MX2008007819A - Compuestos de piperazina con accion herbicida - Google Patents
Compuestos de piperazina con accion herbicidaInfo
- Publication number
- MX2008007819A MX2008007819A MXMX/A/2008/007819A MX2008007819A MX2008007819A MX 2008007819 A MX2008007819 A MX 2008007819A MX 2008007819 A MX2008007819 A MX 2008007819A MX 2008007819 A MX2008007819 A MX 2008007819A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- compounds
- alkyl
- formula
- phenyl
- group
- Prior art date
Links
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 title claims abstract description 31
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 29
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 1123
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 873
- -1 C3-C6 cycloalkynyl Chemical group 0.000 claims description 175
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 133
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 114
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 106
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 106
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 102
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 71
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 61
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 53
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 53
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 50
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 44
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 39
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 28
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 22
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 17
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 claims description 15
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 12
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 9
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 9
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 9
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 4
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 3
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005089 alkenylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007819 coupling partner Substances 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 125000005343 heterocyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OJZNYUDKNVNEMV-UHFFFAOYSA-M trimethylstannanylium;hydroxide Chemical compound C[Sn](C)(C)O OJZNYUDKNVNEMV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 57
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 33
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 26
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 25
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 23
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 21
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 19
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 14
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 13
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical compound CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 9
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 8
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 8
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 7
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 7
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 7
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 7
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 5
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 5
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007825 activation reagent Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 5
- MSTNYGQPCMXVAQ-RYUDHWBXSA-N (6S)-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid Chemical compound C([C@H]1CNC=2N=C(NC(=O)C=2N1)N)NC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 MSTNYGQPCMXVAQ-RYUDHWBXSA-N 0.000 description 4
- PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide Chemical compound CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1 PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000005460 tetrahydrofolate Substances 0.000 description 4
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 2-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1F HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000004946 alkenylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 3
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pent-2-ene Chemical compound CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 3
- 238000005382 thermal cycling Methods 0.000 description 3
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004677 1-methylethylcarbonyl group Chemical group CC(C)C(=O)* 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl carbonochloridate Chemical compound CC(C)COC(Cl)=O YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1 HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- OOZUGJIWTXDZAR-UHFFFAOYSA-N C[C]CCCC Chemical compound C[C]CCCC OOZUGJIWTXDZAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000088885 Chlorops Species 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 2
- 240000002989 Euphorbia neriifolia Species 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIWILGQIZHDAQG-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)OCC(F)(F)F)C=C(C(=N1)N)N1N=C(N=C1)C1(CC1)C(F)(F)F Chemical compound NC1=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)OCC(F)(F)F)C=C(C(=N1)N)N1N=C(N=C1)C1(CC1)C(F)(F)F FIWILGQIZHDAQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005038 alkynylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSMHTFWPDRJCMN-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl carbonochloridate Chemical compound CCC(C)OC(Cl)=O YSMHTFWPDRJCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- PUPFATUGTIQBQA-UZQPLGKSSA-N fluorophen Chemical compound C([C@@]1(C)C2=CC(O)=CC=C2C[C@H]2[C@@H]1C)CN2CCC1=CC=C(F)C=C1 PUPFATUGTIQBQA-UZQPLGKSSA-N 0.000 description 2
- 125000005816 fluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N hex-2-ene Chemical compound CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIZVMOZAXAMASY-UHFFFAOYSA-N hex-5-en-1-ol Chemical compound OCCCCC=C UIZVMOZAXAMASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- AGJSNMGHAVDLRQ-IWFBPKFRSA-N methyl (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxy-2,3-dimethylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate Chemical compound SC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)OC)CC1=CC=C(O)C(C)=C1C AGJSNMGHAVDLRQ-IWFBPKFRSA-N 0.000 description 2
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSCHIACBONPEOB-UHFFFAOYSA-N oxolane;hydrate Chemical compound O.C1CCOC1 BSCHIACBONPEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229940099800 pigment red 48 Drugs 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbonochloridate Chemical compound CC(C)OC(Cl)=O IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- WLNBMPZUVDTASE-HXIISURNSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal;sulfuric acid Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.O=C[C@H]([NH3+])[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.O=C[C@H]([NH3+])[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO WLNBMPZUVDTASE-HXIISURNSA-N 0.000 description 1
- FMCAFXHLMUOIGG-JTJHWIPRSA-N (2s)-2-[[(2r)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-formamido-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid Chemical compound O=CN[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCSC)C(O)=O)CC1=CC(C)=C(O)C=C1C FMCAFXHLMUOIGG-JTJHWIPRSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical class C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)N=CC2=C1 KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLDQYRDCPNBPII-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazol-3-one Chemical class C1=CC=C2C(O)=NOC2=C1 QLDQYRDCPNBPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004868 1,2-dimethylpropylcarbonyl group Chemical group CC(C(C)C)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000005923 1,2-dimethylpropyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004878 1,3-dimethylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CC(C)C)C(=O)* 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YIKRPZVMKCNZHY-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-en-2-yloxybut-1-ene Chemical compound CCC=COC(C)=C YIKRPZVMKCNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004869 2,2-dimethylpropylcarbonyl group Chemical group CC(CC(=O)*)(C)C 0.000 description 1
- LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-M 2,3-di(propan-2-yl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC2=C1 LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBTZDIRUQWFRFZ-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methylfuran-2-yl)-n-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC=C1C1=CC(C(=O)NC=2C=CC(C)=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=N1 OBTZDIRUQWFRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAUUPRFYPCOCA-AREMUKBSSA-N 2-O-acetyl-1-O-hexadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC[C@@H](OC(C)=O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C HVAUUPRFYPCOCA-AREMUKBSSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXSQVNQKMBZJQC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-fluorobenzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(Cl)=C1F HXSQVNQKMBZJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIENEZQWQPFHQN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(F)=C1Cl YIENEZQWQPFHQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMYHWBQQONPRD-UHFFFAOYSA-N 2-chlorofuran Chemical compound ClC1=CC=CO1 YSMYHWBQQONPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZPUVAVPHTZUONL-UHFFFAOYSA-N 2-fluorofuran Chemical compound FC1=CC=CO1 ZPUVAVPHTZUONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N 2-iodophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1I KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004922 2-methyl-3-pentyl group Chemical group CC(C)C(CC)* 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LNJZJDLDXQQJSG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrazine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CN=CC=N1 LNJZJDLDXQQJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004881 3,3-dimethylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CCC(=O)*)(C)C 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHPYNHSMSAJEU-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1F PCHPYNHSMSAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXLIXHVJVAPLW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 ZQXLIXHVJVAPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMFBYTAAMHWQHD-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-fluorophenol Chemical compound OC1=CC(F)=CC(Cl)=C1 ZMFBYTAAMHWQHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAJLBMYQEZHEBM-UHFFFAOYSA-N 3-fluorofuran Chemical compound FC=1C=COC=1 HAJLBMYQEZHEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- LPCWMYHBLXLJJQ-UHFFFAOYSA-N 3-hexen-2-one Chemical compound CCC=CC(C)=O LPCWMYHBLXLJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 3-hexene Chemical compound CCC=CCC ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005925 3-methylpentyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLHYAEBESNFTCA-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(F)=C1 XLHYAEBESNFTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C=C1 RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 244000178924 Brassica napobrassica Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000011291 Brassica nigra Nutrition 0.000 description 1
- 244000180419 Brassica nigra Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 1
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMMIYKSESJXKGM-UHFFFAOYSA-N C[C]CCC Chemical compound C[C]CCC VMMIYKSESJXKGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100086716 Caenorhabditis elegans ran-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100080643 Caenorhabditis elegans ran-4 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000052707 Camellia sinensis Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N Carbophenothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC=C(Cl)C=C1 VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N Carthamin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1[C@@]1(O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)C(\C=C\2C([C@](O)([C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=3C=CC(O)=CC=3)C/2=O)=O)=C1O WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N 0.000 description 1
- 241000208809 Carthamus Species 0.000 description 1
- 241000723418 Carya Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000723377 Coffea Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 244000016593 Coffea robusta Species 0.000 description 1
- 235000002187 Coffea robusta Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000237537 Ensis Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000014751 Gossypium arboreum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001814 Gossypium arboreum Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000219739 Lens Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000004456 Manihot esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000193463 Picea excelsa Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 1
- 235000003447 Pistacia vera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006711 Pistacia vera Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 108010003541 Platelet Activating Factor Proteins 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 240000002878 Prunus cerasus Species 0.000 description 1
- 244000141353 Prunus domestica Species 0.000 description 1
- 235000011435 Prunus domestica Nutrition 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 1
- 235000011483 Ribes Nutrition 0.000 description 1
- 241000220483 Ribes Species 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 241000447727 Scabies Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 229920006092 Strator® Polymers 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005093 alkyl carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005095 alkynylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 description 1
- XETRDYSPPPDVAB-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;propan-1-ol Chemical compound CCCO.CCCCO XETRDYSPPPDVAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGPQCBSBQOPLZ-UHFFFAOYSA-N butanoic acid;propanoic acid Chemical compound CCC(O)=O.CCCC(O)=O PXGPQCBSBQOPLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006251 butylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N chembl1986529 Chemical compound COC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000012364 cultivation method Methods 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical group C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004983 dialkoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004671 dialkylaminothiocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- ICGWWCLWBPLPDF-UHFFFAOYSA-N furan-2-ol Chemical compound OC1=CC=CO1 ICGWWCLWBPLPDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNWIJLZQJSGBCU-UHFFFAOYSA-N furan-3-ol Chemical compound OC=1C=COC=1 RNWIJLZQJSGBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- YRXUQYBLFBZHNE-UHFFFAOYSA-N hex-4-en-2-one Chemical compound CC=CCC(C)=O YRXUQYBLFBZHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004871 hexylcarbonyl group Chemical group C(CCCCC)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N isometheptene Chemical group CNC(C)CCC=C(C)C XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002547 isoxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N magnesium;methanolate Chemical compound [Mg+2].[O-]C.[O-]C CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXBSAERQTGCEBP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-propan-2-ylpropan-2-amine;1h-pyridin-2-one Chemical compound O=C1C=CC=CN1.CCN(C(C)C)C(C)C ZXBSAERQTGCEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- RWLNJFYPOAZECJ-UHFFFAOYSA-N oxane-2-thione Chemical compound S=C1CCCCO1 RWLNJFYPOAZECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004675 pentylcarbonyl group Chemical group C(CCCC)C(=O)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXRNXXXXHLBUKK-UHFFFAOYSA-N piperazine-2,5-dione Chemical compound O=C1CNC(=O)CN1 BXRNXXXXHLBUKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CAEWJEXPFKNBQL-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OCC=C CAEWJEXPFKNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004673 propylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000614 rib Anatomy 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 208000005687 scabies Diseases 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K tartrazine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K 0.000 description 1
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- BBNJXZZNHDFXCF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-iminoacetate Chemical compound CC(C)(OC(=O)C=N)C BBNJXZZNHDFXCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004685 tetrahydrates Chemical class 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Abstract
Uso de compuestos de piperazina de fórmula I (ver fórmula I) o de las sales aceptables para uso agrícola de compuestos de piperazina de fórmula I como herbicidas, donde las variables en fórmula I presentan los significados indicados en las reivindicaciones y la descripción.
Description
COMPUESTOS DE PIPERAZINA CON ACCIÓN HERBICIDA
La presente invención se refiere al uso de compuestos de piperazina de formula
o de las sales aceptables para uso agrícola de compuestos de piperazina de fórmula I como herbicidas, donde en formula I las variables tienen los siguientes significados R1 y R2 significan independientemente entre si ciano, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, fenilo, fenil-alquilo (C-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C C6), fen?l-[alcox?carbon?l-C1-C6]-alqu?lo (C-Oo fenilheterociclil-alquilo (C-C6), o COR21, donde R21 significa hidrogeno, alquilo C-C cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquinilo C3-C6, hidroxi, alcoxi C C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, amino, alquilamino d-C6, [di-alquilo (C?-C6)]am?no, alquenilamino C3-C6, alquinilamino C3-C6, alquilsulfonilamino C?-C6, N-(alquen?lo C2-C6)-N-(alqu?l-C-C6)-am?no, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N- (alqu?l-C-?-C6)-am?no, N-(alcox? C1-C6)-N-(alqu?l-C?-C6)-am?no, N-(alquen?lo
C2-C6)-N-(alcox?-C?-C6)-am?no, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N-(alcox?-C1-C6)-am?no, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo, o NR22R23, donde R22 y R23 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo C-C cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6 o alquilcarbonilo C-C6, o OR24, donde R24 significa alquilo C-C cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, fenilo o fenil-alquilo (C Ce), o S02R25, donde
R25 es alquilo C-C6 o fenilo, donde las partes alifaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes de R1 y R2 pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo C1-C4, haloalquilo CC cicloalquilo C3-C6, alcoxi C-C alquiltio CC4, [di- alqu?l-(C?-C4)]-am?no, alquilcarbonilo CC hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo CC [d?-alqu?l-(C C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CC y donde R1 puede ademas ser hidrogeno, R3 es un resto R26, OR27, SR28, NR29R30 o N(OR3 )R32, donde R26, R27, R28, R29 y R32 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo C-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, formilo, alquilcarbonilo -C cicloalquilcarbonilo C3-C6, alquenilcarbonilo C2-C6, alquinilcarbonilo C2-C6, alcoxi CCalquilo (CC), alcoxicarbonilo C-?-C6, alqueniloxicarbonilo C2-C6, alquiniloxicarbonilo C3-C6, alquilaminocarbonilo CC alquenilaminocarbonilo CC alquinilaminocarbonilo C3-C6, alquilsulfonilammocarbonilo CC alquilaminocarbonilo CC [di-alquilammo (C C6)]carbon?lo, N-(alquen?lo C3-C6)-N-(alqu?l-C1-C6)-am?nocarbon?lo, N-(alqu?n?lo C3- C6)-N-(alqu?l-C1-C6)-am?nocarbon?lo, N-(alcox? CC6)-N-(alqu?l-CC6)-am?no- carbonilo, N-(alquen?lo C3-C6)-N-(alcox?-C1-C6)-am?nocarbon?lo, N-(alqu?n?lo C3-C6)- N-(alcox?-C1-C6)-am?nocarbon?lo, d?-(alqu?l-C-C6)-am?not?ocarbon?lo, alquilcarbonilo CCalquilo C-?-C6, alcoxnmino C-C6-alqu?lo CC N-(alqu?lam?no CC6)-?m?no- alquilo CC N-(d?-alqu?lam?no CC-imino-alquilo C?-C6 o [Tr?-alqu?l-(C C4)]s?l?lo, donde las partes isocic cas o alifaticas mencionadas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo C3- C alcoxi CC alquiltio CC [d?-alqu?l-(C-C4)]-am?no, alquilcarbonilo CC hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C C4, [d?-alqu?l-(C?-C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CC o fenilo, fenil-alquilo CC fenilcarbonilo, fenilcarbonil-alquilo C C6,
Phenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo, N-(alqu?lo Cr C6)-N-(fen?l)-am?nocarbon?lo, fenil-alquilcarbonilo CC heterociclilo, heterocichl- alquilo CC heterociclilcarbonilo, heterociclilcarbonil-alquilo CC
heterocicliloxicarbonilo, heterociclilaminocarbonilo, heterociclilsulfonil- ammocarbonilo, N-(alqu?lo C1-C6)-N-(heteroc?cl?l)-am?nocarbon?lo, o heterocichl- alquilcarbonilo C Ce, donde las partes fenilo o heterociclilo de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos nitro, ciano, alquilo CC haloalquilo CC alcoxi CC o haloalcoxi CC o S(O)nR33, donde n significa 1 o 2, y R33 significa alquilo CC haloalquilo CrC6 o fenilo , y donde el sustituyente fenilo puede estar halogenado en forma parcial o total y/o puede portar uno a tres de los siguientes grupos nitro, ciano, alquilo CC haloalquilo CC alcoxi CC o haloalcoxi y R30 y R31 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo CC cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 donde partes alifáticas o isociclicas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo CC alcoxi CC alquiltio CrC4, [d?-alqu?l-(CC)]- amino, alquilcarbonilo CrC4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo CrC4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo CC [d?-alqu?l-(CC4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi C C4, significan fenilo, fenil-alquilo CrC6, heterocic lo o heterociclil-alquilo CrC6, donde las partes fenilo o heterocichlo de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos nitro, ciano, alquilo CC haloalquilo CC alcoxi CC o haloalcoxi CC R4, R5, R6 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo CC alcoxi CC donde las partes ahfaticas mencionadas de los sustituyentes de R4, R5 o R6 pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo C3-C6, alcoxi CC alquiltio CrC4, [d?-alqu?l-(CrC4)]-am?no, alquilcarbonilo CC hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo CrC4, ammocarbonilo, alquilammocarbonilo Cr
C4, [d?-alqu?l-(C?-C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi C C4, R3 y R4 también pueden significar en conjunto un grupo ceto, R7, R8 independientemente entre si significan hidrogeno, hidroxi, alquilo CrC6, que puede
estar halogenado en forma parcial o total y/o puede portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo C3- C alcoxi CC alquiltio CC [d?-alqu?l-(CC4)]-am?no, alquilcarbonilo C C4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo CrC4, aminocarbonilo, alquilammocarbonilo C C [d?-alqu?l-(CrC4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CC A1, A2 independientemente entre si significan arilo o heteroaplo, con la excepción de indolilo, donde Ra esta unido en posición orto respecto del sitio de unión de A1 a un átomo C o un átomo N de A1 y donde Ra presenta uno de los significados indicados a continuación Ra halógeno, ciano, nitro, alquilo CC cicloalquilo CC alquenilo C2-C6, cicloalquenilo CC alcandienilo CC alquinilo CC [Tr?-alqu?l-(C?-C6)-s?l?l]- alquinilo (C2-C6), cicloalquinilo C3-C6, alquiltio CrC6, alquilsulfinilo CC aplo, fenil-alquilo (C C6), fen?l-alquen?lo-(C2-C6), fenilsulfonil-alquilo (CrC6), heterociclilo, heterociclil-alquilo (CrC6) o fen?l-[alcox?carbon?l-C1-C6]-alqu?lo (CrC6), Z1P(0)(OR9)2, Z2B(OR10)2, donde R9 y R10 en su caso significan hidrogeno o alquilo CC y R 0 en Z2B(OR10)2 pueden formar conjuntamente una cadena alquileno CC o Z3COR11, donde R11 hidrogeno, alquilo CC cicloalquilo C3-C6, alquenilo CC cicloalquenilo C3-C6, alquinilo CC cicloalquinilo C3-C6, hidroxi, alcoxi C C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi CC amino, alquilamino CrC6, [di-alquilo
(CC)]am?no, alcoxiamino C?-C6, [d?-(CrC6)-alcox?]am?no, alquilsulfonilamino CC alquilamino CrC6sulfon?lam?no, [di-alquilamino
(CrC6)]sulfon?lam?no, alquenilamino C3-C6, alquinilamino C3-C6, N- (alquenilo C2-C6)-N-(alqu?l-CrC6)-am?no, N-(alqu?n?lo CC6)-N-(alqu?l-C O-amino, N-(alcox? CrC6)-N-(alqu?l-CrC6)-am?no, N-(alquen?lo C2-C6)-N- (alcox?-CrC6)-am?no, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N-(alcox?-CrC6)-am?no, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterocic lo, o Z4NR12R13, donde R12 y R13 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo CC cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo CC cicloalquinilo C3-C6, alquilcarbonilo C C6, cicloalquilcarbonilo C3-C6, [di- alquilamino (CrC6)]carbon?lo, alcoxicarbonilo CrC6, alcox?carbon?l-C C6-
alquilo (CC alquilsulfonilo CrC6, alquilaminosulfonilo CrC6, [di- alquilamino (CrC6)]sulfon?lo, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo o heterocic lcarbonilo, o Z5CH=N-O-R14, donde R14 significa hidrogeno o alquilo CC o Z6OR15, donde R15 es hidrógeno, alquilo CC cicloalquilo CC alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, alquilcarbonilo C C6, alcox?carbon?l-C C6-alqu?lo (C-C6), [d?-alcox?carbon?l-(CrC6)]-alqu?lo (CrC6), fenilo o fenil-alquilo (C-C6), o Z7SO2R16, donde R16 significa alquilo CC o fenilo, y donde Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 independientemente entre si significan una unión, -CH2-, - CH2-CH2-, -O-CH(R17)-, -S-CH(R18)-, -S(0)-CH(R19)- o -S02CH(R20)-, y donde R17, R18, R19 y R20 independientemente entre si significan hidrogeno o alquilo CC y donde las partes alifaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas del sustituyente Ra pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo CC alcoxi CC alquiltio CC [d?-alqu?l-(CC4)]-am?no, alquilcarbonilo C-C4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo CC aminocarbonilo, alquilammocarbonilo C C4, [d?-alqu?l-(CC4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CrC4, y Rb, Rc, Rd, Re y Rf en cada caso independientemente entre si equivalen a hidrógeno o tienen un significado indicado para Ra y donde dos restos Ra, R o Rc unidos a átomos cíclicos adyacentes A1 o dos restos Rd, Re o Rf unidos a átomos cíclicos adyacentes A2 también representan alquileno C3-C6 lineal, que puede estar total o parcialmente halogenada y que pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo C3-C6, alcoxi CrC4, alquiltio CC [d?-alqu?l-(CrC4)]-am?no, alquilcarbonilo CrC4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo CrC4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo CrC4, [d?-alqu?l-(C C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CrC4, donde un grupo CH2 en alqu?leno-C3-C6 puede estar sustituido con un grupo carbonilo, grupo tiocarbonilo o grupo sulfonilo y donde uno o dos grupos CH2 no adyacentes en alqu?leno-C3-C6 pueden estar sustituidos en cada caso con oxígeno, azufre o un grupo NR34, donde R34 presenta un significado indicado para R12 Las taxtominas A y B (King R R et al , J Agrie Food Chem (1992) 40, 834-837)
producidas por el agente patógeno de plantas S Scabies se trata de sustancias naturales con un anillo central de p?peraz?n-2,5-d?ona, que en la posición 3 porta un resto 4-N?tro-?ndol-3-?lmet?lo y en la posición 2 un resto bencilo que puede estar eventualmente sustituido con OH Debido a su efecto nocivo para las plantas también se estudio la posibilidad de utilizar esta clase de compuestos como herbicidas (King R R et al , J Agrie Food Chem (2001 ) 49, 2298-2301 ) En la EP-A 181 152 y EP-A 243122 se describen compuestos de piperazma de estructura similar y su uso como antagonistas del Platelet Activating Factor En la US 2003/0171379 A1 se describe el uso von mactanamida, una dicetopiperazina fungistatica de formula A,
