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MX2008007819A - Compuestos de piperazina con accion herbicida - Google Patents

Compuestos de piperazina con accion herbicida

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Publication number
MX2008007819A
MX2008007819A MXMX/A/2008/007819A MX2008007819A MX2008007819A MX 2008007819 A MX2008007819 A MX 2008007819A MX 2008007819 A MX2008007819 A MX 2008007819A MX 2008007819 A MX2008007819 A MX 2008007819A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
compounds
alkyl
formula
phenyl
group
Prior art date
Application number
MXMX/A/2008/007819A
Other languages
English (en)
Inventor
Zagar Cyrill
Sievernich Bernd
Reinhard Robert
Rack Michael
Witschel Matthias
Ehrhardt Thomas
Grossmann Klaus
Puhl Michael
Parra Rapado Liliana
Stelzer Frank
Kuhn Toralf
Hupe Eike
Karl Moberg William
Vescovi Andrea
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Ehrhardt Thomas
Grossmann Klaus
Hupe Eike
Kuehn Toralf
Karl Moberg William
Parra Rapado Liliana
Puhl Michael
Rack Michael
Reinhard Robert
Sievernich Bernd
Stelzer Frank
Vescovi Andrea
Witschel Matthias
Zagar Cyrill
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft, Ehrhardt Thomas, Grossmann Klaus, Hupe Eike, Kuehn Toralf, Karl Moberg William, Parra Rapado Liliana, Puhl Michael, Rack Michael, Reinhard Robert, Sievernich Bernd, Stelzer Frank, Vescovi Andrea, Witschel Matthias, Zagar Cyrill filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of MX2008007819A publication Critical patent/MX2008007819A/es

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Abstract

Uso de compuestos de piperazina de fórmula I (ver fórmula I) o de las sales aceptables para uso agrícola de compuestos de piperazina de fórmula I como herbicidas, donde las variables en fórmula I presentan los significados indicados en las reivindicaciones y la descripción.

Description

COMPUESTOS DE PIPERAZINA CON ACCIÓN HERBICIDA La presente invención se refiere al uso de compuestos de piperazina de formula o de las sales aceptables para uso agrícola de compuestos de piperazina de fórmula I como herbicidas, donde en formula I las variables tienen los siguientes significados R1 y R2 significan independientemente entre si ciano, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, fenilo, fenil-alquilo (C-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C C6), fen?l-[alcox?carbon?l-C1-C6]-alqu?lo (C-Oo fenilheterociclil-alquilo (C-C6), o COR21, donde R21 significa hidrogeno, alquilo C-C cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquinilo C3-C6, hidroxi, alcoxi C C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, amino, alquilamino d-C6, [di-alquilo (C?-C6)]am?no, alquenilamino C3-C6, alquinilamino C3-C6, alquilsulfonilamino C?-C6, N-(alquen?lo C2-C6)-N-(alqu?l-C-C6)-am?no, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N- (alqu?l-C-?-C6)-am?no, N-(alcox? C1-C6)-N-(alqu?l-C?-C6)-am?no, N-(alquen?lo C2-C6)-N-(alcox?-C?-C6)-am?no, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N-(alcox?-C1-C6)-am?no, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo, o NR22R23, donde R22 y R23 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo C-C cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6 o alquilcarbonilo C-C6, o OR24, donde R24 significa alquilo C-C cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, fenilo o fenil-alquilo (C Ce), o S02R25, donde R25 es alquilo C-C6 o fenilo, donde las partes alifaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes de R1 y R2 pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo C1-C4, haloalquilo CC cicloalquilo C3-C6, alcoxi C-C alquiltio CC4, [di- alqu?l-(C?-C4)]-am?no, alquilcarbonilo CC hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo CC [d?-alqu?l-(C C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CC y donde R1 puede ademas ser hidrogeno, R3 es un resto R26, OR27, SR28, NR29R30 o N(OR3 )R32, donde R26, R27, R28, R29 y R32 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo C-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, formilo, alquilcarbonilo -C cicloalquilcarbonilo C3-C6, alquenilcarbonilo C2-C6, alquinilcarbonilo C2-C6, alcoxi CCalquilo (CC), alcoxicarbonilo C-?-C6, alqueniloxicarbonilo C2-C6, alquiniloxicarbonilo C3-C6, alquilaminocarbonilo CC alquenilaminocarbonilo CC alquinilaminocarbonilo C3-C6, alquilsulfonilammocarbonilo CC alquilaminocarbonilo CC [di-alquilammo (C C6)]carbon?lo, N-(alquen?lo C3-C6)-N-(alqu?l-C1-C6)-am?nocarbon?lo, N-(alqu?n?lo C3- C6)-N-(alqu?l-C1-C6)-am?nocarbon?lo, N-(alcox? CC6)-N-(alqu?l-CC6)-am?no- carbonilo, N-(alquen?lo C3-C6)-N-(alcox?-C1-C6)-am?nocarbon?lo, N-(alqu?n?lo C3-C6)- N-(alcox?-C1-C6)-am?nocarbon?lo, d?-(alqu?l-C-C6)-am?not?ocarbon?lo, alquilcarbonilo CCalquilo C-?-C6, alcoxnmino C-C6-alqu?lo CC N-(alqu?lam?no CC6)-?m?no- alquilo CC N-(d?-alqu?lam?no CC-imino-alquilo C?-C6 o [Tr?-alqu?l-(C C4)]s?l?lo, donde las partes isocic cas o alifaticas mencionadas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo C3- C alcoxi CC alquiltio CC [d?-alqu?l-(C-C4)]-am?no, alquilcarbonilo CC hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C C4, [d?-alqu?l-(C?-C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CC o fenilo, fenil-alquilo CC fenilcarbonilo, fenilcarbonil-alquilo C C6, Phenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo, N-(alqu?lo Cr C6)-N-(fen?l)-am?nocarbon?lo, fenil-alquilcarbonilo CC heterociclilo, heterocichl- alquilo CC heterociclilcarbonilo, heterociclilcarbonil-alquilo CC heterocicliloxicarbonilo, heterociclilaminocarbonilo, heterociclilsulfonil- ammocarbonilo, N-(alqu?lo C1-C6)-N-(heteroc?cl?l)-am?nocarbon?lo, o heterocichl- alquilcarbonilo C Ce, donde las partes fenilo o heterociclilo de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos nitro, ciano, alquilo CC haloalquilo CC alcoxi CC o haloalcoxi CC o S(O)nR33, donde n significa 1 o 2, y R33 significa alquilo CC haloalquilo CrC6 o fenilo , y donde el sustituyente fenilo puede estar halogenado en forma parcial o total y/o puede portar uno a tres de los siguientes grupos nitro, ciano, alquilo CC haloalquilo CC alcoxi CC o haloalcoxi y R30 y R31 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo CC cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 donde partes alifáticas o isociclicas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo CC alcoxi CC alquiltio CrC4, [d?-alqu?l-(CC)]- amino, alquilcarbonilo CrC4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo CrC4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo CC [d?-alqu?l-(CC4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi C C4, significan fenilo, fenil-alquilo CrC6, heterocic lo o heterociclil-alquilo CrC6, donde las partes fenilo o heterocichlo de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos nitro, ciano, alquilo CC haloalquilo CC alcoxi CC o haloalcoxi CC R4, R5, R6 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo CC alcoxi CC donde las partes ahfaticas mencionadas de los sustituyentes de R4, R5 o R6 pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo C3-C6, alcoxi CC alquiltio CrC4, [d?-alqu?l-(CrC4)]-am?no, alquilcarbonilo CC hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo CrC4, ammocarbonilo, alquilammocarbonilo Cr C4, [d?-alqu?l-(C?-C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi C C4, R3 y R4 también pueden significar en conjunto un grupo ceto, R7, R8 independientemente entre si significan hidrogeno, hidroxi, alquilo CrC6, que puede estar halogenado en forma parcial o total y/o puede portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo C3- C alcoxi CC alquiltio CC [d?-alqu?l-(CC4)]-am?no, alquilcarbonilo C C4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo CrC4, aminocarbonilo, alquilammocarbonilo C C [d?-alqu?l-(CrC4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CC A1, A2 independientemente entre si significan arilo o heteroaplo, con la excepción de indolilo, donde Ra esta unido en posición orto respecto del sitio de unión de A1 a un átomo C o un átomo N de A1 y donde Ra presenta uno de los significados indicados a continuación Ra halógeno, ciano, nitro, alquilo CC cicloalquilo CC alquenilo C2-C6, cicloalquenilo CC alcandienilo CC alquinilo CC [Tr?-alqu?l-(C?-C6)-s?l?l]- alquinilo (C2-C6), cicloalquinilo C3-C6, alquiltio CrC6, alquilsulfinilo CC aplo, fenil-alquilo (C C6), fen?l-alquen?lo-(C2-C6), fenilsulfonil-alquilo (CrC6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (CrC6) o fen?l-[alcox?carbon?l-C1-C6]-alqu?lo (CrC6), Z1P(0)(OR9)2, Z2B(OR10)2, donde R9 y R10 en su caso significan hidrogeno o alquilo CC y R 0 en Z2B(OR10)2 pueden formar conjuntamente una cadena alquileno CC o Z3COR11, donde R11 hidrogeno, alquilo CC cicloalquilo C3-C6, alquenilo CC cicloalquenilo C3-C6, alquinilo CC cicloalquinilo C3-C6, hidroxi, alcoxi C C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi CC amino, alquilamino CrC6, [di-alquilo (CC)]am?no, alcoxiamino C?-C6, [d?-(CrC6)-alcox?]am?no, alquilsulfonilamino CC alquilamino CrC6sulfon?lam?no, [di-alquilamino (CrC6)]sulfon?lam?no, alquenilamino C3-C6, alquinilamino C3-C6, N- (alquenilo C2-C6)-N-(alqu?l-CrC6)-am?no, N-(alqu?n?lo CC6)-N-(alqu?l-C O-amino, N-(alcox? CrC6)-N-(alqu?l-CrC6)-am?no, N-(alquen?lo C2-C6)-N- (alcox?-CrC6)-am?no, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N-(alcox?-CrC6)-am?no, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterocic lo, o Z4NR12R13, donde R12 y R13 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo CC cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo CC cicloalquinilo C3-C6, alquilcarbonilo C C6, cicloalquilcarbonilo C3-C6, [di- alquilamino (CrC6)]carbon?lo, alcoxicarbonilo CrC6, alcox?carbon?l-C C6- alquilo (CC alquilsulfonilo CrC6, alquilaminosulfonilo CrC6, [di- alquilamino (CrC6)]sulfon?lo, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo o heterocic lcarbonilo, o Z5CH=N-O-R14, donde R14 significa hidrogeno o alquilo CC o Z6OR15, donde R15 es hidrógeno, alquilo CC cicloalquilo CC alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, alquilcarbonilo C C6, alcox?carbon?l-C C6-alqu?lo (C-C6), [d?-alcox?carbon?l-(CrC6)]-alqu?lo (CrC6), fenilo o fenil-alquilo (C-C6), o Z7SO2R16, donde R16 significa alquilo CC o fenilo, y donde Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 independientemente entre si significan una unión, -CH2-, - CH2-CH2-, -O-CH(R17)-, -S-CH(R18)-, -S(0)-CH(R19)- o -S02CH(R20)-, y donde R17, R18, R19 y R20 independientemente entre si significan hidrogeno o alquilo CC y donde las partes alifaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas del sustituyente Ra pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo CC alcoxi CC alquiltio CC [d?-alqu?l-(CC4)]-am?no, alquilcarbonilo C-C4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo CC aminocarbonilo, alquilammocarbonilo C C4, [d?-alqu?l-(CC4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CrC4, y Rb, Rc, Rd, Re y Rf en cada caso independientemente entre si equivalen a hidrógeno o tienen un significado indicado para Ra y donde dos restos Ra, R o Rc unidos a átomos cíclicos adyacentes A1 o dos restos Rd, Re o Rf unidos a átomos cíclicos adyacentes A2 también representan alquileno C3-C6 lineal, que puede estar total o parcialmente halogenada y que pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo C3-C6, alcoxi CrC4, alquiltio CC [d?-alqu?l-(CrC4)]-am?no, alquilcarbonilo CrC4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo CrC4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo CrC4, [d?-alqu?l-(C C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CrC4, donde un grupo CH2 en alqu?leno-C3-C6 puede estar sustituido con un grupo carbonilo, grupo tiocarbonilo o grupo sulfonilo y donde uno o dos grupos CH2 no adyacentes en alqu?leno-C3-C6 pueden estar sustituidos en cada caso con oxígeno, azufre o un grupo NR34, donde R34 presenta un significado indicado para R12 Las taxtominas A y B (King R R et al , J Agrie Food Chem (1992) 40, 834-837) producidas por el agente patógeno de plantas S Scabies se trata de sustancias naturales con un anillo central de p?peraz?n-2,5-d?ona, que en la posición 3 porta un resto 4-N?tro-?ndol-3-?lmet?lo y en la posición 2 un resto bencilo que puede estar eventualmente sustituido con OH Debido a su efecto nocivo para las plantas también se estudio la posibilidad de utilizar esta clase de compuestos como herbicidas (King R R et al , J Agrie Food Chem (2001 ) 49, 2298-2301 ) En la EP-A 181 152 y EP-A 243122 se describen compuestos de piperazma de estructura similar y su uso como antagonistas del Platelet Activating Factor En la US 2003/0171379 A1 se describe el uso von mactanamida, una dicetopiperazina fungistatica de formula A, donde R representa H o metilo, como principio activo inhibidores de infecciones en la medicina En las WO 99/48889, WO 01/53290 y WO 2005/01 1699 se describen compuestos de 2,5-d?cetop?peraz?na, que tienen en la posición 3 o bien en la posición 6 un resto imidazolilo unido a través de un grupo metileno o metmo y en la otra posición 3 o bien posición 6 un resto bencilo Estos compuestos son principios activos antitumorales Se conoce el compuesto 1 ,4-d?acet?l-3,6-d?-(2-clorofen?l)p?peraz?n-2,5-d?ona (L X Wang, Y Z Shi, Z M Du, H W Hu, quínese Chem Lett (1993) 4, 687-688) Un objetivo de la presente invención es la disposición de compuestos con acción herbicida En especial se desea poner a disposición aquellos que presentan una elevada acción herbicida, especialmente ya con bajas cantidad de aplicación y cuya tolerancia respecto de plantas de cultivo es suficiente para un uso comercial Estos y otros objetivos se cumplen mediante los compuestos de formula I que se mencionaron previamente y mediante sus sales aceptables para uso agrícola De modo correspondiente la presente invención se refiere al uso de compuestos de piperazina de formula general I o de las sales aceptables para uso agrícola de compuestos de piperazina de formula I como herbicidas, es decir, para combatir plantas nocivas La invención también se refiere a medios, que contienen una cantidad efectiva como herbicida de como mínimo un compuesto de piperazina de formula I o de una sal aceptable para uso agrícola de I y los adyuvantes usuales para la formulación de herbicidas La invención se refiere además a un procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas, en el que se deja actuar una cantidad efectiva como herbicida de como mínimo un compuesto de piperazma de fórmula I o de una sal aceptable para uso agrícola de I sobre plantas, sus semillas y/o su habitat Los compuestos de piperazina de fórmula I son nuevos y también son objeto de presente invención, - excluyendo los compuestos de fórmula I, donde A1 y A2 significan fenilo, R1 es metilo, R2 es hidrógeno o metilo, R3, R4, R5, R6, R7, R8 significan hidrógeno, los sustituyentes Ra y Rb en cada caso equivalen a hidroxi, que están dispuestos en las dos posiciones orto del anillo fenilo A1 y Rc, Rd, Re y Rf significan hidrógeno, excluyendo además el compuesto de fórmula I, donde A1 representa fenilo y A2 significa 4-?m?dazol?lo o A1 representa 4-?m?dazol?lo y A2 significa fenilo, excluyendo además el compuesto de fórmula I, donde A1 representa fenilo, Ra significa cloro, Rb y Rc equivalen a hidrógeno, el grupo A2(RdReRf) representa o- clorofenilo, R1 y R2 significan metilcarbonilo y R3 a R8 en su caso significan hidrógeno La invención se refiere además a procedimientos y a productos intermedios para la preparación de compuestos de fórmula I Otras realizaciones de la presente invención pueden extraerse de las reivindicaciones, la descripción y los ejemplos Se sobreentiende que las características que se indicaron previamente y aún se explicarán a continuación del objeto según la invención, no sólo pueden usarse en la combinación indicada en cada caso, sino que también en otras combinaciones, sin quedar excluido del marco de la invención Los compuestos de fórmula I pueden contener según el patrón de sustitución uno o vanos centros quirales y se presentan entonces como mezclas de enantiómeros o diaesterómeros El objeto de la invención se presentan tanto en los enantiómeros o diaesterómeros puros como también en sus mezclas Los compuestos de fórmula I también presentarse en forma de sus sales de utilidad agrícola, donde por lo general carece de significancia de qué tipo de sal se trata. En general se trata de las sales de aquellos cationes o las sales de adición de ácidos de aquellos ácidos, cuyos cationes, o bien aniones, no afectan negativamente la acción herbicida de los compuestos I Como cationes se incluyen especialmente iones de los metales alcalinos, de preferencia litio, sodio o potasio, de los metales alcalinoterreos, de preferencia calcio o magnesio y de los metales de transición, de preferencia manganeso, cobre, cinc o hierro Del mismo modo también se puede usar amonio como catión, donde aquí en caso deseado pueden haberse sustituido uno a cuatro átomos de hidrogeno con alquilo CC hidroxi-alquilo CC alcoxi CCalquilo CC hidroxi-alcoxi CCalquilo CC fenilo o bencilo, de preferencia amonio, dimetilamonio, dnsopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, 2-(2-h?drox?et-1-ox?)et-1-?lamon?o, D?(2-h?drox?et-1 -?l)amon?o, tpmetilbencilamonio Ademas se incluyen iones de fosfonio, de sulfonio, de preferencia tr?(alqu?l-CC)sulfon?o o iones de sulfoxonio, de preferencia tr?(alqu?l-CC4)sulfoxon?o Los aniones de sales de adición de ácidos útiles son en primera instancia cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato acido, sulfato, difosfato acido, fosfato acido, nitrato, hidrofosfato, nitrato, hidrocarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, así como los aniones de ácidos de alcano CC de preferencia formiato, acetato, propionato butirato Las partes moleculares orgánicas indicadas para los compuestos de la invención constituyen conceptos colectivos para enunciados individuales de los distintos miembros del grupo Todas las cadenas de carbono, como partes alquilicas, haloalquilo, así como las partes alquílicas en cianoalquilo, alcoxi, halo-alcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilo sulfonilo, haloalquilsulfonilo, N-alquilaminosulfonilo, N,N-d?alqu?lam?nosulfon?lo, dialquilamino-, N-alquilsulfonilamino, N-haloalquilsulfonilamino, N-alquiloN- alquilsulfonilamino, N-alquiloN-halogenalquilsulfonilamino, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquilcarboniloxi-, alquilaminocarbonilo, dialquilammocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, alcoxialquilo, dialcoxialquilo, alquiltioalquilo, dialquilaminoalquilo, dialquilhidrazinoalquilo, alquiliminooxialquilo, alquilcarbonilalquilo, alcoxnminoalquilo, N-(alqu?lam?no)-?m?noalqu?lo, N-(d?alqu?lam?no)-?m?noalqu?lo, alcoxicarbonilalquilo, dialquilaminocarbonilalquilo, fenilalquenilcarbonilo, heterociclilalquenilcarbonilo, N-alcoxi-N-alquilaminocarbonilo, N- alquiloN-fenilaminocarbonilo, N-alquiloN-heterociclilammocarbonilo, fenilalquilo, heterociclilalquilo, fenilcarbonilalquilo, heterociclilcarbonilalquilo, dialquilaminoalcoxicarbonilo, alcoxialcoxicarbonilo, alquenilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquenilaminocarbonilo, N-alquenil-N-alquilaminocarbonilo, N-alquenil-N-alcoxiaminocarbonilo, alquinilcarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alquinilaminocarbonilo, N-alquinil-N-alquilaminocarbonilo, N-alquinil-N-alcoxiaminocarbonilo, alquenilo, alquinilo, haloalquenilo, haloalquinil- y alcoxialcoxi, pueden ser de cadena recta o ramificada El prefijo CC- indica la respectiva cantida de carbonos de la unidad hidrocarburo Salvo indicación distinto, los sustituyentes halogenados portan de preferencia uno a cinco átomos de halógeno iguales o diferentes, especialmente átomos de flúor o átomos de cloro El significado halógeno representa en cada caso a flúor, cloro, bromo o yodo Ademas significan por ejemplo Alquilo asi como las partes alquilicas por ejemplo en alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alquilamino, alquilsililo, fenilalquilo, fenilsulfonilalquilo, heterociclilalquilo radicales hidrocarburo saturados, ramificados o de cadena recta con uno o más átomos C, p ej 1 a 2, 1 a 4, o 1 a 6 átomos de carbono, p ej alquilo CC como metilo, etilo, propilo, 1-met?let?lo, butilo, 1 -met?lprop?lo, 2-met?lprop?lo, 1 ,1-d?met?let?lo, pentilo, 1-met?lbut?lo, 2-met?lbut?lo, 3-met?lbut?lo, 2,2-d?-met?lprop?lo, 1 -et?lprop?lo, hexilo, 1 ,1-d?met?lprop?lo, 1 ,2-d?met?lprop?lo, 1-met?lpent?lo, 2-met?lpent?lo, 3-met?lpent?lo, 4- metilpentilo, 1 ,1-d?met?lbut?lo, 1 ,2-d?met?lbut?lo, 1 ,3-d?met?lbut?lo, 2,2-d?met?lbut?lo, 2,3- dimetilbutilo, 3,3-d?met?lbut?lo, 1-et?lbut?lo, 2-et?lbut?lo, 1 ,1 ,2-tpmet?lprop?lo, 1 ,2,2- tpmetilpropilo, 1 -et?l-1 -metilpropilo, 1 -et?l-2-met?lprop?lo En una realización según la invención alquilo reemplaza pequeños grupos alquilo como alquilo CC En otra realización según la invención alquilo sustituye grupos alquilo mas grandes como alquilo - Haloalquilo un resto alquilo como se indico previamente, cuyos átomos de hidrogeno están sustituidos en forma parcial o total con átomos de halógeno como flúor, cloro, bromo y/o yodo, p ej clorometilo, diclorometilo, tpclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, tpfluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 2- fluoroetilo, 2-cloroet?lo, 2-bromomet?lo, 2-yododet?lo, 2,2-d?fluoroet?lo, 2,2,2-tr?fluoroet?lo, 2- cloro-2-fluoroet?lo, 2-cloro-2,2-d?fluoroet?lo, 2,2-d?cloro-2-fluoret?lo, 2,2,2-tr?cloroet?lo, pentafluoroetilo, 2-fluoroprop?lo, 3-fluoroprop?lo, 2,2-d?fluoroprop?lo, 2,3-d?fluoroprop?lo, 2- cloropropilo, 3-cloroprop?lo, 2,3-d?cloroprop?lo, 2-bromoprop?lo, 3-bromoprop?lo, 3,3,3- tpfluoropropilo, 3,3,3-tr?cloroprop?lo, 2,2,3,3,3-pentafluoroprop?lo, heptafluoropropilo, 1- (fluoromet?l)-2-fluoroet?lo, 1 -(cloromet?l)-2-cloroet?lo, 1 -(bromomet?l)-2-bromoet?lo, 4-fluorobutilo, 4-clorobut?lo, 4-bromobut?lo y nonafluorobutilo Cicloalquilo así como las partes cicloalquilo por ejemplo en cicloalcoxi o cicloalquilcarbonilo grupos hidrocarburo saturados monociclicos con tres o más átomos C, p ej 3 a 6 miembros del anillo carbono, como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo Alquenilo así como las partes alquenilo, por ejemplo en fen?l-alquen?lo-(C2-C6) o alquenilamino radicales hidrocarburo insaturados, ramificados o de cadena recta con dos o más átomos C, p ej , 2 a 4, 2 a 6 o 3 a 6 átomos de carbono y una unión doble en cualquier posición, p ej alquenilo CC como etenilo, 1 -propendo, 2-propen?lo, 1-metilethenilo, 1 -Buten?lo, 2-Buten?lo, 3-Buten?lo, 1-met?l-1-propen?lo, 2-met?l-1-propen?lo, 1-met?l-2-propen?lo, 2-met?l-2-propen?lo, 1-penten?lo, 2-penten?lo, 3-penten?lo, 4-penten?lo, 1-met?l-1-buten?lo, 2-met?l-1-buten?lo, 3-met?l-1 -buten?lo, 1-met?l-2-buten?lo, 2-met?l-2-butenilo, 3-met?l-2-buten?lo, 1-met?l-3-buten?lo, 2-met?l-3-buten?lo, 3-met?l-3-buten?lo, 1 ,1-d?met?l-2-propen?lo, 1 ,2-d?met?l-1-propen?lo, 1 ,2-d?met?l-2-propen?lo, 1 -et?l- propenilo, 1-et?l-2-propen?lo, 1-hexen?lo, 2-hexen?lo, 3-hexen?lo, 4-hexen?lo, 5-hexen?lo, 1 -met?l-1 -penten?lo, 2-met?l-1 -penten?lo, 3-met?l-1-penten?lo, 4-met?l-1-penten?lo, 1 -met?l-2-penten?lo, 2-met?l-2-pentenilo, 3-met?l-2-penten?lo, 4-met?l-2-penten?lo, 1-met?l-3-penten?lo, 2-met?l-3penten?lo, 3-met?l-3-penten?lo, 4-met?l-3-penten?lo, 1 -met?l-4-penten?lo, 2-met?l-4-penten?lo, 3-met?l-4-pentenilo, 4-met?l-4-penten?lo, 1 ,1-d?met?l-2-buten?lo, 1 ,1 -d?met?l-3-buten?lo, 1 ,2-d?met?l-1- butenilo, 1 ,2-d?met?l-2-buten?lo, 1 ,2-d?met?l-3-buten?lo, 1 ,3-d?met?l-1 -butenilo, 1 ,3-d?met?l-2- butenilo, 1 ,3-d?met?l-3-buten?lo, 2,2-d?met?l-3-buten?lo, 2,3-d?met?l-1-buten?lo, 2,3-d?met?l-2- butenilo, 2,3-d?met?l-3-buten?lo, 3,3-d?met?l-1 -buten?lo, 3,3-d?met?l-2-buten?lo, 1-et?l-1- butenilo, 1-et?l-2-buten?lo, 1 -et?l-3-buten?lo, 2-et?l-1 -buten?lo, 2-et?l-2-buten?lo, 2-et?l-3- butenilo, 1 ,1 ,2-tr?met?l-2-propen?lo, 1 -et?l-1 -met?l-2-propen?lo, 1-et?l-2-met?l-1-propen?lo, 1- et?l-2-met?l-2-propen?lo En una realización según la invención se utilizan grupos alquenilo como alquenilo C2-C6 En otra realización según la invención se utilizan grupos alquenilo como alquenilo C3-C Cicloalquenilo, así como partes cicloalquenilo grupos hidrocarburo monocíclicos insaturados simples con tres o mas átomos C, p ej , 3 a 6, de preferencia 5 a 6 miembros del anillo carbono, como c?clopenten-1-?lo, c?clopenten-3-?lo, c?clohexen-1 -?lo, ciclohexen- 3-?lo, c?clohexen-4-?lo Alquinilo así como partes alqumilo por ejemplo en [Tp-alquilo (C C6)s?l?l-alqu?n?lo (C2-C6) o alquinilamino grupos hidrocarburo ramificados o de cadena recta con dos o más átomos C, p ej , 2 a 4, 2 a 6, o 3 a 6 átomos de carbono y una o dos uniones triples en cualquier posición que no sea adyacente, p ej , alquinilo C2-C6 como etinilo, 1 -prop?n?lo, 2-propinilo, 1 -but?n?lo, 2-but?n?lo, 3-but?n?lo, 1 -met?l-2-prop?n?lo, 1-pent?n?lo, 2-pent?n?lo, 3-pentinilo, 4-pent?n?lo, 1 -met?l-2-but?n?lo, 1 -met?l-3-but?n?lo, 2-met?l-3-but?n?lo, 3-met?l-1-butinilo, 1 , 1 -d?met?l-2-prop?n?lo, 1 -et?l-2-prop?n?lo, 1 -hex?n?lo, 2-hex?n?lo, 3-hex?n?lo, 4-hexinilo, 5-hex?n?lo, 1 -met?l-2-pent?n?lo, 1 -met?l-3-pent?n?lo, 1 -met?l-4-pent?n?lo, 2-met?l-3-pentinilo, 2-met?l-4-pent?n?lo, 3-met?l-1 -pentinilo, 3-met?l-4-pent?n?lo, 4-met?l-1-pent?n?lo, 4-met?l-2-pent?n?lo, 1 ,1-d?met?l-2-but?n?lo, 1 , 1 -d?met?l-3-but?n?lo, 1 ,2-d?met?l-3-but?n?lo, 2,2-d?met?l-3-but?n?lo, 3,3-d?met?l-1 -but?n?lo, 1 -et?l-2-but?n?lo, 1 -et?l-3-but?n?lo, 2-et?l-3-but?n?lo, 1-et?l-1 -met?l-2-prop?n?lo Cicloalquinilo así como partes cicloalquinilo grupos hidrocarburo monocichcos con tres o más átomos C, p ej , 3 a 6, de preferencia 5 a 6 miembros del anillo carbono y una triple unión, como c?clohex?n-1-?lo, c?clohex?n-3-?lo, c?clohex?n-4-?lo