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MC945A1 - Procédé de préparation de solutions aqueuses stables de composés organo-siliciliques, produits en résultant et applications - Google Patents

Procédé de préparation de solutions aqueuses stables de composés organo-siliciliques, produits en résultant et applications

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MC945A1
MC945A1 MC1015A MC1015A MC945A1 MC 945 A1 MC945 A1 MC 945A1 MC 1015 A MC1015 A MC 1015A MC 1015 A MC1015 A MC 1015A MC 945 A1 MC945 A1 MC 945A1
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Gueyne Jean
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    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description

1
lia présente invention concerne un procédé de préparation d'une solution aqueuse stable contenant un dérivé organo-silicique .
L'invention vise également, à titre de produits nouveaux, 5 les solutions obtenues suivant ce procédé ainsi que leurs applications thérapeutiques.
On sait que les siliconatôs alcalins ainsi que les silanols correspondants de formule générale :
R Si (OM)
10 x 4 x où R représente un groupement aliphatique, aromatique ou cyclique,
x un nombre entier compris entre 0 et 3 et M un métal alcalin ou un atome d'hydrogène,
15 ne sont solubles dans l'eau qu'en milieu fortement alcalin. Si on enlève la base en excès, par exemple par passage des solutions sur des résines échangeuses d'ions, on observe, lorsque le pH s'abaisse, une séparation en deux phases, respectivement, une phase aqueuse et une phase organo-silicique totalement 20 insoluble*
organo-silicique basique en ajoutant des solutions acides, il se produit, lorsque le pH diminue, une insolubilisation plus ou moins rapide dans l'eau de ces siliconates et silanols correspon-25 dants.
Il en est de même, lorsqu'on met en solution un sel d'un acide et une solution organo-silicique basique et qu'on abaisse le pH au moyen de résines échangeuses de cations. Dans ce cas, en effet, on constate également une insolubilisation plus ou 30 moins rapide suivant la nature du composé organo-silicique présent. Cette insolubilisation est encore accélérée lorsqu'on élève la température dé la solution.
Dans ces conditions connues, il est donc impossible d'obtenir des solutions stables de ces siliconates ou de ces
55 silanols à des pH inférieurs a 13. On entend par solutions
âqueuses stables, dès solutions qui restent parfaitement limpides et qui ne présentent aucun phénomène de polymérisation à la température ambiante pendant un temps extrêmement long, de plusieurs années ou après passage, par exemple, à l'autoclave à 120°0 40 pendant une heure.
On sait également que si l'on neutralise cette solution
2
Or, que ce soit en thérapeutique ou dans l'industrie, il est nécessaire de disposer de solutions stables, à des températures variables et à des pH toujours inférieurs à 13 et très souvent compris entre 7 et 2. La présente invention a donc pour but de 5 fournir un procédé de préparation de solutions parfaitement stables de siliconates alcalins ou de silanols correspondants en vue principalement de leur utilisation en thérapeutique comme apporteurs de composés organo-siliciques à l'organisme. Suivant l'invention, le procédé de préparation d'une solution aqueuse 10 contenant un composé organo-silicique de formule :
Si (om)4_x où R représente un groupement aliphatique, cyclique ou aromatique M un métal alcalin ou un atome d'hydrogène 15 et x un nombre entier compris entre 0 et 3,
cette solution étant stable à une température jusqu'à 120°0 et à des valeurs de pH inférieures à 13 est caractérisé en ce qu'on dissout dans l'eau un composé de formule R'OH où R' représente un groupement aliphatique, cyclique ou aromatique pouvant compor-20 ter une ou plusieurs fonctions alcools ou phénols, en ce qu'on ajoute à cette solution, une solution alcaline contenant le composé organo-silicique de forme R Si(OM). et en ce qu'on
X. '\
ajuste le pH de la solution obtenue à une valeur inférieure à 13 au moyen de résines échangeuses de cations.
25 On a constaté, ce résultat surprenant, que les solutions ainsi obtenues sont stables à une température jusqu'à 120°C et à des valeurs, de pH inférieures à 13.
Sans que l'invention soit limitée à cette interprétation, ce résultat s'explique probablement par la création de fortes 30 liaisons "hydrogènes" entre le composé organo-silicique et la fonction OH des alcools ou des phénols.
En vue d'accroître encore la stabilité des solutions organo-siliciques, ces dernières devront contenir de préférence, des concentrations comprises entre 0,5 et 5?° en poids de composés 35 RxSi(0M)4-x et R'OH.