donde R representa H o metilo, como principio activo inhibidores de infecciones en la medicina En las WO 99/48889, WO 01/53290 y WO 2005/01 1699 se describen compuestos de 2,5-d?cetop?peraz?na, que tienen en la posición 3 o bien en la posición 6 un resto imidazolilo unido a través de un grupo metileno o metmo y en la otra posición 3 o bien posición 6 un resto bencilo Estos compuestos son principios activos antitumorales Se conoce el compuesto 1 ,4-d?acet?l-3,6-d?-(2-clorofen?l)p?peraz?n-2,5-d?ona (L X Wang, Y Z Shi, Z M Du, H W Hu, quínese Chem Lett (1993) 4, 687-688) Un objetivo de la presente invención es la disposición de compuestos con acción herbicida En especial se desea poner a disposición aquellos que presentan una elevada acción herbicida, especialmente ya con bajas cantidad de aplicación y cuya tolerancia respecto de plantas de cultivo es suficiente para un uso comercial Estos y otros objetivos se cumplen mediante los compuestos de formula I que se mencionaron previamente y mediante sus sales aceptables para uso agrícola De modo correspondiente la presente invención se refiere al uso de compuestos de piperazina de formula general I o de las sales aceptables para uso agrícola de compuestos de piperazina de formula I como herbicidas, es decir, para combatir plantas nocivas La invención también se refiere a medios, que contienen una cantidad efectiva
como herbicida de como mínimo un compuesto de piperazina de formula I o de una sal aceptable para uso agrícola de I y los adyuvantes usuales para la formulación de herbicidas La invención se refiere además a un procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas, en el que se deja actuar una cantidad efectiva como herbicida de como mínimo un compuesto de piperazma de fórmula I o de una sal aceptable para uso agrícola de I sobre plantas, sus semillas y/o su habitat Los compuestos de piperazina de fórmula I son nuevos y también son objeto de presente invención, - excluyendo los compuestos de fórmula I, donde A1 y A2 significan fenilo, R1 es metilo, R2 es hidrógeno o metilo, R3, R4, R5, R6, R7, R8 significan hidrógeno, los sustituyentes Ra y Rb en cada caso equivalen a hidroxi, que están dispuestos en las dos posiciones orto del anillo fenilo A1 y Rc, Rd, Re y Rf significan hidrógeno, excluyendo además el compuesto de fórmula I, donde A1 representa fenilo y A2 significa 4-?m?dazol?lo o A1 representa 4-?m?dazol?lo y A2 significa fenilo, excluyendo además el compuesto de fórmula I, donde A1 representa fenilo, Ra significa cloro, Rb y Rc equivalen a hidrógeno, el grupo A2(RdReRf) representa o- clorofenilo, R1 y R2 significan metilcarbonilo y R3 a R8 en su caso significan hidrógeno La invención se refiere además a procedimientos y a productos intermedios para la preparación de compuestos de fórmula I Otras realizaciones de la presente invención pueden extraerse de las reivindicaciones, la descripción y los ejemplos Se sobreentiende que las características que se indicaron previamente y aún se explicarán a continuación del objeto según la invención, no sólo pueden usarse en la combinación indicada en cada caso, sino que también en otras combinaciones, sin quedar excluido del marco de la invención Los compuestos de fórmula I pueden contener según el patrón de sustitución uno o vanos centros quirales y se presentan entonces como mezclas de enantiómeros o diaesterómeros El objeto de la invención se presentan tanto en los enantiómeros o diaesterómeros puros como también en sus mezclas Los compuestos de fórmula I también presentarse en forma de sus sales de utilidad agrícola, donde por lo general carece de significancia de qué tipo de sal se trata. En general se trata de las sales de aquellos cationes o las sales de adición de ácidos de
aquellos ácidos, cuyos cationes, o bien aniones, no afectan negativamente la acción herbicida de los compuestos I Como cationes se incluyen especialmente iones de los metales alcalinos, de preferencia litio, sodio o potasio, de los metales alcalinoterreos, de preferencia calcio o magnesio y de los metales de transición, de preferencia manganeso, cobre, cinc o hierro Del mismo modo también se puede usar amonio como catión, donde aquí en caso deseado pueden haberse sustituido uno a cuatro átomos de hidrogeno con alquilo CC hidroxi-alquilo CC alcoxi CCalquilo CC hidroxi-alcoxi CCalquilo CC fenilo o bencilo, de preferencia amonio, dimetilamonio, dnsopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, 2-(2-h?drox?et-1-ox?)et-1-?lamon?o, D?(2-h?drox?et-1 -?l)amon?o, tpmetilbencilamonio Ademas se incluyen iones de fosfonio, de sulfonio, de preferencia tr?(alqu?l-CC)sulfon?o o iones de sulfoxonio, de preferencia tr?(alqu?l-CC4)sulfoxon?o Los aniones de sales de adición de ácidos útiles son en primera instancia cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato acido, sulfato, difosfato acido, fosfato acido, nitrato, hidrofosfato, nitrato, hidrocarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, así como los aniones de ácidos de alcano CC de preferencia formiato, acetato, propionato butirato Las partes moleculares orgánicas indicadas para los compuestos de la invención constituyen conceptos colectivos para enunciados individuales de los distintos miembros del grupo Todas las cadenas de carbono, como partes alquilicas, haloalquilo, así como las partes alquílicas en cianoalquilo, alcoxi, halo-alcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilo sulfonilo, haloalquilsulfonilo, N-alquilaminosulfonilo, N,N-d?alqu?lam?nosulfon?lo, dialquilamino-, N-alquilsulfonilamino, N-haloalquilsulfonilamino, N-alquiloN- alquilsulfonilamino, N-alquiloN-halogenalquilsulfonilamino, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquilcarboniloxi-, alquilaminocarbonilo, dialquilammocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, alcoxialquilo, dialcoxialquilo, alquiltioalquilo, dialquilaminoalquilo, dialquilhidrazinoalquilo, alquiliminooxialquilo, alquilcarbonilalquilo, alcoxnminoalquilo, N-(alqu?lam?no)-?m?noalqu?lo, N-(d?alqu?lam?no)-?m?noalqu?lo, alcoxicarbonilalquilo, dialquilaminocarbonilalquilo, fenilalquenilcarbonilo, heterociclilalquenilcarbonilo, N-alcoxi-N-alquilaminocarbonilo, N- alquiloN-fenilaminocarbonilo, N-alquiloN-heterociclilammocarbonilo, fenilalquilo, heterociclilalquilo, fenilcarbonilalquilo, heterociclilcarbonilalquilo,
dialquilaminoalcoxicarbonilo, alcoxialcoxicarbonilo, alquenilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquenilaminocarbonilo, N-alquenil-N-alquilaminocarbonilo, N-alquenil-N-alcoxiaminocarbonilo, alquinilcarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alquinilaminocarbonilo, N-alquinil-N-alquilaminocarbonilo, N-alquinil-N-alcoxiaminocarbonilo, alquenilo, alquinilo, haloalquenilo, haloalquinil- y alcoxialcoxi, pueden ser de cadena recta o ramificada El prefijo CC- indica la respectiva cantida de carbonos de la unidad hidrocarburo Salvo indicación distinto, los sustituyentes halogenados portan de preferencia uno a cinco átomos de halógeno iguales o diferentes, especialmente átomos de flúor o átomos de cloro El significado halógeno representa en cada caso a flúor, cloro, bromo o yodo Ademas significan por ejemplo Alquilo asi como las partes alquilicas por ejemplo en alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alquilamino, alquilsililo, fenilalquilo, fenilsulfonilalquilo, heterociclilalquilo radicales hidrocarburo saturados, ramificados o de cadena recta con uno o más átomos C, p ej 1 a 2, 1 a 4, o 1 a 6 átomos de carbono, p ej alquilo CC como metilo, etilo, propilo, 1-met?let?lo, butilo, 1 -met?lprop?lo, 2-met?lprop?lo, 1 ,1-d?met?let?lo, pentilo, 1-met?lbut?lo, 2-met?lbut?lo, 3-met?lbut?lo, 2,2-d?-met?lprop?lo, 1 -et?lprop?lo, hexilo, 1 ,1-d?met?lprop?lo, 1 ,2-d?met?lprop?lo, 1-met?lpent?lo, 2-met?lpent?lo, 3-met?lpent?lo, 4- metilpentilo, 1 ,1-d?met?lbut?lo, 1 ,2-d?met?lbut?lo, 1 ,3-d?met?lbut?lo, 2,2-d?met?lbut?lo, 2,3- dimetilbutilo, 3,3-d?met?lbut?lo, 1-et?lbut?lo, 2-et?lbut?lo, 1 ,1 ,2-tpmet?lprop?lo, 1 ,2,2- tpmetilpropilo, 1 -et?l-1 -metilpropilo, 1 -et?l-2-met?lprop?lo En una realización según la invención alquilo reemplaza pequeños grupos alquilo como alquilo CC En otra realización según la invención alquilo sustituye grupos alquilo mas grandes como alquilo - Haloalquilo un resto alquilo como se indico previamente, cuyos átomos de hidrogeno están sustituidos en forma parcial o total con átomos de halógeno como flúor, cloro, bromo y/o yodo, p ej clorometilo, diclorometilo, tpclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, tpfluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 2- fluoroetilo, 2-cloroet?lo, 2-bromomet?lo, 2-yododet?lo, 2,2-d?fluoroet?lo, 2,2,2-tr?fluoroet?lo, 2- cloro-2-fluoroet?lo, 2-cloro-2,2-d?fluoroet?lo, 2,2-d?cloro-2-fluoret?lo, 2,2,2-tr?cloroet?lo, pentafluoroetilo, 2-fluoroprop?lo, 3-fluoroprop?lo, 2,2-d?fluoroprop?lo, 2,3-d?fluoroprop?lo, 2- cloropropilo, 3-cloroprop?lo, 2,3-d?cloroprop?lo, 2-bromoprop?lo, 3-bromoprop?lo, 3,3,3- tpfluoropropilo, 3,3,3-tr?cloroprop?lo, 2,2,3,3,3-pentafluoroprop?lo, heptafluoropropilo, 1-
(fluoromet?l)-2-fluoroet?lo, 1 -(cloromet?l)-2-cloroet?lo, 1 -(bromomet?l)-2-bromoet?lo, 4-fluorobutilo, 4-clorobut?lo, 4-bromobut?lo y nonafluorobutilo Cicloalquilo así como las partes cicloalquilo por ejemplo en cicloalcoxi o cicloalquilcarbonilo grupos hidrocarburo saturados monociclicos con tres o más átomos C, p ej 3 a 6 miembros del anillo carbono, como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo Alquenilo así como las partes alquenilo, por ejemplo en fen?l-alquen?lo-(C2-C6) o alquenilamino radicales hidrocarburo insaturados, ramificados o de cadena recta con dos o más átomos C, p ej , 2 a 4, 2 a 6 o 3 a 6 átomos de carbono y una unión doble en cualquier posición, p ej alquenilo CC como etenilo, 1 -propendo, 2-propen?lo, 1-metilethenilo, 1 -Buten?lo, 2-Buten?lo, 3-Buten?lo, 1-met?l-1-propen?lo, 2-met?l-1-propen?lo, 1-met?l-2-propen?lo, 2-met?l-2-propen?lo, 1-penten?lo, 2-penten?lo, 3-penten?lo, 4-penten?lo, 1-met?l-1-buten?lo, 2-met?l-1-buten?lo, 3-met?l-1 -buten?lo, 1-met?l-2-buten?lo, 2-met?l-2-butenilo, 3-met?l-2-buten?lo, 1-met?l-3-buten?lo, 2-met?l-3-buten?lo, 3-met?l-3-buten?lo, 1 ,1-d?met?l-2-propen?lo, 1 ,2-d?met?l-1-propen?lo, 1 ,2-d?met?l-2-propen?lo, 1 -et?l- propenilo, 1-et?l-2-propen?lo, 1-hexen?lo, 2-hexen?lo, 3-hexen?lo, 4-hexen?lo, 5-hexen?lo, 1 -met?l-1 -penten?lo, 2-met?l-1 -penten?lo, 3-met?l-1-penten?lo, 4-met?l-1-penten?lo, 1 -met?l-2-penten?lo, 2-met?l-2-pentenilo, 3-met?l-2-penten?lo, 4-met?l-2-penten?lo, 1-met?l-3-penten?lo, 2-met?l-3penten?lo, 3-met?l-3-penten?lo, 4-met?l-3-penten?lo, 1 -met?l-4-penten?lo, 2-met?l-4-penten?lo, 3-met?l-4-pentenilo, 4-met?l-4-penten?lo, 1 ,1-d?met?l-2-buten?lo, 1 ,1 -d?met?l-3-buten?lo, 1 ,2-d?met?l-1- butenilo, 1 ,2-d?met?l-2-buten?lo, 1 ,2-d?met?l-3-buten?lo, 1 ,3-d?met?l-1 -butenilo, 1 ,3-d?met?l-2- butenilo, 1 ,3-d?met?l-3-buten?lo, 2,2-d?met?l-3-buten?lo, 2,3-d?met?l-1-buten?lo, 2,3-d?met?l-2- butenilo, 2,3-d?met?l-3-buten?lo, 3,3-d?met?l-1 -buten?lo, 3,3-d?met?l-2-buten?lo, 1-et?l-1- butenilo, 1-et?l-2-buten?lo, 1 -et?l-3-buten?lo, 2-et?l-1 -buten?lo, 2-et?l-2-buten?lo, 2-et?l-3- butenilo, 1 ,1 ,2-tr?met?l-2-propen?lo, 1 -et?l-1 -met?l-2-propen?lo, 1-et?l-2-met?l-1-propen?lo, 1- et?l-2-met?l-2-propen?lo En una realización según la invención se utilizan grupos alquenilo como alquenilo C2-C6 En otra realización según la invención se utilizan grupos alquenilo como alquenilo C3-C Cicloalquenilo, así como partes cicloalquenilo grupos hidrocarburo monocíclicos insaturados simples con tres o mas átomos C, p ej , 3 a 6, de preferencia 5 a 6 miembros del anillo carbono, como c?clopenten-1-?lo, c?clopenten-3-?lo, c?clohexen-1 -?lo, ciclohexen- 3-?lo, c?clohexen-4-?lo
Alquinilo así como partes alqumilo por ejemplo en [Tp-alquilo (C C6)s?l?l-alqu?n?lo
(C2-C6) o alquinilamino grupos hidrocarburo ramificados o de cadena recta con dos o más átomos C, p ej , 2 a 4, 2 a 6, o 3 a 6 átomos de carbono y una o dos uniones triples en cualquier posición que no sea adyacente, p ej , alquinilo C2-C6 como etinilo, 1 -prop?n?lo, 2-propinilo, 1 -but?n?lo, 2-but?n?lo, 3-but?n?lo, 1 -met?l-2-prop?n?lo, 1-pent?n?lo, 2-pent?n?lo, 3-pentinilo, 4-pent?n?lo, 1 -met?l-2-but?n?lo, 1 -met?l-3-but?n?lo, 2-met?l-3-but?n?lo, 3-met?l-1-butinilo, 1 , 1 -d?met?l-2-prop?n?lo, 1 -et?l-2-prop?n?lo, 1 -hex?n?lo, 2-hex?n?lo, 3-hex?n?lo, 4-hexinilo, 5-hex?n?lo, 1 -met?l-2-pent?n?lo, 1 -met?l-3-pent?n?lo, 1 -met?l-4-pent?n?lo, 2-met?l-3-pentinilo, 2-met?l-4-pent?n?lo, 3-met?l-1 -pentinilo, 3-met?l-4-pent?n?lo, 4-met?l-1-pent?n?lo, 4-met?l-2-pent?n?lo, 1 ,1-d?met?l-2-but?n?lo, 1 , 1 -d?met?l-3-but?n?lo, 1 ,2-d?met?l-3-but?n?lo, 2,2-d?met?l-3-but?n?lo, 3,3-d?met?l-1 -but?n?lo, 1 -et?l-2-but?n?lo, 1 -et?l-3-but?n?lo, 2-et?l-3-but?n?lo, 1-et?l-1 -met?l-2-prop?n?lo Cicloalquinilo así como partes cicloalquinilo grupos hidrocarburo monocichcos con tres o más átomos C, p ej , 3 a 6, de preferencia 5 a 6 miembros del anillo carbono y una triple unión, como c?clohex?n-1-?lo, c?clohex?n-3-?lo, c?clohex?n-4-?lo Alcadienilo CC radicales hidrocarburo doblemente insaturados, ramificados o de cadena recta con cuatro o mas átomos C y dos uniones dobles en cualquier posición que no sea adyacente, p ej , 4 a 10 átomos de carbono y dos uniones dobles en cualquier posición que no sea adyacente, p ej , 1 ,3-Butad?en?lo, 1 -met?l-1 ,3-butad?en?lo, 2-met?l-1 ,3-butadienilo, penta-1 ,3-d?en-1 -?lo, hexa-1 ,4-d?en-1-?lo, hexa-1 ,4-d?en-3-?lo, hexa-1 ,4-d?en-6-ilo, hexa-1 ,5-d?en-1-?lo, hexa-1 ,5-d?en-3-?lo, hexa-1 ,5-d?en-4-?lo, hepta-1 ,4-d?en-1-?lo, hepta-1 ,4-d?en-3-?lo, hepta-1 ,4-d?en-6-?lo, hepta-1 ,4-d?en-7-?lo, hepta-1 ,5-d?en-1 -?lo, hepta- 1 ,5-d?en-3-?lo, hepta-1 ,5-d?en-4-?lo, hepta-1 ,5-d?en-7-?lo, hepta-1 ,6-d?en-1-?lo, hepta-1 ,6- d?en-3-?lo, hepta-1 ,6-d?en-4-?lo, hepta-1 ,6-d?en-5-?lo, hepta-1 ,6-d?en-2-?lo, octa-1 ,4-d?en-1- ilo, octa-1 ,4-d?en-2-?lo, octa-1 ,4-d?en-3-?lo, octa-1 ,4-d?en-6-?lo, octa-1 ,4-d?en-7-?lo, octa-1 ,5- d?en-1 -?lo, octa-1 ,5-d?en-3-?lo, octa-1 ,5-d?en-4-?lo, octa-1 ,5-d?en-7-?lo, octa-1 ,6-d?en-1-?lo, octa-1 ,6-d?en-3-?lo, octa-1 ,6-d?en-4-?lo, octa-1 ,6-d?en-5-?lo, octa-1 ,6-d?en-2-?lo, deca-1 ,4- dienilo, deca-1 ,5-d?en?lo, deca-1 ,6-d?en?lo, deca-1 ,7-d?en?lo, deca-1 ,8-d?en?lo, deca-2,5- dienilo, deca-2,6-d?en?lo, deca-2,7-d?en?lo, deca-2,8-d?en?lo Alcoxi o partes alcoxi por ejemplo en fenilalcoxi, alcoxiamino, alcoxicarbonilo alquilo, como se definió anteriormente, que está unido a través de un átomo de oxígeno. p ej , metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-met?lethox?, butoxi, 1-met?lpropox?, 2-met?lpropox? o 1 ,1- dimetilethoxi, pentoxi, 1-met?lbutox?, 2-met?lbutox?, 3-met?lbutox?, 1 ,1 -d?met?lpropox?, 1 ,2-
dimetilpropoxi, 2,2-d?met?lpropox?, 1-et?lpropox?, hexoxi, 1 -met?lpentox?, 2-met?lpentox?, 3-metilpentoxi, 4-met?lpentox?, 1 ,1-d?met?lbutox?, 1 ,2-d?met?lbutox?, 1 ,3-d?met?lbutox?, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-d?met?lbutox?, 3,3-d?met?lbutox?, 1 -et?lbutox?, 2-et?lbutox?, 1 ,1 ,2-tpmetilpropoxi, 1 ,2,2-tr?met?lpropox?, 1 -et?l-1 -metilpropoxi o 1 -et?l-2-met?lpropox? En una realización según la invención se utilizan grupos alcoxi pequeños como alcoxi CC4 En otra realización según la invención se utilizan grupos alcoxi más grandes como alcoxi C5-C6 Alqueniloxi alquenilo como se indicó previamente, que esta unido a través de un átomo de oxígeno, p ej , alqueniloxi C3-C6 como 1 -propen?lox?, 2-propen?lox?, 1-metiletheniloxi, 1 -Buten?lox?, 2-Buten?lox?, 3-Buten?lox?, 1 -met?l-1 -propen?lox?, 2-met?l-1-propeniloxi, 1 -met?l-2-propen?lox?, 2-met?l-2-propen?lox?, 1 -penten?lox?, 2-penten?lox?, 3-penteniloxi, 4-penten?lox?, 1-met?l-1-buten?lox?, 2-met?l-1 -buten?lox?, 3-met?l-1 -buten?lox?, 1-met?l-2-buten?lox?, 2-met?l-2-buten?lox?, 3-met?l-2-buten?lox?, 1 -met?l-3-buten?lox?, 2-met?l-3-buteniloxi, 3-met?l-3-buten?lox?, 1 ,1-d?met?l-2-propen?lox?, 1 ,2-d?met?l-1 -propen?lox?, 1 ,2-d?met?l-2-propen?lox?, 1 -et?l-1 -propeniloxi, 1-et?l-2-propen?lox?, 1-hexen?lox?, 2-hexen?lox?, 3-hexeniloxi, 4-hexen?lox?, 5-hexen?lox?, 1-met?l-1-penten?lox?, 2-met?l-1-penten?lox?, 3-met?l-1- penteniloxi, 4-met?l-1-penten?lox?, 1-met?l-2-penten?lox?, 2-met?l-2-penten?lox?, 3-met?l-2- penteniloxi, 4-met?l-2-penten?lox?, 1-met?l-3-penten?lox?, 2-met?l-3-penten?lox?, 3-met?l-3- penteniloxi, 4-met?l-3-penten?lox?, 1 -met?l-4-penten?lox?, 2-met?l-4-penten?lox?, 3-met?l-4- penteniloxi, 4-met?l-4-penten?lox?, 1 ,1 -d?met?l-2-buten?lox?, 1 , 1 -d?met?l-3-buten?lox?, 1 ,2- d?met?l-1 -buteniloxi, 1 ,2-d?met?l-2-buten?lox?, 1 ,2-d?met?l-3-buten?lox?, 1 ,3-d?met?l-1 - buteniloxi, 1 ,3-d?met?l-2-buten?lox?, 1 ,3-d?met?l-3-buten?lox?, 2,2-d?met?l-3-buten?lox?, 2,3- d?met?l-1 -buten?lox?, 2,3-d?met?l-2-buten?lox?, 2,3-d?met?l-3-buten?lox?, 3,3-d?met?l-1- buteniloxi, 3,3-d?met?l-2-buten?lox?, 1 -et?l-1 -buteniloxi, 1 -et?l-2-buten?lox?, 1 -et?l-3-buten?lox?, 2-et?l-1 -buteniloxi, 2-et?l-2-buten?lox?, 2-et?l-3-buten?lox?, 1 ,1 ,2-tpmet?l-2-propen?lox?, 1 -et?l-1- met?l-2-propen?lox?, 1 -et?l-2-met?l-1 propepiloxi y 1 -et?l-2-met?l-2-propen?lox? En una realización según la invención se utilizan pequños grupos alqueniloxi como alqueniloxi C3- C4 En otra realización según la invención se utilizan grupos alqueniloxi más grandes como alqueniloxi CC Alquiniloxi alquinilo como se indicó previamente, que esta unido a través de un átomo de oxígeno, p ej , alquiniloxi C3-C6 como 2-prop?n?lox?, 2-but?n?lox?, 3-but?n?lox?, 1- met?l-2-prop?n?lox?, 2-pent?n?lox?, 3-pent?n?lox?, 4-pent?n?lox?, 1 -met?l-2-but?n?lox?, 1-met?l-3- butiniloxi, 2-met?l-3-but?n?lox?, 1 -et?l-2-prop?n?lox?, 2-hex?n?lox?, 3-hex?n?lox?, 4-hex?n?lox?, 5-
hexiniloxi, 1 -met?l-2-pent?n?lox?, 1 -met?l-3-pent?n?lox? En una realización según la invención se utilizan grupos alquiniloxi pequeños como alquiniloxi C3-C4 En otra realización según la invención se utilizan grupos alqumiloxi mas grandes como alqumiloxi CC Alquiltio alquilo, como se definió anteriormente, que esta unido a través de un átomo S Aquilsulfinilo alquilo, como se definió anteriormente que esta unido a través de un grupo SO Alquilsulfonilo alquilo, como se definió anteriormente, que esta unido a través de un grupo S(O)2 Alquilcarbonilo alquilo, como se definió anteriormente, que esta unido a través de un grupo (C=O)-, p. ej , Metilcarbonilo, etilcarbonilo, propilcarbonilo, 1 -met?let?lcarbon?lo, butilcarbonilo, 1 -met?lprop?lcarbon?lo, 2-met?lprop?lcarbon?lo o 1 ,1-d?met?let?lcarbon?lo, pentilcarbonilo, 1-met?lbut?lcarbon?lo, 2-met?lbut?lcarbon?lo, 3-met?lbut?lcarbon?lo, 2,2-dimetilpropilcarbonilo, 1 -et?lprop?lcarbon?lo, hexilcarbonilo, 1 ,1 -d?met?lprop?lcarbon?lo, 1 ,2-dimetilpropilcarbonilo, 1 -met?lpent?lcarbon?lo, 2-met?lpent?lcarbon?lo, 3-met?lpent?lcarbon?lo, 4-met?lpent?lcarbon?lo, 1 ,1 -d?met?lbut?lcarbon?lo, 1 ,2-d?met?lbut?lcarbon?lo, 1 ,3-dimetilbutilcarbonilo, 2,2,-d?met?lbut?lcarbon?lo, 2,3-d?met?lbut?lcarbon?lo, 3,3-dimetilbutilcarbonilo, 1-et?lbut?lcarbon?lo, 2-et?lbut?lcarbon?lo, 1 ,1 ,2-tr?met?lprop?lcarbon?lo, 1 ,2,2-tr?met?lprop?lcarbon?lo, 1-et?l-1-met?lprop?lcarbon?lo o 1 -et?l-2-met?lprop?lcarbon?lo Alquenilcarbonilo alquenilo, como se definió anteriormente, que está unido a través de un grupo (C=O), p ej 1-eten?lcarbon?lo Alquinilcarbonilo alquinilo, como se definió anteriormente, que esta unido a través de un grupo (C=0), p ej 1-prop?n?lcarbon?lo Heterociclilo un anillo heterocíclico mono o biciclico, saturado, parcialmente insaturado o aromático con tres o mas, p ej 3 a 10 Átomos cíclicos, p ej , un anillo heterocíclico monocíclico de 3-, 4-, 5-, 6-o 7-m?embros que contiene uno a cuatro heteroátomos iguales o diferentes, seleccionados del grupo oxigeno, azufre o Nitrógeno, y puede estar unido a través de C o N, p ej , anillos saturados o insaturados de 3-4 miembros unidos por C como 2-ox?ran?lo, 2-oxetan?lo, 3-oxetan?lo, 2-az?r?d?n?lo, 3-t?etan?lo, 1-azet?d?n?lo, 2-azet?d?n?lo Anillos saturados de 5 miembros unidos por C, como tetrah?drofuran-2-?lo, tetrah?drofuran-3-?lo, tetrah?drot?en-2-?lo, tetrah?drot?en-3-?lo, tetrah?drop?rrol-2-?lo, tetrah?drop?rrol-3-?lo, tetrah?drop?razol-3-?lo, tetrah?dro-p?razol-4-?lo, tetrah?dro?soxazol-3-?lo,
tetrah?dro?soxazol-4-?lo, tetrah?dro?soxazol-5-?lo, 1 ,2-oxat?olan-3-?lo, 1 ,2-oxat?olan-4-?lo, 1 ,2-oxat?olan-5-?lo, tetrah?dro?sot?azol-3-?lo, tetrah?dro?sot?azol-4-?lo, tetrah?dro?sot?azol-5-?lo, 1 ,2-d?t?olan-3-?lo, 1 ,2-d?t?olan-4-?lo, tetrah?dro?m?dazol-2-?lo, tetrah?dro?m?dazol-4-?lo, tetrah?drooxazol-2-?lo, tetrah?drooxazol-4-?lo, tetrah?drooxazol-5-?lo, tetrah?drot?azol-2-?lo, tetrah?drot?azol-4-?lo, tetrah?drot?azol-5-?lo, 1 ,3-d?oxolan-2-?lo, 1 ,3-d?oxolan-4-?lo, 1 ,3-oxat?olan-2-?lo, 1 ,3-oxat?olan-4-?lo, 1 ,3-oxat?olan-5-?lo, 1 ,3-d?t?olan-2-?lo, 1 ,3-d?t?olan-4-?lo, 1 ,3,2-d?oxat?olan-4-?lo Anillos saturados de 6 miembros unidos por C como tetrah?drop?ran-2-?lo, tetrah?drop?ran-3-?lo, tetrah?drop?ran-4-?lo, p?pepd?n-2-?lo, p?pepd?n-3-?lo, p?per?d?n-4-?lo, tetrah?drot?op?ran-2-?lo, tetrah?drot?op?ran-3-?lo, tetrah?drot?op?ran-4-?lo, 1 ,3-d?oxan-2-?lo, 1 ,3-d?oxan-4-?lo, 1 ,3-d?oxan-5-?lo, 1 ,4-d?oxan-2-?lo, 1 ,3-d?t?an-2-?lo, 1 ,3-d?t?an-4-?lo, 1 ,3-d?t?an-5-ilo, 1 ,4-d?t?an-2-?lo, 1 ,3-oxat?an-2-?lo, 1 ,3-oxat?an-4-?lo, 1 ,3-oxat?an-5-?lo, 1 ,3-oxat?an-6-?lo, 1 ,4-oxat?an-2-?lo, 1 ,4-oxat?an-3-?lo, 1 ,2-d?t?an-3-?lo, 1 ,2-d?t?an-4-?lo, hexah?drop?r?m?d?n-2-?lo, hexah?drop?r?m?d?n-4-?lo, hexah?drop?r?m?d?n-5-?lo, hexah?drop?raz?n-2-?lo, hexah?drop?r?daz?n-3-?lo, hexah?drop?r?daz?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,3-oxaz?n-2-?lo, tetrah?dro-1 ,3-oxaz?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,3-oxaz?n-5-?lo, tetrah?dro-1 ,3-oxaz?n-6-?lo, tetrah?dro-1 ,3-t?az?n-2-ilo, tetrah?dro-1 ,3-t?az?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,3-t?az?n-5-?lo, tetrah?dro-1 ,3-t?az?n-6-?lo, tetrah?dro-1 ,4-t?az?n-2-?lo, tetrah?dro-1 ,4-t?az?n-3-?lo, tetrah?dro-1 ,4-oxaz?n-2-?lo, tetrahidro- 1 ,4-oxaz?n-3-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxaz?n-3-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxaz?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxaz?n-5-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxaz?n-6-?lo Anillos saturados de 5 miembros unidos por N como tetrah?drop?rrol-1-?lo, tetrah?drop?razol-1 -ilo, tetrah?dro?soxazol-2-?lo, tetrah?dro?sot?azol-2-?lo, tetrahidroimidazol- 1 -ilo, tetrah?drooxazol-3-?lo, tetrah?drot?azol-3-?lo Anillos saturados de 6 miembros unidos por N como P?pepd?n-1-?lo, hexah?drop?pm?d?n-1-?lo, hexah?drop?raz?n-1 -?lo, hexah?dro-p?pdaz?n-1 -?lo, tetrah?dro-1 ,3- oxaz?n-3-?lo, tetrah?dro-1 ,3-t?az?n-3-?lo, tetrah?dro-1 ,4-t?az?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,4-oxaz?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxaz?n-2-?lo Anillos parcialmente insaturados de 5 miembros unidos por C como 2,3- d?h?drofuran-2-?lo, 2,3-d?h?drofuran-3-?lo, 2,5-d?h?drofuran-2-?lo 2,5-d?-h?drofuran-3-?lo, 4,5- d?h?drofuran-2-?lo, 4,5-d?h?drofuran-3-?lo, 2,3-d?h?dro-t?en-2-?lo, 2,3-d?h?drot?en-3-?lo, 2,5- d?h?drot?en-2-?lo, 2,5-d?h?drot?en-3-?lo, 4,5-d?h?drot?en-2-?lo, 4,5-d?h?drot?en-3-?lo, 2,3-d?h?dro- 1 H-p?rrol-2-?lo, 2,3-d?h?dro-1 H-p?rrol-3-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?rrol-2-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?rrol-3- ilo, 4,5-d?h?dro-1 H-p?rrol-2-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-p?rrol-3-?lo, 3,4-d?h?dro-2H-p?rrol-2-?lo, 3,4-
d?h?dro-2H-p?rrol-3-?lo, 3,4-d?h?dro-5H-p?rrol-2-?lo, 3,4-d?h?dro-5H-p?rrol-3-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-p?razol-3-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-p?razol-4-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-p?razol-5-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?razol-3-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?razol-4-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?razol-5-?lo, 4,5-d?h?dro?soxazol-3-ilo, 4,5-d?h?dro?soxazol-4-?lo, 4,5-d?h?dro?soxazol-5-?lo, 2,5-d?h?dro?soxazol-3-?lo, 2,5-d?h?dro?soxazol-4-?lo, 2,5-d?h?dro?soxazol-5-?lo, 2,3-d?h?dro?soxazol-3-?lo, 2,3-d?h?dro?soxazol-4-?lo, 2,3-d?h?dro?soxazol-5-?lo, 4,5-d?h?dro?sot?azol-3-?lo, 4,5-d?h?dro?sot?azol-4-?lo, 4,5-d?h?dro?sot?azol-5-?lo, 2,5-d?h?dro?sot?azol-3-?lo, 2,5-d?h?dro?sot?azol-4-?lo, 2,5-d?h?dro?sot?azol-5-?lo, 2,3-d?h?dro?sot?azol-3-?lo, 2,3-d?h?dro?sot?azol-4-?lo, 2,3-d?h?dro?sot?azol-5-?lo, ?3-1 ,2-d?t?ol-3-?lo, ?3-1 ,2-d?t?ol-4-?lo, ?3-1 ,2-d?t?ol-5-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-?m?dazol-2-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-?m?dazol-4-?lo, 4,5-d?h?dro-1 H-?m?dazol-5-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-?m?dazol-2-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-?m?dazol-4-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-?m?dazol-5-?lo, 2,3-d?h?dro-1 H-?m?dazol-2-?lo, 2,3-d?h?dro-1 H-?m?dazol-4-?lo, 4,5-d?h?dro-oxazol-2-?lo, 4,5-d?h?drooxazol-4-?lo, 4,5-d?h?drooxazol-5-?lo, 2,5-d?h?dro-oxazol-2-?lo, 2,5-d?h?drooxazol-4-?lo, 2,5-d?h?drooxazol-5-?lo, 2,3-d?h?dro-oxazol-2-?lo, 2,3-d?h?drooxazol-4-?lo, 2,3-d?h?drooxazol-5-?lo, 4,5-d?h?dro-t?azol-2-?lo, 4,5-d?h?drot?azol-4-?lo, 4,5-d?h?drot?azol-5-?lo, 2,5-d?h?dro-t?azol-2-?lo, 2,5-d?h?drot?azol-4-?lo, 2,5-d?h?drot?azol-5-?lo, 2,3-d?h?dro-t?azol-2-?lo, 2,3-d?h?drot?azol-4-?lo, 2,3-d?h?drot?azol-5-?lo, 1 ,3-d?oxol-2-?lo, 1 ,3-d?oxol-4-?lo, 1 ,3-d?t?ol-2-ilo, 1 ,3-d?t?ol-4-?lo, 1 ,3-oxat?ol-2-?lo, 1 ,3-oxat?ol-4-?lo, 1 ,3-oxat?ol-5-?lo, 1 ,2,3-?2-oxad?azol?n-4-?lo, 1 ,2,3-?2-oxad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?4-oxad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?4-oxad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4- ?2-oxad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?2-oxad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?3-oxad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?3-oxa- d?azol?n-5-?lo, 1 ,3,4-?2-oxad?azol?n-2-?lo, 1 ,3,4-?2-oxad?azol?n-5-?lo, 1 ,3,4-?3-oxad?azol?n-2- ilo, 1 ,3,4-oxad?azol?n-2-?lo, 1 ,2,4-?4-t?ad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?4-t?ad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?3- t?ad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?3-t?ad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?2-t?ad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?2-t?ad?azol?n-5- ilo, 1 ,3,4-?2-t?ad?azol?n-2-?lo, 1 ,3,4-?2-t?ad?azol?n-5-?lo, 1 ,3,4-?3-t?ad?azol?n-2-?lo, 1 ,3,4- t?ad?azol?n-2-?lo, 1 ,2,3-?2-tpazol?n-4-?lo, 1 ,2,3-?2-tr?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?2-tr?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4- ?2-tr?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?3-tpazol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?3-tr?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?1-tpazol?n-2-?lo, 1 ,2,4-tr?azol?n-3-?lo, 3H-1 ,2,4-d?t?azol-5-?lo, 2H-1 ,3,4-d?t?azol-5-?lo, 2H-1 ,3,4-oxat?azol-5-?lo Anillos parcialmente insaturados de 6 miembros unidos por C como 2H-3.4- d?h?drop?ran-6-?lo, 2H-3,4-d?h?drop?ran-5-?lo, 2H-3,4-d?h?drop?ran-4-?lo, 2H-3,4-d?h?drop?ran- 3-?lo, 2H-3,4-d?h?drop?ran-2-?lo, 2H-3,4-d?h?drot?op?ran-6-?lo, 2H-3,4-d?h?drot?op?ran-5-?lo, 2H-3,4-d?h?drot?op?ran-4-?lo, 2H-3,4-d?h?drot?op?ran-3-?lo, 2H-3,4-d?h?drot?op?ran-2-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?d?n-6-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?d?n-5-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?d?n-4-?lo, 1 ,2,3,4-tetra-h?drop?r?d?n-3-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?d?n-2-?lo, 2H-5,6-d?h?drop?ran-2-?lo, 2H-
