MX2011003401A - Compuestos de triazol e imidazol, uso de los mismos y agentes que los contienen. - Google Patents

Abstract

La invención se refiere a compuestos de la fórmula (I), en donde las variables tienen el significado indicado en las reivindicaciones o la descripción y a sus sales agrícolamente aceptables.

Description

COMPUESTOS DE TRIAZOL E IMIDAZOL, USO DE LOS MISMOS Y AGENTES QUE LOS CONTIENEN DESCR I PC ION La presente invención se refiere a compuestos triazol e imidazol de la Fórmula I en donde las variables tienen el siguiente significado: X es CH o N; Y es 0 o un solo enlace a R1; Z es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado que tiene de dos a diez átomos de carbono y que, si es parcialmente insaturado, comprende de uno a tres dobles enlaces o uno o dos triples enlaces, en donde Z puede comprender uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes Rz, en donde Rz es como se define más adelante: Rz es halógeno, ciano, nitro, cianato ( OCN ) , alquilo de Cj -Cg , haloalquilo de Ci -C3 , alquenilo de C2 -C8 , haloalquenilo de C -Ce, alquinilo de Ca-Cg , haloalquinilo de C3-C8', alcoxi de Ci-C8, haloalcoxi de Ci.-C8, alquilcarboniloxi de Ci-C8, alquilsulfoniloxi de Ci-C8, alqueniloxi de 02-08, haloalqueniloxi de C2-C8, alquiniloxi de C2-C8, haloalquiniloxi de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8 halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8, halocicloalquenilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, cicloalqueniloxi de C3-C6, alquileno de Ci-Ce, oxi-alquileno de C5-C4, oxi-alquilenoxi de C;L-C3, fenoxi, fenilo, heteroariloxi , heterocicloiloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde en los grupos mencionados antes el heteroarilo es un heterociclo de cinco, seis o siete miembros aromático y el heterociclilo es un heterociclo de cinco, seis, o siete miembros saturado o parcialmente saturado, cada uno de los cuales contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de O, N, y S o es NAJA4, en donde A3, A4 son como se definió antes, en donde dos radicales Rz unidos al mismo átomo de carbono, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, también puede formar cicloalquilo de C3-C10, cicloalquenilo de C3-C10 o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado que tiene uno, dos o tres heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de O, S y N, en donde el cicloalquilo, cicloalquenilo y el heterociclo son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos L seleccionados independientemente; R1 es alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, alquenilo de C2-Ci0, haloalquenilo de C2-Cio, alquinilo de C2-C10, haloalquinilo de C3-C10, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C10, halocicloalquenilo de C3-C10, en donde los grupos mencionados antes son no sustituidos o pueden contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo de Ci~ C8, haloalquilo de Ci-C8, alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C3 y haloalquinilo de C3-C8; arilo, arilo-alquilo de C]-Ci0, arilo-alquenilo de C2-Cio, ariloxi-alquinilo de C2-C10, heteroarilo, heterociclilo, heteroaril-alquilo de C3.-C10, heteroaril-alquenilo de C2-C10, heteroaril-alquinilo de C2-Ci0, heteroariloxi-alquilo de C1-C10, heteroariloxi-alquenilo de C2-Ci0, heteroariloxi-alquinilo de C2-C10, heterociclil-alquilo de C1-C10, heterociclilo-alquenilo de C2-C10, heterociclil-alquinilo de C2-C10, heterocicliloxi-alquilo de C1-C10, heterocicliloxi-alquenilo de C2-Cio, heterocicliloxi-alquinilo de C2-Cio, en donde en los grupos mencionados antes el arilo es un arilo de seis, siete, ocho, nueve o diez miembros que en cada caso es no sustituido o contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes 1 seleccionados independientemente uno del otro y en donde los grupos mencionados antes el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de tres, cuatro, cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, en donde el heterociclo contiene en cada caso huno, dos tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de 0, N y S y es no sustituido o contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados independientemente uno del otro, en donde L es como se definió más adelante: L es halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, cianato (CON) , alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-C8, alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8, haloalquinilo de C3-C8, alcadienilo de C4-C10, haloalcadienilo de C4-C10, alcoxi de Ci-C8, haloalcoxi de Ci-C8, alquilcarboniloxi de Ci-C8, alquilsulfoniloxi de Ci-C8, alqueniloxi de C2-C8, haloalqueniloxi de C2-C3, alquiniloxi de C2-C8, haloalquiniloxi de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C3, cicloalquenilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-Cs, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8, halocicloalquenilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, cicloalqueniloxi de C3-C6, hidroxiimino-alquilo de Ci-C8, alquileno de Ci-C6, oxi-alquileno de C2-C4, oxi-alquilenoxi de C1-C3, alcoximino de Ci-C8-alquilo de Ci-C8, alqueniloximino de C2-C8-alquilo de C1 alquiniloximino de C2-C8-alquilo de Cx-Cs, S(=0)nA1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4, fenoxi, fenilo, heteroariloxi, heterocicliloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde los grupos mencionados antes el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis o siete miembros y el heterociclilo es s heterociclo saturado o pardamente insaturado de cinco, seis o siete miembros, cada uno de los cuales contiene uno, dos tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de 0, N y S; en donde n, A1, A2, A3, A4 son como se define más adelante: n es 0, 1 ó 2; A1 es un hidrógeno, hidroxilo, alquilo de Ci-Ce, haloalquilo de Ci-C8, amino, alquilamino de Ci-C3, di-alquilamino de C1.-C3, enilo, fenilamino o fenil-alquilamino de Ci-Cg; A2 es uno de los grupos mencionados para A1 o es alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-Cs, haloalquinilo de C3-C8, alcoxi de Ci-Cg, haloalcoxi de Ci-Ce, alqueniloxi de C2-Cs, haloalqueniloxi de C2-Cs, alquiniloxi de C2-C8, haloalquiniloxi de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de Cs-C8, cicloalcoxi de C3-C8 o halocicloalcoxi de C3-C8; A3, A4 independientemente de uno u otro son hidrógeno, alquilo de Ci-Cs, haloalquilo de C1-C3, alquenilo de C2-Cs, haloalquenilo de C2-Cs, alquinilo de C2-Ce, haloalquinilo de 03-08, cicloalquenilo de C3-CS, halocicloalquilo de C3-Cs, cicloalquenilo de C3-C8 o halocicloalquenilo de C3-C8, fenilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros que tienen uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de 0, N, y S en el heterociclo; los grupos alifático y/o aliciclico y/o aromático de las definiciones radicales de L para su parte pueden tener uno, dos, tres o cuatro grupos RL idénticos o diferentes: RL es halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, alquilo de Ci-Cs haloalquilo de Ci-Ce, alcoxi de Ci-C8, haloalcoxi de Ci~ Cg, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, halocicloalcoxi de C3-C8, alquileno de C1-C6, oxi-alquileno de C2-C4, oxi-alquilenoxi de C1-C3, alquilcarbonilo de Ci~C8, alquilcarboniloxi de Ci-Cs, alcoxicarbonilo de Ci-C8, amino, alquilamino de Ci-C8, di-alquilamino de Ci-C8; R2 es hidrógeno, F, alquilo de C1-C10 , haloalquilo de C1 -C10 , alquenilo de C2-Cio, haloalquenilo de C2 -C10 , alquinilo de C2 -C10 , haloalquinilo de C3-C10, alcadienilo de C4-C10 , haloalcadienilo de C4-C10 , cicloalquilo de C3-C10, halocicloalquilo de C3-Ci0/ cicloalquenilo de C3-C10 , halocicloalquenilo de C3-C10 ; R3 es hidrógeno, alquilo de C 1. -C10 , haloalquilo de C1-C10 , alquenilo de C2 -C1C haloalquenilo de C - C10 , alquinilo de C -Cio, haloalquinilo de C3-Cio, cicloalquenilo de C3-C10 , halocicloalquenilo de C3 -C 10 , carbonilo, formilo, Si(A5A6A7), C(0)Rn, C(0)ORn, C(S)0Rn, C (O) SRn, C(S)SRn, C (NRA) SRn, C(S)Rn, C(N Rn) N-NA3A4, C(NRn)RA, C(0)NA3A4, C(S)NA3A4 o S(=0)nA1; en donde Rn es alquenilo de Ci -C8 , alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-Cá, cicloalquenilo de C3-C6 o fenilo: RA es hidrógeno, alquenilo de C?, alquinilo de C2 o uno de los grupos mencionados para Rn; A5, A6, A7 es independientemente uno del otro alquilo de C1 -C 10 , alquenilo de C3-Ce, alquinilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6 o fenilo; en donde Rn, RA, A5, A6 y A' son, a menos que , se indique de otra manera, independientemente uno del oro no sustituido o sustituido por uno, dos, tres, cuatro o cinco L, como se definió antes; R4 es hidrógeno, alquilo de C1 -C10 , haloalquilo de C1-C10 , alquenilo de C2-Ci0, haloalquenilo de C2-Cio, alquinilo de C2 -C10 , haloalquinilo de C3-C10 , alcadienilo de C4-C10 , haloalcadienilo de C4-C 10 , cicloalquilo de C3-C10 , halocicloalquilo de C3-C 10 , cicloalquenilo de C3-CIQ, halocicloalquenilo de C3-C10; R^, R3, R4 son, a menos que se indique de otra manera, independientemente uno del otro no sustituido o sustituido por uno, dos, tres, cuatro o cinco L, como se definió antes; D -S-R10, en donde R es hidrógeno, alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-C8, alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8, haloalquinilo de C3-C8, C(=0)Ru, C(=S)RU, S02R12 o CN; en donde R11 es alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-C8, alcoxi de Ci-C8, haloalcoxi de Ci-C8 o NA3A4; y R12 es alquilo de Ci-C8 fenil-alquilo de Ci-C8 o fenilo, en donde los grupos fenilo en cada caso son no sustituido o sustituido por uno, dos o tres grupos independientemente uno del otro seleccionado del grupo que consiste de halógeno y alquilo de Ci-C4; - un grupo DI en donde las variables son como se definió antes; - un grupo DII DII en donde # denota el punto de unión al anillo azolilo y Q, R y R14 son como se define más adelante: Q es 0 o S; R13, R14 independientemente uno del otro son alquilo de Ci-Cs, aloalquilo de Ci-Cs, alcoxi de Ci-Ce, alcoxi de Ci-C8-alcoxi de Ci -C8 , haloalcoxi de Ci-C8, alcoxi de Ci-Cs . -alquilo de Ci -C8 , alquiltio de Ci -C8 , alqueniltio de C2-C8, alquiniltio de C2-C8, cicloalquilo de C3-C8, cicloalquiltio de C3-C8, fenilo, fenil-alquilo de Ci -C8 , fenoxi, feniltio, fenil-alcoxi de Ci-C4, o NR15R16, en donde R15 es H o alquilo de CI-CQ y R16 es alquilo de Ci-C8, fenil-alquilo de Ci-C4 o fenilo o R15 y Rl0 juntos son una cadena de alquileno que tiene cuatro o cinco átomos de carbono o forma un radical de la fórmula -CH2 -CH2-O-CH2 -CH2 - o -CH2 - CH2-NR17 -CH2-CH2- en el cual R17 es hidrógeno o alquilo de C1-C4; en donde los grupos aromáticos en los radicales mencionados antes en cada caso son independientemente no sustituido o sustituido uno del otro por uno, dos o tres grupos seleccionados del grupo que consiste de halógeno y alquilo de Ci-C4 ; o - un grupo SM en donde M es como se define más adelante : M es un catión de metal alcalino, un equivalente de un catión de metal alcalinotérreo, un equivalente de un catión de cobre, zinc, hierro o níquel o un catión amonio de la fórmula (E) en la cual E1 y E2 son independientemente hidrógeno o alquilo de -Cs; E3 y E4 son independientemente hidrógeno, alquilo de Ci-Cg, bencilo o fenilo; en donde los grupos fenilo son en cada caso no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste de halógeno y alquilo de C1-C4; y sales agrícolamente aceptables de los mismos.

Los compuestos de la fórmula 1 pueden estar presentes en ella forma de "tiol" de la fórmula II o en la forma "tiono" de la fórmula Ib: en donde D* es: -R10 en donde R10 tiene el significado definido antes; - un grupo DII* en donde # es el punto de unión del átomo de azufre en la fórmula la o el anillo de azolilo en la fórmula Ib y Q, R13 y R14 tienen el significado definido antes; o - un grupo M, en donde M tiene el significado definido antes, y en el cual los sustituyentes restantes tienen el significado definió antes.

En la presente, por simplicidad, en general únicamente una de las dos formas, usualmente la forma de "tiol" se muestra en cada caso.

La invención además e refiere a la preparación de los compuestos I, a los intermediarios para preparar los compuestos I y a su preparación y también al uso de los compuestos de acuerdo con la invención para controlar hongos fitopatogénicos y las composiciones que los comprenden.

Los compuestos de triazol se conocen de W097/44331, W097/44332, WO97/41107, W097/42178 y W096/39395.

Sin embargo, en particular a regímenes de aplicación bajos, la acción fungicida de os compuestos conocidos de la técnica anterior algunas veces es insatisfactorio . Consecuentemente, es un objeto de la presente invención proveer compuestos novedosos que preferiblemente tienen propiedades mejoradas, tales como acción fungicida mejorada y/o mejores propiedades toxicológicas . Sorprendentemente, este objetivo se logró con los compuestos de la fórmula I descritos en la presente.

Debido al carácter básico de sus átomos de nitrógeno, los compuestos I son capaces de formar sales o aductos con ácidos inorgánicos u orgánicos o con iones metálicos. Esto también se aplica a la mayoría de los precursores descritos en la presente de los compuestos I, las sales y los aductos que se proveen en la presente invención.

Los ejemplos de ácidos inorgánicos son ácido hidrohálicos , tales como fluoruro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno, bromuro de hidrógeno y yoduro de hidrógeno, ácido carbónico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico.

Los ácidos orgánicos adecuados, por ejemplo, son ácido fórmico y ácido alcanoico, tal como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético y ácido propiónico y también ácido glicólico, ácido tiociánico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos que tienen radicales alquilo de cadena recta o ramificada de 1 a 20 átomos de carbono) , ácidos arilfosfónico o ácidos arildifosfónico (radicales aromáticos, tales como fenilo y naftilo, que tienen uno o dos radicales de ácido fosfórico) , en donde los radicales alquilo o arilo puede tener más sustituyentes , por ejemplo, ácido p-toluensulfónico, ácido salicilico, ácido p-aminosalicílico, ácido 2-fenoxibenzoico, ácido 2-acetoxibenzoico, etc.

Los iones metálicos adecuados en particular son los iones de los elementos del segundo grupo principal, en particular calcio y magnesio del tercero y cuarto grupo principal, en particular aluminio, estaño y plomo y también de los elementos de grupos de transición de uno a ocho, en particular cromo, manganeso hierro, cobalto, níquel, cobre, zinc y otros. Se da preferencia particular a los iones metálicos de los elementos de grupos de transición del cuarto período. Los metales pueden estar presentes en varias valencias que pueden asumir.

Los compuestos I de acuerdo con puede prepararse por diferentes rutas análogamente para procesos conocidos por sí mismos de la técnica anterior (véase, por ejemplo, la técnica anterior citada al principio) . Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden preparar por ejemplo, de acuerdo con las síntesis mostradas en los siguientes esquemas .

Ventajosamente, los compuestos de acuerdo con la invención se pueden preparar de compuestos de la fórmula II en la cual las variables se definen como se describió en la presente, por reacción con una base fuerte y un polvo de azufre. Esto da compuestos de la 'formula I en la cual D es SH (compuestos 1-1): Las bases adecuadas son conocidas por el experto en la materia por ser adecuadas para dichas reacciones. Se da preferencia al uso de bases de metales alcalinos fuertes tales como, por ejemplo, n-butil-litio, diisopropilamida de litio, hidruro de sodio, amida de sodio o ter-butóxido de potasio. Se puede preferir llevar a cabo la reacción en presencia de un aditivo tal como, por ejemplo, tetrametilendiamina (TMEDA) .

Los solventes adecuados son solventes orgánicos inertes comúnmente para dichas reacciones, en donde preferiblemente se pueden usar éteres tales como tetrahidrofurano, dioxano, éter dietilico y 1, 2-dimetoxietano o amoniaco liquido o solventes fuertemente polares tales como sulfóxido de dimetilo.

Preferiblemente se usa azufre como un polvo. Par la hidrólisis, se usa agua, si es apropiado en presencia de n ácido orgánico o inorgánico tal como, por ejemplo, ácido acético, ácido sulfúrico diluido o ácido clorhídrico diluido.

La temperatura de reacción preferiblemente está entre -70°C y +20°C, en particular entre -70°C y 0°C. La reacción generalmente se lleva a cabo bajo presión atmosférica .

En general, 1 a 3 equivalentes, preferiblemente de 1 a 2.5 equivalentes, de una base fuerte y luego una cantidad equivalente o un exceso de azufre se emplean por mol del compuesto de la fórmula II. La reacción se puede llevar a cabo bajo una atmosfera de gas protector tal como, por ejemplo, bajo nitrógeno o argón, El trabajo se lleva a cabo de acuerdo con procedimientos conocidos generalmente por la persona experta en la materia. Usualmente, la mezcla de reacción se extrae con un solvente orgánico adecuado y el residuo, si es apropiado, se purifica por recristalización y/o cromatografía.

También es posible preparar compuestos I por reacción directa con azufre, preferiblemente polvo de azufre, sin usar una base fuerte tal como butil-litio.

Además, los compuestos de acuerdo con la invención se pueden preparar ventajosamente de los compuestos de la fórmula II (véase antes) , por la reacción con disulfuros o ditiocianato : en la cual las variables son como se describió en la presente y R puede ser alquilo de Ci-Ce, haloalquilo de Ci-Ce, alquenilo de C2-C3, haloalquenilo de C2~C8, alquinilo de C2-C8, haloalquinilo de Ca-Cs o CN.

Las bases adecuadas son bases conocidas por el experto en la materia por ser adecuadas para dichas reacciones. Se da preferencia al uso de bases de metales alcalinos fuertes, tales como, por ejemplo, n-butil-litio, diisopropilamida de litio, hidruro de sodio, amida de sodio o ter-butóxido de potasio. Y puede preferirse llevar a cabo al reacción en presencia de un aditivo, tal como, por ejemplo, tetrametiletilendiamina (TMEDA) . Los disulfuros están comercialmente disponibles o se pueden sintetizar por procesos de preparación conocidos. Un disulfuro especifico es ditiocianato NC-S-S-CN.

Los solventes adecuados para dichas reacciones comúnmente son solventes orgánicos inertes y se da preferencia al uso de éteres, tales como tetrahidrofurano, dioxano, éter dietilico y 1, 2-dimetoxietano, o amoniaco liquido, o solventes fuertemente polares, tales como sulfóxido de dimetilo.

La temperatura de reacción preferiblemente es de -70°C a +20°C, en particular de -70°C a 0°C. La reacción generalmente se lleva a cabo bajo presión atmosférica.

En general de 1 a 3 equivalentes, de preferencia de 1 a 2.5 equivalentes, de base fuerte y subsiguientemente una cantidad equivalente o un exceso de disulfuro se empela por mol del compuesto de la fórmula II. La reacción se puede llevar a cabo bajo una atmósfera de gas protector tal como, por ejemplo, bajo nitrógeno o argón. El trabajo se lleva a cabo de acuerdo con procedimientos conocidos generalmente por el experto en la materia. Usualmente, la mezcla de reacción se extrae con un solvente orgánico adecuado y el residuo, si es apropiado, se purifica por recristalización y/o cromatografía. Por reacción adicional de los compuestos 1-1 con R-X, en donde R es como se definió en la presente en una ubicación diferente y X es un grupo saliente tal como, por ejemplo, halógeno, tal como Cl, Br, o í, o trifluoro-alquilsulfonato de C1-C6, es posible preparar varios compuestos de la fórmula II de acuerdo con la invención. Para preparar compuestos en donde D = SR en donde R = alquilo de Ci-Ce, preferiblemente metilo o etilo, un compuesto 1-1 se hace reaccionar como el haluro de alquilo correspondiente (ver también WO 96/38440) .

Los compuestos de la fórmula I donde D es S-C(=0)NA3A4 puede sintetizarse análogamente al proceso descrito en WO 99/21853.

Los compuestos de la fórmula I donde D es un grupo DII que puede sinterizarse análogamente al proceso descrito en WO 99/05149.

Los compuestos de fórmula I en donde D es S-SO2R4 puede ser sintetizado análogamente al proceso descrito en WO 97/44332.

Los compuestos de fórmula I en donde D es S-CN que pueden ser sintetizados análogamente al proceso descrito en WO 99/44331.

Los compuestos de fórmula I en donde D es un grupo DI que puede ser sintetizado análogamente al proceso descrito en WO 97/43269.

Los compuestos de fórmula I en donde D es un grupo S-C(=0)R3 en donde R3= alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-C8, alcoxi de Ci-Ce o haloalcoxi de Ci-C8, que puede ser sintetizado análogamente al proceso descrito en WO 97/42178.

Los compuestos de fórmula I en donde D es un grupo de SM que puede ser sintetizado análogamente al proceso descrito en WO 97/41107.

Los compuestos de fórmula II y su preparación se describe en solicitudes de patentes europeas (o las solicitudes internacionales de patente) 08.163.956.9 (PCT/EP2009/061370) , 09.155.511.0 ( PCT/EP2009/061368 ) , 08.163.966,-8 ( PCT/EP2009/061373) , 08.163.965.0 (PCT/EP2009/061511) , 08.163.955.1 ( PCT/EP2009/061372) , 08.164.046.8 (PCT/EP2009/061308 ) , 08.164.055.9 (PCT/EP2009/061313) , 08.164.062.5 ( PCT/EP2009/061512 ) , 08.164.043.5 (PCT/EP2009/061230) 08.164.773.7 (PCT/EP2009/061693) , 08.164.777.8 (PCT/EP2009/062129) , 08.164.781.0 (PCT/EP2009/062130) , 08.164.786.9 (PCT/EP2009/062122) , 08.164.797.6 ( PCT/EP2009/062123) .

Los compuestos del tipo se describen en 08.163.956.9 (PCT/EP2009/061370) 0.915.551 1,0 (PCT/EP2009/061368) , 08.163.966.8 (PCT/EP2009/061373) , 08.163.955.1 ( PCT/EP2009/061372 ) , 08.164.046.8 (PCT/EP2009/061308) , 08.164.055.9 (PCT/EP2009/061313) y 08.164.062, 5 ( PCT/EP2009/061512 ) , donde en las primeras cuatro aplicaciones Y es 0, X es N y Z es -(CH2)P- al igual que con p = 2, 4, 5 ó 6, o 3 En 08.164.046.8 (PCT/EP2009/061308) y 08.164.055.9 (PCT/EP2009/061313) , X es N o CH y Z es una cadena de hidrocarburos con uno a tres dobles enlaces, sin sustituir (primera solicitud) o se sustituye. En 08.164.062.5 ( PCT/EP2009/061512 ) Y es 0, X es N o CH y Z es una cadena de hidrocarburo con uno o dos triples enlaces. En 08.163.965.0 ( PCT/EP2009/061511) describe los imidazoles correspondientes de la aplicaciones en donde Z es -(CH2)P-. R1 significa alquilo de Ci-Ci0, haloalquilo de Ci~ Cio, alquenilo de C2-CL0, haloalquenilo de C2-Cio, alquinilo de C2-C10, haloalquinilo de C3-C10, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C10, halogenocicloalquenilo de C3-C10, los grupos mencionados anteriormente son no sustituidos o pueden contener dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes seleccionados independientemente de un halógeno, hidroxilo, alquilo de Ci-CB, haloalquilo de C.i-C8, alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-C8, alquilo de C2-C3, haloalquinilo de C3-C8 y fenilo, en donde fenilo para su parte es no sustituido o sustituido por uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados independientemente; o arilo de 6 a 10 miembros que contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados independientemente, en donde L es: halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, cianato (OCN) , alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-CB, alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8, haloalquinilo de C -C8, alcadienilo de C4-C10, haloalcadienilo de C4-C10, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de Ci~ Cg, alquilcarboniloxi de Ci-C8, alquilsulfoniloxi de Ci-C8, alqueniloxi de C2-C8, haloalqueniloxi de C2-C8, cicloalquenilo de C3-C8, halocicloalquenilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8, halocicloalquenilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, cicloalqueniloxi de C3-C8, hidroxi-imino-alquilo de Ci~C8, alquileno de Ci-C6, oxi-alquileno de C2-C4, oxi-alquilenoxi de C1-C3, alcoximino de Ci-C8-alquilo de Ci-C8, alqueniloximino de C2-C6-alquilo de Ci-Cs, alquiniloximino de C2-C8, alquilo de Ci-C8, alqueniloximino de C2-C8-alquilo d eCi-C8, alquiniloximino de C2-C8-alquilo de Ci-C8, S(=0)nA1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4, enoxi, fenilo, heteroariloxi , heterocicloiloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde en los grupos mencionados antes el heteroarilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis o siete miembros, cada uno de los cuales contiene uno, dos éteres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de O, N S; en donde n, A1, A2, A3, A4 son como se define más adelante: n es 0, 1 ó 2; A1 es hidrógeno, hidroxilo, alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-C8, amino, alquilamino de Ci-C8, di-alquilamino de C i -C8 , fenilo, fenilamino o fenil-alquilamino de Ci-C8; A2 es uno de los grupos mencionados bajo A1 o alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-C8, alquinilo de Cj-Ca, haloalquinilo de C3-C8, alcoxi de Ci -C8 , haloalcoxi de C i -C8 , alqueniloxi de C2-C8, haloalqueniloxi de C2-Cs, alquinoiloxi de C2-C8, haloalquinoloxi de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8 o halocicloalcoxi de C3-C8; A3, A4 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C^-Cs, haloalquilo de Ci~C8/ alquenilo de C2-C3, haloalquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8, haloalquinilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8, o halocicloalquenilo de C3-C8, fenilo o heteroarilo de o 6 miembros que tiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de O, N y S en el heterociclo; los grupos alifático y/o alicíclico y/o aromático de las definiciones de radicales de L que pueden ser sustituidas para su parte.

R2 es hidrógeno, alquilo de C1 -C 10 , haloalquilo de C 1 - C10 , alquenilo de C?-Cio, haloalquenilo de C2 - C10 , alquinilo de C2-Cio, haloalquinilo de C3-C10 , alcadienilo de Cj-Cio, halogenalcadienilo de C4-C10 , cicloalquilo de C3-Ci0- halocicloalquilo de C3-C10, cicloalquenilo de C3-C10, halogenocicloalquenilo de C3-C10; RJ es hidrógeno, alquilo de C1-C10, haloalquilo de Ci-Cio, alquenilo de C2-Cio, haloalquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-Cio, C3-Ci0-haloalquinilo, alcadienilo de C4-C10, halogenalcadienilo de C4-C10, cicloalquilo de C3-C10-halocicloalquilo de C3-C10, cicloalquenilo de C3-C10, halogenocicloalquenilo de C3-C10, carboxilo, formilo, Si(A5A6A7), C(0)Rn, C(0)ORn, C(S)ORn, C(0)SRn, C(S)SRn, C (NRA) SRn, C(S)R\ C (NRn) N-NA3A4, C (NRn) RA, C(NRn)ORA, C(0)NA3A4, C(S)NA3A4 o S(=0)nAx, en donde Rn es alquilo de Ci-C8, alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-CÓ, cicloalquenilo de C3-C0 o fenilo es decir, RA es alquilo de C;i-C8, alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-Ce o fenilo; A5, A6, A7 son independientemente alquilo de C3.-C10, alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6 o fenilo; donde Rn, Rft, A5, A3 y A7, si no se especifica lo contrario, son independientemente no sustituidos o sustituidos con uno, dos, tres, cuatro o cinco L, según lo definido arriba, R4 es hidrógeno, alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, alquenilo de ?2-??0, haloalquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-Cio, haloalquinilo de C3-C10, -alcadienilo de C4-C10, halogenoalcadieniio de d-Cio, cicloalquilo de C3-C10, halocicloalquilo de C3-C10 , cicloalquenilo de C3-C10, halogenocicloalquenilo de C3-C10 , R2, R3 y R4 sino que pueden ser sustituidos para su parte.

Las solicitudes 08.164.773.7 ( PCT/EP2009/061693 ) aplicaciones, 08.164.777.8 (PCT/EP2009/062129) , 08.164.781.0 (PCT/EP2009/062130) y 08.164.786.9 ( PCT/EP2009/062122 ) describen compuestos en los cuales Z es una cadena de hidrocarburos saturados que tienen dos átomos de carbono que pueden contener uno, dos, tres o cuatro sustituyentes. En 08.164.797.6 ( PCT/EP2009/062123 ) son los imidazoles y triazoles descritos, en donde Z es una cadena de hidrocarburos no saturados en parte con tres a ocho átomos de carbono, contienen entre uno y tres dobles enlaces o uno o dos enlaces triples, donde Z puede contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes medios.

R1 significa cicloalquilo de C3-Ci0, halocicloalquilo de C3-C10 , cicloalquenilo de C3-Ci0 , halogenocicloalquenilo de C3 -C10 , cuando los carbociclos mencionados anteriormente son no sustituidos o contienen uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, hidroxilo, alquilo de Ci -Ce , haloalquilo de Cj-C8, alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8 y haloalquinílo o arilo de 6 a 10 miembros que es no sustituido o contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados independientemente, en donde L es: L es halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, cianato (OCN) , alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-C8, alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-Cg, alquinilo de Ca-Cs, haloalquinilo de C3-C8, alcadienilo de C4-C10, halogenalcadienilo de C4-C10, oxi-alquileno de Ci-C8, haloalcoxi de Ci-C8, alquilcarboniloxi de Ci-C8, alquilsulfoniloxi de Ci-C8, alqueniloxi de C2-C8, haloalqueniloxi de C2-C8 alquiniloxi de C2-C8/ haloalquiniloxi de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8, halógeno ciclo-alquenilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, cicloalqueniloxi de C3-C8, hidroxiimino- alquilo de Ci-C8, alquileno de C1-C3, oxi- alquileno de C2-C4, oxi- alquilenoxi de C1-C3, alcoximino de Ci-C8, alquilo de Ci-C8, alqueniloximino de C2-C8- alquilo de Ci-C8, alquiniloximino de C2-C8-alquilo de Ci-C8, fenoxi, fenilo, heteroariloxi , heterocicliloxi, heterociclil heteroarilo, en donde en los grupos mencionados antes de heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis o siete miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis o siete miembros, cada uno de los cuales contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos seleccionados entre O, N y S. 08.164.781,0 (PCT/EP2009/062130) describe imidazoles y triazoles correspondientes (X = CH o N) , donde sin embargo, Y es 0 o un enlace sencillo a R1 y R1 es un heterociclico aromático saturado, o parcialmente insaturado.

En las solicitudes mencionadas se detallan las rutas de síntesis de los compuestos, que a su vez, describe sus precursores. Por ejemplo, los compuestos en los que R3 y R4 son hidrógeno se pueden preparar por reducción del grupo ceto de los compuestos Los agente reductores adecuados, por ejemplo, son borohidruros , en particular, borohidruro de sodio, borohidruro de potasio, borohidruro de tetra-n-butilamonio y otros hidruros de metales. Puede ser ventajoso añadir un aditivo como un ácido de Lewis, en general, en proporciones subestequiométricas o estequiométricas . Puede ser ventajoso agregar haluros de titanio, tales como el tetracloruro de titanio, alcóxidos de titanio como tetraisopropóxido de titanio o pueden ser particularmente adecuados los haluros de zinc o estaño como el cloruro de zinc, o cloruro de estaño; véase, por ejemplo, Chem. Ber. 121 (6), 1988, 1059 ff. Otros agentes reductores apropiados son, como por ejemplo alquilmagnesio, isopropilmagnesio o cloruro de magnesio ter-butilo. Véase, por ejemplo, DE3511922, DE3437919, DE3415486, DE3600812.

