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MXPA97001610A - Pirazoles aficidas - Google Patents

Pirazoles aficidas

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Publication number
MXPA97001610A
MXPA97001610A MXPA/A/1997/001610A MX9701610A MXPA97001610A MX PA97001610 A MXPA97001610 A MX PA97001610A MX 9701610 A MX9701610 A MX 9701610A MX PA97001610 A MXPA97001610 A MX PA97001610A
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MX
Mexico
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alkyl
haloalkyl
radical
compound
process according
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MXPA/A/1997/001610A
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Inventor
Long Nguyen Dang
Keith Jones Robin
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
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Publication date
Priority claimed from FR9602987A external-priority patent/FR2745468B1/fr
Priority claimed from FR9608488A external-priority patent/FR2745470B1/fr
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of MXPA97001610A publication Critical patent/MXPA97001610A/es
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Abstract

Procedimientos de protección de cultivos de agrios contra los ataques de pulgones del tipo Toxoptera, caracterizado porque se tratan los agrios con una cantidad eficaz de un compuesto del grupo de los 1-fenil-pirazoles.

Description

El presente invento concierne a un procedimiento de tratamiento de las plantas contra los ataques por ciertos pulgones . Un primer objeto del invento es el de luchar contra los ataques por pulgones de una manera curativa o preventiva. Otro objeto del presente invento es el de proteger a las plantas contra las enfermedades debidas a los ataques por pulgones, especialmente por los pulgones del género Taxcptera. Otro objeto del presente invento es el de proteger plantas, o árboles, que sean agrios. Otro objeto del presente invento es el de proporcionar nuevos aficidas. Otro objeto del presente invento es el de proteger a los agrios contra los ataques por los pulgones, especialmente por los pulgones del tipo Taxoptera. Se ha encontrado ahora que se podían conseguir estos objetos gracias al procedimiento del invento. Este procedimiento es por lo tanto un procedimiento de protección de los agrios contra los ataques por pulgones del género Toxaptera, que consiste en tratar a los agrios con REF: 24229 una cantidad eficaz de un material activo insecticida del tipo de 1-fenil-pirazoles. El procedimiento según el invento es notable a causa de la alta eficacia de los productos de fórmula (I) contra los Toxoptera spp. , cuya eficacia es bastante superior a la de su actividad contra otros pulgones. Los 1-fenil -pirazoles, susceptibles de emplearse en el invento, son ventajosamente productos de fórmula (I) : (I) en la que: Ri, es CN o metilo; R¡ es S(0)nR3; Ra es alquilo o haloalquilo; R representa un átomo de hidrógeno o de halógeno; o un radical NR5R6, S(0)mR7, C(0)R7 ó C(0)0-R7, alquilo, haloalquilo u ORß o bien un radical -N=C(R9) (R10) ; Rs y Rß representan independientemente el átomo de hidrógeno o un radical alquilo, haloalquilo, C(0) alquilo, S(0)rCF3; o Rs y Rs pueden formar conjuntamente un radical alquileno divalente que puede ser interrumpido por uno o dos heteroátomos divalentes, tales como oxígeno o azufre; R, representa un radical alquilo o haloalquilo; Rg representa un radical alquilo, haloalquilo o un átomo de hidrógeno; Rg representa un radical alquilo o un átomo de hidrógeno; RÍO representa un grupo fenilo o heteroarilo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno o grupos tales como OH, -O-alquilo, -S-alquilo, ciano o alquilo; RJJL y Ru representan, independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno o de halógeno; JJ representa un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo, haloalcoxi, S(0)qCF3 ó SF5; m, n, q, r representan, independientemente uno de otro, un número entero igual a 0, 1 ó 2; X representa un átomo de nitrógeno trivalente o un radical C-R12, formando parte del anillo aromático las otras