,6-d?h?drop?ran-3-?lo, 2H-5,6-d?h?drop?ran-4-?lo, 2H-5,6-d?h?drop?ran-5-?lo, 2H-5,6-d?h?drop?ran-6-?lo, 2H-5,6-d?h?drot?op?ran-2-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-t?op?ran-3-?lo, 2H-5,6-d?h?drot?op?ran-4-?lo, 2H-5,6-d?h?drot?op?ran-5-?lo, 2H-5,6-d?h?drot?op?ran-6-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pd?n-2-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pd?n-3-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pd?n-4-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?dro-p?r?d?n-5-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?r?d?n-6-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?d?n-2-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?d?n-3-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?d?n-4-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?d?n-5-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?d?n-6-?lo, 4H-p?ran-2-?lo, 4H-p?ran-3-?lo, 4H-p?ran-4-?lo, 4H-Th?op?ran-2-?lo, 4H-Th?op?ran-3-?lo, 4H-Th?op?ran-4-?lo, 1 ,4-d?h?drop?r?d?n-2-?lo, 1 ,4-d?h?drop?pd?n-3-?lo, 1 ,4-d?h?drop?r?d?n-4-?lo, 2H-p?ran-2-?lo, 2H-p?ran-3-?lo, 2H-p?ran-4-?lo, 2H-p?ran-5-?lo, 2H-p?ran-6-ilo, 2H-Th?op?ran-2-?lo, 2H-Th?op?ran-3-?lo, 2H-Th?op?ran-4-?lo, 2H-Th?op?ran-5-?lo, 2H-Th?op?ran-6-?lo, 1 ,2-d?h?drop?r?d?n-2-?lo, 1 ,2-d?h?dro-p?r?d?n-3-?lo, 1 ,2-d?h?drop?pd?n-4-?lo, 1 ,2-d?h?drop?r?d?n-5-?lo, 1 ,2-d?h?dro-p?r?d?n-6-?lo, 3,4-d?h?drop?pd?n-2-?lo, 3,4-d?h?drop?r?d?n-3-?lo, 3,4-d?h?dro-p?r?d?n-4-?lo, 3,4-d?h?drop?r?d?n-5-?lo, 3,4-d?h?drop?pd?n-6-?lo, 2,5-d?h?dro-p?pd?n-2-ilo, 2,5-d?h?drop?pd?n-3-?lo, 2,5-d?h?drop?r?d?n-4-?lo, 2,5-d?h?dro-p?r?d?n-5-?lo, 2,5-d?h?drop?pd?n-6-?lo, 2,3-d?h?drop?r?d?n-2-?lo, 2,3-d?h?dro-p?pd?n-3-?lo, 2,3-d?h?drop?pd?n-4-?lo, 2,3-d?h?dro-p?r?d?n-5-?lo, 2,3-d?h?dro-p?pd?n-6-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-3-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-4-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-5-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-6-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-3-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-4-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-5-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-6-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-3-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-5-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-6-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-3- ilo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-5-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-6-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-3-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-4-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2- oxaz?n-5-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-6-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-3-?lo, 2H-3,6-d?h?dro- 1 ,2-t?az?n-4-?lo, 2H-3,6-d?-h?dro-1 ,2-t?az?n-5-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-6-?lo, 2H-3.4- d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-3-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-4-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-5-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-6-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-3-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-4- ilo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-5-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-6-?lo, 2,3,4,5- tetrah?drop?r?daz?n-3-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?daz?n-4-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?daz?n-5-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?daz?n-6-?lo, 3,4,5,6-tetrah?drop?pdaz?n-3-?lo, 3,4,5,6-tetrah?drop?r?daz?n- 4-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?r?daz?n-3-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pdaz?n-4-?lo, 1 ,2,5,6-tetra- h?drop?r?daz?n-5-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?r?daz?n-6-?lo, 1 ,2,3,6-tetrah?dro-p?r?daz?n-3-?lo, 1 ,2,3,6-tetrah?drop?r?daz?n-4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-oxaz?n-2-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-oxaz?n- 4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-oxaz?n-5-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-oxaz?n-6-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-
t?az?n-2-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-t?az?n-4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-t?az?n-5-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-t?az?n-6-?lo, 3,4,5-6-tetrah?drop?r?m?d?n-2-?lo, 3,4,5,6-tetrah?drop?r?m?d?n-4-?lo, 3,4,5,6-tetrah?drop?r?m?d?n-5-?lo, 3,4,5,6-tetrah?drop?r?m?d?n-6-?lo, 1,2,3,4-tetrah?drop?raz?n-2-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?raz?n-5-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?dro-p?r?m?d?n-2-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?m?d?n-4-?lo, 1,2,3,4-tetrah?drop?r?m?d?n-5-?lo, 1,2,3,4-tetrah?drop?r?m?d?n-6-?lo, 2,3-d?h?dro-1 ,4-t?az?n-2-?lo, 2,3-d?h?dro-1,4-t?az?n-3-?lo, 2,3-d?h?dro-1,4-t?az?n-5-?lo, 2,3-d?h?dro-1,4-t?az?n-6-?lo, 2H-1,2-oxaz?n-3-?lo, 2H-1,2-oxaz?n-4-?lo, 2H-1,2-oxaz?n-5-?lo, 2H-1,2-oxaz?n-6-?lo, 2H-1.2-t?az?n-3-?lo, 2H-1,2-t?az?n-4-?lo, 2H-1,2-t?az?n-5-?lo, 2H-1 ,2-t?az?n-6-?lo, 4H-1,2-oxaz?n-3-?lo, 4H-1,2-oxaz?n-4-?lo, 4H-1,2-oxaz?n-5-?lo, 4H-1,2-oxaz?n-6-?lo, 4H-1,2-t?az?n-3-?lo, 4H-1.2-t?az?n-4-?lo, 4H-1,2-t?az?n-5-?lo, 4H-1,2-t?az?n-6-?lo, 6H-1,2-oxaz?n-3-?lo, 6H-1,2-oxaz?n-4-?lo, 6H-1,2-oxaz?n-5-?lo, 6H-1,2-oxaz?n-6-?lo, 6H-1,2-t?az?n-3-?lo, 6H-1 ,2-t?az?n-4-?lo, 6H-1,2-t?az?n-5-?lo, 6H-1,2-t?az?n-6-?lo, 2H-1,3-oxaz?n-2-?lo, 2H-1,3-oxaz?n-4-?lo, 2H-1,3-oxaz?n-5-ilo, 2H-1,3-oxaz?n-6-?lo, 2H-1,3-t?az?n-2-?lo, 2H-1,3-t?az?n-4-?lo, 2H-1,3-t?az?n-5-?lo, 2H-1,3-t?az?n-6-?lo, 4H-1,3-oxaz?n-2-?lo, 4H-1,3-oxaz?n-4-?lo, 4H-1,3-oxaz?n-5-?lo, 4H-1,3-oxaz?n-6-ilo, 4H-1,3-t?az?n-2-?lo, 4H-1,3-t?az?n-4-?lo, 4H-1,3-t?az?n-5-?lo, 4H-1,3-t?az?n-6-?lo, 6H-1,3-oxaz?n-2-?lo, 6H-1,3-oxaz?n-4-?lo, 6H-1,3-oxaz?n-5-?lo, 6H-1,3-oxaz?n-6-?lo, 6H-1,3-t?az?n-2-ilo, 6H-1,3-oxaz?n-4-?lo, 6H-1,3-oxaz?n-5-?lo, 6H-1,3-t?az?n-6-?lo, 2H-1,4-oxaz?n-2-?lo, 2H- 1,4-oxaz?n-3-?lo, 2H-1,4-oxaz?n-5-?lo, 2H-1,4-oxaz?n-6-?lo, 2H-1,4-t?az?n-2-?lo, 2H-1,4-t?az?n-3-?lo, 2H-1,4-t?az?n-5-?lo, 2H-1,4-t?az?n-6-?lo, 4H-1,4-oxaz?n-2-?lo, 4H-1,4-oxaz?n-3-?lo, 4H- 1,4-t?az?n-2-?lo, 4H-1,4-t?az?n-3-?lo, 1,4-d?h?drop?pdaz?n-3-?lo, 1,4-d?h?drop?r?daz?n-4-?lo, 1,4- d?h?drop?pdaz?n-5-?lo, 1 ,4-d?h?drop?pdaz?n-6-?lo, 1 ,4-d?h?drop?raz?n-2-?lo, 1 ,2-d?h?drop?raz?n-2- ilo, 1,2-d?h?drop?raz?n-3-?lo, 1,2-d?h?drop?raz?n-5-?lo, 1,2-d?h?drop?raz?n-6-?lo, 1,4- d?h?drop?r?m?d?n-2-?lo, 1,4-d?h?drop?r?m?d?n-4-?lo, 1,4-d?h?drop?r?m?d?n-5-?lo, 1,4- d?h?drop?r?m?d?n-6-?lo, 3,4-d?h?drop?r?m?d?n-2-?lo, 3,4-d?h?drop?r?m?d?n-4-?lo, 3,4- d?h?drop?pm?d?n-5-?l o 3,4-d?h?drop?pm?d?n-6-?lo Anillos parcialmente insaturados de 5 miembros unidos por N como 2,3-d?h?dro- 1 H-p?rrol-1-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?rrol-1 -lio, 4,5-d?h?dro-1 H-p?razol-1-?lo, 2,5-d?h?dro-1H- p?razol-1 -ilo, 2,3-d?h?dro-1 H-p?razol-1 -ilo, 2,5-d?h?dro?soxazol-2-?lo, 2,3-d?h?dro?soxazol-2-?lo, 2,5-d?h?dro?sot?azol-2-?lo, 2,3-d?h?dro?soxazol-2-?lo, 4,5-d?h?dro-1H-?m?dazol-1-?lo, 2,5- d?h?dro-1H-?m?dazol-1-?lo, 2,3-d?h?dro-1H-?m?dazol-1-?lo, 2,3-d?h?drooxazol-3-?lo, 2,3- d?h?drot?azol-3-?lo, 1,2,4-?4-oxad?azol?n-2-?lo, 1,2,4-?2-oxad?azol?n-4-?lo, 1,2,4-?3- oxad?azol?n-2-?lo, 1 ,3,4-?2-oxad?azol?n-4-?lo, 1 ,2,4-?5-t?ad?azol?n-2-?lo, 1 ,2,4-?3-t?ad?azol?n-2- ilo, 1 ,2,4-?2-t?ad?azol?n-4-?lo, 1,3,4-?2-t?ad?azol?n-4-?lo, 1,2,3-?2-tr?azol?n-1-?lo, 1,2,4-?2-
tr?azol?n-1-?lo, 1 ,2,4-?2-tr?azol?n-4-?lo, 1 ,2,4-?3-tr?azol?n-1 -?lo, 1 ,2,4-?1-tr?azol?n-4-?lo Anillos parcialmente insaturados de 6 miembros unidos por N como 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?d?n-1 -?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?r?d?n-1 -?lo, 1 ,4-d?h?dro-p?r?d?n-1 -?lo, 1 ,2-d?h?drop?pd?n-1 -ilo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-2-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-2-?lo, 2H-3.6-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-2-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-2-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-oxaz?n-2-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-t?az?n-2-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?daz?n-2-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?r?daz?n-1-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pdaz?n-2-?lo, 1 ,2,3,6-tetrah?drop?r?daz?n-1 -ilo, 3,4,5,6-tetrah?drop?r?m?d?n-3-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?raz?n-1-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?m?d?n-1 -?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?pm?d?n-3-?lo, 2,3-d?hdro-1 ,4-t?az?n-4-?lo, 2H-1 ,2-oxaz?n-2-?lo, 2H-1 ,2-t?az?n-2-?lo, 4H-1 ,4-oxaz?n-4-?lo, 4H-1 ,4-t?az?n-4-?lo, 1 ,4-d?h?drop?r?daz?n-1 -?lo, 1 ,4-d?h?drop?raz?n-1 -?lo, 1 ,2-d?h?drop?raz?n-1-?lo, 1 ,4-d?h?drop?r?m?d?n-1 -?l o 3,4-d?h?drop?r?m?d?n-3-?lo Anillos heteroaromaticos de 5 miembros unidos por C con por lo general 1 , 2, 3 o 4 átomos de nitrógeno o un heteroátomo seleccionado entre oxigeno y azufre y en su caso con 1 , 2 o 3 átomos de nitrógeno como miembros cíclicos como 2-fur?lo, 3-fur?lo, 2-t?en?lo, 3-t?en?lo, p?rrol-2-?lo, p?rrol-3-?lo, p?razol-3-?lo, p?razol-4-?lo, ?soxazol-3-?lo, ?soxazol-4-?lo, ?soxazol-5-?lo, ?sot?azol-3-?lo, ?sot?azol-4-?lo, ?sot?azol-5-?lo, ?m?dazol-2-?lo, ?m?dazol-4-?lo, oxazol-2-?lo, oxazol-4-?lo, oxazol-5-?lo, t?azol-2-?lo, t?azol-4-?lo, t?azol-5-?lo, 1 ,2,3-oxad?azol-4-?lo, 1 ,2,3-oxad?azol-5-?lo, 1 ,2,4-oxad?azol-3-?lo, 1 ,2,4,-oxad?azol-5-?lo, 1 ,3,4-oxad?azol-2-ilo, 1 ,2,3-t?ad?azol-4-?lo, 1 ,2,3-t?ad?azol-5-?lo, 1 ,2,4-t?ad?azol-3-?lo, 1 ,2,4-t?ad?azol-5-?lo, 1 ,3,4-t?ad?azol?l-2-?lo, 1 ,2,3-tr?azol-4-?lo, 1 ,2,4-tr?azol-3-?lo, tetrazol-5-?lo Anillos heteroaromáticos de 6 miembros unidos por C con por lo general 1 , 2, 3 o 4 átomos de nitrógeno como miembros cíclicos como p?r?d?n-2-?lo, p?r?d?n-3-?lo, p?pd?n-4-?lo, p?r?daz?n-3-?lo, p?r?daz?n-4-?lo, p?r?m?d?n-2-?lo, p?r?m?d?n-4-?lo, p?r?m?d?n-5-?lo, p?raz?n-2-?lo, 1 ,3,5-tr?az?n-2-?lo, 1 ,2,4-tr?az?n-3-?lo, 1 ,2,4-tr?az?n-5-?lo, 1 ,2,4-tpaz?n-6-?lo, 1 ,2,4,5-tetraz?n-3- ilo Anillos heteroaromáticos de 5 miembros unidos por N con por lo general 1 , 2, 3 o 4 átomos de nitrógeno como miembros cíclicos como p?rrol-1-?lo, p?razol-1-?lo, ?m?dazol-1- ilo, 1 ,2,3-tpazol-1-?lo, 1 ,2,4-tpazol-1 -?lo, tetrazol-1 -?lo o un heterociclo bicíclico, que presenta uno de los anillos heterociclicos de 5 o 6 miembros previamente indicado y otro carbociclo unido por condensación, aromático, saturado e msaturado, por ejemplo un anillo benceno, ciclohexano, ciclohexeno o ciclohexadieno u otro anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros unido por condensación, donde este último también puede ser saturado, insaturado o aromático
Un átomo de azufre en los mencionados heterociclos puede estar oxidado a S=O o S(=O)2 De modo correspondiente, hetaplo o bien heteroaplo sustituyen un resto heteroaromatico de 5 o 6 miembros, que presenta 1 , 2, 3 o 4 heteroatomos iguales o diferentes, seleccionados del grupo oxigeno, azufre o nitrógeno, como miembros cíclicos, que pueden estar unidos a través de C o N y que puede formar con otro anillo benceno unido por condensación o con otro heteroaromatico de 5 a 6 miembros un sistema de anillo biciclico Son ejemplos de hetanlo los anillos heteroaromaticos previamente citados unidos por C, los anillos heteroaromaticos previamente citados unidos por C, los anillos heteroaromaticos de 5 miembros y los restos heteroaromaticos biciclicos como quinolinilo, isoqumo nilo, quinazolinilo, quinoxahnilo, Indolilo, benzotienilo, benzofuplo, benzoxazohlo, benztiazohlo, benzimidazolilo, benzpirazohlo, benzotpazol, Indolizmilo, 1 ,2,4-tr?azolo[1 ,5-a]p?r?m?d?n?lo, 1 ,2,4-tr?azolo[4,3-a]p?r?d?n?lo, p?razolo[3,4-b]p?r?d?n?lo, 1 ,2,4-tpazolo[1 ,5-a]p?pd?n?lo, ?m?dazo[1 ,2-a]p?r?d?lo, ?m?dazo[3,4-a]p?r?m?d?n?lo, y similares Aplo carbociclo aromático mono o polinuclear, p ej , carbociclo aromático mono o dinuclear o un carbociclo aromático tpnuclear con 6 a 14 miembros de anillo, como p ej , fenilo, naftilo o antracenilo Aplalquilo un resto aplo unido a través de un grupo alquileno, especialmente a través de un grupo metileno, 1 ,1-et?leno o 1 ,2-et?leno, p ej bencilo, 1-fen?let?lo y 2-feniletilo Heterociclilalquilo asi como hetaplalquilo un resto heterociclilo o bien hetaplo unido a través de un grupo alquileno, especialmente a través de un grupo metileno, 1 ,1- etileno o 1 ,2-et?leno En una realización especial variables de los compuestos de formula I tienen los siguientes significados, donde éstos, tanto considerados por si mismos, como también combinados entre sí, representan conformaciones especiales de los compuestos de formula I R1 es hidrogeno, amino, ciano, alquilo CC alquenilo CC alquinilo CC fenil- alquilo (CC), heterociclil- alquilo (C ) o COR21, donde R21 tienelos significados que se mencionaron antes y especialmente sutituye a alquilo CC alcoxi CC fenilo, fenilamino o heterocic lo, donde las partes ahfaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total De especial preferencia, R1 tiene los significados hidrogeno o alquilo
CC especialmente metilo R2 es amino, ciano, alquilo CC alquenilo CC alquinilo C3-C6, fenil-alquilo (CC), heterocichl- alquilo (CrC6) o COR21, donde R2 los significados que se mencionaron antes y especialmente sustituye a alquilo CC alcoxi CC fenilo, fenilamino o heterociclilo, donde las partes a faticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total De especial preferencia, R2 tiene el significado alquilo CC especialmente metilo R3 es un resto R26 o un grupo OR27, donde R26 y R27 tienen los significados que se indicaron previamente y especialmente independientemente entre sí significan hidrógeno, alquilo CC alquilcarbonilo CC fenil-alquilo CC o fenilcarbonilo, donde las partes aromáticas o alifáticas mencionadas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total, o significan S02R31 , donde R3 significa alquilo CC o fenilo, y donde el sustituyente fenilo en R31 puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede portar uno o a tres grupos alquilo CC De especial preferencia, presente R3 los significados hidrogeno, alquilo CC fen?l-alcox?-CC6 o alquilsulfonilo CC R4, R5 y/o R6 hidrógeno R3 y R4 también pueden significar conjuntamente un grupo ceto De preferencia, entonces R5 y/o R6 sustituyen a hidrógeno R7 y R8 de preferencia independientemente entre si significan hidrogeno o metilo, especialmente hidrógeno A1 , A2 sustituyen independientemente entre si significan aplo o heteroaplo, seleccionados del grupo fenilo, naftilo, fuplo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazohlo, oxazolilo, isoxazo lo, tnazolilo, tetrazolilo, pipdinilo, pipdazinilo, pipmidinilo, pirazinilo, triazinilo o tetrazinilo, especialmente seleccionados del grupo fenilo, fuplo, tienilo, triazohlo, tetrazolilo o pipdinilo De especial preferencia, A1 tiene el significado fenilo o pindinilo, especialmente fenilo De especial preferencia, presenta A2 el significado fenilo o tienilo, especialmente fenilo Según la invención, presenta A1 de uno a tres sustituyentes Ra, Rb, Rc diferentes de hidrógeno, donde Ra está unido en posición orto respecto del sitio de unión de A1 a un átomo N o a un átomo C de A1, donde Ra de preferencia presente uno de los siguientes signficados
halógeno, ciano, nitro, alquilo CC cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo
C2-C6, [Tr?-alqu?l-(CrC6)-s?l?l]-alqu?n?lo (C2-C6), alquiltio CC alquilsulfinilo CrC6, aplo, heterociclilo, especialmente heterocichlo de 5 a 6 miembros, donde aplo y heterocichlo no están sustituidos o pueden presentar uno o dos restos, que se seleccionaron entre alquilo CC haloalquilo CC alcoxi CC haloalcoxi CC CN, fenilo y halógeno, Z1P(O)(OR9)2, donde Z1 significa una unión o -CH2- y R9 en su caso significan hidrogeno o alquilo CC Z3COR11 , donde Z3 significa una unión y R1 tiene los significados que se indicaron previamente y especialmente significan hidrogeno, alquilo CC hidroxi, alcoxi CC alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, amino, alquilamino CrC6, [di- alquilo (C?-C6)]am?no, alcoxiamino CrC6, N-alcoxi CCN-alquilamino CrC6, [di- (CrC6)-alcox?]am?no, alquilsulfonilamino C C6, alquilammo CrC6-sulfon?lam?no, [di-alquilamino (CC6)]sulfon?lam?no, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterociclilo, en especial heteroaplo de 5 o 6 miembros unidos por C, - Z4NR 2R13, donde Z4 significa una unión o -CH2- y R 2 y R13 tiene los significados que se mencionaron previamente y en especial significan independientemente entre si hidrogeno, alquilo CC cicloalquilo CC, alquenilo CC alquinilo C3- C6, alquilcarbonilo CrC6, [di-alquilamino (CC)]carbon?lo, alcoxicarbonilo CrC6, alquilsulfonilo CrC6, alquilaminosulfonilo CrC6, [di-alquilamino (CrC6)]sulfon?lo, cicloalquilcarbonilo C3-C6, fenilcarbonilo, fenilammocarbonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo o heterocichlcarbonilo, en especial heteroaplcarbonilo de 5 o 6 miembros unido con C, Z5CH=N-O-R14, donde Z5 significa una unión y R 4 significa hidrogeno o alquilo C C6, o - Z6OR15, donde Z6 significa una unión o -CH2- y R15 tiene los significados que se mencionaron previamente y especialmente puede significar cicloalquilo CC alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alquilcarbonilo CrC6, alcox?carbon?l-CrC6-alqu?lo (C?-C6), d?-(alcox? CCcarbon?l)-alqu?lo C C6, fenilcarbonilo, fenilo o fenil-alquilo (CrC6), R15 también puede significar hidrogeno o alquilo CC o - Z7SO2R16, donde Z7 significa una unión o CH2 y R16 es alquilo CrC6 o fenilo, donde las partes ahfaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes Ra pueden estar halogenadas en forma parcial o total Rb, Rc, Rd, Re y Rf de preferencia sustituyen a hidrogeno o tienen
independientemente entre sí un significado que se indico como preferencial para Ra En tanto Ra esté unido a un átomo de nitrógeno, Ra de preferencia es distinto a halógeno, alquiltio CC alquilsulfinilo CC Z1P(0)(OR9)2, donde Z1 representa una unión En una realización preferida de la invención, Ra esta unido a un átomo C En especial, Ra presenta uno de los siguientes significados halógeno, ciano, nitro, alquiltio CC alquilsulfmilo CC aplo, heterociclilo, donde los dos restos que se mencionaron en ultimo termino no están sustituidos o pueden presentar uno o dos restos que se seleccionaron entre alquilo CC haloalquilo CC alcoxi CC haloalcoxi CrC4, CN, fenilo y halógeno, - alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, Z1P(O)(OR9)2, donde Z1 significa una unión o -CH2- y R9 en su caso significa hidrogeno o alquilo C , o Z3COR11, donde Z3 significa una unión y R11 significa hidrogeno, alquilo CC hidroxi, alcoxi CrC6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, amino, alquilamino CrC6, [di-alquilo (CrC6)]am?no, alcoxiamino CrC6, N-alcoxi C C6-N-alqu?lam?no C Ce, alquilsulfonilamino C?-C6, alquilamino CrC6-sulfon?lam?no, [di-alquilamino (C C6)]sulfon?lam?no, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterociclilo, en especial heteroaplo de 5 o 6 miembros unido con C, o Z4NR12R13, donde Z4 significa una unión o -CH2- y R12 y R13 independientemente entre sí significan hidrogeno, alquilo CC cicloalquilo C3-C6, alquenilo CC alquinilo C3-C6, alquilcarbonilo CrC6, [di-alquilamino (CrC6)]carbon?lo, alcoxicarbonilo C C6, alquilsulfonilo CrC6, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, o heterociclilcarbonilo, en especial heteroaplcarbomlo de 5 o 6 miembros unido con C, o - Z5CH=N-O-R14, donde Z5 significa una unión y R 4 significa hidrógeno o alquilo C C6, o Z6OR15, donde Z6 significa una unión o -CH2- y R15 es hidrogeno, alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo CC alquilcarbonilo C Ce, alcox?carbon?l-CrC6-alqu?lo (CrC6), fenilo o fenil-alquilo (CrC6), o - Z7SO2R16, donde Z7 significa una unión o CH2 y R16 es alquilo CrC6 o fenilo, y donde las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes Ra pueden estar halogenadas en forma parcial o total De preferencia especial, Ra sustituye un resto que se selecciono entre halógeno,
ciano, nitro, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4, NH-C(0)-alqu?lo CrC6, NH-S(O)2-alqu?lo Cr C6 y heteroaplo de 5 miembros, p ej oxazo lo, tiazo lo, isoxazolilo, isotiazolilo, donde los restos heteroaplo que se mencionaron previamente, pueden presentar uno o dos restos que se seleccionaron entre alquilo CC haloalquilo CC y halógeno y que especialmente está unido en una de las posiciones orto de A1 Rb, Rc, Rd, Re y Rf especialmente representan hidrogeno o independientemente entre sí tienen un significado indicado para Ra como de especial preferencia o son sustituyentes de alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo C3-C6, que puede estar halogenado en forma parcial o total, alquenilo C2-C6, que puede estar halogenado en forma parcial o total, [Tr?-alqu?l-(CC)-s?l?l]-alqu?n?lo (C2-C6), o un grupo Z6OR15, donde Z6 significa una unión y R15 significa hidrogeno, alquilo CC o haloalquilo En especial, los restos Rb, Rc, Rd, Re y R1 se seleccionaron independientemente entre sí entre hidrógeno, halógeno, alquilo CC alquenilo CC alquinilo C2-C4, alcoxi CC haloalquilo CrC4 y haloalcoxi CC donde dos grupos Rb, Rc, Rd, Re o Rf unidos a átomos C adyacentes A1 o A2, también pueden ser sustituyentes de un grupo 0-CH2-O En especial, Rb es un resto distinto de hidrogeno De preferencia, R es un resto unido en una de las posiciones orto de A1, es decir, cuando Ra también está unido en la posición orto, Rb se encuentra en la segunda posición orto En tanto uno o ambos restos Rb, Rc equivalen a un sustituyente diferente de hidrogeno, se seleccionaron especialmente entre los sustituyentes que se indican como preferidos, y especialmente de halógeno, alquilo CC alcoxi CC haloalquilo CC alquenilo CC alquinilo C2-C4 o haloalcoxi CC o Rb y Rc en conjunto equivalen a un grupo O-CH2-O En especial, A2 no está sustituido o es uno o dos de los sustituyentes Rd, Re o bien Rf equivalen a un sustituyente diferente de hidrogeno En tanto 1 o 2 de los sustituyentes Rd, Re y Rf son diferentes de hidrogeno, se seleccionan especialmente de halógeno, alquilo CC alcoxi CC haloalquilo CC y haloalcoxi CC El significado que puede tener un sustituyente en el marco de la invención, es complemente independiente del significado que puede adoptar otro sustituyente en el marco de la invención Un objeto especial de la invención son los compuestos de piperazina de fórmula general I, donde A1 y A2 significan fenilo, R representa metilo y R2 es hidrógeno, alquilo CrC6, alquenilo CC alquinilo C2-C6, aplo o alcoxi CC especialmente hidrogeno o
metilo, los sustituyentes Ra y Rb equivalen independientemente entre si a hidrógeno, hidroxi, alquilo CC alquenilo CC alquinilo C2-C6 o alcoxi CC que están dispuestos en las dos posiciones orto de anillo fenilo A1, R3, R4, R5, R6, R7, R8 significan hidrógeno y Rc, Rd, Re y Rf también significan hidrógeno Entre ellos son de preferencia, aquellos compuestos, donde Ra es sustituyente de alquenilo CC o alquinilo C2-C6 Otro objeto de la invención son los compuestos de piperazma de fórmula I, que son diferentes de los compuestos del objeto especial que se menciono anterior, es decir, compuestos de la fórmula general I, con la salvedad de aquellos compuestos de fórmula I, donde R1 sustituye a metilo y R2 es sustituyente de hidrogeno, alquilo CC alquenilo C2-C alquinilo C2-C6, aplo o alcoxi CC especialmente de hidrogeno o metilo, los sustituyentes Ra y Rb independientemente entre sí sustituyen en cada caso a hidrógeno, hidroxi, alquilo CC alquenilo CC alquinilo C2-C6 o alcoxi CC que se dispusieron en las dos posiciones orto del anillo fenilo A1, R3, R4, R5, R6, R7, R8 significan hidrógeno y RG, Rd, Re y Rf también significan hidrógeno Otro objeto preferido de la invención son aquellos compuestos de fórmula I (S,S), que presenten en las posiciones identificadas (1 ) y (2) en cada caso configuraciones S
Son de preferencia los compuestos de fórmula I 1 , en los que R3, R4, R5, R6, R7 y R8 son hidrógeno y R2 es CH3, de especial preferencia los compuestos (S,S)-I 1 , que en las posiciones identificadas (1 ) y (2) en cada caso tienen una configuración S Son ejemplos de compuestos I 1 preferidos aquellos, en los que A1, Ra, Rb y Rc tienen los significados indicados en Tabla 1
Los compuestos I 2 a I 252 indicados a continuación constituyen considerados por si mismos realizaciones preferidas de la invención Tabla 1
Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 12 de especial preferencia los compuestos 121 - I 22922 en especial los compuestos (S,S)-\ 21 - I 22922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 3 de especial preferencia los compuestos 131 - I 32922 en especial los compuestos (S,S)-I 31 - I 32922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2R ReRf representa 3-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 14 de especial preferencia los compuestos 141 - I 42922 en especial los compuestos (S,S)-I 41 - I 42922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR( representa 4-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 5 de especial preferencia los compuestos 151 - I 52922 en especial los compuestos (S,S)-\ 51 - I 52922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-tr?fluoromet?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 16 de especial preferencia los compuestos 161 - I 62922 en especial los compuestos (S,S)-I 61 - I 62922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-tr?fluoromet?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 17 de especial preferencia los compuestos 171 - I 72922 en especial los compuestos (S,S)-I 71 -
I 72922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-tpfluoromet?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 8 de especial preferencia los compuestos 181 - I 82922 en especial los compuestos (S,S)-\ 81 -I 82922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metox?fen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 19 de especial preferencia los compuestos 191 - I 92922 en especial los compuestos (S,S)-\ 91 -I 92922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?fen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 110, de especial preferencia los compuestos I 10,1 - I 10,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 10,1 -I 10,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-metox?fen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 111 de especial preferencia los compuestos 1111 - I 112922 en especial los compuestos (S,S)-I 111 -I 112922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 112 de especial preferencia los compuestos 1121 -1122922 en especial los compuestos (S,S)-\ 121 -I 122922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 113 de especial preferencia los compuestos 1131 -1132922 en especial los compuestos (S,S)-\ 131 — 1132922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 dadurch unterscheiden, dass A2 representa 4-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 14 de especial preferencia los compuestos 1141 -1142922 en especial los compuestos (S,S)-I 141 — I 142922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 115 de especial preferencia los compuestos 1151 - I 152922 en especial los compuestos (S,S)-I 151 - I 152922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien
(S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 116 de especial preferencia los compuestos 1161 -1162922 en especial los compuestos (S,S)-I 161 — I 162922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR' representa 4-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 117 de especial preferencia los compuestos 1171 -1172922 en especial los compuestos (S,S)-I 171 — I 172922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-3-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 118 de especial preferencia los compuestos 1181 -1182922 en especial los compuestos (S,S)-I 181 — I 182922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-4-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 119 de especial preferencia los compuestos 1191 - I 192922 en especial los compuestos (S,S)-I 191 -I 192922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-5-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 20, de especial preferencia los compuestos I 20,1 - I 20,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 20,1 -I 20,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-6-met?lfen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 21 de especial preferencia los compuestos I 211 - I 212922 en especial los compuestos (S,S)-\ 211 - I 212922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 23-d?clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 22 de especial preferencia los compuestos I 221 - I 222922 en especial los compuestos (S,S)-\ 221 - I 222922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 24-d?clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 23 de especial preferencia los compuestos I 231 - I 232922 en especial los compuestos (S,S)-\ 231 - I 232922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 25-d?clorofen?lo
Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 24 de especial preferencia los compuestos I 241 - I 242922 en especial los compuestos (S,S)-I 241 -I 242922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 26-d?clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 25 de especial preferencia los compuestos I 251 - I 252922 en especial los compuestos (S,S)-I 251 -I 252922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-3-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 26 de especial preferencia los compuestos I 261 - I 262922 en especial los compuestos (S,S)-\ 261 -I 262922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-4-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 27 de especial preferencia los compuestos I 271 - I 272922 en especial los compuestos (S,S)-I 271 -I 272922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-5-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 28 de especial preferencia los compuestos I 281 - I 282922 en especial los compuestos (S,S)-I 281 -I 282922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-6-fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 29 de especial preferencia los compuestos I 291 - I 292922 en especial los compuestos (S,S)-I 291 - I 292922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 23-d?fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 30, de especial preferencia los compuestos I 30,1 - I 30,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 30,1 - I 30,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR' representa 24-d?fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 31 de especial preferencia los compuestos I 311 - I 312922 en especial los compuestos (S,S)-\ 311 - I 312922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 25-d?fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 32 de especial
