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MX2011000377A - Composicion y metodo para mejorar el consumo de combustible de motores de combustion interna de hidrocarburos. - Google Patents

Composicion y metodo para mejorar el consumo de combustible de motores de combustion interna de hidrocarburos.

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MX2011000377A
MX2011000377A MX2011000377A MX2011000377A MX2011000377A MX 2011000377 A MX2011000377 A MX 2011000377A MX 2011000377 A MX2011000377 A MX 2011000377A MX 2011000377 A MX2011000377 A MX 2011000377A MX 2011000377 A MX2011000377 A MX 2011000377A
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MX
Mexico
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acid
oil
composition according
ester
fuel
Prior art date
Application number
MX2011000377A
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English (en)
Inventor
Andrea Misske
Alfred K Jung
Ludwig Voelkel
Stefano Crema
Original Assignee
Basf Se
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Publication date
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Abstract

Una composición y método para mejorar el consumo de combustible de motores de combustión interna propulsados con hidrocarburos. La composición contiene un producto de reacción butoxilado y/o propoxilado de (a) al menos un ácido graso, éster de ácido graso o mezcla de los mismos y (b) una dialcanolamina. La composición se adiciona a un combustible de hidrocarburos en una cantidad de aproximadamente 5 hasta aproximadamente 2000 ppm, basados en el peso del combustible de hidrocarburos, para reducir la fricción dentro del motor y logra un consumo de combustible mejorado.

Description

COMPOSICIÓN Y MÉTODO PARA MEJORAR EL CONSUMO DE COMBUSTIBLE DE MOTORES DE COMBUSTIÓN INTERNA DE HIDROCARBUROS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención está dirigida a mejorar el consumo de combustible de motores de combustión interna de hidrocarburos. Más particularmente, la presente invención está dirigida a una composición aditiva para combustibles de hidrocarburos que mejora el consumo de combustible de los motores de combustión interna. La composición también presenta propiedades antidesgaste y puede actuar como un aditivo modificador de la fricción/antidesgaste para aceites lubricantes. La composición es un producto de reacción propoxilado y/o butoxilado de (a) al menos un ácido graso y/o éster de ácido graso y (b) una dialcanolamina .
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los estándares de contaminación y consumo de combustible legislados por el gobierno han resultado en esfuerzos de las compañías automotrices y proveedores de aditivos a mejorar el consumo de combustible de los vehículos de motor. Una presión adicional que requiere consumo de combustible mejorado es el siempre elevado costo de combustible .
Es bien sabido que el rendimiento de la gasolina y otros combustibles, puede ser mejorado a través del uso de aditivos. Por ejemplo, pueden adicionarse detergentes para inhibir la formación de depósitos en el sistema de admisión, de este modo mejoran la limpieza del motor. Más recientemente, los modificadores de fricción se han adicionado a la gasolina para incrementar el consumo de combustible al reducir la fricción en el motor. En la selección de componentes adecuados para un detergente o aditivo modificador de la fricción, es importante asegurar un balance de las propiedades. Por ejemplo, el modificador de la fricción no debe afectar adversamente el control de depósito del detergente. Además, el empaque del aditivo no debe exhibir ningún efecto peligroso sobre el rendimiento del motor, tal como válvulas atascadas.
Una aproximación para lograr el consumo de combustible mejorado es incrementar la eficiencia del motor que utiliza el combustible. La mejora en la eficiencia del motor puedes lograrse a través de números métodos, por ejemplo, control mejorado sobre la relación combustible/aire, viscosidad del aceite de motor disminuida y fricción interna reducida en áreas estratégicas y especificas de un motor.
Con respecto a la reducción de la fricción al interior de un motor, aproximadamente 18% del poder calorífico del combustible se disipa a través de la fricción interna (por ejemplo, casquillos, tren de válvulas, pistones, anillos, bombas de aceite y agua) , mientras que solamente aproximadamente 25% es convertido actualmente útil para trabajar en el cigüeñal. Los anillos de los pistones y parte del tren de válvulas contribuyen con más de 50% de la fricción y operan al menos parte del tiempo en el modo de lubricación de las barreras durante el cual puede ser efectivo un modificador de fricción. Si un modificador de fricción reduce la fricción de estos componentes por parte de una tercera, la reducción de la fricción corresponde hasta aproximadamente un 35% de mejora en el uso del calor de combustión y se refleja en una correspondiente mejora en el consumo de combustible. Por lo tanto, los investigadores continuamente buscan aditivos para combustibles que reduzcan la fricción en áreas estratégicas del motor, de este modo mejoran el consumo de combustible de los motores.
Las composiciones de aceites lubricantes contienen también una amplia variedad de aditivos que incluyen aquellos que poseen propiedades de resistencia al desgaste, antifricción, antioxidantes y similares. Aquellos expertos en el arte del diseño de aceites lubricantes, por lo tanto, están continuamente buscando aditivos que puedan mejorar estas propiedades sin un efecto detrimentales sobre otras propiedades deseadas.
A través de los años, se ha dedicado el considerable trabajo al diseño de aditivos que reduzcan la fricción en los motores de combustión interna. Por ejemplo, las patentes U.S. Nos. 2,252,889; 4,185,594; 4,208,190; 4,204,481 y 4,428,182 describen aditivos para los combustibles de motores diesel que consisten de ésteres de ácidos grasos, ácidos grasos dimerizados insaturados, aminas alifáticas primarias, amidas de ácidos grasos de dietanolamina y ácidos monocarboxilicos alifáticos de cadena larga.
La patente U.S. No. 4,427,562 describe un aditivo que reduce la fricción para lubricantes y combustibles formados por la reacción de alcoxialquilaminas primarias con ácidos carboxilicos o alternativamente por la amoniolisis del éster formiato apropiado.
La patente U.S. No. 4,729,769 describe un aditivo detergente par gasolina, el cual contiene el producto de reacción de un éster de ácido graso e~ 2o> tal como aceite de coco y una mono- o di-hidroxialquilamina, tal como dietanolamina o dimetilaminopropilamina .