Ces solutions sont stables à 120°0 pour des valeurs de pH comprises entre 2 et 8.
3
Selon une version préférée de l'invention, le composé R'OH utilisé est choisi parmi les alcools primaires, secondaires ou tertiaires.
Parmi ces alcools on peut citer notamment lès alcools 5 éthyliques, propyliques, butyliques et amyliques.
Selon une autre variante préférée du procédé, le composé R'OH est choisi parmi les polyalcools.
Parmi ces polyalcools ont peut citer, le glycol, le diéthylè-ne glycol, le propylène glycol et le glycérol.
10 Selon une troisième variante préférée de l'invention, le composé R'OH est choisi parmi les glycides.
Parmi les glucides on peut citer le mannitol, le sorbitol, le glucose, le galactose, le saccharose.
Selon une autre version avantageuse du procédé, le composé 15 R'OH utilisé est ion composé phénolique.
Parmi les composés phénoliques on peut citer le phénol, les crésols, les dérivés halogénés du phénol, les alcools-phénols, les aldéhydes phénols» les acides phénols et leurs sels, les orthoxyquindléines, etc.
20 On peut encore citer suivant l'invention, les acides alcools et les amino-acides alcools et leurs sels.
D'autres particularités du procédé de l'invention apparaîtront encore dans la description ci-après :
On a indiqué ci-après divers exemples non limitatifs, 25 illustrant le procédé conforme à l'invention.
BXEMPL3 I
On introduit dans un bêcher 0,01 mole de glucose anhydre,
soit 1,80 g, puis on ajoute 280 ml d'eau distillée.
Après agitation et chauffage pour obtenir une dissolution 30 complète du glucose, on a ajouté une solution de soude contenant 0,01 mole de monométhylsiliconate de sodium : CH^Si(OHa)^, soit 1,60 g de ce composé.
Le pH est environ égal à 13 ; on abaisse ce dernier au moyen de résines échangeuses de cations du genre désigné commercialement 35 par DOWEX 50 jusqu'à ce que le pH soit égal à 7.
Après élimination de ces résines, on complète la solution à 300 ml avec de l'eau distillée.
On obtient ainsi une solution parfaitement stable à un pH 7, même après un séjour dans un autoclave à 120°C pendant une heure.
4
Ces solutions sont également Stables à 120°C pour des valeurs de pH comprises entre 2 et 7.
EXEMPLE II
On opère comme dans l'exemple I, mais en Réalisant des
5 solutions contenant une demi-mole de glucose et une mole de monométhyltrisilanol. On a constaté la stabilité de ces solutions
à 120°C pour des valeurs de pH comprises entre 2 et 8;
EXEMPLE III
'10 0,92 g, puis on dilue avec 80 ml d'eau distillée et on ajoute une solution de soude contenant 0,01 mole de diméthylsiliconate de sodium (CH^)^ SiCOÎTaJg, soit 1,36 g.
La solution est complétée à 200 ml par de l'estu distillée, puis passée sur des résines échangeuses de cations DOWEX 50 15 jusqu'à l'obtention d'un pH égal à 4.
On obtieni ainsi une solution parfaitement limpide et stable à 120BC.
EXEMPLE IV
20 solution contehânt une demi-mole de glycérol et une molécule de monométhyltrisilanol.
Les solutions obtenues sont stables entre pH 2 et pïï 4. EXEMPLE V.
On opère comme dans l'exemple III, mais en réalisant une 25 solution contenant deux moles, de glycérol et une mole de monomé thyltrisilanol.
Les soluti-ons obtenues sont stables entre pH 2 et pH 7. EXEMPLE VI
30 solution contenant quatre moles de glycérol et une mole de monométhyltrisilanol ,
EXEMPLE VII
Dans 280 ml d'eau distillée, on dissout 0,01 mole de salicyla-te de sodium, soit 1,60 g, puis on verse une solution de soude
35 contenant 0,01 mole de monométhylsiliconate de sodium, soit 1,60 g.
La solution est complétée à 300 ml par de l'eau distillée, puis est passée sur des résines échangeuses de cations DOWEX 50 jusqu'à l'obtention d'un pH égal à 5 qui est le pH initial de 40 la solution de salicylate de sodium.