preferencia los compuestos I 321 - I 322922 en especial los compuestos (S,S)-\ 321 -I 322922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 26-d?fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 33 de especial preferencia los compuestos I 331 - I 332922 en especial los compuestos (S,S)-\ 331 -I 332922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluoro-3-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 34 de especial preferencia los compuestos I 341 - I 342922 en especial los compuestos (S,S)-I 341 -I 342922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluoro-4-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 35 de especial preferencia los compuestos I 351 - I 352922 en especial los compuestos (S,S)-\ 351 -I 352922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluoro-5-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 36 de especial preferencia los compuestos I 361 - I 362922 en especial los compuestos (S,S)-I 361 -I 362922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 34-d?fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 37 de especial preferencia los compuestos I 371 - I 372922 en especial los compuestos (S,S)-I 371 - I 372922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 35-d?fluorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 38 de especial preferencia los compuestos I 381 - I 382922 en especial los compuestos (S,S)-I 381 - I 382922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 34-d?clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 39 de especial preferencia los compuestos I 391 - I 392922 en especial los compuestos (S,S)-I 391 - I 392922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReR' representa 35-d?clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 140, de especial preferencia los compuestos I 40,1 - I 40,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 40,1 -
I 40,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluoro-4-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 141 de especial preferencia los compuestos I 411 - I 412922 en especial los compuestos (S,S)-I 411 -I 412922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-fluoro-3-clorofen?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 142 de especial preferencia los compuestos I 421 - I 422922 en especial los compuestos (S,S)-I 421 -I 422922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2R ReR( representa 3-fluoro-5-clorofen?lo fAsimismo son de preferencia los compuestos de formula 143 de especial preferencia los compuestos I 431 - I 432922 en especial los compuestos (S,S)-\ 431 -I 432922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa p?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 144 de especial preferencia los compuestos I 441 - I 442922 en especial los compuestos (S,S)-I 441 -I 442922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorop?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 145 de especial preferencia los compuestos I 451 - I 452922 en especial los compuestos (S,S)-I 451 -I 452922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorop?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 146 de especial preferencia los compuestos I 461 - I 462922 en especial los compuestos (S,S)-I 461 - I 462922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2R ReRf representa 5-clorop?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 147 de especial preferencia los compuestos I 471 - I 472922 en especial los compuestos (S,S)-I 471 - I 472922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-clorop?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 148 de especial preferencia los compuestos I 481 - I 482922 en especial los compuestos (S,S)-\ 481 - I 482922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien
(S.S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-tpfluoromet?lp?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 149 de especial preferencia los compuestos I 491 - I 492922 en especial los compuestos (S,S)-\ 491 -I 492922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-tr?fluoromet?lp?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 50, de especial preferencia los compuestos I 50,1 - I 50,2922 en especial los compuestos (S,S)-\ 50,1 -I 50,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-tr?fluoromet?lp?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 151 de especial preferencia los compuestos I 511 - I 512922 en especial los compuestos (S,S)-\ 511 -I 512922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2R R8Rf representa 6-tr?fluoromet?lp?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 52 de especial preferencia los compuestos I 521 - I 522922 en especial los compuestos (S,S)-I 521 -I 522922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?p?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 53 de especial preferencia los compuestos I 531 - I 532922 en especial los compuestos (S,S)-I 531 - I 532922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-metox?p?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 54 de especial preferencia los compuestos I 541 - I 542922 en especial los compuestos (S,S)-I 541 - I 542922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?p?r?d?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 55 de especial preferencia los compuestos I 551 - I 552922 en especial los compuestos (S,S)-I 551 - I 552922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-metox?p?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 56 de especial preferencia los compuestos I 561 - I 562922 en especial los compuestos (S,S)-I 561 - I 562922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorop?r?d?n-2-?lo
Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 57 de especial preferencia los compuestos I 571 - I 572922 en especial los compuestos (S,S)-I 571 -I 572922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR( representa 4-fluorop?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 58 de especial preferencia los compuestos I 581 - I 582922 en especial los compuestos (S,S)-I 581 -I 582922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorop?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 59 de especial preferencia los compuestos I 591 - I 592922 en especial los compuestos (S,S)-\ 591 -I 592922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-fluorop?pd?n-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 60, de especial preferencia los compuestos I 60,1 - I 60,2922 en especial los compuestos (S,S)-\ 60,1 -I 60,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa p?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 61 de especial preferencia los compuestos I 611 - I 612922 en especial los compuestos (S,S)-\ 611 -I 612922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorop?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 62 de especial preferencia los compuestos I 621 - I 622922 en especial los compuestos (S,S)-I 621 - I 622922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR( representa 4-clorop?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 63 de especial preferencia los compuestos I 631 - I 632922 en especial los compuestos (S,S)-I 631 - I 632922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorop?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 64 de especial preferencia los compuestos I 641 - I 642922 en especial los compuestos (S,S)-I 641 - I 642922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RReRf representa 6-clorop?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 65 de especial
preferencia los compuestos I 651 - I 652922 en especial los compuestos (S,S)-I 651 -I 652922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo ARdReRf representa 2-tr?fluoromet?lp?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 66 de especial preferencia los compuestos I 661 - I 662922 en especial los compuestos (S,S)-I 661 -I 662922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RReRf representa 4-tr?fluoromet?lp?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 67 de especial preferencia los compuestos I 671 - I 672922 en especial los compuestos (S,S)-I 671 -I 672922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-tr?fluoromet?lp?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 68 de especial preferencia los compuestos I 681 - I 682922 en especial los compuestos (S,S)-\ 681 -I 682922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-tpfluoromet?l-p?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 69 de especial preferencia los compuestos I 691 - I 692922 en especial los compuestos (S,S)-I 691 -I 692922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metox?p?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 70, de especial preferencia los compuestos I 70,1 - I 70,2922 en especial los compuestos (S,S)-\ 70,1 - I 70,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-metox?p?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 71 de especial preferencia los compuestos I 711 - I 712922 en especial los compuestos (S,S)-\ 711 - I 712922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?p?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 72 de especial preferencia los compuestos I 721 - I 722922 en especial los compuestos (S,S)-I 721 - I 722922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-metox?p?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 73 de especial preferencia los compuestos I 731 - I 732922 en especial los compuestos (S,S)-I 731 -
I 732922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluorop?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 74 de especial preferencia los compuestos I 741 - I 742922 en especial los compuestos (S,S)-I 741 -I 742922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-fluorop?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 75 de especial preferencia los compuestos I 751 - I 752922 en especial los compuestos (S,S)-\ 751 -I 752922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorop?pd?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 76 de especial preferencia los compuestos I 761 - I 762922 en especial los compuestos (S,S)-\ 761 -I 762922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-fluorop?r?d?n-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 77 de especial preferencia los compuestos I 771 - I 772922 en especial los compuestos (S,S)-I 771 -I 772922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa p?r?d?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 78 de especial preferencia los compuestos I 781 - I 782922 en especial los compuestos (S,S)-I 781 - I 782922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluorop?pd?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 79 de especial preferencia los compuestos I 791 - I 792922 en especial los compuestos (S,S)-I 791 - I 792922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorop?r?d?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 80, de especial preferencia los compuestos I 80,1 - I 80,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 80,1 - I 80,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metox?p?pd?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 81 de especial preferencia los compuestos I 811 - I 812922 en especial los compuestos (S,S)-\ 811 - I 812922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien
(S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?p?pd?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 82 de especial preferencia los compuestos I 821 - I 822922 en especial los compuestos (S,S)-\ 821 -I 822922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-tpfluoromet?lp?pd?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 83 de especial preferencia los compuestos I 831 - I 832922 en especial los compuestos (S,S)-I 831 -I 832922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-tpfluoromet?lp?pd?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 84 de especial preferencia los compuestos I 841 - I 842922 en especial los compuestos (S,S)-I 841 -I 842922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorop?r?d?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 85 de especial preferencia los compuestos I 851 - I 852922 en especial los compuestos (S,S)-I 851 -I 852922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorop?pd?n-4-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 86 de especial preferencia los compuestos I 861 - I 862922 en especial los compuestos (S,S)-\ 861 -I 862922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa t?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 87 de especial preferencia los compuestos I 871 - I 872922 en especial los compuestos (S,S)-I 871 - I 872922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorot?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 88 de especial preferencia los compuestos I 881 - I 882922 en especial los compuestos (S,S)-\ 881 - I 882922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorot?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 89 de especial preferencia los compuestos I 891 - I 892922 en especial los compuestos (S,S)-I 891 - I 892922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorot?ofen-2-?lo
Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 90, de especial preferencia los compuestos I 90,1 - I 90,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 90,1 -I 90,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-tr?fluoromet?lt?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 91 de especial preferencia los compuestos I 911 - I 912922 en especial los compuestos (S,S)-I 911 -I 912922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-tr?fluoromet?lt?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 92 de especial preferencia los compuestos I 921 - I 922922 en especial los compuestos (S,S)-\ 921 -I 922922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-tr?fluoromet?lt?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 93 de especial preferencia los compuestos I 931 - I 932922 en especial los compuestos (S,S)-I 931 -I 932922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?t?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 94 de especial preferencia los compuestos I 941 - I 942922 en especial los compuestos (S,S)-I 941 -I 942922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-metox?t?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 95 de especial preferencia los compuestos I 951 - I 952922 en especial los compuestos (S,S)-I 951 -I 952922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?t?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 96 de especial preferencia los compuestos I 961 - I 962922 en especial los compuestos (S,S)-I 961 - I 962922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorot?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 97 de especial preferencia los compuestos I 971 - I 972922 en especial los compuestos (S,S)-I 971 - I 972922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-fluorot?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 98 de especial
preferencia los compuestos I 981 - I 982922 en especial los compuestos (S,S)-I 981 -I 982922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorot?ofen-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 99 de especial preferencia los compuestos I 991 - I 992922 en especial los compuestos (S,S)-I 991 -I 992922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - 112922 o bien (S S)-l 11-112922 en los que el grupo A2RdReRf representa t?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 100, de especial preferencia los compuestos I 100,1 - I 100,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 100,1 - I 100,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorot?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 101 de especial preferencia los compuestos I 1011 - I 1012922 en especial los compuestos (S,S)-I 1011 - I 1012922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorot?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 102 de especial preferencia los compuestos 11021 - 11022922 en especial los compuestos (S,S)- I 1021 - I 1022922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorot?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 103 de especial preferencia los compuestos 11031 - 11032922 en especial los compuestos (S,S)- I 1031 - I 1032922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- fluorot?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 104 de especial preferencia los compuestos 11041 - 11042922 en especial los compuestos (S,S)- I 1041 - I 1042922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorot?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 105 de especial
preferencia los compuestos 11051 - 11052922 en especial los compuestos (S,S)-11051 - 11052922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorot?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 106 de especial preferencia los compuestos 11061 - 11062922 en especial los compuestos (S,S)-I 1061 - I 1062922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metox?t?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 107 de especial preferencia los compuestos 11071 - 11072922 en especial los compuestos (S,S)-I 1071 - I 1072922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReR' representa 4-metox?t?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 108 de especial preferencia los compuestos 11081 - 11082922 en especial los compuestos (S,S)-I 1081 - I 1082922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?t?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 109 de especial preferencia los compuestos 11091 - 11092922 en especial los compuestos (S,S)-I 1091 - I 1092922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-tr?fluoromet?lt?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1110, de especial preferencia los compuestos 1110,1 - 1110,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 110,1 - I 110,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- tr?fluoromet?lt?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1111 de especial preferencia los compuestos 11111 - 11112922 en especial los compuestos (S,S)- 11111 - 11112922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-
tr?fluoromet?lt?ofen-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1112 de especial preferencia los compuestos 11121 - 11122922 en especial los compuestos (S,S)- 11121 - 11122922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa furan-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1113 de especial preferencia los compuestos 11131 - 11132922 en especial los compuestos (S,S)- I 1131 - I 1132922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorofuran-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1114 de especial preferencia los compuestos 11141 - 11142922 en especial los compuestos (S,S)- 11141 - 11142922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorofuran-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1115 de especial preferencia los compuestos 11151 - 11152922 en especial los compuestos (S,S)- I 1151 - I 1152922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A RdReRf representa 5-clorofuran-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1116 de especial preferencia los compuestos 11161 - 11162922 en especial los compuestos (S,S)- I 1161 - I 1162922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3- fluorofuran-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1117 de especial preferencia los compuestos 11171 - 11172922 en especial los compuestos (S,S)- I 1171 - I 1172922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorofuran-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1118 de especial preferencia los compuestos 11181 - 11182922 en especial los compuestos (S,S)- I 1181 - I 1182922 que se distinguen de los correspondientes compuestos I 11 -
I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorofuran-2-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 119 de especial preferencia los compuestos 11191 - 11192922 en especial los compuestos (S,S)-I 1191 - I 1192922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa furan-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 120, de especial preferencia los compuestos I 120,1 - I 120,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 120,1 - I 120,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 121 de especial preferencia los compuestos I 1211 - I 1212922 en especial los compuestos (S,S)- I 1211 - I 1212922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 122 de especial preferencia los compuestos 11221 - 11222922 en especial los compuestos (S,S)- I 1221 - I 1222922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 123 de especial preferencia los compuestos 11231 - 11232922 en especial los compuestos (S,S)- I 1231 - I 1232922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- fluorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 124 de especial preferencia los compuestos 11241 - 11242922 en especial los compuestos (S,S)- I 1241 - I 1242922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 125 de especial preferencia los compuestos 11251 - 11252922 en especial los compuestos (S,S)-
I 1251 - I 1252922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 126 de especial preferencia los compuestos 11261 - 11262922 en especial los compuestos (S,S)- I 1261 - I 1262922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorofuran-3-?lo Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 127 de especial preferencia los compuestos 11271 - 11272922 en especial los compuestos (S,S)-I 1271 - I 1272922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en que R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 128 de especial preferencia los compuestos 11281 - 11282922 en especial los compuestos (S,S)-I 1281 - I 1282922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorofen?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 129 de especial preferencia los compuestos 11291 - 11292922 en especial los compuestos (S,S)-I 1291 - 11292922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR' representa 3-clorofen?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 130, de especial preferencia los compuestos I 130,1 - I 130,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 130,1 - I 130,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorofen?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 131 de especial preferencia los compuestos I 1311 - I 1312922 en especial los compuestos (S,S)- I 1311 - I 1312922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- tpfluorometilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 132 de especial
preferencia los compuestos 11321 - 11322922 en especial los compuestos (S,S)-I 1321 - I 1322922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-tpfluorometilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 133 de especial preferencia los compuestos 11331 - 11332922 en especial los compuestos (S,S)-I 1331 - I 1332922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-tpfluorometilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 134 de especial preferencia los compuestos 11341 - 11342922 en especial los compuestos (S,S)-I 1341 - I 1342922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metoxifenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 135 de especial preferencia los compuestos 11351 - 11352922 en especial los compuestos (S,S)-I 1351 - I 1352922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metoxifenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 136 de especial preferencia los compuestos 11361 - 11362922 en especial los compuestos (S,S)- I 1361 - I 1362922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- metoxifenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 137 de especial preferencia los compuestos 11371 - 11372922 en especial los compuestos (S,S)- I 1371 - I 1372922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- fluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 138 de especial preferencia los compuestos 11381 - 11382922 en especial los compuestos (S,S)- I 1381 - I 1382922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-
fluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 139 de especial preferencia los compuestos 11391 - 11392922 en especial los compuestos (S,S)- I 1391 - I 1392922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-fluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 140, de especial preferencia los compuestos I 140,1 - I 140,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 140,1 - I 140,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-met?lfen?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 141 de especial preferencia los compuestos I 1411 - I 1412922 en especial los compuestos (S,S)- I 1411 - I 1412922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-met?lfen?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 142 de especial preferencia los compuestos 11421 - 11422922 en especial los compuestos (S,S)- I 1421 - I 1422922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-met?lfen?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 143 de especial preferencia los compuestos 11431 - 11432922 en especial los compuestos (S,S)- I 1431 - I 1432922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-3- metilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 144 de especial preferencia los compuestos 11441 - 11442922 en especial los compuestos (S,S)- I 1441 - I 1442922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-4- metilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 145 de especial preferencia los compuestos 11451 - 11452922 en especial los compuestos (S,S)-
I 1451 - I 1452922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-5-metilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 146 de especial preferencia los compuestos 11461 - 11462922 en especial los compuestos (S,S)- I 1461 - I 1462922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-6-metilfenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 147 de especial preferencia los compuestos 11471 - 11472922 en especial los compuestos (S,S)- I 1471 - I 1472922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 23-diclorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 148 de especial preferencia los compuestos 11481 - 11482922 en especial los compuestos (S,S)- I 1481 - I 1482922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 24-diclorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 149 de especial preferencia los compuestos 11491 - 11492922 en especial los compuestos (S,S)- I 1491 - I 1492922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 25-diclorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 150, de especial preferencia los compuestos I 150,1 - I 150,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 150,1 - I 150,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 26- diclorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 151 de especial preferencia los compuestos I 1511 - I 1512922 en especial los compuestos (S,S)- I 1511 - I 1512922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-3- fluorofenilo y R1 es CH3
Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 152 de especial preferencia los compuestos 11521 - 11522922 en especial los compuestos (S,S)- I 1521 - I 1522922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdR°Rf representa 2-cloro-4-fluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 153 de especial preferencia los compuestos 11531 - 11532922 en especial los compuestos (S,S)- I 1531 - I 1532922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-5-fluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 154 de especial preferencia los compuestos 11541 - 11542922 en especial los compuestos (S,S)- I 1541 - I 1542922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-cloro-6-fluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 155 de especial preferencia los compuestos 11551 - 11552922 en especial los compuestos (S,S)- I 1551 - I 1552922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 23-difluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 156 de especial preferencia los compuestos 11561 - 11562922 en especial los compuestos (S,S)- I 1561 - I 1562922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 24- difluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 157 de especial preferencia los compuestos 11571 - 11572922 en especial los compuestos (S,S)- I 1571 - I 1572922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 25- difluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 158 de especial preferencia los compuestos 11581 - 11582922 en especial los compuestos (S,S)- I 1581 - I 1582922 que se distinguen de los correspondientes compuestos I 11 -