Otras patentes describen alcanolamidas y alcanolamidas alcoxiladas útiles como aditivos de combustibles incluyen las patente, U.S. No. 4,446.038; patente U.S. No. 4.512, 903; patente U.S. No. 4,525,288; patente U.S. No. 4,647,389; patente U.S. No. 4,765,918; patente U.S. No. 6,743,266; patente U.S. No. 6,589,302; patente U.S. No. 6,524,353; patente U.S. No. 4, 419, 255: patente U.S. No. 6, 277, 158: patente U S. No. 4,737,160: publicación de patente U.S. No. 2003/0056431; publicación de patente U.S. No. 2004/015421 8; patente U.S. No. 6,786,939; patente U.S. No. 6,689,908; publicación de patente U.S. No. 2006/0047141; patente U.S. No. 6,034;257; patente U.S. No. 6,534,464; publicación de patente U.S. No. 2005/0026805; publicación de patente U.S. No. 2005/0233929; publicación de patente U.S. No. 2003/0091667; publicación de patente U.S. No. 2005/0053681; patente U.S. No. 6,764,989: patente U.S. No. 5,979,479; patente U.S. No. 5.339,855; O 2005/113694; patente U.S. No. 6,746,988; publicación de patente U.S. No. 2004/0231233; patente U.S. No. 6,531,443; WO 99/46356; patente U.S. No. 6,277,191 y la patente U.S. No. 5, 229, 033.
Sin embargo, existe aún una necesidad de un aditivo mejorado para gasolina y otros combustibles basados en hidrocarburos que proporcionan la suficiente reducción de fricción para mejorar el consumo de combustible, que sea estable por arriba del intervalo de temperatura al cual se almacena el aditivo y no afecta adversamente el rendimiento y propiedades de la gasolina terminada o un motor en donde se use la gasolina.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con los métodos y composiciones para mejorar el consumo de combustible de los combustibles de hidrocarbonos, incluyendo gasolina y combustible diesel. Más particularmente, la presente invención se relaciona con un aditivo de combustible para los motores de combustión interna que comprende un producto de reacción propoxilado y/o butoxilado de (a) uno o más ácidos grasos, uno o más éster de ácido graso o mezclas de los mismos y (b) una dialcanolamina, tal como dietanolamina .
Más particularmente, el presente aditivo de combustible comprende una amida propoxilada y/o butoxilada que tiene una fórmula (I) y un compuesto éster de fórmula I (a) : U) R ' -Cí ^-O-CI IR H^-N-tCHR im^-íCH R^CH '-Oi^^KCI IR^CHR ' -O ípI lj ( la) donde R1 es lineal o ramificado, saturado o insaturado, un radical hidrocarbonado alifático de C7-C23, que opcionalmente contiene al menos un grupo hidroxilo; tanto Ra como Rb son hidrógeno o uno de Ra y Rb es hidrógeno y el otro de Ra y Rb es metilo; CH 3 C 2 H 5 I I — CH 2-CHR3-0 — CH2-CH-0 — CH -CH-0 , independientemente es , CH. C,H, CH-CH^O CH-CH,-0 n + m son 0.5 a 5, donde n y m pueden ser el mismo o' diferente y uno de n y m puede ser 0; y p + q es 0 a 5, donde p + q es 0 a 3, más preferiblemente p es 0 a 3 y q es 0, y más preferiblemente p es l a 3 y q es 0.
En algunas modalidades, la amida es propoxilada, es decir, uno de R2 y R3 es hidrógeno el otro es metilo. En otras modalidades, la amida es butoxilada, es decir, uno de R2 y R3 es hidrógeno y el otro es etilo. Aún en modalidades adicionales, la amida esta propoxilada y butoxilada. En las modalidades favorecidas, n + m es l a 5 y más preferiblemente 1 a 3.
Otro aspecto de la presente invención es proporcionar un combustible hidrocarbonado que comprende una amida butoxilada y/o propoxilada de fórmula (I) y el éster de fórmula (la) . El combustible hidrocarbonado contiene típicamente aproximadamente 5 a aproximadamente 2000 ppm en peso de un compuesto de fórmula (I) y/o fórmula (la) .
Otro aspecto de la presente invención es proporcionar un método de mejorar el consumo de combustible de un motor de combustión interna que comprende adicionar una amida de fórmula (I) y un éster de fórmula (la) a un combustible hidrocarbonado, y emplear el combustible resultante en un motor de combustión interna.
Aún, en otro aspecto de la presente invención es proporcionar un aditivo resistente al desgaste para un combustible hidrocarbonado que reduce el desgaste del motor.
Aún otro aspecto de la presente invención es proporcionar un modificador de fricción y aditivo para resistencia al desgaste para aceites lubricantes, por ejemplo, aceites para el cárter.
Otro aspecto de la presente invención es proporcionar métodos de preparación de las amidas propoxiladas/butoxiladas de fórmula (I) y el éster de fórmula (la) .
Estos y otros nuevos aspectos de la presente invención se volverán aparentes a partir de la siguiente descripción detallada de las modalidades favorecidas.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La presente invención está dirigida a un aditivo de combustible para la adición a un combustible hidrocarbonado. El combustible resultante es utilizado en un motor de combustión interna, que resulta en un consumo de combustible mejorado. Como se usa aqui, el término "combustible" o "combustible hidrocarbonado" se refiere a hidrocarburos líquidos que tienen puntos de ebullición en el intervalo de la gasolina y combustible diesel.
Para lograr la ventaja completa de la presente invención, el combustible hidrocarbonado comprende una mezcla de hidrocarburos que ebullen en el intervalo de ebullición de la gasolina. El combustible puede contener parafinas de cadena lineal o ramificada, cicloparafinas , olefinas, hidrocarburos aromáticos y mezclas de los mismos. Un combustible hidrocarbonado también puede contener un alcohol, como el etanol.
La presente invención también está dirigida a un aditivo para un aceite lubricante para proporcionar propiedades de resistencia al desgaste. Es una característica de esta invención que un aceite lubricante que contiene una cantidad efectiva de un aditivo presente muestra propiedades antifricción y de resistencia al desgaste.