On introduit dans un bêcher, 0,01 mole de glycérol soit
On opère comme dans l'exemple III, mais en réalisant une
On opère comme dans l'exemple III, mais en réalisant une
7
La solution dè monomé tiiylt ri s ilanol ainsi obteiiue est parfaitement stable puisque l'on peut chauffer cette solution à 120°0 pendant une heure.
L'invention concerne également à titre de produits nouveaux 5 lés solutions Obtenues suivant le procédé précité.
Ces produits sont utilisables industriellement pour le démoulage des matières plastiques organiques ou pour 1'hydrofugation.
Mais 1'invention vise plus particulièrement l'application en thérapeutique des solutions stables, contenant un composé 10 organo-silicique de formule : Rx3i(0M)^_x où R, x et M ont l'une des significations précitées.
On a découvert suivant l'invention que ces composés organo-siliciques sont doués de propriétés thérapeutiques particulièrement intéressantes : ces composés agissent principalement sur 15 le tissu conjectif et stimulant le système réticulo-endothélial.
On indiquera tout d'abord les résultats des essais pharmaco-logiques effectués sur des animaux.
L'administration, par voie sous-cutanée, d'une solution contenant un composé organo-silicique conforme à l'invention à 20 la dose de 1 g/kg d'animal n'entraîne aucune modification apparente du comportement. De même, aucune modification organo-leptique des viscères n'est relevée sur des coupes histologiques observées au microscope.
De plus, aucune modification de ces organes n'est constatée 25 après injection par voie intra-veineuse d'une solution organo-silicique à la dose de 0,15 g de substance active par kg de poids d'animal.
Les essais de toxicité chronique ont été effectués sur des lapins. A la dose de 0,08 g/kg, aucune mortalité n'est relevée 30 et aucun trouble quel qu'il soit n'est observé.
L'examen anatomopathologique effectué sur les animaux ayant subi les essais , ne permet pas de relever la moindre modification relativement à des animaux témoins.
A l'observation au microscope de coupes du tissu conjonctif 35 prélevé sur les animaux ayant subi les essais de toxicité
chronique, on note ce résultat remarquable, que la densité des faisceaux de collagènes a augmenté ainsi que le diamètre moyen des fibres élastiques. „
6
On a également étudié sur dës cobayes, l'absorption des solutions organo-siliciquées conformes à l'invention ainsi que leuï pouvoir de pénétration cutanée. On a notamment comparé sur ces animaux là pénétration par électrophorèse drune solution 5 aqueuse à 1fo en poids de monométhyltrisilanol associé avec une même quantité de salicylate de sodium relativement à une solution contenant uniquement une même concentration de salicylate de sodium. On a ainsi constaté après analyse des coupes de tissu conjonctif prélevées dans la zone de l'animal où a été 10 effectuée 1'électrophorèse, que le composé organo-silicique confère au salicylate de sodium un très haut pouvoir de pénétration dans les tissus.
On a constaté d'autre part que les composés organo-siliciques jouent un rôle de protection vis-à.-vis des rayonnements 15 radio-actifs, des particules, ionisantes et des rayons X.
L'absence de toxicité des solutions organo-siliciques, leur action stimulante du tissu conjonctif qui permet ainsi de s'opposer à sa dégénérescence ainsi que leur intense pouvoir de pénétration cutanée indiquent tout particulièrement l'utilisation 20 de ces dérivés en tant qu'agents thérapeutiques.
Le médicament conforme à l'invention contenant en tant que substance active, un dérivé organo-silicique, peut être administré contre tous les phénomènes inflammatoires, les réactions articulaires aiguës, les algies dentaires, sinusiennes, etc., les 25 lithiases vésiculaires et rénales, les disfonctionnement hépatiques et gastro-intestinaux, le diabète, l'hypertension, les affections oculaires (ulcération de la cornée, taies coraéennes, uvéites, cataracte, -glaucomes) s les affections circulatoires artérielles ou veineuses, artérites des membres 30 inférieurs, oblitération des gros vaisseaux, les syndrômes coronariens, les séquelles de thrombose artérielle, le ramollissement cérébral. Les produits sont également utilisables dans les applications cosmétologiques telles que le traitement de la cellulite, des vergetures et des rides. On peut encore 35 employer ces produits pour la protection contre les rayonnements radioactifs, les particules ionisantes et les rayons X, ainsi que leurs effets, le dérèglement des mitoses cellulaires, la sénescence, les brûlures et tous les processus cicatriciels, etc.
t)
I
7
Le médicament contenant comme substance active les composés organo-siliciques précités pèuvent être administrés par électrophorèse, par voie intramusculaire, intraveineuse, percutanée ou en compresses ou massages, ou en collyre ou bains d'yeux.
