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MX2011001066A - Derivados de n-cicloalquil-n-bifenilmetil-carboxamida fungicidas. - Google Patents

Derivados de n-cicloalquil-n-bifenilmetil-carboxamida fungicidas.

Info

Publication number
MX2011001066A
MX2011001066A MX2011001066A MX2011001066A MX2011001066A MX 2011001066 A MX2011001066 A MX 2011001066A MX 2011001066 A MX2011001066 A MX 2011001066A MX 2011001066 A MX2011001066 A MX 2011001066A MX 2011001066 A MX2011001066 A MX 2011001066A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
alkyl
different
same
halogen atoms
halogen
Prior art date
Application number
MX2011001066A
Other languages
English (en)
Inventor
Philippe Desbordes
Ralf Dunkel
Marie-Claire Grosjean-Cournoyer
Stephanie Gary
Rachel Rama
Jean-Pierre Vors
Philippe Rinolfi
Beno-It Hartmann
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of MX2011001066A publication Critical patent/MX2011001066A/es

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Abstract

La presente invención se refiere a derivados de N-cicloalquil-N-bifenilmetil-carboxamida de fórmula (I) (ver fórmula (I)) en los que A, Z1, Z2, Z3, X, n, Y y m representan diversos sustituyentes, su proceso de preparación, preparación de compuestos intermedios, su uso como agentes activos fungicidas, en particular en forma de composiciones fungicidas y métodos para el control de hongos fitopatogénicos, especialmente de plantas, usando estos compuestos o composiciones.

Description

DERIVADOS DE N-CICLOALQUIL- -BIFENILMETIL-CARBOXAMIDA FUNGICIDAS Campo de la Invención La presente invención se refiere a derivados de N-cicloalquil-N-bifenilmetil-carboxamida, a su procedimiento de preparación, preparación de compuestos intermedios, a su uso como agentes activos fungicidas, en particular en forma de composiciones fungicidas y a métodos para el control de hongos fitopatogénicos , en particular de plantas, usando estos compuestos o composiciones.
Antecedentes de la Invención En la solicitud de patente internacional WO-2002/083647 se describen algunos derivados de N-bifenilmetil-carboxamida fungicidas e insecticidas en una amplia descripción de numerosos compuestos de la fórmula siguiente: en la que R1 puede representar alquilo-Ci-C5, R2 puede representar alquilo-Ci-C5 o similares, R3 puede representar hidrógeno o alquilo-Ci-C3 y X puede representar varios sustituyentes entre los que están hidrógeno, halógeno o alquilo-C!-C3. Sin embargo, este documento no reivindica Ref.:216898 compuestos en donde el átomo de nitrógeno del resto carboxamida puede sustituirse con un grupo cicloalquilo .
En la solicitud de patente internacional WO-1994/05642 se describen algunos derivados de N-bifenilmetil-carboxamida fungicidas e insecticidas en una amplia descripción de numerosos compuestos de la fórmula siguiente: en donde Ri, R2, R3 y R4 pueden representar hidrógeno, alquilo-Ci-C4, cicloalquilo-C3-C7 o similares, X puede representar oxígeno, Y puede ser un enlace directo y R5 puede representar un grupo fenilo. Sin embargo, no hay descripción en este documento de ningún compuesto que incluya una carboxamida heterocíclica de 5 miembros sin condensar o un cicloalquilo unido al átomo de nitrógeno del resto carboxamida .
En la solicitud de patente internacional WO-2007/087906 se describen algunos derivados de N-bencil-carboxamida fungicidas en una amplia descripción de numerosos compuestos de la fórmula siguiente: en donde A representa un grupo heterocíclico de 5 miembros sin saturar o parcialmente insaturado, unido a carbono, Zx • representa cicloalquilo-C3-C7/ Z2 y Z3 pueden representar hidrógeno, alquilo-Ci-C8 , cicloalquilo-C3-C7 o similares, n representa al menos 1 y X puede representar diversos sustituyentes . Sin embargo, este documento no describe ni sugiere específicamente seleccionar tales compuestos en los que X puede ser un grupo fenilo.
Siempre es de gran interés en el campo de la agricultura, el uso de nuevos compuestos pesticidas con objeto de evitar el desarrollo de cepas resistentes a los ingredientes activos o luchar contra ellas. Es también de gran interés el uso de nuevos compuestos que sean más activos que los ya conocidos, con objeto de reducir las cantidades de compuesto activo que se han de utilizar, manteniendo al mismo tiempo una eficacia al menos equivalente a la de los compuestos ya conocidos. Ahora se ha encontrado una nueva familia de compuestos que poseen los efectos o las ventajas mencionadas anteriormente.
Sumario de la Invención Por consiguiente, la presente invención proporciona derivados de N-cicloalquil-N-bifenilmetil-carboxamida de fórmula (I) : (I) en donde • A representa un grupo heterocíclico de 5 miembros, insaturado o parcialmente saturado, unido a carbono, que puede sustituirse con hasta cuatro grupos R; · Zi representa un cicloalquilo (C3-C7) no sustituido o un cicloalquilo (C3-C7) sustituido con hasta 10 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que pueden seleccionarse de la lista consistente en átomos de halógeno; ciano,- alquilo (Ci-C8) ; halogenoalquilo (C^-Ce) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-Cs) ; halogenoalcoxi (Ci-C3) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-C8) carbonilo; halogenoalCOXÍ (Ci_C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) aminocarbonilo; o dialquil (Ci-C8) aminocarbonilo; • Z2 y Z3, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; alquilo (Ci-C8) ; alquenilo (C2~C8) ; alquinilo (C2~C8) ; ciano; nitro; un átomo de halógeno; alcoxi (Ci-C8) ; alqueniloxi (C2-C8) ; alquiniloxi (C2-C8). ; cicloalquilo (C3-C7) ; alquil (Ci- C8) sulfenilo; amino; alquil (Cx-Cs) amino; dialquil (Ci-C8) amino; alcoxi (Cx-C8) carbonilo; alquil (Ci-C8) carbamoílo; dialquil (Ci-C8) carbamoílo; N-alquil (Ci-C8) -alcoxi (Ci-C8) carbamoílo; o Z2 y Z3 junto con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un cicloalquilo (C3-C7) sustituido o no sustituido; • X e Y representan independientemente un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxilo; sulfanilo; amino; pentafluoro-A6-sulfañilo; alquilo (Ci-C8) ; halogenoalquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) amino; dialquil (Ci-C8) amino; alcoxi (Ci-C8) ; halogenoalcoxi (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-C8) -alquilo (Ci-C8) ; alcoxi (Ci-C8) -alcoxi (Ci-C8) ; alquil (Ci-C8) -sulfanilo; halogenoalquil (Ci-C8) -sulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquenilo (C2-C8) ; halogenoalquenilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquinilo (C2-C8) ; halogenoalqueniloxi (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alqueniloxi (C2-C8) ; halogenoalqueniloxi (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquiniloxi (C2-C8) ; halogenoalquiniloxi (C2-Ca) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo (C3-C7) ; cicloalquilo (C3-C7) -alquilo (Ci-C8) ; cicloalquilo (C3-C7) -alquenilo (C2-C8) ; cicloalquilo (C3-C7) -alquinilo (C2-C8) ; halogenocicloalquilo (C3- C7) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo (C3-C7) -cicloalquilo (C3-C7) ; alquilo (Ci-C8) -cicloalquilo (C3-C7) ; bicicloalquilo (C5-Ci4) ; formilo; formiloxi; formilamino; carboxi ; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; alquil (Ci- C8) hidroxiimino ; alquil (Ci-C8) carbonilo; halogenoalquil (Ci-C8) -carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-Ca) carbamoílo; dialquil (Ci-C8) carbamoílo; N-alquil (Ci-C8) oxicarbamoílo; alcoxi (Ci-C8) carbamoílo; N-alquil (Ci-C8) -alcoxi (Ci- C8) carbamoílo; alcoxi (Ci- C8) carbonilo; halogenoalcoxi (Ci-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) aminocarbonilo; dialquil (Ci-C8) aminocarbonilo; alquil (Ci-C8) carboniloxi ; halogenoalquil (Ci-C8) -carboniloxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) carbonilamino; halogenoalquilcarbonilamino (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) aminocarboniloxi ; dialquil (Ci-C8) aminocarboniloxi; alquiloxicarboniloxi (Ci-C8) , alquilsulfenilo (Ci-C8) ; halogenoalquilsulfenilo (Ci-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) -sulfinilo; halogenoalquilsulfinilo (Ci-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) -sulfonilo; halogenoalquil (Ci-C8) sulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-C8) -imino; (alcoxi (Ci-C8) -imino) -alquilo (Ci-C8) ; (alquenil C2-C8-oxiimino) -alquilo (Ci-C8) ; (alquinil-C2-C8-oxiimino) -alquilo (Ci-C8) ; alquilo (Ci-C8) benciloxiimino; tri (alquil (Ci-C8) ) sililo; tri (alquil (Ci-C8) ) silil-alquilo (Cx-Cs) ; benciloxi que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; bencilsulfañilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilamino que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; arilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; ariloxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; arilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; arilsulfañilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; aril-alquilo (Ci-C8) que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; aril-alquenilo (C2-C8) que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; aril-alquinilo (C2-C8) que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; aril-cicloalquilo (C3-C7) que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; piridinilo que puede estar sustituido con hasta 4 grupos Q y piridiniloxi que puede estar sustituido con hasta 4 grupos Q; o dos sustituyentes X junto con los átomos consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbo- o hetero-ciclo de 5 o 6 miembros, saturado, que comprende hasta 3 heteroátomos condensados con el anillo fenilo de forma que los dos sustituyentes X están unidos, que pueden estar sustituidos con hasta 4 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; o dos sustituyentes Y junto con los átomos consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbo- o hetero-ciclo de 5 o 6 miembros, saturado, que comprende hasta 3 heteroátomos condensados con el anillo fenilo de forma que los dos sustituyentes X están unidos, que pueden estar sustituidos con hasta 4 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; • n representa 0, 1, 2, 3 o 4; • m representa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; · R representa independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; ciano; isonitrilo; nitro; amino; sulfanilo; pentafluoro-A6-sulfanilo; alquil (Ci-C8) amino; dialquil (Ci-C8) amino ; tri (alquil (Ci-C8) ) sililo; alquil (Ci-C8) sulfañilo; halogenoalquil (Ci-C8) -sulfañilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquilo (Ci-C8) ; halogenoalquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquenilo (C2-C8) ; halogenoalquenilo (C2- C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquinilo (C2-C8) ; halogenoalquinilo (C2- C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-C8) ; halogenoalcoxi (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alqueniloxi (C2-C8) ; alquiniloxi (C2-C8) ; cicloalquilo (C3-C7) ; cicloalquilo (C3-C7) -alquilo (Ci-C8) ; alquil (Ci-C8) sulfinilo; alquil (Ci-C8) -sulfonilo; alcoxi (Ci-C8)imino; (alcoxi (Ci-C8) -imino) -alquilo (Ci-C8) ; alquilo (Ci-C8) benciloxiimino; ariloxi; benciloxi; bencilsulfañilo; bencilamino; arilo; halogenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) carbonilo; halogenoalquil (Ci-C8) -carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-C8) carbonilo; halogenoalcoxi (Ci~C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) aminocarbonilo; dialquil (Ci-C8) aminocarbonilo; • Q representa independientemente un átomo de halógeno; ciano; isonitrilo; nitro; alquilo (Ci-C8) ; alquenilo (C2-C8) ; alquinilo (C2-C8) ; alcoxi (Ci-C8) ; alcoxi (Ci-C8) -alquilo (Ci-C8) ; alcoxi (Ci-C8) -alcoxi (Ci-C8) ; alquil (Ci-C8) -sulfanilo; halogenoalquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalquenilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalquinilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi (Ci-C8) -alquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil tri (Ci-C8) sililo y alquil tri(Ci-C8) alquilo (Cx-C8) sililo ; así como sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos de metaloides y sus isómeros ópticamente activos o geométricos; con la exclusión de N-ciclopropil-N- [ (6-metoxibifenil-3-il) metil] isoxazol-5-carboxamida.
Cualquiera de los compuestos de acuerdo con la invención puede existir en una o más formas de isómeros ópticos o quirales, dependiendo del número de centros asimétricos en el compuesto. Así, la invención se refiere igualmente a todos los isómeros ópticos y a sus mezclas racémicas o escalémicas (el término "escalémico" indica una mezcla de enantiómeros en diferentes proporciones) , y a las mezclas de todos los posibles estereoisómeros , en todas las proporciones. Los diastereoisómeros y/o los isómeros ópticos pueden separarse de acuerdo con los métodos que son conocidos per se por quien tiene experiencia normal en la materia.
Cualquiera de los compuestos de acuerdo con la invención puede existir también en una o más formas de isómeros geométricos, dependiendo del número de dobles enlaces en el compuesto. Así, la invención se refiere igualmente a todos los isómeros geométricos y a todas las posibles mezclas, en todas las proporciones. Los isómeros geométricos pueden separarse de acuerdo con métodos generales, que son conocidos por si mismos por cualquier experto en la materia.
Para los compuestos de acuerdo con la invención, generalmente se usan los siguientes términos genéricos con los siguientes significados: • halógeno significa uno de flúor, bromo, cloro o yóde· heteroátomo puede ser nitrógeno, oxígeno o azufre; • cualquier grupo alquilo, grupo alquenilo o grupo alquinilo puede ser lineal o ramificado; • la expresión "arilo" quiere decir fenilo o naftilo • en el caso de un grupo amino o del resto amino de cualquier otro grupo que contiene amino, sustituido por dos sust ituyentes que pueden ser iguales o diferentes, los dos sus ti tuyentes junto con el nitrógeno al que están unidos pueden formar un grupo heterociclilo , preferentemente un grupo heterociclilo de 5 a 7 miembros, que puede estar sustituido y puede contener otros heteroátomos , por ejemplo morfolino o piperidini lo .