Las composiciones de la presente invención pueden ser empleadas en una variedad de lubricantes basados en diversos aceites de viscosidad lubricante, incluyendo aceites lubricantes naturales y sintéticos y mezclas de los mismos. Estos lubricantes incluyen aceite lubricante de cárter para los motores de combustión interna de ignición por compresión, que incluyen motores de automóviles y camiones, motores de dos cilindros, motores de pistón para aviación, motores diesel recíprocos (de pistón) de aviación y similares. También pueden ser utilizados en motores a gas, motores de poder estacionario y turbinas y similares. Los fluidos de transmisión automática, fluidos de transeje, lubricantes que trabajan con metales lubricantes, fluidos hidráulicos y otras composiciones de aceites y grasas lubricantes también pueden ser benéficos, a partir de la incorporación de un aditivo de la presente invención.
Un aditivo de la presente invención es preparado alcoxilando una mezcla de amida de estaño y un éster preparado al hacer reaccionar (a) al menos un ácido graso, al menos un éster de ácido graso o una mezcla de los mismos con (b) una dialcanolamida . La amida y éster son alcoxilados con uno a cinco moles de óxido de propileno, óxido de butileno o una mezcla de los mismos. La amida y el éster están libres de alcoxilación con óxido de etileno.
El aditivo de combustible de la presente invención comprende un compuesto amida de fórmula (I) y un compuesto éster de fórmula (la) : F^-C (=0) -N- [CHRaCHRb-0- (CHR2-CHR3-0) nH] [CHRaCHRb-0- (CHR2-CHR3-0)mH] (I) F^-C (=0) -0-CHRaCHRb-N- [CHRaCHRb0- (CHR2CHR3-0) q-H] [ (CHR2CHR3-0) PH] (Ia) donde R1 es un radical hidrocarbonado de C7-C23 lineal o 5 ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente que contiene al menos un grupo hidroxilo; ambos grupos R1 y R son hidrógeno o uno de Ra y Rb es hidrógeno y el otro de Ra y Rb es metilo; CH 3 C2H5 in — CHR2-CHR3-0 . A ?. ^ —CH2-¿H-0 —CH-CH-0 -1- U , independientemente es , , CH3 C2H5 —CH-CH—O CH-CH-O , o n + m es 0.5 a 5, donde n y m puede ser el mismo o 15 diferente y uno de n y m puede ser 0; y p + q es 0 a 5, donde p y q pueden ser el mismo o diferente y q solo o ambos p y q pueden ser 0. En las modalidades favorecidas, p + q es 0 a 3, más preferentemente p es 0 a 3 y q es 0 y más preferentemente p es 1 a 3 y q es 0. 20 Más particularmente, las amidas y esteres propoxilados/butoxilados presentes de fórmula estructural (I) y (la) son preparados primero al reaccionar al menos un ácido graso y/o al menos un éster de ácido graso con una dialcanolamina para formar una dialcanolamida (II) y el éster (lia) . La dialcanolamina y el éster después son propoxilados y/o butoxilados con uno a cinco moles de óxido de propileno y/o óxido de butileno. La dialcanolamida y el éster están libres de alcoxilación usando óxido de etileno. El producto mayoritario es la amida de fórmula (I), con el éster de fórmula (I), con el éster de fórmula (la) que está presente en una cantidad de hasta 30% y más particularmente aproximadamente 0.1% hasta aproximadamente 30% en peso total de la amida (I) y el éster (la) .
Esquemáticamente, una amida alcoxilada de fórmula estructural (I) y el éster de fórmula (la) son preparados de la siguiente manera: '-CC-OJOR1-' + NI I(R OHb (II) (Ha) donde Rc es hidrógeno o alquilo de Ci_3 y Rd es un grupo alquileno que contiene 2 o 3 átomos de carbono. Si Rc es alquilo de Ci_3, el subproducto RcOH puede permanecer en la mezcla de reacción. Opcionalmente, el subproducto RcOH puede ser eliminado de la mezcla de reacción. La amida (II) y el éster (Ha) son entonces alcoxilados con óxido de propileno y/o óxido de butileno para producir la amida alcoxilada (I) y el éster alcoxilado (la) .
Alternativamente, una amida alcoxilada (I) puede ser preparada a partir de un aceite vegetal, aceite animal o triglicéridos de la siguiente manera: R 1— C( =0)-0 - C I . 9M R'-Cr-0)-0-CH + 3NH( R<toH),— - 3R<-C(=0) R + HOCH2CHCH2OH R '-C(--0)-0-CI l2 R l'Ü H ' seguido por la propoxilación/butoxilación preferiblemente en presencia del subproducto glicerina o después de la separación del compuesto (II) del subproducto glicerina. En esta modalidad, como en la modalidad descrita anteriormente, el éster (Ha) y el éster alcoxilado (la) también se forman.
Más particularmente, el ácido graso y/o éster de ácido graso utilizado en la reacción para formar una amida contiene de 8 a 24 átomos de carbono, preferiblemente de 8 a 20 átomos de carbono y más preferiblemente de 8 a 18 átomos de carbono. El ácido graso y/o éster de ácido graso, por lo tanto, puede ser, pero no limitado a, ácido laúrico, ácido miristico, ácido palmitico, ácido esteárico, ácido octanoico, ácido pelargónico, ácido behénico, ácido cerótico, ácido monotánico, ácido lignocérico, ácido doéglico, ácido erúcico, ácido linoleico, ácido isánico, ácido estearodonico, ácido araquidónico, ácido quipanudoico, ácido ricinoleico, ácido cáprico, ácido decanoico, ácido isosteárico, ácido gadoleico, ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido linderico, ácido oleico, ácido petroselénico, ésteres de los mismos y mezclas de los mismos.
El ácido graso/éster de ácido graso también puede ser derivado de un aceite vegetal o un aceite animal, por ejemplo, pero no limitado a, aceite de coco, aceite de babasú, aceite de palmiste, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de cacahuate, aceite de jojoba, aceite de soya, aceite de semilla de girasol, aceite de nuez, aceite de ajonjolí, aceite de semilla colza, aceite de colza, sebo de vaca, manteca de cerdo, grasa de ballena, aceite de foca, aceite de delfín, aceite de hígado de foca, aceite de maíz, aceite de resina, aceite de semilla de algodón y mezclas de los mismos. Los aceites vegetales contienen una mezcla de ácidos grasos. Por ejemplo, el aceite de coco contiene típicamente los siguientes ácidos grasos: caprílico (8%), cáprico (7%), laúrico (48%), mirístico (17.5%), palmítico (8.2%), esteárico (2%), oleico (6%) y linoleico (2.5%).