5 De préférence, le médicament est dosé pour l'Usage au poids médicinal à un pOids de substance active compris entre 0,01 et 0,1 g.
On donne, ci-après, quelques exemples non limitatifs de formulation et de posologie du médicament conforme à l'invention. 10 EXEMPLE I
impoules injectables par voie intraveineuse, contenant 10 ml d'une solution aqueuse isotonique dosée à 0,025 ou 0,05 g de substance active.
Les ampoules peuvent être administrées tous les deux jours. 15 EXEMPLE II
Ampoules injectables par voie intramusculaire , contenant 5 ml d'une solution aqueuse dosée à 0,025 ou 0,05 g de substance active.
Les ampoules peuvent être administrées à raison d'une 20 injection par jour.
EXEMPLE III
L'administration par électrophorèse d'une solution dosée à 1 fo en poids de substance active, avec un courant de 5 à 15 mA, à raison d'une séance d'une demi-heure tous les huit jours. 25 On donne ci-après, deux exemples de cas cliniques illustrant l'intérêt du médicament conforme à l'invention.
1er cas :
Un malade souffrant d'une périarthrite scapulo-humérale a été traité de la façon suivante ;
30 On a administré par électrophorèse une solution contenant
1 fo en poids de monométhyltrisilanol préparée selon le procédé de l'invention.
2 /■
Une électrode de 200 cm entourée de coton hydrophile imbibé
de cette solution était appliquée sur la peau du patient sur la 35 face postérieure de l'articulation scapulo-humérale et était reliée au pôle négatif d'un générateur de courant continu.
8
Une deuxième électrode identique à la précédente était appliquée en un autre endroit de la peau du patient, et reliée au pôle positif du générateur.
l'intensité du courant était de 5 mA et le traitement a duré 5 une demi-heure.
Ce traitement a été répété trois fois à huit jours d'intervalle. la mobilité de l'articulation du malade â été rétablie à la fin du traitement.
2ème cas :
10 Un malade de 60 ans présente une artérite du membre inférieur droit au stade II : claudication intermittente avec un périmètre de marche limité à 300 mètres.
1'artériographie montre :
- à droite s une sténose de l'artère fémorale commune, une
15 thrombose fémoro-politée avec réinjection de la poplitée basse,
une thrombose de l'artère péronière et de l'artère tibiale postérieure.
- à gauche : quelques plaques de surcharge au niveau de la fémorale supërficielle, une thrombose de l'artère tibiale
20 inférieure et de la tibiale postérieure.
Le traitement a consisté en une injection intraveineuse de 10 ml d'une solution aqueuse dosée à 0,05 g de monométhyltrisilanol à raison de deux injections par semaine pendant deux mois.
25 Le traitement a encore été poursuivi pendant deux mois à
raison d'une injection intraveineuse par semaine.
A la fin du traitement on a noté que :
- le périmètre de marche a été illimité
- l'artériographie montre une amélioration du réseau
30 fémoro-poplité à droite.
Le malade a été suivi pendant deux ans et demi et l'amélioration clinique s'est maintenue durant cette période.
h

Claims (1)

  1. 9
    RESUME
    1. Procédé de préparation d'une solution aqueuse contenant un composé organo-silicique de formule :
    Rx Si(OM)4-x
    5 où. R représente un groupement aliphatique, cyclique ou aromatique, M un métal alcalin ou un atome d'hydrogène, et x un nombre entier compris entre 0 et 3, cette solution étant stable à me température jusqu'à 120°C et à des valeurs de pH inférieur à 13, caractérisé en ce qu'on dissout dans l'eau un composé de formule
    10 R'OH où R* représente un groupement aliphatique, cyclique ou aromatique pouvant comporter une ou plusieurs fonctions alcools et/ou phénols, en ce qu'on ajoute à cette solution, une solution alcaline contenant le composé organosilicique de formule R Si(OM). et en ce qu'on ajuste le pH de la solution obtenue
    4-X
    15 à une valeur inférieure à 13 au moyen de résines échangeuses de cations.
    2. Procédé conforme au paragraphe 1, caractérisé en ce que la solution obtenue contient entre 0,5 et 5f° en poids de composé
    R„ Si(OM). v et R'OH.
