About: アレン (化学)

アレン (allene) は3個の炭素の間に2個の二重結合が連続した C=C=C の部分構造を持つ不飽和化合物の総称である。集積二重結合化合物の一種。中心の炭素が電子不足であることから求核剤に対して高い反応性を持ち、さまざまな付加反応、環化付加反応を起こす。 アレン構造の両端の炭素原子は sp2混成軌道の平面型、中心の炭素原子は sp混成軌道の直線型をとっている。 2個のπ結合が互いに直交していることから、両端の sp2炭素の結合平面も直交している。そのため両端炭素上で置換基がそれぞれ異なる(図、X≠Y)とき、キラリティーを示す。このように不斉炭素原子がないにもかかわらず、軸上のねじれによって誘起されたキラリティーを軸不斉と呼び、一対の光学異性体に分割することも可能である。これはアレンが合成される数十年前にリービッヒが予言していた。詳しくはキラリティーの項を参照。