MXPA97000114A

MXPA97000114A - Proceso de separacion de membrana

Info

Publication number: MXPA97000114A
Application number: MXPA/A/1997/000114A
Authority: MX
Inventors: Robert Bryant David; Look Hoy Kenneth; Fingeret Jay; Ellen Kinkade Nancy; Hilda Zanapalidou Rachel
Original assignee: Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation
Priority date: 1995-05-01
Filing date: 1997-01-07
Publication date: 1998-09-18

Abstract

Esta invención se relaciona con separación de membrana de un catalizador complejo de rodio-organofosfito solubilizado y un grupo coordinador de organofosfito libre a a partir de una mezcla de reacción de hidroformilación acuosa homogénea, la mezcla contiene asimismo, además del catalizador y el grupo coordinador libre, un producto de aldehído y un solvente orgánico.

Description

"PROCESO DE SEPARACION DE MEMBRANA" SOLICITUD RELACIONADA Esta solicitud es una continuación en parte de la Solicitud Norteamericana Número de Serie (es decir, Número de Toca del Abogado 17337) denominada SEPARACION DE MEMBRANA, presentada el lo. de Mayo de 1995.

BREVE COMPENDIO DE LA INVENCION CAMPO TECNICO Esta invención se relaciona con separación de membrana de un catalizador complejo de rodio-organofosfito solubilizado orgánico y un grupo coordinador de organofosfito libre de una mezcla de reacción de hidroformilación no acuosa homogénea, la mezcla contiene asimismo además del catalizador y el grupo coordinador libre, un producto de aldehido y un solvente orgánico.

ANTECEDENTES DE LA INVENCION Los métodos para producir productos de aldehido mediante hidroformilación asimétrica o no asimétrica de una olefina con monóxido de carbono e hidrógeno (al cual se hace más comúnmente referencia como gas de síntesis o gas de sin) en presencia de un catalizador complejo de rodio-organofosfito y un grupo coordinador de fosfito libre son bien conocidos en la técnica como se v.gr., mediante las Patentes Norteamericanas Números 4,599,206; 4,668,651; 4,717,775; 4,737,588; 4,748,261; 4,769,498; 4,774,361; 4,789,753; 4,885,401; 5,059,710; 5,113,022; 5,288,918; 5,312,996; 5,360,938 y 5,364,950. Estos procesos de hidroformilación no asimétricos de preferencia están dirigidos a producir mezclas de producto de aldehido de relaciones variables de producto de aldehido normal (cadena recta) a isómero (cadena ramificada) , mientras que estos procesos de hidroformilación asimétricos de preferencia están dirigidos a formar productos de aldehido enantioméricos, es decir, aldehidos ópticamente activos. Además, ambos tipos de estos procesos de hidroformilación se llevan a cabo en un medio de reacción de hidroformilación no acuoso. En estos procesos, el producto de aldehido deseado de preferencia se separa y recupera del medio de producto de reacción mediante destilación, y en operaciones de reciclado de catalizador líquido, el residuo que contiene el catalizador no volatilizado y el grupo coordinador se hace regresar al reactor. Correspondientemente, la separación y recuperación efectiva del producto de aldhido deseado desde su medio de producto de reacción de hidroformilación sin pérdida excesiva del grupo coordinador de organofosfito libre y el catalizador complejo de rodio-organofosfito es muy importante. Cuando las olefinas de bajo peso molecular se hidroformilan en sistemas no acuosos, la separación del producto de aldehido aún cuando es una preocupación por lo general no es un problema abrumador. Sin embargo, este problema se aumenta y amplifica cuando el proceso está dirigido a la hidroformilación de compuestos olefinicos de cadena más larga para producir los aldehidos de peso molecular más elevado correspondientes. Las temperaturas más elevadas y las condiciones más severas necesarias para volatilizar los productos de aldehido de peso molecular más elevados durante la separación del medio de producto de reacción de hidroformilación eventualmente puede conducir a pérdida excesiva (a través de degradación química y térmica) y aún los grupos coordinadores de fosfito, particularmente a través de períodos de tiempo de reacción normalmente prolongados requeridos para una operación comercial satisfactoria.

Se presenta un problema semejante cuando los subproductos de coordinación de aldehido de temperatura de ebullición más elevada, tales como trímeros y tetrámeros se forman durante la hidroformilación, y se desea que se separen de los residuos de reciclado de hidroformilación que contienen catalizador después de la recuperación separada del producto de aldehido de hidroformilación. De esta manera, el descubrimiento de un procedimiento de separación más sencillo, más suave seria permitir la remoción excelente del catalizador complejo de rodio-organofosfito solubilizado orgánico y el grupo coordinador de organofosfito libre del producto de aldehido de peso molecular más elevado que contiene mezclas de reacción de hidroformilación, mientras que se evitan estos problemas inherentes con la separación de destilación que evidentemente seria altamente benéfico a la técnica, y se cree que este descubrimiento se proporciona mediante la invención presente que se relaciona con el uso de separación de membrana. Ahora el uso de los distintos sistemas de separación de membrana para separar los distintos líquidos de solutos contenidos en los mismos ya son conocidos. Estos procesos comprenden llevar una solución que contiene por lo menos un soluto en por lo menos un solvente en contacto íntimo con una membrana semi-permeable, que permite que el solvente y los otros líquidos primarios pasen a través de la misma, mientras que rechaza el soluto. La solución que pasa a través de la membrana se denomina el permeado, y la solución (soluto) que no pasa a través de la membrana (es decir, que es rechazada por) se denomina el refinado. La solución de alimentación típicamente está a una presión mayor que la diferencia de presión osmótica entre la presión osmótica del refinado y aquélla del permeado. A modo de ejemplo, las Patentes Norteamericanas Números 5,215,667; 5,288,818; 5,298,669; todas están dirigidas al uso de una membrana hidrofóbica para separar los catalizadores complejos de un grupo coordinador de fosfina iónico de metal noble del Grupo VIII, soluble en agua, del aldehido que contiene los medios de reacción de hidroformilación que comprende soluciones acuosas, emulsiones o suspensiones de los catalizadores. La invención presente no involucra estos sistemas acuosos y grupos corrdinadores de fosfina. La Publicación Internacionala de PCT Número WO 94/19104 está dirigida a separar un catalizador complejo de rodio y fosfina alquilada o arilada soluble en hidrocarburo homogéneo de un aldehido crudo que contiene un producto de reacción de hidroformilación a través de un procedimiento de separación de membrana. La invención presente no está dirigida al uso de estos catalizadores o grupos coordinadores de tipo complejo de rodio-fosfin . Se ha propuesto en una serie de patentes Británicas separar los complejos de metal de transición v.gr., los catalizadores de hidroformilación del complejo de rodio-trialquilfosfina, de una solución de un componente solvente orgánico v, gr, alcoholes, aldehidos, cetonas, ácidos orgánicos, fosfinas y amidas, mediante un proceso que comprende colocar la solución en contacto con un lado de una membrana celulósica (Patente Británica Número 1,243,507 que corresponde a la Patente Norteamericana Número 3,617,553) o una membrana de caucho de silicona (Patente Birtánica Numero 1,243,508) o una membrana de poliolefina (Patente Británica Número 1,260,733) o una membrana de poliamida (Patente Británica Número 1,266,180) a un presión aplicada mayor que la presión en el lado opuesto de la membrana, siendo el diferencial de presión mayor que la presión osmótica del sistema. Asimismo, la Patente Británica Número 1,312,076 propone usar las mismas membranas y proceso de separación de las cuatro patentes Británicas anteriormente mencionadas para separar el catalizador de metal de transición de hidroformidación de una corriente secundaria de liquido de los sub-productos de alta temperatura de ebullición del proceso de hidroformilación después de la remoción del producto de aldehido a través de destilación. De acuerdo con esta patente, los aldehidos producidos durante los procesos de hidroformilación se retiran continuamente del reactor como una corriente de producto de vapor superior, mientras que la corriente líquida que comprende el catalizador complejo el aldehido y los residuos de alta temperatura de ebullición se hacen pasar bajo presión de reacción por encima de la superficie de una membrana, en donde el catalizador es retenibdo y se hace reciclar hacia el reactor, mientras que una porción de los residuos de alta temperatura de ebullición y los aldehidos penetra a través de la membrana y se remueve. Los catalizadores de metal de transición de preferencia son complejos de rodio y beta-dicetonato que pueden contener o estar exentos de otros grupos coordinadores tales como trialquilfosfinas . La invención presente no involucra este catalizador de tipo complejo de rodio-fosfina ni catalizadores complejos de rodio exentos de grupos coordinadores de oganofosfito. De manera semejante, la Patente Británica Número 1,432,561 propone un proceso para la hidroformilación de olefinas que comprende hacer reaccionar una olefina a temperatura y presión elevadas con monóxido de carbono e hidrógeno, en presencia de una complejo catalizador del metal del Grupo VIII (v.gr., cobalto o rodio) y un grupo coordinador bifílico de fósforo trivalente, arsénico o antimonio (v.gr., el catalizador de las Patentes Británicas Números 988,941 y 1,109,787) para proporcionar un producto de hidroformilación liquido crudo que contiene un aldehido y/o un alcohol, separar al aldehido y/o el alcohol del producto crudo y dejar un líquido y colocar el líquido opcionalmente después de la separación del compuesto de metal del Grupo VIII y esencialmente exento de aldehido y alcohol, bajo condiciones de osmosis inversa en contacto con un lado de una membrana semi-permeable de caucho de sílicona en donde las cadenas del polímero se han por lo menos reticulado parcialmente mediante radiación gamma, mediante lo cual, el líquido retenido por la memebrana contiene una mayor concentración del compuesto de metal del Grupo VIII y/o el grupo coordinador bifílico, que el líquido original. Los compuestos de metal del Grupo VIII preferidos son los compuestos de cobalto. La referencia no da a conocer específicamente la remoción de los catalizadores complejos de rodio-organofosfito y los grupos coordinadores de organofosfito libre de la presente invención. La Patente Holandesa Número 8700881 propone un proceso de membrana mejorado para separar los catalizadores de hidroformilación del metal del Grupo VIII (v.gr., cobalto o complejos de rodio-organofosfina) y el grupo coordinador de fosfina libre de sub-producto de aldehido crudo que contiene mezclas de hidroformilación que comprende emplear membranas de caucho de silicona o derivados modificados del mismo en combinación con un agente de . deshinchamiento aromático tal como hidrocarburos 5 no polares que no contienen oxigeno ni halógeno, tales como alcanos con de 5 a 35 átomos de carbono y compuestos aromáticos con de 6 a 25 a átomos de carbono. La invención presente no involucra estos catalizadores o grupos '' "\ coordinadores de tipo de cobalto o complejo de rodio- 10 fosfina.

La Patente Norteamericana Número 5,174,899 da a conocer que las membranas semi-permeables de las poliamidas aromáticas se pueden usar para separar catalizadores complejos de metal de los solventes orgánicos, v.gr., sales de rodio-trifenilfosfina o de fosfano y amonio de trialquilfosfanos sulfonados o carboxilados de las mezclas del producto de aldehido de hidroformilación. La invención presente no involucra estos catalizadores de tipo complejo de rodio-fosfina o fosfano. 20 La Patente Norteamericanan Número 5,265,734 está dirigida a emplear membranas compuestas de silicona reticulada (v.gr., polisiloxanos) en un substrato para concentrar y purificar (es decir, separar) los solutos orgánicos, tales como colorantes, intermedios de colorante. abrillantadores ópticos, antibióticos, péptidos, proteínas, enzimas, hormonas y herbicidas en solventes orgánicos o en mezclas acuosas/orgánicas así como otras corrientes líquidas tales como aceites de lubricación en solventes orgánicos concentrados, catalizadores disueltos en solventes orgánicos, v.gr., complejos orgánicos de metal útiles para llevar a cabo la reacciones de polimerización mejoradas catalíticamente en medios orgánicos, y oligómeros de bajo peso molecular en residuos de pintura disueltos en solventes orgánicos fuertes. La referencia no da a conocer específicamente la remoción de los catalizadores complejos de rodio-organofosfito y los grupos coordinadores de organofosfito libre de la presente invención.

EXPOSICION DE LA INVENCION Se ha descubierto ahora que ciertas membranas compuestas se pueden emplear para separar de manera efectiva el catalizador complejo de rodio-organofosfito solubilizado orgánico y el grupo coordinador de organosfosfito libre de una mezcla de reacción de hidroformilación no acuosa homogénea, conteniendo la mezcla asimismo además del catalizador y el grupo coordinador libre, un producto de aldehido y un solvente orgánico.