    20 3» Procédé conforme au paragraphe 1, caractérisé en ce que le composé R'OH utilisé est un alcool primaire, secondaire ou tertiaire*
    4* Procédé conforme au paragraphe 1, caractérisé en ce que le composé R'OH utilisé est un polyalcool.
    25 5» Procédé conforme au paragraphe 1, caractérisé en ce que le composé R'OH utilisé est un glucide.
    6. Procédé conforme au paragraphe 1, caractérisé en ce que le composé R'OH utilisé est un composé phénolique.
    7. Procédé conforme au paragraphe 1, caractérisé en ce que le
    30 composé R'OH utilisé est un acide alcool ou un sel d'acide alcool.
    8. Procédé conforme au paragraphe 1, caractérisé en ce que le composé R'OH utilisé est un amino-acide alcool ou un sel d'amino-acide alcool.
    35 9. Procédé conforme au paragraphe 1, caractérisé en ce que le composé Rx Si(0M)4_x est le monométhyltrisilanol.
    10
    10. Solution aqueuse contenant un composé organo-silicique dé formule ft Si(0M)A , prépàréô suivant le procédé conforme au paragraphe 1.
    11. Médicament apporteur de composé organo-silicique à 5 l'organisme, caractérisé en ce qu'il est constitué par une solution contenant un composé R Si(OM), préparée suivant le
    X 4* ""OC
    procédé conforme au paragraphe 1.
    12. Médicament conforme âu paragraphe 11, caractérisé en ce qu'il contient en tant que substance active le monométhyl-
    10 trisilaaol.
    13. Médicament conforme au paragraphe 11, caractérisé en ce qu'il est dosé pour l'usage au poids médicinal à un poids de substance active compris entre 0,01 et 1 g.
    ORIGINAL
    .. contenant Renvois
    „ moi ajouté mot rayé nu)
    Conseil en Propriété industrielle 261>", Boul. Princesse Charlotte MONTE-CARLO
    p®r procuration de
MC1015A 1971-10-25 1972-10-20 Procédé de préparation de solutions aqueuses stables de composés organo-siliciliques, produits en résultant et applications MC945A1 (fr)

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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2510407A1 (fr) * 1981-07-28 1983-02-04 Duffaut Charles Compositions a base de produits organosilicies et de derives phosphoriques de l'adenosine pour le traitement de la cellulite
FR2559063B1 (fr) * 1984-02-08 1987-03-06 Leribault Loic Compositions a usage therapeutique comprenant des composes organo-silicies
JPS60204708A (ja) * 1984-03-30 1985-10-16 Lion Corp 化粧料用保湿剤
FR2591890B1 (fr) * 1985-12-23 1988-03-04 Leribault Loic Composition a usage therapeutique comprenant des composes organo-silicies
FR2761074B1 (fr) * 1997-03-24 1999-05-28 Exsymol Sa Composes a base de silicium biologiquement actifs sous forme solide
FR2781675B1 (fr) * 1998-07-31 2001-09-07 Berkem Sa Produit bioactif contenant du silicium et des bioflavonoides, ses procedes de preparation et ses utilisations pharmaceutique, dietetique et cosmetique
FR2865935B1 (fr) * 2004-02-05 2006-06-23 Exsymol Sa Utilisation de composes organo-silicies pour contraindre des tissus conjonctifs leses par l'intermediaire d'une action mecanique
WO2012032364A1 (fr) * 2010-09-06 2012-03-15 Creogen D.O.O. Solution stabilisée d'acide ortho-silicique à base d'acide salicylique comme inhibiteur efficace de sa polymérisation, sa préparation et son utilisation
BE1023898B1 (fr) * 2016-08-25 2017-09-07 Sil'innov Scrl Composition comprenant du silicium et son procédé de préparation
WO2018193732A1 (fr) * 2017-04-20 2018-10-25 国立研究開発法人産業技術総合研究所 Composé silanol et procédé de production de composé silanol

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Publication number Publication date
ES407914A1 (es) 1975-11-16
DE2252064A1 (de) 1973-05-03
JPS4849915A (fr) 1973-07-14
FR2158068B1 (fr) 1975-02-07
JPS531811B2 (fr) 1978-01-23
GB1388330A (en) 1975-03-26
FR2158068A1 (fr) 1973-06-15
CH562255A5 (fr) 1975-05-30
DE2252064B2 (de) 1976-04-08

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