El delincuente juvenil Brad Whitewood, Jr. (Sean Penn) tiene cierta experiencia en delitos menores, pero quiere dinero, el suficiente como para cambiar su aburrida vida y salir de su pequeño pueblo en Pennsylvania en busca de su “viejo” (Christopher Walken). Brad quiere ser como su padre, un experto ladrón conocedor del negocio. El padre de Brad, seductor y siniestro, consigue que su vida delictiva resulte atractiva de una manera extraña e inquietante. Pero, cuando Brad presencia cómo su padre mata a alguien deliberadamente, comprende que, además de verse implicado en algo demasiado grande... puede acabar en un callejón sin salida.