Los compuestos de fórmula II se pueden obtener mediante reacciones de alquilación, por ejemplo, haciendo reaccionar un compuesto con un compuesto de R -Y-Z-LG y una base en la cual LG es un grupo saliente, tal como, por ejemplo, halógeno, en particular Cl, Br e I, o mesilato, tosilato u otro grupo saliente adecuado conocido por el experto en la materia. R1, Y y Z tienen los significados y los significaos preferidos que se definen ene la Fórmula I. Las bases adecuadas son hidruros de metales alcalinos o hidruros de metales alcalinotérreos, amidas de metales alcalinos o alcóxidos. El experto está familiarizado con los procesos para preparar compuestos del tipo R1-Y-Z-LG.

De acuerdo con un proceso adicional como se describió en las solicitudes citadas, es posible obtener los compuestos (en donde R3= hidrógeno) haciendo reaccionar un oxirano R4 C(CH3)3 en presencia de una base con imidazol o triazol, con abertura de epóxido dando los productos blanco. Dichos procesos se describieron, por ejemplo, en EP 0 236 884.

Una alternativa adicional para preparar compuestos I de acuerdo con la invención de los compuestos II es hacer reaccionar los compuestos II con azufre en presencia de un solvente polar aprótico, tal como, por ejemplo, una amida (tal como dimetilformamida (DMF) ) o N-alquilpirrolidona (tal como N-octilpirrolidona, N-dodecilpirrolidona o N-metilpirrolidona (NMP) ) . También ver WO 99/19307, WO 97/06151, WO 96/41804 y WO 97/05119.

La reacción generalmente se realiza a temperaturas comprendidas entre 140°C a 160°C. Los componentes de la reacción se utilizan generalmente en cantidades tales que se utilizan de 6 a 15 moles de azufre para un mol del compuesto II. El azufre generalmente está en forma de polvos. Durante la reacción, el aire es dirigido a través de la mezcla de reacción .

En algunas definiciones de los símbolos de las fórmulas que figuran en este documento, se usan términos colectivos que en general son representativos de los siguientes sustituyentes : halógeno: flúor, cloro, bromo y yodo; alquilo y los restos alquilo de los grupos compuestos tales como alquilamino: radicales hidrocarburo saturados de cadena recta o ramificados que tienen de 1 a 4 , 6, 8 o 12 átomos de carbono, por ejemplo, alquilo de Ci-C&, tal como metilo, etilo, propilo, l-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1 , 1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-di-metilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1 , 1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1 , 1-dimtilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1 , 3-dimetilbutilo, 2 , 2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3 , 3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1 , 1 , 2-trimetilpropilo, 1 , 2 , 2-trimetilpropilo, 1-etil-l-metilpropilo y l-etil-2-metilpropilo; haloalquilo: alquilo como se mencionó antes, en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupso se reemplazan por átomos de halógeno como se mencionó antes, en particular, haloalquilo de C1-C2, tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluoromet ilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1-fluoroet ilo, 2-fluoroetilo, 2 , 2-difluoroetilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroet ilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2 , 2-difluoroetilo, 2 , 2-dicloro-2-fluoroetilo, 2 , 2 , 2-tricloroetilo, pentafluoroetilo o 1,1,1-trifluoroprop-2-ilo; alquenilo y también las porciones alquenilo en grupos compuestos, tales como alqueniloxi: grupos hidrocarburo de cadena recta o ramificada que tienen de 2 a , de 2 a 6, o de 2 a 8 átomos de carbono y uno o dos triples enlaces en cualquier posición, por ejemplo alquinilo de C2-C6/ tal como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, l-metil-2-propinil, 1-pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, l-metil-2-butinilo, l-metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-metil-l-butinilo, 1 , l-dimetil-2-propinilo, l-etil-2-propinilo, 1-hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, l-metil-2-pentinilo, l-metil-3-pent inilo, 1-metil- 4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-l-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-l-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1 , l-dimetil-2-butinilo, 1 , l-dimetil-3-butinilo, 1, 2-dimetil-3-butinilo, 2, 2-dimetil-3-butinilo, 3, 3-dimetil-l-butinilo, l-etil-2-butinilo, l-etil-3-butinilo, 2-etil- 3 butinilo y l-etil-l-metil-2-propinilo; haloalquinilo : alquinilo según lo definido arriba en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos se reemplazan por átomos de halógeno como se describió antes bajo haloalquilo, en particular, flúor cloro o bromo; cicloalquilo y también las porciones de cicloalquileno en grupos compuestos: grupos de hidrocarburos mono o bi-ciclicos, saturados con 3 a 8, 3 a 6 especialmente miembros del anillo de carbono por ejemplo cicloalquilo de C3-Ce, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo; halocicloalquilo : cicloalquilo como se definió antes, en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos se reemplazan por átomos de halógeno como se describió antes bajo haloalquilo, en particular, flúor cloro o bromo; cicloalquenilo : monociclicos , mono-insaturados grupos del hidrocarburo que tiene de preferencia 3 a 8 o 4 a 6, especialmente de 5 a 6, miembros de anillo de carbono tal como ciclopenten-l-ilo, ciclopent-3-ilo, ciclohexen-1-ilo, ciclohexen-3-ilo, ciclohexen-4-ilo y similares; halogenocicloalquenilo : cicloalquenilo según lo definido arriba, y en estos grupos de los átomos de hidrógeno parcial o totalmente reemplazados por átomos de halógeno como se describe arriba con halogenuros, serán sustituidos, en particular, flúor cloro o bromo; Alcoxi: un grupo alquilo como se definió antes que se une vía un oxígeno, preferiblemente teniendo de 1 a 8 , más preferiblemente de 2 a 6, átomos de carbono. Los ejemplos son metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi , butoxi, 1-metilpropoxi, 2-dimetiletoxi , 1 , 1-metilpropoxi , así como pentoxi, 1-metilbutoxi , 2-metilbutoxi , 3-metilbutoxi , 1,1-dimetilpropoxi , 1 , 2-dimetilpropoxi , 2, 2-dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi, hexoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi , 3-metilpentoxi , 4-metilpentoxi, 1, 1-dimetilbutoxi , 1,2-dimetilbutoxi , 1, 3-dimetilbutoxi, 2 , 2-dimetilbutoxi , 2,3-dimetilbutoxi, 3, 3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi , 2-etil butoxi, 1, 1, 2-trimetilpropoxi, 1, 2, 2-trimetilpropoxi, 1-etil-1-metilpropoxi o l-etil-2 metilpropoxi; haloalcoxi: alcoxi como se definió antes, en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos se reemplazan por átomos de halógeno, como se describe en el haloalquilo, en particular cloro, bromo o flúor, se sustituyen especialmente. Ejemplos de ello son 0CH2F, OCHF2, OCF3, 0CH2C1, 0CHC12, OCCI3, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi , clorodifluorometoxi , 2-fluoroetoxi , 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi , 2-yodoetoxi, 2, 2-difluoroetoxi, 2, 2, 2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi , 2 , 2-dicloro-2-fluoroetoxi , 2 , 2 , 2-tricloretoxi , CO2F5, 2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2 , 2-difluorpropoxi , 2, 3-difluorpropoxi, 2-cloropropoxi , 3-cloropropoxi , 2,3- dicloropropoxi , 2-brompropoxi , 3-brompropoxi , 3,3,3-trifluoropropoxi, 3, 3, 3-tricloropropoxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2 F5, 1- (CH2F) -2-fluoroetoxi, 1- (CH2C1 ) -2-cloroetoxi , l-(CH2Br)-2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4- bromobutoxi o nonafluorobutoxi , y 5-fluoropentoxi , 5 -cloropentoxi, 5-brompentoxi, 5-yodopentoxi , undecafluorpentoxi, 6-fluorhexoxi, 6-clorohexoxi-6-bromohexoxi, 6-yodohexoxi o dodecafluorohexoxi ; Alquileno: cadenas no ramificadas divalentes cadenas de grupos CH2. Se da preferencia al uso de grupos alquileno de (Ci-C6) , más preferiblemente alquileno de (C2-C4) , todavía puede ser más preferible, alquileno de (C1-C3) .

Algunos ejemplos de los radicales alquileno preferidos son CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2 (CH2) 2CH2, CH2(CH2)3CH2 arilo de 6 a 10 miembros: un ciclo de hidrocarburos aromáticos que tienen 6, 7, 8, 9, ó 10 átomos de carbono en el anillo, en particular fenilo o naftilo. heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- o 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, N y S en donde el heterociclo correspondiente se puede conectar a través de un átomo de carbono o a través de un átomo de nitrógeno, si está presente. De acuerdo con la invención se puede preferir que el heterociclo particular esté unido a través del carbono, por otro lado, también puede ser preferible, que el heterociclo esté unido a través de nitrógeno. En particular: - un heterociclo saturado de tres o cuatro miembros (de aquí en adelante también denominado como heterociclilo) que contiene uno o dos heteroátomos del grupo que consiste de 0, N y S como miembros de anillo, un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco o seis miembros que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de 0, N y S como miembros de anillo: por ejemplo heterociclos saturados o parcialmente insaturados monociclicos que, además de los miembros del anillo de carbono, contienen uno, dos o tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de oxigeno o azufre o uno o dos átomos de oxigeno y/o azufre, por ejemplo 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-tetrahidrotienilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 3-isotiazolidinilo, 4-isotiazolidinilo, 5-isotiazolidinilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4-oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo, 4-imidazolidinilo, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1, 2, -oxadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ilo, 1 , 2 , 4-tiadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-triazolidine-3-ilo, 1, 3, -oxadiazolidin-2-ilo, 1,3,4- tiadiazolidin-2-ilo, 1, 3, -triazolidina-2-ilo, 2,3-dihidrofur-2-ilo, 2 , 3-dihidrofur-3-ilo, 2, 4-dihidrofur-2-ilo, 2, 4-dihidrofur-3-ilo, 2 , 3-dihidrotien-2-ilo, 2 , 3-dihidrotien-3-ilo, 2 , 4-dihidrotien-2-ilo, 2, -dihidrotien-3-ilo, 2-pirrolina-2-ilo, 2-pirrolina-3-ilo, 3-pirrolina-2-ilo, 3-pirrolina-3-ilo, 2-isoxazolin-3-ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4-isoxazolin-3-ilo, 2-lsoxazolin-4-ilo, 3-isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3-isoxazolin-5-ilo, 4-isoxazolin-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3-isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-isotiazolin-4 -ilo, 4-isotiazolin-4-ilo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3-isotiazolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2 , 3-dihidropirazol-l-ilo, 2,3-dihidropirazol -2 -ilo, 2, 3-dihidropirazol-3-ilo, 2,3-dihidropirazol -4 -ilo, 2, 3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dihidropirazol -1 -ilo, 3, 4-dihidropirazol-3-ilo, 3, 4-di-hidropirazol-4 -ilo, 3, 4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5-dihidropirazol -1 -ilo, 4, 5-dihidro-pirazol-3-ilo, 4,5-dihidropirazol -4 -i10 , 4, 5-dihidropirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2, 3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3-dihidrooxazol-4-ilo, 2, 3-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3, 4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 3, 4-dihidro-oxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3, 4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4 -dihidro-oxazol-4-ilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 1, 3-dioxano-5-ilo, 2-fenil-tetrahidropiranilo, 4- tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-hexahidropiridazinilo, 4-hexahidropiridazinilo, 2-hexahidropirimidinilo, 4-hexahidropirimidinilo, 5-hexahidro-pirimidinilo, 2-piperazinilo, hexahidro-1, 3, 5-triazina-2-ilo y 1, 2, -hexahidro-triazina-3-il-ilideno y también los radicales -ilideno correspondientes; - un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de siete miembros que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de 0, N y S como uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de 0, N y S como miembros del anillo: por ejemplo, heterociclos mono y biciclicos que tienen 7 miembros en el anillo, que, además de los miembros del anillo de carbono, contienen uno, dos o tres miembros que, además de los miembros del anillo del carbono, contienen uno, dos o tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de oxigeno o azufre o uno o dos átomos de oxigeno y/o azufre, por ejemplo tetra y hexahidroazepinilo, tal como 2 , 2 , 4 , 5-tetrahidro [ 1H] azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 3, 4, 5, 6-tetra-hidro [2H] azepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2, 3, 6, 7-tetrahidro [1H] azepin-1-, -2-, -3-, - 4- , -5-, -6- o -7-ilo, hexahirdroazepin-1- , -2-, -3-, -4-, - 5- , -6- o -7-ilo, 2,3,4,7-tetrahidro[lH]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2, 3, 6, 7-tetrahidro [1H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, hexahidroazepin-1-, -2-, -3-, o -4-ilo, tetra- y hexahidro-1 , 3-diazepinilo, tetra- y hexahidro-1, 4- diazepinilo, tetra- y hexahidro-1 , 3-oxazepinilo, tetra- y hexahidro-1, 4-oxazepinilo, tetra- y hexahidro-1, 3-dioxepinilo, tetra- y hexahidro-1 , 4-dioxepinilo y los radicales -ilideno correspondientes: un heterociclo aromático de 5-, 6-, 7-, 8-, 9- o 10 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos del grupo que consiste de O, N y S : en particular un heterociclo de cinco o seis miembros aromático mono o biciclico que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de O, N y S: el heterociclo en cuestión puede estar unido vía un átomo de carbono o, si está presente, via un átomo de nitrógeno. De acuerdo con la invención, puede ser preferible que el heterociclo en cuestión se una via el carbono, por otro lado, también se pueda preferir que el heterociclo sea unido via el nitrógeno. El heterociclo en particular es: - heteroarilo de 5 miembros que contiene uno, dos, tres o cuatro átomos de nitrógeno o uno, dos o tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de azufre u oxigeno, en donde el heteroarilo puede unirse via carbono o nitrógeno, si está presente: grupos heteroarilo de 5 miembros que, además de la átomos de carbono, pueden contener une uno a cuatro átomos de nitrógeno o uno, dos o tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de azufre u oxigeno como miembros de anillo, por ejemplo, furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo (1,2,3-; 1 , 2 , 4 -triazolilo) , tetrazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1, 3, 4-oxadiazolilo, tiazolilo, isotiazolilo y tiadiazolilo, en particular 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo, 3-isotiazolilo, 4-isotiazolilo, 5-isotiazolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2-tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 1, 2, -oxadiazol-3-ilo, 1, 2, 4-oxadiazol-5-ilo, 1, 2, 4-tiadiazol-3-ilo, 1 , 2 , 4-tiadiazolil-5-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1, 3, 4-oxadiazol-2-ilo, 1, 3, -tiadiazol-2-ilo y 1,3, -triazol-2-ilo; - heteroarilo de 6 miembros que comprende uno, dos, tres o cuatro, preferiblemente uno, dos o tres, átomos de nitrógeno, en donde el heteroarilo puede unirse vía carbono o nitrógeno, si está presente: grupos heteroarilo de 6 miembros que, además de los átomos de carbono, pueden contener de uno a cuatro o uno, dos o tres átomos de nitrógeno como miembros de anillo, por ejemplo piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, 1 , 2 , 3-triazinilo, 1 , 2 , 4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, en particular 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 3-piridazinilo, 4-piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo, 2-pirazinilo, 1 , 3 , 5-triazin-2-ilo y 1 , 2 , 4-triazin-3-ilo.

Los compuestos novedosos de acuerdo con la invención comprenden centros quirales y generalmente se obtienen en forma de racematos o como mezclas de diaestereómeros de formas eritro y treo. Los diaestereómeros eritro y treo de los compuestos de acuerdo con la invención pueden ser separados y aislados en forma pura, por ejemplo, sobre la base de sus solubilidades diferentes o por cromatografía en columna. Usando métodos conocidos, tales como pares uniformes de diaestereómeros se pueden usar para obtener enantiómeros uniformes. Para usarse como agentes son adecuados tanto los diestereómeros o enantiómeros uniformes como mezclas de los mismos obtenidos en la síntesis. Esto se aplica correspondientemente a las composiciones fungicidas.

Consecuentemente, la invención provee tanto los enantiómeros como diestereómeros puros y sus mezclas. Esto se aplica a los compuestos de acuerdo con la invención de la fórmula I y, si es apropiado, correspondientemente a sus precursores. El alcance de la presente invención incluye, en particular, los isómeros (R) y (S) y los racematos de los compuestos de acuerdo con la invención, en particular de la fórmula I, que tienen centros de quiraldiad. Los compuestos adecuados de acuerdo con la invención, en particular de la fórmula I también comprenden todos los estereoisómeros posibles (isómeros cis/trans) y sus mezclas.

Cualesquiera dobles enlaces en la variable Z en los compuestos de acuerdo con la invención pueden, en cada caso, ser configurados Con (E) o (Z) . La presente invención provee los isómeros (E) y (Z) .

Los compuestos de acuerdo con la invención, en particular de la fórmula I, pueden estar presentes en varias modificaciones de cristales, que pueden inferir en su actividad biológica. Asi mismo se previene por la presente invención .

En los compuestos I de acuerdo con la invención, se da preferencia particular a los siguientes significados de los sustituyente, en cada coso por si mismo o en combinación.

De acuerdo con una modalidad, X = N (compuestos de triazol de la fórmula IA) .

De acuerdo con una modalidad adicional, X = CH (compuestos de imidazol de la fórmula I.B).

De acuerdo con una modalidad de la invención, Y oes O. De acuerdo con una modalidad adicional de la invención, Y es un solo enlace entre R1 y Z .

En los compuestos de acuerdo con la invención, Z es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado que tiene de dos a diez átomos de carbono y que, si es parcialmente insaturado, comprende de uno a tres dobles enlaces o uno o dos triples enlaces, en donde Z puede comprender uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes Rz.

De acuerdo con una modalidad, Z es una cadena de hidrocarburo saturada, que tiene de dos a diez átomos de carbono, en donde Z es no sustituido o puede contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes Rz. De acuerdo con una modalidad, Z es no sustituido. De acuerdo con una modalidad adicional, Z contiene por lo menos un sustituyente Rz, como se definió en la presente o como se definió por ser preferido.

De acuerdo con una modalidad adicional de la invención, Z es un grupo Z1: en la cual el # denota los puntos de unión, n es 2, 3, 4, 5, ó 6 y R21 y Rz" son en cada caso independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno y Rz, como se definió en la presente.

De acuerdo con una modalidad, n en el grupo Z1 es 2.

De acuerdo con una modalidad, n en el grupo Z1 es 3. De acuerdo con un aspecto especifico, Y es simultáneamente un enlace.

De acuerdo con una modalidad adicional, n en el grupo Z1 es 4. De acuerdo con un aspecto especifico, Y es simultáneamente 0.

De acuerdo con una modalidad adicional, en el grupo Z1 es 5.

De acuerdo con una modalidad adicional, Z es Z1 en la cual n = 3, 4 ó 5 y Y es un solo enlace entre R1 y Z.

En un aspecto especifico de las modalidades respectivas mencionadas, Rzl y Rz2 son cada uno independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno y R~, como se definió en la presente, en donde Rz es en particular seleccionado del grupo que consiste de alquilo de C1-C y cicloalquilo de C3-C6, y/o Rzl y Rz2 junto con el carbono al cual están unidos forman un anillo de cicloalquilo de C3-C6. En un aspecto adicional, Rz se selecciona del grupo que consiste de F y Cl .

En una modalidad especifica de la invención, todos Rzl y R?2 en Z1 son hidrógeno.

De acuerdo con una modalidad adicional, Z es una cadena de hidrocarburo parcialmente insaturado que tiene de tres a diez, preferiblemente de tres a ocho, en particular de cuatro a seis, átomos de carbono que contienen uno, dos o tres dobles enlaces, en donde Z puede contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes R2. De acuerdo con un aspecto, la cadena de hidrocarburos tiene un doble enlace. De acuerdo con un aspecto adicioríal, la cadena de hidrocarburos tiene dos dobles enlaces, De acuerdo con un aspecto adicional, Z es no sustituido, De acuerdo con aún un aspecto adicional, Z contiene por lo menos un sustituyente Rz, como se definió en la presente o como se definió según se prefiere .

De acuerdo con una modalidad adicional de la invención, Z es un grupo Z2 en la cual # son los puntos de unión, m y p son cada uno 0, 1 ó 2, en donde m + p = 1, en particular m + p=2, y Rzl, Rz2, Rz3, Rz4, Rz5 y Rzo son en cada caso independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno y Rz, en donde Rz es en cada caso como se definió en la presente o como se definió por ser preferido.

De acuerdo con una modalidad, m + p en el grupo ^ es 1, en donde en particular m = 0 y p = 1.

De acuerdo con una modalidad adicional, m 'p en el grupo Z2 es 2, en donde en particular m = 1 y p = 1. De acuerdo con una modalidad adicional, m + p en el grupo Z2 es 2, en donde m o p es 0.

De acuerdo con una modalidad adicional, m + p en el grupo ?? es 3, en donde ene particular m = 0 y p = 3.

De acuerdo con una modalidad adicional, m + p. en el grupo Z£ es 3, en donde en particular m = 2 y p = 1.

En un aspecto especifico de las modalidades respectivas mencionadas, Rz3 y Rz4 son independientemente uno del otro seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno y Rz, como se definió en la presente, en donde Rz es en particular seleccionado de alquilo de C1-C4, en particular metilo o etilo. Rzl, Rz2, Rz5 y Rz6 son preferiblemente cada uno independientemente uno del otro seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno y alquilo de Ci-C4 y/o dos radicales en una forma de átomos de carbono junto con el átomo de carbono al cual se une un anillo de cicloalquilo de C3-C6.

De acuerdo con una modalidad adicional, Rz3 e hidrógeno, Rz4 se selecciona de Rz . De acuerdo con un aspecto, Rz4 es alquilo de C 1-C4, en particular metilo. De acuerdo con un aspecto adicional, Rz4 es halógeno, en particular cloro.

De acuerdo con una modalidad adicional, Rz4 es hidrógeno, Rz3 se selecciona de Rz . De acuerdo con un aspecto, Rz3 es alquilo de C 1-C4, en particular metilo. De acuerdo con un aspecto adicional, Rz3 es halógeno, en particular cloro.

De acuerdo con una modalidad adicional, Rz3 y Rz4 son independientemente seleccionadas de Rz. De acuerdo con un aspecto, Rz4 y R"~5 son alquilo de C1-C4, en particular metilo.

De acuerdo con un aspecto adicional, Rz3 es halógeno, en particular cloro.

De acuerdo con una modalidad adicional, Rzl y R22, Rz5 y Rz6 son todos hidrógeno. De acuerdo con una modalidad adicional, Rzl, Rz", Rz5 y RZD son independientemente uno el otro seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno y halógeno (en particular F y Cl), en donde por lo menos un Rz no es hidrógeno.

El doble enlace en el grupo Z2 puede configurarse (E) o (Z). La presente invención provee tanto el isómero (E) como el (Z). De acuerdo con una modalidad, el doble enlace es configurado como (E) . De acuerdo con una modalidad adicional, el doble enlace es configurado como (Z) .

De acuerdo con una modalidad adicional, Z es una cadena de hidrocarburos parcialmente insaturada que tiene de tres a diez, preferiblemente de tres a ocho, en particular de cuatro a seis, átomos de carbono que contienen uno o dos triples enlaces, en donde Z puede contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes Rz. De acuerdo con un aspecto, la cadena de hidrocarburos tiene un triple enlace. De acuerdo con un aspecto adicional, la cadena de hidrocarburos tiene dos triples enlaces. De acuerdo con un aspecto adicional, el Z es no sustituido. De acuerdo común un aspecto adicional, Z contiene por lo menos un sustituyente R:, como se definió en la presente o como se definió como es preferido.

De acuerdo con una modalidad adicional de la invención, Z es un grupo Z3 en donde # son los puntos de unión, m y p son cada uno 0, 1 ó 2, en donde m + p = 1, preferiblemente m + p > 2 y R21, Rz2, Rz3 y Rz4 en cada caso son independientemente uno del otro seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno y Rz, en donde Rz en cada caso es como se define en la presente o como se define como es preferido.

De acuerdo con una modalidad, m + p en el grupo Z3 es 2, en donde ene particular m = 1 y p = 1.

En un aspecto especifico de las modalidades respectivas mencionadas, Rzl, Rz2, Rz3 y Rz4 son independientemente uno del otro seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno y Rz, como se definió en la presente, en donde Rz en particular se selecciona de alquilo de C1-C4, en particular metilo o etilo.

Los sustituyentes Rz en Z o en el grupo Z1, Z2 y Z3, a menos que se indique lo contrario, en cada caso se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, cianato, (OCN) , alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-C8, alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-Cs, haloalquinilo de C3-C8, alcoxi de Ci-C8, haloalcoxi de Ci-C8, alquilcarboniloxi de Ci-C8, alquilsulfoniloxi de C1-C8, alqueniloxi de C2-C8, haloalqueniloxi de C2-C8, alquiniloxi de C2-C8, haloalquiniloxi de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de 3-C8, cicloalquenilo de C3-C8, halocicloalquenilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, cicloalqueniloxi de C3-C6, alquileno de 0?-06, oxi-alquileno de C2-C4, oxi-alquilenoxi de Ci-C3, fenoxi, fenilo, heteroariloxi, heterocicloiloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde en los grupos mencionados antes el heteroarilo es un heterociclo de cinco, seis o siete miembros aromático y el heterociclilo es un heterociclo de cinco, seis, o siete miembros saturado o parcialmente saturado, cada uno de los cuales contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de O, N, y S o es NA3A4, en donde dos radicales Rz unidos al mismo átomo de carbono, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, también puede formar cicloalquilo de C3-Cio, cicloalquenilo de C3-Ci0 o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado que tiene uno, dos o tres heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de 0, S y N, en donde el cicloalquilo, cicloalquenilo y el heterociclo son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos L seleccionados independientemente, en donde A3, A4 son como se define más adelante; De acuerdo con una modalidad, Rz en cada caso es independientemente halógeno, ciano, nitro, cianato (CON) , alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-C8, alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8, haloalquinilo de C3-C8, alcoxi de Ci-C8, haloalcoxi de Ci-C8, alquilcarboniloxi de Ci-C8, alquilsulfoniloxi de Ci-C8, alqueniloxi de C2-C8, haloalqueniloxi de C2-C8, alquiniloxi de C2-C8, haloalquiniloxi de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8, halocicloalquenilo de C3-C8, cicloalquinilo de C6-C8, cicloalcoxi de C3-C8, cicloalqueniloxi de C3-C3, o NA3A4.

De acuerdo con una modalidad adicional, Rz en cada caso es independientemente Cl, F, Br, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 o halocicloalquilo de C3-C6, en particular metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi o ciclopropilo .

De acuerdo con una modalidad adicional, por lo menos un Rz es halógeno, en particular Cl o F.

De acuerdo con una modalidad adicional, por lo menos un Rz es alquilo de Ci-C4, en particular metilo o etilo.

De acuerdo con una modalidad adicional, por lo menos un Rz es haloalquilo de C1-C4.

De acuerdo con una modalidad adicional, dos radicales Rz unidos a la misma forma de átomos de carbono, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, un anillo de cicloalquilo de C3-C6.

R1 es alquilo de C1-C10, haloalquilo de Ci-Cio, alquenilo de C2-C10, haloalquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-C10, haloalquinilo de C3-C10, cicloalquilo de C3-C8 , halocicloalquilo de 03-08, cicloalquenilo de C3-C10, halocicloalquenilo de C3-C10, en donde los grupos mencionados antes son no sustituidos o pueden contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-Ce, alquenilo de C2-Cg, haloalquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8 y haloalquinilo de C3-C8; arilo, arilo-alquilo de C1-C10, arilo-alquenilo de C--C10, ariloxi-alquinilo de C2-Cio, heteroarilo, heterociclilo, heteroaril-alquilo de C1-C10, heteroaril-alquenilo de C2-C10, heteroaril-alquinilo de C2-Cio, heteroariloxi-alquilo de C1-C10, heteroariloxi-alquenilo de C2-Cio, heteroariloxi-alquinilo de C2-Cio, heterociclil-alquilo de Ci-Cxo, heterociclilo-alquenilo de C2-Cio, heterociclil-alquinilo de C2-Ci0, heterocicliloxi-alquilo de C1-C10, heterocicliloxi-alquenilo de C2-Ci0, heterocicliloxi-alquinilo de C2-Cio, en donde en los grupos mencionados antes el arilo es un arilo de seis, siete, ocho, nueve o diez miembros que en cada caso es no sustituido o contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes 1 seleccionados independientemente uno del otro y en donde los grupos mencionados antes el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de tres, cuatro, cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, en donde el heterociclo contiene en cada caso huno, dos tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de O, N y S y es no sustituido o contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados independientemente uno del otro, en donde L es como se definió en la presente.

De acuerdo con una modalidad de la invención, R1 es arilo de 6 a 10 miembros sustituido, en particular, fenilo sustituido que contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L, como se definió en la presente o como se definió como es preferido.

De acuerdo con una modalidad adicional, R1 es fenilo, que contiene exactamente un sustituyente L1. De acuerdo con un aspecto, L1 se selecciona del grupo que consiste de F, Cl, Br, ciano, alquilo de Ci-C4, haloalquilo de Ci-C4, alcoxi de Ci-C4, haloalcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 y halocicloalquilo de C3-Cg, en particular F, Cl, Br, metilo, trifluorometilo, difluorometilo y metoxi, De acuerdo con un aspecto especifico, L1 se selecciona del grupo que consiste de F. Cl y Br.

De acuerdo con una modalidad adicional, R1 es fenilo que contiene un sustituyente L1 y un sustituyente L2 y puede también contener adicionalmente uno, dos o tres sustituyentes L seleccionados independientemente uno del otro, en donde L, L1 y L2 son definidos como L (véase más adelante) . De acuerdo con un aspecto, L1 y L2 son cada uno independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de Cl, F, Br, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4 y además, uno, dos o tres sustituyentes L opcionalmente presentes son independientemente uno del otro seleccionados de L, como se definió en la presente o como se definió por ser preferido.

De acuerdo con una modalidad adicional, R1 es fenilo que puede contener un sustituyente L1 que es Cl y adicionalmente puede contener uno, dos, tres o cuatro sustituyentes L seleccionados independientemente uno del otro, en donde los radicales L en cada caso son definidos independientemente en la presente. De acuerdo con un aspecto, el grupo fenilo se sustituye en la posición 2 por Cl. De acuerdo con un aspecto adicional, el grupo fenilo de esta modalidad es sustituido en la posición 3 por Cl. De acuerdo aún con un aspecto adicional, el grupo fenilo de esta modalidad es sustituido por Cl en la posición 4.

De acuerdo con un aspecto adicional, el grupo fenilo es sustituido por Cl y contiene exactamente un sustituyente adicional L2. De acuerdo con un aspecto, el grupo fenilo es 2 , 3-disustituido . De acuerdo con un aspecto adicional, el grupo fenilo es 2 , 4-sust ituido . De acuerdo con aún otro aspecto, el grupo fenilo es 2, 5-disustituido. De acuerdo con aún otro aspecto, el grupo fenilo es 2,6-disustituido .

De acuerdo con un aspecto adicional, el grupo fenilo es sustituido por Cl y contiene exactamente dos sustituyentes adicionales, L2 y L3.

De acuerdo con una modalidad adicional, R1 es fenilo que puede contener un sustituyente L1 que es F y adicionalmente también puede contener uno, dos, tres o cuatro sustituyentes L seleccionados independientemente uno del otro, en donde los radicales L en cada caso son como se define en la presente de manera independiente. De acuerdo con un aspecto, el grupo fenilo se sustituye en la posición 2 por F. De acuerdo con un aspecto adicional, el grupo fenilo de esta modalidad se sustituye por F en la posición 3. De acuerdo con aún otro aspecto, el grupo fenilo de esta modalidad se sustituye en la posición 4 por F.

De acuerdo con un aspecto adicional, el grupo fenilo es sustituido por F y contiene exactamente un sustituyente adicional L2. De acuerdo con un aspecto, el grupo fenilo es 2 , 3-disustituido . De acuerdo con un aspecto adicional, el grupo fenilo es 2 , 4-disustituido . De acuerdo con aún otro aspecto, el grupo fenilo es 2 , 5-disustituido . De acuerdo con aún otro aspecto, el grupo fenilo es 2,6-disustituido . En la presente, F en cada caso se localiza preferiblemente en la posición 2. Además de preferencia el segundo sustituyente L2 se selecciona del grupo que consiste de F, Cl, Br, metilo y metoxi. De acuerdo con una modalidad especifica, el grupo fenilo es 2,3- 2,4-, 2,5- o 2,6-difluoro-sustituido . De acuerdo con una modalidad especifica adicional, el grupo fenilo es 2-fluoro-3-cloro-, 2-fluoro-4-cloro-, 2-fluoro-5-cloro- o 2-fluoro-6-cloro-sustituido .