Por lo tanto, un objeto de esta invención es proporcionar un proceso para separar el catalizador complejo de rodio-organofosfito solubilizado orgánico y el grupo coordinador de organo-fosfito libre de una mezcla de reacción de hidroformilación no acuosa homogénea. Otros objetos y ventajas de esta invención se harán fácilmente evidentes de la siguiente descripción detallada y las reivindicaciones anexas. Por consiguiente, un aspecto genérico de esta invención se puede describir como un proceso para separar un catalizador complejo de rodio-organofosfito solubilizado orgánico y un grupo coordinador de organofosfito libre de una mezcla de reacción de hidroformilación no acuosa, conteniendo la mezcla además del catalizador y el grupo coordinador libre, un producto de aldehido y un solvente orgánico, que comprende: (i) poner en contacto la mezcla de reacción de hidroformilación no acuosa en una membrana compuesta a fin de permitir que una porción considerable del producto de aldehido y el solvente orgánico pasen a través de la membrana, mientras que rechaza por lo menos el 90 por ciento en peso del catalizador y el grupo coordinador libre; en donde el producto de aldehido tiene un parámetro de solubilidad con relación al parámetro de solubilidad de la membrana de la membrana compuesta de por lo menos + 50 kJ/m3 unidades, pero no más del + 500 VkJ/mJ unidades, y en donde la relación del volumen molar del grupo coordinador de organofosfito al producto de aldheido es > 15; y 5 (ii) recuperar el producto de aldehido y el solvente orgánico como un permeado.