Alcadienilo CC radicales hidrocarburo doblemente insaturados, ramificados o de cadena recta con cuatro o mas átomos C y dos uniones dobles en cualquier posición que no sea adyacente, p ej , 4 a 10 átomos de carbono y dos uniones dobles en cualquier posición que no sea adyacente, p ej , 1 ,3-Butad?en?lo, 1 -met?l-1 ,3-butad?en?lo, 2-met?l-1 ,3-butadienilo, penta-1 ,3-d?en-1 -?lo, hexa-1 ,4-d?en-1-?lo, hexa-1 ,4-d?en-3-?lo, hexa-1 ,4-d?en-6-ilo, hexa-1 ,5-d?en-1-?lo, hexa-1 ,5-d?en-3-?lo, hexa-1 ,5-d?en-4-?lo, hepta-1 ,4-d?en-1-?lo, hepta-1 ,4-d?en-3-?lo, hepta-1 ,4-d?en-6-?lo, hepta-1 ,4-d?en-7-?lo, hepta-1 ,5-d?en-1 -?lo, hepta- 1 ,5-d?en-3-?lo, hepta-1 ,5-d?en-4-?lo, hepta-1 ,5-d?en-7-?lo, hepta-1 ,6-d?en-1-?lo, hepta-1 ,6- d?en-3-?lo, hepta-1 ,6-d?en-4-?lo, hepta-1 ,6-d?en-5-?lo, hepta-1 ,6-d?en-2-?lo, octa-1 ,4-d?en-1- ilo, octa-1 ,4-d?en-2-?lo, octa-1 ,4-d?en-3-?lo, octa-1 ,4-d?en-6-?lo, octa-1 ,4-d?en-7-?lo, octa-1 ,5- d?en-1 -?lo, octa-1 ,5-d?en-3-?lo, octa-1 ,5-d?en-4-?lo, octa-1 ,5-d?en-7-?lo, octa-1 ,6-d?en-1-?lo, octa-1 ,6-d?en-3-?lo, octa-1 ,6-d?en-4-?lo, octa-1 ,6-d?en-5-?lo, octa-1 ,6-d?en-2-?lo, deca-1 ,4- dienilo, deca-1 ,5-d?en?lo, deca-1 ,6-d?en?lo, deca-1 ,7-d?en?lo, deca-1 ,8-d?en?lo, deca-2,5- dienilo, deca-2,6-d?en?lo, deca-2,7-d?en?lo, deca-2,8-d?en?lo Alcoxi o partes alcoxi por ejemplo en fenilalcoxi, alcoxiamino, alcoxicarbonilo alquilo, como se definió anteriormente, que está unido a través de un átomo de oxígeno. p ej , metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-met?lethox?, butoxi, 1-met?lpropox?, 2-met?lpropox? o 1 ,1- dimetilethoxi, pentoxi, 1-met?lbutox?, 2-met?lbutox?, 3-met?lbutox?, 1 ,1 -d?met?lpropox?, 1 ,2- dimetilpropoxi, 2,2-d?met?lpropox?, 1-et?lpropox?, hexoxi, 1 -met?lpentox?, 2-met?lpentox?, 3-metilpentoxi, 4-met?lpentox?, 1 ,1-d?met?lbutox?, 1 ,2-d?met?lbutox?, 1 ,3-d?met?lbutox?, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-d?met?lbutox?, 3,3-d?met?lbutox?, 1 -et?lbutox?, 2-et?lbutox?, 1 ,1 ,2-tpmetilpropoxi, 1 ,2,2-tr?met?lpropox?, 1 -et?l-1 -metilpropoxi o 1 -et?l-2-met?lpropox? En una realización según la invención se utilizan grupos alcoxi pequeños como alcoxi CC4 En otra realización según la invención se utilizan grupos alcoxi más grandes como alcoxi C5-C6 Alqueniloxi alquenilo como se indicó previamente, que esta unido a través de un átomo de oxígeno, p ej , alqueniloxi C3-C6 como 1 -propen?lox?, 2-propen?lox?, 1-metiletheniloxi, 1 -Buten?lox?, 2-Buten?lox?, 3-Buten?lox?, 1 -met?l-1 -propen?lox?, 2-met?l-1-propeniloxi, 1 -met?l-2-propen?lox?, 2-met?l-2-propen?lox?, 1 -penten?lox?, 2-penten?lox?, 3-penteniloxi, 4-penten?lox?, 1-met?l-1-buten?lox?, 2-met?l-1 -buten?lox?, 3-met?l-1 -buten?lox?, 1-met?l-2-buten?lox?, 2-met?l-2-buten?lox?, 3-met?l-2-buten?lox?, 1 -met?l-3-buten?lox?, 2-met?l-3-buteniloxi, 3-met?l-3-buten?lox?, 1 ,1-d?met?l-2-propen?lox?, 1 ,2-d?met?l-1 -propen?lox?, 1 ,2-d?met?l-2-propen?lox?, 1 -et?l-1 -propeniloxi, 1-et?l-2-propen?lox?, 1-hexen?lox?, 2-hexen?lox?, 3-hexeniloxi, 4-hexen?lox?, 5-hexen?lox?, 1-met?l-1-penten?lox?, 2-met?l-1-penten?lox?, 3-met?l-1- penteniloxi, 4-met?l-1-penten?lox?, 1-met?l-2-penten?lox?, 2-met?l-2-penten?lox?, 3-met?l-2- penteniloxi, 4-met?l-2-penten?lox?, 1-met?l-3-penten?lox?, 2-met?l-3-penten?lox?, 3-met?l-3- penteniloxi, 4-met?l-3-penten?lox?, 1 -met?l-4-penten?lox?, 2-met?l-4-penten?lox?, 3-met?l-4- penteniloxi, 4-met?l-4-penten?lox?, 1 ,1 -d?met?l-2-buten?lox?, 1 , 1 -d?met?l-3-buten?lox?, 1 ,2- d?met?l-1 -buteniloxi, 1 ,2-d?met?l-2-buten?lox?, 1 ,2-d?met?l-3-buten?lox?, 1 ,3-d?met?l-1 - buteniloxi, 1 ,3-d?met?l-2-buten?lox?, 1 ,3-d?met?l-3-buten?lox?, 2,2-d?met?l-3-buten?lox?, 2,3- d?met?l-1 -buten?lox?, 2,3-d?met?l-2-buten?lox?, 2,3-d?met?l-3-buten?lox?, 3,3-d?met?l-1- buteniloxi, 3,3-d?met?l-2-buten?lox?, 1 -et?l-1 -buteniloxi, 1 -et?l-2-buten?lox?, 1 -et?l-3-buten?lox?, 2-et?l-1 -buteniloxi, 2-et?l-2-buten?lox?, 2-et?l-3-buten?lox?, 1 ,1 ,2-tpmet?l-2-propen?lox?, 1 -et?l-1- met?l-2-propen?lox?, 1 -et?l-2-met?l-1 propepiloxi y 1 -et?l-2-met?l-2-propen?lox? En una realización según la invención se utilizan pequños grupos alqueniloxi como alqueniloxi C3- C4 En otra realización según la invención se utilizan grupos alqueniloxi más grandes como alqueniloxi CC Alquiniloxi alquinilo como se indicó previamente, que esta unido a través de un átomo de oxígeno, p ej , alquiniloxi C3-C6 como 2-prop?n?lox?, 2-but?n?lox?, 3-but?n?lox?, 1- met?l-2-prop?n?lox?, 2-pent?n?lox?, 3-pent?n?lox?, 4-pent?n?lox?, 1 -met?l-2-but?n?lox?, 1-met?l-3- butiniloxi, 2-met?l-3-but?n?lox?, 1 -et?l-2-prop?n?lox?, 2-hex?n?lox?, 3-hex?n?lox?, 4-hex?n?lox?, 5- hexiniloxi, 1 -met?l-2-pent?n?lox?, 1 -met?l-3-pent?n?lox? En una realización según la invención se utilizan grupos alquiniloxi pequeños como alquiniloxi C3-C4 En otra realización según la invención se utilizan grupos alqumiloxi mas grandes como alqumiloxi CC Alquiltio alquilo, como se definió anteriormente, que esta unido a través de un átomo S Aquilsulfinilo alquilo, como se definió anteriormente que esta unido a través de un grupo SO Alquilsulfonilo alquilo, como se definió anteriormente, que esta unido a través de un grupo S(O)2 Alquilcarbonilo alquilo, como se definió anteriormente, que esta unido a través de un grupo (C=O)-, p. ej , Metilcarbonilo, etilcarbonilo, propilcarbonilo, 1 -met?let?lcarbon?lo, butilcarbonilo, 1 -met?lprop?lcarbon?lo, 2-met?lprop?lcarbon?lo o 1 ,1-d?met?let?lcarbon?lo, pentilcarbonilo, 1-met?lbut?lcarbon?lo, 2-met?lbut?lcarbon?lo, 3-met?lbut?lcarbon?lo, 2,2-dimetilpropilcarbonilo, 1 -et?lprop?lcarbon?lo, hexilcarbonilo, 1 ,1 -d?met?lprop?lcarbon?lo, 1 ,2-dimetilpropilcarbonilo, 1 -met?lpent?lcarbon?lo, 2-met?lpent?lcarbon?lo, 3-met?lpent?lcarbon?lo, 4-met?lpent?lcarbon?lo, 1 ,1 -d?met?lbut?lcarbon?lo, 1 ,2-d?met?lbut?lcarbon?lo, 1 ,3-dimetilbutilcarbonilo, 2,2,-d?met?lbut?lcarbon?lo, 2,3-d?met?lbut?lcarbon?lo, 3,3-dimetilbutilcarbonilo, 1-et?lbut?lcarbon?lo, 2-et?lbut?lcarbon?lo, 1 ,1 ,2-tr?met?lprop?lcarbon?lo, 1 ,2,2-tr?met?lprop?lcarbon?lo, 1-et?l-1-met?lprop?lcarbon?lo o 1 -et?l-2-met?lprop?lcarbon?lo Alquenilcarbonilo alquenilo, como se definió anteriormente, que está unido a través de un grupo (C=O), p ej 1-eten?lcarbon?lo Alquinilcarbonilo alquinilo, como se definió anteriormente, que esta unido a través de un grupo (C=0), p ej 1-prop?n?lcarbon?lo Heterociclilo un anillo heterocíclico mono o biciclico, saturado, parcialmente insaturado o aromático con tres o mas, p ej 3 a 10 Átomos cíclicos, p ej , un anillo heterocíclico monocíclico de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-m?embros que contiene uno a cuatro heteroátomos iguales o diferentes, seleccionados del grupo oxigeno, azufre o Nitrógeno, y puede estar unido a través de C o N, p ej , anillos saturados o insaturados de 3-4 miembros unidos por C como 2-ox?ran?lo, 2-oxetan?lo, 3-oxetan?lo, 2-az?r?d?n?lo, 3-t?etan?lo, 1-azet?d?n?lo, 2-azet?d?n?lo Anillos saturados de 5 miembros unidos por C, como tetrah?drofuran-2-?lo, tetrah?drofuran-3-?lo, tetrah?drot?en-2-?lo, tetrah?drot?en-3-?lo, tetrah?drop?rrol-2-?lo, tetrah?drop?rrol-3-?lo, tetrah?drop?razol-3-?lo, tetrah?dro-p?razol-4-?lo, tetrah?dro?soxazol-3-?lo, tetrah?dro?soxazol-4-?lo, tetrah?dro?soxazol-5-?lo, 1 ,2-oxat?olan-3-?lo, 1 ,2-oxat?olan-4-?lo, 1 ,2-oxat?olan-5-?lo, tetrah?dro?sot?azol-3-?lo, tetrah?dro?sot?azol-4-?lo, tetrah?dro?sot?azol-5-?lo, 1 ,2-d?t?olan-3-?lo, 1 ,2-d?t?olan-4-?lo, tetrah?dro?m?dazol-2-?lo, tetrah?dro?m?dazol-4-?lo, tetrah?drooxazol-2-?lo, tetrah?drooxazol-4-?lo, tetrah?drooxazol-5-?lo, tetrah?drot?azol-2-?lo, tetrah?drot?azol-4-?lo, tetrah?drot?azol-5-?lo, 1 ,3-d?oxolan-2-?lo, 1 ,3-d?oxolan-4-?lo, 1 ,3-oxat?olan-2-?lo, 1 ,3-oxat?olan-4-?lo, 1 ,3-oxat?olan-5-?lo, 1 ,3-d?t?olan-2-?lo, 1 ,3-d?t?olan-4-?lo, 1 ,3,2-d?oxat?olan-4-?lo Anillos saturados de 6 miembros unidos por C como tetrah?drop?ran-2-?lo, tetrah?drop?ran-3-?lo, tetrah?drop?ran-4-?lo, p?pepd?n-2-?lo, p?pepd?n-3-?lo, p?per?d?n-4-?lo, tetrah?drot?op?ran-2-?lo, tetrah?drot?op?ran-3-?lo, tetrah?drot?op?ran-4-?lo, 1 ,3-d?oxan-2-?lo, 1 ,3-d?oxan-4-?lo, 1 ,3-d?oxan-5-?lo, 1 ,4-d?oxan-2-?lo, 1 ,3-d?t?an-2-?lo, 1 ,3-d?t?an-4-?lo, 1 ,3-d?t?an-5-ilo, 1 ,4-d?t?an-2-?lo, 1 ,3-oxat?an-2-?lo, 1 ,3-oxat?an-4-?lo, 1 ,3-oxat?an-5-?lo, 1 ,3-oxat?an-6-?lo, 1 ,4-oxat?an-2-?lo, 1 ,4-oxat?an-3-?lo, 1 ,2-d?t?an-3-?lo, 1 ,2-d?t?an-4-?lo, hexah?drop?r?m?d?n-2-?lo, hexah?drop?r?m?d?n-4-?lo, hexah?drop?r?m?d?n-5-?lo, hexah?drop?raz?n-2-?lo, hexah?drop?r?daz?n-3-?lo, hexah?drop?r?daz?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,3-oxaz?n-2-?lo, tetrah?dro-1 ,3-oxaz?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,3-oxaz?n-5-?lo, tetrah?dro-1 ,3-oxaz?n-6-?lo, tetrah?dro-1 ,3-t?az?n-2-ilo, tetrah?dro-1 ,3-t?az?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,3-t?az?n-5-?lo, tetrah?dro-1 ,3-t?az?n-6-?lo, tetrah?dro-1 ,4-t?az?n-2-?lo, tetrah?dro-1 ,4-t?az?n-3-?lo, tetrah?dro-1 ,4-oxaz?n-2-?lo, tetrahidro- 1 ,4-oxaz?n-3-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxaz?n-3-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxaz?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxaz?n-5-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxaz?n-6-?lo Anillos saturados de 5 miembros unidos por N como tetrah?drop?rrol-1-?lo, tetrah?drop?razol-1 -ilo, tetrah?dro?soxazol-2-?lo, tetrah?dro?sot?azol-2-?lo, tetrahidroimidazol- 1 -ilo, tetrah?drooxazol-3-?lo, tetrah?drot?azol-3-?lo Anillos saturados de 6 miembros unidos por N como P?pepd?n-1-?lo, hexah?drop?pm?d?n-1-?lo, hexah?drop?raz?n-1 -?lo, hexah?dro-p?pdaz?n-1 -?lo, tetrah?dro-1 ,3- oxaz?n-3-?lo, tetrah?dro-1 ,3-t?az?n-3-?lo, tetrah?dro-1 ,4-t?az?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,4-oxaz?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxaz?n-2-?lo Anillos parcialmente insaturados de 5 miembros unidos por C como 2,3- d?h?drofuran-2-?lo, 2,3-d?h?drofuran-3-?lo, 2,5-d?h?drofuran-2-?lo 2,5-d?-h?drofuran-3-?lo, 4,5- d?h?drofuran-2-?lo, 4,5-d?h?drofuran-3-?lo, 2,3-d?h?dro-t?en-2-?lo, 2,3-d?h?drot?en-3-?lo, 2,5- d?h?drot?en-2-?lo, 2,5-d?h?drot?en-3-?lo, 4,5-d?h?drot?en-2-?lo, 4,5-d?h?drot?en-3-?lo, 2,3-d?h?dro- 1 H-p?rrol-2-?lo, 2,3-d?h?dro-1 H-p?rrol-3-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?rrol-2-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?rrol-3- ilo, 4,5-d?h?dro-1 H-p?rrol-2-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-p?rrol-3-?lo, 3,4-d?h?dro-2H-p?rrol-2-?lo, 3,4- d?h?dro-2H-p?rrol-3-?lo, 3,4-d?h?dro-5H-p?rrol-2-?lo, 3,4-d?h?dro-5H-p?rrol-3-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-p?razol-3-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-p?razol-4-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-p?razol-5-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?razol-3-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?razol-4-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?razol-5-?lo, 4,5-d?h?dro?soxazol-3-ilo, 4,5-d?h?dro?soxazol-4-?lo, 4,5-d?h?dro?soxazol-5-?lo, 2,5-d?h?dro?soxazol-3-?lo, 2,5-d?h?dro?soxazol-4-?lo, 2,5-d?h?dro?soxazol-5-?lo, 2,3-d?h?dro?soxazol-3-?lo, 2,3-d?h?dro?soxazol-4-?lo, 2,3-d?h?dro?soxazol-5-?lo, 4,5-d?h?dro?sot?azol-3-?lo, 4,5-d?h?dro?sot?azol-4-?lo, 4,5-d?h?dro?sot?azol-5-?lo, 2,5-d?h?dro?sot?azol-3-?lo, 2,5-d?h?dro?sot?azol-4-?lo, 2,5-d?h?dro?sot?azol-5-?lo, 2,3-d?h?dro?sot?azol-3-?lo, 2,3-d?h?dro?sot?azol-4-?lo, 2,3-d?h?dro?sot?azol-5-?lo, ?3-1 ,2-d?t?ol-3-?lo, ?3-1 ,2-d?t?ol-4-?lo, ?3-1 ,2-d?t?ol-5-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-?m?dazol-2-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-?m?dazol-4-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-?m?dazol-5-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-?m?dazol-2-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-?m?dazol-4-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-?m?dazol-5-?lo, 2,3-d?h?dro-1 H-?m?dazol-2-?lo, 2,3-d?h?dro-1 H-?m?dazol-4-?lo, 4,5-d?h?dro-oxazol-2-?lo, 4,5-d?h?drooxazol-4-?lo, 4,5-d?h?drooxazol-5-?lo, 2,5-d?h?dro-oxazol-2-?lo, 2,5-d?h?drooxazol-4-?lo, 2,5-d?h?drooxazol-5-?lo, 2,3-d?h?dro-oxazol-2-?lo, 2,3-d?h?drooxazol-4-?lo, 2,3-d?h?drooxazol-5-?lo, 4,5-d?h?dro-t?azol-2-?lo, 4,5-d?h?drot?azol-4-?lo, 4,5-d?h?drot?azol-5-?lo, 2,5-d?h?dro-t?azol-2-?lo, 2,5-d?h?drot?azol-4-?lo, 2,5-d?h?drot?azol-5-?lo, 2,3-d?h?dro-t?azol-2-?lo, 2,3-d?h?drot?azol-4-?lo, 2,3-d?h?drot?azol-5-?lo, 1 ,3-d?oxol-2-?lo, 1 ,3-d?oxol-4-?lo, 1 ,3-d?t?ol-2-ilo, 1 ,3-d?t?ol-4-?lo, 1 ,3-oxat?ol-2-?lo, 1 ,3-oxat?ol-4-?lo, 1 ,3-oxat?ol-5-?lo, 1 ,2,3-?2-oxad?azol?n-4-?lo, 1 ,2,3-?2-oxad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?4-oxad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?4-oxad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4- ?2-oxad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?2-oxad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?3-oxad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?3-oxa- d?azol?n-5-?lo, 1 ,3,4-?2-oxad?azol?n-2-?lo, 1 ,3,4-?2-oxad?azol?n-5-?lo, 1 ,3,4-?3-oxad?azol?n-2- ilo, 1 ,3,4-oxad?azol?n-2-?lo, 1 ,2,4-?4-t?ad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?4-t?ad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?3- t?ad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?3-t?ad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?2-t?ad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?2-t?ad?azol?n-5- ilo, 1 ,3,4-?2-t?ad?azol?n-2-?lo, 1 ,3,4-?2-t?ad?azol?n-5-?lo, 1 ,3,4-?3-t?ad?azol?n-2-?lo, 1 ,3,4- t?ad?azol?n-2-?lo, 1 ,2,3-?2-tpazol?n-4-?lo, 1 ,2,3-?2-tr?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?2-tr?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4- ?2-tr?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?3-tpazol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?3-tr?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?1-tpazol?n-2-?lo, 1 ,2,4-tr?azol?n-3-?lo, 3H-1 ,2,4-d?t?azol-5-?lo, 2H-1 ,3,4-d?t?azol-5-?lo, 2H-1 ,3,4-oxat?azol-5-?lo Anillos parcialmente insaturados de 6 miembros unidos por C como 2H-3.4- d?h?drop?ran-6-?lo, 2H-3,4-d?h?drop?ran-5-?lo, 2H-3,4-d?h?drop?ran-4-?lo, 2H-3,4-d?h?drop?ran- 3-?lo, 2H-3,4-d?h?drop?ran-2-?lo, 2H-3,4-d?h?drot?op?ran-6-?lo, 2H-3,4-d?h?drot?op?ran-5-?lo, 2H-3,4-d?h?drot?op?ran-4-?lo, 2H-3,4-d?h?drot?op?ran-3-?lo, 2H-3,4-d?h?drot?op?ran-2-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?d?n-6-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?d?n-5-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?d?n-4-?lo, 1 ,2,3,4-tetra-h?drop?r?d?n-3-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?d?n-2-?lo, 2H-5,6-d?h?drop?ran-2-?lo, 2H- ,6-d?h?drop?ran-3-?lo, 2H-5,6-d?h?drop?ran-4-?lo, 2H-5,6-d?h?drop?ran-5-?lo, 2H-5,6-d?h?drop?ran-6-?lo, 2H-5,6-d?h?drot?op?ran-2-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-t?op?ran-3-?lo, 2H-5,6-d?h?drot?op?ran-4-?lo, 2H-5,6-d?h?drot?op?ran-5-?lo, 2H-5,6-d?h?drot?op?ran-6-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pd?n-2-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pd?n-3-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pd?n-4-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?dro-p?r?d?n-5-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?r?d?n-6-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?d?n-2-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?d?n-3-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?d?n-4-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?d?n-5-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?d?n-6-?lo, 4H-p?ran-2-?lo, 4H-p?ran-3-?lo, 4H-p?ran-4-?lo, 4H-Th?op?ran-2-?lo, 4H-Th?op?ran-3-?lo, 4H-Th?op?ran-4-?lo, 1 ,4-d?h?drop?r?d?n-2-?lo, 1 ,4-d?h?drop?pd?n-3-?lo, 1 ,4-d?h?drop?r?d?n-4-?lo, 2H-p?ran-2-?lo, 2H-p?ran-3-?lo, 2H-p?ran-4-?lo, 2H-p?ran-5-?lo, 2H-p?ran-6-ilo, 2H-Th?op?ran-2-?lo, 2H-Th?op?ran-3-?lo, 2H-Th?op?ran-4-?lo, 2H-Th?op?ran-5-?lo, 2H-Th?op?ran-6-?lo, 1 ,2-d?h?drop?r?d?n-2-?lo, 1 ,2-d?h?dro-p?r?d?n-3-?lo, 1 ,2-d?h?drop?pd?n-4-?lo, 1 ,2-d?h?drop?r?d?n-5-?lo, 1 ,2-d?h?dro-p?r?d?n-6-?lo, 3,4-d?h?drop?pd?n-2-?lo, 3,4-d?h?drop?r?d?n-3-?lo, 3,4-d?h?dro-p?r?d?n-4-?lo, 3,4-d?h?drop?r?d?n-5-?lo, 3,4-d?h?drop?pd?n-6-?lo, 2,5-d?h?dro-p?pd?n-2-ilo, 2,5-d?h?drop?pd?n-3-?lo, 2,5-d?h?drop?r?d?n-4-?lo, 2,5-d?h?dro-p?r?d?n-5-?lo, 2,5-d?h?drop?pd?n-6-?lo, 2,3-d?h?drop?r?d?n-2-?lo, 2,3-d?h?dro-p?pd?n-3-?lo, 2,3-d?h?drop?pd?n-4-?lo, 2,3-d?h?dro-p?r?d?n-5-?lo, 2,3-d?h?dro-p?pd?n-6-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-3-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-4-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-5-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-6-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-3-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-4-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-5-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-6-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-3-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-5-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-6-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-3- ilo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-5-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-6-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-3-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-4-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2- oxaz?n-5-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-6-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-3-?lo, 2H-3,6-d?h?dro- 1 ,2-t?az?n-4-?lo, 2H-3,6-d?-h?dro-1 ,2-t?az?n-5-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-6-?lo, 2H-3.4- d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-3-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-4-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-5-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-6-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-3-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-4- ilo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-5-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-6-?lo, 2,3,4,5- tetrah?drop?r?daz?n-3-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?daz?n-4-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?daz?n-5-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?daz?n-6-?lo, 3,4,5,6-tetrah?drop?pdaz?n-3-?lo, 3,4,5,6-tetrah?drop?r?daz?n- 4-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?r?daz?n-3-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pdaz?n-4-?lo, 1 ,2,5,6-tetra- h?drop?r?daz?n-5-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?r?daz?n-6-?lo, 1 ,2,3,6-tetrah?dro-p?r?daz?n-3-?lo, 1 ,2,3,6-tetrah?drop?r?daz?n-4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-oxaz?n-2-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-oxaz?n- 4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-oxaz?n-5-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-oxaz?n-6-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3- t?az?n-2-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-t?az?n-4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-t?az?n-5-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-t?az?n-6-?lo, 3,4,5-6-tetrah?drop?r?m?d?n-2-?lo, 3,4,5,6-tetrah?drop?r?m?d?n-4-?lo, 3,4,5,6-tetrah?drop?r?m?d?n-5-?lo, 3,4,5,6-tetrah?drop?r?m?d?n-6-?lo, 1,2,3,4-tetrah?drop?raz?n-2-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?raz?n-5-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?dro-p?r?m?d?n-2-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?m?d?n-4-?lo, 1,2,3,4-tetrah?drop?r?m?d?n-5-?lo, 1,2,3,4-tetrah?drop?r?m?d?n-6-?lo, 2,3-d?h?dro-1 ,4-t?az?n-2-?lo, 2,3-d?h?dro-1,4-t?az?n-3-?lo, 2,3-d?h?dro-1,4-t?az?n-5-?lo, 2,3-d?h?dro-1,4-t?az?n-6-?lo, 2H-1,2-oxaz?n-3-?lo, 2H-1,2-oxaz?n-4-?lo, 2H-1,2-oxaz?n-5-?lo, 2H-1,2-oxaz?n-6-?lo, 2H-1.2-t?az?n-3-?lo, 2H-1,2-t?az?n-4-?lo, 2H-1,2-t?az?n-5-?lo, 2H-1 ,2-t?az?n-6-?lo, 4H-1,2-oxaz?n-3-?lo, 4H-1,2-oxaz?n-4-?lo, 4H-1,2-oxaz?n-5-?lo, 4H-1,2-oxaz?n-6-?lo, 4H-1,2-t?az?n-3-?lo, 4H-1.2-t?az?n-4-?lo, 4H-1,2-t?az?n-5-?lo, 4H-1,2-t?az?n-6-?lo, 6H-1,2-oxaz?n-3-?lo, 6H-1,2-oxaz?n-4-?lo, 6H-1,2-oxaz?n-5-?lo, 6H-1,2-oxaz?n-6-?lo, 6H-1,2-t?az?n-3-?lo, 6H-1 ,2-t?az?n-4-?lo, 6H-1,2-t?az?n-5-?lo, 6H-1,2-t?az?n-6-?lo, 2H-1,3-oxaz?n-2-?lo, 2H-1,3-oxaz?n-4-?lo, 2H-1,3-oxaz?n-5-ilo, 2H-1,3-oxaz?n-6-?lo, 2H-1,3-t?az?n-2-?lo, 2H-1,3-t?az?n-4-?lo, 2H-1,3-t?az?n-5-?lo, 2H-1,3-t?az?n-6-?lo, 4H-1,3-oxaz?n-2-?lo, 4H-1,3-oxaz?n-4-?lo, 4H-1,3-oxaz?n-5-?lo, 4H-1,3-oxaz?n-6-ilo, 4H-1,3-t?az?n-2-?lo, 4H-1,3-t?az?n-4-?lo, 4H-1,3-t?az?n-5-?lo, 4H-1,3-t?az?n-6-?lo, 6H-1,3-oxaz?n-2-?lo, 6H-1,3-oxaz?n-4-?lo, 6H-1,3-oxaz?n-5-?lo, 6H-1,3-oxaz?n-6-?lo, 6H-1,3-t?az?n-2-ilo, 6H-1,3-oxaz?n-4-?lo, 6H-1,3-oxaz?n-5-?lo, 6H-1,3-t?az?n-6-?lo, 2H-1,4-oxaz?n-2-?lo, 2H- 1,4-oxaz?n-3-?lo, 2H-1,4-oxaz?n-5-?lo, 2H-1,4-oxaz?n-6-?lo, 2H-1,4-t?az?n-2-?lo, 2H-1,4-t?az?n-3-?lo, 2H-1,4-t?az?n-5-?lo, 2H-1,4-t?az?n-6-?lo, 4H-1,4-oxaz?n-2-?lo, 4H-1,4-oxaz?n-3-?lo, 4H- 1,4-t?az?n-2-?lo, 4H-1,4-t?az?n-3-?lo, 1,4-d?h?drop?pdaz?n-3-?lo, 1,4-d?h?drop?r?daz?n-4-?lo, 1,4- d?h?drop?pdaz?n-5-?lo, 1 ,4-d?h?drop?pdaz?n-6-?lo, 1 ,4-d?h?drop?raz?n-2-?lo, 1 ,2-d?h?drop?raz?n-2- ilo, 1,2-d?h?drop?raz?n-3-?lo, 1,2-d?h?drop?raz?n-5-?lo, 1,2-d?h?drop?raz?n-6-?lo, 1,4- d?h?drop?r?m?d?n-2-?lo, 1,4-d?h?drop?r?m?d?n-4-?lo, 1,4-d?h?drop?r?m?d?n-5-?lo, 1,4- d?h?drop?r?m?d?n-6-?lo, 3,4-d?h?drop?r?m?d?n-2-?lo, 3,4-d?h?drop?r?m?d?n-4-?lo, 3,4- d?h?drop?pm?d?n-5-?l o 3,4-d?h?drop?pm?d?n-6-?lo Anillos parcialmente insaturados de 5 miembros unidos por N como 2,3-d?h?dro- 1 H-p?rrol-1-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?rrol-1 -lio, 4,5-d?h?dro-1 H-p?razol-1-?lo, 2,5-d?h?dro-1H- p?razol-1 -ilo, 2,3-d?h?dro-1 H-p?razol-1 -ilo, 2,5-d?h?dro?soxazol-2-?lo, 2,3-d?h?dro?soxazol-2-?lo, 2,5-d?h?dro?sot?azol-2-?lo, 2,3-d?h?dro?soxazol-2-?lo, 4,5-d?h?dro-1H-?m?dazol-1-?lo, 2,5- d?h?dro-1H-?m?dazol-1-?lo, 2,3-d?h?dro-1H-?m?dazol-1-?lo, 2,3-d?h?drooxazol-3-?lo, 2,3- d?h?drot?azol-3-?lo, 1,2,4-?4-oxad?azol?n-2-?lo, 1,2,4-?2-oxad?azol?n-4-?lo, 1,2,4-?3- oxad?azol?n-2-?lo, 1 ,3,4-?2-oxad?azol?n-4-?lo, 1 ,2,4-?5-t?ad?azol?n-2-?lo, 1 ,2,4-?3-t?ad?azol?n-2- ilo, 1 ,2,4-?2-t?ad?azol?n-4-?lo, 1,3,4-?2-t?ad?azol?n-4-?lo, 1,2,3-?2-tr?azol?n-1-?lo, 1,2,4-?2- tr?azol?n-1-?lo, 1 ,2,4-?2-tr?azol?n-4-?lo, 1 ,2,4-?3-tr?azol?n-1 -?lo, 1 ,2,4-?1-tr?azol?n-4-?lo Anillos parcialmente insaturados de 6 miembros unidos por N como 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?d?n-1 -?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?r?d?n-1 -?lo, 1 ,4-d?h?dro-p?r?d?n-1 -?lo, 1 ,2-d?h?drop?pd?n-1 -ilo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-2-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-2-?lo, 2H-3.6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-2-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-2-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-2-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-2-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?daz?n-2-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?r?daz?n-1-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pdaz?n-2-?lo, 1 ,2,3,6-tetrah?drop?r?daz?n-1 -ilo, 3,4,5,6-tetrah?drop?r?m?d?n-3-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?raz?n-1-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?m?d?n-1 -?