De acuerdo con un aspecto adicional, el grupo fenilo es sustituido por F y contiene exactamente dos sustituyentes adicionales L2 y L3.

De acuerdo con una modalidad adicional, R1 es fenilo el cual puede comprender un sustituyente L1 que es metilo y adicionalmente también uno, dos, tres o cuatro sustituyentes L seleccionados independientemente, en donde L en cada caso es como se define independientemente en la presente. De acuerdo con un aspecto, el grupo fenilo es sustituido en la posición 2 por metilo. De acuerdo con un aspecto adicional, el grupo fenilo de esta modalidad es sustituido en la posición 3 por metilo. De acuerdo con aún un aspecto adicional, el grupo fenilo de esta modalidad es sustituido por metilo en la posición 4.

De acuerdo con un aspecto adicional, el grupo fenilo es sustituido por metoxi (=L1) y contiene exactamente un sustituyente L2 adicional. De acuerdo con un aspecto, el grupo fenilo es 2 , 3-disustituido . De acuerdo con un aspecto adicional, el grupo fenilo es 2 , -disustituido . De acuerdo con aún otro aspecto, el grupo fenilo es 2 , -disustituido . De acuerdo con aún otro aspecto, el grupo fenilo es 2,5-disustituido. De acuerdo con aún otro aspecto, el grupo fenilo es 2 , 6-disustituido .

De acuerdo con un aspecto adicional, el grupo fenilo es sustituido por metoxi (=LX) y contiene exactamente dos sustituyentes adicionales, L2 y L3.

De acuerdo con una modalidad adicional, R1 es fenilo que contiene tres, cuatro o cinco sustituyentes L, en donde L es independientemente como se definió en la presente o como se definió por ser preferido.

De acuerdo con una modalidad adicional de la invención, R1 es un anillo de fenilo 2 , 3 , 5-trisustituido . De acuerdo con una modalidad adicional, R1 es un anillo de fenilo 2, 3, 4-trisustituido. De acuerdo con aún una modalidad adicional, R1 es un anillo de fenilo 2, , 5-trisustituido. De acuerdo con aún una modalidad adicional, R1 es un anillo de fenilo 2 , 4 , 6-trisustituido . De acuerdo con aún una modalidad adicional, R1 es un anillo de fenilo 2, 3, 6-trisustituido. De acuerdo con un aspecto, por lo menos uno de los tres sustituyentes es Cl. De acuerdo con un aspecto, por lo menos uno de los tres sustituyentes es F. De acuerdo con un aspecto adicional, por lo menos uno de los tres sustituyentes es metilo. De acuerdo con aún otro aspecto, por lo menos uno de los tres sustituyentes es metoxi.

De acuerdo con una modalidad adicional, R1 es fenilo que es disustituido por dos L, en donde L en cada caso se selecciona independientemente del grupo que consiste de Cl, F, Br, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo de C1-C4 y haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C.1-C4 y haloalcoxi de C1-C4.

De acuerdo con un aspecto especifico, L es en cada caso seleccionado independientemente del grupo que consiste de Cl, F, alquilo de C1-C4 y haloalquilo de C1-C4. De acuerdo con un aspecto especifico adicional, L en cada caso es seleccionado independientemente del grupo que consiste de Cl, F, Br, ciano, metilo, etilo, isopropilo, ter-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi y trifluorometoxi .

De acuerdo con una modalidad adicional, R1 es cicloalquenilo de C3-C10 o halocicloalquenilo de C3-C10.

De acuerdo con una modalidad adiciona, R' en los compuestos de acuerdo con la invención es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de tres, cuatro, cinco, seis, siete, ocho, nieve o diez miembros o un heterociclo aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, en donde el heterociclo contiene en cada caso uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de 0, N y S, en donde ele heterociclo es no sustituido o contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados independientemente .

De acuerdo con una modalidad, el heterociclo en cuestión se une vía carbono. De acuerdo con una modalidad adicional, el heterociclo se une vía el nitrógeno, si está presente.

De acuerdo con una modalidad de la invención, Rl es un heterociclo aromático de 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros que contiene 1, 2, 3, ó 4 heteroátomos del grupo que consiste de O, N y S, en donde el heteroaromático es no sustituido o contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados independientemente uno del otro.

De acuerdo con una modalidad especifica, el heteroaromático es un heteroaromático no sustituido o sustituido de cinco miembros que contiene uno, dos o tres heteroátomos del grupo que consiste de O, N y S. en particular el heteroaromático de cinco miembros contiene uno, dos, tres o cuatro átomos de nitrógeno o uno, dos o tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de azufre u oxigeno. Ejemplos de heteroaromáticos de 5 miembros como R1 son furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo; 1, 2, 4-triazolilo) , oxazolilo, isoxazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, tiazolilo, isotaizolilo y tiadiazolilo, en particular 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 1-pirrolilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo, 3-isotiazolilo, 4-isotiazolilo, 5-isotiazolilo, 1-pirazol, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2-tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 1-imidazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 1, 2, 4-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-oxadiazol-5-ilo, 1 , 2 , 4 -tiadazol-3-ilo, 1 , 2 , -tiadiazol-5-ilo, 1 , 2 , -triazol-3-ilo, 1, 3, -oxadiazol-2-ilo, 1 , 3 , 4 -tiadiazol-2-ilo y 1, 3, 4-triazol-2-ilo, 1, 2, 4-triazol-l-ilo; De acuerdo con una modalidad especifica, el heteroaromático es un heteroaromático no sustituido o sustituido de seis miembros que contiene uno, dos, tres o cuatro, preferiblemente un, dos o tres, átomos de nitrógeno. Ejemplos de heteroaromát icos de 6 miembros como R1 son piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridinilo, 1,2,3-triazinilo, 1, 2, 4-triazinilo, 1, 3, 5-triazinilo, tetrazinilo, en particular 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 3-piridazinilo, 4-piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo, 2-pirazinilo, 1 , 3, 5-triazin-2-ilo y 1,2,4-triazin-3-ilo . De acuerdo con una modalidad especifica, R1 es piridinilo .

De acuerdo con una modalidad específica adicional, el heteroaromático es un heteroaromát ico no sustituido o sustituido de nuevo o diez miembros que contiene uno, dos, tres o cuatro átomos de nitrógeno. Ejemplos de heteroaromáticos de nueve y diez miembros como R1 son purinilo, pteridinilo, quinolinilo, isoquinolinilo e indolilo, en particular 1-indolilo, bencimidazolilo, benzoxazolilo, benzofuranilo, benzot iazolilo o benzotriazolilo .

D acuerdo con una modalidad adicional de la invención, R1 es un heterociclo saturado de 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1,2 2, 3 ó 4 heteroátomos del grupo que consiste de O, N y S, en donde el heterociclo es no sustituido o contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados independientemente uno del otro.

De acuerdo con una modalidad específica, el heteroaromático es un heterociclo no sustituido o sustituido de cinco miembros saturado que contiene uno, dos o tres heteroátomos del grupo que consiste de O, N y S. en particular, el heterociclo contiene, además de los miembros del anillo de carbono, uno, dos o tres átomos de nitrógeno y/o un +átomo de oxígeno o azufre de uno o dos átomos de oxígeno y/o azufre. Ejemplos de heterociclos saturados de cinco miembros como R1 son 2-tetrahidrofuranilo, 3- tetrahidrofuranilo , 2-tetrahidrotienilo, 3-tetrahidrotienilo, 2-pirrolidinilo y 3-pirrolidinilo .

De acuerdo con una modalidad específica adicional, el heteroaromático es un heterociclo saturado no sustituido o sustituido de seis miembros que contiene uno, dos o tres heteroátomos del grupo que consiste de 0, N y S. En particular, el heterociclo contiene, además de los miembros del anillo de carbono, uno, dos o tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de oxígeno o azufre o uno o dos átomos de oxigeno y/o azufre. Ejemplos de heterociclos saturados de seis miembros como R1 son 2-morfolinilo, 3-morfolinilo, 1-piperidinilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4 -piperidinilo, 1 , 3-dioxan-5-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 3-hexahidropiridazinilo, 4-hexahidropiridazinilo, 2-hexahidropirimidinilo, 4-hexahidropirimidinilo, 5-heahidropirimidinilo, 2-piperazinilo, 1 , 3 , 5-hexahidrotiazin-2-ilo y 1 , 2 , 4-hexahidrotriazin-3-ilo .

De acuerdo con una modalidad adicional de la invención, R1 es un heterociclo parcialmente insaturado de 5 6 6 miembros que contiene 1, 2, 3, ó 4 heteroátomos del grupo que consiste de O, N y S, en donde ele heterociclo es no sustituido que contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados independientemente uno del otro. Ejemplos son 2H-piranilo, en particular 2H-piran-2-ilo y dihidro-oxazin-3-ilo : De acuerdo con una modalidad adicional, R1 es acilo, alquilo de C1-C10, preferiblemente arilo-alquilo de Ci~ Cg, en donde arilo es arilo de seis, siete, ocho, nueve o diez miembros que es no sustituido o contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados independientemente, como se definió en la presente o como se definió como es preferido. Como un sustituyente del anillo fenilo, L se selecciona en particular del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de Ci-C4, haloalcoxi de Ci-C4, alquilo de C1-C y haloalquilo de C1-C4. De acuerdo con un aspecto, R1 es 2-fluorofenilmetilo, 3-fluorofenilmetilo, 4-fluorofenilmetilo, 2-clorofenilmetilo, 3-clorofenilmetilo o 4-fluorofenilmetilo, 2-clorofenilmetilo, 3-clorofenilmetilo o 4-clorofenilmetilo . E acuerdo con un aspecto adicional, R1 es bencilo. De acuerdo con un aspecto adicional, R1 es 2- (2-fluorofenil) -1-etilo, 2- (3-fluorofenil) -1-etilo, 2-(4-fluorofenil) -1-etilo, 2- (2-clorofenil ) -1-etilo, 2-(3-clorofenil) -1-etilo o 2- (4-clorofenil) -1-etilo. De acuerdo con un aspecto adicional, R1 es 2-fenil-l-etilo .

De acuerdo con un aspecto adicional de esta modalidad incluyendo sus preferencias, Y es simultáneamente 0.

De acuerdo con un aspecto adicional de esta modalidad incluyendo sus preferencias, Y es simultáneamente un solo enlace a R1.

De acuerdo con la presente invención, R2 es hidrógeno, alquilo de Ci-Cio, haloalquilo de Ci-Cio, alquenilo de C2-C10 , haloalquenilo de C2 -C io , alquinilo de C2-C10 , haloalquinilo de C3-C10 , alcadienilo de C4-C10 , haloalcadienilo de C4-C10 , cicloalquilo de C3-C10 , halocicloalquilo de C3-C10 , cicloalquenilo de C3-C 10 o halocicloalquenilo de C3-C10 , en donde R2 puede contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L, como se definió en la presente.

De acuerdo con una modalidad preferida, R2 es hidrógeno .

De acuerdo con una modalidad adicional, R2 es alquilo de C1 -C10 , haloalquilo de Ci-Cio, fenil-alquilo de Ci~ C4, alquenilo de C2-C10 , haloalquenilo de C2 -C10 , alquinilo de C2-Cio, haloalquinilo de C3-C10 , alcadienilo de C4-C10, haloalcadienilo de C4-C 10 , cicloalquilo de C3-C10, halocicloalquilo de C3-C10 , cicloalquenilo de C3-C10 o halocicloalquenilo de C3-C10 , en particular alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C3-C4 o fenil-alquilo de Ci~ C4. Los ejemplos específicos de R2 son metilo, etilo, n- propilo, isopropilo, n-butilo, terbutilo, 2-vinilo, 3-alilo, 3-propargilo, 4 -but-2-inilo y bencilo.

De acuerdo con una modalidad adicional, R2 es F.

De acuerdo con la presente invención, R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C 10 , haloalquilo de C 1-C 10 , alquenilo de C2 -C10 , haloalquenilo de C2 -C 10 , alquinilo de C2 -C 10 , haloalquxnilo de C3-C 10 , alcadienilo de C4-C10 , haloalcadienilo de C4-C10 , cicloalquilo de C3-C10 , halocicloalquilo de C3-C10 , cicloalquenilo de C3-C 10 , halocicloalquenilo de C3-C10 , x carboxilo, formilo, Si(A5A6A7), C(0)Rn, C(0)ORn, C(S)ORn, C(0)SRn, C(S)SRn, S(NRA)SRn, C(S)Rn, C (NRn ) N NA3A4, C(NRn)ORA, C(0)NA3A4, C(S)NA3A4 o S(=0)„A1; en donde A1 es hidrógeno, hidroxilo, alquilo de C1-C3, haloalquilo de Ci-Ce, amino, alquilamino de Ci-Cs, di-alquilamino de Ci-Cs, fenilo, fenilamino o fenil-alquilamino de Ci-Cs; Rn es alquilo de Ci-Cg, alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquilo de Ci-Ce, cicloalquenilo de C3-Ca o fenilo; RA es hidrógeno, alquenilo de C , alquinilo de C2 o uno de los grupos mencionados para Rn, en particular alquilo de Ci-C8, alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C3, cicloalquilo de C3-Ce, alquinilo de C3-Cs, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6 o fenilo: A5, A6' A7 independientemente uno del otro son alquilo de C 1-C10 , alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-Cs, cicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8 o fenilo, en donde Rn, RA, A5, A6 y A7 son, a menos que se indique de otra manera, independientemente uno del otro no sustituido o sustituido por uno, dos, tres, cuatro o cinco L, como se definió antes.

R3 puede contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L, como se definió en la presente.

De acuerdo con una modalidad preferida, R3 es hidrógeno .

De acuerdo con una modalidad adicional, R3 es alquilo de d-C i o , haloalquilo de Ci -C io , fenilo-alquilo de Ci -Cio , alquenilo de C2 -Cio , haloalquenilo de C2 -C10 , alquinilo de C2-C10 , haloalquinilo de C3-C10 , alcadienilo de C4-C10 , haloalcadienilo de C4-C10 , cicloalquilo de C3-C10 , halocicloalquilo de C3-C10 , cicloalquenilo de C3-C10 , halocicloalquenilo de C3 -C10 , carboxilo, formilo, Si (A5A°A7) , C(0)Rn, C(0)ORn, C(S)0Rn, C (O) SRn, C(S)SRn, S (NRA) SRn, C(S)Rn, C(NRn)N NA3A4, C(NRn)RA, C(NRn)ORA, C(0)NA3A4, C(S)NA3A4 O S(=0)nAl, en particular, alquilo de Ci-C , fenil-alquilo de Ci~ C4, halofenil-alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C3-C4, tri-alquilsililo de C1-C4, C(0)Rn o S(=0)2Ai, en donde A1 es hidroxilo, alquilo de C1-C4, fenilo o alquilfenilo de Ci~C4; Rn es alquilo de C1-C4, carboxi-alquilo de C1-C4 o carboxifenilo; R es hidrógeno, alquenilo de C2 - alquinilo de C2 o uno de los grupos mencionados para Rn; en particular alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 o fenilo; A5, A°' A7 independientemente uno del otro son alquilo de C1-C4 o fenilo, en donde el anillo de fenilo es no sustituido o sustituido por uno, dos, tres, cuatro o cinco L, como se define en la presente.

Los ejemplos específicos de R3 son trimetil sililo, Si (CH3)2 ( CH2 ) 3CH3, Si (CH3) 2 (C6H5) , metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, tert-butilo, 2-vinilo, 3-alilo, 3-propargilo, 4-but-2-inilo, C(=0)CH3, C(=0)CH2CH3, C (=0) CH2CH2CH3, C{=0) (CH2)2COOH, C (=0) (CH2) 3COOH, C (=0) ( 2-C00H-C6H4), S02OH, SO2CH3, S02C6H5, S02 (4-metilo-C6H4) , bencilo y 4-clorobencilo .

De acuerdo con una modalidad específica de la invención R3 es trimetilsililo .

De acuerdo con la presente invención, R4 es hidrógeno, alquilo de Ci-C10, haloalquilo de C1 -C10 , alquenilo de C2-Cio, haloalquenilo de C2-Cio, alquinilo de C2 -C i.o , haloalquinilo de C3-C10, alcadienilo de C4-C 10 , haloalcadienilo de C4-C10 , cicloalquilo de C3- C10 , halocicloalquilo de C3-C10 , cicloalquenilo de C3-C10 o halocicloalquenilo de C3-C10, en donde R4 puede contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L como se define en la presente.

De acuerdo con una modalidad preferida, R4 es hidrógeno.

De acuerdo con una modalidad adicional, R4 es alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, fenil-alquilo de Ci~ C4, alquenilo de C2-C10, haloalquenilo de C2-Ci0 , alquinilo de C2-C10, haloalquinilo de C3-C10, alcadienilo de C4-C10, haloalcadienilo de C4-C10, cicloalquilo de C3-C10, halocicloalquilo de C3-C10, cicloalquenilo de C3-C10 o halocicloalquenilo de C3-Ci0 , en particular alquilo de Ci-Ce , alquenilo de C2-C6 , alquinilo de C2-C6 o fenil-alquilo de Ci-C4. Los ejemplos específicos de R4 son metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terbutilo y bencilo.

De acuerdo con una modalidad de la invención, D es un grupo S-R10' en donde R10 es hidrógeno (compuestos 1 - 1 ) . De acuerdo con una modalidad adicional, D es un grupo S-R10, en donde R es C( =0)R y R11 es NA3A4, en donde A3 y A4 independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de Ci-C8.

De acuerdo con una modalidad adicional de la invención, D es un grupo S-R10, en donde R es C( =0)Rn y R11 es NA3A4, en donde A3 y A4 independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de Ci -Ce .

De acuerdo con una modalidad adicional de la invención, D es un grupo S-R10, en donde R10 es C(=0)Rn y R11 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, fenilo o bencilo. De acuerdo con un aspecto especifico del mismo, R11 en la presente es hidrógeno. De acuerdo on un aspecto adicional del mismo, R11 es alquilo de C1-C4, en particular metilo o etilo, preferiblemente metilo. De acuerdo con aún un aspecto adicional, Ru es alquilo de C1-C4, en particular trifluorometilo . De acuerdo con aún un aspecto adicional, R11 es alcoxi de C 1.-C4, en particular metoxi o etoxi.

De acuerdo con una modalidad adicional de la invención, D es un grupo S-R10, en donde R10 es C(=0)Rn y R11 es alquilamino de (C1-C4) , di-alquilamino de (C3.-C4) o fenilamino. De acuerdo con un aspecto de los mismos, R11 es metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino o fenilamino .

De acuerdo con una modalidad adicional de la invención, D es un grupo S-R10, en donde R10 es CN.

De acuerdo con una modalidad adicional de la invención, D es un grupo S-R10, en donde R10 es SO2R12 y R12 es alquilo de C1-C4, fenilo-alquilo de C1-C4 o fenilo, en donde los grupos fenilo en cada caso son no sustituido o sustituidos por uno, dos o tres grupos independientemente no del otro seleccionado del grupo que consiste de halógeno y alquilo de Ci~C4.

E acuerdo con una modalidad adicional de la invención, D es un grupo SM, en donde M es un catión de metal alcalino, un equivalente de un catión de metal alcalinotérreo, un equivalente de un catión de cobre, zinc, hierro o níquel o un catión de amonio de la fórmula (E) en la cual E1 y E2 son independientemente hidrógeno o alquilo de C1-C4; y E3 y E4 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-C4, bencilo o fenilo.

De acuerdo con una modalidad, es Na, 1/2 Cu, 1/3 Fe, HN(CH3)3, HN(CH2H5)3, N(CH3)4 o H2N(C3H7)2, en particular Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 o HN(C2H5)3, especialmente Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 o HN(C2H5)3.

De acuerdo con una modalidad de la invención, D es un grupo DI (compuestos 1-2), en donde las variables X, Y, Z, R1, R2, R3 y R4 son independientemente como se definió en la presente o como se definió como es preferido: Preferiblemente, las variables idénticas en los compuestos 1-2 tienen cada una el siguiente significado.

De acuerdo con una modalidad adicional de la invención, D es un grupo DII, en donde # denota el punto de unión al anillo triazolilo y Q, R13 y R14 son como se definió en la presente o como se define como es preferido: Independientemente, los significados o significados preferidos mencionados antes y en las reivindicaciones para L. A menos que se indique de otra manera, L preferiblemente se seleccionan de manera independiente del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, cianato (OCN) , alquilo de C1.-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, S-A1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A; en donde A1, A2, A3, A4 son como se define más adelante: A1 es hidrógeno, hidroxilo, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4; A2 es uno de los grupos mencionados para A1 o alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C 1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalcoxi de C3-Ce o halocicloalcoxi de C3-C6; A3, A4 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4; en donde los grupos alifático y/o aliciclico y/o aromático de las definiciones de radicales de L para su parte pueden tener uno, dos, tres o cuatro grupos idénticos o diferentes RL; RL es halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, amino, alquilamino de Ci-Cs, di-alquilamino de Ci-C8.

Además preferiblemente L es independientemente seleccionado del grupo que consiste de halógeno, amino, alquilo de C1-C4, alcoxi de Ci—C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquilamino de C1-C4, dialquilamino de Ci-C4, tio y alquiltio de C1-C4.

Además preferiblemente, L es independientemente seleccionado del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4.

De acuerdo con una modalidad preferida adicional, L es independientemente seleccionado del grupo que consiste de F, Cl, Br, CH3, C2H5, Í-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CC13, CHF2, CC1F2, OCF3, OCHF2 y SCF3, en particular seleccionado del grupo que consiste de F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 y SCF3. De acuerdo con un aspecto, L se selecciona independientemente del grupo que consiste de F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 y OCHF2. Se puede preferir que L sea independientemente F o Cl.

De acuerdo con una modalidad adicional, L es seleccionado independientemente del grupo que consiste de F, Br, CH3/ C2H5, i-C3H7í t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CC13, CHF2, CCIF , OCF3, OCHF2 y SCF3.

De acuerdo con aún una modalidad adicional, L es independientemente seleccionado del grupo que consiste de F, Cl, Br, metilo y metoxi .

Los significados descritos antes de las variables X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, D y L para los compuestos I se aplican correspondientemente a los precursores de los compuestos de acuerdo con la invención.

En particular con una vista a su uso, se da preferencia a los compuestos I.A y I.A-1 de acuerdo con la invención compilada en las siguientes Tablas la a 270a. Los grupos mencionados para un sustituyente en las tablas además por si mismas, son independientemente la combinación en las cuales se mencionan, un aspecto particularmente preferido del sustituyente en cuestión.

Tabla la Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2, R R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.l aA-1 bis I.A.l aA-810) .

Tabla 2a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.2aA-l bis I . A .2aA-810 ) .

Tabla 3a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.3aA-l bis I . A.3aA-810) .

Tabla 4a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.4aA-l bis I . A.4aA-810) .

Tabla 5a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.5aA-l bis I . .5aA-810) .

Tabla 6a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.6aA-l bis I . A .6aA-810 ) .

Tabla 7a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CH3) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.7aA-l bis I . A.7aA-810) .

Tabla 8a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CH2CH2) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.8aA-l bis I . A.8aA-810) .

Tabla 9a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH2CH2) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.9aA-l bis I . A.9aA-810) .

Tabla 10a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH(CH3) (CH2)2CH2/ R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.10aA-l bis I . A.10aA-810) .

Tabla 1 la Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CHs) 2 (CH2) SCH2/ R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.ll aA-1 bis I.A.ll aA-810).

Tabla 12a Los compuestos LA, en los cuales Z es C(CH2CH2) (CH2)3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.12aA-l bis I . A.12aA-810) .

Tabla 13a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.13aA-l bis I . A .13aA-810 ) .

Tabla 14a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.14aA-l bis I . A .1 aA-810 ) .

Tabla 15a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.15aA-l bis I . A.15aA-810) .

Tabla 16a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.16aA-l bis I . A.16aA-810 ) .

Tabla 17a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CHs) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.17aA-l bis I . A.17aA-810 ) .

Tabla 18a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CHa) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.18aA-l bis I . A .18aA-810 ) .

Tabla 19a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.19aA-l bis I . A.19aA-810) .

Tabla 20a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.20aA-l bis I . A.20aA-810) .

Tabla 21a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C(CHs)=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.21aA-l bis I.A.21 aA-810).

Tabla 22a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera en la Tabla A (compuestos I.A.22aA-l bis I . A.22aA-810) .

Tabla 23a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CHs) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de Rl e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.23aA-l bis I . A .23aA-810 ) .

Tabla 24a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =C (CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.24aA-l bis I .A.24aA-810) .

Tabla 25a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =CH (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.25aA-l bis I . A.25aA-810) .

Tabla 26a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C (CH3) (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.26aA-l bis I . A .26aA-810 ) .

Tabla 27a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C=CCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.27aA-1 bis I.A.27aA-810) .

Tabla 28a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2 , R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.28aA-l bis I . A.28aA-810) .

Tabla 29a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 2 H2 , R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.29aA-l bis I . A.29aA-810) .

Tabla 30a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.30aA-l bis I . A.30aA-810) .

Tabla 31a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.31aA-l bis I.A.31 aA-810).

Tabla 32a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.32aA-l bis I . A.32aA-810) .

Tabla 33a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.33aA-l bis I . A.33aA-810) .

Tabla 34a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CHs) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.34aA-l bis I .A.34aA-810) .

Tabla 35a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CH2CH2) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.35aA-l bis I . A.35aA-810) .

Tabla 36a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH2CH2) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a un ahilera de la Tabla A (compuestos I.A.36aA-l bis I . A.36aA-810) .

Tabla 37a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.37aA-l bis I . A .37aA-810 ) .

Tabla 38a Los compuestos LA, en los cuales Z es C(CH3)2(CH2)3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.38aA-l bis I .A.38aA-810) .

Tabla 39a Los compuestos LA, en los cuales Z es C(CH2CH2) (CH2)3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.39aA-l bis I . A.39aA-810) .

Tabla 40a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH(CH3)CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.40aA-l bis I .A.40aA-810) .

Tabla 41a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2CH (CH3)CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.41aA-l bis I . A . laA-810 ) .

Tabla 42a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.42aA-l bis I . A. 2aA-810) .

Tabla 43a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde a la Tabla A (compuestos I.A.43aA-l bis I.A.43aA-810).

Tabla 44a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CHs) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.44aA-l bis I . A . aA-810 ) .

Tabla 45a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CHs) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.45aA-l bis I . A.45aA-810) .

Tabla 46a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.46aA-l bis I . A.46aA-810) .

Tabla 47a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.47aA-l bis I . A. 7aA-810) .

Tabla 48a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.48aA-l bis I . A .48aA-810 ) .

Tabla 49a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=C(CH3)CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I A.49aA-l bis I . A.49aA-810) .

Tabla 50a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.50aA-l bis I . A.50aA-810 ) .

Tabla 51a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C(CH3)=C(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.51aA-l bis I . A .51aA-810 ) .

Tabla 52a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.52aA-l bis I . A.52aA-810) .

Tabla 53a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.53aA-l bis I . A.53aA-810 ) .

Tabla 54a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2OCCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.54aA-l bis I . A.54aA-810) .

Tabla 55a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.55aA-l bis I . A.55aA-810) .

Tabla 56a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.56aA-l bis I . A .56aA-810 ) .

Tabla 57a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A(compuestos I.A.57aA-l bis I . A.57aA-810) .

Tabla 58a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.58aA-l bis I . .58aA-810) .

Tabla 59a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.59aA-l bis I . A .59aA-810 ) .

Tabla 60a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.60aA-l bis I . A.60aA-810) .

Tabla 61a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CHs ) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.61aA-l bis I.A.61 aA-810).

Tabla 62a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C(CH2CH2)CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.62aA-l bis I . A.62aA-810) .

Tabla 63a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH2CH2) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.63aA-l bis I . A .63aA-810 ) .

Tabla 64a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.64aA-l bis I . A.64aA-810) .

Tabla 65a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CHs) 2 (CH2) SCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.65aA-l bis I . A.65aA-810) .

Tabla 66a Los compuestos LA, en los cuales Z es C(CH2CH2) (CH2)3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.66aA-l bis I . A.66aA-810) .

Tabla 67a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.67aA-l bis I . A .67aA-810 ) .

Tabla 68a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2CH(CH3)CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.68aA-l bis I . A.68aA-810) .

Tabla 69a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera en la Tabla A (compuestos I.A.69aA-l bis I . A.69aA-810) .

Tabla 70a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=CHCH3, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera en la Tabla A (compuestos I .A.70aA-l bis I . A.70aA-810) .

Tabla 71a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.71aA-l bis I . A.71aA-810) .

Tabla 72a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.72aA-l bis I . A.72aA-810) .

Tabla 73a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.73aA-l bis I . A.73aA-810) .

Tabla 74a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.74aA-l bis I .A.74aA-810) .

Tabla 75a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.75aA-l bis I . A.75aA-810) .

Tabla 76a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.76aA-l bis I.A.76aA-810) .

Tabla 77a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.77aA-l bis I . A.77aA-810 ) .

Tabla 78a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C(CH3)=C(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.78aA-l bis I . A.78aA-810) .

Tabla 79a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH3, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.79aA-l bis I . A .79aA-810 ) .

Tabla 80a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.80aA-l bis I . A.80aA-810) .

Tabla 81a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C=CCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CH2CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.81 aA-1 bis I . A .8 laA-810 ) .

Tabla 82a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.82aA-l bis I . A.82aA-810) .

Tabla 83a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.83aA-l bis I . A.83aA-810) .

Tabla 84a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.84aA-l bis I . A.84aA-810 ) .

Tabla 85a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.85aA-l bis I . A.85aA-810 ) .

Tabla 86a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.86aA-l bis I . A.86aA-810) .

Tabla 87a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.87aA-l bis I . A.87aA-810) .

Tabla 88a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CH3) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.88aA-l bis I . A.88aA-810) .

Tabla 89a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CH2CH2) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.89aA-l bis I.A.89aA-810) .

Tabla 90a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH2CH2) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.90aA-l bis I.A.90aA-810) .

Tabla 91a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.91 aA-1 bis I.A.91aA-810).

Tabla 92a Los compuestos LA, en los cuales Z es C(CH3)2(CH2)3CH2, R2, R3 y R" son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.92aA-l bis I.A.92aA-810) .

Tabla 93a Los compuestos LA, en los cuales Z es C(CH2CH2) (CH2)3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.93aA-l bis I.A.93aA-810).

Tabla 94a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.94aA-l bis I.A.94aA-810) .

Tabla 95a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2CH (CH3)CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.95aA-l bis I.A.95aA-810) .

Tabla 96a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH (CH3) , R2 , R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.96aA-l bis I.A.96aA-810) .

Tabla 97a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.97aA-l bis I . A.97aA-810) .

Tabla 98a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.98aA-l bis I . A.98aA-810) .

Tabla 99a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C(CH3)=C(CH3)CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.99aA-l bis I.A.99aA-810) .

Tabla 100a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I. A.100aA-l bis I.A.100aA-810) .

Tabla 101a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.101 aA-1 bis I . A.101aA-810) .

Tabla 102a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.102aA-l bis I.A.102aA-810) .

Tabla 103a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.103aA-l bis I.A.103aA-810) .

Tabla 104a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.104aA-l bis I.A.104aA-810) .

Tabla 105a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C(CH3)=C(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.105aA-l bis I.A.105aA-810) .

Tabla 106a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.106aA-l bis I.A.106aA-810) .

Tabla 107a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.107aA-l bis I.A.107aA-810) .

Tabla 108a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C=CCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es Na y la combinación de R e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.108aA-l bis I . A .108aA-810 ) .

Tabla 109a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I .A.109aA-l bis I . A .109aA-810 ) .

Tabla 110a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son Hr D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.110aA-l bis I . A.110aA-810) .

Tabla Illa Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.ll 1 aA-1 bis I.A.ll 1 aA-810).

Tabla 112a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.l 12aA-l bis I . A.112aA-810) .

Tabla 113a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.113aA-l bis I . A.113aA-810) .

Tabla 114a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH (CH3) CH CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.114aA-l bis I . A .11 aA-810 ) .

Tabla 115a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CH3) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.115aA-l bis I . A .115aA-810 ) .