tres valencias del átomo de carbono; con la condición de que, cuando es metilo, entonces Rg es haloalquilo, Rj es NH2, RJJ. es Cl, ^ es CF3, y X es N. Una clase preferida de compuestos de fórmula (I) está constituida por compuestos tales que R,^ es CN, y/o Rg es haloalquilo, y/o R4 es NH2, y/o R11 y Ru son, independientemente uno de otro, un átomo de halógeno, y/o R^ es haloalquilo. Un compuesto de fórmula (I) muy particularmente preferido en el invento es el 1- [2,6-Cl2-4-CF3-fenil] -3-CN-4- [S0-CF3] -5-NH2-pirazol, denominado a continuación Compuesto A. La preparación de compuestos de fórmula (I) puede efectuarse según uno cualquiera de los procedimientos descritos en las solicitudes de patente PCT WO 87/3781, 93/6089, 94/21606 o europea EP 295.117, o cualquier otro procedimiento relevante que sea competencia de un técnico especialista en síntesis químicas. Se describen formulaciones utilizables en el invento, en particular, en las solicitudes de patente PCT WO 87/3781, 93/6089, 94/21606 y en la solicitud de patente europea EP 295.117. Las formulaciones descritas en la técnica anterior pueden ser adaptadas para adaptarlas todavía más a su utilización particular según las condiciones locales, especialmente mediante adiciones de coadyuvantes apropiados. De manera ventajosa, los 1-aril-pirazoles empleados en el invento se pueden formular como composiciones fluidas o líquidas, como polvos humectables o como microemulsiones. Tales formulaciones comprenden generalmente uno o varios soportes o diluyentes inertes, sólidos o líquidos, y agronómicamente aceptables en al caso de su aplicación a zonas de cultivos útiles. Las formulaciones convenientes para la aplicación del procedimiento según el invento contienen de 0,0001 a 95% en peso de un material activo de fórmula (I) . En lo que concierne a las formulaciones concentradas para su uso comercial (para el almacenamiento, la venta o el transporte) , éstas contienen ventajosamente de 0,1 a 15% en peso de un material activo. Las composiciones, tal como son utilizadas por un operario aplicador, son generalmente composiciones mucho más diluidas. Aparte de este material activo, las composiciones según el invento contienen diversos soportes sólidos o líquidos, agentes tensioactivos y otros coadyuvantes de las naturalezas más diversas, pero agronómicamente aceptables. Se pueden preparar formulaciones de polvos humectables o de granulados concentrados por trituración de un 1-aril-pirazol de fórmula (I) , con aproximadamente 1% a 20% en peso de un compuesto tensioactivo sólido aniónico. Un compuesto tensioactivo aniónico conveniente es el éster dioctílico de la sal de sodio del ácido sulfosuccínico. Se pueden incluir en tales formulaciones aproximadamente de 85% a 95%, en peso, de un diluyente inerte tal como montmorillonita, atapulgita, cal, talco, caolín, tierra de diatomeas, piedra' pómez, silicatos u otros productos similares, así como los otros coadyuvantes que se han indicado con anterioridad. Además de los granulados y polvos humectables descritos anteriormente, se pueden utilizar formulaciones fluidas, y especialmente formulaciones fácilmente dispersables en agua, para facilitar la dispersión en el sitio de aplicación, especialmente en agricultura. Los pirazoles utilizados en el presente invento tienen una escasa solubilidad, pero se pueden utilizar en pequeñas dosis. Por lo tanto, pueden emplearse en soluciones o emulsiones o, con preferencia, en forma de suspensiones acuosas o no, que comprendan los coadyuvantes y/o co-disolventes apropiados. La acetona y la metil-etil-cetona se pueden utilizar como co-disolventes. Se puede utilizar cualquier medio líquido, con tal de que no sea tóxico ni para las plantas ni para el medio ambiente . Cuando el material activo es poco soluble, se pueden utilizar co-disolventes y/o agentes humectantes o dispersantes. Se pueden emplear también otros aditivos, tales como talco. Los materiales activos de fórmula (I) pueden ser absorbidos sobre soportes, por ejemplo vermiculita, arcilla, talco, caolín u otros, especialmente para producir granulados. Los 1-aril-pirazoles