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?pm?d?n-3-?lo, 2,3-d?hdro-1 ,4-t?az?n-4-?lo, 2H-1 ,2-oxaz?n-2-?lo, 2H-1 ,2-t?az?n-2-?lo, 4H-1 ,4-oxaz?n-4-?lo, 4H-1 ,4-t?az?n-4-?lo, 1 ,4-d?h?drop?r?daz?n-1 -?lo, 1 ,4-d?h?drop?raz?n-1 -?lo, 1 ,2-d?h?drop?raz?n-1-?lo, 1 ,4-d?h?drop?r?m?d?n-1 -?l o 3,4-d?h?drop?r?m?d?n-3-?lo Anillos heteroaromaticos de 5 miembros unidos por C con por lo general 1 , 2, 3 o 4 átomos de nitrógeno o un heteroátomo seleccionado entre oxigeno y azufre y en su caso con 1 , 2 o 3 átomos de nitrógeno como miembros cíclicos como 2-fur?lo, 3-fur?lo, 2-t?en?lo, 3-t?en?lo, p?rrol-2-?lo, p?rrol-3-?lo, p?razol-3-?lo, p?razol-4-?lo, ?soxazol-3-?lo, ?soxazol-4-?lo, ?soxazol-5-?lo, ?sot?azol-3-?lo, ?sot?azol-4-?lo, ?sot?azol-5-?lo, ?m?dazol-2-?lo, ?m?dazol-4-?lo, oxazol-2-?lo, oxazol-4-?lo, oxazol-5-?lo, t?azol-2-?lo, t?azol-4-?lo, t?azol-5-?lo, 1 ,2,3-oxad?azol-4-?lo, 1 ,2,3-oxad?azol-5-?lo, 1 ,2,4-oxad?azol-3-?lo, 1 ,2,4,-oxad?azol-5-?lo, 1 ,3,4-oxad?azol-2-ilo, 1 ,2,3-t?ad?azol-4-?lo, 1 ,2,3-t?ad?azol-5-?lo, 1 ,2,4-t?ad?azol-3-?lo, 1 ,2,4-t?ad?azol-5-?lo, 1 ,3,4-t?ad?azol?l-2-?lo, 1 ,2,3-tr?azol-4-?lo, 1 ,2,4-tr?azol-3-?lo, tetrazol-5-?lo Anillos heteroaromáticos de 6 miembros unidos por C con por lo general 1 , 2, 3 o 4 átomos de nitrógeno como miembros cíclicos como p?r?d?n-2-?lo, p?r?d?n-3-?lo, p?pd?n-4-?lo, p?r?daz?n-3-?lo, p?r?daz?n-4-?lo, p?r?m?d?n-2-?lo, p?r?m?d?n-4-?lo, p?r?m?d?n-5-?lo, p?raz?n-2-?lo, 1 ,3,5-tr?az?n-2-?lo, 1 ,2,4-tr?az?n-3-?lo, 1 ,2,4-tr?az?n-5-?lo, 1 ,2,4-tpaz?n-6-?lo, 1 ,2,4,5-tetraz?n-3- ilo Anillos heteroaromáticos de 5 miembros unidos por N con por lo general 1 , 2, 3 o 4 átomos de nitrógeno como miembros cíclicos como p?rrol-1-?lo, p?razol-1-?lo, ?m?dazol-1- ilo, 1 ,2,3-tpazol-1-?lo, 1 ,2,4-tpazol-1 -?lo, tetrazol-1 -?lo o un heterociclo bicíclico, que presenta uno de los anillos heterociclicos de 5 o 6 miembros previamente indicado y otro carbociclo unido por condensación, aromático, saturado e msaturado, por ejemplo un anillo benceno, ciclohexano, ciclohexeno o ciclohexadieno u otro anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros unido por condensación, donde este último también puede ser saturado, insaturado o aromático Un átomo de azufre en los mencionados heterociclos puede estar oxidado a S=O o S(=O)2 De modo correspondiente, hetaplo o bien heteroaplo sustituyen un resto heteroaromatico de 5 o 6 miembros, que presenta 1 , 2, 3 o 4 heteroatomos iguales o diferentes, seleccionados del grupo oxigeno, azufre o nitrógeno, como miembros cíclicos, que pueden estar unidos a través de C o N y que puede formar con otro anillo benceno unido por condensación o con otro heteroaromatico de 5 a 6 miembros un sistema de anillo biciclico Son ejemplos de hetanlo los anillos heteroaromaticos previamente citados unidos por C, los anillos heteroaromaticos previamente citados unidos por C, los anillos heteroaromaticos de 5 miembros y los restos heteroaromaticos biciclicos como quinolinilo, isoqumo nilo, quinazolinilo, quinoxahnilo, Indolilo, benzotienilo, benzofuplo, benzoxazohlo, benztiazohlo, benzimidazolilo, benzpirazohlo, benzotpazol, Indolizmilo, 1 ,2,4-tr?azolo[1 ,5-a]p?r?m?d?n?lo, 1 ,2,4-tr?azolo[4,3-a]p?r?d?n?lo, p?razolo[3,4-b]p?r?d?n?lo, 1 ,2,4-tpazolo[1 ,5-a]p?pd?n?lo, ?m?dazo[1 ,2-a]p?r?d?lo, ?m?dazo[3,4-a]p?r?m?d?n?lo, y similares Aplo carbociclo aromático mono o polinuclear, p ej , carbociclo aromático mono o dinuclear o un carbociclo aromático tpnuclear con 6 a 14 miembros de anillo, como p ej , fenilo, naftilo o antracenilo Aplalquilo un resto aplo unido a través de un grupo alquileno, especialmente a través de un grupo metileno, 1 ,1-et?leno o 1 ,2-et?leno, p ej bencilo, 1-fen?let?lo y 2-feniletilo Heterociclilalquilo asi como hetaplalquilo un resto heterociclilo o bien hetaplo unido a través de un grupo alquileno, especialmente a través de un grupo metileno, 1 ,1- etileno o 1 ,2-et?leno En una realización especial variables de los compuestos de formula I tienen los siguientes significados, donde éstos, tanto considerados por si mismos, como también combinados entre sí, representan conformaciones especiales de los compuestos de formula I R1 es hidrogeno, amino, ciano, alquilo CC alquenilo CC alquinilo CC fenil- alquilo (CC), heterociclil- alquilo (C ) o COR21, donde R21 tienelos significados que se mencionaron antes y especialmente sutituye a alquilo CC alcoxi CC fenilo, fenilamino o heterocic lo, donde las partes ahfaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total De especial preferencia, R1 tiene los significados hidrogeno o alquilo CC especialmente metilo R2 es amino, ciano, alquilo CC alquenilo CC alquinilo C3-C6, fenil-alquilo (CC), heterocichl- alquilo (CrC6) o COR21, donde R2 los significados que se mencionaron antes y especialmente sustituye a alquilo CC alcoxi CC fenilo, fenilamino o heterociclilo, donde las partes a faticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total De especial preferencia, R2 tiene el significado alquilo CC especialmente metilo R3 es un resto R26 o un grupo OR27, donde R26 y R27 tienen los significados que se indicaron previamente y especialmente independientemente entre sí significan hidrógeno, alquilo CC alquilcarbonilo CC fenil-alquilo CC o fenilcarbonilo, donde las partes aromáticas o alifáticas mencionadas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total, o significan S02R31 , donde R3 significa alquilo CC o fenilo, y donde el sustituyente fenilo en R31 puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede portar uno o a tres grupos alquilo CC De especial preferencia, presente R3 los significados hidrogeno, alquilo CC fen?l-alcox?-CC6 o alquilsulfonilo CC R4, R5 y/o R6 hidrógeno R3 y R4 también pueden significar conjuntamente un grupo ceto De preferencia, entonces R5 y/o R6 sustituyen a hidrógeno R7 y R8 de preferencia independientemente entre si significan hidrogeno o metilo, especialmente hidrógeno A1 , A2 sustituyen independientemente entre si significan aplo o heteroaplo, seleccionados del grupo fenilo, naftilo, fuplo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazohlo, oxazolilo, isoxazo lo, tnazolilo, tetrazolilo, pipdinilo, pipdazinilo, pipmidinilo, pirazinilo, triazinilo o tetrazinilo, especialmente seleccionados del grupo fenilo, fuplo, tienilo, triazohlo, tetrazolilo o pipdinilo De especial preferencia, A1 tiene el significado fenilo o pindinilo, especialmente fenilo De especial preferencia, presenta A2 el significado fenilo o tienilo, especialmente fenilo Según la invención, presenta A1 de uno a tres sustituyentes Ra, Rb, Rc diferentes de hidrógeno, donde Ra está unido en posición orto respecto del sitio de unión de A1 a un átomo N o a un átomo C de A1, donde Ra de preferencia presente uno de los siguientes signficados halógeno, ciano, nitro, alquilo CC cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, [Tr?-alqu?l-(CrC6)-s?l?l]-alqu?n?lo (C2-C6), alquiltio CC alquilsulfinilo CrC6, aplo, heterociclilo, especialmente heterocichlo de 5 a 6 miembros, donde aplo y heterocichlo no están sustituidos o pueden presentar uno o dos restos, que se seleccionaron entre alquilo CC haloalquilo CC alcoxi CC haloalcoxi CC CN, fenilo y halógeno, Z1P(O)(OR9)2, donde Z1 significa una unión o -CH2- y R9 en su caso significan hidrogeno o alquilo CC Z3COR11 , donde Z3 significa una unión y R1 tiene los significados que se indicaron previamente y especialmente significan hidrogeno, alquilo CC hidroxi, alcoxi CC alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, amino, alquilamino CrC6, [di- alquilo (C?-C6)]am?no, alcoxiamino CrC6, N-alcoxi CCN-alquilamino CrC6, [di- (CrC6)-alcox?]am?no, alquilsulfonilamino C C6, alquilammo CrC6-sulfon?lam?no, [di-alquilamino (CC6)]sulfon?lam?no, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterociclilo, en especial heteroaplo de 5 o 6 miembros unidos por C, - Z4NR 2R13, donde Z4 significa una unión o -CH2- y R 2 y R13 tiene los significados que se mencionaron previamente y en especial significan independientemente entre si hidrogeno, alquilo CC cicloalquilo CC, alquenilo CC alquinilo C3- C6, alquilcarbonilo CrC6, [di-alquilamino (CC)]carbon?lo, alcoxicarbonilo CrC6, alquilsulfonilo CrC6, alquilaminosulfonilo CrC6, [di-alquilamino (CrC6)]sulfon?lo, cicloalquilcarbonilo C3-C6, fenilcarbonilo, fenilammocarbonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo o heterocichlcarbonilo, en especial heteroaplcarbonilo de 5 o 6 miembros unido con C, Z5CH=N-O-R14, donde Z5 significa una unión y R 4 significa hidrogeno o alquilo C C6, o - Z6OR15, donde Z6 significa una unión o -CH2- y R15 tiene los significados que se mencionaron previamente y especialmente puede significar cicloalquilo CC alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alquilcarbonilo CrC6, alcox?carbon?l-CrC6-alqu?lo (C?-C6), d?-(alcox? CCcarbon?l)-alqu?lo C C6, fenilcarbonilo, fenilo o fenil-alquilo (CrC6), R15 también puede significar hidrogeno o alquilo CC o - Z7SO2R16, donde Z7 significa una unión o CH2 y R16 es alquilo CrC6 o fenilo, donde las partes ahfaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes Ra pueden estar halogenadas en forma parcial o total Rb, Rc, Rd, Re y Rf de preferencia sustituyen a hidrogeno o tienen independientemente entre sí un significado que se indico como preferencial para Ra En tanto Ra esté unido a un átomo de nitrógeno, Ra de preferencia es distinto a halógeno, alquiltio CC alquilsulfinilo CC Z1P(0)(OR9)2, donde Z1 representa una unión En una realización preferida de la invención, Ra esta unido a un átomo C En especial, Ra presenta uno de los siguientes significados halógeno, ciano, nitro, alquiltio CC alquilsulfmilo CC aplo, heterociclilo, donde los dos restos que se mencionaron en ultimo termino no están sustituidos o pueden presentar uno o dos restos que se seleccionaron entre alquilo CC haloalquilo CC alcoxi CC haloalcoxi CrC4, CN, fenilo y halógeno, - alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, Z1P(O)(OR9)2, donde Z1 significa una unión o -CH2- y R9 en su caso significa hidrogeno o alquilo C , o Z3COR11, donde Z3 significa una unión y R11 significa hidrogeno, alquilo CC hidroxi, alcoxi CrC6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, amino, alquilamino CrC6, [di-alquilo (CrC6)]am?no, alcoxiamino CrC6, N-alcoxi C C6-N-alqu?lam?no C Ce, alquilsulfonilamino C?-C6, alquilamino CrC6-sulfon?lam?no, [di-alquilamino (C C6)]sulfon?lam?no, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterociclilo, en especial heteroaplo de 5 o 6 miembros unido con C, o Z4NR12R13, donde Z4 significa una unión o -CH2- y R12 y R13 independientemente entre sí significan hidrogeno, alquilo CC cicloalquilo C3-C6, alquenilo CC alquinilo C3-C6, alquilcarbonilo CrC6, [di-alquilamino (CrC6)]carbon?lo, alcoxicarbonilo C C6, alquilsulfonilo CrC6, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, o heterociclilcarbonilo, en especial heteroaplcarbomlo de 5 o 6 miembros unido con C, o - Z5CH=N-O-R14, donde Z5 significa una unión y R 4 significa hidrógeno o alquilo C C6, o Z6OR15, donde Z6 significa una unión o -CH2- y R15 es hidrogeno, alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo CC alquilcarbonilo C Ce, alcox?carbon?l-CrC6-alqu?lo (CrC6), fenilo o fenil-alquilo (CrC6), o - Z7SO2R16, donde Z7 significa una unión o CH2 y R16 es alquilo CrC6 o fenilo, y donde las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes Ra pueden estar halogenadas en forma parcial o total De preferencia especial, Ra sustituye un resto que se selecciono entre halógeno, ciano, nitro, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4, NH-C(0)-alqu?lo CrC6, NH-S(O)2-alqu?lo Cr C6 y heteroaplo de 5 miembros, p ej oxazo lo, tiazo lo, isoxazolilo, isotiazolilo, donde los restos heteroaplo que se mencionaron previamente, pueden presentar uno o dos restos que se seleccionaron entre alquilo CC haloalquilo CC y halógeno y que especialmente está unido en una de las posiciones orto de A1 Rb, Rc, Rd, Re y Rf especialmente representan hidrogeno o independientemente entre sí tienen un significado indicado para Ra como de especial preferencia o son sustituyentes de alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo C3-C6, que puede estar halogenado en forma parcial o total, alquenilo C2-C6, que puede estar halogenado en forma parcial o total, [Tr?-alqu?l-(CC)-s?l?l]-alqu?n?lo (C2-C6), o un grupo Z6OR15, donde Z6 significa una unión y R15 significa hidrogeno, alquilo CC o haloalquilo En especial, los restos Rb, Rc, Rd, Re y R1 se seleccionaron independientemente entre sí entre hidrógeno, halógeno, alquilo CC alquenilo CC alquinilo C2-C4, alcoxi CC haloalquilo CrC4 y haloalcoxi CC donde dos grupos Rb, Rc, Rd, Re o Rf unidos a átomos C adyacentes A1 o A2, también pueden ser sustituyentes de un grupo 0-CH2-O En especial, Rb es un resto distinto de hidrogeno De preferencia, R es un resto unido en una de las posiciones orto de A1, es decir, cuando Ra también está unido en la posición orto, Rb se encuentra en la segunda posición orto En tanto uno o ambos restos Rb, Rc equivalen a un sustituyente diferente de hidrogeno, se seleccionaron especialmente entre los sustituyentes que se indican como preferidos, y especialmente de halógeno, alquilo CC alcoxi CC haloalquilo CC alquenilo CC alquinilo C2-C4 o haloalcoxi CC o Rb y Rc en conjunto equivalen a un grupo O-CH2-O En especial, A2 no está sustituido o es uno o dos de los sustituyentes Rd, Re o bien Rf equivalen a un sustituyente diferente de hidrogeno En tanto 1 o 2 de los sustituyentes Rd, Re y Rf son diferentes de hidrogeno, se seleccionan especialmente de halógeno, alquilo CC alcoxi CC haloalquilo CC y haloalcoxi CC El significado que puede tener un sustituyente en el marco de la invención, es complemente independiente del significado que puede adoptar otro sustituyente en el marco de la invención Un objeto especial de la invención son los compuestos de piperazina de fórmula general I, donde A1 y A2 significan fenilo, R representa metilo y R2 es hidrógeno, alquilo CrC6, alquenilo CC alquinilo C2-C6, aplo o alcoxi CC especialmente hidrogeno o metilo, los sustituyentes Ra y Rb equivalen independientemente entre si a hidrógeno, hidroxi, alquilo CC alquenilo CC alquinilo C2-C6 o alcoxi CC que están dispuestos en las dos posiciones orto de anillo fenilo A1, R3, R4, R5, R6, R7, R8 significan hidrógeno y Rc, Rd, Re y Rf también significan hidrógeno Entre ellos son de preferencia, aquellos compuestos, donde Ra es sustituyente de alquenilo CC o alquinilo C2-C6 Otro objeto de la invención son los compuestos de piperazma de fórmula I, que son diferentes de los compuestos del objeto especial que se menciono anterior, es decir, compuestos de la fórmula general I, con la salvedad de aquellos compuestos de fórmula I, donde R1 sustituye a metilo y R2 es sustituyente de hidrogeno, alquilo CC alquenilo C2-C alquinilo C2-C6, aplo o alcoxi CC especialmente de hidrogeno o metilo, los sustituyentes Ra y Rb independientemente entre sí sustituyen en cada caso a hidrógeno, hidroxi, alquilo CC alquenilo CC alquinilo C2-C6 o alcoxi CC que se dispusieron en las dos posiciones orto del anillo fenilo A1, R3, R4, R5, R6, R7, R8 significan hidrógeno y RG, Rd, Re y Rf también significan hidrógeno Otro objeto preferido de la invención son aquellos compuestos de fórmula I (S,S), que presenten en las posiciones identificadas (1 ) y (2) en cada caso configuraciones S Son de preferencia los compuestos de fórmula I 1 , en los que R3, R4, R5, R6, R7 y R8 son hidrógeno y R2 es CH3, de especial preferencia los compuestos (S,S)-I 1 , que en las posiciones identificadas (1 ) y (2) en cada caso tienen una configuración S Son ejemplos de compuestos I 1 preferidos aquellos, en los que A1, Ra, Rb y Rc tienen los significados indicados en Tabla 1 Los compuestos I 2 a I 252 indicados a continuación constituyen considerados por si mismos realizaciones preferidas de la invención Tabla 1 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 12 de especial preferencia los compuestos 121 - I 22922 en especial los compuestos (S,S)-\ 21 - I 22922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 3 de especial preferencia los compuestos 131 - I 32922 en especial los compuestos (S,S)-I 31 - I 32922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2R ReRf representa 3-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 14 de especial preferencia los compuestos 141 - I 42922 en especial los compuestos (S,S)-I 41 - I 42922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR( representa 4-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 5 de especial preferencia los compuestos 151 - I 52922 en especial los compuestos (S,S)-\ 51 - I 52922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-tr?fluoromet?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 16 de especial preferencia los compuestos 161 - I 62922 en especial los compuestos (S,S)-I 61 - I 62922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-tr?fluoromet?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 17 de especial preferencia los compuestos 171 - I 72922 en especial los compuestos (S,S)-I 71 - I 72922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-tpfluoromet?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 8 de especial preferencia los compuestos 181 - I 82922 en especial los compuestos (S,S)-\ 81 -I 82922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metox?fen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 19 de especial preferencia los compuestos 191 - I 92922 en especial los compuestos (S,S)-\ 91 -I 92922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?fen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 110, de especial preferencia los compuestos I 10,1 - I 10,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 10,1 -I 10,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-metox?fen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 111 de especial preferencia los compuestos 1111 - I 112922 en especial los compuestos (S,S)-I 111 -I 112922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 112 de especial preferencia los compuestos 1121 -1122922 en especial los compuestos (S,S)-\ 121 -I 122922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 113 de especial preferencia los compuestos 1131 -1132922 en especial los compuestos (S,S)-\ 131 — 1132922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 dadurch unterscheiden, dass A2 representa 4-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 14 de especial preferencia los compuestos 1141 -1142922 en especial los compuestos (S,S)-I 141 — I 142922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 115 de especial preferencia los compuestos 1151 - I 152922 en especial los compuestos (S,S)-I 151 - I 152922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 116 de especial preferencia los compuestos 1161 -1162922 en especial los compuestos (S,S)-I 161 — I 162922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR' representa 4-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 117 de especial preferencia los compuestos 1171 -1172922 en especial los compuestos (S,S)-I 171 — I 172922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-3-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 118 de especial preferencia los compuestos 1181 -1182922 en especial los compuestos (S,S)-I 181 — I 182922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-4-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 119 de especial preferencia los compuestos 1191 - I 192922 en especial los compuestos (S,S)-I 191 -I 192922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-5-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 20, de especial preferencia los compuestos I 20,1 - I 20,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 20,1 -I 20,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-6-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 21 de especial preferencia los compuestos I 211 - I 212922 en especial los compuestos (S,S)-\ 211 - I 212922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 23-d?clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 22 de especial preferencia los compuestos I 221 - I 222922 en especial los compuestos (S,S)-\ 221 - I 222922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 24-d?clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 23 de especial preferencia los compuestos I 231 - I 232922 en especial los compuestos (S,S)-\ 231 - I 232922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 25-d?clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 24 de especial preferencia los compuestos I 241 - I 242922 en especial los compuestos (S,S)-I 241 -I 242922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 26-d?clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 25 de especial preferencia los compuestos I 251 - I 252922 en especial los compuestos (S,S)-I 251 -I 252922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-3-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 26 de especial preferencia los compuestos I 261 - I 262922 en especial los compuestos (S,S)-\ 261 -I 262922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-4-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 27 de especial preferencia los compuestos I 271 - I 272922 en especial los compuestos (S,S)-I 271 -I 272922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-5-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 28 de especial preferencia los compuestos I 281 - I 282922 en especial los compuestos (S,S)-I 281 -I 282922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-6-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 29 de especial preferencia los compuestos I 291 - I 292922 en especial los compuestos (S,S)-I 291 - I 292922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 23-d?fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 30, de especial preferencia los compuestos I 30,1 - I 30,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 30,1 - I 30,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR' representa 24-d?fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 31 de especial preferencia los compuestos I 311 - I 312922 en especial los compuestos (S,S)-\ 311 - I 312922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 25-d?fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 32 de especial preferencia los compuestos I 321 - I 322922 en especial los compuestos (S,S)-\ 321 -I 322922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 26-d?fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 33 de especial preferencia los compuestos I 331 - I 332922 en especial los compuestos (S,S)-\ 331 -I 332922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluoro-3-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 34 de especial preferencia los compuestos I 341 - I 342922 en especial los compuestos (S,S)-I 341 -I 342922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluoro-4-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 35 de especial preferencia los compuestos I 351 - I 352922 en especial los compuestos (S,S)-\ 351 -I 352922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluoro-5-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 36 de especial preferencia los compuestos I 361 - I 362922 en especial los compuestos (S,S)-I 361 -I 362922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 34-d?fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 37 de especial preferencia los compuestos I 371 - I 372922 en especial los compuestos (S,S)-I 371 - I 372922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 35-d?fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 38 de especial preferencia los compuestos I 381 - I 382922 en especial los compuestos (S,S)-I 381 - I 382922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 34-d?clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 39 de especial preferencia los compuestos I 391 - I 392922 en especial los compuestos (S,S)-I 391 - I 392922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReR' representa 35-d?clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 140, de especial preferencia los compuestos I 40,1 - I 40,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 40,1 - I 40,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluoro-4-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 141 de especial preferencia los compuestos I 411 - I 412922 en especial los compuestos (S,S)-I 411 -I 412922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-fluoro-3-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 142 de especial preferencia los compuestos I 421 - I 422922 en especial los compuestos (S,S)-I 421 -I 422922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2R ReR( representa 3-fluoro-5-clorofen?lo fAsimismo son de preferencia los compuestos de formula 143 de especial preferencia los compuestos I 431 - I 432922 en especial los compuestos (S,S)-\ 431 -I 432922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa p?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 144 de especial preferencia los compuestos I 441 - I 442922 en especial los compuestos (S,S)-I 441 -I 442922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorop?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 145 de especial preferencia los compuestos I 451 - I 452922 en especial los compuestos (S,S)-I 451 -I 452922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorop?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 146 de especial preferencia los compuestos I 461 - I 462922 en especial los compuestos (S,S)-I 461 - I 462922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2R ReRf representa 5-clorop?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 147 de especial preferencia los compuestos I 471 - I 472922 en especial los compuestos (S,S)-I 471 - I 472922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-clorop?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 148 de especial preferencia los compuestos I 481 - I 482922 en especial los compuestos (S,S)-\ 481 - I 482922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-tpfluoromet?lp?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 149 de especial preferencia los compuestos I 491 - I 492922 en especial los compuestos (S,S)-\ 491 -I 492922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-tr?fluoromet?lp?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 50, de especial preferencia los compuestos I 50,1 - I 50,2922 en especial los compuestos (S,S)-\ 50,1 -I 50,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-tr?fluoromet?lp?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 151 de especial preferencia los compuestos I 511 - I 512922 en especial los compuestos (S,S)-\ 511 -I 512922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2R R8Rf representa 6-tr?fluoromet?lp?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 52 de especial preferencia los compuestos I 521 - I 522922 en especial los compuestos (S,S)-I 521 -I 522922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?p?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 53 de especial preferencia los compuestos I 531 - I 532922 en especial los compuestos (S,S)-I 531 - I 532922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-metox?p?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 54 de especial preferencia los compuestos I 541 - I 542922 en especial los compuestos (S,S)-I 541 - I 542922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?p?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 55 de especial preferencia los compuestos I 551 - I 552922 en especial los compuestos (S,S)-I 551 - I 552922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-metox?p?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 56 de especial preferencia los compuestos I 561 - I 562922 en especial los compuestos (S,S)-I 561 - I 562922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorop?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 57 de especial preferencia los compuestos I 571 - I 572922 en especial los compuestos (S,S)-I 571 -I 572922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR( representa 4-fluorop?