DESCRIPCION DETALLADA Como se podrá observar en lo que antecede, la invención presente abarca genéricamente separar el catalizador complejo de rodio-organofosfito solubilizado orgánico y el grupo coordinado de organofosfito libre de la mezcla de reacción de hidroformilación no acuosa homogénea, o cualquier parte de la misma que contiene además del catalizador y del grupo coordinador libre, un producto de ' " aldehido y un solvente orgánico. De esta manera, los materiales de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación no acuosa homogénea de esta invención se pueden proporcionar mediante cualquier proceso de hidroformilación asimétrico o no asimétrico conocido apropiado dirigido para producir aldehidos a partir de olefinas. Además, como se indica en lo que antecede, los métodos para hidroformilar compuestos olefínicos para producir aldehidos usando un medio de reacción que comprende una solución orgánica que contiene un catalizador complejo de rodio-organofosfito solubilizado, un grupo coordinador de organofosfito libre y un solvente orgánico son bien conocidos en la técnica. Por 5 lo tanto, se hará evidente que el porceso de hidroformilación especifico para producir estos aldehidos de un compuesto olefinico, asi como las condiciones de reacción ingredientes del proceso de hidroformilación que sirven solamente como un medio para suministrar el material de partida de la solución orgánica de la presente invención, no son particularidades criticas de la presente invención. Por consiguiente debe ser suficiente para los fines de esta invención, el comprender que cualesquiera de los compuestos que están presentes durante el proceso de hidroformilación de los cuales se derivan los materiales de partida de la solución orgánica de esta invención, también : "* pueden estar correspondientemente presentes en los materiales de partida de la solución orgánica de esta invención. 20 Por lo general, estas reacciones de hidroformilación involucran la producción de aldehidos haciendo reaccionar un compuesto olefinico con monóxido de carbono e hidrógeno, en presencia de un catalizador complejo de rodio-organofosfito solubilizado y un grupo coordinador de organo-fosfito libre en un medio liquido que contiene también un solvente para el catalizador y el grupo coordinador. El proceso se puede llevar a cabo en un modo de una sola pasada continua o de mayor preferencia en una manera continua de reciclado del catalizador liquido. El procedimiento de reciclado por lo general involucra retirar una porción del medio de reacción liquido que contiene el catalizador, el grupo coordinador y el producto de aldehido de la zona de reacción de hidroformilación, ya sea continua o intermitentemente, y remover el producto de aldehido de la misma como sea apropiado, conteniendo el catalizador de rodio el residuo que está siendo reciclado hacia la zona de reacción. El producto de aldehido puede hacerse pasar para purificación adicional si se desea y cualesquiera de los reactivos recuperados v.gr., el material de partida olefinico y el gas de sin será reciclable de cualquier manera deseada hacia la zona de hidroformilación. Asimismo, el residuo que contiene el catalizador de rodio recuperado puede reciclarse a la zona de hidroformilación de cualquier manera convencional deseada. Por consiguiente, las técnicas de procesamiento de hidroformilación de esta invención pueden corresponder a cualquiera de las técnicas de procesamiento conocidas, tales como las empleadas de preferencia en reacciones de hidroformilación de reciclado de catalizador liquido convencionales. Por consiguiente, los materiales de partida de la mezcla de reacción de idroformilación no acuosa capaces de emplearse en la presente, incluyen cualquier solución orgánica derivada de cualquier proceso de hidroformilación correspondiente que contiene por lo menos una cierta cantidad de cuatro ingredientes principales diferentes o componentes, es decir, el producto de aldehido, un catalizador complejo del grupo coordinador de rodio-organofosfito, el grupo coordinador de organofosfito libre y un agente de solubilización orgánico para el catalizador y el grupo coordinador libre, los ingredientes corresponden a aquéllos empleados y/o producidos por el proceso de hidroformilación no acuoso desde donde puede derivarse el material de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación no acuosa. Desde luego, se comprenderá además que las composiciones de la mezcla de reacción de hidroformilación no acuosa empleadas en la presente pueden contener y contendrán normalmente cantidades pequeñas de ingredientes adicionales, tales como aquéllos que se han empleado ya sea deliberadamente en el proceso de hidroformilación no acuoso formado in situ durante el proceso. Los ejemplos de estos ingredientes que también pueden estrar presentes incluyen un material de partida de olefina sin reaccionar, monóxido de carbono y gases de hidrógeno, y los productos de tipo formados in situ, tales como hidrocarburos saturados y/o las olefinas isomerizadas sin reaccionar que correponden a los materiales de partida de olefina, y los subproductos de condensación de aldehido liquido de alta temperatura de ebullición asi como otros materiales de tipo de co-solvente inerte o aditivos de hidrocarburos si se emplean. De preferencia, sin embargo, los materiales de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación de esta invención están exentos de cualquier aditivo deliberadamente añadido, cuyo objeto primario es actuar como un agente de deshinchamiento para la membrana compuesta empleada en el proceso especifico involucrado . Como podrá observarse, las mezclas de reacción de hidroformilación no acuosa empleadas en la presente contienen tanto un catalizador complejo de rodio-organofosfito como un grupo coordinador de organofosfito libre. Mediante el término "grupo coordinador libre" se quiere dar a entender un grupo coordinador de organofosfito que no está formado en complejo con (atado a o ligado a) el átomo de rodio del catalizador complejo. Además, el término "no acuoso" como se emplea en la presente con respecto al proceso de hidroformilación desde pueden derivarse los materiales de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación no acuosa de esta invención, significa que la reacción de hidroformilación se lleva a cabo, en ausencia o ausencia esencial de agua, lo que es decir, que cualquier agua, si está presente en el medio de reacción de hidroformilación, no está presente en una cantidad suficiente para ocasionar que ya sea la reacción de hidroformilación o el medio se considere como abarcando una fase o capa acuosa o de agua separada además de la fase orgánica. De manera semejante, el término "no acuoso" como se emplea en la presente con respecto a los materiales de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación de esta invención significa que los materiales de partida de la mezcla de reacción también están exentos o esencialmente exentos de agua, es decir, de cualquier agua, si está presente en los materiales de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación no está presente en una cantidad suficiente para ocasionar que el material de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación se considere como abarcando una fase o capa acuosa o de agua separada además de una fase orgánica. Entre los organofosfitos que pueden servir como el grupo coordinador del catalizador complejo de rodio-organofosfito y/o el grupo coordinador libre de los materiales de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación de esta invención están el mono-organofosfito, di-organo-fosfito y organo-polifosfitos que son bien conocidos en la técnica. Los di-organofosfitos representativos pueden incluir aquéllos que tienen la fórmula: en donde R1 representa un radical orgánico divalente que contiene de 4 a 40 átomos de carbono y W representa un radical de hidrocarburo monovalente substituido o no substituido que contiene de 1 a 18 átomos de carbono. Los radicales de hidrocarburo monovalentes representativos representados mediante W en la fórmula que antecede, incluyen radicales de alquilo y arilo, mientras que los radicales orgánicos .divalentes representativos representados mediante R! incluyen radicales acíclicos divalentes y radicales aromáticos divalentes. Los radicales acicl.icos divalentes ilustrativos son v.gr., alquileno, alquileno-oxi-alquileno, alqilen-NX-alquileno, en donde X es hidrógeno o un radical de hidrocarburo monovalente, alquilenb-S-alquileno y radicales de cicloalquileno y semejantes. Los radicales aciclicos especialmente preferidos son los radicales de alquileno divalentes, tales como se da a conocer más completamente v.gr., en las Patentes Norteamericadas Números 3,415,906 y 4,567,302 y semejantes, todas las exposiciones de las cuales se incorporan en la presente por referencia a los mismos. Los radicales aromáticos divalentes ilustrativos son v.gr., arileno, bisarileno, arileno-alquileno, arileno-alquileno-arileno, arileno-oxi-arileno, arileno-NX-arileno, en donde X es hidrógeno o un radical de hidrocarburo monovalente, arileno-S-arileno y arileno-S-alquileno y semejantes. De mayor preferencia, R1 es un radical aromático divalente como se da a conocer más completamente v.gr., en la Patentes Norteamericanas Números 4,599,206 y 4,717,775 y semejantes, la exposición total de las cuales se incorpora en la presente por referencia a las mismas. Los organopolifosfitos representativos contienen dos o más átomos de fósforo terciario (trivalente) y pueden incluir aquéllos que tienen la fórmula: en donde X representa un radical de hidrocarburo valente m substituido o no subtituido que contiene de 2 a 40 átomos /,.. de carbono, en donde R1 es igual a aquél definido en la Fórmula I anterior, en donde cada radical R es independientemente un radical de hidrocarburo monovalente substituido o no subsituido que contiene de 1 a 18 átomos de carbono, en donde a y b cada uno puede tener un valor de 0 a 6, con la condición de que la suma de a + b es de 2 a 6 y m es igual a + b. Desde luego quedará comprendido que cuando a tiene un valor de 2 o más, cada radical R! puede ser igual o diferente. Los organopolifosfitos preferidos ilustrativos pueden incluir bifosfitos, tales como aquéllos de la fórmulas III a V que se presentan a continuación: en donde cada R, R1 y X de las Fórmulas III a V son iguales a lo definido en lo que antecede para la Fórmula II. De preferencia cada R, R1 y X representa un radical de hidrocarburo divalente que se selecciona del grupo que consiste de alquileno, alquileno-oxi-alquileno, arileno y bisarileno, mientras cada radical R representa un radical de hidrocarburo monovalente que se selecciona del grupo que consiste de radicales de alquilo y arilo. Estos fosfitos de las Fórmulas (II) a (V) se pueden encontrar descritos en mayor detalle en las Patentes Norteamericanas Números 4,769,498; 4,885,401; 5,364,950. y 5,264,616, la exposición total de las cuales se incorpora en la presencia por referencia a las mismas. Los mono-organofosfitos representativos pueden incluir aquéllos que tienen la fórmula: en donde R^ representa un radical orgánico trivalente que contiene de 6 a 18 átomos de carbono, tales como los radicales trivalentes aciclicos y trivalentes cíclicos, v.gr., radicales de alquileno trivalentes, tales como aquéllos derivados de 1, 2, 2-trimetilolpropano y semejantes, o radicales de cicloalquileno trivalentes, tales como aquéllos derivados de 1, 3, 5-trihidroxiciclohexano y semejantes. Estos mono-organofosfitos se pueden encontrar descritos en mayor detalle v.gr., en la Patente Norteamericana Número 4,567,306, la exposición total de la cual se incorpora en la presente mediante referencia a la misma. Son representativos de una clase especialmente preferida de diorganofosfitos aquéllos de la fórmula: en donde W representa un radical de hidrocarburo monovalente subtituido o no subtituido como se defiene anteriormente, en donde cada radical Ar representa individualmente un radical de arilo subtituido o no subtituido, en donde cada y tiene un valor de 0 o 1, en donde Q representa un grupo de puente divalente que se selecciona del grupo que consiste de -CRJR4-, -O-, -S-, -NR5-, SiR6R7- y -C0-, en donde cada R3 y R4 representa independientemente un radical que se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, radicales de alquilo que tienen de 1 a 12 átomos de carbono, fenilo, tolilo y anisilo, en donde cada R^, R^ y B representa independientemente hidrógeno o un radical de metilo, y n tiene un valor de 0 o 1. Estos di-organofosfitos se describen en mayor detalle v.gr., en las Patentes Norteamericanas Números 4,599,206 y 4,717,775, la exposición total de las cuales se incorpora en la presente por referencia a las mismas. Son representativos de las clases especialmente preferidas de organobisfosfitos aquéllos de las siguientes fórmulas VIII a X. en donde Ar, Q, R, X, n e y_ son iguales a lo definido en lo que antecede y R^O representa un radical de hidrocarburo divalente seleccionado del grupo que consiste de alquileno, alquileno-oxi-alquileno y radicales de arileno. Veáse v.gr., las Patentes Norteamericanas Números 4,769,498; 4,885,401; 5,364,950 y 5,264,616. De mayor preferencia X representa un radical de aril- (CH2) - (Q)n- ÍCH2) y-arilo divalente, en donde cada tiene individualmente un valor de 0 o 1; en donde n tiene un valor de 0 o 1 y en donde Q es -CR¾4- en donde R^ y 4 representan individualmente un radical de hidrógeno o metilo, de mayor preferencia, cada radical de arilo de los grupos anteriormente definidos Ar, X, R, R!, R!0 y W de las fórmulas anteriormente citadas puede contener de 6 a 18 átomos de carbono y puede ser igual o diferente, mientras que los radicales X de alquileno preferidos pueden contener de 2 a 18 átomos de carbono y los radicales de alquileno preferidos de R10 pueden contener de 5 a 18 átomos de carbono. Además, de preferencia, los radicales de Ar divalentes y los radicales de X de arilo divalentes de las fórmulas anteriormente citadas son radicales de fenileno, en donde el grupo de puente representado mediante - ((¾ ) y- (Q) n~ <CH2 ) y- esta ligado a los radicales de fenileno en posiciones que son orto con respecto a los átomos de oxigeno de las fórmulas que conectan los radicales de fenileno con su átomo de fósforo de las fórmulas. Se prefiere también que cualquier radical substituyente cuando está presente en estos radicales de fenileno quede ligado en la posición para y/u orto de los radicales de fenileno con relación al átomo de oxigeno que liga el radical de fenileno substituido determinado a su átomo de fósforo. Además, si se desea, cualquier organofosfito determinado en las Fórmulas I a X anteriormente citadas puede ser un fosfito iónico, es decir, puede contener uno o más residuos iónicos que se seleccionan del grupo que consiste de: SO3M en donde M representa átomos catiónicos inorgánicos u orgánicos o radicales, PO3M en donde M representa átomos catiónicos inorgánicos u orgánicos o radicales, NR3X' en donde cada R representa un radical de hidrocarburo que contiene de 1 a 30 átomos de carbono que se selecciona de la clase que consiste de radicales de alquilo, arilo, alcarilo, aralquilo y cicloalquilo, y X' representa átomos aniónicos inorgánicos u orgánicos o radicales, CO2 en donde M representa átomos catiónicos inorgánicos u orgánicos o radicales, como se describe, v.gr., en las Patentes Norteamericanas Números 5,059,710; 5,113,022 y 5,114,473, las exposiciones totales de las cuales se incorporan en la presente por referencia a las mismas. Por lo tanto, si se desea, estos grupos coordinadores de fosfito pueden contener de 1 a 3 de estos residuos iónicos, mientras que se prefiere que solamente uno de este residuo iónico se substituya en cualquier residuo de arilo determinado en el grupo coordinador de fosfito cuando el grupo coordinador contiene más de uno de estos residuos iónicos. Como contraiones apropiados, M y X', para los residuos aniónicos de los fosfitos iónicos se puede mencionar hidrógeno (es decir, un protón) , los cationes de los metales alcalinos y alcalinotérreos, v.gr., litio, sodio, potasio, cesio, rubidio, calcio, bario, magnesio y estroncio, el catión de amonio y los cationes de amonio cuaternario. Los átomos aniónicos apropiados de los radicales incluyen por ejemplo, sulfato, carbonato, fosfato, cloruro, acetato, oxalato y semej antes . Desde luego, cualesquiera de los radicales R, R^, R^, IO, W, X y Ar de estos organofosfitos no iónicos y iónicos de las Fórmulas I a VI anteriormente citadas, se pueden substituir si se desea con cualquier substituyente apropiado que contiene de 1 a 30 átomos de carbono que no afecta perjudicialmente de manera indebida el resultado deseado del proceso o esta invención. Los subtituyentes que pueden estar en los radicales además desde luego que los radicales de hidrocarburo correspondientes, tales como los substituyentes de alquilo, arilo, aralquilo, alcarilo y ciclohexilo, pueden incluir, por ejemplo, radicales de sililo, tales como -Si(R9)3; radicales de amino, tales como - (R9>2 radicales de fosfina, tales como -aril-P (R9) 2 ·' radicales de acilo, tales como -C(0)R9; radicales de aciloxi, tales como -0C(0)R9; radicales de amido, tales como -CON(R9)2 y -N(R9)COR9; radicales de sulfonilo, tales como -SO2R9; radicales de alcoxi, tales como -OR9; radicales de tionilo, tal como -SR9 radicales de fosfonilo, tal como -P(0)(R9)2 así como, radicales de halógeno, nitro, ciano, trifluorometilo, hidroxi y semejantes, en donde cada radical R9 representa individualmente un radical de hidrocarburo monovalente igual o diferente que tiene de 1 a 18 átomos de carbono (v.gr., radicales de alquilo, arilo, aralquilo, alcarilo y ciclohexilo) con la condición de que los subtituyentes de amino, tales como -N(R >2 cada R9 tomados juntos pueden también representar un grupo de puente divalente que forma un radical heterocíclico con el átomo de nitrógeno, y en los subtituyentes de amido, tales como -C(0}N(R9>2 y -N(R9)COR9 cada R9 ligado a N puede también ser hidrógeno. Desde luego, debe quedar comprendido que cualesquiera de los grupos de radicales de hidrocarburo substituidos o no substituidos que constituyen un organofosfito determinado especifico, puede ser igual o diferente. Los substituyentes ilustrativos de manera más especifica incluyen radicales de alquilo primario, secundario y terciario, tales como radicales de metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, butilo, butilo secundario, butilo terciario, neo-pentilo, n-hexilo, amilo, amilo secundario, amilo terciario, iso-octilo, decilo, octadecilo y semejantes; radicales de arilo, tales como radicales de fenilo, naftilo y semejantes; radicales de aralquilo, tales como radicales de bencilo, feniletilo, trifenilmetilo y semejantes; radicales de alcarilo, tales como radicales de tolilo, xililo y semejantes; radicales aliciclicos, tales como radicales de ciclopentilo, ciclohexilo, 1-metilciclohexilo, ciclooctilo, ciclohexiletilo y semejantes; radicales de alcoxi, tales como metoxi, etoxi, propoxi, butoxi terciario -OCH2CH2OCH3, -O (CH2CH2 ) 2OCH3, -0 (CH2CH2! 3OCH3 y semejantes; radicales de ariloxi, tales como fenoxi y semejantes; asi como radicales de sililo, tales como -Si (0113)3, -Si (00113)3, Si(C3H7) 3 y semejantes; radicales de amino tales como -NH2-, -N(CH3)2, -NHCH3, - H(C2H5> y semejantes, radicales de arilfosfina, tales como -CgH5~P (CgHs) 2 y semejantes; radicales de acilo, tales como -C(0)CH3, -C(0)C2H5, C(0)CgH5 y semejantes; radicales de carboniloxi, tales como como -C(0)OCH3 y semejantes; radicales de oxicarbonilo, tales como -0(CO)CgH5 y semejantes; radicales de amido tales como -CONH2, -CON(CH3)2í -NHC(0)CH3 y semejantes; radicales de sulfonilo, tales como -S(0)2C2H5 y semejantes; radicales de sulfinilo, tales como -S(0)CH3 y semejantes; radicales de tionilo, tales como -SCH3- -SC2H5, -SCgH5 y semejantes; radicales de fosfonilo, tales como -P(O) (CgHs^, -P(0) (CH3)2, -P(O) (C2H5)2, -P(O) (C3H7)2, -P (O) (C4H9) 2, -P(O) (C6H13)2, -P(0)CH3 (C6H5) , -P (O) (H) (C6H5) y semej antes . Los ejemplos ilustrativos específicos de los grupos coordinadores de di-organofosfito aquiral y bis-fosfito incluyen, v.gr.; 2-t-butil-4-metoxifenil (3,3' -di-t-butil-5, 51 -dimetoxi- 1, 1 '-bifenil-2, 2 '-diil) fosfito, que tiene la fórmula Grupo Coordinador A 6, 6- t [3, 3 '-bis (1, 1-dimetiletil) 5, 5 ' -dimetoxi- [1, 1 ' - bifenil]-2,2'-diil]bis (oxi) ]bis-dibenzo [d, f] [1, 3,2] dioxafosfepina que tiene la fórmula Grupo Coordinador B 6, 6 ' - [ [3, 3 * , 5, 5 ' -tetrakis (1, 1-dimetilpropil ) - [ 1, 1 ' -bifenil] 2,2' -diiljbis (oxi) ]bis-dibenzo[d, f] [1,3,2]-dioxafosfepina, que tiene la fórmula: Grupo Coordinador C 6, 6· [ [3, 3 ' , 5, 5 ¦ -tetrakis (1, 1-dimetiletil) - [1,1' -bifenil] ¦ 2,2' -diiljbis (oxi) ]bis-dibenzo [d, f] [1,3,2] -dioxafosfepina, que tiene la fórmula y semejantes, mientras que los grupos coordinadores de bis-fosfita ópticamente activos ilustrativos específicos incluyen, v.gr.,; (2R, 4R) -Di [2,2'-(3,3', 5, 5 ' -tetrakis-ter-amil-1, 1 ' -bifenil) ] -2, -pentildifosfito, que tiene la fórmula Grupo Coordinador E (2R, 4R) -Di' [2, 2 ' - (3, 3 ' 5, 5 ' -tetraquis-tert-butil-1, 1 ' -bifenil),] -2, -pentil difosfito, que tiene la fórmula Grupo Coordinador F (2R, 4R) -Di [2, 2 ' - (3, 3 ' -di-amil-5, 5 ' -dimetoxi-1, 11 -bifenil ) ] - ,4-pentil difosfito, que tiene la fórmula: - - Grupo Coordinador G (2R, 4R) -Di [2, 2 ' - (3, 3 ¦ -di-ter-butil-5, 5' -dimetil] -1, 1 bifenil) ] -2, 4-pentil difosfito, que tiene la fórmula Grupo Coordinador H (2R, R) -Di [2, 2 ' - (3, 3 ' -di-ter-butil-5, 5 ' -dietoxi-1, 1 ' bifenil) ] -2, 4-pentil difosfito, que tiene la fórmula Grupo Coordinado (2R,4R)-Di[2,2'-(3,3'-di-ter-butil-5,5'-dietil-l, 1'- bifenil) ] -2, 4-pentil difosfito, que tiene la fórmula: Grupo Coordinador K La concentración del grupo coordinador de fosfito y las mezclas de reación de hidroformilación usadas en el proceso de la presente invención pueden variar de entre aproximadamente 0.005 por ciento a 15 por ciento en peso basándose en el peso total de la mezcla de reacción. De preferencia, la concentración del grupo coordinador es entre 0.001 por ciento y 10 por ciento en peso de manera especialmente preferida en entre aproximadamente 0.05 por ciento y 5 por ciento en peso sobre esa base. La concentración de metal de rodio en las mezclas de reacción de hidroformilación usadas en la presente invención pueden ser tan elevadas así como de 2,000 partes por millón en peso, basándose en el peso de la mezcla de reacción. De preferencia, la concentración del rodio es entre aproximadamente 50 y 1,000 partes por millón en peso basado en el peso de la mezcla de reacción y de mayor preferencia, es entre aproximadamente 70 y 800 partes por millón en peso basada en el peso de la mezcla de reacción. Las condiciones de reacción de los procesos de hidroformilación abarcados por esta invención pueden incluir cualquier tipo apropiado de condiciones de hidroformilación empleadas hasta ahora para producir los aldehidos ópticamente activos y no ópticamente activos. Por ejemplo, la presión de hidrógeno de gas total, monóxido de carbono y el compuesto de partida de olefina del proceso de hidroformilación puede variar de aproximadamente .0703 a aproximadamente 703 kilogramos por centímetro cuadrado absoluta. Por lo general, sin eembargo, se prefiere que el proceso se haga funcionar a un presión de gas total de hidrógeno, monóxido de carbono y el compuesto de partida de olefina de menos de aproximadamente 105.45 kilogramos por centímetro cuadrado absoluta, de mayor preferencia de menos de aproximadamente 35.15 kilogramos por centímetro cuadrado absoluta. La presión total mínima está limitada predominantemente por la cantidad de reactivos necesarios para obtener un régimen de reacción deseado. De manera más específica, la presión parcial de monóxido de carbono del proceso de hidroformilación de esta invención, de preferencia es de aproximadamente .0703 a aproximadamente 25.30 kilogramos por centímetro cuadrado absoluta y de mayor preferencia, de aproximadamente .211 a aproximadamente 18.98 kilogramos por centímetro cuadrado absoluta, mientras que la presión parcial de hidrógeno de preferencia es de aproximadamente 1.05 a aproximadamente 33.74 kilogramos por centímetro cuadrado absoluta y de mayor preferencia, de aproximadamente 2.11 a aproximadamente 21.09 kilogramos por centímetro cuadrado absoluto. Por lo general, la relación molar de H2:CO del hidrógeno gaseoso al monóxido de carbono puede variar de aproximadamente 1:10 a 100:1 o más elevada; la elevación molar especialmente preferida de hidrógeno o monóxido de carbono siendo de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 10:1. Además, el proceso de hidroformilación se puede llevar a cabo a una temperatura de reacción de aproximadamente -25°C a aproximadamente 200°C. Por lo general, la temperatura de reacción de hidroformilación de aproximadamente 50°C a aproximadamente 120°C se prefiere para todos los tipos de materiales de partida olefinicos. Desde luego, quedará comprendido que cuando se desean productos de aldehido no ópticamente activos, se emplean olefinas de tipo aquiral, un catalizador y grupos coordinadores libres y cuando se desean productos de aldehido ópticamente activos, se emplean olefinas de tipo quiral o proquiral, catalizadores y grupos coordinadores libres. Desde luego, puede también quedar comprendido que las condiciones de reacción de hidroformilación empleadas se regularán por el tipo de productos de aldehido deseado . Los reactivos del material de partida de olefina que se pueden emplear en los procesos de hidroformilación de esta invención incluyen tanto compuestos de olefina ópticamente activos (proquirales y quirales) como no-ópticamente activos (aquirales) que contienen de 2 a 30, de preferencia de 4 a 20 átomos de carbono. Estos compuestos de olefina pueden estar insaturados terminal o internamente y pueden ser de cadena recta, de cadena ramificada o estructuras cíclicas asi como mezclas de olefinas, como aquellas que se obtienen de la oligomerización de propeno, buteno, isobuteno, etc. (tal como el llamado propileno, dimérico, trimérico o tetramérico y semejantes, como se da a conocer, v.gr., en las Patentes Norteamericanas Números 4,518,809 y 4,528,403). Además, estos compuestos de olefina además pueden contener uno o más grupos etilénicos 5 insaturados y desde luego mezclas de dos o más compuestos olefinicos diferentes que se pueden emplear como material de partida de hidroformilación si se desea. Asimismo, estos compuestos de olefina y los productos de aldehido ~~ correspondientes derivados de los mismos pueden contener 0 uno o más grupos o substituyentes que no afectan perjudicialmente de manera indebida el proceso de hidroformilación o el proceso de esta invención tal como se describe, v.gr, en las Patentes Norteamericanas Números 3,527,809; 4,668,651 y semejantes. 