MC961A1 - Procédé de préparation du N-(1-ethyl-2-pyrolidylmethyl)-2-methoxy-5-ethylsulfonyl-benzamide et de ses sels d'addition - Google Patents
Procédé de préparation du N-(1-ethyl-2-pyrolidylmethyl)-2-methoxy-5-ethylsulfonyl-benzamide et de ses sels d'additionInfo
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Description
BREVET D'INVENTION
Procédé de préparation du N-(l-éthyl-2-pyrrolidylméthyl)-2-méthoxy- 5- éthylsulfonyl-benzamide et de ses sels d'addition.
RENFAG S. A.
La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation du N- (1- éthyl- 2-pyrrolidylméthyl)- 2-méthoxy- 5- éthylsulfonyl-benzamide et de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables, ainsi que des sels d'ammonium quaternaires .obtenus en faisant réagir ce benzamide avec un agent alcoylant aliphatique ou aromatique.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on fait réagir la N- éthyl- 0{ -arninométhyl-pyrrolidine avec l'oxychlorure de phosphore et en ce que le N1, N", N,M-(N-éthyl- 0( -rnéthylpyrrolidine)-phosphoramide obtenu est condensé sur l'acide 2-méthoxy-5-éthylsulfonyl-benzoi'que.
Le benzamide obtenu de cette manière possède d'intéressantes propriétés pharmacologiques notamment comme antiémétique et psychotrope.
Le procédé selon l'invention se déroule selon le schéma suivant:
-Cl O = —Cl 'CI
+ 3 H2N-CH2_. ,
N
C2H5
-> O = P-
- NH- CH„
N
/
C2H5
. 3 HC1
OH O = P-
• NH- CH„
(II)
\n /
C2H5
COOH
5C2°2S
OCH. 3
(I)
CO-NH-CH
OCH
i
* H5C2°2S
C?H
2 5
(III) + H, PO
3 4
Les réactions représentées peuvent être effectuées dans des solvants tels que le dioxanne, la pyridine par exemple, en chauffant à la température de reflux. L'emploi de la pyridine comme solvant permet de ne pas isoler le chlorhydrate de phosphoramide. Les exemples suivants illustrent, à titre d'exemple non limitatif, une possibilité d'application pratique du procédé selon l'invention.
EXEMPLE I
Chlorhydrate de N- ( 1- éthyl-2-pyrrolidylméthyl)-2-méthoxy- 5-cthylsulfonyl- benzamide.
Dans un ballon de 1 litre, on dissout 27g de N-éthyl-^ -aminométhyl-pyrrolidine dans 560ml de pyridine.
On ajoute^ à température ambiante, une solution de 6, lg d'oxychlorure de phosphore dans 65ml de pyridine. On laisse agiter le mélange pendant l/2 heure et on ajoute 15,6g d'acide 2-méthoxy- 5- éthylsulfonyl-benzoi'que On porte à reflux pendant quatre heures.
Après réaction, la pyridine est évaporée sous vide et le résidu repris dans 300ml d'eau et 40ml d'acide chlorhydrique à 36%, pour éliminer les traces d'acide n'ayant pas réagi.
La solution est alcalinisée à la soude et extraite avec du chlorure de méthylène.
La solution organique est séchée, filtrée et évaporée sous vide. Le résidu est dissous dans 20ml d'acétone et le chlorhydrate est précipité par addition d'acide chlorhydrique. Il est filtré, puis lavé avec 10ml d'éthanol et séché en étuve à une température de 50°C. On obtient ainsi 16g de chlorhydrate de benzamide attendu avec un point de fusion de 188- 189°C.
Le produit est recristallisé deux fois dans l'éthanol et on obtient 10g de chlorhydrate de N-(1-éthyl-2-pyrrolidylméthyl)-2-méthoxy-5-éthylsulfonyl)-benzamide dont le point de fusion est situé à 190- 192°C.
La pureté déterminée par dosage par l'acide perchlorique est de 99, 7%.
EXEMPLE 2
N', N", N"'-(N- éthyl- Qj -méthylpyrrolidine)-phosphoramide Dans un ballon de 250ml, on introduit la solution de 15, 3g de N-éthyl-û{ -aminométhyl-pyrrolidine dans 60ml de toluène. On introduit à température ambiante 6,1g d'oxychlorure de phosphore dissous dans 40ml de toluène.
Après agitation a température ambiante pendant deux heures, le précipité formé est filtré, lavé, séché. On obtient 20, 3g de chlorhydrate de N', N", N'"-(N-éthyl- £( -méthylpyrrolidine)-phosphoramide avec un point de fusion de 106-110°C.
- 5 -
Le chlorhydrate obtenu de cette manière est dissous dans 350ml d'eau et la solution est alcalinisée par de la soude. La solution est extraite au chloroforme. La phase organique obtenue est séchée sur du carbonate de potassium et évaporée sous vide. On obtient 10, 5g de N\N",N'"-(N- éthyl- C{ - méthylpyrrolidine)- phosphoramide.
La pureté déterminée par dosage par l'acide perchlorique est de 98,2%,
Claims (2)
- RESUMEL'invention a pour objet:A - Un procédé de préparation du N-(l-éthyl-2-pyrrolidylméthyl)-2-méthoxy-5-éthylsulfonyl-benzamide répondant à la formuleCO-NH-CH,2<~\ /OCHN3et de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables, ainsi que de ses sels d'ammonium quaternaires, caractérisé par les points suivants considérés isolément ou selon toute combinaison adéquate:1. On fait réagir la N- éthyl- -aminométhylpyrrolidine avec l'oxychlorure de phosphore et le phosphoramide obtenu est condensé sur l'acide 2-méthoxy-5-éthylsulfônyl-benzoi'que dissous dans un solvant.
- 2. Le solvant utilisé est la pyridine.B - A titre de produit nouveau, le N', N", N"'-(N- éthyl- (X - méthylpyrrolidine-phosphoramide. i |
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