Los compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I) en la que A se selecciona de la lista que consiste en: -un heterociclo de fórmula (A1) (A1) en la que : R1 a R3, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (C1-C5) o halogenoalcoxi (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A2) (A2) en la que: R4 a R6 , que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; halogenoalquilo ( Ci- C5 ) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (C1-C5) o halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A3) (A3) en la que : R7 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo ( C1-C5) ,- halogenoalquilo ( Ci - C5 ) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi ( C1-C5) o halogenoalcoxi ( C1 - C5 ) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R8 representa un átomo de hidrógeno o a alquilo ( C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A4) (A4) en la que : R9 a R11, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo ( C1-C5) ; amino; alcoxi ( C1-C5) ; alquilsulfañilo ( C1-C5) ; halogenoalquilo ( C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalcoxi ( C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A5) (A5) en la que : R12 y R13, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; alcoxi (C1-C5) ; amino; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalcoxi (Cx-Cs) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R14 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; alcoxi (C1-C5) ; amino; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A6) (A ) en la que : R15 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo (C1-C5) ; alcoxi (Cx-Cs) ,- halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes ; R16 y R18, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alcoxi (Ci-C5) carbonilo; alquilo (C1-C5) ; halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R17 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A7) en la que : R19 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo (C1-C5) ; R2o a R22^ gue pue(jen ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-Cs) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A8) (A ) en la que : R23 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R24 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A9) (A9) en la que : R25 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R26 representa un átomo de hidrógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula en la que : R27 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R28 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) ; halogenoalquilo (C1- C5 ) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil (C1-C5) amino o di- (alquil (Ci-C5) ) amino; -un heterociclo de fórmula (A11) en la que : R29 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; alcoxi (C1-C5) ; halogenoalcoxi (C1- C5 ) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R30 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil (C1-C5) amino o di- (alquil (C1-C5) ) amino; -un heterociclo de fórmula (A12) en la que : R31 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo (C1-C5) ; R32 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5 ) o halogenoalquilo ( Ci-C5 ) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R33 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un nitro; alquilo (C1-C5) ; alcoxi (C1-C5) ; halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A ) en la que : R34 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; cicloalquilo (C3-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (C1-C5) ; alquinil (C2-C5) oxi o halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R35 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; un ciano; alcoxi (C1-C5) ; alquilsulfañilo (C1-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil (C1-C5) amino o di- (alquil (C1-C5) ) amino; R36 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A14) en la que : R37 y R38, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (C1-C5) o un alquilsulfañilo (C1-C5) ; R39 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (Ci-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A15) en la que : R40 y R41, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) o halogenoalquilo (Ci-Cs) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A15) (A15) en la que : R42 y R43, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o amino; -un heterociclo de fórmula (A17) en la que : R44 y R45, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A18) en la que : R47 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R46 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o alquilsulfañilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A19) (A19) en la que : R49 y R48, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; alcoxi (C1-C5) ; halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A20) (A20) en la que : R50 y R51, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; alcoxi (C1-C5) ; halogenoalcoxi ( C1-C5 ) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A21) en la que : R52 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A22) (A22) en la que : R53 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A23) (A23) . en la que : R54 y R56, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) o halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes ,- R55 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A24) (A24) en la que · R57 y R59, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,- R58 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ; 25, -un heterociclo de fórmula (A: (A25) en la que : R60 y R61, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R62 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A26) en la que : R65 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) ; cicloalquilo (C3-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (C1-C5) ; alquinil (C2-C5) oxi o halogenoalcoxi (C3.-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R63 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; un ciano; alcoxi (C1-C5) ; alquilsulfañilo (Ci-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil (C1-C5) amino o di- (alquil (C1-C5) ) amino ; R64 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) .
Los compuestos más preferidos de acuerdo con la invención son compuestos dé fórmula (I) en la que A se selecciona de la lista que consiste en A2; A6; A10 y A13 como se definan en la presente memoria.
Compuestos incluso más preferidos son compuestos de fórmula (I) en donde A representa A13 en donde R34 representa un alquilo (C1-C5) , halogenoalquilo (Cx-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o alcoxi (C1-C5) ; R35 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno y R36 representa un alquilo (C1-C5) .
Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I) en la que Z1 representa un cicloalquilo (C3-C7) sustituido por hasta 10 grupos o átomos que pueden ser iguales o diferentes y que puede seleccionarse de la lista consistente en átomos de halógeno; alquilo (Ci-C8) ; halogenoalquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-C8) o halogenoalcoxi (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, más preferiblemente Z1 representa un cicloalquilo (C3 -C7) no sustituido; incluso más preferentemente Z1 representa ciclopropilo .
Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que X representa independientemente un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C8) ; halogenoalquilo ( Ci- C8 ) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; tri (alquil ( Ci-C8))sililo; alcoxi ( Ci - C8 ) o halogenoalcoxi ( Ci - C8 ) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes.
Otros compuestos más preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en la que dos sustituyentes X consecutivos junto con el anillo de fenilo forman un 1 , 3 -benzodioxolilo sustituido o no sustituido; 1, 2 , 3 , 4 -tetrahidro-quinoxalinilo; 3 , 4-dihidro-2H-l, 4-benzoxazinilo; 1, 4 -benzodioxanilo; indanilo; 2,3-dihidrobenzofuranilo; o indolinilo.
Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que Y representa independientemente un átomo de halógeno; ciano; alquilo ( Ci -C8 ) ; halogenoalquilo ( Ci- C8 ) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o (alcoxiimino ( Ci - C8 ) ) -alquilo ( Ci - C8 ) .
Otros compuestos más preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en la que dos sustituyentes Y consecutivos junto con el anillo de fenilo forman un 1, 3 -benzodioxolilo sustituido o no sustituido; 1,2,3, 4- tetrahidro-quinoxalinilo; 3 , 4 -dihidro-2H- 1 , 4-benzoxazinilo; 1 , 4 -benzodioxanilo ; indanilo; 2,3-dihidrobenzofuranilo; o indolinilo.
Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que R representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; ciano; alquil (Ci-C8) amino; dialquil (Ci-C8) amino ; tri (alquil (Ci-C8))sililo; alquilo (Ci-C8) ; halogenoalquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Cx-C8) ; halogenoalcoxi (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Cx-Cs) sulfañilo; amino, hidroxilo; nitro; alcoxi (Ci-C8) carbonilo; o alquiniloxi (C2-C8) .
Las preferencias anteriormente mencionadas con relación a los sustituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención pueden combinarse de varias formas. Estas combinaciones de características preferidas proporcionan de esta manera subclases de compuestos de acuerdo con la invención. Se pueden combinar ejemplos de tales subclases de compuestos preferidos de acuerdo con la invención: - características preferidas de A con características preferidas de Z1, Z2, Z3, X, Y, n, m, R y Q; - características preferidas de Z1 con características preferidas de A, Z2, Z3( X, Y, n, m, R y Q; - características preferidas de Z2 con características preferidas de A, Z1, Z3 , X, Y, n, m, R y Q; - características preferidas de Z3 con características preferidas de A, Z1, Z2, X, Y, n, m, R y Q; - características preferidas de X con características preferidas de A, Z1, Z2, Z3, Y, n, m, R y Q; - características preferidas de Y con características preferidas de A, Z1, Z2, Z3, X, n, m, R y Q; - características preferidas de n con características preferidas de A, Z1, z2 , z3 , X, Y, m, R y Q; - características preferidas de m con características preferidas de A, z1, Z , Z , X, Y, n, R y Q; - características preferidas de R con características preferidas de A, ?1, Z , Z , X, Y, n m y Q; - características preferidas de Q con características preferidas de A, Z1, Z2, Z3, X, Y, n, m y R.
En estas combinaciones de características preferidas de los sustituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención, las características preferidas pueden además seleccionarse entre las características más preferidas de cada uno de A, Z1, Z2, Z3, X, Y, n, m, R y Q para formar las subclases más preferidas de los compuestos de acuerdo con la invención .
Descripción Detallada de la Invención La presente invención también se refiere a un procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) .
Por lo tanto, de acuerdo con un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona un procedimiento Pl para preparar un compuesto de fórmula (I) , como se ilustra en el siguiente esquema de reacción: (III) Procedimiento en donde • A, Z1 a Z3, X, Y, n y m son como se definan anteriormente ; • U1 representa un átomo de halógeno o un grupo saliente. En el procedimiento Pl según la invención, la etapa 1 puede realizarse si procede en presencia de un disolvente y si corresponde en presencia de un aglutinante ácido.
Los derivados de N-cicloalquil-amina de fórmula (II) son conocidos o pueden prepararse por procedimientos conocidos tales como la aminación reductora de aldehido o cetona (Bioorganics and Medicinal Chemistry Letters, 2006, pág. 2014 síntesis de los compuestos 7 y 8) , o reducción de iminas ( Tetrahedron, 2005, pág. 11689) , o sustitución nucleófila de halógeno, mesilato o tosilato (Journal de Medicinal Chemistry, 2002, pág. 3887 preparación del producto intermedio para el compuesto 28) .
Los derivados del ácido carboxílico de fórmula (III) son conocidos o pueden prepararse por conocidos procedimientos (documento wp-93/11117; EP-545 099; Nucleosides & Nucleotides, 1987, págs. 737-759, Bioorg. Med. Chem. , 2002, págs . 2105-2108) .
Aglutinantes ácidos adecuados para llevar a cabo el procedimiento Pl según la invención son, en cada caso, todas las bases inorgánicas y orgánicas habituales para las reacciones. Se da preferencia a la utilización de metales alcalinotérreos, hidruros de metales alcalinos, hidróxidos de metales alcalinos o alcóxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido sódico, hidruro sódico, hidróxido de calcio, hidróxido potásico, terc-butóxido potásico u otro hidróxido de amonio, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de cesio, carbonato sódico, carbonato potásico, bicarbonato potásico, bicarbonato sódico, acetatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como acetato sódico, acetato potásico, acetato de calcio y también aminas terciares, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N,N-dimetil-aminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) .
También es posible operar en ausencia de un agente de condensación adicional o emplear un exceso de componente amino, de manera que actúe simultáneamente como agente aglutinante ácido.
Los disolventes adecuados para llevar a cabo el procedimiento Pl según la invención son en cada caso todos los disolventes orgánicos inertes habituales. Se da preferencia a la utilización opcional de hidrocarburos halogenados alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano o tricloroetano; éteres, tales como éter dietilico, éter diisopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-t-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1, 2-dimetoxietano, 1, 2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N, -dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida del ácido hexametilfosfórico; ésteres, tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo o sulfonas, tales como sulfolano.
Cuando se realiza el procedimiento Pl según la invención, las temperaturas de reacción pueden variar independientemente dentro de un intervalo relativamente grande. Generalmente, los procedimientos según la invención se realizan a temperaturas entre 0°C y 160°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. Una forma de controlar la temperatura en los procesos de acuerdo con la invención es usar tecnología de microondas.
El procedimiento Pl según la invención se realiza en general independientemente a presión atmosférica. Sin embargo, en cada caso, es también posible trabajar a presión elevada o reducida.
Cuando se realiza la etapa 1 del procedimiento Pl según la invención, generalmente 1 mol u otros de un exceso del derivado ácido de fórmula (III) y de 1 a 3 moles de aglutinante ácido se emplean por mol de amina de fórmula (II) . También es posible emplear los componentes de la reacción en otras proporciones.
El tratamiento se realiza por métodos habituales. En general, se trata con agua la mezcla de reacción y se separa la fase orgánica y, después de secar, se concentra a presión reducida. Si procede, el residuo restante puede liberarse de cualquier impureza que todavía pueda estar presente por los métodos convencionales, tal como por cromatografía o recristalización.
Por lo tanto, de acuerdo con un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona un segundo procedimiento P2 para preparar un compuesto de fórmula (I) , como se ilustra en el siguiente esquema de reacción: (V) Procedimiento en donde A, Z1 a Z3, X, Y, n y m son como se definan anteriormente; U2 representa un átomo de halógeno tal como cloro, bromo o iodo ; W representa un derivado de boro tal como un ácido borónico, un éster borónico o un trifluoroborato de potasio.
El procedimiento P2 se puede realizar en presencia de un catalizador de paladio y si es apropiado en presencia de un ligando fosfina o un ligando carbeno N-heterocíclico y en presencia de una base y si es apropiado en presencia de un disolvente.
Los compuestos de fórmula (IV) se pueden preparar mediante procedimientos conocidos (solicitud internacional WO-2007/087906) y la preparación de los compuestos de fórmula (V) es bien conocida.
El procedimiento P2 según la invención se puede realizar preferentemente en presencia de un catalizador, tal como una sal o complejo metálico. Los derivados metálicos adecuados para este propósito están basados en paladio. Las sales o complejos metálicos adecuados para este objetivo son el cloruro de paladio, acetato de paladio, tetraquis (trifenil-fosfina) paladio, bis (dibencilidenacetona) aladio, dicloruro de bis(trifenil fosfina) de bis (trifenilfosfina) aladio o cloruro de 1 , 1 ' -bis (difenilfosfina) ferrocenopaladio (II).
También es posible generar un complejo de paladio en la mezcla de reacción mediante adición separada a la reacción de una sal de paladio y un ligando o sal, tal como trietilfosfina, tri-terc-butilfosfina, triciclohexilfosfina, 2- (diciclohexilfosfina) ifenilo, 2- (di-terc-butilfosfina) bifenilo, 2- (diciclohexilfosfina) -2 ' - (N,N-dimetilamino) bifenilo, trifenil-fosfina, tris- (o-tolil) fosfina, 3 - (difenilfosfino) encenosulfonato de sodio, tris-2- (metoxifenil) -fosfina, 2,2' -bis (difenilfosfina) -1,1'-binaftilo, 1, 4-bis (difenil-fosfina) butano, 1,2-bis (difenilfosfina) etano, 1, 4-bis (diciclohexilfosfina) butano, 1, 2 -bis (diciclohexilfosfina) etano, 2- (diciclohexilfosfina) -2 ' - (N, -dimetilamino) -bifenil, 1,1'-bis (difenilfosfino) ferroceno, (R)-(-)-l-[(S)-2-difenilfosfino) -ferrocenil] etildiciclohexilfosfina, tris-(2 , 4 -terc-butilfenil) fosfito o cloruro de 1 , 3 -bis ( 2 , 4 , 6-trimetilfenil ) imidazolio .
También es ventajoso elegir el catalizador y/o ligando apropiado de los catálogos comerciales tales como "Metal Catalysts for Organic Synthesis" de Strem Chemicals o "Fosforous Ligands and Compuestos" de Strem Chemicals.
Las bases adecuadas para realizar el procedimiento P2 según la invención pueden ser bases inorgánicas y orgánicas que son habituales para estas reacciones. Se da preferencia al uso de hidróxidos de metales alcalinos o alcalinotérreos , tales como hidróxido sódico, hidróxido calcico, hidróxido potásico u otros derivados de hidróxido de amonio; fluoruro de metal alcalinotérreo, alcalino o de amonio tales como fluoruro de potasio, fluoruro de cesio o fluoruro de tetrabutilamonio; carbonatos de metales alcalinotérreos o alcalinos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio o carbonato de cesio; acetatos de metales alcalinos o alcalinotérreos, tales como acetato sódico, acetato potásico o acetato de calcio; alcoholatos de metales alcalinos, tales como terc-butóxido de potasio o terc-butóxido de sodio; fosfatos de metales alcalino, tales como trifosfato de potasio; y también aminas . terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) .