5 Los compuestos insaturados olefinicos aquirales ilustrativos son alfa-olefinas, olefinas internas, 1,3- *~ dienos, alquenoatos de alquilo, alcanoatos de alquenilo, éteres de alquenilalquilo, alquenoles y semejantes, v.gr., etileno, propileno, 1-buteno, 1-penteno, 1-hexeno, 1-0 octeno, 1-noneno, 1-deceno, 1-undeceno, 1-dodeceno, 1- trideceno, 1-tetradeceno, 1-pentadeceno, 1-hexadeceno, 1- heptadeceno, 1-octadeceno, 1-nonadeceno, 1-eicoseno, 2- buteno, 2-metilpropeno (isobutileno) , 2-metilbuteno, 2- penteno, 2-hexeno, 3-hexano, 2-hepteno, ciclohexeno, 5 dimeros de propileno, trímeros de propileno, tetrámeros de propileno, butadieno, piperileno, isopreno, 2-etil-l-hexeno, 2-octeno, estireno, 3-fenil-l-propeno, 1,4-hexadieno, 1, 7-octadieno, 3-ciclohexil-l-buteno, alcohol alílico, butirato de alilo, hex-l-en-4-ol, oct-l-en-4-ol, acetato de vinilo, acetato de alilo, acetato de 3-butenilo, propionato de vinilo, propionato de alilo, metacrilato de metilo, éter de viniletilo, éter de vinilmetilo, éter de aliletilo, n-propil-7-octenoato, 3-butenonitrilo, 5-hexenamida, estireno de 4-metilo, estireno de 4-isopropilo, estireno de 4-ter-butilo, estireno de alfa-metilo, estireno de 4-ter-butil-alfa-metilo, 1, 3-diisopropenilbenceno, eugenol, iso-eugenol, safrol, isosafrol, anetol, 4-alilanisol, indeno, limoneno, beta-pineno, diciclopentadieno, ciclooctadieno, canfeno, y linalool y semejantes. Los compuestos olefinicos preferidos ópticamente activos o proquirales útiles en hidroformilación asimétrica incluyen, por ejemplo, p-isobutilestireno, 2-vinil-6-metoxi-2-naftileno, 3-etenilfenilcetona, 4-etenilfenil-2-tienilcetona, 4-etenil-2-fluorobifenilo, 4- (1, 3-dihidro-l-oxo-2H-isoindol-2-il) estireno, 2-etenil-5-benzoiltiofeno, éter de fenilo de 3-etenilfenilo, propenilbenceno, isobutil-4-propenilbenceno, éter de fenilvinilo y semejantes. Otros compuestos olefinicos incluyen etilenos de arilo substituidos como se describe en la Patente Norteamericana Número 4,329,507, la exposición de la cual se incorpora en la presente por referencia. Las definas proquirales y quirales ilustrativas útiles en la hidroformilación asimétrica que pueden emplearse para producir mezclas de aldehido enantiomérico y que pueden quedar abarcadas mediante esta invención, incluyen aquellas representadas por la fórmula: en donde R]_, R2, R3 y R4 son iguales o diferentes (siempre y cuando R^ sea diferente de R2 o R3 sea diferente de R4) y se seleccionan de hidrógeno; alquilo; alquilo substituido, esta substitución se selecciona de dialquilamino tal como bencilamino y dibencilamino, alcoxi tal como metoxi y etoxi, aciloxi tal como acetoxi, halo, nitro, nitrilo, tio, carbonilo, carboxamida, carboxaldehido, carboxilo, éster carboxilico, arilo incluyendo fenilo; arilo substituido incluyendo fenilo, la substitución se selecciona de alquilo, amino incluyendo alquilamino y dialquilamino tal como bencilamino y dibencilamino, hidroxi, alcoxi tal como metoxi y etoxi, aciloxi, tal como acetoxi, halo, nitrilo, nitro, carboxilo, carboxaldehido, éster carboxilico, carbonilo y tío; aciloxi tal como acetoxi, alcoxi tal como metoxi o etoxi; amino incluyendo alquilamino y dialquilamino tal como bencilamino y dibencilamino; acilamino y diacilamino tal como acetilbencilamino y 5 diacetilamino; nitro; carbonilo; nitrilo; carboxilo; carboxamida, carboxaldehido; éster carboxílico; y alquilmercapto tal como metilmercapto . Quedará comprendido que las olefinas proquirales y quirales de esta definición incluyen también moléculas de la fórmula general 0 anteriormente citada en donde los grupos R se conectan para formar compuestos de anillo, v.gr., 3-metil-l-ciclohexeno y semej antes . Mezclas de los materiales de partida olefinicos diferentes pueden emplearse, si se desea, en el proceso de 5 hidroformilación de la presente invención. De mayor preferencia la invención presente es especialmente útil '™~ para la producción de aldehidos aquirales, mediante hidroformilación de alfa-olefinas que contienen de 2 a 30, de preferencia de 4 a 20 átomos de carbono, incluyendo 0 isobutileno y las olefinas internas que contienen de 4 a 20 átomos de carbono asi como las mezclas del material de partida de estas alfa-olefinas y olefinas internas. Las alfa-olefinas comerciales que contienen cuatro o más átomos de carbono pueden contener cantidades pequeñas de olefinas 5 internas correspondientes y/o su hidrocarburo saturado correspondiente y que estas olefinas comerciales no necesariamente tienen que purificarse del mismo antes de hidroformilarse . Como se podrá observar, los procesos de hidroformilación de esta invención involucran el uso de un catalizador complejo de rodio-organofosfito como se describe en la presente. Desde luego las mezclas de estos catalizadores también pueden emplearse, si es que se desea. La cantidad del catalizador complejo de rodio-organofosfito presente en el medio de reacción de un proceso de hidroformilación determinado abarcado por medio de esta invención sólo necesita ser aquella cantidad mínima necesaria para proporcionar la concentración de rodio determinada deseada que va a emplearse y que suministrará a la base para por lo menos la cantidad catalítica de rodio necesaria para catalizar el proceso de hidroformilación ¦ específico involucrado, tal y como se da a conocer, v.gr. en las patentes anteriormente mencionadas. Por lo general, las concentraciones de rodio dentro de la escala de aproximadamente 10 partes por millón de aproximadamente 1000 partes por millón, que se calcula como rodio libre, en el medio de reacción de hidroformilación deben ser suficientes para la mayoría de los procesos mientras que se prefiere por lo general emplear de aproximadamente 10 a 500 partes por millón de rodio y de mayor preferencia de 25 a 350 partes por millón de rodio. Además, del catalizador complejo de rodio-grupo coordinador de organofosfito, del grupo coordinador de organofosfito libre (es decir, el grupo coordinador que no está formado en complejo con el metal de rodio) está también presente en el medio de reacción de hidroformilación. El grupo coordinador de organofosfito libre puede corresponder a cualesquiera de los grupos coordinadores de fosfito anteriormente definidos que se discuten en lo que antecede como capaz de emplearse en la presente. Se prefiere que el grupo coordinador de organofosfito libre sea igual que el grupo coordinador de fosfito del catalizador complejo de rodio-organofosfito empleado. Sin embargo, estos grupos coordinadores no necesitan ser iguales en ningún proceso determinado. El proceso de hidroformilación de la invención puede involucrar hasta 100 moles o más del grupo coordinador de organofosfito libre por mol de metal de rodio en el medio de reacción de hidroformilación. De preferencia el proceso de hidroformilación de esta invención se lleva a cabo en presencia de aproximadamente 1 a aproximadamente 5 moles del grupo coordinador de fosfito, y de mayor preferencia de aproximadamente 1 a aproximadamente 4 moles del grupo coordinador de fosfito por mol de metal de rodio presente en el medio de reacción, estas cantidades de grupo coordinador de fosfito siendo la suma tanto de la cantidad del grupo coordinador de fosfito que se liga {forma en complejo) con el metal de rodio presente como la cantidad del grupo coordinador de fosfito libre (no formado en complejo) presente. Desde luego, si se desea, el grupo coordinador de fosfito de reposición o adicional se puede suministrar al medio de reacción del proceso de hidroformilación en cualquier momento y de cualquier manera apropiada, v.gr., para mantener un nivel predeterminado del grupo coordinador libre en el medio de reacción. Los procesos de hidroformilación abarcados por esta invención también se llevan a cabo en presencia de un solvente orgánico para el catalizador complejo de rodio-organofosfito y el grupo coordinador de organofosfito libre. Dependiendo del catalizador especifico y los reactivos empleados, los solventes orgánicos apropiados incluyen por ejemplo, alcoholes, aléanos, alquenos, alquinos, éteres, aldehidos, subproductos de condensación de aldehido de temperatura de ebullición más elevada, cetonas, ésteres, amidas, aminas terciarias aromáticas y semejantes. Cualquier solvente apropiado que no interfiera perjudicialmente de manera indebida con el proceso de hidroformilación propuesto se puede emplear y estos solventes pueden incluir aquellos dados a conocer en lo que antecede que se emplean comúnmente en procesos de hidroformilación catalizados de metal conocidos. Las mezclas de uno o más solventes diferentes se pueden emplear, si se desea. Por lo general, con respecto a la producción del aldehidos aquirales (no ópticamente activos), se prefiere emplear compuestos de aldehido que corresponden a los productos de aldehido deseados que van a producirse y/o los subproductos de condensación líquidos de aldehido de temperatura de ebullición más elevada tales como los solventes orgánicos principales como es común en la técnica. Estos subproductos de condensación de aldehido también pueden llevarse a cabo si se desea y usarse correspondientemente. Los solventes ilustrativos preferidos capaces de emplearse en la producción de aldehidos ópticamente activos incluyen cetonas (v.gr., acetona y cetona de metiletilo), ésteres (v.gr., acetato de etilo), hidrocarburos (v.gr., tolueno), nitrohidrocarburos (v.gr, nitrobenceno) y éteres (v.gr., tetrahidrofurano (THF) y glima) . La cantidad de solvente empleada no es critica para la invención presente y sólo necesita ser aquella cantidad suficiente para solubilizar el catalizador y el grupo coordinador libre de la mezcla de reacción de hidroformilación que va a tratarse mediante el proceso de esta invención. Por lo general, la cantidad del solvente puede variar de aproximadamente 5 por ciento en peso hasta aproximadamente 99 por ciento en peso o más, basada en el peso total del material de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación. Los productos de aldehido no ópticamente activos ilustrativos correspondientemente incluyen, v.gr., propionaldehido, n-butiraldehído, isobutiraldehido, n-valeraldehído, 2-metil-l-butiraldehido, hexanal, valeraldehído de 2-metilo, hetanal, 2-hexanal de 2-metilo, octanal, 1-heptanal de 2-metilo, nonanal, 1-octanal de 2-metilo, 1-octanal de 2-etilo, 1-hexanal de 3-propilo, decanal, adipaldehido, 2-metilglutaraldehido, 2-metiladipaldehido, 3-metiladipaldehido, 3-hidroxipropionaldehido, 3-pentenal, 5-formilvalerato de alquilo, 2-metil-l-nonanal, undecanal, 1-decanal de 2-metilo, dodecanal, 2-metil-l-undecanal, tridecanal, 1-tridecanal de 2-metilo, 2-etilo, 1-dodecanal, 3-propil-l-undecanal, pentadecanal, 2-metil-l-tetradecanal, hexadecanal, 2-metil-l-pentadecanal, heptadecanal, 2-metil-1-hexadecanal, octadecanal, 2-metil-l-heptadecanal, nonodecanal, 2-metil-l-octadecanal, 2-etil-l-heptadecanal, 3-propil-l-hexadecanal, eicosanal, 2-metil-l-nonadecanal, heneicosanal, 2-metil-l-eicosanal, tricosanal, 2-metil-l-docosanal, tetracosanal, 2-metil-l-tricosanal, paentacosanal, 2-metil-l-tetracosanal, 2-etil-l-tricosanal, 3-propil-l-docosanal, heptacosanal, 2-metil-l-octacosanal, nonacosanal, 2-metil-l-octacosanal, hentriacontanal, 2- metil-l-triacontanal y semejantes. Los productos de aldehido ópticamente activos ilustrativos incluyen compuestos de aldehido (enantioméricos) preparados mediante el proceso de hidroformilación asimétrico de esta invención tal como v.gr., S-2- (p-isobutilfenil) -propionaldehido, S-2-( 6-metoxi-2-naftil) propionaldehido, S-2- (3-benzoilfnil) -propionaldehido, S-2- (p-tienoilfenil) propionaldehido, S-2-(3-fluoro-4-fenil) fenilpropionaldehido, S-2- [4- (1, 3-dihidro-l-oxo-2H-isoindol-2-il) fenil]propionaldehido, S-2-(2-metilacetaldehído) -5-benzoiltiofeno y semejantes. Los procesos de hidroformilación pueden involucrar un procedimiento de reciclado de catalizador liquido. Estos procedimientos de reciclado de catalizador liquido se conocen como se da a conocer, v.gr., en las Patentes Norteamericanas Números 4,668,651; 4,774,361; 5,102,505 y 5,110,990. Por ejemplo, en estos procedimientos de reciclado de catalizador liquido, es común el remover continuamente una porción del medio del producto de reacción liquido que contiene, v.gr., el producto de aldehido, el catalizador complejo de rodio-fosfito solubilizado, el grupo coordinador de fosfito libre y el solvente orgánico, asi como los subproductos producidos, in situ mediante la hidroformilación, v.gr., los subproductos de condensación de aldehido, etc. y el material de partida olefinico sin reaccionar, monóxido de carbono e hidrógeno (gas sin) disueLtas en el medio, del reactor de hidroformilación, hacia una zona de destilación, v.gr., un vaporizador/separador en donde se destila el producto de aldehido deseado en una o más etapas bajo presión normal reducida o elevada, tal y como sea apropiado y se separa del medio liquido. El producto de aldehido deseado vaporizado destilado separado de esta manera luego puede condensarse y recuperarse de cualquier manera convencional como se discute en lo que antecede. El residuo liquido no volatilizado restante que contiene el catalizador complejo de rodio-fosfito, el solvente, el grupo coordinador de bifosfito libre y usualmente cierta cantidad del producto de aldehido no destilado se recicla luego de nuevo, con o sin tratamiento adicional tal y como se desee, junto con cualquier sub-producto y los reactivos gaseosos no volatilizados que podrían todavía disolverse en el residuo de líquido reciclado, de cualquier manera convencional deseada, hacia el reactor de hidroformilación tal como se da a conocer, v.gr., en las patentes anteriormente mencionadas. Además, los gases reactivos removidos de esta manera mediante esta destilación del vaporizador, también pueden hacerse reciclar de nuevo al reactor, si se desea. La destilación y separación del producto de aldehido deseado del catalizador complejo de rodio- organofosfito que contiene la solución del producto puede llevarse a cabo a cualquier temperatura apropiada deseada. Por lo general, se recomienda que esta destilación se efectúe a temperaturas relativamente bajas, tales como menores de 150°C, y de mayor preferencia a una temperatura dentro de la escala de aproximadamente 50°C a aproximadamente 130°C. Por lo general también se recomienda que esta destilación de aldehido se efectúa bajo presión reducida, v.gr., una presión de gas total que es considerablemente menor que la presión de gas total empleada durante la hidroformilación, cuando hay involucrados aldehidos de baja temperatura de ebullición (v.gr., de 4 átomos de carbono a 6 átomos de carbono) o al vacío cuando hay involucrados aldehidos de alta temperatura de ebullición (v.gr., de 7 átomos de carbono o mayores). Por ejemplo, una práctica común es someter el medio del producto de reacción líquido removido del reactor de hidroformilación a una reducción de presión a fin de volatilizar una porción considerable de los gases sin reaccionar disueltos en el medio líquido que ahora contienen una concentración mucho más baja del gas de síntesis de lo que estaba presente en el medio de reacción de hidroformilación hacia la zona de destilación, v.gr., el vaporizador/separador, en donde se destila el producto de aldehido deseado. Por lo general, pueden ser suficientes para la mayoría de los fines presiones de destilación que varían desde las presiones al vacío o menores hasta la presión de gas total de aproximadamente 3.52 kilogramos por centímetro cuadrado manométrica. En la separación de membrana de esta invención, se usa un compuesto de membrana resistente al solvente orgánico que permite que una porción considerable, v.gr., por lo menos el 60 por ciento de los productos de aldehido de hidroformilación en el solvente orgánico pasen a través de esta operación mientras que se rechaza por lo menos el 90 por ciento en peso del catalizador complejo de rodio-organofosfito y el grupo coordinador de organofosfito libre. La separación de membrana es un proceso impulsado a presión y por lo general la presión de la corriente de alimentación (es decir, el material de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación) puede variar desde tan bajo así como de aproximadamente 3.52 kilogramos por centímetro cuadrado hasta tan elevado así como de aproximadamente 105.45 kilogramos por centímetro cuadrado. De mayor preferencia, la presión de la corriente de alimentación de esta invención es de aproximadamente 7.03 kilogramos por centímetro cuadrado a aproximadamente 42.18 kilogramos por centímetro cuadrado. El "permeado" es la corriente que ha pasado a través de la membrana, y en comparación con la corriente de alimentación, el permeado está a una presión grandemente reducida. Típicamente, el permeado está casi a presión atmosférica. El permeado contiene una cantidad grandemente reducida del catalizador complejo de rodio y organofosfito y el grupo coordinador de organofosfito libre disuelto en el volumen del aldehido y el solvente orgánico. Este permeado puede recuperarse de cualquier manera convencional, v.gr, recogiéndose simplemente como un líquido. La corriente de "refinado" llamada también corriente de "concentrado" o "no permeado" es la corriente que no pasa a través de la membrana. El refinado contiene el volumen del catalizador complejo de rodio-organofosfito y el grupo coordinador de organofosfito libre disueltos en cierta cantidad del aldehido y el solvente orgánico. La corriente de refinado típicamente sólo es ligeramente de presión menor que la corriente de alimentación y puede hacerse reciclar de nuevo al reactor de hidroformilación para reutilización. La corriente del premeado puede re-presionizarse si se desea para remover mayor cantidad del catalizador complejo y el coordinador libre y enviarse a otra membrana para experimentar la separación de nuevo. Además, aún cuando la práctica satisfactoria de esta invención no depende y no queda pronosticada sobre ninguna explicación en cuanto exactamente cual separación de membrana ocurre en realidad, se cree que la eficacia de esta separación y el grado hasta el cual interaccionará la alimentación del material de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación con la membrana que la membrana compuesta empleada, dependerá en gran medida que los parámetros de solubilidad relativos de la membrana y el producto de aldehido de la alimentación del material de partida junto con la relación del volumen molar y el grupo coordinador de organofosfito hacia el producto de aldehido como se define adicionalmente en la presente. Por consiguiente, como puede observarse aqui, en la presente invención recomienda controlar y correlacionar la relación de los parámetros de solubilidad y la relación del volumen molar como un medio para predeterminar cuales de los materiales de la membrana tendrán posibilidad de proporcionar una separación efectiva apropiada entre el catalizador complejo de rodio y organofosfito y el grupo coordinador de organofosfito libre contenido en una mezcla de reacción de hidroformilación que contiene aldehido determinada. Por lo tanto para los fines de esta invención, debe ser suficiente señalar simplemente que la membrana compuesta apropiada para usarse en esta invención puede ser cualquier membrana compuesta capaz de permitir que una porción considerable del producto de aldehido y del solvente orgánico del material de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación que pasa a través de la membrana, mientras que rechaza por lo menos el 90 por ciento en peso del catalizador complejo de rodio y organo-fosfito y el grupo coordinador de organofosfito libre presente en el material de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación, y en donde el producto de aldehido tiene un parámetro de solubilidad con relación al parámetro de solubilidad de la membrana de la membrana compuesta de por lo menos +50 VkJ/ta (de preferencia por lo menos +100 VícJ/m3) pero no más de +500 (de preferencia no más de +400 Y&J/m3) , y en donde la relación el volumen molar del grupo coordinador de organofosfito al producto de aldehido es de > 1.5 (de preferencia > 3.0). Los parámetros de solubilidad de los productos de aldehido, solventes y grupos coordinadores abarcados por esta invención pueden calcularse de la teoria de contribución de grupo como se desarrolló por (1) L. Constantinou y R. Gani, "New Group Contribution Method for Estimating Properties of Puré Compounds, " AIChE J., 40(10), 1697 (1994) y (2) L. Constantinou, R. Gani, y J.P. O'Connell, "Estimation of the Acentric Factor and the Liquid Molar Volumen at 298 K Through a New Group Contribution Method, "Fluid Phase Equilibria, 103(1) 11 (1995) .