El componente ácido graso de la amida de fórmula (II) y el éster de fórmula (Ha) puede derivarse también de ésteres de ácidos grasos, tales como, por ejemplo, trilaurato de glicerilo, triestearato de glicerilo, tripalmitato de glicerilo, dilaurato de glicerilo, monoestearato de glicerilo, dilaurato de etilen glicol, tetraestearato de pentaeritritol, trilaurato de pentaeritritol , monopalmitato de sorbitol, pentaestearato de sorbitol, monoestearato de propilen glicol y mezclas de los mismos.
El componente ácido graso comprende uno o más ácidos grasos per se, uno o más ásteres de metilo de ácido graso, uno o más etil ésteres de ácido graso, uno o más aceite vegetal, uno o más aceites de origen animal y mezclas de los mismos. La amida resultante de la reacción puede contener subproductos, tal como glicerina, etilen glicol, sorbitol y otros compuestos polihidroxilados . Los subproductos agua, metano y etanol a partir de estas modalidades son eliminados rápidamente de la reacción. Si se desea, para reducir sustancialmente la cantidad de subproductos no buscados. Los compuestos polihidroxilados como subproductos no afectan adversamente a la amida propoxilada/butoxilada (I) y típicamente se permite que estén presentes en la mezcla de reacción.
Un ácido graso/éster de ácido graso favorecido comprende ácido laúrico o un compuesto que tiene un residuo de ácido laúrico, por ejemplo, aceite de coco.
El ácido graso y/o éster de ácido graso reacciona con una dialcanolamina para producir una dialcanolamida (II). Una dialcanolamina contiene un átomo de hidrógeno para la reacción con el grupo éster o carboxilo del ácido graso o éster de ácido graso. La dialcanolamina también contiene dos grupos hidroxilo para la reacción subsecuente con óxido de propileno y/o óxido de butileno. Una porción de la dialcanolamina reacciona con el ácido graso y/o éster de ácido graso para dar el éster (lia) por la reacción de un grupo hidroxilo de la dialcanolamina con el ácido graso y/o éster de ácido graso. El grupo amino está disponible para una reacción subsecuente con óxido de propileno y/o óxido de butileno para formar el éster aicoxilado (la).
Las dialcanolaminas favorecidas contienen dos o tres carbonos en cada uno de los dos grupos alcanol. Por lo tanto, las dialcanolaminas favorecidas incluyen dietanolamina, di-isopropilamina y di-n-propilamina . La dialcanolamina más favorecida es la dietanolamina.
En una preparación de una amida (II) y el éster (lia), la dialcanolamina puede estar presente en una cantidad molar equivalente a los residuos de ácidos grasos en el ácido graso o éster de ácido graso. En otra modalidad, la dialcanolamina está presente en una cantidad molar diferente de los moles de los residuos de ácidos grasos, es decir, un exceso o deficiencia molar. En un método favorecido, el número de moles de dialcanolamina es sustancialmente equivalente al número de moles del residuo de ácidos grasos.
Como se emplea aquí, el término "residuo de ácido graso" es definido domo R1-C(=0). Por lo tanto, un metil éster de un ácido graso, es decir R1-C(=0)OCH3 contiene un residuo de ácido graso y un método favorecido utiliza un número sustancialmente equivalente de moles de dialcanolamina al metil éster. Un triglicérido contiene tres residuos de ácidos graso y un método favorecido utiliza aproximadamente tres moles de dialcanolamina por 1 mole de triglicérido.
Típicamente, la relación molar de dialcanolamina respecto al residuo de ácido graso es aproximadamente 0.3 hasta aproximadamente 1-5, preferiblemente, aproximadamente 0.6 hasta aproximadamente 1.3 y más preferiblemente aproximadamente 0.8 hasta aproximadamente 1.2 moles de dialcanolamina por mol de residuo de ácido graso. Para lograr la ventaja completa de la presente invención, la relación molar de dialcanolamina respecto al residuo de ácido graso es aproximadamente 0.9 hasta aproximadamente 1.1 moles por mol de residuo de ácido graso.
La reacción para preparar una amida (II) y el éster (lia) puede realizarse en presencia o ausencia de un catalizador. Típicamente, se emplea un catalizador básico. Más particularmente, un catalizador puede ser un alcoholato de metal alcalino, tal como metilado de sodio, etilato de sodio, metilato de potasio o etilato de potasio. Hidróxidos de metales alcalinos, como hidróxido de sodio o potasio y carbonatos de metales alcalinos, como carbonato de sodio o carbonato de potasio, también pueden ser empleados como el catalizador .
La cantidad de catalizador, si está del todo presente, típicamente, es aproximadamente 0.01% hasta aproximadamente 5% en peso con respecto a la cantidad a producirse de amida (II) y el éster (lia). La temperatura para formar una amida (II) y el éster (lia) típicamente es aproximadamente 50°C hasta aproximadamente 200 °C. La temperatura de reacción es típicamente más alta que el punto de ebullición de un alcohol, por ejemplo, metanol, y/o el agua producida durante la reacción para eliminar agua y/o el alcohol como es generado en la reacción. Típicamente, la reacción se lleva a cabo por aproximadamente 2 hasta aproximadamente 24 horas.
Dependiendo de las materias primas, la mezcla de reacción en la preparación de una amida (II) y el éster (lia) típicamente contiene subproductos. Esos subproductos pueden incluir, por ejemplo: (i) . un compuesto hidroxilo como subproduto, por ejemplo, glicerina u otro alcohol; (ii) . Un monoéster como subproducto de un triglicérido , por ejemplo, monococoato de glicerilo; (iii) . Un diéster de un triglicérido como subproducto, por ejemplo dicocoato de glicerilo; y (iv) . Una dialcanolamina , si se emplea una cantidad molar en exceso de dialcanolamina.
