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MX2014009995A - Composiciones azeotropicas de 1, 1, 3, 3 - tetracloro - 1 - fluoropropano y fluoruro de hidrogeno. - Google Patents

Composiciones azeotropicas de 1, 1, 3, 3 - tetracloro - 1 - fluoropropano y fluoruro de hidrogeno.

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MX2014009995A
MX2014009995A MX2014009995A MX2014009995A MX2014009995A MX 2014009995 A MX2014009995 A MX 2014009995A MX 2014009995 A MX2014009995 A MX 2014009995A MX 2014009995 A MX2014009995 A MX 2014009995A MX 2014009995 A MX2014009995 A MX 2014009995A
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hcfc
fluoropropane
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Hang T Pham
Ryan Hulse
Daniel C Merkel
Konstantin A Pokrovski
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Honeywell Int Inc
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Abstract

Se proporcionan mezclas azeotrópicas o semejantes a azeótropos de 1,1,3,3-tetracloro-1-fluoropropano (HCFC-241fa) y fluoruro de hidrógeno. Dichas composiciones son útiles como un intermedio en la producción de HFC-245fa y HCFO-1233zd.

Description

COMPOSICIONES AZEOTROPICAS DE 1 , 1 , 3 , 3-TETRACLORO-l- FLUOROPROPANO Y FLUORURO DE HIDRÓGENO CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a composiciones azeotrópicas o similares a azeótropos de 1 , 1 , 3 , 3-tetracloro-1-fluoropropano (HCFC-241fa o 241fa) y fluoruro de hidrógeno (HF) .
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los productos químicos basados en clorofluorocarbono (CFC) , han sido ampliamente utilizados en la industria en una variedad de diferentes aplicaciones, incluyendo como refrigerantes, propelentes de aerosoles, agentes de soplado y solventes, entre otros. Sin embargo, se piensa que ciertos CFCs agotan la capa de ozono de la Tierra. En consecuencia, los sustitutos más convenientes para el medio ambiente han sido introducidos como reemplazos de los CFC. Por ejemplo, el 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentafluoropropano (HFC-245fa) es reconocido por tener propiedades físicas favorables para determinadas aplicaciones industriales, como agentes de soplado de espumas y solventes y por lo tanto se considera que son un buen sustituto de CFC utilizados anteriormente para estas aplicaciones. Desafortunadamente, el uso de ciertos hidrofluorocarbonos , incluyendo HFC-245fa, en aplicaciones industriales ahora se cree que contribuyen al calentamiento global. En consecuencia, ahora se están buscando sustitutos para los hidrofluorocarbonos más convenientes para el medio ambiente.
El compuesto l-cloro-3 , 3, 3-trifluoropropeno, también conocido como HCFO-1233zd o simplemente 1233zd, es un candidato para la sustitución de HFC-245fa en algunas aplicaciones, incluyendo los usos como agentes de soplado y disolventes. 1233zd tiene un isómero Z y un isómero E. Debido a las diferencias en las propiedades físicas entre estos dos isómeros, 1233zd (E) puro, 1233zd (Z) puro, o ciertas mezclas de los dos isómeros pueden ser adecuadas para aplicaciones particulares como refrigerantes, propelentes, agentes espumantes, disolventes, o para otros usos.
El 1, 1, 3, 3-tetracloro-l-fluoropropano (HCFC-241fa) es un reactivo utilizado en la producción tanto de 245fa y 1233zd. Véase, por ejemplo las patentes de U.S. Nos. 5,763,706 y 6,844,475. Véase también, la Publicación de Patente de Estados Unidos No. 2011-0201853 que está dirigida a un proceso y métodos de producción integrados de 1233zd (E) .