Los disolventes adecuados para realizar el proceso P2 de acuerdo con la invención pueden ser disolventes orgánicos inertes habituales. Se da preferencia a la utilización opcional de hidrocarburos halogenados alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano o tricloroetano ; éteres, tales como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-t-amilico, dioxano, tetrahidrofurano, 1 , 2 -dimetoxietano, 1,2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como ?,?-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida hexametilfosfórica; ásteres, tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo o sulfonas, tales como sulfolano.
También puede ser ventajoso realizar el procedimiento P2 según la invención con un co-disolvente tal como agua o un alcohol tal como metanol, etanol, propanol, i-propanol o t-butanol .
Cuando se realiza el procedimiento P2 según la invención, las temperaturas de reacción pueden variar independientemente dentro de un intervalo relativamente grande. Generalmente, los procedimientos según la invención se realizan a temperaturas entre 0°C y 160°C, preferentemente entre 10°C y 120 °C. Una forma de controlar la temperatura en los procesos de acuerdo con la invención es usar tecnología de microondas .
El procedimiento P2 según la invención se realiza en general independientemente a presión atmosférica. Sin embargo, en cada caso, es también posible trabajar a presión elevada o reducida .
Cuando se realiza la etapa 2 del procedimiento P2 según la invención, se puede emplear 1 mol o un exceso del derivado de boro de fórmula (V) y de 1 a 5 mol de base y de 0,01 a 20 mol por ciento de un complejo de paladio por mol de compuesto de fórmula (IV) .
También es posible emplear los componentes de la reacción en otras proporciones.
El tratamiento se realiza por métodos habituales. En general, se trata con agua la mezcla de reacción y se separa la fase orgánica y, después de secar, se concentra a presión reducida. Si procede, el residuo restante puede liberarse de cualquier impureza que todavía pueda estar presente por los métodos convencionales, tal como por cromatografía o recristalización.
Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden preparar de acuerdo con los procesos descritos anteriormente. Se entenderá no obstante que, en base a su conocimiento general y a las publicaciones disponibles, el experto en la materia será capaz de adaptar estos procedimientos a las especificidades de cada uno de los compuestos de acuerdo con la invención que se desea sintetizar.
Todavía en un aspecto adicional, la presente invención se refiere a compuestos de fórmula (II) útiles como compuestos intermedios o materiales para el procedimiento de preparación según la invención.
La presente invención proporciona así compuestos de fórmula (II) : (II) en donde Z2, 7? , X, Y, n y m con como se definen en la presente memoria con la exclusión de N- (bifenil-4-ilmetil) ciclopropanamina y N- [1- (bifenil-4-il) etil] ciclopropanamina .
En un aspecto adicional, la presente invención también se refiere a una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz y no fitotóxica de un compuesto activo de fórmula (I) .
La expresión "cantidad eficaz y no fitotóxica" significa una cantidad de la composición acorde con la invención que es suficiente para controlar o destruir los hongos presentes o con tendencia a aparecer en la arena del cultivo, y que no supone ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para los cultivos. La cantidad puede variar en un amplio intervalo dependiendo del hongo que se vaya a combatir, el tipo de cultivo, las condiciones climáticas y los compuestos incluidos en la composición fungicida según la invención. Esta cantidad se puede determinar mediante ensayos de campo sistemáticos, que están dentro de las capacidades de una persona experta en la materia.
Así, de acuerdo con la invención, se proporciona una composición fungicida que comprende, como ingrediente activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) , como se defina en la presente memoria y un soporte, vehículo o carga aceptable desde el punto de vista agrícola.
Según la presente invención, el término "soporte" indica un compuesto orgánico o inorgánico, natural o sintético, con el que se combina o asocia el compuesto de fórmula (I) para hacerlo más fácilmente aplicable, fundamentalmente sobre las partes de la planta. Así, este soporte es generalmente inerte y debería ser aceptable desde el punto de vista agrícola. El soporte puede ser un sólido o un líquido. Los ejemplos de soportes adecuados incluyen arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en particular butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales y vegetales y derivados de los mismos. También se pueden usar mezclas de tales soportes.
La composición de acuerdo con la invención puede comprender también componentes adicionales. En particular, la composición puede comprender además un tensioactivo . El tensioactivo puede ser un emulsionante, un agente de dispersión o un agente humectante de tipo iónico o no iónico o una mezcla de los tensioactivos . Se puede hacer mención, por ejemplo, de sales de ácidos poliacrílicos , sales de ácidos lignosulfónicos , sales de ácidos fenolsulfónicos o naftalenosulfónicos , policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles) , sales de ásteres de ácidos sulfosuccínicos , derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo) , ásteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polioxietilados , ásteres de ácidos grasos de polioles y derivados de los compuestos anteriores que contienen funciones sulfato, sulfonato y fosfato. La presencia de al menos un tensioactivo es por lo general esencial cuando el compuesto activo y/o el soporte inerte son insolubles en agua, y cuando el agente vector para la aplicación es agua. Preferiblemente, el contenido en tensioactivo puede estar comprendido entre 5% y 40% en peso de la composición.
Opcionalmente , también se pueden incluir otros componentes, por ej . , coloides protectores, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos , agentes de penetración, estabilizantes, agentes secuestrantes. De manera más general, los compuestos activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido, que cumpla con las técnicas de formulación usuales.
En general, la composición de acuerdo con la invención puede contener de 0,05 a 99% en peso de compuesto activo, preferiblemente, de 10 a 70% en peso.
Las composiciones de acuerdo con la invención se pueden utilizar en diversas formas, tales como: dispensador de aerosol, suspensión en cápsulas, concentrado para fumigación .en frío, polvo de espolvoreo, concentrado emulsionable, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, granulados encapsulados , granulados finos, concentrado fluido para el tratamiento de semillas, gas (a presión) , producto generador de gas, granulados, concentrado para fumigación en caliente, macrogranulados , microgranulados , polvo dispersable en aceite, concentrado fluido miscible en aceite, líquido miscible en aceite, pasta, bastoncillos vegetales, polvo para tratamiento de semillas en seco, semillas recubiertas de pesticida, concentrado soluble, polvo soluble, disolución para el tratamiento de semillas, concentrado en suspensión (Concentrado fluido) , liquido en volumen ultrabajo (vub) , suspensión en volumen ultrabajo (vub) , granulado o comprimidos dispersables en agua, polvo dispersable en agua para tratamiento en suspensión, granulados o comprimidos solubles en agua, polvo soluble en agua para el tratamiento de semillas y polvo humectable. Estas composiciones incluyen no sólo composiciones que están listas para ser aplicadas a la planta o semilla a tratar por medio de un dispositivo adecuado, tal como un dispositivo de atomización o de espolvoreo, sino también las composiciones comerciales concentradas que han de diluirse antes de la aplicación al cultivo .
Los compuestos de acuerdo con la invención pueden mezclarse también con una o más sustancias activas insecticidas, fungicidas, bactericidas, atrayentes, acaricidas o feromonas u otros compuestos con actividad biológica. Las mezclas así obtenidas tienen normalmente un espectro de actividad ampliado. Las mezclas con otros compuestos fungicidas son particularmente ventajosas.
Se pueden seleccionar ejemplos de fungicidas de mezcla asociados adecuados en las siguientes listas: (1) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos, por ejemplo benalaxilo, benalaxilo-M, bupirimato, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, metalaxilo, metalaxilo-M, ofurace, oxadixilo y ácido oxolínico. (2) Inhibidores de la mitosis y división celular, por ejemplo benomilo, carbendazim, clorfenazol, dietofencarb, etaboxam, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metilo y zoxamida. (3) Inhibidores de la respiración, por ejemplo diflumetorim como inhibidor respiratorio de CI; bixafen, boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanilo, fluopiram, furametpir, furmeciclox, isopirazam (mezcla de racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS y racemato anti-epimérico 1RS , 4SR, 9SR) , isopirazam (racemato syn-epimérico 1RS , 4SR, 9RS) , isopirazam (enantiomero syn-epimérico 1R,4S,9R), isopirazam (enantiomero syn-epimérico 1S,4R,9S), isopirazam (racemato anti-epimérico 1RS , 4SR, 9SR) , isopirazam (enantiomero anti-epimérico 1R,4S,9S), isopirazam (enantiomero anti-epimérico 1S,4R,9R), mepronilo, oxicarboxin, penflufen, pentiopirad, sedaxano, tifluzamida como inhibidor de la respiración CII; amisulbrom, azoxistrobina, ciazofaraida, dimoxistrobina, enestroburina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, raetominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, piraoxistrobina, pirametostrobina, piribencarb, trifloxistrobina como inhibidor de la respiración CIII. (4) Compuestos capaces de actuar como un desacoplador, como por ejemplo binapacrilo, dinocap, fluazinam y meptildinocap . (5) Inhibidores de la producción de ATP, por ejemplo acetato de fentina, cloruro de fentina, hidróxido de fentina y siltiofam. (6) Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y/o proteínas, por ejemplo andoprim, blasticidina-S , ciprodinil, kasugamicina, hidrocloruro de kasugamicina hidrato, mepanipirim y pirimetanil. (7) Inhibidores de la transducción de señales, por ejemplo fenpiclonil, fludioxonil y quinoxifeno. (8) Inhibidores de la síntesis de lípidos y de la membrana, por ejemplo bifenilo, clozolinato, edifenfos, etridiazol, iodocarb, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, procimidona, propamocarb, hidrocloruro de propamocarb, pirazofos, tolclofos-metilo y vinclozolin . (9) Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol, por ejemplo aldiraorf, azaconazol, bitercanol, bromuconazol, ciproconazol , diclobutrazol , difenoconazol, diniconazpl, diniconazol- , dodemorf , acetato de dodemorf, epoxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol , fenhexamida, fenpropidina, fenpropimorf , fluquinconazol , flurprimidol , flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, imibenconazol , ipconazol, metconazol, miclobutanilo, naftifina, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol , pefurazoato, penconazol, piperalina, procloraz, propiconazol , protioconazol , piributicarb, pirifenox, quinconazol, simeconazol, espiroxaraina, tebuconazol, terbinafina, te raconazol , triadimefon, triadimenol, tridemorf, triflumizol , triforina, triticonazol , uniconazol, viniconazol y voriconazol. (10) Inhibidores de la síntesis de la pared celular, por ejemplo bentiavalicarb, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, mandipropamida, polioxinas, polioxorim, protiocarb, validamicina A y valifenalato . (11) Inhibidores de la biosíntesis de melanina, por ejemplo carpropamid, diclocimet, fenoxanilo, ftalida, piroquilon y triciclazol. (12) Compuestos capaces de inducir una defensa del huésped, como por ejemplo acibenzolar-S-metilo, probenazol y tiadinilo. (13) Compuestos capaces de tener una acción multisitio, como por ejemplo mezcla bordeaux, captafol, captano, clorotalonilo, naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, preparaciones de cobre tales como: hidróxido de cobre, sulfato de cobre, diclofluanid, ditianon, dodina, dodina base libre, ferbam, fluorofolpet , folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinc, oxina-cobre, propamidina, propinab, azufre y preparaciones de azufre, incluyendo polisulfuro de calcio, tiram, tolilfluanid, zinab y ziram. (14) Compuestos adicionales, como por ejemplo 2,3-dibutil-6-clorotieno [2, 3 -d] pirimidin-4 (3H) -ona, (2Z) -3-amino-2-ciano-3-fenilprop-2-enoato de etilo, N- [2- (1, 3-dimetilbutil) fenil] -5-fluoro-1, 3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil) -1-metil-N- (31 , 4 ' , 5 ' -trifluorobifenil-2-il) -lH-pirazol-4 -carboxamida, 3- (difluorometil ) -N- [4-fluoro-2-(1, 1,2,3,3, 3 -hexafluoropropoxi) fenil] -l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2E) -2- (2- { [6- (3 -cloro-2 -metilfenoxi) -5-fluoropirimidin-4 -il] oxi } fenil) -2- (metoxiimino) -N-metiletanamida, ( 2E) -2 - { 2 - [ ( { [ ( 2E, 3E) -4 - (2 , 6-diclorofenil) but-3-en-2-iliden] amino}oxi)metil] fenil} -2-(metoxiimino) -N-metiletanamida, 2-cloro-N- (1,1, 3-trimetil-2 , 3 -dihidro- 1H- inden-4 -il) piridina- 3 -carboxamida, N- (3-etil-3,5, 5-trimetilciclohexil) -3- ( formilamino) -2-hidroxibenzamida, 5-metoxi-2-metil-4- (2-{[({(1?)-1-[3- ( trifluorometil) fenil] etilidenjamino) oxi] metil} fenil) -2,4-dihidro-3H-l, 2 , -triazol-3-ona, (2E) -2- (metoxiimino) -N-metil- 2- (2-{ [ ({ (1E) -1- [3-(trifluorometil) fenil] etilidenjamino) oxi] metiljfenil) etanamid a, (2E) -2- (metoxiimino) -N-metil-2- {2- [ (E) - ({l- [3- ( trifluorometil) fenil] etoxi } imino) metil] feniljetanamida, (2E) -2-{2 - [ ({ [ (1E) -1- (3-{ [ (E) -l-fluoro-2-feniletenil] oxi} fenil) etiliden] amino}oxi) metil] fenil } -2-(metoxiimino) -N-metiletanamida, 1- (4-clorofenil) -2- (1H-1, 2,4-triazol-l-il) cicloheptanol , 1- (2, 2-dimetil-2, 3 -dihidro-lH-inden-l-il) -lH-imidazol-5-carboxilato de metilo, N-etil-N-metil-N1 - {2-metil-5- (trifluorometil) -4- [3- (trimetilsilil) propoxi] fenil } imidoformamida, 1 - {5-(difluorometil) -2-metil-4- [3- (trimetilsilil) propoxi] fenil} -N-etil-N-metilimidoformamida, lH-imidazol-l-carbotioato de O-{l- [ (4 -metoxifenoxi) metil] -2, 2-dimetilpropilo} , N- [2- (4-{ [3-(4-clorofenil) prop-2-in-l-il] oxi } -3 -metoxifenil) etil] -N2-(metilsulfonil) alinamida, 5-cloro-7- (4 -metilpiperidin-l-il) -6- (2 , 4 , 6-trifluorofenil) [1 , 2 , 4] triazolo [1 , 5-a] irimidina, 5-amino-1, 3 , 4-tiadiazol-2-tiol, propamocarb- fosetilo, 1H-imidazol-l-carboxilato de 1- [ ( -metoxifenoxi) metil] - 2 , 2 -dimetilpropilo, 1-metil-N- [2- (1,1,2,2-tetrafluoroetoxi) fenil] -3- (trifluorometil) -lH-pirazol-4-carboxamida, 2 , 3 , 5 , 6-tetracloro-4 - (metilsulfonil) iridina, 2- butoxi-6-iodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, 2-fenilfenol y sales, 3- (difluorometil) -1-metil-N- [2- (1, 1, 2, 2-tetrafluoroetoxi) fenil] -lH-pirazol-4-carboxamida, 3,4,5-tricloropiridina-2 , 6-dicarbonitrilo, 3- [5- (4-clorofenil) -2,3-dimetilisoxazolidin-3-il] piridina, 3-cloro-5- (4-clorofenil) - 4- (2 , 6 -difluorofenil) -6-metilpiridazina, 4- (4-clorofenil) -5- (2 , 6-difluorofenil) -3 , 6-dimetilpiridazina, quinolin-8-ol, sulfato de quinolin-8-ol (2:1) (sal), tebufloquina, 5-metil-6-octil-3 , 7-dihidro [1,2,4] triazolo [1 , 5-a] pirimidin- 7 -amina, 5-etil-6-octil-3 , 7-dihidro [1, 2,4] triazolo [1, 5-a] pirimidin-7-amina, ametoctradina, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quinometionato, cloroneb, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanilo, ciprosulfamida, dazomet, debacarb, diclorofeno, diclomezina, dicloran, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, ecomato, ferimzona, flumetover, fluopicolida, fluoroimida, flusulfamida, flutianilo, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, hexaclorobenceno, irumamicina, isotianilo, metasulfocarb, (2E)-2-{2- [ ( {ciclopropil [ (4 -metoxifenil) imino] metil } tio) metil] fenil } -3 -metoxiacrilato de metilo, isotiocianato de metilo, metrafenona, (5-cloro-2-metoxi-4-metilpiridin-3-il) (2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil) metanona, mildiomicina, tolnifanida, N- (4-clorobencil) -3- [3-metoxi-4- (prop-2-in-l-iloxi) fenil] propanamida, N- [ (4-clorofenil) (ciano) metil] -3 - [3 -metoxi-4- (prop-2-in-l-iloxi) fenil] propanamida, N- [ (5 -bromo-3- cloropiridin-2-il) metil] -2 , 4 -dicloropiridina-3 -carboxamida, N- [1- (5-bromo-3-cloropiridin-2-il) etil] -2 , 4-dicloropiridina-3 -carboxamida, N- [1- (5-bromo-3-cloropiridin-2-il) etil] -2-fluoro-4 -yodopiridina-3 -carboxamida, N- { (Z) -[ (ciclopropilmetoxi) imino] [6- (difluorometoxi) -2 , 3-difluorofenil] metil} -2-fenilacetamida, N- { (E) - [ (ciclopropilmetoxi) imino] [6- (difluorometoxi) -2,3-difluorofenil] metil } -2-fenilacetamida, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol y sales, ácido fenazina-l-carboxílico, fenotrina, ácido fosforoso y sus sales, fosetilato de propamocarb, propanosina- sodio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozeno, 5-amino-2- (1-metiletil) -4- (2-metilfenil) -3-oxo-2 , 3-dihidro-lH-pirazol-l-carbotioato de S-prop-2-en-l-ilo, tecloftalam, tecnazeno, triazoxido, triclamida, 5-cloro-N' -fenil-N' -prop-2-in-l-iltiofeno-2-sulfonohidrazida, zarilamida, N-metil-2- (1- { [5-metil-3- (trifluorometil) -lH-pirazol-l-il] acetil}piperidin-4-il) -N- [ (IR) -1,2,3 , 4-tetrahidronaftalen- 1-il] -1, 3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2- (1- { [5-metil-3- (trifluorometil) -1H-pirazol-l-il] acetil }piperidin-4 -il) -N- (1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il) -1, 3 -tiazol-4 -carboxamida, 3-(difluorometil) -N- [4-fluoro-2- (1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi) fenil] -l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida y {6- [ ({ [ (l-metil-lH-tetrazol-5- il) ( fenil) metiliden] amino}oxi) metil] iridin-2-il}carbamato de pentilo .