I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 26-difluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 159 de especial preferencia los compuestos 11591 - 11592922 en especial los compuestos (S,S)-I 1591 - I 1592922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluoro-3-clorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 160, de especial preferencia los compuestos I 160,1 - I 160,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 160,1 - I 160,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluoro-4-clorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 161 de especial preferencia los compuestos I 1611 - I 1612922 en especial los compuestos (S,S)-I 1611 - I 1612922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluoro-5-clorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 162 de especial preferencia los compuestos 11621 - 11622922 en especial los compuestos (S,S)- I 1621 - I 1622922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 34- difluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 163 de especial preferencia los compuestos 11631 - 11632922 en especial los compuestos (S,S)- I 1631 - I 1632922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 35- difluorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 164 de especial preferencia los compuestos 11641 - 11642922 en especial los compuestos (S,S)- I 1641 - I 1642922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 34- diclorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 165 de especial
preferencia los compuestos 11651 - 11652922 en especial los compuestos (S,S)-I 1651 - I 1652922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 35-diclorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 166 de especial preferencia los compuestos 11661 - 11662922 en especial los compuestos (S,S)-I 1661 - I 1662922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluoro,4-clorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 167 de especial preferencia los compuestos 11671 - 11672922 en especial los compuestos (S,S)-I 1671 - I 1672922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-fluoro,3-clorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 168 de especial preferencia los compuestos 11681 - 11682922 en especial los compuestos (S,S)-I 1681 - I 1682922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf durante 3-fluoro,5-clorofenilo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 169 de especial preferencia los compuestos 11691 - 11692922 en especial los compuestos (S,S)- I 1691 - I 1692922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReR' representa p?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 170, de especial preferencia los compuestos I 170,1 - I 170,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 170,1 - I 170,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3- clorop?pd?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 171 de especial preferencia los compuestos I 1711 - I 1712922 en especial los compuestos (S,S)- I 1711 - I 1712922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-
clorop?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 172 de especial preferencia los compuestos 11721 - 11722922 en especial los compuestos (S,S)- I 1721 - I 1722922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorop?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 173 de especial preferencia los compuestos 11731 - 11732922 en especial los compuestos (S,S)- I 1731 - I 1732922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReR( representa 6-clorop?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 174 de especial preferencia los compuestos 11741 - 11742922 en especial los compuestos (S,S)- I 1741 - I 1742922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-tr?fluoromet?lp?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 175 de especial preferencia los compuestos 11751 - 11752922 en especial los compuestos (S,S)- I 1751 - I 1752922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-tpfluoromet?lp?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 176 de especial preferencia los compuestos 11761 - 11762922 en especial los compuestos (S,S)- I 1761 - I 1762922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2R ReRf representa 5- tpfluoromet?lp?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 177 de especial preferencia los compuestos 11771 - 11772922 en especial los compuestos (S,S)- I 1771 - I 1772922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6- tr?fluoromet?lp?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 178 de especial preferencia los compuestos 11781 - 11782922 en especial los compuestos (S,S)-
I 1781 - I 1782922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?p?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 179 de especial preferencia los compuestos 11791 - 11792922 en especial los compuestos (S,S)- I 1791 - I 1792922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-metox?p?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 180 de especial preferencia los compuestos I 180,1 - I 180,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 180,1 - I 180,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?p?pd?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 181 de especial preferencia los compuestos I 1811 - I 1812922 en especial los compuestos (S,S)- I 1811 - I 1812922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-metox?p?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 182 de especial preferencia los compuestos 11821 - 11822922 en especial los compuestos (S,S)- I 1821 - I 1822922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorop?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 183 de especial preferencia los compuestos 11831 - 11832922 en especial los compuestos (S,S)- I 1831 - I 1832922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorop?pd?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 184 de especial preferencia los compuestos 11841 - 11842922 en especial los compuestos (S,S)- I 1841 - I 1842922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2R ReRf representa 5- fluorop?pd?n-2-?lo y R1 es CH3
Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 185 de especial preferencia los compuestos 11851 - 11852922 en especial los compuestos (S,S)- 11851 - 11852922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-fluorop?r?d?n-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 186 de especial preferencia los compuestos 11861 - 11862922 en especial los compuestos (S,S)- I 1861 - I 1862922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa p?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 187 de especial preferencia los compuestos 11871 - 11872922 en especial los compuestos (S,S)- I 1871 - I 1872922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 188 de especial preferencia los compuestos 11881 - 11882922 en especial los compuestos (S,S)- I 1881 - I 1882922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 189 de especial preferencia los compuestos 11891 - 11892922 en especial los compuestos (S,S)- I 1891 - I 1892922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5- clorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 190, de especial preferencia los compuestos I 190,1 - I 190,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 190,1 - I 190,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6- clorop?pd?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 191 de especial preferencia los compuestos I 1911 - I 1912922 en especial los compuestos (S,S)- I 1911 - I 1912922 que se distinguen de los correspondientes compuestos I 11 -
I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-tpfluoromet?lp?pd?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 192 de especial preferencia los compuestos 11921 - 11922922 en especial los compuestos (S,S)-I 1921 - I 1922922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf 4-tr?fluoromet?lp?pd?n-3-iloy R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 193 de especial preferencia los compuestos 11931 - 11932922 en especial los compuestos (S,S)-I 1931 - I 1932922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-tr?fluoromet?lp?pd?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 194 de especial preferencia los compuestos 11941 - 11942922 en especial los compuestos (S,S)-I 1941 - I 1942922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo ARdReRf representa 6-tpfluoromet?lp?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 195 de especial preferencia los compuestos 11951 - 11952922 en especial los compuestos (S,S)- I 1951 - I 1952922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- metox?p?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 196 de especial preferencia los compuestos 11961 - I 1962922 en especial los compuestos (S,S)- I 1961 - I 1962922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- metox?p?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 197 de especial preferencia los compuestos 11971 - 11972922 en especial los compuestos (S,S)- I 1971 - I 1972922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5- metox?p?pd?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 198 de especial
preferencia los compuestos 11981 - 11982922 en especial los compuestos (S,S)-I 1981 - I 1982922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6-metox?p?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 199 de especial preferencia los compuestos 11991 - 11992922 en especial los compuestos (S,S)-I 1991 - I 1992922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-fluorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 200, de especial preferencia los compuestos I 200,1 - I 200,2922 en especial los compuestos (S,S)-I 200,1 - I 200,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-fluorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1201 de especial preferencia los compuestos I 2011 - I 2012922 en especial los compuestos (S,S)-I 2011 - I 2012922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2R ReRf representa 5-fluorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 202 de especial preferencia los compuestos I 2021 - I 2022922 en especial los compuestos (S,S)- I 2021 - I 2022922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 6- fluorop?r?d?n-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 203 de especial preferencia los compuestos I 2031 - I 2032922 en especial los compuestos (S,S)- I 2031 - I 2032922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa p?pd?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 204 de especial preferencia los compuestos I 2041 - I 2042922 en especial los compuestos (S,S)- I 2041 - I 2042922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-
fluorop?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 205 de especial preferencia los compuestos I 2051 - I 2052922 en especial los compuestos (S,S)- I 2051 - I 2052922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorop?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 206 de especial preferencia los compuestos I 2061 - I 2062922 en especial los compuestos (S,S)- I 2061 - I 2062922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metox?p?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 207 de especial preferencia los compuestos I 2071 - I 2072922 en especial los compuestos (S,S)- I 2071 - I 2072922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -112922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?p?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 208 de especial preferencia los compuestos I 2081 - I 2082922 en especial los compuestos (S,S)- I 2081 - I 2082922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- tr?fluoromet?lp?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 209 de especial preferencia los compuestos I 2091 - I 2092922 en especial los compuestos (S,S)- I 2091 - I 2092922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3- tr?fluoromet?lp?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 210, de especial preferencia los compuestos 1210,1 - 1210,2922 en especial los compuestos (S,S)- 1210,1 - 1210,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- clorop?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1211 de especial preferencia los compuestos 12111 - 12112922 en especial los compuestos (S,S)-
12111 - 12112922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorop?r?d?n-4-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 212 de especial preferencia los compuestos 12121 - 12122922 en especial los compuestos (S,S)- 12121 - 12122922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa t?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 213 de especial preferencia los compuestos 12131 - 12132922 en especial los compuestos (S,S)- 12131 - 12132922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorot?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 214 de especial preferencia los compuestos 12141 - 12142922 en especial los compuestos (S,S)- 12141 - 12142922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorot?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 215 de especial preferencia los compuestos 12151 - 12152922 en especial los compuestos (S,S)- 12151 - 12152922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5- clorot?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1216 de especial preferencia los compuestos 12161 - 12162922 en especial los compuestos (S,S)- 12161 - 12162922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3- tr?fluoromet?lt?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 217 de especial preferencia los compuestos 12171 - 12172922 en especial los compuestos (S,S)- 12171 - 12172922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- tpfluoromet?lt?ofen-2-?lo y R1 es CH3
Asimismo son de preferencia los compuestos de formula 1218 de especial preferencia los compuestos 12181 - 12182922 en especial los compuestos (S,S)- 12181 - 12182922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-tpfluoromet?lt?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 219 de especial preferencia los compuestos 12191 - 12192922 en especial los compuestos (S,S)- 12191 - 12192922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-metox?t?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 220, de especial preferencia los compuestos I 220,1 - I 220,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 220,1 - I 220,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 dadurch unterscheiden, dass Gruppe A2RdReRf representa 4-metox?t?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 221 de especial preferencia los compuestos I 2211 - I 2212922 en especial los compuestos (S,S)- I 2211 - I 2212922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?t?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 222 de especial preferencia los compuestos I 2221 - I 2222922 en especial los compuestos (S,S)- I 2221 - I 2222922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-fluorot?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 223 de especial preferencia los compuestos I 2231 - I 2232922 en especial los compuestos (S,S)- I 2231 - I 2232922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorot?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 224 de especial preferencia los compuestos I 2241 - I 2242922 en especial los compuestos (S,S)- I 2241 - I 2242922 que se distinguen de los correspondientes compuestos I 11 -
I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorot?ofen-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 225 de especial preferencia los compuestos I 2251 - I 2252922 en especial los compuestos (S,S)-I 2251 - I 2252922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa t?ofen-3-?lo y
R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 226 de especial preferencia los compuestos I 2261 - I 2262922 en especial los compuestos (S,S)-12261 - I 2262922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorot?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 227 de especial preferencia los compuestos I 2271 - I 2272922 en especial los compuestos (S,S)-12271 - I 2272922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorot?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 228 de especial preferencia los compuestos I 2281 - I 2282922 en especial los compuestos (S,S)- I 2281 - I 2282922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5- clorot?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 229 de especial preferencia los compuestos I 2291 - I 2292922 en especial los compuestos (S,S)- I 2291 - I 2292922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- fluorot?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 230, de especial preferencia los compuestos I 230,1 - I 230,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 230,1 - I 230,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorot?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 231 de especial
preferencia los compuestos I 2311 - I 2312922 en especial los compuestos (S,S)-I 2311 - I 2312922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorot?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 232 de especial preferencia los compuestos I 2321 - I 2322922 en especial los compuestos (S,S)-I 2321 - I 2322922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-metox?t?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 233 de especial preferencia los compuestos I 2331 - I 2332922 en especial los compuestos (S,S)-I 2331 - I 2332922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-metox?t?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 234 de especial preferencia los compuestos I 2341 - I 2342922 en especial los compuestos (S,S)-I 2341 - I 2342922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-metox?t?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 235 de especial preferencia los compuestos I 2351 - I 2352922 en especial los compuestos (S,S)- I 2351 - I 2352922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- tr?fluoromet?lt?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 236 de especial preferencia los compuestos I 2361 - I 2362922 en especial los compuestos (S,S)- I 2361 - I 2362922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- tr?fluoromet?lt?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 237 de especial preferencia los compuestos I 2371 - I 2372922 en especial los compuestos (S,S)- I 2371 - I 2372922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-
tr?fluoromet?lt?ofen-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 238 de especial preferencia los compuestos I 238 1 - I 238 2922 en especial los compuestos (S,S)- I 238 1 - I 238 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 -I 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa furan-2-?lo y
R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 239 de especial preferencia los compuestos I 239 1 - I 239 2922 en especial los compuestos (S,S)- I 239 1 - I 239 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 -1 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3-clorofuran-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 240, de especial preferencia los compuestos I 240,1 - I 240,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 240,1 - I 240,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 -1 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorofuran-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 241 de especial preferencia los compuestos I 241 1 - I 241 2922 en especial los compuestos (S,S)- I 241 1 - I 241 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 - I 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorofuran-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 242 de especial preferencia los compuestos I 242 1 - I 242 2922 en especial los compuestos (S,S)- I 242 1 - I 242 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 - I 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa 3- fluorofuran-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 243 de especial preferencia los compuestos I 243 1 - I 243 2922 en especial los compuestos (S,S)- I 243 1 - I 243 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 - I 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4- fluorofuran-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 244 de especial preferencia los compuestos I 244 1 - I 244 2922 en especial los compuestos (S,S)-
I 2441 - I 2442922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 -I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorofuran-2-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 245 de especial preferencia los compuestos I 2451 - I 2452922 en especial los compuestos (S,S)- I 2451 - I 2452922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S.S)-I 11 -112922 en los que el grupo A2RdReRf representa furan-3-?lo y
R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 246 de especial preferencia los compuestos 12461 - I 2462922 en especial los compuestos (S,S)- I 2461 - I 2462922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2-clorofuran-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 247 de especial preferencia los compuestos 12471 - I 2472922 en especial los compuestos (S,S)- I 2471 - I 2472922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 4-clorofuran-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 248 de especial preferencia los compuestos I 2481 - I 2482922 en especial los compuestos (S,S)- I 2481 - I 2482922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-clorofuran-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 249 de especial preferencia los compuestos I 2491 - I 2492922 en especial los compuestos (S,S)- I 2491 - I 2492922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo A2RdReRf representa 2- fluorofuran-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 250 de especial preferencia los compuestos I 250,1 - I 250,2922 en especial los compuestos (S,S)- I 250,1 - I 250,2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 111 - I 12922 o bien (S,S)-I 11 - 112922 en los que el grupo ARdReRf representa 4- fluorofuran-3-?lo y R1 es CH3
Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 251 de especial preferencia los compuestos I 251 1 - I 251 2922 en especial los compuestos (S,S)-I 251 1 - I 251 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 -I 1 2922 o bien (S.S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A2RdReRf representa 5-fluorofuran-3-?lo y R1 es CH3 Asimismo son de preferencia los compuestos de formula I 252 de especial preferencia los compuestos I 252 1 - I 252 2922 en especial los compuestos (S,S)-I 252 1 - I 252 2922 que se distinguen de los correspondientes compuestos 1 1 1 -I 1 2922 o bien (S,S)-I 1 1 - 1 1 2922 en los que el grupo A RdReRf representa 5-fluorofuran-3-?lo y R1 es CH3 Los compuestos de piperazina de formula I pueden prepararse según métodos estándar de la síntesis de compuestos orgánicos de diferentes modos, por ejemplo según los procedimientos explicados en mayor detalle a continuación Procedimiento A Los compuestos de formula I pueden prepararse por ejemplo en analogía con procedimientos conocidos en la literatura mediante la ciclacion de correspondientes etapas previas de dipeptidos de la fórmula II, por ejemplo en analogía al método que describió T Kawasaki et al , Org Lett 2(19) (2000), 3027-3029, Igor L Rodionaov et al., Tetrahedrona 58(42) (2002), 8515-8523 o A L Johnsona et al , Tetrahedrona 60 (2004), 961 -965 La ciclación de los dipeptidos de formula II en compuestos de la invención se denomina en adelante como procedimiento A y se bosquejo en el esquema siguiente
En la formula II, las variables A1, A2, R1 - R8, Ra, R , Rc, Rd, Re y Rf tienen el significado para fórmula I El grupo OR* representa un grupo saliente adecuado unido a través de oxígeno R* es aquí, por ejemplo, alquilo CrC especialmente metilo, etilo o fenil-alquilo CC P ej bencilo Los dipéptidos de formula general II son nuevos y también son objeto de la presente invención
La ciclación puede realizarse por ejemplo mediante la transformación de un dipéptido de fórmula II, ya sea en presencia de acido o base (ciclacion acida o básica) o al calentar la mezcla de reacción (ciclacion térmica) Las bases o ácidos se utilizan ya sea en cantidades equimolares respecto del dipeptido II o en exceso En una realización especial del procedimiento de la invención se utilizan las bases o ácidos en exceso respecto del dipeptido La transformación del dipéptido II en presencia de una base se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de 0°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 10°C a 50°C, de preferencia especial de 15°C a 35°C Por lo general se realiza la reacción en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Los solventes orgánicos inertes adecuados incluyen hidrocarburos alifáticos como pentano, hexano, ciclohexano y mezclas de alcanos CC hidrocarburos aromáticos como tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados como diclorometano, dicloroetano, cloroformo y clorobenceno, éter como dietileter, dnsopropiléter, ter-butilmetileter, dioxano, anisol y tetrahidrofurano, nitplos como acetonitplo y propionitplo, cetonas como acetona, metiletilcetona, dietilcetona y ter-butilmetilcetona, alcoholes como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, ter-butanol, agua así como dimetilsulfoxido, dimetilformamida y dimetilacetamida asi como morfohno y N-metilmorfolino También se pueden utilizar mezclas de los solventes mencionados En una forma de realización preferida de la invención se realiza la reacción en una mezcla de tetrahidrofurano-agua, por ejemplo con una proporción de mezcla de 1 10 a 10 1 (partes en volumen) Como bases se incluyen compuestos inorgánicos generales como hidróxidos de metales alcalinos y alcalinotérreos como hidróxido de litio, hidroxido de sodio, hidróxido de potasio o hidróxido de calcio, una solución acuosa de amoniaco, óxidos de metales alcalino o alcahnotérreos, como óxido de litio, oxido de sodio, oxido de calcio y óxido de magnesio, hidruro de metales alcalinos y alcalinotérreos como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, amidas de metales alcalinos como amida de litio, por ejemplo dnsopropilamida de litio, amida de sodio y amida de potasio, carbonatos de metales alcalinos y de metales alca notérreos, como carbonato de litio, carbonato de potasio, carbonato de cesio y carbonato de calcio, asi como hidrocarbonatos de metales alcalinos, como hidrocarbonato de sodio, compuestos orgánicos metálicos, especialmente
alquilos de metales alcalinos como metillitio, butillítio y fenillitio, halogenuros alquilmagnesio como cloruro de metílmagnesío así como alcoholatos de metales alcalinos y alcoholatos de metales alcalinotérreos como metanolato de sodio, etanolato de sodio, etanolato de potasio, ter-butanolato de potasio, ter-pentanolato de potasio y dimetoximagnesio, además bases orgánicas, p. ej. aminas terciarias como tpmetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina 2-hidroxipiridina y N-metilpiperidina, piridina, piridinas sustituidas como colidina , lutidina y 4-Dimetilaminopiridina, así como aminas bicíclicas. Naturalmente también puede usarse una mezcla de diferentes bases. En una realización del procedimiento de la invención la reacción de II se realiza en presencia de bases, de preferencia en presencia de las bases ter-butanolato de potasio, 2-hidroxipiridina o una solución acuosa de amoníaco o una mezcla de estas bases. Preferentemente sólo se utiliza una de estas bases. En una realización de preferencia especial la reacción se realiza en presencia de una solución acuosa de amoníaco, que por ejemplo puede ser de 10 a 50 % v/p. La transformación de II en presencia de un ácido se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de 10°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 50°C al punto de ebullición, de especial preferencia en el punto de ebullición bajo reflujo. Por lo general se realiza la reacción en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte. Como solvente en principio se utilizan aquellos que también pueden utilizarse para la ciclación básica, especialmente alcoholes. En una realización de preferencia la reacción se realiza en n-butanol. Como ácidos para la ciclación de II básicamente se utilizan los ácidos de Brónstedt, como también los ácidos de Lewis. En especial pueden usarse ácidos inorgánicos, p. ej. ácidos halohídricos como ácido fluorhídrico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, oxoácidos inorgánicos como ácido sulfúrico y ácido perclórico, además ácidos inorgánicos de Lewis como trifluoruro bórico, tricloruro de aluminio, cloruro de hierro lll, cloruro de estaño IV, cloruro de titanio IV y cloruro de cinc II, así como ácido orgánicos, por ejemplo ácidos carboxílicos e hidroxicarboxílicos como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido oxálico, ácido cítrico y ácido trifluoroacético, así como ácidos sulfónicos orgánicos como ácido toluensulfónico, ácido bencensulfónico, ácido alcanforsulfónico y similares. Naturalmente también puede utilizarse una mezcla de diferentes ácidos.