Estos métodos se han explicado como incluyendo el calor de la vaporización y las contribuciones de volumen molar para el [>P-] derivado del dato de trifenilfosfina. [Daubret, T.E., Danner, R.P., Sibul, H.M. y Stebbins, C.C., "DIPPR(R) Data Compilation of Puré Compound Propoerties", Project 801, Sponsor Reléase, Julio de 1995, Design Institute for Physical Property Data, AIChE, Nueva York, NY. ] Los valores extrapolados de 91.44 kj/mol y 0.1353 metro cúbico/mol se usaron para derivar los incrementos de contribución del grupo para [>P-] de -14.5 kJ/mol (para el calor de la vaporización) y 0.0124 metro cúbico/mol (para el volumen molar del liquido) . El parámetro de solubilidad de la membrana de las membranas compuestas abarcadas mediante esta invención se puede obtener fácilmente y fuentes de literatura y/o se puede determinar mediante métodos bien conocidos en la técnica. Los parámetros de solubilidad especifica ilustrados de las distintas membranas de polímero se proporcionan en el cuadro 1.

Cuadro 1 Parámetros de Solubilidad de las Membranas de Polímero Ilustrativas* Polímero Parámetro de Solubilidad VkJ/m3 Teflón 400 Polidimetilsiloxano 471 Polietileno 510 Polisobutileno 523 Polibutadieno 555 Poliestireno 587 Metacrilato de polimetilo 613 Cloruro de polivinilo 626 Diacetato de celulosa 704 Cloruro de polivinilideno 787 Poliacrilonitrilo 994 * Casi 25°C: De J. M. Prausnitz, Molecular Thermodinamics of Fluid-Phase Equilibria, Prentice-Hall, NJ, página 298.

VkJ/m3 representa la raíz cuadrada de kilo-Julios por metro cúbico. Los parámetros de solubilidad ilustrativos y los volúmenes molares de los distintos aldehidos específicos, solventes orgánicos y grupos coordinadores de organofósforo se proporcionan en el cuadro 2.