La composición de acuerdo con la invención que comprende una mezcla de un compuesto de fórmula (I) con un compuesto bactericida puede ser también particularmente ventajosa. Los ejemplos de mezcla bactericidas asociados adecuados se pueden seleccionar de la siguiente lista: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Los compuestos de fórmula (?) y la composición fungicida de acuerdo con la invención se pueden usar para combatir de forma terapéutica o preventiva los hongos fitopatógenos de las plantas o de los cultivos.
Por lo tanto, según otro aspecto de la invención, se proporciona un método para controlar, de forma terapéutica o preventiva, los hongos fitopatógenos de plantas o cultivos caracterizado porque se aplica un compuesto de fórmula (I) o una composición fungicida acorde con la invención a la semilla, a la planta, al fruto de la planta o al suelo en el que crece o en el que se desea que crezca la planta.
El método de tratamiento de acuerdo con la invención puede servir también para tratar material de propagación tal como tubérculos o rizomas, pero también semillas, plántulas o siembras de plántulas y plantas o siembras de plantas. Este método de tratamiento también puede ser útil para tratar raíces . El método de tratamiento de acuerdo con la invención también puede ser útil para tratar las partes aéreas de la planta tales como troncos, tallos o vástagos, hojas, flores y fruto de la planta en cuestión.
Entre las plantas que se pueden proteger por el método de acuerdo con la invención, puede citarse el algodón; el lino; la vid; cultivos de frutas o vegetales tales como Rosaceae sp. (por ejemplo, fruta de pepita tal como manzanas y peras, pero también fruta de hueso tal como albaricoques , almendras y melocotones), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp. , Betulaceae sp., Anacardiaceae sp. , Fagaceae sp. , Moraceae sp. , Oleaceae sp. , Actinidaceae sp. , Lauraceae sp. , Musaceae sp. (por ejemplo bananeros y plataneros), Rubiaceae sp. , Theaceae sp. , Sterculiceae sp. , Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas y pomelos); Solanaceae sp. (por ejemplo, tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por ejemplo, lechugas), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp . , Papilionaceae sp. (por ejemplo, guisantes) , Rosaceae sp. (por ejemplo, fresas) ; cultivos mayores tales como Graminae sp. (por ejemplo maíz, pasto o cereales tales como trigo, centeno, arroz, cebada y triticale) , Asteraceae sp. (por ejemplo, girasol) , Cruciferae sp. (por ejemplo, colza) , Fabacae sp. (por ejemplo, garbanzos) , Papilionaceae sp. (por ejemplo, soja) , Solanaceae sp. (por ejemplo, patatas) , Chenopodiaceae sp. (por ejemplo, remolachas) , Elaeis sp. (por ejemplo, palma de aceite) ; cultivos hortícolas y arbóreos; así como los homólogos genéticamente modificados de estos cultivos.
El método de tratamiento de acuerdo con la invención puede utilizarse en el tratamiento de organismos modificados genéticamente (GMO) , por ejemplo, plantas o semillas. Las plantas modificadas genéticamente (o plantas transgénicas) son plantas en las que se ha integrado de manera estable un gen heterólogo en el genoma. La expresión "gen heterólogo" significa esencialmente un gen que se proporciona o construye fuera de la planta y que cuando se introduce en el genoma nuclear, cloroplástico o mitocondrial proporciona a la planta transformada nuevas o mejoradas propiedades agronómicas u otras propiedades mediante la expresión de una proteína o polipéptido de interés o disminuyendo o silenciando otros genes que están presentes en la planta (utilizando, por ejemplo, tecnología antisentido, tecnología de co-supresión o tecnología de interferencia de AR - AR i) . Un gen heterólogo que está localizado en el genoma también se denomina un transgén. Un transgén que está definido por su particular localización en el genoma de la planta se denomina un evento de transformación o transgénico.
Dependiendo de la especie de planta o de la variedad de la planta cultivada, su localización y sus condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodo de vegetación, dieta), el tratamiento de acuerdo con la invención también puede producir efectos superaditivos ( "sinérgicos" ) . Así, por ejemplo, son posibles relaciones de aplicación reducidas y/o una ampliación del espectro de actividad y/o un incremento de la actividad de los compuestos y composiciones activos que pueden utilizarse de acuerdo con la invención, mejor crecimiento de la planta, tolerancia incrementada a temperaturas altas o bajas, tolerancia incrementada a la sequía o al agua o al contenido en sal del suelo, incremento en el rendimiento de la floración, recolección más fácil, maduración acelerada, rendimientos de cosecha mayores, frutos más grandes, mayor altura de la planta, color de la hoja más verde, floración temprana, mayor calidad y/o valor nutricional más alto de los productos cosechados, mayor concentración de azúcar en los frutos, mejor estabilidad en el almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados, lo que supera los efectos que eran de esperar.
Con determinadas relaciones de aplicación, las combinaciones del compuesto activo de acuerdo con la invención también pueden tener un efecto reforzador en las plantas. De acuerdo con esto, también son adecuados para movilizar el sistema de defensa de la planta frente al ataque de hongos y/o microorganismos y/o virus fitopatógenos no deseados. Esta puede ser, si resulta apropiado, una de las razones de la actividad incrementada de las combinaciones de acuerdo con la invención, por ejemplo, frente a hongos. Debe entenderse que las sustancias que refuerzan la planta (que inducen resistencia) significan, en el presente contexto, aquellas sustancias o combinaciones de sustancias que son capaces de estimular el sistema de defensa de las plantas de manera tal que cuando se inoculan posteriormente con hongos y/o microorganismos y/o virus fitopatógenos no deseados, las plantas tratadas muestran un grado de resistencia sustancial frente · a esos hongos y/o microorganismos y/o virus fitopatógenos . En el caso presente, debe entenderse que los hongos y/o microorganismos y/o virus fitopatógenos no deseados significan hongos, bacterias y virus fitopatógenos . Así, las sustancias de acuerdo con la invención pueden emplearse para proteger a las plantas frente al ataque de los patógenos mencionados anteriormente en un periodo de tiempo determinado después del tratamiento. El periodo de tiempo en el que se produce la protección se extiende generalmente de 1 a 10 días, preferiblemente de 1 a 7 días, después del tratamiento de las plantas con los compuestos activos.
Las plantas y las variedades de plantas cultivadas que se tratan preferiblemente de acuerdo con la invención incluyen todas las plantas que tienen material genético que proporciona características útiles particularmente ventajosas a estas plantas (ya sean obtenidas por reproducción y/o por medios biotecnológicos) .
Las plantas y las variedades de plantas cultivadas que preferiblemente también se tratan de acuerdo con la invención son resistentes frente a uno o más estreses bióticos, es decir, las plantas muestran una mejor defensa frente a plagas animales y microbianas, tales como frente a nematodos, insectos, ácaros, hongos, bacterias virus y/o viroides fitopatógenos .
Las plantas y las variedades de plantas cultivadas que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son aquellas plantas que son resistentes a uno o más estreses abióticos. Las condiciones de estrés abiótico pueden incluir, por ejemplo, sequía, exposición a bajas temperaturas, exposición al calor, estrés osmótico, inundación, salinidad del suelo incrementada, exposición a minerales incrementada, exposición a ozono, exposición a mucha luz, disponibilidad limitada de nutrientes nitrogenados, disponibilidad limitada de nutrientes de fósforo, falta de sombra.
Las plantas y las variedades de plantas cultivadas que también pueden tratarse de acuerdo con la invención, son aquellas plantas caracterizadas por unas características de rendimiento incrementadas. El rendimiento incrementado en las plantas puede ser el resultado, por ejemplo, de una mejora de la fisiología de la planta, crecimiento y desarrollo, tal como eficacia en el uso del agua, eficacia en la retención del agua, utilización mejorada del nitrógeno, asimilación incrementada del carbono, fotosíntesis mejorada, eficacia incrementada de la germinación y maduración acelerada. El rendimiento puede verse afectado además por una arquitectura mejorada de la planta (en condiciones de estrés y sin estrés) , incluyendo, pero sin limitarse a floración temprana, control de la floración para la producción de semillas híbridas, vigor de la siembra, tamaño de la planta, número y distancia de los entrenudos, crecimiento de la raíz, tamaño de la semilla, tamaño del fruto, tamaño de la vaina, número de vainas o espigas, número de semillas por vaina o espiga, masa de semillas, relleno incrementado de las semillas, dispersión reducida de las semillas, dehiscencia reducida de la vaina y resistencia a la caída. Las características de rendimiento adicionales incluyen composición de las semillas, tales como contenido en carbohidratos, contenido en proteínas, contenido en aceite y composición del aceite, valor nutricional, reducción de compuestos anti-nutricionales , procesabilidad mejorada y mejor estabilidad en el almacenamiento.
Las plantas que pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas híbridas que expresan la característica de heterosis o vigor del híbrido que resulta generalmente en un mayor rendimiento, vigor, salud y resistencia frente a factores de estrés biótico y abiótico. Las plantas se obtienen típicamente cruzando una línea parental macho estéril endogámica (la hembra parental) con otra línea parental macho fértil endogámica (el macho parental) . La semilla híbrida se cosecha típicamente a partir de las plantas macho estériles y se vende a los cultivadores. Las plantas macho estériles pueden producirse a veces (por ejemplo, en maíz) por castración, es decir, por la eliminación mecánica de los órganos reproductores masculinos (o flores macho) pero, típicamente, la esterilidad de los machos es el resultado de determinantes genéticos en el genoma de la planta. En este caso, y especialmente cuando la semilla es el producto deseado para cosecharse de las plantas híbridas es típicamente útil asegurarse de que se ha restaurado completamente la fertilidad de los machos en las plantas híbridas . Esto puede conseguirse asegurando que los machos parentales tienen los genes de restauración de la fertilidad apropiados que son capaces de restaurar la fertilidad de los machos en las plantas híbridas que contienen los determinantes genéticos responsables de la esterilidad de los machos. Los determinantes genéticos para la esterilidad de los machos pueden estar localizados en el citoplasma. Los ejemplos de esterilidad masculina citoplásmica (CMS) se describieron, por ejemplo, en especies de Brassica (W0 1992/005251, WO 1995/009910, WO 1998/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 y US 6,229,072). Sin embargo, los determinantes genéticos para la esterilidad de los machos también pueden estar localizados en el genoma nuclear. Las plantas macho estériles también pueden obtenerse mediante métodos de biotecnología de plantas tales como ingeniería genética. Un medio particularmente útil para obtener plantas macho estériles se describe en WO 1989/10396 en el que, por ejemplo, una ribonucleasa tal como barnasa se expresa selectivamente en las células del tapetum en los estambres. Después, la fertilidad puede restaurarse mediante la expresión en las células del tapete de un inhibidor de ribonucleasa tal como barstar (por ejemplo, WO 1991/002069) .