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 58 de especial preferencia los compuestos I 581 - I 582922 en especial los compuestos (S,S)-I 581 -I 582922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorop?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 59 de especial preferencia los compuestos I 591 - I 592922 en especial los compuestos (S,S)-\ 591 -I 592922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-fluorop?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 60, de especial preferencia los compuestos I 60,1 - I 60,2922 en especial los compuestos (S,S)-\ 60,1 -I 60,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa p?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 61 de especial preferencia los compuestos I 611 - I 612922 en especial los compuestos (S,S)-\ 611 -I 612922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorop?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 62 de especial preferencia los compuestos I 621 - I 622922 en especial los compuestos (S,S)-I 621 - I 622922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR( representa 4-clorop?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 63 de especial preferencia los compuestos I 631 - I 632922 en especial los compuestos (S,S)-I 631 - I 632922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorop?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 64 de especial preferencia los compuestos I 641 - I 642922 en especial los compuestos (S,S)-I 641 - I 642922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RReRf representa 6-clorop?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 65 de especial preferencia los compuestos I 651 - I 652922 en especial los compuestos (S,S)-I 651 -I 652922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo ARdReRf representa 2-tr?fluoromet?lp?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 66 de especial preferencia los compuestos I 661 - I 662922 en especial los compuestos (S,S)-I 661 -I 662922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RReRf representa 4-tr?fluoromet?lp?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 67 de especial preferencia los compuestos I 671 - I 672922 en especial los compuestos (S,S)-I 671 -I 672922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-tr?fluoromet?lp?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 68 de especial preferencia los compuestos I 681 - I 682922 en especial los compuestos (S,S)-\ 681 -I 682922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-tpfluoromet?l-p?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 69 de especial preferencia los compuestos I 691 - I 692922 en especial los compuestos (S,S)-I 691 -I 692922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metox?p?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 70, de especial preferencia los compuestos I 70,1 - I 70,2922 en especial los compuestos (S,S)-\ 70,1 - I 70,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-metox?p?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 71 de especial preferencia los compuestos I 711 - I 712922 en especial los compuestos (S,S)-\ 711 - I 712922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?p?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 72 de especial preferencia los compuestos I 721 - I 722922 en especial los compuestos (S,S)-I 721 - I 722922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-metox?p?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 73 de especial preferencia los compuestos I 731 - I 732922 en especial los compuestos (S,S)-I 731 - I 732922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluorop?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 74 de especial preferencia los compuestos I 741 - I 742922 en especial los compuestos (S,S)-I 741 -I 742922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-fluorop?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 75 de especial preferencia los compuestos I 751 - I 752922 en especial los compuestos (S,S)-\ 751 -I 752922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorop?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 76 de especial preferencia los compuestos I 761 - I 762922 en especial los compuestos (S,S)-\ 761 -I 762922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-fluorop?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 77 de especial preferencia los compuestos I 771 - I 772922 en especial los compuestos (S,S)-I 771 -I 772922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa p?r?d?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 78 de especial preferencia los compuestos I 781 - I 782922 en especial los compuestos (S,S)-I 781 - I 782922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluorop?pd?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 79 de especial preferencia los compuestos I 791 - I 792922 en especial los compuestos (S,S)-I 791 - I 792922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorop?r?d?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 80, de especial preferencia los compuestos I 80,1 - I 80,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 80,1 - I 80,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metox?p?pd?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 81 de especial preferencia los compuestos I 811 - I 812922 en especial los compuestos (S,S)-\ 811 - I 812922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?p?pd?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 82 de especial preferencia los compuestos I 821 - I 822922 en especial los compuestos (S,S)-\ 821 -I 822922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-tpfluoromet?lp?pd?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 83 de especial preferencia los compuestos I 831 - I 832922 en especial los compuestos (S,S)-I 831 -I 832922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-tpfluoromet?lp?pd?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 84 de especial preferencia los compuestos I 841 - I 842922 en especial los compuestos (S,S)-I 841 -I 842922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorop?r?d?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 85 de especial preferencia los compuestos I 851 - I 852922 en especial los compuestos (S,S)-I 851 -I 852922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorop?pd?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 86 de especial preferencia los compuestos I 861 - I 862922 en especial los compuestos (S,S)-\ 861 -I 862922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa t?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 87 de especial preferencia los compuestos I 871 - I 872922 en especial los compuestos (S,S)-I 871 - I 872922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorot?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 88 de especial preferencia los compuestos I 881 - I 882922 en especial los compuestos (S,S)-\ 881 - I 882922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorot?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 89 de especial preferencia los compuestos I 891 - I 892922 en especial los compuestos (S,S)-I 891 - I 892922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorot?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 90, de especial preferencia los compuestos I 90,1 - I 90,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 90,1 -I 90,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-tr?fluoromet?lt?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 91 de especial preferencia los compuestos I 911 - I 912922 en especial los compuestos (S,S)-I 911 -I 912922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-tr?fluoromet?lt?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 92 de especial preferencia los compuestos I 921 - I 922922 en especial los compuestos (S,S)-\ 921 -I 922922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-tr?fluoromet?lt?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 93 de especial preferencia los compuestos I 931 - I 932922 en especial los compuestos (S,S)-I 931 -I 932922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?t?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 94 de especial preferencia los compuestos I 941 - I 942922 en especial los compuestos (S,S)-I 941 -I 942922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-metox?t?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 95 de especial preferencia los compuestos I 951 - I 952922 en especial los compuestos (S,S)-I 951 -I 952922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?t?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 96 de especial preferencia los compuestos I 961 - I 962922 en especial los compuestos (S,S)-I 961 - I 962922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorot?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 97 de especial preferencia los compuestos I 971 - I 972922 en especial los compuestos (S,S)-I 971 - I 972922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-fluorot?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 98 de especial preferencia los compuestos I 981 - I 982922 en especial los compuestos (S,S)-I 981 -I 982922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorot?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 99 de especial preferencia los compuestos I 991 - I 992922 en especial los compuestos (S,S)-I 991 -I 992922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S S)-l 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa t?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 100, de especial preferencia los compuestos I 100,1 - I 100,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 100,1 - I 100,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorot?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 101 de especial preferencia los compuestos I 1011 - I 1012922 en especial los compuestos (S,S)-I 1011 - I 1012922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorot?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 102 de especial preferencia los compuestos 11021 - 11022922 en especial los compuestos (S,S)- I 1021 - I 1022922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorot?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 103 de especial preferencia los compuestos 11031 - 11032922 en especial los compuestos (S,S)- I 1031 - I 1032922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- fluorot?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 104 de especial preferencia los compuestos 11041 - 11042922 en especial los compuestos (S,S)- I 1041 - I 1042922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorot?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 105 de especial preferencia los compuestos 11051 - 11052922 en especial los compuestos (S,S)-11051 - 11052922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorot?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 106 de especial preferencia los compuestos 11061 - 11062922 en especial los compuestos (S,S)-I 1061 - I 1062922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metox?t?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 107 de especial preferencia los compuestos 11071 - 11072922 en especial los compuestos (S,S)-I 1071 - I 1072922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReR' representa 4-metox?t?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 108 de especial preferencia los compuestos 11081 - 11082922 en especial los compuestos (S,S)-I 1081 - I 1082922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?t?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 109 de especial preferencia los compuestos 11091 - 11092922 en especial los compuestos (S,S)-I 1091 - I 1092922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-tr?fluoromet?lt?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1110, de especial preferencia los compuestos 1110,1 - 1110,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 110,1 - I 110,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- tr?fluoromet?lt?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1111 de especial preferencia los compuestos 11111 - 11112922 en especial los compuestos (S,S)- 11111 - 11112922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5- tr?fluoromet?lt?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1112 de especial preferencia los compuestos 11121 - 11122922 en especial los compuestos (S,S)- 11121 - 11122922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa furan-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1113 de especial preferencia los compuestos 11131 - 11132922 en especial los compuestos (S,S)- I 1131 - I 1132922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorofuran-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1114 de especial preferencia los compuestos 11141 - 11142922 en especial los compuestos (S,S)- 11141 - 11142922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorofuran-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1115 de especial preferencia los compuestos 11151 - 11152922 en especial los compuestos (S,S)- I 1151 - I 1152922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A RdReRf representa 5-clorofuran-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1116 de especial preferencia los compuestos 11161 - 11162922 en especial los compuestos (S,S)- I 1161 - I 1162922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3- fluorofuran-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1117 de especial preferencia los compuestos 11171 - 11172922 en especial los compuestos (S,S)- I 1171 - I 1172922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorofuran-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1118 de especial preferencia los compuestos 11181 - 11182922 en especial los compuestos (S,S)- I 1181 - I 1182922 que se distinguen de los correspondientes compuestos I 11 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorofuran-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 119 de especial preferencia los compuestos 11191 - 11192922 en especial los compuestos (S,S)-I 1191 - I 1192922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa furan-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 120, de especial preferencia los compuestos I 120,1 - I 120,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 120,1 - I 120,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 121 de especial preferencia los compuestos I 1211 - I 1212922 en especial los compuestos (S,S)- I 1211 - I 1212922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 122 de especial preferencia los compuestos 11221 - 11222922 en especial los compuestos (S,S)- I 1221 - I 1222922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 123 de especial preferencia los compuestos 11231 - 11232922 en especial los compuestos (S,S)- I 1231 - I 1232922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- fluorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 124 de especial preferencia los compuestos 11241 - 11242922 en especial los compuestos (S,S)- I 1241 - I 1242922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 125 de especial preferencia los compuestos 11251 - 11252922 en especial los compuestos (S,S)- I 1251 - I 1252922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 126 de especial preferencia los compuestos 11261 - 11262922 en especial los compuestos (S,S)- I 1261 - I 1262922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 127 de especial preferencia los compuestos 11271 - 11272922 en especial los compuestos (S,S)-I 1271 - I 1272922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en que R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 128 de especial preferencia los compuestos 11281 - 11282922 en especial los compuestos (S,S)-I 1281 - I 1282922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorofen?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 129 de especial preferencia los compuestos 11291 - 11292922 en especial los compuestos (S,S)-I 1291 - 11292922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR' representa 3-clorofen?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 130, de especial preferencia los compuestos I 130,1 - I 130,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 130,1 - I 130,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorofen?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 131 de especial preferencia los compuestos I 1311 - I 1312922 en especial los compuestos (S,S)- I 1311 - I 1312922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- tpfluorometilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 132 de especial preferencia los compuestos 11321 - 11322922 en especial los compuestos (S,S)-I 1321 - I 1322922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-tpfluorometilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 133 de especial preferencia los compuestos 11331 - 11332922 en especial los compuestos (S,S)-I 1331 - I 1332922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-tpfluorometilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 134 de especial preferencia los compuestos 11341 - 11342922 en especial los compuestos (S,S)-I 1341 - I 1342922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metoxifenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 135 de especial preferencia los compuestos 11351 - 11352922 en especial los compuestos (S,S)-I 1351 - I 1352922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metoxifenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 136 de especial preferencia los compuestos 11361 - 11362922 en especial los compuestos (S,S)- I 1361 - I 1362922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- metoxifenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 137 de especial preferencia los compuestos 11371 - 11372922 en especial los compuestos (S,S)- I 1371 - I 1372922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- fluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 138 de especial preferencia los compuestos 11381 - 11382922 en especial los compuestos (S,S)- I 1381 - I 1382922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3- fluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 139 de especial preferencia los compuestos 11391 - 11392922 en especial los compuestos (S,S)- I 1391 - I 1392922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-fluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 140, de especial preferencia los compuestos I 140,1 - I 140,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 140,1 - I 140,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-met?lfen?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 141 de especial preferencia los compuestos I 1411 - I 1412922 en especial los compuestos (S,S)- I 1411 - I 1412922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-met?lfen?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 142 de especial preferencia los compuestos 11421 - 11422922 en especial los compuestos (S,S)- I 1421 - I 1422922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-met?lfen?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 143 de especial preferencia los compuestos 11431 - 11432922 en especial los compuestos (S,S)- I 1431 - I 1432922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-3- metilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 144 de especial preferencia los compuestos 11441 - 11442922 en especial los compuestos (S,S)- I 1441 - I 1442922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-4- metilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 145 de especial preferencia los compuestos 11451 - 11452922 en especial los compuestos (S,S)- I 1451 - I 1452922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-5-metilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 146 de especial preferencia los compuestos 11461 - 11462922 en especial los compuestos (S,S)- I 1461 - I 1462922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-6-metilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 147 de especial preferencia los compuestos 11471 - 11472922 en especial los compuestos (S,S)- I 1471 - I 1472922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 23-diclorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 148 de especial preferencia los compuestos 11481 - 11482922 en especial los compuestos (S,S)- I 1481 - I 1482922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 24-diclorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 149 de especial preferencia los compuestos 11491 - 11492922 en especial los compuestos (S,S)- I 1491 - I 1492922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 25-diclorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 150, de especial preferencia los compuestos I 150,1 - I 150,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 150,1 - I 150,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 26- diclorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 151 de especial preferencia los compuestos I 1511 - I 1512922 en especial los compuestos (S,S)- I 1511 - I 1512922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-3- fluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 152 de especial preferencia los compuestos 11521 - 11522922 en especial los compuestos (S,S)- I 1521 - I 1522922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdR°Rf representa 2-cloro-4-fluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 153 de especial preferencia los compuestos 11531 - 11532922 en especial los compuestos (S,S)- I 1531 - I 1532922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-5-fluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 154 de especial preferencia los compuestos 11541 - 11542922 en especial los compuestos (S,S)- I 1541 - I 1542922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-6-fluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 155 de especial preferencia los compuestos 11551 - 11552922 en especial los compuestos (S,S)- I 1551 - I 1552922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 23-difluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 156 de especial preferencia los compuestos 11561 - 11562922 en especial los compuestos (S,S)- I 1561 - I 1562922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 24- difluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 157 de especial preferencia los compuestos 11571 - 11572922 en especial los compuestos (S,S)- I 1571 - I 1572922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 25- difluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 158 de especial preferencia los compuestos 11581 - 11582922 en especial los compuestos (S,S)- I 1581 - I 1582922 que se distinguen de los correspondientes compuestos I 11 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 26-difluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 159 de especial preferencia los compuestos 11591 - 11592922 en especial los compuestos (S,S)-I 1591 - I 1592922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluoro-3-clorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 160, de especial preferencia los compuestos I 160,1 - I 160,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 160,1 - I 160,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluoro-4-clorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 161 de especial preferencia los compuestos I 1611 - I 1612922 en especial los compuestos (S,S)-I 1611 - I 1612922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluoro-5-clorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 162 de especial preferencia los compuestos 11621 - 11622922 en especial los compuestos (S,S)- I 1621 - I 1622922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 34- difluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 163 de especial preferencia los compuestos 11631 - 11632922 en especial los compuestos (S,S)- I 1631 - I 1632922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 35- difluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 164 de especial preferencia los compuestos 11641 - 11642922 en especial los compuestos (S,S)- I 1641 - I 1642922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 34- diclorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 165 de especial preferencia los compuestos 11651 - 11652922 en especial los compuestos (S,S)-I 1651 - I 1652922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 35-diclorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 166 de especial preferencia los compuestos 11661 - 11662922 en especial los compuestos (S,S)-I 1661 - I 1662922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluoro,4-clorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 167 de especial preferencia los compuestos 11671 - 11672922 en especial los compuestos (S,S)-I 1671 - I 1672922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-fluoro,3-clorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 168 de especial preferencia los compuestos 11681 - 11682922 en especial los compuestos (S,S)-I 1681 - I 1682922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf durante 3-fluoro,5-clorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 169 de especial preferencia los compuestos 11691 - 11692922 en especial los compuestos (S,S)- I 1691 - I 1692922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR' representa p?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 170, de especial preferencia los compuestos I 170,1 - I 170,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 170,1 - I 170,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3- clorop?pd?