Cuadro 2 Parámetros de Solubilidad y Volúmenes Molares para Componentes y Membranas de Reacción de Hidroformilación Parámetro de Volumen Molar Solubilidad en metro-Vkmol Substancia Aldehidos propionaldehido 617. .8 0.0747 butiraldehido 603. .3 0.0911 valeraldehído 593, .0 0.1075 3-pentenal 594 , ,2 0.1016 adipaldehido 659, .6 0.1178 aldehido de naproxeno 759. .5 0.1947 Solventes acetona 632. .7 0.0748 benceno 587..1 0. ,0911 MEK 615. .9 0. .0912 acetato de etilo 620. .0 0. .0997 Butiraldehido 639. ,a 0. .2235 Trímero Valeraldehido 622. .5 0. .2735 Trímero Grupos Coordinadores trietilfosfito 396. .7 0. .1723 tributilfosfina 430. .9 0. .2506 trifenilfosfina 623. ,5 0. .2353 trifenilfosfito 625. 6 0. .2554 Grupo Coordinador K* 665. .6 0. .7724 Grupo Coordinador D* 677.8 0.7166 Grupo Coordinador A* 682.9 0.5127 *Las fórmulas estructurales y los nombres de los grupos coordinadores se proporcionan en la presente en lo que antecede . Los parámetros de solubilidad ilustrativos de las distintas membranas menos los parámetros de solubilidad de distintos aldehidos se muestran en el Cuadro 4. Los volúmenes molares ilustrativos de los distintos grupos coordinadores divididos entre los volúmenes molares de los distintos aldehidos se muestran el Cuadro 4.

Cuadro 3 Parámetros de Solubilidad de Membranas Menos el Parámetro de Solubilidad del Aldehido Todos los Valores son en unidades de VkJ /m3, que es la raíz cuadrada de kilo Julios por metro cúbico Membrana- Membrana- Membrana- Propional- Butiral- Valeral- dehído dehido dehido Parámetro de Solubilidad de Membrana Teflón 400 -218 -203 -193 Polidimetil-siloxano 471 -147 -132 -122 Polietileno 510 -108 -93 -83 Poliisobutileño 523 -95 -80 -70 Polibutadieno 555 -63 -48 -38 Poliestireno 587 -31 -16 -6 Metacrilato de Polimetilo 613 Cloruro Polivin 626 8 23 33 Diacetato celulosa 704 86 101 111 Cloruro de Polivinilideno 787 169 184 194 Poliacriloni-trilo 994 376 391 401 Cuadro 3 (continuación Membrana Membrana Membrana 3-pentenal adipaldehído Naproxen Teflón -194 -260 -360 Polidimetil-siloxano -123 -189 -289 Polietileno -84 -150 -250 Poliisobutileno -71 -137 -237 Polibutadieno -39 -105 -205 Poliestireno -7 -73 -173 Metacrilato de Polimetilo 19 -47 -147 Cloruro de Polivinilo 32 -34 -134 Diacetato de Celulosa 110 44 -56 Cloruro de Polivinilideno 193 127 27 Poliacrilonitrilo 400 334 234 Cuadro 4 Volumen Molar del Grupo Coordinador Dividido entre el Volumen Molar del Adehido Grupo Coordi- Grupo Coordi- Grupo Coordi- dinador/Pro- dinador/bu- nador/va- pionaldehido tiraldehido leraldehido Grupo Coordinador trietilfosfito 2.31 1. .89 1. .60 tributilfosfina 3.35 2. .75 2. .33 trifenilfosfina 3.15 2. .58 2, .19 trifenilfosfito 3.42 2. .80 2. .38 Grupo Coordinador K 10.34 8. .48 7. .19 Grupo Coordinador D 9.59 7. ,87 6. , 67 Grupo Coordinador A 6.86 5. , 63 4. .77 Cuadro 4 (continuación) Grupo Coordi- Grupo Coordi- Grupo Coordinador/3- nador/adip- nador/Aldehi- pentenal aldehido do de Naproxen Grupo Coordinador Trietilfosfito 1.70 1.46 0, .88 tributilfosfito 2.47 2.13 1, .29 trifenilfosfito 2.32 2.00 1. .21 trifenilfosfito 2.51 2.17 1. ,31 Grupo Coordinador K 7.60 6.56 3. .97 Grupo Coordinador D 7.05 6.08 3. .68 Grupo Coordinador A 5.05 4.35 2. .63 Estructuras de los Grupos Coordinadores K, D y A son como se ha definido en lo que antecede.

Los ejemplos ilustrativos de estas membranas pueden emplearse en la práctica de esta invención incluyen, v.gr., acetato de celulosa (CA) , triacetato de celulosa, mezclas de CA-triacetato, ásteres de celulosa mezclados, nitrato de celulosa, celulosa regenerada, gelatina, poliamida aromática, poliimida, polibencimidazol, polibencimidiazolona, poliacrilontrilo (PAN) , copolimero de PAN-cloruro de polivinilo, copolimero de PAN-sulfonato de metilalilo, sulfonas de polariléter, óxido de polidimetilfenileno, policarbonato, poliéster, politetrafluoroetileno, floruro de polivinilideno, polipropileno, complejos de polielectrolito, metacrilato de polimetilo, polidimetilsiloxano y semejantes (tal y como se da a conocer, v.gr., en "Membranas" por I. Cabasso en la Encyclopedia of Polymer Science and Technology, Jonh Wiley and Sons, Nueva York, 1987) . Además, la membrana compuesta de esta invención incluye cualquier membrana efectiva apropiada como se define en la presente sustentada en un soporte poroso. Estos materiales de soporte ayudan a proporcionar el diseño estructural de la membrana compuesta en oposición a la separación deseada real del proceso de esta invención, que se proporciona mediante la membrana especifica empleada, estos materiales de tipo de soporte son bien conocidos en la técnica e incluyen v.gr., soportes porosos fabricados de materiales celulósicos no tejidos y tejidos, polietileno, polipropileno, nylon, poliacrilonitrilo, homo- y co-polimeros de cloruro de vinilo, poliestireno, poliésteres tales como tereftalato de polietileno, floruro de polivinilideno, politetrafluoroetileno, polidimetilsiloxano, fibras de vidrio, carbono poroso, grafito, soportes inorgánicos basados en alúmina y/o sílice, y aquellos soportes inorgánicos revestidos con óxidos de zirconio y semejantes. El polietileno y polipropileno pueden ser los materiales de soporte preferidos. Además, las membranas compuestas empleadas en esta invención pueden formarse en cualquier forma o configuración deseada, v.gr., una fibra hueca o una membrana tubular o pueden emplearse como hojas planas. De mayor preferencia, estas membranas compuestas pueden emplearse en la forma de módulos de membrana (v.gr., módulos enrollados en espiral) . Por consiguiente, el material de soporte (capa del substrato) de la membrana compuesta no es demasiado crítica y puede ser cualquier soporte de polímero poroso que proporciona una membrana compuesta apropiada para usarse en la invención, la cual es insoluble y estable en el solvente orgánico y el producto de aldehido de los materiales de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación de esta invención. Además, estas membranas compuestas apropiadas para usarse en esta invención pueden prepararse por cualquier método conocido empleado comúnmente hasta ahora en la técnica. A modo de ejemplo, como se da a conocer en la Patente Norteamericana Número 5,265,734, una membrana compuesta puede derivarse sometiendo un polímero del substrato v.gr., un polímero que se selecciona de polímeros y homopolímeros de nitrilo etilénicamente insaturados hasta una secuencia de tratamientos por etapas que comprende (1) insolubilizar el polímero mediante reticulación, (2) revestir v.gr., con una capa de membrana de polímero de silicona y (3) reticular el polímero de silicona. Estas membranas compuestas además, pueden estar caracterizadas por por lo menos una de las siguientes particularidades (a), (b) , (c) y (d) a saber: (a) El polímero de soporte poroso específico empleado; (b) Antes del paso (2), insolubilizado reticulado obtenido en el paso (1) se puede tratar si se desea con un protector de poro en ausencia de agentes de curación y catalizadores para el mismo; (c) La membrana, v.gr., la capa de revestimiento de silicona puede comprender, por lo menos, un miembro que se selecciona del grupo que consiste de polidimetilsiloxano terminado con silanol, otros polisiloxanos terminados con silanol, otros polisiloxanos terminados con hidroxi, siloxanos que contienen grupos de alquilo, siliconas que contienen grupos de arilo y siliconas que contienen tanto grupos de alquilo como de arilo; (d) De preferencia, la membrana compuesta se hincha hasta un grado de no más de aproximadamente 10 por ciento cuando se sumerge en los solventes. El protector de poro opcional que puede estar presente en estas membranas compuestas, puede ser cualquier polímero apropiado y puede seleccionarse de la clase de polímeros que pueden servir como la membrana, v.gr., puede ser un polímero de silicona que tiene por lo menos, un miembro que se selecciona del grupo que copnsiste de polidimetilsiloxano terminado con silanol, otros polisiloxanos terminados con silanol, otros polisiloxanos terminados con hidroxi, siliconas que contienen grupos de alquilo, siliconas que contienen grupos de arilo y siliconas que contienen tanto grupos de alquilo como de arilo. La capa del substrato puede ser autosustentadora o la capa del substrato puede sostenerse en otro material poroso. El paso de insolubilización puede comprender por lo menos el paso (i) de los siguientes pasos (i) y (ii)/ a saber: (i) el tratamiento con por lo menos una base que se selecciona de bases orgánicas e inorgánicas; (ii) subsecuentemente al paso (i), someter el substrato a tratamiento térmico, de preferencia a temperatura dentro de escala de aproximadamente 110°C a 130°C. En la Patente Norteamericana Número 5,265,734, el substrato de preferencia se trata con un protector de poro (en ausencia de un agente de curación) y luego se reviste con la membrana, v.gr., la capa de silicona que luego se retícula. El protector de poro (que puede ser, por ejemplo, un polisiloxano terminado con hidroxi) se dice que sirve para los fines dobles de: (1) impedir que los poros se aplasten cuando el soporte se seca durante la curación de la membrana subsecuentemente aplicada, v.gr., la capa de silicona y (2) impedir el paso de la membrana aplicada subsecuentemente, v.gr., la capa de silicona, profundamente dentro de los poros y, por lo tanto, también impedir una reducción indebida del flujo de la membrana terminada. El tratamiento con el protector de poro se puede llevar a cabo, por ejemplo, sumergiendo el substrato de la membrana en una solución diluida del protector de poro y un solvente inerte de baja temperatura de ebullición (v.gr., un alcohol de baja temperatura de ebullición que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tales como metanol, etanol, propanol o butanol) . La capa de silicona de membrana final y la capa de silicona protectora de poro intermedia pueden tener cualquier espesor total apropiado v.gr., un espesor total dentro de la escala de 500 a 5, 000 unidades angstrom y de mayor preferencia, dentro de la escala de 1, 000 a 2,000 unidades angstrom deben ser apropiados para la mayoria de los fines. Las membranas compuestas especialmente preferidas capaces de emplearse en esta invención, son aquéllas derivadas de membranas de polidimetilsiloxano, tales como aquellas membranas de polidimetilsiloxano compuestas abarcadas por la Patente Norteamericana Número 5,265,734, toda la exposición de la cual se incorpora en la presente por referencia a la misma. Más particularmente, el proceso de separación de membrana de esta invención sólo comprende poner en contacto los materiales de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación liquida con la membrana de la membrana compuesta de cualquier manera convencional, usando cualquier equipo y técnica apropiados, siendo el resultado preferido el rechazo de por lo menos 90 por ciento en peso del catalizador complejo de rodio-organofosfito y el grupo coordinador de organofosfito libre, mientras que se permite que una cantidad considerable del producto de aldehido y el solvente orgánico pase a través de la membrana como un permeado. Por lo general, permitiendo solamente que el material de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación liquido pase a través de la superficie de la membrana de la membrana compuesta a una presión y régimen de flujo predeterminados, debe ser suficiente para lograr el resultado deseado. Como se menciona anteriormente, el contacto del material de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación y la membrana debe llevarse a cabo a una presión que varia de aproximadamente 3.52 kilogramos por centimetro cuadrado a aproximadamente 105.40 kilogramos por centimetro cuadrado. Por ejemplo, la nanofiltración, por lo general se lleva a cabo a una presión de aproximadamente 5.24 kilogramos por centimetro cuadrado a 42.18 kilogramos por centímetro cuadrado; la ultrafiltración, por lo general, se lleva a cabo a una presión de aproximadamente 1.76 kilogramos por centímetro cuadrado a 14.06 kilogramos por centímetro cuadrado; mientras que la osmosis inversa, por lo general, se lleva a cabo a una presión de aproximadamente 17.58 kilogramos por centímetro cudrado a 70.30 kilogramos por centímetro cuadrado. De preferencia, el contacto de los materiales de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación y las membranas en esta invención se lleva a cabo generalmente a una presión de aproximadamente 7.03 kilogramos por centímetro cuadrado a 42.18 kilogramos por centímetro cuadrado. Por lo .general, el régimen de flujo de los materiales de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación a través de la membrana en esta invención puede ser de aproximadamente .814 litro por centímetro cuadrado · hora, hasta aproximadamente 325.6 litros por centímetro cuadrado · hora, con los regímenes de flujo de tipo comercial preferidos siendo de aproximadamente 1.22 litros por centímetro cuadrado-hora a 50. B8 litros por centímetro cuadrado -hora. Como un asunto práctico, sin embargo, cualquier régimen de flujo apropiado que logre a ayudar el resultado final deseado podrá emplearse desde luego. La temperatura a la cual el contacto del material de partida de la mezcla de reacción de hidroformilación y la membrana se efectúa tampoco es demasiado crítica. Ampliamente, el contacto puede llevarse a cabo a cualquier temperatura apropiada v.gr., de aproximadamente -20°C a aproximadamente 120°C. Como un asunto práctico, la temperatura empleada de preferencia es de aproximadamente 0°C a aproximadamente 60°C. Por consiguiente, se considera que la separación de membrana del proceso de esta invención puede permitir posiblemente que se elimine la necesidad de la separación convencional por destilación y/o vaporización del producto de aldehido deseado de los catalizadores complejos de rodio-organofosfito contenidos en las mezclas del producto de reacción de hidroformilación de las hidroformilaciones de reciclado de catalizador liquido convencionales. Alternativamente, el proceso de separación de membrana de esta invención también puede servir como un medio para tratar, toda o cualquier parte de cualquier corriente de reciclado de hidroformilación de residuo de catalizador liquido convencional obtenida, después de separar primero convencionalmente el producto de aldehido deseado del catalizador complejo de rodio-organofosfito contenido en las mezclas del producto de reacción de hidroformilación mediante destilación y/o vaporización, a fin remover los trímeros y tetrámeros de aldehido de las corrientes de reciclado de catalizador. Este procedimiento puede servir para ayudar a controlar la concentración de aquellos subproductos de tipo in situ de trímero y tetrámero de aldehido en el reactor de hidroformilación y, por lo tanto, evitar cualquier acumulación perjudicial de los mismos en el reactor. Desde luego debe quedar comprendido que aún cuando la utilización de la invención presente necesaria para lograr los mejores resultados y eficiencia deseada dependen de la experiencia de una persona en la utilización de la invención presente, solamente una cierta medida de experimentación debe ser necesaria para asegurar aquellas condiciones que son óptimas para una situación determinada y, por lo tanto, deben quedar dentro del conocimiento de una persona experta en la técnica y pueden obtenerse fácilmente siguiendo los aspectos especialmente preferidos de esta invención como se explica en la presente y/o mediante simple experimentos de rutina. Los productos de aldehido ópticamente activos y los derivados de estos productos tienen una amplia escala de utilidad que es bien conocida y documentada en la técnica v.gr., pueden ser especialmente útiles como compuestos farmacéuticos, substancias quimbeas de sabor, fragancias, agrícolas y semejantes. Las aplicaciones terapéuticas ilustrativas incluyen, por ejemplo, las drogas no esteroidales anti-inflamatorias, inhibidores de ACE, beta-bloqueadores, analgésicos, bronquiodilatadores, espamolíticos, anti-histiminas, antibióticos, agentes contratumores y semejantes. Finalmente, los productos de aldehido no ópticamente activos del proceso de hidroformilación de esta invención tiene una amplia escala de utilidad que es bien conocida y está documentada en la técnica anterior, v.gr., son especialmente útiles como materiales de partida para, la producción de alcoholes y ácidos. Los siguientes ejemplos son ilustrativos de la presente invención y no deben considerarse como limitativos. Quedará comprendido que todas las partes, porcentajes y proporciones a las cuales se hace referencia en la presente y en las reivindicaciones anexas, son en peso a no ser que se indique lo contrario.