Las plantas o las variedades de plantas cultivadas (obtenidas mediante métodos de biotecnología de plantas tales como ingeniería genética) que pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas tolerantes a los herbicidas, es decir, plantas que se han hecho tolerantes a uno o más herbicidas dados . Las plantas pueden obtenerse mediante transformación genética, o mediante selección de plantas que contienen una mutación que proporciona la tolerancia a herbicidas .
Las plantas tolerantes a herbicidas son, por ejemplo, plantas tolerantes a glifosato, es decir, plantas que se han hecho tolerantes al herbicida glifosato o a las sales de éste. Las plantas pueden hacerse tolerantes a glifosato mediante diferentes medios. Por ejemplo, las plantas tolerantes a glifosato pueden obtenerse mediante la transformación de la planta con un gen que codifica la enzima 5-enolpiruvilshikimato-3 -fosfato sintasa (EPSPS) . Los ejemplos de los genes EPSPS son el gen AroA (mutante CT7) de la bacteria Salmonella tyfimurium (Comai et al., Science (1983), 221, 370-371), el gen CP4 de la bacteria Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant fysiol. (1992), 7, 139-145), los genes que codifican una EPSPS de Petunia (Shah et al., Science (1986), 233, 478-481), una EPSPS de Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289), o una EPSPS de Eleusina (documento WO 2001/66704) . También puede ser una EPSPS mutada como se describe, por ejemplo, en los documentos EP-A 0837944, WO 2000/066746, WO 2000/066747 o WO 2002/026995. Las plantas tolerantes a glifosato también pueden obtenerse mediante la expresión de un gen que codifica una enzima glifosato óxido-reductasa como se describe en los documentos US 5.776.760 y US 5.463.175. Las plantas tolerantes a glifosato también pueden obtenerse mediante la expresión de un gen que codifica una enzima glifosato acetil tranferasa como se describe, por ejemplo, en los documentos WO 2002/036782, WO 2003/092360, WO 2005/012515 y WO 2007/024782. Las plantas tolerantes a glifosato también pueden obtenerse mediante la selección de plantas que contienen mutaciones naturales de los genes mencionados anteriormente, como se describe, por ejemplo, en los documentos WO 2001/024615 o WO 2003/013226.
Otras plantas resistentes a herbicidas son, por ejemplo, las plantas que se hacen tolerantes a herbicidas mediante la inhibición de la enzima glutamina sintasa, tal como bialafos, fosfinotricina o glufosinato. Las plantas pueden obtenerse mediante la expresión de una enzima que destoxifica el herbicida o una enzima glutamina sintasa mutante que es resistente a la inhibición. Una de las enzimas destoxificantes eficaces es una enzima que codifica una fosfinotricin acetiltransferasa (tal como la proteína bar o pat de especies de Streptomyces) . Las plantas que expresan una fosfinotricin acetiltransferasa exógena se describen, por ejemplo, en los documentos US 5.561.236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 y US 7,112,665.
Las plantas tolerantes a herbicidas adicionales también son plantas que se hacen tolerantes a los herbicidas mediante la inhibición de la enzima hidroxifenilpiruvatodioxigenasa (HPPD) . Las hidroxifenilpiruvatodioxigenasas son enzimas que catalizan la reacción en la que el para-hidroxifenilpiruvato (HPP) se transforma en homogentisato . Las plantas tolerantes a inhibidores de HPPD pueden transformarse con un gen que codifica una enzima HPPD resistente natural, o un gen que codifica una enzima HPPD mutada como se describe en WO 1996/038567, WO 1999/024585 y WO 1999/024586. La tolerancia a inhibidores de HPPD también puede obtenerse mediante la transformación de plantas con genes que codifican determinadas enzimas que permiten la formación de homogentisato a pesar de la inhibición de la enzima HPPD nativa por el inhibidor de HPPD. Las plantas y genes se describen en WO 1999/034008 y WO 2002/36787. La tolerancia de las plantas a inhibidores de HPPD también puede mejorarse mediante la transformación de plantas con un gen que codifica una enzima prefenato deshidrogenasa además de un gen que codifica una enzima tolerante a HPPD, como se describe en WO 2004/024928.
Aún más, las plantas tolerantes a herbicidas son plantas que se hacen tolerantes a inhibidores de la acetolactato sintasa (ALS) . Los inhibidores de ALS conocidos incluyen, por ejemplo, los herbicidas de tipo sulfonilurea, imidazolinona, triazolopirimidinas , pirimidiniloxi (tío) benzoatos , y/o sulfonilaminocarboniltriazolinona . Se sabe que diferentes mutaciones en la enzima ALS (también conocida como acetohidroxiácido sintasa, AHAS) confieren tolerancia a diferentes herbicidas y grupos de herbicidas, como se describe, por ejemplo, en Tranel y Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, y también en los documentos US 5,605,011, US 5,378,824, US 5,141,870 y US 5,013,659. La producción de plantas tolerantes a sulfonilurea y de plantas tolerantes a imidazolinona se describe en los documentos US 5,605,011; US 5,013,659; US 5,141,870; US 5,767,361; US 5,731,180; US 5,304,732; US 4,761,373; US 5,331,107; US 5,928,937; y US 5,378,824; y en la publicación internacional WO 1996/033270. Se describen también otras plantas tolerantes a la imidazolinona, por ejemplo, en los documentos WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 y WO 2006/060634. Las plantas tolerantes a sulfonilurea y a imidazolinona adicionales también se describen, por ejemplo, en el documento WO 2007/024782.
Otras plantas tolerantes a imidazolinona y/o sulfonilurea pueden obtenerse mediante mutagénesis inducida, selección en cultivos celulares en presencia del herbicida o selección por mutación como se describe, por ejemplo para sojas en el documento US 5,084,082, para arroz en WO 1997/41218, para remolacha en US 5,773,702 y WO 1999/057965, para lechuga en US.5, 198, 599, o para girasol en WO 2001/065922.
Las plantas o las variedades de plantas cultivadas (obtenidas mediante métodos de biotecnología de plantas tales como ingeniería genética) que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas transgénicas resistentes a insectos, es decir, plantas que se han hecho resistentes al ataque de determinados insectos diana. Las plantas pueden obtenerse mediante transformación genética, o mediante selección de plantas que contienen una mutación que proporciona la resistencia a insectos.
Una "planta transgénica resistente a insectos" , tal y como se utiliza en la presente memoria,, incluye cualquier planta que contenga al menos un transgén que comprende una secuencia codificante que codifica: 1) una proteína cristal insecticida de Bacillus thuringiensis o una parte insecticida de ésta, tal como las proteínas cristal insecticidas listadas por Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, actualizado por Crickmore et al. (2005) en la nomenclatura de las toxinas de Bacillus thuringiensis, en línea en: htt : //www. lifesci . sussex. ac .uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/ ) , o partes insecticidas de éstas, por ejemplo, las proteínas de la clase Cry de proteínas CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry2Ab, Cry3Aa o Cry3Bb o partes de éstas insecticidas; o 2) una proteína cristal de Bacillus thuringiensis o una parte de ésta que es insecticida en presencia de una segunda proteína cristal de Bacillus thuringiensis o una parte de ésta, tal como la toxina binaria constituida por las proteínas cristal Cry34 y Cry35 (Moellenbeck et al., Wat. Biotechnol. (2001) , 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environ . Microbiol . (2006) , 71, 1765-1774) ; o 3) una proteína insecticida híbrida que comprende partes de diferentes proteínas cristal insecticidas de Bacillus thuringiensis, tal como un híbrido de las proteínas de 1) anterior o un híbrido de las proteínas de 2) anterior, por ejemplo, la proteína CrylA.105 producida por el maíz transgénico MON98034 (WO 2007/027777) ; o 4) una proteína de uno cualquiera de 1) a 3) anteriores en la que algunos aminoácidos, particularmente de 1 a 10, se han sustituido por otro aminoácido para obtener una mayor actividad insecticida frente a especies de insecto diana, y/o para expandir la gama de especies de insectos diana afectadas, y/o debido a los cambios introducidos en el ADN codificante durante la clonación o transformación, tal como la proteína Cry3Bbl en los maíces transgénicos MON863 o MON88017, o la proteína Cry3A en el maíz transgénico IR604; 5) una proteína insecticida secretada de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus, o una parte insecticida de ésta, tal como las proteínas vegetativas insecticidas (VIP) listadas en: http : //www. lifesci . sussex . ac . uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip .html, por ejemplo, proteínas de la clase de proteínas VIP3Aa o 6) una proteína secretada de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus que es insecticida en presencia de una segunda proteína secretada de Bacillus thuringiensis o B. cereus, tal como la toxina binaria constituida por las proteínas VIP1A y VIP2A (WO 1994/21795) ; o 7) una proteína insecticida híbrida que comprende partes de diferentes proteínas secretadas de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus, tal como un híbrido de las proteínas de 1) anterior o un híbrido de las proteínas de 2) anterior; o 8) una proteína de uno cualquiera de 1) a 3) anteriores en la que algunos aminoácidos, particularmente 1 a 10, han sido reemplazados por otro aminoácido para obtener una mayor actividad insecticida frente a especies de insecto diana, y/o para expandir la gama de especies de insectos diana afectadas, y/o debido a los cambios introducidos en el ADN codificante durante la clonación o transformación (aunque todavía codifica una proteína insecticida) , tal como la proteína VIP3Aa en el algodón transgénico COT102.
Por supuesto, una planta transgénica resistente a insectos, tal y como se utiliza en la presente memoria, también incluye cualquier planta que comprende una combinación de los genes que codifican las proteínas de una cualquiera de las clases anteriores 1 a 8. En una modalidad, una planta resistente a insectos contiene más de un transgén que codifica una proteína de una cualquiera de las clases anteriores 1 a 8, para expandir la gama de especies de insectos diana afectadas cuando se utilizan diferentes proteínas dirigidas a diferentes especies de insectos diana, o para retardar el desarrollo de la resistencia a insectos en las plantas utilizando diferentes proteínas insecticidas para las mismas especies de insectos diana pero que tienen un modo de acción diferente, tal como la unión a diferentes sitios de unión del receptor en el insecto.
Las plantas o las variedades de plantas cultivadas (obtenidas mediante métodos de biotecnología de plantas tal como ingeniería genética) que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son tolerantes a estreses abióticos.
Las plantas pueden obtenerse mediante transformación genética, o mediante selección de plantas que contienen una mutación que proporciona la resistencia al estrés. Las plantas tolerantes al estrés particularmente útiles incluyen: a. plantas que contienen un transgén capaz de reducir la expresión y/o la actividad del gen de la poli (ADP-ribosa) polimerasa (PARP) en las células de la planta o en la planta como se describe en los documentos WO 2000/004173 o WO2006/045633 O PCT/EP07/004142. b. plantas que contienen un transgén que incrementa la tolerancia al estrés capaz de reducir la expresión y/o la actividad de los genes que codifican PARG de las plantas o de las células de las plantas, como se describe, por ejemplo, en el documento WO 2004/090140. c . plantas que contienen un transgén que incrementa la tolerancia al estrés que codifica una enzima funcional de la planta de la vía de síntesis del dinucléotido de nicotinamida adenina incluyendo nicotinamidasa, nicotinato fosforribosiltransferasa, ácido nicotínico mononucleótido adenil transferasa, dinucléotido de nicotinamida adenina sintetasa o nicotina amida fosforribosiltransferasa como se describe, por ejemplo, en los documentos WO2006/032469 o O 2006/133827 o PCT/EP07/002433.
Las plantas o variedades de plantas cultivadas (obtenidas mediante métodos de biotecnología de plantas tales como ingeniería genética) que también pueden tratarse de acuerdo con la invención, muestran una cantidad, calidad y/o estabilidad en el almacenamiento alteradas del producto cosechado y/o propiedades alteradas de los ingredientes específicos del producto cosechado tales como: 1) plantas transgénicas que sintetizan un almidón modificado, que presenta cambios en sus características fisicoquímicas, en particular en el contenido en amilosa o en la relación amilosa/amilopectina, el grado de ramificación, la longitud media de la cadena, la distribución de la cadena lateral, el comportamiento viscoso, la fuerza de gelificación, el tamaño del grano del almidón y/o la morfología del grano del almidón, en comparación con el almidón sintetizado en células de plantas o plantas de tipo salvaje, de manera que es más adecuado para aplicaciones especiales. Las plantas transgénicas que sintetizan un almidón modificado se describen, por ejemplo, en los documentos EP 0571427, WO 1995/004826, EP 0719338, WO 1996/15248, WO 1996/19581, WO 1996/27674, WO 1997/11188, WO 1997/26362, WO 1997/32985, WO 1997/42328, WO 1997/44472, WO 1997/45545, WO 1998/27212, WO 1998/40503, WO 99/58688, WO 1999/58690, WO 1999/58654, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/008175, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 1995/26407, WO 1996/34968, WO 1998/20145, WO 1999/12950, WO 1999/66050, WO 1999/53072, US 6,734,341, WO 2000/11192, WO 1998/22604, WO 1998/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 1994/004693, WO 1994/009144, WO 1994/11520, WO 1995/35026, WO 1997/20936. 2) plantas transgénicas que sintetizan polímeros de carbohidratos distintos del almidón o que sintetizan polímeros de carbohidratos distintos del almidón con propiedades alteradas en comparación con plantas de tipo salvaje sin modificación genética. Los ejemplos son plantas que producen polifructosa, especialmente del tipo inulina y levano, como se describe en los documentos EP 0663956, WO 1996/001904, WO 1996/021023, WO 1998/039460, y WO 1999/024593, plantas que producen alfa-1, 4-glucanos como se describe en los documentos WO 1995/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 1997/047806, WO 1997/047807, WO 1997/047808 y WO 2000/014249, plantas que producen alfa-1 , 4-glucanos con ramificaciones alfa-1, 6, como se describe en el documento WO 2000/73422, plantas que producen alternano, como se describe en los documentos WO 2000/047727, EP 06077301,7, US 5,908,975 y EP 0728213. 3) plantas transgénicas que producen hialuronano, como se describe, por ejemplo, en los documentos WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779, y WO 2005/012529.