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 171 de especial preferencia los compuestos I 1711 - I 1712922 en especial los compuestos (S,S)- I 1711 - I 1712922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- clorop?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 172 de especial preferencia los compuestos 11721 - 11722922 en especial los compuestos (S,S)- I 1721 - I 1722922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorop?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 173 de especial preferencia los compuestos 11731 - 11732922 en especial los compuestos (S,S)- I 1731 - I 1732922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReR( representa 6-clorop?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 174 de especial preferencia los compuestos 11741 - 11742922 en especial los compuestos (S,S)- I 1741 - I 1742922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-tr?fluoromet?lp?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 175 de especial preferencia los compuestos 11751 - 11752922 en especial los compuestos (S,S)- I 1751 - I 1752922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-tpfluoromet?lp?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 176 de especial preferencia los compuestos 11761 - 11762922 en especial los compuestos (S,S)- I 1761 - I 1762922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2R ReRf representa 5- tpfluoromet?lp?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 177 de especial preferencia los compuestos 11771 - 11772922 en especial los compuestos (S,S)- I 1771 - I 1772922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6- tr?fluoromet?lp?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 178 de especial preferencia los compuestos 11781 - 11782922 en especial los compuestos (S,S)- I 1781 - I 1782922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?p?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 179 de especial preferencia los compuestos 11791 - 11792922 en especial los compuestos (S,S)- I 1791 - I 1792922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-metox?p?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 180 de especial preferencia los compuestos I 180,1 - I 180,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 180,1 - I 180,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?p?pd?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 181 de especial preferencia los compuestos I 1811 - I 1812922 en especial los compuestos (S,S)- I 1811 - I 1812922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-metox?p?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 182 de especial preferencia los compuestos 11821 - 11822922 en especial los compuestos (S,S)- I 1821 - I 1822922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorop?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 183 de especial preferencia los compuestos 11831 - 11832922 en especial los compuestos (S,S)- I 1831 - I 1832922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorop?pd?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 184 de especial preferencia los compuestos 11841 - 11842922 en especial los compuestos (S,S)- I 1841 - I 1842922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2R ReRf representa 5- fluorop?pd?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 185 de especial preferencia los compuestos 11851 - 11852922 en especial los compuestos (S,S)- 11851 - 11852922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-fluorop?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 186 de especial preferencia los compuestos 11861 - 11862922 en especial los compuestos (S,S)- I 1861 - I 1862922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa p?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 187 de especial preferencia los compuestos 11871 - 11872922 en especial los compuestos (S,S)- I 1871 - I 1872922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 188 de especial preferencia los compuestos 11881 - 11882922 en especial los compuestos (S,S)- I 1881 - I 1882922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 189 de especial preferencia los compuestos 11891 - 11892922 en especial los compuestos (S,S)- I 1891 - I 1892922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5- clorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 190, de especial preferencia los compuestos I 190,1 - I 190,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 190,1 - I 190,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6- clorop?pd?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 191 de especial preferencia los compuestos I 1911 - I 1912922 en especial los compuestos (S,S)- I 1911 - I 1912922 que se distinguen de los correspondientes compuestos I 11 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-tpfluoromet?lp?pd?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 192 de especial preferencia los compuestos 11921 - 11922922 en especial los compuestos (S,S)-I 1921 - I 1922922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf 4-tr?fluoromet?lp?pd?n-3-iloy R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 193 de especial preferencia los compuestos 11931 - 11932922 en especial los compuestos (S,S)-I 1931 - I 1932922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-tr?fluoromet?lp?pd?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 194 de especial preferencia los compuestos 11941 - 11942922 en especial los compuestos (S,S)-I 1941 - I 1942922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo ARdReRf representa 6-tpfluoromet?lp?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 195 de especial preferencia los compuestos 11951 - 11952922 en especial los compuestos (S,S)- I 1951 - I 1952922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- metox?p?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 196 de especial preferencia los compuestos 11961 - I 1962922 en especial los compuestos (S,S)- I 1961 - I 1962922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- metox?p?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 197 de especial preferencia los compuestos 11971 - 11972922 en especial los compuestos (S,S)- I 1971 - I 1972922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5- metox?p?pd?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 198 de especial preferencia los compuestos 11981 - 11982922 en especial los compuestos (S,S)-I 1981 - I 1982922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-metox?p?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 199 de especial preferencia los compuestos 11991 - 11992922 en especial los compuestos (S,S)-I 1991 - I 1992922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 200, de especial preferencia los compuestos I 200,1 - I 200,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 200,1 - I 200,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-fluorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1201 de especial preferencia los compuestos I 2011 - I 2012922 en especial los compuestos (S,S)-I 2011 - I 2012922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2R ReRf representa 5-fluorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 202 de especial preferencia los compuestos I 2021 - I 2022922 en especial los compuestos (S,S)- I 2021 - I 2022922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6- fluorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 203 de especial preferencia los compuestos I 2031 - I 2032922 en especial los compuestos (S,S)- I 2031 - I 2032922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa p?pd?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 204 de especial preferencia los compuestos I 2041 - I 2042922 en especial los compuestos (S,S)- I 2041 - I 2042922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- fluorop?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 205 de especial preferencia los compuestos I 2051 - I 2052922 en especial los compuestos (S,S)- I 2051 - I 2052922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorop?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 206 de especial preferencia los compuestos I 2061 - I 2062922 en especial los compuestos (S,S)- I 2061 - I 2062922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metox?p?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 207 de especial preferencia los compuestos I 2071 - I 2072922 en especial los compuestos (S,S)- I 2071 - I 2072922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?p?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 208 de especial preferencia los compuestos I 2081 - I 2082922 en especial los compuestos (S,S)- I 2081 - I 2082922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- tr?fluoromet?lp?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 209 de especial preferencia los compuestos I 2091 - I 2092922 en especial los compuestos (S,S)- I 2091 - I 2092922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3- tr?fluoromet?lp?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 210, de especial preferencia los compuestos 1210,1 - 1210,2922 en especial los compuestos (S,S)- 1210,1 - 1210,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- clorop?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1211 de especial preferencia los compuestos 12111 - 12112922 en especial los compuestos (S,S)- 12111 - 12112922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorop?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 212 de especial preferencia los compuestos 12121 - 12122922 en especial los compuestos (S,S)- 12121 - 12122922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa t?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 213 de especial preferencia los compuestos 12131 - 12132922 en especial los compuestos (S,S)- 12131 - 12132922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorot?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 214 de especial preferencia los compuestos 12141 - 12142922 en especial los compuestos (S,S)- 12141 - 12142922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorot?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 215 de especial preferencia los compuestos 12151 - 12152922 en especial los compuestos (S,S)- 12151 - 12152922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5- clorot?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1216 de especial preferencia los compuestos 12161 - 12162922 en especial los compuestos (S,S)- 12161 - 12162922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3- tr?fluoromet?lt?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 217 de especial preferencia los compuestos 12171 - 12172922 en especial los compuestos (S,S)- 12171 - 12172922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- tpfluoromet?lt?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1218 de especial preferencia los compuestos 12181 - 12182922 en especial los compuestos (S,S)- 12181 - 12182922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-tpfluoromet?lt?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 219 de especial preferencia los compuestos 12191 - 12192922 en especial los compuestos (S,S)- 12191 - 12192922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?t?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 220, de especial preferencia los compuestos I 220,1 - I 220,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 220,1 - I 220,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 dadurch unterscheiden, dass Gruppe A2RdReRf representa 4-metox?t?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 221 de especial preferencia los compuestos I 2211 - I 2212922 en especial los compuestos (S,S)- I 2211 - I 2212922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?t?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 222 de especial preferencia los compuestos I 2221 - I 2222922 en especial los compuestos (S,S)- I 2221 - I 2222922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorot?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 223 de especial preferencia los compuestos I 2231 - I 2232922 en especial los compuestos (S,S)- I 2231 - I 2232922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorot?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 224 de especial preferencia los compuestos I 2241 - I 2242922 en especial los compuestos (S,S)- I 2241 - I 2242922 que se distinguen de los correspondientes compuestos I 11 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorot?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 225 de especial preferencia los compuestos I 2251 - I 2252922 en especial los compuestos (S,S)-I 2251 - I 2252922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa t?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 226 de especial preferencia los compuestos I 2261 - I 2262922 en especial los compuestos (S,S)-12261 - I 2262922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorot?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 227 de especial preferencia los compuestos I 2271 - I 2272922 en especial los compuestos (S,S)-12271 - I 2272922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorot?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 228 de especial preferencia los compuestos I 2281 - I 2282922 en especial los compuestos (S,S)- I 2281 - I 2282922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5- clorot?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 229 de especial preferencia los compuestos I 2291 - I 2292922 en especial los compuestos (S,S)- I 2291 - I 2292922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- fluorot?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 230, de especial preferencia los compuestos I 230,1 - I 230,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 230,1 - I 230,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorot?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 231 de especial preferencia los compuestos I 2311 - I 2312922 en especial los compuestos (S,S)-I 2311 - I 2312922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorot?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 232 de especial preferencia los compuestos I 2321 - I 2322922 en especial los compuestos (S,S)-I 2321 - I 2322922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metox?t?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 233 de especial preferencia los compuestos I 2331 - I 2332922 en especial los compuestos (S,S)-I 2331 - I 2332922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-metox?t?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 234 de especial preferencia los compuestos I 2341 - I 2342922 en especial los compuestos (S,S)-I 2341 - I 2342922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?t?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 235 de especial preferencia los compuestos I 2351 - I 2352922 en especial los compuestos (S,S)- I 2351 - I 2352922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- tr?fluoromet?lt?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 236 de especial preferencia los compuestos I 2361 - I 2362922 en especial los compuestos (S,S)- I 2361 - I 2362922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- tr?fluoromet?lt?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 237 de especial preferencia los compuestos I 2371 - I 2372922 en especial los compuestos (S,S)- I 2371 - I 2372922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5- tr?fluoromet?lt?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 238 de especial preferencia los compuestos I 238 1 - I 238 2922 en especial los compuestos (S,S)- I 238 1 - I 238 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 -I 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa furan-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 239 de especial preferencia los compuestos I 239 1 - I 239 2922 en especial los compuestos (S,S)- I 239 1 - I 239 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 -1 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorofuran-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 240, de especial preferencia los compuestos I 240,1 - I 240,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 240,1 - I 240,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 -1 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorofuran-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 241 de especial preferencia los compuestos I 241 1 - I 241 2922 en especial los compuestos (S,S)- I 241 1 - I 241 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 - I 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorofuran-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 242 de especial preferencia los compuestos I 242 1 - I 242 2922 en especial los compuestos (S,S)- I 242 1 - I 242 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 - I 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3- fluorofuran-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 243 de especial preferencia los compuestos I 243 1 - I 243 2922 en especial los compuestos (S,S)- I 243 1 - I 243 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 - I 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorofuran-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 244 de especial preferencia los compuestos I 244 1 - I 244 2922 en especial los compuestos (S,S)- I 2441 - I 2442922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorofuran-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 245 de especial preferencia los compuestos I 2451 - I 2452922 en especial los compuestos (S,S)- I 2451 - I 2452922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa furan-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 246 de especial preferencia los compuestos 12461 - I 2462922 en especial los compuestos (S,S)- I 2461 - I 2462922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorofuran-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 247 de especial preferencia los compuestos 12471 - I 2472922 en especial los compuestos (S,S)- I 2471 - I 2472922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorofuran-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 248 de especial preferencia los compuestos I 2481 - I 2482922 en especial los compuestos (S,S)- I 2481 - I 2482922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorofuran-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 249 de especial preferencia los compuestos I 2491 - I 2492922 en especial los compuestos (S,S)- I 2491 - I 2492922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- fluorofuran-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 250 de especial preferencia los compuestos I 250,1 - I 250,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 250,1 - I 250,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo ARdReRf representa 4- fluorofuran-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 251 de especial preferencia los compuestos I 251 1 - I 251 2922 en especial los compuestos (S,S)-I 251 1 - I 251 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 -I 1 2922 o bien (S.S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorofuran-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 252 de especial preferencia los compuestos I 252 1 - I 252 2922 en especial los compuestos (S,S)-I 252 1 - I 252 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 -I 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A RdReRf representa 5-fluorofuran-3-?lo y R1 es CH3 Los compuestos de piperazina de formula I pueden prepararse según métodos estándar de la síntesis de compuestos orgánicos de diferentes modos, por ejemplo según los procedimientos explicados en mayor detalle a continuación Procedimiento A Los compuestos de formula I pueden prepararse por ejemplo en analogía con procedimientos conocidos en la literatura mediante la ciclacion de correspondientes etapas previas de dipeptidos de la fórmula II, por ejemplo en analogía al método que describió T Kawasaki et al , Org Lett 2(19) (2000), 3027-3029, Igor L Rodionaov et al., Tetrahedrona 58(42) (2002), 8515-8523 o A L Johnsona et al , Tetrahedrona 60 (2004), 961 -965 La ciclación de los dipeptidos de formula II en compuestos de la invención se denomina en adelante como procedimiento A y se bosquejo en el esquema siguiente En la formula II, las variables A1, A2, R1 - R8, Ra, R , Rc, Rd, Re y Rf tienen el significado para fórmula I El grupo OR* representa un grupo saliente adecuado unido a través de oxígeno R* es aquí, por ejemplo, alquilo CrC especialmente metilo, etilo o fenil-alquilo CC P ej bencilo Los dipéptidos de formula general II son nuevos y también son objeto de la presente invención La ciclación puede realizarse por ejemplo mediante la transformación de un dipéptido de fórmula II, ya sea en presencia de acido o base (ciclacion acida o básica) o al calentar la mezcla de reacción (ciclacion térmica) Las bases o ácidos se utilizan ya sea en cantidades equimolares respecto del dipeptido II o en exceso En una realización especial del procedimiento de la invención se utilizan las bases o ácidos en exceso respecto del dipeptido La transformación del dipéptido II en presencia de una base se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de 0°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 10°C a 50°C, de preferencia especial de 15°C a 35°C Por lo general se realiza la reacción en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Los solventes orgánicos inertes adecuados incluyen hidrocarburos alifáticos como pentano, hexano, ciclohexano y mezclas de alcanos CC hidrocarburos aromáticos como tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados como diclorometano, dicloroetano, cloroformo y clorobenceno, éter como dietileter, dnsopropiléter, ter-butilmetileter, dioxano, anisol y tetrahidrofurano, nitplos como acetonitplo y propionitplo, cetonas como acetona, metiletilcetona, dietilcetona y ter-butilmetilcetona, alcoholes como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, ter-butanol, agua así como dimetilsulfoxido, dimetilformamida y dimetilacetamida asi como morfohno y N-metilmorfolino También se pueden utilizar mezclas de los solventes mencionados En una forma de realización preferida de la invención se realiza la reacción en una mezcla de tetrahidrofurano-agua, por ejemplo con una proporción de mezcla de 1 10 a 10 1 (partes en volumen) Como bases se incluyen compuestos inorgánicos generales como hidróxidos de metales alcalinos y alcalinotérreos como hidróxido de litio, hidroxido de sodio, hidróxido de potasio o hidróxido de calcio, una solución acuosa de amoniaco, óxidos de metales alcalino o alcahnotérreos, como óxido de litio, oxido de sodio, oxido de calcio y óxido de magnesio, hidruro de metales alcalinos y alcalinotérreos como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, amidas de metales alcalinos como amida de litio, por ejemplo dnsopropilamida de litio, amida de sodio y amida de potasio, carbonatos de metales alcalinos y de metales alca notérreos, como carbonato de litio, carbonato de potasio, carbonato de cesio y carbonato de calcio, asi como hidrocarbonatos de metales alcalinos, como hidrocarbonato de sodio, compuestos orgánicos metálicos, especialmente alquilos de metales alcalinos como metillitio, butillítio y fenillitio, halogenuros alquilmagnesio como cloruro de metílmagnesío así como alcoholatos de metales alcalinos y alcoholatos de metales alcalinotérreos como metanolato de sodio, etanolato de sodio, etanolato de potasio, ter-butanolato de potasio, ter-pentanolato de potasio y dimetoximagnesio, además bases orgánicas, p. ej. aminas terciarias como tpmetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina 2-hidroxipiridina y N-metilpiperidina, piridina, piridinas sustituidas como colidina , lutidina y 4-Dimetilaminopiridina, así como aminas bicíclicas. Naturalmente también puede usarse una mezcla de diferentes bases. En una realización del procedimiento de la invención la reacción de II se realiza en presencia de bases, de preferencia en presencia de las bases ter-butanolato de potasio, 2-hidroxipiridina o una solución acuosa de amoníaco o una mezcla de estas bases. Preferentemente sólo se utiliza una de estas bases. En una realización de preferencia especial la reacción se realiza en presencia de una solución acuosa de amoníaco, que por ejemplo puede ser de 10 a 50 % v/p. La transformación de II en presencia de un ácido se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de 10°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 50°C al punto de ebullición, de especial preferencia en el punto de ebullición bajo reflujo. Por lo general se realiza la reacción en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte. Como solvente en principio se utilizan aquellos que también pueden utilizarse para la ciclación básica, especialmente alcoholes. En una realización de preferencia la reacción se realiza en n-butanol. Como ácidos para la ciclación de II básicamente se utilizan los ácidos de Brónstedt, como también los ácidos de Lewis. En especial pueden usarse ácidos inorgánicos, p. ej. ácidos halohídricos como ácido fluorhídrico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, oxoácidos inorgánicos como ácido sulfúrico y ácido perclórico, además ácidos inorgánicos de Lewis como trifluoruro bórico, tricloruro de aluminio, cloruro de hierro lll, cloruro de estaño IV, cloruro de titanio IV y cloruro de cinc II, así como ácido orgánicos, por ejemplo ácidos carboxílicos e hidroxicarboxílicos como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido oxálico, ácido cítrico y ácido trifluoroacético, así como ácidos sulfónicos orgánicos como ácido toluensulfónico, ácido bencensulfónico, ácido alcanforsulfónico y similares. Naturalmente también puede utilizarse una mezcla de diferentes ácidos.