Ahora se ha encontrado que un intermedio importante en la producción de 245fa y 1233zd, es un azeótropo o de tipo azeotrópico mezcla de 1, 1, 3, 3-tetracloro-l-fluoropropano (HCFC-241fa) y fluoruro de hidrógeno (HF) . Este intermedio, una vez formado, por lo tanto puede ser separado en sus partes componentes, por ejemplo mediante técnicas de extracción o destilación. HCFC-241fa tiene un punto de ebullición de aproximadamente 140.2 °C y HF tiene un punto de ebullición de aproximadamente 20 °C a presión atmosférica normal. Estas composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico encuentran uso no sólo como alimentación del reactor en la producción de 245fa y 1233zd, sino que son adicionalmente útiles como composiciones de disolventes para eliminar la oxidación superficial de los metales.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN La presente invención está dirigida a azeotrópica o mezclas semejantes a azeótropos de 1, 1, 3, 3-tetracloro-l-fluoropropano (HCFC-241fa) y fluoruro de hidrógeno. Tales composiciones son útiles como un intermedio en la producción de HFC-245fa y HCFO- 1233zd.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición comprende cantidades eficaces de 1,1,3,3-tetracloro-l-fluoropropano (HCFC-241fa) y fluoruro de hidrógeno .
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición comprende de aproximadamente 99 a aproximadamente 1 por ciento en peso de HF.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición comprende de aproximadamente 70 por ciento en peso a aproximadamente 99 por ciento en peso de HF.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición comprende de aproximadamente 70 por ciento en peso a aproximadamente 99 por ciento en peso de HF.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición comprende de aproximadamente 1 a aproximadamente 99 por ciento en peso de HCFC-241fa.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición comprende de aproximadamente 70 por ciento en peso a aproximadamente 1 por ciento en peso de HCFC-241fa.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición comprende de aproximadamente 30 por ciento en peso a aproximadamente 1 por ciento en peso de HCFC-241fa.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición tiene un punto de ebullición de alrededor de 21°C a aproximadamente 60 °C a una presión de aproximadamente 1.160 kg/cm2 a aproximadamente 3.838 kg/cm2.
En otro aspecto de la invención, se proporciona una composición azeotrópica heterogénea que consiste esencialmente en 1, 1, 3, 3-tetracloro-l-fluoropropano (HCFC-241fa) y fluoruro de hidrógeno (HF) .
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición consiste esencialmente en de aproximadamente 90 a aproximadamente 99 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno y de aproximadamente 10 a aproximadamente 1 por ciento en peso de 1 , 1 , 3 , 3-tetracloro-l-fluoropropano (HCFC-241fa), cuya composición tiene un punto de ebullición de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 60 °C a una presión de aproximadamente 1.504 kg/cm2 a presión de aproximadamente 3.789 kg/cm2.
Otro aspecto de la presente invención está dirigida a un método para formar una composición azeotrópica heterogénea o similar a un azeótropo que comprende la etapa de mezclar los componentes que consisten esencialmente de aproximadamente 1 a aproximadamente 99 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno y de aproximadamente 99 a aproximadamente 1 por ciento en peso 1, 1, 3, 3-tetracloro-l-fluoropropano ( HCFC-241 fa ) , composición que tiene un punto de ebullición de alrededor de 21 °C a aproximadamente 60 °C a una presión de alrededor de 1.160 kg/cm2 a aproximadamente 3.838 kg/cm2.
En ciertas modalidades de este método, la composición consiste en fluoruro de hidrógeno y 1,1,3,3-tetracloro-l-fluoropropano (HCFC-241fa) .
En ciertas modalidades de este método, la composición comprende de aproximadamente 99 a aproximadamente 1 por ciento en peso de HF.
En ciertas modalidades de este método, la composición comprende de aproximadamente 70 por ciento en peso a aproximadamente 99 por ciento en peso de HF.
En ciertas modalidades de este método, la composición comprende de aproximadamente 70 por ciento en peso a aproximadamente 99 por ciento en peso de HF.
En ciertas modalidades de este método, la composición comprende de aproximadamente 1 a aproximadamente 99 por ciento en peso de HCFC-241fa.
En ciertas modalidades de este método, la composición comprende de aproximadamente 70 por ciento en peso a aproximadamente 1 por ciento en peso de HCFC-241fa.