Ejemplo 1 Se procesó una mezcla de reacción de hidroformilación cruda a través de una membrana para remover el rodio y el grupo coordinador. Esta mezcla de reacción se obtuvo hidroformilando una solución orgánica solubilizada de 6-metoxi-2-vinilnaftaleno (aproximadamente 395 gramos), el Grupo Coordinador K [ (2R, 4R)-Di[2,2'-(3, 3'-di-ter-butil-5, 5'-dimetoxi-l, l'-bifenil) ] -2, 4-pentildifosfito] (aproximadamente 6 gramos), Rh (CO) 12 (aproximadamente 0.9 gramo) y acetona (aproximadamente 1500 mililitros) a presión de aproximadamente 17.58 kilogramos por centímetro cuadrado con 1:1 de H2/CO. Esta mezcla de reacción de hidroformilación se encontró que contenía 2- (6-metoxi-2-naftil) ropionaldehído, (aldehido de naproxen, aproximadamente 30 por ciento) disuelto en acetona (aproximadamente 70 por ciento en peso) . La mezcla de reacción cruda también contenía rodio (aproximadamente 263 partes por millón) y aproximadamente 0.2 por ciento en peso del Grupo Coordinador K (aproximadamente 50 por ciento formado en complejo y 50 por ciento libre) . Se colocaron tres membranas compuestas en paralelo y se usaron de la siguiente manera: Se cortaron tres círculos de 5.08 centímetros de una hoja de 20.32 centímetros por 27.94 centímetros de MPF-50 (Lote número 0021192, código 5107) una membrana compuestas de polidimetilsiloxano obtenida de Membrane Products Kiryat Weizmann Ltd. y que se cree que queda centro del alcance de la Patente Norteamericana Número 5,265,734. Estos círculos se colocaron en tres portamembranas Osmónicas. La mezcla de hidroformilación cruda (alimentación) se colocó en un cilindro 2L Hoke bajo una atmósfera de nitrógeno. La alimentación se bombeó a 35.15 kilogramos por centímetro cuadrado a un régimen de fluj.o de aproximadamente 380 mililitros por minuto. La alimentación fluyó a través de un filtro de 60 micrones y luego se dividió en tres corrientes que se enviaron a las membranas. Los medidores de flujo se usaron para asegurarse de que el flujo se había dividido igualmente en los portamembranas. Los perneados se combinaron y se recogieron bajo una atmósfera de nitrógeno. Los refinados fluyeron hasta un regulador de contrapresión y luego se hicieron regresar al cilindro Hoke. El parámetro de solubilidad del producto de 2- (6-metoxi-2-naftil ) ropionaldehido es de 760 VcJ/m3, mientras que el parámetro de solubilidad para la membrana de polidimetilsiloxano es de 471 /m3, la diferencia entre las solubilidades siendo de -289 J 7m3". El volumen molar para el producto de 2- ( 6-metoxi-2-naftil) propionaldehido es de 0.1947 metro cúbico/kmol y el volumen molar para el Grupo Coordinador K es de 0.7724 metro cúbico/kmol, la relación del grupo coordinador al aldehido siendo de 3.97. Se infiltraron aproximadamente 1500 gramos de la mezcla de reacción de hidroformilación cruda y el contenido de rodio del permeado resultante fue de aproximadamente 69.4 partes por millón. Esta cantidad elevada de rodio en el permeado indicó un rechazo de solamente aproximadamente 74 por ciento en peso del catalizador y el grupo coordinador. Se determinó subsecuentemente que las celdas de la membrana, de manera más especifica las juntas tóricas que retienen los compuestos de la membrana en su sitio, no se instalaron apropi damente, y que esto permitió que la mezcla de reacción liquida corria alrededor de la membrana en vez de a través de la membrana, se cree que esto fue la causa del rechazo bajo aparente del catalizador y el grupo coordinador .

Ejemplo 2 Se repitieron los procedimientos de reacción de hidroformilación y separación de membranas del Ejemplo 1. Se emplearon las mismas tres membranas compuestas instaladas, teniéndose cuidado esta vez de asegurarse de que los compuestos de membrana estuvieran colocados apropiadamente en las juntas tóricas de los portamembranas . Las tres membranas compuestas se colocaron en paralelo y se usaron en el Ejemplo 1. Se cortaron tres círculos de 5.08 centímetros de una hoja de 20.32 centímetros por 27.94 centímetros de la membrana compuesta de polidimetilsiloxano MPF-50 obtenida de Membrane Products iryat Weizmann Ltd. Estos circulóos se colocaron en tres portabramanas Osmonics . La mezcla de hidroformilación cruda (alimentación) se colocó en un cilindro 2L Hoke bajo una atmósfera de nitrógeno. La alimentación se bombeó a 35.15 kilogramos por centímetro cuadrado a un régimen de flujo de aproximadamente 380 mililitros por minuto. La alimentación fluyó a través de un filtro de 60 micrones y luego se dividió en tres corrientes que se enviaron hacia las membranas. Se usaron medidores de flujo para asegurar que el flujo se dividiera igualmente en los portamembranas. Los permeados se conviertieron y se recogieron bajo una atmósfera de nitrógeno. El refinado fluyó hasta un regulador de contrapresión y luego se hizo regresar al cilindro Hoke. El parámetro de solubilidad del producto de 2- (6-metoxi-2-naftil)propionaldehido es de 760 yTcJ /m3, mientras que el parámetro de solubilidad para la membrana de polidimetilsiloxano es de 471 VkJ /m3, la diferencia entre las solubilidades siendo de -289 (VkJ /m' . El volumen molar para el producto de 2- (6-metoxi-2-naftil) propionaldehido es de 0.1947 metro cúbico por kmol y el volumen molar para el Grupo Coordinador K[2R, 4R)-Di[2,2'-{3, 3'-di-ter-butil-5, 5'-dimetoxi-l, l'-bifenil) ]2, 4-pentildifosfito] es de 0.7724 metro cúbico por kmol, siendo la relación del grupo coordinador al aldehido de 3.97. La alimentación de separación de membrana era un lote de 4 litros de la mezcla de reacción de hidroformilación cruda que contenia 2- ( 6-metoxi-2-naf il) -propionaldehido (aproximadamente 30 por ciento en peso) en acetona (aproximadamente 70 por ciento en peso) . La mezcla también contenia rodio (aproxiamdamente 389 partes por millón) y el Grupo Coordinador K. Aproximadamente 3325 gramos de esta solución de alimentación se infiltró a través de las membranas compuestas y la solución resultante del permeado tenía un contenido de rodio de aproximadamente 36.3 partes por millón. Las muestras de la solución de alimentación y el permeado se adquirieron al mismo tiempo y la alimentación se encontró que tenía aproximadamemnte 389 partes por millón de rodio, mientras que el permeado se encontró que tenía aproximadamnt 21.6 partes por millón de rodio, que es un rechazo de aproximadamente 94.5 por ciento en peso del catalizador y el grupo coordinador. El sistema se vació, se limpió con acetona y el residuo se descartó. Se colocaron 3325 gramos de la solución del permeado que contiene 36.3 partes por millón de rodio de nuevo en el cilindro Hoke y aproximadamente 1439 gramos de esta solución de nuevo se infiltró a través de las membranas compuestas. Esta segunda solución del permeado resultante contenía aproximadamente 5.6 partes por millón de rodio. Las muestras de la alimentación y el permeado se adquirieron al mismo tiempo y la alimentación se encontró que tenia 51.1 partes por millón de rodio, mientras que el permeado se encontró que tenía 3.8 partes por millón de rodio, que es un rechazo de aproximadamente 92.6 por ciento en peso del catalizador y el grupo coordinador. Los 1439 gramos de la solución que contiene 5.6 partes por millón de rodio se colocaron de nuevo en el cilindro Hoke y se hicieron pasar de nuevo a través de las membranas compuestas por tercera vez. Aproximadamente 935 gramos de esta solución se infiltró a través de las membranas y el perneado resultante tenia aproximadamente 1.2 partes por millón de rodio. Las muestras de la alimentación y del permeado se adquirieron al mismo tiempo y la alimentación se encontró que contenia 18.2 partes por millón de rodio, mientras que el permeado se encontró que tenia 1.3 partes por millón de rodio que es un rechazo de 92.9 por ciento en peso del catalizador y el grupo coordinador.