En una realización del procedimiento de la invención la reacción se realiza en presencia de ácidos orgánicos, por ejemplo en presencia de ácidos carboxilicos como acido fórmico, acido acético o acido tnfluoroacetico o una mezcla de estos ácidos Preferentemente se utiliza solo uno de estos ácidos En una realización de preferencia la reacción se realiza en acido acético En una realización de preferencia especial se realiza la ciclacion acida en presencia de n-butanol, N-metil-morfolina y acido acético en condiciones bajo reflujo En otra realización de la invención la reacción se realiza exclusivamente al calentar la mezcla de reacción (ciclacion térmica) La transformación se realiza aquí por lo general a temperaturas en el rango de 10 C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción de preferencia de 50°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de especial preferencia en el punto de ebullición de la mezcla de reacción bajo reflujo Por lo general se realiza la reacción en un solvente de preferencia en un solvente orgánico inerte Como solventes en principio se utilizan aquellos que se utilizan en la ciclacion básica Preferentemente, se utilizan solventes aproticos polares p ej dimetilsulfoxido o dimetilformamida o sus mezclas En una realización de preferencia la reacción se realiza en dimetilsulfoxido Las mezclas de reacción obtenidas según uno de los procedimientos de la invención A pueden, p ej procesarse del modo habitual Ello puede realizarse, p ej al mezclar con agua, separar las fases y en su caso la purificación por cromatografía de los productos en bruto Los productos intermedios y finales se generan en parte en forma de aceites espesos, de los que por lo general pueden eliminarse las partículas volátiles o purificarse al reducir la presión y aumentar levemente la temperatura En tanto los productos intermedios y finales se obtienen como solidos la purificación también puede realizarse por recpstalizacion o digestión Procedimiento B Los compuestos de formula I con R1 ?hidrogeno pueden prepararse según otro procedimiento de la invención (procedimiento B) al hacer reaccionar un compuesto de piperazina de formula I, en el que R1 representa hidrogeno con un medio de alquilacion o un medio de acilacion, que contiene el resto R1 diferente de hidrogeno Tales transformaciones pueden realizarse en analogía a procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según los métodos que se describen en I O Donkor et al , Bioorg Med Chem Lett 1 1 (19) (2001 ), 2647-2649, B B Snider et al , Tetrahedrona 57 (16) (2001 ), 3301 -3307, I Yasuhiro et al , J Am Chem Soc 124(47) (2002), 14017-14019, o M Falomi et al , Europ J Org Chem (8) (2000), 1669-1675 (I) {R1 = H} De acuerdo con el procedimiento B se transforma un compuesto de piperazina de formula I con R1 = hidrógeno con un medio de alquilacion adecuado, en adelante el compuesto X1-R1, o un medio de acilacion, en adelante el compuesto X2-R1, donde se obtiene un compuesto de piperazina de formula I con R1 ?hidrogeno En los medios de alquilacion X -R1, X1 puede significar halógeno o 0-S02-Rm con R en el significado de alquilo CC o aplo, los que en su caso están sustituidos con halógeno, alquilo CC o haloalquilo-CC En un medio de acilacion X2-R1, X2 puede significar halógeno, especialmente Cl En ese caso R1 ? hidrogeno y presenta el significado que se indico previamente y representa especialmente a alquilo CC cicloalquilo CC alquenilo CC cicloalquenilo CC alquinilo CC cicloalquinilo C C fenil-alquilo (CC), heterociclilo, heterociclil-alquilo (CrC6), fen?l-[alcox?carbon?l-C C6]-alqu?lo (CrC6) o fenilheterociclil-alquilo (CC), o COR21 o S02R25, donde las partes alifaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de R1 pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo CC alcoxi CC alquiltio CC [D?-alqu?l-(C C )]- amino, alquilcarbonilo CrC4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo CrC4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo CC [D?-alqu?l-(CrC4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CrC4 La transformación se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de -78°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de -50°C a 65°C, de preferencia especial de -30°C a 65°C Por lo general se realiza la reacción en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Los solventes adecuados son los compuestos citados en el procedimiento A, entre otros tolueno, diclorometano, tetrahidrofurano o dimetilformamida o sus mezclas En una realización de preferencia de la invención la reacción se realiza en tetrahidrofurano En una realización de preferencia, se hace reaccionar el compuesto I con R1 = H con el medio de alquilación o bien un medio de acilacion en presencia de una base Son bases adecuadas los compuestos citados en el procedimiento A Las bases por lo general se utilizan de modo equimolar También pueden usarse en exceso o ellos mismos como solventes En una realización de preferencia del procedimiento de la invención la base se agrega en cantidad equimolar o en cantidad esencialmente equimolar En otra forma de realización preferencial se utiliza hidruro de sodio como base El procesamiento se realiza por lo general en analogía con la forma de proceder que se describió en el procedimiento A Procedimiento C En analogía con la forma de proceder que se describió en el procedimiento B, puede hacerse reaccionar el compuesto I, donde R2 representa hidrogeno, con medios de alquilación R2-X1 o medios de acilación R2-X2, donde se obtiene el compuesto de fórmula I con R2 = hidrógeno (procedimiento C) Las condiciones de reacción del procedimiento de la invención C corresponden a aquellas del procedimiento B Procedimiento D Los compuestos de fórmula I pueden prepararse según el procedimiento indicado en el siguiente esquema, mediante la transformación del sustituyente Ra, por ejemplo en analogía con los métodos que se describieron en J TSUJI, Top Organomet Chem. (14) (2005), 332 pp , o J TSUJI, Organic Synthesis with Palladium Compounds (1980), 207 pp y Organikum, 21a edición, 2001 , Wiley y la literatura allí citada (la) (I) Para ello se transforma un compuesto de piperazina de formula la, que en lugar del sustituyente Ra presenta un grupo saliente adecuado L, mediante la transformación con una compañero de acoplamiento, que contiene un grupo Ra (compuesto Ra-X3), que lo convierte en otro derivado de piperazina de formula I La transformación se realiza habitualmente en presencia de un catalizador, de preferencia en presencia de un catalizador de metal de transición Por lo general, la reacción se realiza en presencia de una base Esa secuencia de reacción se representa en adelante con el Ejemplo del sustituyente Ra y puede por supuesto utilizarse de modo análogo para la transformación de los sustituyentes Rb y Rc Como grupo saliente L pueden utilizarse p ej halógeno, especialmente cloro, bromo o yodo, o S(0)nRk, con n = 0, 1 , 2 y Rk en el significado de alquilo CC halo-alquilo (C ) o en su caso aplo halogenado o sustituido con alquilo CC Como contraparte de acoplamiento X3-Ra pueden utilizarse especialmente aquellos compuestos, donde X3 en el caso de Ra en el significado de alquilo CC alquenilo C2-C6, aplo o heteroaplo representa uno de los siguientes grupos - Zn-R1 con R1 en el significado de halógeno, alquilo CC alquenilo CC aplo o heteroaplo , B(ORm)2, con Rm en el significado de H o alquilo CC donde dos sustituyentes alquilo en conjunto pueden formar una cadena alquileno CC o SnRn3 con Rn tiene el significado de alquilo CC o aplo En tanto Ra representa alquinilo CC X3 también puede significar hidrógeno Para la preparación del compuesto I, en el que Ra representa a CN, puede también transformarse el compuesto la, donde L representa a bromo o yodo, con cianuro de cobre en analogía con procedimientos conocidos (véase, por ejemplo Organikum, 21a edición, 2001 , Wiley, pag 404 y la literatura allí citada) Según una de las realizaciones de preferencia, allí L o Ra, donde el compuesto de formula I esta unido en posición orto respecto del sitio de unión de A1, están unidos a un átomo C de A1 Esta reacción se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de -78°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de -30°C a 65°C, de especial preferencia a temperaturas de 30°C a 65°C Por lo general se realiza la reacción en un solvente orgánico inerte en presencia de una base Son solventes adecuados los compuestos citados en el procedimiento A En una realización del procedimiento de la invención, se utiliza tetrahidrofurano con una cantidad catalítica de agua, en otra realización, solo se utiliza tetrahidrofurano Son bases adecuadas los compuestos citados en el procedimiento A Las bases por lo general se utilizan de modo equimolar También pueden usarse en exceso o ellas mismas como solventes En una realización de preferencia del procedimiento de la invención la base se agrega en cantidad equimolar En otra forma de realización preferencial se utilizan tpetilamina o carbonato de cesio como base, de preferencia especial carbonato de cesio Como catalizadores para el procedimiento de la invención, en principio son adecuado los compuestos de los metales de transición Ni Fe Pd o Cu Es posible, utilizar compuestos orgánicos o inorgánicos Se citan a modo de ejemplo Pd(PPh3)2CI2, Pd(OAc)2, PdCI2, o Na2PdCI4 Ph en este caso representa a fenilo Los distintos catalizadores pueden usarse solos como también en forma de mezclas En una realización de preferencia de la invención se utiliza Pd(PPh3)2CI2 El procesamiento puede realizarse en forma análogo al proceder que se describió en el procedimiento A Procedimiento E Los compuestos de piperazina de formula I, donde uno de los grupos Ra, Rb o Rc representa COOH, pueden prepararse ademas de los compuestos de piperazina de formula I donde Ra, Rb o Rc representan COORz con Rz en el significado alquilo, p ej CH3, mediante la saponificación del grupo ester La saponificación se logra p ej mediante la transformación con (H3C)3SnOH, por ejemplo según K C Nicolaou et al , Angew Chem Int Ed Engl (44) (2005), 1378 El acido carboxilico asi obtenido, puede luego transformarse según métodos estándar de la síntesis orgánica, en su caso después de la transformación en el cloruro de acido mediante la transformación con una amina HNRURV o un alcohol HORw en el correspondiente ester o amida, Organikum, Autorenkollektiv, Leipzig 1993 19a edición, pag 424-429 Esa secuencia de reacción se representa en adelante con el Ejemplo del sustituyente Ra y puede por supuesto utilizarse de modo análogo para la transformación de los sustituyentes Rb y R° Paso 1 (I) {Ra = COORz} (I) {Ra = COOH} Paso 2 (lll) Paso 3 En este esquema las variables A1, A2, R1-R8, R , Rc, Rd, Re y Rf tienen los significados que se mencionaron previamente Ru y Rv independientemente entre sí representan hidrogeno, alquilo CC alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi CrC6, alquilsulfonilo C C6, alquilammosulfonilo C-C6, [Di-alquilamino (CC)]sulfon?lo o en su caso fenilo sustituido Rw representa alquilo CC alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6 En un primer paso, se saponifica el grupo ester en el compuesto de piperazina I {Ra = COORz} La saponificación se logra p ej mediante la transformación con (H3C)3SnOH, donde se obtiene el acido libre de I {Ra = COOH} La reacción hacia el acido libre se realiza habitualmente con un exceso de (H3C)3SnOH Por lo general la reacción se realiza en un solvente orgánico inerte Se incluyen en los solventes adecuados especialmente dicloroetano Por lo general, la transformación se realiza a temperatura elevada, por ejemplo a aprox 80°C En un segundo paso, se transforma el acido I {Ra = COOH} en su cloruro de ácido de formula lll La transformación al cloruro de acido se realiza habitualmente a temperaturas de 10°C a 50°C, de preferencia a temperatura ambiente, por ejemplo a 25°C Por lo general la reacción se realiza en un solvente orgánico inerte Se incluyen en los solventes adecuados especialmente diclorometano En una realización de preferencia la transformación se realiza en diclorometano y cantidades catalíticas de dimetilformamida Son adecuados para la cloración una cantidad de reactivos, por ejemplo, cloruro de oxalilo o cloruro de tionilo Preferentemente se utilizan esencialmente cantidades equimolares del reactivo de cloración, especialmente cloruro de oxa lo La transformación con una amina NHRURV en la reacción sucesiva se realiza habitualmente mediante el agregado de un exceso de la respectiva amina La reacción puede realizarse en un rango de temperatura de 0°C a 40°C, de preferencia a temperatura ambiente, por ejemplo a 25°C La transformación con un alcohol HORw en la reacción sucesiva se realiza habitualmente mediante el agregado de un exceso tanto del respectivo alcohol, como también de tpetilamina La reacción puede llevarse a cabo en un rango de temperatura de 0°C a 40°C, de preferencia a temperatura ambiente, por ejemplo a 25°C El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Procedimiento F Los compuestos de fórmula I pueden prepararse según la síntesis indicada a continuación mediante el acoplamiento de compuestos de piperazina de formula general IV con el compuesto en V El acoplamiento de IV con V se logra en analogía con procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según G Porzi et al , Tetrahedrona Asymmetry 9 (19), (1998), 341 1-3420, o C I Harding et al , Tetrahedrona 60 (35), (2004), 7679-7692, o C J Chang et al , J Chem Soc Perk T 1 (24), (1994), 3587-3593 (IV) (I) En el Esquema, A1 , A2, R1 - R8, Ra, Rb, Rc Rd, Re y R' tiene los significados que se indicaron anteriormente L representa un grupo saliente adecuado, como halógeno o OS02Rm, con Rm en el significado de alquilo CC aplo, o un aplo sustituido uno a tres veces con alquilo CC Por lo general la reacción se realiza a temperaturas en el rango de -78°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia en el rango de -78°C a 40°C, de especial preferencia en el rango de -78°C a 30°C Por lo general la reacción se realiza en un solvente orgánico inerte en presencia de una base Son solventes adecuados los compuestos citados en el procedimiento A En una realización de preferencia del procedimiento de la invención se utiliza tetrahidrofurano Son bases adecuadas los compuestos citados en el procedimiento A En otra forma de realización preferencial se utiliza dnsopropilamida de litio, de preferencia especial una cantidad esencialmente equimolar, especialmente una cantidad equimolar como base Los compuestos de formula V en parte pueden obtenerse en el mercado o pueden prepararse mediante transformaciones que se describen en la literatura de los correspondientes productos precursores que están disponibles en el mercado El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Los precursores y productos intermedios necesarios para la preparación de los compuestos de formula I en parte pueden obtenerse comercialmente, se conocen de la literatura o pueden prepararse según procedimientos conocidos en la literatura Los compuestos dipéptidos de fórmula II pueden prepararse por ejemplo a partir de dipéptidos N-protegidos de fórmula general VI en analogía con procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según Glenn L Stahl et al , J Org Chem 43(1 1 ), (1978), 2285-6 o A K Ghosh et al , Org Lett 3(4), (2001 ), 635-638 En las fórmulas II y VI, las variables A1, A2, R1 - R8, Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf tienen el significado indicado para fórmula I, SG significa un grupo de protección nitrógeno como Boc (= ter-butoxicarbonilo) y ORx representa un grupo saliente unido a través de un átomo de oxigeno Naturalmente rigen los significados preferidos para los compuestos de fórmula I en cada caso para los compuestos de fórmula II o IV Respecto del grupo saliente OR* se aplica lo antedicho para los dipeptidos de formula II Asi, por ejemplo, un dipéptido de fórmula VI, donde SG representa a Boc y ORx es un grupo saliente adecuado, en el que R* es p ej alquilo CC especialmente metilo, etilo o bencilo en presencia de un ácido se transforma en un compuesto de formula II La transformación se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de -30°C y el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 0°C a 50°C, de preferencia especial de 20°C a 35°C La reacción puede llevarse a cabo en un solvente, en especial en un solvente orgánico inerte Como solventes se utilizan en principio los compuestos citados para la ciclación básica, especialmente tetrahidrofurano o diclorometano o sus mezclas En una realización de preferencia la reacción se realiza en diclorometano Como ácidos, se utilizan los ácidos citados en el procedimiento A En una realización del procedimiento de la invención la reacción se realiza en presencia de ácidos orgánicos, por ejemplo en presencia de ácidos orgánicos fuertes, como ácido fórmico, ácido acético o acido tpfluoroacetico o sus mezclas En una realización de preferencia la reacción se realiza en presencia de acido tpfluoroacético El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Los dipéptidos protegidos de formula VI pueden prepararse en analogía con procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según Wilford L Mendelson et al., Int J Peptide & Protein Research 35(3), (1990), 249-257 Un acceso típico es la amidacion de un aminoácido VIII protegido con un grupo Boc, con un ester de aminoácidos de fórmula Vil como se represento en el siguiente esquema En este esquema, las variables tienen los significados que se mencionaron previamente En lugar de Boc también pueden usarse otros grupos de protección ammo.
Por lo general la transformación de Vil se realiza con VIII a temperaturas en un rango de -30°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 0°C a 50°C, de preferencia especial de 20°C a 35°C La reacción puede realizarse en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Son adecuados los solventes indicados en relación con la ciclacion básica en el procedimiento A Por lo general, la transformación requiere la presencia de un reactivo de activación Son reactivos de activación adecuados los agentes de condensación, como p. ej diciclohexilcarbodiimida con enlace de poliestireno o sin enlace de poliestireno (DCC), diisopropilcarbodnmida, 1 -et?l-3-(d?met?lam?noprop?l)carbod??m?da (EDAC), carbonildnmidazol, ester del acido clorocarbonico como metilcloroformiato, etilcloroformiato, isoropilcloroformiato, isobutilcloroformiato, sec-butilcloroformiato o ahlcloroformiato, cloruro de pivaloilo, ácido polifosfopco, anhídrido del ácido propanofosfónico, cloruro de b?s(2-oxo-3-oxazol?d?n?l)-fosfoplo (BOPCI) o cloruros de sulfonilo, como cloruro de metansulfonilo, cloruro de toluensulfonilo o cloruro de bencensulfonilo De acuerdo con una forma de realización, de preferencia se utilizan EDAC o DCC como reactivos de activación Preferentemente la transformación de Vil se realiza con VIII en presencia de una base Son bases adecuadas los compuestos citados en el procedimiento A En una realización, se utilizan como base tpetilamina o N-etiIdnsopropilamina o sus mezclas, de preferencia especial N-etiIdnsopropilamina El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Los compuestos de formula Vil a su vez pueden prepararse mediante la desproteccion de los compuestos de aminoácidos IX protegidos de modo correspondiente, en analogía con procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según Glenn L Stahl et al , J Org Chem 43(1 1 ), (1978) 2285-6 o A K Ghosh et al , Org Lett 3(4), (2001 ), 635-638 La preparación de Vil a partir de un compuesto de aminoácidos IX protegido por Boc, se representa en el siguiente esquema En lugar del grupo Boc también pueden usarse otros grupos de protección amino (IX) (VID La transformación del compuesto de formula IX en el compuesto Vil se realiza típicamente en presencia de un acido a temperaturas en un rango de -30°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción de preferencia de 0°C a 50°C, de preferencia especial de 20°C a 35°C La reacción puede realizarse en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Como solventes en principio se usan los compuestos citados para la ciclacion básica, especialmente tetrahidrofurano o diclorometano o sus mezclas En una realización de preferencia la reacción se realiza en diclorometano Como ácidos y catalizadores ácidos se utilizan las sustancias citadas en el procedimiento A En una realización del procedimiento de la invención la reacción se realiza en presencia de ácidos orgánicos, por ejemplo en presencia de ácidos orgánicos fuertes, como acido fórmico, acido acético o acido tnfluoroacetico o sus mezclas En una realización de preferencia la reacción se realiza en presencia de acido tpfluoroacetico El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Los compuestos de formula IX pueden prepararse según la reacción representada en el siguiente esquema La transformación del compuesto V con el compuestos de aminoácidos protegido X puede realizarse en analogía con procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según I Ojima et al , J Am Chem Soc , 109(21 ), (1987), 6537-6538 o J M Mclntosh et al , Tetrahedrona 48(30), (1992), 6219-6224 En este esquema, las variables tienen los significados que se mencionaron previamente L representa un grupo saliente, p ej un grupo saliente mencionado durante el procedimiento F En lugar de Boc también pueden emplearse otros grupos de protección amino La transformación de V con X se realiza por lo general en presencia de una base. Son bases adecuadas los compuestos citados en el procedimiento A En otra forma de realización preferencial se utiliza dnsopropilamida de litio, de preferencia especial una cantidad esencialmente equimolar, especialmente una cantidad equimolar como base Usualmente la reacción se realiza a temperaturas en el rango de -78°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de -78°C al punto de ebullición, de preferencia especial de -78°C a 30°C La reacción puede llevarse a cabo en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Como solventes se utilizan en principio los solventes indicados para la ciclación básica, especialmente diclorometano o tetrahidrofurano o sus mezclas. En una realización de preferencia, la reacción se realiza en tetrahidrofurano El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Los compuestos de fórmula V en parte pueden obtenerse en el mercado o pueden prepararse mediante transformaciones que se describen en la literatura de los correspondientes productos precursores que están disponibles en el mercado Los derivados de aminoácidos de fórmula VIII, X o el derivado XV que se describe a continuación, también en parte pueden obtenerse comercialmente, se conocen de la literatura o pueden prepararse según procedimientos conocidos en la literatura Los compuestos de fórmula IV con R1 ? hidrógeno pueden prepararse al hacer reaccionar un compuesto de piperazina de fórmula IV, donde R1 representa hidrógeno, con un medio de alquilación o un medio de acilación, que contiene el resto R1 diferente de hidrogeno De modo análogo, puede prepararse el compuesto IV con R2 ? hidrogeno al hacer reaccionar un compuesto de piperazma de formula IV, donde R2 representa hidrogeno, con un medio de alquilacion o un medio de acilacion, que contiene el resto R2 diferente de hidrógeno Tales transformaciones pueden realizarse en analogía a procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según los métodos que se describen en I O Donkor et al , Bioorg Med Chem Lett 1 1 (19) (2001 ), 2647-2649, B B Snider et al , Tetrahedrona 57 (16) (2001 ), 3301 -3307, I Yasuhiro et al , J Am Chem Soc 124(47) (2002), 14017-14019, o M Falomi et al , Europ J Org Chem (8) (2000), 1669-1675 (IV) {R2 = H} (IV) Respecto de los medios de alquilacion o bien los medios de acilacion, se aplica lo mismo que lo declarado para el procedimiento B y C Respecto de las condiciones de reacción de estas transformaciones, también se aplica lo mismo que lo indicado para el procedimiento B y C Los compuestos de formula IV también pueden prepararse mediante ciclación intramolecular del compuesto de formula general XIII en analogía con otros procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según T Kawasaki et al , Org Lett 2(19) (2000), 3027-3029, 3027-3029, Igor L Rodionaov et al , Tetrahedrona 58(42) (2002), 8515-8523 o A L Johnsona et al , Tetrahedrona 60 (2004) 961-965 En ese caso OR* es un grupo saliente adecuado, R* es aquí p ej alquilo CC especialmente metilo, etilo o bencilo (XIII) ( IV) En la fórmula XIII, las variables Rx, A2, R1, R2, R5, R6, R7, R8, Rd, Re y Rf tienen el significado indicado para fórmula II El grupo OR* representa un grupo saliente adecuado unido a través de oxígeno R* es en este caso, p ej alquilo CC especialmente metilo, etilo o fenil-alquilo CC p ej bencilo La ciclación del compuesto de fórmula XIII puede realizarse en presencia de una base La reacción entonces se realiza por lo general a temperaturas en el rango de 0°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 10°C a 50°C, de preferencia especial de 15°C a 35°C La transformación puede realizarse en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Como solventes se usan en principio, los compuestos citados para la ciclación térmica, especialmente una mezcla de tetrahidrofurano-agua con una proporción de mezcla de 1 10 a 10 1 Son bases adecuadas, las bases indicadas para la ciclacion básica en el procedimiento A, especialmente ter-butanolato de potasio, 2-h?drox?p?r?d?na o una solución acuosa de amoníaco o una mezcla de estas bases Preferentemente se utiliza sólo una de estas bases En una realización de preferencia especial la reacción se realiza en presencia de una solución acuosa de amoníaco, que por ejemplo puede ser de 10 a 50 % v/p Los compuestos de formula XIII pueden a su vez prepararse según la síntesis representada en el siguiente esquema en analogía con procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según Wilford L Mendelsona et al , Int J Peptide & Protein Research 35(3), (1990), 249-257, Glenn L Stahl et al , J Org Chem 43(1 1 ), (1978), 2285-2286 o A K Ghosh et al , Org Lett 3(4), (2001 ), 635-638 En el Esquema las variables R*, A2, R1, R2, R5, R6, R7, R8, Rd, Re y Rf tienen los significados indicados para la fórmula II o bien XIII La síntesis incluye en un primer paso el acoplamiento de compuestos de aminoácidos XV con aminoácidos VIII protegidos con Boc en presencia de un reactivo de activación La transformación de un compuesto de fórmula XV con un compuesto de fórmula VIII se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de -30°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 0°C a 50°C, de preferencia especial de 20°C a 35°C La reacción puede realizarse en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Respecto de más detalles se hace referencia a la preparación del compuesto VI mediante la amidacion del compuesto de aminoácidos VIII con el compuesto Vil Por lo general, la transformación requiere la presencia de un reactivo de activación Los reactivos de activación adecuados son agentes de condensación, como p. ej diciclohexilcarbodnmida con enlace de poliestireno o sin enlace de poliestireno (DCC), diisopropilcarbodnmida, 1-et?l-3-(d?met?lam?noprop?l)carbod??m?da (EDAC), carbonildnmidazol, ester del ácido clorocarbonico como metilcloroformiato, etilcloroformiato, isoropilcloroformiato, isobutilcloroformiato, sec-butilcloroformiato o alilcloroformiato, cloruro de pivaloilo, ácido po fosfopco, anhídrido del ácido propanofosfonico, cloruro de b?s(2-oxo-3-oxazol?d?n?l)-fosfor?lo (BOPCI) o cloruros de sulfonilo, como cloruro de metansulfonilo, cloruro de toluensulfonilo o cloruro de bencensulfonilo De acuerdo con una forma de realización, de preferencia se utilizan EDAC o DCC como reactivos de activación Preferentemente la transformación de XV se realiza con VIII en presencia de una base Son bases adecuadas los compuestos citados en el procedimiento A En una realización se usan como base tnetilamina o N-etiIdnsopropilamina o sus mezclas, de preferencia especial N-etiIdnsopropilamina El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A La desproteccion del compuesto XIV en el compuesto XIII se realiza típicamente mediante el tratamiento con un acido La transformación se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de -30°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 0°C a 50°C, de preferencia especial de 20°C a 35°C La reacción puede realizarse en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Como solventes se utilizan en principio los solventes indicados para la ciclación básica, especialmente diclorometano o tetrahidrofurano o sus mezclas En una realización de preferencia, la reacción se realiza en diclorometano Como ácidos, se utilizan los ácidos que se mencionaron para el procedimiento A Respecto de mas detalles se hace referencia a la desproteccion de VI en el compuesto II Las condiciones de reacción allí indicadas, también son apropiadas para la desprotección del compuesto XIV En una realización del procedimiento de la invención la reacción se realiza en presencia de ácidos orgánicos, especialmente ácidos orgánicos fuertes, por ejemplo en presencia de acido fórmico, acido acético o acido tnfluoroacetico o sus mezclas En una realización de preferencia la reacción se realiza en presencia de ácido tnfluoroacetico El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Ejemplos de preparación Ejemplo 1 3-benc?l-6-(2-et?n?l-benc?l)-1 ,4-d?met?l-p?peraz?n-2,5-d?ona 1 ,1 ) Etiléster del ácido 2-(ter-butox?carbon?l-met?l-am?no)-3-(2-yodofen?l)-prop?ón?co Se agregó a etiléster del ácido (ter-butox?carbon?l-met?l-ammo)-acét?co (7,4 g, 34 mmol) en tetrahidrofurano (abs , 50 ml) lentamente gota a gota a -78 °C una solución de dnsopropilamida de litio (2 M en THF/n-heptano, 17 ml, 34 mmol) Se continuó agitando durante 2 h a esta temperatura A continuación se agrego lentamente gota a gota 1-bromomet?l-2-yodo-benceno (10,0 g, 46 mmol) y durante 1 h se continuo agitando a -78°C La solución de reacción se calentó lentamente (12 h) a temperatura ambiente y luego se concentró en el evaporador rotativo El residuo se absorbió en etilester de ácido acético, se lavó, se secó y se concentró El residuo asi obtenido luego se purificó por cromatografía en columna (S?02, hexano/ etiléster de ácido acético) Se obtuvieron 6,4 g (43 %) del compuesto meta M+Na (m/z) 456 1 ,2) Etiléster del ácido 3-(2-yodofen?l)-2-met?lam?no-prop?ón?co A etiléster del ácido 2-(ter-butox?carbon?l-met?l-am?no)-3-(2-yodo-fen?l)-prop?ón?co (6,4 g, 15 mmol) en CH2CI2 (35 ml) se agregó ácido tpfluoroacético (25 ml) Se continuó agitando durante 2 h a temperatura ambiente La solución de reacción se concentró en el evaporador rotativo, el residuo se agregó a etiléster de acido acético, se lavó (NaHC03 sat ), se secó y se concentró. El residuo así obtenido (3 9 g, 79 %) se continuó transformando como producto en bruto M+1 (m/z) 334 1 ,3) Etiléster del acido 2-{[2-(ter-butox?carbon?l-met?l-am?no)-3-fen?l-prop?on?ll-met?l-am?no}3-(2-yodofen?l)-prop?ón?co Se agitaron etiléster del acido 3-(2-yodo-fen?l)-2-met?lam?no-prop?on?co (3 94 g, 12 mmol), ácido 2-(ter-butox?carbon?l-met?l-am?no)-3-fen?l-prop?on?co (3 7 g, 13 mmol), N-etildiisopropil-amina (7,8 g, 61 mmol) y EDAC (4,6 g, 24 mmol) en THF (abs , 50 ml) durante 16 h La solución de reacción se concentro en el evaporador rotativo El residuo se absorbió en etiléster de ácido acético, se lavo, se seco y se concentro Después de la purificación por cromatografía en columna (S?02, hexano/ etilester de acido acético) se obtuvieron 4,0 g (56 %) del compuesto meta M+Na (m/z) 617 1 ,4) Etiléster del ácido 3-(2-yodofen?l)-2-[met?l-(2-met?lam?no-3-fen?l-prop?on?l)-am?nol-propionico Se agregó a etiléster del acido 2-{[2-(ter-butox?carbon?l-met?l-am?no)-3-fen?l- prop?on?l]-met?l-am?no}3-(2-yodo-fen?l)-prop?on?co (2,5 g, 4,2 mmol) en CH2CI2 (10 ml) ácido tnfluoroacético (10 ml) Se continuo agitando durante 2 h a temperatura ambiente y luego se concentró en el evaporador rotativo El residuo se purifico por cromatografía en columna (S?02, hexano/ etilester de acido acético) M+1 (m/z) 495 1 ,5) 3-benc?l-6-(2-yodobenc?l)-1 ,4-d?met?l-p?peraz?n-2,5-d?ona Se agrego etilester del acido 3-(2-yodofen?l)-2-[met?l-(2-met?lam?no-3-fen?l-prop?on?l)-am?no]-prop?on?co (2,1 g, 4,2 mmol) a THF (30 ml) y se diluyeron con NH4OH (25% v/p en H20, 20 ml) Se continuo agitando durante 12 h a temperatura ambiente y luego se concentro en el evaporador rotativo El residuo asi obtenido se purificó por cromatografía en columna (S?02, hexano/etilester del acido acético) De ese modo se obtuvieron 0,4 g (21 %) de un isómero no polar y 0,6 g (31 %) de un isómero polar M+1 (m/z) 449 1 ,6) 3-benc?l-1 ,4-d?met?l-6-(2-tr?met?ls?lan?let?n?l-benc?l)-p?peraz?n-2,5-d?ona 3-benc?l-6-(2-yodobenc?l)-1 ,4-d?met?l-p?peraz?na-2 5-d?ona (isómero polar de 1 ,5, 100 mg, 0,22 mmol) se agitaron junto con dnsopropilamida (0 5 ml) tpmetilsililacetileno (40 mg, 0,4 mmol), Pd(PPh3)4 (60 mg, 0,05 mmol) y Cul (10 mg 0,05 mmol) en DMF (abs , 5 ml) bajo argón durante 12 h a 80°C Después del enfriado y agregado de H20 se extrajo con ter-butileter de metilo, se secaron las fases orgánicas y se concentraron Después de la purificación por cromatografía en columna se obtuvieron 21 mg (23 %) del compuesto meta como aceite incoloro M+1 (m/z) 419 1 ,7) 3-benc?l-6-(2-et?n?l-benc?l)-1 ,4-d?met?l-p?peraz?n-2,5-d?ona Se agregaron a 3-benc?l-1 ,4-d?met?l-6-(2-tr?met?ls?lan?let?n?l-benc?l)-p?peraz?n-2,5- diona (140 mg, 0,22 mmol) en THF (abs , 5 ml) gota a gota a 0 °C fluoruro de tetrabutilamonio (1 mM en THF, 0,5 ml, 0,5 mmol) Se continuo agitando durante 1 h a esta temperatura Después del agregado de solución de NH4CI (saturada, ac ) se extrajo con etilester del acido acético, se secaron las fases orgánicas y se concentraron Después de la purificación por cromatografía en columna se obtuvieron 50 mg (65 %) del compuesto meta como aceite color amarillo. M+1 (m/z). 346. 1H-RMN (CDCI3): d = 2,41 (d, 2H), 2,72 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 3.00 (dm, 1 H), 3.12 (dm, 1 H), 3.31 (s, 1 H), 4,16 (m, 2H), 6,94 (dm, 1 H), 7,14-7,31 (brm, 5H), 7,35 (m, 2H), 7,45 (m, 1 H). De modo análogo se prepararon otros compuestos de fórmula I donde los elementos estructurales de la siguiente Tabla II se utilizan como leyenda para las siguientes Tablas A.1 a A 4.