Las plantas o las variedades de plantas cultivadas (que pueden obtenerse mediante métodos de biotecnología de plantas tales como ingeniería genética) que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas, tales como plantas de algodón, con características alteradas de la fibra. Las plantas pueden obtenerse mediante transformación genética, o mediante selección de plantas que contienen una mutación que proporciona las características alteradas de la fibra e incluyen : a) Plantas, tales como plantas de algodón, que contienen una forma alterada de los genes de la celulosa sintasa como se describe en el documento WO 1998/000549 b) Plantas, tales como plantas de algodón, que contienen una forma alterada de los ácidos nucleicos homólogos de rsw2 o rsw3 como se describe en el documento O2004/053219 c) Plantas, tales como plantas de algodón, que tienen una expresión incrementada de la sacarosa fosfato sintasa como se describe en el documento WO 2001/017333 d) Plantas, tales como plantas de algodón, que tienen una expresión incrementada de la sacarosa sintasa como se describe en el documento WO02/45485 e) Plantas, tales como plantas de algodón, en las que el control temporal de la apertura de los plasmodesmata en la base de la célula de la fibra está alterado, por ejemplo, a través de una regulación negativa de la ß-1 , 3 -glucanasa selectiva de las fibras como se describe en el documento WO2005/017157 f) Plantas, tales como plantas de algodón, que tienen fibras con una reactividad alterada, por ejemplo, a través de la expresión del gen de la N-acetilglucosaminatransferasa incluyendo los genes nodC y quitinsintasa como se describe en el documento WO2006/136351 Las plantas o las variedades de plantas cultivadas (que pueden obtenerse mediante métodos de biotecnología de plantas tales como ingeniería genética) que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas, tales como colza o plantas Brassica relacionadas, con unas características alteradas del perfil del aceite. Las plantas pueden obtenerse mediante transformación genética, o mediante selección de plantas que contienen una mutación que proporciona las características alteradas del aceite e incluyen.- a) Plantas, tales como plantas de colza oleaginosa, que producen aceite que tiene un contenido alto en ácido oleico como se describe, por ejemplo, en los documentos US 5.969.169, US 5,840,946 o US 6,323,392 o US 6,063,947 b) Plantas, tales como plantas de colza, que producen aceite que tiene un contenido bajo en ácido linolénico como se describe en los documentos US 6,270828, US 6,169,190 o US 5, 965, 755 c) Plantas, tales como plantas de colza, que producen aceite que tiene un nivel bajo de ácidos grasos saturados como se describe, por ejemplo, en el documento US 5,434,283 Las plantas transgénicas particularmente útiles que pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas que comprenden uno o más genes que codifican una o más toxinas, tales como las siguientes que se venden con los nombres comerciales YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo, maíz) , BiteGard® (por ejemplo, maíz) , Bt-Xtra® (por ejemplo, maíz) , StarLink® (por ejemplo, maíz) , Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) , Nucotn 33B® (algodón) , NatureGard® (por ejemplo, maíz) , Protecta® y NewLeaf® (patata) . Los ejemplos de plantas tolerantes a los herbicidas que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se venden con los nombres comerciales Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo maíz, algodón, soja) , Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia a imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sulfonilureas , por ejemplo maíz) . Las plantas resistentes a herbicidas (plantas producidas de una manera convencional para la tolerancia a herbicidas) que pueden mencionarse incluyen variedades vendidas con el nombre Clearfield® (por ejemplo, maíz) .
Las plantas transgénicas particularmente útiles que pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas que contienen eventos de transformación, o combinaciones de eventos de transformación, que se listan, por ejemplo, en las bases de datos de varias agencias reguladoras nacionales o regionales (véase, por ejemplo, http : //gmoinfo . re . it/gmp_browse . aspx y http://www.agbios.com/dbase.fp) .
La composición' según la invención también se puede usar contra enfermedades fúngicas susceptibles de desarrollarse sobre madera o en el interior de la misma. El término "madera" significa todos los tipos de especies de madera y todos los tipos de labores de esta madera destinados a la construcción, por ejemplo, madera maciza, madera de alta densidad, madera laminada y contrachapado. . El método para tratar la madera de acuerdo con la invención consiste fundamentalmente en ponerla en contacto con uno o más compuestos de acuerdo con la invención, o con una composición de acuerdo con la invención; esto incluye, por ejemplo, aplicación directa, pulverización, inmersión, inyección o cualquier otro medio adecuado.
Entre las enfermedades de plantas o cultivos que pueden combatirse mediante el método de acuerdo con la invención, se pueden mencionar: • Enfermedades por mildiu tales como: Enfermedades por Blumeria, producidas por ejemplo por Blumeria graminis; enfermedades por Podosfaera, producidas por ejemplo por Podosfaera leucotricha; enfermedades por Sfaerotheca, producidas por ejemplo por Sfaerotheca fuliginaa; enfermedades por Uneínula, producidas por ejemplo por Uncinula necator,- • Enfermedades por roya, tales como: Enfermedades por Gymnosporangium, producidas por ejemplo or Gymnosporangium sabinae; enfermedades por Hemileia, producidas por ejemplo por Hemileia vastatrix; enfermedades por fakopsora, producidas por ejemplo por fakopsora pachyrhizi o fakopsora meibomiae; enfermedades por Puccinia, producidas por ejemplo por Puccinia recóndita; enfermedades por Uromyces, producidas por ejemplo por Uromyces appendiculatus; • enfermedades por oomicetos tales como: Enfermedades por Albugo, producidas por ejemplo por Albugo candida; Enfermedades por Bremia, producidas por ejemplo por Bremia lactucae; enfermedades por Peronospora, producidas por ejemplo por Peronospora pisi o P. brassicae; enfermedades por fytofthora, producidas por ejemplo por fytofthora infestans; enfermedades por Plasmopara, producidas por ejemplo por Plasmopara vitícola; enfermedades por Pseudoperonospora, producidas por ejemplo por Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; enfermedades por Pythium, producidas por ejemplo por Pythium ultimum,- • Enfermedades por manchas foliares, enrojecimiento foliar y tizón foliar, tales como: Enfermedades por Alternaría, producidas por ejemplo por Alternaría solani; enfermedades por Cercospora, producidas por ejemplo por Cercospora beticola; enfermedades por Cladiosporium, producidas por ejemplo por Cladiosporiu cucumerinum; enfermedades por Cochliobolus, producidas por ejemplo por Cochliobolus sativus; enfermedades por Colletotrichum, producidas por ejemplo por Colletotrichum lindemuthanium; enfermedades por cicloconium, producidas por ejemplo por cicloconium oleaginum,- enfermedades por Diaporthe, producidas por ejemplo por Diaporthe citri; Conidiaform: Drechslera, Sin: Helminthosporium) o Cochliobolus miyabeanus; enfermedades por Elsinoe, producidas por ejemplo por Elsinoe fawcettii; enfermedades por Gloeosporium, producidas por ejemplo por Gloeosporium laeticolor; enfermedades por Glomerella, producidas por ejemplo por Glomerella cingulata; enfermedades por Guignardia, producidas por ejemplo por Guignardia bidwelli; enfermedades por Leptosfaeria, producidas por ejemplo por Leptosfaeria aculans; Leptosfaeria nodorum; enfermedades por Magnaporthe, producidas por ejemplo por Magnaporthe grísea; enfermedades por Mycosfaerella, producidas por ejemplo por Mycosfaerella graminicola; Mycosfaerella arachidicola; Mycosfaerella fijiensis; enfermedades por faeosfaeria, producidas por ejemplo por faeosfaeria nodorum; enfermedades por Pyrenofora, producidas por ejemplo por Pyrenofora teres; enfermedades por Ramularia, producidas por ejemplo por Ramularia eolio-cygni; enfermedades por Rhynchosporium, producidas por ejemplo por Rhynchosporium secalis,- enfermedades por Septoria, producidas por ejemplo por Septoria apii o Septoria lycopercisi; enfermedades por Tyfula, producidas por ejemplo por Tyfula incarnata; enfermedades por Venturia, producidas por ejemplo por Venturia inaequalis; • Enfermedades de la raíz y el tallo, tales como: Enfermedades por Corticium, producidas por ejemplo por Corticium graminaarum,- enfermedades por Fusarium, producidas por ejemplo por Fusarium oxisporum; enfermedades por Gaeumannomyces , producidas por ejemplo por Gaeumannomyces graminis; enfermedades por Rhizoctonia, producidas por ejemplo por Rhizoctonia solani; Enfermedades por Sarocladium, producidas por ejemplo por Sarocladium oryzae; Enfermedades por Sclerotium, producidas por ejemplo por Sclerotiu oryzae; enfermedades por Tapesia, producidas por ejemplo por Tapesia acuformis; enfermedades por Thielaviopsis, producidas por ejemplo por Thielaviopsis basicola; • Enfermedades de las espigas y panojas, que incluyen la mazorca de maíz, tales como: Enfermedades por Alternaría, producidas por ejemplo por Alternaría spp; ; enfermedades por Aspergillus, producidas por ejemplo por Aspergillus flavus; enfermedades por Cladosporium, producidas por ejemplo por Cladosporium spp. ; ; enfermedades por Claviceps, producidas por ejemplo por Claviceps purpurea; Enfermedades por Fusarium, producidas por ejemplo por Fusarium culmorum; enfermedades por Gibberella, producidas por ejemplo por Gibberella zeae; enfermedades por Monografella, producidas por ejemplo por Monografella nivalis; · Enfermedades por carbón y tizón, tales como: Enfermedades por Sfacelotheca, producidas por ejemplo por Sfacelotheca reíliana; Enfermedades por Tilletia, producidas por ejemplo por Tilletia caries; enfermedades por Urocystis, producidas por ejemplo por Urocystis occulta; enfermedades por Ustilago, producidas por ejemplo por Ustilago nuda; • Enfermedades por podredumbre y moho de la fruta tales como: enfermedades por Aspergillus, producidas por ejemplo por Aspergillus flavus; Enfermedades por Botrytis, producidas por ejemplo por Botrytis cinarea; enfermedades por Penicillium, producidas por ejemplo por Penicillium expansum; Enfermedades por Rhizopus, producidas por ejemplo por Rhizopus stolonifer enfermedades por Sclerotinia, producidas por ejemplo por Sclerotinia sclerotiorum; enfermedades por Verticilium, producidas por ejemplo por Verticilium alboatrum • Enfermedades de descomposición, enmohecimiento, marchitado, podredumbre y caída de plántulas ( "damping-off" ) , transmitidas por las semillas o el suelo, tales como : Enfermedades por Alternaría, producidas por ejemplo Alternaría brassicicola enfermedades por Afanomyces, producidas por ejemplo por Afanomyces euteiches enfermedades por Ascochyta, producidas por ejemplo por Ascochyta lentis enfermedades por Aspergillus, producidas por ejemplo por Aspergillus flavus enfermedades por Cladosporium, producidas por ejemplo por Cladosporium herbarum enfermedades por Cochliobolus, producidas por ejemplo por Cochliobolus sativus (En forma de conidio: Drechslera, Bipolaris Sinónimo: Helminthosporium) ; enfermedades por Colletotrichum, producidas por ejemplo por Colletotrichum coccodes ; Enfermedades por Fusarium, producidas por ejemplo por Fusariu cul orum; enfermedades por Gibberella, producidas por ejemplo por Gibberella zeae; enfermedades por Macrofomina, producidas por ejemplo por Macrofomina faseolina enfermedades por Monografella, producidas por ejemplo por Monografella nivalis; enfermedades por Penicillium, producidas por ejemplo por Penicillium expansum enfermedades por foma, producidas por ejemplo por foma lingam enfermedades por fomopsis, producidas por ejemplo por fomopsis sojae; enfermedades por fytofthora, producidas por ejemplo por fytofthora cactorum; enfermedades por Pyrenofora, producidas por ejemplo por Pyrenofora graminaa enfermedades por Pyricularia, producidas por ejemplo por Pyricularia oryzae; enfermedades por Pythium, producidas por ejemplo por Pythium ulti u ; enfermedades por Rhizoctonia, producidas por ejemplo por Rhizoctonia solani; enfermedades por Rhizopus, producidas por ejemplo por Rhizopus oryzae enfermedades por Sclerotium, producidas por ejemplo por ¦Sclerotium rolfsii; enfermedades por Septoria, producidas por ejemplo por Septoria nodorum; enfermedades por Tyfula, producidas por ejemplo por Tyfula incarnata; enfermedades por Verticillium, producidas por ejemplo por Verticillium dahliae; • Enfermedades por cancro, retama y puntiseco tales como: Enfermedades por Nectria, producidas por ejemplo por Nectria galligena; • Enfermedades por tizón, tales como: Enfermedades por Monilinia, producidas por ejemplo por Monilinia laxa; • enfermedades por ampolla de la hoja o encrespamiento de la hoja, tales como : enfermedades por Exobasidium, producidas por ejemplo por Exobasidium vexans; enfermedades por Tafrina, producidas por ejemplo por Tafriña deformans; • Enfermedades de deterioro de plantas madereras, tales como : enfermedades por Esca, producidas por ejemplo por fae oniella clamydospora, faeomoniella clamydospora, faeoacremonium aleofilum y Fomitiporia mediterránea; Acronecrosis por Eutypa, producida por ejemplo por Eutypa lata; enfermedad de los olmos holandeses, producida por ejemplo por Ceratocystis ulmi; enfermedades por Ganoderma, producidas por ejemplo por Ganoderma boninanse ; • Enfermedades de flores y semillas tales como: Enfermedades por Botrytis, producidas por ejemplo por Botrytis cinarea,- • Enfermedades de tubérculos tales como: Enfermedades por Rhizoctonia, producidas por ejemplo por Rhizoctonia solani; enfermedades por Helminthosporium, producidas por ejemplo por Helminthosporium solani .
• Enfermedades de tubérculos, tales como: Enfermedades por Rhizoctonia, causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani; Enfermedades por Helminthosporium, producidas por ejemplo por Helminthosporium solani; • Enfermedades por hernia de las raíces de las cruciferas, tales como Enfermedades por Plasmodiofora, producidas por ejemplo por Plamodiofora brassicae; • Enfermedades causadas por organismos bacterianos, tales como : Especies de xanthomonas, por ejemplo Xanthomonas ca pest.ri.s pv. oryzae; especies de pseudomonas, por ejemplo Pseudomonas syringae pv. lachrymans; especies de Erwinia, por ejemplo Erwinia amilovora.