En ciertas modalidades de este método, la composición comprende de aproximadamente 30 por ciento en peso a aproximadamente 1 por ciento en peso de HCFC-241fa.
En ciertas modalidades de este método, la composición tiene un punto de ebullición de alrededor de 21°C a aproximadamente 60 °C a una presión de aproximadamente 1.160 kg/cm2 a aproximadamente 3.838 kg/cm2.
En ciertas modalidades de este método, la composición consta de aproximadamente el 98 + 2 por ciento HF peso y aproximadamente 2 + 2 por ciento peso de HCFC-241fa, y tiene un punto de alrededor de 21°C de ebullición a 1.160 kg/cm2.
Otro aspecto de la presente invención está dirigida a un método de separación de 241fa de mezcla similar azeotrópica de 241 fa y HF que comprende la etapa de extraer el HF de la mezcla.
En ciertas modalidades de este método, la extracción de HF se lleva a cabo utilizando agua u otra solución acuosa.
En ciertas modalidades de este método, la extracción de HF se lleva a cabo usando ácido sulfúrico.
En ciertas modalidades de este método, la extracción de HF se lleva a cabo por destilación.
En ciertas modalidades de este método, la destilación comprende destilación extractiva.
En ciertas modalidades de este método, la destilación comprende la destilación por oscilación de presión .
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS La Figura 1 muestra una gráfica de las presiones de vapor de las mezclas formadas en el Ejemplo 1, medida a 30°C y 60°C.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Cuando se alimentó a 1 , 1 , 3 , 3-tetracloro-l-fluoropropano (HCFC-241fa) y HF a un reactor, se encontró que el HCFC-241fa forma una mezcla azeotrópica o similar a azeótropo con HF. Se encontró que el HCFC-241fa sin reaccionar/HF intermedia en la corriente de producto.
El estado termodinámico de un fluido se define por su presión, temperatura, composición del liquido y composición del vapor. Para una verdadera composición azeotrópica, la composición liquida y la fase vapor son esencialmente iguales a una temperatura y presión dadas. En términos prácticos, esto significa que los componentes no pueden separarse durante un cambio de fase. Para el propósito de esta invención, un azeótropo es una mezcla liquida que exhibe un punto de ebullición máximo o mínimo relativo a los puntos de ebullición de composiciones de mezcla circundantes.
Un azeótropo o una composición semejante a un azeótropo es una mezcla de dos o más componentes diferentes que, cuando está en forma líquida bajo la presión dada, hervirá a una temperatura sustancialmente constante, cuya temperatura puede ser superior o inferior a las temperaturas de ebullición de los componentes y que proporcionará una composición de vapor esencialmente idéntica a la composición líquida que se somete a ebullición.
Para el propósito de esta invención, las composiciones azeotrópicas se definen para incluir composiciones semejantes a azeótropos, lo que significa una composición que se comporta como un azeótropo, es decir, tiene características de punto de ebullición constante o una tendencia a no fraccionarse por ebullición o evaporación. Por lo tanto, la composición del vapor formada durante la ebullición o evaporación es la misma o sustancialmente la misma que la composición líquida original. Por lo tanto, durante la ebullición o evaporación, la composición líquida, si cambia en absoluto, cambia sólo en un grado mínimo o insignificante. Esto está en contraste con las composiciones no semejantes a azeótropos en las que durante la ebullición o evaporación, la composición del líquido cambia a un grado sustancial .
Por consiguiente, las características esenciales de un azeótropo o una composición similar a azeótropo están a una presión dada, el punto de ebullición de la composición líquida es fijo y la composición del vapor por arriba de la composición de ebullición es esencialmente la de la composición líquida en ebullición, es decir, esencialmente no tiene lugar el fraccionamiento de los componentes de la composición líquida. Tanto el punto de ebullición como los porcentajes en peso de cada componente de la composición azeotrópica pueden cambiar cuando el azeótropo o la composición líquida similar a azeótropo se someten a ebullición a diferentes presiones. Por lo tanto, un azeótropo o una composición similar a azeótropo se pueden definir en términos de la relación que existe entre sus componentes o en términos de los intervalos de composición de los componentes o en términos de porcentajes en peso exacto de cada componente de la composición caracterizada por un punto de ebullición fijo a una presión especifica.