La mezcla de reacción contiene esteres (lia) donde uno o más de los grupos hidroxilo de la dialcanolamina reacciona con el ácido y también puede contener éster-amidas, donde están formados ambos grupos éster y amida. Preferiblemente, tales subproductos se pueden dejar en la mezcla de reacción final que contiene una amida propoxilada y/o butoxilada de fórmula (I) y el éster de fórmula (la) .
Después de que la amida (II) y el éster (lia) son formados, pueden separarse de manera opcional los subproductos de la amida deseada (II) y el éster (lia). Por ejemplo, si se emplea un aceite vegetal como materia prima para los residuos de ácidos grasos, el subproducto glicerina puede ser eliminado de la mezcla de reacción. Típicamente, la mezcla de reacción, en la cual se forman una amida (II) y el éster (lia), se usa si purificación adicional, excepto para eliminar los disolventes el agua formada y los alcoholes de bajo peso molecular, por ejemplo, metanol y etanol . Para evitar la generación de un subproducto de glicerina, puede usarse un ácido graso o un metil éster de ácido graso como la fuente de residuo de ácido graso.
Después de la formación de una amida (II) y el éster (lia), un mol de la amida y éster (en total) se hace reaccionar con uno a cinco moles totales y preferiblemente uno a tres moles totales de óxido de propileno y/o óxido de butileno. De acuerdo con la presente invención, una amida (II) y el éster (lia) no son alcoxilados con óxido de etileno. En este paso, una amida (II) y el éster (lia) pueden ser primero propoxilados , después butoxilados o primero butoxilados y después propoxilados o propoxilados y butoxilados simultáneamente. Una amida (II) y el éster (lia) también pueden ser solamente propoxilados o solamente butoxilados. Preferiblemente, un mol de una amida (II) y el éster (lía) también pueden ser solamente propoxilados o solamente butoxilados. Preferiblemente, un mol de una amida (II) y el éster (lía), en total, es solamente propoxilado con aproximadamente 1 hasta aproximadamente 3 moles de óxido de propileno.
La reacción de propoxilación/butoxilación frecuentemente se realiza bajo condiciones básicas, por ejemplo, al emplear un catalizador básico del tipo usado en la preparación de una amida (II) y éster (lia) . Adicionalmente los catalizadores básicos son catalizadores que contienen nitrógeno, por ejemplo, un imidazol, N,N-dimetiletanolamina y N, N-dimetilbencilamina . También es posible realizar la reacción de alcoxilación en presencia de un ácido de Lewis, como tricloruro de titanio o trifluoruro de boro. La cantidad de catalizador utilizada es aproximadamente 0.5% hasta aproximadamente 0.7% en peso, basados en la cantidad de amida (II) y el éster (lia), en total, utilizada en la reacción de alcoxilación . En algunas modalidades, se omite un catalizador.
La temperatura de la reacción de alcoxilación típicamente es aproximadamente 80°C y aproximadamente 180°C. Preferiblemente, la reacción de alcoxilación se lleva a cabo en una atmosfera inerte bajo las condiciones de reacción, por ejemplo, nitrógeno.
La reacción de alcoxilación también puede realizarse en presencia de un disolvente. El disolvente es inerte bajo las condiciones de reacción. Los disolventes adecuados son disolventes hidrocarbonados aromáticos o alifáticos, tales como hexano, tolueno y xileno. Los disolventes halogenados , tal como cloroformo o disolventes éteres, como dibutil éter y también puede emplearse tetrahidrofurano .
En modalidades favorecidas, la mezcla de reacción que produce una dialcanol amida (II) y el éster (IIA) se utiliza sin purificación en la reacción de alcoxilación para producir una amida alcoxilada (I) y el éster alcoxilado (lia). En otra modalidad favorecida, la mezcla de reacción que produce una amida alcoxilada (I) y el éster (lia) también es empleada sin purificación. Como un resultado, un producto de reacción favorecido de la presente invención comprende una variedad de productos que incluyen, por ejemplo, amida alcoxilada (I), éster alcoxilado (la), dialcanolamida (II), éster (lia), dialcanolamina sin reaccionar, compuestos hidroxilo como subproductos (por ejemplo, glicerina u otro alcohol), mono- y/o diésteres de un triglicérido inicial, oligómeros de óxido de polialquileno, aminoésteres y éster-amidas .
También se debe entender que la reacción de propoxilación/butoxilación produce una mezcla de amidas alcoxiladas (I) y ésteres alcoxilados (la). En particular, ambos grupos CH2CH2OH de la dialcanolamida (II) pueden ser alcoxilados, a diferente grado (es decir, n>0, m>0 y n/m) o al mismo grado (es decir, n>0, m>0 y n=m) . En las modalidades favorecidas, solamente un CH2CH2OH de la dialcanolamida (II) es alcoxilado (es decir, uno de n o m es 0) . En las modalidades más favorecidas, una dialcanolamida es alcoxilada con un mole de óxido de alquileno y preferiblemente un mol de óxido de propileno. Se visualiza que una porción de la dialcanolamida (II) será alcoxilado, asi n + m puede ser menos de 1, es decir, un limite inferior de 0.5.
Los siguientes son ejemplos de las amidas alcoxiladas presentes de fórmula (I) y esteres alcoxiladas de fórmula ( la ) .
Ejemplo 1 A. Condensación para formar una Composición de Dietanolamida de Aceite de Coco Se adiciona aceite de coco (3.80 kg, 5.78 moles) a un reactor y se calienta a aproximadamente 130 °C. La dietanolamina (DEA) (1.22 kg, 11.6 moles, 2 eq) se adiciona y la mezcla resultante se mantiene a una temperatura de reacción de aproximadamente 130°C, con agitación, por 6 horas adicionales. El progreso de la reacción se monitoreo por el número de amina. El producto fue un aceite de amarillo a café viscoso (5.01 kg) , que se usó en la reacción de alcoxilación sin purificación.
La reacción de condensación se realizó usando las siguientes materias primas.
El peso molecular del aceite de coco se calculó a partir del valor de saponificación.
El producto de reacción dietanolamida del paso A (869 g, 2.02 moles) se adicionaron con un catalizador amina (4.9 g, N, N-dimetiletanolamina, 0.06 moles, 0.5& en peso/peso) . La mezcla resultante se calentó a aproximadamente 110°C. Se adiciono el óxido de propileno (1.17 g, 2.02 moles, 1.0 eq) y la mezcla se agitó por 12 horas adicionales a la temperatura de reacción. El óxido de propileno sin reaccionar se eliminó bajo presión reducida y/o por arrastre con nitrógeno gas para obtener el producto de reacción.