Tabla 116a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CH2CH2) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.116aA-l bis I.A116aA-810) .

Tabla 117a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH2CH2) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.117aA-l bis I.A.117aA-810) .

Tabla 118a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.l 18aA-l bis I.A.l 18aA-810) .

Tabla 119a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH3) 2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.l 19aA-l bis I.A.l 19aA-810) .

Tabla 120a Los compuestos LA, en los cuales Z es C(CH2CH2) (CH2)3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.120aA-l bis I .A.120aA-810) .

Tabla 121a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH(CH3)CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.121 aA-1 bis I.A.121 aA-810) .

Tabla 122a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2CH(CH3) CH2, R2 , R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.122aA-l bis I.A.122aA-810) .

Tabla 123a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) SCH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I .A.123aA-l bis I .A.123aA-810) .

Tabla 124a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A.124aA-l bis I . A.124aA-810) .

Tabla 125a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =CHCH2, R2, R3 y R son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I .A.125aA-l bis I .A.125aA- 810).

Tabla 126a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.126aA-l bis I.A.126aA-810) .

Tabla 127a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.127aA-l bis I.A.127aA-810) .

Tabla 128a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.128aA-l bis I.A.128aA-810) .

Tabla 129a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C(CH3)=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.129aA-l bis I.A.129aA-810) .

Tabla 130a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=C(CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.130aA-l bis I.A.130aA-810) .

Tabla 131 a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.131 aA-1 bis I.A.131 aA-810) .

Tabla 132a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =C (CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.132aA-l bis I.A.132aA-810) .

Tabla 133a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.133aA-l bis I.A.133aA-810) .

Tabla 134a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.134aA-l bis I.A.134aA-810) .

Tabla 135a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C=CCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es 1/2 Cu, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.135aA-l bis I.A.135aA-810 ) .

Tabla 136a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.136aA-l bis I . A.136aA-810) .

Tabla 137a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.137aA-l bis I.A.137aA-810) .

Tabla 138a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.138aA-l bis I.A.138aA-810 ) .

Tabla 139a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.139aA-l bis I . A .139aA-810 ) .

Tabla 140a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.140aA-l bis I . A .1 OaA-810 ) .

Tabla 141 a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.141 aA-1 bis I . .14 laA-810 ) .

Tabla 142a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CH3) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.142aA-l bis I . A.142aA-810 ) .

Tabla 143a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CH2CH2) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.143aA-l bis I . A.143aA-810 ) .

Tabla 144a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH2CH2) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.144aA-l bis I.A.144aA-810) .

Tabla 145a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.145aA-l bis I.A.145aA-810) .

Tabla 146a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH3) 2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.146aA-l bis I.A.146aA-810) .

Tabla 147a Los compuestos LA, en los cuales Z es C(CH2CH2) (CH2)3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.147aA-l bis I.A.147aA-810) .

Tabla 148a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.148aA-l bis I.A.148aA-810) .

Tabla 149a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.149aA-l bis I.A.149aA-810) .

Tabla 150a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.150aA-l bis I.A.150aA-810) .

Tabla 151 a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.151 aA-1 bis I . A.151aA-810) .

Tabla 152a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.152aA-l bis I.A.152aA-810) .

Tabla 153a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.153aA-l bis I .A.153aA-810) .

Tabla 154a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.154aA-l bis I.A.154aA-810) .

Tabla 155a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.155aA-l bis I.A.155aA-810) .

Tabla 156a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C(CH3)=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.156aA-l bis I.A.156aA-810) .

Tabla 157a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.157aA-l bis I.A.157aA-810) .

Tabla 158a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.158aA-l bis I .A.158aA-810) .

Tabla 159a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C(CH3)=C(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.159aA-l bis I.A.159aA-810) .

Tabla 160a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =CH (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.160aA-l bis I.A.160aA-810) .

Tabla 161a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.161 aA-1 bis I.A.161 aA-810) .

Tabla 162a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2OCCH2 , R2, R3 y R4 son H, D es SM, en donde M es NHEt3, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.162aA-l bis I . A .162aA-810 ) .

Tabla 163a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SM, y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.163aA-l bis I.A.163aA-810) .

Tabla 164a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 2CH2 , R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.164aA-l bis I . A.164aA-810) .

Tabla 165a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.165aA-l bis I . A .165aA-810 ) .

Tabla 166a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.166aA-l bis I . A.166aA-810) .

Tabla 167a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.167aA-l bis I . A.167aA-810) .

Tabla 168a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.168aA-l bis I . A .168aA-810 ) .

Tabla 169a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CHs) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.169aA-l bis I . A.169aA-810) .

Tabla 170a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CH2CH2) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.170aA-l bis I . A .17 OaA-810 ) .

Tabla 171 a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH2CH2) CH2CH2/ R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.171 aA-1 bis I.A.171 aA-810).

Tabla 172a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.172aA-l bis I . A.172aA-810) .

Tabla 173a Los compuestos LA, en los cuales Z es C(CH3 ) 2(CH2)3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde a Tabla A (compuestos I.A.173aA-l bis I.A.173aA-810) .

Tabla 174a Los compuestos LA, en los cuales Z es C(CH2CH2) (CH2)3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.174aA-l bis I . A .17 aA-810 ) .

Tabla 175a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH(CH3)CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.175aA-l bis I . A.175aA-810) .

Tabla 176a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.176aA-l bis I . A.176aA-810) .

Tabla 177a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.177aA-l bis I . A.177aA-810) .

Tabla 178a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.178aA-l bis I . A.178aA-810) .

Tabla 179a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CHs) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.179aA-l bis I . A.179aA-810 ) .

Tabla 180a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R'1 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.180aA-l bis I . A .180aA-810 ) .

Tabla 181 a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C(CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde a Tabla A (compuestos I.A.181 aA-1 bis I .A.181 aA-810) .

Tabla 182a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.182aA-l bis I . A .182aA-810 ) .

Tabla 183a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.183aA-l bis I . A.183aA-810) .

Tabla 184a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.184aA-l bis I . A .184aA-810 ) .

Tabla 185a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.185aA-l bis I . A .185aA-810 ) .

Tabla 186a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =C (CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.186aA-l bis I . A.186aA-810) .

Tabla 187a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =CH (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.187aA-l bis I . A.187aA-810 ) .

Tabla 188a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.188aA-l bis I . A.188aA-810) .

Tabla 189a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C=CCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-CN y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.189aA-l bis I . A.189aA-810) .

Tabla 190a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.190aA-l bis I . A.190aA-810) .

Tabla 191 a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.191aA-l bis I.A.191 aA-810).

Tabla 192a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S- C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.192aA-l bis I . A.192aA-810) .

Tabla 193a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.193aA-l bis I. A.193aA-810) .

Tabla 194a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera en la Tabla A (compuestos I.A.194aA-l bis I . A .19 aA-810 ) .

Tabla 195a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.195aA-l bis I . A .195aA-810 ) .

Tabla 196a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CHs) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.196aA-l bis I . A .196aA-810 ) .

Tabla 197a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CH2CH2) CH2, R2, R3 y R4 son H, D S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.197aA-l bis I . A.197aA-810) .

Tabla 198a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH2CH2) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.198aA-l bis I . A.198aA-810) .

Tabla 199a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) (CH2) 2CH2 R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.199aA-l bis I . A .199aA-810 ) .

Tabla 200a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH3) 2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H , D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.200aA-l bis I . A .200aA-810 ) .

Tabla 201 a Los compuestos LA, en los cuales Z es C(CH2CH2) (CH2)3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I. A.201 aA-1 bis I . A .201aA-810 ) .

Tabla 202a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.202aA-l bis I . A.202aA-810) .

Tabla 203a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.203aA-l bis I . A.203aA-810) .

Tabla 204a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.204aA-l bis I . A .204aA-810 ) .

Tabla 205a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.205aA-l bis I . A .205aA-810 ) .

Tabla 206a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =CHCH2, R2, R3 y R son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.206aA-l bis I . A.206aA-810 ) .

Tabla 207a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CHs) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0}CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.207aA-l bis I . A.207aA-810) .

Tabla 208a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C(CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.208aA-l bis I . A.208aA-810) .

Tabla 209a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.209aA-l bis I . A .209aA-810 ) .

Tabla 210a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.210aA-l bis I . A .210aA-810 ) .

Tabla 211 a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.21 laA-1 bis I.A.211 aA-810) .

Tabla 212a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.212aA-l bis I . A.212aA-810 ) .

Tabla 213a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =C (CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.213aA-l bis I . A.213aA-810) .

Tabla 214a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =CH (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.214aA-l bis I . A.214aA-810) .

Tabla 215a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.215aA-l bis I . A.215aA-810) .

Tabla 216a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C=CCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.216aA-l bis I . A .216aA-810 ) .

Tabla 217a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)0CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.217aA-l bis I . A .217aA-810).

Tabla 218a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.218aA-l bis I . A.218aA-810 ) .

Tabla 219a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.219aA-l bis I .A.219aA-810) .

Tabla 220a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera en la Tabla A (compuestos I.A.220aA-l bis I . A .220aA-810 ) .

Tabla 221 a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.221 aA-1 bis I . A .22 laA-810 ) .

Tabla 222a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.222aA-l bis I . A .222aA-810 ) .

Tabla 223a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CHs ) 2CH2 , R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera en la Tabla A (compuestos I.A.223aA-l bis I . A.223aA-810 ) .

Tabla 224a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C (CH2CH2) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)0CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.224aA-l bis I . A.224aA-810) .

Tabla 225a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH2CH2) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.225aA-l bis I . A .225aA-810 ) .

Tabla 226a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH (CH3) (CH2) 2CH2, R2 , R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.226aA-l bis I . A.226aA-810) .

Tabla 227a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH3) 2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.227aA-l bis I . A .227aA-810 ) .

Tabla 228a Los compuestos LA, en los cuales Z es C (CH2CH2) (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.228aA-l bis I . A .228aA-810 ) .

Tabla 229a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH(CH3)CH2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.229aA-l bis I . A .229aA-810 ) .

Tabla 230a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2CH2CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.230aA-l bis I . A .230aA-810 ) .

Tabla 231 a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.231 aA-1 bis I . A.231aA-810) .

Tabla 232a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.232aA-l bis I . A .232aA-810 ) .

Tabla 233a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.233aA-l bis I . A .233aA-810 ) .

Tabla 234a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.234aA-l bis I . A .234 aA-810 ) .

Tabla 235a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C(CH3)CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.235aA-l bis I . .235aA-810 ) .

Tabla 236a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H , D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.236aA-l bis I . A.236aA-810) .

Tabla 237a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)0CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.237aA-l bis I . A.237aA-810) .

Tabla 238a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2CH=C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.238aA-l bis I . A.238aA-810) .

Tabla 239a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.239aA-l bis I . A .239aA-810 ) .

Tabla 240a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =C (CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)0CH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.240aA-l bis I . A .240aA-810 ) .

Tabla 241 a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) C (CH3) =CH (CH2) 2CH2, R2 , R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.241aA-l bis I.A.241 aA-810).

Tabla 242a Los compuestos LA, en los cuales Z es (E) CH=C(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.242aA-l bis I . A.242aA-810) .

Tabla 243a Los compuestos LA, en los cuales Z es CH2C=CCH2, R2, R3 y R4 son H, D es S-C(=0)OCH3 y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A.243aA-l bis I . A.243aA-810 ) .

Tabla 244a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es CH2CH2CH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A-2.244aA-1 bis I .A-2.244aA-810) .

Tabla 245a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es CH2 (CH2) 2 H2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.245aA-l bis I . A-2.2 5aA-810 ) .

Tabla 246a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH2, R2 , R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.246aA-l bis I .A-2.246aA-810) .

Tabla 247a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.247aA-l bis I . A-2.247aA-810) .

Tabla 248a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.248aA-l bis I . A-2.248aA-810) .

Tabla 249a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.249aA-l bis I . A-2.249aA-810) .

Tabla 250a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es CH2C (CH3) 2CH2, 2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.250aA-l bis I . A-2.250aA-810 ) .

Tabla 251 a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es CH2C (CH2CH2) CH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A-2.251 aA-1 bis I.A-2.251 aA-810).

Tabla 252a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es C (CH2CH2) CH2CH2/ R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . -2.252aA-l bis I . A-2.252aA-810 ) .

Tabla 253a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es CH2CH(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.243aA-l bis I . A-2.253aA-810 ) .

Tabla 254a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es C (CH3) 2 (CH2) SCH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.254aA-l bis I . A-2.254aA-810 ) .

Tabla 255a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es C(CH2CH2) (CH2)3CH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.255aA-l bis I .A-2.255aA-810) .

Tabla 256a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es CH2CH2CH (CH3) CH2CH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.256aA-l bis I .A-2.256aA-810) .

Tabla 257a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es CH2CH2CH2CH (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.257aA-l bis I . A-2.257aA-810 ) .

Tabla 258a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es CH2 (CH2) 3CH (CH3) , R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.258aA-l bis I . A-2.258aA-810 ) .

Tabla 259a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es (E) CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.259aA-l bis I .A-2.259aA-810) .

Tabla 260a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es (E) C (CH3) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.260aA-l bis I . A-2.260aA-810) .

Tabla 261 a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es (E) C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A-2.261 aA-1 bis I . A-2.261aA-810) .

Tabla 262a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es (E) CH=C(CH3) CH2, R2 , R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.262aA-l bis I . A-2.62aA-810 ) .

Tabla 263a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es (E) CH2CH=CHCH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.263aA-l bis I .A-2.263aA-810) .

Tabla 264a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es (E) CH2C(CH3) =CHCH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.264aA-l bis I . A-2.264aA-810 ) .

Tabla 265a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es (E) CH2CH=C (CH3) CH2, R2 , R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.265aA-l bis I . A-2.265aA-810 ) .

Tabla 266a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es (E) CH2C (CH3) =C (CH3) CH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.266aA-l bis I .A-2.266aA-810) .

Tabla 267a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es (E) C (CH3) =C (CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.267aA-l bis I . A-2.267aA-810) .

Tabla 268a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es (E) C (CH3) =CH (CH2) 2CH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A-2.268aA-l bis I .A-2.268aA-810) .

Tabla 269a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es (E) CH=C(CH3) (CH2)2CH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I . A-2.269aA-l bis I .A-2.269aA-810 ) .

Tabla 270a Los compuestos I.A-2, en los cuales Z es CH2C=CCH2, R2, R3 y R4 son H y la combinación de R1 e Y corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla A (compuestos I.A-2.270aA-1 bis I.A-2.270aA-810) .

Tabla A Hilera R1 Y A-138 [4-(CH3)-6-CI|-C6H3 0 A-139 [3-(CH3)-2-Cll-C6H3 0 A- 140 [3-(CH3)-4-F]-C6H3 0 A-141 [3-(CH3)-2-F]-C6H3 0 A-142 [3-(CH3)-4-CI]-CGH3 0 A-143 [3-(CH3)-5-CI]-C6H3 0 A-144 [3-(CH3)-5-F]-C6H3 0 A-145 [3-(CH3)-6-F]-CéH3 0 A- 146 [3-(CH3)-6-CI]-C6H3 0 A-147 [2,4-<OCH3>2l-C„H3 0 A-148 [3,5 OCH3>2] 6H3 0 A-149 [2-(OCH3)-3-CI]-C6H3 0 A.-150 [2-(OCH3)-4-F]-C6H3 0 A-151 [2-(OCH3)-3-F]-C6H3 0 A.-152 [2-(OCH3)-4-CI]-C6H3 0 A-153 [2-(OCH3)-5-CI1-CGH3 0 A-154 [2-(OCH3)-5-F]-C6H3 0 A-155 [2-(OCH3)-6-F]-C6H3 0 A-156 [2-(OCH3)-6-CI]-C6H3 0 A-157 [4-(OCH3)-3-CI]-C6H3 0 A-158 [4-(OCH3)-2-F]-C6H3 0 A-159 [4-(OCH3)-3-F]-C6H3 0 A-160 [4-(OCH3)-2-Cll-CCH3 0 A-161 [4-(OCH3)-5-CI]-C6H3 o A-162 [4-(OCH3)-5-F]-C5H3 0 A-163 [4-(OCH3)-6-F]-C0H3 o A-164 [4-(OCH3)-6-CI]-C6H3 o A-165 [3-(OCH3)-2-CI]-C6H3 o A-166 [3-(OCH_)-4-F]-C6H3 o A-167 [3-(OCH3)-2-F]-C6H3 0 A-168 [3-(OCH3)-4-CIJ-C6H3 0 A-169 [3-(OCH3)-5-Cll-C6H3 0 A- 170 [3-(OCH3)-5-F]-C6H3 o A-171 [3-(OCH3)-6-F]-CeH3 0 A- 172 [3-(OCH3)-6-CI]-C6H3 o A- 173 [2,4-<CF3)2]-C6H3 0 A-174 [2-(CF3)-3-CI]-C6H3 0 A- 175 [2-(CF3)-4-F]-C«H3 0 A- 176 [2-(CF3)-3-F]-C6H3 0 A- 177 [2-(CF3)-4-CI]-CGH3 o A- 178 [2-(CF3)-5-CI]-C6H3 0 Hilera R< Y A-179 [2-(CF3)-5-F]-C6H3 O A-180 [2-(CF3)-6-F]-C6H3 O A- 81 [2-(CP3)-6-CÍj-CeH3 0 A-182 [4-(CF3)-3-CI]-CeH3 0 A- 183 [4-(CF3)-2-F]-C6H3 o A-184 [4-(CF3)-3-F]-C6H3 0 A-185 [4-(CF3)-2-CI]-CsH3 0 A-186 [4-(CF.)-5-CI]-C6H3 0 A-187 [4-(CF3)-5-F]-C6H3 0 A-188 [4-(CF3)-6-F]-CGH3 o A-189 [4-(CF3)-6-CI]-CeH3 o A-190 [3-(CF3)-2-CI]-C6H3 0 A-191 [3-(CF3)-4-F]-C6H3 0 A-192 [3-(CF3)-2-F]-C6H3 0 A-193 [3-(CF3)-4-CI]-CeH, 0 A-194 [3-(CF3)-5-CI]-C6H3 o A- 195 (3-(CF3)-5-F]-C6H3 o A-196 [3-(CF3)-6-F]-C6H3 o A-197 [3-(CF3)-6-CIJ-C6H3 o A-198 [2.4-(Br)?]-C6H3 o A-199 [2-Br-3-CI]-C6H3 o A-200 [2-Br-4-F]-C6H3 0 A-201 [2-Br-3-F]-UH3 o A-202 [2-Br-4-CI]-C6H3 o A-203 [2-Br-5-CI]-C6H3 0 A-204 [2-Br-5-F]-CeH3 o A-205 [2-Br-6-F]-C6H3 0 A-206 [2-Br-6-CI]-Cr,H3 0 A-207 [4-Br-3-CI]-CBH3 0 A-208 [4-Br-2-F]-C6H3 0 A-209 [4-Br-3-F]-CéH3 0 A-210 [4.Br-2-CI]-CeH3 0 A-211 [4-Br-5-CI]-CeH3 0 A-212 [4-Br-5-F]-C6Hí 0 A-213 [4-Br-6-F]-C6H3 0 A-21 [4-Br-6-CI]-C6H3 0 A-215 [3-Br-2-CI]-C«H3 0 A-216 [3-Br-4-F]-Q>H3 o A-217 [3-Br-2-F]-C6H3 0 A-218 [3-Br-4-CI]-C6H3 o A-219 [3-Br-5-CI]-C6H3 0 Hilera 1 Y A-343 [2-CI-3,6-(F)2]-C6H2 - ? A-344 [2,4-(CH3)_]-CeH3 - ? A-345 [2-(CH3)-3-CI]-CeH3 •? A-346 [2-(CH3)-4-F]- H!3 ¦? A-347 [2-(CH3)-3-F]-C6H - ? A-348 [2-(CH3)-4-CI]-C6H3 -n A-349 [2-(CH3)-5-CI]-C6H3 -n A-350 [2-(CH3)-5-F]-C5H3 - ? A-351 [2-(CH3)-6-F]-C6H!3 - ? A-352 [2-(CH3)-6-CI]-CGH3 - ? A-353 [4-(CH3)-3-CI]-C6H3 - ? A-354 [4-(CH3)-2-F]-C6H3 - ? A-355 [4-(CH3)-3-F]-CGH!3 -n A-356 [4-(CHÍ3)-2-CÍ]-C6H3 -n A-357 [4-(CM3)-5-CI]-C6H3 - H A-358 [4-(CH3)-5-F]-CBHI3 - ? A-359 [4-(CM3)-6-F]-C6HI3 -n A-360 [4-(CH3)-6-CI]-C6H3 ¦n A-361 [3-(CH3)-2-CI]-C6H3 -n A-362 [3-(CH3)-4-F]-C6H¡3 -n A-363 [3-(CH3)-2-F]-C6H)3 -n A-364 [3-(CH!3)-4-CI]-C6H3 -n A-365 [3-(CH3)-5-CI]-CeH3 -n A-366 [3-(CH3)-5-F]-C6H!3 -n A-367 [3-(CH3)-6-F]-CeH!3 -n A-368 [3-(CH3)-6-CI]-C6H3 -n A-369 t2,4-(OCH3)d-C6H3 - n A-370 [3,5-(OCH3):-]-C6H3 -n A-371 [2-(OCH3)-3-CI]-C6H3 -n A-372 [2-(OCH3)-4-F]-CeH3 -n A-373 [2-(OCH3)-3-F]-C6H3 -n A-374 [2-(OCH3)-4-CI]-C6H3 -n A-375 [2-(OCH3)-5-CI]-CeH3 ¦n A-376 [2-(OCH3)-5-F]-CeH3 -n A-377 [2-(OCH3)-6-F]-C6H3 -n A-378 [2-(OCH3)-6-CI]-CBH3 -n A-379 [4-(OCH3)-3-CI]-CBH3 -n A-380 [4-(OCH3)-2-F]-C6H3 -n A-381 [4-(OCH3)-3-F]-C6H3 -n A-382 [4-(OCH3)-2-CI]-C6H3 - n A-383 [4-(OCH3)-5-CI]-C6H3 -n Hilera R' Y A-384 (4-(OCH3)-5-F]-C6H3 -? A-385 [4-(OCH3)-6-F]-C6H3 -? A-386 [4-(OCH3)-6-CI]-C6H3 -n A-387 [3-(OCH3)-2-CI]-CeH3 -n A-388 [3-(OCH3)-4-F]-C6H3 -n A-389 t3-(OCH3)-2-F]-C6H3 -n A-390 [3-(OCH3)-4-CI]-C6H3 -n A-391 [3-(OCH3)-5-CI]-CeH3 -n A-392 [3-(OCH3)-5-F]-C6H3 -n A-393 [3-(OCH3)-6-F]-C6H3 -n A-394 [3-(OCH3)-6-CI]-C6H3 -n A-395 [2,4-(CF3)2]-C6H3 -n A-396 [2-(CF3)-3-CI]-C6H3 -n A-397 [2-(CF3)-4-F]-C6H3 -n A-398 [2-(CF3)-3-FJ-C6H3 -n A-399 [2-(CF3)-4-Cf]-C6H3 -n A-400 [2-(CF3)-5-CI]-C6H3 -n A-401 [2-(CF3)-5-F]-CGH3 -n A-402 [2-(CF3)-6-F]-C6H3 -n A-403 t2-(CF3)-6-CI]-C6H3 -n A-404 [4-(CF3)-3-CI]-C6H3 -n A-405 [4-(CF3)-2-Fl-C6H3 -n A-406 [4-(CF3)-3-F]-CGH3 -n A-407 [4-(CF3)-2-CI]-C6H3 -n A-408 [4.(CF3).5-CI]-C6H3 -n A-409 [4-(CF3)-5-F]-C6H3 -n A-410 [4-(CF3)-6-F]-C6H3 -n A-411 [4-(CF3)-6-C!]-CeH3 -n A-412 [3-(CF3)-2-CI]-C6H3 -n A-413 t3-(CF3)^-F]-C6H3 -n A-414 [3-(CF3)-2-F]-C6H3 -n A-415 [3-(CF3)-4-CI]-C6H3 -n A-416 [3-(CF3)-5-CI]-C6H3 -n A-417 [3-(CF3)-5-F]-C6H3 -n A-418 [3-(CF3)-6-F)-C6H3 -n A-419 [3-(CF3)-6-CI]-C6H3 -n A-420 [2,4-(Br)2]-CBH3 -n A-421 [2-Br-3-CI]-C6H3 -n A-422 [2-Br-4-F]-C3H3 -n A-423 [2-Br-3-F]-C5H3 -n A-424 [2-Br-4-CI]-C6H3 -n Hilera R1 Y A-425 [2-Br-5-CI]-C6H3 -n A-426 [2-Br-5-F]-C6H3 -n A-427 [2-Br-6-F]-C6H3 -n A-428 (2-Br-6-CI]-C6H3 - n A-429 [4-Br-3-CI]-C5H3 -n A-430 [4-Br-2-F]-C6H3 - n A-431 [4-Br-3-F]-C6H3 -n A-432 [4-Br-2-CI]-C6H3 - n A-433 [4-Br-5-CI]-C6H3 - n A-434 [4-Br-5-F]-C6H3 - (? A-435 [4-Br-6-F]- H3 - ? A-436 [4-Br-6-CI]-C3H3 - ? A-437 [3-Br-2-CI]-C6H3 - ? A-438 [3-Br-4-F]-CeH3 - ? A-439 [3-Br-2-F]-CeH3 -n A-440 [3-Br-4-CI]-C6H3 -n A-441 [3-Br-5-CI]-C6H3 - n A-442 [3-Br-5-F]-CBH3 -n A-443 (3-Br-6-F]-CcH3 - n A-444 (3-Br-6-CI]-C6H3 - n A-445 P¡ridir -2-ilo o A-446 Piridir»-3-ilo o A-447 Piridin-4-ilo 0 A-448 3-cloropiridin-2-ilo 0 A-449 4-doropiridin-2-ilo o A-450 5-cloropiridín-2-ilo 0 A-451 6-doropiridir)-2-ilo o A-452 2-cloropiridin-3-ito 0 A-453 4-doropirid¡n-3-ilo o A-454 5-cloropiridin-3-ilo 0 A-455 6-dorapiridin-3-ib 0 A-456 2-clorop¡ridin-4-ib 0 A-457 3-doropiridin-4-ilo 0 A-458 4-cloropiridin-5-ilo 0 A-459 3-fluoropiridin-2-ilo o A-460 4-fiuoropiridín-2-ilo o A-461 5-fluoropiridin-2-ilo 0 A-462 6-fluoropiridiiv2-ilo o A-463 2-fluoropiridin-3-ilo 0 A-464 4-fluoropiridin-3-ilo 0 A-465 5-fluoropindin-3-¡lo 0 Hilera R1 Y A-548 3,4,5-trimetilüen-2-ilo 0 A-549 2-furilo o A-550 4-clorofur-2-¡lo 0 A-551 5- loiofur-2-ilo 0 A-552 3-bromofur-2-ilo 0 A-653 4-bromofur-2-ilo 0 A-554 5-brornofur-2-ilo 0 A-555 3,4-didorofur-2-ilo 0 A-556 4,5-dibromofur-2-ilo 0 A-557 Tiazol-2-ilo o A-558 Tiazol-4-ilo 0 A-559 Tiazol-5-ilo 0 A-560 fsotiazol-2-ilo 0 A-561 lsotiazot-4-ilo 0 A-562 lsotiazol-5-ilo 0 A-563 2-dorotiazo -ilo 0 A-564 2-clorotiazol-5-ilo 0 A-565 4-clorotiazol-5-ilo 0 A-566 2-bromotiazol-4-ilo 0 A-567 5-bromotiazok5-ilo 0 A-568 2,4-d¡dorotiazol-5-ilo 0 A-569 3-doroisotiazol-4-ilo 0 A-570 5-metilisotiazol-3-iIo 0 A-571 3-me(iliso6azoI-4-¡lo 0 A-572 3-fnetilisotiazol-5 lo 0 A-573 4,5-didoroisofiazoS-3-ilo 0 A-574 4,5-dimetilisotiazol-3-ilo 0 A-575 3,5-d¡metilisotiazoJ-4-ilo 0 A-576 3,4-didoroisotiazol-5-¡lo 0 A-577 Oxazo!-2-ilo 0 A-578 Oxazol-4-ilo 0 A-579 Oxazol-5-ilo 0 A-580 lsoxazol-3-ilo 0 A-581 lsoxazol-4-ilo 0 A-582 lsoxazol-6-ilo 0 A-583 3-doroísoxazol-4-ilo 0 A-584 5-me6lisoxazol-3-ilo 0 A-585 5-metilisoxazol-4-ilo 0 A-586 3-metilisoxazol-5-ilo 0 A-587 3,5 limetil¡soxazol -ilo 0 A-588 3-doro-5-metilisoxazol -ilo 0 Hilera R1 Y A-589 3-metil-4-cloroisoxazoI-5-ilo 0 A-590 1-metilpirazol-3-ilo 0 A-591 1-metilpirazol-4-¡lo O A-592 1 -metí l-pirazot-S-ilo 0 A-593 1,3-dimetilpirazol-4-ilo 0 A-594 1,5-dimetilpira2ol-4-¡lo 0 A-595 1 ,3,5-trimetilpirazol-4-ilo 0 A-596 1-metil¡midazol-4-¡lo o A-597 1 ,5-dimetilim¡dazol-4-ilo 0 A-598 1,2-dimetilimidazol-5-¡lo 0 A-599 1,4-dimet¡limidazol-5-ilo 0 A-600 Piridin-2-ilo -n A-601 Piridin-3-ílo -? A-602 P¡rid¡n-4-¡lo -n A-603 3-cloropiridin-2-ilo -n A-604 4-cloropiridin-2-ilo -? A-605 5-clorop¡ridin-2-¡lo -? A-606 6-doropiridin-2-ilo -? A-607 2-cloropiridin-3-¡lo -? A-608 4-doropirid¡n-3-ilo -? A-609 5-cloropiridin-3-.o -? A-610 6-doropiridin-3-ilo -? A-611 2-cloropiridio -ilo -? A-612 3-cloropiridin-4-ilo -n A-613 4-cloropiridin-5-ilo -[*] A-614 3-íluoropirid¡n-2-i!o -? A-615 4-fIuoropiridin-2-ilo -n A-616 5-fluoropiridin-2-¡k> -n A-617 6-fluoropir¡d¡n-2-¡lo -n A-618 2-fiuofopirid¡n-3-¡lo -n A-619 4-fluoropi rtdtn-3-ilo -n A-620 5-fluoropiridin-3-ilo -n A-621 6-fluoropiiid¡n-3-¡lo - [') A-622 2-fluoropiridiivt-ilo -n A-623 3-fluoropiridin-4-¡lo -n A-624 3-metilp¡rid¡n-2-¡lo -n A-625 4-met¡lpiridin-2-iIo -n A-626 5-mett lpiridin-2-i lo -n A-627 6-metilpiridirv2-to -n A-628 2-meti Ipi rid i ?-3-i lo -n A-629 4-metil pin din-3-ilo -n Hilera R' Y A-630 5-meti.pirid in-3-ilo -? A-63 6-metilpirid3n-3-ito -? A-632 2-;metilpiridin -¡o -? A-633 3-meti Ipirid io4-Sto -? A-634 4-metilpiridin-5-ilo -n A-635 3-metox¡piridin-2-¡lo ¦? A-636 4-metoxipiridin-2-ilo ¦? A-637 5-metoxipiridi ?-2-i lo -? A-638 6-metoxipiridin-2-ilo ¦? A-639 2-metoxipiridin-3-ilo * [ *] A-640 4-metoxipirklir»-3-ilo -n A-641 5-metoxipiradin-3-ilo -n A-642 6-metoxipiridin-3-ilo -n A-643 2-¡metoxipindin-4-ilo -n A-644 3-metoxipirídir>-4-¡lo -n A-645 3.5-dicloropiridin-2-ilo -n A-646 2,4-dicfloropirid¡n-3-ilo -n A-647 2,5-d¡clorop¡ridin-3-ilo -n A-648 2,6-dic8oropiridin-3-ilo -n A-649 2,6-dicloropiridin -ilo -n A-650 3,5-dicloropiridin-4-ilo -n A-651 3.6-didoíopiridin-4-ilo -n A-652 2,5-dictoropi ridin-4-i!o -n A-653 2,3-dicloropirid¡n- -ilo -n A-654 2,3-didoropi ridin-5-ilo -n A-655 3,5-difl:uoropiridin-2-¡lo -n A-656 3,5-difluopirid¡n-4-i!o -n A-657 2 , 3-diíluoropiridi ?-4-i!o -n A-658 3 ,5-dimetiIpiridin-2-ilo -n A-659 3,4-dimet¡lpiridin-2-ilo -n A-660 4,6-dimetilpiridiiv3 lo -n A-661 2,4-dimeti)piridrre-3-¡Io -n A-662 3,5-dimetilpiridirk-4-ilo -n A-663 2-doro-3-fluoropiridin-4-ilo -n A-664 4-clor»-3-me-lpi ridin-2-ilo -n A-665 5-doro-3-metilp¡ridin-2-¡lo -n A-666 5-fluoro-3-metilpiridirv2-ilo -n A-667 3-cloro-5-{rifluorometilp¡rid¡n-2-¡lo -n A-668 2-clorc^6-trifluor<}met¡lp¡ridin-3-ilo -n A-669 2,4-didoro-6-metilp¡ridin-3-ilo -n A-670 3,4,5-tridorop¡ridin-2-ilo -n Hilera R1 Y A-671 2,4,6-tricloropiridin-3-ilo -? A-672 Pirimidin-2-??? -V) A-673 Pirimidin-5-ilo -? A-674 6-doropírímidin-3-ilo -?? A-675 6-meti lpírimidin-3-ilo -? A-676 6-metoxipirimidín-3-ilo ¦? A-677 2Adidorcpiiimidin-3-i¡o -? A-678 2.6<licloropirimidin-3-ilo -? A-679 2,4-d'iuoropirimidin-3-ilo -? A.680 2,6-(??1a??G???G?G???.??-3-??? •? A-681 1 ,3 triazirv2-iío -n A-682 Tien-2-ito -? A-683 Tien-3-iIo -n A-684 5-clorotien-2-ilo -n A-685 2-dorat¡en-3-ilo -n A-686 4- lorotien-3-ilo -n A-687 5-clorotien-3-ilo -n A-688 2-bronnotie,n-3-ito -n A-689 4-bromotierí-3-ilt -n A-690 5-bromotin-3-iíC -n A-691 5-metiltien-2-¡lo -n A-692 2-ntetiItien-4-ilo -n A-693 4,5-didorotien-2-ilo -n A-694 2.5-dicloroüen-3-ílo - n A-695 2,3-didorot¡en-4-i!o -n A-696 2,5-díbromotien-3-ilo -n A-697 4,5-dimetiltien-2-ilo -n A-698 2.5-dimetilb'er»-3-ilo -n A-699 2,3-dimefiltiefv -ilo -n A-700 3,4,5-tr¡dorotien-2-¡lo -G? A-701 2,4,5-tridorotien-3-¡lo -? A-702 2 ,4,5-tribromotien-3-ilo -? A-703 3,4,5-trimetiltierv-2-ilo -? A-704 2-ifurito -? 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A-754 1 ,4-dimetil¡m¡dazol-5-ilo - í*l A-755 1-indolilo r#1 A-756 2-fluoroindol-1 -ilo G*1 A-757 2-fluoroindol-1-ilo r*i A-758 4-fluoro¡ndol-1 -ilo f*1 A-759 5-fluoroíndol-1l-¡lo G*? A-760 6-fluoroirtdo)-1-ilo - n A-761 7-fluoroindol-1i-ilo A-762 2-cloraindol-1-ilo r*i A-763 3-cloroindol-1-i!o G*? A-764 4-cloroindol-1-ilo A-765 5-doroindoM-ilo r*i A-766 S-cloroíndol- 1 - i lo p*1 A-767 7-doroiridol-1-ilo G*1 A-768 2-meiindoliU-ilo G* A-769 3-metilindoli-1-ilo f*1 A-770 4-nvetilindol -ilo - í*l A-771 5-rnetilindoli-l -¡lo - ? A-772 6-metilindoli- 1 -ib - f*1 A-773 7-metilindol¡-1-tlo A-774 Pirazol-1-ilo A-775 3-cloropirazol-1-¡lo - n A-776 4-cloropirazo!-1-¡lo f A-777 5-cloropirazo!- 1 -i lo G*1 A-778 3-fluoropirazo!-1-ilo G*1 A-779 .4-fIuoropirazo)-1-¡lo - f*1 A-780 5-fluoropirazoH-ilo F*l A-781 3-metilpirazol-1-ilo í*l A-782 3-bromop¡razol-1-ilo f*T A-783 4-bromopirazo!-1-ilo f*l A-784 5-bramopirazol-1-ilo f*1 A-785 2-fluoroimidazoH-iilo r*i 786 4 r*1 A- -fluoro¡midazol-1-¡lo A-787 5-fluoroimidazDl-l-ilo G*? A-788 2-doroimidazo!-1-ib - f*l A-789 4-cloroim5dazol-1-¡lo - ? A-790 5-cloroimidazol-1-ilo A-791 2-bromoimidazol-lM'lo G*1 A-792 4-bromo¡midazol-1-ilo G*1 A-793 5-bromoimidazol-1 -ilo í*1 Hilera Rt Y A-794 PirroM-ifo - f*1 A-795 2-fluoroprrol-1-¡lo r*i A-796 3-fluoropirroH-üo - r*i A-797 4-fluarop¡rrol-1i-¡1o - r*i A-798 5-fluoropirroH-ilo r*i A-799 2-cloropirrd-1-ilo - f*l A-800 3-doropirrol-1-¡lo r*i A-801 4-clorop¡rrol-1-ilo r*-| A-802 5-dorop¡nrd-1-iIo G*1 A-803 2-bromopinO -ilo A-804 3-bromopirrol- 1 -ilo - ? A-805 4-bromop¡rrol-1-i!o A-806 5-brofTwp¡rrol-1-ilo A-807 2-metflptrrd-1-ilo - G*1 A-808 3-met¡lpinrof-1-ilo r*-| A-809 4-metilptrr(rf- 1 -ilo - ? A-810 5-me pirrol-l-ilo - ? [*] "-" significa que Y es un solo enlace A partir de las tablas anteriores, los nombres del compuesto para compuestos individuales se deriva de la siguiente manera: El "compuesto I. A.3aA-10" (con énfasis) , por ejemplo, es el compuesto de la fórmula I.A. en la cual Z es CH2 (CH2) 3CH2, R2, R3 y R4 son H, D es SH (como se establece en la Abla 3a) y R1 es 4-cianofenilo y Y es 0 (como se establece en la hilera 10 de la Tabla A) .