En una realización del procedimiento de la invención la reacción se realiza en presencia de ácidos orgánicos, por ejemplo en presencia de ácidos carboxilicos como acido fórmico, acido acético o acido tnfluoroacetico o una mezcla de estos ácidos
Preferentemente se utiliza solo uno de estos ácidos En una realización de preferencia la reacción se realiza en acido acético En una realización de preferencia especial se realiza la ciclacion acida en presencia de n-butanol, N-metil-morfolina y acido acético en condiciones bajo reflujo En otra realización de la invención la reacción se realiza exclusivamente al calentar la mezcla de reacción (ciclacion térmica) La transformación se realiza aquí por lo general a temperaturas en el rango de 10 C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción de preferencia de 50°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de especial preferencia en el punto de ebullición de la mezcla de reacción bajo reflujo Por lo general se realiza la reacción en un solvente de preferencia en un solvente orgánico inerte Como solventes en principio se utilizan aquellos que se utilizan en la ciclacion básica Preferentemente, se utilizan solventes aproticos polares p ej dimetilsulfoxido o dimetilformamida o sus mezclas En una realización de preferencia la reacción se realiza en dimetilsulfoxido Las mezclas de reacción obtenidas según uno de los procedimientos de la invención A pueden, p ej procesarse del modo habitual Ello puede realizarse, p ej al mezclar con agua, separar las fases y en su caso la purificación por cromatografía de los productos en bruto Los productos intermedios y finales se generan en parte en forma de aceites espesos, de los que por lo general pueden eliminarse las partículas volátiles o purificarse al reducir la presión y aumentar levemente la temperatura En tanto los productos intermedios y finales se obtienen como solidos la purificación también puede realizarse por recpstalizacion o digestión Procedimiento B Los compuestos de formula I con R1 ?hidrogeno pueden prepararse según otro procedimiento de la invención (procedimiento B) al hacer reaccionar un compuesto de piperazina de formula I, en el que R1 representa hidrogeno con un medio de alquilacion o un medio de acilacion, que contiene el resto R1 diferente de hidrogeno Tales transformaciones pueden realizarse en analogía a procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según los métodos que se describen en I O Donkor et al , Bioorg
Med Chem Lett 1 1 (19) (2001 ), 2647-2649, B B Snider et al , Tetrahedrona 57 (16) (2001 ), 3301 -3307, I Yasuhiro et al , J Am Chem Soc 124(47) (2002), 14017-14019, o M Falomi et al , Europ J Org Chem (8) (2000), 1669-1675
(I) {R1 = H}
De acuerdo con el procedimiento B se transforma un compuesto de piperazina de formula I con R1 = hidrógeno con un medio de alquilacion adecuado, en adelante el compuesto X1-R1, o un medio de acilacion, en adelante el compuesto X2-R1, donde se obtiene un compuesto de piperazina de formula I con R1 ?hidrogeno En los medios de alquilacion X -R1, X1 puede significar halógeno o 0-S02-Rm con R en el significado de alquilo CC o aplo, los que en su caso están sustituidos con halógeno, alquilo CC o haloalquilo-CC En un medio de acilacion X2-R1, X2 puede significar halógeno, especialmente Cl En ese caso R1 ? hidrogeno y presenta el significado que se indico previamente y representa especialmente a alquilo CC cicloalquilo CC alquenilo CC cicloalquenilo CC alquinilo CC cicloalquinilo C C fenil-alquilo (CC), heterociclilo, heterociclil-alquilo (CrC6), fen?l-[alcox?carbon?l-C C6]-alqu?lo (CrC6) o fenilheterociclil-alquilo (CC), o COR21 o S02R25, donde las partes alifaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de R1 pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano hidroxi, alquilo CC haloalquilo CC cicloalquilo CC alcoxi CC alquiltio CC [D?-alqu?l-(C C )]- amino, alquilcarbonilo CrC4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo CrC4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo CC [D?-alqu?l-(CrC4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CrC4 La transformación se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de -78°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de -50°C a 65°C, de preferencia especial de -30°C a 65°C Por lo general se realiza la reacción en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Los solventes adecuados son los compuestos citados en el procedimiento A, entre
otros tolueno, diclorometano, tetrahidrofurano o dimetilformamida o sus mezclas En una realización de preferencia de la invención la reacción se realiza en tetrahidrofurano En una realización de preferencia, se hace reaccionar el compuesto I con R1 = H con el medio de alquilación o bien un medio de acilacion en presencia de una base Son bases adecuadas los compuestos citados en el procedimiento A Las bases por lo general se utilizan de modo equimolar También pueden usarse en exceso o ellos mismos como solventes En una realización de preferencia del procedimiento de la invención la base se agrega en cantidad equimolar o en cantidad esencialmente equimolar En otra forma de realización preferencial se utiliza hidruro de sodio como base El procesamiento se realiza por lo general en analogía con la forma de proceder que se describió en el procedimiento A Procedimiento C En analogía con la forma de proceder que se describió en el procedimiento B, puede hacerse reaccionar el compuesto I, donde R2 representa hidrogeno, con medios de alquilación R2-X1 o medios de acilación R2-X2, donde se obtiene el compuesto de fórmula I con R2 = hidrógeno (procedimiento C) Las condiciones de reacción del procedimiento de la invención C corresponden a aquellas del procedimiento B Procedimiento D Los compuestos de fórmula I pueden prepararse según el procedimiento indicado en el siguiente esquema, mediante la transformación del sustituyente Ra, por ejemplo en analogía con los métodos que se describieron en J TSUJI, Top Organomet Chem. (14) (2005), 332 pp , o J TSUJI, Organic Synthesis with Palladium Compounds (1980), 207 pp y Organikum, 21a edición, 2001 , Wiley y la literatura allí citada
(la) (I)
Para ello se transforma un compuesto de piperazina de formula la, que en lugar del sustituyente Ra presenta un grupo saliente adecuado L, mediante la transformación
con una compañero de acoplamiento, que contiene un grupo Ra (compuesto Ra-X3), que lo convierte en otro derivado de piperazina de formula I La transformación se realiza habitualmente en presencia de un catalizador, de preferencia en presencia de un catalizador de metal de transición Por lo general, la reacción se realiza en presencia de una base Esa secuencia de reacción se representa en adelante con el Ejemplo del sustituyente Ra y puede por supuesto utilizarse de modo análogo para la transformación de los sustituyentes Rb y Rc Como grupo saliente L pueden utilizarse p ej halógeno, especialmente cloro, bromo o yodo, o S(0)nRk, con n = 0, 1 , 2 y Rk en el significado de alquilo CC halo-alquilo (C ) o en su caso aplo halogenado o sustituido con alquilo CC Como contraparte de acoplamiento X3-Ra pueden utilizarse especialmente aquellos compuestos, donde X3 en el caso de Ra en el significado de alquilo CC alquenilo C2-C6, aplo o heteroaplo representa uno de los siguientes grupos - Zn-R1 con R1 en el significado de halógeno, alquilo CC alquenilo CC aplo o heteroaplo , B(ORm)2, con Rm en el significado de H o alquilo CC donde dos sustituyentes alquilo en conjunto pueden formar una cadena alquileno CC o SnRn3 con Rn tiene el significado de alquilo CC o aplo En tanto Ra representa alquinilo CC X3 también puede significar hidrógeno Para la preparación del compuesto I, en el que Ra representa a CN, puede también transformarse el compuesto la, donde L representa a bromo o yodo, con cianuro de cobre en analogía con procedimientos conocidos (véase, por ejemplo Organikum, 21a edición, 2001 , Wiley, pag 404 y la literatura allí citada) Según una de las realizaciones de preferencia, allí L o Ra, donde el compuesto de formula I esta unido en posición orto respecto del sitio de unión de A1, están unidos a un átomo C de A1 Esta reacción se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de -78°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de -30°C a 65°C, de especial preferencia a temperaturas de 30°C a 65°C Por lo general se realiza la reacción en un solvente orgánico inerte en presencia de una base Son solventes adecuados los compuestos citados en el procedimiento A En una realización del procedimiento de la invención, se utiliza tetrahidrofurano con una cantidad
catalítica de agua, en otra realización, solo se utiliza tetrahidrofurano Son bases adecuadas los compuestos citados en el procedimiento A Las bases por lo general se utilizan de modo equimolar También pueden usarse en exceso o ellas mismas como solventes En una realización de preferencia del procedimiento de la invención la base se agrega en cantidad equimolar En otra forma de realización preferencial se utilizan tpetilamina o carbonato de cesio como base, de preferencia especial carbonato de cesio Como catalizadores para el procedimiento de la invención, en principio son adecuado los compuestos de los metales de transición Ni Fe Pd o Cu Es posible, utilizar compuestos orgánicos o inorgánicos Se citan a modo de ejemplo Pd(PPh3)2CI2, Pd(OAc)2, PdCI2, o Na2PdCI4 Ph en este caso representa a fenilo Los distintos catalizadores pueden usarse solos como también en forma de mezclas En una realización de preferencia de la invención se utiliza Pd(PPh3)2CI2 El procesamiento puede realizarse en forma análogo al proceder que se describió en el procedimiento A Procedimiento E Los compuestos de piperazina de formula I, donde uno de los grupos Ra, Rb o Rc representa COOH, pueden prepararse ademas de los compuestos de piperazina de formula I donde Ra, Rb o Rc representan COORz con Rz en el significado alquilo, p ej CH3, mediante la saponificación del grupo ester La saponificación se logra p ej mediante la transformación con (H3C)3SnOH, por ejemplo según K C Nicolaou et al , Angew Chem Int Ed Engl (44) (2005), 1378 El acido carboxilico asi obtenido, puede luego transformarse según métodos estándar de la síntesis orgánica, en su caso después de la transformación en el cloruro de acido mediante la transformación con una amina HNRURV o un alcohol HORw en el correspondiente ester o amida, Organikum, Autorenkollektiv, Leipzig 1993 19a edición, pag 424-429 Esa secuencia de reacción se representa en adelante con el Ejemplo del sustituyente Ra y puede por supuesto utilizarse de modo análogo para la transformación de los sustituyentes Rb y R° Paso 1
(I) {Ra = COORz} (I) {Ra = COOH} Paso 2
(lll) Paso 3
En este esquema las variables A1, A2, R1-R8, R , Rc, Rd, Re y Rf tienen los significados que se mencionaron previamente Ru y Rv independientemente entre sí representan hidrogeno, alquilo CC alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi CrC6, alquilsulfonilo C C6, alquilammosulfonilo C-C6, [Di-alquilamino (CC)]sulfon?lo o en su caso fenilo sustituido Rw representa alquilo CC alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6 En un primer paso, se saponifica el grupo ester en el compuesto de piperazina I {Ra = COORz} La saponificación se logra p ej mediante la transformación con (H3C)3SnOH, donde se obtiene el acido libre de I {Ra = COOH} La reacción hacia el acido libre se realiza habitualmente con un exceso de (H3C)3SnOH Por lo general la reacción se realiza en un solvente orgánico inerte Se incluyen en los solventes adecuados especialmente dicloroetano Por lo general, la transformación se realiza a temperatura elevada, por ejemplo a aprox 80°C
En un segundo paso, se transforma el acido I {Ra = COOH} en su cloruro de ácido de formula lll La transformación al cloruro de acido se realiza habitualmente a temperaturas de 10°C a 50°C, de preferencia a temperatura ambiente, por ejemplo a 25°C Por lo general la reacción se realiza en un solvente orgánico inerte Se incluyen en los solventes adecuados especialmente diclorometano En una realización de preferencia la transformación se realiza en diclorometano y cantidades catalíticas de dimetilformamida Son adecuados para la cloración una cantidad de reactivos, por ejemplo, cloruro de oxalilo o cloruro de tionilo Preferentemente se utilizan esencialmente cantidades equimolares del reactivo de cloración, especialmente cloruro de oxa lo La transformación con una amina NHRURV en la reacción sucesiva se realiza habitualmente mediante el agregado de un exceso de la respectiva amina La reacción puede realizarse en un rango de temperatura de 0°C a 40°C, de preferencia a temperatura ambiente, por ejemplo a 25°C La transformación con un alcohol HORw en la reacción sucesiva se realiza habitualmente mediante el agregado de un exceso tanto del respectivo alcohol, como también de tpetilamina La reacción puede llevarse a cabo en un rango de temperatura de 0°C a 40°C, de preferencia a temperatura ambiente, por ejemplo a 25°C El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Procedimiento F Los compuestos de fórmula I pueden prepararse según la síntesis indicada a continuación mediante el acoplamiento de compuestos de piperazina de formula general IV con el compuesto en V El acoplamiento de IV con V se logra en analogía con procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según G Porzi et al , Tetrahedrona Asymmetry 9 (19), (1998), 341 1-3420, o C I Harding et al , Tetrahedrona 60 (35), (2004), 7679-7692, o C J Chang et al , J Chem Soc Perk T 1 (24), (1994), 3587-3593
(IV) (I) En el Esquema, A1 , A2, R1 - R8, Ra, Rb, Rc Rd, Re y R' tiene los significados que se indicaron anteriormente L representa un grupo saliente adecuado, como halógeno o OS02Rm, con Rm en el significado de alquilo CC aplo, o un aplo sustituido uno a tres veces con alquilo CC Por lo general la reacción se realiza a temperaturas en el rango de -78°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia en el rango de -78°C a 40°C, de especial preferencia en el rango de -78°C a 30°C Por lo general la reacción se realiza en un solvente orgánico inerte en presencia de una base Son solventes adecuados los compuestos citados en el procedimiento A En una realización de preferencia del procedimiento de la invención se utiliza tetrahidrofurano Son bases adecuadas los compuestos citados en el procedimiento A En otra forma de realización preferencial se utiliza dnsopropilamida de litio, de preferencia especial una cantidad esencialmente equimolar, especialmente una cantidad equimolar como base Los compuestos de formula V en parte pueden obtenerse en el mercado o pueden prepararse mediante transformaciones que se describen en la literatura de los correspondientes productos precursores que están disponibles en el mercado El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Los precursores y productos intermedios necesarios para la preparación de los compuestos de formula I en parte pueden obtenerse comercialmente, se conocen de la literatura o pueden prepararse según procedimientos conocidos en la literatura Los compuestos dipéptidos de fórmula II pueden prepararse por ejemplo a partir de dipéptidos N-protegidos de fórmula general VI en analogía con procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según Glenn L Stahl et al , J Org Chem 43(1 1 ), (1978), 2285-6 o
A K Ghosh et al , Org Lett 3(4), (2001 ), 635-638
En las fórmulas II y VI, las variables A1, A2, R1 - R8, Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf tienen el significado indicado para fórmula I, SG significa un grupo de protección nitrógeno como Boc (= ter-butoxicarbonilo) y ORx representa un grupo saliente unido a través de un átomo de oxigeno Naturalmente rigen los significados preferidos para los compuestos de fórmula I en cada caso para los compuestos de fórmula II o IV Respecto del grupo saliente OR* se aplica lo antedicho para los dipeptidos de formula II Asi, por ejemplo, un dipéptido de fórmula VI, donde SG representa a Boc y ORx es un grupo saliente adecuado, en el que R* es p ej alquilo CC especialmente metilo, etilo o bencilo en presencia de un ácido se transforma en un compuesto de formula II La transformación se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de -30°C y el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 0°C a 50°C, de preferencia especial de 20°C a 35°C La reacción puede llevarse a cabo en un solvente, en especial en un solvente orgánico inerte Como solventes se utilizan en principio los compuestos citados para la ciclación básica, especialmente tetrahidrofurano o diclorometano o sus mezclas En una realización de preferencia la reacción se realiza en diclorometano Como ácidos, se utilizan los ácidos citados en el procedimiento A En una realización del procedimiento de la invención la reacción se realiza en presencia de ácidos orgánicos, por ejemplo en presencia de ácidos orgánicos fuertes, como ácido fórmico, ácido acético o acido tpfluoroacetico o sus mezclas En una realización de preferencia la reacción se realiza en presencia de acido tpfluoroacético El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Los dipéptidos protegidos de formula VI pueden prepararse en analogía con procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según Wilford L Mendelson et al.,
Int J Peptide & Protein Research 35(3), (1990), 249-257 Un acceso típico es la amidacion de un aminoácido VIII protegido con un grupo Boc, con un ester de aminoácidos de fórmula Vil como se represento en el siguiente esquema
En este esquema, las variables tienen los significados que se mencionaron previamente En lugar de Boc también pueden usarse otros grupos de protección ammo.
Por lo general la transformación de Vil se realiza con VIII a temperaturas en un rango de -30°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 0°C a 50°C, de preferencia especial de 20°C a 35°C La reacción puede realizarse en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Son adecuados los solventes indicados en relación con la ciclacion básica en el procedimiento A Por lo general, la transformación requiere la presencia de un reactivo de activación Son reactivos de activación adecuados los agentes de condensación, como p. ej diciclohexilcarbodiimida con enlace de poliestireno o sin enlace de poliestireno (DCC), diisopropilcarbodnmida, 1 -et?l-3-(d?met?lam?noprop?l)carbod??m?da (EDAC), carbonildnmidazol, ester del acido clorocarbonico como metilcloroformiato, etilcloroformiato, isoropilcloroformiato, isobutilcloroformiato, sec-butilcloroformiato o ahlcloroformiato, cloruro de pivaloilo, ácido polifosfopco, anhídrido del ácido propanofosfónico, cloruro de b?s(2-oxo-3-oxazol?d?n?l)-fosfoplo (BOPCI) o cloruros de sulfonilo, como cloruro de metansulfonilo, cloruro de toluensulfonilo o cloruro de bencensulfonilo De acuerdo con una forma de realización, de preferencia se utilizan EDAC o DCC como reactivos de activación Preferentemente la transformación de Vil se realiza con VIII en presencia de una base Son bases adecuadas los compuestos citados en el procedimiento A En una realización, se utilizan como base tpetilamina o N-etiIdnsopropilamina o sus mezclas, de
preferencia especial N-etiIdnsopropilamina El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Los compuestos de formula Vil a su vez pueden prepararse mediante la desproteccion de los compuestos de aminoácidos IX protegidos de modo correspondiente, en analogía con procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según Glenn L Stahl et al , J Org Chem 43(1 1 ), (1978) 2285-6 o A K Ghosh et al , Org Lett 3(4), (2001 ), 635-638 La preparación de Vil a partir de un compuesto de aminoácidos IX protegido por Boc, se representa en el siguiente esquema En lugar del grupo Boc también pueden usarse otros grupos de protección amino
(IX) (VID La transformación del compuesto de formula IX en el compuesto Vil se realiza típicamente en presencia de un acido a temperaturas en un rango de -30°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción de preferencia de 0°C a 50°C, de preferencia especial de 20°C a 35°C La reacción puede realizarse en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Como solventes en principio se usan los compuestos citados para la ciclacion básica, especialmente tetrahidrofurano o diclorometano o sus mezclas En una realización de preferencia la reacción se realiza en diclorometano Como ácidos y catalizadores ácidos se utilizan las sustancias citadas en el procedimiento A En una realización del procedimiento de la invención la reacción se realiza en presencia de ácidos orgánicos, por ejemplo en presencia de ácidos orgánicos fuertes, como acido fórmico, acido acético o acido tnfluoroacetico o sus mezclas En una realización de preferencia la reacción se realiza en presencia de acido tpfluoroacetico El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Los compuestos de formula IX pueden prepararse según la reacción representada en el siguiente esquema La transformación del compuesto V con el compuestos de aminoácidos protegido X puede realizarse en analogía con procedimientos conocidos en
la literatura, por ejemplo según I Ojima et al , J Am Chem Soc , 109(21 ), (1987), 6537-6538 o J M Mclntosh et al , Tetrahedrona 48(30), (1992), 6219-6224
En este esquema, las variables tienen los significados que se mencionaron previamente L representa un grupo saliente, p ej un grupo saliente mencionado durante el procedimiento F En lugar de Boc también pueden emplearse otros grupos de protección amino La transformación de V con X se realiza por lo general en presencia de una base. Son bases adecuadas los compuestos citados en el procedimiento A En otra forma de realización preferencial se utiliza dnsopropilamida de litio, de preferencia especial una cantidad esencialmente equimolar, especialmente una cantidad equimolar como base Usualmente la reacción se realiza a temperaturas en el rango de -78°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de -78°C al punto de ebullición, de preferencia especial de -78°C a 30°C La reacción puede llevarse a cabo en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Como solventes se utilizan en principio los solventes indicados para la ciclación básica, especialmente diclorometano o tetrahidrofurano o sus mezclas. En una realización de preferencia, la reacción se realiza en tetrahidrofurano El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Los compuestos de fórmula V en parte pueden obtenerse en el mercado o pueden prepararse mediante transformaciones que se describen en la literatura de los correspondientes productos precursores que están disponibles en el mercado Los derivados de aminoácidos de fórmula VIII, X o el derivado XV que se describe a continuación, también en parte pueden obtenerse comercialmente, se conocen de la literatura o pueden prepararse según procedimientos conocidos en la literatura Los compuestos de fórmula IV con R1 ? hidrógeno pueden prepararse al hacer reaccionar un compuesto de piperazina de fórmula IV, donde R1 representa hidrógeno, con un medio de alquilación o un medio de acilación, que contiene el resto R1 diferente de
hidrogeno De modo análogo, puede prepararse el compuesto IV con R2 ? hidrogeno al hacer reaccionar un compuesto de piperazma de formula IV, donde R2 representa hidrogeno, con un medio de alquilacion o un medio de acilacion, que contiene el resto R2 diferente de hidrógeno Tales transformaciones pueden realizarse en analogía a procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según los métodos que se describen en I O Donkor et al , Bioorg Med Chem Lett 1 1 (19) (2001 ), 2647-2649, B B Snider et al , Tetrahedrona 57 (16) (2001 ), 3301 -3307, I Yasuhiro et al , J Am Chem Soc 124(47) (2002), 14017-14019, o M Falomi et al , Europ J Org Chem (8) (2000), 1669-1675
(IV) {R2 = H} (IV) Respecto de los medios de alquilacion o bien los medios de acilacion, se aplica lo mismo que lo declarado para el procedimiento B y C Respecto de las condiciones de reacción de estas transformaciones, también se aplica lo mismo que lo indicado para el procedimiento B y C Los compuestos de formula IV también pueden prepararse mediante ciclación intramolecular del compuesto de formula general XIII en analogía con otros procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según T Kawasaki et al , Org Lett 2(19) (2000), 3027-3029, 3027-3029, Igor L Rodionaov et al , Tetrahedrona 58(42)
(2002), 8515-8523 o A L Johnsona et al , Tetrahedrona 60 (2004) 961-965
En ese caso OR* es un grupo saliente adecuado, R* es aquí p ej alquilo CC especialmente metilo, etilo o bencilo
(XIII) ( IV) En la fórmula XIII, las variables Rx, A2, R1, R2, R5, R6, R7, R8, Rd, Re y Rf tienen el significado indicado para fórmula II El grupo OR* representa un grupo saliente adecuado unido a través de oxígeno R* es en este caso, p ej alquilo CC especialmente metilo, etilo o fenil-alquilo CC p ej bencilo La ciclación del compuesto de fórmula XIII puede realizarse en presencia de una base La reacción entonces se realiza por lo general a temperaturas en el rango de 0°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 10°C a 50°C, de preferencia especial de 15°C a 35°C La transformación puede realizarse en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Como solventes se usan en principio, los compuestos citados para la ciclación térmica, especialmente una mezcla de tetrahidrofurano-agua con una proporción de mezcla de 1 10 a 10 1 Son bases adecuadas, las bases indicadas para la ciclacion básica en el procedimiento A, especialmente ter-butanolato de potasio, 2-h?drox?p?r?d?na o una solución acuosa de amoníaco o una mezcla de estas bases Preferentemente se utiliza sólo una de estas bases En una realización de preferencia especial la reacción se realiza en presencia de una solución acuosa de amoníaco, que por ejemplo puede ser de 10 a 50 %
v/p Los compuestos de formula XIII pueden a su vez prepararse según la síntesis representada en el siguiente esquema en analogía con procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo según Wilford L Mendelsona et al , Int J Peptide & Protein Research 35(3), (1990), 249-257, Glenn L Stahl et al , J Org Chem 43(1 1 ), (1978), 2285-2286 o A K Ghosh et al , Org Lett 3(4), (2001 ), 635-638
En el Esquema las variables R*, A2, R1, R2, R5, R6, R7, R8, Rd, Re y Rf tienen los significados indicados para la fórmula II o bien XIII La síntesis incluye en un primer paso el acoplamiento de compuestos de aminoácidos XV con aminoácidos VIII protegidos con Boc en presencia de un reactivo de activación La transformación de un compuesto de fórmula XV con un compuesto de fórmula VIII se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de -30°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 0°C a 50°C, de preferencia especial de 20°C a 35°C La reacción puede realizarse en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Respecto de más detalles se hace referencia a la preparación del compuesto VI mediante la amidacion del compuesto de aminoácidos VIII con el compuesto Vil Por lo general, la transformación requiere la presencia de un reactivo de activación Los reactivos de activación adecuados son agentes de condensación, como p. ej diciclohexilcarbodnmida con enlace de poliestireno o sin enlace de poliestireno (DCC), diisopropilcarbodnmida, 1-et?l-3-(d?met?lam?noprop?l)carbod??m?da (EDAC), carbonildnmidazol, ester del ácido clorocarbonico como metilcloroformiato, etilcloroformiato, isoropilcloroformiato, isobutilcloroformiato, sec-butilcloroformiato o alilcloroformiato, cloruro de pivaloilo, ácido po fosfopco, anhídrido del ácido propanofosfonico, cloruro de b?s(2-oxo-3-oxazol?d?n?l)-fosfor?lo (BOPCI) o cloruros de sulfonilo, como cloruro de metansulfonilo, cloruro de toluensulfonilo o cloruro de
bencensulfonilo De acuerdo con una forma de realización, de preferencia se utilizan EDAC o DCC como reactivos de activación Preferentemente la transformación de XV se realiza con VIII en presencia de una base Son bases adecuadas los compuestos citados en el procedimiento A En una realización se usan como base tnetilamina o N-etiIdnsopropilamina o sus mezclas, de preferencia especial N-etiIdnsopropilamina El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A La desproteccion del compuesto XIV en el compuesto XIII se realiza típicamente mediante el tratamiento con un acido La transformación se realiza habitualmente a temperaturas en el rango de -30°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, de preferencia de 0°C a 50°C, de preferencia especial de 20°C a 35°C La reacción puede realizarse en un solvente, de preferencia en un solvente orgánico inerte Como solventes se utilizan en principio los solventes indicados para la ciclación básica, especialmente diclorometano o tetrahidrofurano o sus mezclas En una realización de preferencia, la reacción se realiza en diclorometano Como ácidos, se utilizan los ácidos que se mencionaron para el procedimiento A Respecto de mas detalles se hace referencia a la desproteccion de VI en el compuesto II Las condiciones de reacción allí indicadas, también son apropiadas para la desprotección del compuesto XIV En una realización del procedimiento de la invención la reacción se realiza en presencia de ácidos orgánicos, especialmente ácidos orgánicos fuertes, por ejemplo en presencia de acido fórmico, acido acético o acido tnfluoroacetico o sus mezclas En una realización de preferencia la reacción se realiza en presencia de ácido tnfluoroacetico El procesamiento puede realizarse en analogía con el proceder que se describió en el procedimiento A Ejemplos de preparación Ejemplo 1 3-benc?l-6-(2-et?n?l-benc?l)-1 ,4-d?met?l-p?peraz?n-2,5-d?ona
1 ,1 ) Etiléster del ácido 2-(ter-butox?carbon?l-met?l-am?no)-3-(2-yodofen?l)-prop?ón?co
Se agregó a etiléster del ácido (ter-butox?carbon?l-met?l-ammo)-acét?co (7,4 g, 34 mmol) en tetrahidrofurano (abs , 50 ml) lentamente gota a gota a -78 °C una solución de dnsopropilamida de litio (2 M en THF/n-heptano, 17 ml, 34 mmol) Se continuó agitando durante 2 h a esta temperatura A continuación se agrego lentamente gota a gota 1-bromomet?l-2-yodo-benceno (10,0 g, 46 mmol) y durante 1 h se continuo agitando a -78°C La solución de reacción se calentó lentamente (12 h) a temperatura ambiente y luego se concentró en el evaporador rotativo El residuo se absorbió en etilester de ácido acético, se lavó, se secó y se concentró El residuo asi obtenido luego se purificó por cromatografía en columna (S?02, hexano/ etiléster de ácido acético) Se obtuvieron 6,4 g (43 %) del compuesto meta M+Na (m/z) 456 1 ,2) Etiléster del ácido 3-(2-yodofen?l)-2-met?lam?no-prop?ón?co
A etiléster del ácido 2-(ter-butox?carbon?l-met?l-am?no)-3-(2-yodo-fen?l)-prop?ón?co (6,4 g, 15 mmol) en CH2CI2 (35 ml) se agregó ácido tpfluoroacético (25 ml) Se continuó agitando durante 2 h a temperatura ambiente La solución de reacción se concentró en el evaporador rotativo, el residuo se agregó a etiléster de acido acético, se lavó (NaHC03 sat ), se secó y se concentró. El residuo así obtenido (3 9 g, 79 %) se continuó transformando como producto en bruto
M+1 (m/z) 334 1 ,3) Etiléster del acido 2-{[2-(ter-butox?carbon?l-met?l-am?no)-3-fen?l-prop?on?ll-met?l-am?no}3-(2-yodofen?l)-prop?ón?co
Se agitaron etiléster del acido 3-(2-yodo-fen?l)-2-met?lam?no-prop?on?co (3 94 g, 12 mmol), ácido 2-(ter-butox?carbon?l-met?l-am?no)-3-fen?l-prop?on?co (3 7 g, 13 mmol), N-etildiisopropil-amina (7,8 g, 61 mmol) y EDAC (4,6 g, 24 mmol) en THF (abs , 50 ml) durante 16 h La solución de reacción se concentro en el evaporador rotativo El residuo se absorbió en etiléster de ácido acético, se lavo, se seco y se concentro Después de la purificación por cromatografía en columna (S?02, hexano/ etilester de acido acético) se obtuvieron 4,0 g (56 %) del compuesto meta M+Na (m/z) 617 1 ,4) Etiléster del ácido 3-(2-yodofen?l)-2-[met?l-(2-met?lam?no-3-fen?l-prop?on?l)-am?nol-propionico
Se agregó a etiléster del acido 2-{[2-(ter-butox?carbon?l-met?l-am?no)-3-fen?l- prop?on?l]-met?l-am?no}3-(2-yodo-fen?l)-prop?on?co (2,5 g, 4,2 mmol) en CH2CI2 (10 ml) ácido tnfluoroacético (10 ml) Se continuo agitando durante 2 h a temperatura ambiente y luego se concentró en el evaporador rotativo El residuo se purifico por cromatografía en columna (S?02, hexano/ etilester de acido acético) M+1 (m/z) 495 1 ,5) 3-benc?l-6-(2-yodobenc?l)-1 ,4-d?met?l-p?peraz?n-2,5-d?ona
Se agrego etilester del acido 3-(2-yodofen?l)-2-[met?l-(2-met?lam?no-3-fen?l-prop?on?l)-am?no]-prop?on?co (2,1 g, 4,2 mmol) a THF (30 ml) y se diluyeron con NH4OH (25% v/p en H20, 20 ml) Se continuo agitando durante 12 h a temperatura ambiente y luego se concentro en el evaporador rotativo El residuo asi obtenido se purificó por cromatografía en columna (S?02, hexano/etilester del acido acético) De ese modo se obtuvieron 0,4 g (21 %) de un isómero no polar y 0,6 g (31 %) de un isómero polar M+1 (m/z) 449 1 ,6) 3-benc?l-1 ,4-d?met?l-6-(2-tr?met?ls?lan?let?n?l-benc?l)-p?peraz?n-2,5-d?ona
3-benc?l-6-(2-yodobenc?l)-1 ,4-d?met?l-p?peraz?na-2 5-d?ona (isómero polar de 1 ,5, 100 mg, 0,22 mmol) se agitaron junto con dnsopropilamida (0 5 ml) tpmetilsililacetileno (40 mg, 0,4 mmol), Pd(PPh3)4 (60 mg, 0,05 mmol) y Cul (10 mg 0,05 mmol) en DMF (abs , 5 ml) bajo argón durante 12 h a 80°C Después del enfriado y agregado de H20 se extrajo con ter-butileter de metilo, se secaron las fases orgánicas y se concentraron Después de la purificación por cromatografía en columna se obtuvieron 21 mg (23 %) del compuesto meta como aceite incoloro M+1 (m/z) 419 1 ,7) 3-benc?l-6-(2-et?n?l-benc?l)-1 ,4-d?met?l-p?peraz?n-2,5-d?ona Se agregaron a 3-benc?l-1 ,4-d?met?l-6-(2-tr?met?ls?lan?let?n?l-benc?l)-p?peraz?n-2,5- diona (140 mg, 0,22 mmol) en THF (abs , 5 ml) gota a gota a 0 °C fluoruro de tetrabutilamonio (1 mM en THF, 0,5 ml, 0,5 mmol) Se continuo agitando durante 1 h a esta temperatura Después del agregado de solución de NH4CI (saturada, ac ) se extrajo con etilester del acido acético, se secaron las fases orgánicas y se concentraron
Después de la purificación por cromatografía en columna se obtuvieron 50 mg (65 %) del compuesto meta como aceite color amarillo. M+1 (m/z). 346. 1H-RMN (CDCI3): d = 2,41 (d, 2H), 2,72 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 3.00 (dm, 1 H), 3.12 (dm, 1 H), 3.31 (s, 1 H), 4,16 (m, 2H), 6,94 (dm, 1 H), 7,14-7,31 (brm, 5H), 7,35 (m, 2H), 7,45 (m, 1 H). De modo análogo se prepararon otros compuestos de fórmula I donde los elementos estructurales de la siguiente Tabla II se utilizan como leyenda para las siguientes Tablas A.1 a A 4.