El siguiente Esquema ilustra las reacciones de los pasos A y B y los productos de reacción presentes después del paso B.
Se observa que también se forma un éster en el paso A, junto con la dietanolamida . Este éster y la dietanolamina sin reaccionar están presentes durante el paso B de alcoxilación y típicamente pueden permanecer en el producto final. Como se observa en el esquema de reacción anterior, el éster del paso A también se propoxiló. Además se observa que el Esquema anterior solamente describe los principales productos de reacción. El grado de propoxilación está sujeto a la distribución estadística y además se pueden encontrar los productos de reacción en menor cantidad, como varios éteres y heterociclos , por ejemplo, bishidroxietilpiperazina así como los compuestos sin reaccionar residuales.
Ejemplo 2 A. Condensación para formar una Composición de Dietanolamida de Ácidos Grasos de Coco El ácido graso de coco (3.05 kg, 14.4 moles) se colocó en un reactor y calentó a aproximadamente 80 °C. La dietanolamina (1.52 kg, 14.4 moles, 1.0 eq) se adicionó y la mezcla resultante se calentó a la temperatura de reacción de aproximadamente 150°C, después se agitó por 8 horas adicionales. El progreso de la reacción se monitoreó por el número de ácidos, número de amina y la cantidad de destilado. El producto fue un aceite amarillo a café viscoso (3.95 kg) , que se usó en la reacción de alcoxilación sin purificación adicional .
La reacción de combinación se realizó utilizando las siguientes materias primas.
El peso molecular del ácido graso de coco se calculó a partir del número de ácidos.
B. Alcoxilación Catalizada con Aminas El producto de reacción dietanolamida del paso A (495 g, 1.72 moles) se mezclaron con un catalizador amina (3.0 g, N, N-dimetiletanolamina , 0.03 moles, 0.5% en peso/peso) . La mezcla resultante se calentó hasta aproximadamente 115°C. El óxido de propileno (100 g, 1.72 moles, 1.0 eq) se adicionó y la mezcla se mezcló por 12 horas adicionales a aproximadamente 115°C. El óxido de propileno se eliminó bajo presión reducida y/o por arrastre con nitrógeno para obtener el producto de reacción.
El siguiente esquema ilustra las reacciones de los pasos A y B y los productos de reacción presentes después en el paso B.
También se forma un éster en el paso A, junto con la dietanolamida . Este éster y cualquier dietanolamina sin reaccionar están presentes durante el paso B de alcoxilación y típicamente se permite que permanezcan en el producto final. Como se observa en el esquema de reacción anterior, el éster del paso A también se propoxiló. Además se observa que el Esquema anterior solamente describe los productos de reacción principales. El grado de propoxilacion está sujeto a la distribución estadística y además se encuentran los productos de reacción en menores cantidades, como varios éteres y heterocíclicos, por ejemplo, bis-hidroxietilpiperazina , así como los compuestos sin reaccionar residuales .
Una composición que comprende una amida (I) y el éster (la) propoxilados/butoxilados de la presente invención se adiciona a un combustible hidrocarbonado, por ejemplo, gasolina o combustible diesel o un aceite lubricante, en una cantidad de aproximadamente 5 hasta aproximadamente 2000 ppm, preferiblemente aproximadamente 10 hasta aproximadamente 1500 ppm, más preferiblemente aproximadamente 50 hasta aproximadamente 1250 ppm en peso del combustible. Para lograr el beneficio completo de la presente invención, se adiciona una amida propoxilada/butoxilada (I) a un combustible hidrocarbonado o un aceite lubricante en una cantidad de aproximadamente 100 hasta aproximadamente 1000 ppm en peso del combustible.
En una escala comercial, una amida propoxilada/butoxilada presente (1) se adiciona a un combustible hidrocarbonado en una cantidad de aproximadamente 0.599 g/m3 (5 PTB) hasta aproximadamente 29.95 g/m3 (250 PTB -libras por miles de barriles) , preferiblemente aproximadamente 2.369 g/m3 (20 PTB) hasta aproximadamente 23.96 g/m3 (200 PTB), más preferiblemente aproximadamente 4.792 g/m3 (40 PTB) hasta aproximadamente 20.965 g/m3 (175 PTB) en peso. Para alcanzar la ventaja completa de la presente invención, una composición gue comprende una amida propoxilada/butoxilada (I) y el éster (la) se adiciona a un combustible en una cantidad de aproximadamente 5.99 g/m3 (50 PTB) hasta aproximadamente 17.97 g/m3 (150 PTB) en peso.
Un combustible hidrocarbonado que contiene una amida (I) propoxilada/butoxilada presente y el éster (la) mejora el consumo de combustible de un motor. Una amida (I) propoxilado/butoxilado y el éster (la) presentes también exhiben propiedades de manejo a baja temperatura sobre los aditivos para gasolina antifricción previos. Una composición que comprende una amida (I) alcoxilada y éster (la) presentes reduce el desgaste del motor al actuar como un aditivo antidesgaste para un combustible hidrocarbonado. Además, una composición presente que comprende una amida alcoxilada (I) y el éster (la) puede ser empleado como un modificador de fricción y el aditivo antidesgaste para lubricar y aceites similares, como aceites del cárter.
La presente invención, por lo tanto, proporciona un método de operación de un motor de combustión interna donde un vehículo equipado con un motor de combustión interna es operado con un combustible que contiene una amida propoxilada/butoxilada (I) y el éster (la). El método mejora el consumo de combustible del vehículo atribuido a las reducciones de la fricción proporcionadas por la amida (I) y el éster (la) propoxilados/butoxilados.
Para demostrar los beneficios nuevos e inesperados de la presente invención, se preparó la siguiente prueba de consumo de combustible. En particular, una amida (I) y el éster (la) propoxilados de la presente invención se preparó a partir de un producto de reacción del aceite de coco y la dietanolamina propoxilado con un mol de óxido de propileno, por ejemplo, el producto de reacción del Ejemplo 1 del aceite de coco y la dietanolamina se empleó en la reacción de propoxilación sin purificación adicional. Este amida (I) y éster (la) propoxilados se adicionaron a un combustible de Petróleo Británico comercial, es decir, gasolina, en una cantidad de 11.98 g/m3 (100 PTB o alternativamente 380 ppm).