Los ocmpeustos de la fórmula I y las composiciones de acuerdo con la invención son adecuados como fungicidas para conrolar hongos dañinos. Se distingen por excelente contra un amplio espectro de hongos fitopatogénicos que incluyen patógenos de tierra que se originan en particular de las clases de Plasmodioforomicetos, Peronosporomicetos (sin. Oomicetos) , Chitridiomicetos , Zygomicetos, Ascomicetos, Basidiomicetos y Deuteromicetos (sin. Fungi imperfecti) . Algunos de esllos son sistémicamente activos y se pueden usar en protección de cultivos como fungicidas foliares, fungicidas para cubrir semilal sy funcicidas de suelo. Además, son adecuados para controlar hongos que, entre otras cosas, atacan la madera o las raices de plantes.

De particular importancia son los compuestos I y composiciones de la invención para el control de un gran número de hongos patógenos en diversos cultivos como los cereales como el trigo, centeno, cebada, triticale, avena o arroz, la remolacha, como el azúcar o la remolacha forrajera; corazón de las manzanas, las piedras y frutos rojos, por ejemplo, las peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas, grosellas o grosella espinosa, leguminosas como frijoles, lentejas, guisantes, alfalfa o la soja, cultivos oleaginosos como la colza, la mostaza, oliva, girasol, coco, cacao, ricino, aceite de palma, maní y soja, cucurbitáceas, calabazas, pepinos y melones, los cultivos de fibras como el algodón, el lino , el cáñamo o el yute, frutas cítricas, como naranjas, limones, toronjas o mandarinas, las hortalizas tales como espinaca, lechuga, espárragos, coles, zanahorias, cebollas, tomates, papas, calabazas y pimientos, familia del laurel, por ejemplo, aguacates, canela o alcanfor, la energía y las materias primas cultivos como el maíz, soya, trigo, colza, caña de azúcar o palma aceitera, maíz, tabaco, frutos secos, café, té, plátanos, el vino (uvas de mesa y para vino), el lúpulo; césped, césped, por ejemplo, plantas de caucho, plantas ornamentales y forestales, tales como flores, arbustos, árboles de hoja caducifolia y coniferas y en el material vegetal, como las semillas y el cultivo de estas plantas.

Preferiblemente, los compuestos I y las composiciones de la invención para controlar una variedad de hongos patógenos en los cultivos agrícolas, como las papas, remolacha, tabaco, trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, algodón, soya, colza, leguminosas, girasol, café o caña de azúcar, plantas de frutas, uvas para vino y las plantas ornamentales y cultivos de hortalizas como pepinos, tomates, frijoles y calabazas, así como el material vegetal utilizado, por ejemplo, las semillas y el cultivo de estas plantas.

El término material de propagación de las plantas generadoras incluye todas las partes de la planta, tales como semillas y partes vegetativas de plantas, tales como semilleros y tubérculos (papas, por ejemplo) , que puede ser utilizado para propagar una planta. Esto incluye semillas, raíces, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, tallos y demás partes de plantas, es decir, incluyendo las plántulas y plantas jóvenes para ser trasplantadas después de la germinación o emergencia. Las plantas jóvenes pueden por un tratamiento parcial o completo, por ejemplo, por inmersión o vertido, se protegen de los hongos dañinos.

El tratamiento de los materiales de propagación de plantas con compuestos I y composiciones de la invención es el control de una variedad de hongos patógenos en los cultivos de cereales como el trigo, el centeno, la cebada o la avena, arroz que se usa, el maíz, el algodón y la soya.

El término plantas de cultivos también incluye plantas que se han modificado por crianza, El término también incluye instalaciones de ese tipo de cultivos a través de la crianza, mutagénesis o métodos de ingeniería genética se han modificado, incluyendo a los del mercado o mediante el desarrollo de productos biotecnológicos agrícolas (véase, por ejemplo http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp) . Las plantas modificadas genéticamente son plantas cuyo material genético ha sido modificado de una manera que, naturalmente, por cruces, mutaciones o recombinación natural (es decir, la reorganización de la información genética), no se produce. Por lo general, uno o más genes integrados en el genoma de la planta con el fin de mejorar las propiedades de la planta. Estos cambios genéticos y las modificaciones post- trasduccionales de las proteínas, oligo-o polipéptidos incluyen, por ejemplo por glicosilación o unión de polímeros tales como los radicales prenilados, acetilados o farnesílados o radicales PEG PEG.

A manera de ejemplo, se puede mencionar plantas que, mediante crianza e ingeniería genética, han adquirido tolerancia a ciertas clases de herbicidas, tales como inhibidores de hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD) , inhibidores acetolactato sintasa (ALS) como las sulfonilureas (EP-A US 257993, 5,013,659) o imidazolinona (por ejemplo, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), inhibidores enolpiruvilsiquimato-3-fosfato sintasa (EPSPS) como el glifosato (por ejemplo, véase el documento WO 92/00377), inhibidores de glutamina sintetasa (GS) tales como glufosinato (véase, por ejemplo, EP-A 242 236, EP-A 242 246) herbicidas Oxynil (por ejemplo, ver a US5, 559, 02 ) . La semilla de aceite de cañóla Clearfield® (BASF, Alemania) , por ejemplo, que es tolerante a imidazolinonas , por ejemplo, imazamox. Con la ayuda de métodos de ingeniería genética las plantas de cultivo tal como soya, algodón, maíz, remolacha y semillas oleaginosas de colza producidas que son resistentes a glifosato o glufosinato producidos, vendido bajo el nombre comercial de RoundupReady® (resistente al glifosato, Monsanto, EE.UU.) y Liberty Link© (resistente al glufosinato, Bayer CropScience, Alemania) .

Además también se incluyen las plantas, con la ayuda de medidas de ingeniería genética de una o más toxinas, tales como las producidas a partir de la cepa bacteriana Bacillus. Las toxinas producidas por estas plantas genéticamente modificadas incluyen, por ejemplo, proteínas insecticidas de Bacillus thuringiensis spp., tales como las endotoxinas CrylAb, CrylAc, M Cryl, Cryl Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl, Cry9C, Cry34Abl o Cry35Abl, o proteínas insecticidas vegetativas (VIP) como un VIP, VIP2, vip3 o Vip3A; proteínas insecticidas de bacterias colonizadoras de nematodos, por ejemplo Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp; toxinas de organismos animales, tales como toxinas de avispa, araña o escorpión, toxinas de hongos, por ejemplo, estreptomicetos , lectinas de plantas, como por ejemplo de guisantes o cebada; aglutininas; inhibidores de la proteasa, como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, cistatina o patatina o inhibidores de papaína, proteínas que inactivan el ribosoma (RIP) , como el ricino, maíz-RIP, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas que metabolizan esteroides, tales como 3-hidroxi-esteroide oxidasa, ecdiesteroide-IDP-glucosil-transferasa, colesterol, inhibidores de ecdisona o de HMG-CoA reductasa; bloqueadores de canales iónicos, tales como inhibidores de canales de sodio o canales de calcio; esterasa de hormona juvenil; receptores de hormona diurética (receptores de helicoquinina) , estilbeno sintasa, Bibencil sintasa, quitinasas y glucanasas. Estas toxinas pueden ser producidas en las plantas como pretoxinas, proteínas híbridas, truncadas o de alguna otra manera proteínas modificadas. Las proteínas híbridas se caracterizan por una nueva combinación de diferentes dominios de la proteína (véase, por ejemplo WO 2002/015701) . Más ejemplos de toxinas, o plantas modificadas genéticamente que producen estas toxinas se describen en EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 y WO 03/52073. Los métodos para la producción de estas plantas modificadas genéticamente son conocidos en la materia y se describe, por ejemplo en las publicaciones mencionadas. Muchas de las toxinas mencionadas sobre las pantas por las cuales se producen dan tolerancia a las plagas de todas las clases taxonómicas de artrópodos, especialmente contra los escarabajos (Coeleropta) , dípteros (Díptera) y mariposas (Lepidoptera) y contra nematodos (Nematoda) . La producción de plantas genéticamente modificadas que codifican uno o más genes codifican toxinas insecticidas, se describen por ejemplo en las publicaciones mencionadas y, en algunos casos están disponibles en el mercado, tales como YieldGard® (variedades de maíz que producen la toxina CrylAb) , YieldGard Plus© (variedades de maíz que producen las toxinas y CrylAb Cry3Bbl) , Starlink® (maíz, la producción de la toxina Cry9C) , Herculex© RW (variedades de maíz que producen toxinas Cry34Abl, Cry35Abl y la enzima fosfinotricina N-acetil transferasa [PAT] ) ; Nucotn® 33B (variedades de algodón que producen la toxina CrylAc) , Bollgard© I (variedades de algodón que producen la toxina CrylAc) , Bollgard® II (variedades de algodón que producen las toxinas y CrylAc Cry2Ab2), VIP-CAMA® (variedades de algodón que producen una toxina VIP) ; NewLeaf® (variedades de papa que producen la toxina Cry3A) , Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Btll (por ejemplo, Agrisure® CB) y Btl76 de Syngenta Seeds SAS, Francia, (variedades de maíz que producen la toxina CrylAb y la enzima PAT) , MIR604 Syngenta Seeds SAS, Francia (variedades de maíz que producen una versión modificada de la toxina Cry3A, consulte O 03/018810), ON 863 de Monsanto Europe SA, Bélgica (variedades de maíz que producen la toxina Cry3Bbl), 531 IPC se de Monsanto Europe S.A., Bélgica (variedades de algodón, una versión modificada de la toxina producida CrylAc) y 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (variedades de maíz que producen la toxina CrylF y la enzima PAT) .

Además también se incluyen plantas con la ayuda de medidas de ingeniería genética, se producen varias proteínas que causan un aumento de la resistencia a patógenos bacterianos, virales y micóticos, tales como proteínas relacionadas con patogénesis (proteínas PR, véase el documento EP-A 392 0 225) , las proteínas de resistencia a los medicamentos (por ejemplo, variedades de papa, que producen dos genes para resistencia a genes contra Phytophthora infestans de la papa mexicana silvestre Solanum bulbocastanum) o la lisozima T4 (como las variedades de papas que, mediante la producción de esta proteína Bak es resistente a bacterias tales como Erwinia amylvora) .

Además también están incluidas plantas cuya productiviñedoad se ha mejorado con técnicas de ingeniería genética, por ejemplo, incrementando el rendimiento potencial (como la biomasa, rendimiento de granos, almidón, aceite o el contenido de proteína), la tolerancia a la sequía, sales u otros factores limitantes del medio ambiente o se incrementa la resistencia a plagas y hongos, bacterias y virus patógenos .

Además también se incluyen plantas cuyos ingredientes se han modificado con la ayuda de métodos de ingeniería genética, en particular para mejorar la dieta humana o animal, por ejemplo por plantas oleosas que producen ácidos grasos omega 3 de cadena larga o ácidos grasos omega 9 monoinsaturados para promover la salud (por ejemplo Nexera cañóla ®, Dow Agro Sciences, Canadá) .

Además también están incluidos las plantas que se han cambiado para mejorar la producción de materias primas con la ayuda de métodos recombinantes, por ejemplo, el contenido de amilo-pectina de la papa (papa Amflora®, BASF-SE, Alemania) se incrementó.

En concreto, los compuestos I o las composiciones de la invención para el control de las enfermedades de plantas siguientes: Albugo spp. (roya blanco) de las plantas ornamentales, cultivos vegetales (por ejemplo: A. candida) y girasol (para tragopogonis BA) , Alternaría spp. (enermedad de punto negro, mancha negra) en vegetales, semillas de colza (por ejemplo, A.brassicola o A. brassicae) , azúcar (por ejemplo, A. tenuis) , frutas, arroz, soya, así como las papas (por ejemplo, A. solani y A. alternata) y A-Maten (por ejemplo, A. solani y A. alternata) y Alternaría spp. (cabeza negra) en trigo, Aphanomyces spp. de remolacha azucarera y hortalizas, Ascochyta spp. de granos y hortalizas, por ejemplo, A. tritici (mancha de la hoja) de trigo y de cebada A.hordei, Bipolaris spp Drechslera. (Teleomorph. Cochliobolus spp), por ejemplo, las enfermedades de las manchas foliares (D. maydis y B. zeicola) de maíz, por ejemplo mancha de gluma (B. sorokiniana ) de cereales y por ejemplo B. oryzae en arroz y pasto, Blumeria (antes Erysiphe) graminias (moho en polvo) en cereales (por ejemplo, trigo o cebada) , Botryosphaeria spp. ("Enfermedad de Brazo Negro Muerto) en viñedos (por ejemplo, B. obtusa), Botrytis cinérea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: moho gris, pudrición gris) de las frutas suaves y frutas con hueso (fresas, por ejemplo), hortalizas (incluidas las lechugas, zanahorias, apio y col), cañóla, flores, viñedo, cultivos del bosque y trigo (molde) , Bremia lactucae (moho de pelusa) en las lechugas; Ceratocystis spp. (sin. Ophiostoma) (hongo de mancha azul) de los árboles de hoja caduca y coniferas, por ejemplo, C. ulmi (enfermedad del olmo, enfermedad holandesa del olmo) en olmos, Cercospora spp. (Manchas de hojas Cercospora) en maíz (por ejemplo, C. zeae-maydis ) , arroz, remolacha de azúcar (por ejemplo, C.beticola), caña de azúcar, hortalizas, café, soya (para C. sojina, C. kikuchii) y arroz, Cladosporium spp. en tomate (por ejemplo, C. fulvum: moho de hoja de tomate) y cereales, por ejemplo, C. herbarum (pudredumbre) en trigo, Claviceps purpurea (cornezuelo del centeno) en los cereales, Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium o Bipolaris) spp. (Mancha de la hoja) en maíz (por ejemplo, C. carbonum) , cereales (por ejemplo, C. sativus, anamorfo, B. sorokiniana: mancha de gluma) y arroz (por ejemplo, C. miyabeanus, anamórfico H. oryzae) ; Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp. (antracnosis) para el algodón (por ejemplo, C. gossypii) , maiz (por ejemplo, C. graminicola: pudrición del tallo y antraquinosis ) , frutas suaves, papas (por ejemplo, C.coccodes: marchitamiento), frijoles (por ejemplo, C. lindemuthianum) y soya (por C. truncatum) ; Corticium spp, por ejemplo, C. sasakii (marca en vainas de las hojas) en arroz; Corynespora cassiicola (manchas en hojas) en soya y plantas ornamentales; Cyclococonium spp., por ejemplo, C. oleaginum de oliva;. Cylindrocarpon spp. (por ejemplo cáncer en árboles frutales o enfermedad de pie negro de viñedos, teleomorfo: Nectria o Neonectria spp.) en árboles frutales, viñedos y muchos árboles y arbustos ornamentales; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (podredumbre de raíz/tallo) en soyas; Diaporthe spp. por ejemplo D. phaseolorum (enfermedad del tallo) en soya; Drechslera (sin. Helmintosporium, teleomorfo: Pyrenophora) spp. en maiz, cereales, tales como cebada (por ejemplo D. teres, manchón en red) y en trigo (por ejemplo. D. triticirepentis ; mancha en hojas DTR) , arroz y pasto; enfermedad Yesca (muerte regresiva de viñedos, apoplejía) en viñedos, ocasionados por Formitioporia (sin. Phellinus) punctata, F. mediterránea, Phaeomoniella chlamydospora (nombre antiguo de Phaeoacremonium chlamydosporum) , Phaeoacremonium aleophilum y/o Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. en ciruela (E. pyri) y frutas suaves (E. véneta: anthracnosis ) y también viñedos (E. ampelina: antracnosis) ; Entyloma oryzae (quemadura de la hoja) en arroz, Epicoccum spp. (cabeza negra) en trigo, Erysiphe spp. (moho en polvo) en remolacha azucarera (E. betae) , vegetales (como E. pisi), como especies de pepino (por ejemplo, E. cichoracearum) y especies de calabaza, como la colza (por ejemplo, E. cruciferarum) ; Eutypa lata (cáncer de Eutypa o muerte negra, anamorfo: Cytosporina lata, sin. Libertella blepharis) de árboles frutales, viñedos y muchos árboles y arbustos ornamentales; Exserohilum spp. (sin. Helminthosporium) de maíz (por ejemplo, E. turcicum) , Fusarium spp. (teleomorfo: Gibberella) (marchitamiento, pudrición de raíz y tallo) en diversas plantas, como F. graminearum o F. culmorum (pudrición de la raíz y Silver-top) en cereales (trigo o cebada, por ejemplo) , F. oxysporum en tomate, soya F. solani y F. verticillioides en el maíz, Gaeumannomyces graminis (toma todo) en los cereales (por ejemplo, trigo o cebada) y maíz, Gibberella spp. en cereales (por ejemplo, G. zeae) y arroz (por ejemplo, G. fujikuroi: Bakana de la enfermedad) , Glomerella cingulata de la viñedo, frutas de pepita y de otras plantas y G. gossypii sobre el algodón; complejo de tinción de grano de arroz; Guignardia bidwellii (podredumbre negra) del viñedo; Gymnosporangium spp. en rosáceas y enebro, por ejemplo, G. sabinae (roya de pera) en peras, Helminthosporium spp. (sin. Drechslera, teleomorfo: Cochliobolus) en maíz, cereales y arroz; Hemileia spp., por ejemplo, H. vastatrix (roya de hoja de café) en café; Isariopsis clavispora (sin. Cladosporium vitis) del viñedo; Macrophomina phaseolina (sin. phaseoli) (podredumbre de tallo/hojas) en soya y algodón, micro-dochium (sin. Fusarium) nivale (molde de nieve rosa) en los cereales (por ejemplo, trigo o cebada); Microsphaera diffusa (moho en polvo) en soya; onilinia spp., por ejemplo . laxa, M. fructicola y M. fructigena (floración y sequía pico) de frutas de hueso y otras rosáceas; Mycosphaerella spp. en cereales, plátanos, fresas y cacahuates, como por ejemplo, M. graminicola (anamorfo: Septoria tritici, septoriosis) de trigo o M. fijiensis (enfermedad Sigatoka Negra) del plátano, Peronospora spp. (Mildiu) y del carbono (por ejemplo, P. brassicae) , colza (por ejemplo, P. parasítica) , plantas bulbosas (por ejemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) y soya (por ejemplo P. manshurica) , Phakopsora pachyrhizi y P. meibomiae (roya de soya) en la soya, Phialophora soo. por ejemplo, en viñedos (por ejemplo P. tetraspora, P. tracheiphila) y soya (por ejemplo P. gregata: enfermedad de tallo) , Phoma lingam (pudrición de raíz y tallo) en colza de semillas oleaginosas y la col y P. betae (mancha de hoja) en remolacha azucarera, Phomopsis spp. en girasol, viñedos (por ejemplo, P. vitícola: enfermedad de puntos negros) y soya (por ejemplo cancro de tallo/plaga de alio; P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum) ; Physoderma maydis (mancha café) en el maíz, Phytophthora spp. (marchitamiento, raíz, hoja, tallo y pudrición de la fruta) en varias plantas, tales como el pimiento rojo y las plantas de pepino (por ejemplo, P. capsici), soya (por ejemplo, P. megasperma, sin. P. sojae), papas y tomates (por ejemplo, P. infestans: plaga tardía y podredumbre café) ' y árboles caducifólios (por ejemplo, P. ramorum: muerte súbita del roble), Plasmodiophora brassicae (racís en bastones) de la col, colza, rábano y otras plantas, las especies de Plasmopara, por ejemplo, P. vitícola (peronospora de viñedo, mildiu velloso) en viñedos y P. halstedii de girasoles; Podosphaera spp. (mildiu en polvo) de las rosáceas, lúpulo, frutas de pepita y frutas, por ejemplo, P. leucotricha a las manzanas; spp. Polymyxa, tales como los cereales, como la cebada y el trigo (P. graminis) y azúcar (P. betae) y por lo tanto las enfermedades de transmisión viral, Pseudocercosporella herpotrichoides (mancha ocular, teleomorfo: Tapesia yallundae) de los cereales como el trigo o la cebada; Pseudoperonospora (mildiu) en varias plantas, por ejemplo, P. cubensis en plantas de pepino o P. humili en el lúpulo; Pseudotracheiphila pezicula (quemadura de hoja angular, anamorfo: Phialophora) en viñedos, Puccinia spp. (enfermedad de roya) en varias plantas, por ejemplo, P. triticina (roya café de centeno), P. striiformis (roya amarilla), P. hordei (roya de la hoja), P. graminis (roya del tallo) o P. recóndita (roya de la hoja de centeno) de cereales, tales como trigo, cebada o centeno y en espárragos (por ejemplo, P. asparagi), Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) Tritici-repentis (mancha de la hoja) de trigo o de P. teres (mancha en red) de cebada, las especies de Pyricularia spp., por ejemplo P. oryzae (teleomorfo: agnaporthe grísea, expansión de arroz) de arroz y P. grísea en césped y cereales, Pythium spp. (enfermedad de caída de plántulas) de hierba, arroz, maíz, trigo, algodón, cañóla, girasol, remolacha azucarera, hortalizas y otras plantas (por ejemplo, P. ultimum y P. aphanidermatum) , las especies de Ramularia, por ejemplo, R. colo-cygni (enfermedad de Hoja de Ramularia y manchas en césped/manchas en hojas fisiológicas) en cebada, R.beticola en remolacha azucarera, Rhizoctonia spp. en algodón, arroz, papas, pasto, maíz, cañóla, papa, remolacha de azúcar, hortalizas y otras plantas, por ejemplo, R. solani (pudrición de raíces y tallo) en soya, R. solani (plaga de vainas) en arroz o R. cerealis (puntos agudos) de trigo o cebada; Rhizopus stolonifer (pudrición leve) en fresas, zanahorias, col, uva y tomate; Rhynchosporium secalis (quemadura foliar) en cebada, centeno y triticale; Sarocladium oryzae y S. attenuatum (pudrición de vaina) en arroz; Sclerotinia spp. (pudrición de tallo o con color blanco) en vegetales y cultivos como cañóla, girasol (por ejemplo, Sclerotina sclerotiorum) y soya (por ejemplo, S. rolfsii) , Septoria spp. en varias plantas, por ejemplo, S. glycines (mancha foliar) en soya, S. tritici (mancha foliar de Septoria) en trigo y S. nodorum (sin. Stagonospora) (mancha foliar y mancha en gluma) en cereales; Uncinula necator (sin. Erysiphe) (moho en polvo, anamorfo: Oidium tuckeri) en viñedo; Setospaeria spp. (mancha foliar) en maíz (por ejemplo S. turcicum, Helniinthosporiura turcicum) y césped; Sphacelotheca spp. (tizne superior) en maiz, (por ejemplo, S. reiliana: tizne en bulbo), mijo y caña de azúcar; Sphaerotheca fuliginea (mildiu en polvo) en cucurbitáceas; Spongospora subterránea (esquirol) en las papas y las enfermedades virales transmitidas consiguientes, Stagonospora spp. en cereales, por ejemplo, S. nodorum (manchas en hojas, teleomorfo: Leptosphaeria nodorum [sin. Phaeosphaeria] ) en trigo; Synchytrium endobioticum de papas (verruga de la papa); Taphrina spp., por ejemplo, T. deformans (enfermedad de hoja rizada) en durazno y T. pruni (enfermedad de bolsa de ciruela) en ciruelas, Thielaviopsis spp. (pudrición de la raíz negra) en tabaco, frutas de pepita, cultivos de hortalizas, soya y algodón, por ejemplo, T. basicola (sin. Chalara elegans) , Tilletia spp. (tizne de toque o de mal olor) en cereales, como T. tritici (sin. T. caries, tizne del trigo) y T. controversa (tizne enano) en trigo; Typhula incarnata (moho de nieve gris) en cebada o el trigo; Urocystis spp., por U. occulta (tizne notorio) en centeno, Uromyces spp. (roya) en cultivos de hortalizas, tales como frijoles (por U. appendiculatus , sin U. phaseoli) y azúcar (para U. betae) , Ustilago spp. (tizne) en cereales (por ejemplo U. nuda y U. avaenae) , maiz (por ejemplo U. maydis: tizón del maiz) y caña de azúcar, Venturia spp. (Sarna) en manzanas (por ejemplo, V. inaequalis) y peras, y Verticilliura spp. (marchitamiento de hojas y tallos) en diversas plantas, como árboles frutales y ornamentales, viñedos, bayas, hortalizas y cultivos extensivos, como la V. dahliae en fresas, colza, papas y tomates.

Además, los compuestos I y composiciones de la invención también son adecuados para el control de hongos nocivos en los productos almacenados (incluidos los cultivos cosechados) y en la protección del material y edificios. El término " protección del material y edificios" incluye la protección de los materiales industriales y no vivos, tales como adhesivos, pegamentos, madera, papel y cartón, textiles, cuero, dispersiones de color, plásticos, lubricantes refrigerantes, fibras y tejidos contra los ataques y la destrucción de microorganismos indeseables, tales como hongos y bacterias. La protección de la madera y materiales, en particular, los hongos nocivos siguientes hongos dañinos: Ascomycetes como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. y Tyromyces spp., deuteromicetos tales como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaría spp., Paecilomyces spp. y Zygomicetos taels como Mucor spp., y además enla protecci'n de materiales a los siguientes hongos de levadura: Candida spp. y Saccharomyces cerevisae .

Los compuestos de fórmula I pueden estar en formas cristalinas diferentes que pueden diferir en actividad biológica. Estos se incluyen dentro del ámbito de aplicación de la presente invención.

Los compuestos I y las composiciones de la invención son adecuados para mejorar la salud de las plantas. Por otra parte, la invención se refiere a un método para mejorar la salud de las plantas tratando las plantas, el material vegetal de propagación y/o el lugar donde las plantas crecen, o crecer, ser tratados con una cantidad eficaz de los compuestos I o las composiciones de la invención .