Tabla Tabla A.1 CD O CNI Tabla A.3 Tabla A.4 De modo análogo se preparan otros compuestos de formula I que se indican en la siguiente Tabla A 5 Tabla A.5 Los productos se caracterizaron mediante HPLC/MS (Cromatografía Líquida de alto rendimiento combinado con espectrometría de masa), mediante RMN o a través de su punto de fusión Columna de HPLC columna RP-18 (Chromo th Speed ROD de Merck KgaA Alemania) Eluyente acetonitplo + 0,1 % acido tpfluoroacetico (TFA)/ agua + 0 1 % TFA en un gradiente de 5 95 a 95 5 en 5 minutos a 40°C MS ionización por electrospray Quadrupol, 80 V (modo positivo) Los compuestos I y sus sales aceptables para uso agpcula son adecuados -tanto como mezclas de isómeros, como también en forma de isómeros puros- como herbicidas Son adecuados como tales o como medio formulado de modo correspondiente Los agentes herbicidas, que contienen el compuesto I o la, tienen gran utilidad para combatir el crecimiento de plantas en superficies que no son de cultivos en especiales con elevadas cantidades de aplicación En cultivos como trigo, arroz, maíz, soja y algodón actúan contra malezas y gramíneas nocivas, sin ocasionar un daño significativo a las plantas de cultivo Ese efecto se produce ante todo con bajas cantidades de aplicación En relación con el respetivo método de aplicación, los compuestos I o la o bien, los agentes que los contienen, pueden usarse en otra variedad de plantas de cultivo para eliminar plantas no deseadas Se incluyen, por ejemplo, los siguientes cultivos Alhum cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgans spec altissima, Beta vulgans spec rapa, Brassica napus var napus, Brassica napus var napobrassica, Brassica rapa var silvestps, Brassica olerácea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tmctopus, Carya ilhnoinensis, Citrus hmona, Citrus smensis, Coffea arábica (Coffea canephora, Coffea libepca), Cucumis sativus, Cynodona dactilona, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasi ensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens cu naps, Linum usitatissimum, Lycopersicona lycopersicum, Malus spec , Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec , Nicotiana tabacum (N rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgans, Picea abies, Pinus spec , Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus pérsica, pirus communis, Prunus armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcís y prunus domestica, Ribes silvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum Sécale cereale, Smapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s vulgare), Theobroma cacao, Tpfolium pratense, Tnticale, Tpticum aestivum, Tpticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera Zea mays Ademas los compuestos I también pueden usarse en cultivos, que debido a la crianza incluyendo métodos de ingeniería genética, son tolerantes a la acción de herbicidas Ademas los compuestos I también pueden usarse en cultivos, que debido a la crianza incluyendo métodos de ingeniería genética, son tolerantes a los insectos o la infección con hongos Se encontró además, que los compuestos de formula I también son adecuados para la desfoliación y/o desecado de partes de plantas, donde se incluyen plantas de cultivos como algodón, papa, colza, girasol, soja o porotos, especialmente algodón Al respecto se encontraron agentes para el desecado y/o desfoliacion de plantas, procedimientos para la preparación de estos medios y procedimientos para el desecado y/o desfoliación de plantas con los compuestos de formula I Como desecantes son adecuados los compuestos de formula I especialmente para el desecado de las partes superepores al suelo de plantas de cultivo como papa, colza, girasol y soja, pero también cereales Con ello se posibilita un cosechado en forma totalmente mecánica de estas importantes plantas de cultivo Además es de interés económico la facilitación de la cosecha que es posibilitada por la concentración temporal del desprendimiento de los arboles o la reducción de la fijación al árbol de frutos cítricos, aceitunas, o de otras especies o tipos de fruto de carozo, de semilla y con cascara El mismo mecanismo, es decir, la fomentación de la conformación de tejidos separadores entre las partes del fruto o la hoja y del brote de las plantas, también es esencial para un buen control del desfoliado de plantas útiles, especialmente del algodón Ademas el acortamiento del intervalo de tiempo en el que maduran las distintas plantas de algodón, produce una mayor calidad de las fibras después de la cosecha Los compuestos I o bien, los agentes herbicidas que los contienen, pueden por ejemplo aplicarse en forma de soluciones acuosas de pulverizado directo, polvos suspensiones, también suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones acuosas, pastas, agentes de pulverizado, agentes de dispersión o granulados de alta concentración, acuosos, oleosos u otros, mediante rociado, nebulizado, pulverizado, dispersado, vertido o el tratamiento del material de siembra o bien el mezclado con el material de siembra Las formas de aplicación son según los usos destinados, en cada caso deberían asegurar la distribución lo mas fina posible de los principios activos de la invención Los agentes herbicidas contienen una cantidad efectiva como herbicida de al menos uno de los compuestos de fórmula I o de una sal aceptable para uso agrícola de I y de adyuvantes usuales para la formulación agentes de protección de plantas Son ejemplos de adyuvantes usuales para la formulación de herbicidas, adyuvantes inertes, vehículos solidos, agentes tensioactivos (como agentes de dispersiones, coloides de protección, emulsionantes, humectantes y agentes adhesivos), espesantes orgánicos e inorgánicos, bactericidas, anticongelantes, antiespumantes, en su caso colorantes y adhesivos para las formulaciones destinadas al material de siembra Son ejemplos de espesantes (es decir, los compuestos, que le brindan un diferente comportamiento de flujo, es decir, una elevada viscosidad en estado de reposo y baja viscosidad en movimiento) los po sacapdos como goma de xantano (Kelzan® de la empresa Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) o Veegum® (empresa R T Vanderbilt) asi como minerales en capas orgánicos e inorgánicos como Attaclay® (empresa Engelhardt) Son ejemplos de antiespumantes los emulsiones de siliconas (como por ejemplo, Silikon® SRE, empresa Wacker o Rhodorsil® de la empresa Rhodia), alcoholes de cadena larga, ácidos grasos, sales de los ácidos grasos, compuestos fluoroorganicos y sus mezclas Los bactericidas pueden agregarse para la estabilización de las formulaciones herbicidas acuosas Son ejemplos de bactericidas, los basados en diclorofeno y alcohol bencílico hemiformal (Proxel® de la empresa ICI o Acticide® RS de la empresa Thor Chemie y Kathon® MK de la empresa Rohm & Haas) asi como derivados de isotiazo nona como alquiltiazolmonas y benzisotiazolinonas (Acticide MBS de la empresa Thor Chemie) Son ejemplos de anticongelantes, etilenglicol, propileng col, urea o g cepna Son ejemplos de colorantes, tanto los pigmentos poco solubles en agua, como también los colorantes solubles en agua Se indican como ejemplos, los que se incluyen en las denominaciones Rhodamm B, C l Pigment Red 1 12 y C l Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe, así como pigment blue 15 4, pigment blue 15 3 pigment blue 15 2, pigment blue 15 1 , pigment blue 80, pigment yellow 1 , pigment yellow 13 pigment red 1 12, pigment red 48 2, pigment red 48 1 , pigment red 57 1 , pigment red 53 1 , pigment orange 43 pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51 , acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23 basic red 10, basic red 108 Son ejemplos de adhesivos, po vinilpirro dona po vmilacetato alcohol polivinilico y tilosa Como adyuvantes inertes se incluyen por ejemplo Fracciones de aceites mineras con punto de ebullición medio a alto, como kerosén o aceite diesel, ademas aceites de alquitrán de hulla, asi como aceites de de origen vegetal o animal, hidrocarburos aromáticos, alifaticos o cíclicos p ej parafina, tetrahidronaftahna, naftalinas alquiladas o sus derivados benzoles alquilados o sus derivados, alcoholes como metanol, etanol, propanol butanol, ciclohexanol, cetonas como ciclohexanona o solventes muy polares, p ej aminas como N-metilpirrolidona o agua Los vehículos solidos son tierras minerales como ácidos silícicos, silicatos, geles silícicos, talco, caolín, piedra caliza, cal, tiza, bol, loess, arcilla, dolomita, tierra diatomea, sulfato de calcio y magnesio, oxido de magnesio, plásticos molidos, fertilizantes, como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio ureas y productos vegetales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, de madera y de cascara de nuez, polvo de celulosa u otros vehículos solidos Como agentes tensioactivos (adyuvantes agentes humectantes, adhesivos, dispersantes, asi como emulsionantes) se incluyen sales alcalinas alcalmoterreas, y de amonio de acido sulfonicos aromáticos, p ej ácidos ligninsulfonicos (p ej tipos Borrespers, Borregaard), ácidos fenolsulfonicos, ácidos nafta nsulfonicos (tipos Morwet, Akzo Nobel) y ácidos dibutilnaftahnsulfonico (tipos Nekal BASF AG) asi como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y alquilanlo, sulfatos de alquilo laupleter y de alcoholes grasos, asi como sales de hexanoles, heptanoles y octadecanoles sulfatados, asi como de glicoleteres de alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehido, productos de condensación de naftalina o bien de los ácidos naftalinsulfonicos con fenol y formaldehido, polioxietilenoctilfenoleter, isooctilfenol, octilfenol o nonilfenol etoxilados, alquilfenilpolig coleter, tpbutilfenilpoliglicoleter, alcoholes de alquilarilpo eter, isotndecilalcohol, condensados oxido de etileno de alcohol graso, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquileter o po oxipropilenalquileter, acetato de polig coleter de lauplalcohol, ester de sorbita, lejías de gnin-sulfito asi como proteínas, proteínas desnaturalizadas, pohsacapdos (p ej metilcelulosa) almidones modificados hidrófobos, polivinilalcohol (tipos Mowiol Clapant) policarboxilatos (BASF AG, tipos Sokalan), polialcoxilatos, pohvinilamina (BASF AG, tipos Lupamm) polietilenimina (BASF AG tipos Lupasol), polivinilpirro dona y sus copohmeros Se pueden preparar agentes de pulverizado, dispersado y rociado al mezclar o moler conjuntamente las sustancias activas con un vehículo solido Se pueden preparar granulados, p ej granulados envolventes, de impregnación y granulados homogéneos, mediante la unión de los principios activos con vehículos solidos Se pueden preparar formas de aplicación acuosas a partir de concentrados emulsionados, suspensiones, pastas, polvos humectables o granulados dispersables en agua, mediante el agregado de agua Para obtener emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, los compuestos de formula I o la pueden disolverse como tales en un aceite o en solventes, pueden homogeneizarse en agua mediante agentes humectantes, adhesivos, de dispersión o emulsionantes Pero también pueden prepararse concentrados que se componen de sustancia activa, agentes humectantes, adhesivos, de dispersión o emulsionantes y eventualmente solventes o aceite, los que son adecuados para su dilución con agua Las concentraciones de los compuestos de formula I en las preparaciones listas para usar, pueden variarse en amplios rangos Las formulaciones por lo general contienen 0,001 a 98 % en peso, preferentemente 0,01 a 95 % en peso, de al menos un principio activo Los principios activos se utilizan en esos con una pureza de 90% a 100%, preferentemente de 95% a 100% (según el espectro de RMN) Los compuestos I de la invención pueden, por ejemplo, formularse como sigue 1 Productos para diluir en agua A Concentrados solubles en agua 10 partes en peso de principio activo se disuelven con 90 partes en peso de agua o un solvente soluble en agua Alternativamente se agregan humectantes u otros adyuvantes Al diluir en agua se disuelve el principio activo Se obtiene de ese modo una formulación con 10 % en peso de contenido de principio activo B Concentrados dispersables 20 partes en peso de principio activo se disuelven en 70 partes en peso de ciclohexanona con el agregado de 10 partes en peso de un agente de dispersión p ej polivmilpirrolidona Al diluir en agua resulta una dispersión El contenido de principio activo es de 20 % en peso C Concentrados emulsionables 15 partes en peso de principio activo se disuelven en 75 partes en peso de un solvente orgánico (p ej aromático alquilo) con el agregado de Ca-Dodecilbencensulfonato y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso) Al diluir en agua resulta una emulsión La formulación presenta 15 % en peso de contenido de principio activo D Emulsiones 25 partes en peso de principio activo se disuelven en 35 partes en peso de un solvente orgánico (p ej aromático alquilo) con el agregado de sulfonato de Ca-dodecilbenceno y aceite de etoxilato de ricino (en cada cado 5 partes en peso) Esta mezcla se agrega mediante una maquina emulsionadora (p ej Ultraturax) 30 partes en peso de agua y se llevan a una emulsión homogénea Al diluir en agua resulta una emulsión La formulación tiene un contenido de principio activo de 25 % en peso E Suspensiones 20 partes en peso de principio activo se trituran con el agregado de 10 partes en peso de agentes de dispersión y humectantes y 70 partes en peso de agua o un solvente orgánico en un molino a bolas con sistema de agitación para obtener una fina suspensión de principio activo Al diluir en agua resulta una suspensión estable del principio activo El contenido de principio activo en la formulación es de 20 % en peso F Granulados solubles en agua y dispersables en agua 50 partes en peso de principio activo se muelen finamente con el agregado de 50 parte en peso de agentes de dispersión y humectantes y se transforman mediante dispositivos técnicos (p ej mediante extrusión torre de rociado capa fluidizada) en granulados dispersables en agua o solubles en agua Al diluir en agua resulta una dispersión o solución estable del principio activo La formulación tiene un contenido de principio activo de 50 % en peso G Polvos solubles en agua y dispersables en agua 75 partes en peso de principio activo se muelen con el agregado de 25 partes en peso de agentes de dispersión y humectantes asi como gel de acido silícico en un molino Rotor-Strator Al diluir en agua resulta una dispersión o solución estable del principio activo La formulación tiene un contenido de principio activo de 75 % en peso H Formulaciones en gel En un molino a bolas, se muelen 20 partes en peso de principio activo, 10 partes en peso de agente de dispersión, 1 parte en peso de agente gelificante y 70 partes en peso de agua o de un solvente orgánico para obtener una fina suspensión Al diluir con agua resulta una suspensión estable con 20 % en peso de contenido de principio activo 2 Productos para la aplicación directa I Polvos 5 partes en peso de principio activo se muelen finamente y se mezclan bien con 95 partes en peso de caolín en partículas finas Se obtiene asi un agente de pulverización con 5 % en peso de contenido de principio activo J Granulados (GR, FG, GG, MG) 0,5 partes en peso de principio activo se muelen finamente y se mezclan bien con 99,5 partes en peso de vehículos Los procedimientos usuales para ello son la extrusión, el secado por rociado o el lecho fluidizado Se obtiene así un granulado para la aplicación directa con 0,5 % en peso de contenido de principio activo K Soluciones ULV (UL) 10 partes en peso de principio activo se disuelven en 90 partes en peso de un solvente orgánico p ej xileno De ese modo se obtiene un producto para la aplicación directa con 10 % en peso de contenido de principio activo A continuación se indican formulaciones concretas I 20 partes en peso del compuesto de fórmula I se disuelven en una mezcla, que se compone de 80 partes en peso de benceno alquilado, 10 partes en peso del producto de adición de 8 a 10 moles de oxido de etileno en 1 mol de N- monoetanolamida del ácido oleoso, 5 partes en peso de sal de calcio del ácido dodecilbencensulfónico y 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino Mediante vertido y fina distribución de la solución en 100,000 partes en peso de agua se obtiene una dispersión acuosa, que contiene 0,02% en peso del principio activo II 20 partes en peso del compuesto de formula I se disuelven en una mezcla, que se compone de 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno en 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino be Mediante vertido y fina distribución de la solución en 100 000 partes en peso de agua se obtiene una dispersión acuosa, que contiene 0,02% en peso del principio activo III 20 partes en peso del compuesto de fórmula I se disuelven en una mezcla, que se compone de 25 partes en peso de ciclohexanona, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral del punto de ebullición 210 a 280°C y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de oxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino be Mediante vertido y fina distribución de la solución en 100 000 partes en peso de agua se obtiene una dispersión acuosa, que contiene 0,02% en peso del principio activo IV 20 partes en peso del compuesto de formula I se mezclan con 3 partes en peso de la sal sódica del acido dnsobutilnaftalinsulfonico, se mezclan bien 17 partes en peso de la sal sódica de un acido ligninsulfonico de una lejía residual de sulfito y 60 partes en peso de gel de acido silícico en polvo y se muelen en un molino a martillo Mediante la fina distribución de la mezcla en 20 000 partes en peso de agua se obtiene un caldo de pulverización, que contiene 0,1 % en peso del principio activo V 3 partes en peso del compuesto de fórmula I se mezclan con 97 partes en peso de caolín en partículas finas Se obtiene de ese modo un agente de pulverización, que contiene 3% en peso del principio activo VI 20 partes en peso del compuesto de formula I se mezclan intensivamente con 2 partes en peso de sal de calcio del acido dodecilbencensulfonico, 8 partes en peso de pohglicoléter del acido graso, 2 partes en peso de sal de sodio un condensado de formaldehído-fenol-carbamato y 68 partes en peso de un aceite mineral parafinico Se obtiene una dispersión oleosa estable Vil 1 parte en peso del compuesto de fórmula I se disuelve en una mezcla, que se compone de 70 partes en peso de ciclohexanona, 20 partes en peso de isooctilfenol etoxilado y 10 partes en peso de aceite de ricino etoxilado be Se obtiene un concentrado de emulsión estable VIII 1 parte en peso del compuesto de formula I se disuelve en una mezcla, que se compone de 80 partes en peso de ciclohexanona y 20 partes en peso de Wettol ® EM 31 (emulsionante no iónico sobre la base de aceite de ricino etoxilado) Se obtiene un concentrado de emulsión estable La aplicación de los compuestos I o de los agentes herbicidas que los contienen puede realizar en preemergencia, en el procedimiento post-emergencia o junto con las semillas de una planta de cultivo También existe la posibilidad de aplicar los agentes herbicidas o bien los principios activos al utilizar material de siembra de una planta de cultivo, tratado previamente con los agentes herbicidas o bien principios activos En caso que los principios activos es menos tolerable para determinadas plantas de cultivo, pueden usarse otras técnicas de aplicación, con las cuales los agentes herbicidas son rociados de modo tal mediante los equipos de pulverización, que en lo posible no se incluyen las hojas de las plantas de cultivo delicadas, mientras que los principios activos alcanzan las hojas de las plantas no deseadas que crecen por debajo, o llega a la superficie sin cubrir del suelo (post-directed, lay-by) En otra realización, la aplicación de los compuestos de formula I o bien de los agentes herbicidas puede realizarse mediante el tratamiento de material de siembra El tratamiento de material de siembra incluye esencialmente todas las técnicas conocidas por el especialista („seed dressing, seed coating, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed drippmg, y seed pelleting") basándose en los compuestos de la invención de formula I o bien los agentes preparados a partir de ellos En ese caso, los agentes herbicidas pueden aplicarse diluidos o sin diluir El concepto material de siembra comprende material de siembra de todo tipo, como p ej granos, semillas, frutos, bulbos, gajos y formas similares Preferentemente, el concepto material de cosecha se refiere en este caso a granos y semillas Como material de cosecha, puede usarse material de cosecha de las plantas útiles previamente mencionadas, pero también el material de cosecha de plantas transgenicas u obtenidos por métodos de cultivo usuales Las cantidades de aplicación de principio activo ascienden según el objetivo a combatir, la época del año, las plantas meta y los estadios de crecimiento de 0,001 a 3 0, Preferentemente 0,01 a 1 ,0 kg/ha de sustancia activa (a S ) Para el tratamiento de semillas, los compuestos I por lo general se aplican en cantidades desde 0,001 a 10 Kg por cada 100 Kg de semillas A efectos de ampliar el espectro de acción y lograr efectos smergisticos, los compuestos de fórmula I pueden mezclarse con numerosos representantes de otros grupos de principios activos herbicidas o reguladores de crecimiento y aplicarse conjuntamente Por ejemplo, pueden usarse como complementos de mezcla 1 ,2,4-t?a- diazoles, 1 ,3 4-t?ad?azoles, amidas, acido aminofosfopco y sus derivados, aminotpazoles, anilidas, acido (het)-aplox?alcan?co y sus derivados acido benzoico y sus derivados, benzotiadiazinonas, 2-aro?l-1 ,3-c?clohexand?onas, 2-hetaro?l-1 ,3-c?clohexand?onas, hetanl- apl-cetonas, bencilisoxazolidinonas, derivados de meta-CF3-fen?lo, carbamatos, ácido quinolincarboxílico y sus derivados, cloroacetanilidas, derivados de éter de cicloh- exenonoxima, diazinas, acido dicloropropionico y sus derivados, dihidrobenzofuranos, d?h?drofuran-3-ona, dinitroani nas, dinitrofenoles, difenileter, dipipdilos, acido halocar-boxilicos y sus derivados, ureas, 3-fen?lurac?los, imidazol, imidazolinonas, N-fen?l-3 4,5,6-tetrahidroftalaimidas, oxadiazoles, oxiranos, fenoles, esteres del acido aploxi- o heteroa-ploxifenoxipropiónico, acido fenilacetico y sus derivados, acido fenilpropionico y sus derivados, pirazoles, fenilpirazoles, pindazinas, acido pipdincarboxilico y sus derivados, éter de pipmidilo, sulfonamidas, sulfonilureas, tpazinas, tpazinonas, tpazolinonas, tpazol-carboxamidas, uracilos, fenilpirazolinas e isoxazolinas y sus derivados Ademas puede ser de utilidad, aplicar los compuestos I solos o combinación con otros herbicidas o mezclado con otros agentes para la protección de plantas, por ejemplo con agentes para combatir plagas u hongos fitopatogenos o bien bacterias Además es de ínteres, la miscibilidad de soluciones de sal mineral que se utilizan para compensar carencias de alimentación y de o goelementos También pueden agregarse otros aditivos como aceites y concentrados oleosos no fitotoxicos Parte B Ejemplos de aplicación La acción herbicida de los compuestos de formula I pudo comprobarse mediante ensayos de invernadero Como recipientes de cultivo se utilizaron macetas de plástico con arena arcillosa con aproximadamente 3,0% de humus como sustrato Las semillas de las plantas de ensayo se sembraron separadas por especies Para el tratamiento de pre-emergencia se