La presente invención proporciona una composición que comprende cantidades eficaces de fluoruro de hidrógeno y HCFC-241fa para formar una composición azeotrópica o similar a azeótropo. Por cantidad efectiva se entiende una cantidad de cada componente que, cuando se combina con el otro componente, da como resultado la formación de un azeótropo o una mezcla similar a azeótropo. Las composiciones de la invención preferiblemente son azeótropos binarios que consisten esencialmente de combinaciones únicamente de fluoruro de hidrógeno con HCFC-241fa.
En la modalidad preferida, la composición de la invención contiene de aproximadamente 99 a aproximadamente 1 por ciento en peso de HF, preferiblemente de aproximadamente 70 por ciento en peso a aproximadamente 99 por ciento en peso y más preferiblemente de aproximadamente 70 por ciento en peso a aproximadamente 99 por ciento en peso. En la modalidad preferida, la composición de la invención contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 99 por ciento en peso de HCFC-241fa, preferiblemente de aproximadamente 70 por ciento en peso a aproximadamente 1 por ciento en peso y más preferiblemente de aproximadamente 30 por ciento en peso a aproximadamente 1 por ciento en peso. La composición de la presente invención tiene un punto de ebullición de alrededor de 21°C a aproximadamente 60°C a una presión de aproximadamente 1.160 kg/cm2 a aproximadamente 3.838 kg/cm2. Una composición azeotrópica o semejante a azeótropo que tiene aproximadamente el 98 + 2 por ciento HF peso y se ha encontrado que aproximadamente 2 + 2 por ciento en peso de HCFC-241fa hierve a aproximadamente 21°C y 1.160 kg/cm2.
Los siguientes ejemplos no limitantes sirven para ilustrar la invención.
EJEMPLO 1 Se disolvieron 15.4 g de 1, 1, 3, 3-tetracloro-l-fluoropropano (HCFC-241fa) en 12.9 g de HF para formar una mezcla azeótropo heterogéneo. Este experimento se realizó a 21°C, y en el 1.160 kg/cm2.
EJEMPLO 2 Las composiciones binarias que contienen únicamente 1, 1, 3, 3-tetracloro-l-fluoropropano (HCFC-241fa) y HF se mezclan para formar un mezclas heterogéneas de azeótropos en diferentes composiciones. Son notorias las presiones de vapor de las mezclas se midieron a aproximadamente 29.9°C y 60°C y los siguientes resultados.
La Tabla 1 muestra la medición de la presión de vapor de HCFC-241fa y HF como una función de la composición del por ciento en peso de HF a temperaturas constantes de alrededor de 29.9°C y 60°C.
Tabla 1: P-T-X de Sistema de HCFC-241fa/HF % HF T = 29.9°C T = 60°C 0.0 0.23 0.72 9.2 21.00 53.44 15.8 21.64 54.29 22.5 21.67 54.32 31.3 21.69 54.50 37.5 21.68 54.50 54.3 21.62 54.50 55.9 21.58 54.55 71.7 21.35 54.56 91.5 21.36 53.87 100.0 21.34 53.58 Estos datos también muestran que la mezcla es un azeótropo dado que las presiones de vapor de las mezclas de HCFC-241fa y HF son más altas, en todas las proporciones de mezcla indicadas, que en HCFC-241fa y HF solos, es decir, como se indica en la primera y última filas cuando HF es 0.0% en peso y HCFC-241fa es a 100.0% en peso asi como cuando el HCFC-241fa está al 0.0% en peso y HF está en 100.0 % en peso. Los datos de la Tabla 1 se muestran en forma gráfica en las Figuras 1.