Tabla
Tabla A.1
CD O CNI
Tabla A.3
Tabla A.4
De modo análogo se preparan otros compuestos de formula I que se indican en la siguiente Tabla A 5 Tabla A.5
Los productos se caracterizaron mediante HPLC/MS (Cromatografía Líquida de alto rendimiento combinado con espectrometría de masa), mediante RMN o a través de su punto de fusión Columna de HPLC columna RP-18 (Chromo th Speed ROD de Merck KgaA
Alemania) Eluyente acetonitplo + 0,1 % acido tpfluoroacetico (TFA)/ agua + 0 1 % TFA en un gradiente de 5 95 a 95 5 en 5 minutos a 40°C MS ionización por electrospray Quadrupol, 80 V (modo positivo) Los compuestos I y sus sales aceptables para uso agpcula son adecuados -tanto como mezclas de isómeros, como también en forma de isómeros puros- como herbicidas Son adecuados como tales o como medio formulado de modo correspondiente Los agentes herbicidas, que contienen el compuesto I o la, tienen gran utilidad para combatir el crecimiento de plantas en superficies que no son de cultivos en especiales con elevadas cantidades de aplicación En cultivos como trigo, arroz, maíz, soja y algodón actúan contra malezas y gramíneas nocivas, sin ocasionar un daño significativo a las plantas de cultivo Ese efecto se produce ante todo con bajas cantidades de aplicación En relación con el respetivo método de aplicación, los compuestos I o la o bien, los agentes que los contienen, pueden usarse en otra variedad de plantas de cultivo para eliminar plantas no deseadas Se incluyen, por ejemplo, los siguientes cultivos Alhum cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgans spec altissima, Beta vulgans spec rapa, Brassica napus var napus, Brassica napus var napobrassica, Brassica rapa var silvestps, Brassica olerácea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tmctopus, Carya ilhnoinensis, Citrus hmona, Citrus smensis, Coffea arábica (Coffea canephora, Coffea libepca), Cucumis sativus, Cynodona dactilona, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasi ensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens cu naps, Linum usitatissimum, Lycopersicona lycopersicum, Malus spec , Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec , Nicotiana tabacum (N rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgans, Picea abies, Pinus spec , Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus pérsica, pirus communis, Prunus armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcís y prunus domestica, Ribes silvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum Sécale cereale, Smapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s vulgare), Theobroma cacao, Tpfolium pratense, Tnticale, Tpticum aestivum, Tpticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera Zea mays Ademas los compuestos I también pueden usarse en cultivos, que debido a la crianza incluyendo métodos de ingeniería genética, son tolerantes a la acción de
herbicidas Ademas los compuestos I también pueden usarse en cultivos, que debido a la crianza incluyendo métodos de ingeniería genética, son tolerantes a los insectos o la infección con hongos Se encontró además, que los compuestos de formula I también son adecuados para la desfoliación y/o desecado de partes de plantas, donde se incluyen plantas de cultivos como algodón, papa, colza, girasol, soja o porotos, especialmente algodón Al respecto se encontraron agentes para el desecado y/o desfoliacion de plantas, procedimientos para la preparación de estos medios y procedimientos para el desecado y/o desfoliación de plantas con los compuestos de formula I Como desecantes son adecuados los compuestos de formula I especialmente para el desecado de las partes superepores al suelo de plantas de cultivo como papa, colza, girasol y soja, pero también cereales Con ello se posibilita un cosechado en forma totalmente mecánica de estas importantes plantas de cultivo Además es de interés económico la facilitación de la cosecha que es posibilitada por la concentración temporal del desprendimiento de los arboles o la reducción de la fijación al árbol de frutos cítricos, aceitunas, o de otras especies o tipos de fruto de carozo, de semilla y con cascara El mismo mecanismo, es decir, la fomentación de la conformación de tejidos separadores entre las partes del fruto o la hoja y del brote de las plantas, también es esencial para un buen control del desfoliado de plantas útiles, especialmente del algodón Ademas el acortamiento del intervalo de tiempo en el que maduran las distintas plantas de algodón, produce una mayor calidad de las fibras después de la cosecha Los compuestos I o bien, los agentes herbicidas que los contienen, pueden por ejemplo aplicarse en forma de soluciones acuosas de pulverizado directo, polvos suspensiones, también suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones acuosas, pastas, agentes de pulverizado, agentes de dispersión o granulados de alta concentración, acuosos, oleosos u otros, mediante rociado, nebulizado, pulverizado, dispersado, vertido o el tratamiento del material de siembra o bien el mezclado con el material de siembra Las formas de aplicación son según los usos destinados, en cada caso deberían asegurar la distribución lo mas fina posible de los principios activos de la invención Los agentes herbicidas contienen una cantidad efectiva como herbicida de al
menos uno de los compuestos de fórmula I o de una sal aceptable para uso agrícola de I y de adyuvantes usuales para la formulación agentes de protección de plantas Son ejemplos de adyuvantes usuales para la formulación de herbicidas, adyuvantes inertes, vehículos solidos, agentes tensioactivos (como agentes de dispersiones, coloides de protección, emulsionantes, humectantes y agentes adhesivos), espesantes orgánicos e inorgánicos, bactericidas, anticongelantes, antiespumantes, en su caso colorantes y adhesivos para las formulaciones destinadas al material de siembra Son ejemplos de espesantes (es decir, los compuestos, que le brindan un diferente comportamiento de flujo, es decir, una elevada viscosidad en estado de reposo y baja viscosidad en movimiento) los po sacapdos como goma de xantano (Kelzan® de la empresa Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) o Veegum® (empresa R T Vanderbilt) asi como minerales en capas orgánicos e inorgánicos como Attaclay® (empresa Engelhardt) Son ejemplos de antiespumantes los emulsiones de siliconas (como por ejemplo, Silikon® SRE, empresa Wacker o Rhodorsil® de la empresa Rhodia), alcoholes de cadena larga, ácidos grasos, sales de los ácidos grasos, compuestos fluoroorganicos y sus mezclas Los bactericidas pueden agregarse para la estabilización de las formulaciones herbicidas acuosas Son ejemplos de bactericidas, los basados en diclorofeno y alcohol bencílico hemiformal (Proxel® de la empresa ICI o Acticide® RS de la empresa Thor Chemie y Kathon® MK de la empresa Rohm & Haas) asi como derivados de isotiazo nona como alquiltiazolmonas y benzisotiazolinonas (Acticide MBS de la empresa Thor Chemie) Son ejemplos de anticongelantes, etilenglicol, propileng col, urea o g cepna Son ejemplos de colorantes, tanto los pigmentos poco solubles en agua, como también los colorantes solubles en agua Se indican como ejemplos, los que se incluyen en las denominaciones Rhodamm B, C l Pigment Red 1 12 y C l Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe, así como pigment blue 15 4, pigment blue 15 3 pigment blue 15 2, pigment blue 15 1 , pigment blue 80, pigment yellow 1 , pigment yellow 13 pigment red 1 12, pigment red 48 2, pigment red 48 1 , pigment red 57 1 , pigment red 53 1 , pigment orange 43 pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51 , acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23 basic red 10, basic red 108
Son ejemplos de adhesivos, po vinilpirro dona po vmilacetato alcohol polivinilico y tilosa Como adyuvantes inertes se incluyen por ejemplo Fracciones de aceites mineras con punto de ebullición medio a alto, como kerosén o aceite diesel, ademas aceites de alquitrán de hulla, asi como aceites de de origen vegetal o animal, hidrocarburos aromáticos, alifaticos o cíclicos p ej parafina, tetrahidronaftahna, naftalinas alquiladas o sus derivados benzoles alquilados o sus derivados, alcoholes como metanol, etanol, propanol butanol, ciclohexanol, cetonas como ciclohexanona o solventes muy polares, p ej aminas como N-metilpirrolidona o agua Los vehículos solidos son tierras minerales como ácidos silícicos, silicatos, geles silícicos, talco, caolín, piedra caliza, cal, tiza, bol, loess, arcilla, dolomita, tierra diatomea, sulfato de calcio y magnesio, oxido de magnesio, plásticos molidos, fertilizantes, como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio ureas y productos vegetales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, de madera y de cascara de nuez, polvo de celulosa u otros vehículos solidos Como agentes tensioactivos (adyuvantes agentes humectantes, adhesivos, dispersantes, asi como emulsionantes) se incluyen sales alcalinas alcalmoterreas, y de amonio de acido sulfonicos aromáticos, p ej ácidos ligninsulfonicos (p ej tipos Borrespers, Borregaard), ácidos fenolsulfonicos, ácidos nafta nsulfonicos (tipos Morwet, Akzo Nobel) y ácidos dibutilnaftahnsulfonico (tipos Nekal BASF AG) asi como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y alquilanlo, sulfatos de alquilo laupleter y de alcoholes grasos, asi como sales de hexanoles, heptanoles y octadecanoles sulfatados, asi como de glicoleteres de alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehido, productos de condensación de naftalina o bien de los ácidos naftalinsulfonicos con fenol y formaldehido, polioxietilenoctilfenoleter, isooctilfenol, octilfenol o nonilfenol etoxilados, alquilfenilpolig coleter, tpbutilfenilpoliglicoleter, alcoholes de alquilarilpo eter, isotndecilalcohol, condensados oxido de etileno de alcohol graso, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquileter o po oxipropilenalquileter, acetato de polig coleter de lauplalcohol, ester de sorbita, lejías de gnin-sulfito asi como proteínas, proteínas desnaturalizadas, pohsacapdos (p ej metilcelulosa) almidones modificados hidrófobos, polivinilalcohol (tipos Mowiol Clapant) policarboxilatos (BASF AG, tipos Sokalan), polialcoxilatos, pohvinilamina (BASF AG, tipos Lupamm) polietilenimina (BASF AG tipos Lupasol), polivinilpirro dona y sus copohmeros
Se pueden preparar agentes de pulverizado, dispersado y rociado al mezclar o moler conjuntamente las sustancias activas con un vehículo solido Se pueden preparar granulados, p ej granulados envolventes, de impregnación y granulados homogéneos, mediante la unión de los principios activos con vehículos solidos Se pueden preparar formas de aplicación acuosas a partir de concentrados emulsionados, suspensiones, pastas, polvos humectables o granulados dispersables en agua, mediante el agregado de agua Para obtener emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, los compuestos de formula I o la pueden disolverse como tales en un aceite o en solventes, pueden homogeneizarse en agua mediante agentes humectantes, adhesivos, de dispersión o emulsionantes Pero también pueden prepararse concentrados que se componen de sustancia activa, agentes humectantes, adhesivos, de dispersión o emulsionantes y eventualmente solventes o aceite, los que son adecuados para su dilución con agua Las concentraciones de los compuestos de formula I en las preparaciones listas para usar, pueden variarse en amplios rangos Las formulaciones por lo general contienen 0,001 a 98 % en peso, preferentemente 0,01 a 95 % en peso, de al menos un principio activo Los principios activos se utilizan en esos con una pureza de 90% a 100%, preferentemente de 95% a 100% (según el espectro de RMN) Los compuestos I de la invención pueden, por ejemplo, formularse como sigue
1 Productos para diluir en agua A Concentrados solubles en agua 10 partes en peso de principio activo se disuelven con 90 partes en peso de agua o un solvente soluble en agua Alternativamente se agregan humectantes u otros adyuvantes Al diluir en agua se disuelve el principio activo Se obtiene de ese modo una formulación con 10 % en peso de contenido de principio activo B Concentrados dispersables 20 partes en peso de principio activo se disuelven en 70 partes en peso de ciclohexanona con el agregado de 10 partes en peso de un agente de dispersión p ej polivmilpirrolidona Al diluir en agua resulta una dispersión El contenido de principio activo es de 20 % en peso C Concentrados emulsionables 15 partes en peso de principio activo se disuelven en 75 partes en peso de un
solvente orgánico (p ej aromático alquilo) con el agregado de Ca-Dodecilbencensulfonato y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso) Al diluir en agua resulta una emulsión La formulación presenta 15 % en peso de contenido de principio activo D Emulsiones 25 partes en peso de principio activo se disuelven en 35 partes en peso de un solvente orgánico (p ej aromático alquilo) con el agregado de sulfonato de Ca-dodecilbenceno y aceite de etoxilato de ricino (en cada cado 5 partes en peso) Esta mezcla se agrega mediante una maquina emulsionadora (p ej Ultraturax) 30 partes en peso de agua y se llevan a una emulsión homogénea Al diluir en agua resulta una emulsión La formulación tiene un contenido de principio activo de 25 % en peso E Suspensiones 20 partes en peso de principio activo se trituran con el agregado de 10 partes en peso de agentes de dispersión y humectantes y 70 partes en peso de agua o un solvente orgánico en un molino a bolas con sistema de agitación para obtener una fina suspensión de principio activo Al diluir en agua resulta una suspensión estable del principio activo El contenido de principio activo en la formulación es de 20 % en peso F Granulados solubles en agua y dispersables en agua 50 partes en peso de principio activo se muelen finamente con el agregado de 50 parte en peso de agentes de dispersión y humectantes y se transforman mediante dispositivos técnicos (p ej mediante extrusión torre de rociado capa fluidizada) en granulados dispersables en agua o solubles en agua Al diluir en agua resulta una dispersión o solución estable del principio activo La formulación tiene un contenido de principio activo de 50 % en peso G Polvos solubles en agua y dispersables en agua 75 partes en peso de principio activo se muelen con el agregado de 25 partes en peso de agentes de dispersión y humectantes asi como gel de acido silícico en un molino Rotor-Strator Al diluir en agua resulta una dispersión o solución estable del principio activo La formulación tiene un contenido de principio activo de 75 % en peso H Formulaciones en gel En un molino a bolas, se muelen 20 partes en peso de principio activo, 10 partes en peso de agente de dispersión, 1 parte en peso de agente gelificante y 70 partes en peso de agua o de un solvente orgánico para obtener una fina suspensión Al diluir con
agua resulta una suspensión estable con 20 % en peso de contenido de principio activo
2 Productos para la aplicación directa I Polvos 5 partes en peso de principio activo se muelen finamente y se mezclan bien con 95 partes en peso de caolín en partículas finas Se obtiene asi un agente de pulverización con 5 % en peso de contenido de principio activo J Granulados (GR, FG, GG, MG) 0,5 partes en peso de principio activo se muelen finamente y se mezclan bien con
99,5 partes en peso de vehículos Los procedimientos usuales para ello son la extrusión, el secado por rociado o el lecho fluidizado Se obtiene así un granulado para la aplicación directa con 0,5 % en peso de contenido de principio activo K Soluciones ULV (UL) 10 partes en peso de principio activo se disuelven en 90 partes en peso de un solvente orgánico p ej xileno De ese modo se obtiene un producto para la aplicación directa con 10 % en peso de contenido de principio activo A continuación se indican formulaciones concretas I 20 partes en peso del compuesto de fórmula I se disuelven en una mezcla, que se compone de 80 partes en peso de benceno alquilado, 10 partes en peso del producto de adición de 8 a 10 moles de oxido de etileno en 1 mol de N- monoetanolamida del ácido oleoso, 5 partes en peso de sal de calcio del ácido dodecilbencensulfónico y 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino Mediante vertido y fina distribución de la solución en 100,000 partes en peso de agua se obtiene una dispersión acuosa, que contiene 0,02% en peso del principio activo II 20 partes en peso del compuesto de formula I se disuelven en una mezcla, que se compone de 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno en 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino be Mediante vertido y fina distribución de la solución en 100 000 partes en peso de agua se obtiene una dispersión acuosa, que contiene 0,02% en peso del principio activo III 20 partes en peso del compuesto de fórmula I se disuelven en una mezcla, que se compone de 25 partes en peso de ciclohexanona, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral del punto de ebullición 210 a 280°C y 10 partes en peso
del producto de adición de 40 moles de oxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino be Mediante vertido y fina distribución de la solución en 100 000 partes en peso de agua se obtiene una dispersión acuosa, que contiene 0,02% en peso del principio activo IV 20 partes en peso del compuesto de formula I se mezclan con 3 partes en peso de la sal sódica del acido dnsobutilnaftalinsulfonico, se mezclan bien 17 partes en peso de la sal sódica de un acido ligninsulfonico de una lejía residual de sulfito y 60 partes en peso de gel de acido silícico en polvo y se muelen en un molino a martillo Mediante la fina distribución de la mezcla en 20 000 partes en peso de agua se obtiene un caldo de pulverización, que contiene 0,1 % en peso del principio activo V 3 partes en peso del compuesto de fórmula I se mezclan con 97 partes en peso de caolín en partículas finas Se obtiene de ese modo un agente de pulverización, que contiene 3% en peso del principio activo VI 20 partes en peso del compuesto de formula I se mezclan intensivamente con 2 partes en peso de sal de calcio del acido dodecilbencensulfonico, 8 partes en peso de pohglicoléter del acido graso, 2 partes en peso de sal de sodio un condensado de formaldehído-fenol-carbamato y 68 partes en peso de un aceite mineral parafinico Se obtiene una dispersión oleosa estable Vil 1 parte en peso del compuesto de fórmula I se disuelve en una mezcla, que se compone de 70 partes en peso de ciclohexanona, 20 partes en peso de isooctilfenol etoxilado y 10 partes en peso de aceite de ricino etoxilado be Se obtiene un concentrado de emulsión estable VIII 1 parte en peso del compuesto de formula I se disuelve en una mezcla, que se compone de 80 partes en peso de ciclohexanona y 20 partes en peso de Wettol ®
EM 31 (emulsionante no iónico sobre la base de aceite de ricino etoxilado) Se obtiene un concentrado de emulsión estable La aplicación de los compuestos I o de los agentes herbicidas que los contienen puede realizar en preemergencia, en el procedimiento post-emergencia o junto con las semillas de una planta de cultivo También existe la posibilidad de aplicar los agentes herbicidas o bien los principios activos al utilizar material de siembra de una planta de cultivo, tratado previamente con los agentes herbicidas o bien principios activos En caso que los principios activos es menos tolerable para determinadas plantas de cultivo,
pueden usarse otras técnicas de aplicación, con las cuales los agentes herbicidas son rociados de modo tal mediante los equipos de pulverización, que en lo posible no se incluyen las hojas de las plantas de cultivo delicadas, mientras que los principios activos alcanzan las hojas de las plantas no deseadas que crecen por debajo, o llega a la superficie sin cubrir del suelo (post-directed, lay-by) En otra realización, la aplicación de los compuestos de formula I o bien de los agentes herbicidas puede realizarse mediante el tratamiento de material de siembra El tratamiento de material de siembra incluye esencialmente todas las técnicas conocidas por el especialista („seed dressing, seed coating, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed drippmg, y seed pelleting") basándose en los compuestos de la invención de formula I o bien los agentes preparados a partir de ellos En ese caso, los agentes herbicidas pueden aplicarse diluidos o sin diluir El concepto material de siembra comprende material de siembra de todo tipo, como p ej granos, semillas, frutos, bulbos, gajos y formas similares Preferentemente, el concepto material de cosecha se refiere en este caso a granos y semillas Como material de cosecha, puede usarse material de cosecha de las plantas útiles previamente mencionadas, pero también el material de cosecha de plantas transgenicas u obtenidos por métodos de cultivo usuales Las cantidades de aplicación de principio activo ascienden según el objetivo a combatir, la época del año, las plantas meta y los estadios de crecimiento de 0,001 a 3 0, Preferentemente 0,01 a 1 ,0 kg/ha de sustancia activa (a S ) Para el tratamiento de semillas, los compuestos I por lo general se aplican en cantidades desde 0,001 a 10 Kg por cada 100 Kg de semillas A efectos de ampliar el espectro de acción y lograr efectos smergisticos, los compuestos de fórmula I pueden mezclarse con numerosos representantes de otros grupos de principios activos herbicidas o reguladores de crecimiento y aplicarse conjuntamente Por ejemplo, pueden usarse como complementos de mezcla 1 ,2,4-t?a- diazoles, 1 ,3 4-t?ad?azoles, amidas, acido aminofosfopco y sus derivados, aminotpazoles, anilidas, acido (het)-aplox?alcan?co y sus derivados acido benzoico y sus derivados, benzotiadiazinonas, 2-aro?l-1 ,3-c?clohexand?onas, 2-hetaro?l-1 ,3-c?clohexand?onas, hetanl- apl-cetonas, bencilisoxazolidinonas, derivados de meta-CF3-fen?lo, carbamatos, ácido quinolincarboxílico y sus derivados, cloroacetanilidas, derivados de éter de cicloh-
exenonoxima, diazinas, acido dicloropropionico y sus derivados, dihidrobenzofuranos, d?h?drofuran-3-ona, dinitroani nas, dinitrofenoles, difenileter, dipipdilos, acido halocar-boxilicos y sus derivados, ureas, 3-fen?lurac?los, imidazol, imidazolinonas, N-fen?l-3 4,5,6-tetrahidroftalaimidas, oxadiazoles, oxiranos, fenoles, esteres del acido aploxi- o heteroa-ploxifenoxipropiónico, acido fenilacetico y sus derivados, acido fenilpropionico y sus derivados, pirazoles, fenilpirazoles, pindazinas, acido pipdincarboxilico y sus derivados, éter de pipmidilo, sulfonamidas, sulfonilureas, tpazinas, tpazinonas, tpazolinonas, tpazol-carboxamidas, uracilos, fenilpirazolinas e isoxazolinas y sus derivados Ademas puede ser de utilidad, aplicar los compuestos I solos o combinación con otros herbicidas o mezclado con otros agentes para la protección de plantas, por ejemplo con agentes para combatir plagas u hongos fitopatogenos o bien bacterias Además es de ínteres, la miscibilidad de soluciones de sal mineral que se utilizan para compensar carencias de alimentación y de o goelementos También pueden agregarse otros aditivos como aceites y concentrados oleosos no fitotoxicos Parte B Ejemplos de aplicación La acción herbicida de los compuestos de formula I pudo comprobarse mediante ensayos de invernadero Como recipientes de cultivo se utilizaron macetas de plástico con arena arcillosa con aproximadamente 3,0% de humus como sustrato Las semillas de las plantas de ensayo se sembraron separadas por especies Para el tratamiento de pre-emergencia se aplicaron los principios activos suspendidos o emulsionados en agua directamente después del sembrado, mediante toberas de fina distribución Se regó levemente los recipientes para fomentar la germinación y el crecimiento y luego se cubrieron con cubiertas de plástico transparente, hasta que habían crecido las plantas Debido a la cubierta se logro una germinación uniforme de las plantas de ensayo, en tanto este no fue alterado por los principios activos
A los efectos del tratamiento post-emergencia, se criaron las plantas de ensayo según la forma de crecimiento, en primer hasta una altura de crecimiento de 3 a 15 cm y luego se las trato con los principios activos suspendidos o emulsionados en agua Las plantas de ensayo, a ese fin se siembran directamente y se crian en los mismos recipientes, o fueron criados primero de como plantas germinadas y transplantadas a los recipientes de ensayo recién algunos días antes del tratamiento
Las plantas se mantuvieron de modo adecuado a cada especie, a temperaturas de 10 - 25°C o bien 20 - 35°C El periodo de ensayo duro de 2 a 4 semanas Durante este tiempo, las plantas recibieron cuidado durante ese periodo y se evaluó su reacción a los distintos tratamientos Se evaluó según una escala de 0 a 100 El valor 100 significa ningún brote de plantas o bien una destrucción total de al menos las partes superiores al suelo y 0 ningún daño o desarrollo normal del crecimiento Un índice de al menos 70 corresponde a una buena actividad herbicida y un índice de al menos 85 corresponde a una muy buena actividad herbicida Las plantas utilizadas en los ensayos de invernadero, se componen de las siguientes especies
Los compuestos A 1 ,10, A 1 ,1 1 , A 2,81 , A 2,97, A 2,135, A 2,136, A2.222, A 2,223 A 2,224, A 2,226, y A 2,267 muestran una muy buena acción herbicida en el procedimiento post-emergencia
En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 Kg/ha, los compuestos A 1 ,10, A 1 ,1 1 , A 2,135, A2.222, A 2,223 y A 2,224 mostraron una muy buena acción herbicida contra CHEAL En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 Kg/ha, los compuestos A 1 ,10, A 1 ,1 1 , A 2.135, A2.222, A 2,223 A 2,224, A 2 226 y A 2 67 mostraron una muy buena acción herbicida contra AMARE En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 Kg/ha, los compuestos A 1 ,10, A 1 ,11 , A 2,97, A2.136, A 2,222, A 2 223 y A 2,226 mostraron una muy buena acción herbicida contra SETVI En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 Kg/ha, los compuestos A 2,97, A2,136 y A 2,226 mostraron una muy buena acción herbicida contra LOLMU En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 3 Kg/ha, el compuesto A 2 81 mostró una muy buena acción herbicida contra ECHCG En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 Kg/ha, los compuestos A 2,226 y A 2,287 mostraron una muy buena acción herbicida contra ECHCG En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 3 Kg/ha, el compuesto A 2 81 mostró una muy buena acción herbicida contra ALOMY y AVEFA. En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 3 kg/ha los compuestos A 2,64, A 2,65, A 2,133 A 2,135, A 2,251 , A 2,255, A 2,265, A 2,267,
A 2,273 A 2,274 y A 2,275 presentaron una muy buena acción herbicida contra SETFA
En un tratamiento post-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 Kg/ha, el compuesto
A 2 224 mostró una muy buena acción herbicida contra SETFA En un tratamiento pre-emergencia y con una cantidad aplicada de 3 kg/ha los compuestos A 2,64, A 2,105, A 2,133 A 2,135, A 2,265, A 2,267, A 2,273 A 2,274 y A 2,275 presentaron una acción herbicida buena a muy buena respecto de ECHCG En un tratamiento pre-emergencia y con una cantidad aplicada de 3 kg/ha los compuestos A 1 ,13 A 5,16, A 2,135, A 2,265, A 2,267, A 2,271 , A 2,273 y A 2,276 presentaron una acción herbicida buena a muy buena respecto de SETIT En un tratamiento pre-emergencia y con una cantidad aplicada de 1 kg/ha los compuestos A 2,97, A 2,136, A 2,224 y A 2,267 presentaron una acción herbicida muy buena respecto de APESV En un tratamiento pre-emergencia y con una cantidad aplicada de 3kg/ha, el
compuesto A.2, 81 presentó en preemergencia una muy buena acción herbicida respecto de SETFA. En un tratamiento pre-emergencia y con una cantidad aplicada de 0,5 kg/ha, el compuesto A.6.17 presentó en preemergencia una muy buena acción herbicida respecto de AMARE.