aplicaron los principios activos suspendidos o emulsionados en agua directamente después del sembrado, mediante toberas de fina distribución Se regó levemente los recipientes para fomentar la germinación y el crecimiento y luego se cubrieron con cubiertas de plástico transparente, hasta que habían crecido las plantas Debido a la cubierta se logro una germinación uniforme de las plantas de ensayo, en tanto este no fue alterado por los principios activos A los efectos del tratamiento post-emergencia, se criaron las plantas de ensayo según la forma de crecimiento, en primer hasta una altura de crecimiento de 3 a 15 cm y luego se las trato con los principios activos suspendidos o emulsionados en agua Las plantas de ensayo, a ese fin se siembran directamente y se crian en los mismos recipientes, o fueron criados primero de como plantas germinadas y transplantadas a los recipientes de ensayo recién algunos días antes del tratamiento Las plantas se mantuvieron de modo adecuado a cada especie, a temperaturas de 10 - 25°C o bien 20 - 35°C El periodo de ensayo duro de 2 a 4 semanas Durante este tiempo, las plantas recibieron cuidado durante ese periodo y se evaluó su reacción a los distintos tratamientos Se evaluó según una escala de 0 a 100 El valor 100 significa ningún brote de plantas o bien una destrucción total de al menos las partes superiores al suelo y 0 ningún daño o desarrollo normal del crecimiento Un índice de al menos 70 corresponde a una buena actividad herbicida y un índice de al menos 85 corresponde a una muy buena actividad herbicida Las plantas utilizadas en los ensayos de invernadero, se componen de las siguientes especies Los compuestos A 1 ,10, A 1 ,1 1 , A 2,81 , A 2,97, A 2,135, A 2,136, A2.222, A 2,223 A 2,224, A 2,226, y A 2,267 muestran una muy buena acción herbicida en el procedimiento post-emergencia En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 Kg/ha, los compuestos A 1 ,10, A 1 ,1 1 , A 2,135, A2.222, A 2,223 y A 2,224 mostraron una muy buena acción herbicida contra CHEAL En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 Kg/ha, los compuestos A 1 ,10, A 1 ,1 1 , A 2.135, A2.222, A 2,223 A 2,224, A 2 226 y A 2 67 mostraron una muy buena acción herbicida contra AMARE En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 Kg/ha, los compuestos A 1 ,10, A 1 ,11 , A 2,97, A2.136, A 2,222, A 2 223 y A 2,226 mostraron una muy buena acción herbicida contra SETVI En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 Kg/ha, los compuestos A 2,97, A2,136 y A 2,226 mostraron una muy buena acción herbicida contra LOLMU En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 3 Kg/ha, el compuesto A 2 81 mostró una muy buena acción herbicida contra ECHCG En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 Kg/ha, los compuestos A 2,226 y A 2,287 mostraron una muy buena acción herbicida contra ECHCG En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 3 Kg/ha, el compuesto A 2 81 mostró una muy buena acción herbicida contra ALOMY y AVEFA. En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 3 kg/ha los compuestos A 2,64, A 2,65, A 2,133 A 2,135, A 2,251 , A 2,255, A 2,265, A 2,267, A 2,273 A 2,274 y A 2,275 presentaron una muy buena acción herbicida contra SETFA En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 Kg/ha, el compuesto A 2 224 mostró una muy buena acción herbicida contra SETFA En un tratamiento pre-emergencia y con una cantidad aplicada de 3 kg/ha los compuestos A 2,64, A 2,105, A 2,133 A 2,135, A 2,265, A 2,267, A 2,273 A 2,274 y A 2,275 presentaron una acción herbicida buena a muy buena respecto de ECHCG En un tratamiento pre-emergencia y con una cantidad aplicada de 3 kg/ha los compuestos A 1 ,13 A 5,16, A 2,135, A 2,265, A 2,267, A 2,271 , A 2,273 y A 2,276 presentaron una acción herbicida buena a muy buena respecto de SETIT En un tratamiento pre-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 kg/ha los compuestos A 2,97, A 2,136, A 2,224 y A 2,267 presentaron una acción herbicida muy buena respecto de APESV En un tratamiento pre-emergencia y con una cantidad aplicada de 3kg/ha, el compuesto A.2, 81 presentó en preemergencia una muy buena acción herbicida respecto de SETFA. En un tratamiento pre-emergencia y con una cantidad aplicada de 0,5 kg/ha, el compuesto A.6.17 presentó en preemergencia una muy buena acción herbicida respecto de AMARE.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Uso de compuestos de piperazina de formula I o de las sales aceptables para uso agrícola de dichos compuestos de piperazina de formula I como herbicidas, donde en formula I las variables tienen los siguientes significados R y R2 independientemente entre si significan ciano, alquilo ACe, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, fenilo, fenil-alquilo (C^Ce), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C C6), fenil-falcoxicarbonil-C^CeJ-alquilo (C?-C6) o fenilheterocichl-alquilo (C C6), o COR21, donde R21 significa hidrogeno, alquilo C^Ce, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquinilo C3-C6, hidroxi, alcoxi C?-C6, alqueniloxi C3-C6, alqumiloxi C3-C6, amino, alquilamino C C6, [di-alquilo (C^Ce^amino, alquenilamino C3-C6, alqumilamino C3-C6, alquilsulfonilamino CrC6, N-(alquen?lo C2-C6)- N-(alqu?l-CrC6)-am?no, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N-(alqu?l-C?-C6)-am?no, N-(alcox? C1-C6)-N-(alqu?l-C1-C6)-am?no, N-(alquen?lo C2-C6)-N- (alcox?-C1-C6)-am?no, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N-(alcox?-C?-C6)- amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterocichlo, o NR22R23, donde R22 y R23 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo ACß, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalqumilo C3-C6 o alquilcarbonilo C C6, o OR24, donde R24 significan alquilo C Ce, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqumilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, fenilo o fenil-alquilo (C,-C6), o S02R25, donde R25 significa alquilo C-?-C6 o fenilo, donde las partes a faticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes de R1 y R2 pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquiltio C C4, [di- alqu?l-(C1-C4)]-am?no, alquilcarbonilo C,-C4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C C4, [d?-alqu?l-(C C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi C?-C4, y donde R1 puede ademas ser hidrogeno, R3 es un resto R26, OR27, SR28, NR29R30 o N(OR31 )R32, donde R26, R27, R28, R29 y R32 independientemente entre si significan hidrógeno, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, formilo, alquilcarbonilo CrC6, cicloalquilcarbonilo C3-C6, alquenilcarbonilo C2-C6, alquinilcarbonilo C2-C6, alcoxi alcoxicarbonilo C C6, alqueniloxicarbonilo C2-C6, alquiniloxicarbonilo C3-C6, alquilaminocarbonilo ACß, alquenilaminocarbonilo C3-C6, alquinilammocarbonilo C3-C6, alquilsulfonilaminocarbomlo C C6, alquilaminocarbonilo N-(alquen?lo C3-C6)-N-(alqu?l-C?-C6)-am?nocarbon?lo, N-(alqu?n?lo aminocarbonilo, N-(alcox? C?-C6)-N-(alqu?l-C1-C6)-am?no-carbon?lo, N- (alquenilo C3-C6)-N-(alcox?-C1-C6)-am?nocarbon?lo, N-(alqu?n?lo C3-C6)-N- (alcox?-C?-C6)-am?nocarbon?lo, D?-(alqu?l-C1-C6)-am?not?ocarbon?lo, alquilcarbonilo C Ce-alquilo C Ce, alcoxnmino d-Cß-alquilo C C6, N- (alquilamino C?-C6)-?m?no-alqu?lo CrC6, N-(D?-alqu?lam?no CrC6)-?m?no- alquilo C?-C6 o [Tr?-alqu?l-(C1-C4)]s?l?lo, donde las partes isocíchcas o alifáticas mencionadas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo C?-C4, haloalquilo C?-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Cr C4, alquiltio C?-C , [d?-alqu?l-(C?-C4)]-am?no, alquilcarbonilo C1-C , hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C!-C4, [d?-alqu?l-(C1-C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi C1-C4, o fenilo, fenil-alquilo d-C6, fenilcarbonilo, fenilcarbonil-alquilo C?-C6, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilammocarbonilo, N-(alqu?lo d-C6)-N-(fen?l)-am?nocarbon?lo, fenil-alquilcarbonilo d-C6, heterociclilo, heterociclil-alquilo C C6, heterocic lcarbonilo, heterocic lcarbonil-alquilo d-C6, heterocic loxicarbonilo, heterociclilaminocarbonilo, heterociclilsulfonilaminocarbonilo, N-(alqu?lo C1-C6)-N-(heteroc?cl?l)- aminocarbonilo, o heterocic l-alquilcarbonilo d-C6, donde las partes fenilo o heterocic lo de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos nitro, ciano, alquilo d-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi d-C4 o haloalcoxi d-C4, o S(0)nR33 donde n significa 1 o 2, y R33 significa alquilo d-C6, haloalquilo d-C6 o fenilo, y donde el sustituyente fenilo puede estar halogenado en forma parcial o total y/o puede portar uno a tres de los siguientes grupos nitro, ciano, alquilo d-d, haloalquilo d-C4, alcoxi d-C4 o haloalcoxi C1-C4, y R30 y R3 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, donde partes alifáticas o isocíchcas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo d-C4, haloalquilo d-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C C4, alquiltio C1-C4, [d?-alqu?l-(d-C4)]-am?no, alquilcarbonilo d-C l hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C?-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo d-C4, [d?-alqu?l-(C1-C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi d-C4, fenilo, fenil-alquilo d-C6, heterociclilo o heterocic l-alquilo d-C6, donde las partes fenilo o heterocic lo de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos nitro, ciano, alquilo d-d, haloalquilo d-C4, alcoxi d-C4 o haloalcoxi C C4, R4, R5, R6 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo C?-C6 o alcoxi d-C6, donde las partes alifaticas mencionadas de los sustituyentes von R4, R5 o R6 pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo d- C4, haloalquilo C?-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi d-C4, alquiltio d-d, [di- alqu?l-(C1-C4)]-am?no, alquilcarbonilo d-d, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo d-d, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo d-d, [d?-alqu?l-(d- C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi d-d, R3 y R4 también pueden significar en conjunto un grupo ceto, R7, R8 independientemente entre si significan hidrogeno, hidroxi, alquilo d-C6, que puede estar halogenado en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo d-C4, haloalquilo d- d, cicloalquilo C3-C6, alcoxi d-d, alquiltio C,-C4, [d?-alqu?l-(C1-C4)]-am?no, alquilcarbonilo 0,-04, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C?-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C,-C4, [d?-alqu?l-(d- d)]am?nocarbon?lo o alquilcarbopiloxi C?-C4, A1, A2 independientemente entre sí significan aplo o heteroaplo, con la excepción de indohlo, donde Ra esta unido en posición orto respecto del sitio de unión de A1 a un átomo C o un átomo N de A1 y donde Ra presenta uno de los significados indicados a continuación Ra es halógeno, ciano, nitro, alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C6, alcandienilo C -C10, alquinilo C2-C6, [Tr?-alqu?l-(C1-C6)- s?l?l]-alqu?n?lo (C -C6), cicloalquinilo C3-C6, alquiltio d-C6, alquilsulfinilo Cr C6, aplo, fenil-alquilo (d-C6), fen?l-alquen?lo-(C2-C6), fenilsulfonil-alquilo (d- C6), heterociclilo, heterocic l- alquilo (C C6) o fen?l-[alcox?carbon?l-C C6]- alquilo (C?-C6), Z1P(0)(OR9)2, Z2B(OR10)2, donde R9 y R10 en su caso significan hidrogeno o alquilo d-C6 y R10 en Z2B(OR 0)2 puede formar conjuntamente una cadena alquileno C2- d, o Z3COR11, donde R11 es hidrógeno, alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquinilo C3-C6, hidroxi, alcoxi d-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, amino, alquilamino C^Ce, [di-alquilo (d-C6)]am?no, alcoxiamino d-C6, [d?-(d-C6)- alcox?]am?no, alquilsulfonilamino C Ce alquilamino C C6sulfon?lam?no, [di-alquilamino (CrC6)]sulfon?lam?no, alquenilamino C3-C6, alquinilamino C3-C6, N-(alquen?lo C2-C6)-N-(alqu?l-CrC6)- amino, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N-(alqu?l-CrC6)-am?no, N-(alcox? d-C6)- N-(alqu?l-CrC6)-am?no, N-(alquen?lo C2-C6)-N-(alcox?-C?-C6)-am?no, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N-(alcox?-CrC6)-am?no, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterocic lo, o Z4NR12R13, donde R-i- y pi3 ?ncjepenc]?entemente entre si significan hidrogeno, alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, alquilcarbonilo CrC6, cicloalquilcarbonilo C3-C6, [di-alquilamino (CrC6)]carbon?lo, alcoxicarbonilo CrC6, alcox?carbon?l-d-C6-alqu?lo (d-C6), alquilsulfonilo CrC6, alquilaminosulfonilo CrC6, [di-alquilamino (C C6)]sulfon?lo, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo o heterociclilcarbonilo, o Z5CH=N-0-R14, donde R 4 significa hidrogeno o alquilo d-C6, o Z6OR15, donde R15 es hidrogeno, alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqumilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, alquilcarbonilo CrC6, alcox?carbon?l-d-C6-alqu?lo (d-C6), [di- alcox?carbon?l-(CrC6)]-alqu?lo (CrC6), fenilo o fenil-alquilo (CrC6), o Z7S02R16, donde R16 es alquilo d-Ce o fenilo, y donde Z Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 independientemente entre si significan una unión, - CH2-, -CH2-CH2-, -0-CH(R17)-, -S-CH(R18)-, -S(0)-CH(R19)- o -S02CH(R20)-, y donde R 7, R18, R19 y R20 independientemente entre sí significan hidrogeno o alquilo d-d, y donde las partes alifaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas del sustituyente Ra pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo d- C4, haloalquilo d-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi d-d, alquiltio d-d, [di- alqu?l-(CrC4)]-am?no, alquilcarbonilo CrC4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo d-d, [d?-alqu?l-(d- C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi d-d, y Rb, Rc, Rd, Re y Rf en cada caso independientemente entre si equivalen a hidrógeno o presentan un significado indicado para Ra, y donde dos restos Ra, Rb o Rc unidos a átomos cíclicos adyacentes de A1 o dos restos Rd, Re o Rf unidos a átomos cíclicos adyacentes de A2 también se equivalentes de alquileno C3-C6 lineal, que puede estar total o parcialmente halogenada y que pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo d-d, haloalquilo d-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi CrC4, alquiltio CrC4, [d?-alqu?l-(d-C4)]-am?no, alquilcarbonilo CrC4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo d-d, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo CrC4, [d?-alqu?l-(d- C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CrC4, donde un grupo CH2 en alqu?leno-C3- C6 puede estar sustituido con un grupo carbonilo, grupo tiocarbonilo o grupo sulfonilo y donde uno o dos grupos CH2 no adyacentes en alqu?leno-C3-C6 pueden estar sustituidos en cada caso con oxígeno, azufre o un grupo NR34, donde R34 presenta un significado indicado para R12 2 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizados porque A1 y A2 independientemente entre si se seleccionaron del grupo fenilo, naftilo, fuplo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, tiazo lo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tpazo lo, tetrazolilo, pipdmilo, pipdazinilo, pipmidinilo, pirazinilo, tpazinilo y tetrazinilo 3 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque A1 y A2 independientemente entre sí se seleccionaron del grupo fenilo, fuplo, tienilo, tpazolilo, tetrazolilo y pipdinilo 4 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque A1 equivale a fenilo o pipdinilo 5 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados porque A2 equivale a fenilo o tienilo 6 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque Ra se seleccionó de halógeno, ciano, nitro, alquenilo C2-C6, alqumilo C2-C6, Z P(0)(0R9)2, Z3COR11, Z4NR12R13, Z5CH=N-0-R14, Z6OR15, Z7S02R16, alquiltio d- C6, alquilsulfinilo CrC6, aplo y heterociclilo, donde Z1 significa una unión o CH2 y R9 y R10 en su caso significan hidrógeno o alquilo d-C6, Z3 significa una unión y R es hidrogeno, alquilo d-C6, hidroxi, alcoxi CrC6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, amino, alquilammo CrC6, [di-alquilo (d- C6)]am?no, alcoxiamino CrC6, N-alcoxi d-C6-N-alqu?lam?no d-C6, alquilsulfonilamino CrC6, alquilammo CrC6sulfon?lam?no, [di-alquilamino (C C6)]sulfon?lam?no, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterocic lo, o Z4 significa una unión o CH2 y R 2 y R13 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alquilcarbonilo d-C6, [di-alquilamino (d-C6)]-carbon?lo, alcoxicarbonilo CrC6, alquilsulfonilo CrC6, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, o heterocic lcarbonilo, o Z5 significa una unión o CH y R14 es hidrogeno o alquilo d-d, o Z6 significa una unión o CH2 y R15 es hidrogeno, alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alquilcarbonilo C C6, alcox?carbon?l-CrC6-alqu?lo (CrC6), fenilo o fenil-alquilo (CrC6), o Z7 significa una unión y R16 es alquilo d-C6 o fenilo, y donde Rb, Rc, Rd, Re y Rf independientemente entre si equivalen a hidrogeno, presentan un significado indicado para Ra así como ademas pueden ser equivalentes a alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, [Tr?-alqu?l-(d-C6)-s?l?l]-alqu?n?lo (C2-C6), y donde las partes alifaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf pueden estar halogenadas en forma parcial o total 7 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque R1 significa hidrógeno o alquilo d-C6, y R2 significa alquilo d-C6, donde alquilo d-C6 puede estar parcial o totalmente halogenado en R y R2 8 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque R3 equivale a R26 o OR27, donde R26 y R27 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo d-C6 alquilcarbonilo d-d, fenil-alquilo d-d o fenilcarbonilo, donde las partes alifáticas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total, o significan un grupo S02R31 , donde R31 significa alquilo d-d o fenilo y donde el sustituyente fenilo puede estar halogenado en forma parcial o total y/o puede portar uno a tres grupos alquilo d-d 9 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque R4, R5, R6, R7 y R8 equivalen a hidrogeno 10 Uso de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque ambos centros quirales en el anillo piperazina presentan la configuración (S,S) 11 Medios caracterizados porque contienen una cantidad efectiva como herbicida de como mínimo un compuesto de piperazina de fórmula I o de una sal aceptable para uso agrícola de I de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10 y los adyuvantes usuales para la formulación de herbicidas 12 Procedimiento para la preparación de medios de acuerdo con la reivindicación 11 , caracterizado porque se mezcla una cantidad efectiva como herbicida de como mínimo un compuesto de piperazina de fórmula I o de una sal aceptable para uso agrícola von I de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10 y los adyuvantes usuales para la formulación de herbicidas 13 Procedimiento para combatir el crecimiento no deseado de plantas, caracterizado porque se deja actuar una cantidad efectiva como herbicida de como mínimo un compuesto de piperazina de fórmula I o de una sal aceptable para uso agrícola de I de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10 sobre plantas, sus semillas y/o su habitat 14 Compuestos de piperazina caracterizados porque tienen la formula general I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, excluyendo los compuestos de fórmula I, donde A1 y A2 significan fenilo, R1 es metilo, R2 es hidrógeno o metilo, R3, R4, R5, R6, R7, R8 significan hidrógeno, los sutituyentes Ra y Rb en cada caso equivalen a hidroxi, que están dispuestos en las dos posiciones orto del anillo fenilo A1 y Rc, Rd, Re y Rf significan hidrógeno, excluyendo además el compuesto de fórmula I, donde A1 equivale a fenilo y A2 significa 4-?m?dazol?lo o A1 equivale a 4-?m?dazol?lo y A2 significa fenilo, excluyendo además el compuesto de formula I, donde A1 equivale a fenilo, Ra significa cloro, R y Rc equivalen a hidrógeno, el grupo A2(RdReRf) equivale a o- clorofenilo, R y R2 significan metilcarbonilo y R3 a R8 en su caso significan hidrógeno 15 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado porque se transforma a temperatura elevada un dipéptido de fórmula II donde las variables A1 , A2, R1 - R8, Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf presentan el significado indicado para fórmula I y donde ORx equivale a un grupo saliente unido a través de un átomo de oxígeno, en presencia de un ácido o de una base 16 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14 con R1 ?hidrógeno, caracterizado porque se transforma un compuesto de piperazma de fórmula I, donde R1 equivale a hidrógeno, con un agente de alquilación o un agente de acilación, que contiene el resto R1 diferente de hidrógeno 17 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14 con R2 ?hidrógeno, caracterizado porque se transforma un compuesto de piperazina de fórmula I, donde R2 equivale a hidrogeno, con un agente de alquilacion o un agente de acilacion, que contiene el resto R2 diferente de hidrógeno. 18 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado porque se transforma un compuesto de piperazina de fórmula la, donde L significa halógeno o S(0)nR , con n = 0, 1 , 2 y Rk en el significado de alquilo d- C6, halo-alquilo (d-C6) eventualmente halogenado o aplo sustituido con alquilo C C4, y donde las demás variables A1 , A2, R -R8, Rb, Rc, Rd, Re y Rf presenta el significado indicado para fórmula I, en presencia de un catalizador y una base y un compañero de acoplamiento que contiene Ra 19 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado porque Rd equivale a COOH, caracterizado porque se transforma un compuesto de piperazma de formula I, donde Ra equivale a COOCH3, se transforma con Me3SnOH 20 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado porque Ra equivale a un resto CONRuRv o COORw, donde Ru y Rv independientemente entre sí significan hidrogeno, alquilo d-d, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-Cß, alcoxi d-d, alquilsulfonilo CrC6, alquilaminosulfomlo C C6, [di-alquilamino (CrC6)]sulfon?lo o fenilo, y Rw es alquilo d-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, caracterizado porque se transforma un compuesto de piperazina de fórmula I, donde Ra equivale a COOH, con un reactivo de cloración en el cloruro de acido de fórmula lll donde las variables A1, A2, R1-R8, Rb, Rc, Rd, Re y Rf presentan el significado indicado para formula I, y a continuación se transforma la fórmula lll con una amina HNRURV o un alcohol HORw 21 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazma de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado porque se transforma un compuesto de piperazina de fórmula IV donde A2, R1, R2, R5, R6, R7, R8, Rd, Re y Rf presentan los significados previamente indicados en presencia de una base con un compuesto de formula V, donde A1, R3, R4, Ra, R y Rc presentan los significados previamente indicados y donde L es un grupo saliente 22 Dipéptidos caracterizados porque tienen la fórmula II, donde las variables A1, A2, R1 - R8, Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf presentan los significados indicados para fórmula I y donde ORx equivale a un grupo saliente unido a través de un átomo de oxigeno 23 Dipeptidos caracterizados porque tienen la formula VI, donde las variables A1, A2, R1 - R8, Ra, Rb, Rc, Rd, R° y Rf presentan los significados indicados para fórmula I y SG significa un grupo de protección y donde ORx equivale a un grupo saliente unido a través de un átomo de oxígeno
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