El término "salud de las plantas" incluye los estados de una planta y/o de sus cultivos, que son determinados por diversos indicadores de forma individual o en combinación, tales como rendimiento (por ejemplo, aumento de la biomasa y/o aumento de la cantidad de ingredientes utilizables ) , el vigor de las plantas (como el aumento de crecimiento de las plantas y/o hojas más verdes ("efecto de enverdecimiento" ) ) , la calidad (por ejemplo, contenido o composición incrementados de determinados ingredientes) y tolerancia al estrés biótico y/o abiótico. Estos indicadores que se presentan para una condición de salud de las plantas pueden ocurrir independientemente uno del otro o pueden influenciarse entre ellos.

Los compuestos que se utilizan como tales o en forma de una composición que trata hongos dañinos, su hábitat o las plantas para infección por hongos que las plantas protegidas, material de propagación, como las semillas, la excavación del suelo, terrenos, materiales o espacios con una cantidad efectiva de los compuestos que tratar. La aplicación puede ser tanto antes como después de la infección de las plantas, los materiales de reproducción vegetal, como semillas, la tierra, las áreas, materiales o instalaciones por los hongos.

El material vegetal de propagación puede tratarse de forma proactiva durante o antes de la siembra, o durante o antes de trasplantarse con compuestos I como tales o con una composición que contiene por lo menos un compuesto I.

Además, la invención se refiere a composiciones de agroquimicos que comprenden un vehículo o disolvente sólido y por lo menos un compuesto I y su uso para controlar los hongos dañinos.

Una composición agroquímica que contiene una cantidad fungicida eficaz de un compuesto I. El término "cantidad efectiva" significa una cantidad de la composición de productos agroquimicos o compuesto I, que se utiliza para controlar hongos nocivos en los cultivos o en la protección del material y la construcción es suficiente y para controlar hongos dañinos en plantas de cultivo o la protección de materiales y edificios y no ocasiona daño importante en plantas de cultivo tratadas. Dicha cantidad puede variar dentro de un amplio rango y se influencia por numerosos factores, tales como, por ejemplo, hongos dañinos que serán controlados, planta de cultivo respectivo o materiales tratados, condiciones climáticas y compuestos.

Los compuestos I, sus N-óxidos y sales se pueden convertir en las composiciones para los tipos de agroquimicos convencionales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos secos, polvos, pastas y granulados. El tipo de composición depende del propósito en particular; en cada caso, se deberá asegurar una distribución fina y uniforme del compuesto de la invención.

Ejemplos de los tipos de composiciones en la presente son suspensiones (SC, OD, FS) , concentrados emulsificables (EC) , emulsiones (EW, EO, ES) , pastas, pastillas, polvo humectables o polvos secos (WP, SP, SS, WS, DDP, DS) o gránulos (GR, FG, GG, MG) , ya sea solubles en agua (soluble) o geles dispersibles (humectable) , y también geles para tratar materiales de propagación de plantas como semillas (GF) .

En general, los tipos de composición (por ejemplo EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) se usan en forma diluida. Los tipos de composición, tales como DP, DS, GR, FG, GG y MG están generalmente en forma no diluida.

Las composiciones de productos agroquimicos se preparan de una manera convencional (véase, por ejemplo US3060084, EP-A 707 445 (para líquidos concentrados), Browning, Browning, "Agglomeration" , Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4a. edición, McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 y ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US 5208030, US 2095558, US 3299566, Klingman: Klingman: Weed Control as a Science (John iley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications , Oxford, 1989) y Mollet, H. y Grubemann, A. : Formulation technology (Wiley VCH Verlag, einheim, 2001 ) .

Las composiciones de agroquimicos pueden contener además auxiliares habituales de los plaguicidas, que dependen de la elección de herramientas para la forma de uso específica o el compuesto activo.

Ejemplos de auxiliares adecuados son solventes, portadores sólidos, sustancias tensioactivas (como solubilizantes adicionales, coloides protectores, agentes humectantes y adhesivos), espesantes orgánicos e inorgánicos, bactericidas, agentes anti-congelantes , antiespumantes, colorantes si es necesario y adhesivos (por ejemplo, para el tratamiento de semillas) .

Los solventes adecuados son el agua, disolventes orgánicos, tales como fracciones de aceite mineral que tienen un punto de ebullición medio y alto como el queroseno y el diesel, además de aceites de alquitrán de hulla y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalina alquilada y sus derivados, bencenos alquilados y sus derivados, alcoholes como el metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, glicol, cetonas, tales como ciclohexanona, gamma butirolactona, dimetilo, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos y disolventes fuertemente polares, por ejemplo, aminas, tales como la N-metilpirrolidona, por ejemplo. En principio, las mezclas de disolventes también pueden ser utilizadas además de las mezclas de disolventes antes mencionados y el agua.

Los portadores sólidos son tierras minerales, tales como siliconas, gel de sílice, silicatos, talco, caolín, piedra caliza, cal, tiza, tronco, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, calcio y sulfato de magnesio, óxido de magnesio, plásticos suelo, fertilizantes como el sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales, tales como la harina de cereales, corteza de árbol, la madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa u otros vehículos sólidos.

Los agentes tensioactivos adecuados (coadyuvantes, humectantes, adherentes, dispersantes o emulsionantes) son las sales de metales alcalinos, sales de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, tales como la lignina (tipos de Borresperse®, Borregaard, Noruega) , fenol, naftalina (tipos de Morwet®, Akzo Nobel, EE.UU.) y ácido dibutilnaftalenosulfónico (tipos de Nekal®, BASF, Alemania) y también de los ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y alquilarilo, éter alquilo, laurilo y sulfatos de alcoholes grasos y las sales de los éteres de hexa-, hepta- y octilfenol, asi como de glicol, condensados de naftaleno sulfonados y sus derivados con formaldehido, condensación de naftalina o ácidos naftalensulfónico con fenol y formaldehido, éter octil fenil polioxiet ileno, isooctilfenol etoxilado, octil fenol o nonilfenol, éter alquil fenil poliglicólico, éter tributilfenil poliglicolico, alcoholes de poliéter alquilarilicos , alcohol isotrridecilo, condensados de alcoholes grasos/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, éteres de alquilo de polioxietileno o éteres de alquilo de polioxipropileno, éter acetato de alcohol laurilico poliglicólico, ésteres de sorbitol, licores de desecho de lignosulfita y también proteínas, proteínas desnaturalizadas, polisacáridos (por ejemplo metilcelulosa) , almidones modificados hidrofóbicamente, alcohol polivinílico (tipos Mowlol®, Clariant, Suiza), policarboxilatos (tipos Sokalan®, BASF, Alemania) , polialcoxilatos, polivinilamina (tipos Lupamin®, BASF, Alemania) , polietilenimina (tipos Lupasol®, BASF, Alemania) polivinilpirrolidona y copolimeros de los mismos.

Ejemplos de espesantes (es decir, compuestos que imparten propiedades de flujo modificadas a la composición, es decir, alta viscosidad en el estado de reposo y baja viscosidad en movimiento) son polisacáridos y también minerales de hojas orgánicas e inorgánicas, tales como goma de xantano (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) o Veegum® (R.T. Vanderbilt, USA) o Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).

Se pueden agregar bactericidas para estabilizar la composición. Ejemplos de bactericidas son los basados en diclorofeno y alcohol bencílico hemiformal (Proxel © de ICI o ACTICIDE ® RS de Thor Chemie y Kathon MK ® de Rohm & Haas) , así como los derivados de isotiazolinona alquilisotiazolinoneno y bencisotiazolinona (ACTICIDE MBS © de Thor Chemicals) .

Ejemplos de agentes anticongelantes adecuados son el glicol de etileno, glicol de propileno, urea y glicerol.

Ejemplos de antiespumantes son emulsiones de silicona (como, por ejemplo, Silikon ® SRE, acker, Alemania o Rhodorsil ®, Rhodia, Francia) , alcoholes de cadena larga, ácidos grasos, sales de ácidos grasos, compuestos orgánicos fluorados y sus mezclas.

Ejemplos de colorantes son de baja pigmentos solubles en agua y colorantes solubles en agua. Los ejemplos son conocidos bajo el nombre de Rhodamin B, C. I. Pigment Red 1 12 y C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1, Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pigment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108.

Ejemplos de adhesivos son el alcohol de polivinilo, acetato de polivinilo, alcohol de polivinilo y éteres de celulosa (Tylose ®, Shin-Etsu, Japón) .

Adecuado para la preparación de soluciones directamente rociables, emulsiones, pastas o aceite de dispersiones, las fracciones de aceite mineral de medio y alto punto de ebullición como el queroseno o gasoil, además de aceites de alquitrán de hulla y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, Tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquiladas o sus derivados, el metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol , ciclohexanona, isoforona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona o el agua.

Los polvos, materiales de dispersión y productos en polvo pueden ser preparado por mezcla o molienda conjunta de los compuestos I y, en su caso, los compuestos más activos son preparados con al menos un vehículo sólido.

Los gránulos, por ejemplo, gránulos recubiertos, impregnados y homogéneos, pueden ser preparados mediante la unión de los compuestos activos por lo menos a un soporte sólido. Los portadores sólidos incluyen tierras minerales tales como geles de sílice, silicatos, talco, caolín, Attaclay, piedra caliza, cal, tiza, tronco, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, calcio y sulfato de magnesio, óxido de magnesio, plásticos suelo, fertilizantes, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales, como harina de cereales, árboles corteza, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa y otros vehículos sólidos.

Ejemplos de los tipos de composición son: 1. Tipos de composición para la dilución con agua i) Concentrados solubles en agua (SL, LS) 10 partes en peso de los ingredientes activos se disuelven en 90 partes de agua o un disolvente soluble en agua. Como alternativa se añaden agentes humectantes u otros medios. El compuesto activo se disuelve por dilución con agua. Esto da lugar a una composición con 10% en peso de ingrediente activo. ii) los concentrados dispersables (DC) 20 partes en peso de los ingredientes activos se disuelven en 70 partes en peso de ciclohexanona con la adición de 10 partes por peso de un dispersante como polivinilpirrolidona . La dilución con agua se obtiene una dispersión. El contenido de ingrediente activo es de 20% en pesos iii) Concentrados emulsionables (EC) 15 partes en peso de los ingredientes activos se disuelven en 75 partes en peso de xileno con la adición de calcio y dodecilbencenosulfonato etoxilato de aceite de ricino (en cada caso cinco partes por peso) . Dilución con agua se obtiene una emulsión. La composición tiene 15 % en peso de ingrediente activo. iv) Emulsiones (E , EO, ES) 25 partes en peso de los ingredientes activos se disuelven en 35 partes en peso de xileno con la adición de calcio y dodecilbencenosulfonato etoxilatos de aceite de ricino (en cada caso cinco partes por peso) . Esta mezcla se efectúa por medio de un emulsionante (por ejemplo, Ultra-Turrax) en 30 partes en peso de agua y se convierte en una emulsión homogénea. Dilución con agua se obtiene una emulsión. La composición tiene un contenido de compuestos activos de 25 % en pesos. v) Suspensiones (SC, OD, FS) En un molino de bola agitado, 20 partes en peso de los compuestos activos son triturados con la adición de 10 partes por peso de dispersantes, humectantes y 70 partes en peso de agua o un disolvente orgánico se agita a una suspensión compuesto activo bien. La dilución con agua se obtiene una suspensión estable del fármaco. El ingrediente activo en la composición es de 20 % en peso. vi) Gránulos dispersibles en agua y gránulos solubles en agua (WG, SG) 50 partes en peso de los compuestos activos se muelen finamente con la adición de 50 partes por peso de dispersantes y humectantes y el uso que se haga bien de los dispositivos técnicos (como la extrusión, la torre de pulverización, de lecho fluidizado) o gránulos solubles en agua. Dilución con agua se obtiene una dispersión estable o la solución del fármaco. La composición tiene un contenido de compuestos activos de 50 % en peso. vii) El agua y polvos solubles en agua (GT, SP, SS, SE) 75 partes en peso de los ingredientes activos se muelen con la adición de 25 partes por peso de dispersantes, humectantes y el gel de sílice en un molino de rotor-estator. La dilución con agua se obtiene una dispersión estable o la solución del fármaco. El contenido de sustancia activa de la composición es de 75 % en peso. viii) Geles (GF) 20 partes en peso de ingredientes activos, 10 partes en peso de dispersantes, una parte en peso de agente de gelificante y 70 partes en peso de agua o un solvente orgánico se muelen en un molino de bolas para dar una suspensión fina. La dilución con agua da una suspensión estable con un contenido de compuesto activo de 20% en peso. 2. Tipos de composición que serán aplicados no diluidos ix) Polvos DP, DS) 5 partes en peso de los compuestos activos se muelen finamente y se mezclan intimamente con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto da un producto en polvo con un contenido de compuesto activo de 5% en peso.

X) Gránulos (GR, FG, GG, MG) 0.5 partes en peso de los ingredientes activos son finamente molido y mezclado con 99.5 partes en peso de vehículos. Los métodos actuales son extrusión, secado por aspersión o lecho fluidizado. Esto da gránulos con un contenido de compuesto activo de 0.5% en peso que será aplicado de manera no diluida. xi) Soluciones ULV (UL) 10 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 90 partes en peso de un solvente orgánico, por ejemplo xileno. Esto da una composición con un contenido de compuesto activo de 10% en peso que será aplicado no diluido.

En general, las composiciones de los compuestos de acuerdo con la invención comprenden de 0.01 a 95% en peso, preferiblemente de 0.1 a 90% en peso, de los compuestos I. Los compuestos preferiblemente se empelan en una pureza de 90% a 100%, preferiblemente de 95% a 100%.

Para el tratamiento de material vegetal de propagación, especialmente las semillas, por lo general se usan concentrados solubles en agua (LS) , suspensiones (FS) , polvos (DS), el agua y polvos solubles en agua (WS, SS) , emulsiones (ES), concentrados emulsionables (EC) y geles (GF) . Estas composiciones pueden aplicarse en el material de reproducción, especialmente las semillas, sin diluir o, preferiblemente, diluidos. En este caso, la composición correspondiente, diluida de 2 a 10 veces, de manera que en las composiciones usadas para la cubierta de semillas de 0.01 a 60% %en peso, preferiblemente de 0.1 a 40% %en peso de ingredientes activos están presentes. La aplicación puede realizarse antes o durante la siembra. El tratamiento del material de reproducción vegetal, en particular el tratamiento de semillas, son conocidos en la materia, y hecho por el polvo, recubrimiento, granulación, inmersión o impregnación del material de propagación de plantas, de preferencia el tratamiento se lleva a cabo por la granulación, recubrimiento y formación de polvo o el tratamiento del surco, para que tales se pueda prevenir la germinación prematura de la semilla.

Para el tratamiento de semillas, se usan suspensiones preferidas. Típicamente, tales composiciones contienen de 1 a 800 g de compuesto activo/1, de 1 a 200 lado g de agente tensioactivo/1, de 0 a 200 g agente anticongelante/1 , de 0 a 400 g de aglutinante/1, de 0 a 200 g de disolvente/1, y, preferentemente agua. Los compuestos pueden ser utilizados como tales o en forma de sus composiciones, por ejemplo en forma de soluciones rociadas directamente, polvos, suspensiones, dispersiones, emulsiones, dispersiones de aceite, pastas, polvos, la radiodifusión agentes o gránulos por pulverización, atomización, quitar el polvo, la dispersión, lubricantes, inmersión o vertido. Los tipos de composición dependen totalmente de los fines previstos, sino que debe garantizar en cada caso la mejor distribución posible de los principios activos nuevos.

Las formas acuosas de uso pueden ser preparadas a partir de emulsión de concentrados, pastas o polvos humectables (en polvo de rociado, dispersiones de petróleo) se preparan mediante la adición de agua. Para preparar las emulsiones, dispersiones o pastas de aceite de los ingredientes como tal o en un aceite o una solución de disolvente puede ser homogeneizada en agua por medio de un humectante, adherente, dispersante o emulsionante. Alternativamente, es posible preparar concentrados compuestos de sustancia activa, humectante, adherente, dispersante o emulsionante y, posiblemente, disolvente o aceite de concentrados son convenientes para la dilución con agua.

Las concentraciones de drogas en las formulaciones de acabado puede variar en un amplio rango. Generalmente son entre 0.0001 y 10%, preferentemente entre 0.01 y 1%.

Los compuestos activos también se pueden usar con éxito en el proceso de ultra bajo volumen (ULV) , mediante el cual es posible aplicar composiciones que comprenden más del 95% en peso de ingrediente activo, o incluso aplicar el principio activo sin aditivos.

Cuando se usa en protección de cultivos, los regímenes de aplicación son de 0.001 a 2.0 kg de ingrediente activo por hectárea, preferentemente entre 0.005 y 2 kg por hectárea, con especial preferencia entre 0.05 y 0.9 kg por hectárea, en particular entre 0.1 y 0.75 kg por hectárea dependiendo de la naturaleza del efecto deseado.

En el tratamiento de los materiales de propagación de plantas, como semillas, en general se usan cantidades de compuesto activo de 0.1-1000 g/100 kg de material de propagación o semilla, de preferencia 1 a 1000 g por 100 kg, preferiblemente de 1 a 100 g/100 kg, particularmente 5 a 100 g/100 kg.

Cuando se utiliza en la protección de los materiales o productos almacenados, el régimen de aplicación del compuesto activo depende del tipo de área de aplicación y el efecto deseado. Los regímenes actuales de aplicación en la protección de material, por ejemplo, son de 0.001 g a 2 kg, preferiblemente 0.005 gramos a 1 kg de ingrediente activo por metro cúbico de material tratado.

Varios tipos de aceites, humectantes, adyuvantes, herbicidas, bactericidas, otros fungicidas y/o pesticidas se pueden agregar a los compuestos activos o las composiciones que los comprenden, si es apropiado no hasta inmediatamente antes de usarse (mezcla en tanque) . Estas composiciones pueden mezclarse con las composiciones de acuerdo con la invención en una relación en peso de 1:100 a 100:1, preferiblemente de 1:10 a 10:1.

Los siguientes son adyuvantes particularmente adecuados en este contexto: polisiloxanos modificados orgánicamente, por ejemplo, Break Thru S 240©; alcoxilatos de alcohol, por ejemplo Atplus® MBA 1303, Plurafac® LF 300 y Lutensol® OH 30; copolímeros de bloque de EO-PO, por ejemplo Pluronic® RPE 2035 y Genapol® B; etoxilatos de alcohol, por ejemplo Lutensol® XP 80; y dioctilsulfosuccinato de sodio, por ejemplo Leophen® RA.

Las composiciones de acuerdo con la invención en la forma de aplicación como fungicidas también pueden estar presentes junto con otros compuestos activos, por ejemplo, con herbicidas, insecticidas, reguladores de crecimiento, fungicidas o con fertilizantes, como premezcla o si es apropiado también solo inmediatamente antes de su uso (mezcla en tanque) .

Cuando se mezclan los compuestos I o las composiciones que los comprenden con un o más compuestos activos adicionales, en particular fungicidas, en muchos casos es posible, por ejemplo, ampliar el espectro de actividad o evitar el desarrollo de resistencia. En muchos casos, se obtienen efectos sinergisticos .

La siguiente lista de compuestos activos con la cual los compuestos de acuerdo con la invención se pueden aplicar juntos, se entiende que ilustra las combinaciones posibles, pero no las limita. ? ) estrobilurinas : azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, orysastrobin, picoxistrobina, piraclostrobina, piribencarb, trifloxistrobina, 3-metoxi-acrilato de 2- (2- (6- (3-cloro-2-metil-fenoxi ) -5-fluoro-pirimidin-4-iloxi) -fenil) -2-metoxi-imino-N-metil-acetamida, 2- (orto- ( (2, 5-dimetilfenil-oximetileno) fenilo) , ésteres metílicos de ácidos, ácido 3- metoxi-2- ( 2-N- ( 4-metoxi-fenil) -ciclo-panecarboximidoil-sulfanilmetil-denil) acrilato, 2- (2- (3- (2, 6-diclorofenil ) -1-metil-alilidenoaminooximetil ) -fenil) -2-metoxi-imino-N-metil-acetamida, B) carboxamidas : carboxanilides : benalaxilo, benalaxilo-M, benodanilo, bixafeno, boscalida, carboxina, fenfuram, fenhexamida, flutolanilo, furametopir, isopirazam, isotianilo, qiiralaxilo, mepronilo, metalaxilo, metalaxilo-M (mefenoxam) , ofurace, oxadixilo, oxicarboxina, penflufen (N- (2- (1, 3-dimetil-butil) -fenil) -1, 3-dimetil-5-fluoro-lH-pirazol-4-car-boxamida) , pentiopirad, sedaxano, tecloftalam, tifluzamida, tiadinilo, 2-amino-4-metil-tiazol-5-carboxanilida, 2-cloro-N- (1, 1, 3-trimetil-indano-4-.il) nicotinamida, N- ( 3 ' , ' , 5 ' -trifluorbifenil-2-il ) -3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, N- (41 -trifluormetiltiobifenil-2-il ) -3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-Carbox-amida, N- (2- (1,3, 3-trimetil-butil ) -fenil) -1 , 3-dimetil-5-fluoro-lH-pirazol-4-carbox-amida, - morfolidas de ácido carboxilico: dimetomorfo, flumorfo, pirimorfo; - Benzamida: flumetover, fluopicolida, fluopiram, zoxamida N- (3-etil-3, 5, 5-trimetil) -3-formilamino-2-hidroxi-benzamida; Otras carboxamidas : carpropamida, diclocimet, raandipropamida, oxitetraciclina , siltiofam, N- ( 6-metoxi-piridina-3-il ) ciclopropanecarboxamide, C) azoles: - triazoles: azaconazol, bitertanol, brorouconazol, difenoconazol ciproconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol , fenbuconazol, flutriafol fluquincona zol , flusilazol, hexaconazol, imibenconazol, miclobutanil ipconazol, metconazol, oxpoconazol, paclobutrazol , penconazol, propiconazol, protioconazol , simeconazol , tebuconazol, triadimefontetraconazol, triadimenol, triticonazol, uniconazol, 1- ( 4-cloro-fenil ) -2- ( [ 1 , 2 , 4 ] triazol-l-il ) -cicloheptanol ; imidazoles: ciazofamida, imazalil, Imazalilsulfat , Pefurazoat, procloraz, triflumizol; Bencimidazoles : benomilo, carbendazima, fuberidazol, tiabendazol; - Otros: etaboxam, Etridiazol, hymexazole, 2- (4-cloro-fenil) -N- [4- (3, -dimetoxi-fenil) -isoxazol-5-il] -2-prop-2-ynyloxy-acetamida; D) que contiene nitrógeno heterociclilo - Piridinas: fluazinam, pirifenox, 3- [ 5- ( -cloro-fenil) -2, 3-dimetil-isoxazolidina-3-il] -piridina, 3- [5- (4-metil-fenil) -2, 3-dimetil-isoxazolidina-3-il] piridina, 2,3, 5, 6-tetra-cloro-4-methansulfonilpiridina, 3, 4, 5-tricloro- piridina-2, 6-dicarbonitrilo, N- (1- ( 5-bromo-3-cloro-piridina-2-il) -etil-2, -diclornicotinamida, N- ( ( 5-bromo-3-cloro-piridina-2-il) -metil) -2, 4-diclornicotinamida; - Pirimidinas : Bupirimat, ciprodinil, Diflumetorim, fenarimol, Ferimzone, nitrapirina mepanipirima , Nuarimol, pirimetanilo; - Piperazinas: triforina; - pirróles: fludioxonil, fenpiclonil; - Morfolina: aldimorf, dodemorf, Dodemoraacetato, fenpropimorf , tridemorf; - Piperidinas: fenpropidina; Dicarboximidas : Fluorimida, iprodiona, procimidona, vinclozolina; Heterociclos de 5 anillos no aromáticos: fenamidona, famoxadona, Flutianilo, Octilinon, probenazol, 5-amino-2-isopropil-3-oxo-4-orto-tolilo-2 , 3-dihidropirazol tiocarboixilato de S-alilo; Otros: acibenzolar-S-metilo, amisulbrom, anilazina, blasticidina-S, captafol, quinometionato, dazomet, Debacarb, Diclomezina, difenzoquat, difenzoquat sulfato de metilo, Fenoxanil, folpet, ácido oxolínico, Piperalin, proquinazid, Piroquilon, Quinoxifeno, triazóxido, triciclazol, 2-butoxi-6-yodo-3-propil-chromen-4-ona, 5-cloro-1- (4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il ) -2-metil-lH-bencimidazol, 5-cloro-7- ( 4-metil-piperidina-l-il) -6- (2 , 4 , 6- trifluoro-fenil ) - [ 1, 2 , 4 ] triazolo [1,5-a pitimidina], 5-etil-6-octil- [1, 2 , ] triazolo [1,5-a] pitimidin-7-ilamina; E) carbamatos y ditiocarbamatos - Tío- y ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metam, Methasulphocarb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram; Carbamatos: Diethofencarb, bentiavalicarbo, iprovalicarbo, propamocarb, clorhidrato de Propamocarb, valiphenal, carbamato de N- (1- (1- (4-cianofenil) etanesulfonilo) but-2-ilo) ; F) otros fungicidas - Guanidinas: Dodina, base Dodina libre, guazatina, Guazatinacetat , iminoctadina, triacetato de Iminoctadina, tris iminoctadina (albesilat) antibióticos: casugamicina, hidrato de clorhidrato de casagamicina, polioxinas, estreptomicina, validamicina A; Derivados Nitrofenilo: binapacrilo, diclorano, dinobuton, dinocap, nitrothal-isopropilo, tecnaceno; Compuestos organometálicos: sales de fentina tales como acetato de fenetina, cloruro de fentina, hidróxido de fentina; - Compuestos que contienen azufre heterociclilo : ditianón, isoprotiolano; - Compuestos organofosforados : edifenfos, fosetil, fosetil-aluminio, iprobenfos, ácido fosfórico y sus sales, pirazofos, tolclofos-metilo; Compuestos organoclorados : clorotalonilo, diclofluanida diclorofeno, Flusulfamida, hexaclorobenceno, pencicuron, pentaclorofenol y sus sales, ftalida, quintoceno, tiofanato-metil , tolilfluanida, N- ( 4 -cloro-2-nitro-fenil ) -N-etil-4 -metil-bencenosulfonamida; - compuestos inorgánicos activos: ácido fosfórico y sus sales, mezcla de Burdeos, sales de cobre, tales como acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre básico, azufre; Otros: bifenilo, Bronopol, ciflufenamida, cimoxanilo, difenilamina, metrafenona, Mildiomicina, oxina-cobre, prohexadiona calcio, espiroxamina, tolilfluanida, N- (ciclo-propilmethoxiimino ( 6-difluorometoxi-2, 3-difluoro-fenil) -metil) -2-fenilacetamida, N- (4- (4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi ) -2, 5-dimetil-fenil ) -N-etil-N-metil pirimidina, ' - (4- ( 4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi ) -2, 5-dimetil-fenil) -N-etil-N-metilformamidina, ' - (2-metil-5-trifluorometil-4- (3-trimetilsilanil-propoxi) -fenil) -N-etil-metil-formamidina, N ' - ( 5-difluorometil-2-metil-4- ( 3-trimetilsilanil-propoxi) -fenil) -N-etil-formamidina, N-metil-2 - { 1- [2- ( 5-metil-3-trifluorometil-pirazol-l-il] ) -acetil-piperidin-4-il } metil-tiazol-4-carboxamida , metil (R)-N- (1,2, 3, 4-tetra-hidronafthalen-l-il) -2-{ 1- [2- (5-metil-3-trifluorometil-pirazol-l-il ) -acetil] -piperidina-4 -il } metil-tiazol-4-carboxamida, metoxiacetato de 6-ter-butil-8-fluoro-2 , 3-dimetilquinolina-4-ilo, N-raetil-2- { - [2- ( 5-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-l-il ) acetil] piperidin-4 -il } -N- [ (IR) -1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-l-il] -4-tiazolcarboxiamida; G) reguladores de crecimiento Acido abscisico, Amidoclor, ancimidol, 6-bencilaminopurina, brassinólido, butralina, clormequat (cloruro de clormequat) , cloruro de colina, ciclanilida, daminozida, Dikegulac, dimetipina, 2 , 6-Dimetilpuridina, etefon, Flumetralin, flurprimidol , flutiacet, forclorfenuron, ácido giberélico, Inabenfid, ácido indol-3-acético, maleico mepiquat, mefluidida (cloruro de mepiquat) , metconazol, ácido naftaleno acético, ?-6-benciladenina, paclobutrazol , Prohexadiona (prohexadiona-calcio) , prohidroj asmon, tidiaazuron, Triapentenol , fosforotritioato de tributilo, ácido 2, 3, 5-triyodobenzoico, trinexapac-etilo y uniconazol, H) herbicidas - Acetamidas: acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, cetdimetenamida, Flufena, mefenacet, metolaclor, metazaclor, napropamida, Naproanilid, petoxamida, pretilacloro, propachlor, tenilcloro; - Análogos de aminoácidos: bilanafos, glifosato, glufosinato, sulfosato; fenoxipropionatos de ariloxi: clodinafop, cihalofop-butilo, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, metraifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P-terfurilo; - bipiridilos: diquat, paraquat; carbamatos y tiocarbamatos : asulam, butilato, carbetamida, desraedifam, dimetpiperato, eptam (EPTC) , Esprocarb, molinato, Orbencarb, focárb Prosul, tiobencarb Piributicarb, tiobencarb, trialato; Ciclohexanodiona : butroxydima, cletodima, profoxidima, cicloxidima, setoxidima, tepraloxidima, tralcoxidima; dinitroanilinas : benfluralina, etalfluralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, Trifluramina; éteres de difenilo: acifluorfeno, aclonifeno, bifenox, diclofop, Etoxifeno, fomesafeno, lactofeno, oxifluorfeno; Hidroxibenzonitrilos: bromoxinilo, diclobenilo, ioxinilo; - imidazolinona : imazametabenz, imazamox, imazapir imazapic, iraazaquin, imazatapir ; ácidos fenoxiacéticos : Clomeprop, ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), 2,4-DB, diclorprop, MCPA, MCPA-tioetilo, MCPB, mecoprop; Ppirazinas: Cloridazona, flufenpir-etilo, flutiacet, norflurazón, piridato; piridinas: aminopiralida, diflufenicán clopiralida, ditiopir, fluroxipir fluridona, fluoroxipir, picolinafeno, tiazopir; Sulfonilureas : amidosulfurona, azimsulfurona, bensulfurona, clorimurona-etil, clorsulfurona, Cinosulfurona, Ciclosulfamurona, etoxisulfurona , flazasulfurona , fluctosulfurona , foramsulfurona, flupirsulfurona, halosulfurona, yodosulfurona, imazosulfurona, mesosulfurona, metil metsulfurona, nicosulfurona, primisulfurona, oxasulfuron , prosulfurona, pirazosulfurona, rimsulfurona, sulfometurona, sulfosulfurona, tifensulfurona, triasulfurona, tribenurona, trifloxisulfurona, triflusulfurona, tritosulfurona, 1- ( (2-cloro-6-propil-imidazo [1,2-b] sulfonilo piridazina-3-il) ) -3- (4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il ) urea; Triazinas: ametrina, atrazina, cianazina, dimethametryn, Ethiozin, hexazinona, meta Mitron, metribuzin, prometrina, simazina, terbutilazina, terbutrina Triaziflam; Ureas: clorotoluron, Daimuron, diuron, fluometuron, isoproturón, linurón, mitabenzotiazuron, tebutiuron; Otros inhibidores de acetolactato sintetasa: bispiribaco de sodio, metil Cloransulam, Diclosulam, florasulam, flucarbazona, Flumetsulam, metosulam, sulfamuron orto, penoxsulam, propoxicarbazona, piribambenzo-propilo, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metil, pirimisulfan, pirithiobac, Piroxasulfon, sustancia piroxsulam; - Otros: Amicarbazon, aminotriazol, anilofos, beflubutamida, benazolin, Bencarbazon, Benfluresat, benzofenap, bentazona, Benzobicyclon, bromacil, Bromobutid, Bu-tafenacil, Butamifos, cafenstrole, carfentrazona, cinidón-etilo, clortal, cinmetilina, clomazona, Cumiluron, ciprosulfamide, dicamba, difenzocuat, diflufenzopir, Drechslera monoceras, etofumesato, Endotal, Etobenzanida, Fentrazamida, Flumiclorac-ben-pentilo, flumioxacina , flupoxam, Fluorocloridon, flurtamona, Indanofan, Isoxa, isoxaflutol, lenacilo, propanil, propizamida, quinclorac, mesotriona Quinmerac, ácido arsénico metilo, naptalam, oxadiargilo, oxadiazón, oxaziclomefon, Pentoxazon, pinoxaden, piraclonilo, piraflufenetilo, pirasulfotol, pirazoxifeno, pirazolinat, Quinoclamina, saflufenacilo, sulcotriona, sulfentrazona, terbacil, Tefuriltrion, tembotriona, tiencarbazona, topramezona, 4-hidroxi-3- [2- (2-metoxi-etoximetil ) -6-tri luorometil-piridina-3-carbonil ] -biciclo [3.2.1] oct-3-en-2-ona, acetato de (3- [2-cloro-4-fluoro-5- (3-metil-2, 6-dioxo-4-trifluorometil-3, 6-di idro-2H-pirimidin-l-il) -fenoxi] -piridina-2-iloxi ) , 6-amino-5-cloro-ciclopropilo-pirimidin-4-carboxilato de metilo, 6-cloro-3- (2-ciclopropilo-6-metil-fenoxi) - piridazin-4-ol , ácido 4-amino-3 -cloro-6- ( 4-cloro-fenil)- 5-fluoro-piridina-2-carboxilico, éster 4-amino-3- cloro-6- (4-cloro-2-fluoro-3-metoxi-fenil) -piridina-2-carboxilico y 4-amino-3-cloro-6- ( 4-cloro-3 -dimet ilamino-2-fluoro-fenil) -piridina-2-carboxylato; I) Insecticidas - Organo (tio) fosfato: acefato, azametifos, azinfos raetil, clorpirifós, clorpirifos-metilo, clorfenvinfos , diazinon, diclorfos, dicrotofos, dimetoxipropano, disulfotón, etión, fenitrotión, fentión, Isoxathion, malatión, metanol-fosfato, metidatión, paratión metílico, mevinfos, monocrotofos , metil oxidemetón, paraoxón, paratión, tetra fentoato, fosalona, fosmet, Fosfamidón, Forato, tiamulina, pirimifos-metil , profenofós, protiofos, Sulprophos , -chlorvinphos, terbufos, triazofos, triclorfón; Carbamatos : alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaril, carbofurano, carbosulfán, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomilo, pirimicarb oxamil, Propoxur, triazamato tiodicarb; - piretroides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cihalotrín, cifenotrina, Ciper-cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltanaetrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrín, fenvalerato, Imiprotrina, lambda-cihalotrina, permetrina, Praletrin , piretrina I y II, resmetrina, silafluofeno, tau-Fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, Proflutrina, Dimeflutrina , - Inhibidores del crecimiento de los insectos: a) quitina: benzoilureas : clorfluazuron, Ciramazina, diflubenzurona, inhibidores de síntesis, flufenoxurona, hexaflumurona , lufenurona, novalurona, teflubenzurona , Triflumurona ; buprofezina, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, Clofentazina ; b) los antagonistas de la ecdisona: halofenozida , Metoxifenozida, tebufenozida , azadiractina, c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno, fenoxicarb, d) inhibidores de la biosíntesis de lípidos: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramato; - agonistas/antagonistas de receptor de nicotina: clotianidina, dinotefuran, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid, 1- (2-cloro-tiazol-5-il-metil) -2-nitrimino-3, 5-dimetil- [1, ,5] triazinan; antagonistas GABA: endosulfán, etiprol, vaniliprol fipronil, Pirafluprol, piriprol, 5-amino-l- (2 , 6-dicloro-4-fenil-metil ) -4-sulfinamoyl-lH-pirazol-3-tiocarboxílicos amida, - lactonas macrocíclicas : abamectina, emamectina, milbemectina, Lepimectina, espinosad, espinotoram; - Transporte de electrones mitocondrial inhibidor (METI) me acaricidas: fenazaquina, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad, Flufenerim; sustancias METI II y III: acequinocilo, Fluacyprim, hidrametilnona ; - Aislamiento: clorfenapir; inhibidores de fosforilación oxidativa: cihexatina de diafentiurona, óxido de fenbutaestano, propargita ; - inhibidores de muda del insecto: Criomazina; inhibidores de, oxidasas de función mixta: butóxido de piperonilo, - bloqueadores de canales de sodio: indoxacarbo, metaflumizona ; Otros: Benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamida, piridalil, pimetrozina, tiociclam azufre, flubendiamida, clorantraniliprol , Ciazipir (HGW86) ; Cyenopirafeno, Flupirazofos, Ciflumetofeno, amidoflumet, Imicyafos, bistrifluoron y pirifluquinazona .