del invento se emplean ventajosamente por tratamiento de las hojas (foliar) o del suelo, con preferencia de una manera foliar. Sobre un plano práctico, las dosis aplicadas sobre la superficie que se ha de tratar están comprendidas generalmente entre 5 y 800 g/ha, con preferencia entre 25 y 400 g/ha, y todavía más preferentemente entre 50 y 100 g/ha. Son preferidas unas dosis mayores para los árboles grandes. Son aceptables unas dosis menores para los árboles pequeños. La aplicación de los productos según el invento se efectúa de una manera preventiva o curativa. Con el fin de conseguir una economía, se prefiere en general emplear los productos según el invento de una manera curativa, más particularmente al producirse la aparición de los primeros pulgones del género Toxcptera. Los cultivos a los que es aplicable el invento comprenden especialmente cultivos de naranjas, limones, mandarínas, elementinas y toronjas.
Los Ejemplos siguientes, dados a título no limitativo, ilustran el invento y muestran cómo se puede poner en práctica éste.
Ejanplo 1 Se tratan' naranjos en el momento de la aparición de un ataque por pulgones del género Taxqptera. La aplicación se efectúa en forma de una solución o dispersión acuosa que contiene 3 g por hectolitro de Compuesto (A) , lo cual corresponde a la aplicación de 60 g/ha de este material activo. Al cabo de 3 días, se observa una desaparición del 90% de los pulgones, por comparación con árboles no tratados.
Bj«n**plo 2 Se ha reproducido el Ejemplo 1 utilizando una solución o dispersión acuosa que contiene 5 g por hectolitro de Compuesto (A) , lo cual corresponde a la aplicación de 100 g/ha de este material activo. Al cabo de 3 días, se observa una eficacia de 95% contra Taxcptera spp. por comparación con árboles no tratados.
Ejen-plo 3 Se ha reproducido el Ejemplo 1 en el caso en el que el ataque por los pulgones es debido a la especie Toxoptera aurantii, y utilizando una solución o dispersión acuosa que contiene 10 g por hectolitro de Compuesto (A) , lo cual corresponde a la aplicación de 200 g/ha de este material activo. Al cabo de 14 días, se observa una eficacia de 80% por comparación con árboles no tratados.
Ejßpplo 4 Se ha reproducido el Ejemplo 3 utilizando una solución o dispersión acuosa que contiene 20 g por hectolitro de Compuesto (A) , lo cual corresponde a la aplicación de 400 g/ha de este material activo. Al cabo de 14 días, se observa una eficacia de 90% por comparación con árboles no tratados.
Ejaflo 5 Se ha reproducido el Ejemplo 1 en el caso en el que el ataque por los pulgones es debido a la especie Toxoptera citricidus. Se obtienen los mismos resultados.
Ejemplo 6 Se ha reproducido el Ejemplo 2 en el caso en el que el ataque por los pulgones es debido a la especie Toxoptera citricidus. Se obtienen los mismos resultados.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención. Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Procedimiento de protección de los cultivos con los ataques por pulgones del género Toxoptera, caracterizado porque se tratan los cultivos con una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) (I) en la que: Rj, es CN o metilo; R¡, es S(0)nR3; R3 es alquilo o haloalquilo; R? representa un átomo de hidrógeno o de halógeno; o un radical NR5Rß, S(0)raR7, C(0)R7 ó C(0)0-R7, alquilo, haloalquilo u OR8 o bien un radical -N=C( 9) (R10) ; R¡ y Rg representan independientemente el átomo de hidrógeno o un radical alquilo, haloalquilo, C (O) alquilo, S(0)rCF3; o R5 y Rj pueden formar conjuntamente un radical alquileno divalente que puede ser interrumpido por uno o dos heteroátomos divalentes, tales como oxígeno o azufre; R, representa un radical alquilo o haloalquilo; Rß representa un radical alquilo, haloalquilo o un átomo de hidrógeno; Rg representa un radical alquilo o un átomo de hidrógeno; RÍO representa un grupo fenilo o heteroarilo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno o grupos tales como OH, -O-alquilo, -S-alquilo, ciano o alquilo; Rn y Ru representan, independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno o de halógeno; Ru representa un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo, haloalcoxi, S(0)qCF3 ó SFS; m, n, q, r representan, independientemente uno de otro, un número entero igual a 0, 1 ó 2; X representa un átomo de nitrógeno trivalente o un radical >C-R12, con la condición de que, cuando R,. es metilo, entonces Rg es haloalquilo, R4 es NH2, RJJ, es Cl, Rj,3 es CF3, y X es N.