Claims (1)
- REIVINDICACIONES Uso de compuestos de piperazina de formula I o de las sales aceptables para uso agrícola de dichos compuestos de piperazina de formula I como herbicidas, donde en formula I las variables tienen los siguientes significados R y R2 independientemente entre si significan ciano, alquilo ACe, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, fenilo, fenil-alquilo (C^Ce), heterociclilo, heterociclil-alquilo (C C6), fenil-falcoxicarbonil-C^CeJ-alquilo (C?-C6) o fenilheterocichl-alquilo (C C6), o COR21, donde R21 significa hidrogeno, alquilo C^Ce, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquinilo C3-C6, hidroxi, alcoxi C?-C6, alqueniloxi C3-C6, alqumiloxi C3-C6, amino, alquilamino C C6, [di-alquilo (C^Ce^amino, alquenilamino C3-C6, alqumilamino C3-C6, alquilsulfonilamino CrC6, N-(alquen?lo C2-C6)- N-(alqu?l-CrC6)-am?no, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N-(alqu?l-C?-C6)-am?no, N-(alcox? C1-C6)-N-(alqu?l-C1-C6)-am?no, N-(alquen?lo C2-C6)-N- (alcox?-C1-C6)-am?no, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N-(alcox?-C?-C6)- amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterocichlo, o NR22R23, donde R22 y R23 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo ACß, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalqumilo C3-C6 o alquilcarbonilo C C6, o OR24, donde R24 significan alquilo C Ce, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqumilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, fenilo o fenil-alquilo (C,-C6), o S02R25, donde R25 significa alquilo C-?-C6 o fenilo, donde las partes a faticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes de R1 y R2 pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquiltio C C4, [di- alqu?l-(C1-C4)]-am?no, alquilcarbonilo C,-C4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C C4, [d?-alqu?l-(C C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi C?-C4, y donde R1 puede ademas ser hidrogeno, R3 es un resto R26, OR27, SR28, NR29R30 o N(OR31 )R32, donde R26, R27, R28, R29 y R32 independientemente entre si significan hidrógeno, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, formilo, alquilcarbonilo CrC6, cicloalquilcarbonilo C3-C6, alquenilcarbonilo C2-C6, alquinilcarbonilo C2-C6, alcoxi alcoxicarbonilo C C6, alqueniloxicarbonilo C2-C6, alquiniloxicarbonilo C3-C6, alquilaminocarbonilo ACß, alquenilaminocarbonilo C3-C6, alquinilammocarbonilo C3-C6, alquilsulfonilaminocarbomlo C C6, alquilaminocarbonilo N-(alquen?lo C3-C6)-N-(alqu?l-C?-C6)-am?nocarbon?lo, N-(alqu?n?lo aminocarbonilo, N-(alcox? C?-C6)-N-(alqu?l-C1-C6)-am?no-carbon?lo, N- (alquenilo C3-C6)-N-(alcox?-C1-C6)-am?nocarbon?lo, N-(alqu?n?lo C3-C6)-N- (alcox?-C?-C6)-am?nocarbon?lo, D?-(alqu?l-C1-C6)-am?not?ocarbon?lo, alquilcarbonilo C Ce-alquilo C Ce, alcoxnmino d-Cß-alquilo C C6, N- (alquilamino C?-C6)-?m?no-alqu?lo CrC6, N-(D?-alqu?lam?no CrC6)-?m?no- alquilo C?-C6 o [Tr?-alqu?l-(C1-C4)]s?l?lo, donde las partes isocíchcas o alifáticas mencionadas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo C?-C4, haloalquilo C?-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Cr C4, alquiltio C?-C , [d?-alqu?l-(C?-C4)]-am?no, alquilcarbonilo C1-C , hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C!-C4, [d?-alqu?l-(C1-C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi C1-C4, o fenilo, fenil-alquilo d-C6, fenilcarbonilo, fenilcarbonil-alquilo C?-C6, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilammocarbonilo, N-(alqu?lo d-C6)-N-(fen?l)-am?nocarbon?lo, fenil-alquilcarbonilo d-C6, heterociclilo, heterociclil-alquilo C C6, heterocic lcarbonilo, heterocic lcarbonil-alquilo d-C6, heterocic loxicarbonilo, heterociclilaminocarbonilo, heterociclilsulfonilaminocarbonilo, N-(alqu?lo C1-C6)-N-(heteroc?cl?l)- aminocarbonilo, o heterocic l-alquilcarbonilo d-C6, donde las partes fenilo o heterocic lo de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos nitro, ciano, alquilo d-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi d-C4 o haloalcoxi d-C4, o S(0)nR33 donde n significa 1 o 2, y R33 significa alquilo d-C6, haloalquilo d-C6 o fenilo, y donde el sustituyente fenilo puede estar halogenado en forma parcial o total y/o puede portar uno a tres de los siguientes grupos nitro, ciano, alquilo d-d, haloalquilo d-C4, alcoxi d-C4 o haloalcoxi C1-C4, y R30 y R3 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, donde partes alifáticas o isocíchcas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo d-C4, haloalquilo d-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C C4, alquiltio C1-C4, [d?-alqu?l-(d-C4)]-am?no, alquilcarbonilo d-C l hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C?-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo d-C4, [d?-alqu?l-(C1-C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi d-C4, fenilo, fenil-alquilo d-C6, heterociclilo o heterocic l-alquilo d-C6, donde las partes fenilo o heterocic lo de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos nitro, ciano, alquilo d-d, haloalquilo d-C4, alcoxi d-C4 o haloalcoxi C C4, R4, R5, R6 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo C?-C6 o alcoxi d-C6, donde las partes alifaticas mencionadas de los sustituyentes von R4, R5 o R6 pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo d- C4, haloalquilo C?-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi d-C4, alquiltio d-d, [di- alqu?l-(C1-C4)]-am?no, alquilcarbonilo d-d, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo d-d, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo d-d, [d?-alqu?l-(d- C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi d-d, R3 y R4 también pueden significar en conjunto un grupo ceto, R7, R8 independientemente entre si significan hidrogeno, hidroxi, alquilo d-C6, que puede estar halogenado en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo d-C4, haloalquilo d- d, cicloalquilo C3-C6, alcoxi d-d, alquiltio C,-C4, [d?-alqu?l-(C1-C4)]-am?no, alquilcarbonilo 0,-04, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C?-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C,-C4, [d?-alqu?l-(d- d)]am?nocarbon?lo o alquilcarbopiloxi C?-C4, A1, A2 independientemente entre sí significan aplo o heteroaplo, con la excepción de indohlo, donde Ra esta unido en posición orto respecto del sitio de unión de A1 a un átomo C o un átomo N de A1 y donde Ra presenta uno de los significados indicados a continuación Ra es halógeno, ciano, nitro, alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C6, alcandienilo C -C10, alquinilo C2-C6, [Tr?-alqu?l-(C1-C6)- s?l?l]-alqu?n?lo (C -C6), cicloalquinilo C3-C6, alquiltio d-C6, alquilsulfinilo Cr C6, aplo, fenil-alquilo (d-C6), fen?l-alquen?lo-(C2-C6), fenilsulfonil-alquilo (d- C6), heterociclilo, heterocic l- alquilo (C C6) o fen?l-[alcox?carbon?l-C C6]- alquilo (C?-C6), Z1P(0)(OR9)2, Z2B(OR10)2, donde R9 y R10 en su caso significan hidrogeno o alquilo d-C6 y R10 en Z2B(OR 0)2 puede formar conjuntamente una cadena alquileno C2- d, o Z3COR11, donde R11 es hidrógeno, alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquinilo C3-C6, hidroxi, alcoxi d-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, amino, alquilamino C^Ce, [di-alquilo (d-C6)]am?no, alcoxiamino d-C6, [d?-(d-C6)- alcox?]am?no, alquilsulfonilamino C Ce alquilamino C C6sulfon?lam?no, [di-alquilamino (CrC6)]sulfon?lam?no, alquenilamino C3-C6, alquinilamino C3-C6, N-(alquen?lo C2-C6)-N-(alqu?l-CrC6)- amino, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N-(alqu?l-CrC6)-am?no, N-(alcox? d-C6)- N-(alqu?l-CrC6)-am?no, N-(alquen?lo C2-C6)-N-(alcox?-C?-C6)-am?no, N-(alqu?n?lo C2-C6)-N-(alcox?-CrC6)-am?no, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterocic lo, o Z4NR12R13, donde R-i- y pi3 ?ncjepenc]?entemente entre si significan hidrogeno, alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, alquilcarbonilo CrC6, cicloalquilcarbonilo C3-C6, [di-alquilamino (CrC6)]carbon?lo, alcoxicarbonilo CrC6, alcox?carbon?l-d-C6-alqu?lo (d-C6), alquilsulfonilo CrC6, alquilaminosulfonilo CrC6, [di-alquilamino (C C6)]sulfon?lo, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo o heterociclilcarbonilo, o Z5CH=N-0-R14, donde R 4 significa hidrogeno o alquilo d-C6, o Z6OR15, donde R15 es hidrogeno, alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqumilo C3-C6, cicloalquinilo C3-C6, alquilcarbonilo CrC6, alcox?carbon?l-d-C6-alqu?lo (d-C6), [di- alcox?carbon?l-(CrC6)]-alqu?lo (CrC6), fenilo o fenil-alquilo (CrC6), o Z7S02R16, donde R16 es alquilo d-Ce o fenilo, y donde Z Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 independientemente entre si significan una unión, - CH2-, -CH2-CH2-, -0-CH(R17)-, -S-CH(R18)-, -S(0)-CH(R19)- o -S02CH(R20)-, y donde R 7, R18, R19 y R20 independientemente entre sí significan hidrogeno o alquilo d-d, y donde las partes alifaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas del sustituyente Ra pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo d- C4, haloalquilo d-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi d-d, alquiltio d-d, [di- alqu?l-(CrC4)]-am?no, alquilcarbonilo CrC4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo d-d, [d?-alqu?l-(d- C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi d-d, y Rb, Rc, Rd, Re y Rf en cada caso independientemente entre si equivalen a hidrógeno o presentan un significado indicado para Ra, y donde dos restos Ra, Rb o Rc unidos a átomos cíclicos adyacentes de A1 o dos restos Rd, Re o Rf unidos a átomos cíclicos adyacentes de A2 también se equivalentes de alquileno C3-C6 lineal, que puede estar total o parcialmente halogenada y que pueden portar uno a tres de los siguientes grupos ciano, hidroxi, alquilo d-d, haloalquilo d-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi CrC4, alquiltio CrC4, [d?-alqu?l-(d-C4)]-am?no, alquilcarbonilo CrC4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo d-d, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo CrC4, [d?-alqu?l-(d- C4)]am?nocarbon?lo o alquilcarboniloxi CrC4, donde un grupo CH2 en alqu?leno-C3- C6 puede estar sustituido con un grupo carbonilo, grupo tiocarbonilo o grupo sulfonilo y donde uno o dos grupos CH2 no adyacentes en alqu?leno-C3-C6 pueden estar sustituidos en cada caso con oxígeno, azufre o un grupo NR34, donde R34 presenta un significado indicado para R12 2 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizados porque A1 y A2 independientemente entre si se seleccionaron del grupo fenilo, naftilo, fuplo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, tiazo lo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tpazo lo, tetrazolilo, pipdmilo, pipdazinilo, pipmidinilo, pirazinilo, tpazinilo y tetrazinilo 3 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque A1 y A2 independientemente entre sí se seleccionaron del grupo fenilo, fuplo, tienilo, tpazolilo, tetrazolilo y pipdinilo 4 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque A1 equivale a fenilo o pipdinilo 5 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados porque A2 equivale a fenilo o tienilo 6 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque Ra se seleccionó de halógeno, ciano, nitro, alquenilo C2-C6, alqumilo C2-C6, Z P(0)(0R9)2, Z3COR11, Z4NR12R13, Z5CH=N-0-R14, Z6OR15, Z7S02R16, alquiltio d- C6, alquilsulfinilo CrC6, aplo y heterociclilo, donde Z1 significa una unión o CH2 y R9 y R10 en su caso significan hidrógeno o alquilo d-C6, Z3 significa una unión y R es hidrogeno, alquilo d-C6, hidroxi, alcoxi CrC6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, amino, alquilammo CrC6, [di-alquilo (d- C6)]am?no, alcoxiamino CrC6, N-alcoxi d-C6-N-alqu?lam?no d-C6, alquilsulfonilamino CrC6, alquilammo CrC6sulfon?lam?no, [di-alquilamino (C C6)]sulfon?lam?no, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterocic lo, o Z4 significa una unión o CH2 y R 2 y R13 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alquilcarbonilo d-C6, [di-alquilamino (d-C6)]-carbon?lo, alcoxicarbonilo CrC6, alquilsulfonilo CrC6, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, o heterocic lcarbonilo, o Z5 significa una unión o CH y R14 es hidrogeno o alquilo d-d, o Z6 significa una unión o CH2 y R15 es hidrogeno, alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alquilcarbonilo C C6, alcox?carbon?l-CrC6-alqu?lo (CrC6), fenilo o fenil-alquilo (CrC6), o Z7 significa una unión y R16 es alquilo d-C6 o fenilo, y donde Rb, Rc, Rd, Re y Rf independientemente entre si equivalen a hidrogeno, presentan un significado indicado para Ra así como ademas pueden ser equivalentes a alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, [Tr?-alqu?l-(d-C6)-s?l?l]-alqu?n?lo (C2-C6), y donde las partes alifaticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf pueden estar halogenadas en forma parcial o total 7 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque R1 significa hidrógeno o alquilo d-C6, y R2 significa alquilo d-C6, donde alquilo d-C6 puede estar parcial o totalmente halogenado en R y R2 8 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque R3 equivale a R26 o OR27, donde R26 y R27 independientemente entre si significan hidrogeno, alquilo d-C6 alquilcarbonilo d-d, fenil-alquilo d-d o fenilcarbonilo, donde las partes alifáticas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total, o significan un grupo S02R31 , donde R31 significa alquilo d-d o fenilo y donde el sustituyente fenilo puede estar halogenado en forma parcial o total y/o puede portar uno a tres grupos alquilo d-d 9 Uso de compuestos de piperazina de formula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque R4, R5, R6, R7 y R8 equivalen a hidrogeno 10 Uso de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque ambos centros quirales en el anillo piperazina presentan la configuración (S,S) 11 Medios caracterizados porque contienen una cantidad efectiva como herbicida de como mínimo un compuesto de piperazina de fórmula I o de una sal aceptable para uso agrícola de I de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10 y los adyuvantes usuales para la formulación de herbicidas 12 Procedimiento para la preparación de medios de acuerdo con la reivindicación 11 , caracterizado porque se mezcla una cantidad efectiva como herbicida de como mínimo un compuesto de piperazina de fórmula I o de una sal aceptable para uso agrícola von I de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10 y los adyuvantes usuales para la formulación de herbicidas 13 Procedimiento para combatir el crecimiento no deseado de plantas, caracterizado porque se deja actuar una cantidad efectiva como herbicida de como mínimo un compuesto de piperazina de fórmula I o de una sal aceptable para uso agrícola de I de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10 sobre plantas, sus semillas y/o su habitat 14 Compuestos de piperazina caracterizados porque tienen la formula general I de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, excluyendo los compuestos de fórmula I, donde A1 y A2 significan fenilo, R1 es metilo, R2 es hidrógeno o metilo, R3, R4, R5, R6, R7, R8 significan hidrógeno, los sutituyentes Ra y Rb en cada caso equivalen a hidroxi, que están dispuestos en las dos posiciones orto del anillo fenilo A1 y Rc, Rd, Re y Rf significan hidrógeno, excluyendo además el compuesto de fórmula I, donde A1 equivale a fenilo y A2 significa 4-?m?dazol?lo o A1 equivale a 4-?m?dazol?lo y A2 significa fenilo, excluyendo además el compuesto de formula I, donde A1 equivale a fenilo, Ra significa cloro, R y Rc equivalen a hidrógeno, el grupo A2(RdReRf) equivale a o- clorofenilo, R y R2 significan metilcarbonilo y R3 a R8 en su caso significan hidrógeno 15 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado porque se transforma a temperatura elevada un dipéptido de fórmula II donde las variables A1 , A2, R1 - R8, Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf presentan el significado indicado para fórmula I y donde ORx equivale a un grupo saliente unido a través de un átomo de oxígeno, en presencia de un ácido o de una base 16 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14 con R1 ?hidrógeno, caracterizado porque se transforma un compuesto de piperazma de fórmula I, donde R1 equivale a hidrógeno, con un agente de alquilación o un agente de acilación, que contiene el resto R1 diferente de hidrógeno 17 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14 con R2 ?hidrógeno, caracterizado porque se transforma un compuesto de piperazina de fórmula I, donde R2 equivale a hidrogeno, con un agente de alquilacion o un agente de acilacion, que contiene el resto R2 diferente de hidrógeno. 18 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado porque se transforma un compuesto de piperazina de fórmula la, donde L significa halógeno o S(0)nR , con n = 0, 1 , 2 y Rk en el significado de alquilo d- C6, halo-alquilo (d-C6) eventualmente halogenado o aplo sustituido con alquilo C C4, y donde las demás variables A1 , A2, R -R8, Rb, Rc, Rd, Re y Rf presenta el significado indicado para fórmula I, en presencia de un catalizador y una base y un compañero de acoplamiento que contiene Ra 19 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado porque Rd equivale a COOH, caracterizado porque se transforma un compuesto de piperazma de formula I, donde Ra equivale a COOCH3, se transforma con Me3SnOH 20 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazina de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado porque Ra equivale a un resto CONRuRv o COORw, donde Ru y Rv independientemente entre sí significan hidrogeno, alquilo d-d, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-Cß, alcoxi d-d, alquilsulfonilo CrC6, alquilaminosulfomlo C C6, [di-alquilamino (CrC6)]sulfon?lo o fenilo, y Rw es alquilo d-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, caracterizado porque se transforma un compuesto de piperazina de fórmula I, donde Ra equivale a COOH, con un reactivo de cloración en el cloruro de acido de fórmula lll donde las variables A1, A2, R1-R8, Rb, Rc, Rd, Re y Rf presentan el significado indicado para formula I, y a continuación se transforma la fórmula lll con una amina HNRURV o un alcohol HORw 21 Procedimiento para la preparación de compuestos de piperazma de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado porque se transforma un compuesto de piperazina de fórmula IV donde A2, R1, R2, R5, R6, R7, R8, Rd, Re y Rf presentan los significados previamente indicados en presencia de una base con un compuesto de formula V, donde A1, R3, R4, Ra, R y Rc presentan los significados previamente indicados y donde L es un grupo saliente 22 Dipéptidos caracterizados porque tienen la fórmula II, donde las variables A1, A2, R1 - R8, Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf presentan los significados indicados para fórmula I y donde ORx equivale a un grupo saliente unido a través de un átomo de oxigeno 23 Dipeptidos caracterizados porque tienen la formula VI, donde las variables A1, A2, R1 - R8, Ra, Rb, Rc, Rd, R° y Rf presentan los significados indicados para fórmula I y SG significa un grupo de protección y donde ORx equivale a un grupo saliente unido a través de un átomo de oxígeno
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06000013.0 | 2006-01-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MX2008007819A true MX2008007819A (es) | 2008-09-02 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI403269B (zh) | 具有除草作用之哌化合物 | |
| CN101535283B (zh) | 卤烷基磺酰苯胺衍生物或其盐,包含该衍生物作为活性成分的除草剂以及该除草剂的应用 | |
| CN101967139B (zh) | 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用 | |
| MX2007001836A (es) | Serinamidas sustituidas por heteroaroilo. | |
| JP6472382B2 (ja) | 除草効果を有する3−フェニルイソオキサゾリン誘導体 | |
| AU2008267811A1 (en) | Piperazine compounds with herbicidal action | |
| CN105473587B (zh) | 取代吡唑基吡唑衍生物及其作为除草剂的用途 | |
| WO2001012613A1 (en) | Isoxazoline derivatives and herbicides containing the same as the active ingredient | |
| JPWO2001012613A1 (ja) | イソオキサゾリン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| RS52114B (sr) | Kristalni oblik [3-(4,5-dihidro-3-izoksazolil)-2-metil-4-(metilsulfonil)fenil]-(5- hidroksi-1-metil-1h-pirazol-4-il)metanona | |
| CN110054596B (zh) | 一种取代噁二唑类化合物及其应用 | |
| CN107249329A (zh) | 新的异噻唑酰胺、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 | |
| CN114644622A (zh) | 一种含异噁唑啉的吡啶联苯类化合物及其制备方法与用途 | |
| TW200918516A (en) | Novel microbiocides | |
| CN119059936A (zh) | 间胺基苯甲酸双酰胺类化合物 | |
| JP2004508309A (ja) | 除草活性を持った5−ベンジルオキシメチル−1,2−イソオキサゾリン誘導体 | |
| JPH07507276A (ja) | 殺節足動物性アミド類 | |
| JPH11505814A (ja) | ピリジル−チアゾールおよび微生物による感染に対して植物を保護するためのそれらの使用 | |
| JPH03190861A (ja) | 置換1,8―ナフタリンジカルボン酸イミドおよび該化合物を含有する除草剤 | |
| CN107200712A (zh) | 一类含取代基嘧啶芳基脒类化合物、其制备方法及应用 | |
| JPH01121286A (ja) | 除草活性のある新規なイソクロマンイミダゾール,イソチオクロマンイミダゾールおよびテトラヒドロイソキノリンイミダゾール誘導体 | |
| MX2008007819A (es) | Compuestos de piperazina con accion herbicida | |
| MXPA02008780A (es) | Preparacion de 7-(pirazol-3-il)benzoxazoles. | |
| JPH08505635A (ja) | アザアントラキノンおよびアザキサントンの誘導体、ならびにこれを含有する除草剤および植物生長制御剤 | |
| CN105682465A (zh) | 农业化学品 |