La composición fungicida de acuerdo con la invención también se puede usar contra enfermedades micóticas que pueden desarrollarse sobre maderas o en el interior de las mismas. El término "madera" significa todos los tipos de especies de madera y todos los tipos de labores de esta madera destinados a la construcción, por ejemplo, madera maciza, madera de alta densidad, madera laminada y contrachapado . El método para tratar la madera de acuerdo con la invención consiste fundamentalmente en ponerla en contacto con uno o más compuestos acordes con la invención, o con una composición de acuerdo con la invención; esto incluye, por ejemplo, aplicación directa, pulverización, inmersión, inyección o cualquier otro medio adecuado.
La dosis de compuesto activo aplicada normalmente en el método de tratamiento de acuerdo con la invención está general y ventajosamente entre 10 y 800 g/ha, preferiblemente, entre 50 y 300 g/ha para aplicaciones en tratamiento de l s hojas. La dosis de sustancia activa aplicada está general y ventajosamente entre 2 y 200 g por 100 kg de semillas, preferentemente entre 3 y 150 g por 100 kg de semillas en el caso del tratamiento de semillas.
Se entiende claramente que las dosis indicadas en la presente memoria se proporcionan como ejemplos ilustrativos del método de acuerdo con la invención. Un experto en la materia sabrá cómo adaptar la dosis de aplicación, en particular según la naturaleza de la planta o del cultivo a tratar .
La composición fungicida de acuerdo con la invención también se puede usar en el tratamiento de organismos modificados genéticamente con los compuestos de acuerdo con la invención o las composiciones agroquímicas de acuerdo con la invención. Las plantas modificadas genéticamente son plantas en cuyo genoma se ha integrado de forma estable un gen heterólogo que codifica una proteína de interés. La expresión "gen heterólogo que codifica una proteína de interés" significa básicamente genes que aportan a la planta transformada nuevas propiedades agrónomas, o genes para mejorar la calidad agrónoma de la planta transformada.
Los compuestos o mezclas de acuerdo con la invención también se pueden utilizar para la preparación de una composición útil para tratar en forma terapéutica o preventiva enfermedades micóticas en seres humanos o animales tales como, por ejemplo, micosis, dermatosis, tricofitosis y candidiasis o enfermedades provocadas por Aspergillus spp . , por ejemplo Aspergillus fumigatus .
Varios aspectos de la invención se ilustrarán ahora con relación a las siguientes tablas de ejemplos de compuestos y la siguiente preparación o ejemplos de eficacia.
La tabla siguiente ilustra de forma no limitante ejemplos 5 de compuestos de fórmula (I) según la invención.
En los siguientes Ejemplos, M+H (Apcl+) se refiere al pico molecular iónico, más o menos 1 u.m.a. (unidades de masa atómica) tal como se observa en espectroscopia de masas, mediante ionización química a presión atmosférica positiva.
En la tabla siguiente, los valores log P se determinaron de acuerdo con la Directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (Cromatografía Líquida de Alta Resolución) en una columna de fase inversa(C 18) , usando el método descrito a continuación: Temperatura: 400 C ; Fases móviles: Acetonitrilo y ácido fórmico acuoso al 0,1%; gradiente lineal de 10% de acetonitrilo a 90% de acetonitrilo.
La calibración se realizó usando alcan-2-onas sin ramificar (que comprenden de 3 a 16 átomos de carbono) con valores de log P conocidos (determinación de los valores de log P por los tiempos de retención usando interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) .
Los valores máx de lambda se determinaron en el máximo de las señales cromatográf icas usando el espectro UV de 190 nm a 400 nm .
En la tabla siguiente, "posición" denota el punto de unión del segundo anillo fenilo en el primer anillo fenilo. ?? 25 Los siguientes ejemplos ilustran de forma no limitativa la preparación y eficacia de los compuestos de fórmula (I) según la invención.
Ejemplo 1 de preparación : N- [1- (bifenil-2-il) etil] -N-ciclopropil-5-fluoro-l , 3 -dimetil-lH-pirazol-4 -carboxamida (Compuesto 1) A una disolución de 300 mg (0,789 mmol) de N-(2-bromobenzil) -N-ciclopropil-5-fluoro-l, 3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxamida en 10 mi de tetrahidrofurano se añaden sucesivamente 120 mg (0,986 mmol) de ácido fenilborónico, 163 mg (1,183 mmol) de carbonato de potasio disueltos en 5 mi de agua y 9 mg (0,01 equivalentes) de tetraquis (trifenilfosfina) aladio . La mezcla de reacción se calienta a 80°C durante 4 h. La mezcla de reacción se enfría 3 entonces a temperatura ambiente y se vierte en 50 mi de salmuera. La capa acuosa se extrae tres veces con éter dietílico y las fases orgánicas combinadas se lavan sucesivamente con una disolución 1M de hidróxido de sodio, salmuera y se filtran sobre un filtro de separación de fases para proporcionar después de concentración 310 mg de un aceite marrón. La cromatografía en columna (gradiente heptano/acetato de etilo) proporcionó 220 mg (rendimiento 68%) de N- [1- (bifenil-2-il) etil] -N-ciclopropil-5-fluoro-1, 3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxamida como un sólido blanco; punto de fusión [mp] = 100 °C.
Ejemplo 2 de Preparación: N- [ (3-clorobifenil-4-il)metil] -N-ciclopropil-5-fluoro-1 , 3 -dimetil-lH-pirazol -4 -carboxamida (Compuesto 33) Etapa 1: preparación de 3-clorobifenil-4-carbaldehído A una disolución de 5 g (22.78 mmol) de 4-bromo-2-clorobenzaldehído en 30 mi de tetrahidrofurano se añaden sucesivamente 3,47 g (28,47 mmol) de ácido fenilborónico, 4,72 g (34,17 mmol) de carbonato de potasio disuelto en 15 mi de agua y 263 mg (0,01 equivalentes) de tetraquis ( trifenilfosfina) paladio. La mezcla de reacción se calienta a 80°C durante 3 h. La mezcla de reacción se enfría entonces a temperatura ambiente y se vierte en 150 mi de salmuera. La capa acuosa se extrae tres veces con diclorometano y las fases orgánicas combinadas se lavan sucesivamente con una disolución 1M de hidróxido de sodio, salmuera y se filtran sobre un cartucho ChemElut para proporcionar después de concentración 4,6 g de un sólido marrón. La cromatografía en columna (gradiente heptano/cloroforrao) proporcionó 3,29 g (rendimiento 65%) de 3 -clorobifenil-4 -carbaldehído como un sólido blanco; p.f. = 90 -91°C.
Etapa 2: preparación de N- [ (3-clorobifenil-4-il)metil] ciclopropanamina una disolución enfriada de 1,82 mi (26 mmol) de ciclopropilamina y 1,90 mi (33 mmol) de ácido acético, junto con 3 g de tamiz molecular de 3Á, en 45 mi de metanol, se añaden 2,85 g (13,1 mmol) de 3-clorobifenil-4-carbaldehído. La mezcla de reacción se agita durante 4 h a reflujo. La mezcla de reacción se enfría entonces a temperatura ambiente y se añaden lentamente 1,24 g (19,7 mmol) de cianoborohidruro de sodio. La mezcla de reacción se agita adicionalmente durante 2 h a reflujo. El disolvente se separa a vacío y se añaden a continuación 100 mi de agua al residuo y se ajusta el pH a 10 con hidróxido de sodio. La capa acuosa se extrae tres veces con diclorometano (3 x 50 mi) ; las capas orgánicas combinadas se filtran sobre un filtro separador de fases para proporcionar después de concentración 11,61 g de un aceite amarillo. La cromatografía en columna (gradiente heptano/acetato de etilo) proporcionó 2,84 g (rendimiento 79%) de N- [ (3-clorobifenil-4-il) metil] ciclopropanamina como un aceite incoloro (M+H = 258) .
Etapa 3: preparación de N- [ (3-clorobifenil-4-il) metil] -N-ciclopropil-5-fluoro-1, 3 -dimetil-lH-pirazol-4 -carboxamida A temperatura ambiente, se añade gota a gota una disolución de 226 mg (1,28 mmol) de cloruro de 5-flüoro-1, 3-dimetil-lH-pirazol-4 -carbonilo en 1 mi de tetrahidrofurano a una disolución de 300 mg (1,164 mmol) de N- [ (3-clorobifenil-4 -il) metil] ciclopropanamina y 0,18 mi de trietilamina en 5 mi tetrahidrofurano . La mezcla de reacción se agita durante 15 h a temperatura ambiente. El disolvente se elimina a vacío y se añaden 10 mi de agua a continuación al residuo. La capa acuosa se extrae dos veces con acetato de etilo (2 x 50 mi) y las fases orgánicas combinadas se lavan sucesivamente con una disolución 1M de HC1, una disolución saturada de carbonato de potasio y salmuera y se filtra sobre un cartucho ChemElut para proporcionar después de concentración 350 mg (rendimiento 72%) de N- [ ( 3 -clorobifenil-4 - il ) metil] -N-ciclopropil-5- fluoro-1 , 3 -dimetil-lH-pirazol-4 -carboxamida como un aceite amarillo (M+H = 398) .
Ejemplo A: ensayo in vivo sobre Alternaría brassicae (mancha de las hojas de las cruciferas) Los ingredientes activos ensayados se prepararon por homogeneización en crisol en una mezcla de acetona/tween/agua Esta suspensión se diluye a continuación en agua para obtener la concentración deseada de material activo.
Plantas de rábano (variedad Pernot) , en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas entre 18 y 20 °C, se tratan en el estadio de cotiledón pulverizándolas con el ingrediente activo preparado como se describió anteriormente.
Las plantas, utilizadas como referencias, se tratan con la mezcla acetona/Tween/agua que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Alternaría brassicae (40.000 esporas por era3) . Las esporas se han obtenido en un cultivo de 12 a 13 días .
Las plantas de rábano contaminadas se incuban durante 6 a 7 días a aproximadamente 18 °C, en una atmósfera húmeda.
La clasificación se llevó a cabo 6 a 7 días después de la contaminación, comparando con las plantas de referencia.
En estas condiciones, se observa una protección buena (de al menos 70%) con una dosis de 500 ppm con los compuestos siguientes: 3, 5, 7, 8, 11, 12, 15, 21, 25, 26, 27, 29, 31, 33, 34, 38, 39, 42 y 43.
Ejemplo B: Ensayo in vivo sobre Pyrenofora teres (Manchas Reticulares de la Cebada) Los ingredientes activos probados se preparan por homogeneización en una mezcla de acetona/Tween/DMSO, a continuación se diluyen con agua para obtener la concentración deseada de material activo.
Las plantas de cebada (variedad Express) , sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y cultivadas a 12°C, se tratan en la etapa de 1 hoja (10 cm de altura) , pulverizándolas con el ingrediente activo preparado como se describió anteriormente. Plantas, utilizadas como referencias, se tratan con la mezcla acetona/Tween/DMSO/agua que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, se contaminan las plantas pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Pyrenofora teres (12.000 esporas por mi). Se recogen las esporas de un cultivo de 12 días . Se incuban las plantas de cebada contaminadas durante 24 horas, a aproximadamente 20°C y a 100% de humedad relativa y luego durante 12 días, a 80% de humedad relativa.
La clasificación se lleva a cabo 12 días después de la contaminación, comparando con las plantas de referencia.
En estas condiciones, se observa protección buena (al menos del 70%) o total con una dosis de 500 ppm con los siguientes compuestos: 1, 2, 4, 5, 11, 12, 14, 15, 17, 19, 22, 23, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 33, 34, 38, 39 y 42.
Ejemplo C: Ensayo in vivo en Sfaerotheca fuliginaa (mildiu pulverulento de cucurbitáceas) Los ingredientes activos ensayados se prepararon por homogeneización en una mezcla de acetona/Tween/agua . Esta suspensión se diluye a continuación en agua para obtener la concentración deseada de material activo.
Las plantas de pepinillo (variedad Vert petit de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 20°C/23°C, se trataron en el estadio de 2 hojas pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, utilizadas como referencias, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo .
Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Sfaerotheca fuliginaa (100.000 esporas por mi). Se recogen esporas de una planta contaminada. Se incuban plantas de pepinillo contaminadas entre aproximadamente 20°C y 25°C y a humedad relativa de 60 a 70%.
La clasificación (% de eficacia) se lleva a cabo 21 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de referencia.
En estas condiciones, se observa protección buena (al menos del 70%) o total con una dosis de 500 ppm con los siguientes compuestos: 1, 2, 3, 5, 7, 8, 22, 25, 38, 39 y 42.
Ejemplo D: Ensayo in vivo en Mycosfaerella graminicola (mancha de las hojas del trigo) Los ingredientes activos probados se preparan por homogeneización en una mezcla de acetona/Tween/DMSO, a continuación se diluyen con agua para obtener la concentración deseada de material activo.
Las plantas de trigo (variedad Scipion) , en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12 °C, se tratan en la etapa de 1 hoja (10 cm de altura) , pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, utilizadas como referencias, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Mycosfaerella graminicola (500.000 esporas por mi). Las esporas se recogen de un cultivo de 7 días . Las plantas de trigo contaminadas se incuban durante 72 horas a aproximadamente 18°C y 100% de humedad relativa y luego durante 21 a 28 días al 90% de humedad relativa.
La clasificación (% de eficacia) se lleva a cabo 21 a 28 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de referencia.
En estas condiciones, se observa protección buena (al menos del 70%) o total con una dosis de 500 ppm con los siguientes compuestos: 1, 2, 3, 4, 5, 8, 9, 11, 14, 15, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 32, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41 y 42.
Ejemplo E: Ensayo comparativo in vivo en Peronospora parasítica (mildiü velloso de cruciferas) Las plantas de repollo (variedad Eminance) , en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20°C, se tratan en el estadio de cotiledón pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, utilizadas como referencias, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo. Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Peronospora parasítica (50.000 esporas por mi). Las esporas se recogen de la planta infectada. Las plantas de repollo contaminadas se incuban durante 5 días a 20 °C, en una atmósfera húmeda. La clasificación se lleva a cabo 5 días después de la contaminación, comparando con las plantas de referencia.
En estas condiciones, se observa buena protección (al menos 70% de control de la enfermedad) a protección total (100% de control de la enfermedad) a una dosis de 500 ppm con los compuestos siguientes : 7 ,14 y 30 según la invención, mientras que se observa protección débil (menor que 30% de control de la enfermedad) a ninguna protección a una dosis de 500 ppm con los compuestos de los ejemplos 358 y 489 descritos en la solicitud de patente internacional O-2007/087906. Los ejemplos 358 y 489 descritos en la solicitud de patente WO-2007/087906 corresponden, respectivamente, a los compuestos siguientes : - N-ciclopropil-N- [4- ( 2 , 4 -diclorofenoxi) encil] -5-fluoro- 1 , 3 -dimetil- lH-pirazol-4 -carboxamida; N- [4- (4 -clorofenoxi) bencil] -N-ciclopropil-3 -(difluorometil) -l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida.