EJEMPLO 3 La composición azeotrópica de la mezcla HCFC-241fa/HF también se verifica mediante experimento de Equilibrio de vapor-liquido-liquido (VLLE) . 57.5 g de 1, 1, 3, 3-tetracloro-l-fluoropropano (HCFC-241fa) se disuelven en 32.5 g de HF para formar una mezcla heterogénea (observación visual) a 21°C. Las composiciones de vapor de la mezcla fueron muestreadas a temperatura ambiente de 21°C. El resultado muestra que la composición azeotrópica es de aproximadamente 98 ± 2% en peso de HF a 21 °C.
En la presente descripción, las formas singulares "un", "una" y "el" incluyen plural a menos que el contexto indique claramente lo contrario. Además, cuando una cantidad, concentración, u otro valor o parámetro se da como cualquiera de un rango, intervalo preferido o una lista de valores superiores preferibles y valores inferiores preferibles, esto debe entenderse como la descripción específicamente en todos los intervalos formados a partir de cualquier par de cualquier límite superior del rango o valor preferido y cualquier límite inferior del rango o valor preferido, sin importar si los intervalos se revelan por separado. Cuando se recita un rango de valores numéricos en la presente descripción, a menos que se indique lo contrario, el rango está destinado a incluir los puntos finales del mismo, y todos los números enteros y fracciones dentro del intervalo. No se pretende que el alcance de la invención se limite a los valores específicos citados cuando se define un intervalo.
Se debe entender que la descripción anterior es sólo ilustrativa de la presente invención. Varias alternativas y modificaciones pueden ser ideadas por los expertos en la técnica sin alejarse de la invención. Por consiguiente, la presente invención se pretende que abarque todas estas alternativas, modificaciones y variaciones gue están dentro del alcance de las reivindicaciones adjuntas.

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. - Una composición azeotrópica que comprende cantidades eficaces de 1 , 1, 3, 3-tetracloro-l-fluoropropano (HCFC-241fa) y fluoruro de hidrógeno (HF) .
2. - La composición de la reivindicación 1, en donde la composición comprende de aproximadamente 99 a aproximadamente 1 por ciento en peso de HF.
3. - La composición de la reivindicación 1, en donde la composición comprende de aproximadamente 70 por ciento en peso a aproximadamente 99 por ciento en peso de HF.
4. - La composición de la reivindicación 1, en donde la composición comprende de aproximadamente 70 por ciento en peso a aproximadamente 99 por ciento en peso de HF.
5. - La composición de la reivindicación 1, en donde la composición comprende de aproximadamente 1 a aproximadamente 99 por ciento en peso de HCFC-241fa.
6. - La composición de la reivindicación 1, en donde la composición comprende de aproximadamente 70 por ciento en peso a aproximadamente 1 por ciento en peso de HCFC-241fa.
7. - La composición de la reivindicación 1, en donde la composición comprende de aproximadamente 30 por ciento en peso a aproximadamente 1 por ciento en peso de HCFC-241fa.
8. - La composición de la reivindicación 1, en donde la composición tiene un punto de ebullición de alrededor de 21°C a aproximadamente 60°C a una presión de aproximadamente 1.160 kg/cm2 a aproximadamente 3.838 kg/cm2.
9. - Una composición azeotrópica o de tipo azeotrópico que consiste esencialmente de aproximadamente 90 a aproximadamente 99 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno y de aproximadamente 10 a aproximadamente 1 por ciento en peso de 1 , 1 , 3 , 3-tetracloro-l-fluoropropano (HCFC-241fa) , cuya composición tiene un punto de ebullición de aproximadamente 30°C a aproximadamente 60°C a la presión de aproximadamente 1.504 kg/cm2 a presión de aproximadamente 3.789 kg/cm2.
