se rocía sobre el vehículo, y el solvente subsecuentemente se evapora al vacío.

F5. Granulos recubiertos a) b) c) mezcla de compuesto de la fórmula I con uno de los compuestos de la fórmula II y/o III 0.1% 5% 15% glicol de polietileno, peso molecular 200 1.0% 2% 3% ácido silícico altamente disperso 0.9% 1% 2% vehículo inorgánico 98.0% 92% 80% (diámetro de 0.1-1 milímetro) por ejemplo, CaC03 ó Si02 El ingrediente activo finamente molido se aplica uniformemente en una mezcladora, . al vehículo humedecido con glicol de polietileno. Se obtienen granulos recubiertos no polvosos de esta manera.

F6. Granulos de extrusora a) b) c) d) mezcla de compuesto de la fórmula I con uno de los compuestos de la fórmula II y/o III 0.1% 3% 5% 15% lignosulfonato de sodio 1.5% 2% 3% 4% celulosa carboximetílica 1.4% 2% 2% 2% caolín 97.0% 93% 90% 79% El ingrediente activo se mezcla y se muele con los auxiliares, y la mezcla se humedece con agua. La mezcla se extruye y luego se seca en una corriente de aire.

F7. Polvos secos a) b) c) mezcla de compuesto de la fórmula I con uno de los compuestos de la fórmula II y/o III 0.1% 1% 5% talco 39.9% 49% 35% caolín 60.0% 50% 60% Se ob.tienen polvos secos listos para usarse mezclando el ingrediente activo con los vehículos, y moliendo la mezcla en un molino adecuado.

F8..Concentrados en suspensión a) b) c) d) mezcla de compuesto de la fórmula I con uno de los compuestos de la fórmula II y/o III 3% 10% 25% 50% glicol de etileno 5% 5% 5% 5% éter poliglicólico de nonil-fenol (15 moles de óxido de etileno) - 1% 2% -lignosulfonato de sodio 3% 3% 4% 5% celulosa carboximetílica 1% 1% 1% 1% solución acuosa de formaldehído al 37 por ciento 0.2% 0.2% 0.2% 0.2% emulsión de aceite de silicona 0.8% 0.8% 0.8% 0.8% agua 87% 79% 62% 38% El ingrediente activo finamente molido se mezcla íntimamente con los auxiliares, dando un concentrado en suspensión a partir del cual se pueden obtener suspensiones de cualquier concentración deseada mediante su dilución con agua. Con frecuencia es más práctico que los compuestos de la fórmula I y el socio de mezcla de la fórmula II y/o III, se formulen por separado, y se junten sólo poco tiempo antes de la aplicación en el aplicador en la proporción de mezcla deseada en la forma de una "mezcla de tanque" en agua.

Ejemplos Biológicos: Ejemplo Bl: Prueba después del surgimiento: En un invernadero, se cultivan plantas de prueba monocotiledóneas y dicotiledóneas en macetas de plástico que contienen tierra convencional, y en la etapa de 4 a 6 hojas se rocían con una suspensión acuosa de los compuestos de prueba de la fórmula I, preparada a partir de una formulación en polvo humectable al 25 por ciento (Ejemplo F3, b) ) correspondiente a una concentración de aplicación de 2000 gramos de ingrediente activo por hectárea (500 litros de agua por hectárea) . Luego se hacen crecer las plantas de prueba en el invernadero bajo condiciones óptimas. Después de aproximadamente 18 días, se evalúa la prueba de acuerdo con una escala de nueve puntos (1 = daño total, 9 = ninguna acción) . Las evaluaciones de 1 a 4 (especialmente de 1 a 3) indican una acción herbicida de buena a muy buena. En esta prueba, los compuestos de la fórmula I exhiben una fuerte acción herbicida. Se obtienen los mismos resultados cuando se formulan los compuestos de la fórmula I de acuerdo con los Ejemplo Fl y F2, y F4 a F8.

Claims (9)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN Habiendo descrito la invención que antecede, se considera como una novedad, y por lo tanto, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes : REIVINDICACIONES

1. Una composición herbicida, la cual comprende cuando menos un compuesto de la fórmula I : en donde Rj es -C02CH3 ó -CH2CH2CF3, R2 es metilo, metoxi, u -OCHF , R3 es metilo u -0CHF2, y E es =CH- ó =N- , siendo E =N- cuando R2 es metoxi, o una sal agroquímicamente aceptable de cuando menos uno de los compuestos de la fórmula I, y un compuesto de la fórmula II: O CH3-P-CH2CH2-CH-COOH (II) OH NH2 y/o de la fórmula III : O II HO-P-CH2NHCH2-COOH (III), OH o una sal agroquímicamente aceptable del compuesto de la fórmula II y/o III, en mezcla unas con otras, con la excepción de las composiciones que comprenden: a) l- [ (2-metoxicarbonil-fenil) -sulfonil] -3- [4, 6-bis- (difluorometoxi) -pirimidin-2-il] -urea y un compuesto de la fórmula II y/o III, y b) 1- [ (2-metoxicarbo-nil-fenil) -sulfonil] -3- [4-metoxi-6-metil) -triazin-2-il] -ureayun compuesto de la fórmula II y/o III.

2. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, la cual comprende como el compuesto de la fórmula I un compuesto de la fórmula la: de la fórmula Ib : ib) y/o de la fórmula le

3. Una composición herbicida de acuerdo con la reivindicación 1, la cual comprende un compuesto de la fórmula la, Ib, ó 'le, y el compuesto de la fórmula II y/o III.

4. Una composición herbicida de acuerdo con la reivindicación 3 , la cual comprende un compuesto de la fórmula la, Ib, ó le, y el compuesto de la fórmula II ó III.

5. Una composición herbicida de acuerdo con la reivindicación .1» la cual comprende al compuesto o a los compuestos de la fórmula I, en una proporción en peso de 1:100 a 1:0.001 con respecto al compuesto de la fórmula II y/o III.

6. Un método para controlar el crecimiento de plantas indeseadas en cultivos de plantas útiles, el cual comprende permitir que actúe una cantidad herbicidamente efectiva de una composición de acuerdo con la reivindicación 1 sobre la planta cultivada o sobre el lugar de la misma.

7. Un método de acuerdo con la reivindicación 6, en donde la planta cultivada es maíz o frijol de soya.

8. Un método de acuerdo con la reivindicación 6, en donde las plantas cultivadas se tratan con las composiciones en concentraciones de aplicación de una cantidad total de ingrediente activo de 0.25 a 2.5 kilogramos por hectárea.

9. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, la cual comprende, como el compuesto de la formula I, un compuesto de la fórmula Ib: y de la fórmula le: RESUMEN DE LA INVENCIÓN Una composición herbicida, que comprende cuando menos un compuesto de la fórmula I: en donde Ri es -CO2-<? Q ' "C02CH3 ° -CH2CH2CF3, R2 es metilo, metoxi, u -OCHF2, R3 es metilo u -OCHF2, y E es =CH- ó =N- , siendo E =N- cuando R2 es metoxi, o una sal agroquímicamente aceptable de cuando menos uno de los compuestos de la fórmula I, y un compuesto de la fórmula II: O CH3-P-CH2CH2-CH-COOH (II) OH NH2 y/o de la fórmula III: O II . HO-P-CH2NHCH2-COOH (III), | OH o una sal agroquímicamente aceptable del compuesto de la fórmula II y/o III, en mezcla unas con otras. * * * * *