El combustible resultante se empleó en catorce automóviles diferentes durante un promedio de aproximadamente 16.5 kilómetros (10.25 millas). Las pruebas de consumo de combustible se realizaron utilizando el protocolo de pruebas de la Agencia de Protección Ambiental ( Environmental Protection Agency) C.F.R. Titulo 40, Parte 600, Subparte B, la cual es bien conocida en el arte. El consumo de combustible medido para cada automóvil se comparó con el consumo de combustible del mismo automóvil en ausencia de la amida (I) y éster (la) propoxilados , en el combustible. A un limite de confianza de 95%, el consumo de combustible para aquellos vehículos representativos se mejoró en un promedio de 2.92% sobre todos los automóviles evaluados. Las siguiente tabla resume los resultados de la prueba de consumo de combustible anterior para cada automóvil. % de Consumo de Automóvil (año) Motor/desplazamiento Combustible Pontiac Grand Am 3.8 L/6 ND (no disponible) (2006) Dodge Neón (2005) 2.0 L/4 3.61 Chevrolet Classic 2.2 L/4 1.65 (2005) Ford Freestar 3.9 L/6 2.80 (2006) Chevrolet Impala 3.5 L/6 ND (2006) Mazda 3 (2006) 2.3 L/DOHC 1.52 Buick LaCrosse 3.9 L/6 2.81 (2006) Toyota Sienna 3.3 L/6 ND (2006) Chrysler 300 (2006) 2.7 L/6 3.14 Toyota Camry (2006) 2.4 L/DOHC '4.57 Pontiac Grand Prix 3.8 L/6 2.26 (2006) Buick LaCrosse 3.8 L/6 ND (2006) Cadillac CTS (2006) 2.8 L/6 5.1 Mazda 3 (2006) 2.0 L/4 1.8

Claims (31)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN Habiendo descrito el presente invento se considera como novedad y por lo tanto se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes: REIVINDICACIONES
1. Una composición caracterizada porque comprende (i) una amida alcoxilada que tiene una estructura: R1-C (=0) -N- [CHRaCHRb-0- ( CHR2-CHR3-0 ) nH ] [CHRaCHRb-0- (CHR2- CHR3-0)mH] y (ii) un éster alcoxilado que tiene la estructura: RX-C (=0) -0-CHRaCHRb-N- [CHRaCHRb0- (CHR2CHR3-0) q-H] [ (CHR2CHR3- 0)PH] donde R1 es un radical hidrocarbonado alifático de C7-C23 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que opcionalmente contiene al menos un grupo hidroxilo; tanto Ra como Rb son hidrógeno o uno de Ra y Rb es hidrógeno y el otro de Ra y Rb es metilo; CH 3 C 2 H 5 I 1 CHR 2— CHR3 CH 2— CH— O CH— CH-0 independientemente es CH 3 C 2 H 5 I I CH -CH CH-CH2- 0 o n + m son 0.5 a 5, donde n y m pueden ser el mismo o diferente y uno de n y m puede ser 0; y p + q es 0 a 5, donde p y q pueden ser el mismo o diferente y q solo o ambos p y q puede ser 0.
2. La composición de conformidad con la reivindicación 1 caracterizado porque -CHR2-CHR3-0 comprende propoxi .
3. La composición de conformidad con la reivindicación 1 caracterizada porque -CHR2-CHR3-0 comprende butoxi.
4. La composición de conformidad con la reivindicación 1 caracterizada porque -CHR2-CHR3-0 comprende propoxi y butoxi .
5. La composición de conformidad con la reivindicación 1 caracterizada porque R1-C(=0)- es un residuo de un ácido graso, un éster de ácido graso, un aceite vegetal, un aceite de origen animal o mezclas de los mismos.
6. La composición de conformidad con la reivindicación 5 caracterizada porque R1-C(=0)- contiene de 8 a 24 átomos de carbono.
7. La composición de conformidad con la reivindicación 5 caracterizada porque el ácido graso es seleccionado del grupo que consiste de ácidó laúrico, ácido mirístico, ácido palmitico, ácido esteárico, ácido octanoico, ácido pelargónico, ácido behénico, ácido cerútico, ácido monotánico, ácido lignocérico, ácido doeglico, ácido erúcico, ácido linoleico, ácido isánico, ácido estearodonico, ácido araquidónico, ácido quipanodoico, ácido ricinoleico, ácido caprico, ácido decanoico, ácido isostearico, ácido gadoleico, ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido linderico, ácido oleico, ácido petroselenico, ésteres de los mismos y mezclas de los mismos.'
La composición de conformidad con la reivindicación 5 caracterizada porque el ácido graso es un metil éster o un etil éster de un ácido graso seleccionado del grupo que consiste de un ácido laúrico, ácido mirístico, ácido palmitico, ácido esteárico, ácido octanoico, ácido pelargónico, ácido behénico, ácido cerótico, ácido monotánico, ácido lignocérico, ácido doeglico, ácido erúcico, ácido linoleico, ácido isánico, ácido estearodonico, ácido araquidónico, ácido quipanodoico, ácido ricinoleico, ácido caprico, ácido decanoico, ácido isostearico, ácido gadoleico, ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido linderico, ácido oleico, ácido petroselenico, esteres de los mismos y mezclas de los mismos .
9. La composición de conformidad con la reivindicación 5 caracterizado porque el aceite vegetal o el aceite de origen animal es seleccionado del grupo que consiste de un aceite de coco, aceite de babasú, aceite de palmiste, aceite de palma, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de cacahuate, aceite de jojoba, aceite de soya, aceite de semilla de girasol, aceite de nuez, aceite de ajonjolí, aceite de semilla colza, aceite de colza, sebo de vaca, manteca de cerdo, grasa de ballena, aceite de foca, aceite de delfín, aceite de hígado de foca, aceite de maíz, aceite de resina, aceite de semilla de algodón y mezclas de los mismos.