10. - Una composición azeotrópica o de tipo azeotrópico que consiste en aproximadamente el 98 + 2 por ciento en peso de HF y aproximadamente 2 + 2 por ciento en peso de HCFC-241fa y tiene un punto de alrededor de 21°C de ebullición a 1.160 kg/cm2. RESUMEN Se proporcionan mezclas azeotrópicas o semejantes a azeótropos de 1 , 1 , 3 , 3-tetracloro- 1-fluoropropano (HCFC-241fa) y fluoruro de hidrógeno. Dichas composiciones son útiles como un intermedio en la producción de HFC-245fa y HCFO-1233zd.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9764998B2 (en) * 2015-05-12 2017-09-19 Honeywell International Inc. Process for making HCFO-1233zd
US10029964B2 (en) 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
US9950974B2 (en) * 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3,3-trichloro-3-fluoro-1-ene (HCFO-1231zd) and hydrogen fluoride (HF)
US9950973B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF)
US20180194703A1 (en) * 2017-01-06 2018-07-12 Honeywell International Inc. Systems and methods for separating (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, hf, and a heavy organic and reactor purge

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2156599T3 (es) * 1993-12-22 2001-07-01 Daikin Ind Ltd Procedimiento de purificacion de 1,1,1,3,3-pentafluoro-2,3-dicloropropano.
DK0770048T3 (da) * 1994-07-11 1999-08-30 Allied Signal Inc Fremgangsmåde til fremstilling af 1,1,1,3,3-pentafluorpropan
US6755942B1 (en) * 1995-08-01 2004-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with HF
AU6997296A (en) 1995-10-10 1997-04-30 Imperial Chemical Industries Plc Hydrogen fluoride recovery process
JP3518169B2 (ja) * 1996-05-31 2004-04-12 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US5763706A (en) * 1996-07-03 1998-06-09 Alliedsignal Inc. Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
JPH10120602A (ja) * 1996-08-06 1998-05-12 Asahi Glass Co Ltd 含水素フッ素化アルカンの製造方法
JP3831987B2 (ja) * 1996-09-25 2006-10-11 旭硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US5777184A (en) * 1997-06-25 1998-07-07 Alliedsignal Inc. Preparation of fluoroalkyl compounds and their derivatives
JP4079482B2 (ja) * 1997-10-02 2008-04-23 セントラル硝子株式会社 ハロゲン化プロパンの製造法
US6329560B2 (en) * 2000-01-12 2001-12-11 Daikin Industries, Ltd. Method for producing hydrogen-containing fluorinated hydrocarbon
CN1240648C (zh) * 2000-02-02 2006-02-08 大金工业株式会社 含氢氟代烃的制造方法
US6475971B2 (en) * 2001-01-24 2002-11-05 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride composition
US6362382B1 (en) * 2001-07-20 2002-03-26 Atofina Chemicals, Inc. Uncatalyzed fluorination of 240fa
US7371363B2 (en) 2003-07-15 2008-05-13 Honeywell International Inc. Methods of purifying hydrogen fluoride
US7880040B2 (en) * 2004-04-29 2011-02-01 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US6844475B1 (en) * 2003-08-08 2005-01-18 Honeywell International Business Machines Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd)
US7067705B2 (en) 2004-09-10 2006-06-27 Honeywell International Inc. Process for the preparation of 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoropropane
WO2008024508A1 (en) * 2006-08-24 2008-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for separation of fluoroolefins from hydrogen fluoride by azeotropic distillation
US8252965B2 (en) 2008-08-22 2012-08-28 Honeywell International Inc. Method for separating halocarbons
US9045386B2 (en) 2010-02-18 2015-06-02 Honeywell International Inc. Integrated process and methods of producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
EP2558432A4 (en) * 2010-04-14 2013-10-09 Arkema Inc METHOD FOR THE PRODUCTION OF TETRAFLUOROLEFINES
JP6014584B2 (ja) * 2010-04-26 2016-10-25 アルケマ フランス ペンタクロロプロパンの液相フッ素化による２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ１２３３ｘｆ）の製造方法
US8704017B2 (en) * 2010-09-03 2014-04-22 Honeywell International Inc. Continuous low-temperature process to produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US9334207B2 (en) * 2010-09-03 2016-05-10 Honeywell International Inc. Integrated process to coproduce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US8680345B2 (en) * 2011-01-07 2014-03-25 Honeywell International Inc. Low temperature production of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US9000240B2 (en) * 2011-05-19 2015-04-07 Honeywell International Inc. Integrated process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene

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