La presente invención se refiere a composiciones fungicidas que comprenden al menos un compuesto de fórmula I y al menos otro agente de protección de cultivos, en particular por lo menos un ingrediente activo fungicida, tales como uno o más, por ejemplo, 1 ó 2 ingredientes activos de los grupos mencionados A) a F) y, opcionalmente, uno o más agricultura incluye vehículos agrícolamente adecuados. Con el fin de reducir los regímenes de aplicación, estas mezclas son de interés debido a que muchos muestran, a una cantidad total reducida contra hongos nocivos, en particular, para ciertas indicaciones. Mediante la aplicación simultánea de la compuestos I con por lo menos un compuesto activo de los grupos A) a I), se puede incrementar en una forma superaditiva la actividad fungicida.

En el sentido de la presente solicitud, la aplicación conjunta significa que por lo menos un compuesto de la fórmula I y por lo menos un compuesto activo adicional están presentes simultáneamente en el sitio de (es decir, los hongos que dañan las plantas que serán controlados y su hábitat, tal como plantas infectadas, materiales de propagación de plantas, en particular semillas, materiales de suelos, o espacios que serán protegidos contra ataque fúngico) en una cantidad suficiente para un control efectivo de crecimiento fúngico. Esto puede lograrse aplicando los compuestos I y por lo menos un compuesto activo adicional conjuntamente en una preparación de compuestos activos conjuntos o en por lo menos dos preparaciones de compuestos activos separados simultáneamente, o aplicando los compuestos activos sucesivamente al sitio de acción, el intervalo entre las aplicaciones de compuestos activos individuales que se eligen de manera que el compuesto activo aplicado primero, en el momento de aplicación de los compuestos activos adicionales, están presentes en el sitio de acción en una cantidad suficiente. El orden en el cual los compuestos activos se aplican es de menor importancia.

En mezclas binarias, es decir, las composiciones de acuerdo con la invención comprenden un compuesto I y un compuesto activo adicional, por ejemplo, un compuesto activo de grupos A) a l), la relación en peso del compuesto I al compuesto activo adicional depende de las propiedades de los compuestos activos en cuestión; usualmente, está en la escala de 1:100 a 100:1, frecuentemente en el rango de 1:50 a 50:1, preferiblemente en el rango de 1:20 a 20:1, particularmente de preferencia en el rango de 1:10 a 10:1 especialmente en el rango de 1:3 a 3:1.

En mezclas ternarias, es decir, composiciones de acuerdo con la invención que comprenden un compuesto activo I y un primer compuesto activo adicional y un segundo compuesto activo adicional, por ejemplo, dos diferentes compuestos activos de los grupos A) a I), la relación en peso del compuesto I al primer compuesto activo adicional depende de las propiedades de los compuestos activos respectivos; preferiblemente, está en la escala de 1:50 a 50:1 y en particular en la escala de 1:10 a 10:1. La relación en peso del compuesto I al segundo compuesto activo adicional preferiblemente está en la escala de 1:50 a 50:1 en particular en el rango de 1:10 a 10:1. La relación en peso del primer compuesto activo adicional al segundo compuesto activo adicional preferiblemente está en la escala de 1:50 a 50:1, en particular en la escala de 1:10 a 10:1.

Los componentes de la composición de acuerdo con la invención se puede empacar y usar individualmente o como una mezcla lista o como un kit de partes.

En una modalidad de la invención, los equipos pueden comprender uno o más, y aún todos los componentes usados para preparar una composición agroquírnica de acuerdo con la invención. Por ejemplo, estos equipos pueden comprender uno o más componentes fungicidas y/o un componente adyuvante y/o un componente de insecticidas y/o un componente regulador de crecimiento y/o un herbicida., Uno o más componentes pueden estar presente combinados o previamente formulados uno con el otro. En las modalidades en donde más de dos componentes se proveen en un equipo, los componentes pueden estar presente combinados uno con el otro y empacados en un solo contenedor, tal como un recipiente, una botella, una lata, una bolsa un saco o una canastilla. En otras modalidades, dos o más componentes de un equipo pueden estar empacados por separado, es decir, no formulados previamente o mezclados. Los equipos pueden comprender uno o más contenedores separados, tales como recipientes, botellas, latas, bolsas, sacos o canastillas, cada contenedor comprendiendo un componente separado de la composición agroquírnica. Los componentes de la composición de acuerdo con la invención se pueden empacar y usar individualmente o como una mezcla lista o como un equipo de partes. En ambas formas, un componente puede usarse por separado o junto con otros componentes o como una parte de un equipo de partes de acuerdo con la invención para preparar la mezcla de acuerdo con la invención.

El usuario utiliza la composición actual por lo general para su uso en un dispositivo de dosificación previa, un rociador de mochila, un tanque de rociado o un plano de rociado. En la presente, la composición agroquimica se diluye con agua y/o la solución reguladora a la concentración de la aplicación deseada, siendo agregados auxiliares adicionales, si es apropiado, dando asi el licor de rociado listo para usarse o la composición agroquimica de acuerdo con la invención. Usualmente de 50 a 500 litros del licor de rociado listo para usarse se aplican por hectárea de área agrícola usada, preferiblemente de 100 a 400 litros.

De acuerdo con una modalidad, el usuario por sí mismo puede mezclar componentes individuales, tales como, por ejemplo, partes de un equipo o una mezcla de dos o tres componentes de la composición de acuerdo con la invención en un tanque de rociado, y si es apropiado, agregar auxiliares adicionales (mezcla en tanque) .

En una modalidad adicional, el usuario puede mezclar ambos componentes individuales de la composición de acuerdo con la invención y los componentes previamente mezclados parcialmente por ejemplo los componentes que comprenden los compuestos I y/o compuestos activos de los grupos A) a l), en un taque de rociado y, si es apropiado, agregar auxiliares adicionales (mezcla de tanques) .

En una modalidad adicional, el usuario puede usar ambos componentes individuales de la composición de acuerdo con la invención y componentes parciamente premezclados, por ejemplo, los componentes que comprenden los compuestos I y/o compuestos activos de los grupos A) a l) conjuntamente (por ejemplo, como una mezcla en tanque) o en sucesión.

Se da preferencia a composiciones de un compuestos I (componente 1) con por lo menos un compuesto activo del grupo A) (componente 2) de estrobilurinas y en particular se seleccioan del grupo que consiste de azoxiestrbiina, dimoxiestrobina, fluoxaestrobina, cresoxim-metilo, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina y trifloxiestrobina .

Se da preferencia también a composiciones de un compuesto I (componente 1) con por lo menos un compuesto activo seleccionado del grupo B) (componente 2) de las carboxamidas y en particular seleccionado del grupo que consiste de bixafeno, boscalida, isopirazam, fluopiram, penflufeno, pentiopirad, sedaxane, fenhexamida, metalaxilo, mefenoxam, ofurace, dimetomorf, fluomorf, fluopicolida (picobenzamida) , zoxamida, carpropamida, mandipropamida y N- (3 ' ,40,5' -trifluorobifeni1-2-il) -3-difluorometil-l-metil-lH) -pirazol-4-carboxamida .

También se da preferencia a composiciones de un compuesto I (componente 1) con por lo menos un compuesto activo seleccionado del grupo C) (componente 2) de los azoles y en particular seleccionado del grupo que consiste de ciproconazol , difenoconazol , epoxiconazol , fluquinconazol , flusilzol, flutriafol, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propioconazol , protioconazol, triadimefon, triadimenol, tebuconozol, tetraconazol , triticonazol , procloraz, ciazofamida, benomilo, carbendazima y etaboxam.

Se da preferencia también a composiciones de un compuesto I (componente 1) con por lo menos un compuesto activo seleccionado del grupo D) (componente 2) de los compuestos heterociclicos nitrogenosos y en particular seleccionado del grupo que consiste de fluazinam, ciprodinilo, fenarimol, mepanipirim, pimetanilo, triforina, fludioxonilo, fodemorf, fenpropiomof, tridemof, fenproidina, iprodiona, vinclozolina, famoxadona, fenamidona, probenazol, proquinazida, acibenzolar-Smetilo, captafol, folpet, fenoxanilo, quinoxifeno y 5-etil-6-octil- [1, 2, 4] -triazolo [1, 5-a] pirimidin-7-ilamina .

También se da preferencia a composiciones de un compuesto I (componente 1) con por lo menos un compuesto activo seleccionado del grupo E) (componente 2) de los carbamatos y en particular seleccionado del grupo que consiste de mancozeb, metiram, propineb, tiram, iprovalicarb, bentiavalicar y proparaocarb.

También se da preferencia a composiciones de un compuesto I (componente 1) con por lo menos un compuesto activo seleccionado de los fungicidas del grupo F) (componente 2) y en particular seleccionado del grupo que consiste de diatanona, sales de fentina, tales como acetato de fentina, fosetilo, fosetilo-aluminio, H3PO3 y sales del mismo, clorotalonilo, diclofluanida , tiofanato-metilo, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, suflato de cobre, azufre, cimoxanilo, ettrafenona, espiroxamina y N-metil-2- { 1- [ ( 5-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-l-il) acetil ] piperidin-4-il } -N- [(IR) -1,2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1 ] 4-tiazolecarboxamida .

Consecuentemente, la presente invención se refiere además a composiciones de un compuesto I (componente 1) con un compuesto activo adicional (componente 2), el último siendo seleccionado de las hileras B-la B-347 en la columna "componente 2" de la Tabla B.

Una modalidad adicional de la invención se refiere a las composiciones B-l a B-347 listados en la Tabla B, en donde una hilera de la Tabla B corresponde en cada caso a una composición agroquímica que comprende uno de los compuestos de la fórmula I individualizada en la presente descripción (componente 1) y el compuesto activo adicional respectivo de los grupos A) a l) (componente 2) establecidos en la hilera en cuestión. De acuerdo con una modalidad, el componente 1 corresponde a uno de los compuestos I individualizados en las Tablas la a 270a. Los compuestos activos en las composiciones descritas en cada caso están presentes preferiblemente en cantidades sinergisticamente activas.

Tabla B: Composición de compuestos activos que comprenden un compuesto I individualizado y un compuesto adicional activo de los grupos A) a I) Hilera Componente 1 Componente 2 B-1 un compuesto 1 individual azoxistrobina B-2 un compuesto 1 individual dimoxistrobina B-3 un compuesto 1 individual enestroburina B-4 un compuesto 1 individual fluoxastrobina B-5 un compuesto 1 individual cresoxima-metilo B-6 un compuesto 1 individual metominostrobina B-7 un compuesto 1 individual orisastrobina B-8 un compuesto 1 individual picoxistrobina B-9 un compuesto 1 individual piraclostrobina B-10 un compuesto 1 individual piribencarb B-11 un compuesto 1 individual trifloxistrobina B-12 un compuesto 1 individual 2-(2-(6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4- iloxi)fenil)-2-metoximino-N-metilacetamida B-13 un compuesto 1 individual éster metílico de ácido 2-(orto-((2,5-dimetilfenilox¡- metilen)fenil)-3-metoxiacrílico B-14 un compuesto 1 individual éster metílico de ácido 3-metoxi-2-(2-(N-(4-metoxifenil)- ciclopropancarboximidoilsulfanil-metil)fenil)acrólico B-15 un compuesto 1 individual 2-(2-(3-(2,6-diclorofen¡l)-1- metilalildienaminoximetil)fenil)-2-metoximino-N- metilacetamida Hilera Componente 1 Componente 2 B-16 un compuesto 1 individual benalaxilo B-17 un compuesto 1 individual benalaxilo-M B-18 un compuesto 1 individual benodanilo B-19 un compuesto 1 individual bixafeno B-20 un compuesto 1 individual boscalida B-21 un compuesto 1 individual carboxina B-22 un compuesto 1 individual fenfuram B-23 un compuesto 1 individual fenhexamida B-24 un compuesto 1 individual flutolanilo B-25 un compuesto 1 individual furametpir B-26 un compuesto 1 individual isopirazam B-27 un compuesto 1 individual isotianilo B-28 un compuesto 1 individual kiralaxilo B-29 un compuesto 1 individual mepronilo B-30 un compuesto 1 individual metalaxilo B-31 un compuesto 1 individual metalaxilo-M B-32 un compuesto 1 individual ofurace B-33 un compuesto 1 individual oxadixilo B-34 un compuesto 1 individual oxicarboxina B-35 un compuesto 1 individual penflufeno B-36 un compuesto 1 individual pentiopirad B-37 un compuesto 1 individual sedaxane B-38 un compuesto 1 individual tecloftalam B-39 un compuesto 1 individual tifluzamida B-40 un compuesto 1 individual tiadinilo B-41 un compuesto 1 individual 2-amino-4-metiltiazol-5-carboxanilida B-42 un compuesto 1 individual 2-cloro-N-(1 ,1 ,3-trimetilindan-4-il)-nicotinamida B-43 un compuesto 1 individual N-(3',4',5'-tr¡fluorobifen¡l-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1 H- pirazol-4-carboxamida B44 un compuesto 1 individual N-(4'-trifluorometiltiobifenil-2-il)-3-dilfuorometil-1-metil- 1 H-pirazol-4-carboxamida B-45 un compuesto 1 individual N-(2-(1 ,3,3-trimetilbutil)fenil)-1 ,3-dimetil-5-fluoro-1 H- pirazol-4-carboxamida B-46 un compuesto 1 individual dimetomorf B-47 un compuesto 1 individual flumorf B-48 un compuesto 1 individual pirimof B-49 un compuesto 1 individual flumetover Hilera Componente 1 Componente 2 B-50 un compuesto 1 individual fluopicolida B-51 un compuesto 1 individual fluopiram B-52 un compuesto 1 individual zoxamida B-53 un compuesto 1 individual N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohecil)-3-formilamino-2- hidroxibenzamida B-54 un compuesto 1 individual carpropamida B-55 un compuesto 1 individual diclocimet B-56 un compuesto 1 individual mandipropamida B-57 un compuesto 1 individual oxitetraciclina B-58 un compuesto 1 individual siltiofam B-59 un compuesto 1 individual N-(6-metoxipiridin-3-il)ciclopropano-carboxamida B-60 un compuesto 1 individual azaconazol B-61 un compuesto 1 individual betertanol B-62 un compuesto 1 individual bromuconazol B-63 un compuesto 1 individual ciproconazol B-64 un compuesto 1 individual difenoconazol B-65 un compuesto 1 individual diniconazol B-66 un compuesto 1 individual diniconazol-M B-67 un compuesto 1 individual epoxiconazol B-68 un compuesto 1 individual fenbuconazol B-69 un compuesto 1 individual fluquinconazol B-70 un compuesto 1 individual flusilazol B-71 un compuesto 1 individual flutriafol B-72 un compuesto 1 individual hexaconazol B-73 un compuesto 1 individual imibenconazol B-74 un compuesto 1 individual ipconazol B-75 un compuesto 1 individual metconazol B-76 un compuesto 1 individual myclobutanilo B-77 un compuesto 1 individual oxpoconazol B-78 un compuesto 1 individual paclobutrazol B-79 un compuesto 1 individual penconazol B-80 un compuesto 1 individual propiconazol B-81 un compuesto 1 individual protioconazol B-82 un compuesto 1 individual simeconazol B-83 un compuesto 1 individual tebuconazol B-84 un compuesto 1 individual tetraconazol Hilera Componente 1 Componente 2 B-85 un compuesto 1 individual triadimefon B-86 un compuesto 1 individual triad imenol B-87 un compuesto 1 individual triticonazol B-88 un compuesto 1 individual uniconazol B-89 un compuesto 1 individual 1-(4-clorofenil)-2-([1 ,2,4]triazol-1-il)-cicloheptanol B-90 un compuesto 1 individual ciazofamid B-91 un compuesto 1 individual imazalil B-92 un compuesto 1 individual ¡mazalil-sulfato B-93 un compuesto 1 individual pefurazoato B-94 un compuesto 1 individual procloraz B-95 un compuesto 1 individual triflumizol B-96 un compuesto 1 individual benomil B-97 un compuesto 1 individual carbendazim B-98 un compuesto 1 individual fuberidazol B-99 un compuesto 1 individual tiabendazol B-100 un compuesto 1 individual etanboxam B-101 un compuesto 1 individual etridiazol B-102 un compuesto 1 individual himexazol B-103 un compuesto 1 individual 2-(4-clorofenil)-N-[4-(3,4-dimtoxifenil)isoxazol-5-il]-2- prop-2-iniloxiacetamida B-104 un compuesto 1 individual fluazinam B-105 un compuesto 1 individual pirifenox B-106 un compuesto 1 individual 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-pirid¡na B-107 un compuesto 1 individual 3-[5-(4-metilfenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina B-108 un compuesto 1 individual 2,3,5,6-tetracloro-4-metansulfonil-piridina B-109 un compuesto 1 individual 3,4,5-tricloroirid¡na-2,6-dicarbonitrilo B-110 un compuesto 1 individual N-(1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil)-2,4- dicloronicotinamida B-111 un compuesto 1 individual N-((5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil)-2,4- dicloronicotinamida B-112 un compuesto 1 individual bupirimato B-113 un compuesto 1 individual ciprodinilo B-114 un compuesto 1 individual diflumetorim B-115 un compuesto 1 individual fenarimol B-116 un compuesto 1 individual ferimzona B-117 un compuesto 1 individual mepaniprinm B-118 un compuesto 1 individual nitrapirina B-119 un compuesto 1 individual nuarimol Hilera Componente 1 Componente 2 B-120 un compuesto 1 individual pirimetanilo B-121 un compuesto 1 individual triforina B-122 un compuesto 1 individual fenpiclonilo B-123 un compuesto 1 individual fludioxonilo B-124 un compuesto 1 individual aldimorf B-125 un compuesto 1 individual dodemof B-126 un compuesto 1 individual acetato de dodemorf B-127 un compuesto 1 individual fenpropiomorf B-128 un compuesto 1 individual tridemorf B-129 un compuesto 1 individual fenpropidina B-130 un compuesto 1 individual fluroimida B-131 un compuesto 1 individual iprodiona B-132 un compuesto 1 individual procimidona B-133 un compuesto 1 individual vinclozolina B-134 un compuesto 1 individual famoxadona B-135 un compuesto 1 individual fenamidona B-136 un compuesto 1 individual flutianilo B-137 un compuesto 1 individual octilinona B-138 un compuesto 1 individual probenazol B-139 un compuesto 1 individual 5-amino-2-isopropil-4-ortolilpirazol-3-ona-1-tiocarboxilato de S-alilo B-140 un compuesto 1 individual acibenzolar-S-metilo B-141 un compuesto 1 individual amisulbrom B-142 un compuesto 1 individual anilazina B-143 un compuesto 1 individual blasticidina-S B-144 un compuesto 1 individual captafol B-145 un compuesto 1 individual captan B-146 un compuesto 1 individual quinometionato B-147 un compuesto 1 individual dazomet B-148 un compuesto 1 individual debacarb B-149 un compuesto 1 individual diclomezina B-150 un compuesto 1 individual difenzocuat B-151 un compuesto 1 individual difenzocuat metilsulfato B-152 un compuesto 1 individual fenoxanilo B-153 un compuesto 1 individual folpet B-154 un compuesto 1 individual ácido oxolinico Hilera Componente 1 Componente 2 B-155 un compuesto 1 individual piperalina B-156 un compuesto 1 individual proquinazida B-157 un compuesto 1 individual piroquilon B-158 un compuesto 1 individual quinoxifeno B-159 un compuesto 1 individual triazoxido B-160 un compuesto 1 individual triciclazol B-161 un compuesto 1 individual 2-butoxi-6-yodo-3-propilcromen-4-ona B-162 un compuesto 1 individual 5-cloro-1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-2-metil-1 H- bencimidazol B-163 un compuesto 1 individual 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-2-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)- [1 ,2,4]-triazolo-[1 ,5-a]pir¡mid¡na B-164 un compuesto 1 individual 5-etil-6-octil[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pirimidin-7-ilamina B-165 un compuesto 1 individual ferbam B-165 un compuesto 1 individual mancozeb B-167 un compuesto 1 individual maneb B-168 un compuesto 1 individual metam B-169 un compuesto 1 individual metasulfocarb B-170 un compuesto 1 individual metiram B-171 un compuesto 1 individual propineb B-172 un compuesto 1 individual tiram B-173 un compuesto 1 individual zineb B-174 un compuesto 1 individual ziram B-175 un compuesto 1 individual dietofencarb B-176 un compuesto 1 individual bentiavalicarb B-177 un compuesto 1 individual iprovalicarb B-178 un compuesto 1 individual propamocarb B-179 un compuesto 1 individual clorhidrato de propamocarb B-180 un compuesto 1 individual valifenal B-181 un compuesto 1 individual N-(1-(1-(4-cianofenil)-etansulfonil)but-2-il)carbamato de 4-fluorofenilo B-182 un compuesto 1 individual dodina B-183 un compuesto 1 individual base libre de dodina B-184 un compuesto 1 individual guazatina B-185 un compuesto 1 individual acetato de guazatina B-186 un compuesto 1 individual iminoctadina B-187 un compuesto 1 individual triacetato de iminocatadina B-188 un compuesto 1 individual tris(albesilato) de iminoctadina B-189 un compuesto 1 individual casugamicina Hilera Componente 1 Componente 2 B-190 un compuesto 1 individual hidrato de clorhidrato de casugamicina B-191 un compuesto 1 individual polioxina B-192 un compuesto 1 individual estreptomicina B-193 un compuesto 1 individual validamicina A B-194 un compuesto 1 individual binapacrilo B-195 un compuesto 1 individual dicloran B-196 un compuesto 1 individual dinobuton B-197 un compuesto 1 individual dinocap B-198 un compuesto 1 individual nitrotal-isopropilo B-199 un compuesto 1 individual tecnacen B-200 un compuesto 1 individual sales de fentina B-201 un compuesto 1 individual ditianon B-202 un compuesto 1 individual isoprotiolano B-203 un compuesto 1 individual edifenfos B-204 un compuesto 1 individual fosetilo, fosetilo aluminio B-205 un compuesto 1 individual iprobenfos B-206 un compuesto 1 individual ácido fosforoso y derivados B-207 un compuesto 1 individual pirazofos B-208 un compuesto 1 individual tolclofos-metilo B-209 un compuesto 1 individual clortalonilo B-210 un compuesto 1 individual diclofluanido B-211 un compuesto 1 individual diclorofeno B-212 un compuesto 1 individual flusulfmida B-213 un compuesto 1 individual hexaclorobenceno B-214 un compuesto 1 individual pencicuron B-215 un compuesto 1 individual pentaclorofenol y sales B-216 un compuesto 1 individual ftalida B-217 un compuesto 1 individual quintoceno B-218 un compuesto 1 individual tiofanato de metilo B-219 un compuesto 1 individual tolilfluanida B-220 un compuesto 1 individual N-(4-cloro-2-nitrofen)-N-etil-4-metilbencensulfonamida B-221 un compuesto 1 individual Mezcla Bordeaux B-222 un compuesto 1 individual acetato de cobre B-223 un compuesto 1 individual hidróxido de cobre B-224 un compuesto 1 individual oxicloruro de cobre Hilera Componente 1 Componente 2 B-225 un compuesto 1 individual sulfato de cobre básico B-226 un compuesto 1 individual azufre B-227 un compuesto 1 individual bifenilo B-228 un compuesto 1 individual bronopol B-229 un compuesto 1 individual biflufenamida B-230 un compuesto 1 individual cimoxanilo B-231 un compuesto 1 individual difenilamina B-232 un compuesto 1 individual metrafenona B-233 un compuesto 1 individual mildiomicina B-234 un compuesto 1 individual oxina de cobre B-235 un compuesto 1 individual prohexadiona de calcio B-236 un compuesto 1 individual spiroxamina B-237 un compuesto 1 individual tolilfuanida B-238 un compuesto 1 individual N-(ciclopropílmetoximino-(6-difluoro-metoxi-2,3- difluorofenil)metil-2-fenilacetamida B-239 un compuesto 1 individual N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometilfenoxi)-2,5-dimetilfenil)-N- etil-N-metil-formamidina B-240 un compuesto 1 individual N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)-2,5-dimetilfenil)-N- etil-N-metil-formamidina B-241 un compuesto 1 individual N'-(4-(4-metil-5-trifluorometil-4-(3-tri- metilsilanilpropoxi)fen¡l)-N-etil-N-metilformamidina B-242 un compuesto 1 individual N'-(4-(5-difluoro-2-metil-4-(3-tri-metilsilan¡lpropoxi)fenil)- N-etil-N-metilformamidina B-243 un compuesto 1 individual N-(1 ,2,3,4-tetrahidronaftalen-1 -i)-2-(1 -[2-(5-metil-S- trifluorometil-pirazol-1-il)acetil]piperidin-4-il}tiazol-4- carboxamida de metilo B-244 un compuesto 1 individual N-(R)-(1 ,2,3>4-tetrahidro-naftalen-1-il)-2-{1-í2-(5-met¡l-3- trifluorometilpirazol-1-il)acetil]-piperidin-4-il}tiazol-4- carboxamida B-245 un compuesto 1 individual acetato de 6-ter-butil-8-fuoro-2,3-dimetilquinolin-4-ilo B-246 un compuesto 1 individual metoxiacetato de 6-ter-butil-8-fluoro-2,3-dimetilquinolin- 4-ilo B-247 un compuesto 1 individual N-metil-2-{1-[(5-metil-3-trifluoro-metil-1 H-pirazol-1- il)acetil]piperidin-4-il}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahidronaftalen- 1 -il]-4-tiazolecarboxamida B-248 un compuesto 1 individual carbarilo B-249 un compuesto 1 individual carbofurano Hilera Componente 1 Componente 2 B-250 un compuesto 1 individual carbosulfan B-251 un compuesto 1 individual metomiltiodicarb B-252 un compuesto 1 individual bifentrina B-253 un compuesto 1 individual ciflutrina B-254 un compuesto 1 individual cipermetrina B-255 un compuesto 1 individual alfa-cipermetrina B-256 un compuesto 1 individual zeta-cipermetrina B-257 un compuesto 1 individual deltametrina B-258 un compuesto 1 individual esfenvalerato B-259 un compuesto 1 individual lambda-cihalotrina B-260 un compuesto 1 individual permetrina B-261 un compuesto 1 individual teflutrina B-262 un compuesto 1 individual diflubenzurona B-263 un compuesto 1 individual flufenoxurona B-264 un compuesto 1 individual lufenurona B-265 un compuesto 1 individual teflubenzurona B-266 un compuesto 1 individual espirotetrmato B-267 un compuesto 1 individual clotianidina B-268 un compuesto 1 individual dinotefurano B-269 un compuesto 1 individual imidacloprida B-270 un compuesto 1 individual tiametoxam B-271 un compuesto 1 individual acetamiprida B-272 un compuesto 1 individual tiacloprida B-273 un compuesto 1 individual endosulfano B-274 un compuesto 1 individual fipronilo B-275 un compuesto 1 individual abamectina B-276 un compuesto 1 individual emamectina B-277 un compuesto 1 individual espinosad B-278 un compuesto 1 individual espinetoram B-279 un compuesto 1 individual hidrametünon B-280 un compuesto 1 individual clorfenapir B-281 un compuesto 1 individual óxido de fenbutatina B-282 un compuesto 1 individual indoxacarb B-283 un compuesto 1 individual metaflumizona B-284 un compuesto 1 individual flonicamida Hilera Componente 1 Componente 2 B-285 un compuesto 1 individual lubendiamida B-286 un compuesto 1 individual clorantranililprol B-287 un compuesto 1 individual ciazipir (HGW86) B-288 un compuesto 1 individual ciflumetofeno B-289 un compuesto 1 individual acetoclor B-290 un compuesto 1 individual dimetenamida B-291 un compuesto 1 individual metolaclor B-292 un compuesto 1 individual metazaclor B-293 un compuesto 1 individual glifosato B-294 un compuesto 1 individual glufosato B-295 un compuesto 1 individual sulfosato B-296 un compuesto 1 individual clodinafop B-297 un compuesto 1 individual fenoxaprop B-298 un compuesto 1 individual fluazifop B-299 un compuesto 1 individual haloxifop B-300 un compuesto 1 individual paracuat B-301 un compuesto 1 individual fenmedifan B-302 un compuesto 1 individual cletodim B-303 un compuesto 1 individual cicloxidim B-304 un compuesto 1 individual profoxidim B-305 un compuesto 1 individual setoxidim B-306 un compuesto 1 individual tepraloxidim B-307 un compuesto 1 individual pendimetalina B-308 un compuesto 1 individual prodiamína B-309 un compuesto 1 individual trifluralina B-310 un compuesto 1 individual acifluorfeno B-311 un compuesto 1 individual bromoxinilo B-312 un compuesto 1 individual imazametabenz B-323 un compuesto 1 individual imazamox B-314 un compuesto 1 individual imazapic B-315 un compuesto 1 individual imazapir B-316 un compuesto 1 individual imazaquina B-317 un compuesto 1 individual imazetapir B-318 un compuesto 1 individual ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D) B-319 un compuesto 1 individual cloridazon Hilera Componente 1 Componente 2 B-320 un compuesto 1 individual clopiralida B-321 un compuesto 1 individual fluroxipir B-322 un compuesto 1 individual picloram B-323 un compuesto 1 individual picolinafenno B-324 un compuesto 1 individual bensulfurona B-325 un compuesto 1 individual clorimuron-etilo B-326 un compuesto 1 individual ciclosulfamuron B-327 un compuesto 1 individual yodosulfurona B-328 un compuesto 1 individual mesosulfurona B-329 un compuesto 1 individual metsulfuron-metilo B-330 un compuesto 1 individual nicosulfurona B-331 un compuesto 1 individual rimsulfurona B-332 un compuesto 1 individual trifulsulfurona B-333 un compuesto 1 individual atrazina B-334 un compuesto 1 individual hexazinona B-335 un compuesto 1 individual diurona B-336 un compuesto 1 individual florasulam B-337 un compuesto 1 individual piroxasulfuona B-338 un compuesto 1 individual bentazona B-339 un compuesto 1 individual cinidon-etilo B-340 un compuesto 1 individual cinmetilina B-341 un compuesto 1 individual dicamba B-342 un compuesto 1 individual diflufenzopir B-343 un compuesto 1 individual quinclorac B-344 un compuesto 1 individual quinmerac B-345 un compuesto 1 individual mesotriona B-346 un compuesto 1 individual saflufenacilo B-347 un compuesto 1 individual topramezona Los compuestos activos especificados antes como el componente 2, su preparación y su acción contra hongos dañinos son conocidos (cf . : http: //www. alanwood, net/pesticides/) ; están disponibles comercialmente . Los compuestos con nomenclatura IUPAC, su preparación y su actividad fungicida asi mismo son conocidos (cf. Can. J. Plant Sci. 48(6), 587- 94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624) .