Ejemplo 3 Usando la misma instalación, equipo y membranas compuestas que se describen en el Ejemplo 2, las soluciones solubilizadas orgánicas de los aldehidos de 5 átomos de carbono y 6 átomos de carbono se hicieron pasar a través de las membranas para separar el catalizador y los grupos coordinadores de las soluciones. (a) Una mezcla de 90 por ciento en peso de butiraldehído, 10 por ciento en peso de trímero de butiraldehído con 27 partes por millón de rodio y 0.14 por ciento en peso del Grupo Coordinador D, 6, 6 ' - [ [ 3, 3 ' , 5, 5 ' -tetrakis (1, 1-dimetiletil) - [1, 1 ' -bifenil] -2, 2 ' -diil]bis (oxi) ] bis-dibenzo [d, f] [1, 3, 2 ] -dioxafosfepin] se hizo pasar a través de las membranas compuestas de MPF-50. El butiraldehido tenia un parámetro de solubilidad de 603 A/kJ/m3, mientras que la membrana de polidimetilsiloxano tenia un parámetro de solubilidad de 471 la diferencia entre las solubilidades siendo de -132 VkJ~ /m3. El volumen molar del butiraldehido es de 0.0911 metro cúbico por kmol y el volumen molar del Grupo Coordinador D es de 0.7166 metro cuadrado por kmol, la relación del grupo coordinador al aldehido siendo de 7.87. La solución del permeado se recogió a razón de 2.44 litros por centímetro cuadrado de membrana por día y contenía menos de 0.8 partes por millón de rodio (mayor del 97 por ciento de rechazo) y 0.0056 por ciento en peso del Grupo Coordinador D (un rechazo de 96 por ciento) . (b) Una mezcla de 90 por ciento en peso de valeraldehido, 10 por ciento en peso de trímero de butiraldehido con 60 partes por millón de rodio y 0.27 por ciento en peso del Grupo Coordinador D 6, 6 ' - [ [3, 3 ' , 5, 5 ' -tetrakis (1, 1-dimetiletil) - [1, l'-bifenil] -2,2'-diil]bis (oxi) ] bis-dibenzo [d, f] [ 1, 3, 2 ] -dioxafosfepin] se hizo pasar a través de las membranas compuestas de PF-50. El valearaldehído tiene un parámetro de solubilidad de 593 VkJ /m3 , mientras que la membrana de polidimetilsiloxano tiene un parámetro de solubilidad de 471 la diferencia entre las solubilidades siendo de -122 Vkj" /m . El volumen molar del valeraldehido es de 0.108 metro cúbico por kmol y el volumen molar para el Grupo Coordinador D es de 0.7166 metros cúbicos por kmol, la relación del Grupo Coordinador en aldehido siendo de 6.67. La solución del permeado se recogió a razón de 2.85 litros por centímetro cuadrado de membrana por día y contenía menos de 0.9 parte por millón de rodio (mayor de 98.5 por ciento de rechazo) y 0.0081 por ciento en peso del Grupo Coordinador D (un rechazo de 97 por ciento) . (c) Se repitió el mismo experimento llevado a cabo en la prueba (b) anterior con otra membrana compuesta de polidimetilsiloxano, es decir, MPF-60, obtenida de Membrane Products Kiryat Weizmann Ltd. y una mezcla al 90 por ciento en peso de valeraldehído, 10 por ciento en peso del trímero de valeraldehído con 500 partes por millón de rodio y 1.25 por ciento en peso del Grupo Coordinador D. El permeado se recogió a razón de .204 litro por centímetro cuadrado en membrana por día y contenía 4.2 partes por millón de rodio (un rerchazo de 99.15 por ciento) y ningunas cantidades detectables del Grupo Coordinador D (rechazo de casi 100 por ciento) .

Ej emplo 4 En este ejemplo se usó una membrana compuesta MPS-50 de polidimetilisiloxano empacada con envoltura en espiral obtenida de embrane Products Kiryat Weizmann, Ltd. Este módulo de membrana contenia 7.64 centímetros cúbicos de membrana, y por lo tanto representa una unidad de tipo comercial pequeña. Una mezcla de reacción de hidroformilación cruda semejante al producto de reacción crudo producido en el Ejemplo 1 anterior se procesó a través de una membrana para remover el rodio y el grupo coordinador. La mezcla de reacción cruda a la cual se añadió acetona contenia 2- (6-metoxi-2-naftil)propionaldehido (12 por ciento en peso) disuelto en acetona (88 por ciento en peso) y también rodio (90 partes por millón) y el Grupo Coordinador K[2R,4R)-Di[2,2'-(3,3' -di-ter-butil-5, 5' -dimetoxi-1, 1 ' -bifenil) ] 2, 4-pentildifosfito] . El parámetro de solubilidad del 2- ( 6-metoxi-2-naftil) propionaldehido es de 760 ( VkJ /m3, mientras que el parámetro de solubilidad para la membrana de polidimetilsiloxano es de 471 la diferencia entre las solubilidades siendo -289 'kJ /m3. El volumen molar del 2- (6-metoxi-2-naftil) propionaldehido es de 0.1947 metros cúbicos por kmol y el volumen molar para el Grupo Coordinador K es de 0.7724 metro cúbico por kmol, con la relación de volumen molar del aldehido al Grupo Coordinador siendo de 3.97. 7.570 litros de la alimentación de la mezcla de reacción de hidroformilación cruda se añadieron a un recipiente Hoke (y tuberia asociada) , que se usó como el tanque de alimentación. La solución se bombeó a razón de 3.785 litros por minuto a través de un filtro de 10 micrones y válvulas asociadas y medidores de flujo hacia la membrana compuesta MPS-50. El volumen de la solución de aldehido fluyó a través del módulo de la membrana MPS-50, que está contenido en un casco de presión, y el refinado fluyó hacia un regulador de contrapresión que se graduó para 28.12 kilogramos por centímetro cuadrado manométrica. El refinado luego fluyó a través del intercambiador térmico, para control de temperatura y de nuevo hacia el tanque de alimentación. El permeado, fluyó de nuevo hacia el tanque de alimentación. El muestreo de las válvulas permitió que las muestras se adquirieran para análisis. Cuando la temperatura del módulo se gradúa a 22°C, el rechazo del catalizador de rodio se encontró que era de 92.8 por ciento, a un régimen de flujo del permeado de aproximadamente 15.87 litros por centímetro cuadrado de membrana por dia. Cuando la temperatura del módulo se graduó a 18°C, el rechazo del catalizador de rodio se midió como siendo de 93.6 por ciento al mismo régimen de flujo del permeado.

Ejemplo 5 Una mezcla de reacción de hidroformilación cruda semejante al producto de reacción crudo producido en el Ejemplo 1 anterior se procesó a través de una membrana para remover el rodio y el grupo coordinador. El producto de reacción crudo contenia 2- (6-metoxi-2-naftil) propionaldehido (25 por ciento en peso) disuelto en acetona (75 por ciento en peso) y también contenia rodio (300 partes por millón) y el Grupo Coordinador K [2R, 4R) -Di [2,2'- (3, 3'-di-ter-butil-5,5'-dimetoxi-l, l'-bifenil) ]- 2, 4-pentildifosfito] . Se usó un aparato de membrana semejante como se señala en el Ejemplo 1, con la excepción de que sólo se empleó un módulo de membrana compuesto y que es semejante en diseño al diseño de la celda Osmónics usada en el Ejemplo 1. El parámetro de solubilidad del 2-(6-metoxi-2-naftil ) propionaldehido, es de 760 VkJ / , mientras que el parámetro de solubilidad para la membrana de polidimetilsiloxano es de 471 VkTIvc? , con la diferencia entre las solubilidades siendo de -289 VkJ /m^ . El volumen molar del 2- ( 6-metoxi-2-naftil ) propionaldehido es de 0.1947 metro cúbico por kmol y el volumen molar para el Grupo Coordinador K es de 0.7724 metro cúbico por kmol, con la relación del volumen molar del aldehido al Grupo Coordinador K, siendo de 3.97.

El producto de reacción crudo se dividió en tres lotes. Uno no se tocó. La acetona se depuró de los otros dos lotes y se añadió a una cetona de metiletilo, y al otro se añadió acetato de etilo. Por lo tanto se prepararon tres lotes idénticos de rodio-catalizador complejo del Grupo Coordinador K en el aldehido producido, el 2-(6-metoxi-2-naftil) propionaldehido, con la excepción de que se emplearon tres solventes diferentes. Luego se llevaron a cabo una serie de separaciones de membrana una después de la otra usando tres diferentes soluciones de producto de aldehido solubilizadas diferentes. Después de cada prueba el sistema se vació y se limpió para prepararse para la siguiente prueba. La primera prueba empleó la solución del producto de aldehido solubilizado a base de acetato de etilo y rindió 87 por ciento en peso de rechazo del catalizador de rodio. La segunda prueba empleó la solución del producto de aldehido solubilizado a base de acetona y rindió 98 por ciento en peso de rechazo del catalizador de rodio. La tercera prueba empleó la solución del producto de aldehido solubilizado a base de cetona de metiletilo y rindió 98.3 por ciento en peso del rechazo del catalizador de rodio. La cuarta prueba era un re-ensayo de la solución del producto de aldehido solubilizado a base de acetato de etilo y rindió 97.8 por ciento en peso de rechazo del catalizador de rodio. La quinta prueba era un re-ensayo de la solución del producto de aldehido solubilizado a base de acetona y rindió 99.4 por ciento en peso de rechazo del catalizador de rodio. La sexta prueba era un re-ensayo de la solución del producto de aldehido solubilizado a base de cetona de metiletilo y rindió 98 por ciento en peso del rechazo del catalizador de rodio.

Ejemplo 6 La mezcla del producto de aldehido solubilizado a base de acetona del Ejemplo 5 se hizo pasar a través de la membrana de polidimetilsiloxano sustentada en un soporte de poliamidimid que puede obtenerse de GKSS-Forschungszentrum Geesthacht GmbH (Alemania) bajo la designación de Torlon, usando una instalación de membrana compuesta semejante a aquella descrita en el Ejemplo 5. Se obtuvo un rechazo de 94.7 por ciento en peso del catalizador de rodio a partir de la alimentación de la mezcla del producto de aldehido. Aún cuando la invención se ha ilustrado mediante ciertos de los ejemplos anteriores, no deben interpretarse como quedando limitada por los mismos; sino más bien, la invención abarca el área genérica que se ha dado a conocer aquí con anterioridad. Serán evidentes varias modificaciones y variaciones de esta invención para un investigador experto en la técnica y debe quedar comprendido que estas modifidaciones y variaciones deben quedar incluidas dentro de lo previsto en esta solicitud y el espíritu y alcance de las reivindicaciones anexas.

Claims

REIVINDICACIONES :

1. Un proceso para separar un catalizador complejo de rodio-organofosfito solubilizado orgánico y un grupo coordinador de organofosfito libre de una mezcla de reacción de hidroformilación no acuosa, la mezcla contiene, además del catalizador y el grupo coordinador libre, un producto de aldehido y un solvente orgánico, que comprende: (i) poner en contacto la mezcla de reacción de hidroformilación no acuosa con una membrana compuesta a fin de permitir que una porción considerable del producto de aldehido y el solvente orgánico pasen a través de la membrana, mientras que se rechaza por lo menos el 90 por ciento en peso del catalizador y el grupo coordinador libre; en donde el producto de aldehido tiene un parámetro de solubilidad en relación al parámetro de solubilidad de la membrana de la membrana compuesta de por lo menos + 50 unidades, y en donde la relación del volumen molar y el grupo coordinador de organofosfito al producto de aldehido es de > 1.5; y (ii) recuperar el producto de aldehido y el solvente orgánico como un permeado.

2. Un proceso de conformidad con la reivindicación 1, en donde el producto de aldehido es un aldehido ópticamente activo.

3. Un proceso de conformidad con la reivindicación 1, en donde el producto de aldehido es un aldehido no ópticamente activo.

4. Un proceso de conformidad con la reivindicación 1, en donde el producto de aldehido tiene un parámetro de solubilidad en relación con el parámetro de la solubilidad de la membrana de la membrana compuesta de por lo menos + 100 VkJ /m3 unidades pero no más de + 400 ?/kJ /m3 unidades .

5. Un proceso de conformidad con la reivindicación 4, en donde la relación del volumen molar del grupo coordinador de organofosfito al producto de aldehido es de > 3.0.

6. Un proceso de conformidad con la reivindicación 2, en donde el organofosfito es un organobisfosfito .

7. Un proceso de conformidad con la reivindicación 3, en donde el organofosfito es un organobisfosfito.

8. Un proceso de conformidad con la reivindicación 2, en donde la membrana de la membrana compuesta es un polímero de polidimetilsiloxano .

9. Un proceso de conformidad con la reivindicación 3, en donde la membrana de la membrana compuesta es un polimero de polidimetilsiloxano.

10. Un proceso de conformidad con la reivindicación 5, en donde el organofosfito es un organobisfosfito, en donde la membrana de la membrana compuesta es un polimero de polidimetilsiloxano y en donde el producto de aldehido es un aldehido ópticamente activo.

11. Un proceso de conformidad con la reivindicación 5, en donde el organofosfito es un organobisfosfito, en donde la membrana de la membrana compuesta es un polimero de polidimetilsiloxano y en donde el producto de aldehido es un aldehido ópticamente no activo .