2. Procedimiento de conformidad con la reivindicación 1, en el que el cultivo es un cultivo de agrios .
3. Procedimiento de conformidad con las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque en el compuesto de fórmula (I) R,. es CN, y/o Rg es haloalquilo, y/o j es NH2, y/o Rn y R^ son, independientemente uno de otro, un átomo de halógeno, y/o Rj,3 es haloalquilo.
4. Procedimiento de conformidad con las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) es 1- [2,6-Cl2-4-CF3-fenil] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pirazol .
5. Procedimiento de conformidad con las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque los agrios son naranjas, limones, mandarinas, clementinas o toronjas.
6. Procedimiento de conformidad con las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el material activo es aplicado de manera foliar o al suelo, con preferencia de manera foliar.
7. Procedimiento de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque las plantas son tratadas con una cantidad de compuesto de fórmula (I) , que está comprendida entre 5 y 800 g/ha, con preferencia entre 25 y 400 g/ha.
8. Procedimiento de conformidad con las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) es aplicado en unas dosis comprendidas entre 50 y 100 g/ha.
9. Composiciones para la aplicación de un procedimiento de conformidad con las reivindicaciones precedentes, caracterizadas porque contienen de 0,0001 a 95 en peso de material activo de fórmula (I) tal como se define en la reivindicación 1.
10. Utilización de un compuesto de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, para la fabricación de composiciones destinadas a la protección de los cultivos contra los ataques de pulgones del género Toxoptera. Procedimiento de protección de cultivos de agrios contra los ataques de pulgones del tipo Toxoptera, caracterizado porque se tratan los agrios con una cantidad eficaz de un compuesto del grupo de los 1-fenil-pirazoles.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040163078A1 (en) * 2003-02-13 2004-08-19 Correa Colt R. Method for rapidly prototyping, testing and verifying application software
US7650596B2 (en) 2003-02-13 2010-01-19 Accurate Technologies Inc. Method for ECU calibration and diagnostics development
US8225293B2 (en) * 2003-02-13 2012-07-17 Accurate Technologies Inc. Method for supporting calibration parameters in an ECU

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5547974A (en) * 1985-12-20 1996-08-20 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
US5232940A (en) * 1985-12-20 1993-08-03 Hatton Leslie R Derivatives of N-phenylpyrazoles
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8929101D0 (en) * 1989-12-22 1990-02-28 May & Baker Ltd New mixtures
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
US5321040A (en) * 1993-06-02 1994-06-14 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted N-cinnamylideneimino) pyrazoles
DE4343832A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Ag Substituierte 1-Arylpyrazole
DE19511269A1 (de) * 1994-03-30 1995-10-05 Ciba Geigy Ag Pyrazole
ATE184276T1 (de) * 1994-07-06 1999-09-15 Basf Ag Pyrazolylderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
US5637607A (en) * 1995-02-17 1997-06-10 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
BR9607395A (pt) * 1995-02-17 1998-06-30 Rhone Poulenc Agrochimie Composto composição pesticida método para controle de pestes em um local e processo para a preparação de um composto
US5614182A (en) * 1995-04-10 1997-03-25 Rhone-Poulenc Inc. Methods of attracting and combatting insects
US5696144A (en) * 1995-05-01 1997-12-09 Rhone-Poulenc Inc. Protection of corn

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