10. La composición de conformidad con la reivindicación 5 caracterizada porque el éster de ácido graso es seleccionado del grupo que consiste de triestearato de glicerilo, tripalmitato de glicerilo, dilaurato de glicerilo, monoestearato de glicerilo, dilaurato de etilen glicol, tetraestearato de pentaeritritol , trilaurato de pentaeritritol, monpalmitato de sorbitol, pentaestearato de sorbitol, monoestearato de propilen glicol y mezclas de los mismos.
11. La composición de conformidad con la reivindicación 1 caracterizada porque R1-C(=0)- es un residuo de ácidos grasos de aceite de coco.
12. La composición de conformidad con la reivindicación 1 caracterizada porque CHRa"CHRb-0- es CH2-CH2-0-.
13. La composición de conformidad con la reivindicación 1 caracterizada porque n + m es 1 a 5.
14. La composición de conformidad con la reivindicación 1 caracterizada porque n + m es 1 a 3.
15. La composición de conformidad con la reivindicación 1 caracterizada porque uno de n y m es 0.
16. La composición de conformidad con la reivindicación 1 caracterizada porque la amida alcoxilada tiene una estructura : R^C (=0) -N- [CH2CH2-0-CHR2-CHR3OH] [CH2CH2OH] , donde R1-C(=0) es derivado del aceite de coco, y CHR2-CHR30, independientemente es, €?2~CHO CH, o CH-CH-.0 . I CH3
17. La composición de conformidad con la reivindicación 1 caracterizada porque p + q es 0 a 3.
18. La composición de conformidad con la reivindicación 1 caracterizada porque el éster alcoxilado está presente en la composición en una cantidad de hasta aproximadamente 30 partes en peso por 100 partes de peso de la amida alcoxilada y el éster alcoxilado.
19. Una composición de combustible que comprende: (a) una cantidad mayor de un combustible hidrocarbonado para un motor de combustión interna; y (b) una cantidad menor de una composición de conformidad con la reivindicación 1.
20. La composición de combustible de conformidad con la reivindicación 19 caracterizada porque la composición de combustible comprende aproximadamente 50 hasta aproximadamente 2000 ppm, en peso, de la composición de conformidad con la reivindicación 1.
21. La composición de combustible de conformidad con la reivindicación 19 caracterizada porque la composición de combustible comprende aproximadamente 20 hasta aproximadamente 250 libras por miles de barriles de la composición de conformidad con la reivindicación 1.
22. La composición de conformidad con la reivindicación 19 caracterizada porque el combustible hidrocarbonado es una gasolina o un combustible diesel.
23. Un método de operación de un motor de combustión interna caracterizado porque comprende operar el motor empleando una composición de combustible que comprende: (a) una cantidad mayor de un combustible hidrocarbonado para un motor de combustión interna; y (b) una cantidad menor de una composición de conformidad con la reivindicación 1.
24. Un método de reducción de la fricción en la operación de un motor de combustión interna que comprende alimentar el motor con una composición de combustible que comprende: (a) una mayor cantidad de un combustible hidrocarbonado para un motor de combustión interna; y (b) una cantidad menor de una composición de conformidad con la reivindicación 1.
25. Un método de reducción de la fricción y desgaste del motor en la operación de un motor de combustión interna que comprende emplear una composición de aceite lubricante caracterizado porque comprende: (a) una cantidad mayor de un aceite lubricante para un motor de combustión interna; y (b) una cantidad menor de una composición de conformidad con la reivindicación 1.
26. Una composición caracterizada porque comprende los productos de reacción preparados por: (a) hacer reaccionar un ácido graso, un éster de ácido graso, un aceite vegetal, un aceite de origen animal o mezclas de los mismos con una dialcanolamina en una cantidad de aproximadamente 0.3 hasta aproximadamente 1.2 moles de dialcanolamina por mol de residuo de ácido graso para formar un primer producto de reacción que comprende una dialcanolamida de los residuos de ácidos grasos, después (b) someter al primer producto de reacción de (a) a una reacción de propoxilación y/o butoxilación en ausencia de óxido de etileno con uno a cinco moles totales de .óxido de propileno y/o óxido de butileno por mol de dialcanolamida en el primer producto de reacción de (A) .
27. La composición de conformidad con la reivindicación 26 caracterizada porque comprende una o más amidas alcoxiladas que tiene una estructura: F^-C (=0) -N- [CHRaCHRb-0- (CHR2-CHR3-0) nH] [CHRaCHRb-0- (CHR2-CHR3-0)raH] , y uno o más esteres alcoxilados que tienen una estructura : 4 O Rx-C (=0) -0-CHRaCHRb-N- [CHRaCHRb0- (CHR2CHR3-0) q-H] [ (CHR2-CHR3- 0)PH] donde R1 es un radical hidrocarbonado alifático de C7-C23 5 lineal o ramificado, saturado o insaturado, que opcionalmente contiene al menos un grupo hidroxilo; ambos grupos Ra y Rb son hidrógeno o uno de Ra y Rb es hidrógeno y el otro de Ra y Rb es metilo; CH 3 C 2H5 ln —CHR2-CHR3~0 . ^ ^ _ —CH2-CH-0 —CH¿-CH-0 i U , independientemente es , , CH3 C2H5 —CH-CH-0 —CH-CH-O , o n + m es 0.5 a 5, donde n y m puede ser el mismo o diferente y uno de n y m puede ser 0; y p + q es 0 a 5, donde 15 p y q pueden ser el mismo o diferente y q solo o ambos p y q pueden ser 0.
28. La composición de conformidad con la reivindicación 26 caracterizada porque comprende uno o más de la dialcanolamina , glicerina, el ácido graso, el residuo de 20 ácido graso, un aceite vegetal y un aceite de origen animal .
29. La composición de conformidad con la reivindicación 26 caracterizada porque el aceite vegetal comprende aceite de coco.
30. La composición de conformidad con la reivindicación 26 caracterizada porque la dialcanolamina comprende dietanolamina .
31. La composición de conformidad con la reivindicación 26 caracterizada porque el producto de reacción de (a) es propoxilado con uno a tres moles de óxido de propileno por mol de dialcanolamida .
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