MX2008002076A - Derivado de anilida del acido pirazolcarboxilico sustituido o sal del mismo, compuestos intermedios de los mismos, agentes agrohorticolas, y metodos para la utilizacion de los mismos - Google Patents
Derivado de anilida del acido pirazolcarboxilico sustituido o sal del mismo, compuestos intermedios de los mismos, agentes agrohorticolas, y metodos para la utilizacion de los mismosInfo
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Abstract
Se describe un derivado de anilida delácido pirazolcarboxílico sustituido representado por la siguiente fórmula (I) (ver fórmula (I)):O una sal del mismo, que tiene excelentes efectos como un pesticida o acaricida para usoagrohortícola;(en la fórmula, R1 representa H, un alquilo, un alquilcarbonilo, un alquenilcarbonilo, un cicloalquilo, un fenilalquilo, fenilcarbonilo y lo similar;R2 representa H, un halógeno, alquilo, CN, OH, un alcoxilo, un fenoxilo, un feniltio, un fenilsulfonilo y lo similar;G representa un alquilo, un alquenilo, un alquinilo, un cicloalquilo, un cicloalquenilo de C3-C10 y lo similar;Z representa OóS;X representa H, un halógeno, CN, NO2, un alquilo y lo similar;Y1 representa H, un alquilo, un alquenilo, un fenilo, un alcoxialquilo y lo similar;Y2 representa H, un halógeno, CN, NO2, OH, un mercapto, un amino, un carboxilo, un alquilo de C1-C6, un fenilo, un fenoxilo, un anillo heterociclo y lo similar, m representa 1ó2;y n representa un número de 1-3).
Description
DERIVADO DE ANILIDA DEL ACIDO PIRAZOLCARBOXILICO SUSTITUIDO O SAL DEL MISMO. COMPUESTOS INTERMEDIOS DE LOS
MISMOS, AGENTES AGROHORTICOLAS, Y MÉTODOS PARA LA UTILIZACIÓN DE LOS MISMOS
CAMPO TÉCNICO
La presente invención se refiere a derivados de pirazolcarboxanilida sustituidos o sales de los mismos, compuestos intermedios de los mismos, y agentes agrohortícolas, particularmente insecticidas o acaricidas, conteniendo dichos compuestos como un ingrediente activo y método para utilización de los mismos.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Convencionalmente, los derivados de pirazolcarboxamida sustituidos similares a la presente invención son conocidos por ser útiles como insecticidas agrohortícolas, fungicidas o acaricidas (por ejemplo, JP-A-2003-48878, JP-A-2004-189738 y JP-A-2004-269515). En JP-A-2003-48878, se describen los derivados de pirazolcarboxanilida sustituidos. Sin embargo, principalmente se limitan los sustituyentes en la fracción de anilina a sustituyentes de posición 2, el sustituyente de la posición 3 es exclusivamente del grupo metilo, y el compuesto descrito en la presente invención, en donde
el grupo alquilo que tiene 2 o más átomos de carbono se introduce en la posición 3 no es incluido ni siquiera en su lista de compuestos. Además, la forma de metilo de posición 3 concretamente descrita en la misma no muestra una actividad acaricida. En la JP-A-2004-189738, se describen los derivados de pirazolcarboxanilida sustituidos. Sin embargo, se limitan los sustituyentes en la fracción de anilina al grupo alcoxilo, grupo alquiltio y grupo alquilamino, y el compuesto descrito en la presente invención, en donde el grupo alquilo que tiene 2 o más átomos de carbono que se introduce directamente en la posición 3 no es incluido ni siquiera en su lista de compuestos. En la JP-A-2004-269515, se describen los derivados de pirazolcarboxamida sustituidos. Sin embargo, sólo se describe un compuesto amida con la heterociclil amina, y no se describen los derivados de pirazolcarboxanilida sustituidos de la presente invención.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
En la elaboración de cultivos en los campos agrícolas y hortícolas, los daños causados por las plagas de insecto son serios aún, y se desea el desarrollo de nuevos agentes agrohortícolas, particularmente el desarrollo de insecticidas y acaricidas debido a la generación de plagas de insecto resistentes a los agentes conocidos, y similares. Debido a que se requieren diversos mecanismos de economía de labor de granja debido al número creciente de la población trabajadora de granja envejecida, también
se exige la creación de agentes agrohorticolas con propiedades convenientes para tal economía de trabajo de labor de granja, particularmente respecto a insecticidas y acaricidas. Los presentes inventores han realizado extensos estudios en el desarrollo de nuevos agentes agrohortícolas, particularmente insecticidas y acaricidas y como resultado, han encontrado que entre la amplia escala de compuestos descritos en el documento anterior mencionado, un derivado de pirazolcarboxanilida sustituido representado por la fórmula (I) en el cual un anillo de pirazol es seleccionado como la fracción de ácido carboxílico heterociclico y un sustituyente especifico que es introducido en la fracción de anilina en la posición 3, demuestra un efecto de control excelente como acaricida, no predicho en absoluto del contenido descrito en las referencias de la técnica anterior mencionada. Además, los inventores han encontrado que un compuesto intermedio de dicho compuesto, es decir unos derivados de anilina sustituidos representados por la fórmula (II), y ácido 1 ,3-dimetil-5-trifluorometilpirazol-4-carboxílico o sal de mismo son compuestos nuevos, desconocidos en las referencias anteriores, y son útiles como compuestos intermedios para fabricar diversos derivados que tienen actividades fisiológicas como compuestos farmacéuticos, plaguicidas y lo similar, y asi completaron la presente invención. Concordantemente, la presente invención se refiere a derivados de pirazolcarboxanilida sustituidos representados por la fórmula (I):
En donde R1 es 1a) un átomo de hidrógeno, 2a) un grupo alquilo de C?-C8, 3a) un grupo haloalquilo de C C6, 4a) un grupo alquilcarbonilo de C-?-C6, 5a) un grupo haloalquilcarbonilo de C Cß, 6a) un grupo alquenilcarbonilo de C2-C6, 7a) un grupo haloalquenilcarbonilo de C2-C6, 8a) un grupo alquilcarbonil de C C6 alquilo de C Cß, 9a) un grupo cicloalquilo de C3-C6, 10a) un grupo halocicloalquilo de C3-C6, 1a) un grupo cicloalquil de C3-C6 alquilo de CrC6, 12a) un grupo halocicloalquil de C3-C6 alquilo de CrC6, 13a) un grupo alquenilo de C2-C6, 14a) un grupo haloalquenilo de C2-C6, 15a) un grupo alquinilo de C2-C6, 16a) un grupo haloalquinilo de C2-C6, 17a) un grupo alcoxi de C1-C10 alquilo de CrC6, 18a) un grupo haloalcoxi de C-i-Ce alquilo de C C6, 19a) un grupo alqueniloxi de C2-C6 alquilo de C?-C6, 20a) un grupo alcoxi de C-i-Cß alcoxi de C?-C6 alquilo de C?-C6, 21a) un grupo alquiltio de C-?-C6 alquilo de C-?-C6, 22a) un grupo haloalquiltio de CrC6 alquilo de C?-C6, 23a) un grupo alquilsulfinilo de C?-C6 alquilo de C C6, 24a) un grupo haloalquilsulfinilo de C?-C6 alquilo de C?-C6, 25a) un grupo alquilsulfonil de C?-C6 alquilo de C C6, 26a) un grupo haloalquilsulfonil de C-i-Cß alquilo de C?-C6, 27a) un grupo
monoalquilamino de C?-C6 alquilo de CrC6, 28a) un grupo dialquilamino de CrC6 alquilo de C C6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 29a) un grupo feniloalcoxi de C C6 alquilo de C Cß, 30a) un grupo fenilalcoxi de C Cß alquilo de C Ce sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de C-pCß, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de C C6, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de C C6, j) un grupo alquilsulfinilo de C-i-Cß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de C-I-CT, I) un grupo alquilsulfonilo de C?-C6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de C-?-C6, n) un grupo monoalquilamino de C-i-Cß, o) un grupo dialquilamino de C1-C6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 31a) un grupo alcoxicarbonilo de C-?-C?6, 32a) un grupo alcoxi de C-?-C6 alcoxicarbonilo de C-?-C6, 33a) un grupo haloalcoxicarbonilo de C-?-C6, 34a) un grupo alqueniloxicarbonilo de C2-C6, 35a) un grupo alquiltiocarbonilo de CrC6, 36a) un grupo monoalquilaminocarbonilo de C?-C6) 37a) un grupo dialquilaminocarbonilo de C Ce en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 38a) un grupo alcoxicarbonilo de C1-C6 alquilo de C Ce, 39a) un grupo alquilsulfonilo de C C6, 40a) un grupo haloalquilsulfonilo de C?-C6, 41a) un grupo cianoalquilo de C Cß, 42a) un grupo fenilalquilo de C-?-C6, 43a) un grupo fenilalquilo de C Ce sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro
d) un grupo alquilo de C Cß, e) un grupo haloalquilo de C Cß, f) un grupo alcoxilo de C-i-Cß, g) un grupo haloalcoxilo de C-pCß, ) un grupo alquiltio de C C6, i) un grupo haloalquiltio de C?-C6, j) un grupo alquilsulfinilo de Ci-Cß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de Ci-Cß, n) un grupo monoalquilamino de C-i-Cß, o) un grupo dialquilamino de d-Cß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de C-?-C6, 44a) un grupo fenilcarbonilo, 45a) un grupo fenilcarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de Ci-Cß, e) un grupo haloalquilo de C-?-C6, f) un grupo alcoxilo de Ci-Ce, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de C Cß, i) un grupo haloalquiltio de C Cß, j) un grupo alquilsulfinilo de C?-C6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de C Ce, m) un grupo haloalquilsulfonilo de C-?-C6, n) un grupo monoalquilamino de C-?-C6, o) un grupo dialquilamino de C?-C6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de C-?-C6, 46a) un grupo heterociclilcarbonilo, 47a) un grupo heterociclilcarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de C?-C6l e) un grupo haloalquilo de C-i-Cß, f) un grupo alcoxilo de C Ce, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de C C6l i) un grupo haloalquiltio de C-?-C6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6l k) un grupo haloalquilsulfinilo de C-?-C6, I) un grupo
alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe , n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 48a) un grupo fenoxicarbonilo, 49a) un grupo fenoxicarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un haloalquiltio de CrCß grupo, j) un grupo alquilsulfmilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 50a) un grupo fenoxialquilcarbonilo de CrC6, 51a) un grupo fenoxialquilcarbonilo de CrCß sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de C Cß, ) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfmilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilammo de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de C Cß, 52a) un grupo fenilsulfonilo,
53a) un grupo fenilsulfonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6l h) un grupo alquiltio de CrC6, ¡) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 54a) un grupo dialquilfosfono de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 55a) un grupo dialquilfosfonotio de C C6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 56a) un grupo N-alquil de CrCe-N-alcoxicarbonil de CrC6 aminotio de CrCe, 57a) un grupo N-alquil de CrC6-N-alcoxicarbonil de CrCe alquilaminotio de CrC6, 58a) un grupo dialquilaminotio de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 59a) un grupo cicloalquilcarbonilo de C3-C6, 60a) un grupo halocicloalquilcarbonilo de C3-C6, 61a) un grupo alquil de CrCe cicloalquilcarbonilo de C3-C6, 62a) un grupo haloalquil de CrCß cicloalquilcarbonilo de C3-C6, 63a) un grupo fenilalquilcarbonilo de CrCe, 64a) un grupo fenilalquilcarbonilo de CrC6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo
haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCe, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de d-Cß, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) grupo un alcoxicarbonilo de CrC6, 65a) un grupo fenilcicloalquilcarbonilo de C3-C6, 66a) un grupo fenilcicloalquilcarbonilo de C3-C6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de d-Cß, n) un grupo monoalquilamino de d-Cß, o) un grupo dialquilamino de C1-C6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 67a) un grupo cicloalquil de C3-C6 alquilcarbonilo de CrCß, 68a) un grupo alcoxi de CrCß alquilcarbonilo de CrC6, 69a) un grupo halocicloalquil de C3-C6 alquilcarbonilo de CrCe, 70a) un grupo fenoxialcoxicarbonilo de CrCß, 71a) un grupo fenoxialcoxicarbonilo de CrCe sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes ¡guales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, ) un grupo alquiltio de
CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfmilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilammo de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 72a) un grupo alquilcarboniloxi de CrC6 alquilo de CrCß, 73a) un grupo alquilcarbonil de C C6 alquilcarbonilo de C C6, o 74a) un grupo alcoxicarbonil de CrC6 alquilcarbonilo de CrC6; R2 es 1b) un átomo de hidrógeno, 2b) un átomo halógeno, 3b) un grupo alquilo de C C6, 4b) un grupo haloalquilo de CrC6, 5b) un grupo ciano, 6b) un grupo hidroxilo, 7b) un grupo alcoxilo de CrC6, 8b) un grupo haloalcoxilo de CrCe, 9b) un grupo alcoxi de CrCß alcoxilo de C1-C3, 10b) un grupo haloalcoxi de CrC6 alcoxilo de C C3, 11b) un grupo alquiltio de CrC6 alcoxilo de CrC3, 12b) un grupo haloalquiltio de CrC6 alcoxilo de CrC3, 13b) un grupo alquilsulfinil de CrCe alcoxilo de C1-C3, 14b) un grupo haloalquilsulfinil de CrC6 alcoxilo de C1-C3, 15b) un grupo alquilsulfonil de C C6 alcoxilo de C1-C3, 16b) un grupo haloalquilsulfonil de CrC6 alcoxilo de C C3, 17b) un grupo monoalquilamino de CrCß alcoxilo de C C3, 18b) un grupo dialquilamino de CrCe alcoxilo de C C3 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 19b) un grupo alquiltio de C1-C6, 20b) un grupo haloalquiltio de CrCß, 21b) un grupo alquilsulfinilo de C Ce, 22b) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, 23b) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, 24b) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, 25b) un grupo amino, 26b) un grupo
monoalquilamino de C C6, 27b) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 28b) un grupo fenoxilo, 29b) un grupo fenoxilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de Ci-Cd, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, ) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son ¡guales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 30b) un grupo feniltio, 31b) un grupo feniltio sustitudo que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes ¡guales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrC6) j) un grupo alquilsulfinilo de CrCd, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de C C6, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 32b) un grupo fenilsulfinilo, 33b) un grupo fenilsulfinilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un
grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de C C6, I) un grupo alquilsulfonilo de C C6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 34b) un grupo fenilsulfonilo, 35b) un grupo fenilsulfonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de d-Cß, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 36b) un grupo fenilalcoxilo de CrC6, o 37b) un grupo fenilalcoxilo de CrCe sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un
grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß; G es 1 c) un grupo alquilo de C2-C?0, 2c) un grupo haloalquilo de
C2-C10, 3c) un grupo alquenilo de C3-C10, 4c) un grupo haloalquenilo de C3-C10, 5c) un grupo alquinilo de C3-C10, 6c) un grupo haloalquinilo de C3-C10, 7c) un grupo cicloalquilo de C3-C10, 8c) un grupo cicloalquilo de C3-C10 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo alquilo de CrC6, y c) un grupo haloalquilo de d-Cß, 9c) un cicloalquenilo de C3-C-10, 10c) un grupo cicloalquenilo de C3-C10 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo alquilo de CrCß, y c) un grupo haloalquilo de CrC6, 11c) un grupo cicloalquil de C3-C8 alquilo de CrCß, o 12c) un grupo halocicloalquil de C3-C8 alquilo de CrC6; Z es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X puede ser igual o diferente y es 1d) un átomo de hidrógeno, 2d) un átomo halógeno, 3d) un grupo ciano, 4d) un grupo nitro, 5d) un grupo alquilo de CrCe, o 6d) un grupo haloalquilo de CrCe; Y1 es 1e) un átomo de hidrógeno, 2e) un grupo alquilo de CrCß, 3e) un grupo haloalquilo de CrCß, 4e) un grupo alquenilo de C2-C6, 5e) un grupo haloalquenilo de C2-C6, 6e) un grupo alquinilo de C2-C6, 7e) un grupo
haloalquinilo de C2-C6, 8e) un grupo alcoxi de CrC6 alcoxi de CrC6 alquilo de CrCe, 9e) un grupo hidroxialquilo de CrCß, 10e) un grupo alquilcarboniloxi de CrC6 alquilo de CrC6, 11e) un grupo cicloalquilo de C3-C6, 12e) un grupo halocicloalquilo de C3-C6, 13e) un grupo cicloalquil de C3-C6 alquilo de CrC6, 14e) un grupo halocicloalquil de C3-C6 alquilo de CrC6, 15e) un grupo alquilsulfonilo de C C6, 16e) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, 17e) un grupo alquiltio de CrCß alquilo de CrC6, 18e) un grupo haloalquiltio de CrCe alquilo de CrCe, 19e) un grupo alquilsulfinil de CrC6 alquilo de CrC6, 20e) un grupo haloalquilsulfinil de CrC6 alquilo de CrCe, 21e) un grupo alquilsulfonil de CrCß alquilo de CrCß, 22e) un grupo haloalquilsulfonil de CrCe alquilo de C1-C6, 23e) un grupo monoalquilamino de CrCß alquilo de CrC6, 24e) un grupo dialquilamino de CrCß alquilo de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 25e) un grupo fenilo, 26e) un grupo fenilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de C C6, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de C C6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes., y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe;
Y2 puede ser el mismo o diferente y es 1f) un átomo de hidrógeno, 2f) un átomo halógeno, 3f) un grupo ciano, 4f) un grupo nitro, 5f) un grupo hidroxilo, 6f) un grupo mercapto, 7f) un grupo amino, 8f) un grupo carboxilo, 9f) un grupo alquilo de C C6, 1Of) un grupo haloalquilo de CrC6, 11f) un grupo alquenilo de C2-C6, 12f) un grupo haloalquenilo de C2-C6, 13f) un grupo alquinilo de C2-C6, 14f) un grupo haloalquinilo de C2-C6, 15f) un grupo trialquilsilil de CrCß alquinilo de C2-C6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 16f) un grupo fenilalquinilo de C2-C6, 17f) un grupo alcoxi de Cr C6 alcoxi de CrCß alquilo de C C6, 18f) un grupo hidroxialquilo de CrC6, 19f) un grupo alquilcarboniloxi de CrC6 alquilo de CrCe, 20f) un grupo cicloalquilo de C3-C6, 21f) un grupo halocicloalquilo de C3-C6, 22f) un grupo cicloalquil de C3-C6 alquilo de CrCß, 23f) un grupo halocicloalquil de C3-C6 alquilo de CrCe, 24f) un grupo alcoxilo de CrC6, 25f) un grupo haloalcoxilo de CrCß, 26f) un grupo alcoxi de CrC6 alcoxilo de CrC6, 27f) un grupo haloalcoxi de CrC6 alcoxilo de C1-C6, 28f) un grupo fenilalcoxilo de CrCe, 29f) un grupo alcoxi de C C6 alquilo de CrCe, 30f) un grupo haloalcoxi de CrC6 alquilo de CrCß, 31f) un grupo alquiltio de CrCe, 32f) un grupo haloalquiltio de CrCß, 33f) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, 34f) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, 35f) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, 36f) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, 37f) un grupo alquiltio de CrCe alquilo de C1-C6, 38f) un grupo haloalquiltio de CrCß alquilo de C1-C6, 39f) un grupo alquilsulfinil de CrCe alquilo de CrCß, 40f) un grupo haloalquilsulfinil de CrC6 alquilo de CrC6, 41f) un grupo alquilsulfonil de CrCe alquilo de CrCe, 42f) un grupo haloalquilsulfonil de d-Cß alquilo de
CrC6, 43f) un grupo monoalquilamino de CrCß, 44f) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 45f) un grupo fenilamino, 46f) un grupo monoalquilamino de CrCe alquilo de CrC6, 47f) un grupo dialquilamino de C1-C6 alquilo de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 48f) un grupo fenilo, 49f) un grupo fenilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo CrCß, e) un grupo haloalquilo CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 50f) un grupo fenoxilo, 51f) un grupo fenoxilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCe, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de C1-C6, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe,
52f) un grupo heterocíclico, o 53f) un grupo heterocíclico sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de C C6, e) un grupo haloalquilo de d-Cß, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, ) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß; m es 1 ó 2; y n es un entero de valor 1-3, las sales del mismo y agentes agrohortícolas que contienen el compuesto como un ingrediente activo, y métodos de utilización del mismo. Adicionalmente, la presente invención se refiere también a derivados de anilina sustituidos representados por la fórmula (II), los cuales son compuestos intermedios para el mismo:
En donde
R es 1a) un átomo de hidrógeno, 2a) un grupo alquilo de CrC8, 3a) un grupo haloalquilo de CrCe, 4a) un grupo alquilcarbonilo de CrC6, 5a) un grupo haloalquilcarbonilo de CrCe, 6a) un grupo alquenilcarbonilo de C2-C6, 7a) un grupo haloalquenilcarbonilo de C2-C6, 8a) un grupo alquilcarbonil de C C6 alquilo de CrC6, 9a) un grupo cicloalquilo de C3-C6, 10a) un grupo halocicloalquilo de C3-C6, 11a) un grupo cicloalquil de C3-C6 alquilo de CrC6, 12a) un grupo halocicloalquil de C3-C6 alquilo de CrCß, 13a) un grupo alquenilo de C2-C6, 14a) un grupo halo alquenilo de C2-C6, 15a) un grupo alquinilo de C2-C6, 16a) un grupo haloalquinilo de C2-C6, 17a) un grupo alcoxi de C1-C-10 alquilo de CrCe, 18a) un grupo haloalcoxi de CrC6 alquilo de C C&, 19a) un grupo alqueniloxi de C2-C6 alquilo de C C6, 20a) un grupo alcoxi de C C6 alcoxi de CrCß alquilo de CrCß, 21a) un grupo alquiltio de CrC6 alquilo de CrCe, 22a) un grupo haloalquiltio de CrC6 alquilo de CrC6, 23a) un grupo alquilsulfinil de CrCß alquilo de CrC6, 24a) un grupo haloalquilsulfinil de C C6 alquilo de CrC6, 25a) un grupo alquilsulfonil de CrC6 alquilo de CrC6, 26a) un grupo haloalquilsulfonil de CrC6 alquilo de CrCe, 27a) un grupo monoalquilamino de CrCe alquilo de CrC6, 28a) un grupo dialquilamino de CrCe alquilo de CrC6 en donde los grupos alquilo son ¡guales o diferentes, 29a) un grupo fenilalcoxi de CrCe alquilo de CrC6, 30a) un grupo fenilalcoxi de CrC6 alquilo de CrCe sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de C1-C6, g) un grupo haloalcoxilo de
CrC6, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 31a) un grupo alcoxicarbonilo de C1-C-16, 32a) un grupo alcoxi de d-Cß alcoxicarbonilo de CrCß, 33a) un grupo haloalcoxicarbonilo de CrCe, 34a) un grupo alqueniloxicarbonilo de C2-C6, 35a) un grupo alquiltiocarbonilo de CrCß, 36a) un grupo monoalquilaminocarbonilo de CrCß, 37a) un grupo dialquilaminocarbonilo de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 38a) un grupo alcoxicarbonil de CrCe alquilo de CrCe, 39a) un grupo alquilsulfonilo de d-C6, 40a) un grupo haloalquilsulfonil de CrC6, 41a) un grupo cianoalquilo de CrCß, 42a) un grupo fenilalquilo de CrCe, 43a) un grupo fenilalquilo de CrCe sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de C1-C6, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de d-Cß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 44a) un grupo
fenilcarbonilo, 45a) un grupo fenilcarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de C C6, ) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de C C6, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 46a) un grupo heterociclilcarbonilo, 47a) un grupo heterociclilcarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de d-Cß, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de C C6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 48a) un grupo fenoxicarbonilo, 49a) un grupo fenoxicarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de d-Cß, f) un grupo
alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 50a) un grupo fenoxialquilcarbonilo de CrCß, 51a) un grupo fenoxialquilcarbonilo de CrCe sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de Ci.Ce en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de C?.C6, 52a) un grupo fenilsulfonilo, 53a) un grupo fenilsulfonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de C C6, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un
grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 54a) un grupo dialquilfosfono de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 55a) un grupo dialquilfosfonotio de C C6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 56a) un grupo N-alquil de CrC6-N-alcoxicarbonilaminotio de CrCß, 57a) un grupo N-alquil de CrC6-N-alcoxicarbonil de CrC6 alquilaminotio de CrC6, 58a) un grupo dialquilaminotio de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 59a) un grupo cicloalquilcarbonilo de C3-C6, 60a) un grupo halocicloalquilcarbonilo de Cs-Ce, 61a) un grupo alquil de CrCe cicloalquilcarbonilo de C3-C6, 62a) un grupo haloalquil de CrC6 cicloalquilcarbonilo de C3-C6, 63a) un grupo fenilalquilcarbonilo de C?.C6, 64a) un grupo fenilalquilcarbonilo de CrCe sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de C C6, n) un grupo monoalquilamino de C1-C6, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de C1-C6, 65a) un grupo fenilcicloalquilcarbonilo de C3-C6, 66a) un grupo fenilcicloalquilcarbonilo de C3-C6 sustituido que posee, en el anillo,
uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de C C6, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 67a) un grupo cicloalquil de C3-C6 alquilcarbonilo de CrC6, 68a) un grupo alcoxi de CrCe alquilcarbonilo de CrCß, 69a) un grupo halocicloalquil de C3-C6 alquilcarbonilo de CrCß, 70a) un grupo fenoxi de d-C6 alcoxicarbonilo de CrCß, 71a) un grupo fenoxi de CrCe alcoxicarbonilo de CrC6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de d-Cß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 72a) un grupo alquilcarboniloxi de CrCe alquilo de CrCe, 73a) un grupo alquilcarbonil de C
Cd alquilcarbonilo de CrCe, o 74a) un grupo alcoxicarbonil de CrC6 alquilcarbonilo de CrCe; R2 es 1b) un átomo de hidrógeno, 2b) un átomo halógeno, 3b) un grupo alquilo de CrCe, 4b) un grupo haloalquilo de CrC6, 5b) un grupo ciano, 6b) un grupo hidroxilo, 7b) un grupo alcoxilo de d-Cß, 8b) un grupo haloalcoxilo de CrCß, 9b) un grupo alcoxi de CrC6 alcoxilo de CrC3, 10b) un grupo haloalcoxi de CrCe alcoxilo de C C3, 11b) un grupo alquiltio de CrC6 alcoxilo de C1-C3, 12b) un grupo haloalquiltio de CrCß alcoxilo de C1-C3, 13b) un grupo alquilsulfinil de CrCß alcoxilo de C1-C3, 14b) un grupo haloalquilsulfinil de CrCe alcoxilo de C1-C3, 15b) un grupo alquilsulfonil de C C6 alcoxilo de C1-C3, 16b) un grupo haloalquilsulfonil de CrCe alcoxilo de C C3, 17b) un grupo monoalquilamino de CrCe alcoxilo de C1-C3, 18b) un grupo dialquilamino de CrCß alcoxilo de CrC3 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 19b) un grupo alquiltio de CrCß, 20b) un grupo haloalquiltio de d-Cß, 21b) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, 22b) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, 23b) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, 24b) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, 25b) un grupo amino, 26b) un grupo monoalquilamino de CrCß, 27b) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 28b) un grupo fenoxilo, 29b) un grupo fenoxilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrCß, un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo
alquiltio de C C&, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de C1-C6, o) un grupo dialquilamino de C C6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 30b) un grupo feniltio, 31b) un grupo feniltio sustitudo que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de C1-C6, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de C C6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 32b) un grupo fenilsulfinilo, 33b) un grupo fenilsulfinilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más., sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de d-Cß, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de C1-C6, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de C1-C6, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCe, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los
grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 34b) un grupo fenilsulfonilo, 35b) un grupo fenilsulfonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, ) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCe, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 36b) un grupo fenilalcoxilo de CrCe, o 37b) un grupo fenilalcoxilo de CrCß sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno., b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de C C6, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCe, k) un grupo haloalquilsulfinilo de d-Cß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de d-Cß; G es 1c) un grupo alquilo de C2-C10, 2c) un grupo haloalquilo de C2-C10, 3c) un grupo alquenilo de C3-C10, 4c) un haloalquenilo de C3-C-10, 5c)
un grupo alquinilo de C3-C10, 6c) un grupo haloalquinilo de C3-C10, 7c) un grupo cicloalquilo de C3-C10, 8c) un grupo cicloalquilo de C3-C10 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo alquilo de CrCß, y c) un grupo haloalquilo de CrC6, 9c) un grupo cicloalquenilo de C3-C10, 10c) un grupo cicloalquenilo de C3-C-10 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo alquilo de CrC6, y c) un grupo haloalquilo de CrCe, 11c) un grupo cicloalquil de C3-C8 alquilo de CrCß, o 12c) un grupo halocicloalquil de C3-C8 alquilo de CrC6; X puede ser igual o diferente y es 1d) un átomo de hidrógeno, 2d) un átomo halógeno, 3d) un grupo ciano, 4d) un grupo nitro, 5d) un grupo alquilo de CrCß, o 6d) un grupo haloalquilo de CrC6; n es un entero de valor 1-3, las sales del mismo y ácido 1 ,3-dimetil-5-trifluorometilpirazol-4-carboxílico y una sal del mismo.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
En las definiciones de un derivado pirazolcarboxanilida sustituido de la fórmula (I) y un derivado de la anilina sustituida de la fórmula (II) de la presente invención, "halo", "alquilo de CrCß", "alcoxilo de CrCe", "alquenilo
de C2-C6", "alquinilo de C2-C6" o un "grupo heterociclico", y lo similar en cada uno de sustituyentes tiene el significado siguiente. El "halo" o el "átomo de halógeno" significa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de iodo o un átomo de flúor. El "alquilo de CrC6" es alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 6 átomos de carbono, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo, t-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, t-pentilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 2-etilbutilo y lo similar. El "alquilo de C C8" es lineal o alquilo de cadena ramificada que tiene 1 a 8 átomos de carbono, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo, t-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, t-pentilo, 2-metilbutilo, 1-etilprop?lo, n-hexilo, 2-etilbutilo, n-heptilo, n-octilo, 2-etilhexilo y lo similar. El "alquilo de C2-C?o" es alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 10 átomos de carbono, tal como etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo, t-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, t-pentilo, 2-metilbutilo, n-hexilo, 2-et?lbutilo, 1-etilpropilo, n-heptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-nonilo, n-decilo y lo similar. El "cicloalquilo de C3-Ce" es alquilo cíclico que tiene 3 a 6 átomos de carbono, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo y lo similar.
El "cicloalquilo de C3-C8" es alquilo cíclico que tiene 3 a 8 átomos de carbono, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclooctilo y lo similar. El "cicloalquilo de C3-C-10" es alquilo cíclico que tiene 3 a 10 átomos de carbono, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclooctilo, ciclodecilo y lo similar. El "cicloalquenilo de C3-C10" es alquenilo cíclico que tiene 3 a 10 átomos de carbono, tal como ciclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclooctenilo, ciclodecenilo y lo similar. El "alcoxilo de C1-C3" es alcoxilo cuya fracción alquilo es alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 3 átomos de carbono, tal como metoxilo, etoxilo, propoxilo, isopropoxilo y lo similar. El "alcoxilo de CrCe" es alcoxilo cuya fracción de alquilo es
"alquilo de CrCe" indicado precedentemente, tal como etoxilo, metoxilo, etoxilo, n-propxilo, i-propxilo, n-butoxilo, isobutoxilo, s-butoxilo, t-butoxilo, n-pentiloxilo, isopentiloxilo, neopentiloxilo, t-pentiloxilo, 2-metilbutoxilo, 1-etilpropxilo, hexiloxilo, 2-etilbutoxilo y lo similar. El "alcoxilo de C1-C10" el donde su fracción alquilo de alquilo es alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 10 átomos de carbono, tal como metoxilo, etoxilo, n-propxilo, i-propxilo, n-butoxilo, isobutoxilo, s-butoxilo, t-butoxilo, n-pentiloxilo, isopentiloxilo, neopentiloxilo, t-pentiloxilo, 2-metilbutoxilo, 1-etilpropxilo, hexilxilo, 2-etilbutoxilo, n-heptiloxilo, n-octiloxilo, 2-etilhexilxilo, n-nonilxilo, n-deciloxilo y lo similar.
El "alcoxilo de CrCie" es alcoxilo cuya fracción alquilo es alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 16 átomos de carbono, tal como metoxilo, etoxilo, n-propxilo, i-propxilo, n-butoxilo, isobutoxilo, s-butoxilo, t-butoxilo, n-pentiloxilo, isopentiloxilo, neopentiloxilo, t-pentiloxilo, 2-metilbutoxilo, 1-etilpropoxilo, hexiloxilo, 2-etilbutoxilo, n-heptiloxilo, n-octiloxilo, 2-etilhexiloxilo, n-noniloxilo, n-deciloxilo, n-undeciloxilo, n-dodeciloxilo, n-trideciloxilo, n-tetradeciloxilo, n-pentadeciloxilo, n-hexadeciloxilo y lo similar. El "alquenilo de C2-Ce" es alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 6 átomos de carbono que tiene por lo menos un enlace doble tal como vinilo, 1-propenilo, alilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 2-pentenilo, 2-metil-1-propenilo, 2,4-pentadienilo, 3-hexenilo y lo similar. El "alquenilo de C -C10" es alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene 3 a 10 átomos de carbono que tienen por lo menos un enlace doble tal como 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 2-pentenilo, 2,4-pentadienilo, 3-hexenilo, 3-heptenilo, 3-octenilo, 3-nonenilo, 3-decenilo y lo similar. El "alquinilo de C2-Ce" es alquinilo de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 6 átomos de carbono que tiene por lo menos un enlace triple tal como etinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 2-pentinilo, 3-hexinilo y lo similar. El "alquinilo de C3-C10" es alquinilo de cadena lineal o ramificada que tiene 3 a 10 átomos de carbono que tienen un enlace triple por lo menos
como 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 2-pentinilo, 3-hexinilo, 3-heptinilo, 3-octinilo, 3-noninilo, 3-decinilo y lo similar. Los números en "C2-C6", "C3-C10" y lo similar demuestra la escala de números de átomo de carbono tal como 2 a 6 átomos de carbono y 3 a 10 átomos de carbono. Además, las definiciones antedichas se pueden aplicar a los grupos en donde los sustituyente indicados precedentemente están conectados. Por ejemplo, "haloalquilo de CrCe" significa grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 6 átomos de carbono que se sustituyen por el mismo o diferente o los átomos más halógenos tal como clorometilo, 2-cloroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 3-cloropropilo, 2-cloro-1 ,1-dimetiletilo, 1-bromo-1-metiletilo, difluorometil, trifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, perfluorohexilo y lo similar. Un "grupo heterocíclico y "Un heterociclilo" son grupos heterocíclicos de 5 o 6 miembros que poseen uno o más heteroátomos seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno que incluye, por ejemplo, grupo piridilo, grupo piridina-N-óxido, los grupo pirimidinilo, grupo furilo, grupo tetrahidrofurilo, grupo tienilo, grupo tetrahidrotienilo, grupo tetrahidropiranilo, grupo tetrahidrotiopiranilo, grupo oxazolilo, grupo isoxazolilo, grupo oxadiazolilo, grupo tiazolilo, grupo isotiazolilo, grupo tiadiazolilo, grupo imidazolilo, grupo triazolilo y grupo pirazolilo.
Una sal de un derivado de pirazolcarboxanilida sustituido representado por la fórmula (I) de la presente invención incluye una sal de un metal alcalino (litio, sodio, potasio, etc.); una sal de un metal alcalino terreo (calcio, magnesio, etc.); una sal de amonio; y una sal de un amina orgánica (metilamina, trietilamina, dietanolamina, piperidina, piridina, etc.), o una sal de adición acida. Por ejemplo, la sal de adición acida incluye un carboxilato como el acetato, el propionato, el oxalato, trifluoroacetato, benzoato y lo similar; un sulfonato tal como metansulfonato, trifluorometansulfonato, p-toluensulfonato y lo similar; una sal acida inorgánica tal como un clorhidrato, un sulfato, un nitrato, un carbonato y lo similar En los derivados de pirazolcarboxanilida sustituidos representados por la fórmula (I) de la presente invención, R1 es preferentemente 1a) un átomo de hidrógeno, 2a) un grupo alquilo de CrCß, 3a) un grupo haloalquilo de CrC6, 4a) un grupo alquilcarbonilo de CrCß, 5a) un grupo haloalquilcarbonilo de CrCe, 6a) un grupo alquenilcarbonilo de C2-C6, 13a) un grupo alquenilo de C2-C6, 17a) un grupo alcoxi de C C?o alquilo de CrCe, 18a) un grupo haloalcoxi de CrCe alquilo de CrCß, 19a) un grupo alqueniloxi de C2-C6 alquilo de CrC6, 20a) un grupo alcoxi de CrC6 alcoxi de CrC6 alquilo de CrCe, 29a) un grupo fenilalcoxi de C?-C6 alquilo de CrC6, 30a) un grupo fenilalcoxi de CrC6 alquilo de CrCe sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un
grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrCe, ¡) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de d-Cß, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de C?-C6, 31a) un grupo alcoxicarbonilo de CrC?6, 32a) un grupo alcoxi de C Ce alcoxicarbonilo de CrC6, 33a) un grupo haloalcoxicarbonilo de C?-C6, 34a) un grupo alqueniloxicarbonilo de C2-C6, 35a) un grupo alquiltiocarbonilo de CrC6, 42a) un grupo fenilalquilo de CrCe, 43a) un grupo fenilalquilo de C C6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de C?-C6, 44a) un grupo fenilcarbonilo, 45a) un grupo fenilcarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo
haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, l) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 46a) un grupo heterociclilcarbonilo, 47a) un grupo heterociclilcarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 48a) un grupo fenoxicarbonilo, 49a) un grupo fenoxicarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o)
un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de d-Cß, 50a) un grupo fenoxialquilcarbonilo de CrCe, 51a) un grupo fenoxialquilcarbonilo de CrC6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes ¡guales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo CrCe, e) un grupo haloalquilo de C C6, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de C C6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de d-Cß, 52a) un grupo fenilsulfonilo, 53a) un grupo fenilsulfonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de C1-C6, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCe, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de d-Cß, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 58a) un grupo dialquilaminotio de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 59a) un grupo cicloalquilcarbonilo de
C3-C6, 61a) un grupo alquil de CrCe cicloalquilcarbonilo de C3-C6, 63a) un grupo fenilalquilcarbonilo de CrC6, 64a) un grupo fenilalquilcarbonilo de CrC6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de d-Cß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de C C6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de C C6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de C C6, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 65a) un grupo fenilcicloalquilcarbonilo de C3-C6, 66a) un grupo fenilcicloalquilcarbonilo de C3-C6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de C Ce, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de C C6, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 68a) un grupo alcoxi de CrCe alquilcarbonilo de CrCß, 73a) un grupo alquilcarbonil de CrCe alquilcarbonilo de CrCe, o 74a) un grupo alcoxicarbonil de CrCe
alquilcarbonilo de CrCe, y más preferentemente 1a) un átomo de hidrógeno, 4a) un grupo alquilcarbonilo de CrCe, 5a) un grupo haloalquilcarbonilo de d-C6, 17a) un grupo alcoxi de C C?o alquilo de CrCe, 18a) un grupo haloalcoxi de CrC6 alquilo de CrCe, 31a) un grupo alcoxicarbonilo de C1-C-16, 33a) un grupo haloalcoxicarbonilo de CrCe o 68a) un grupo alcoxi de CrC6 alquilcarbonilo de CrCß; R2 es preferentemente 1 b) un átomo de hidrógeno, 2b) un átomo halógeno, 6b) un grupo hidroxilo, 7b) un grupo alcoxilo de CrC6 o 8b) un grupo haloalcoxilo de C1-C6, y más preferentemente 1b) un átomo de hidrógeno o 7b) un grupo alcoxilo de CrC6; G es preferentemente 1c) un grupo alquilo de C2-C-?o, 3c) un grupo alquenilo de C3-C10, o 11c) un grupo cicloalquil de C3-C8 alquilo de d-C6, y más preferentemente 1c) un grupo alquilo de C2-C10. X es preferentemente 1d) un átomo de hidrógeno, 2d) un átomo halógeno, o 5d) un grupo alquilo de C1-C6, y más preferentemente 1d) un átomo de hidrógeno. Z es preferentemente átomo de un oxígeno. Y1 es preferentemente 2e) un grupo alquilo de CrC6, 3e) un grupo haloalquilo de CrC6, o 4e) un grupo alquenilo de C2-C6, y más preferentemente 2e) un grupo alquilo de CrCe; Y2 es preferentemente 1f) un átomo de hidrógeno, 2f) un átomo halógeno, 9f) un grupo alquilo de CrCß, 10f) un grupo haloalquilo de CrC6, o 31f) un grupo alquiltio de CrCß, y más preferentemente 1f) un átomo de
hidrógeno, 2f) un átomo halógeno, 9f) un grupo alquilo de CrC6, o 10f) un grupo haloalquilo de CrCß- m es preferentemente 2. Adicionalmente, una sal de un derivado de anilina sustituido representada por la fórmula (II) es preferentemente una sal de adición acida, que incluye, por ejemplo, un carboxilato tal como acetato, propionato, oxalato, trifluoroacetato, benzoato y lo similar; un sulfonato tal como metansulfonato, trifluorometansulfonato, p-toluensulfonato y lo similar; una sal acida inorgánica tal como un clorhidrato, un sulfato, un nitrato, un carbonato y lo similar. Una sal de ácido 1 ,3-dimetil-5-trifluorometilpirazol-4-carboxílico de la presente invención incluye una sal de un metal alcalino (litio, sodio, potasio, etc.); una sal de un metal alcalino terreo (calcio, magnesio, etc.); una sal de amonio; y una sal de una amina orgánica (metilamina, trietilamina, dietanolamina, piperidina, piridina, etc.). Un derivado de pirazolcarboxanilida sustituido representado por la fórmula (I) o un compuesto intermedio del mismo, es decir un derivado de anilina sustituido representado por la fórmula (II), de la presente invención pueden contener uno o una pluralidad de centros asimétricos en la fórmula estructural, y además dos o más isómeros y diastereómeros ópticos pueden estar presentes. Por lo tanto, la presente invención abarca completamente cada isómero óptico y las mezclas en cualquier proporción. Adicionalmente, un derivado de pirazolcarboxanilida sustituido representado por la fórmula (I) de la presente invención puede tener dos tipos de isómero geométrico
derivado de un enlace doble C-C en la fórmula estructural. La presente invención abarca todos los isómeros geométricos y las mezclas que los contienen en cualquier proporción. Además, la presente invención abarca hidratos de los mismos. Los métodos de la producción representativos para un derivado de pirazolcarboxanilida sustituido representado por la fórmula (I) y un derivado de anilina sustituido representado por la fórmula (II), como un compuesto intermedio del mismo se ilustra a continuación, pero la presente invención no debe interpretarse como limitada al mismo.
Método de Producción 1
(en donde G, R1, X, n, Y1, Y2 y m son iguales a los definidos anteriormente; y R3 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de CrC6, un grupo haloalquilo de CrC6, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilalquilo de CrC4; W es -O-, -S- ó -N(R4)-., en donde R4 es un átomo
de hidrógeno, un grupo alquilo de CrC6, un grupo haloalquilo de CrC6, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilalquilo de CrC4; y Q es un átomo halógeno o un grupo alcoxilo de CrCß). Entre un derivado de pirazolcarboxanilida sustituido representado por la fórmula (I), un derivado pirazolcarboxanilida sustituido (I-1) en donde Z es O, y R2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o WR3 en donde W y R3 son iguales a los definidos anteriormente se puede producir haciendo reaccionar un derivado de la anilina representado por las fórmulas (11-1) a (II-3) con un haluro pirazolcarboxilico o un éster pirazolcarboxilato representado por la fórmula (III) en presencia o ausencia de una base en un solvente inerte, o haciendo reaccionar un derivado de anilina representado por las fórmulas (11-1) a (II-3) con un ácido pirazolcarboxílico representado por la fórmula (IV) en presencia de un agente de condensación, en la presencia o ausencia de una base, en un solvente inerte, y cualquier método de producción usual para las amidas puede ser aplicable. Un derivado de anilina representado por la fórmula (II-2) se puede producir reduciendo un derivado de anilina representado por la fórmula (11-1) en presencia de un agente de reducción, en un solvente inerte. Un derivado de anilina representado por la fórmula (II-3) se puede producir haciendo reaccionar un derivado de la anilina representado por la fórmula (11-1) con un derivado de alcohol, un derivado de tiol o un derivado de amina representado por la fórmula (V), en presencia o ausencia de una base en un solvente inerte.
La fórmula (11-1) ? la fórmula (II-2) Un ejemplo de un agente reductor a ser usado en la presente reacción incluye hidruros de metal tal como hidruro de litio aluminio, borohidruro de litio, borohidruro de sodio, hidruro de diisobutil aluminio, hidruro del bis(2-metoxietoxi)aluminio de sodio y lo similar, metal como litio y lo similar o sales de metal, y lo similar. La cantidad del agente reductor a ser usado puede seleccionarse, según sea apropiado, en la escala de una cantidad de exceso al equivalente con relación a un derivado de anilina representado por la fórmula (11-1 ). Un ejemplo de un solvente inerte a ser usado en la presente reacción puede ser cualquiera con tal de que no inhiba significativamente el progreso de la presente reacción, incluye carburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y lo similar; los hidrocarburos halogenados tales como cloruro del metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono y lo similar; los carburos aromáticos halogenados tales como clorobenzeno, diclorobenceno y lo similar; los éteres de cadena lineal o cíclica como el dietil éter, dioxano, tetrahidrofurano y lo similar, o dimetilsulfoxido y lo similar y estos solventes inertes pueden usarse exclusivamente o en una combinación de dos o más tipos. La temperatura de la reacción puede estar en la escala de la temperatura ambiente a la temperatura de ebullición de un solvente inerte a ser usado y puede estar en la escala de varios minutos a 50 horas, dependiendo de la escala de la reacción y temperatura de reacción.
Después de la realización de la reacción, el compuesto deseado puede ser aislado de la mezcla de la reacción por un método convencional y el compuesto deseado puede producirse por una purificación usando recristalización o cromatografía en columna, etc., si es necesario. El compuesto deseado también puede ser sometido a la etapa de reacción subsiguiente sin aislamiento de mezcla de reacción.
Fórmula (11-1) ? la fórmula (II-3). Un ejemplo de una base ser usada en la presente reacción incluye hidruros de metal como el hidruro de litio, el hidruro de sodio, el hidruro de potasio y lo similar; alcoholatos de metal tales como el metóxido de sodio, el etóxido de sodio., terc-butóxido de potasio y lo similar; y metales de alquilo tales como el litio n-butilo, litio sec-butilo, litio tere-butilo y lo similar. La cantidad de base a ser usada puede ser seleccionada, si es apropiado, en la escala desde cantidad equivalente al exceso en relación a un derivado de anilina representado por la fórmula (11-1). Como un ejemplo de un solvente inerte a ser usado en la presente reacción, el cual puede ser cualquiera con tal que no inhiba significativamente el progreso de la presente reacción, incluye los carburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y lo similar; los alcoholes tales como metanol, etanol y lo similar; los éteres de cadena lineal o cíclica tales como dietil éter, 1 ,2-dimetoxietano, dioxano, tetrahidrofurano y lo similar, y
similares y estos solventes inertes pueden ser usados exclusivamente o en combinación de dos o más tipos. La temperatura de reacción puede estar en la escala de -70°C a la temperatura de ebullición de un solvente inerte a ser usado y el tiempo de reacción puede estar en la escala de varios minutos a 50 horas, dependiendo de la escala de la reacción y la temperatura de reacción. Después de la realización de la reacción, el compuesto deseado puede ser aislado de la mezcla de reacción por un método convencional y el compuesto deseado puede ser producido mediante purificación usando recristalización o cromatografía en columna, etc., si fuera necesario. El compuesto deseado también puede ser sometido a una etapa de reacción subsiguiente sin aislamiento de la mezcla de reacción.
La fórmula (11-1), (II-2) ó (II-3) ? la fórmula (1-1) Un ejemplo de un agente de condensación a ser usado en la presente reacción incluye cianofosfato de dietilo (DEPC), carbonildiimidazol (CDI), 1 ,3-diciclohexilcarbodiimida (DCC), cloroformatos, yoduro de 2-cloro-1-metilpiridinio y lo similar. Como base para ser usado en la presente reacción, se incluye una base inorgánica o una base orgánica y un ejemplo de una base inorgánica incluye los hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y lo similar; el hidruros de metal alcalino tal como hidruro de sodio, hidruro de potasio y lo similar; sal de metal alcalino de
alcohol tal como etóxido de sodio, terc-butóxido de potasio y lo similar; los carbonatos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato hidrógeno de sodio y lo similar; y un ejemplo de las bases orgánicas incluyen trietilamina, piridina, DBU y lo similar. La cantidad de base a ser usada puede ser seleccionada en la escala de cantidad equivalente al exceso en relación a un derivado de ácido pirazolcarboxílico representado por la fórmula (III) o (IV). Un ejemplo de un solvente inerte a ser usado en la presente reacción puede ser cualquiera con la condición que no inhiba significativamente el progreso de la presente reacción, incluye los carburos aromáticos tales como benceno, tolueno., xileno y lo similar; los hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono y lo similar; los hidrocarburos aromáticos halogenados tales como clorobenceno, diclorobenceno y lo similar; éteres de cadena lineal o cíclica tales como dietil éter, dioxano, tetrahidrofurano y lo similar; esteres tales como acetato de etilo y lo similar; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida y lo similar; dimetilsulfóxido; 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona; acetona, etil metil cetona y lo similar. Estos solventes inertes pueden ser usados exclusivamente o en una combinación de dos o más tipos. Como la presente reacción es una reacción equimolar, cada reactivo puede ser usado en igual cantidad molar, sin embargo, cualquiera de los reactivos también puede ser usado en exceso. La temperatura de reacción puede estar en la escala de la temperatura ambiente a la temperatura de ebullición de un solvente inerte a ser usado y el tiempo de reacción puede
estar en la escala de varios minutos a 48 horas, dependiendo de la escala de la reacción y la temperatura de reacción. Después de la realización de la reacción, el compuesto deseado puede ser aislado de la mezcla de reacción por medio de un método convencional y el compuesto deseado puede ser producido por purificación usando recristalización o cromatografía en columna, etc, si es necesario. Un derivado de anilina representado por la fórmula (11-1), como una materia prima de la presente reacción, puede producirse de acuerdo con un método de producción descrito en JP-A-11-302233, JP-A-2001-122836 o JP-A-2006-8675. Un derivado de ácido pirazolcarboxílico representado por las fórmulas (III) o (IV) puede ser producido de acuerdo con varios métodos descritos en las literaturas conocidas (por ejemplo, "Aust. J. Chem.", 1983, 36,
135-147, "Síntesis", 1986, 753-755, JP-A-52-87168, JP-A-63-45264, JP-A-1-106866 y lo similar).
Método de Producción 2
( 1- 1 ) ( 1 -2 )
(en donde G, R1, R2, X, n, Y1, Y2 y m son iguales a los definidos anteriormente). Entre los derivados de pirazolcarboxanilida sustituidos representados por la fórmula (I), un derivado pirazolcarboxanilida sustituido (I-2) en donde Z es S puede ser producido haciendo reaccionar un derivado de anuida representado por (1-1) con el reactivo de Lawesson de acuerdo con un método conocido ("Tetrahedron Lett.", 21 (42), 4061 (1980)).
Método de Producción 3
( 1- 3) ( 1 - 4)
(en donde G, R2, X, n, Y1, Y2, m y Q son iguales a los definidos anteriormente y R es igual al definido anteriormente excepto un átomo de hidrógeno). Entre los derivados de pirazolcarboxanilida sustituidos representados por la fórmula (I), un derivado pirazolcarboxanilida sustituido (I-4) en donde R1 es distinto de un átomo de hidrógeno puede ser producido haciendo reaccionar un derivado de amida representado por la fórmula (I-3) con un derivado de haluro o un derivado de éster representado por la fórmula (VI), en presencia o ausencia de una base, en un solvente inerte.
Como un ejemplo de una base a ser usada en la presente reacción se incluyen los hidróxidos de metal tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y lo similar; los carbonatos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato ácido de sodio y lo similar; hidruros de metal tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio y lo similar; alcoholatos de metal tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, terc-butoxido de potasio y lo similar; alquil metales tales como n-butil litio, sec-butil litio, terc-butil litio y lo similar. La cantidad de base a ser usada se puede seleccionar, según lo apropiado, en la escala de cantidad equivalente a un exceso del derivado de amida representado por la fórmula (I-3). Un ejemplo de un solvente inerte a ser usado en la presente reacción que puede ser cualquiera con tal que no inhiba significativamente el progreso de la presente reacción, incluye los hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y lo similar; los alcoholes tales como metanol, etanol y lo similar; éteres de cadena lineal o cíclica tales como dietil éter, 1 ,2-dimetoxietano, dioxano, tetrahidrofurano y lo similar, amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida y lo similar; dimetilsulfóxido; 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona y lo similar. Estos solventes inertes pueden ser usados exclusivamente o en combinación de dos o más tipos. La temperatura de reacción puede estar en la escala de -70°C a la temperatura de ebullición de un solvente inerte a ser usado y el tiempo de reacción puede estar en la escala de varios minutos a 50 horas, dependiendo de la escala de la reacción y temperatura de reacción.
Después de la realización de la reacción, el compuesto deseado puede ser aislado de la mezcla de reacción por un método convencional y el compuesto deseado puede ser producido por purificación usando recpstalización o cromatografía en columna, etc, si fuera necesario
Método de Producción 4
(en donde G, R , R , X, n, Y , Y y m son iguales a los definidos anteriormente, y q es 1 ó 2) Un derivado de pirazolcarboxani da sustituido representado por la fórmula (I-6) puede ser producido haciendo reaccionar un derivado de sulfuro representado por la formula (I-5) el cual puede ser producido en el método de Producción 1 con un agente de oxidación en presencia de un solvente inerte Un ejemplo de un solvente inerte a ser ?sado en la presente reacción incluye los hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo y lo similar, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y lo similar, hidrocarburos aromáticos halogenados tales como fluorobenceno, clorobenceno, diclorobenceno y lo similar, ácidos tales como
ácido acético y lo similar; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol y lo similar. Un ejemplo de un agente de oxidación incluye ácido m-peroxiclorobenzóico, ácido peracético, metaperiodato de potasio, persulfato ácido de potasio (Oxone), agua oxigenada y lo similar. La cantidad del agente de oxidación a ser usado puede ser seleccionada, si fuera apropiado, en la escala de 0.5 a 3 equivalentes en relación a un derivado de sulfuro representado por la fórmula (1-5). La temperatura de reacción puede estar en la escala de -50°C a la temperatura de ebullición de un solvente inerte a ser usado y el tiempo de reacción puede estar en la escala de varios minutos a 24 horas, dependiendo de la escala de la reacción y la temperatura de reacción. Después de la realización de la reacción, el compuesto deseado puede ser aislado de la mezcla de reacción por un método convencional y el compuesto deseado puede ser producido por purificación usando recristalización o cromatografía en columna, etc., si fuera necesario. Los compuestos típicos de derivados de pirazolcarboxanilida sustituidos representados por la fórmula (I) son ejemplificados en el Cuadro 1 y Cuadro 2, y los compuestos típicos de derivados de anilina sustituidos representados por la fórmula (II) se ejemplifican en el Cuadro 3, y un derivado de ácido pirazolcarboxílico sustituido representado por la fórmula (IV) se ejemplifica en el Cuadro 4, sin embargo, la presente invención no debe ser interpretada como limitada a éstos.
En la columna de "propiedad" del cuadro 1 y cuadro 2, se ilustra el punto de fusión (°C) o índice de refracción (no(°C)) y para los compuestos descritos como amorfo o pasta, se ilustran datos 1 H-RMN de los mismos en el Cuadro 5. En los Cuadros, "n-" es normal, e "i-" es iso, "t-" es terciario, "c-" es ciclo, "Me" es un grupo metilo, "Et" es un grupo etilo, "Pr" es un grupo propilo, "Bu" es un grupo butilo, "Pen" es un grupo pentilo, "Hex" es un grupo hexilo, "Ph" es un grupo fenilo, "Bn" es un grupo bencilo, "Ac" es un grupo acetilo y "Pyr" es un grupo pirazinilo.
Fórmula (I-4)
CUADRO I (Xn=H)
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Fórmula (I-4) Y d-4)
CUADRO 2
Fórmula (II)
CUADRO 3 (R-H)
Fórmula (IV)
CUADRO 4
CUADRO 5
El agente agrohortícola, en particular, insecticida o acaricida agrohortícola, conteniendo un derivado de pirazolcarboxanilida sustituido representado por la fórmula (I) o una sal de la presente invención como ingrediente activo, es conveniente para controlar las diversas plagas de insecto tales como las plagas de insecto agrohortícola, plagas de insecto de grano almacenado, plagas de insecto sanitarias, nemátodos, etc., las cuales son perjudiciales para arrozales, árboles de fruta, verduras, otros cultivos, flores y plantas ornamentales, etc. Los mismos tienen un marcado efecto insecticida, por ejemplo, en LEPIDÓPTEROS incluyendo tortrix de fruta de verano (Adoxophes orana fasciata), tortrix de té menor (Adoxophves sp.)., polilla de fruta manchú (Grapholita inopinata), polilla de fruta oriental (Grapholita molesta), perforador de vaina de soja (Lequminivora qlvcinivorella), enrollador de hoja de la morera (Olethreutes morí), enrollador de hoja de té (Caloptilia thevivora), Caloptilia sp. (Caloptilia zachrysa), minador de hoja de manzano (Phyllonorvcter rinqoniella), minador de corteza
de peral (Spulerrina asta u rota), blanca común (Piers rapae crucivora), isoca del tabaco (Heliothis sp.), mariposa de la manzana (Laspey resia pomonella), palomita de las coles (Plutella xylostella), polilla de fruta de manzano (Arqyresthia conjugella), polilla de fruta del duraznero (Carposina niponensis), perforador del tallo de arroz (Chilo suppressalis), enrollador de hoja de arroz (Cnaphalocrocis medinalis), polilla del tabaco (Ephestia elutella), piralido de la morera (Glyphodes pyjoalis), taladrador del arroz amarillo (Scirpophaqa incertulas), saltador de arroz (Parnara quttata), oruga militar de arroz (Pseudaletia separata), barrenador del arroz (Sesamia inferens), gusano gris del tabaco (Spodoptera litura), oruga militar de remolacha (Spodoptera exigua), etc.; HEMIPTEROS incluyendo saltador de hoja áster (Macrosteles fascifrons), saltador de hoja de arroz verde (Nephotettix cincticepts), saltador de planta de arroz castaño (Nilaparvata luqens), saltador de planta de arroz de lomo blanco (Sogatella furcifera), (Diaphorina citri), mosca blanca de la uva (Aleurolibus taonabae), mosca blanca de batata (Bemisia tabaci), mosca blanca de invernadero (Trialeurodes vaporariorum), pulgón de nabo (Lipaphis erysimi), pulgón de durazno verde (Myzus persicae), cochinilla de cera India (Ceroplastes ceriferus), cochinilla algodonosa de cítricos (Pulvinaria aurantii), cochinilla de alcanfor (Pseudaonidia dúplex), cochinilla de San José (Comstockaspis perniciosa), cochinilla de punta de flecha (Unaspis yanonensis), etc.; TILENQUIDOS incluyendo escarabajo de la soja (Anómala rufocuprea), escarabajo japonés (Popillia japónica), escarabajo del tabaco
(Lasioderma serricorne), escarabajo del aserrín (Lyctus brunneus). vaquita de veintiocho manchaa (Epilachna vigintiotopunctata). gorgojo de poroto azuki (Callosobruchus chinensis), gorgojo de verdura (Listroderes costirostris). gorgojo de maíz (Sitophilus zeamais). picudo del algodón (Anthonomus qrandis grandis), gorgojo de agua de arroz (Lissorhoptrus oryzophilus). Escarabajo de la hoja de cucúrbita (Aulacophora femoralis). escarabajo de la hoja de arroz (Oulema oryzae), escarabajo pulga rayado (Phyllotreta striolata), escarabajo de retoño de pino (Tomicus piniperda), Dorífora (Leptinotarsa decemlineata), escarabajo de frijol mexicano (Epilachna ari estis), vaquita de maíz (Diabrotica sp.), etc.; DÍPTEROS incluso mosca del melón (Dacus(Zeugodacus) cucurbitae), mosca de fruta oriental (Dacus (Bactrocera) dorsalis), minador de hoja de arroz (Agnomyza oryzae), gusano de cebolla (Delia antigua), gusano de semilla de maíz (Delia platura), mosca enana de vaina de soja (Asphondylia sp.), etc.; TILENQUIDOS incluyendo nematodo de lesión de la raíz (Pratylenchus sp.), nematodo de quiste de papa (Globodera rostochiensis), nematodo de nudo de raíz (Meloidogyne sp.), nematodo de cítrico (Tylenchulus semipenetrans), Aphelenchus sp. (Aphelenchus a enae), foliar de crisantemo (Aphelenchoides ritzemabosi). etc.; y ACARIÑA incluyendo óbolo rojo (Panonychus citri), la araña roja del árbol de fruta (Panonychus ulmi), arañuela carmín (Tetranvchus cinnabarinus). arañuela Kanzawa (Tetranvchus Kanzawai Kishida), arañuela de dos manchas (Tetranvchus urticae Koch), acárido de la roya de té rosa (Acaphylla theae),
acárido de la roya de cítricos rosa (Aculops pelekassi, acárodo de té púrpura (Calacarus carinatus), acárido de la roya de pera (Epitrimerus pyri), etc. Un derivado de pirazolcarboxanilida sustituido representado por la fórmula (I) o sal de mismo de la presente invención es usado preferentemente como insecticida o acaricida agrohortícola. Sin embargo, el compuesto exhibe un excelente efecto de control contra las diversas plagas de insecto tales como las plagas de insecto del bosque y la madera, plagas de insecto de forrajeras, plagas de insecto sanitarias, etc. y puede ser usada como agente de control de plagas en los diversos campos amplios. Los ejemplos de plagas de insecto incluyen: Tabánidos tales como Tabanus rufidens Bigot; Muscidos tales como mosca común (Musca domestica uicina MACQUART); Gasterofilidos tales como mosca de caballo (Gasterophilus intestinalis); Hypodermatidos tales como la larva del ganado (Hypoderma bovis L); Foridos tales como Megaselia spiracularis; Culícidos tales como el mosquito doméstico pálido (Culex pipiens pallens). Anofeles sinensis, mosquito rayado (Aedes albopictus), y Aedes ¡aponicus; Pulícidos tales como pulga del gato (Ctenocephalides felis), pulga del perro (Ctenocephalides canis), pulga humana (Pulex irritans); Ixodidos tales como Ixodes ovatus Neumann; Limantriidos tales como Euproctis símiles; Rhincoforidos como gorgojo de arroz (Sitophilus zeamais); Véspidos como Vespa simillima xanthoptera Cameron; Blatelidos como cucaracha alemana (Blattela germánica); Blatidos como cucaracha americana (Periplaneta americana) y Periplaneta japónica; Ptíridos como piojo púbíco (Phthirus pubis); Termítidos
como termita japonesa (Reticulitermes speratus) y termita doméstica (Coptotermes formosanus); e Ixodidos como Ixodes persulcatus: y Macronisidos como rata tropical (Ornithonyssus bacoti). El agente agrohortícola, en particular, insecticidas o acaricidas agrohortícolas, conteniendo un derivado de pirazolcarboxanilida sustituido representado por la fórmula (I) o sal de mismo de la presente invención como ingrediente activo posee un marcado efecto de control en las plagas de insecto ejemplificadas precedentemente las cuales son perjudiciales en cultivos de arrozal, cutivos en tierras altas, árboles frutales, verduras y otros cultivos, flores y planta ornamentales, y lo similar. Por consiguiente, el efecto deseado de los insecticidas agrohortícolas de la presente invención puede ser exhibido aplicando los agentes a los arrozales, campos, árboles de fruta, verduras, otros cultivos, semillas de flores y plantas ornamentales, agua de arrozal, tallos y hojas, o tierra en una estación en la gue se espera que aparezcan las plagas de insecto, antes de su aparición o en el momento en el cual su apariencia es confirmada. Las plantas para las cuales el agente agrohortícola de la presente invención puede ser usado, no están limitadas específicamente e incluyen, por ejemplo, la plantas ilustradas a continuación. Los cereales (por ejemplo arroz (Oryza sativa), cebada
(Hordeum vulqare), trigo (Triticum aestivum L.), centeno (Sécale cereale), avena (Avena), maíz (Zea mays L), kaoliang, etc.); legumbre (soja, poroto adzuki, poroto fava, poroto, maní, etc.); árboles de fruta y frutos (manzana,
frutas cítricas, pera, uvas, durazno, ciruela, cereza, nuez, almendra, banana, fresa, etc.); verduras (repollo, tomate, espinaca, brócoli, lechuga, cebolla, cebolla welsh, pimienta verde, etc.); verduras de raíz (zanahoria, papa, batata, rábano, raíz de loto, nabo, etc.); cosecha para procesar (algodón, lino (Linum usitatissimum), papel de morera (Broussonetia kasinoki SIEB), arbusto de papel (Edgeworthia papyrifera), pimiento (Brassica napus L.), remolacha (Beta vulqaris), lúpulo, caña de azúcar (Saccharum officinarum), remolacha azucarera (Beta vulgaris var. saccharifera), oliva, caucho, café, tabaco, té, etc.); calabaza (zapallo, pepino, sandía, melón, etc.); césped (césped de huerto, sorgo, timothy (pasto europeo), trébol, alfalfa, etc.); césped (césped coreano, césped torcido, etc.); cultivos para especies (lavanda (Lavandula officinalis CHAIX), romero, tomillo, perejil, pimienta, jengibre, etc.); y flores (crisantemo, rosa, orquídea, etc.). Recientemente, el cultivo de gen recombinante (cultivo resistente a herbicida, cultivo resistente a plaga de insecto que incorpora gen generador de toxina insecticida, cultivo resistente a enfermedad que incorpora gen productor del inductor de resistencia a enfermedad, cultivo sabor mejorado, cultivo con preservabilidad mejorada, cultivo con rendimiento mejorado, etc.), feromona sexual de insecto (feromona que destruye los compuestos químicos para polillas de errolladores de hoja, oruga militar de repollo, etc.), tecnología IPM (control de plaga integrado) que usa el insecto enemigo natural han progresado, y pueden ser usadas composiciones plaguicidas de la presente invención en combinación con o para sistematización con tales tecnologías.
El agente agrohortícola de la presente invención generalmente es preparado en forma convenientemente utilizable según una modalidad convencional para la formulación de agroquímícos. Es decir, el derivado de pirazolcarboxanilida sustituido representado por la fórmula (I) o sal de la presente invención y, opcionalmente, un auxiliar es mezclado con un vehículo inerte conveniente en una proporción apropiada y es preparado en una forma de formulación conveniente tal como una suspensión, concentrado emulsionable, concentrado soluble, polvo humectable, granulo dispersable en agua, granulos, polvo, tabletas, conjunto o lo similar a través de disolución, dispersión, suspensión, mezcla, impregnación, adsorción o adherencia. El vehículo inerte utilizable en la presente invención puede ser tanto sólido como líquido. Como material utilizable como vehículo sólido, puede ejemplificarse harina de soja, harina de cereal, aserrín de madera, aserrín de corteza, aserrín, tallos de tabaco pulverizados, berros de agua pulverizados, salvado, celulosa pulverizada, residuo de extracto de vegetales, resinas tales como polímeros sintéticos pulverizados y lo similar, arcillas (por ejemplo caolín, bentonita, y arcilla acida), talcos (por ejemplo talco y pirofilita), polvo o escamas de sílice (por ejemplo harina fósil, arena de cuarzo, mica y carbón blanco [sintético, ácido silícico de alta dispersión, también llamada sílice hidratada finamente dividida o ácido silícico hidratado, algunos de los productos disponibles comercialmente contienen silicato de calcio como componente principal]), polvos o minerales inorgánicos tales como carbón
activado, azufre pulverizado, piedra pómez, harina fósil calcinada, ladrillo molido, ceniza, arena, carbonato de calcio, fosfato de calcio y lo similar, vehículos plásticos tales como polietileno, polipropileno, cloruro de poli(vinilideno) y lo similar, fertilizantes químicos (por ejemplo sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea y cloruro de amonio), y abono. Estos vehículos pueden ser usados exclusivamente o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos. Un material utilizable como vehículo líquido se selecciona de materiales que tienen solubilidad por sí mismos, incluso sin tal solubilidad, sean capaces de dispersar un ingrediente activo con la ayuda de un auxiliar. Los siguientes son ejemplos típicos del vehículo liquido y pueden usarse exclusivamente o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos: agua, alcoholes (por ejemplo metanol, etanol, isopropanol, butanol y etílen glicol), cetonas (por ejemplo acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, diisobutil cetona y ciciohexanona), éteres (por ejemplo etil éter, dioxano, Cellosolve, dipropil éter y tetrahidrofurano), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo querosén y aceites minerales), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo benceno, tolueno, xíleno, nafta disolutiva y alquilnaftalenos), hidrocarburos halogenados (por ejemplo dicloroetano, cloroformo, tetracloruro de carbono y clorobenceno), esteres (por ejemplo acetato de etilo, ftalato de diisopropilo, ftalato dibutílico y ftalato de dioctílo), amidas (por ejemplo dímetilformamida, díetilformamida y dimetilacetamida), nitrilos (por ejemplo el acetonitrilo), y dimetilsulfóxido.
Lo siguiente son ejemplos típicos del auxiliar, el cual es usado dependiendo en los propósitos y es usado exclusivamente o en combinación de dos o más tipos, o en algunos casos, no necesita ser usado en absoluto. Para emulsionar, dispersar, disolver y/o humectar un compuesto tal como el ingrediente activo, se utiliza un agente tensoactivo. Como el agente tensoactivo, pueden ejemplificarse polioxietilen éteres de alquilo, políoxietilen éteres de alquilarilo, polioxietilen esteres de ácido graso superior, polioxietilen resonatos, monolaurato de polioxietilen sorbitan, monooleato de polioxietilen sorbitan, alquílarilsulfonatos, productos de condensación de ácidos naftalen sulfónicos, lignínsulfonatos y esteres de sulfato de alcohol superior. Además, para estabilizar la dispersión de un compuesto como ingrediente activo, hacerla adhesiva y/o unificarla, también pueden usarse los auxiliares ejemplificados a continuación, a saber, también puede usarse auxiliares tales como caseína, gelatina, almidón, metil celulosa, carboxímetil celulosa, goma árabe, poli(vínil alcoholes, trementina, aceite de salvado, bentonita y ligninsulfonatos. Para mejorar la fluidez de un producto sólido, pueden usarse también los auxiliares siguientes, a saber, pueden usarse auxiliares tales como ceras, estearatos, alquil fosfatos, etc. Los auxiliares tales como los productos de condensación de ácidos naftalensulfónicos y fosfatos polícondensados pueden ser usados como un peptizador para los productos dispersables.
Los auxiliares tales como aceites de silicona también pueden usarse como agente antiespuma. Los auxiliares tales como 1 ,2-benzisotíazolin-3-ona, p-cloro-m-xilenol, butil p-hidroxíbenzoato también pueden ser agregados como un conservante. Además, sí fuera necesario, agentes de extensión funcionales, mejoradores activos tales como inhibidor de descomposición metabólíco como butóxido del piperonilo, agente antícongelante tal como propilenglícol, antioxidantes tales como BHT, también pueden ser agregados absorbentes ultravioletas, y otros aditivos. El contenido del compuesto como ingrediente activo puede variar según sea requerido, y el compuesto como ingrediente activo puede ser usado en una proporción apropiadamente elegida en la escala de 0.01 a 90 partes en peso por 100 partes de los agentes agrohortícolas. Por ejemplo, en polvos o granulos, el contenido conveniente del compuesto como ingrediente activo es de 0.01 a 50% en peso. En la concentración emulsionable o polvo humectable, también es de 0.01 a 50% en peso. El agente agrohorticola de la presente invención es utilizado para controlar una variedad de plagas de insecto de la manera siguiente: es aplicado a un cultivo en el cual se espera que aparezcan las plagas de insecto, o un sitio en donde no se desea la aparición o crecimiento de plagas de insecto, tal como está o después de ser apropiadamente diluido o
suspendido en agua o lo similar, en una cantidad eficaz para el control de las plagas de insecto. La dosificación aplicada del agente agrohortícola de la presente invención dependrá de los diversos factores tales como propósito, plagas de insecto a ser controlado, estado de crecimiento de planta, tendencia de aparición de plagas de insecto, tiempo, condiciones ambientales, forma de formulación, método de aplicación, sitio de aplicación y tiempo de aplicación. Puede elegirse apropiadamente en la escala de 0.001 g a 10 kg, preferentemente 0.01 g a 1 kg, (en lo que se refiere al compuesto como ingrediente activo) por acre dependiendo de los propósitos. El agente agrohortícola de la presente invención puede usarse en una mezcla con otros insecticidas agrohortícolas, acaricidas, nematocidas, fungicidas, plaguicidas biótícos o lo similar para extender tanto el espectro de especies de plaga de insecto controlable como el período de tiempo cuando es posible la aplicación eficaz o para reducir la dosificación. Además, puede usarse el insecticida agrohortícola de la presente invención en una mezcla con herbicidas, reguladores de crecimiento de planta, fertilizantes o lo similar, dependiendo de las situaciones de aplicación. Como otros insecticidas agrohortícolas, acarícidas y nematocidas que se usan para el propósito anterior pueden ejemplificarse los insecticidas agrohortícolas, acaricidas y nematocidas, tales como Etion, Triclorfon, Metamídofos, Acetato, Diclorvos, Mevinfos, Monocrotofos, Malation, Dimetoato, Formotion, Mecarbam, Vamídotion, Tiometon, Disulfoton,
Oxideprofos, Naled, Metílparation, Fenitrotion, Cianofos, Propafos, Fention, Protiofos, Profenofos, Isofenfos, Temefos, Phentoato, Dimetilvinfos, Clorfenvinfos, Tetraclorvinfos, Foxím, Isoxation, Piraclofos, Metidation, Clorpirifos, Clorpirifos-metilo, Piridafention, Diazinon, Pirimifosmetíl, Fosalona, Fosmet, Dioxabenzofos, Quinalfos, Terbufos, Etoprofos, Cadusafos, Mesulfenfos, Spírodiclofen, Metaflumizona, Flubendiamida, DPS (NK-0795), Fosfocarb, Fenamifos, Isoamidofos, Fostiazato, Isazofos, Etoprofos, Fention, Fostietano, Diclofention, Tionazin, Sulprofos, Fensulfotion, Diamidafos, Piretrina, Aletrina, Praletrina, Resmetrina, Permetrína, Teflutrina, Bifentrina, Fenpropatrina, Cipermetrina, a-Cipermetrina, Cihalotrina, ?-Cihalotrina, Deltametrina, Acrinatrina, Fenvalerato, Esfenvalerato, Cicloprotrina, Etofenprox, Halfenprox, Silafluofen, Flucitrinato, Fluvalinato, Metomil, Oxamil, Tiodicarb, Aldicarb, Alanicarb, Cartap, Metolcarb, Xililcarb, Propoxur, Fenoxicarb, Fenobucarb, Etiofencarb, Fenotíocarb, Bifenazato, BPMC, Carbarilo, Pirimícarb, Carbofuran, Carbosulfan, Furatiocarb, Benfuracarb, Aldoxicarb, Diafentiuron, Diflubenzuron, Teflubenzuron, Hexaflumuron, Novaluron, Lufenuron, Flufenoxuron, Clorfluazuron, óxido de Fenbutatina, hidróxido de Tricíclohexiltina, oleato de sodio, oleato de potasio, Metopreno, Hidropreno, Binapacril, Amitraz, Dícofol, Kersen, Clorobenzilato, Bromopropilato, Tetradifon, Bensultap, Benzoximato, Tebufenozida, Metoxifenozida, Piridalilo, Cromafenozida, Propargita, Acequinosil, Endosulfan, Díofenolan, Clorfenapil, Fenpiroximato, Tolfenpirad, Fipronil, Tebufenpirad, Triazamato, Etoxazol, Hexitiazox, sulfato de Nicotina,
Nitenpiram, Acetamiprid, Tiacloprid, Imidacloprid, Tiametoxam, Clotianidin, Dinotefuran, Fluazinam, Piriproxifen, Hidrametilnon, Pirimidifen, Piridaben, Ciromazin, TPIC (isocianurato de tripropilo), Pimetrozin, Clofentezin, Buprofedin, Thiocíclam, Fenazaquin, Cinometionato, Indoxacarb, complejos de Polinactina, Milbemectina, Abamectina, Emamectin-benzoato, Spinosad, BT (Bacillus thurinqiensis), Azadiractína, Rotenona, Hidroxípropil almidón, clorhidrato de Levamisol, Metam-sodio, tartrato de Morantel, Dazomet, Triclamida, Pasteuría penetrans, Monacrosporium-phymatophagum, etc. Como los fungicidas agrohorticolas usados para el mismo propósito como el anterior, pueden ejemplificarse los fungicidas agrohorticolas tales como azufre, azufre de cal, sulfato de cobre básico, Iprobenfos, Edifenfos, Tolclofos-metilo, Tiram, Policarbamato, Zineb, Maneb, Mancozeb, Propineb, Tiofanato, metil Tiofanato, Benomil, acetato de Iminoctadina, albecilato de Imínocutadina, Mepronil, Flutolanil, Pencicuron, Furametpil, Tifluzamida, Metalaxil, Oxadixil, Carpropamid, Diclofluanid, Flusulfamida, Clorotalonil, Cresoxim-metilo, Fenoxanil, Himexazol, Etridiazol, Fluoroimida, Procimidona, Vinclozolin, Iprodiona, Triadimefon, Bitertanol, Triflumizol, Ipconazol, Fluconazol, Propiconazol, Difenoconazol, Myclobutanil, Tetraconazol, Hexaconazol, Tebuconazol, Tiadinil, Imibenconazol, Procloraz, Pefurazoato, Ciproconazol, Isoprotiolano, Fenarimol, Pirimetanil, Mepanipirim, Pirifenox, Fluazinam, Triforina, Diclomezina, Azoxistrobina, Tiadiazina, Captan, Probenazol, Acibenzolar-S-metilo, Ftalída, Triciclazol, Piroquilon,
Cinometionat, ácido Oxolínico, Ditianon, Casugamicina, Validamicina, Polioxin, Blasticidin, Estreptomicina, etc. De manera similar, como los herbicidas, pueden ejemplificarse los herbicidas tales como Glifosato, Sulfosato, Glifosinato, Bialafos, Butamifos, Esprocarb, Prosulcarb, Bentíocarb, Pipbuticarb, Asulam, Linuron, Dimron, Isouron, Bensulfuron metilo, Ciclosulfamuron, Cinosulfuron, Pírazosulfuron etilo, Azimsulfuron, Imazosulfuron, Tenilclor, Alaclor, Pretilaclor, Clomeprop, Etobenzanid, Mefenacet, Pendimetalina, Bifenox, Acifluorfen, Lactfen, Cihalofop-butilo, loxinil, Bromobutida, Aloxidim, Setoxidim, Napropamida, Indanofan, Pirazolato, Benzofenap, Piraflufen-etilo, Imazapil, Sulfentrazona, Cafenstrol, Bentoxazon, Oxadiazon, Paraquat, Diquat, Piriminobac, Simazína, Atrazina, Dimetametrina, Triaziflam, Benflesato, Flutíacet-metilo, Quízalofop-etílo, Bentazon, peróxido de calcio, etc. Como los plaguicidas bióticos, puede esperarse el mismo efecto como el anterior usando el agente agrohortícola de la presente invención en una mezcla, por ejemplo, con las formulaciones virales obtenidas del virus de polihedrosis nuclear (NPV), virus de granulosis (GV), virus de polihedrosis cítoplásmica (CPV), virus de entomopox (EPV), etc.; plaguicidas microbianos utilizados como insecticidas o nematicidas, tales como Monacrosporium phymatophaqum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, etc.; plaguicidas microbianos utilizados como fungicidas, tales como Trichoderma lignorum, Agrobactepum radiobactor, Erwinia carotovora
no patógena, Bacillus subtilis, etc.; y los plaguicidas bióticos utilizados como herbicidas, tales como Xanthomonas campestris, etc. Adicíonalmente, el agente agrohortícola de la presente invención puede ser usado en combinación con plaguicidas bióticos que incluyen a los enemigos naturales tales como la avispa parasitaria (Encarsia formosa). avispa parasitaria (Aphidius colemani), mosquito de agalla Aphidoletes aphidimyza, avispa parasitaria (Diglyphus isaea), acaro parasitario (Dacnusa sibirica), acaro predador (Phytoseiulus persimilis), acaro predador (Amblyseius cucumeris), bicho predador (Orius sauteri), etc.; plaguicidas microbianos tales como Beauveria brongniartii, etc.; y feromonas tales como acetato de (Z)-10-tetradecenilo, acetato de (E,Z)-4,10-tetradecadienilo, acetato de (Z)-8-dodecenilo, acetato de (Z)-11-tetradecenilo, (Z)-13-icosen-10-ona, 14-metil-1-octadeceno, etc.
EJEMPLOS
Los derivados de pirazolcarboxanilida sustituidos representados por la fórmula (I), y derivados de anilina sustituidos representados por la fórmula (II) y ácido pirazolcarboxílíco sustituido representado por la fórmula (IV), los cuales son compuestos intermedios, de la presente invención, serán explicados en lo siguiente con referencia a Ejemplos, los cuales no deberán ser interpretados como restrictivos de la presente.
EJEMPLO 1 Producción de ácido 1,3-dimetil-5-trifluorometilpirazol-4-carboxílico (compuesto No. 4-1)
4-yodo-1 ,3-dimetil-5-trifluorometilpirazol (8.7 g, 30 mmoles) fue disuelto en tetrahidrofurano (87 ml), y fue agregada una solución (1.6 M; 28 ml) de n-butil litio en hexano despacio bajo una atmósfera de argón con enfriamiento con hielo seco-acetona (no superior que -60°C). Después de agitar a -70°C por 30 min, la mezcla fue calentada gradualmente a la temperatura ambiente mientras se hacía burbujear anhídrido carbónico. La mezcla de la reacción fue vertida en el agua, la capa orgánica fue eliminada, y la capa acuosa fue acidificada con ácido clorhídrico. La capa acuosa fue extractada con acetato de etilo. La capa orgánica fue lavada con agua, fue secada sobre sulfato de magnesio y fue concentrada bajo presión reducida. Los cristales en bruto obtenidos fueron lavados con hexano para dar el compuesto deseado (4.67 g) como cristales. Rendimiento 74% Propiedad: punto de fusión 124 - 125.5°C
EJEMPLO 2 Producción de N-{3-isobutil-4-f1-metoxi-2.2,2-trifluoro-1- (trifluorometil)et¡l1fenil)-1,5-dimetil-3-trifluorometilpirazol-4-carboxamida (compuesto No. 1-211)
El ácido 1 ,5-dimetil-3-trifluorometilpirazol-4-carboxílico (2.09 g; 10 mmoles) fue disuelto en cloruro de tíonilo, y la mezcla fue calentada bajo reflujo por 3 hr. La mezcla fue concentrada bajo presión reducida para dar el cloruro de 1 ,5-dimetil-3-trifluorometilpirazol-4-carbonilo. Esto fue agregado a una solución de 3-isobutil-4-[1-metoxi-2,2,2-trífluoro-1-(trifluorometil)et¡l]anilina (3.29 g; 10 mmoles) y trietilamina (3.03 g; 30 mmoles) en tetrahidrofurano (30 ml), y la mezcla fue calentada bajo reflujo por 2 hr. La mezcla de reacción fue diluida con acetato de etilo, lavada con agua, y secada sobre sulfato de magnesio. Después de concentración bajo presión reducida, el residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo=1 :1) para dar el compuesto deseado (3.64 g) como cristales. Rendimiento 70%. Propiedad: punto de fusión 138-139°C.
EJEMPLO 3 Producción de N-metoximetil-N-{3-isobuti -ri-metoxi-2,2,2-trífluoro-1- (trifluorometil)etinfenil)-1,5-dimetil-3-trifluorometilpirazol- -carboxamida (compuesto No. 1-222)
El hidruro de sodio (32 mg; 60%, 0 8 mmoles) fue suspendido en tetrahidrofurano (10 ml), y una solución de N-{3-?sobut?l-4-[1-metox?-2,2,2-tr?fluoro-1-(tpfluoromet?l)et?l]fen?l}-1 ,5-d?met?l-3-tr?fluoromet?lp?razol-4-carboxamida (250 mg, 048 mmoles) en tetrahidrofurano (5 ml) fue agregada por gotas Después de agitar a la temperatura ambiente por 30 min, una solución de éter metílico del clorometil (64 mg, 0.8 mmoles) en tetrahidrofurano (2 ml) fue agregada y la mezcla fue agitada por 5 hr La mezcla de reacción fue vertida en ácido clorhídrico diluido y fue extractada con acetato de etilo La capa orgánica fue lavada con agua, fue secada sobre sulfato de magnesio, y fue concentrada bajo presión reducida, y el residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de et?lo=2.1) para dar el compuesto deseado (238 mg). Rendimiento 88% Propiedad nD1 4669 (22 4°C)
EJEMPLO 4 Producción de 2-metil-5-n-propil-4-f1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluorometil)etiHanilina (compuesto No. 3-1)
-n-propil-2-metilanilina (14.9 g; 0.1 moles) fueron diluidos en un solvente mezclado (300 ml) de terc-butil metíléter-agua (1 :1), y yoduro de heptafluoroisopropilo (29.6 g; 0.1 moles), sulfato ácido de tetrabutilamonio (3.4 g; 0.01 moles), carbonato ácido de sodio (8.4 g; 0.1 moles) y ditionito de sodio
(17 g; 0.1 moles) fue agregado consecutivamente. La mezcla fue agitada toda la noche a la temperatura ambiente. La mezcla de reacción fue diluida en hexano, lavada dos veces con 3N ácido clorhídrico, y fue lavada con carbonato ácido de sodio acuoso y solución salina saturada. La capa orgánica fue secada sobre sulfato de magnesio, y fue concentrada bajo presión reducida. El residuo fue purificado por cromatografía de gel de sílice (hexano:acetato de etilo 5:1) para dar el compuesto deseado (28.5 g). Rendimiento 90% Propiedad: 1H-RMN[CDCl3/TMS, valor de d (ppm)] 7.09(s; 1 H); 6.54(s; 1 H); 3.76(bs; 2H); 2.63(m; 2H); 2.13(s; 3H); 1.58(m; 2H); 0.96(t; 3H)
EJEMPLO 5 Producción de 4-H-metoxi-2,2.2-trit1uoro-1-(trif1uoromet¡l)et¡p-2-metil-5-n- propilanilina (compuesto No. 3-3)
2-metil-5-n-propíl-4-[1 ,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina
(1.6 g; 5 mmoles) fue dísuelto en una solución 28% (9.6 g) de metóxido de sodio en metanol, y la mezcla fue calentada bajo reflujo por 3 hr. Después de permitir enfriar, la mezcla de reacción fue vertida en agua helada y fue extractada con acetato de etilo. La capa orgánica fue lavada con agua, fue secada sobre sulfato de magnesio y fue concentrada bajo presión reducida. El residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo=5: 1 ) para dar el compuesto deseado (1.31 g). Rendimiento 79%. Propiedad: 1H-RMN[CDCI3/TMS, valor de d (ppm)] 7.10(s; 1 H); 6.66(s; 1 H); 3.72(bs; 2H); 3.42(s; 3H); 2.84(m; 2H); 2.14(s; 3H); 1.61 (m; 2H); 1.00(t; 3H).
EJEMPLO 6 Producción de 2-metil-5-n-propil-4-r2;2;2-trifluoro-1- (trifluorometil)etil]anilina (compuesto No. 3-2)
2-metil-5-n-propil-4-[1 ,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina (1.6 g; 5 mmoles) fue disuelto en dimetiisulfóxido (20 ml), borohidruro de sodio
(378 mg, 10 mmoles) fue agregado por porciones pequeñas, y la mezcla fue agitada a 60°C por 5 hr. Fue agregado hielo a la mezcla de reacción por porciones pequeñas, y entonces el ácido acético fue agregado por gotas. La mezcla de reacción fue diluida con acetato de etilo, y la capa orgánica fue lavada 4 veces con agua, fue secada sobre sulfato de magnesio y fue concentrada bajo presión reducida para dar el compuesto deseado (1.47 g). Rendimiento: 99% Propiedad: 1H-RMN[CDCI3/TMS, valor de d (ppm)] 7.18(s; 1 H); 6.54(s; 1 H); 4.45-4.20(br; 2H); 4.27(m; 1 H); 2.50(dd; 2H); 2.14(s; 3H); 1.57(m; 2H); 0.98(t; 3H).
EJEMPLO 7 Producción de N 4-M -metoxi-2.2,2-trifluoro-1 -(trifluorometil)etill-2-metil-5-n-propylfenil)-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (compuesto No. 2-15)
El cloruro de 1 ,3,5-Trimetílpirazol-4-carbonilo (172 mg, 1 mmoles), 4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]-2-metil-5-n-propilanilina (329 mg, 1 mmol) y tríetilamina (303 mg, 3 mmoles) fue disuelto en tetrahidrofurano (10 ml), y la mezcla fue calentada bajo reflujo por 3 hr. La mezcla de reacción fue diluida con acetato de etilo, y fue lavada con agua. La capa orgánica fue secada sobre sulfato de magnesio anhidro y fue concentrada bajo presión reducida. El residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo=1 :2) para
dar el compuesto deseado (360 mg). Rendimiento: 77% Propiedad: punto de fusión 132-134 .
EJEMPLO 8 Producción de N-acetil-N-{4-[1 -metoxi-2,2,2-trifluoro-1 -(trifluorometil)etin- 2-metil-5-n-propilfenil)-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (compuesto No. 2-16)
El hidruro de sodio (32 mg; 60%; 0.8 mmoles) fue suspendido en tetrahidrofurano (10 ml), y una solución de N-{4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trífluorometil)etíl]-2-metil-5-n-propilfenil}-1 ,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (250 mg; 0.53 mmoles) en tetrahídrofurano (5 ml) fue agregada por gotas. Después de agitar a la temperatura ambiente por 30 min, fue agregada una solución de anhídrido acético (80 mg; 0.78 mmoles) en tetrahídrofurano (2 ml), y la mezcla fue agitada durante un día. La mezcla de reacción fue vertida en ácido clorhídrico diluido, y la mezcla fue extractada con acetato de etilo. La capa orgánica fue lavada con agua, fue secada sobre sulfato de magnesio y fue concentrada bajo presión reducida, y el residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo=1 :3) para dar el compuesto deseado (139 mg). Rendimiento: 52% Propiedad: nD1.4905 (25.9X).
EJEMPLO 9 Producción de N-{2-metil-5-n-propil-4-f2,2.2-trifluoro-1- (trifluorometil)etinfenil-2-metil-5-n-propilfenil)-1,3,5-trimetilpirazol-4- carboxamida (compuesto No. 2-13)
En la misma manera como en el Ejemplo 7 sólo que 2-metil-5-n-propil-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina fue usada en lugar de 4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(tr?fluorometil)etil]-2-metil-5-n-propilanilina, la reacción fue realizada durante 3 hr para dar el compuesto deseado. Rendimiento 66% Propiedad: punto de fusión 128-131°C.
EJEMPLO 10 Producción de N-(3-isobutil-4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1- (trifluorometil)etinfenil)-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (compuesto No. 1-155)
El cloruro de 1 ,3,5-trimetílpirazol-4-carbonilo (3.93 g; 22.8 mmoles), 3-isobutil-4-[1-metoxi-2,2,2-trífluoro-1-(tr¡fluorometil)etil]anil¡na (5.0 g; 15.2 mmoles); y trietilamine (3.07 g; 30.4 mmoles) fue disuelto en tetrahidrofurano (100 ml); y la mezcla fue calentada bajo reflujo por 5 hr. La mezcla de reacción fue diluida con acetato de etilo, y fue lavada con agua. La capa orgánica fue secada sobre sulfato de magnesio anhidro y fue
concentrada bajo presión reducida. Los cristales obtenidos en bruto fueron lavados con éter para dar el compuesto deseado (5.62 g). Rendimiento: 80% Propiedad: punto de fusión 189-190°C.
EJEMPLO 11 Producción de N-etoximetil-N-{3-isobutil-4-f1 -metoxi-2,2,2-trifluoro-1 - (trifluorometil)et¡nfenil)-1.3.5-trimetilpirazol-4-carboxamida (compuesto No. 1-145)
El hidruro de sodio (29 mg; 60%; 0.73 mmoles) fue suspendido en tetrahidrofurano (10 ml), y una solución de N-{3-ísobutil-4-[1-metox¡-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometíl)etil]fen¡l}-1 ,3,5-trimet¡lpirazol-4-carboxam¡da (260 mg;
0.48 mmoles) en tetrahidrofurano (5 ml) fue agregada por gotas. Después de agitar a la temperatura ambiente por 30 min, fue agregada una solución de clorometil etil éter (70 mg; 0.73 mmoles) en tetrahidrofurano (2 ml), y la mezcla fue agitada durante un día. La mezcla de reacción fue vertida en ácido clorhídrico diluido, y la mezcla fue extractada con acetato de etilo. La capa orgánica fue lavada con agua, fue secada sobre sulfato de magnesio y fue concentrada bajo presión reducida, y el residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo=1 :3) para dar el compuesto deseado (200 mg). Rendimiento: 69%
Propiedad: nD1.4892 (22.4°C).
EJEMPLO 12 Producción de N-isobutiloxicarbonil-N- 3-isobutil-4-f1-metoxi-2,2,2- trifluoro-1-(tr¡fluorometil)et¡nfenil)-1.3,5-tr¡metilpirazol-4-carboxamida (compuesto No. 1-152)
El hidruro de sodio (29 mg; 60%; 0.73 mmoles) fue suspendido en tetrahidrofurano (10 ml), y una solución de N-{3-isobutil-4-[1-metox¡-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-1 ,3,5-trimetílpirazol-4-carboxamida (260 mg; 0.48 mmoles) en tetrahídrofurano (5 ml) fue agregada por gotas. Después de agitar a la temperatura ambiente por 30 min, fue agregada una solución de clorocarbonato de isobutilo (100 mg; 0.73 mmoles) en tetrahidrofurano (2 ml), y la mezcla fue agitada durante un día. La mezcla de reacción fue vertida en ácido clorhídrico diluido y fue extractada con acetato de etilo. La capa orgánica fue lavada con agua, fue secada sobre sulfato de magnesio y fue concentrada bajo presión reducida, y el residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo=1 :1 ) para dar el compuesto deseado (280 mg). Rendimiento: 91% Propiedad: nD1.4829 (22.3°C).
EJEMPLO 13 Producción de N-{3-isobutil-4-[2,2,2-tMfluoro-1-(trifluorometil)etillfenil)- 1.3.5-trimetilpirazol-4-carboxamida (compuesto No. 1-123)
El cloruro de 1 ,3,5-Thmetilpirazol-4-carbonilo (2.09 g; 10.0 mmoles), 3-¡sobutil-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina (2.0 g; 6.69 mmoles), y trietílamina (1.35 g; 13.4 mmoles) fueron disueltos en tetrahidrofurano (60 ml), y la mezcla fue calentada bajo reflujo por 5 hr. La mezcla de reacción fue diluida con acetato de etilo, y fue lavada con agua. La capa orgánica fue secada sobre sulfato de magnesio anhidro y fue concentrada bajo presión reducida, y el residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo=1 :3) para dar el compuesto deseado (2.41 g). Rendimiento: 77% Propiedad: punto de fusión 148-151 °C.
EJEMPLO 14 Producción de N-acetil-N 3-isobutil-4-r2,2,2-trifluoro-1- (trifluorometM)etM1fenil}-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (compuesto No. 1-125)
El hidruro de sodio (38 mg; 60%, 0.96 mmoles) fue suspendido en tetrahidrofurano (10 ml), y una solución de N-{3-isobutíl-4-[2,2,2-trifluoro-1-
(tpfluoromet?l)et?l]fen?l}-1 ,3,5-tr?met?lp?razol-4-carboxam?da (300 mg, 0 64 mmoles) fue agregada por gotas en tetrahidrofurano (5 ml) Después de agitar a la temperatura ambiente por 30 min, fue agregada una solución de cloruro de acetilo (75 mg, 0 96 mmoles) en tetrahidrofurano (2 ml), y la mezcla fue agitada durante un día La mezcla de reacción fue vertida en ácido clorhídrico diluido y fue extractada con acetato de etilo La capa orgánica fue lavada con agua, fue secada sobre sulfato de magnesio y fue concentrada bajo presión reducida, y el residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano acetato de et?lo=1 3) para dar el compuesto deseado (90 mg) Rendimiento 28% Propiedad nD1 5021 (22 5°C)
PRODUCCIÓN DE EJEMPLO DE REFERENCIA 1 4-vodo-1,3-dimetil-5-tr¡fluorometilpirazol
El yodo (30 g) fue disuelto en 60% ácido sulfúrico (humeante, 80 g), y fue agregado 1 ,3-d?met?l-5-tr?fluoromet?lp?razol (13 12 g, 80 mmoles) despacio bajo enfriamiento con hielo La mezcla fue agitada a 0°C por 2 hr La mezcla de reacción fue vertida en agua helada y fue extractada con acetato de etilo La capa orgánica fue lavada con tiosulfato de sodio acuoso y solución salina saturada, fue secada sobre sulfato de magnesio y fue concentrada bajo presión reducida Los cristales en bruto obtenidos fueron
lavados con hexano para dar el compuesto deseado (20 g) como cristales. Rendimiento: 86% Propiedad: H-RMN[CDCl3 TMS, valor de d (ppm)] 3.98(s; 3H); 2.26(s; 3H). Los ejemplos de formulación y ejemplo de prueba típicos de la presente invención se describen a continuación pero los mismos no deben ser interpretados como limitando el alcance de la invención. Como se utiliza en los ejemplos, los términos "parte" y "partes" están en peso.
Ejemplo de Formulación 1 Cada compuesto en el Cuadro 1 o Cuadro 2 10 partes Xileno 70 partes N-metilpirrolidona 10 partes Mezcla de polioxietilen nonílfenil 10 partes éter y alquilbencensulfonato de calcio Una concentración emulsíonable fue preparada mezclando uniformemente los ingredientes anteriores para efectuar la disolución.
Ejemplo de Formulación 2 Cada compuesto en el Cuadro 1 o Cuadro 2 3 partes. Polvo de arcilla 82 partes Polvo de tierra de diatomeas 15 partes
Un polvo fue preparado mezclando uniformemente y moliendo los ingredientes anteriores.
Ejemplo de Formulaicón 3 Cada compuesto en el Cuadro 1 o Cuadro 2 5 partes, polvo mezcla de bentonita y arcilla 90 partes Ligninsulfonato de calcio 5 partes Los granulos fueron preparados mezclando uniformemente los ingredientes anteriores, y amasando la mezcla resultante junto con una cantidad conveniente de agua, seguido por granulación y secado.
Ejemplo de Formulación 4 Cada compuesto enumerado en el Cuadro 1 o Cuadro 2 20 partes Mezcla de caolín y ácido silícico sintético de alta-dispersión 75 partes Mezcla de polioxietilen nonilfeníl éter y alquilbencensulfonato de calcio 5 partes Fue preparado un polvo humectable mezclando uniformemente y moliendo los ingredientes anteriores.
EJEMPLO DE PRUEBA 1
La acción acaricida en el acaro arañuela de dos manchas (Tetranvchus urticae)
El disco de lámina de poroto riñon con un diámetro de 2 cm fue
colocado en el papel de filtro humedecido. Se inocularon diez hembras adultas
de arañuela de dos manchas en cada disco de hoja, y fue rociado con 50 ml
de solución de prueba, preparada diluyendo una formulación que contiene
cada compuesto enumerado en el Cuadro 1 o Cuadro 2 como ingrediente
activo ajusfando cada una de las concentraciones a 500 ppm, 50 ppm y 5 ppm.. Dos dias después del tratamiento, las arañuelas sobrevividas fueron contadas. La mortalidad corregida fue calculada por la ecuación siguiente y la actividad acaricida fue evaluada según el criterio ilustrado a continuación. El experimento fue realizado con dos copias bajo la condición de 25°C.
Número de Número de ácaros ácaros rf I H H sobrevivientes — sobrevivientes iviopanoao en el grupo en el grupo corregida _ sin tratar tratado x 100 ( /°) Número de ácaros sobrevivientes en el grupo sin tratar
Criterio:
A — Mortalidad corregida 100%
B — Mortalidad corregida 99%-90%
C — Mortalidad corregida 89%-80%
D — Mortalidad corregida 79%-50%. Como compuestos comparativos, fueron utilizados los compuestos Nros.1-163 y 1-164 descritos en JP-A-2003-48878.
( 1-163 ) i 1-164 ) Como resultado de la prueba indicada precedentemente, los compuestos Nros.1-1, 1-3, 1-4, 1-6, 1-8, 1-10, 1-12, 1-13, 1-15, 1-16, 1-25 a
1-28, 1-31, 1-34 a 1-37, 1-45, 1-47 a 1-49, 1-51 a 54, 1-56, 1-57, 1-59, 1-67, 1- 69 a 1-72, 1-74 a 1-76, 1-89, 1-101 a 1-114, 1-120 a 1-160, 1-176 a 1-225, 1- 228, 1-234, 1-246, 1-258, 1-260, 1-266, 1-270, 1-282, 1-285, 1-294, 1-306 a 1- 325, 1-327 a 1-332, 1-335 a 1-337, 1-339 a 1-342, 1-344 a 1-358, 1-361 a 1-373, 1-375 a 1-380, 1-382 a 1-384, 1-386 a 1-389, 1-391 a 1-394, 1-396, 1- 399 a 1-406, 1-412 a 416, 1-420 a 1-423, 1-425 a 1-427, 1-429 a 1-433, 1-435 a 1-439, 1-441 a 1-445, 1-448, 1-450 a 1-452, 1-454 a 1-463, 1-467 a 1-470,
1-473, 1-477, 1-478, 1-482 a 1-487, 1-489 a 1-493, 1-496 a 1-502, 1-510, 1- 514, 1-515, 1-518, 1-519, 1-523 a 1-527, 1-531, 1-539 a 1-541, 1-546 a 1-549, 2-13, 2-15 a 2-17, 2-21 a 2-23, 2-25, 2-34, 2-36 a 39, 2-41 a 43 y 2-45 de la presente invención demostraron una actividad A en cualguier concentración de 500 ppm, 50 ppm y 5 ppm, y los compuestos Nros.1-23, 1-32, 1-78, 1-173,
1-284, 1-326, 1-334, 1-338, 1-343, 1-385, 1-397 a 1-398, 1-408, 1-410, 1-417,
1-440, 1-447, 1-449, 1-464, 1-472, 1-475, 1-476, 1-479, 1-480, 1-504 a 1-506, 1-509, 1-521 , 1-529, 1-530, 1-533, 1-542, 2-26 a 2-33, 2-40 y 2-46 demostraron una actividad A en cualquier concentración de 500 ppm y 50 ppm. En contraste, los dos compuestos de control ni siquiera demostraron una actividad acaricida a la concentración de 500 ppm.
Actividad Industrial Según la presente invención, se pueden proveer agentes agrohortícolas, particularmente insecticidas y acaricidas, que poseen propiedades superiores en comparación a las técnicas convencionales. Esta solicitud está basada en las solicitudes de patente Nos. 234405/2005, 322531/2005 y 114937/2006 presentadas en Japón, cuyos contenidos son incorporados a la presente por referencia. Mientras esta invención se ha ilustrado y se ha descrito con referencia a las modalidades preferidas de la misma, los expertos en la técnica entenderán que pueden hacerse varios cambios en la forma y detalles en la misma sin apartarse del alcance de la invención abarcado por las reivindicaciones anexas. Todas las patentes, las publicaciones patentes y otras publicaciones identificadas o referenciadas están incorporados dentro de la presente por referencia en su totalidad.
Claims (6)
1.- Un derivado de pírazolcarboxanilída sustituido representado por la fórmula (I): en donde R1 es 1a) un átomo de hidrógeno, 2a) un grupo alquilo de C-?-C8, 3a) un grupo haloalquilo de C-i-Cß, 4a) un grupo alquilcarbonílo de C?-C6, 5a) un grupo haloalquilcarbonílo de C-i-Cß, 6a) un grupo alquenilcarbonilo de C2-C6, 7a) un grupo halo alquenilcarbonílo de C2-C6, 8a) un alquilcarbonil de C-?-C6 alquilo de C Cß grupo, 9a) un grupo cicloalquilo de C3-C6, 10a) un grupo halocicloalquilo de C3-C6, 11a) un grupo cicloalquil de C3-C6 alquilo de C?-C6, 12a) un grupo halocicloalquíl de C3-C6 alquilo de C?-C6, 13a) un grupo alquenilo de C2-C6, 14a) un grupo haloalquenilo de C2-C6, 15a) un grupo alquinilo de C2-C6, 16a) un grupo halo alquinilo de C2-C6, 17a) un grupo alcoxi de C1-C10 alquilo de C-?-C6, 18a) un grupo haloalcoxi de C?-C6 alquilo de Cr C6, 19a) un grupo alqueníloxi de C2-C6 alquilo de C?-C6> 20a) un grupo alcoxi de C Ce alcoxí de CrC6 alquilo de C-?-C6, 21a) un grupo alquiltio de C-?-C6 alquilo de CrCß, 22a) un grupo haloalquiltio de CrC6 alquilo de CrCe, 23a) un grupo alquilsulfinil de CrCe alquilo de CrCß, 24a) un grupo haloalquilsulfiníl de CrC6 alquilo de CrCß, 25a) un grupo alquilsulfonil de Ci-Ce alquilo de CrCß, 26a) un grupo haloalquilsulfonil de CrCß alquilo de CrCe, 27a) un grupo monoalquilamino de CrCß alquilo de CrC6, 28a) un grupo dialquilamino de CrCß alquilo de C Ce en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 29a) un grupo fenilalcoxi de CrCß alquilo de C C6, 30a) un grupo fenilalcoxi de C C6 alquilo de CrCe sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo año, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrCß, 0 un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonílo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de C Cß, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 31a) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 32a) un grupo alcoxi de CrC6 alcoxicarbonilo de CrC6, 33a) un grupo haloalcoxicarbonílo de CrCß, 34a) un grupo alqueniloxicarbonilo de C2-C6, 35a) un grupo alquiltiocarbonilo de CrC6, 36a) un grupo monoalquilamínocarbonilo de CrCe, 37a) un grupo díalquilaminocarbonilo de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 38a) un grupo alcoxícarbonil de CrCe alquilo de CrCe, 39a) un grupo alquilsulfonílo de C
Ce, 40a) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, 41 a) un grupo cianoalquilo de CrC6, 42a) un grupo fenilalquilo de CrC6, 43a) un grupo fenilalquilo de CrC6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de C C6, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquílamino de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de C Cß, 44a) un grupo fenilcarbonilo, 45a) un grupo fenilcarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrCß, 0 un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de C C6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxícarbonilo de CrCß, 46a) un grupo heterociclilcarbonílo, 47a) un grupo heterociclilcarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de C C6, j) un grupo alquilsulfinilo de C C6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de C C6, m) un grupo haloalquilsulfonílo de CrCß, n) un grupo monoalquilamíno de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 48a) un grupo fenoxicarbonilo, 49a) un grupo fenoxicarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustítuyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquíltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de C C6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxícarbonilo de C Cß, 50a) un grupo fenoxíalquilcarbonílo de CrCß, 51a) un grupo fenoxialquilcarbonilo sustituido de CrC6 que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes ¡guales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltío de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son ¡guales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 52a) un grupo fenilsulfonilo, 53a) un grupo fenilsulfonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes ¡guales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de C C6, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6) I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamíno de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 54a) un grupo dialquilfosfono de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 55a) un díalquilfosfonotio de CrCß grupo en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 56a) un grupo N-alquil de CrC6-N-alcox¡carbonilam¡notio de CrC6, 57a) un grupo N-alquil de CrC6-N-alcoxicarboníl de CrCß alquilaminotio de CrC6, 58a) un grupo dialquilamínotio de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 59a) un grupo cicloalquilcarbonilo de C3-C6, 60a) un grupo halocicloalquilcarbonílo de C3-C6, 61a) un grupo alquil de CrC6 cícloalquilcarbonílo de C3-C6, 62a) un grupo haloalquil de CrC6 cicloalquilcarbonilo de C3-C6, 63a) un grupo fenilalquilcarbonilo de CrC6, 64a) un grupo fenilalquílcarbonilo de CrC6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes ¡guales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de C C6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de C C6, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de d-Cß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 65a) un grupo fenilcicloalquilcarbonilo de C3-C6, 66a) un grupo fenilcicloalquilcarbonilo de C3-C6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes ¡guales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de C e, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6l k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonílo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de C C6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 67a) un grupo cicloalquíl de C3-C6 alquilcarbonilo de CrC6> 68a) un grupo alcoxi de C C6 alquílcarbonilo de CrCe, 69a) un grupo halocícloalquil de C3-C6 alquilcarbonilo de CrCe, 70a) un grupo fenoxialcoxicarbonilo de CrC6, 71a) un grupo fenoxialcoxicarbonilo de CrCe sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de C C6, h) un grupo alquiltio de C1-C6, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de C Ce, I) un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrC& en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxícarbonilo de CrC6, 72a) un grupo alquilcarboniloxi de CrCe alquilo de CrCß, 73a) un grupo alquilcarbonil de C C alquílcarbonilo de CrCß, o 74a) un grupo alcoxicarbonil de Cr e alquilcarbonilo de C C6¡ R2 es 1 b) un átomo de hidrógeno, 2b) un átomo halógeno, 3b) un grupo alquilo de CrCß, 4b) un grupo haloalquilo de CrCe, 5b) un grupo ciano, 6b) un grupo hidroxilo, 7b) un grupo alcoxilo de CrCß, 8b) un grupo haloalcoxilo de C C6, 9b) un grupo alcoxi de CrC6 alcoxilo de C C3, 10b) un grupo haloalcoxi de CrCe alcoxilo de C C3, 11b) un grupo alquiltio de CrCß alcoxilo de C1-C3, 12b) un grupo haloalquiltio de CrC alcoxilo de CrC3, 13b) un grupo alquilsulfiníl de CrC6 alcoxilo de C1-C3, 14b) un grupo haloalquilsulfinil de CrCe alcoxilo de CrC3, 15b) un grupo alquilsulfonil de CrC alcoxilo de CrC3, 16b) un grupo haloalquilsulfonil de Cr C6 alcoxilo de C1-C3, 17b) un grupo monoalquilamino de CrCe alcoxilo de C C3l 18b) un grupo dialquilamino de CrCe alcoxilo de C C3 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 19b) un grupo alquiltio de CrC6, 20b) un grupo haloalquiltio de CrCe, 21 b) un grupo alquilsulfinilo de CrC , 22b) un grupo haloalquilsulfinilo de C C6, 23b) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, 24b) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, 25b) un grupo ammo, 26b) un grupo monoalquilamino de rCe, 27b) un grupo dialquilammo de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 28b) un grupo fenoxilo, 29b) un grupo fenoxilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrC , j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC , n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son ¡guales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 30b) un grupo feniltio, 31 b) un grupo feniltio sustitudo que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de C C6, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamíno de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC , 32b) un grupo fenilsulfinilo, 33b) un grupo fenilsulfinilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6l k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC , n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamíno de CrC en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 34b) un grupo fenilsulfonilo, 35b) un grupo fenilsulfonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrC , g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquíltio de CrC , j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC , I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrC , o) un grupo dialquilamino de CrC en donde los grupos alquilo son ¡guales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonílo de CrCe, 36b) un grupo fenilalcoxilo de CrC6, o 37b) un grupo fenilalcoxilo de CrC sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes ¡guales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinílo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de C C6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamíno de CrCe, o) un grupo dialquilamíno de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC ', G es 1c) un grupo alquilo de C2-C?0, 2c) un grupo haloalquilo de C2-C-|0, 3c) un grupo alquenílo de C3-C-?o, 4c) un grupo haloalquenilo de C3-C?o, 5c) un grupo alquinilo de C3-C?o, 6c) un grupo haloalquinilo de C3-C-?0, 7c) un grupo cicloalquilo de C3-C10, 8c) un grupo cicloalquilo de C3-C?0 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo alquilo de CrCe, y c) un grupo haloalquilo de CrC6, 9c) un cicloalquenilo de C3-C?0, 10c) un grupo cicloalquenílo de C3-C10 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustítuyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo alquilo de CrC6, y c) un grupo haloalquilo de CrC , 11c) un grupo cicloalquil de C3-C8 alquilo de C C6, o 12c) un grupo halocicloalquíl de C3-C8 alquilo de CrCe; Z es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X puede ser igual o diferente y es 1d) un átomo de hidrógeno, 2d) un átomo halógeno, 3d) un grupo ciano, 4d) un grupo nitro, 5d) un grupo alquilo de CrCß, o 6d) un grupo haloalquilo de CrC6; Y1 es 1e) un átomo de hidrógeno., 2e) un grupo alquilo de CrCß, 3e) un grupo haloalquilo de CrC6, 4e) un grupo alquenílo de C2-C6, 5e) un grupo halo alquenilo de C2-C6, 6e) un grupo alqumilo de C2-C6, 7e) un grupo haloalquinilo de C2-C6, 8e) un grupo alcoxi de CrCe alcoxi de CrCß alquilo de CrC6, 9e) un grupo hidroxialquilo de CrC6, 10e) un grupo alquilcarboniloxi de C C6 alquilo de CrCe, 11e) un grupo cicloalquilo de C3-C6, 12e) un grupo halocicloalquilo de C3-C6, 13e) un grupo cicloalquil de C3-C6 alquilo de CrC6, 14e) un grupo halocicloalquil de C3-C6 alquilo de CrC6, 15e) un grupo alquilsulfonilo de C C6, 16e) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, 17e) un grupo alquiltio de CrC6 alquilo de CrC , 18e) un grupo haloalquiltio de CrCß alquilo de C C6, 19e) un grupo alquilsulfinil de CrCe alquilo de CrCe, 20e) un grupo haloalquilsulfinil de CrC6 alquilo de CrC , 21e) un grupo alquilsulfonil de C C6 alquilo de CrC6, 22e) un grupo haloalquilsulfonil de CrC alquilo de C Ce, 23e) un grupo monoalquilamino de CrC6 alquilo de CrC6, 24e) un grupo dialquilamino de CrC6 alquilo de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 25e) un grupo fenilo, 26e) un grupo fenilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6l e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de C C6, h) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrC , o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, Y2 puede ser igual o diferente y es 1f) un átomo de hidrógeno, 2f) un átomo halógeno, 3f) un grupo ciano, 4f) un grupo nitro, 5f) un grupo hídroxilo, 6f) un grupo del mercapto, 7f) un grupo amino, 8f) un grupo carboxilo, 9f) un grupo alquilo de CrC6, 10f) un grupo haloalquilo de CrCe, 11f) un grupo alquenílo de C2-C6, 12f) un grupo haloalquenilo de C2-C6, 13f) un grupo alquinilo de C2-C6, 14f) un grupo halo alquinilo de C2-C6, 15f) un grupo trialquilsilil de CrC alquinilo de C2-C6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 16f) un grupo fenilalquinílo de C2-C6, 17f) un grupo alcoxi de C C6 alcoxí de CrC6 alquilo de CrC6, 18f) un grupo hidroxialquilo de CrC6, 19f) un grupo alquilcarboniloxi de C C6 alquilo de CrC , 20f) un grupo cicloalquilo de C3-C6, 21f) un grupo halocicloalquilo de C3-C6, 22f) un grupo cicloalquil de C3-C6 alquilo de CrC6, 23f) un grupo halocicloalquil de C3-C6 alquilo de CrCe, 24f) un grupo alcoxilo de C C6, 25f) un grupo haloalcoxilo de CrC6, 26f) un grupo alcoxi de CrC6 alcoxilo de CrC6, 27f) un grupo haloalcoxi de d-Cß alcoxilo de CrCß, 28f) un grupo fenilalcoxilo de CrCe, 29f) un grupo alcoxi de CrC6 alquilo de CrC6, 30f) un grupo haloalcoxi de CrC6 alquilo de CrC6, 31f) un grupo alquiltio de CrCe, 32f) un grupo haloalquiltío de CrCß, 33f) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, 34f) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC , 35f) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, 36f) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, 37f) un grupo alquiltio de CrCe alquilo de CrC6, 38f) un grupo haloalquiltio de rCe alquilo de CrCß, 39f) un grupo alquilsulfinilo de CrC alquilo de CrCß, 40f) un grupo haloalquilsulfinil de Cr e alquilo de CrC6, 41f) un grupo alquilsulfonil de CrC6 alquilo de CrCe, 42f) un grupo haloalquilsulfonil de Ci-Cß alquilo de CrC6, 43f) un grupo monoalquilamino de C Cß, 44f) un grupo dialquílamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 45f) un grupo fenilamino, 46f) un grupo monoalquilamino de CrC6 alquilo de CrC6, 47f) un grupo dialquílamino de CrCe alquilo de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 48f) un grupo fenilo, 49f) un grupo fenilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrCß en donde los grupos alquilo son ¡guales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 50f) un grupo fenoxilo, 51f) un grupo fenoxilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrC , f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltío de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, ) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrC , o) un grupo dialquilamino de CrC en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 52f) un grupo heterocíclico, o 53f) un grupo heterocíclico sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de C C6, e) un grupo haloalquilo de C C6, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonílo de CrC6, m) un grupo haloalquílsulfonilo de C C6, n) un grupo monoalquilamino de CrC , o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe; m es 1 o 2; y n es un entero de valor 1-3, o una sal del mismo. 2.- El derivado de pirazolcarboxanilida sustituido de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque R1 es 1a) un átomo de hidrógeno, 2a) un grupo alquilo de CrC , 3a) un grupo haloalquílo de CrC6, 4a) un grupo alquilcarbonilo de CrCß, 5a) un grupo haloalquilcarbonilo de C C6, 6a) un grupo alquenilcarbonílo de C2-C6, 13a) un grupo alquenilo de C2-C6, 17a) un grupo alcoxi de CrC-io alquilo de CrCe, 18a) un grupo haloalcoxi de CrC6 alquilo de CrC6, 19a) un grupo alqueniloxi de C2-C6 alquilo de CrC6, 20a) un grupo alcoxi de CrCe alcoxi de CrC6 alquilo de CrC6, 29a) un grupo fenilalcoxí de CrC6 alquilo de C Ce, 30a) un grupo fenilalcoxi de CrC6 alquilo de CrCe sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustítuyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxílo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrC , j) un grupo alquilsulfinilo de CrCe, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son ¡guales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 31a) un grupo alcoxicarbonilo de C Ci6, 32a) un grupo alcoxi de C C6 alcoxicarbonilo de CrC6, 33a) un grupo haloalcoxicarbonilo de C Ce, 34a) un grupo alqueniloxicarbonilo de C2-C6, 35a) un grupo alquiltiocarbonílo de CrC , 42a) un grupo fenilalquilo de CrC6, 43a) un grupo fenilalquilo de CrC6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquílo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonílo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamíno de CrC en donde los grupos alquilo son ¡guales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de C-rC6, 44a) un grupo fenilcarbonilo, 45a) un grupo fenilcarbonílo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustítuyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC , e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrC , j) un grupo alquilsulfinilo de Cr e, k) un grupo haloalquilsulfínilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 46a) un grupo heterociclilcarbonilo, 47a) un grupo heterociclilcarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfoníl de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrC , o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son ¡guales o diferentes, y p) un grupo alcoxícarbonilo de CrCe, 48a) un grupo fenoxícarbonilo, 49a) un grupo fenoxicarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustítuyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquílo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un haloalquiltio de CrCß grupo, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, I) un grupo alquilsulfonílo de C1-C6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC , n) un grupo monoalquilamíno de d-Cß, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 50a) un grupo fenoxi alquilcarbonílo de CrCe, 51a) un grupo fenoxi alquilcarbonilo sustituido de d-Ce que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de C C6, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de C Cß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonílo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamíno de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 52a) un grupo fenilsulfonilo, 53a) un grupo fenilsulfonílo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC , e) un grupo haloalquilo de C C6, f) un grupo alcoxílo de CrC , g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrC , i) un grupo haloalquíltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC , k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 58a) un grupo dialquilaminotio de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 59a) un grupo cicloalquílcarbonilo de C3-C6, 61a) un grupo alquil de CrC6 ccloalquilcarbonilo de C3-C6, 63a) un grupo fenilalquilcarbonilo de CrC6, 64a) un grupo fenilalquilcarbonilo de CrC sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de C C , g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de C?-C6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonílo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 65a) un grupo fenilcicloalquilcarbonilo de C3-C6, 66a) un grupo fenilcicloalquilcarbonilo de C3-C sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes ¡guales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo díalquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCß, 68a) un grupo alcoxi de CrC alquilcarbonilo de CrC6, 73a) un grupo alquilcarbonil de CrCß alquilcarbonilo de CrC , o 74a) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe alquilcarbonilo de CrCß, o una sal del mismo.
3.- El derivado de pirazolcarboxanilida sustituido de conformidad con la reivindicación 1 o reivindicación 2, caracterizado además porque R2 es 1b) un átomo de hidrógeno, 2b) un átomo halógeno, 6b) un grupo hidroxílo, 7b) un grupo alcoxilo de C C6, o 8b) un grupo haloalcoxilo de CrCß, o una sal del mismo.
4.- El derivado de pírazolcarboxanilida sustituido de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado además porque G es 1c) un grupo alquilo de C2-C?0, 3c) un grupo alquenilo de C3-C10, o 11 c) un grupo cícloalquil de C3-C8 alquilo de CrCe, o una sal del mismo.
5.- El derivado de pírazolcarboxanilida sustituido de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado además porque X es 1d) un átomo de hidrógeno, 2d) un átomo halógeno, o 5d) un grupo alquilo de CrC6, o una sal del mismo.
6.- El derivado de pirazolcarboxanílida sustituido de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado además porque Z es un átomo de oxígeno; Y1 es 2e) un grupo alquilo de CrCß, 3e) un grupo haloalquilo de CrCe, o 4e) un grupo alquenilo de C2-C6; y Y2 es 1f) un átomo de hidrógeno, 2f) un átomo halógeno, 9f) un grupo alquilo de CrCe, 0f) un grupo haloalquilo de CrC6, o 31f) un grupo alquiltio de CrC , o una sal del mismo. 7 '.- El derivado de pirazolcarboxanilida sustituido de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque R1 es 1a) un átomo de hidrógeno, 4a) un grupo alquilcarbonilo de C-?-C6, 5a) un grupo haloalquilcarbonilo de CrCe, 17a) un grupo alcoxi de C Cio alquilo de CrC6, 18a) un grupo haloalcoxí de CrCe alquilo de CrC6, 31a) un grupo alcoxicarbonilo de CrCie, 33a) un grupo haloalcoxicarbonílo de CrCß, o 68a) un grupo alcoxi de CrC alquilcarbonilo de CrC6; R2 es 1b) un átomo de hidrógeno, o 7b) un grupo alcoxilo de CrCe', G es 1c) un grupo alquilo de C2-C?o; Z es un átomo de oxígeno; X es 1d) un átomo de hidrógeno; Y1 es 2e) un grupo alquilo de CrC6; e Y2 puede ser igual o diferente y es 1f) un átomo de hidrógeno, 2f) un átomo halógeno, 9f) un grupo alquilo de CrCß, o 10f) un grupo haloalquilo de CrCe, o una sal del mismo. 8 - Un agente agrohorticola que comprende un derivado pirazolcarboxanilída sustituido de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 o una sal del mismo como un ingrediente activo. 9.- El agente agrohortícola de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque es un insecticida o acaricida agrohortícola. 10.- Un método de utilización de un agente agrohortícola, que comprende tratar una planta objetivo o suelo con una cantidad eficaz de agente agrohortícola de la reivindicación 8 o 9 para controlar los organismos nocivos de las plantas útiles. 11.- Un derivado de anilina sustituido representado por la fórmula (II): ? en donde R1 es 1a) un átomo de hidrógeno, 2a) un grupo alquilo de CrC8, 3a) un grupo haloalquilo de CrC6, 4a) un grupo alquilcarbonilo de CrCe, 5a) un grupo haloalquilcarbonilo de CrCß, 6a) un grupo alquenilcarbonilo de C2-C6, 7a) un grupo haloalquenilcarbonilo de C2-C6, 8a) un grupo alquilcarbonil de CrC6 alquilo de CrCß, 9a) un grupo cicloalquílo de C3-C6, 10a) un grupo halocicloalquilo de C3-C6, 11a) un grupo cicloalquil de C3-C6 alquilo de CrC6, 12a) un grupo halocicloalquil de C3-C6 alquilo de CrC , 13a) un grupo alquenilo de C2-C6, 14a) un grupo halo alquenilo de C2-C6, 15a) un grupo alquinilo de C2-C6, 16a) un grupo haloalquinilo de C2-C6, 17a) un grupo alcoxi de C C?o alquilo de C C6, 18a) un grupo haloalcoxi de CrCß alquilo de C C6, 19a) un grupo alqueniloxi de C2-C6 alquilo de CrC6, 20a) un grupo alcoxi de CrCe alcoxi de CrCe alquilo de CrC6, 21a) un grupo alquiltio de CrC6 alquilo de CrC6, 22a) un grupo haloalquíltio de CrC alquilo de CrCß, 23a) un grupo alquilsulfinil de CrCe alquilo de CrCß, 24a) un grupo haloalquilsulfínil de CrC6 alquilo de CrCß, 25a) un grupo alquilsulfonil de CrC6 alquilo de CrC6l 26a) un grupo haloalquílsulfonil de CrC6 alquilo de CrC6, 27a) un grupo monoalquilamino de CrCe alquilo de CrC , 28a) un grupo díalquilamino de CrC6 alquilo de C C6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 29a) un grupo fenilalcoxi de CrC alquilo de CrCe, 30a) un grupo fenilalcoxi de CrCe alquilo de CrC sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes ¡guales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de C C6, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de C C6, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonílo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 31a) un grupo alcoxicarbonilo de CrC16, 32a) un grupo alcoxi de CrCe alcoxicarbonilo de CrC6, 33a) un grupo haloalcoxicarbonilo de CrCe, 34a) un grupo alqueniloxícarbonilo de C2-C6, 35a) un grupo alquiltíocarbonilo de CrCe, 36a) un grupo monoalquilaminocarbonilo de CrC6, 37a) un grupo dialquilaminocarbonílo de CrC6 en donde los grupos alquilo son ¡guales o diferentes, 38a) un grupo alcoxicarbonil de CrC6 alquilo de CrC , 39a) un grupo alquilsulfonilo de C C6, 40a) un grupo haloalquilsulfonil de CrCe, 41a) un grupo cianoalquilo de CrCe, 42a) un grupo fenilalquilo de C C6, 43a) un grupo fenilalquilo de CrC6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxílo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de C C6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonílo de CrCe, n) un grupo monoalquilamíno de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrC en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxícarbonilo de CrC6, 44a) un grupo fenilcarbonilo, 45a) un grupo fenilcarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes ¡guales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de C1-C6, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de C1-C6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonílo de C C6, n) un grupo monoalquilamino de C1-C6, o) un grupo dialquilamino de CrCß en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 46a) un grupo heterociclilcarbonilo, 47a) un grupo heterociclilcarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de C1-C6, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxílo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrCe, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCe, k) un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquílamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de C1-C6, 48a) un grupo fenoxicarbonilo, 49a) un grupo fenoxicarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de C1-C6, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltío de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonílo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquílamino de CrC en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 50a) un grupo fenoxialquilcarbonilo de CrCe, 51a) un grupo fenoxialquilcarbonilo de CrCß sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrC6, ¡) un grupo haloalquíltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC , I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrC6> o) un grupo dialquilamino de Ci.Ce en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonílo de C-i.Ce, 52a) un grupo fenílsulfonilo, 53a) un grupo fenilsulfonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC , e) un grupo haloalquilo de CrCe, f) un grupo alcoxilo de CrC , g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCß, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCe, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCß, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquílamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonílo de CrCe, 54a) un grupo dialquilfosfono de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 55a) un grupo dialquilfosfonotío de C Ce en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 56a) un grupo N-alquil de CrC6-N-alcoxícarbonilaminotio de CrCß, 57a) un grupo N-alquil de CrC6-N-alcoxicarbonil de CrC6 alquilaminotio de Cr , 58a) un grupo díalquilaminotio de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 59a) un grupo cicloalquilcarbonilo de C3-C6, 60a) un grupo halocicloalquilcarbonilo de C3-C6, 61a) un grupo alquil de CrC6 cicloalquilcarbonilo de C3-C6, 62a) un grupo haloalquil de CrC6 cicloalquilcarbonilo de C3-C6, 63a) un grupo fenilalquilcarbonilo de 64a) un grupo fenilalquilcarbonilo de CrC6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustítuyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo cíano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquilo de C C6, f) un grupo alcoxílo de CrC , g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC , I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrCe, 65a) un grupo fenilcícloalquilcarbonilo de C3-C6, 66a) un grupo fenílcicloalquilcarbonilo de C3-C6 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo cíano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de C C6, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltío de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCe, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquílamino de C C6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de C1-C6, 67a) un grupo cicloalquil de C3-C6 alquilcarbonilo de CrC6, 68a) un grupo alcoxi de CrCe alquilcarbonilo de CrC6, 69a) un grupo halocicloalquíl de C3-C6 alquilcarbonilo de CrCe, 70a) un grupo fenoxi de C C alcoxicarbonilo de CrCe, 71a) un grupo fenoxi de C Ce alcoxicarbonilo de CrCe sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquílo de C Ce, f) un grupo alcoxilo de C C6, g) un grupo haloalcoxilo de CrCß, h) un grupo alquiltio de CrC6, i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrCe, o) un grupo dialquilamino de C C6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6l 72a) un grupo alquílcarboniloxi de CrCe alquilo de CrCe, 73a) un grupo alquilcarboníl de C C6 alquilcarbonilo CrC , o 74a) un grupo alcoxicarbonil CrCe alquilcarbonilo de CrC6; R2 es 1b) un átomo de hidrógeno, 2b) un átomo halógeno, 3b) un grupo alquilo de CrC6, 4b) un grupo haloalquilo de CrC6, 5b) un grupo ciano, 6b) un grupo hídroxilo, 7b) un grupo alcoxilo de CrC6, 8b) un grupo haloalcoxilo de CrCß, 9b) un grupo alcoxi de CrCe alcoxilo de C1-C3, 10b) un grupo haloalcoxi de CrCe alcoxilo de C C3, 11b) un grupo alquiltio de C C6 alcoxilo de CrC3, 12b) un grupo haloalquiltio de CrCß alcoxilo de C1-C3, 13b) un grupo alquilsulfinil de CrC6 alcoxilo de CrC3, 14b) un grupo haloalquilsulfinil de CrC6 alcoxilo de CrC3, 15b) un grupo alquilsulfonil de C Ce alcoxilo de CrC3, 16b) un grupo haloalquilsulfonil de CrCe alcoxilo de C C3, 17b) un grupo monoalquilamino de CrC6 alcoxilo de C1-C3, 18b) un grupo dialquílamino de CrC6 alcoxilo de CrC3 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 19b) un grupo alquiltio de CrC6, 20b) un grupo haloalquiltio de CrCß, 21b) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, 22b) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, 23b) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, 24b) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, 25b) un grupo amino, 26b) un grupo monoalquilamino de CrC6, 27b) un grupo dialquilamino de CrC en donde los grupos alquilo son ¡guales o diferentes, 28b) un grupo fenoxilo, 29b) un grupo fenoxilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes ¡guales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC , e) un grupo haloalquilo de C1-C6, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCß, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCe, k) un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, I) un grupo alquilsulfonílo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC , n) un grupo monoalquilamino de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonílo de CrC6, 30b) un grupo feniltio, 31 b) un grupo feniltio sustitudo que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrCß, g) un grupo haloalcoxilo de C C6, h) un grupo alquiltio de CrCe, ¡) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de C C6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCß, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamino de CrC , o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son ¡guales o diferentes, y p) un grupo alcoxícarbonilo de CrCe, 32b) un grupo fenilsulfinilo, 33b) un grupo fenilsulfinilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCe, e) un grupo haloalquilo de CrC6, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo CrC6, h) un grupo alquiltio de CrCe, i) un grupo haloalquiltio de CrCe, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCe, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrCß, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrCe, n) un grupo monoalquilamíno de CrCß, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 34b) un grupo fenilsulfonilo, 35b) un grupo fenilsulfonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrC6, e) un grupo haloalquilo de C C6, f) un grupo alcoxilo de CrC6, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrC , i) un grupo haloalquiltío de C1-C6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC , I) un grupo alquilsulfonilo de CrCe, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de C Ce, o) un grupo dialquilamino de CrCe en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de CrC6, 36b) un grupo fenilalcoxilo de rCe, o 37b) un grupo fenilalcoxilo de CrCe sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno., b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de CrCß, e) un grupo haloalquílo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de C1-C6, g) un grupo haloalcoxilo de CrC6, h) un grupo alquiltio de CrC , i) un grupo haloalquiltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrC6, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrCe, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC6, n) un grupo monoalquilamino de CrC6, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxicarbonilo de C Ce; G es 1 c) un grupo alquilo de C2-C-?o, 2c) un grupo haloalquilo de C2-C?0, 3c) un grupo alquenilo de C3-C?0, 4c) un grupo haloalquenilo de C3-C10, 5c) un grupo alquinilo de C3-C10, 6c) un grupo haloalquinilo de C3-C10, 7c) un grupo cicloalquilo de C3-C-?0, 8c) un grupo cicloalquilo de C3-C10 sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo alquilo de C1-C6, y c) un grupo haloalquilo de CrC6, 9c) un grupo cicloalquenilo de C3-C?o, 10c) un grupo cicloalquenilo de C3-C-?o sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo alquilo de CrCß, y c) un grupo haloalquilo de CrC6, 11c) un grupo cicloalquil de C3-C8 alquilo de C C6, o 12c) un grupo halocicloalquil de C3-C8 alquilo de C Ce; X puede ser igual o diferente y es 1d) un átomo de hidrógeno, 2d) un átomo halógeno, 3d) un grupo ciano, 4d) un grupo nitro, 5d) un grupo alquilo de CrCe, o 6d) un grupo haloalquilo de CrCe', n es un entero de valor 1-3, o una sal del mismo. 12.- El derivado de anilina sustituida de conformidad con la reivindicación 11 , caracterizado además porque R1 es 1a) un átomo de hidrógeno, 2a) un grupo alquilo de CrC6, 3a) un grupo haloalquilo de CrC6l 4a) un grupo alquilcarbonilo de CrCe, 5a) un grupo haloalquilcarbonilo de d-Ce, 17a) un grupo alcoxi de CrC6 alquilo de CrC6, 18a) un grupo haloalcoxi de CrCe alquilo de CrC , 31a) un grupo alcoxicarbonilo de C1-C16, 33a) un grupo haloalcoxícarbonilo de CrCe, 44a) un grupo fenilcarbonilo, o 45a) un grupo fenilcarbonilo sustituido que posee, en el anillo, uno o más sustítuyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo de d-Cß, e) un grupo haloalquilo de CrCß, f) un grupo alcoxilo de CrCe, g) un grupo haloalcoxilo de CrC , h) un grupo alquiltio de CrC , i) un grupo haloalquíltio de CrC6, j) un grupo alquilsulfinilo de CrCß, k) un grupo haloalquilsulfinilo de CrC6, I) un grupo alquilsulfonilo de CrC6, m) un grupo haloalquilsulfonilo de CrC , n) un grupo monoalquilamino de C C6, o) un grupo dialquilamino de CrC6 en donde los grupos alquilo son ¡guales o diferentes, y p) un grupo alcoxícarbonilo de CrC6; R2 es 1b) un átomo de hidrógeno, 2b) un átomo halógeno, 6b) un grupo hidroxilo, 7b) un grupo alcoxilo de CrCe, o 8b) un grupo haloalcoxilo de CrC6; G es 1c) un grupo alquilo de C2-C-?0; y X es 1d) un átomo de hidrógeno, o 5d) un grupo alquilo de CrC , o una sal del mismo. 13.- Acido 1 ,3-dimetil-5-trifluorometilpirazol-4-carboxílico o una sal del mismo.
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