MC940A1 - Procédé de préparation du n-(1-ethyl-pyrrolidylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamidobenzamide - Google Patents
Procédé de préparation du n-(1-ethyl-pyrrolidylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamidobenzamideInfo
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Description
ORIGINAL
BREVET D'INVENTION
Procédé de préparation du N~ (1-éthyl-0( -pyrrolidylméthyl)-
<•
- 2- méthoxy- 5- sulfamidobenzamide.
FRATMANN A. G.
La présente invention a pour objet un procédé simple et avantageux pour l'obtention du N-.(l-éthyl- 0(-pyrrolidylméthyl)- 2-méthoxy- 5-
- sulfamidobenzamide, composé chimique utilisé dans le traitement des trouble gastro-intestinaux et psychiatriques.
Ce.procédé: est caractérisé en ce qu'on forme d'abord l'hydrazide de l'acide2-méthoxy- 5- sulfamidobenzoi'que, puis l'azide correspondant et traite ensuite cet azide par la 1-éthyl-2-aminométhyl-pyrrolidine:pour obtenir le N-(l-éthyl- 0( -pyrrolidylméthyl)-2-
- méthoxy- 5- sulfamidobenzamide.
L'hydrazide et l'azide peuvent être obtenues en solution acqueuse, tandis que le traitement par la 1-éthyl- 2-aminométhylpyrrolidine a lieu de préférence dans le dioxane.
Le schéma de la réaction est le suivant
H NO S 2 2
(R = radical alkyl de 1 à 4 atomes de carbone)
* H2N-NH2-H20 ;H NO S' 2 2 ;CONHNH, ;JOCH. ;+ NaNO ;2' ;> ;CON ;OCH ;H NO S 2 2 ;CONHCH ;2 ;)CH, ;H NO S 2 2 ;+ H2NCH2' ;f y ;c H 2 5 ;i2H5 ;L'exécution pratique* du procédé selon l'invention peut être illustré par l'exemple suivant :
1) 2-méthoxy- 5- sulfamidobenzoylhydrazide
Dans un ballon, de 1 litre muni d'un agitateur, d'un réfrigérant et d'un thermomètre, on introduit 355 g (7, 1 mol) d'hydrate d'hydrazine, 60 ml d'eau et, par petites portions, 100 g (0, 39 mol) de 2-méthoxy-5-
suifam-icto- benzoate d ' éthyle.
On chauffe à 60° pendant trente minute, refroidit, filtre, lave à l'eau et sèche le précipité blanc à l'étuve à 50°C. Ce précipité est constitué par la 2-méthoxy-5-sulfamidobenzoylhydr azide avec un point de fusion de 201°C pour un poids de 82 g.
Analy s e : Trouvé Calculé
-C% 39,56 39,18
H % 4, 65 4,49
N % 17, 07 17, 14
2) 2-méthoxy- 5- sulfamidobenzoylazide
Dans un ballon de 250 ml muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant et d'une ampoule à brome, on introduit 4, 9 g (0, 02 mol) de 2-méthoxy-5-sulfamido-benzoyl-hydrazide, 72,4 ml d'eau et par portion 22, 7 ml d'acide chlorhydrique à 36% en refroidissant avec un bain d'eau.
On refroidit à 0°C et coule, goutte à goutte, en maintenant à une température inférieure à 5°C, une solution de 1, 59 g (0, 023 mol) de nitrite de sodium dans 22, 8 ml d'eau. On laisse ensuite agiter quinze minute à 5°C, filtre, lave à l'eau et le produit humide est utilisé pour la réaction suivante:
Un échantillon séché se décompose violemment à 132°C au banc de Kofler.
- 4 -
3) N- (1- éthyl-0( -pyrrolidylméthyl)- 2- méthoxy- 5^'sulfamidobenzamide
Dans un ballon de 250 ml muni d'un agitateur, d'un thermomètre et
» •»
d'un réfrigérant relié à un barbotteur à soude, on introduit 5,1g (0, 04 mol) de N-éthyl-0( -aminométhyl-pyrrolidine, 100 ml de v o dioxane et par portion en maintenant la temperature a 10 C le 2-méthoxy- 5- sulfamido-benzoylazide obtenu au stade précédent.
On laisse 'ensuite revenir à température ambiante, puis porte une heure à reflux. On obtient une solution orangée qui est laissée une nuit au repos. On précipite le chlorhydrate de N-(1-éthyl---pyrrolidylméthyl)- 2-méthoxy- 5- sulfamidobenzamide ainsi obtenu à l'aide de 4 ml d'acide chlorhydrique à 36%, glace, essore les cristaux jaunes et les sèche à l'étuve à 50°C.
Le produit est dissout dans 70 ml d'eau bouillante et la base est précipitée à l'aide de l'ammoniaque à 30%. On refroidit, filtre, lave à l'eau;
Le produit non sec est recristallisé immédiatement dans 20 ml d'éthanol absolu. On obtient ainsi 2, 9 g de produit avec un point de fusion de 178°C.
Les analyses par l'acide perchlorique (99,48%) donnent une valeur en soufre de 9, 42% (Calculé 9,38%).
Claims (2)
1. On forme d'abord l'hydrazide de l'acide 2-méthoxy-5-sulfamidobenzoique, puis forme l'azide correspondant, et traite ensuite cet-azide par la l-éthyl-2-aminométhylpyrrolidine pour obtenir le N- (1-éthyl-(X -pyrrolidylméthyl)- 2- méthoxy- 5-
s ulf a m ido b en z amide.
2. L'hydrazide et l'azide sont obtenues en solution acqueuse et le traitement par la l-éthyl-2-aminométhylpyrrolidine est effectué dans le dioxane.
5 Feuilles ;
PAR PROCURATION DE ;
LE MANDATAIRE, René Hautier
INGENIEUR CONSEIL
FRATMANN AG
I
y ifp-]
REVENDICATION
Procédé de préparation du N-(l-éthyl-/)(-pyrrolidylméthyl)- 2-méthoxy-5-sulfamidobenzamide, caractérisé en ce que l'acide 2-méthoxy-5-sulfamidobenzoi'que, est tout d'abord transformé en hydrazide et celui-ci en azide, lequel est transformé au moyen de 1-éthyl-2-aminométhylpyrrolidine.
SOUS- REVENDICATION
Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que les transformations en hydrazide et en azide sont exécutées en solution acqueuse et que la réaction avec la 1-éthyl-2-aminométhylpyrrolidine a lieu dans le dioxane.
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A* a (f / W j L
A - / 2 "7- ?2 j~C U-uc M L* y /
[c f}*G C X'^-v
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