Estos resultados muestran que los compuestos según la invención tienen una actividad biológica mucho mejor que los compuestos estructuralmente más próximos descritos en WO-2007/087906.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (15)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1. Un compuesto de fórmula (I) (I) caracterizado porque • A representa un grupo heterocíclico de 5 miembros, insaturado o parcialmente saturado, unido a carbono, que puede sustituirse con hasta cuatro grupos R; • Zx representa un cicloalquilo (C3-C7) no sustituido o un cicloalquilo (C3-C7) sustituido con hasta 10 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que pueden seleccionarse de la lista consistente en átomos de halógeno; ciano; alquilo (Ci-C8) ; halogenoalquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-C8) ; halogenoalcoxi (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-C8) carbonilo; halogenoalcoxi (Ci-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) aminocarbonilo; dialquil (Ci-C8) aminocarbonilo ; • Z2 y Z3, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; alquilo (Ci-C8) ; alquenilo (C2-C8) ; alquinilo (C2-C8) ; ciano; nitro; un átomo de halógeno; alcoxi (Ci-C8) ; alqueniloxi (C2-C8) ; alquiniloxi (C2-C8) ; cicloalquilo (C3-C7) ; alquil (Ci-C8) sulfenilo; amino; alquil (Ci-C8) amino; dialquil (Ci-Ce) amino; alcoxi (Ci-C8) carbonilo; alquil (Cx-C8) carbamoílo; dialquil (Ci- C8) carbamoílo; N-alquil (Ci-C8) -alcoxi (Ci-C8) carbamoílo; o Z2 y Z3 junto con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un cicloalquilo (C3-C7) sustituido o no sustituido; • X e Y representan independientemente un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxilo; sulfañilo ; amino; pentafluoro-A6-sulfañilo; alquilo (Ci-C8) ; halogenoalquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) amino ; dialquil (Ci-C8) amino; alcoxi (Ci-C8) ; halogenoalcoxi (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-C8) -alquilo (Ci-C8) ; alcoxi (d-Ca) -alcoxi (d-C8) ; alquil (Ci-C8) -sulfanilo; halogenoalquil (Ci-C8) -sulfañilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquenilo (C2-C8) ; halogenoalquenilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquinilo (C2-C8) ; halogenoalqueniloxi (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos . de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alqueniloxi (C2-C8) ; halogenoalqueniloxi (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquiniloxi (C2-C8) ; halogenoalquiniloxi (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo (C3-C7) ; ' cicloalquilo (C3-C7) -alquilo (Ci-C8) ; cicloalquilo (C3-C7) -alquenilo (C2-C8) ; cicloalquilo (C3-C7) -alquinilo (C2-C8) ; halogenocicloalquilo (C3-C7) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo (C3-C7) -cicloalquilo (C3-C7) ; alquilo (Ci-C8) -cicloalquilo (C3-C7) ; bicicloalquilo (C6-Ci4) ; formilo; formiloxi; formilamino; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; alquil (Ci-C8) hidroxiimino; alquil (Ci-C8) carbonilo; halogenoalquil (Ci-C8) -carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) carbamoílo; dialquil (Ci-C8) carbamoílo; N-alquil (Ci-C8) oxicarbamoílo; alcoxi (Ci-C8) carbamoílo; N-alquil (Ci-C8) -alcoxi (Ci-C8) carbamoílo; alcoxi (Ci-C8) carbonilo; halogenoalcoxi (Ci-Ce) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) aminocarbonilo; dialquil (C -Cs) aminocarbonilo; alquil (Ci-C8) carboniloxi ; halogenoalquil (Ci-C8) -carboniloxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci.-C8) carbonilamino ; halogenoalquilcarbonilamino (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-Ca) aminocarboniloxi ; diálquil (Ci-C8) aminocarboniloxi; alquiloxicarbonilOXl (Ci- C8 alquilsulfenilo (Ci-C8) ; halogenoalquilsulfenilo (Ci-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) -sulfinilo; halogenoalquilsulfinilo (Ci-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) -sulfonilo; halogenoalquil (Ci-C8) sulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-C8) -imino ; (alcoxi (Ci-C8) -imino) -alquilo (Ci-C8) ; (alquenil C2-C8-oxiimino) -alquilo (Ci-C8) ; (alquinil-C2-C8-oxiimino) -alquilo (Ci-C8) ; alquilo (Ci-C8) benciloxiimino; tri (alquil (Ci-C8) ) sililo,- tri (alquil (Cx-C8) ) silil-alquilo (Cx-C8) ; benciloxi que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q bencilsulfañilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilamino que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; arilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; ariloxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; arilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; arilsulfañilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; aril-alquilo (Ci-C8) que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; aril-alquenilo (C2-C8) que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; aril -alquinilo (C2-C8) que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; aril-cicloalquilo (C3-C7) que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; piridinilo que puede estar sustituido con hasta 4 grupos Q y piridiniloxi que puede estar sustituido con hasta 4 grupos Q; o dos sustituyentes X junto con los átomos consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbo- o hetero-ciclo de 5 o 6 miembros, saturado, que comprende hasta 3 heteroátomos condensados con el anillo fenilo de forma que los dos sustituyentes X están unidos, que pueden estar sustituidos con hasta 4 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; o dos sustituyentes Y junto con los átomos consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbo- o hetero-ciclo de 5 o 6 miembros, saturado, que comprende hasta 3 heteroátomos condensados con el anillo fenilo de forma que los dos sustituyentes X están unidos, que pueden estar sustituidos con hasta 4 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes ; • n representa 0, 1, 2, 3 o 4; • m representa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5 ; · representa independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; ciano; isonitrilo; nitro; amino; sulfanilo; pentafluoro-X6-sulfañilo; alquil (Ci-C8) amino; dialquil (Ci-C8) amino; tri (alquil (Ci-C8) ) sililo; alquil (Ci-C8) sulfanilo; halogenoalquil (Ci-C8) -sulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquilo (Cx-C8) ; halogenoalquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquenilo (C2-C8) ; halogenoalquenilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquinilo (C2-C8) ; halogenoalquinilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alCOXi (Ci~C8) ; halogenoalcoxi (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alqueniloxi (C2-C8) ; alquiniloxi (C2-C8) ; cicloalquilo (C3-C7) ; cicloalquilo (C3-C7) -alquilo (Ci-C8) ; alquil (Ci-C8) sulfinilo; alquil (Ci-C8) -sulfonilo; alcoxi (Ci-C8) imino; (alcoxi (Ci-C8) -imino) -alquilo (Cx-C8) ; alquilo (Ci-C8) benciloxiimino; ariloxi; benciloxi; bencilsulf ñilo; bencilamino; arilo; halogenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) carbonilo; halogenoalquil (Ci-C8) -carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-C8) carbonilo; halogenoalcoxi (Ci-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) aminocarbonilo; dialquil (Ci-C8) aminocarbonilo; • Q representa independientemente un átomo de halógeno; ciano; isonitrilo; nitro; alquilo (Ci-C8) ; alquenilo (C2-C8) ,-alquinilo (C2-C8) ; alcoxi (Ci-C8) ; alcoxi (Ci-C8) -alquilo (Ci-C8) ; alcoxi (Ci-C8) -alcoxi (Ci-C8) ; alquil (Ci-C8) -sulfanilo; halogenoalquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalquenilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalquinilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi (Ci-C8) -alquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil tri (Ci-C8) sililo y alquil tri(Ci-C8) alquilo (Ci-C8) sililo; así como sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos de metaloides y sus isómeros ópticamente activos o geométricos; con la exclusión de N-ciclopropil -N- [ (6-metoxibifenil-3-il) metil] isoxazol-5-carboxamida .
2. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque A se selecciona en la lista consistente en: -un heterociclo de fórmula (A1) (A1) en la que : R1 a R3, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (C1-C5) o halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A2) (A2) en la que : R4 a R6, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) ; halogenoalquilo ( Ci- C5 ) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (C1-C5) o halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula en la que : R7 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (C1-C5) o halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R8 representa un átomo de hidrógeno o a alquilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A4) en la que : R9 a R11, que pueden ser iguales o diferentes, representan átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; ammo; alcoxi (C1-C5) ; lquilsulfañilo (Ci halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A5) en la que : R12 y R13, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) ; alcoxi (QL - CS) ; amino; halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalcoxi (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) ; alcoxi (C1- C5 ) ; amino; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes ; -un heterociclo de fórmula (A6) (A6) en la que : R15 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo (Cx-Cs) ; alcoxi (C1-C5) ; halogenoalcoxi (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes ; R16 y R18, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alcoxi (Ci-C5) carbonilo; alquilo (Ci-C5) ; halogenoalcoxi (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R17 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (Ci-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A7) (A7) en la que : R19 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo (Ci-C5) ; R20 a R22, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) o halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A8) (A ) en la que : R23 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C!-C5) o halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R24 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A9) (A9) en la que : R25 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) o halogenoalquilo (Ci-Cs) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R26 representa un átomo de hidrógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A10) (A10) en la que : R27 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Cx-Cs) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R28 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil (C1-C5) amino o di- (alquil (C1-C5) ) amino ; -un heterociclo de fórmula (A11) en la que : R29 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; alcoxi (C1-C5) ; halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden -ser iguales o diferentes o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R30 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil (C1-C5) amino o di- (alquil (C1-C5) ) amino; -un heterociclo de fórmula (A12) en la que : R31 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo (Ci- C5) ; R32 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R33 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un nitro; alquilo (C1-C5) ; alcoxi (C1-C5) ; halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A ) (A13) en la que : R34 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; cicloalquilo (C3-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (C1-C5) ; alquinil (C2-C5) oxi o halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R35 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C3.-C5) ; un ciano; alcoxi (C1-C5) ; alquilsulfañilo (C1-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil (C1-C5) amino o di- (alquil (C1-C5) ) amino; R36 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (Cx-Cs) ; -un heterociclo de fórmula (A14) en la que : R37 y R38, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (C1-C5) o un alquilsulfañilo (Ci-C5) ; R39 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (Ci-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A15) en la que : R40 y R41, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A16) (A ) en la que : R42 y R43, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o amino; -un heterociclo de fórmula (A17) (A17) en la que : R44 y R45, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) o halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A18) (A18) en la que : R47 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R46 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o alquilsulfañilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A19) (A19) en la que : R49 y R48, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; alcoxi (C1-C5) ; halogenoalcoxi (C!-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A20) (A20) en la que : R50 y R51, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; alcoxi (C1-C5) ; halogenoalcoxi (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalquilo ( Ci-C5 ) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A21) (A21) en la que : R52 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A22) (A22) en la que : R53 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (Cx-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A23) (A23) en la que : R54 y R5S, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes ,- R55 representa un átomo de hidrógeno o alquilo ( C1.-C5) ; -un heterociclo de fórmula, (A24) en la que : R57 y R59, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R58 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A25) en la que : R60 y R61, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C5) o halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R62 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A26) en la que : R65 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; cicloalquilo (C3-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (C1-C5) ; alquinil (C2-C5) oxi o halogenoalcoxi (Ci-Cs) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R63 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; un ciano; alcoxi (C1-C5) ; alquilsulfañilo (Ci-C5) ; halogenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil (C1-C5) amino o di- (alquil (C1-C5) ) amino; R64 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5.
3. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque A se selecciona en la lista consistente en A2; A6; A10 y A13.
4. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque A representa A13 en donde R34 representa un alquilo (Cx-C3) , halogenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, o alcoxi (C^-Cs) ; R35 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; R36 representa un alquilo (Ci-C5) .
5. Un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque Z1 representa un cicloalquilo (C3-C ) sustituido por hasta 10 grupos o . átomos que pueden ser iguales o diferentes y que puede seleccionarse de la lista consistente en átomos de halógeno; alquilo (Ci-C8) ; halogenoalquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-C8) o halogenoalcoxi (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes.
6. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque Z1 representa un cicloalquilo (C3-C7) no sustituido .
7. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque Z1 representa ciclopropilo .
8. Un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque X representa un átomo de halógeno; alquilo (Ci-C8) ; halogenoalquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; tri (alquil (Ci-C8) ) sililo; alcoxi (Ci-C8) o halogenoalcoxi (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes.
9. Un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque dos sustituyentes X consecutivos junto con el anillo fenilo forman un 1 , 3 -benzodioxolilo sustituido o no sustituido; 1, 2 , 3 , 4-tetrahidro-quinoxalinilo; 3 , 4 -dihidro-2H-l , 4-benzoxazinilo; 1 , 4 -benzodioxanilo; indanilo; 2 , 3-dihidrobenzofuranilo; o indolinilo.
10. Un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque Y representa un átomo de halógeno; ciano; alquilo (Ci-C8) ; halogenoalquilo (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o (alcoxiimino (Ci-C8) ) -alquilo (Ci-C8) .
11. Un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque dos sustituyentes Y consecutivos junto con el anillo fenilo forman un 1 , 3 -benzodioxolilo sustituido o no sustituido; 1,2,3, 4-tetrahidro-quinoxalinilo; 3 , 4-dihidro-2H-l, 4-benzoxazinilo; 1, 4 -benzodioxanilo; indanilo; 2,3-dihidrobenzofuranilo; o indolinilo.
12. Un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque R independientemente representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; ciano; alquil (Ci-C8) amino; dialquil (Ci-C8) amino; tri (alquil (Ci-C8))sililo; alquilo (Ci-C8) ; halogenoalquilo (Cx-Cs) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi (Ci-C8) ; halogenoalcoxi (Ci-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-C8) sulfanilo; amino, hidroxilo; nitro; alcoxi (Ci-C8) carbonilo; o alquiniloxi (C2-C8) .
13. Un compuesto de fórmula (II) (II) caracterizado porque Z2, Z3, X, Y, n y m son como se definen de conformidad con las reivindicaciones 1 a 12 con la exclusión de N- (bifenil-4-ilmetil) ciclopropanamina y N- [1- (bifenil-4-il) etil] ciclopropanamina.
14. Una composición fungicida caracterizada porque comprende, como ingrediente activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 12 y un soporte, vehículo o carga aceptable desde un punto de vista agrícola.
15. Un método para controlar los hongos fitopatogénicos de los cultivos, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz desde un punto de vista agronómico y sustancialmente no fitotóxica, de un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 12 o una composición de conformidad con la reivindicación 14 , al suelo en el que crecen o son capaces de crecer las plantas, a las hojas o al fruto de las plantas o a las semillas de las plantas.
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