Las composiciones para mezclas de compuestos activos se prepararan en una forma conocida en forma de composiciones que comprenden, además de los compuestos activo, un solvente o un vehículo sólido, por ejemplo, en la forma establecida para composiciones de los compuestos I.

Con respecto a los ingredientes comunes de dichas composiciones, se hace referencia a lo que se dice acerca de las composiciones que comprenden los compuestos I. Las composiciones para mezclas de los compuestos activos son adecuadas como fungicidas para controlar hongos dañinos. Se distinguen por actividad excelente contra un amplio espectro de hongos fitopatogénicos que incluyen patógenos de suelo que se originan en particular de las clases de Plasmodioforomicetos, Peronosporomicetos (sin. Oomicetos) , Quitridiomicetos , Zigomicetos, Ascomicetos, Basidiomicetos y Deuteromicetos (sin. Fungí imperfecti) . Además, se hace referencia a lo que se dice acerca de la actividad de los compuestos I y las composiciones que comprenden los compuestos I.

La presente invención provee además el uso de compuestos I y sus sales farmacéuticamente aceptables para tratar enfermedades, en particular el uso de los compuestos I como antimicóticos . Por lo tanto, una modalidad de la invención se refiere a un medicamento que comprende por lo menos un compuesto de la fórmula I y/o una sal farmacéuticamente aceptable de la misma. Una modalidad adicional se refiere al uso de un compuesto I y/o una sal farmacéuticamente efectiva de la misma para preparar un antimicótico .

La presente invención también provee el uso de compuestos I y sus sales farmacéuticamente aceptables para tratar tumores en mamíferos, tales como, por ejemplo, seres humanos. Por lo tanto, una modalidad de la invención se refiere al uso de un compuesto I y/o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos para preparar una composición que inhibe el crecimiento de tumores y cáncer en mamíferos. "Cáncer" significa en particular un tumor maligno, por ejemplo, cáncer de mama, cáncer de próstata, cáncer de pulmón, cáncer de CNS, melanocarcinomas, carcinomas de ovario o cáncer renal, en particular en seres humanos.

La presente invención también provee el uso de compuestos I y sus sales farmacéuticamente aceptables para tratar infecciones virales, en particular infecciones de virus que conducen a enfermedades en animales de sangre caliente. Por lo tanto, una modalidad de la invención se refiere al uso de un compuesto I y/o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo para preparar una composición para tratar infecciones de virus. Las enfermedades virales que serán tratadas incluyen enfermedades de retrovirus, tales como, por ejemplo, VIH y HTLV, virus de la influenza, enfermedades por rinovirus, herpes y similares.

Ejemplos de Síntesis: Con modificación apropiada de los materiales de partida, los procedimientos dados en los siguientes ejemplos de síntesis se usaron para obtener compuestos adicionales de la formula I o los precursores de los mismos, por ejemplo, para preparar los compuestos de acuerdo con la invención listada en la Tabla E.

Ejemplo 1. Preparación de 8- (2-fluorofenoxi) -4- (5-mercapto [1,2 , ]triazol-l-il) -2, 2-dimetilocatan-3-ol (compuesto I.A1, isómero (RS, SR) ) 1.1 Variante A Una solución de 500 mg de (RS, SR) -8- (2-fluorofenoxi) -2, 2-dimetil-4- [1, 2,4] triazol-l-il-octan-3-ol y 477 mg de azufre en 5 mi de NMP se agitó a 180°C durante 4.5 horas. Después de enfriar a TA, la mezcla de reacción se filtró a través de gel de sílice y el gel de sílice se lavó con 50 mi de MTBE. El filtrado se lavó dos veces con 10% solución LiCi y la fase orgánica se secó y concentró. El residuo se absorbió en MTBE, el azufre precipitado en exceso se filtro con succión y el filtrado se concentró. Esto dio 370 mg del producto deseado (68%) . 1.2 Variante B Una solución de 3.35 g de (RS, SR) -8- (2-fluorofenoxi ) -2 , 2-dimetil-4- [1,2,4] triazol-l-il-octan-3-ol y 3.20 g de azufre en 100 mi de DMF se agitó a 150°C durante 12 horas. Otros 1.6 g de azufre se agregaron y la mezcla se calentó a 160°C durante 17 horas adicionales. Durante todo el tiempo de reacción, una corriente de aire se pasó sobre la solución. Después de enfriar a TA, la mezcla de reacción se filtró a través de tierra diatomácea Kieselguhr y la tierra diatomácea se lavó con poco DMF. 200 mi de MTBE se agregaron al filtrado, la mezcla se lavó tres veces con solución de LiCl al 10% y la fase orgánica se seco y se concentró. El residuo se absorbió exitosamente dos veces en 150 mi de MTBE, se filtró en azufre en exceso precipitado con succión y el filtrado se secó y concentró. Las fases acuosas combinadas se extrajeron luego tres veces con 50 mi de MTBE cada una y las fases orgánicas combinadas se lavaron con solución de LiCl, se secaron y se concentraron. Esto dio un total de 3.7 g del producto deseado (100%). 1.3 variante C 90 g de (RS, SR) -8- ( 2-fluorofenoxi ) -2, 2-dimetil-4-[1, 2, 4] triazol-l-iloctan-3-ol se disolvieron en 1500 mi de THF y se enfriaron a -78°C. Una solución recién preparada de LDA en THF (81.3 g de diisopropilamina se cargó inicialmente a -50°C en 450 mi de THF y 503 mi de una solución 1.6 M de n-BuLi en hexano se agregaron por goteo y la mezcla se agitó a -50°C durante 30 minutos) se agregaron luego por goteo. La mezcla se agitó a -78°C durante 15 minutos y 47.2 g de azufre se agregaron en una porción. La mezcla luego se agitó más a -78°C durante 1 hora y la mezcla fría se hidrolizó usando 500 mi de solución de cloruro de amonio. Después de descongelar a TA, se agregó ácido clorhídrico con fuerza de 35% y el azufre precipitado se filtró con succión. La fase acuosa se extrajo tres veces con EtOAc y las fases orgánicas combinadas se lavaron, secaron y concentraron. El producto crudo se absorbió repetidamente dos veces en MTBE, se filtró más azufre en exceso con succión y la fase orgánica se reconcentró. El residuo se recristalizó dos veces de éster de diisopropilo . Esto dio un total de 70.7 g del producto deseado del punto de fusión 112.8°C (72%).

Ejemplo 2. Preparación de 4 - ( 5-etilsulfanil-[1,2,4] triazol-l-il) -8- (2-fluorofenoxi) -2 , 2-dimetil-octan-3-ol (compuesto I.A58, isómero (RS,SR)) Una solución de 472 mg del compuesto obtenido en el Ejemplo 1, 106 µ? de yoduro de etilo y 179 µ? de trietilamina en 10 mi de diclorometano se agitó a temperatura ambiente durante 72 horas. Se agregó solución de bicarbonato de sodio a la mezcla de reacción y la fase orgánica se secó y concentró. El producto crudo se purificó por cromatografía en una columna de RP usando MeCN/agua, que dio 210 mg del producto deseado 841%) .

Ejemplo 3 Preparación de 8- ( 2 , 5-difluorofenoxi ) -4-(5-mercapto- [1,2,4] triazol-l-il) -2, 2-dimetiloctan-3-ol (compuesto I.A4, isómero (RS,SR)) Una solución de 500 mg de (RS, SR) -8- (2, 5-difluorofenoxi) -2.2-dimetil-4- [1,2,4] triazol-l-il-octan-3-ol y 477 mg de azufre en 5 mi de NMP se agitó a 180°C durante 4.5 horas. Después de enfriar a TA, la mezcla de reacción se filtró a través de gel de sílice y el gel de sílice se lavó con 50 mi de MTBE. El filtrado se lavó dos veces con solución de LiCl al 10% y la fase orgánica se secó y concentró. El residuo se absorbió en MTBE, se filtró azufre precipitado en exceso con succión y el filtrado se concentró. El producto crudo se recristalizó de éter diisopropilico/pentano . Esto dio 250 mg del producto deseado (46%).

Ejemplo 4 8- (2-cloro-6-fluorofenoxi) -4- (5-mercapto-[1, 2, 4 ] triazol-l-il) -2, 2-dimetiloctan-3-ol (compuesto I.A5, isómero (RR, SS) ) . 1.1 Variante A Una solución de 10 g de (RS, SR) -8- (2-cloro-6-fluorofenoxi) -2, 2-dimetil-4- [1,2,4] triazol-l-iloctan-3-ol y 9.54 g de azufre en 100 mi de NMP se agitó a 180°C durante 3 horas. Después de enfriar a Ta, MTBE se agregó y la mezcla de reacción se filtró a través de un poco de gel de sílice. El filtrado se lavó sucesivamente con solución de hidróxido de sodio acuoso y agua y la fase orgánica se secó y concentró. El residuo se purificó por cromatografía en gel de sílice. Esto dio 6 g del producto deseado (55%). 1.2 Variante B Una solución de 57.3 g de (RS, SR) -8- (2-cloro-6-fluorofenoxi) -2, 2-dimetil-4- [1,2,4] triazol-l-iloctan-3-ol y 49.6 g de azufre en 500 mi de DMF se agitó a 150°C durante 12 horas. Después de enfriar a TA, MTBE se agregó, la mezcla de reacción se filtró a través de gel de sílice y el filtrado se concentró. El residuo se absorbió en MTBE y se lavó cinco veces con 10% solución de LiCl y la fase orgánica se secó y concentró. El producto crudo se purificó por cromatografía en gel de sílice (EtOAc/heptano) y luego se recristalizó de éter diisopropílico/pentano . Esto dio un total de 42.5 g di producto deseado (68%).

Ejemplo 5. Preparación de RR/SS-8- ( 2-fluorofenil) - 2,2, 6-trimetil-4- ( ??-5-tiono-l , 2, 4-triazol-l-il) octan-3-ol Una mezcla de RR/SS-8- ( 2-fluorofenil ) -2 , 2 , 6-trimetil-4- (1H-1, 2, 4-triazol-l-il) octan-3-ol (270 mg, 0.81 mmoles) y S3 (259 mg, 8.1 mmoles) en MMP (8 mi) se agitó a 180°C durante 16 horas. Después de enfriar a TA la mezcla se diluyó con solución NH4C1 saturada (25 mi) y se extrajo con EtOAc (3x20 mi) . Las fases orgánicas combinadas se lavaron con solución de cloruro de sodio saturada (2x5 mi), se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron. El producto crudo se purificó por cromatografía en columna en gel de sílice (fase móvil: hexanorEtOAc 7:3), que dio el producto deseado en la forma de un sólido café (120 mg, 41%); XH MR (300 MHz, CDCI3) d 12.80 (br s, 1H) , 7.83 (s, 1H) , 7.23-6.93 (m, 4H), 5.21-5.19 (m, 1H) , 3.59-3.40 (m, 2H) , 2.75-2.56 (m, 2H) , 2.35-2.25 (m, 0.5?), 2.10-1.66 (m, 1.5H), 1.63-1.25 (m, 3H) , 1.12-1.10 (m, 3H) , 0.84 (m, 9H) , APCI-MS m/z 364 [M-H] " .

Experimentos Biológicos: Invernadero Preparación de Compuesto Activo Los compuestos activos se prepararon por separado o juntos como una solución madre con 25 mg de compuesto activo, que se conformó a 10 m con una mezcla de acetona y/o DMSO y el emulsificante Uniperol® EL (agente humectante con emulsificante y acción dispersante basada en alquilfenoles etoxilados) en el solvente/emulsificante del radio de volumen de 99 a 1. Subsiguientemente, se conformó hasta 100 mi con agua. Esta solución madre se diluyó con la mezcla de solvente/emulsificante/agua descrita a la concentración de compuesto activo indicada más adelante. Alternativamente a esto, los compuestos activos se usaron como una solución lista para usarse comercialmente disponible y se diluyó con agua a la concentración de compuesto activo indicada.

Ejemplo Gl Actividad curativa contra roya de soya ocasionado por Phakopsora pachyrhizi Las hojas de plántulas de soya desarrolladas en macetas se inocularon con una suspensión de esporas de roya de soya (Pakpsora pachyrhizi) . Las macetas se colocaron luego en una cámara de alta humedad atmosférica (90 a 95%) y 23 a 27 °C durante 24 horas. Durante este tiempo, las esporas germinadas y los tubos germinales penetraron en el tejido de la hoja. Las plantas infectadas se cultivaron después en un invernadero a temperaturas entre 23 y 27 °C y de 60 a 80% de humedad atmosférica relativa. Después de dos dias, las plantas se rociaron al punto de carrera con la solución del compuesto activo descrita antes a la concentración del compuesto activo indicada más adelante. Después de que se secó el revestimiento de rociado, las plantas de prueba se cultivaron en un invernadero a temperaturas entre 23 y 27 °C y de 60 a 80% de humedad atmosférica relativa durante 10 dias adicionales. El grado del desarrollo de hongo de roya en las hojas se determinó luego visualmente en % de infección. Las plantas que se trataron con una preparación de compuesto activo acuoso que comprende 300 ppm de los compuestos activos I.A1, I.A6, I.A12b, I.A8b, I. Al la, I.A10, I.A9a, I.ABa, I.A7a, I.A9b, I.A11 b, I.A12a, I. A4 , I.A3a3/a4 o I.A5 de la Tabla E mostró una infección de 15%, mientras que las plantas no tratadas se infectaron 90%.

Ejemplo G2 Actividad contra moho gris en hojas de pimiento ocasionado por Botytis cinérea, aplicación de protección de 1 día.

Las plántulas de pimiento, después de que 2-3 hojas se desarrollaron bien, se rociaron al punto de corrida con una suspensión acuosa que tiene la concentración de compuesto activo indicada más adelante. El siguiente día, las plantas tratadas se inocularon con una suspensión de esporas de Botrytis cinérea en una solución de biomalta con resistencia del 2%. Las plantas de prueba se colocaron luego en una cámara climatizada obscura de 22 a 24 °C y alta humedad atmosférica. Después de 5 días, el grado de la infección fúngica en las hojas se puede determinar visualmente en% . Las plantas que se trataron con una preparación de compuesto activo acuosa comprendiendo 300 ppm de los compuestos activos I.A58, I.A1, I.A7b, I.A10, I.A9a, I.A4, I.A3a3/a4 o I.A5 de la Tabla E mostró una infección de casi 15%, mientras que las plantas no tratadas se infectaron un 100%.

Tabla E OI en en ??. Dates físicos de R' Y-ZJ****] R2 R3 R4 D estereoquímica RS/S 7,8 (s, 1H|, 7,3 (s, 1H),6,9(m, 1H),6,6 (m, 1H),6,5 (in, 1H),5,0 2,5-Difluorofenilo ?.?4 OCH2(CH2)2CH2 H H H SH (m, 1HJ, 4,9 {m, 2H),3,5(s, 1H), 2(7(b's!1H), 2,2 (m, ??), 1,9 (m.2H).1.7 (m, 2H).1.4(m, 1H). 1,0 (s, 9H) ['] RSSR ?.?5 2-cloro-6-fluorofen¡lo 0-CH2(CH2)2CH2 H H H SH 3,388 ? RR/S3 ?.?6 Fenilo CH2CH2 H H H SH 3,102 ? a) R /SS 3,347 ? ?.?7 3-Clorofenilo CH2CH2 H H H SH b) RS/SR 3,228 ? a) RR/SS ?.?8 4-Fluorofenilo 3,156 ? CH>CH? H H H SH b) RS/SR 3,038 ? a) RR/SS 3,145 2-Fluorof9nilo ? ?.?9 CH2CH2 H H H SH b) RS/SR 3,020 ? CP o n (V) o en Oí IV) l-> h-1 o cn O Cn o Oí O ? 1H- R (CDC ) ? tiempo de retención en min. (HPLC-MS}/m/z (Espectrometría de Masa por Cromatografía de Líquidos de Alto Rendimiento) Columna HPLC: columna RP - 18 (Velocidad de Cromolito ROD de Merk KgaA, Alemania) Fase móvil: acetonitrilo + 0.1% ácido trifluoroacético (TFA) agua + 0.1 % TFA en un gradiente de 5:95 a 955 en el transcurso de 5 minutos a 40°?. MS: ionización de eiectro-rociado cuádruple, 80 V (modo positivo) ["*] punto de fusión eCi [****] En el caso de una cadena ramificada asimétricamente Z, en muchos casos.no es posible separar los diaestereomeros que resultan de los mismos por análisis de HPLC

Claims (14)

1. REIVINDICACIONES Un compuesto de la fórmula en donde las variables tienen el siguiente significado: X es CH o N; Y es 0 o un solo enlace a R1; Z es una cadena de hidrocarburo saturado o parcialmente insaturado que tiene de dos a diez átomos de carbono y que, si es parcialmente insaturado, comprende de uno a tres dobles enlaces o uno o dos triples enlaces, en donde Z puede comprender uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes Rz, en donde R2 es como se define más adelante: Rz es halógeno, ciano, nitro, cianato (OCN) , alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-C8, alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-Cs, alquinilo de C2-C8, haloalquinilo de C3-C8, alcoxi de Ci-C8, haloalcoxi de Ci-C3, alquilcarboniloxi de Ci-C8, alquilsulfoniloxi de Ci-C8, alqueniloxi de C2-C8, haloalqueniloxi de C2-C8, alquiniloxi de C2-C3, haloalquiniloxi de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8, halocicloalquenilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, cicloalqueniloxi de C3-C6, alquileno de Ci-C6, oxi-alquileno de C2-C4, oxi-alquilenoxi de C1-C3, fenoxi, fenilo, heteroariloxi, heterocicloiloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde en los grupos mencionados antes el heteroarilo es un heterociclo de cinco, seis o siete miembros aromático y el heterociclilo es un heterociclo de cinco, seis, o siete miembros saturado o parcialmente saturado, cada uno de los cuales contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de O, N, y S o es NA3A4, en donde A3, A4 son como se definió antes, en donde dos radicales Rz unidos al mismo átomo de carbono, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, también puede formar cicloalquilo de C3-C10 , cicloalquenilo de C3-C10 o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado que tiene uno, dos o tres heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de 0, S y N, en donde el cicloalquilo, cicloalquenilo y el heterociclo son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos L seleccionados independientemente; R1 es alquilo de C1-C10 , haloalquilo de C1 -C10 , alquenilo de C2 -C10 , haloalquenilo de C2-C 10 , alquinilo de C2 -C10 , haloalquinilo de C3-C10 , cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-Ca, cicloalquenilo de C3-C10 , halocicloalquenilo de C3-C 10 , en donde los grupos mencionados antes son no sustituidos o pueden contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo de Ci~ Cs, haloalquilo de Ci-C8, alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2 -C8 , alquinilo de C2-C8 y haloalquinilo de C3-C8; arilo, arilo-alquilo de C1 -C10 , arilo-alquenilo de C2 -Cio , ariloxi-alquinilo de C2 -C10 , heteroarilo, heterociclilo, heteroaril-alquilo de C1 -C10 , heteroaril-alquenilo de C2 -C10 , heteroaril-alquinilo de C2-C10, heteroariloxi-alquilo de C1-C10 , heteroariloxi-alquenilo de C2-Cio, heteroariloxi-alquinilo de C2 -C10 , heterociclil-alquilo de C 1 -C10 , heterociclilo-alquenilo de C2-C10 , heterociclil-alquinilo de C2-Cio, heterocicliloxi-alquilo de C1 -C10 , heterocicliloxi-alquenilo de C2-C10 , heterocicliloxi-alquinilo de C2 -Ci0 , en donde en los grupos mencionados antes el arilo es un arilo de seis, siete, ocho, nueve o diez miembros que en cada caso es no sustituido o contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes 1 seleccionados independientemente uno del otro y en donde los grupos mencionados antes el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de tres, cuatro, cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, en donde el heterociclo contiene en cada caso huno, dos tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de O, N y S y es no sustituido o contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados independientemente uno del otro, en donde L es como se definió más adelante: L es halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, cianato (CON) , alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-C8, alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8, haloalquinilo de C3-C8, alcadienilo de C4-C10, haloalcadienilo de C4-Ci0, alcoxi de Ci-C8, haloalcoxi de Ci-C8, alquilcarboniloxi de Ci~ C8, alquilsulfoniloxi de Ci-C8, alqueniloxi de C2-C8, haloalqueniloxi de C2-C8, alquiniloxi de C2-C8, haloalquiniloxi de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C9, halocicloalquenilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, cicloalqueniloxi de C3-C6, hidroxiimino-alquilo de Ci-C8, alquileno de C1-C6, oxi-alquileno de C2-C4, oxi-alquilenoxi de Ci~C3, alcoximino de Ci-C8-alquilo de Ci-C8, alqueniloximino de C2-C8-alquilo de Ci-C8, alquiniloximino de C2-C8-alquilo de Ci-C8, S(=0)nA1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4, fenoxi, fenilo, heteroariloxi, heterocicliloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde los grupos mencionados antes el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis o siete miembros y el heterociclilo es heterociclo saturado o pardamente insaturado de cinco, seis o siete miembros, cada uno de los cuales contiene uno, dos tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de 0, N y S; en donde n, A1, A2, A3, A4 son como se define más adelante: n es 0 , 1 ó 2 ; A1 es un hidrógeno, hidroxilo, alquilo de Ci-Cs, haloalquilo de Ci-Cs, amino, alquilamino de Ci-C8, di-alquilamino de Ci-C8, enilo, fenilamino o fenil-alquilamino de Ci-Ce/ A2 es uno de los grupos mencionados para A1 o es alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de Cj-Cs, alquinilo de C2-Cg, haloalquinilo de C3-C8, alcoxi de Ci-C8, haloalcoxi de Ci-C8, alqueniloxi de Cj-Cs, haloalqueniloxi de C2-C8, alquiniloxi de C2~Cg, haloalquiniloxi de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8 o halocicloalcoxi de C3-C8; A3, A4 independientemente de uno u otro son hidrógeno, alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-C8, alquenilo de C2-C8, haloalquenilo de C2-C8, alquinilo de C2~C8, haloalquinilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8 o halocicloalquenilo de C3-C8, fenilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros que tienen uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de 0, N, y S en el heterociclo los grupos alifático y/o aliciclico y/o aromático de las definiciones radicales de L para su parte pueden tener uno, dos, tres o cuatro grupos RL idénticos o diferentes: RL es halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, alquilo de Ci-Ce, haloalquilo de Ci-C8, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de Ci-C8, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, cicloalcoxi de C3-C8, halocicloalcoxi de C3-C8, alquileno de Ci-C6, oxi-alquileno de C2-C4, oxi-alquilenoxi de C1-C3, alquilcarbonilo de Cj.-C8, alquilcarboniloxi de Ci-C8, alcoxicarbonilo de Ci-C8, amino, alquilamino de Ci-C8, di-alquilamino de Ci-C8; R2 es hidrógeno, F, alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, haloalquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-Cio, haloalquinilo de C3-C10, alcadienilo de C4-C10, haloalcadienilo de C4-C10, cicloalquilo de C3-C10, halocicloalquilo de C3-C10, cicloalquenilo de C3-C10, halocicloalquenilo de C3-C10; R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, haloalquenilo de C2-Cio, alquinilo de C2-Cio, haloalquinilo de C3-C10, cicloalquenilo de C3-C10, halocicloalquenilo de C3-C10, carbonilo, formilo, Si(A5A6A7), C(0)Rn, C(0)ORn, C(S)ORn, C(0)SRn, C(S)SRn, C(NRA)SRn, C(S)Rn, C(N Rn) C(NRn)RA, C(NRn)ORA, C(0)NA3A4, C(S)NA3A4 o S(=0)nA1; en donde Rn es alquenilo de Ci-Ce, alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6 o fenilo: RA es hidrógeno, alquenilo de C2, alquinilo de C2 o uno de los grupos mencionados para Rn; A5, A6, A7 es independientemente uno del otro alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6 o fenilo; en donde Rn, RA, A5, A6 y A7 son, a menos que se indique de otra manera, independientemente uno del oro no sustituido o sustituido por uno, dos, tres, cuatro o cinco L, como se definió antes; R4 es hidrógeno, alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, alquenilo de C2-Cio, haloalquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-Cio, haloalquinilo de C3-C10, alcadienilo de C4-C10, haloalcadienilo de C -C10 cicloalquilo de C3-C10, halocicloalquilo de C3-C10/ cicloalquenilo de C3-C10, halocicloalquenilo de C3-C10; R R3, R4 son, a menos que se indique de otra manera, independientemente uno del otro no sustituido o sustituido por uno, dos, tres, cuatro o cinco L, como se definió antes; D -S-R10, en donde R10 es hidrógeno, alquilo de Ci-Ce, haloalquilo de Ci-Cs , alquenilo de C2-C8 , haloalquenilo de C2-C8 , alquinilo de C2-C8, haloalquinilo de C3-C8, C(=0)Rn, C(=S)Rn, S02R12 o CN; en donde R11 es alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-C8, alcoxi de Ci-C8, haloalcoxi de Ci-C8 o NA3A4; y R12 es alquilo de Ci-C8, fenil-alquilo de Ci-C8 o fenilo, en donde los grupos fenilo en cada caso son no sustituido o sustituido por uno, dos o tres grupos independientemente uno del otro seleccionado del grupo que consiste de halógeno y alquilo de Ci-C4; - un grupo DI en donde las variables son como se definió antes; - un grupo DII en donde # denota el punto de unión al anillo azolilo y Q, R y R14 son como se define más adelante: Q es O o S; R13, R14 independientemente uno del otro son alquilo de Ci-C8, aloalquilo de Ci-C8, alcoxi de Ci-C8, alcoxi de Ci-C8-alcoxi de Ci -Cg , haloalcoxi de Ci-Cg, alcoxi de Ci -C8. -alquilo de Ci-Cs , alquiltio de Ci -Cs , alqueniltio de C2 -C8 , alquiniltio de C2-C8, cicloalquilo de C3 -C8 , cicloalquiltio de C3-C8, fenilo, fenil-alquilo de Ci -Cg , fenoxi, feniltio, fenil-alcoxi de Ci-C4, o NR15R16, en donde R15 es H o alquilo de Ci-C8 y R16 es alquilo de Ci-C8, fenil-alquilo de C1-C4 o fenilo o R15 y R16 juntos son una cadena de alquileno que tiene cuatro o cinco átomos de carbono o forma un radical de la fórmula -CH2-CH2-0-CH2 -CH2- o -CH2-CH2-NR17-CH2 -CH2 - en el cual R17 es hidrógeno o alquilo de C1-C4; en donde los grupos aromáticos en los radicales mencionados antes en cada caso son independientemente no sustituido o sustituido uno del otro por uno, dos o tres grupos seleccionados del grupo que consiste de halógeno y alquilo de C1-C4; o - un grupo SM en donde M es como se define más adelante: M es un catión de metal alcalino, un equivalente de un catión de metal alcalinotérreo, un equivalente de un catión de cobre, zinc, hierro o níquel o un catión amonio de la fórmula (E) EL__ 3 (E) en la cual E1 y E2 son independientemente hidrógeno o alquilo de Ci-Cg; E3 y E4 son independientemente hidrógeno, alquilo de Cx-Cg, bencilo o fenilo; en donde los grupos fenilo son en cada caso no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste de halógeno y alquilo de C1-C ; y sales agricolamente aceptables de los mismos.
2. 2.- El compuesto de acuerdo con 1 reivindicación 1, en el cual Z es un grupo Z1: en la cual el # denota los puntos de unión, n es 2, 3, 4, 5, ó 6 y Rzl y Rz2 son en cada caso independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno y Rz, como se definió en la presente.
3. 3.- El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el cual Z es un grupo Z2 en la cual # son los puntos de unión, m y p son cada uno 0, 1 ó 2, en donde m + p = 1, en particular m + p=2, y Rzl, Rz2, Rz3, Rz<3, Rz5 y Rz6 son en cada caso independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno y R2, en donde Rz es en cada caso como se definió en la presente o como se definió por ser preferido.
4. 4.- El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el cual X es N.
5. 5.- El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el cual Y es 0.
6. 6.- El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la cual Y es un enlace .
7. 7.- El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el cual R1 es un heterocíelo aromático de cinco, seis, siete, ocho o nueve miembros que es no sustituido o sustituido por uno, dos, tres o cuatro L seleccionados independientemente y que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste de 0, N y S.
8. 8. - El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el cual R1 es fenilo que es no sustituido o sustituido por uno, dos, tres o cuatro L seleccionados independientemente .
9. 9. - Una composición de compuesto activo que comprende por lo menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, y/o una sal de las mismas y por lo menos un compuesto fungicidicamente, insecticidicamente y/o herbicidicamente activo .
10. 10. - La composición de compuesto activo de acuerdo con la reivindicación 9, que comprende además por lo menos un vehículo sólido o líquido.
11. 11. - Semillas, que comprenden por lo menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y/o una sal agricolamente aceptable de los mismos.
12. 12. - Un método para controlar hongos fitopatogénicos en donde los hongos o los materiales, plantas, suelo o semillas que serán protegidos de ataque fúngico se tratan con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 o una sal agrícolamente aceptable de los mismos.
13. 13. - Un médicamente, que comprende por lo menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, y/o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos.
14. 14. - Un método para preparar un antimicótico, que comprende el uso de por lo menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 y/o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos.