MX2007016241A - Derivado de amida, insecticida que contiene dicho compuesto y uso de los mismos. - Google Patents
Derivado de amida, insecticida que contiene dicho compuesto y uso de los mismos.Info
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Abstract
Se describe un compuesto representado por la formula general (I) que se encuentra a continuacion, el cual exhibe un efecto insecticida de alto nivel, y un pesticida que contiene dicho compuesto en la forma de un ingrediente activo. (I) En la formula A1, A2, A3, y A4 representan respectivamente un atomo de carbono o similar; R1 y R2 representan respectivamente un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo o similar; G1 y G2 representan respectivamente un atomo de oxigeno o similar; X representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o similar; n representa un entero de 0-4; Q1 representa un grupo fenilo substituido, un grupo heterociclico substituido o similar; y Q2 representa un grupo fenilo que tiene un grupo haloalquiltio o similar, un grupo heterociclico o similar).
Description
DERIVADO DE AMIDA, INSECTICIDA QUE CONTIENE DICHO COMPUESTO Y USO DE LOS MISMOS
Campo de la Invención La presente invención se refiere a nuevos derivados de amida, a un insecticida que contiene el compuesto en la forma de un ingrediente activo, a un intermediario en la producción del compuesto y a un método para la aplicación del mismo como insecticida. Antecedentes de la Invención En la publicación WO 2000/55120 y en la Patente Norteamericana Número 6548514, se describió un compuesto similar al compuesto representado por la fórmula general (1) para uso médico. Aunque la actividad contra insectos nunca se describe en la presente invención. Además, es obvio que dichos compuestos no están incluidos en las reivindicaciones de la presente invención. En la publicación WO 2000/7980, se describió un compuesto similar al compuesto representado por la fórmula general (1) para uso médico. Aunque la actividad contra insectos nunca se describió. Además, es obvio que dicho compuesto no está incluido en las reivindicaciones de la presente invención. En la Patente Norteamericana que permanece pendiente Número 2002-032238, se describió un compuesto similar al
compuesto representado por la fórmula general (1) para uso médico. Aunque la actividad contra insectos nunca se describió. Además, es obvio que dicho compuesto no está incluido en las reivindicaciones de la presente invención. Breve Descripción de la Invención La presente invención proporciona un compuesto nuevo que exhibe un amplio espectro de propiedades insecticidas contra pestes de insectos de varias cosechas y el cual tiene además un efecto insecticida superior sobre pestes de insectos que tienen una resistencia la cual se ha convertido recientemente en un severo problema también, un insecticida que contiene el compuesto en la forma de un ingrediente activo, y un método de aplicación del insecticida. Con el objeto de resolver los objetos anteriores, los inventores de la presente invención han llevado a cabo en forma repetida un estudio extenso y como resultado, han descubierto un uso novedoso de un compuesto de la presente invención como un insecticida, debido a que el compuesto de la presente invención es un compuesto novedoso que no se describe en cualesquiera de los documentos y tiene un excelente efecto insecticida. Se descubrió que el compuesto de la presente invención no únicamente exhibe un efecto insecticida en diversas pestes de insectos, sino que también tiene un excelente efecto insecticida en pestes de insectos que son difíciles de controlar tales como LEPIDOPTERA,
THYSANOPTERA, y similares, los cuales se han vuelto un problema a nivel mundial. Además, los inventores han descubierto un nuevo método de preparación e intermediario usual para la producción del compuesto de la presente invención. Por lo tanto, de esta manera la presente invención ha sido completada. Por lo tanto, la presente invención está especificada a través de los siguientes aspectos [1] Un compuesto representado por la fórmula general (1),
en donde, en la fórmula, Ai, A2, A3, y A4> representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; Rt y R2 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; Gt y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Xs son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4;
QT es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo
tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3),
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo alcoxi de
C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiisulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; o
en donde, en la fórmula, Y6 y Y9 representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3
o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Yg deben representar un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3); [2] un compuesto representado por la fórmula general (1),
en donde, en la fórmula, Ai, A2, A3, y A , representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; Ri y R2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; Gi y G2 representan cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Xs representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo trifluorometilo;
n representa un entero de 0 a 4; Qi es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo
triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3),
(2)
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; o
en donde, en la fórmula, Y6 y Y9 representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo
alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Y9 deben representar un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3), por lo tanto, se excluyen los compuestos, en donde Y^ representa un grupo trifluorometiltio; Y2 y Y representa átomos de hidrógeno; Y3 representa un grupo heptafluoro-isopropilo; Y5 representa un átomo de bromo; X representa un átomo de hidrógeno; G y G2 representan átomos de oxígeno; R, y R2 representan átomos de hidrógeno; y Q- representa un grupo fenilo no sustituido; [3] el compuesto tal como se describe en los [1] ó [2], representado por la fórmula general (1a), en donde A,, A2, A3 y A4 en la fórmula general (1), todos son átomos de carbono
en donde, en la fórmula, cuando cualesquiera de Ri y R2 son un átomo de hidrógeno, el otro es un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, o ambos de Ri y R2 son grupos alquilo de C1-C4 o grupos alquilcarbonilo de C1-C4; d y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Xi, X2, X3, y X4 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; Q1 es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4,
un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4,
un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3),
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1- C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4;
(3)
en donde, en la fórmula, Y6 y Y9 representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Y9 deben representar un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3); [4] el compuesto tal como se describe en el [3], caracterizado porque Q2 está representado por la fórmula general (2)
en donde, en la fórmula, Y-i representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo
de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; o [5] el compuesto tal como se describe en el [4], caracterizado porque Q^ representa un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo
haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo); [6] el compuesto tal como se describe en [1] ó [2],
representado por la fórmula general (1a), en donde Ai, A2, A3 y A4 en la fórmula (1), todos son átomos de carbono
en donde, en la fórmula, R y R2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4, o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; Gi y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Xi, X2, X3, y X4 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; Qi es un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo
haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo
haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3),
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4;
en donde, en la fórmula, Y6 y Yg representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Ye y YT deben representar un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3); [7] el compuesto tal como se describe en [6], caracterizado porque Qi representa un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo
haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3- C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo
haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo); y Q2 está representado por la fórmula general (2),
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; [8] el compuesto tal como se describe en [1] ó [2],
representado por la fórmula general (1a), en donde A-i, A2, A3 y A en la fórmula general (1) todos son átomos de carbono
en donde, en la fórmula, Ri y R2 son un cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, d y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Xi, X2, X3, y X4 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; Qi es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3- C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un
grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3- C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un
grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3),
en donde, en la fórmula, Y^ representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo flúor, un átomo de cloro, un átomo de yodo, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo
perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; o
en donde, en la fórmula, Y6 y Yg representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Yg deben representar un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3); [9] el compuesto tal como se describe en [8], caracterizado porque Qi representa un grupo fenilo
un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-
C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo); y Q2 está representado por la fórmula general (2),
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo flúor, un átomo de cloro, un átomo de yodo, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo
perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; [10] un compuesto tal como se describe en [1] ó [2], representado por la fórmula general (1a), en donde AL A2, A3 y A en la fórmula general (1), todos son átomos de carbono
en donde, en la fórmula, Ri y R2 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; d y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Xi. X2- X3, y X4 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; Q es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes
(los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un
grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un
grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3),
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1- C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo
haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; o
en donde, en la fórmula, Y6 y Yg representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Y9 deben representar un grupo haloalquiltio de C2-C3, un grupo
haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3); [11] el compuesto tal como se describe en el [10], caracterizado porque Qi representa un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno,
un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo); y Q2 está representado por la fórmula general (2),
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalquiltio de C2-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-
C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de
C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; [12] el compuesto tal como se describe en [1], representado por la fórmula general (1),
en donde, en la fórmula, A1t A2, A3 y A representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; en donde, cualesquiera de RT y R2 es un átomo de hidrógeno, el otro es un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, o ambos de Ri y R2 son grupos alquilo de C1-C4 o grupos alquilcarbonilo de C1-C4. G y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Xs son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo trifluorometilo;
n representa un entero de 0 a 4; Q es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo
triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3),
(2)
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo alcoxi de C1-C4 o un grupo haloalcoxi de C1-C4; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; o
en donde, en la fórmula, Y6 y Yg representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1- C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4,
un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Yg deben representar un grupo alcoxi de C1-C4 o un grupo haloalcoxi de C1-C4); [13] el compuesto tal como se describe en [12], representado por la fórmula general (1a), en donde A-,, A2, A3 y A en la fórmula general (1), todos son átomos de carbono
en donde, en la fórmula, cualesquiera de Ri y R2 es un átomo de hidrógeno, el otro es un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, o ambos de Ri y R2 son grupos alquilo de C1-C4 o grupos alquilcarbonilo de C1-C4; Gi y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Xi. X2, X3> y X4 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; Qi es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más
sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más
sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2),
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalcoxi de C1-C4; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo
alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; [14] el compuesto tal como se describe en [13], caracterizado porque Q-¡ representa un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3- C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un
grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo); [15] un compuesto representado por la fórmula general (4),
(4) / "Q,a
en donde, en la fórmula, R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; y Q2 está representado por la fórmula general (2), (3) ó (5),
en donde, en la fórmula Y1t Y2, Y3, Y4, y Y5 representan los mismos a los descritos en [1],
en donde, en la fórmula Y6, Y , Y8, y Yg representan los mismos a los descritos en [1], o
en donde, en la fórmula, Ra y Rb representan cada uno independientemente un átomo de flúor o un grupo perfluoroalquilo de C1-C4; Rc es un grupo hidroxi -O-Rd (Rd representa un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo ariisulfonilo, un grupo
alquilcarbonilo de C1-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo de C1-C4), un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; Yia representa un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5a representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; y Y2a y Y4a representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; [16] un proceso para preparar el compuesto tal como se describe en cualesquiera de [1] a [14] y [21], caracterizado porque comprende hacer reaccionar el compuesto representado por la fórmula general (4) tal como se describe en [15] con un compuesto representado por la fórmula general (6),
en donde, en la fórmula, A1t A2, A3, y A4 representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de
nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; Ri representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; d y G2 representan cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; Qi representa los mismos a los descritos en [1]; y Hal representa un átomo de cloro o un átomo de bromo; [17] un compuesto representado por la fórmula general (7),
en donde, en la fórmula, A1 t A2, A3, y A representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; R2 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; G2 es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; y Q2a representa los mismos a los descritos en [15]; [18] un proceso para la preparación del compuesto tal
como se describe en [15]; [18] caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula general (8) con un compuesto representado por la fórmula general (4) tal como se describe en [15]
en donde, en la fórmula, A-i, A2, A3, y A representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; G2 es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; y J representa un átomo de halógeno o un grupo hidroxi; [19] un compuesto representado por la fórmula general (9),
en donde, en la fórmula, A1f A2, A3, y A4 representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; Ri y R2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; G2 es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;
Xs es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; y Q2a representa los mismos a los descritos en [15]; [20] un proceso para preparar el compuesto representado por la fórmula general (9) tal como se describe en [19]; caracterizado porque comprende hacer reaccionar el compuesto representado por la fórmula general (7) tal como se describe en [17] en la presencia de un agente de reducción adecuado; [21] un compuesto representado por la fórmula general (10),
en donde, en la fórmula, A,, A2, A3, y A representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; Ri y R2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; GT y G2 representan cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, X es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo trifluorometilo;
n representa un entero de 0 a 4; QT representa los mismos a los descritos en el [1]; y Q2b está representado por la fórmula general (5),
en donde, en la fórmula, Ra y R representan cada uno independientemente un átomo de flúor o un grupo perfluoroalquilo de C1-C4; Rc es un grupo hidroxi -O-Rd (Rd representa un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo ariisulfonilo, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo de C1-C4), un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; Y-ia representa un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5a representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; y Y2a y
Y4a representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; [22] un proceso para preparar el compuesto tal como se describe en cualesquiera de [1] a [14] y [21], caracterizado porque comprende hacer reaccionar el compuesto representado por la fórmula general (9), tal como se describe en [19], con un compuesto representado por la fórmula general (11) ó (12)
en donde, en la fórmula, Gi representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; J' representa un átomo de halógeno o un grupo hidroxi; y Qi representa los mismos a los descritos en [1 ], o
en donde, en la fórmula, Qi representa los mismos a los descritos en [1]; [23] un proceso para preparar un compuesto representado por la fórmula general (14),
en donde, en la fórmula, A,, A2, A3, y A , representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de
nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; R2 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; G2 es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, X es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; Yia, Y2a, Y4a, Ysa, Ra y Rb representan cada uno los mismos a los descritos en [15]; Rc" representa un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; E representa un grupo nitro, -NH-(R?) (R-i representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4), -N(R1)-C( = Gi)Q? (Ri representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; d representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; y Q-\ representa los mismos a los descritos en [1], en donde el proceso comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula general (13) con un agente de halogenación adecuado
en donde, en la fórmula, AL A2, A3, y A4, representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; R2 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo
de C1-C4; G2 es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, X es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; Yia, Y2a, Y4a, Ysa, Ra y Rb representan cada uno los mismos a los descritos en [15]; Rc' representa un grupo hidroxi, -O-Rd (Rd representa un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo ariisulfonilo, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo de C1-C4); y E representa un grupo nitro, -NH-(R!) (Ri representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4) o -N(R1)-C( = G?)Q? (Ri representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; d representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; y Qi representa los mismos a los descritos en [1]); [24] un proceso para preparar un compuesto representado por la fórmula general (15), en donde el proceso comprende hacer reaccionar el compuesto representado por la fórmula general (13) o el compuesto representado por la fórmula general (14) tal como se describe en [23] con un agente de fluorinado adecuado,
(15)
en donde, en la fórmula, A,, A2, A3, A4, X, n, R2, G2, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb y E representan los mismos a los descritos en [23], [25] un insecticida que comprende el compuesto tal como se describe en cualesquiera de [1] a [14] en la forma de un ingrediente activo; y [26] un método para aplicación de un químico, en donde el método comprende aplicar una cantidad efectiva del compuesto tal como se describe en cualesquiera de [1] a [14] sobre cosechas o tierra útil con el propósito de proteger las cosechas útiles contra organismos peligrosos. El compuesto de la presente invención exhibe un efecto de control en diversas pestes de insectos, protege cosechas útiles y contribuye en gran medida a la reducción de carga ambiental con una pequeña cantidad de químicos. Descripción Detallada de la Invención Un compuesto de la presente invención está representado por la fórmula general (1);
en donde, en la fórmula Ai, A2, A3, y A , representan cada uno un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo al nitrógeno oxidado;
RT y R2 representan independientemente en forma mutua un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; Gi y G2 representan independientemente en forma mutua un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Xs puede ser el mismo o diferente y representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; Q representa un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquilo de C1-C4 sustituido, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C8, un grupo halocicloalquilo de C3-C8, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo haloalquilcarbonilo de C1-
C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo haloalquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo haloalcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarbonilamino de C1-C4, un grupo haloalquilcarbonilamino de C1-C4, un grupo alquilsulfoniloxí de C1-C4, un grupo haloalquilsulfoniloxi de C1-C4, un grupo arilsulfoniloxi, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo fenilalquinilo y un grupo fenilo) un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo pirazinilo, grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo tetrazolilo, un grupo benzotiazolilo, un grupo benzoxazolilo, un grupo benzofuranilo, un grupo benzotiofenilo, un grupo quinolilo, un grupo isoquinolilo, un grupo indolilo, un grupo iso-indolilo, un grupo 1 H-isoindolilo, un grupo 2,3-dihidro-benzo[1 ,4]dioxinilo, un grupo benzo[1 ,3]dioxolilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo acridinilo o un grupo dihidropiranilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes y son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquilo de
C1-C4 sustituido, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C8, un grupo halocicloalquilo de C3-C8, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo amino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo haloalquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo haloalquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo haloalcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarbonilamino de C1-C4, un grupo haloalquilcarbonilamino de C1-C4, un grupo alquilsulfoni loxi de C1-C4, un grupo haloalquilsulfoniloxi de C1-C4, un grupo arilsulfoniloxi, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo fenilalquinilo y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico en la presente invención representa los mismos que se describieron anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3),
(2)
en donde, en la fórmula, Y representa un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y4 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo; o
en donde, en la fórmula, Y6 y Y9 representan cada uno indpendientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1- C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo
C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo (Al menos uno de Y6 y Yg deben representar un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo.). Un compuesto de la presente invención puede ser representado por la fórmula general (10);
en donde, en la fórmula, A,, A2, A3 y A representan cada uno independientemente, un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; Ri y R2 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo; Gi y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; Qt es un grupo fenilo,
un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico de la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo.), o un grupo heterocíclico substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes
(los substituyentes seleccionados son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo) (el grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2b está representado por la fórmula general (5),
en donde, en la fórmula, Ra y Rb son cada uno independientemente un átomo de flúor o un grupo C1-C4 perfluoroalquilo; Rc es un grupo hidroxi, -O-R (Rd representa un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo
C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo), un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; Y^ representa un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y5a representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; y Y2a y Y4a representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo. Los términos utilizados en las fórmulas generales, tal como la fórmula general (1) de la presente invención y similares, tienen los significados respectivos que se describen a continuación en términos de definiciones. El término "átomo de halógeno" representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo. En la expresión de "Ca-Cb (a y b representan un entero no menor a 1)", por ejemplo, "C1-C3" se refiere a de 1 a 3 átomos de carbono en la cadena de carbono, "C2-C6" se refiere de 2 a
6 átomos de carbono en la cadena de carbono, y "C1-C4" se refiere a de 1 a 4 átomos de carbono en la cadena de carbono. "n-" se refiere a normal, "i-" se refiere a iso, "s-" se refiere a secundario y "t-" se refiere a terciario. Además, el término "grupo C1-C3 alquilo" se refiere a un grupo alquilo recto o ramificado que tiene de 1 a 3 átomos de carbono tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo o similares. El término "grupo C1-C4 alquilo" se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono tal como n-butilo, s-butilo, i-butilo, t-butilo, ciclopropilmetilo o similares además de "grupo C1-C3 alquilo". El término "grupo C1-C6 alquilo" se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono tal como n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neopentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 4-metil-2-pentilo, 3-metil-n-pentilo, ciclobutilmetilo o similares además de "grupo C1-C4 alquilo". El término "grupo C1-C3 haloalquilo" se refiere a un grupo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono los cuales se substituyen con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser los mismos o diferentes, tal como monofluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, monoclorometilo, diclorometilo, triclorometilo, monobromometilo, dibromometilo, tribromometilo, bromodifluorometilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2- difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1 -cloroetilo, 2-cloroetilo, 2,2-
dicloroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 1-bromoetilo, 2-bromoetilo, 2,2-dibromoetilo, 2,2,2-tribromoetilo, 2-yodoetilo, pentafluoroetilo, 3-fluoro-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, 3-bromo-n-propilo, 1,3-difluoro-2-propilo, 1 ,3-dicloro-2-propilo, 1,1,1 -trif I uoro-2-propilo, 1 -cloro-3-fluoro-2-propilo, 1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoro-2-propilo, 1 , 1 ,1 ,3,3,3-hexafluoro-2-cloro-2-propilo, 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo, heptafluoro-i-propilo, heptafluoro-n-propilo o similares. El término "grupo C1-C4 haloalquilo" se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono los cuales se substituyen con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser los mismos o diferentes, tales como 4-fluoro-n-butilo, 4-cloro-n-butilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro-2-butilo o similares, además de un "grupo haloalquilo C1-C3". El término "grupo C2-C4 alquenilo" se refiere a un grupo alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono que tiene enlace doble en la cadena de carbono tal como vinilo, alilo, 2-butenilo, 3- butenilo o similares, y el "grupo C2-C4 haloalquenilo" se refiere a un grupo alquenilo de cadena recta o ramificado de 2 a 4 átomos de carbono que tienen enlace doble en la cadena de carbono, el cual es substituido con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser los mismos o diferentes, tales como 3,3-difluoro-2-propenilo, 3,3-dicloro-2-propenilo, 3,3- dibromo-2-propenilo, 2,3-dibromo-2-propenilo, 4,4-difluoro-3-
butenilo, 3,4,4-tribromo-3-butenilo o similares. El término "grupo C2-C4 alquinilo" se refiere a un grupo alquinilo de cadena recta o ramificada de 2 a 4 átomos de carbono que tiene un enlace triple en la cadena de carbono tal como propargilo, 1 -butin-3-ilo, 1 -butin-3-metil-3-ilo o similares, y "grupo C2-C4 haloalquinilo" se refiere a un grupo alquenilo de cadena recta o ramificada de 2 a 4 átomos de carbono que tienen un enlace triple en la cadena de carbono la cual es substituida con uno o más átomos de carbono, los cuales pueden ser los mismos o diferentes. El término "grupo C3-C6 cicloalquilo" se refiere a un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que tienen una estructura de anillo, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, 2-metilciclopentilo, 3-metilciclopentilo, ciciohexilo o similares, y "grupo C3-C6 halocicloalquilo" se refiere a un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que tienen una estructura de anillo la cual es substituida con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser los mismos o diferentes, tal como 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, 2-clorociclohexilo, 4-clorociclohexilo o similares. El término "grupo C1-C3 alcoxi" se refiere a un grupo alcoxi de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono tal como metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi o similares, y "grupo C1-C4 alcoxi" se refiere a un grupo alcoxi de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono
tal como n-butiloxi, isobutiloxi, s-butiloxi, t-butiloxi o similares, además de "grupo C1-C3 alcoxi". El término "grupo C1-C3 haloalcoxi" se refiere a un grupo haloalcoxi de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono los cuales se substituyen con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser los mismos o diferentes, tales como trifluorometoxi, difluorometoxi, monofluorometoxi, pentafluoroetoxi, 1 , 1 , 1 ,3,3,3-hexafluoro-2-propiloxi, 2-fluoroetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2,2-dicloroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, 3-fluoro-n-propiloxi, 2,2,3,3-tetrafluoro-n-propiloxi, 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propiloxi, 1,3-difluoro-2-propiloxi, 1-cloro-3-fluoro-2-propiloxi, 1,1 ,2,3,3,3-hexafluoropropiloxi, 2,2,2-trifluoro-1 -trifluorometiletoxi, 2-trifluorometoxi-1, 1,2 -tri fluoro etoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi o similares, y el "grupo C1-C4 haloalcoxi" se refiere a un grupo haloalcoxi de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, los cuales son substituidos con uno más átomos de halógeno los cuales pueden ser los mismos o diferentes, tal como 1 ,1 ,1 ,3,3,4, 4,4-octafluoro-2-butiloxi o similares, además de "grupo C1-C3 haloalcoxi". El término "grupo C1-C3 alquiltio" se refiere a un grupo alquiltio de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono tales como metiltio, etiltio, n-propiltio, i-propiltio, ciclopropiltio o similares, el "grupo C1-C4 alquiltio" se refiere a un grupo alquiltio de cadena recta o ramificado que tiene de 1 a
4 átomos de carbono tales como n-butiltio, i-butiltio, s-butiltio, t-butiltio, ciclopropilmetiltio o similares, además de "grupo C1-C3 alquiltio", "grupo C1-C3 haloalquiltio" se refiere a un grupo alquiltio de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono los cuales se substituyen con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser los mismos o diferentes, tales como trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, heptafluoro-n-propiltio, heptafluoro-i-propiltio, 1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoropropiltio, 2, 2, 2-trif I u oro- 1-trifluorometiletiltio, 2-trifluorometoxi-1,1,2-trifluoroetiltio,
1 ,1 ,2,2-tetrafluoroetiltio o similares, y el "grupo C1-C4 haloalquiltio" se refiere a un grupo alquiltio de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono los cuales son substituidos con uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser los mismos o diferentes, tales como nonafluoro-n-butiltio, nonafluoro-s-butiltio, 4,4,4-trifluoro-n-butiltio o similares, además de "grupo C1-C3 haloalquiltio". El término "grupo C1-C3 alquilsulfino" se refiere a un grupo alquilsulfinilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, tales como metiisulfinilo, eti I su If inilo , n-propi I su If inilo , i-propilsulfinilo, ciclopropilsulfinilo o similares, y el "grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo" se refiere a un grupo alquilsulfinilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono los cuales son substituidos por uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser los mismos o
diferentes, tales como trifluorometilsulfinilo, pentafluoroetilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, heptafluoro-n-propi Isu If in i lo , heptafluoro-i-propilsulfinilo, 1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoropropilsulfinilo, 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletilsulfinilo, 2-trifluorometoxi-1 ,1 ,2-trifluoroetilsulfinilo, 1 , 1 ,2,2-tetrafluoroetilsulfinilo o similares. El término "grupo C1-C3 alquilsulfonilo" se refiere a un grupo alquilsulfonilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, tales como metiisulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, i-propilsulfonilo, ciclopropilsulfonilo o similares, y el "grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo" se refiere a un grupo alquilsulfonilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 3 átomos de carbono los cuales son substituidos por uno o más átomos de halógeno los cuales pueden ser los mismos o diferentes, tales como trifluorometilsulfonilo, pentafluoroetilsulfonilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo, heptafluoro-n-propilsulfonilo, heptafluoro-i-propilsulfonilo, 1 , 1 ,2,3,3, 3-hexafluoropropilsulfonilo, 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletilsulfonilo, 2-trifluorometoxi-1,1,2-trifluoroetilsulfonilo, 1 ,1 ,2,2-tetrafluoroetilsulfonilo o similares.
El término "grupo ariisulfonilo" se refiere a un grupo ariisulfonilo de 6 a 14 átomos de carbono que tiene un anillo aromático, tal como fenilsulfonilo, p-toluenosulfonilo, 1-naftilsulfonilo, 2-naftilsulfonilo, antrilsulfonilo, fenantrilsulfonilo, acenaftilenilsulfonilo o similares.
El término "grupo C1-C4 alquilamino" se refiere a un grupo alquilamino de cadena recta o ramificada cíclica que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tales como metilamino, etilamino, n-propilamino, i-propilamino, n-butilmino, ciclopropilamino, 2,2,2-trifluoroetilamino o similares, y el "grupo C1-C4 alquilamino" se refiere a un grupo amino de cadena recta o ramificada el cual se substituye con dos grupos alquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono los cuales pueden ser los mismos o diferentes, tales como dimetilamino, dietilamino, N-etil-N-metilamino o similares. El término "grupo C1-C4 alquilcarbonilo" se refiere a un grupo alquilcarbonilo de cadena recta, ramificada o cíclica que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tales como formilo, acetilo, propionilo, isopropilcarbonilo, ciclopropilcarbonilo o similares. El término "grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo" se refiere a un grupo alquilcarbonilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono los cuales son substituidos con uno o más átomos de halógeno, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, tales como fluoroacetilo, difluoroacetilo, trifluoroacetilo, cloroacetilo, dicloroacetilo, tricloroacetilo, bromoacetilo, yodoacetilo, 3,3,3-trifluoropropionilo, 2,2,3,3,3- pentafluoropropionilo o similares. El término "grupo C1-C4 alquilcarboniloxi" se refiere a un grupo alquilcarboniloxi de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tales como acetoxi, propioniloxi o similares.
El término "grupo C1-C4 alcoxicarbonilo" se refiere a un grupo alcoxicarbonilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tales como metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, isopropiloxicarbonilo o similares. El término "grupo C1-C4 perfluoroalquilo" se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, los cuales se substituyen todos con átomos de flúor, tales como trifluorometilo, pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-i-propilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro-2-butilo, nonafluoro-i-butilo o similares, y el "grupo C2-C6 perfluoroalquilo" se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 2 a 6 átomos de carbono los cuales todos son substituidos con átomos de flúor, tales como pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-i-propilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro-2-butilo, nonafluoro-i-butilo, perfluoro-n-pentilo, perfluoro-n-hexilo o simlres. El término "grupo C1-C6 perfluoroalquiltio" se refiere a un grupo alquiltio de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono los cuales todos son substituidos con átomos de flúor, tales como trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, heptafluoro-n-propiltio, heptafluoro-i-propiltio, nonafluoro-n- butiltio, nonafluoro-2-butiltio, nonafluoro-i-butiltio, perfluoro-n- pentiltio, perfluoro-n-hexiltio o similares. El término "grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo" se refiere a un grupo alquilsulfinilo de cadena recta o ramificada que tiene
de 1 a 6 átomos de carbono los cuales todos son substituidos con átomos de flúor, tales como trifluorometilsulfinilo, pentafluoroetilsulfinilo, heptafluoro-n-propilsulfinilo, heptafluoro-i-propilsulfinilo, nona fluoro-n-butilsulf inilo, nonafluoro-2-butilsulfinilo, nonafluoro-i-butilsulfinilo, perfluoro-n-pentilsu If i ni lo, perfluoro-n-hexilsulfinilo o similares. El término "grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo" se refiere a un grupo alquilsulfonilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono los cuales todos son substituidos con átomos de flúor, tales como trifluorometilsulfonilo, pentafluoroetilsulfonilo, heptafluoro-n-propilsulfonilo, heptafluoro-i-propilsulfonilo, nonafluoro-n-butilsulfonilo, nonafluoro-2-butilsulfonilo, nonafluoro-i-butilsulfonilo, perf luo ro-n-pentilsulfonilo, perfluoro-n-hexilsulfonilo o similares. El compuesto representado por la fórmula general (1) de la presente invención, contiene uno o más átomos de carbono asimétricos o centros asimétricos en su forma estructural en algunos casos, y en otros casos tiene dos o más isómeros ópticos. La presente invención también incluye todos los isómeros ópticos y mezclas respectivas que consisten en estos isómeros en cualquier proporción. Además, el compuesto representado por la fórmula general (1) de la presente invención tiene dos o más isómeros geométricos derivados de un enlace doble de carbono-carbono en su forma estructural en
algunos casos. La presente invención también incluye todos los isómeros geométricos respectivos y mezclas que consisten de estos isómeros en cualquier proporción. Los ejemplos preferidos de los substituyentes o átomos de los compuestos representados por la fórmula general (1) y similares de la presente invención, se describen a continuación.
Ai es preferentemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado y al mismo tiempo
A2, A3 y A todos son átomos de carbono, y más preferentemente todos de AL A2, A3 y A son átomos de carbono
Ri es preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un grupo acetilo, y más preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo. R2 es preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo
C1-C4 alquilo o un grupo acetilo, y más preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo. Tanto d como G2 son preferentemente átomos de oxígeno. X es preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, y más preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor. n es preferentemente 0, 1 ó 2, y más preferentemente 0 ó 1. Xi es preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo
de halógeno, y más preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor. X2 es preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, y más preferentemente un átomo de hidrógeno. X3 y X4 son preferentemente átomos de hidrógeno. Qi es preferentemente un grupo fenilo, un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de átomos de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo y un grupo acetilamino, un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales son los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de átomos de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-
C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo y un grupo acetilamino, un grupo fenilo), y más preferentemente un grupo fenilo, o un grupo fenilo substituido que tiene de 1 a 3 substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio, un grupo metiisulfinilo, un grupo metiisulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo ciano y un grupo nitro), un grupo piridilo, o un grupo piridilo substituyente que tiene uno o dos substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un
grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio, un grupo metiisulfinilo, un grupo metiisulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo ciano y un grupo nitro). Q2 es preferentemente un grupo fenilo substituido o un grupo piridilo substituido representado por la fórmula general (2) ó (3), en donde Yi de la fórmula general (2) es preferentemente un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-n-propiltio, un grupo heptafluoro-i-propiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoro-i- propilsulfonilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2,2-difluoroetoxi, un grupo 2,2,2- trifluoroetoxi o un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, y más preferentemente un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo trifluorometoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2,2-difluoroetoxi o un grupo 2,2,2-
trifluoroetoxi; Y5 de la fórmula general (2) es preferentemente un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo 2-butilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metiisulfinilo, un grupo metiisulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-i-propiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, un grupo heptafluoro-i-propi Isulf i nilo , un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfonilo, un grupo ciano, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propiloxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2,2-difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi o un grupo 2,2,2-tricloroetoxi; Ye y Yg de la fórmula general (3) son preferentemente cada uno independientemente un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo 2-butilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metiisulfinilo, un grupo metiisulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-i-propiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo,
un grupo heptafluoro-i-propilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfonilo, un grupo ciano, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propiloxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2,2-difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi o un grupo 2,2,2-tricloroetoxi; cualquiera de Y6 y Yg debe ser un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-n-propiltio, un grupo heptafluoro-i-propiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfonilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2,2-difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi o un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, y más preferentemente cualquiera de Ye y Yg debe ser un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo trifluorometoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2,2- difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi o un grupo 2,2,2- tricloroetoxi; Y2, Y4 y Y7 de la fórmula general (3) son
preferentemente cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo, y más preferentemente un átomo de hidrógeno; Y3 es preferentemente un grupo pentafluoroetilo, un grupo heptafluoro-n-propilo, un grupo heptafluoro-i-propilo, un grupo nonafluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-2-butilo, un grupo nonafluoro-i-butilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-n-propiltio, un grupo heptafluoro-i-propiltio, un grupo nonafluoro-n-butiltio, un grupo nonafluoro-2-butiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfinilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfinilo, un grupo nonafluoro-2-butilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfonilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfonilo o un grupo nonafluoro-2-butilsulfonilo, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-i-propiloxi, un grupo 1 ,1 ,2,3,3, 3-hexafluoropropiloxi, un grupo 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletoxi, un grupo 2-trifluorometoxi-1 ,1 ,2-trifluoroetoxi, un grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi; y Y8 es preferentemente un grupo pentafluoroetilo, un grupo heptafluoro-n-propilo, un grupo heptafluoro-i-propilo, un grupo nonafluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-2-butilo, un grupo nonafluoro-i-butilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo
heptafluoro-n-propiltio, un grupo heptafluoro-i-propiltio, un grupo nonafluoro-n-butiltio, un grupo nonafluoro-2-butiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfinilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfinilo, un grupo nonafluoro-2-butilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, un grupo heptfluoro-i-propilsulfonilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfonilo, un grupo nonafluoro-2-butilsulfonilo, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo 1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoro-i-propiloxi, un grupo 1 ,1 ,2,3,3, 3-hexafluoropropiloxi, un grupo 2,2,2-trifluoro-1 -trifluorometiletoxi, un grupo 2-trifluorometoxi-1 ,1 ,2-trifluoroetoxi o un grupo 1 , 1 ,2,2-tetrafluoroetoxi. L de la fórmula general después mencionada es preferentemente un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo hidroxi. R^ es preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un grupo acetilo, y más preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo. R2a es preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo
C1-C4 alquilo o un grupo acetilo, y más preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo. Tanto Gia y G2a son preferentemente átomos de oxígeno. X^ es preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, y más preferentemente un átomo de hidrógeno o
un átomo de flúor. X2a es preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, y más preferentemente un átomo de hidrógeno. X3a y X4a son preferentemente átomos de hidrógeno. Y^ es preferentemente un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-n-propiltio, un grupo heptafluoro-i-propiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfonilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2,2-difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi o un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, y más preferentemente un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo trifluorometoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2,2-difluoroetoxi o un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi. Y2a y Y4a son preferentemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, y más preferentemente un átomo de hidrógeno. Y5a es preferentemente un átomo de flúor, un átomo de
cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo 2-butilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metiisulfinilo, un grupo metiisulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-i-propiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoro-i-propilsulfonilo, un grupo ciano, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propiloxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2,2-difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi o un grupo 2,2,2-tricloroetoxi. Ra y Rb son cada uno preferentemente un átomo de flúor, un grupo trifluorometilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo heptafluoro-n-propilo, y más preferentemente un átomo de flúor, un grupo trifluorometilo o un grupo pentafluoroetilo. Rc es preferentemente un grupo hidroxi, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo metilsulfoniloxi, un grupo trifluorometilsulfoniloxi, un grupo fenilsulfoniloxi, un grupo p- toluenosulfoniloxi, un grupo acetoxi o un grupo trifluoroacetoxi, más preferentemente un grupo hidroxi, un átomo de cloro, un
átomo de bromo, un grupo metoxi, un grupo metilsulfoniloxi, un grupo trifluorometilsulfoniloxi, un grupo fenilsulfoniloxi o un grupo p-toluenosulfoniloxi, y más preferentemente un grupo hidroxi, un átomo de cloro o un átomo de bromo. Rc' es preferentemente un grupo hidroxi. Rc" es preferentemente un átomo de cloro o un átomo de bromo. J y J' son cada una preferentemente un grupo hidroxi, un átomo de cloro o un átomo de bromo, y más preferentemente un átomo de cloro.
Los compuestos de la presente invención representados por la fórmula general (1) pueden contener los siguientes compuestos de I a V. (El compuesto I) El compuesto I está representado por la fórmula general (1a) en donde A,, A2l A3 y A4 en la fórmula general (1) todos son átomos de carbono,
en donde, en la fórmula (1a), cuando cualquiera de Ri y R2 es un átomo de hidrógeno, el otro es un grupo C1-C4 alquilo o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o tanto R^ y R2 son grupos C1- C4 alquilo o grupos C1-C4 alquilcarbonilo;
Gi y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Xi, X2, X3 y X son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; Q1 es un grupo fenilo, un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo
C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo),
un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N- óxido piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un
grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1- C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo) (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente.); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3),
en donde, en la fórmula, Y^ representa un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 pentafluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y4 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo, o
en donde, en la fórmula, Y6 y Yg cada una representa independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3
haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo (En la presente invención, al menos una de Ye y Yg deben representar un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo.). Como el compuesto I representado por la fórmula general (1a), se puede utilizar un compuesto que contiene el siguiente grupo, en donde, en la fórmula (1a), Q2 es representado por la fórmula general (2),
en donde, en la fórmula, YT representa un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3 o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y3
representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y4 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo. Además, como el compuesto I representado por la fórmula general (1a), se puede utilizar un compuesto que contiene el siguiente grupo, en donde, en la fórmula general (1a), Q2 representa el grupo antes mencionado, Qi representa un grupo fenilo, un grupo substituido fenilo que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes
(los substituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo
C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2- C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4
alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo),
un grupo piridilo, o un grupo piridilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo). (El compuesto II) El compuesto II está representado por la fórmula general
(1a) en donde A,, A2, A3 y A en la fórmula general (1) todos son átomos de carbono,
en donde, en la fórmula (1a), RT y R2 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo; G, y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Xi, X2, X3 y X4 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; QT es un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, o un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-
C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico de la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirróle, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo.), o un grupo heterocíclico substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo) (El grupo heterocíclico representa los mismos o los descritos
anteriormente.); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3),
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo, o
en donde, en la fórmula, Y6 y Yg representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un
grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo (En la presente invención, al menos uno de Ye y Yg deben representar un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo.). Como el compuesto II representado por la fórmula general (1a), se puede utilizar un compuesto que contiene un grupo de seguimiento, en donde, en la fórmula (1a), Qi representa un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-
C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes
(los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo
C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo
C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1- C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo); y Q2 está representado por la fórmula general (2),
(2)
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo. (El compuesto lll) El compuesto lll es representado por la fórmula general
(1a) en donde AL A2, A3 y A4 en la fórmula general (1) todos son átomos de carbono,
en donde, en la fórmula, RT y R2 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo;
Gi y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Xi, X2, X3 y X son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; QT es un grupo fenilo, un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquílo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo
tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirróle, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo.), o un grupo heterocíclico substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo) (El grupo heterocíclico representa los mismos o los descritos anteriormente.); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3),
(2)
en donde, en la fórmula, Y, representa un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y5 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de yodo, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo, o
en donde, en la fórmula, Y6 y Y9 representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1- C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo
C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Yg deben representar un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo.). Como el compuesto lll representado por la fórmula general (1a), se puede utilizar un compuesto que contiene un grupo de seguimiento, en donde, en la fórmula (1a), Qi representa un grupo fenilo, un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-
C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo); y Q2 está representado por la fórmula general (2),
en donde, en la fórmula, YT representa un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1- C3 haloalquilsulfonilo; Y5 representa un átomo de flúor, un
átomo de cloro, un átomo de yodo, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo. (El compuesto IV) El compuesto IV está representado por la fórmula general (1a) en donde A^ A2, A3 y A en la fórmula general (1) todos son átomos de carbono,
en donde, en la fórmula, Ri y R2 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo; GT y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; ?> X2, 3 y X4 son cada uno independientemente un átomo
de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; Qi es un grupo fenilo, un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N- óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirróle, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo.), o
un grupo heterocíclico substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo) (El grupo heterocíclico representa los mismos o los descritos anteriormente.); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3),
en donde, en la fórmula, YT representa un grupo C2-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y5 representa un átomo de halógeno, un
grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo; o
en donde, en la fórmula, Y6 y Yg representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C2- C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y8 representa un grupo
C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo
C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Yg
deben representar un grupo C2-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo.). Como el compuesto IV representado por la fórmula general (1a), se puede utilizar un compuesto que contiene un grupo de seguimiento, en donde, en la fórmula (1a), Qi representa un grupo fenilo, un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo
C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo
C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1- C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes
(los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo); y Q2 está representado por la fórmula general (2),
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo C2-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1- C3 haloalquilsulfonilo; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1- C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo,
un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo. (El compuesto V) El compuesto V está representado por la fórmula general
(D.
en donde Ai, A2, A3 y A4 cada uno representa independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; cuando cualquiera de Ri y R2 es un átomo de hidrógeno, el otro es un grupo C1-C4 alquilo o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o ambos de RT y R2 son grupos C1-C4 alquilo o grupos C1-C4 alquilcarbonilo; Gi y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Xs son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4;
Qi es un grupo fenilo, un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirróle, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo.), o un grupo heterocíclico substituido que tiene uno o más
substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo) (El grupo heterocíclico representa los mismos o los descritos anteriormente.); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3),
en donde, en la fórmula, YT representa un grupo C1-C4 alcoxi o un grupo C1-C4 haloalcoxi; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3
alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo, o
en donde, en la fórmula, Y6 y Yg representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Yg deben representar un grupo C1-C4 alcoxi o un grupo C1-C4 haloalcoxi.).
Como el compuesto V representado por la fórmula general (1), se puede utilizar el compuesto representado por la fórmula general (1a) en donde A2, A3 y A4 en la fórmula general (1) todos son átomos de carbono,
en donde, en la fórmula, cuando cualquiera de Ri y R2 son un átomo de hidrógeno, el otro es un grupo C1-C4 alquilo o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, o tanto RT como R2 son grupos C1-C4 alquilo o grupos C1-C4 alquilcarbonilo; GT y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X , X2, X3 y X4 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; Qi es un grupo fenilo, un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un
grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirróle, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo.), o un grupo heterocíclico substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo,
un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo) (El grupo heterocíclico representa los mismos o los descritos anteriormente.); y Q2 está representado por la fórmula general (2),
en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo C1-C4 haloalcoxi; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo. Como el compuesto V representado por la fórmula general
(1a), se puede utilizar un compuesto que contiene un grupo de seguimiento, en donde, en la fórmula (1a), Qi representa un grupo fenilo, un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo substituido que tiene uno o más substituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los substituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4
alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo C1-C4 di alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1-C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo). Los métodos de preparación típicos de los compuestos de la presente invención se ilustran a continuación. El compuesto de la presente invención se puede preparar de acuerdo con los métodos, aunque las trayectorias del método de preparación no se restringen a los siguientes métodos de preparación. En los siguientes métodos de preparación, Q2a es cualesquiera de la fórmula general (2), (3) y (5),
en donde, en la fórmula, Y,, Y2, Y3, Y4 y Y5 representan los mismos a los descritos en [1],
en donde, en la fórmula, Y6, Y , Y8 y Y9 representan los mismos o los descritos en [1], y
en donde, en la fórmula, Y^, Y2a, Y4a, Ysa, Ra, Rb y Rc representan los mismos a los descritos en [15]. Además, Q2b está representado por la fórmula general (5), en el proceso para producir los compuestos de la presente invención. Método de Preparación 1
en donde, en la fórmula, Ai, A2, A3, A4, G G2, R1( R2, X, n y Q1 representan los mismos a los descritos en [1]; y L
representa un grupo funcional que tiene la capacidad de un grupo de partida tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi o similares. 1- (i): Fórmula general (19) + Fórmula general (20) ? Fórmula general (21) Al hacer reaccionar un derivado de ácido carboxílico m-nitroaromático que tiene un grupo de partida representado por la fórmula general (19) con un derivado de amina aromático representado por la fórmula general (20) en un solvente adecuado o sin un solvente, se puede preparar un derivado de carboxamida aromático que tiene un grupo nitro representado por la fórmula general (21). En el proceso, también se puede utilizar una base adecuada. Los solventes pueden no obstaculizar de manera notable el progreso de la reacción y los ejemplos de los mismos incluyen agua; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y similares; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono y similares; éteres en cadena o éteres cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1 ,2-dimetoxietano y similares; esteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares; alcoholes tales como metanol, etanol y similares; cetonas tales como acetona, cetona de metil isobutilo, ciclohexanona y similares; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida y similares; nitrilos tales como acetonitrilo y
similares; 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetiisulfóxido y similares. Estos solventes se pueden utilizar solos o en combinación de 2 o más tipos. Además, los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, tri-n-butilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina y similares; hidróxidos de metal álcali tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y similares; carbonatos tales como carbonato de hidrógeno de sodio, carbonato de potasio y similares; fosfatos tales como fosfato mono-hidrógeno de di-potasio, fosfato de tri-sodio y similares; hidruros de metal álcali tales como hidruro de sodio y similares; y alcoholatos de metal álcali tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio y similares. Estas bases se pueden seleccionar en forma adecuada dentro del rango de 0.01 a 50 equivalentes de mol con base en el compuesto representado por la fórmula general (19) y ser utilizados de manera correspondiente. La temperatura de reacción se puede seleccionar en forma adecuada dentro del rango de -20°C a la temperatura de reflujo de un solvente en uso, en tanto que el tiempo de reacción se puede seleccionar en forma adecuada dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. En los compuestos representados por la fórmula general (19), se puede preparar fácilmente un derivado de haluro de ácido carboxílico aromático a partir de un ácido carboxílico aromático de acuerdo con un método usual que utiliza un
agente de halogenación. Los ejemplos de agente de halogenación incluyen cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro fosforoso, cloruro de oxalilo, tricloruro fosforoso, fosfeno y similares. Por otra parte, el compuesto representado por la fórmula general (21), se puede preparar a partir del ácido carboxílico m-nitroaromático en donde L en la fórmula general (19), representa un grupo hidroxi y un compuesto representado por la fórmula general (20) sin utilizar un agente de halogenación. Como un método del mismo, se puede utilizar en forma adecuada un aditivo tal como 1-hidroxibenzotriazole y similares, de acuerdo con un método, tal como se describe, por ejemplo, en la publicación de Chem. Ver. P. 788 (1970), y se puede ejemplificar un método que emplea un agente de condensación que utiliza N,N'-diciclohexilcarbodiimida. Otros agentes de condensación que serán utilizados en este caso incluyen, por ejemplo, 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida, 1,1'-carbonilbis-1 H-imidazole y similares. Además, como otro proceso para preparar el compuesto representado por la fórmula general (21), se puede mencionar un procedimiento de anhídrido mezclado que utiliza cloroformatos. Así mismo, el compuesto representado por la fórmula general (21) puede ser preparado de acuerdo con un método tal como se describe en la publicación de J. Am. Chem. Soc. P. 5012 (1967). Los ejemplos de cloroformatos para ser
utilizados en este caso incluyen cloroformato de isobutilo, cloroformato de isopropilo y similares. Además de los cloroformatos, se puede mencionar cloruro de dieti laceti lo, cloruro de trimetilacetilo y similares. Tanto los métodos que utilizan un agente de condensación como un procedimiento de anhídrido mezclado no están restringidos al solvente, temperatura de reacción y tiempo de reacción descritos en las literaturas anteriores, y se puede utilizar un solvente inerte que no obstaculice de manera notable el progreso adecuado de la reacción. La temperatura de reacción y tiempo de reacción pueden ser seleccionados en forma adecuada conforme proceda la reacción. 1-(ii): Fórmula general (21) ? Fórmula general (22) Se puede elaborar un derivado de carboxamida aromático que tiene un grupo nitro representado por la fórmula general (21), en un derivado de carboxamida aromático que tiene un grupo amino representado por la fórmula general (22) a través de la reacción de reducción. Como la reacción de reducción, se puede mencionar un método que emplea la hidrogenación y un método que emplea un compuesto metálico (por ejemplo, cloruro de estaño (II) (anhídrido), polvo de hierro, polvo de zinc y similares). El primer método se puede llevar a cabo en un solvente adecuado en la presencia de un catalizador, a una presión atmosférica o bajo presión incrementada, en una atmósfera de
hidrógeno. El catalizador incluye, por ejemplo, catalizadores de paladio tales como carbono de paladio y similares, catalizadores de níquel tales como níquel Raney y similares, catalizadores de platino, catalizadores de cobalto, catalizadores de rutenio, catalizadores de rodio y similares. Los solventes incluyen, por ejemplo, agua; alcoholes tales como metanol etanol y similares; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y similares; éteres en cadena o éteres cíclicos tales como éter, dioxano, tetrahidrofurano y similares; y esteres tales como acetato de etilo y similares. La presión puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de 0.1 a 10 MPa, la temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -20°C a la temperatura de reflujo de un solvente en uso, y el tiempo de reacción puede ser seleccionado en forma adecuada dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. Posteriormente, el compuesto de la fórmula general (22) puede ser preparado en forma más efectiva. Como el último método, se puede mencionar un método que emplea cloruro de estaño (II) (anhídrido) en la forma de un compuesto metálico de acuerdo con las condiciones que se describen en la publicación de "Organic Syntheses" Coll. Vol. lll P. 453. 1-(iii): Fórmula general (22) + Fórmula general (23) ? Fórmula general (24)
Al hacer reaccionar un derivado de carboxamida aromático que tiene un grupo amino representado por la fórmula general (22) con un compuesto representado por la fórmula general (23) en un solvente adecuado o sin un solvente, también se puede preparar un compuesto representado por la fórmula general (24) de la presente invención. En este proceso, también se puede utilizar una base adecuada. Los solventes pueden no obstaculizar de manera remarcada el progreso de la reacción en los ejemplos de los mismos pueden incluir; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y similares; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono y similares;éteres en cadena o éteres cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1 ,2-dimetoxietano y similares; esteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares; alcoholes tales como metanol, etanol y similares; cetonas tales como acetona, cetona de metilisobutilo, ciclohexanona y similares; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida y similares; nitrilos tales como acetonitrilo y similares; y solventes inertes tales como 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona y similares. Estos solventes pueden ser utilizados solos o en combinación de 2 o más tipos. Además, los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, tri-n-butilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina y similares; hidróxidos de metal álcali tales
como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y similares; carbonatos tales como carbonato de hidrógeno de sodio, carbonato de potasio y similares; fosfatos tales como fosfato de mono-hidrógeno di-potásico, fosfato tri-sódico y similares; hidruros de metal álcali tales como hidruro de sodio y similares, y alcoholatos de metal álcali tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio y similares. Estas bases pueden ser seleccionadas en forma adecuada entre los rangos de 0.01 a 50 equivalentes de mol con base en el compuesto representado por la fórmula general (22) y utilizadas de manera correspondiente. La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -20°C a la temperatura de reflujo en un solvente en uso, en tanto que el tiempo de reacción puede ser seleccionado en forma adecuada dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. Además, también se puede utilizar un método que emplea un agente de condensación tal como se describe en 1-(i) o un procedimiento de anhídrido mezclado. 1 - (iv): Fórmula General (24) + Fórmula General (25) -? Fórmula General (26) Al hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula general (24), un compuesto alquilo que tiene un grupo de partida representado por la fórmula general (25) en un solvente sin un solvente, se puede preparar un compuesto representado por la fórmula general (26). Los ejemplos del
compuesto representado por la fórmula general (25) incluyen haluros de metal tales como yoduro de metilo, yoduro de etilo, bromuro de n-propilo y similares. Además, en este proceso, se puede utilizar una base de solvente adecuado. Como la base o solvente, las bases o solventes mencionados en 1-(i) pueden ser utilizados. La temperatura de reacción y tiempo de reacción mencionadas en 1-(i) pueden ser utilizados. Además, el compuesto representado por la fórmula general (26) también puede ser preparado a través del método alternativo que comprende hacer reaccionar un agente de alquilación, tal como sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo o similares, en lugar del compuesto representado por la fórmula general (25), con el compuesto representado por la fórmula general (24). Método de Preparación 2
en donde, en la fórmula, A,, A2, A3, A l d, G2) R,, R2, X, n y Qi representan los mismos a los descritos en [1], L representa un grupo funcional que tiene la capacidad de un grupo de partida tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo o
similares; y Hal representa un átomo de cloro o un átomo de bromo. 2-(i): Fórmula General (27) + Fórmula General (23) ? Fórmula General (28) Al hacer reaccionar un ácido carboxílico que tiene un grupo amino representado por la fórmula general (27) con un compuesto representado por la fórmula general (23), de acuerdo con las condiciones de selección adecuada de un solvente y base respectivamente tal como se describe en 1-(i) o sin un solvente o base, se puede preparar un ácido carboxílico que tiene un grupo acilamino representado por la fórmula general (28). El tiempo de reacción y temperatura de reacción se pueden seleccionar en forma adecuada a partir de las condiciones descritas en 1-(i). 2-(ii): Fórmula General (28) ? Fórmula General (29) Un compuesto representado por la fórmula general (29) se puede preparar a través de una reacción de halogenación conocida que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula general (28) con cloruro de tionilo, cloruro de oxalilo, fosgeno, oxicloruro fosforoso, pentacloruro fosforoso, tricloruro fosforoso, bromuro de tionilo, tribromuro fosforoso, trifluoruro de dietilaminoazufre o similares. 2-(iii): Fórmula General (29) + Fórmula General (20) ? Fórmula General (30) Al hacer reaccionar un compuesto representado por la
fórmula general (29) con un compuesto representado por la fórmula general (20) de acuerdo con las condiciones de selección adecuadas de un solvente y una base, respectivamente, tal como se describe en 1-(i) o sin un solvente o sin una base, se puede preparar un compuesto representado por la fórmula general (30). El tiempo de reacción y temperatura de reacción se pueden seleccionar en forma adecuada a partir de las condiciones que se describen en 1-(i). 2-(iv): Fórmula General (28) + Fórmula General (20) ? Fórmula General (30) Haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula general (28) con un compuesto representado por la fórmula general (20) de acuerdo con las condiciones que utilizan un agente de condensación o un procedimiento en anhídrido mezclado tal como se describe en 1-(i), se puede preparar un compuesto representado por la fórmula general (30). Método de Preparación 3
(48) (49) en donde, en la fórmula, Ai, A2, A3, A4, X, n, G2 y R2 representan los mismos a los descritos en [1]. Al hacer reaccionar un compuesto representado por la
fórmula general (48) con un reactivo adecuado en un solvente adecuado o sin un solvente, utilizando una base adecuada, se puede preparar un compuesto representado por la fórmula general (49). Los solventes pueden no obstaculizar de manera notable el progreso de la reacción en los ejemplos de los mismos incluyen hidrocarburos alifáticos tales como hexano, ciclohexano, metilciclohexano y similares; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, xileno, tolueno y similares; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1 ,2-dicloroetano y similares; éteres tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1 ,2-dimetoxietano y similares; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida y similares; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo y similares; cetonas tales como acetona, cetona de metilisobutilo, ciclohexanona, cetona de metiletilo y similares; esteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares; alcoholes tales como metanol, etanol y similares; 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetiisulfóxido, agua y similares. Estos solventes pueden ser utilizados solos o en combinación de 2 o más tipos. Los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, tributilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina y similares; hidróxidos de metal álcali tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y similares; carbonatos tales como
carbonato de hidrógeno de sodio, carbonato de potasio y similares; fosfatos tales como fosfatos de mono-hidrógeno de potasio, fosfato tri-sódico y similares; hidruros de metal álcali tales como hidruro de sodio y similares; alcóxidos de metal álcali tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio y similares; organolitios tales como n-butil litio y similares; y reactivos de Gringnard tales como bromuro de etilmagnesio y similares. Estas bases pueden ser seleccionadas en forma adecuada entre los rangos de 0.01 a 50 equivalentes de mol con base en un compuesto representado por la fórmula general (48). Los ejemplos del reactivo incluyen alquilos halogenados tales como yoduro de metilo, bromuro de etilo, yoduro de trifluorometilo, yoduro de 2,2,2-trifluoroetilo y similares; al i los halogenados tales como yoduro de alilo y similares; propargilos halogenados tales como bromuro de propargilo y similares; acilos halogenados tales como cloruro de acetilo y similares; anhídridos de ácido tales como anhídrido trifluoroacético y similares; ácido sulfúrico de alquilo tales como sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo y similares. Estos reactivos pueden ser seleccionados en forma adecuada entre el rango de 1 a 5 equivalentes de mol, con base en el compuesto representado por la fórmula general (48) o pueden ser utilizados como un solvente. La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada entre el rango de -80°C a la temperatura de
reflujo de un solvente en uso, en tanto que el tiempo de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada entre el rango de varios minutos hasta 96 horas. Método de Preparación 4
en donde, en la fórmula, AL A2, A3, A4, X, n, G2, Ri y R2 representan los mismos a los descritos en [1]. 4-(i): Fórmula General (22) ? Fórmula General (50) Al hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula general (22) con aldehidos o cetonas en un solvente adecuado o sin un solvente, agregando un catalizador adecuado y haciendo reaccionar el resultado en una atmósfera de hidrógeno, se puede preparar un compuesto representado por la fórmula general (50). Los solventes pueden no obstaculizar de manera notable el progreso de la reacción y los ejemplos de los mismos incluyen hidrocarburos alifáticos tales como hexano, ciclohexano, metilciclohexano y similares; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, xileno, tolueno y similares; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1 ,2-dicloroetano y similares; éteres tales como éter dietílico, dioxano,
tetrahidrofurano, 1 ,2-dimetoxietano y similares; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida y similares; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo y similares; cetonas tales como acetona, cetona de metilisobutilo, ciclohexanona, cetona de metiletilo y similares; esteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares; alcoholes tales como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetiisulfóxido, metanol, etanol y similares; agua y similares. Estos solventes pueden ser utilizados solos o en combinación de 2 o más tipos. Los ejemplos del catalizador incluyen catalizadores de paladio tales como carbono de paladio y similares; catalizadores de níquel tales como níquel Raney y similares; catalizadores de cobalto, catalizadores de platino, catalizadores de rutenio, catalizadores de rodio y similares. Los ejemplos de aldehidos incluyen formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, trifluoroacetaldehído, difluoroacetaldehído, fluoroacetaldehído, cloroacetaldehído, dicloroacetaldehído, tricloroacetaldehído, bromoacetaldehído y similares. Los ejemplos de cetonas incluyen acetona, perfluoroacetona, cetona de metiletilo y similares. La presión de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de 0.1 MPa a 10 MPa. La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -20°C a la temperatura de
reflujo de un solvente en uso, en tanto que el tiempo de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. 4-(ii): Fórmula General (22) ? Fórmula General (50) (Método alternativo 1) Al hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula general (22) con aldehidos o cetonas en un solvente adecuado sin un solvente, y aplicar un agente de reducción adecuado, se puede preparar el compuesto representado por la fórmula general (50). Los solventes pueden no obstaculizar de manera notable el progreso de la reacción y los ejemplos de reacción no se incluyen de hidrocarburos alifáticos tales como hexano, ciclohexano, metilciclohexano y similares; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, xileno, tolueno y similares; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1 ,2-dicloroetano y similares; éteres tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1 ,2-dimetoxietano y similares; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida y similares; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo y similares; cetonas tales como acetona, cetona de metilisobutilo, ciclohexanona, cetona de metiletilo y similares; esteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares; alcoholes tales como 1,3-dimetil- 2-imidazolidinona, sulfolano, dimetiisulfóxido, metanol, etanol y
similares; agua y similares. Estos solventes pueden utilizarse solos o en combinación de 2 o más tipos. Los ejemplos del agente de reducción incluyen borohidruros tales como borohidruro de sodio, cianoborohidruro de sodio, borohidruro de triacetato de sodio y similares. Los ejemplos de aldehidos incluyen formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, trifluoroacetaldehído, difluoroacetaldehído, fluoroacetaldehído, cloroacetaldehído, dicloroacetaldehído, tricloroacetaldehído, bromoacetaldehído y similares. Los ejemplos de cetonas incluyen acetona, perfluoroacetona, cetona de metiletilo y similares. La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -20°C a la temperatura de reflujo de un solvente en uso, en tanto que el tiempo de reacción puede ser seleccionado en forma adecuada dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. 4-(iii): Fórmula General (22) ? Fórmula General (50) (Método alternativo 2) Al hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula general (22) con un agente de formilación en un solvente adecuado sin solvente y agregando un aditivo adecuado al mismo, es posible preparar un compuesto, en donde, en la fórmula general (50), R1 sea un grupo metilo. Los solventes pueden no obstaculizar de manera notable
el progreso de la reacción y los ejemplos de los mismos incluyen hidrocarburos alifáticos tales como hexano, ciclohexano, metilciclohexano y similares; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, xileno, tolueno y similares; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1 ,2-dicloroetano y similares; éteres tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1 ,2-dimetoxietano y similares; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida y similares; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo y similares; cetonas tales como acetona, cetona de metilisobutilo, ciclohexanona, cetona de metiletilo y similares; esteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares; alcoholes tales como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetiisulfóxido, metanol, etanol y similares; agua y similares. Estos solventes se pueden utilizar solos o en combinación de 2 o más tipos. Los ejemplos del agente de formilación incluyen ácidos fórmicos anhidro tales como formaldehído, ácido fórmico, ácido fluorofórmico, formilo (ácido 2,2-dimetilpropiónico) y similares; esteres de ácido fórmico tales como formato de fenilo y similares; pentafluorobenzaldehído, oxazol y similares. Los ejemplos del aditivo incluyen ácidos inorgánicos tales como ácido sulfúrico y similares; ácidos orgánicos tales como ácido fórmico y similares; borohidruros tales como borohidruro de sodio, cianoborohidruro de sodio y similares; ácidos
borónicos, hidruro de aluminio de litio y similares. La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -20°C a la temperatura de reflujo de un solvente en uso, en tanto que el tiempo de reacción puede ser seleccionado en forma adecuada dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. Método de Preparación 5
en donde, en la fórmula, R2, Y2, Y3, Y y Y5 representan los mismos a los descritos en [1]; m representa 1 ó 2; y Rf representa un grupo haloalquilo de C1-C3. Al utilizar un oxidante adecuado, se puede preparar un compuesto representado por la fórmula general a partir de un compuesto representado por la fórmula general. Por ejemplo, se puede mencionar un método que se describe en la Publicación de Tetrahedron Lett. p. 4955, (1994). Los ejemplos del oxidante incluyen peróxidos orgánicos tales como ácido m-cloroperbenzoico y similares, metaperiodato de sodio, peróxido de hidrógeno, ozono, dióxido de selenio, ácido crómico, tetraóxido de dinitrógeno, nitrato de acilo, yodo, bromo, N-bromosuccinimida, yodosilbencil, hipoclorito de t- butilo y similares. El oxidante puede ser seleccionado en forma
adecuada dentro del rango de 1 a 5 equivalentes de mol, con base en el compuesto representado por la fórmula general. Se puede agregar un aditivo adecuado y los ejemplos de los mismos incluyen cloruro de rutenio (lll) y similares. El solvente utilizado en el proceso no se restingue a los solventes descritos en las literaturas anteriores y pueden no obstaculizar de manera notable el progreso de la reacción. Estos solventes se pueden utilizar solos o en combinación de 2 o más tipos. La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -20°C de la temperatura de reflujo en un solvente en uso, en tanto que el tiempo de reacción puede ser seleccionado en forma adecuada dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. Ejemplo de preparación 6
en donde, en la fórmula, E representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo -NH-Ri o un grupo -N(R?)-C( = G1)Q?; A1t A2, A3, A4, X, n, Y2, Y3, Y , Y5, R-i, Gi y Q representan los mismos a los descritos en [1]; m representa 1 ó 2; y Rf representa un grupo haloalquilo de C1-C3. Al utilizar un oxidante adecuado, se puede preparar un
compuesto representado por la fórmula general a partir de un compuesto representado por la fórmula general. El compuesto representado por la fórmula general se puede preparar de acuerdo con las condiciones descritas en el Método de preparación 5 utilizando un compuesto representado por la fórmula general, como un material sin procesar de partida. Método de Preparación 7
(14) (13) en donde, en la fórmula, E representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo -NH-RT O un grupo -N(R1)-C( = G1)Q1; Ai,
A2, A3, A , X, n, RL d y Qi representan los mismos a los descritos en [1]; y Y a, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, R , Rc' y Rc" representan los mismos a los descritos en [23]. Al hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula general (51) con un agente de halogenación adecuado en un solvente adecuado sin un solvente, se puede preparar un compuesto de cloro (un compuesto de bromo o un compuesto de yodo) representado por la fórmula general (52). En el proceso, también se puede utilizar un aditivo adecuado. Los solventes pueden no obstaculizar de manera notable el progreso de la reacción y los ejemplos de los mismos incluyen hidrocarburos alifáticos tales como hexano,
ciclohexano, metilciclohexano y similares; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, xileno, tolueno y similares; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1 ,2-dicloroetano y similares; éteres tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1 ,2-dimetoxietano y similares; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida y similares; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo y similares; cetonas tales como acetona, cetona de metilisobutilo, ciclohexanona y similares; esteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares; alcoholes tales como 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetiisulfóxido, metanol, etanol y similares; y solventes tales como agua y similares. Estos solventes pueden ser utilizados solos o en combinación de 2 o más tipos. Los ejemplos del agente de halogenación incluyen cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro fosforoso, cloruro de oxalilo, tricloruro fosforoso, tribromuro fosforoso, pentacloruro fosforoso, reactivos Rydon, haluros de sulfonilo tales como cloruro de metansulfonilo, cloruro de p-toluensulfonilo, cloruro de bencensulfonilo y similares; haluros de sulfonio, esteres de sulfonato, cloro, bromo, yodo, esteres de hipohalito, N- halogenoaminas, cloruro de hidrógeno, bromuro de hidrógeno, bromuro de sodio, bromuro de potasio, cloruro cianúrico, 1,3- dicloro-1 ,2,4-triazol, cloruro de titanio (IV), cloruro de vanadio (IV), cloruro de arsénico (lll), N , N , -d ietil-1 ,2,2-
triclorovinilamina, tricloroacetonitrilo, cloruro de sodio, bromuro de amonio, cloruro de N,N-dimetilcloroforminio, bromuro de N,N-dimetilcloroforminio, tricloruro fosforoso, tribromuro fosforoso, dicloruro de fosfoamidina de N.N-dimetilo y similares. Los ejemplos de los aditivos incluyen sales de metal tales como cloruro de zinc, bromuro de litio y similares; bases orgánicas tales como catalizadores de transferencia de fase, triamida hexametilfosfórico y similares; ácidos inorgánicos tales como ácido sulfúrico y similares; N. N-dimetilformamida y similares. El agente de halogenación puede ser seleccionado en forma adecuada dentro del rango de 0.01 a 10 equivalente de mol, con base en el compuesto representado mediante la fórmula general (51), se puede utilizar como un solvente. La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -80°C a la temperatura de reflujo en un solvente en uso, en tanto que el tiempo de reacción puede ser seleccionado en forma adecuada dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. Método de Preparación 8
(53) (54) en donde, en la fórmula, E representa un grupo nitro, un
grupo amino, un grupo -NH-RÍ O un grupo -N(R1)-C( = G1)Q?; A1 F A2, A3, A , X, n, Ri, GT y QT representan los mismos a los descritos en [1]; y Y-ia, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb y Rc representan los mismos a los descritos en [15]. Al hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula general (53) con un agente de fluorinado adecuado en un solvente adecuado sin un solvente, se puede preparar un compuesto representado por la fórmula general (54). Los solventes pueden no obstaculizar en forma notable el progreso de la reacción y los ejemplos de los mismos incluyen hidrocarburos alifáticos tales como hexano, ciclohexano, metilciclohexano y similares; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, xileno, tolueno y similares; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1 ,2-dicloroetano y similares; éteres tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1 ,2-dimetoxietano y similares; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida y similares; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo y similares; cetonas tales como acetona, cetona de metilisobutilo, ciclohexanona, cetona de metiletilo y similares; esteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo y similares; alcoholes tales como 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetiisulfóxido, metanol, etanol y similares; y solventes tales como agua y similares. Estos solventes pueden ser utilizados solos o en combinación de 2 o más tipos.
Los ejemplos del agente de fluorinado incluyen 1,1,2,2-tetrafluoroetildietilamina, 2-cloro-1,1,2-trifluoroetildietilamina, trifluorodifenilfosforano, difluorotrifenilfosforano, esteres de fluoroformato, tetrafluoruro de azufre, fluoruro de potasio, fluoruro de hidrógeno de potasio, fluoruro de cesio, fluoruro de rubidio, fluoruro de sodio, fluoruro de litio, fluoruro de antimonio (III), fluoruro de antimonio (V), fluoruro de zinc, fluoruro de cobalto, fluoruro de plomo, fluoruro de cobre, fluoruro de mercurio (II), fluoruro de plata, fluoruro de nitrato de plata, fluoruro de talio (I), fluoruro de molibdeno (VI), fluoruro de arsénico (lll), fluoruro de bromo, tetrafluoruro de selenio, difluorotrimetilsilicato de tris(dimetilamino)sulfonio, hexafluorosilicato de sodio, fluoruro de amonio cuaternario, (2-cloroetil)dietilamina, trifluoruro de dietilaminoazufre, trifluoruro de morfolinoazufre, tterafluoruro de silicón, fluoruro de hidrógeno, ácido hidroflúorico, complejo de piridina de fluoruro de hidrógeno, complejo de trietilamina de fluoruro de hidrógeno, sal de fluoruro de hidrógeno, trifluoruro de bis(2-metoxietil)aminoazufre, 2,2-difluoro-1,3-dimetil-2- imidazolidinona, pentafluoruro de yodo, hialuro de tris(dietilamino)fosfonio-2,2,3,3,4,4-hexafluoro-ciclobutano, iluros de trietilamonio hexafluorociclobutano, hexafluoropropano y similares. Estos agentes de fluorinado se pueden utilizar solos o en combinación de 2 o más tipos. Estos agentes de fluorinado se pueden seleccionar en forma adecuada entre los
rangos de 1 a 10 equivalentes de mol, con base en los compuestos representados por la fórmula general (53) y se pueden utilizar en forma adecuada como un solvente. También se puede utilizar un aditivo y los ejemplos de los mismos incluyen éteres de corona tales como 18-corona-6 y similares; catalizadores de transferencia de fase tales como sales de tetrafenilfosfonio y similares; sales inorgánicas tales como fluoruro de calcio, cloruro de calcio y similares; óxidos de metal tales como óxido de mercurio y similares; resinas de intercambio de iones y similares. Estos aditivos pueden no ser agregados durante la reacción y únicamente se pueden utilizar como agentes de pre-tratamiento para agentes de fluorinado. La temperatura de reacción puede ser seleccionada en forma adecuada dentro del rango de -80°C a la temperatura de reflujo de un solvente en uso, en tanto que el tiempo de reacción puede ser seleccionado en forma adecuada dentro del rango de varios minutos hasta 96 horas. Los compuestos típicos del compuesto que es un ingrediente activo de un insecticida de la presente invención se ilustran en las tablas 1 a 6 que se encuentran más adelante, aunque la presente invención no se restringe a los mismos. Incidentalmente, en las tablas, "n" se refiere a normal, "Me" se refiere a un grupo metilo, "Et" se refiere a un grupo etilo, "n-Pr" se refiere a un grupo propilo normal, "i-Pr" se refiere a un grupo isopropilo, "n-Bu" se refiere a un grupo butilo
normal, "i-Bu" se refiere a un grupo isobutilo, "s-Bu" se refiere a un grupo butilo secundario, "t-Bu" se refiere a un grupo butilo terciario, "H" se refiere a un átomo de hidrógeno, "O" se refiere a un átomo de oxígeno, "S" se refiere a un átomo de azufre, "C" se refiere a un átomo de carbono, "N" se refiere a un átomo de nitrógeno, "F" se refiere a un átomo de flúor, "Cl" se refiere a un átomo de cloro, "Br" se refiere a un átomo de bromo, "I" se refiere a un átomo de yodo, "CF3" se refiere a un grupo trifluorometilo, "C2F5" se refiere a un grupo pentafluoroetilo, "n-C3F7" se refiere a un grupo heptafluoro-n-propilo, "i-C3F7" se refiere a un grupo heptafluoro-i-propilo, "2-C Fg" se refiere a un grupo nonofluoro-2-butilo, "SCF3" se refiere a un grupo trifluorometiltio, "SC2F5" se refiere a un grupo pentafluoroetiltio, "S-n-C3F7" se refiere a un grupo heptafluoro-n-propiltio, "S(O)CF3" se refiere a un grupo trifluorometilsulfinilo, "S(O)C2F5" se refiere a un grupo pentafluoroetilsulfinilo, "S(O)-n-C3F7" se refiere a un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, "SO2CF3" se refiere a un grupo trifluorometilsulfonilo, "SO2C2F5" se refiere a un grupo pentafluoretilsulfonilo, "SO2-n-C3F7" se refiere a un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, "OMe" se refiere a un grupo metoxi, "OEt" se refiere a un grupo etoxi, "OCF3" se refiere a un grupo trifluorometoxi, "OCH2CF3" se refiere a un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, "OCH(CF3)2" se refiere a un grupo 1 ,1 , 1 ,3,3,3-hexafluoro-2-propiloxi, y "Ac" se refiere a un grupo acetilo.
Fórmula general (A)
Tabla 1-2
Tabla 1-3
Tabla 1-4
Tabla 1-5
Tabla 1-6
Tabla 1-7
Fórmula General (A)
Tabla 2-1
Tabla 2-2
Tabla 2-3
Tabla 2-4
Tabla 2-5
Tabla 2-6
Tabla 2-7
Fórmula General (A)
Tabla 3-1
Tabla 3-2
Fórmula General (B)
Tabla 4-1
Fórmula General (C)
Tabla 5-1
Tabla 5-2
Fórmula General (D)
Tabla 6-2
Las propiedades físicas del compuesto de la presente invención, se muestran en la Tabla 7 que se encuentra a continuación. Se utilizó tetrametilsilano como una sustancia estándar interna para registrar los valores de cambio de 1H- RMN tal como se muestran en la presente invención, a menos que se mencione de manera específica lo contrario.
Tabla 7-1
Tabla 7-2
Tabla 7-3
Tabla 7-4
Tabla 7-5
Tabla 7-6
Un insecticida que comprende el compuesto representado por la fórmula general (1) de la presente invención en la forma de un ingrediente activo, es adecuado para prevenir pestes de insectos tales como varias pestes de insectos agrícolas, de bosques y pestes de insectos de horticultivos, pestes de insectos de graneros, pestes de insectos higiénicos, nematodos o similares los cuales son perjudiciales para el arroz en cascara, árboles frutales, vegetales, otras cosechas, flores y similares, y tiene un fuerte efecto insecticida, por ejemplo, en LEPIDOPTERA tal como polilla de pepino (Diaphania indica), polilla tortrix de té oriental (Homona magnánima), gusano de red de col (Hellulla undalis), tortrix de fruta de verano (Adoxophyes orana fasciata), tortrix de té más pequeño
(Adoxophyes sp.), tortrix de manzana (Archips fuscocopreanus), polilla de fruta de durazno (Carposina niponensis), polilla de manzana Manchurian (Grapholita inopinata), polilla de fruta oriental (Grapholita molesta), gusano vaina de fríjol soya (Leguminivora glycinivorella), tenuirrostra de mora (Olethreutes morí), larva de insecto que vive dentro del tejido de la hoja de vaina de fríjol soya (Phyllocnistis citrella), polilla de fruta de persimo (Stathmopoda masinissa), tenuirrostra de té (Caloptilia thevivora), larva de insecto de azalea (Caloptilia zachrysa), larva de insecto de insecto de manzana (Phyllonorycter ringoniella), insecto blancuzco succionador de pera (Spulerrina astaurota), mariposa cola de golondrina (Papilio xuthus), blanco común (Piers rapae crucivora), oruga de tabaco (Heliothis armígera), polilla de manzana pequeña (Lapsey resia pomonella), polilla con espalda de diamante (Plutella xylostella), polilla de fruta de manzana (Argyresthia conjugella), polilla de fruta de durazno (Carposina niponensis), gusano de tallo de arroz (Chilo suppressalis), tenuirrostra de arroz (Cnaphalocrocis medinalis), polilla de tabaco (Ephestia elutella), piralid de mora (Glyphodes pyloalis), gusano de arroz amarillo (Scirpophaga incertulas), insectos saltador de arroz (Parnara guttata), gusano de polilla de arroz (Pseudaletia separata), gusano rosa (Sesamia inferens), polilla de col (Mamestra brassicae), larva de falena común (Spodoptera litura), gusano de polilla de betabel (Spodoptera exigua), larva
de falena negro (Agrotis Ípsilon), polilla de navo (Agrotis segetum), semioruga (Autographa nigrisigna), oruga de col (Trichoplusia ni) y similares; HEMIPTERA tales como tenuirrostra de áster (Macrosteles fascifrons), tenuirrostra de arroz verde (Nephotettix cincticeps), insecto saltador de arroz café (Nilaparvata lugens), insecto saltador café pequeño (Laodelphax striatellus), insecto saltador de arroz con espalda blanca (Sogatella furcifera), psylla de cítrico (Diaphorina citri), insecto blancuzco de uva (Aleurolobus taonabae), insecto blancuzco de belladona (Bermisia argentifolii), insecto blancuzco de papa dulce (Bemisia tabaci), insecto blancuzco de invernadero (Trialeurodes vaporariorum), pulgón de nabo (Lipaphis erysimi), pulgón de melón de algodón (Aphis gossypií), pulgón de espirea (Aphis citricola), pulgón de durazno verde (Myzus persicae), escama de cera India (Ceroplastes ceriferus), insecto de harina de comstock (Pseudococcus comstocki), insecto de harina Japonés (Planococcus kraunhiae), escama de cítrico algodonosa (Pulvinaria aurantii), escama de alcanfor (Pseudaonidia dúplex), escama de San José (Comstockaspis perniciosa), escama cabeza de flecha (Unaspis yanonensis), insecto verde con alas café (Plautia stali), insecto hediondo marmoteado café (Halyomorpha mista) y similares; COLEÓPTERA tal como escarabajo de fríjol soya (Anómala rufocuprea), escarabajo Japonés (Popillia japónica), escarabajo de tabaco (Lasioderma
serricorne), escarabajo de poste de polvo (Lyctus brunneus), coquito con veintiocho manchas (Epilachna vigintioctopunctata), gorgojo de fríjol adzuki (Callosobruchus chinensis), gorgoja de vegetal (Listroderes costirostris), gorgojo de maíz (Sitophilus zeamais), gorgojo de baga (Anthonomus gradis gradis), gorgojo de agua de arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), escarabajo de hoja de calabaza (Aulacophora femoralis), escarabajo de hoja de arroz (Oulema oryzae), escarabajo de pulga rallada (Phyllotreta striolata), escarabajo de retoño de pino (Tomicus piniperda), escarabajo de papa de Colorado (Leptinotarsa decemlineata), escarabajo mexicano (Epilachna varivestis), gusano de raíz de maíz (Diabrotica sp.), escarabajo de cuerno largo con manchas amarillas (Psacothea hilaris), escarabajo de cuerno largo con manchas blancas (Anoplophora malasiaca) y similares; DÍPTERA tales como mosca de fruta oriental (Dacus (Bactrocera) dorsalis), larva de insecto de arroz (Agromyza oryzae), gusano de cebolla (Delia antiqua), gusano de semilla de maíz (Delia platura), mosquito pequeño de hiél de vaina de fríjol soya (Asphondylia sp.), mosca muscid (Musca domestica), larva de insecto (Chromatomya hortícola), larva de insecto de serpentina (Liriomyza trifolü), larva de insecto de tomate (Liriomyza bryoniae), mosquito doméstico (Culex pipiens pipiens) y similares; TYLENCHIDA tal como nematodo de lesión de raíz de café (Pratylenchus coffeae), nematodo de lesión (Pratylenchus sp.), nematodo de quiste de papa (Globodera
rostochiensis), nematodo de botón de raíz (Meloidogyne sp.), nematodo de cítrico (Tylenchulus semipenetrans), nematodo de fago (Aphelenchus avenae), nematodo de folia de crisantemo (Aphelenchoides ritzemabosi) y similares; THYSANOPTERA tal como piojo de melón (Thrips palmi), piojo de flor occidental (Frankliniella occidentalis), piojo de té amarillo (Scitothrips dorsalis), piojo de flor amarilla (Thrips flavus), piojo de cebolla (Thrips tabaci) y similares; y ORTHOPTERA tal como cucaracha Alemana (Blatella germánica), cucaracha Americana (Periplaneta americana), saltamontes de arroz (Oxya yezoensis) y similares. El insecticida que comprende el compuesto representado por la fórmula general (1) de la presente invención, como un ingrediente activo, tiene un efecto de control notable en las pestes de insectos ejemplificadas anteriormente, las cuales son perjudiciales para cosechas de campos de arroz en cascara, cosechas de altiplanicies, árboles frutales, vegetales, otras cosechas, flores y similares. Por consiguiente, el efecto deseado como un insecticida de la presente invención, se puede obtener aplicando el insecticida al campo de arroz en cascara, altiplanicie, agua de campo de arroz en cascara, tallos y hojas de árboles frutales, vegetales, otras cosechas, flores y similares, o tierra en una temporada en la cual se espera que aparezcan pestes de insectos, antes de su aparición o al momento en que se confirma su aparición.
El insecticida de la presente invención se prepara generalmente en formas convenientemente utilizables de acuerdo con una forma ordinaria para la preparación de químicos agrícolas y hortícolas. Esto es, el compuesto representado por la fórmula general (1), y opcíonalmente, un adyuvante se pueden combinar con un transportador inerte adecuado en una proporción adecuada y prepararse en una forma de preparación adecuada, tal como una suspensión, concentrado emulsificable, concentrado soluble, polvo humedecido, granulos, tierra, tabletas o similares a través de disolución, separación, suspensión, mezclado, impregnado, absorción o adherencia. El transportador inerte, el cual puede ser utilizado en la presente invención, puede ser ya sea sólido o líquido. Dicho material, el cual puede ser un transportador sólido inerte incluye, por ejemplo, harina de fríjol soya, harina de cereal, harina de madera, harina de sorgo, polvo de cerradero, cabellos de tabaco pulverizado, cascaras de nuez pulverizada, trigo, celulosa pulverizada, residuos de extracción de vegetales, polímeros sintéticos tales como resinas sintéticas pulverizadas, polvo mineral inorgánico tal como arcillas (por ejemplo, caolina, bentonita, arcilla de ácido y similares), talcos (por ejemplo, talco, profilito y similares), polvos u hojuelas de sílice (por ejemplo, tierra diatomácea, arena de sílice, mica, carbón blanco [ácido silícico sintético, de alta dispersión, también denominado
silicón hidratado finamente dividido, ácido silícico hidratado, algunos productos comercialmente disponibles contienen silicato de calcio como el componente principal]), carbón activado, azufre pulverizado, piedra pómez, diatomita calcinada, pedazos de ladrillo, ceniza, arena, polvo de carbonato de calcio, polvo de fosfato de calcio y otros polvos minerales inorgánicos, fertilizantes químicos (por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea, cloruro de amonio y similares), compuesta y similares. Estos vehículos pueden ser utilizados solos o en combinación de dos o más tipos. Un material que puede ser el transportador líquido inerte es seleccionado de un material el cual por sí mismo tiene solvencia o el cual no tiene dicha solvencia pero tiene una capacidad de dispersar un compuesto de ingrediente efectivo con la ayuda de un adyuvante. A continuación se encuentran ejemplos típicos del transportador y puede ser utilizado solo o en combinación de dos o más tipos. Los ejemplos del mismo incluyen agua, alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol, etilénglicol y similares), cetonas (por ejemplo, acetona, cetona de metiletilo, cetona de metilisobutilo, cetona de diisobutilo, ciclohexanona y similares), éteres (por ejemplo, éter dietílico, dioxano, celosolve, éter diisopropílico, tetrahidrofurano y similares), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, queroseno, aceite mineral y similares) hidrocarburos
aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, nafta solvente, naftaleno de alquilo y similares), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, clorobenceno y similares), esteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo, propionato de etilo, ftalato de isobutilo, ftalato de dibutilo, ftalato de dioctilo y similares), amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida y similares), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo y similares). Se pueden ejemplificar los siguientes adyuvantes típicos.
Estos adyuvantes se pueden utilizar dependiendo de los propósitos y utilizarse solos o en combinación de dos o más tipos o no será necesario utilizarlos en algunos casos. Para emulsificar, dispersar, disolver y/o humedecer un compuesto en la forma de un ingrediente activo, se utiliza un tensioactivo. Los ejemplos de los mismos incluyen tensioactivos tales como éteres de polioxietileno alquilo, éteres de polioxietileno alquilarilo, esteres de ácido graso superior de polioxietileno, resinatos de polioxietileno, monolaurato de polioxietileno sorbitan, monooleato de polioxietileno sorbitan, alquilarilsulfonatos, naftalenosulfonatos, sulfonatos de lignina, esteres de sulfato de alcohol superior y similares. Además, para estabilizar la dispersión de un compuesto en la toma de un ingrediente activo, adherirlo y/o unirlo, se pueden utilizar los siguientes adyuvantes. Los ejemplos de los mismos
incluyen caseína, gelatina, almidón, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, goma Arábica, alcoholes polivin í lieos, aceite de pino, aceite de trigo, bentonita, goma de Xantan, sulfonatos de lignina y similares. Con el objeto de mejorar la fluidez de un producto sólido, se pueden utilizar los siguientes adyuvantes. Los ejemplos de los mismos incluyen ceras, estearatos, fosfatos de alquilo y similares. Los adyuvantes tales como productos de condensación de ácido naftalenosulfónico, policondensados de fosfatos y similares, se pueden utilizar como peptizador para productos suspendibles. En la forma de un agente de eliminación de espuma, también se pueden utilizar adyuvantes tales como aceite de silicón y similares. Incidentalmente, el compuesto representado por la fórmula general (1) de la presente invención, es estable a la luz, calor u oxidación y similares. Sin embargo, se agrega un antioxidante o un absorbsor ultravioleta que incluye un derivado de fenol, por ejemplo, BHT (2,6-di-t-butil-4-metilfenol) y BHA (hidroxiianisole butilado), un derivado de bisfenol o arilaminas tales como fenil-a-naftilamina, fenil-ß-naftilamina, condensados de fenetidina y acetona y similares, o un compuesto a base de benzofenona, en la forma de un estabilizador en una cantidad adecuada cuando sea necesario, durante lo cual se puede obtener una composición con efecto muy estabilizado. La cantidad del ingrediente activo del compuesto
representado por la fórmula general (1) de la presente invención, normalmente es de 0.5% en peso a 20% en peso para formulaciones en polvo, de 5% en peso a 50% en peso para concentrados emulsificables, de 10% en peso a 90% en peso para polvo humedecible, de 0.1% en peso a 20% en peso para granulos y de 10% en peso a 90% en peso para formulaciones fluibles. Por otra parte, la cantidad del vehículo en cada formulación normalmente es de 60% en peso a 99% en peso para formulaciones en polvo, de 40% en peso a 95% en peso para concentrados emulsificables, de 10% en peso a 90% en peso para polvo humedecible, de 80% en peso a 99% en peso para granulos y de 10% en peso a 90% en peso para formulaciones fluibles. Entre tanto, la cantidad del adyuvante normalmente es de 0.1% en peso a 20% en peso para formulaciones en polvo, de 1% en peso a 20% en peso para concentrados emulsificables, de 0.1% en peso a 20% en peso para polvo humedecible, de 0.1% en peso a 20% en peso para granulos y de 0.1% en peso a 20% en peso para formulaciones fluibles. Con el objeto de controlar varios tipos de pestes de insectos, el compuesto de la presente invención puede ser aplicado en forma adecuada a cosechas que se espera creen pestes de insectos o lugares en donde dicha creación no es deseada, y se aplica en una cantidad efectiva para controlar las pestes de insectos intactas, se diluye en forma adecuada con
agua o similar, o se suspende y se utiliza de manera correspondiente. La cantidad del mismo varía de acuerdo con diversos factores tales como el propósito, las pestes de insectos objetivo, estado de las cosechas recolectadas, tendencia a surgimiento de pestes de insectos, clima, condiciones ambientales, el tipo de formulación, método de aplicación, lugar de aplicación, tiempo de aplicación y similares. Sin embargo, normalmente la cantidad está preferentemente en una concentración de 0.0001 ppm a 5000 ppm y preferentemente en una concentración de 0.01 ppm a 1000 ppm en la forma de un ingrediente activo. Además, la cantidad de aplicación generalmente es de 1 a 300 g por 10 acres como un ingrediente activo. El insecticida que comprende el compuesto representado por la fórmula general (1) de la presente invención en la forma de un ingrediente activo, puede utilizarse solo para prevenir pestes de insectos tales como varias pestes de insectos agrícolas, forestales y hortícolas, pestes de insectos de graneros, pestes de insectos higiénicos, nematodos y similares los cuales son perjudiciales para arroz en cascara, árboles frutales, vegetales, otras cosechas, flores y similares. Así mismo, se puede utilizar en combinación de uno o más tipos de otros insecticidas y/o funguicidas con el objeto de obtener un efecto de control mucho mayor para controlar varias enfermedades y pestes de insectos que ocurren al mismo
tiempo. Cuando con el compuesto representado por la fórmula general (1) de la presente invención se utiliza en combinación con uno o más de otros insecticidas y/o funguicidas, el compuesto representado por la fórmula general (1) puede ser utilizado como una solución mezclada con otros insecticidas y/o funguicidas, o el compuesto representado por la fórmula general (1), puede ser utilizado como una mezcla con otros insecticidas y/o funguícidas al momento de la aplicación de los agroquímicos. Además, el compuesto representado por la fórmula general (1), puede ser utilizado como una mezcla con un agente de protección de plantas tal como un herbicida, un fertilizante, un acondicionador de tierra, un regulador de crecimiento de plantas y similares, o un material, mediante lo cual se puede preparar una composición para propósitos múltiples con un efecto excelente, o una composición de la cual se puede esperar un efecto aditivo o un efecto sinérgico. EJEMPLOS Los ejemplos representativos de la presente invención ahora serán ilustrados en forma más específica con referencia a los siguientes ejemplos. Sin embargo, la presente invención no se restringe a estos ejemplos. Ejemplo 1-1 Preparación de 4-heptafluoro-isopropil-2-
(trifluorometiltio)anilina
Se agregaron 10.0 g de 2-(trifluorometiltio)anilina, 45.8 g de 2-yodoheptafluoropropano, 10.8 g de hidrosulfito de sodio, 5.2 g de carbonato de hidrógeno de sodio y 2.01 de hidrogensulfonato de tetra-n-butilamonio a un solvente mezclado de 200 ml de éter t-butilmetílico y 200 ml de agua, y la mezcla resultante se agitó fuertemente a temperatura ambiente durante 10 horas. La fase orgánica se separó, se lavó con una solución acuosa de carbonato de hidrógeno de sodio saturado, y posteriormente se evaporó bajo presión reducida para eliminar el solvente. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n-hexano: acetato de etilo = 20:1) para obtener 6.5 g del producto del título (Rendimiento: 35%) de la forma de un aceite color naranja. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.80 (2H, amplio-s), 6.84 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.45 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, s). En el mismo método, se prepararon las siguientes anilinas. 4-heptafluoro-isopropíl-2-(pentafluoroetiltio)anilina 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.79 (2H, amplio-s), 6.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 2.0 Hz y 8.8 Hz), 7.67 (1H, d, J = 2.0 Hz).
Aceite de naranja. 4-heptafluoro-isopropil-2-(pentafluoro-n-propiltio)anilina 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.78 (2H, amplio-s), 6.84 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 2.0 Hz y 8.8 Hz), 7.67 (1H, d, J = 2.0 Hz). Aceite amarillo. 4-(heptafluoro-n-propil)-2-(trifluorometiltio)anilina 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.20 (2H, amplio-s), 6.85 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 8.3 Hz), 7.69 (1H, d, J = 2.0 Hz). Aceite amarillo. Ejemplo 1-2 Preparación de 2-bromo-4-heptafluoro-isopropil-6- (trifluorometiltío)anilina
A una solución de 3.30 de 4-heptafluoro-ísopropil-2-(trifluorometiltio)anilina agregada a 10 ml de N,N-dimetilformamida se le introdujo en forma de gotas 1.62 de N-bromosuccinimida disuelto en 5 ml de N, N-dimetilformamida. La solución de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas, y posteriormente se agregaron acetato de etilo y agua. La fase orgánica se separó, se lavó con 50 ml de agua, y posteriormente se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El
sulfato de magnesio anhidro se filtró para obtener una solución y la solución resultante se concentró bajo presión reducida. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n-hexano: acetato de etilo = 15:1) para obtener 2.92 g del producto del título deseado (rendimiento: 73%) en la forma de un aceite color café claro. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 5.29 (2H, amplio-s), 7.68 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 2.0 Hz). En el mismo método, se prepararon las siguientes anilinas.
2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(pentafluoro-etiltio)anilina
1H-RMN (CDCI3, ppm) d 5.28 (2H, amplio-s), 7.65 (1H, s), 7.75 (1H, d, J = 2.0 Hz). Aceite color naranja. 2-bromo-4-(heptafluoro-n-propil)-6-(trifluorometiltio)anilina
1H-RMN (CDCI3, ppm) d 5.36 (2H, amplio-s), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 2.0 Hz). Aceite color naranja. Además, utilizando ¡mida de ácido N-clorosuccínico en
lugar de N-bromosuccinimida, se preparó 2-cloro-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometiltio)anilina.
1H-RMN (CDCI3, ppm) d 5.23 (2H, amplio-s), 7.60 (1H, s), 7.64 (1H, s). Aceite color rojo Ejemplo 1 -3 Preparación de 3-nitrobenzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-tr i fluorometiltio) fenilo
Se agregaron 7.47 g de cloruro de 3-nitrobenzoilo y 7.56 g de 2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometiltio)anilina, 50 ml de piridina, y la mezcla resultante se agitó a una temperatura de 90°C durante 10 horas. La solución de reacción se vertió en agua de hielo y el valor del pH de la solución se ajustó a 1 mediante la adición de ácido clorhídrico 2N. Posteriormente, la solución de reacción se extractó con acetato de etilo. El solvente se eliminó bajo presión reducida para obtener un residuo. El residuo resultante se agregó a un
solvente mezclado de 30 ml de tetrahidrofurano y 20 ml de agua, y la mezcla resultante se agitó bajo un baño de hielo-agua. A la solución se le agregaron 1.2 g de hidróxido de sodio, y el resultado se agitó durante 1.5 horas bajo un baño hielo-agua y posteriormente se agitó a temperatura ambiente durante 20 horas. A la solución de reacción se le agregaron acetato de etilo y agua para separar la fase orgánica. La fase orgánica se lavó con agua de sal saturada una vez y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y posteriormente el solvente se eliminó bajo presión reducida para obtener un residuo. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n-hexano: acetato de etilo = 6:1) para obtener 6.85 g del producto del título deseado (Rendimiento: 68%) de la forma de un sólido color blanco 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 7.80 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.05 (2H, s), 8.16 (1H, s), 8.30-8.34 (1H, m), 8.50-8.53 (1H, m), 8.82 (1H, t, J = 2.0 Hz). Ejemplo 1-4 Preparación de 3-aminobenzamida N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo
A una solución de 6.85 de 3-nitrobenzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo y 7.61 g de cloruro de estaño (II) (anhídrido) agregados a 50 ml de etanol, se le agregaron 5 ml de ácido clorhídrico concentrado, y la mezcla resultante se agitó a una temperatura de 60°C durante 3 horas. La solución de reacción se regresó a temperatura ambiente, se vertió en agua de hielo y se neutralizó con carbonato de potasio. La sustancia insoluble se filtró y posteriormente la solución se extractó con acetato de etilo, y el solvente se eliminó bajo presión reducida. El residuo precipitado se lavó con n-hexano para obtener 5.13 g del producto del título deseado (rendimiento: 79%) en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (DMSO-d6, ppm) d 5.40 (2H, amplio-s), 6.78-6.81 (1H, m), 7.13-7.21 (3H, m), 7.99 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 2.0 Hz), 10.64 (1H, s). En el mismo método, se prepararon los siguientes compuestos. 3-aminobenzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-pentafluoro-etiltio)fenilo
H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.91 (2H, amplio-s), 6.91-6.94 (1H, m), 7.25-7.34 (3H, m), 8.01 (2H, s), 8.06 (1H, s). Sólido color blanco. 3-aminobenzamida de N-[2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(heptafluoro-n-propiltio)] fenilo
1H-RMN (DMSO-de, ppm) d 5.40 (2H, amplio-s), 6.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.14-7.22 (3H, m), 8.00 (1H, s), 8.29 (1H, s), 10.67 (1H, s). Sólido color blanco. 3-aminobenzamida de N-(2-cloro-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo
1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.91 (2H, amplio-s), 6.91-6.94 (1H, m), 7.26-7.32 (3H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.97 (1H, s), 8.09 (1H, s).
Sólido color blanco. Ejemplo 1-5 Preparación de 3-[(2-cloropiridin-3- ¡l)carbonilamino]benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo (Compuesto No. 1-158)
A una solución de 200 mg de 3-aminobenzamida N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo y 56 mg de píridina agregados a 3 ml de tetrahidrofurano, se le introdujo en forma de gotas 63 mg de cloruro de 2-cloronicotinoilo disuelto en 1 ml de tetrahidrofurano a temperatura ambiente. La solución de reacción se agito a temperatura ambiente durante 2 horas, y posteriormente se agregaron acetato de etilo y agua para separar la fase orgánica. La fase orgánica se lavó con ácido clorhídrico 1N y una solución acuosa de carbonato de hidrógeno de sodio saturada respectivamente una vez, y se evaporó bajo una presión reducida para eliminar el solvente. El sólido precipitado se lavó con n-hexano para obtener 210 ml del producto del título deseado (rendimiento: 84%) en la forma de
un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 7.42-7.46 (1H, m), 7.60 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.02 (1H, s), 8.03 (1H, s), 8.22-8.28 (2H, m), 8.33 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.55 (1H, dd, J = 2.0 Hz y 2.9 Hz). Ejemplo 2-1 Preparación de 3-(metilamino)benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo
5 ml de ácido sulfúrico al 98% se enfriaron a una temperatura de 0°C a 5°C para agitar y se agregaron 1.0 g de 3-aminobenzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo. La mezcla resultante se agitó durante 10 minutos y posteriormente se agregaron en forma de gotas 5 ml de una solución acuosa de formaldehído al 37%. La solución resultante se mantuvo a una temperatura de entre 0°C y 5°C y se agitó durante 3 horas. A la solución de reacción mantenida en un estado enfriado se le agregaron 28% de agua de amonia para neutralización y se le agregó además acetato de etilo para separar la fase orgánica. La fase orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se evaporó bajo presión reducida para
eliminar el solvente para obtener un residuo. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n-hexano: acetato de etilo = 6:1) para obtener 0.74 g del producto del titulo deseado (rendimiento: 72%) en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCI3l ppm) d 2.91 (3H, s), 4.00 (1H, amplio), 6.83-6.86 (1H, m), 7.17-7.24 (2H, m), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.98-8.01 (2H, m), 8.11 (1H, s). En el mismo método, se prepararon los siguientes compuestos. 3-(metilamino)benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-pentafluoro-etiltio)fenilo
1H-RMN (CDCI3, ppm) d 2.91 (3H, s), 3.99 (1H, amplio), 6.83-6.86 (1H, m), 7.17-7.22 (2H, m), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.01 (2H, s), 8.08 (1H, s). Sólido color blanco. 3-(metilamino)benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometoxi)fenilo
1H-RMN (CDCI3, ppm) d 2.90 (3H, s), 3.97 (1H, amplio), 6.81-6.84 (1H, m), 7.16-7.18 (2H, m), 7.32 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.56 (2H, s), 7.85 (1H, d, J = 2.0 Hz). Sólido color blanco. Ejemplo 2-2 Preparación de 3-[(N'-(2,6-difluorobenzoilo)-N'-metil)amino]benzamída de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo (Compuesto No. 2-151)
A una solución de 170 mg de 3-(metilamino)benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo y 28 mg de piridina agregada 3 ml de tetrahidrofurano se le introdujeron en forma de gotas 52 mg de cloruro de 2,6-difluorobenzoilo disuelto en 1 ml de tetrahidrofurano. La solución de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas, y posteriormente se agregaron acetato de etilo y agua
para separar la fase orgánica. La fase orgánica se lavó con ácido clorhídrico al 1N y una solución acuosa de carbonato de hidrógeno de sodio saturada respectivamente una vez, y se evaporó bajo una presión reducida para eliminar el solvente. El sólido precipitado se lavó con n-hexano para obtener 148 mg del producto del título deseado (rendimiento: 70%) en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.56 (3H, s), 6.69-6.74 (2H, m), 7.13-7.18 (1H, m), 7.43-7.47 (2H, m), 7.72 (1H, s), 7.77-7.81 (1H, m), 7.91 (1H, s), 8.01 (2H, s). Ejemplo 3-1 Preparación de ácido 3-(benzoilamino)benzoico
A 100 ml de agua se le agregaron 5.90 g de hidróxido de sodio y 10.0 g de ácido 3-aminobenzoico, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente y se introdujeron subsecuentemente en forma de gotas 10.3 g de cloruro de benzoilo, de modo que se mantuvo la temperatura interna a de 25°C a 35°C. La solución se agitó a temperatura ambiente durante 6 horas, y posteriormente se introdujeron en forma de gotas a la misma, 25 ml de ácido clorhídrico. El sólido precipitado se filtró y se recolectó, el producto filtrado se lavó
con 100 ml de agua dos veces y se secó a una temperatura de 50°C bajo presión reducida para obtener 13.9 del producto del título deseado (rendimiento: 79%) en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 7.40-7.56 (5H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.00 (2H, d, J = 8.3 Hz), 8.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.35 (1H, t, J = 2.0 Hz), 9.89 (1H, s). Ejemplo 3-2 Preparación de ácido 3-(N-benzoilo-N-metilamino)benzoico
A 70 ml de acetona se le agregaron 5.0 g de 3-(benzoilamino)benzoico y 2.95 g de hidróxido de potasio al 95%
(polvo) y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente, y posteriormente se introdujeron en forma de gotas a la misma
6.4 g de sulfato de dimetilo al 98%. Al término de la introducción, se elevó la temperatura de la mezcla resultante a una condición de reflujo, y la mezcla resultante se agitó durante
4 horas y se enfrió a temperatura ambiente. Aunque la sustancia insoluble se filtró, el solvente se eliminó bajo presión reducida. Al residuo resultante se le introdujeron 5 ml de una solución acuosa de hidróxido de potasio al 50% y 20 ml de etanol, y el resultado se agitó a temperatura ambiente durante 2
horas. El solvente se eliminó bajo presión reducida para obtener un residuo. Al residuo resultante se le agregaron 50 ml de acetato de etilo y 50 ml de agua para separar la fase acuosa. A la fase acuosa se le agregaron ácido clorhídrico con cetona para proporcionar una solución de ácido. Posteriormente, se agregaron 100 ml de acetato de etilo y se extractaron. Aunque la fase orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, el solvente se eliminó bajo presión reducida. El sólido precipitado se lavó con un solvente mezclado de n-hexano y acetato de etilo (3:1) y se secó bajo presión reducida para obtener 3.80 g del producto del título deseado (rendimiento: 72%) en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (DMSO-de, ppm) d 3.39 (3H, s), 7.21-7.31 (5H, m), 7.35-7.43 (2H, m), 7.70-7.73 (2H, m), 13.07 (1H, amplio-s). Ejemplo 3-3 Preparación de 3-[(N'-benzoil-N'-metil)amino]benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo (Compuesto No. 2-141).
Se agregaron 7.66 de ácido 3-(N-benzoil-N-
metilamino)benzoico, 4.28 de cloruro de tionilo y 0.1 ml de N.N-dimetilformamida a 40 ml de tolueno, y la mezcla resultante se agitó a una temperatura de 90°C durante 2 horas. La solución de reacción se concentró bajo presión reducida para obtener un aceite color café claro. El aceite se introdujo a 30 ml de piridina con 4.40 g de 2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6- (trifluorometiltio)anilina disuelta en la misma, y la mezcla resultante se agitó a una temperatura de 90°C durante 8 horas. La solución de reacción se diluyo con acetato de etilo y la fase orgánica se lavó con ácido clorhídrico 2N y una solución de carbonato de hidrógeno de sodio saturada respectivamente cada vez, y posteriormente se concentró bajo presión reducida para obtener un aceite color café. El aceite se agregó a un solvente mezclado de 40 ml de THF y 20 ml de agua, y posteriormente se introdujeron 4.0 g de hidróxido de sodio, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 6 horas. A la solución de reacción se le agregaron acetato de etilo y agua, y la fase orgánica se separó y posteriormente se lavó con agua una vez. Aunque la fase orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro el solvente se eliminó bajo presión reducida para obtener un residuo. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n- hexano: acetato de etilo 9:1 -? 2:1) para obtener 4.06 del producto del título deseado (rendimiento: 60%) en la forma de un sólido color blanco.
1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.55 (3H, s), 7.18-7.22 (2H, m), 7.27-7.35 (4H, m), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.62 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.97 (1H, s), 7.99 (1H, s), 8.10 (1H, s). Ejemplo 4 Preparación de 3-[N'-benzoil-N'-metil)amino]benzamida de N-(2-bromo -4 -heptafluoroisopropil-6-tri fluoro metiisulfinilo) fenilo (Compuesto No. 2-176)
A 12 ml de diclorometano se le agregaron 0.50 g de 3-[N'-benzoil-N'-metil)amino]benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente. Posteriormente, se le introdujeron 0.26 g de ácido m-cloroperbenzoico y se agitó a temperatura ambiente durante 15 horas. A la solución de reacción se le agregó una solución acuosa de tiosulfato de sodio, se desapareció el peróxido restante, y posteriormente se separó la fase orgánica. La fase orgánica se lavó con agua una vez, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el solvente se eliminó bajo presión reducida para obtener un residuo. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de
columna de gel de sílice (n-hexano : acetato de etilo = 7:3) para obtener 0.27 g del producto del título deseado (rendimiento: 53%) en la forma de una sustancia amorfa color blanco. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.57 (3H, s), 7.20-7.33 (5H, m), 7.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.03-8.05 (1H, m), 8.11 (1H, s), 8.26 (1H, s). Ejemplo 5 Preparación de 3-[N'-benzoil-N'-metil)amino]benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometilsulfonilo)fenilo (Compuesto No. 2-191)
A una solución mezclada de 2 ml de diclorometano, 2 ml de acetonitrilo y 4 ml de agua se le agregaron 130 mg de 3-[N'-benzoil-N'-metil)amino]benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo y 120 mg de periodato de sodio, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente. Posteriormente, se agregaron 10 mg de cloruro de rutenio (lll) y se agitó a temperatura ambiente durante 5 horas. La solución de reacción se le agregó a una
solución acuosa de tiosulfato de sodio, el peróxido restante se desapareció, y posteriormente se introdujeron 30 ml de acetato de etilo para separar la fase orgánica. La fase orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y posteriormente el solvente se eliminó bajo presión reducida para obtener un residuo. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n-hexano: acetato de etilo = 5:3) para obtener 82 mg del producto del título deseado (rendimiento: 60%) en la forma de una sustancia amorfa color blanco. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.57 (3H, s), 7.18-7.36 (6H, ), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.61 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.28 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.76 (1H, s). Ejemplo 6-1 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo
A una solución de 300 mg de 3-aminobenzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo preparado en el ejemplo 1-4 y 85 mg de piridina agregada de 3 ml de tetrahidrofurano se le introdujo en forma de gotas 75 mg de
cloruro de benzoilo disuelto en 1 ml de tetrahidrofurano a temperatura ambiente. La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas y posteriormente se agregaron a acetato de etilo y agua para separar la fase orgánica. La fase orgánica se lavó con ácido clorhídrico 1N y una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio respectivamente cada vez, y el solvente, se eliminó bajo presión reducida para precipitar un sólido. El sólido resultante se lavó con n-hexano para obtener 345 mg del producto del título deseado (rendimiento: 97%) en la forma de un sólido color blanco. H-RMN (DMSO-d6, ppm) d 7.53-7.64 (4H, m), 7.81 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.00-8.05 (3H, m), 8.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.31 (1H, d, J = 1.5 Hz) 8.41 (1H, s), 10.52 (1H, s), 10.93 (1H, s). Ejemplo 6-2 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometilsulfonilo)fenilo (Compuesto No. 1-191 )
Se agregaron 0.34 g de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio)fenilo y 0.33
g de periodato de sodio a una solución mezclada de 2.5 ml de diclorometano, 2.5 ml de acetonitrilo y 5 ml de agua, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente. En forma subsecuente, se agregaron 10 mg de cloruro de rutenio (lll) y se agitaron a temperatura ambiente durante 7 horas. A la solución de reacción se le agregó bisulfito de sodio y se disolvió peróxido en la misma, y posteriormente se agregó acetato de etilo para separar la fase orgánica. La fase orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y el solvente se eliminó bajo presión reducida para obtener un residuo. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n-hexano: acetato de etilo = 2:1) para obtener 0.23 g del producto del título deseado (rendimiento: 65%) en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (DMSO-de, ppm) d 7.53-7.63 (4H, m), 7.74 (1H, d,
J = 7.8 Hz), 7.98-8.01 (2H, m), 8.08 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.24 (1H, s), 8.38 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.81 (1H, s), 10.51 (1H, s), 10.82 (1H, s). Ejemplo 7 Preparación de 4-heptafluoroisopropil-2-metil-6- (trifluorometiltio)anilina
Se agregaron 0.92 g de 2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-
(trifluorometiltio)anilina, 0.13 g de trimetilboroxin y 1.44 g de carbonato de potasio a un solvente mezclado de 10 ml de tolueno, 5 ml de etanol y 5 ml de agua, y la mezcla resultante se agitó en una atmósfera de nitrógeno a temperatura ambiente. En forma subsecuente, aunque se introdujeron 0.2 g de tetrakis(trifenilfosfina)paladio (0), la solución resultante se elevó a una temperatura de 80°C y se agitó durante 8 horas. La solución se revisó a temperatura ambiente, la sustancia insoluble y se filtró, y posteriormente se agregó acetato de etilo y agua para separar la fase orgánica. La fase orgánica se separó sobre sulfato de magnesio anhidro y el solvente se eliminó bajo presión reducida para obtener un residuo. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n-hexano : acetato de etilo = 20:1) para obtener 0.31 del producto del título deseado (rendimiento: 40%) en la forma de un aceite color amarillo claro. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 2.24 (3H, s), 4.77 (2H, amplio-s), 7.34 (1H, s), 7.60 (1H, s). Ejemplo 8-1 Preparación de 3-nitrobenzamida de N-(2-cloro-4-heptafluoroisopropíl-6-trifluorometoxi)fenilo
Se agregaron 1.17 g de cloruro de 3-nitrobenzoilo y 1.20 g de (2-cloro-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometoxi)anilina a 8 ml de piridina, y la mezcla resultante se agitó a una temperatura de 90°C durante 6 horas. A la solución de reacción se le agregaron acetato de etilo y ácido clorhídrico 1N, la fase orgánica se separó en un estado en el que la fase acuosa se hizo acida, y posteriormente se lavó la fase orgánica con una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio dos veces. La fase orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y el solvente se eliminó bajo presión reducida para obtener un residuo. El residuo resultante se agregó a una solución mezclada de 10 ml de tetrahidrofurano y 5 ml de agua. A la solución se le agregaron 0.32 de hidróxido de sodio, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 1 día. A la solución de reacción se le agregaron acetato de etilo y agua para separar la fase orgánica, y posteriormente el solvente se eliminó bajo presión reducida para obtener un residuo. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía sobre columna de gel de sílice(n-hexano: acetato de etilo = 4:1) para obtener 1.20 g del producto del título deseado (rendimiento: 72%) en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 7.56 (1H, s), 7.71-7.79 (3H, m), 8.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.48-8.51 (1H, m), 8.77 (1H, t, J = 2.0 Hz).
Ejemplo 8-2 Preparación de 3-aminobenzamida de N-(2-cloro-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometoxi)fenilo
Utilizando 3-nitrobenzamida de N-(2-cloro-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometoxi)fenilo como un material sin procesar de partida, el producto del título deseado se preparó de acuerdo con las condiciones que se describen en el ejemplo 1-4. Sólido color blanco. Rendimiento 86%. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.39 (2H, amplio-s), 6.89-6.92 (1H, m), 7.22-7.32 (3H, m), 7.52-7.53 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 1.5 Hz). Ejemplo 8-3 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2-cloro- 4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometoxi)fenilo (Compuesto No.
1-241)
Utilizando 3-aminobenzamida de N-(2-cloro-4-
heptafluoroisopropil-6-trifluorometoxi)fenilo como un material sin procesar de partida, se preparó el producto del título deseado de acuerdo con las condiciones que se describen en el ejemplo 1-5. Sólido color blanco. Rendimiento: 80%. 1H-RMN (CDCI3l ppm) d 7.36-7.43 (3H, m), 7.47-7.53 (2H, m), 7.63-7.65 (2H, m), 7.81-7.87 (3H, m), 8.20 (1H, s), 8.28 (1H, s), 8.39 (1H, s). Ejemplo 9-1 Preparación de 2-(2,2,2-trifluoroetoxi)nitrobenceno
Una solución de 1.70 g de hidruro de sodio al 60% agregada a 20 ml de N, N-dimetilformamida, se agitó a una temperatura de 5°C, y se agregaron en forma de gotas 4.25 g de 2,2,2-trifluoroetanol disuelto en 5 ml de N,N-dimetilformamida. La solución resultante' se regresó a temperatura ambiente y se agitó durante 1 hora, y posteriormente se introdujeron en forma de gotas 5.0 g de 2-fluoronitrobenceno disuelto en 5 ml de N, N-dimetilformamida. Posteriormente, la solución de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas y se diluyo con acetato de etilo, y posteriormente el agua se introdujo para separar la fase orgánica. La fase orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el solvente se eliminó bajo presión reducida para
obtener un residuo. El residuo resultante se purifico mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n-hexano: acetato de etilo = 6:1) para obtener 8.14 g del producto del título deseado (rendimiento: 90%) en la forma de un aceite color amarillo. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.50 (2H, q, J = 7.8 Hz), 7.13-7.22 (2H, m), 7.57-7.62 (1H, m), 7.88 (1H, dd, J = 2.0, 8.3 Hz). Ejemplo 9-2 Preparación de 2-(2,2,2-trifluoroetoxi)anilina
3.50 g de 2-(2,2,2-trífluoroetoxi)nitrobenceno y 0.15 g de carbonato de paladio se agregaron a 10% de metanol y la mezcla resultante se agitó bajo presión atmosférica en una atmósfera de hidrógeno a temperatura ambiente durante 3 horas. La sustancia insoluble se filtró y posteriormente el filtrado se concentró bajo presión reducida para obtener 2.86 g del producto del título deseado (rendimiento: 95%) en la forma de un aceite color amarillo. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.83 (2H, amplio-s), 7.34 (2H, q, J
= 8.3 Hz), 6.68-6.78 (3H, m), 6.85-6.90 (1H, m). Ejemplo 9-3 Preparación de 4-heptafluoroisopropil-2-(2,2,2- trífluoroetoxi)anilina
Se agregaron 2.85 g de 2-(2,2,2-trifluoroetoxi)anilina, 6.62 g de 2-yodoheptafluoropropano, 3.11 g de hidrosulfito de sodio, 1.50 g de carbonato de hidrógeno de sodio y 0.61 g de hidrogensulfato de tetra-n-butilamonio a un solvente mezclado de 30 ml de éter t-butilmetílico y 30 ml de agua, y la mezcla resultante se agitó fuertemente a temperatura ambiente durante 12 horas. La fase orgánica se separó y se lavó con una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio, y posteriormente se evaporó bajo presión reducida para remover el solvente. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n-hexano: acetato de etilo = 9:1) para obtener 13.99 g el producto del título deseado (rendimiento: 74%) en la forma de un aceite amarillo claro. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.14 (2H, amplio-s), 4.69 (1H, q, J = 7.8 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.95 (1H, s), 7.11 (1H, d, J = 8.3 Hz). Ejemplo 9-4 Preparación de 2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(2,2,2-trifluoroetoxi)anilina
Utilizando 4-heptafluoroisopropil-2-(2,2,2-trifluoroetoxi)anilina como el material sin procesar de partida, el producto del título deseado se preparó de acuerdo con las condiciones que se describen en el ejemplo 1-2. Aceite color café. Rendimiento: 88%. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.41 (1H, q, J = 7.8 Hz), 4.58 (2H, amplio-s), 6.90 (1H, s), 7.39 (1H, s). Ejemplo 9-5 Preparación de 3-[(N'-benzoil-N'-metil)amino]benzamida de N-[2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(2,2,2-trifluoroetoxi)]fenilo (Compuesto No. 2-269)
Utilizando 2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(2,2,2-trifluoroetoxi)anilina como el material sin procesar de partida, se preparó el producto del título deseado de acuerdo con las condiciones que se describen en el ejemplo 3-3. Sustancia amorfa color blanco Rendimiento: 69%. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.54 (3H, s), 4.42 (1H, q, J = 7.8 Hz), 7.14-7.21 (3H, m), 7.24-7.31 (4H, m), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, s), 7.60-7.62 (2H, m), 7.66-7.69 (1H, m).
Ejemplo 10-1 Preparación de 4-[1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1
(trifluorometil)etil]-2-(trifluorometiltio)anilina
Mientras se mezclaron a temperatura ambiente 5.0 g de 2-trifluorometiltio anilina y 6.5 de hidrato de hexafluoroacetona, se agregaron 0.1 g de monohidrato de ácido p-toluensulfónico, y la solución de reacción se agitó a una temperatura de 100°C durante 20 horas. Una vez que se confirmó la desaparición del material sin procesar de partida por medio del TLC, se agregaron a la solución de reacción acetato de etilo, y una solución de carbonato de hidrógeno de sodio saturado para la separación y extracción de la solución. La fase orgánica se le agregaron sulfato de magnesio anhidro, la fase orgánica se secó y filtró. El filtrado se concentró bajo presión reducida para obtener un residuo. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n-hexano: acetato de etilo = 4:1) para obtener 4.74 g del producto del título deseado, (rendimiento: 51%) en la forma de un aceite color café oscuro. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.71 (2H, amplio), 6.81 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.84 (1H, d, J = 1.5 Hz).
Ejemplo 10-2 Preparación de 2-bromo-4-[1-hidroxi-2.2.2-trifluoro-1 (trifluorometil)etilo]-6-(trifluorometiltio)anilina
Utilizando 4-[1 -hidroxi-2, 2, 2-trif luoro- 1 -(trif luoro metil) etil]-2-(trifluorometiltio)anilina como un material sin procesar de partida, el producto del título deseado se preparó de acuerdo con las condiciones que se describen en el ejemplo 1-2. Aceite color rojo. Rendimiento: 81%. Ejemplo 10-3 Preparación de 3-nitrobenzamida de N-[2-bromo-4-(1 -hid roxi-2, 2, 2-trif luoro- 1 -(trif luoro metil )eti I )-6-(trifluorometiltio)fenil]
Utilizando 2-bromo-4-[1 -hidroxi-2, 2, 2-trif luoro- 1- (trifluorometil)etil]-6-(trifluorometiltio)anilina como un material sin procesar de partida, se preparó el producto del título deseado de acuerdo con las condiciones descritas en el ejemplo
1-3. Sólido color blanco. Rendimiento: 70%. Ejemplo 10-4 Preparación de 3-aminobenzamida N-[2-bromo-4-(1-h id roxi-2, 2, 2-trif I uoro-1 -(trif luorometil )etil]-6-(trifluorometiltio)fenil]
Utilizando 3-nitrobenzamida de N-[2-bromo-4-{1 -hidroxi- 2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}-6-(trifluorometiltio)fenilo] como un material de partida sin procesar, se preparó el producto del título deseado de acuerdo con las condiciones que se describen en el ejemplo 1-4. Sólido color blanco. Rendimiento: 90%. Ejemplo 10-5 Preparación de 3-[(2-fluorobenzoil)amino]benzamida de N-[2-bromo-4-{1 -h id roxi-2, 2, 2-trif luoro- 1 -(trif luorometil )etil}-6-(trifluorometiltio)fenilo]
Utilizando 3-aminobenzamida de N-[2-bromo-4-{1 -hidroxi-
2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}-6-(trifluorometiltio)fenilo] y cloruro de 2-fluorobenzoilo como materiales de partida sin procesar, se preparó el producto del título deseado de acuerdo con las condiciones que se describen en el ejemplo 1-5. Sólido color blanco. Rendimiento: 84%. Ejemplo 10-6 Preparación de 3-[(2-fluorobenzoil)amino]benzamida de N-[2-bromo-4-{1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}-6- (trifluorometiltio)fenilo]
A temperatura ambiente, se introdujeron 1.0 g de 3-[(2-fluorobenzoíl)amino]benzamída de N-[2-bromo-4-{1 -hidroxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}-6-(trifluorometiltio)fenílo] y 0.2 g de piridina a 10 ml de cloruro de tionilo. Posteriormente, la temperatura de la solución resultante se elevó y la solución resultante se agitó bajo una condición de reflujo. Una vez que se confirmó la desaparición del material sin procesar por medio de TLC, se enfrió la solución de reacción y posteriormente se concentró bajo presión reducida. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de gel de sílice (n-hexano:
acetato de etilo = 3:1) para obtener 0.77 g del producto del título deseado (Rendimiento: 75%) en la forma de un sólido color blanco. Ejemplo 10-7 Preparación de 3-[(2-fluorobenzoil)amino]benzamida de N-(2-bromo -4 -heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio) fenilo (Compuesto número 1-143)
A temperatura ambiente se introdujeron 400 mg de 3-[(2-fluorobenzoil)amino]benzamida de N-[2-bromo-4-{1 -cloro-2,2,2-trif luoro- 1 -(trifluorometil)etil}-6-(trifluorometiltio)fenilo] y 166 mg de fluoruro de potasio a 10 ml de N, N-dimetilformamida. Posteriormente, la solución resultante se elevó a una temperatura de 120°C y se agitó durante 5 horas. Se enfrió la solución de reacción a temperatura ambiente, y posteriormente se agregaron a la misma, acetato de etilo y agua para separar la fase orgánica. Se agregó a la fase orgánica sulfato de magnesio anhidro, y la fase orgánica se secó y se filtró. El filtrado se concentró bajo presión reducida. Al residuo resultante se le agregaron éter diisopropílico para el lavado. El producto filtrado obtenido mediante filtrado de una suspensión,
se secó al vacío a temperatura ambiente para obtener 281 mg del producto del título deseado (Rendimiento: 72%). 1H-RMN (DMSO-d6, ppm) d 7.33-7.40 (2H, m), 7.57-7.62 (2H, m), 7.68-7.73 (1H, m), 7.81 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.01 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.04 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 2.0Hz), 8.37 (1H, s), 10.70 (1H, s), 10.95 (1H, s). Preparación de 3-[(2-fluorobenzoil)amino]benzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometiltio) fenilo (Compuesto número 1-143)
A temperatura ambiente, se introdujeron 300 mg de 3-[(2-fluorobenzoil)amino]benzamida de N-[2-bromo-4-{1-cloro-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil}-6-(trifluorometiltio)fenilo] a 20 ml de cloruro de metileno. En forma subsecuente, se agregaron 470 mg de 2,2-difluoro-1 ,3-dimetil-2-imidazolídinona en forma de gotas y se agitó a temperatura ambiente durante 8 horas. A la solución de reacción se le agregó agua para separar la fase orgánica. A la fase orgánica se le agregó sulfato de magnesio anhidro, y la fase orgánica se secó y se filtró. El filtrado resultante se evaporó para ser secado para obtener un sólido. El sólido resultante se pulverizó para obtener 181 mg del
producto deseado (Rendimiento: 60%) en la forma de un polvo. Se describen las propiedades físicas en el ejemplo 10-7. Ejemplo 11-1 Preparación de 2-trifluorometoxi-4-[1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1 (trifluorometil)etil]anilina
En tanto que 3.38 g de 2-trifluorometoxianilina y 4.75 g de hidrato de hexafluoroacetona sin mezclar a una temperatura ambiente, se agregó 0.1 g de monohidrato de ácido p-toluensulfónico y la solución de reacción se agitó a una temperatura de 100°C durante 20 horas. Una vez que se confirmó la desaparición del material de partida sin procesar mediante TLC, se agregaron a la solución de reacción acetato de etilo y una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio para la separación y extracción de la solución. A la fase orgánica se le agregaron sulfato de magnesio anhidro, la fase orgánica se secó y se filtró. El filtrado se concentro bajo presión reducida para obtener un residuo. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n-hexano: acetato de etilo = 4:1) para obtener 3.60 g del producto del título deseado (Rendimiento: 55%) en la forma de un aceite color café oscuro.
1H-RMN (CDCI3, ppm) d3.37 (1H, amplio-s), 4.10 (2H, amplio-s), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.50 (1H, s). Ejemplo 11 -2 Preparación de 2-bromo-4-[1 -hidroxi-2,2,2-trifluoro-1 - (trifluorometil)etil]-6-trifluorometoxianilina
Utilizando 2-trifluorometoxi-4-[1-hidroxi-2,2,2-trifluoro-1- (trifluorometil)etil]anilina como un material de partida sin procesar, se preparó el producto del título deseado de acuerdo con las condiciones que se describen en el ejemplo 1-2. Aceite color rojo. Rendimiento: 92%. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d3.98 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.55 (2H, amplio-s), 7.47 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 1.5 Hz). Ejemplo 11-3 Preparación de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2-bromo-4- heptafluoroisopropil-6-trifluorometoxi)fenilo (Compuesto número
1-243)
Utilizando 2-bromo-4-[1 -h id roxi-2, 2, 2-trif luoro- 1 - (trifluorometil)etil]-6-trifluorometoxianilina como un material de partida sin procesar, se preparó el producto del título deseado de acuerdo con las condiciones que se describen en los ejemplos 10-3 a 10-7. Sólido color blanco. 1H-RMN (DMSO-d6, ppm) d7.48-7.67 (4H, m), 7.73-7.81 (2H, m), 7.94-8.14 (4H, m), 8.38 (1H, s), 10.51 (1H, s), 10.63 (1H, s). Ejemplo 12-1 Preparación de 3-nitrobenzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometilsulfinil) fenilo
Se agregaron 9.56 de 3-nitrobenzamida de N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-trifluorometilsulfinil) fenilo preparada en el ejemplo 1-3 y 2.80 g de ácido m-cloroperbenzoico a 100 ml de diclorometano, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante la noche. A la solución de reacción se le agregaron 2.70 g de ácido metacloroperbenzoico y la mezcla resultante se agitó en forma adicional a temperatura ambiente durante 96 horas. A la solución de reacción se le agregó una solución acuosa de tiosulfato de sodio saturado para separar la fase orgánica. La fase orgánica se lavó con agua y
posteriormente se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se eliminó bajo presión reducida. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n-hexano: acetato de etilo = 10:1) para obtener 5.80 g del producto deseado (Rendimiento: 59%) en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d7.80 (1H, t, J = 7.8Hz), 8.18 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.24 (1H, s), 8.30 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 8.46 (1H, s), 8.53 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 8.80 (1H, t, J = 2.0 Hz). Ejemplo 12-2 Preparación de 3-aminobenzamida de N-[2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)sulfinil] fenilo
Se agregaron 1.02 g de 3-nitrobenzamida de N-[2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)sulfinil]fenilo y 0.99 g de cloruro de estaño (II) (anhídrido) a 10 ml de etanol, y se introdujeron en forma subsecuente en forma de gotas 1 ml de ácido clorhídrico concentrado. Después de la introducción, la solución resultante se elevó a una temperatura de 60°C y se agitó durante 4 horas. La solución de reacción se neutralizó con hidróxido de sodio bajo enfriamiento con hielo. La sustancia insoluble precipitada resultante se filtró a través de celita. El
producto filtrado sobre celita se lavó con acetato de etilo. La fase orgánica del filtrado se lavó con una solución acuosa de hidróxido de sodio al 20% y agua de sal saturada, y posteriormente se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se eliminó bajo presión reducida para obtener un residuo. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de columna de gel de sílice (n-hexano: acetato de etilo = 3:1) para obtener 0.83 g del producto deseado (Rendimiento: 85%) en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (CDCI3) ppm) d3.95 (2H, amplio), 6.92 (1H, dd, J =
2.0, 7.3Hz), 7.23 (1H, s), 7.24 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.31 (1H, t, J = 7.3 Hz), 8.11 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.17 (1H, s), 8.30 (1H, s). Ejemplo 12-3 Preparación de 3-(metilamino)benzamida de N-[2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)sulfinil] fenilo
A 10 ml de ácido sulfúrico concentrado se le agregaron
1.96 g de 3-aminobenzamida de N-[2-bromo-4- heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)sulfinil]fenilo y se agitó la mezcla resultante. En forma subsecuente, se agregaron en forma de gotas 5.6 ml de una solución de formaldehído acuosa a 37%, en tanto que la temperatura de la solución se mantuvo
de 30 a 40°, y la solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 8 horas. La solución de reacción se vertió en agua de hielo y se extracto con acetato de etilo. La fase orgánica se lavó con una solución acuosa de hidróxido de sodio al 20% y agua, y posteriormente se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se eliminó bajo presión reducida para obtener un residuo. El residuo resultante se lavó con éter diisopropílico para obtener 1.30 g de producto deseado (Rendimiento: 65%) en la forma de un sólido color blanco. 1H-RMN (DMSO,d6, ppm) d2.80 (3H, s), 4.99 (1H, amplio),
7.07-7.08 (1H, m), 7.28 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.48-7.49 (1H, m), 7.51 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 2.0Hz), 8.24 (1H, s), 10.12 (1H, amplio). Ejemplo 12-14 Preparación de 3-{[N'-(2-cloropiridin-3-il)carbonil-N'-metil]amino}benzamida de N-[2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)sulfinil]fenilo (Compuesto número 2-180)
Utilizando 3-(metilamino)benzamida de N-[2-bromo-4- heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)sulfinil]fenilo como un material de partida sin procesar y cloruro de 2-cloronicotinoil,
se preparó el producto del título deseado de acuerdo con las condiciones que se describen en el ejemplo 1-5. Sustancia amorfa color blanco. Rendimiento: 70%. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d3.58 (3H, s), 7.15 (1H, dd, J = 4.9, 7.3 Hz), 7.42-7.45 (2H, m), 7.60 (1H, d, J= 7.3 Hz), 7.71-7.72
(2H, m), 8.13 (1H, s), 8.19-8.29 (3H, m). Ejemplo 12-5 Preparación de 3-{[N'-pirimidin-5-il)carbonil-N'-metil]amino}benzamida de N-2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)sulfinil]fenilo (Compuesto 2-281)
Utilizando 3-aminobenzamida de N-[2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)sulfinil] fenilo preparada en el ejemplo 12-3 como un material de partida sin procesar y cloruro de pirimidin-5-carboxilo, se preparó el producto del título deseado de acuerdo con las condiciones que se describen en el ejemplo 1-5. Sólido color amarillo claro. Rendimiento: 53%. 1H-RMN (CDCI3> ppm) d3.59 (3H, s), 7.34 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.78 (2H, dd, J = 3.9, 1.5Hz), 8.14 (1H, d, J = 2.0Hz), 8.24 (1H, s), 8.35 (1H, s), 8.67 (2H, s),
9.11 (1H, s). A continuación se ilustrarán los ejemplos de la formulación, que incluyen el compuesto representado por la fórmula general (1) de la presente invención como un ingrediente activo. Sin embargo, la presente invención no se restringe a estos ejemplos de formulación. Incidentalmente, en los ejemplos de formulación, el término "parte(s)" significa "parte(s) en pesoP Eiemplo de formulación 1 Se agitaron y se mezclaron de manera uniforme 20 partes de compuesto representado por la fórmula general (1) de la presente invención, 10 partes de Sorpol 355S (un agente de superficie activo, un producto de TOHO Chemical Industry, Co., Ltd.) y 70 partes de xileno, para obtener una formulación emulsificable. Eiemplo de formulación 2 Se agitaron y mezclaron de manera uniforme 10 partes del compuesto representado por la fórmula general (1) de la presente invención, 2 partes de sulfonato de alquilnaftaleno de sodio, 1 parte de sulfonato de lignina de sodio, 5 partes de carbono blanco y 82 partes de tierra diatomácea, para obtener un polvo humedecible. Eiemplo de formulación 3 Se mezclaron de manera uniforme 0.3 partes del compuesto representado por la fórmula general (1) de la
presente invención, y 0.3 partes de carbono blanco, y se agregaron 99.2 partes de arcilla y 0.2 partes de Driless A (un producto de Sankyo Co., Ltd.). La mezcla resultante se pulverizó y se mezcló de manera uniforme para obtener una formulación en polvo. Eiemplo de formulación 4 Se pulverizaron y mezclaron de manera uniforme 2 partes del compuesto representado por la fórmula general (1) de la presente invención, 2 partes de carbón blanco, 2 partes de sulfonato de lignina de sodio y 94 partes de bentonita, y posteriormente se agregó agua. La mezcla resultante se amasó, se granuló y secó para obtener un granulo. Eiemplo de formulación 5 Se agitaron y mezclaron completamente 20 partes del compuesto representado por la fórmula general (1) de la presente invención y 5 partes de una solución acuosa de alcohol pol i vi ni I ico al 20%, y posteriormente se agregaron 75 partes de una solución acuosa al 0.8% de goma xantán. La mezcla resultante se agitó y mezcló nuevamente para obtener una formulación fluible. Además, para asegurarse que el compuesto representado por la fórmula general (1) de la presente invención tiene una excelente actividad insecticida, se ilustran los siguientes ejemplos de prueba. Sin embargo, la presente invención no se restringe a estos ejemplos.
Ejemplo de prueba 1 Prueba insecticida en Larva de Falena común (Spodoptera litura) Se sumergió una pieza de hoja de col durante 30 segundos en un químico líquido preparado diluyendo un compuesto de prueba en una concentración prescrita. Después de secarse con aire, la pieza se colocó en un tazón de polietileno de 7 cm y se liberaron larvas instar-segunda de larvas de falena comunes. Los tazones de polietileno se ajustaron en una cámara isotérmica, termoajustada a una temperatura de 25°C. A partir de la liberación 6 días después, se contó la muerte y la supervivencia. La prueba se llevó a cabo con dos réplicas de 5 insectos por trazo. Como resultado de la prueba anterior, una concentración de 100 ppm, de los siguientes compuestos, mostró 70% de mortalidad o más: Compuestos números 1-1, 1-94, 1-143, 1-145, 1-146, 1-148, 1-149, 1-150, 1-151, 1-152, 1-158, 1-166, 1-176, 1-180, 1-191, 1-195, 1-201, 1-202, 1-203, 1-204, 1-205, 1-207, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-258, 1-259, 1-260, 1-261, 1-262, 1-263, 1-264, 1-265, 1-266, 1-269, 1-270, 2-141, 2-143, 2-145, 2-148, 2-151, 2-152, 2-158, 2-172, 2-173, 2-174, 2-175, 2-176, 2-177, 2-178, 2-179, 2-180, 2-181, 2-191, 2-195, 2-201, 2-203, 2-207, 2-243, 2-260, 2-261, 2-262, 2-269, 2-270, 2-281, 3-49 y 3-51.
Eiemplo de prueba 2 Prueba insecticida en pulgón de espalda de diamante
(Plutella xilostella) Se sumergió una pieza de una hoja de col durante 30 segundos en un químico líquido preparado diluyendo un compuesto de prueba en una concentración prescrita. Después de secarse con aire, la pieza se colocó en un tazón de polietileno de 7 cm y se liberaron en la misma, larvas instar-segunda de pulgones de espalda de diamante. Los tazones de polietileno se ajustaron en una cámara isotérmica termoajustada a una temperatura de 100 ppm. A partir de la liberación 6 días después, se contó la muerte y supervivencia. La prueba se llevó a cabo con dos réplicas de 5 insectos por trazo. Como resultado de la prueba anterior, en una concentración de tratamiento de 100 ppm, los siguientes compuestos mostraron 70% de mortalidad o más: Compuestos números 1-1, 1-8, 1-94, 1-143, 1-145, 1-146, 1-148, 1-149, 1-150, 1-151, 1-152, 1-158, 1-166, 1-176, 1-180, 1-191, 1-195, 1-201, 1-202, 1-203, 1-204, 1-205, 1-207, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-258, 1-259, 1-260, 1-261, 1-262, 1-263, 1-264, 1-265, 1-266, 1-269, 1-270, 2-141, 2-143, 2-145, 2-148, 2-151, 2- 152, 2-158, 2-172, 2-173, 2-174, 2-175, 2-176, 2-177, 2-178, 2-179, 2-180, 2-181, 2-191, 2-195, 2-201, 2-203, 2-207, 2-243, 2-
260, 2-261, 2-262, 2-269, 2-270, 2-281, 3-49 y 3-51. Eiemplo de prueba 3 Prueba insecticida en Piojo de flor occidental (Franklinella occidentalis) En un tazón de plástico, (diámetro: 5 cm, altura: 5 cm) se vertieron gel de agar al 1%, y el lado inverso de una hoja primaria de fríjol común, cortada con un diámetro de 4.5 cm se colocó hacia arriba para preparar un disco de hoja. Se liberaron en la misma 3 insectos hembra adultos que ya habían sido cotejados, y el material resultante se tapó para producir huevecillos durante 2 días. Posteriormente, los insectos hembra adultos se tomaron y 4 días después, el número de larvas en el disco de hoja se contó y se dispersó en el mismo un químico a la concentración prescrita utilizando un rociador vertical. 3 días después de la dispersión, se contaron los insectos sobrevivientes. Se calculó la mortalidad ajustada de acuerdo con la siguiente ecuación. Mortalidad ajustada = 100 x Ta x Cb / (Tb x Ca) Ta: el número de insectos sobrevivientes después de la dispersión en una parcela tratada. Tb: número de insectos sobrevivientes antes de la dispersión en una parcela tratada. Ca: número de insectos sobrevivientes después de la dispersión en una parcela no tratada. Cb: número de insectos sobrevivientes antes de la
dispersión en una parcela no tratada. Como resultado de la prueba anterior, en una concentración de tratamiento de 300 ppm, los siguientes compuestos mostraron 30% de mortalidad ajustada o menos: Compuestos números 1-143, 1-45, 1-148, 1-158, 1-176, 1-180,
1-195, 1-243, 1-244, 1-245, 1-141, 1-143, 2-158, 2-176, 2-177,
2-178, 2-179, 2-180, 2-181, 2-243 y 2-281. Eiemplo de prueba 4 Prueba insecticida en piojo de melón (Thrips palmi) En un tazón de plástico (diámetro: 5 cm, altura: 5 cm) se vertieron 1% de gel de agarosa, y la se colocó hacia arriba la parte inversa de una hoja de pepino cortada en un diámetro de
4.5 cm, para preparar un disco de hoja. Se dispersó un químico a la concentración prescrita utilizando un rociador vertical. Después de secar con aire, se liberaron 5 piojos de melón adultos y el material resultante se tapó. 3 días después, se contó el número de insectos sobrevivientes y se calculó la mortalidad. Como resultado de la prueba anterior, en una concentración de tratamiento de 300 ppm, los siguientes compuestos mostraron mortalidad al 70% o más: Compuestos números 1-143, 1-145, 1-158, 2-141 y 2-158. Eiemplo de prueba 5 Prueba insecticida en piojo de cebolla (Thrips tabaci) Se dispersó un químico en la concentración prescrita
sobre sembradíos de cebolla, se secó con aire, y posteriormente tanto los sembradíos como 5 insectos adultos de piojos de cebolla se colocaron en un tubo de prueba de vidrio (diámetro: 3 cm, altura: 10 cm). El material resultante se tapó. 3 días después, se contó el número de insectos sobrevivientes y se calculó la mortalidad. Como resultado de la prueba anterior, en una concentración de tratamiento de 300 ppm, los siguientes compuestos mostraron mortalidad al 70% o más: Compuestos números 1-143, 1-145, 1-148, 1-158, 1-243, 1-245, 2-141, 2-143 y 2-158. Eiemplo comparativo 1 Prueba insecticida utilizando 3-(2-yodobenzoilaminolbenzamida de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metillfenilo (Compuesto A) y 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2.6-dimetil-4-trifluorometil fenilo (Compuesto B) Los compuestos del título A y B se proporcionaron en la forma de químicos para utilizarse en los ejemplos de prueba 1 a 5, pero no se pudo confirmar la actividad insecticida bajo las mismas condiciones.
Claims (20)
- REIVINDICACIONES 1. Un compuesto representado por la fórmula general (1), en donde, en la fórmula, Ai, A2, A3, y A , representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; RT y R2 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; d y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Xs son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; QT es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolílo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenílo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3), en donde, en la fórmula, YT representa un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; o en donde, en la fórmula, Y6 y Y9 representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Yg deben representar un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de
- C1-C4, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3); 2. Un compuesto representado por la fórmula general (1), en donde, en la fórmula, Ai, A2, A3, y A4, representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; Ri y R2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; d y G2 representan cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Xs representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; QT es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolílo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3), en donde, en la fórmula, <¡ representa un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-
- C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; o en donde, en la fórmula, Y6 y Y9 representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y6 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Yg deben representar un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3), por lo tanto, se excluyen los compuestos, en donde Y! representa un grupo trifluorometiltio; Y2 y Y4 representa átomos de hidrógeno; Y3 representa un grupo heptafluoro-isopropilo; Y5 representa un átomo de bromo; X representa un átomo de hidrógeno; GT y G2 representan átomos de oxígeno; RT y R2 representan átomos de hidrógeno; y Qi representa un grupo fenilo no sustituido. 3. El compuesto tal como se describe en la reivindicación 1 ó 2, representado por la fórmula general (1a), en donde AL A2, A3 y A4 en la fórmula general (1), todos son átomos de carbono en donde, en la fórmula, cuando cualesquiera de RT y R2 son un átomo de hidrógeno, el otro es un grupo alquilo de C1- C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, o ambos de RT y R2 son grupos alquilo de C1-C4 o grupos alquilcarbonilo de C1-C4; d y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;
- Xi, X2, X3, y son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; QT es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3), en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; o en donde, en la fórmula, Y6 y Yg representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-
- C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Ye y Yg deben representar un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinílo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3). 4. El compuesto tal como se describe en la reivindicación 3, caracterizado porque Q2 está representado por la fórmula general (2) en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1- C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-
- C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinílo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de
- C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4. 5. El compuesto tal como se describe en la reivindicación 4, caracterizado porque QT representa un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo). 6. El compuesto tal como se describe en [1] ó [2], representado por la fórmula general (1a), en donde A1t A2, A3 y A4 en la fórmula (1), todos son átomos de carbono en donde, en la fórmula, Ri y R2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4, o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; d y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Xi, X2, X3, y X son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; QT es un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfínilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3), en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; o en donde, en la fórmula, Y6 y Yg representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Y9 deben representar un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3). 7. El compuesto tal como se describe en la reivindicación 6, caracterizado porque Q? representa un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo); y Q2 está representado por la fórmula general (2), en donde, en la fórmula, Y-i representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4. 8. El compuesto tal como se describe en la reivindicación 1 ó 2, representado por la fórmula general (1a), en donde A,, A2, A3 y A4 en la fórmula general (1) todos son átomos de carbono en donde, en la fórmula, Ri y R2 son un cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, d y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X?, X2, X3, y X son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; Qi es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocícloalquilo de C3- C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo ¡soxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3- C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3), en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo flúor, un átomo de cloro, un átomo de yodo, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de
- C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; o en donde, en la fórmula, Ye y Yg representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquílsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Yg deben representar un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3). 9. El compuesto tal como se describe en la reivindicación 8, caracterizado porque Qi representa un grupo fenilo un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo); y Q2 está representado por la fórmula general (2), en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo flúor, un átomo de cloro, un átomo de yodo, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de
- C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4;
- 10. Un compuesto tal como se describe en la reivindicación 1 ó 2, representado por la fórmula general (1a), en donde Ai, A2, A3 y A en la fórmula general (1), todos son átomos de carbono en donde, en la fórmula, Ri y R2 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4; G-i y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Xi, X2, X3, y X4 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; Qi es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3), en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1- C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; o en donde, en la fórmula, Y6 y Yg representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1- C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1- C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Y9 deben representar un grupo haloalquiltio de C2-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3).
- 11. El compuesto tal como se describe en la reivindicación 10, caracterizado porque Q1 representa un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo); y Q2 está representado por la fórmula general (2), en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalquíltio de C2-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1- C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1- C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4.
- 12. El compuesto tal como se describe en la reivindicación 1, representado por la fórmula general (1), en donde, en la fórmula, A,, A2, A3 y A representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; en donde, cualesquiera de Ri y R2 es un átomo de hidrógeno, el otro es un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, o ambos de Ri y R2 son grupos alquilo de C1-C4 o grupos alquilcarbonilo de C1-C4. G1 y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,
- Xs son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; Qi es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N- óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2) ó (3), en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo alcoxi de C1-C4 o un grupo haloalcoxi de C1-C4; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonílo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4; en donde, en la fórmula, Y6 y Y9 representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquíltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4 (En la presente invención, al menos uno de Y6 y Yg deben representar un grupo alcoxi de C1-C4 o un grupo haloalcoxi de C1-C4). 13. El compuesto tal como se describe en la reivindicación 12, representado por la fórmula general (1a), en donde A,, A2, A3 y A en la fórmula general (1), todos son átomos de carbono en donde, en la fórmula, cualesquiera de RT y R2 es un átomo de hidrógeno, el otro es un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, o ambos de Ri y R2 son grupos alquilo de C1-C4 o grupos alquilcarbonilo de C1-C4; GT y G2 son cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Xi, X2, X3, y X4 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo;
- QT es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclíco (El grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo, (El grupo heterocíclico representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2 está representado por la fórmula general (2), en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo haloalcoxi de C1-C4; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo de C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio de C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo de C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo de C1-C6; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4. 14. El compuesto tal como se describe en la reivindicación 13, caracterizado porque QT representa un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo piridilo, o un grupo piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquenilo de C2-C4, un grupo haloalquenilo de C2-C4, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, un grupo alquiltio de C1-C3, un grupo haloalquiltio de C1-C3, un grupo alquilsulfinilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C3, un grupo alquilsulfonilo de C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C3, un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4, un grupo di alquilamino de C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo de C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi de C1-C4, un grupo alcoxicarbonílo de C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo).
- 15. Un compuesto representado por la fórmula general (4), (4) y ~Q2a en donde, en la fórmula, R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo; y Q2a está representado por la fórmula general (2), (3) o (5), en donde, en la fórmula, YÍ representa un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo; en donde, en la fórmula, Y6 y Yg, representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo; un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo, y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo (en la presente invención, al menos uno de Y6 y Yg deben representar un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 haloalquiltio, o un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo); o en donde, en la fórmula, Ra y Rb representan cada uno independientemente un átomo de flúor, o un grupo C1-C4 perfluoroalquilo; Rc es un grupo hidroxi, -O-Rd (Rd representa un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo), un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; Y?a representa un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Ysa representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo cíano; y Y2a y Y4a representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo.
- 16. Un compuesto representado por la fórmula general (7), en donde, en la fórmula, Ai, A2, A3 y A representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo; G2 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; y Q2a es representado por la fórmula general (2), (3) o (5), en donde, en la fórmula, Yi representa un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y5 representa un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo; en donde, en la fórmula, Y6 y Y7 representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1- C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo (en la presente invención, al menos uno de Y6 y Y9 debe representar un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo); o en donde, en la fórmula, Ra y Rb son cada uno independientemente un átomo de flúor o un grupo C1-C4 perfluoroalquilo; Rc es un grupo hidroxi, -O-Rd (Rd representa un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo), un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; Y?a representa un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y5a representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxl, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; y Y2a y Y4a representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo.
- 17. Un compuesto representado por la fórmula general (9), en donde, en la fórmula A1t A2, A y A representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; RT y R2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo; G2 es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; y Q2a está representado por la fórmula general (2), (3) o (5), en donde, en la fórmula, YT representa un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y representa un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y2 y Y4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo; en donde, en la fórmula, Ye y Y9 representan cada uno independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; Y8 representa un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C2-C6 perfluoroalquilo, un grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo C1-C4 alquilo (en la presente invención, al menos uno de Ye y Y9 deben representar un grupo C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo); o en donde, en la fórmula, Ra y Rb son cada uno independientemente un átomo de flúor o un grupo C1-C4 perfluoroalquilo; Rc es un grupo hidroxi, -O-Rd (Rd representa un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo), un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; Y1a representa un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y5a representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; y Y2a y Y a representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo.
- 18. Un compuesto representado por la fórmula general (10), en donde, en la fórmula A,, A2, A3 y A4 representan cada uno independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; RT y R2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo o un grupo C1-C4 alquilcarbonilo; d y G2 representan cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; n representa un entero de 0 a 4; QT es un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquíltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di C1-C4 alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1- C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), un grupo heterocíclico (el grupo heterocíclico en la presente invención representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes los cuales pueden ser los mismos o diferentes (los sustituyentes son seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinílo, un grupo C3-C6 cicloalquilo, un grupo C3-C6 halocicloalquilo, un grupo C1-C3 alcoxí, un grupo C1-C3 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo amino, un grupo C1-C4 alquilamino, un grupo di C1-C4 alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo, un grupo C1-C4 alquilcarboniloxi, un grupo C1- C4 alcoxicarbonilo, un grupo acetilamino y un grupo fenilo), (el grupo heterocíclíco representa los mismos a los descritos anteriormente); y Q2b está representado por la fórmula general (5), en donde, en la fórmula, Ra y Rb son cada uno independientemente un átomo de flúor o un grupo C1-C4 perfluoroalquilo; Rc es grupo hidroxi, -O-Rd (R<_ representa un grupo C1-C3 alquilo, un grupo C1-C3 haloalquilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo, un grupo ariisulfonilo, un grupo C1-C4 alquilcarbonilo o un grupo C1-C4 haloalquilcarbonilo), un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; Y?a representa un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo o un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo; Y5a representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C3 alquiltio, un grupo C1-C3 haloalquiltio, un grupo C1-C3 alquilsulfinilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C3 alquilsulfonilo, un grupo C1-C3 haloalquilsulfonilo o un grupo ciano; y Y2a y Y4a representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo.
- 19. Un insecticida que comprende el compuesto tal como se describe en cualesquiera de las reivindicaciones de la 1 a la 14, en la forma de un ingrediente activo.
- 20. Un método para la aplicación de un químico, en donde el método comprende aplicar una cantidad efectiva del compuesto tal como se describe en cualesquiera de las reivindicaciones de la 1 a la 14 en cosechas o tierra útil con el propósito de proteger las cosechas útiles contra organismos peligrosos.
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